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DE102009053382A1 - Materialien für elektronische Vorrichtungen - Google Patents

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DE102009053382A1
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Christof Dr. Pflumm
Arne Dr. Buesing
Teresa Dr. Mujica-Fernaud
Irina Dr. Martynova
Holger Dr. Heil
Rémi Manouk Dr. Anémian
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Merck Patent GmbH
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen gemäß Formel (I) oder (II), die Verwendung der Verbindungen in elektronischen Vorrichtungen, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen enthaltend die Verbindungen, bevorzugt als Matrixmaterialien oder als Elektronentransportmaterialien.

Description

  • Gegenstand der Erfindung sind neue Verbindungen gemäß den Formeln (I) oder (II), die vorzugsweise als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Dotanden oder als Elektronentransportmaterialien eingesetzt werden können, insbesondere zur Verwendung in der Emissions- und/oder Ladungstransportschicht von Elektrolumineszenzvorrichtungen. Die Erfindung betrifft ferner Polymere, die diese Verbindungen als Struktureinheiten enthalten, Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.
  • Organische Halbleiter wie die erfindungsgemäßen Verbindungen werden für eine Reihe verschiedenartiger elektronischer Anwendungen entwickelt. Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen diese organischen Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507 , US 5151629 , EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben. Weiterentwicklungen und Verbesserungen sind allerdings wünschenswert, insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer, die Effizienz und die Betriebsspannung organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen. Weiterhin besteht an die eingesetzten Verbindungen in vielen Fällen die Anforderung, dass diese eine hohe thermische Stabilität und eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen und sich unzersetzt sublimieren lassen.
  • Gerade auch bei phosphoreszierenden Elektrolumineszenzvorrichtungen sind Verbesserungen der oben genannten Eigenschaften erwünscht. Insbesondere besteht Bedarf an Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter, die gleichzeitig zu guter Effizienz, hoher Lebensdauer und geringer Betriebsspannung führen. Insbesondere die Eigenschaften der Matrixmaterialien sind häufig limitierend für die Lebensdauer und die Effizienz der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
  • Gemäß dem Stand der Technik werden häufig Carbazolderivate, z. B. Bis(carbazolyl)biphenyl, als Matrixmaterialien verwendet. Hier besteht noch Bedarf an alternativen Materialien, welche bevorzugt eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen und eine verlängerte Lebensdauer der elektronischen Vorrichtungen bewirken.
  • Weiterhin werden Ketone ( WO 04/093207 ), Phosphinoxide und Sulfone ( WO 05/003253 ) als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Insbesondere mit Ketonen werden niedrige Betriebsspannungen und lange Lebensdauern erzielt. Hier besteht noch Verbesserungsbedarf insbesondere in Bezug auf die Effizienz und die Kompatibilität mit Metallkomplexen, welche Ketoketonat-Liganden enthalten, beispielsweise Acetylacetonat.
  • Weiterhin werden Metallkomplexe, beispielsweise BAIq oder Bis[2-(2-benzothiazol)phenolat]-zink(II), als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Hier besteht Verbesserungsbedarf insbesondere in Bezug auf die Betriebsspannung und die chemische Stabilität. Rein organische Verbindungen sind häufig stabiler als die Metallkomplexe. So sind einige der Metallkomplexe hydrolyseempfindlich, was ihre Handhabung erschwert.
  • Insbesondere besteht Bedarf an Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter, welche gleichzeitig zu hohen Effizienzen, langen Lebensdauern und geringen Betriebsspannungen führen und welche auch mit phosphoreszierenden Emittern, welche Ketoketonat-Liganden tragen, kompatibel sind.
  • Ebenso ist die Bereitstellung neuer Elektronentransportmaterialien wünschenswert, da gerade auch die Eigenschaften des Elektronentransportmaterials einen wesentlichen Einfluss auf die oben genannten Eigenschaften der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung ausüben. Insbesondere besteht Bedarf an Elektronentransportmaterialien, welche gleichzeitig zu guter Effizienz, hoher Lebensdauer und geringer Betriebsspannung führen.
  • Dabei wäre es wünschenswert, Elektronentransportmaterialien zur Verfügung zu haben, welche zu einer besseren Elektroneninjektion in die emittierende Schicht führen, da eine elektronenreichere Emissionsschicht eine bessere Effizienz mit sich bringt. Außerdem kann durch eine bessere Injektion die Betriebsspannung gesenkt werden.
  • Es besteht also weiterhin Bedarf an Elektronentransportmaterialien, die in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zu guten Effizienzen und gleichzeitig zu hohen Lebensdauern führen.
  • WO 2006/067976 bzw. EP 1829871 , WO 2005/085387 bzw. EP 1724323 , WO 2008/123189 und JP 2002/193952 offenbaren Carbazole, welche mit elektronenarmen Heterocyclen wie beispielsweise Triazin derivatisiert sind, zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. Die dort offenbarten Systeme, Materialkombinationen und Verbindungen weisen jedoch noch in einigen Bereichen Verbesserungspotential auf, unter anderem bei der Langlebigkeit der elektronischen Vorrichtungen, der Betriebsspannung und der Glasübergangstemperatur der eingesetzten Verbindungen.
  • Es besteht folglich weiterhin Bedarf an Matrixmaterialien für phosphoreszierende Dotanden, welche bevorzugterweise die folgenden Eigenschaften aufweisen: Erhöhung der Effizienz der Elektrolumineszenzvorrichtung, Verlängerung der Lebensdauer der Vorrichtung sowie technisch unproblematische Verarbeitbarkeit. Zudem besteht Bedarf an neuen Elektronentransportmaterialien, die bevorzugt die oben genannten vorteilhaften Eigenschaften aufweisen.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht somit in der Bereitstellung solcher Verbindungen.
  • Es wurde nun gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen hervorragend zur Verwendung als Matrixmaterialien in elektronischen Vorrichtungen geeignet sind, insbesondere als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter. Mit diesen Materialien können bevorzugterweise höhere Effizienzen und längere Lebensdauern als mit Materialien gemäß dem Stand der Technik erreicht werden. Bevorzugt kann zusätzlich die Betriebsspannung gesenkt werden, was höheren Leistungseffizienzen entspricht.
  • Weiterhin wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen als Reinschicht oder in Kombination mit organischen oder anorganischen Alkalimetallverbindungen als Elektronentransportmaterialien in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden können. Es lässt sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen bevorzugterweise ein verbessertes Leistungsprofil der Vorrichtungen erzielen, insbesondere höhere Effizienzen, längere Lebensdauern sowie eine Absenkung der Betriebsspannung.
