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JP7620631B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための芳香族化合物 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子のための芳香族化合物 Download PDF

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Description

発明の詳細な説明
本発明は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子での使用のための芳香族化合物、およびこれらの多環式化合物を含んでなる電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子に使用される発光材料は、しばしば、燐光有機金属錯体または蛍光化合物である。一般的に、エレクトロルミネッセンス素子において、いまだ改善が必要とされる。
ＷＯ２０１０／１０４０４７Ａ１およびＷＯ２０１９／１３２５０６Ａ１は、有機エレクトロルミネッセンス素子で使用されうる多環式化合物を開示する。これには、本発明による化合物は開示されていない。さらに、化合物の反芳香族特性は、Ｗａｎｇら、Ｎａｔｕｒｅ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、２０１７、８、１９４８で検討される。しかしながら、Ｗａｎｇらによる有機エレクトロルミネッセンス素子中のこれらの化合物の使用については、開示されていない。
一般に、これらの多環式化合物について、例えば、発光体として、特に蛍光発光体としての使用のための、特に寿命および色純度に関して、素子の効率や作動電圧に関して、改善がいまだ求められている。
したがって、本発明の目的は、有機電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子での使用に好適であり、この素子に使用される場合に良好な素子特性をもたらす化合物を提供すること、および対応する電子素子を提供することである。
より特には、本発明によって対処される課題は、長寿命、良好な効率および低作動電圧をもたらす化合物を提供することである。
さらに、化合物は、優れた加工性を有するべきであり、化合物は、特に良好な溶解性を示すべきである。
本発明によって対処されるさらなる課題は、燐光および蛍光エレクトロルミネッセンス素子において、特に発光体としての使用に好適な化合物を提供することとみなされうる。より特には、本発明によって対処される課題は、赤色、緑色または青色エレクトロルミネッセンス素子に好適な発光体を提供することである。
さらに、化合物は、特に有機エレクトロルミネッセンス素子で発光体として使用される場合に、優れた色純度を有する素子をもたらすべきである。
さらなる課題は、非常に安価でかつ一定の品質で、優れたパフォーマンスを有する電子素子を提供することにある。
さらに、電子素子は、多くの目的のために使用する、または適合させることができなければならない。より特に、電子素子のパフォーマンスは、広い温度範囲で維持されなければならない。
驚くべきことに、以下に詳細に記載される特定の化合物が、この課題を解決し、エレクトロルミネッセンス素子での使用に好適であり、有機エレクトロルミネッセンス素子で、特に寿命、色純度、効率および作動電圧に関して、改善をもたらすことがわかってきた。したがって、本発明は、それらの化合物、およびそれらの化合物を含んでなる電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
本発明は、式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）の構造を少なくとも１つ含む化合物、好ましくは式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）の化合物を提供する。
Figure 0007620631000001
 ここで、使用される記号および添え字は以下のとおりである：
Ｚ１、Ｚ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｎ、Ｐ、Ｂ、Ａｌ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｐ（＝Ｓ）またはＧａであり、好ましくはＮ、ＢまたはＡｌであり、より好ましくはＮまたはＢであり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、結合、Ｎ（Ａｒ）、Ｎ（Ｒ）、Ｐ（Ａｒ）、Ｐ（Ｒ）、Ｐ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ、Ｐ（＝Ｓ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｓ）Ｒ、Ｂ（Ａｒ）、Ｂ（Ｒ）、Ａｌ（Ａｒ）、Ａｌ（Ｒ）、Ｇａ（Ａｒ）、Ｇａ（Ｒ）、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ）２、Ｓｉ（Ｒ）２、Ｃ＝ＮＲ、Ｃ＝ＮＡｒ、Ｃ＝Ｃ（Ｒ）２、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓ＝ＯまたはＳＯ２であり、好ましくは結合、Ｎ（Ａｒ）、Ｎ（Ｒ）、Ｂ（Ａｒ）、Ｂ（Ｒ）、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ、Ｐ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝ＯまたはＳＯ２であり、より好ましくは結合、Ｃ（Ｒ）２、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｎ（Ａｒ）またはＢ（Ａｒ）であり；
ｐ２、ｐ３は、同一であるかまたは異なり、０または１であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＲ、またはＹ１、Ｙ２またはＹ３基がこれに結合する場合にＣであり、ただし、１つの環中で２以下のＸ基がＮであり；
Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１）２、Ｃ（Ａｒ）３、Ｃ（Ｒ１）３、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（Ａｒ）２、Ｂ（Ｒ１）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）２、Ｐ（Ａｒ）２、Ｐ（Ｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１、ＯＳＯ２Ａｒ、ＯＳＯ２Ｒ１、１～４０の炭素原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２～４０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ１Ｃ＝ＣＲ１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ１、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１－、ＮＲ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５～６０の芳香族環原子を有し、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；同時に、２つのＲラジカルが共に環系を形成していてもよく；
Ａｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～６０の芳香族環原子を有し、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同一の炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合された２つのＡｒラジカルが、単結合によるブリッジ、またはＢ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ１から選択されるブリッジを介して、共に結合されることも可能であり；
Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ’）２、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｐ（Ａｒ’）２、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（Ｒ２）２、Ｃ（Ａｒ’）３、Ｃ（Ｒ２）３、Ｓｉ（Ａｒ’）３、Ｓｉ（Ｒ２）３、１～４０の炭素原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または３～４０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２～４０の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、－Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２－、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらのそれぞれは、１以上のＲ２ラジカルによって置き換えられていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有し、１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または５～６０の芳香族環原子を有し、１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組み合わせであり；同時に、２以上の、好ましくは隣接するＲ１ラジカルが、共に環系を形成していてもよく；同時に、１以上のＲ１ラジカルが、前記化合物のさらなる部分と環系を形成していてもよく；
Ａｒ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～３０の芳香族環原子を有し、１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同一の炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合された２つのＡｒ’ラジカルが、単結合によるブリッジ、またはＢ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｃ＝Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ２）、Ｐ（Ｒ２）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ２から選択されるブリッジを介して、共に結合されることも可能であり；
Ｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または５～３０の芳香族環原子を有し、１以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮによって置き換えられていてもよく、それぞれ１～４の炭素原子を有する、１以上のアルキル基によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２以上の、好ましくは隣接する置換基Ｒ２が、共に環系を形成していてもよい。
本発明の意味において、アリール基は、６～４０の炭素原子を含み；本発明の意味において、ヘテロアリール基は、２～４０の炭素原子と少なくとも１つのヘテロ原子を含み、ただし、炭素原子とヘテロ原子の合計が少なくとも５である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。アリール基またはヘテロアリール基は、ここでは単一の芳香環、すなわちベンゼン、または単一のヘテロ芳香族環、例えばピリジン、ピリミジン、チオフェン等、または縮合アリールもしくはヘテロアリール基、例えばナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン等を意味するものと解される。単結合によって互いに結合される芳香族系（例えばビフェニル）は、対照的に、アリールまたはヘテロアリール基とは称さず、芳香族環系である
本発明の意味において、電子欠損ヘテロアリール基は、少なくとも１つの窒素原子を有するヘテロ芳香族６員環を少なくとも１つ有するヘテロアリール基である。さらなる芳香族もしくはヘテロ芳香族５員環または６員環が、この６員環に縮合されていてもよい。電子欠損ヘテロアリール基の例は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キナゾリンまたはキノキサリンである。
本発明の意味において、芳香族環系は、環系中に６～６０の炭素原子を有する。本発明の意味において、ヘテロ芳香族環系は、環系中に、２～６０の炭素原子と少なくとも１つのヘテロ原子を含み、ただし、炭素原子とヘテロ原子の合計が少なくとも５である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の意味において、芳香族もしくはヘテロ芳香環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含むのではなく、その中で２以上のアリールまたはヘテロアリール基が非芳香族単位、例えば、炭素、窒素または酸素原子によって結合されていることもできる系を意味するものと解されるべきである。例えば、フルオレン、９，９’－スピロビフルオレン、９，９－ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等の系もまた、本発明の意味において、芳香族環系とみなされ、また、その中に２以上のアリール基が、例えば、短いアルキル基で結合されている系も同様である。好ましくは、芳香族環系は、フルオレン、９，９’－スピロビフルオレン、９，９－ジアリールフルオレンまたは２以上のアリールおよび／またはヘテロアリール基が単結合によって互いに結合された基から選択される。
