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CN101863874B - 一种吡唑亚胺类化合物及其应用 - Google Patents

一种吡唑亚胺类化合物及其应用 Download PDF

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CN101863874B
CN101863874B CN 200910081856 CN200910081856A CN101863874B CN 101863874 B CN101863874 B CN 101863874B CN 200910081856 CN200910081856 CN 200910081856 CN 200910081856 A CN200910081856 A CN 200910081856A CN 101863874 B CN101863874 B CN 101863874B
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pyridine
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pyrazole
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康卓
雷东卫
王军锋
杨辉斌
孙宝祥
张弘
李斌
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Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
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Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Sinochem Corp
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Abstract

本发明公开了一种结构新颖的吡唑亚胺类化合物及其立体异构体，结构如通式I所示：

Description

一种吡唑亚胺类化合物及其应用
技术领域
本发明属于杀虫剂领域。涉及一种吡唑亚胺类化合物及其应用。
背景技术
由于杀虫剂剂在使用一段时间后，害虫会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的具杀虫活性的化合物和组合物。同时，随着人们对农畜产品等日益增长的需要和对环境保护的日益重视，也一直需要使用成本更低、对环境友好的新的杀虫剂。
WO03024222A1公开了吡唑酰胺类化合物的制备及杀虫活性。专利中的化合物502具有高的杀虫活性，已开发为杀虫剂，其通用名为Chlorantraniliprole：
Figure G2009100818565D00011
在现有技术中，如本发明所示的吡唑亚胺类化合物的制备及其杀虫活性未见公开。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖的吡唑亚胺类化合物，它可应用于农业、林业或卫生上虫害的防治。
本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种吡唑亚胺类化合物，如通式I所示：
Figure G2009100818565D00012
式中：
R1选自H或C1-C6烷基；
R2选自C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基或C3-C6环烷基，所述的烷基上任选的一个氢或多个氢可被下列取代基取代：卤素、CN、羟基或C1-C4烷基磺酰基；
或者R1和R2同所连接的氮一起形成：
Figure G2009100818565D00021
R3选自H、CN、卤素或C1-C3烷基；
R4选自卤素或C1-C3烷基；
R5选自Cl、Br、甲基、CF3、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C6氰代烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6卤代烯氧基、C3-C6炔氧基或C3-C6卤代炔氧基；
及其立体异构体。
本发明中进一步优选的化合物为，通式I中：
R1选自H或C1-C6烷基；
R2选自C1-C6烷基或C3-C6环烷基，所述的烷基上任选的一个氢或多个氢可被下列取代基取代：卤素、CN、羟基或C1-C4烷基磺酰基；
或者R1和R2同所连接的氮一起形成：
R3选自H、CN或卤素；
R4选自卤素或C1-C3烷基；
R5选自Cl、Br或CF3；
及其立体异构体。
综合合成简便、成本低廉、环保等因素，本发明中更进一步优选的化合物为，通式I中：
R1选自H或C1-C6烷基；
R2选自C1-C6烷基；
或者R1和R2同所连接的氮一起形成：
Figure G2009100818565D00023
R3选自CN或卤素；
R4选自卤素或甲基；
R5选自Cl或Br；