  • Die Erfindung stellt zu den genannten, im Folgenden näher erläuterten Zwecken Verbindungen der Formel (I) und (II) bereit:
    Figure 00040001
    Formel (I)
    Figure 00040002
    Formel (II) wobei die auftretenden Symbole und Indices wie folgt definiert sind:
    Ar1, Ar2, Ar3 sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist;
    HetAr ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welche wahlweise mit einem oder mehreren Resten RHetaryl substituiert ist;
    Cz ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Gruppe der Formel (A),
    Figure 00050001
    Formel (A) bei der die gestrichelten Linien mit dem Symbol * mögliche Bindungspositionen zu Ar1 oder X oder zum zentralen Carbazolderivat darstellen und das Stickstoffatom die bevorzugte Anbindungsstelle ist;
    A ist N oder P;
    X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus B(R1), N(R1), P(R1), P(R1)3, PO(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, Se, S=O oder SO2;
    Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CRCz oder N oder ist C, wenn an diese Gruppe eine Gruppe X oder Ar1 oder Ar3 oder Cz gebunden ist;
    Z ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CRHetaryl oder N, wobei mindestens ein Z pro Sechsring gleich N ist;
    q ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1, wobei für den Fall q = 0 gilt, dass die beiden an die betreffende Gruppe Ar1 oder Ar3 bindenden Gruppen direkt miteinander verbunden sind;
    s ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass mindestens ein Index s gleich 1 ist;
    x ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1, wobei für den Fall x = 0 gilt, dass die beiden an die betreffende Gruppe X bindenden Gruppen direkt miteinander verbunden sind;
    R1, RHetaryl, RCz ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 4 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können, wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S, COO oder CONR2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R1, RHetaryl bzw. RCz miteinander verknüpft sein und wahlweise ein mono- oder polycyclisches aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden;
    R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D oder ein aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte Reste R2 miteinander verknüpft sein und wahlweise ein mono- oder polycyclisches aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden.
  • Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 1 bis 59 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (annellierte) Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, Carbazol, etc., verstanden.
  • Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 60 aromatische Ringatome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10% der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden.
  • Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5–60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R1 substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Benzphenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einem aliphatischem Kohlenwasserstoffrest bzw. einer Alkylgruppe, die typischerweise 1 bis 40 oder auch 1 bis 20 C-Atome enthalten kann, und in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy und 2,2,2-Trifluorethoxy verstanden. Unter einer Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden insbesondere Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden. Allgemein können Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen gemäß der vorliegenden Erfindung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können; weiterhin können auch ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2, bevorzugt D, F, Cl oder CN, weiter bevorzugt F oder Cl, besonders bevorzugt F ersetzt sein.
  • Erfindungsgemäß ist es bevorzugt, dass bei den Verbindungen gemäß Formel (I) oder Formel (II) maximal eine Gruppe Y pro Sechsring des Carbazolderivats für ein Stickstoffatom steht und alle anderen für CRCz oder C. Besonders bevorzugt ist es für Verbindungen gemäß Formel (I), dass alle Gruppen Y für CRCz oder C stehen.
  • Es ist für Verbindungen gemäß Formel (II) bevorzugt, dass eine oder mehrere Gruppen Y für ein Stickstoffatom stehen.
  • Weiterhin ist es erfindungsgemäß bevorzugt, dass in den Verbindungen gemäß Formel (I) oder Formel (II) alle Indices s den Wert 1 annehmen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung nimmt in den erfindungsgemäßen Verbindungen ein Index s den Wert 1 an und der andere den Wert 0, wobei in diesem Fall bevorzugt 1, 2 oder 3 Gruppen X vorhanden sind.
  • Weiterhin ist es erfindungsgemäß bevorzugt, dass A ein Stickstoffatom darstellt.
  • Es ist für Verbindungen gemäß Formel (I) bevorzugt, dass die Gruppe HetAr bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen darstellt.
  • Weiterhin besonders bevorzugt stellt HetAr eine Gruppe der Formel (B) dar
    Figure 00100001
    Formel (B), wobei Z wie in Anspruch 1 definiert ist und das Symbol * die Bindung an die Gruppe Ar1 oder X oder an das zentrale Carbazolderivat darstellt.
  • Besonders bevorzugt ist HetAr ausgewählt aus wahlweise mit einem oder mehreren Resten RHetaryl substituiertem Triazin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridin, Pyrazol, Imidazol, Oxazol, 1,3,4-Oxadiazol und Benzimidazol, ganz besonders bevorzugt mit einem oder mehreren Resten RHetaryl substituiertes Triazin.
  • Für die Gruppen Ar1, Ar2 und Ar3 gelten folgende bevorzugte Ausführungsformen:
    Ar1 stellt bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen dar, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist.
    Ar2 stellt bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen dar, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist, besonders bevorzugt eine Arylgruppe mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, welche wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist.
    Ar3 stellt bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen dar, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist, besonders bevorzugt eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, welche wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist.
  • Weiterhin ist es bevorzugt, dass
    R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus H, D, F, N(R2)2, C(=O)R2, CR2=C(R2)2, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, einer geradkettigen Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkenylgruppe mit 4 bis 10 C-Atomen oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können.
  • Weiterhin ist es bevorzugt, dass
    RCz bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus H, D, F, N(R2)2, C(=O)R2, CR2=C(R2)2, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, einer geradkettigen Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkenylgruppe mit 4 bis 10 C-Atomen oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können.
  • Bevorzugt stellt mindestens ein Rest RCz eine Gruppe der Formel (A)
    Figure 00120001
    Formel (A) dar, wobei die gestrichelten Linien mit dem Symbol * mögliche Verknüpfungen der Gruppe gemäß Formel (A) mit weiteren Struktureinheiten der erfindungsgemäßen Verbindungen darstellen.
  • Weiterhin ist es bevorzugt, dass
    RHetaryl bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus H, D, F, N(R2)2, C(=O)R2, CR2=C(R2)2, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, einer geradkettigen Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkenylgruppe mit 4 bis 10 C-Atomen oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können.
  • Besonders bevorzugt ist RHetaryl ausgewählt aus H oder Aryl- oder Heteroarylgruppen mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, darunter bevorzugt Phenyl-, Biphenyl-, Terphenyl-, Pyrazinyl-, Pyridazyl-, Pyrimidyl-, Triazinyl-, Carbazolyl- oder Dibenzothiophenylgruppen, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können.
  • Erfindungsgemäß ist es bevorzugt, dass
    X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus N(R1), C(R1)2, C=O, C=NR1, O, S, S=O oder SO2.
  • Weiterhin ist es bevorzugt, dass drei Gruppen Z pro Sechsring in Verbindungen gemäß Formel (II) gleich N sind und die zwei anderen Gruppen Z im Sechsring gleich CRHetaryl sind; ganz besonders bevorzugt stellt der betreffende heteroaromatische Sechsring ein mit gleichen oder verschiedenen Gruppen RHetaryl substituiertes Triazinderivat dar.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verbindungen gilt, dass mindestens ein Index x gleich 1 ist.
  • Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen gemäß Formel (I) entsprechen den folgenden Formeln (III) bis (XII)
    Figure 00130001
    Formel (III)
    Figure 00140001
    Formel (IV)
    Figure 00140002
    Formel (V)
    Figure 00140003
    Formel (VI)
    Figure 00150001
    Formel (VII)
    Figure 00150002
    Formel (VIII)
    Figure 00150003
    Formel (IX)
    Figure 00160001
    Formel (X)
    Figure 00160002
    Formel (XI)
    Figure 00160003
    Formel (XII) wobei die vorkommenden Symbole und Indices wie oben angegeben definiert sind.
  • Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen gemäß Formel (II) entsprechen den folgenden Formeln (XIII) bis (XVII)
    Figure 00170001
    Formel (XIII)
    Figure 00170002
    Formel (XIV)
    Figure 00180001
    Formel (XV)
    Figure 00180002
    Formel (XVI)
    Figure 00180003
    Formel (XVII) wobei die vorkommenden Symbole und Indices wie oben angegeben definiert sind und es für die Formeln (XVI) und (XVII) besonders bevorzugt ist, dass Ar3 eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen darstellt, welche wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Formeln (I) bis (XVII) gelten die oben genannten Bevorzugungen gleichzeitig. Besonders bevorzugt sind also Verbindungen, für die gilt:
    A stellt ein Stickstoffatom dar; und
    Ar1 stellt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen dar, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist; und
    Ar2 stellt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen dar, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist; und
    Ar3 stellt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen dar, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist; und
    X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus N(R1), C(R1)2, C=O, C=NR1, O, S, S=O oder SO2; und
    R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H, D, F, N(R2)2, C(=O)R2, CR2=C(R2)2, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, einer geradkettigen Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkenylgruppe mit 4 bis 10 C-Atomen oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können; und
    RCz ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H, D, F, N(R2)2, C(=O)R2, CR2=C(R2)2, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, einer geradkettigen Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkenylgruppe mit 4 bis 10 C-Atomen oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können; und
    RHetaryl ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H, D, F, N(R2)2, C(=O)R2, CR2=C(R2)2, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, einer geradkettigen Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkenylgruppe mit 4 bis 10 C-Atomen oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können; und
    HetAr ist ausgewählt aus wahlweise mit einem oder mehreren Resten RHetaryl substituiertem Triazin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridin, Pyrazol, Imidazol, Oxazol, 1,3,4-Oxadiazol und Benzimidazol.
  • Es ist ferner besonders bevorzugt, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen den folgenden Strukturformeln 1 bis 178 genügen:
    Figure 00200001
    Figure 00210001
    Figure 00220001
    Figure 00230001
    Figure 00240001
    Figure 00250001
    Figure 00260001
    Figure 00270001
    Figure 00280001
    Figure 00290001
    Figure 00300001
    Figure 00310001
    Figure 00320001
    Figure 00330001
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach dem Fachmann bekannten Syntheseschritten, wie z. B. Halogenierung, bevorzugt Bromierung, und einer sich anschließenden metallorganischen Kupplungsreaktion, z. B. Suzuki-Kupplung, Heck-Kupplung oder Hartwig-Buchwald-Kupplung, hergestellt werden.
  • Beispielhaft ist die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen in den folgenden zwei Schemata gezeigt: Schema 1
    Figure 00340001
  • Die Synthese geht beispielsweise von substituierten oder unsubstituierten Carbazolderivaten aus (Darstellung z. B. nach Synthesis 2005, 10, 1619–1624), welche in einer Buchwald-Kupplung mit einem N-Phenylsulfonylgeschützten Carbazolderivat umgesetzt werden, das einen oder mehrere Halogensubstituenten trägt (Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1476–1483). Die Phenylsulfonylgruppe wird unter Einwirkung von KOH abgespalten, und die freie aromatische Aminofunktion des Carbazols kann mit einem Triazinderivat in einer nukleophilen aromatischen Substitutionsreaktion umgesetzt werden. Auf diese Weise können auch andere Carbazolderivate mit hier nicht gezeigten Substitutionsmustern synthetisiert werden. Schema 2
    Figure 00350001
  • Die gezeigte Synthese geht von einem Bromcarbazolderivat aus, welches mit einer Iod-Arylverbindung (hier exemplarisch ein Phenyliodid-Derivat) in einer Ullmann-Kupplung umgesetzt wird. Anschließend wird die Bromfunktionalität in eine Boronsäurefunktionalität überführt, so dass eine Suzuki-Kupplung mit einem Chlordiphenyltriazin stattfinden kann. Auf diese Weise können Carbazolderivate, die an einem oder beiden aromatischen Ringen der Carbazolgruppe mit Aryl- oder Heteroarylgruppen substituiert sind, hergestellt werden. Auch Carbazolderivate mit anderen, hier nicht gezeigten Substitutionsmustern können gemäß dem gezeigten Schema hergestellt werden.
  • Der Fachmann kann, ohne erfinderisch tätig zu werden, die oben gezeigten Syntheseschemata abwandeln und die gezeigten Verfahren für die Synthese verwandter erfindungsgemäßer Strukturklassen anwenden.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß den Formeln (I) oder (II), umfassend die Schritte:
    • a) Synthese eines substituierten Carbazolderivats, ggf. unter Einführung von Halogensubstituenten
    • b) Kupplung des Stickstoffatoms des Carbazolderivats in einer metallorganischen Kupplungsreaktion oder einer nukleophilen aromatischen Substitutionsreaktion mit einer Aryl- oder Heteroarylgruppe
    • c) Metallorganische Kupplungsreaktion zur Einführung von Aryl- oder Heteroarylgruppen an einen oder beide aromatischen Sechsringe der Carbazolgruppe,
    wobei die Schritte b) und c) auch in ihrer Reihenfolge vertauscht sein können und zusätzlich die Einführung oder Entfernung von Schutzgruppen erforderlich sein kann.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch zur Herstellung von Polymeren, Oligomeren oder Dendrimeren verwendet werden. Dies erfolgt gewöhnlich über polymerisierbare funktionelle Gruppen. Hierzu sind insbesondere solche Verbindungen bevorzugt, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, Iod, Boronsäure, Boronsäureester, Tosylat oder Triflat substituiert sind. Diese können als Comonomere zur Erzeugung entsprechender konjugierter, teilkonjugierter oder nicht-konjugierter Polymere, Oligomere oder auch als Kern von Dendrimeren Verwendung finden. Die Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität. Die Polymere können auch über vernetzbare Gruppen verfügen bzw. vernetzt sein. Insbesondere eignen sich vernetzbare Gruppen, welche dann in der Schicht der elektronischen Vorrichtung vernetzt werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind somit Polymere, Oligomere oder Dendrimere, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß einer der Formeln (I) und (II), wobei an die Stelle einer oder mehrerer Reste oder H-Atome der oben definierten Verbindungen eine Bindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer tritt. Dabei können die Polymere, Oligomere oder Dendrimere konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Ebenfalls umfasst sind Mischungen (Blends) der erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere mit weiteren Polymeren, Oligomeren oder Dendrimeren.
  • Als Oligomer wird im Sinne dieser Erfindung eine Verbindung bezeichnet, welche etwa drei bis neun Wiederholungseinheiten aufweist. Als Polymer im Sinne der Erfindung wird eine Verbindung verstanden, welche zehn oder mehr Wiederholungseinheiten aufweist.
