[go: up one dir, main page]

CN119894856A - 用于有机电致发光器件的含氮化合物 - Google Patents

用于有机电致发光器件的含氮化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN119894856A
CN119894856A CN202380067569.7A CN202380067569A CN119894856A CN 119894856 A CN119894856 A CN 119894856A CN 202380067569 A CN202380067569 A CN 202380067569A CN 119894856 A CN119894856 A CN 119894856A
Authority
CN
China
Prior art keywords
aromatic
occurrence
substituted
ring system
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202380067569.7A
Other languages
English (en)
Inventor
菲利普·施特塞尔
鲁文·林格
斯特凡·施拉姆
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of CN119894856A publication Critical patent/CN119894856A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/001—Acyclic or carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/004—Acyclic, carbocyclic or heterocyclic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur, selenium or tellurium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/02—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with only hydrogen, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/38—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C07D279/22—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/16—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D498/16—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及适合用于电子器件中的含氮化合物，以及含有这些化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。

Description

用于有机电致发光器件的含氮化合物
技术领域
本发明涉及用于电子器件、特别是有机电致发光器件中的含氮化合物，以及含有这些材料的电子器件、尤其是有机电致发光器件。
背景技术
在有机电致发光器件中，磷光有机金属配合物通常用作发光材料。由于量子力学的原因，使用金属有机化合物作为磷光发光体可以实现最高达四倍的能量效率和功率效率。总的来说，电致发光器件仍有改进的需求，特别是表现出三重态发光(磷光)的电致发光器件。磷光电致发光器件的特性不仅取决于所使用的三重态发光体。使用的其他材料，如基质材料，在这里也尤为重要。因此，这些材料的改进也可以显著改善电致发光器件的性能。
此外，许多电致发光器件除了发光层之外还包括其他层，例如一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层(电荷生成层)。这些层对电致发光器件的性能有显著影响。
尤其是，上述电致发光器件在文献WO 2014/015938 A1中有所描述。
一般来说，这些材料仍有改进的需要，例如用作基质材料，特别是在使用寿命方面，而且在器件的效率和工作电压方面。
发明内容
因此，本发明的目的是提供适合用于有机电子器件、特别是有机电致发光器件中的化合物，所述化合物在用于该器件中时得到良好的器件性能，并提供相应的电子器件。
特别地，本发明的目的是提供使用寿命长、效率高、工作电压低的化合物。特别是，空穴传输材料、空穴注入材料或电子阻挡材料有助于这些特性。此外，基质材料(本文也称为主体材料)的性质对有机电致发光器件的使用寿命和效率有显著影响。
此外，本发明的目的是提供以低折射率(RI)为特征的化合物。
本发明的另一个目的可以在于提供适合用于磷光或荧光电致发光器件的化合物，特别是作为基质材料。特别地，本发明的目的是提供适合用于绿色或蓝色磷光电致发光器件并且可选地也适合用于红色或黄色磷光电致致发光器件的基质材料。
此外，特别是在用作有机电致发光器件中的主体材料、空穴传输材料、空穴注入材料或电子阻挡材料时，这些化合物应得到具有优异色纯度的器件。
另一任务可在于尽可能经济高效且质量稳定地提供性能优异的电子器件。
此外，电子器件应能够用于或适应于多种目的。特别是，电子器件的性能应在宽的温度范围内保持。
令人惊讶地发现下面更详细描述的特定化合物解决了这个问题，非常适合用于电致发光器件，并得到表现出非常好的性能的有机电致发光器件，特别是在使用寿命、色纯度、效率、工作电压和折射率方面。因此，本发明的主题是这些化合物以及含有这种化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
本发明的主题是一种包含至少一种式(I)结构的化合物，优选根据式(I)的化合物
其中符号代表：
Za在每次出现时相同或不同地代表Ar、Rc、L1-N(Ar)2或L1-Q，优选Rc、L1-N(Ar)2或L1-Q；
Ar在每次出现时相同或不同地为具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个残基Rd取代，其中与相同N原子结合的两个残基Ar也可通过单键或选自B(Rd)、C(Rd)2、Si(Rd)2、C＝O、C＝N Rd、C＝C(Rd)2、RdC＝CRd、O、S、S＝O、SO2、N(Rd)、P(Rd)、P(＝O)Rd以及可被一个或多个残基Rd取代的邻位连接亚苯基的桥彼此桥接，所述桥优选选自C(Rd)2、O、N(Rd)和可被一个或多个残基Rd取代的邻位连接亚苯基，优选Ar在每次出现时相同或不同地代表具有6至40个芳族环原子的芳基或杂芳基，其可被一个或多个残基R取代，其中与相同N原子结合的两个残基Ar也可通过单键或选自B(Rd)、C(Rd)2、Si(Rd)2、C＝O、C＝NRd、C＝C(Rd)2、RdC＝C Rd、O、S、S＝O、SO2、N(Rd)、P(Rd)、P(＝O)Rd以及可被一个或多个残基Rd取代的邻位连接亚苯基的桥彼此桥接，所述桥优选选自C(Rd)2、O、N(Rd)和可被一个或多个残基Rd取代的邻位连接亚苯基；
L1在每次出现时相同或不同地代表键或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个残基R取代；
Ra在每次出现时相同或不同地为具有1至10个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其分别可被一个或多个残基R2取代，或者是具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R2取代，优选具有1至10个碳原子的直链烷基或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基，其分别可被一个或多个残基R2取代；或苯基，其分别可被一个或多个残基R2取代，其中两个或更多个优选相邻的取代基Ra可彼此形成环系；
Rb在每次出现时相同或不同地为H、D、具有1至10个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其分别可被一个或多个残基R2取代，或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R2取代，优选H、D、具有1至10个碳原子的直链烷基或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基或苯基，其分别可被一个或多个残基R2取代，其中两个优选相邻的取代基Rb可以彼此形成环系，特别优选H或D；
Q在每次出现时相同或不同地代表电子传输基团，优选具有5至12个环原子、特别优选具有6至12个环原子的含氮杂芳基，其可被一个或多个残基Re取代；
R、Rc、Rd、Re在每次出现时相同或不同地为H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar’)2、N(R1)2、C(＝O)N(Ar’)2、C(＝O)N(R1)2、C(Ar’)3、C(R1)3、Si(Ar’)3、Si(R1)3、B(Ar’)2、B(R1)2、C(＝O)Ar'、C(＝O)R1、P(＝O)(Ar’)2、P(＝O)(R1)2、P(Ar’)2、P(R1)2、S(＝O)Ar'、S(＝O)R1、S(＝O)2Ar'、S(＝O)2R1、OSO2Ar'、OSO2R1、具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基，或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其中烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基分别可被一个或多个残基R1取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、C(＝O)O、C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、S、SO或SO2替代，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R1取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基，其可被一个或多个残基R1取代，其中两个残基R、Rd、Re也可彼此形成环系，或残基R、Rd、Re与另外的基团、特别是残基Rc可形成环系；
Ar'在每次出现时相同或不同地为具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个残基R1取代，其中与相同的C原子、Si原子、N原子、P原子或B原子结合的两个残基Ar'也可以通过单键或选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(＝O)R1的桥彼此桥接；
R1在每次出现时相同或不同地为H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar”)2、N(R2)2、C(＝O)Ar”、C(＝O)R2、P(＝O)(Ar”)2、P(Ar”)2、B(Ar”)2、B(R2)2、C(Ar”)3、C(R2)3、Si(Ar”)3、Si(R2)3、具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3至40个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有2至40个碳原子的烯基，其分别可被一个或多个残基R2取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、C(＝O)O-、C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、S、SO或SO2替代，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基，其可被一个或多个残基R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基，其可被一个或多个残基R2取代，或这些体系的组合；其中两个或更多个优选相邻的残基R1可以彼此形成环系，其中一个或多个残基R1可以与化合物的另一部分形成环系；
Ar”在每次出现时相同或不同地为具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个残基R2取代，其中与相同的C原子、Si原子、N原子、P原子或B原子结合的两个残基Ar”也可以通过单键或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥彼此桥接；
R2在每次出现时相同或不同地选自H、D、F、CN、具有1至20个碳原子的脂族烃残基或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN替代，并可被分别具有1至4个碳原子的一个或多个烷基取代，其中两个或更多个优选相邻的取代基R2可以彼此形成环系。
本发明意义上的芳基含有6至40个碳原子；本发明意义上的杂芳基包含3至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。杂原子优选选自N、O和/或S。在此，芳基或杂芳基是指简单的芳族环(即苯)或简单的杂芳族环(例如吡啶、嘧啶、噻吩等)，或者稠合(增环)的芳基或杂芳基，例如如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。彼此通过单键连接的芳族化合物，例如联苯，不称为芳基或杂芳基，而是称为芳族环系。
本发明意义上的贫电子杂芳基是指具有至少一个杂芳族六元环的杂芳基，所述杂芳族六元环具有至少有一个氮原子。在这个六元环上还可以稠合其他芳族或杂芳族五元环或六元环。贫电子杂芳基的实例是吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹唑啉或喹喔啉。
