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JP3302945B2 - 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子 - Google Patents

新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子

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JP3302945B2
JP3302945B2 JP17677599A JP17677599A JP3302945B2 JP 3302945 B2 JP3302945 B2 JP 3302945B2 JP 17677599 A JP17677599 A JP 17677599A JP 17677599 A JP17677599 A JP 17677599A JP 3302945 B2 JP3302945 B2 JP 3302945B2
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complex
compound
hydroxyquinoline
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organic electroluminescent
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澪圭 金
宰卿 李
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ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機金属発
光物質に関し、さらに詳細には、青色、緑色または赤色
光の発光特性を有し、熱安定性が高い新規な有機金属化
合物、およびそれを含む有機電気発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】通常の有機電気発光素子用有機金属化合
物は、主として亜鉛およびアルミニウムのような２価ま
たは３価金属の錯体である。
【０００３】たとえば、有機金属発光物質として米国特
許第５,４５６,９８８号には、亜鉛、アルミニウムおよ
びマグネシウムの８−ヒドロキシキノリンの錯体、米国
特許第５,８３７,３９０号には、２−（ｏ−ヒドロキシ
フェニルベンゾオキサゾール）のマグネシウム、亜鉛お
よびカドミウムなどの金属との錯体、特開平７−１３３
４８３号には、２−（ｏ−ヒドロキシフェニルベンゾオ
キサゾール）のマグネシウムおよび銅のような２価金属
との錯体、米国特許第５,５２９,８５３号ならびに特開
平６−３２２３６２号、特開平８−１４３５４８号、お
よび特開平１０−０７２５８０号には、１０−ヒドロキ
シベンゾ[１０]キノリンの２価または３価金属との錯体
がそれぞれ開示されている。
【０００４】このように２価または３価金属を含む有機
金属発光物質は、比較的に弱いリガンドが金属結合と長
い共役構造を有するので、比較的熱安定性が低く、緑色
および赤色光を発するが、青色発光はしない。
【０００５】したがって、改善された熱安定性および青
色発光をするなどの改善された発光特性を有する有機発
光物質の開発が要求されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、青色、緑色または赤色光の発光特性を有する新
規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素
子を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明では、一般式（Ｉ）ないし（Ｖ）の化合物から
なる群から選ばれた有機金属化合物が提供される。
【０００８】
【化９】
【０００９】
【化１０】
【００１０】
【化１１】
【００１１】
【化１２】
【００１２】
【化１３】
【００１３】前記式で、Ｍ1およびＭ4は、互いに独立的
にＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｚｒ、Ｓｉ、Ｔｉ、Ｓｎ、Ｃｓ、Ｆ
ｒ、Ｒｂ、Ｈｆ、Ｐｒ、Ｐａ、Ｇｅ、Ｐｂ、Ｔｍおよび
Ｍｄからなる群から選ばれた１価または４価金属であ
り；Ｍ2は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｂｅ、Ｇａ、Ｚ
ｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｃｓ、Ｆｒ、Ｒｂ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｍ
ｎ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ｚｒ、Ｓｉ、Ｈｆ、Ｐｒ、Ｐａ、Ｇ
ｅ、Ｓｎ、Ｐｂ、ＴｍおよびＭｄからなる群から選ばれ
た１価、２価、３価または４価金属であり；Ｍ3は、Ｌ
ｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｃｓ+、Ｆｒ+、Ｒｂ+、Ｃａ2+、Ｂｅ
2+、Ｇａ3+、Ｚｎ2+、Ａｌ3+、Ｍｇ2+、Ｍｎ2+、Ｔｉ2+
およびＣｕ2+からなる群から選ばれ；Ｒは、水素または
Ｃ1-10アルキル基であり；ＸおよびＹは、互いに独立的
に水素、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、ＢｒまたはＳＯ3Ｈであり；Ａ
は、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり；Ｂは、Ｏ、
Ｓ、ＳｅまたはＴｅであり；Ｄは、ＯまたはＳであり；
ｎは、１ないし４の整数である。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明をさらに詳細に説明
する。
【００１５】本発明の有機金属発光物質は、前記一般式
（Ｉ）の８−ヒドロキシキノリン金属錯体、前記一般式
（II）の８−ヒドロキシキノリナト−５−スルホナト金
属錯体、前記一般式（III）のベンゾオキサゾールまた
はベンズチアゾール金属錯体、前記一般式（IV）のベン
ゾトリアゾール金属錯体および前記一般式（Ｖ）のベン
ゾキノリン金属錯体を含む。
【００１６】本発明の有機金属発光物質のうち好ましい
化合物を表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】前記本発明の有機金属化合物は、適当な溶
媒中でリガンドとして作用する有機化合物と適当な金属
化合物を反応させることによって製造することができ
る。
【００１９】本発明に使用することができる溶媒として
は、水、エタノール、メタノール、プロパノールなどが
