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WO2011081174A1 - 含窒素ヘテロ環化合物ならびに農園芸用殺菌剤 - Google Patents

含窒素ヘテロ環化合物ならびに農園芸用殺菌剤 Download PDF

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WO2011081174A1
WO2011081174A1 PCT/JP2010/073683 JP2010073683W WO2011081174A1 WO 2011081174 A1 WO2011081174 A1 WO 2011081174A1 JP 2010073683 W JP2010073683 W JP 2010073683W WO 2011081174 A1 WO2011081174 A1 WO 2011081174A1
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WO
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group
unsubstituted
substituted
groups
alkyl
Prior art date
Application number
PCT/JP2010/073683
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English (en)
French (fr)
Inventor
耕太郎 柴山
準 稲垣
勇人 斉木
晃 三谷
頼人 ▲桑▼原
元亮 佐藤
聡 西村
真美 久保木
Original Assignee
日本曹達株式会社
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Publication date
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    • C07D215/58—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/60—N-oxides

Definitions

  • the present invention relates to a novel nitrogen-containing heterocyclic compound and an agricultural and horticultural fungicide containing as an active ingredient at least one selected from the nitrogen-containing heterocyclic compounds.
  • Patent Document 1 or 2 discloses a quinoline derivative having a chemical structure similar to that of the compound of the present invention, and an agricultural and horticultural fungicide containing it as an active ingredient.
  • the present invention provides a novel nitrogen-containing heterocyclic compound, its salt or N-oxide compound, and an effect containing at least one selected from the nitrogen-containing heterocyclic compound, its salt or N-oxide compound as an active ingredient It is an object of the present invention to provide an agricultural and horticultural fungicide that is reliable and safe to use.
  • the present inventors diligently studied to solve the above problems. As a result, a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the formula (I) and a salt or N-oxide compound thereof were obtained. The present inventors have found that this nitrogen-containing heterocyclic compound, its salt or N-oxide compound is useful as an active ingredient of an agricultural and horticultural fungicide that is reliable and can be used safely. The present invention has been further studied and completed based on these findings.
  • a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the formula (I), a salt thereof or an N-oxide compound is included.
  • R represents a group represented by CR 1 R 2 R 3 , an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or a cyano group.
  • R 1 to R 3 each independently represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-8 alkenyl group, an unsubstituted or substituted group.
  • R a represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group.
  • R b represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group.
  • R ′ represents an unsubstituted or substituted hydroxyl group, or an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group.
  • R 4 each independently represents an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-8 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-8 alkynyl group An unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C4-8 cycloalkenyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted A heterocyclic group having a group, an unsubstituted or substituted C1-8 acyl group, an unsubstituted or substituted (1-imino) C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted carboxyl group , An unsubstituted or substituted carbamoyl group, an unsubstituted or substituted hydroxyl group, an unsubstituted or substituted amino group, Substituted or mercapto
  • R 5 is each independently an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-8 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-8 alkynyl group An unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C4-8 cycloalkenyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted A heterocyclic group having a group, an unsubstituted or substituted C1-8 acyl group, an unsubstituted or substituted (1-imino) C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted carboxyl group , An unsubstituted or substituted carbamoyl group, an unsubstituted or substituted hydroxyl group, an unsubstituted
  • n represents the number of R 5 and is an integer of 0 to 5. Any one of R 1 to R 3 and any one of R 5 may be taken together to form an unsubstituted or substituted 5- to 8-membered ring.
  • A represents a 5- to 7-membered hydrocarbon ring or 5- to 7-membered heterocycle when R is a group represented by CR 1 R 2 R 3 , and R is an unsubstituted or substituted C6-10 aryl When it is a group or a cyano group, it represents a benzene ring.
  • D represents a 5- to 7-membered hydrocarbon ring or a 5- to 7-membered heterocyclic ring.
  • X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a sulfenyl group, a sulfonyl group, an unsubstituted or substituted carbon atom, or an unsubstituted or substituted nitrogen atom.
  • Y represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • R, R 4 , R 5 , n, D, X, Y and Z have the same meaning as in the formula (I) described in ⁇ 1>.
  • m1 represents the number of R 4 and is an integer from 0 to 6.
  • a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the formula (III), a salt thereof or an N-oxide compound is represented by the formula (III), a salt thereof or an N-oxide compound.
  • R, R 4 , R 5 , m1 and X have the same meaning as in the formula (II) described in ⁇ 2>.
  • n1 represents the number of R 5 and is an integer from 0 to 4.
  • the nitrogen-containing heterocyclic compound of the present invention and a salt or N-oxide compound thereof are novel compounds useful as active ingredients of agricultural and horticultural fungicides that are reliable and can be used safely.
  • the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is an agent that has an excellent control effect, does not cause phytotoxicity to plants, and has little toxicity to human livestock and environmental impact.
  • Nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I) and a salt thereof or N-oxide compound is a compound represented by formula (I) (hereinafter referred to as “compound ( I) ”), preferably a compound represented by formula (II) (hereinafter, sometimes referred to as“ compound (II) ”), more preferably represented by formula (III). (Hereinafter sometimes referred to as “compound (III)”).
  • the nitrogen-containing heterocyclic compound and its salt or N-oxide compound according to the present invention include hydrates, various solvates and crystal polymorphs. Furthermore, the nitrogen-containing heterocyclic compound and its salt or N-oxide compound according to the present invention include stereoisomers based on asymmetric carbon atoms, double bonds, and the like, and mixtures thereof.
  • the term “unsubstituted” means only a group serving as a mother nucleus.
  • the term “having a substituent” means that any hydrogen atom of a group serving as a mother nucleus is substituted with a group having the same or different structure from the mother nucleus.
  • the “substituent” is another group bonded to a group serving as a mother nucleus.
  • the number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different.
  • Terms such as “C1-6” indicate that the group serving as the mother nucleus has 1 to 6 carbon atoms. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent.
  • a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention.
  • the group that can be a “substituent” include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl A C1-6 alkyl group such as a group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; a C3-6 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group; Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2
  • C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; vinyloxy group, allyloxy group, propenyl C2-6 alkenyloxy groups such as oxy and butenyloxy groups; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy and propargyloxy groups; C6-10 aryl groups such as phenyl and naphthyl groups; phenoxy groups and 1-naphthoxy groups C7-10 aryloxy group such as benzyl group, phenethyl group, etc .; C7-11 aralkyloxy group such as benzyloxy group, phenethyloxy group; formyl group, acetyl group, propionyl group, benzoyl group, Such as cyclohexylcarbonyl group 1-7
  • C1-7 acylamino group C1-6 alkoxycarbonylamino group such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group; carbamoyl group; Substituted carbamoyl groups such as dimethylcarbamoyl group, phenylcarbamoyl group, N-phenyl-N-methylcarbamoyl group; imino C1-6 such as iminomethyl group, (1-imino) ethyl group, (1-imino) -n-propyl group Alkyl groups; hydroxyimino C1-6 alkyl groups such as hydroxyiminomethyl group, (1-hydroxyimino) ethyl group, (1-hydroxyimino) propyl group; methoxyiminomethyl group, (1-methoxyimino) ethyl group, etc.
  • C1-6 alkylsulfinyl groups such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, t-butylsulfinyl group; C2-6 alkenylsulfinyl groups such as allylsulfinyl group; C2-6 alkynylsulfinyl groups such as propargylsulfinyl group; phenylsulfinyl group, etc.
  • 5-membered heteroaryl groups such as pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl; pyridyl, pyrazinyl Groups, 6-membered heteroaryl groups such as pyrimidinyl group, pyridanidyl group, triazinyl group; saturated heterocyclic groups such as aziridinyl group, epoxy group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group; trimethylsilyl group, triethyl Examples thereof include tri-C1-6 alkylsilyl groups such as silyl group and t-butyldimethylsilyl group; triphenylsilyl
  • substituteduents may have another “substituent”.
  • R represents a group represented by CR 1 R 2 R 3 , an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or a cyano group.
  • R 1 to R 3 each independently represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-8 alkenyl group, an unsubstituted or substituted group.
  • R 1 to R 3 are not all hydrogen atoms. Also, R 1 to R 3 are not all unsubstituted C1-8 alkyl groups. In addition, when any one of R 1 to R 3 is a hydrogen atom, not all of the remaining two are unsubstituted C1-8 alkyl groups. Also, when any one of R 1 to R 3 is an unsubstituted C1-8 alkyl group, not all of the remaining two are hydrogen atoms.
  • C1-8 alkyl group is a saturated hydrocarbon group composed of 1 to 8 carbon atoms.
  • the C1-8 alkyl group may be linear or branched.
  • Examples of the C1-8 alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, i-propyl group, i -Butyl group, s-butyl group, t-butyl group, i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, i-hexyl group and the like.
  • C1-6 alkyl groups are preferred.
  • a cycloalkylalkyl group such as a cyclopropylmethyl group, a 2-cyclopropylethyl group, a cyclopentylmethyl group, a 2-cyclohexylethyl group, preferably a C3-6 cycloalkyl C1-6 alkyl group;
  • a cycloalkenylalkyl group such as a cyclopentenylmethyl group, a 3-cyclopentenylmethyl group, a 3-cyclohexenylmethyl group, a 2- (3-cyclohexenyl) ethyl group, preferably a C4-6 cycloalkenyl C1-6 alkyl group; Fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 2,2,2-trifluoroethy
  • C2-8 alkenyl group is an unsaturated hydrocarbon group composed of 2 to 8 carbon atoms having at least one carbon-carbon double bond.
  • the C2-8 alkenyl group may be linear or branched.
  • C2-8 alkenyl groups include vinyl, 1-propenyl, isoprompenyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl and 3-pentenyl.
  • Examples of the “substituted C2-8 alkenyl group” include 3-chloro-2-propenyl group, 4-chloro-2-butenyl group, 4,4-dichloro-3-butenyl group, 4,4-difluoro-3 -Butenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 2,3-dichloro-2-propenyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group, 2,4,6-trichloro-2-hexenyl group, etc.
  • a haloalkenyl group preferably a C2-6 haloalkenyl group
  • a hydroxyalkenyl group such as a 3-hydroxy-1-propenyl group, a 4-hydroxy-1-butenyl group, a 1-hydroxyallyl group, a 1-hydroxy-2-methylallyl group, preferably a hydroxy C2-6 alkenyl group; It is done.
  • C2-8 alkynyl group is an unsaturated hydrocarbon group composed of 2 to 8 carbon atoms having at least one carbon-carbon triple bond.
  • the C2-8 alkynyl group may be linear or branched.
  • C2-8 alkynyl groups include ethynyl, 1-propynyl, propargyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4 -Pentynyl, 1-hexynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-methyl-2-butynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 1,1-dimethyl Examples include a -2-butynyl group. Of these, C2-6 alkynyl groups are preferred.
  • Examples of the “substituted C2-8 alkynyl group” include 3-chloro-1-propynyl group, 3-chloro-1-butynyl group, 3-bromo-1-butynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 3-iodo-2-propynyl group, 3-bromo-1-hexynyl group, 4,4,6,6-tetrafluoro-1-dodecynyl group, 5,5-dichloro-2-methyl-3-pentynyl group, 4 A haloalkynyl group such as a -chloro-1,1-dimethyl-2-butynyl group, preferably a C2-6 haloalkynyl group.
  • C3-8 cycloalkyl group is an alkyl group composed of 3 to 8 carbon atoms having a cyclic portion.
  • Examples of the C3-8 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group. Of these, C3-6 cycloalkyl groups are preferred.
  • Examples of the “substituted C3-8 cycloalkyl group” include alkyl substitution such as 2,3,3-trimethylcyclobutyl group, 4,4,6,6-tetramethylcyclohexyl group, 1,3-dibutylcyclohexyl group, etc. Examples thereof include a cycloalkyl group, preferably a C3-6 cycloalkyl group in which 1 to 3 C1-6 alkyl groups are substituted.
  • C4-8 cycloalkenyl group is an alkenyl group composed of 4 to 8 carbon atoms having a cyclic portion.
  • Examples of the C4-8 cycloalkenyl group include 1-cyclobutenyl group, 1-cyclopentenyl group, 3-cyclopentenyl group, 1-cyclohexenyl group, 3-cyclohexenyl group, 3-cycloheptenyl group, 4-cyclooctenyl group and the like. It is done.
  • Examples of the “substituted C4-8 cycloalkenyl group” include alkyl-substituted cycloalkenyl groups such as 2-methyl-3-cyclohexenyl group and 3,4-dimethyl-3-cyclohexenyl group, preferably C1-6 alkyl And C4-6 cycloalkenyl groups substituted with 1 to 3 groups.
  • the “C6-10 aryl group” is a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 10 carbon atoms. In the polycyclic aryl group, as long as at least one ring is an aromatic ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • Examples of the C6-10 aryl group include phenyl group, naphthyl group, azulenyl group, indenyl group, indanyl group, tetralinyl group and the like. Of these, a phenyl group is preferred.
  • substituted C6-10 aryl group examples include 2-chlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 2- Alkyl-substituted aryl group, halogeno-substituted aryl group, alkoxy-substituted aryl group such as methoxy-1-naphthyl group, preferably C1-6 alkyl-substituted C6-10 aryl group, halogeno-substituted C6-10 aryl group, C1-6 alkoxy-substituted An aryl group is mentioned.
  • the “heterocyclic group” is one containing 1 to 4 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as constituent atoms of the ring.
  • the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the heterocyclic group include a 5-membered heteroaryl group, a 6-membered heteroaryl group, a condensed heteroaryl group, a saturated heterocyclic group, and a partially unsaturated heterocyclic group.
  • 5-membered heteroaryl groups include: pyrrolyl groups such as pyrrol-1-yl, pyrrol-2-yl, and pyrrol-3-yl; furyl groups such as furan-2-yl and furan-3-yl ; Thienyl groups such as thiophen-2-yl group and thiophen-3-yl group; imidazolyl groups such as imidazol-1-yl group, imidazol-2-yl group, imidazol-4-yl group and imidazol-5-yl group A pyrazolyl group such as a pyrazol-1-yl group, a pyrazol-3-yl group, a pyrazol-4-yl group, a pyrazol-5-yl group; an oxazol-2-yl group, an oxazol-4-yl group, an oxazole-5 -Oxazolyl groups such as yl groups; isoxazol-3-yl groups, isox
  • the 6-membered heteroaryl group includes pyridyl groups such as pyridin-2-yl group, pyridin-3-yl group and pyridin-4-yl group; pyrazinyl groups such as pyrazin-2-yl group and pyrazin-3-yl group A pyrimidinyl group such as a pyrimidin-2-yl group, a pyrimidin-4-yl group and a pyrimidin-5-yl group; a pyridazinyl group such as a pyridazin-3-yl group and a pyridazin-4-yl group; a triazinyl group; It is done.
  • Condensed heteroaryl groups include indol-1-yl, indol-2-yl, indol-3-yl, indol-4-yl, indol-5-yl, indol-6-yl, and indole -7-yl group; benzofuran-2-yl group, benzofuran-3-yl group, benzofuran-4-yl group, benzofuran-5-yl group, benzofuran-6-yl group, benzofuran-7-yl group; benzothiophene -2-yl group, benzothiophen-3-yl group, benzothiophen-4-yl group, benzothiophen-5-yl group, benzothiophen-6-yl group, benzothiophen-7-yl group; -Yl group, benzimidazol-2-yl group, benzimidazol-4-yl group, benzimidazol-5-i Group, benzoxazol-2-yl group,
  • heterocyclic groups include 3-membered saturated heterocycles such as aziridin-1-yl, aziridin-2-yl, and oxiranyl groups; pyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-2-yl, and pyrrolidin-3 -5-membered saturated heterocycle such as -yl group, tetrahydrofuran-2-yl group, tetrahydrofuran-3-yl group, [1,3] dioxiran-2-yl group; piperidin-1-yl group, piperidin-2-yl Group, piperidin-3-yl group, piperidin-4-yl group, piperazin-1-yl group, piperazin-2-yl group, morpholin-2-yl group, morpholin-3-yl group, morpholin-4-yl group 6-membered saturated heterocycle such as 1,3-benzodioxol-4-yl group, 1,3-benzodioxol-5-yl group, 1,4-benzodi
  • heterocyclic group having a substituent a 4-chloro-2-pyridinyl group, a 3-chloro-2-pyrazinyl group, a 4-methyl-2-pyridinyl group, a 5-trifluoromethyl-2-pyrimidinyl group, Examples include 3-methyl-2-quinolyl group.
  • C1-8 acyl group means a hydrogen atom, a C1-7 alkyl group, a C2-7 alkenyl group, a C2-7 alkynyl group, a C6-7 aryl group, or a 5- to 7-membered heterocyclic group bonded to a carbonyl group. It is a group.
  • C1-8 acyl group includes formyl group; acetyl group, propionyl group, n-propylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group, pentanoyl group, valeryl group, octanoyl group, i-propylcarbonyl group, i-butylcarbonyl group, An alkylcarbonyl group such as a pivaloyl group and an isovaleryl group, preferably a C1-6 alkylcarbonyl group; an alkenylcarbonyl group such as an acryloyl group and a methacryloyl group, preferably a C2-6 alkenylcarbonyl group; an alkynylcarbonyl group such as a propioroyl group, preferably C2-6 alkynylcarbonyl groups; arylcarbonyl groups such as benzoyl groups; heterocyclic carbonyl groups such as 2-pyridylcarbonyl groups and thienyl
  • Examples of the “substituted C1-8 acyl group” include a monofluoroacetyl group, a monochloroacetyl group, a monobromoacetyl group, a difluoroacetyl group, a dichloroacetyl group, a dibromoacetyl group, a trifluoroacetyl group, a trichloroacetyl group, a trichloroacetyl group, Haloacyl groups such as bromoacetyl group, 3,3,3-trifluoropropionyl group, 3,3,3-trichloropropionyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropionyl group, preferably C1-7 haloacyl Groups and the like.
  • the “(1-imino) C1-8 alkyl group” is an iminomethyl group or a group in which a C1-7 alkyl group is bonded to an iminomethyl group.
  • the (1-imino) C1-8 alkyl group includes an iminomethyl group, a (1-imino) ethyl group, a (1-imino) propyl group, a (1-imino) butyl group, a (1-imino) pentyl group, (1 -Imino) hexyl group, (1-imino) heptyl group and the like. Of these, (1-imino) C1-6 alkyl groups are preferred.
  • the “carboxyl group having a substituent” is a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, a C6-10 aryl group, a C6-10 aryl C1-6 alkyl group, or a 5-6 membered hetero group.
  • a cyclic group is a group bonded to a carbonyl group.
  • Examples of the “substituted carboxyl group” include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, i-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group, n
  • An alkoxycarbonyl group such as a pentyloxycarbonyl group or an n-hexyloxycarbonyl group, preferably a C1-6 alkoxycarbonyl group
  • An alkenyloxycarbonyl group such as a vinyloxycarbonyl group or an allyloxycarbonyl group, preferably a C2-6 alkenyloxycarbonyl group
  • An alkynyloxycarbonyl group such as an ethynyloxycarbonyl group or a propargyloxycarbonyl group, preferably a C2-6 alkynyloxycarbonyl group
  • Aryloxycarbonyl groups such as
  • “Substituted carbamoyl group” means a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, a C6-10 aryl group, a C6-10 aryl C1-6 alkyl group, or a 5-6 membered hetero
  • a cyclic group is a group bonded to a carbamoyl group.
  • a monoalkylcarbamoyl group such as a methylcarbamoyl group, an ethylcarbamoyl group, a dimethylcarbamoyl group, a diethylcarbamoyl group or a dialkylcarbamoyl group, preferably a monoC1-6 alkylcarbamoyl group or a diC1 ⁇ 6 alkylcarbamoyl group; monoarylcarbamoyl group such as phenylcarbamoyl group and 4-methylphenylcarbamoyl group, preferably monoC6-10 arylcarbamoyl group.
  • Examples of the “substituted hydroxyl group” include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, decyloxy group, dodecyloxy group, lauryloxy group, i -Propoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, 1-ethylpropoxy, i-hexyloxy, 4-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 2-methylpentoxy Group, 1-methylpentoxy group, 3,3-dimethylbutoxy group, 2,2-dimethylbutoxy group, 1,1-dimethylbutoxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, 1,3-dimethylbutoxy group, 2 Alkoxy groups such as 1,3-dimethylbutoxy group, 1-ethylbutoxy group, 2-ethylbutoxy group, preferably C1-6 alkoxy groups;
  • a cycloalkylalkoxy group such as a cyclopropylmethyloxy group and a 2-cyclopentylethyloxy group, preferably a C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group; an aralkyloxy group such as a benzyloxy group, preferably a C6-10 aryl C1-6 Alkoxy group; chloromethoxy group, dichloromethoxy group, trichloromethoxy group, trifluoromethoxy group, 1-fluoroethoxy group, 1,1-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, etc.
  • a haloalkoxy group preferably a C1-6 haloalkoxy group; vinyloxy group, 1-propenyloxy group, allyloxy group, 1-butenyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butenyloxy group, 1-pentenyloxy group, 2-pentenyl group Oxy group, 3-pentenyloxy group, 4-pentenyloxy group, 1-hexenyloxy group, 2-hexenyloxy group, 3-hexenyloxy group, 4-hexenyloxy group, 5-hexenyloxy group, 1-methyl-2 An alkenyloxy group such as a propenyloxy group, a 2-methyl-2-propenyloxy group, a 1-methyl-2-butenyloxy group, or a 2-methyl-2-butenyloxy group, preferably a C2-6 alkenyloxy group;
  • an alkylamino group such as a methylamino group, an ethylamino group, an n-propylamino group, an n-butylamino group, a dimethylamino group or a diethylamino group, preferably a mono-C1-6 alkyl Amino group or di-C1-6 alkylamino group; mono-C1-6 alkylideneamino group such as methylideneamino group, ethylideneamino group; monoarylamino group such as phenylamino group, 4-methylphenylamino group, preferably monoC6-10 Arylamino group; diarylamino group such as di1-naphthylamino group, preferably diC6-10 arylamino group; aralkylamino group such as benzylamino group, preferably C6-10 arylC1-6 alkylamino group; ace
  • an alkylthio group such as a methylthio group or an ethylthio group, preferably a C1-6 alkylthio group
  • an arylthio group such as a phenylthio group or a 4-methylphenylthio group, preferably a C6-10 arylthio group
  • An acylthio group such as an acetylthio group or a benzoylthio group, preferably a C1-6 acylthio group;
  • halogeno group examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • R 1 is an unsubstituted or substituted hydroxyl group
  • R 2 is a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group
  • R 3 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-8 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-8 alkynyl group, A substituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted heterocyclic group, an unsubstituted or substituted C1 ⁇ 8 acyl groups, unsubstituted or substituted (1-imino) C1-8 alkyl groups, unsubstituted or substituted C1-8 alkoxycarbonyl groups, unsubstituted or substituted
  • R 1 is an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group
  • R 2 is an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group
  • R 3 has a substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-8 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-8 alkynyl group, an unsubstituted or substituted group C3-8 cycloalkyl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted heterocyclic group, unsubstituted or substituted C1-8 acyl group, unsubstituted Or a substituted (1-imino) C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-8 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted carbamoyl group, an unsubstituted or substituted group
  • R a represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group.
  • R b represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group.
  • R ′ represents an unsubstituted or substituted hydroxyl group, or an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group.
  • Examples of the unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group in R a , R b , and R ′ include the same as the exemplified “C1-8 alkyl group” in the above R 1 to R 3 .
  • Examples of the hydroxyl group having a substituent in R ′ include the same as the “hydroxyl group having a substituent” exemplified in the above R 1 to R 3 .
  • Examples of the unsubstituted or substituted 5- to 8-membered ring that can be formed by combining R 1 and R 2 include a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, and a cyclooctane.
  • An aliphatic hydrocarbon ring such as a ring, preferably a C3-8 cycloalkane ring; unsaturated such as an oxirane ring, [1,3] dioxirane ring, dihydro-2H-pyran ring, dihydro-2H-thiopyran ring, tetrahydropyridine ring
  • a heterocyclic ring preferably an oxygen-containing 3- to 5-membered unsaturated heterocyclic ring.
  • Examples of the unsubstituted or substituted C6-10 aryl group in R include the same as the exemplified “C6-10 aryl group” in the above R 1 to R 3 .
  • a phenyl group is preferred.
  • R 4 each independently represents an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-8 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-8 alkynyl group An unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C4-8 cycloalkenyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted A heterocyclic group having a group, an unsubstituted or substituted C1-8 acyl group, an unsubstituted or substituted (1-imino) C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted carboxyl group , An unsubstituted or substituted carbamoyl group, an unsubstituted or substituted hydroxyl group, an unsubstituted or substituted amino group, Substituted or
  • R 4 examples include the same groups as those exemplified as the groups represented by R 1 to R 3 .
  • m and m1 represent the number of R 4 , and are any integer of 0-6.
  • R 4 is preferably a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, or a halogeno group.
  • R 5 is each independently an unsubstituted or substituted C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-8 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-8 alkynyl group An unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C4-8 cycloalkenyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted A heterocyclic group having a group, an unsubstituted or substituted C1-8 acyl group, an unsubstituted or substituted (1-imino) C1-8 alkyl group, an unsubstituted or substituted carboxyl group , An unsubstituted or substituted carbamoyl group, an unsubstituted or substituted hydroxyl group, an unsubstituted or substituted amino group, Substituted or
  • R 5 examples include the same groups as those exemplified as the groups represented by R 1 to R 3 .
  • n represents the number of R 5 and is an integer of 0 to 5.
  • n1 represents the number of R 5 and is an integer from 0 to 4.
  • R 5 is preferably a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C6-10 aryl C1-6 alkyl group, a C3-8 cycloalkyl group, a C6-10 aryl group, a C1-7 acyl group, a C1-7 6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkoxy group, amino group, mono C1-6 alkylamino group, di-C1-6 alkylamino group, C1-6 alkoxycarbonylamino group, C1-6 alkylthio group, C1-6 alkylsulfonyl group , A halogeno group, a cyano group, or a nitro group.
  • R 1 to R 3 and any one of R 5 may be taken together to form an unsubstituted or substituted 5- to 8-membered ring.
  • the 5- to 8-membered ring include aromatic hydrocarbon rings such as a benzene ring; C5-8 cycloalkene rings such as a cyclopentene ring, cyclopentadiene ring, cyclohexene ring, cycloheptene ring, and cyclooctene ring;
  • A represents a 5- to 7-membered hydrocarbon ring or a 5- to 7-membered heterocycle when R is a group represented by CR 1 R 2 R 3 .
  • the 5- to 7-membered hydrocarbon ring includes an aromatic hydrocarbon ring such as a benzene ring; a C5-7 cycloalkene ring such as a cyclopentene ring, cyclohexene ring, and cycloheptene ring; a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring, and an imidazole ring.
  • D represents a 5- to 7-membered hydrocarbon ring or a 5- to 7-membered heterocyclic ring.
  • the same aromatic hydrocarbon rings as those exemplified in the above A can be mentioned, among which aromatic hydrocarbon rings are preferable, and benzene rings are more preferable. That is, the compound according to the present invention is more preferably compound (III).
  • X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a sulfenyl group, a sulfonyl group, an unsubstituted or substituted carbon atom, or an unsubstituted or substituted nitrogen atom.
  • substituent for the carbon atom include an oxo group, a C2-6 alkenylimino group, and a hydroxyl group.
  • Y represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z represents a carbon atom or a nitrogen atom. It is preferable that Y and Z are both carbon atoms, and D is an aromatic hydrocarbon ring containing Y and Z.
  • the salt or N-oxide compound of the compound of the present invention is not particularly limited as long as it is an agro-horticulturally acceptable salt or N-oxide compound.
  • the salt include salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid; salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium; salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium; Examples include salts of transition metals such as iron and copper; salts of organic bases such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine, and hydrazine.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the synthesis method shown below. (Synthesis method 1)
  • a compound represented by the formula (I) can be produced by reacting the compound represented by the formula (1) with the compound represented by the formula (2) by a known method.
  • 7,8-difluoro-3-iodo-quinoline is a useful production intermediate.
  • the compound represented by the formula (I) can be produced by reacting the compound represented by the formula (3) with the compound represented by the formula (4) by a known method.
  • 8-fluoro-3-hydroxyquinoline, 7,8-difluoro-3-hydroxyquinoline, 8-fluoro-3-hydroxy-2-methylquinoline, or 7,8-difluoro-3-hydroxy-2 -Methylquinoline is a useful production intermediate.
  • R, R 4 , R 5 , A, D, X, Y, Z, m, and n represent the same meaning as described above.
  • M represents lithium or magnesium.
  • the alkyl lithium reagent used for lithiation include methyl lithium, n-butyl lithium, s-butyl lithium, t-butyl lithium and the like.
  • Grignard reagents used for magnesium complexation include methylmagnesium chloride, ethylmagnesium chloride, n-butylmagnesium chloride, i-propylmagnesium chloride and the like.
  • art-type complexes prepared from n-butylmagnesium chloride and n-butyllithium can also be used.
  • the solvent used in lithiation or magnesium complexation is not particularly limited as long as it can constitute an anhydrous reaction system, dissolves the compound used, and does not react or have any particular interaction.
  • Preferable examples include alkanes such as pentane, hexane, heptane, Isopar (registered trademark) E, and Isopar (registered trademark) G, aromatics such as benzene, toluene and orthoxylene, and ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran. Examples thereof include a solvent and a mixed solution of these solvents. Of these, ether solvents such as diethyl ether and tetrahydrofuran are preferred. At the time of reaction, it can be made anhydrous in a nitrogen atmosphere or the like and can be prepared at a temperature of -10 ° C to -78 ° C.
  • the compound represented by the formula (8) is produced by oxidizing the compound represented by the formula (7) by acting an oxidizing agent.
  • the oxidation reaction can be performed without any particular limitation as long as it is a reaction capable of oxidizing a secondary hydroxyl group. Examples thereof include an oxidation method such as Jones oxidation, ozone oxidation, and Swern oxidation, or a method using an oxidation reagent such as manganese dioxide and Dess-Martin reagent.
  • R 1 ′ and R 2 ′ are unsubstituted among R 1 to R 3 above. Or an alkyl group having a substituent, an unsubstituted or substituted alkenyl group, an unsubstituted or substituted alkynyl group, an unsubstituted or substituted aryl group, or an unsubstituted or substituted group.
  • Hal represents a halogen atom.
  • a compound represented by the formula (10) can be produced by reacting a compound represented by the formula (9) with 1 equivalent of a Grignard reagent.
  • the compound represented by Formula (11) can be manufactured by making a compound represented by Formula (9) react with a 2 equivalent or more Grignard reagent.
  • a compound represented by the formula (13) can be produced by reacting a compound represented by the formula (12) with 1 equivalent of a Grignard reagent.
  • the compound represented by Formula (14) can be manufactured by making a compound represented by Formula (12) react with a 2 equivalent or more Grignard reagent.
  • R 4 , R 5 , A, D, X, Y, Z, m and n represent the same meaning as described above.
  • J represents an alkoxycarbonyl group or a cyano group.
  • K 1 and K 2 represent an alkyl group. Represents a group.
  • the amide compound represented by the formula (16) can be produced by hydrolysis by a known method.
  • the compound represented by the formula (17) can be synthesized by allowing an alkylating agent to act in the presence of a base.
  • R 4 ′ is an unsubstituted or substituted alkoxy group
  • Unsubstituted or substituted alkyl group unsubstituted or substituted alkenyl group, unsubstituted or substituted alkynyl group, unsubstituted or substituted aryl group, unsubstituted or substituted group
  • the N-oxide compound represented by the formula (19) can be produced by oxidizing the compound represented by the formula (18) using a known method such as an oxidizing agent.
  • a compound represented by the formula (20) can be produced by allowing a known halogenating agent such as phosphorus oxychloride to act on this. And the compound represented by Formula (21) is compoundable by making this nucleophilic substitution reaction and the coupling reaction using an organometallic catalyst.
  • R, R 4 , R 5 , A, D, X, Y, Z, m and n are as defined above.
  • R ′ represents a C1-8 alkyl group.
  • M represents lithium, sodium.
  • the N-oxide compound can be prepared by a known oxidation reaction.
  • it can be prepared by contacting a compound represented by the formula (I) with a peroxide such as hydrogen peroxide in a solvent or without a solvent.
  • the target product can be efficiently isolated by applying a conventional post-treatment operation in organic synthetic chemistry and, if necessary, conventionally known separation and purification means.
  • the structure of the target product can be identified and confirmed by measuring 1 H-NMR spectrum, IR spectrum, mass spectrum, elemental analysis, etc.
  • the agricultural and horticultural fungicide according to the present invention comprises at least one selected from a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the formula (I) according to the present invention and a salt thereof or an N-oxide compound. It is contained as an active ingredient.
  • the fungicides of the present invention are effective against a wide variety of fungi, for example, algae fungi (Oomycetes), ascomycetes (Ascomycetes), incomplete fungi (Deuteromycetes) and basidiomycetes (Basidiomycetes). Excellent sterilizing power.
  • algae fungi Oomycetes
  • ascomycetes Ascomycetes
  • Deuteromycetes incomplete fungi
  • Basidiomycetes Basidiomycetes
  • the fungicide of the present invention can be used by seed treatment, foliage spraying, soil application or water surface application for the control of various diseases that occur during the cultivation of agricultural and horticultural crops including flowers, turf and grass.
  • Sugar beet brown spot (Cercospora beticola), black root (Aphanomyces cochlloides), root rot (Thanatephorus cucumeris), leaf rot (Thanatephorus cucumeris);
  • Peanut brown spot (Mycosphaerella arachidis), black astringency (Mycosphaerella berkeleyi);
  • Cucumber powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), vine blight (Mycosphaerella melonis), vine split disease (Fusarium oxysporum), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), gray mold disease (Botrytis cinerea) Anthracnose (Colletotrichum orbiculare), black spot (Cladosporium cucumerinum), brown spot (Corynespora cassicola), seedling blight (Pyth
  • Tomato gray mold (Botrytis cinerea), leaf mold (Cladosporium fulvum), plague (Phytophthora infestans); Eggplant: gray mold (Botrytis cinerea), black blight (Corynespora melongenae), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), subtle mold (Mycovellosiella nattrassii); Strawberry: Gray mold (Botrytis cinerea), powdery mildew (Sohaerotheca humuli), anthracnose (Colletotrichum acutatum, Colletotrichum fragariae), plague (Phytophthora cactorum); Onion: gray rot (Botrytis allii), gray mold (Botrytis cinerea), white leaf blight (Botrytis squamosa), downy mildew (Peronospora destructor); Cabbage: root-knot disease (Plasmodiophora brassicae), soft
  • Barley leafy leaf disease (Pyrenophora graminea), cloud shape disease (Rhynchosporium secalis), naked smut (Ustilago tritici, U.nuda); Rice: Rice Blast (Pyricularia oryzae), Rhizoctonia solani, Idiot Seedling (Gibberella fujikuroi), Sesame Leaf Blight (Cochliobolus niyabeanus), Seedling Blight (Pythium graminicolum), White Leaf Blight (Xanthomonas oryzae) Bacterial disease (Burkholderia plantarii), Brown disease (Acidovorax avenae), Bacterial disease (Burkholderia glumae); Tobacco: Sclerotinia sclerotiorum, powdery mildew (Erysiphe cichoracearum); Tulip: Gray mold disease (Botrytis cinerea); Bentgrass:
  • the bactericidal agent of the present invention has an excellent bactericidal effect against resistant bacteria.
  • the resistant bacteria include gray mold fungus (Botrytis cinerea), sugar beet brown fungus (Cercospora beticola), apple black rot fungus (Venturia inaequalis), pear black scab (Venturia nashicola); a gray mold fungus (Botrytis cinerea) resistant to dicarboximide fungicides (for example, vinclozolin, procymidone, iprodione) and the like.
  • dicarboximide fungicides for example, vinclozolin, procymidone, iprodione
  • More preferable diseases to which the fungicide of the present invention is applied include apple black spot, cucumber gray mold, wheat powdery mildew, tomato plague, wheat red rust, paddy rice blast, cucumber vine Etc.
  • the bactericidal agent of the present invention is a highly safe drug with little phytotoxicity, low toxicity to fish and warm-blooded animals.
  • the disinfectant of the present invention can be used in the form that can be taken as an agrochemical, that is, in the form of an agrochemical formulation such as a wettable powder, granule, powder, emulsion, aqueous solvent, suspension, granule wettable powder and the like.
  • Additives and carriers used in solid formulations include vegetable powders such as soybean flour and wheat flour, mineral fine powders such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay, sodium benzoate, urea And organic and inorganic compounds such as mirabilite.
  • Solvents used in liquid formulations include kerosene, xylene and petroleum aromatic hydrocarbons, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, trichloroethylene, methyl isobutyl ketone, mineral oil, vegetable oil, water, etc. Can be mentioned.
  • a surfactant can be added as necessary.
  • the surfactant that can be added is not particularly limited.
  • alkyl phenyl ether added with polyoxyethylene alkyl ether added with polyoxyethylene, higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, sorbitan higher fatty acid ester added with polyoxyethylene, tristyryl added with polyoxyethylene
  • Nonionic surfactants such as phenyl ether, sulfates of alkylphenyl ethers added with polyoxyethylene, alkylbenzene sulfonates, sulfates of higher alcohols, alkylnaphthalene sulfonates, polycarboxylates, lignin sulfones Acid salt, formaldehyde condensate of alkyl naphthalene sulfonate, and isobutylene-maleic anhydride copolymer.
  • the wettable powder, emulsion, flowable powder, aqueous solvent, or granular wettable powder thus obtained is diluted with water to a predetermined concentration and sprayed on plants as a solution, suspension or emulsion. Used in the method. Powders and granules are used as they are sprayed on plants.
  • the amount of the active ingredient in the fungicide of the present invention is usually preferably 0.01 to 90% by weight, more preferably 0.05 to 85% by weight, based on the whole preparation.
  • the application amount of the fungicide of the present invention varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application place, disease to be controlled, target crop, etc., but is usually 1 to 1,000 g as an active ingredient compound amount per hectare. It is preferably 10 to 100 g.
  • the applied concentration is 1 to 1000 ppm, preferably 10 to 250 ppm.
  • fungicides insecticides / acaricides, and synergists can be mixed in the fungicide of the present invention.
  • Typical examples of other fungicides, insecticides, acaricides, and plant growth regulators that can be used in combination are shown below.
  • Fungicide Benzimidazoles such as benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate methyl; Dicarboximides such as clozolinate, iprodione, procymidone, vinclozolin; Imazaril, oxpoconazole, pefazoate, prochloraz, triflumizole, triphorin, pyrifenox, fenarimol, nuarimol, azaconazole, viteltanol, bromconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, full Quinconazole, flusilazole, flutriazole, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanyl, penconazole, propiconazole, prothioconazole, cimeconazole,
  • AP fungicides such as cyprodinil, mepanipyrim, pyrimethanil; N-phenyl carbamates such as dietofencarb; azoxystrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, cresoxime-methyl, trifloxystrobin, dimoxystrobin, metminostrobin, orizastrobin, famoxadone, floxastrobin QoI-fungicides (Qo inhibitors) such as phenamidon, metminophen, pyribencarb; PP fungicides (phenylpyrrole) such as fenpiconyl, fludioxonil; Quinoline series such as quinoxyphene; AH fungicides (aromatic hydrocarbons) such as biphenyl, chloroneb, dichlorane, kintozen, technazen, tortofos-methyl; MBI-R such as fusalide, pyrokilone
  • Phosphoric acid esters such as phosphorous acid, tolcrofosmethyl, fosetyl; Phthalamic acid such as teclophthalam; Benzotriazines such as triazoxide; Benzenesulfonamides such as fursulfamide; Pyridazinones such as dichromedin; CAA fungicides (carboxylic amides) such as dimethomorph, flumorph, bench avaricarb, iprovaricarb, mandipropamide; Tetracyclines such as oxytetracycline; Thiocarbamates such as metasulfocarb; Etridiazole, polyoxin, oxolinic acid, hydroxyisoxazole, octinoline, sylthiophane, diflumetrim, acibenzoral S methyl, probenazole, thiazinyl, ethaboxam, cyflufenamide, proquinazide, metolaphen
  • Insecticides and acaricides Organophosphorus and carbamate insecticides: Fenthion, Fenitrothion, Diazinon, Chlorpyrifos, ESP, Bamidthione, Fentoate, Dimethoate, Formothion, Marathon, Trichlorfone, Thiomethone, Phosmet, Dichlorvos, Acephate, EPBP, Methyl parathion, Oxydimethone methyl, Ethion, Salicione, Cyanophos, Fenthion, Salon Methidathione, Sulprophos, Chlorfenvinphos, Tetrachlorbinphos, Dimethylvinphos, Propafos, Isophenphos, Ethylthiomethone, Profenofos, Piracrofos, Monocrotophos, Adinfosmethyl, Aldicarb, Mesomil, Thiodicarb, Carbofuran, Carbosulfan, Benhracarb, Furatiocarb Propoxy
  • Pyrethroid insecticides Permethrin, cypermethrin, deltamethrin, fenvalerate, fenpropatoline, pyrethrin, allethrin, tetramethrin, resmethrin, dimethrin, propraslin, phenothrin, protorin, fulvalinate, cyfluthrin, cyhalothrin, flucitrinate, etofenprox, cycloprotorin, tralomethrin , Silafluophene, brofenprox, aclinasrin.
  • Benzoylurea and other insecticides Diflubenzuron, chlorfluazuron, hexaflumuron, triflumuron, tetrabenzuron, flufenoxuron, flucycloxuron, buprofezin, pyriproxyfen, metoprene, benzoepin, diafenthiuron, acetamiprid, imidacloprid, nitenpyram, fipronil, cartap , Thiocyclam, bensultap, nicotine sulfate, rotenone, metaldehyde, machine oil, microbial pesticides such as BT and entomopathogenic viruses.
  • Nematicides Phenamifos, phostiazates, etc.
  • Acaricide Chlorbenzilate, phenisobromolate, dicophore, amitraz, BPPS, benzomate, hexithazox, fenbutazin oxide, polynactin, quinomethionate, CPCBS, tetradiphone, avermectin, milbemectin, clofentedin, cihexatin, pyridaben, fenpyroximate, tebufenpyrad, thiomidibene Dienochlor etc.
  • Plant growth regulator Abscisic acid, indole butyric acid, uniconazole, etiquelozate, etephone, cloxiphonac, chlormecote, chlorella extract, calcium peroxide, cyanamide, dichlorprop, gibberellin, daminozide, decyl alcohol, trinexapac ethyl, mepicoat chloride, pack Lobutrazole, paraffin, wax, piperonyl butoxide, pyraflufenethyl, flurprimidol, prohydrojasmon, prohexadione calcium salt, benzylaminopurine, pendimethalin, forchlorphenuron, potassium hydrazide maleate, 1- Naphtylacetamide, 4-CPA, MCPB, choline, oxyquinoline sulfate, ethiclozate, butorualine, 1-methylcyclopropene, abiglycine hydrochloride.
  • Example 15 Synthesis of 2-chloro-3- (1,1-dimethylindan-7-yloxy) quinoline 0.2 g of 3- (1,1-dimethylindan-7-yloxy) quinoline was dissolved in 5 mL of chloroform, and m-CPBA ( 70%) 0.2 g was added and stirred at room temperature overnight. The reaction solution was diluted with chloroform, washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and dried by adding magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.2 g of 3- (1,1-dimethylindan-7-yloxy) quinoline-N-oxide. This was dissolved in phosphorus oxychloride and heated to reflux for 4 hours.
  • Example 16 Synthesis of 3- (2-cyanophenoxy) quinoline 0.27 g of 3-hydroxyquinoline was dissolved in N-methyl-2-pyrrolidone, and 0.087 g of sodium hydride (60% oil dispersion) was added under ice cooling for 30 minutes. Stir. At the same temperature, 0.27 g of 2-fluorobenzonitrile was added and stirred at room temperature for 6 hours. The reaction solution was added to ice water, extracted with ethyl acetate, washed with saturated brine, and dried over magnesium sulfate. After evaporating the solvent under reduced pressure, the crude product was purified by column silica gel chromatography to obtain 0.37 g of 3- (2-cyanophenoxy) quinoline (Compound No. 62).
  • 2-Fluoro-6- (8-fluoroquinolin-3-yloxy) -benzaldehyde (3.2 g) was dissolved in 70 ml of dichloromethane, cooled to 0 ° C., and 1.3 g of tetraisopropoxytitanium was added. After raising the temperature of the reaction solution to room temperature, 4.5 g of trimethylsilylcyanide was added and stirred for 2 hours. Dilute hydrochloric acid was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane.
  • the organic layer is concentrated and purified by silica gel column chromatography to obtain 3.1 g (purity: about 90%) of [2-fluoro-6- (8-fluoroquinolin-3-yloxy) -phenyl] -trimethylsilyloxy-acetonitrile. It was.
  • reaction mixture was poured into ice, extracted with ethyl acetate, and washed with saturated brine. After drying the organic layer with magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 26 g of a crude product of 6,7-difluoroisatin.
  • the bath temperature was raised to 180 ° C., and water was distilled off over 2 hours using a distillation apparatus. After confirming the disappearance of the raw material, it was neutralized with a 10N aqueous sodium hydroxide solution while cooling with an ice water bath (internal temperature 60-70 ° C.). After neutralization, the mixture was extracted with ethyl acetate before the internal temperature returned to room temperature, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (normal hexane: ethyl acetate) to obtain 7,8-difluoroquinoline as a light brown solid of 185.5 g (91%).
  • the nitrogen-containing heterocyclic compounds obtained in the above examples are shown in Tables 1-19.
  • the compounds synthesized by the same method as in any of the above examples are further shown in Tables 20 to 28.
  • Et is an ethyl group
  • n Pr is an n-propyl group
  • i Pr is an i-propyl group
  • c Pr is a cyclopropyl group
  • n Bu is an n-butyl group
  • t Bu is a t-butyl group
  • Ph is A phenyl group
  • Bn represents a benzyl group
  • Tos represents a toluenesulfonyl group.
  • 1 H-NMR of the compounds shown in each table are shown in Table 29 to Table 41.
  • Formulation Example 1 Wetting agent Compound of the present invention 40 parts Clay 48 parts Dioctyl sulfosuccinate sodium salt 4 parts Lignin sulfonic acid sodium salt 8 parts The above is uniformly mixed and finely pulverized to give a 40% active ingredient wettable powder. Get.
  • Emulsion Compound of the present invention 10 parts Solvesso 200 53 parts Cyclohexanone 26 parts Calcium dodecylbenzenesulfonate 1 part Polyoxyethylene alkylallyl ether 10 parts The above components are mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 10% active ingredient.
  • Formulation Example 3 Powder Compound of the present invention 10 parts Clay 90 parts The above is uniformly mixed and finely pulverized to obtain a powder of 10% active ingredient.
  • Formulation Example 4 Granules Compound of the present invention 5 parts Clay 73 parts Bentonite 20 parts Dioctylsulfosuccinate sodium salt 1 part Potassium phosphate 1 part After pulverizing and mixing well, adding water and kneading well, granulation drying As a result, granules containing 5% of the active ingredient are obtained.
  • Formulation Example 5 Suspension Compound of the present invention 10 parts Polyoxyethylene alkyl allyl ether 4 parts Polycarboxylic acid sodium salt 2 parts Glycerin 10 parts Xanthan gum 0.2 parts Water 73.8 parts The above is mixed and the particle size is 3 microns or less To obtain a suspension with 10% active ingredient.
  • Granule wettable powder Compound of the present invention 40 parts Clay 36 parts Potassium chloride 10 parts Alkylbenzenesulfonic acid sodium salt 1 part Lignin sulfonic acid sodium salt 8 parts Formaldehyde condensate of alkylbenzenesulfonic acid sodium salt 5 parts After finely pulverizing, add an appropriate amount of water and knead to make clay. The clay-like product is granulated and then dried to obtain a granulated wettable powder containing 40% active ingredient.
  • a cucumber gray mold control test was carried out on the 59 and 59 compounds. As a result, all the compounds showed a control value of 75% or more.

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Abstract

　本発明は、式（Ｉ）で表される新規含窒素ヘテロ環化合物およびその塩若しくはＮ－オキサイド化合物、およびそれらから選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供する。式（Ｉ）中、Ｒは、ＣＲ1Ｒ2Ｒ3で表される基またはシアノ基を表す。Ｒ1～Ｒ3は、夫々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基などを示す。Ｒ4またはＲ5は、ハロゲノ基などを示す。ＹまたはＺは炭素原子などを示し、ＡまたはＤはベンゼン環などを示す。Ｘは酸素原子や窒素原子などを示す。

Description

含窒素ヘテロ環化合物ならびに農園芸用殺菌剤
　本発明は、新規な含窒素ヘテロ環化合物、ならびに該含窒素ヘテロ環化合物から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
　本願は、２０１０年１月４日に日本に出願された特願２０１０－０００１９４号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、防除薬剤として十分に満足できるものは多くない。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要望されている。
　本発明に関連して、下記特許文献１または２には、本発明化合物と類似の化学構造を有するキノリン誘導体、およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。
ＷＯ２００５／０７０９１７号パンフレット ＷＯ２００７／０１１０２２号パンフレット
　本発明は、新規な含窒素ヘテロ環化合物、およびその塩若しくはＮ－オキサイド化合物、ならびに該含窒素ヘテロ環化合物、およびその塩若しくはＮ－オキサイド化合物から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤を提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した。その結果、式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロ環化合物、およびその塩若しくはＮ－オキサイド化合物を得るに至った。そして、この含窒素ヘテロ環化合物、およびその塩若しくはＮ－オキサイド化合物は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを見出した。本発明は、これらの知見に基づきさらに検討し完成するに至ったものである。
　すなわち、本発明は以下の態様を包含するものである。
〈１〉　式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ－オキサイド化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式（Ｉ）中、Ｒは、ＣＲ1Ｒ2Ｒ3で表される基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、またはシアノ基を表す。
　Ｒ1～Ｒ3は、夫々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４～８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１－イミノ）Ｃ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
　但し、Ｒ1～Ｒ3は、全てが水素原子であることはない。また、Ｒ1～Ｒ3は、全てが無置換のＣ１～８アルキル基であることはない。また、Ｒ1～Ｒ3は、いずれかひとつが水素原子である場合、残る二つ全てが、無置換のＣ１～８アルキル基であることはない。また、Ｒ1～Ｒ3は、いずれかひとつが無置換のＣ１～８アルキル基である場合、残る二つ全てが、水素原子であることはない。
　Ｒ1とＲ2は一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５～８員環を形成してもよいし、または　Ｏ＝　、　ＲａＲｂＣ＝　若しくは　Ｒ’―Ｎ＝　を形成してもよい。
　Ｒaは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基を示す。
　Ｒbは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基を示す。
　Ｒ’は、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基を示す。
　Ｒ4は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４～８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１－イミノ）Ｃ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
　ｍは、Ｒ4の個数を示し、０～６のいずれかの整数である。
　Ｒ5は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４～８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１－イミノ）Ｃ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
　ｎは、Ｒ5の個数を示し、０～５のいずれかの整数である。
　Ｒ1～Ｒ3のいずれかひとつと、Ｒ5のいずれかひとつとは、一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５～８員環を形成してもよい。
　Ａは、ＲがＣＲ1Ｒ2Ｒ3で表される基のとき、５～７員炭化水素環または５～７員ヘテロ環を示し、Ｒが無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基またはシアノ基のとき、ベンゼン環を表す。
　Ｄは、５～７員炭化水素環または５～７員ヘテロ環を示す。
　Ｘは、酸素原子、硫黄原子、スルフェニル基、スルホニル基、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子、または無置換の若しくは置換基を有する窒素原子を示す。
　Ｙは、炭素原子または窒素原子を示す。
　Ｚは、炭素原子または窒素原子を示す。
〈２〉　式（II）で表される含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ－オキサイド化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　式（II）中、Ｒ、Ｒ4、Ｒ5、ｎ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは、前記〈１〉に記載の式（Ｉ）中のそれぞれと同じ意味を示す。
　ｍ１は、Ｒ4の個数を示し、０～６のいずれかの整数である。
〈３〉　式（III）で表される含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ－オキサイド化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　式（III）中、Ｒ、Ｒ4、Ｒ5、ｍ１およびＸは、前記〈２〉に記載の式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。
　ｎ１は、Ｒ5の個数を示し、０～４のいずれかの整数である。
〈４〉　前記〈１〉～〈３〉のいずれか１項に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ－オキサイド化合物から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
〈５〉８－フルオロ－３－ヒドロキシキノリン、７，８－ジフルオロ－３－ヒドロキシキノリン、７，８－ジフルオロ－３－ヨードキノリン、８－フルオロ－３－ヒドロキシ－２－メチルキノリン、または７，８－ジフルオロ－３－ヒドロキシ－２－メチルキノリンから選ばれる請求項１に記載の式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ－オキサイド化合物の製造中間体。
　本発明の含窒素ヘテロ環化合物、およびその塩若しくはＮ－オキサイド化合物は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用な新規化合物である。
　本発明の農園芸用殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。
　以下、本発明を、１）式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロ環化合物、およびその塩若しくはＮ－オキサイド化合物、ならびに２）農園芸用殺菌剤に項分けして詳細に説明する。
１）式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロ環化合物、およびその塩若しくはＮ－オキサイド化合物
　本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」と表記することがある。）、好ましくは式（II）で表される化合物（以下、「化合物（II）」と表記することがある。）、より好ましくは式（III）で表される化合物（以下、「化合物（III）」と表記することがある。）である。
　本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物、およびその塩若しくはＮ－オキサイド化合物には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形などが含まれる。さらに、本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物、およびその塩若しくはＮ－オキサイド化合物は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。
　まず、式（Ｉ）、（II）および（III）における、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。本明細書における、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
　一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
　「置換基」となり得る基としては、　フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２～６アルケニル基；　２－シクロプロペニル基、２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基などのＣ３～６シクロアルケニル基；　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；　フェノキシ基、１－ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；　ベンジル基、フェネチル基などのＣ７～１１アラルキル基；　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７～１１アラルキルオキシ基；　ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１～７アシル基；　ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１～７アシルオキシ基；　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；　カルボキシル基；
　水酸基；　オキソ基；　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；　４－クロロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基などのＣ６～１０ハロアリール基；　４－フルオロフェニルオキシ基、４－クロロ－１－ナフトキシ基などのＣ６～１０ハロアリールオキシ基；　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのＣ１～７ハロアシル基；
　シアノ基；　イソシアノ基；　ニトロ基；　イソシアナト基；　シアナト基；　アジド基；　アミノ基；　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基；　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；　ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７～１１アラルキルアミノ基；　ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１～７アシルアミノ基；　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；　カルバモイル基；　ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルカルバモイル基などの置換カルバモイル基；　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；　ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基などのＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；
　メルカプト基；　イソチオシアナト基；　チオシアナト基；　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；　ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２～６アルケニルチオ基；　エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２～６アルキニルチオ基；　フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；　ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７～１１アラルキルチオ基；　（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ－ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１～６アルキルチオ）カルボニル基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；　アリルスルフィニル基などのＣ２～６アルケニルスルフィニル基；　プロパルギルスルフィニル基などのＣ２～６アルキニルスルフィニル基；　フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；　ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７～１１アラルキルスルフィニル基；　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；　アリルスルホニル基などのＣ２～６アルケニルスルホニル基；　プロパルギルスルホニル基などのＣ２～６アルキニルスルホニル基；　フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；　ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７～１１アラルキルスルホニル基；
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；　アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロ環基；　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキルシリル基；　トリフェニルシリル基；などを挙げることができる。
　また、これらの「置換基」はさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。
〔Ｒ〕
　Ｒは、ＣＲ1Ｒ2Ｒ3で表される基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、またはシアノ基を表す。
　Ｒ1～Ｒ3は、夫々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４～８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１－イミノ）Ｃ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
　但し、Ｒ1～Ｒ3は、全てが水素原子であることはない。また、Ｒ1～Ｒ3は、全てが無置換のＣ１～８アルキル基であることはない。また、Ｒ1～Ｒ3は、いずれかひとつが水素原子である場合、残る二つ全てが、無置換のＣ１～８アルキル基であることはない。また、Ｒ1～Ｒ3は、いずれかひとつが無置換のＣ１～８アルキル基である場合、残る二つ全てが、水素原子であることはない。
　「Ｃ１～８アルキル基」は、炭素原子１～８個で構成される飽和炭化水素基である。Ｃ１～８アルキル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ１～８アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ１～６アルキル基が好ましい。
　「置換基を有するＣ１～８アルキル基」としては、
　シクロプロピルメチル基、２－シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２－シクロヘキシルエチル基などのシクロアルキルアルキル基、好ましくはＣ３～６シクロアルキルＣ１～６アルキル基；
　シクロペンテニルメチル基、３－シクロペンテニルメチル基、３－シクロヘキセニルメチル基、２－（３－シクロヘキセニル）エチル基などのシクロアルケニルアルキル基、好ましくはＣ４～６シクロアルケニルＣ１～６アルキル基；
　フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２－トルフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基、パーフルオロデシル基、２，２，４，４，６，６－へキサクロロオクチル基などのハロアルキル基、好ましくはＣ１～６ハロアルキル基；
　ベンジル基、フェネチル基、３－フェニルプロピル基、１－ナフチルメチル基、２－ナフチルメチル基などのアリールアルキル基（アラルキル基）、好ましくはＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；
　２－ピリジルメチル基、３－ピリジルメチル基、４－ピリジルメチル基、２－（２－ピリジル）エチル基、２－（３－ピリジル）エチル基、２－（４－ピリジル）エチル基、３－（２－ピリジル）プロピル基、３－（３－ピリジル）プロピル基、３－（４－ピリジル）プロピル基、２－ピラジニルメチル基、３－ピラジニルメチル基、２－（２－ピラジニル）エチル基、２－（３－ピラジニル）エチル基、３－（２－ピラジニル）プロピル基、３－（３－ピラジニル）プロピル基、２－ピリミジルメチル基、４－ピリミジルメチル基、２－（２－ピリミジル）エチル基、２－（４－ピリミジル）エチル基、３－（２－ピリミジル）プロピル基、３－（４－ピリミジル）プロピル基、２－フリルメチル基、３－フリルメチル基、２－（２－フリル）エチル基、２－（３－フリル）エチル基、３－（２－フリル）プロピル基、３－（３－フリル）プロピル基などのヘテロアリールアルキル基、好ましくは５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキル基；
　ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２―ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル基、２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルプロピル基、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピル基などのヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシＣ１～６アルキル基；
　メトキシメチル基、エトキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、メトキシｎ－プロピル基、ｎ－プロポキシメチル基、ｉ－プロポキシエチル基、ｓ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシエチル基、２，２－ジメトキシエチル基、２，２－ジメトキシ－１，１－ジメチルエチル基などのアルコキシアルキル基、好ましくはＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；
　ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２－アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのアシルオキシアルキル基、好ましくはＣ１～７アシルオキシＣ１～６アルキル基；
　トリメチルシリルオキシメチル基、ｔ－ブチルジメチルシリルオキシメチル基などのトリアルキルシリルオキシアルキル基、好ましくはトリＣ１～６アルキルシリルオキシＣ１～６アルキル基；
　トシルオキシメチル基、２－トシルオキシ－１，１－ジメチルエチル基などのアリールスルホニルオキシアルキル基、好ましくはＣ１～６アルキル置換Ｃ６～１０アリールスルホニルオキシＣ１～６アルキル基；
　シアノメチル基、２－シアノエチル基、１－シアノ－１－メチルエチル基などのシアノアルキル基、好ましくはシアノＣ１～６アルキル基；
　ホルミルメチル基、２－ホルミルエチル基、３－ホルミルプロピル基、１－ホルミル－１－メチルエチル基、２－ホルミル－１，１－ジメチルエチル基、アセチルメチル基、２－アセチルエチル基、３－アセチルプロピル基、１－アセチル－１－メチルエチル基、２－アセチル－１，１－ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはＣ１～６アシルＣ１～６アルキル基；
　２－ヒドロキシイミノエチル基、２－ヒドロキシイミノ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル基、２－ヒドロキシイミノプロピル基などの２－ヒドロキシイミノアルキル基、好ましくは２－ヒドロキシイミノＣ２～６アルキル基；
　アセチルメチル基、２－アセチルエチル基、３－アセチルプロピル基、１－アセチル－１－メチルエチル基、２－アセチル－１，１－ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはホルミルＣ１～６アルキル基；
　カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、３－カルボキシプロピル基、１－カルボキシ－１－メチルエチル基、２－カルボキシ－１，１－ジメチルエチル基などのカルボキシアルキル基、好ましくはカルボキシＣ１～６アルキル基；
　メトキシカルボニルメチル基、２－メトキシカルボニルエチル基、３－メトキシカルボニルプロピル基、１－メトキシカルボニル－１－メチルエチル基、２－メトキシカルボニル－１，１－ジメチルエチル基などのアルコキシカルボニルアルキル基、好ましくはＣ１～６アルコキシカルボニルＣ１～６アルキル基；
　アジドメチル基、２－アジドエチル基、１－アジド－１－メチルエチル基などのアジドアルキル基、好ましくはアジドＣ１～６アルキル基；などが挙げられる。
　「Ｃ２～８アルケニル基」は、少なくとも１つ炭素－炭素二重結合を有する炭素原子２～８個で構成される不飽和炭化水素基である。Ｃ２～８アルケニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ２～８アルケニル基としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロンペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、１－ヘプテニル基、６－ヘプテニル基、１－オクテニル基、７－オクテニル基、１－メチル－アリル基、２－メチル－アリル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ２～６アルケニル基が好ましい。
　「置換基を有するＣ２～８アルケニル基」としては、３－クロロ－２－プロペニル基、４－クロロ－２－ブテニル基、４，４－ジクロロ－３－ブテニル基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル基、３，３－ジクロロ－２－プロペニル基、２，３－ジクロロ－２－プロペニル基、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル基、２，４，６－トリクロロ－２－ヘキセニル基などのハロアルケニル基、好ましくはＣ２～６ハロアルケニル基；
　３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、４－ヒドロキシ－１－ブテニル基、１－ヒドロキシアリル基、１－ヒドロキシ－２－メチルアリル基などのヒドロキシアルケニル基、好ましくはヒドロキシＣ２～６アルケニル基；などが挙げられる。
　「Ｃ２～８アルキニル基」は、少なくとも１つ炭素－炭素三重結合を有する炭素原子２～８個で構成される不飽和炭化水素基である。Ｃ２～８アルキニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ２～８アルキニル基としては、エチニル基、１－プロピニル基、プロパルギル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ２～６アルキニル基が好ましい。
　「置換基を有するＣ２～８アルキニル基」としては、３－クロロ－１－プロピニル基、３－クロロ－１－ブチニル基、３－ブロモ－１－ブチニル基、３－ブロモ－２－プロピニル基、３－ヨード－２－プロピニル基、３－ブロモ－１－ヘキシニル基、４，４，６，６－テトラフルオロ－１－ドデシニル基、５，５－ジクロロ－２－メチル－３－ペンチニル基、４－クロロ－１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのハロアルキニル基、好ましくはＣ２～６ハロアルキニル基などが挙げられる。
　「Ｃ３～８シクロアルキル基」は、環状部分を有する炭素原子３～８個で構成されるアルキル基である。Ｃ３～８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ３～６シクロアルキル基が好ましい。
　「置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基」としては、２，３，３－トリメチルシクロブチル基、４，４，６，６－テトラメチルシクロヘキシル基、１，３－ジブチルシクロヘキシル基などのアルキル置換シクロアルキル基、好ましくはＣ１～６アルキル基が１～３個置換したＣ３～６シクロアルキル基などが挙げられる。
　「Ｃ４～８シクロアルケニル基」は、環状部分を有する炭素原子４～８個で構成されるアルケニル基である。Ｃ４～８シクロアルケニル基としては、１－シクロブテニル基、１－シクロペンテニル基、３－シクロペンテニル基、１－シクロヘキセニル基、３－シクロヘキセニル基、３－シクロヘプテニル基、４－シクロオクテニル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ４～８シクロアルケニル基」としては、２－メチル－３－シクロヘキセニル基、３，４－ジメチル－３－シクロヘキセニル基などのアルキル置換シクロアルケニル基、好ましくはＣ１～６アルキル基が１～３個置換したＣ４～６シクロアルケニル基などが挙げられる。
　「Ｃ６～１０アリール基」は、単環または多環の炭素数６～１０のアリール基である。なお、多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。Ｃ６～１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。これらのうち、フェニル基が好ましい。
　「置換基を有するＣ６～１０アリール基」としては、２－クロロフェニル基、３，５－ジクロロフェニル基、４－フルオロフェニル基、３，５－ジフルオロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、２－メトキシ－１－ナフチル基などの、アルキル置換アリール基、ハロゲノ置換アリール基、アルコキシ置換アリール基、好ましくはＣ１～６アルキル置換Ｃ６～１０アリール基、ハロゲノ置換Ｃ６～１０アリール基、Ｃ１～６アルコキシ置換アリール基が挙げられる。
　「ヘテロ環基」は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロ環基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。
　ヘテロ環基としては、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、縮合ヘテロアリール基、飽和ヘテロ環基、部分不飽和ヘテロ環基などが挙げられる。
　５員ヘテロアリール基としては、　ピロール－１－イル基、ピロール－２－イル基、ピロール－３－イル基などのピロリル基；　フラン－２－イル基、フラン－３－イル基などのフリル基；　チオフェン－２－イル基、チオフェン－３－イル基などのチエニル基；　イミダゾール－１－イル基、イミダゾール－２－イル基、イミダゾール－４－イル基、イミダゾール－５－イル基などのイミダゾリル基；　ピラゾール－１－イル基、ピラゾール－３－イル基、ピラゾール－４－イル基、ピラゾール－５－イル基などのピラゾリル基；オキサゾール－２－イル基、オキサゾール－４－イル基、オキサゾール－５－イル基などのオキサゾリル基；　イソオキサゾール－３－イル基、イソオキサゾール－４－イル基、イソオキサゾール－５－イル基などのイソオキサゾリル基；　チアゾール－２－イル基、チアゾール－４－イル基、チアゾール－５－イル基などのチアゾリル基；　イソチアゾール－３－イル基、イソチアゾール－４－イル基、イソチアゾール－５－イル基などのイソチアゾリル基；　１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，２，３－トリアゾール－５－イル基、１，２，４－トリアゾール－１－イル基、１，２，４－トリアゾール－３－イル基、１，２，４－トリアゾール－５－イル基などのトリアゾリル基；　１，２，４－オキサジアゾール－３－イル基、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル基、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル基などのオキサジアゾリル基；　１，２，４－チアジアゾール－３－イル基、１，２，４－チアジアゾール－５－イル基、１，３，４－チアジアゾール－２－イル基などのチアジアゾリル基；　テトラゾール－１－イル基、テトラゾール－２－イル基などのテトラゾリル基；などが挙げられる。
　６員ヘテロアリール基としては、　ピリジン－２－イル基、ピリジン－３－イル基、ピリジン－４－イル基などのピリジル基；　ピラジン－２－イル基、ピラジン－３－イル基などのピラジニル基；　ピリミジン－２－イル基、ピリミジン－４－イル基、ピリミジン－５－イル基などのピリミジニル基；　ピリダジン－３－イル基、ピリダジン－４－イル基などのピリダジニル基；トリアジニル基；などが挙げられる。
　縮合ヘテロアリール基としては、　インドール－１－イル基、インドール－２－イル基、インドール－３－イル基、インドール－４－イル基、インドール－５－イル基、インドール－６－イル基、インドール－７－イル基；　ベンゾフラン－２－イル基、ベンゾフラン－３－イル基、ベンゾフラン－４－イル基、ベンゾフラン－５－イル基、ベンゾフラン－６－イル基、ベンゾフラン－７－イル基；　ベンゾチオフェン－２－イル基、ベンゾチオフェン－３－イル基、ベンゾチオフェン－４－イル基、ベンゾチオフェン－５－イル基、ベンゾチオフェン－６－イル基、ベンゾチオフェン－７－イル基；　ベンゾイミダゾール－１－イル基、ベンゾイミダゾール－２－イル基、ベンゾイミダゾール－４－イル基、ベンゾイミダゾール－５－イル基、ベンゾオキサゾール－２－イル基、ベンゾオキサゾール－４－イル基、ベンゾオキサゾール－５－イル基、ベンゾチアゾール－２－イル基、ベンゾチアゾール－４－イル基、ベンゾチアゾール－５－イル基；　キノリン－２－イル基、キノリン－３－イル基、キノリン－４－イル基、キノリン－５－イル基、キノリン－６－イル基、キノリン－７－イル基、キノリン－８－イル基；などが挙げられる。
　その他のヘテロ環基としては、　アジリジン－１－イル基、アジリジン－２－イル基、オキシラニル基などの３員飽和へテロ環；　ピロリジン－１－イル基、ピロリジン－２－イル基、ピロリジン－３－イル基、テトラヒドロフラン－２－イル基、テトラヒドロフラン－３－イル基、［１，３］ジオキシラン－２－イル基などの５員飽和へテロ環；　ピペリジン－１－イル基、ピペリジン－２－イル基、ピペリジン－３－イル基、ピペリジン－４－イル基、ピペラジン－１－イル基、ピペラジン－２－イル基、モルホリン－２－イル基、モルホリン－３－イル基、モルホリン－４－イル基などの６員飽和へテロ環；　１，３－ベンゾジオキソール－４－イル基、１，３－ベンゾジオキソール－５－イル基、１，４－ベンゾジオキサン－５－イル基、１，４－ベンゾジオキサン－６－イル基、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，５－ベンゾジオキセピン－６－イル基、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，５－ベンゾジオキセピン－７－イル基、２，３－ジヒドロベンゾフラン－４－イル基、２，３－ジヒドロベンゾフラン－５－イル基、２，３－ジヒドロベンゾフラン－６－イル基、２，３－ジヒドロベンゾフラン－７－イル基；などが挙げられる。
　「置換基を有するヘテロ環基」としては、４－クロロ－２－ピリジニル基、３－クロロ－２－ピラジニル基、４－メチル－２－ピリジニル基、５－トリフルオロメチル－２－ピリミジニル基、３－メチル－２－キノリル基などが挙げられる。
　「Ｃ１～８アシル基」は、水素原子、Ｃ１～７アルキル基、Ｃ２～７アルケニル基、Ｃ２～７アルキニル基、Ｃ６～７アリール基、または５～７員ヘテロ環基が、カルボニル基と結合した基である。
　Ｃ１～８アシル基としては、ホルミル基；　アセチル基、プロピオニル基、ｎ－プロピルカルボニル基、ｎ－ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、バレリル基、オクタノイル基、ｉ－プロピルカルボニル基、ｉ－ブチルカルボニル基、ピバロイル基、イソバレリル基などのアルキルカルボニル基、好ましくはＣ１～６アルキルカルボニル基；　アクリロイル基、メタクリロイル基などのアルケニルカルボニル基、好ましくはＣ２～６アルケニルカルボニル基；　プロピオロイル基などのアルキニルカルボニル基、好ましくはＣ２～６アルキニルカルボニル基；　ベンゾイル基などのアリールカルボニル基；２－ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基などのヘテロ環カルボニル基などが挙げられる。
　「置換基を有するＣ１～８アシル基」としては、モノフルオロアセチル基、モノクロロアセチル基、モノブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、ジブロモアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリブロモアセチル基、３，３，３－トリフルオロプロピオニル基、３，３，３－トリクロロプロピオニル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピオニル基などのハロアシル基、好ましくはＣ１～７ハロアシル基などが挙げられる。
　「（１－イミノ）Ｃ１～８アルキル基」は、イミノメチル基、若しくはＣ１～７のアルキル基がイミノメチル基と結合した基である。（１－イミノ）Ｃ１～８アルキル基としては、イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）プロピル基、（１－イミノ）ブチル基、（１－イミノ）ペンチル基、（１－イミノ）ヘキシル基、（１－イミノ）ヘプチル基などが挙げられる。これらのうち、（１－イミノ）Ｃ１～６アルキル基が好ましい。
　「置換基を有する（１－イミノ）Ｃ１～８アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基、（１－ヒドロキシイミノ）ブチル基などの（１－ヒドロキシイミノ）アルキル基、好ましくは（１－ヒドロキシイミノ）Ｃ１～６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１－エトキシイミノ）メチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基、（１－ｔ－ブトキシイミノ）エチル基、（１－エトキシイミノ）エチル基などの（１－アルコキシイミノ）アルキル基、好ましくは（１－（Ｃ１～６アルコキシ）イミノ）Ｃ１～６アルキル基；などが挙げられる。
　「置換基を有するカルボキシル基」は、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ６～１０アリール基、Ｃ６～１０アリールＣ１～６アルキル基、または５～６員ヘテロ環基が、カルボニル基と結合した基である。
　「置換基を有するカルボキシル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｉ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、好ましくはＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基などのアルケニルオキシカルボニル基、好ましくはＣ２～６アルケニルオキシカルボニル基；
　エチニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基などのアルキニルオキシカルボニル基、好ましくはＣ２～６アルキニルオキシカルボニル基；
　フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基などのアリールオキシカルボニル基、好ましくはＣ６～１０アリールオキシカルボニル基；
　ベンジルオキシカルボニル基などのアラルキルオキシカルボニル基、好ましくはＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシカルボニル基；などが挙げられる。
　「置換基を有するカルバモイル基」は、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ６～１０アリール基、Ｃ６～１０アリールＣ１～６アルキル基、または５～６員ヘテロ環基が、カルバモイル基と結合した基である。
　「置換基を有するカルバモイル基」としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基などのモノアルキルカルバモイル基またはジアルキルカルバモイル基、好ましくはモノＣ１～６アルキルカルバモイル基またはジＣ１～６アルキルカルバモイル基；　フェニルカルバモイル基、４－メチルフェニルカルバモイル基などのモノアリールカルバモイル基、好ましくはモノＣ６～１０アリールカルバモイル基；などが挙げられる。
　「置換基を有する水酸基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ラウリルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、１－エチルプロポキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基、４－メチルペントキシ基、３－メチルペントキシ基、２－メチルペントキシ基、１－メチルペントキシ基、３，３－ジメチルブトキシ基、２，２－ジメチルブトキシ基、１，１－ジメチルブトキシ基、１，２－ジメチルブトキシ基、１，３－ジメチルブトキシ基、２，３－ジメチルブトキシ基、１－エチルブトキシ基、２－エチルブトキシ基などのアルコキシ基、好ましくはＣ１～６アルコキシ基；
　シクロプロピルメチルオキシ基、２－シクロペンチルエチルオキシ基などのシクロアルキルアルコキシ基、好ましくはＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシ基；　ベンジルオキシ基などのアラルキルオキシ基、好ましくはＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基；　クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、１，１－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのハロアルコキシ基、好ましくはＣ１～６ハロアルコキシ基；　ビニルオキシ基、１－プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１－ブテニルオキシ基、２－ブテニルオキシ基、３－ブテニルオキシ基、１－ペンテニルオキシ基、２－ペンテニルオキシ基、３－ペンテニルオキシ基、４－ペンテニルオキシ基、１－ヘキセニルオキシ基、２－ヘキセニルオキシ基、３－ヘキセニルオキシ基、４－ヘキセニルオキシ基、５－ヘキセニルオキシ基、１－メチル－２－プロペニルオキシ基、２－メチル－２－プロペニルオキシ基、１－メチル－２－ブテニルオキシ基、２－メチル－２－ブテニルオキシ基などのアルケニルオキシ基、好ましくはＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、１－ブチニルオキシ基、２－ブチニルオキシ基、３－ブチニルオキシ基、１－ペンチニルオキシ基、２－ペンチニルオキシ基、３－ペンチニルオキシ基、４－ペンチニルオキシ基、１－ヘキシニルオキシ基、１－メチル－２－プロピニルオキシ基、２－メチル－３－ブチニルオキシ基、１－メチル－２－ブチニルオキシ基、２－メチル－３－ペンチニルオキシ基、１，１－ジメチル－２－ブチニルオキシ基などのアルキニルオキシ基、好ましくはＣ２～６アルキニルオキシ基；　シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、２－メチルシクロプロピルオキシ基、２－エチルシクロプロピルオキシ基、２，３，３－トリメチルシクロブチルオキシ基、２－メチルシクロペンチルオキシ基、２－エチルシクロヘキシルオキシ基、２－エチルシクロオクチルオキシ基、４，４，６，６－テトラメチルシクロヘキシルオキシ基、１，３－ジブチルシクロヘキシルオキシ基などのシクロアルキルオキシ基、好ましくはＣ３～６シクロアルキルオキシ基；　フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アズレニルオキシ基、インデニルオキシ基、インダニルオキシ基、テトラリニルオキシ基などのアリールオキシ基、好ましくはＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、２－ナフチルメチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基（アラルキルオキシ基）、好ましくはＣ６～１０アリールＣ１～６アルキルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ｎ－プロピルカルボニルオキシ基、ｉ－プロピルカルボニルオキシ基、ｎ－ブチルカルボニルオキシ基、ｉ－ブチルカルボニルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基などのアシルオキシ基、好ましくはＣ１～７アシルオキシ基；
　メトキシカルボニルメチルオキシ基、１－メトキシカルボニル－１－メチルエチルオキシ基などのアルコキシカルボニルアルキルオキシ基、好ましくはＣ１～６アルコキシカルボニルＣ１～６アルコキシ基；
　トリメチルシリルオキシ基、ｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基などのトリアルキルシリルオキシ基、好ましくはトリＣ１～６アルキルシリルオキシ基；
などが挙げられる。
　「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基、好ましくはモノＣ１～６アルキルアミノ基またはジＣ１～６アルキルアミノ基；　メチリデンアミノ基、エチリデンアミノ基などのモノＣ１～６アルキリデンアミノ基；　フェニルアミノ基、４－メチルフェニルアミノ基などのモノアリールアミノ基、好ましくはモノＣ６～１０アリールアミノ基；　ジ１－ナフチルアミノ基などのジアリールアミノ基、好ましくはジＣ６～１０アリールアミノ基；　ベンジルアミノ基などのアラルキルアミノ基、好ましくはＣ６～１０アリールＣ１～６アルキルアミノ基；　アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのアシルアミノ基、好ましくはＣ１～６アシルアミノ基；　メトキシカルボニルアミノ基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ基などのアルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；などが挙げられる。
　「置換基を有するメルカプト基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基などのアルキルチオ基、好ましくはＣ１～６アルキルチオ基；　フェニルチオ基、４－メチルフェニルチオ基などのアリールチオ基、好ましくはＣ６～１０アリールチオ基；　アセチルチオ基、ベンゾイルチオ基などのアシルチオ基、好ましくはＣ１～６アシルチオ基；などが挙げられる。
　「置換基を有するスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｉ－ブチルスルホニル基、ｓ－ブチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基、ｎ－ペンチルスルホニル基、ｉ－ペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、ｎ－ヘキシルスルホニル基、ｉ－ヘキシルスルホニル基などのアルキルスルホニル基、好ましくはＣ１～６アルキルスルホニル基；　トリフルオロメチルスルホニル基などのハロアルキルスルホニル基、好ましくはＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；　フェニルスルホニル基、４－メチルフェニルスルホニル基などのアリールスルホニル基、好ましくはＣ６～１０アリールスルホニル基；　スルフォ基；メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基などのアルコキシスルホニル基、好ましくはＣ１～６アルコキシスルホニル基；　スルファモイル基；Ｎ－メチルスルファモイル基、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルスルファモイル基などのスルファモイル基、好ましくはモノＣ１～６アルキルスルファモイル基またはジＣ１～６アルキルスルファモイル基；　フェニルスルファモイル基、４－メチルフェニルスルファモイル基などのモノアリールスルファモイル基、好ましくはモノＣ６～１０アリールスルファモイル基；などが挙げられる。
　「ハロゲノ基」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
　ＣＲ1Ｒ2Ｒ3で表される基の好ましい組合せとしては、以下の組合せを挙げることできる。
　Ｒ１は、無置換の若しくは置換基を有する水酸基であり、
　Ｒ２は、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基であり、
　Ｒ３は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１－イミノ）Ｃ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、またはシアノ基である。
　また、以下の組合せも、好ましい例として挙げることできる。
　Ｒ１は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基であり、
　Ｒ２は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基であり、
　Ｒ３は、置換基を有するＣ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１－イミノ）Ｃ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有するスルホニル基、またはシアノ基である。
　Ｒ1とＲ2は一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５～８員環を形成してもよいし、または　Ｏ＝　、　ＲａＲｂＣ＝　若しくは　Ｒ’Ｎ＝　を形成してもよい。
　ここで、Ｒaは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基を示す。Ｒbは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基を示す。Ｒ’は、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基を示す。
　Ｒａ、Ｒｂ、およびＲ‘における、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基は、上記Ｒ１～Ｒ３において、例示した「Ｃ１～８アルキル基」と同じものが挙げられる。
　Ｒ’における、置換基を有する水酸基は、上記Ｒ１～Ｒ３において、例示した「置換基を有する水酸基」と同じものが挙げられる。
　Ｒ1とＲ2とが一緒になって形成し得る無置換の若しくは置換基を有する５～８員環としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環若しくはシクロオクタン環などの脂肪族炭化水素環、好ましくはＣ３～８シクロアルカン環；　オキシラン環、［１，３］ジオキシラン環、ジヒドロ－２Ｈ－ピラン環、ジヒドロ－２Ｈ－チオピラン環、テトラヒドロピリジン環などの不飽和ヘテロ環、好ましくは含酸素３～５員不飽和へテロ環；が挙げられる。
　Ｒにおける、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基は、上記Ｒ１～Ｒ３において、例示した「Ｃ６～１０アリール基」と同じものが挙げられる。好ましくはフェニル基である。
〔Ｒ4〕
　Ｒ4は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４～８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１－イミノ）Ｃ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
　Ｒ4が示すこれらの基としては、Ｒ1～Ｒ3が示す基として例示したものと同じものが挙げられる。
　式（Ｉ）、（II）および（III）における、ｍおよびｍ１は、Ｒ4の個数を示し、０～６のいずれかの整数である。
　Ｒ４は、好ましくは、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、またはハロゲノ基が挙げられる。
〔Ｒ5〕
　Ｒ5は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４～８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１－イミノ）Ｃ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
　Ｒ5が示すこれらの基としては、Ｒ1～Ｒ3が示す基として例示したものと同じものが挙げられる。
　式（Ｉ）および（II）における、ｎは、Ｒ5の個数を示し、０～５のいずれかの整数である。式（III）における、ｎ１は、Ｒ5の個数を示し、０～４のいずれかの整数である。
　Ｒ５は、好ましくは、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ６～１０アリールＣ１～６アルキル基、Ｃ３～８シクロアルキル基、Ｃ６～１０アリール基、Ｃ１～７アシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～６アルコキシ基、アミノ基、モノＣ１～６アルキルアミノ基、ジＣ１～６アルキルアミノ基、Ｃ１～６アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基が挙げられる。
　Ｒ1～Ｒ3のいずれかひとつと、Ｒ5のいずれかひとつとは、一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５～８員環を形成してもよい。
　５～８員環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環；　シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環などのＣ５～８シクロアルケン環；などが挙げられる。
〔Ａ，Ｄ〕
　Ａは、ＲがＣＲ1Ｒ2Ｒ3で表される基のとき、５～７員炭化水素環または５～７員ヘテロ環を示す。
　５～７員炭化水素環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環；　シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環などのＣ５～７シクロアルケン環；　フラン環、チオフェン環、ピロ－ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、アゼピン環、ジアゼピン環などの芳香族５～７員ヘテロ環；　ジヒドロ－２Ｈ－ピラン環、ジヒドロ－２Ｈ－チオピラン環、テトラヒドロピリジン環などの不飽和５～７員ヘテロ環；などが挙げられる。これらのうち芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
　Ａは、Ｒが、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基またはシアノ基のとき、ベンゼン環を表す。
　すなわち、本発明に係る化合物は、化合物（II）または（III）であることが好ましい。
　Ｄは、５～７員炭化水素環または５～７員ヘテロ環を示す。５～７員炭化水素環および５～７員ヘテロ環としては、上記Ａで例示したものと同じものが挙げられるこれらのうち芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
　すなわち、本発明に係る化合物は、化合物（III）であることがより好ましい。
〔Ｘ，Ｙ，Ｚ〕
　Ｘは、酸素原子、硫黄原子、スルフェニル基、スルホニル基、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子、または無置換の若しくは置換基を有する窒素原子を示す。
　炭素原子の置換基としては、オキソ基、Ｃ２～６アルケニルイミノ基、または水酸基が挙げられる。
　Ｙは、炭素原子、または窒素原子を示す。Ｚは、炭素原子、または窒素原子を示す。ＹおよびＺが、共に炭素原子で、ＤがＹおよびＺを含んだ芳香族炭化水素環となることが好ましい。
　本発明化合物の塩若しくはＮ－オキサイド化合物としては、農園芸学的に許容される塩若しくはＮ－オキサイド化合物であれば、特に制限されない。塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。
（本発明化合物の製造方法）
　本発明の化合物は、例えば、以下に示す合成方法によって製造することができる。
（合成方法１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒ、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｑはハロゲン原子を表す。）
　式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物とを公知の方法によって反応させて式(Ｉ)で表される化合物を製造することができる。
　本発明においては、７，８－ジフルオロ－３－ヨード－キノリンが、有用な製造中間体である。
（合成方法２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒ、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｄ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
　式（３）で表される化合物と式（４）で表される化合物とを公知の方法によって反応させて式(Ｉ)で表される化合物を製造することができる。
　本発明においては、８－フルオロ－３－ヒドロキシキノリン、７，８－ジフルオロ－３－ヒドロキシキノリン、８－フルオロ－３－ヒドロキシ－２－メチルキノリン、または７，８－ジフルオロ－３－ヒドロキシ－２－メチルキノリンが、有用な製造中間体である。
（合成方法３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ｒ、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｍはリチウムまたはマグネシウムを表す。）
　アルキルリチウム試薬やグリニアール試薬あるいはアルキルリチウム試薬とグリニアール試薬から調製されるアート型錯体を用いてリチオ化あるいはマグネシウム錯体化して式（５）で表される化合物を得、次いで式（６）で表される化合物を添加して、式（７）で表される化合物を製造する。
　リチオ化に用いられるアルキルリチウム試薬としては、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウムなどが挙げられる。
　マグネシウム錯体化に用いられるグリニアール試薬としては、メチルマグネシウムクロライド、エチルマグネシウムクロライド、ｎ－ブチルマグネシウムクロライド、ｉ－プロピルマグネシウムクロライドなどが挙げられる。また、例えばｎ－ブチルマグネシウムクロライドとｎ－ブチルリチウムから調製されるアート型錯体も用いることができる。
　リチオ化またはマグネシウム錯体化において用いられる溶媒としては、無水の反応系を構成でき、用いる化合物を溶解し、反応あるいは何らかの特段の相互作用をしないものであれば特に制限されない。好適な例としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、アイソパー（登録商標）Ｅ、アイソパー（登録商標）Ｇなどのアルカン系、ベンゼン、トルエン、オルトキシレンなどの芳香族系、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、およびこれら溶媒の混合液が挙げられる。これらのうち、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒が好ましい。反応時は窒素雰囲気下などで無水系とし、－10℃～－78℃の温度において調製することができる。
（合成方法４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、Ｒ、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｄ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
　式（７）で表される化合物に酸化剤を作用させて酸化することによって式（８）で表される化合物を製造する。該酸化反応は、２級水酸基を酸化できる反応であれば、特に限定することなく行うことができる。例えば、Jones酸化、オゾン酸化、Swern酸化などの酸化法、または二酸化マンガン、デス・マーチン試薬などの酸化試薬を用いる方法が挙げられる。
（合成方法５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｒ1’、Ｒ2’は前記のＲ1～Ｒ3のうち無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するアルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリール基、または無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環を表す。Ｈａｌは、ハロゲン原子を表す。）
　式(９)で表される化合物に１当量のグリニアール試薬を反応させることによって式(10)で表される化合物を製造できる。また、式(９)で表される化合物に２当量以上のグリニアール試薬を反応させることによって式（11）で表される化合物を製造できる。
（合成方法６）
（式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ2’、 Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びＨａｌは前記と同じ意味を表す。Ｇはアルコキシ基、ハロゲン原子などの脱離基を表す。）
　式(12)で表される化合物に１当量のグリニアール試薬を反応させることによって式(13)で表される化合物を製造できる。また、式(12)で表される化合物に２当量以上のグリニアール試薬を反応させることによって式（14）で表される化合物を製造できる。
（合成方法７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｊはアルコキシカルボニル基またはシアノ基を表す。Ｋ1及びＫ2は、アルキル基を表す。）
　既知の方法で加水分解することによって式（16）で表されるアミド化合物を製造することができる。さらに塩基の存在下にアルキル化剤を作用させることによって式（17）で表される化合物を合成できる。
（合成方法８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （式中、Ｒ、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ及びＨａｌは前記と同じ意味を表す。Ｒ4’は無置換の若しくは置換基を有するアルコキシ基、無置換の若しくは置換基を有するアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するアルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するアリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、または無置換の若しくは置換基を有するチオアルキル基を表す。）
　式（18）で表される化合物を酸化剤などの公知の方法を用いて酸化させることによって式（19）で表されるＮ－オキシド化合物を製造することができる。これに、オキシ塩化リンなどの公知のハロゲン化剤を作用させることによって式（20）で表される化合物を製造できる。そして、これを、求核置換反応や有機金属触媒を用いるカップリング反応させることによって式（21）で表される化合物を合成できる。
（合成方法９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （式中、Ｒ、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表す。Ｒ'はＣ１～８アルキル基を表す。Ｍは、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属を表す。Ｌはハロゲン原子である。）
　式（22）若しくは式（23）で表されるボロン酸誘導体と式（24）で表されるハライド誘導体とをSuzukiカップリング反応させることによって式（Ｉ）で表される化合物を調製することができる。
　Ｎ－オキサイド化合物は、既知の酸化反応によって調製することができる。例えば、溶媒中または無溶媒において、式（Ｉ）で表される化合物と、過酸化水素などの過酸化物とを接触させることによって調製することができる。
　いずれの反応においても、反応終了後は、有機合成化学における通常の後処理操作、および、必要により従来公知の分離精製手段を施すことによって、目的物を効率よく単離することができる。
　目的物の構造は、1H-NMRスペクトル、IRスペクトル、マススペクトルの測定や、元素分析などにより、同定・確認することができる。
２）農園芸用殺菌剤
　本発明に係る農園芸用殺菌剤は、本発明に係る式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロ環化合物およびその塩若しくはＮ－オキサイド化合物から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有するものである。
　本発明の殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes），不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。
　本発明の殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用などにより使用することができる。
　例えば、
　テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlloides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)；
　ラッカセイ：褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)；
　キュウリ：うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassicola)、苗立枯病(Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn)、斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv.Lecrymans)；
　トマト：灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)；
　ナス：灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)；
　イチゴ：灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Sohaerotheca humuli)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)；
　タマネギ：灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、べと病(Peronospora destructor)；
　キャベツ：根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、べと病(Peronospora parasitica)；
　インゲン：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)；
　りんご：うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、モニリア病(Monilinia mali)、黒点病(Mycosphaerella pomi)、腐らん病(Valsa mali)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、炭そ病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)、すす斑病(Gloeodes pomigena)；
　カキ：うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)；
　モモ：灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)；
　オウトウ：灰星病(Monilinia fructicola)；
　ブドウ：灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、べと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)；
　ナシ：黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)；
　チャ：輪斑病(Pestalotia theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)；
　カンキツ：そうか病(Elsinoe fawcetti)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒点病(Diaporthe citri)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri)；
　コムギ：うどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia recondita)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)；
　オオムギ：斑葉病(Pyrenophora graminea)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)；
　イネ：いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus niyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicolum)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)；
　タバコ：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)；
　チューリップ：灰色かび病(Botrytis cinerea)；
　ベントグラス：雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、赤焼病(Pythium aphanidermatum)；
　オーチャードグラス：うどんこ病(Erysiphe graminis)；
　ダイズ：紫斑病(Cercospora kikuchii)、べと病(Peronospora Manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)；
　ジャガイモ・トマト：疫病(Phytophthora infestans)；
などの防除に使用することができる。
　また、本発明の殺菌剤は、耐性菌に対しても優れた殺菌効果を有する。耐性菌としては、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジムなどのベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌（Botrytis cinerea）やテンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）；ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌（Botrytis cinerea）などが挙げられる。
　本発明の殺菌剤の適用がより好ましい病害としては、リンゴの黒星病、キュウリの灰色かび病、コムギのうどんこ病、トマトの疫病、コムギの赤さび病、水稲のいもち病、キュウリのつる割病などが挙げられる。
　また、本発明の殺菌剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
　本発明の殺菌剤は、農薬としてとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤などの農薬製剤の形態で使用することができる。
　固体の製剤に用いられる添加剤および担体としては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレーなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などが挙げられる。
　液体の製剤に用いられる溶剤としては、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などが挙げられる。
　さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することができる。
　添加することができる界面活性剤は特に限定されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン－無水マレイン酸共重合体などが挙げられる。
　このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、若しくは顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として植物に散布する方法で使用される。また、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。
　本発明の殺菌剤中における有効成分量は、通常、製剤全体に対して、好ましくは0.01～90重量％、より好ましくは0.05～85重量％である。
　本発明の殺菌剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物などにより異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１～1,000ｇ、好ましくは10～100ｇである。
　水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤などを水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１～1000ppm、好ましくは10～250ppmである。
　本発明の殺菌剤には、他の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤、共力剤を混合することができる。
　混合して使用できる他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺菌剤：
　ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート メチルなどのベンゾイミダゾール系；
　クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリンなどのジカルボキシイミド系；
　イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス、イプコナゾール、イミベンコナゾール、などのDMI－殺菌剤；
　ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、オキサジキシル、オフラセなどのフェニルアミド系；
　アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミンなどのアミン系；
　EDDP、イプロベンホス、ピラゾホスなどのホスホロチオレート系；
　イソプロチオランなどのジチオラン系；
　ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミドなどのカルボキサミド；
　ブピリメート、ジメチリモル、エチリモルなどのヒドロキシ－（２－アミノ）ピリミジン；
　シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニルなどのAP殺菌剤 (アニリノピリミジン) ；
　ジエトフェンカルブなどのＮ－フェニルカーバメート；アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン、ピリベンカルブなどのQoI－殺菌剤 (Qo阻害剤)；
　フェンピコニル、フルジオキソニルなどのPP殺菌剤 (フェニルピロール) ；
　キノキシフェンなどのキノリン系 ；
　ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクトフォス－メチルなどのAH殺菌剤 (芳香族炭化水素）；
　フサライド、ピロキロン、トリシクラゾールなどのMBI-R；
　カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニルなどのMBI-D；
　フェンヘキサミド、ピリブチカルブ、タービナフィンなどのSBI剤；
　ペンシクロンなどのフェニルウレア；
　シアゾファミドなどのQiI－殺菌剤（Qi阻害剤）；
　ゾキサミドなどのベンズアミド；
　ブラストサイジン、ミルディオマイシンなどのエノピランウロン；
　カスガマイシンなどのへキソピラノシル；
　ストレプトマイシン、バリダマイシンなどのグルコピラノシル；
　シモキサニルなどのシアノアセトアミド；
　プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメートなどのカーバメート；
　ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムなどの脱共役剤；
　酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズなどの有機スズ化合物；
　亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチルなどのリン酸エステル；
　テクロフタラムなどのフタルアミド酸；
　トリアゾキシドなどのベンゾトリアジン；
　フルスルファミドなどのベンゼンスルフォナミド；
　ジクロメジンなどのピリダジノン；
　ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、マンジプロパミドなどのCAA殺菌剤 (カルボン酸アミド)；
　オキシテトラサイクリンなどのテトラサイクリン；
　メタスルホカルブなどのチオカーバメート；
　エトリジアゾール、ポリオキシン、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチノリン、シルチオファム、ジフルメトリム、アシベンゾラルＳメチル、プロベナゾール、チアジニル、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、キノメチオネート、シプロフラム、シルチオファム、アグロバクテリウム、フルオルイミドなどのその他の化合物。
殺虫・殺ダニ剤：
有機燐およびカーバメート系殺虫剤：
　フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ESP、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、EPBP、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、BPMC、MTMC、MIPC、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、EDDPなど。
ピレスロイド系殺虫剤：
　ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリンなど。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
　ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、BTや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬など。
殺線虫剤：
　フェナミホス、ホスチアゼートなど。
殺ダニ剤：
　クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、BPPS、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、CPCBS、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロルなど。
植物生長調節剤：
　アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィン、ワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、１－ナフチルアセトアミド、4-CPA、MCPB、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、1-メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩。
　次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定されることはない。
　実施例１
　１－［２－（キノリン－３－イルオキシ）－フェニル］－エタノンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　３－キノリノール0.73g、炭酸セシウム1.8g、ジピバロイルメタン0.18g、２－ブロモアセトフェノン2.0gおよび塩化銅（Ｉ）0.50gをＮ－メチルピロリドン10mlに溶解し、130℃で３時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、１－［２－（キノリン－３－イルオキシ）－フェニル］－エタノン（化合物番号1）0.82gを得た。
　実施例１と同様の手法によって、化合物番号2～13に示す化合物を合成した。
　実施例２
　３－（２－ｔ－ブチル－フェノキシ）－キノリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　２－ｔ－ブチルフェノール0.60g、炭酸セシウム1.3g、ジピバロイルメタン0.07g、３－ブロモキノリン0.42gおよび塩化銅（Ｉ）0.20gをＮ－メチルピロリドン４mlに溶解し、130℃で１昼夜攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、３－（２－ｔ－ブチル－フェノキシ）－キノリン（化合物番号14）0.04gを得た。
　実施例２と同様の手法によって、化合物番号15～19に示す化合物を合成した。
実施例３
　２－クロロ－６－（キノリン－３－イルオキシ）－ベンズアミドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　２－クロロ－６－（キノリン－３－イルオキシ）－ベンゾニトリル1.18gを80%硫酸５mlに溶解し、100℃で３時間攪拌した。水酸化ナトリウム水溶液で中和して酢酸エチルで分液後、有機層を濃縮することで、２－クロロ－６－（キノリン－３－イルオキシ）－ベンズアミド（化合物番号20）1.03gを得た。
　実施例３と同様の手法によって、化合物番号21に示す化合物を合成した。
実施例４
　２－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－（キノリン－３－イルオキシ）－ベンズアミドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　２－ブロモ－６－（キノリン－３－イルオキシ）－ベンズアミド0.34gをＮ－メチルピロリドン２mlに溶解した後に、室温にて水素化ナトリウム47mgを加えた。反応溶液にヨウ化メチル0.21gを加えて100℃に加熱して４時間攪拌した。酢酸エチルで分液後、溶媒を留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで２－ブロモ－N、N－ジメチル－６－（キノリン－３－イルオキシ）－ベンズアミド（化合物番号22）0.11gを得た。
実施例５
　１－［２－（キノリン－３－イルオキシ）－フェニル］－エタノンオキシムの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　１－［２－（キノリン－３－イルオキシ）－フェニル］－エタノン0.46gとヒドロキシルアミン塩酸塩0.15gをピリジン３mlに溶解した後に室温で24時間攪拌した。反応混合物を希塩酸で処理した後に、酢酸エチルで分液して有機層を濃縮することで、１－［２－（キノリン－３－イルオキシ）－フェニル］－エタノンオキシム（化合物番号23）0.54gを得た。
　実施例５と同様の手法によって、化合物番号24～26に示す化合物を合成した。
実施例６
　３－［２－（１，１－ジメトキシ－エチル）－フェノキシ］－キノリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　１－［２－（キノリン－３－イルオキシ）－フェニル］－エタノン0.13gとオルトギ酸トリメチル0.06gをメタノール1.5mlに溶解した後、テトラブチルアンモニウムトリブロミド0.02gを加えて、室温で４日間攪拌した。反応混合物を濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、３－［２－（１，１－ジメトキシ－エチル）－フェノキシ］－キノリン（化合物番号27）0.08gを得た。
実施例７
　３－［２－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－１－トリメチルシラニルオキシ－エチル）－フェノキシ］－キノリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　１－［２－（キノリン－３－イルオキシ）－フェニル］－エタノン0.26gと（トリフルオロメチル）トリメチルシラン0.16gをテトラヒドロフラン３mlに溶解した後に、氷冷下にテトラブチルアンモニウムフルオリド（1.0M　テトラヒドロフラン溶液）２滴を加えて、４時間攪拌した。反応混合物を濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、３－［２－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－１－トリメチルシラニルオキシ－エチル）－フェノキシ］－キノリン（化合物番号28）0.34gを得た。
実施例８
　１，１，１－トリフルオロ－２－［２－（キノリン－３－イルオキシ）－フェニル］－プロパン－２－オールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　３－［２－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－１－トリメチルシラニルオキシ－エチル）－フェノキシ］－キノリン0.17gをテトラヒドロフラン1.5mlに溶解した後に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（1.0M　テトラヒドロフラン溶液）１mlを加えて16時間攪拌した。反応混合物を濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、１，１，１－トリフルオロ－２－［２－（キノリン－３－イルオキシ）－フェニル］－プロパン－２－オール（化合物番号29）0.11gを得た。
実施例９
　２－［２－フルオロ－６－（８－フルオロ－キノリン－３－イルオキシ）－フェニル］－３，３－ジメチル－ブタン－２－オールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　１－［２－フルオロ－６－（８－フルオロ－キノリン－３－イルオキシ）－フェニル］－エタノン0.15gをテトラヒドロフラン1.5mlに溶解して、-78℃に冷却した後にｔ－ブチルマグネシウムクロリド（2.0M　ジエチルエーテル溶液）0.3mlを滴下した。室温まで反応温度を上げた後に、反応液を希塩酸で処理して、酢酸エチルで分液した。有機層を濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、２－［２－フルオロ－６－（８－フルオロ－キノリン－３－イルオキシ）－フェニル］－３，３－ジメチルブタン－２－オール（化合物番号30）0.04gを得た。
　実施例９と同様の手法によって、化合物番号31～35に示す化合物を合成した。
実施例１０
　２－［２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）フェニル］プロパン－２－オール、および２－［２－フルオロ－６－（８－フルオロ－２－メチルキノリン－３－イルオキシ）フェニル］プロパン－２－オールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－安息香酸エチルエステル0.3gをテトラヒドロフラン4.5mlに溶解した後に、-78℃に冷却して、メチルマグネシウムクロリド（3.0M　ジエチルエーテル溶液）0.77mlを滴下した。室温まで反応温度を上げた後に、反応液を希塩酸で処理して、酢酸エチルで分液した。有機層を濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、２－［２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）フェニル］プロパン－２－オール（化合物番号36）0.12gと２－［２－フルオロ－６－（８－フルオロ－２－メチルキノリン－３－イルオキシ）フェニル］プロパン－２－オール（化合物番号37）0.05gをそれぞれ得た。
　実施例１０と同様の手法によって、化合物番号38～49に示す化合物を合成した。
実施例１１
　７－（キノリン－３－イルアミノ）－インダン－１－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　３－ブロモキノリン0.43g、７－アミノインダン－１－オン0.29g、ヨウ化銅（Ｉ）0.08gおよび炭酸カリウム0.41gとＮ－メチルピロリドン４mlを混合した後に、200℃で２時間攪拌した。得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、７－（キノリン－３－イルアミノ）－インダン－１－オン（化合物番号50）0.15gを得た。
　実施例１１と同様の手法によって、化合物番号51に示す化合物を合成した。
実施例１２
　３－（ｔ－ブチルーベンジル）－８－フルオロキノリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　８－フルオロキノリン－３－ボロン酸と１，１，１－トリス（ヒドロキシメチル）エタンから文献（Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 928-931）に報告された方法により誘導されるトリオール塩0.69gと１－ブロモメチル－２－ｔ－ブチルベンゼン0.45gをトルエン10mlに溶解した後に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.46gを加えて、３時間攪拌した。反応混合物の溶媒を留去した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで３－（ｔ－ブチル－ベンジル）－８－フルオロキノリン（化合物番号52）0.14gを得た。
　実施例１２と同様の手法によって、化合物番号53に示す化合物を合成した。
実施例１３
　（２－ｔ－ブチルーフェニル）－（８－フルオロ－キノリン－３－イル）－メタノールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　テトラヒドロフラン３mlを-10℃に冷却した後に、ｎ－ブチルリチウム（2.6Mヘキサン溶液）0.91mlとｎ－ブチルマグネシウムクロリド（0.91Mテトラヒドロフラン溶液）1.35mlを加えた。30分間攪拌した後に８－フルオロ－３－ヨードキノリン0.98gを添加して、15分間攪拌した。反応溶液に２－ｔ－ブチルベンズアルデヒド0.49gを加えて３時間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加えた後に、酢酸エチルで分液した。有機層を濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、（２－ｔ－ブチル－フェニル）－（８－フルオロ－キノリン－３－イル）－メタノール（化合物番号54）0.55gを得た。
　実施例１３と同様の手法によって、化合物番号55～56に示す化合物を合成した。
実施例１４
　（２－ｔ－ブチル－フェニル）－（８－フルオロ－キノリン－３－イル）－メタノンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　（２－ｔ－ブチル－フェニル）－（８－フルオロ－キノリン－３－イル）－メタノール0.32gをジクロロメタン３mlに溶解した後に、室温にてDess-Martin試薬0.51gを加えて１時間攪拌した。水を加えて酢酸エチルで分液後、有機層を濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで（２－ｔ－ブチル－フェニル）－（８－フルオロ－キノリン－３－イル）－メタノン（化合物番号57）0.21gを得た。
　実施例１４と同様の手法によって、化合物番号58～59に示す化合物を合成した。
実施例１５
　２－クロロ－３－（１，１－ジメチルインダン－７－イルオキシ）キノリンの合成
　３－（１，１－ジメチルインダン－７－イルオキシ）キノリン0.2gを５mLのクロロホルムに溶解し、m-CPBA（70%）0.2gを加え室温で一晩攪拌した。反応溶液をクロロホルムで希釈した後、飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え乾燥した。溶媒を減圧下留去し、３－（１，１－ジメチルインダン－７－イルオキシ）キノリン－Ｎ－オキサイド0.2gを得た。
　このものをオキシ塩化リンに溶解し、４時間加熱還流を行った。減圧下オキシ塩化リンを留去し、残渣を酢酸エチルに溶かし、飽和重曹水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧留去した。得られた粗生成物をカラムシリカゲルクロマトグラフィーにより精製を行い、２－クロロ－３－（１，１－ジメチルインダン－７－イルオキシ）キノリン（化合物番号60）0.13gを得た。
　実施例１５と同様の手法によって、化合物番号61に示す化合物を合成した。
実施例１６
　３－（２－シアノフェノキシ）キノリンの合成
　３－ヒドロキシキノリン0.27gをＮ－メチル－２－ピロリドンに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム（60%オイルディスパージョン）0.087gを加え、30分間攪拌した。同温度にて２－フルオロベンゾニトリル0.27gを加え、室温で６時間攪拌した。反応溶液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、粗生成物をカラムシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、３－（２－シアノフェノキシ）キノリン（化合物番号62）0.37gを得た。
　実施例１６と同様の手法によって、化合物番号63～66に示す化合物を合成した。
　実施例１７
　ジフルオロ－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－酢酸エチルの合成
工程１）　８－フルオロ－３－（３－フルオロ－２－ヨードフェノキシ）－キノリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　８－フルオロ－３－ヒドロキシキノリン1.06ｇ、２，６－ジフルオロヨードベンゼン1.94ｇおよび炭酸カリウム1.7ｇにＮ－メチルピロリドン16mlを加えて、130℃で24時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、８－フルオロ－３－（３－フルオロ－２－ヨードフェノキシ）－キノリン0.55gを得た。
工程２）　ジフルオロ－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－酢酸エチルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
８－フルオロ－３－（３－フルオロ－2－ヨードフェノキシ）－キノリン0.4ｇをジメチルスルホキシド４mlに溶解させて、銅（パウダー）0.25ｇとブロモジフルオロ酢酸エチル0.41ｇを加えた後に、40℃で24時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製してジフルオロ－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－酢酸エチル（化合物番号292）0.27ｇを得た。
　実施例18
　１，１－ジフルオロ－１－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－２－メチル－プロパン－２－オールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　ジフルオロ－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－酢酸エチル0.18ｇをテトラヒドロフラン３mlに溶解させて、０℃にてメチルマグネシウムクロリド（３．０Ｍテトラヒドロフラン溶液）0.4mlを滴下した。０℃で２時間攪拌した後に、希塩酸を加えて、酢酸エチルで分液した。有機層を濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで１，１－ジフルオロ－１－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－２－メチル－プロパン－２－オール0.10ｇ（化合物番号293）を得た。
　実施例１９
　１－[２－（７，８－ジフルオロキノリン－３－イルオキシ）－６－フルオロ－フェニル]－エタノンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　７，８－ジフルオロ－３－ヒドロキシキノリン0.91ｇと２，６－ジフルオロアセトフェノン0.94ｇをジメチルホルムアミド10mlに溶解した後に、炭酸カリウム0.90ｇを加えた。反応液を100℃に加熱して4.5時間攪拌した。反応液に希塩酸を加えて、酢酸エチルで分液した。有機層を濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、１－[２－（７，８－ジフルオロキノリン－３－イルオキシ）－６－フルオロ－フェニル]－エタノン（化合物番号391）0.64ｇを得た。
　実施例２０
　２－[２－（７，８－ジフルオロキノリン－３－イルオキシ）－６－フルオロ－フェニル]－プロパン－２－オールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　１－[２－（７，８－ジフルオロキノリン－３－イルオキシ）－６－フルオロ－フェニル]－エタノン0.64ｇをテトラヒドロフラン10mlに溶解した後に、０℃に冷却してメチルマグネシウムクロリド（3.0Ｍテトラヒドロフラン溶液）1.5mlを滴下した。反応液に希塩酸を加えて、酢酸エチルで分液した。有機層を濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、２－[２－（７，８－ジフルオロキノリン－３－イルオキシ）－６－フルオロ－フェニル]－プロパン－２－オール（化合物番号124）0.49ｇを得た。
　実施例２１
　３－[２－（７，８－ジフルオロキノリン－３－イルオキシ）－６－フルオロ－フェニル]－３－メチル－ブタン－２－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　７，８－ジフルオロ－３－ヨードキノリン0.78ｇ、３－（２－フルオロ－６－ヒドロキシフェニル）－３－メチル－ブタン－２－オン0.26ｇ、炭酸セシウム1.05ｇ、ジピバロイルメタン53mg、および塩化銅（I）0.27ｇにN－メチルピロリドン３mlを加えた。130℃で48時間攪拌した後に、反応液をセライトでろ過して、酢酸エチルで分液した。有機層を濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、３－[２－（７，８－ジフルオロキノリン－３－イルオキシ）－６－フルオロ－フェニル]－３－メチル－ブタン－２－オン（化合物番号267）0.05ｇを得た。
　実施例２２
　２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－ベンズアルデヒドの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　８－フルオロ－３－ヒドロキシキノリン3.0ｇにアセトニトリル30mlを加えた後に、炭酸カリウム3.1ｇと２，６－ジフルオロアセトフェノン3.5ｇを加えた。反応液を３時間加熱還流した後に、セライトでろ過した。ろ液を酢酸エチルで抽出した後に、有機層を濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－ベンズアルデヒド（化合物番号341）3.0ｇを得た。
　実施例２３
　１－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－プロパン－１，２－ジオンの合成
工程１）　[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－トリメチルシリルオキシ－アセトニトリルの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－ベンズアルデヒド3.2ｇをジクロロメタン70mlに溶解させて、０℃に冷却してからテトライソプロポキシチタン1.3ｇを加えた。反応液を室温まで昇温した後にトリメチルシリルシアニド4.5ｇを加えて２時間攪拌した。反応液に希塩酸を加えて、ジクロロメタンで抽出した。有機層を濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－トリメチルシリルオキシ－アセトニトリル3.1ｇ（純度約90％）を得た。
工程２）　１－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－１－ヒドロキシ－プロパン－２－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　 [２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－トリメチルシリルオキシ－アセトニトリル3.3ｇ（純度約90％）をジエチルエーテル50mlに溶解させて、室温下メチルマグネシウムブロミド（3.0Ｍジエチルエーテル溶液）5.7mlを滴下した。室温にて１時間攪拌した後に、３時間加熱還流してから、希塩酸で処理した。酢酸エチルで抽出して、有機層を濃縮することで3.9ｇの粗生成物を得た。この粗生成物1.9ｇに２Ｎ塩酸20mlとテトラヒドロフラン10mlを加え室温で４時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで１－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－１－ヒドロキシ－プロパン－２－オン0.4ｇを得た。
工程３）　１－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－プロパン－１，２－ジオンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　１－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－１－ヒドロキシ－プロパン－２－オン0.14ｇをジクロロメタン10mlに溶解させて、０℃にてデス・マーチン試薬0.19ｇを加えた。３時間攪拌後、反応液を濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで１－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－プロパン－１，２－ジオン（化合物番号396）0.08ｇを得た。
　実施例２４
　１－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－２－ヒドロキシ－２－メチル－プロパン－１－オンの合成
工程１）　１－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－２－メチル－プロパン－１，２－ジオールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　 [２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－トリメチルシリルオキシ－アセトニトリル3.3ｇをジエチルエーテル50mlに溶解させて、室温下メチルマグネシウムブロミド（3.0Ｍジエチルエーテル溶液）5.7mlを滴下した。室温にて１時間攪拌した後に、３時間加熱還流してから、希塩酸で処理した。酢酸エチルで抽出して、有機層を濃縮することで3.9ｇの粗生成物を得た。この粗生成物1.9ｇをテトラヒドロフラン20mlに溶解させて、０℃にてメチルマグネシウムブロミド（3.0Ｍジエチルエーテル溶液）3.2mlを滴下した。０℃で３時間攪拌後、２Ｎ塩酸を20ml加えて室温で１昼夜攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで１－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－２－メチル－プロパン－１，２－ジオール0.25ｇを粗生成物として得た。
工程２）　１－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－２－ヒドロキシ－２－メチル－プロパン－１－オンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　１－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－２－メチル－プロパン－１，２－ジオール0.15ｇをジクロロメタン10mlに溶解させて、０℃にてデス・マーチン試薬0.20ｇを加えた。２時間攪拌後、反応液を濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで１－[２－フルオロ－６－（８－フルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル]－２－ヒドロキシ－２－メチル－プロパン－１－オン（化合物番号398）0.03ｇを得た。
　実施例２５
　２－［２－フルオロ－６－（７、８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イルオキシ）フェニル］プロパン－２－オールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　７，８－ジフルオロ－３－ヒドロキシ－２－メチルキノリン26.3ｇをジメチルホルムアミド 200mLに溶解し、この溶液に２，６－ジフルオロアセトフェノン27.2ｇ、炭酸カリウム24.0ｇを加え、100℃で4時間撹拌した。得られた反応液を氷水に注ぎ、希塩酸で中和した後、酢酸エチルで分液した。有機層を濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、１－［２－フルオロ－６－（７、８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イルオキシ）－フェニル］－エタノン17.0ｇを得た。
　得られた１－［２－フルオロ－６－（７、８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イルオキシ）－フェニル］－エタノン11.0ｇをテトラヒドロフラン80mlに溶解して、0℃に冷却した後にメチルマグネシウムクロリド（3.0Ｍテトラヒドロフラン溶液）16.6mlを滴下した。室温まで反応温度を上げ、２時間攪拌した後、反応液を希塩酸で処理して、酢酸エチルで分液した。有機層を濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、２－［２－フルオロ－６－（７、８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イルオキシ）フェニル］プロパン－２－オール（化合物番号125）10.0ｇを得た。
　実施例２６
　２－［２－フルオロ－６－（７、８－ジフルオロキノリン－３－イルオキシ）フェニル］プロパン－２－オールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　７，８－ジフルオロ－３－ヒドロキシキノリン0.5ｇをジメチルホルムアミド 10mLに溶解し、この溶液に２，６－ジフルオロアセトフェノン0.52ｇ、炭酸カリウム0.46ｇを加え、100℃で2.5時間撹拌した。得られた反応液を氷水に注ぎ、希塩酸で中和した後、酢酸エチルで分液した。有機層を濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、１－［２－フルオロ－６－（７、８－ジフルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル］－エタノン（化合物番号391）0.38ｇを得た。
　得られた１－［２－フルオロ－６－（７、８－ジフルオロキノリン－３－イルオキシ）－フェニル］－エタノン0.38ｇをテトラヒドロフラン5mlに溶解して、０℃に冷却した後にメチルマグネシウムブロマイド（3.0Ｍジエチルエーテル溶液）1.4mlを滴下した。室温まで反応温度を上げ、２時間攪拌した後、反応液を希塩酸で処理して、酢酸エチルで分液した。有機層を濃縮した後にシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、２－［２－フルオロ－６－（７、８－ジフルオロキノリン－３－イルオキシ）フェニル］プロパン－２－オール（化合物番号124）0.33ｇを得た。
　次に、実施例を挙げて本発明の製造中間体について更に詳細に説明するが、本発明の製造中間体は以下の実施例により何ら限定されることはない。
　実施例２７
　７，８－ジフルオロ－３－ヒドロキシ－２－メチルキノリンの合成
工程１）６，７－ジフルオロイサチンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　２，３－ジフルオロアニリン15.7ｇを825mLの水に加え、続いてトリクロロアセトアルデヒド１水和物24.2ｇ、ヒドロキシアミン塩酸塩30.8ｇ、無水硫酸ナトリウム138.6ｇを加え、10時間、50℃で攪拌した。室温まで冷却後、２Ｎ塩酸を44mL加え30分攪拌後、結晶を濾取した。得られた結晶を乾燥後、70℃に加熱した濃硫酸に加え、80～90℃にて１時間攪拌した。反応液を氷に注ぎ、酢酸エチルで抽出を行い、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去し、６，７－ジフルオロイサチンの粗生成物を26ｇ得た。
工程２）７，８－ジフルオロ－３－ヒドロキシ－２－メチルキノリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　６，７-ジフルオロイサチンの粗生成物41ｇを水200mLに加え、氷冷下水酸化カリウム75.3ｇ(６当量)を加え30分撹拌した。この懸濁液にブロモアセトフェノン42ｇ（1.4当量）を反応液の内温を20～25℃に保ちながら滴下し、さらに一晩室温にて攪拌を行った。濃塩酸で中和後、析出した結晶を濾取し、少量の水で洗浄を行った。得られた結晶を十分乾燥後、130～140℃に加熱したニトロベンゼン100mLに少しづつ加え、さらに150℃で１時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、析出した結晶をクロロホルムで洗浄し、７，８－ジフルオロ－３－ヒドロキシ－２－メチルキノリン26.3ｇを得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 2.57 (s, 3H), 7.4-7.7 (m, 3H), 10.60 (bs, 1H).
　同様の方法により以下の化合物を製造した。
　８－フルオロ－３－ヒドロキシ－２－メチルキノリン
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 2.56 (s, 3H), 7.2-7.6 (m, 4H), 10.53 (bs, 1H).
　実施例２８
　７，８－ジフルオロ－３－ヒドロキシキノリンの合成
工程１） ７，８－ジフルオロキノリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　攪拌子の入った３Ｌのナス型フラスコに80％ 硫酸 (607.7 g, 49.57 mol) を入れ、0℃に冷却後、２，３－ジフルオロアニリン (160.0 g, 1.24 mol)を徐々に加えた。添加後、室温で１時間攪拌し、さらにヨウ化ナトリウム(1.85 g, 12.3 mmol)を加え、オイルバスで150℃（バスの温度）になるまで加熱した。この温度になったところで、グリセリン (125.5 g, 1.36 mol)を１時間かけて滴下し、150℃で１時間攪拌した。さらにバスの温度を180℃まで昇温し、蒸留装置を用いて水を２時間かけて留去した。原料の消失を確認した後、氷水のバスで冷却しながら10Ｎの水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した（内温は60-70℃）。中和後、内温が室温の戻る前に酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮を行った。得られた粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（ノルマルヘキサン：酢酸エチル）、７，８－ジフルオロキノリンを185.5 g (91%) 薄茶色の固体として得た。
工程２）７，８－ジフルオロ－３－ヨードキノリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　攪拌子の入った３Ｌのナス型フラスコに７，８－ジフルオロキノリン(185.5ｇ, 1.12 mol)、Ｎ－ヨードスクシンイミド (505.4ｇ, 2.25 mol)、酢酸 (927 mL) を入れ、90℃で30 時間攪拌した。冷却後、析出した結晶を濾過し、乾燥した。一方、濾液は減圧下で濃縮し、残存した酢酸を炭酸水素ナトリウムで中和した後、酢酸エチルで抽出した。さらに、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮を行った後、得られた粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（ノルマルヘキサン：酢酸エチル）、先に得られた結晶と合わせて７，８－ジフルオロ－３－ヨードキノリンを227.2ｇ (70%) 薄茶色の固体として得た。
1H-NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.39-7.51 (m, 2 H), 8.55 (m, 1H), 9.08 (d, 1H, J = 2.1Hz).
工程３）７，８－ジフルオロ－３－ヒドロキシキノリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　攪拌子の入った３Ｌのナス型フラスコに７，８－ジフルオロ－３－ヨードキノリン (227.2 ｇ, 0.78 mol)、ジメチルスルホキシド(600 mL)、水(600 mL)を入れ、水酸化カリウム (131.5 ｇ, 2.34 mol)、CuI (14.8 ｇ, 0.078 mol)、１，１０－フェナントロリン (28.1 ｇ, 0.156 mol)、を加えた。さらにオイルバスで100℃に加熱し、24時間攪拌した。冷却し後、酢酸エチルと水を加え、有機層を除いた。得られた水層を濃塩酸によって中和し、析出した結晶を濾過、乾燥した。一方、濾液は酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、濾過、濃縮を行った後、得られた粗精製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（（ノルマルヘキサン：酢酸エチル）、先に得られた結晶と合わせて７，８－ジフルオロ－３－ヒドロキシキノリンを133.7 ｇ (95％) 薄茶色の固体として得た。
1H-NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.39-7.60 (m, 3H), 8.59 (d, 1H, J = 2.4Hz).
　同様の方法により以下の化合物を製造した。
　８－フルオロ－３－ヒドロキシキノリン
1H-NMR (300MHz, CDCl3) δ 7.16 (m, 1 H), 7.34-7.49 (m, 3H), 8.71 (d, 1H, J = 2.7Hz), 9.90 (bs, 1H).
　上記の実施例で得られた含窒素ヘテロ環化合物を表１～１９に示す。なお、上記の実施例のいずれかと同様の手法によって、合成した化合物をさらに、表２０～表２８に示す。また、Ｅｔはエチル基、ｎＰｒはｎ－プロピル基、ｉＰｒは、ｉ－プロピル基、ｃＰｒはシクロプロピル基、ｎＢｕは、ｎ－ブチル基、ｔＢｕはｔ－ブチル基、Ｐｈはフェニル基、Ｂｎはベンジル基、Ｔｏｓはトルエンスルホニル基をそれぞれ示す。また、各表に示した化合物の1H-NMRを表２９～表４１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
（製剤）
　次に、本発明に係る殺菌剤の実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例１　　　　水和剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４８部
　　ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩　　　　４部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　８部
　以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分40%の水和剤を得る。
製剤実施例２　　　　乳剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　ソルベッソ２００　　　　　　　　　　　　　　　５３部
　　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　２６部
　　ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩　　　　　１部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　１０部
　以上を混合溶解し、有効成分10%の乳剤を得る。
製剤実施例３　　　　粉剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０部
　以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分10%の粉剤を得る。
製剤実施例４　　　　粒剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３部
　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　　ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩　　　　１部
　　リン酸カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
製剤実施例５　　　　懸濁剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　　４部
　　ポリカルボン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　　２部
　　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　キサンタンガム　　　　　　　　　　　　　　　０．２部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３．８部
　以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。
製剤実施例６　　　　顆粒水和剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３６部
　　塩化カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩　　　　　１部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　８部
　　アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分40%の顆粒水和剤を得る。
（生物試験例１）リンゴ黒星病防除試験
　素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３～４葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分100ppmの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子を接種し、明暗を12時間毎に繰り返す20℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
　化合物番号3、6、7、8、10、11、12、14、15、16、17、18、19、20、21、22、24、25、26、28、29、30、31、33、34、35、36、37、38、40、41、43、44、45、46、48、49、52、53、54、57、59、60、61、62、63、64、65、および66の化合物についてリンゴ黒星病防除試験を行った。その結果、いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
　さらに、化合物番号67、68、70、73、74、75、76、77、78、79、80、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、190、192、193、194、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、215、217、218、219、220、221、222、223、224、225、227、228、229、230、231、232、233、234、235、236、237、238、239、240、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、276、277、278、279、280、281、283、284、285、288、289、290、291、292、293、294、295、296、297、298、299、300、306、308、309、310、311、314、315、316、317、318、319、320、321、322、323、324、325、327、328、329、330、331、332、333、334、335、344、347、348、349、350、353、354、355、356、357、358、359、360、361、362、363、364、365、366、367、368、369、370、371、372、373、374、375、376、377、378、379、380、381、382、383、384、385、386、387、388、389、390、391、392、393、394、395、396、397、398、399、400、402、403、404、406、407、408、409、410、411、412、413、414、416、417、418、419、423、424、425、426、427、428、429、430、431、432、433、434、435、437、439、440、441、442、443、445、a-2、a-3、a-4、a-5、a-6、a-7、a-8、a-9、a-10、b-1、b-2、b-3、b-4、b-5、b-6、b-7、b-8、b-9、b-10、b-11、b-12、b-13、b-14、b-15、b-16、b-17、b-20、b-22、b-23、b-24、c-2、c-3、c-4、c-5、d-5、およびd-6の化合物についても同様の試験を行った。その結果、いずの化合物も75%以上の防除価を示した。
（生物試験例２）キュウリ灰色かび病防除試験
　素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「相模半白」、子葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分100ppmの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種し、暗所、20℃、高湿度の室内に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
　化合物番号10、11、12、15、18、19、22、26、29、30、31、33、34、35、36、37、38、42、43、44、48、49、54、57、および59の化合物についてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。その結果、いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
　さらに、化合物番号67、73、75、76、77、80、81、82、83、86、88、89、90、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、104、106、107、108、109、110、111、113、114、115、116、117、118、119、122、123、124、125、126、127、128、133、134、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、156、157、158、159、160、162、163、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、183、184、185、186、187、188、192、197、198、199、200、201、202、203、205、208、209、210、219、220、221、222、223、225、227、228、229、230、231、232、233、234、235、236、237、238、239、240、241、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、274、275、278、281、284、285、291、292、293、295、296、297、298、299、308、309、310、311、314、315、316、317、318、319、323、324、325、326、327、328、332、333、338、340、344、348、353、355、359、360、361、363、364、365、371、375、376、377、378、379、380、381、382、386、391、392、393、395、397、398、399、402、403、405、406、412、414、416、417、418、423、424、425、426、427、428、429、431、432、433、434、435、436、437、439、440、441、442、444、a-2、a-5、a-6、a-7、a-8、a-10、b-1、b-2、b-3、b-7、b-8、b-12、b-16、c-3、およびc-4の化合物についても同様の試験を行った。その結果、いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
（生物試験３）水稲いもち病水面施用試験
　市販培土を詰め湛水状態にしたポットでイネ幼苗を栽培し（品種「コシヒカリ」、1葉期）、本発明化合物の乳剤を有効成分400ppmの濃度で水面へ点滴処理した。２日後、イネいもち病菌（Magnaporthe grisea）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、暗所、25℃、高湿度の室内に２日間保持した後、明暗を12時間毎に繰り返す25℃の室内に８日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、下記の基準で防除効果を判定した。
　Ａ（防除価60％以上）
　Ｂ（防除価40以上60％未満）
　本試験の結果、下記の化合物の防除効果はＡであった。
化合物番号：5、20、21、23、25、28、32、33、34、36、37、38、43、44、48、58、66、70、71、73、78、84、85、88、89、90、106、107、227、228、234、236、260、262、348、353、356、358、375、376、401、402、a-6
　また、下記の化合物の防除効果はＢであった。
化合物番号：1、3、7、12、13、22、46、54、55、75、95、98、139、151、261、359、360、b-1
（生物試験４）水稲いもち病水面施用試験
　市販培土を詰め湛水状態にしたポットでイネ幼苗を栽培し（品種「コシヒカリ」、1葉期）、本発明化合物の乳剤を有効成分400ppmの濃度で水面へ点滴処理した。14日後、イネいもち病菌（Magnaporthe grisea）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、暗所、25℃、高湿度の室内に２日間保持した後、明暗を12時間毎に繰り返す25℃の室内に８日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、下記の基準で防除効果を判定した。
　Ａ（防除価60％以上）
　Ｂ（防除価40以上60％未満）
　本試験の結果、下記の化合物の防除効果はＡであった。
化合物番号：21、36、37、38、43、44、48、84、88、89、95、106、109、125、262、266、267、292、350、375、a-6
　また、下記の化合物の防除効果はＢであった。
化合物番号：236
（生物試験５）キュウリつる割病種子処理試験
　キュウリつる割病菌（Fusarium oxysporum）によって汚染されたキュウリ種子（品種「相模半白」）に対して本発明化合物の乳剤を有効成分１g/kg種子となるように種子処理した。これら種子を播種し、３週間後に発病程度を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
　その結果、下記の化合物が75％以上の優れた防除価を示した。
化合物番号：18、36、37、43、44、48、77、81、83、88、92、94、100、103、109、126、225、227、228、234、235、241、242、243、244、252、258、266、268、298、395、397、425、435、a-6、a-7、a-8、b-8、b-12、c-4
（生物試験６）キュウリつる割病種子処理試験
　キュウリ種子（品種「相模半白」）に対して本発明化合物の乳剤を有効成分１g/kg種子となるように種子処理した。これら種子をキュウリつる割病菌（Fusarium oxysporum）によって汚染された土壌に播種し、３週間後に発病程度を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
　その結果、下記の化合物が75％以上の優れた防除価を示した。
化合物番号：17、18、31、33、34、35、36、37、43、86、88、96、97、100、109、227、232、239、242、243、244、262、265、268、295、296、375、428、a-7、b-1

Claims (5)

  1. 　式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ－オキサイド化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　〔式（Ｉ）中、Ｒは、ＣＲ1Ｒ2Ｒ3で表される基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、またはシアノ基を表す。
    　Ｒ1～Ｒ3は、夫々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４～８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１－イミノ）Ｃ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
    　但し、Ｒ1～Ｒ3は、全てが水素原子であることはない。また、Ｒ1～Ｒ3は、全てが無置換のＣ１～８アルキル基であることはない。また、Ｒ1～Ｒ3は、いずれかひとつが水素原子である場合、残る二つ全てが、無置換のＣ１～８アルキル基であることはない。また、Ｒ1～Ｒ3は、いずれかひとつが無置換のＣ１～８アルキル基である場合、残る二つ全てが、水素原子であることはない。
    　Ｒ1とＲ2は一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５～８員環を形成してもよいし、または　Ｏ＝　、　ＲａＲｂＣ＝　若しくは　Ｒ’―Ｎ＝　を形成してもよい。
    　Ｒaは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基を示す。
    　Ｒbは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基を示す。
    　Ｒ’は、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基を示す。
    　Ｒ4は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４～８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１－イミノ）Ｃ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
    　ｍは、Ｒ4の個数を示し、０～６のいずれかの整数である。
    　Ｒ5は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２～８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４～８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１～８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１－イミノ）Ｃ１～８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
    　ｎは、Ｒ5の個数を示し、０～５のいずれかの整数である。
    　Ｒ1～Ｒ3のいずれかひとつと、Ｒ5のいずれかひとつとは、一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５～８員環を形成してもよい。
    　Ａは、ＲがＣＲ1Ｒ2Ｒ3で表される基のとき、５～７員炭化水素環または５～７員ヘテロ環を示し、Ｒが無置換の若しくは置換基を有するＣ６～１０アリール基またはシアノ基のとき、ベンゼン環を表す。
    　Ｄは、５～７員炭化水素環または５～７員ヘテロ環を示す。
    　Ｘは、酸素原子、硫黄原子、スルフェニル基、スルホニル基、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子、または無置換の若しくは置換基を有する窒素原子を示す。
    　Ｙは、炭素原子、または窒素原子を示す。
    　Ｚは、炭素原子、または窒素原子を示す。〕
  2. 　式（II）で表される含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ－オキサイド化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　（式（II）中、Ｒ、Ｒ4、Ｒ5、ｎ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは、請求項１に記載の式（Ｉ）中のそれぞれと同じ意味を示す。
    　ｍ１は、Ｒ4の個数を示し、０～６のいずれかの整数である。）
  3. 　式（III）で表される含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ－オキサイド化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　（式（III）中、Ｒ、Ｒ4、Ｒ5、ｍ１およびＸは、請求項２に記載の式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。
    　ｎ１は、Ｒ5の個数を示し、０～４のいずれかの整数である。）
  4. 　請求項１～３のいずれか１項に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ－オキサイド化合物から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
  5. 　８－フルオロ－３－ヒドロキシキノリン、７，８－ジフルオロ－３－ヒドロキシキノリン、７，８－ジフルオロ－３－ヨードキノリン、８－フルオロ－３－ヒドロキシ－２－メチルキノリン、または７，８－ジフルオロ－３－ヒドロキシ－２－メチルキノリンから選ばれる請求項１に記載の式（Ｉ）で表される含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩若しくはＮ－オキサイド化合物の製造中間体。
     
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