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WO2010108579A1 - Organische elektrolumineszenzvorrichtung - Google Patents

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Publication number
WO2010108579A1
WO2010108579A1 PCT/EP2010/001123 EP2010001123W WO2010108579A1 WO 2010108579 A1 WO2010108579 A1 WO 2010108579A1 EP 2010001123 W EP2010001123 W EP 2010001123W WO 2010108579 A1 WO2010108579 A1 WO 2010108579A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
aromatic
formula
organic electroluminescent
atoms
electroluminescent device
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2010/001123
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Joachim Kaiser
Holger Heil
Philipp Stoessel
Dominik Joosten
Simone Leu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to JP2012501154A priority Critical patent/JP5670418B2/ja
Priority to DE112010001236.9T priority patent/DE112010001236B4/de
Priority to US13/258,214 priority patent/US9444064B2/en
Priority to KR1020117024815A priority patent/KR101704837B1/ko
Priority to CN201080013018.5A priority patent/CN102362367B/zh
Publication of WO2010108579A1 publication Critical patent/WO2010108579A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values

Definitions

  • the present invention relates to organic electroluminescent devices which contain at least one layer with at least one phosphorescent dopant and at least two matrix materials.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • electron-conducting materials inter alia ketones (for example according to WO 2004/093207 or according to the unpublished application DE 102008033943.1) or triazine derivatives (for example according to the unpublished application DE 1002008036982.9) are used as matrix materials used for phosphorescent emitters.
  • ketones for example according to WO 2004/093207 or according to the unpublished application DE 102008033943.1
  • triazine derivatives for example according to the unpublished application DE 1002008036982.
  • Improvement needs especially with regard to the efficiency and the life of the device.
  • organic electroluminescent devices which contain a phosphorescent emitter doped in a mixture of two matrix materials are known from the prior art.
  • US 2007/0252516 discloses phosphorescent organic electroluminescent devices which have a mixture of a hole-conducting and an electron-conducting matrix material. For these OLEDs, improved efficiency is disclosed. An influence on the service life is not recognizable.
  • US 2007/0099026 discloses white-emitting organic electroluminescent devices, the green or red-emitting layer having a phosphorescent emitter and a mixture of a hole-conducting and an electron-conducting matrix material.
  • hole-conducting materials inter alia triarylamine and carbazole derivatives are given.
  • electron-conducting materials aluminum and zinc compounds, oxadiazole compounds and triazine or triazole compounds are mentioned, inter alia. Also for these OLEDs further improvements are desirable.
  • the invention thus relates to an organic electroluminescent device comprising anode, cathode and at least one emitting layer containing at least one phosphorescent compound which is doped in a mixture of two materials A and B, said materials defined low molecular weight compounds having a molecular weight of 2000 g / mol or less, characterized in that the material A is a charge-transporting material and that the material B is a material having a HOMO of -5.4 eV or less and a LUMO of -2.4 eV or more, and which has an energy gap of at least 3.5 eV.
  • the materials A and B are the matrix materials for the phosphorescent compound and are not involved in the emission of the electroluminescent device itself.
  • the charge-transporting matrix material A may be a hole-transporting material or an electron-transporting material.
  • a hole-transporting material in the sense of this application is characterized by a HOMO of more than -5.4 eV.
  • An electron-transporting material in the context of this application is characterized by a LUMO of less than -2.4 eV. The determination of the HOMO and LUMO layers and the energy gap are carried out as described in detail in the example section.
  • the organic electroluminescent device comprises, as described above, anode, cathode and at least one emitting layer, which is arranged between the anode and the cathode.
  • the emitting layer contains at least one phosphorescent compound and furthermore at least one charge transporting agent.
  • the organic electroluminescent device need not necessarily contain only layers which are composed of organic or organometallic materials. So it is also possible that anode, cathode and / or one or more
  • Layers contain inorganic materials or are constructed entirely of inorganic materials.
  • a phosphorescent compound in the context of this invention is a compound which exhibits luminescence at room temperature from an excited state with a higher spin multiplicity, ie a spin state> 1, in particular from an excited triplet state.
  • all luminescent transition metal complexes, in particular all luminescent iridium, platinum and copper compounds are to be regarded as phosphorescent compounds.
  • the phosphorescent compound is a red-phosphorescent compound or a green-phosphorescent compound.
  • the matrix materials A and B have a glass transition temperature T G of greater than 70 0 C, more preferably greater than 90 0 C, most preferably greater than 110 0 C.
  • the proportion of the phosphorescent compound in the emitting layer is preferably 1 to 50% by volume, particularly preferably 3 to 30% by volume, very particularly preferably 5 to 25% by volume, in particular 10 to 20% by volume.
  • the ratio between the matrix material A and the matrix material B may vary. In particular, by varying this ratio, the charge balance of the OLED can be adjusted easily and reproducibly. By adjusting the mixing ratio, it is thus easy to optimize the efficiency of the OLED.
  • the mixing ratio between the charge-transporting matrix material A is and the matrix material B in general from 10: 1 to 1:10, preferably from 7: 1 to 1: 7, particularly preferably from 4: 1 to 1: 4, in each case based on the volume.
  • the charge-transporting matrix material A is an electron-conducting compound.
  • Suitable preferred electron-transporting matrix materials are selected from the group consisting of aromatic ketones, aromatic phosphine oxides, aromatic sulfoxides, aromatic sulfones, triazine derivatives, zinc complexes and aluminum complexes.
  • an aromatic ketone is understood as meaning a carbonyl group to which two aromatic or heteroaromatic groups or aromatic or heteroaromatic ring systems are directly bonded.
  • Aromatic sulfones and sulfoxides are defined accordingly.
  • An aromatic phosphine oxide in the context of this application means a phosphine oxide group to which three aromatic or heteroaromatic groups or aromatic or heteroaromatic ring systems are directly bonded.
  • the aromatic ketone is a compound of the following formula (1a) and the aromatic phosphine oxide is a compound of the following formula (1b),
  • Ar is the same or different at each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case with one or more groups R 1 ;
  • R 1 is the same or different H, D, F, Cl 1 Br, I 1 at each occurrence
  • Ar 1 is the same or different at each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 2 ;
  • R 2 is the same or different at each occurrence, H, D, CN or an aliphatic, aromatic and / or heteroaromatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms, in which also H atoms may be replaced by F; It can have two or more adjacent Substituents R 2 also together form a mono- or polycyclic, aliphatic or aromatic ring system.
  • An aryl group in the sense of this invention contains at least 6 C atoms; a heteroaryl group in the context of this invention contains at least 2 C atoms and at least 1 heteroatom, with the proviso that the
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • aryl group or heteroaryl either a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or a fused aryl or heteroaryl group, for example naphthalene, anthracene, pyrene, quinoline, isoquinoline, etc., understood.
  • An aromatic ring system in the context of this invention contains at least 6 C atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system in the sense of this invention contains at least 2 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups but in which also several aryl or heteroaryl groups a short, non-aromatic moiety (preferably less than 10% of the atoms other than H), e.g.
  • N or O atom or a carbonyl group may be interrupted.
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ether, stilbene, benzophenone, etc. are also to be understood as aromatic ring systems in the context of this invention.
  • aromatic or heteroaromatic ring system is understood as meaning systems in which a plurality of aryl or heteroaryl groups are linked together by single bonds, for example biphenyl, terphenyl or bipyridine.
  • a C 1 to C 40 -alkyl group in which individual H atoms or CH 2 groups are also substituted by The above groups may be substituted, particularly preferably the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl , t-pentyl, 2-pentyl, neo-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, s -hexyl, t -hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, neo-hexyl, cyclohexyl, 2-methylpentyl, n-heptyl , 2-heptyl, 3-heptyl, 4-heptyl, cycloheptyl, 1-
  • Under a C 2 - to C 40 alkenyl group are preferably ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, cyclopentenyl, hexenyl, cyclohexenyl, heptenyl, cycloheptenyl, octenyl and cyclooctenyl understood.
  • C 2 - to C 40 alkynyl are preferably ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl and octynyl understood.
  • a C 1 to C 40 alkoxy group is preferably understood to mean methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy or 2-methylbutoxy.
  • aromatic or heteroaromatic ring system having 5-60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case with the abovementioned radicals R and which may be linked via any positions on the aromatic or heteroaromatic, are understood in particular groups which are derived from benzene, Naphthalene, anthracene, phenanthrene, benzanthracene, benzphenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzfluoranthene, naphthacene, pentacene, benzpyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, terphenylene, fluorene, benzofluorene, dibenzofluorene, spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, Tetrahydropyrenes, cis- or trans-indenofluorene, cis- or trans-monobenzoinden
  • Triazine 1, 2,4-triazine, 1, 2,3-triazine, tetrazole, 1, 2,4,5-tetrazine, 1, 2,3,4-tetrazine, 1, 2,3,5-tetrazine, Purine, pteridine, indolizine and benzothiadiazole.
  • Suitable compounds of the formula (1a) are, in particular, the ketones disclosed in WO 04/093207 and in the unpublished DE 102008033943.1 and suitable compounds of the formula (1b) are the phosphine oxides disclosed in WO 05/003253. These are via quote part of the present invention.
  • the group Ar in compounds according to formulas (1a) and (1b) is preferably an aromatic ring system having 6 to 40 aromatic ring atoms, ie. H. it contains no heteroaryl groups.
  • the aromatic ring system need not necessarily have only aromatic groups, but also two aryl groups may be interrupted by a non-aromatic group, for example by another carbonyl group or phosphine oxide group.
  • the group Ar has no more than two condensed rings. It is therefore preferably composed only of phenyl and / or naphthyl groups, particularly preferably only of phenyl groups, but does not contain any larger condensed aromatics, such as, for example, anthracene.
  • Preferred groups Ar which are bonded to the carbonyl group are phenyl, 2-, 3- or 4-tolyl, 3- or 4-o-xylyl, 2- or 4-m-xylyl, 2-p-xylyl, , m- or p-tert-butylphenyl, o-, m- or p-fluorophenyl, benzophenone, 1-, 2- or 3-phenylmethanone, 2-, 3- or 4-biphenyl, 2-, 3- or 4-o-terphenyl, 2-, 3- or 4-m-terphenyl, 2-, 3- or 4-p-terphenyl, 2'-p-terphenyl, 2 '-, A - or 5' -m-terphenyl, 3 '- or 4' -o-terphenyl, p, m, p, o, p , m, m, o, m- or o, o-quaterphenyl, quinquephenyl, s
  • the groups Ar can, as described above, be substituted by one or more radicals R 1 .
  • the group Ar 1, identical or different at each occurrence is an aromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more radicals R 2 .
  • Ar 1 is more preferably identical or different at each occurrence, an aromatic ring system having 6 to 12 aromatic ring atoms.
  • aromatic ketones are benzophenone derivatives which are each substituted at the 3,5,3 ', 5'-positions by an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, which in turn is replaced by one or more radicals R 1 according to the above definition can be substituted.
