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DE102010048608A1 - Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

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DE102010048608A1
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DE
Germany
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aromatic
group
radicals
substituted
ring system
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE102010048608A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr. Stößel Philipp
Dr. Joosten Dominik
Dr. Büsing Arne
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (1) und (2), welche sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, eignen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Materialien für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
  • Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507 , US 5151629 , EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben. Als emittierende Materialien werden hierbei zunehmend metallorganische Komplexe eingesetzt, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen (M. A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4–6). Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Generell gibt es bei OLEDs, insbesondere auch bei OLEDs, die Triplettemission (Phosphoreszenz) zeigen, immer noch Verbesserungsbedarf, beispielsweise im Hinblick auf Effizienz, Betriebsspannung und Lebensdauer. Dies gilt insbesondere für OLEDs, welche im kürzerwelligen Bereich, beispielsweise grün, emittieren.
  • Die Eigenschaften von phosphoreszierenden OLEDs werden nicht nur von den eingesetzten Triplettemittern bestimmt. Hier sind insbesondere auch die anderen verwendeten Materialien, wie Matrixmaterialien, Lochblockiermaterialien, Elektronentransportmaterialien, Lochtransportmaterialien und Elektronen- bzw. Exzitonenblockiermaterialien von besonderer Bedeutung. Verbesserungen dieser Materialien können somit auch zu deutlichen Verbesserungen der OLED-Eigenschaften führen. Auch für fluoreszierende OLEDs gibt es bei diesen Materialien noch Verbesserungsbedarf.
  • Gemäß dem Stand der Technik werden unter anderem Ketone (z. B. gemäß WO 2004/093207 oder WO 2010/006680 ) oder Phosphinoxide (z. B. gemäß WO 2005/003253 ) als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Allerdings besteht bei Verwendung dieser Matrixmaterialien noch Verbesserungsbedarf, insbesondere in Bezug auf die Effizienz und die Lebensdauer der Vorrichtung.
  • Gemäß dem Stand der Technik werden weiterhin Triphenylenderivate als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet, beispielsweise gemäß JP 2005/071983 oder WO 2006/038709 . Allerdings besteht auch bei Verwendung dieser Matrixmaterialien noch Verbesserungsbedarf, insbesondere in Bezug auf die Effizienz und die Lebensdauer der Vorrichtung.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer fluoreszierenden oder phosphoreszierenden OLED, insbesondere einer phosphoreszierenden OLED, eignen, beispielsweise als Matrixmaterial und/oder als Lochtransport-/Elektronenblockiermaterial bzw. Exzitonenblockiermaterial und/oder als Elektronentransport- bzw. Lochblockiermaterial. Insbesondere ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Matrixmaterialien bereitzustellen, welche sich für grün und rot phosphoreszierende OLEDs eignen.
  • Überraschend wurde gefunden, dass Triphenylenderivate, die in den Positionen 1 und 12 durch aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme, Carbonylgruppen oder Phosphinoxidgruppen substituiert sind bzw. in denen die Positionen 1 und 12 durch eine Gruppe, ausgewählt aus Bor, Kohlenstoff, Silicium, Germanium, Zinn, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel oder Phosphor, verbrückt sind, diese Aufgabe lösen und zu Verbesserungen der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung führen, insbesondere hinsichtlich der Lebensdauer, der Effizienz und der Betriebsspannung. Dies gilt insbesondere für rot und grün phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtungen, vor allem bei Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixmaterial. Die erfindungsgemäßen Materialien lassen sich in wenigen Schritten und in hoher Ausbeute synthetisieren. Diese Materialien sowie organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche derartige Verbindungen enthalten, sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Der Übersichtlichkeit halber ist die Nummerierung des Triphenylens im Folgenden abgebildet:
    Figure 00030001
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine neutrale Verbindung gemäß der folgenden Formel (1) oder Formel (2),
    Figure 00030002
    wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
    X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, bevorzugt gleich BR2, C(R2)2, C=O, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, NR2, O, S, SO, SO2, PR2 oder P(=O)R2;
    oder X ist für n = 0 eine Gruppe der folgenden Formel (3),
    Figure 00030003
    Formel (3) A ist C, Si, Ge oder Sn; dabei deuten die gestrichelten Bindungen an A die Bindung an das Triphenylen an;
    Y ist BR2, O, S, NR2, PR2 oder P(=O)R2;
    Z ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N mit der Maßgabe, dass maximal zwei Gruppen Z pro Cyclus für N stehen;
    R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2 und einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
    Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R3 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar1, welche an dasselbe N-Atom oder P-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R4), C(R4)2, O oder S, miteinander verbrückt sein;
    R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar1)2, N(R3)2, C(=O)Ar1, C(=O)R3, P(=O)(Ar1)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkoxy-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R1, die an demselben Benzolring gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können;
    R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, C=O, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei optional zwei Substituenten R2, welche an dasselbe Kohlenstoff-, Silicium-, Germanium- oder Zinnatom binden, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem miteinander bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann;
    R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R4)2, C(=O)Ar1, C(=O)R4, P(=O)(Ar1)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, C=O, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R3 ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann;
    R4 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischem Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, einem aromatischem oder heteroaromatischem Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R4 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können;
    n ist 0 oder 1;
    mit der Maßgabe, dass mindestens eine Gruppe R1 in Formel (1) für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem steht, wenn X für C=O, O, S, SO oder SO2 steht und n = 0 ist;
    und weiterhin mit der Maßgabe, dass die folgenden Verbindungen von der Erfindung ausgenommen sind:
    Figure 00070001
  • Ein „nicht-aromatischer Rest” R3, wie er in der Definition von Ar1 aufgeführt ist, ist ein Rest gemäß der Defintion von R3, der keine aromatische oder heteroaromatische Gruppen enthält, also beispielsweise auch keine aromatische Carbonylgruppe.
  • Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (anellierte) Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Miteinander durch Einfachbindung verknüpfte Aromaten, wie zum Beispiel Biphenyl oder Bipyridin, werden dagegen nicht als Aryl- oder Heteroarylgruppe, sondern als aromatisches Ringsystem bezeichnet.
  • Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10% der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein C-, N-, O- oder Si-Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie Fluoren, 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine Alkylgruppe mit ein bis fünf C-Atomen oder eine Carbonylgruppe verbunden sind.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bzw. einer Alkylgruppe bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe, die typischerweise 1 bis 40 oder auch 1 bis 20 C-Atome enthalten kann, und in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy und 2,2,2-Trifluorethoxy verstanden. Unter einer Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden insbesondere Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethyithio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden. Allgemein können Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen gemäß der vorliegenden Erfindung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen ersetzt sein können; weiterhin können auch ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2, bevorzugt F, Cl oder CN, weiter bevorzugt F oder CN, besonders bevorzugt CN ersetzt sein.
  • Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R2 oder einem Kohlenwasserstoffrest substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, cis- oder trans-Indenocarbazol, cis- oder trans-Indolocarbazol, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Hexaazatriphenylen, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Gruppen, die abgeleitet sind von Kombinationen dieser Systeme.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht maximal eine Gruppe Z pro Cyclus für N und die anderen Gruppen Z stehen gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR1. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen alle Gruppen Z gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR1.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen der Formel (1) und (2) sind daher die Verbindungen der folgenden Formeln (4) bis (7),
    Figure 00100001
    wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen aufweisen. Dabei kann X in Formel (4) und (6) keine Gruppe gemäß Formel (3) sein kann.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen der Formeln (4) bis (7) sind die Verbindungen der folgenden Formeln (4a) bis (7a),
    Figure 00110001
    wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen aufweisen.
  • In Verbindungen der Formel (1) mit n = 0 bzw. Formel (4) bzw. Formel (4a) ist X bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C(R2)2, Si(R2)2 und N(R2), besonders bevorzugt C(R2)2 und Si(R2)2, ganz besonders bevorzugt C(R2)2.
  • R2 steht bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann und wobei zwei Reste R2, die an dasselbe Kohlenstoff-, Silicium-, Germanium- oder Zinnatom binden, auch miteinander ein aromatisches Ringsystem bilden können und so ein Spirosystem aufspannen können.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (1), in der X für eine Gruppe der Formel (3) steht, bzw. Formel (5) bzw. Formel (5a) sind die beiden Triphenylenteilstrukturen, die an A binden, jeweils gleich substituiert. In diesen Verbindungen steht weiterhin bevorzugt A für Kohlenstoff oder Silicium, besonders bevorzugt für Kohlenstoff.
  • In Verbindungen der Formel (1) mit n = 1 bzw. Formel (6) bzw. Formel (6a) ist die Gruppe X-Y-X bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C(R2)2-O-C(R2)2, Si(R2)2-O-Si(R2)2, O-BR2-O, O-PR2-O, O-P(=O)R2-O und C(=O)-NR2-C(=O).
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (2) bzw. Formel (7) bzw. Formel (7a) sind die beiden Reste R gleich gewählt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R1 in den oben genannten Formeln gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, CN, N(Ar1)2, C(=O)Ar1, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R1 in den oben genannten Formeln gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind die Reste R1, die direkt an das Triphenylen gebunden sind, gleich H.
  • Dabei haben für Verbindungen, die durch Vakuumverdampfung verarbeitet werden, die Alkylgruppen bevorzugt nicht mehr als vier C-Atome, besonders bevorzugt nicht mehr als 1 C-Atom. Für Verbindungen, die aus Lösung verarbeitet werden, eignen sich auch Verbindungen, die mit Alkylgruppen mit bis zu 10 C-Atomen substituiert sind oder die mit Oligoarylengruppen, beispielsweise ortho-, meta-, para- oder verzweigten Terphenylgruppen oder Quaterphenylgruppen, substituiert sind.
  • Je nach Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden unterschiedliche Substituenten R und R1 gewählt.
  • Wenn die Verbindungen der Formeln (1) oder (2) bzw. (4) bis (7) bzw. (4a) bis (7a) als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter verwendet werden, steht bevorzugt mindestens ein Rest R1 für N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2 oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei die Gruppe Ar1 bzw. die Reste an Ar1 bzw. das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem bzw. die Reste R3 am aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem keine kondensierten Arylgruppen mit mehr als 10 C-Atomen enthalten und keine kondensierten Heteroarylgruppen, in welcher mehr als zwei Aryl- bzw. 6-Ringheteroarylgruppen direkt aneinander ankondensiert sind.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten Ar1 bzw. die Reste an Ar1 bzw. das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem bzw. die Reste R3 am aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystem keine kondensierten Arylgruppen und keine kondensierten Heteroarylgruppen, in denen zwei oder mehr Aryl- bzw. 6-Ringheteroarylgruppen direkt aneinander ankondensiert sind.
  • Besonders bevorzugte Gruppen Ar1 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta- oder para-Terphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Quaterphenyl, Fluoren oder Spirobifluoren, welche jeweils durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R3 substituiert sein können, bevorzugt jedoch unsubstituiert ist.
  • Besonders bevorzugte aromatische Ringsysteme R1 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta- oder para-Terphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Quaterphenyl, Fluoren oder Spirobifluoren, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein können, bevorzugt jedoch unsubstituiert ist.
  • Besonders bevorzugte heteroaromatische Ringsysteme R1 enthalten als Heteroarylgruppe Triazin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Pyridin, Benzothiophen, Benzofuran, Indol, Carbazol, Azacarbazol, Diazacarbazol, Dibenzothiophen und/oder Dibenzofuran. Dabei sind die heteroaromatischen Ringsysteme insbesondere ausgewählt aus den Strukturen der folgenden Formeln (8) bis (38),
    Figure 00140001
    Figure 00150001
    Figure 00160001
    wobei R3 die oben genannten Bedeutungen aufweist und die gestrichelte Bindung die Bindung an den Triphenylengrundkörper darstellt.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Gruppen der Formeln (8) bis (38) sind die Strukturen der folgenden Formeln (8a) bis (38a),
    Figure 00160002
    Figure 00170001
    Figure 00180001
    wobei R3 die oben genannten Bedeutungen aufweist und die gestrichelte Bindung die Bindung an den Triphenylengrundkörper darstellt. Dabei steht in Formel (8a) R3 bevorzugt gleich oder verschieden für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, insbesondere gleich oder verschieden für Phenyl, Biphenyl, Terphenyl oder Quaterphenyl.
  • Wenn R1 für eine Gruppe N(Ar1)2 steht oder wenn R1 für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem steht, welches eine Triaryl- bzw. -heteroarylamingruppe ist, dann ist diese Gruppe bevorzugt ausgewählt aus den Strukturen der folgenden Formeln (39) bis (41),
    Figure 00180002
    wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen aufweisen und weiterhin gilt:
    Ar2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; dabei ist die Summe der aromatischen Ringatome aller Gruppen Ar2 zusammen nicht größer als 60;
    E ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C(R4)2, NR4, O oder S.