本発明の意味において、１～２０の炭素原子を有し、それぞれの水素原子またはＣＨ２基が上記の基によって置換されていてもよい、脂肪族ヒドロカルビルラジカルまたはアルキル基またはアルケニルもしくはアルキニル基は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、ｎ－ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ－オクチル、シクロオクチル、２－エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルラジカルを意味するものと解される。１～４０の炭素原子を有するアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｓ－ペントキシ、２－メチルブトキシ、ｎ－ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ－ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシおよび２，２，２－トリフルオロエトキシを意味するものと解される。１～４０の炭素原子を有するチオアルキル基は、特に、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ｓ－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ－ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと解される。一般に、本発明によるアルキル、アルコキシまたはチオアルキル基は、直鎖、分岐または環状であってよく、ここで、１以上の隣接するＣＨ２基が上記の基によって置き換えられていてもよく；さらに、１以上の水素原子が、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２、好ましくはＦ、ＣｌまたはＣＮ、さらに好ましくはＦまたはＣＮ、特に好ましくはＣＮによって置き換えられることも可能である。
５～６０または５～４０の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて上述のラジカルによって置換されていてもよく、また任意の所望の位置で、芳香族もしくはヘテロ芳香族系に結合していてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、トリフェニレン、ターフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス－もしくはトランス－インデノフルオレン、シス－もしくはトランス－インデノカルバゾール、シス－もしくはトランス－インドロカルバゾール、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリジミダゾール、ピラジニミダゾール、キノキサリニミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５－ジアザアントラセン、２，７－ジアザピレン、２，３－ジアザピレン、１，６－ジアザピレン、１，８－ジアザピレン、４，５－ジアザピレン、４，５，９，１０－テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾールから誘導された基、またはこれらの系の組み合わせから誘導された基を意味するものと解される。
本発明の意味において、２以上のラジカルが共に環を形成してもよいという用語は、とりわけ、２つのラジカルが、２つの水素原子が形式的に除去され、化学結合によって互いに結合されることを意味するものと解される。これは、以下のスキームによって示される。
Figure 0007620631000002
さらに、しかしながら、上記の用語はまた、２つのラジカルのうちの１つが水素である場合、２つ目のラジカルが水素原子の結合された位置に結合し、環を形成することを意味するものと解される。これは、以下のスキームにより例示される。
Figure 0007620631000003
好ましい形態において、本発明の化合物は、式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および／または（ＩＩｄ）の構造を含んでいてもよく；より好ましくは、本発明の化合物は、式（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および／または（ＩＩｄ）の化合物から選択される。
ここで、ｐ２、ｐ３、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘ、Ｚ１、Ｚ２およびＲは、上記、特に式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）に記載の意味を有し、添え字ｎは、０、１、２または３であり、好ましくは０、１または２であり、添え字ｊは、０、１または２であり、好ましくは０または１であり、添え字ｋは、０または１であり、好ましくは０であり、ここで、添え字ｋ、ｊおよびｎの合計は、好ましくは０、１、２、３、４、５または６である。
好ましくは、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）および（ＩＩｄ）中、４以下、好ましくは２以下のＸ基がＮであり、より好ましくは、全てのＸ基がＣＲであるケースであってよい。
さらに好ましい形態において、本発明の化合物は、式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）および／または（ＩＩＩｄ）の構造を含んでなり、ここで、本発明の化合物は、より好ましくは式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）および／または（ＩＩＩｄ）の化合物から選択されるケースであってよい。
ここで、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘ、Ｚ１、Ｚ２およびＲは、上記、特に式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）に記載の意味を有し、添え字ｌは、０、１、２、３、４または５であり、好ましくは０、１または２、添え字ｌは、０、１、２、３、４または５であり、好ましくは０、１または２であり、添え字ｍは、０、１、２、３または４であり、好ましくは０、１または２であり、添え字ｎは、０、１、２または３であり、好ましくは０、１または２であり、ここで、添え字ｌ、ｍおよびｎの合計は、好ましくは２、３、４、５、６、７または８であり、好ましくは式（ＩＩＩａ）および（ＩＩＩｂ）の構造であり、特に好ましくは式（ＩＩＩａ）の構造である。
式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）および（ＩＩＩｄ）の構造／化合物中の添え字ｍ、ｎおよびｌの合計は、好ましくは１０以下、特に好ましくは８以下、より好ましくは６以下である。
さらに、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）を含む式および／または後述のこれらの式の好ましい形態において、Ｚ１がＮである場合に、Ｙ１がＮ（Ａｒ）、Ｎ（Ｒ）ではないか、またはＺ１がＮである場合に、Ｚ２がＮではないケースであってよい。
さらに、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）を含む式および／または後述のこれらの式の好ましい形態において、Ｚ１がＮであり、かつＹ１がＮ（Ａｒ）である場合に、Ｙ１で表されるＮ（Ａｒ）ラジカルのＡｒ基が、Ｙ１ラジカルが結合する環系のＸ基に由来する４つのＲラジカルと共に、４つのＸ基の任意の２つが隣接する芳香族環系を形成する化合物は除外される。
さらなる形態において、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）を含む式および／または後述のこれらの式の好ましい形態において、
Ｚ１がＮおよびＰから選択され、かつ、Ｙ１基がＰ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ、Ｂ（Ａｒ）、Ｂ（Ｒ）、Ａｌ（Ａｒ）、Ａｌ（Ｒ）、Ｇａ（Ａｒ）、Ｇａ（Ｒ）、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝ＯまたはＳＯ２であり、好ましくはＢ（Ａｒ）、Ｂ（Ｒ）、Ｐ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝ＯまたはＳＯ２であり、より好ましくはＢ（Ｒ）またはＢ（Ａｒ）であるか、または
Ｚ１がＮおよびＰから選択され、かつ、Ｚ２基がＢ、Ａｌ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｐ（＝Ｓ）またはＧａ、好ましくはＢ、ＡｌまたはＰ（＝Ｏ）であり、より好ましくはＢであるか、または
Ｚ２がＮおよびＰから選択され、かつ、Ｙ２、Ｙ３基の少なくとも１つがＰ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ、Ｂ（Ａｒ）、Ｂ（Ｒ）、Ａｌ（Ａｒ）、Ａｌ（Ｒ）、Ｇａ（Ａｒ）、Ｇａ（Ｒ）、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝ＯまたはＳＯ２であり、好ましくはＢ（Ａｒ）、Ｂ（Ｒ）、Ｐ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝ＯまたはＳＯ２であり、より好ましくはＢ（Ｒ）またはＢ（Ａｒ）であるケースであってよい。
さらなる形態において、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）を含む式および／または後述のこれらの式の好ましい形態において、
Ｚ１がＢ、Ａｌ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｐ（＝Ｓ）およびＧａから選択され、かつ、Ｙ１基がＮ（Ａｒ）、Ｎ（Ｒ）、Ｐ（Ａｒ）、Ｐ（Ｒ）、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、好ましくはＮ（Ａｒ）、Ｎ（Ｒ）、ＯまたはＳであり、より好ましくはＮ（Ａｒ）であるか、または
Ｚ１がＢ、Ａｌ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｐ（＝Ｓ）およびＧａから選択され、かつ、Ｚ２、Ｙ３基がＮまたはＰであり、好ましくはＮまたはＰであり、より好ましくはＮであり；
Ｚ２がＢ、Ａｌ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｐ（＝Ｓ）およびＧａから選択され、かつ、Ｙ２、Ｙ３基の少なくとも１つがＮ（Ａｒ）、Ｎ（Ｒ）、Ｐ（Ａｒ）、Ｐ（Ｒ）、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、好ましくはＮ（Ａｒ）、Ｎ（Ｒ）、ＯまたはＳであり、より好ましくはＮ（Ａｒ）であるケースであってよい。
より好ましくは、Ｚ１および／またはＺ２がＢである。さらに、Ｚ１および／またはＺ２は、より好ましくはＮである。特に好ましい形態において、Ｚ１およびＺ２基のうちの１つがＢであり、かつＺ１およびＺ２基のうちの１つがＮである。
本発明の好ましい形態において、少なくとも２つのＲラジカルが、この２つのＲラジカルが結合するさらなる基と共に、縮合環を形成し、ここで、２つのＲラジカルが、式（ＲＡ－１）～（ＲＡ－１２）の構造の少なくとも１つを形成するケースであってよい。
Figure 0007620631000006
 ここで、Ｒ１は、上記に記載の意味を有し、点線は、２つのＲラジカルが結合する基の原子への接続サイトを示し、さらなる記号は以下の意味を有する：
Ｙ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｃ（Ｒ１）２、（Ｒ１）２Ｃ－Ｃ（Ｒ１）２、（Ｒ１）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）、ＮＲ１、ＮＡｒ、ＯまたはＳであり、好ましくはＣ（Ｒ１）２、（Ｒ１）２Ｃ－Ｃ（Ｒ１）２、（Ｒ１）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）、ＯまたはＳであり；
Ｒａは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｆ、１～４０の炭素原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２～４０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルまたはアルキニル基は、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２－、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５～６０の芳香族環原子を有し、１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；同時に、２つのＲａラジカルが共に環系を形成することも可能であり；
ｓは、０、１、２、３、４、５または６であり、好ましくは０、１、２、３または４であり、より好ましくは０、１または２であり；
ｔは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり、好ましくは０、１、２、３または４であり、より好ましくは０、１または２であり；
ｖは、０、１、２、３、４、５、６、７、８または９であり、好ましくは０、１、２、３または４であり、より好ましくは０、１または２である。
さらに、式（ＲＡ－１）～（ＲＡ－１２）の構造を形成し、縮合環を形成する、少なくとも２つのＲラジカルが、隣接するＸ基からのＲラジカルであるケースであってよい。