ある。
【００２０】本発明の有機金属発光化合物の製造に使用
することができる化合物の例は、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、
ＫＯＨ、ＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＬｉＣｌ、ＺｒＣｌ4、Ｓ
ｎＣｌ4、ＴｉＣｌ4、ＳｉＣｌ4、ＢｅＣｌ2、ＭｇＣｌ
2、ＡｌＣｌ3、ＣａＣｌ2、ＺｎＣｌ2などがある。
【００２１】本発明にリガンドとして使用することがで
きる有機化合物の例は、２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾオキサゾール、８−ヒドロキシキノリン、８
−ヒドロキシキノリン−５−スルホン酸、２−（２−ベ
ンゾトリアゾリル）−ｐ−クレゾール、１０−ヒドロキ
シベンゾキノリンなどを含む。
【００２２】本発明の有機金属化合物を製造するための
有機および金属化合物の反応は、ｎによって決定される
モル当量比で、２５ないし１００℃で、１ないし２４時
間反応させることにより行うことができる。
【００２３】一般式（II）の８−ヒドロキシキノリン−
５−スルホナト金属誘導体の製造時には、８−ヒドロキ
シキノリン−５−スルホン酸とＭ2化合物を反応させて
一般式（VI）の８−ヒドロキシキノリン−５−スルホナ
ト誘導体を得る。次いで、一般式（VI）の化合物をＭ3
化合物と反応させて一般式（II）の８−ヒドロキシキノ
リン−５−スルホナト誘導体を得る。
【００２４】代替的に、一般式（II）の８−ヒドロキシ
キノリン−５−スルホナト金属誘導体は乾式工程によっ
て製造することができる。すなわち、一般式（VI）の化
合物と一般式（VII）の化合物をそれぞれ基板上に蒸着
またはコーティングした後、減圧（約１０-6トール）
下、１５０ないし４５０℃でｉｎ ｓｉｔｕ反応させて
もよい。反応式１のスルホン酸基の金属化反応が起るに
従って発光は青色に推移（ｂｌｕｅ ｓｈｉｆｔ）す
る。たとえば、一般式（VI）の化合物の最大発光波長は
５１０ｎｍである反面、一般式（II）の化合物の最大発
光波長は４６０ｎｍである。
【００２５】
【化１４】
【００２６】前記式で、Ｍ2、Ｍ3およびｎは前記で定義
した通りであり、Ｚはハロゲン原子またはヒドロキシ基
である。
【００２７】本発明の有機金属錯体は、有機発光物質と
してだけでなく、発光ドーピング物質（ｌｕｍｉｎｅｓ
ｃｅｎｔ ｄｏｐｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）として使用
できる。たとえば、発光効率のよい青色有機発光層にこ
の錯体を２％程度の少量ドーピングすれば、発光色が青
色から薄い青色または緑色に変わる。したがって、発光
波長を調節することが可能な効率のよい電気発光素子を
製造することができる。
【００２８】本発明の有機発光素子は、単一層の形態、
または正孔輸送層もしくは電子輸送層とともに二重層ま
たは多重層の形態の有機薄膜を含む構造を有していても
よい。この際、本発明の有機金属発光物質は単独で、ま
たは高分子もしくは無機化合物と共に、または高分子に
ドーピングして得られる蛍光体薄膜として使用すること
ができる。
【００２９】本発明の電気発光素子の一態様は図１
（Ａ）に示すような単一有機層を有する。前記素子は、
ガラス基板１、陽極透明電極層２であるインジウム−ス
ズ−酸化物（以下、ＩＴＯという）層、本発明の有機発
光物質を含有する有機発光層３および金属電極（陰極）
層４が順次的に積層された構造を有する。本発明の素子
の他の態様は図１（Ｂ）に示すように追加的な正孔輸送
層３１を有するか、図１（Ｃ）に示すように追加的な電
子輸送層３２を更に有していてもよい。本発明の電気発
光素子は、直流または交流で動作するが、直流を用いる
ことが好ましい。
【００３０】本発明の有機発光層は、スピンコーティン
グのような湿式方法および蒸着、真空熱蒸着、スパッタ
リングおよび電子ビーム蒸着法のような乾式方法によっ
て形成することができる。
【００３１】本発明の新規な有機金属発光物質は、青
色、緑色または赤色発光が可能であり、１価の金属を含
む錯体の場合は高温でも安定であり、青色発光などの優
れた発光特性を有する。
【００３２】
【実施例】以下、本発明を下記実施例によってさらに詳
細に説明する。ただし、下記実施例は本発明を例示する
のみであり、本発明の範囲を制限しない。
【００３３】実施例１：化合物１３の製造 ２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールと
水酸化リチウムを１：１のモル比でエタノール２５０ｍ
ｌに加えて７８℃で４時間還流した。反応混合物を濾過
し、溶媒および水分を減圧下で除去して目的とする一般
式（VIII）の２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオ
キサゾール−リチウム錯体（化合物１３）を得た。
【００３４】
【化１５】
【００３５】図２に、前記で製造した錯体の発光スペク
トルを示す。
【００３６】実施例２ ＩＴＯを陽極透明電極としてコーティングして得られた
ＩＴＯガラスを一定な形にフォトリソグラフィーし、パ
ターン化されたＩＴＯガラスを非リン系界面活性剤、ア
セトンおよびエタノールを含む溶液で洗浄した。
【００３７】次いで、一般式（IX）のポリエーテルイミ
ドおよび一般式（Ｘ）のトリフェニルジアミンの混合物
を５０：５０の重量比でクロロホルムに０．５ｗｔ％の
濃度に溶解した後、この混合液を前記ＩＴＯガラス上に
スピンコーティングして正孔輸送層を製造した。
【００３８】
【化１６】
【００３９】
【化１７】
【００４０】前記正孔輸送層上に、発光物質として前記
実施例１で製造した２−（２−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾオキサゾールリチウム錯体を約２０ｎｍ厚さに真空
蒸着して有機発光層を形成した後、アルミニウムを約５
００ｎｍ厚さに蒸着して金属電極層を形成した。次い
で、素子をパッケージングして有機電気発光素子を製造
した。
【００４１】前記製造された有機電気発光素子の発光特
性を図３、４および５に示す。図３は、本発明によって
製造された有機電気発光素子の印加電圧による電流密度
（Ａ／ｍ2）（３−１）および電気発光強度（ｃｄ／
ｍ2）（３−２）であって、電流注入は約６Ｖ程度から
始まるが、ターンオン電圧は約７ないし８Ｖであり、約
１１Ｖの電圧で５００ｃｄ／ｍ2の明るさを示した。
【００４２】図４（Ａ）および４（Ｂ）は、各々前記有
機電気発光素子の電流密度（Ａ／ｍ 2）および電気発光
強度（ｃｄ／ｍ2）による発光効率曲線であって、電流
密度が約２００Ａ／ｍ2を超える領域では発光効率が約
１．２ｌｍ／Ｗと一定であった。
【００４３】図５は、本発明によって製造された有機電