  • Dabei steht Ar1 in Formel (39) und Ar2 in Formel (40) bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Terphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Quaterphenyl, 2-Fluorenyl oder 2-Spirobifluorenyl, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein können.
  • Wenn die Verbindung der Formel (2) bzw. (7) bzw. (7a) als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter verwendet wird, steht weiterhin bevorzugt R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2 oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei die Gruppe Ar1 bzw. die Reste an Ar1 bzw. das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem bzw. die Reste R1 am aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem keine kondensierten Arylgruppen mit mehr als 10 C-Atomen enthält und keine kondensierten Heteroarylgruppen, in welcher mehr als zwei Aryl- bzw. 6-Ringheteroarylgruppen direkt aneinander ankondensiert sind.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten Ar1 bzw. die Reste an Ar1 bzw. das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem bzw. die Reste R1 am aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystem keine kondensierten Arylgruppen und keine kondensierten Heteroarylgruppen, in denen zwei oder mehr Aryl- bzw. 6-Ringheteroarylgruppen direkt aneinander ankondensiert sind.
  • Ganz besonders bevorzugte Gruppen Ar1 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta- oder para-Terphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Quaterphenyl, Fluoren oder Spirobifluoren, welches jeweils durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R3 substituiert sein kann, bevorzugt jedoch unsubstituiert ist.
  • Ganz besonders bevorzugte aromatische bzw. heteroaromatische Ringsysteme R in Formel (2) sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta- oder para-Terphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Quaterphenyl, Fluoren, Spirobifluoren, Triazin, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin oder Carbazol, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, bevorzugt jedoch unsubstituiert ist.
  • Wenn die Verbindungen der Formeln (1) oder (2) bzw. (4) bis (7) bzw. (4a) bis (7a) als Elektronentransportmaterial verwendet werden, steht bevorzugt mindestens ein Rest R1 und/oder mindestens ein Rest R in den Formeln (2), (7) oder (7a) für C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2 oder für ein elektronenarmes heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen. Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; und/oder es steht in Verbindungen der Formel (1) mit n = 0 bevorzugt X für BR2, C=O, SO, SO2 oder P(=O)(R2)2. Ein elektronenarmes heteroaromatisches Ringsystem im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein heteroaromatisches Ringsystem, welches mindestens eine elektronenarme Heteroarylgruppe enthält, wobei es sich dabei entweder um eine 6-Ringheteroarylgruppe mit mindestens einem Stickstoffatom oder um eine 5-Ringheteroarylgruppe mit mindestens zwei Heteroatomen handelt.
  • Besonders bevorzugte elektronenarme heteroaromatische Ringsysteme R1 enthalten als Heteroarylgruppe mindestens eine Gruppe gewählt aus Triazin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Pyridin, Imidazol, Pyrazol, Oxazol, Oxadiazol, Triazol, Thiazol, Thiadiazol, Benzimidazol, Chinolin, Isochinolin und Chinoxalin. Dabei sind die heteroaromatischen Ringsysteme insbesondere ausgewählt aus den Strukturen der oben genannten Formeln (8) bis (11) bzw. (8a) bis (11a) oder aus den folgenden Formeln (42) bis (45),
    Figure 00200001
    Figure 00210001
    wobei R3 die oben genannten Bedeutungen aufweist und die gestrichelte Bindung die Bindung an den Triphenylengrundkörper darstellt.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Gruppen der Formeln (42) bis (45) sind die Strukturen der folgenden Formeln (42a) bis (45a),
    Figure 00210002
    wobei R3 die oben genannten Bedeutungen aufweist und die gestrichelte Bindung die Bindung an den Triphenylengrundkörper darstellt. Dabei steht R3 bevorzugt gleich oder verschieden für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, insbesondere gleich oder verschieden für Phenyl, Biphenyl, Terphenyl oder Quaterphenyl.
  • Wenn die Verbindungen der Formeln (1) oder (2) bzw. (4) bis (7) bzw. (4a) bis (7a) als Lochtransportmaterial oder als emittierende Verbindung verwendet werden, steht bevorzugt mindestens ein Rest R1 und/oder R für N(Ar1)2, für eine Triarylaminogruppe oder für ein elektronenreiches heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, insbesondere 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, insbesondere für einen Rest gemäß einer der oben genannten Formeln (39) bis (41); und/oder es steht in Verbindungen der Formel (1) mit n = 0 X für NR2 oder PR2. Ein elektronenreiches heteroaromatisches Ringsystem im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein heteroaromatisches Ringsystem, welches mindestens eine elektronenreiche Heteroarylgruppe enthält, wobei es sich dabei um eine 5-Ringheteroarylgruppe mit genau einem Heteroatom handelt, an die auch eine oder mehrere Arylgruppen ankondensiert sein können.
  • Besonders bevorzugte elektronenreiche heteroaromatische Ringsysteme R1 enthalten als Heteroarylgruppe Pyrrol, Furan, Thiophen, Benzothiophen, Benzofuran, Indol, Carbazol, Dibenzothiophen, Dibenzofuran und/oder Azacarbazol. Dabei sind die elektronenreichen heteroaromatischen Ringsysteme insbesondere ausgewählt aus den Strukturen der oben genannten Formeln (12) bis (38).
  • In einer Ausführungsform der Erfindung sind oben genannten Bevorzugungen beliebig miteinander kombinierbar.
  • Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen bzw. Verbindungen, wie sie bevorzugt in elektronischen Vorrichtungen eingesetzt werden können, sind die Verbindungen der folgenden Strukturen (1) bis (91).
  • Figure 00220001
  • Figure 00230001
  • Figure 00240001
  • Figure 00250001
  • Figure 00260001
  • Figure 00270001
  • Figure 00280001
  • Figure 00290001
  • Figure 00300001
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach dem Fachmann bekannten Syntheseschritten dargestellt werden, wie in Schema 1 bis 3 schematisch dargestellt.