及其立体异构体。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、特丁基、正戊基、异戊基、正己基等基团。环烷基是指包括环状链形式，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等基团。烯基是指直链或支链烯基，如1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和已烯基异构体，烯基还包括多烯，如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。炔基是指直链或支链炔基，如1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体，炔基还包括含有多个三键的基团，如2，5-己二炔基。烷氧基是指烷基末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、特丁氧基等。卤代烷氧基是指烷基被一个或多个卤原子取代，末端连有氧原子的基团。氰代烷氧基是指烷基被一个或多个氰基取代，末端连有氧原子的基团。烯氧基是指烯基末端连有氧原子的基团。炔氧基是指炔基末端连有氧原子的基团。烷基磺酰基指的是烷基末端为(SO2-)的基团，如甲基磺酰基。卤素是指氟、氯、溴、碘。立体异构体是指在式I中，氮碳双键上与碳相连的化学键B为E式或Z式。
本发明的通式I化合物可由如下方法制备，反应式中各基团定义同前。
Figure G2009100818565D00031
通式II化合物与通式III化合物在适宜的溶剂中、温度为20℃到沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物I。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
加入适宜的酸类物质对反应有利。适宜的酸选自有机酸如甲磺酸、对甲苯磺酸或乙酸等，或无机酸如氯化氢或硫酸等。
加入适宜的碱类物质对反应有利。适宜的碱选自有机碱如三乙胺、N，N-二甲基苯胺或吡啶等，或无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾等。
加入适宜的吸水剂类物质对反应有利。适宜的吸水剂类物质选自五氧化二磷、氧化钙、氯化钙或无水硫酸镁等。
通式III化合物的制备可以参考WO2005118552A2、WO2004067528A1或WO2006062978A1中的操作进行。
通式II化合物可由如下方法制备：
Figure G2009100818565D00032
酰基咪唑化合物(IV)与四氢铝锂于溶剂中、温度为-20至-15℃下反应5-30分钟制得通式(II)所代表的吡唑甲醛化合物(参见Staab HA.，Angew.Chem.Int.ed.1962，1；351-367；StaabH A.Ann.Chem.，1962，654，119-130.中的方法)。
Figure G2009100818565D00041
羧酸化合物(即通式VI化合物)与酰氯化试剂于溶剂中、温度为-10℃至沸点下反应0.5-48小时制得通式(V)化合物；适宜的酰氯化试剂选自草酰氯、氯化亚砜、三氯化磷或五氯化磷；适宜的溶剂选自二氯甲烷、己烷、苯、甲苯、乙腈、二氧六环或者液态的酰氯化试剂。
酰基氯化合物(V)与咪唑于溶剂中、温度为-10℃至室温下反应0.5-48小时制得通式(IV)所代表的酰基咪唑化合物(参见Barbara M.T.Wolf，Gernor A.Eller和Wolfgang Holzer，J.Org.Chem.1988，53，4901-4908；Staab HA.，Angew.Chem.Int.ed.1962，1；351-367；Staab HA.Ann.Chem.，1962，654，119-130.中的方法)。
Figure G2009100818565D00042
通式VII(R为C1-C4烷基)所代表的羧酸酯化合物可通过碱性水解方法转化为通式(VI)中所代表的羧酸化合物(参见T.W.Greene和P.G.M.Wuts，有机合成中的保护基，2nd ed.，Johnwiley & Sons，Inc.，New York.1991，pp.224-269的方法综述)，适宜的碱包括碱金属如锂、钠或钾氢氧化物。
通式(VII)化合物的制备参考CN200810116198.4中的方法制得。
表1列出了部分通式I化合物的结构和物理性质。
Figure G2009100818565D00043
表1
Figure G2009100818565D00051
Figure G2009100818565D00061
Figure G2009100818565D00071
Figure G2009100818565D00081
部分化合物的1H NMR(300MHz，CDCl3)数据如下：
化合物6：1.81(s，6H，C(CH 3 )2CN)，2.16(s，3H，CH3)，6.05(br s 1H，NH)，7.12(s，1H，pyrazole-H)，7.15(d，J＝1.8Hz，1H，Ph-H)，7.48(dd，J＝6.3Hz，J＝4.8Hz，1H，pyridine-H)，7.84(d，J＝2.4Hz，1H，Ph-H)，7.97(dd，J＝5.7Hz，J＝3.3Hz，1H，pyridine-H)，8.07(s，1H，CH＝N)，8.52(dd，J＝3.2Hz，J＝1.5Hz，1H，pyridine-H)。
化合物7：1.10(d，J＝6.6Hz，3H，CH(CH 3 )2)，2.05(s，3H，CH3)，4.02-4.20(m，1H，CH(CH3)2)，6.10(br s，1H，NH)，7.04(s，1H，pyrazole-H)，7.19(d，J＝2.4Hz，1H，Ph-H)，7.48(dd，J＝8.0Hz，J＝4.7Hz，1H，pyridine-H)，7.62(d，J＝2.4Hz，1H，Ph-H)，7.94(dd，J＝8.1Hz，J＝1.5Hz，1H，pyridine-H)，8.05(s，1H，CH＝N)，8.47(dd，J＝4.7Hz，J＝1.7Hz，1H，pyridine-H)。
化合物14：1.14(d，J＝6.6Hz，6H，CH(CH 3 )2)，4.11-4.18(m，1H，CH(CH3)2)，6.71(br d，J＝7.2Hz，1H，NH)，7.11(s，1H，pyrazole-H)，7.15-7.46(m，2H，Ph-H，pyridine-H)，7.85(d，J＝2.4Hz，1H，Ph-H)，7.95(dd，J＝8.0Hz，J＝1.4Hz，1H，pyridine-H)，8.15(s，1H，CH＝N)，8.48(dd，J＝4.8Hz，J＝1.5Hz，1H，pyridine-H)。
化合物15：2.00(s，3H，CH3)，2.63(s，3H，N(CH 3 )2)，2.94(s，3H，N(CH 3 )2)，6.98(s，1H，pyrazole-H)，7.08-7.14(m，2H，Ph-H)，7.43(dd，J＝8.1Hz，J＝4.7Hz，1H，pyridine-H)，7.92(dd，J＝8.1Hz，J＝1.5Hz，1H，pyridine-H)，8.10(s，1H，CH＝N)，8.51(dd，J＝4.7Hz，J＝1.7Hz，1H，pyridine-H)。
化合物16：2.02(s，3H，CH3)，2.61(s，3H，N(CH 3 )2)，2.95(s，3H，N(CH 3 )2)，6.61-6.65(m，1H，Ph-H)，6.96(s，1H，pyrazole-H)，7.05-7.13(m，2H，Ph-H)，7.41(dd，J＝8.0Hz，J＝4.7Hz，1H，pyridine-H)，7.91(dd，J＝8.1Hz，J＝1.5Hz，1H，pyridine-H)，8.12(s，1H，CH＝N)，8.50(dd，J＝4.7Hz，J＝1.7Hz，1H，pyridine-H)。
化合物17：0.80(t，J＝7.2Hz，6H，(CH2CH2 CH 3 )2)，1.33-1.45(m，4H，(CH2 CH 2 CH3)2)，2.25(s，3H，CH3)，2.88(t，J＝9.0Hz，4H，(CH2 CH 2 CH3)2)，6.76(s，1H，pyrazole-H)，7.05(s，1H，Ph-H)，7.15(s，1H，Ph-H)，7.45(dd，J＝8.0Hz，J＝4.7Hz，1H，pyridine-H)，7.81(s，1H，CH＝N)，7.96(dd，J＝8.1Hz，J＝1.5Hz，1H，pyridine-H)，8.51(dd，J＝4.5Hz，J＝1.5Hz，1H，pyridine-H)。
化合物21：2.05(s，3H，CH3)，3.49-3.70(m，8H，morpholino-H)，7.05(s，1H，pyrazole-H)，7.08-7.20(m，3H，Ph-H)，7.42(dd，J＝8.1Hz，J＝4.8Hz，1H，pyridine-H)，7.95(dd，J＝8.1Hz，J＝1.8Hz，1H，pyridine-H)，8.11(s，1H，CH＝N)，8.52(dd，J＝4.8Hz，J＝1.8Hz，1H，pyridine-H)。
化合物22：1.33-1.48(m，6H，piperidin-H)，2.05(s，3H，CH3)，3.32-3.75(m，4H，piperidin-H)，7.00(s，1H，pyrazole-H)，7.04-7.13(m，2H，Ph-H)，7.47(dd，J＝8.1Hz，J＝4.8Hz，1H，pyridine-H)，7.95(dd，J＝8.1Hz，J＝1.8Hz，1H，pyridine-H)，8.13(s，1H，CH＝N)，8.51(dd，J＝4.8Hz，J＝1.8Hz，1H，pyridine-H)。
化合物23：2.05(s，3H，CH3)，3.49-3.71(m，8H，morpholino-H)，7.05(s，1H，pyrazole-H)，7.09(d，J＝2.1Hz，1H，Ph-H)，7.17(d，J＝2.4Hz，1H，Ph-H)，7.43(dd，J＝8.1Hz，J＝4.8Hz，1H，pyridine-H)，7.95(dd，J＝8.1Hz，J＝1.8Hz，1H，pyridine-H)，8.10(s，1H，CH＝N)，8.52(dd，J＝4.8Hz，J＝1.8Hz，1H，pyridine-H)。
化合物24：2.12(s，3H，CH3)，3.52-3.72(m，8H，morpholino-H)，7.08(s，1H，pyrazole-H)，7.34(d，J＝2.1Hz，1H，Ph-H)，7.43-7.50(m，2H，Ph-H，pyridine-H)，7.96(dd，J＝8.1Hz，J＝1.8Hz，1H，pyridine-H)，8.12(s，1H，CH＝N)，8.52(dd，J＝4.8Hz，J＝1.8Hz，1H，pyridine-H)。
化合物25：2.67(s，3H，N(CH 3 )2)，2.97(s，3H，N(CH 3 )2)，7.01(s，1H，pyrazole-H)，7.17(d，J＝2.4Hz，1H，Ph-H)，7.28(d，J＝2.4Hz，1H，Ph-H)，7.42(dd，J＝8.0Hz，J＝4.7Hz，1H，pyridine-H)，7.92(dd，J＝8.1Hz，J＝1.5Hz，1H，pyridine-H)，8.18(s，1H，CH＝N)，8.50(dd，J＝4.7Hz，J＝1.7Hz，1H，pyridine-H)。
化合物26：2.69(s，3H，N(CH 3 )2)，2.99(s，3H，N(CH 3 )2)，7.08(s，1H，pyrazole-H)，7.33-7.55(m，3H，Ph-H，pyridine-H)，7.95(dd，J＝8.1Hz，J＝1.5Hz，1H，pyridine-H)，8.19(s，1H，CH＝N)，8.51(dd，J＝4.7Hz，J＝1.7Hz，1H，pyridine-H)。
化合物32：1.38-1.51(m，6H，piperidin-H)，3.41-3.65(m，4H，piperidin-H)，6.98(s，1H，pyrazole-H)，7.15(d，J＝2.4Hz，1H，Ph-H)，7.38(d，J＝2.4Hz，1H，Ph-H)，7.46(dd，J＝8.1Hz，J＝4.8Hz，1H，pyridine-H)，7.96(dd，J＝8.1Hz，J＝1.8Hz，1H，pyridine-H)，8.19(s，1H，CH＝N)，8.52(dd，J＝4.8Hz，J＝1.8Hz，1H，pyridine-H)。
化合物33：3.53-3.71(m，8H，morpholino-H)，6.98(s，1H，pyrazole-H)，7.19(d，J＝2.1Hz，1H，Ph-H)，7.31(d，J＝2.1Hz，1H，Ph-H)，7.44(dd，J＝8.1Hz，J＝4.8Hz，1H，pyridine-H)，7.96(dd，J＝8.1Hz，J＝1.8Hz，1H，pyridine-H)，8.17(s，1H，CH＝N)，8.52(dd，J＝4.8Hz，J＝1.8Hz，1H，pyridine-H)。
本发明的吡唑亚胺类化合物具有高杀虫活性。因此，本发明还包括通式I化合物用于控制虫害的用途。
本发明还包括以通式I化合物作为活性组分的杀虫组合物。该杀虫组合物中活性组分的重量百分含量在1-99％之间。该杀虫组合物中还包括农业、林业、卫生上可接受的载体。
本发明的组合物可以制剂的形式施用。通式I化合物作为活性组分溶解或分散于载体中或配制成制剂以便作为杀虫剂使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时可以加入适当的表面活性剂。
本发明的技术方案还包括防治虫害的方法：将本发明的杀虫组合物施于所述的害虫或其生长介质上。
对于某些应用，例如在农业上可在本发明的杀虫组合物中加入一种或多种其它的杀菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等，由此可产生附加的优点和效果。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
下列合成实例、生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例
实例1化合物15的制备
(1)8-甲基-6-氯-2H-3，1-苯并噁嗪-2，4(1H)-二酮的制备
Figure G2009100818565D00101
向250毫升单口瓶中，依次加入化合物3-甲基-5-氯-2-氨基苯甲酸(10.00克，54毫摩尔)、二氧六环(80毫升)，搅拌溶解，冰水浴下滴加氯甲酸三氯甲酯(7.99克，27毫摩尔)的二氧六环溶液(50毫升)，滴加完毕后室温反应24小时，有大量固体析出，过滤得5.52克灰白色固体，收率：50％，熔点：184-187℃。
(2)3-甲基-5-氯-2-氨基苯甲酰二甲胺的制备
向100毫升三口瓶中，依次加入8-甲基-6-氯-2H-3，1-苯并噁嗪-2，4(1H)-二酮(1.06克，5毫摩尔)、乙酸乙酯(10毫升)，搅拌，加入乙酸(0.06克，1毫摩尔)，然后升温至反应液温度为35～36℃时滴加33％二甲胺水溶液(2.05克，15毫摩尔)，反应4小时完成。反应液温度降至室温后，向反应液中加入乙酸乙酯(100毫升)，依次用水(3×50毫升)、饱和氯化钠水溶液(3×50毫升)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽乙酸乙酯，残余物经柱色谱提纯得：0.44克无色固体，收率：42％，熔点：66-68℃。
(3)1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基咪唑的制备
Figure G2009100818565D00103
向100毫升单口瓶中依次加入1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酸(0.91克，3毫摩尔)、二氯甲烷(20毫升，干燥)，室温搅拌5分钟，加入草酰氯(1.14克，9毫摩尔)，加入1滴DMF，有气体放出，室温搅拌4小时后减压蒸尽溶剂，浓缩得1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰氯0.96克。
向100毫升三口瓶中依次加入咪唑(0.41，6毫摩尔)、二氯甲烷(5毫升，干燥)，室温搅拌，待咪唑全溶，滴加上步产物(0.96克，3毫摩尔)的二氯甲烷(10毫升，干燥)溶液，20分钟滴加完毕，继续搅拌约5小时，过滤除去咪唑盐酸盐，滤饼用二氯甲烷洗涤三次，滤液减压脱溶得：1.06克黄色固体，收率：100％
(4)1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲醛的制备
Figure G2009100818565D00111
向100毫升三口瓶中依次加入1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲酰基咪唑(0.91克，3毫摩尔)、THF(10毫升，干燥)，冰盐浴降温至T＝-15～-20℃，然后分批、少量多次加入四氢铝锂，维持反应温度在-15～-20℃之间，约5分钟加完，继续反应30分钟后滴入乙醇(10毫升)猝灭反应，然后用10％稀硫酸酸化至反应液澄清。用乙酸乙酯(50毫升×2)萃取酸化后的水层，合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠水溶液(50毫升×3)、饱和氯化钠水溶液(50毫升×3)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽乙酸乙酯，残余物经柱色谱提纯得：0.33克浅黄色固体，收率：38％，熔点：100～102℃。
(5)(E)-2-((3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基)亚胺-3-甲基-5-氯苯甲酰二甲胺的制备
向100毫升三口瓶中依次加入，1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-1H-吡唑-5-甲醛(0.29克，1毫摩尔)、3-甲基-5-氯-2-氨基苯甲酰二甲胺(0.23克，1.1毫摩尔)、二氯甲烷(10毫升)，室温搅拌5分钟后加入无水硫酸镁，升温回流，25小时后降温。减压蒸尽二氯甲烷，残余物中加入乙酸乙酯(100毫升)，有机相依次用水(50毫升×3)、饱和氯化钠水溶液(50毫升×3)洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽乙酸乙酯，残余物经柱色谱提纯得化合物15：0.40克黄色固体，收率：50％。经1H NMR分析为E式产物。
生物活性测定实例
实例2杀虫活性的测定
根据待测化合物的溶解性，原药用丙酮或二甲亚砜溶解，然后用1‰的吐温80溶液配制成所需浓度的待测液50毫升，丙酮或二甲亚砜在总溶液中的含量不超过10％。
(1)、杀甜菜夜蛾活性的测定
将甘蓝叶片用打孔器打成直径1厘米的叶碟，用Airbrush喷雾处理，一定浓度的测试化合物在每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5毫升，阴干后每处理接入8头试虫(3龄)，每处理3次重复。处理后放入24℃、相对湿度60％～70％、无光照的室内培养，96小时后调查存活虫数，计算死亡率。
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为10ppm时对甜菜夜蛾的防治效果较好，死亡率在85％以上：14。
(2)、杀小菜蛾活性的测定
将甘蓝叶片用打孔器打成直径1厘米的叶碟，用Airbrush喷雾处理，一定浓度的测试化合物在每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5毫升，阴干后每处理接入8头试虫(3龄)，每处理3次重复。处理后放入24℃、相对湿度60％～70％、无光照的室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为10ppm时对小菜蛾的防治效果较好，死亡率在85％以上：15。

Claims (4)

1.结构如下所示的吡唑亚胺类化合物
Figure FSB00001099856900011
及其立体异构体。
2.一种按照权利要求1所述的通式I化合物控制农业、林业以及非治疗目的的卫生领域虫害的用途。
3.一种杀虫组合物，含有如权利要求1所述的通式I所示化合物为活性组分和农业、林业或非治疗目的的卫生上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为1-99％。
4.一种防治虫害的方法：将权利要求3所述的杀虫组合物以每公顷10克到1000克的有效剂量施于需要控制的害虫或其生长的介质上。
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