  • Diese Oligomere oder Polymere können weitere Wiederholungseinheiten enthalten. Diese weiteren Wiederholungseinheiten sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026 ), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020 , EP 894107 oder WO 06/061181 ), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552 ), Carbazolen (z. B. gemäß WO 04/070772 oder WO 04/113468 ), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136 ), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/014689 ), cis- und trans-Indenofluorenen (z. B. gemäß WO 04/041901 oder WO 04/113412 ), Ketonen (z. B. gemäß WO 05/040302 ), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/104264 oder DE 10 2005 037 734 ) und/oder Metallkomplexen, insbesondere ortho-metallierten Iridium- und Platinkomplexen. Dabei sei ausdrücklich darauf hingewiesen, dass die Polymere auch mehrere verschiedene Wiederholungseinheiten aufweisen können, welche aus einer oder mehreren der oben genannten Gruppen ausgewählt sind.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere können in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eingesetzt werden. Die genaue Verwendung der Verbindungen hängt dabei von den Substituenten ab.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie der erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere in elektronischen Vorrichtungen.
  • Es ist im Rahmen der Erfindung bevorzugt, dass in der elektronischen Vorrichtung die erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixmaterial für phosphoreszierende Dotanden eingesetzt werden.
  • Es ist im Rahmen der Erfindung ferner bevorzugt, dass in der elektronischen Vorrichtung die erfindungsgemäßen Verbindungen oder die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransportschicht und/oder als Lochtransportmaterial in der Lochtransportschicht und/oder als Lochblockiermaterial in einer Lochblockierschicht eingesetzt werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß einer der Formeln (I) oder (II), oder ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer, wie oben definiert. Ebenfalls von der Erfindung umfasst sind Mischungen (Blends) der erfindungsgemäßen Oligomere, Polymere oder Dendrimere, gegebenenfalls mit weiteren davon verschiedenen Oligomeren, Polymeren oder Dendrimeren oder weiteren niedermolekularen Verbindungen.
  • Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Photorezeptoren oder organischen Laserdioden (O-Laser).
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass mehrere emittierende Verbindungen in derselben Schicht oder in unterschiedlichen Schichten verwendet werden. Dabei kann die erfindungsgemäße Verbindung entweder in einer emittierenden Schicht als Matrixmaterial oder in einer Elektronentransportschicht als Elektronentransportmaterial oder in einer Lochtransportschicht als Lochtransportmaterial eingesetzt werden. Erfindungsgemäße Verbindungen können jedoch auch in mehreren der genannten Schichten eingesetzt werden. Besonders bevorzugt weisen diese Emissionsschichten insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können und die blaues und gelbes, oranges oder rotes Licht emittieren. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, also Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei mindestens eine dieser Schichten mindestens eine Verbindung gemäß einer der Formeln (I) oder (II) und mindestens einen phosphoreszierenden Emitter enthält und wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013 ). Auch die Verwendung von mehr als drei emittierenden Schichten kann bevorzugt sein. Ebenso eignen sich für weiße Emission Emitter, welche breitbandige Emissionsbanden aufweisen und dadurch weiße Emission zeigen.
  • Außer Kathode, Anode und mindestens einer der bereits genannten Schichten kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese können beispielsweise sein: Lochinjektionsschicht, Elektronenblockierschicht, Excitonenblockierschicht, Lochblockierschicht, Elektroneninjektionsschicht und/oder eine Charge-Generation Layer (T. Matsumoto et al., Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5)). Es sei aber an dieser Stelle darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. So werden insbesondere bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen mit elektronenleitenden Hostmaterialien weiterhin sehr gute Ergebnisse erhalten, wenn die organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Elektronentransportschicht enthält und die emittierende Schicht direkt an die Elektroneninjektionsschicht oder an die Kathode grenzt. Alternativ kann das Hostmaterial auch gleichzeitig in einer Elektronentransportschicht als Elektronentransportmaterial dienen. Ebenfalls kann es bevorzugt sein, wenn die organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Lochtransportschicht enthält und die emittierende Schicht direkt an die Lochinjektionsschicht oder an die Anode grenzt.
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung ist eine Vorrichtung, welche Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, welche zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, enthält. Zusätzlich können noch jeweils eine oder mehrere Elektronentransportschichten und/oder Lochtransportschichten enthalten sein. Eine erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält mindestens eine Schicht zwischen der Anode und der Kathode, die eine oder mehrere der erfindungsgemäßen Verbindungen oder Polymere, Oligomere oder Dendrimere enthält.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung auch mehrere emittierende Schichten enthalten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und mindestens einen Emitter, bevorzugt phosphoreszierenden Emitter enthält.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher auch Mischungen aus einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen mit einer oder mehreren emittierenden Verbindungen.
  • Die Mischung aus der erfindungsgemäßen Verbindung und dem Emitter, die in der emittierenden Schicht eingesetzt wird, enthält bevorzugt zwischen 99 und 50 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 50 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 85 Vol.-% der erfindungsgemäßen Verbindung bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 50 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 50 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 15 Vol.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
  • Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindung als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial. Besonders geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 04/013080 , WO 04/093207 , WO 06/005627 oder der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10 2008 033 943.1 , Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in WO 05/039246 , US 2005/0069729 , JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 08/086851 offenbarten Carbazolderivate, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 07/063754 oder WO 08/056746 , Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710 , EP 1617711 , EP 1731584 , JP 2005/347160 , bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 07/137725 , Silane, z. B. gemäß WO 05/111172 , Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 06/117052 , Triazinderivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10 2008 036 982.9 , WO 07/063754 oder WO 08/056746 , Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 09/062578 , Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10 2008 056 688.8 , Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10 2009 022 858.6 , Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10 2009 023 155.2 , oder verbrückte Carbazolderivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10 2009 048 791.3 .
  • Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten.
  • Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655 , WO 01/41512 , WO 02/02714 , WO 02/15645 , EP 1191613 , EP 1191612 , EP 1191614 , WO 05/033244 , WO 05/019373 und US 2005/0258742 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind. Auch kann der Fachmann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden.
  • Es kann auch bevorzugt sein, zwei oder mehr unterschiedliche phosphoreszierende Emitter in einer emittierenden Schicht zu verwenden, insbesondere Emitter, welche unterschiedliche Emissionsmaxima haben. So ist es durch Einsatz beispielsweise eines grün und eines rot phosphoreszierenden Emitters möglich, rote Lumineszenz mit einer verbesserten Effizienz zu erzielen.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Lochinjektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockierschicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 05/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metallkomplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtransport- bzw. Lochinjektionsmaterial zu verwenden, wie z. B. in WO 09/030981 beschrieben.
  • In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung die erfindungsgemäßen Verbindungen als Elektronentransportmaterial, bevorzugt in einer Elektronentransportschicht. Besonders bevorzugte Verbindungen sind in diesem Fall Verbindungen gemäß einer der Formeln (I) oder (II), welche eine oder mehrere elektronenarme heteroaromatische Gruppen aufweisen, beispielsweise Triazin oder Pyrimidin.
  • Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen als Elektronentransportmaterial in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eingesetzt, so können sie auch erfindungsgemäß in Kombination mit einer organischen oder anorganischen Alkalimetallverbindung eingesetzt werden. Dabei bedeutet „in Kombination mit einer organischen Alkalimetallverbindung”, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen und die Alkalimetallverbindung entweder als Mischung in einer Schicht oder separat in zwei aufeinander folgenden Schichten vorliegen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die erfindungsgemäßen Verbindungen und die organische Alkalimetallverbindung als Mischung in einer Schicht vor.
