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KR101963104B1 - 전자 디바이스 - Google Patents

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KR101963104B1
KR101963104B1 KR1020157014254A KR20157014254A KR101963104B1 KR 101963104 B1 KR101963104 B1 KR 101963104B1 KR 1020157014254 A KR1020157014254 A KR 1020157014254A KR 20157014254 A KR20157014254 A KR 20157014254A KR 101963104 B1 KR101963104 B1 KR 101963104B1
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KR
South Korea
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groups
radicals
substituted
atoms
aromatic ring
Prior art date
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Active
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KR1020157014254A
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English (en)
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KR20150079911A (ko
Inventor
아미르 호싸인 파르함
이리나 마르티노바
엘비라 몬테네그로
테레사 뮤히카-페르나우드
프랑크 포게스
아르네 뷔징
Original Assignee
메르크 파텐트 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Abstract

본 발명은 유기층에 식 (I) 또는 (II) 의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다. 본 발명은 또한 전자 디바이스의 제조 방법 및 전자 디바이스에서의 식 (I) 또는 (II) 의 화합물의 사용에 관한 것이다.

Description

전자 디바이스{ELECTRONIC DEVICE}
본 출원은 유기층에 식 (I) 또는 (II) 의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다.
본 출원의 의미에서 전자 디바이스들은, 특히, 기능성 재료들로서 유기 반도체 재료들을 포함하는, 이른바 유기 전자 디바이스들을 의미하는 것으로 여겨진다. 또한 특히, 이들은 아래에 언급된 유기 전계발광 디바이스들 (OLEDs) 및 다른 전자 디바이스들을 의미하는 것으로 여겨진다.
유기 반도체들이 기능성 재료들로서 채용되는 OLED들의 구조는, 예를 들어, US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에 기재되어 있다. 일반적으로, 용어 OLED 는 전기 전압의 인가시 광을 방출하고 유기 재료를 포함하는 전자 디바이스들을 의미하는 것으로 여겨진다.
전자 디바이스들, 특히 OLED들의 경우, 성능 데이터, 특히 수명 및 효율성을 개선함에 있어서 상당한 관심이 있다. 본원에서는 전자 디바이스에서 정공 수송 기능을 갖는 층들, 예를 들어, 정공 주입층들, 정공 수송층들, 전자 차단층들 및 방출층들이 중요한 역할을 한다.
이 목적을 위해서는, 정공 수송성들을 갖는 신규한 재료들이 계속해서 강구되어야 한다. 이들은 순수 재료들로서, 주 성분들로서 또는 보조 성분들로서 추가 재료들과 조합하여 상기 층들에 채용될 수 있다. 정공 주입층들, 정공 수송층들 및 전자 차단층들에서, 정공 수송성들을 갖는 재료들은 순수 물질들로서 통상 채용된다. 하지만, 이들은 또한 이러한 층에, 도핑된 추가 재료와의 혼합물로서 채용될 수 있다. 방출층들에서, 특히 인광 방출층들에서, 정공 수송성들을 갖는 재료들이 층의 주 성분으로서 추가 재료들, 예를 들어, 방출체 재료들과 조합하여 채용되는 것이 바람직하다. 이 경우, 이들은 방출층의 호스트 재료들이라 불린다.
종래 기술로부터, 상기 언급된 층들에 정공 수송성들을 갖는 재료들로서 트리아릴아민들을 채용하는 것이 알려져 있다. 이들은, 예를 들어 JP　1995/053955, WO　2006/123667 및 JP　2010/222268 에 기재된 모노트리아릴아민들이거나, 또는 예를 들어 US 7504163 또는 US 2005/0184657 에 기재된 비스- 또는 폴리아민들일 수 있다. 이러한 트리아릴아민 화합물들의 알려진 예들은, 그 중에서도, 트리스-p-비페닐아민, N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐-1,1'-비페닐-4,4'-디아민 (NPB) 및 4,4',4''-트리스-(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민 (MTDATA) 이다.
또한, OLED들에 정공 수송 화합물들로서 비교적 복잡하고, 비대칭인 구조를 갖는 트리아릴아민 화합물들의 사용이 알려져 있다 (WO　2011/021520). 이 화합물들은 디벤조푸란에 결합된 트리아릴아미노기 또는 유사 아릴기를 포함한다. 여기서 모든 경우, 단지 단일의 트리아릴아미노가 화합물에 존재한다.
더욱이, 종래 기술에는, 예를 들어 WO 2011/004639에는, 2개의 카르바졸기들이 디벤조푸란기에 서로 반대에서 결합되는 화합물들이 개시되어 있다. 하지만, 이러한 화합물들은 그 HOMO의 위치로 인해 정공 수송 재료들로써 덜 적합하다.
따라서, 이러한 진보들에도 불구하고, 전자 디바이스들에서 사용하기 위한 정공 수송성들을 갖는 화합물들에 대한 필요성이 계속되고 있다. 특히, 인광 OLED들에 사용되기 위해서, 우수한 정공 이동도 및 적합한 삼중항 레벨을 갖는 화합물들에 대한 필요성이 있다. 상기 언급된 특성들을 갖는 화합물들은 양호한 성능 데이터, 특히 고효율성 및 긴 수명을 갖는 OLED들이 얻어질 수 있게 한다.
놀랍게도, 2개의 트리아릴아미노기들 또는 하나의 트리아릴아미노기 및 하나의 카르바졸기가 "면 대 면 (face-to-face)"으로, 즉 서로 대향되게 디벤조푸란 또는 유사 아릴기에 결합되는 화합물들이 우수한 정공 수송 특성들을 갖는다는 것을 이제 알아냈다. 더욱이, 이들은 인광 OLED들에 사용되기 위해서 우수한 정공 이동도 및 적합한 삼중항 레벨을 갖는다. 또한 더욱이, 이들은 유리 전이 온도가 높으며, 이것은 이들을 OLED들에서의 얇은 비정질 유기층들에서 사용하기에 특히 적합하게 만든다.
이러한 타입의 구조를 갖는 개개의 화합물들이 종래 기술에 알려져 있지만 (G.-Q. Li et al., Tetrahedron, 2011, 67, 6804-6811), 여기서의 기술적 교시는 화합물들의 합성에 제한된다. 여기서는, 기능성 재료들로서의 화합물들을 전자 디바이스들에 채용하기 위한 어떠한 자극제도 없다.
이로써, 본 발명은 애노드, 캐소드 및 식 (I) 또는 (II) 의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 적어도 하나의 유기층을 포함하는 전자 디바이스에 관한 것이다.
Figure 112015051646530-pct00001
Figure 112015051646530-pct00002
식중 다음의 식들의 기들로부터 선택된 기가 * 로 나타낸 위치들에서 결합되고,
Figure 112015051646530-pct00003
Figure 112015051646530-pct00004
식중:
E 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 단일 결합, C(R1)2, Si(R1)2, C=O, O, S, S=O, SO2 및 NR1 로부터 선택되고;
Z 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, CR1 또는 N 이고;
W 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, C=O, O, S, S=O, SO2 및 NR1 로부터 선택되고;
Ar1 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 6 ~ 13 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기들로부터 선택되고;
Ar2 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 6 ~ 13 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기들로부터 선택되고;
X 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, C(R1)2, Si(R1)2, C=O, O, S, S=O, SO2 및 NR1 로부터 선택되고;
Y 는 단일 결합이고;
R1 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, D, F, C(=O)R2, CN, Si(R2)3, N(R2)2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, 1 ~ 20 개의 C 원자들을 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 3 ∼ 20 개의 C 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기 또는 2 ∼ 20 개의 C 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐기 (여기서 상기 언급된 기들은 각각 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있으며, 상기 언급된 기들 내의 하나 이상의 CH2 기들은 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, C=O, C=S, C=NR2, -C(=O)O-, -C(=O)-NR2-, NR2, P(=O)(R2), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있고, 상기 언급된 기들 내의 하나 이상의 H 원자들은 D, F 또는 CN 에 대체될 수도 있음), 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는 5 ~ 30 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는 5 ~ 30 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기이고, 여기서 2개 이상의 라디칼들 R1 은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있으며;
R2 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, D, F 또는 1 ∼ 20 개의 C 원자들을 갖는 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼이고, 여기서 부가적으로 하나 이상의 H 원자들은 D 또는 F 에 의해 대체될 수도 있으며; 2개 이상의 치환기들 R2 는 여기서 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있으며;
n 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
i 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 0 또는 1 이고;
k 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 0 또는 1 이고, 여기서 식 (C-1) 의 기마다의 적어도 하나의 인덱스 k 는 1 과 동일하여야 하며;
식들 (A-1) 및 (A-2) 의 기들로부터 선택된 기는 *로 나타낸 위치들 중 적어도 하나에서 결합되어야 하고,
더욱이 14 개 이상의 방향족 고리 원자들을 갖는 어떠한 축합 아릴 또는 헤테로아릴기도 화합물에 존재하지 않는다.
축합 아릴기는 여기서, 서로 축합되는, 즉 서로 하나 이상의 방향족 결합들을 공유하는, 2개 이상의 방향족 고리들을 포함하는 아릴기를 의미하는 것으로 여겨진다. 헤테로아릴기들에 상응하는 정의가 적용된다. 축합 아릴기들의 예들은, 그 고리 원자들의 수와 무관하게, 나프틸, 안트라세닐, 피레닐, 페난트레닐 및 페릴레닐이다. 축합 헤테로아릴기들의 예들은 퀴놀리닐, 인돌릴, 카르바졸릴, 및 아크리디닐이다.
본 출원의 문맥에서의 화학기들의 일반 정의들이 이어진다:
본 발명의 의미에서 아릴기는 6 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 포함하고; 본 발명의 의미에서 헤테로아릴기는 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 포함하며, 그 적어도 하나는 헤테로원자이다. 헤테로원자들은 바람직하게 N, O 및 S 로부터 선택된다. 이것은 기본적인 정의를 나타낸다. 본 발명의 설명에서, 예를 들어, 방향족 고리 원자들의 수 또는 헤테로원자들의 존재와 관련하여, 다른 바람직함이 표시된다면, 이들이 적용된다.
