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CN101333213A - 1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其应用 - Google Patents

1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其应用 Download PDF

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CN101333213A CNA2008101161984A CN200810116198A CN101333213A CN 101333213 A CN101333213 A CN 101333213A CN A2008101161984 A CNA2008101161984 A CN A2008101161984A CN 200810116198 A CN200810116198 A CN 200810116198A CN 101333213 A CN101333213 A CN 101333213A
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Abstract

本发明公开了一种结构新颖的1－取代吡啶基－吡唑酰胺类化合物，结构如通式I所示，式中各取代基团的定义见说明书。通式化合物I具有优异的杀虫、杀菌活性，可用于防治虫害和病害。本发明的技术方案还包括一种制备通式I化合物的中间体，结构如通式IV所示，式中各取代基团的定义见说明书。

Description

1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其应用
技术领域
本发明属于杀虫、杀菌剂领域。涉及一种1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其应用。
背景技术
由于杀虫剂、杀菌剂在使用一段时间后，害虫、病菌会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的具杀虫、杀菌活性的化合物和组合物。同时，随着人们对农畜产品等日益增长的需要和对环境保护的日益重视，也一直需要使用成本更低、对环境友好的新的杀虫、杀菌剂。
US2005/0075372A1和WO2006102025A1报道了下列化合物(KC)的制备及杀虫活性，在50ppm的浓度下对黏虫等害虫具有高的防治效果：
Figure A20081011619800041
在现有技术中，如本发明所示的1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物的制备及其杀虫、杀菌活性未见公开。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖的1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物，它可应用于农业、林业或卫生上虫害、病害的防治。
本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物，如通式I所示：
Figure A20081011619800042
式中：
R1选自H或C1-C3烷基；
R2选自H、氨基、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基或C3-C6环烷基，所述的烷基上任选的一个氢或多个氢可被下列取代基取代：卤素、CN、羟基或C1-C4烷基磺酰基；
或者R1和R2同所连接的氮一起形成：
Figure A20081011619800051
或
Figure A20081011619800052
X选自Cl、Br或甲基；
R3选自Cl、Br、甲基、CF3、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C6氰代烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基或C3-C6卤代炔氧基；
R4选自H或Cl；
R5选自F、Cl、CN或CF3。
本发明中进一步优选的化合物为，通式I中：
R1选自H或甲基；
R2选自H或C1-C6烷基；
X选自Cl、Br或甲基；
R3选自Cl、Br或CF3；
R4选自H或Cl；
R5选自Cl或CF3。
综合合成简便、成本低廉、环保等因素，本发明中更进一步优选的化合物为，通式I中：
R1选自H；
R2选自甲基；
X选自Cl或甲基；
R3选自Cl或Br；
R4选自H；
R5选自Cl。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、特丁基、正戊基、异戊基、正己基等基团。环烷基是指包括环状链形式，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等基团。卤代烷基是指烷基被一个或多个卤原子取代的基团。烯基是指直链或支链烯基，如1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯，如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。炔基是指直链或支链炔基，如1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。炔基还包括含有多个三键的基团，如2，5-己二炔基。烷氧基是指烷基末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、特丁氧基等。卤代烷氧基是指烷基被一个或多个卤原子取代，末端连有氧原子的基团。氰代烷氧基是指烷基被一个或多个氰基取代，末端连有氧原子的基团。烯氧基是指烯基末端连有氧原子的基团。炔氧基是指炔基末端连有氧原子的基团。烷基磺酰基指的是烷基末端为(SO2-)的基团，如甲基磺酰基。卤素是指氟、氯、溴、碘。
本发明的通式I化合物可由如下两种方法制备，反应式中各基团定义同前。
方法一：
II                      III                 I
通式II化合物与通式III化合物在适宜的溶剂中、温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物I。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
加入适宜的碱类物质对反应有利。适宜的碱选自有机碱如三乙胺、N，N-二甲基苯胺或吡啶等，或无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾等。
通式II化合物的制备可以参考US2006/079561A1中的操作进行。