  • Preferred aromatic ketones are therefore the compounds of the following formulas (2) to (5),
  • z is the same or different every occurrence CR 1 or N; n is the same or different at every occurrence 0 or 1.
  • Ar in the abovementioned formula (2), (4) and (5) preferably represents an aromatic or heteroaromatic ring system having 1 to 30 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more radicals R 1 .
  • Particularly preferred are the abovementioned groups Ar.
  • Examples of suitable compounds according to formula (1a) are the compounds (1) to (59) depicted below.
  • Suitable aromatic phosphine oxide derivatives are the compounds (1) to (17) depicted below.
  • Suitable triazine derivatives which can be used as matrix material A are, in particular, 1,3,5-triazines which are substituted by at least one, preferably by at least two, more preferably by three aromatic or heteroaromatic ring systems. Particular preference is thus given to compounds of the following formula (6) or (7)
  • Ar 2 is identical or different at each occurrence, a monovalent aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case with one or more radicals R 1 ;
  • Ar 3 is a bivalent aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 1 .
  • R 1 has the same meaning as described above, the dashed bond represents the linkage with the triazine unit and furthermore:
  • n is the same or different at each occurrence 0, 1, 2 or 3;
  • o is the same or different 0, 1, 2, 3 or 4 at each occurrence.
  • Particularly preferred groups Ar 2 are selected from the groups of the following formulas (8a) to (14a),
  • X is preferably identical or different selected from C (R 1 ) 2 , N (R 1 ), O and S, particularly preferably C (R 1 J 2 .
  • Preferred groups Ar 3 in compounds of the formula (7) are selected from the groups of the following formulas (15) to (21),
  • Particularly preferred groups Ar 3 are selected from the groups of the following formulas (15a) to (21a),
  • X is preferably identical or different selected from C (R 1 ) 2 , N (R 1 ), O and S, particularly preferably C (R 1 ) 2 .
  • the matrix material B is a material having a HOMO of -5.4 eV or less and having a LUMO of -2.4 eV or more and which further has an energy gap of
  • the matrix material B has a HOMO of -5.7 eV or less, more preferably -6.0 eV or less. Further preferably, the matrix material B has an energy gap of 3.7 eV or more, more preferably 3.9 eV or more.
  • the matrix material B has a LUMO of -2.2 eV or more, more preferably of -2.0 eV or more.
  • the matrix material B is a diazaborol derivative, in particular an aromatic diazaborolderivat.
  • the matrix material B is a pure hydrocarbon, ie a material which is composed only of the atoms carbon and hydrogen and which contains no atoms other than carbon or hydrogen.
  • the matrix material B is an aromatic hydrocarbon. This is characterized in that it contains aromatic groups. However, it may additionally contain non-aromatic carbon atoms, for example alkyl groups.
  • the matrix material B is selected from the group consisting of diarylmethane derivatives, fluorene derivatives, spirobifluorene derivatives or diazaborol derivatives.
  • Particularly suitable matrix materials B are therefore compounds of the following formulas (22), (23), (24) and (25),
  • Ar 4 is the same or different at each occurrence, an aromatic ring system having 6 to 60 aromatic carbon atoms, which does not contain non-aromatic groups other than carbon or hydrogen; Ar 4 may be substituted by one or more radicals R 4 ;
  • R 3 is the same or different at each occurrence as a straight-chain alkyl group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 C atoms, or an aromatic ring system having 6 to 60 aromatic C atoms, which does not have contains aromatic groups other than carbon or hydrogen and which may be substituted by one or more radicals R 4 ; two or more radicals R 3 may also together form a ring system;
  • R 4 is the same or different at each occurrence as a straight-chain alkyl group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 C atoms; two or more radicals R 4 may also together form a ring system;
  • q 1, 2, 3 or 4.
  • Examples of preferred matrix materials B according to the abovementioned formulas (22) to (25) are the compounds (1) to (19) depicted below.
  • Suitable phosphorescent compounds are, in particular, compounds which emit light, preferably in the visible range, when suitably excited, and also contain at least one atom of atomic number greater than 20.
  • Preferred phosphorescence emitters used are compounds containing copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium, in particular compounds containing iridium, platinum or copper.
  • Particularly preferred organic electroluminescent devices comprise as phosphorescent compound at least one compound of the formulas (26) to (29),
  • DCy is, identically or differently on each occurrence, a cyclic group which contains at least one donor atom, preferably nitrogen, carbon in the form of a carbene or phosphorus, via which the cyclic group is bonded to the metal, and which in turn has one or more substituents R 1 can carry; the groups DCy and CCy are linked by a covalent bond;
  • CCy is the same or different at each occurrence a cyclic
  • A is the same or different at each occurrence as a mononionic, bidentate chelating ligand, preferably a diketonate ligand.
  • ring systems between a plurality of radicals R 1 there may also be a bridge between the groups DCy and CCy. Furthermore, by forming ring systems between a plurality of radicals R 1, there may also be a bridge between two or three ligands CCy-DCy or between one or two ligands CCy-DCy and the ligand A, so that it is a polydentate or polypodal ligand system ,
  • Suitable phosphorescent compounds are the structures (1) to (140) listed in the following table.
  • the organic electroluminescent device may also contain further layers. These are selected, for example, from one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, electron blocking layers, exciton blocking layers, charge generation layers (charge generation layers) and / or organic or inorganic p / n junctions.
  • interlayers may be present, which control, for example, the charge balance in the device.
  • such interlayers may be useful as an intermediate layer between two emitting layers, in particular as an intermediate layer between a fluorescent and a phosphorescent layer.
  • the layers, in particular the charge transport layers may also be doped.
  • the doping of the layers may be advantageous for improved charge transport. It should be noted, however, that not necessarily each of the above layers must be present and the choice of layers always depends on the compounds used. The use of such layers is known to the person skilled in the art, and he can use for this purpose, without inventive step, all materials known for such layers according to the prior art.
  • it is a white-emitting organic electroluminescent device. This is characterized by emitting light with CIE color coordinates in the range of 0.28 / 0.29 to 0.45 / 0.41.
  • the general structure of such a white-emitting electroluminescent device is disclosed, for example, in WO 05/011013.
  • metals having a low work function metals having a low work function, metal alloys or multilayer structures of various metals are preferable, such as alkaline earth metals, alkali metals, main group metals or lanthanides (e.g., Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.).
  • alkaline earth metals alkali metals
  • main group metals or lanthanides e.g., Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.
  • further metals which have a relatively high work function such as, for example, B. Ag, which then usually combinations of metals, such as Ca / Ag or Ba / Ag are used.
  • metal alloys in particular alloys of an alkali metal or
  • Alkaline earth metal and silver more preferably an alloy of Mg and Ag. It may also be preferred to introduce between a metallic cathode and the organic semiconductor a thin intermediate layer of a material with a high dielectric constant. Suitable examples of these are alkali metal or alkaline earth metal fluorides, but also the corresponding oxides or carbonates (eg LiF, Li 2 O, CsF, Cs 2 CO 3 , BaF 2 , MgO, NaF, etc.). The layer thickness of this layer is preferably between 0.5 and 5 nm.
  • the anode has a work function greater than 4.5 eV. Vacuum up.
  • metals with a high redox potential such as Ag, Pt or Au, are suitable for this purpose.
  • metal / metal oxide electrode z. B. AI / Ni / NiO ⁇ , AI / PtO x
  • At least one of the electrodes must be transparent in order to enable the extraction of light.
  • a preferred construction uses a transparent anode.
  • Preferred anode materials here are conductive mixed metal oxides. Particularly preferred are indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO). Preference is furthermore given to conductive, doped organic materials, in particular conductive doped polymers.
  • the device is structured accordingly (depending on the application), contacted and finally hermetically sealed because the life of such devices drastically shortened in the presence of water and / or air.
  • Suitable charge transport materials as used in Lochinjetechnische transport layer or in the electron transport layer of the organic electroluminescent device according to the invention are, for example, the compounds disclosed in Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107 (4), 953-1010 or other materials as known from the prior art Technique can be used in these layers.
  • Examples of preferred hole transport materials which can be used in a hole transport or hole injection layer in the electroluminescent device according to the invention are indenofluorenamines and derivatives (for example according to WO 2006/122630 or WO 2006/100896), the amine derivatives disclosed in EP 1661888, Hexaazatriphenylene derivatives (for example according to WO 2001/049806), amine derivatives with condensed aromatics (for example according to US Pat. No. 5,061,569), the amine derivatives disclosed in WO 95/09147, monobenzoindofluorenamines (for example according to WO 2008 / 006449) or dibenzoindenofluoreneamines (eg according to WO 2007/140847).
  • indenofluorenamines and derivatives for example according to WO 2006/122630 or WO 2006/100896
  • the amine derivatives disclosed in EP 1661888 for example according to WO 2001/049806
  • amine derivatives with condensed aromatics for example
  • hole transport and hole injection materials are derivatives of the compounds depicted above, as described in JP 2001/226331, EP 676461, EP 650955, WO 2001/049806, US 4780536, WO 98/30071, EP 891121, EP 1661888, JP 2006/253445 , EP 650955, WO 2006/073054 and US 5061569 are disclosed.
  • Suitable hole transport or hole injection materials are, for example, the materials listed in the following table.
  • Suitable electron transport or electron injection materials for the electroluminescent device according to the invention are, for example, the materials listed in the following table. Further suitable electron transport and electron injection materials are derivatives of the compounds depicted above, as disclosed in JP 2000/053957, WO 2003/060956, WO 2004/028217 and WO 2004/080975, and generally benzimidazole derivatives and triazine derivatives.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • the materials in vacuum sublimation are at an initial pressure below 10 -5 mbar, preferably below 10 "vapor-deposited 6 mbar. However, it should be noted that the initial pressure may be even lower, for example less than 10" 7 mbar.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a carrier gas sublimation.
  • the materials are applied at a pressure between 10 '5 mbar and 1 bar.
  • OVJP Organic Vapor Jet Printing
  • the materials are applied directly through a nozzle and thus structured (for example, BMS Arnold et al., Appl. Phys. Lett., 2008, 92, 053301).
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process, such.
  • any printing process such as screen printing, flexographic printing, offset printing, LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing), ink-jet printing (inkjet printing) or Nozzle-Printing, are produced.
  • soluble compounds are needed. High solubility can be achieved by suitable substitution of the compounds. Not only solutions from individual can do this Materials are applied, but also solutions containing multiple compounds, such as matrix materials and dopants.
  • the organic electroluminescent device may also be fabricated as a hybrid system by applying one or more layers of solution and depositing one or more further layers.
  • the organic electroluminescent device can be used for various applications, in particular for display applications or as a light source, for example for lighting applications or for medical applications.
  • the organic electroluminescent device according to the invention has a very high efficiency. The efficiency is better than when using an electron-transporting matrix material in combination with a hole-transporting matrix material.