本発明の好ましい形態において、少なくとも２つのＲラジカルが、その２つのＲラジカルが結合するさらなる基と共に、縮合環を形成し、ここで、２つのＲラジカルは、好ましくは式（ＲＡ－１ａ）～（ＲＡ－４ｆ）の構造の少なくとも１つを形成する。
Figure 0007620631000007
 ここで、記号ＲａおよびＲ１ならびに添え字ｓおよびｔは、上記、特に式（ＲＡ－１）～（ＲＡ－１２）に記載の意味を有し、添え字ｍは、０、１、２、３または４であり、好ましくは０、１または２である。
さらに好ましい形態において、少なくとも２つのＲラジカルが、その２つのＲラジカルが結合するさらなる基と共に、縮合環を形成し、ここで、この２つのＲラジカルは式（ＲＢ）の構造を形成する。
Figure 0007620631000008
 ここで、Ｒ１は、上記、特に式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）に記載の意味を有し、添え字ｍは、０、１、２、３または４であり、好ましくは０、１または２であり、Ｙ５は、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＮＡｒ、ＯまたはＳであり、好ましくはＣ（Ｒ１）２、ＮＡｒまたはＯである。
ここで、式（ＲＢ）の構造を形成し、縮合環を形成する少なくとも２つのＲラジカルが、隣接するＸ基からのＲラジカルであるケースであってよい。
より好ましくは、化合物は、式（ＩＶａ）～（ＩＶｒ）の構造の少なくとも１つを含み；より好ましくは、化合物は、式（ＩＶａ）～（ＩＶｒ）の化合物から選択され、ここで、化合物は少なくとも１つの縮合環を有する。
Figure 0007620631000009
Figure 0007620631000010
 ここで、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘ、Ｚ１、Ｚ２およびＲは、上記、特に式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）に記載の意味を有し、記号ｏは、縮合環の接続サイトを示し、添え字ｌは、０、１、２、３、４または５であり、好ましくは０、１または２であり、添え字ｍは、０、１、２、３または４であり、好ましくは０、１または２であり、添え字ｎは、０、１、２または３であり、好ましくは０、１または２であり、添え字ｊは、０、１または２であり、好ましくは０または１であり、添え字ｋは、０または１であり、好ましくは０であり、ここで、添え字ｋ、ｊ、ｌ、ｍおよびｎの合計は、好ましくは０、１、２、３、４、５または６である。好ましくは、式（ＩＶａ）～（ＩＶｋ）の構造／化合物であり、特に好ましくは、式（ＩＶａ）～（ＩＶｄ）の構造／化合物である。
特に式（ＩＶａ）～（ＩＶｒ）において、縮合環は、式（ＲＡ－１）～（ＲＡ－１２）、式（ＲＡ－１ａ）～（ＲＡ－４ｆ）および／または式（ＲＢ）の構造の少なくとも１つによって、記号ｏで記された環原子と共に、形成され、特に好ましくは、式（ＲＡ－１）～（ＲＡ－１２）、式（ＲＡ－１ａ）～（ＲＡ－４ｆ）の構造である。
好ましい形態において、化合物は、以下の表に示される基本骨格の環形成と共に、以下の特徴を有する構造を含み、以下の基準に従って選択される。
Figure 0007620631000011
Figure 0007620631000012
Figure 0007620631000013
Figure 0007620631000014
Figure 0007620631000015
好ましくは、化合物が少なくとも２つの縮合環を有するケースであってよく、ここで、少なくとも１つの縮合環が式（ＲＡ－１）～（ＲＡ－１２）および／または（ＲＡ－１ａ）～（ＲＡ－４ｆ）の構造から形成され、さらなる環は、式（ＲＡ－１）～（ＲＡ－１２）、（ＲＡ－１ａ）～（ＲＡ－４ｆ）または（ＲＢ）の構造から形成され、ここで、化合物は、式（Ｖａ）～（Ｖｓ）の構造の少なくとも１つを含んでなり、好ましくは、化合物は、式（Ｖａ）～（Ｖｚ）の化合物から選択される。
Figure 0007620631000016
 ここで、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｘ、Ｚ１、Ｚ２およびＲは、上記、特に式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）に記載の意味を有し、記号ｏは、式（ＲＡ－１）～（ＲＡ－１２）および／または（ＲＡ－１ａ）～（ＲＡ－４ｆ）の構造または式（ＲＢ）の構造の少なくとも１つの接続サイトを示し、添え字ｌは、０、１、２、３、４または５であり、好ましくは０、１または２であり、添え字ｍは、０、１、２、３または４であり、好ましくは０、１または２であり、添え字ｎは０、１、２または３であり、好ましくは０、１または２であり、添え字ｊは、０、１または２であり、好ましくは０または１であり、添え字ｋは、０または１であり、好ましくは０であり、ここで、添え字ｋ、ｊ、ｌ、ｍおよびｎの合計は、好ましくは０、１、２、３または４であり、より好ましくは２、３または４である。好ましくは、式（Ｖａ）～（Ｖｑ）の構造／化合物である。好ましくは、添え字ｋ、ｊ、ｌ、ｍおよびｎの合計は、０、１、２または３であり、好ましくは１または２である。
ここで、式（Ｖａ）～（Ｖｓ）が少なくとも２つの縮合環を有するケースであってよく、ここで、縮合環は同一であり、２つのＲラジカルによって形成される部分が、式（ＲＡ－１）～（ＲＡ－１２）および／または（ＲＡ－１ａ）～（ＲＡ－４ｆ）の構造の少なくとも１つによって表すことができる。
さらに、式（Ｖａ）～（Ｖｓ）が少なくとも２つの縮合環を有するケースであってよく、ここで、縮合環は、異なり、２つのＲラジカルによって形成される部分が、それぞれのケースにおいて、式（ＲＡ－１）～（ＲＡ－１２）および／または（ＲＡ－１ａ）～（ＲＡ－４ｆ）の構造の少なくとも１つによって表すことができる。
さらに、式（Ｖａ）～（Ｖｓ）が少なくとも２つの縮合環を有するケースであってよく、ここで、縮合環は、異なり、２つのＲラジカルによって形成される部分が、式（ＲＡ－１）～（ＲＡ－１２）および／または（ＲＡ－１ａ）～（ＲＡ－４ｆ）の構造の少なくとも１つによって表され、かつ２つの縮合環のうちの１つが式（ＲＢ）の構造のうちの１つによって表される２つのＲラジカルによって形成される部分を有する。
上記の式の置換基ＲおよびＲａ、Ｒ１およびＲ２が、ＲおよびＲａ、Ｒ１およびＲ２が結合する環系の環原子と共に、縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成しないケースであってよい。これは、Ｒ、ＲａおよびＲ１ラジカルに結合されていてもよい可能な置換基Ｒ１およびＲ２と共に、縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成することを含む。
特にＲ、Ｒａ、Ｒ１および／またはＲ２から選択されていてもよい２つのラジカルが互いに環系を形成する場合、この環系は、単環状または多環状の、脂肪族、ヘテロ脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族であってよい。このケースにおいて、共に環系を形成するラジカルは、隣接していてもよく、つまり、これらのラジカルは、同一の炭素原子に、または互いに直接結合される炭素原子に、結合されているか、またはそれらが互いからさらに除去されていてもよい。さらに、置換基Ｒ、Ｒａ、Ｒ１および／またはＲ２で提供される環系は、互いに単結合によって結合されていてもよく、これは閉環をもたらしうる。このケースにおいて、それぞれの対応する結合サイトは、好ましくはＲ、Ｒａ、Ｒ１および／またはＲ２で提供される。
好ましい形態において、本発明の化合物は、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（ＩＩａ）～（ＩＩｄ）、（ＩＩＩａ）～（ＩＩＩｄ）、（ＩＶａ）～（ＩＶｒ）および／または（Ｖａ）～（Ｖｓ）の構造の少なくとも１つによって表されうる。好ましくは、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（ＩＩａ）～（ＩＩｄ）、（ＩＩＩａ）～（ＩＩＩｄ）、（ＩＶａ）～（ＩＶｒ）および／または（Ｖａ）～（Ｖｓ）の構造を含んでなる、本発明の化合物が、５０００ｇ／モル以下、好ましくは４０００ｇ／モル以下、特に好ましくは３０００ｇ／モル以下、特別に好ましくは２０００ｇ／モル以下、最も好ましくは１２００ｇ／モル以下の分子量を有する。
さらに、本発明の好ましい化合物の特徴は、それらが昇華性であることである。これらの化合物は一般に、約１２００ｇ／モル未満のモル質量を有する。
好ましい芳香族またはヘテロ芳香族環系Ｒ、Ｒａおよび／またはＡｒは、フェニル、ビフェニル、特にオルト－、メタ－もしくはパラ－ビフェニル、ターフェニル、特にオルト－、メタ－もしくはパラ－ターフェニルもしくは分岐ターフェニル、クォーターフェニル、特にオルト－、メタ－もしくはパラークォーターフェニルもしくは分岐クォーターフェニル、１、２、３もしくは４位を介して結合されていてもよいフルオレン、１、２、３もしくは４位を介して結合されていてもよいスピロビフルオレン、ナフタレン、特に１－もしくは２－結合されたナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、１、２、３もしくは４位を介して結合されていてもよいカルバゾール、１、２、３もしくは４位を介して結合されていてもよいジベンゾフラン、１、２、３もしくは４位を介して結合されていてもよいジベンゾチオフェン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレンまたはトリフェニレン（これらのそれぞれは、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）から選択される。
好ましくは、少なくとも１つの置換基Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、または以下の式Ａｒ－１～Ａｒ－７５の基から選択される芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され、ここで、置換基Ｒは、好ましくは、式（ＲＡ－１）～（ＲＡ－１２）、（ＲＡ－１ａ）～（ＲＡ－４ｆ）または（ＲＢ）の構造による環を形成するか、または置換基Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、以下の式Ａｒ－１～Ａｒ－７５の基から選択される芳香族もしくはヘテロ芳香族環系から選択され、および／またはＡｒ基は、出現毎に同一であるかまたは異なり、以下の式Ａｒ－１～Ａｒ－７５の基から選択される。
Figure 0007620631000019
Figure 0007620631000020
Figure 0007620631000021
Figure 0007620631000022
 ここで、Ｒ１は、上記に記載のとおりであり、点線は、接続サイトを示し、さらに：
Ａｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６～１８の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、二価の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり；
Ａは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＯまたはＳであり；
ｐは、０または１であり、ここで、ｐ＝０は、Ａｒ１基が存在せず、対応する芳香族またはヘテロ芳香族基が直接ＨｅｔＡｒに結合されていることを意味し；
ｑは、０または１であり、ここで、ｑ＝０は、この位置で結合されるＡ基が存在せず、Ｒ１ラジカルが代わりに対応する炭素原子に結合されていることを意味する。
Ａｒのための上記の基が２以上のＡ基を有し、これらの可能なオプションは、Ａの定義の全ての組み合わせを含む。このケースの好ましい形態は、１つのＡ基がＮＲ１であり、かつ他のＡ基がＣ（Ｒ１）２であるか、または両方のＡ基がＮＲ１であるか、または両方のＡ基がＯである好ましい形態である。
ＡがＮＲ１である場合、窒素原子に結合される置換基Ｒ１は、好ましくは、５～２４の芳香族環原子を有し、１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族である。特に好ましい形態において、このＲ１置換基は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６～２４の芳香族環原子、特に６～１８の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これは縮合アリール基を有さず、かつ、縮合ヘテロアリール基を有さず、２以上の芳香族またはヘテロ芳香族６－員環基が互いに結合されており、それぞれのケースにおいて１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい。好ましくは、上記のＡｒ－１～Ａｒ－１１に示される結合パターンを有する、フェニル、ビフェニル、ターフェニルおよびクォーターフェニルであり、これらの構造は、Ｒ１の他に、１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよく、かつ、好ましくは非置換である。さらに好ましくは、Ａｒ－４７～Ａｒ－５０、Ａｒ－５７およびＡｒ－５８で上記に示される、トリアジン、ピリミジンおよびキナゾリンであり、これらの構造は、Ｒ１の他に、１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい。
好ましい置換基ＲおよびＲａに関して、以下に記載する。
本発明の好ましい形態において、Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ１）３、Ｂ（ＯＲ１）２、１～２０の炭素原子を有する、直鎖のアルキル基または３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子、好ましくは５～４０の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族からなる群から選択される。