아릴기 또는 헤테로아릴기는 여기서 단순 (simple) 방향족 고리, 즉, 벤젠, 또는 단순 헤테로방향족 고리, 예를 들어 피리딘, 피리미딘 또는 티오펜, 또는 축합된 (융합된) 방향족 또는 헤테로방향족 다환, 예를 들어 나프탈렌, 페난트렌, 퀴놀린 또는 카르바졸 중 어느 하나를 의미하는 것으로 여겨진다. 본 출원의 의미에서 축합된 (융합된) 방향족 또는 헤테로방향족 다환은 서로 축합된 2개 이상의 단순 방향족 또는 헤테로 방향족 고리들로 이루어진다.
각각의 경우 상기 언급된 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 임의의 원하는 위치들을 통해 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에 연결될 수도 있는, 아릴 또는 헤테로아릴기는 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤즈옥사졸, 나프트옥사졸, 안트로옥사졸, 페난트로옥사졸, 이소옥사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 푸린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸로부터 유도된 기들을 의미하는 것으로 여겨진다.
본 발명의 정의에 따른 아릴옥시기는, 상기에 정의된 바와 같이, 산소 원자를 통해 결합되는 아릴기를 의미하는 것으로 여겨진다. 헤테로아릴옥시기들에 유사한 정의가 적용된다.
본 발명의 의미에서 방향족 고리계는 고리계 내에 6 ~ 60개의 C 원자들을 함유한다. 본 발명의 의미에서의 헤테로방향족 고리계는 고리계 내에 5 ~ 60개의 방향족 고리 원자들을 포함하고 그 중 적어도 하나는 헤테로원자이다. 헤테로원자들은 N, O 및/또는 S 로부터 선택되는 것이 바람직하다. 본 발명의 의미에서의 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는, 반드시 아릴 또는 헤테로아릴기만을 포함할 필요는 없으며, 그 대신에 부가하여 복수의 아릴 또는 헤테로아릴기들이 비방향족 단위 (바람직하게는 H 이외의 원자들의 10% 미만), 예를 들어 sp3-혼성화된 C, Si, N 또는 O 원자, sp2-혼성화된 C 또는 N 원자 또는 sp-혼성화된 C 원자에 의해 연결될 수도 있는 계를 의미하는 것으로 여겨진다. 이로써, 예를 들어, 9,9'-스피로비플루오렌, 9,9'-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤 등과 같은 계들이 또한 본 발명의 의미에서의 방향족 고리계인 것으로 여겨지며, 이는 2개 이상의 아릴기들이 예를 들어 선형 또는 환형 알킬, 알케닐 또는 알키닐기들에 의해 또는 실릴기에 의해 연결되는 계들이다. 또한, 2개 이상의 아릴 또는 헤테로아릴기들이 단일 결합들을 통해 서로 연결되는 계들이 또한 본 발명의 의미에서 방향족 또는 헤테로방향족 고리계들인 것으로 여겨지며, 예를 들어, 비페닐, 터페닐 또는 디페닐트리아진과 같은 계들이 있다.
각각의 경우 상기에 정의된 라디칼들에 의해 치환될 수도 있고 임의의 원하는 위치들을 통해 방향족 또는 헤테로방향족기에 연결될 수도 있는, 5 ~ 60 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는, 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 페난트렌, 벤조페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤조플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 비페닐, 비페닐렌, 터페닐, 터페닐렌, 쿼터페닐, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, cis- 또는 trans-인데노플루오렌, 트루센, 이소트루센, 스피로트루센, 스피로이소트루센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 인데노카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤즈옥사졸, 나프트옥사졸, 안트로옥사졸, 페난트로옥사졸, 이소옥사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 푸린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸, 또는 이들 기들의 조합들로부터 유도된 기들을 의미하는 것으로 여겨진다.
본 발명의 목적을 위해서, 부가하여, 개별 H 원자들 또는 CH2 기들이 라디칼들의 정의하에서 상기에 언급된 기들에 의해 치환될 수도 있는, 1 ~ 40 개의 C 원자들을 갖는 직사슬 알킬기 또는 3 ~ 40 개의 C 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 또는 2 ~ 40 개의 C 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐기는, 바람직하게 라디칼들 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 시클로펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 시클로헥실, 네오헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐 또는 옥티닐을 의미하는 것으로 여겨진다. 1 ~ 40 개의 C 원자들을 갖는 알콕시 또는 티오알킬기는 바람직하게 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, s-펜톡시, 2-메틸부톡시, n-헥속시, 시클로헥실옥시, n-헵톡시, 시클로헵틸옥시, n-옥틸옥시, 시클로옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 펜타플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, n-펜틸티오, s-펜틸티오, n-헥실티오, 시클로헥실티오, n-헵틸티오, 시클로헵틸티오, n-옥틸티오, 시클로옥틸티오, 2-에틸헥실티오, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 에테닐티오, 프로페닐티오, 부테닐티오, 펜테닐티오, 시클로펜테닐티오, 헥세닐티오, 시클로헥세닐티오, 헵테닐티오, 시클로헵테닐티오, 옥테닐티오, 시클로옥테닐티오, 에티닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 펜티닐티오, 헥시닐티오, 헵티닐티오 또는 옥티닐티오를 의미하는 것으로 여겨진다.
2개 이상의 라디칼들이 서로 고리를 형성할 수도 있는 조제물은, 본 출원의 목적을 위해서, 그 중에서도, 2개의 라디칼들이 화학 결합에 의해 서로 연결되는 것을 의미하는 것으로 여겨진다. 하지만, 더욱이, 상기 언급된 조제물은 또한, 2개의 라디칼들 중 하나가 수소를 나타내는 경우, 두번째 라디칼이 수소 원자가 결합되었던 위치에서 결합되어 고리를 형성하는 것을 의미하는 것으로 여겨진다.
기 E 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 단일 결합, C(R1)2, C=O, O, S 및 NR1 로부터 선택되는 것이 바람직하다. 단일 결합, O 및 S 로부터 선택되는 것이 특히 바람직하다.
2개 이하의 인접하는 기들 Z 가 N 과 동일한 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는, 방향족 고리에서의 2개 이하의 기들 Z 가 N 과 동일한 것이다. Z 가 CR1 과 동일한 것이 일반적으로 특히 바람직하다.
기 W 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, O, S 및 NR1 로부터 선택되는 것이 바람직하다. O 및 S 로부터 선택되는 것이 바람직하다.
기 Ar1 은 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 6 ~ 10 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기들로부터 선택되는 것이 바람직하다. Ar1 은 특히 바람직하게 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리다질, 피라지닐 및 트리아지닐로부터 선택되고, 그 각각은 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있다.
기 Ar2 는 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 6 ~ 10 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기들로부터 선택된다. Ar2 는 특히 바람직하게 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리다질, 피라지닐 및 트리아지닐로부터 선택되고, 그 각각은 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있다.
기 X 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, C(R1)2, C=O, O, S 및 NR1 로부터 선택되는 것이 바람직하다.
R1 은 바람직하게 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, D, F, CN, Si(R2)3, N(R2)2, 1 ~ 20 개의 C 원자들을 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 3 ∼ 20 개의 C 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기 (여기서 상기 언급된 기들은 각각 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있으며, 상기 언급된 기들 내의 하나 이상의 CH2 기들은 -C≡C-, -R2C=CR2-, Si(R2)2, C=O, C=NR2, -NR2-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NR2- 에 의해 대체될 수 있음), 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는 5 ~ 20 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 여기서 2개 이상의 라디칼들 R1 은 서로 연결될 수도 있고 고리를 형성할 수도 있다.
인덱스 n 은 바람직하게 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 0 또는 1 이고, 특히 바람직하게 0 이다.
인덱스 I 는 바람직하게 0 과 동일하다.
식들 (I) 및 (II) 의 화합물들에 대해서는, 식 (A-1) 및 (A-2) 의 기들로부터 선택된 기가 *로 나타낸 위치들에서 결합되는 것이 더욱 바람직하다.
식들 (I) 및 (II) 의 화합물들이 10 개 초과의 방향족 고리 원자들을 갖는 어떠한 축합 아릴기도 포함하지 않는 것이 더욱 바람직하다.
식들 (I) 및 (II) 의 화합물들이 기들 (A-1), (A-2), (C-1) 및 (C-2) 이외에 어떠한 추가 아릴아미노기들도 포함하지 않는 것이 더욱 바람직하다. 이들은 어떠한 추가 아미노기도 포함하지 않는 것이 특히 바람직하다.
식들 (I) 및 (II) 의 화합물들이 기들 (A-1), (A-1), (C-2) 및 (C-2) 이외에 어떠한 추가 카르바졸기들도 포함하지 않는 것이 더욱 바람직하다.
식들 (I) 및 (II) 의 화합물들이 어떠한 전자 결핍성 헤테로아릴기도 포함하지 않는 것이 더욱 바람직하다. 본 발명의 목적을 위해서, 전자 결핍성 헤테로아릴기들은, 특히 하나 이상의 질소 원자들을 갖는 헤테로방향족 6원 고리들 및 2개 이상의 헤테로원자들, 특히 N, O 및 S 로부터 선택되는 헤테로원자들을 갖는 헤테로방향족 5원 고리들을 의미하는 것으로 여겨진다.
식 (I) 의 화합물들은 바람직하게 하기 식들 (I-1) 내지 (I-4) 의 화합물들이다:
Figure 112015051646530-pct00005
식중 E1 은 C(R1)2, Si(R1)2, C=O, O, S, S=O, SO2 및 NR1 로부터 선택되고, 식들 (A-1), (A-2), (C-1) 및 (C-2) 의 기들로부터 선택된 기는 *로 나타낸 위치들에서 결합되고 식들 (A-1) 및 (A-2) 의 기들로부터 선택된 기는 *로 나타낸 위치들 중 적어도 하나에서 결합되며, 그리고 모든 다른 기들은 상기와 같이 정의된다.
본원에 나타낸 기들의 바람직한 실시형태들도 마찬가지로 바람직한 것으로 간주된다.
E1 은 C(R1)2, C=O, O, S 및 NR1 로부터 선택되는 것이 바람직하다.
식 (I) 의 화합물들은 특히 바람직하게 하기 식들 (I-a) 내지 (I-w) 의 화합물들이다.
