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DE102010048607A1 - Verbindungen für elektronische Vorrichtungen - Google Patents

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DE102010048607A1
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substituted
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radicals
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Withdrawn
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DE102010048607A
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English (en)
Inventor
Dr. Büsing Arne
Dr. Eberle Thomas
Dr. Martynova Irina
Dr. Mujica-Fernaud Teresa
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Publication date
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (I) und ihre Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. Weiterhin betrifft die Erfindung elektronische Vorrichtungen, bevorzugt organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I). Nochmals weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung von Verbindungen gemäß Formel (I) sowie Formulierungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I).

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (I) und ihre Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. Weiterhin betrifft die Erfindung elektronische Vorrichtungen, bevorzugt organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I). Nochmals weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung von Verbindungen gemäß Formel (I) sowie Formulierungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I).
  • Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter wie die erfindungsgemäßen Verbindungen als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507 , US 5151629 , EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben.
  • Es besteht allgemein ein anhaltender Bedarf an alternativen funktionellen Materialien zur Verwendung in den oben genannten Vorrichtungen. Insbesondere besteht Bedarf an funktionellen Materialien, welche eine Verbesserung der Leistungsdaten der organischen Vorrichtungen ermöglichen, speziell in den folgenden Bereichen:
    • 1. Bei der Effizienz fluoreszierender OLEDs besteht weiterhin Verbesserungspotential. Dies gilt insbesondere für tiefblau emittierende OLEDs.
    • 2. Bei der operativen Lebensdauer besteht insbesondere bei blau fluoreszierenden OLEDs Verbesserungspotential.
    • 3. Die Betriebsspannung ist insbesondere bei fluoreszierenden OLEDs vergleichsweise hoch und sollte daher weiter verringert werden, um die Leistungseffizienz zu verbessern. Das ist insbesondere für mobile Anwendungen von großer Bedeutung.
  • Im Stand der Technik bekannt als Emittermaterialien sind unter anderem Arylvinylamine (vgl. WO 04/013073 , WO 04/016575 und WO 04/018587 ).
  • Weiterhin bekannt sind Indenofluorenamin-Verbindungen, beispielsweise gemäß WO 06/122630 , sowie Benzoindenofluorenamin-Verbindungen, beispielsweise gemäß WO 08/006449 .
  • Es besteht jedoch weiterhin Bedarf an Emittermaterialien (Dotandverbindungen) zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere an blau emittierenden Emittermaterialien. Nochmals insbesondere besteht Bedarf an Emittermaterialien, welche einen geringen Unterschied zwischen der Anregungs- und der Emissionswellenlänge aufweisen (geringer Stokes-Shift). Ein geringer Stokes-Shift wird unter anderem durch einen möglichst geringen Anteil an flexiblen Einheiten im Molekül, d. h. eine möglichst geringe Zahl an Rotationsfreiheitsgraden, begünstigt. Weiterhin besteht Bedarf an Emittermaterialien, welche Licht mit blauen oder tiefblauen Farbkoordinaten bei hoher Farbreinheit emittieren. Weiterhin ist es wünschenwert, Materialien zur Verfügung zu haben, die eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen und thermisch stabil sind. Weiterhin weisen viele blau emittierende Emittermaterialien eine hohe Kristallinität auf. Die Kristallbildung kann während des Devicebetriebs stattfinden und so zu einem Verlust an Helligkeit und zu einer Verringerung der Devicelebensdauer führen. Es ist daher wünschenswert, nichtkristalline Materialien zur Verfügung zu haben.
  • Im Stand der Technik bekannt sind als Emittermaterialien weiterhin Arylamine enthaltend kondensierte Arylgruppen, beispielsweise Anthracenamine, Benzanthracenamine und Chrysenamine.
  • In US 5,153,073 werden Pyrenderivate offenbart, welche eine oder zwei Diarylaminogruppen und keine weiteren Substituenten am Pyrengrundkörper tragen. In dem genannten Patent wird die Verwendung der Verbindungen als Funktionsmaterialien für Elektrolumineszenzvorrichtungen, insbesondere blau fluoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtungen, offenbart. Gegenüber den in der US 5,153,073 offenbarten Verbindungen besteht Verbesserungsbedarf bezüglich der Leistungseffizienz und der operativen Lebensdauer.
  • Weiterhin werden in der Anmeldung WO 08/136522 Pyrenderivate offenbart, welche mit einer oder mehreren Diarylaminogruppen substituiert sind, welche mindestens einen stickstoffhaltigen Heterocyclus oder einen Substituenten enthaltend P, Si, Ge oder B aufweisen.
  • Es besteht gegenüber den in dieser Anmeldung offenbarten Pyrenderivaten Verbesserungsbedarf in Bezug auf die Leistungsdaten der organischen elektronischen Vorrichtung enthaltend die Derivate, insbesondere in Bezug auf die Energieeffizienz und die Emissionsfarbe.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wurde nun gefunden, dass sich Verbindungen der im Folgenden definierten Formel (I) hervorragend als Emittermaterialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen und gute Eigenschaften insbesondere in den oben genannten kritischen Punkten mit sich bringen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine Verbindung der Formel (I)
    Figure 00030001
    Formel (I), wobei für die auftretenden Symbole gilt:
    Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -N(Ar1)-, -P(Ar1)-, -P(=O)(Ar1)-, -S-, -S(=O)- oder -S(=O)2-;
    L ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Einfachbindung oder eine Gruppe Ar2;
    Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei zwei Gruppen Ar1, welche an dieselbe Gruppe Y binden, über eine Einfachbindung oder eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -R2C=CR2-, -Si(R2)2-, -C(=O)-, -C(=NR2)-, -O-, -S- oder -NR2- miteinander verbunden sein können, und wobei gilt, dass die Gruppen Ar1 nicht mit einem Rest umfassend B, Si, Ge oder P substituiert sind, und wobei weiterhin gilt, dass Ar1 keine Heteroarylgruppe enthaltend ein oder mehrere Stickstoffatome im aromatischen Ring darstellt;
    Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann;
    R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden F, D, C(=O)R3, CN, Si(R3)3, N(R3)2, NO2, eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch Si(R3)2, C=O, C=NR3, -C(=O)O-, -C(=O)NR3-, NR3, -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder eine Arylgruppe mit 6 bis 20 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei R1 an eine oder mehrere der Positionen 6, 7 und 8 des Pyrens gebunden ist und wobei 1, 2 oder 3 Gruppen R1 vorhanden sind, und wobei weiterhin gilt, dass für R1 = N(R3)2 dieser Rest R1 nicht an einer oder mehreren der beiden Positionen 6 und 8 des Pyrens gebunden sein darf;
    R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, B(OR3)2, CHO, C(=O)R3, CR3=C(R3)2, CN, C(=O)OR3, C(=O)N(R3)2, Si(R3)3, N(R3)2, NO2, P(=O)(R3)2, OSO2R3, OR3, S(=O)R3, S(=O)2R3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch -R3C=CR3-, -C≡C-, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, -C(=O)O-, -C(=O)NR3-, NR3, P(=O)(R3), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden können;
    R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, B(OR4)2, CHO, C(=O)R4, CR4=C(R4)2, CN, C(=O)OR4, C(=O)N(R4)2, Si(R4)3, N(R4)2, NO2, P(=O)(R4)2, OSO2R4, OR4, S(=O)R4, S(=O)2R4, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch -R4C=CR4-, -C≡C-, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, -C(=O)O-, -C(=O)NR4-, NR4, P(=O)(R4), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R3 miteinander verknüpft sein können und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden können;
    R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R4 auch miteinander verknüpft sein und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden;
    wobei weiterhin gilt, dass das Pyren an allen freien Positionen mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
  • In der untenstehenden Abbildung sind die Positionen 6, 7 und 8 des Pyrenrings in der Verbindung gemäß Formel (I) jeweils mit Pfeilen markiert.
  • Figure 00070001
  • In der vorliegenden Anmeldung gelten folgende weitere grundlegende Definitionen:
    Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 1 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S.
  • Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin oder Thiophen, oder ein kondensierter (annellierter) aromatischer bzw. heteroaromatischer Polycyclus, beispielsweise Naphthalin, Phenanthren, Chinolin oder Carbazol verstanden. Ein kondensierter (annellierter) aromatischer bzw. heteroaromatischer Polycyclus besteht im Sinne der vorliegenden Anmeldung aus zwei oder mehr miteinander kondensierten einfachen aromatischen bzw. heteroaromatischen Cyclen.
  • Unter einer Aryl- oder Heteroarylgruppe, die jeweils mit den oben genannten Resten R2 bzw. R3 substituiert sein kann und die über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, welche abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzanthracen, Benzphenanthren, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
  • Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 60 aromatische Ringatome, von denen mindestens eines ein Heteroatom darstellt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S.
  • Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nichtaromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10% der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, Si-, N- oder O-Atom, ein sp2-hybridisiertes C- oder N-Atom oder ein sp-hybridisiertes C-Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9'-Diarylfluoren, 9,9'-Dialkylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe oder durch eine Silylgruppe verbunden sind. Weiterhin werden auch Systeme, in denen zwei oder mehr Aryl- oder Heteroarylgruppen über Einfachbindungen miteinander verknüpft sind, als aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden, wie beispielsweise Systeme wie Biphenyl, Terphenyl oder Diphenyltriazin.
  • Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5–60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit Resten wie oben definiert substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Benzphenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Indolocarbazol, Indenocarbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Kombinationen dieser Gruppen.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen bzw. einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben bei der Definition der Reste R1 und R2 genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, neo-Pentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, neo-Hexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung entspricht die Verbindung der Formel (I) einer der folgenden Formeln (I-1) bis (I-10)
    Figure 00100001
    Figure 00110001
    wobei die auftretenden Symbole wie oben definiert sind und weiterhin gilt, dass das Pyren an allen freien Positionen mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
  • Besonders bevorzugt sind unter den Verbindungen der Formeln (I-1) bis (I-10) die Verbindungen der Formeln (I-2), (I-5) und (I-9), ganz besonders bevorzugt die Verbindungen der Formel (I-9).
  • Weiterhin ist die Gruppe Y bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus -N(Ar1)- und -P(Ar1)- und besonders bevorzugt ausgewählt aus -N(Ar1)-.
  • Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen gemäß Formel (I) sind daher Verbindungen der folgenden Formeln (I-1a) bis (I-10a)
    Figure 00120001
    Figure 00130001
    wobei die auftretenden Symbole wie oben definiert sind und weiterhin gilt, dass das Pyren an allen freien Positionen mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
  • Besonders bevorzugt sind unter den Verbindungen der Formeln (I-1a) bis (I-10a) die Verbindungen Formeln (I-2), (I-5) und (I-9), ganz besonders bevorzugt die Verbindungen der Formel (I-9a).
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stellt Ar1 ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 20 aromatischen Ringatomen dar, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei zwei Gruppen Ar1, welche an dieselbe Gruppe Y binden, über eine Einfachbindung oder eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -C(=O)-, -O-, -S- oder -NR2- miteinander verbunden sein können, und wobei weiterhin gilt, dass Ar1 nicht mit einem Rest umfassend B, Si, Ge oder P substituiert ist.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stellt Ar1 eine Arylgruppe mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen dar, welche mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei zwei Gruppen Ar1, welche an dieselbe Gruppe Y binden, über eine Einfachbindung oder eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -C(=O)-, -O-, -S- oder -NR2- miteinander verbunden sein können, wobei ein Fünfring oder ein Sechsring gebildet wird, und wobei weiterhin gilt, dass Ar1 nicht mit einem Rest umfassend B, Si, Ge oder P sustituiert ist.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Ar1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus den folgenden Gruppen, welche mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können: Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Benzanthracenyl, Pyrenyl, Phenanthrenyl, Benzphenanthrenyl, Fluorenyl, Spirobifluorenyl und Indenofluorenyl, wobei weiterhin gilt, dass Ar1 nicht mit einem Rest umfassend B, Si, Ge oder P sustituiert ist.
  • In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform tragen die Gruppen Ar1 ausschließlich Substituenten R2, welche ausgewählt sind aus H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R3, CN, C(=O)OR3, C(=O)N(R3)2, N(R3)2, NO2, OSO2R3, S(=O)R3, S(=O)2R3, geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen mit 1 bis 20 C-Atomen oder verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen mit 3 bis 20 C-Atomen oder Alkenyl- oder Alkinylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch C=O, C=S, C=NR3, -C(=O)O-, -C(=O)NR3-, NR3, -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder aromatischen Ringsystemen mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein können, wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden können.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Ar2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 20 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
  • Weiterhin bevorzugt ist, dass Ar2 ausgewählt ist aus divalenten Gruppen der folgenden Formeln Ar2-1 bis Ar2-19
    Figure 00150001
    Figure 00160001
    wobei
    X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR2 oder N ist, wenn an die betreffende Position keine gestrichelte oder durchgezogene Linie oder eine Gruppe E bindet, und gleich C ist, wenn an die betreffende Position eine gestrichelte oder durchgezogene Linie oder eine Gruppe E bindet;
    E bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -R2C=CR2-, -Si(R2)2-, -C(=O)-, -O-, -S-, -S(=O)-, -S(=O)2- und -NR2- ist;
    wobei R2 wie oben definiert ist;
    und wobei die beiden Bindungen an die Gruppe Y und an das Pyren durch die beiden gestrichelten Linien wiedergegeben werden, und wobei die linke gestrichelte Linie die Bindung der Gruppe Ar2 an das Pyren kennzeichnet und die rechte gestrichelte Linie die Bindung der Gruppe Ar2 an die Gruppe Y kennzeichnet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist
    E bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -C(=O)-, -O-, -S- und -NR2-.
  • Weiterhin ist es bevorzugt, dass in den Gruppen Ar2-1 bis Ar2-19 nicht mehr als 2 benachbarte Gruppen X gleich N sind. Besonders bevorzugt sind 0, 1 oder 2 Gruppen X pro Gruppe der Formel Ar2-1 bis Ar2-19 gleich N.
  • Besonders bevorzugt ist Ar2 ausgewählt divalenten Gruppen der folgenden Formeln Ar2-20 bis Ar2-63
    Figure 00170001
    Figure 00180001
    Figure 00190001
    Figure 00200001
    wobei
    X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR2 oder N ist;
    E bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -C(=O)-, -O-, -S- und -NR2- ist;
    wobei R2 wie oben definiert ist;
    und wobei die beiden Bindungen an den Rest der Formel (I) durch die beiden gestrichelten Linien wiedergegeben werden, und wobei die linke gestrichelte Linie die Bindung der Gruppe Ar2 an das Pyren kennzeichnet und die rechte gestrichelte Linie die Bindung der Gruppe Ar2 an die Gruppe Y kennzeichnet.
  • Weiterhin ist es bevorzugt, dass in den Gruppen Ar2-20 bis Ar2-63 nicht mehr als 2 benachbarte Gruppen X gleich N sind. Besonders bevorzugt sind 0, 1 oder 2 Gruppen X pro Gruppe der Formel Ar2-20 bis Ar2-63 gleich N.
  • Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind eine oder zwei Gruppen R1 in der Verbindung gemäß Formel (I) vorhanden. Besonders bevorzugt ist genau eine Gruppe R1 in der Verbindung gemäß Formel (I) vorhanden.
  • Ebenfalls bevorzugt ist in der Verbindung gemäß Formel (I) eine Gruppe R1 in der 7-Position am Pyren gebunden.
  • Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind die Positionen 6, 7 und 8 entweder mit einer Gruppe R1 oder mit Wasserstoff substituiert, wobei, wie bereits oben definiert, mindestens eine der Positionen 6, 7 und 8 mit einer Gruppe R1 substituiert ist.
  • Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus F, C(=O)R3, N(R3)2, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch C=O, -C(=O)O-, -C(=O)NR3-, NR3, -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder einer Arylgruppe mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder einer Heteroarylgruppe mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann; wobei weiterhin gilt, dass für R1=N(R3)2 dieser Rest R1 nicht an den Positionen 6 und 8 des Pyrens gebunden sein darf.
  • Besonders bevorzugt ist R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch C=O, -C(=O)O-, -C(=O)NR3-, NR3, -O- oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F oder CN ersetzt sein können, oder einer Arylgruppe mit 6 bis 10 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann.
  • Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind Gruppen R2, welche an den Pyrenring binden, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H, D, F, CN, Si(R3)3, N(R3)2, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei in den oben genannten Gruppen eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -C≡C-, -R3C=CR3-, Si(R3)2, C=O, C=NR3, -NR3-, -O-, -S-, -C(=O)O- oder -C(=O)NR3- ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehrere Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden können.
  • Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind alle Gruppen R2, welche an den Pyrenring binden, gleich H.
  • Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist R3 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H, D, F, CN, Si(R4)3, N(R4)2, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein können und wobei in den oben genannten Gruppen eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -C≡C-, -R4C=CR4-, Si(R4)2, C=O, C=NR4, -NR4-, -O-, -S-, -C(=O)O- oder -C(=O)NR4- ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehrere Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden können.
  • Weiterhin ist es im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt, dass die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen der Gruppen Y, Ar1, Ar2, R1, R2 und R3 mit den bevorzugten Formeln (I-1) bis (I-10) sowie (I-1a) bis (I-10a) kombiniert auftreten.
  • Beispiele für Verbindungen gemäß Formel (I) sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
  • Figure 00230001
  • Figure 00240001
  • Figure 00250001
  • Figure 00260001
  • Figure 00270001
  • Figure 00280001
  • Figure 00290001
  • Figure 00300001
  • Figure 00310001
  • Figure 00320001
  • Figure 00330001
  • Figure 00340001
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) können durch bekannte organisch-chemische Syntheseverfahren hergestellt werden. Dazu zählen beispielsweise u. a. Bromierung, Suzuki-Kupplung und Hartwig-Buchwald-Kupplung.
  • Der Fachmann auf dem Gebiet der organischen Synthese sowie auf dem Gebiet der Funktionsmaterialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen kann von den im Folgenden gezeigten beispielhaften Synthesewegen abweichen und/oder einzelne Schritte in geeigneter Weise modifizieren, wenn ein solches Vorgehen vorteilhaft ist.
  • Im folgenden Schema 1 ist die Synthese eines in 1,3-Position dihalogensubstituierten Pyrenderivats gezeigt, welches zusätzlich in 7-Position mit einer Alkylgruppe substituiert ist. Diese Verbindung stellt eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen dar (zur Synthese vgl. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 41, 10175). Schema 1
    Figure 00350001
    RAlk: Alkyl- oder Cycloalkylgruppe
    R: beliebiger Substituent
    Hal: Cl, Br, I
  • Dazu wird zunächst Pyren in einer Friedel-Crafts-Reaktion selektiv in 7-Position monoalkyliert. Anschließend wird in einer Halogenierungsreaktion, bevorzugt einer Bromierungsreaktion, in der 1- und 3-Position des Pyrens jeweils ein Halogensubstituent eingeführt.
  • Ausgehend von der Zwischenstufe aus Schema 1 ist in Schema 2 die Synthese von erfindungsgemäßen Verbindungen gezeigt, welche in 1- und 3-Position des Pyrengrundkörpers mit jeweils einer Diarylaminogruppe substituiert sind. Schema 2
    Figure 00360001
    RAlk: Alkyl- oder Cycloalkylgruppe
    R: beliebiger Substituent
    Hal: Cl, Br, I
    Ar', Ar'': Arylgruppe
  • Dazu kann die dihalogenierte Verbindung sequentiell zunächst in einer ersten Buchwald-Kupplung mit einer ersten Arylaminogruppe umgesetzt werden und anschließend in einer zweiten Buchwald-Kupplung mit einer zweiten Arylaminogruppe. Auf diese Weise können zwei unterschiedliche Diarylaminogruppen eingeführt werden. Alternativ kann die Reaktion auch einstufig unter gleichzeitiger Einführung von zwei gleichen Diarylaminogruppen in der 1- und 3-Position des Pyrens erfolgen.
  • Erneut ausgehend von der Zwischenstufe aus Schema 1 ist in Schema 3 die Synthese eines erfindungsgemäßen Pyrenderivats gezeigt, welches in 1-Position eine Arylaminogruppe trägt und in 3-Position eine Arylamino-substituierte Arylgruppe trägt. Schema 3
    Figure 00360002
    RAlk: Alkyl- oder Cycloalkylgruppe
    R: beliebiger Substituent
    Hal: Cl, Br, I
    Ar: Arylgruppe
  • Dazu wird an die dihalogensubstituierte Zwischenstufe zunächst in einer Suzuki-Reaktion die Arylgruppe gekuppelt. Anschließend wird durch eine Buchwald-Kupplung die Diarylaminogruppe eingeführt.
  • Die beiden Reaktionsschritte können auch in umgekehrter Reihenfolge durchgeführt werden.
  • Weiterhin können, wie in Schema 4 gezeigt, durch zweifache Suzukireaktion aus der dihalogensubstituierten Zwischenstufe aus Schema 1 auch erfindungsgemäße Pyrenderivate hergestellt werden, welche zwei diarylaminosubstituierte Arylgruppen in 1- und 3-Position tragen. Schema 4
    Figure 00370001
    RAlk: Alkyl- oder Cycloalkylgruppe
    R: beliebiger Substituent
    Hal: Cl, Br, I
    Ar', Ar'': Arylgruppe
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass mittels metallorganischer Kupplungsreaktion, bevorzugt Suzuki- und/oder Buchwald-Reaktion, eine oder mehrere Aryl- und/oder Arylaminogruppen am Pyren-Grundkörper eingeführt werden.
  • Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, Iod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, substituiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I), wobei die Bindung(en) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer an beliebigen, in Formel (I) mit R2 substituierten Positionen lokalisiert sein können. Je nach Verknüpfung der Verbindung gemäß Formel (I) ist die Verbindung Bestandteil einer Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder Bestandteil der Hauptkette. Unter einem Oligomer im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, welche aus mindestens drei Monomereinheiten aufgebaut ist. Unter einem Polymer im Sinne der Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die aus mindestens zehn Monomereinheiten aufgebaut ist. Die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nichtkonjugiert sein. Die erfindungsgemäßen Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. In den linear verknüpften Strukturen können die Einheiten gemäß Formel (I) direkt miteinander verknüpft sein oder sie können über eine bivalente Gruppe, beispielsweise über eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, über ein Heteroatom oder über eine bivalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe miteinander verknüpft sein. In verzweigten und dendritischen Strukturen können beispielsweise drei oder mehrere Einheiten gemäß Formel (I) über eine trivalente oder höhervalente Gruppe, beispielsweise über eine trivalente oder höhervalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe, zu einem verzweigten bzw. dendritischen Oligomer oder Polymer verknüpft sein. Für die Wiederholeinheiten gemäß Formel (I) in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen wie oben für Verbindungen gemäß Formel (I) beschrieben.
  • Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungsgemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Geeignete und bevorzugte Comonomere sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026 ), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020 , EP 894107 oder WO 06/061181 ), Paraphenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552 ), Carbazolen (z. B. gemäß WO 04/070772 oder WO 04/113468 ), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136 ), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/014689 oder WO 07/006383 ), cis- und trans-Indenofluorenen (z. B. gemäß WO 04/041901 oder WO 04/113412 ), Ketonen (z. B. gemäß WO 05/040302 ), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/104264 oder WO 07/017066 ) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere enthalten üblicherweise noch weitere Einheiten, beispielsweise emittierende (fluoreszierende oder phosphoreszierende) Einheiten, wie z. B. Vinyltriarylamine (z. B. gemäß WO 07/068325 ) oder phosphoreszierende Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 06/003000 ), und/oder Ladungstransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen.
  • Die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere und Dendrimere weisen vorteilhafte Eigenschaften, insbesondere hohe Lebensdauern, hohe Effizienzen, niedrige Betriebsspannung und gute Farbkoordinaten auf.
  • Die erfindungsgemäßen Polymere und Oligomere werden in der Regel durch Polymerisation von einer oder mehreren Monomersorten hergestellt, von denen mindestens ein Monomer im Polymer zu Wiederholungseinheiten der Formel (I) führt. Geeignete Polymerisationsreaktionen sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur beschrieben. Besonders geeignete und bevorzugte Polymerisationsreaktionen, die zu C-C- bzw. C-N-Verknüpfungen führen, sind folgende:
    • (A) SUZUKI-Polymerisation;
    • (B) YAMAMOTO-Polymerisation;
    • (C) STILLE-Polymerisation; und
    • (D) HARTWIG-BUCHWALD-Polymerisation.
  • Wie die Polymerisation nach diesen Methoden durchgeführt werden kann und wie die Polymere dann vom Reaktionsmedium abgetrennt und aufgereinigt werden können, ist dem Fachmann bekannt und in der Literatur, beispielsweise in WO 03/048225 , WO 2004/037887 und WO 2004/037887 , im Detail beschrieben.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere und Dendrimere, das dadurch gekennzeichnet ist, dass sie durch Polymerisation gemäß SUZUKI, Polymerisation gemäß YAMAMOTO, Polymerisation gemäß STILLE oder Polymerisation gemäß HARTWIG-BUCHWALD hergestellt werden. Die erfindungsgemäßen Dendrimere können gemäß dem Fachmann bekannten Verfahren oder in Analogie dazu hergestellt werden. Geeignete Verfahren sind in der Literatur beschrieben, wie z. B. in Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers", Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1–3), 127–36; Janssen, H. M.; Meijer, E. W., "The synthesis and characterization of dendritic molecules", Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403–458; Tomalia, Donald A., "Dendrimer molecules", Scientific American (1995), 272(5), 62–6; WO 02/067343 A1 und WO 2005/026144 A1 .
  • Für die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren, sind Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlich. Diese Formulierungen können beispielsweise Lösungen, Dispersionen oder Miniemulsionen sein. Es kann bevorzugt sein, hierfür Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden. Geeignete und bevorzugte Lösemittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol, Methylbenzoat, Dimethylanisol, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl-THF, THP, Chlorbenzol, Dioxan oder Mischungen dieser Lösemittel.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher weiterhin eine Formulierung, insbesondere eine Lösung, Dispersion oder Miniemulsion, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer enthaltend mindestens eine Einheit gemäß Formel (I) sowie mindestens ein Lösungsmittel, bevorzugt ein organisches Lösungsmittel. Wie solche Lösungen hergestellt werden können, ist dem Fachmann bekannt und beispielsweise in der WO 2002/072714 , der WO 2003/019694 und der darin zitierten Literatur beschrieben.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) eignen sich für den Einsatz in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs). Abhängig von der Substitution werden die Verbindungen in unterschiedlichen Funktionen und Schichten eingesetzt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (I) als Emittermaterialien in einer Emissionsschicht eingesetzt. In diesem Fall ist die Gruppe Y bevorzugt gleich -N(Ar1)-. Die Verbindungen gemäß Formel (I) können aber auch in anderen Schichten und/oder Funktionen eingesetzt werden, beispielsweise als Matrixmaterialien in einer Emissionsschicht oder als Lochtransportmaterialien in einer Lochtransportschicht. Im letzteren Fall ist die Gruppe Y bevorzugt gleich -N(Ar1)-. Weiterhin ist auch die Verwendung als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransportschicht möglich. In diesem Fall ist die Gruppe Y bevorzugt gleich -P(=O)(Ar1)-, -S(=O)- oder -S(=O)2-.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) in elektronischen Vorrichtungen. Dabei sind die elektronischen Vorrichtungen bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und besonders bevorzugt ausgewählt aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs).
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (I) in einer emittierenden Schicht eingesetzt. In diesem Fall ist die Gruppe Y bevorzugt gleich -N(Ar1)-. Dabei können sie entweder als Emittermaterial (emittierender Dotand) oder als Matrixmaterial für ein Emittermaterial eingesetzt werden. Besonders bevorzugt werden die Verbindungen gemäß Formel (I) als Emittermaterial verwendet.
  • Wenn die Verbindung gemäß Formel (I) als Emittermaterial (Dotand) in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem Matrixmaterial eingesetzt. Unter einem Matrixmaterial wird in einem System aus Matrix und Dotand diejenige Komponente verstanden, die in dem System im höheren Anteil vorliegt. Bei einem System aus einem Matrixmaterial und mehreren Dotanden wird als Matrixmaterial diejenige Komponente verstanden, deren Anteil der höchste in der Mischung ist.
  • Der Anteil der Verbindung gemäß Formel (I) in der Mischung der emittierenden Schicht beträgt bei Verwendung als Emittermaterial zwischen 0.1 und 50.0 Vol.-%, bevorzugt zwischen 0.5 und 20.0 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 1.0 und 10.0 Vol.-%. Entsprechend beträgt der Anteil des Matrixmaterials zwischen 50.0 und 99.9 Vol.-%, bevorzugt zwischen 80.0 und 99.5 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 90.0 und 99.0 Vol.-%.
  • Generell eignen sich zur Verwendung als Matrixmaterialien in Kombination mit Emittermaterialien gemäß Formel (I) die in einem der folgenden Abschnitte aufgeführten bevorzugten Matrixmaterialien.
  • In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen der Formel (I) als Matrixmaterial in Kombination mit einem oder mehreren Dotanden, vorzugsweise phosphoreszierenden Dotanden, eingesetzt.
  • Unter einem Dotanden wird in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der kleinere ist. Entsprechend wird unter einem Matrixmaterial in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der größere ist.
  • Der Anteil des Matrixmaterials in der emittierenden Schicht beträgt in diesem Fall zwischen 50.0 und 99.9 Vol.-%, bevorzugt zwischen 80.0 und 99.5 Vol.-% und besonders bevorzugt zwischen 85.0 und 97.0 Vol.-%. Entsprechend beträgt der Anteil des Dotanden zwischen 0.1 und 50.0 Vol.-%, bevorzugt zwischen 0.5 und 20.0 Vol.-% und besonders bevorzugt zwischen 3.0 und 15.0 Vol.-%.
  • Eine emittierende Schicht einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung kann auch Systeme umfassend mehrere Matrixmaterialien (Mixed-Matrix-Systeme) und/oder mehrere Dotanden enthalten. Auch in diesem Fall sind die Dotanden im Allgemeinen diejenigen Materialien, deren Anteil im System der kleinere ist und die Matrixmaterialien sind diejenigen Materialien, deren Anteil im System der größere ist. In Einzelfällen kann jedoch der Anteil eines einzelnen Matrixmaterials im System kleiner sein als der Anteil eines einzelnen Dotanden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (I) als eine Komponente von Mixed-Matrix-Systemen verwendet. Die Mixed-Matrix-Systeme umfassen bevorzugt zwei oder drei verschiedene Matrixmaterialien, besonders bevorzugt zwei verschiedene Matrixmaterialien. Die beiden unterschiedlichen Matrixmaterialien können dabei in einem Verhältnis von 1:10 bis 1:1 vorhanden sein, bevorzugt in einem Verhältnis von 1:4 bis 1:1. Die Mixed-Matrix-Systeme können einen oder mehrere Dotanden umfassen. Die Dotandverbindung bzw. die Dotandverbindungen zusammen haben erfindungsgemäß einen Anteil von 0.1 bis 50.0 Vol.-% an der Gesamtmischung und bevorzugt einen Anteil von 0.5 bis 20.0 Vol.-% an der Gesamtmischung. Entsprechend haben die Matrixkomponenten zusammen einen Anteil von 50.0 bis 99.9 Vol.-% an der Gesamtmischung und bevorzugt einen Anteil von 80.0 bis 99.5 Vol.-% an der Gesamtmischung.
  • Bevorzugt werden Mixed-Matrix-Systeme in phosphoreszierenden organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eingesetzt.
  • Besonders geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixkomponenten eines Mixed-Matrix-Systems eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 04/013080 , WO 04/093207 , WO 06/005627 oder WO 10/006680 , Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Bis-carbazolylbiphenyl) oder die in WO 05/039246 , US 2005/0069729 , JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 08/086851 offenbarten Carbazolderivate, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 07/063754 oder WO 08/056746 , Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710 , EP 1617711 , EP 1731584 , JP 2005/347160 , bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 07/137725 , Silane, z. B. gemäß WO 05/111172 , Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 06/117052 , Triazinderivate, z. B. gemäß WO 10/015306 , WO 07/063754 oder WO 08/056746 , Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 09/062578 , Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 10/054729 , Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 10/054730 , oder Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 10 2009 023 155.2 .
  • Bevorzugte phosphoreszierende Dotanden zur Verwendung in Mixed-Matrix-Systemen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen sind die in einer folgenden Tabelle aufgeführten phosphoreszierenden Dotanden.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (I) als Lochtransportmaterial eingesetzt. In diesem Fall ist die Gruppe Y bevorzugt gleich -N(Ar1)-. Die Verbindungen werden dann bevorzugt in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Lochinjektionsschicht eingesetzt. Eine Lochinjektionsschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die direkt an die Anode angrenzt. Eine Lochtransportschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die zwischen der Lochinjektionsschicht und der Emissionsschicht liegt. Die Lochtransportschicht kann direkt an die Emissionschicht angrenzen. Wenn die Verbindungen gemäß Formel (I) als Lochtransportmaterial oder als Lochinjektionsmaterial verwendet werden, kann es bevorzugt sein, wenn sie mit Elektronenakzeptor-Verbindungen dotiert sind, beispielsweise mit F4-TCNQ oder mit Verbindungen, wie sie in EP 1476881 oder EP 1596445 beschrieben werden. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird eine Verbindung gemäß Formel (I) als Lochtransportmaterial in Kombination mit einem Hexaazatriphenylenderivat wie in US 2007/0092755 beschrieben verwendet. Besonders bevorzugt wird das Hexaazatriphenylenderivat dabei in einer eigenen Schicht eingesetzt.
  • So ist beispielsweise eine Struktur bevorzugt, die folgenden Aufbau besitzt: Anode-Hexaazatriphenylenderivat-Lochtransportschicht, wobei die Lochtransportschicht eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I) enthält. Ebenso ist es in diesem Aufbau möglich, mehrere aufeinander folgende Lochtransportschichten zu verwenden, wobei wenigstens eine Lochtransportschicht wenigstens eine Verbindung gemäß Formel (I) enthält. Der folgende Strukturaufbau ist ebenfalls bevorzugt: Anode-Lochtransportschicht-Hexaazatriphenylenderivat-Lochtransportschicht, wobei wenigstens eine der beiden Lochtransportschichten eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I) enthält. Ebenso ist es in diesem Aufbau möglich, dass statt einer Lochtransportschicht mehrere aufeinander folgende Lochtransportschichten verwendet werden, wobei wenigstens eine Lochtransportschicht wenigstens eine Verbindung gemäß Formel (I) enthält.
  • Wird die Verbindung gemäß Formel (I) als Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht eingesetzt, so kann die Verbindung als Reinmaterial, d. h. in einem Anteil von 100% in der Lochtransportschicht eingesetzt werden oder sie kann in Kombination mit einer oder mehreren weiteren Verbindungen in der Lochtransportschicht eingesetzt werden.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen gemäß Fomel (I) als Elektronentransportmaterial eingesetzt, bevorzugt in einer Elektronentransportschicht. In diesem Fall ist die Gruppe Y bevorzugt gleich -P(=O)(Ar1)-, -S(=O)- oder -S(=O)2-.
  • Bei der Verwendung der Verbindungen gemäß Formel (I) als Elektronentransportmaterialien kann es bevorzugt sein, dass die Verbindungen in Kombination mit einem weiteren Elektronentransportmaterial eingesetzt werden. Besonders geeignete Elektronentransportmaterialien, welche in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden können, sind beispielsweise die in einer der folgenden Tabellen als bevorzugt gezeigten Elektronentransportmaterialien oder die in Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953–1010 offenbarten Materialien.
  • Wenn die Verbindung der Fomel (I) und eine der oben genannten Elektronentransportmaterialien in einer Mischung vorliegen, beträgt das Verhältnis der Verbindung der Formel (I) zum Elektronentransportmaterial bevorzugt 20:80 bis 80:20, besonders bevorzugt 30:70 bis 70:30 und ganz besonders bevorzugt 30:70 bis 50:50, jeweils bezogen auf das Volumen.
  • Werden die Verbindungen der Formel (I) als Elektronentransportmaterial in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eingesetzt, so können sie erfindungsgemäß in Kombination mit einer organischen oder anorganischen Alkalimetallverbindung eingesetzt werden. Dabei bedeutet „in Kombination mit einer organischen Alkalimetallverbindung”, dass die Verbindungen der Formel (I) und die Alkalimetallverbindung entweder als Mischung in einer Schicht oder separat in zwei aufeinander folgenden Schichten vorliegen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die Verbindungen der Formel (I) und die organische Alkalimetallverbindung als Mischung in einer Schicht vor.
  • Unter einer organischen Alkalimetallverbindung im Sinne dieser Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, welche mindestens ein Alkalimetall, also Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Caesium, enthält und welche weiterhin mindestens einen organischen Liganden enthält. Geeignete organische Alkalimetallverbindungen sind beispielsweise die in WO 07/050301 , WO 07/050334 und EP 1144543 offenbarten Verbindungen. Diese sind via Zitat Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
  • Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind elektronische Vorrichtungen, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I). Dabei sind die elektronischen Vorrichtungen bevorzugt ausgewählt aus den oben genannten Vorrichtungen. Besonders bevorzugt sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine organische Schicht, die eine emittierende Schicht, eine Lochtransportschicht, eine Elektronentransportschicht oder eine andere Schicht sein kann, mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) enthält.
  • Außer Kathode, Anode und der emittierenden Schicht kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese sind beispielsweise gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Elektronenblockierschichten, Excitonenblockierschichten, Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers) (IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer), Auskopplungsschichten und/oder organischen oder anorganischen p/n-Übergängen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss und die Wahl der Schichten immer von den verwendeten Verbindungen abhängt und insbesondere auch von der Tatsache, ob es sich um eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtung handelt.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann auch mehrere emittierende Schichten enthalten. Besonders bevorzugt weisen diese Emissionsschichten in diesem Fall insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können und die blaues und gelbes, orangefarbenes oder rotes Licht emittieren. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, also Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei eine oder mehrere dieser Schichten eine Verbindung gemäß Formel (I) enthalten kann und wobei die drei Schichten blaue, grüne und orangefarbene oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013 ). Ebenso eignen sich in solchen Systemen für weiße Emission Emitter, welche breitbandige Emissionsbanden aufweisen und dadurch weiße Emission zeigen. Alternativ und/oder zusätzlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen in solchen Systemen auch in einer Lochtransportschicht oder in einer anderen Schicht vorhanden sein.
  • Im Folgenden werden die in den elektronischen Vorrichtungen enthaltend eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen bevorzugt eingesetzten Funktionsmaterialien aufgeführt.
  • Als phosphoreszierende Dotanden (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium, Platin oder Kupfer enthalten.
  • Dabei werden im Sinne der vorliegenden Erfindung alle lumineszierenden Iridium-, Platin- oder Kupferkomplexe als phosphoreszierende Verbindungen angesehen.
  • Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655 , WO 01/41512 , WO 02/02714 , WO 02/15645 , EP 1191613 , EP 1191612 , EP 1191614 , WO 05/033244 , WO 05/019373 und US 2005/0258742 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannt sind. Auch kann der Fachmann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen einsetzen.
  • Beispiele für geeignete phosphoreszierende Emitterverbindungen können weiterhin der folgenden Tabelle entnommen werden:
    Figure 00480001
    Figure 00490001
    Figure 00500001
    Figure 00510001
    Figure 00520001
    Figure 00530001
    Figure 00540001
    Figure 00550001
    Figure 00560001
    Figure 00570001
  • Bevorzugte fluoreszierende Dotanden sind außer den Verbindungen gemäß Formel (I) ausgewählt aus der Klasse der Monostyrylamine, der Distyrylamine, der Tristyrylamine, der Tetrastyrylamine, der Styrylphosphine, der Styrylether und der Arylamine. Unter einem Monostyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die eine substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppe und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Distyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die zwei substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tristyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tetrastyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die vier substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Die Styrylgruppen sind besonders bevorzugt Stilbene, die auch noch weiter substituiert sein können. Entsprechende Styrylphosphine und Styrylether sind in Analogie zu den Aminen definiert. Unter einem Arylamin bzw. einem aromatischen Amin im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt an den Stickstoff gebunden enthält. Bevorzugt ist mindestens eines dieser aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme ein kondensiertes Ringsystem, besonders bevorzugt mit mindestens 14 aromatischen Ringatomen. Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracenamine, aromatische Anthracendiamine, aromatische Pyrenamine, aromatische Pyrendiamine, aromatische Chrysenamine, aromatische Chrysendiamine oder aromatische Phenanthrendiamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin wird eine Verbindung verstanden, in der eine Diarylaminogruppe direkt an eine Anthracengruppe gebunden ist, vorzugsweise in 9-Position. Unter einem aromatischen Anthracendiamin wird eine Verbindung verstanden, in der zwei Diarylaminogruppen direkt an eine Anthracengruppe gebunden sind, vorzugsweise in 9,10-Position. Aromatische Pyrenamine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysendiamine sind analog dazu definiert, wobei die Diarylaminogruppen am Pyren bevorzugt in 1-Position bzw. in 1,6-Position gebunden sind. Weitere bevorzugte fluoreszierende Dotanden sind gewählt aus Indenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 06/122630 , Benzoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 08/006449 , und Dibenzoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 07/140847 . Beispiele für fluoreszierende Dotanden aus der Klasse der Styrylamine sind substituierte oder unsubstituierte Tristilbenamine oder die fluoreszierenden Dotanden, die in WO 06/000388 , WO 06/058737 , WO 06/000389 , WO 07/065549 und WO 07/115610 beschrieben sind. Weiterhin bevorzugt sind die in DE 10 2008 035 413 offenbarten kondensierten Kohlenwasserstoffe.
  • Als Matrixmaterialien, bevorzugt zur Verwendung in Kombination mit fluoreszierenden Dotanden und besonders bevorzugt in Kombination mit den Verbindungen der Formel (I), kommen Materialien verschiedener Stoffklassen in Frage. Bevorzugte Verbindungen sind in diesem Fall ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene (z. B. 2,2',7,7'-Tetraphenylspirobifluoren gemäß EP 676461 oder Dinaphthylanthracen), insbesondere der Oligoarylene enthaltend kondensierte aromatische Gruppen, der Oligoarylenvinylene (z. B. DPVBi oder Spiro-DPVBi gemäß EP 676461 ), der polypodalen Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 04/081017 ), der lochleitenden Verbindungen (z. B. gemäß WO 04/058911 ), der elektronenleitenden Verbindungen, insbesondere Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, etc. (z. B. gemäß WO 05/084081 und WO 05/084082 ), der Atropisomere (z. B. gemäß WO 06/048268 ), der Boronsäurederivate (z. B. gemäß WO 06/117052 ) oder der Benzanthracene (z. B. gemäß WO 08/145239 ). Weiterhin kommen als Matrixmaterialien bevorzugt die erfindungsgemäßen Verbindungen in Frage. Besonders bevorzugte Matrixmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen, der Oligoarylenvinylene, der Ketone, der Phosphinoxide und der Sulfoxide. Ganz besonders bevorzugte Matrixmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Anthracen, Benzanthracen, Benzphenanthren und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen. Unter einem Oligoarylen im Sinne dieser Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, in der mindestens drei Aryl- bzw. Arylengruppen aneinander gebunden sind.
  • Geeignete Matrixmaterialien, bevorzugt für fluoreszierende Dotanden, sind beispielsweise die in der folgenden Tabelle abgebildeten Materialien, sowie Derivate dieser Materialien, wie sie in WO 04/018587 , WO 08/006449 , US 5935721 , US 2005/0181232 , JP 2000/273056 , EP 681019 , US 2004/0247937 und US 2005/0211958 offenbart werden.
  • Figure 00600001
  • Figure 00610001
  • Figure 00620001
  • Geeignete Ladungstransportmaterialien, wie sie in der Lochinjektions- bzw. Lochtransportschicht oder in der Elektronentransportschicht der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden können, sind neben den Verbindungen gemäß Formel (I) beispielsweise die in Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953–1010 offenbarten Verbindungen oder andere Materialien, wie sie gemäß dem Stand der Technik in diesen Schichten eingesetzt werden.
  • Beispiele für bevorzugte Lochtransportmaterialien, die in einer Lochtransport- oder Lochinjektionsschicht in der erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden können, sind Indenofluorenamine und Derivate (z. B. gemäß WO 06/122630 oder WO 06/100896 ), die in EP 1661888 offenbarten Aminderivate, Hexaazatriphenylenderivate (z. B. gemäß WO 01/049806 ), Aminderivate mit kondensierten Aromaten (z. B. gemäß US 5,061,569 ), die in WO 95/09147 offenbarten Aminderivate, Monobenzoindenofluorenamine (z. B. gemäß WO 08/006449 ) oder Dibenzoindenofluorenamine (z. B. gemäß WO 07/140847 ). Weiterhin geeignete Lochtransport- und Lochinjektionsmaterialien sind Derivate der oben abgebildeten Verbindungen, wie sie in JP 2001/226331 , EP 676461 , EP 650955 , WO 01/049806 , US 4780536 , WO 98/30071 , EP 891121 , EP 1661888 , JP 2006/253445 , EP 650955 , WO 06/073054 und US 5061569 offenbart werden. Auch die Verbindungen gemäß Formel (I) können als Lochtransportmaterialien verwendet werden.
  • Geeignete Lochtransport- oder Lochinjektionsmaterialien sind weiterhin beispielsweise die in der folgenden Tabelle aufgeführten Materialien.
  • Figure 00630001
  • Geeignete Elektronentransport- oder Elektroneninjektionsmaterialien, die in der erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden können, sind beispielsweise die in der folgenden Tabelle aufgeführten Materialien. Weiterhin geeignete Elektronentransport- und Elektroneninjektionsmaterialien sind beispielsweise AlQ3, BAlQ, LiQ sowie LiF.
  • Figure 00640001
  • Figure 00650001
  • Als Kathode der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder Lanthanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Weiterhin eignen sich Legierungen aus einem Alkali- oder Erdalkalimetall und Silber, beispielsweise eine Legierung aus Magnesium und Silber. Bei mehrlagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag oder Al, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Ca/Ag, Ba/Ag oder Mg/Ag verwendet werden. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem organischen Halbleiter eine dünne Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF, CsF, Cs2CO3, etc.). Weiterhin kann dafür Lithiumchinolinat (LiQ) verwendet werden. Die Schichtdicke dieser Schicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm.
  • Als Anode sind Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV vs. Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispielsweise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metalloxid-Elektroden (z. B. Al/Ni/NiOx, Al/PtOx) bevorzugt sein. Für einige Anwendungen muss mindestens eine der Elektroden transparent oder teiltransparent sein, um entweder die Bestrahlung des organischen Materials (organische Solarzelle) oder die Auskopplung von Licht (OLED, O-LASER) zu ermöglichen. Bevorzugte Anodenmaterialien sind hier leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn-Oxid (ITO) oder Indium-Zink-Oxid (IZO). Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere.
  • Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich versiegelt, da sich die Lebensdauer der erfindungsgemäßen Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft verkürzt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar aufgedampft. Dabei ist es jedoch auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10–7 mbar.
  • Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10–5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Nozzle Printing oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen gemäß Formel (I) nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen.
  • Weiterhin bevorzugt ist es, dass zur Herstellung einer erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eine oder mehrere Schichten aus Lösung und eine oder mehrere Schichten durch ein Sublimationsverfahren aufgetragen werden.
  • Die organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I) können erfindungsgemäß in Displays, als Lichtquellen in Beleuchtungsanwendungen sowie als Lichtquellen in medizinischen und/oder kosmetischen Anwendungen (z. B. Lichttherapie) eingesetzt werden.
  • Bei Verwendung der Verbindungen gemäß Formel (I) in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen können einer oder mehrere der unten angegebenen Vorteile realisiert werden:
    • – Die Vorrichtungen weisen eine hohe Lebensdauer auf.
    • – Die Vorrichtungen weisen eine hohe Energieeffizienz auf
    • – Die Vorrichtungen weisen eine niedrige Betriebsspannung auf
    • – Die Vorrichtungen emittieren tiefblaues Licht mit hoher Farbreinheit
  • Insbesondere wird gegenüber den im Stand der Technik bekannten Pyrenderivaten bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in der emittierenden Schicht der Vorrichtung eine Verlängerung der Lebensdauer sowie eine Verbesserung der Energieeffizienz erreicht.
  • Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Verdeutlichung der oben genannten Vorteile sowie zur Illustration der Erfindung, ohne dass der Gegenstand der Erfindung auf den Inhalt der Beispiele beschränkt ist.
  • Anwendungsbeispiele
  • A) Synthesebeispiele
  • Beispiel 1: 7-tert-Butyl-N,N,N',N'-tetraphenyl-pyren-1,3-diamin
  • a) 1,3-Dibrom-7-tert-butyl-pyren
    Figure 00690001
  • 100 g (495 mmol) Pyren und 55.2 g (596 mmol) tert-Butylchlorid werden in 11 Dichlormethan bei 0°C vorgelegt. Anschließend werden 70.4 g (528 mmol) AlCl3 portionsweise zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird die Reaktionsmischung auf Eiswasser gegossen, die organische Phase wird abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand 2-tert-Butylpyren wird aus MeOH und aus Heptan umkristallisiert. Die Ausbeute an 2-tert-Butylpyren beträgt 120 g (73%).
  • 120 g (464.5 mmol) 2-tert-Butylpyren werden in 1.5 L Dichlormethan vorgelegt. Anschließend tropft man unter Lichtausschluss bei –78°C 21 mL (929 mmol) Br2 in 50 mL Dichlormethan hinzu und rührt 2 h weiter bei dieser Temperatur. Nach Erwärmen auf Raumtemperatur wird der ausgefallene Feststoff abgesaugt und mit Heptan gewaschen. Das Produkt wird aus Toluol umkristallisiert. Die Ausbeute an Produkt beträgt 97 g (50%), Reinheit nach HPLC ca. 99.6%. b) 7-tert-Butyl-N,N,N',N'-tetraphenyl-pyren-1,3-diamin
    Figure 00700001
  • 20 g (48.06 mmol) 1,3-Dibrom-7-tert-butyl-pyren, 17.9 g (105.7 mmol) Diphenylamin und 14.8 g Natrium-tert-butylat (153.8 mmol) werden in 500 mL Toluol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 270 mg (1.20 mmol) Pd(OAc)2 und 2.4 mL einer 1 M Tri-tert-butylphosphin-Lösung gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert, aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert. Die Reinheit beträgt 99.9%.
  • Analog zu Beispiel 1 basierend auf der Stufe a) 1,3-Dibrom-7-tert-butylpyren werden folgende Verbindungen hergestellt:
  • Beispiel 2: 7-tert-Butyl-N,N,N',N'-tetra-p-Toyl-pyren-1,3-diamin
  • Figure 00700002
  • 20 g (48.06 mmol) 1,3-Dibrom-7-tert-butyl-pyren, 20.8 g (105.7 mmol) Di-p-Tolylamin und 14.8 g Natrium-tert-butylat (153.8 mmol) werden in 500 mL Toluol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 270 mg (1.20 mmol) Pd(OAc)2 und 2.4 mL einer 1 M Tri-tert-butylphosphin-Lösung gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert, aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert. Die Reinheit beträgt 99.9%.
  • Beispiel 3: 7-tert-Butyl-N,N,N',N'-tetrakis-(2,4-dimethyl-phenyl)-pyren-1,3-diamin
  • Figure 00710001
  • 7.5 g (18.02 mmol) 1,3-Dibromo-7-tert-butyl-pyren, 8.65 g (39.65 mmol) Bis-(2,4-dimethyl-phenyl)-amin und 5.54 g Natrium-tert-butylat werden in 200 mL Toluol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 101 mg (0.45 mmol) Pd(OAc)2 und 0.90 mL einer 1 M Tri-tert-butylphosphin-Lösung gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 100 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert, aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert. Die Reinheit beträgt 99.9%.
  • Beispiel 4: 7-tert-Butyl-N,N'di-p-tolyl-N,N'-di-p-benzonitril-dipyren-1,3-diamin
  • Figure 00720001
  • 20 g (48.06 mmol) 1,3-Dibrom-7-tert-butyl-pyren, 26.15 g (105.7 mmol) 4-p-Tolylamino-benzonitril und 14.8 g Natrium-tert-butylat (153.8 mmol) werden in 500 mL Toluol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 270 mg (1.20 mmol) Pd(OAc)2 und 2.4 mL einer 1 M Tri-tert-butylphosphin-Lösung gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert, aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert. Die Reinheit beträgt 99.9%.
  • Beispiel 5: 7-tert-Butyl-1, 3-bis-(4-diphenyl-phenylamin)
  • Figure 00720002
  • 20 g (48.06 mmol) 1,3-Dibromo-7-tert-butyl-pyren, 26.15 g (105.7 mmol) Diphenyl-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-amin und 37 ml einer 2N Na2CO3 – Lösung werden in 500 ml Dimethoxyethandimethylether suspendiert. Zu dieser Suspension werden 1.03 g (1.20 mmol) Pd(PPh3)4 gegeben. Die Reaktionsmischung wird 4 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird der ausgefallene Feststoff abgesaugt, mit Wasser und Ethanol gewaschen und getrocknet. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert, aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert. Das Produkt wird in einer Ausbeute von 28.6 g (80%) und in einer Reinheit von 99.9% erhalten.
  • B) Device-Beispiele
  • Herstellung der OLEDs
  • Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/058911 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten (Schichtdickenvariation, Materialien) angepasst wird.
  • In den folgenden Beispielen V1 bis E12 (siehe Tabellen 1 und 2) werden die Daten verschiedener OLEDs vorgestellt. Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 150 nm beschichtet sind werden zur verbesserten Prozessierung mit 20 nm PEDOT beschichtet (Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen), aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland). Diese beschichteten Glasplättchen bilden die Substrate, auf welche die OLEDs aufgebracht werden. Die OLEDs haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat/Optionale Lochinjektionsschicht (HIL)/Lochtransportschicht (HTL)/Optionale Zwischenschicht (IL)/Elektronenblockerschicht (EBL)/Emissionsschicht (EML)/Optionale Lochblockierschicht (HBL)/Elektronentransportschicht (ETL)/Optionale Elektroneninjektionsschicht (EIL) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabelle 1 zu entnehmen. Die zur Herstellung der OLEDs benötigten Materialien sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrixmaterial (Hostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Coverdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie H1(95%):SEBV1(5%) bedeutet hierbei, dass das Material SEBV1 in einem Volumenanteil von 5% und H1 in einem Anteil von 95% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransportschicht aus einer Mischung von zwei Materialien bestehen.
  • Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL-Kennlinien) sowie die Lebensdauer bestimmt. Die Elektrolumineszenzspektrum werden bei einer Leuchtdichte von 1000 cd/m2 bestimmt und daraus die CIE 1931 x und y Farbkoordinaten berechnet. Als Lebensdauer LD70 @ 50 mA in Tabelle 2 wird die Zeit definiert, nach der die Leuchtdichte bei einem Betrieb mit konstantem Strom von 50 mA/cm2 auf 70% abgesunken ist. Die Werte für die Lebensdauer können mit Hilfe dem Fachmann bekannten Umrechnungsformeln auf eine Angabe für andere Startleuchtdichten umgerechnet werden.
  • Die Daten der verschiedenen OLEDs sind in Tabelle 2 zusammengefasst. Die Beispiel V1–V6 sind Vergleichsbeispiele gemäß dem Stand der Technik, die Beispiele E1–E12 zeigen Daten von OLEDs mit erfindungsgemäßen Materialien.
  • Im Folgenden werden einige der Beispiele näher erläutert, um die Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindungen zu verdeutlichen. Es sei jedoch darauf hingewiesen, dass dies nur eine Auswahl der in Tabelle 2 gezeigten Daten darstellt. Wie sich der Tabelle entnehmen lässt, werden auch bei Verwendung der nicht näher ausgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen deutliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik erzielt, teilweise in allen Parametern, in manchen Fällen ist aber nur eine Verbesserung von Effizienz oder Spannung oder Lebensdauer zu beobachten. Allerdings stellt bereits die Verbesserung einer der genannten Parameter einen signifikanten Fortschritt dar, weil verschiedene Anwendungen die Optimierung hinsichtlich unterschiedlicher Parameter erfordern.
  • Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als Dotanden in fluoreszierende OLEDs
  • Die erfindungsgemäßen Materialien ergeben bei Einsatz als Dotanden in OLEDs wesentliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik in allen Parametern, vor allem bezüglich Lebensdauer und Effizienz. So weisen die Vorrichtungen E1 und E2 bei nahezu gleicher Farbe, Effizienz und gleicher Betriebsspannung eine deutlich verlängerte Lebensdauer im Vergleich zur Vergleichsvorrichtung V1 auf. Die erfindungsgemäße Vorrichtung E9 hat im Vergleich zur Vergleichsvorrichtung V5 nahezu gleiche Farbe, bessere Effizienz und längere Lebensdauer. Auch die erfindungsgemäßen Vorrichtungen E5 und E6 weisen längere Lebensdauern als die Vergleichsvorrichtungen auf. Tabelle 1: Aufbau der OLEDs
    Bsp. IL HTL EBL EML ETL EIL
    Dicke/nm Dicke/nm Dicke/nm Dicke/nm Dicke/nm Dicke/nm
    V1 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%):SEBV1(5%) 20 nm ETM1(50%):LiQ(50%) 30 nm
    V2 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%): SEBV1(5%) 30 nm Alq 20 nm LiF 1 nm
    V3 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%):SEBV2(5%) 20 nm ETM1(50%):LiQ(50%) 30 nm
    V4 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%): SEBV2(5%) 30 nm Alq 20 nm LiF 1 nm
    V5 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%): SEBV3(5%) 20 nm ETM1(50%):LiQ(50%) 30 nm
    V6 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%): SEBV4(5%) 20 nm ETM1(50%):LiQ(50%) 30 nm
    E1 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%):SEB1(5%) 20 nm ETM1(50%):LiQ(50%) 30 nm
    E2 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%): SEB1(3%) 20 nm ETM1(50%):LiQ(50%) 30 nm
    E3 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%):SEB1(1%) 20 nm ETM1(50%):LiQ(50%) 30 nm
    E4 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%):SEB1(5%) 20 nm Alq 20 nm LiF 1 nm
    E5 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%):SEB2(5%) 20 nm ETM1(50%):LiQ(50%) 30 nm
    E6 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%):SEB2(3%) 20 nm ETM1(50%):LiQ(50%) 30 nm
    E7 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%):SEB2(1%) 20 nm ETM1(50%):LiQ(50%) 30 nm
    E8 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%): SEB2(5%) 20 nm Alq 20 nm LiF 1 nm
    E9 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%):SEB3(5%) 20 nm ETM1(50%):LIQ(50%) 30 nm
    E10 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%):SEB3(3%) 20 nm ETM1(50%):LiQ(50%) 30 nm
    E11 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%):SEB3(1%) 20 nm ETM1(50%):LiQ(50%) 30 nm
    E12 HIL1 5 nm HTM1 140 nm NPB 20 nm H1(95%): SEB3(5%) 20 nm Alq 20 nm LiF 1 nm
    Tabelle 2: Daten der OLEDs
    Bsp. Quanteneffizienz @ 1000 cd/m2 Spannung @ 1000 cd/m2 CIE @ 1000 cd/m2 LD70 @ 50 mA/cm2
    % [V] x y [h]
    V1 5.9% 4.7 0.144 0.126 50
    V2 3.5% 6.4 0.149 0.131 75
    V3 5.3% 4.4 0.105 0.220 35
    V4 3.4% 6.2 0.106 0.241 40
    V5 5.2% 4.6 0.131 0.169 35
    V6 5.4% 5.0 0.171 0.110 35
    E1 5.6% 4.6 0.137 0.135 90
    E2 5.2% 4.7 0.138 0.128 90
    E3 5.3% 4.9 0.139 0.109 80
    E4 3.7% 6.3 0.141 0.140 110
    E5 5.6% 4.7 0.129 0.199 55
    E6 5.5% 4.6 0.130 0.186 55
    E7 5.1% 4.6 0.131 0.160 50
    E8 3.6% 6.2 0.128 0.202 80
    E9 5.7% 4.7 0.132 0.168 55
    E10 5.5% 4.7 0.133 0.157 55
    E11 5.2% 4.8 0.133 0.132 50
    E12 3.8% 6.4 0.134 0.172 70
    Tabelle 3: Strukturformeln der Materialien für die OLEDs
    Figure 00780001
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • US 4539507 [0002]
    • US 5151629 [0002]
    • EP 0676461 [0002]
    • WO 98/27136 [0002]
    • WO 04/013073 [0004]
    • WO 04/016575 [0004]
    • WO 04/018587 [0004, 0099]
    • WO 06/122630 [0005, 0097, 0101]
    • WO 08/006449 [0005, 0097, 0099, 0101]
    • US 5153073 [0008, 0008]
    • WO 08/136522 [0009]
    • EP 842208 [0059]
    • WO 00/22026 [0059]
    • EP 707020 [0059]
    • EP 894107 [0059]
    • WO 06/061181 [0059]
    • WO 92/18552 [0059]
    • WO 04/070772 [0059]
    • WO 04/113468 [0059]
    • EP 1028136 [0059]
    • WO 05/014689 [0059]
    • WO 07/006383 [0059]
    • WO 04/041901 [0059]
    • WO 04/113412 [0059]
    • WO 05/040302 [0059]
    • WO 05/104264 [0059]
    • WO 07/017066 [0059]
    • WO 07/068325 [0059]
    • WO 06/003000 [0059]
    • WO 03/048225 [0062]
    • WO 2004/037887 [0062, 0062]
    • WO 02/067343 A1 [0063]
    • WO 2005/026144 A1 [0063]
    • WO 2002/072714 [0065]
    • WO 2003/019694 [0065]
    • WO 04/013080 [0079]
    • WO 04/093207 [0079]
    • WO 06/005627 [0079]
    • WO 10/006680 [0079]
    • WO 05/039246 [0079]
    • US 2005/0069729 [0079]
    • JP 2004/288381 [0079]
    • EP 1205527 [0079]
    • WO 08/086851 [0079]
    • WO 07/063754 [0079, 0079]
    • WO 08/056746 [0079, 0079]
    • EP 1617710 [0079]
    • EP 1617711 [0079]
    • EP 1731584 [0079]
    • JP 2005/347160 [0079]
    • WO 07/137725 [0079]
    • WO 05/111172 [0079]
    • WO 06/117052 [0079, 0098]
    • WO 10/015306 [0079]
    • EP 652273 [0079]
    • WO 09/062578 [0079]
    • WO 10/054729 [0079]
    • WO 10/054730 [0079]
    • DE 102009023155 [0079]
    • EP 1476881 [0081]
    • EP 1596445 [0081]
    • US 2007/0092755 [0081]
    • WO 07/050301 [0088]
    • WO 07/050334 [0088]
    • EP 1144543 [0088]
    • WO 05/011013 [0091]
    • WO 00/70655 [0095]
    • WO 01/41512 [0095]
    • WO 02/02714 [0095]
    • WO 02/15645 [0095]
    • EP 1191613 [0095]
    • EP 1191612 [0095]
    • EP 1191614 [0095]
    • WO 05/033244 [0095]
    • WO 05/019373 [0095]
    • US 2005/0258742 [0095]
    • WO 07/140847 [0097, 0101]
    • WO 06/000388 [0097]
    • WO 06/058737 [0097]
    • WO 06/000389 [0097]
    • WO 07/065549 [0097]
    • WO 07/115610 [0097]
    • DE 102008035413 [0097]
    • EP 676461 [0098, 0098, 0101]
    • WO 04/081017 [0098]
    • WO 04/058911 [0098, 0123]
    • WO 05/084081 [0098]
    • WO 05/084082 [0098]
    • WO 06/048268 [0098]
    • WO 08/145239 [0098]
    • US 5935721 [0099]
    • US 2005/0181232 [0099]
    • JP 2000/273056 [0099]
    • EP 681019 [0099]
    • US 2004/0247937 [0099]
    • US 2005/0211958 [0099]
    • WO 06/100896 [0101]
    • EP 1661888 [0101, 0101]
    • WO 01/049806 [0101, 0101]
    • US 5061569 [0101, 0101]
    • WO 95/09147 [0101]
    • JP 2001/226331 [0101]
    • EP 650955 [0101, 0101]
    • US 4780536 [0101]
    • WO 98/30071 [0101]
    • EP 891121 [0101]
    • JP 2006/253445 [0101]
    • WO 06/073054 [0101]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 41, 10175 [0048]
    • Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., ”Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers”, Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1–3), 127–36 [0063]
    • Janssen, H. M.; Meijer, E. W., ”The synthesis and characterization of dendritic molecules”, Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403–458 [0063]
    • Tomalia, Donald A., ”Dendrimer molecules”, Scientific American (1995), 272(5), 62–6 [0063]
    • Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953–1010 [0085]
    • Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953–1010 [0100]
    • M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301 [0108]
    • H. C. Starck, Goslar, Deutschland [0124]

Claims (14)

  1. Verbindung gemäß Formel (I),
    Figure 00790001
    Formel (I), wobei für die auftretenden Symbole gilt: Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden -N(Ar1)-, -P(Ar1)-, -P(=O)(Ar1)-, -S-, -S(=O)- oder -S(=O)2-; L ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Einfachbindung oder eine Gruppe Ar2; Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei zwei Gruppen Ar1, welche an dieselbe Gruppe Y binden, über eine Einfachbindung oder eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -R2C=CR2-, -Si(R2)2-, -C(=O)-, -C(=NR2)-, -O-, -S- oder -NR2- miteinander verbunden sein können, und wobei gilt, dass die Gruppen Ar1 nicht mit einem Rest umfassend B, Si, Ge oder P substituiert sind, und wobei weiterhin gilt, dass Ar1 keine Heteroarylgruppe enthaltend ein oder mehrere Stickstoffatome im aromatischen Ring darstellt; Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden F, D, C(=O)R3, CN, Si(R3)3, N(R3)2, NO2, eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch Si(R3)2, C=O, C=NR3, -C(=O)O-, -C(=O)NR3-, NR3, -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder eine Arylgruppe mit 6 bis 20 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, oder eine Heteroarylgruppe mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei R1 an eine oder mehrere der Positionen 6, 7 und 8 des Pyrens gebunden ist und wobei 1, 2 oder 3 Gruppen R1 vorhanden sind, und wobei weiterhin gilt, dass für R1 = N(R3)2 dieser Rest R1 nicht an einer oder mehreren der beiden Positionen 6 und 8 des Pyrens gebunden sein darf; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, B(OR3)2, CHO, C(=O)R3, CR3=C(R3)2, CN, C(=O)OR3, C(=O)N(R3)2, Si(R3)3, N(R3)2, NO2, P(=O)(R3)2, OSO2R3, OR3, S(=O)R3, S(=O)2R3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch -R3C=CR3-, -C≡C-, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, -C(=O)O-, -C(=O)NR3-, NR3, P(=O)(R3), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R2 miteinander verknüpft sein können und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden können; R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, B(OR4)2, CHO, C(=O)R4, CR4=C(R4)2, CN, C(=O)OR4, C(=O)N(R4)2, Si(R4)3, N(R4)2, NO2, P(=O)(R4)2, OSO2R4, OR4, S(=O)R4, S(=O)2R4, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch -R4C=CR4-, -C≡C-, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR4, -C(=O)O-, -C(=O)NR4-, NR4, P(=O)(R4), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R3 miteinander verknüpft sein können und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden können; R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R4 auch miteinander verknüpft sein und einen aliphatischen, heteroaliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Ring bilden; wobei weiterhin gilt, dass das Pyren an allen freien Positionen mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Y bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus -N(Ar1)- und -P(Ar1)-.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass Art ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 20 aromatischen Ringatomen darstellt, welches mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei zwei Gruppen Ar1, welche an dieselbe Gruppe Y binden, über eine Einfachbindung oder eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -C(=O)-, -O-, -S- oder -NR2-miteinander verbunden sein können, und wobei weiterhin gilt, dass Ar1 nicht mit einem Rest umfassend B, Si, Ge oder P substituiert ist.
  4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass eine Gruppe R1 in der 7-Position am Pyren gebunden ist.
  5. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die oben genannten Gruppen jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können und wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch C=O, -C(=O)O-, -C(=O)NR3-, NR3, -O- oder -S- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F oder CN ersetzt sein können, oder einer Arylgruppe mit 6 bis 10 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann.
  6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass Ar2 ausgewählt ist aus divalenten Gruppen der folgenden Formeln Ar2-1 bis Ar2-19
    Figure 00830001
    Figure 00840001
    Figure 00850001
    wobei X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR2 oder N ist, wenn an die betreffende Position keine gestrichelte oder durchgezogene Linie oder eine Gruppe E bindet, und gleich C ist, wenn an die betreffende Position eine gestrichelte oder durchgezogene Linie oder eine Gruppe E bindet; E bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine divalente Gruppe ausgewählt aus -C(R2)2-, -R2C=CR2-, -Si(R2)2-, -C(=O)-, -O-, -S-, -S(=O)-, -S(=O)2- und -NR2- ist; wobei R2 wie in Anspruch 1 definiert ist; und wobei die beiden Bindungen an die Gruppe Y und an das Pyren durch die beiden gestrichelten Linien wiedergegeben werden, und wobei die linke gestrichelte Linie die Bindung der Gruppe Ar2 an das Pyren kennzeichnet und die rechte gestrichelte Linie die Bindung der Gruppe Ar2 an die Gruppe Y kennzeichnet.
  7. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung gemäß Formel (I) einer der folgenden Formeln (I-1) bis (I-10) entspricht
    Figure 00860001
    wobei die auftretenden Symbole wie in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 definiert sind und weiterhin gilt, dass das Pyren an allen freien Positionen mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
  8. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass mittels metallorganischer Kupplungsreaktion eine oder mehrere Aryl- und/oder Arylaminogruppen am Pyren-Grundkörper eingeführt werden.
  9. Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, wobei die Bindung(en) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer an beliebigen, in Formel (I) mit R2 substituierten Positionen lokalisiert sein können.
  10. Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer nach Anspruch 9 sowie mindestens ein Lösungsmittel.
  11. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Polymers, Oligomers oder Dendrimers nach Anspruch 9 in einer elektronischen Vorrichtung.
  12. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder eines Polymers, Oligomers oder Dendrimers nach Anspruch 9 als Emittermaterial in Kombination mit einem oder mehreren Matrixmaterialien in einer emittierenden Schicht einer elektronischen Vorrichtung.
  13. Elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 9, insbesondere ausgewählt aus organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs).
  14. Elektronische Vorrichtung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder das Polymer, Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 9 als Emittermaterial in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird und/oder als Matrixmaterial in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird und/oder als Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht und/oder einer Lochinjektionsschicht eingesetzt wird.
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US13/879,187 US20130193382A1 (en) 2010-10-15 2011-09-06 Compounds for electronic devices
JP2013533105A JP2014506232A (ja) 2010-10-15 2011-09-16 電子素子のための化合物
DE112011103449T DE112011103449A5 (de) 2010-10-15 2011-09-16 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
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WO (1) WO2012048780A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3196198A4 (de) * 2014-09-19 2018-06-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd Neuartige verbindung und organisches elektrolumineszenzelement damit

Families Citing this family (96)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013039221A1 (ja) * 2011-09-16 2013-03-21 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101535824B1 (ko) * 2011-12-16 2015-07-13 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
DE102012011335A1 (de) * 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
KR101963104B1 (ko) 2012-10-31 2019-03-28 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스
WO2014072017A1 (de) 2012-11-12 2014-05-15 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2014106523A1 (de) 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
US20150340627A1 (en) 2013-01-03 2015-11-26 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP2941472B1 (de) 2013-01-03 2018-07-25 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
JP6386026B2 (ja) * 2013-04-08 2018-09-05 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
US9293712B2 (en) * 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
KR102210266B1 (ko) * 2014-04-29 2021-02-01 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101780605B1 (ko) * 2014-09-19 2017-09-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규의 화합물
KR101837049B1 (ko) * 2014-11-12 2018-03-09 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
EP3250658B1 (de) 2015-01-30 2019-06-19 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
JP6786591B2 (ja) 2015-08-14 2020-11-18 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体
US20180327339A1 (en) 2015-08-28 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US11365167B2 (en) 2016-07-08 2022-06-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
JP2020512273A (ja) 2016-11-02 2020-04-23 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
JP7073388B2 (ja) 2016-11-08 2022-05-23 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスのための化合物
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
JP7101670B2 (ja) 2016-11-25 2022-07-15 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８－ジアミノインデノ［１，２－ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物
US11453680B2 (en) 2016-11-25 2022-09-27 Merck Patent Gmbh Bisbenzofuran-fused indeno[1,2-B]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (OLED)
US11261291B2 (en) 2016-12-22 2022-03-01 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
CN110177855A (zh) 2017-01-23 2019-08-27 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN110291064B (zh) 2017-02-02 2023-04-28 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
KR20190126097A (ko) 2017-03-01 2019-11-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
CN110325524A (zh) 2017-03-02 2019-10-11 默克专利有限公司 用于有机电子器件的材料
CN110573515B (zh) 2017-04-25 2023-07-25 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US11767299B2 (en) 2017-06-23 2023-09-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN110770363A (zh) 2017-06-26 2020-02-07 默克专利有限公司 均质混合物
TW201920070A (zh) 2017-06-28 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
TWI779067B (zh) 2017-07-28 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
CN118405981A (zh) 2017-09-08 2024-07-30 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP4242286A3 (de) 2017-11-23 2023-10-04 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI838352B (zh) 2017-11-24 2024-04-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
KR102638811B1 (ko) 2017-12-15 2024-02-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민
KR20200100699A (ko) 2017-12-20 2020-08-26 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로방향족 화합물
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US20210020843A1 (en) 2018-03-16 2021-01-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20210052487A (ko) 2018-08-28 2021-05-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
TWI837167B (zh) 2018-08-28 2024-04-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
JP7459065B2 (ja) 2018-09-12 2024-04-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
KR20210088597A (ko) 2018-10-31 2021-07-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN114641482A (zh) 2019-11-04 2022-06-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202200529A (zh) 2020-03-13 2022-01-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
EP4126884B1 (de) 2020-03-23 2025-07-09 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202216953A (zh) 2020-07-22 2022-05-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置之材料
TW202237797A (zh) 2020-11-30 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20230165916A (ko) 2021-04-09 2023-12-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
TW202309243A (zh) 2021-04-09 2023-03-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
EP4320649A1 (de) 2021-04-09 2024-02-14 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
CN117917983A (zh) 2021-09-13 2024-04-23 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
KR20240075888A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20240075872A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
EP4437814A1 (de) 2021-11-25 2024-10-02 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20240128020A (ko) 2021-12-21 2024-08-23 메르크 파텐트 게엠베하 중수소화 유기 화합물의 제조 방법
US20250160204A1 (en) 2022-02-14 2025-05-15 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
CN118923233A (zh) 2022-04-28 2024-11-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP4526279A1 (de) 2022-05-18 2025-03-26 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
KR20250037489A (ko) 2022-07-11 2025-03-17 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
TW202438505A (zh) 2022-12-19 2024-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置之材料
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds
WO2024170605A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024218109A1 (de) 2023-04-20 2024-10-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024240725A1 (de) 2023-05-25 2024-11-28 Merck Patent Gmbh Tris[1,2,4]triazolo[1,5-a:1',5'-c:1'',5''-e][1,3,5]triazin-derivate zur verwendung in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025012253A1 (en) 2023-07-12 2025-01-16 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2025021855A1 (de) 2023-07-27 2025-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen und organische sensoren
CN117447333A (zh) * 2023-08-18 2024-01-26 广东工业大学 一种窄带发射的芘基蓝光材料及其制备方法和应用
WO2025045842A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045843A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045851A1 (de) 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025083015A1 (en) 2023-10-19 2025-04-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2025119821A1 (en) 2023-12-05 2025-06-12 Merck Patent Gmbh Material composition for organic electroluminescent devices
WO2025119813A1 (en) 2023-12-06 2025-06-12 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2025132547A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Merck Patent Gmbh Mechanochemical method for deuterating organic compounds
WO2025195961A1 (de) 2024-03-19 2025-09-25 Merck Patent Gmbh Organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025196145A1 (en) 2024-03-22 2025-09-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
WO2026008710A1 (de) 2024-07-05 2026-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclische siliciumverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Citations (95)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
US5153073A (en) 1990-07-06 1992-10-06 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent device
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
EP0652273A1 (de) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0681019A2 (de) 1994-04-26 1995-11-08 TDK Corporation Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research & Technology Deutschland GmbH & Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
US5935721A (en) 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
JP2000273056A (ja) 1999-01-19 2000-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd アミノ又はスチリル化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
WO2001049806A1 (en) 1999-12-31 2001-07-12 Lg Chemical Co., Ltd Electronic device comprising organic compound having p-type semiconducting characteristics
EP1144543A1 (de) 1998-12-02 2001-10-17 South Bank University Enterprises Ltd. Elektrolumineszente chinolate
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191614A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung und dafür verwendete Metallkoordinationsverbindung
EP1191613A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191612A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1205527A1 (de) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2002067343A1 (en) 2001-02-20 2002-08-29 Isis Innovation Limited Aryl-aryl dendrimers
WO2002072714A1 (de) 2001-03-10 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösung und dispersionen organischer halbleiter
WO2003019694A2 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösungen polymerer halbleiter
WO2003048225A2 (de) 2001-12-06 2003-06-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozess zur herstellung von aryl-aryl gekoppelten verbindungen
WO2004013073A1 (ja) 2002-08-02 2004-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004016575A1 (ja) 2002-08-12 2004-02-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004018587A1 (ja) 2002-08-23 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体
WO2004037887A2 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-einheiten enthaltende konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
WO2004081017A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
EP1476881A2 (de) 2002-02-20 2004-11-17 Novaled GmbH Dotiertes organisches halbleitermaterial sowie verfahren zu dessen herstellung
US20040247937A1 (en) 2003-06-03 2004-12-09 Chin-Hsin Chen Organic electroluminescent devices with a doped co-host emitter
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005019373A2 (de) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
WO2005026144A1 (ja) 2003-09-12 2005-03-24 Sumitomo Chemical Company, Limited デンドリマー化合物及びそれを用いた有機発光素子
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005033244A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
US20050181232A1 (en) 2004-02-17 2005-08-18 Eastman Kodak Company Anthracene derivative host having ranges of dopants
WO2005084081A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
US20050211958A1 (en) 2004-03-25 2005-09-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
EP1596445A1 (de) 2003-12-04 2005-11-16 Novaled GmbH Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinonderivaten
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2006000388A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006000389A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006003000A1 (de) 2004-07-06 2006-01-12 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere
EP1617710A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät, organisches elektrolumineszenzgerät, beleuchtungsvorrichtung und anzeige
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006048268A1 (de) 2004-11-06 2006-05-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
EP1661888A1 (de) 2004-11-29 2006-05-31 Samsung SDI Co., Ltd. Phenylcarbazole basierte Verbindungen und deren Verwendung als organische Elektroluminiszierende Vorrichtung
WO2006058737A1 (de) 2004-12-01 2006-06-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
WO2006122630A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
WO2007006383A2 (en) 2005-07-08 2007-01-18 Unilever N.V. Food product and process for preparing it
WO2007017066A1 (de) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und ihre verwendung
US20070092755A1 (en) 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
WO2007050334A1 (en) 2005-10-26 2007-05-03 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
WO2007050301A2 (en) 2005-10-26 2007-05-03 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2007065549A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007068325A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Merck Patent Gmbh Konjugierte polymere enthaltend triarylamin-arylvinylen-einheiten, deren darstellung und verwendung
WO2007115610A1 (de) 2006-04-01 2007-10-18 Merck Patent Gmbh Materialen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007140847A1 (de) 2006-06-02 2007-12-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008006449A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008056746A1 (en) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
WO2008086851A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008136522A1 (ja) 2007-05-08 2008-11-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ジアミノピレン誘導体、および、これを用いた有機ｅｌ素子
WO2008145239A2 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009062578A1 (de) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend azomethin-metall-komplexe
WO2010006680A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
WO2010015306A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010054729A2 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4780536A (en) 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
DE3814534A1 (de) * 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Mercaptopyrene, ihre herstellung und ihre verwendung zur herstellung von charge-transfer-komplexen
DE3827644A1 (de) * 1988-08-16 1990-02-22 Bayer Ag Polyarylensulfid-mischungen mit verringerter radikalbildung bei ultrakurzbewitterung
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JPH0772634A (ja) * 1993-06-24 1995-03-17 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体
DE69432054T2 (de) 1993-09-29 2003-10-09 Idemitsu Kosan Co Organische elektrolumineszenzelemente und arylendiaminderivate
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5681664A (en) * 1994-08-04 1997-10-28 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Hole-transporting material and use thereof
JP3269300B2 (ja) * 1994-12-22 2002-03-25 東洋インキ製造株式会社 正孔輸送材料およびその用途
US6344283B1 (en) 1996-12-28 2002-02-05 Tdk Corporation Organic electroluminescent elements
JPH10265773A (ja) * 1997-03-24 1998-10-06 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4220644B2 (ja) 2000-02-14 2009-02-04 三井化学株式会社 アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
US7250226B2 (en) * 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
KR100577179B1 (ko) * 2001-10-30 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
EP2199361B2 (de) * 2002-07-19 2016-06-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszente Vorrichtungen und organisches lichtemittierendes Medium
EP1604974A4 (de) * 2003-03-20 2007-11-14 Idemitsu Kosan Co Aromatische aminderivate und unter verwendung dieser hergestelltes organisches elektrolumineszentes element
JP4637831B2 (ja) * 2004-03-29 2011-02-23 富士フイルム株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法並びに表示装置
EP2371810A1 (de) 2005-01-05 2011-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatisches Aminderivat und organische elektrolumineszente Vorrichtung damit
JP2006253445A (ja) 2005-03-11 2006-09-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4848134B2 (ja) * 2005-04-18 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007029798A1 (ja) * 2005-09-08 2007-03-15 Toray Industries, Inc. 発光素子材料および発光素子
JP2007221113A (ja) * 2006-01-23 2007-08-30 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP5428147B2 (ja) * 2006-12-07 2014-02-26 三菱化学株式会社 有機蛍光体材料
JP5374908B2 (ja) * 2007-04-27 2013-12-25 住友化学株式会社 ピレン系高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
WO2009102026A1 (ja) * 2008-02-15 2009-08-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機発光媒体および有機ｅｌ素子
WO2010016405A1 (ja) * 2008-08-07 2010-02-11 出光興産株式会社 新規芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102008054141A1 (de) * 2008-10-31 2010-05-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8968887B2 (en) * 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings

Patent Citations (98)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5153073A (en) 1990-07-06 1992-10-06 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent device
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
EP0652273A1 (de) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0681019A2 (de) 1994-04-26 1995-11-08 TDK Corporation Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research & Technology Deutschland GmbH & Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
US5935721A (en) 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1144543A1 (de) 1998-12-02 2001-10-17 South Bank University Enterprises Ltd. Elektrolumineszente chinolate
JP2000273056A (ja) 1999-01-19 2000-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd アミノ又はスチリル化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
WO2001049806A1 (en) 1999-12-31 2001-07-12 Lg Chemical Co., Ltd Electronic device comprising organic compound having p-type semiconducting characteristics
EP1205527A1 (de) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191612A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191614A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung und dafür verwendete Metallkoordinationsverbindung
EP1191613A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
WO2002067343A1 (en) 2001-02-20 2002-08-29 Isis Innovation Limited Aryl-aryl dendrimers
WO2002072714A1 (de) 2001-03-10 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösung und dispersionen organischer halbleiter
WO2003019694A2 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Lösungen polymerer halbleiter
WO2003048225A2 (de) 2001-12-06 2003-06-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Prozess zur herstellung von aryl-aryl gekoppelten verbindungen
EP1476881A2 (de) 2002-02-20 2004-11-17 Novaled GmbH Dotiertes organisches halbleitermaterial sowie verfahren zu dessen herstellung
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004013073A1 (ja) 2002-08-02 2004-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004016575A1 (ja) 2002-08-12 2004-02-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004018587A1 (ja) 2002-08-23 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体
WO2004037887A2 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-einheiten enthaltende konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
WO2004081017A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
EP1617711A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organisches elektrolumineszenzbauelement und anzeige
EP1617710A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät, organisches elektrolumineszenzgerät, beleuchtungsvorrichtung und anzeige
US20040247937A1 (en) 2003-06-03 2004-12-09 Chin-Hsin Chen Organic electroluminescent devices with a doped co-host emitter
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005019373A2 (de) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
WO2005026144A1 (ja) 2003-09-12 2005-03-24 Sumitomo Chemical Company, Limited デンドリマー化合物及びそれを用いた有機発光素子
WO2005033244A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005039246A1 (ja) 2003-09-30 2005-04-28 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
EP1596445A1 (de) 2003-12-04 2005-11-16 Novaled GmbH Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinonderivaten
US20050181232A1 (en) 2004-02-17 2005-08-18 Eastman Kodak Company Anthracene derivative host having ranges of dopants
WO2005084082A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
WO2005084081A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
US20050211958A1 (en) 2004-03-25 2005-09-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2006000388A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006000389A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006003000A1 (de) 2004-07-06 2006-01-12 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006048268A1 (de) 2004-11-06 2006-05-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
EP1661888A1 (de) 2004-11-29 2006-05-31 Samsung SDI Co., Ltd. Phenylcarbazole basierte Verbindungen und deren Verwendung als organische Elektroluminiszierende Vorrichtung
WO2006058737A1 (de) 2004-12-01 2006-06-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
WO2006122630A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2007006383A2 (en) 2005-07-08 2007-01-18 Unilever N.V. Food product and process for preparing it
WO2007017066A1 (de) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und ihre verwendung
US20070092755A1 (en) 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
WO2007050334A1 (en) 2005-10-26 2007-05-03 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
WO2007050301A2 (en) 2005-10-26 2007-05-03 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2007065549A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007068325A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Merck Patent Gmbh Konjugierte polymere enthaltend triarylamin-arylvinylen-einheiten, deren darstellung und verwendung
WO2007115610A1 (de) 2006-04-01 2007-10-18 Merck Patent Gmbh Materialen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007140847A1 (de) 2006-06-02 2007-12-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008006449A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008056746A1 (en) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
WO2008086851A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008136522A1 (ja) 2007-05-08 2008-11-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ジアミノピレン誘導体、および、これを用いた有機ｅｌ素子
WO2008145239A2 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009062578A1 (de) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend azomethin-metall-komplexe
WO2010006680A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
WO2010015306A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010054729A2 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 41, 10175
Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers", Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1-3), 127-36
H. C. Starck, Goslar, Deutschland
Janssen, H. M.; Meijer, E. W., "The synthesis and characterization of dendritic molecules", Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403-458
M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301
Tomalia, Donald A., "Dendrimer molecules", Scientific American (1995), 272(5), 62-6
Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3196198A4 (de) * 2014-09-19 2018-06-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd Neuartige verbindung und organisches elektrolumineszenzelement damit

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014506232A (ja) 2014-03-13
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