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CN118647604A - 用于电子器件的材料 - Google Patents

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CN118647604A
CN118647604A CN202380021522.7A CN202380021522A CN118647604A CN 118647604 A CN118647604 A CN 118647604A CN 202380021522 A CN202380021522 A CN 202380021522A CN 118647604 A CN118647604 A CN 118647604A
Authority
CN
China
Prior art keywords
groups
aromatic
substituted
compounds
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202380021522.7A
Other languages
English (en)
Inventor
菲利普·斯托塞尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
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Pending legal-status Critical Current

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Abstract

本发明涉及适用于电子器件中的化合物，并且涉及含有这些化合物的电子器件、更特别是有机电致发光器件。

Description

用于电子器件的材料
本发明涉及用于电子器件中、尤其是有机电致发光器件中的材料和包含这些材料的电子器件、尤其是有机电致发光器件。
含有有机、有机金属和/或聚合物半导体的电子器件正变得越来越重要，并且由于成本及其性能原因而正被用于许多商业产品中。在此的实例包括复印机中的有机类电荷传输材料(例如三芳基胺类空穴传输体)、读出和显示设备中的有机或聚合物发光二极管(OLED或PLED)或复印机中的有机光感受器。有机太阳能电池(O-SC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机集成电路(O-IC)、有机光放大器和有机激光二极管(O-激光器)正处于发展的高级阶段，并且可具有重大的未来意义。
在本发明上下文中的电子器件应理解为是指含有有机半导体材料作为功能材料的有机电子器件。特别地，电子器件代表诸如OLED的电致发光器件。
本领域技术人员从现有技术中已知其中使用有机化合物作为功能材料的OLED的构造。通常，OLED被理解为是指具有包含有机化合物并在施加电压时发光的一个或多个层的电子器件。
在电子器件、尤其是OLED中，存在改善性能数据，尤其是寿命、效率和工作电压的极大需求。对于这些方面，迄今为止尚未能找到令人满意的解决方案。
电子器件通常包含阴极、阳极和至少一个功能层，优选发光层。除了这些层之外，它们还可以包含其它层，例如在每种情况下的一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。
电子器件的性能数据主要受空穴传输层和电子传输层的影响。
本发明的一个目的是提供适用于电子器件、尤其是OLED中的化合物，尤其是用作空穴传输层的材料或电子传输层的材料，其中它们引起良好的性能。
已经令人惊讶地发现，该目的通过下文中详细描述的特定三蝶烯来实现，所述三蝶烯良好地适用于电子器件、尤其是OLED中。这些OLED尤其具有长寿命、高效率和相对低的工作电压。因此，本发明提供了这些化合物和包含这些化合物的电子器件、尤其是有机电致发光器件。
本发明提供了式(1)或(2)中的一种的化合物，
其中所使用的符号如下：
Ar1、Ar2在每种情况下相同或不同并且为具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系，其中Ar1和/或Ar2各自可经由R基团或单键与R'连接；
A1、A2在每种情况下相同或不同并且为具有1至4个碳原子的二价烷亚基基团、具有2至4个碳原子的二价烯亚基基团或者具有5至60个环原子的二价芳亚基或杂芳亚基基团，其中所述烷亚基、烯亚基、芳亚基和杂芳亚基基团可被一个或多个R基团取代；
R'在每种情况下相同或不同并且为：H；D；F；Cl；Br；I；OAr'；SAr'；B(R1)2；B(OR1)2；CHO；C(=O)R；CR=C(R)2；CN；C(=O)OR；C(=O)NR；Si(R)3；NO2；P(=O)(R)2；OSO2R；OR；S(=O)R；S(=O)2R；SR；具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-RC=CR-、-C≡C-、Si(R)2、NR、CONR、C=O、C=S、-C(=O)O-、P(=O)(R)、-O-、-S-、SO或SO2代替；或者具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个的R基团可一起形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代；
R在每种情况下相同或不同并且为：H；D；F；Cl；Br；I；N(Ar')2；N(R1)2；OAr'；SAr'；B(R1)2；B(OR1)2；CHO；C(=O)R1；CR1=C(R1)2；CN；C(=O)OR1；C(=O)NR1；Si(R1)3；NO2；P(R1)2；P(=O)(R1)2；OSO2R1；OR1；S(=O)R1；S(=O)2R1；SR1；具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R1C=CR1-、-C≡C-、Si(R1)2、NR1、CONR1、C=O、C=S、-C(=O)O-、P(=O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替；或者具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个优选与同一环或同一碳原子结合的R基团可一起形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系和/或与R'形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代；
Ar'在每种情况下相同或不同，并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且为：H；D；F；I；B(R2)2；B(OR2)2；N(R2)2；CHO；C(=O)R2；CR2=C(R2)2；CN；C(=O)OR2；Si(R2)3；NO2；P(R2)2；P(=O)(R2)2；OSO2R2；SR2；OR2；S(=O)R2；S(=O)2R2；具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=S、-C(=O)O-、NR2、CONR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替；或者具有5至30个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个的R1基团一起可形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
R2在每种情况下相同或不同并且为H；D；F；CN；或者具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个氢原子也可被D或F代替；同时，两个或更多个的R2取代基可彼此连接并可形成环。
在本发明的上下文中，芳基基团含有6至40个碳原子；在本发明的上下文中，杂芳基基团含有5至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。该杂原子优选选自N、O和/或S。在此，芳基基团或杂芳基基团应理解为是指：简单的芳族环，即苯；或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等；或者稠合的(增环的)芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相反，通过单键彼此连接的芳族化合物如联苯，不称之为芳基或杂芳基基团，而是称之为芳族环系。
在本发明的上下文中，芳族环系在环系中含有6至60个碳原子、优选6至40个碳原子。在本发明的上下文中，杂芳族环系在环系中含有1至60个碳原子、优选1至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明的上下文中，芳族或杂芳族环系应理解为是指如下体系：其不必仅包含芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个的芳基或杂芳基也可以通过非芳族单元(优选小于非H原子的10%)如碳、氮或氧原子或者羰基基团连接。这些同样应理解为是指其中两个或更多个的芳基或杂芳基基团直接彼此连接的体系，例如联苯、三联苯、联吡啶或苯基吡啶。例如，在本发明的上下文中，诸如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、芪等的体系也由此应当被视为芳族环系，并且其中两个或更多个的芳基基团例如通过直链或环状烷基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系同样如此。优选的芳族或杂芳族环系是：简单的芳基或杂芳基基团；以及其中两个或更多个的芳基或杂芳基基团直接彼此连接的基团，例如联苯、三联苯、四联苯或联吡啶；以及另外的芴或螺二芴。
