JPH04128275A - Ｎ―ベンジルアミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、Ｎ−ベンジルアミド類およびこれを有効成分
とする殺虫、殺ダニ剤に関する。

［従来の技術および発明が解決しようとする課題１近年
、殺虫剤および殺ダニ剤の長年の使用により、害虫に抵
抗性が生じ、従来の殺虫剤および殺ダニ剤による防除が
困雌となっている。例えば、代表的殺虫剤である有機リ
ン剤やカーバメイト剤に対しては、広く抵抗性害虫の発
生が問題となっており、また合成ピレスロイド系殺虫剤
に対しても、抵抗性の発達が報告されている。

一方、従来より各種のカルボキサミド類が報告され、例
えば西独特許２３３２７３３号公報には精神治療安定剤
としてのチアゾールカルボキサミド類が、欧州特許２７
９２３９号公報には抗真菌作用、殺線虫作用を有するチ
アゾールカルボキサミド類が、また西独特許２３２０３
８７号公報には抗動脈硬化剤としてのカルボキサミド類
が各々記載されているが、殺虫、殺ダニ活性についての
報告は知られていない。このような状況のもと、新規な
殺虫、殺ダニ剤の開発が望まれている。

［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、このような状況に対処すべく鋭意研究を
行った結果、優れた殺虫、殺ダニ活性を有する新規なＮ
−ベンジルアミド類を見い出し、本発明を完成するに至
った。

すなわち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）［上記式
中、Ａはイオウ原子または酸素原子を示す。Ｒ１は水素
原子、メチル基、エチル基またはトリフルオロメチル基
を示し、Ｒ２は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、
フェニル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ハロゲン原
子、メルカプト基、炭素数１〜３のアルキルチオ基、炭
素数２〜４のアルコキシカルボニル基、アミノ基、炭素
数１〜３のアルキルアミノ基、または炭素数１〜３のア
シルアミノ基を示す。

Ｒ３は炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアル
ケニル基、炭素数１〜５のアルコキシ基または一針◎−
Ｒ４ （式中Ｒ４は、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、
炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキ
シ基、トリフルオロメチル基、シアン基、炭素数１〜３
のアルキルチオ基、炭素数１〜３のアルキルスルフィニ
ル基、炭素数１〜３のアルキルスルホニル基、ニトロ基
、またはハロゲン原子を表わす）を示す］で表わされる
Ｎ−ベンジルアミド類およびこれを有効成分とする殺虫
、殺ダニ剤に存する。

以下、本発明の詳細な説明する。

上記一般式（Ｉ）において、Ａはイオウ原子、酸素原子
を示す。

Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基、またはトリフル
オロメチル基を示す。

Ｒ２は水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル、
イソプロピル基等の炭素数１〜３の直鎖もしくは分岐鎖
アルキル基；フェニル基：メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、インプロポキシ基等の炭素数１〜３の
直鎖もしくは分岐鎖アルコキシ基；塩素原子、臭素原子
のハロゲン原子；メルカプト基；メチルチオ基、エチル
チオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等の
炭素数１〜３の直鎖もしくは分岐鎖アルキルチオ基；メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロ
ポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基等の
炭素数２〜４の直鎖もしくは分岐鎖アルコキシカルボニ
ル基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ
　−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基等の炭素
数１〜３の直鎖もしくは分岐鎖アルキルアミノ基；また
はホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニル
アミノ基等の炭素数１〜３のアシルアミノ基を示す。

Ｒ３はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜５の直鎖もしくは分岐
鎖アルキル基；アリル基、メタリル基、２−ブテニル基
等の炭素数２〜５の直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、インプロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、５ｅｅ−
ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜５の直鎖も
しくは分岐鎖アルコキシ基；または 一〇＠−Ｒ４ （式中Ｒ４は、水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、５ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜５
の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基；アリル基、メタリル
基、２−ブテニル基等の炭素数２〜５の直鎖もしくは分
岐鎖アルケニル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、インブ
トキシ基、５ｅｅ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の炭
素数１〜５の直鎖もしくは分岐鎖アルコキシ基；トルフ
ルオロメチル基；シアノ基；メチルチオ基、エチルチオ
基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基等の炭素
数１〜３の直鎖もしくは分岐鎖アルキルチオ基；メチル
スルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピル
スルフィニル基、イソプロピルスルフェニル基等の炭素
数１〜３の直鎖もしくは分岐鎖アルキルスルフィニル基
；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロ
ピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基等の炭素
数１〜３の直鎖もしくは分岐鎖アルキルスルホニル基；
ニトロ基；または塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子
を表わす）を示し、好ましくは、炭素数１〜５のアルキ
ル基または −０−＠−Ｒ４（式中Ｒ４は、アルキル基；トリフルオ
ロメチル基；シアノ基；炭素数１〜３のアルキルチオ基
を表す）を示す。

次に、本発明化合物の製法について説明する。

上記一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は、下記反
応式（ｉ　）　（ｉｉ　）又は（ｉｉｉ　）に従って製
造することができる。

（上記反応式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＡは前記一般
式（Ｉ）で定義したとおりであり、２は塩素原子、臭素
原子、ヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基または
プロポキシ基を示す。） 上記一般式（ＩＩ）において、２が塩素原子または臭素
原子を示す場合には、一般式（ＩＩ）で表わされる化合
物と一般式（ＩＩＩ　）で表わされる化合物を、水；ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；アセトン
、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸メチル、酢酸
エチル等のエステル類またはＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、
スルホラン、アセトニトリル等の極性溶媒中、好ましく
は一２０〜６０°Ｃ１更に好ましくは０〜２０°Ｃの温
度範囲で、塩基の存在下に反応させることにより、一般
式（Ｉ）で表わされる化合物を得ることができる。使用
される塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム等の無機塩基およびピリジン、トリエチルアミン等の
有機塩基が挙げられる。

また、上記一般式（ＩＩ）において、２がヒドロキシル
基、メトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基を示す
場合には、一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と一般式
（ＩＩＩ）で表わされる化合物を、無溶媒またはＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン等の高沸点溶媒中、好ま
しくは１５０〜２５０’Ｃ１更に好ましくは２００〜２
５０°Ｃの温度範囲で反応させることにより、一般式（
Ｉ）で表わされる化合物を得ることができ・る。

なお、上記一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ　）で表わされ
る化合物は公知の方法で容易に得られる。

（上記反応式中、Ａ、およびＲ３は前記一般式（Ｉ）で
定義した通りである。Ｒ１は前記一般式（Ｉ）で定義し
たうち、メチル基またはエチル基を、Ｒ２は前記一般式
（Ｉ）で定義したうち、アルキル基、フェニル基、アル
コキシカルボニル基、アミノ基、アルキルアミノ基また
はアシルアミノ基を示す。

Ｂは塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子またはアセ
チル基を示す。） 上記一般式（Ｖ）において、Ｂがハロゲン原子を示す場
合には、一般式（ＩＶ）で表わされる化合物と塩化スル
フリル、塩素、臭素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−
ブロモスクシンイミド等のハロゲン化剤をベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類
等の溶媒中、好ましくは一１０〜３０°Ｃの温度範囲で
反応させることにより、−最大（Ｖ）で表わされる化合
物を得ることができる。

上記−最大（Ｖ）において、Ｂがアセチル基を示す場合
には、−最大（ＩＶ）で表わされる化合物と四酢酸鉛を
、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類等の溶媒中、好ましくは一１０〜３０°
Ｃの温度範囲で反応させることにより、−最大（Ｖ）で
表わされる化合物を得ることができる。

更に一般式（Ｖ）で表わされる化合物と、−最大１）ま
たは（■）で表わされる化合物をベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ギ酸、
酢酸等極性溶媒中で、好ましくは０〜１００°Ｃで反応
させることにより一般式（Ｉ）で表わされる化合物を得
ることができる。

なお、−最大（ＩＶ）で表わされる化合物は公知の方法
で容易に得られる。

（ｌｂ） （上記反応式中、Ｒ１、およびＲ３は前記−最大（Ｉ）
で定義した通りである。

Ａは前記−最大（Ｉ）で定義したうちイオウ原子を、Ｒ
６は炭素数１〜５のアルキル基を、Ｘは塩素、臭素等ハ
ロゲン原子を示す。） 前記（２）で得られた一般式（Ｖ）で表わされる化合物
と、−最大（■）で表わされる化合物を、メタノール、
エタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル溶媒中、好ま
しくは０〜１００°Ｃの温度範囲で反応させることによ
り、−最大（Ｉａ）で表わされる化合物が得られる。

更にこの化合物を、−最大（ＩＸ）で表わされる化合物
と、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル溶媒中、好ましくは一１０〜３０°Ｃの
温度範囲で反応させることにより、−最大（Ｉｂ）で表
わされる化合物が得られる。

なお、−最大（■）で表わされる化合物は公知の方法で
容易に得られる。

かくして得られる本発明化合物を、殺虫、殺ダニ剤とし
て使用する場合には、単独で用いてもよいが、通常は一
般の農薬と同様に補助剤を用いて水和剤、粉剤、乳剤等
の形態に製造し、そのまま、あるいは希釈して使用する
。補助剤としては、一般の農薬の製剤に通常使用される
ものが用いられる。例えば、カオリン、ベントナイト、
タルク、珪藻土、ホワイトカーボン、デンプン等の固体
担体；水アルコール類（メタノール、エタノール、プロ
パツール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケト
ン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジオキサン、
セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲ
ン化炭化水素（ジクロロエタン、トリクロロベンゼン、
四塩化炭素等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等
）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリ
セリンエステル類等）、ニトリル類（アセトニトリル等
）等の溶媒；非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノラウレイト等）、カチオン系界面活性剤（アル
キルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、アルキル
ピリジニウムクロリド等）、アニオン系界面活性剤（ア
ルキルベンゼンスルポン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
高級アルコール硫酸塩等）、両性系界面活性剤（アルキ
ルジメチルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等
）等の界面活性剤等が挙げられる。これらの固体担体、
溶媒、界面活性剤は、それぞれ必要に応じて１種または
２種以上の混合物として使用される。

製剤中の本発明化合物の含有量は、特に限定されるもの
ではないが、通常、水和剤では好ましくは１〜９０重量
％、更に好ましくは１０〜８０重量％、粉剤では好まし
くは０．５〜２０重量％、更に好ましくは１〜１０重量
％、乳剤では好ましくは１〜９０重量％、更に好ましく
は１０〜５０重量％の有効成分を含有する製剤として使
用される。

本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として使用する場合、通
常、活性成分が好ましくは１〜１１０００ｐｐ、更に好
ましくは５〜５００ｐｐｍの濃度範囲で使用する。

また、本発明化合物は、所望によっては他の殺虫剤、殺
ダニ剤、農園芸用殺菌剤、植物成長調節剤等と混用また
は併用することも可能である。

［作用１ 一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は、例えば下記
に示す半翅目、鱗翅目、鞘翅目、直翅目、双翅目等の昆
虫およびダニに対し、著しい防除活性を有するが、勿論
これらのみに限定されるものではない。

１　半翅目；　セジロウンカ、トビイロウンカ、ヒメト
ビイロウンカ等のウンカ類 ツマグロヨコバイ、オオヨコバイ等 のヨコバイ類 モモアカアブラムシ等のアブラムシ 類 鱗翅目； ３　鞘翅目； ４　双翅目： ダニ目； コナガ、ハスモンヨトウ、ニカメイ チュウ、コブノメイガ等 アズキゾウムシ等 イエバエ、才・ツタイシマ力、アカイ エカ等 ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカ ンハダニ等のハダニ類 オウシマダニ、カズキダニ等のマダ ニ類 ミナ、ミツメダニ等のツメダニ類 ［実施例］ 次に本発明化合物の製造例、製剤例および試験例によっ
て、本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要
旨を越えない限り、以下の例に限定されるものではない
。

実施例Ｉ Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジル）−４−メチル−５−チ
アゾールカルボキサミドの製造 ｔ−ブチルベンジルアミン０．５０ｇおよびトリエチル
アミン０．７ｇをトルエン１０ｍ１に漕力化、水浴にて
冷却し、攪拌下に４−メチル−５−チアゾールカルボン
酸クロリド０．４８ｇを滴下した。

滴下終了後、室温で１時間攪拌を続けた後注水した。有
機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。

溶媒を減圧下に留去し、残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチルｌヘキサン＝２
／１）にて精製し、表−１記載の化合物（Ｎｏ、１　）
０．６０ｇを得た。

本化合物のＮＭＲスペクトルは、以下の通りである。

”Ｈ−ＮＭＲ（６，ＣＤＣｌ５）：　　１．３２（９Ｈ
，ｓ）、　　２．７３（３Ｈ，ｓ）。

４．５８　（２Ｈ，ｓ）、　　６．０６　（ＩＨ。

ｍ）、　　７．３０　（２Ｈ，ｄ）、　　７．４４（２
Ｈ，ｄ）、　　８．７４　（ＩＨ，ｓ）同様にして、表
、１記載の化合物Ｎｏ、２．６．１９．２０゜２２、２
６．２７を合成した。

実施例２ Ｎ−Ｃ４−（４−）リフルオロメチルフェノキシ）ベン
ジル）−４−メチル−５−オキサゾールカルボキサミド
の製造 Ｎ−（４−（４−）リフルオロメチルフェノキシ）ベン
ジル）−アセト酢酸アミド１１．７ｇをジエチルエーテ
ル１２０ｍ１に溶かし、水浴にて冷却し、攪拌下に塩化
スルフリル７．０９ｇを滴下し、室温で１２時間攪拌を
続けた後注水した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し
、Ｎ−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベ
ンジル）−２−クロロ−アセト酢酸アミド１２、Ｏｇを
得た。この内、１．１６ｇとギ酸アンモニウム２．０ｇ
をギ酸７ｍｌに溶かし、１０時間加熱還流した。

ギ酸を減圧留去し、炭酸カリウム水溶液で中和した後、
酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、濃縮した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル！ヘキサ
ン＝１／１）で精製し、表、１記載の化合物（Ｎｏ、２
４　）０．２３ｇを得た。

本化合物のＮＭＲスペクトルは、以下の通りである。

”ＨＮＭＲ（ａ、　ＣＤＣｌ３　）　：　２．５６　（
３Ｈ，ｓ）、　　４．６４　（２Ｈ。

ｄ）、　　６．６２　（ＩＨ，ｍ）　　６．９７−７．
７４　（９Ｈ，ｍ）、　　７．８０　（ＬＨ。

ｍ） 同様にして、表−１記載の化合物Ｎｏ、３〜５，７〜１
６゜２１．２３．３４を製造した。

実施例３ Ｎ−（４−（４−）リフルオロメチルフェノキシ）ベン
ジル）−２，４−ジメチル−５−オキサゾールカルボキ
サミドの製造 Ｎ−（４−（４−）リフルオロメチルフェノキシ）ベン
ジル）−アセト酢酸アミド１．０５ｇをベンゼン５ｍｌ
に溶かし、四酢酸鉛１．３３ｇを加え、１．５時間撹拌
した。反応系に酢酸エチルを加え不溶物を濾別し、水、
続いて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、濃縮した。得られた残留物を酢酸６ｍｌに溶かし、
酢酸アンモニウム１．０ｇを加え、４０分間加熱還流し
た。酢酸を減圧留去し、酢酸エチルで抽出し、重曹水、
水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝２／
３）で精製し、表−１記載の化合物・（Ｎｏ、２５　）
０．５４ｇを得た。

本化合物のＮＭＲスペクトルは、以下の通りである。

’ＨＮＭＲ（６，ＣＤＣｌ３　）　：　　２．４６　（
３Ｈ，ｓ）、　　２．５０　（３Ｈ。

ｓ）、　　４．６３　（２Ｈ，ｄ）　　６．５３（ＩＨ
，ｓ）、　　７．００−７．７５　（８Ｈ。

ｍ） 実施例４ Ｎ−（４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベン
ジル）−２−メルカプト−４−メチル−５−チアゾール
カルボキサミドおよびＮ−（４−（４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）ベンジル）−２−メチルチオ−４−メ
チル−５−チアゾールカルボキサミドの製法Ｎ−（４−
（４−）リフルオロメチルフェノキシ）ベンジル）−２
−クロロ酢酸アミド１．５４ｇをエタノール１０ｍ１に
溶かしたものに、アンモニウムジチオカーバメート０．
４８ｇを加えて、２時間加熱還流した。これを水に注い
だ後、エーテルにて抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：酢酸エチルｌヘキサン＝１／
２）で精製し、表−１記載の化合物（Ｎｏ、１７　）　
０．５４ｇを得た。更に、この化合物０．４２ｇをＴＨ
Ｆ３ｍｌに溶かし、撹拌下にヨウ化メチル０．５ｍｌを
滴下し、−晩撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残留物
を酢酸エチルに溶かし、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチルｌヘキ
サン＝１７３）で精製し、表−１記載の化合物（Ｎｏ、
１８　）０．２３ｇを得た。

これらの化合物のＮＭＲスペクトルは、以下の通りであ
る。

化合物Ｎｏ、１７ １ＨＮＭＲ（６，ＣＤＣｌ３　）　：　２．５１　（３
Ｈ，ｓ）、　４．５０　（２Ｈ，ｄ）。

６．９０−７．７６　（９Ｈ，ｍ） 化合物Ｎｏ、１８ １ＨＮＭＲ（６，ＣＤＣ１３）：　２．５１（３Ｈ，ｓ
）、　２．５３（３Ｈ，ｓ）。

４．５３　（２Ｈ，ｄ）、　　６．０７　（ＩＨ，ｓ）
。

７．００−７．７４　（８Ｈ，ｍ） 表−１ 表−１中、 Ｍｅはメチル基、 Ｅｔはエチル基、 ｐｈはフェ ニル基を表わす。

次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、以下に［部Ｊ
、Ｅ％Ｊとあるのは、それぞれ、［重量部」、［重量％
［を意味する。

製剤例１　水和剤 表−１の本発明化合物Ｎｏ、３２０部、カープレックス
＃８０（塩野義製薬社、商標名）２０部、クニライト２
０１　（クニミネ工業社、商標名）５５部、高級アルコ
ール硫酸エステル系界面活性剤ツルポール８０７０　（
東邦化学社、商標名）５部を配合し、均一に混合粉砕し
て、有効成分２０％を含有する水和剤を得た。

製剤例２　粉剤 表−１の本発明化合物Ｎｏ、３２部、クレー（日本タル
ク社）　９２．８部、ホワイトカーボン５部、イソプロ
ピルアシッドホスフェート０．２部を配合し、均一に混
合粉砕して、有効成分２％を含有する粉剤を得た。

製剤例３　乳剤 表−１の本発明化合物Ｎｏ、３２０部を、カワカゾール
（川崎化成社、商標名）３２．５部およびメチルホルム
アミド３２．５部からなる混合溶媒に溶解させ、これに
ポリオキシエチレン系界面活性剤ツルポール３００５　
Ｘ　（束邦化学社、商標名）１５部を加えて、有効成分
２０％を含有する乳剤を得た。

製剤例４７０アブル剤 表−１の本発明化合物Ｎｏ、３３０部、エチレングリコ
ール８部、ツルポールＡＣ３０３２（東邦化学社、商標
名）５部、キサンタンガム０．１部を水５６．９部によ
く混合分散させた。次にこのスラリー状混合物を、ダイ
ノミル（シンマルエンターブライゼス社）で湿式粉砕し
て、有効成分３０％を含有するフロアブル剤を得た。

次に本発明化合物の試験例を示す。なお、以下に示す表
２〜５の化合物Ｎｏ、は前記表−１の化合物Ｎｏ、に対
応する。

試験例１　コナガの幼虫に対する効果 製剤例１の処方に従って製剤された本発明化合物を、展
着剤ツルポール３００５　Ｘ（東邦化学社、商標名）２
００　ｐｐを含む水で希釈し、有効成分濃度が５００　
ｐｐｍになるように調製した。この薬液中に、キャベツ
切葉（５ｃｍＸ５ｃｍ）を１分間浸漬した。薬液を風乾
した後、プラスチックカップ（径７ｃｍ）に入れ、これ
にコナガの３令幼虫を５頭放虫し、２５部１°Ｃの恒温
室内に放置した。（２反復）。

処理４日後に幼虫の生死を調査し、 下式により殺虫 率を算出した。結果を表−２に示す。

表−２ 試験例２　トビイロウンカの幼虫に対する効果製剤例１
の処方に従って製剤された本発明化合物を、展着剤ツル
ポール３００５　Ｘ　（東邦化学柱、商標名）２００　
ｐｐｍを含む水で希釈し、有効成分濃度が５００　ｐｐ
ｍになるように調製した。直径２．５　ｃｍ、高さ１８
ｃｍのガラス円筒にトビイロウンカの幼虫５頭と稲苗を
入れ、メツシュを貼ったキャップをかぶせ、上部から上
記薬液０．５　ｍｌを散布し、２５±１°Ｃの恒温室内
に放置した。（２反復）。

処理５日後に円筒内の幼虫の生死を調査し、下式により
殺虫率を算出した。結果を表−３に示す。

表−３ 試験例３　アズキゾウムシの成虫に対する効果製剤例１
の処方に従って製剤された本発明化合物を、展着剤ツル
ポール３００５　Ｘ　（東邦化学柱、商標名）２００　
ｐｐｍを含む水で希釈し、有効成分濃度が５００　ｐｐ
ｍになるように調製した。直径２．５ｃｍ、高さ１８ｃ
ｍのガラス円筒にアズキゾウムシの成虫５頭とアズキ豆
２個を入れ、メツシュを貼ったキャップをかぶせ、上部
から上記薬液０．５　ｍｌを散布し、２５±１°Ｃの恒
温室内に放置した。（２反復ン 処理５日後に円筒内の成虫の生死を調査し、より殺虫率
を算出した。結果を表−４に示す。

下式に 表−４ 試験例４　ナミハダニの幼虫と卵に対する効果製剤例１
の処方に従って製剤された本発明化合物を、展着剤ツル
ポール３００５　Ｘ　（東邦化学柱、商標名）２００　
ｐｐｍを含む水で希釈し有効成分濃度が５００　ｐｐｍ
になるように調製した。インゲンの初生葉にナミハダニ
雌成虫を１０頭接種して、２４時間室内に放置し、産卵
させた。このナミハダニ雌成虫および卵を保持した葉を
、上記薬液中に５秒間浸漬した後、２５±１’Ｃの恒温
室内に放置した（２反復）。

処理５日後に成虫の生死を調査し、下式により殺虫率を
算出した。

また同時に、卵の郷化状態と婬化幼虫の生死を調査した
。卵に対する効果は、○（生存史学０％）、×（生存史
学２０％以上）の３段階のグレードで判断した。結果を
表−５に示す。

表−５ ［本発明の効果］ 以上の試験例からも明らかなように、本発明化合物は、
殺虫および殺ダニ剤として有用である。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
   ） ［上記式中、Ａはイオウ原子または酸素原子を示す。Ｒ
   ＾１は水素原子、メチル基、エチル基またはトリフルオ
   ロメチル基を示し、Ｒ＾２は水素原子、炭素数１〜３の
   アルキル基、フェニル基、炭素数１〜３のアルコキシ基
   、ハロゲン原子、メルカプト基、炭素数１〜３のアルキ
   ルチオ基、炭素数２〜４のアルコキシカルボニル基、ア
   ミノ基、炭素数１〜３のアルキルアミノ基、または炭素
   数１〜３のアシルアミノ基を示す。Ｒ＾３は炭素数１〜
   ５の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、炭素数２〜５のア
   ルケニル基、炭素数１〜５のアルコキシ基または▲数式
   、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾４は水素原子、炭素数１〜５のアルキル基
   、炭素数２〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のトリフ
   ルオロメチル基、シアノ基、炭素数１〜３のアルキルチ
   オ基、炭素数１〜３のアルキルスルフィニル基、炭素数
   １〜３のアルキルスルホニル基、ニトロ基、またはハロ
   ゲン原子を表わす）を示す］で表わされるＮ−ベンジル
   アミド類。
2. （２）請求項（１）記載のＮ−ベンジルアミド類を有効
   成分とする殺虫、殺ダニ剤。