本发明意义上的芳族环系在环系中包含6至60个碳原子。本发明意义上的杂芳族环系在环系中包含3至60个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。杂原子优选选自N、O和/或S。本发明意义上的芳族或杂芳族环系应被理解为不一定仅含有芳基或杂芳基的体系，而是其中多个芳基或杂芳基也可以通过非芳族单元如C、N或O原子连接。例如，芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等体系也可理解为本发明意义上的芳族环系，还有其中两个或更多个芳基例如通过短烷基连接的体系。优选的是，芳族环系选自芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基胺或其中两个或更多个芳基和/或杂芳基通过单键彼此连接的基团。
在本发明中，脂族烃残基或烷基或烯基或炔基(其可含有1至20个碳原子并且其中单个H原子或CH2基团也可被上述基团取代)优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环炔基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具有1至40个碳原子的烷氧基优选是甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个碳原子的硫代烷基尤其是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯基硫基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、戊烯基硫基、环戊烯基硫基、己烯基硫基、环己烯基硫基、庚烯基硫基、环庚烯基硫基、辛烯基硫基、环辛烯基硫基、乙炔基硫基、丙炔基硫基、丁炔基硫基、戊炔基硫基、己炔基硫基、庚炔基硫基或辛炔基硫基。通常，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被上述基团替代；此外，一个或多个H原子也可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，优选F、Cl或CN，进一步优选F或CN，特别优选CN。
具有5至60个或5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，它还分别可被上述残基取代并可通过任何位置与芳族或杂芳族结构连接，所述环系尤其是指衍生自以下的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联苯烯、三联苯、三亚苯、芴、螺双芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂三亚苯、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、偶氮咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或由这些体系的组合衍生的基团。
在本说明书中，两个或更多个残基可彼此形成环这一表述尤其是指这两个残基通过化学键彼此连接，同时在形式上消去两个氢原子。通过下式对此进行说明。
此外，上述表述还应当理解为，对于两个残基中的一个表示氢的情况，第二个残基在原本与氢原子结合的位置结合从而形成环。这将通过下式说明：
在优选设计方案中，根据本发明的化合物可以优选地包含式(I-1)至(I-4)的至少一种结构，并且特别优选选自式(I-1)至(I-4)的化合物，
其中符号Ar、Lr1、Q、Ra、Rb和Rc具有以上特别是对于式(I)所述的含义。
还可以规定，基团Ar在每次出现时相同或不同地选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺双芴、萘、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、菲或三亚苯，其分别可被一个或多个残基Rd取代，优选苯基、联苯、芴、二苯并呋喃、三亚苯、吲哚并咔唑。
优选的是，可以规定，基团Ar在每次出现时相同或不同地选自式(Ara-1)至(Ara-28)的结构，
其中对于使用的符号，以下成立：
Y2是O、S、NRd或C(Rd)2，优选O、NRd或者C(Rd)2；
k在每次出现时独立地为0或1；
i在每次出现时独立地为0、1或2；
j在每次出现时独立地为0、1、2或3，优选0、1或2；
h在每次出现时独立地为0、1、2、3或4，优选0、1或2；
g在每次出现时独立地为0、1、2、3、4或5，优选0、1或2；
Rd具有以上特别是对于式(I)所述的含义，并且虚线键标记了结合位置。
在此，特别优选式(Ara-1)至(Ara-5)、(Ara-7)至(Ara-13)、(Ara-18)至(Ara-22)、(Ara-24)、(Ara-27)和(Ara-28)的结构，特别优选式(Ara-1)、(Ara-2)、(Ara-4)、(Ara-5)、(Ara-7)至(Ara-9)、(Ara-12)、(Ara-13)、(Ara-19)、(Ara-21)和(Ara-22)的结构，尤其优选式(Ara-1)、(Ara-2)、(Ara-7)至(Ara-9)、(Ara-12)和(Ara-13)的结构。
在进一步优选的设计方案中可以规定，基团L1相等或不同地表示键，或选自式(L1-1)至(L1-22)的结构，
其中对于使用的符号，以下成立：
Y是CR2、O、S或NR，优选O或NR；
j在每次出现时独立地为0、1、2或3，优选0、1或2；
h在每次出现时独立地为0、1、2、3或4，优选0、1或2
R具有以上特别是对于式(I)所述的含义，并且虚线键标记了结合位置。
式(Ara-1)至(Ara-28)和/或(L1-1)至(L1-22)的结构中的指标i、j、h和g的总和优选为最高6，特别优选最高4，特别优选最高2。
基团Q在每次出现时相同或不同地代表电子传输基团，其中电子传输基团优选代表具有5至12个环原子的含氮杂芳基，特别优选具有6至12个环原子的含氮杂芳基，其可被一个或多个残基Re取代。基团Q优选表示贫电子杂芳基，其中该贫电子杂芳基特别优选还具有以上和以下给出的性质。
优选的是，可以规定基团Q代表具有6至12个环原子的含氮杂芳基，其中环中具有至少两个氮原子，该含氮杂芳基可被一个或多个残基Re取代，其中与位于环中的至少两个氮原子相邻的碳原子不与氢原子连接。
电子传输基团在专业领域中广为人知，并促进了化合物传输和/或传导电子的能力。它们特别是包括具有5至12个环原子、特别优选具有6至12个环原子的含氮杂芳基，其中它们通常是贫电子杂芳基。
此外，还可规定基团Q代表吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、喹啉、异喹啉、咪唑和/或苯并咪唑基团，优选嘧啶、吡嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉和/或苯并咪唑基团，特别优选嘧啶、三嗪、喹唑啉和/或喹喔啉基团，尤其优选嘧啶和/或三嗪基团，尤其优选可被一个或多个残基Re取代的三嗪基团。
在一个特别优选的实施方案中，可以规定基团Q代表嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、咪唑和/或苯并咪唑基团，优选嘧啶、吡嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉和/或苯并咪唑基团，其可被一个或多个残基Re取代，其中与至少两个氮原子相邻的碳原子与具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系相连，所述环系分别可被一个或多个残基R1取代。
在另一个设计方案中可以规定，基团Q代表嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、咪唑和/或苯并咪唑基团，优选嘧啶、吡嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉和/或苯并咪唑基团，其可被一个或多个残基Re取代，其中与至少两个氮原子相邻的碳原子与具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基或具有2至40个碳原子的烯基或炔基或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基连接，其中与相应的N原子连接的碳原子相邻的烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基不具有叠氮氢原子并分别可被一个或多个残基R1取代。在此，特别优选其中与至少两个氮原子相邻的碳原子优选与具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系连接的实施方案，所述环系分别可被一个或多个残基R1取代。
在一个实施方案中，可以规定基团Ar不包含三嗪基团，优选不包含嘧啶和/或三嗪基团，特别优选不包含电子传输基团。
在一个实施方案中，可以规定基团L1不包含三嗪基团，优选不包含嘧啶和/或三嗪基团，特别优选不包含电子传输基团。
其中基团L1和/或Ar不包含电子传输基团的化合物特别适合作为在相应的层中使用的空穴传输材料、空穴注入材料或电子阻挡材料，其中该层通常不含发光化合物。
在另一个实施方案中，可以规定基团L1包括电子传输基团，优选嘧啶和/或三嗪基团，特别优选三嗪基团。
在另一个实施方案中，可以规定基团Ar包括电子传输基团，优选嘧啶和/或三嗪基团，特别优选三嗪基团。
其中基团L1和/或Ar包含电子传输基团的化合物特别适合作为与发光化合物结合使用的主体材料。
在另一个优选设计方案中，可以规定根据本发明的化合物包含式(II-1)至(II-62)的结构，其中根据本发明的化合物可以特别优选地选自式(II-2)至(II-62)的化合物，
其中符号R、Ra、Rb、Rc和Rd具有以上特别是针对式(I)所述的含义，并且对于其他符号以下成立：
对于一个基团与所述结构结合的情况，X在每次出现时相同或不同地代表N、CR或C，优选代表CR或C；
对于一个基团与所述结构结合的情况，X1在每次出现时相同或不同地代表N、CRd或C，优选代表CRd或C；
Y代表O、S、NR或C(R)2，优选O、NR或C(R)2；并且
Y1代表O、S、BRd、NRd、Si(Rd)2或C(Rd)2，优选O、NRd或C(Rd)2。
在此，优选式(II-1)至(II-24)和(II-50)至(II-53)的结构/化合物，特别优选式(II-3)至(II-6)、(II-8)、(II-15)至(II-18)、(II-52)和(II-53)的结构/化合物。
优选的是，特别是在式(II-1)至(II-62)的结构/化合物中，可以规定每个环最高三个、优选最高两个基团X代表N，优选所有X代表CR，优选每个环的基团X中的至少一个、特别优选至少两个选自C-H和C-D。
此外，特别是在式(II-1)至(II-62)的结构/化合物中，可以规定不多于四个、优选不多于两个基团X代表N，特别优选所有基团X代表CR，其中优选最高4个、特别优选最高3个、尤其优选最高2个X代表的基团CR不等于基团CH。
在另一个实施方案中，特别是在式(II-1)至(II-62)的结构/化合物中，可以规定每个环最高三个、优选最高两个基团X1代表N，优选所有X1代表CRd，优选每个环的基团X1中的至少一个、特别优选至少两个选自C-H和C-D。
在另一个优选设计方案中，特别是在式(II-1)至(II-62)的结构/化合物中，可以规定不多于四个、优选不多于两个基团X1代表N，特别优选所有基团X1代表CR，其中优选最高4个、特别优选最高3个、特别优选最高2个X1代表的基团CR不等于基团CH。
在另一个优选设计方案中，可以规定根据本发明的化合物包含式(III-1)至(III-62)的结构，其中根据本发明的化合物特别优选地可以选自式(III-1)至(III-62)的化合物，
其中符号R、Ra、Rb、Rc和Rd具有以上特别是针对式(I)所述的含义，对于其他符号以下成立：
Y是O、S、NR或C(R)2，优选O、NR或C(R)2；
Y1代表O、S、BRd、NRd或C(Rd)2，优选O、NRd或者C(Rd)2；
n在每次出现时独立地为0、1、2或3，优选0、1或2；
m在每次出现时独立地为0、1、2、3或4，优选0、1或2；
l在每次出现时独立地为0、1、2、3、4或5，优选为0、1或2。
在此，优选式(III-1)至(III-24)和(III-50)至(III-53)的结构/化合物，特别优选式(III-3)至(III-6)、(III-8)、(III-15)至(III-18)、(III-52)和(III-53)的结构/化合物。
此外，特别是在式(III-1)至(III-62)的结构/化合物中，可以规定指标l、m和n的总和最高为10，优选最高为8，特别优选最高为6，特别优选最高为4。
在一种优选实施方案中，可以规定残基R、Ra、Rc、Rd不包括具有三个线性稠合的芳族六元环的芳族或杂芳族环系，其中优选地残基R、Ra、Rc、Rd中没有一个包括具有三个线性稠合的芳族六元环的芳族或杂芳族环系。
特别优选的是，可以规定残基R、Ra、Rc、Rd不包括具有三个彼此稠合的芳族六元环的芳族或杂芳族环系，其中优选的是，残基R、Ra、Rc、Rd中没有一个包括具有三个彼此稠合的芳族六元环的芳族或杂芳族环系。
此外，特别优选的是，可以规定基团L1不包括具有三个彼此稠合的芳族六元环的芳族或杂芳族环系。
此外，特别优选的是，可以规定基团Ar不包括具有三个彼此稠合的芳族六元环的芳族或杂芳族环系。
特别优选的是，可以规定该化合物不包括具有三个彼此稠合的芳族六元环的芳族或杂芳族环系。
在本发明的优选改进方案中，可以规定至少两个优选相邻的残基R、Rd与两个残基R、Rd所结合的其他基团形成稠环，其中两个残基R、Rd形成至少一个式(RA-1)至(RA-12)的结构，
其中R1具有上述含义，虚线键表示两个残基R、Rd所结合的基团原子上的结合位置，其他符号具有以下含义：
Y3在每次出现时相同或不同地为C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C＝C(R1)、NR1、NAr'、O或S，优选C(R1)2、(R1)2C-C(R1)2、(R1)C＝C(R1)、O或S；
Rf在每种情况下相同或不同地为F、具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基，或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其中烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基分别可被一个或多个残基R2取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、C(＝O)O、C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、S、SO或SO2替代，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基，其可被一个或多个残基R2取代；其中两个残基Rf也可以彼此形成环系，或者一个残基Rf可以与一个残基R1或与另一个基团形成环系，其中R2具有权利要求1中所述的含义；