気発光素子の種々の印加電圧（８、９、１０、１１、１
２および１３Ｖ）における電気発光スペクトル結果であ
って、主ピークは約４５６ｎｍにおいて認められ、４３
０および４８７ｎｍにおいてショルダー（ｓｈｏｕｌｄ
ｅｒ）ピークが認められた。全体的に見える電気発光色
は青色であった。
【００４４】実施例３：化合物５および６の製造 ８−ヒドロキシキノリン−５−スルホン酸と水酸化リチ
ウムを１：１のモル比でエタノール２５０ｍｌに加えて
７８℃で４時間還流した。反応混合物を濾過して過剰量
の水に溶解した。次いで、水分を減圧下で除去して８−
ヒドロキシキノリナト−（５−スルホン酸）−リチウム
錯体（ＬｉＱＳＡ）を得た。
【００４５】このように得られたＬｉＱＳＡと（または
ＮａＯＨ）を１：１のモル比でエタノール１００ｍｌに
加えて室温で１時間反応させた。反応混合物から沈澱物
を分離し、減圧下で２４時間乾燥して最終生成物である
８−ヒドロキシキノリナト（５−スルホナトリチウム
塩）−リチウム錯体（ＬｉＱＳＬｉ、化合物５）および
８−ヒドロキシキノリン−（５−スルホナトナトリウム
塩）−ナトリウム錯体（ＬｉＱＳＮａ、化合物６）を各
々得た。合成された錯体の最大発光波長および発光色を
表１に示す。
【００４６】実施例４：化合物７および８の製造 ８−ヒドロキシキノリン−５−スルホン酸と水酸化ナト
リウム（ＮａＯＨ）を１：１のモル比でエタノール２５
０ｍｌに加えて７８℃で４時間還流した。反応混合物を
濾過して過剰量の水に溶解した。次いで、水分を減圧下
で除去して８−ヒドロキシキノリナト−（５−スルホナ
ト）−ナトリウム錯体（ＮａＱＳＡ）を得た。
【００４７】このように得られたＮａＱＳＡとＬｉＯＨ
（またはＮａＯＨ）を１：１のモル比でエタノール１０
０ｍｌに加えて室温で１時間反応させた。反応混合物か
ら沈澱物を分離し、減圧下で２４時間乾燥して最終生成
物である８−ヒドロキシキノリナト（５−スルホナトリ
チウム塩）−ナトリウム錯体（ＮａＱＳＬｉ、化合物
７）および８−ヒドロキシキノリナト（５−スルホナト
ナトリウム塩）−ナトリウム錯体（ＮａＱＳＮａ、化合
物８）を得た。合成された錯体の最大発光波長および発
光色を表１に示す。
【００４８】実施例５：化合物９および１０の製造 ８−ヒドロキシキノリン−５−スルホン酸と塩化亜鉛
（ＺｎＣｌ2）を２：１のモル比でエタノール２５０ｍ
ｌに加えて７８℃で４時間還流した。反応混合物を濾過
して過剰量の水に溶解した。次いで、水分を減圧下で除
去してビス（８−ヒドロキシキノリナト−５−スルホン
酸）−亜鉛錯体（Ｚｎ（ＱＳＡ）2）を得た。
【００４９】このように得られたＺｎ（ＱＳＡ）2とＬ
ｉＯＨ（またはＮａＯＨ）を１：２のモル比でエタノー
ル１００ｍｌに加えて室温で１時間反応させた。反応混
合物から沈澱物を分離し、減圧下で２４時間乾燥して最
終生成物であるビス（８−ヒドロキシキノリナト−５−
スルホナトリチウム塩）−亜鉛錯体（Ｚｎ（ＱＳＬｉ）
2、化合物９）およびビス（８−ヒドロキシキノリナト
−（５−スルホナトナトリウム塩）−亜鉛錯体（Ｚｎ
（ＱＳＮａ）2、化合物１０）を得た。合成された錯体
の最大発光波長および発光色を表１に示す。
【００５０】実施例６：化合物１１および１２の製造 ８−ヒドロキシキノリン−５−スルホン酸とＡｌＣｌ2
を３：１のモル比でエタノール２５０ｍｌに加えて７８
℃で４時間還流した。反応混合物を濾過して過剰量の水
に溶解した。次いで、水分を減圧下で除去してトリス
（８−ヒドロキシキノリナト−５−スルホン酸）アルミ
ニウム（Ａｌ（ＱＳＡ）3）を得た。
【００５１】このように得られたＡｌ（ＱＳＡ）3とＬ
ｉＯＨ（またはＮａＯＨ）を１：３のモル比でエタノー
ル１００ｍｌに加えて室温で１時間反応させた。反応混
合物から沈澱物を分離し、減圧下で２４時間乾燥して最
終生成物であるトリス（８−ヒドロキシキノリン−５−
スルホナトリチウム塩）アルミニウム錯体（Ａｌ（ＱＳ
Ｌｉ）3、化合物１１）およびトリス（８−ヒドロキシ
キノリン−（５−スルホナトナトリウム塩）アルミニウ
ム錯体（Ｚｎ（ＱＳＮａ）3、化合物１２）を得た。合
成された錯体の最大発光波長および発光色を表１に示
す。
【００５２】実施例７：化合物１４の製造 ２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールと
ＮａＯＨを１：１のモル比でエタノール２５０ｍｌに加
えて７８℃で４時間還流した。反応混合物を濾過し、残
存溶媒および水分を減圧下で除去して目的とする２−
（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール−ナト
リウム錯体（化合物１４）を得た。合成された錯体の最
大発光波長および発光色を表１に示す。
【００５３】実施例８：化合物１５および１６の製造 ２−（２−ヒドロキシベンゾトリアゾール）−ｐ−クレ
ゾールとＬｉＯＨ（またはＮａＯＨ）を１：１のモル比
でエタノール２５０ｍｌに加えて７８℃で４時間還流し
た。反応混合物を濾過し、残存溶媒および水分を減圧下
で除去して目的とする２−（２−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール）ｐ−クレゾール−リチウム錯体（ＬｉＢＴＺ
Ｃ、化合物１５）および２−（２−ヒドロキシベンゾト
リアゾール）−ｐ−クレゾール−ナトリウム錯体（Ｎａ
ＢＴＺＣ、化合物１６）を製造した。合成された錯体の
最大発光波長および発光色を表１に示す。
【００５４】実施例９：化合物１７および１８の製造 １０−ヒドロキシキノリンとＬｉＯＨ（またはＮａＯ
Ｈ）を１：１のモル比でエタノール２５０ｍｌに加えて
７８℃で４時間還流した。反応混合物を濾過し、残存溶
媒および水分を減圧下で除去して目的とする１０−ヒド
ロキシキノリン−リチウム錯体（ＬｉＢＱ、化合物１
７）および１０−ヒドロキシキノリン−ナトリウム錯体
（ＮａＢＱ、化合物１８）を製造した。合成された錯体
の最大発光波長および発光色を表１に示す。
【００５５】実施例１０：化合物３の製造 ８−ヒドロキシキノリンとＺｒＣｌ4を４：１のモル比
でエタノール２５０ｍｌに加えて７８℃で４時間還流し
た。反応混合物を濾過し、水分を減圧下で除去して最終
化合物であるテトラ（８−ヒドロキシキノリナト）−ジ
ルコニウム錯体（ＺｒＱ４、化合物３）を得た。合成さ
れた錯体の最大発光波長および発光色を表１に示す。
【００５６】
【発明の効果】前記結果から分かるように、本発明の有
機金属発光物質は、高効率な青色、緑色または赤色光の
発光特性を有する。したがって、これを含有する有機電
気発光素子は高効率で可視光線領域のいずれの色相も実
現することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】単一層、二重層および多重層構造の有機薄膜を
有する、本発明によって製造された有機電気発光素子の