Figure 112015051646530-pct00006
Figure 112015051646530-pct00007
Figure 112015051646530-pct00008
Figure 112015051646530-pct00009
식중 화합물들은 라디칼들 R1 에 의해 모든 자유 위치들에서 치환될 수도 있고,
식들 (A-1), (A-2), (C-1) 및 (C-2) 의 기들로부터 선택된 기는 * 로 나타낸 위치들에서 결합되고 식들 (A-1) 및 (A-2) 의 기들로부터 선택된 기는 * 로 나타낸 위치들 중 적어도 하나의 위치에서 결합된다.
본원에 나타낸 기들의 바람직한 실시형태들도 마찬가지로 바람직하다.
특히 바람직한 것은 식 (I-a) 및 (I-b) 의 화합물들이다.
식 (II) 의 화합물들은 바람직하게 식들 (II-1) 내지 (II-3) 의 화합물들이다:
Figure 112015051646530-pct00010
식중 E1 은 C(R1)2, Si(R1)2, C=O, O, S, S=O, SO2 및 NR1 로부터 선택되고,
식들 (A-1), (A-2), (C-1) 및 (C-2) 의 기들로부터 선택된 기는 * 로 나타낸 위치들에서 결합되고 식들 (A-1) 및 (A-2) 의 기들로부터 선택된 기는 * 로 나타낸 위치들 중 적어도 하나의 위치에서 결합되고, 모든 다른 기들은 상기와 같이 정의된다.
본원에 나타낸 기들의 바람직한 실시형태들도 마찬가지로 바람직한 것으로 간주된다.
E1 은 C(R1)2, C=O, O, S 및 NR1 로부터 선택되는 것이 바람직하다.
식 (II) 의 화합물들은 특히 바람직하게 하기 식들 (II-a) 및 (II-b) 의 화합물들이다.
Figure 112015051646530-pct00011
식중 화합물들은 라디칼들 R1 에 의해 모든 자유 위치들에서 치환될 수도 있고,
식들 (A-1), (A-2), (C-1) 및 (C-2) 의 기들로부터 선택된 기는 * 로 나타낸 위치들에서 결합되고 식들 (A-1) 및 (A-2) 의 기들로부터 선택된 기는 * 로 나타낸 위치들 중 적어도 하나의 위치에서 결합된다.
본원에 나타낸 기들의 바람직한 실시형태들도 마찬가지로 바람직하다.
식 (A-1) 의 기는 바람직하게 하기 식들 (A-1-1) 내지 (A-1-6) 의 기에 상응한다.
Figure 112015051646530-pct00012
Figure 112015051646530-pct00013
식중 존재하는 심볼들은 상기와 같이 정의된다. 본원에 나타낸 기들의 바람직한 실시형태들도 마찬가지로 바람직한 것으로 간주된다.
특히, 식들 (A-1-1) 내지 (A-1-6) 에서의 Ar1 및 Ar2 는 바람직하게, 동일하거나 또는 상이하게, 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리다질, 피라지닐 및 트리아지닐로부터 선택되고, 그 각각은 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있다. 더욱이, 기 X 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, C(R1)2, C=O, O, S 및 NR1 로부터 선택되는 것이 바람직하다.
특히 바람직한 것은 식들 (A-1-1) 및 (A-1-2) 이다.
식 (A-2) 의 기는 바람직하게 하기 식들 (A-2-1) 내지 (A-2-2) 의 기에 상응한다.
Figure 112015051646530-pct00014
식중 존재하는 심볼들은 상기와 같이 정의된다. 본원에 나타낸 기들의 바람직한 실시형태들도 마찬가지로 바람직한 것으로 간주된다.
특히, 식들 (A-2-1) 내지 (A-2-2) 에서의 Ar1 은 바람직하게, 동일하거나 또는 상이하게, 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리다질, 피라지닐 및 트리아지닐로부터 선택되고, 그 각각은 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있다. 더욱이, 기 X 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, C(R1)2, C=O, O, S 및 NR1 로부터 선택되는 것이 바람직하다.
특히 바람직한 것은 식 (A-2-1) 이다.
식 (C-1) 의 기는 바람직하게 하기 식들 (C-1-1) 내지 (C-1-4) 의 기에 상응한다.
Figure 112015051646530-pct00015
Figure 112015051646530-pct00016
식중 존재하는 심볼들은 상기와 같이 정의된다. 본원에 나타낸 기들의 바람직한 실시형태들도 마찬가지로 바람직한 것으로 간주된다.
특히, 식들 (C-1-1) 내지 (C-1-4) 에서의 Ar1 및 Ar2 는 바람직하게, 동일하거나 또는 상이하게, 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리다질, 피라지닐 및 트리아지닐로부터 선택되고, 그 각각은 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있다.
식 (C-2) 의 기는 바람직하게 하기 식 (C-2-1) 의 기에 상응한다.
Figure 112015051646530-pct00017
중 Ar1 은, 동일하거나 또는 상이하게, 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 피리다질, 피라지닐 및 트리아지닐로부터 선택되고, 그 각각은 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있다.
본 출원에 따라 하기의 구조들이 바람직하다 (표와 조합한 아래의 스킴).
Figure 112015051646530-pct00018
Figure 112015051646530-pct00019
Figure 112015051646530-pct00020
Figure 112015051646530-pct00021
Figure 112015051646530-pct00022
Figure 112015051646530-pct00023
본원에 나타낸 바람직한 실시형태들, 특히 기들 (A-1), (A-2), (C-1) 및 (C-2) 의 바람직한 실시형태들이 상기 표로부터의 구조들에 적용된다.
하기의 화합물들은 식 (I) 또는 (II) 의 화합물들의 예들이다.
Figure 112015051646530-pct00024
Figure 112015051646530-pct00025
Figure 112015051646530-pct00026
Figure 112015051646530-pct00027
Figure 112015051646530-pct00028
Figure 112015051646530-pct00029
Figure 112015051646530-pct00030
Figure 112015051646530-pct00031
본 발명에 따른 화합물들은 스킴들 1-4 에 따라 조제될 수 있다.
상응하는 모노보론산들 (monoboronic acids) 은 Suzuki 커플링 (스킴 1) 또는 Buchwald 커플링 (스킴 2) 및 후속 실릴화 (a 또는 b) 에 의해 조제될 수 있다. 이들 모노보론산들과 상응하는 아릴 브롬화물들 또는 아릴 염화물의 Suzuki 커플링에 의한 반응은 상응하는 타겟 화합물들로 이어진다.
스킴 1
Figure 112015051646530-pct00032
스킴 2
Figure 112015051646530-pct00033
추가의 가능성은 원하는 생성물 (스킴 3, 대안 a) 을 제공하기 위해서 이할로젠화물과 1eq. 의 상응하는 아릴보론산의 반응 및 후속 Suzuki 커플링이며, 여기서 합성은 스킴 1 에 나타낸 것과 유사한 단계들을 포함한다.
추가 가능성은 이할로젠화물과 2eq. 의 상응하는 보론산 (스킴 3, 대안 b) 의 반응이다.
스킴 3
Figure 112015051646530-pct00034
비관능화된 시작 화합물, 예를 들어, 디벤조푸란 유도체로부터 시작한 합성 경로가 아래에 도시된다 (스킴 4).
스킴 4
Figure 112015051646530-pct00035
화합물들의 합성을 위해 나타낸 프로세스들은 예시적인 것으로 이해되어야 한다. 당업자는 그의 일반적인 전문 지식의 한계내에서 대안의 합성 경로들을 발전시킬 수 있을 것이다.
본 발명은 또한 전자 디바이스에서의, 바람직하게 정공 수송층 및/또는 방출층에서의 식 (I) 또는 (II) 의 화합물의 사용에 관한 것이다.
본 발명에 따른 전자 디바이스는 바람직하게 유기 집적 회로들 (OICs), 유기 전계효과 트랜지스터들 (OFETs), 유기 박막 트랜지스터들 (OTFTs), 유기 발광 트랜지스터들 (OLETs), 유기 태양 전지들 (OSCs), 유기 광학 검출기들, 유기 광수용체들, 유기 전계 켄치 디바이스들 (OFQDs), 유기 발광 전기화학 셀들 (OLECs), 유기 레이저 다이오드들 (O-lasers) 및 유기 전계발광 디바이스들 (OLEDs) 로부터 선택된다. 전자 디바이스는 특히 바람직하게 OLED 이다.
식 (I) 또는 (II) 의 화합물을 포함하는 유기층은 바람직하게 정공 수송 기능을 갖는 층이다. 그것은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층 또는 방출층인 것이 특히 바람직하다.
본 출원에 따른 정공 수송층은 애노드와 방출층 사이에 위치한 정공 수송 기능을 갖는 층이다.
본 발명의 의미에서 정공 주입층들 및 전자 차단층들은 정공 수송층들의 특정 실시형태들인 것으로 여겨진다. 애노드와 방출층 사이에 복수의 정공 수송층들이 있는 경우, 정공 주입층은 애노드에 바로 인접하거나 또는 단일 코팅의 애노드에 의해 단지 분리되는 정공 수송층이다. 애노드와 방출층 사이에 복수의 정공 수송층들이 있는 경우, 전자 차단층은 애노드측의 방출층에 바로 인접하는 정공 수송층이다.
식 (I) 또는 (II) 의 화합물이 정공 수송층, 정공 주입층 또는 전자 차단층에서의 정공 수송 재료로서 채용되는 경우, 화합물은 정공 수송층에 순수 재료로, 즉 100%의 비율로 채용될 수 있거나, 또는 하나 이상의 추가 화합물들과 조합하여 채용될 수 있다. 바람직한 실시형태에 따르면, 식 (I) 또는 (II) 의 화합물을 포함하는 유기층은 하나 이상의 p-도펀트들을 부가적으로 포함한다. 본 발명에 따라서, 채용된 p-도펀트들은 바람직하게 혼합물의 다른 화합물들의 하나 이상을 산화시킬 수 있는 유기 전자 수용체 화합물들이다.
p-도펀트들의 특히 바람직한 실시형태들은 WO 2011/073149, EP　1968131, EP　2276085, EP 2213662, EP　1722602, EP 2045848, DE　102007031220, US 8044390, US 8057712, WO 2009/003455, WO　2010/094378, WO　2011/120709, US　2010/0096600 및 WO　2012/095143 에 개시된 화합물들이다.
