[go: up one dir, main page]

DE60225478C5 - Verfahren zur herstellung des coenzyms q10 - Google Patents

Verfahren zur herstellung des coenzyms q10 Download PDF

Info

Publication number
DE60225478C5
DE60225478C5 DE60225478.7T DE60225478T DE60225478C5 DE 60225478 C5 DE60225478 C5 DE 60225478C5 DE 60225478 T DE60225478 T DE 60225478T DE 60225478 C5 DE60225478 C5 DE 60225478C5
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
genus
reduced coenzyme
void void
organic solvent
coenzyme
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60225478.7T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60225478T2 (de
DE60225478D1 (de
Inventor
Kazuyoshi Yajima
Takahisa Kato
Akihisa Kanda
Shiro Kitamura
Yasuyoshi Ueda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kaneka Corp
Original Assignee
Kaneka Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=19189359&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE60225478(C5) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Kaneka Corp filed Critical Kaneka Corp
Application granted granted Critical
Publication of DE60225478D1 publication Critical patent/DE60225478D1/de
Publication of DE60225478T2 publication Critical patent/DE60225478T2/de
Publication of DE60225478C5 publication Critical patent/DE60225478C5/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/66—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing the quinoid structure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
    • C12P7/22—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group aromatic

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Verfahren zum Herstellen des reduzierten Coenzyms Q10, dargestellt durch die folgende Formel (I):
Figure DE000060225478C5_0001
wobei das Verfahren folgende Schritte umfaßt:
(a) die Kultivierung von Mikroorganismen, die das reduzierte Coenzym Q10 herstellen, in einem Kulturmedium, das eine Kohlenstoffquelle, eine Stickstoffquelle, eine Phosphorquelle und einen Mikronährstoff enthält, um mikrobielle Zellen zu erhalten, die das reduzierte Coenzym Q10 in einem Verhältnis von nicht weniger als 70 mol% unter den gesamten Coenzymen Q10 enthalten,
(b) gegebenenfalls das Zerstören der mikrobiellen Zellen und
(c) das Extrahieren des so hergestellten reduzierten Coenzyms Q10 mit einem organischen Lösungsmittel unter der Bedingung, daß das reduzierte Coenzym Q10 vor einer Oxidationsreaktion geschützt wird, um so einen Extrakt zu erhalten, der nicht weniger als 70 mol% reduziertes Coenzym Q10 unter dem gesamten Coenzym Q10 enthält.

Description

  • Der X. Zivilsenat des Bundesgerichtshofs hat auf die mündliche Verhandlung vom 24. Februar 2015 für Recht erkannt:
    Die Berufung gegen das am 7. November 2012 verkündete Urteil des 3. Senats (Nichtigkeitssenats) des Bundespatentgerichts wird auf Kosten der Beklagten zurückgewiesen.
  • betreffend das europäische Patent 1 466 883 ( DE 602 25 478 )
    hat der 3. Senat (Nichtigkeitssenat) des Bundespatentgerichts am 7. November 2012 beschlossen:
    Das am 7. November 2012 verkündete Senatsurteil wird wegen offenbarer Unrichtigkeit gemäß § 319 Abs. 1 ZPO hinsichtlich der Ziffer I des Tenors dahingehend berichtigt, dass dieser wie folgt lautet:
    „I. Das europäische Patent 1 466 983 wird im Umfang der Ansprüche 31 bis 55 mit Wirkung für das Hoheitsgebiet der Bundesrepublik Deutschland für nichtig erklärt.”.
  • betreffend das europäische Patent 1 466 983 ( DE 602 25 478 )
    hat der 3. Senat (Nichtigkeitssenat) des Bundespatentgerichts auf Grund der mündlichen Verhandlung vom 7. November 2012 für Recht erkannt:
    Das europäische Patent 1 466 983 wird im Umfang der Ansprüche 31 bis 55 mit Wirkung für das Hoheitsgebiet der Bundesrepublik Deutschland für nichtig erklärt.

