CN116710454A - 用于有机电致发光器件的含氮化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及适用于电子器件中的含氮化合物，并且涉及含有所述化合物的电子器件、特别是有机电致发光器件。
Description
本发明涉及在电子器件中、尤其是在有机电致发光器件中使用的氮化合物，并且涉及包含这些材料的电子器件、尤其是有机电致发光器件。
在有机电致发光器件中使用的发光材料经常是磷光有机金属络合物。出于量子力学的原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可以实现至多四倍的能量效率和功率效率。在电致发光器件中，尤其也在表现三重态发光(磷光)的电致发光器件中，通常仍然存在改善的需求。磷光电致发光器件的性质不仅仅由所使用的三重态发光体决定。更特别地，所使用的其它材料，例如基质材料，在此也有特别的意义。因此，对这些材料的改善也可以导致电致发光器件性质的显著改善。
WO 2014/010810 A1、KR 20160076881 A1、US 2015/171344 A1描述了可以用作磷光发光体基质材料的咪唑衍生物。
一般而言，在这些材料例如用作基质材料的情况下，仍然需要改善，特别是在关于器件的寿命、以及关于效率和工作电压方面的改善。
因此，本发明的一个目的是提供适合在有机电子器件中、尤其是在有机电致发光器件中使用并且当用于该器件时导致良好的器件性质的化合物，以及提供相应的电子器件。
更特别地，本发明解决的问题是提供导致长寿命、良好的效率和低工作电压的化合物。特别是基质材料的性质也对有机电致发光器件的寿命和效率具有重大影响。
本发明解决的另一个问题可以被认为是提供适合在磷光或荧光电致发光器件中使用的化合物、尤其是用作基质材料的化合物。本发明解决的一个特定问题是提供基质材料，所述基质材料适用于发红色和黄色磷光的电致发光器件，尤其是发红色磷光的电致发光器件，并且如果适当的话也适合于发蓝色磷光的电致发光器件。
另外，所述化合物应导致器件具有优异的色纯度，尤其是当它们在有机电致发光器件中用作基质材料、用作空穴传输材料或用作电子阻挡材料时更是如此。
另一个问题可以被认为是以非常低的成本和恒定的质量提供具有优异性能的电子器件。
此外，应该可以在多种用途中使用或采用所述电子器件。更特别地，所述电子器件的性能应该在宽温度范围内得以维持。
令人预料不到地发现，下文中详细描述的特定化合物解决了这个问题，对用于电致发光器件中具有良好的适合性，并导致有机电致发光器件的改善，尤其是在寿命、色纯度、效率和工作电压方面的改善。因此，本发明提供了这些化合物和包含这样的化合物的电子器件，尤其是有机电致发光器件。
本发明提供了一种包含至少一种式(I)的结构的化合物，优选式(I)的化合物：
其中所使用的符号和标记如下：
X是N或CR，条件是一个环中的X基团中不多于两个是N；优选地，X是CR；
T是具有10至40个芳族环原子和至少两个稠合芳族或杂芳族6元环并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中被Ara和Arb基团取代的环稠合到具有至少两个稠合芳族或杂芳族6元环的芳基或杂芳基结构上；
W在每次出现时相同或不同并且是O、S或NArb，优选NArb；
z在每次出现时相同或不同并且是在1至10范围内的整数，优选1、2、3、4、5，更优选1；
Ara在每次出现时相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；
Arb在每次出现时相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系；
R在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R4)2，N(Ar’)2，CN，NO2，OR4，OAr’，SR4，SAr’，COOR4，C(＝O)N(R4)2，Si(R4)3，B(OR4)2，C(＝O)R4，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，OSO2R4，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R4)2、C＝O、NR4、O、S或CONR4代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团一起、或一个R基团与R2、R3基团一起还可形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；优选地，R基团不形成任何这样的环系；
R1在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R4)2，N(Ar’)2，CN，NO2，OR4，OAr’，SR4，SAr’，COOR4，C(＝O)N(R4)2，Si(R4)3，B(OR4)2，C(＝O)R4，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，OSO2R4，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R4)2、C＝O、NR4、O、S或CONR4代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R1基团一起、或一个R1基团与一个R、R2、R3基团一起还可形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系、优选脂族、杂脂族或杂芳族环系；更优选地，R1基团不形成任何这样的环系；
R2在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R4)2，N(Ar’)2，CN，NO2，OR4，OAr’，SR4，SAr’，COOR4，C(＝O)N(R4)2，Si(R4)3，B(OR4)2，C(＝O)R4，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，OSO2R4，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R4)2、C＝O、NR4、O、S或CONR4代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R2基团一起或一个R2基团与一个R、R1、R3基团一起还可形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，R2基团不形成任何这样的环系；
R3在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R4)2，N(Ar’)2，CN，NO2，OR4，OAr’，SR4，SAr’，COOR4，C(＝O)N(R4)2，Si(R4)3，B(OR4)2，C(＝O)R4，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，OSO2R4，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R4)2、C＝O、NR4、O、S或CONR4代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R3基团一起或一个R3基团与一个R1、R2基团一起还可形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，R3基团不形成任何这样的环系；
Ar’在每次出现时相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系；
R4在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R5)2，CN，NO2，OR5，SR5，Si(R5)3，B(OR5)2，C(＝O)R5，P(＝O)(R5)2，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，OSO2R5，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R5基团取代并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R5)2、C＝O、NR5、O、S或CONR5代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R4基团可一起形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系、优选脂族环系；更优选地，R4基团不形成任何这样的环系；
R5在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团、尤其是烃基基团，所述有机基团中的一个或多个氢原子也可被F代替。
本发明上下文中的芳基基团含有6至40个碳原子；本发明上下文中的杂芳基基团含有2至40个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在此，芳基基团或杂芳基基团被理解为是指简单的芳族环，即苯，或简单杂的芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合(增环)的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相反，通过单键彼此连接的芳族化合物，例如联苯，不被称为芳基或杂芳基基团，而被称为芳族环系。
本发明上下文中的缺电子杂芳基基团是具有至少一个具有至少一个氮原子的杂芳族六元环的杂芳基基团。其它的芳族或杂芳族五元或六元环可稠合到该六元环上。缺电子杂芳基基团的实例是吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹唑啉或喹喔啉。
本发明上下文中的芳族环系在所述环系中含有6至60个碳原子。本发明上下文中的杂芳族环系在所述环系中含有2至60个碳原子和至少一个杂原子，条件是碳原子和杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。本发明上下文中的芳族或杂芳族环系应理解为是指如下体系：其不必仅含有芳基或杂芳基基团、而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元，例如碳、氮或氧原子来连接。例如，诸如芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等体系也应被视为本发明上下文中的芳族环系，并且其中两个或更多个芳基基团例如通过短烷基基团连接的体系也是如此。优选地，所述芳族环系选自芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基胺、或其中两个或更多个芳基和/或杂芳基基团通过单键彼此连接的基团。
在本发明的上下文中，可含有1至20个碳原子并且其中个别氢原子或CH2基团也可被上述基团取代的脂族烃基基团或烷基基团或烯基或炔基基团，优选被理解为是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基基团。具有1至40个碳原子的烷氧基基团优选被理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基，2-甲基丁氧基，正己氧基，环己氧基，正庚氧基，环庚氧基，正辛氧基，环辛氧基，2-乙基己氧基，五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个碳原子的硫代烷基基团被理解为尤其是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。一般而言，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被上述基团代替；另外，一个或多个氢原子也可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替、优选被F、Cl或CN代替、更优选被F或CN代替、尤其优选被CN代替。
具有5-60个或5-40个芳族环原子并且在每种情况下也可被上述基团取代并且可通过任何希望的位置与所述芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系，被理解为尤其是指源自下列物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苣、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式苯并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂联三苯叉、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲哚嗪和苯并噻二唑，或源自于这些体系的组合的基团。
在本说明书的上下文中，两个或更多个基团可一起形成环的措辞，应被理解为尤其是指通过化学键彼此连接，并在形式上消除两个氢原子。这由下面的方案说明：
然而，另外，上述措辞也应该理解为是指，如果所述两个基团中的一个是氢，则第二个基团结合至氢原子所键合的位置，从而形成环。这应由以下方案说明：
可优选下述的情况：T基团选自萘、菲或联三苯叉基团，其中所述基团各自被一个或多个R1基团取代。
另外，可优选下述的情况：T基团选自式(T-1)至(T-22)的结构，
其中X’是N或CR1，优选CR1，其中R1具有上文、尤其是针对式(I)的定义；
存在至少一个式(II)的环系与所述T基团结合，
其中符号Ara和X具有上文、尤其是针对式(I)的定义，并且虚线键表示与所述T基团稠合的位置；
其中存在至少一个式(III)的环系与所述T基团结合，
其中符号Arb和W具有上文、尤其是针对式(I)的定义，并且虚线键表示与所述T基团稠合的位置；
其中所述式(II)、(III)的环系中的一个在标有o的位置与所述T基团稠合，并且所述式(II)、(III)的环系中的一个在标有*的位置与所述T基团稠合。
可优选下述的情况：在所述式(T-1)至(T-22)的结构中，不多于四个并且优选不多于两个X’基团是N；更优选地，所有X’基团都是CR1，其中所述X’表示的CR1基团中优选不多于4个、更优选不多于3个并且尤其优选不多于2个不是CH基团。
可更优选下述的情况：T基团选自式(T’-1)至(T’-22)的结构：
其中R1具有上文、尤其是针对式(I)的定义，标记o为0、1或2，优选0或1，标记m为0、1、2、3或4，优选0、1或2；
其中存在至少一个式(II)的环系与所述T基团结合，
其中符号Ara和X具有上文、尤其是针对式(I)的定义，并且虚线键表示与所述T基团稠合的位置；
其中存在至少一个式(III)的环系与所述T基团结合，
其中符号Arb和W具有上文、尤其是针对式(I)的定义，并且虚线键表示与所述T基团稠合的位置；
其中所述式(II)、(III)的环系中的一个在标有o的位置与所述T基团稠合，并且所述式(II)、(III)的环系中的一个在标有*的位置与所述T基团稠合。
在一个优选的实施方式中，优选关于式(T-1)至(T-22)和/或(T’-1)至(T’-22)的结构，可以是下述的情况：所述式(II)的环系在标有o的位置与所述T基团稠合，并且所述式(III)的环系在标有*的位置与所述T基团稠合。