富电子杂芳族环系的特征在于，它是不含缺电子杂芳基基团的杂芳族环系。缺电子杂芳基基团是：具有至少一个氮原子的六元杂芳基基团或者具有至少两个杂原子的五元杂芳基基团，所述杂原子中的一个为氮原子且另一个为氧、硫或取代的氮原子，其中其它芳基或杂芳基基团在每种情况下也可以稠合到这些基团上。相反，富电子杂芳基基团是具有恰好一个选自氧、硫和取代氮的杂原子的五元杂芳基基团，其上可以稠合其它芳基基团和/或其它富电子五元杂芳基基团。由此，富电子杂芳基基团的实例是吡咯、呋喃、噻吩、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩或茚并咔唑。富电子杂芳基基团也称为富电子杂芳族基团。
缺电子杂芳族环系的特征在于，它包含至少一个缺电子杂芳基基团并且尤其优选没有富电子杂芳基基团。
在本发明的上下文中，术语“烷基基团”用作直链和支链烷基基团以及环状烷基基团的总称。类似地，术语“烯基基团”和“炔基基团”用作直链或支链烯基或者炔基基团以及环状烯基或炔基基团的总称。
在本发明的上下文中，环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团应理解为是指单环、双环或多环基团。
如关于A1和A2所定义的在二价烷亚基、烯亚基、芳亚基或杂芳亚基基团中的术语“二价”旨在明确这些基团各自与式(1)或式(2)中明确显示的两个碳原子键合。如A1和A2的定义中所述，这些基团仍可被一个或多个R基团取代。即使在存在这种被R取代的情况下，在本发明的上下文中这些基团仍被称为二价基团。
在本发明的上下文中，可以包含1至40个碳原子并且其中各个氢原子或CH2基团也可被上述基团代替的脂族烃基基团或者烷基基团或者烯基或炔基基团优选为被理解为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)-环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-1-基和1-(正癸基)环己-1-基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、环辛二烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具有1至40个碳原子的烷氧基基团OR1优选应理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个碳原子的硫代烷基基团SR1应理解为尤其是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。通常，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被上述基团代替；此外，一个或多个氢原子也可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，优选被F、Cl或CN代替，更优选被F或CN代替。
具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下也可被上述基团或烃基基团取代且可经由任何所期望的位置连接到芳族或杂芳族体系的芳族或杂芳族环系，应理解为尤其是指衍生自如下物质的基团或衍生自这些体系的组合的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩𫫇嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、𫫇唑、苯并𫫇唑、萘并𫫇唑、蒽并𫫇唑、菲并𫫇唑、异𫫇唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂联三苯叉、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩𫫇嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-𫫇二唑、1,2,4-𫫇二唑、1,2,5-𫫇二唑、1,3,4-𫫇二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑。
在本说明书的上下文中，两个或更多个的基团一起可形成环系的措辞应理解为特别是指，在形式上消除两个氢原子的情况下，该两个基团通过化学键彼此连接。这由如下方案来说明：
。
然而，此外，上述措辞还应理解为是指，如果该两个基团中的一个是氢，则第二个基团与所述氢原子所键合的位置结合，从而形成环。这将通过如下方案来说明：
。
在一个优选实施方案中，所述化合物为式(3)或(4)的化合物：
其中所用的符号具有上述对于式(1)所给出的定义，此外：
Ar3在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；
m、n在每种情况下相同或不同并且为0或1；
Y、Z在每种情况下相同或不同并且为单键、BR、BAr'、C=O、C(R)2、-RC=CR-、邻芳亚基、NR、NAr'、PR、SO2、SiR2、SiAr'2、P(O)R、P(O)Ar'、O或S。
在一个优选的实施方案中，A1和A2在每种情况下相同或不同并且为CR2、-CR2CR2-、-CR2CR2CR2-、CR=CR-、邻芳亚基或邻杂芳亚基，优选为CR2、-CR2CR2-、邻芳亚基或邻杂芳亚基，其中邻芳亚基或邻杂芳亚基基团可被一个或多个R基团取代。
本发明的其它优选实施方案由式(5)和(6)表示：
其中所使用的符号具有上述对于式(3)或式(4)所给出的定义，此外：
X在每种情况下相同或不同，并且当Z或Y结合在X处时，该X为C，或者X为CR、CH、CD或N，条件是每个环中不多于三个X基团为N。
式(5)和(6)的优选实施方案由以下式(5-1)至(5-4)和(6-1)至(6-4)示出：
其中所使用的符号具有上述对于式(5)或式(6)所给出的定义。
式(5)或(6)的优选实施方案由式(7-1)至(7-4)、(8-1)至(8-4)、(9-1)至(9-4)、(10-1)至(10-4)、(11-1)至(11-4)和(12-1)至(12-4)示出：
其中所使用的符号具有上述对于式(5)或式(6)所给出的定义，此外：
X在每种情况下相同或不同并且为CR、CH、CD或N，条件是每个环中不多于三个X基团为N；
Q在每种情况下相同或不同并且为CH、CD或CR。
其它优选实施方案由下式(7-1-1)至(7-4-1)、(7-1-2)至(7-4-2)、(8-1-1)至(8-4-1)、(8-1-2)至(8-4-2)、(9-1-1)至(9-4-1)和(9-1-2)至(9-4-2)示出：
其中所使用的符号具有上述对于式(7-1)至(7-4)所给出的定义。
在一个优选的实施方案中，X在每种情况下相同或不同并且为CH、CD、CF或N，条件是每个环中不多于三个X基团为N，其中N不相邻。优选地，不多于两个X基团为N，更优选地不多于一个X基团为N，最优选没有X基团为N。
其它优选实施方案由下式示出：式(7-1-1-1)至(7-1-1-8)、(7-1-2-1)至(7-1-2-8)、(7-2-1-1)至(7-2-1-8)、(7-2-2-1)至(7-2-2-8)、(7-3-1-1)至(7-3-1-8)、(7-3-2-1)至(7-3-2-8)、(7-4-1-1)至(7-4-1-8)、(7-4-2-1)至(7-4-2-8)、(8-1-1-1)至(8-1-1-8)、(8-1-2-1)至(8-1-2-8)、(8-2-1-1)至(8-2-1-8)、(8-2-2-1)至(8-2-2-8)、(8-3-1-1)至(8-3-1-8)、(8-3-2-1)至(8-3-2-8)、(8-4-1-1)至(8-4-1-8)、(8-4-2-1)至(8-4-2-8)、(9-1-1-1)至(9-1-1-8)、(9-1-2-1)至(9-1-2-8)、(9-2-1-1)至(9-2-1-8)、(9-2-2-1)至(9-2-2-8)、(9-3-1-1)至(9-3-1-8)、(9-3-2-1)至(9-3-2-8)、(9-4-1-1)至(9-4-1-8)、(9-4-2-1)至(9-4-2-8)、(10-1-1)至(10-1-8)、(10-2-1)至(10-2-8)、(10-3-1)至(10-3-8)、(10-4-1)至(10-4-8)、(11-1-1)至(11-1-8)、(11-2-1)至(11-2-8)、(11-3-1)至(11-3-8)、(11-4-1)至(11-4-8)、(12-1-1)至(12-1-8)、(12-2-1)至(12-2-8)、(12-3-1)至(12-3-8)和(12-4-1)至(12-4-8)：
其中所使用的符号具有上述对于式(7-1)至(7-4)所给出的定义，其中，此外：
X1在每种情况下相同或不同并且为CH、CD、CF或N，条件是每个环中不多于三个X1基团为N；
q、p在每种情况下相同或不同并且根据在各自环上的可取代位置为0、1、2、3、4或5；
Y1在每种情况下相同或不同并且为BR、BAr'、C=O、C(R)2、-RC=CR-、邻芳亚基、NR、NAr'、PR、SO2、SiR2、SiAr'2、P(O)R、P(O)Ar'、O或S；
Ar4在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在一个优选的实施方案中，X1在每种情况下相同或不同并且为CH、CD、CF或N，条件是每个环中不多于三个X1基团为N，其中N不相邻。
从可取代位置找出各个环的p+q的最大值。当已经有环系经由Y1稠合到该环上时，由于该体系，已经有2个位置不再可用于进一步取代。
式中与Y1可稠合的体系可以以任何期望方式稠合到各自环中的相邻的碳原子上，形成五元环。然后，与环一起形成芳族或杂芳族体系。