r是0、1、2、3或4，优选0、1或2，特别优选0或1；
s为0、1、2、3、4、5或6，优选0、1、2、3或4，特别优选0、1或2；
t是0、1、2、3、4、5、6、7或8，优选0、1、2、3或4，特别优选0、1或2；
v是0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，优选0、1、2、3或4，特别优选0、1或2。
在此，优选式RA-1、RA-3、RA-4和RA-5的结构，特别优选式RA-4和RA-5的结构。
在本发明的一个优选实施方案中，优选至少两个优选相邻的残基R、Rd与两个残基R、Rd所结合的其他基团形成稠环，其中两个残基R、Rd形成式(RA-1a)至(RA-4f)的结构，
其中虚线键表示两个残基R、Rd所结合的基团原子上的结合位置，指标m为0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且符号R1、R2、Rf和指标s和t具有先前特别是针对式(I)和/或式(RA-1)至(RA-12)所述的含义。
在此优选式RA-4f的结构。
此外可以规定，形成式(RA-1)至(RA-12)和/或(RA-1a)至(RA-4f)的结构并形成稠环的至少两个残基R、Rd表示来自相邻基团X、X1的残基R和Rd，或表示分别与相邻的碳原子结合的残基R、Rd，其中这些碳原子优选通过键连接。
在另一个优选设计方案中，优选至少两个优选相邻的残基R、Rd与两个残基R、Rd所结合的其他基团形成稠环，其中两个残基R、Rd形成式(RB)的结构，
其中R1具有以上特别是针对式(I)所述的含义，虚线键表示两个残基R、Rd得以结合的结合位置，指标m为0、1、2、3或4，优选0、1或2，Y4为C(R1)2、NR1、NAr‘、BR1、BAr‘、O或S，优选为C(R1)2、NAr‘或O，特别优选C(R1)2或O，其中Ar’具有以上特别是针对式(I)所述的含义。
此外可以规定，形成式(RB)的结构并形成稠环的至少两个残基R、Rd表示来自相邻基团X、X1的残基R、Rd，或表示分别与相邻的碳原子结合的残基R、Rd，其中这些碳原子优选通过键连接。
特别地，可以规定，在优选的结构/化合物中，指标r、s、t、v、m和n的总和优选为0、1、2或3，特别优选为1或2。
特别优选的是，所述化合物包含式(IV-1)至(IV-10)的至少一种结构，特别优选地所述化合物选自式(IV-1)至(IV-10)的化合物，其中所述化合物具有至少一个稠环，
其中符号R、Ra、Rb、Rc和Rd具有以上特别是针对式(I)所述的含义，符号o代表至少一个稠环的稠合位置，并且对于所使用的其他指标以下成立：
i在每次出现时独立地为0、1或2，优选0或1；
n在每次出现时独立地为0、1、2或3，优选0、1或2；
m在每次出现时独立地为0、1、2、3或4，优选0、1或2；并且
l在每次出现时独立地为0、1、2、3、4或5，优选0、1或2。
此外，特别是在式(IV-1)至(IV-10)的结构/化合物中，可以规定指标i、n、m和l的总和最高为10，优选最高为8，特别优选最高为6，特别优选最高为4。
此外，特别是对于式(IV-1)至(IV-10)的结构/化合物，可以规定稠环通过如上所示的式(RA-1)至(RA-12)、(RA-1a)至(RA-4f)和/或(RB)的结构形成，优选通过式(RA-1)至(RA-12)和/或(RA-1a)至(RA-4f)的结构形成。
优选的是，可以规定化合物具有至少两个稠环，其中至少一个稠环由式(RA-1)至(RA-12)和/或(RA-1a)至(RA-4f)的结构形成，并且另一个环通过式(RA-1)至(RA-12)、(RA-1a)至(RA-4f)或(RB)的结构形成。
此外可以规定，根据上式的取代基R、Rc、Rd、Re和R1与取代基R、Rc、Rd、Re和R1所结合的环系的环原子不形成稠合芳族或杂芳族环系。这包括形成具有可能的取代基R1和R2的稠合芳族或杂芳族环系，所述取代基可以与取代基R、Rc、Rd、Re和R1结合。
残基Ra、Rb、Rc与其它基团优选不形成环系。如果取代基Ra彼此形成环系，则该环优选由恰好两个与碳原子结合的残基Ra形成。
如果根据本发明的化合物由芳族或杂芳族基团R、Rc、Rd、Re、R1或R2取代，则优选的是它们不具有带有两个以上直接彼此稠合的芳族六元环的芳基或杂芳基。特别优选的是，取代基根本不具有带有直接彼此稠合的六元环的芳基或杂芳基。这种偏好是由于这种结构的低三重态能量。根据本发明也适合的具有两个以上直接彼此稠合的芳族六元环的稠合芳基是菲和苯并菲，因为它们也具有高三重态能级。
此外可以规定，残基R、Rc、Rd、Re、R1或R2不包括具有三个线性稠合的芳族六元环的芳族或杂芳族环系，其中优选的是残基R均不包括具有3个线性稠合的芳族六元环的芳族或杂芳族环系。
优选的是，基团Za、L1-N(Ar)2、L1 Q可以与根据式(I)的基团Za、L1-N(Ar)2、L1 Q或该式的优选实施方案所结合的基团形成连续的共轭。一旦相邻的芳族或杂芳族环之间形成直接键，就形成芳族或杂芳族体系的连续共轭。上述共轭基团之间的进一步连接，例如通过S-、N-或O-原子或羰基进行，不会损害共轭。
此外可以规定，根据上式的取代基R、Rc、Rd、Re和R1与环系的环原子不形成稠合芳族或杂芳族环系，优选不形成稠环系。这包括形成具有可能的取代基R1和R2的稠环系，所述取代基可以与残基R、Rc、Rd、Re、R1结合。
如果特别是可以选自R、Rc、Rd、Re、R1和/或R2的两个残基彼此形成环系，则它可以是单环或多环、脂族、杂脂族、芳族或杂芳族的环。在此，彼此形成环系的残基可以是相邻的，即这些残基结合到相同的碳原子上或结合到直接彼此结合的碳原子上，或者它们可以彼此相距更远。此外，具有取代基R、Rd、Re、R1和/或R2的环系也可以通过键彼此连接，从而由此可以实现成环。
此外可以规定，至少一个残基R、Rd、Re在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：具有3至20个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基或选自下式Ar-1至Ar-76的芳族或杂芳族环系，优选地，取代基R、Rd、Re要么形成稠环，优选根据式(RA-1)至(RA-12)或(RB)的结构的稠环，要么取代基R、Rd、Re在每次出现时相同或不同地选自由以下组成的组：选自下式Ar-1至Ar-76的芳族或杂芳族环系，和/或基团Ar'在每次出现时相同或不同地选自下式Ar-1至Ar-76的基团，
其中R1具有上述含义，虚线键表示在相应基团上的连接，并且以下还成立：
Ar1在每次出现时相同或不同地为具有6至18个芳族环原子的二价芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R1取代；
A在每次出现时相同或不同地为C(R1)2、NR1、O或S；
p为0或1，其中p＝0表示基团Ar1不存在，相应的芳族或杂芳族基团直接与相应的残基结合；
q为0或1，其中q＝0表示在该位置没有基团A结合，而代之以残基R1与相应的碳原子结合。
式(Ar-1)至(Ar-76)的先前说明的结构表示残基Ar的优选设计方案，例如在式(I)的结构中定义的残基Ar，其中在这种情况下，式(Ar-1)至(Ar-76)的取代基R1将被Rd替代，其中Rd具有以上特别是针对式(Ⅰ)所述的含义。
式(Ar-1)至(Ar-76)的以上所述的结构代表残基L1的优选设计方案，如对于式(I)的结构所定义的残基L1，其中在这种情况下，式(Ar-1)至(Ar-76)的取代基R1将被R替代，其中R具有以上特别是针对式(I)所述的含义。此外，残基L1包括另一个结合位置。
在此，优选式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)、(Ar-40)、(Ar-41)、(Ar-42)、(Ar-43)、(Ar-44)、(Ar-45)、(Ar-46)、(Ar-69)、(Ar-70)、(Ar-76)的结构，特别优选式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)的结构。
如果式(Ar-1)至(Ar-76)结构的上述基团具有多个基团A，则为此考虑A的定义中的所有组合。优选的实施方案是其中一个基团A代表NR1，另一个基团A代表C(R1)2，或者其中两个基团A都代表NR1或其中两个基团A都代表O。
如果A代表NR1，则与氮原子结合的取代基R1优选代表具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其也可被一个或多个残基R2取代。在一个特别优选的实施方案中，该取代基R1在每次出现时相同或不同地代表具有6至24个芳族环原子、特别是具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其不具有其中两个或更多个芳族或杂芳族六元环基团直接彼此稠合的稠合芳基和稠合杂芳基，并且其分别也可被一个或多个残基R2取代。优选的是苯基、联苯、三联苯和四联苯。另外优选的是三嗪、嘧啶和喹唑啉，如前面对于Ar-47至Ar-50、Ar-57和Ar-58所列出的，其中这些结构可被一个或多个残基R2而不是残基R1取代。
如果A代表C(R1)2，则与该碳原子结合的取代基R1优选在每次出现时相同或不同地代表具有1至10个碳原子的线性烷基，或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其也可被一个或多个残基R2取代。特别优选的是，R1代表甲基或苯基。在此，残基R1也可彼此形成环系，这得到螺环系。
下面描述优选的取代基R、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf。
优选的是可以规定，对于特别在式(I)、(I-1)至(I-4)等中使用的符号，以下成立：
R、Rc、Rd在每次出现时相同或不同地为H、D、N(Ar’)2、N(R1)2、C(Ar’)3、C(R1)3、Si(Ar’)3、Si(R1)3、B(Ar’)2、B(R1)2、具有1至40个碳原子的直链烷基或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基，其中该烷基分别可被一个或多个残基R1取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、C(＝O)O、C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、SO或SO2替代，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R1取代；在此，两个残基R、Rd也可以彼此形成环系或者一个残基R、Rd与另一个基团、特别是残基Rc可形成环系。
在本发明的一个优选实施方案中，R、Rd、Re在每次出现时相同或不同地选自H、D、F、CN、NO2、Si(R1)3、B(OR1)2、具有1至20个碳原子的直链烷基或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基，其中该烷基分别可被一个或多个残基R1取代，或具有5至60个芳族环原子、优选具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R1取代。
在本发明的一个进一步优选的实施方案中，取代基R、Rd、Re在每次出现时相同或不同地选自H、D、F、具有1至20个碳原子的直链烷基或具有3至20个碳原子的支化或环状烷基，其中该烷基分别可被一个或多个残基R1取代，或具有5至60个芳族环原子、优选具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R1取代。
此外可以规定，至少一个残基R、Rd、Re，优选取代基R、Rd、Re，在每次出现时相同或不同地选自H、D、具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个残基R1取代，或基团N(Ar’)2，特别优选至少一个取代基R、Rd、Re在每次出现时相同或不同地选自具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个残基R1取代，或基团N(Ar’)2。特别优选的是，至少一个取代基R、Rd、Re在每次出现时相同或不同地选自具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个残基R1取代。在本发明的进一步优选的实施方案中，要么取代基R、Rd、Re形成根据式(RA-1)至(RA-12)、(RA-1a)至(RA-4f)或(RB)的结构的环，要么取代基R、Rd、Re在每次出现时相同或不同地选自H、D、具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个残基R1取代，或基团N(Ar’)2。特别优选的是，残基R、Rd、Re，优选取代基R、Rd、Re，在每次出现时相同或不同地选自H或具有6至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子、特别优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R1取代。
此外可以规定，至少一个残基R、Rd、Re代表具有5至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个残基R1取代。
优选地可以规定，至少一个残基、优选取代基R、Rd、Re选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴基、螺双芴、萘、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、菲或三亚苯，其分别可被一个或多个残基R1取代。在此，“取代基”一词特别是指R不为H。此外，如果存在选自上述芳族或杂芳族基团中的两个或更多个基团，则取代基R可以相同或不同。
此外可以规定，与一个碳原子结合的基团Ra相同。
此外可以规定，与不同碳原子结合的基团Ra相同。