在另一个优选的构型中，优选关于式(T-1)至(T-22)和/或(T’-1)至(T’-22)的结构，可以是下述的情况：所述式(III)的环系在标有o的位置与所述T基团稠合，并且所述式(II)的环系在标有*的位置与所述T基团稠合。
在一个优选的构型中，本发明的化合物可优选包含至少一种式(I-1)至(I-118)的结构，并且更优选选自式(I-1)至(I-118)的化合物，
其中符号X、X’、Ara和Arb具有上文、尤其是针对式(I)和/或(T-1)至(T-22)的定义。
在此优选的是式(I-1)至(I-66)和(I-79)至(I-118)的结构/化合物，特别优选的是式(I-1)至(I-30)和(I-79)至(I-118)的结构/化合物，非常特别优选的是式(I-1)至(I-20)和(I-79)至(I-82)的结构/化合物。
可优选下述的情况：在式(I-1)至(I-118)的化合物中，不多于一个X基团是N，优选所有X基团都是CR，其中X表示的CR基团中优选不多于3个、优选不多于2个、尤其优选不多于1个不是CH基团。
还可以是下述的情况：在式(I-1)至(I-118)的化合物中，不多于四个、优选不多于两个X’基团、更优选不多于一个X’基团是N；更优选地，所有X’基团都是CR1，其中X’表示的CR1基团中优选不多于3个、更优选不多于2个不是CH基团。
在另一个实施方式中，可以是下述的情况：所述X、X’基团不多于四个、优选不多于两个是N；更优选地，所有X基团都是CR并且所有X’基团都是CR1，其中X或X’表示的CR基团或CR1基团中优选不多于4个、更优选不多于3个、尤其优选不多于2个不是CH基团。
在另一个优选的实施方式中，可以是下述的情况：本发明的化合物包括式(I’-1)至(I’-118)的结构，其中本发明的化合物可更优选选自式(I’-1)至(I’-118)的化合物：
其中符号R、R1、Ara和Arb具有上文、尤其是针对式(I)的定义，标记o为0、1或2，优选0或1，标记m为0、1、2、3或4，优选0、1或2。
在此优选的是式(I’-1)至(I’-66)和(I’-79)至(I’-118)的结构/化合物，特别优选的是式(I’-1)至(I’-30)和(I’-79)至(I’-118)的结构/化合物，非常特别优选的是式(I’-1)至(I’-20)和(I’-79)至(I’-82)的结构/化合物。
所述式(I’-1)至(I’-118)的结构/化合物中的标记m和o的总和优选不大于6，尤其优选不大于4，更优选不大于2。
尤其是针对式(I)、(T-1)至(T-22)、(T’-1)至(T’-22)、(I-1)至(I-118)和/或(I’-1)至(I’-118)而言，可优选下述的情况：两个相邻的R1基团不与所述R1基团所结合的基团形成稠合芳族或杂芳族环系，其中这包括可被R1基团取代的R4或R5基团，其中优选两个R1基团不与所述R1基团所结合的基团形成稠合芳族或杂芳族环系。
优选的芳族或杂芳族环系Ara选自：苯基，联苯基，尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基，三联苯基，尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基，四联苯基，尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基，可通过1位、2位、3位或4位连接的芴，可通过1位、2位、3位或4位连接的螺二芴，萘，尤其是1-键合萘或2-键合萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可通过1位、2位、3位、4位或9位连接的咔唑，可通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃，可通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲，或联三苯叉；其各自可被一个或多个R2基团取代。
优选的芳族或杂芳族环系Arb选自：苯基，联苯基，尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基，三联苯基，尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基，四联苯基，尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基，可通过1位、2位、3位或4位连接的芴，可通过1位、2位、3位或4位连接的螺二芴，萘，尤其是1-键合萘或2-键合萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可通过1位、2位、3位、4位或9位连接的咔唑，可通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃，可通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲，或联三苯叉；其各自可被一个或多个R3基团取代。
还可以是下述的情况：根据上式的取代基R、R1、R2和R3不与该环系的环原子形成稠合芳族或杂芳族环系，优选不形成任何稠合环系。这包括与可键合至R、R1、R2和R3基团的可能的取代基R4形成稠合环系。
当尤其可选自R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和/或R11的两个基团彼此形成环系时，该环系可以是单环或多环的脂族、杂脂族、芳族或杂芳族的。在这种情况下，一起形成环系的基团可以是相邻的，这意味着这些基团与同一碳原子键合或与彼此直接键合的碳原子键合，或它们还可彼此远离。另外，具备取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和/或R11的环系也可通过一个键彼此连接，使得这可以导致闭环。在这种情况下，每个相应的键合位点优选具备取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和/或R11。
还可以是下述的情况：R、R1、R2和/或R3在每次出现时相同或不同并且选自H、D或选自下式Ar-1至Ar-75的芳族或杂芳族环系；优选地，R、R1、R2和/或R3基团中的至少一个在每次出现时相同或不同并且选自下式Ar-1至Ar-75的基团和/或Ar’基团在每次出现时相同或不同并且选自下式Ar-1至Ar-75的基团：
其中R4如上文所定义，虚线键表示连接位点，另外：
Ar1在每次出现时相同或不同并且是具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
A在每次出现时相同或不同并且是C(R4)2、NR4、O或S；
p为0或1，其中p＝0意味着Ar1基团不存在并且相应的芳族或杂芳族基团与相应的基团直接键合；
q为0或1，其中q＝0意味着在该位置没有A基团键合并且代之以R4基团与相应的碳原子键合。
以上详述的式(Ar-1)至(Ar-75)的结构是Ara、Arb基团的优选构型，在这种情况下，式(Ar-1)至(Ar-75)中的取代基R4应该被R2或R3代替，其中R2、R3具有上文、尤其是针对式(I)的定义。
优选的是式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)、(Ar-69)、(Ar-70)、(Ar-75)的结构，特别优选的是式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)的结构。
当Ar的上述基团具有两个或更多个A基团时，这些基团的可能选项包括来自A的定义中的所有组合。在这种情况下优选的实施方式是其中一个A基团是NR4并且另一个A基团是C(R4)2或其中两个A基团均是NR4或其中两个A基团均是O的那些。
当A是NR4时，与该氮原子键合的取代基R4优选是具有5至24个芳族环原子并且也可被一个或多个R5基团取代的芳族或杂芳族环系。在一个特别优选的实施方式中，该R4取代基在每次出现时相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子、尤其是6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系不具有任何稠合芳基基团且不具有任何稠合的杂芳基基团的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个芳族或杂芳族6元环基团直接彼此稠合，并且所述芳族或杂芳族环系在每种情况下也可被一个或多个R5基团取代。优选的是具有如上文针对Ar-1至Ar-11所列出的键合模式的苯基、联苯基、三联苯基和四联苯基，其中这些结构可被一个或多个R5基团而不是被R4取代，但优选未被取代。还优选的是如上文针对Ar-47至Ar-50、Ar-57和Ar-58所列出的三嗪、嘧啶和喹唑啉，其中这些结构可被一个或多个R5基团取代，而不是被R4取代。
当A是C(R4)2时，与该碳原子键合的取代基R4优选在每次出现时相同或不同，并且是具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其也可被一个或多个R5基团取代。最优选地，R4是甲基基团或苯基基团。在这种情况下，R4基团还可一起形成环系，这导致螺环系。
优选地，Ar1可与所述式(Ar-1)至(Ar-75)的Ar1基团所键合的基团形成完全共轭。
在本发明的另一个优选实施方式中，Ar1是具有6至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系，优选具有6至12个碳原子的芳族环系，并且所述环系可被一个或多个R4基团取代，但优选是未取代的，其中R4可具有上文、尤其是针对式(I)给出的定义。更优选地，Ar1是键或具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系，所述环系各自可被一个或多个R4基团取代，但优选是未取代的，其中R4可具有上文、尤其是针对式(I)给出的定义。
还优选地，式(Ar-1)至(Ar-75)中所示的符号Ar1尤其在每次出现时相同或不同并且是键或具有6至18个环原子、优选6至13个环原子、更优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团(即通过所述芳族或杂芳族基团的原子)与另一基团的相应原子直接键合。
另外可以是下述的情况，式(Ar-1)至(Ar-75)中所示的Ar1基团包含具有不多于两个稠合芳族和/或杂芳族6元环的芳族环系，优选不包含任何稠合芳族或杂芳族环系。因此，萘基结构优于蒽结构。另外，芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。
特别优选的是不存在稠合的结构，例如苯基、联苯基、三联苯基和/或四联苯基结构。
合适的芳族或杂芳族环系Ar1的实例选自：邻苯亚基、间苯亚基或对苯亚基，邻联苯亚基、间联苯亚基或对联苯亚基，三联苯亚基、尤其是支化三联苯亚基，四联苯亚基、尤其是支化四联苯亚基，芴亚基，螺二芴亚基，二苯并呋喃亚基，二苯并噻吩亚基，和咔唑亚基，其各自可被一个或多个R4基团取代，但优选是未取代的。
还可以是下述的情况：式(Ar-1)至(Ar-75)中所示的Ar1基团尤其具有不多于1个氮原子，优选不多于2个选自O和S的杂原子、尤其优选不多于1个选自O和S的杂原子。
另外可以是下述的情况：Ar1基团不与该Ar1基团所结合的基团形成稠合芳族或杂芳族环系，其中这包括可对Ar1基团或Ar1基团所结合的任何基团进行取代的R4或R5基团。
更优选的，Ar1基团是选自式(L1-1)至(L1-17)的基团：
其中虚线键各自标示连接位置，Y3在每次出现时相同或不同并且优选是O、S、NAr’、NR2，优选O或S；标记k为0或1，标记e为0、1或2，标记j在每次出现时独立地为0、1、2或3；标记h在每次出现时独立地为0、1、2、3或4，标记g为0、1、2、3、4或5；并且符号R4具有上文、尤其是针对式(I)给出的定义。
优选地，Ar1基团是式(L1-1)或(L1-12)至(L1-17)、更优选式(L1-1)、(L1-12)或(L1-15)的结构，其中Y3在每种情况下优选是O或S。
可优选下述的情况：所述化合物具有至少两个电子传导基团，所述电子传导基团优选选自上面所示的式(Ar-47)至(Ar-51)、(Ar-57)、(Ar-58)和/或(Ar-63)至(Ar-68)的取代基。
电子传导基团是在技术领域中是众所周知的，并且促进了化合物传输和/或传导电子的能力。所述电子传导基团包括衍生自吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、喹啉、异喹啉、咪唑和/或苯并咪唑的结构，特别优选的是嘧啶、三嗪和喹唑啉结构。
还可优选地指出：式(I)、(I-1)至(I-118)和/或(I’-1)至(I’-118)中的Arb基团中的至少一个、优选两个都可以由上面所示的式(Ar-47)至(Ar-51)、(Ar-57)、(Ar-58)和/或(Ar-63)至(Ar-68)的基团表示，其中式(Ar-47)至(Ar-51)、(Ar-57)、(Ar-58)和/或(Ar-63)至(Ar-68)中所示的取代基R4应该被R3代替。
更优选地，还可以是下述的情况：所述化合物具有至少一个上面所示的式(Ar-57)和(Ar-58)的取代基。
还可优选下述的情况：Ara基团可以由上面所示的式(Ar-47)至(Ar-51)、(Ar-57)、(Ar-58)和/或(Ar-63)至(Ar-68)、优选(Ar-47)至(Ar-51)、(Ar-57)或(Ar-58)、更优选(Ar-57)或(Ar-58)的基团表示，其中式(Ar-47)至(Ar-51)、(Ar-57)、(Ar-58)和/或(Ar-63)至(Ar-68)中所示的取代基R4应该被R2代替。在这种情形下，p优选为0，使得式(Ar-47)至(Ar-51)、(Ar-57)、(Ar-58)、(Ar-67)和/或(Ar-68)中没有连接基团Ar1。
接下来是对优选的取代基R、R1、R2和R3的描述。
在本发明的一个优选实施方式中，R、R1、R2和R3在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，F，CN，NO2，Si(R4)3，B(OR4)2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选实施方式中，R、R1、R2和R3在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，F，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选实施方式中，R、R1、R2和R3在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，具有6至30个芳族环原子并且可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系，和N(Ar’)2基团。更优选地，R、R1、R2在每次出现时相同或不同并且选自：H，或具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系。
