[go: up one dir, main page]

RU2004122912A - Способ получения кофермента q10 - Google Patents

Способ получения кофермента q10 Download PDF

Info

Publication number
RU2004122912A
RU2004122912A RU2004122912/13A RU2004122912A RU2004122912A RU 2004122912 A RU2004122912 A RU 2004122912A RU 2004122912/13 A RU2004122912/13 A RU 2004122912/13A RU 2004122912 A RU2004122912 A RU 2004122912A RU 2004122912 A RU2004122912 A RU 2004122912A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
kind kind
specified
organic solvent
reduced coenzyme
carried out
Prior art date
Application number
RU2004122912/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2298035C2 (ru
Inventor
Казуеси ЯДЗИМА (JP)
Казуеси ЯДЗИМА
Такахиса КАТО (JP)
Такахиса Като
Акихиса КАНДА (JP)
Акихиса КАНДА
Сиро КИТАМУРА (JP)
Сиро КИТАМУРА
Ясуеси УЕДА (JP)
Ясуеси УЕДА
Original Assignee
Канека Корпорейшн (Jp)
Канека Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=19189359&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2004122912(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Канека Корпорейшн (Jp), Канека Корпорейшн filed Critical Канека Корпорейшн (Jp)
Publication of RU2004122912A publication Critical patent/RU2004122912A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2298035C2 publication Critical patent/RU2298035C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/66—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing the quinoid structure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
    • C12P7/22—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group aromatic

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (57)

1. Способ продуцирования восстановленного кофермента Q10, представленного нижеследующей формулой (I):
Figure 00000001
где указанный способ предусматривает культивирование микроорганизмов, продуцирующих восстановленный кофермент Q10, в культуральной среде, содержащей источник углерода, источник азота, источник фосфора и микроэлементы, с получением микробных клеток, содержащих восстановленный кофермент Q10 в количестве не менее чем 70 мол.% от общего количества коферментов Q10, необязательно разрушение указанных микробных клеток и экстракцию продуцированного таким образом восстановленного кофермента Q10 органическим растворителем.
2. Способ по п.1, где указанный восстановленный кофермент Q10 присутствует в количестве не менее чем 70 мол.% по отношению к общему количеству коферментов Q10.
3. Способ по п.1 или 2, где количество восстановленного кофермента Q10, продуцированное после завершения культивирования, составляет не менее чем 1 мкг/мл.
4. Способ по п.1, где указанное культивирование осуществляют при температуре от 15 до 45°С и при рН 4-9.
5. Способ по п.1, где концентрацию источника углерода в культуре регулируют так, чтобы эта концентрация в основном не оказывала негативного влияния на уровень продуцирования восстановленного кофермента Q10.
6. Способ по п.5, где указанное культивирование осуществляют методом культивирования с подпиткой.
7. Способ по п.6, где указанный источник углерода подают в культуральную среду отдельно от других компонентов.
8. Способ по п.1, где указанное культивирование осуществляют в аэробных условиях.
9. Способ по п.1, где указанные микробные клетки подвергают разрушению путем экстракции.
10. Способ по п.9, где указанное разрушение клеток осуществляют путем физической обработки, химической обработки, ферментативной обработки, термообработки, автолиза, осмолизиса или плазмоптиза.
11. Способ по п.9, где указанное разрушение клеток осуществляют путем физической обработки, обработки сильной кислотой или термообработки.
12. Способ по п.9, где указанное разрушение клеток осуществляют путем физической обработки.
13. Способ по п.12, где указанную физическую обработку осуществляют с использованием гомогенизатора высокого давления, ультразвукового гомогенизатора, пресса Френча или шаровой мельницы.
14. Способ по п.9, где указанное разрушение клеток осуществляют в кислотных или в слабоосновных условиях.
15. Способ по п.1, где в качестве органического растворителя для экстракции восстановленного кофермента Q10 используется по меньшей мере одно соединение, выбранное из углеводородов, эфиров жирных кислот, простых эфиров и нитрилов.
16. Способ по п.1, где экстракцию восстановленных коферментов Q10 осуществляют из сырых или сухих микробных клеток или продукта их разрушения с использованием гидрофильного органического растворителя.
17. Способ по п.16, где указанным гидрофильным органическим растворителем является ацетон, ацетонитрил, метанол, этанол, 1-пропанол или 2-пропанол.
18. Способ по п.1, где экстракцию восстановленных коферментов Q10 осуществляют из водной суспензии микробных клеток или продукта их разрушения с использованием гидрофобного органического растворителя.
19. Способ по п.18, где указанным гидрофобным органическим растворителем является углеводород, эфир жирной кислоты или простой эфир.
20. Способ по п.18 или 19, где указанный гидрофильный органический растворитель используют в качестве дополнительного растворителя в комбинации с гидрофобным органическим растворителем.
21. Способ по п.20, где указанным гидрофобным органическим растворителем является углеводород, а указанным гидрофильным органическим растворителем является спирт.
22. Способ по п.20, где указанным гидрофобным органическим растворителем является алифатический углеводород, а указанным гидрофильным органическим растворителем является одноатомный спирт, содержащий от 1 до 5 атомов углерода.
23. Способ по п.20, где указанным гидрофобным органическим растворителем является по меньшей мере один из растворителей, выбранных из гексана и гептана, а указанным гидрофильным органическим растворителем является по меньшей мере один из растворителей, выбранных из метанола, этанола, 1-пропанола и 2-пропанола.
24. Способ по п.20, где экстракцию осуществляют в условиях, при которых указанный гидрофобный органический растворитель составляет 25-65 об.%, а указанный гидрофильный органический растворитель составляет 5-50 об.%.
25. Способ по п.18, где указанную экстракцию осуществляют методом непрерывной экстракции.
26. Способ по п.1, где указанную экстракцию осуществляют в кислотных или слабоосновных условиях.
27. Способ по п.1, где указанное разрушение и/или экстракцию клеток осуществляют в условиях, при которых восстановленный кофермент Q10 защищен от реакции окисления.
28. Способ по п.27, где условиями, при которых восстановленный кофермент Q10 защищен от реакции окисления, являются присутствие дезоксигенизированной атмосферы, использование высокой концентрации соли, присутствие сильной кислоты, присутствие антиоксиданта или условия восстановления.
29. Способ по п.1, где указанный восстановленный кофермент Q10 содержится в количестве, составляющем не менее чем 70 мол.% от общего количества кофермента Q10; и где микроорганизмы, продуцирующие восстановленный кофермент Q10 культивируют со встряхиванием (амплитуда: 2 см, 310 возвратно-поступательных движений/мин) при 25°С в течение 72 ч в 10 мл культуральной среды [(глюкоза: 20 г, пептон: 5 г, дрожжевой экстракт: 3 г, солодовый экстракт: 3 г)/л, рН: 6,0] с использованием тест-пробирки (внутренний диаметр: 21 мм, вся длина: 200 мм); полученный бульон необязательно концентрируют; полученный раствор интенсивно встряхивают в течение 3 мин с использованием 10 об.ч. стеклянных сфер (425-600 мкм) для разрушения микроорганизмов в атмосфере азота, при одновременном присутствии 3 об.ч. изопропанола и 18,5 об.ч. н-гексана на 10 об.ч. бульона; и полученную фазу органического гидрофобного растворителя (н-гексановую фазу) анализируют с помощью ВЭЖХ.
30. Способ по п.29, где микроорганизмы, продуцирующие восстановленный кофермент Q10, способны продуцировать восстановленный кофермент Q10 в количестве не менее чем 1 мкг/мл на единицу культуральной среды, определяемом с помощью ВЭЖХ в условиях по п.29.
31. Способ по п.1, где указанными микроорганизмами являются микроорганизмы рода
Figure 00000002
, рода
Figure 00000003
, рода
Figure 00000004
, рода
Figure 00000005
, рода
Figure 00000006
, рода
Figure 00000007
, рода
Figure 00000008
, рода
Figure 00000009
, рода
Figure 00000010
, рода
Figure 00000011
, рода
Figure 00000012
, рода
Figure 00000013
, рода
Figure 00000014
, рода
Figure 00000015
, рода
Figure 00000016
, рода
Figure 00000017
, рода
Figure 00000018
, рода
Figure 00000019
, рода
Figure 00000020
, рода
Figure 00000021
, рода
Figure 00000022
, рода
Figure 00000023
, рода
Figure 00000024
, рода
Figure 00000025
; рода
Figure 00000026
, рода
Figure 00000027
, рода
Figure 00000028
, рода
Figure 00000029
, рода
Figure 00000030
, рода
Figure 00000031
, рода
Figure 00000032
, рода
Figure 00000033
, рода
Figure 00000034
, рода
Figure 00000035
, рода
Figure 00000036
, рода
Figure 00000037
, рода
Figure 00000038
, рода
Figure 00000039
, рода
Figure 00000040
, рода
Figure 00000041
, рода
Figure 00000042
, рода
Figure 00000043
, рода
Figure 00000044
, рода
Figure 00000045
, рода
Figure 00000046
, рода
Figure 00000047
, рода
Figure 00000048
, рода
Figure 00000049
, рода
Figure 00000050
, рода
Figure 00000051
, рода
Figure 00000052
, рода
Figure 00000053
, рода
Figure 00000054
, рода
Figure 00000055
, рода
Figure 00000056
, рода
Figure 00000057
, рода
Figure 00000058
, рода
Figure 00000059
, рода
Figure 00000060
, рода
Figure 00000061
, рода
Figure 00000062
, рода
Figure 00000063
, и рода
Figure 00000064
.
32. Способ по п.1, где полученный восстановленный кофермент Q10 необязательно очищают и кристаллизуют, с получением кристаллов восстановленного кофермента Q10.
33. Способ продуцирования окисленного кофермента Q10, представленного нижеследующей формулой (II):
Figure 00000065
где указанный способ предусматривает культивирование микроорганизмов, продуцирующих восстановленный кофермент Q10, в культуральной среде, содержащей источник углерода, источник азота, источник фосфора и микроэлементы, с получением микробных клеток, содержащих восстановленный кофермент Q10 в количестве не менее, чем 70 моль% от общего количества кофермента Q10, необязательно разрушение указанных микробных клеток и либо окисление полученного таким образом восстановленного кофермента Q10 до окисленного кофермента Q10, а затем экстракцию полученного продукта органическим растворителем, либо экстракцию продуцированного таким образом восстановленного кофермента Q10 органическим растворителем, необязательную очистку и окисление полученного продукта до окисленного кофермента Q10.
34. Способ по п.33, где количество указанного восстановленного кофермента Q10, продуцируемое после завершения культивирования, составляет не менее чем 1 мкг/мл.
35. Способ по п.33 или 34, где указанное культивирование осуществляют при температуре от 15 до 45°С и при рН 4-9.
36. Способ по п.33, где концентрацию источника углерода в культуре регулируют так, чтобы данная концентрация в основном не оказывала негативного влияния на уровень продуцирования восстановленного кофермента Q10.
37. Способ по п.36, где указанное культивирование осуществляют методом культивирования с подпиткой.
38. Способ по п.37, где указанный источник углерода подают в культуральную среду отдельно от других компонентов.
39. Способ по п.33, где указанное культивирование осуществляют в аэробных условиях.
40. Способ по п.33, где указанные микробные клетки подвергают разрушению путем экстракции.
41. Способ по п.40, где указанное разрушение клеток осуществляют путем физической обработки, химической обработки, ферментативной обработки, термообработки, автолиза, осмолизиса или плазмоптиза.
42. Способ по п.41, где указанное разрушение клеток осуществляют путем физической обработки.
43. Способ по п.42, где указанную физическую обработку осуществляют с использованием гомогенизатора высокого давления, ультразвукового гомогенизатора, пресса Френча или шаровой мельницы.
44. Способ по п.33, где экстракцию коферментов Q10 осуществляют из сырых или сухих микробных клеток или продукта их разрушения с использованием гидрофильного органического растворителя.
45. Способ по п.44, где указанным гидрофильным органическим растворителем является ацетон, ацетонитрил, метанол, этанол, 1-пропанол или 2-пропанол.
46. Способ по п.33, где экстракцию восстановленных коферментов Q10 осуществляют из водной суспензии микробных клеток или продукта их разрушения с использованием гидрофобного органического растворителя.
47. Способ по п.46, где указанным гидрофобным органическим растворителем является углеводород, эфир жирной кислоты или простой эфир.
48. Способ по п.46 или 47, где указанный гидрофильный органический растворитель используют в качестве дополнительного растворителя в комбинации с гидрофобным органическим растворителем.
49. Способ по п.48, где указанным гидрофобным органическим растворителем является углеводород, а указанным гидрофильным органическим растворителем является спирт.
50. Способ по п.48, где указанным гидрофобным органическим растворителем является алифатический углеводород, а указанным гидрофильным органическим растворителем является одноатомный спирт, содержащий от 1 до 5 атомов углерода.
51. Способ по п.48, где указанным гидрофобным органическим растворителем является по меньшей мере один из растворителей, выбранных из гексана и гептана, а указанным гидрофильным органическим растворителем является по меньшей мере один из растворителей, выбранных из метанола, этанола, 1-пропанола и 2-пропанола.
52. Способ по п.48, где экстракцию осуществляют в условиях, при которых указанный гидрофобный органический растворитель составляет 25-65 об.%, а указанный гидрофильный органический растворитель составляет 5-50 об.%.
53. Способ по п.46, где указанную экстракцию осуществляют методом непрерывной экстракции.
54. Способ по п.33, где указанный восстановленный кофермент Q10 содержится в количестве не менее чем 70 мол.% по отношению к общему количеству коферментов Q10; и где микроорганизмы, продуцирующие восстановленный кофермент Q10, культивируют со встряхиванием (амплитуда: 2 см, 310 возвратно-поступательных движений/мин) при 25°С в течение 72 ч в 10 мл культуральной среды [(глюкоза: 20 г, пептон: 5 г, дрожжевой экстракт: 3 г, солодовый экстракт: 3 г)/л, рН: 6,0] с использованием тест-пробирки (внутренний диаметр: 21 мм, вся длина: 200 мм); полученный бульон необязательно концентрируют; полученный раствор интенсивно встряхивают в течение 3 мин с использованием 10 об.ч. стеклянных сфер (425-600 мкм) для разрушения микроорганизмов в атмосфере азота, при одновременном присутствии 3 об.ч. изопропанола и 18,5 об.ч. н-гексана на 10 об.ч. бульона; и полученную фазу органического гидрофобного растворителя (н-гексановую фазу) анализируют с помощью ВЭЖХ.
55. Способ по п.54, где микроорганизмы, продуцирующие восстановленный кофермент Q10, способны продуцировать восстановленный кофермент Q10 в количестве не менее чем 1 мкг/мл на единицу культуральной среды, определяемом с помощью ВЭЖХ в условиях по п.54.
56. Способ по п.33, где указанными микроорганизмами являются микроорганизмы рода
Figure 00000066
, рода
Figure 00000067
, рода
Figure 00000068
, рода
Figure 00000069
, рода
Figure 00000070
, рода
Figure 00000071
, рода
Figure 00000072
, рода
Figure 00000073
, рода
Figure 00000074
, рода
Figure 00000075
, рода
Figure 00000076
, рода
Figure 00000077
, рода
Figure 00000078
, рода
Figure 00000079
, рода
Figure 00000080
, рода
Figure 00000081
, рода
Figure 00000082
, рода
Figure 00000083
, рода
Figure 00000084
, рода
Figure 00000085
, рода
Figure 00000086
, рода
Figure 00000087
, рода
Figure 00000088
, рода
Figure 00000089
; рода
Figure 00000090
, рода
Figure 00000091
, рода
Figure 00000092
, рода
Figure 00000093
, рода
Figure 00000094
, рода
Figure 00000095
, рода
Figure 00000096
, рода
Figure 00000097
, рода
Figure 00000098
, рода
Figure 00000099
, рода
Figure 00000100
, рода
Figure 00000101
, рода
Figure 00000102
, рода
Figure 00000103
, рода
Figure 00000104
, рода
Figure 00000105
, рода
Figure 00000106
, рода
Figure 00000107
, рода
Figure 00000108
, рода
Figure 00000109
, рода
Figure 00000110
, рода
Figure 00000111
, рода
Figure 00000112
, рода
Figure 00000113
, рода
Figure 00000114
, рода
Figure 00000115
, рода
Figure 00000116
, рода
Figure 00000117
, рода
Figure 00000118
, рода
Figure 00000119
, рода
Figure 00000120
, рода
Figure 00000121
, рода
Figure 00000122
, рода
Figure 00000123
, рода
Figure 00000124
, рода
Figure 00000125
, рода
Figure 00000126
, рода
Figure 00000127
, и рода
Figure 00000128
.
57. Способ по п.33, где полученный окисленный кофермент Q10 необязательно очищают и кристаллизуют с получением кристаллов окисленного кофермента Q10.
RU2004122912/13A 2001-12-27 2002-12-27 Способ получения восстановленного кофермента q10 и способ получения окисленного кофермента q10 RU2298035C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001-398545 2001-12-27
JP2001398545 2001-12-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004122912A true RU2004122912A (ru) 2005-06-27
RU2298035C2 RU2298035C2 (ru) 2007-04-27

Family

ID=19189359

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004122912/13A RU2298035C2 (ru) 2001-12-27 2002-12-27 Способ получения восстановленного кофермента q10 и способ получения окисленного кофермента q10

Country Status (12)

Country Link
US (4) US20050069996A1 (ru)
EP (1) EP1466983B1 (ru)
JP (4) JP4256782B2 (ru)
KR (1) KR100913464B1 (ru)
CN (1) CN100523205C (ru)
AT (1) ATE388236T1 (ru)
AU (1) AU2002357526B2 (ru)
CA (1) CA2471763C (ru)
DE (1) DE60225478C5 (ru)
RU (1) RU2298035C2 (ru)
TW (2) TWI349039B (ru)
WO (1) WO2003056024A1 (ru)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI349039B (en) * 2001-12-27 2011-09-21 Kaneka Corp Processes for producing coenzyme q10
TW200302055A (en) * 2002-01-18 2003-08-01 Kaneka Corp Ubiquinol-enriched fat-containing foods
JP4426832B2 (ja) 2002-12-03 2010-03-03 株式会社分子生理化学研究所 コエンザイムｑ−１０及びその２電子還元体の分析方法
WO2006092449A2 (en) * 2005-03-02 2006-09-08 Metanomics Gmbh Process for the production of fine chemicals
WO2007126086A1 (ja) * 2006-04-28 2007-11-08 Kaneka Corporation 還元型補酵素ｑ10の精製方法
KR101406044B1 (ko) * 2007-06-08 2014-06-12 한국생산기술연구원 감귤박을 탄소원으로 첨가한 배지에서 로도토룰라균의배양을 통한 코엔자임큐텐의 제조방법
US20110123505A1 (en) * 2007-08-22 2011-05-26 Kaneka Corporation Method of producing reduced coenzyme q10 and method of stabilizing the same
CN101307338B (zh) * 2008-07-17 2012-04-25 任雷 还原型辅酶q10的制备方法
CN101519681B (zh) * 2009-04-01 2012-11-07 宜都东阳光生化制药有限公司 一种辅酶q10的生产发酵工艺
EA201101519A1 (ru) 2009-05-11 2012-10-30 БЕРГ БАЙОСИСТЕМЗ, ЭлЭлСи Способы диагностики метаболических нарушений, использующие эпиметаболические переключатели, многоаспектные внутриклеточные молекулы или факторы влияния
US20110269196A1 (en) * 2010-04-13 2011-11-03 Syracuse University Coenzyme q10 production using sporidiobolus johnsonii
ES2676369T3 (es) * 2010-07-22 2018-07-19 Kaneka Corporation Método para la fabricación de una sustancia bioactiva liposoluble
US9655849B2 (en) 2011-03-18 2017-05-23 Particle Dynamics International, Llc Solid particulate compositions comprising coenzyme Q10
CN103608323B (zh) 2011-04-04 2016-08-17 博格有限责任公司 治疗中枢神经系统肿瘤的方法
CN102557912B (zh) * 2011-12-31 2015-01-07 内蒙古金达威药业有限公司 一种辅酶q10提取液的皂化方法
US9360454B2 (en) * 2012-03-02 2016-06-07 Berg Llc Methods and kits for detection of coenzyme Q10
NZ713868A (en) 2013-04-08 2021-12-24 Berg Llc Treatment of cancer using coenzyme q10 combination therapies
HUE050060T2 (hu) 2013-09-04 2020-11-30 Berg Llc Eljárások rák kezelésére koenzim Q10 folyamatos infúziójával
CN103819326B (zh) * 2013-12-11 2016-08-17 湖南科源生物制品有限公司 一种从微生物中分离纯化辅酶q10的方法
JP2016208909A (ja) * 2015-05-08 2016-12-15 株式会社カネカ 脂溶性生理活性物質の製造方法
JP6757724B2 (ja) 2015-06-23 2020-09-23 株式会社カネカ 還元型補酵素ｑ１０の製造方法
CN105886562A (zh) * 2016-05-31 2016-08-24 兰州天和生物催化技术有限公司 微生物发酵法制备辅酶q10的方法
CN109415744B (zh) * 2016-07-01 2023-04-28 株式会社钟化 辅酶q10的制造方法
US10774350B2 (en) 2017-12-25 2020-09-15 Zhejiang Nhu Company Ltd. Method for fermentative production of oxidized coenzyme Q10
CN108048496B (zh) * 2017-12-25 2020-11-10 浙江新和成股份有限公司 氧化型辅酶q10的发酵生产方法、及由其制备而得的高含量氧化型辅酶q10
JP7421471B2 (ja) * 2018-03-28 2024-01-24 株式会社カネカ 補酵素ｑ１０の製造方法
CN112041454B (zh) * 2018-04-27 2025-02-18 株式会社钟化 辅酶q10的制造方法
CN108997153B (zh) * 2018-07-25 2021-02-02 中国人民大学 从光合细菌中逐级提取多种高价值物质的方法
CN109055417B (zh) 2018-08-28 2020-07-07 浙江新和成股份有限公司 一种重组微生物、其制备方法及其在生产辅酶q10中的应用
CN109762757B (zh) * 2018-12-25 2020-01-07 神舟生物科技有限责任公司 一种高产辅酶q10类球红细菌及其诱变选育和应用
US11471426B2 (en) 2019-10-16 2022-10-18 American River Nutrition, Llc Compositions comprising quinone and/or quinol and methods of preparations and use thereof
CN112755589B (zh) * 2021-02-23 2022-04-15 山东泰和水处理科技股份有限公司 精制辅酶q10的萃取方法及装置
CN115584357B (zh) * 2022-11-02 2023-10-20 广东润和生物科技有限公司 一种辅酶q10的发酵提取方法

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB930752A (en) * 1958-12-29 1963-07-10 Merck & Co Inc Preparation of coenzyme q-10
US3066080A (en) 1961-03-22 1962-11-27 Merck & Co Inc Fermentation production of coenzyme q-10
JPS488836Y1 (ru) 1969-11-28 1973-03-08
US3769170A (en) * 1970-03-31 1973-10-30 Ajinomoto Kk Method of producing coenzyme q10 by microorganisms
JPS488836B1 (ru) * 1970-03-31 1973-03-17
JPS4825517B1 (ru) * 1970-08-24 1973-07-30
JPS4825517A (ru) 1971-08-04 1973-04-03
JPS5452790A (en) * 1977-10-04 1979-04-25 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Preparation of coenzyme q
JPS54110388A (en) * 1978-01-10 1979-08-29 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Microbial preparation of coenzyme q10
JPS5857155B2 (ja) * 1978-03-07 1983-12-19 協和醗酵工業株式会社 発酵法によるコエンチ−ムｑ↓１↓０の製造法
JPS54126792A (en) * 1978-03-20 1979-10-02 Hiroshi Aida Production of coenzyme q10
JPS5527A (en) * 1978-05-25 1980-01-05 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Microbiological preparation of coenzyme q10
JPS5528A (en) * 1978-05-29 1980-01-05 Hiroshi Aida Preparation of coenzyme q9
JPS5521756A (en) * 1978-08-04 1980-02-16 Hiroshi Aida Preparation of coenzyme q
JPS593197B2 (ja) 1978-09-25 1984-01-23 十條製紙株式会社 補酵素ｑ↓１↓０の製造法
JPS5568295A (en) * 1978-11-17 1980-05-22 Godo Shiyusei Kk Production of ubiquinone
JPS55148084A (en) * 1979-05-08 1980-11-18 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Incubation of microoranism
JPS5655196A (en) * 1979-10-08 1981-05-15 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Method of culturing microorganism
JPS56154994A (en) * 1980-04-30 1981-11-30 Sekisui Chem Co Ltd Preparation of coenzyme q10
JPS56154996A (en) * 1980-05-02 1981-11-30 Sekisui Chem Co Ltd Preparation of coenzyme q10
JPS5733599A (en) * 1980-08-06 1982-02-23 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Production of coenzyme q10
JPS5771396A (en) * 1980-10-07 1982-05-04 Univ Nagoya Preparation of coenzyme q10
JPS5770834A (en) * 1980-10-17 1982-05-01 Takara Shuzo Co Ltd Preparation of coenzyme q
AR228195A1 (es) * 1981-08-19 1983-01-31 Pfizer Procedimiento microbiologico para la preparacion de hidroquinona
JPS6075294A (ja) * 1984-03-16 1985-04-27 Nisshin Flour Milling Co Ltd 補酵素ｑの製造法
DD236552A1 (de) * 1985-04-26 1986-06-11 Akad Wissenschaften Ddr Verfahren zur herstellung von ubichinon-10
JPS61271994A (ja) * 1985-05-28 1986-12-02 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 補酵素ｑ↓１↓０の製造法
JPS6336789A (ja) * 1986-07-29 1988-02-17 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 補酵素ｑ↓１↓０の製造法
JPS63317092A (ja) * 1987-06-19 1988-12-26 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 補酵素ｑ↓１↓０の製造法
JPS63102691A (ja) 1987-09-11 1988-05-07 Nisshin Flour Milling Co Ltd 補酵素ｑ↓１↓０の製造法
JPH088836B2 (ja) 1991-10-31 1996-01-31 社団法人長野県農村工業研究所 酵素により特性を改変した澱粉粒の利用方法
CA2207093A1 (en) * 1994-12-06 1996-06-13 Ryan Pharmaceuticals, Inc. Water soluble ubiquinone compositions, prodrugs, and methods relating thereto
JP3889481B2 (ja) * 1996-08-16 2007-03-07 株式会社カネカ 医薬組成物
JPH1057072A (ja) * 1996-08-22 1998-03-03 Alpha- Shokuhin Kk ユビキノン−１０の生成方法
JP3926888B2 (ja) * 1997-05-27 2007-06-06 株式会社カネカ コレステロール低下剤
JPH1156372A (ja) 1997-08-27 1999-03-02 Alpha- Shokuhin Kk ユビキノン−１０の生成方法
JP3941998B2 (ja) * 1999-08-24 2007-07-11 株式会社カネカ コエンザイムｑ１０の製造法
CA2722337A1 (en) 1999-10-14 2001-04-19 Kyowa Hakko Bio Co., Ltd. Process for producing ubiquinone-10
JP4191482B2 (ja) 2000-11-20 2008-12-03 株式会社カネカ コエンザイムｑ１０の製造法
JP2002191367A (ja) 2000-12-27 2002-07-09 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd コエンザイムｑ１０の製造法
JP2002345469A (ja) * 2001-04-25 2002-12-03 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd コエンザイムｑ１０の製造法
JP3742602B2 (ja) * 2001-05-09 2006-02-08 株式会社カネカ 還元型補酵素ｑの安定な溶液
TW200604159A (en) * 2001-07-13 2006-02-01 Kaneka Corp Method of producing reduced coenzyme Q10 as oily product
TWI237019B (en) * 2001-07-13 2005-08-01 Kaneka Corp Method of producing reduced coenzyme Q10
TWI237018B (en) * 2001-07-13 2005-08-01 Kaneka Corp Method of producing reduced coenzyme Q10 crystals
TWI310029B (ru) * 2001-07-13 2009-05-21 Kaneka Corp
DE60238056D1 (de) * 2001-07-13 2010-12-02 Kaneka Corp Verfahren zum kristallisieren von reduziertem coenzym q10 aus wässriger lösung
TWI235146B (en) * 2001-07-16 2005-07-01 Kaneka Corp Method of stabilizing reduced coenzyme q10 and method of acidic crystallization