此外还可以规定，与不同碳原子结合的基团Ra是不同的。
优选的是可以规定，与碳原子结合的基团Ra可以选自具有1至10个碳原子的直链烷基或具有3至10个碳原子的支化或环状烷基，其分别可被一个或多个残基R2取代，优选可以氘代，其中两个或更多个优选相邻的取代基Ra可以彼此形成环系。如果相邻的取代基Ra彼此形成环系，则该环优选由两个残基Ra形成。
此外可以优选地规定，与碳原子结合的基团Ra选自具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R2取代，优选代表苯基，其分别可被一个或多个残基R2取代，优选可以氘代，其中两个或更多个优选相邻的取代基Ra可以彼此形成环系。如果相邻的取代基Ra彼此形成环系，则该环优选由正好两个残基Ra形成。
优选的是，可以规定基团Ra代表甲基、乙基、丙基、苯基，或者与相同碳原子结合的两个基团Ra形成具有5或6个、优选5个碳原子的环烷基残基，其中基团Ra优选代表甲基，其中这些基团可被氘化。
优选的是，可以规定基团Rb代表甲基、乙基、丙基，或者与相同碳原子结合的两个残基Rb形成具有5或6个、优选5个碳原子的环烷基残基，其中基团Rb优选代表H、D、甲基、乙基、丙基，其中这些基团可被氘化，其中基团Rb特别优选代表H或D。
优选的是，可以规定基团Rc代表H、D、甲基、乙基、丙基，其中这些基团可被氘化，其中基团Rc优选代表H或D。
在本发明的一个优选实施方案中，Rf在每次出现时相同或不同地选自具有1至20个碳原子的直链烷基或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基，其中烷基分别可被一个或多个残基R1取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子的芳族环或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R2取代。
在本发明的另一个优选实施方案中，Rf在每次出现时相同或不同地选自具有1至10个碳原子的直链烷基或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基，其中烷基分别可被一个或多个残基R2取代，具有6至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或者多个残基R2取代。特别优选的是，Rf在每次出现时相同或不同地选自具有1至5个碳原子的直链烷基或具有3至5个碳原子的支链或环状烷基，其中烷基分别可被一个或多个残基R2取代，或具有6至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子、特别优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R2取代。
在本发明的一个优选实施方案中，Rf在每次出现时相同或不同地选自具有1至6个碳原子的直链烷基或具有3至6个碳原子的环状烷基，其中烷基分别可被一个或多个残基R2取代，或具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R2取代；在此，两个残基Rf也可彼此形成环系。特别优选的是，Rf在每次出现时相同或不同地选自具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基或具有3至6个碳原子的支链或环状烷基，其中烷基分别可被一个或多个残基R2取代，但优选未取代，或者具有6至12个芳族环原子、特别是具有6个芳族环原子的芳族环系，其分别可被一个或多个优选非芳族残基R2取代，但优选未取代；在此，两个残基Rf可以彼此形成环系。尤其优选的是，Rf在每次出现时相同或不同地选自具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基，或具有3至6个碳原子的支链烷基。尤其优选的是，Rf代表甲基或代表苯基，其中两个苯基可以一起形成环系，其中甲基比苯基更优选。
取代基R、Rc、Rd、Re、Rf或Ar或Ar'代表的优选的芳族或杂芳族环系选自苯基、联苯(尤其是邻位联苯、间位联苯或对位联苯)、三联苯(尤其是邻位三联苯、间位三联苯、对位三联苯或支链三联苯)、四联苯、芴(其可通过1-、2-、3-或4-位连接)、螺二芴(其可通过1-、2-、3-或4-位连接)、萘(尤其是1-或2-位连接的萘)、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑(其可通过1-、2-、3-或4-位连接)、二苯并呋喃(其可通过1-、2-、3-或4-位连接)、二苯并噻吩(其可通过1-、2-、3-或4-位连接)、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、蒽、芘、苝、菲或三亚苯，其分别可被一个或多个残基R、R1或R2取代。特别优选的是上文列出的结构Ar-1至Ar-76，其中式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)、(Ar-69)、(Ar-70)、(Ar-76)，式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)的结构尤为优选。关于结构Ar-1至Ar-76应当注意，它们用取代基R1表示。在环系Ar的情况下这些取代基R1被R取代，在Rf的情况下这些取代基R1被R2取代。
其他合适的基团R、Rd、Re是式Ar4-N(Ar2)(Ar3)的基团，其中Ar2、Ar3和Ar4在每次出现时相同或不同地代表具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R1取代。在此，Ar2、Ar3和Ar4的芳族环原子的总数最大为60，优选最大为40。
在此，通过选自C(R1)2、NR1、O或S的基团，Ar4和Ar2可以彼此连接，和/或Ar2和Ar3也可以彼此连接。优选的是，Ar4和Ar2彼此的连接或者Ar2和Ar3彼此的连接分别在氮原子的连接位置的邻位进行。在本发明的另一个实施方案中，基团Ar2、Ar3或Ar4都不彼此连接。
Ar4优选是具有6至24个芳族环原子、优选具有6至12个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R1取代。特别优选的是Ar4选自邻位、间位或对位亚苯基或邻位、对位或间位联苯，其分别可被一个或多个残基R1取代，但优选未取代。尤其优选的是，Ar4是未取代的亚苯基。
优选的是，Ar2和Ar3在每次出现时相同或不同地为具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R1取代。特别优选的基团Ar2或Ar3在每次出现时相同或不同地选自：苯，邻位、间位、对位联苯，邻位、间位、对位或支链三联苯，邻位、间位、对位或支链四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，1-或2-萘基，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，1-、2-、3-或4-咔唑，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩，茚并咔唑、吲哚并咔唑，2-、3-或4-吡啶，2-、4-或5-嘧啶，吡嗪、哒嗪、三嗪、菲或三亚苯，其分别可被一个或多个残基R1取代。尤其优选的是，Ar2和Ar3在每次出现时相同或不同地选自苯、联苯(尤其是邻位、间位或对位联苯)、三联苯(尤其是邻位、间位、对位或支链三联苯)、四联苯(尤其是邻位、间位、对位或支链四联苯)、芴(尤其是1-、2-、3-或4-芴)或螺二芴(尤其是1-、2-、3-或4-螺二芴)。
在本发明的另一个优选实施方案中，R1在每次出现时相同或不同地选自H、D、F、CN、具有1至10个碳原子的直链烷基或具有3至10个碳原子的支化或环状烷基，其中烷基分别可被一个或多个残基R2取代，或具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R2取代。在本发明的一个特别优选的实施方案中，R1在每次出现时相同或不同地选自H、具有1至6个碳原子的直链烷基，特别是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基，或具有3至6个碳原子的支化或环状烷基，其中该烷基可被一个或多个残基R2取代，但优选是未取代的，或具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R5取代，但优选是未取代的。
在本发明的另一个优选实施方案中，R2在每次出现时相同或不同地为H、1至4个碳原子的烷基或6至10个碳原子的芳基，其可被具有1至4个碳原子的烷基取代，但优选是未取代的。
在此，在通过真空蒸发加工的本发明化合物中，烷基优选具有不多于5个碳原子，特别优选不多于4个碳原子，尤其优选不多于1个碳原子。对于从溶液中加工的化合物，合适的还有被最多10个碳原子的烷基、特别是支化的烷基取代的化合物，或者被低聚亚芳基例如邻位、间位、对位或支化的三联苯或四联苯基团取代的化合物。
如果式(I)化合物或优选实施方案用作磷光发光体的基质材料或用于直接接近磷光层的层中时，进一步优选的是，该化合物不含其中多于两个六元环直接彼此稠合的稠合芳基或杂芳基。其中一个例外是菲和三亚苯，它们尽管存在稠合的芳族六元环，但由于其高的三重态能量可能是优选的。
此外可以规定，该化合物包括正好两个或正好三个根据式(I)的结构。
在一种优选设计方案中，化合物选自(D-1)的化合物，
其中基团L2代表连接基团，优选是键，或具有5至40个、优选5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个残基R取代，并且使用的其他符号和指标具有权利要求1中所述的含义，其中基团L2而不是氢原子或取代基形成与基本结构的键，优选是基团L2与残基L1、Ar、Za结合。
在本发明的另一个优选实施方案中，L2代表键或具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系，优选具有6至12个碳原子的芳族环系，其可被一个或多个残基R取代，但优选是未取代的，其中R可具有以上特别是针对式(I)所述的含义，特别优选的是，L2代表具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系，其分别可被一个或多个残基R1取代，但优选是未取代的，其中R1可以具有以上特别是针对式(I)所述的含义。
进一步优选的是，尤其是式(D1)中所示的符号L2在每次出现时相同或不同地代表键或具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、尤其优选6至10个环原子的芳基或杂芳基残基，使得芳族或杂芳族环系中的芳族或杂芳族基团直接与其他基团的相应原子结合，即通过芳族或杂芳族基团的原子结合。
此外可以规定，式(D1)中表示的基团L2包含具有最高四个、优选最高三个、特别优选最高两个稠合的芳族和/或杂芳族六元环的芳族环系，优选不包含稠合的芳族或杂芳族环系。因此，萘基结构相对于蒽结构是优选的。此外，芴基、螺双芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构相对于萘基结构是优选的。
特别优选不具有稠合的结构，例如苯基、联苯、三联苯和/或四联苯结构。
合适的芳族或杂芳族环系L2的例子选自：邻位、间位或对位亚苯基，邻位、间位或对位亚联苯基，亚三联苯基，特别是支链亚三联苯基，亚四联苯基，特别是支链亚四联苯基，亚芴基、亚螺二芴基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基和亚咔唑基，其分别可被一个或多个残基R1取代，但优选是未取代的。
根据一种优选设计方案，根据本发明的化合物可以由根据式(I)、(I-1)至(I-4)、(II-1)至(II-62)、(III-1)至(III-62)和/或(IV-1)至(IV-10)的结构中的至少一种表示。优选的是，根据本发明的化合物，优选包含根据式(I)、(I-1)至(I-4)、(II-1)至(II-62)、(III-1)至(III-62)和/或(IV-1)至(IV-10)的结构，具有小于或等于5000g/mol、优选小于或等于4000g/mol、特别优选小于或等于3000g/mol、尤其优选小于或等于2000g/mol、更优选小于或等于1200g/mol、尤其优选小于或等于900g/mol的分子量。
此外，优选的根据本发明的化合物的特征在于它们是可升华的。这些化合物通常具有小于约1200g/mol的摩尔质量。
优选的是，可以规定该化合物不包括烷氧基、硫代烷氧基或羟基。
在另一个优选的实施方案中，可以规定该化合物不包含其上结合有两个氧原子的环丁基残基。
优选的是，还可以规定该化合物不包含噻二嗪基团。
还可以规定化合物：
不受保护。
此外可以规定，空穴传输基团、优选N(Ar)2基团与稠合于两个环戊基残基上的苯基的比率为至少0.6，优选至少0.8，特别优选至少0.9。
此外可以规定，空穴传输基团、优选N(Ar)2基团与缩合于两个环戊基残基上的苯基的比率为最高10，优选最高4，特别优选最高1.5。
空穴传输基团在专业领域是众所周知的。它特别包括二芳基胺和三芳基胺基团、咔唑基团和具有类似性质的基团。
还可以规定，包含根据式(I)的结构的化合物、优选根据式(Ⅰ)的化合物或该结构/化合物的优选实施方案不与金属原子直接接触，优选不构成金属配合物的配体。
上述优选实施方案可以在权利要求1所限定的限制范围内彼此任意组合。在本发明的一个特别优选的实施方案中，上述优选方案同时发生。
根据上述实施方案的优选化合物的实例是下表中列出的化合物。
根据本发明的化合物的基本结构可以根据以下方案中概述的方式表示。在此，各个合成步骤，例如得到C-C连接和/或C-N连接的偶联反应，是本领域技术人员原则上已知的。它尤其包括BUCHWALD、SUZUKI、YAMAMOTO、STILLE、HECK、NEGISHI、SONOGASHIRA和HIYAMA反应。
关于根据本发明的化合物的合成的进一步信息可以从合成实例中获得。
以下方案描述了通过使用一个环戊基、优选两个环戊基稠合于其上的显式苯基化合物来表示根据本发明的化合物。该用途应理解为示例性的，因此可以通过类似的合成途径获得其他根据本发明的化合物，这些合成途径从其他基本结构出发。
环戊基、优选两个环戊基缩合于其上的苯基化合物的合成在本领域是众所周知的。这些化合物中有许多是市售的。例如，它包括合成实施例中提到的化合物。