优选的芳族或杂芳族环系R、R1、R2、R3和Ar’选自：苯基，联苯基，尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基，三联苯基，尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基，四联苯基，尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基，可通过1位、2位、3位或4位连接的芴，可通过1位、2位、3位或4位连接的螺二芴，萘，尤其是1-键合萘或2-键合萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可通过1位、2位、3位或4位连接的咔唑，可通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃，可通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲，或联三苯叉；其各自可被一个或多个R4基团取代。上面列出的Ar-1至Ar-75结构是特别优选的，优选的是式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)、(Ar-69)、(Ar-70)、(Ar-75)的结构，特别优选的是式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)的结构。
其它合适的R、R1、R2和R3基团是式-Ar4-N(Ar2)(Ar3)的基团，其中Ar2、Ar3和Ar4在每次出现时相同或不同并且是具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系。Ar2、Ar3和Ar4中芳族环原子的总数在此不多于60，优选不多于40。
在此，通过选自C(R4)2、NR4、O和S的基团，Ar4和Ar2也可彼此键合和/或Ar2和Ar3彼此键合。优选地，在与氮原子连接的键的相应邻位，Ar4和Ar2彼此结合以及Ar2和Ar3彼此结合。在本发明的另一个实施方式中，Ar2、Ar3和Ar4基团均不彼此键合。
优选地，Ar4是具有6至24个芳族环原子、优选6至12个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，Ar4选自邻苯亚基、间苯亚基或对苯亚基、或邻联苯基、间联苯基或对联苯基，其各自可被一个或多个R4基团取代，但优选未被取代。最优选地，Ar4是未取代的苯亚基基团。
优选地，Ar2和Ar3在每次出现时相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系。特别优选的Ar2和Ar3基团在每次出现时相同或不同并且选自：苯，邻联苯基、间联苯基或对联苯基，邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基，邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基，1-芴基、2-芴基、3-芴基或4-芴基，1-螺二芴基、2-螺二芴基、3-螺二芴基或4-螺二芴基，1-萘基或2-萘基，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，1-咔唑、2-咔唑、3-咔唑或4-咔唑，1-二苯并呋喃、2-二苯并呋喃、3-二苯并呋喃或4-二苯并呋喃，1-二苯并噻吩、2-二苯并噻吩、3-二苯并噻吩或4-二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，2-吡啶、3-吡啶或4-吡啶，2-嘧啶、4-嘧啶或5-嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，菲，或联三苯叉；其各自可被一个或多个R1基团取代。最优选地，Ar2和Ar3在每次出现时相同或不同并且选自：苯，联苯基，尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基，三联苯基，尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基，四联苯基，尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基，芴，尤其是1-芴、2-芴、3-芴或4-芴，或螺二芴，尤其是1-螺二芴、2-螺二芴、3-螺二芴或4-螺二芴。
在本发明的另一个优选实施方式中，R4在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，F，CN，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R2基团取代，或具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R5基团取代的芳族或杂芳族环系。在本发明的一个特别优选的实施方式中，R4在每次出现时相同或不同并且选自：H，具有1至6个碳原子、尤其是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团、或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团可被一个或多个R5基团取代，但优选未被取代，或具有6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R5基团取代、但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选实施方式中，R5在每次出现时相同或不同并且是H、具有1至4个碳原子的烷基基团或具有6至10个碳原子的芳基基团，所述烷基基团或芳基基团可被具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选未被取代。
同时，在通过真空蒸发加工的本发明化合物中，所述烷基基团优选具有不多于五个碳原子，更优选不多于4个碳原子，最优选不多于1个碳原子。对于从溶液加工的化合物，合适的化合物还有烷基基团、尤其是具有多达10个碳原子的支链烷基基团取代的那些，或被低聚芳亚基基团例如邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基或四联苯基团取代的那些。
当所述式(I)的或所述优选实施方式的化合物用作磷光发光体的基质材料或用于直接邻接磷光层的层中时，还优选所述化合物不含任何其中多于两个六元环彼此直接稠合的稠合芳基或杂芳基基团。菲和联三苯叉构成了这种情况的例外，因为它们的三重态能量高，所以尽管存在稠合的芳族六元环，仍然可以是优选的。
另外，本发明的优选化合物的特征在于它们是可升华的。这些化合物的摩尔质量通常小于约1200g/mol。
还可以是下述的情况：包含式(I)的结构的化合物，优选所述式(I)的化合物或该结构/化合物的优选实施方式不与金属原子直接接触，并且优选不是金属络合物的配体。
在本发明的另一个构型中，可以是下述的情况：排除式(I’-119)至(I’-130)的化合物；优选地，排除具有式(I’-119)至(I’-130)的结构的化合物，
其中R、R1、Ara和Arb具有上文、尤其是针对式(I)的定义，标记o为0、1或2，优选0或1，标记m为0、1、2、3或4，优选0、1或2。
更优选地，排除式(I’-131)至(I’-142)的化合物；更优选地，排除具有式(I’-131)至(I’-142)的结构的化合物，
其中R、R1、W、Ara和Arb具有上文、尤其是针对式(I)的定义，标记o为0、1或2，优选0或1，标记m为0、1、2、3或4，优选0、1或2。
另外，可优选下述的情况：排除式(I-119)至(I-130)的化合物；优选地，排除具有式(I-119)至(I-130)的结构的化合物，
其中X、X’、Ara和Arb具有上文、尤其是针对式(I)和/或(T-1)至(T-22)的定义。
此外，尤其可优选下述的情况：排除式(I-131)至(I-142)的化合物；优选地，排除具有式(I-131)至(I-142)的结构的化合物，
其中符号X、X’、W、Ara和Arb具有上文、尤其是针对式(I)和/或(T-1)至(T-22)的定义。
在权利要求1限定的限制内，上述优选实施方式根据需要可彼此随意组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选项同时发生。
根据以上详述的实施方式的优选化合物的实例详见下表中的化合物。
本发明化合物的基本结构可以通过以下方案中概述的路线来制备。各个合成步骤，例如根据Suzuki的C-C偶联反应、根据Hartwig-Buchwald的C-N偶联反应、或环化反应，原则上是本领域技术人员已知的。有关本发明化合物合成的更多信息可以在合成例中找到。方案1和2中显示了所述基本结构的一种可能的合成。
方案1
方案2
方案1和2中使用的符号的定义基本上对应于针对式(I)的定义，为清楚起见，省去了所有符号的编号和完整表示。
因此，本发明还提供了制备本发明化合物的方法，其中通过偶联反应使芳族或杂芳族化合物与芳族或杂芳族二氨基化合物反应。
为了从液相加工本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行加工，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以是例如溶液、分散液或乳液。为此目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂是例如，甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，2-甲基联苯，3-甲基联苯，1-甲基萘，1-乙基萘，辛酸乙酯，癸二酸二乙酯，辛酸辛酯，庚基苯，异戊酸薄荷酯，己酸环己酯，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供了一种制剂或一种组合物，所述制剂或组合物包含至少一种本发明的化合物和至少一种其它化合物。所述其它化合物可以例如是溶剂，尤其是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。如果所述其它化合物包含溶剂，则该混合物在本文中被称为制剂。所述其它化合物可以替代地为至少一种同样用于所述电子器件中的其它有机或无机化合物，例如发光化合物和/或其它基质材料。合适的发光化合物和其它基质材料在后面结合有机电致发光器件列出。所述其它化合物也可以是聚合的。
本发明还提供了本发明的化合物在电子器件、尤其是在有机电致发光器件中的用途。
本发明还另外提供了一种包含至少一种本发明的化合物的电子器件。本发明上下文中的电子器件是包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。该元件也可包含无机材料或者完全由无机材料形成的层。
所述电子器件更优选选自：有机电致发光器件(OLED、sOLED、PLED、LEC等)，优选有机发光二极管(OLED)、基于小分子的有机发光二极管(sOLED)、基于聚合物的有机发光二极管(PLED)、发光电化学电池(LEC)，有机激光二极管(O-激光器)，有机等离子体发光器件(D.M.Koller等，Nature Photonics 2008，1-4)，有机集成电路(O-IC)，有机场效应晶体管(O-FET)，有机薄膜晶体管(O-TFT)，有机发光晶体管(O-LET)，有机太阳能电池(O-SC)，有机光学检测器，有机光感受器，有机场猝熄器件(O-FQD)和有机电传感器；优选有机电致发光器件(OLED、sOLED、PLED、LEC等)，更优选有机发光二极管(OLED)、基于小分子的有机发光二极管(sOLED)、基于聚合物的有机发光二极管(PLED)，尤其是磷光OLED。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除这些层之外，它也可包含其它层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以例如在两个发光层之间引入具有激子阻挡功能的中间层。然而，应该指出，这些层的每一个不一定必须存在。在这种情况下，所述有机电致发光器件可以含有一个发光层，或它可以含有多个发光层。如果存在多个发光层，这些优选总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，使得总体结果是白色发光；换句话说，在所述发光层中使用可发荧光或发磷光的多种发光化合物。尤其优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光。本发明的有机电致发光器件也可以是串联式电致发光器件，尤其是针对白色发光OLED而言。
根据确切结构，本发明的化合物可用于不同的层中。优选的是有机电致发光器件在发光层中包含式(I)或上述优选实施方式的化合物作为磷光发光体的基质材料或表现TADF(热激发延迟荧光)的发光体的基质材料，尤其是磷光发光体的基质材料。另外，本发明的化合物也可以用于电子传输层和/或空穴传输层和/或激子阻挡层和/或空穴阻挡层中。更优选地，本发明的化合物在发光层中用作磷光发光体的基质材料，尤其是发红色、橙色或黄色磷光的、优选发红色磷光的发光体的基质材料，或在空穴传输或电子阻挡层中作为空穴传输或电子阻挡材料，更优选在发光层中作为基质材料。
可优选下述的情况：式(I)的化合物具有优选包含芳基基团或杂芳基基团的Ara和/或Arb基团，其中所述杂原子选自O和S，或所述杂芳基包含咔唑并优选是咔唑。在这些实施方式中，所述化合物优选具有空穴传导性质，其中在一个优选的实施方式中，具有空穴传导性质的该化合物可与电子传导基质材料组合。
另外，可优选下述的情况：式(I)的化合物具有Ara和/或Arb基团，所述Ara和/或Arb基团优选包含具有一个并优选两个氮原子的杂芳基基团，所述杂芳基基团优选选自吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹唑啉或喹喔啉。优选的电子传导基团包括上文详述的Ar-47至Ar-68基团。在这些实施方式中，所述化合物优选具有电子传导性质，其中在一个优选的实施方式中，具有电子传导性质的该化合物可与电子传导空穴传导基质材料组合。
当本发明的化合物在发光层中用作磷光化合物的基质材料时，优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。本发明上下文中的磷光被理解为是指从具有较高自旋多重性的激发态、即自旋态>1的发光，尤其是从激发三重态发光。在本申请的上下文中，所有具有过渡金属或镧系元素的发光络合物，尤其是所有铱、铂和铜络合物，应被认为是磷光化合物。
基于发光体和基质材料的总混合物，本发明的化合物和所述发光化合物的混合物含有99体积％和1体积％之间、优选98体积％和10体积％之间、更优选97体积％和60体积％之间并且尤其是95体积％和80体积％之间的本发明化合物。相应地，基于发光体和基质材料的总混合物，所述混合物含有1体积％和99体积％之间、优选2体积％和90体积％之间、更优选3体积％和40体积％之间、尤其是5体积％和20体积％之间的发光体。
在本发明的一个实施方式中，本发明的化合物在此用作磷光发光体的唯一基质材料(“单一主体”)。