本発明のさらに好ましい形態において、Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１～２０の炭素原子を有する、直鎖のアルキル基または３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子、好ましくは５～４０の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
さらに、少なくとも１つの置換基Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、６～３０の芳香族環原子を有し、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系、およびＮ（Ａｒ）２基からなる群から選択されるケースであってよい。本発明のさらに好ましい形態において、Ｒ置換基は、式（ＲＡ－１）～（ＲＡ－１２）、（ＲＡ－１ａ）～（ＲＡ－４ｆ）または（ＲＢ）の構造による環を形成するか、またはＲは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、６～３０の芳香族環原子を有し、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系、およびＮ（Ａｒ）２基からなる群から選択される。より好ましくは、Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、または６～２４の芳香族環原子、好ましくは６～１８の芳香族環原子、より好ましくは６～１３の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
本発明の好ましい形態において、Ｒａは、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～２０の炭素原子を有する、直鎖のアルキル基または３～２０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）、また５～６０の芳香族環原子、好ましくは５～４０の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
本発明のさらに好ましい形態において、Ｒａは、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）、６～３０の芳香族環原子を有し、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。より好ましくは、Ｒａは、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～５の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または３～５の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）、または６～２４の芳香族環原子、好ましくは６～１８の芳香族環原子、より好ましくは６～１３の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
本発明の好ましい形態において、Ｒａは、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～６の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または３～６の炭素原子を有する環状のアルキル基（ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）、または６～２４の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２つのＲａラジカルが、共に、環系を形成していてもよい。より好ましくは、Ｒａは、出現毎に同一であるかまたは異なり、１、２、３または４の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または３～６の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である）、または６～１２の芳香族環原子、特に６の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて１以上の好ましくは非芳香族，Ｒ１ラジカルによって置換されていてもよいが好ましくは非置換である、芳香族環系からなる群から選択され；同時に、２つのＲａラジカルが共に環系を形成していてもよい。最も好ましくは、Ｒａは、出現毎に同一であるかまたは異なり、１、２、３または４の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または３～６の炭素原子を有する分岐のアルキル基からなる群から選択される。最も好ましくは、Ｒａは、メチル基であるか、またはフェニル基であり、ここで、２つのフェニル基が共に環系を形成していてもよく、好ましくはフェニル基よりもメチル基である。
好ましい芳香族またはヘテロ芳香族環系Ｒ、ＲａまたはＡｒは、フェニル、ビフェニル、特にオルト－、メタ－もしくはパラービフェニル、ターフェニル、特にオルト－、メタ－もしくはパラ－ターフェニルもしくは分岐ターフェニル、クォーターフェニル、特にオルト－、メタ－もしくはパラークォーターフェニルもしくは分岐クォーターフェニル、１、２、３もしくは４位を介して結合されていてもよいフルオレン、１、２、３もしくは４位を介して結合されていてもよいスピロビフルオレン、ナフタレン、特に１－もしくは２－結合されたナフタレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、１、２、３または４位を介して結合されていてもよいカルバゾール、１、２、３もしくは４位を介して結合されていてもよいジベンゾフラン、１、２、３もしくは４位を介して結合されていてもよいジベンゾチオフェン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントレンまたはトリフェニレン（これらのそれぞれは、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）から選択される。上記に示される構造Ａｒ－１～Ａｒ－７５が特に好ましく、好ましくは式（Ａｒ－１）、（Ａｒ－２）、（Ａｒ－３）、（Ａｒ－１２）、（Ａｒ－１３）、（Ａｒ－１４）、（Ａｒ－１５）、（Ａｒ－１６）、（Ａｒ－６９）、（Ａｒ－７０）、（Ａｒ－７５）の構造であり、特に好ましくは式（Ａｒ－１）、（Ａｒ－２）、（Ａｒ－３）、（Ａｒ－１２）、（Ａｒ－１３）、（Ａｒ－１４）、（Ａｒ－１５）、（Ａｒ－１６）の構造である。
さらに好適なＲ基は、式－Ａｒ４－Ｎ（Ａｒ２）（Ａｒ３）の基であり、ここで、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～２４の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系である。Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４中の芳香族環原子の総数は、６０以下であり、好ましくは４０以下である。
このケースにおいて、Ａｒ４およびＡｒ２は、互いに結合されていてもよく、および／またはＡｒ２およびＡｒ３は、単結合、Ｃ（Ｒ１）２、ＮＲ１、ＯおよびＳから選択される基によって互いに結合されていてもよい。好ましくは、Ａｒ４およびＡｒ２の互いへの結合、またはＡｒ２およびＡｒ３の互いへの結合は、それぞれのケースにおいて、窒素原子への結合の位置に対してオルト位であり、例えば、好ましくはカルバゾールが形成される。本発明のさらなる形態において、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４基のいずれも互いに結合されない。
好ましくは、Ａｒ４は、６～２４の芳香族環原子、好ましくは６～１２の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系である。より好ましくは、Ａｒ４は、オルト－、メタ－もしくはパラ－フェニレンまたはオルト－、メタ－もしくはパラ－ビフェニル（これらのそれぞれは、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である）からなる群から選択される。最も好ましくは、Ａｒ４は、非置換のフェニレン基である。
好ましくは、Ａｒ２およびＡｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６～２４の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系である。特に好ましいＡｒ２およびＡｒ３基は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、オルト－、メタ－もしくはパラ－ビフェニル、オルト－、メタ－もしくはパラ－ターフェニルもしくは分岐のターフェニル、オルト－、メタ－もしくはパラ－クォーターフェニルもしくは分岐のクォーターフェニル、１－、２－、３－もしくは４－フルオレニル、１－、２－、３－もしくは４－スピロビフルオレニル、１－もしくは２－ナフチル、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、１－、２－、３－もしくは４－カルバゾール、１－、２－、３－もしくは４－ジベンゾフラン、１－、２－、３－もしくは４－ジベンゾチオフェン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、２－、３－もしくは４－ピリジン、２－、４－または５－ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、フェナントレンまたはトリフェニレン（これらのそれぞれは、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい）からなる群から選択される。最も好ましくは、Ａｒ２およびＡｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、特にオルト－、メタ－もしくはパラービフェニル、ターフェニル、特にオルト－、メタ－もしくはパラーターフェニルもしくは分岐のターフェニル、クォーターフェニル、特にオルト－、メタ－もしくはパラークォーターフェニルもしくは分岐のクォーターフェニル、フルオレン、特に１－、２－、３－もしくは４－フルオレン、またはスピロビフルオレン、特に１－、２－、３－もしくは４－スピロビフルオレンからなる群から選択される。
本発明のさらに好ましい形態において、Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１０の炭素原子を有す得る直鎖のアルキル基または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、アルキル基は、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい）、または６～２４の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。本発明の特に好ましい形態において、Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～６の炭素原子、特に１、２、３または４の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～６の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、アルキル基は１以上のＲ５ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である）、または６～１３の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて、１以上のＲ５ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である、芳香族またはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。
本発明のさらに好ましい形態において、Ｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～４の炭素原子を有するアルキル基、または６～１０の炭素原子を有するアリール基（これは、１～４の炭素原子を有するアルキル基によって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である）である。
同時に、真空蒸着によって処理される本発明の化合物において、アルキル基は、好ましくは５以下の炭素原子、より好ましくは４以下の炭素原子、最も好ましくは１以下の炭素原子を有する。溶液から処理される化合物では、好適な化合物は、１０までの炭素原子を有するアルキル基、特に分岐アルキル基によって置換された化合物、またはオリゴアリーレン基、例えばオルト－、メタ－もしくはパラ－ターフェニルもしくは分岐のターフェニルまたはクォーターフェニル基によって置換された化合物である。
さらに、ちょうど２つまたはちょうど３つの、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（ＩＩａ）～（ＩＩｄ）、（ＩＩＩａ）～（ＩＩＩｄ）、（ＩＶａ）～（ＩＶｒ）および／または（Ｖａ）～（Ｖｓ）の構造を含む化合物であってもよく、ここで、好ましくは、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３基のうちの１つ、またはＹ１、Ｙ２、Ｙ３基のうちの少なくとも１つが結合する芳香族またはヘテロ芳香族環系のうちの１つが両方の構造によって共有されている。
好ましい形態において、化合物は、式（Ｄ－１）～（Ｄ－５）の構造の少なくとも１つを含み、ここで化合物は、より好ましくは、式（Ｄ－１）～（Ｄ－５）に従う。
Figure 0007620631000023
Figure 0007620631000024