構造を示す図。
【図２】本発明の実施例１の有機金属発光物質の発光ス
ペクトルを示す図。
【図３】本発明の実施例２の有機電気発光素子の印加電
圧による電流密度曲線および電気発光強度曲線を示す
図。
【図４】本発明の実施例２の有機電気発光素子の電流密
度および電気発光強度による発光効率曲線を示す図。
【図５】本発明の実施例２の有機電気発光素子の種々の
印加電圧における電気発光スペクトルを示す図。
【符号の説明】
１…ガラス基板 ２…陽極透明電極層 ３…有機発光層 ４…金属電極（陰極）層 ３１…正孔輸送層 ３２…電子輸送層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−295695（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−53759（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−272865（ＪＰ，Ａ) 特表 平７−500575（ＪＰ，Ａ) 日本化学会誌，1978，（９），Ｐ. 1237〜1243 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ、（1980）、Ｖｏｌ．92、第92： 173693ｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ、（1981）、Ｖｏｌ．95、第95： 196731ｃ欄 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有機金属発光物質としての一般式（II）
    の８−ヒドロキシキノリン−５−スルホナト錯体。 【化１】 前記式で、 Ｍ2は、Ｌｉ、Ｎａ及びＫからなる群から選ばれた１価
    金属であり； Ｍ3は、Ｌｉ + またはＮａ + であり； Ｒは、水素またはＣ1-10アルキル基であり； Ａは、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり； ｎは、１ないし４の整数である。
  2. 【請求項２】 一般式（VI）の８−ヒドロキシキノリン
    −５−スルホン酸金属錯体および一般式（VII）の金属
    錯体の各々を蒸着またはコーティングし、減圧下におい
    て１５０ないし４５０℃でｉｎ ｓｉｔｕ反応させる工
    程によって、一般式（II）の８−ヒドロキシキノリン−
    ５−スルホナト金属錯体を製造する方法。 【化２】 【化３】 【化４】 前記式で、 Ｍ2、Ｍ3、Ｒおよびｎは請求項１で定義した通りであ
    り、Ｚはハロゲン原子またはヒドロキシ基である。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載の有機金属発光物質を有
    機発光層に含む有機電気発光素子。
  4. 【請求項４】 前記有機金属発光物質が単独で、または
    高分子もしくは無機化合物との混合物の形態、または高
    分子中のドーパントの形態で存在することを特徴とする
    請求項３に記載の有機電気発光素子。
  5. 【請求項５】 前記有機発光層が、スピンコーティン
    グ、蒸着法、真空熱蒸着法、スパッタリングまたは電子
    ビーム蒸着法によって蒸着されたことを特徴とする請求
    項３に記載の有機電気発光素子。
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Families Citing this family (150)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9826406D0 (en) * 1998-12-02 1999-01-27 South Bank Univ Entpr Ltd Quinolates
JP2000123973A (ja) * 1998-10-09 2000-04-28 Canon Inc 有機発光素子
US6355746B1 (en) * 1999-10-06 2002-03-12 Sri International Complexes of mid-transition metals and unsaturated nitrogenous ligands as single-site catalysts
WO2002067632A1 (fr) * 2001-02-21 2002-08-29 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Element lumineux et procede de preparation de ce dernier
DE10141266A1 (de) * 2001-08-21 2003-03-06 Syntec Ges Fuer Chemie Und Tec Elektrolumineszierende Derivate der 2,5-Diamino-terephthalsäure und deren Verwendung in organischen Leuchtdioden
JP2003332074A (ja) * 2002-05-09 2003-11-21 Canon Inc 金属配位化合物を用いた発光素子
EP1398363B1 (en) * 2002-08-29 2016-03-23 UDC Ireland Limited Light emitting element and iridium complex
WO2004046275A1 (ja) * 2002-11-21 2004-06-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd 電界発光素子および発光装置
GB0230072D0 (en) * 2002-12-24 2003-01-29 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
TWI284671B (en) * 2003-04-18 2007-08-01 Hitachi Chemical Co Ltd Polyquinoline copolymer and organic electroluminescence element using the same
US7361415B2 (en) * 2004-04-16 2008-04-22 The University Of Hong Kong System and method for producing light with organic light-emitting devices
US20050244672A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-03 Chi-Ming Che Organic light-emitting devices