通式III化合物的制备方法如下：
Figure A20081011619800062
IV(R为C1-C4烷基)             IV(R为H)            III
上式中通式IV(当R为C1-C4烷基时)所代表的羧酸酯化合物可通过碱性水解方法转化为通式IV中(R为H时)所代表的羧酸化合物(参见T.W.Greene和P.G.M.Wuts，有机合成中的保护基，2nd ed.，John wiley&Sons，Inc.，New York.1991，pp.224-269的方法综述)，适合的碱包括碱金属如锂、钠或钾氢氧化物。
羧酸化合物(即通式IV化合物中R为H)与酰卤化试剂于溶剂中、温度为-10℃至沸点下反应0.5-48小时制得通式III化合物；适宜的酰卤化试剂选自草酰氯、氯化亚砜、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷或五溴化磷，羧酸与酰卤化试剂的加料摩尔比为1∶1-20；适宜的溶剂选自二氯甲烷、己烷、苯、甲苯、乙腈、二氧六环或者液态的酰卤化试剂。
通式IV化合物是制备本发明的通式I化合物的重要中间体，其结构及物化性质此前未见报道。因此本发明的技术方案还包括一种制备通式I化合物的中间体，结构如通式IV所示：
式中：
R选自H或C1-C4烷基；
R3选自OH、Cl、Br、甲基、CF3、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C6氰代烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基；
R4选自H或Cl；
R5选自F、Cl、CN或CF3。
通式IV化合物的制备有如下三种方法：
(1)酮酸酯法
Figure A20081011619800071
V                         VI              IV(R为C1-C4烷基)
通式V化合物与通式VI化合物于溶剂中、温度为0℃至沸点下反应0.5-48小时制得通式化合物IV；适宜的溶剂选自甲醇、乙醇、苯、甲苯、乙腈、二氧六环、四氢呋喃或乙酸。
通式V化合物可由酮与草酸酯于溶剂中在碱存在下、温度为-10℃至沸点下反应0.5-48小时制得，适宜的碱选自金属醇钠盐如甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠等，适宜的溶剂选自甲醇、乙醇、苯、甲苯、乙腈、二氧六环或四氢呋喃。相应的酮、草酸酯均有市售。
通式VI化合物可由相应的卤代吡啶和肼于溶剂中反应制备，适宜的溶剂选自甲醇、乙醇、苯、甲苯、乙腈、二氧六环或四氢呋喃。相应的卤代吡啶均有市售。
(2)二酮法
Figure A20081011619800072
VII              IV(R为H)
通式VII化合物于溶剂中氧化得到通式IV中的羧酸化合物。适宜的氧化剂选自过氧化氢、有机过氧化物、过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵、单过硫酸钾或高锰酸钾。适宜的溶剂选自水、丙酮、四氢呋喃、二氧六环、乙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈等。
VI            VIII               VII
通式VI化合物与通式VIII化合物于溶剂中、温度为0℃至沸点下反应0.5-48小时制得通式VII化合物；适宜的溶剂选自甲醇、乙醇、苯、甲苯、乙腈、二氧六环、四氢呋喃或乙酸。相应的烷酰基呋喃均有市售。
(3)烯酸酯法
Figure A20081011619800082
IX(R为C1-C4烷基)                IV(R为C1-C4烷基)
通式IX化合物在酸的存在下于适宜的溶剂中、温度为0℃到沸点下反应0.5-8小时氧化制得通式化合物IV。适宜的氧化剂选自过氧化氢、有机过氧化物、过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵、单过硫酸钾或高锰酸钾。适宜的溶剂选自四氢呋喃、二氧六环、乙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈等。在氧化步骤中所使用的适宜的酸选自硫酸、磷酸或乙酸等。
R3为取代氧基的通式IV化合物也可以用R3为羟基的通式IV化合物与卤代物在适宜的溶剂中，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得。适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、乙腈、二氧六环或二甲基亚砜等。适宜的卤代物如碘甲烷、烯丙基溴、炔丙基溴或苄氯等均有市售。
Figure A20081011619800083
IX(R3为OH)                 IX(R3为卤素)
通式IX化合物(R3为OH)在溶剂的存在下与卤化试剂反应，得到对应的通式IX化合物(R3为卤素)。适宜的卤化试剂选自三卤氧化磷、三卤化磷、五卤化磷、亚硫酰氯、二卤代三烷基膦、二卤代二苯基膦、草酰氯或碳酰氯。用来卤化的适宜溶剂选自二氯甲烷、氯仿、氯代丁烷、苯、二甲苯、氯代苯、四氢呋喃、二氧六环、乙醚、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺等。反应温度一般为20℃至沸点温度，反应时间一般1-24小时。然后反应物用无机碱如碳酸氢钠、氢氧化钠等，或有机碱如乙酸钠中和得到目的物。
VI                    X                 IX(R3为OH)
通式VI化合物与通式X化合物(例如延胡索酸酯或马来酸酯或它们的混合物)在碱和溶剂的存在下反应制得通式IX化合物。适宜的碱选自金属醇钠盐如甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。适宜的溶剂选自醇如乙醇或甲醇。反应时间一般1-24小时。然后反应物加入有机酸如乙酸等，或无机酸如盐酸、硫酸等进行酸化。通式化合物X如马来酸酯等有市售。
方法二：
Figure A20081011619800092
IV(R为H)                              XI                        I
制备苯并噁嗪酮XI的加料顺序如下：于溶剂中、在叔胺的存在下，将甲基磺酰氯加入到通式化合物IV(R为H)中，继而加入邻氨基苯甲酸XII，然后再加入叔胺和甲基磺酰氯。适宜的溶剂选自氯苯、甲苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酮、2-丁酮、四氢呋喃、二氧六环、乙腈、二氯甲烷或氯仿。邻氨基苯甲酸XII的制备参见US2005075372。叔胺为三乙胺或三丁胺等。