  • the organic electroluminescent device according to the invention simultaneously has an improved lifetime.
  • the lifetime is higher than when using an electron-transporting matrix material in combination with a hole-transporting matrix material.
  • the HOMO value results from the oxidation potential, which is measured by cyclic voltammetry (CV) at room temperature.
  • the measuring device used for this purpose is an ECO Autolab system with Metrohm 663 VA stand.
  • the working electrode is a gold electrode, the reference electrode Ag / AgCl, the intermediate electrolyte KCl (3 mol / l) and the auxiliary electrode platinum.
  • the Leitsalzates with 1 ml of the sample solution (10 mg of the substance to be measured in 1 ml of dichloromethane) is added and degassed again for 5 min. Subsequently, five further measuring cycles are run, of which the last 3 are recorded for evaluation. The same parameters are set as described above.
  • the solution is then treated with 0.1 ml of ferrocene solution (100 mg of ferrocene in 1 ml of dichloromethane), degassed for 1 minute, and a measuring cycle is carried out with the following parameters:
  • the mean value of the voltages of the first oxidation maximum from the curves and the associated reduction maximum are taken from the return curves for the sample solution and the solution mixed with ferrocene solution (V P and VF), the voltage used being in each case against ferrocene.
  • the HOMO value of the substance EH O MO to be investigated is given as
  • EHOMO - [e (Vp - VF) + 4.8 eV], where e represents the elementary charge.
  • HOMO values lower than -6 eV can not be measured reliably with the described CV method as well as with the described photoelectron spectroscopy.
  • the HOMO values are determined from quantum chemical calculations by density functional theory (DFT). This is done via the commercially available software Gaussian 03W (Gaussian Inc.) with the method B3PW91 / 6-
  • NPB (HOMO -5.16 eV, LUMO -2.28 eV); TCTA (HOMO -5.33 eV, LUMO -2.20 eV); TPBI (HOMO -6.26 eV, LUMO -2.48 eV). These values can be used to calibrate the calculation method.
  • the energy gap is determined from the absorption edge of the absorption spectrum measured on a film with a layer thickness of 50 nm.
  • the LUMO value is obtained by adding the energy gap to the HOMO value described above. Production and characterization of organic electroluminescent devices according to the invention
  • Electroluminescent devices according to the invention can be produced as generally described, for example, in WO 05/003253.
  • the structures of the materials used are shown below for the sake of clarity.
  • OLEDs are characterized by default; for this, the electroluminescence spectra and color coordinates (according to CIE 1931), the efficiency (measured in cd / A) as a function of the brightness, the operating voltage, calculated from current-voltage-luminance characteristics (IUL characteristics), and the lifetime are determined.
  • the results obtained are summarized in Table 2.
  • TMM 1 and TMM2 are electron-conducting matrix materials
  • CBP and TCTA are hole-conducting matrix materials
  • TMM3 to TMM6 are neither electron-conducting nor hole-conducting matrix materials
  • TMM7 is an electron-conducting matrix material.
  • Inventive examples 1a and 1b are realized by the following layer structure:
  • TMM1 20 nm HIM, 20 nm HTM, 30 nm mixed layer TMM1: TMM4 in the ratio 2: 1 (1a) or 1: 2 (1b) doped with 10% TEG-1, 10 nm TMM1, 20 nm ETM, 1 nm LiF, 100 nm AI.
  • TMM 1 is by definition an electron-conducting host and TMM4 is a neutral host.
  • the resulting OLEDs exhibit green emission with high efficiency, low operating voltage and long operating life.
  • Example 2 is realized by the same layer structure as Example 1a, wherein the material TMM3 was used as a neutral host instead of TMM4.
  • This OLED has similarly good emission properties as Examples 1a and 1b
  • Example 3 Inventive Example 3 is realized by the same layer structure as Example 2, wherein as a neutral host instead of TMM3 the material TMM5 was used. This OLED has similarly good emission properties as Example 2
  • Comparative Example 4 is realized by the same layer structure as Examples 1, 2 and 3, but here is dispensed with a mixed layer, the emission layer contains TMM1 alone, doped with 10% TEG-1.
  • the use of the electron-conducting host without admixing a neutral material allows slightly lower voltages, but the efficiency and service life are clearly below the data of the OLEDs shown in Examples 1, 2 and 3 with inventive mixed layer.
  • Comparative Example 5 is realized by the same layer structure as Example 4, but here the neutral host TMM4 is used as the sole host for the emission layer, again doped with 10% TEG-1. It turns out that this material, being the sole host due to its HOMO and LUMO layers, is unsuitable for obtaining a useful OLED emission characteristic. Alone at the very high operating voltage shows that this material does not lead to good charge transport in the OLED.
  • Comparative Examples 6a and 6b again contain a mixed layer as a host, but not erfindungeshunte, since they contain the hole-conducting materials CBP or TCTA according to the prior art in addition to the electron-conducting material TMM1. They are realized analogously to Example 1a by the following layer structure:
  • Inventive examples 7a and 7b are realized by the following layer construction:
  • TMM7 is by definition an electron-conducting host and TMM4 is a neutral host.
  • the resulting OLEDs are green
  • Example 8 Comparative Example 8 is realized by the same layer structure as Example 7, but omitting a mixed layer here, the emission layer contains TMM7 alone, doped with 10% TEG-1. Although the use of the electron-conducting host without admixing a neutral material allows somewhat lower voltages, but the efficiency and service life are but below the data of the OLED shown in Example 7 with inventive mixed layer.
  • Inventive Example 9 is realized by the following layer structure:
  • 1 1 doped with 10% TEG-1, 10 nm TMM2, 25 nm ETM, 1 nm LiF, 100 nm
  • TMM2 is by definition an electron-conducting host and TMM4 is a neutral host.
  • the resulting OLEDs are green
  • Example 10 Comparative Example 10 is realized by the same layer structure as Example 9, but here is dispensed with a mixed layer, the emission layer contains TMM2 alone, doped with 10% TEG-1.
  • Inventive electroluminescent devices can also be prepared from solution, which leads to much simpler devices with good properties.
  • the production of such components is based on the production of polymeric light-emitting diodes (PLEDs), which has already been described many times in the literature (eg in WO 2004/037887).
  • PLEDs polymeric light-emitting diodes
  • the corresponding compounds are dissolved in toluene or chlorobenzene.
  • the typical solids content of such solutions is between 16 and 25 g / L, if, as here, the typical for a device layer thickness of 80 nm is to be achieved by spin coating.
  • Fig. 1 shows the typical structure of such a device.
  • the jointly dissolved matrix materials and the emitter are present in the form of an amorphous layer.
  • ITO substrates and the material for the so-called buffer layer are commercially available (ITO from Technoprint and others, PEDOTPPS as aqueous dispersion Clevios P from HC Starck).
  • PEDOT actually PEDOTPSS
  • interlayer is used for hole injection; in this case, HIL-012 was used by Merck.
  • the emission layer is spin-coated in an inert gas atmosphere, in the present case argon, and baked at 160 ° C. or 180 ° C. for 10 minutes.
  • a cathode of barium and aluminum is evaporated in vacuo.
  • the interlayer can be replaced by one or more layers, which only have to fulfill the condition, by the downstream processing step Deposition of the emissive from solution to be replaced again.
  • the solution-processed devices are also characterized by default; the OLED examples mentioned above are not yet optimized.
  • Example 11 (comparative): 30 mg TEG2 and 150 mg TMM1 are dissolved together in 10 ml of dry and oxygen-free toluene. On the previously applied HIL-012 layer 80 nm EML (emission layer) are deposited in an argon-flooded glove box at a spin rate of 1000 rpm. The layer is baked at 120 ° C. for 10 minutes before the vapor deposition of the cathode.
  • TEG2 40 mg TEG2, 100 mg TMM1 and 100 mg TMM5 are dissolved together in 10 ml of dry and oxygen-free toluene.
  • 80 nm EML are deposited in an argon-flooded glove box at a spin rate of 2110 rpm. The layer is baked at 120 ° C. for 10 minutes before the cathode is vapor-deposited.
  • TEG2 and 200 mg TMM2 are dissolved together in 10 ml dry and oxygen-free chlorobenzene.
  • HIL 012 layer On the previously applied HIL 012 layer are deposited in an argon-flooded glove box at a spin rate of 1000 rpm 80 nm EML. The layer is baked at 180 ° C. for 10 minutes before the vapor deposition of the cathode.
  • TEG2 40 mg TEG2, 100 mg TMM2 and 100 mg TMM4 are dissolved together in 10 ml of dry and oxygen-free toluene.
  • 80 nm EML are deposited in an argon-flooded glove box at a spin rate of 3260 rpm.
  • the layer is baked at 160 ° C. for 10 minutes before the vapor deposition of the cathode.
  • TEG2 40 mg TEG2, 100 mg TMM2 and 100 mg TMM6 are dissolved together in 10 ml of dry and oxygen-free toluene.
  • 80 nm EML are deposited in an argon-flooded glove box at a spin rate of 2080 rpm.
  • the layer is baked at 160 ° C. for 10 minutes before the vapor deposition of the cathode.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft phosphoreszierende organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche in der emittierenden Schicht mindestens einen phosphoreszierenden Emitter und eine Mischung aus mindestens zwei Matrixmaterialien enthalten.

Description

Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
Die vorliegende Erfindung betrifft organische Elektrolumineszenz- vorrichtungen, welche mindestens eine Schicht mit mindestens einem phosphoreszierenden Dotanden und mindestens zwei Matrixmaterialien enthalten.
Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507, US 5151629, EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben. Eine Entwicklung im Bereich der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen sind phosphoreszierende OLEDs. Diese weisen aufgrund der höheren erreichbaren Effizienz im Vergleich zu fluoreszierenden OLEDs deutliche Vorteile auf.
Allerdings gibt es bei phosphoreszierenden OLEDs noch Verbesserungsbedarf. Dies gilt insbesondere für die Effizienz und die Lebensdauer der Vorrichtung.
Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende technische Aufgabe besteht daher darin, eine phosphoreszierende organische Elektrolumineszenzvorrichtung bereitzustellen, welche eine verbesserte Lebensdauer aufweist. Eine weitere Aufgabe besteht darin, eine phosphoreszierende organische Elektrolumineszenzvorrichtung bereitzustellen, welche eine verbesserte Effizienz aufweist.
Gemäß dem Stand der Technik werden elektronenleitende Materialien, unter anderem Ketone (z. B. gemäß WO 2004/093207 oder gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008033943.1) oder Triazinderivate (z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 1002008036982.9) als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Insbesondere mit Ketonen werden niedrige Betriebsspannungen und lange Lebensdauern erzielt, was diese Verbindungsklasse zu einem sehr interessanten Matrixmaterial macht. Allerdings besteht bei Verwendung dieser Matrixmaterialien ebenso wie bei anderen Matrixmaterialien noch Verbesserungsbedarf, insbesondere in Bezug auf die Effizienz und die Lebensdauer der Vorrichtung.