在一个优选的实施方案中，Y1在每种情况下相同或不同并且为BR、BAr'、C=O、C(R)2、NR、NAr'、PR、SO2、SiR2、SiAr'2、P(O)R、P(O)Ar'、O或S，更优选为BAr'、C=O、C(R)2、NAr'、PR、SO2、SiR2、SiAr'2、P(O)Ar'、O或S，尤其为BAr'、C=O、C(R)2、NAr'、PR、SO2、SiR2、SiAr'2、P(O)R、P(O)Ar'、O或S。
在一个优选的实施方案中，p为0、1或2，优选为0或1。
在一个优选的实施方案中，p为0、1或2，优选为0或1，而如果R存在，则R不是芳族或杂芳族环系；在这种情况下，R优选在每种情况下相同或不同并且为H、D、F、CN或具有1至20个碳原子的直链烷基基团。
除取代基之外，化合物对不同用途的适用性可以经由Y和Z的存在与否来控制。
在一个优选的实施方案中，m、n为0以用作HTM(空穴传输材料)。当m+n=1，并且Y或Z为单键时，所述化合物优选适用于hTMM (空穴传输三重态基质材料)。
对于FE(荧光发光体)，优选n和/或m=1，并且Z和/或Y为BR，优选为BAr' (CABNA型)。
在一个优选的实施方案中，Y和/或Z在每种情况下相同或不同并且为单键、BAr'、C=O、C(R)2、NAr'、PR、SO2、SiR2、SiAr'2、P(O)Ar'、O或S，更优选为单键、BAr'、C=O、C(R)2、SiR2、SiAr'2、P(O)Ar'、O或S，尤其是单键、BAr'或O。
特别优选如下实施方案：
在一个优选的实施方案中，基于式(2)的化合物及其优选实施方案是对称的，尤其是C2对称的。
在一个优选的实施方案中，R在每种情况下相同或不同并且为：D；F；Cl；Br；I；N(Ar')2；N(R1)2；OAr'；SAr'；B(R1)2；B(OR1)2；CHO；C(=O)R1；CR1=C(R1)2；C(=O)OR1；C(=O)NR1；Si(R1)3；NO2；P(R1)2；P(=O)(R1)2；OSO2R1；OR1；S(=O)R1；S(=O)2R1；SR1；具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R1C=CR1-、-C≡C-、Si(R1)2、NR1、CONR1、C=O、C=S、-C(=O)O-、P(=O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替；或者具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个优选与同一环结合的R基团可一起形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代。
在一个优选的实施方案中，至少一个R基团为具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个优选与同一环结合的R基团可一起形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代。
下面描述了优选的取代基R、R'、Ar'、R1和R2。在本发明的一个特别优选的实施方案中，下文中对于R、R'、Ar'、R1和R2规定的优选项同时出现，并且适用于式(1)的结构和上面详述的所有优选实施方案。
在本发明的一个优选实施方案中，R在每种情况下相同或不同，并且选自：D；F；OR1；具有1至10个碳原子的直链烷基基团或者具有2至10个碳原子的烯基基团或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基或烯基基团可以各自被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替；或者具有6至30个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团一起还可形成脂族、芳族或杂芳族环系。更优选地，R在每种情况下相同或不同，并且选自：D；CN；F；具有1至6个碳原子，尤其是具有1个、2个、3个或4个碳原子的直链烷基基团或者具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代；或者具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族R1基团取代的芳族或杂芳族环系。最优选地，R在每种情况下相同或不同并且选自H或者具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团、优选非芳族R1基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的一个优选实施方案中，R'在每种情况下相同或不同并且选自：H；D；F；OR1；具有1至10个碳原子的直链烷基基团或者具有2至10个碳原子的烯基基团或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基或烯基基团在每种情况下可被一个或多个R基团取代，但优选未被取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替；或者具有6至30个芳族环原子的并且在每种情况下可被一个或多个R基团取代芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团一起还可形成脂族、芳族或杂芳族环系。更优选地，R'在每种情况下相同或不同并且选自：H；D；F；或者具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R基团、优选非芳族R基团取代的芳族或杂芳族环系。最优选地，R'在每种情况下相同或不同并且选自：H；D；或者具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系。
合适的芳族或杂芳族环系R和R'选自：苯基；联苯基，尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基；三联苯基，尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支链三联苯基；四联苯基，尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支链四联苯基；可经由1位、2位、3位或4位连接的芴；可经由1位、2位、3位或4位连接的螺二芴；可经由1或2位连接的萘；吲哚；苯并呋喃；可经由1位、2位、3位或4位连接的苯并噻吩；二苯并呋喃；可以通过1位、2位、3位或4位连接的咔唑；可以通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩；茚并咔唑；吲哚并咔唑；吡啶；嘧啶；吡嗪；哒嗪；三嗪；喹啉；喹唑啉；苯并咪唑；菲；联三苯叉；或这些基团中的两个或三个的组合，所述各个基团可被一个或多个R1自由基取代。当R和/或R'为杂芳基基团，尤其是三嗪、嘧啶或喹唑啉时，该杂芳基基团上的芳族或杂芳族R1基团还可为优选项。
此处，当R和R'基团是芳族或杂芳族环系时，它们优选选自下式R-1至R-163的基团，其中，在R'的情况下，R1为R：
其中R1具有上文给出的定义，虚线键表示与式(1)或式(2)连接的键，并且如下定义也可适用：
Ar5在每种情况下相同或不同并且为具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
A3在每种情况下相同或不同并且为BR1、C(R1)2、NR1、PR1、O或S，优选为C(R1)2、BR1、NR1、O或S；
A4在每种情况下相同或不同并且为C(R1)2、NR1、O或S；
s为0或1，其中s=0是指不存在Ar5基团，并且相应的芳族或杂芳族基团直接与式(1)中基础骨架的碳原子键合；
r为0或1，其中r=0是指没有A3基团键合在该位置，而是R1基团与相应的碳原子键合。
在一个优选的实施方案中，Ar5包含基于R-1至R-163的基团的二价芳族或杂芳族环系，其中s=0且虚线键和R1表示与根据R-1至R-163的芳族或杂芳族基团连接的键。
当上述关于R的R-1至R-163基团具有两个或更多个的A3基团时，这些基团的可行选项包括A3定义中的所有组合。在这种情况下，优选实施方案是其中一个A3基团为C(R1)2、BR1、NR1、O或S且另一个A3基团为C(R1)2，或者其中两个A3基团均为S或O或者其中两个A3基团均为O或S的情况。
当A3为NR1时，与氮原子键合的取代基R1优选为具有5至24个芳族环原子并且还可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。在一个特别优选的实施方案中，该R1取代基在每种情况下相同或不同并且为具有6至24个芳族环原子、优选6至12个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，并且其不具有其中两个或更多个的芳族或杂芳族6元环基团直接彼此稠合的任何稠合芳基基团或杂芳基基团，并且其在每种情况下还可被一个或多个R2基团取代。特别优选具有如上对于R-1至R-35所列出的键合模式的苯基、联苯基、三联苯基和四联苯基，其中这些结构可被一个或多个R1基团取代，但优选未被取代。
当A3为C(R1)2时，与该碳原子键合的取代基R1优选在每种情况下相同或不同，并且为具有1至10个碳原子的直链烷基基团或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团或者具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述基团或环系也可被一个或多个R2基团取代。最优选地，R1为甲基基团或苯基基团。在这种情况下，R1基团也可一起形成环系，从而得到螺环系。
在本发明的另一个优选的实施方案中，R1在每种情况下相同或不同并且选自：H；D；F；OR2；具有1至10个碳原子的直链烷基基团或者具有2至10个碳原子的烯基基团或者具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基或烯基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O代替；或者具有6至30个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个的R1基团一起可形成脂族环系。在本发明的一个特别优选的实施方案中，R1在每种情况下相同或不同并且选自：H；具有1至6个碳原子，尤其是具有1个、2个、3个或4个碳原子的直链烷基基团或者具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代；或者具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，但优选未被取代。
在本发明的另一个优选的实施方案中，R2在每种情况下相同或不同并且为：H；F；具有1至4个碳原子的烷基基团或者具有6至10个碳原子的芳基基团，所述基团可被具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选未被取代。
在本发明的另一个优选的实施方案中，所有R1基团(如果它们是芳族或杂芳族环系)或R2基团(如果它们是芳族或杂芳族基团)均选自R-1至R-163基团，然而在这种情况下，这些基团相应地被R2或被对于R2所提及的基团取代。
在一个优选实施方案中，除非在优选实施方案中明确规定，否则R基团不形成与式(1)的基础骨架稠合的任何其它芳族或杂芳族基团。
同时，在通过真空蒸发加工的本发明化合物中的烷基基团优选具有不多于五个碳原子，更优选不多于4个碳原子，最优选不多于1个碳原子。关于从溶液加工的化合物，合适的化合物也是以下化合物：被具有至多10个碳原子的烷基基团、尤其是支链烷基基团取代的化合物，或被低聚芳亚基基团如邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基或支链三联苯基或者四联苯基基团取代的化合物。
上述优选实施方案可以在权利要求1限定的限制范围内根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方案中，上述优选项同时出现。
根据上述详细描述的实施方案的优选化合物的实例为下表中详述的化合物：
本发明的化合物能够通过本领域技术人员已知的合成步骤如溴化、铃木偶联、乌尔曼偶联、赫克反应、哈特维希-布赫瓦尔德偶联、氰化等来制备。
因此，本发明还提供一种用于制备本发明化合物的方法，其特征在于如下步骤：
(A) 包含A1A2-Ar1的式(1)化合物或包含Ar1A2Ar1的式(2)化合物的合成；
(B) 在A1A2-Ar1或Ar1A2Ar1中引入Ar2基团；
(C) 通过引入NR'在Ar2与Ar1之间闭环；
(D) 任选的进一步官能化和/或R'的交换。
Ar2基团的引入优选对于式(1)在与A1、A2和Ar1共价结合的碳原子上进行，或者对于式(2)在与Ar1和A2共价结合的碳原子上进行。
合成的一个实例由方案1所示。首先，提供由A1A2-Ar1构成的基础骨架，其具有能够以X2形式偶联的基团，例如Br、Cl或I。将Ar2基团与其偶联，所述Ar2基团用相容的偶联基团X3和硝基基团相应地改性。此后，Ar1和Ar2基团通过卡多根(Cadogan)型闭环来连接。通常，然后获得R'=H的式(1)化合物。通过另外的偶联反应，R'能够交换为除H之外的不同基团，优选Ar3。在另外的闭环反应中，则能够引入Y和/或Z基团。
能够类似地制备式(2)化合物。
方案1：
本发明化合物能够从文献中已知的化合物开始制备，所述化合物根据M. Oi等人，Chem. Sci., 2019, 10, 6107在桥头碳原子处被溴化或碘化。在步骤1中，桥头碳原子首先通过溴化物与n-BuLi的反应进行锂化，然后与氯化铜(I)进行转移金属化，然后与2-硝基碘芳族化合物进行钯催化的C-C偶联。在步骤2中，例如根据A. W. Freeman等人，J. Org.Chem. 2005, 70, 5014-5019或CN110845508的还原性卡多根型环化得到9,10-二氢吖啶满体系。后者最终能够以布赫瓦尔德-哈特维希或乌尔曼型的C-N偶联与芳基或杂芳基卤化物(Ar3-X)偶联，以得到本发明其它优选的产物。
方案2：
来自方案2的步骤2的9,10-二氢吖啶满中间体或步骤3的产物能够在氮原子的对位上用n-卤代酰亚胺如N-氯代-琥珀酰亚胺、N-溴代-琥珀酰亚胺或N-碘代-琥珀酰亚胺进行区域选择性卤化；参见方案3的步骤1。由此引入的卤素官能团能够在铃木、根岸、薗头耦合(Sonogashira)或赫克型等的C-C偶联反应中或者在布赫瓦尔德-哈特维希或乌尔曼型的C-N偶联反应中进一步官能化；参见方案3的步骤2。
方案3：
如果在方案2的步骤3中，通过使用1,2-Cl,Br-芳族化合物或1,2-Cl,I-芳族化合物或1,2-Br,I-芳族化合物来引入邻卤素取代的芳族化合物，则这些化合物能够在碱和叔膦存在下或者在NHC存在下在钯催化下将其环化为咔唑(例如根据P. B. Tiruveedhula等人，Org. & Biomol. Chem., 2015, 13(43), 10705或F. Chen等人，RSC Adv., 2015, 5,51512或T. Kader等人，Chem. Europ. J., 2019, 25(17), 4412或类似于US 9,000,421B1)；参见方案4。此处可以经由取代基R的空间和/或电子效应来控制区域选择性。如果o,o’-卤素取代的芳族化合物被转化，则可以通过这种方式得到10H-苯并-[1,7]吡咯烷并[2,3,4,5,6-defg]吖啶。
方案4：
本发明的B-N杂环化合物能够从方案2的步骤2的9,10-二氢吖啶满中间体开始制备；参见方案5。首先，根据步骤1a经由Sn2-Ar反应或者根据步骤1b经由布赫瓦尔德-哈特维希偶联引入o,o’-双氯芳亚基官能团；参见方案5。然后凭借t-BuLi将后者转化为o,o’-双锂芳亚基官能团，随后与BBr3原位反应。在碱DIPEA存在下进行双亲电环化，并且剩余的B-Br官能团与芳基锂物质的最终反应得到本发明的B-N杂环化合物。
方案5：
为了例如通过旋涂或通过印刷法从液相加工本发明的化合物，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以为例如溶液、分散液或乳液。为此目的，可优选使用两种或等多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂为例如：甲苯；苯甲醚；邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯；苯甲酸甲酯；均三甲苯；萘满；邻二甲氧基苯；THF；甲基-THF；THP；氯苯；二𫫇烷；苯氧基甲苯，尤其是3-苯氧基甲苯；(-)-葑酮；1,2,3,5-四甲基苯；1,2,4,5-四甲基苯；1-甲基萘；2-甲基苯并噻唑；2-苯氧基乙醇；2-吡咯烷酮；3-甲基苯甲醚；4-甲基苯甲醚；3,4-二甲基苯甲醚；3,5-二甲基苯甲醚；苯乙酮；α-萜品醇；苯并噻唑；苯甲酸丁酯；异丙基苯；环己醇；环己酮；环己基苯；十氢化萘；十二烷基苯；苯甲酸乙酯；茚满；NMP；对伞花烃；苯乙醚；1,4-二异丙基苯；二苄醚；二乙二醇丁甲醚；三乙二醇丁甲醚；二乙二醇二丁醚；三乙二醇二甲醚；二乙二醇单丁醚；三丙二醇二甲醚；四乙二醇二甲醚；2-异丙基萘；戊基苯；己基苯；庚基苯；辛基苯；1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-甲基联苯；3-甲基联苯；1-甲基萘；1-乙基萘；辛酸乙酯；癸二酸二乙酯；辛酸辛酯；庚基苯；异戊酸薄荷酯；己酸环己酯；或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供一种制剂，尤其是溶液、分散液或乳液，所述制剂包含至少一种本发明化合物和至少一种其它化合物。所述其它化合物例如可以是溶剂，尤其是上述溶剂中的一种或这些溶剂的混合物。本领域技术人员已知这种溶液的制造并且例如在WO2002/072714、WO 2003/019694及其所引用的文献中进行了描述。所述其它化合物也可以是至少一种同样用于电子器件中的其它有机或无机化合物，例如发光化合物和/或基质材料。这种其它化合物也可以是聚合物。
本发明的化合物适用于电子器件中，尤其是有机电致发光器件(OLED)中。根据取代基，所述化合物可用于不同的功能和层中。
因此，本发明还提供了本发明化合物在电子器件中的用途。
本发明还提供了一种电子器件，所述电子器件包含至少一种本发明化合物。
本发明化合物尤其可以以外消旋物或纯对映体的形式使用。
在本发明上下文中的电子器件为包含至少一个包含至少一种有机化合物的层的器件。该组件可以还包含无机材料或完全由无机材料形成的其它层。
电子器件优选选自：有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、染料敏化有机太阳能电池(DSSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离子体发光体件，但优选有机电致发光器件(OLED)。
所述器件更优选为有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含阳极、阴极和至少一个发光层，其中可为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层或其它功能层的至少一个有机层包含至少一种本发明化合物。所述层取决于化合物的取代基。
除了这些层之外，有机电致发光器件还可以包含其它层，例如在每种情况下包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。在两个发光层之间引入例如具有激子阻挡功能的中间层同样是可行的。然而，应该指出，这些层中的每个层不必都存在。
在此情况下，所述有机电致发光器件可以包含一个发光层，或它可以含有多个发光层。如果存在多个发光层，则总体上这些发光层优选具有若干个在380 nm至750 nm之间的发光最大值，从而总体上的结果是白色发光；换言之，将多种可以发荧光或发磷光的发光化合物用于所述发光层中。尤其优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(例如在WO 2005/011013中对基本构造进行了描述)。本发明的有机电致发光器件也可以为串联OLED，尤其是用于发白光的OLED。
式(1)化合物优选用于包含一种或多种磷光发光体的有机电致发光器件中。根据上述实施方案的本发明化合物可根据确切结构用于不同的层中。
在这种情况下，有机电致发光器件可以含有一个发光层，或者它可以含有多个发光层，其中至少一个层含有至少一种本发明的化合物。此外，本发明的化合物还可用于电子传输层和/或空穴阻挡层和/或空穴传输层和/或激子阻挡层中。
表述“磷光化合物”通常是指通过自旋禁阻跃迁发光的化合物，例如从激发三重态或具有更高自旋量子数的状态如五重态的跃迁。
合适的磷光化合物(=三重态发光体)尤其是当适当激发时发光、优选在可见光区内发光的化合物，并且还包含至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子。优选的磷光化合物是所有具有过渡金属或镧系元素的发光络合物，尤其是当它们包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕时，尤其是包含铱、铂或铜的化合物。在本发明的上下文中，所有发光的铱、铂或铜络合物均被视为磷光发光化合物。
在如下申请中可以找到上述发光体的实例：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439、WO 2018/011186、WO 2018/041769、WO 2019/020538、WO 2018/178001、WO 2019/115423和WO 2019/158453。通常，所有根据现有技术并且有机电致发光领域中的技术人员所已知的用于磷光OLED磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员不付出创造性劳动就能够使用其它磷光络合物。本领域技术人员无需创造性就可以将其它磷光络合物与式(1)化合物组合用于有机电致发光器件中。下表中列举出其它实例。
根据本发明，还可将式(1)化合物用于含有一种或多种荧光发光化合物的电子器件中。
在本发明的一个优选实施方案中，式(1)化合物用作空穴传输材料。在这种情况下，所述化合物优选存在于空穴传输层、电子阻挡层或空穴注入层中。特别优选用于电子阻挡层中。
在本申请上下文中的空穴传输层是在阳极与发光层之间的具有空穴传输功能的层。
在本申请的上下文中，空穴注入层和电子阻挡层应理解为是指空穴传输层的特定实施方案。在阳极与发光层之间的多个空穴传输层的情况下，空穴注入层是空穴传输层，所述空穴传输层直接邻接阳极或仅通过阳极的单个涂层与其分隔开。在阳极与发光层之间的多个空穴传输层的情况下，电子阻挡层是直接邻接在阳极侧上的发光层的空穴传输层。本发明的OLED优选在阳极与发光层之间包含两个、三个或四个空穴传输层，其中优选至少一个、更优选恰好一个或两个含有式(1)化合物。
如果式(1)化合物用作空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的空穴传输材料，则所述化合物可以作为纯材料即以100%的比例用于空穴传输层中使用，或者它可以与一种或多种其它化合物组合使用。在一个优选的实施方案中，包含式(1)化合物的有机层然后另外含有一种或多种p型掺杂剂。根据本发明使用的p型掺杂剂优选是能够氧化混合物中的一种或多种其它化合物的那些有机电子受体化合物。
p型掺杂剂的特别优选的实施方案是公开在如下文献中的化合物：WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600、WO 2012/095143和DE 102012209523。
特别优选的p型掺杂剂是如下物质：醌二甲烷化合物；氮杂茚并芴二酮；氮杂迫苯并萘；氮杂联三苯叉；I2；金属卤化物，优选过渡金属卤化物；金属氧化物，优选包含至少一种过渡金属或第3主族的金属的金属氧化物；以及过渡金属络合物，优选Cu、Co、Ni、Pd和Pt与含有至少一个氧原子作为键合位点的配体的络合物。所述掺杂剂还优选为过渡金属氧化物，优选铼、钼和钨的氧化物，更优选Re2O7、MoO3、WO3和ReO3。
p型掺杂剂优选基本均匀分散在p型掺杂的层中。这能够例如通过p型掺杂剂和空穴传输材料基质的共蒸发来实现。
优选的p型掺杂剂尤其为如下化合物：
在本发明的另一个优选的实施方案中，将式(1)的化合物用作空穴传输材料，与如在US 2007/0092755中所述的六氮杂联三苯叉衍生物组合。此处给出的特别优选项为在单独的层中使用的六氮杂联三苯叉衍生物。
在本发明的另一个实施方案中，式(1)化合物用于发光层中作为基质材料，与一种或多种发光化合物、优选磷光化合物组合。
在这种情况下，发光层中的基质材料的比例对于荧光发光层在50.0体积%至99.9体积%之间，优选在80.0体积%至99.5体积%之间，更优选在92.0体积%至99.5体积%之间，并且对于磷光发光层在85.0体积%至97.0体积%之间。
相应地，发光化合物的比例对于荧光发光层在0.1体积%至50.0体积%之间，优选在0.5体积%至20.0体积%之间，更优选在0.5体积%至8.0体积%之间，对于磷光发光层在3.0体积%至15.0体积%之间。
有机电致发光器件的发光层还可以包括含有多种基质材料(混合基质体系)和/或多种发光化合物的体系。在这种情况下，通常，发光化合物是体系中比例较小的化合物，并且基质材料是体系中比例较大的化合物。然而，在个别情况下，体系中单种基质材料的比例可以小于单种发光化合物的比例。
式(1)化合物优选用作混合基质体系的成分。混合基质体系优选由两种或三种不同的基质材料组成，更优选由两种不同的基质材料组成。优选地，在这种情况下，两种材料中的一种是具有空穴传输性质的材料，并且另一种材料是具有电子传输性质的材料。式(1)化合物优选是具有空穴传输性质的基质材料。然而，混合基质组分的所需电子传输和空穴传输性质也可以主要或完全合并在单种混合基质组分中，在这种情况下，另外混合的基质组分发挥其它功能。两种不同的基质材料可以以1:50至1:1、优选1:20至1:1、更优选1:10至1:1、最优选1:4至1:1的比例存在。优选在磷光有机电致发光器件中使用混合基质体系。关于混合基质体系的更多详细信息来源是申请WO 2010/108579。
混合基质体系可以包含一种或多种发光化合物，优选一种或多种磷光化合物。通常，在磷光有机电致发光器件中优选使用混合基质体系。
能够与本发明的化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别合适的基质材料根据在混合基质体系中所使用的发光化合物的类型从下面为磷光化合物指定的优选基质材料或为荧光化合物指定的优选基质材料中选择。
用于混合基质体系中的优选磷光化合物与上面描述的通常优选的磷光发光体材料相同。
下文中列举出电子器件中不同功能材料的优选实施方案。
下文中列举出磷光化合物的实例。
优选的荧光发光化合物选自芳基胺类。在本发明的上下文中，芳基胺或芳族胺应理解为包含三个直接与氮键合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。优选地，这些芳族或杂芳族环系中至少一种为稠合的环系，更优选其具有至少14个芳族环原子。这些的优选实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺应理解为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基基团键合的化合物、优选在9位键合的化合物。芳族蒽二胺应理解为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基基团键合的化合物、优选在9位、10位键合的化合物。芳族芘胺、芘二胺、苣胺和苣二胺定义类似，其中二芳基氨基基团优选在1位或者1位、6位与芘键合。另外优选的发光化合物是如下物质：茚并芴胺或芴二胺，例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630的；苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449的；和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO2007/140847的；以及公开在WO 2010/012328中的具有稠合芳基基团的茚并芴衍生物。同样优选的是公开在WO 2012/048780和WO 2013/185871中的芘芳基胺。同样优选地是公开在WO2014/037077中的苯并茚并芴胺、公开在WO 2014/106522中的苯并芴胺、公开在WO 2014/111269中和WO 2017/036574中的扩展的苯并茚并芴、公开在WO 2017/028940和WO 2017/028941中的吩𫫇嗪以及公开在WO 2016/150544中的与呋喃单元或噻吩单元键合的芴衍生物。
