JPS61112057A

JPS61112057A - ピリダジノン誘導体の製造法

Info

Publication number: JPS61112057A
Application number: JP23397584A
Authority: JP
Inventors: Tomoyuki Ogura; 友幸小倉; Yasuo Kawamura; 保夫河村; Hideo Suzuki; 秀雄鈴木
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1984-11-06
Filing date: 1984-11-06
Publication date: 1986-05-30

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は一般式（■）：〔式中、［（は水素原子または低級アルキル基を。

Ｘは炭素数１〜６の直鎖または分岐を有するｒルコキシ
基、炭素数ＩＰ〜６のアルケニルオキシ１　低ｓハロア
ルキル基、炭素ａネ〜６のシフυ ルキル基、または低級ハロアルキル基金、ｍは０または
１〜３の整数を示し９ｍが２または５の場合は、Ｙは同
一でも互いに異なってもよい。

）または、トリメチルシリル基を示し、ａは１〜３の整
数を示す。ｎが２または３の場合はＸは同一でも互いに
異なってもよい。〕で表される新規なビリダジノン誘導
体の製造方法に関するものである。

本発明で得られる前記一般式（１）で表されるビリダジ
ノン誘導体（以下、単に本発明化合物という）Ｊｒｉ＋
文献未記載の新規化合物であし。

農薬９％（殺虫、殺ダニ、殺線虫および殺菌剤の有効成
分として有用である。

本発明者らは、前記一般式（１）で表される本発明化合
物（１）の工業的製造法を種々検討した結果。

次式（ＩＩ）：〇一般式（ＩＩ）　：〔式中、　　［−（ａｌけ・・ロゲ／原子を、Ｒ，Ｘ、
およびαは前記と同じ意味全表す。〕で表される化合物
とを、説・・ロゲン化吸収剤の存在下９反応に不活性な
溶媒中で反応させて本発明化合物（Ｉ）を高収率で得る
方法を見出し、更に、この反応をおこなう際、溶媒とし
て、水と非水溶性溶媒の二層系を用い、無機塩基の存在
下、相関移動触媒全添加して反応させることにより１本
発明化合物（１）を高収率で得る方法を見出し１本発明
を完成した。

本発明者らが検討した本発明化合物（１）の製造方法を
反応式で示せば次のとおりである。

〔反応式中、　　Ｈａｌ、　Ｒ，Ｘ、およびαは前記と同じ意味を表す。〕

上記反応式において溶媒としては低級アルコール類（例
えばメタノール、エタノール、プロパツール、ブタノー
ル等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシ
レフ等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケト７等
）、アミド類（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
　−ジメチルアセトアミド等）、ノ・ロゲン化炭化水素
類（塩化メチレン、四塩化炭素、１．２−ジクロミニタ
ン等）、エステル類（酢酸メチル、酢酸工ｆｋ等）、エ
ーテル類（テトラヒドロフラン。

ジオキサ／等）、アセトニトリル、プロピオニトリル、
ジメチルスルホキ７ドおよびスルホラン等を利用するこ
とができる。脱・・ロゲン化水素剤としては、無機塩基
（例えば炭酸す）　ＩＪウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等）
や有機塩基（列えば、ビリジ７．４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノピリジン等のピリジン類、トリエチルアミン、ナ
トリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド等の金
属アルコキナイド等）を用いることができる。原料であ
る（ＩＩ）、　（Ｉｆｆ）のモル比は任意にとり得るが
、１：１付近に設定することが実用上望ましい。（、Ｍ
）あるいは（ＩＩＩ）に対する脱ハロゲン化水素剤の使
用量は１当量以上で良く、好ましくは１〜３当着用いる
ことが望ましい。反応温度は０℃以下から使用する溶媒
の沸点までの範囲で可能であるが１反応温度を高く設定
するほど次式：で表される化合物が多く副生ずるため１本発明化合物（
［）の収率が低下し、且つその精製操作が煩雑になる。

したがって一般に反応温度は。

やや低めに設定することがより好ましい。反応時間は池
の反応条件によって一概に規定できないが、一般に１〜
８時間程度で反応は完了する。

なお、前記反応式で示される反応は化合物（ｆｌ）に予
め水素化ナトリウム、水酸化す）　ＩＪウム等の塩基を
作用させて塩を調整し、（、Ｉ）ｔ−添加して反応させ
る等の構別法も可能である。

また、前記反応式で示される反応において。

溶媒として水と非水溶性溶媒の二層系を用いる場合、非
水溶性溶媒としては、芳香族炭化水素（例エバベンゼン
、トルエン、キシレン等）およびハロゲン化炭化水素類
（例えば塩化メチレン、四塩化炭素、１．２−ジクロル
エタン等）すどが使用できる。無機塩基としては水酸化
ナト　　　　゛リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、　　　　　１炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸カル７ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
等が利用できる。相関移動触媒としては、第四級アンモ
ニウムｌ、Ｕ（例、ｔばテトラ−□−グチルアンモニウ
ムブロマイド、テトラ−α−ブチルア／モニウムハイド
ロジェンスルフエイト、テトラメチルアンモニウムクロ
ライド、トリエチルベンジルア／モニウムクａライド、
トリーローオクチルメチルアンモニウムクロライド等）
やホスホニウム塩（例えばテトラ−α−ブチル−ホスホ
ニウムブロマイド等）が使用できる。

（ＩＦ）あるいは（［［［）に対する相間移動触媒の比
率は［１１モルタ（以上好ましくは（１５〜５モルＸに
設定することが実用的に望ましい。

本発明方法によれば１本発明化合物（１）で表される殺
虫、殺ダニ、殺線虫、および殺菌剤としての有用性が極
めて高い新規なピリダジノン誘導体を高収率で、且つ容
易な操作で得ることができる。

次に本発明について、実施例および参考例を具体的に挙
げて説明する。但し９本発明はこれら実施例のみに限定
されるものではない。

実施例１２−ター７ヤリープチルー４−りｏｃＩ−５−（２−メ
チルベンジルチオ）−５（２Ｈ）−Ｍ。

ピリダジノ／（化合物番憇１）の製造２−ターシャリ−ブチル−４−りａロー５−メル・カプ
ト−３（２Ｆｉ）−ビリダジノン１．Ｏｆおよびα−ク
ロｏ−Ｑ−キシレンｒＬ６７ｆをジエチルエーテルに溶
解し、トリエチルアばンα４９ｔｆ加えて室温で４時間
攪拌した。反応混合物を酸洗、アルカリ洗、水洗、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、ジエチルエーテルを留去し残
渣を冷石油エーテルで洗浄して白色針状晶を得た。収率
９１．２Ｎｍ、ｐ、：１３８〜１５９℃ 鳳［（−ＮＭＲ（ＯＤＯ４）、　　δ〔ｐｐＨ１〕　　
：１．６２（９に　５．２−ｔｑｒｔ−Ｃ！、日、入　
２．４０　（！ＩＨ，ｓ、　２’−ＣＦｌ、　）４．２
１（２日、龜　−ＢＣＦ−１！−）、　　７．１７（４
１鶴フエニル）実施例２２−ターシャリ−ブチル−４−クロロ−５−（４′−ク
ロロベンジルチオ）−５（２ｐ）−ピリダジノン（化合
物４２）の製造２−ター７ヤリープチルー４−クロａ−５−メルカプト
−５（２Ｈ）−ビリダジノン１．Ｏｆをベンゼン１０ｄ
Ｋ溶解し、４．α−シクａ　。

トルエンα７７ｔおよびトリエチルアミン［１４９ｆを
加えて室温で４時間攪拌した。以下、実施ｆｌｌと同様
な操作によって白色針状晶を得た。

収率９１．７Ｘ川、ｐ、：　１４２〜１４五５℃ 刊−ＮＭＲ（ＬＥＤＯ４）　、δ［ｐｐｍ１　：１．６
０　（９８，ｓ、　２−ｔｅｒｔ、　−０，Ｈ，）、　
　４２１　（２Ｋ　Ｂ、　−ｄＯＨ，−）７．５２（４
Ｈ，ｓ、７ｚニル）、　　　７．５６（ＩＨ，ａ、６位
）実施例３２−ターシャリ−グチル−４−クロｏ−５−（４′−フ
ェニルベンジルチオ）−３（２Ｅ（）−ビリダジノン（
化合物ム３）の製造２−ターシャリ−ブチル−４−クロａ−５−メルカプト
−３（２Ｈ）−ビリダジノン１．Ｏｆおよび４−７エニ
ルベ／ジルクロライドＣＬ９７’″ｆ　′ｆｅ９５　Ｎ
エタノール２０ｍに溶解し、粉末状水酸化カリウムαＳ
　２　ｆｆ加えて室温で４時間攪拌した。減圧下エタノ
ールを留去し、残渣にベンゼンを加え、アルカリ洗、水
洗、無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥後、減圧下にてベン
ゼンを留去し残渣を冷石油エーテルで洗浄して白色針状
晶を得た。収率９五２Ｘｍ、ｐ、　　＋　１６９　Ａ−１７１℃’Ｈ−ＮＭＲ（
ＣＤＯＬ、）　、δｒｐｐｍｌ　：１．６１　（９［（
、３，２−ｔｅｒｔ−０，Ｆ（、）　、　４．！１　（
２Ｈ，ｓ、　−ｄｃＨ＊−）７、２６〜７．７５　（１
０Ｈ，ｒｎ、フェニルおよび６位）実施例４２−ターシャリ−ブチル−４−クロロ−５−（４’−７
りαへキシル−α−メチルベンジルチオ）−５（２Ｅ１
）−ビリダジノン（化合物ｌ６４）の製造２−ターシャ
リ−ブチル−４−クロａ−５−メルカプト−５（２Ｈ）
−ピリダジノ７　ｔ　Ｏｆおよび４−シクロヘキシル−
α−メチルベンジルクロライドｔ１１Ｆｔ−アセトニト
リル１５ゴに溶解し、無水炭酸ナトリウム［１ｓｓｔを
加えて室温で５時間攪拌した。以下実施１ｉｎＪ　３と
同様な操作によって白色針状晶を得た。収率９α６Ｘ屯
、ｏ　　：　　１５７−−１５９℃ １丁（−ＮＭＲ（ＣＤＣ４）　、　　δｒｐｐｍｌ　　
：１．５６　（９ｉ　ｓ、　２−ｔａｒｔ−０４Ｈ，）
　、　１．６８（５Ｆ（、ｄ、　Ｉｘ　７．２［（Ｚ。

−ＯＨ，）　、　　１．０２〜２．７２　（Ｉ　Ｅ、　
ｍ、　７クロヘキシル）。

ａ、ｓ　４（ＩＦ（、ｑ、　Ｉｘ７．２Ｈｚ、　−ｓ？
［（−）７．０１〜７．４０（４Ｈ，ｍ、　フェニル）
、　　７．５１（ＩＥ（、ｓ、　６位）実施ｆｉ５２−ターシャリ−ブチル−４−りａローｓ　＋　（４／
−トリメチルシリルベンジルチオ）−５（２ＥＩ）−ピ
リダジノ／（化合物Ａ５）の製造２−ターシャリーブチルー４−クロｏ−５−メルカプト
−３（２［（）−ビリダジノン１．Ｏｆおよび４−トリ
メチル／リルベ／ジルクロライド１．０ｔを１．２−ジ
クαロエタ７１５ｍ１にｆｇ解い　トリエチルアミン（
Ｌ４９　ｆｆ加えて室温で５時間攪拌した。以下実施例
１と同様な操作によって白色針状晶を得た。収率８ａ４
Ｘｌ、ｐ、　　：　９９．６〜１０１．４℃”Ｆｌ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＯＬ、）、　　　δ［”ｐｐ但〕　：Ｃｌ３
７　（９［（、ｓ、　−ｄｉ（Ｏｆ（、）、　）　、　
１．６５（９Ｈ，ｓ、　２−ｔｅｒｔ−Ｃ，Ｈ，）４．
２５　（２Ｂ、　ｓ、　−ｄｃ日、−Ｌ　　７．２６〜
７．６５　（４ＨＩｍ、７ｘニーｋ）７６７（ＩＨ，ｓ
、６位）実施例６２−ターシャリ−ブチル−４−クロロ−５−（４’−（
ｐ−）リフルオロメトキシ）−ベンジルチオ］−５（２
Ｈ）−ビリダジノン（化合物４６）の製造２−ターシャリ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト
−３（２日）−ビリダジノン１．０２および４−（ｐ−
トリフルオロメチルフェノキシ）−ベンジルブロマイド
１．５　Ｏｆ　ｆアセトンに溶解し、無水炭酸カリウム
ＩＩＬ８ｆｉ加えて室温で５時間攪拌した。以ド実施例
３と同様な操作によって白色針状晶を得た。収率９　（
Ｌ７Ｘ屯、ｐ、　　：　１５：ｌ〜１５Ｓ５℃’Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣ４）　、δｌ”ｐｏｍｌ　：１．６０　（
９Ｆ（、８，２−ｔａｒｔ、−Ｃ，Ｈ，）、　４．２２
　（２Ｅ（、ｓ、　−ｄｃＨ，−）＆９２〜７．６０　
（９Ｈ，ｍ、フェニルおよび６−位）実施例７２−ターシャリ−ブチル−４−りｏｏ−５−ブーシン；（４’−４ａｅｌ；−ブチルベンジルチオ）−５（２Ｈ
）−ビリダジノン（化合物ムフ）の製造２−ターシャリ
−ブチル−４−クロａ−５−メルカプト−５（２［（）
−ビリダジノン１．Ｏｆおよびｐ−ターシャリ−ブチル
ベンジルクロライド［Ｌ８８Ｆをベンゼンに！＃Ｌ、２
％水酸化ナトリウム水溶１１２Ｆおよびテトラ−Ω−ブ
チルアンモニウムブロマイド１ｌＬ０７ｆを加えて５０
℃にて１．５時間攪拌した。ベンゼン層を水洗、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下ベンゼンを留去し残
渣を冷石油エーテルで洗浄し、白色針状晶を得た。収率
９＆４Ｘｍ、ｐ、　　：　１１１　ヘ１１２℃ ’［−］−ＮＭＲ（ＯＤＯ４）　、δ〔ｐｐｍ」：１．
２９　（９Ｆ（、ｓ、　４’−ｔｑｒｔ−ｃ、　Ｈ，）
、　１．６０　（９Ｅ（ｅ　ａ、　２−ｉ６ｒｔ−０１
１１（＠　）４．２１　（２Ｈ，ｓ、　−５ｃＨ，−Ｌ
　　７．５２　（４）１１　ｍ、　７ｚニル）７、６１
　（１μｓ、６−位）実施例日２−ターシャリ−ブチル−４−りａロー５−［４’−（
ｐ−りａａベンゾイル）−ベンジルチオ］−５（２Ｆ！
　）−ビリダジノン（化合物ム８）の製造２−ターシャリ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプト
−５（２Ｈ）−ビリダジノン１．Ｏｆオヨ（Ｆ　４−　
（ｐ−りａａベンゾイル）−ベンジルブロマイドｔ４３
ｒｔ−Ｌ２−ジクロロエタンに溶解し、２Ｎ水酸化す）
　ＩＪウム水ｆｇ液およびトリエチルベンジルアンモニ
ウムクロライド１Ｌ０６ｆｔ−加えて、室温にて５時間
攪拌した。

以下、実施例フと同様の操作によって淡黄色針状晶を得
た。収率７　ａ９Ｘ屯、ｐ、：　１７７〜１７８℃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＯＤｏｔ、　）　、δ［ｐｐｍ］：１６
３　（９Ｈ，ｓ、　２−ｔｅｒｔ−０４８，）　、　４
．５５　（２１’１．　ｓ、　−８（Ｗ、−）７．３０
〜７９５（９Ｈ，ｍ、フェニルおよび６−位）実施例１
〜８のいずれかの方法に準じて製造　　　　１した化合
物を第１表に記載する。

第１表〔ただし、第１表中１Ｍうはメチル基を１ｇｔはエチル
基を、　　Ｂｕはブチル基を示し、ｎはノルマルを、ｔ
はター７ヤリーを示す。〕次に、参考に本発明化合物（１）の殺虫、殺ダニ、殺線
虫、および殺菌試験を以下に示す。

参考例１　イエバエの成虫に対する殺虫試験本発明化合
物の１ｏ　ｏ　Ｏｐｐｍ１ｌｌｆのアセトン溶液１−を
９１シヤーレに均一に拡がるように滴下し、室温でアセ
トンを完全に蒸散せしめた後、イエバエ成虫１０頭を入
れ、孔のあいだプラスチック製ｉ１ｋかぶせた。このシ
ャーレを２５℃恒温室に収容し、４８時間経過後の死去
率を下記の計算式から求めた。なお、試験は２区制で行
った。結果を第２表に示す。

死去率死去率（Ｘ）”　［×１” 参考例２７カイ二カ幼虫に対する殺虫試験本発明化合物
の１０ｐｐｍｅ度の水浴液２００ｄを直径９７ｍ、高さ
６３の腰高シャーレに入れた後、アカイエカ絡合幼虫１
０頭を放虫した。

この腰高シャーレを２５℃恒温室に収容し、９６時間経
過後の死去率を下記の計算式から求めた。

なお、試験は２区制で行った。

結果を第２表に示す。

参考例゛３　コナガに対する接触性殺虫試験本発明化合
物の１０ＱＯｐｐｍ濃度の水乳化液中にカンランの葉を
約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコ
ナガ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭を放虫し、孔のあ
いた蓋をして２５℃恒温室に収容し、９６時間経過後の
死去率を下記の計算式から求めた。なお、試験は２区制
で行った。結果を第２表に示す。

参考例４　ニジェクヤホシテントクＫｒｆｆる接触性殺
虫試験本発明化合物の１１０００ｐｐ濃度の水乳化液中にトマ
トの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、こ
の中にニジェウヤホシテントウ２令幼虫を゛シャーＶ当
たり１０頭全放虫し。

孔のあいた蓋をして２５Ｃ恒温室に収容し、９６時間経
過後の死去率を下記の計算式から求めた。

なお、試験は２区制で行った。結果？第２表に示す。

参考例５　力／ザワハダニに対する殺ダニ効力試験インゲンの葉をリーフパンチを用いて径１．５譚の円形
に切り取り、径７個のスチロールカップ上の湿った戸紙
上に置いた。これにカンザワハダニ幼虫を１葉当たり１
０頭接種した。接種半日後に本発明化合物の１０００　
ｐｐｍの濃度の水乳化液に展着剤を添加した液をスチロ
ールカップ当たり２−ずつ回転式散布塔を用いて散布し
、９６時間経過後の死去″ａｆ：Ｆ記の計算式から求め
た。なお、試験は２区制で行った。

結果を第２表に示す。

参考例６　ずカンハダニに対する殺ダニ効力試験温州ばカッの葉をリーフパンチを用いて径１、５　ＣＭ
の円形に切り取り、径７αのスチロールカップ上の湿っ
た戸紙上に置いた。これにξカンハダニ幼虫を１葉当た
り１０頭接種した。

接１半日凌に本発明化合物の１０ＱＯｐｐｍａ度の水乳
化液に展着剤を添加した液をスチロールカップ当たり２
ｄずつ回転式散布塔を用いて散布し、９６時間経過後の
死虫率？下記の計算式から求めた。なお、試験は２区制
で行った。

結果は第２表に示す。

参考例）　ツマグロヨコバイに対する殺虫試験本発明化
合物の１０００　ｐｐｍ濃にの乳化液中にイネの型葉を
約１０秒間浸漬し、この（Ｋ葉をガラス円筒に入れ、有
機リン系殺虫剤に抵抗性を有するツマグミヨコバイ成虫
１０頭と放ち。

孔のあいたプラスチック製蓋ケかぶせた。この円筒ｆｃ
２５℃恒温室に収容し、９６時間経過後の死虫占を下記
の計算式から求めた。なお、試験は２区制で行った。結
果を第２表に示す。

参考例８　ネコグセンチュウに対する殺線虫効力試験ネコブセノチェウの汚染土壌を径８備のステロールカッ
グ上に入れた。本発明化合物のＩ　Ｑ　Ｑ　Ｏｏｒｖの
濃度の水乳化液を調整し、展着剤を添加して、スチロー
ルカップ当たり５０ｄずつ土壌に潅注した。４８時間経
過後に指標作物のトマト苗を移植した。移植３０日経過
後トマトの根を水洗してネコプ寄生を見取り調査を下記
の判定基準によって行った。なお、試験は２区制で行っ
た。結果を第２表に示す。

ネコプ寄生指数０：ネコブが全く認められない１：ネコプがわずかに認められる２：ネコブが中等度認められる５：ネコプが多数認められる４：ネコプが極めて多数認められる参考例９　キユウリベト病防除試験２週間鉢で育成したキエウリ（品種：相模半白）を用い
１本発明化合物を所定濃度に調整した水乳化ｉ（１００
０ｐｐｍ）’ｉ鉢当たり２〇−散布した。このキエウＩ
Ｊ　ｉ温室内に一昼装置きキユウリベト病菌の胞子懸濁
液（１５０倍で１視野に１５個の胞子）′ｔ−噴霧し接
種を行った。

キユウリベト病菌の胞子を接種したキエウリを２５℃、
相対湿度１００Ｘの部屋に２４時間置き、しかる後温室
に移して発病を待った。接種７日経過後に下記の判定基
準によって罹病度を調査した。結果を第３表−夏に示す
。

０：接種葉が全く発病しない１：接種葉の５Ｘ以下が発病２：接種葉の６〜２ＯＮが発病５：接種葉の２１〜５０Ｘが発病４：接種葉の５１〜９ＯＮが発病５：接種葉の９０Ｘ以上が発病参考ｆｉｌＯキュウリウドンコ病防除試験２週間鉢で育
成したキ為ウリ（品種：相撲半白）を用い１本発明化合
物を所定濃度に調整した水乳化液（１０００ｐｐｍ）ｔ
−鉢当た＃７２０−散布した。この争エウリを温室内に
一昼装置き、キニウリウドンコ病菌の胞子懸濁液（１５
ＯＩＩＩで１視野に２５個の胞子）を噴霧し接種を行っ
た。

このキーウ’＋）　ｔ−２５〜５０℃の温室に１逝き発
病を待った。接種１０日経過後に下記の判定基準によっ
て罹病度を調査した。結果を第３表−■に示す。

０：接種葉が全く発病しない１：接種葉の５Ｘ以下が発病２：接種葉の６〜２０Ｘが発病３：接櫨葉の２１〜５０Ｘが発病４：接種葉の５１〜９０Ｘが発病５：接嫌葉の９０Ｘ以上が発病４　２　　表第３表−Ｉ　　　　　　　第３表−■ 以上の結果より明らかな如く本発明化合物は。

殺虫、殺ダニ、殺線虫および殺菌剤として極めて有用性
が高い新規化合物である。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）次式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）で表される２−ターシャリーブチル−４−クロロ−５−
メルカプト−３（２Ｈ）−ピリダジノンと、一般式（I
II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III）〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子を、Ｒは水素原子または
低級アルキル基を、Ｘは炭素数１〜６の直鎖または分岐
を有するアルキル基、炭素数１〜６の直鎖または分岐を
有するアルコキシ基、炭素数３〜６のアルケニルオキシ
基、低級ハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキ
ル基、ハロゲン原子、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼（但し、Ｙはハロゲン原子、低級
アルキル基、または低級ハロアルキル基を、ｍは０または
１〜３の整数を示し、ｍが２または３の場合は、Ｘは同
一でも互いに異なってもよい。）またはトリメチルシリ
ル基を示しａは１〜３の整数を示す。ａが２または３の
場合はＸは同一でも互いに異なってもよい。］で表される化合物とを脱ハロゲン化水素剤の存在下、
反応に不活性な溶媒中で反応させることを特徴とする一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ、Ｘ、およびａは前記と同じ意味を表す。〕
で表されるピリダジノン誘導体の製造方法。
（２）特許請求の範囲第１項において、溶媒として、水
と水に不溶な溶媒とを用い、無機塩基の存在下相間移動
触媒を添加して反応させることを特徴とする一般式（
I ）で表されるピリダジノン誘導体の製造方法。