 ここで、Ｙ２ａは、ＣまたはＳｉであり、Ｌ１基は連結基を示し、好ましくは、結合、または５～４０、好ましくは５～３０の芳香族環原子を有し、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、使用されるさらなる記号および添え字は、上記、特に式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）に記載の意味を有する。
本発明のさらに好ましい形態において、Ｌ１は、結合、または５～１４の芳香族もしくはヘテロ芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、好ましくは６～１２の炭素原子を有する芳香族環系であり、これは１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換であり、ここで、Ｒ１は、上記、特に式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）に記載の意味を有していてもよい。より好ましくは、Ｌ１は、６～１０の芳香族環原子を有する芳香族環系、または６～１３のヘテロ芳香族環原子を有する芳香族環系（これらのそれぞれは、１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換であり、ここで、Ｒ２は、上記、特に式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）に記載の意味を有していてもよい）である。
さらに好ましくは、（Ｄ２）および（Ｄ３）を含む式に示される記号Ｌ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、結合、または５～２４の環原子、好ましくは６～１３の環原子、より好ましくは６～１０の環原子を有する、アリールもしくはヘテロアリールラジカルであり、芳香族またはヘテロ芳香族環系の芳香族またはヘテロ芳香族基が、直接、つまり芳香族またはヘテロ芳香族基の原子を介して、さらなる基のそれぞれの原子に結合される。
さらに、式（Ｄ２）および（Ｄ３）に示されるＬ１基は、２以下の縮合芳香族および／またはヘテロ芳香族６員環を有し、好ましくは縮合芳香族またはヘテロ芳香族環系を含まない、芳香族環系を含んでなるケースであってよい。したがって、ナフチル構造はアントラセン構造よりも好ましい。さらに、フルオレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニルおよび／またはジベンゾチエニル構造は、ナフチル構造よりも好ましい。
特に好ましくは、縮合しない構造、例えば、フェニル、ビフェニル、ターフェニルおよび／またはクォーターフェニル構造である。
好適な芳香族またはヘテロ芳香族環系Ｌ１の例は、オルト－、メタ－もしくはパラ－フェニレン、オルト－、メタ－もしくはパラ－ビフェニレン、ターフェニレン、特に分岐ターフェニレン、クォーターフェニレン、特に分岐クォーターフェニレン、フルオレニレン、スピロビフルオレニレン、ジベンゾフラニレン、ジベンゾチエニレン、およびカルバゾリレンからなる群から選択され、これらのそれぞれは、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。
上記の好ましい形態は、請求項１に記載の制限下で、互いに所望により組み合わせられてもよい。本発明の特に好ましい形態において、上記の好ましい形態は同時に起こる。
上記の形態による好ましい化合物の例は、以下の表に示される化合物である。
Figure 0007620631000025
Figure 0007620631000026
Figure 0007620631000027
Figure 0007620631000028
Figure 0007620631000029
Figure 0007620631000030
Figure 0007620631000031
Figure 0007620631000032
Figure 0007620631000033
Figure 0007620631000034
Figure 0007620631000035
Figure 0007620631000036
Figure 0007620631000037
Figure 0007620631000038
Figure 0007620631000039
Figure 0007620631000040
Figure 0007620631000041
Figure 0007620631000042
Figure 0007620631000043
Figure 0007620631000044
Figure 0007620631000045
Figure 0007620631000046
Figure 0007620631000047
本発明の化合物の好ましい形態は、具体的に実施例において説明され、これらの化合物は、本発明の全ての目的のために単独またはさらなる化合物と組み合わせて使用することができる。
請求項１で規定された条件が満たされるのであれば、上記の好ましい形態は、所望により、互いに組み合わせることができる。本発明の特に好ましい形態において、上記の好ましい形態は、同時に適用される。
本発明の化合物は、原則的として、種々の方法により製造することができる。しかし、これ以下に記載する方法が特に好適であることが見出されている。
したがって、本発明は、Ｚ１基を有する基本骨格またはＺ１基の前駆体が合成され、次に、閉環反応が求核芳香族置換反応またはカップリング反応によって行われる、本発明の化合物の調製方法をさらに提供する。
本発明は、また、Ｚ１基を有する基本骨格またはＺ１基の前駆体が合成され、Ｚ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３基の少なくとも１つが求核芳香族置換反応またはカップリング反応によって導入される、本発明の化合物の調製方法をさらに提供する。
Ｚ１基を有する基本骨格を含んでなる好適な化合物は、多くの場合、商業的に入手することができ、その際、実施例で詳記された出発化合物は、そこで参照されているように、公知の方法によって得ることができる。
これらの化合物は、少なくとも１つのＺ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３を含んでなるさらなる化合物と、公知のカップリング反応で、反応させることができ、この目的のために必要な条件は当業者に周知であり、また実施例における詳細な説明は、当業者がこれらの反応を実行することを支援する。
Ｃ－Ｃ結合形成および／またはＣ－Ｎ結合形成をもたらす、特に適切でかつ好ましいカップリング反応は、ブッフバルト、スズキ、ヤマモト、スティレ、ヘック、ネギシ、ソノガシラおよびヒヤマによるものである。これらの反応はよく知られており、また実施例は、当業者にさらなる指針を提供する。
上で詳述した製造方法の基本は、原則的に類似の化合物に対する文献から知られており、当業者によって容易に本発明の化合物の製造に適用することができる。さらなる情報は、実施例に見出すことができる。
これらの方法により、必要に応じて、精製、例えば再結晶または昇華を伴って、本発明の化合物を、高純度で、好ましくは９９％より高く（１Ｈ－ＮＭＲおよび／またはＨＰＬＣにより測定）で得ることができる。
本発明の化合物はまた、ポリマーと混合することができる。同様に、これらの化合物をポリマーに共有結合的に組み込むことも可能である。これは特に、臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸もしくはボロン酸エステルなどの反応性脱離基により、またはオレフィンもしくはオキセタンなどの反応性の重合性基により置換された化合物について可能である。これらは、対応するオリゴマー、デンドリマーもしくはポリマーを製造するためのモノマーとしての使用が見出される。オリゴマー化もしくは重合は、好ましくはハロゲン官能基もしくはボロン酸官能基を介して、または重合性基を介して行われる。このような基を介して、さらにポリマーを架橋することが可能である。本発明の化合物およびポリマーは、架橋した、もしくは架橋していない層の形で使用できる。
本発明は、さらに、上で詳述した式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）の構造およびこの式の好ましい形態または本発明の化合物を１以上含む、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーであって、本発明の化合物または式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）の構造およびこの式の好ましい形態への、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの１以上の結合が存在するものを提供する。
（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）の構造およびこの式の好ましい形態または化合物の連結により、これらは、従って、ポリマーまたはオリゴマーの側鎖を形成しているか、または主鎖内で結合されている。ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役している、部分的に共役している、または共役していなくてもよい。オリゴマーまたはポリマーは、直鎖状、分岐状もしくは樹枝状であってもよい。オリゴマー、デンドリマーおよびポリマー中の、本発明の化合物の繰り返し単位については、同じ好ましい形態が上述したように適用される。
オリゴマーまたはポリマーを製造するにあたり、本発明のモノマーは、ホモ重合またはさらなるモノマーと共重合される。式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）の単位、または、上記および後記されている、好ましい形態の単位が、０．０１～９９．９モル％、好ましくは５～９０モル％、より好ましくは２０～８０モル％の範囲に存在することが好ましい。適切でかつ好ましい、ポリマー基本骨格を形成するコモノマーは、フルオレン（例えば、ＥＰ８４２２０８またはＷＯ２０００／０２２０２６による）、スピロビフルオレン（例えば、ＥＰ７０７０２０、ＥＰ８９４１０７またはＷＯ２００６／０６１１８１による）、パラフェニレン（例えば、ＷＯ９２／１８５５２による）、カルバゾール（例えば、ＷＯ２００４／０７０７７２またはＷＯ２００４／１１３４６８による）、チオフェン（例えば、ＥＰ１０２８１３６による）、ジヒドロフェナントレン（例えば、ＷＯ２００５／０１４６８９）、シス－およびトランス－インデノフルオレン（例えば、ＷＯ２００４／０４１９０１またはＷＯ２００４／１１３４１２による）、ケトン（例えば、ＷＯ２００５／０４０３０２による）、フェナントレン（例えば、ＷＯ２００５／１０４２６４またはＷＯ２００７／０１７０６６による）、またはこれらの単位の複数から選択される。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーはまた、さらなる単位、例えば、正孔輸送単位、特にトリアリールアミンを基本とするもの、および／または電子輸送単位を含んでいてもよい。
さらに、特に興味深いのは、高いガラス転移温度によって特徴付けられる本発明の化合物である。これに関連して、好ましいのは、少なくとも７０℃、より好ましくは少なくとも１１０℃、さらにより好ましくは少なくとも１２５℃、特に好ましくは１５０℃のガラス転移温度（ＤＩＮ５１００５（２００５－０８版）により測定）を有する、式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）の、または、上記および後記されている好ましい形態の構造を含んでなる本発明の化合物である。
液相での本発明の化合物を、例えば、スピンコーティングもしくは印刷法によって、処理するためには、本発明に係る化合物の調合物が必要とされる。これらの調合物は、例えば、溶液、分散液またはエマルジョンであってもよい。この目的のために、２以上の溶媒の混合物を使用することが好ましい。適当で好ましい溶媒は、例えば、トルエン、アニソール、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－キシレン、安息香酸メチル、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、ＴＨＦ、メチル－ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に３－フェノキシトルエン、（－）－フェンコン、１，２，３，５－テトラメチルベンゼン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、１－メチルナフタレン、２－メチルベンゾチアゾール、２－フェノキシエタノール、２－ピロリジノン、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、３，５－ジメチルアニソール、アセトフェノン、α－テルピネオール、ベンゾチアゾール、安息香酸ブチル、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、安息香酸エチル、インダン、ＮＭＰ、ｐ－シメン、フェネトール、１，４－ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２－イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１－ビス（３，４－ジメチルフェニル）エタン、２－メチルビフェニル、３－メチルビフェニル、１－メチルナフタレン、１－エチルナフタレン、オクタン酸エチル、セバシン酸ジエチル、オクタン酸オクチル、ヘプチルベンゼン、イソ吉草酸メンチル、ヘキサン酸シクロヘキシル、またはこれらの溶媒の混合物である。
したがって、本発明はさらに、少なくとも１つの本発明の化合物および少なくとも１つのさらなる化合物を含んでなる配合物または組成物に関する。さらなる化合物は、例えば、溶媒であり、特に上記の溶媒の１つか、またはこれらの溶媒の混合物である。さらなる化合物が溶媒を含んでなる場合、ここで、この混合物は配合物と称される。あるいは、さらなる化合物は、電子素子に同様に使用される、少なくとも１つのさらなる有機もしくは無機化合物であってよく、例えば、発光体および／またはマトリックス材料であり、ここで、これらの化合物は本発明の化合物とは異なる。好適な発光体およびマトリックス材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子との関連で、後述される。このさらなる化合物は、ポリマーであってもよい。