  • Eine geeignete Synthesemethode ist die Umsetzung von 1,12-Dilithio-triphenylen × 2 TMEDA (Chanda et al., Organometallics 2007, 26(7), 1635–1642) mit Elektrophilen zu den erfindungsgemäßen Verbindungen nach Formel 1 bis 3, wie in Schema 1 dargestellt. Schema 1:
    Figure 00310001
  • Daneben können entsprechend substituierte Triphenylenderivate nach dem Fachmann geläufigen Methoden der organischen Chemie wie z. B. durch Suzuki-, Stille-, Heck-, Sonogashira-, Yamamoto-, Negishi-, Ullmann- oder Buchwald-Kupplungen zu aromatischen bzw. heteroaromatischen Kohlenwasserstoffen, Aminen, Ethern, Thioethern, etc. umgesetzt werden, wie in Schema 2 exemplarisch gezeigt. Dabei steht <Pd> für einen Palladiumkatalysator. Schema 2:
    Figure 00320001
  • Außerdem können entsprechend substituierte Triphenylenderivate (Saito et al., J. Organomet. Chem. 2010, 695(7), 1035–1041) in mehreren Schritten weiter funktionalisiert werden, wie in Schema 3 exemplarisch gezeigt. Schema 3:
    Figure 00320002
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (1) bzw. (2) durch Umsetzung von 1,12-Dilithio-triphenylen-Derivaten mit Elektrophilen oder durch Umsetzung von Halogen- oder Amino-substituierten Triphenylen-Derivaten in einer metall-katalysierten Kupplungsreaktion.
  • Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, Iod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, oder mit reaktiven, polymerisierbaren Gruppen, wie Olefinen oder Oxetanen, substituiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität bzw. über die polymerisierbare Gruppe. Es ist weiterhin möglich, die Polymere über derartige Gruppen zu vernetzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Polymere können als vernetzte oder unvernetzte Schicht eingesetzt werden.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere der oben aufgeführten. erfindungsgemäßen Verbindungen, wobei ein oder mehrere Bindungen der erfindungsgemäßen Verbindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. Je nach Verknüpfung der erfindungsgemäßen Verbindung bildet diese daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder ist in der Hauptkette verknüpft. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. Für die Wiederholeinheiten der erfindungsgemäßen Verbindungen in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen, wie oben beschrieben.
  • Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungsgemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Bevorzugt sind Homopolymere oder Copolymere, wobei die Einheiten gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zu 0.01 bis 99.9 mol%, bevorzugt 5 bis 90 mol%, besonders bevorzugt 20 bis 80 mol% vorhanden sind. Geeignete und bevorzugte Comonomere, welche das Polymergrundgerüst bilden, sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 2000/022026 ), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020 , EP 894107 oder WO 2006/061181 ), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552 ), Carbazolen (z. B. gemäß WO 2004/070772 oder WO 2004/113468 ), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136 ), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/014689 ), cis- und trans-Indenofluorenen (z. B. gemäß WO 2004/041901 oder WO 2004/113412 ), Ketonen (z. B. gemäß WO 2005/040302 ), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/104264 oder WO 2007/017066 ) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere können noch weitere Einheiten enthalten, beispielsweise Lochtransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen, und/oder Elektronentransporteinheiten. Außerdem können die Polymere entweder einpolymerisiert oder als Blend eingemischt phosphoreszierende Emitter enthalten. Gerade die Kombination von Einheiten gemäß Formel (1) oder (2) bzw. den oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen mit phosphoreszierenden Emittern führt zu besonders guten Ergebnissen.
  • Weiterhin können die Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen auch weiter funktionalisiert werden und so zu erweiterten Strukturen umgesetzt werden. Hier ist als Beispiel die Umsetzung mit Arylboronsäuren gemäß Suzuki oder mit primären oder sekundären Aminen gemäß Hartwig-Buchwald zu nennen. So können die Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen auch direkt an phosphoreszierende Metallkomplexe oder auch an andere Metallkomplexe gebunden werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich für die Verwendung in einer elektronischen Vorrichtung. Dabei wird unter einer elektronischen Vorrichtung eine Vorrichtung verstanden, welche mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei aber auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der oben ausgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
  • Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine der oben ausgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen. Dabei gelten die oben ausgeführten Bevorzugungen ebenso für die elektronischen Vorrichtungen.
  • Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und „organic plasmon emitting devices” (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1–4), bevorzugt aber organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), besonders bevorzugt phosphoreszierenden OLEDs.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayer eingebracht sein, welche beispielsweise eine exzitonenblockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 2005/011013 ).
  • Die erfindungsgemäße Verbindung gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen kann dabei in unterschiedlichen Schichten eingesetzt werden, je nach genauer Struktur. Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter, insbesondere für phosphoreszierende Emitter, und/oder in einer Lochblockierschicht und/oder in einer Elektronentransportschicht und/oder in einer elektronenblockierenden bzw. exzitonenblockierenden Schicht und/oder in einer Lochtransport- bzw. Lochinjektionsschicht, je nach genauer Substitution. Dabei gelten die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen auch für die Verwendung der Materialien in organischen elektronischen Vorrichtungen.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die organische Elektrolumineszenzvorrichtung die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in einer optischen Auskopplungsschicht. Unter einer optischen Auskopplungsschicht wird dabei eine Schicht verstanden, die nicht zwischen der Anode und der Kathode liegt, sondern die außerhalb der eigentlichen Vorrichtung auf eine Elektrode aufgebracht wird, beispielsweise zwischen einer Elektrode und einem Substrat, um die optische Auskopplung zu verbessern.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Verbindung, insbesondere für eine phosphoreszierende Verbindung, in einer emittierenden Schicht eingesetzt. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung als Matrixmaterial enthält.
  • Wenn die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für eine emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren phosphoreszierenden Materialien (Triplettemitter) eingesetzt. Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität verstanden, also einem Spinzustand > 1, insbesondere aus einem angeregten Triplettzustand. Im Sinne dieser Anmeldung sollen alle lumineszierenden Komplexe mit Übergangsmetallen oder Lanthaniden, insbesondere alle Iridium-, Platin- und Kupferkomplexe als phosphoreszierende Verbindungen angesehen werden.
  • Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. den oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen und der emittierenden Verbindung enthält zwischen 99 und 1 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 80 Vol.-% der Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. der oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 99 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 20 Vol.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
  • Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Einsatz der Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. der oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial. Besonders geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. der oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080 , WO 2004/093207 , WO 2006/005627 oder WO 2010/006680 , Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in WO 2005/039246 , US 2005/0069729 , JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 2008/086851 offenbarten Carbazolderivate, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746 , Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß den nicht offen gelegten Anmeldungen DE 102009023155.2 oder DE 102009031021.5 , Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710 , EP 1617711 , EP 1731584 , JP 2005/347160 , bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 2007/137725 , Silane, z. B. gemäß WO 2005/111172 , Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 2006/117052 , Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 , WO 2008/056746 , WO 2010/015306 oder den nicht offen gelegten Anmeldungen DE 102009053382.6 , DE 102009053644.2 oder DE 102009053645.0 , Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 2009/062578 , Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054729 , Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730 , verbrückte Carbazol-Derivate, z. B. gemäß den nicht offen gelegten Anmeldungen DE 102009048791.3 und DE 102009053836.4 . Ebenso kann ein weiterer phosphoreszierender Emitter, welcher kürzerwellig als der eigentliche Emitter emittiert, als Co-Host in der Mischung vorhanden sein.
  • Als phosphoreszierende Verbindung (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, insbesondere ein Metall mit dieser Ordnungszahl. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten.
  • Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655 , WO 01/41512 , WO 02/02714 , WO 02/15645 , EP 1191613 , EP 1191612 , EP 1191614 , WO 05/033244 , WO 05/019373 und US 2005/0258742 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden.
  • Beispiele für geeignete phosphoreszierende Verbindungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
  • Figure 00390001
  • Figure 00400001
  • Figure 00410001
  • Figure 00420001
  • Figure 00430001
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Lochinjektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockierschicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 2005/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metallkomplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtransport- bzw. Lochinjektionsmaterial zu verwenden, wie z. B. in WO 2009/030981 beschrieben.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransport- oder Elektroneninjektionsschicht eingesetzt. Dabei kann die emittierende Schicht fluoreszierend oder phosphoreszierend sein. Wenn die Verbindung als Elektronentransportmaterial eingesetzt wird, kann es bevorzugt sein, wenn sie dotiert ist, beispielsweise mit Alkalimetallkomplexen, wie z. B. LiQ (Lithiumhydroxychinolinat).
  • In nochmals einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in einer Lochblockierschicht eingesetzt, insbesondere in einer phosphoreszierenden OLED. Unter einer Lochblockierschicht wird eine Schicht verstanden, die auf Kathodenseite direkt an eine emittierende Schicht angrenzt.
  • Es ist weiterhin möglich, die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen sowohl in einer Lochblockierschicht bzw. Elektronentransportschicht als auch als Matrix in einer emittierenden Schicht zu verwenden.
  • In nochmals einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in einer Lochtransportschicht bzw. in einer Elektronenblockierschicht bzw. Exzitonenblockierschicht eingesetzt.
  • In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. den oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen einsetzen.
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar aufgedampft. Es ist aber auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10–7 mbar.
  • Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10–5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie Z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck) oder Nozzle Printing, hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden. Diese Verfahren eignen sich insbesondere auch für Oligomere, Dendrimere und Polymere.
  • Weiterhin sind Hybridverfahren möglich, bei denen beispielsweise eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden. So ist es beispielsweise möglich, dass die emittierende Schicht aus Lösung aufgebracht wird und auf diese Schicht eine Elektronentransportschicht im Vakuum aufgedampft wird.
  • Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen angewandt werden.
  • Für die Verarbeitung aus Lösung werden Formulierungen, insbesondere Lösungen, Suspensionen oder Miniemulsionen, der erfindungsgemäßen Verbindungen benötigt. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Formulierungen, insbesondere Lösungen, Suspensionen oder Miniemulsionen, enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und mindestens ein Lösemittel, insbesondere ein organisches Lösemittel.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich durch folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus:
    • 1. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen, eingesetzt als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter, führen zu sehr hohen Effizienzen sowie zu langen Lebensdauern. Dies gilt insbesondere, wenn die Verbindungen als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter eingesetzt werden.
    • 2. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen eignen sich nicht nur als Matrix für rot phosphoreszierende Verbindungen, sondern insbesondere auch für grün phosphoreszierende Verbindungen.
    • 3. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in wenigen Reaktionsstufen und mit hohen Ausbeuten einfach synthetisch zugänglich.
    • 4. Die erfindungsgemäßen Verbindungen, eingesetzt in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, führen zu hohen Effizienzen und zu steilen Strom-Spannungs-Kurven mit niedrigen Einsatzspannungen.
    • 5. Auch bei Verwendung als Elektronentransportmaterial oder als Lochtransportmaterial führen die erfindungsgemäßen Verbindungen zu sehr guten Eigenschaften in Bezug auf die Effizienz, die Lebensdauer und die Betriebsspannung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
  • Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen die Erfindung im gesamten offenbarten Bereich ausführen und ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen herstellen und diese in elektronischen Vorrichtungen verwenden bzw. das erfindungsgemäße Verfahren anwenden.
  • Beispiele:
  • A) Synthesebeispiele:
  • Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Metallkomplexe werden zusätzlich unter Ausschluss von Licht gehandhabt. Die Lösungsmittel und Reagenzien können z. B. von Sigma-ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. In eckigen Klammern sind jeweils die CAS-Nummern der Edukte angegeben. Beispiel 1: 4-(2,4,6-Trimethyl-phenyl)-4H-4-bora-cyclopenta[def]-triphenylen
    Figure 00470001
  • A: 1,12-Dilithiotriphenylen·2 TMEDA
  • 312.5 ml (500 mmol) n-Butyllithium (1.6 M in n-Hexan) wird tropfenweise mit 58.1 g (500 mmol) N,N-Tetramethylethylendiamin versetzt und 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wird tropfenweise mit einer Lösung von 22.8 g (100 mmol) Triphenylen in 150 ml n-Hexan versetzt und anschließend 5 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abdestillieren von ca. 250 ml n-Hexan lässt man die Reaktionsmischung erkalten und kühlt dann für 24 h auf –30°C ab, wobei sich ein brauner Feststoff abscheidet. Man saugt den braunen Feststoff ab, wäscht diesen dreimal mit je 100 ml eiskaltem n-Hexan und trocknet im Vakuum. Ausbeute: 134.7 g (285 mmol), 57%. Vorsicht: 1,12-Dilithiotriphenylen·2 TMEDA ist pyrophor!
  • B: 4-(2,4,6-Trimethyl-phenyl)-4H-4-bora-cyclopenta[def]-triphenylen
  • Eine Lösung von 47.2 g (100 mmol) 1,12-Dilithiotriphenylen·2 TMEDA in 1500 ml THF wird tropfenweise mit einer Lösung von 20.1 g (100 mmol) Dichlor-2,4,6-trimethylphenylboran [69464-76-2] in 500 ml THF versetzt und 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum wird der Rückstand in 500 ml Dichlormethan aufgenommen und dreimal mit je 200 ml Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Natriumsulfat wird die organische Phase eingeengt, der Rückstand wird fünfmal aus Dioxan umkristallisiert und anschließend zweimal im Vakuum (p ca. 10–6 mbar, T ca. 300°C) fraktioniert sublimiert. Ausbeute 13.2 g (37 mmol), 37%. Reinheit: 99.9%ig n. HPLC.
  • Analog sind durch Umsetzung von 1,12-Dilithiotriphenylen·2 TMEDA mit den entsprechenden Elektrophilen folgende Verbindungen zugänglich:
    Figure 00480001
    Beispiel 8: 1,10-Bis-(N-phenyl-carbazol-2-yl)-4H-4-thia-cyclopenta[def]-triphenylen
    Figure 00490001
    A) Triphenyleno[1,12-bcd]thiophen-2,11-diboronsäure
    Figure 00490002
  • Eine Suspension von 25.8 g (100 mmol) Triphenyleno[1,12-bcd]thiophen [68558-73-6] in 2000 ml n-Hexan wird mit 48.8 g (420 mmol) N,N-Tetramethylethylendiamin und dann tropfenweise mit 250 ml (400 mol) n-Butyllithium (1.6 M in n-Hexan) versetzt und anschließend 4 h bei 60°C gerührt. Nach Erkalten und Abkühlen der Mischung auf –60°C wird diese auf ein Mal unter gutem Rühren mit 46.8 g (450 mmol) Borsäuretrimethylester versetzt. Man rührt 30 min. bei –60°C nach, lässt dann auf Raumtemperatur erwärmen, entfernt das n-Hexan im Vakuum, nimmt den Rückstand in 300 ml THF auf, versetzt mit einer Mischung von 300 ml Wasser und 30 g Eisessig, rührt 2 h nach, saugt vom ausgefallenen Feststoff ab, wäscht diesen zweimal mit je 200 ml Wasser und trocknet im Vakuum. Ausbeute: 30.7 g. Reinheit: ca. 90.0%ig nach NMR, das Rohprodukt wird im Folgenden ohne weitere Reinigung verwendet.
  • B) 1,10-Bis-(N-phenyl-carbazol-2-yl)-4H-4-thia-cyclopenta[def]-triphenylen
  • Ein Gemisch aus 17.3 g (50 mmol) Triphenyleno[1,12-bcd]thiophen-2,11-diboronsäure, 41.9 g (130 mmol) 2-Brom-9-phenyl-carbazol [94994-62-4] und 31.8 g (150 mmol) Trikaliumphosphat in einem Gemisch aus 200 ml Toluol, 100 ml Ethanol und 300 ml Wasser wird unter Rühren mit 913 mg (3 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann mit 112 mg (0.5 mmol) Palladium(II)acetat versetzt und 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten saugt man vom ausgefallenen Feststoff ab, wäscht diesen dreimal mit je 100 ml eines Gemischs aus Wasser und Ethanol (1:1, v:v) und dann dreimal mit je 100 ml Ethanol und trocknet im Vakuum. Der Feststoff wird fünfmal einer Heißdampfextraktion mit Toluol über Aluminiumoxid (basisch, Aktivitätsstufe 1) unterzogen und dann zweimal im Vakuum (p ca. 10–6 mbar, T ca. 350°C) fraktioniert sublimiert. Ausbeute 12.6 g (34 mmol), 34%. Reinheit: 99.9%ig nach HPLC.
  • Analog sind durch Umsetzung von Triphenyleno[1,12-bcd]thiophen-2,11-diboronsäure mit den entsprechenden Bromiden folgende Verbindungen zugänglich:
    Figure 00500001
    Beispiel 11: 4-Biphenyl-4-yl-4H-4-aza-cyclopenta[def]triphenylen
    Figure 00510001
  • Eine gut gerührte Suspension von 12.1 g (50 mmol) 4H-4-Aza-cyclopenta[def]-triphenylen [109606-75-9], 14.0 g (60 mmol) 4-Brombiphenyl und 7.3 g (65 mmol) Kalium-tert-butylat in 150 ml Toluol wird mit 235 mg (1.3 mmol) Di-tert-butylchlorophosphin und dann mit 225 g (1 mmol) Palladium(II)acetat versetzt und 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten auf 60°C gibt man Wasser zu, rührt 30 min. nach, saugt dann vom ausgefallenen Feststoff ab, wäscht diesen dreimal mit je 100 ml eines Gemischs aus Wasser und Ethanol (1:1, v:v) und dann dreimal mit je 100 ml Ethanol und trocknet im Vakuum. Der Feststoff wird fünfmal einer Heißdampfextraktion mit Toluol über Aluminiumoxid (basisch, Aktivitätsstufe 1) unterzogen und dann zweimal im Vakuum (p ca. 10–6 mbar, T ca. 320°C) fraktioniert sublimiert. Ausbeute: 7.3 g (19 mmol), 37%. Reinheit: 99.9%ig n. HPLC.
  • Analog sind durch Umsetzung 4H-4-Aza-cyclopenta[def]-triphenylen mit den entsprechenden Bromiden folgende Verbindungen zugänglich:
    Figure 00510002
    Beispiel 14: 1,12-(Dibenzothiohen-2-yl)triphenylen
    Figure 00520001
  • Ein Gemisch aus 9.6 g (20 mmol) 1,12-Diiod-triphenylen [130197-34-1], 11.4 g (50 mmol) 2-Dibenzothiophenboronsäure [108847-24-1] und 10.6 g (50 mmol) Trikaliumphosphat in einem Gemisch aus 100 ml Toluol, 50 ml Dioxan und 300 ml Wasser wird unter Rühren mit 304 mg (1 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann mit 45 mg (0.2 mmol) Palladium(II)acetat versetzt und 30 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten saugt man vom ausgefallenen Feststoff ab, wäscht diesen dreimal mit je 50 ml eines Gemischs aus Wasser und Ethanol (1:1, v:v) und dann dreimal mit je 50 ml Ethanol und trocknet im Vakuum. Der Feststoff wird viermal einer Heißdampfextraktion mit Toluol über Aluminiumoxid (basisch, Aktivitätsstufe 1) unterzogen und dann zweimal im Vakuum (p ca. 10–6 mbar, T ca. 310°C) fraktioniert sublimiert. Ausbeute 5.0 g (8.4 mmol), 41%. Reinheit: 99.9%ig nach HPLC. Beispiel 15: 4,4-Bis-[1,1',3',1'']-terphenyl-5'-yl-4H-cyclopenta[def]-triphenylen
    Figure 00520002
  • Eine Lösung von 47.2 g (100 mmol) 1,12-Dilithiotriphenylen·2 TMEDA in 1500 ml THF wird tropfenweise mit einer Lösung von 48.7 g (100 mmol) Bis-[1,1',3',1'']-terphenyl-5'-yl-methanon [1205748-29-3] in 500 ml THF versetzt und dann 2 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Quenchen der Reaktionsmischung mit 50 ml Ethanol und Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum wird der Rückstand in 500 ml Eisessig aufgenommen, die Suspension wird mit 20 ml konz. Salzsäure und 20 ml Essigsäureanhydrid versetzt und 3 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten saugt man vom ausgefallen Feststoff ab, wäscht diesen dreimal mit je 100 ml Ethanol und trocknet im Vakuum. Der Feststoff wird fünfmal aus DMF umkristallisiert und anschließend zweimal im Vakuum (p ca. 10–6 mbar, T ca. 350°C) fraktioniert sublimiert. Ausbeute: 38.3 g (55 mmol), 55%. Reinheit: 99.9%ig nach HPLC.
  • B) Device-Beispiele
  • Beispiel 16: Herstellung der OLEDs
  • Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 2004/058911 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten (Schichtdickenvariation, verwendete Materialien) angepasst wird.
  • In den folgenden Beispielen 17 bis 27 (siehe Tabellen 1, 2 und 3) werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium-Zinn-Oxid) der Dicke 150 nm beschichtet sind, werden zur verbesserten Prozessierung mit 20 nm PEDOT beschichtet (Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen), aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland). Diese beschichteten Glasplättchen bilden die Substrate, auf welche die OLEDs aufgebracht werden. Die OLEDs haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat/Lochinjektionsschicht (HIL1, mit HIL1, 20 nm)/Lochtransportschicht (HTL, mit HTM1 (Referenz) oder den erfindungsgemäßen HTMs, 20 nm)/Elektronenblockierschicht (EBL, 10 nm)/Emissionsschicht (EML mit den erfindungsgemäßen Einzelmatrizes bzw. gemischten Matrices M, 40 nm)/Elektronentransportschicht (ETL, mit ETL1, 20 nm)/Elektroneninjektionsschicht (EIL, mit LiF, 1 nm) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Der genaue Aufbau der OLEDs, insbesondere der Aufbau der Lochleiter- bzw. Emitterschicht, sowie die mit diesen OLEDs erhaltenen Ergebnisse bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter ist der Tabelle 1 für grün emittierende OLEDs und der Tabelle 2 für rot emittierende OLEDs zu entnehmen. Dabei beziehen sich die%-Angaben auf Vol.-%. In Tabelle 3 sind die Ergebnisse für die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen sowohl als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter als auch als Lochtransportmaterialien gezeigt.
  • Die zur Herstellung der OLEDs verwendeten Materialien sind in Tabelle 4 aufgeführt.
  • Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrixmaterial (Rostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Coverdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird.
  • Die noch nicht optimierten OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A) und die Spannung bestimmt. Die in den Tabellen angegebenen Effizienzen und Spannungen beziehen sich auf die entsprechenden Werte bei einer Betriebshelligkeit von 1000 cd/m2. Tabelle 1: Grün emittierende OLEDs
    Bsp. EML Effizienz [cd/A] Spannung [V] CIE, x/y
    17 Bsp.1: TEG1 (15%) 40.0 4.7 0.34/0.62
    18 Bsp.2: TEG1 (15%) 43.9 4.8 0.33/0.62
    19 Bsp5: TEG1 (10%) 51.0 4.6 0.33/0.62
    20 Bsp.5: TEG2 (15%) 54.7 4.5 0.32/0.61
    21 Bsp.5 (60%): EBL (25): TEG2 (15%) 55.4 4.2 0.32/0.61
    22 Bsp.8: TEG2 (15%) 28.0 4.1 0.33/0.61
    23 Bsp.14: TEG2 (15%) 45.2 4.2 0.32/0.61
    Tabelle 2: Rot emittierende OLEDs
    Bsp. EML Effizienz [cd/A] Spannung [V] CIE, x/y
    24 Bsp.13: TER1 (15%) 12.4 4.8 0.67/0.33
    25 Bsp.11: (20%) Bsp.15: (70%) TER2 (10%) 13.6 4.6 0.67/0.33
    Tabelle 3: Rot emittierende OLEDs
    Bsp. HTM/EML Effizienz [cd/A] Spannung [V] CIE, x/y
    26 Bsp.12/Bsp.8: TER1 (15%) 15.2 4.4 0.67/0.33
    27 Bsp.13/Bsp.13: TER2 (10%) 14.3 4.1 0.67/0.33
    Tabelle 4: Strukturformeln der verwendeten Materialien
    Figure 00550001
    Figure 00560001
  • Wie aus den oben aufgeführten Beispielen deutlich zu erkennen ist, eignen sich die erfindungsgemäßen Materialien besonders gut für die Verwendung als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter und als Lochleiter und führen dort zu hohen Effizienzen und niedrigen Betriebsspannungen.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
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Claims (15)

  1. Neutrale Verbindung gemäß Formel (1) oder Formel (2),
    Figure 00570001
    wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt: X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden BR2, C(R2)2, C=O, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, NR2, O, S, SO, SO2, PR2 oder P(=O)R2; oder X ist für n = 0 eine Gruppe der folgenden Formel (3),
    Figure 00570002
    Formel (3) A ist C, Si, Ge oder Sn; dabei deuten die gestrichelten Bindungen an A die Bindung an das Triphenylen an; Y ist BR2, O, S, NR2, PR2 oder P(=O)R2; Z ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N mit der Maßgabe, dass maximal zwei Gruppen Z pro Cyclus für N stehen; R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2 und einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R3 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar1, welche an dasselbe N-Atom oder P-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R4), C(R4)2, O oder S, miteinander verbrückt sein; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar1)2, N(R3)2, C(=O)Ar1, C(=O)R3, P(=O)(Ar1)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R1, die an demselben Benzolring gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, C=O, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei optional zwei Substituenten R2, welche an dasselbe Kohlenstoff-, Silicium-, Germanium- oder Zinnatom binden, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem miteinander bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R4)2, C(=O)Ar1, C(=O)R4, P(=O)(Ar1)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkoxy-, Thioalkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R4C=CR4, C≡C, Si(R4)2, C=O, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R3 ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann; R4 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischem Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, einem aromatischem oder heteroaromatischem Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R4 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können; n ist 0 oder 1; mit der Maßgabe, dass mindestens eine Gruppe R1 in Formel (1) für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem steht, wenn X für C=O, O, S, SO oder SO2 steht und n = 0 ist; und weiterhin mit der Maßgabe, dass die folgenden Verbindungen von der Erfindung ausgenommen sind:
    Figure 00600001
    Figure 00610001
  2. Verbindung nach Anspruch 1 ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (4) bis (7),
    Figure 00610002
    wobei die verwendeten Symbole die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (4a) bis (7a),
    Figure 00620001
    wobei die verwendeten Symbole die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen.