JP3822479B2 (ja) * 2001-10-10 2006-09-20 株式会社カネカ 還元型補酵素ｑ水溶液の安定化組成
TWI329510B (en) * 2001-10-10 2010-09-01 Kaneka Corp Method of stabilizing reduced coenzyme q10
TWI349039B (en) 2001-12-27 2011-09-21 Kaneka Corp Processes for producing coenzyme q10
JP3781118B2 (ja) 2003-03-03 2006-05-31 セイコーエプソン株式会社 配線基板の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20160304915A1 (en) 2016-10-20
JP5074287B2 (ja) 2012-11-14
JPWO2003056024A1 (ja) 2005-05-12
JP2008253271A (ja) 2008-10-23
JP2014166191A (ja) 2014-09-11
TW200301306A (en) 2003-07-01
EP1466983A4 (en) 2005-11-09
DE60225478T2 (de) 2009-02-26
RU2298035C2 (ru) 2007-04-27
CA2471763C (en) 2012-02-14
EP1466983B1 (en) 2008-03-05
US7910340B2 (en) 2011-03-22
WO2003056024A1 (fr) 2003-07-10
EP1466983A1 (en) 2004-10-13
AU2002357526A1 (en) 2003-07-15
TWI305547B (en) 2009-01-21
TW200900507A (en) 2009-01-01
US20080171373A1 (en) 2008-07-17
CN100523205C (zh) 2009-08-05
TWI349039B (en) 2011-09-21
JP5788831B2 (ja) 2015-10-07
US9926580B2 (en) 2018-03-27
CN1608136A (zh) 2005-04-20
US9315839B2 (en) 2016-04-19
ATE388236T1 (de) 2008-03-15
KR100913464B1 (ko) 2009-08-25
JP4256782B2 (ja) 2009-04-22
KR20040076266A (ko) 2004-08-31
CA2471763A1 (en) 2003-07-10
US20050069996A1 (en) 2005-03-31
AU2002357526B2 (en) 2007-10-18
JP2012157360A (ja) 2012-08-23
DE60225478D1 (de) 2008-04-17
US20110136191A1 (en) 2011-06-09
DE60225478C5 (de) 2015-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004122912A (ru) Способ получения кофермента q10
US12241112B2 (en) D-glucaric acid producing bacterium, and method for manufacturing D-glucaric acid
US3907639A (en) Method for producing 2-keto-L-gulonic acid
JP2542941B2 (ja) 光学活性ヒドロキシラクトン類の製造方法
US5275949A (en) Process for the preparation of D-pantolactone
EP3112470A1 (en) Method for producing antimicrobial agents
JPH11196890A (ja) 光学活性３−キヌクリジノールの製法
JP3105986B2 (ja) 光学活性ハロヒドリンの製造法
US20020081676A1 (en) Method for producing an oxide with a fermentation process
JP3168202B2 (ja) （ｒ）−（−）−４−ハロ−３−ヒドロキシブチロニトリルの製造法
JP4962016B2 (ja) 含硫ヒドロキシカルボン酸の製造法
JP4475407B2 (ja) 微生物を利用した光学活性３−クロロ−２−メチル−１，２−プロパンジオールの製造方法
JP2679727B2 (ja) アルコールの徴生物的酸化によるカルボン酸の製造方法
CN1291236A (zh) (r)－2－羟基－1－苯氧基丙烷衍生物的生产方法
JP3178089B2 (ja) 光学活性マンデル酸の製造方法
US20050153409A1 (en) Method for producing optically active 3-chloro-2-methyl-1, 2-propanediol taking advantage of microorganism
JP3001663B2 (ja) 光学活性（ｓ）−３−クロロ−１−フェニル−１−プロパノールの製造方法
JP3872135B2 (ja) 光学活性なγ−ブチロラクトン誘導体の製造法
JP3169729B2 (ja) 光学活性第二アルコールの製造法
JP4484027B2 (ja) 光学活性２―アルキル−ｄ−システインアミド又はその塩、及びこれらの化合物の製造方法。
US5824449A (en) Process for producing D-malic acid
JP4306453B2 (ja) 微生物利用によるｓ体１，２−プロパンジオールの製法
JP4793131B2 (ja) 光学活性２，３−ジクロロ−２−メチル−１−プロパノールおよび光学活性２−メチルエピクロルヒドリンの製造方法
JP3192835B2 (ja) （ｓ）−１，３−ブタンジオールの製法
JP2631867B2 (ja) （ｒ）−２−ヒドロキシ−４−フェニル−３−ブテン酸の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20081228