US20060211241A1 (en) * 2005-03-21 2006-09-21 Christine Govern Protective layer for barrier coating for silicon-containing substrate and process for preparing same
US20060210800A1 (en) * 2005-03-21 2006-09-21 Irene Spitsberg Environmental barrier layer for silcon-containing substrate and process for preparing same
US20060280954A1 (en) * 2005-06-13 2006-12-14 Irene Spitsberg Corrosion resistant sealant for outer EBL of silicon-containing substrate and processes for preparing same
US20060280955A1 (en) * 2005-06-13 2006-12-14 Irene Spitsberg Corrosion resistant sealant for EBC of silicon-containing substrate and processes for preparing same
US7442444B2 (en) * 2005-06-13 2008-10-28 General Electric Company Bond coat for silicon-containing substrate for EBC and processes for preparing same
US7354651B2 (en) * 2005-06-13 2008-04-08 General Electric Company Bond coat for corrosion resistant EBC for silicon-containing substrate and processes for preparing same
US20060286405A1 (en) 2005-06-17 2006-12-21 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
KR100846596B1 (ko) * 2007-01-18 2008-07-16 삼성에스디아이 주식회사 헤테로환 함유 유기금속착물 및 이를 이용한 유기 발광소자
US8076009B2 (en) 2007-10-26 2011-12-13 Global Oled Technology, Llc. OLED device with fluoranthene electron transport materials
US8420229B2 (en) 2007-10-26 2013-04-16 Global OLED Technologies LLC OLED device with certain fluoranthene light-emitting dopants
GB0814954D0 (en) * 2008-08-18 2008-09-24 Oled T Ltd Compounds having electron transport properties and their preparation and use
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8216697B2 (en) 2009-02-13 2012-07-10 Global Oled Technology Llc OLED with fluoranthene-macrocyclic materials
DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
DE102009012346B4 (de) 2009-03-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009017064A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP2012530819A (ja) 2009-06-22 2012-12-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 導電性調合物
DE102009042680A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
JP5840621B2 (ja) 2009-12-23 2016-01-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機半導体化合物を含む組成物
KR20170091788A (ko) 2009-12-23 2017-08-09 메르크 파텐트 게엠베하 중합체성 결합제를 포함하는 조성물
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101896723B1 (ko) 2010-04-12 2018-09-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 소자 제조용 조성물 및 방법
KR102045196B1 (ko) 2010-04-12 2019-11-15 메르크 파텐트 게엠베하 개선된 성능을 갖는 조성물
DE102010020044A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
CN102906216B (zh) 2010-05-27 2016-03-09 默克专利股份有限公司 组合物以及生产有机电子器件的方法
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2764558B1 (de) 2011-10-06 2019-02-27 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung
JP6254107B2 (ja) 2012-03-15 2017-12-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
JP6469579B2 (ja) 2012-10-31 2019-02-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