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태에서, 식 (I) 또는 (II) 의 화합물은 US　2007/0092755 에 기재된 바와 같이, 헥사아자트리페닐렌 유도체와 조합하여 정공 수송층에서의 정공 수송 재료로서 전자 디바이스에 존재한다. 본원의 헥사아자트리페닐렌 유도체는 별개층으로 채용되는 것이 특히 바람직하다.
더욱이, 식 (I) 또는 (II) 의 화합물을 포함하는 유기층은 방출층인 것이 바람직하다.
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태에서, 식 (I) 또는 (II) 의 화합물은 하나 이상의 도펀트들, 바람직하게 인광 도펀트들과 조합하여 매트릭스 재료로서 전자 디바이스에 존재한다.
용어 인광 도펀트들은 통상적으로, 광 방출이 스핀 금지된 전이, 예를 들어 여기 삼중항 상태로부터의 전이 또는 보다 높은 스핀 양자수를 갖는 상태, 예를 들어 퀸텟 (quintet) 상태로부터의 전이를 통해 발생하는 화합물들을 포괄한다.
적합한 인광 도펀트들은 특히, 적합한 여기시, 바람직하게 가시 영역에서 발광하고, 그리고 부가하여 원자 번호가 20 초과하고, 바람직하게 38 초과 84 미만이고, 특히 바람직하게 56 초과 80 미만인 적어도 하나의 원자를 포함하는 화합물들이다. 사용되는 인광 도펀트들은 바람직하게 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 포함하는 화합물들, 특히 이리듐, 백금 또는 구리를 포함하는 화합물들이다.
본 발명의 목적을 위해서, 모든 발광성 (luminescent) 이리듐, 백금 또는 구리 착물이 인광 화합물들로서 간주된다. 인광 도펀트들의 예들은 하기 섹션에서 나타낸다.
매트릭스 재료 및 도펀트를 포함하는 계에서의 도펀트는 혼합물에서의 비율이 보다 작은 성분을 의미하는 것으로 여겨진다. 상응하여, 매트릭스 재료 및 도펀트를 포함하는 계에서의 매트릭스 재료는 혼합물에서의 비율이 보다 큰 성분을 의미하는 것으로 여겨진다.
이 경우, 방출층에서의 매트릭스 재료의 비율은 형광 방출층들에 대해서는 50.0 ~ 99.9 체적%, 바람직하게 80.0 ~ 99.5 체적%, 특히 바람직하게 92.0 ~ 99.5 체적% 이고 인광 방출층들에 대해서는 85.0 ~ 97.0 체적% 이다.
상응하여, 도펀트의 비율은 형광 방출층들에 대해서는 0.1 ~ 50.0 체적%, 0.5 ~ 20.0 체적%, 특히 바람직하게 0.5 ~ 8.0 체적% 이고 인광 방출층들에 대해서는 3.0 ~ 15.0 체적% 이다.
유기 전계발광 디바이스의 방출층은 또한 복수의 매트릭스 재료들 (혼합 매트릭스 계들) 및/또는 복수의 도펀트들을 포함하는 계들을 포함할 수도 있다. 이 경우 역시, 도펀트들은 일반적으로 계내의 그 비율이 보다 작은 재료들이고, 매트릭스 재료들은 계내의 그 비율이 보다 큰 재료들이다. 하지만, 개별적인 경우, 계내의 개별 매트릭스 재료의 비율은 개별 도펀트의 비율보다 더 작을 수도 있다.
본 발명의 더욱 바람직한 실시형태에서, 식 (I) 또는 (II) 의 화합물들은 혼합 매트릭스 계들의 성분으로서 사용된다. 혼합 매트릭스 계들은 바람직하게 2개 또는 3개의 상이한 매트릭스 재료들, 특히 바람직하게 2개의 상이한 매트릭스 재료들을 포함한다. 여기서 2개의 매트릭스 재료들 중 하나는 바람직하게 정공 수송성들을 갖는 재료이고, 다른 재료는 전자 수송성들을 갖는 재료이다. 하지만, 혼합 매트릭스 성분들의 원하는 전자 수송성 및 정공 수송성은 또한 단일의 혼합 매트릭스 성분 중에 주로 또는 완전히 조합될 수도 있으며, 여기서 추가 혼합 매트릭스 성분(들)은 다른 기능들을 이행한다. 2개의 상이한 매트릭스 재료들은 여기서 1:50 ~ 1:1, 바람직하게 1:20 ~ 1:1, 특히 바람직하게 1:10 ~ 1:1 그리고 매우 특히 바람직하게 1:4 ~ 1:1 의 비로 존재할 수도 있다. 혼합 매트릭스 계들은 바람직하게 인광 유기 전계발광 디바이스들에 채용된다. 혼합 매트릭스 계들에 대한 보다 정확한 정보는 그중에서도 출원 WO　2010/108579 에 주어진다.
본 발명에 따른 화합물들과 조합하여 혼합 매트릭스 계의 매트릭스 성분들로서 사용될 수 있는 특히 적합한 매트릭스 재료들은, 어떤 종류의 도펀트가 혼합 매트릭스 계에 채용되는지에 따라서, 아래에 나타낸 인광 도펀트들로 바람직한 매트릭스 재료들 또는 형광 도펀트들로 바람직한 매트릭스 재료들로부터 선택된다.
혼합 매트릭스 계들에서 사용하기 위한 바람직한 인광 도펀트들은 아래에 나타낸 바람직한 인광 도펀트들이다.
캐소드, 애노드 및 식 (I) 또는 (II) 의 화합물을 포함하는 층 이외에, 전자 디바이스는 또한 추가층들을 포함할 수도 있다. 이들은, 예를 들어, 각각의 경우 하나 이상의 정공 주입층들, 정공 수송층들, 정공 차단층들, 방출층들, 전자 수송층들, 전자 주입층들, 전자 차단층들, 여기자 차단층들, 중간층들, 전하 발생층들 (IDMC 2003, 대만; 세션 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J.　Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J.　Kido, 전하 발생층을 갖는 다광자 유기 EL 디바이스 (Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)) 및/또는 유기 또는 무기 p/n 정션들로부터 선택된다. 하지만, 이 층들 각각이 반드시 존재해야 하는 것은 아님에 주목해야 한다.
유기 전계발광 디바이스의 층들의 시퀀스는 바람직하게 다음과 같다:
애노드/정공 주입층 /정공 수송층/방출층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드.
여기서 다시, 상기 층들 모두가 존재해야 하는 것은 아니며, 그리고/또는 추가 층들이 부가적으로 존재할 수도 있음에 주목해야 한다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스는 복수의 방출층들을 포함할 수도 있다. 이 경우, 이들 방출층들은 특히 바람직하게 전체적으로 복수의 방출 최대가 380 nm ~ 750 nm 이며, 결과적으로 전체적으로 백색 방출을 초래한다, 즉, 형광 또는 인광을 발할 수 있고 청색 또는 황색 또는 주황색 또는 적색 광을 발하는 다양한 방출 화합물들이 방출층들에 사용된다. 3층 시스템들, 즉, 3개의 방출층들을 갖는 시스템들이 특히 바람직하며, 여기서 3개의 층들이 청색, 녹색 및 주황색 또는 적색 방출을 나타낸다 (기본 구조에 대해서는, 예를 들어, WO 2005/011013 을 참조한다). 백색 광의 발생을 위해서, 색상을 방출하는 복수의 방출체 화합물들 대신에, 광범위한 파장 범위에서 방출하는 개별적으로 사용되는 방출체 화합물이 또한 적합할 수도 있음에 유의해야 한다.
본 발명에 따른 디바이스의 기능성 층들 및 기능성 재료들의 바람직한 실시형태들이 이어진다:
인광 도펀트들의 예들은 출원들 WO　2000/70655, WO　2001/41512, WO　2002/02714, WO　2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 2005/033244, WO 2005/019373 및 US　2005/0258742 에 의해 밝혀진다. 일반적으로, 인광 OLED들에 대해 종래 기술에 따라서 사용되고 유기 전계발광 디바이스들 분야의 당업자에게 알려져 있는 모든 인광 착물들이 본 발명에 따른 디바이스들에서 사용하기에 적합하다.
인광 도펀트들의 명백한 예들은 하기의 표에 나타낸다.
Figure 112015051646530-pct00036
Figure 112015051646530-pct00037
Figure 112015051646530-pct00038
Figure 112015051646530-pct00039
Figure 112015051646530-pct00040
Figure 112015051646530-pct00041
Figure 112015051646530-pct00042
Figure 112015051646530-pct00043
Figure 112015051646530-pct00044
Figure 112015051646530-pct00045
Figure 112015051646530-pct00046
바람직한 형광 도펀트들이 아릴아민들의 부류로부터 선택된다. 본 발명의 의미에서 아릴아민 또는 방향족 아민은 질소에 바로 결합된 3개의 치환 또는 비치환된 방향족 또는 헤테로방향족 고리계들을 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 이들 방향족 또는 헤테로방향족 고리계들 중 적어도 하나는 바람직하게 축합 고리계, 특히 바람직하게 적어도 14개의 방향족 고리 원자들을 갖는 축합 고리계이다. 그 바람직한 예들은 방향족 안트라센아민들, 방향족 안트라센디아민들, 방향족 피렌아민들, 방향족 피렌디아민들, 방향족 크리센아민들 또는 방향족 크리센디아민들이다. 방향족 안트라센아민은 디아릴아미노기가 안트라센기에, 바람직하게 9-위치에서 직접 결합되는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 방향족 안트라센디아민은 2개의 디아릴아미노기들이 안트라센기에, 바람직하게 9,10-위치에서 직접 결합되는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 방향족 피렌아민들, 피렌디아민들, 크리센아민들 및 크리센디아민들도 이와 유사하게 정의되며, 여기서 디아릴아미노기들은 바람직하게 1-위치 또는 1,6-위치에서 피렌에 결합된다. 더욱 바람직한 도펀트들은 예를 들어 WO 2006/108497 또는 WO　108497/122630 에 의한 인데노플루오렌아민들 또는 인데노플루오렌디아민들, 예를 들어 WO 2008/006449 에 의한 벤조인데노플루오렌아민들 및 벤조인데노플루오렌디아민들, 및 예를 들어 WO 2007/140847 에 의한 디벤조인데노플루오렌아민들 및 디벤조인데노플루오렌디아민들, 그리고 WO 2010/012328 에 개시된 축합 아릴기들을 포함하는 인데노플루오렌 유도체들이다. 마찬가지로, WO　2012/048780 및 아직 미공개된 EP　12004426.8 에 개시된 피렌아릴아민들이 바람직하다. 마찬가지로, 아직 미공개된 EP　12006239.3 에 개시된 벤조인데노플루오렌아민들 및 아직 미공개된 EP　13000012.8 에 개시된 벤조플루오렌아민들이 바람직하다.