したがって、本発明はさらに、本発明の化合物および少なくとも１つのさらなる有機機能材料を含んでなる組成物を提供する。機能材料は、一般に、アノードとカソードとの間に導入された、有機もしくは無機材料である。好ましくは、有機機能材料は、蛍光発光体、燐光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光）を示す発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子ブロック材料、正孔ブロック材料、ワイドギャップ材料およびｎ－ドーパントからなる群から選択される。
本発明は、本発明の化合物の電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子における、好ましくは発光体として、より好ましくは緑色、赤色または青色発光体としての使用をさらに提供する。このケースにおいて、本発明の化合物は、好ましくは蛍光特性を示し、よって選択的な蛍光発光体を提供する。
本発明は、本発明の化合物を少なくとも１つ含んでなる電子素子をさらに提供する。本発明の意味において、電子素子は、少なくとも１つの有機化合物を含んでなる少なくとも１つの層を含んでなる素子である。この部品は、無機材料または全体的に無機材料から形成される他の層を含んでなるものであってもよい。
電子素子は、好ましくはからなる群から選択され、より好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ｓＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ、ＬＥＣ等）からなる群から選択され、好ましくは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、小分子に基づく有機発光ダイオード（ｓＯＬＥＤ）、ポリマーに基づく有機発光ダイオード（ＰＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－ｌａｓｅｒ）、有機プラズマ発光素子（Ｄ．Ｍ．Ｋｏｌｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ ２００８、１－４）、有機集積回路（Ｏ－ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、有機光検出器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ－ＦＱＤ）、有機電子センサ－であり、好ましくは有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ｓＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ、ＬＥＣ等）であり、より好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、小分子に基づく有機発光ダイオード（ｓＯＬＥＤ）、ポリマーに基づく有機発光ダイオード（ＰＬＥＤ）であり、特には燐光ＯＬＥＤである。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、カソード、アノード、および少なくとも一つの発光層を具備してなる。これらの層以外に、それはまた、さらなる層、例えば、それぞれのケースにおいて、１つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層、および／または電荷発生層を含んでいてもよい。例えば、励起子ブロック機能を有する中間層が、同様に２つの発光層の間に導入されてもよい。同様に、例えば２つの発光層の間に導入される、励起子ブロック機能を有する中間層も可能である。しかし、これらの層の各々は、必ずしも存在しなければならないとは限らないということが、指摘されるべきである。このケースにおいて、有機エレクトロルミネッセンス素子が発光層、または複数の発光層を含むことが可能である。複数の発光層が存在する場合、これらは、好ましくは、全体として、３８０ｎｍ～７５０ｎｍに複数の発光極大を有し、その結果、全体として白色発光を生じる、すなわち、蛍光または燐光を発することができる様々な発光化合物が、発光層中に用いられる。特に好ましくは、３つの発光層（３つの層が青色、緑色、および橙色または赤色発光を示す）を有する系である。本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、特に白色発光のための、直列ＯＬＥＤであってよい。
本発明の化合物は、正確な構造によって、異なる層に使用されていてもよい。好ましくは、式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）または上記の好ましい形態の化合物の、発光層における、発光体として、好ましくは赤色、緑色または青色発光体として、含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子である。
本発明の化合物が発光層中で発光体として使用される場合、好ましくは、既知の好適なマトリックス材料を用いる。
本発明の化合物およびマトリックス材料の好ましい混合物は、発光体およびマトリックス材料の混合物全体を基準として、９９体積％～１体積％、好ましくは９８体積％～１０体積％、より好ましくは９７体積％～６０体積％、特には９５体積％～８０体積％のマトリックス材料を含む。対応して、混合物は、発光体およびマトリックス材料の混合物全体を基準として、１体積％～９９体積％、好ましくは２体積％～９０体積％、より好ましくは３体積％～４０体積％、特には５体積％～２０体積％の発光体を含む。
本発明の化合物と組み合わせで使用されうる好適なマトリックス材料は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、または芳香族スルホキシドもしくはスルホン、例えばＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７またはＷＯ２０１０／００６６８０による、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、例えばＣＢＰ（Ｎ，Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル）またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７、ＷＯ２００８／０８６８５１またはＷＯ２０１３／０４１１７６に開示されるカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、例えばＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６による、インデノカルバゾール誘導体、例えばＷＯ２０１０／１３６１０９、ＷＯ２０１１／０００４５５、ＷＯ２０１３／０４１１７６またはＷＯ２０１３／０５６７７６による、アザカルバゾール誘導体、例えばＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０による、双極性マトリックス材料、例えばＷＯ２００７／１３７７２５による、シラン、例えばＷＯ２００５／１１１１７２による、アザボロールまたはボロン酸エステル、例えばＷＯ２００６／１１７０５２による、トリアジン誘導体、例えばＷＯ２００７／０６３７５４、ＷＯ２００８／０５６７４６、ＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２０１１／０５７７０６、ＷＯ２０１１／０６０８５９またはＷＯ２０１１／０６０８７７による、亜鉛錯体、例えばＥＰ６５２２７３またはＷＯ２００９／０６２５７８による、ジアザシロールまたはテトラアザシロール誘導体、例えばＷＯ２０１０／０５４７２９による、ジアザホスホール誘導体、例えばＷＯ２０１０／０５４７３０による、架橋カルバゾール誘導体、例えばＷＯ２０１１／０４２１０７、ＷＯ２０１１／０６０８６７、ＷＯ２０１１／０８８８７７およびＷＯ２０１２／１４３０８０による、トリフェニレン誘導体、例えばＷＯ２０１２／０４８７８１による、ジベンゾフラン誘導体、例えばＷＯ２０１５／１６９４１２、ＷＯ２０１６／０１５８１０、ＷＯ２０１６／０２３６０８、ＷＯ２０１７／１４８５６４またはＷＯ２０１７／１４８５６５による、またビズカルバゾール、例えばＪＰ３１３９３２１Ｂ２による。さらに好ましいマトリックス材料またはホスト材料はアントラセンである。特に好ましいアントラセンは、ＷＯ２０１４／１０６５２３Ａ１に開示され、非常に特に好ましくは式（ＩＩ）である。さらに特に好ましいアントラセンは、ＷＯ２００７／０６５５４７Ａ１に開示され、非常に特に好ましくは、式（２）および（３）、特に式（Ａ１）～（Ａ６４）である。さらにとくに好ましいアントラセンは、ＷＯ２００７／０６５５４８Ａ１に開示され、非常に特には式（１）、特に式Ｈ１～Ｈ２０である。
さらに、使用される共ホスト（ｃｏ－ｈｏｓｔ）は、あったとしてもかなりの程度において電荷輸送に関与しない化合物であってよく、例えばＷＯ２０１０／１０８５７９に開示される。共マトリックス（ｃｏ－ｍａｔｒｉｘ）材料として本発明の化合物との組み合わせにおいて特に好適であるのは、大きなバンドギャップを有し、あったとしてもかなりの程度において発光層の電荷輸送に関与しない化合物である。そのような材料は、好ましくは純粋な炭化水素である。そのような材料の例は、例えばＷＯ２００９／１２４６２７またはＷＯ２０１０／００６６８０に見出すことができる。
好ましい形態において、発光体として使用される本発明の化合物は、好ましくは、１以上の燐光発光材料（三重項発光体）および／またはＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光）ホスト材料である化合物との組み合わせで使用される。ここで、好ましくは、ハイパーフルオレッセンスおよび／またはハイパーホスホレッセンス系を形成する。
ＷＯ２０１５／０９１７１６Ａ１およびＷＯ２０１６／１９３２４３Ａ１は、燐光化合物および蛍光発光体の両方を発光層に含むＯＬＥＤを開示し、エネルギーは燐光化合物から蛍光発光体へ移動する（ハイパーホスホレッセンス）。この意味において、燐光化合物は、したがって、ホスト材料としてふるまう。当業者が知っているとおり、ホスト材料からのエネルギーが最大効率で発光体に移動することが可能とするために、発光体と比較して、ホスト材料は、より高い一重項および三重項エネルギーを有する。従来技術で開示される系は、ちょうどそのようなエネルギー関係を有する。
本発明の意味において、燐光（ホスホレッセンス）は、より高いスピン多重度、すなわちスピン状態＞１、を有する励起状態、特に励起三重項状態からの、発光を意味するものと解される。本願の意味において、遷移金属またはランタニド、特に全てのイリジウム、白金および銅錯体を含む全ての発光錯体は、燐光化合物とみなされることとする。
好適な燐光化合物（＝三重項発光体）は、特に、好ましくは可視領域において、適切に励起された時、発光し、かつ、さらに、原子番号が２０より大きい、好ましくは、３８より大きくかつ８４未満の、より好ましくは、５６より大きくかつ８０未満の原子を、特にこの原子番号を有する金属を、少なくとも１つ含む化合物である。用いられる好ましい燐光発光体は、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であり、特に、イリジウムまたは白金を含む化合物である。
上記の発光体の例は、出願ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ０５／０３３２４４、ＷＯ０５／０１９３７３、ＵＳ２００５／０２５８７４２、ＷＯ２００９／１４６７７０、ＷＯ２０１０／０１５３０７、ＷＯ２０１０／０３１４８５、ＷＯ２０１０／０５４７３１、ＷＯ２０１０／０５４７２８、ＷＯ２０１０／０８６０８９、ＷＯ２０１０／０９９８５２、ＷＯ２０１０／１０２７０９、ＷＯ２０１１／０３２６２６、ＷＯ２０１１／０６６８９８、ＷＯ２０１１／１５７３３９、ＷＯ２０１２／００７０８６、ＷＯ２０１４／００８９８２、ＷＯ２０１４／０２３３７７、ＷＯ２０１４／０９４９６１、ＷＯ２０１４／０９４９６０、ＷＯ２０１５／０３６０７４、ＷＯ２０１５／１０４０４５、ＷＯ２０１５／１１７７１８、ＷＯ２０１６／０１５８１５、ＷＯ２０１６／１２４３０４、ＷＯ２０１７／０３２４３９、ＷＯ２０１８／０１１１８６、ＷＯ２０１８０１９６８７、ＷＯ２０１８０１９６８８、ＷＯ２０１８０４１７６９、ＷＯ２０１８０５４７９８、ＷＯ２０１８０６９１９６、ＷＯ２０１８０６９１９７、ＷＯ２０１８０６９２７３、ＷＯ２０１８１３４３９２、ＷＯ２０１８１７８００１、ＷＯ２０１８１７７９８１、ＷＯ２０１９０２０５３８、ＷＯ２０１９１１５４２３、ＷＯ２０１９１５８４５３およびＷＯ２０１９１７９９０９に見出すことができる。一般に、燐光エレクトロルミネッセンス素子の分野で従来技術で使用されており、有機エレクトロルミネッセンス素子の分野で当業者に知られているような、燐光錯体の全ては、好適であり、そして当業者は、発明的工夫をなすことなく、さらなる燐光錯体を使用することができる。
本発明の化合物は、好ましくは、上記に記載のＴＡＤＦホスト材料および／またはＴＡＤＦ発光体との組み合わせで使用されてもよい。
熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）に関するプロセスは、例えばＢ．Ｈ．Ｕｏｙａｍａ ｅｔ ａｌ．、Ｎａｔｕｒｅ ２０１２、Ｖｏｌ．４９２、２３４に開示される。このプロセスを可能にするために、例えば約２０００ｃｍ－１未満の比較的低い一重項－三重項分離ΔＥ（Ｓ１－Ｔ１）が発光体に必要とされる。原則としてスピン禁制であるＴ１→Ｓ１遷移を広げるために、発光体と同様、マトリックスにスピン軌道結合を有するさらなる化合物を提供することができ、それによって項間格差が空間的近接または分子間で可能となる相互作用によって達成されるか、またはスピン軌道結合が発光体に存在する金属原子によって発生する。