本发明的另一个实施方式是本发明的化合物与其它基质材料组合作为磷光发光体的基质材料的用途。可以与本发明的化合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮、芳族氧化膦、或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的；三芳基胺；咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO2013/041176中的咔唑衍生物；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的；茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776的；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP2005/347160的；双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的；硅烷，例如根据WO 2005/111172的；硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的；三嗪衍生物，例如根据WO2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706、WO 2011/060859或WO2011/060877的；锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的；硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054729的；磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO2010/054730的；桥连咔唑衍生物，例如根据WO 2011/042107、WO 2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080的；联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的；二苯并呋喃衍生物，例如根据WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608、WO 2017/148564或WO2017/148565的；或联咔唑，例如根据JP 3139321B2的。
以比实际发光体短的波长发光的其它磷光发光体同样可以在所述混合物中作为共主体存在。当使用的发光体是发红色的磷光发光体并且与本发明的化合物组合使用的共主体是发黄色磷光的发光体时，获得了特别好的结果。
另外，所使用的共主体可以是即使参与电荷传输也不会参与到显著程度的化合物，例如，如WO 2010/108579中所述的。具有大带隙并且本身即使参与发光层的电荷传输也至少不会参与到显著程度的化合物尤其适合作为共基质材料与本发明的化合物组合。这样的材料优选是纯烃。这样的材料的实例可以在例如WO 2009/124627或WO 2010/006680中找到。
可以与本发明的化合物组合使用的特别优选的共主体材料是式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)和(H-5)之一的化合物：
其中所使用的符号和标记如下：
R6在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R7)2，N(Ar”)2，CN，NO2，OR7，SR7，COOR7，C(＝O)N(R7)2，Si(R7)3，B(OR7)2，C(＝O)R7，P(＝O)(R7)2，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，OSO2R7，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R7)2、C＝O、NR7、O、S或CONR7代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R7基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R6基团还可一起形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，R6基团不形成任何这样的环系；
Ar”在每次出现时相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R7基团取代的芳族或杂芳族环系；
A1是C(R7)2、NR7、O或S；
Ar5在每次出现时相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R7基团取代的芳族或杂芳族环系；
R7在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R8)2，CN，NO2，OR8，SR8，Si(R8)3，B(OR8)2，C(＝O)R8，P(＝O)(R8)2，S(＝O)R8，S(＝O)2R8，OSO2R8，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R8基团取代并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R8)2、C＝O、NR8、O、S或CONR8代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R8基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R7基团可一起形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，R7基团不形成任何这样的环系；
R8在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，尤其是烃基基团，所述有机基团中的一个或多个氢原子也可被F代替；
v在每次出现时相同或不同并且为0、1、2、3或4，优选0或1，非常优选0；
t在每次出现时相同或不同并且为0、1、2或3，优选0或1，非常优选0；
u在每次出现时相同或不同并且为0、1或2，优选0或1，非常优选0。
式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)或(H-5)的化合物中的标记v、t和u的总和优选不大于6，尤其优选不大于4，更优选不大于2。
在本发明的一个优选实施方式中，R6在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，F，CN，NO2，Si(R7)3，B(OR7)2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R7基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R7基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选实施方式中，R6在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，F，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R7基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R7基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选实施方式中，R6在每次出现时相同或不同并且选自H，D，具有6至30个芳族环原子并且可被一个或多个R7基团取代的芳族或杂芳族环系，和N(Ar”)2基团。更优选地，R6在每次出现时相同或不同并且选自：H，或具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R7基团取代的芳族或杂芳族环系。
优选的芳族或杂芳族环系R6或Ar”选自：苯基，联苯基，尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基，三联苯基，尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基，四联苯基，尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基，可通过1位、2位、3位或4位连接的芴，可通过1位、2位、3位或4位连接的螺二芴，萘，尤其是1-键合萘或2-键合萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可通过1位、2位、3位或4位连接的咔唑，可通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃，可通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲，或联三苯叉；其各自可被一个或多个R7基团取代。上面列出的(Ar-1)至(Ar-75)结构是特别优选的，优选的是式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)、(Ar-69)、(Ar-70)、(Ar-75)的结构，特别优选的是式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)的结构。在上述(Ar-1)至(Ar-75)结构中，关于R6和Ar”基团，取代基R4应被相应的R7基团代替。上文针对R2和R3基团的优选项相应地适用于R6基团。
其它合适的R6基团是式-Ar4-N(Ar2)(Ar3)的基团，其中Ar2、Ar3和Ar4在每次出现时相同或不同并且是具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系。Ar2、Ar3和Ar4中的芳族环原子总数在此不多于60并优选不多于40。针对Ar2、Ar3和Ar4基团的其它优选项已在上文陈述并相应地适用。
还可以是下述的情况：根据上述式中的取代基R6不与所述环系的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系、优选任何稠合环系。这包括与可键合至R6基团的可能的取代基R7、R8形成稠合环系。
当A1是NR7时，与该氮原子键合的取代基R7优选是具有5至24个芳族环原子并且也可被一个或多个R8基团取代的芳族或杂芳族环系。在一个特别优选的实施方式中，该R7取代基在每次出现时相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子、尤其是6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系不具有任何稠合芳基基团并且不具有其中两个或更多个芳族或杂芳族6元环基团彼此直接稠合的任何稠合杂芳基基团，并且所述芳族或杂芳族环系在每种情况下也可被一个或多个R8基团取代。优选的是具有如上文针对Ar-1至Ar-11所列出的键合模式的苯基、联苯基、三联苯基和四联苯基，其中这些结构可被一个或多个R8基团而不是被R4取代，但优选未被取代。还优选的是如上文针对Ar-47至Ar-50、Ar-57和Ar-58所列出的三嗪、嘧啶和喹唑啉，其中这些结构可被一个或多个R8基团而不是被R4取代。
当A1是C(R7)2时，与该碳原子键合的取代基R7优选在每次出现时相同或不同，并且是具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其也可被一个或多个R8基团取代。最优选地，R7是甲基基团或苯基基团。在这种情况下，R7基团还可一起形成环系，这导致螺环系。
另外，可以与本发明的化合物组合使用的优选的共主体材料是式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)之一的化合物，
其中所使用的符号和标记如下：
X2是N或CR9，条件是在一个环中不多于两个X2基团是N，并且优选至少一个X2是N；
L2是连接基团，所述连接基团优选选自键或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R9基团取代的芳族或杂芳族环系，更优选是键；
A2是C(R10)2、NR10、O或S；
Ar6在每次出现时相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R10基团取代的芳族或杂芳族环系；
R9在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R10)2，N(Ar”’)2，CN，NO2，OR10，SR10，COOR10，C(＝O)N(R10)2，Si(R10)3，B(OR10)2，C(＝O)R10，P(＝O)(R10)2，S(＝O)R10，S(＝O)2R10，OSO2R10，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R10)2、C＝O、NR10、O、S或CONR10代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R10基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R9基团还可一起形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，R9基团不形成任何这样的环系；
Ar”’在每次出现时相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R10基团取代的芳族或杂芳族环系；
R10在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R11)2，CN，NO2，OR11，SR11，Si(R11)3，B(OR11)2，C(＝O)R11，P(＝O)(R11)2，S(＝O)R11，S(＝O)2R11，OSO2R11，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R11基团取代并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R11)2、C＝O、NR11、O、S或CONR11代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R11基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R10基团可一起形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，R10基团不形成任何这样的环系；
R11在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团、尤其是烃基基团，所述有机基团中的一个或多个氢原子也可被F代替；
v在每次出现时相同或不同并且为0、1、2、3或4，优选0或1，非常优选0；
t在每次出现时相同或不同并且为0、1、2或3，优选0或1，非常优选0；
x在每次出现时相同或不同并且为0、1、2、3或4，优选0或1，非常优选0；
z在每次出现时相同或不同并且为0、1或2，优选0或1，非常优选0，其中x和2z的总和不大于4，优选不大于2。
所述式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)的化合物中标记v、t、x和z的总和优选不大于6，尤其优选不大于4，更优选不大于2。
L2基团是连接基团，所述连接基团优选选自键或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R9基团取代的芳族或杂芳族环系，更优选是键。
优选地，所述L2基团可与式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)或(H-13)或该式的优选实施方式中的L2基团所键合的基团形成完全共轭。
在本发明的另一个优选实施方式中，L2是键或具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系，优选具有6至12个碳原子的芳族环系，并且所述环系可被一个或多个R9基团取代，但优选是未取代的，其中R9可具有上文、尤其是针对式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)或(H-13)给出的定义。更优选地，L2是键或具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系，所述环系各自可被一个或多个R9基团取代，但优选是未取代的，其中R9可具有上文、尤其是针对式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)或(H-13)给出的定义。
还优选地，式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)或(H-13)中所示的符号L2尤其在每次出现时相同或不同并且是键或具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、更优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团(即通过所述芳族或杂芳族基团的原子)与另一基团的相应原子直接键合。
另外可以是下述的情况：式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)或(H-13)中所示的符号L2包含具有不多于两个稠合芳族和/或杂芳族6元环的芳族环系，优选不包含任何稠合芳族或杂芳族环系。因此，萘基结构优于蒽结构。另外，芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。
特别优选的是不具有稠合的结构，例如苯基、联苯基、三联苯基和/或四联苯基结构。
合适的芳族或杂芳族环系L2的实例选自：邻苯亚基、间苯亚基或对苯亚基，邻联苯亚基、间联苯亚基或对联苯亚基，三联苯亚基、尤其是支化三联苯亚基，四联苯亚基、尤其是支化四联苯亚基，芴亚基，螺二芴亚基，二苯并呋喃亚基，二苯并噻吩亚基和咔唑亚基，其各自可被一个或多个R9基团取代，但优选是未取代的。
还可以是下述的情况：式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)或(H-13)中所示的L2基团尤其具有不多于1个氮原子，优选不多于2个杂原子，尤其优选不多于1个杂原子，更优选没有杂原子。
另外可以是下述的情况：L2基团不与该L2基团所结合的基团形成稠合芳族或杂芳族环系，其中这包括可对L2基团或L2基团所结合的任何基团进行取代的R9、R10或R11基团。
更优选地，L2基团是键或选自如上定义的式(L1-1)至(L1-17)的基团，其中式(L1-1)至(L1-17)的结构中的取代基R4应该被R9代替。
在本发明的一个优选实施方式中，R9在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，F，CN，NO2，Si(R10)3，B(OR10)2，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R10基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R10基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选实施方式中，R9在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，F，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R10基团取代，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R10基团取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选的实施方式中，R9在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，具有6至30个芳族环原子并且可被一个或多个R10基团取代的芳族或杂芳族环系，和N(Ar”’)2基团。更优选地，R9在每次出现时相同或不同并且选自：H，或具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R10基团取代的芳族或杂芳族环系。
优选的芳族或杂芳族环系R9或Ar”’选自：苯基，联苯基，尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基，三联苯基，尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基，四联苯基，尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基，可通过1位、2位、3位或4位连接的芴，可通过1位、2位、3位或4位连接的螺二芴，萘，尤其是1-键合萘或2-键合萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可通过1位、2位、3位或4位连接的咔唑，可通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃，可通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲，或联三苯叉；其各自可被一个或多个R10基团取代。上面列出的Ar-1至Ar-75结构是特别优选的，优选的是式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)、(Ar-69)、(Ar-70)、(Ar-75)的结构，特别优选的是式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)的结构。在上述Ar-1至Ar-75结构中，关于R6和Ar”基团，取代基R4应被相应的R10基团代替。上文针对R2和R3基团所陈述的优选项相应地适用于R9基团。
其它合适的R9基团是式-Ar4-N(Ar2)(Ar3)的基团，其中Ar2、Ar3和Ar4在每次出现时相同或不同并且是具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系。Ar2、Ar3和Ar4中的芳族环原子总数在此不多于60并优选不多于40。针对Ar2、Ar3和Ar4基团的其它优选项已在上文陈述并相应地适用。
还可以是下述的情况：上述式中的R9取代基不与所述环系的环原子形成稠合的芳族或杂芳族环系、优选任何稠合环系。这包括与可键合至R9基团的可能的取代基R10、R11形成稠合环系。
当A2是NR10时，与该氮原子键合的取代基R10优选是具有5至24个芳族环原子并且也可被一个或多个R11基团取代的芳族或杂芳族环系。在一个特别优选的实施方式中，该R10取代基在每次出现时相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子、尤其是6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系不具有任何稠合芳基基团且不具有任何稠合的杂芳基基团的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个芳族或杂芳族6元环基团直接彼此稠合，并且所述芳族或杂芳族环系在每种情况下也可被一个或多个R11基团取代。优选的是具有如上文针对Ar-1至Ar-11所列出的键合模式的苯基、联苯基、三联苯基和四联苯基，其中这些结构可被一个或多个R11基团而不是被R4取代，但优选未被取代。还优选的是如上文针对Ar-47至Ar-50、Ar-57和Ar-58所列出的三嗪、嘧啶和喹唑啉，其中这些结构可被一个或多个R11基团而不是被R4取代。
当A2是C(R10)2时，与该碳原子键合的取代基R10优选在每次出现时相同或不同，并且是具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其也可被一个或多个R11基团取代。最优选地，R10是甲基基团或苯基基团。在这种情况下，R10基团还可一起形成环系，这导致螺环系。
优选的芳族或杂芳族环系Ar5和/或Ar6选自：苯基，联苯基，尤其是邻联苯基、间联苯基或对联苯基，三联苯基，尤其是邻三联苯基、间三联苯基或对三联苯基或支化三联苯基，四联苯基，尤其是邻四联苯基、间四联苯基或对四联苯基或支化四联苯基，可通过1位、2位、3位或4位连接的芴，可通过1位、2位、3位或4位连接的螺二芴，萘，尤其是1-键合萘或2-键合萘，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，可通过1位、2位、3位或4位连接的咔唑，可通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并呋喃，可通过1位、2位、3位或4位连接的二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹啉，异喹啉，喹唑啉，喹喔啉，菲，或联三苯叉；其各自可被一个或多个R7或R10基团取代。
Ar5和/或Ar6基团在此更优选独立地选自上面列出的式Ar-1至Ar-75的基团，优选的是式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)、(Ar-69)、(Ar-70)、(Ar-75)的结构，特别优选的是式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)的结构。在上述Ar-1至Ar-75结构中，关于R5基团，取代基R4应被相应的R7或R10基团代替。
在本发明的另一个优选实施方式中，R7和/或R10在每次出现时相同或不同并且选自：H，D，F，CN，具有1至10个碳原子的直链烷基基团或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团在每种情况下可被一个或多个R8或R11基团取代，或具有6至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R8或R11基团取代的芳族或杂芳族环系。在本发明的一个特别优选的实施方式中，R7和/或R10在每次出现时相同或不同并且选自：H，具有1至6个碳原子、尤其是具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团、或具有3至6个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基基团可被一个或多个R8或R11基团取代，但优选未被取代，或具有6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R8或R11基团取代、但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。
在本发明的另一个优选实施方式中，R8和/或R11在每次出现时相同或不同并且是H、具有1至4个碳原子的烷基基团或具有6至10个碳原子的芳基基团，所述烷基基团或芳基基团可被具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选未被取代。
式(H-1)和(H-2)的化合物的优选实施方式是下式(H-1a)和(H-2a)的化合物，
其中R6、Ar5和A1具有上文、尤其是针对式(H-1)或(H-2)给出的定义。在本发明的一个优选实施方式中，式(H-2a)中的A1是C(R7)2。
式(H-1a)和(H-2a)的化合物的优选实施方式是下式(H-1b)和(H-2b)的化合物，
其中R6、Ar5和A1具有上文、尤其是针对式(H-1)或(H-2)给出的定义。在本发明的一个优选实施方式中，式(H-2b)中的A1是C(R7)2。
式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)和(H-5)的合适化合物的实例是下面所示的化合物。
上述至少一种式(I)的或其优选实施方式的化合物与所述式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)和(H-5)之一的化合物的组合可以取得令人惊讶的优势。因此，本发明另外提供了一种组合物，其包含至少一种式(I)的或上述其优选实施方式的化合物和至少一种其它基质材料，其中所述其它基质材料是选自所述式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)和(H-5)之一的化合物。
可优选下述的情况：所述组合物由至少一种式(I)的或上述其优选实施方式的化合物和至少一种所述式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)和(H-5)之一的化合物组成。这些组合物尤其适合作为可以一起蒸发的所谓的预混物。
上述至少一种式(I)的或其优选实施方式的化合物与所述式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)之一的化合物的组合可以取得令人惊讶的优势。因此，本发明另外提供了一种组合物，其包含至少一种式(I)的或上述其优选实施方式的化合物和至少一种其它基质材料，其中所述其它基质材料是选自所述式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)之一的化合物。
可优选下述的情况：所述组合物由上述至少一种式(I)的或其优选实施方式的化合物和至少一种所述式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)之一的化合物组成。这些组合物尤其适合作为可以一起蒸发的所谓的预混物。
可优选下述的情况：所述组合物由上述至少一种式(I)的或其优选实施方式的化合物和至少一种所述式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)、(H-5)、(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)之一的化合物组成。这些组合物尤其适合作为可以一起蒸发的所谓的预混物。
在这种情形下，所述式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)、(H-5)、(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)之一的化合物可各自单个使用或作为相应结构的两种、三种或更多种化合物的混合物使用。
另外，所述式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)、(H-5)、(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)的化合物可单个使用或作为不同结构的两种、三种或更多种化合物的混合物使用。
还可以是下述的情况：组合物包含至少一种所述式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)、(H-5)、(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)的化合物和至少一种具有式(I-131)至(I-142)的结构的化合物、优选至少一种式(I-131)至(I-142)的化合物，
其中符号X、X’、W、Ara和Arb具有上文、尤其是针对式(I)和/或(T-1)至(T-22)的定义。
还可以是下述的情况：组合物包含至少一种所述式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)、(H-5)、(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)的化合物和至少一种具有式(I-119)至(I-130)的结构的化合物、优选至少一种式(I-119)至(I-130)的化合物，
其中X、X’、Ara和Arb具有上文、尤其是针对式(I)和/或(T-1)至(T-22)的定义。
还可以是下述的情况：组合物包含至少一种所述式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)、(H-5)、(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)的化合物和至少一种具有式(I'-131)至(I'-142)的结构的化合物、优选至少一种式(I'-131)至(I'-142)的化合物，
其中R、R1、W、Ara和Arb具有上文、尤其是针对式(I)的定义，标记o为0、1或2，优选0或1，标记m为0、1、2、3或4，优选0、1或2。
还可以是下述的情况：组合物包含至少一种所述式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)、(H-5)、(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)的化合物和至少一种具有式(I’-119)至(I’-130)的结构的化合物、优选至少一种式(I’-119)至(I’-130)的化合物，
其中R,R1,Ara和Arb具有上文、尤其是针对式(I)的定义,标记o为0、1或2，优选0或1，标记m为0、1、2、3或4，优选0、1或2。
基于组合物的总质量，所述式(I)的或上述其优选实施方式的化合物优选在所述组合物中的质量比例在10重量％至95重量％的范围内，更优选在15重量％至90重量％的范围内，非常优选在40重量％至70重量％的范围内。
还可以是下述的情况：基于总组合物，所述式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)、(H-5)、(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)之一的化合物在所述组合物中的质量比例在5重量％至90重量％的范围内，优选在10重量％至85重量％的范围内，更优选在20重量％至85重量％的范围内，更加优选在30重量％至80重量％的范围内，非常特别优选在20重量％至60重量％的范围内，最优选在30重量％至50重量％的范围内。
另外可以是下述的情况：所述其它基质材料是所述式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)和(H-5)中的至少一种的空穴传输基质材料，并且基于总组合物，所述空穴传输基质材料在所述组合物中的质量比例在10重量％至95重量％的范围内，优选在15重量％至90重量％的范围内，更优选在15重量％至80重量％的范围内，更加优选在20重量％至70重量％的范围内，非常特别优选在40重量％至80重量％的范围内，最优选在50重量％至70重量％的范围内。
另外可以是下述的情况：所述其它基质材料是所述式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)中的至少一种的电子传输基质材料，并且基于总组合物，所述电子传输基质材料在所述组合物中的质量比例在10重量％至95重量％的范围内，优选在15重量％至90重量％的范围内，更优选在15重量％至80重量％的范围内，更加优选在20重量％至70重量％的范围内，非常特别优选在40重量％至80重量％的范围内，最优选在50重量％至70重量％的范围内。
另外可以是下述的情况：所述组合物仅由上述式(I)或其优选实施方式与所提及的其它基质材料之一、优选所述式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)和(H-5)中的至少一种的化合物组成。
另外，可优选下述的情况：所述式(I)的化合物具有Ara和/或Arb基团，所述Ara和/或Arb基团优选包含具有一个并优选两个氮原子的杂芳基基团，所述杂芳基基团优选选自吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、喹唑啉或喹喔啉。在这些实施方式中，所述化合物优选具有电子传导性质，其中在一个优选的实施方式中，具有电子传导性质的该化合物可与电子传导空穴传导基质材料、优选式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)和(H-5)的化合物组合。
还可以是下述的情况：所述组合物仅由上述式(I)或其优选实施方式与所提及的其它基质材料之一、优选式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)中的至少一种的化合物组成。
也可以是下述的情况：所述组合物仅由上述式(I)或其优选实施方式与所提及的其它基质材料之一、优选所述式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)、(H-5)、(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)中的至少一种的化合物组成。
在此可优选下述的情况：式(I)的化合物具有优选包含芳基基团或杂芳基基团的Ara和/或Arb基团，其中所述杂原子选自O和S，或所述杂芳基包含咔唑并优选是咔唑。在这些实施方式中，所述化合物优选具有空穴传导性质，其中在一个优选的实施方式中，具有空穴传导性质的该化合物可与电子传导基质材料、优选式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)的化合物组合。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)尤其是这样的化合物：其在被适当激发时发光，优选在可见光区域内发光，并还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子，尤其是具有该原子序数的金属。优选使用的磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱或铂的化合物。
上述发光体的实例可见于以下申请：WO 00/70655，WO 2001/41512，WO 2002/02714，WO 2002/15645，EP 1191613，EP 1191612，EP 1191614，WO 05/033244，WO 05/019373，US2005/0258742，WO 2009/146770，WO 2010/015307，WO 2010/031485，WO 2010/054731，WO 2010/054728，WO 2010/086089，WO 2010/099852，WO 2010/102709，WO 2011/032626，WO 2011/066898，WO 2011/157339，WO 2012/007086，WO 2014/008982，WO 2014/023377，WO 2014/094961，WO 2014/094960，WO 2015/036074，WO 2015/104045，WO 2015/117718，WO 2016/015815，WO 2016/124304，WO 2017/032439，和WO 2018/011186。一般而言，根据现有技术和有机电致发光领域内的本领域领域技术人员已知的用于磷光电致发光器件的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员无需付出创造性劳动就将能够使用其它磷光络合物。
磷光掺杂剂的实例在下表中列出：
本发明的化合物也尤其适合在有机电致发光器件中作为磷光发光体的基质材料，如在例如WO 98/24271、US 2011/0248247和US2012/0223633中所述。在这些多色显示元件中，在整个区域上通过气相沉积向所有像素、包括具有除蓝色以外的颜色的像素施加附加的蓝色发光层。
在本发明的另一个实施方式中，本发明的有机电致发光器件不含任何单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，这意味着发光层直接邻接空穴注入层或阳极，和/或发光层直接邻接电子传输层或电子注入层或阴极，如在例如WO2005/053051中所述。另外可以使用与发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为直接邻接发光层的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981中所述。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员无需付出创造性劳动就能够将已知用于有机电致发光器件的任何材料与所述式(I)的或上述优选实施方式的本发明化合物组合使用。
另外优选一种有机电致发光器件，其特征在于通过升华工序涂覆一个或多个层。在这种情况下，在真空升华系统中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加材料。然而，初始压力也可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是如下所述的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)法或借助于载气升华涂覆一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加材料。该方法的一个特例是OVJP(有机蒸气喷印)法，其中通过喷嘴直接施加材料并由此结构化。
另外优选一种有机电致发光器件，其特征在于从溶液中产生一个或多个层，例如通过旋涂，或通过任何印刷方法，例如丝网印刷、柔版印刷、胶版印刷、LITI(光引发热成像，热转印)、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。为此目的，需要例如通过适当的取代获得的可溶性化合物。
用于施加上述式(I)的或其优选实施方式的化合物的制剂是新型的。因此，本发明还提供了一种制剂，其含有至少一种溶剂以及上述式(I)的或其优选实施方式的化合物。本发明还提供了一种制剂，其包含至少一种溶剂以及上述式(I)的或其优选实施方式的化合物、和所述式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)和(H-5)中的至少一种的化合物。本发明还提供了一种制剂，其包含至少一种溶剂以及上述式(I)的或其优选实施方式的化合物、和所述式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)中的至少一种的化合物。还可以是下述的情况：所述制剂含有至少一种溶剂以及上述式(I)的或优选实施方式的化合物、和根据所述式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)、(H-5)、(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)中的至少一种的化合物。
另外，可以是混合方法，其中例如从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它层。
这些方法通常是本领域技术人员已知的，并且能够由本领域技术人员无需付出创造性劳动就能将其应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件具有比现有技术改善的寿命的特定特征。同时，所述电致发光器件的其它电子性质，如效率或工作电压，至少保持同样良好。在另一个变体中，与现有技术相比，本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件尤其具有改善的效率和/或工作电压以及更高的寿命的特征。
与现有技术相比，本发明的电子器件，尤其是有机电致发光器件，因以下令人惊讶的优点中的一个或多个而值得注意：
1.上下文中列举的包含式(I)的或优选实施方式的化合物尤其是作为基质材料或作为空穴传导或电子传导材料的电子器件，尤其是有机电致发光器件，具有很好的寿命。在这种情形下，这些化合物尤其会产生低滚降，即所述器件在高亮度下的功率效率下降少。
2.上下文中列举的包含式(I)的或优选实施方式的化合物作为空穴传导材料或电子传导材料和/或基质材料的电子器件，尤其是有机电致发光器件，具有优异的效率。在这种情形下，具有上下文列举的式(I)的或优选实施方式的结构的本发明化合物用于电子器件中时，产生低工作电压。
3.上下文列举的式(I)的或优选实施方式的本发明化合物表现出非常高的稳定性和寿命。
4.用上下文列举的式(I)的或优选实施方式的化合物，可以避免在电子器件、尤其是有机电致发光器件中形成光损耗通道。因此，这些器件的特征是发光体的高PL效率和由此导致的高EL效率、以及基质向掺杂剂的优异的能量传递。
5.上下文列举的式(I)的或优选实施方式的化合物具有优异的玻璃膜形成性。
6.上下文列举的式(I)的或优选实施方式的化合物从溶液中形成很好的膜。
7.上下文列举的式(I)的或优选实施方式的化合物具有可在例如-2.22eV至-2.9eV范围内的低三重态能级T1。
这些上述优点不伴随其它电子性质的过多地劣化。
应当指出，本发明的范围覆盖了本发明中所述的实施方式的变体。除非被明确排除，否则本发明中公开的任何特征都可更换为用于相同目的或等效或类似目的的替代特征。因此，除非另有说明，否则本发明中公开的任何特征都应该被认为是通用系列的实例或被认为是等效或类似的特征。
本发明的所有特征可彼此以任何方式组合，除非特定的特征和/或步骤互相排斥。针对本发明的优选特征尤其如此。同样，非必要组合的特征可以分开(而不组合)使用。
还应当指出，许多特征，尤其是本发明的优选实施方式的那些特征，本身应被视为创造性的，而不仅仅被视为本发明的一些实施方式。针对这些特征，可以作为任何当前要求保护的发明的补充或作为其替代方案来寻求独立的保护。
本发明公开的技术教示可被提取并与其它实例组合。
下面的实施例详细地示例了本发明，而无意由此限制本发明。本领域技术人员将能够利用所给出的信息在所公开的整个范围内实施本发明，并且无需付出创造性劳动就能够制备本发明的其它化合物并且将其用于电子器件中或采用本发明的方法。
实施例：
除非另有说明，否则以下合成都在保护性气体气氛下在干燥溶剂中进行。溶剂和试剂可购自例如ALDRICH或ABCR。针对从文献得知的化合物，在每种情况下也报告了相应的CAS编号。
合成例
a)8-溴-1H-联三苯叉并[1,2-d]咪唑
先在160ml DMF中加入5.9g(22mmol)的1H-联三苯叉并[1,2-d]咪唑。随后，在室温下避光逐滴加入4g(22.5mmol)NBS在100ml DMF中的溶液，使所述混合物达到室温并在该温度下继续搅拌10小时。随后，向该混合物加入150ml的水，并用CH2Cl2进行萃取。将有机相经MgSO4干燥，并在减压下分离溶剂。将产物用热己烷进行萃取式搅拌并抽滤。产率：4.5g(13.2mmol)，理论值的60％，纯度通过1H NMR确定为约98％。
以类似的方式制备下列化合物：
b)7-溴-2-苯基-1H-苯并[e]苯并咪唑
将31.9g(136mmol)的6-溴萘-1,2-二胺和14.4g(136mmol)的苯甲醛溶解在400ml的干燥DMF中，在室温下向所述溶液分批加入49g(80mmol)磷酸氢二钾，并将所述混合物再搅拌2小时。之后，向所述混合物加入300ml水，分离出有机相，通过硅胶过滤，然后浓缩至干。将产物通过硅胶柱色谱用甲苯/正庚烷(1:2)进行纯化。
产率为40g(123mmol)，对应于理论值的91％。
以类似的方式制备下列化合物：
c)7-溴-1,2-二苯基苯并[e]苯并咪唑
在惰性气氛下，将最初加入到400ml DMF中的32.2g(100mmol)的7-溴-2-苯基-1H-苯并[e]苯并咪唑、20.3g(100mmol)的碘苯、34.55g(250mmol)碳酸钾和1.27g(20.0mmol)的铜粉用氩气再惰化15分钟，然后在130℃下搅拌32小时。使所述混合物冷却至室温，通过硅藻土床过滤，用200ml DMF洗涤两次，并将滤液在旋转蒸发器上浓缩至干。将残余物通过用二氯甲烷/水萃取进行处理，将有机相用水洗涤两次和用饱和NaCl溶液洗涤一次，并经Na2SO4干燥。加入150ml乙醇，在旋转蒸发器上脱去二氯甲烷至500毫巴，抽滤出沉淀的固体并用乙醇洗涤。
产率为43.4g(86mmol)，对应于理论值的61％。
以类似的方式制备下列化合物：
d)N-(2-氯苯基)-1,2-二苯基苯并[e]苯并咪唑-7-胺
将54g(137mmol)的7-溴-1,2-二苯基苯并[e]苯并咪唑、17.3g(137mmol)的2-氯苯胺、68.2g(710mmol)的叔丁醇钠、613mg(3mmol)的乙酸钯(II)和3.03g(5mmol)的dppf溶解在1.3L甲苯中并回流搅拌5小时。将所述反应混合物冷却至室温，用甲苯增量并通过硅藻土过滤。将滤液在减压下浓缩，残余物从甲苯/庚烷中结晶。分离产物，为无色固体。产率：50g(112mmol)，理论值的83％。
以类似的方式制备下列化合物：
e)环化(方法A)
将44.4g(100mmol)的N-(2-氯苯基)-1,2-二苯基苯并[e]苯并咪唑-7-胺、56g(409mmol)的碳酸钾、4.5g(12mmol)的三环己基膦四氟硼酸盐和1.38g(6mmol)的乙酸钯(II)悬浮在500ml二甲基乙酰胺中并回流搅拌6小时。冷却后，向所述反应混合物加入300ml水和400ml，将其再搅拌30分钟，分离有机相，将后者通过短硅藻土床过滤，然后在减压下分离溶剂。将粗产物用甲苯进行热萃取并通过色谱法分离。产率为33g(80mmol)的A+B混合物，对应于理论值的80％。柱色谱法分离和随后的处理后，得到30％ A和42％ B。
以类似的方式制备下列化合物：
f)5-(2-硝基苯基)-1,2-二苯基苯并[e]苯并咪唑
向30g(184mmol)的2-硝基苯基苯硼酸、71g(180mmol)的5-溴-1,2-二甲基苯并[e]苯并咪唑和66.5g(212.7mmol)的碳酸钾在250ml水250ml THF的混合物中的经充分搅拌的脱气悬浮液中加入1.7g(1.49mmol)的Pd(PPh3)4，并将所述混合物回流加热17小时。冷却后，分离有机相，用200ml水洗涤三次并用200ml饱和氯化钠水溶液洗涤一次，经硫酸镁干燥并通过旋转蒸发浓缩至干。将灰色残余物从己烷中重结晶。抽滤出沉淀的晶体，用少量MeOH洗涤并在减压下干燥。
产率：63g(144mmol)；理论值的80％。
以类似的方式制备下列化合物：
g)环化(方法B)
将53g(120mmol)的5-(2-硝基苯基)-1,2-二苯基苯并[e]苯并咪唑和145ml(834mmol)的亚磷酸三乙酯的混合物回流加热12小时。随后，蒸馏出(72℃至76℃/9mmHg)剩余的亚磷酸三乙酯。向残余物加入水/MeOH(1:1)，过滤出固体并重结晶。
产率：53g(86mmol)；理论值的73％。
以类似的方式制备下列化合物：
h)Buchwald
将60％在矿物油中的4.2g NaH(106mmol)在保护性气氛下溶解在300ml的二甲基甲酰胺中。将43g(106mmol)的化合物(g)溶解在250ml DMF中并逐滴加入到所述反应混合物中。在室温下1小时后，逐滴加入2-氯-4,6-二苯基[1,3,5]三嗪(34.5g，0.122mol)在200mlTHF中的溶液。然后将所述反应混合物在室温下搅拌12小时。该时间后，将所述反应混合物倒在冰上。回温至室温后，将沉淀出来的固体过滤并用乙醇和庚烷洗涤。残余物用甲苯进行热萃取并从甲苯/正庚烷重结晶，最后在高真空下升华；纯度为99.9％。
产率：42g(65mmol)；理论值的62％。
以类似的方式制备下列化合物：
j)芳基化
在保护性气体下，将29.3g(50mmol)的化合物(11h)、560mg(25mmol)的Pd(OAc)2、19.3g(118mmol)的CuI和20.8(100mmol)的碘苯悬浮在300ml脱气的DMF中，并将所述反应混合物在140℃下回流加热24小时。冷却后，在减压下分离溶剂，将残余物溶解在二氯甲烷中并加入水。之后，分离有机相并通过硅胶过滤。将产物通过经硅胶柱色谱法用甲苯/庚烷(1:2)进行纯化，最后在高真空下(p＝5×10-7毫巴)升华(纯度99.9％)。产率为19.9g(30mmol)，对应于理论值的60％。
以类似的方式制备下列化合物：
电致发光器件的制造
实施例V1-E22的预处理：将涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板在涂覆之前首先用氧等离子体、然后用氩等离子体处理。这些等离子体处理的玻璃板形成了向其施加OLED的基底。
所述电致发光器件基本上具有以下的层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。电致发光器件的确切结构可以在表1中找到。表2显示了制造所述电致发光器件所需的材料。表3列出了所述电致发光器件的数据。
所有材料都通过在真空室中热气相沉积施加。在这种情况下，发光层始终由至少一种基质材料(主体材料)和一种发光掺杂剂(发光体)组成，所述发光掺杂剂通过共蒸发以特定体积比例添加到(一种或多种)基质材料中。以1e:IC2:TER5(57％:40％:3％)这样的形式给出的详细信息在此意味着，材料1e以57％的体积比例存在于层中、IC2以40％的比例存在于层中以及TER5以3％的比例存在于层中。类似地，电子传输层也可由两种材料的混合物组成。
所述电致发光器件以标准方式表征。为此目的，确定了电致发光光谱、由呈现郎伯发光特性的电流-电压-亮度特性进行计算作为亮度的函数的电流效率(SE，以cd/A计量)和外量子效率(EQE，以％计量)，以及确定了寿命。电致发光光谱在1000cd/m2的亮度下确定，并用其计算CIE 1931x和y颜色坐标。表3中的参数U1000是指1000cd/m2的亮度所需要的电压。SE1000和EQE1000分别表示在1000cd/m2下达到的电流效率和外量子效率。
寿命LD定义为在以恒定电流密度j0运行的过程中，亮度从起始亮度下降到特定比例L1为止的时间。表3中的数字L1＝95％是指在LD栏中报告的寿命对应于亮度下降到其起始值的95％为止的时间。
本发明的混合物在电致发光器件中的用途
本发明的材料在实施例E1至E22中用作发红色磷光的OLED的发光层中的基质材料。与现有技术(V1至V8)相比，使用本发明的化合物E1、E3、E7、E9、E15-E20可以实现寿命的显著改善并且其它方面的参数相当。
表1：电致发光器件的结构
表2：用于电致发光器件的材料的结构式
表3：电致发光器件的性能数据
具有直接连接至与萘、菲或联三苯叉核稠合的吲哚基团的氮原子上的喹唑啉结构的化合物(2h-15h)，相比于三嗪直接连接至与菲核的外苯基基团稠合的吲哚基团的氮原子上并且其中咪唑基团与菲核的中间苯基基团稠合的化合物(SdT1和SdT2)，显示出令人惊讶的更长的寿命和更好的效率。相比于其中吲哚基团和咪唑基团与苯基核稠合的现有技术化合物，这一点也变得清晰。
此外，相比于其中咪唑基团与菲核的中间苯基基团稠合的菲结构，吲哚基团和咪唑基团与所述外苯环稠合的菲结构显示出更好的性能。
相比于菲结构，具有稠合吲哚基团和稠合咪唑基团的萘基结构具有更好的性质。如果所述吲哚基团和所述咪唑基团与不同环上的菲结构稠合，则尤其如此。
相比于菲结构，具有稠合吲哚基团和稠合咪唑基团的联三苯叉结构具有更好的性质。
使用共主体材料可以实现意想不到的改善。
Claims (19)
1.一种化合物，所述化合物包含至少一种式(I)的结构，优选式(I)的化合物：
其中所使用的符号和标记如下：
X是N或CR，条件是一个环中的X基团中不多于两个是N；优选地，X是CR；
T是具有10至40个芳族环原子和至少两个稠合芳族或杂芳族6元环并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系，其中被Ara和Arb基团取代的环稠合至具有至少两个稠合芳族或杂芳族6元环的芳基或杂芳基结构上；
W在每次出现时相同或不同并且是O、S或NArb，优选NArb；
z在每次出现时相同或不同并且是在1至10范围内的整数，优选1、2、3、4、5，更优选1；
Ara在每次出现时相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；
Arb在每次出现时相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系；
R在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R4)2，N(Ar’)2，CN，NO2，OR4，OAr’，SR4，SAr’，COOR4，C(＝O)N(R4)2，Si(R4)3，B(OR4)2，C(＝O)R4，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，OSO2R4，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R4)2、C＝O、NR4、O、S或CONR4代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R基团一起、或一个R基团与R2、R3基团一起还可形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系；优选地，R基团不形成任何这样的环系；
R1在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R4)2，N(Ar’)2，CN，NO2，OR4，OAr’，SR4，SAr’，COOR4，C(＝O)N(R4)2，Si(R4)3，B(OR4)2，C(＝O)R4，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，OSO2R4，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R4)2、C＝O、NR4、O、S或CONR4代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R1基团一起、或一个R1基团与一个R、R2、R3基团一起还可形成脂族、杂脂族、芳族或杂芳族环系、优选脂族、杂脂族或杂芳族环系；更优选地，R1基团不形成任何这样的环系；
R2在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R4)2，N(Ar’)2，CN，NO2，OR4，OAr’，SR4，SAr’，COOR4，C(＝O)N(R4)2，Si(R4)3，B(OR4)2，C(＝O)R4，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，OSO2R4，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R4)2、C＝O、NR4、O、S或CONR4代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R2基团一起或一个R2基团与一个R、R1、R3基团一起还可形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，R2基团不形成任何这样的环系；
R3在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R4)2，N(Ar’)2，CN，NO2，OR4，OAr’，SR4，SAr’，COOR4，C(＝O)N(R4)2，Si(R4)3，B(OR4)2，C(＝O)R4，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，OSO2R4，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R4)2、C＝O、NR4、O、S或CONR4代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R3基团一起或一个R3基团与一个R1、R2基团一起还可形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，R3基团不形成任何这样的环系；
Ar’在每次出现时相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R4基团取代的芳族或杂芳族环系；
R4在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R5)2，CN，NO2，OR5，SR5，Si(R5)3，B(OR5)2，C(＝O)R5，P(＝O)(R5)2，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，OSO2R5，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R5基团取代并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R5)2、C＝O、NR5、O、S或CONR5代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R4基团可一起形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系、优选脂族环系；更优选地，R4基团不形成任何这样的环系；
R5在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团、尤其是烃基基团，所述有机基团中的一个或多个氢原子也可被F代替。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于T基团选自式(T-1)至(T-22)的结构，
其中X’是N或CR1，优选CR1，其中R1具有权利要求1中的定义；
存在至少一个式(II)的环系与所述T基团结合，
其中符号Ara和X具有权利要求1中给出的定义，并且虚线键表示与所述T基团稠合的位置；
其中存在至少一个式(III)的环系与所述T基团结合，
其中符号Arb和W具有权利要求1中给出的定义，并且虚线键表示与所述T基团稠合的位置；
其中式(II)、式(III)的环系中的一个在标有o的位置与所述T基团稠合，并且所述式(II)、式(III)的环系中的一个在标有*的位置与所述T基团稠合。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述T基团选自式(T’-1)至(T’-22)的结构，
其中R1具有权利要求1中给出的定义，标记o为0、1或2，优选0或1，标记m为0、1、2、3或4，优选0、1或2；
其中存在至少一个式(II)的环系与所述T基团结合，
其中符号Ara和X具有权利要求1中给出的定义，并且虚线键表示与所述T基团稠合的位置；
其中存在至少一个式(III)的环系与所述T基团结合，
其中符号Arb和W具有权利要求1中给出的定义，并且虚线键表示与所述T基团稠合的位置；
其中所述式(II)、式(III)的环系中的一个在标有o的位置与所述T基团稠合，并且所述式(II)、式(III)的环系中的一个在标有*的位置与所述T基团稠合。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，所述化合物包含至少一种式(I-1)至(I-118)的结构，优选选自式(I-1)至(I-118)的化合物，
其中X、X’、Ara和Arb具有权利要求1和/或权利要求2中给出的定义，优选的是式(I-1)至(I-30)和(I-79)至(I-118)的结构/化合物，特别优选的是式(I-1)至(I-20)和(I-79)至(I-82)的结构/化合物。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，所述化合物包含至少一种式(I’-1)至(I’-118)的结构，优选选自式(I’-1)至(I’-118)的化合物，
其中符号R、R1、Ara和Arb具有权利要求1中给出的定义，标记o为0、1或2，优选0或1，标记m为0、1、2、3或4，优选0、1或2，
优选的是式(I’-1)至(I’-30)和(I’-79)至(I’-118)的结构/化合物，特别优选的是式(I’-1)至(I’-20)和(I’-79)至(I’-82)的结构/化合物。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于两个相邻的R1基团不与所述R1基团所结合的基团形成稠合芳族或杂芳族环系，其中这包括可被R1基团取代的R4或R5基团，其中优选两个R1基团不与所述R1基团所结合的基团形成稠合芳族或杂芳族环系。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ara和/或Arb在每次出现时相同或不同并且选自苯基、联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、萘、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并咔唑、吲哚并咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、菲和联三苯叉，其各自可被一个或多个R2或R3基团取代。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R、R1、R2和/或R3在每次出现时相同或不同并且选自H、D或选自下式Ar-1至Ar-75的芳族或杂芳族环系，和/或Ar基团在每次出现时相同或不同并且选自下式Ar-1至Ar-75的基团，
其中R4具有上面给出的定义，虚线键表示与相应基团连接的键，另外：
Ar1在每次出现时相同或不同并且是具有6至18个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R4基团取代的二价芳族或杂芳族环系；
A在每次出现时相同或不同并且是C(R4)2、NR4、O或S；
p为0或1，其中p＝0意味着Ar1基团不存在并且相应的芳族或杂芳族基团与相应的基团直接键合；
q为0或1，其中q＝0意味着在该位置没有A基团键合并且代之以R4基团与相应的碳原子键合，
优选的是式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)、(Ar-69)、(Ar-70)、(Ar-75)的结构，特别优选的是式(Ar-1)、(Ar-2)、(Ar-3)、(Ar-12)、(Ar-13)、(Ar-14)、(Ar-15)、(Ar-16)的结构。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物具有至少两个电子传导基团，所述电子传导基团优选选自权利要求6中所示的式(Ar-47)至(Ar-51)、(Ar-57)、(Ar-58)和/或(Ar-63)至(Ar-68)的取代基。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ara基团可以由上面所示的式(Ar-47)至(Ar-51)、(Ar-57)、(Ar-58)和/或(Ar-63)至(Ar-68)、优选(Ar-47)至(Ar-51)、(Ar-57)或(Ar-58)、更优选(Ar-57)或(Ar-58)的基团表示，其中式(Ar-47)至(Ar-51)、(Ar-57)、(Ar-58)和/或(Ar-63)至(Ar-68)中所示的取代基R4应该被R2代替，其中p优选为0，使得式(Ar-47)至(Ar-51)、(Ar-57)、(Ar-58)、(Ar-67)和/或(Ar-68)中不存在连接基团Ar1。
11.一种制备根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于通过偶联反应使芳族或杂芳族化合物与芳族或杂芳族二氨基化合物反应。
12.一种组合物，所述组合物包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的基质化合物和至少一种其它基质材料，其中所述其它基质材料选自式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)和(H-5)之一的化合物，
其中所使用的符号和标记如下：
R6在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R7)2，N(Ar”)2，CN，NO2，OR7，SR7，COOR7，C(＝O)N(R7)2，Si(R7)3，B(OR7)2，C(＝O)R7，P(＝O)(R7)2，S(＝O)R7，S(＝O)2R7，OSO2R7，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R7基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R7)2、C＝O、NR7、O、S或CONR7代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R7基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R6基团还可一起形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，R6基团不形成任何这样的环系；
Ar”在每次出现时相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R7基团取代的芳族或杂芳族环系；
A1是C(R7)2、NR7、O或S；
Ar5在每次出现时相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R7基团取代的芳族或杂芳族环系；
R7在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R8)2，CN，NO2，OR8，SR8，Si(R8)3，B(OR8)2，C(＝O)R8，P(＝O)(R8)2，S(＝O)R8，S(＝O)2R8，OSO2R8，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R8基团取代并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R8)2、C＝O、NR8、O、S或CONR8代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R8基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R7基团可一起形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，R7基团不形成任何这样的环系；
R8在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，尤其是烃基基团，所述有机基团中的一个或多个氢原子也可被F代替；
v在每次出现时相同或不同并且为0、1、2、3或4，优选0或1，非常优选0；
t在每次出现时相同或不同并且为0、1、2或3，优选0或1，非常优选0；
u在每次出现时相同或不同并且为0、1或2，优选0或1，非常优选0。
13.一种组合物，所述组合物包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的基质化合物和至少一种其它基质材料，其中所述其它基质材料选自式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)之一的化合物，
其中所使用的符号和标记如下：
X2是N或CR9，条件是在一个环中不多于两个X2基团是N，并且优选至少一个X2是N；
L2是连接基团，所述连接基团优选选自键或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R9基团取代的芳族或杂芳族环系，更优选是键；
Ar6在每次出现时相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R10基团取代的芳族或杂芳族环系；
R9在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R10)2，N(Ar”’)2，CN，NO2，OR10，SR10，COOR10，C(＝O)N(R10)2，Si(R10)3，B(OR10)2，C(＝O)R10，P(＝O)(R10)2，S(＝O)R10，S(＝O)2R10，OSO2R10，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R10)2、C＝O、NR10、O、S或CONR10代替，或具有5至60个芳族环原子、优选5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R10基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个R9基团还可一起形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，R9基团不形成任何这样的环系；
Ar”’在每次出现时相同或不同并且是具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R10基团取代的芳族或杂芳族环系；
A2是C(R10)2、NR10、O或S；
R10在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，Cl，Br，I，N(R11)2，CN，NO2，OR11，SR11，Si(R11)3，B(OR11)2，C(＝O)R11，P(＝O)(R11)2，S(＝O)R11，S(＝O)2R11，OSO2R11，具有1至20个碳原子的直链烷基基团或具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团或具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，其中所述烷基、烯基或炔基基团在每种情况下可被一个或多个R11基团取代并且其中一个或多个不相邻的CH2基团可被Si(R11)2、C＝O、NR11、O、S或CONR11代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R11基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，两个或更多个R10基团可一起形成芳族、杂芳族、脂族或杂脂族环系；优选地，R10基团不形成任何这样的环系；
R11在每次出现时相同或不同并且是：H，D，F，或具有1至20个碳原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团、尤其是烃基基团，所述有机基团中的一个或多个氢原子也可被F代替；
v在每次出现时相同或不同并且为0、1、2、3或4，优选0或1，非常优选0；
t在每次出现时相同或不同并且为0、1、2或3，优选0或1，非常优选0；
x在每次出现时相同或不同并且为0、1、2、3或4，优选0或1，非常优选0；
z在每次出现时相同或不同并且为0、1或2，优选0或1，非常优选0，其中x和2z的总和不大于4，优选不大于2。
14.根据权利要求12或13所述的组合物，其特征在于，基于所述组合物的总质量，权利要求1至10所述的化合物在所述组合物中的质量比例在10重量％至95重量％的范围内，优选在15重量％至90重量％的范围内，非常优选在40重量％至70重量％的范围内。
15.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物和/或至少一种根据权利要求11至14中的一项或多项所述的组合物以及至少一种其它化合物，其中所述其它化合物优选选自一种或多种溶剂。
16.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物和/或根据权利要求12至14中的一项或多项所述的组合物在电子器件中的用途。
17.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物和/或根据权利要求12至14中的一项或多项所述的组合物，其中所述电子器件优选是电致发光器件。
18.根据权利要求17所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物在发光层用作基质材料和/或用于电子传输层和/或空穴阻挡层和/或空穴传输层和/或电子阻挡层中，优选在发光层用作基质材料和/或用于空穴传输层和/或电子阻挡层中，更优选在发光层中用作基质材料。
19.根据权利要求18所述的电子器件，其特征在于根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物与其它基质材料组合用作磷光发光体的基质材料，其中所述其它基质材料选自式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)和(H-5)之一的化合物，
其中符号A1、Ar5和R6以及标记s、t和u具有权利要求12中给出的定义，
和/或所述其它基质材料选自式(H-6)、(H-7)、(H-8)、(H-9)、(H-10)、(H-11)、(H-12)和(H-13)之一的化合物，
符号X2、L2、A2、Ar6和R9以及标记v、t、x和z具有权利要求13中给出的定义。
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