식 (I) 또는 (II) 의 화합물들 이외에, 적합한 매트릭스 재료들, 바람직하게 형광 도펀트들용으로 적합한 매트릭스 재료들은 다양한 부류들의 물질로부터의 재료들이다. 바람직한 매트릭스 재료들은 올리고아릴렌들의 부류들 (예를 들어 EP 676461 에 의한 2,2'-7,7'-테트라페닐스피로비플루오렌 또는 디나프틸안트라센), 특히 축합 방향족기들을 포함하는 올리고아릴렌들, 올리고아릴렌비닐렌들 (예를 들어 EP 676461 에 의한 DPVBi 또는 스피로-DPVBi), 다각형 금속 착물들 (예를 들어 WO 2004/081017 에 의함), 정공 전도성 화합물들 (예를 들어 WO 2004/058911 에 의함), 전자 전도성 화합물들, 특히 케톤들, 포스핀 옥사이드들, 술폭사이드들 등 (예를 들어 WO 2005/084081 및 WO 2005/084082 에 의함), 아트로프이성체들 (예를 들어 WO 2006/048268 에 의함), 붕산 유도체들 (예를 들어 WO 2006/117052 에 의함) 또는 벤즈안트라센 유도체들 (예를 들어 WO 2008/145239 에 의함) 로부터 선택된다. 특히 바람직한 매트릭스 재료들은 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센 및/또는 피렌을 포함하는 올리고아릴렌들의 부류들 또는 이들 화합물들의 아트로프이성체들, 올리고아릴렌비닐렌들, 케톤들, 포스핀 산화물들 및 술폭사이드들로부터 선택된다. 매우 특히 바람직한 매트릭스 재료들은 안트라센, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌 및/또는 피렌을 포함하는 올리고아릴렌들의 부류들 또는 이들 화합물들의 아트로프이성체들로부터 선택된다. 본 발명의 의미에서 올리고아릴렌은 적어도 3개의 아릴 또는 아릴렌기들이 서로 결합되는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 더욱 바람직한 것은 WO　2006/097208, WO　2006/131192, WO　2007/065550, WO　2007/110129, WO　2007/065678, WO　2008/145239, WO　2009/100925, WO　2011/054442 및 EP 1553154 에 개시된 안트라센 유도체들, 및 EP　1749809, EP　1905754 및 US　2012/0187826 에 개시된 피렌 화합물들이다.
인광 도펀트들용으로 바람직한 매트릭스 재료들은 방향족 케톤들, 방향족 포스핀 산화물들 또는 방향족 술폭사이드들 또는 술폰들 (예를 들어, WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 또는 WO 2010/006680 에 의함), 트리아릴아민들, 카르바졸 유도체들, 예를 들어 CBP (N,N-비스카르바졸릴비페닐) 또는 WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 또는 WO 2008/086851 에 개시된 카르바졸 유도체들, 인돌로카르바졸 유도체들 (예를 들어 WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 의함), 인데노카르바졸 유도체들 (예를 들어 WO 2010/136109, WO 2011/000455 또는 WO 2013/041176 에 의함), 아자카르바졸들 (예를 들어 EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160 에 의함), 양극성 매트릭스 재료들 (예를 들어 WO 2007/137725 에 의함), 실란들 (예를 들어 WO 2005/111172 에 의함), 아자보롤들 또는 보론산 에스테르들 (예를 들어 WO 2006/117052 에 의함), 트리아진 유도체들 (예를 들어 WO 2010/015306, WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 의함), 아연 착물들 (예를 들어 EP 652273 또는 WO 2009/062578 에 의함), 디아자실롤 또는 테트라아자실롤 유도체들 (예를 들어 WO 2010/054729 에 의함), 디아자포스폴 유도체들 (예를 들어 WO 2010/054730 에 의함), 브릿지된 카르바졸 유도체들 (예를 들어 US 2009/0136779, WO 2010/050778, WO 2011/042107, 2011/088877 또는 WO　2012/143080 에 의함), 트리페닐렌 유도체들 (예를 들어, WO 2012/048781 에 의함), 또는 락탐들 (예를 들어, WO 2011/116865 또는 WO　2011/137951 에 의함) 이다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스의 정공 주입 또는 정공 수송층 또는 전자 차단층에서 또는 전자 수송층에서 사용될 수 있는, 적합한 전하 수송 재료들은, 식 (I) 또는 (II) 의 화합물들 이외에, 예를 들어 Y.Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010 에 개시된 화합물들 또는 종래 기술에 따른 이들 층들에서 채용되는 다른 재료들이다.
전자 수송층에 사용될 수 있는 재료들은 종래 기술에 따라서 전자 수송층에서 전자 수송 재료들로서 사용되는 모든 재료들이다. 특히, 알루미늄 착물들, 예를 들어 Alq3, 지르코늄 착물들, 예를 들어 Zrq4, 벤즈이미다졸 유도체들, 트리아진 유도체들, 피리미딘 유도체들, 피리딘 유도체들, 피라진 유도체들, 퀴녹살린 유도체들, 퀴놀린 유도체들, 옥사디아졸 유도체들, 방향족 케톤들, 락탐들, 보란들, 디아자포스폴 유도체들 및 포스핀 산화물 유도체들이 적합하다. 더욱 적합한 재료들은, JP 2000/053957, WO　2003/060956, WO　2004/028217, WO 2004/080975 및 WO　2010/072300 에 개시된 바와 같이, 상기 언급된 화합물들의 유도체들이다.
특히 바람직한 정공 수송 재료들은 식 (I) 또는 (II) 의 화합물들이다. 본 발명에 따른 전계발광 디바이스에서의 정공 수송, 정공 주입 또는 전자 차단층에서 사용될 수 있는 바람직한 정공 수송 재료들은 (예를 들어, WO 06/122630 또는 WO 06/100896 에 의한) 인데노플루오렌아민 유도체들, EP 1661888 에 개시된 아민 유도체들, (예를 들어, WO 01/049806 에 의한) 헥사아자트리페닐렌 유도체들, (예를 들어, US 5,061,569 에 의한) 축합 방향족 고리계들을 포함하는 아민 유도체들, WO 95/09147 에 개시된 아민 유도체들, (예를 들어, WO 08/006449 에 의한) 모노벤조인데노플루오렌아민들, (예를 들어, WO 07/140847 에 의한) 디벤조인데노플루오렌아민들, (예를 들어, WO　2012/034627 또는 아직 미공개된 EP　12000929.5 에 의한) 스피로비플루오렌아민들, (예를 들어, 아직 미공개된 출원들 EP　12005369.9, EP　12005370.7 및 EP　12005371.5 에 의한) 플루오렌아민들, (예를 들어, WO　2013/083216 에 의한) 스피로디벤조피란아민들 및 (예를 들어, WO　2012/150001 에 의한) 디히드로아크리딘 유도체들이다.
전자 디바이스의 캐소드는 일 함수가 낮은 금속들, 금속 합금들 또는 상이한 금속들, 예를 들어, 알칼리 토금속들, 알칼리 금속들, 주족 금속들 또는 란타노이드들 (예를 들어, Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm 등) 을 포함하는 적층 구조를 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 및 은을 포함하는 합금들, 예를 들어 마그네슘 및 은을 포함하는 합금이 적합하다. 적층 구조들의 경우, 상기 금속들 이외에 추가로, 예를 들어, Ag 또는 Al 과 같이 일함수가 비교적 높은 다른 금속들이 또한 사용될 수 있으며, 이 경우, 금속들의 조합물들, 예를 들어, Ca/Ag, Mg/Ag 또는 Ag/Ag 가 일반적으로 사용된다. 또한, 금속 캐소드와 유기 반도체 사이에 높은 유전 상수를 갖는 재료의 얇은 층간층을 도입하는 것이 바람직할 수도 있다. 이 목적을 위해서는, 예를 들어, 알칼리 금속 불화물들 또는 알칼리 토금속 불화물들이 적합하지만, 또한 상응하는 산화물들 또는 탄화물들 (예를 들어, LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF, CsF, Cs2CO3 등) 도 적합하다. 더욱이, 리튬 퀴놀리네이트 (LiQ) 가 이 목적을 위해서 사용될 수 있다. 이 층의 층 두께는 바람직하게 0.5 ~ 5nm 이다.
애노드는 바람직하게 일 함수가 높은 재료들을 포함한다. 애노드는 바람직하게 일 함수가 진공 대비 4.5 eV 초과한다. 이 목적에 적합한 것은, 한편으로, 높은 레독스 포텐셜을 갖는 금속들, 예를 들어, Ag, Pt 또는 Au 이다. 다른 한편, 금속/금속 산화물 전극들 (예를 들어, Al/Ni/NiOx, Al/PtOx) 이 또한 바람직할 수 있다. 일부 출원들에 있어서, 전극들 중 적어도 하나는 유기 재료의 방사 (유기 태양 전지들) 또는 광의 커플링 아웃 (OLEDs, O-레이저들) 을 용이하게 하기 위해서 투명 또는 부분적으로 투명해야 한다. 바람직한 애노드 재료들은 여기서 전도성의 혼합 금속 산화물이다. 특히 바람직한 것은 인듐 주석 산화물 (ITO) 또는 인듐 아연 산화물 (IZO) 이다. 전도성의 도핑된 유기 재료들이 더욱 바람직하고, 전도성의 도핑된 폴리머들이 특히 바람직하다. 더욱이, 애노드는 또한 복수의 층들, 예를 들어, ITO 의 내부층 및 금속 산화물, 바람직하게 산화 텅스텐, 산화 몰리브덴 또는 산화 바나듐의의 외부층으로 이루어질 수도 있다.
