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CN108084152B - 一种双酰胺化合物及其合成方法与应用 - Google Patents

一种双酰胺化合物及其合成方法与应用 Download PDF

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CN108084152B CN201711065606.3A CN201711065606A CN108084152B CN 108084152 B CN108084152 B CN 108084152B CN 201711065606 A CN201711065606 A CN 201711065606A CN 108084152 B CN108084152 B CN 108084152B
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Abstract

本发明公开了一种双酰胺化合物及其合成方法与应用，2,3‑二氯吡啶和水合肼反应，制备得到3‑肼基‑2‑氯吡啶；3‑肼基‑2‑氯吡啶与马来酸二乙酯环化，水解，制备得到3‑羟基‑1‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑1H‑吡唑‑5‑甲酸；将上述3‑羟基‑1‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑1H‑吡唑‑5‑甲酸和取代邻氨基‑苯甲酸发生成环反应，制备得到2‑(‑1‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑1H‑吡唑‑5‑基)‑8‑甲基‑4H‑3,1‑苯并嗪‑4‑酮；2‑(‑1‑(3‑氯吡啶‑2‑基)‑1H‑吡唑‑5‑基)‑8‑甲基‑4H‑3,1‑苯并嗪‑4‑酮和40%的胺水溶液进行胺解得到目标产物。本发明所述的一种含双酰胺基团的化合物制备简单，具有优异的杀虫活性，可用作杀虫剂。

Description

一种双酰胺化合物及其合成方法与应用
技术领域
本发明涉及一种双酰胺化合物的合成方法及其应用，属于农用杀虫剂领域。
背景技术
氯虫酰胺(chlorantraniliprole)是杜邦公司开发的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物，属鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂，在很低质量浓度下仍具有相当好的杀虫活性，如对小菜蛾的LC50值为0.01mg/L，且广谱、残效期长、毒性低、与环境友好，是防治鳞翅目害虫的有效杀虫剂。
但其对于同翅目害虫的活性较低,在实际应用过程中,往往需要和噻虫嗪等复配使用,如先正达公司开发的福戈，同时,由于氯虫苯甲酰胺大量被使用,部分地区小菜蛾田间种群已经对氯虫苯甲酰胺产生严重抗性。
发明内容
本发明目的是一种双酰胺化合物的制备方法，该化合物制备简单，具有优异的杀虫活性，可用作杀虫剂。
本发明采用的技术方案如下：
一种双酰胺化合物，其特征在于结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure GDA0002484052750000011
其中R1代表甲基，R2代表甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基中的一种，X代表Cl或I。
所述的一种双酰胺化合物的合成方法，其特征在于将式(Ⅱ)所示的2-(3-氯吡啶-2-基)-5-氧代-吡唑烷-3-甲酸与式(Ⅲ)所示的取代邻氨基苯甲酸加入反应瓶中，
Figure GDA0002484052750000021
然后加入有机溶剂将其溶解，接着加入敷酸剂、脱水剂，常温搅拌反应15小时，反应结束后，减压脱去部分溶剂，过滤得到中间体化合物，然后将得到的中间体化合物进行胺解，得到如式(Ⅰ)所示的目标化合物。
所述的双酰胺化合物的合成方法，其特征在于所述有机溶剂为甲苯、乙腈、丙酮及二氯甲烷中的一种，优选乙腈。
所述的双酰胺化合物的合成方法，其特征在于所述敷酸剂为吡啶、三乙胺及碳酸氢钠中的一种，优选吡啶；所述脱水剂为甲基磺酰氯或对甲基苯磺酰氯，优选甲基磺酰氯。
所述的双酰胺化合物的合成方法，其特征在于所述2-(3-氯吡啶-2-基)-5-氧代-吡唑烷-3-甲酸、取代邻氨基苯甲酸、吡啶、甲基磺酰氯摩尔比为1：1：6：2.5。
所述的双酰胺化合物的合成方法，其特征在于所述吡啶和甲基磺酰氯在搅拌状态下滴加。
一种如式(Ⅰ)的双酰胺化合物作为杀虫剂的应用。
本发明具有以下有益效果：
(1)本发明的制备方法所使用的各种原料简单易得，来源广泛，价格低廉；
(2)本发明的制备方法简单、操作容易、产物收率高、选择性高；
(3)本发明制备的双酰胺化合物具有优异的杀虫活性，可用作杀虫剂；
(4)本发明制备的双酰胺化合物对粘冲的致死率达到了100％，对苜蓿蚜的致死率达到了80％以上。
具体实施方式
以下以具体实施例来说明本发明的技术方案，但本发明的保护范围不限于此。
实施例1
步骤A:将50％水合肼20mL于室温下加入到含2,3-二氯吡啶(7.35g，0.05mol)20mL的乙醇溶液中，加热回流5h，冷却到室温，过滤收集白色针状固体产品3-氯-2-肼基吡啶6.75g，收率94.4％；
步骤B：于装有机械搅拌的100mL反应瓶中加入50mL乙醇，慢慢加入1.2g金属钠，回流反应制成乙醇钠溶液，在回流状态下加入3-氯-2-肼基吡啶(6.75g，0.05mol)、马来酸二乙酯(9mL，0.055mol)，继续回流30min，然后降温，过滤得淡黄色固体2-(3-氯吡啶-2-基)-5-氧代-吡唑烷-3-甲酸乙酯(6.48g，0.024mol)，收率52％；
步骤C：将0.5g氢氧化钠和10mL甲醇加入到装有2-(3-氯吡啶-2-基)-5-氧代-吡唑烷-3-甲酸乙酯(2.7g，0.01mol)的100mL反应瓶中，室温搅拌反应1小时后，加10mL水，浓盐酸调至弱酸性，析出固体，室温搅拌30min，过滤，干燥得黄褐色固体2-(3-氯吡啶-2-基)-5-氧代-吡唑烷-3-甲酸(2,22g，0.0092mol)，收率92％；
步骤D：将2-(3-氯吡啶-2-基)-5-氧代-吡唑烷-3-甲酸(2.42g，0.01mol)及2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸(1.85g，0.01mol)加入装有15mL乙腈的100mL反应瓶中，搅拌下滴加吡啶(5mL,0.06mol)，并滴加甲基磺酰氯(3mL,0.025mol)，于常温搅拌反应15小时，减压脱去部分溶剂，过滤得淡黄色固体6-氯-2-(3-氧代-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑啉-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮(2.78g，0.0071mol)，产率71％，不需处理直接用于下步反应；
步骤E:取6-氯-2-(3-氧代-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑啉-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮(0.39g，0.001mol)于装有20mL乙腈的50mL反应瓶中，加入1mL丙胺水溶液(40％)，室温下反应20min，处理得淡黄色固体(0.37g，0.00803mol)，收率83.3％。
实施例2-4
6-氯-2-(3-氧代-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑啉-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮与不同胺反应，具体步骤同例1，反应所得的新化合物见表1，其表征数据见表2。
实施例5
步骤A:将50％水合肼20mL于室温下加入到含2,3-二氯吡啶(7.35g，0.05mol)20mL的乙醇溶液中，加热回流5小时，冷却到室温，过滤收集白色针状固体产品3-氯-2-肼基吡啶6.75g，收率94.4％；
步骤B：于装有机械搅拌的100mL反应瓶中加入50mL乙醇，慢慢加入1.2g金属钠，回流反应制成乙醇钠溶液，在回流状态下加入3-氯-2-肼基吡啶(6.75g，0.05mol)、马来酸二乙酯(9mL，0.055mol)，继续回流30min，然后降温，过滤得淡黄色固体2-(3-氯吡啶-2-基)-5-氧代-吡唑烷-3-甲酸乙酯(6.48g，0.024mol)，收率52％；
步骤C：将0.5g氢氧化钠和10mL甲醇加入到装有2-(3-氯吡啶-2-基)-5-氧代-吡唑烷-3-甲酸乙酯(2.7g，0.01mol)的100mL反应瓶中，室温搅拌反应1h后，加10mL水，浓盐酸调至弱酸性，析出固体，室温搅拌30min，过滤，干燥得黄褐色固体2-(3-氯吡啶-2-基)-5-氧代-吡唑烷-3-甲酸(2,22g，0.0092mol)，收率92％；
步骤D：将2-(3-氯吡啶-2-基)-5-氧代-吡唑烷-3-甲酸(2.42g，0.01mol)及2-氨基-3-甲基苯甲酸(1.5g，0.01mol)加入装有15mL乙腈的100mL反应瓶中，搅拌下滴加吡啶(5mL,0.06mol)，并滴加甲基磺酰氯(3mL,0.025mol)，于常温搅拌反应15小时，减压脱去部分溶剂，过滤得淡黄色固体2-(3-氧代-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑啉-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮(2.75g，0.0077mol)，产率77.4％，不需处理直接用于下步反应；
步骤E:取2-(3-氧代-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑啉-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮(0.36g，0.001mol)于装有20mL乙腈的50mL反应瓶中，加入1mL甲胺水溶液(40％)，室温下反应20min，处理得到淡黄色固体(0.34g，0.00087mol)，收率86.5％。
实施例6-9
2-(3-氧代-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑啉-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮与不同胺反应，具体步骤同例5，反应所得的新化合物见表1，其表征数据见表2。
实例10
步骤A:将50％水合肼20mL于室温下加入到含2,3-二氯吡啶(7.35g，0.05mol)20mL的乙醇溶液中，加热回流5h，冷却到室温，过滤收集白色针状固体产品3-氯-2-肼基吡啶6.75g，收率94.4％，熔点168℃；
步骤B：于装有机械搅拌的100mL反应瓶中加入50mL乙醇，慢慢加入1.2g金属钠，回流反应制成乙醇钠溶液，在回流状态下加入3-氯-2-肼基吡啶(6.75g，0.05mol)、马来酸二乙酯(9mL，0.055mol)，继续回流30min，然后降温，过滤得淡黄色固体2-(3-氯吡啶-2-基)-5-氧代-吡唑烷-3-甲酸乙酯(6.48g，0.024mol)，收率52％。
步骤C：将0.5g氢氧化钠和10mL甲醇加入到装有2-(3-氯吡啶-2-基)-5-氧代-吡唑烷-3-甲酸乙酯(2.7g，0.01mol)的100mL反应瓶中，室温搅拌反应1h后，加10mL水，浓盐酸调至弱酸性，析出固体，室温搅拌30min，过滤，干燥得黄褐色固体2-(3-氯吡啶-2-基)-5-氧代-吡唑烷-3-甲酸(2,22g，0.0092mol)，收率92％；
步骤D：将2-(3-氯吡啶-2-基)-5-氧代-吡唑烷-3-甲酸(2.42g，0.01mol)及2-氨基-5-碘-3-甲基苯甲酸(2.77g，0.01mol)加入装有15mL乙腈的100mL反应瓶中，搅拌下滴加吡啶(5mL,0.06mol)，并滴加甲基磺酰氯(3mL,0.025mol)，于常温搅拌反应15小时，减压脱去部分溶剂，过滤得淡黄色固体6-碘-2-(3-氧代-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑啉-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮(3.63g，0.0075mol)，产率75.2％，不需处理直接用于下步反应；
步骤E:取6-碘-2-(3-氧代-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑啉-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮(0.48g，0.001mol)于装有20mL乙腈的50mL反应瓶中，加入1mL甲胺水溶液(40％)，室温下反应20min，处理得淡黄色固体(0.45g，0.00087mol)，收率87.1％。
实施例11-15
6-碘-2-(3-氧代-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑啉-5-基)-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮与不同胺反应，具体步骤同例10，反应所得的新化合物见表1，其表征数据见表2。
表一为目标产物的理化性质
实例编号 R1 R2 X 性状 产率
2 CH<sub>3</sub> i-Pr Cl 淡黄色固体 83.3％
3 CH<sub>3</sub> n-Bu Cl 淡黄色固体 87.5％
4 CH<sub>3</sub> i-Bu Cl 淡黄色固体 79.8％
6 CH<sub>3</sub> Et 无 淡黄色固体 81.7％
7 CH<sub>3</sub> i-Pr 无 白色固体 88.6％
8 CH<sub>3</sub> i-Bu 无 米白色固体 82.5％
9 CH<sub>3</sub> t-Bu 无 淡黄色固体 84.5％
11 CH<sub>3</sub> Et I 淡黄色固体 86,1％
12 CH<sub>3</sub> n-Pr I 米白色固体 87.0％
13 CH<sub>3</sub> i-Pr I 白色固体 88.3％
14 CH<sub>3</sub> n-Bu I 淡黄色固体 82.9％
15 CH<sub>3</sub> t-Bu I 淡黄色固体 78.3％
表2为目标产物1H NMR数据
Figure GDA0002484052750000071
Figure GDA0002484052750000081
Figure GDA0002484052750000091
实施例16
杀虫活性测试
1.测试样品：合成的目标产物1-15。
2.供试靶标
供试靶标为粘虫、朱砂叶螨、苜蓿蚜
3.试验方法
浸叶法：供试靶标为粘虫，即将适量玉米叶在配好的药液中充分浸润后自然阴干，放入垫有滤纸的培养皿中，接粘虫3龄中期幼虫10头/皿，置于24-27℃观察室内培养，3d后调查结果，以毛笔触动虫体，无反应视为死虫，试验浓度500mg/L。
喷雾法：供试靶标为朱砂叶螨、苜蓿蚜，即分别将接有朱砂叶螨和苜蓿蚜的蚕豆叶片于Potter喷雾塔下喷雾处理，处理后朱砂叶螨置于24-27℃观察室内培养，苜蓿蚜置于20-22℃观察室内培养，48h后调查结果，以毛笔触动虫体，无反应视为死虫，试验浓度500mg/L。
4.实验结果评价与分析
部分化合物的杀虫活性普筛结果见表，其中死亡率在90％以上为A级，70％-90％之间为B级，50％-70％之间为C级，0-50％之间为D级。
表3为目标产物杀虫活性普筛结果
Figure GDA0002484052750000101
表4为目标产物杀虫活性初筛结果
Figure GDA0002484052750000102
Figure GDA0002484052750000111
化合物1-15杀虫活性筛选试验结果表明：在500mg/L时，化合物1-15处理的粘虫死亡率均为100％；化合物2、5、6、8、10、11、13-15处理的苜蓿蚜死亡率均为80％以上。其他化合物处理的粘虫、苜蓿蚜、朱砂叶螨死亡率均低于80％或为0。
在4mg/L时，化合物2、6、8、10、13-15处理的粘虫死亡率均为80％以上，其他化合物处理的粘虫死亡率低于80％。
5结论
化合物1-15有杀粘虫活性，2、6、8、10、13-15活性较高，可进一步筛选。
最后应当说明的是，以上实施仅用以说明本发明的技术方案而非限制本发明，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围内。

Claims (9)

1.一种双酰胺化合物，其特征在于结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0002484052740000011
其中R1为CH3，R2为i-Pr，X为Cl；
或R1为CH3，R2为i-Bu，X为Cl；
或R1为CH3，R2为Et，X为H；
或R1为CH3，R2为i-Pr，X为H；
或R1为CH3，R2为t-Bu，X为H；
或R1为CH3，R2为Et，X为I；
或R1为CH3，R2为i-Pr，X为I；
或R1为CH3，R2为n-Bu，X为I；
或R1为CH3，R2为t-Bu，X为I。
2.一种根据权利要求1所述的双酰胺化合物的合成方法，其特征在于将式(Ⅱ)所示的化合物与式(Ⅲ)所示的取代邻氨基苯甲酸加入反应瓶中，
Figure FDA0002484052740000012
然后加入有机溶剂将其溶解，接着加入敷酸剂、脱水剂，常温搅拌反应15小时，反应结束后，减压脱去部分溶剂，过滤得到中间体化合物，然后将得到的中间体化合物进行胺解，得到如式(Ⅰ)所示的目标化合物。
3.如权利要求2所述的双酰胺化合物的合成方法，其特征在于所述有机溶剂为甲苯、乙腈、丙酮及二氯甲烷中的一种。
4.如权利要求2所述的双酰胺化合物的合成方法，其特征在于所述敷酸剂为吡啶、三乙胺及碳酸氢钠中的一种；所述脱水剂为甲基磺酰氯或对甲基苯磺酰氯。
5.如权利要求4所述的双酰胺化合物的合成方法，其特征在于所述式(Ⅱ)所示的化合物、取代邻氨基苯甲酸、吡啶、甲基磺酰氯摩尔比为1：1：6：2.5。
6.如权利要求4所述的双酰胺化合物的合成方法，其特征在于所述吡啶和甲基磺酰氯在搅拌状态下滴加。
7.如权利要求2所述的双酰胺化合物的合成方法，其特征在于所述有机溶剂为乙腈。
8.如权利要求2所述的双酰胺化合物的合成方法，其特征在于所述敷酸剂为吡啶；所述脱水剂为甲基磺酰氯。
9.一种如式(Ⅰ)的双酰胺化合物作为粘虫杀虫剂和苜蓿蚜杀虫剂的应用。
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