具有胺基的根据本发明的化合物，特别是包含根据式(I)的结构的化合物，可以从环戊基、优选两个环戊基缩合于其上的苯基化合物(1)出发，通过以下合成路径获得：
1)根据M.Oi等人，Chem.Sci.，2019，10，6107，通过锂化(2)、用氯化铜(I)的过渡金属化得到有机氯化铜(3)，随后根据H.Yamamoto等人，J.Org.Chem.，1980，45，2739，通过氧介导的与二芳基氨基锂LiNAr2的C-N偶联：
2)根据M.Oi等人，Chem.Sci.，2019，10，6107，通过锂化(2)、用氯化铜(I)的过渡金属化得到有机氯化铜(3)，随后通过钯-膦介导下与溴或碘代芳基胺或咔唑X-Ar-NAr2的C-C偶联：
如果环戊基、优选两个环戊基缩合于其上的苯基化合物(1)上的基团X是(1)溴原子，则反应序列1)或2)可以相继重复，以便得到用NAr2或-Ar-NAr2基团对称或不对称二取代的根据本发明的化合物。
方案(1)和(2)应理解为示例性的，因此其他基团X也是合适的，如实施例中所示。
上述方案中使用的符号的含义基本上对应于对于式(I)所定义的，其中为了清楚起见，省略了编号以及所有符号的完整表示。
因此，本发明的另一个目的是用于制备根据本发明的化合物的方法，其中合成环戊基、优选两个环戊基稠合于其上的苯基化合物，并引入至少一个芳族或杂芳族残基，优选通过亲核芳族取代反应或偶联反应。
通过该方法，任选地随后进行纯化，如重结晶或升华，可以获得高纯度的根据本发明的化合物，优选大于99％(通过1H-NMR和/或HPLC测定)。
根据本发明的化合物也可以与聚合物混合。还可以将这些化合物共价整合到聚合物中。这对于被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代的化合物或被反应性可聚合基团如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物尤其是可能的。它们可以用作生产相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。低聚或聚合在此优选通过卤素官能团或硼酸官能团或通过可聚合基团进行。也可以通过这种基团使聚合物交联。根据本发明的化合物和聚合物可以用作交联层或非交联层。
因此，本发明的另一主题是包含一种或多种上述式(I)结构和该式的优选实施方案或根据本发明的化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中根据本发明的化合物或式(I)结构和该式的优选实施方案与聚合物、低聚物或树枝状大分子之间存在一个或多个键。因此，根据式(I)结构和该式或化合物的优选实施方案的连接，它们形成低聚物或聚合物的侧链，或者连接在主链上。聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。低聚物或聚合物可以是线性的、支化的或树枝状的。对于根据本发明的化合物在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的重复单元，适用与上述相同的优选。
为了制备低聚物或聚合物，将根据本发明的单体均聚或与其他单体共聚。优选的是共聚物，其中根据式(I)或上文和下文所述优选实施方案的单元的存在量为0.01至99.9摩尔％，优选5至90摩尔％，特别优选20至80摩尔％。形成聚合物骨架的合适和优选的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 2000/022026)、螺二芴(例如根据EP 707020、EP894107或WO 2006/061181)、对亚苯基(例如根据WO 92/18552)、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO 2005/014689)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如根据WO 2005/040302)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066)或这些单元中的多种。聚合物、低聚物和树枝状大分子可能还含有其他单元，例如空穴传输单元，特别是基于三芳基胺的空穴传输单元，和/或电子传输单元。
特别有意义的是还有特征在于高玻璃化转变温度的根据本发明的化合物。在这方面，特别优选包括根据式(I)的结构或上文和下文所述的优选实施方案的根据本发明的化合物，其根据DIN 51005标准(2005-08版)测定的玻璃化转变温度为至少70℃，特别优选至少110℃，非常特别优选至少125℃，尤其优选至少150℃。
对于从液相加工根据本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法，需要根据本发明的化合物的制剂。例如，这些制剂可以是溶液、分散体或乳液。为此，可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂为例如甲苯、苯甲醚、邻、间或对二甲苯、甲基苯甲酸酯、均三甲苯、四氢萘、藜芦醚、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、THP、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯(尤其是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、-松油醇、苯并噻唑、丁基苯甲酸酯、异丙基苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢萘、十二烷基苯、乙基苯甲酸酯、茚满、NMP、对异丙基苯甲烷、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇单丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-异丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-甲基联苯、3-甲基联苯、1-甲基萘、1-乙基萘、辛酸乙酯、癸二酸二乙酯、辛酸辛酯、庚基苯、异戊酸薄荷酯、环己基己酸酯或这些溶剂的混合物。
因此，本发明的另一个主题是制剂或组合物，其含有至少一种根据本发明的化合物和至少一种其它化合物。另外的化合物可以是例如溶剂，特别是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。如果另外的化合物包括溶剂，则该混合物在此称为制剂。然而，所述另外的化合物也可以是也用于电子器件中的至少一种另外的有机或无机化合物，例如发光化合物和/或另一种基质材料。优选的是，可以规定至少一种另外的化合物选自荧光发光体、磷光发光体、显示TADF的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料，优选主体材料。
本发明的另一个主题是根据本发明的化合物在电子器件中的用途，特别是在有机电致发光器件中的用途。优选的是，可以规定根据本发明的化合物在电子器件中用作主体材料、空穴传输材料、空穴注入材料或电子阻挡材料。
本发明的再一个主题是提供一种包含至少一种根据本发明的化合物的电子器件。本发明意义上的电子器件是包含至少一个层的器件，该层包含至少一种有机化合物。在此，该组件还可以包含无机材料或完全由无机材料构成的层。
特别优选的是选自以下的电子器件：有机电致发光器件(OLED、sOLED、PLED、LEC等)，优选有机发光二极管(OLED)，基于小分子的有机发光二极管(sOLED)，基于聚合物的有机发光二极管(PLED)，发光电化学电池(LEC)，有机激光二极管(O Laser)，“有机等离子体发射器件”(D.M.Koller等人，Nature Photonics 2008，1-4)；有机集成电路(O-IC)，有机场效应晶体管(O-FET)，有机薄膜晶体管(O TFT)，有机发光晶体管(O LET)，有机太阳能电池(O SC)，有机光学检测器，有机光受体，有机场猝灭器件(O FQD)和有机电传感器，优选有机电致发光器件(OLED、sOLED、PLED、LEC等)，特别优选有机发光二极管(OLED)、基于小分子的有机发光二极管(sOLED)、基于聚合物的有机发光二极管(PLED)，特别是磷光OLED。
有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包含其他层，例如分别一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电荷阻挡层和/或电荷产生层(Charge-Generation Layers)。还可以在两个发光层之间引入例如具有激子阻挡功能的中间层。然而应当注意，并非这些层中的每一个都必须存在。在此，有机电致发光器件可以包含一个发光层，或者可以包含多个发光层。如果存在多个发光层，则它们优选地具有在380nm和750nm之间的总共多个发光最大值，从而产生整体白色发光，即在发光层中使用可以发荧光或发磷光的不同发光化合物。特别优选的是具有三个发光层的体系，其中三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光。根据本发明的有机电致发光器件也可以是级联电致发光器件，特别是用于白色发光OLED。
在此，根据确切的结构，根据本发明的化合物可以在不同的层中使用。优选的是这样的有机电致发光器件：其在发光层中包含根据式(I)或上述优选实施方案的化合物作为磷光发光体或显示TADF(热激活延迟荧光)的发光体、特别是磷光发光体的基质材料。此外，根据本发明的化合物还可用于空穴传输层和/或激子阻挡层中。特别优选的是，根据本发明的化合物在发光层中用作磷光发光体的基质材料，特别是用于红色、橙色、蓝色、绿色或黄色磷光发光体，优选用于蓝色或绿色磷光发光体，用作主体材料、空穴传输材料、空穴注入材料或电子阻挡材料。
优选的是，可以规定咔唑特别用作主体材料。例如式(II-1)、(II-3)、(II-4)等所示的不构成咔唑的芳基胺可以优选地用作空穴传输材料、空穴注入材料或电子阻挡材料。
优选的是，可以规定有机电致发光器件包括至少一个发光层和至少一个空穴传输层，并且空穴传输层包含根据本发明的化合物。
当根据本发明的化合物在发光层中用作磷光化合物的基质材料时，它优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。本发明意义上的磷光是指来自具有更高自旋多重性的激发态的发光，即自旋状态＞1，特别是来自激发三重态的发光。就本申请而言，所有具有过渡金属或镧系元素的发光配合物，特别是所有铱、铂和铜配合物，都应被视为磷光化合物。
相对于发光体和基质材料的总混合物，根据本发明的化合物和发光化合物的混合物含有99至1体积％、优选98至10体积％、特别优选97至60体积％、尤其是95至80体积％的根据本发明的化合物。因此，相对于发光体和基质材料的总混合物，混合物含有1至99体积％、优选2至90体积％、特别优选3至40体积％、尤其是5至20体积％的发光体。
在本发明的一个实施方案中，根据本发明的化合物在此用作磷光发光体的单一基质材料(“单一主体”)。
本发明的另一个实施方案是将根据本发明的化合物与另一种基质材料组合用作磷光发光体的基质材料。可与根据本发明的化合物结合使用的合适的基质材料为芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)，或WO 2005/039246、US2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176中的，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776，偶氮咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160，双极基质材料，例如根据WO 2007/137725，硅烷，例如根据WO 2005/111172，氮杂硼咯或硼酯，例如根据WO 2006/117052，三嗪衍生物，例如根据WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO 2011/060877，锌络合物，例如根据EP652273或WO 2009/062578，二氮杂噻咯或四氮杂噻咯衍生物，例如根据WO 2010/054729，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730，桥联咔唑衍生物，例如根据WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080，三亚苯衍生物，例如根据WO2012/048781，二苯并呋喃衍生物，例如根据WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO 2017/148565，或联咔唑，例如根据JP 3139321B2。
同样，发射波长比真正发光体短的另一个磷光发光体可以作为共主体存在于混合物中。当红色磷光发光体用作发光体并且黄色磷光发光体与根据本发明的化合物组合用作共主体时，获得特别好的结果。
此外，不参与或不显著参与电荷传输的化合物(例如WO 2010/108579中所述)可以用作共主体。特别是，具有大的带隙并且本身不参与或至少不显著参与发光层的电荷传输的化合物适合与根据本发明的化合物结合作为共基质材料。此类材料优选为纯烃。这种材料的例子例如存在于WO 2009/124627或WO 2010/006680中。在这方面应注意的是，没有特殊官能团(如空穴传输基团和/或电子传输基团)的根据本发明的化合物具有有利的性质。
作为磷光化合物(＝三重发光体)特别合适的是这样的化合物：其在适当的激发下发光，优选在可见光范围内发光，并且还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子，特别是具有这种原子序数的金属。优选的是，将含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物用作磷光发光体，特别是含有铱或铂的化合物。
上述发光体的实例可以见于申请WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439和WO 2018/011186。一般来说，现有技术中用于磷光电致发光器件的以及有机电致发光领域的技术人员已知的所有磷光配合物都是合适的，本领域技术人员可以使用其他磷光配合物而无需任何创造性劳动。
磷光掺杂剂的实例列于下表中。
根据本发明的化合物也特别适合作为有机电致发光器件中磷光发光体的基质材料，如WO 98/24271、US2011/0248247和US2012/0223633中所述。在这些多色显示组件中，在所有像素的整个表面上蒸镀了一层额外的蓝色发光层，包括那些非蓝色的像素。
在本发明的另一个实施方案中，根据本发明的有机电致发光器件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层直接与空穴注入层或阳极邻接，和/或发光层直接与电子传输层或电子注入层或阴极邻接，如例如WO 2005/053051中所述。此外，可以直接邻接发光层使用与发光层中的金属配合物相同或相似的金属配合物作为空穴传输或空穴注入材料，如WO 2009/030981中所述。
在根据本发明的有机电致发光器件的其他层中，可以使用通常根据现有技术使用的所有材料。因此，本领域技术人员可以在没有创造性劳动的情况下，将所有对于有机电致发光器件已知的材料与根据式(I)或上述优选实施方案的根据本发明的化合物结合使用。
此外优选的是，有机电致发光器件的特征在于用升华工艺涂覆一个或多个层。在此，材料在真空升华系统中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下蒸发。然而还可能的是，初始压力更低，例如小于10-7毫巴。
还优选的是，有机电致发光器件的特征在于，用OVPD(有机气相沉积)工艺或借助载气升华涂覆一个或多个层。在此，材料在10-5毫巴至1巴的压力下施加。这种工艺的一个特殊情况是OVJP(有机蒸汽喷射打印)工艺，其中将材料直接通过喷嘴施加并因而结构化。
还优选的是，有机电致发光器件的特征在于从溶液中制造一个或多个层，例如通过旋涂或使用任何印刷方法，例如丝网印刷、柔性印刷、胶印、LITI(光诱导热成像，热转移印刷)、喷墨印刷(喷墨打印)或喷嘴印刷。为此，需要可溶性化合物，其例如通过适当的取代获得。
用于施加根据式(I)的化合物或其上述优选实施方案的制剂是新的，因此，本发明的另一个主题是包含至少一种溶剂和根据式(I)的化合物或其上述优选实施方案的制剂。
此外，混合方法是可行的，其中例如从溶液中施加一个或多个层并蒸镀一个或多个额外的层。
这些方法对于本领域技术人员是普遍已知的，并且可以在没有创造性劳动的情况下应用于含有根据本发明的化合物的有机电致发光器件。
与现有技术相比，根据本发明的化合物和根据本发明的有机电致发光器件的特点是低的折射率(折射率RI)。此外，这些化合物和从中获得的有机电致发光器件具有改善的使用寿命。同时，电致发光器件的其他电子特性，如效率或工作电压，至少一样好。在另一种变体中，与现有技术相比，根据本发明的化合物和根据本发明的有机电致发光器件的特点是改善的效率和/或工作电压以及更高的使用寿命。
根据本发明的电子器件、特别是有机电致发光器件与现有技术相比具有一个或多个以下令人惊讶的优势：
1.含有根据式(I)的化合物或上文和下文所述优选实施方案(尤其是作为基质材料或空穴传导材料)的电子器件、特别是有机电致发光器件具有突出的效率。在此，根据式(I)的根据本发明化合物或上文和下文所述的优选实施方案在电子器件中使用时产生低的工作电压。
2.含有根据式(I)的化合物或上文和下文所述优选实施方案(尤其是作为基质材料或空穴传导材料)的电子器件、特别是有机电致发光器件具有非常好的使用寿命。在此，这些化合物产生低的滚降，即在高亮度下器件的能效下降小。
3.根据式(I)的根据本发明化合物或上文和下文所述优选实施方案表现出非常高的稳定性和使用寿命。
4.含有根据式(I)的化合物或上文和下文所述优选实施方案(尤其是作为基质材料或空穴传导材料)的电子器件、特别是有机电致发光器件具有非常低的折射率。
5.采用根据式(I)的化合物或上文和下文所述优选实施方案，可以避免在电子器件、特别是有机电致发光器件中形成光学损失通道。因此，这些器件的特点是具有发光体的高PL效率，从而具有高EL效率，以及从基质到掺杂剂的出色能量转移。
6.根据式(I)的化合物或上文和下文所述优选实施方案具有优异的玻璃膜形成能力。
7.根据式(I)的化合物或上文和下文所述优选实施方案从溶液形成非常好的膜。
上述优势不会伴随着其他电子特性的过度恶化。
应当指出的是，本发明中描述的实施方案的变体属于本发明的范围。除非明确排除，否则本发明中披露的任何特征都可被用于相同、等效或类似目的的替代特征所代替。因此，除非另有说明，否则本发明中披露的每个特征都可被视为一般序列的例子，或视为等效或类似的特征。
本发明的所有特征可以以任何方式组合，除非某些特征和/或步骤是互斥的。这尤其适用于本发明的优选特征。同样，非必要组合的特征可以单独使用(而不是组合使用)。
还应注意，许多特征，特别是本发明优选实施例的特征，应被视为本身具有创造性，而不仅仅是本发明的实施方案的一部分。对于这些特征，作为当前要求保护的发明的补充或替代，可以寻求独立的保护。
本发明公开的技术操作的教导可以抽象化并与其他实例相结合。
具体实施方式
本发明将通过以下实例进行更详细的解释，而不希望因此受到限制。本领域技术人员可以根据说明在整个公开范围内实施本发明，并且在没有创造性劳动的情况下生产根据本发明的其他化合物并将其用于电子器件，或应用根据本发明的方法。
实施例：
除非另有规定，否则以下合成在保护气体气氛下在干燥溶剂中进行。金属配合物额外在避光条件下或在黄光下操作。溶剂和试剂可以例如使用Sigma-ALDRICH或ABCR的。方括号中给出的信息或者为各个化合物给出的数字是指文献中已知的化合物的CAS号。在可能具有多种对映体、非对映体或互变异构体的化合物中，代表性地表示一种形式。
文献中已知的合成LS：
根据本发明的化合物的合成：
实施例A、B和合成S：
实施例A1：
根据M.Oi等人，Chem.Sci.，2019，10，6107生产有机氯化铜以及根据H.Yamamoto等人，J.Org.Chem.，1980，45，2739进行氧介导的C-N偶联。
由3.49g(10mmol)LS1制备Rind-CuCl，如M.Oi等人，Chem.Sci.，2019，10，6107，实施例36所述。加热至0℃并搅拌1小时后，将Rind-CuCl溶液冷却至-20℃，然后在良好的搅拌下，加入由1.86g(11mmol)二苯胺[122-39-4]在30ml THF和6.9ml正己烷中的1.6M的正丁基锂新鲜制备的二苯基氨基锂溶液，并搅拌2小时。然后经由玻璃滴管通过溶液引导氧气流5分钟，搅拌20分钟，加入50ml饱和氯化铵溶液猝灭，加入200ml乙酸乙酯，分离有机相，并在真空下除去溶剂。分别通过色谱法和重复热萃取结晶法(常规有机溶剂或其组合，优选乙腈-二氯甲烷(DCM)，1:3至3:1vv)以及高真空中的分馏升华或退火对粗产品进行进一步纯化。收率：3.1g(6.9mmol)69％；纯度：约99.9％。HPLC。
类似地，可以制备以下化合物。收率一方面取决于LS1至LS8的位阻要求，其中通常观察到以下递减序列LS1～LS2～LS3>LS4>LS5～LS6～LS7～LS8，另一方面取决于仲胺的位阻要求，其通常在50-80％的范围内。
实施例C、D和E：
实施例C1：
根据M.Oi等人，Chem.Sci.，2019，10，6107，实施例36实施。
方法：34.9g(100mmol)LS1、40.8g(110mmol)[38257-52-2]4-碘三苯胺代替4-碘苯甲酸甲酯，在搅拌高压釜中，120℃，24小时。分别通过色谱法和/或重复热萃取结晶法(常规有机溶剂或其组合，优选乙腈-DCM，1:3至3:1vv)以及高真空中的分馏升华或退火对粗产品进行纯化。收率：33.4g(65mmol)65％；纯度：约99.9％。HPLC。
类似地，可以制备以下化合物，其中化学计量在使用二溴化物和三溴化物时根据待结合的C-C键进行调整。收率一方面取决于LS1至LS8的位阻要求，其中通常观察到以下递减序列LS1～LS2～LS3>LS4>LS5～LS6～LS7～LS8。另一方面，对于溴化物的芳基氨基卤素偶联剂，它们通常在40-60％的范围内，对于碘化物，它们在50-70％的范围内。
实施例：OLED的生产
1)真空处理设备：
根据WO 2004/058911所述的一般工艺生产根据本发明的OLED以及作为参照的OLED，该工艺适配于本文所述的条件(层厚度变化、所用材料)。
在以下实施例中给出了不同OLED的结果。纯化的玻璃片(在Miele实验室清洗机中清洗，Merck Extran清洗剂)涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化铟锡)，将玻璃片用紫外线臭氧预处理25分钟(紫外线臭氧发生器PR-100，UVP公司)。这些涂覆玻璃片形成基底，OLED施加于该基底上。
1a)蓝色荧光OLED组件-BF：
根据本发明的化合物可用于空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和电子阻挡层(EBL)中。所有材料在真空室中进行热蒸镀。在此，发光层(EML)总是由至少一种基体材料(主体材料，主材料)SMB(见表1)和一种发光掺杂物质(掺杂剂，发光体)D组成，发光掺杂物质通过共蒸镀以一定的体积比掺混到一种或多种基体材料中。在此，例如SMB:D(97:3％)的数据表示SMB材料以97％的体积比例、掺杂剂D以3％的体积比例存在于层中。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物组成，见表1。用于制造OLED的材料示于表5中，或参照上述合成实施例。
OLED按照标准进行表征。为此，测定电致发光光谱、电流效率(以cd/A为单位测量)、功率效率(以lm/W为单位测量)和外量子效率(EQE，以百分比为单位测量)(取决于亮度)和使用寿命，外量子效率在假定朗伯辐射特性的情况下根据电流-电压-亮度特性曲线(IUL特性曲线)计算得出。以％为单位的EQE和以V为单位的电压在1000cd/m2的亮度下给出。使用寿命在10000cd/m2的启动亮度下确定。参考光度下降到初始光度的80％的测量时间设定为100％。含有根据本发明的化合物的OLED组件的使用寿命以相对于参考的百分比给出。
OLED具有以下层结构：
基底
空穴注入层(HIL)，由掺杂有5％ NDP-9的HTM1制成(Novaled公司有售)，20nm
空穴传输层(HTL)，见表1
电子阻挡层(EBL)，见表1
发光层(EML)，见表1
电子传输层(ETL)，见表1
ETM2制成的电子注入层(EIL)，1nm
铝制阴极，100nm
表1：蓝色荧光OLED组件的结构
表2：蓝色荧光OLED组件的结果
1b)磷光OLED组件：
根据本发明的化合物A可在空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)和发光层(EML)中用作基体材料(主体材料、主材料)M(见表5)或A(见根据本发明的材料)。为此，所有材料在真空室中进行热蒸镀。在此，发光层总是由至少一种或多种基体材料M和磷光掺杂剂Ir组成，后者通过共蒸发以一定的体积比例掺混到一种或多种基体材料中。例如M1:M2:Ir(55％:35％:10％)的数据在此表示材料M1以55％的体积比例、M2以35％的体积比例、Ir以10％的体积比例存在于层中。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。OLED的确切结构可见于表3中。用于制造OLED的材料示于表5中，或参照上述合成实施例。
OLED按照标准进行表征。为此，测定电致发光光谱、电流效率(以cd/A为单位测量)、功率效率(以lm/W为单位测量)和外量子效率(EQE，以百分比为单位测量)(取决于亮度)和使用寿命，外量子效率在假定朗伯辐射特性的情况下根据电流-电压-亮度特性曲线(IUL特性曲线)计算得出。以％为单位的EQE和以V为单位的电压在1000cd/m2的亮度下给出。使用寿命是在蓝色和红色为1000cd/m2、绿色和黄色为10000cd/m2的启动亮度下确定的。参考光度下降到初始光度的80％的测量时间设定为100％。含有根据本发明的化合物的OLED组件的使用寿命以相对于相应参考的百分比给出。
OLED具有以下层结构：
基底
空穴注入层(HIL)，由掺杂有5％ NDP-9的HTM1制成(Novaled公司有售)，20nm
空穴传输层(HTL)，见表3
电子阻挡层(EBL)，见表3
发光层(EML)，见表3
空穴阻挡层(HBL)，见表3
电子传输层(ETL)：由ETM1:ETM2(50％:50％)制成，30nm电子注入层(EIL)，由ETM2制成，1nm
铝制阴极，100nm
表3：磷光OLED组件的结构
表4：磷光OLED组件的结果
表5：所用材料的结构式

Claims (19)

1.一种包含至少一种式(I)结构的化合物，
其中符号代表：
Za在每次出现时相同或不同地代表Ar、Rc、L1-N(Ar)2或L1-Q；
Ar在每次出现时相同或不同地为具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其能被一个或多个残基Rd取代，其中与相同N原子结合的两个残基Ar也能通过单键或选自B(Rd)、C(Rd)2、Si(Rd)2、C＝O、C＝N Rd、C＝C(Rd)2、RdC＝CRd、O、S、S＝O、SO2、N(Rd)、P(Rd)、P(＝O)Rd以及能被一个或多个残基Rd取代的邻位连接亚苯基的桥彼此桥接；
L1在每次出现时相同或不同地代表键或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系能被一个或多个残基R取代；
Ra在每次出现时相同或不同地为具有1至10个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其分别能被一个或多个残基R2取代，或者是具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别能被一个或多个残基R2取代，其中两个或更多个取代基Ra能彼此形成环系；
Rb在每次出现时相同或不同地为H、D、具有1至10个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3至10个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其分别能被一个或多个残基R2取代，或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别能被一个或多个残基R2取代，其中两个取代基Rb能够彼此形成环系；
Q在每次出现时相同或不同地代表电子传输基团，优选具有5至12个环原子的含氮杂芳基，其能被一个或多个残基Re取代；