Claims (55)

  1. Verfahren zum Herstellen des reduzierten Coenzyms Q10, dargestellt durch die folgende Formel (I):
    Figure DE000060225478C5_0002
    wobei das Verfahren folgende Schritte umfaßt: (a) die Kultivierung von Mikroorganismen, die das reduzierte Coenzym Q10 herstellen, in einem Kulturmedium, das eine Kohlenstoffquelle, eine Stickstoffquelle, eine Phosphorquelle und einen Mikronährstoff enthält, um mikrobielle Zellen zu erhalten, die das reduzierte Coenzym Q10 in einem Verhältnis von nicht weniger als 70 mol% unter den gesamten Coenzymen Q10 enthalten, (b) gegebenenfalls das Zerstören der mikrobiellen Zellen und (c) das Extrahieren des so hergestellten reduzierten Coenzyms Q10 mit einem organischen Lösungsmittel unter der Bedingung, daß das reduzierte Coenzym Q10 vor einer Oxidationsreaktion geschützt wird, um so einen Extrakt zu erhalten, der nicht weniger als 70 mol% reduziertes Coenzym Q10 unter dem gesamten Coenzym Q10 enthält.
  2. Verfahren gemäß Anspruch 1, worin die Herstellungsmenge des reduzierten Coenzyms Q10 nach Beendigung der Kultivierung nicht weniger als 1 μg/ml ist.
  3. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 2, worin das Kultivieren bei 15 bis 45°C und einem pH von 4 bis 9 durchgeführt wird.
  4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Konzentration der Kohlenstoffquelle in der Kultur derart kontrolliert wird, daß im wesentlichen keine negativen Effekte bezüglich der Produktivität des reduzierten Coenzyms Q10 verursacht werden.
  5. Verfahren gemäß Anspruch 4, worin das Kultivieren durch ein Fed-batch-Kultivierverfahren durchgeführt wird.
  6. Verfahren gemäß Anspruch 5, worin die Kohlenstoffquelle dem Kulturmedium getrennt von anderen Komponenten zugeführt wird.
  7. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, worin das Kultivieren aerob durchgeführt wird.
  8. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, worin die mikrobiellen Zellen in der Extraktion zerstört werden.
  9. Verfahren gemäß Anspruch 8, worin die Zellzerstörung durch physikalische Behandlung, chemische Behandlung, enzymatische Behandlung, Wärmebehandlung, Autolyse, Osmolyse oder Plasmoptyse durchgeführt wird.
  10. Verfahren gemäß Anspruch 8, worin die Zellzerstörung durch physikalische Behandlung, Säurebehandlung mit einer starken Säure oder Wärmebehandlung durchgeführt wird.
  11. Verfahren gemäß Anspruch 8, worin die Zellzerstörung durch physikalische Behandlung durchgeführt wird.
  12. Verfahren gemäß Anspruch 11, worin die physikalische Behandlung mittels Hochdruckhomogenisierer, Ultraschallhomogenisierer, French-Press oder Kugelmühle durchgeführt wird.
  13. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 8 bis 12, worin die Zellzerstörung unter saurer bis schwach basischer Bedingung durchgeführt wird.
  14. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13, worin als das für die Extraktion des reduzierten Coenzyms Q10 zu verwendende organische Lösungsmittel wenigstens eine Spezies von Kohlenwasserstoffen, Fettsäureestern, Ethern und Nitrilen verwendet wird.
  15. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13, worin die Extraktion der reduzierten Coenzyme Q10 aus feuchten Zellen oder trockenen Zellen der mikrobiellen Zellen oder einem zerstörten Produkt hiervon unter Verwendung eines hydrophilen organischen Lösungsmittels durchgeführt wird.
  16. Verfahren gemäß Anspruch 15, worin das hydrophile organische Lösungsmittel Aceton, Acetonitril, Methanol, Ethanol, 1-Propanol oder 2-Propanol ist.
  17. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14, worin die Extraktion der reduzierten Coenzyme Q10 aus einer wäßrigen Suspension der mikrobiellen Zellen oder einem zerstörten Produkt hiervon unter Verwendung eines hydrophoben organischen Lösungsmittels durchgeführt wird.
  18. Verfahren gemäß Anspruch 17, worin das hydrophobe organische Lösungsmittel ein Kohlenwasserstoff, ein Fettsäureester oder ein Ether ist.
  19. Verfahren gemäß Anspruch 17 oder 18, worin das hydrophile organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel in Kombination mit dem hydrophoben organischen Lösungsmittel verwendet wird.
  20. Verfahren gemäß Anspruch 19, worin das hydrophobe organische Lösungsmittel ein Kohlenwasserstoff und das hydrophile organische Lösungsmittel ein Alkohol ist.
  21. Verfahren gemäß Anspruch 19, worin das hydrophobe organische Lösungsmittel ein aliphatischer Kohlenwasserstoff und das hydrophile organische Lösungsmittel ein einwertiger Alkohol ist, der 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält.
  22. Verfahren gemäß Anspruch 19, worin das hydrophobe organische Lösungsmittel wenigstens eine Spezies von Hexan und Heptan ist und das hydrophile organische Lösungsmittel wenigstens eine Spezies von Methanol, Ethanol, 1-Propanol und 2-Propanol ist.
  23. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 19 bis 22, worin die Extraktion unter einer derartigen Bedingung durchgeführt wird, daß das hydrophobe organische Lösungsmittel zu 25 bis 65 Vol.% und das hydrophile organische Lösungsmittel zu 5 bis 50 Vol.% enthalten ist.
  24. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 17 bis 23, worin die Extraktion als kontinuierliche Extraktion durchgeführt wird.
  25. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 24, worin die Extraktion unter saurer bis schwach basischer Bedingung durchgeführt wird.
  26. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 25, worin die Bedingung, daß das reduzierte Coenzym Q10 vor einer Oxidationsreaktion geschützt wird, eine deoxygenierte Atmosphäre, eine Bedingung hoher Salzkonzentration, die Bedingung einer Gegenwart einer starken Säure, die Bedingung einer Gegenwart eines Antioxidans oder eine Bedingung ist, in der oxidiertes Coenzym Q10 in reduziertes Coenzym Q10 überführt werden kann.
  27. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 26, worin das reduzierte Coenzym Q10 in einem Verhältnis von nicht weniger als 70 mol% unter den gesamten Coenzymen Q10 enthalten ist, wobei in dem Fall, daß die Mikroorganismen, die das reduzierte Coenzym Q10 herstellen, unter Schütteln (Amplitude: 2 cm, 310 Pendelbewegungen/min) bei 25°C für 72 Stunden in 10 ml eines Kulturmediums [(Glucose: 20 g, Pepton: 5 g, Hefeextrakt: 3 g, Malzextrakt: 3 g)/l, pH: 6,0] unter Verwendung eines Teströhrchens (innerer Durchmesser: 21 mm, Gesamtlänge: 200 mm) kultiviert werden, die erhaltene Brühe gegebenenfalls konzentriert wird, die erhaltene Lösung für 3 Minuten unter Verwendung von 10 Vol.Teilen Glasperlen (425 bis 600 μm) stark geschüttelt wird, um die Mikroorganismen unter einer Stickstoffatmosphäre in gleichzeitiger Anwesenheit von 3 Vol.Teilen Isopropanol und 18,5 Vol.Teilen n-Hexan, bezogen auf 10 Vol.Teile der Brühe, zu zerstören, und die hergestellte hydrophobe organische Lösungsmittelphase (n-Hexan-Phase) mittels HPLC analysiert wird.
  28. Verfahren gemäß Anspruch 27, worin die Mikroorganismen, die das reduzierte Coenzym Q10 herstellen, eine Produktivität von nicht weniger als 1 μg/ml reduziertes Coenzym Q10 pro Einheit Kulturmedium aufweisen, wenn mittels HPLC gemäß der Bedingung von Anspruch 27 gemessen wird.
  29. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 28, worin die Mikroorganismen Mikroorganismen der Gattung Agrobacterium, der Gattung Aspergillus, der Gattung Acetobacter, der Gattung Aminobacter, der Gattung Agromonas, der Gattung Acidiphilium, der Gattung Bulleromyces, der Gattung Bullera, der Gattung Brevundimonas, der Gattung Cryptococcus, der Gattung Chionosphaera, der Gattung Candida, der Gattung Cerinosterus, der Gattung Exisophiala, der Gattung Exobasidium, der Gattung Fellomyces, der Gattung Filobasidiella, der Gattung Filobasidium, der Gattung Geotrichum, der Gattung Graphiola, der Gattung Gluconobacter, der Gattung Kockovaella, der Gattung Kurtzmanomyces, der Gattung Lalaria, der Gattung Leucosporidium, der Gattung Legionella, der Gattung Methylobacterium, der Gattung Mycoplana, der Gattung Oosporidium, der Gattung Pseudomonas, der Gattung Psedozyma, der Gattung Paracoccus, der Gattung Petromyces, der Gattung Rhodotorula, der Gattung Rhodosporidium, der Gattung Rhizomonas, der Gattung Rhodobium, der Gattung Rhodoplanes, der Gattung Rhodopseudomonas, der Gattung Rhodobacter, der Gattung Sporobolomyces, der Gattung Sporidiobolus, der Gattung Saitoella, der Gattung Schizosaccharomyces, der Gattung Sphingomonas, der Gattung Sporotrichum, der Gattung Sympodiomycopsis, der Gattung Sterigmatosporidium, der Gattung Tapharina, der Gattung Tremella, der Gattung Trichosporon, der Gattung Tilletiaria, der Gattung Tilletia, der Gattung Tolyposporium, der Gattung Tilletiopsis, der Gattung Ustilago, der Gattung Udeniomyces, der Gattung Xanthophyllomyces, der Gattung Xanthobacter, der Gattung Paecilomyces, der Gattung Acremonium, der Gattung Hyhomonus oder der Gattung Rhizobium sind.
  30. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 29, worin das erhaltene reduzierte Coenzym Q10 gegebenenfalls gereinigt und kristallisiert wird, um einen reduzierten Coenzym Q10-Kristall zu erhalten.
  31. nichtig
  32. nichtig
  33. nichtig
  34. nichtig
  35. nichtig
  36. nichtig
  37. nichtig
  38. nichtig
  39. nichtig
  40. nichtig
  41. nichtig
  42. nichtig
  43. nichtig
  44. nichtig
  45. nichtig
  46. nichtig
  47. nichtig
  48. nichtig
  49. nichtig
  50. nichtig
  51. nichtig
  52. nichtig
  53. nichtig
  54. nichtig
  55. nichtig
DE60225478.7T 2001-12-27 2002-12-27 Verfahren zur herstellung des coenzyms q10 Expired - Lifetime DE60225478C5 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001398545 2001-12-27
JP2001398545 2001-12-27
PCT/JP2002/013766 WO2003056024A1 (fr) 2001-12-27 2002-12-27 Procedes de production de la co-enzyme q10