제조 동안, 전자 디바이스는 (어플리케이션에 의존하여) 적절히 구조화되는데, 본 발명에 따른 디바이스들의 수명이 물 및/또는 공기의 존재에서 단축되기 때문에 콘택들이 제공되고 최종 시일된다.
바람직한 실시형태에서, 본 발명에 따른 전자 디바이스는, 재료들이 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만의 초기 압력의 진공 승화 유닛에서 기상 증착에 의해 공급되는, 승화 (sublimation) 공정을 통해 하나 이상의 층들이 코팅되는 것을 특징으로 한다. 하지만, 여기서 초기 압력이 심지어 더 낮을 수도 있으며, 예를 들어, 10-7 mbar 일 수도 있다.
마찬가지로, 재료들이 10-5 mbar ~ 1 bar 의 압력에서 공급되는 캐리어 가스 승화의 도움으로 또는 OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) 공정에 의해 하나 이상의 층들이 코팅되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스가 바람직하다. 이러한 공정의 특별한 경우는 OVJP (Organic Vapour Jet Printing) 공정이며, 여기서 재료들은 노즐을 통해 직접 공급되고 이로써 구조화된다 (예를 들어, M. S. Arnold 등, Appl. Phys. Lett. 2008년, 92, 053301).
하나 이상의 층들이 용액으로부터, 예를 들어, 스핀 코팅에 의해 또는 임의의 원하는 인쇄 공정, 예컨대, 스크린 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄, 노즐 인쇄 또는 오프셋 인쇄, 특히 바람직하게 LITI (Light Induced Thermal Imaging, 열 전달 인쇄) 또는 잉크젯 인쇄에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 디바이스가 더욱 바람직하다. 이 목적을 위해서 식 (I) 또는 (II) 의 수용성 성분들이 필요하다. 화합물들의 적합한 치환을 통해 고용해도가 달성될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 디바이스의 제조를 위해, 용액으로부터 하나 이상의 층들을 공급하고 승화 공정에 의해 하나 이상의 층들을 공급하는 것이 더욱 바람직하다.
이로써, 본 발명은, 적어도 하나의 유기층이 가스상 성막에 의해 공급되거나 또는 용액으로부터 공급되는 것을 특징으로 하는 본 발명에 따른 전자 디바이스의 제조 공정에 관한 것이다.
본 발명에 따라서, 식 (I) 의 하나 이상의 화합물들을 포함하는 전자 디바이스들이 조명 어플리케이션들에서의 광원들로서 그리고 의료용 및/또는 미용 어플리케이션들 (예를 들어, 광 요법) 에서의 광원들로서 디스플레이들에 채용될 수 있다.
작업예들
A) 합성예들:
달리 나타내지 않는한, 보호가스 분위기 하의 건조된 용매들에서 하기의 합성들이 실행된다. 금속 착물들은 부가적으로 광을 배제하여 취급된다. 용매들 및 시약들은 예를 들어 Sigma-ALDRICH 또는 ABCR 로부터 구매될 수 있다. 문헌으로부터 알려진 화학 화합물들에 대한 중괄호 (square bracket) 내의 숫자들은 CAS 번호들과 관련된다.
전구체들의 합성:
예 Int-1: 3-디벤조푸란-4-일-9-페닐-9H-카르바졸
Figure 112015051646530-pct00047
43.35　g (204.1 mmol) 의 디벤조푸란-4-보론산, 60　g (186.2 mmol) 의 3-브로모-9-페닐-9H-카르바졸, 118.4 ml (237 mmol) 의 Na2CO3 (2M 용액) 을 180 ml 의 톨루엔, 180 ml 의 에탄올 및 150 ml 의 물에 현탁한다. 이 현탁액에 3.9 g (3.3 mmol) 의 Pd(PPh3)4 를 첨가하고, 반응 혼합물을 16h 동안 환류하에서 가열한다. 냉각 이후, 유기상을 분리하고, 실리카 겔을 통해 여과하고, 200 ml 의 물로 3회 세정하고 후속하여 증발 건조시킨다. 잔여물은 톨루엔으로부터 재결정화한다. 수율은 75.7　g (181　mmol) 이며, 이론의 96% 에 상응한다.
하기의 화합물들도 유사하게 얻어질 수 있다:
Figure 112015051646530-pct00048
Figure 112015051646530-pct00049
예 Int-2: 비스비페닐-4-일디벤조푸란-4-일아민
Figure 112015051646530-pct00050
43.92 g (176 mmol) 의 4-브로모디벤조푸란 및 47.41 g (148 mmol) 의 비스비페닐-4-일아민의 700 ml 의 톨루엔 중의 탈기된 용액을 N2 를 이용하여 30 min 동안 포화시킨다. 다음, 먼저 P(tBu)3 의 톨루엔 중의 1M 용액의 2.51 ml (10.3 mmol), 다음 1.66 g (7.3 mmol) 의 아세트산 팔라듐(II) 을 혼합물에 첨가하고, 고체 상태의 21.24 g (222 mmol) 의 NaOtBu 를 후속하여 첨가한다. 반응 혼합물을 6h 동안 환류하에서 가열한다. 실온으로 냉각한 이후, 500 ml 의 물을 조심스럽게 첨가한다. 수상 (aqueous phase) 을 70 ml 의 톨루엔으로 3회 세정하고, MgSO4 상에서 건조하며, 그리고 용매를 진공에서 제거한다. 다음, 미정제 생성물을 헵탄/아세트산 에틸 (20:1) 을 이용한 실리카 겔 상의 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율은 70.91　g (142.8　mmol) 이며, 이론의 94% 에 상응한다.
하기의 화합물들도 유사하게 얻어질 수 있다:
Figure 112015051646530-pct00051
Figure 112015051646530-pct00052
예 Int-3: 9-페닐-3-(6-트리메틸실라닐디벤조푸란-4-일)-9H-카르바졸
Figure 112015051646530-pct00053
127 ml (225.4 mmol) 의 n-부틸리튬 (헥산에서 2.5 M) 을, 15℃ 로 냉각된, 1000　ml 의 THF 에서의 49　g (121 mmol) 의 3-디벤조푸란-4-일-9-페닐-9H-카르바졸 및 28g (242 mmol) 의 TMEDA 의 용액에 적하 첨가한다. 반응 혼합물을 3h 동안 실온에서 교반한 다음, 0℃ 로 냉각하고, 30min. 사이에 26 g (242 mmol) 의 클로로트리메틸실란을 적하 첨가하며, 그리고 혼합물을 16h 동안 실온에서 교반한다. 용매를 진공에서 후속 제거하고, 잔여물을 톨루엔:디클로로메탄 2:1을 이용하여 실리카 겔 상의 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율: 34　g (72　mmol), 이론의 60%.
하기의 화합물들도 유사하게 얻어질 수 있다:
Figure 112015051646530-pct00054
Figure 112015051646530-pct00055
Figure 112015051646530-pct00056
예 Int-4: B-[6-(페닐-9H-카르바졸-3-일)-4-디벤조푸라닐]보론산
Figure 112015051646530-pct00057
보호가스 하에서, 21 g (86 mmol) 의 트리브롬화 브롬을 500 ml 의 디클로로메탄 중의 34 g (72 mmol) 의 B-[6-(페닐-9H-카르바졸-3-일)-4-디벤조푸라닐]보론산의 용액에 적하 첨가하고, 혼합물을 실온에서 10h 동안 교반한다. 다음, 소량의 물을 혼합물에 천천히 첨가하고, 석출된 잔여물을 여과하고 헵탄으로 세정한다. 수율은 28　g (62　mmol) 이며, 이론의 86% 에 상응한다.
하기의 화합물들도 유사하게 얻어질 수 있다:
Figure 112015051646530-pct00058
Figure 112015051646530-pct00059
Figure 112015051646530-pct00060
예 Int-5: B-[6-(페닐-9H-카르바졸-3-일)-4-디벤조푸라닐]보론산
Figure 112015051646530-pct00061
9　g (32 mmol) 의 B,B'-4,6-디벤조푸란디일비스보론산, 15　g (31.6 mmol) 의 3-브로모-9-페닐-9H-카르바졸, 31 ml (63 mmol) 의 Na2CO3 (2M 용액) 을 120 ml 의 톨루엔 및 120 ml 의 에탄올에 현탁한다. 이 현탁액에 0.73 g (0.63 mmol) 의 Pd(PPh3)4 를 첨가하고, 반응 혼합물을 16h 동안 환류하에서 가열한다. 냉각 이후, 유기상을 분리하고, 실리카 겔을 통해 여과하고, 200 ml 의 물로 3회 세정하고 후속하여 증발 건조시킨다. 잔여물은 톨루엔으로부터 재결정화한다. 수율은 11.1　g (24　mmol) 이며, 이론의 70% 에 상응한다.
하기의 화합물들도 유사하게 얻어질 수 있다:
Figure 112015051646530-pct00062
본 발명에 따른 화합물들의 합성:
예 6: 비페닐-4-일-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-{4-[6-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)디벤조푸란-4-일]페닐}아민
Figure 112015051646530-pct00063
32.1 g (70 mmol) 의 B-[6-(페닐-9H-카르바졸-3-일)-4-디벤조푸라닐]보론산, 36.12　g (70 mmol) 의 비페닐-4-일-(4-브로모페닐)-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)아민, 및 78.9 ml (158 mmol) 의 Na2CO3 (2M 용액) 을 120 ml 의 에탄올 및 100 ml 의 물에 현탁한다. 이 현탁액에 1.3 g (1.1 mmol) 의 Pd(PPh3)4 를 첨가하고, 반응 혼합물을 16h 동안 환류하에서 가열한다. 냉각 이후, 디클로로메탄을 혼합물에 첨가하고, 유기상을 분리하여 실리카 겔을 통해 여과한다. 수율은 40　g (47　mmol) 이며, 이론의 67.8% 에 상응한다. 잔여물은 톨루엔으로부터 재결정화하며, 마지막으로 고진공 (p = 5 x 10-6 mbar) 에서 승화시킨다. 순도는 99.9% 이다.