本発明のさらなる形態において、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、それぞれの、正孔注入層および／または正孔輸送層および／または正孔ブロック層および／または電子輸送層を含まないが、このことは、例えば、ＷＯ２００５／０５３０５１に記載されるように、発光層が正孔注入層もしくはアノードに直接隣接する、および／または発光層が電子輸送層もしくは電子注入層もしくはカソードに直接隣接することを意味する。さらに、例えば、ＷＯ２００９／０３０９８１に記載されるように、発光層中の金属錯体と、同一もしくは類似の金属錯体を、発光層に直接隣接する、正孔輸送もしくは正孔注入材料として使用することもできる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子のさらなる層において、従来技術に従って通常使用されるような任意の材料を使用することができる。従って、当業者は、発明的工夫をなすことなく、有機エレクトロルミネッセンス素子に対して知られた任意の材料を、式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）、または上記の好ましい形態に従う、本発明の化合物と組み合わせて使用することができる。
さらに好ましくは、１つ以上の層が昇華プロセスより被覆される有機エレクトロルミネッセンス素子である。このケースにおいて、材料は、１０－５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０－６ｍｂａｒ未満の初期圧力で、真空昇華系で蒸着により適用される。初期圧力は、より低くてもよく、例えば、１０－７ｍｂａｒ未満でもよい。
同様に、１つ以上の層がＯＶＰＤ（有機気相堆積）法を用いることによって、またはキャリアガス昇華を利用して被覆されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子も好ましい。このケースにおいて、材料は、１０－５ミリバール～１バールの圧力で適用される。この方法の特別な方法は、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）法であり、その材料は、ノズルを介して直接適用され、したがって構造化される。
さらに、１つ以上の層が、例えばスピンコーティングによって、または任意の印刷法、例えばスクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷もしくはノズル印刷などによって、特に好ましくはＬＩＴＩ（光誘導熱画像化、熱転写印刷）またはインクジェット印刷によって、溶液から生成されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が好ましい。この目的では、可溶性化合物が必要であり、この化合物は、例えば適切な置換を介して得られる。
式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）または上記のこれらの好ましい形態の化合物を適用する配合物は、新規である。したがって、本発明は、少なくとも１つの溶媒、および式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）または上記のこれらの好ましい形態の化合物を含む配合物をさらに提供する。
さらに、例えば、１つ以上の層が溶液から適用され、かつ１以上のさらなる層が蒸着によって適用されるハイブリッド法も可能である。
これらの方法は、当業者に一般的に知られており、本発明の化合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子に、発明的なスキルを必要とすることなく、適用することができる。
本発明の化合物および本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、従来技術に対して寿命が改善されるという特別な特徴を有する。同時に、効率または作動電圧のような、エレクトロルミネッセンス素子のさらなる電子特性は、少なくとも同様に良好なままである。さらなるバリアントにおいて、本発明の化合物および本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、従来技術と比較して、特に、改善された効率および／または作動電圧およびより長い寿命を特徴とする。
本発明の電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子は、従来技術に対して１以上の以下の驚くべき利点により注目に値する：
１．式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）または上記および後記されている好ましい形態を発光体として含んでなる、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子は、低ＦＷＨＭ（Ｆｕｌｌ Ｗｉｄｔｈ Ｈａｌｆ Ｍａｘｉｍｕｍ）値を有する非常に低い発光バンドを有し、そして、特に純色発光をもたらし、低ＣＩＥｙ値によって認識可能である。
２．（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）または上記および後記されている好ましい形態を発光体として含んでなる、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子は、優れた効率を有する。この意味において、（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）または上記及び後記の好ましい形態の構造を有する本発明の化合物は、電子素子に使用される場合に、低作動電圧をもたらす。
３．式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）または上記および後記されている好ましい形態の化合物を用いて、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子において、光損失チャネルの形成を避けることができる。結果として、これらの素子は、高ＰＬ効率、そして発光体の高ＥＬ効率、および材料のドーパントへの優れたエネルギー伝達を特徴とする。
４．式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）または上記および後記されている好ましい形態の化合物は、優れたガラス膜形成を有する。
５．式（Ｉａ）および／または（Ｉｂ）または上記および後記されている好ましい形態の化合物は、溶液から非常に良好な膜を形成し、優れた溶解性を示す。
上記の利点は、さらなる電子特性の過度に高い劣化を伴わない。
本発明に記載の形態の変形は、本発明の範囲内に包含されることに留意すべきである。本発明に開示された各特徴は、これが明示的に除外されない限り、同じ目的を、または同等もしくは類似の目的を満たす、代替的な特徴と交換され得る。したがって、本発明に開示された各特徴は、特に明記しない限り、一般的なシリーズの例、または同等もしくは類似の特徴であるとみなされるべきである。
本発明の全ての特徴は、特別な特徴および／または手順が相互に排他的でない限り、互いに任意の方法で組み合わせることができる。これは、本発明の好ましい特徴に特に言えることである。同様に、本質的でない組み合わせの特徴は、分離して（そして、組み合わせずに）用いることができる。
多くの特徴、特に本発明の好ましい形態の特徴は、それ自体で、発明的であるとみなされるべきであり、本発明の形態の一部であるとのみ考えられるべきではないことに留意すべきである。これらの特徴については、現在特許請求の範囲に記載されている発明に加えて、または代替として、独立した保護を求めることができる。
本発明と共に開示された技術的教示は、抽象化され、そして他の実施例と組み合わせることができる。
本発明は、以下の実施例により詳細に説明するが、それにより本発明を制限するものではない。当業者は、記載される詳細を用いて、発明的工夫をなさずして、本発明に係る更なる化合物を調製し、それらを電子素子に使用し、かつそのことにより請求された範囲の全体にわたり本発明を実施することができるであろう。
実施例：
以下の合成は、特に明記しない限り、保護ガス雰囲気下、乾燥溶媒中で行われる。金属錯体は、さらに、遮光して、または黄色の光の下で取り扱われる。溶媒および試薬は、例えば、シグマ－アルドリッチ社（Ｓｉｇｍａ－ＡＬＤＲＩＣＨ）またはエービーシーアール社（ＡＢＣＲ）から購入できる。角括弧内の各々の数字または個々の化合物に対して示されている番号は、文献既知の化合物のＣＡＳ番号に関する。化合物が、複数のエナンチオマー、ジアステレオマーまたは互変体の形態を有する場合、１つの形態が代表的な方法で示される。
シントンＳの合成：
例Ｓ１：
Figure 0007620631000048
 ６００ｍｌのトルエン中の３３．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）の１－ブロモ－２－ヨードナフタレン［９０９４８－０３－１］、４．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）のアニリン［６２－５３－３］、２４．２ｇ（２５０ｍｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシドのよく撹拌された混合物に、４０５ｍｇ（２ｍｍｏｌ）のトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン［１３１２７４－２２－２］、そして４０４ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）が加えられ、混合物は７０℃で１６時間撹拌される。冷却後、反応混合物は、それぞれ、５００ｍｌの水で３回、５００ｍｌの飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄される。有機相は硫酸マグネシウムで乾燥され、硫酸マグネシウムはトルエンスラリー形態のシリカゲル床を通してろ別され、ろ液は減圧下で濃縮乾燥される。残留物は、フラッシュクロマトグラフィ、シリカゲル、ｎ－ヘプタン／酢酸エチル、Ａ．Ｓｅｍｒａｕによるトレント自動カラムシステムに付される。収量：１４．４ｇ（２８．５ｍｍｏｌ）５７％；純度約９５％ １Ｈ ＮＭＲによる。
以下の化合物は同様に調製されうる：
Figure 0007620631000049
Figure 0007620631000050
Figure 0007620631000051
Figure 0007620631000052
本発明の化合物の合成
例Ｄ１：
Figure 0007620631000053
 ２９．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）のジベンゾ［ｃ，ｈ］アクリジン－７（１４Ｈ）－ワン［５０４０５－２８－２］、３０．０ｇ（１１０ｍｍｏｌ）の２－ヨード－１，３－ジクロロベンゼン［１９２３０－２８－５］、４１．５ｇ（３００ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、無水、４２．６ｇ（３００ｍｍｏｌ）の硫酸ナトリウム、無水、２１．０ｇ（３３０ｍｍｏｌ）の銅粉、１００ｇのガラスビーズ（直径３ｍｍ）および３００ｍｌのニトロベンゼンのよく撹拌された混合物は、還流下で、２４時間煮沸される。冷却後、１０００ｍｌのメタノールおよび５００ｍｌの水の混合物が加えられ、混合物はさらに１時間撹拌され、固体は吸引ろ過され、それぞれ１００ｍｌのメタノールで５回洗浄され、減圧下で乾燥される。残留物は５００ｍｌのｏ－ジクロロベンゼンに採取され、還流下で３０分間煮沸され、そして、熱いうちに、ｏ－ジクロロベンゼンスラリー形態のセライト床を通して、吸引ろ過される。ろ液は減圧下で８０℃で約５０ｍｌの量に濃縮され、熱いうちに１００ｍｌのエタノールが加えられ、生成物を結晶化する。冷却後、結晶は吸引ろ過され、それぞれ５０ｍｌのエタノールで３回洗浄され、減圧下で乾燥される。精製は、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（代替の溶媒：トルエン、ベンゾニトリル、クロロベンゼン、ジメチルアセトアミド等）で繰り返し熱抽出結晶、および最終的に分別昇華または高真空下での熱処理によって行われる。収量：１３．３ｇ（３６ｍｍｏｌ）、３６％；純度：＞９９．５％ １Ｈ ＮＭＲ／ＨＰＬＣによる。
以下の化合物は同様に調製されうる：
Figure 0007620631000054
Figure 0007620631000055
Figure 0007620631000056
例Ｄ５０：
以下のステップ１－３の並びは、ワンポット反応として行われる。
Figure 0007620631000057
ステップ１：Ｓ１のリチオ化
Figure 0007620631000058
 マグネティックスターラーバー、滴下漏斗、水分離器、還流冷却器およびアルゴンブランケットを備える、ベークアウトされた、アルゴン不活性化四つ口フラスコに、１５００ｍｌのｔｅｒｔ－ブチルベンゼン中の２８．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）のＳ１が投入される。反応混合物は－４５℃に冷却され、１１０．５ｍｌ（２１０ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ－ブチルリチウム、ｎ－ペンタン中に１．９Ｍ、が３０分間滴下される。混合物は、－４０℃でさらに３０分間撹拌され、室温に戻され、そして７０℃に加熱され、この間、ｎ－ペンタンは約１時間にわたり水分離器で留去される。
ステップ２：金属交換反応および環化
Figure 0007620631000059
 反応混合物は－４０℃に冷却される。５．２ｍｌ（５５ｍｍｏｌ）の三臭化ホウ素が約１０分にわたり滴下される。添加完了後、反応混合物は室温で１時間撹拌され、－４０℃に冷却される。
ステップ３：アリール化
Figure 0007620631000060