R、Rc、Rd、Re在每次出现时相同或不同地为H、D、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar’)2、N(R1)2、C(＝O)N(Ar’)2、C(＝O)N(R1)2、C(Ar’)3、C(R1)3、Si(Ar’)3、Si(R1)3、B(Ar’)2、B(R1)2、C(＝O)Ar'、C(＝O)R1、P(＝O)(Ar’)2、P(＝O)(R1)2、P(Ar’)2、P(R1)2、S(＝O)Ar'、S(＝O)R1、S(＝O)2Ar'、S(＝O)2R1、OSO2Ar'、OSO2R1、具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有2至40个碳原子的烯基或炔基，或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其中烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基或炔基分别能被一个或多个残基R1取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、C(＝O)O、C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、-O-、S、SO或SO2替代，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别能被一个或多个残基R1取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基，其能被一个或多个残基R1取代，其中两个残基R、Rd、Re也能彼此形成环系，或残基R、Rd、Re与另外的基团、特别是残基Rc能形成环系；
Ar'在每次出现时相同或不同地为具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其能被一个或多个残基R1取代，其中与相同的C原子、Si原子、N原子、P原子或B原子结合的两个残基Ar'也能够通过单键或选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(＝O)R1的桥彼此桥接；
R1在每次出现时相同或不同地为H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar”)2、N(R2)2、C(＝O)Ar”、C(＝O)R2、P(＝O)(Ar”)2、P(Ar”)2、B(Ar”)2、B(R2)2、C(Ar”)3、C(R2)3、Si(Ar”)3、Si(R2)3、具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3至40个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有2至40个碳原子的烯基，其分别能被一个或多个残基R2取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能被-R2C＝CR2-、C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、C(＝O)O-、C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、S、SO或SO2替代，并且其中一个或多个H原子能被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别能被一个或多个残基R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基，其能被一个或多个残基R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基，其能被一个或多个残基R2取代，或这些体系的组合；其中两个或更多个残基R1能够彼此形成环系，其中一个或多个残基R1能够与化合物的另一部分形成环系；
Ar”在每次出现时相同或不同地为具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其能被一个或多个残基R2取代，其中与相同的C原子、Si原子、N原子、P原子或B原子结合的两个残基Ar”也能够通过单键或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥彼此桥接；
R2在每次出现时相同或不同地选自H、D、F、CN、具有1至20个碳原子的脂族烃残基或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子能被D、F、Cl、Br、I或CN替代，并能被分别具有1至4个碳原子的一个或多个烷基取代，其中两个或更多个取代基R2能够彼此形成环系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其包含至少一种式(I-1)至(I-4)的结构，
其中符号Ar、Lr1、Q、Ra、Rb和Rc具有权利要求1中所述的含义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，基团Ar在每次出现时相同或不同地选自式(Ara-1)至(Ara-28)的结构，
其中对于使用的符号以下成立：
Y2是O、S、NRd或C(Rd)2；
k在每次出现时独立地为0或1；
i在每次出现时独立地为0、1或2；
j在每次出现时独立地为0、1、2或3；
h在每次出现时独立地为0、1、2、3或4；
g在每次出现时独立地为0、1、2、3、4或5；
Rd具有以上特别是对于权利要求1所述的含义，并且虚线键标记了结合位置。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，所述化合物不包含具有三个彼此稠合的芳族六元环的芳族或杂芳族环系。
5.根据前述权利要求1至4中至少一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物不包含其上结合有两个氧原子的环丁基残基，并且所述化合物也不包含噻二嗪基团。
6.根据前述权利要求1至5中至少一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物不包含烷氧基、硫代烷氧基或羟基。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于，基团L1相同或不同地代表键或选自式(L1-1)至(L1-22)的结构，
其中对于使用的符号以下成立：
Y是CR2、O、S或NR；
j在每次出现时独立地为0、1、2或3；
h在每次出现时独立地为0、1、2、3或4；
R具有以上特别是对于权利要求1所述的含义，并且虚线键标记了结合位置。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其包含至少一种式(II-1)至(II-62)的结构，
其中符号R、Ra、Rb、Rc和Rd具有权利要求1中所述的含义，并且对于其他符号以下成立：
对于一个基团与所述结构结合的情况，X在每次出现时相同或不同地代表N、CR或C；
对于一个基团与所述结构结合的情况，X1在每次出现时相同或不同地代表N、CRd或C；
Y代表O、S、NR或C(R)2，优选O、NR或C(R)2；并且
Y1代表O、S、BRd、NRd、Si(Rd)2或C(Rd)2。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物，其包含式(III-1)至(III-62)的至少一种结构，
其中符号R、Ra、Rb、Rc和Rd具有权利要求1中所述的含义，并对于所使用的符号以下成立：
Y是O、S、NR或C(R)2；
Y1代表O、S、BRd、NRd、Si(Rd)2或C(Rd)2；
n在每次出现时独立地为0、1、2或3；
m在每次出现时独立地为0、1、2、3或4；
l在每次出现时独立地为0、1、2、3、4或5。
10.根据前述权利要求1至9中至少一项所述的化合物，其特征在于，残基Rc代表H、D、甲基、乙基、丙基，其中这些基团能够被氘代。
11.根据前述权利要求1至10中至少一项所述的化合物，其特征在于，对于所述符号以下成立：
R、Rc、Rd在每次出现时相同或不同地为H、D、N(Ar’)2、N(R1)2、C(Ar’)3、C(R1)3、Si(Ar’)3、Si(R1)3、B(Ar’)2、B(R1)2、具有1至40个碳原子的直链烷基或具有3至20个碳原子的支链或环状烷基，其中所述烷基分别能被一个或多个残基R1取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团能被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR1、C(＝O)O、C(＝O)NR1-、NR1、P(＝O)(R1)、SO或SO2替代，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其分别能被一个或多个残基R1取代；在此，两个残基R、Rd也能够彼此形成环系或者一个残基R、Rd与另一个基团、特别是残基Rc能够形成环系。
12.根据前述权利要求1至11中至少一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有小于或等于5000g/mol、优选小于或等于4000g/mol、特别优选小于或大于3000g/mol、特别优选小于或等于2000g/mol、更特别优选小于或等于1200g/mol、并且尤其优选小于或等于900g/mol的分子量。
13.含有根据权利要求1至12中任一项所述的一种或多种化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中代替氢原子或取代基，存在所述化合物与聚合物、低聚物或树枝状大分子的一个或多个键。
14.含有至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子和至少一种其他化合物的制剂，其中所述其他化合物优选选自一种或多种溶剂。
15.一种组合物，其包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子，以及至少一种选自荧光发光体、磷光发光体、表现出TADF的发光体、主体材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料的其他化合物，优选主体材料。
16.用于制备根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于，合成其上稠合有环戊基的苯基化合物，并优选通过亲核芳族取代反应或偶联反应引入至少一个芳族或杂芳族残基。
17.根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中的用途，优选用作主体材料、空穴传输材料、空穴注入材料或电子阻挡材料。
18.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子。
19.根据权利要求18所述的电子器件，其中，所述电子器件是有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括至少一个发光层和至少一个空穴传输层，并且所述空穴传输层包含根据权利要求1至13中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求14所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子。
CN202380067569.7A 2022-09-22 2023-09-20 用于有机电致发光器件的含氮化合物 Pending CN119894856A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP22197187 2022-09-22
EP22197187.2 2022-09-22
PCT/EP2023/075872 WO2024061942A1 (de) 2022-09-22 2023-09-20 Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN119894856A true CN119894856A (zh) 2025-04-25

Family

ID=83444904

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202380067569.7A Pending CN119894856A (zh) 2022-09-22 2023-09-20 用于有机电致发光器件的含氮化合物

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP4590652A1 (zh)
KR (1) KR20250075627A (zh)
CN (1) CN119894856A (zh)
WO (1) WO2024061942A1 (zh)

Family Cites Families (99)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4111878A1 (de) 1991-04-11 1992-10-15 Wacker Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
JP3139321B2 (ja) 1994-03-31 2001-02-26 東レ株式会社 発光素子
DE4436773A1 (de) 1994-10-14 1996-04-18 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
WO1997005184A1 (en) 1995-07-28 1997-02-13 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
DE19614971A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Hoechst Ag Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3899566B2 (ja) 1996-11-25 2007-03-28 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌ表示装置の製造方法