  • Unter einer organischen Alkalimetallverbindung im Sinne dieser Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, welche mindestens ein Alkalimetall, also Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Caesium, enthält und welche weiterhin mindestens einen organischen Liganden enthält. Geeignete organische Alkalimetallverbindungen sind beispielsweise die in WO 07/050301 , WO 07/050334 und EP 1144543 offenbarten Verbindungen. Diese sind via Zitat Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
  • Bevorzugte organische Alkalimetallverbindungen sind die Verbindungen der folgenden Formel (C),
    Figure 00430001
    Formel (C) wobei R1 dieselbe Bedeutung hat, wie oben beschrieben, die gebogene Linie zwei oder drei Atome und Bindungen darstellt, welche erforderlich sind, um mit M einen 5- oder 6-Ring zu ergänzen, wobei diese Atome auch durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, und M ein Alkalimetall, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Caesium, darstellt.
  • Dabei ist es möglich, dass der Komplex gemäß Formel (C) in monomerer Form vorliegt, wie oben abgebildet, oder dass er in Form von Aggregaten vorliegt, beispielsweise aus zwei Alkalimetallionen und zwei Liganden, vier Alkalimetallionen und vier Liganden, sechs Alkalimetallionen und sechs Liganden oder andere Aggregate.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel (C) sind die Verbindungen der folgenden Formeln (C') und (C''),
    Figure 00440001
    wobei k gleich 0, 1, 2 oder 3 ist und o gleich 0, 1, 2, 3 oder 4 ist und die übrigen verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen haben.
  • Weitere bevorzugte organische Alkalimetallverbindungen sind die Verbindungen gemäß der folgenden Formel (D),
    Figure 00440002
    Formel (D) wobei die verwendeten Symbole dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben.
  • Bevorzugt ist das Alkalimetall M ausgewählt aus Lithium, Natrium und Kalium, besonders bevorzugt Lithium und Natrium, ganz besonders bevorzugt Lithium.
  • Besonders bevorzugt ist eine Verbindung der Formel (C'), insbesondere mit M = Lithium. Ganz besonders bevorzugt ist weiterhin die Index k = 0.
  • Ganz besonders bevorzugt handelt es sich also um unsubstituiertes Lithiumchinolinat.
  • Ganz besonders bevorzugt enthält die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine Mischung aus einer erfindungsgemäßen Verbindung, welche eine elektronenarme heteroaromatische Gruppe enthält und einer organischen Alkalimetallverbindung der Formel (C'), bevorzugt mit M = Lithium, insbesondere unsubsubstituiertes Lithiumchinolinat.
  • Beispiele für geeignete organische Alkalimetallverbindungen sind die in der folgenden Tabelle aufgeführten Strukturen (1) bis (45).
  • Figure 00450001
  • Figure 00460001
  • Figure 00470001
  • Wenn die erfindungsgemäße Verbindung und die organische oder anorganische Alkalimetallverbindung in einer Mischung vorliegen, beträgt das Verhältnis der erfindungsgemäßen Verbindung zur organischen Alkalimetallverbindung bevorzugt 20:80 bis 80:20, besonders bevorzugt 30:70 bis 70:30, ganz besonders bevorzugt 30:70 bis 50:50, insbesondere 30:70 bis 45:55, jeweils bezogen auf das Volumen. Besonders bevorzugt liegt also die organische Alkalimetallverbindung in höherem Anteil vor als die erfindungsgemäße Verbindung.
  • Wenn die erfindungsgemäße Verbindung und die organische oder anorganische Alkalimetallverbindung in einer Mischung vorliegen, beträgt die Schichtdicke dieser Elektronentransportschicht bevorzugt zwischen 3 und 150 nm, besonders bevorzugt zwischen 5 und 100 nm, ganz besonders bevorzugt zwischen 10 und 60 nm, insbesondere zwischen 15 und 40 nm.
  • Wenn die erfindungsgemäße Verbindung und die organische oder anorganische Alkalimetallverbindung in zwei aufeinanderfolgenden Schichten vorliegen, so beträgt die Schichtdicke der Schicht, welche die erfindungsgemäße Verbindung enthält, bevorzugt zwischen 3 und 150 nm, besonders bevorzugt zwischen 5 und 100 nm, ganz besonders bevorzugt zwischen 10 und 60 nm, insbesondere zwischen 15 und 40 nm. Die Schichtdicke der Schicht, welche die organische oder anorganische Alkalimetallverbindung enthält und welche zwischen der Schicht mit der erfindungegemäßen Verbindung und der Kathode angeordnet ist, beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 20 nm, besonders bevorzugt zwischen 1 und 10 nm, ganz besonders bevorzugt zwischen 1 und 5 nm, insbesondere zwischen 1.5 und 3 nm.
  • Es ist weiterhin ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung, dass die erfindungsgemäße Verbindung als Lochblockiermaterial eingesetzt wird. Die Verbindungen werden dann bevorzugt in einer Lochblockierschicht eingesetzt, insbesondere in einer phosphoreszierenden OLED. Eine Lochblockierschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, welche zwischen einer emittierenden Schicht und einer Elektronentransportschicht angeordnet ist.
  • Es ist weiterhin ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung, dass die erfindungsgemäße Verbindung als Lochtransportmaterial und/oder als Lochinjektionsmaterial eingesetzt werden. Die Verbindungen werden dann bevorzugt in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Lochinjektionsschicht eingesetzt. Eine Lochinjektionsschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die direkt an die Anode angrenzt. Eine Lochtransportschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die zwischen der Lochinjektionsschicht und der Emissionsschicht liegt.
  • Als Kathode sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder Lanthanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Bei mehrlagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Ca/Ag oder Ba/Ag verwendet werden. Ebenso bevorzugt sind Metalllegierungen, insbesondere Legierungen aus einem Alkalimetall oder Erdalkalimetall und Silber, besonders bevorzugt eine Legierung aus Mg und Ag. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem organischen Halbleiter eine dünne Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, Li2O, CsF, Cs2CO3, BaF2, MgO, NaF, etc.). Die Schichtdicke dieser Schicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm.
  • Als Anode sind Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV gegen Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispielsweise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metalloxid-Elektroden (z. B. Al/Ni/NiOx, Al/PtOx, WoO3) bevorzugt sein. Für einige Anwendungen muss mindestens eine der Elektroden transparent sein, um entweder die Bestrahlung des organischen Materials (O-SC) oder die Auskopplung von Licht (OLED/PLED, O-Laser) zu ermöglichen. Ein bevorzugter Aufbau verwendet eine transparente Anode. Bevorzugte Anodenmaterialien sind hier leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn-Oxid (ITO) oder Indium-Zink Oxid (IZO). Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere.
  • Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich hermetisch versiegelt, da sich die Lebensdauer der erfindungsgemäßen Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft verkürzt.
  • Auch in Polymeren, Oligomeren oder Dendrimeren können Verbindungen gemäß einer der Formeln (I) bis (II) entweder als lochtransportierende Einheit und/oder als elektronentransportierende Einheit und/oder als Matrix für phosphoreszierende Einheiten eingesetzt werden.
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar aufgedampft. Es sei aber angemerkt, dass der Anfangsdruck auch noch geringer sein kann, beispielsweise kleiner 10–7 mbar.
  • Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10–5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Nozzle Printing oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen gemäß einer der Formeln (I) bis (II) nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen. Diese Verfahren zur Herstellung von Schichten eignen sich insbesondere auch für Polymere, Oligomere oder Dendrimere.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann auch als Hybridsystem hergestellt werden, indem eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere andere Schichten aufgedampft werden. So ist es beispielsweise möglich, eine emittierende Schicht enthaltend eine Verbindung gemäß einer der Formeln (I) bis (II) und einen phosphoreszierenden Dotanden aus Lösung aufzubringen und darauf eine Lochblockierschicht und/oder eine Elektronentransportschicht im Vakuum aufzudampfen. Ebenso kann die emittierende Schicht enthaltend eine der erfindungsgemäßen Verbindungen und einen phosphoreszierenden Dotanden im Vakuum aufgedampft werden und eine oder mehrere andere Schichten können aus Lösung aufgebracht werden.
  • Alternativ oder ergänzend ist es beispielsweise auch möglich, eine emittierende Schicht aus Lösung aufzubringen und darauf eine Elektronentransportschicht enthaltend eine erfindungsgemäße Verbindung, ggf. in Kombination mit einer organischen Alkalimetallverbindung, im Vakuum aufzudampfen.
  • Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne Probleme auf organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß einer der Formeln (I) bis (II) bzw. die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen angewandt werden.
  • Für das Aufbringen aus Lösung sind Lösungen bzw. Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindung erforderlich. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Formulierung enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine dieser Verbindungen sowie mindestens ein Lösungsmittel, bevorzugt ein organisches Lösungsmittel.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mischungen, enthaltend mindestens einen phosphoreszierenden Emitter und mindestens eine Verbindung gemäß einer der Formeln (I) bis (II).
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf:
    • 1. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich sehr gut für die Verwendung als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter und führen in dieser Verwendung zu guten Effizienzen, hohen Lebensdauern und geringen Betriebsspannungen.
    • 2. Die Leistungseffizienz entsprechender Vorrichtungen wird höher im Vergleich zu Systemen gemäß dem Stand der Technik, insbesondere bei Verwendung dicker Schichten. Dies gilt insbesondere bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung in einer Elektronentransportschicht.
    • 3. Die Stabilität entsprechender Vorrichtungen wird höher im Vergleich zu Systemen gemäß dem Stand der Technik, was sich vor allem in einer deutlich höheren Lebensdauer zeigt, insbesondere bei Verwendung dicker Schichten.
    • 4. Die erfindungsgemäßen organische Elektroluminszenzvorrichtungen weisen gleichzeitig eine verringerte Betriebsspannung auf.
    • 5. Die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen weisen eine sehr hohe Effizienz auf. Die verbesserte Effizienz ist möglicherweise auf eine verbesserte Elektroneninjektion aus der Elektronentransportschicht in die emittierende Schicht zurückzuführen.
  • Abschließend soll angemerkt werden, dass alle bevorzugten und alle nicht als explizit bevorzugt genannten Merkmale der oben genannten erfindungsgemäßen Verbindungen, ihrer Verwendung in elektronischen Vorrichtungen und der elektronischen Vorrichtungen selbst beliebig miteinander kombiniert werden können. Alle resultierenden Kombinationen sind ebenfalls Bestandteil dieser Erfindung.
  • Die Erfindung wird nun durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann, ohne erfinderisch tätig zu Werden, weitere erfindungsgemäße Verbindungen synthetisieren und diese in elektronischen Vorrichtungen einsetzen.
  • Ausführungsbeispiele
  • Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt.
  • Als Ausgangspunkt der Synthesen können z. B. 2-Phenylcarbazol (Synthesis 2005, 10, 1619–1624), 3,6-Dibromo-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazol (Organic & Biomolecular Chemistry 2004, 2, 1476–1483), 9-Phenyl-9H-carbazol-3-boronsäure (Synlett 2006, 17, 2841–2845) oder 2,8-Dibromodibenzothiophen (Journal of Organic Chemistry 2004, 69, 8177–8182) dienen.
  • Beispiel 1a: 3,3''-Bis(phenyl)-9'-[(phenyl)sulfonyl]-9,3':6',9''-ter-9H-carbazol
    Figure 00530001
  • Eine gut gerührte Suspension von 56.9 g (234 mmol) 2-Phenylcarbazol, 54.4 g (117 mmol) 3,6-Dibromo-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazol und 416.4 g (1961 mmol) Kaliumphosphat in 1170 ml Dioxan und wird mit 8.0 g (42.2 mmol) Kupfer(I)iodid und 11.7 ml (97.5 mmol) trans-Cyclohexandiamin versetzt und anschließend 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird der ausgefallene Feststoff abgesaugt, dreimal mit 50 ml Toluol, dreimal mit 50 ml Ethanol:Wasser (1:1, v:v) und dreimal mit 100 ml Ethanol gewaschen. Ausbeute: 80 g (101 mmol), 86%.
  • Beispiel 1b: 3,3''-Bis(phenyl)-9,3':6',9''-ter-9H-carbazol
    Figure 00540001
  • 97 g (123 mmol) 3,3''-Bis(phenyl)-9'-[(phenyl)sulfonyl]- 9,3':6',9''-ter-9H-carbazol und 48 g (856 mmol) Kaliumhydroxid in 65 ml Dimethylsulfoxid und 21 ml Wasser werden 1 h unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wird auf Raumtemperatur gekühlt und mit 1 M HCl-Lösung neutralisiert. Daraufhin wird mit Dichloromethan extrahiert. Das Lösungsmittel wird im Vakuum eingeengt und der Rückstand chromatographisch gereinigt (Heptan/Essigsäureethylester 10:1). Ausbeute: 64.8 g (100 mmol), 80%.
  • Beispiel 1c: 3,3''-Bis(4,6-diphenyl-[1,3,5]triazin-2-yl)-9,3':6',9''-ter-9H-carbazol
    Figure 00540002
  • 1.6 g (40 mmol) NaH (60% in Öl) wird in 150 ml DMF vorgelegt. Dazu tropft man bei RT eine Lösung aus 19.9 g (30 mmol) 3,3''-Bis(phenyl)-9,3':6',9''-ter-9H-carbazol in 50 ml DMF hinzu. Nach 1 h Stunde wird 9 g (33 mmol) 2-Chlor-4,6-diphenyl-(1,3,5)-triazin zugegeben und 8 h bei RT gerührt. Der ausgefallene Feststoff wird aus Toluol umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 17.8 g (20 mmol), 66%; Reinheit: 99.9% nach HPLC.
  • Beispiel 2a: 3-(6-Bromo-dibenzothiophen-3-yl)-9-phenyl-9H-carbazol
    Figure 00550001
  • Eine gut gerührte Suspension von 15 g (40 mmol) 3,6-Dibromodibenzothiophen, 15 g (40 mmol) 9-Phenyl-9H-carbazol-3-boronsäure und 63.9 g (127 mmol) Na2CO3 in 500 ml DMF wird mit 2.47 g (8.1 mmol) Tetrakis-triphenylphosphinopalladium(0) versetzt und anschließend 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird der ausgefallene Feststoff abgesaugt, dreimal mit 50 ml Toluol, dreimal mit 50 ml Ethanol:Wasser (1:1, v:v) und dreimal mit 100 ml Ethanol gewaschen und dreimal aus DMF (ca. 15 ml/g) umkristallisiert. Ausbeute 17.4 g (33 mmol), 86.0%, Reinheit 99.9%ig (HPLC).