하기의 화합물들도 유사하게 얻어질 수 있다:
Figure 112015051646530-pct00064
Figure 112015051646530-pct00065
Figure 112015051646530-pct00066
Figure 112015051646530-pct00067
Figure 112015051646530-pct00068
Figure 112015051646530-pct00069
전구체들의 합성:
예 Int-7: 3-(6-브로모디벤조푸란-4-일)-9-페닐-9H-카르바졸
Figure 112015051646530-pct00070
10.43　g (32 mmol) 의 B-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)보론산, 8.9　g (31.6 mmol) 의 4,6-디브로모디벤조푸란 및 31 ml (63 mmol) 의 Na2CO3 (2M 용액) 을 120 ml 의 톨루엔 및 120 ml 의 에탄올에 현탁한다. 이 현탁액에 0.73 g (0.63 mmol) 의 Pd(PPh3)4 를 첨가하고, 반응 혼합물을 16h 동안 환류하에서 가열한다. 냉각 이후, 유기상을 분리하고, 실리카 겔을 통해 여과하고, 200 ml 의 물로 3회 세정하고 후속하여 증발 건조시킨다. 잔여물은 톨루엔으로부터 재결정화한다. 수율은 11.4　g (23　mmol) 이며, 이론의 73% 에 상응한다.
하기의 화합물들도 유사하게 얻어질 수 있다:
Figure 112015051646530-pct00071
Figure 112015051646530-pct00072
Figure 112015051646530-pct00073
본 발명에 따른 화합물들의 합성:
하기의 화합물들은 상응하는 보론산들을 이용한 이중 첨가 반응에 의해 유사하게 얻어질 수 있다:
Figure 112015051646530-pct00074
Figure 112015051646530-pct00075
Figure 112015051646530-pct00076
예 8: 비스비페닐-4-일-(4-{1-[3-에트-(Z)-일리덴-7-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-3H-벤조푸란-(2Z)-일리덴]에틸}페닐)아민
Figure 112015051646530-pct00077
87g (180.1　mmol) 의 3-(6-브로모디벤조푸란-4-일)-9-페닐-9H-카르바졸, 79　g (180.7　mmol) 의 B-[4-[비스([1,1'-비페닐]-4-일]아미노]페닐보론산 및 38.3　g (180.7　mmol) 의 인산 칼륨을 500 ml 의 톨루엔, 250 ml 의 1,4-디옥산 및 120 ml 의 물에 현탁한다. 이 혼합물에 1.3 g (4.1 mmol) 의 트리(o-톨릴)포스핀 및 이후 461　mg (2　mmol) 의 아세트산 팔라듐(II)을 첨가하고, 반응 혼합물을 48h 동안 환류하에서 가열한다. 냉각 이후, 유기상을 분리하고, 매번 100 ml 의 물로 3회 세정하고 증발시킨다. 컬럼 크로마토그래피 (SiO2, n-헵탄/디클로로메탄 3/1) 에 의한 정제 이후, 얻어진 폼 (foam) 을 디클로로메탄에 용해하고 에탄올을 이용하여 침전시킨다. 잔여물은 톨루엔으로부터 그리고 디클로로메탄으로부터 재결정화하며, 마지막으로 고진공 (p = 5 x 10-5 mbar) 에서 승화시킨다. 수율: 129　g (160　mmol), 90%. HPLC 에 따른 순도는 약 99% 이다.
하기의 화합물들도 유사하게 얻어질 수 있다:
Figure 112015051646530-pct00078
Figure 112015051646530-pct00079
Figure 112015051646530-pct00080
Figure 112015051646530-pct00081
예 9: 비스비페닐-4-일-[4-(9,9'-디페닐-9H,9'H-[1,2']비카르바졸릴-8-일)페닐]아민
Figure 112015051646530-pct00082
40 g (49.75 mmol) 의 비스비페닐-4-일-[4-(9'-페닐-9H,9'H-[1,2']비카르바졸릴-8-일)페닐]아민 및 16.7 g (74.62 mmol) 의 브로모벤젠을 톨루엔에 용해하고 보호 가스에 통과시키는 것에 의해 탈기한다. 4.9 ml (4.9　mmol, 톨루엔 중에 1 M 용액) 의 트리-tert-부틸포스핀, 633.7 mg (2.82 mmol) 의 Pd(OAc)2 및 10.2 g (105.87 mmol) 의 t-BuONa 를 후속하여 첨가한다. 고형물들을 미리 탈기하고, 반응 혼합물을 나중에 탈기하고, 그리고 후속하여 12h 동안 환류하에서 교반한다. 따뜻한 반응 용액을 산화 알루미늄 B (활성 등급 1) 를 통해 여과하고, 물로 세정하며, 건조 및 증발시킨다. 수율은 29.9　g (33.98　mmol) 이며, 이론의 68% 에 상응한다. 잔여물은 톨루엔으로부터 재결정화하며, 마지막으로 고진공 (p = 5 x 10-5 mbar) 에서 승화시킨다. 순도는 99.9% 이다.
하기의 화합물들도 유사하게 얻어질 수 있다:
Figure 112015051646530-pct00083
Figure 112015051646530-pct00084
Figure 112015051646530-pct00085
전구체들의 합성:
예 Int-10 : 비스비페닐-4-일-(6-브로모디벤조푸란-4-일)아민
Figure 112015051646530-pct00086
16.3　g (50 mmol) 의 4,6-디브로모디벤조푸란, 19.2　g (60　mmol ) 의 비스비페닐-4-일아민, 7.7　g (80 mmol) 의 나트륨 tert-부톡사이드, 1.4　g (5　mmol) 의 트리시클로헥실아민, 561　mg (2.5　mmol) 의 아세트산 팔라듐(II) 및 300 ml 의 메시틸렌의 혼합물을 24h 동안 환류하에서 가열한다. 냉각 이후, 200 ml 의 물을 첨가하고, 혼합물을 추가 30 min. 동안 교반하며, 유기상을 분리하고, 쇼트 셀라이트 (Celite) 베드를 통해 여과하고, 그리고 이후 용매를 진공에서 제거한다. 잔여물은 DMF 로부터 5회 재결정화하며, 마지막으로 2회 분별 승화 처리한다 (p 는 약 10-6 mbar). 수율: 22.9　g (40　mmol), 81%; 순도: HPLC 에 따라 99.9%.
하기의 화합물들도 유사하게 얻어질 수 있다:
Figure 112015051646530-pct00087
Figure 112015051646530-pct00088
본 발명에 따른 화합물들의 합성:
하기의 화합물들은 상응하는 보론산들을 이용한 두번째 첨가 반응에 의해 유사하게 얻어질 수 있다:
Figure 112015051646530-pct00089
Figure 112015051646530-pct00090
Figure 112015051646530-pct00091
B) 디바이스 예들: OLED들의 제조
본 발명에 따른 OLED들 및 종래 기술에 의한 OLED들은 WO 04/058911 에 따른 일반적인 공정에 의해 제조되며, 이 공정은 여기에 기재된 상황들 (층 두께 변화, 재료들) 에 맞게 조정된다.
다양한 OLED들에 대한 데이터는 본 발명에 따른 하기의 예들 E1 ~ E5 및 참조예들 V1 ~ V3 에 제시된다. 사용된 기판들은 두께 50 nm 의 구조화된 ITO (인듐 주석 산화물) 로 코팅된 유리판들이다. OLED들은 원칙적으로 하기의 층 구조를 갖는다: 기판 / p-도핑된 정공 수송층 (HTL1) / 정공 수송층 (HTL2) / p-도핑된 정공 수송층 (HTL3) / 정공 수송층 (HTL4)　/ 방출층 (EML) / 전자 수송층들 (ETL) / 전자 주입층 (EIL) 및 마지막으로 캐소드. 캐소드는 두께 100 nm 의 알루미늄층에 의해 형성된다. OLED들의 제조에 필요한 재료들은 표 1 에 나타내고, 다양한 컴포넌트 구조들은 표 2 에 나타낸다.
모든 재료들은 진공 챔버에서 열 기상 증착에 의해 공급된다. 여기서 방출층은 언제나 적어도 하나의 매트릭스 재료 (호스트 재료) 및 방출 도펀트 (방출체) 로 이루어지며, 방출 도펀트는 공증착 (co-evaporation) 에 의해 소정의 체적 비율로 매트릭스 재료 또는 매트릭스 재료들과 혼합된다. 여기서 H1:SEB1(95%:5%) 와 같은 표현은, 재료 H1 이 95% 의 체적 비율로 층 내에 존재하고 SEB1 이 5% 의 체적 비율로 층 내에 존재한다는 것을 의미한다. 유사하게, 전자 수송층 또는 정공 주입층은 또한 2개의 재료들의 혼합물로 이루어질 수도 있다.
OLED들은 표준 방법들에 의해 특징화된다. 이 목적을 위해서, 전계발광 스펙트럼들, 전류 효율성 (cd/A 단위로 측정), 전력 효율성 (lm/W 단위로 측정) 및 람베르트 방출 특징들을 상정하는 전류/전압/발광 밀도 특징선들 (IUL 특징선들) 로부터 계산된 발광 밀도의 함수로서의 외부 양자 효율성 (EQE, 퍼센트로 측정), 그리고 수명이 결정된다. 전계발광 스펙트럼들은 1000 cd/㎡ 의 발광 밀도에서 결정되고, 이로부터 CIE 1931 x 및 y 색 좌표들이 계산된다. 표현 EQE @ 10　mA/㎠ 는 10　mA/㎠ 의 전류 밀도에서의 외부 양자 효율성을 나타낸다. LT80 @ 50 mA/㎠ (수명) 는, OLED 의 휘도가 50 mA/㎠ 의 일정한 전류에서 초기 휘도에서의 초기 강도가 80% 로 드롭된 시간이다.
Figure 112015051646530-pct00092
Figure 112015051646530-pct00093
Figure 112015051646530-pct00094
결과들:
예들은 본 발명에 따른 화합물 HTM1 을 정공 수송층에서의 정공 수송 재료로서 이용하는 것을 나타낸다.
비교 디바이스 V1 이 제조되고 본 발명에 따른 디바이스 E1 과 비교된다. 디바이스 V1 은 정공 수송층 HTL3 에 종래 기술의 HTMV1 에 따른 화합물을 갖고, 본 발명에 따른 디바이스 E1 은 정공 수송층 HTL3 에 정공 수송 재료로서 본 발명에 따른 화합물 HTM1 을 갖는다. 양 디바이스들 E1 및 V1 은 방출층에 형광 화합물 (SEB1) 을 갖는다.
참조 디바이스 V1 은 전류 밀도 10 mA/㎠ 에서 외부 양자 효율성이 7.8% 이고 수명 (LT80 @ 50 mA/㎠) 이 290 h 이다. 비교하여, 본 발명에 따른 디바이스 E1 의 경우 전류 밀도 10 mA/㎠ 에서의 외부 양자 효율성이 8.4% 로 더 높고, 또한 측정된 수명 (LT80 @ 50 mA/㎠) 도 320h 로 더 길다.
비교 디바이스 V2 가 제조되고 본 발명에 따른 디바이스 E2 와 비교된다. 디바이스 V2 는 정공 수송층 HTL3 에 종래 기술의 HTMV1 에 따른 화합물을 갖고, 본 발명에 따른 디바이스 E2 는 정공 수송층 HTL3 에 정공 수송 재료로서 본 발명에 따른 화합물 HTM1 을 갖는다. 양 디바이스들 E1 및 V1 은 방출층에 형광 화합물 (TEG) 을 갖는다.
참조 디바이스 V2 와 비교하여, 본 발명에 따른 상응하는 디바이스 E2 는 19.4% 의 참조 디바이스 V2 와 비교하여 20.4% 의 보다 높은 외부 양자 효율성 (@　2　mA/㎠) 과, 또한 120h 의 참조 디바이스 E2 와 비교하여 180 h 의 보다 긴 수명 (LT80 @ 20 mA/㎠) 을 나타낸다.
참조 재료 HTMV2 (6.2%, 135 h) 와 비교하여, 본 발명에 따른 재료들 HTM2 (7.4%, 270h), HTM3 (8.2%, 300h) 및 HTM4 (7.2%, 210 h) 는 청색 형광 OLED 에서의 정공 수송 재료로서의 사용시 보다 양호한 10　mA/㎠ 에서의 외부 양자 효율성 및 보다 양호한 수명 (50 mA/㎠ 에서의 LT80) 을 나타낸다.
예들은, 2개의 아릴아미노기들 또는 하나의 아릴아미노기 및 중심의 연결기에 "면 대 면 (face to face)" 으로 결합된 하나의 카르바졸기를 포함하는 본 발명에 따른 화합물들 HTM1 내지 HTM4 의 사용시, 단일의 아릴아미노기 HTMV1 을 포함하는 화합물의 사용 또는 디아미노 화합물 HTMV2 의 사용과 비교하여 놀라운 이점들을 나타낸다.
예들은 형광 및 인광 방출층들과 비교하여 정공 수송 재료로서의 재료들의 사용시 이점들을 나타낸다. 이하, 본 발명은 이 사용에 제한되지 않는다. 예를 들어, 화합물들은 또한 방출층에서의 매트릭스 재료들로서 상당히 이로운 효과를 가지고 채용될 수 있다.
C) 유리 전이 온도의 측정
TG 측정들은 표준 방법들에 의해 실행된다 (DSC 측정을 위해 TA-인스투르먼트의 Q2000 시리즈 장비 상에서 실행된다). 하기의 결과들이 얻어진다 (표 3).
Figure 112015051646530-pct00095
Figure 112015051646530-pct00096
본 발명에 따른 재료 HTM1 은 155℃ 의 높은 유리 전이 온도를 갖는 것으로 밝혀졌고, 이것은 OLED들에서의 사용시 매우 이롭다. 본 발명에 따른 화합물들 HTM2 및 HTM4 는 또한 높은 유리 전이 온도들을 갖는다. 반대로, 비교 화합물 HTMV1 의 유리 전이 온도 (TG) 는 상당히 더 낮다.

Claims (16)

  1. 애노드, 캐소드 및 적어도 하나의 유기층을 포함하는 전자 디바이스로서,
    상기 적어도 하나의 유기층은 식 (I-1) 의 화합물을 포함하는, 전자 디바이스.
    Figure 112018088805844-pct00097

    식중 하기 식들의 기들로부터 선택된 기가 * 로 나타낸 위치들에서 결합되고,
    Figure 112018088805844-pct00098

    Figure 112018088805844-pct00099

    식중:
    E1 은 O, S 및 NR1 로부터 선택되고;
    Z 는 CR1 이고;
    Ar1 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 6 ~ 13 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기들로부터 선택되고;
    Ar2 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 6 ~ 13 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기들로부터 선택되고;
    Y 는 단일 결합이고;
    R1 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, D, F, C(=O)R2, CN, Si(R2)3, N(R2)2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, 1 ~ 20 개의 C 원자들을 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 3 ∼ 20 개의 C 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기 또는 2 ∼ 20 개의 C 원자들을 갖는 알케닐 또는 알키닐기 (여기서 상기 언급된 기들은 각각 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있으며, 상기 언급된 기들 내의 하나 이상의 CH2 기들은 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, C=O, C=S, C=NR2, -C(=O)O-, -C(=O)-NR2-, NR2, P(=O)(R2), -O-, -S-, SO 또는 SO2 에 의해 대체될 수 있고, 상기 언급된 기들 내의 하나 이상의 H 원자들은 D, F 또는 CN 에 대체될 수도 있음), 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는 5 ~ 30 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 고리계, 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는 5 ~ 30 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기이고;
    R2 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, D, F 또는 1 ∼ 20 개의 C 원자들을 갖는 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼이고, 여기서 부가적으로 하나 이상의 H 원자들은 D 또는 F 에 의해 대체될 수도 있으며;
    n 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 0, 1, 2, 3 또는 4 이고;
    k 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 0 또는 1 이고, 여기서 식 (C-1) 의 기마다의 적어도 하나의 인덱스 k 는 1 과 동일하여야 하며;
    식들 (A-1) 및 (A-2) 의 기들로부터 선택된 기는 *로 나타낸 위치들 중 적어도 하나에서 결합되어야 하고,
    더욱이 14 개 이상의 방향족 고리 원자들을 갖는 어떠한 축합 아릴 또는 헤테로아릴기도 상기 화합물에 존재하지 않는다.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 기 Ar1 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 6 ~ 10 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 기 Ar2 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 6 ~ 10 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스.
  5. 제 1 항에 있어서,
    R1 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, D, F, CN, Si(R2)3, N(R2)2, 1 ~ 20 개의 C 원자들을 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 3 ∼ 20 개의 C 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기 (여기서 상기 언급된 기들은 각각 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있으며, 상기 언급된 기들 내의 하나 이상의 CH2 기들은 -C≡C-, -R2C=CR2-, Si(R2)2, C=O, C=NR2, -NR2-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NR2- 에 의해 대체될 수 있음), 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는 5 ~ 20 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 고리계인 것을 특징으로 하는 전자 디바이스.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 인덱스 n 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 0 또는 1 인 것을 특징으로 하는 전자 디바이스.
  7. 삭제
  8. 제 1 항 및 제 3 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    식 (I-1) 의 화합물에서, 제 1 항에 기재된 식 (A-1) 및 (A-2) 의 기들로부터 선택된 기가 *로 나타낸 위치들에서 결합되는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스.
  9. 제 1 항 및 제 3 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 식 (I-1) 의 화합물이 제 1 항에 기재된 기들 (A-1), (A-2), (C-1) 및 (C-2) 이외에 어떠한 추가 아릴아미노기들도 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스.
  10. 제 1 항 및 제 3 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 식 (I-1) 의 화합물이 제 1 항에 기재된 기들 (A-1), (A-2), (C-1) 및 (C-2) 이외에 어떠한 추가 카르바졸기들도 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스.
  11. 삭제
  12. 제 1 항 및 제 3 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 전자 디바이스는 유기 집적 회로들 (OICs), 유기 전계효과 트랜지스터들 (OFETs), 유기 박막 트랜지스터들 (OTFTs), 유기 발광 트랜지스터들 (OLETs), 유기 태양 전지들 (OSCs), 유기 광학 검출기들, 유기 광수용체들, 유기 전계 켄치 디바이스들 (OFQDs), 유기 발광 전기화학 셀들 (OLECs), 유기 레이저 다이오드들 (O-lasers) 및 유기 전계발광 디바이스들 (OLEDs) 로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 전자 디바이스는 유기 전계발광 디바이스들로부터 선택되고,
    상기 식 (I-1) 의 화합물을 포함하는 상기 유기층이 정공 수송 기능을 갖는 층이거나 또는 방출층인 것을 특징으로 하는 전자 디바이스.
  14. 제 1 항 및 제 3 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    조명 어플리케이션들에서의 광원으로서 및/또는 의료용 또는 미용 어플리케이션들에서의 광원으로서, 및/또는 디스플레이들에서 사용되는, 전자 디바이스.
  15. 제 1 항에 기재된 식 (I-1) 의 화합물로서,
    전자 디바이스에서, 정공 수송층 또는 방출층에서 사용되는, 식 (I-1) 의 화합물.
  16. 제 1 항에 있어서,
    상기 기 Ar1 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 6 ~ 10 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기들로부터 선택되고;
    상기 기 Ar2 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼들 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 6 ~ 10 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기들로부터 선택되고;
    R1 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, D, F, CN, Si(R2)3, N(R2)2, 1 ~ 20 개의 C 원자들을 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 3 ∼ 20 개의 C 원자들을 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기 (여기서 상기 언급된 기들은 각각 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수 있으며, 상기 언급된 기들 내의 하나 이상의 CH2 기들은 -C≡C-, -R2C=CR2-, Si(R2)2, C=O, C=NR2, -NR2-, -O-, -S-, -C(=O)O- 또는 -C(=O)NR2- 에 의해 대체될 수 있음), 또는 하나 이상의 라디칼들 R2 에 의해 치환될 수도 있는 5 ~ 20 개의 방향족 고리 원자들을 갖는 방향족 고리계이고;
    E1 은 S 및 NR1 로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전자 디바이스.
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