胺XIII与苯并噁嗪酮XI于溶剂中、室温至沸点下反应制得通式I化合物。适宜的溶剂选自四氢呋喃、乙醚、吡啶、二氯甲烷或氯仿。苯并噁嗪酮与胺反应制备邻氨基苯甲酰胺的反应在化学文献中已有充分记载。(参见Biorganic and Medicinal Chemistry 2000，8，2095-2103；及J.Heterocyclic Chemistry，1999，36，563-588)。相应的胺均有市售。
表1列出了部分通式I化合物的结构和物理性质。
Figure A20081011619800093
表1
Figure A20081011619800101
Figure A20081011619800111
部分化合物的1H NMR(300MHz，CDCl3)数据如下：
化合物1.1：9.979(br s，1H)，8.393(d，1H)，7.833(d，1H)，7.220-7.178(m，2H)，6.911(s，1H)，6.234(br s，1H)，2.922(d，3H)，2.420(s，3H)，2.176(s，3H)。
化合物1.2：10.059(br s，1H)，8.702(d，1H)，8.059(d，1H)，7.215-7.180(m，2H)，6.966(s，1H)，6.273(br s，1H)，2.926(d，3H)，2.432(s，3H)，2.176(s，3H)。
化合物1.3：9.991(br s，1H)，7.915(s，1H)，7.245-7.203(m，2H)，6.884(s，1H)，6.230(br s，1H)，2.946(d，3H)，2.382(s，3H)，2.193(s，3H)。
化合物1.4：9.863(br s，1H)，8.700(d，1H)，8.068(d，1H)，7.890(br s，1H)，7.147(s，1H)，7.067-6.909(m，2H)，3.890(br s，1H)，2.406(s，3H)，2.101(s，3H)。
化合物1.5：10.149(br s，1H)，8.692(d，1H)，8.050(d，1H)，7.106-7.059(m，3H)，6.358(br s，1H)，3.350(q，2H)，2.426(s，3H)，2.130(s，3H)，1.106(t，3H)。
化合物1.6：9.999(br s，1H)，8.365(d，1H)，7.806(d，1H)，7.137(s，1H)，7.031-6.905(m，2H)，3.652(m，2H)，3.077(m，2H)，2.414(s，3H)，2.049(s，3H)，1.573(m，4H)，1.262(m，2H)。
化合物1.7：10.001(br s，1H)，8.383(d，1H)，7.808(d，1H)，7.126(s，1H)，7.033-6.931(m，2H)，3.061(s，3H)，2.754(s，3H)，2.403(s，3H)，2.018(s，3H)。
化合物1.8：(DMSO-d6)9.879(br s，1H)，8.393(d，1H)，7.813(d，1H)，7.220-7.186(m，2H)，6.811(s，1H)，2.406(s，3H)，2.154(s，3H)。
化合物1.9：10.395(br s，1H)，8.727(d，1H)，8.122(d，1H)，7.491(s，1H)，7.228-7.203(m，2H)，6.161(br s，1H)，2.971(d，3H)，2.157(s，3H)。
化合物1.10：10.384(br s，1H)，8.400(d，1H)，7.877(d，1H)，7.642(s，1H)，7.099-7.074(m，2H)，6.269(br s，1H)，2.894(d，3H)，2.077(s，3H)。
化合物1.11：10.450(br s，1H)，7.967(d，1H)，7.667(s，1H)，7.079(s，2H)，6.332(br s，1H)，2.926(d，3H)，2.071(s，3H)。
化合物1.12：9.986(br s，1H)，8.371(d，1H)，7.812(d，1H)，7.077-7.065(m，2H)，6.636(s，1H)，6.455(br d，1H)，3.987(s，3H)，2.857(d，3H)，2.083(s，3H)。
化合物1.16：9.996(br s，1H)，8.368(d，1H)，7.817(d，1H)，7.120-7.100(m，2H)，6.637(s，1H)，6.357(br s，1H)，6.140-6.047(m，1H)，5.467-5.276(m，2H)，4.790(d，2H)，2.879(d，3H)，2.111(s，3H)。
化合物1.17：10.012(br s，1H)，8.375(d，1H)，7.824(d，1H)，7.266-7.163(m，2H)，6.627(s，1H)，6.208(br s，1H)，4.919(d，2H)，2.919(d，3H)，2.558(t，1H)，2.151(s，3H)。
化合物1.18：9.978(br s，1H)，8.385(d，1H)，7.824(d，1H)，7.484-7.187(m，7H)，6.588(s，1H)，6.208(br s，1H)，5.315(s，2H)，2.914(s，3H)，2.174(s，3H)。
化合物1.19：10.194(br s，1H)，8.375(d，1H)，7.845(d，1H)，7.159(s，1H)，7.121-7.102(m，2H)，6.238(br s，1H)，2.896(s，3H)，2.044(s，3H)。
化合物1.22：(DMSO-d6)10.456(br s，1H)，8.557(d，1H)，8.405(d，1H)，7.769-7.502(m，4H)，7.408(s，1H)。
化合物1.23：(DMSO-d6)10.366(br s，1H)，8.549(d，1H)，8.393(d，1H)，7.718(br s，1H)，7.448-7.365(m，4H)，2.163(s，3H)。
化合物1.24：10.208(br s，1H)，8.383(d，1H)，7.853(d，1H)，7.252(s，1H)，7.106-7.084(m，2H)，6.411(br s，1H)，2.903(d，3H)，2.085(s，3H)。
化合物1.25：10.000(br s，1H)，8.395(d，1H)，7.856(d，1H)，7.311(s，1H)，7.223-7.142(m，2H)，6.434(br s，1H)，2.885(d，3H)。
化合物1.27：10.242(br s，1H)，8.386(d，1H)，7.853(d，1H)，7.225(s，1H)，7.188-7.158(m，2H)，6.159(br s，1H)，3.405(q，2H)，2.227(s，3H)，1.237(t，3H)。
化合物1.28：10.328(br s，1H)，8383(d，1H)，7.844(d，1H)，7.369(s，1H)，7.096-7.08(m，2H)，6.026(br s，1H)，4.158(m，1H)，2.089(s，3H)，1.137(d，6H)。
化合物1.29：10.194(br s，1H)，8.394(d，1H)，7.849(d，1H)，7.347(s，1H)，7.143-7.074(m，2H)，6.383(br s，1H)，2.803-2.768(m，1H)，2.163(s，3H)，0.900-0.834(m，2H)，0.548-0.494(m，2H)。
化合物1.30：10.278(br s，1H)，8.383(d，1H)，7.837(d，1H)，7.354(s，1H)，7.115-7.082(m，2H)，6.095(br s，1H)，3.810(m，1H)，2.093(s，3H)，1.892-1.086(m，10H)。
化合物1.31：10.456(br s，1H)，8.361(d，1H)，7.827(d，1H)，7.518(s，1H)，7.000-6.892(m，2H)，3.692-3.615(m，2H)，3.158-3.039(m，2H)，1.947(s，3H)，1.785-1.593(m，4H)，1.357-1.254(m，2H)。
化合物1.32：9.858(br s，1H)，8.381(d，1H)，7.865(d，1H)，7.572(br s，1H)，7.231-7.214(m，2H)，7.046(s，1H)，4.175(d，2H)，2.146(s，3H)。
化合物1.33：9.991(br s，1H)，8.395(d，1H)，7.857(d，1H)，7.255-7.086(m，3H)，6.598(br s，1H)，3.791(t，2H)，3.520(t，2H)，2.229(s，3H)。
化合物1.36：10.176(br s，1H)，8.348(d，1H)，7.856(d，1H)，7.243(s，1H)，7.109-7.082(m，2H)，6.764(br s，1H)，3.593-3.579(m，2H)，3.438-3.423(m，2H)，3.000(br s，1H)，2.064(s，3H)。
化合物1.37：10.000(br s，1H)，8.404(d，1H)，7.861(d，1H)，7.210-7.192(m，2H)，6.494(br s，1H)，4.147-4.108(m，2H)，2.264(t，1H)，2.143(s，3H)。
在有机分子中，同族原子尽管在化学性质方面相近，但由于电负性、体积大小的不同而使整个分子在昆虫、植物等生物体内的输导性差异很大。生物活性分子合适的输导性能对药效的发挥起着重要的作用。生物活性分子输导性能的合适性是不可预知的，需要大量的创造性劳动才能获知。
同已知的溴代吡啶类化合物相比，本发明的1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物具有意想不到的高杀虫活性，同时具有高的杀菌活性。因此，本发明还包括通式I化合物用于控制虫害、病害的用途。
本发明的1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物的合成更为简便、环保，合成成本更为低廉。从而可以实现以较低的成本，达到防治农业、林业、卫生上重要病虫害的目的。
本发明还包括以通式I化合物作为活性组分的杀虫组合物。该杀虫组合物中活性组分的重量百分含量在1-99％之间。该杀虫组合物中还包括农业、林业、卫生上可接受的载体。
本发明还包括以通式I化合物作为活性组分的杀菌组合物。该杀菌组合物中活性组分的重量百分含量在1-99％之间。该杀菌组合物中还包括农业、林业、卫生上可接受的载体。
本发明的组合物可以制剂的形式施用。通式I化合物作为活性组分溶解或分散于载体中或配制成制剂以便作为杀虫或杀菌剂使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时可以加入适当的表面活性剂。
本发明的技术方案还包括防治虫害的方法：将本发明的杀虫组合物施于所述的害虫或其生长介质上。通常选择的较为适宜有效量为每公顷10克到1000克，优选有效量为每公顷20克到500克。
本发明的技术方案还包括防治病害的方法：将本发明的杀菌组合物施于所述的病害或其生长介质上。通常选择的较为适宜有效量为每公顷100克到2000克，优选有效量为每公顷200克到1000克。
对于某些应用，例如在农业上可在本发明的杀虫、杀菌组合物中加入一种或多种其它的杀菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等，由此可产生附加的优点和效果。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
下列合成实例、生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例
实例1、化合物1.2的制备
(1)2，4-二羰基戊酸甲酯的制备
Figure A20081011619800141
向反应瓶中加入25％甲醇钠的甲醇溶液(43.2克，0.200摩尔)、200毫升甲醇，冰盐浴下滴加乙二酸二甲酯(23.6克，0.200摩尔)和丙酮(11.6克，0.200摩尔)的混合液，反应体系维持0～5℃搅拌8小时。反应液倾入200毫升水中，用150毫升乙酸乙酯萃取除去有机杂质后，保留无机相，用浓盐酸调pH值为2～3，用3×200毫升乙酸乙酯萃取，有机相经水、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，浓缩后得25.9克黄色油状物，收率90％。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：6.396(s，1H，烯醇式)，3.906(s，3H)，2.279(s，3H)。
(2)、3-氯-5-三氟甲基-2-肼基吡啶的合成
Figure A20081011619800142
向反应瓶中加入2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶(50克，0.23摩尔)、四氢呋喃(500毫升)，于40℃下，滴加水合肼(113克，1.13摩尔)，3小时滴完，继续反应10小时至反应完全。反应液用饱和碳酸氢钠溶液调节pH值至8～9，减压蒸尽四氢呋喃，有固体析出，过滤得36克灰白色固体，收率74％。
(3)、1-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-1H-吡唑-5甲酸甲酯的制备
Figure A20081011619800143