  4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass in Verbindungen der Formel (1) mit n = 0 bzw. in Verbindungen gemäß Formel (4) bzw. Formel (4a) X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus C(R2)2, Si(R2)2 und N(R2) und R2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen steht, welches jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann und wobei zwei Reste R2 auch miteinander ein aromatisches Ringsystem bilden können; und dass in Verbindungen gemäß Formel (1) mit X = Formel (3) bzw. in Verbindungen gemäß Formel (5) bzw. Formel (5a) die beiden Triphenylenteilstrukturen, die an A binden, jeweils gleich substituiert sind und A für Kohlenstoff oder Silicium steht; und dass in Verbindungen der Formel (1) mit n = 1 bzw. in Verbindungen gemäß Formel (6) bzw. Formel (6a) die Gruppe X-Y-X ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus C(R2)2-O-C(R2)2, Si(R2)2-O-Si(R2)2, O-BR2-O, O-PR2-O, O-P(=O)R2-O und C(=O)-NR2-C(=O); und dass in Verbindungen gemäß Formel (2) bzw. (7) bzw. (7a) die beiden Reste R gleich sind.
  5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 durch Umsetzung von 1,12-Dilithio-triphenylen-Derivaten mit Elektrophilen oder durch Umsetzung von Halogen- oder Amino-substituierten Triphenylen-Derivaten in einer metall-katalysierten Kupplungsreaktion.
  6. Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere der Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, wobei ein oder mehrere Bindungen der Verbindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind.
  7. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 oder eines Oligomers, Polymers oder Dendrimers nach Anspruch 6 in einer elektronischen Vorrichtung.
  8. Elektronische Vorrichtung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und organic plasmon emitting devices, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Anprüche 1 bis 4 oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer gemäß Anspruch 6.
  9. Elektronische Vorrichtung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung handelt und die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter und/oder in einer Lochblockierschicht und/oder in einer Elektronentransportschicht und/oder in einer elektronenblockierenden bzw. exzitonenblockierenden Schicht und/oder in einer Lochtransport- bzw. Lochinjektionsschicht und/oder in einer optischen Auskopplungsschicht eingesetzt wird.
  10. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter verwendet wird und dass mindestens ein Rest R1 für N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2 steht oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei die Gruppe Ar1 bzw. die Reste an Ar1 bzw. das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem bzw. die Reste R3 am aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem keine kondensierten Arylgruppen mit mehr als 10 C-Atomen enthält und keine kondensierten Heteroarylgruppen, in welcher mehr als zwei Aryl- bzw. 6-Ringheteroarylgruppen direkt aneinander ankondensiert sind; und/oder dass in der Verbindung der Formel (2) bzw. Formel (7) bzw. Formel (7a) R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2 oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen steht, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei die Gruppe Ar1 bzw. die Reste an Ar1 bzw. das aromatische oder heteroaromatische Ringsystem bzw. die Reste R1 am aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem keine kondensierten Arylgruppen mit mehr als 10 C-Atomen enthält und keine kondensierten Heteroarylgruppen, in welcher mehr als zwei Aryl- bzw. 6-Ringheteroarylgruppen direkt aneinander ankondensiert sind.
  11. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Rest R1 und/oder R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta- oder para-Terphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtes Quaterphenyl, Fluoren oder Spirobifluoren, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein können, und/oder dass mindestens ein Rest R1 und/oder R ausgewählt ist aus den Strukturen der Formeln (8) bis (38),
    Figure 00650001
    Figure 00660001
    wobei R3 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweist und die gestrichelte Bindung die Bindung an den Triphenylengrundkörper darstellt; und/oder dass mindestens ein Rest R1 und/oder R ausgewählt aus den Strukturen der Formeln (39) bis (41),
    Figure 00670001
    wobei die verwendeten Symbole die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen und weiterhin gilt: Ar2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; dabei ist die Summe der aromatischen Ringatome aller Gruppen Ar2 zusammen nicht größer als 60; E ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C(R4)2, NR4, O oder S.
  12. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Elektronentransportmaterial verwendet wird und mindestens ein Rest R1 und/oder R für C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2 oder für ein elektronenarmes heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen steht, welches mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; und/oder X steht für BR2, C=O, SO, SO2 oder P(=O)(R2)2.
  13. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das elektronenarme heteroaromatische Ringsystem R1 und/oder R als Heteroarylgruppe Triazin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Pyridin, Imidazol, Pyrazol, Oxazol, Oxadiazol, Triazol, Thiazol, Thiadiazol, Benzimidazol, Chinolin, Isochinolin oder Chinoxalin enthält und insbesondere ist ausgewählt aus den Strukturen der Formeln (8) bis (11) gemäß Anspruch 11 oder aus den Formeln (42) bis (45),
    Figure 00680001
    wobei R3 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweist und die gestrichelte Bindung die Bindung an den Triphenylengrundkörper darstellt.
  14. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 9 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Lochtransportmaterial oder als emittierende Verbindung verwendet wird mindestens ein Rest R1 und/oder R für N(Ar1)2, für eine Triarylaminogruppe oder für ein elektronenreiches heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen steht, welches mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; und/oder X steht für NR2 oder PR2.
  15. Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 oder ein oder mehrere Polymere, Oligomere oder Dendrimere nach Anspruch 6 und mindestens eine Lösemittel.
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