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE60225478D1 DE60225478D1 (de) 2008-04-17
DE60225478T2 DE60225478T2 (de) 2009-02-26
DE60225478C5 true DE60225478C5 (de) 2015-09-17

Family

ID=19189359

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60225478.7T Expired - Lifetime DE60225478C5 (de) 2001-12-27 2002-12-27 Verfahren zur herstellung des coenzyms q10

Country Status (12)

Country Link
US (4) US20050069996A1 (de)
EP (1) EP1466983B1 (de)
JP (4) JP4256782B2 (de)
KR (1) KR100913464B1 (de)
CN (1) CN100523205C (de)
AT (1) ATE388236T1 (de)
AU (1) AU2002357526B2 (de)
CA (1) CA2471763C (de)
DE (1) DE60225478C5 (de)
RU (1) RU2298035C2 (de)
TW (2) TWI305547B (de)
WO (1) WO2003056024A1 (de)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI305547B (en) 2001-12-27 2009-01-21 Kaneka Corp Processes for producing coenzyme q10
TW200302055A (en) * 2002-01-18 2003-08-01 Kaneka Corp Ubiquinol-enriched fat-containing foods
JP4426832B2 (ja) 2002-12-03 2010-03-03 株式会社分子生理化学研究所 コエンザイムｑ−１０及びその２電子還元体の分析方法
WO2006092449A2 (en) 2005-03-02 2006-09-08 Metanomics Gmbh Process for the production of fine chemicals
EP2025662A4 (de) * 2006-04-28 2011-07-27 Kaneka Corp Verfahren zur aufreinigung von reduziertem coenzym q10
KR101406044B1 (ko) * 2007-06-08 2014-06-12 한국생산기술연구원 감귤박을 탄소원으로 첨가한 배지에서 로도토룰라균의배양을 통한 코엔자임큐텐의 제조방법
EP2186789B1 (de) * 2007-08-22 2013-12-25 Kaneka Corporation Verfahren zur herstellung von reduziertem coenzym q10 und verfahren zu seiner stabilisierung
CN101307338B (zh) * 2008-07-17 2012-04-25 任雷 还原型辅酶q10的制备方法
CN101519681B (zh) * 2009-04-01 2012-11-07 宜都东阳光生化制药有限公司 一种辅酶q10的生产发酵工艺
EA201101519A1 (ru) 2009-05-11 2012-10-30 БЕРГ БАЙОСИСТЕМЗ, ЭлЭлСи Способы диагностики метаболических нарушений, использующие эпиметаболические переключатели, многоаспектные внутриклеточные молекулы или факторы влияния
US20110269196A1 (en) * 2010-04-13 2011-11-03 Syracuse University Coenzyme q10 production using sporidiobolus johnsonii
US9006493B2 (en) 2010-07-22 2015-04-14 Kaneka Corporation Method for manufacturing a fat-soluble bioactive substance
WO2012129072A1 (en) 2011-03-18 2012-09-27 Particle Dynamics International, Llc Solid particulate compositions comprising coenzyme q10
WO2012138765A1 (en) 2011-04-04 2012-10-11 Berg Pharma Llc Methods of treating central nervous system tumors
CN102557912B (zh) * 2011-12-31 2015-01-07 内蒙古金达威药业有限公司 一种辅酶q10提取液的皂化方法
KR102285719B1 (ko) * 2012-03-02 2021-08-03 버그 엘엘씨 코엔자임 큐텐의 탐지 방법 및 키트
NZ713868A (en) 2013-04-08 2021-12-24 Berg Llc Treatment of cancer using coenzyme q10 combination therapies
JP6595478B2 (ja) 2013-09-04 2019-10-23 バーグ エルエルシー コエンザイムｑ１０の連続注入によるがんの治療方法
CN103819326B (zh) * 2013-12-11 2016-08-17 湖南科源生物制品有限公司 一种从微生物中分离纯化辅酶q10的方法
JP2016208909A (ja) * 2015-05-08 2016-12-15 株式会社カネカ 脂溶性生理活性物質の製造方法
CN107709567B (zh) * 2015-06-23 2021-11-02 株式会社钟化 还原型辅酶q10的制造方法
CN105886562A (zh) * 2016-05-31 2016-08-24 兰州天和生物催化技术有限公司 微生物发酵法制备辅酶q10的方法
EP3480317A4 (de) * 2016-07-01 2020-01-22 Kaneka Corporation Verfahren zur herstellung von koenzym q10
CN108048496B (zh) * 2017-12-25 2020-11-10 浙江新和成股份有限公司 氧化型辅酶q10的发酵生产方法、及由其制备而得的高含量氧化型辅酶q10
US10774350B2 (en) 2017-12-25 2020-09-15 Zhejiang Nhu Company Ltd. Method for fermentative production of oxidized coenzyme Q10
US20210032666A1 (en) * 2018-03-28 2021-02-04 Kaneka Corporation Method for producing coenzyme q10
JP7539831B2 (ja) * 2018-04-27 2024-08-26 株式会社カネカ 補酵素ｑ１０の製造方法
CN108997153B (zh) * 2018-07-25 2021-02-02 中国人民大学 从光合细菌中逐级提取多种高价值物质的方法
CN109055417B (zh) 2018-08-28 2020-07-07 浙江新和成股份有限公司 一种重组微生物、其制备方法及其在生产辅酶q10中的应用
CN109762757B (zh) * 2018-12-25 2020-01-07 神舟生物科技有限责任公司 一种高产辅酶q10类球红细菌及其诱变选育和应用
US11471426B2 (en) 2019-10-16 2022-10-18 American River Nutrition, Llc Compositions comprising quinone and/or quinol and methods of preparations and use thereof
CN112755589B (zh) * 2021-02-23 2022-04-15 山东泰和水处理科技股份有限公司 精制辅酶q10的萃取方法及装置
CN115584357B (zh) * 2022-11-02 2023-10-20 广东润和生物科技有限公司 一种辅酶q10的发酵提取方法

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB930752A (en) * 1958-12-29 1963-07-10 Merck & Co Inc Preparation of coenzyme q-10
US3066080A (en) 1961-03-22 1962-11-27 Merck & Co Inc Fermentation production of coenzyme q-10
JPS488836Y1 (de) 1969-11-28 1973-03-08
JPS4825517B1 (de) * 1970-08-24 1973-07-30
JPS488836B1 (de) * 1970-03-31 1973-03-17
US3769170A (en) * 1970-03-31 1973-10-30 Ajinomoto Kk Method of producing coenzyme q10 by microorganisms
JPS4825517A (de) 1971-08-04 1973-04-03
JPS5452790A (en) * 1977-10-04 1979-04-25 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Preparation of coenzyme q
JPS54110388A (en) * 1978-01-10 1979-08-29 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Microbial preparation of coenzyme q10
JPS5857155B2 (ja) * 1978-03-07 1983-12-19 協和醗酵工業株式会社 発酵法によるコエンチ−ムｑ↓１↓０の製造法
JPS54126792A (en) * 1978-03-20 1979-10-02 Hiroshi Aida Production of coenzyme q10
JPS5527A (en) * 1978-05-25 1980-01-05 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Microbiological preparation of coenzyme q10
JPS5528A (en) * 1978-05-29 1980-01-05 Hiroshi Aida Preparation of coenzyme q9
JPS5521756A (en) * 1978-08-04 1980-02-16 Hiroshi Aida Preparation of coenzyme q
JPS593197B2 (ja) 1978-09-25 1984-01-23 十條製紙株式会社 補酵素ｑ↓１↓０の製造法
JPS5568295A (en) * 1978-11-17 1980-05-22 Godo Shiyusei Kk Production of ubiquinone
JPS55148084A (en) * 1979-05-08 1980-11-18 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Incubation of microoranism
JPS5655196A (en) * 1979-10-08 1981-05-15 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Method of culturing microorganism
JPS56154994A (en) * 1980-04-30 1981-11-30 Sekisui Chem Co Ltd Preparation of coenzyme q10
JPS56154996A (en) * 1980-05-02 1981-11-30 Sekisui Chem Co Ltd Preparation of coenzyme q10
JPS5733599A (en) * 1980-08-06 1982-02-23 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Production of coenzyme q10
JPS5771396A (en) * 1980-10-07 1982-05-04 Univ Nagoya Preparation of coenzyme q10
JPS5770834A (en) * 1980-10-17 1982-05-01 Takara Shuzo Co Ltd Preparation of coenzyme q
AR228195A1 (es) * 1981-08-19 1983-01-31 Pfizer Procedimiento microbiologico para la preparacion de hidroquinona
JPS6075294A (ja) * 1984-03-16 1985-04-27 Nisshin Flour Milling Co Ltd 補酵素ｑの製造法
DD236552A1 (de) * 1985-04-26 1986-06-11 Akad Wissenschaften Ddr Verfahren zur herstellung von ubichinon-10
JPS61271994A (ja) * 1985-05-28 1986-12-02 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 補酵素ｑ↓１↓０の製造法
JPS6336789A (ja) * 1986-07-29 1988-02-17 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 補酵素ｑ↓１↓０の製造法
JPS63317092A (ja) * 1987-06-19 1988-12-26 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 補酵素ｑ↓１↓０の製造法