Aus dem Stand der Technik sind weiterhin organische Elektrolumineszenz- vorrichtungen bekannt, welche einen phosphoreszierenden Emitter dotiert in eine Mischung aus zwei Matrixmaterialien enthalten.
In der US 2007/0252516 werden phosphoreszierende organische Elektro- lumineszenzvorrichtungen offenbart, welche eine Mischung aus einem loch- und einem elektronenleitenden Matrixmaterial aufweisen. Für diese OLEDs wird eine verbesserte Effizienz offenbart. Ein Einfluss auf die Lebensdauer ist nicht erkennbar.
In der US 2007/0099026 werden weiß emittierende organische Elektro- lumineszenzvorrichtungen offenbart, wobei die grün bzw. rot emittierende Schicht einen phosphoreszierenden Emitter und eine Mischung aus einem loch- und einem elektronenleitenden Matrixmaterial aufweist. Als lochleitende Materialien sind unter anderem Triarylamin- und Carbazolderivate angegeben. Als elektronenleitende Materialien sind unter anderem Aluminium- und Zinkverbindungen, Oxadiazolverbindungen und Triazin- bzw. Triazolverbindungen angegeben. Auch für diese OLEDs sind noch weitere Verbesserungen wünschenswert.
Überraschend wurde gefunden, dass sich sowohl die Effizienz wie auch die Lebensdauer einer phosphoreszierenden organischen Elektrolumines- zenzvorrichtung auf Basis niedermolekularer Moleküle (so genannte Small Molecules) deutlich verbessert, wenn in der emittierenden Schicht als Matrix für den phosphoreszierenden Emitter eine Mischung aus mindestens zwei Matrixmaterialien verwendet wird, wobei eines der beiden Matrixmaterialien ein Material ist, welches in der Lage ist, Ladungen zu transportieren, also ein Elektronen- oder Lochtransportmaterial, und das andere der beiden Matrixmaterialien ein Material ist, welches so gewählt ist, dass es nicht am Ladungstransport beteiligt ist. Dies erreicht man durch Materialien, in denen die Lage des HOMO (höchstes besetztes Molekülorbital) und des LUMO (niedrigstes unbesetztes Molekülorbital) sowie die Energielücke (Bandgap) entsprechend gewählt wird. Mit derartigen Elektrolumineszenzvorrichtungen werden bessere Ergebnisse, insbesondere in Bezug auf Effizienz und Lebensdauer, erzielt als mit Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche als Matrix für den phosphoreszierenden Emitter eine Mischung aus einem elektronentransportierenden und einem lochtransportierenden Material enthalten.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine organische Elektrolumineszenz- vorrichtung, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, welche mindestens eine phosphoreszierende Verbindung enthält, welche in eine Mischung aus zwei Materialien A und B eindotiert ist, wobei diese Materialien definierte niedermolekulare Verbindungen mit einer Molmasse von 2000 g/mol oder weniger sind, dadurch gekennzeichnet, dass das Material A ein ladungstransportierendes Material ist und dass das Material B ein Material ist, welches ein HOMO von -5.4 eV oder weniger und ein LUMO von -2.4 eV oder mehr aufweist, und welches eine Energielücke von mindestens 3.5 eV aufweist.
Die Materialien A und B sind dabei die Matrixmaterialien für die phosphoreszierende Verbindung und sind selber nicht an der Emission der Elektrolumineszenzvorrichtung beteiligt.
Das ladungstransportierende Matrixmaterial A kann ein lochtransportierendes Material oder ein elektronentransportierendes Material sein.
Ein lochtransportierendes Material im Sinne dieser Anmeldung ist charakterisiert durch ein HOMO von mehr als -5.4 eV. Ein elektronentransportierendes Material im Sinne dieser Anmeldung ist charakterisiert durch ein LUMO von weniger als -2.4 eV. Dabei erfolgt die Bestimmung der HOMO- und LUMO-Lagen und der Energielücke so, wie im Beispielteil ausführlich allgemein beschrieben.
Die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält, wie oben beschrieben, Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, welche zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist. Dabei enthält die emittierende Schicht mindestens eine phosphores- zierende Verbindung und weiterhin mindestens ein ladungstranspor- - A -
tierendes Matrixmaterial und ein weiteres Matrixmaterial mit einem HOMO von -5.4 eV oder weniger, einem LUMO von -2.4 eV oder mehr und einer Energielücke von 3.5 eV oder mehr. Die organische Elektrolumineszenz- vorrichtung muss nicht notwendigerweise nur Schichten enthalten, welche aus organischen oder metallorganischen Materialien aufgebaut sind. So ist es auch möglich, dass Anode, Kathode und/oder eine oder mehrere
Schichten anorganische Materialien enthalten oder ganz aus anorganischen Materialien aufgebaut sind.
Eine phosphoreszierende Verbindung im Sinne dieser Erfindung ist eine Verbindung, welche bei Raumtemperatur Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität zeigt, also einem Spinzustand > 1, insbesondere aus einem angeregten Triplettzustand. Im Sinne dieser Erfindung sollen alle lumineszierenden Übergangsmetallkomplexe, insbesondere alle lumineszierenden Iridium-, Platin- und Kupferverbindungen als phosphoreszierende Verbindungen angesehen werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei der phosphoreszierenden Verbindung um eine rot phosphoreszierende Verbindung oder um eine grün phosphoreszierende Verbindung.
Bevorzugt weisen die Matrixmaterialien A und B eine Glasübergangstemperatur TG von größer als 70 0C auf, besonders bevorzugt größer als 90 0C, ganz besonders bevorzugt größer als 110 0C.
Der Anteil der phosphoreszierenden Verbindung in der emittierenden Schicht beträgt bevorzugt 1 bis 50 Vol.-%, besonders bevorzugt 3 bis 30 Vol.-%, ganz besonders bevorzugt 5 bis 25 Vol.-%, insbesondere 10 bis 20 Vol.-%.
Das Verhältnis zwischen dem Matrixmaterial A und dem Matrixmaterial B kann variieren. Insbesondere kann durch Variation dieses Verhältnisses die Ladungsbalance der OLED einfach und reproduzierbar eingestellt werden. Durch das Einstellen des Mischungsverhältnisses lässt sich somit leicht die Effizienz der OLED optimieren. Dabei beträgt das Mischungs- Verhältnis zwischen der dem ladungstransportierenden Matrixmaterial A und dem Matrixmaterial B im Allgmeinen von 10:1 bis 1 :10, bevorzugt von 7:1 bis 1 :7, besonders bevorzugt von 4:1 bis 1 :4, jeweils bezogen auf das Volumen.
Im Folgenden werden bevorzugte Ausführungsformen für das ladungs- transportierende Matrixmaterial A und das Matrixmaterial B sowie für die phosphoreszierende Verbindung, welche erfindungsgemäß in der emitterenden Schicht vorhanden sind, ausgeführt.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das ladungstrans- portierende Matrixmaterial A eine elektronenleitende Verbindung.
Geeignete bevorzugte elektronentransportierende Matrixmaterialien sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aromatischen Ketonen, aromatischen Phosphinoxiden, aromatischen Sulfoxiden, aromatischen Sulfonen, Triazinderivaten, Zink-Komplexen und Aluminium-Komplexen.
Unter einem aromatischen Keton im Sinne dieser Anmeldung wird eine Carbonylgruppe verstanden, an die zwei aromatische oder heteroaromatische Gruppen bzw. aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt gebunden sind. Aromatische Sulfone und Sulfoxide sind entsprechend definiert. Unter einem aromatischen Phosphinoxid im Sinne dieser Anmeldung wird eine Phosphinoxidgruppe verstanden, an die drei aromatische oder heteroaromatische Gruppen bzw. aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt gebunden sind.
in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das aromatische Keton eine Verbindung der folgenden Formel (1a) und das aromatische Phosphinoxid eine Verbindung der folgenden Formel (1b),
Figure imgf000006_0001
Formel (1a) Formel (1b)
wobei für die verwendeten Symbole gilt: Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R1 substituiert sein kann;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl1 Br, I1
CHO, C(=O)Ar\ P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR2=CR2Ar1, CN, NO2, Si(R2H, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C=C , Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I1 CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder poly- cyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, CN oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden.
Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält mindestens 6 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält mindestens 2 C-Atome und mindestens 1 Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die
Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Pyren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden.
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält mindestens 6 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält mindestens 2 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine kurze, nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom oder eine Carbonylgruppe, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'- Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, Benzo- phenon, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden. Ebenso werden unter einem aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystem Systeme verstanden, in denen mehrere Aryl- bzw. Heteroarylgruppen durch Einfachbindungen miteinander verknüpft sind, beispielsweise Biphenyl, Terphenyl oder Bipyridin.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer Cr bis C40- Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, besonders bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, t-Pentyl, 2-Pentyl, neo-Pentyl, Cyclo- pentyl, n-Hexyl, s-Hexyl, t-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, 2-Methylpentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1- Methylcyclohexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, Cyclooctyl, 1-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-
Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Trifluor- methyl, Pentafluorethyl und 2,2,2-Trifluorethyl verstanden. Unter einer unter einer C2- bis C40-Alkenylgruppe werden bevorzugt Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl und Cyclooctenyl verstanden. Unter einer unter einer C2- bis C40-Alkinylgruppe werden bevorzugt Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl und Octinyl verstanden. Unter einer Cr bis C40- Alkoxygruppe werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Benz- anthracen, Benzphenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzfluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Benzofluoren, Dibenzo- fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydro- pyren, eis- oder trans-lndenofluoren, eis- oder trans-Monobenzoindeno- fluoren, eis- oder trans-Dibenzoindenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spiro- truxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5- Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8- Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9, 10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzo- carbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3- Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3- Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5-
Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4- Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
Geeignete Verbindungen gemäß Formel (1a) sind insbesondere die in WO 04/093207 und in der nicht offen gelegten DE 102008033943.1 offenbarten Ketone und geeignete Verbindungen gemäß Formel (1b) sind die in WO 05/003253 offenbarten Phosphinoxide. Diese sind via Zitat Bestandteil der vorliegenden Erfindung.
Aus der Definition der Verbindung gemäß Formel (1a) und (1b) geht hervor, dass diese nicht nur eine Carbonyl- bzw. Phosphinoxidgruppe enthalten muss, sondern auch mehrere dieser Gruppen enthalten kann.