优选用于荧光化合物的有用的基质材料包括来自不同物质类别的材料。优选的基质材料选自如下类别的物质：低聚芳基化合物(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或者二萘基蒽)，尤其是具有稠合芳族基团的低聚芳基化合物；低聚芳亚基乙烯亚基化合物(例如，根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)；多足金属络合物(例如，根据WO 2004/081017的)；空穴传导化合物(例如，根据WO 2004/058911的)；电子传导化合物，特别是酮、膦氧化物、亚砜等(例如，根据WO 2005/084081和WO 2005/084082的)；阻转异构体(例如，根据WO 2006/048268的)；硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052的)；或者苯并蒽(例如根据WO 2008/145239的)。特别优选的基质材料选自如下类别：低聚芳亚基，其具有萘、蒽、苯并蒽和/或芘，或这些化合物的阻转异构体；低聚芳亚基乙烯亚基化合物；酮；膦氧化物；以及亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下类别：低聚芳亚基，其包含蒽、苯并蒽、联三苯叉和/或芘，或这些化合物的阻转异构体。在本发明上下文中的低聚芳基应被认为是指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。另外优选的是如下物质：公开在WO 2006/097208、WO 2006/131192、WO 2007/065550、WO 2007/110129、WO 2007/065678、WO 2008/145239、WO 2009/100925、WO 2011/054442和EP 1553154中的蒽衍生物；公开在EP1749809、EP 1905754和US 2012/0187826中的芘化合物；公开在WO 2015/158409中的苯并蒽基蒽化合物；公开在WO 2017/025165中的茚并苯并呋喃化合物；以及公开在WO 2017/036573中的菲基蒽化合物。
如式(1)化合物的用于磷光化合物的优选基质材料是：例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的芳族酮、芳族膦氧化物或芳族亚砜或芳族砜；三芳胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-二咔唑基联苯)或WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176中的；例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的吲哚并咔唑衍生物；例如根据WO 2010/136109、WO2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776的茚并咔唑衍生物；例如根据EP1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的氮杂咔唑衍生物；例如根据WO 2007/137725的双极性基质材料；例如根据WO 2005/111172的硅烷；例如根据WO 2006/117052的硼氮杂环戊熳或硼酸酯；例如根据WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO2011/057706、WO 2011/060859或WO 2011/060877的三嗪衍生物；例如根据EP 652273或WO2009/062578的锌络合物；例如根据WO 2010/054729的硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物；例如根据WO 2010/054730的磷二氮杂环戊熳衍生物；例如根据WO 2011/042107、WO2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080的桥接咔唑衍生物；例如根据WO 2012/048781的联三苯叉衍生物；例如根据WO 2011/116865或WO 2011/137951的内酰胺；或者例如根据WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO 2017/148565的二苯并呋喃衍生物。具有比实际发光体更短的发光波长的其它磷光发光体同样可以作为共主体存在于所述混合物中，或者可以存在即使参与电荷传输但是不以显著程度参与电荷传输的化合物，如在例如WO 2010/108579中所述的。
在本发明的电子组件的空穴注入层或空穴传输层或电子阻挡层或电子传输层中可以使用的合适的电荷传输材料除了式(1)的化合物之外还例如公开在Y. Shirota等人,Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010中的化合物或根据现有技术在这些层中使用的其它材料。
本发明的OLED优选包含两个或更多个不同的空穴传输层。此处式(1)的化合物可以用于一个或多个或所有空穴传输层中。在一个优选的实施方案中，式(1)的化合物用于恰好一个或恰好两个空穴传输层中，并且在存在的另外的空穴传输层中使用其它化合物、优选芳族胺化合物。与式(1)的化合物一起使用的、优选用于本发明的OLED的空穴传输层中的其它化合物尤其是：茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896的)、公开在EP 1661888中的胺衍生物、六氮杂联三苯叉衍生物(例如根据WO 01/049806的)、具有稠合芳族的胺衍生物(例如根据US 5,061,569的)、公开在WO 95/09147中的胺衍生物、单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449的)、二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847的)、螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627和WO 2013/120577的)、芴胺(例如根据WO 2004/015937，WO2014/015938、WO 2014/015935和WO 2015/082056的)、螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216的)、二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001的)、螺二苯并呋喃和螺二苯并噻吩(例如根据WO 2015/022051、WO 2016/102048和WO 2016/131521的)、菲二芳基胺(例如根据WO 2015/131976的)、螺三苯并环庚三烯酚酮(例如根据WO 2016/087017的)、具有间苯二胺基团的螺二芴(例如根据WO2016/078738的)、螺双吖啶(例如根据WO2015/158411的)、呫吨二芳基胺(例如根据WO2014/072017的)和根据WO2015/086108的具有二芳基氨基基团的9,10-二氢蒽螺化合物。
非常特别优选使用在4位被二芳基氨基取代的螺二芴作为空穴传输化合物，尤其是在WO 2013/120577中要求保护并公开的那些化合物，以及使用在2位被二芳基氨基取代的螺二芴作为空穴传输化合物，尤其是在WO 2012/034627中要求保护并公开的那些化合物。
用于电子传输层的材料可以是任何根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的材料。特别合适的是铝络合物如Alq3、锆络合物如Zrq4、锂络合物如Liq、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、𫫇二唑衍生物、芳族酮、内酰胺、硼烷、磷二氮杂环戊熳衍生物和膦氧化物衍生物。另外合适的材料是上述化合物的衍生物，如公开在JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中的。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员不付出创造性劳动就能够将已知用于有机电致发光器件的任何材料与本发明的式(1)化合物或上述优选实施方案组合使用。
另外优选一种有机电致发光器件，其特征在于，通过升华工艺涂覆一个或多个层。在这种情况下，通过在真空升华系统中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下的气相沉积来施加所述材料。然而，甚至更低、例如小于10-7毫巴的初始压力也是可行的。
同样优选一种有机电致发光器件，其特征在于，通过OVPD(有机气相沉积)法或者借助于载气升华来涂覆一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。该方法的特殊情况为OVJP(有机气相喷印)法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并因此结构化。
另外优选一种有机电致发光器件，其特征在于，例如通过旋涂，或者通过任何印刷方法如丝网印刷、柔版印刷、平板印刷、LITI (光引发热敏成像、热转印)、喷墨印刷或者喷嘴印刷从溶液产生一个或多个层。为此目的，需要例如通过适当的取代获得的可溶性化合物。
此外，混合工艺是可行的，其中例如从溶液施加一个或多个层和通过气相沉积施加一个或多个其它的层。
本领域技术人员通常已知这些方法，并且不付出创造性劳动就能够将所述方法应用于包含本发明的化合物的有机电致发光器件中。
根据本发明，含有一种或多种式(1)化合物的电子器件可用于显示器中，用作照明应用中的光源以及用作医疗和/或化妆品应用(例如光疗)中的光源。
本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件因一种或多种如下令人惊奇的特性而引人注意：
1. 本发明的化合物引起长寿命。
2. 本发明的化合物引起高效率，尤其是高EQE。
3. 本发明的化合物引起低工作电压。
通过如下实例来详细地示例本发明，但绝无意由此限制本发明。本领域技术人员将能够使用所提供的信息在所公开的整个范围内实施本发明，并且在不付出创造性劳动就可制备本发明的更多化合物，并将它们用于电子器件或采用本发明的方法。
实施例
除非另有说明，否则如下合成是在保护气体气氛下在干溶剂中进行的。溶剂和试剂能够从例如Sigma-ALDRICH或ABCR购买。方括号中的相应数字或个别化合物所引用的数字与文献中已知的化合物的CAS编号有关。在能够具有多种对映体、非对映体或互变异构形式的化合物的情况下，以代表性方式示出一种形式。
1) 由文献已知的合成子LS：
2) 合成子S的合成：
实施例S1：
阶段1：
制备方法类似于M. Oi等人，Chem. Sci., 2019, 10, 6107的实例9。起始材料：33.3 g (100 mmol)的9-溴三蝶烯；使用27.4 g (110 mmol)的2-碘硝基苯代替2-碘苯甲酸甲酯。通过快速色谱法纯化(A. Semrau的自动柱系统，硅胶，正庚烷:乙酸乙酯洗脱液，梯度)。收率：23.0 g (61 mmol)，61%；纯度：由1H-NMR确定为97%。
阶段2：
按照A. W. Freeman等人，J. Org. Chem. 2005, 70, 5014制备。
起始材料：37.5 g (100 mmol)阶段1的S1、65.6 g (250 mmol)的PPh3、250 ml的邻二氯苯(o-DCB)，室温，16小时。处理：减压抽出o-DCB，通过环己烷沉淀OPPh3，抽滤，浓缩滤液。通过快速色谱法纯化(A. Semrau的自动柱系统，硅胶，正庚烷:DCM洗脱液，梯度)。收率：29.6 g (87 mmol)，87%；纯度：由1H-NMR确定为97%。
能够类似地得到如下化合物：
实施例S100：
制备方法类似Y. Hu等人，ACS Appl. Polymer Mat. 2019, 1(2), 221。对于NH对位的每个CH官能团，使用1.05当量的NBS。起始材料：34.4 g (100 mmol)的S1。收率：44.8 g(89 mmol) 89%。纯度：通过1H-NMR确定为97%。
能够类似地得到如下化合物：
实施例S200：
制备方法类似于B. van Veller等人，J. Am. Chem. Soc., 2012, 134(17),7282。起始材料：50.1 g (100 mmol)的S100。收率：43.4 g (88 mmol) 88%。纯度：由1H-NMR确定为97%。
能够类似地得到如下化合物：
实施例S300：
制备方法类似于C. M. Tonge等人，J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 35,13970。起始材料：34.3 g (100 mmol) S1。收率：29.1 g (64 mmol) 64%。纯度：由1H-NMR确定为97%。
能够类似地得到如下化合物：
3) 本发明化合物的合成：
实施例B1：
制备方法类似于：a) S.S. Reddy等人，Dyes and Pigments, (2016), 134, 315；或b) X. Liu等人，Angew. Chem. IE, 2021, 60(5), 2455；或c) W.-L. Tsai等人，Chem.Commun, 2015, 51(71), 13662。路线a)，起始材料：34.4 g (100 mmol) S1。纯化在每种情况下均通过重复热萃取结晶(常用有机溶剂或其组合，优选乙腈-DCM，体积:体积为1:3至3:1)或色谱法和分级升华或在高真空下热处理来进行。收率：38.2 g (91 mmol)，91%；纯度：由HPLC确定为>99.9%。
能够类似地得到如下化合物：
实施例B100A和B100B：
过程类似于：a) T. Kader等人，Chem. Europ. J., 2019, 25(17), 4412；或类似于b) US 9,000,421 B1，使用三环己基膦四氟硼酸盐或与c) NHC-Pd络合物如烯丙基[1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-甲亚基]氯钯(II)类似。
路线a)，起始材料：45.4 g (100 mmol)的S300。通过快速色谱法(Torrent自动柱系统，来自A.Semrau)分离区域异构体。在每种情况下，通过重复热萃取结晶(常用有机溶剂或其组合，优选乙腈-DCM，体积:体积为1:3至3:1)或色谱法和分级升华或高真空热处理来进行纯化。收率：B100A 11.3 g (27 mmol) 27%；B100B 12.8 g (31 mmol)31%。纯度：由HPLC确定为>99.9%。
能够类似地得到如下化合物：
实施例，掺杂剂D1A和D1B：
作为三阶段一锅反应来依次进行下列步骤1至3。步骤3中的后处理在保护气体下进行。
步骤1：S300的锂化
将45.4 g (100 mmol) S300和1400 ml叔丁基苯加入已烘干、氩气惰性化的四颈烧瓶中，所述烧瓶内具有磁力搅拌棒、滴液漏斗、水分离器、回流冷凝器和氩气保护。将反应混合物冷却至-40℃，然后在30分钟内滴加110.5 ml (210 mmol)叔丁基锂的1.9 M的正戊烷溶液。将混合物在-40℃下再搅拌30分钟，使其升温至室温，然后加热至70℃，在此期间，将正戊烷通过水分离器在约1小时内蒸馏掉。
步骤2：转移金属化和环化
将反应混合物冷却回至-40℃。在约10分钟内滴加10.4 ml (110 mmol)的三溴化硼。添加完成后，在室温下搅拌反应混合物1小时。然后将反应混合物冷却至0℃，并在约30分钟内滴加19.2 ml (110 mmol)二异丙基乙胺。然后将反应混合物在160℃下搅拌16小时。冷却后，使用双头玻璃料滤出二异丙基乙基铵氢溴酸盐，并将滤液冷却至-78℃。
步骤3：芳基化
将29.9 g (150 mmol)的2-溴-1,3,5-三甲基苯[576-83-0]在1000 ml二乙醚中的溶液加入第二个已烘干、氩气惰性化的具有磁力搅拌棒的Schlenk烧瓶中，并冷却至-78℃。然后向其中滴加60.0 ml (150 mmol)的正丁基锂的2.5 M的正己烷溶液，并将混合物再搅拌30分钟。将反应混合物升温至室温，再搅拌1小时，并在减压下完全除去溶剂。将有机锂悬浮于300 ml甲苯中，并转移到步骤2中的低温反应混合物中。将混合物再搅拌1小时，并将反应混合物升温至室温，放置过夜。将15 ml丙酮小心地加入到反应混合物中，将其浓缩至干。用ECM将油性残余物吸收到ISOLUTE®上，并通过硅胶床用正戊烷-DCM混合物(10:1)热过滤。将滤液浓缩至干。通过快速色谱法(硅胶，正庚烷/乙酸乙酯、Torrent自动柱系统，来自A.Semrau)分离区域异构体。在每种情况下，通过重复热萃取结晶(常规有机溶剂或其组合，优选乙腈-DCM，体积:体积为1:3至3:1)或色谱法和分级升华或高真空热处理来进行纯化。收率：D1A 9.4 g (17 mmol) 17%；D1B 8.0 g (15 mmol) 15%。纯度：通过HPLC确定为>99.9%。
能够类似地得到如下化合物：
实施例：OLED的制造
1) 真空处理的器件：
本发明的OLED和根据现有技术的OLED通过根据WO 2004/058911的一般方法来制造，调整所述方法适用于此处描述的环境(层厚度的变化、所使用的材料)。
在如下实例中，呈现各种OLED的结果。将涂覆有厚度50 nm的结构化ITO(氧化锡铟)的清洁玻璃板(在Miele实验室玻璃洗涤机中清洁，Merck Extran洗涤剂)用UV臭氧预处理25分钟(UVP PR-100 UV臭氧发生器)。这些涂覆的玻璃板形成施加OLED的基底。
1a) 蓝色荧光OLED组件-BF：
本发明化合物能够用于空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和电子阻挡层(EBL)中。所有材料都通过在真空室中的热气相沉积来施加。此处的发光层(EML)始终由至少一种基质材料(主体材料)SMB(参见表1)和发光掺杂剂(掺杂剂，发光体)D构成，所述发光掺杂剂D通过共蒸发以特定体积比例添加到基质材料中。以诸如SMB:D (97:3%)的形式给出的详细信息在此是指，材料SMB以97%的体积比例存在于层中，并且掺杂剂D以3%的体积比例存在于层中。类似地，电子传输层也可由两种材料的混合物组成；参见表1。将用于制造OLED的材料示于表5中。
以标准方式来表征OLED。为此目的，测定电致发光光谱，在假定朗伯(Lambertian)发光特性下由电流-电压-发光密度特性(IUL特性)计算作为发光密度的函数的电流效率(以cd/A为单位测量)、功率效率(以lm/W为单位测量)和外量子效率(EQE，以%为单位测量)，并且还测定寿命。在1000 cd/m2的发光密度下报告以(%)计的EQE和以(V)计的电压。在10000 cd/m2的起始发光密度下测定寿命。将参考亮度降至初始亮度的80%的测量时间段设定为100%。含有本发明化合物的OLED组件的寿命以相对于参考的百分比来报告。
OLED具有如下层结构：
基底
由掺杂有5%的NDP-9(商购得自Novaled)的HTM1构成的空穴注入层(HIL)，20 nm
空穴传输层(HTL)，参见表1
电子阻挡层(EBL)，参见表1
发光层(EML)，参见表1
电子传输层(ETL)，由ETM1:ETM2(50%:50%)构成，30 nm
由ETM2构成的电子注入层(EIL)，1 nm
由铝构成的阴极，100 nm
表1：蓝色荧光OLED组件的结构
表2：蓝色荧光OLED组件的结果
：深蓝色成分
1b) 磷光OLED组件：
本发明的化合物B能够用于空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)和发光层(EML)中作为基质材料(主体材料)。为此目的，所有材料均通过真空室中的热气相沉积来施加。此处的发光层始终由至少一种或多于一种的基质材料M和磷光掺杂剂Ir构成，所述磷光掺杂剂Ir通过共蒸发以特定体积比例添加到基质材料中。以诸如M1:M2:Ir (55%:35%:10%)的形式给出的细节在此是指：材料M1以55%的体积比例存在于层中，M2以35%的体积比例存在于层中，并且Ir以10%的体积比例存在于层中。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。OLED的确切结构能够在表3中找到。将用于制造OLED的材料示于表5中。
以标准方式来表征OLED。为此目的，测定电致发光光谱，在假定朗伯(Lambertian)发光特性下由电流-电压-发光密度特性(IUL特性)计算作为发光密度的函数的电流效率(以cd/A为单位测量)、功率效率(以lm/W为单位测量)和外量子效率(EQE，以%为单位测量)，并且还测定寿命。在1000 cd/m2的发光密度下报告以(%)计的EQE和以(V)计的电压。在1000cd/m2 (蓝色、红色)或10000 cd/m2(绿色、黄色)的起始发光密度下测定寿命。将参考亮度降至初始亮度的80%的测量时间段设定为100%。含有本发明化合物的OLED组件的寿命以相对于参考的百分比来报告。
OLED具有如下层结构：
基底
由掺杂有5% NDP-9(商购得自Novaled)的HTM1构成的空穴注入层(HIL)，20 nm
空穴传输层(HTL)，参见表3
电子阻挡层(EBL)，参见表3
发光层(EML)，参见表3
空穴阻挡层(HBL)，参见表3
电子传输层(ETL)，由ETM1:ETM2(50%:50%)构成，30 nm
由ETM2构成的电子注入层(EIL)，1 nm
由铝构成的阴极，100 nm
表3：磷光OLED组件的结构
表4：磷光OLED组件的结果
表5：所用材料的结构式

Claims (10)

1.一种化合物，所述化合物为式(1)或(2)中的一种的化合物，
其中使用的符号如下：
Ar1、Ar2在每种情况下相同或不同并且为具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系，其中Ar1和/或Ar2各自可经由R基团或单键与R'连接；
A1、A2在每种情况下相同或不同并且为具有1至4个碳原子的二价烷亚基基团、具有2至4个碳原子的二价烯亚基基团或者具有5至60个环原子的二价芳亚基或杂芳亚基基团，其中所述烷亚基、烯亚基、芳亚基和杂芳亚基基团各自可被一个或多个R基团取代；
R'在每种情况下相同或不同并且为：H；D；F；Cl；Br；I；OAr'；SAr'；B(R1)2；B(OR1)2；CHO；C(=O)R；CR=C(R)2；CN；C(=O)OR；C(=O)NR；Si(R)3；NO2；P(=O)(R)2；OSO2R；OR；S(=O)R；S(=O)2R；SR；具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-RC=CR-、-C≡C-、Si(R)2、NR、CONR、C=O、C=S、-C(=O)O-、P(=O)(R)、-O-、-S-、SO或SO2代替；或者具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个的R基团可一起形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代；
R在每种情况下相同或不同并且为：H；D；F；Cl；Br；I；N(Ar')2；N(R1)2；OAr'；SAr'；B(R1)2；B(OR1)2；CHO；C(=O)R1；CR1=C(R1)2；CN；C(=O)OR1；C(=O)NR1；Si(R1)3；NO2；P(R1)2；P(=O)(R1)2；OSO2R1；OR1；S(=O)R1；S(=O)2R1；SR1；具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R1基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R1C=CR1-、-C≡C-、Si(R1)2、NR1、CONR1、C=O、C=S、-C(=O)O-、P(=O)(R1)、-O-、-S-、SO或SO2代替；或者具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个优选与同一环或同一碳原子结合的R基团可一起形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系和/或与R'形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代；
Ar'在每种情况下相同或不同，并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且为：H；D；F；I；B(R2)2；B(OR2)2；N(R2)2；CHO；C(=O)R2；CR2=C(R2)2；CN；C(=O)OR2；Si(R2)3；NO2；P(R2)2；P(=O)(R2)2；OSO2R2；SR2；OR2；S(=O)R2；S(=O)2R2；具有1至20个碳原子的直链烷基基团或者具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或者具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=S、-C(=O)O-、NR2、CONR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替；或者具有5至30个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个的R1基团一起可形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；
R2在每种情况下相同或不同并且为H；D；F；CN；或者具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个氢原子也可被D或F代替；同时，两个或更多个的R2取代基可彼此连接并可形成环。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自式(3)和(4)的化合物中的一种：
其中使用的符号具有权利要求1中给出的定义，此外：
Ar3在每种情况下相同或不同并且是具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R基团取代的芳族或杂芳族环系；
m、n在每种情况下相同或不同并且为0或1；
Y、Z在每种情况下相同或不同并且为单键、BR、BAr'、C=O、C(R)2、-RC=CR-、邻芳亚基、NR、NAr'、PR、SO2、SiR2、SiAr'2、P(O)R、P(O)Ar'、O或S。
3.根据权利要求1和2中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(5)和(6)的化合物，
其中使用的符号具有权利要求1和2中给出的定义，此外：
X在每种情况下相同或不同，并且当Z或Y结合在X处时，该X为C，或者X为CR、CH、CD或N，条件是每个环中不多于三个X基团为N。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(5-1)至(5-4)和(6-1)至(6-4)的化合物，
其中使用的符号具有权利要求1、权利要求2和权利要求3中给出的定义。
5.一种用于制备根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于以下步骤：
(A) 包含A1A2-Ar1的式(1)化合物或包含Ar1A2Ar1的式(2)化合物的合成；
(B) 在A1A2-Ar1或Ar1A2Ar1中引入Ar2基团；
(C) 通过引入NR'在Ar2与Ar1之间闭环；
(D) 任选的进一步官能化和/或R'的交换。
6.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，所述低聚物、聚合物或树枝状大分子包含一种或多种根据权利要求1至4中的一项或多项所述的式(1)化合物，其中一个或多个与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可在式(1)中任何期望的位置处。
7.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物和至少一种其它化合物和/或至少一种溶剂。
8.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求7所述的制剂在电子器件中的用途。
9.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物和/或至少一种根据权利要求6所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子。
10.根据权利要求9所述的电子器件，所述电子器件为有机电致发光器件，其特征在于，所述器件包含阳极、阴极和至少一个发光层，其中可为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层或其它功能层的至少一个有机层包含至少一种根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物。
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