向反应瓶中依次加入2，4-二羰基戊酸甲酯(1.44克，0.010摩尔)、四氢呋喃(10毫升)及醋酸(20毫升)的混合溶液、3-氯-5-三氟甲基-2-肼基吡啶(2.11克，0.010摩尔)，加热回流反应2小时。减压脱溶，残余物加入乙酸乙酯(100毫升)、水(50毫升)分液萃取，有机层用分别用饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。通过柱色谱分离(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5)得到1.1克白色固体，收率34％，熔点：105～107℃。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：10.00(br s，1H)，6.585(s，1H)，3.897(s，3H)，2.382(s，3H)。
(4)、1-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-1H-吡唑-5-甲酸的制备
Figure A20081011619800144
向反应瓶中依次加入1-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(1.46克，4.5毫摩尔)、四氢呋喃10毫升、水10毫升和氢氧化钠(0.18克，4.5毫摩尔)，加热至30℃反应40分钟。反应液倾入20毫升水中，用50毫升乙酸乙酯萃取，水层用浓盐酸调pH值为2～3，用3×80毫升乙酸乙酯萃取，有机相经水、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，浓缩后得0.88克白色固体，收率63％，熔点：208～210℃。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.748(s，1H)，8.129(s，1H)，6.932(s，1H)，2.410(s，3H)。
(5)、1-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯的制备
Figure A20081011619800151
向反应瓶中依次加入1-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-1H-吡唑-5-甲酸(0.88克，2.9毫摩尔)、10毫升二氯甲烷和草酰氯(0.73克，5.8毫摩尔)，滴入一滴N，N-二甲基甲酰胺，有大量气体生成，室温搅拌过夜。减压脱溶，加入10毫升甲苯继续脱溶，得黄色油状物0.94克，收率100％。
(6)、化合物1.2的制备
Figure A20081011619800152
向反应瓶中依次加入N-甲基-3-氯5-甲基-2-氨基苯甲酰胺(0.18克，0.90毫摩尔，按US2005075372中的操作方法制得)、5毫升二氯甲烷和三乙胺(0.090克，0.90毫摩尔)，滴加1-(3-氯-5-三氟甲基)-3-甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯(0.30克，0.90毫摩尔)的二氯甲烷(5毫升)溶液，室温搅拌4小时。反应液倾入50毫升水中，用3×100毫升乙酸乙酯萃取，有机相经水、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥，浓缩后，残余物通过柱色谱分离(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5)得到0.28克白色固体化合物1.2，收率64％。
实例2、化合物1.11的制备
(1)、3，5，6-三氯-2-肼基吡啶的合成
向反应瓶中依次加入2，3，4，5-四氯吡啶(10克，46毫摩尔)、80％水合肼(14克，230毫摩尔)和100毫升二氧六环，回流温度下搅拌20小时。反应液冷却过夜，有白色晶体析出，过滤，干燥后得固体6.1克，收率：63％，熔点：187～189℃。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：7.553(s，1H)，6.347(br s，1H)，3.927(br s，2H)。
(2)、1-(3，5，6-三氯吡啶-2-基)-5-(2-呋喃基)-3-三氟甲基-1H-吡唑的合成
Figure A20081011619800161
向反应瓶内加入4，4，4-三氟-1-(2-呋喃基)丁烷-1，3-二酮(10克，48毫摩尔)、3，5，6-三氯-2-肼基吡啶(10克，48毫摩尔)，加入冰醋酸(100毫升)，加热回流，反应完全，减压蒸尽溶剂，加入乙酸乙酯(300毫升)，水(150毫升)分液萃取，有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液(150毫升)、饱和氯化钠溶液(150毫升)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂，残余物通过柱色谱分离(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶5)得12.3克黄色油状物，收率67％。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.049(s，1H)，7.368(s，1H)，7.353(s，1H)，6.417(dd，1H)，6.214(d，1H)。
(3)、1-(3，5，6-三氯吡啶-2-基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-甲酸的合成
Figure A20081011619800162
向反应瓶内加入1-(3，5，6-三氯吡啶-2-基)-5-(2-呋喃基)-3-三氟甲基-1H-吡唑(12克，31毫摩尔)、丙酮(100毫升)、高锰酸钾(24克，157毫摩尔)的水溶液(100毫升)，加热至65℃，反应4小时。反应完全后，过滤，滤饼用热的氢氧化钾溶液洗，向滤液中加入乙酸乙酯(200毫升)，水(100毫升)分液萃取，水层用盐酸调节pH值至2-3，加入乙酸乙酯(200毫升)分液萃取，有机层用饱和氯化钠溶液(100毫升)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂得目标物7克，黄色油状物，收率：62％。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.627(s，1H)，7.376(s，1H)。
(4)、1-(3，5，6-三氯吡啶-2-基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯的合成
向反应瓶中依次加入1-(3，5，6-三氯吡啶-2-基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-甲酸(0.58克，1.6毫摩尔)、二氯甲烷10毫升和草酰氯(0.41克，3.2毫摩尔)，再滴入5滴N，N-二甲基甲酰胺，有大量气体生成。室温搅拌反应8小时后将反应液减压浓缩至干，再加入100毫升甲苯，减压浓缩后得0.60克黄色固体，收率：100％。
(5)、化合物1.11的合成
Figure A20081011619800171
向反应瓶中依次加入N-甲基-5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酰胺(0.35克，1.7毫摩尔)、20毫升二氯甲烷、1-(3，5，6-三氯-2-吡啶基)-3-三氟甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯(0.67克，1.7毫摩尔)和三乙胺(0.17克，1.7毫摩尔)，室温搅拌3小时。将反应液倾入100毫升水中，用2×100毫升乙酸乙酯萃取，有机层用饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后浓缩，残余物柱色谱提纯，得0.31克白色固体化合物1.11，收率34％。
实例3、化合物1.17的制备
(1)、3，5-二氯-2-肼基吡啶的合成
Figure A20081011619800172
向反应瓶中依次加入2，3，5-三氯吡啶(20克，0.11摩尔)、80％水合肼(34克，0.55摩尔)和200毫升二氧六环，回流温度下搅拌20小时。反应液冷却过夜，有白色晶体析出，过滤，干燥后得固体14克，收率：72％，熔点：187～189℃。
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：8.123(d，1H)，7.849(d，1H)。
(2)、1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-吡唑烷酮-5-羧酸乙酯的合成
Figure A20081011619800173
向反应瓶中加入300毫升无水乙醇和乙醇钠(4.1克，61毫摩尔)，3，5-二氯-2-肼基吡啶(10克，56毫摩尔)，混合物加热回流5分钟，滴加马来酸二乙酯(10克，61毫摩尔)。继续加热回流10分钟。待冷却到65℃后将反应混合物用冰乙酸(13克，224毫摩尔)中和。混合物用300毫升水稀释，冷至室温，有固体析出。过滤收集固体，用3×50毫升40％的乙醇水溶液洗涤。干燥后得到橙色固体8克，收率47％，熔点：105～108℃。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.146(q，1H)，7.658(q，1H)，5.073(dd，1H)，4.241(q，2H)，3.029(dd，1H)，2.721(dd，1H)，1.258(t，3H)。
(3)、1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-羟基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的合成
Figure A20081011619800181
向反应瓶中加入1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-吡唑烷酮-5-羧酸乙酯(4.0克，13毫摩尔)、乙腈50毫升和98％的硫酸(2.6克，26毫摩尔)。搅拌10分钟后，加入过硫酸钾(5.7克，21毫摩尔)，加热回流5小时。反应液趁热(50-65℃)过滤，滤饼用10毫升乙腈洗涤。滤液在旋转蒸发仪上浓缩至大约10毫升，加入50毫升水，过滤收集固体产物，产物用3×15毫升25％的乙腈水溶液洗涤，干燥后得到橙色固体3.0克，收率76％，熔点：164～167℃。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.445(d，1H)，7.912(d，1H)，6.546(s，1H)，4.262(q，2H)，1.236(t，3H)。
(4)、1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-(2-炔丙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯的合成
Figure A20081011619800182
向反应瓶中依次加入1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-羟基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(0.7克，2.3毫摩尔)、10毫升乙腈、碳酸钾(0.27克，2.3毫摩尔)和炔丙基溴(0.31克，2.3毫摩尔)，加热至60℃，反应2小时，反应完全后，将反应液倾入100毫升水中，用2×100毫升乙酸乙酯萃取，有机层用饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后浓缩，残余物柱色谱提纯，得0.3克黄色油状物，收率38％。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.445(d，1H)，7.902(d，1H)，6.498(s，1H)，4.896(d，2H)，4.240(q，2H)，2.547(t，1H)，1.260(t，3H)。
(5)、1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-(2-炔丙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸的合成
Figure A20081011619800183
向反应瓶中加入1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-(2-炔丙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(0.3克，0.88毫摩尔)、甲醇、水各10毫升和氢氧化钠(0.04克，0.88毫摩尔)。室温搅拌1小时后，反应完全。在旋转蒸发仪上浓缩形成的深棕橙色溶液到大约10毫升，然后加水40毫升。水溶液用50毫升乙醚萃取，用浓盐酸酸化至pH＝4，加入乙酸乙酯(150毫升)萃取，有机层用饱和氯化钠溶液(3×50毫升)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂，得目标物微黄色固体0.2克，收率73％，熔点：151～157℃。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.429(d，1H)，7.900(d，1H)，6.563(s，1H)，4.882(s，2H)，2.550(s，1H)。
(6)、1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-(2-炔丙氧基)-1H-吡唑-5-甲酰氯的合成
Figure A20081011619800191
向反应瓶中加入1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-(2-炔丙氧基)-1H-吡唑-5-甲酸(0.2克，0.64毫摩尔)、10毫升二氯甲烷和草酰氯(0.16克，1.2毫摩尔)，再滴入5滴N，N-二甲基甲酰胺，有大量气体生成。室温搅拌反应8小时后将反应液减压浓缩至干，再加入100毫升甲苯，减压浓缩后得0.21克黄色固体，收率：100％。
(7)、化合物1.17的合成
向反应瓶中加入N-甲基-5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酰胺(0.12克，0.6毫摩尔)、20毫升二氯甲烷、1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-(2-炔丙氧基)-1H-吡唑-5-甲酰氯(0.2克，0.6毫摩尔)和三乙胺(0.061克，0.6毫摩尔)，室温搅拌3小时。将反应液倾入100毫升水中，用2×100毫升乙酸乙酯萃取，有机层用饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后浓缩，残余物柱色谱提纯，得0.24克白色固体化合物1.17，收率81％。
实例4、化合物1.24的制备
(1)、1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-溴-2-吡唑啉-5-羧酸乙酯的合成
向反应瓶中加入65毫升乙腈、1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-吡唑烷酮-5-羧酸乙酯(3.0克，9.8毫摩尔。其制备见实例3，步骤(3))和三溴氧磷(2.8克，9.8毫摩尔)。加热回流2小时，蒸馏除去30毫升溶剂。将上述浓缩反应物加到碳酸氢钠(10克，120毫摩尔)和40毫升水形成的混合物中，搅拌20分钟至不再有气体逸出。混合物用100毫升二氯甲烷稀释，然后搅拌50分钟。再用二氯甲烷3×100毫升萃取。有机相水洗、硫酸镁干燥后减压浓缩得2.4克深琥珀色油状物，收率：67％。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.027(d，1H)，7.673(d，1H)，5.201(dd，1H)，4.202(q，2H)，3.464(dd，1H)，3.248(dd，1H)，1.223(t，3H)。
(2)、1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-羧酸乙酯的合成
Figure A20081011619800201
向反应瓶中加入1-(3，5-氯吡啶-2-基)-3-溴-2-吡唑啉-5-羧酸乙酯(2.0克，5.4毫摩尔)、10毫升乙腈和98％的硫酸(1.1克，10.9毫摩尔)。搅拌数分钟后，加入过硫酸钾(2.4克，8.7毫摩尔)。加热回流5小时。反应液趁热(50-65℃)过滤，滤饼用10毫升乙腈洗涤。滤液在旋转蒸发仪上浓缩至大约10毫升，加入50毫升水，过滤收集固体产物，产物用3×15毫升25％的乙腈水溶液洗涤，干燥后得到橙色固体1.6克，收率：80％。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：8.461(d，1H)，7.933(d，1H)，7.035(s，1H)，4.263(q，2H)，1.262(t，3H)。
(3)、1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-羧酸的合成
Figure A20081011619800202
向反应瓶中加入1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-羧酸乙酯(2.0克，5.5毫摩尔)、甲醇10毫升、水10毫升和氢氧化钠(0.3克，5.5毫摩尔)。室温搅拌1小时后，反应完全。在旋转蒸发仪上浓缩形成的深棕橙色溶液到大约10毫升，然后加水40毫升。水溶液用50毫升乙醚萃取，用浓盐酸酸化至pH＝4。过滤收集生成的固体产物，用2×50毫升水洗涤，干燥后得到白色固体0.97克，收率：48％。
1H NMR(300MHz，DMSO-d6)：8.641(d，1H)，8.529(d，1H)，7.186(s，1H)。
(4)、1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰氯的合成
Figure A20081011619800203
向反应瓶中加入1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-羧酸(0.4克，1.2毫摩尔)、10毫升二氯甲烷和草酰氯(0.31克，2.4毫摩尔)，再滴入5滴二甲基甲酰胺，有大量气体生成。室温搅拌反应8小时后将反应液减压浓缩至干，再加入100毫升甲苯，减压浓缩后得0.42克绿色固体，收率：100％。
(5)、化合物1.24的合成
Figure A20081011619800211
向反应瓶中加入N-甲基-5-氯-3-甲基-2-氨基苯甲酰胺(0.34克，1.7毫摩尔)、20毫升二氯甲烷、1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰氯(0.60克，1.7毫摩尔)和三乙胺(0.17克，1.7毫摩尔)，室温搅拌3小时。将反应液倾入100毫升水中，用2×100毫升乙酸乙酯萃取，有机层用饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后浓缩，残余物柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶2)，得0.21克白色固体化合物1.24，收率：24％。
实例5、化合物1.25的制备
(1)、2-(3-溴-1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-1H-5-吡唑基)-6，8-二氯-4H-苯并[d][1，3]噁嗪-4-酮的制备
Figure A20081011619800212
向三口瓶中加入甲基磺酰氯(1.1克，9.8毫摩尔)、乙腈(20毫升)，室温下滴加1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-3-溴-1H-吡唑-5-羧酸(3.0克，8.9毫摩尔。其制备见实例4，步骤(3))和三乙胺(0.89克，8.9毫摩尔)的乙腈溶液(30毫升)，10分钟滴完，反应1小时，向反应体系中加入3，5-二氯-2-氨基苯甲酸(1.6克，8.9毫摩尔)，溶液呈棕褐色，搅拌30分钟，滴加三乙胺(1.8克，17毫摩尔)的乙腈溶液(10毫升)，有黄色固体生成，搅拌1小时，再加入甲基磺酰氯(1.1克，9.8毫摩尔)的乙腈溶液(10毫升)，溶液呈黄色，有大量固体生成，反应1小时，再滴加三乙胺(0.89克，8.9毫摩尔)的乙腈溶液(4毫升)，然后室温反应过夜，反应液倾入100毫升水中，用2×100毫升乙酸乙酯萃取，有机层用饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后浓缩，残余物柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶2)，得黄色固体2克，收率：45％。
(2)、化合物1.25的制备
向三口瓶中依次加入2-(3-溴-1-(3，5-二氯吡啶-2-基)-1H-5-吡唑基)-6-氯-8-甲基-4H-苯并[d][1，3]噁嗪-4-酮(0.3克，0.6毫摩尔)、四氢呋喃(4毫升)，搅拌溶解，室温下滴加甲胺(0.09克，0.9毫摩尔，30％)，反应30分钟，反应完全，加入乙酸乙酯、水分液萃取，有机层依次用饱和食盐水溶液洗涤、无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂得0.14克白色固体化合物1.25，收率：43％。
生物活性测定
实例6、杀虫活性的测定
根据待测化合物的溶解性，原药用丙酮或二甲亚砜溶解，然后用1‰的吐温80溶液配制成所需浓度的待测液50毫升，丙酮或二甲亚砜在总溶液中的含量不超过10％。
杀甜菜夜蛾活性的测定
将甘蓝叶片用打孔器打成直径1厘米的叶碟，用Airbrush喷雾处理，一定浓度的测试化合物在每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5毫升，阴干后每处理接入8头试虫(3龄)，每处理3次重复。处理后放入24℃、相对湿度60％～70％、无光照的室内培养，96小时后调查存活虫数，计算死亡率。
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为10ppm时对甜菜夜蛾的防治效果较好，死亡率在90％以上：1.1、1.3、1.10、1.11、1.17、1.23、1.24、1.25、1.27、1.31、1.33、1.37。
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为1ppm时对甜菜夜蛾的防治效果较好，死亡率在90％以上：1.10、1.17、1.24、1.25、1.27、1.31、1.33、1.37。
按照以上方法，选取化合物1.24、1.25和已知化合物KC(US2005/0075372A1中的化合物833号)进行了杀甜菜夜蛾活性的平行测定。两次试验结果见表3、表4。
表3：化合物1.24、1.25与已知化合物KC杀甜菜夜蛾活性平行比较(死亡率，％)
Figure A20081011619800222
表4：化合物1.24与已知化合物KC杀甜菜夜蛾活性平行比较(死亡率，％)
Figure A20081011619800231
化合物KC的结构式如下：
Figure A20081011619800232
实例7、杀菌活性的测定
根据待测化合物的溶解性，原药用丙酮或二甲亚砜溶解，然后用1‰的吐温80溶液配制成所需浓度的待测液50毫升，丙酮或二甲亚砜在总溶液中的含量不超过10％。
实例7.1、对番茄晚疫病的离体杀菌活性的测定
将熔好的AEA培养基冷却至60℃～70℃，按所设浓度加入定量药剂，制成含有不同药量的含毒培养基，测试化合物的浓度为25ppm，待其充分冷却后，接种直径为0.5cm的番茄晚疫病菌菌片，放置培养箱中培养。在培养箱中培养10天后进行调查，调查时分别测量每个处理的菌落生长直径，并计算抑菌率。
化合物1.1对番茄晚疫病的防治效果在90％以上。
实例7.2、对黄瓜炭疽病的杀菌活性的测定
选择生长整齐一致的盆栽黄瓜幼苗剪去生长点保留二片真叶，测试化合物的喷雾浓度为400ppm，进行喷雾处理。处理后的试验材料在第二天接种黄瓜炭疽病孢子悬浮液，然后放置人工气候室(温度：昼25℃、夜20℃，相对湿度：95～100％)培养，保湿培养6天后调查防治效果，按发病程度分6级记载，以病指计算防效。
化合物1.1、1.3对黄瓜炭疽病的防治效果在90％以上。

Claims (9)

1、一种1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物，如通式I所示：
Figure A2008101161980002C1
式中：
R1选自H或C1-C3烷基；
R2选自H、氨基、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基或C3-C6环烷基，所述的烷基上任选的一个氢或多个氢可被下列取代基取代：卤素、CN、羟基或C1-C4烷基磺酰基；
或者R1和R2同所连接的氮一起形成：
Figure A2008101161980002C2
X选自Cl、Br或甲基；
R3选自Cl、Br、甲基、CF3、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C6氰代烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基或C3-C6卤代炔氧基；
R4选自H或Cl；
R5选自F、Cl、CN或CF3。
2、按照权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式I中：
R1选自H或甲基；
R2选自H或C1-C6烷基；
X选自Cl、Br或甲基；
R3选自Cl、Br或CF3；
R4选自H或Cl；
R5选自Cl或CF3。
3、按照权利要求2所述的化合物，其特征在于，通式I中：
R1选自H；
R2选自甲基；
X选自Cl或甲基；
R3选自Cl或Br；
R4选自H；
R5选自Cl。
4、一种制备权利要求1所述的通式I化合物的中间体，如通式IV所示：
Figure A2008101161980003C1
式中：
R选自H或C1-C4烷基；
R3选自OH、Cl、Br、甲基、CF3、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C6氰代烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基；
R4选自H或Cl；
R5选自F、Cl、CN或CF3。
5、一种按照权利要求1所述的通式I化合物控制虫害的用途。
6、一种按照权利要求1所述的通式I化合物控制病害的用途。
7、一种杀虫、杀菌组合物，含有如权利要求1所述的通式I所示化合物为活性组分和农业、林业或卫生上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为1-99％。
8、一种控制虫害的方法，其特征在于：将权利要求7所述的组合物以每公顷10克到1000克的有效剂量施于需要控制的害虫或其生长的介质上。
9、一种控制病害的方法，其特征在于：将权利要求7所述的组合物以每公顷100克到2000克的有效剂量施于需要控制的病害或其生长的介质上。
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