 マグネティックスターラーバーを備える、２回ベークアウトされたアルゴン不活性化シュレンコフラスコに、３００ｍｌのＴＨＦ中の８．８ｇ（６０ｍｍｏｌ）の１，３－ジクロロベンゼン［５４１－７３－１］が投入され、－７８℃に冷却される。次に、２４．０ｍｌ（６０ｍｍｏｌ）のｎ－ブチルリチウム、ｎ－ヘキサン中に２．５Ｍ、がこれに約２０分間滴下され；混合物は、次にさらに１．５時間撹拌される。反応混合物は室温に温められ、そして、溶媒は減圧下で完全に除去される。リチウムオルガニルは、３００ｍｌのトルエン中で懸濁され、ステップ２から冷反応混合物に転化される。混合物はさらに１時間撹拌され、そして反応混合物は、一晩で室温に戻される。５０ｍｌのメタノールが反応混合物に慎重に加えられ、そして溶媒は減圧下で完全に除去される。
ステップ４：環化
ステップ３からの固体は、３００ｍｌのジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）に採取され、２７．６ｇ（２００ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、５０ｇのガラスビーズ（直径３ｍｍ）および１．７２ｇ（３ｍｍｏｌ）の（ＮＨＣ）Ｐｄ（Ａｌｌｙｌ）Ｃｌ［４７８９８０－０３－９］が加えられ、そして、よく撹拌された反応混合物は１３０℃で１８時間加熱される。まだ熱い反応混合物が、熱ＤＭＡＣスラリー形態のセライト床を通してろ過され、ろ液は減圧下で大きく濃縮され、３００ｍｌの熱エタノールが加えられ、そして、混合物はさらに１時間撹拌されれる。混合物は熱いうちに、生成物は吸引ろ過され、それぞれ５０ｍｌのエタノールで３回洗浄され、減圧下で乾燥される。精製は、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（代替の溶媒：トルエン、ベンゾニトリル、クロロベンゼン、ジメチルアセトアミド等）で繰り返し熱抽出結晶、および最終的に分別昇華または高真空下での熱処理によって行われる。収量：９．４ｇ（２２ｍｍｏｌ）、４４％；純度：＞９９．５％ １Ｈ ＮＭＲ／ＨＰＬＣによる。
以下の化合物は同様に調製されうる：
Figure 0007620631000061
Figure 0007620631000062
Figure 0007620631000063
Figure 0007620631000064
Figure 0007620631000065
Figure 0007620631000066
Figure 0007620631000067
Figure 0007620631000068
Figure 0007620631000069
１）真空処理された素子：
本発明によるＯＬＥＤおよび従来技術によるＯＬＥＤを、ここに記載する状況（層厚範囲、使用材料）に適応させた、ＷＯ２００４／０５８９１１に記載の一般的方法によって製造する。
続く例において、さまざまなＯＬＥＤの結果が示される。膜厚５０ｎｍ構造化ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）で被覆されたガラス板（Ｍｉｅｌｅ ｌａｂｏｒａｔｏｒｙのガラス洗浄機での洗浄、ＭｅｒｃｋのＥｘｔｒａｎ洗剤）が、２５分間のＵＶオゾンで前処理される（ＵＶＰのＰＲ－１００ＵＶオゾン発生機）そして、３０分以内に、プロセスの改善のために、２０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）ポリ（スチレンスルホネート）、これはＨｅｒａｅｕｓ Ｐｒｅｃｉｏｕｓ Ｍｅｔａｌｓ ＧｍｂＨ（ドイツ）からＣＬＥＶＩＯＳ（商標名）Ｐ ＶＰ ＡＩ ４０８３として購入され、水溶液からスピンコートされる）で被覆され、そして１８０℃で１０分間ベークされる。これらの被覆されたガラス板はＯＬＥＤが適用される基板を形成する。
ＯＬＥＤは基本的に以下の層構造を有する：基板／５％ＮＤＰ－９（Ｎｏｖａｌｅｄから購入できる）がドープされたＲｅｆ－ＨＴＭ１からなる正孔注入層１（ＨＬ１）、２０ｎｍ／１６０ｎｍのＨＴＬ１で構成される正孔輸送層１（ＨＴＬ１）／所望により正孔輸送層２（ＨＴＬ２）、１０ｎｍ／発光層（ＥＭＬ）、２０ｎｍ／正孔ブロック層（ＨＢＬ）、１０ｎｍ／電子輸送層（ＥＴＬ）、２０ｎｍ／１ｎｍのＥＴＭ２で構成される電子注入層（ＥＩＬ）／および最後にカソード。カソードは膜厚１００ｎｍのアルミニウム層によって形成される。
最初に、真空処理されたＯＬＥＤについて記載する。この目的では、すべての材料は、真空チャンバにおける熱蒸着によって適用される。このケースにおいて、発光層は、常に、少なくとも１つのマトリックス材料（ホスト材料）と、共蒸着によって特定の体積比でマトリックス材料に混合される発光ドーパント（発光体）とからなる。ＳＭＢ１：Ｄ１（９５：５％）のような形で示される詳細は、ここで、材料ＳＭＢ１が９５％の体積比でその層に存在し、Ｄ１が５％の割合でその層に存在することを意味する。同様に、電子輸送層も２つの材料の混合物からなっていてもよい。ＯＬＥＤの正確な構造は表１に見ることができる。ＯＬＥＤの製造に使用される材料は表３に示されている。
ＯＬＥＤは、標準的な方法によって特徴づけられる。この目的では、エレクトロルミネッセンススペクトル、電流効率（ｃｄ／Ａで測定）、電力効率（ｌｍ／Ｗで測低）および外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）は、ランベルト発光特性を仮定して、電流－電圧－輝度特性（ＩＵＬ特性）から計算された、光束密度関数として計算される。エレクトロルミネッセンススペクトルは、光束密度１０００ｃｄ／ｍ２で決定され、これらはＣＩＥ１９３１ｙ色座標を計算するために使用される。
ＯＬＥＤの材料としての本発明の化合物の使用
本発明の化合物の一つの使用は、ＯＬＥＤの発光層での正孔輸送材料およびドーパントである。表３による化合物Ｄ－Ｒｅｆ．１は、従来技術による比較として使用される。ＯＬＥＤの結果は表２にまとめられる。
Figure 0007620631000070
Figure 0007620631000071
Figure 0007620631000072
本発明の化合物は、参照と比較して、より小さいＥＬ－ＦＷＨＭ値（ＥＬエレクトロルミネッセンス－Ｆｕｌｌ Ｗｉｄｔｈ Ｈａｌｆ Ｍａｘｉｍｕｍ－ピーク高さの半分でのＥＬ発光スペクトルの幅（ｎｍ））で特定されるより狭いエレクトロルミネッセンススペクトルと共に、より短い発光波長ＥＬｍａｘ．で特定されるより青色である発光を示し、これは、色純度（より小さいＣＩＥｙ値）の顕著な改良をもたらす。さらに、参照と比較して、ＥＱＥ値（外部量子効率）は顕著に大きく、作動電圧は顕著に低く、これは素子の電力効率の顕著な改善をもたらし、そして低電力消費をもたらす。

Claims (10)

  1. 式（ＩＩＩａ）および／または（ＩＩＩｄ）の化合物。
    （ここで、使用される記号および添え字は以下のとおりである：
    式（ＩＩＩａ）において、Ｚ １ は、Ｎであり、Ｙ １ は、Ｃ（Ｒ） ２ 、Ｏ、Ｃ＝ＯまたはＢ（Ａｒ）であり、
    式（ＩＩＩｄ）において、Ｚ １ はＮであり、かつＺ ２ はＢであるか、または、Ｚ １ はＢであり、かつＺ ２ はＮであり；
    ｊは、０、１または２であり；
    ｌは、０、１、２、３、４または５であり；
    ｎは、０、１、２または３であり；
    Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～６０の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族環系であり；同時に、２つのＲラジカルが共に単結合によるブリッジを介して環系を形成し；
    Ａｒは、５～６０の芳香族環原子を有し、１以上のＲ１ラジカルによって置換されていてもよい、ヘテロ芳香族環系であり；
    Ｒ １は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ’）２、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｐ（Ａｒ’）２、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（Ｒ２）２、Ｃ（Ａｒ’）３、Ｃ（Ｒ２）３、Ｓｉ（Ａｒ’）３、Ｓｉ（Ｒ２）３、１～４０の炭素原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または３～４０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２～４０の炭素原子を有するアルケニル基（これらのそれぞれは、１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、－Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２－、ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ２によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらのそれぞれは、１以上のＲ２ラジカルによって置き換えられていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有し、１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または５～６０の芳香族環原子を有し、１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、またはこれらの系の組み合わせであり；
    Ａｒ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～３０の芳香族環原子を有し、１以上のＲ２ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり；同時に、同一の炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、リン原子またはホウ素原子に結合された２つのＡｒ’ラジカルが、単結合によるブリッジ、またはＢ（Ｒ２）、Ｃ（Ｒ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｃ＝Ｃ（Ｒ２）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ２）、Ｐ（Ｒ２）およびＰ（＝Ｏ）Ｒ２から選択されるブリッジを介して、共に結合されることも可能であり；
    Ｒ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～２０の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビルラジカル、または５～３０の芳香族環原子を有し、１以上の水素原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮによって置き換えられていてもよく、それぞれ１～４の炭素原子を有する、１以上のアルキル基によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される）
  2. ２つのＲラジカルが共に結合してフルオレンを形成する、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ １ ラジカルが、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族環系（これらのそれぞれは、１以上のＲ２ラジカルによって置き換えられていてもよい）である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. 以下からなる群より選択される化合物。
  5. 請求項１～４のいずれか一項に記載の１以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、水素原子または置換基とは別に、前記ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの化合物の１以上の結合が存在する、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
  6. 請求項１～４のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、または請求項５に記載のオリゴマー、ポリマー、またはデンドリマー、および少なくとも１つのさらなる化合物を含んでなる配合物。
  7. 請求項１～４のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、または請求項５に記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、および蛍光発光体、燐光発光体、ＴＡＤＦを示す発光体、ホスト材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子ブロック材料および正孔ブロック材料からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる化合物を含んでなる組成物。
  8. Ｚ１基を有する基本骨格またはＺ１基の前駆体が合成され、そして、閉環反応が芳香族求核反応またはカップリング反応によって行われることを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物の調製方法。
  9. 請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物、または請求項５に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの電子素子における使用。
  10. 請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物、または請求項５に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを含んでなる電子素子。
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