WO2014072017A1 (de) 2012-11-12 2014-05-15 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014082705A1 (de) 2012-11-30 2014-06-05 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
JP6367229B2 (ja) 2013-01-03 2018-08-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物
EP2941470B1 (de) 2013-01-03 2018-09-05 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtung
US20150340627A1 (en) 2013-01-03 2015-11-26 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR102048036B1 (ko) * 2013-05-29 2019-11-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
EP3647393A1 (de) 2013-07-30 2020-05-06 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR102363484B1 (ko) 2013-07-30 2022-02-15 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
DE102013215342B4 (de) * 2013-08-05 2023-05-04 Novaled Gmbh Verfahren zur Herstellung organisch phosphoreszenter Schichten unter Zusatz schwerer Hauptgruppenmetallkomplexe, damit hergestellte Schicht, deren Verwendung und organisches Halbleiterbauelement diese umfassend
JP6716457B2 (ja) 2013-12-06 2020-07-01 メルク パテント ゲーエムベーハー アクリル酸エステルおよび／またはメタクリル酸エステル単位を含むポリマーバインダーを含む組成物
KR102380808B1 (ko) 2013-12-06 2022-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 치환 옥세핀
CN111689949A (zh) 2014-04-30 2020-09-22 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
DE102014008722B4 (de) 2014-06-18 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen, Formulierung diese enthaltend, Verwendung der Zusammensetzung, Verwendung der Formulierung sowie organische elektronische Vorrichtung enthaltend die Zusammensetzung
CN107108578A (zh) 2015-01-30 2017-08-29 默克专利有限公司 电子器件的材料
JP7030519B2 (ja) 2015-01-30 2022-03-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 低粒子含有量をもつ調合物
US11053373B2 (en) * 2015-07-07 2021-07-06 3M Innovative Properties Company Polymeric matrices with ionic additives
CA2991489A1 (en) * 2015-07-07 2017-01-12 3M Innovative Properties Company Substituted benzotriazole phenolate salts and antioxidant compositions formed therefrom
JP7019559B2 (ja) 2015-07-15 2022-02-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機半導体化合物を含む組成物
GB201513037D0 (en) 2015-07-23 2015-09-09 Merck Patent Gmbh Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices
CN107949561B (zh) 2015-08-14 2021-11-02 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的吩噁嗪衍生物
EP3411455B1 (de) 2016-02-05 2020-10-21 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
TWI745467B (zh) 2016-11-02 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置用的材料
JP7073388B2 (ja) 2016-11-08 2022-05-23 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスのための化合物
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
JP7051868B2 (ja) 2016-12-22 2022-04-11 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 電子素子のための材料
WO2018135395A1 (ja) 2017-01-20 2018-07-26 富士フイルム株式会社 非水二次電池用電解液、非水二次電池及び金属錯体
US20200013960A1 (en) 2017-02-02 2020-01-09 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR20190126097A (ko) 2017-03-01 2019-11-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
WO2018157981A1 (de) 2017-03-02 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektronische vorrichtungen
EP3609977B1 (de) 2017-04-13 2024-05-29 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP3615542B1 (de) 2017-04-25 2023-08-23 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018198096A2 (en) * 2017-04-28 2018-11-01 Fernando Thome Kreutz Organometallic complexes and related compositions and methods
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
TW201920598A (zh) 2017-06-23 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電激發光裝置之材料
CN110770363A (zh) 2017-06-26 2020-02-07 默克专利有限公司 均质混合物
CN110799484B (zh) 2017-06-28 2023-09-26 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
TWI813576B (zh) 2017-07-03 2023-09-01 德商麥克專利有限公司 具有低含量苯酚類雜質的調配物
TWI786143B (zh) 2017-07-03 2022-12-11 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置及其產製方法
US11591320B2 (en) 2017-07-05 2023-02-28 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
US11993572B2 (en) 2017-07-05 2024-05-28 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
US20200212301A1 (en) 2017-07-28 2020-07-02 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene derivatives for use in electronic devices
CN118405982A (zh) 2017-09-08 2024-07-30 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
TWI815831B (zh) 2017-11-23 2023-09-21 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
TWI838352B (zh) 2017-11-24 2024-04-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
KR20240025066A (ko) 2017-12-15 2024-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민
JP7402800B2 (ja) 2017-12-20 2023-12-21 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ヘテロ芳香族化合物
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
WO2019175149A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TWI837167B (zh) 2018-08-28 2024-04-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20210052487A (ko) 2018-08-28 2021-05-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
EP3850055A1 (en) 2018-09-12 2021-07-21 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
US20220223801A1 (en) 2018-10-31 2022-07-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20230080974A1 (en) 2019-02-18 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
US20220181552A1 (en) 2019-04-11 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021052921A1 (de) 2019-09-19 2021-03-25 Merck Patent Gmbh Mischung von zwei hostmaterialien und organische elektrolumineszierende vorrichtung damit
TW202130783A (zh) 2019-11-04 2021-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
EP4055642B1 (en) 2019-11-04 2024-09-04 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
EP4118695B1 (de) 2020-03-11 2024-05-01 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszierende vorrichtung
EP4118696B1 (de) 2020-03-11 2023-12-20 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszierende vorrichtung
TW202200529A (zh) 2020-03-13 2022-01-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
US20230337537A1 (en) 2020-03-23 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20230255106A1 (en) 2020-05-29 2023-08-10 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent apparatus
KR20230039661A (ko) 2020-07-22 2023-03-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
TW202216952A (zh) 2020-07-22 2022-05-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電發光裝置之材料
TW202237797A (zh) 2020-11-30 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN112510161B (zh) * 2020-12-02 2022-02-11 吉林大学 一种可调色有机电致发光器件及其制备方法
EP4320649A1 (en) 2021-04-09 2024-02-14 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TW202309243A (zh) 2021-04-09 2023-03-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20230165916A (ko) 2021-04-09 2023-12-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
CN113340865B (zh) * 2021-06-09 2024-04-26 佛山市奇妙岛科技有限公司 一种橡皮泥中硼砂含量检测的材料及其制备方法和应用
WO2023036976A1 (en) 2021-09-13 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20240075872A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
EP4410074A1 (de) 2021-09-28 2024-08-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4452909A1 (de) 2021-12-21 2024-10-30 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
CN118647604A (zh) 2022-02-14 2024-09-13 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN118923233A (zh) 2022-04-28 2024-11-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
KR20250027272A (ko) 2022-06-24 2025-02-25 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
WO2023247663A1 (de) 2022-06-24 2023-12-28 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
CN119452060A (zh) 2022-07-11 2025-02-14 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
TW202438505A (zh) 2022-12-19 2024-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置之材料
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds
WO2024170605A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024218109A1 (de) 2023-04-20 2024-10-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024240725A1 (de) 2023-05-25 2024-11-28 Merck Patent Gmbh Tris[1,2,4]triazolo[1,5-a:1',5'-c:1'',5''-e][1,3,5]triazin-derivate zur verwendung in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025012253A1 (en) 2023-07-12 2025-01-16 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2025021855A1 (de) 2023-07-27 2025-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen und organische sensoren
WO2025045851A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045843A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045842A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0700917B1 (en) * 1994-09-12 2002-05-08 Motorola, Inc. Light emitting devices comprising organometallic complexes
US5779937A (en) * 1995-05-16 1998-07-14 Sanyo Electric Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US5755999A (en) * 1997-05-16 1998-05-26 Eastman Kodak Company Blue luminescent materials for organic electroluminescent devices

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ、（１９８０）、Ｖｏｌ．９２、第９２：１７３６９３ｆ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ、（１９８１）、Ｖｏｌ．９５、第９５：１９６７３１ｃ欄
日本化学会誌，１９７８，（９），Ｐ．１２３７〜１２４３

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