Bevorzugt ist die Gruppe Ar in Verbindungen gemäß Formel (1a) und (1b) ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, d. h. sie enthält keine Heteroarylgruppen. Wie oben definiert, muss das aromatische Ringsystem nicht notwendigerweise nur aromatische Gruppen aufweisen, sondern es können auch zwei Arylgruppen durch eine nichtaromatische Gruppe, beispielsweise durch eine weitere Carbonylgruppe bzw. Phosphinoxidgruppe unterbrochen sein.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die Gruppe Ar nicht mehr als zwei kondensierte Ringe auf. Sie ist also bevorzugt nur aus Phenyl- und/oder Naphthylgruppen, besonders bevorzugt nur aus Phenylgruppen, aufgebaut, enthält aber keine größeren kondensierten Aromaten, wie beispielsweise Anthracen.
Bevorzugte Gruppen Ar, die an die Carbonylgruppe gebunden sind, sind Phenyl, 2-, 3- oder 4-ToIyI, 3- oder 4-o-Xylyl, 2- oder 4-m-Xylyl, 2-p-Xylyl, o-, m- oder p-tert-Butylphenyl, o-, m- oder p-Fluorphenyl, Benzophenon, 1-, 2- oder 3-Phenylmethanon, 2-, 3- oder 4-Biphenyl, 2-, 3- oder 4-o- Terphenyl, 2-, 3- oder 4-m-Terphenyl, 2-, 3- oder 4-p-Terphenyl, 2'-p- Terphenyl, 2'-, A - oder 5'-m-Terphenyl, 3'- oder 4'-o-Terphenyl, p-, m,p-, o,p-, m,m-, o,m- oder o,o-Quaterphenyl, Quinquephenyl, Sexiphenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 2-, 3- oder 4-Spiro-9,9'-bifluorenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-(9,10-Dihydro)phenanthrenyl, 1- oder 2-Naphthyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinolinyl, 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-iso-Chinolinyl, 1- oder 2-(4- Methylnaphthyl), 1- oder 2-(4-Phenylnaphthyl), 1- oder 2-(4-naphthyl- naphthyl), 1-, 2- oder 3-(4-naphthyl-phenyl), 2-, 3- oder 4-Pyridyl, 2-, 4- oder 5-Pyrimidinyl, 2- oder 3-Pyrazinyl, 3- oder 4-Pyridanzinyl, 2-(1 ,3,5- Triazin)yl-, 2-, 3- oder 4-(Phenylpyridyl), 3-, 4-, 5- oder 6-(2,2'-Bipyridyl), 2-, 4-, 5- oder 6-(3,3'-Bipyridyl), 2- oder 3-(4,4'-Bipyridyl) und Kombinationen eines oder mehrerer dieser Reste.
Die Gruppen Ar können, wie oben beschrieben, durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein. Diese Reste R1 sind bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten gewählt aus der Gruppe bestehend aus H, F, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder einem aromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch mitein- ander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden. Wenn die organische Elektrolumineszenzvorrichtung aus Lösung aufgebracht wird, sind auch geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppen mit bis zu 10 C-Atomen als Substituenten R1 bevorzugt. Die Reste R1 sind besonders bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten gewählt aus der Gruppe bestehend aus H, C(=O)Ar1 oder einem aromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. In nochmals einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Gruppe Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen.
Besonders bevorzugte aromatische Ketone sind Benzophenon-Derivate, die jeweils an den 3,5,3', 5'-Positionen durch ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen substituiert sind, welche wiederum durch einen oder mehrere Reste R1 gemäß der obigen Definition substituiert sein kann. Weiterhin bevorzugt sind Ketone und Phosphinoxide, welche mit mindestens einer Spirobi- fluorengruppe substituiert sind.
Bevorzugte aromatische Ketone sind daher die Verbindungen der folgenden Formeln (2) bis (5),
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Formel (5)
Formel (4)
wobei Ar und R1 dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben, und weiterhin gilt:
z ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR1 oder N; n ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0 oder 1.
Bevorzugt steht Ar in der oben genannten Formel (2), (4) und (5) für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 1 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt sind die oben genannten Gruppen Ar.
Beispiele für geeignete Verbindungen gemäß Formel (1a) sind die im Folgenden abgebildeten Verbindungen (1) bis (59).
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Figure imgf000014_0001
35
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Beispiele für geeignete aromatische Phosphinoxidderivate sind die im Folgenden abgebildeten Verbindungen (1) bis (17).
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Geeignete Triazinderivate, die als Matrixmaterial A verwendet werden können, sind insbesondere 1 ,3,5-Triazine, welche mit mindestens einer, bevorzugt mindestens zwei, besonders bevorzugt mit drei aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystemen substituiert sind. Besonders bevorzugt sind also Verbindungen der folgenden Formel (6) oder (7),
Figure imgf000020_0002
Formel (6) Formel (7)
wobei R1 die oben genannte Bedeutung hat und für die weiteren verwendeten Symbole gilt: Ar2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
Ar3 ist ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann.
Bevorzugt ist in Verbindungen der Formel (6) und (7) mindestens eine Gruppe Ar2 gewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln (8) bis (14), und die anderen Gruppen Ar2 haben die oben angegebene Bedeutung,
Figure imgf000021_0001
Formel (8)
Formel (9)
Figure imgf000021_0002
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wobei R1 dieselbe Bedeutung hat, wie oben beschrieben, die gestrichelte Bindung die Verknüpfung mit der Triazineinheit darstellt und weiterhin gilt:
X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O1 S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1;
m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2 oder 3;
o ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 , 2, 3 oder 4.
Besonders bevorzugte Gruppen Ar2 sind gewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln (8a) bis (14a),
Figure imgf000022_0002
Formel (8a) Formel (9a)
Figure imgf000022_0003
Formel (10a) Formel (11a)
Figure imgf000023_0001
wobei die verwendeten Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben. Dabei ist X bevorzugt gleich oder verschieden gewählt aus C(R1)2, N(R1), O und S, besonders bevorzugt C(R1J2.
Bevorzugte Gruppen Ar3 in Verbindungen der Formel (7) sind gewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln (15) bis (21),
Figure imgf000023_0002
Formel (15)
Figure imgf000023_0003
Formel (16) Formel (17)
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000024_0002
Figure imgf000024_0003
Formel (21)
wobei die verwendeten Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben und die gestrichelte Bindung die Verknüpfung mit den beiden Triazineinheiten darstellt.
Besonders bevorzugte Gruppen Ar3 sind gewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln (15a) bis (21a),
Figure imgf000024_0004
Formel (15a)
Figure imgf000024_0005
Formel (16a) Formel (17a)
Figure imgf000025_0001
Formel (19a)
Figure imgf000025_0003
Figure imgf000025_0002
Formel (21a)
■J5 wobei die verwendeten Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben. Dabei ist X bevorzugt gleich oder verschieden gewählt aus C(R1)2, N(R1), O und S, besonders bevorzugt C(R1)2.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen der oben aufgeführten Formel (7), 2o in der die Gruppe Ar3 aus den oben aufgeführten Formeln (15) bis (21) ausgewählt ist und Ar2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus den oben aufgeführten Formeln (8) bis (14) oder Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, welche durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, jedoch bevorzugt
25 unsubstituiert sind.
Wie oben beschrieben, ist das Matrixmaterial B ein Material, welches ein HOMO von -5.4 eV oder weniger aufweist und welches ein LUMO von -2.4 eV oder mehr aufweist und welches weiterhin eine Energielücke von
3Q 3.5 eV oder mehr aufweist. In einer bevorzugten Ausführungsform der
Erfindung weist das Matrixmaterial B ein HOMO von -5.7 eV oder weniger, besonders bevorzugt von -6.0 eV oder weniger auf. Weiterhin bevorzugt weist das Matrixmaterial B eine Energielücke von 3.7 eV oder mehr, besonders bevorzugt von 3.9 eV oder mehr auf. Durch die Wahl von
35 Materialien mit den oben genannten Bedingungen für HOMO, LUMO und Energielücke wird gewährleistet, dass dieses Material nicht bzw. nicht in einem wesentlichen Anteil am Ladungstransport in der Schicht teilnimmt. Weiterhin bevorzugt weist das Matrixmaterial B ein LUMO von -2.2 eV oder mehr, besonders bevorzugt von -2.0 eV oder mehr auf.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Matrixmaterial B ein Diazaborolderivat, insbesondere ein aromatisches Diazaborolderivat.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Matrixmaterial B ein reiner Kohlenwasserstoff, also ein Material, welches nur aus den Atomen Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut ist und welches keine Atome ungleich Kohlenstoff oder Wasserstoff enthält. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Matrixmaterial B um einen aromatischen Kohlenwasserstoff. Dieser ist dadurch gekennzeichnet, dass er aromatische Gruppen enthält. Er kann aber zusätzlich auch nicht-aromatische Kohlenstoffatome enthalten, beispielsweise Alkylgruppen.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Matrixmaterial B ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Diarylmethan- Derivaten, Fluorenderivaten, Spirobifluorenderivaten oder Diazaborol- derivaten. Besonders geeignete Matrixmaterialien B sind also Verbindungen der folgenden Formeln (22), (23), (24) und (25),
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Formel (22)
Formel (23)
Figure imgf000026_0002
Formel (24) Formel (25) wobei Ar, R1 und n die oben genannte Bedeutung haben und die weiteren verwendeten Symbole die folgenden Bedeutungen haben:
Ar4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 60 aromatischen C-Atomen, welches keine nicht-aromatischen Gruppen ungleich Kohlenstoff oder Wasserstoff enthält; dabei kann Ar4 durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein;
R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, oder ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 60 aromatischen C-Atomen, welches keine nicht-aromatischen Gruppen ungleich Kohlenstoff oder Wasserstoff enthält und welches durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehrere Reste R3 auch miteinander ein Ringsystem bilden;
R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen; dabei können zwei oder mehrere Reste R4 auch miteinander ein Ringsystem bilden;
q ist 1 , 2, 3 oder 4.
Beispiele für bevorzugte Matrixmaterialien B gemäß den oben genannten Formeln (22) bis (25) sind die im Folgenden abgebildeten Verbindungen (1) bis (19).
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Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Als phosphoreszierende Verbindung eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20 enthalten. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium, Platin oder Kupfer enthalten.
Besonders bevorzugte organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthalten als phosphoreszierende Verbindung mindestens eine Verbindung der Formeln (26) bis (29),
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Formel (26) Formel (27)
Figure imgf000029_0003
Formel (28) Formel (29) wobei R1 dieselbe Bedeutung hat, wie oben für Formel (1) beschrieben, und für die weiteren verwendeten Symbole gilt:
DCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die mindestens ein Donoratom, bevorzugt Stickstoff, Kohlenstoff in Form eines Carbens oder Phosphor, enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist, und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann; die Gruppen DCy und CCy sind über eine kovalente Bindung miteinander verbunden;
CCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische
Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann;
A ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein mono- anionischer, zweizähnig chelatisierender Ligand, bevorzugt ein Diketonatligand.
Dabei kann durch Bildung von Ringsystemen zwischen mehreren Resten R1 auch eine Brücke zwischen den Gruppen DCy und CCy vorliegen. Weiterhin kann durch Bildung von Ringsystemen zwischen mehreren Resten R1 auch eine Brücke zwischen zwei oder drei Liganden CCy-DCy bzw. zwischen ein oder zwei Liganden CCy-DCy und dem Liganden A vorliegen, so dass es sich um ein polydentates bzw. polypodales Ligandensystem handelt.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 20/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 2004/081017, WO
2005/033244, WO 2005/042550, WO 2005/113563, WO 2006/008069, WO 2006/061182, WO 2006/081973, WO 2009/118087, WO 2009/146770 und der nicht offen gelegten Anmeldungen DE 102009007038.9 entnommen werden. Generell eignen sich alle phos- phoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Verbindungen verwenden. Insbesondere ist dem Fachmann bekannt, welche phosphoreszierenden Komplexe in welcher Emissionsfarbe emittieren.
Beispiele für geeignete phosphoreszierende Verbindungen sind die in der folgenden Tabelle aufgeführten Strukturen (1) bis (140).
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(D (2) (3)
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(4) (5) (6)
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(7) (8) (9)
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(55) (56) (57)
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(58) (59) (60)
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(61) (62) (63)
Figure imgf000035_0004
(64) (65) (66)
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(67) (68) (69)
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(82) (83) (84)
Figure imgf000037_0002
(85) (86) (87)
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(88) (89) (90)
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(91) (92) (93)
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(94) (95) (96)
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(127) (128) (129)
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(130) (131) (132)
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(133) (134) (135)
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(136) (137) (138)
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(139) (140) Außer Kathode, Anode und der mindestens einen emittierenden Schicht, die oben beschrieben wurde, kann die organische Elektrolumineszenz- vorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese sind beispielsweise gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Elektronenblockierschichten, Exzitonen- blockierschichten, Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers) und/oder organischen oder anorganischen p/n-Übergängen. Außerdem können Interlayers vorhanden sein, welche beispielsweise die Ladungsbalance im Device steuern. Insbesondere können solche Inter- layers als Zwischenschicht zwischen zwei emittierenden Schichten sinnvoll sein, insbesondere als Zwischenschicht zwischen einer fluoreszierenden und einer phosphoreszierenden Schicht. Weiterhin können die Schichten, insbesondere die Ladungstransportschichten, auch dotiert sein. Die Dotierung der Schichten kann für einen verbesserten Ladungstransport vorteilhaft sein. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede der oben genannten Schichten vorhanden sein muss und die Wahl der Schichten immer von den verwendeten Verbindungen abhängt. Die Verwendung derartiger Schichten ist dem Fachmann bekannt, und er kann hierfür ohne erfinderisches Zutun alle für derartige Schichten bekannten Materialien gemäß dem Stand der Technik verwenden.
Weiterhin ist es möglich, mehr als eine emittierende Schicht zu verwenden, beispielsweise zwei oder drei emittierende Schichten, wobei diese bevorzugt unterschiedliche Emissionsfarben aufweisen. In einer besonders bevorzugten Auführungsform der Erfindung handelt es sich um eine weiß emittierende organische Elektrolumineszenzvorrichtung. Diese ist dadurch charakterisiert, dass sie Licht mit CIE-Farbkoordinaten im Bereich von 0.28/0.29 bis 0.45/0.41 emittiert. Der allgemeine Aufbau einer derartigen weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung ist beispiels- weise in WO 05/011013 offenbart.
Als Kathode der erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzvorrichtung sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder Lanthanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, AI, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Bei mehrlagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Ca/Ag oder Ba/Ag verwendet werden. Ebenso bevorzugt sind Metalllegierungen, insbesondere Legierungen aus einem Alkalimetall oder
Erdalkalimetall und Silber, besonders bevorzugt eine Legierung aus Mg und Ag. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem organischen Halbleiter eine dünne Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, Li2O, CsF, Cs2CO3, BaF2, MgO, NaF, etc.). Die Schichtdicke dieser Schicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm.
Als Anode der erfϊndungsgemäßen Elektrolumineszenzvorrichtung sind
Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV vs. Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispielsweise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metalloxid-Elektroden (z. B. AI/Ni/NiOχ, AI/PtOx) bevorzugt sein. Dabei muss mindestens eine der Elektroden transparent sein, um die Auskopplung von Licht zu ermöglichen. Ein bevorzugter Aufbau verwendet eine transparente Anode. Bevorzugte Anodenmaterialien sind hier leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn-Oxid (ITO) oder Indium-Zink Oxid (IZO). Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere.
Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich hermetisch versiegelt, da sich die Lebensdauer derartiger Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft drastisch verkürzt.
Es können generell alle weiteren Materialien, wie sie gemäß dem Stand der Technik in organischen Elektrolumineszenzvσrrichtungen eingesetzt werden, in Kombination mit der erfindungsgemäßen emittierenden Schicht, welche mindestens einen phosphoreszierenden Emitter und die oben definierten Matrixmaterialien A und B enthält, eingesetzt werden.
Geeignete Ladungstransportmaterialien, wie sie in der Lochinjektionsbzw. Lochtransportschicht oder in der Elektronentransportschicht der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden können, sind beispielsweise die in Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010 offenbarten Verbindungen oder andere Materialien, wie sie gemäß dem Stand der Technik in diesen Schichten eingesetzt werden.
Beispiele für bevorzugte Lochtransportmaterialien, die in einer Lochtransport- oder Lochinjektionsschicht in der erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden können, sind Indenofluoren- amine und Derivate (z. B. gemäß WO 2006/122630 oder WO 2006/100896), die in EP 1661888 offenbarten Aminderivate, Hexaazatri- phenylenderivate (z. B. gemäß WO 2001/049806), Aminderivate mit kondensierten Aromaten (z. B. gemäß US 5,061 ,569), die in WO 95/09147 offenbarten Aminderivate, Monobenzoindenofluorenamine (z. B. gemäß WO 2008/006449) oder Dibenzoindenofluorenamine (z. B. gemäß WO 2007/140847). Weiterhin geeignete Lochtransport- und Lochinjektionsmaterialien sind Derivate der oben abgebildeten Verbindungen, wie sie in JP 2001/226331, EP 676461, EP 650955, WO 2001/049806, US 4780536, WO 98/30071, EP 891121 , EP 1661888, JP 2006/253445, EP 650955, WO 2006/073054 und US 5061569 offenbart werden.
Geeignete Lochtransport- oder Lochinjektionsmaterialien sind weiterhin beispielsweise die in der folgenden Tabelle aufgeführten Materialien.
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000044_0001
Geeignete Elektronentransport- oder Elektroneninjektionsmaterialien für die erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtung sind beispielsweise die in der folgenden Tabelle aufgeführten Materialien. Weiterhin geeignete Elektronentransport- und Elektroneninjektionsmaterialien sind Derivate der oben abgebildeten Verbindungen, wie sie in JP 2000/053957, WO 2003/060956, WO 2004/028217 und WO 2004/080975 offenbart werden, sowie generall Benzimidazolderivate und Triazinderivate.
Figure imgf000045_0001
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10'5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar aufgedampft. Es sei jedoch angemerkt, dass der Anfangsdruck auch noch geringer sein kann, beispielsweise kleiner 10"7 mbar.
Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10'5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et ai, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck) oder Nozzle-Printing, hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen. Dabei können nicht nur Lösungen aus einzelnen Materialien aufgebracht werden, sondern auch Lösungen, die mehrere Verbindungen enthalten, beispielsweise Matrixmaterialien und Dotanden.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann auch als Hybridsystem hergestellt werden, indem eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann für verschiedene Anwendungen verwendet werden, insbesondere für Display-Anwendungen oder als Lichtquelle, beispielsweise für Beleuchtungsanwendungen oder für medizinische Anwendungen.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen angewandt werden.
Die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen weisen folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf:
1. Die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung weist eine sehr hohe Effizienz auf. Dabei ist die Effizienz besser als bei Verwendung eines elektronentransportierenden Matrixmaterials in Kombination mit einem lochtransportierenden Matrixmaterial.
2. Die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung weist gleichzeitig eine verbesserte Lebensdauer auf. Dabei ist die Lebensdauer höher als bei Verwendung eines elektronentransportierenden Matrixmaterials in Kombination mit einem lochtransportierenden Matrixmaterial.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele genauer beschrieben, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann, ohne erfinderisch tätig zu werden, weitere erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtungen herstellen. Beispiele:
Bestimmung von HOMO, LUMO und Energielücke aus Cyclo- voltammetrie und Absortionsspektrum
Die Bestimmung der HOMO- und LUMO-Werte sowie der Energielücke im Sinne der vorliegenden Erfindung erfolgt nach den im Folgenden beschriebenen allgemeinen Verfahren:
Der HOMO-Wert ergibt sich aus dem Oxidationspotential, das mittels Cyclovoltammetrie (CV) bei Raumtemperatur gemessen wird. Als Mess- gerät hierzu wird ein ECO Autolab System mit Metrohm 663 VA Stand verwendet. Die Arbeitselektrode ist eine Goldelektrode, die Referenzelektrode Ag/AgCI, der Zwischenelektrolyt KCl (3 mol/l) und die Hilfs- elektrode Platin.
Für die Messung wird zunächst eine 0.11 M Leitsalzlösung aus Tetrabutyl- ammoniumhexafluorophosphat (NH4PF6) in Dichlormethan hergestellt, in die Messzelle eingefüllt und 5 min entgast. Anschließend werden zwei Messzyklen mit folgenden Parametern durchgeführt:
Messtechnik: CV
Initial purge time: 300 s
Cleaning Potential: -1 V
Cleaning Time: 10 s
Deposition Potential: -0.2 V Deposition Time: 10 s
Start Potential: -0.2 V
End Potential: 1.6 V
Voltage Step: 6 mV
Sweep Rate: 50 mV/s
Anschließend wird die Leitsalzlösung mit 1 ml der Probenlösung (10 mg der zu messenden Substanz in 1 ml Dichlormethan) versetzt und erneut 5 min entgast. Anschließend werden fünf weitere Messzyklen gefahren, von denen die letzten 3 zur Auswertung aufgezeichnet werden. Dabei werden dieselben Parameter eingestellt, wie oben beschrieben. Anschließend wird die Lösung mit 0.1 ml Ferrocenlösung (100 mg Ferrocen in 1 ml Dichlormethan) versetzt, 1 min entgast, und ein Messzyklus mit folgenden Parametern durchgeführt:
Messtechnik: CV Initial purge time: 60 s
Cleaning Potential: -1 V
Cleaning Time: 10 s
Deposition Potential: -0.2 V
Deposition Time: 10 s Start Potential: -0.2 V
End Potential: 1.6 V
Voltage Step: 6 mV
Sweep Rate: 50 mV/s
Zur Auswertung wird für die Probenlösung und die mit Ferrocenlösung versetzte Lösung jeweils der Mittelwert aus den Spannungen des ersten Oxidationsmaximums aus den Hinkurven und des zugehörigen Reduktionsmaximums aus den Rückkurven genommen (VP und VF), wobei als Spannung jeweils die Spannung gegen Ferrocen verwendet wird. Der HOMO-Wert der zu untersuchenden Substanz EHOMO ergibt sich als
EHOMO = -[e (Vp - VF) + 4.8 eV], wobei e die Elementarladung darstellt.
Es ist zu beachten, dass im Einzelfall gegebenenfalls sinnvolle Abwandlungen der Messmethode vorgenommen werden müssen, z. B. wenn sich die zu untersuchende Substanz in Dichlormethan nicht lösen lässt oder wenn es zu Zersetzung der Substanz während der Messung kommt. Sollte eine sinnvolle Messung mittels CV mit der oben genannten Methode nicht möglich sein, wird die HOMO-Energie über Photoelektronen-Spektroskopie mittels Model AC-2 Photoelectron Spectrometer von Riken Keiki Co. Ltd. (http://www.rikenkeiki.com/pages/AC2.htm) bestimmt werden, wobei zu beachten ist, dass die erhaltenen Werte dabei typischerweise um 0.3 eV tiefer liegen, als die mit CV gemessenen. Unter dem HOMO-Wert im Sinne dieses Patents ist dann der Wert aus Riken AC2 + 0.3 eV zu verstehen. Weiterhin lassen sich sowohl mit der beschriebenen CV Methode wie auch mit der beschriebenen Photoelektronen-Spektroskopie HOMO-Werte, die tiefer als -6 eV liegen, nicht verlässlich messen. In diesem Fall werden die HOMO-Werte aus quantenchemischer Rechnung mittels Dichtefunktional- Theorie (DFT) ermittelt. Dies erfolgt über die kommerziell erhältliche Software Gaussian 03W (Gaussian Inc.) mit der Methode B3PW91 / 6-
31G(d). Die Normierung der berechneten Werte auf CV-Werte wird über einen Abgleich mit aus CV messbaren Materialien erreicht. Hierzu werden die HOMO-Werte einer Reihe von Materialien mit der CV Methode gemessen und ebenso berechnet. Die berechneten Werte werden dann mittels der gemessenen kalibriert, dieser Kalibrierfaktor wird für alle weiteren Berechnungen verwendet. Auf diese Weise lassen sich HOMO- Werte berechnen, die sehr gut denen entsprechen, die man über CV messen würde. Sollte sich der HOMO-Wert einer bestimmten Substanz nicht über CV oder Riken AC2 wie oben beschrieben messen lassen, ist unter dem HOMO-Wert im Sinne dieses Patents daher der Wert zu verstehen, der entsprechend der Beschreibung durch eine auf CV kalibrierte DFT-Rechnung, wie oben beschrieben, erhalten wird. Beispiele für auf diese Weise berechnetete Werte einiger gäninger organischer Materialien sind: NPB = (HOMO -5.16 eV, LUMO -2.28 eV); TCTA (HOMO -5.33 eV, LUMO -2.20 eV); TPBI (HOMO -6.26 eV, LUMO -2.48 eV). Diese Werte können für die Kalibrierung der Rechenmethode verwendet werden.
Die Energielücke wird bestimmt aus der Absorptionskante des Absorptionsspektrums gemessen an einem Film mit Schichtdicke 50 nm. Die Absorptionskante ist dabei definiert als die Wellenlänge, die man erhält, wenn man im Absorptionsspektrum an die langwelligste abfallende Flanke an ihrer steilsten Stelle eine Gerade anfittet und den Wert ermittelt, bei dem diese Gerade die Wellenlängeachse, d. h.den Absorptionswert = o, schneidet
Der LUMO Wert wird durch Addition der Energielücke auf den oben beschriebenen HOMO-Wert erhalten. Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektro- lumineszenzvorrichtungen gemäß der Erfindung
Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können, wie beispielsweise in WO 05/003253 allgemein beschrieben, hergestellt werden. Die Strukturen der verwendeten Materialien sind der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet.
Figure imgf000050_0001
TMM 1 TMM2
Figure imgf000050_0002
TMM3 TMM4
Figure imgf000051_0001
TMM5 TMM6
Figure imgf000051_0002
ETM TMM7
Diese noch nicht optimierten OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren und Farbkoordinaten (gemäß CIE 1931), die Effizienz (gemessen in cd/A) in Abhängigkeit von der Helligkeit, die Betriebsspannung, berechnet aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL-Kennlinien), und die Lebensdauer bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefasst.
Im Folgenden werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs gegenübergestellt. Für die verwendeten Matrixmaterialien werden dabei folgende Werte für HOMO, LUMO und Energielücke mit der oben beschriebenen allgemeinen Methode bestimmt (Tabelle 1). Tabelle 1
Figure imgf000052_0001
Dabei sind TMM 1 und TMM2 elektronenleitende Matrixmaterialien, CBP und TCTA sind lochleitende Matrixmaterialien und TMM3 bis TMM6 sind weder elektronenleitende noch lochleitende Matrixmaterialien. TMM7 ist ein elektronenleitendes Matrixmaterial.
Beispiel 1 :
Erfindungsgemäße Beispiele 1a und 1b werden durch folgenden Schichtaufbau realisiert:
20 nm HIM, 20 nm HTM, 30 nm Mischschicht TMM1 :TMM4 im Verhältnis 2:1 (1a) bzw. 1:2 (1b) dotiert mit 10% TEG-1, 10 nm TMM1, 20 nm ETM, 1 nm LiF, 100 nm AI.
TMM 1 stellt hierbei gemäß Definition einen elektronenleitenden Host dar und TMM4 einen Neutralhost. Die erhaltenen OLEDs weisen grüne Emission mit hoher Effizienz, niedriger Betriebsspannung und einer langen Betriebslebensdauer auf.
Beispiel 2:
Erfindungsgemäßes Beispiel 2 wird durch den gleichen Schichtaufbau realisiert wie Beispiel 1a, wobei als Neutralhost anstelle von TMM4 das Material TMM3 verwendet wurde. Auch diese OLED weist ähnlich gute Emissionseigenschaften auf wie Beispiele 1a und 1b
Beispiel 3: Erfindungsgemäßes Beispiel 3 wird durch den gleichen Schichtaufbau realisiert wie Beispiel 2, wobei als Neutralhost anstelle von TMM3 das Material TMM5 verwendet wurde. Auch diese OLED weist ähnlich gute Emissionseigenschaften auf wie Beispiel 2
Beispiel 4 (Vergleich):
Vergleichsbeispiel 4 wird durch den gleichen Schichtaufbau realisiert wie Beispiele 1 , 2 und 3 allerdings wird hier auf eine Mischschicht verzichtet, die Emissionsschicht enthält TMM1 alleine, dotiert mit 10% TEG-1. Die Verwendung des elektronenleitenden Hosts ohne Beimischung eines Neutralmaterials ermöglich zwar etwas geringere Spannungen, dafür liegen aber Effizienz und Betriebslebensdauer deutlich unter den Daten der in Beispielen 1 , 2 und 3 gezeigten OLEDs mit erfindungsgemäßer Mischschicht.
Beispiel 5 (Vergleich):
Vergleichsbeispiel 5 wird durch den gleichen Schichtaufbau realisiert wie Beispiel 4, allerdings wird hier der Neutralhost TMM4 als alleiniger Host für die Emissionsschicht verwendet, wieder dotiert mit 10% TEG-1. Es zeigt sich, dass dieses Material als alleiniger Host aufgrund seiner HOMO und LUMO Lagen ungeeignet ist, um eine brauchbare OLED Emissionscharakteristik zu erhalten. Schon alleine an der sehr hohen Betriebsspannung zeigt sich, dass dieses Material zu keinem guten Ladungstransport in der OLED führt.
Beispiel 6 (Vergleich):
Vergleichsbeispiele 6a und 6b enthalten wieder eine Mischschicht als Host, allerdings keine erfindungesgemäße, da sie entsprechend dem Stand der Technik neben dem elektronenleitenden Material TMM1 die lochleitenden Materialien CBP oder TCTA enthalten. Sie werden analog zu Beispiel 1a durch folgenden Schichtaufbau realisiert:
20 nm HIM, 20 nm HTM, 30 nm Mischschicht TMM1.CBP (6a) bzw. TMM1:TCTA (6b) im Verhältnis 2:1 dotiert mit 10% TEG-1 , 10 nm TMM1 , 20 nm ETM, 1 nm LiF, 100 nm AI. Es zeigt sich, dass die Spannung bei Verwendung von TCTA zwar etwas niedriger liegt als bei den erfindungsgemäßen Mischschichten in Beispielen 1 und 2. Die Effizienz und insbesondere die Betriebslebensdauer ist den erfindungsgemäßen Mischschichten aber deutlich unterlegen.
Beispiel 7:
Erfindungsgemäße Beispiele 7a und 7b werden durch folgenden Schicht- aufbau realisiert:
20 nm HIM, 20 nm HTM, 30 nm Mischschicht TMM7:TMM4 im Verhältnis
2:1 (1a) bzw. 1 :2 (1b) dotiert mit 10% TEG-1, 10 nm TMM1 , 20 nm ETM,
1 nm LiF, 100 nm AI.
TMM7 stellt hierbei gemäß Definition einen elektronenleitenden Host dar und TMM4 einen Neutralhost. Die erhaltenen OLEDs weisen grüne
Emission mit hoher Effizienz, niedriger Betriebsspannung und einer längen
Betriebslebensdauer als Vergleichsbeispiel 8 auf.
Beispiel 8 (Vergleich): Vergleichsbeispiel 8 wird durch den gleichen Schichtaufbau realisiert wie Beispiel 7 allerdings wird hier auf eine Mischschicht verzichtet, die Emissionsschicht enthält TMM7 alleine, dotiert mit 10% TEG-1. Die Verwendung des elektronenleitenden Hosts ohne Beimischung eines Neutralmaterials ermöglich zwar etwas geringere Spannungen, dafür liegen aber Effizienz und Betriebslebensdauer aber unter den Daten der in Beispiel 7 gezeigten OLED mit erfindungsgemäßer Mischschicht.
Beispiel 9:
Erfindungsgemäßes Beispiel 9 wird durch folgenden Schichtaufbau realisiert:
20 nm HIM, 20 nm HTM, 30 nm Mischschicht TMM2TMM4 im Verhältnis
1 :1 dotiert mit 10% TEG-1 , 10 nm TMM2, 25 nm ETM, 1 nm LiF, 100 nm
AI.
TMM2 stellt hierbei gemäß Definition einen elektronenleitenden Host dar und TMM4 einen Neutralhost. Die erhaltenen OLEDs weisen grüne
Emission mit hoher Effizienz und insbesondere einer längeren
Betriebslebensdauer als Vergleichsbeispiel 10 auf.
Beispiel 10 (Vergleich): Vergleichsbeispiel 10 wird durch den gleichen Schichtaufbau realisiert wie Beispiel 9 allerdings wird hier auf eine Mischschicht verzichtet, die Emissionsschicht enthält TMM2 alleine, dotiert mit 10% TEG-1.
Figure imgf000055_0001
Herstellung und Charakterisierungen von organischen Elektro- lumineszenzvorrichtungen aus Lösung
Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können auch aus Lösung hergestellt werden, was zu wesentlich einfacheren Devices mit dennoch guten Eigenschaften führt. Die Herstellung solcher Bauteile lehnt sich an die Herstellung polymerer Leuchtdioden (PLEDs) an, die in der Literatur bereits vielfach beschrieben ist (z. B. in der WO 2004/037887). Im vorliegenden Fall werden die entsprechenden Verbindungen in Toluol bzw. Chlorbenzol gelöst. Der typische Feststoffgehalt solcher Lösungen liegt zwischen 16 und 25 g/L, wenn, wie hier, die für eine Device typische Schichtdicke von 80 nm mittels Spincoating erzielt werden soll. Fig. 1 zeigt den typischen Aufbau einer solchen Device. In der emittierenden Schicht liegen die gemeinsam gelösten Matrixmaterialien sowie der Emitter in Form einer amorphen Schicht vor. Strukturierte ITO-Substrate und das Material für die sogenannte Pufferschicht (PEDOT, eigentlich PEDOTPSS) sind käuflich erhältlich (ITO von Technoprint und anderen, PEDOTPPS als wässrige Dispersion Clevios P von H.C. Starck). Die W
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verwendete Interlayer dient der Lochinjektion; in diesem Fall wurde HIL- 012 von Merck verwendet. Die Emissionsschicht wird in einer Inertgasatmosphäre, im vorliegenden Fall Argon, aufgeschleudert und 10 min bei 160 0C bzw. 180 0C ausgeheizt. Zuletzt wird eine Kathode aus Barium und Aluminium im Vakuum aufgedampft. Zwischen der emittierenden Schicht und der Kathode können auch die in den vorgenannten Beispielen verwendeten Lochblockier- und/oder Elektronentransportschichten per Bedampfung aufgebracht werden, auch kann die Interlayer durch eine oder mehrere Schichten ersetzt werden, die lediglich die Bedingung erfüllen müssen, durch den nachgelagerten Prozessierungsschritt der Abscheidung der emittierenden aus Lösung nicht wieder abgelöst zu werden. Auch die lösungsprozessierten Devices werden standardmäßig charakterisiert, die genannten OLED-Beispiele sind noch nicht optimiert. In Tabelle 3 werden die Deviceergebnisse gemäß dem Stand der Technik mit denen, die durch eine gemischte Schicht enthaltend die Matrix- materialien A und B erhalten wurden, verglichen. Auch im Bereich löslich prozessierter Devices zeigt sich hier, dass die erfindungsgemäßen Materialien die Bauteile in Effizienz und Lebensdauer deutlich verbessern.
Beispiel 11 (Vergleich): 30 mg TEG2 und 150 mg TMM1 werden gemeinsam in 10 ml trockenem und sauerstofffreiem Toluol gelöst. Auf der zuvor aufgebrachten HIL-012 Schicht werden in einer Argon-gefluteten Glovebox bei einer Spinrate von 1000 rpm 80 nm EML (emitting layer) abgeschieden. Die Schicht wird vor dem Aufdampfen der Kathode 10 min bei 120 °C ausgeheizt.
Beispiel 12:
40 mg TEG2, 100 mg TMM1 und 100 mg TMM5 werden gemeinsam in 10 ml trockenem und sauerstofffreiem Toluol gelöst. Auf der zuvor aufgebrachten HIL-012 Schicht werden in einer Argon-gefluteten Glovebox bei einer Spinrate von 2110 rpm 80 nm EML abgeschieden. Die Schicht wird vor dem Aufdampfen der Kathode 10 min bei 120 0C ausgeheizt.
Beispiel 13 (Vergleich):
40 mg TEG2 und 200 mg TMM2 werden gemeinsam in 10 ml trockenem und sauerstofffreiem Chlorbenzol gelöst. Auf der zuvor aufgebrachten HIL- 012 Schicht werden in einer Argon-gefluteten Glovebox bei einer Spinrate von 1000 rpm 80 nm EML abgeschieden. Die Schicht wird vor dem Aufdampfen der Kathode 10 min bei 180 0C ausgeheizt.
Beispiel 14:
40 mg TEG2, 100 mg TMM2 und 100 mg TMM4 werden gemeinsam in 10 ml trockenem und sauerstofffreiem Toluol gelöst. Auf der zuvor aufgebrachten HIL-012 Schicht werden in einer Argon-gefluteten Glovebox bei einer Spinrate von 3260 rpm 80 nm EML abgeschieden. Die Schicht wird vor dem Aufdampfen der Kathode 10 min bei 160 0C ausgeheizt.
Beispiel 15:
40 mg TEG2, 100 mg TMM2 und 100 mg TMM6 werden gemeinsam in 10 ml trockenem und sauerstofffreiem Toluol gelöst. Auf der zuvor aufgebrachten HIL-012 Schicht werden in einer Argon-gefluteten Glovebox bei einer Spinrate von 2080 rpm 80 nm EML abgeschieden. Die Schicht wird vor dem Aufdampfen der Kathode 10 min bei 160 0C ausgeheizt.
Figure imgf000057_0001

Claims

Patentansprüche
1. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, welche mindestens eine phosphoreszierende Verbindung enthält, welche in eine Mischung aus zwei Materialien A und B eindotiert ist, wobei die
Materialien A und B definierte niedermolekulare Verbindungen mit einer Molmasse von 2000 g/mol oder weniger sind, dadurch gekennzeichnet, dass das Material A ein ladungstransportierendes Material ist und dass das Material B ein Material ist, welches ein HOMO von -5.4 eV oder weniger und ein LUMO von -2.4 eV oder mehr aufweist, und welches eine Energielücke von mindestens 3.5 eV aufweist.
2. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das ladungstransportierende Matrixmaterial A ein lochtransportierendes Material oder ein elektronentransportierendes Material ist.
3. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil der phosphoreszierenden Verbindung in der emittierenden Schicht 1 bis 50 Vol.-%, bevorzugt 3 bis 30 Vol.-%, besonders bevorzugt 5 bis 25 Vol.-%, ganz besonders bevorzugt 10 bis 20 Vol.-% beträgt.
4. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Mischungsverhältnis zwischen dem ladungstransportierenden Material A und dem Material B zwischen 10:1 und 1:10, bevorzugt zwischen 7:1 und 1:7, besonders bevorzugt zwischen 4:1 und 1 :4 liegt, jeweils bezogen auf das Volumen.
5. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das ladungstransportierende Material A eine elektronenleitende Verbindung ist, welche ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus aromatischen Ketonen, aromatischen Phosphinoxiden, aromatischen Sulfoxiden, aromatischen Sulfonen, Triazinderivaten, Zink-Komplexen und Aluminium-Komplexen.
6. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das aromatische Keton eine Verbindung der Formel (1a) ist und dass das aromatische Phosphinoxid eine
Verbindung der Formel (1b) ist,
Figure imgf000059_0001
Formel (1a) Formel (1b)
wobei für die verwendeten Symbole gilt:
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R1 substituiert sein kann;
R1 jst bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H1 D, F, Cl, Br, I,
CHO, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR2=CR2Ar\ CN, NO2, Si(R2)3l B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-,
Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C , Si(R2)2, Ge(R2J2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder
CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Hetero- aryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, CN oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, dass das aromatische Keton eine Verbindung der Formel (2), (3), (4) oder (5) ist,
Figure imgf000060_0001
Formel (2) Formel (3)
Figure imgf000061_0001
Formel (4)
Figure imgf000061_0002
Formel (5)
wobei Ar und R1 dieselbe Bedeutung haben, wie in Anspruch 6 beschrieben, und weiterhin gilt:
Z ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR1 oder N;
n ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0 oder 1.
8. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Triazinderivat eine Verbindung der Formel (6) oder (7) ist,
Figure imgf000061_0003
Formel (6) Formel (7)
wobei R1 die in Anspruch 6 genannte Bedeutung hat und für die weiteren verwendeten Symbole gilt:
Ar2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 W
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aromatischen Ringatomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
Ar3 ist ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit 5 einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann.
9. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Material B ein HOMO von -5.7 eV oder weniger, bevorzugt von -6.0 eV oder
10 weniger aufweist.
10. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Material B eine Energielücke von 3.7 eV oder mehr, bevorzugt von 3.9 eV oder
15 mehr aufweist.
11. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass das Material B ein LUMO von -2.2 eV oder mehr, bevorzugt von -2.0 eV oder mehr 0 aufweist.
12. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Material B ein Diazaborol oder ein reiner Kohlenwasserstoff ist, insbesondere ein
25 aromatischer Kohlenwasserstoff.
13. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Matrixmaterial B ausgewählt ist aus Verbindungen der Formeln (22), (23), (24) und (25),
30
Figure imgf000062_0001
Formel (22) O C Forme! (23)
Figure imgf000063_0001
Formel (24) Formel (25)
wobei Ar, R1 und n die in den Ansprüchen 6 und 7 genannten Bedeutungen haben und die weiteren verwendeten Symbole die folgenden Bedeutungen haben:
Ar4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 60 aromatischen C-Atomen, welches keine nicht-aromatischen Gruppen ungleich Kohlenstoff oder Wasserstoff enthält; dabei kann Ar4 durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, oder ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 60 aromatischen C-Atomen, welches keine nicht-aromatischen Gruppen ungleich Kohlenstoff oder Wasserstoff enthält und welches durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehrere Reste R3 auch miteinander ein Ringsystem bilden;
R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen; dabei können zwei oder mehrere Reste R4 auch miteinander ein Ringsystem bilden;
q ist 1 , 2, 3 oder 4.
14. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die phos- phoreszierende Verbindung eine Verbindung der Formeln (26) bis (29) ist,
Figure imgf000064_0001
Formel (26) Formel (27)
Figure imgf000064_0002
Formel (28) Formel (29)
wobei R1 dieselbe Bedeutung hat, wie in Anspruch 6 beschrieben, und für die*weiteren verwendeten Symbole gilt:
DCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die mindestens ein Donoratom, bevorzugt Stickstoff, Kohlenstoff in Form eines Carbens oder Phosphor, enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist, und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann; die Gruppen DCy und CCy sind über eine kovalente Bindung miteinander verbunden;
CCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann;
A ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein mono- anionischer, zweizähnig chelatisierender Ligand, bevorzugt ein Diketonatligand.
15. Verfahren zur Herstellung einer organischen Elektrolumineszenz- vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden oder dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden oder dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung oder mit einem Druckverfahren beschichtet werden.
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