  • Beispiel 2b: 6-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-dibenzothiophen-3-boronsäure
    Figure 00550002
  • Eine Suspension von 50.4 g (100 mmol)) 3-(6-Bromo-dibenzothiophen-3-yl)-9-phenyl-9H-carbazol in 1000 ml THF wird bei –78°C unter gutem Rühren tropfenweise mit 52 ml (130 mmol) n-Buthyllithium (2.5 M in n-Hexan) versetzt und 2 h nachgerührt. Die rote Lösung wird unter gutem Rühren mit 16.7 ml (150 mmol) Trimethylborat (in einer Portion) versetzt, 30 min bei –78°C nachgerührt, dann während 3 h auf Raumtemperatur erwärmt, mit 300 ml Wasser versetzt und 30 min gerührt. Die organische Phase wird abgetrennt und im Vakuum zur Trockene eingeengt. Der Feststoff wird in 100 ml n-Hexan aufgenommen, abgesaugt, einmal mit 100 ml Hexan gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 39 g (38 mmol), 84%, Reinheit ca. 90%ig (NMR) an Boronsäure, mit wechselnden Mengen an Boronsäureanhydrid und Boronsäure. Die Boronsäure kann ohne weitere Reinigung in dieser Form verwendet werden.
  • Beispiel 2c: 3-[6-(4,6-Diphenyl-[1,3,5]triazin-2-yl)-dibenzothiophen-3-yl]-9-phenyl-9H-carbazol
    Figure 00560001
  • 51.5 g (110.0 mmol) 6-(9-Phenyl-9H-carbazol-3-yl)-dibenzothiophen-3-boronsäure, 29.5 g (110.0 mmol) 2-Chlor-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin und 44.6 g (210.0 mmol) Trikaliumphosphat werden in 500 mL Toulol, 500 mL Dioxan und 500 mL Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 913 mg (3.0 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann 112 mg (0.5 mmol) Palladium(II)acetat gegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol und aus Dichlormethan/iso-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum (p = 5 × 10–5 mbar) sublimiert. Die Reinheit beträgt 99.9%. Die Ausbeute beträgt 58 g (88.9 mmol), entsprechend 81% der Theorie.
  • Beispiel 3: Herstellung der OLEDs
  • Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/058911 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten (Schichtdickenvariation, verwendete Materialien) angepasst wird.
  • In den folgenden Beispielen 3a bis 3j (siehe Tabellen 1 und 2) werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 150 nm beschichtet sind, werden zur verbesserten Prozessierung mit 20 nm PEDOT beschichtet (Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen), aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland). Diese beschichteten Glasplättchen bilden die Substrate, auf welche die OLEDs aufgebracht werden. Die OLEDs haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat/Lochtransportschicht (HTL)/Elektronenblockerschicht (EBL)/Emissionsschicht (EML)/Optionale Lochblockierschicht (HBL)/Elektronentransportschicht (ETL)/Optionale Elektroneninjektionsschicht (EIL) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabelle 1 zu entnehmen. Die zur Herstellung der OLEDs verwendeten Materialien sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrixmaterial (Hostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Coverdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie H1:CBP:TER1 (55%:35%:10%) bedeutet hierbei, dass das Material H1 in einem Volumenanteil von 55%, CBP in einem Anteil von 35% und TER1 in einem Anteil von 10% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransportschicht aus einer Mischung zweier Materialien bestehen.
  • Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in lm/W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeits-Kennlinien (IUL-Kennlinien) sowie die Lebensdauer bestimmt. Als Lebensdauer wird die Zeit definiert, nach der die Leuchtdichte von einer bestimmten Startleuchtdichte aus auf einen gewissen Anteil abgesunken ist. Die Angabe LD80 bedeutet, dass es sich bei der genannten Lebensdauer um die Zeit handelt, bei der die Leuchtdichte auf 80% der Startleuchtdichte abgefallen ist, also von z. B. 4000 cd/m2 auf 3200 cd/m2. Die Werte für die Lebensdauer können mit Hilfe dem Fachmann bekannten Umrechnungsformeln auf eine Angabe für andere Startleuchtdichten umgerechnet werden. Hierbei ist die Lebensdauer für eine Startleuchtdichte von 1000 cd/m2 eine übliche Angabe.
  • Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixmaterialien in phosphoreszierenden OLEDs
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich unter anderem als Matrixmaterialien (Hostmaterialien) für phosphoreszierende Dotanden einsetzen. In den vorliegenden Beispielen kommen die erfindungsgemäßen Verbindungen H2 und H3 zum Einsatz. Als Vergleich die im Stand der Technik bekannte Verbindung H1 verwendet. Es werden OLEDs mit dem grün emittierenden Dotanden TEG1 sowie dem rot emittierenden Dotanden TER1 hergestellt. Die Ergebnisse der OLEDs sind in Tabelle 2 zusammengefasst. Bsp. 3a–3d zeigen OLEDs mit Materialien gemäß dem Stand der Technik und dienen als Vergleichsbeispiele. Die Devicebeispiele 3e bis 3j zeigen die Vorteile beim Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen. Man sieht, dass die Vorteile der neuen Materialien vor allem in einer Verringerung der Betriebsspannung sowie einer Verbesserung der Lebensdauer liegen. Dies gilt vor allem für die Verbindung H2, bei welcher gegenüber dem Stand der Technik ein Vorteil von etwas über 10% bezüglich der Leistungseffizienz bei grüner Emission zu sehen ist. Die Lebensdauer verbessert sich um etwa 35% (siehe Beispiele 3c und 3g). Bei roter Emission beobachtet man beim Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen eine noch deutlichere Verbesserung der Lebensdauer um ca. 50% (siehe Beispiele 3e und 3f im Vergleich mit 3a und 3b). Auch hier zeigt sich eine signifikante Steigerung der Leistungseffizienz um etwa 10%. Tabelle 1: Aufbau der OLEDs
    Bsp. HTL Dicke EBL Dicke EML Dicke HBL Dicke ETL Dicke EIL Dicke
    3a (Vgl.) HTM1 20 nm NPB 20 nm H1:TER1 (85%:15%) 30 nm - Alq3 20 nm LiF 1 nm
    3b (Vgl.) HTM1 20 nm NPB 20 nm H1:CBP:TER1 (45%:45%:10%) 30 nm H1 10 nm Alq3 20 nm LiF 1 nm
    3c (Vgl.) HTM1 160 nm EBM1 20 nm H1:TEG1 (90%:10%) 30 nm H1 10 nm ETM1:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    3d (Vgl.) HTM1 160 nm EBM1 20 nm H1:TEG1 (90%:10%) 30 nm - ETM1:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    3e HTM1 20 nm NPB 20 nm H2:TER1 (85%:15%) 30 nm - Alq3 20 nm LiF 1 nm
    3f HTM1 20 nm NPB 20 nm H2:CBP:TER1 (45%:45%:10%) 30 nm H1 10 nm Alq3 20 nm LiF 1 nm
    3g HTM1 160 nm EBM1 20 nm H2:TEG1 (90%:10%) 30 nm H1 10 nm ETM1:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    3h HTM1 160 nm EBM1 20 nm H2:TEG1 (90%:10%) 30 nm - ETM1:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    3i HTM1 160 nm EBM1 20 nm H3:TEG1 (90%:10%) 30 nm H1 10 nm ETM1:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    3j HTM1 160 nm EBM1 20 nm H3:TEG1 (90%:10%) 30 nm - ETM1:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    Tabelle 2: Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixmaterialien in phosphoreszenten OLEDs
    Bsp. Spannung für 1000 cd/m2 Effizienz bei 1000 cd/m2 Effizienz bei 1000 cd/m2 CIE x/y bei 1000 cd/m2 LD80 ab 4000 cd/m2
    3a (Vgl.) 5.0 V 7.2 cd/A 4.5 lm/W 0.69/0.31 230 h
    3b (Vgl.) 5.2 V 8.1 cd/A 4.9 lm/W 0.68/0.32 250 h
    3c (Vgl.) 4.7 V 55 cd/A 37 lm/W 0.36/0.61 440 h
    3d (Vgl.) 4.6 V 54 cd/A 37 lm/W 0.37/0.60 400 h
    3e 4.8 V 7.8 cd/A 5.1 lm/W 0.69/0.31 350 h
    3f 4.9 V 8.5 cd/A 5.4 lm/W 0.69/0.31 380 h
    3g 4.3 V 57 cd/A 42 lm/W 0.36/0.61 590 h
    3h 4.3 V 52 cd/A 38 lm/W 0.36/0.61 510 h
    3i 4.5 V 51 cd/A 36 lm/W 0.37/0.60 530 h
    3j 4.4 V 53 cd/A 38 lm/W 0.38/0.59 520 h
    Tabelle 3: Strukturformeln der verwendeten Materialien
    Figure 00610001
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Claims (16)

  1. Verbindung gemäß Formel (I) oder Formel (II),
    Figure 00620001
    Formel (I)
    Figure 00620002
    Formel (II) wobei die auftretenden Symbole und Indices wie folgt definiert sind: Ar1, Ar2, Ar3 sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist; HetAr ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welche wahlweise mit einem oder mehreren Resten RHetaryl substituiert ist; Cz ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Gruppe der Formel (A),
    Figure 00630001
    Formel (A) bei der die gestrichelten Linien mit dem Symbol * mögliche Bindungspositionen zu Ar1 oder X oder zum zentralen Carbazolderivat darstellen und das Stickstoffatom die bevorzugte Anbindungsstelle ist; A ist N oder P; X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus B(R1), N(R1), P(R1), P(R1)3, PO(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, Se, S=O oder SO2; Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CRCz oder N oder ist C, wenn an diese Gruppe eine Gruppe X oder Ar1 oder Ar3 oder Cz gebunden ist; Z ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CRHetaryl oder N, wobei mindestens ein Z pro Sechsring gleich N ist; q ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1, wobei für den Fall q = 0 gilt, dass die beiden an die betreffende Gruppe Ar1 oder Ar3 bindenden Gruppen direkt miteinander verbunden sind; s ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass mindestens ein Index s gleich 1 ist; x ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1, wobei für den Fall x = 0 gilt, dass die beiden an die betreffende Gruppe X bindenden Gruppen direkt miteinander verbunden sind; R1, RHetaryl, RCz ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 4 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können, wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S, COO oder CONR2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R1, RHetaryl bzw. RCz miteinander verknüpft sein und wahlweise ein mono- oder polycyclisches aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D oder ein aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte Reste R2 miteinander verknüpft sein und wahlweise ein mono- oder polycyclisches aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass maximal eine Gruppe Y pro Sechsring des Carbazolderivats für ein Stickstoffatom steht und alle anderen für CRCz oder C.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass A ein Stickstoffatom darstellt.
  4. Verbindung nach Anspruch 1 gemäß Formel (II), dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Gruppen Y für ein Stickstoffatom stehen.
  5. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass alle Indices s den Wert 1 annehmen.
  6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass HetAr eine Gruppe der Formel (B) darstellt
    Figure 00650001
    Formel (B), wobei Z wie in Anspruch 1 definiert ist und das Symbol * die Brandung an die Gruppe Ar1 oder X oder an das zentrale Carbazolderivat darstellt.
  7. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, wobei Ar3 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen darstellt, welches wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist, bevorzugt eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, welche wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist.
  8. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus N(R1), C(R1)2, C=O, C=NR1, O, S, S=O oder SO2.
  9. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 entsprechend einer der Formeln (III) bis (XII)
    Figure 00660001
    Formel (III)
    Figure 00660002
    Formel (IV)
    Figure 00670001
    Formel (V)
    Figure 00670002
    Formel (VI)
    Figure 00670003
    Formel (VII)
    Figure 00680001
    Formel (VIII)
    Figure 00680002
    Formel (IX)
    Figure 00680003
    Formel (X)
    Figure 00690001
    Formel (XI)
    Figure 00690002
    Formel (XII) wobei die vorkommenden Symbole und Indices wie in Anspruch 1 definiert sind.
  10. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 entsprechend einer der Formeln (XIII) bis (XVII)
    Figure 00690003
    Formel (XIII)
    Figure 00700001
    Formel (XIV)
    Figure 00700002
    Formel (XV)
    Figure 00700003
    Formel (XVI)
    Figure 00710001
    Formel (XVII) wobei die vorkommenden Symbole und Indices wie in Anspruch 1 definiert sind und es für die Formeln (XVI) und (XVII) besonders bevorzugt ist, dass Ar3 eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen darstellt, welche wahlweise mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist.
  11. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die folgenden Schritte umfasst sind: a) Synthese eines substituierten Carbazolderivats, ggf. unter Einführung von Halogensubstituenten b) Kupplung des Stickstoffatoms des Carbazolderivats in einer metallorganischen Kupplungsreaktion oder einer nukleophilen aromatischen Substitutionsreaktion mit einer Aryl- oder Heteroarylgruppe c) Metallorganische Kupplungsreaktion zur Einführung von Aryl- oder Heteroarylgruppen an einen oder beide aromatischen Sechsringe der Carbazolgruppe,
  12. Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, wobei an die Stelle einer oder mehrerer Reste oder H-Atome der Verbindungen eine Bindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer tritt.
  13. Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 12 sowie mindestens ein Lösungsmittel.
  14. Verwendung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder von Oligomeren, Dendrimeren oder Polymeren nach Anspruch 12 in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
  15. Elektronische Vorrichtung, bevorzugt ausgewählt aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLED), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) oder organischen Photorezeptoren, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder mindestens ein Oligomer, Dendrimer oder Polymer nach Anspruch 12.
  16. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder das Oligomer, Dendrimer oder Polymer nach Anspruch 12 als Matrixmaterial, bevorzugt als Matrixmaterial für phosphoreszierende Dotanden, oder als Elektronentransportmaterial eingesetzt wird.
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