DE19846766A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften
US6166172A (en) 1999-02-10 2000-12-26 Carnegie Mellon University Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
KR100946314B1 (ko) 1999-12-01 2010-03-09 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 인광성 유기금속화합물을 포함하는 유기 발광 장치
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN101924190B (zh) 2000-08-11 2012-07-04 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
GB0226010D0 (en) 2002-11-08 2002-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymers for use in organic electroluminescent devices
JP2006511939A (ja) 2002-12-23 2006-04-06 コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子
DE10304819A1 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5318347B2 (ja) 2003-04-15 2013-10-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品
EP2236579B1 (en) 2003-04-23 2014-04-09 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element and display
EP1491568A1 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors GmbH Semiconductive Polymers
DE10328627A1 (de) 2003-06-26 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialien für die Elektrolumineszenz
DE10337346A1 (de) 2003-08-12 2005-03-31 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
US7659540B2 (en) 2003-10-22 2010-02-09 Merck Patent Gmbh Materials for electroluminescence and the utilization thereof
JP2007512692A (ja) 2003-11-25 2007-05-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
DE102004020298A1 (de) 2004-04-26 2005-11-10 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
EP1669386A1 (de) 2004-12-06 2006-06-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
CN101171320B (zh) 2005-05-03 2013-04-10 默克专利有限公司 有机电致发光器件
DE102005037734B4 (de) 2005-08-10 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen
EP1956022B1 (en) 2005-12-01 2012-07-25 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
DE102006025777A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
WO2009030981A2 (en) 2006-12-28 2009-03-12 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009048132A1 (ja) * 2007-10-11 2009-04-16 Riken 1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-s-インダセン骨格を有する化合物、ケイ素間二重結合含有化合物および蛍光材料
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008017591A1 (de) 2008-04-07 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036247A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20110097612A (ko) 2008-11-11 2011-08-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053645A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP5678487B2 (ja) 2010-04-09 2015-03-04 ソニー株式会社 有機ｅｌ表示装置
DE112011102008B4 (de) 2010-06-15 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5778950B2 (ja) 2011-03-04 2015-09-16 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ表示装置およびその製造方法
KR101979469B1 (ko) 2011-04-18 2019-05-16 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
CA2849087A1 (en) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organic electroluminescent devices
EP2768808B1 (de) 2011-10-20 2017-11-15 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2872590B1 (de) 2012-07-13 2018-11-14 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
CN108054293B (zh) 2012-07-23 2020-05-22 默克专利有限公司 2-二芳基氨基芴的衍生物和含有所述2-二芳基氨基芴衍生物的有机电子复合体
JP6363075B2 (ja) 2012-08-07 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
EP2935292B1 (de) 2012-12-21 2019-04-10 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
WO2014094960A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
EP3044284B1 (de) 2013-09-11 2019-11-13 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US11005050B2 (en) 2014-01-13 2021-05-11 Merck Patent Gmbh Metal complexes
CN105980519B (zh) 2014-02-05 2019-06-14 默克专利有限公司 金属络合物
EP3140302B1 (de) 2014-05-05 2019-08-21 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2016015815A1 (de) 2014-07-28 2016-02-04 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
CN106661006B (zh) 2014-07-29 2019-11-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP3180411B1 (de) 2014-08-13 2018-08-29 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6772188B2 (ja) 2015-02-03 2020-10-21 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体
US11031562B2 (en) 2015-08-25 2021-06-08 Merck Patent Gmbh Metal complexes
KR102851400B1 (ko) 2016-03-03 2025-08-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치용 재료
JP7039549B2 (ja) 2016-07-14 2022-03-22 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 金属錯体
WO2020171199A1 (ja) * 2019-02-22 2020-08-27 コニカミノルタ株式会社 赤外発光化合物、それを含有する発光性薄膜、発光性粒子、波長変換膜及び赤外発光面光源
US20230124929A1 (en) * 2019-12-31 2023-04-20 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Nitrogen-containing compound, organic electroluminescent device, and electronic apparatus
KR102541980B1 (ko) * 2020-12-09 2023-06-13 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
EP4590652A1 (de) 2025-07-30
KR20250075627A (ko) 2025-05-28
WO2024061942A1 (de) 2024-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI761977B (zh) 用於有機電致發光裝置之材料
KR102195986B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
KR102238852B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 스피로-축합 락탐 화합물
CN107001269A (zh) 有机电致发光器件的材料
CN109195951B (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN108368082A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN115298847B (zh) 用于有机电致发光器件的杂环化合物
CN107108500A (zh) 有机电致发光器件的材料
CN116323859A (zh) 用于有机电致发光器件的杂环化合物
CN108368054A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN114787169A (zh) 用于有机电致发光器件的芳族化合物
CN119156435A (zh) 用于有机电致发光器件的环状化合物
KR20230029927A (ko) 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물
CN115916794A (zh) 用于有机电致发光器件的杂环化合物
CN115298187A (zh) 用于有机电致发光器件的杂芳族化合物
JP7723680B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のための多環式化合物
CN116508417A (zh) 可用于结构化有机电致发光器件的功能层的化合物
CN115335383A (zh) 用于有机电致发光器件的环状化合物
CN117425655A (zh) 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物
CN119894856A (zh) 用于有机电致发光器件的含氮化合物
KR20220133937A (ko) 벤즈이미다졸 유도체
CN114450268A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
CN119866325A (zh) 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物
CN120152954A (zh) 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物
CN120500491A (zh) 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination