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CN102844304B - 含氮杂环化合物以及农园艺用杀菌剂 - Google Patents

含氮杂环化合物以及农园艺用杀菌剂 Download PDF

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Abstract

本发明提供式（Ｉ）表示的新型含氮杂环化合物及其盐或N-氧化化合物、以及含有选自它们中的至少1种作为有效成分的农园艺用杀菌剂。式（Ｉ）中，R表示CR1R2R3所示的基团或氰基。R1～R3各自独立地表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代或具有取代基的羟基等。R4或R5表示卤代基等。Y或Z表示碳原子等，A或D表示苯环等。X表示氧原子、氮原子等。

Description

含氮杂环化合物以及农园艺用杀菌剂
技术领域
本发明涉及新型含氮杂环化合物、以及含有选自该含氮杂环化合物中的至少1种作为有效成分的农园艺用杀菌剂。
本申请基于2010年1月4日在日本申请的特愿2010-000194号主张优先权，将其内容援引与此。
背景技术
在栽培农园艺作物时，针对作物的病害，使用大量的防除药剂，但例如在其防除效力不足，由于出现耐药性的病原菌而其使用受到限制，对植物体产生药害、污染，或者对人畜鱼类的毒性、对环境的影响大等方面，作为防除药剂能充分令人满意的药剂不多。因此，强烈希望以上缺点少且能安全使用的药剂的出现。
与本发明相关联地，在下述专利文献1或2中，公开了与本发明化合物具有类似化学结构的喹啉衍生物、以及含有该喹啉衍生物作为有效成分的农园艺用杀菌剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:WO2005/070917号小册子
专利文献2:WO2007/011022号小册子
发明内容
本发明的课题是提供新型含氮杂环化合物、及其盐或N-氧化化合物，以及含有选自该含氮杂环化合物、及其盐或N-氧化化合物中的至少1种作为有效成分的效果确切且能安全使用的农园艺用杀菌剂。
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究。其结果，得到了式（Ｉ）表示的含氮杂环化合物、及其盐或N-氧化化合物。并且，发现该含氮杂环化合物、及其盐或N-氧化化合物可用作效果确切且能安全使用的农园艺用杀菌剂的有效成分。基于这些见解进一步进行了研究，从而完成了本发明。
即，本发明包含以下方式。
〈1〉式（Ｉ）表示的含氮杂环化合物、或其盐或N-氧化化合物。
式(I)
式（Ｉ）中，R表示CR1R2R3所示的基团、无取代或具有取代基的C6～10芳基、或氰基。
R1～R3各自独立地表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代或具有取代基的C2～8链烯基、无取代或具有取代基的C2～8炔基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C4～8环烯基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂环基、无取代或具有取代基的C1～8酰基、无取代或具有取代基的（1-亚氨基）C1～8烷基、无取代或具有取代基的羧基、无取代或具有取代基的氨基甲酰基、无取代或具有取代基的羟基、无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的巯基、具有取代基的磺酰基、卤代基、氰基、或硝基。
其中，R1～R3不全为氢原子。另外，R1～R3不全为无取代的C1～8烷基。另外，R1～R3中的任一个为氢原子时，其余二个不全为无取代的C1～8烷基。另外，R1～R3中的任一个为无取代的C1～8烷基时，其余二个不全为氢原子。
R1与R2可以一同形成无取代或具有取代基的5～8元环，或者也可以形成O＝、RaRbC＝或R’-N＝。
Ra表示氢原子或者无取代或具有取代基的C1～8烷基。
Rb表示氢原子或者无取代或具有取代基的C1～8烷基。
R’表示无取代或具有取代基的羟基、或无取代或具有取代基的C1～8烷基。
R4各自独立地表示无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代或具有取代基的C2～8链烯基、无取代或具有取代基的C2～8炔基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C4～8环烯基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂环基、无取代或具有取代基的C1～8酰基、无取代或具有取代基的（1-亚氨基）C1～8烷基、无取代或具有取代基的羧基、无取代或具有取代基的氨基甲酰基、无取代或具有取代基的羟基、无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的巯基、具有取代基的磺酰基、卤代基、氰基、或硝基。
m表示R4的个数、为0～6中的任一整数。
R5各自独立地表示无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代或具有取代基的C2～8链烯基、无取代或具有取代基的C2～8炔基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C4～8环烯基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂环基、无取代或具有取代基的C1～8酰基、无取代或具有取代基的（1-亚氨基）C1～8烷基、无取代或具有取代基的羧基、无取代或具有取代基的氨基甲酰基、无取代或具有取代基的羟基、无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的巯基、具有取代基的磺酰基、卤代基、氰基、或硝基。
n表示R5的个数、为0～5中的任一整数。
R1～R3中的任意一个与R5中的任意一个能够一同形成无取代或具有取代基的5～8元环。
R为CR1R2R3所示的基团时，A表示5～7元烃环或5～7元杂环；R为无取代或具有取代基的C6～10芳基或氰基时，A表示苯环。
D表示5～7元烃环或5～7元杂环。
X表示氧原子、硫原子、氧硫基、磺酰基、无取代或具有取代基的碳原子、或无取代或具有取代基的氮原子。
Y表示碳原子或氮原子。
Z表示碳原子或氮原子。
〈2〉式（II）表示的含氮杂环化合物、或其盐或N-氧化化合物。
式(II)
式（II）中，R、R4、R5、n、D、X、Y和Z与上述〈1〉中记载的式（Ｉ）中的R、R4、R5、n、D、X、Y和Z表示相同意思。
m1表示R4的个数、为0～6中的任一整数。
〈3〉式（III）表示的含氮杂环化合物、或其盐或N-氧化化合物。
式(III)
式（III）中，R、R4、R5、m1和X与上述〈2〉中记载的式（II）中的R、R4、R5、m1和X表示相同意思。
n1表示R5的个数、为0～4中的任一整数。
〈4〉一种农园艺用杀菌剂，含有选自上述〈1〉～〈3〉中任一项所述的含氮杂环化合物、或其盐或N-氧化化合物中的至少1种作为有效成分。
〈5〉方式〈1〉中记载的由式（Ｉ）表示的含氮杂环化合物、或其盐或N-氧化化合物的制造中间体，该制造中间体选自8-氟-3-羟基喹啉、7,8-二氟-3-羟基喹啉、7,8-二氟-3-碘喹啉、8-氟-3-羟基-2-甲基喹啉、或7,8-二氟-3-羟基-2-甲基喹啉。
本发明的含氮杂环化合物、及其盐或N-氧化化合物是用作效果确切且能安全使用的农园艺用杀菌剂的有效成分的新型化合物。
本发明的农园艺用杀菌剂是具有优异的防除效果、对植物体不产生药害、对人畜鱼类的毒性及对环境的影响少的药剂。
具体实施方式
下面，将本发明分为1）式（Ｉ）表示的含氮杂环化合物、及其盐或N-氧化化合物，以及2）农园艺用杀菌剂，详细地进行说明。
1）式（Ｉ）表示的含氮杂环化合物、及其盐或N-氧化化合物
本发明的含氮杂环化合物为式（Ｉ）表示的化合物（以下有时记为“化合物（Ｉ）”），优选为式（II）表示的化合物（以下有时记为“化合物（II）”），更优选为式（III）表示的化合物（以下有时记为“化合物（III）”）。
本发明的含氮杂环化合物、及其盐或N-氧化化合物包括水合物、各种溶剂合物、多晶型结晶等。另外，本发明的含氮杂环化合物、及其盐或N-氧化化合物包含基于不对称碳原子、双键等的立体异构体以及它们的混合物。
首先，说明式（Ｉ）、（II）和（III）中的“无取代”和“具有取代基”的含义。本说明书中的“无取代”的用语意味着仅是成为母核的基团。没有记载“具有取代基”而仅用成为母核的基团的名称记载时，在没有特别说明的情况下，意味着“无取代”。
另一方面，“具有取代基”的用语意味着成为母核的基团的任一氢原子可被与母核相同或不同的结构的基团取代。因而，“取代基”是与成为母核的基团结合的其它基团。取代基可以为1个，也可以为2个以上。2个以上的取代基可以相同，也可以不同。
“C1～6”等用语表示成为母核的基团的碳原子数为1～6个等。该碳原子数不包括取代基中存在的碳原子的个数。例如，具有乙氧基作为取代基的丁基分类为C2烷氧基C4烷基。
“取代基”只要是化学上允许、具有本发明的效果，就没有特别限定。
作为能够成为“取代基”的基团，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；环丙基、环丁基环戊基、环己基等C3～6环烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等C2～6链烯基；2-环丙烯基、2-环戊烯基、3-环己烯基等C3～6环烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等C2～6炔基；
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；乙烯基氧基、烯丙基氧基、丙烯基氧基、丁烯基氧基等C2～6链烯基氧基；乙炔基氧基、炔丙基氧基等C2～6炔基氧基；苯基、萘基等C6～10芳基；苯氧基、1-萘氧基等C6～10芳氧基；苄基、苯乙基等C7～11芳烷基；苄氧基、苯乙基氧基等C7～11芳烷氧基；甲酰基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、环己基羰基等C1～7酰基；甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、苯甲酰氧基、环己基羰基氧基等C1～7酰氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；羧基；
羟基；氧代；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等C1～6卤代烷基；2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2～6卤代链烯基；4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2～6卤代炔基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1～6卤代烷氧基；2-氯丙烯基氧基、3-溴丁烯基氧基等C2～6卤代链烯基氧基；4-氯苯基、4-氟苯基、2,4-二氯苯基等C6～10卤代芳基；4-氟苯基氧基、4-氯-1-萘氧基等C6～10卤代芳氧基；氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、4-氯苯甲酰基等C1～7卤代酰基；
氰基；异氰基；硝基；异氰氧基；氰氧基；叠氮基；氨基；甲氨基、二甲氨基、二乙氨基等C1～6烷基氨基；苯胺基、萘基氨基等C6～10芳基氨基；苄氨基、苯基乙氨基等C7～11芳烷基氨基；甲酰基氨基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、异丙基羰基氨基、苯甲酰基氨基等C1～7酰基氨基；甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基等C1～6烷氧基羰基氨基；氨基甲酰基；二甲基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基、N-苯基-N-甲基氨基甲酰基等取代氨基甲酰基；亚氨基甲基、（1-亚氨基）乙基、（1-亚氨基）正丙基等亚氨基C1～6烷基；羟基亚氨基甲基、（1-羟基亚氨基）乙基、（1-羟基亚氨基）丙基等羟基亚氨基C1～6烷基；甲氧基亚氨基甲基、（1-甲氧基亚氨基）乙基等C1～6烷氧基亚氨基C1～6烷基；
巯基；异硫氰酸基；硫氰酸基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等C1～6烷基硫基；乙烯基硫基、烯丙基硫基等C2～6链烯基硫基；乙炔基硫基、炔丙基硫基等C2～6炔基硫基；苯基硫基、萘硫基等C6～10芳基硫基；噻唑基硫基、吡啶基硫基等杂芳基硫基；苄基硫基、苯乙基硫基等C7～11芳烷基硫基；（甲硫基）羰基、（乙硫基）羰基、（正丙基硫基）羰基、（异丙基硫基）羰基、（正丁基硫基）羰基、（异丁基硫基）羰基、（仲丁基硫基）羰基、（叔丁基硫基）羰基等（C1～6烷基硫基）羰基；
甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；烯丙基亚磺酰基等C2～6链烯基亚磺酰基；炔丙基亚磺酰基等C2～6炔基亚磺酰基；苯基亚磺酰基等C6～10芳基亚磺酰基；噻唑基亚磺酰基、吡啶基亚磺酰基等杂芳基亚磺酰基；苄基亚磺酰基、苯乙基亚磺酰基等C7～11芳烷基亚磺酰基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；烯丙基磺酰基等C2～6链烯基磺酰基；炔丙基磺酰基等C2～6炔基磺酰基；苯基磺酰基等C6～10芳基磺酰基；噻唑基磺酰基、吡啶基磺酰基等杂芳基磺酰基；苄基磺酰基、苯乙基磺酰基等C7～11芳烷基磺酰基；
吡咯基、呋喃基、噻嗯基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、四唑基等5元杂芳基；吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元杂芳基；氮丙啶基、环氧基、吡咯烷基、四氢呋喃基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基等饱和杂环基；三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等三C1～6烷基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基等。
另外，这些“取代基”也可以进一步具有另外的“取代基”。
〔R〕
R表示CR1R2R3所示的基团、无取代或具有取代基的C6～10芳基、或氰基。
R1～R3各自独立地表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代或具有取代基的C2～8链烯基、无取代或具有取代基的C2～8炔基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C4～8环烯基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂环基、无取代或具有取代基的C1～8酰基、无取代或具有取代基的（1-亚氨基）C1～8烷基、无取代或具有取代基的羧基、无取代或具有取代基的氨基甲酰基、无取代或具有取代基的羟基、无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的巯基、具有取代基的磺酰基、卤代基、氰基、或硝基。
其中，R1～R3不全为氢原子。另外，R1～R3不全为无取代的C1～8烷基。另外，R1～R3中的任一个为氢原子时，其余二个不全为无取代的C1～8烷基。另外，R1～R3中的任一个为无取代的C1～8烷基时，其余二个不全为氢原子。
“C1～8烷基”是包括1～8个碳原子的饱和烃基。C1～8烷基可以为直链，也可以为支链。作为C1～8烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、异己基等。在这些当中，优选C1～6烷基。
作为“具有取代基的C1～8烷基”，可以举出
环丙基甲基、2-环丙基乙基、环戊基甲基、2-环己基乙基等环烷基烷基，优选为C3～6环烷基C1～6烷基；
环戊烯甲基、3-环戊烯甲基、3-环己烯甲基、2-（3-环己烯）乙基等环烯基烷基，优选为C4～6环烯基C1～6烷基；
氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、3,3,3-三氟丙基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、全氟己基、全氯己基、全氟辛基、全氯辛基、2,4,6-三氯己基、全氟癸基、2,2,4,4,6,6-六氯辛基等卤代烷基，优选为C1～6卤代烷基；
苄基、苯乙基、3-苯基丙基、1-萘甲基、2-萘甲基等芳基烷基（芳烷基），优选为C6～10芳基C1～6烷基；
2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-（2-吡啶基）乙基、2-（3-吡啶基）乙基、2-（4-吡啶基）乙基、3-（2-吡啶基）丙基、3-（3-吡啶基）丙基、3-（4-吡啶基）丙基、2-吡嗪基甲基、3-吡嗪基甲基、2-（2-吡嗪基）乙基、2-（3-吡嗪基）乙基、3-（2-吡嗪基）丙基、3-（3-吡嗪基）丙基、2-嘧啶基甲基、4-嘧啶基甲基、2-（2-嘧啶基）乙基、2-（4-嘧啶基）乙基、3-（2-嘧啶基）丙基、3-（4-嘧啶基）丙基、2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、2-（2-呋喃基）乙基、2-（3-呋喃基）乙基、3-（2-呋喃基）丙基、3-（3-呋喃基）丙基等杂芳基烷基，优选为5～6元杂芳基C1～6烷基；
羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1,1-二甲基乙基、2-羟基-1,1-二甲基丙基、2-羟基-2-甲基丙基等羟基烷基，优选为羟基C1～6烷基；
甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、甲氧基正丙基、正丙氧基甲基、异丙氧基乙基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基乙基、2,2-二甲氧基乙基、2,2-二甲氧基-1,1-二甲基乙基等烷氧基烷基，优选为C1～6烷氧基C1～6烷基；
甲酰氧基甲基、乙酰氧基甲基、2-乙酰氧基乙基、丙酰氧基甲基、丙酰氧基乙基等酰氧基烷基，优选为C1～7酰氧基C1～6烷基；
三甲基甲硅烷基氧基甲基、叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基等三烷基甲硅烷基氧基烷基，优选为三C1～6烷基甲硅烷基氧基C1～6烷基；
对甲苯磺酰基氧基甲基、2-对甲苯磺酰基氧基-1,1-二甲基乙基等芳基磺酰氧基烷基，优选为C1～6烷基取代C6～10芳基磺酰氧基C1～6烷基；
氰基甲基、2-氰基乙基、1-氰基-1-甲基乙基等氰基烷基，优选为氰基C1～6烷基；
甲酰基甲基、2-甲酰基乙基、3-甲酰基丙基、1-甲酰基-1-甲基乙基、2-甲酰基-1,1-二甲基乙基、乙酰基甲基、2-乙酰基乙基、3-乙酰基丙基、1-乙酰基-1-甲基乙基、2-乙酰基-1,1-二甲基乙基等酰基烷基，优选为C1～6酰基C1～6烷基；
2-羟基亚氨基乙基、2-羟基亚氨基-1-甲基乙基、2-羟基-1,1-二甲基乙基、2-羟基亚氨基丙基等2-羟基亚氨基烷基，优选为2-羟基亚氨基C2～6烷基；
乙酰基甲基、2-乙酰基乙基、3-乙酰基丙基、1-乙酰基-1-甲基乙基、2-乙酰基-1,1-二甲基乙基等酰基烷基，优选为甲酰基C1～6烷基；
羧基甲基、2-羧基乙基、3-羧基丙基、1-羧基-1-甲基乙基、2-羧基-1,1-二甲基乙基等羧基烷基，优选为羧基C1～6烷基；
甲氧基羰基甲基、2-甲氧基羰基乙基、3-甲氧基羰基丙基、1-甲氧基羰基-1-甲基乙基、2-甲氧基羰基-1,1-二甲基乙基等烷氧基羰基烷基，优选为C1～6烷氧基羰基C1～6烷基；
叠氮基甲基、2-叠氮基乙基、1-叠氮基-1-甲基乙基等叠氮基烷基，优选为叠氮基C1～6烷基等。
“C2～8链烯基”是至少具有1个碳-碳双键的由2～8个碳原子构成的不饱和烃基。C2～8链烯基可以为直链，也可以为支链。作为C2～8链烯基，可以举出乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-庚烯基、6-庚烯基、1-辛烯基、7-辛烯基、1-甲基-烯丙基、2-甲基-烯丙基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基等。在这些当中，优选C2～6链烯基。
作为“具有取代基的C2～8链烯基”，可以举出3-氯-2-丙烯基、4-氯-2-丁烯基、4,4-二氯-3-丁烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、2,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、2,4,6-三氯-2-己烯基等卤代链烯基，优选为C2～6卤代链烯基；
3-羟基-1-丙烯基、4-羟基-1-丁烯基、1-羟基烯丙基、1-羟基-2-甲基烯丙基等羟基链烯基，优选为羟基C2～6链烯基等。
“C2～8炔基”是至少具有1个碳-碳三键的由2～8个碳原子构成的不饱和烃基。C2～8炔基可以为直链，也可以为支链。作为C2～8炔基，可以举出乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。在这些当中，优选为C2～6炔基。
作为“具有取代基的C2～8炔基”，可举出3-氯-1-丙炔基、3-氯-1-丁炔基、3-溴-1-丁炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-溴-1-己炔基、4,4,6,6-四氟-1-十二炔基、5,5-二氯-2-甲基-3-戊炔基、4-氯-1,1-二甲基-2-丁炔基等卤代炔基，优选为C2～6卤代炔基等。
“C3～8环烷基”是具有环状部分的由3～8个碳原子构成的烷基。作为C3～8环烷基，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。在这些当中，优选C3～6环烷基。
作为“具有取代基的C3～8环烷基”，可以举出2,3,3-三甲基环丁基、4,4,6,6-四甲基环己基、1,3-二丁基环己基等烷基取代环烷基，优选取代了1～3个C1～6烷基的C3～6环烷基等。
“C4～8环烯基”是具有环状部分的由4～8个碳原子构成的链烯基。作为C4～8环烯基，可以举出1-环丁烯基、1-环戊烯基、3-环戊烯基、1-环己烯基、3-环己烯基、3-环庚烯基、4-环辛烯基等。
“具有取代基的C4～8环烯基”，可以举出2-甲基-3-环己烯基、3,4-二甲基-3-环己烯基等烷基取代环烯基，优选为取代了1～3个C1～6烷基的C4～6环烯基等。
“C6～10芳基”是单环或多环的碳原子数为6～10的芳基。应予说明，多环芳基只要是至少一个环为芳香环，其余的环可以为饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任一种。作为C6～10芳基，可以举出苯基、萘基、薁基、茚基、茚满基、1,2,3,4-四氢化萘基等。在这些当中，优选苯基。
作为“具有取代基的C6～10芳基”，可以举出2-氯苯基、3,5-二氯苯基、4-氟苯基、3,5-二氟苯基、4-三氟甲基苯基、2-甲氧基-1-萘基等的烷基取代芳基、卤素取代芳基、烷氧基取代芳基，优选为C1～6烷基取代C6～10芳基、卤素取代C6～10芳基、C1～6烷氧基取代芳基。
“杂环基”是含有选自氮原子、氧原子和硫原子中的1～4个杂原子作为构成环的原子的基团。杂环基可以为单环，也可以为多环。
作为杂环基，可以举出5元杂芳基、6元杂芳基、稠合杂芳基、饱和杂环基、部分不饱和杂环基等。
作为5元杂芳基，可以举出吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基等吡咯基；呋喃-2-基、呋喃-3-基等呋喃基；噻吩-2-基、噻吩-3-基等噻嗯基；咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基等咪唑基；吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基等吡唑基；唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基等唑基；异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基等异唑基；噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基等噻唑基；异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基等异噻唑基；1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基等三唑基；1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基等二唑基；1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基等噻二唑基；四唑-1-基、四唑-2-基等四唑基等。
作为6元杂芳基，可以举出吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基等吡啶基；吡嗪-2-基、吡嗪-3-基等吡嗪基；嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基等嘧啶基；哒嗪-3-基、哒嗪-4-基等哒嗪基；三嗪基等。
作为稠和杂芳基，可以举出吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基；苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、苯并呋喃-4-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-6-基、苯并呋喃-7-基；苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、苯并噻吩-4-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-6-基、苯并噻吩-7-基；苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、苯并唑-2-基、苯并唑-4-基、苯并唑-5-基、苯并噻唑-2-基、苯并噻唑-4-基、苯并噻唑-5-基；喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基等。
作为其它杂环基，可以举出氮杂环丙烷-1基、氮杂环丙烷-2基、环氧乙基等3元饱和杂环；吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、［1,3］二氧杂环丙烷-2基（［1,3］ジオキシラン-2-イル基）等5元饱和杂环；哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、吗啉-4-基等6元饱和杂环；1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-基、1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基、1,4-苯并二烷-5-基、1,4-苯并二烷-6-基、3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷-6-基、3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷-7-基、2,3-二氢苯并呋喃-4-基、2,3-二氢苯并呋喃-5-基、2,3-二氢苯并呋喃-6-基、2,3-二氢苯并呋喃-7-基等。
作为“具有取代基的杂环基”，可以举出4-氯-2-吡啶基、3-氯-2-吡嗪基、4-甲基-2-吡啶基、5-三氟甲基-2-嘧啶基、3-甲基-2-喹啉基等。
“C1～8酰基”是氢原子、C1～7烷基、C2～7链烯基、C2～7炔基、C6～7芳基、或5～7元杂环基与羰基键合的基团。
作为C1～8酰基，可以举出甲酰基；乙酰基、丙酰基、正丙基羰基、正丁基羰基、戊酰基、戊酰基、辛酰基、异丙基羰基、异丁基羰基、特戊酰基、异戊酰基等烷基羰基，优选为C1～6烷基羰基；丙烯酰基、甲基丙烯酰基等链烯基羰基，优选为C2～6链烯基羰基；丙炔酰基等炔基羰基，优选为C2～6炔基羰基；苯甲酰基等芳基羰基；2-吡啶基羰基、噻嗯基羰基等杂环羰基等。
作为“具有取代基的C1～8酰基”，可以举出一氟乙酰基、一氯乙酰基、一溴乙酰基、二氟乙酰基、二氯乙酰基、二溴乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、三溴乙酰基、3,3,3-三氟丙酰基、3,3,3-三氯丙酰基、2,2,3,3,3-五氟丙酰基等卤代酰基，优选为C1～7卤代酰基等。
“（1-亚氨基）C1～8烷基”是亚氨基甲基、或C1～7的烷基与亚氨基甲基键合的基团。作为（1-亚氨基）C1～8烷基，可以举出亚氨基甲基、（1-亚氨基）乙基、（1-亚氨基）丙基、（1-亚氨基）丁基、（1-亚氨基）戊基、（1-亚氨基）己基、（1-亚氨基）庚基等。在这些当中，优选（1-亚氨基）C1～6烷基。
作为“具有取代基的（1-亚氨基）C1～8烷基”，可以举出羟基亚氨基甲基、（1-羟基亚氨基）乙基、（1-羟基亚氨基）丙基、（1-羟基亚氨基）丁基等（1-羟基亚氨基）烷基，优选为（1-羟基亚氨基）C1～6烷基；甲氧基亚氨基甲基、（1-乙氧基亚氨基）甲基、（1-甲氧基亚氨基）乙基、（1-叔丁氧基亚氨基）乙基、（1-乙氧基亚氨基）乙基等（1-烷氧基亚氨基）烷基，优选为（1-（C1～6烷氧基）亚氨基）C1～6烷基等。
“具有取代基的羧基”是C1～6烷基、C2～6链烯基、C2～6炔基、C6～10芳基、C6～10芳基C1～6烷基、或5～6元杂环基与羰基键合而成的基团。
作为“具有取代基的羧基”，可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、正戊氧基羰基、正己氧基羰基等烷氧基羰基，优选为C1～6烷氧基羰基；
乙烯基氧基羰基、烯丙基氧基羰基等链烯基氧基羰基，优选为C2～6链烯基氧基羰基；
乙炔基氧基羰基、炔丙基氧基羰基等炔基氧基羰基，优选为C2～6炔基氧基羰基；
苯氧基羰基、萘氧基羰基等芳基氧基羰基，优选为C6～10芳基氧基羰基；
苄氧基羰基等芳烷基氧基羰基，优选为C6～10芳基C1～6烷氧基羰基等。
“具有取代基的氨基甲酰基”是C1～6烷基、C2～6链烯基、C2～6炔基、C6～10芳基、C6～10芳基C1～6烷基、或5～6元杂环基与氨基甲酰基键合而成的基团。
作为“具有取代基的氨基甲酰基”，可以举出甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基等单烷基氨基甲酰基或二烷基氨基甲酰基，优选为单C1～6烷基氨基甲酰基或二C1～6烷基氨基甲酰基；苯基氨基甲酰基、4-甲基苯基氨基甲酰基等单芳基氨基甲酰基，优选为单C6～10芳基氨基甲酰基等。
作为“具有取代基的羟基”，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、癸氧基、十二烷氧基、月桂基氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、1-乙基丙氧基、异己氧基、4-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、1-甲基戊氧基、3,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基等烷氧基，优选为C1～6烷氧基；
环丙基甲基氧基、2-环戊基乙基氧基等环烷基烷氧基，优选为C3～8环烷基C1～6烷氧基；苄氧基等芳烷基氧基，优选为C6～10芳基C1～6烷氧基；氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基等卤代烷氧基，优选为C1～6卤代烷氧基；乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、烯丙基氧基、1-丁烯基氧基、2-丁烯基氧基、3-丁烯基氧基、1-戊烯基氧基、2-戊烯基氧基、3-戊烯基氧基、4-戊烯基氧基、1-己烯基氧基、2-己烯基氧基、3-己烯基氧基、4-己烯基氧基、5-己烯基氧基、1-甲基-2-丙烯基氧基、2-甲基-2-丙烯基氧基、1-甲基-2-丁烯基氧基、2-甲基-2-丁烯基氧基等链烯基氧基，优选为C2～6链烯基氧基；
乙炔基氧基、丙炔基氧基、炔丙基氧基、1-丁炔基氧基、2-丁炔基氧基、3-丁炔基氧基、1-戊炔基氧基、2-戊炔基氧基、3-戊炔基氧基、4-戊炔基氧基、1-己炔基氧基、1-甲基-2-丙炔基氧基、2-甲基-3-丁炔基氧基、1-甲基-2-丁炔基氧基、2-甲基-3-戊炔基氧基、1,1-二甲基-2-丁炔基氧基等炔基氧基，优选为C2～6炔基氧基；环丙基氧基、环丁基氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚基氧基、环辛基氧基、2-甲基环丙基氧基、2-乙基环丙基氧基、2,3,3-三甲基环丁基氧基、2-甲基环戊氧基、2-乙基环己氧基、2-乙基环辛基氧基、4,4,6,6-四甲基环己氧基、1,3-二丁基环己氧基等环烷基氧基，优选为C3～6环烷基氧基；苯基氧基、萘基氧基、薁基氧基、茚基氧基、茚满基氧基、1,2,3,4-四氢化萘基氧基等芳基氧基，优选为C6～10芳基氧基；
苄氧基、苯乙基氧基、2-萘基甲基氧基等芳基烷基氧基（芳烷基氧基），优选为C6～10芳基C1～6烷基氧基；
乙酰氧基、丙酰氧基、正丙基羰基氧基、异丙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、异丁基羰基氧基、戊酰基氧基、特戊酰基氧基等酰氧基，优选为C1～7酰氧基；
甲氧基羰基甲基氧基、1-甲氧基羰基-1-甲基乙基氧基等烷氧基羰基烷基氧基，优选为C1～6烷氧基羰基C1～6烷氧基；
三甲基甲硅烷基氧基、叔丁基二甲基甲硅烷基氧基等三烷基甲硅烷基氧基，优选为三C1～6烷基甲硅烷基氧基等。
作为“具有取代基的氨基”，可以举出甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、正丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等烷基氨基，优选为单C1～6烷基氨基或二C1～6烷基氨基；亚甲基氨基、亚乙基氨基等单C1～6亚烷基氨基；苯基氨基、4-甲基苯基氨基等单芳基氨基，优选为单C6～10芳基氨基；二1-萘基氨基等二芳基氨基，优选为二C6～10芳基氨基；苄基氨基等芳烷基氨基，优选为C6～10芳基C1～6烷基氨基；乙酰基氨基、三氟乙酰基氨基、苯甲酰基氨基等酰基氨基，优选为C1～6酰基氨基；甲氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基等烷氧基羰基氨基，优选为C1～6烷氧基羰基氨基等。
作为“具有取代基的巯基”，可举出甲基硫基、乙基硫基等烷基硫基，优选为C1～6烷基硫基；苯基硫基、4-甲基苯基硫基等芳基硫基，优选为C6～10芳基硫基；乙酰基硫基、苯甲酰基硫基等酰基硫基，优选为C1～6酰基硫基等。
作为“具有取代基的磺酰基”，可以举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、正戊基磺酰基、异戊基磺酰基、新戊基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、正己基磺酰基、异己基磺酰基等烷基磺酰基，优选为C1～6烷基磺酰基；三氟甲基磺酰基等卤代烷基磺酰基，优选为C1～6卤代烷基磺酰基；苯基磺酰基、4-甲基苯基磺酰基等芳基磺酰基，优选为C6～10芳基磺酰基；磺基；甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基等烷氧基磺酰基，优选为C1～6烷氧基磺酰基；氨磺酰基；N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基等氨磺酰基，优选为单C1～6烷基氨磺酰基或二C1～6烷基氨磺酰基；苯基氨磺酰基、4-甲基苯基氨磺酰基等单芳基氨磺酰基，优选为单C6～10芳基氨磺酰基等。
作为“卤代基”，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作为CR1R2R3所示的基团的优选组合，可以举出以下的组合。
R1为无取代或具有取代基的羟基，
R2为氢原子或者无取代或具有取代基的C1～8烷基，
R3为氢原子、无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代或具有取代基的C2～8链烯基、无取代或具有取代基的C2～8炔基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂环基、无取代或具有取代基的C1～8酰基、无取代或具有取代基的（1-亚氨基）C1～8烷基、无取代或具有取代基的C1～8烷氧基羰基、无取代或具有取代基的羟基、或氰基。
另外，以下的组合也可以作为优选的例子来举出。
R1为无取代或具有取代基的C1～8烷基，
R2为无取代或具有取代基的C1～8烷基，
R3为具有取代基的C1～8烷基、无取代或具有取代基的C2～8链烯基、无取代或具有取代基的C2～8炔基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂环基、无取代或具有取代基的C1～8酰基、无取代或具有取代基的（1-亚氨基）C1～8烷基、无取代或具有取代基的C1～8烷氧基羰基、无取代或具有取代基的氨基甲酰基、无取代或具有取代基的磺酰基、或氰基。
R1和R2可以一同形成无取代或具有取代基的5～8元环，或者也可以形成O＝、RaRbC＝或R’N＝。
在这里，Ra表示氢原子或者无取代或具有取代基的C1～8烷基。Rb表示氢原子或者无取代或具有取代基的C1～8烷基。R’表示无取代或具有取代基的羟基、或无取代或具有取代基的C1～8烷基。
Ra、Rb和R’中的无取代或具有取代基的C1～8烷基可以举出与上述R1～R3中例示的“C1～8烷基”相同的基团。
R’中的具有取代基的羟基可以举出与上述R1～R3中例示的“具有取代基的羟基”相同的基团。
作为R1和R2能够一同形成的无取代或具有取代基的5～8元环，可举出环丙烷环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环庚烷环或者环辛烷环等脂肪族烃环，优选为C3～8环烷烃环；环氧乙烷环、［1,3］二氧杂环丙烷环、二氢-2H-吡喃环、二氢-2H-噻喃环、四氢吡啶环等不饱和杂环，优选为含氧3～5元不饱和杂环。
R中的无取代或具有取代基的C6～10芳基可以举出与上述R1～R3中例示的“C6～10芳基”相同的基团。优选为苯基。
〔R4〕
R4各自独立地表示无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代或具有取代基的C2～8链烯基、无取代或具有取代基的C2～8炔基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C4～8环烯基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂环基、无取代或具有取代基的C1～8酰基、无取代或具有取代基的（1-亚氨基）C1～8烷基、无取代或具有取代基的羧基、无取代或具有取代基的氨基甲酰基、无取代或具有取代基的羟基、无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的巯基、具有取代基的磺酰基、卤代基、氰基或硝基。
作为R4表示的这些基团，可以举出与作为R1～R3表示的基团而例示的基团相同的基团。
式（Ｉ）、（II）和（III）中的m和m1表示R4的个数、为0～6中的任一整数。
R4可以优选举出C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C2～6链烯基、C3～8环烷基、羟基、C1～6烷氧基或卤代基。
〔R5〕
R5各自独立地表示无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代或具有取代基的C2～8链烯基、无取代或具有取代基的C2～8炔基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C4～8环烯基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂环基、无取代或具有取代基的C1～8酰基、无取代或具有取代基的（1-亚氨基）C1～8烷基、无取代或具有取代基的羧基、无取代或具有取代基的氨基甲酰基、无取代或具有取代基的羟基、无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的巯基、具有取代基的磺酰基、卤代基、氰基或硝基。
作为R5表示的这些基团，可以举出与作为R1～R3表示的基团而例示的基团相同的基团。
式（Ｉ）和（II）中的n表示R5的个数、为0～5中的任一整数。式（III）中的n1表示R5的个数、为0～4中的任一整数。
R5可以优选举出C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C6～10芳基C1～6烷基、C3～8环烷基、C6～10芳基、C1～7酰基、C1～6烷氧基羰基、C1～6烷氧基、氨基、单C1～6烷基氨基、二C1～6烷基氨基、C1～6烷氧基羰基氨基、C1～6烷基硫基、C1～6烷基磺酰基、卤代基、氰基或硝基。
R1～R3中的任意一个与R5中的任意一个可以一同形成无取代或具有取代基的5～8元环。
作为5～8元环，可以举出苯环等芳香族烃环；环戊烯环、环戊二烯环、环己烯环、环庚烯环、环辛烯环等C5～8环烯烃环等。
〔A、D〕
在R为CR1R2R3所示的基团时，A表示5～7元烃环或5～7元杂环。
作为5～7元烃环，可以举出苯环等芳香族烃环；环戊烯环、环己烯环、环庚烯环等C5～7环烯烃环；呋喃环、噻吩环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、噻唑环、唑环、异唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、氮杂环、二氮杂环等芳香族5～7元杂环；二氢-2H-吡喃环、二氢-2H-噻喃环、四氢吡啶环等不饱和5～7元杂环等。在这些当中优选芳香族烃环、更优选苯环。
在R为无取代或具有取代基的C6～10芳基或氰基时，A表示苯环。
即，本发明的化合物优选为化合物（II）或（III）。
D表示5～7元烃环或5～7元杂环。作为5～7元烃环和5～7元杂环，可以举出与上述A中例示的基团相同的基团。在这些当中，优选芳香族烃环，更优选苯环。
即，本发明的化合物更优选为化合物（III）。
〔X，Y，Z〕
X表示氧原子、硫原子、氧硫基、磺酰基、无取代或具有取代基的碳原子、或无取代或具有取代基的氮原子。
作为碳原子的取代基，可以举出氧代、C2～6链烯基亚氨基、或羟基。
Y表示碳原子或氮原子。Z表示碳原子或氮原子。优选Y和Z均为碳原子、且D为含有Y和Z的芳香族烃环。
作为本发明化合物的盐或N-氧化化合物，只要是在农园艺学上被允许的盐或N-氧化化合物就没有特别限制。作为盐，例如可以举出盐酸、硫酸等无机酸的盐；醋酸、乳酸等有机酸的盐；锂、钠、钾等碱金属的盐；钙、镁等碱土类金属的盐；铁、铜等过渡金属的盐；氨、三乙胺、三丁胺、吡啶、肼等有机碱的盐等。
（本发明化合物的制造方法）
本发明的化合物例如可以按以下所示的合成方法来制造。
（合成方法1）
（式中，R、R4、R5、A、D、X、Y、Z、m和n表示与上述相同的意思。Q表示卤素原子。）
可以使式（1）表示的化合物与式（2）表示的化合物通过公知的方法反应而制造式（Ｉ）表示的化合物。
在本发明中，7,8-二氟-3-碘-喹啉是有用的制造中间体。
（合成方法2）
（式中，R、R4、R5、A、D、Q、X、Y、Z、m和n与上述表示相同意思。）
可以使式（3）表示的化合物与式（4）表示的化合物通过公知的方法反应而制造式（Ｉ）表示的化合物。
在本发明中，8-氟-3-羟基喹啉、7,8-二氟-3-羟基喹啉、8-氟-3-羟基-2-甲基喹啉、或7,8-二氟-3-羟基-2-甲基喹啉是有用的制造中间体。
（合成方法3）
（式中，R、R4、R5、A、D、X、Y、Z、m和n与上述表示相同意思。M表示锂或镁。）
使用烷基锂试剂或格利雅试剂、或者由烷基锂试剂与格利雅试剂制备的酸根型配合物进行锂化或镁配位化而得到式（5）表示的化合物，接着添加式（6）表示的化合物，制造式（7）表示的化合物。
作为用于锂化的烷基锂试剂，可以举出甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等。
作为用于镁配位化的格利雅试剂，可举出甲基氯化镁、乙基氯化镁、正丁基氯化镁、异丙基氯化镁等。另外，例如还可以使用由正丁基氯化镁和正丁基锂制备的酸根型配合物。
作为在锂化或镁配位化中使用的溶剂，只要是能够构成无水的反应体系、溶解使用的化合物、不进行反应或不起到任何特定的相互作用的溶剂就没有特别限制。作为优选的例子，可以举出戊烷、己烷、庚烷、ISOPAR（注册商标）E、ISOPAR（注册商标）G等链烷烃系、苯、甲苯、邻二甲苯等芳香族系、二乙基醚、四氢呋喃等醚系溶剂、以及这些溶剂的混合液。在这些当中，优选二乙基醚、四氢呋喃等醚系溶剂。反应时可以在氮环境下等形成无水体系、在-10℃～-78℃的温度中进行制备。
（合成方法4）
（式中，R、R4、R5、A、D、Y、Z、m和n与上述表示相同意思。）
通过使氧化剂与式（7）表示的化合物作用进行氧化，从而制造式（8）表示的化合物。该氧化反应只要是能够氧化仲羟基的反应，就可以没有特别的限定地进行。例如，可以举出Jones氧化、臭氧氧化、Swern氧化等氧化法，或使用二氧化锰、戴斯-马丁试剂等氧化试剂的方法。
（合成方法5）
（式中，R4、R5、A、D、X、Y、Z、m和n与上述表示相同意思。R1’、R2’表示上述R1～R3中的无取代或具有取代基的烷基、无取代或具有取代基的链烯基、无取代或具有取代基的炔基、无取代或具有取代基的芳基、或无取代或具有取代基的杂环。Hal表示卤素原子。）
通过使1当量的格利雅试剂与式（9）表示的化合物反应，可以制造式（10）表示的化合物。另外，通过使2当量以上的格利雅试剂与式（9）表示的化合物反应，可以制造式（11）表示的化合物。
（合成方法6）
（式中，R4、R5、R2’、A、D、X、Y、Z、m、n和Hal与上述表示相同意思。G表示烷氧基、卤素原子等离去基团。）
通过使1当量的格利雅试剂与式（12）表示的化合物反应，可以制造式（13）表示的化合物。另外，通过使2当量以上的格利雅试剂与式（12）表示的化合物反应，可以制造式（14）表示的化合物。
（合成方法7）
（式中，R4、R5、A、D、X、Y、Z、m和n与上述表示相同意思。J表示烷氧基羰基或氰基。K1和K2表示烷基。）
通过用已知的方法进行水解，可以制造式（16）表示的酰胺化合物。进而，通过在碱的存在下与烷基化剂作用，可以合成式（17）表示的化合物。
（合成方法8）
（式中，R、R4、R5、A、D、X、Y、Z、m、n和Hal与上述表示相同意思。R4’表示无取代或具有取代基的烷氧基、无取代或具有取代基的烷基、无取代或具有取代基的链烯基、无取代或具有取代基的炔基、无取代或具有取代基的芳基、无取代或具有取代基的杂环、无取代或具有取代基的氨基、或无取代或具有取代基的硫代烷基。）
通过将式（18）表示的化合物利用氧化剂等公知的方法进行氧化，可以制造式（19）表示的N-氧化化合物。通过使氧氯化磷等公知的卤化剂与其作用，可以制造式（20）表示的化合物。另外，通过使其进行亲核取代反应、使用有机金属催化剂的偶联反应，可以合成式（21）表示的化合物。
（合成方法9）
（式中，R、R4、R5、A、D、X、Y、Z、m和n与上述表示相同意思。R’表示C1～8烷基。M表示锂、钠、钾等碱金属。L为卤素原子。）
通过使式（22）或式（23）表示的硼酸衍生物与式（24）表示的卤化物衍生物进行Suzuki偶联反应，可以制备式（Ｉ）表示的化合物。
N-氧化化合物可以通过已知的氧化反应而制备。例如，可以在溶剂中或无溶剂的条件下，使式（Ｉ）表示的化合物与过氧化氢等过氧化物接触而制备。
在任一反应中，均可在反应结束后实施有机合成化学中通常的后处理操作、以及根据需要进行的以往公知的分离纯化方法，有效地分离目标产物。
目标产物的结构可以通过1H-NMR谱、IR谱、质谱的测定、元素分析等来进行鉴定、确认。
2）农园艺用杀菌剂
本发明的农园艺用杀菌剂含有选自本发明的式（Ｉ）表示的含氮杂环化合物及其盐或N-氧化化合物中的至少1种作为有效成分。
本发明的杀菌剂对广泛种类的丝状菌、例如属于卵菌类（Oomycetes）、子囊菌类（Ascomycetes）、半知菌类（Deuteromycetes）、担子菌类（Basidiomycetes）的菌具有优异的杀菌力。
本发明的杀菌剂可以通过种子处理、茎叶散布、土壤施用或水面施用等而用于在栽培包括花卉、草坪、牧草的农园艺作物时发生的各种病害的防除。
例如，可以用于如下病害的防除，
甜菜：褐斑病（Cercospora beticola）、黑根病（Aphanomycescochlloides）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、叶腐病（Thanatephorus cucumeris）；
花生：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、黑斑病（Mycosphaerellaberkeleyi）；
黄瓜：白粉病（Sphaerotheca fuliginea）、霜霉病（Pseudoperonosporacubensis）、蔓枯病（Mycosphaerella melonis）、枯萎病（Fusariumoxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰霉病（Botrytiscinerea）、炭疽病（Colletotrichum orbiculare）、黑星病（Cladosporiumcucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassicola）、纹枯病（Pythiumdebaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn）、细菌性斑病（Pseudomonassyringae pv.Lecrymans）；
番茄：灰霉病（Botrytis cinerea）、叶霉病（Cladosporium fulvum）、致病疫霉病（Phytophthora infestans）；
茄子：灰霉病（Botrytis cinerea）、黑腐病（Corynesporamelongenae）、白粉病（Erysiphe cichoracearum）、绒菌斑病（Mycovellosiella nattrassii）；
草莓：灰霉病（Botrytis cinerea）、白粉病（Sohaerotheca humuli）、炭疽病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、恶疫霉病（Phytophthora cactorum）；
洋葱：颈腐病（Botrytis allii）、灰霉病（Botrytis cinerea）、白斑叶枯病（Botrytis squamosa）、霜霉病（Peronospora destructor）；
卷心菜：根瘤病（Plasmodiophora brassicae）、软腐病（Erwiniacarotovora）、霜霉病（Peronospora parasitica）；
扁豆：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰霉病（Botrytis cinerea）；
苹果：白粉病（Podosphaera leucotricha）、黑星病（Venturiainaequalis）、花腐病（Monilinia mali）、黑点病（Mycosphaerella pomi）、腐烂病（Valsa mali）、斑点落叶病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、轮纹病（Botryosphaeriaberengeriana）、炭疽病（Glomerella cingulata、Colletotrichumacutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、蝇斑病（Zygophialajamaicensis）、煤污病（Gloeodes pomigena）；
柿子：白粉病（Phyllactinia kakicola）、炭疽病（Gloeosporium kaki）、角斑落叶病（Cercospora kaki）；
桃：褐腐病（Monilinia fructicola）、黑星病（Cladosporiumcarpophilum）、拟茎点霉病（Phomopsis sp.）；
樱桃：褐腐病（Monilinia fructicola）；
葡萄：灰霉病（Botrytis cinerea）、白粉病（Uncinula necator）、晚腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、霜霉病（Plasmopara viticola）、黑豆病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黑腐病（Guignardia bidwellii）；
梨：黑星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangiumasiaticum）、黑斑病（Alternaria kikuchiana）、轮纹病（Botryosphaeriaberengeriana）、白粉病（Phyllactinia mali）；
茶：轮斑病（Pestalotia theae）、炭疽病（Colletotrichumtheae-sinensis）；
柑桔：疮痂病（Elsinoe fawcetti）、青霉病（Penicillium italicum）、绿霉病（Penicillium digitatum）、灰霉病（Botrytis cinerea）、黑点病（Diaporthe citri）、溃疡病（Xanthomonas campestris pv.Citri）；
小麦：白粉病（Erysiphegraminis f.sp.tritici）、赤霉病（Gibberellazeae）、叶锈病（Puccinia recondita）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、红色雪腐病（Monographella nivalis）、小麦基腐病（Pseudocercosporellaherpotrichoides）、叶枯病（Septoria tritici）、颖枯病（Leptosphaerianodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumanomyces graminis）；
大麦：条纹病（Pyrenophora graminea）、云斑病（Rhynchosporiumsecalis）、散黑穗病（Ustilago tritici、U.nuda）；
稻：稻瘟病（Pyricularia oryzae）、纹枯病（Rhizoctonia solani）、恶苗病（Gibberella fujikuroi）、胡麻叶斑病（Cochliobolus niyabeanus）、禾生腐霉病（Pythium graminicolum）、白叶枯病（Xanthomonasoryzae）、苗立枯细菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovoraxavenae）、谷枯细菌病（Burkholderia glumae）；
烟草：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、白粉病（Erysiphecichoracearum）；
郁金香：灰霉病（Botrytis cinerea）；
西洋结缕草：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、猝倒病（Pythium aphanidermatum）；
野茅：白粉病（Erysiphe graminis）；
大豆：紫斑病（Cercospora kikuchii）、霜霉病（PeronosporaManshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）；
土豆·番茄：晚疫病（Phytophthora infestans）等。
另外，本发明的杀菌剂对耐性菌也具有优异的杀菌效果。作为耐性菌，可以举出对于对甲基硫菌灵、苯菌灵、多菌灵等苯并咪唑系杀菌剂显示耐性的灰霉病菌（Botrytis cinerea）、甜菜褐斑病菌（Cercosporabeticola）、苹果黑星病菌（Venturia inaequalis）、梨黑星病菌（Venturianashicola）；对二羧基酰亚胺系杀菌剂（例如乙烯菌核利、腐霉利、异菌脲）显示耐性的灰霉病菌（Botrytis cinerea）等。
作为本发明的杀菌剂的应用更优选的病害，可以举出苹果的黑星病、黄瓜的灰霉病、小麦的白粉病、番茄的疫病、小麦的赤锈病、水稻的稻瘟病、黄瓜的枯萎病等。
另外，本发明的杀菌剂是药害少、对鱼类、恒温动物的毒性低、安全性高的药剂。
本发明的杀菌剂能够以作为农药能够采取的形态、即可湿性粉剂、粒剂、粉剂、乳剂、可溶性粉剂、悬浮剂、水分散粒剂等农药制剂的形态使用。
作为用于固体制剂的添加剂和载体，可以举出大豆粉、小麦粉等植物性粉末、硅藻土、磷灰石、石膏、滑石、膨润土、叶蜡石、粘土等矿物性微粉、苯甲酸钠、尿素、芒硝等有机以及无机化合物等。
作为用于液体制剂的溶剂，可以举出煤油、二甲苯和石油系的芳香烃、环己烷、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、醇、丙酮、三氯乙烯、甲基异丁基酮、矿物油、植物油、水等。
进而，这些制剂为了获得均匀且稳定的形态，根据需要还可以添加表面活性剂。
作为可以添加的表面活性剂并无特别限定，例如，可以举出加成了聚氧化乙烯的烷基苯基醚、加成了聚氧化乙烯的烷基醚、加成了聚氧化乙烯的高级脂肪酸酯、加成了聚氧化乙烯的脱水山梨醇高级脂肪酸酯、加成了聚氧化乙烯的三苯乙烯基苯基醚等非离子性表面活性剂、加成了聚氧化乙烯的烷基苯基醚的硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、高级醇的硫酸酯盐、烷基萘磺酸盐、多羧酸盐、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸盐的甲醛缩合物、异丁烯-马来酸酐共聚物等。
如此得到的可湿性粉剂、乳剂、流动剂（フロアブル剤）、可溶性粉剂或水分散粒剂可通过用水稀释至规定浓度，制成溶液、悬浮液或乳浊液后对植物散布的方法来使用。另外，粉剂·粒剂可通过直接对植物散布的方法来使用。
本发明杀菌剂中的有效成分量通常相对于制剂整体优选为0.01～90重量%、更有选为0.05～85重量%。
本发明杀菌剂的施用量根据气象条件、制剂形式、施用时期、施用方法、施用场所、防除对象病害、对象作物等而异，通常每1公顷以有效成分化合物量计为1～1000g、优选10～100g。
用水稀释可湿性粉剂、乳剂、悬浮剂、可溶性粉剂、水分散粒剂等来进行施用时，其施用浓度为1～1000ppm、优选为10～250ppm。
本发明的杀菌剂中可以混合其它的杀菌剂、杀虫·杀螨剂、增效剂。
以下示出能够混合使用的其它杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂、植物生长调节剂的代表例。
杀菌剂：
苯菌灵（benomyl）、多菌灵（carbendazim）、麦穗宁（Fuberidazole）、噻菌灵（thiabendazole）、甲基硫菌灵（thiophanate－methyl）等苯并咪唑系；
乙菌利（chlozolinate）、异菌脲、腐霉利、乙烯菌核利等二羧基酰亚胺系；
抑霉唑（imazalil）、咪唑（oxpoconazole）、稻瘟酯（pefurazoate）、咪鲜胺（prochloraz）、氟菌唑（triflumizole）、嗪氨灵（triforine）、啶斑肟（pyrifenox）、氯苯嘧啶醇（fenarimol）、氟苯嘧啶醇（nuarimol）、戊环唑（azaconazole）、双苯三唑醇（bitertanol）、糠菌唑（bromuconazole）、环唑醇（cyproconazole）、苯醚甲环唑（difenoconazole）、烯唑醇（diniconazole）、氟环唑（epoxiconazole）、腈苯唑（fenbuconazole）、氟喹唑（fluquinconazole）、氟硅唑（flusilazole）、粉唑醇（flutriafol）、己唑醇（hexaconazole）、亚胺唑（imibenconazole）、种菌唑（ipconazole）、叶菌唑（metconazole）、腈菌唑（myclobutanil）、戊菌唑（penconazole）、丙环唑（propiconazole）、丙硫菌唑（prothioconazole）、硅氟唑（simeconazole）、戊唑醇（tebuconazole）、氟醚唑（tetraconazole）、三唑酮（triadimefon）、三唑醇（triadimenol）、灭菌唑（Triticonazole）、乙环唑（etaconazole）、呋醚唑-顺式（furconazole-cis）、种菌唑（ipconazole）、亚胺唑（imibenconazole）等DMI-杀菌剂；
苯霜灵（benalaxyl）、呋霜灵（furalaxyl）、甲霜灵（metalaxyl）、精甲霜灵（metalaxyl－M）、霜灵（oxadixyl）、呋酰胺（ofurace）等苯基酰胺系；
十二吗啉（aldimorph）、十二环吗啉（dodemorph）、丁苯吗啉（fenpropimorph）、十三吗啉（tridemorph）、苯锈啶（fenpropidine）、粉病灵（piperalin）、螺环菌胺（spiroxamine）等胺系；
EDDP、异稻瘟净（Iprobenfos）、吡菌磷（pyrazophos）等硫代磷酸酯系；
稻瘟灵（isoprothiolane）等二噻茂烷系；
麦锈灵（Benodanil）、啶酰菌胺（Boscalid）、萎锈灵（Carboxine）、酚弗兰（フェンフラン）、氟酰胺（flutolanil）、福拉比（Furametpyr）、灭锈胺（mepronil）、氧化萎锈灵（oxycarboxin）、吡噻菌胺（penthiopyrad）、噻呋酰胺（thifluzamide）等羧酰胺；
乙嘧酚磺酸酯（bupirimate）、二甲嘧酚（Dimethirimol）、乙嘧酚（ethirimol）等羟基-（2-氨基）嘧啶；
嘧菌环胺（cyprodinil）、嘧菌胺（mepanipyrim）、嘧霉胺（pyrimethanil）等AP杀菌剂（苯胺基嘧啶）；
乙霉威（diethofencarb）等N-苯基氨基甲酸酯；嘧菌酯（azoxystrobin）、啶氧菌酯（picoxystrobin）、吡唑醚菌酯（pyraclostrobin）、醚菌酯（kresoxim-methyl）、肟菌酯（trifloxystrobin）、醚菌胺（dimoxystrobin）、苯氧菌胺（metominostrobin）、肟醚菌胺（oryzastrobin）、唑菌酮（famoxadone）、氟嘧菌酯（fluoxastrobin）、咪唑菌酮（Fenamidone）、苯氧菌胺（metominofen）、霹雳本卡卢布（pyribencarb）等QoI-杀菌剂（Qo抑制剂）；
拌种咯（fenpiconyl）、咯菌腈（fludioxonil）等PP杀菌剂（苯基吡咯）；
喹氧灵（quinoxyfen）等喹啉系；
联苯（diphenyl）、氯苯甲醚（chloroneb）、氯硝胺（Dicloran）、五氯硝基苯（quintozene）、四氯硝基苯（Tecnazene）、甲基立枯磷（トルクトフォス-メチル）等AH杀菌剂（芳香族烃）；
四氯苯酞（fthalide）、咯喹酮（pyroquilon）、三环唑（tricyclazole）等MBI-R；
环丙酰菌胺（Carpropamide）、双氯氰菌胺（diclocymet）、氰菌胺（fenoxanil）等MBI-D；
环酰菌胺（fenhexamid）、稗草丹（pyributicarb）、特比萘芬（terbinafine）等SBI剂；
戊菌隆（pencycuron）等苯基脲；
氰霜唑（cyazofamid）等QiI-杀菌剂（Qi抑制剂）；
苯酰菌胺（zoxamide）等苯甲酰胺；
杀稻瘟菌素（Blasticidin）、米多霉素（Mildiomycin）等烯醇吡喃糖醛酸；
春雷霉素（kasugamycin）等己吡喃糖基；
链霉素（streptomycin）、井冈霉素（Validamycin）等吡喃葡萄糖基；
霜脲氰（cymoxanil）等氰基乙酰胺；
霜霉威（Propamocarb）、硫菌威（prothiocarb）、代森福美锌（polycarbamate）等氨基甲酸酯；
乐杀螨（Binapacryl）、消螨普（Dinocap）、嘧菌腙（Ferimzone）、氟啶胺（fluazinam）等脱共轭剂；
三苯基乙酸锡、三苯基氯化锡、三苯基氢氧化锡等有机锡化合物；
亚磷酸、甲基立枯磷（Tolclophos-methyl）、三乙膦酸（Fosetyl）等磷酸酯；
叶枯酞（tecloftalam）等酞氨酸；
咪唑嗪等苯并三嗪；
磺菌胺（flusulfamide）等苯磺胺；
哒菌清（diclomezine）等哒嗪酮；
烯酰吗啉（dimethomorph）、氟吗啉（flumorph）、苯噻菌胺（benthiavalicarb）、丙森锌（iprovalicarb）、双炔酰菌胺（Mandipropamid）等CAA杀菌剂（羧酸酰胺）；
土霉素（oxytetracycline）等四环素；
磺菌威（Methasulfocarb）等硫代氨基甲酸酯；
土菌灵（etridiazol）、多抗霉素（polyoxin）、喹酸（oxolinic acid）、羟基异唑、辛噻酮（オクチノリン）、硅噻菌胺（silthiopham）、二氟林（Diflumetorim）、阿拉酸式苯-S-甲基（Acibenzolar-S-methyl）、烯丙苯噻唑（probenazole）、噻酰菌胺（tiadinil）、噻唑菌胺（ethaboxam）、环氟菌胺（cyflufenamid）、丙氧喹啉（proquinazid）、苯菌酮（metrafenone）、氟吡菌胺（fluopicolide）、氢氧化铜、有机铜、硫、福美铁（ferbam）、代森锰锌（manzeb）、代森锰（maneb）、代森联（metiram）、丙森锌（propineb）、秋兰姆（thiuram）、代森锌（zineb）、福美锌（ziram）、克菌丹（captan）、敌菌丹（captafol）、灭菌丹（folpet）、百菌清（chlorothalonil）、苯氟磺胺（dichlofluanid）、对甲抑菌灵（Tolylfluanid）、多果定（dodine）、双胍盐（Guazatine）、双胍辛胺、敌菌灵（Anilazine）、二噻农（Dithianon）、氯化苦（chloropicrin）、棉隆（dazomet）、威百亩（metam-sodium）、灭螨猛（quinomethionate）、酯菌胺（cyprofuram）、硅噻菌胺（silthiopham）、农杆菌（Agrobacterium）、唑呋草（fluoroimide）等其它化合物。
杀虫·杀螨剂：
有机磷和氨基甲酸酯系杀虫剂：
倍硫磷、杀螟硫磷、二嗪磷、氯蜱硫磷、ESP、蚜灭多、稻丰散、乐果、安果、马拉硫磷、敌百虫、甲基乙拌磷、亚胺硫磷、敌敌畏、乙酰甲胺磷、EPBP、甲基对硫磷、砜吸磷、乙硫磷、蔬果磷、杀螟腈、唑磷、哒嗪硫磷、伏杀硫磷、杀扑磷、硫丙磷、毒虫畏、杀虫畏、甲基毒虫畏、丙虫磷、异柳磷、乙拌磷、丙溴磷、吡唑硫磷、久效磷、谷硫磷、涕灭威、灭多威、硫双威、克百威、丁硫克百威、丙硫克百威、呋线威、残杀威、BPMC、MTMC、MIPC、甲萘威、抗蚜威、乙硫苯威、苯氧威、EDDP等。
拟除虫菊酯系杀虫剂：
氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、除虫菊素、烯丙菊酯、胺菊酯、苄呋菊酯、苄菊酯、甲呋炔菊酯、苯醚菊酯、消虫菊、氟胺氰菊脂、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟氰戊菊酯、醚菊酯、乙氰菊酯、四溴菊酯、氟硅菊酯、布络凡（ブロフェンプロクス）、氟丙菊酯等。
苯甲酰脲系其它杀虫剂：
除虫脲、氟啶脲、氟铃脲、杀铃脲、四苯络（テトラベンズロン）、氟虫脲、氟环脲、噻嗪酮、吡丙醚、烯虫酯、硫丹、丁醚脲、啶虫脒、吡虫啉、烯啶虫胺、氟虫腈、杀螟丹、杀虫环、杀虫磺、硫酸烟碱、鱼藤酮、四聚乙醛、机油、BT、昆虫病原病毒等微生物农药等。
杀线虫剂:
苯线磷、噻唑硫磷等。
杀螨剂：
克氯苯、溴螨酯、三氯杀螨醇、双甲脒、BPPS、杀螨特、噻螨酮、苯丁锡、浏阳霉素、灭螨猛、CPCBS、三氯杀螨砜、阿维霉素、密灭汀、四螨嗪、三环锡、达螨灵、唑螨酯、吡螨胺、嘧螨醚、苯硫威、除螨灵等。
植物生长调节剂：
脱落酸、吲哚丁酸、烯效唑、吲唑酯、乙烯利、坐果酸、矮壮素、小球藻提取液、过氧化钙、氰胺、2,4-滴丙酸、赤霉素、丁酰肼、癸醇、抗倒酯、甲哌啶、多效唑、石蜡、蜡、增效醚、吡草醚、呋嘧醇、茉莉酸丙酯、调环酸钙盐、苄氨基嘌呤、二甲戊乐灵、氯吡苯脲、马来酰肼钾、1-萘乙酰胺、4-CPA、MCPB、胆碱、硫酸羟喹啉、吲唑酯、丁乐灵、1-甲基环丙烯、四烯雌酮盐酸盐。
实施例
下面，举出实施例更详细地说明本发明，但本发明不受以下实施例的任何限定。
实施例1
1-［2-（喹啉-3-基氧）-苯基］-乙酮的合成
将3-羟基喹啉0.73g、碳酸铯1.8g、二特戊酰基甲烷0.18g、2-溴苯乙酮2.0g和氯化铜（Ｉ）0.50g溶解于N-甲基吡咯烷酮10ml中，在130℃搅拌3小时。将反应混合物用硅胶柱色谱纯化，得到了1-［2-（喹啉-3-基氧）-苯基］-乙酮（化合物编号1）0.82g。
通过与实施例1相同的方法，合成了化合物编号2～13所示的化合物。
实施例2
3-（2-叔丁基-苯氧基）-喹啉的合成
将2-叔丁基苯酚0.60g、碳酸铯1.3g、二特戊酰基甲烷0.07g、3-溴喹啉0.42g和氯化铜（Ｉ）0.20g溶解于N-甲基吡咯烷酮4ml中，在130℃搅拌1昼夜。将反应混合物用硅胶柱色谱纯化，得到了3-（2-叔丁基-苯氧基）-喹啉（化合物编号14）0.04g。
通过与实施例2相同的方法，合成了化合物编号15～19所示的化合物。
实施例3
2-氯-6-（喹啉-3-基氧）-苯甲酰胺的合成
将2-氯-6-（喹啉-3-基氧）-苯甲腈1.18g溶解于80%硫酸5ml中，在100℃搅拌3小时。用氢氧化钠水溶液中和并用乙酸乙酯进行分液后，浓缩有机层，由此得到了2-氯-6-（喹啉-3-基氧）-苯甲酰胺（化合物编号20）1.03g。
通过与实施例3相同的方法，合成了化合物编号21所示的化合物。
实施例4
2-溴-N,N-二甲基-6-（喹啉-3-基氧）-苯甲酰胺的合成
将2-溴-6-（喹啉-3-基氧）-苯甲酰胺0.34g溶解于N-甲基吡咯烷酮2ml中后，在室温加入氢氧化钠47mg。在反应溶液中加入碘甲烷0.21g，加热至100℃并搅拌4小时。用乙酸乙酯进行分液后，馏去溶剂，用硅胶柱色谱纯化，由此得到了2-溴-N,N-二甲基-6-（喹啉-3-基氧）-苯甲酰胺（化合物编号22）0.11g。
实施例5
1-［2-（喹啉-3-基氧）-苯基］-乙酮肟的合成
将1-［2-（喹啉-3-基氧）-苯基］-乙酮0.46g与羟胺盐酸盐0.15g溶解于吡啶3ml中后，在室温搅拌24小时。将反应混合物用稀盐酸处理后，用乙酸乙酯进行分液，浓缩有机层，由此得到了1-［2-（喹啉-3-基氧）-苯基］-乙酮肟（化合物编号23）0.54g。
通过与实施例5相同的方法，合成了化合物编号24～26所示的化合物。
实施例6
3-［2-（1,1-二甲氧基-乙基）-苯氧基］-喹啉的合成
将1-［2-（喹啉-3-基氧）-苯基］-乙酮0.13g与原甲酸三甲酯0.06g溶解于甲醇1.5ml中后，加入四丁基溴化铵0.02g，在室温搅拌4日。将反应混合物浓缩后，用硅胶柱色谱纯化，由此得到了3-［2-（1,1-二甲氧基-乙基）-苯氧基］-喹啉（化合物编号27）0.08g。
实施例7
3-［2-（2,2,2-三氟-1-甲基-1-三甲基硅烷氧基-乙基）-苯氧基］-喹啉的合成
将1-［2-（喹啉-3-基氧）-苯基］-乙酮0.26g和（三氟甲基）三甲基硅烷0.16g溶解于四氢呋喃3ml中后，在冰冷条件下加入2滴四丁基氟化铵（1.0M四氢呋喃溶液），搅拌4小时。将反应混合物浓缩后用硅胶柱色谱纯化，由此得到了3-［2-（2,2,2-三氟-1-甲基-1-三甲基硅烷氧基-乙基）-苯氧基］-喹啉（化合物编号28）0.34g。
实施例8
1,1,1-三氟-2-［2-（喹啉-3-基氧）-苯基］-丙烷-2-醇的合成
将3-［2-（2,2,2-三氟-1-甲基-1-三甲基硅烷氧基-乙基）-苯氧基］-喹啉0.17g溶解于四氢呋喃1.5ml中后，加入四丁基氟化铵（1.0M四氢呋喃溶液）1ml搅拌16小时。将反应混合物浓缩后用硅胶柱色谱纯化，由此得到了1,1,1-三氟-2-［2-（喹啉-3-基氧）-苯基］-丙烷-2-醇（化合物编号29）0.11g。
实施例9
2-［2-氟-6-（8-氟-喹啉-3-基氧）-苯基］-3,3-二甲基-丁烷-2-醇的合成
将1-［2-氟-6-（8-氟-喹啉-3-基氧）-苯基］-乙酮0.15g溶解于四氢呋喃1.5ml中，冷却至-78℃后，滴加叔丁基氯化镁（2.0M二乙基醚溶液）0.3ml。将反应温度上升至室温后，用稀盐酸处理反应液，用乙酸乙酯进行分液。浓缩有机层后用硅胶柱色谱纯化，由此得到了2-［2-氟-6-（8-氟-喹啉-3-基氧）-苯基］-3,3-二甲基丁烷-2-醇（化合物编号30）0.04g。
通过与实施例9相同的方法，合成了化合物编号31～35所示的化合物。
实施例10
2-［2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）苯基］丙烷-2-醇、以及2-［2-氟-6-（8-氟-2-甲基喹啉-3-基氧）苯基］丙烷-2-醇的合成
将2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）苯甲酸乙基酯0.3g溶解于四氢呋喃4.5ml中后，冷却至-78℃，滴加甲基氯化镁（3.0M二乙基醚溶液）0.77ml。将反应温度上升至室温后，用稀盐酸处理反应液，用乙酸乙酯进行分液。浓缩有机层后用硅胶柱色谱纯化，由此分别得到了2-［2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）苯基］丙烷-2-醇（化合物编号36）0.12g和2-［2-氟-6-（8-氟-2-甲基喹啉-3-基氧）苯基］丙烷-2-醇（化合物编号37）0.05g。
通过与实施例10相同的方法，合成了化合物编号38～49所示的化合物。
实施例11
7-（喹啉-3-基氨基）-茚满-1-酮的合成
将3-溴喹啉0.43g、7-氨基茚满-1-酮0.29g、碘化酮（Ｉ）0.08g和碳酸钾0.41g与N-甲基吡咯烷酮4ml混合后，在200℃搅拌2小时。将得到的反应混合物用硅胶柱色谱进行纯化，由此得到了7-（喹啉-3-基氨基）-茚满-1-酮（化合物编号50）0.15g。
通过与实施例11相同的方法，合成了化合物编号51所示的化合物。
实施例12
3-（叔丁基-苄基）-8-氟喹啉的合成
将由8-氟喹啉-3-硼酸与1,1,1-三（羟基甲基）乙烷利用文献（Angew.Chem.Int.Ed.,2008,47,928-931）中报告的方法衍生的三醇盐0.69g、和1-溴甲基-2-叔丁基苯0.45g溶解于甲苯10ml后，加入四(三苯基膦)钯0.46g，搅拌3小时。馏去反应混合物的溶剂后，用硅胶柱色谱纯化，由此得到了3-（叔丁基-苄基）-8-氟喹啉（化合物编号52）0.14g。
通过与实施例12相同的方法，得到了化合物编号53所示的化合物。
实施例13
（2-叔丁基-苯基）-（8-氟-喹啉-3-基）-甲醇的合成
将四氢呋喃3ml冷却至-10℃后，加入正丁基锂（2.6M己烷溶液）0.91ml和正丁基氯化镁（0.91M四氢呋喃溶液）1.35ml。搅拌30分钟后，添加8-氟-3-碘喹啉0.98g，搅拌15分钟。在反应溶液中加入2-叔丁基苯甲醛0.49g，搅拌3小时。在反应混合物中加入稀盐酸后，用乙酸乙酯进行分液。浓缩有机层后，用硅胶柱色谱纯化，由此得到了（2-叔丁基-苯基）-（8-氟-喹啉-3-基）-甲醇（化合物编号54）0.55g。
通过与实施例13相同的方法，合成了化合物编号55～56所示的化合物。
实施例14
（2-叔丁基-苯基）-（8-氟-喹啉-3-基）-甲酮的合成
将（2-叔丁基-苯基）-（8-氟-喹啉-3-基）-甲醇0.32g溶解于二氯甲烷3ml中后，在室温加入Dess-Martin试剂0.51g，搅拌1小时。加水，用乙酸乙酯进行分液后，浓缩有机层，然后用硅胶柱色谱纯化，由此得到了（2-叔丁基-苯基）-（8-氟-喹啉-3-基）-甲酮（化合物编号57）0.21g。
通过与实施例14相同的方法，合成了化合物编号58～59所示的化合物。
实施例15
2-氯-3-（1,1-二甲基茚满-7-基氧）喹啉的合成
将3-（1,1-二甲基茚满-7-基氧）喹啉0.2g溶解于5mL的氯仿中，加入m-CPBA（70%）0.2g，在室温搅拌一晚。用氯仿稀释反应溶液后，用饱和碳酸氢钠水进行清洗，加入硫酸镁进行干燥。将溶剂在减压下馏去，得到了3-（1,1-二甲基茚满-7-基氧）喹啉-N-氧化物0.2g。
将其溶解于氧氯化磷中，进行4小时加热回流。在减压下馏去氧氯化磷，将残渣溶解于乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠水进行清洗。用硫酸镁干燥有机层，减压馏去。将得到的粗生成物用硅胶柱色谱纯化，得到了2-氯-3-（1,1-二甲基茚满-7-基氧）喹啉（化合物编号60）0.13g。
通过与实施例15相同的方法，得到了化合物编号61所示的化合物。
实施例16
3-（2-氰基苯氧基）喹啉的合成
将3-羟基喹啉0.27g溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮中，在冰冷条件下加入氢氧化钠（60%油分散）0.087g，搅拌30分钟。在该温度加入2-氟苯甲腈0.27g，在室温搅拌6小时。将反应溶液加入冰水中，用乙酸乙酯进行萃取，用饱和食盐水清洗后，用硫酸镁干燥。将溶剂减压馏去后，将粗生成物用硅胶柱色谱纯化，得到了3-（2-氰基苯氧基）喹啉（化合物编号62）0.37g。
通过与实施例16相同的方法，合成了化合物编号63～66所示的化合物。
实施例17
二氟-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-乙酸乙酯的合成
工序1）8-氟-3-（3-氟-2-碘苯氧基）-喹啉的合成
在8-氟-3-羟基喹啉1.06g、2,6-二氟碘苯1.94g和碳酸钾1.7g中加入N-甲基吡咯烷酮16ml，在130℃中搅拌24小时。将反应液用硅胶柱色谱纯化，得到了8-氟-3-（3-氟-2-碘苯氧基）-喹啉0.55g。
工序2）二氟-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-乙酸乙酯的合成
将8-氟-3-（3-氟-2-碘苯氧基）-喹啉0.4g溶解于二甲基亚砜4ml中，加入铜（粉末）0.25g和溴二氟乙酸乙酯0.41g后，在40℃搅拌24小时。将反应液用硅胶柱色谱纯化，得到了二氟-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-乙酸乙酯（化合物编号292）0.27g。
实施例18
1,1-二氟-1-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-2-甲基-丙烷-2-醇的合成
将二氟-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-乙酸乙酯0.18g溶解于四氢呋喃3ml中，在0℃滴加甲基氯化镁（3.0M四氢呋喃溶液）0.4ml。在0℃搅拌2小时后，加入稀盐酸，用乙酸乙酯进行分液。浓缩有机层后，用硅胶柱色谱纯化，由此得到了1,1-二氟-1-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-2-甲基-丙烷-2-醇0.10g（化合物编号293）。
实施例19
1-[2-（7,8-二氟喹啉-3-基氧）-6-氟-苯基]-乙酮的合成
将7,8-二氟-3-羟基喹啉0.91g和2,6-二氟苯乙酮0.94g溶解于二甲基甲酰胺10ml中后，加入碳酸钾0.90g。将反应液加热至100℃，搅拌4.5小时。在反应液中加入稀盐酸，用乙酸乙酯进行分液。浓缩有机层后，用硅胶柱色谱纯化，得到了1-[2-（7,8-二氟喹啉-3-基氧）-6-氟-苯基]-乙酮（化合物编号391）0.64g。
实施例20
2-[2-（7,8-二氟喹啉-3-基氧）-6-氟-苯基]-丙烷-2-醇的合成
将1-[2-（7,8-二氟喹啉-3-基氧）-6-氟-苯基]-乙酮0.64g溶解于四氢呋喃10ml中后，冷却至0℃，滴加甲基氯化镁（3.0M四氢呋喃溶液）1.5ml。在反应液中加入稀盐酸，用乙酸乙酯进行分液。浓缩有机层后，用硅胶柱色谱纯化，由此得到了2-[2-（7,8-二氟喹啉-3-基氧）-6-氟-苯基]-丙烷-2-醇（化合物编号124）0.49g。
实施例21
3-[2-（7,8-二氟喹啉-3-基氧）-6-氟-苯基]-3-甲基-丁烷-2-酮的合成
在7,8-二氟-3-碘喹啉0.78g、3-（2-氟-6-羟基苯基）-3-甲基-丁烷-2-酮0.26g、碳酸铯1.05g、二特戊酰基甲烷53mg和氯化铜（I）0.27g中加入N-甲基吡咯烷酮3ml。在130℃搅拌48小时后，将反应液用硅藻土过滤后，用乙酸乙酯进行分液。浓缩有机层后，用硅胶柱色谱纯化，由此得到了3-[2-（7,8-二氟喹啉-3-基氧）-6-氟-苯基]-3-甲基-丁烷-2-酮（化合物编号267）0.05g。
实施例22
2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯甲醛的合成
在8-氟-3-羟基喹啉3.0g中加入乙腈30ml后，加入碳酸钾3.1g和2,6-二氟苯乙酮3.5g。将反应液加热回流3小时后，用硅藻土过滤。将滤液用乙酸乙酯进行萃取后，浓缩有机层，用硅胶柱色谱纯化，由此得到了2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯甲醛（化合物编号341）3.0g。
实施例23
1-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-丙烷-1,2-二酮的合成
工序1）[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-三甲基甲硅烷基氧-乙腈的合成
将2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯甲醛3.2g溶解于二氯甲烷70ml中，冷却至0℃后，加入四异丙氧基钛1.3g。将反应液升温至室温后，加入三甲基甲硅烷基氰4.5g，搅拌2小时。在反应液中加入稀盐酸，用二氯甲烷萃取。浓缩有机层后，用硅胶柱色谱纯化，得到了[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-三甲基甲硅烷基氧-乙腈3.1g（纯度约90%）。
工序2）1-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-1-羟基-丙烷-2-酮的合成
将[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-三甲基甲硅烷基氧-乙腈3.3g（纯度约90%）溶解于二乙基醚50ml中，在室温滴加甲基溴化镁（3.0M二乙基醚溶液）5.7ml。在室温搅拌1小时后，加热回流3小时后，用稀盐酸进行处理。用乙酸乙酯进行萃取，浓缩有机层，得到了3.9g的粗生成物。在该粗生成物1.9g中加入2N盐酸20ml和四氢呋喃10ml，在室温搅拌4小时。将反应液用乙酸乙酯萃取后，用硅胶柱色谱纯化，由此得到了1-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-1-羟基-丙烷-2-酮0.4g。
工序3）1-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-丙烷-1,2-二酮的合成
将1-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-1-羟基-丙烷-2-酮0.14g溶解于二氯甲烷10ml中，在0℃加入戴斯-马丁试剂0.19g。搅拌3小时后，浓缩反应液，用硅胶柱色谱纯化，由此得到了1-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-丙烷-1,2-二酮（化合物编号396）0.08g。
实施例24
1-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-2-羟基-2-甲基-丙烷-1-酮的合成
工序1）1-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-2-甲基-丙烷-1,2-二醇的合成
将[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-三甲基甲硅烷基氧-乙腈3.3g溶解于二乙基醚50ml中，在室温下滴加甲基溴化镁（3.0M二乙基醚溶液）5.7ml。在室温搅拌1小时后，加热回流3小时后，用稀盐酸进行处理。用乙酸乙酯萃取后，浓缩有机层，得到了3.9g的粗生成物。将该粗生成物1.9g溶解于四氢呋喃20ml中，在0℃滴加甲基溴化镁（3.0M二乙基醚溶液）3.2ml。在0℃搅拌3小时后，加入2N盐酸20ml，在室温搅拌1昼夜。将反应液用乙酸乙酯萃取后，用硅胶柱色谱纯化，由此得到了作为粗生成物的1-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-2-甲基-丙烷-1,2-二醇0.25g。
工序2）1-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-2-羟基-2-甲基-丙烷-1-酮的合成
将1-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-2-甲基-丙烷-1,2-二醇0.15g溶解于二氯甲烷10ml，在0℃加入戴斯-马丁试剂0.20g。搅拌2小时后，浓缩反应液，用硅胶柱色谱纯化，由此得到了1-[2-氟-6-（8-氟喹啉-3-基氧）-苯基]-2-羟基-2-甲基-丙烷-1-酮（化合物编号398）0.03g。
实施例25
2-［2-氟-6-（7、8-二氟-2-甲基喹啉-3-基氧）苯基］丙烷-2-醇的合成
将7,8-二氟-3-羟基-2-甲基喹啉26.3g溶解于二甲基甲酰胺200mL中，在该溶液中加入2,6-二氟苯乙酮27.2g、碳酸钾24.0g，在100℃搅拌4小时。将得到的反应液注入冰水中，用稀盐酸中和后，用乙酸乙酯进行分液。浓缩有机层后，用硅胶柱色谱纯化，由此得到了1-［2-氟-6-（7、8-二氟-2-甲基喹啉-3-基氧）-苯基］-乙酮17.0g。
将得到的1-［2-氟-6-（7、8-二氟-2-甲基喹啉-3-基氧）-苯基］-乙酮11.0g溶解于四氢呋喃80ml中，冷却至0℃后，滴加甲基氯化镁（3.0M四氢呋喃溶液）16.6ml。将反应温度升至室温，搅拌2小时后，用稀盐酸处理反应液，用乙酸乙酯进行分液。浓缩有机层后，用硅胶柱色谱纯化，由此得到了2-［2-氟-6-（7、8-二氟-2-甲基喹啉-3-基氧）苯基］丙烷-2-醇（化合物编号125）10.0g。
实施例26
2-［2-氟-6-（7、8-二氟喹啉-3-基氧）苯基］丙烷-2-醇的合成
将7,8-二氟-3-羟基喹啉0.5g溶解于二甲基甲酰胺10mL中，在该溶液中加入2,6-二氟苯乙酮0.52g、碳酸钾0.46g，在100℃搅拌2.5小时。将得到的反应液注入冰水中，用稀盐酸进行中和后，用乙酸乙酯进行分液。浓缩有机层后，用硅胶柱色谱纯化，由此得到1-［2-氟-6-（7、8-二氟喹啉-3-基氧）-苯基］-乙酮（化合物编号391）0.38g。
将得到的1-［2-氟-6-（7、8-二氟喹啉-3-基氧）-苯基］-乙酮0.38g溶解于四氢呋喃5ml中，冷却至0℃后，滴加甲基溴化镁（3.0M二乙基醚溶液）1.4ml。将反应温度升至室温，搅拌2小时后，将反应液用稀盐酸进行处理，用乙酸乙酯进行分液。浓缩有机层后，用硅胶柱色谱纯化，由此得到了2-［2-氟-6-（7、8-二氟喹啉-3-基氧）苯基］丙烷-2-醇（化合物编号124）0.33g。
接着，举出实施例，对本发明的制造中间体更详细地进行说明，但本发明的制造中间体不受以下实施例的任何限定。
实施例27
7,8-二氟-3-羟基-2-甲基喹啉的合成
工序1）6,7-二氟靛红的合成
将2,3-二氟苯胺15.7g加入825mL的水中，接着加入三氯乙醛1水合物24.2g、羟胺盐酸盐30.8g、无水硫酸钠138.6g，在50℃搅拌10小时。冷却至室温后，加入2N盐酸44mL，搅拌30分钟后，滤取结晶。将得到的结晶干燥后，加入到加热至70℃的浓硫酸中，在80～90℃搅拌1小时。将反应液注入冰中，用乙酸乙酯进行萃取，用饱和食盐水进行清洗。用硫酸镁干燥有机层后，在减压下馏去溶剂，得到了6,7-二氟靛红的粗生成物26g。
工序2）7,8-二氟-3-羟基-2-甲基喹啉的合成
将6,7-二氟靛红的粗生成物41g加入水200mL中，在冰冷条件下加入氢氧化钾75.3g（6当量），搅拌30分钟。一边将反应液的内温保持在20～25℃，一边在该悬浮液中滴加溴苯乙酮42g（1.4当量），进而在室温搅拌一晚。用浓盐酸中和后，滤取所析出的结晶，用少量的水进行清洗。将得到的结晶充分干燥后，一点点地加入到加热至130～140℃的硝基苯100mL中，进而在150℃搅拌1小时。将反应液冷却至室温后，用氯仿清洗所析出的结晶，得到了7,8-二氟-3-羟基-2-甲基喹啉26.3g。
1HNMR(300MHz，DMSO-d6)δ2.57(s，3H)，7.4-7.7(m，3H)，10.60(bs，1H).
通过相同的方法制造了以下化合物。
8-氟-3-羟基-2-甲基喹啉
1HNMR(3OOMHz,DMSO-d6)δ2.56(s，3H)，7.2-7.6(m,4H)，10.53(bs，1H).
实施例28
7,8-二氟-3-羟基喹啉的合成
工序1）7,8-二氟喹啉的合成
在装有搅拌子的3L的茄型烧瓶中加入80%硫酸（607.7g,49.57mol），冷却至0℃后，缓慢加入2,3-二氟苯胺（160.0g,1.24mol）。添加后，在室温搅拌1小时，进一步加入碘化钠（1.85g,12.3mmol），用油浴加热至150℃（浴槽的温度）。达到该温度时，经1小时滴加甘油（125.5g,1.36mol），在150℃搅拌1小时。进而，将浴槽的温度升温至180℃，使用蒸馏装置经2小时馏去水。确认原料的消失后，一边在冰水浴中冷却一边用10N氢氧化钠水溶液进行中和（内温为60-70℃）。中和后，在内温回到室温之前用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥，进行过滤、浓缩。将得到的粗纯化物用硅胶柱色谱纯化（正己烷:乙酸乙酯），得到了淡茶色固体的7,8-二氟喹啉185.5g（91%）。
工序2）7,8-二氟-3-碘喹啉的合成
在装有搅拌子的3L的茄型烧瓶中加入7,8-二氟喹啉（185.5g,1.12mol）、N-碘代琥珀酰亚胺（505.4g,2.25mol）、乙酸（927mL），在90℃搅拌30小时。冷却后，将析出的结晶过滤、干燥。另一方面，将滤液在减压下浓缩，残留的乙酸用碳酸氢钠中和后，用乙酸乙酯萃取。进而，用硫酸镁干燥，进行过滤、浓缩后，将得到的粗纯化物用硅胶柱色谱纯化（正己烷:乙酸乙酯），与先前得到的结晶合并，得到了淡茶色固体的7,8-二氟-3-碘喹啉227.2g（70%）。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.39-7.51(m，2H)，8.55(m，1H)，9.08(d，1H，J＝2.1Hz).
工序3）7,8-二氟-3-羟基喹啉的合成
在装有搅拌子的3L的茄型烧瓶中加入7,8-二氟-3-碘喹啉（227.2g,0.78mol）、二甲基亚砜（600mL）、水（600mL），并加入氢氧化钾（131.5g,2.34mol）、CuI（14.8g,0.078mol）、1,10-邻菲咯啉（28.1g,0.156mol）。进一步用油浴加热至100℃，搅拌24小时。冷却后，加入乙酸乙酯和水，除去有机层。将得到的水层用浓盐酸中和，将析出的结晶过滤、干燥。另一方面，将滤液用乙酸乙酯萃取，用硫酸镁干燥，进行过滤、浓缩后，将得到的粗纯化物用硅胶柱色谱纯化（（正己烷:乙酸乙酯），与先前得到的结晶合并，得到了淡茶色固体的7,8-二氟-3-羟基喹啉133.7g（95%）。
1H-NMR(300MHz,GD3OD)δ7.39-7.60(m，3H)，8.59(d，1H，J＝2.4Hz).
通过相同的方法制造了以下化合物。
8-氟-3-羟基喹啉
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ7.16(m，1H)，7.34-7.49(m，3H)，8.71(d，1H，J＝2.7Hz)，9.90(bs，1H).
将上述实施例中得到的含氮杂环化合物示于表1～19。应予说明，将通过与上述实施例中的任意方法相同的方法合成的化合物进一步示于表20～表28。另外，Et表示乙基，nPr表示正丙基，iPr表示异丙基，cPr表示环丙基，nBu表示正丁基，tBu表示叔丁基，Ph表示苯基，Bn表示苄基，Tos表示对甲苯磺酰基。另外，将各表所示的化合物的1H-NMR示于表29～表41。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
化合物编号 (R4)m R1 R2 R3 Rb Rc Rd E -X- 物性
67 2-CH3 -OH -CH3 -CH3 H H H CH -O- 无定形
68 2-iPr -OH -CH3 -CH3 H H H CH -O- 无定形
69 2-OCC3 -OH -CH3 -CH3 H H H CH -O- 无定形
70 2-OEt -OH -CH3 -CH3 H H H CH -O- 无定形
71 1-Oxide -OH -CH3 -CH3 H H H CH -O- 154-155
72 - -OH -CH3 -C(CH3)2OH H H H CH -O- 无定形
73 - -OH -CH3 -CO2Et H H H CH -O- 无定形
74 8-F -OH -CH3 -Ph F H H CH -O- 无定形
75 8-F -OH -CH3 -CH2Ph F H H CH -O- 无定形
76 8-F -OH -CH3 -CH＝CH2 F H H CH -O- 无定形
77 8-F -OH -CH3 -CH2-CH＝CH2 F H H CH -O- 无定形
78 2-CH＝CH2，8-F -OH -CH3 -CH＝CH2 F H H CH -O- 无定形
79 2-CH2CH＝CH2，8-F -OH -CH3 -CH2-CH＝CH2 F H H CH -O- 无定形
80 8-F -OH -CH3 -iPr F H H CH -O- 无定形
81 8-F -OH -CH3 -C(CH3)＝CH2 F H H CH -O- 无定形
82 8-F -OH -CH3 -CH2-(4-FPh) F H H CH -O- 无定形
83 8-F -OH -CH3 -CH(CH3)-CH＝CH2 F H H CH -O- 无定形
84 8-F -OH -CH3 -CH3 F H H CF -O- 149-150
85 2-CH3，8-F -OH -CH3 -CH3 F H H CF -O- 111-113
86 8-F -OH -CH3 -cPr F H H CH -O- 无定形
87 2-cPr，8-F -OH -CH3 -cPr F H H CH -O- 无定形
88 2-CH3，8-F -OH -CH3 -Et F H H CH -O- 无定形
89 2-CH3，8-F -OH -CH3 -CH＝CH2 F H H CH -O- 无定形
90 2-CH3，8-F -OH -CH3 -cPr F H H CH -O- 无定形
91 2-CH3，8-F -OH -CH3 -CH2-(4-CH3OPh) F H H CH -O- 无定形
92 2-CH3，8-F -OH -CH3 -CH2-(4-FPh) F H H CH -O- 无定形
化合物编号 (R4)m R1 R2 R3 Rb Rc Rd E -X- 物性
93 2-CH3，8-Cl -OH -CH3 -CH3 F H H CH -O- 96-98
94 2，8-(CH3)2 -OH -CH3 -CH3 F H H CH -O- 无定形
95 8-F -OH -CH3 -CH3 Cl H H CH -O- 120-123
96 8-F -OH -CH3 -Et Cl H H CH -O- 39-42
97 2-CH3，8-F -OH -CH3 -CH3 Cl H H CH -O- 无定形
98 8-F -OH -CH3 -CH3 Br H H CH -O- 107-110
99 8-F -OH -CH3 -CH3 H Cl H CH -O- 124-126
100 2-CH3，8-F -OH -CH3 -CH3 Br H H CH -O- 93-94
101 8-F -OH -CH3 -CH3 H CH3 H CH -O- 无定形
102 8-F -OH -CH3 -CH3 Cl F H CH -O- 135-137
108 - -OH -CH3 -CH3 Cl H H CH -O- 无定形
104 8-F -OH -CH3 -CH3 H F H CH -O- 122-124
105 2-CH3，6-F -OH -CH3 -CH3 F H H CH -O- 无定形
106 2-CH3，7-F -OH -CH3 -CH3 F H H CH -O- 98-100
10 2-CH3 -OH -CH3 -CH3 F H H CH -O- 无定形
108 2-CH3 -OH -CH3 -CH3 Cl H H CH -O- 无定形
109 - -OCH3 -CH3 -CH3 F H H CH -O- 93-94
110 2-CH3，8-F -OH -CH3 -CH3 Cl F H CH -O- 138-140
111 - -OH -CH3 -CF3 F H H CH -O- 无定形
112 - -OH -CF3 -CF3 H H H CH -O- 170-172
113 - -OSi(CH3)3 -CF3 -CF3 F H H CH -O- 无定形
114 - -OH -CF3 -CF3 F H H CH -O- 130-132
115 - -OH -CH3 -CH3 Cl F H CH -O- 115-116
116 5，8-F2 -OH -CH3 -CH3 F H H CH -O- 154-155
117 2-CH3，5，8-F2 -OH -CH3 -CH3 F H H CH -O- 124-126
118 2-CH3，7-Cl -OH -CH3 -CH3 F H H CH -O- 无定形
[表6]
[表7]
化合物编号 (R4)m R1 R2 R3 Rb Rc Rd E -X- 物性
145 8-F -OH -H -tBu Cl H H CH -O- 无定形
146 8-F -OH -H -CH3 Cl H H CH -O- 无定形
147 8-F -OCH3 -H -CH3 Cl H H CH -O- 无定形
148 8-F -OH -H -CH3 Br H H CH -O- 无定形
149 8-F -OCH3 -H -CH3 Br H H CH -O- 无定形
150 8-F -OCH3 -H -CH3 CH3 H H CH -O- 无定形
151 2-CH3，8-F -OH -H -CH3 Cl H H CH -O- 112-114
152 2-CH3，8-F -OCH3 -H -CH3 Cl H H CH -O- 无定形
153 8-F -OCH3 -H -CH3 CN H H CH -O- 无定形
154 8-OCH3 -OCH3 -H -CH3 Br H H CH -O- 无定形
155 8-OCH3 -OCH3 -H -CH3 OCH3 H H OH -O- 无定形
156 8-F -OCH2CH＝CH2 -H -CH3 Cl H H CH -O- 无定形
157 8-F -OH -H -Et Cl H H CH -O- 无定形
158 8-F -OSi(CH3)3 -H -CF3 Cl H H CH -O- 115-117
159 8-F -OH -H -CF3 Cl H H CH -O- 174-176
160 8-F -OCH2Ph -H -CH3 Cl H H CH -O- 无定形
161 8-F -OH -H -Ph Cl H H CH -O- 无定形
162 8-F -OH -H -CH＝CH2 Cl H H CH -O- 98-100
163 8-F -OH -H -nBu Cl H H CH -O- 无定形
164 8-F -OH -H -C≡CH Cl H H CH -O- 无定形
165 8-F -OSi(CH3)3 -H -CN Cl H H CH -O- 无定形
166 8-F -OH -H -CH3 NO2 H H CH -O- 112-114
167 8-F -OCH3 -H -CH3 NO2 H H CH -O- 无定形
168 8-F -OCH3 -H -CO2CH3 Cl H H CH -O- 无定形
169 8-F -OH -H -CN Cl H H CH -O- 1 74-175
170 8-F -OSi(CH3)3 -H -COCH3 Cl H H CH -O- 无定形
[表8]
化合物编号 (R4)m R1 R2 R3 Rb Rc Rd E -X- 物性
1 71 8-F -OH -H -COCH3 Cl H H CH -O- 无定形
1 72 8-F -OCH3 -H -COCH3 Cl H H CH -O- 无定形
1 73 8-F -OH -H -C(CH3)2OH Cl H H CH -O- 无定形
1 74 8-F -OH -H -CH2Ph Cl H H CH -O- 无定形
1 75 8-F -OCH3 -H -CH2Ph Cl H H CH -O- 无定形
1 76 8-F -OH -H -CH3 Br F H CH -O- 1 48-150
1 77 8-F -OCH3 -H -CH3 Br F H CH -O- 无定形
178 2-CH3，8-F -OH -H -CH3 Cl F H CH -O- 130-131
179 2-CH3，8-F -OH -H -CH3 Br F H CH -O- 119-121
180 8-F -OCH3 -H -C(CH3)2OH Cl H H CH -O- 无定形
181 8-F -OH -H -CO2CH3 Cl H H CH -O- 无定形
182 8-F -OH -H -CH2CN Cl H H CH -O- 123-125
183 2-CH3，8-F -OCH3 -H -CH3 Cl F H CH -O- 124-126
184 2-CH3，8-F -OCH3 -H -CH3 Br F H CH -O- 108-110
185 8-F -OH -H -CH3 CF3 H H CH -O- 无定形
186 8-F -OCH3 -H -CH3 CF3 H H CH -O- 无定形
187 - -OH -H -CH3 Cl H H CH -O- 77-80
188 - -OCH3 -H -CH3 Cl H H CH -O- 无定形
189 - -OH -H -CH3 H H H CF -O- 无定形
190 - -OH -H -CH3 Cl H H CF -O- 无定形
191 - -OH -H -CF3 H H H CH -O- 157-159
192 - -OH -H -CH3 Cl F H CH -O- 133-135
193 - -OH -H -CF3 F H H CH -O- 129-131
194 5，8-F2 -OH -H -CH3 F H H CH -O- 115-116
195 5-F -OH -H -CH3 F H H CH -O- 114-115
196 8-F -OH -H -CF3 F H H CH -O- 100-101
[表9]
化合物编号 (R4)m R1 R2 R3 Rb Rc Rd E -X- 物性
197 7，8-F2 -OH -H -CH3 Cl H H CH -O- 99-102
198 7，8-F2 -OCH3 -H -CH3 Cl H H CH -O- 无定形
199 2-CHH，7，8-F2 -OH -H -CH3 Cl H H CH -O- 135-136
200 2-CH3，7，8-F2 -OCH3 -H -CH3 Cl H H CH -O- 127-129
201 7-F -OH -H -CH3 Cl H H CH -O- 92-94
202 2-CH3，7-F -OCH3 -H -CH3 Cl H H CH -O- 98-100
203 7-F -OCH3 -H -CH3 Cl H H CH -O- 无定形
204 8-F -OH -H -C(＝N-OCH3)-CH3 Cl H H CH -O- 无定形
205 8-F -OH -H -CH3 I H H CH -O- 116-118
206 2-CH3，4，8-F2 -OH -H -CH3 F H H CH -O- 无定形
207 8-F -N(CH3)2 -H -CH3 F H H CH -O- nD 20.31.5836
208 8-F -OCH3 -H -CH3 I H H CH -O- 61-63
209 8-F -OCH3 -H -CH3 CO2CH3 H H CH -O- 无定形
210 8-F -OCH3 -H -CH3 COCH3 H H CH -O- 无定形
211 8-F -OCH3 -H -CH3 SCH3 H H CH -O- 无定形
212 8-F -OCH3 -H -CH3 SC2CH3 H H CH -O- 无定形
213 8-F -OCH3 -H -CH3 OCH3 H H CH -O-
214 8-F -OCH3 -H -CH3 cPr H H CH -O-
215 8-F -OCH3 -H -CH3 Ph H H CH -O- 无定形
216 8-F -OCH3 -H -CH3 N(CH3)2 H H CH -O-
217 8-F -OCH3 -H -OCH3 F H H CH -O- 无定形
218 8-F -OEt -H -OEt F H H CH -O- 无定形
219 8-F -OH -H -H Cl H H CH -O- 141-143
220 8-F -OCH3 -H -H Cl H H CH -O- 无定形
221 8-F -OCH2CH＝CH2 -H -H Cl H H CH -O- 无定形
222 8-F -OH -H -H Br H H CH -O- 142-144
[表10]
化合物编号 (R4)m R1 R2 R3 Rb Rc Rd E -X- 物性
223 8-F -OCH3 -H -H Br H H CH -O- 无定形
224 8-F -NH-nBu -H -H Cl H H CH -O- 无定形
225 - -CH3 -CH3 -C(CH3)2-CH2OH H H H CH -O- 无定形
226 - -CH3 -CH3 -C(CH3)2-CH2O-Tos H H H CH -O- 无定形
227 - -CH3 -CH3 -C(CH3)2OH H H H CH -O- 无定形
228 - -CH3 -CH3 -CH2OH H H H CH -O- 106-108
229 - -CH3 -CH3 -C(CH3)2-CHO H H H CH -O- 121-123
230 - -CH3 -CH3 -C(CH3)2-CH(CH3)OH H H H CH -O- 无定形
231 - -CH3 -CH3 -C(CH3)2-CH＝N-OH H H H CH -O- 158-169
232 - -CH3 -CH3 -C(CH3)2-CN H H H CH -O- 无定形
233 - -CH3 -CH3 -C(CH3)2-COCH3 H H H CH -O- 107-109
234 - -CH3 -CH3 -CHO H H H CH -O- 无定形
235 - -CH3 -CH3 -C(CH3)2-CH2OH F H H CH -O- 无定形
236 8-F -CH3 -CH3 -C(CH3)2-CH2OH H H H CH -O- 130-131
237 8-F -CH3 -CH3 -C(CH3)2-CH2OH F H H CH -O- 136-138
238 8-F -CH3 -CH3 -C(CH3)2-CHO H H H CH -O- 148-149
239 8-F -CH3 -CH3 -C(CH3)2-CHO F H H CH -O- 156-158
240 8-F -CH3 -CH3 -C(CH3)2-COCH3 F H H CH -O- 147-148
241 8-F -CH3 -CH3 -CH2OH H H H CH -O- 无定形
242 8-F -CH3 -CH3 -C(CH3)2OH H H H CH -O- 120-122
243 - -CH3 -CH3 -CH2-C(CH3)2OH H H H CH -O- 无定形
244 - -CH3 -CH3 -CH2CH2OH H H H CH -O- 无定形
245 - -CH3 -CH3 -CH2CHO H H H CH -O- 93-96
246 - -CH3 -CH3 -CH2CH(CH3)OH H H H CH -O- 无定形
247 - -CH3 -CH3 -CH2CH(OCH3)2 H H H CH -O- 无定形
248 - -CH3 -CH3 -C(CH3)2-CH(OCH3)2 H H H CH -O- 无定形
[表11]
化合物编号 (R4)m R1 R2 R3 Rb Ro Rd E -X- 物性
249 - -CH3 -CH3 -C(CH3)2-CO2H H H H CH -O- 181-184
250 - -CH3 -CH3 -C(CH3)2-CO2CH3 H H H CH -O- 123-125
251 2-CH3 -CH3 -CH3 -C(CH3)2OH H H H CH -O- 无定形
252 2-CH3 -CH3 -CH3 -CH2CH2OH H H H CH -O- 无定形
253 - -CH3 -CH3 -CH(CH3)OH H H H CH -O- 无定形
254 - -CH3 -CH3 -CH(OH)Et H H H CH -O- 无定形
255 - -CH3 -CH3 -CH(OH)-C(CH3)＝CH2 H H H CH -O- 无定形
256 2-CH3 -CH3 -CH3 -C(CH3)2-CH(CH3)OH H H H CH -O- 无定形
257 2-CH3 -CH3 -CH3 -C(CH3)2-COCH3 H H H CH -O- 无定形
258 8-F -CH3 -CH3 -CH2CH2OH H H H CH -O- 无定形
259 2-CH3，8-F -CH3 -CH3 -CH2CH2OH H H H CH -O- 无定形
26O - -CH3 -CH3 -COCH3 H H H CH -O- 无定形
261 2-CH3，8-F -CH3 -CH3 -CH2CH2OCH3 H H H CH -O- 无定形
262 8-F -CH3 -CH3 -COCH3 F H H CH -O- 无定形
263 - -CH3 -CH3 -C(CH3)2OH F H H CH -O- 无定形
264 8-F -CH3 -CH3 -C(CH3)2OH F H H CH -O- 139-141
265 - -CH3 -CH3 -COCH3 F H H CH -O- 无定形
266 7-F -CH3 -CH3 -COCH3 F H H CH -O- 粘性油
267 7，8-F2 -CH3 -CH3 -COCH3 F H H CH -O- 粘性油
268 8-F -CH3 -CH3 -CH(CH3)OH H H H CH -O- 粘性油
269 8-F -CH3 -CH3 -COCH3 H H H CH -O- 粘性油
27O 2-CH3，8-F -CH3 -CH3 -CN H H H CH -O- 粘性油
271 - -CH3 -CH3 -CN H H H CH -O- 无定形
272 8-F -CH3 -CH3 -CN H H H CH -O- 126-128
273 8-F -CH3 -CH3 -CONH2 H H H CH -O- 172-175
274 8-F -CH3 -CH3 -CON(CH3)2 H H H CH -O- 164-166
[表12]
[表13]
[表14]
[表16]
[表17]
[表18]
[表19]
化合物编号 (R4)m R1 R2 R3 Rb Rc Rd E -X- 物性
452 8-F -CH3 -CH3 -SO2Et F H H CH -O- 150-152
453 8-F -CH3 -H -SO2CH3 Cl H H CH -O- 无定形
*1＝“-C(＝N-CH2CH＝CH2)-“
*2＝“8-氟哇啉-3-基氧“
[表20]
[表21]
[表22]
[表23]
[表24]
[表25]
[表26]
[表27]
化合物编号 (R4)m R1 R2 R3 (R5)n -X- 物性
d-12 8-F -OH -H -CH2Ph 2-CH3，5-CF3 -O-
d-13 8-F -OH -H -CH＝CH2 2-CH3，5-CF3 -O-
d-14 8-F -OH -H -C≡CH 2-CH3，5-CF3 -O-
d-15 8-F -OH -H -COCH3 2-CH3，5-CF3 -O-
d-16 2-CH3，8-F -OH -H -CH3 2-CH3，5-CF3 -O-
d-17 2-CH3，8-F -OH -H -iPr 2-CH3，5-CF3 -O-
d-18 2-CH3，8-F -OH -H -cPr 2-CH3，5-CF3 -O-
d-19 2-CH3，8-F -OH -H -CF3 2-CH3，5-CF3 -O-
d-20 2-CH3，8-F -OH -H -C(CH3)2OH 2-CH3，5-CF3 -O-
d-21 2-CH3，8-F -OH -H -CH＝CH2 2-CH3，5-CF3 -O-
d-22 2-CH3，8-F -OH -H -C≡CH 2-CH3，5-CF3 -O-
d-23 8-F -OH -CH3 -CH3 2-CH3，5-Cl -O-
d-24 8-F -OH -CH3 -iPr 2-CH3，5-Cl -O-
d-25 8-F -OH -CH3 -cPr 2-CH3，5-Cl -O-
d-26 8-F -OH -CH3 -CF3 2-CH3，5-Cl -O-
d-27 8-F -OH -CH3 -C(CH3)2OH 2-CH3，5-Cl -O-
d-28 8-F -OH -CH3 -C(CH3)2-COCH3 2-CH3，5-Cl -O-
d-29 8-F -OH -CH3 -C(CH3)2-CO2CH3 2-CH3，5-Cl -O-
d-30 8-F -OH -CH3 -CH2Ph 2-CH3，5-Cl -O-
d-31 8-F -OH -CH3 -CH＝CH2 2-CH3，5-Cl -O-
d-32 8-F -OH -CH3 -C≡CH 2-CH3，5-Cl -O-
d-33 8-F -OH -CH3 -COCH3 2-CH3，5-Cl -O-
d-34 2-CH3，8-F -OH -CH3 -CH3 2-CH3，5-Cl -O-
d-35 2-CH3，8-F -OH -CH3 -iPr 2-CH3，5-Cl -O-
[表28]
化合物编号 (R4)m R1 R2 R3 (R5)n -X- 物性
d-36 2-CH3，8-F -OH -CH3 -cPr 2-CH3，5-Cl -O-
d-37 2-CH3，8-F -OH -CH3 -CF3 2-CH3，5-Cl -O-
d-38 2-CH3，8-F -OH -CH3 -C(CH3)2OH 2-CH3，5-Cl -O-
d-39 2-CH3，8-F -OH -CH3 -CH＝CH2 2-CH3，5-Cl -O-
d-40 2-CH3，8-F -OH -CH3 -C≡CH 2-CH3，5-Cl -O-
[表29]
[表30]
[表31]
[表32]
[表33]
[表34]
[表35]
[表36]
[表37]
[表38]
[表39]
[表40]
[表41]
（制剂）
接着，表示若干个本发明的杀菌剂的实施例，添加物和添加比例不限于这些实施例，能够在宽的范围发生变化。另外，制剂实施例中的份表示重量份。
制剂实施例1  可湿性粉剂
将以上均匀地混合并微细地粉碎，得到了有效成分40%的可湿性粉剂。
制剂实施例2   乳剂
将以上混合溶解，得到了有效成分10%的乳剂。
制剂实施例3   粉剂
本发明化合物     10份
粘土             90份
将以上均匀地混合并微细地粉碎，得到了有效成分10%的粉剂。
制剂实施例4   粒剂
将以上充分粉碎混合，加水充分搅拌后，进行造粒干燥，得到了有效成分5%的粒剂。
制剂实施例5   悬浮剂
将以上进行混合，湿式粉碎至粒度为3微米以下，得到了有效成分为10%的悬浮剂。
制剂实施例6   水分散粒剂
将以上均匀地混合并微细地粉碎后，加入适量的水搅拌而成粘土状。将粘土状物进行造粒后干燥，得到了有效成分40%的水分散粒剂。
（生物试验例1）苹果黑星病防除试验
对在素瓷罐中栽培的苹果幼苗（品种“国光”，3～4叶期）以有效成分100ppm的浓度散布本发明化合物的乳剂。在室温自然干燥后，接种苹果黑星病菌（Venturia inaequalis）的分生胞子，在每12小时重复明暗的20℃、高湿度的室内保持2周。将叶上的病斑出现状态与无处理进行比较调查，求出防除效果。
对化合物编号为3、6、7、8、10、11、12、14、15、16、17、18、19、20、21、22、24、25、26、28、29、30、31、33、34、35、36、37、38、40、41、43、44、45、46、48、49、52、53、54、57、59、60、61、62、63、64、65和66的化合物进行苹果黑星病防除试验。其结果，任一化合物均显示75%以上的防除价。
进而，对化合物编号为67、68、70、73、74、75、76、77、78、79、80、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、190、192、193、194、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、215、217、218、219、220、221、222、223、224、225、227、228、229、230、231、232、233、234、235、236、237、238、239、240、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、276、277、278、279、280、281、283、284、285、288、289、290、291、292、293、294、295、296、297、298、299、300、306、308、309、310、311、314、315、316、317、318、319、320、321、322、323、324、325、327、328、329、330、331、332、333、334、335、344、347、348、349、350、353、354、355、356、357、358、359、360、361、362、363、364、365、366、367、368、369、370、371、372、373、374、375、376、377、378、379、380、381、382、383、384、385、386、387、388、389、390、391、392、393、394、395、396、397、398、399、400、402、403、404、406、407、408、409、410、411、412、413、414、416、417、418、419、423、424、425、426、427、428、429、430、431、432、433、434、435、437、439、440、441、442、443、445、a-2、a-3、a-4、a-5、a-6、a-7、a-8、a-9、a-10、b-1、b-2、b-3、b-4、b-5、b-6、b-7、b-8、b-9、b-10、b-11、b-12、b-13、b-14、b-15、b-16、b-17、b-20、b-22、b-23、b-24、c-2、c-3、c-4、c-5、d-5和d-6的化合物也进行相同试验。其结果，任一化合物均显示75%以上的防除价。
（生物试验例2）黄瓜灰霉病防除试验
对在素瓷罐中栽培的黄瓜幼苗（品种“相模半白”，子叶期）以有效成分100ppm的浓度散布本发明化合物的乳剂。在室温自然干燥后，滴加接种黄瓜灰霉病菌（Botrytis cinerea）的分生胞子悬浮液，在暗处、20℃、高湿度的室内保持4日。将叶上的病斑出现状态与无处理进行比较调查，求出防除效果。
对化合物编号为10、11、12、15、18、19、22、26、29、30、31、33、34、35、36、37、38、42、43、44、48、49、54、57和59的化合物进行黄瓜灰霉病防除试验。其结果，任一化合物均显示75%以上的防除价。
进而，对化合物编号67、73、75、76、77、80、81、82、83、86、88、89、90、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、104、106、107、108、109、110、111、113、114、115、116、117、118、119、122、123、124、125、126、127、128、133、134、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、156、157、158、159、160、162、163、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、183、184、185、186、187、188、192、197、198、199、200、201、202、203、205、208、209、210、219、220、221、222、223、225、227、228、229、230、231、232、233、234、235、236、237、238、239、240、241、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、274、275、278、281、284、285、291、292、293、295、296、297、298、299、308、309、310、311、314、315、316、317、318、319、323、324、325、326、327、328、332、333、338、340、344、348、353、355、359、360、361、363、364、365、371、375、376、377、378、379、380、381、382、386、391、392、393、395、397、398、399、402、403、405、406、412、414、416、417、418、423、424、425、426、427、428、429、431、432、433、434、435、436、437、439、440、441、442、444、a-2、a-5、a-6、a-7、a-8、a-10、b-1、b-2、b-3、b-7、b-8、b-12、b-16、c-3和c-4的化合物也进行相同试验。其结果，任一化合物均显示75%以上的防除价。
（生物试验3）水稻稻瘟病水面施用试验
在填塞市售培土并处于灌满水的状态的罐中栽培水稻幼苗（品种“越光”、1叶期），将本发明化合物的乳剂以有效成分400ppm的浓度向水面进行点滴处理。2日后，喷雾接种水稻稻瘟病菌（Magnaporthegrisea）的分生胞子悬浮液，在暗处、25℃、高湿度的室内保持2日后，在每12小时重复明暗的25℃的室内保持8日。将叶上的病斑出现状态与无处理进行比较调查，以下述基准判定防除效果。
A（防除价为60%以上）
B（防除价为40以上且小于60%）
本试验的结果，下述化合物的防除效果为A。
化合物编号：5、20、21、23、25、28、32、33、34、36、37、38、43、44、48、58、66、70、71、73、78、84、85、88、89、90、106、107、227、228、234、236、260、262、348、353、356、358、375、376、401、402、a-6
另外，下述化合物的防除效果为B。
化合物编号：1、3、7、12、13、22、46、54、55、75、95、98、139、151、261、359、360、b-1
（生物试验4）水稻稻瘟病水面施用试验
在填塞市售培土并处于灌满水的状态的罐中栽培水稻幼苗（品种“越光”、1叶期），将本发明化合物的乳剂以有效成分400ppm的浓度向水面进行点滴处理。14日后，喷雾接种水稻稻瘟病菌（Magnaporthegrisea）的分生胞子悬浮液，在暗处、25℃、高湿度的室内保持2日后，在每12小时重复明暗的25℃的室内保持8日。将叶上的病斑出现状态与无处理进行比较调查，以下述基准判定防除效果。
A（防除价为60%以上）
B（防除价为40以上且小于60%）
本试验的结果，下述化合物的防除效果为A。
化合物编号：21、36、37、38、43、44、48、84、88、89、95、106、109、125、262、266、267、292、350、375、a-6
另外，下述化合物的防除效果为B。
化合物编号：236
（生物试验5）黄瓜枯萎病种子处理实验
对受到黄瓜枯萎病菌（Fusarium oxysporum）污染的黄瓜种子（品种“相模半白”），用本发明化合物的乳剂以有效成分1g/kg种子的方式进行种子处理。将这些种子进行播种，3周后将发病程度与无处理进行比较调查，求出防除效果。
其结果，下述化合物显示75%以上的优异的防除价。
化合物编号：18、36、37、43、44、48、77、81、83、88、92、94、100、103、109、126、225、227、228、234、235、241、242、243、244、252、258、266、268、298、395、397、425、435、a-6、a-7、a-8、b-8、b-12、c-4
（生物试验6）黄瓜枯萎病种子处理实验
对黄瓜种子（品种“相模半白”），用本发明化合物的乳剂以有效成分1g/kg种子的方式进行种子处理。将这些种子播种在受黄瓜枯萎病菌（Fusarium oxysporum）污染的土壤中，3周后，将发病程度与无处理进行比较调查，求出防除效果。
其结果，下述化合物显示75%以上的优异的防除价。
化合物编号：17、18、31、33、34、35、36、37、43、86、88、96、97、100、109、227、232、239、242、243、244、262、265、268、295、296、375、428、a-7、b-1。

Claims (7)

1.式(Ⅱ)表示的含氮杂环化合物、或其盐，
式(Ⅱ)中，R表示CR1R2R3所示的基团，
R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代的C2～8链烯基、无取代的C2～8炔基、无取代的C3～8环烷基、无取代的C4～8环烯基、无取代的C6～10芳基、无取代的杂环基、无取代的C1～8酰基、无取代的(1-亚氨基)C1～8烷基、无取代或具有取代基的羧基、无取代或具有取代基的氨基甲酰基、无取代或具有取代基的羟基、无取代或具有取代基的氨基、卤代基、氰基、或硝基，
其中，R1、R2和R3不全为氢原子，另外，R1、R2和R3不全为无取代的C1～8烷基，另外，R1、R2和R3中的任一个为氢原子时，其余二个不全为无取代的C1～8烷基，另外，R1、R2和R3中的任一个为无取代的C1～8烷基时，其余二个不全为氢原子，
R1与R2可以一同形成O＝，
R4各自独立地表示无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代的C2～8链烯基、无取代的C2～8炔基、无取代的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的羟基、卤代基、氰基、或硝基，
m1表示R4的个数、为0～6中的任一整数，
R5各自独立地表示无取代或具有取代基的C1～8烷基、无取代的C2～8链烯基、无取代的C2～8炔基、无取代的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的羟基、卤代基、氰基、或硝基，
n表示R5的个数、为0～5中的任一整数，
D表示苯环或吡啶环，
X表示氧原子，
Y表示碳原子，
Z表示碳原子，
具有取代基的C1～8烷基为C3～6环烷基C1～6烷基、C4～6环烯基C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C6～10芳基C1～6烷基、5～6元杂芳基C1～6烷基、羟基C1～6烷基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～7酰氧基C1～6烷基、三C1～6烷基甲硅烷基氧基C1～6烷基、C1～6烷基取代C6～10芳基磺酰氧基C1～6烷基、氰基C1～6烷基、C1～6酰基C1～6烷基、2-羟基亚氨基C2～6烷基、甲酰基C1～6烷基、羧基C1～6烷基、C1～6烷氧基羰基C1～6烷基、或叠氮基C1～6烷基，
具有取代基的羧基为C1～6烷氧基羰基、C2～6链烯基氧基羰基、C2～6炔基氧基羰基、C6～10芳基氧基羰基、或C6～10芳基C1～6烷氧基羰基，
具有取代基的氨基甲酰基为单C1～6烷基氨基甲酰基、二C1～6烷基氨基甲酰基或单C6～10芳基氨基甲酰基，
具有取代基的羟基为C1～6烷氧基、C3～8环烷基C1～6烷氧基、C6～10芳基C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C2～6链烯基氧基、C2～6炔基氧基、C3～6环烷基氧基、C6～10芳基氧基、C6～10芳基C1～6烷基氧基、C1～7酰氧基、C1～6烷氧基羰基C1～6烷氧基、或三C1～6烷基甲硅烷基氧基，
具有取代基的氨基为单C1～6烷基氨基、二C1～6烷基氨基、单C1～6亚烷基氨基、单C6～10芳基氨基、二C6～10芳基氨基、C6～10芳基C1～6烷基氨基、C1～6酰基氨基、或C1～6烷氧基羰基氨基，
杂环基为5元杂芳基或6元杂芳基，其含有选自氮原子、氧原子和硫原子中的1～4个杂原子作为构成环的原子，或者吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基；苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、苯并呋喃-4-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-6-基、苯并呋喃-7-基；苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、苯并噻吩-4-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-6-基、苯并噻吩-7-基；苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、苯并唑-2-基、苯并唑-4-基、苯并唑-5-基、苯并噻唑-2-基、苯并噻唑-4-基、苯并噻唑-5-基；喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基，氮杂环丙烷-1基、氮杂环丙烷-2基、环氧乙基；吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、[1,3]二氧杂环丙烷-2基；哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、吗啉-4-基；1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-基、1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基、1,4-苯并二烷-5-基、1,4-苯并二烷-6-基、3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷-6-基、3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷-7-基、2,3-二氢苯并呋喃-4-基、2,3-二氢苯并呋喃-5-基、2,3-二氢苯并呋喃-6-基、2,3-二氢苯并呋喃-7-基。
2.根据权利要求1所述的含氮杂环化合物、或其盐，其中，
R1表示无取代或具有取代基的羟基,
R2表示氢原子、或者无取代或具有取代基的C1～8烷基，
R3表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～8烷基，无取代的C2～8链烯基、无取代的C2～8炔基、无取代的C3～8环烷基、无取代的C6～10芳基、无取代的杂环基、无取代的C1～8酰基、无取代的(1-亚氨基)C1～8烷基、C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的羟基、或氰基。
3.根据权利要求1或2所述的含氮杂环化合物、或其盐，其中，
R4各自独立地表示C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C2～6链烯基、C3～8环烷基、羟基、C1～6烷氧基、或卤代基。
4.根据权利要求1或2所述的含氮杂环化合物、或其盐，其中，
R5各自独立地表示C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C6～10芳基C1～6烷基、C3～8环烷基、C1～6烷氧基、卤代基、氰基、或硝基。
5.式(III)表示的含氮杂环化合物，或其盐，
式(III)中，R、R4、R5、m1和X与权利要求1所述的式(II)中的R、R4、R5、m1和X表示相同意思，
n1表示R5的个数、为0～4中的任一整数。
6.根据权利要求5所述的含氮杂环化合物、或其盐，其中，含氮杂环化合物是2-[2-氟-6-(8-氟-喹啉-3-基氧)-苯基]-3,3-二甲基-丁烷-2-醇、2-[2-氟-6-(8-氟喹啉-3-基氧)苯基]丙烷-2-醇、2-[2-氟-6-(8-氟-2-甲基喹啉-3-基氧)苯基]丙烷-2-醇、或2-[2-氟-6-(7、8-二氟-2-甲基喹啉-3-基氧)苯基]丙烷-2-醇。
7.一种农园艺用杀菌剂，含有选自权利要求1所述的含氮杂环化合物、或其盐中的至少1种作为有效成分。
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