JPS63102691A (ja) 1987-09-11 1988-05-07 Nisshin Flour Milling Co Ltd 補酵素ｑ↓１↓０の製造法
JPH088836B2 (ja) 1991-10-31 1996-01-31 社団法人長野県農村工業研究所 酵素により特性を改変した澱粉粒の利用方法
WO1996017626A2 (en) * 1994-12-06 1996-06-13 Ryan Pharmaceuticals, Inc. Water soluble ubiquinone compositions, prodrugs, and methods relating thereto
JP3889481B2 (ja) * 1996-08-16 2007-03-07 株式会社カネカ 医薬組成物
JPH1057072A (ja) * 1996-08-22 1998-03-03 Alpha- Shokuhin Kk ユビキノン−１０の生成方法
JP3926888B2 (ja) * 1997-05-27 2007-06-06 株式会社カネカ コレステロール低下剤
JPH1156372A (ja) 1997-08-27 1999-03-02 Alpha- Shokuhin Kk ユビキノン−１０の生成方法
JP3941998B2 (ja) 1999-08-24 2007-07-11 株式会社カネカ コエンザイムｑ１０の製造法
CA2385132C (en) 1999-10-14 2010-12-14 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Process for producing ubiquinone-10
CA2429458A1 (en) 2000-11-20 2002-05-23 Kaneka Corporation Process for producing coenzyme q10
JP2002191367A (ja) 2000-12-27 2002-07-09 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd コエンザイムｑ１０の製造法
JP2002345469A (ja) 2001-04-25 2002-12-03 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd コエンザイムｑ１０の製造法
JP3742602B2 (ja) * 2001-05-09 2006-02-08 株式会社カネカ 還元型補酵素ｑの安定な溶液
TWI310029B (de) * 2001-07-13 2009-05-21 Kaneka Corp
TWI237019B (en) * 2001-07-13 2005-08-01 Kaneka Corp Method of producing reduced coenzyme Q10
CN1266102C (zh) * 2001-07-13 2006-07-26 钟渊化学工业株式会社 还原型辅酶q10在水溶液中结晶的方法
TWI237018B (en) * 2001-07-13 2005-08-01 Kaneka Corp Method of producing reduced coenzyme Q10 crystals
TW200604159A (en) * 2001-07-13 2006-02-01 Kaneka Corp Method of producing reduced coenzyme Q10 as oily product
TWI235146B (en) * 2001-07-16 2005-07-01 Kaneka Corp Method of stabilizing reduced coenzyme q10 and method of acidic crystallization
JP3822479B2 (ja) * 2001-10-10 2006-09-20 株式会社カネカ 還元型補酵素ｑ水溶液の安定化組成
TWI329510B (en) * 2001-10-10 2010-09-01 Kaneka Corp Method of stabilizing reduced coenzyme q10
TWI305547B (en) * 2001-12-27 2009-01-21 Kaneka Corp Processes for producing coenzyme q10
JP3781118B2 (ja) 2003-03-03 2006-05-31 セイコーエプソン株式会社 配線基板の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA2471763A1 (en) 2003-07-10
EP1466983B1 (de) 2008-03-05
CA2471763C (en) 2012-02-14
US20080171373A1 (en) 2008-07-17
EP1466983A1 (de) 2004-10-13
US20110136191A1 (en) 2011-06-09
JP4256782B2 (ja) 2009-04-22
AU2002357526A1 (en) 2003-07-15
US7910340B2 (en) 2011-03-22
WO2003056024A1 (fr) 2003-07-10
JP2014166191A (ja) 2014-09-11
US9926580B2 (en) 2018-03-27
KR100913464B1 (ko) 2009-08-25
RU2004122912A (ru) 2005-06-27
US20160304915A1 (en) 2016-10-20
JP2008253271A (ja) 2008-10-23
EP1466983A4 (de) 2005-11-09
KR20040076266A (ko) 2004-08-31
AU2002357526B2 (en) 2007-10-18
US9315839B2 (en) 2016-04-19
TW200301306A (en) 2003-07-01
TW200900507A (en) 2009-01-01
TWI305547B (en) 2009-01-21
DE60225478T2 (de) 2009-02-26
DE60225478D1 (de) 2008-04-17
TWI349039B (en) 2011-09-21
ATE388236T1 (de) 2008-03-15
JP5074287B2 (ja) 2012-11-14
RU2298035C2 (ru) 2007-04-27
US20050069996A1 (en) 2005-03-31
CN100523205C (zh) 2009-08-05
JP5788831B2 (ja) 2015-10-07
CN1608136A (zh) 2005-04-20
JP2012157360A (ja) 2012-08-23
JPWO2003056024A1 (ja) 2005-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60225478C5 (de) Verfahren zur herstellung des coenzyms q10
DE69731317T2 (de) Neue carbonyl-reduktase, gene welche diese kodieren und methoden zu deren verwendung
DE2265121C3 (de) Enzympräparat zur Bestimmung von Cholesterin und Verfahren zu seiner Herstellung
DE69812420T2 (de) Enzymatische herstellung von homogentisinsäure
DE69417892T2 (de) Verfahren zur herstellung von brenztraubensäure
DE4134854C2 (de)
EP1205555A1 (de) Enzymkatalyse in Gegenwart ionischer Flüssigkeiten
EP2602329A1 (de) Biotechnologische Herstellung von 3-Hydroxyisobuttersäure
DE3017861C2 (de) Verfahren zur enzymatischen Herstellung von L-Tryptophan
DE69022963T2 (de) Verfahren zur herstellung von d-pantolacton.
DE68907608T2 (de) Verfahren zur herstellung von lignin-peroxidase durch verwendung von nichtproliferierenden phanerochaete chryosporium-zellen.
WO2016150629A1 (de) Biokatalytische herstellung von l-fucose
Tišma et al. Decolorization of dyes by Aspergillus ochraceus cultivated under solid state fermentation on sugar beet waste
DE69303360T2 (de) Oxydation von Glykolsäure zur Herstellung von Glyoxylsäure unter Verwendung von transformierten mikrobiellen Zellen als Katalysator.
AT501928A1 (de) Verfahren zur herstellung von chiralen alkoholen
DE69013737T2 (de) Mevalonsäure produzierender Mikroorganismus.
DE69121080T2 (de) D-pantolactonhydrolase und ihre herstellung
DE69730444T2 (de) Verfahren zur herstellung optisch aktiven n-benzyl-3-pyrrolidinols
DE69003247T2 (de) Verfahren zur herstellung von glyoxylsäure durch enzymatische oxydation von glykolsäure.
WO2008055988A2 (de) Verfahren zur herstellung von (4s)-3, 4-dihydroxy-2,6, 6-trimethyl-cyclohex-2-enon und derivaten davon unter verwendung der azoarcus phenylethanol dehydrogenase
DE3119453A1 (de) Verfahren zum reinigen bzw. anreichern von biologisch aktiven proteinen und hierzu geeignetes mittel
DE112016006312T5 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthocyaninoligomeren unter Verwendung von Coenzym, das von Aspergillus Sp.-Stamm abgeleitet ist
EP0372332B1 (de) Mikrobiologisch hergestellte Diacetyl-Reduktase, Verfahren zu ihrer Gewinnung und ihre Verwendung
DE60006702T2 (de) Ein verfahren zur rückgewinnung von säure
DE69316903T2 (de) Saintopin derivate

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition