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TW200536479A - Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent - Google Patents

Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent Download PDF

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TW200536479A
TW200536479A TW94106890A TW94106890A TW200536479A TW 200536479 A TW200536479 A TW 200536479A TW 94106890 A TW94106890 A TW 94106890A TW 94106890 A TW94106890 A TW 94106890A TW 200536479 A TW200536479 A TW 200536479A
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TW
Taiwan
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alkyl
group
halogenated
phenyl
substituted
Prior art date
Application number
TW94106890A
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English (en)
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TWI355896B (zh
Inventor
Takeshi Mita
Takamasa Kikuchi
Takashi Mizukoshi
Manabu Yaosaka
Mitsuaki Komoda
Original Assignee
Nissan Chemical Ind Ltd
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Publication date
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Application filed by Nissan Chemical Ind Ltd filed Critical Nissan Chemical Ind Ltd
Publication of TW200536479A publication Critical patent/TW200536479A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI355896B publication Critical patent/TWI355896B/zh

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Description

200536479 (1) 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】
本發明乃有關新穎之經異哼唑啉取代之苯甲醯胺化合 物及其鹽，以及含有該化合物爲有效成分做爲特徵之有害 生物防除劑。本發明中所謂有害生物防除劑乃指農藥、園 藝領域或畜產、衛生領域（包括家畜或寵物等之哺乳動物 或鳥類之體內或體外寄生蟲蟲防除劑或家庭用及業務用之 衛生害蟲、令人討厭害蟲防除劑）等之有害節足動物爲其 對象之害蟲防除劑。又，本發明中所謂農藥乃指農藥、園 藝領域中所用殺蟲、殺蟎劑、殺線蟲劑、除草劑及殺菌劑 等。 【先前技術】 已往，經異鸣唑啉取代之苯甲醯胺化合物相關之硏究 ，已知使用 4 一（5—甲基一5-取代吡咯一 4，5 —二氫異 噚唑一 3 一基）苯甲醯胺衍生物之固相合成之報告（參考 非專利文獻1 ); 4 一（ 5 -吡啶基—4，5 —二氫異哼唑—3 一基）苯甲醯胺衍生物具有基質金屬蛋白酶及TNF- α阻 礙活性，可提供抗炎症藥、軟骨保護藥使用之報告（參考 專利文獻1) ; 4一 （5 -取代胺甲醯基甲基一 4，5—二氫 異鳄唑一 3 -基）苯甲醯胺衍生物、3 一 （ 5 —取代胺甲醯 基甲基一 5—取代烷基一 4，5—二氫異鳄唑一 3 —基）苯甲 醯胺衍生物及4 一（ 5 -取代胺甲醯基甲基一 4，5 —二氫異 口f唑一 3-基）苯甲脒衍生物具有血小板蛋白質Ilb/IIIa血 200536479 (2) 纖維蛋白原受體複合體拮抗活性、或Xa因子阻礙活性等 ，可提供血栓崩解藥、血栓塞栓性疾病治療劑等用途之報 告（參考例如專利文獻2〜5 )等。然而，本發明有關之4 一 （5 —取代一 5 -取代芳基一 4，5 -二氫異哼唑一 3 -基 )苯（甲）醯胺化合物並無任何報告，其做爲有害生物防 除劑之有用性更完全不爲人所知。
另一方面，就有關於3-（4 —取代苯基）一 4，5-二 氫異鸣唑衍生物而言，已知有5 一取代烷基一 3，5 -二取 代苯基一 4，5 —二氫異鸣唑衍生物（參考專利文獻7 ) ，3 一院氧基苯基—5-取代一 5-苯基一 4，5 — 一氯異鸣嗤衍 生物（例如參考專利文獻8 )，3 -烷氧基苯基一 5 -取代 烷基一 5 —取代胺甲醯基一 4，5 -二氫異鸣唑衍生物（參 考專利文獻9 )、3 -（ 4 一鹵化苯基）一 5 -取代一 5 -取 代苯基一 4，5 —二氫異鳄唑衍生物（參考專利文獻1 0及 非專利文獻2)以及3 -（4 一硝基苯基）一 5 -取代一 5-取代苯基- 4，5 —二氫異Uf唑衍生物（參考專利文獻11 及非專利文獻3 )等。然而，可提供本發明有關有害生物 防除劑之製造中間化合物使用之異哼唑衍生物，乃已往文 獻中未曾記載之新穎化合物。 又，就關於4 -羥基亞胺基甲基苯甲醯胺衍生物而言 ，已知有4 —羥基亞胺基甲基一 N，N-二甲基苯甲醯胺（ 參考非專利文獻4 )，4 -羥基亞胺基甲基苯甲醯基六氫吡 啶衍生物（參考專利文獻1 2及專利文獻1 3 )，4 一羥基亞 胺基甲基- N -二環烷基苯甲醯胺衍生物（參考專利文獻 200536479 (3) 1 4 )及6 - （羥基亞胺基甲基）吡啶一 2 —醯胺衍生物（參 考非專利文獻5 )等。然而，可提供本發明有關有害生物 防除劑之製造中間化合物用途之4 -羥基亞胺基甲基苯甲 醯胺衍生物，仍然是文獻中未曾記載之新穎化合物。 又，就有關鹵化烯基苯衍生物而言，已知有取代3，3 ，3 —三氟一 2 —丙烯基苯衍生物（參考非專利文獻6〜8 ) 等。然而，可提供本發明有關有害生物防除劑之製造中間 化合物用途之特定構造之取代烯基苯衍生物，也是已往文 獻中未記載之新穎化合物。 專利文獻1 國際公開第01/070673號 專利文獻2 國際公開第96/03 8426號 專利文獻3 國際公開第97/0232 1 2號 專利文獻4 國際公開第95/0 1 4683號 專利文獻5 國際公開第97/0483 95號 專利文獻6 國際公開第99/0 1 42 1 0號 專利文獻7 國際公開第04/0 1 84 1 0號 專利文獻8 國際公開第95/0243 98號 專利文獻9 國際公開第9 8/05 793 7號 專利文獻1 〇 歐州特許出願公開第045 5 05 2號 專利文獻1 1 國際公開第2004/018410號 專利文獻1 2 國際公開第95/0 1 9773號 專利文獻1 3 國際公開第00/0665 5 8號 專利文獻1 4 國際公開第97/00085 3號 非專利文獻1 :J· Comb. Chem.2004 年，6 卷，142 頁。 200536479 (4) 非專利文獻 2 : Synth. Commun.2003 年，33 卷，4163 頁 〇 非專利文獻 3 : Australian J. Chem· 1 979 年，32 卷， 1 487 頁。 非專利文獻 4: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1979 年 ，643 頁。 非專利文獻 5 : J. Org. Chem. 1970 年，35 卷，841 頁。 φ 非專利文獻 6 : J. Org. Chem. 1 95 9 年，24 卷，23 8 頁。 非專利文獻 7: J. Am. Chem. Soc. 1979 年，101 卷，357 頁。 非專利文獻 8: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996 年，69 卷， 3 2 73 頁 ° 【發明內容】 本發明擬解決之課題 近年來，由於長年使用例如殺蟲劑或殺菌劑等有害生 物防除劑，病害蟲獲得抗性，因此，藉常用之殺蟲劑或殺 菌劑已經很難防除病害蟲。另外，現有部分之有害生物防 除劑之一部分其毒性高’或由長期之殘留結果，漸漸影響 到生態系。在此情況下，經常期望有低毒性且殘留性也低 的新穎有害生物防除劑之硏究開發。 解決課題之手段 本發明硏究者以解決上述課題爲目的，經銳意硏究結 -9- 200536479 (5) 果’發現下列一般式（1 )所示本發明有關新穎之化合物 ，即，異哼唑啉取代苯甲醯胺化合物具備優異之有害生物 防除活性，特別是表現殺蟲、殺蟎活性，且對於哺乳動物 、魚類及益蟲等之非目標對象生物幾乎無不良影響之極爲 有益之化合物，而完成了本發明。 即，本發明包括下列[1]〜[15]項：
1 · 一種以一般式（1 )所示異噚唑啉取代苯甲醯胺化 合物或其鹽。
G示苯環、含氮六節芳香族雜環、D夫喃環、噻吩環、 或含有自氧原子、硫原子及氮原子等選擇兩個以上之雜原 子而成五節芳香族雜環， W示氧原子或硫原子， X示鹵素原子、氰基、硝基、疊氮基、一SCN、一 SF5 、Ci〜C6烷基、由R4任意取代之烷基、C3〜C8環烷 基，由R4任意取代之C3〜C8環烷基、c2〜c6烯基，由R4 任意取代之C2〜C6烯基、C3〜C8環烯基、c3〜C8鹵化環烯 基、C2〜C6炔基，由R4任意取化之C2〜C6炔基、一 OH、 —OR5、- OSO2R5、- SH、一 S ( O) rR5、- Ν ( R7 ) r6、 -N = CHOR8、一 n = c(r” OR8、—cH0、- c ( O ) R9、 一 C(O) OR9、一 c(0) SR9、- C(O) NHR10、 200536479 (6) —C(O) N(Ri〇) R9、— C(S) OR9、- C(S) SR9、 —C(S) NHR10、— C(S) N(R10) R9、— CH = NOR】1、 -C ( R9) =NORm ^ — S ( O) 2OR9、— S ( O) 2NHRi〇、 -S(O) 2N(R10) R9、— Si(R】3) (R14) R12、苯基、 由（Z) pl取代之苯基，D— 1〜D — 60、或E - 1〜E— 49， 當m示2、3、4或5時，各個X可爲相同或不同構造。
又’當2個X鄰接時，該2個鄰接之X藉形成爲一 CH2CH2CH2 一、_ C Η 2 C Η 2 Ο _、一 C Η 2 Ο C Η 2 一、 -0CH20-、CH2CH2S-、-CH2SCH2—、 -ch2ch2n ( R15 ) —、- CH2N ( R15 ) ch2 -、 一 CH2CH2CH2CH2 -、-ch2ch2ch2o -、一 ch2ch2och2 —、—CH20CH20—、— OCH2CH20—、一 OCH2CH2S -、 -CH2CH = CH —、一 OCH = CH-、一SCH = CH —、 -N ( R15 ) CH = CH -、- OCH = N-、—SCH = N—、 —N(R15) CH = N—、— N(R15) N = CH〜、 -CH = CHCH = CH -、- OCH2CH = CH -、〜N = CHCH = CH-、—N = CHCH = N—或一 N = CHN = CH —而和2個X所分別結 合之碳原子一起形成五節環或六節環，該時，形成環之各 碳原子上所結合之氫原子可由Z任意取代，又，同時爲2 個以上之Z取代時，各個Z可爲相同或不同構造。 Y示鹵化原子、氰基、硝基、疊氮基、一 SCN、一 SFs 、C!〜C6烷基，由R4任意取代之烷基、c3〜C8環烷 基，由R4任意取代之C3〜C8環烷基、—〇H、一 〇R5、 —0 S 0 2 R5 ' — SH、— S(O) rR5、— NHR7、— n(R7) R6 -11 - 200536479 (7) 、—N = CHOR8、— N = C (R9) 〇r8、— c (〇) nhr】。、 -C ( Ο) N ( Rio) R9、- c ( S) NHR1。、 —C(S) N(R10) R9、一 Si(Ru) (rm) Rl2、苯基、由 (Z) pl取代之本基’ D—l〜;〇_6〇或e一 u— 49，當η 示2’ 3或4時’各個Υ可爲相同或不同構造。 又，2個Υ鄰接時，鄰接之2個γ藉由形成 —CH2CH2CH2 -、一 CH2CH2O-、— CH2OCH2-、
-OCH2O-、- CH2CH2S -、- CH2SCH2 -、- SCH2S - 、—CH2CH2CH2CH2—、一 ch2c2ch2o—、— ch2ch2〇ch2 一 、—ch2och2〇— 、— och2ch2o — 、— OCH2CH2S —、 —SCH2CH2S—、一 〇CH = N—或—SCH = N—而和 2 個 Y 分 別所結合之碳原子一起形成五節環或六節環，該時形成環 之各個碳原子上所結合之氫原子可由Z任意取代，又，同 時爲2個以上之Z取代時，各個Z可以爲相同或不同構造 〇 R1及R2各自獨立示氫原子、氰基、C】〜C12烷基，由 R16任意取代之烷基、C3〜C12環烷基，由R16任意 取代之c3〜C12環烷基、C3〜C12烯基，由R16任意取代之 C3〜C】2儲基、C3〜C!2環嫌基、〔3〜(^】2鹵化运燦基、C3〜Ci2 炔基，由R16任意取代之C3〜C12炔基、一 SR9、 -S(O) 2R9、一 SN(R18) RI7、— S(O) 2N(R10) R9、 -OH、— OR丨9、一 NHR20、— N ( R20) RI9、— N = CHR19b 、一 N = C(R19b) R19a、— C(O) R9、— C(O) OR9、 —C(O) SR9、— C(O) N(R10) R9、一 C(S) OR9、 -12- 200536479 (8) C ( S ) SR9、— C i i
N ( R 】o
R -C ( =NR]
OR 、一 C ( iRM) SR9、、c (=NRll) N ( r10) r9、苯棊、 由（Z ) p i取代之苯
基，D-l 〜D— 4、D - 6〜D-13、P
15 〜D — 23、D 一 25 〜D 37、d — 39、D — 40、D— 42、〇 45 〜D — 60、E — 3 〜E 〜9、 E 一 23 〜E - 28、E-30、E— 31、
E —34或E— 45、或由及r2 一起形成爲( R2a) rm、
或由R1及R2 —起形成C2〜Ct伸烷基鏈而和所結合之氮原 子一起成爲3〜8節環’該時，該伸烷基鏈可含有1個氧原 子、硫原子或氣原子’且可任意由鹵素原子、Cl〜C6烷基 、c!〜c6齒化院基、Cl〜c6烷氧基Ci〜C6烷基、Cl〜C6烷氧 基、甲酿基、K6院基羰基、Ci〜C6鹵化烷基羰基或 C 1〜C 6垸氧基_基等所;β。
Rla及R2a各自獨立示C】〜C】2烷基、C】〜C】2鹵化烷基 、c3〜c12環院基、c3〜Cl2烯基、c3〜Cl2鹵化烯基、c3〜C12 块基、C3 〜C12 鹵化块基、—sr9、— 〇r9、一 n(R10) R9 、苯基或由（Z) ?1取代之苯基、或Rla和R2a 一起而形成 Ο〜C5伸院基鏈、或c4〜c5伸烯鏈而跟所結合之碳原子一 起構成五〜六節環’該時該伸烷基鏈或伸烯鏈可含有丨〜3 個氧原子、硫原子或氮原子，且可爲鹵素原子、Cl〜c6院 基、〇丨〜(：6鹵化烷基、c丨〜〇6烷氧基、c】〜c6鹵化烷氧基、 CrQ烷硫基或CrQ鹵化烷硫基所任意取代。 R3示鹵素原子、氰基、CrC6烷基，由R4任意取代 之CrQ烷基、C3〜C6環烷基，由R4任意取代之c3〜C8iR 烷基、C3〜c6烯基，由R4任意取代之C2〜c6烯基、C3〜c ^ f -13- 200536479 /Π\ .々T!.贫 τ~~1~~ϊ m - “ i丄. dy ^十—7 C' - — C r 1八 3 、i - -— 一 — \J :9十基 、 — Ok"、 一 s r o ) ,R5、 -N ( R10 ) R9、 一 CHO、 一 C ( 0 ) R 一 c / \ 1 ^」 ✓-v TA Q KJ ' / 、 O T> 9 —L v u y ό rv 、 / γλ \ —1' v u 7 XT LJ D 10 、 丄 > 丄丄1\ C ( Ο ) Ν ( R1 0 C ( S ) NHR10 C ( R9 ) ^NOR1 R9、- C ( S ) OR9、- C ( S ) SR9、 —C(S) N(R】〇) R9、- CH = NOR 、一Si ( R13 ) ( R14 ) R12、 P ( 〇 ) (〇1121)2、苯基、由（2)131所取代之苯基、0 1 〜D — 60 或 E — 1 〜E— 49 〇 D - 1〜D — 60分別示以下列構造式所表示之芳香族雜 環
(Z)p3
〇 D-2
(Z)P3 -Λ
D-4 Γ s (Z)p2
D-5
R 15 J3^(Z)p3 D-6
D-9
(Z)p4D-10
(Z)p4
D-12 (Z)p4 S^N D-13 (Z)p3
R 15 Γ ND^14
N—N D-15 (Z)p4 -14- 200536479 (10) 15 r15 、N—N (Z)p4 D-16 D-17
R (Z)P4 (Z)p4J3^Aj 八〆 D-18 N D-19 Λ
(Z)p4 -N O D-20 (Z)p4 -s (Z)p4
N D-22 D-21 D-23 D-24 N D-25 R15 R15^〇i(Z)p4 (Z)p5 D-26 D-27 (Z)p5 (Z)p5 D-31 D-32 (Z)p5 (Z)p5
\ /〇
N D-36 N D-37 (Z)p5 -s N D-28 D-29 (Z)p5 (Z)p5 -V D-33 D-34 (Z)p4 「-=\ r15 N~N ^N^(Z)p5 (Z)p5 D-30 (Z)p5 j-i D-35 fc15 D-38 D-39 D-40 ，)p5
(Z)p4 R；5 (Z)p5 「一二N、 N-^八N (Z)p5 D-41 D-42
.N N D-43 %，N D-44 (Z)p5 R；； D-45 15 200536479 (11)
R
N-N
人M
N D-46
、(〇)t D-48 (Z)p2
(Z)p3
N
D-51 (Z)p3 (Z)p4
D-53 為N V D-58 D-52 >)P3
N II -TT(Z)p4
、N D-57 z示鹵素原子、氰基、硝基、Ci〜C6烷基、Ci〜C6鹵化 烷基、烷氧基（C丨〜C4)烷基、Cl〜C4鹵化烷氧基（ C!〜C4)烷基、C!〜C4烷硫基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4齒化 烷硫基（C Ϊ〜C 4 )烷基、c 1〜c 4烷基亞擴醯基（C 1〜C 4 )院 基、CrG鹵化烷基亞磺醯基（CrG)烷基、CrQ院基 磺醯基（C!〜c4 )烷基、C!〜C4鹵化烷基磺醯基（Ci〜C4 ) 烷基、C3〜C6環烷基、C3〜C6鹵化環烷基、—OH、CrCe 烷氧基、鹵化烷氧基、CrG烷基磺醯氧基、C^C：6 鹵化烷基磺醯氧基、Cl〜C6烷硫基、C!〜C6鹵化烷硫基、 烷基亞磺醯基、鹵化烷基亞磺醯基、CrQ烷 基磺醯基、〇丨〜0：6鹵化烷基磺醯基、—NH2、C】〜C6烷胺基 -16- 200536479 (12) 、二（c!〜c6烷基）胺基、C丨〜c6烷氧基羰基、C丨〜c6鹵化 烷氧基羰基、—c(0) nh2、Ci〜C6烷胺基羰基、二（ Ci 〜C6 院基）胺基鑛基、一 C(S) NH2、— S(O) 2NH2、 c 1〜C 6院胺基擴酶基、二（C 1〜C 6院基）胺基磺醯基、苯 基或由鹵素原子任意取代之苯基、Pl、p2、p3或P4示2 以上之整數時，各個Z可爲相同或不同構造。 又，2個Z鄰接時，鄰接之2個Z可藉由形成
一 ch2ch2ch2-、-ch2ch2o-、一 ch2och2-、 -0CH20- 、一 CH2CH2S- 、- CH2SCH2 -、 -CH2CH2CH2CH2 -、- CH2CH2CH2O -、- ch2ch2och2 -、-CH2OCH2O -、- och2ch2o -、- CH2CH2CH2S -、一OCH2CH2S—、或一CH = CH— CH = CH-而由 2 個 Z 分 別所結合之碳原子一起構成五節環或六節環，該時形成環 之各個碳原子上所結合之氫原子可爲鹵素原子、烷 基或Ci〜c4鹵化烷基任意取代， E — 1〜E - 49分別示下列構造式所代表之飽和雜環， -17- 200536479
200536479 (14)
广N R )n22x 23 0^/) (R22)q3 、<r o 、c 22
)q4 E-31 E-32 )q3 E-33
E-48
E-49 Φ R4示鹵素原子、氰基、C3〜C8環烷基、C3〜C8鹵化環 烷基、—OH、— OR5、— SH、— S(O) rR5、 -N(R10) R9、- N(R10) CHO、 -N(R10) C(O) R9、— N(R10) C(O) OR9、 —N(R10) C ( O ) SR9、— N(R10) C(S) OR9、 -N ( R10 ) C ( S ) SR9、- N ( R10 ) S ( O ) 2R9、 —C(O) OR9、- C(O) N(R10) R9、 -Si ( R13 ) (1114)1112、苯基、由（2)?)】所取代之苯基 、D — 1 〜D — 60 或 E — 1 〜E — 49。 -19- (15) 200536479
以示CrG烷基、由R24任意取代之（C^Cd烷基 、C3〜C8環烷基，由R24任意取代之C3〜0：8環烷基、C2〜C6 烯基、由R24任意取代之（C2〜C6)烯基、C3〜C8環烯基、 C3〜C8鹵化環烯基、C3〜C6炔基，由 R24任意取代之（ C3〜C6)炔基、苯基、由（Z)pl取代之苯基、D—1〜D— 4 、D-6 〜D — 13、D — 15 〜D- 23、D - 25 〜D — 35、D— 39、 D 一 40、D 一 42、D 一 45 〜D _ 60、E 一 3 〜E — 9、E 一 23 〜E — 31、E— 34 或 E-45。 仏6示烷基、Κ6鹵化烷基、c3〜c6環烷基（ CrG )烷基、CrC#烷氧基（Ci〜C4 )烷基、c!〜c4烷硫 基（CrD烷基、苯硫基（CrD烷基、由（2)1)1取 代之苯硫基（Ci〜C4)烷基、氰基（Ci〜C6)烷基、 烷氧基羰基（C^Q)烷基、Κ6烷胺基羰基（C^Ca) 烷基、二（烷基）胺基羰基（烷基、苯基（ CrD烷基，由（Z) pl取代之苯基（（^〜<：4)烷基，由 D— 1〜D—60之任意一個所取代之（Ci〜C4)烷基、由E-1〜E— 49之任意一個所取代之（0!〜(：4)烷基、C3〜C6環烷 基、C3〜C6烯基、C3〜C6鹵化烯基、C3〜C6炔基、C3〜C6鹵 化炔基、—OH、烷基羰基氧基、烷硫基、 鹵化烷硫基、苯硫基，由（Z ) pl所取代之苯硫基、 -SN(R18) R17、— S(O) 2R9、— S(O) 2N(R10) R9、 -CHO、- C(O) R9、一 C(O) OR9、— C(O) SR9、 -C(O) NHR10、- C(O) N(R10) R9、- C(S) OR9、 —C(S) SR9、一 C(S) NHR10、一 C(S) N(R10) R9、 -20- (16) 200536479 -C ( Ο ) C ( Ο ) R9、- c ( Ο ) C ( ο ) 0r9、 -P ( O ) ( OR21 ) 2 或-p ( s ) ( OR21 ) 2，
R7示氫原子、匚丨〜(：6烷基、（^〜(^鹵化氧基、C3〜C8 環烷基（Ci〜C6)烷基、Ci〜C4烷氧基（Cl〜C4)烷基、 烷硫基（C^C#)烷基、C3〜C8環烷基、c3〜C6烯基 、c3〜C6鹵化烯基、c3〜C6炔基、C3〜c6鹵化炔基、—CHO 、Ci〜C6烷基羰基、c!〜C6鹵化烷基羰基、或Cl〜c6烷氧 基羰基、或r7& r6 一起藉由形成c2〜c6伸烷基鏈，而和 所結合之氮原子一起形成三〜七節環，該時該伸烷基鏈可 含有1個氧原子、硫原子或氮原子，且可任意爲鹵素原子 、Cl〜C6院基或Cl〜C6鹵化院基所取代， R8示烷基、K6鹵化烷基、c3〜c6烯基、苯 基或由（z) pl所取代之苯基、 汉9示CrCs烷基、CrQ鹵化烷基、c3〜c6環烷基（ Cl〜C4)院基、Cl〜C6院氧基（Cl〜C4)院基、Cl〜C6鹵化 院氧基（Cl〜C4)院基、Cl〜C6院硫基（Cl〜C4)院基、 Cl〜C6鹵化院硫基（Cl〜C4)焼基、氰基（Cl〜C6)院基、 苯基（CrG)烷基，由（z) pl所取代之苯基（CrCd 烷基，由D — 1〜D — 60之任意一個所取代之（C^C*)烷 基，由E — 1〜E— 49之任意一個所取代之（Ci〜C4)院基、 C3〜(：8環烷基、c3〜c8鹵化環烷基、c3〜c6烯基、c3〜c6鹵 化燒基、C3〜C6快基、C3〜C6 _化快基、苯基、由（Z) pl 所取代之苯基，D—1〜D - 60或E — 1〜E— 49。 R1Q示氫原子、CrCs烷基、κ6鹵化烷基、c3〜c6 -21 - 200536479 /Λ~7\ \ · · /
C 1〜c Α烷硫基（C〗〜c 4 )烷基、氰基（c丨〜C 6 )烷其、 cs〜c6 _基、或c3〜C6炔基·或◦及—起藉兩形成 c2〜C6伸烷基鏈，而和所結合之原子一起形成三〜七節環， 該時該伸烷基鏈可以含有丨個氧原子、硫原子或氮原子， 且可爲鹵素原子、1〜(：6烷基、C】〜C6烷氧基、甲隨基、 C1〜C6烷基羰基或烷氧基羰基所任意取代。 R 不氣原子、C】〜C6院基、Ci〜C(s鹵化院基、苯基（ C1〜C4)烷基，由（z)pl所取代之苯基完基、 C3〜c6烯基、c3〜c6鹵化烯基、c3〜c6炔基、c3〜c6鹵化快 基、苯基或由（z) pl所取代之苯基、或R11及R9 一起藉 由形成C2〜C 4伸烷基鏈，而和所結合之原子〜起形成五〜 七節環，該時該伸烷基鏈可含有1個氧原子、硫原子或氮 原子，且可爲鹵素原子或Cl〜C6烷基所任意取代， R12示Ci〜C6院基、Ci〜C6鹵化院基、苯基或由 (Z ) p !所取代之苯基， R13及R14各自獨立示C1〜C6烷基或（^〜匕鹵化烷基 R15示氫原子、Ci〜C6 fcn:基、鹵化；)；完基、Ci〜C6 烷氧基羰基（CrC4 )烷基、C,〜C6鹵化烷氧基羰基（ C1〜c4)烷基、苯基（C】〜C4)烷基，由（z) pl所取代之 苯基（CrC#)烷基、C3〜C6烯基、c3〜C6 _化烯基、 C 3〜C 6炔基、C 3〜C 6鹵化炔基、C 1〜C 6烷氧基、C广C 6烷氧 基羰基、鹵化烷氧基羰基、苯基、或由（z) pi所取 -22- 200536479 (18) 代之苯基、 又，R15之鄰接位置有Z存在時，鄰接之R!5及Z可 藉由形成一CH2CH2CH2CH2 —、- CH = CH~ CH = CH-、 -N=CH-CH=CH- 、 一CH=N-CH=CH— 、
一 CH = CH — N = CH —或一CH = CH — CH = N—、和分 所結合 之原子一起形成六節環，該時，結合在形成環之各碳原子 上氬原子可爲鹵素原子、Ci〜C4院基或Ci〜C4鹵化院基所 任意取代， R16示鹵素原子、氰基、硝基、c3〜c8環烷基、C3〜C8 鹵化環烷基、—OR25、— N ( R26) R25、一 SH、 一 S ( 0) rR27、一 S02NHR29、- S02N ( R29) R28、 一 CHO、— C(O) R28、— C(〇) OH、— c(〇) OR28、 - C(O) SR28、一 c(0) NHR29、—C(O) N(R29) R28 、一 C ( S) NHR29、- C ( S) N ( R29) R28、 一 c(0) c(0) OR28、— C(R31) =N〇H、 —C ( R31 ) =NOR30、— C ( =NR31 ) OR30、 - C(=NR31) SR30、- C(=NR31) N(R29) r3〇、 一 C(=NOR31) NHR29、- C(=NOR31) n(R29) R30、 - Si ( R13) ( R】4) R】2、- P ( 〇) ( OR2】）2、 - P(S) (〇R21)2、-P(Ph)2、-P(〇) (Ph)2、苯 基，由（Z) p】所取代之苯基、D— U—60、E — 1〜E— 49 或 M — 1 〜M - 22， M — 1〜M - 2 2分別示下列構造式所表示部分飽和雜環 -23- 200536479
(19)
M-l M-2 M-3 M-4 M-5 (Z)p5 (R22)ql M-6
VN
〔)p5 ,22 )ql M-10 〜(z)p5 Νϊ:ΓΧΙ AV V2)q2 (Z)P5r^N 九ά (R22)q2 M-12 M-13 (R22)q2
(R% ά)ρ5 M-ll rv/、/^〇 )q2 M-16 14 M-15 ,P5 Φρ5 (Z)p5 〇人N N入S f^N'V^(Z)p5 N^S (R22)q2 (R〜（R22)q2 (R22)q2 M-17 M-18 M-19 M-20 〇.N<.(Z)p5 〇Λ^ν
I v I ^AAo t% (R2\l M-21 M-22 R17示烷基、鹵化烷基、烷氧基 (Cl〜Ci2)院基、氨基（Cl〜Ci2)院基、Cl〜Ci2院氧基碳 基（)烷基、苯基（〇丨〜〇4)烷基，由（z ) pl所取 代之苯基（Cl〜C4)院基、C3〜Ci2嫌基、C3〜Ci2鹵化稀基 、C3〜Ci2快基、C3〜Ci2鹵化快基、Cl〜Ci2院基鑛基、 -24- 200536479 (20) 〇广(：12 烷氧基羰基、C ( O) ON = C ( CH3) SCH3、 —C(O) 〇n = c(sch3) C(O) N(CH3) 2、苯基或由（ Z ) p i所取代之苯基、
R18示c】〜c12烷基、鹵化烷基、c!〜c12烷氧基 (C丨〜c12 )烷基、氰基（Ci〜Ci2 )烷基、Ci〜C丨2烷氧基羰 基（C】〜Ci2)烷基、苯基（C】〜C4)烷基，由（Z) ρι所取 代之苯基（Ci〜C4)烷基、c3〜c】2烯基、C3〜c12鹵化烯基 、c3〜c12炔基、c3〜c12鹵化炔基、苯基或由（Z ) pl所取 代之苯基、或R18及R17 —起藉由形成C4〜C7伸院基鏈’ 和所結合之氮原子一起形成五〜八節環，該時該伸院基鏈 可含有1個氧原子或硫原子，且可爲Cl〜C4院基或Cl〜C4 院氧基所任意取代， R19示氫原子，Ci〜C6烷基，由 R16任意取代之（ C1〜c6)烷基、c3〜c8環烷基、c3〜c8鹵化環烷基、C3〜c6 烯基、c3〜c6鹵化烯基、C3〜C6炔基、c3〜c6鹵化炔基、 〜CH〇、- C(〇) R28、- C(O) OR28、- c(0) SR28、 〜C ( 〇) NHR29、- C ( Ο) N ( R29) R28、 〜C(S) NHR29、- C(S) N(R29) R28、- S(O) 2R28 、〜S ( O) 2NHR29、- S ( O) 2N ( R29) R28、 、P ( 〇 ) ( OR21 ) 2、一 P ( S ) ( OR21 ) 2、苯基、由 (Z ) pl所取代之苯基、D — 1〜D — 13、D — 15〜D — 25、D 〜3〇〜D — 37、D - 3 9 〜D - 40、D - 42、D - 45 〜D - 60、E-5、£—7、e— 9、E— 24、E - 25、E - 27、E— 28、E— 30 或 E — 3 1、 -25- 200536479 (21) R示Ci〜C’6 j：兀基、鹵化烷基、&〜c]烷氧基 (Cl〜c4)烷基、κ4烷硫基（Ci〜c4)烷基、Ci〜C4烷 基磺醯基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4院氧基鑛基（Cl〜C4)院 基、苯基（C〗〜C4 )烷基，由（z ) y所取代之苯基（ K4)烷基、C3〜C6環烷基、苯基、由（z) 所取代之 苯基、D—1〜D— 60或E1〜e〜49， R19b示氯原子或CrQ烷基、或Rl9a及Rl9b 一起藉 由形成C：3〜G伸烷基鏈，和所結合之碳原子一起形成四〜 六節環，該時該伸院基鏈可含有^氧原子、硫原子或氮 原子’且可爲Cl〜C6院基、甲醯基、Cl〜C6院基鑛基或 C 1〜C6院氧基鑛基所任意取代， R2G不氫原子，烷基、Ci〜C6鹵化烷基、Ci〜C4 烷氧基（C〗〜C4 )烷基' c^4鹵化烷氧基（〜c4)烷基 、C!〜c4烷硫基（c!〜c4 )烷基、c】〜c4鹵化烷硫基（ (^〜山）烷基、烷基磺醯基（Ci〜c4)烷基、Cl〜c4 鹵化院基磺醯基（CrC4 )烷基、氰基（Cl〜c6 )烷基、 烷氧基羰基（)烷基、c2〜c6烯基、c2〜c6鹵 化烯基、c3〜C6炔基、C3〜c6鹵化炔基、—CHO、 -C(O) R9、- C(O) 〇R9、_〇（〇) SR9、 —C ( S ) OR9、— C ( s ) SR9、Cl 〜c6 烷基磺醯基、或 CrQ鹵化烷基磺醯基， 1121示院基或Cl〜c6鹵化烷基， R22示鹵素原子、氰基、Cl〜C6烷基、鹵化烷基 、羥基（Ci〜C6)烷基、CpQ烷氧基（CrQ)烷基、 -26- 200536479 (22) C「c4烷氧基羰基（C丨〜c4)烷基、c「c6烷氧基、 烷硫基、（：丨〜(：6烷胺基、二（C】〜c4烷基）胺基、Cl〜c6烷 氧基羰基、苯基或由（z)pl所取代之苯基’當ql、q2、 q3或q4示2以上之整數時，各個R22可爲相同或不问構 造，又，2個R22在同一個碳原子上取代時，2個R22在~ 起可形成氧基、硫酮基、亞胺基、C!〜C6烷基亞胺基、 烷氧基亞胺基、或C!〜C6亞烷基， φ R23示氫原子，烷基，由R32任意取代之（ (^〜(^)烷基、c3〜c6環烷基、c3〜c6烯基、c3〜c6鹵化烯 基、c3〜C6炔基、一OH、苯甲氧基、一CHO、 -C ( 0) R33、- c ( 0) OR33、- c ( 0) SR33、 -C ( 0) NHR34、- c ( Ο) N ( R34) R33、 -C(S) NHR34、- C(S) N(R34) R33、- S(0) 2R33 、—p(〇) (OR21) 2' — P(S) (OR21) 2、苯基，由 (Z) p!所取代之苯基或D — 5 ’ 9 R24示鹵素原子、氰基、C3〜Cs環烷基、C3〜C：8鹵化環 烷基、烷氧基、Ci〜C6鹵化烷氧基、Ci〜c6院硫基、 CrQ鹵化烷硫基、烷基磺醯基、Ci〜鹵化院基磺 醯基、Crh烷胺基、二（CrQ烷基）胺基、—CHO、 烷基羰基、CrG鹵化烷基羰基、Ci〜C6院氧基簾基 、C,〜C6鹵化烷氧基羰基、一 CH = N0Rl1、— C ( r9 ) = N0RM、苯基，由（z) pl所取代之苯基、D— 1〜D— 60 或 E — 1 〜E— 49， R25示氫原子、Ci〜C8烷基，由R32任意取代之（ -27- 200536479 c厂cv;浣基 c3- c,環烷基· gs R…任意取代7'1，〜“ )環烷基、C3〜c«烯基，由R32任意取代之（C3〜C8)烯基 、C3〜C8炔基，由任意取代之（C3〜G )炊基'一 CHO 、一 C ( Ο ) R33、— C ( Ο ) OR33、— C ( Ο ) SR33、 —C(O) NHR34、—C(O) N(R34) R33、 —C(O) C(O) R33、— C(O) C(O) OR33、 —C(S) R33、— C(S) OR33、— C(S) SR33、
—C(S) NHR34、— C(S) N(R34) R33、— S(O) 2R33 、—S(O) 2N(R34) R33、— Si(R13) (R14) R12、 -P ( 〇 ) (OR21)2、一 P(S) (OR21) 2、苯基，由 (Z ) p 1所取代之苯基、D — 1〜D — 4、D — 6〜D — 13' D — 15 〜D-23、D-25〜D-37、D — 39、D-40、D — 42、D - 45 〜D— 60、E— 3 〜E-9、E-23 〜E-31、E— 34 或 E— 45， R26示氫原子、Ci〜C6烷基、C】〜C6鹵化烷基、Ci〜c4 烷氧基（Cl〜c4 )烷基、c丨〜c4烷硫基（c丨〜c4 )烷基、 C3〜C6!哀院基、C3〜C6儲基、C3〜(^6快基或Cl〜C6院氧基、 或R26及R25 —起藉由形成C2〜C5伸烷基鏈，和所結合之 氮原子一起形成三〜六節環，該時該伸烷基鏈可含有1個 氧原子、硫原子或氮原子，且可以爲鹵素原子、C^C 6烷 基、匕〜匕鹵化烷基、烷氧基、苯基、由（Ζ)ρ1Κ 取代之苯基、氧基或硫酮基所取代， R27示C】〜C8烷基，由R32任意取代之（C】〜C8 )烷基 、C3〜C8環烷基，由R32任意取代之（C3〜C8 )環烷基、 C3〜C8烯基，由R32任意取化之（C3〜C8 )烯基、C3〜C8炔 -28- 200536479 (24) 基，由R32任意取代之（C3〜C8 )炔基' —SH、C】〜C6院硫 基、鹵化烷硫基、苯硫基，由（Z ) pl所取代之苯硫 基、—CHO、- C(O) R33、— C(O) OR33、 -C(O) SR33、- C(O) NHR34、- C(O) N(r34) R33 、-C(O) C(O) R33、- C(O) C(O) OR33、 —C(S) R33、- C(S) OR33、— C(S) SR33、 一 C(S) NHR34、— C(S) N(R34) R33、 —P(O) (OR21)2、-P(S) (OR21) 2、苯基’由（z )pl 所取代之苯基、D— 18、D— 21、D - 25、D - 30〜D — 35、D— 47、D-50、D-51、E-3 〜E— 9、E - 23 〜E-31 、E—34 或 E-45， R28示CrG烷基，由R32任意取代之（C!〜C6 )烷基 、C3〜C8環烷基，由R32任意取代之（C3〜C8 )環院基、 C2〜C6嫌基（C3~C8)環烷基、C2〜C6鹵化烯基（c3〜c8) 環烷基、C2〜C8烯基，由R32任意取代之（C2〜C8 )嫌基、 C2〜C8炔基，由R32任意取代之（C2〜C8 )炔基、苯基’由 (Z)叫所取代之苯基、D—1〜D— 60或E—1〜E—49， R29示氫原子、Ci〜C6烷基，由R32任意取代之（ 烷基、C3〜C8烯基、C3〜C6鹵化烯基、C3〜C6炔基 、c3〜c6鹵化炔基、苯基或由（z) pl取代之苯基、或R29 及R28 —起藉由形成C2〜C5伸烷基鏈，和所結合之氮原子 一起形成三〜六節環，該時該伸院基鏈可含有1個_原卞 、硫原子或氮原子，且可爲鹵素原子、CrG烷基、CrC6 烷氧基、甲醯基、CrQ烷基羰基、烷氧基羰基、 •29- 200536479 (25) 苯基、或由（Z ) p !所取代之苯基任意取代， R30示C^Cs烷基，由r32任意取代之（Cl〜C8 )院基 、c：3〜C8環院基、c3〜C8嫌基，由r32任意取代之C3〜C8；fe 基、c3〜c8炔基，或由r32任意取代之（c3〜c8)快基’
R31示氫原子，Cl〜C6烷基、Cl〜C6鹵化烷基、C3〜C6 環院基（Cl〜C4)院基、Cl〜C6院氧基（C】〜C4)院基、 Cl〜C(5鹵化院氧基（Cl〜C6)丈元基、Cl〜C6院硫基（Cl〜C4 )院基、Ci-Ce鹵化院硫基（Ci〜C4)院基、Ci〜C6院基磺 醯基烷基、CrG鹵化烷基磺醯基烷基、 苯基（c^cu)烷基，由（z) pl所取代之苯基（Crq) 烷基、C3〜C6環烷基、苯基或由（z) pl所取代之苯基，或 R31及R3 G —起藉由形成C 2〜C 4伸院基鏈、和所結合之原 子一起形成五〜七節環，該時該伸烷基鏈可含有1個氧原 子、硫原子或氮原子，且可爲鹵素原子或C^C6院基所任 意取代， R32示鹵素原子、氰基、硝基、C3〜C8環院基、c3〜C8 鹵化環烷基、一OH、— OR33、— OC (〇) R33、 —〇C ( o) OR33、- oc ( O) NHR33、 —〇C ( 〇) N ( R34) R33、— OC ( S) NHR33、 —〇C(S) N(R34) R33、— SH、S(〇) rR33、 —sc ( 0) R33、- SC ( 0 ) OR33、- sc ( 0 ) NHR33、 —sc ( 0) N ( R34) R33、— SC ( S ) NHR33、 —SC(S) N(R34) R33、_NHR34、—N(R34) r”、 —N(R34) CHO、一N(R34) C(O) R33、 -30- 200536479 (26) —N(R34) C(O) OR33、— N(R34) C(O) NHR33、 —N ( R34 ) C ( O ) N ( R34 ) R33、 -N ( R34 ) C ( S ) NHR33、 —N(R34) C(S) N(R34) R33、— CHO、— C(O) R33、 —C(O) OR33、— C(O) SR33、- C(O) NHR34、 —C(O) N(R34) R33、- C(O) C(O) OR33、 —CH = NOR】1、- C ( R9 ) -NOR1 1 >
-Si ( R13 ) (R14)R12、— P(O) (OR21) 2、 —P(S) (OR21)2、— P(Ph)2、— P(O) (Ph)2、苯 基，由（Z) pl所取代之苯基、D—l〜D— 60或 E— 1〜E — 49， R33不Cl〜C6院基、Cl〜C6鹵化垸基、C3〜C6環院基（ Crh )烷基、C3〜C6鹵化環烷基（)烷基、CrQ 烷氧基（CrC*)烷基、鹵化烷氧基（CrD烷基 、Cl〜C4院硫基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4鹵化院硫基（ Cl〜C4)院基、Cl〜C4院基磺醣基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4 鹵化烷基磺醯基（C^Ci)烷基、氰基（CrCe)烷基、 烷基羰基（C^Q)烷基、鹵化烷基羰基（ Cl〜C4)院基、Cl〜C6院氧基端基（Cl〜C4)院基、一‘（ 院基）胺基羰基烷基、三（C〗〜C4烷基） 石夕院基（Cl〜C4)院基、苯基（Cl〜C4)院基，由（z) pi 所取代之苯基（Ci〜C4)院基’由D — 1〜D— 60任意取代 之（C】〜c4 )烷基，由E — 1〜E — 49任意取代之（) 院基、C3〜C6環院基、C3〜C6鹵化環院基、C2〜C6嫌基（ -31 - 200536479 (27) C3〜c8 )環烷基、c2〜c6鹵化烯基（C3〜C8 )環烷基、 C2〜稀基、c2〜C8鹵化嫌基、c3〜c8環稀基、c3〜c8鹵化 環；1¾基、c2〜C8炔基、C2〜c8鹵化炔基、苯基、由（z) pl 所取代之苯基、D — 1〜D - 60或E — 1〜E— 49’
R34示氫原子，Ci〜C6烷基、鹵化烷基' C3〜C8 環嫁基、C3〜C6燃基、C3〜C6炔基、Cl〜C6院基幾基、 鹵化烷基羰基、CrQ烷氧基羰基、（^〜(：6鹵化烷氧 基羰基、苯氧基羰基，由（z) pl所取代之苯氧基羰基、 苯基羰基，由（z) pl所取代之苯基幾基、Cl〜C6院基磺醯 基、鹵化烷基磺醯基、苯基，由（z ) pl所取代之苯 基、D — 1 〜D— 4、D— 6 〜D — 13、D — 15 〜D — 23、D— 25 〜D 一 3 7、D — 39、D— 40、D — 42、D— 45 〜D— 60、E— 3 〜E — 9、E— 23 〜E — 31、E — 34 或 E - 45、或 R34 及 R3 * 起藉 由形成C2〜C5伸烷基鏈，和所結合之氮原子一起形成三〜 六節環，該時該伸院基鏈可含有1個氧原子、硫原子或氮 原孑，且可爲鹵素原子、CrQ烷基、C】〜C6烷氧基、甲 醯基、Ci〜C6烷基羰基、Cl〜c6烷氧基羰基、苯基或由（z )P 1所取代之苯基任意取代， m示0〜5之整數、 η示0〜4之整數、 pl示1〜5之整數、 p2示0〜4之整數、 p3示0〜3之整數、 p4示0〜2之整數、 -32- 200536479 (28) p 5示0或1之整數、 ql示0〜3之整數、 q2示0〜5之整數、 q3示0〜7之整數、 q4示0〜9之整數、 r示0〜2之整數、 t示0或1之整數。〕 # 〔 2〕上述〔1〕所記載之異鸣唑啉取代苯甲醯胺化合 物或其鹽， 其中，G示由G— 1〜G— 10中任意所示芳香族六節環 ，或由G— 11〜G-25中任意所示芳香族五節環，
-33 200536479
(29)
X示鹵素原子、氰基、硝基、—SF5、CrQ烷基、由 R4任意取代之（)烷基、C3〜C8環烷基，由R4任意 取代之（C3〜C8 )環烷基、C2〜C6烯基，由R4任意取代之 (C2〜C6 )烯基、C2〜C6炔基，由R4任意取代之（C2〜C6 ) 炔基、—OH、一 OR5、— 0S02R5、S(O) rR5、 -N ( R7 ) R6、- C ( O ) OR9、一 C(O) SR9、
—C(O) NHR10、— C(0) N(R10) R9、一 C(S) OR9、 -C(S) SR9、— C(S) NHR10、— C(S) N(R10) R9、 —CbNOR1 1、- C ( R9 ) =NORi i、— S ( 0) 2NHR10、 —S(O) 2N(R1C)) R9、— Si(R13) (R14) R12、苯基、 由（Z) 所取代之苯基，D— 1〜D— 60、或 E— 4〜E— 49 ，當m示2以上之整數時，各個X可爲相同或不同構造 ，更進之，2個X鄰接時，所鄰接之2個X可藉由形成 一 CH2CH2CH2—、一 CH2CH20 — 、一 CH2OCH2 — 、 -och2〇- 、ch2ch2s- 、一 ch2sch2-、 -CH2CH2CH2CH2 — 、一 ch2ch2ch2o- 、一 CH2CH2OCH2 —、一 CH20CH2C)— 、一 OCH2CH2C) — 、一 OCH2CH2S — 、 -34-
200536479 (30) 或—CH = CHCH = CH—、和分別戶斤結合之碳原子一起 節環或六節環，該時形成環上之各碳原子上所結合 子可爲鹵素原子，CrQ烷基或Crq鹵化烷基所 代， Y示鹵素原子、氰基、硝基、Ci〜C6烷基，由 取代之（（^〜(：6)烷基、—OR5、— 〇S02R5、— S( 、一 NHR7、一 N ( R7 ) R6、— N = CH0R8、 -N = C ( R9 ) OR8、一 C(O) NHR10、 一 C(O) N(R10) R9、一 C(S) NHR10、 一 C ( S ) N ( R1()) R9、苯基、由（Z) Pi所取代之 D — 1 〜D — 24、D-30 〜D — 38、D-43 〜D— 52 或 D — n示2以上之整數時，各個Y可爲相同或不同構造 又，2個Y鄰接時，鄰接之2個Y可藉由形成 一 CH2CH2CH2- 、-CH2CH2O- ' - CH2OCH2 -och2o—、-ch2ch2ch2ch2-、-ch2ch2ch2o 一 ch2ch2och2-、一 ch2och2o-、-och2ch2o- 一 OCH = N-或一 SCH = N-和分別所結合之碳原子一 五節環或六節環，該時形成環之各碳原子上所結合 子可爲鹵素原子、CrQ烷基或CrQ鹵化烷基所 代， R1示烷基，由R16所任意取代之（匕〜 基、c3〜C8環烷基、c3〜c8鹵化環烷基、c3〜c8 c3〜c8鹵化嫌基、苯基（c3〜c6)烯基，由（z ) pl 之苯基（C3〜c6)烯基、c3〜c8炔基、c3〜c8鹵化炔 形成五 之氫原 任意取 I4任意 0) rR5 苯基， 53，當 起形成 之氫原 任意取 c8)烷 烯基、 所取代 基、苯 -35- 200536479 (31) 基（C3〜c6)炔基，由（z ) pl所取代之苯基（c3〜c6)炔 基、Cl 〜C18 烷氧基、—N(R2G) R19、— N = CHR19b、— N = C(R19b) R19a、— C(O) N(R10) R9、
-C ( S ) N ( R10 ) R9、- C ( =NRJ 1 ) OR9、— C(=NRn) SR9、— C ( =NR】1 ) N ( R10 ) R9、苯基、由（Z ) pl 所取 代之苯基，D-l 〜D— 4、D— 6〜D-13、D — 15 〜D— 23、D
-26、D-27、D-29〜D-37、D-39、D-40、D— 42、D -45 〜D-58、E-4 〜E—9、E — 23 〜E- 28、E-30、E - 3 1 、E-34 或 E-45， R2示氫原子、烷基、CrQ鹵化烷基、C3〜C6 環烷基、（C!〜C4)烷基、CrQ烷氧基（C^Cd烷基、 鹵化烷氧基（Κ4)烷基、苯甲氧基烷 基、Cl〜C4院硫基（Cl〜C4)垸基、Cl〜C4鹵化院硫基（ <^〜0：4)烷基、烷基磺醯基（C^CJ烷基、c!〜c4 鹵化烷基磺醯基（CrC* )烷基、苯硫基（)烷基， 由（Z) pl所取代之苯硫基（CrD烷基、氰基（c!〜c6 )烷基、硝基（c^c^)烷基、烷基羰基（C^Q) 院基、Cl〜C4院氧基擬基（Cl〜C4)院基、C3〜C6環垸基、 C3〜c6烯基、C3〜C6環烯基、C3〜C6炔基、—SR9、 —S(O) 2R9、— SN(R18) R17、— OH、- OR19、 —NHR20、-N(R2〇) R19、-N = CHR19b、 —N = C(R19b) R19a、— C(O) R9、- C(O) OR9、 -C ( 0 ) SR9、— C(S) OR9、— C(S) SR9、苯基或由 (Z) pl所取代之苯基、或R2及R1 —起形成 -36- 200536479 (32) = C(R2a) Rla、或R2及R1—起藉由形成c2〜C6伸烷基鏈 、和所結合之氣原子一起形成三〜七節環，該時該伸院基 鏈可含有1個氧原子、硫原子或氮原子、且可爲（^〜匕烷 基、甲醯基、烷基羰基或CrQ烷氧基羰基所任意 取代，
Rla及R2a 一起藉由形成c4〜C5伸烷基鏈或C4〜(：5伸 烯鏈、和所結合之碳原子一起形成五〜六節環，該時該伸 烷基鏈或伸烯鏈可含有1〜3個氧原子、硫原子或氮原子， 且可爲鹵素原子或烷基所任意取代。 R3示氰基、烷基，由R4所任意取代之（ )烷基、C3〜08環烷基，C3〜C8鹵化環烷基、c3〜c6烯基、 C3〜C6鹵化烯基、C3〜C6炔基、C3〜C6鹵化炔基、、一OR5 、一 S(0) rR5、— N(R10) R9、- C(〇) 〇R9、 —C(0) SR9、- C(0) NHR10、— C(〇) N(R10) R9、 —C(S) OR9、- C(S) SR9、— C(S) NHR10、 —C(S) N ( R10 ) R9、— CH = N0Rn、- C ( R9 ) =NOR] 1 、一 Si(R13) (1114)1112、苯基、由（2)131所取代之苯 某、D — 1 〜D — 4、D 一 8 〜D — 13、D — 15 〜D — 23、D 一 25 〜D — 37、D-39、D-40、D— 42、D-45 〜D-60、E — 4〜E — 7、E — 23 〜E — 27 或 E — 2 8〇 R4示鹵素原子、氰基、C3〜C6環烷基、c3〜C8鹵化環 烷基、—OH、— OR5、S(〇) rR5、— N(R10) R9、 -N(R10) C(O) R9、- N(Ri〇) C(〇) 〇R9、 -N(R10) C(0) SR9、一 N(R10) C(S) OR9、 -37- 200536479 (33) —N(R】〇) C ( S ) SR9、- N ( R1 0 ) S ( O ) 2R9、 -Si ( R13 ) (R14)R12、苯基、由（Z)pl所取代之苯基 、D-l 〜D-5、 D— 8 〜D-38、D-41、D— 43、D-44、D —47 〜D - 52 或 D— 53，
R5示0丨〜(：6烷基、Ci〜C6鹵化烷基、Ci〜C3鹵化烷氧 基（)鹵化烷基、C3〜C8環烷基、C3〜C8鹵化環烷基 、C2〜C6傭基、C2〜鹵化燒基、C3〜C6快基、C3〜C6鹵化 炔基、苯基、由（z ) pl所取代之苯基、D - 1〜D - 4、D-7 〜D-9、D — 15 〜D — 23、D-30 〜D — 35、D — 47〜D—53、E 一 3 〜E— 9、E— 23 〜E-27 或 E— 28， R6示（：丨〜(：6烷基、鹵化烷基、C3〜C6環烷基（ )烷基、烷氧基（Ci〜C4 )烷基、CrQ烷硫 基（（^〜ί：4)烷基、—S(0) 2R9、— CHO、— C(O) R9 、一 C(O) OR9、— C(O) SR9、— C(S) OR9 或 一 C ( S ) SR9， R7示氫原子、烷基、鹵化烷基、C3〜C6 烯基或C3〜C6炔基， R8示烷基， R9不Cl〜C6院基、Cl〜C6鹵化院基、C3〜C6環院基（ )烷基、烷氧基（)烷基、CrQ烷硫 基（C^Q)烷基、氰基（C^Ce)烷基、苯基（C^Q) 院基，由（Z) pl所取代之苯基（Cl〜C4)院基、C3〜Cg環 烷基，c3〜c8鹵化環烷基、c3〜c6烯基、c3〜c6鹵化烯基、 c3〜c6炔基、C3〜C6鹵化炔基、苯基、由（Z ) 所取代之 -38- 200536479 (34) 苯基，D - 1〜D— 4、D— 6 〜D—35、D— 38、D— 47〜D—54 或 D - 55， R10示氫原子或Ci〜C6烷基、或尺⑼及R9—起藉由形 成C4〜C6伸烷基鏈’和所結合之氮原子一起形成五〜七節 環，該時該伸烷基鏈可含有1個氧原子或硫原子，
R】1示Cl〜C6烷基、鹵化烷基、苯基（Cl〜c4) 垸基’由（Z) pi所取代之本基（Cl〜C4)院基、苯基或（ z ) pl所取代之苯基、或R11及R9 —起藉由形成c2〜c3伸 烷基鏈，和所結合之原子一起形成五節環或六節環，該時 該伸烷基鏈可爲C 1〜c6烷基任意取代， R12示Cl〜C6烷基、苯基或由（Z) ?1所取代之苯基， R13及R14各自獨立示Cl〜C6烷基， R15示CrCs烷基、Cl〜c6鹵化烷基、苯基（CrD 烷基，由（z ) pl所取代之苯基（)烷基、苯基、或 由（Z ) p】所取代之苯基’ R16示鹵素原子、氰基、C3〜C 6環烷基、C3〜c6鹵化環 烷基、—〇R25、一 N(R26) r25、— sh、一 s(〇) rR27、 -S02NHR29、- SO2N ( R29) R28、- CHO、- C ( o) r28 、一 c ( O) OR28、一 C ( O) NHR29、 -C(O) N(R29) R28、- c(0) N(R29) OR28、 - C(S) NHR29、- C(S) N(R29) r28、 -C(R31) =NOH、- c(r3】）=N〇R30、 -C(=NR31) OR30、- C(=NR31) SR30、 -C(=NR31) N(R29) r30、— c(=NOR31) NHR29、 -39- 200536479 (35) —C ( =N〇R31 ) N ( R29) R3。、- Si ( R】3) ( R14) R12、 苯基，由（z) p丨所取代之苯基、D— 1〜D—60、E—1〜£ — 49 或 M -卜M - 22，
Ri7示c】〜C6院基、Ci〜C4院氧基（C】〜C4)垸基、 Cl〜c6烷氧基碳基（Ci〜C4)烷基、苯基（Ci〜C4)烷基， 由（Z) ^所取代之苯基（Cl〜C4)烷基、或C】〜c6烷氧基 鑛基’
R18示CrQ烷基、苯基（CrCd烷基，或由 (Z) “所取代之苯基（C^Q)烷基、或1118及Ri7 一起 藉由形成C4〜C5伸院基鏈’和所結合之氮原子一起形成五 節環或六節環，該時該伸烷基鏈可含有1個氧原子或硫原 子，且可爲甲基或甲氧基所任意取代， R19示（^〜匕烷基，由R16任意取代之（Cl〜c6)烷基 、c3〜C6環烷基、c3〜C6鹵化環烷基、c3〜C6烯基、C3〜C6 鹵化烯基、C3〜C6炔基、—CHO、— c(0) R28、 -C ( Ο) OR28、— C ( Ο) NHR29、— c ( Ο) N ( R29) R28 、—C(S) NHR29、- C(S) N(R29) R28、 -S(0) 2R28、— S(0) 2NHR29、- S(0) 2N(R29) R2 8 、苯基’由（Z) pi所取代之苯基、d— i〜d〜13、D — 15 〜D-25、D-30 〜D— 37、D-39、D-40、D - 42、D-45 〜D-60、E-5、E - 7、E - 9、E— 24、E-25、E - 27、 E - 28、E - 30 或 E - 31，
R19a示CrG烷基、Cl〜C6鹵化烷基、C3〜C6環烷基 、苯基、由（Z) Pi所取代之苯基、d— 1〜D— 4、D—8〜D -40- 200536479 (36) 一 10、D 一 15 〜D — 23、D 一 47 〜D — 55、E — 4 〜E — 7、E 一 23 〜E - 27 或 E- 28， R19b示氫原子或烷基、或Ri9a及R19b 一起藉 由形成C4〜C5伸烷基鏈，和所結合之碳原子一起形成五〜 六節環，該時該伸烷基鏈可含有1個氧原子或硫原子， R2G示氫原子，烷基、鹵化烷基、
院氧基（Ci〜C4)院基、Ci〜C4院硫基（Ci〜C4)院基、氰 基（Cl〜C6)院基、Cl〜C4院氧基簾基（Cl〜C4)院基、 C2 〜C6 嫌基 ' C3 〜C6 快基、—CHO、— C(O) R9、 一 C(0) OR9、— c(0) SR9、一 C(S) OR9、 一 C ( s ) SR9或Ci〜C6烷基磺醯基， R22示鹵素原子、氰基、Ci〜C6院基、（^〜(^鹵化院基 、c,〜C6烷氧基、C】〜c6烷氧基羰基、一 c(o) nh2_ 一 C(s) NH2，ql、q2、q3或q4示2以上之整數時，各 個R22可爲相同或不同構造，又，2個R22在同一碳原子 上取代時’該2個R22可一*起而形成氧基、硫嗣基、亞胺 基、烷基亞胺基、CrQ烷氧基亞胺基或 C^C：6亞 烷基’ R23示氫原子，C丨〜C6烷基，由 R32任意取代之（ Cl〜c6)烷基、C3〜C6環烷基、C3〜C6烯基、C3〜C6炔基、 一 OH、苯甲氧基、一CHO、一 C(O) R33、 一 C(O) OR33、— C(O) SR23、- c(0) NHR34、 一 C ( Ο) N ( R34) R33、— s ( 0) 2R33、苯基，由（z) pl 所取代之苯基或D 一 5 ’ -41 - 200536479 (37) R25示氫原子、Ci〜C6烷基，C】〜C6鹵化烷基、C!〜C4 烷氧基（C^Cd烷基、烷硫基（C丨〜c4)烷基、氰 基（CrCd烷基、苯基（CrQ)烷基，由（z)pl所取 代之苯基（c^c#)烷基、c3〜c6烯基，c3〜c6炔基、 —CHO、— C ( 0) R33、— C ( 0) OR33、— C ( 0) SR33、 -C(O) NHR34、- C(O) N(R34) R33、 —C(S) R33、- C(S) OR33、— C(S) SR33、
—C(S) NHR34、- C(S) N(R34) R33、— S(O) 2R33 、—S ( O ) 2N ( R34 ) R33、二（烷基）膦酸基、二 (Ci〜C6烷基）硫膦酸基、三（CrQ烷基）矽烷基、苯 基或由（Z) pl所取代之苯基， R26示氫原子、烷基、C3〜C6烯基、C3〜C6炔基 或烷氧基、或R26及R25 —起藉由形成C3〜C5伸烷 基鏈，和所結合之氮原子一起形成四〜六節環，該時該伸 烷基鏈可含有1個氧原子、硫原子或氮原子，且可爲 Ci〜C6烷基、氧基或硫酮基所取代， R27示烷基，鹵化烷基、羥基（) 院基、Cl〜C4院氧基（Cl〜C4)垸基、Cl〜C4垸硫基（ Cl〜C4)院基、Cl〜C4院基鑛基（C]〜C4)院基、Cl〜C4院 氧基羰基（)烷基、二（烷基）胺基羰基（ Κ4)烷基、三（κ4烷基）矽烷基（CrD烷基、 苯基（烷基，由（Z) pl所取代之苯基（Crb) 院基、C3〜C6烯基、C3〜C6快基、Cl〜C6院基碳基、Cl〜C6 院硫基、苯硫基、由（Z ) P 1所取代之苯硫基、 -42- 200536479 (38) -C(O) NHR34、〜C(〇) N(R34) R33、 —C(S) NHR34、一 C(S) N(R34) R33、苯基，由 (Z) pl 所取代之苯基、D - 21、D— 35、D— 47 或 D - 50
R28示CrQ烷基，由R32所任意取代之（Cl〜C6 )烷 基、C3〜C6環丨兀基、C3〜C6鹵化環垸基、C3〜C6嫌基、 c3〜c6鹵化烯基、c3〜c6炔基、c3〜c6鹵化炔基、苯基，由 (Z) pi所取代之苯基、D— 1〜D— 60或E— 1〜E - 49， R29示氫原子、（^〜〇6烷基，烷氧基（C^C#) 烷基、CrQ烷硫基（〇^〜(：4 )烷基、氰基（)烷基 、C3〜C6烯基或c3〜C6炔基、或R29及R28 —起藉由形成 C2〜C5伸烷基鏈’和所結合之氮原子一起形成三〜六節環， 該時該伸烷基鏈可含有1個氧原子或硫原子， r3〇示CrG烷基、Cl〜C4烷氧基（C^CU)烷基、 Cl〜C4烷硫基（Cl〜c4)烷基、c3〜c6環烷基（c^c#)烷 基、三（（^〜0：6烷基）砂烷基（Cl〜c4 )烷基、苯基（ c丨〜C4)烷基，由（Z) P1所取代之苯基（C】〜C4)烷基、 C3〜C8烯基、c3〜c8鹵化烯基、C3〜C8炔基或C3〜C8鹵化炔 基， R31示氫原子，C】〜c6烷基、CrQ鹵化烷基、或 C3〜C6環院基、或Rl及R30 —起藉由形成C2〜C3伸院基 鏈、和所結合之原子一起形成五〜六節環，該時該伸烷基 鏈可爲C 1〜c 6烷基所任意取代， R32示鹵素原子、氰基、c3〜c8環烷基、c3〜c8鹵化環 -43- 200536479 (39) 院基、—OR»、— 〇C(〇) R33、— 〇C(〇) NHR”、 -OC ( O ) N ( R34 ) r33、S ( 0 ) rR33、- SC ( 0 ) -SC ( O) NHR33 ' ~ sc ( Ο) N ( R34) R —N ( R34 ) CH〇' — N(R34) C(O) R 、 -N(R34) c(〇) or33、- C(〇) OR33 —C ( O ) NHR34、一 C(〇)N(R34)R33、苯基，由 (z) pl所取代之苯基、D—卜0—60或E— u—49 r”示Cl〜c6烷基、CrQ鹵化烷基、C3〜C6環娱 Cl〜C4)烷基、Cl〜c4烷氧基（Cl〜c4)院基、C1〜C4 烷氧基（C!〜C4 )烷基、Cl〜C4烷硫基（Cl〜C4 )院 鹵化烷硫基（CrC* )烷基、Ci〜C4烷基擴醯 Cl〜C4)烷基、鹵化烷基磺醯基（Cl〜C4)院_ 基（C^Cs)烷基、苯基（C〗〜C4)烷基，由（Z) pi 代之苯基（)烷基、C3〜c6環烷基、c3〜c6鹵仰 基、C3〜c6儲基、C3〜C6鹵化燒基、C3〜C6炔基、苯_ (Z) pl所取代之苯基、D— 1〜D - 4、D— 8〜D— 13 15 〜D— 18、D-21、D-29 〜D-37、D — 47 〜D— 55、
、E-7、E—9、E— 24、E— 25、E-27、E— 28、E E— 31 或 E— 34， R 不氨原子，Ci〜C6院基、C】〜C6齒化{兀基、 嫌基或C3〜c6炔基，或R34及R33 —起藉由形成C2 院基鏈’和所結合之氮原子一起形成三〜六節環，f 伸院基鏈可含有1個氧原子或硫原子， 〔3〕如上述〔2〕所記載之異噚唑啉取代苯甲丨 R33、
ί基（ 鹵化 :基、 丨基（ …氰 所取 S環烷 卜由 、D — Ε 一 5 -30、 c3 〜c6 伸 :時該 I胺化 -44 - 200536479 (40) 合物或其鹽，其中，G示 G— 1、G— 3、G_4、G — ；[ 3、^ 一 14、G — 17、G — 18、G — 20、G— 21 和 G— 22， X不鹵素原子、氨基、硝基、一 SF5、Cl〜垸基、由 R4所任意取代之（C】〜C6)院基、C3〜Cg環院基，c3〜c8_ 化環烷基、c2〜c6烯基，c2〜c6鹵化烯基、c2〜c6炔基， c2 〜C6 鹵化炔基、—OR5、一 0S02R5、S(〇) rR5、^ c ( O) OR9、— C(O) SR9、- C ( S ) OR9、
-C(s) SR9、- C(s) NHR10、— C(S) N(R10) R9、 —CH^NOR1 1、— C ( R9 ) =NOR"、 -Si ( R13 ) (R14) R12、E — 10、E - 12、E-18、e〜32 、E — 35或E— 43當m示2或3時，各個X可爲相同或不 同構造， 又，2個X鄰接時，該鄰接之2個X可藉由形成 一 cf2ocf2-、-0CF20 —、一CF20CF20—或、 —〇CF2CF20 —和分別所結合之碳原子一起形成五節環或 六節環， γ示鹵素原子、氰基、硝基、CrCs烷基，由R4所任 意取代之（CrCe)烷基、—OR5、- 〇S02R5、 g - s(0) rR5、— NHR7、- N(R7) R6、-N = C(R9) 〇R 、一 C(O) NH2 或一 C(S) NH2，當 n 示 2 或 3 時’各個 Y可爲相同或不同構造。 R1示CrCs烷基，由R16所任意取代之（CrCs)燒 基、C3〜C8環烷基、C3〜C8鹵化環烷基、C3〜C8烯基、 C3〜c8鹵化烯基、c3〜c8炔基、C3〜c8鹵化炔基、 -45- 200536479 (41) —N(R20) R19、— C(O) N(R]〇) R9、
—C(S) N(R1G) R9、由（Z) p】所取代之苯基，D— 8〜D 一 13、D-15 〜D — 18、D — 21 〜D-23、D — 26、D-27、D —29 〜D — 37、D 一 39、D 一 40、D 一 42、D _ 45 〜D _ 58、E -5、E-7、E-8、E-9、E-24、E-25、E-27、E-28 、E- 30、E- 31 或 E- 34，
R2示氫原子、Ci〜C6烷基、CrQ鹵化烷基、C〗〜C4 垸氧基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4院硫基（Cl〜C4)院基、氛 基（CrD烷基、c3〜c6環烷基、c3〜c6烯基、c3〜c6炔 基、—OH'CrCs烷氧基、烷基羰基氧基 烷氧基羰基氧基、Ci〜C6烷基磺醯氧基、鹵化烷硫 基、苯硫基，由（Z ) p!所取代之苯硫基、C !〜C 6烷基磺醯 基、一SN(R18) R17、一 NHR20、一 N = CHR19b、 -N = C(R19b) R19a、一 C(O) R9、— C(O) OR9、 -C ( O ) SR9、- C ( S ) OR9 或—C(S) SR9、或 R2 及 R1 一起藉由形成C2〜C6伸烷基鏈、和所結合之氮原子一起形 成三〜七節環，該時該伸烷基鏈可含有1個氧原子或硫原 子， R3不Cl〜C6院基，Cl〜C6鹵化院基、C3〜C6環院基（ Cl〜C4)院基、C3〜C6鹵化環院基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4 院氧基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4鹵化院氧基（Cl〜C4)垸基 、Cl〜C4院硫基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4院基亞礦酿基（ Cl〜C4)院基、Cl〜C4院基擴酿基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4 鹵化烷硫基（CrQ )烷基、CrQ鹵化烷基亞磺醯基（ -46- (42) 200536479
Ci〜C4)烷基、CrC#鹵化烷基磺醯基（Cl〜c4)烷基、氰 基（Cl〜C6)院基、Cl〜C4院氧基（Cl〜C4)鹵化院基、 CrQ鹵化烷氧基（（^〜(^)鹵化烷基、Crh烷硫基（ Cl〜C4)鹵化院基、Cl〜C4院基亞磺酸基（Cl〜C4)鹵化院 基、Ci-CU烷基磺醯基（CrCO鹵化烷基、鹵化烷 硫基（C i〜C 4 )鹵化烷基、C i〜C 4鹵化烷基亞磺醯基（ Ci〜C4)鹵化烷基、Cl〜C4鹵化烷基磺醯基（c^c*)鹵化 烷基、氰基（CrCs )鹵化烷基、C3〜C8環烷基、c3〜c8鹵 化環烷基、E-4〜E— 7、E— 23〜E— 27或E— 28， R4不鹵素原子、氯基、一 〇H、Ci〜C；6院氧基、Ci〜C6 鹵化烷氧基、CrQ烷硫基、CrG鹵化烷硫基、Cl〜c6烷 基亞磺醯基、Cl〜C6鹵化院基亞擴醯基、Ci〜C6院基磺醯 基、κ6鹵化烷基磺醯基或三（κ6烷基）矽烷基， R5示烷基、鹵化烷基、（^〜(^鹵化烷氧 基（Ci〜c3)鹵化院基、c3〜Cs環院基、c3〜c8鹵化環院基 、C2〜C6燃基、C2〜C6鹵化燒基、C3〜C6炔基、C3〜C6鹵化 烯基、E— 4 〜E— 9、E— 23 〜E— 27 或 E— 28。 R6不 Ci〜C6院基、Ci〜C6鹵化院基、—S ( Ο ) 2R9 ' -CHO、- C ( 0) R9、一 C ( 0) OR9、一 C ( 〇) SR9、 -C ( S ) OR9、或-C ( S ) SR9， R7示氫原子、CrCs烷基或CrCs鹵化烷基， R9示烷基、CrCs鹵化烷基、C3〜C6環烷基（ <^〜(：4)烷基、CrQ烷氧基（CrG)烷基、Cl〜C6烷硫 基（Cl〜C4)院基、氰基（Cl〜C6)院基、苯基（Cl〜C4) -47-
200536479 (43) 烷基、c3〜C8環烷基、C3〜C8鹵化環院基、c c3〜c6炔基， R10示氫原子或C!〜C6烷基、或RIG及】 成C4〜C5伸烷基鏈，和所結合之氮原子〜起 六節環，該時該伸烷基鏈可含有1個氧原子$ R11示院基或Ci〜C6鹵化院基、g 起藉由形成C2〜C3伸烷基鏈，和所結合之原 節環或六節環，該時該伸烷基鏈可爲（^〜06 代， R15示Κ6烷基或Cl〜C6鹵化烷基， R16示鹵素原子、氰基、C3〜C6環烷基、 烧基、—Qr25、— n(r26) r25、- s(o) rp 、SO2NHR29、— S 02N ( R29 ) R2 8 > — CHO、 、一 C ( 0 ) OR28、一 C ( 〇 ) NHR29、 〜C ( Ο) N ( R29) R28、 - c ( Ο) N ( R29) 〜C(S) NHR29、— c(S) N(R29) R28、 ^C(R31) =NOH' — C(R31) =NOR30> 〜C(=NR31) OR30、- C(=NR31) SR30、 、（：（=NR31 ) N ( r2” r3〇、— c ( =n〇r31 ) 〜C ( =NOR31 ) N ( R29 ) r3〇、苯基，由（z : 苯基、D — 1 〜D— 4、D— 8〜D— 42、D—47〜D-、12、E — 14、E—16〜E-19、E— 21 〜E— 23 35、E— 40〜E— 45、E— 48、M— 2、M— 3、 8 〜]VI — 10、M— 14、M— 15 或 M— 16， 3〜C 6烯基、或 夂9 一起藉由形 形成五節環或 δ硫原子， 《R丨1及R9 — 子一起形成五 烷基所任意取 C 3〜C 6鹵化環 L27 λ -C ( 〇 ) R28 OR28、 NHR29 ' > pl所取代之 一 55 、 E- 4〜E 、e - 2 6〜E -M— 5、M- -48- 200536479 (44) R】7示0!〜ί：6烷基、烷氧基碳基（Cl〜C4)院基 或CrQ烷氧基羰基， R18示烷基或苯甲基，
R19示烷基、C!〜C6鹵化烷基、C3〜C6環院基（ Κ6)烷基、苯基（C^D烷基，由（Z) p1所取代之 苯基（C丨〜C6)烷基、C3〜C6環烷基、C3〜C6嫌基、C3〜C6 鹵化烯基、C3〜C6 炔基、—C(O) R28、—C(0) 0r28、 —C ( O) NHR29、- C ( Ο) N ( R29) R28、 一 C(S) NHR29、— C(S) N(R29) R28、Cl 〜C6 院基擴醯 基、鹵化烷基磺醯基、苯基磺醯基，由（Z) p1所取 代之苯基磺醯基、苯基、由（Z ) pl所取代之苯基、D 一 1 〜D-4、D-18、D-21、D-25、D — 30〜D — 35、D-4 7 〜D — 5 5 或 D — 5 6’ 11193不C】〜C6院基， R19b示氫原子或Κ6烷基、 φ R2。示氫原子、CrG烷基、CrQ烷氧基（C】〜C4) 烷基、C!〜C4烷硫基（（^〜(：4)烷基、氰基（<^〜(：6)烷基 、C3〜C6烯基、C3〜C6炔基、—CHO、烷基羰基、 CrG鹵化烷基羰基、烷氧基羰基、鹵化烷氧 基羰基或C〗〜C6烷基磺醯基’ R22示C^CU院基或Ci〜c4鹵化垸基、或同一碳原子 上所取代之2個R22 —起形成氧基或硫酮基， R23示氫原子，C】〜C6院基’ —CHO、Ci〜C6院基幾基 、Ci〜C6鹵化院基羯基、Ci〜C6院氧基羯基、C!〜C6院基碳 -49-
200536479 (45) 醯基或Ci〜C6鹵化烷基磺醯基， R25示氫原子、烷基，Ci〜c6_化烷基 -C(O) R33、- c(0) OR33、— c(〇) sr33、 -C ( O) NHR34、- c ( ο) N ( R3 4) r33、 - C ( S) R33、- C ( S) 〇Rw、— c ( S) SR33、 - C ( S ) NHR34、- C ( S ) N ( R34 ) R33、- S 、—S ( O ) 2N ( R34 ) R33、二（c「C6 烷基）硫 苯基或由（Z) pi所取代之苯基， R26示氫原子或烷基、或R26及R25 — 成C 3〜C 5伸院基鏈’和所結合之氮原子一起形I； 環，這時該伸烷基鏈可含有1個氧原子、硫原子 ，且可爲Cl〜c6院基、氧基或硫酮基所取代， R27示Cl〜C6院基，匚】〜(：6鹵化院基、三（C )矽烷基（C,〜c4 )烷基、烷硫基、—C ( 、-C(O) N(R34) R33、—C(S) NHR34、 —c ( s) n ( R34) R33、苯基，由（Z) pl 所取代 D — 47 或 D - 50， R28示Ci〜C6烷基’由R32所任意取代之（（ 基、C3〜C8環烷基’ C3〜C6鹵化環烷基、C3〜C c3〜c6鹵化嫌基、C3〜C6炔基、C3〜C6鹵化炔基、 由（z) pl所取代之苯基， R29示氫原子、Cl〜C6烷基’ C3〜C6稀基或C 、或R29及R28 一起藉由形成C2〜C5伸烷基鏈， 之氮原子一起形成三〜六節環’适時該伸院基鏈口、 (〇 ) 2R33 膦酸基、 •起藉由形 茨四〜六節 -或氮原子 :1〜c4烷基 〇 ) NHR34 :之苯基、 〜c6)烷 燒基、 苯基、或 3〜C6炔基 和所結合 「以含有1 -50- 200536479 (46) 個氧原子或硫原子， R3G不Cl〜C6院基，C3〜C6環院基（Cl〜C4)院基、本 基（Cl〜C4)烷基、由（Z) pl所取代之苯基（Ci〜C4)烷 基、C3〜Cs嫌基或C3〜(^8快基， R31示氫原子或C】〜C6烷基、或R31及R3G —起藉由形 成C2〜C3伸烷基鏈、和所結合之原子一起形成五〜六節環 ，該時該伸烷基鏈可爲烷基所任意取代，
R32示鹵素原子、氰基、C3〜C6環烷基、C3〜C6鹵化環 烷基、烷氧基、鹵化烷氧基、烷硫基、 鹵化烷硫基、烷氧基羰基、- C(O) NH2、 烷胺基羰基、二（烷基）胺基羰基、苯基、 或由（Z ) p!所取代之苯基， R33 7pC Cl〜C6院基、C】〜C6鹵化院基、Cl〜C4院氧基（ CrCi)烷基、CrC*烷硫基（C】〜C4)烷基、C!〜C4烷基 磺醯基（C^C*)烷基、苯基（C^Q)烷基，由（Z)pl 取代之苯基、烷基、c3〜c6環烷基、c3〜c6鹵化 環院基、Cl〜C6嫌基、C3〜C6快基、苯基、或由（Z) pi所 取代之苯基、 R34示氫原子或C】〜c6烷基， m示1〜3之整數、 η示0〜2之整數、 q2示0〜3之整數、 q3示0〜2之整數、 q4示0〜2之整數。 -51 - 200536479 (47) 〔4〕如上述〔3〕所記載之異Hf唑啉取代 合物或其鹽，其中，A1示碳原子或氮原子， A2及A3示碳原子， 苯甲醯胺化 G 示 G — 1 X示鹵素原子、氰基、硝基 SF5 ' Cj
R4所任意取代之（c】〜c6)烷基、c3〜c8環烷· 化環院基、C2〜C6燃基、C2〜C6鹵化嫌基、CN
C2〜C6鹵化炔基
OR 、一 0S02R5、S ( 〇 ) 烷基）矽烷基’當m示2或3時，各惟 或不同構造， 又，當2個X鄰接時，該鄰接之2個乂石 一 CF2OCF2 -〇cf2〇 、—CF2〇CF2〇~、： 一 OChChO —、和分別所結合之碳原子—起 或六節環，
Y示鹵素原子、氰基 意取代之（C〗〜C6 )烷基、 一 S ( Ο ) rR5、— NHR7、 或一C ( S ) NH2，當 η 示 同構造， '硝基、CrQ烷基 〜OR5、一 OSO2R5、 〜N ( R7 ) R6、- c 2或3時，各個Y可
Rl示Cl〜C6烷基，由Ru所任意取代之 基、c3〜c6環烷基、c3〜C6鹵化環烷基、C3 C3〜C6鹵化烯基、C3〜(：6炔基、^〜匕鹵化炔基 —N ( R2。）R19、- C ( 〇 ) N ( Rl。）r9、 —C ( S ) N ( R ) R9、由（z ) p】所取代之苯 C 6院基、由 ;，c3〜c8鹵 ί〜C6炔基、 rR5或三（ X可爲相同 藉由形成 形成五節環 由R4所任 (〇 ) nh2、 爲相同或不 (Cl〜C8)烷 〜C6嫌基、 基’ D〜8、 -52- 200536479 (48) D-i〇、D-ll、D — 13、D — 15、D-17、D-18、D-21 〜D — 23、D-26、D-27、D-29〜D— 37、D-39、D — 40、D-42、D-45、D — 47、D — 48、D — 50、D— 51、D —53、D - 54、D-56、D-58、E— 5、E—7 或 E-9，
R2示氫原子、匕〜(：6烷基、CrQ烷氧基（)烷 基、CrQ烷硫基（C^Q)烷基、氰基（C!〜C6)烷基、 C3〜C6環烷基、C3〜C6烯基、C3〜C6炔基、—OH、（^〜匕烷 基羰基氧基、CrQ烷基磺醯氧基、—NH2、一 C ( Ο ) R9 、-C ( Ο ) OR9、- C ( Ο ) SR9、— C(S) OR9、或 -C ( S ) SR9， R3示C!〜C6鹵化烷基、烷氧基（Κ4)鹵化 烷基、Cl〜C4鹵化烷氧基（CrQ )鹵化烷基、Ci〜C4烷硫 基（Ci〜C4 )鹵化烷基、鹵化烷硫基（（:丨〜匕）鹵化 烷基、氰基（CrCe)鹵化烷基或C3〜C8鹵化環烷基， R4示鹵素原子、氰基、一 〇H、Ci〜C6院氧基、Ci〜C6 鹵化院氧基、Ci〜C6院硫基、C】〜C6鹵化院硫基、Ci〜C6院 基亞磺醯基、<^〜(：6鹵化烷基亞磺醯基、CrQ烷基磺醯 基、Cl〜C6鹵化院基擴醯基、或二（Cl〜C6焼基）砂院基 R5不Ci〜C6院基、C】〜C6鹵化院基、CfCs鹵化院氧 基（Ci〜C3)鹵化院基、C3〜Cs環院基、C3〜c8鹵化環院基 、C2〜c6嫌基、c2〜c6鹵化燒基、c3〜C6炔基、或c3〜c6鹵 化炔基， 116示 烷基、CrCs 鹵化烷基、—cHO'CrCe -53- 200536479 (49) 烷基羰基、鹵化烷基羰基、C3〜C6環烷基羰基、 C3〜C6鹵化環烷基羰基、烷氧基羰基、鹵化烷 氧基類基、Cl〜C6院硫基鑛基、Cl〜C6院氧基硫基羰基、 Κ6烷基二硫基羰基、C〗〜C6烷基磺醯基、或鹵 化烷基磺醯基， R7示氫原子或Ci〜C6烷基，
R9示匕〜(：6烷基、CrQ鹵化烷基、C3〜C6環烷基（ C 1 ^ C 4 )院基、Cl〜C6垸氧基（Cl〜C4)院基、Cl〜C6院硫 基（C^cd烷基、氰基（C^Cs)烷基、c3〜c8環烷基、 C3〜C6嫌基或C3〜〇6快基’ R16示鹵素原子、氰基、C3〜c6環烷基、C3〜C6鹵化環 烷基、—OR25、— N(R26) R25、— S(O) rR27、 —S02NHR29、— S02N ( R29) R28、— C ( O) R28、 -C ( O) OR28、— C ( O) NHR29、- C ( Ο) N ( R29) R28 、—C ( Ο) N ( R29) OR28、- C ( S) NHR29、 —C(S) N(R29) R28、— C(R3i) =NOH、 -C(R31) =NOR30、- C(=NR31) OR30、 —C ( =NR31 ) SR3G、苯基，由（Z ) Pi所取代之苯基、D 一 1 〜D — 4、D _ 8 〜D — 38、D — 47 〜D _ 55、E _ 4 〜E — 12、E —18、E— 19、E— 32、E-35、E-43、M— 2、M— 3、Μ —5、Μ— 8、Μ— 9 或 Μ— 10， R19示鹵化烷基、C3〜C6環烷基、一C(O) R28 、—C ( O) OR28、- C ( O) NHR29、 -C(O) N(R29) R28、一C(S) NHR29、 -54- 200536479 (50) —C(S) N(R29) R28、苯基、由（Z) pl所取代之本基、 D— 3、d-4、D- 21、D- 47、D - 50、D — 5 1 ' D - 5 3 或 D - 54， R20示氫原子，Ci〜C6烷基、烷氧基（Cl〜C4) 烷基、烷硫基（C!〜C4 )烷基、氰基（Cl〜C6 )院基 、匸3〜0：6烯基、（：3〜€6炔基、一（：11〇、（：1〜〔6烷基羰基、
CrCU烷氧基羰基或CrQ烷基磺醯基， φ R25示烷基、鹵化烷基、Ci〜匚6院基鑛基 、h〜C6烷氧基羰基、C〗〜C6烷胺基羰基、二（c】〜c6院基 )胺基羰基或C丨〜C6烷基磺醯基， R26示氫原子或Ci〜C6烷基， R27示烷基、CrCe鹵化烷基或三（匚〗〜(：4)烷 基矽烷基（烷基’ R28示CrG烷基，鹵化烷基、C3〜C6環烷基（ Cl〜C4)烷基、C】〜C4烷氧基（C】〜C4)烷基、CrC*烷硫 Φ 基（Κ4)烷基、氰基（c,〜c6)烷基、苯基（CrG ) 院基’由（Z) pl所取代之本基（Cl〜C4)院基、C3〜C6環 烷基、C3〜c6烯基、C3〜c6鹵化烯基、C3〜C6炔基、苯基， 或由（Z ) p !所取代之苯基’ R29示氫原子、C!〜C6烷基、c3〜c6烯基或c3〜C6炔基 R30示CrQ烷基或C3〜C6環烷基（CrQ)烷基’ R31示氫原子或Cl〜C6院基、或r31及r3() 一起藉由形 成C 2〜C 3伸烷基鏈、和所結合之原子一起形成五〜六節環 -55- 200536479 (51)
〔5〕如上述〔4〕所記載之異鳄唑啉取代苯甲_胺化 合物或其鹽，其中，X示鹵素原子、氰基、硝基、—SF5 、Ci〜C6院基、C]〜C6鹵化院基、經基（C】〜c6)鹵化院基 、Ci〜C6烷氧基（Cl〜C6 )鹵化烷基、Cl〜c6鹵化烷氧基（ Cl〜C6)鹵化院基、C3〜C8鹵化環垸基、—OR5、— OSO2R5 、或一 S(O) rR5，當m示2或3時，各個X可爲相同或 不同構造， Y示鹵素原子、氰基、硝基、Cl〜C4院基、Ci〜C4鹵 化烷基、烷氧基、Ci〜C4鹵化烷氧基、烷硫基 、C !〜C 6鹵化烷硫基、C !〜C 6烷基磺醯基、C !〜c 6鹵化烷基 磺醯基、—NHR7、或—N ( R7 ) R6， R1示烷基，由R16所任意取代之（Κ6 )烷 基、C3〜C6環烷基，C3〜C6烯基、C3〜C6鹵化烯基、C3〜C6 炔基、—N(R20) R19、D - 8、D-10、D— 13、D— 15、D 一 18、D— 21、D— 34、D— 35、D— 50 或 D — 51、 R2示氫原子、Cl〜C6院基、Cl〜C4院氧基（Cl〜C4)院 基、氰基（CrD烷基、C3〜C6炔基、—c(0) R9、或 -C ( Ο ) OR9， R3示CrQ鹵化烷基或C3〜C8鹵化環烷基， R5示烷基、CrQ鹵化烷基、或鹵化烷 氧基（Cl〜C3)鹵化院基’ R6示C】〜C6烷基、一 CHO、CrG烷基羰基、 鹵化院基鑛基、Ci〜C6院氧基鑛基、Ci〜C6丨兀硫基幾基、 -56-
200536479 (52) 烷氧基硫基羰基、〇!〜(：6烷基二硫基鑛基、C 基磺醯基或c丨〜C 6鹵化烷基磺醯基’ R 9示 Ci〜C6 院基 、Cl 〜c6 院 氧 基（ C 1〜C 4 ) C, 〜C6 院硫基（C 1 〜C 4 ) 烷基 、C 3〜C 8 環烷 基 、C 3 ~ ( 或c :3〜C 6快基’ R 16示鹵素原· 子、 氰基、 c3〜 c6 瓌 院基 、 C 3〜 c6 烷 基、 C 1〜C 6院氧 基、 C 1〜C 6 鹵化烷 氧 基、 C 1〜C 6 院 Cl 〜C6 鹵化院硫基 、C 1〜 C 6院 基亞磺 醯 基、 C 1〜C 6 鹵 亞 磺醯 ί 基、CrCs 烷基磺醯基、 Cr - C 6鹵化 烷基 磺 C, 〜C6 烷基羰基、 -C ( 0) OR28 、 一 一 C :(〇 ) NHR 2 9
、一 C ( R31 ) =NOR30、苯基，由（Z ) pi所取代之 D - 1〜D-4、D-8 〜D-38、D - 47〜E) 一 55、E— 4 〜E —C(0)N(R29)R28、-C(S)NH2、- C(R ) — 10、E-11 或 E-32， 2 8 R19示鹵化烷基、—C(〇)R 、 —C(O) OR28、苯基、由（Z) pl所取代之苯基、 D— 4、D— 21、D— 47、D— 50、D— 51、D—53 或 r2()示氫原子或κ6烷基， R 2 8不C 1〜C 6院基，C 1〜C 6齒化《兀基、C 3〜C 6環 CrQ)烷基、c3〜c6環烷基、c3〜c6烯基或c3〜c6j R29示氫原子或Cl〜C6烷基， R3G示CrCs烷基， R31不氫原子或Ci〜C6院基’ 1〜C 6院 烷基、 〕6烯基 鹵化環 硫基、 化院基 醯基、 、 = NOH 苯基、 —7、E D - 3、 D — 54 院基（ 基， -57- 200536479 (53) η不〇或1之整數、 取代芳基）取代異 〔6〕一般式（2 )所示3，5 —雙 哼唑啉化合物或其鹽： 一般式（2 )
〔式中，Α1示碳原子或氮原子， X不鹵素原子、—SF5、Ci〜C6 _化院基、經基（ C】〜C6)鹵化烷基、（^〜(^烷氧基（C^Ce)鹵化院基、 C!〜C6鹵化院氧基（Ci〜C0)鹵化院基、c3〜c8鹵化環院基 ，Ci〜C6鹵化垸氧基、鹵化院氧基（（^〜(^)鹵化院 氧基、C^C：6鹵化烷硫基、鹵化烷基亞磺醯基或 C】〜C6鹵化烷基磺醯基，
X2示鹵素原子、氰基、硝基、C丨〜C6烷基、C】〜C6鹵 化烷基、、一 OR5、一 0S02r6、或一 S ( 〇 ) rR5，當 ml 示 2時，各個X2可爲相同或不同構造， Y示鹵素原子、氰基、硝基、C】〜C4烷基、C】〜C4鹵 化院基、Ci〜C4院氧基、C!〜C4鹵化院氧基、Ci〜C6院硫基 、Cl〜C6鹵化院硫基、Cl〜C6垸基擴醯基、C!〜C6鹵化院基 磺醯基、一 NHR7 或—N ( R7) R6， R3示Cl〜C6鹵化烷基或〜C8鹵化環烷基、 R5示Ci〜C6院基或Ci〜C6鹵化院基、 r6示c!〜C6院基、—CHO、C!〜C6院基鑛基、Cl〜C6 -58- 200536479 (54) 鹵化烷基羰基、C!〜C6烷氧基羰基、Cl〜C6烷硫基羰基、 CrCe烷氧基硫基羰基、C!〜C6烷基二硫基羰基、C^C：6烷 基磺醯基或（：丨〜(：6鹵化烷基擴醯基’ R7示氫原子或CrQ烷基’
R示鹵素原子、氰基、硝基、一 NH2、鹵化磺醯氧基 、C!〜C6院基磺醯氧基、Cj〜C6鹵化院基磺醯氧基、苯基 磺醯氧基，由（Z ) p!所取代之苯基磺醯氧基、或 一 C ( Ο ) Ra，
Ra示鹵素原子、一 OH、烷氧基、1 一吡唑基、1 一咪唑基、或1 一三唑基、 Z示鹵素原子、CrQ烷基或（^〜(^鹵化烷基、當P1 示2以上整數時，各個Z可互爲相同或不同構造， m 1示0〜2之整數、 η示0或1之整數、 pi示1〜5之整數、
〔7〕如上述〔6〕所記載之3，5 —雙（取代芳基）取 代異哼唑啉化合物或其鹽，其中，γ之意義如下： (a)當R示鹵化磺醯氧基、（^〜(^鹵化烷基磺醯氧 基、苯基磺醯氧基，或由（Z ) p!所取代之苯基磺醯氧基 時，Y示鹵素原子、氰基、硝基、烷基、CrQ鹵 化烷基、烷氧基、1〜(：4鹵化烷氧基、烷硫基 、Cl〜C6鹵化院硫基、Cl〜C6院基磺釀基、或Cl〜C6鹵化 烷基磺醯基， -59- 200536479 (55) (b)當 R示一 C(0)Ra時，Y示氰基、硝基、 匸丨〜匕烷基、C丨〜C4鹵化烷基、Cl〜C6鹵化烷硫基、或 C】〜C6鹵化烷基磺醯基， (c )當 R示鹵素原子、氰基、硝基或一 NH2時，Y 示氰基、C丨〜C6烷基、C丨〜C6鹵化烷基、C】〜C6鹵化烷硫基 、或Ci〜C6鹵化烷基磺醯基。 〔8〕一般式（3 )所示4 一羥基亞胺基甲基取代苯甲
釀fee化合物或其鹽 HO.
V. R1 W (3) 〔式中，A1示碳原子或氮原子， J示氫原子或鹵素原子， W示氧原子或硫原子， y示鹵素原子、氰基、硝基、CrC*烷基、CrQ鹵 化院基、Ci〜C4烷氧基、鹵化烷氧基、Cl〜c6烷基磺 醯基、Cl〜c6鹵化院基磺醯基、或一 n(R7) R6、 R1示（^〜(^烷基，由R16所任意取代之（Cl〜c6 )烷 基、c3〜C6環烷基、c3〜C6烯基、c3〜c6鹵化烯基、c3〜c6 炔基、— N(R2。）R19、D— 8、D— 10、D - 13、D— 15、D —18、D - 21、D-34、D-35、D- 50 或 D-51， R2示氫原子、Κ6烷基、CrC#烷氧基（CrCU)烷 基、氰基（Cl〜C6)烷基、c3〜c6炔基、—c(0) R9或 一 C ( Ο ) OR9， •60-
200536479 (56) R6示—CHO、C广C6烷基羰基、Ci〜C6鹵化 、Ci〜C6烷氧基羰基、Ci〜C6烷硫基羰基、C丨〜C6 基羰基、烷基二硫基羰基、Ci〜C6烷基磺 C「C6鹵化烷基磺醯基， R7示氫原子，或Ci〜C6烷基， R9示 CrQ烷基、Ci〜C6烷氧基（ C!〜C6院硫基（C!〜C4 )烷基、C3〜C8環烷基、C: 、或C3〜C6炔基， R16示鹵素原子、氰基、C3〜C6環烷基、C3〜< 院基、Cl〜C6院氧基、Cl〜C6鹵化院氧基、Cl〜C6 基、鹵化烷基磺醯基、烷基羰基、 -C(O) OR28、- C(O) NHR29、- C(O) N( 、—C(S) NH2、- C(R31) =NOH、- C ( R31 、苯基、由（Z) Pi所取代之苯基、D—l〜D— 4 一 38、D — 47 〜D — 55、E — 4〜E — 7、E — 10、E — 1 32， D 一 1 〜D — 4、D _ 8 〜D — 38、D 一 47 〜D — 54 分別代表下列構造式所示芳香族雜環： 烷基羰基 院氧基硫 醯基、或 )烷基、 ;〜C 6儲基 c6鹵化環 烷基磺醯 R29) R28 )=NOR30 、D — 8 〜D 1 或 E — 及 D - 55 -61 - 200536479 (57) D-l
(Z)p3々•4 D-3 D-4 (Z)p4 D-8 (Z)p4 (Z)P4
D-9 (Z)p4 (Z)p4
D-10 D-ll
D-12 (Z)p4
D-13
(Z)p3r=\ N D-14 R15
R 15
R 15
N—N (Z)p4 D-15 D-16 (Z)p4 D-17 D-18 (Z)p4 (Z)p4 (Z)p4 (Z)p4
D-19 D-20 D-21 D-22
D-23
D-29 D-30 R15 R15 (Z)p5 D-26 D-27 D-28 (Z)p5 (Z)p5 (Z)p5
A A D-31 D-32 D-33 -62- 200536479
(58)
D-34 D-35 D-36 D-37 D-38
D-51
N I N D-55 z示鹵素原子、氰基、硝基、烷基、鹵化 烷基、CpCs烷氧基、鹵化烷氧基、烷基磺醯 基、Cl〜C6鹵化院基擴釀基、Cl〜C6院氧基鑛基、
—C (Ο) NH2、（：丨〜0：6烷基胺基羰基、二（C^Ce烷基） 胺基羰基、—C(S) NH2、— S(O) 2NH2、烷基胺 基磺醯基、或二（烷基）胺基磺醯基，當p1、p2、 p3或p4示2以上之整數時，各個Z可互爲相同或不同構 造。 R15示烷基、苯基、或由（Z ) pl所取代之苯基 E— 4、E— 5、E— 10、E— 11 或 E— 32 分 glj 示下列構 造式所代表之飽和雜環： -63- 200536479 (59)
(R22)q2
E-ll
E-32 (R22)q3 R19 示 鹵化烷基、一C ( 0 ) R28、 —C(O) OR28、苯基，由（Z) Pi所取代之苯基、D-3、 D-4、D-21、D-47、D-50、D-51、D— 53 或 D-54 R2G示氫原子或匚丨〜心烷基， R22示CrQ烷基， R28示（^〜(：6烷基、鹵化烷基、C3〜C6環烷基（ CrQ)烷基、C3〜(：6環烷基、C3〜C6烯基或C3〜C6炔基， R29示氫原子或Ci〜C6烷基， R3()示CrQ烷基， R31示CrQ烷基，
η示0或1之整數，但是R1及R2同時代表甲基時，η 示1， pi示1〜5之整數， p2示0〜4之整數， p3示0〜3之整數， p4示0〜2之整數， p5示0或1之整數， q2示0〜3之整數， q3示0〜2之整數。〕 〔9〕如上述〔8〕所記載之4 -羥基亞胺基甲基取代 -64-
〔1 〇〕如一般式（4 )所示取代烯基苯化合物： 一般式（4)
200536479 (60) 苯甲醯胺化合物或其鹽，其中，R1示由R16所任意取 (C】〜c6)烷基、c3〜c6環烷基、c3〜c6烯基、c3〜c6 烯基、c3 〜C6 炔基、—N(R2G) R19、D— 8、D— 10、 13、D-15、D— 18、D-21、D-34、D-35、D-50 — 51， R16示鹵素原子、氰基、C3〜C6環烷基、C3〜C6鹵 烷基、Ci〜C6烷氧基、C丨〜C6鹵化烷氧基、C丨〜C6烷基 基、鹵化烷基磺醯基、—C(O) OR28、
—C(O) NHR29、一 C(O) N(R29) R28、- C(S) 、-C(R31) =NOH、— C(R31) =NOR30、D-l 〜D--8 〜D-38、D-47 〜D-55、E-4、E— 5、E-10、E 或 E — 32。 • 〔式中，X1示鹵素原子、一SF5、c】〜c6鹵化烷 羥基（（^〜ί：6)鹵化烷基、Ci〜C6烷氧基（C^Cs)鹵 基、Cl〜C6鹵化院氧基（Cl〜C6)鹵化院基、C3〜C8鹵 院基、Cl〜C6鹵化院氧基、Cl〜C3鹵化院氧基（Cl〜C3 化院氧基、C 1〜C 6鹵化院硫基、C 1〜C 6鹵化院基亞礦 、或Cl〜C6鹵化院基磺醯基’ X3示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、烷 代之 鹵化 D - 或D 化環 磺醯 nh2 4、D -11 基、 化烷 化環 )鹵 釀基 基、 -65- 200536479 (61)
CrQ 鹵化烷基、一OR5、— 0S02R5、或—S(O) rR5、 X4示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、匕〜(：6烷基、 —OH、匕〜0：6烷氧基或CrCs鹵化烷氧基，
R3示由任意2個以上之鹵素原子所任意取代之 院基、或c3〜C8鹵化環烷基，但是當X1示氟原子、氯原 子或一CF3、且X3及X4皆示氫原子時，X1及X3皆示氟原 子，而X4示氫原子時，以及X1及X3皆示一 CF3而X4示 氫原子時，R3 示—CHF2、— CHFC1、— CHFBr、— CHC12 、一CF2C1、一 CF2Br、一 CF2I、CFC12、一 CFCIBr、一 CFBr2、一 CC13、C2〜C6鹵化烷基或C3〜C8鹵化環烷基， R57p； Cl〜C6垸基或Cl〜C6鹵化院基， Γ示0〜2之整數。〕 〔1 1〕如上述〔1 0〕所記載之取代烯基苯化合物，其 中，X1示鹵素原子、— SF5、C,〜C6鹵化烷基、（^〜06鹵化 烷氧基、C】〜C6鹵化烷硫基、鹵化烷基亞磺醯基、 或C丨〜C 6鹵化烷基磺醯基， X3示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、烷基、 鹵化烷基、烷氧基、C!〜C6鹵化烷氧基、 烷硫基、或鹵化烷硫基， X4示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、甲基、一 OH 、C!〜c4烷氧基、或（^〜匕鹵化烷氧基， R3 示—CHF2、— CF3、— CF2C1、- CF2Br 或― CF2CF3，但是當X1不氟原子、氯原子或—CF3，且X3及 X4皆示氫原子時，X1及X3皆示氟原子，且X4示氫原子 -66- 200536479 (62) 時，以及X1及X3皆示〜eh，且χ4示氫原子時，r3示一 CHF2、- CF2C1、- CF2Br 或〜CF2CF3。 〔1 2〕一種含有一種或二種以上選擇自上述〔丨〕〜〔 5〕所記載之異鸣唑啉取代苯甲醯胺化合物及其鹽爲有效 成分之有害生物防除劑。 〔13〕一種含有一種或二種以上選擇自上述〔"〜〔 5〕所載之異1%唑啉取代苯甲醯胺化合物及其鹽爲有效 成分之農藥。 〔14〕一種含有一種或二種以上選擇自上述〔"〜〔 5〕所記載之異腭唑啉取代苯甲醯胺化合物及其鹽爲有效 成分之哺乳動物或鳥類之內部或外部寄生蟲防除劑。 〔15〕一種含有一種或二種以上選擇自上述〔1〕〜〔 5〕所記載之異嘴Π坐啉取代苯甲醯胺化合物及其鹽爲有效 成分之殺蟲劑或殺滿劑。 發明之功效 本發明化合物對於多數農業害蟲、葉觸類、哺乳動物 或鳥類之內部或外部寄生蟲具有優異之殺蟲、殺蟎活性， 更對於已往殺蟲劑已獲得抗性之害蟲也能發揮充分之防除 效果。且對於哺乳類、鳥類及益蟲類幾乎無不良影響，殘 留性低而對於環境不良影響也輕。因此，本發明可提供有 益之新穎的有害生物防除劑。 實施本發明之最佳途徑 -67- 200536479 (63) 本發明中，提供有害生物防除劑使用之活性化合物， 通常爲上述〔1〕〜〔5〕所示化合物，而上述〔6〕〜〔11 〕所示化合物爲製造上述活性化合物用新穎之中間化合物 ，該中間化合物內之某特定化合物本身也包含對於特定有 害生物具有防除活性之化合物，所以該化合物也可提供該 有害生物之防除劑用途。
本發明中所包含化合物，隨其取代基之種類也存在有 E -異構物及Z -異構物等之幾何異構物，本發明包括上 述E -異構物、Z -異構物以及以任意比率而含有該幾何 異構物之混合物。又，本發明中所包括之化合物，也存在 有起因於不對稱碳原子所造成之一個或二個以上之光學活 性物，本發明中包括所有其光學活性異構物或其外消旋化 合物。又，一般式（1 )所示本發明化合物中，當R2爲氫 原子時，有時也會存在有下式所示互變異構物，本發明也 包括具有該構造之化合物。
、H 本發明所包括化合物中’依照一般方法可製成酸加成 鹽者，例如可製成氟氫酸、鹽酸、溴氫酸、碘氫酸等之鹵 化氫酸之鹽；硝酸、硫酸、磷酸、氯酸、過氯酸等之無機 酸之鹽；甲磺酸、乙磺酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、對一甲 苯磺酸等之磺酸之鹽；甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、富 馬酸、酒石酸、草酸、馬來酸、蘋果酸、琥珀酸、苯甲酸 -68- 200536479 (64) 、苦杏仁酸、抗壞血酸、乳酸、葡糖酸、枸櫞酸等之羧酸 之鹽；或麩胺酸、天冬胺類等胺基酸之鹽。 本發明所包括化合物中，依照常法可製成金屬鹽者， 例如可製成鋰、鈉、鉀等之鹼金屬鹽，鈣、鋇、鎂等之鹼 土金屬鹽、或鋁之鹽等。
其次，將本發明說明書中所示各取代基之具體例如示 如下。此處，η示正、i —示異、s —示第二及t 一示第三、 Ph示苯基。 本發明化合物中之鹵素原子，例如氟、氯、溴及碘等 原子。又，本說明書中之Halo—指鹵素原子。 本說明書中之Ca〜Cb烷基指由碳原子數爲a〜b個所構 成直鏈或歧鏈狀碳化氫基，例如甲基、乙基、正丙基、異 丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、 1 一甲基丁基、2—甲基丁基、3-甲基丁基、1 一乙基丙基 、：I，1 一二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、新戊基、正己 基、1 一甲基戊基、2 —甲基戊基、3 —甲基戊基、4 一甲基 戊基、1—乙基丁基、2—乙基丁基、1，1 一二甲基丁基、 1，2—二甲基丁基、1，3 -二甲基丁基、2，2 —二甲基丁 基、2，3—二甲基丁基、3，3 —二甲基丁基、1，1，2 — 三甲基丙基、1，2，2 —三甲基丙基、1 一乙基一 1—甲基 丙基、1 一乙基—2—甲基丙基、庚基、5 —甲基己基、2 — 乙基戊基、辛基、2—乙基己基、壬基、2—甲基辛基、癸 基、2-甲基壬基、十一烷基、2-甲基癸基、十二烷基等 具體例舉，分別在所指定之碳原子數之範圍中選擇之。 •69· 200536479 (65) 本說明書中之Ca〜cb鹵化烷基乃指結合於碳原子之氫
原子爲鹵素原子任意取代，由碳原子數a〜b個所構成直鏈 或歧鏈狀之碳化氫基，該時，由2個以上之鹵素原子取代 時，該鹵素原子可互爲相同或不同。其具體例如氟甲基、 氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、 三氯甲基、溴二氟甲基、2—氟乙基、2 —氯乙基、2 —溴 乙基、2，2—二氟乙基、2 —氯—2—氟乙基、2，2—二氯 乙基、2—溴一2 —氟乙基、2 —溴一2 —氯乙基、2，2，2 —二每乙基、2 —氯—2，2 —二氣乙基、2，2 —二氯—2 — 氟乙基、2，2，2—二氯乙基、2—溴一 2，2—二氟乙基、 2 —溴—2 —氯一2 —氟乙基、2-溴一2，2—二氯乙基、五
3 -二
氯丙基、2，3—二溴丙基、3，3，3 -三氟丙基、3 —溴一 3，3 —二氟丙基、2’ 2，3，3 —四氣丙基、2 —氯—3，3 ，3 —二氣丙基、2，2，3，3，3 -五氟丙基、2，2，2-二氟一1 一三氟甲基乙基、七氟< 丙基、1，2，2，2—四氟 -1-三氟甲基乙基、2，2，3，3，4，4一六氟丁基、2, 2，3，4，4，4一六氟 丁基、2，2，3，3，4，4，4 —七氟 丁基、九· 丁基、5- 氯一 2，2，3，4，4，5，5 —七氟戊 基等，分別在所指定碳原子數之範圍下選擇之。 本說明書中之羥基（Ca〜Cb )烷基乃指結合於碳原子 之氫原子爲經基任意取代，由碳原子數爲a〜b個所構成之 直鏈或歧鏈狀之烷基，例如羥基甲基、1 -羥基乙基、2 -羥基乙基、2-羥基丙基' 3 -羥基丙基、2-羥基丁基等 -70-
200536479 (66) ，分別在指定碳原子數之範樟下選擇之。 本說明書中之氰基（Ca〜Cb )烷基乃指結合於 之氫原子爲氰基任意取代，由碳原子數爲a〜b個所 直鏈或歧鏈狀之烷基，具體例如氰基甲基、1 -氰 、2—氨基乙基、2-氧基丙基、3-氨基丙基、2 — 基等，分別在所指定之碳原子數範圍內選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb環烷基乃指由a〜b個碳原 成之環狀碳化氫基，可形成三節環至六節環之單環 構造。又，各環在指定之碳原子數範圍可任意爲烷 代。其具體例舉如環丙基、1 一甲基環丙基、2-甲 基、2，2—二甲基環丙基、2，2，3，3—四甲基環 環丁基、環戊基、2 -甲基環戊基、3-甲基環戊基 基、2—甲基環己基、3 —甲基環己基、4 一甲基環 雙環〔2·2·1〕庚烷一 2-基等，分別在指定之碳原 圍選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb鹵化環烷基乃指結合於碳 之氫原子由鹵素原子任意取代，由a〜b個碳原子所 環狀碳化氫基，可形成三節環至六節環之單環或複 。又，各環在指定之碳原子數範圍可由烷基任意取 齒素原子取代fl!置可任思爲環構造部分或歧鍵部分 述兩部分。當由2個以上之鹵素原子取代時，該鹵 可互爲相同或不同。其具體例如2，2—二氯環丙基 一 一漠環丙基、2，2 - 一氟—1—甲基環丙基、2, 氯一 1 一甲基環丙基、2，2-二溴一 1—甲基環丙基 碳原子 構成之 基乙基 氰基丁 子所構 或複環 基所取 基環丙 丙基、 、環己 己基、 子數範 原子上 構成之 環構造 代，由 ，或上 素原子 、2，2 2 —二 -71 - 200536479 (67) 一二氯一 3，3 一二甲基環丙基、2，2，3，3-四氟環丁基 、2—三氟甲基環己基、3 —三氟甲基環己基、4 一三氟甲 基環己基等，分別在指定碳原子數範圍下選擇之。 本說明書中之ca〜Cb烯基乃指由a〜b個碳原子所構成 直鏈或歧鏈狀，且分子內具有一個或二個以上之雙鍵結合 之不飽和碳化氫基，其具體例如乙烯基、1 -丙烯基、1 一 甲基乙烯基、2 —丙烯基、2— 丁烯基、1 一甲基一 2—丙烯 基、2 —甲基一 2 —丙烯基、2 —甲基一2 — 丁烯基、3 —甲 基一 2— 丁烯基、2—己烯基、2 —甲基—2-戊烯基、2，4 —二甲基一 2，6—庚二烯基、3，7 —二甲基一2，6 —辛二 烯基等，分別在指定之碳原子數範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb鹵化烯基乃指結合在碳原子上之 氫原子爲鹵素原子所任意取代，而由a〜b個碳原子所構成 之直鏈或歧鏈狀，且分子內含有一個或二個以上之雙鍵結 合之不飽和碳化氫。該時，當由二個以上之鹵素原子所取 代時，該鹵素原子可互爲相同或不同。其具體例如2，2一 一氯乙烯基、2-氟一 2-丙烯基、2 —氯一 2—丙烯基、2 —溴—2 —丙烯基、3一溴一 2 —丙烯基、3, 3一二氟—2_ 丙烯基、2，3 -二氯—2 一丙烯基、3，3 —二氯一 2 —丙烯 基、2, 3 -二溴—2一丙烯基、2, 3, 3 一三氟—2 —丙烯 基、1 一二氟甲基乙烯基、2，3，3一三氯一 2 —丙烯基、2 —溴—2 — 丁烯基、3一溴一 2一甲基—2 —丙烯基、4，4_ 一氟一 3 — 丁烯基、3, 4, 4一三氟—3 — 丁烯基、3 一氯一 4，4，4 一氟一 2- 丁烯基等，分別在所指定之碳原子數 -72- 200536479 (68) 範圍下選擇之。
本說明書中之Ca〜Cb環烯基乃指由a〜b個碳原子所構 成環狀，且具有一個或二個以上之雙鍵結合之不飽和碳化 氫基’可形成三節環至六節環之單環或複環構造。又，各 環在指定之碳原子數範圍可由烷基所任意取代，又，雙鍵 結合可任意爲橋環雙鍵（e n d 〇 -)或歧鏈雙鍵（e x 〇 -)之形 式。其具體例如2 —環戊燃一 1 一基、3-環戊燃一 1 一基、 2 —環己儲一1—基、3 -環己燦一 1—基、雙環〔2.2.1〕一 5—庚嫌- 2-基等，分別在指定之碳原子數範圍下選擇之 本說明書中之Ca〜Cb鹵化環烯基乃指結合在碳原子上 之氫原子爲鹵素原子所任意取代，由a〜b個碳原子所構成 環狀，且具有一個或二個以上之雙鍵結合之不飽和碳化氫 基，可形成三節環至六節環之單環或複環構造。又，各環 在指定之碳原子數範圍可由烷基所任意取代，又，雙鍵結 合可任意爲橋環雙鍵或歧鏈雙鍵之形式。又，鹵素原子之 取代位置可任意爲環構造部分或歧鏈部分，或其雙方部分 ，由2個以上之鹵素原子所取代時，該鹵素原子可互爲相 同或不同。其具體例如2—氯二環〔2.2.1〕一 5 —庚烯一 2 -基等，分別在所指定之碳原子數範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb炔基乃指由a〜b個碳原子所構成 直鏈或歧鏈狀，且分子內具有一個或二個以上之三鍵結合 之不飽和碳化氫，其具體例如乙炔基、1 一丙炔基、2 -丙 炔基、1 一甲基一 2 -丙炔基、2 -丁炔基、2 —戊炔基、1 -73- 200536479 (69) 甲基- 2 - 丁炔基、2 —己炔基等，分別在指定之碳原子 數範圍下選擇之。
本說明書中之Ca〜Cb鹵化炔基乃指由a〜b個碳原子所 構成直鏈或歧鏈狀，且分子內具有一個或二個以上之三鍵 結合之不飽和碳化氫基。該時，當由二個以上之鹵素原子 所取代時，該鹵素原子可互爲相同或不同。其具體例如2 一氯乙炔基、2—溴乙炔基、2-碘乙炔基、3-氯—2 —丙 炔基、3 -溴一 2 -丙炔基、3 -碘一 2 -丙炔基等，分別在 指定之碳原子數範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb烷氧基乃指由a〜b個碳原子而構 成之上述烷基氧基，其具體例如甲氧基、乙氧基、正丙氧 基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基 '異丁氧基、第三 丁氧基、正戊氧基、正己氧基等’分別在指定之碳原子數 範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb鹵化烷氧基乃指由a〜b個碳原子 所構成鹵化烷基氧基，其具體例如二氟甲氧基、三氟甲氧 基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2—氟乙氧基、2—氯 乙氧基、2，2，2 —三氟乙氧基、1，1，2，2 —四氟乙氧 基、2 —氯—1，1，2 —三氟乙氧基、2 —溴一1，1，2 —三 氟乙氧基、2，2—二氯一 1，1，2 —三氟乙氧基、五氟乙 氧基、2，2，2 —三氯一 1，1—二氟乙氧基、2—溴一 1，1 ，2，2—四氟乙氧基、2，2，3，3 —四氟丙氧基、1，1， 2，3，3，3—六氟丙氧基、2，2，2-三氟一1 一三氟甲基 乙氧基、七氟丙氧基、2-溴一1，1，2，3，3，3—六氟 -74- 200536479 (70) 丙氧基等，分別在指定之碳原子數範圍下選擇之。 本說明書中之ca〜Cb烯氧基乃指由a〜b個碳原子所構 成之上述定義之烯氧基，其具體例如2-丙烯氧基、2- 丁 烯氧基、2 —甲基一 2 —丙烯氧基、3 —甲基一 2- 丁烯氧基 等，分別在指定之碳原子數範圍下選擇之。
本說明書中之Ca〜Cb鹵化烯氧基乃指由a〜b個碳原子* 所構成上述定義之鹵化烯氧基，其具體例如2-氯- 2-丙 烯氧基、3 —氯—2—丙烯氧基、3，3 —二氟一 2 -丙烯氧 基、3，3—二氯一 2 —丙烯氧基、2，3，3-三氟一 2-丙 烯氧基等，分別在所指定之碳原子數範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb烷硫基乃指由a〜b個碳原子所構 成之上述烷硫基、其具體例如甲硫基、乙硫基、正丙硫® 、異丙硫基、正丁硫基、第二丁硫基、異丁硫基、第三丁 硫基、正戊硫基、正己硫基等，分別在所指定之碳原子數 範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb鹵化烷硫基乃指由a〜b個碳原子 所構成上述定義之鹵化烷硫基，其具體例如二氟甲硫基' 三氟甲硫基、溴二氟甲硫基、2，2，2—三氟乙硫基、1’ 1，2，2 —四戴乙硫基、1’ 1’ 2 —二氧—2—氣乙硫基、 五氟乙硫基、2 —溴一1，1，2，2 —四氟乙硫基、七氟丙 硫基、1，2，2，2 —四氟一 1 一三氟甲基乙硫基、九氟丁 硫基等，分別在所指定之碳原子數範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb烷亞磺醯基乃指由a〜b個碳原子 所構成上述定義之烷亞磺醯基，其具體例如甲亞磺醯基、 -75- 200536479 (71) 乙亞磺醯基、正丙亞磺醯基、異丙亞磺醯基、正丁亞磺醯 基、第二丁亞磺醯基、異丁亞磺醯基、第三丁亞磺醯基等 ，分別在所指定之碳原子數範圍下選擇之。
本說明書中之ca〜Cb鹵化烷基亞磺醯基乃指由a〜b個 碳原子所構成上述定義之鹵化烷基亞磺醯基，其具體例如 二氟甲基亞磺醯基、三氟甲基亞磺醯基、溴二氟甲基亞磺 醯基、2，2，2 —三氟乙基亞磺醯基、2 —溴—1，1，2，2 一四氟乙基亞磺醯基、1，2，2，2—四氟一 1—三氟甲基 乙基亞磺醯基、九氟丁基亞磺醯基等，分別在所指定之碳 原子數範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb烷磺醯基乃指由a〜b個碳原子所 構成上述定義之烷磺醯基，其具體例如甲磺醯基、乙磺醯 基、正丙磺醯基、異丙磺醯基、正丁磺醯基、第二丁磺醯 基、異丁磺醯基、第三丁磺醯基、正戊磺醯基、正己磺醯 基等，分別在所指定之碳原子數範圍下選擇之。 Φ 本說明書中之Ca〜Cb鹵化烷基磺醯基乃指由a〜b個碳 原子所構成上述定義之鹵化烷基磺醯基，其具體例如二氟 甲磺醯基、三氟甲磺醯基、氯二氟甲磺醯基、溴二氟甲磺 醯基、2，2，2 —三氟乙磺醯基、1，1，2，2 —四氟乙磺 釀基、1，1，2-二氟2-氯乙擴釀基等，分別在所指疋 之碳原子數範圍下選定之。 本說明書中之Ca〜cb烷胺基乃指氫原子之一方爲由 a〜b個碳原子所構成上述定義之烷基所取代之胺基’其具 體例如甲胺基、乙胺基、正丙胺基、異丙胺基、正丁胺基 -76- 200536479 (72) 、異丁胺基、第三丁胺基等’分別在所指定之碳原子數範 圍下選擇之。 本說明書中之一（ca〜cb院基）胺基乃指氫原子之雙 方爲由a〜b個碳原子所構成上述定義，可互爲相同或不同 之烷基所取代之胺基’其具體例如二甲胺基、乙基（甲基 )胺基、二乙胺基、正丙基（甲基）胺基、異丙基（甲基 )胺基、二正丙基胺基、正丁基（甲基）胺基、異丁基（ 甲基）胺基、第三丁基（甲基）胺基等’分別在所指定之 碳原子數範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb烷基羰基乃指由a〜b個碳原子所 構成上述定義之烷基羰基，其具體例如甲基羰基、乙基羰 基、正丙基羰基、異丙基羰基、正丁基羰基、異丁基羰基 、正丙基（甲基）羰基、第三丁基羰基、正戊基羰基、正 己基羰基等，分別在所指定之碳原子數範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb鹵化烷基羰基乃指由a〜b個碳原 子所構成上述定義之鹵化烷基羰基，其具體例如氟甲基羰 基、氯甲基羰基、二氟甲基羰基、二氯甲基羰基、三氟甲 基羰基、氯二氟甲基羰基、溴二氟甲基羰基、三氯甲基羰 基、五氟乙基羰基、氯丙基羰基、七氟丙基羰基、氯異丁 基羰基等，分別在所指定之碳原子數範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb環院基幾基乃指由a〜b個碳原子 所構成上述定義之環烷基羰基，具體例如環丙基羰基、1 一甲基環丙基羰基、2-甲基環丙基羰基、2，2—二甲基 環丙基羰基、2，2，3，3-四甲基環丙基羰基、環丁基羰 -77- 200536479 (73) 基、環戊基羰基、環己基羰基等’分別在所指定之 數範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb鹵化環院基幾基乃指由^ 原子所構成上述定義之鹵化環烷基羰基’具體例如 二氯環丙基鑛基、2’ 2’ 一二溴環丙基鑛基、2’ 2 一 1 一甲基環丙基鑛基、2，2—二氯一 1—甲基環丙 、2，2 —二溴一 1—甲基環丙基羰基、2，2-二氯 • -二甲基環丙基羰基等，分別在所指定之碳原子數 選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb院氧基_基乃指由a〜b個 所構成上述定義之烷氧基羰基’其具體例如甲氧基 乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁 基、異丁氧基羰基、第三丁氧基羰基等，分別在所 碳原子數範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb鹵化烷氧基羰基乃指由心 I 原子所構成上述定義之鹵化烷氧基羰基’其具體例 氧基羰基、三氟乙氧®羰基等’分別在所指定之碳 範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb院硫基幾基乃指由a〜b個 所構成上述定義之烷硫基羰基’其具體例如甲硫基 乙硫基羰基、正丙硫基羰基、異丙硫基羰基、正丁 基、異丁硫基羰基、第三丁硫基幾基等’分別在所 碳原子數範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb院氧基硫幾基乃指由a〜b 碳原子 4個碳 2，2 -—二氟 基羰基 -3，3 範圍下 碳原子 羰基、 指定之 -b個碳 如氯乙 原子數 碳原子 類基、 硫基羰 指定之 個碳原 -78- 200536479 (74) 子所構成上述定義之環氧基硫羰基，其具體例如甲氧基硫 羰基、乙氧基硫羰基等，分別在所指定之碳原子數範圍下 選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb烷基二硫羰基乃指由a〜b個碳原 子所構成上述定義之烷基二硫羰基，其具體例如甲基二硫 羰基、乙基二硫羰基等，分別在所指定之碳原子數範圍下 選擇之。
本說明書中之Ca〜Cb烷胺基羰基乃指氫原子之一方爲 a〜b個碳原子所構成上述定義之烷基所取代之胺甲醯基， 其具體例如甲胺基羰基、乙胺基羰基、正丙胺基羰基、異 丙胺基羰基、正丁胺基羰基、異丁胺基羰基、正丙基（甲 基）胺基羰基、第三丁胺基羰基等，分別在所指定之碳原 子數範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb環烷胺羰基乃指氫原子之一方爲 由a〜b個碳原子所構成之上述定義之環烷基所取代之胺甲 醯基，其具體例如環丙基胺甲醯基、環丁基胺甲醯基、環 戊基胺甲醯基、環己基胺甲醯基等，分別在所指定之碳原 子數範圍下選擇之。 本說明書中之二（Ca〜Cb烷基）胺基羰基乃指氫原子 之雙方爲由a〜b個碳原子所構成互爲相同或不同之上述定 義之烷基所取代之胺甲醯基’其具體例如二甲基胺甲醯基 、乙基（甲基）胺甲醯基、二乙基胺甲醯基、二正丙基胺 甲醯基、二正丁基胺甲醯基等，分別在所指定之碳原子數 範圍下選擇之。 -79- 200536479 (75) 本說明書中之Ca〜Cb烷胺基硫羰基乃指氫原子之一方 爲由a〜b個碳原子所構成上述定義之烷基所取代之胺（硫 甲醯）基，其具體例如甲基胺（硫甲醯）基、乙基胺（硫 甲醯）基、正丙基胺（硫甲醯）基、異丙基胺（硫甲醯） 基、正丁基胺（硫甲醯）基、異丁基胺（硫甲醯）基、正 丙基（甲基）胺（硫甲醯）基、第三丁基胺（硫甲醯）基 等，分別在所指定之碳原子數範圍下選擇之。 ® 本說明書中之二（Ca〜Cb烷基）胺基硫羰基乃指氫原 子之雙方爲由a〜b個碳原子所構成可互爲相同或不同之上 述定義之烷基所取代之胺（硫甲醯）基，其具體例如二甲 基胺（硫甲醯）基、乙基（甲基）胺（硫甲醯）基、二乙 基胺（硫甲醯）基、二正丙基胺（硫甲醯）基、二正丁基 胺（硫甲醯）基等，分別在所指定之碳原子數範圍下選擇 之。
本說明書中之Ca〜Cb烷胺基磺醯基乃指氫原子之一方 爲由a〜b個碳原子所構成上述定義之烷基所取代之胺磺醯 基，其具體例如甲基胺磺醯基、乙基胺磺醯基、正丙基胺 磺醯基、異丙基胺磺醯基、正丁基胺磺醯基、異丁基胺磺 醯基、正丙基（甲基）胺磺醯基、第三丁基胺磺醯基等， 分別在所指定之碳原子數範圍下選擇之。 本說明書中之二（Ca〜Cb烷基）胺磺醯基乃指氫原子 之雙方爲由a〜b個碳原子所構成可互爲相同或不同之上述 定義之烷基所取代之胺磺醯基，其具體例如二甲基胺磺醯 基、乙基（甲基）胺磺醯基、二乙基胺磺醯基、二正丙基 -80- 200536479 (76) 胺磺醯基、二正丁基胺磺醯基等’分別在所指定之碳原子 數範圍下選擇之。 本說明書中之二（Ca〜Cb烷基）膦酸基乃指氫原子之 雙方皆爲a〜b個碳原子所構成之可互爲相同或不同之上述 定義之烷基所取代之膦酸基，其具體例如二甲基膦酸基、 二乙基膦酸基等，分別在所指定之碳原子數範圍下選擇之 〇 φ 本說明書中之二（Ca〜cb烷基）硫膦酸基乃指氫原子 之雙方皆爲a〜b個碳原子所構成之可互爲相同或不同之上 述定義之烷基所取代之硫膦酸基，其具體例如二甲基硫膦 酸基、二乙基硫膦酸基等，分別在所指定之碳原子數範圍 下選擇之。 本說明書中之三（Ca〜Cb烷基）矽烷基乃指由a〜b個 碳原子所構成之可互爲相同或不同之上述定義之烷基所取 代之矽烷基，其具體例如三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、 Φ 三（正丙基）矽烷基、乙基二甲基矽烷基、正丙基二甲基 矽烷基、正丁基二甲基矽烷基、異丁基二甲基矽烷基、第 三丁基二甲基矽烷基等，分別在所指定之碳原子數範圍下 選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb烷基羰基氧基乃指由a〜b個碳原 子所構成之上述定義之烷基羰基氧基，其具體例如甲基羰 基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、異丙基羰基氧 基、正丁基羰基氧基、異丁基羰基氧基、正丙基（甲基） 羰基氧基、第三丁基羰基氧基等，分別在所指定之碳原子 -81 -
200536479 (77) 數範圍下選擇之° 本說明書中之Ca〜Cb院基磺醯氧基乃指由a〜b 子所構成上述定義之烷基磺醯氧基’其具體例如甲 氧基、乙基磺醯氧基、正丙基磺醯氧基、異丙基石黃 等，分別在所指定之碳原子數範圍下選擇之。 本說明書中之Ca〜Cb鹵化烷基磺醯氧基乃指由 碳原子所構成上述定義之鹵化烷基磺醯氧基，其具 二氟甲磺醯氧基、三氟》甲磺醯氧基、氯二氟甲磺醯 溴二氟甲磺醯氧基等，分別在所指定之碳原子數範 擇之。 本說明書中之Ca〜cb環烷基（Cd〜Ce)烷基、C 化環烷基（cd〜ce)烷基、Ca〜Cb烷氧基（cd〜ce) Ca〜cb鹵化烷氧基（Cd〜Ce)烷基、苯甲氧基（Cf 基、Ca〜Cb院硫基（Cd〜ce)院基、Ca〜Cb鹵化垸 Cd〜ce)烷基、苯硫基（cd〜ce)烷基、由（z) pl 之苯硫基（Cd〜Ce)烷基、Ca〜Cb烷基亞磺醯基（（ 烷基、ca〜Cb鹵化烷基亞磺醯基（cd〜ce )烷基、C 基磺醯基（cd〜ce)烷基、ca〜cb鹵化烷基磺醯基 )烷基、ca〜Cb烷基羰基（cd〜Ce)烷基、Ca〜Cb鹵 羰基（cd〜ce)烷基、Ca〜Cb烷氧基羰基（cd〜ce) ca〜Cb鹵化烷氧基羰基（Cd〜Ce)烷基、ca〜cb烷胺 (Cd〜ce )烷基、二（Ca〜Cb烷基）胺基羰基（cd， 基、三（ca〜cb烷基）矽烷基（cd〜ce )烷基、 Cd-Ce )烷基、由（z ) pl所取代之苯基（Cd〜Ce ) 個碳原 基磺醯 醯氧基 a〜b個 體例如 氧基、 圍下選 :a〜C b鹵 烷基、 -ce)烷 硫基（ 所取代 〕d 〜C e ) a〜C b院 (C d 〜C e 化院基 烷基、 甘脏甘 碁振悬 ^ C e )院 苯基（ 烷基、 -82- 200536479 (78)
由D— 1〜D— 60之任意所取代之（Cd〜Ce)烷基、或由E — 1〜E— 49之任意所取代之（Cd〜Ce)烷基等乃分別指結合 在碳原子上氫原子被上述定義之任意之Ca〜Cb環烷基、 Ca〜Cb鹵化環院基、Ca〜Cb院氧基' Ca〜cb鹵化院氧基、苯 甲氧基、Ca〜Cb院硫基、Ca〜Cb鹵化院硫基、苯硫基、由 (Z ) pl所取代之苯硫基、Ca〜Cb烷基亞磺醯基、Ca〜Cb鹵 化烷基亞磺醯基、Ca〜Cb烷基磺醯基、Ca〜Cb鹵化烷基磺 醯基、Ca〜Cb烷基羰基、Ca〜Cb鹵化烷基羰基、Ca〜Cb烷氧 基羰基、Ca〜Cb鹵化烷氧基羰基、Ca〜Cb烷胺基羰基、二 (ca〜cb烷基）胺基羰基、三（ca〜Cb烷基）矽烷基、苯 基、由（Z)…所取代之苯基、由D— 1〜D — 60基、或E — 1〜E- 49基所任意取代之由d〜e個碳原子所構成之直鏈狀 或歧鏈狀之碳化氫基，分別在所指定之碳原子數範圍下選 擇之。 本說明書中之由R4所任意取代之（Ca〜Cb )烷基，由 R16所任意取代之（Ca〜Cb)烷基，由R24所任意取代之（ Ca〜Cb)烷基、或由R32所任意取代之（Ca〜Cb )烷基乃指 結合在碳原子上之氫原子由任意之R4、R16、R24或R32所 任意取代之碳原子數爲a〜b個所構成直鏈或歧鏈狀之碳化 氫基，分別在所指定之碳原子數範圍下選擇之。該時，各 個（Ca〜Cb )烷基上之取代基R4、R16、R24或R32爲2個 以上時，各個R4、R16、R24或R32可互爲相同或不同構造 本說明書中之Ca〜Cb鹵化烷氧基（Cd〜Ce )鹵化烷基 -83- 200536479 (79) 乃指結合在碳原子上之氫原子或鹵素原子由上述定義之任 意之c a〜C b鹵化院氧基所任意取代之碳原子數爲d〜e個而 構成之上述定義之鹵化烷基，其具體例如2 ’ 2 ’ 2 一三氟 —1- (2，2，2 —三氟乙氧基）—1—(三氟甲基）乙基 、3 — （1，2— 二氯—1’2’2 — 二氟乙氧基）— ，2，3，3 -六氟丙基等，分別在所指定之碳原子數範圍 下選擇之。 φ 本說明書中之Ca〜Cb烯基（Cd〜Ce )環烷基或Ca〜Cb 鹵化烯基（Cd〜Ce )環烷基乃指結合於碳原子上之氫原子 爲上述定義之任意之ca〜Cb嫌基或ca〜cb鹵化靖基所取代 之由d〜e個碳原子所構成之上述定義之環烷基，其具體例 如2 —乙烯基環丙基、3，3 —二甲基一 2 — （2 —甲基一1 — 丙烯基）環丙基、2 —（2，2-二氯乙烯基）一 3，3—二 甲基環丙基、2-（2—氯一 3，3，3 —三氟一 1 一丙烯基） —3，3 -二甲基環丙基、2 -丙烯基環戊基等，分別在所 ® 指定之碳原子數範圍下選擇之。 本說明書中之由R4所任意取代之（Ca〜Cb )環烷基， 由R16所任意取代之（Ca〜Cb )環烷基、由R24所任意取代 之（Ca〜Cb )環烷基、或由R32所任意取代之（Ca〜cb )環 院基等乃指結合於碳原子上之氫原子爲任意之R4、r16、 R24或R32所任意取代之由a〜b個碳原子所構成之上述定 義之環烷基。該時，由R4、R16、R24或R32所取代之位置 可在環構造部分、歧鏈狀部分或上述兩個部分皆行，另外 ，各個（Ca〜Cb)環烷基上之取代基r4、r16、r24或r32 -84-
200536479 (80) 存在有2個以上時’各個R4、R16、R24或R32可互爲 或不同構造。 本說明書中之苯基（Ca〜Cb)烯基或由（Z) pl所 之苯基（ca〜cb)烯基乃指結合在碳原子上之氫原子 基或由（Z) pl所取代之苯基所任意取代之由a〜b個 子所構成之上述定義之烯基，分別在所指定之碳原子 圍下選擇之。 本說明書中之由R4任意取代之（Ca〜Cb )烯基 R16任意取代之（Ca〜Cb )烯基，由R24任意取代 ca〜Cb )嫌基或由R32任意取代之（ca〜cb)烯基乃指 於碳原子上之氫原子爲任意之R4、R16、R24或R32所 取代之由a〜b個碳原子所構成上述定義之烯基，分別 指定之碳原子數範圍下選擇之。該時，各個（Ca〜Cb 基上之取代基R4、R16、R24或R32存在有2個以上時 個R4、R16、R24或R32可互爲相同或不同構造。 本說明書中之苯基（Ca〜Cb )烷氧基或由（z ) pl 代之苯基（Ca〜Cb )炔基乃指結合在碳原子上之氫原 苯基或由（Z) pl取代之苯基所任意取代之由a〜b個 子所構成上述定義之炔基，分別在所指定之碳原子數 下選擇之。 本說明書中之由R4任意取代之（Ca~Cb )炔基 R16任意取代之（Ca〜Cb )炔基，由R24任意取代 Ca〜Cb )炔基、或由R32任意取代之（ca〜Cb )烯基乃 合在碳原子上之氫原子爲任意之R4、Ri6、R24或R3 2 相同 取代 爲苯 碳原 數範 ，由 之（ 結合 任意 在所 )烯 ，各 所取 子爲 碳原 範圍 ，由 之（ 指結 所任 -85- 200536479 (81) 意取代之由a〜b個碳原子所構成之上述定義之炔基’分別 在所指定之碳原子數範圍下選擇之。該時’各個（Ca〜cb )炔基上之取代基R4、R16、R24或R 2存在2個以上時， 各個R4、R16、R24或R32可互爲相同或不同構造。
本說明書中之苯基（C a〜C b )炔基或由（Z ) p !所取代 之苯基（Ca〜Cb)院氧基乃指結合在碳原子上之氫原子爲 苯基或由（z) pl所取代之苯基任意取代之上述定義之（ Ca〜cb )烷氧基，該（Ca〜Cb )烷氧基之具體例如伸甲氧基 、伸（甲基）甲氧基、伸異丙氧基、伸乙氧基、伸（甲基 )乙氧基、伸（二甲基）乙氧基等’分別在所指定之碳原 子數範圍下選擇之。 本說明書中之苯基（ca〜cb)烷基羰基或由（z) pl所 取代之苯基（ca〜cb)烷基羰基乃指結合於碳原子上之氫 原子由苯基或由（Z) pl所任意取代之苯基任意取代之上 述定義之（Ca〜Cb)院基鑛基’該（ca〜Cb)院基鑛基之具 體例如伸甲基羰基、伸甲基（甲基）羰基、伸甲基（二甲 基）羰基、伸乙基羰基、伸甲基（甲基）甲基羰基、伸乙 基（二甲基）羰基、伸乙基（甲基）羰基、伸乙基（二甲 基）羰基、伸丙基羰基等，分別在所指定之碳原子數範圍 下選擇之。 本說明書中之苯基（Ca〜cb)烷氧基羰基或由（z) pl 所任意取代之苯基（Ca〜cb)烷氧基羰基乃指結合於碳原 子上之氫原子爲苯基或由（Z) pl所取代之苯基任意取代 之上述定義之（ca〜cb)烷氧基羰基，該（ca〜cb)烷氧基 •86- 200536479 (82) 羰基之具體例如伸甲氧基羰基、伸甲氧基（甲基） 伸甲氧基（二甲基）羰基、伸乙氧基羰基、伸乙氧 基）羰基、伸乙氧基（二甲基）羰基等，分別在所 碳原子數範圍下選擇之。 本說明書中之苯基（C a〜Cb )烷胺基羰基或由 所取代之苯基（Ca〜Cb )烷胺基羰基乃指結合於碳 之氫原子爲苯基或由（z) pl所取代之苯基任意取 述定義之（ca〜cb)烷胺基羰基，該（Ca〜cb)烷胺 之具體例如伸甲胺基羰基、伸甲胺基（甲基）羰基 胺基（二甲基）羰基、伸乙胺基羰基、伸乙胺基（ 羰基、伸乙胺基（二甲基）羰基等，分別在所指定 子數範圍下選擇之。 本說明書中之〔R1及R2可藉一起形成C2〜C7 鏈、和所結合之氮原子一起形成三〜八節環，該時 基鏈可含有一個氧原子、硫原子或氮原子〕， 〔R及119可藉一起形成C2〜c6伸烷基鏈、和 之氮原子一起形成三〜七節環，該時該伸烷基鏈可 個氧原子、硫原子或氮原子〕， 〔R18及R17可藉一起形成C4〜c7伸烷基鏈、 合之氮原子一起形成五〜八節環，該時該伸烷基鏈 一個氧原子或硫原子〕， 〔R26及R25可藉一起形成c：2〜C5伸烷基鏈、 合之氮原子一起形成三〜六節環’該時該伸烷基鏈 一個氧原子或硫原子〕， 羰基、 基（甲 指定之 (Z) pl 原子上 代之上 基幾基 、伸甲 甲基） 之碳原 伸烷基 該伸烷 所結合 含有一 和所結 可含有 和所結 可含有 -87« 200536479 (83) 〔R29及R28可藉一起形成C2〜C5伸烷基鏈、和所結 合之氮原子一起形成三〜六節環，該時該伸烷基鏈可含有 一個氧原子、硫原子或氮原子〕，
〔R34及R33可藉一起形成C2〜C5伸烷基鏈、和所結 合之氮原子一起形成三〜六節環，該時該伸烷基鏈可含有 一個氧原子或硫原子〕等之具體例乃指例如吖丙啶、吖丁 啶、吡咯啶、噚唑啶、噻唑啶、咪唑啶、六氫吡啶、福馬 啉、噻福馬啉、六氫吡畊、高六氫吡啶、七亞甲基亞胺等 ，分別在所指定之原子數範圍下選擇之。 本說明書中之〔R7及R6可藉一起形成C2〜C6伸烷基 鏈、和所結合之氮原子一起形成三〜七節環，該時該伸烷 基鏈可含有一個氧原子、硫原子或氮原子〕之具體例乃指 例如吖丙啶、吖丁啶、吖丁啶-2 —酮、吡咯啶、吡咯啶 一 2 —酮、噚唑啶、Bf唑啶一 2 -酮、噻唑啶、噻唑啶一 2 一酮、咪唑啶、咪唑啶一 2 -酮、六氫吡啶、六氫吡啶一 2 一酮、福馬啉、四氫—1，3 - Df畊一 2 -酮、噻福馬啉、 四氫一 1，3 —噻畊一 2 —酮、六氫吡哄、四氫嚼u定一 2 一酮 、高六氫吡啶、高六氫吡啶- 2 -酮等，分別在所指定之 原子數範圍下選擇之。 本說明書中之〔R11及R9可藉一起形成C2〜C4伸烷基 鏈、和所結合之原子一起形成五〜七節環，該時該伸烷基 鏈可含有一個氧原子、硫原子或氮原子〕之具體例乃指例 如異吗D坐啉、吗D坐啉、噻D坐啉、咪D坐啉、1，4，2 —二口等 口坐啉、1，4，2 - Df噻D坐啉、1，2，4 一吗二Π坐啉、二氫一 -88 - 200536479 (84) 1，2 —噚哄、二氫一 1，3 —鸣哄、三氫一 1，3 一噻畊、3 ，4，5，ό一四氫嘧啶、二氫—1，4，2-二鳄畊、二氫一 1，4，2 —卩等噻畊、二氫一 4Η— 1，2，4 — Df二哄、四氫一 1 ’ 2 -噚吖庚因等，分別在所指定之原子數範圍下選擇之
本說明書中之〔R31及R3Q可藉一起形成C2〜C4伸烷 基鏈、和所結合之原子一起形成五〜七節環，該時該伸烷 基鏈可含有一個氧原子、硫原子或氮原子〕之具體例乃指 例如噚唑啉、噻唑啉、咪唑啉、二氫一 1，3 —噚哄、二氫 一 1，3 —噻 D井、3，4，5，6 —四氫嘧啶、二氫一1，4，2 -二鸣哄等，分別在所指定之原子數範圍下選擇之。 本發明所包含化合物中，A1、A2及A3所示原子之組 合，例如下列各群： 即，A— I : A1、A2及A3爲碳原子。 A— II: A1爲氮原子，A2及A3爲碳原子。 A — III: A2爲氮原子，A1及A3爲碳原子。 A— IV: A1及A3爲氮原子，A2爲碳原子。 A - V: A2及A3爲氮原子，A1爲碳原子。 本發明所包含化合物中，G所示取代基之例舉如G -1〜G - 10之任意所示芳族六節環及G — 11〜G — 25之任意所 示芳族五節環等，其中，G—l、G - 3及G— 4所示芳族六 節環及 G— 13、G— 14、G—17、G— 18、G— 20、G— 21 及G — 22所示芳族五節環爲較佳，尤以G - 1所示芳族六 節環爲最佳。 -89- 200536479 (85) 本發明所包含化合物中，W所示取代基之例舉如氧原 子或硫原子。 本發明所包含化合物中，X所示取代基之範圍例如下 列各群。該時，下列分別情形中，ηι示2以上之整數時， 各個X可互爲相同或不同構造。 艮P，X — I :鹵素原子及鹵化烷基。
X— II:鹵素原子、烷基、〇^〜(：6鹵化烷基 、Cl〜C6院氧基、Cl〜C6院基擴酿萌< 基、Cl〜C6院硫基、 Ci〜C6烷亞磺醯基及烷磺醯基。 X — III:鹵素原子、Cl〜C6鹵化院基、Cl〜c6鹵 化烷氧基、鹵化烷氧基（)鹵化烷氧基， 鹵化烷基磺醯氧基、CrQ鹵化烷硫基、CrQ鹵化 烷基亞磺醯基及鹵化烷磺醯基， X — IV :鹵素原子、¢:^(:6鹵化烷基、氰基、硝 基、一 SF5 及一Si(R13) (R14) R12〔此式中，R12 示 烷基、苯基或由（Z)plm取代之苯基、R13及R14 分別獨自示〇丨〜0：6烷基〕。 X— V:鹵素原子及由R4所任意取代之（C丨〜C6 )院基〔此式中，R4示鹵素原子、氰基、經基、Ci〜c6院 氧基、Cl〜C6鹵化院氧基、Cl〜C6院硫基、Cl〜C6鹵化院硫 基、CrQ烷基亞磺醯基、CrCb鹵化烷基亞磺醯基、 烷磺醯基、κ6鹵化烷基磺醯基、或三（<^〜(：6烷 基）矽烷基〕。 X — VI:鹵素原子、Cl〜c6鹵化院基、C3〜c8環院 - 90-
200536479 (86) 基、c3〜c8鹵化環烷基、c2〜c6烯基、c2〜c6虐 C2〜c6炔基、c2〜c6鹵化炔基、E — 10、E-12、 一 32、E— 35 及 E-43。 X — VII:鹵素原子、鹵化烷基 —0S02R5及一S(O) rR5〔上式中，R5示C】〜 鹵化烷基、0^〜(：3鹵化烷氧基（（^〜(^) i C3〜C8環烷基、C3〜C8鹵化環烷基、C2〜C6烯基’ 化烯基、c3〜C6炔基、C3〜C6鹵化炔基、E- 4〜I 23〜E— 27或E— 28、r示0〜2之整數〕。 X — VIII:鹵素原子、Ci〜C6鹵化烷基、 ~ C ( Ο ) OR9、— C(O) SR9、- C ( S ) OR9、 —C(S) SR9、— C(S) NHR10、— C(S) N( 一 CH = NORH 及一 C(R9) — NOR11〔上式中， 烷基、（^〜0：6鹵化烷基、C3〜C8環烷基或 C3〜C8 基、R1G示氫原子或（^〜0：6烷基、或R1G及R9可 成C4〜C5伸烷基鏈、和所結合之氮原子一起形成 六節環，該時該伸烷基鏈可含有一個氧原子或 R11示烷基或CrQ鹵化烷基、或R11及 起形成C2〜C3伸烷基鏈，和所結合之原子一起形 或六節環，該時該伸烷基鏈可爲（^〜06烷基所任 X — IX:當m爲2時，雨個X可鄰接而形成 -cf2ocf2-、一 0CF20-、一 CF2OCF2〇—或 —0CF2CF20 —，分別和所結合之碳原子一起形 i化烯基、 E— 18、E 、一 OR5、 c6烷基、 ^化烷基、 、C 2〜C 6鹵 5 — 9、E — R10 ) R9、 )示C丨〜C6 鹵化環烷 「藉一起形 :五節環或 硫原子， R9可藉一 ;成五節環 :意取代〕 成五節環 -91 - 200536479 (87) 或六節環。 本發明所包含化合物中 示0〜5之整數，其中m以1 本發明所包含化合物中 下列各群。該時，下列各個 時，各個Y可互爲相同或不 ’代表X所示取代基數目之m ，2及3爲較佳。 γ所不取代基之範圍，例如 情形中’當n示2以上之整數 同構造。 即，Y — 1 :鹵素原子、烷及Ci〜C6鹵化烷基。
Y — Π :鹵素原子、CrQ烷基、氰基、硝基、 —C ( 0 ) NH2 及-C ( S ) NH2 〇 Υ— ΠΙ :鹵素原子、烷基及由R4所任意取代之 (C^C6)烷基〔上式中，R4示鹵素原子、氰基、羥基、 烷氧基、C!〜C6鹵化烷氧基、CrCe烷硫基、CrCe 鹵化院硫基、Cl〜C6院基亞擴醯基、Cl〜C6鹵化院基亞磺 醯基、C】〜c6烷磺醯基、C】〜C6鹵化烷磺醯基或三（C^Ce 烷基）矽烷基〕。 Y-IV:鹵素原子、CrQ 烷基、—OR6、一 〇S02R5 及—S(0)rR5〔上式中，R5示CrCs烷基、Ci〜C6鹵化 院基、Ci〜C3齒化院氧基（Ci〜C3)齒化{兀基、C3〜Cg環丈兀 基、c3〜c8鹵化環烷基、c2〜c6烯基、c2〜c6鹵化烯基、 C3〜c6炔基、C3〜C6鹵化炔基、E- 4〜E - 9、E-23〜E - 27 或E- 28、r示0〜2之整數〕。 Y— V:鹵素原子、Ci〜C6院基、一 NHR 、 —N(R7)R6〔上式中，R6示Ci〜C6烷基、Ci〜C6鹵化烷 基、- S(O) 2R9、一 CHO、- C(O) R9、— c(〇) OR9 -92 - 200536479 (88) 、—C(O) SR9、— C(S) OR9 或—C(s) SR9，R7 示氫 原子、C丨〜C6烷基或Ci〜C6鹵化烷基、R9示Cl〜c6烷基、 鹵化烷基、C3〜C8環烷基或C3〜c8鹵化環烷基〕及 —N = C ( R9 ) OR8〔上式中’ R8示C】〜C6烷基、R9示 Cl〜C6院基或Cl〜齒化ί兀基〕。 Y—VI:鹵素原子、硝基、C!〜c6烷基、c广c6鹵化烷 基、Ci-CU院硫基、Cl〜C6垸胺基及二（Cl〜c6院基）胺基 〇 本發明所包含化合物中’表不Y所示取代基數之η爲 〇〜4之整數，其中以η示0及1爲較佳。 本發明所包含化合物中’ R 1所示取代基之範圍，例如 下列各群： 即R1— I: C!〜C6烷基，由R16所任意取代之（Cl〜C6 )烷基〔上式中，R16示鹵素原子、C3〜C6環烷基、C3〜C6 鹵化環烷基、苯基、由（Z) pl所取代之苯基、D— 1〜D — 4、D— 8〜D— 38、D— 47〜D— 55、E— 4〜E — 12、E— 18、E —19、E— 32、E— 35、E— 43、M— 2、Μ— 3、M— 5、Μ —8、Μ— 9或Μ— 10。〕、c3〜〔8環烷基及C3〜C8鹵化環 烷基。 R1— II:由—OR25任意取代之（CrQ)烷基〔上式 中，R25示CrG烷基、Κ6鹵化烷基、CrQ烷基羰基 、烷氧基羰基、C】〜C6烷胺基羰基、二（Ci〜C6烷基 )胺基羰基或CpQ烷基磺醯基〕。
Ri — III :由—N ( R26 ) R25任意取代之（Ci〜C6 )烷 -93- 200536479 (89) 基〔上式中，R25示C丨〜C6烷基、C丨〜C6鹵化烷基、Ci〜C6 烷基羰基、烷氧基羰基、烷胺基羰基、二（ 烷基）胺基羰基或烷基磺醯基、R26示氫原子 或烷基〕。
Ri — IV :由—S ( 〇 ) rR27任意取代之（Cl〜c6 )烷基 〔上式中，R27示Κ6烷基、Ci〜C6鹵化烷基或三（ 〇1〜(：4烷基）矽烷基（0：1〜(：4)烷基，1*示0〜2之整數〕。
R1 — V ··由R16任意取代之（Ci〜C6 )烷基〔上式中， R16 示氰基、—C(O) R28、— C(O) OR28、 -C(O) NHR29、— C(O) N(R29) R28、 —C(O) N(R29) OR28、- C(S) NHR29、 —C ( S ) N ( R29 ) R28、— S02NHR29、— S02N ( R29 ) R28 、—C(R31) =NOH、- C(R31) =NOR30、 —C(=NR31) OR30、或—C(=NR31) SR3°、R28 示 CrG 火完基、Cl〜C6鹵化院基、C3〜C6環院基（Cl〜C4)院基、 院氧基（CrQ )烷基、Crh烷硫基（CrQ )烷 基、氯基（Cl〜C6)院基、苯基（Cl〜C4)院基、由 (z ) pl所取代之苯基（)烷基、c3〜c6環烷基、 C3〜c6烯基、c3〜c6鹵化烯基、c3〜c6炔基、苯基或由 (Z ) Ρι所取代之苯基、R29示氫原子、C!〜C6烷基、 c3〜C6烯基或C3〜C6炔基、R3()示CrQ烷基或c3〜c6環烷 基（烷基、R31示氫原子或CrQ烷基、或R31及 R3()可藉一起形成c2〜c3伸烷基鏈、和所結合之原子一起 形成五〜六節環〕。 -94- 200536479 (90) R1— VI: C3〜C6烯基、C3〜C6鹵化烯基、C3〜C6炔基、 C3〜C6鹵化炔基、由（Z ) pl所取代之苯基、D — 8、D — 10 、D—ll、D— 13、D-15、D-17、D-18、D-21 〜D-23 、D — 26、D-27、D-29〜D — 37、D-39、D-40、D— 42 、D-45、D-47、D-48、D— 50、D - 5 1 > D-53、D -54、D-56、D— 58' E— 5、E-7 及 E-9。
R1— VII: — N(R20) R19〔上式中，R19 示 C!〜C6 鹵 化烷基、C3〜C6 環烷基、—C ( Ο ) R28、— C ( Ο ) OR28、 —C ( Ο) NHR29、一 C ( Ο) N ( R29) R28、 —C(S) NHR29、一 C(S) N(R29) R28、苯基、由 (Z) pl 所取代之苯基、D— 3、D— 4、D— 21、D— 47、D —50、D— 51、D— 53 或 D - 54，R2G 示氫原子，CrCU 烷 基、C!〜C4烷氧基（C】〜C4)烷基、C】〜C4烷硫基 )院基、氯基（Ci〜C6)院基、C3〜C6燒基、C3〜C6炔基、 —CHO、CrCs烷基羰基、烷氧基羰基、或 CrQ 烷磺醯基、R28示烷基、鹵化烷基、C3〜C6環 院基（C】〜C4)院基、Cl〜C6院氧基（C】〜C4)院基、 Cl〜C6院硫基（Cl〜C4)院基、氛基（Cl〜C6)院基、苯基 ((^〜匚々）烷基、由（z ) pl所取代之苯基（)苯基 、C3〜C6環院基、C3〜C6稀基、C3〜C6鹵化燃基、C3〜C6炔 基、苯基、或由（z ) pl所取代之苯基、R29示氫原子、 烷基、C3〜C6烯基或C3〜C6炔基。〕。 R1 — VIII : 鹵化烷基，由 R16任意取代之（ C!〜C6 )烷基〔上式中，R16示氰基、C3〜C6環烷基、 -95- 200536479 (91) C3〜C6鹵化ig院基、Cl〜C6院氧基、Cl〜C6鹵化院氧基、 烷硫基、CrQ鹵化烷硫基、α〜(：6烷基亞磺醯基、 鹵化烷基亞磺醯基、烷磺醯基、鹵化烷 磺醯基、（：丨〜0：6烷基羰基、—C(O) OR28、 —C ( 0) NHR29、- C ( Ο) N ( R29) R28、
—C(S) NH2、— C(R31) =NOH、- C ( R31 ) =NOR30、 苯基、由（Z) pl取代之苯基、D— 1〜D— 4、D— 8〜D—38 、D — 47〜D — 55、E — 4〜E — 7、E — 10、E — 11 或 E — 3 2’ R28不 Cl〜C6院基、Cl〜C6鹵化院基、C3〜C6環院基（ CrQ )烷基、C3〜C6環烷基、C3〜C8烯基或C3〜C8炔基、 R29示氫原子或烷基、R3()示烷基、R31示氫 原子或烷基〕、C3〜C6環烷基、C3〜C6烯基、C3〜C6 鹵化烯基、C3〜C6炔基、—N(R2G) R19〔上式中，R19示 C!〜C6 鹵化烷基、一 C(O) R28、一 C(O) OR28、苯基、 由（Z) pi 所取代之苯基、D— 3、D— 4、D— 21、D— 47、 D— 50、D— 51、D— 53 或 D— 54，R2G 示氫原子或 CrQ 烷基、1128示烷基、鹵化烷基、C3〜C6環烷基 烷基、C3〜06環烷基、C3〜C8烯基或C3~C8炔基 〕，由（Ζ)ρ1Κ 取代之苯基、D— 8、D—10、D—13、D 一 15、D — 18、D _ 21、D — 34、D — 35、D — 50 及 D — 5 1 R1— IX: ^〜心鹵化烷基、由R16任意取代之（Κ6 )烷基〔上式中，R16示氰基、C3〜C6環烷基、C3〜C6鹵化 環烷基、烷氧基、匕〜匕鹵化烷氧基、烷硫基 -96- 200536479 (92) 、CrQ鹵化烷硫基、C!〜C6烷基亞磺醯基、鹵化烷 基亞擴醯基、Cl〜C6院擴醯基、Cl〜C6 ®化院擴醯基、 烷基羰基、—C(O) OR28、— C(O) NHR29、
-C ( Ο ) N ( R29 ) R28、— C(S) NH2、- C ( R31 ) =NOH 、一C ( R31 ) =NOR3G、由（Z ) Pi 取代之苯基、D — 1 〜D — 4、D 一 8 〜D — 38、D — 47 〜D — 55、E 一 4 〜E — 7、E _ 10、E
—11或 E— 32，R28示 C】〜C6烷基、鹵化烷基、 C3〜C6環垸基（CrC* )烷基、C3〜C6環烷基、C3〜C8烯基 或C3〜C8炔基，R29示氫原子或烷基，113()示CrG 烷基，R31示氫原子或 烷基〕，C3〜C6環烷基、 C3〜C6烯基、C3〜C6鹵化烯基、C3〜C6炔基、N(R20) R19 (上式中，R19示鹵化烷基、一C(O) R28、 —C(O) OR28、苯基、由（Z) pl取代之苯基、D— 3、D 一 4、D— 21、D— 47、D— 50、D-51、D-53 或 D — 54， R2()示氫原子或CrG烷基，1128示Κ6烷基、。〜(^鹵 化烷基、C3〜C6環烷基（C】〜C4 )烷基、C3〜C6環烷基、 C3〜c8烯基或C3〜C8炔基〕，由（Z) pl取代之苯基、D — 8、D-10、D— 13、D-15、D-18、D-21、D— 34、D-35、D— 50 及 D-51。 R1 — X : 鹵化烷基，由R16任意取代之（ )烷基〔上式中，R16示C3〜C6環烷基、Crh烷氧基、 Cl〜C6院硫基、Cl〜C6院基亞磺醯基、Cl〜C6院磺釀基、 -C(O) NH2、- C(O) NHR28、- C(S) NH2、 -C(R31) =NOH、一C(R31) =NOR30、D— 1〜D-4、D- -97- 200536479 (93)
8 〜D-38、D— 47 〜D-54、E— 4 〜E-7、E — 10、E - 1 1 或 E— 32，R28示C】〜C6烷基、〇丨〜(：6鹵化烷基、C3〜C6環烷 基、C3~C8烯基或C3〜C8炔基，R3()示CrQ烷基，R31示 氫原子或烷基〕，C3〜C6環烷基、C3〜C8烯基、 C3〜C8鹵化烯基、C3〜C8炔基、—N(R2G) R19〔上式中， R19 示 C 广 C6 鹵化院基、一C(O) R28、一 C(O) OR28、 苯基、D-3、D— 4、D— 21、D— 47、D— 50、D— 51、D —53或D— 54，R2G示氫原子或烷基，R28示 烷基、（^〜06鹵化烷基、C3〜C6環烷基烷基、 C3〜C6環烷基、C3〜C8烯基或C3〜08炔基〕，D— 8、D— 10 、D—13、D— 15、D-18、D-21、D-34、D-35、D- 5 0 及 D — 5 1。 R1— XI: 烷基及苯基（Ci〜C6)烷基。 R1— XII: C^Cs烷基、由R16任意取代之（C^Cs) 烷基〔上式中，R16示鹵素原子、C3〜06環烷基、C3〜C6鹵 化環烷基、苯基、由（Z ) p!所取代之苯基、D — 1〜D — 4 、D-8 〜D-42、D-47 〜D-55、E-4 〜E-12、E-14、E -16〜E — 19、E-21 〜E-23、E-26〜E-35、E-40〜E — 45 、E— 48、M— 2、M-3、M— 5、M-8 〜M-10、Μ— 14、 Μ - 15或Μ— 16〕、C3〜08環烷基及C3〜C8鹵化環烷基。 R1— XIII:由—OR25任意取代之（C】〜C8)烷基〔上 式中，R25示氫原子、CrCe烷基、CrQ鹵化烷基、 -C(O) R33、— C(O) OR33、— C(O) NHR34、 -C(O) N(R34) R33、一C(S) NHR34、 -98- 200536479 (94) 一 C ( S ) N ( R34 ) rH、— s ( Ο ) 2R33、 — S(0) 2N(R34) R33、二（c丨〜c6烷基）噻膦酸基、苯 基或由（Z)p丨所取代之苯基、R33示C】〜C6烷基、C】〜C6 鹵化烷基、c3〜c6環烷基、C3〜c6鹵化環烷基、苯基（ Cl〜C4 )烷基、由（z ) ρι取代之苯基（C!〜C4 )烷基、 C3〜c6烯基、c3〜C6炔基、苯基、或由（z) P1取代之苯基
、R34示氫原子或Ci〜C6烷基。〕。 R1 — XIV :由一N ( R26 ) R25任意取代之（Cl〜C8 )院 基〔上式中，R25示CrQ烷基、C!〜C6鹵化烷基、 〜C(〇) R33、— c(〇) 〇R33、一 c(〇) SR33、 〜c(0) NHR34、— C(o) N(R34) R33、- c(s) r33、 、c C S) OR33、一 C ( S) SR33、- C ( S) NHR34、 、C(S) N(R34) R33、—S(〇) 2R33、或—S(〇) 2N( R34) R33、R26示氫原子或C】〜C6烷基、或R26及R25可藉 形成C 3〜C 5伸烷基鏈、和所結合之氮原子一起形成四〜六 _壤，該時該伸院基鏈可含有一個氧原子、硫原子或氮原 $ ’且可爲 烷基、氧基或硫酮基所取代，R33示
Ci〜C6烷、鹵化烷基、C3〜C6環烷基、C3〜C6鹵化環 丈完基、苯基（匕〜(：4 )烷基、由（Z ) pl取代之苯基（ Cl〜C4)烷基、C3〜C6烯基、C3〜C6炔基、苯基或由 (2 ) pi取代之苯基，R33示氫原子或（^〜(：6烷基〕。 R1 — XV :由一S ( Ο ) rR27任意取代之（Cl〜C8 )烷基 〔上式中，R27示Ci〜C6烷基、C丨〜C6鹵化烷基、三（ C1〜C4院基）5夕院基（Ci〜C4)院基、Ci〜C6院硫基、 -99- 200536479 (95) —C(O) NHR34、—C(O) N(R34) R33、 —C(S) NHR34、一 C(S) N(R34) R33、苯基，由 (Z) pl取代之苯基，D— 47或D - 50，R33示烷基 、Ci〜C6鹵化院基、C3〜C6環院基、C3〜C6鹵化環院基、本 基（CrD烷基、由（z) pl取代之苯基（c!〜c4)烷基 、c3〜c6烯基、C3〜C6炔基、苯基、或由（Z) ^取代之苯 基，R34示氫原子或CrCs烷基、r示0〜2之整數〕。
R1 — XVI :由R16任意取代之（匕〜以）烷基〔上式中 ，R16 示氰基、—S02NHR29、— S02N ( R29) R28、— CHO 、—C ( O) R28、- C ( O) OR28、- C ( O) NHR29、 一 C(O) N(R29) R28、— C(s) NHR29、 一 C(S) N(R29) R28、一 C(R31) =NOH、 一 C(R3i) =NOH、— C(R31) =NOR30、 一 C(=NR31) OR30、C(=NR31) SR30、 一 C(=NR3i) N(R30) R29、— C(=NOR31) NHR29、或一 C ( =NOR31 ) N ( R3。）R29，R28 示 C!〜C6 烷基，由 R32 任 意取代之（C^Ce)烷基、C3〜C6環烷基、C3〜C6鹵化環烷 基、C3〜C6烯基、C3〜C6鹵化烯基、C3〜C6炔基、C3〜C6鹵 化炔基、苯基、或由（z ) pl取代之苯基，R29示氫原子、 CrQ烷基、c3〜c6烯基、或c3〜c6炔基，或R29及R28可 藉一起形成c3〜c5伸烷基鏈、和所結合之氮原子一起形成 三〜六節環，該時該伸烷基鏈可含有一個氧原子或硫原子 ，r3G示C!〜c6烷基、c3〜c6環烷基（c!〜c4)烷基、苯基 (Cl〜C4)烷基，由（Z) pl取代之苯基（Cl〜C4)烷基、 -100- (96) 200536479 C3〜c8烯基、或C3〜C8炔基，R31示氫原子或CrCs烷基、 或R31及R3()可藉一起形成C2〜C3伸烷基鏈，和所結合之 原子一起形成五〜六節環，該時該伸烷基鏈可爲烷 基所任意取代，R32示鹵素原子、氰基、C3〜C6環烷基、 C3〜C6鹵化環烷基、烷氧基、Κ4鹵化烷氧基、 CrQ烷硫基、（：丨〜口鹵化烷硫基、Ci〜C4烷氧基羰基、
—C ( Ο ) NH2、Ci〜C4烷胺基羰基、二（C^C#烷基）胺 基羰基、苯基、或由（z)plm取代之苯基〕。 R1— XVII: C3〜C8烯基、C3〜C8鹵化烯基、C3〜C8炔基 、C3〜C8鹵化炔基、由（Z) pl取代之苯基、D— 8〜D— 13 、D — 15 〜D- 18、D-21 〜D-23、D-26、D-27、D -29 〜D — 37、D-39、D-40、D-42、D-45 〜D — 58、E-5 、E—7、E-9、E-24、E-25、E-27、E-28、E-30、 E - 3 1 及 E — 34。 R1— XVIII: — N(R2°) R19〔上式中，R19 示（^〜(^ 院基、Cl〜C6 _化院基、C3〜C6環院基（Cl〜C6)院基、苯 基（CrCd烷基，由（Z) pl取代之苯基（C^Ce)烷基 、c3〜c6環烷基、c3〜c6烯基、c3〜c6鹵化烯基、c3〜c6炔 基、—C ( 0) R28、- C ( 0) OR28、- C ( 0) NHR29、 —C(〇) N(R29) R28、一 C(S) NHR29、 —C ( S) N (R29) R28、CrG烷基磺醯基、鹵化烷 基磺醯基、苯基磺醯基、由（Z ) p i取代之苯基磺醯基、 苯基，由（Z) pl取代之苯基，D— 1〜D— 4、D— 18、D — 21、D— 25、D— 30〜D— 35、D— 47〜D— 55 或 D-56，R20 -101 - 200536479 (97)
示氫原子，C〗〜c6烷基、C】〜C4烷氧基（C丨〜C4)院基、 烷硫基（CrC* )烷基、氰基（CrG )院基、 C3〜c6烯基、C3〜C6炔基、—CHO、CrCs烷基鑛基、 Ci〜C6鹵化烷基羰基、烷氧基羰基、（^〜以鹵化院氧 基羰基、或烷磺醯基，R28示C丨〜c6烷基，由R32 任意取代之（C^Ce)烷基、c3〜C6環烷基、C3〜c6鹵化環 烷基、c3〜c6烯基、c3〜c6鹵化烯基、C3〜C6炔基、C3〜c6 鹵化炔基、苯基、或由（z ) pl取代之苯基，R29示氫原子 、CrCe烷基、C3〜C6烯基或C3〜c6炔基、或R29及R28可 藉一起形成c2〜c5伸烷基鏈’和所結合之氮原子一起形成 三〜六節環，該時該伸烷基鏈可含有一個氧原子或硫原子 ，R32示鹵素原子、氰基、c3〜C6環烷基、c3〜C6鹵化環烷 基、Cl〜C4院氧基、Cl〜C4鹵化院氧基、Cl〜C4院硫基、 CrCU鹵化烷硫基、（^〜(：4烷氧基羰基、一 c ( 0 ) NH2、 CrC*烷胺基羰基、二（匕〜(：4烷基）胺基羰基、苯基、 或由（z) pl取代之苯基〕。 本發明所包含化合物中，R2所示取代基之範圍，例如 下列各群= 即，R2 — I:氫原子。 R2 — II: Cl〜C6院基、Cl〜C6鹵化院基及C3〜C6環院基 R2 - III: Ci〜C4院氧基（C】〜C4)院基、Ci〜C4院硫基 (Cl〜C4)院基及氰基（Cl〜C6)院基。 R2 — IV : C3〜C6烯基及C3〜C6炔基。 -102-
200536479 (98) R2 — V :羥基、Ci〜C6烷氧基、Ci〜C6烷基羰 烷氧基羰基氧基及烷磺醯氧基。 R2 — VI : 〇丨〜0：6鹵化烷硫基、苯硫基、由（ 代之苯硫基及—SN(R18) R17〔上式中，R17示 基、Cl〜C6院氧基羯基（Cl〜C4)院基或Cl〜C6院 ，R18示Κ6烷基或苯甲基〕。 R2 — VII : — NHR2G〔上式中，R2G示氫原子 烷基、醛基、烷基羰基、烷氧基羰基 烷磺醯基〕、—N = CHR19b 及—N = C(R19b) R19a ，11193示烷基、R19b示氫原子或Crh烷3 R2 - VIII ： — C(O) R9、— C(O) OR9、-SR9、一 C(S) OR9、一 C(S) SR9〔上式中，R9 烷基、CrG鹵化烷基、C3〜C6環烷基（ 院氧基（（^〜(：4)烷基、烷硫基（C 基、氰基（C^Q)烷基、苯基（C^Q)烷基、 烷基、C3〜C8鹵化環烷基、C3〜C6烯基或C3〜C6 CrQ烷磺醯基。 R2 — IX: R2及R1 —起形成之三〜七節環係吖 丁啶、吡咯啶、鸣唑啶、噻唑啶、六氫吡啶、福 福馬啉及高六氫吡啶。 R2 — X :氫原子、烷基、CrQ烷氧· )烷基、烷硫基（)烷基、氰基（C 基、C3〜C6環烷基、C3〜C6烯基、C3〜C6炔基 Κ6烷基羰基氧基、烷磺醯氧基、胺基、 基氧基、 Z ) p !取 c 1〜C 6院 氧基羰基 :、C】〜c6 或κ6 〔上式中 6 ] ° -c ( 0 ) 示C 1〜C 6 )烷基、 1〜C 4 )院 c3~c8 環 炔基〕及 丙Π定、吖 馬啉、噻 H Cl〜c4 1〜C 6 )院 、羥基、 -103-
200536479 (99) —C(O) R9、-C(O) OR9、— C(0 —C(S) OR9 及—C(S) SR9〔上式中 、C!〜C6鹵化烷基、C3〜C6環烷基（C 院氧基（Cl〜C4)院基、Cl〜C6院硫基 基（Cl〜C6)院基、C3〜C8環院基、C3〜 基〕。 R2- XI ：氫原子、烷基、C! )烷基、氰基（C^Cs)烷基、c3〜c6 及一C(O) OR9〔上式中，R9示CrC 基（Cl〜C4)院基、Cl〜C6院硫基（C] 環烷基、c3〜c6烯基或c3〜c6炔基〕。 本發明所包含化合物中，R3所示耳〕 下列各群： 即，R3 — I : CrQ鹵化烷基及C3〜 R3— II: (^〜(^烷基、C3〜C8環烷 -234-27及£一28。 R3 — III : 烷氧基（) g 化烷氧基（Ci〜C4 )鹵化烷基、、C〗〜C 鹵化烷基、匕〜匕烷基亞磺醯基（C C!〜C4院5黃醯基（Ci〜C4 )鹵化烷基、C CrQ)鹵化烷基、鹵化烷基亞i 化烷基、鹵化烷磺醯基（ )鹵化烷基。 R3—IV: C3〜C6 環院基（Cl〜C4) ί )SR9、 ’ R9示烷基 1〜C4 )烷基、C广C6 (Cl〜C4)院基、気 ’c6烯基或C3〜C6炔 〜C4院氧基（Ci〜C4 炔基、—C ( Ο ) R9 6燒基、Cl〜C6院氧 1〜C4)院基、C3〜Cs Z代基之範圍，例如 C8鹵化環烷基。 基、E— 4〜E-7、E I化烷基、鹵 4烷硫基（) 1〜C 4 )鹵化院基、 :!〜C4鹵化烷硫基（ 磺醯基（)鹵 鹵化烷基及氰基（ 宗基、C3〜C6鹵化ί哀 -104- 200536479 (100) 烷基（CrC# )烷基、烷氧基（)烷基、 Crq鹵化烷氧基（CrQ)烷基、CrQ烷硫基（C^c* )烷基、CrQ烷基亞磺醯基（CrD烷基、CrG烷磺 醯基（（^〜(：4)烷基、鹵化烷硫基（Cl〜c4)烷基、 C】〜C4鹵化烷基亞磺醯基（（^〜(^ )烷基、鹵化烷磺 醯基（C^D烷基及氰基（CrD烷基。 R3 — V : Ci〜C6鹵化院基、Ci〜C4院氧基（Ci〜C4)鹵 化烷基、鹵化烷氧基（CrC* )鹵化烷基、C!〜c4烷 硫基（Cl〜C4)齒化院基、Cl〜C4齒化院硫基（Cl〜C4)齒 化烷基、氰基（C^Ce)鹵化烷基及c3〜c8鹵化環烷基。 R3— VI ·· Ci〜C6鹵化烷基。 R3 — VII :由任意之兩個以上之鹵素原子所任意取代 之C !〜C 6院基。 上述本發明所包含化合物中所示各取代基範圍之各群 ’可分別任意組合並分別代表本發明化合物之範圍。X、 Y及R1所示範圍之組合例舉如第1表所示，但是第1表 中之組合僅屬例舉，不侷限於該範圍內。 第1表 第读(續）
X
Y
Y R1 IIIIIIIIII ^1-----1 · I c rv c c r^\ ζ ζ Γλ TV c
R1 X RM X-III R、II X-III R'-III Χ·ΙΙΙ R、IV X-III Rx-V X-III R、VI X-III R、VII X-III R'-VIII X-III R、IX X-III R、X X-III
Y-VI R'-II Y-VI R'-III Y-VI RMV Y-VI R'-V Y-VI R'-VI Y-VI R、VII Y-VI R^VIII Y-VI RMX Y-VI R'-X Y-VI R'-XI -105- 200536479 ο ΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙΙ ιι-·-ιι--ιι-·ι-·-ι·ι--ι-ιι·ι··*ιι--ι·ι-·ι·ιιιι··*ιι·· ^Y.IIY-IIY.IIY-IIY.IIY-IIY-IIY-IIsY.IIIY-IIIY-InY-IIIY-InY.IVY.IVY-IV^^^^Y-v^^^^^Y.VIY-VI^Y-VI^iY.VI^
ΕΛΧΙ X-IV Y-I Rl-I R、I X-IV Y-I RMI RMI X-IV Y-I r、iii R^III X-IV Y-I R、IV RMV X-IV Y-I R'-V R、V X-IV Y-I R'-VI R'-VI X-IV Y-I R'-VII R'-VII X-IV Y-I R'-VIII WII X-IV Y-I RMX R'-IX X-IV Y-I R'-X R、X X-IV Y-I R'-XI R'-XI X-IV Y-II R^X RM X-IV Y-III R^X R'-VII X-IV Y-IV R'-X R'-VIII X-IV Y-V R'-X RMX X-IV Y-VI RM R'-X X-IV Y-VI R'-II R'-I X-IV Y-VI R'-III RMI X-IV Y-VI RMV R、in X-IV Y-VI Rx.v RMV X-IV Y-VI R'-VI R'-V X-IV Y-VI WI R'-VI X-IV Y-VI R^VIII R'-VII X-IV Y-VI RMX R'-VIII X-IV Y-VI R'-X RMX X-IV Y-VI Ri-XI R'-X x-v Y-I Ri-I R'-XI x-v Y-I R'-VII RM x-v Y-I RMX RMI x-v Y-I Rx-X RMII x-v Y-II R'-X RMV x-v Y-III R'-X R、V x-v Y-IV R^X R'-VI x-v Y-V R'-X R'-VII x-v Y-VI RM R'-VIII x-v Y-VI R'-VII R、IX x-v Y-VI RMX R'-X x-v Y-VI R'-X R'-XI X-VI Y-I RM R、I X-VT Y-I RMI R'-II X-VI Y-I RMII R'-III X-VI Y-I R'-IV RMV X-VI Y-I R'-V R'-V X-VI Y-I W- R'-VI X-VI Y-I R1· WI X-VI Y-I R'-VIII win X-VI Y-I R、IX RMX X-VI Y-I R'-X Rx-X X-VI Y-II Rx-X R^XI X-VI Y-III Rx-X 106- 200536479 02) I-I I-I <-f I I TJ I-I TJ f I I I f I-I I I u TJ f I I I I 1 I ! TJ IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII III IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIIII -^----1---11--1--1---111111-1-1-111-11-1--911---11 r\ r^\ c* c* ζ c ζ rv c c c rMy r^\ i c r^\ TV ζ r^\ ί ΓΧ c- ΓΧ c c c TV c* ΓΧ rv c r^\ c- c Η-^μ^Η^Η^^Η^Κ^Κ^ΙΙΙΙΙΙΙνννΙνΙνΙνΙνΙνΙνΙνΙνΙνΙ IIIIIIIIIII nmIVvVI-I-I.I-I.I-I-IIII YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY-Y-Y.Y.Y.Y.Y.Y-Y-Y-Y.Y-Y-Y-Y-Y.YYYYYYYY-Y-Y-
RM RMI RMII R'-IV R'-V R'-VI R'-VII R'-VIII R、IX R'-X Rx-X Rx-X R'-X R'-X RM R'-II RMII R'-IV R'-V R'-VI R、VII R'-VIII RMX R'-X RM RMI RMII R、IV R'-V R'-VI R'-VII R'-VIII R、IX R、X R'-XI R、X R、X R'-X Rx-X RM R、XII R'-XIII R'-XIV R'-XV R'-XVI R'-XVII R1-XVIII R'-XII R^XIII R'-XIV
X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VI X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VII X-VIII X-VIII X-IX X-IX X-I X-I X-I X-I X-I X-I X-I X-III X-III X-III
R'-X R]-X RM R、II RMII R'-IV R'-V R'-VI Ri-VII R^VIII RMX R'-X RM R'-II RMII R'-IV R'-V R'-VI R'-VIImn RMX Rx-X R'-X R'-X Rx-X R'-X R'-I RMI RMII RMV R'-V R'-VI R'-VII R'-VIII RMX Ra-X Rx-X
R1 -X R] L-X R1 -X R1 -XII R1. XIII R] 〖-XIV R: l-xv- R] -XVI R1 -XVII R1 -XVIII R'-XII R'-XIII Rx-XIV -107- 200536479 (103)
R!-XV Χ-ΙΙΙ Y-VI Rx-XV R、XVI Χ-ΙΙΙ Y-VI R、XVI R'XVII Χ-ΙΙΙ Y-VI R'-XVII R1-XVIII Χ-ΙΙΙ Y-VI R1-XVIII Χ-ΙΙΙ Χ-ΙΙΙ Χ-ΙΙΙ
XJII
本發明化合物之製造方法之例舉如下 製造法A R2
R2 I .Nn R1
R2 t R1
G 將一般式（5)所示化合物〔式中，A1、A2、A: X、Y、R3、m及n之定義如同前述〕和一般式（6)所示 化合物〔式中，R1及R2之定義如同前述〕，在必要時使 用對該反應不活性之溶劑，鹼之存在下以縮合劑反應而製 成一般式（1)中W示氧原子之一般式（1 一 1)所示本發 明化合物〔式中，A1、A2、A3、G、X、Y、R1、R2、R3、 ηι及η之定義如同前述〕。 反應基質之使用量，以一般式（5 )所示化合物1當 量計’可採用1〜1 0 0當量之一般式（6 )所示化合物。 上述縮合劑只要醯胺合成上使用者別無特別限制，例 -108- 200536479 (104)
如向山氏試劑（即，2 —氯一 N —甲基吡啶鏺碘）、DCC ( 即，1，3 —二環己基碳化二亞胺）、WSC(g[l，l 一乙基 一 3 — ( 3 —二甲胺基丙基）—碳化二亞胺鹽酸鹽）、CDI (即，羰基二咪唑）、二甲基丙基溴化銃、丙炔基三苯基 溴化銃、DEPC (即，氰化磷酸二乙酯）等，對於一般式 (5 )所示化合物計，使用1〜4當量而反應。
當使用溶劑時，只要不阻礙反應之進行別無特別限制 ，例如可使用苯、甲苯、二甲苯等之芳族烴類；己烷、庚 烷等之脂肪族烴類；環己烷等之脂環式烴類；氯苯、二氯 苯等之芳族鹵化烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2 一二氯乙烷、1，1，1 一三氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯 等之脂肪族鹵化烴類；二乙醚、1，2 —二甲氧基乙烷、四 氫呋喃、1，4一二噚烷等之醚類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等 之酯類；N，N —二甲基甲醯胺、N，N—二甲基乙醯胺、N 一甲基一 2 —吡咯烷酮等之醯胺類；三乙胺、三丁胺、N， N —二甲基苯胺等之胺類；吡啶、皮考啉等之吡啶類；乙 腈及二甲亞硕等。上述溶劑可單獨或二種以上混合使用。 鹼之添加並非必要，使用時，例如可採用氫氧化鈉、 氫氧化鉀等之鹼金屬氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀等之驗金 屬碳酸鹽；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼金屬碳酸氫鹽；三 乙胺、三丁胺、N，N —二甲基苯胺、吡啶、4 一 （二甲胺 基）吡啶、咪唑、1，8 —二吖雙環〔5.4.0〕一 7 —十一燒 等之有機鹼等，對於一般式（5 )所示化合物計，使用1〜4 當量。 -109- 200536479 (105) 反應溫度可任意設定在一 60t至反應混合物迴流 範圍，反應時間隨反應基質濃度、反應溫度而異，通 5分鐘至1 00小時範圍內任意採用。 一般而言，例如一般式（5 )所示化合物1當量 使用1〜20當量之一般式（6)所示化合物及1〜4當 WSC(1 —乙基一 3 — （3 —二甲胺基丙基）一碳化二 鹽酸鹽）、CDI (羰基二咪唑）等之縮合劑，必要時 1〜4當量之碳酸鉀、三乙胺、吡啶、4一（二甲胺基） 等之鹼之存在下、或無溶劑或二氯甲烷、氯仿、二乙 四氫呋喃、1，4 —二卩等烷等之溶劑中’自0 °C至所使 劑之迴流溫度下’進行1 0分鐘至2 4小時之反應爲宜 另外，由一般式（5 )所示化合物按照文獻所記 周知方法，例如和硫醯氯、五氯化磷或草醯氯等之氯 反應之方法，和三甲基乙醯氯或氯甲酸異丁酯等之有 鹵化物在必要時有鹼之存在下反應之方法、或和羰基 哗或磺醯基二咪唑等反應之方法，製成一般式（7 ) 化合物〔上式中，A1、A2、A3、G、X、Y、R3、m及 定義如同前述，J1示氯原子、溴原子、Cl〜C4烷基羰 基（例如三甲基乙醯氧基）、（^〜(^烷氧基羰基氧基 如異丁氧基幾基氧基）或哇基（例如咪哗_1 一基） ’跟一般式（6 )所示化合物，必要時使用對該反應 性之溶劑’鹼之存在下，進行反應也能合成一般式（ )所示本發明化合物。 反應基質之用量’以一般式（7 )所示化合物1 溫度 常在 計， 量之 亞胺 ，在 吡啶 醚、 用溶 〇 載之 化劑 機酸 二咪 所示 η之 基氧 (例 等〕 不活 1 一 1 當量 -110- 200536479 (106) 計，可使用1〜5 〇當量之一般式（6 )所示化合物。
使用溶劑時，所使用溶劑只要不阻礙反應之進行別無 限制，例如可採用苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；己烷 、庚烷等之脂肪族烴類；環己烷等脂環式烴類；氯苯、二 氯苯等芳香族鹵化烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1 ，2-二氯乙烷、1，1，1 一三氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙 烯等脂肪族鹵化烴類；二乙醚、1，2 —二甲氧基乙烷、四 氫呋喃、1，4 —二鸣烷等醚類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯 類；N，N — 一^甲基甲釀胺、N，N—二甲基乙酿胺、N—甲 基一 2 —吡咯烷酮等醯胺類；三乙胺、三丁胺、N，N -二 甲基苯胺等胺類；吡啶、皮考啉等吡啶類；乙腈及水等。 上述溶劑可單獨或兩種以上混合使用。 鹼之使用雖非必要，但是採用時，例如可用氫氧化鈉 、氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀等鹼金屬 碳酸鹽；碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等鹼金屬碳酸氫鹽；三乙胺 、三丁胺、N，N —二甲基苯胺、吡啶、4 一 （二甲胺基） 吡啶、咪唑、1，8 —二吖二環〔5 · 4.0〕一 7 —十一烯等有 機鹼等，對於一般式（7 )所示化合物計，使用1〜4當量 反應溫度在-60 °C至反應混合物之迴流溫度範圍任意 設定，反應時間隨反應基質濃度，反應溫度而變化，通常 在5分鐘至1 00小時範圍內任意設定。 一般而言，對於1當量之一般式（7 )所示化合物計 ，使用1〜1 〇當量之一般式（6 )所示化合物，必要時，在 -111 - 200536479 (107) 1〜2當量之碳酸鉀、三乙胺、吡啶、4 —(二甲胺基）吡啶 等鹼之存在下’於無溶劑下或二氯甲烷、氯仿、二乙醚、 四氫呋喃、1，4 一二Bf烷、乙酸乙酯、乙腈等溶劑中，從 0 °C至所使用溶劑之迴流溫度範圍下，進行1 〇分鐘至24 小時之反應爲宜。
製造法B
鹵化作用
一般式（8 )所示化合物〔上式中，Ai、A2、a3、W 、Y、R1、R2及n之意義和上述相同〕在必要時，使用對 於該反應不活性之溶劑，必要時，在鹼之存在下，使用鹵 化劑進行鹵化而製成一般式（9 )所示異羥肟醯鹵化物〔 上式中，A1、A2、A3、W、Y、R1、R2及n之意義和上述 相同’J2示氯原子、溴原子等之鹵素原子〕。 上述鹵化劑之例如N -氯琥珀醯亞胺、N -溴琥珀醯 亞胺等N -鹵化琥珀醯亞胺類；次氯酸鈉等次鹵酸鹼金屬 鹽類；次氯酸第三丁酯等次鹵酸酯類；氯氣等鹵素單體等 -112- 200536479 (108) ’對於一般式（8 )所示化合物計，可使用1〜1 〇當量。
使用溶劑時，所使用溶劑只要不阻礙反應之進行別無 限制，例如可採用苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；己烷 、庚烷等脂肪族烴類；環己烷等脂環式烴類；氯苯、二氯 苯等芳香族鹵化烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2 〜二氯乙烷、1，1，1—三氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯 等脂肪族鹵化烴類；二乙醚、1，2—二甲氧基乙烷、四氫 呋喃、1，4 一二鳄烷等醚類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯類 ;N，N—二甲基甲醯胺、N，N—二甲基乙醯胺、N—甲基 〜2 —吡咯烷酮等醯胺類；甲醇、乙醇、乙二醇等醇類， 乙酸、丙酸等羧酸類；乙腈及水等。上述溶劑可單獨或二 種以上混合使用。 反應溫度在- 60 °C至反應混合物之迴流溫度範圍可設 定任意溫度，反應時間隨反應基質濃度、反應溫度而異， 通常在5分鐘至24小時範圍下任意設定之。 按照上述所得一般式（9 )所示化合物和一般式（1 0 )所示化合物〔上式中，G、X、R3及m之意義如同前述 〕在鹼之存在下，必要時使用對於該反應不活性之溶劑， 進行反應而製成一般式（1 )所示化合物〔式中，A 1、A2 、A3、G、W、X、Y、R1、R2、R3、m 及 η 之義意如同前 述〕。 反應基質之用量，以一般式（9)所示化合物1當量 計，可採用1〜5當量之一般式（1 0 )所不化合物。 所使用之鹼，例如可採用氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金 -113- 200536479 (109) 屬氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀等鹼金屬碳酸鹽；碳酸氫鈉 、碳酸氫鉀等鹼金屬碳酸氫鹽；三乙胺、三丁胺、N，N —二甲基苯胺、吡啶、4 一 （二甲胺基）吡啶、咪唑、1， 8—二吖二環〔5.4.0〕一 7-十一烯等有機鹼等，對於一般 式（9 )所示化合物計，可使用1〜5當量。
使用溶劑時，所使用溶劑只要不阻礙反應之進行，別 無限制，例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；己烷、庚 烷等脂肪族烴類；環己烷等脂環式烴類；氯苯、二氯苯等 芳香族鹵化烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2 -二 氯乙烷、1，1，1 一三氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯等脂 肪族鹵化烴類；二乙醚、1，2 —二甲氧基乙烷、四氫呋喃 、1，4一二噚烷等醚類；乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯類；N ，N—二甲基甲醯胺、N，N —二甲基乙醯胺、N—甲基一2 -吡咯烷酮等醯胺類及乙腈等。上述溶劑可單獨或二種以 上混合使用。 反應溫度可在- 6CTC至反應混合物之迴流溫度範圍任 意設定溫度，反應時間隨反應基質之濃度、反應溫度而異 ，通常在5分鐘至1 00小時範圍下任意設定之。 一般而言，例如對於一般式（8 )所示化合物1當量 計，可採用1〜2當量之N -氯琥珀醯亞胺、次氯酸鈉水溶 液、次氯酸第三丁酯、氯氣等之鹵化劑；二氯甲烷、氯仿 、1，2—二甲氧基乙烷、四氫呋喃、1，4 —二鸣烷、N， N -二甲基甲醯胺等溶劑，在0 °C至所使用溶劑之迴流溫 度下，行1 0分鐘至2小時之反應而得一般式（9 )所示化 -114- 200536479 (110) 合物。其次’ 一般式（9 )所示化合物不必分離，直接和 1〜2當量之一般式（1 0 )所示化合物並添加丨〜2當量之碳 酸鈉、碳酸氫鈉、三乙胺等鹼，在〇 C到所使用溶劑之迴 流溫度範圍下’進行1 0分鐘至2 4小時之反應而合成爲佳
一般式（1)中，W示氧原子、R2示氫原子之一般式 (1 — 2 )所示本發明化合物〔式中，a】、A2、a3、G、X 、Υ、Ι^、Ι13、ιη及n之義意如同前述〕和一般式（11) 所示化合物〔上式中，R2示氫原子以外之上述相同意義， J3示氯原子、溴原子、碘原子、烷基羰基氧基（例 如三甲基乙醯氧基）、C!〜C4烷基磺醯基（例如甲磺醯氧 基）、C!〜C4鹵化烷基磺酸基（例如三氟甲磺醯氧基）、 芳基磺酸基（例如苯磺醯氧基、對甲苯磺醯氧基）或唑基 (例如咪唑一 1 一基）等良好之脫離基〕，必要時，在鹼 之存在下，必要時使用對於該反應不活性之溶劑進行反應 ，而製成一般式（1)中，w示氧原子之一般式（1一1) 所示本發明化合物〔式中，A1、A2、A3、G、X、Y、R1、 R3、m及η之義意如同前述，R2示氫原子以外之上述相同 -115- 200536479 (111) 意義〕。 反應基質之用量，以一般式（1 一 2)所示化合物1當 量計，可用1〜50當量之一般式（1 1 )所示化合物。
使用溶劑時，所使用溶劑只要不阻礙反應之進行，別 無限制，例如可採用苯、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類； 己烷、庚烷等之脂肪族烴類；環己烷等脂環式烴類；氯苯 、二氯苯等芳香族鹵化烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳 、1，2—二氯乙烷、1，1，1—三氯乙烷、三氯乙烷、四 氯乙烯等脂肪族鹵化烴類；二乙醚、1，2-二甲氧基乙烷 、四氫呋喃、1，4 —二卩f烷等醚類；乙酸乙酯、丙酸乙酯 等酯類；二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N—甲基一 2 —吡 咯烷酮等醯胺類；三乙胺、三丁胺、N，N -二甲基苯胺 等胺類；吡啶、皮考啉等吡啶類；甲醇、乙醇、乙二醇等 醇類；乙腈、二甲亞硕、環丁硕、1，3 -二甲基一 2—咪 D坐啉酮及水等。上述溶劑可單獨或二種以上混合使用。 使用鹼時，例如對於一般式（1 一 2 )所示化合物計， 可採用1〜4當量之氫化鈉、氫化鉀等鹼金屬氫化物之氫氧 化鈉 '氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物；乙醇鈉、第三丁醇鉀 等烷醇鹼金屬鹽類；二異丙基醯胺鋰、六甲基二矽氨烷鋰 '醯胺基鈉等鹼金屬醯胺類；第三丁基鋰等有機金屬化合 物 '碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉等鹼金屬碳酸鹽、三乙胺 、三丁胺、N，N —二甲基苯胺、吡啶、4 一 （二甲胺基） 吡啶、咪唑、1，8 —二吖二環〔5 · 4 · 0〕一 7 ———烯等有 機鹼等。 -116- 200536479 (112) 反應溫度在- 6 0 °C至反應混合物之迴流溫度範圍任意 設定，反應時間隨反應基質濃度、反應溫度而異，通常在 5分鐘至1 00小時範圍下任意設定之。
一般而言，例如對於1當量之一般式（1 一 2 )所示化 合物，使用1〜1〇當量之一般式（11)所示化合物，在四 氫呋喃、1，4一二Π琴烷、乙腈或N，N —二甲基甲醯胺等 極性溶劑中，必要時，對於一般式（1 一 2 )所示化合物1 當量計，使用1〜3當量之氫化鈉、第三丁醇鉀、氫氧化鉀 、碳酸鉀、三乙胺或吡啶等鹼，在0〜90 °C溫度範圍下，進 行1 〇分鐘至24小時之反應爲較佳。
一般式（1)中，W示氧原子之一般式（1— 1)所示 本發明化合物〔式中，Ai、A2、A3、G、X、Y、Ri、R2、 R3、m及η之義意如同前述〕和五硫化二磷、五硫化二磷 —HMDO (六甲基二矽氧烷）、勞森氏試劑（Lawesson’s reagent; 2，4 —雙（4 一甲氧基苯基）一 1，3，2，4 —二 硫二磷丁環二2，4 一二硫化物）等之硫化劑，必要時，使 用對於該反應不活性之溶劑，必要時，尙可在鹼之存在下 ，進行反應而得一般式（1 )中，w示硫原子之一般式（1 -117- 200536479 (113) —3 )所示本發明化合物〔式中，Αι、a2、A3、G、X、Y 、：Ri、R2、R3、m及ϋ之義意如同前述〕。 反應基質之用量，對於一般式（1 一 1 )所示化合物1 當量計，可使用1〜5 0當量之硫化劑。
使用溶劑時，所使用溶劑只要不阻礙反應之進行，別 無限制，例如可使用苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；己 烷、庚烷等脂肪族烴類；環己烷等脂環式烴類；氯苯、二 氯苯等芳香族鹵化烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1 ，2—二氯乙烷、1，1，1 一三氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙 烯等脂肪族鹵化烴類；二乙醚、1，2 一二甲氧基乙烷、四 氫呋喃、1，4 —二嘮烷等醚類；三乙胺、三丁胺、Ν，Ν —二甲基苯胺等胺類；吡啶、皮考啉等吡啶類；及HMPA (六甲基磷酸三醯胺）等。上述溶劑可單獨或二種以上混 合使用。 雖然，不一定要添加鹼，但是使用鹼時，例如可採用 碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉等鹼金屬碳酸鹽、三乙胺、三 丁胺、N，N —二甲基苯胺、吡啶、4 一 （二甲胺基）吡啶 、咪唑、1，8 —二吖二環〔5.4.0〕— 7 - ^--烯等有機鹼 等，對於一般式（1 一 1 )所示化合物計，可用1〜1 〇當量 反應溫度可在〇 °C至反應混合物之迴流溫度範圍設定 任意溫度，反應時間隨反應基質濃度，反應溫度而異’通 常可在5分鐘至1 00小時範圍下任意設定之。 一般而言，例如對於一般式（1 一 1 )所示化合物1當 -118- 200536479 (114)
量計，使用1〜10當量之五硫化二磷、五硫化二磷一 HMD Ο 、勞森氏試劑等之硫化劑，必要時，在1〜4當量之碳酸氫 鈉、三乙胺、吡啶等鹼之存在下，在苯、甲苯、氯苯、二 氯甲烷、氯仿、1，2 —二甲氧基乙烷、四氫呋喃、1，4一 二吗烷或ΗΜΡΑ等之溶劑中，在室溫至反應混合物之迴流 溫度範圍下，進行1 0分鐘至5 0小時之反應，或在溶劑量 之吡啶中，以80 °C至反應混合物之迴流溫度範圍，進行 1〜3小時之反應爲較佳。 製造法A〜製造法D中，反應結束後之反應混合物可 直接濃縮、或溶劑於有機溶劑中，經水洗後濃縮、或投入 冰水中以有機溶劑萃取後濃縮等一般後處理後，可得目的 之本發明化合物。又，必要精製時，可藉再結晶、管柱層 析法、薄層層析法、液體層析法等任意精製方法分離、精 製之。
製造法A所使用一般式（5 )所示化合物，例如可按 照下列反應式合成之。 -119- 200536479
(115)
.0H
即，得一般式（12 )所示化合物〔式中，a 1、A 、0、又、丫、113、111及n之義意和上述相同，j4示淳 、碘原子、鹵化磺醯氧基（例如氟磺醯氧基）、Ci~ 化烷基磺醯氧基（例如三氟甲擴醯氧基）或芳碼酿拿 例如苯磺醯氧基）等〕按照文獻中記述之周知方法， 參考J· Org. Chem. 1999年，64卷，6921頁等所記葷 用鈀等遷移金屬觸媒之羰基移入反應，Chem. Re v. 年，90卷，8 79頁等所記載，經鋰化後，和二氧化碳 之方法等之反應條件進行反應，而製得一般式（5 ) 化合物〔式中，A1、A2、A3、G、X、Y、R3、m 及 η 意如同前述〕。 另外’ 一般式（5 )所示化合物也可將一般式（ 所示化合物按照例如j· 〇rg. Chem. 1 974年，39卷， 頁等所記載方法使用鈀等之遷移金屬觸媒之羥基移^ 2、A3 [原子 C4鹵 〗基（ 例如 卜使 1990 丨反應 所示 之義 12 ) 3 3 18 ‘反應 -120- 200536479 (116) 等反應條件進行反應，轉變爲一般式（1 3 )所示化合物〔 式中，A1、A2、A3、G、X、Y、R3、in及η之義意如同前 述，Rb示甲基、乙基等（^〜06烷基〕之後，再按照文獻所 記載之一般之酯加水分解反應，例如參考 Angew. Chem. 1951 年，63 卷，329 頁；J. Am. Chem. Soc. 1929 年，51 卷， 1 8 65頁等所記載之反應條件進行加水分解而製成。
製造法A中所使用一般式（6 )所示化合物，其中有 若干爲周知化合物，其一部分可經由市面而購得。其他可 參考例如 Justus Liebigs Ann· Chem. 1 979 年，920 頁，美國 專利公報（US 5,990,3 23號公報），國際專利申請公報 (W0 96/1 1 200號公報）等所記載方法及文獻中記載之其 他一級或二級烷胺類之各個一般合成方法而製成。 製造法B中所使用一般式（8 )所示化合物，例如可 按照下述反應式2合成之。
艮P ’將一般式（14 )所示化合物〔式中，A1、A2、A3 、W、Y、R1、R2及n之義意如同前述〕按照文獻中記載 之周知方法，例如參考 J· Med. Chem. 2001年，44卷， 2 3 08頁等所記述方法，和羥胺或其鹽反應而容易製得一般 -121 - 200536479 (117) 式（8 )所示化合物〔式中，a】、a2、A3、w、γ、Rl、r2 及n之義思如同前述〕。 製造法β中所使用一般式（1 〇 )所示化合物，例如可 ί女照下列方法合成之。 反應式3
(17)
即，將一般式（1 5 )所示周知化合物〔式中，〇、χ 及m之意義和上述相同，j5示溴原子、碘原子、Ci〜C4_ Φ 化烷基磺醯氧基（例如三氟甲磺醯氧基）、一 b ( OH ) 2 基、4, 4, 5, 5—四甲基—i，3, 2 —二哼硼烷一 2一基、 —Si(OEt) 3 基、—ZnCl、— ZnBr 基或 Znl 基等〕和一 般式（1 6 )所示化合物〔式中，R3和上述相同意義，j6示 溴原子、碘:原子等鹵素原子或一 Β (0H) 2基〕，使用文 獻所記載之一般性銷等遷移移金屬觸媒進行交叉偶合反應 ，例如參考 J· Org. Chem. 1991 年，56 卷，7 3 3 6 頁； TeUahedrom Lett.，2001 年，42 卷，4083 頁等所記述反應 條件而反應’可製得一般式（1 0 )所示化合物〔式中，G 、X、R3及m之義意如同前述〕。 -122- 200536479 (118) 此處所使用一般式（1 6 )所示部分化合物爲周知者， 可經由市面購得。又，其他之化合物可藉文獻所記述周知 方法’例如參考 J· Am. Chem· Soc. 1971 年，93 卷，1925 頁；Tetrahedron Lett·，1 990 年，31 卷，1919 頁及同書， 2001年，42卷，4083頁等所記載方法容易合成。
又’ 一般式（1 0 )所示化合物也可將一般式（丨7 )所 示化合物〔式中，G、X、R3& m之義意如同前述〕以文 獻所記述之周知羥基之烯烴化反應，例如參考j. 〇rg.
Chem ·，1986 年，51 卷，5252 頁及 1994 年，59 卷，2898 頁； Synthesis，1991 年，29 頁及 Tetrahedron Lett. 1 98 5 年，26 卷，5 5 7 9頁等所記載反應條件反應而製成。 製造法C中所使用一般式（1 1 )所示部分化合物爲周 知化合物，可在市面購得。又，其他化合物也可藉文獻所 記述一般合成方法，例如參考Chem. Lett·, 1 976年，373 頁；J· Am. Chem. Soc.，1 964 年，86 卷，43 8 3 頁；J. 〇rg. Chem·，1976 年，41 卷，4028 頁及 1978 年，43 卷，3244 頁， Org· Synth· 1988 頁，合 g了本 6 卷 ’ 101 頁；Tetrahedron Lett·，1 972 年，43 3 9 頁；英國專利公報（GB 2，161，802 號公報）；歐洲專利公報（EP 0,051，273號公報）等所記 載方法容易合成之。 一般式（1 2 )所示化合物，例如按照下述方法合成之 -123- 200536479 (119) 反應式4
(12)
即，按照製造B法相同條件下，將〜般式（1 8 )所示 化合物〔式中，A1、A2、A3、Y、n及J4之義意和前述相 同〕進行鹵化反應而變成一般式（19)所示化合物〔式中 ，八1、A2、A3、Υ、n、J3及J4之義意如同前述〕之後， 再和一般式（10)所示化合物〔式中，G、x、尺3及m之 義意如同前述〕反應，而製得一般式（；! 2 )所示化合物〔 式中，Ai、a2、A3、G、X、Y、R3、m、n及〆之義意如 同前述〕。 上述所用一般式（1 8 )所示化合物，可使用相對應之 周知t取代芳香族醛，按照反應式2所記述相同方法容易 合成之。 @式（丨4 )所示化合物，例如可按照反應式5或反 應式6所示方法合成之。 -124- 200536479 (120) 反應式
R1 CO/HC(0)OHPd
H
R1 (14) 、Y、R】、R2、n及J4之義意如同前述〕按照文獻中記述 之周知方法，例如參考Bull. Chem. Soc. Jpn.，1994年，67 卷，2329 頁；j Am. Chem. Soc·，1986 年，108 卷，452 頁等 所記載方法，在甲酸等氫化物源共存下，使用鈀等遷移金 某進行羰基移入反應，而製成一般式（14)所示化合 物〔式中，A1、A2、A3、W、Y、R1、R2及η之義意如同 前述〕。
反應式6
將周知之一般式（2 1 )所示化合物〔式中，A 1、A2、 -125- 200536479 (121) A3、Y及η之義意如同前述〕和一般式（6 )所示化合物 〔式中，R1及R 2之意義如同前述〕按照製造法A所示相 同方法反應，易得一般式（14)中，W示氧原子之〜般式 (14一1)所示化合物〔式中，A1、A2、A3、Y、R1、R2 及η之義意如同前述〕。 一般式（1 7 )所示化合物，例如可按照下述方法合成 之。
即’將一般式（23)所示周知化合物〔式中，X及m 之意義如同前述，G示苯環〕和一般式（24)所示周知化 合物〔式中，R3之意義如同前述，J7示鹵素原子、三氟甲 磺醯氧基、2 —吡啶基氧基等脫離基〕、或一般式（2 5 ) 所示周知化合物〔式中，R3之意義如同前述〕，按照文獻 中所記述之一般芳環之Μ化反應，例如參考C h e m · L e 11 ·， 1990 年，783 頁，：L Org· Chem·，1991 年，56 卷，1963 頁等 所記述方法反應，而得一般式（1 7 )所示化合物〔式中， -126- 200536479 (122) X、R3及m之意義如同前述，G示苯環〕。
或將一般式（26 )所示周知化合物〔式中，G、X及 m之意義如同前述，J8示溴原子或碘原子〕以文獻所記述 一般方法，例如行鋰化後，再和一般式（2 7 )所示周知化 合物〔式中，R3之意義和同前述，J9示鹵素原子、羥基、 金屬鹽（例如—OLi、一 ONa) 、C〗〜C4烷氧基（例如甲氧 基、乙氧基、二（K4烷基）胺基（例如二乙胺基）、 CrQ烷氧基（CrQ烷基）胺基（例如〇，n —二甲基羥 基胺基）或環狀胺基（例如六氫吡啶- 1 一基、福馬啉- 4 一基、4 一甲基六氫吡哄一 1—基））或一般式（25)所示 周知化合物反應等例如JL Am. Chem. Soc.，1955年，77卷， 3 65 7 頁；Tetrahedron Lett·，1 9 80 年，21 卷，2129 頁及 1991年，32卷，2003頁；美國專利申請公報（US 5，514, 8 1 6號公報）等所記載方法，或在形成格利雅反應劑之後 ，和一般式（2 7 )所示化合物或一般式（2 5 )所示化合物 反應之例如 Heterocycles，1 98 7 年，25 卷，221 頁；Synth· Commun·，1 9 8 5 年，1 5 卷，1 2 9 1 頁及 1 9 9 0 年，2 0 卷，1 4 6 9 頁；德國專利申請公報（DE 1 9727042號公報）等所記述 方法進行反應，也可製成一般式（1 7 )所示化合物〔式中 ，0、又、113及111之意義如同前述〕。 一般式（20 )所示化合物，例如可按照反應式8或反 應式9所示方法合成之。 -127- 200536479
(123)
將一般式（28 )所示周知化合物〔式中，A1、A2、A3 、Y、η及J4之義意如同前述〕和一般式（6 )所示化合物 〔式中，R1及R2之意義如同前述〕按照製造法A所示相
同方法反應，而製得一般式（20)中 W示氧原子之一般 式（2 0— 1 )所示化合物〔式中，A1、A2、A3、Y、R1、R2 、n&J4之義意如同前述〕。 反應式9
將一般式（20 )中W示氧原子之一般式（20 — 1 )所 示化合物〔式中，A1、A2、A3、X、R1、R2、η及J4之義 -128-
200536479 (124) 意如同前述〕和五硫化二磷、五硫化二磷一 hmdo ( 基一砂氧院）、勞森氏試劑（Lawesson’s reagent; 2’ 二（4 一甲氧基苯基）一 1，3，2，4 —二硫二碟丁環二 4 -二硫化物）等之硫化劑按照製造法D相同條件下 ，而製得一般式（20)中W示硫原子之一般式（20-所示化合物〔式中，A1、A2、A3、Y、R1、R2、η及, 義意如同前述〕。 上述各反應中，反應結束後可藉一般之後處理而 可成爲製造法Α〜製造法C之原料化合物之各種製造 化合物。 又，按照上述方法所製成之各種製造中間化合物 可以不經分離•精製而直接提供隨後工程之反應使用< 本發明中所包含活性化合物，其具體例舉示於第 及第3表中。又，製造本發明中所包含活性化合物用 新穎製造中間化合物，其具體例舉示於第4表〜第6 。但是第2表〜第6表中之化合物僅爲舉例之用，本 並不侷限於該範圍內。 又，表中之符號Et不乙基；问樣地，n— Pr及P 示正丙基；i一 Pr及Pr—i示異丙基；c— Pr及Pr— c 丙基；η— Bu及Bu— η示正丁基；s— Bu及Bu—s示 丁基；i—Bu及Bu— i示異丁基；t—Bu及Bu—t示 丁基；c— Bu 及 Bu— c 示環 丁基；n— Pen 及 Pen— η 戊基；c— Pen及Pen - c示環戊基；n— Hex及Hex— 正己基；c一 Hex及Hex— c示環己基；Hept示庚基； /、中 4 — 2， 反應 -2) J5之 獲得 中間 ，也 2表 途之 表中 發明 r - η 示環 第二 示正 η示 Oct -129- 200536479 (125) 示辛基；Ph示苯基；1— Naph示1—萘基；2— Naph示2 —萘基。 表中D— la〜D- 59a所示芳香族雜環分別藉由下列構 造表示之。
-130- 200536479 (126)
D-la : D-2a : D-3b : D-4a : D-6a : D-8b : D-lOa : D-llb : D-13b :
D-lb : D-2b : D-3c : D-4b : D-6b : D-9a : D-lOb : D-12b : D-14a :
Z D_8a : D-lc : D-3a ·· D-3d : D-5a : D-9b : D-lla : D-13a : D-14b : -131 - 200536479 (127)
D-14c D-15c D-16c D-18a D-19a D-20b D-21c D-23a
D-15a D-16a
D-15b : D-16b : D-17a D-18b D-19b
D-17b : D-18c : D-20a :
D-21b : D-22b : D-23c :
D-25b : -132- 200536479 (128) CH3 z D-25c
N D-26a -Ό、】 15 仄 27a CH3 z D-27b
D-28a : Jj
N
-S \.N D-29a Z D-29b :
S D-30a D-30b : D-31a D-31b D-32a : D-33a D-33b D-34a : D-34b N-N • D-35a D-35b : D-36a
N D-36b
Z.H D-37a : z D-37b
\ N N=x D-38a : D-39a :
Z
R 15 D-39b N=/:」Vn、ch3 D鲁·· j
N—N
N D-40b : 200536479 (129) R15 D-42a :
CH3 Z D-42b : D-43a :
Z D-43b : /N、
N N=>y
D-44a :j N D-45a : >
R15 、N-N
N-NH D-45b : ^ ；n D-46a : ^
N N
N-N D-46b : ^ x n N D-47a :
D-47b
Z D-47c :
D-47d : I D-47e : | D-47f:
/^N 人 Z D-48c D-49b :
Cl D-47g :
CFW /Cl D-48f
rf^N
D-48g : J0TC，
D-48e D-49d : D-49a :
-134- 200536479 (130)
D-50a : D-51a : D-51d : D-52c : D-53c : D-54b : D-57a :
D-51b : D-52a : D-53a : D-55a : D-58a : D-50b : 1 / D-50c : 1| Z N人N _ , N^N D-51c Z…N D-53d :
N D-53b :
N Z Z z N- D-54a : D-56a : 、N-
N^N 、N-
N" °"59a ： " J 例如〔CH2 ( D — 17a) CH3〕之標記示1 一甲基吡唑一 5 —基甲基、〔CH2(D— 22b)CH3〕之標言己示 2 —甲基噻 唑一 4 一基甲基。 又，表中以E- 4a〜E— 43b所示脂肪族雜環分別藉由 下列構造表示之。 135- 200536479 (131) E-4a :
O E-4b ：
Ό
O E-5a :
O E"5b : 1 h E-5c :
E-6a :
O E-7a : Jl s E-7b : 5 E-7c : E-7d :
E-8a :
N .23 E-8b :
R23 E-9a : 乂 E-9b
N〜·〇23 〇 E-lOa :
E-lOb: \ E-lla o
0 E-llb : E-llc :乂Λ:3 E-12a :
S E-12b : ••又>0
-s 厂S E-14a : \ E-14b 、〇〆 / 'CT
E-14c : E-16a ··冬 L23
O
E-17a ·· -136- 200536479 (132) E-18a
S E-18b : E-21a : 23
R E-21b ： E-22a ： .23 E-22b : £-23a : E-24a 、〇〆 X> E-25a :
E-25b :
O E-27a : E-28a
、S
O E-29a
N ；23 E-29b :
E-30b
.23 E-30c : o E-31b
23 E-32a : E-32b :
(T Π E-34a
O E-35a : ,22 E-35b :
CT E-40a
E-41a : -137- (22 200536479 (133) E-42a :
E-43a :
例如〔CH2 ( E — 10b) CH3〕之標記示2 —甲基—1，3 —二氧茂烷一 2 —基甲基，〔CH2 ( E — 8a ) CH3〕之標記 示N—甲基吡咯啶一 2 —基甲基。 另外，表中以M — 2a〜M — 16a所示局部飽和雜環分別 藉由下列構造表示之。
例如〔CH2 ( M — 5a) CH3〕之標記示3 —甲基一 4，5 一二氫異哼唑一5—基甲基。 又，表中以T - 1〜T - 3 8所示分別以下列構造表示。 -138- 200536479 (134) T-l Τ-2
Cl：-</ T-3 :
F
F Τ·4
Cl BrV^Cl V^Br • —<J T-5:-<] T-6 CH3 ch3 T-7
CH^
T-9 :
F
T-10 : —C T-ll
Cl F：-^6<f t-12 : -Ο T-13 :
T-15 :
T-14 T-16 Hd HO’ cn36 T-17 : — T-18: ~^〇 CH30
T-19 : —^I T-20 : N T-21 S· T-22 : — N- T-23 H N， T-24
N -139- 200536479 (135)
表中示取代基（X) m之取代位置之號碼，分別相對 應於下列構造式上所標記號碼之位置，而「-」之標記示 無取代。 -140- 200536479
-141 - 200536479
-142 - (138)200536479
-143- 200536479
-144 - 200536479
-145- (141)200536479
-146- 200536479 (142)
R2 I “N、
R2 I .N. R1
R I .N
R2 I /N、 R1
R2 I ..N 、R!
(X)m R3 R2 R1 一 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 2-F cf3 H CH2(D-22a) 3-F cf3 H CH2CF3 3-F cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-F cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3-F cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F cf3 H CH2(D-22a) 3-F cf3 H CH2(D-47a) -147- (143)200536479
3-F cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-F cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-F cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-F cf3 H N(CH3)Ph 3-F cf3 H N(CH3)(D-50a) 4-F cf3 H CH2(D-47a) 2-C1 cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-C1 cf3 H ch2cf3 3-C1 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-C1 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3-C1 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-C1 cf3 H CH2(D-22a) 3-C1 cf3 H CH2(D-47a) 3-C1 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-C1 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-C1 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-C1 cf3 H N(CH3)Ph 3-C1 cf3 H N(CH3)(D-50a) 4-C1 cf3 H N(CH3)(D-50a) 2-Br cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-Br cf3 H CH2Pr-c 3-Br cf3 H c-Bu 3-Br cf3 H ch2cf3 3-Br cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-Br cf3 C(0)Et ch2cf3 3-Br cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3-Br cf3 H ch2ch2och3 3-Br cf3 H CH2(E-10a) 3-Br cf3 H CH(CH3)CH2S02CH3 3-Br cf3 H ch2ch=noch3 3-Br cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3-Br cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-Br cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-Br cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-Br cf3 H CH2(D-17b)Cl 3-Br cf3 H CH2(D-21a) 3-Br cf3 H CH2(D-22a) 3-Br cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-Br cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3-Br cf3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3-Br cf3 H CH2(D-47a) 3-Br cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 3-Br cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-Br cf3 ch2c=ch CH2(D-47a) 3-Br cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-Br cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-Br cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-Br cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3-Br cf3 H N(CH3)Ph 3-Br cf3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph 148- (144)200536479
3-Br cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3-Br cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-Br cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3-Br cf3 H (D-13b)CH3 3-Br cf3 H (D-15a)CH3 4-Br cf3 H CH2(D-22a) 2-1 cf3 H CH2(D-47a) 3J cf3 H CH2Pr-c 3-1 cf3 H c-Bu 3-1 cf3 H CH2CF3 3-1 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-1 cf3 C(0)Et ch2cf3 3-1 cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3-1 cf3 H ch2ch2och3 3-1 cf3 H CH2(E-10a) 3-1 cf3 H CH(CH3)CH2S02CH3 3-1 cf3 H ch2ch=noch3 3-1 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3-1 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-1 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-1 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-1 cf3 H CH2(D-17b)Cl 3-1 cf3 H CH2(D-21a) 3-1 cf3 H CH2(D-22a) 3-1 cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-1 cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3-1 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3-1 cf3 H CH2(D-47a) 3-1 cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 3-1 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-1 cf3 CH2CeCH CH2(D-47a) 3·Ι cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-1 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-1 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-1 cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D.47a) 3-1 cf3 H N(CH3)Ph 3-1 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3-1 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3-1 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-1 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3-1 cf3 H (D-13b)CH3 3-1 cf3 H (D-15a)CH3 3-1 cf2ci H ch2cf3 3-1 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3-1 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CF3 3-1 cf2ci H CH2(D-22a) 3-1 cf2ci H CH2(D-47a) 3-1 cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-1 cf2ci H N(CH3)(D-50a) 2-CH3 cf3 CH2CN CH2(D-47a) 149- (145)200536479
3-CH3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 4-CH3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 2-Et cf3 H CH2(D-22a) 3-Et cf3 H CH2(D-47a) 3-n-Pr cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-i-Pr cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-n-Bu cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-i-Bu cf3 H CH2(D-22a) 3-t-Bu cf3 H CH2(D-47a) 4-t-Bu cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 2-CF3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-CF3 chf2 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CF3 cf3 H Et 3-CFs cf3 Et Et 3-CF3 cf3 H CH2Pr-c 3-CF3 cf3 H c-Bu 3-CF3 cf3 H ch2cf3 3-CF3 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-CF3 cf3 C(0)Et ch2cf3 3-CF3 cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3-CF3 cf3 H ch2ch2och3 3-CF3 cf3 H CH2CH(OCH3)2 3-CF3 cf3 H CH2(E-4a) 3-CFs cf3 H CH2(E-5a) 3-CF3 cf3 H CH2(E-10a) 3-CF3 cf3 H ch2ch2so2ch3 3-CF3 cf3 H CH2CH(CH3)S02CH3 3-CF3 cf3 H CH(CH3)CH2S02CH3 3-CF3 cf3 H ch2ch=noch3 3-CFs cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2F 3-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CF3 cf3 H CH 2 C(0)NHCH 2 CH=CH 2 3-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2C^CH 3-CF3 cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 3.CF3 cf3 H ch2ch=ch2 3-CF3 cf3 H ch2cci=ch2 3-CF3 cf3 H ch2c^ch 3-CF3 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-CF3 cf3 H CH(CF3)Ph 3-CF3 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-CF3 cf3 H CH2(D-17b)Cl 3.CF3 cf3 H CH2(D-21a) 3-CF3 cf3 H CH2(D-22a) 3-CFa cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-CF3 cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3-CF3 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3-CF3 cf3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D- 22a) 3-CF3 cf3 H CH2(D-28a) 150- 200536479 33333333333 33333333333333333333333333333333333333 :F]F:F:F]FiF:F:F:F:F^FoiFJFTT3F,FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF.c-c-c-c-c-c-c-c-c-c.c7a.c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c.c-c.c-c.c-c-c-c-c-c-c.c-c.c.c-c.c.c.c.c.c.c-c.c.c-c-c 3333333-33-3-3-43.3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3.3.3-3.3.3.3-3.3.3-3-3-3-3- 46)
11111111111 Γ Γ Γ ΓΗ ^3^3^3?3^3&3^333^5 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 32C2C2C2C2C2C2C2C2C2C2C2B2B2B2BC2 CFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCF Η CH2(D-34a) Η CH2(D-35a) Η CH2(D-38a) Η CH2(D-47a) CH2OCH3 CH2(D-47a) ch2cn CH2(D-47a) ch2c=ch CH2(D-47a) C(0)CH3 CH2(D-47a) C(0)Et CH2(D-47a) C(0)0CH3 CH2(D-47a) C(0)0CH2CH=CH2 ch H CH(CH3)(D-47a) C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) H CH2(D-50a) H CH2(D-51a) H CH2(D-53a) H N(CH3)Ph C(0)CH3 N(CH3)Ph C(0)Et N(CH3)Ph C(0)0CH3 N(CH3)Ph H N(CH3)(D-47a) C(0)CH3 N(CH3)(D-47a) C(0)Et N(CH3)(D-47a) C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) H NH(D-50a) H N(CH3)(D-50a) C(0)CH3 N(CH3)(D-50a) C(0)Et N(CH3)(D-50a) C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) H (D-13b)CH3 H (D-15a)CH3 H D-21a H D-50a H ch2cf3 C(0)CH3 ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2( H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) CH2CN CH2(D-47a) C(0)Et CH2(D-47a) H CH(CH3)Ph(R) H N(CH3)Ph H N(CH3)(D-50a) H ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) H ch2cf3 -151 - (147)200536479 3-CF3 3-CF3 3- CF3 4- CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 cf2chf2 cf2chf2 cf2chf2 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3
HHHHHEtHHHc(c(c(HHHHHHHHHHHHH Ϊ3 H H t c)c)E)o
CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-22a) Et Et CH2Pr-c c-Bu CH2CF3 ch2cf3 ch2cf3 ch2cf3 ch2ch2och3 CH2CH(OCH3)2 CH2(E-4a) CH2(E-5a) CH2(E-10a) CH2CH2S02CH3 CH2CH(CH3)S02CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 ch2ch=noch3 CH2C(0)NHCH2CH2F CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH 〇 C(0)NHCH2 CH=CH 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 cf3 cf3 cf3 CF,
3-CF 3-CF 22a) 3-CF 3-CF 3-CF2CF 3-CF2CF 3-CF2CF 3-CF2CF 3-CF.CF cf3 h cf3 h cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 h cf3 h cf3 h cf3 h cf3 h cf3 ch2och3 cf3 ch2cn
CH2C(0)NHCH2C^CH CH(CH3)C(0)NHCH2CF H H H H H H H H H C(0)CH3 C(0)Et C(0)0CH3 C(0)0CH2CH=CH2 ch2ch=ch2 CH2CC1=CH2 ch2c=ch CH(CH3)Ph(R) CH(CF3)P1i CH2(D-17a)CH, CH2(D-17b)Cl CH2(D-21a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-28a) CH2(D-34a) CH2(D-35a) CH2(D-38a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D- -152- (148)200536479
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3-C(CF3)2OH
3-C(CF3)2OH
3-C(CF3)2OH
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Cl 3-OCF2CHFOCF3
3 3 3 3 333333333333333333333 F 3 3 ^ 3 3 3 3 3 3 3 3 3FFFF, CF3CF3CFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCF3CF3CCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCF3CFCFCFCCF H N(CH3)Ph H N(CH3)(D-50a) H CH2(D-47a) C(0)0CH3 CH2(D-47a) H ch2cf3 C(0)CH3 ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) CH2CN CH2(D-47a) C(0)Et CH2(D-47a) H CH(CH3)Ph(R) H N(CH3)Ph H N(CH3)(D-50a) H ch2cf3 C(0)CH3 ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) CH2CN CH2(D-47a) C(0)Et CH2(D-47a) H CH(CH3)Ph(R) H N(CH3)Ph H N(CH3)(D-50a) H N(CH3)(D-50a) H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) C(0)Et CH2(D-47a) H ch2cf3 C(0)CH3 ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2 H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) CH2CN CH2(D-47a) C(0)Et CH2(D-47a) H CH(CH3)Ph(R) H N(CH3)Ph H N(CH3)(D-50a) H N(CH3)(D-50a) H CH2C(0)NHCH2CF3 H ch2cf3 C(0)CH3 ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2 H CH2C(0)NHCH2CF3 -157- (153)200536479 3-OCF2CHFOCF3 3-OCF2CHFOCF3 3-OCF2CHFOCF3 3-OCF2CHFOCF3 3-OCF2CHFOCF3 3-OCF2CHFOCF3 3-OCF2CHFOCF3 3-OCF 2 CHFOCF 2 CF 2 CF 3 3-OCF2CHFOCF2CF2CF3 3-OCF 2 CHFOCF 2 CF 2 CF 3 3-OCF 2 CHFOCF 2 CF 2 CF 3 3-OCH2CH=CH2 3-OCH2CH=CF2 3-OCH2CF=CF2 3-OCH2CH=CCl2 3-OCH2CCl=CCl2 2- OCH2Ph 3- OCH2Ph 4- OCH2Ph 3-0S02CH3 3-0S02Et 3-0S02Pr-n 3-0S02Pr-i 3-0S02Pr-c 3-0S02Bu-n 3.〇S02CHCl2 3-0S02CF3 3-0S02CH2CF3 2- OPh 3- OPh 4- OPh 3-0(Ph-2-Cl) 3-0(Ph-3-Cl) 3-0(Ph-4-Cl) 3-0(Ph-4-Br) 3.〇(Ph-2.CF3) 3-0(Ph-3-CF3) 3-0(Ph.4-CFs) 3-0(Ph-2-Cl-4-CF3) 3-0(D-21c)Br 3-0(D-21c)CF3 3-0(D-47d)Br 3-0(D-47d)CF3 2- 0(D-47f) 3- 0(D-47f) 3-O(D-50c)Br 2- SCH3 3- SCH3 4- SCH, cc] 3 3
浮 sCFFFag g c ^FawaSS 3 3r 3F F F F FCFC c c H CH2(D-22a) F3F3F3F3F3F3FCFCFCFCF ccccccc Π F H CH2(D-47a) CH2CN CH2(D-47a) C(0)Et CH2(D-47a) H CH(CH3)Ph(R) H N(CH3)Ph H N(CH3)(D-50a) H ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CF H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) C(0)Et CH2(D-47a) H N(CH3)(D.50a) H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) C(0)0CH3 CH2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) CH2CN CH2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH 2 (D-4Tb.) C(0)CH3 CH2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) C(0)Et CH2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) C(0)0CH3 CH2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) CH2CN CH2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) C(0)CH3 CH2(D-47a) 158- 200536479
(154) 2-S(0)CH3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-S(0)CH3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 4-S(0)CH3 cf3 H CH2(D-22a) 2-S02CH3 cf3 H CH2(D-47a) 3-S02CH3 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 4-S02CH3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-SEt cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-S(0)Et cf3 H CH2(D-22a) 3-S02Et cf3 H CH2〇D-47a) 3-SPr-n cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-S(0)Pr-n cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-S02Pr-n cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-SPr-i cf3 H CH2(D-22a) 3-S(0)Pr-i cf3 H CH2(D-47a) 3-S02Pr-i cf3 CH2CN CH2(D-47a) 3-SBu-n cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-S(0)Bu-n cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-S02Bu-n cf3 H CH2(D-22a) 2-SBu-t cf3 H CH2(D-47a) 3-SBu-t cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-S(0)Bu-t cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-SO aBu-t cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-SCH2F cf3 H CH2(D-22a) 3-S(0)CH2F cf3 H CH2(D-47a) 3-S02CH2F cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 2-SCHF2 cf3 H N(CH3)(D-50a) 2-S(0)CHF2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 2-S02CHF2 cf3 H CH2(D-22a) 3-SCHF2 cf3 H CH2(D-47a) 3-S(0)CHF2 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-S02CHF2 cf3 H N(CH3)(D-50a) 4-SCHF2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 4-S(0)CHF2 cf3 H CH2(D-22a) 4-S02CHF2 cf3 H CH2(D-47a) 2-SCF3 cf3 CH2CN CH2(D-47a) 2-S(0)CF3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 2-S02CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-SCF3 cf3 H ch2cf3 3.SCF3 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3.SCF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3.SCF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3.SCF3 cf3 H CH2(D-22a) 3-SCF3 cf3 H CH2(D-47a) 3-SCF3 cf3 CH2CN CH2(D-47a) 3.SCF3 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-SCF3 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-SCF3 cf3 H N(CH3)Ph 3-SCF3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3.SCF3 cf2ci H ch2cf3 3.SCF3 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CF3 -159- 200536479 3-SCF3 cf2ci H CH2(D-22a) 3-SCF3 cf2ci H CH2(D-47a) 3-S(0)CF3 cf3 H ch2cf3 3-S(0)CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-S(0)CF3 cf3 H CH2(D-22a) 3-S(0)CF3 cf3 H CH2(D-47a) 3-S02CF3 cf3 H ch2cf3 3-S02CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-S02CF3 cf3 H CH2(D-22a) 3-SO 2 CF 3 cf3 H CH2(D-47a) 4.SCF3 cf3 H CH2(D-22a) 4-S(0)CF3 cf3 H CH2(D-47a) 4-S02CF3 cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-SCF2Cl cf3 H ch2cf3 3-SCF2Cl cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-SCF2Cl cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2 3-SCF2Cl cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-SCF2Cl cf3 H CH2(D-22a) 3-SCF2Cl cf3 H CH2(D-47a) 3-SCF2Cl cf3 CH2CN CH2(D-47a) 3-SCF2Cl cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-SCF2Cl cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-SCF2Cl cf3 H N(CH3)Ph 3-SCF2Cl cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-SCF2Cl cf2ci H ch2cf3 3-SCF2Cl cf2ci H CH2C(0)NHCH2CF3 3-SCF2Cl cf2ci H CH2(D-22a) 3-SCF2Cl cf2ci H CH2(D-47a) 3-S(0)CF2Cl cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-S02CF2Cl cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-SCF2Br cf3 H ch2cf3 3-SCF2Br cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-SCF2Br cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2' 3-SCF2Br cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-SCF2Br cf3 H CH2(D-22a) 3-SCF2Br cf3 H CH2(D-47a) 3-SCF2Br cf3 CH2CN CH2(D-47a) 3-SCF2Br cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-SCF2Br cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-SCF2Br cf3 H N(CH3)Ph 3-SCF2Br cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-S(0)CF2Br cf3 H CH2(D-22a) 3-S02CF2Br cf3 H CH2(D-47a) 3-S02NHCH3 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-S02N(CH3)2 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-S(Ph-4-Cl) cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-S(Ph-4-Br) cf3 H CH2(D-22a) 3-S(Ph-4-CF3) cf3 H CH2(D-47a) 3-S(D-21c)Br cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-S(D-21c)CF3 cf3 H N(CH3)(D-50a) -160- (156)200536479
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(164) 3,5-Cl2 CHFBr H CH2(D-47a) 3,5-Cl2 CHFBr ch2cn CH2(D-47a) 3,5-Cl2 CHFBr C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-Cl2 CHFBr C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-Cl2 CHFBr C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-Cl2 CHFBr C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3,5-Cl2 CHFBr H N(CH3)Ph 3,5-Cl2 CHFBr H N(CH3)(D-50a) 3,5-Cl2 CHFBr C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,5-Cl2 CHC12 H ch2cf3 3,5-Cl2 chci2 H CH2C(0)NHCH2CF 3,5-Cl2 chci2 H CH2(D-22a) 3,5-Cl2 chci2 H CH2(D-47a) 3,5-Cl2 cf3 H ch3 3,5-Cl2 cf3 ch3 ch3 3,5-Cl2 cf3 nh2 ch3 3,5-Cl2 cf3 H Et 3,5-Cl2 cf3 ch3 Et 3,5-Cl2 cf3 Et Et 3,5-Cl2 cf3 nh2 Et 3,5-Cl2 cf3 n:c(ch3)2 Et 3,5-Cl2 cf3 H n-Pr 3,5-Cl2 cf3 ch3 n-Pr 3,5-Cl2 cf3 H i-Pr 3,5-Cl2 cf3 ch3 i-Pr 3,5-Cl2 cf3 H c-Pr 3,5-Cl2 cf3 C(0)CH3 c-Pr 3,5-Cl2 cf3 C(0)Et c-Pr 3,5-Cl2 cf3 C(0)0CH3 c-Pr 3,5-Cl2 cf3 H n-Bu 3,5-Cl2 cf3 CH2CN n-Bu 3,5-Cl2 cf3 H i-Bu 3,5-Cl2 cf3 ch3 i-Bu 3,5-Cl2 cf3 H CH2Pr-c 3,5-Cl2 cf3 ch3 CH2Pr-c 3,5-Cl2 cf3 C(0)CH3 CH2Pr-c 3,5-Cl2 cf3 C(0)Et CH2Pr-c 3,5-Cl2 cf3 C(0)0CH3 CH2Pr-c 3,5-Cl2 cf3 H s-Bu 3,5-Cl2 cf3 H t-Bu 3,5-Cl2 cf3 H c-Bu 3,5-Cl2 cf3 C(0)CH3 c-Bu 3,5-Cl2 cf3 C(0)Et c-Bu 3,5-Cl2 cf3 C(0)0CH3 c-Bu 3,5-Cl2 cf3 H n-Pen 3,5-Cl2 cf3 H CH2Bu-i 3,5-Cl2 cf3 H CH2Bu-s 3,5-Cl2 cf3 ch3 CH2Bu-s 3,5-Cl2 cf3 H CH2Bu-t 3,5-Cl2 cf3 H CH2Bu-c 169- 200536479 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3’ 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3’ cr:r3,3, 3, 3, oico’ci 3, 3, 3, 3, 3, 3，3 3，3,3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, clclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclcl i I I I I I I I . I 嫌 I I I 讎 . I I I I I I 1 I I I I I . . 555555555555555555555555555555555 65)
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HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH CH2(Ph-2-OEt) CH2(Ph-2-OCHF2) CH2(Ph-3-OCHF2) CH2(Ph-4-OCHF2) CH2(Ph-2-OCF3) CH2(Ph-3-OCF3) CH2(Ph-4-OCF3) CH2[Ph-3-0C(0)NHCH3] CH2[Ph-4-0C(0)NHCH3] CH2(Ph-4-0S02CH3) CH2(Ph-4-0S02CF3) CH2(Ph-2-SCH3) CH2[Ph-2-S(0)CH3] CH2(Ph-2-S02CH3) CH2(Ph-4-SCH3) CH2[Ph-4-S(0)CH3] CH2(Ph-4-S02CH3) CH2〇Ph-4-SEt) CH2[Ph-4-S(0)Et] CH2(Ph-4-S02Et) CH2(Ph-2-SCHF2) CH2[Ph-2-S(0)CHF2] CH2(Ph-2-S02CHF2) CH2(Ph-3-SCHF2) CH2[Ph-3-S(0)CHF2] CH2(Ph-3-S02CHF2) CH2(Ph-2-SCF3) CH2[Ph-2-S(0)CF3] CH2(Ph-2-S02CF3) CH2(Ph-3-SCF3) CH2pPh-3-S(0)CF3] CH2(Ph-3-S02CF3) CH2(Ph-4-SCF3) CH2[Ph-4-S(0)GF3] CH2(Ph-4-S02CF3) CH2(Ph-4-S020CH3) CH2(Ph-4-S02NH2) CH2(Ph.4-S02NHCH3) CH2[Ph-4-S02N(CH3)2] CH2[Ph-2.NHC(0)CH3] CH2[Ph-3-NHC(0)CH3] CH2[Ph-4-NHC(0)CH3] CH2[Ph-2-NHC(0)CF3] CH2[Ph-3-NHC(0)CF3] CH2[Ph-4-NHC(0)CF3] CH 2 [Ph-2-NHC(0)NHCH 3] CH 2 [Ph-3-NHC(0)NHCH 3] CH 2 [Ph-4-NHC(0)NHCH 3] CH2(Ph-2-NHS02CH3) CH2(Ph-3-NHS02CH3) 189 200536479 .5) 8 Λ— /l\ li Ti Ti lx T1 11 li li TA Tx lx Ti τι τι IX ΙΑ Tx lx Tx 11 Tx lx Ti lx Txccccccccccccccccccccccccc I |嫌| 1-1 I t-· I I I I I I I I l----l 5555555555555555555555555 3333333333333333333333333 fffffffffffffffffffffffffccccccccccccccccccccccccc 3 3 3 3 33333333 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 ffffffffffffffffffffffffcccccccccccccccccccccccc 3 3 3 3 3 3 33333333333333
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HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH CH2(D-1c)S02CH3 CH2(D-1c)N02 CH(CH3)(D-la) CH(CH3)(D-la)(R) CH(CF3)(D-la) CH(CN)(D-la) CH2(D-2a) CH2(D-2b)Br CH2(D-3a) CH2(D-3b)CH3 CH2(D-3c)C1 CH2(D-3c)Br CH2(D-3c)SCH3 CH2(D-3c)S02CH3 CH2(D-3c)N02 CH2(D-3d)F CH2(D-3d)Cl CH2(D-3d)Br CH2(D-3d)I CH2(D-3d)CH3 CH2(D-3d)CF3 CH2(D-3d)N02 CH2(D-3d)SCH3 CH2(D-3d)S02CH3 CH2(D-3d)CN CH(CH3)(D-3a) CH(CF3)(D-3a) CH(CN)(D-3a) CH2(D-4a) CH2(D-4b)Cl CH2(D-4b)Br CH2(D-4b)N02 CH2(D-4b)CN CH2(D-6a)Cl CH2(D-6a)Br CH2(D-6b)Cl CH2(D-6b)Br CH2(D-8a) CH2(D-8b)Cl CH2(D-8b)Br CH2(D-8b)CH3 CH(CH3)(D-8a) CH2(D-10a) CH2(D-10b)Cl CH2(D-10b)Br CH2(D-10b)CH3 CH2(D-10b)CF3 CH2(D-10b)OCH3 CH2(D-10b)SCH3 CH2(D-lla) 192 200536479 cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 CH2OCH3 cf3 ch2cn cf3 ch2c=ch cf3 C(0)CH3 cf3 C(0)Et cf3 C(0)0CH3 cf3 H cf3 CH2OCH3 cf3 ch2cn cf3 ch2c=ch cf3 C(0)CH3 cf3 C(0)Et cf3 C(0)0CH3 cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 CH2OCH3 cf3 ch2cn cf3 ch2c=ch cf3 C(0)CH3 cf3 C(0)Et cf3 C(0)0CH3 cf3 H cf3 H cf3 CH2OCH3 8) 8 ^— ✓fv -C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1.C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1.C1-C1-C1-C1.C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1.C1-C1-C1 555555555555-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5.5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5- 3 3 3, 3 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3’ 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, CH2(D-llb)Cl CH2(D-llb)Br CH2(D-llb)CH3 CH2(D-13a) CH2(D-13b)CH3 CH2(D-14a) CH2(D-14b)Cl CH2(D-14c)C1 CH(CF3)(D-14a) CH(CN)(D-14a) CH2(D-15a)CH3 CH(CH3)(D-15a)CH3 CH(CF3)(D-15a)CH3 CH(CN)(D-15a)CH3 CH2(D-15b)Cl CH2(D-15c)C1 CH2(D-16a)CH3 CH2(D-16a)CHF2 CH2(D-16a)CF2Br CH2(D-16b)Cl CH2(D-16b)CH3 CH2(D-16c)C1 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Br CH2(D-17b)CH3 CH2(D-17b)CF3 CH(CH3)(D.17a)CH3 CH(CH3)(D-17a)CH3(R) CH(CH3)(D-17a)CH3 CH(CH3)(D-17a)CH3 CH(CH3)(D-17a)CH^ CH(CH3)(D-17a)CH3 CH(CH3)(D-17a)CH3 CH(CH3)(D-17a)CH3 CH(CH3)(D-17b)Cl CH(CH3)(D-17b)Cl(R) CH(CH3)(D.17b)Cl 193- (189)200536479
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HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH C(0)NHCH2CH2C1 C(0)N(CH3)CH2CH2C1 C(0)NHCH2CH2Br C(0)NHCH2CF3 C(0)N(CH3)CH2CF3 C(0)NHCH2CH2CH2C1 C(0)NHCH2CH20CH3 C(0)NHCH2CH2SCH3 C(0)NHCH2CH2S02CH3 C(0)NHCH2CN C(0)NHCH2CH=CH2 C(0)N(CH3)CH2CH=CH2 C(0)N(CH2CH=CH2)2 C(0)NHCH2CC1=CH2 C(0)NHCH2C=CH C(0)N(CH3)CH2C = CH C(0)NHCH2Ph C(0)NHCH2(D-22a) C(0)NHCH2(D-47a) C(0)NHPh C(0)(T-28) C(O)(T-30) C(0)(T-32) C(0)(T-34) C(〇)(T-35) C(0)(T-36) C(S)NHCH3 C(S)NHEt C(S)NHPr-n C ⑻ NHPr-i C(S)NHPr-c C(S)NHBu-n C(S)NHBu-i C(S)NHBu-s C(S)NHBu-c C(S)NHBu-t C(S)NHCH2CH2F C(S)NHCH2CH2C1 C(S)NHCH2CH2Br C(S)NHCH2CF3 C(S)NHCH2CH2CH2C1 C(S)NHCH2CH2OCH3 C(S)NHCH2CH2SCH3 C(S)NHCH2CH2S02CH3 C(S)NHCH2CN C(S)NHCH2CH=CH2 c ⑻ nhch2cci=ch2 C(S)NHCH2C=CH C(S)NHCH2Ph C(S)NHCH2(D-22a) 207- 200536479
3.5- CL 3.5- CL 3.5- Cl2 3.5- Cl. 3.5- Cl, 3.5- Cl, 3.5- Cl， 3.5- Cl2 3.5- Cl. 3.5- Cl. 3.5- Cl2 3.5- Cl, 3.5- Cl2 3.5- Cl. 3.5- Cl, 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl5 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl. 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl, 3.5- CL (203)
CFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCF 3 3 3 3 333333333333 hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhh C(S)NHCH2(D-47a) C(S)NHPh Ph-4-F Ph-4-Cl Ph-4-CH2SCH3 Ph-4-CH2S(0)CH3 Ph-4-CH2S02CH3 Ph-4-OCH3 Ph-4-OCHF2 Ph-4-0S02CH3 Ph-4-SCH3 Ph-4-S(0)CH3 Ph-4-S02CH3 Ph-4-S02NH2 Ph-4-NHC(0)CH3 Ph-4-NHS02CH3 Ph-4-N02 Ph-2-CN Ph-3-CN Ph-4-CN Ph-4-C(0)NH2 Ph-4-C(S)NH2 D-8a (D-8b)CH3 D-9a (D-10b)CH3 (D-llb)CH3 (D-12b)Cl (D-13b)CH3 (D-15a)CH3 (D-16b)CH3 (D-17a)CH3 D-21a (D-21b)CH3 (D-21c)Cl(D-21c)CH3(D-21c)N02 D-22a D-23a (D-26a)CH3 (D-27a)CH3 D-29a (D-30b)CHs (D-31b)Cl (D-31b)CH3 (D-32a)CH3 D-33a (D-33b)CH3 D-34a (D-34b)CH3 208- 200536479
(204) 3,5-Cl2 cf3 H D-35a 3,5-Cl2 cf3 H (D-35b)CH3 3,5-Cl2 cf3 H D-36a 3,5-Cl2 cf3 H (D-36b)CH3 3,5-Cl2 cf3 H D-37a 3,5-Cl2 cf3 H (D-39a)CH3 3,5-Cl2 cf3 H (D-40a)CH3 3,5-Cl2 cf3 H (D-42a)CH3 3,5-Cl2 cf3 H (D-45b)CH3 3,5-Cl2 cf3 H D-47a 3,5-Cl2 cf3 H D-48a 3,5-Cl2 cf3 H D-49a 3,5-Cl2 cf3 H D-50a 3,5-Cl2 cf3 H D-51a 3,5-Cl2 cf3 H D-52a 3,5-Cl2 cf3 H D-53a 3,5-Cl2 cf3 H D-54a 3,5-Cl2 cf3 H D-55a 3,5-Cl2 cf3 H D-56a 3,5-Cl2 cf3 H D-58a 3,5-Cl2 cf2ci H Et 3,5-Cl2 cf2ci Et Et 3,5-Cl2 cf2ci H c-Pr 3,5-Cl2 cf2ci H CH2Pr-c 3,5-Cl2 cf2ci H c-Bu 3,5-Cl2 cf2ci H ch2cf3 3,5-Cl2 cf2ci CH2OCH3 ch2cf3 3,5-Cl2 cf2ci ch2cn ch2cf3 3,5-Cl2 cf2ci ch2c^ch ch2cf3 3,5-Cl2 cf2ci C(0)CH3 ch2cf3 3,5-Cl2 cf2ci C(0)Et ch2cf3 3,5-Cl2 cf2ci C(0)Pr-c ch2cf3 3,5-Cl2 cf2ci C(0)Bu-t ch2cf3 3,5-Cl2 cf2ci C(0)0CH3 ch2cf3 3,5-Cl2 cf2ci C(0)0CH2CH20CH3 Cl 3,5-Cl2 cf2ci C(0)0CH2CH=CH2 ch 3,5-Cl2 cf2ci C(0)SCH3 ch2cf3 3,5-Cl2 cf2ci C(S)OCH3 ch2cf3 3,5-Cl2 cf2ci C(S)SCH3 ch2cf3 3,5-Cl2 cf2ci H ch2cf2cf3 3,5-Cl2 cf2ci H ch2ch2och3 3,5-Cl2 cf2ci H CH(CH3)CH2OCH3 3,5-Cl2 cf2ci H CH2CH(OCH3)2 3,5-Cl2 cf2ci H CH2(E-4a) 3,5-Cl2 cf2ci H CH2(E-5a) 3,5-Cl2 cf2ci H CH2(E-10a) 3,5-Cl2 cf2ci H CH2CH2SCH3 3,5-Cl2 cf2ci H CH2CH2S(0)CH3 3,5-Cl2 cf2ci H ch2ch2so2ch3 3,5-Cl2 cf2ci H CH2CH(CH3)SCH3 -209- 200536479 (205)
3,5^01， 3.5- Cl. 3.5- Cl2 3.5- Cl. 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 Cl 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3,5·α2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- Cl2 3.5- CL CF2C1 cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci hhhhhhhhhhhhhhhhhh Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η CH2OCH3 ch2cn ch2c=ch C(0)CH3 C(〇)Et C(0)0CH3 H CH2OCH3 ch2cn ch2c=ch C(0)CH3 C(0)Et C(0)0CH3 H H H CH2OCH3 ch2cn ch2ch(ch3)s(〇)ch3 CH2CH(CH3)S02CH3 CH(CH3)CH2SCH3 ch(ch3)ch2s(〇)ch3 CH(CH3)CH2S02CH3 CH2C(0)CH3 ch2ch=noch3 CH2C(CH3)=NOCH3 ch2cn CH2C(0)NHCH3 CH2C(0)N(CH3)2 CH2C(0)NHEt CH2C(0)NHCH2CH2F CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH=CH2 CH2C(0)NHCH2C^CH CH(CH3)C(0)NHCH2CH2 CH2C(S)NHEt ch2ch=ch2 ch2cci=ch2 ch2cci=chci ch2c^ch CH(CH3)Ph(R) CH(CF3)Ph CH2(Ph-4-F) CH2(Ph-4-OCH3) CH2(Ph-4-N02) CH2(Ph-4-CN) CH(CH3)(D-la)(R) CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-19a) CH2(D-21a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) -210- 200536479 -cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl>-cl>-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl.cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl>.cl>-cl-cl-cl-cl-cl-cl.cl-cl.cl-cl.cl-cl-cl.cl.cl.cl.cl-cl 5.5-,5-5,5-.5-,5-2a,5-2a.5-,5-,5-,5-.5-.5-,5-.5-.5-，,5-,5-,5-.5-,5-,5-5-,5-5-5-7a5-7a5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-3 3 3 3 3 3 3, 2 3, 2 3, 3, 3, 3, 3, 3’ 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3" 3, 3, 3, 3, 3, αί 4 4 Cfi 3, 3, 3, 3’ 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3’ αί οί 06) (2 CF2C1 ch2c=ch CH2(D-22a) cf2ci C(〇)CH3 CH2(D-22a) cf2ci C(〇)Et CH2(D-22a) cf2ci C(0)Pr-c CH2(D-22a) cf2ci C(0)Bu-t CH2(D-22a) cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-22a) cf2ci c(〇)och2ch2och3 CH2(D- cf2ci c(o)och2ch=ch2 ch2〇d- cf2ci C(0)SCH3 CH2(D-22a) cf2ci C(S)OCH3 CH2(D-22a) cf2ci C(S)SCH3 CH2(D-22a) cf2ci H CH(CH3)(D-22a) cf2ci H CH2(D-28a) cf2ci H CH2(D-34a) cf2ci H CH2(D-35a) cf2ci H CH2(D-38a) cf2ci H CH(CF3)(D-38a) cf2ci H CH2(D-47a) cf2ci CH2OCH3 CH2(D-47a) cf2ci ch2cn CH2(D-47a) cf2ci ch2c=ch CH2(D-47a) cf2ci C(0)CH3 CH2(D-47a) cf2ci C(0)Et CH2(D-47a) cf2ci C(0)Pr-c CH2(D-47a) cf2ci C(0)Bu-t CH2(D-47a) cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-47a) cf2ci C(0)0CH2CH20CH3 CH2(D- cf2ci C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D- cf2ci C(0)SCH3 CH2(D-47a) cf2ci C(S)OCH3 CH2(D-47a) cf2ci C(S)SCH3 CH2(D-47a) cf2ci H CH(CH3)(D-47a) cf2ci C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) cf2ci H CH2(D-50a) cf2ci H CH2(D-51a) cf2ci H CH2(D-53a) cf2ci H NHNHCH2CF3 cf2ci H N(CH3)Ph cf2ci C(0)CH3 N(CH3)Ph cf2ci C(0)Et N(CH3)Ph — cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)Ph cf2ci H N(CH2C=CH)Ph cf2ci H N(CH3)(D-47a) cf2ci C(0)CH3 N(CH3)(D-47a) cf2ci C(0)Et N(CH3)(D-47a) cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) -211 - 200536479 \)/ (2
CF2C1 H cf2ci ch3 cf2ci H cf2ci C(〇)CH3 cf2ci C(0)Et cf2ci C(0)0CH3 cf2ci H cf2ci H cf2ci H cf2ci H cf2ci H cf2ci H CF2Br H CF2Br H CF2Br H CF2Br C(0)CH3 CF2Br C(0)Et CF2Br C(0)0CH3 CF2Br H CF2Br H CF2Br H CF2Br H CF2Br H CF2Br H CF2Br H CF2Br H CF2Br H CF2Br H CF2Br H CF2Br C(0)CH3 CF2Br C(0)Et CF2Br C(0)0CH3 CF2Br H CF2Br CH2OCH3 CF2Br ch2cn CF2Br ch2c=ch CF2Br C(0)CH3 CF2Br C(0)Et CF2Br C(0)0CH3 CF2Br C(0)0CH3 CF2Br H CF2Br C(0)0CH3 CF2Br C(0)0CH3 CF2Br H CF2Br C(0)0CH3 CF2Br H CF2Br H cf2i C(0)0CH3 cfci2 H CFCIBr H
22222222222222222222222222222222222222222222222222 -C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1-C1.C1.C1-C1-C1-C1-C1.C1.C1-C1-C1.C1-C1-C1-C1.C1.C1-C1-C1-C1-C1.C1.C1-C1.C1-C1-C1 5, 5, 5, 5,5555, 5, 5, 5,5.,5-,5-,5-.5-,5-,5-,5-,5-5-.5-5-.5-,5-5.5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3, 3 3, 3, 3, αί 3, 3, 3, 3, 3, αί oi 3, αί oi ecT ecT oi 3, oi ai 3, αί οί αί αί αί crT ecT 3, 3, 3, 3, 3, ecT NH(D-50a) NH(D-50a) N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) (D-13b)CH3 (D-15a)CH3 D-21a D-47a D-50a D-51a CH2Pr-c c-Bu CH2CF3 ch2cf3 ch2cf3 ch2cf3 ch2ch2och3 CH2(E-10a) CH(CH3)CH2S02CH3 ch2ch=noch3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH(CH3)Ph(R) CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17b)Cl CH2(D-21a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CHz(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH(CH3)(D-47a) N(CH3)Ph N(CH3)Ph N(CH3)(D-47a) N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) (D-13b)CH3 (D-15a)CH3 CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH〇C(0)NHCH2CF3 -212-
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(214) 3-F-5-Br CF2C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F-5-Br cf2ci H CH2(D-22a) 3-F-5-Br cf2ci H CH2(D-47a) 3-F-5-Br cf2ci ch2cn CH2(D-47a) 3-F-5-Br cf2ci C(0)Et CH2(D-47a) 3-F-5-Br cf2ci H CH(CH3)Ph(R) 3-F-5-Br cf2ci H N(CH3)Ph 3-F-5-Br cf2ci H N(CH3)(D-50a) 3-F-5-Br CF2Br H CH2CF3 3-F-5-Br CF2Br H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F-5-Br CF2Br H CH2(D-22a) 3-F-5-Br CF2Br H CH2(D-47a) 3-F-5-Br CF2CHF2 H N(CH3)(D-50a) 3-F-5-Br cf2cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F-5~Br cf2och3 H CH2(D-22a) 3-Cl-5-Br chf2 H ch2cf3 3-Cl-5-Br chf2 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-Cl*5-Br chf2 H CH2(D-22a) 3-Cl-5-Br chf2 H CH2(D-47a) 3-Cl-5-Br CHFC1 H CH2(D-47a) 3-Cl-5-Br CHC12 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-Cl-5-Br CHFBr H N(CH3)(D-50a) 3-Cl-5-Br cf3 H Et 3-Cl-5-Br cf3 Et Et 3-Cl-5-Br cf3 H c-Pr 3-Cl-5-Br cf3 H CH2Pr-c 3-Cl-5-Br cf3 H c-Bu 3-Cl-5-Br cf3 H ch2cf3 3-Cl-5-Br cf3 CH2OCH3 ch2cf3 3-Cl-5-Br cf3 ch2cn ch2cf3 3-Cl-5-Br cf3 ch2c^ch ch2cf3 3-Cl-5-Br cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-Cl-5-Br cf3 C(0)Et ch2cf3 3-Cl-5-Br cf3 C(0)Pr-c ch2cf3 3-Cl-5-Br cf3 C(0)Bu-t ch2cf3 3-Cl-5-Br cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3-Cl-5-Br cf3 C(0)0CH 2 CH 2 OCH 3 CH2C 3-Cl-5-Br cf3 C(0)0CH2CH=CH2 ch2c: 3-Cl-5-Br cf3 C(0)SCH3 ch2cf3 3-Cl-5-Br cf3 C(S)OCH3 ch2cf3 3-Cl-5-Br cf3 C(S)SCH3 ch2cf3 3-Cl-5-Br cf3 H ch2cf2cf3 3-Cl-5-Br cf3 H ch2ch2och3 3-Cl-5-Br cf3 H CH(CH3)CH2OCH3 3-Cl-5-Br cf3 H CH2CH(OCH3)2 3-Cl-5-Br cf3 H CH2(E-4a) 3-Cl-5-Br cf3 H CH2(E-5a) 3-Cl-5-Br cf3 H CH2(E-10a) 3-Cl*5-Br cf3 H CH2CH2SCH3 3-Cl-5-Br cf3 H CH2CH2S(0)CH3 -219- 200536479 (215) 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br Cl 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-Br cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 hhhhhhhhhhhhhhhhhhhh
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(217) 3-Cl-5-Br cf3 H N(CH3)(D-47a) 3-Cl-5-Br cf3 C(0)CH3 N(CH3)(D-47a) 3-Cl-5-Br cf3 C(0)Et N(CH3)(D-47a) 3-Cl-5-Br cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3-Cl-5-Br cf3 H NH(D-50a) 3-Cl-5-Br cf3 ch3 NH(D-50a) 3-Cl-5-Br cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-Cl-5-Br cf3 C(0)CH3 N(CH3)(D-50a) 3-Cl-5-Br cf3 C(0)Et N(CH3)(D-50a) 3-Cl-5-Br cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3-Cl-5-Br cf3 H (D-13b)CH3 3-Cl-5-Br cf3 H (D-15a)CH3 3-Cl-5-Br cf3 H D-21a 3-Cl-5-Br cf3 H D-47a 3-Cl-5-Br cf3 H D-50a 3-Cl-5-Br cf3 H D-51a 3-Cl-5-Br cf2ci H CH2Pr-c 3-Cl-5-Br cf2ci H c-Bu 3-Cl-5-Br cf2ci H ch2cf3 3-Cl-5-Br cf2ci C(0)CH3 ch2cf3 3-Cl-5-Br cf2ci C(0)Et ch2cf3 3-Cl-5-Br cf2ci C(0)0CH3 ch2cf3 3-Cl-5-Br cf2ci H ch2ch2och3 3-Cl-5-Br cf2ci H CH2(E-10a) 3-Cl-5-Br cf2ci H CH(CH3)CH2S02CH3 3-Cl-5-Br cf2ci H ch2ch=noch3 3-Cl-5-Br cf2ci H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3-Cl-5-Br cf2ci H CH2C(0)NHCH2CF3 3-Cl-5-Br cf2ci H CH(CH3)Ph(R) 3-Cl-5-Br cf2ci H CH2(D-17a)CH3 3-Cl-5-Br cf2ci H CH2(D-17b)Cl 3-Cl-5-Br cf2ci H CH2(D-21a) 3-Cl-5-Br cf2ci H CH2(D-22a) 3-Cl-5-Br cf2ci C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-Cl-5-Br cf2ci C(0)Et CH2(D-22a) 3-Cl-5-Br cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3-Cl-5-Br cf2ci H CH2(D-47a) 3-Cl-5-Br cf2ci CH2OCH3 CH2(D-47a) 3-Cl-5-Br cf2ci ch2cn CH2(D-47a) 3-Cl-5-Br cf2ci ch2c=ch CH2(D-47a) 3-Cl-5-Br cf2ci C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-Cl-5-Br cf2ci C(0)Et CH2(D-47a) 3-Cl-5-Br cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-Cl-5-Br cf2ci C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a). 3-Cl-5-Br cf2ci H N(CH3)Ph 3-Cl-5-Br cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3-Cl-5-Br cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3-Cl-5-Br cf2ci H N(CH3)(D-50a) 3-Cl-5-Br cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3-Cl-5-Br cf2ci H (D-13b)CH3 222- 200536479 M rrrrrrrrrrrr (2B'B'B-B-B-B-B'B'&cbcQDQ 22222222222222222222222222222222222222 555555555555^^Γ^^ΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓΓ CCCCCCCCCCCC4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4.4-4.4-4-4-4.4-4.4-5-5-5-5-5-5.5-5-5-5-5-5-5- 3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3-3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3,3, 8) cf2ci CF2Br CF2Br CF2Br CF2Br CF2CHF2 cf2chf2 cf2chf2 cf2chf2 cf2cf3 cf2〇ch3 cf2sch3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 chf2 chf2 chf2 chf2 CHFC1 CHC12 CHFBr cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 hhhhhhhhh^hhh
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C(0)CH3 C(0)Et C(0)0CH3 H H H H H H H H C(0)CH3 C(0)Et C(0)0CH3 H CH2CN C(0)CH3 C(0)Et C(0)0CH3 C(0)0CH3 H H C(0)0CH3 H H H H H H C(0)CH3 H Et H H H H (D-15a)CH3 CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH,(D-22a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 c-Bu CH2CF3 ch2cf3 ch2cf3 ch2cf3 ch2ch2och3 CH2(E-10a) CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH(CH3)Ph(R) CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17b)Cl CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH(CH3)(D-47a) N(CH3)Ph N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) Et Et c-Pr CH2Pr-c c-Bu CH2CF3 -223- 200536479 (219) 3.5- Br, 3.5- Br; 3.5- Br, 3.5- Br, 3.5- Br, 3.5- Br, 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br 2 3.5- Br2 3.5- Br 2 3.5- Br 2 3.5- Br 2 3.5- Br 2 3.5- Br 2 3.5- Br 2 3.5- Br 2 3.5- Br2 3.5- Br 2 3.5- Br 2 3.5- Br 2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br2 3.5- Br 2 3.5- Br2 Cl 3.5- Br 2 3.5- Br 2 3.5- Br 2 3.5- Br2 3.5- Br 2 3.5- Br2 3.5- Br2 CF3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 ch2〇ch3 ch2cf3 ch2cn ch2cf3 ch2c=ch ch2cf3 C(0)CH3 ch2cf3 C(0)Et ch2cf3 C(0)Pr-c ch2cf3 C(0)Bu-t ch2cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 C(0)0CH2CH20CH3 ch2cf, C(0)0CH2CH=CH2 ch2cf3 C(0)SCH3 ch2cf3 C(S)OCH3 ch2cf3 C(S)SCH3 ch2cf3 H ch2cf2cf3 H ch2ch2och3 H CH(CH3)CH2OCH3 H CH2CH(OCH3)2 H CH2(E-4a) H CH2(E-5a) H CH2(E-10a) H CH2CH2SCH3 H CH2CH2S(0)CH3 H ch2ch2so2ch3 H CH2CH(CH3)SCH3 H CH2CH(CH3)S(0)CH3 H CH2CH(CH3)S02CH3 H CH(CH3)CH2SCH3 H CH(CH3)CH2S(0)CH3 H CH(CH3)CH2S02CH3 H CH2C(0)CH3 H ch2ch=noch3 H CH2C(CH3)=NOCH3 H ch2cn H CH2C(0)NHCH3 H CH2C(0)N(CH3)2 H CH2C(0)NHEt H CH2C(0)NHCH2CH2F H CH2C(0)NHCH2CH2C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2 C(0)NHCH2 ch=ch2 H CH2C(0)NHCH2C=CH H CH(CH3)C(0)NHCH2CH 2
Η Η Η Η Η Η H CH2C(S)NHEt CH2CH=CH2 CH2CC1=CH2 CH2CC1=CHC1 ch2c=ch CH(CH3)Ph(R) CH(CF〇)Ph -224- 200536479
(220) 3,5-Br2 cf3 •3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br 2 cf3 22a) 3,5-Br 2 CFa 22a) 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br 2 cf3 3,5-Br 2 cf3 H CH2(Ph-4-F) H CH2(Ph-4-OCH3) H CH2(Ph-4-N02) H CH2(Ph-4-CN) H CH(CH3)(D-la)(R) H CH2(D-17a)CH3 CH2OCH3 CH2(D-17a)CH3 ch2cn CH2(D-17a)CH3 ch2c^ch CH2(D-17a)CH3 C(0)CH3 CH2(D-17a)CH3 C(0)Et CH2(D-17a)CH3 C(0)0CH3 CH2(D-17a)CH3 H CH2(D-17b)Cl CH2OCH3 CH2(D-17b)Cl ch2cn CH2(D-17b)Cl CH2CeCH CH2(D-17b)Cl C(0)CH3 CH2(D-17b)Cl C(0)Et CH2(D-17b)Cl C(0)0CH3 CH2(D-17b)Cl H CH2(D-19a) H CH2(D-21a) H CH2(D-22a) CH2OCH3 CH2(D-22a) ch2cn CH2(D-22a) ch2c=ch CH2(D-22a) C(0)CH3 CH2(D-22a) C(0)Et CH2(D-22a) C(0)Pr-c CH2(D-22a) C(0)Bu-t CH2(D-22a) C(0)0CH3 CH2(D-22a) C(0)0CH2CH20CH3 C(0)0CH2CH=CH2 C(0)SCH3 CH2(D-22a) C(S)OCH3 CH2(D-22a) C(S)SCH3 CH2(D-22a) H CH(CH3)(D-22a) H CH2(D-28a) H CH2(D-34a) H CH2(D-35a) H CH2(D-38a) H CH(CF3)(D-38a) H CH2(D-47a) CH2OCH3 CH2(D-47a) ch2cn CH2(D-47a) CH2CeCH CH2(D-47a) C(0)CH3 CH2(D-47a) C(0)Et CH2(D-47a) C(0)Pr-c CH2(D-47a) CH2(D- CH2(D- -225- 200536479 J 2 2 222 2 222 2 2 2 2222222222222222222222222222 .Br.Br-Br-Br-Br-Br-Br-Br.Br.Br.Br-Br-Br-Br-Br-Br-Br-Br-Br-Br-Br-Br-Br.Br.Br.Br-Br-Br-Br.Br-Br-Br-Br.Br.Br-Br-Br.Br-Br.Br.Br-BrBr.Br-Br-BrBrBr 5, 5,55,57 5, 7,55,5,55,5,55,5,5,5,5-.5-,5-,5-,5-.5-,5-5-5.5-5-5-5-5-5-5-5-5-5.-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-33333434 3,33330ί333 3，αί3 3, σί3,3,ΟΓ:Γ3, (22 C(0)Bu-t CH2(D-47a) C(〇)CH2〇CH3 CH2(D-47a) C(0) CH 2 SCH 3 CH2(D-47a) c(〇)〇ch3 CH2(D-47a) C(〇)OCH 2 CH 2 〇CH 3 CH 2 (D- c(〇)och2 CH=CH2 CH2(D- c(〇)sch3 CH2(D-47a) C(S)OCH3 CH2(D-47a) C(S)SCH3 CH2(D-47a) H CH(CH3)(D-47a) C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) H CH2(D-50a) H CH2(D-51a) H CH2(D-53a) H NHNHCH2CF3 H N(CH3)Ph C(0)CH3 N(CH3)Ph C(0)Et N(CH3)Ph C(0)0CH3 N(CH3)Ph H N(CH2C=CH)Ph H N(CH3)(D-47a) C(0)CH3 N(CH3)(D-47a) C(0)Et N(CH3)(D-47a) C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) H NH(D-50a) ch3 NH(D-50a) H N(CH3)(D-50a) C(0)CH3 N(CH3)(D-50a) C(0)Et N(CH3)(D-50a) C(0)0CH3 N<CH3)(D-50a) H (D-13b)CH3 H (D-15a)CH3 H D-21a H D-47a H D-50a H D-51a H CH2Pr-c H c-Bu H ch2cf3 C(0)CH3 ch2cf3 C(0)Et ch2cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 H ch2ch2och3 H CH2(E-10a) H CH(CH3)CH2S02CH3 H ch2ch=noch3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 -226- 200536479
(222) 3,5-Br2 CF2C1 H CH(CH3)Ph(R) 3,5-Br2 cf2ci H CH2(D-17a)CH3 3,5-Br2 cf2ci H CH2(D-17b)Cl 3,5-Br2 cf2ci H CH2(D-21a) 3,5-Br2 cf2ci H CH2(D-22a) 3,5-Br2 cf2ci C(〇)CH3 CH2(D-22a) 3,5-Br2 cf2ci C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-Br2 cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,5-Br2 cf2ci H CH2(D-47a) 3,5-Br 2 cf2ci ch2〇ch3 CH2(D-47a) 3,5-Br2 cf2ci ch2cn CH2(D-47a) 3,5-Br 2 cf2ci ch2c=ch CH2(D-47a) 3,5-Br2 cf2ci C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-Br2 cf2ci C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-Br2 cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-Br2 cf2ci C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3,5-Br2 cf2ci H N(CH3)Ph 3,5-Br 2 cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3,5-Br 2 cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3,5-Br2 cf2ci H N(CH3)(D-50a) 3,5-Br 2 cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,5-Br 2 cf2ci H (D-13b)CH3 3,5-Br 2 cf2ci H (D-15a)CH3 3,5-Br 2 CF2Br H ch2cf3 3,5-Br2 CF2Br H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-Br 2 CF2Br H CH2(D-22a) 3,5-Br2 CF2Br H CH2(D-47a) 3,5-Br2 - CF2CHF2 H ch2cf3 3,5-Br 2 cf2chf2 H CH2C(0)NHCH2CF 3,5-Br 2 cf2chf2 H CH2(D-22a) 3,5-Br2 cf2chf2 H CH2(D-47a) 3,5-Br2 cf2cf3 H CH2(D-47a) 3,5-Br2 cf2och3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-Br2 cf2sch3 H N(CH3)(D-50a) 3-F-5-I cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-C1-5-I cf3 H CH2(D-22a) 3,5-12 cf3 H CH2(D-47a) 3-CH3-4-F cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-F-4.CH3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 2-F-5-CH3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F-5-CH3 cf3 H ch2cf3 3-F-5-CH 3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F-5-CH 3 cf3 H CH2(D-22a) 3-F-5-CH3 cf3 H CH2(D-47a) 3-CH3-4-Cl cf3 H CH2(D-22a) 3-CI-4-CH3 cf3 H CH2(D-47a) 3-CI-5-CH3 cf3 H ch2cf3 3-a-5-CH3 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-CI-5-CH3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2 3-C1-5-CH 3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 -227- 200536479 3-Cl-5-CH3 cf3 H CH2(D-22a) 3-CI-5-CH3 cf3 H CH2(D-47a) 3-CI-5-CH3 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-01-5.〇Η3 cf3 C(〇)Et CH2(D-47a) 3-Cl-5-CH3 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-CI-5-CH3 cf3 H N(CH3)Ph 3-CI-5-CH3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-CH3-4-Br cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-Br-5-CH3 cf3 H ch2cf3 3-Br-5-CH3 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-Br-5-CH3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH, 3-Br-5-CH3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF, 3-Br-5-CH3 cf3 H CH2(D-22a) 3-Br-5-CH3 cf3 H CH2(D-47a) 3-Br-5-CHs cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-Br-5-CH3 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-Br-5-CH3 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-Br-5-CH3 cf3 H N(CH3)Ph 3-Br-5-CH3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 2,4-(CH3)2 cf3 H N(CH3)(D-50a) 2,6-(CH3)2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,4-(CH3)2 cf3 H CH2(D-22a) 3,5-(CH3)2 cf3 H ch2cf3 3,5-(CH3)2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-(CH3)2 cf3 H CH2(D-22a) 3,5-(CH3)2 cf3 H CH2(D-47a) 3-Br-5-Et cf3 H CH2(D-47a) 3-CH3-5-Et cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-(Et)2 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-Cl-5-Pr-i cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-Br-5-Pr-i cf3 H CH2(D-22a) 3-CH3-5-Pr-i cf3 H CH2(D-47a) 3,5-(Pr-i)2 cf3 CH2CN CH2(D-47a) 3-CH 3 -5-Bu-n cf3 H N(CH3)(D-50a) 3,5-(Bu-s)2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-Cl-5-Bu-t cf3 H CH2(D-22a) 3-Br-5-Bu_t cf3 H CH2(D-47a) 3-CH3-5-Bu-t cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-(Bu-t) 2 cf3 H N(CH3)(D-50a) 2.CF3-4-F cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 2-CF3-5-F cf3 H CH2(D-22a) 2-F-3-CF 3 cf3 H CH2(D-47a) 3-CF3.4-F cf3 H CH2Pr-c 3-CF3-4-F cf3 H c-Bu 3-CF3-4-F cf3 H ch2cf3 3-CF3-4.F cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-CF3-4-F cf3 C(0)Et ch2cf3 3-CF3.4-F cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3-CF3.4.F cf3 H ch2ch2〇ch3 3-CF3.4-F cf3 H CH2(E-10a) 228- 200536479
(224) 3-CF3-4-F cf3 H CH(CH3)CH2S02CH3 3-CF3-4-F cf3 H ch2ch=noch3 3-CF3.4-F cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3-CF3.4.F cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CF3.4-F cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-CF3-4-F cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-CF3-4-F cf3 H CH2(D-17b)Cl 3-CF3-4-F cf3 H CH2(D-21a) 3-CF3-4-F cf3 H CH2(D-22a) 3-CF3.4-F cf3 c(〇)ch3 CH2(D-22a) 3.CF3-4.F cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3-CF3-4-F cf3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3-CF3-4-F cf3 H CH2(D-47a) 3-CF3-4-F cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 3-CF3-4-F cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-CF3-4.F cf3 ch2c=ch CH2(D-47a) 3-CF3-4-F cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-CF3-4-F cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-CF3-4-F cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-CF3-4.F cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3-CF3-4-F cf3 H N(CH3)Ph 3-CF3-4-F cf3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3-CF3-4-F cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3-CF3-4-F cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-CF3-4-F cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3.CF3-4-F cf3 H (D-13b)CH3 3-CF3.4.F cf3 H (D-15a)CH3 2-F-4-CF3 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-F.4-CF3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 2-F-5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F-5-CF3 chf2 H CH2(D-22a) 3-F-5-CF 3 chci2 H CH2(D-47a) 3-F-5-CF3 cf3 H Et 3-F.5-CF3 cf3 Et Et 3-F-5-CF3 cf3 H CH2Pr-c 3-F-5-CF 3 cf3 H c-Bu 3-F.5-CF3 cf3 H ch2cf3 3-F-5-CF3 cf3 C(〇)CH3 ch2cf3 3-F-5-CF3 cf3 C(0)Et ch2cf3 3-F-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3-F-5-CF3 cf3 H ch2ch2och3 3-F-5-CF3 cf3 H CH2CH(OCH3)2 3-F-5-CF3 cf3 H CH2(E-4a) 3-F-5-CF3 cf3 H CH2(E-5a) 3-F-5-CF3 cf3 H CH2(E-10a) 3-F-5-CF3 cf3 H ch2ch2so2ch3 3-F.5-CF3 cf3 H CH2CH(CH3)S02CH3 3.F.5-CF3 cf3 H CH(CH3)CH2S02CH3 3-F-5-CF 3 cf3 H ch2ch=noch3 3-F.5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2F 229- 200536479
(225) 3-F-5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3-F-5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F-5-CF3 cf3 H ch2c(〇)nhch2ch=ch2 3-F-5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2C=CH 3-F-5-CF3 cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 3-F-5-CF3 cf3 H ch2ch=ch2 3-F-5-CF3 cf3 H ch2cci=ch2 3-F-5-CF3 cf3 H ch2c=ch 3-F-5-CF3 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-F-5-CF3 cf3 H CH(CF3)Ph 3-F-5-CF3 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-F-5-CF3 cf3 H CH2(D-17b)Cl 3-F-5-CF3 cf3 H CH2(D-21a) 3-F-5-CF3 cf3 H CH2(D-22a) 3-F-5-CF3 cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-F-5-CF3 cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3-F-5-CF3 cf3 c(〇)och3 CH2(D-22a) 3-F-5-CF3 cf3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D- 22a) 3-F.5-CF3 cf3 H CH2(D-28a) 3-F-5-CF3 cf3 H CH2(D-34a) 3-F.5-CF3 cf3 H CH2(D-35a) 3-F-5-CF3 cf3 H CH2(D-38a) 3-F.5-CF3 cf3 H CH2(D-47a) 3-F-5-CF3 cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 3-F-5-CF3 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3.F-5-CF3 cf3 ch2c^ch CH2(D-47a) 3-F-5-CF3 cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-F.5-CF3 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-F-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-F-5-CF3 CF3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D-
3-F-5.CF3 cf3 H CH(CH3)(D-47a) 3-F-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3-F.5-CF3 cf3 H CH2(D-50a) 3-F-5-CF3 cf3 H CH2(D-51a) 3-F.5-CF3 cf3 H CH2(D-53a) 3-F-5-CF3 cf3 H N(CH3)Ph 3-F-5-CF3 cf3 C(0)CH3 N(CH3)Ph 3-F-5-CF3 cf3 C(0)Et N(CH3)Ph 3-F-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3-F-5-CF3 cf3 H N(CH3)(D-47a) 3-F-5-CF3 cf3 C(0)CH3 N(CH3)(D-47a) 3-F-5-CF3 cf3 C(0)Et N(CH3)(D-47a) 3-F-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3-F-5-CF3 cf3 H NH(D-50a) 3-F-5-CF3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-F-5-CF3 cf3 C(0)CH3 N(CH3)(D-50a) 3-F-5-CF3 cf3 C(0)Et N(CH3)(D-50a) 3-F.5-CF3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 230- 200536479
(226) 3-F-5-CF3 cf3 H (D-13b)CH3 3-F-5-CF3 cf3 H (D-15a)CH3 3.F-5-CF3 cf3 H D-21a 3-F-5-CF3 cf3 H D-50a 3-F-5-CF 3 cf2ci H ch2cf3 3-F-5-CF3 cf2ci C(0)CH3 ch2cf3 3-F-5-CF3 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3-F-5-CF3 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F-5-CF3 cf2ci H CH2(D-22a) 3-F-5-CF3 cf2ci H CH2(D-47a) 3-F-5-CF3 cf2ci CH2CN CH2(D-47a) 3-F-5.CF3 cf2ci C(0)Et CH2(D-47a) 3-F-5-CF3 cf2ci H CH(CH3)Ph(R) 3-F.5-CF3 cf2ci H N(CH3)Ph 3-F-5-CF3 cf2ci H N(CH3)(D-50a) 3.F-5.CF3 CF2Br H ch2cf3 3-F-5-CF3 CF2Br H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F-5-CF3 CF2Br H CH2(D-22a) 3-F-5-CF3 CF2Br H CH2(D-47a) 3-F-5-CF3 CF2CHF2 CH2CN CH2(D-47a) 3-F-5-CF3 cf2cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-F-5-CF3 cf2och3 H CH2C(0)NHCH2CF3 2-F-6-CF3 cf3 H CH2(D-22a) 3-CF3-4-CI cf3 H CH2Pr-c 3-CF3-4.CI cf3 H c-Bu 3-CF3-4-CI cf3 H ch2cf3 3-CF3-4-CI cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-CF3-4-CI cf3 C(0)Et ch2cf3 3-CF3-4-CI cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3-CF3.4-CI cf3 H ch2ch2och3 3-CF3.4.CI cf3 H CH2(E-10a) 3-CF3-4-CI cf3 H CH(CH3)CH2S02CH3 3-CF3-4.CI cf3 H ch2ch=noch3 3-CF3-4-CI cf3 XJ CH2C(0)NHCH2CH2C1 3-CF3.4.CI cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CF3-4-CI cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-CF3-4.CI cf3 H CH2(D^17a)CH3 3-CF3-4.CI cf3 H CH2(D-17b)Cl 3-CF3-4.CI cf3 H CH2(D-21a) 3-CF3-4-CI cf3 H CH2(D-22a) 3-CF3-4-CI cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-CF3.4.CI cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3-CF3-4-CI cf3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3-CF3-4-CI cf3 H CH2(D-47a) 3-CF3-4-CI cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 3-CF3-4.CI cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-CF3-4-CI cf3 ch2c=ch CH2(D-47a) 3-CF3.4-CI cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-CF3-4-CI cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-CF3.4-CI cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) -231 - 200536479
(227) 3-CF3 斗 Cl cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3-CF3.4-CI cf3 H N(CH3)Ph 3-CF3-4.CI cf3 c(〇)〇ch3 N(CH3)Ph 3-CF3.4-CI cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3-CF3-4-CI cf3 H N(CH3)(D-50a) 3.CF3-4-CI cf3 c(〇)och3 N(CH3)(D-50a) 3-CF3.4-CI cf3 H (D-13b)CH3 3-CF3-4-CI cf3 H (D-15a)CH3 2.CI-4-CF3 cf3 C(〇)CH3 CH2(D-47a) 2-Cl-5-CF3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-CI-5-CF3 chf2 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CI-5-CF3 CHFC1 H CH2(D-22a) 3-CI-5-CF3 CHC12 H CH2(D-47a) 3-CI-5-CF3 CHFBr C(0)Et CH2(D-47a) 3-CI.5-CF3 cf3 H Et 3-CI-5-CF3 cf3 Et Et 3-CI-5-CF3 cf3 H c-Pr 3-CI-5-CF3 cf3 H CH2Pr-c 3-Cl-5-CF3 cf3 H c-Bu 3-CI-5-CF3 cf3 H CH2CF3 3-CI-5.CF3 cf3 CH2OCH3 ch2cf3 3.CI-5.CF3 cf3 ch2cn ch2cf3 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3.CI-5.CF3 cf3 C(0)Et ch2cf3 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)Pr-c ch2cf3 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)Bu-t ch2cf3 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)SCH3 ch2cf3 3-CI-5-CF3 cf3 C(S)OCH3 ch2cf3 3-CI-5-CF3 cf3 C(S)SCH3 ch2cf3 3-CI-5-CF3 cf3 H ch2ch2och3 3-CI-5-CF3 cf3 H CH(CH3)CH2OCH3 3-CI-5-CF3 cf3 H CH2CH(OCH3)2 3.CI-5-CF3 cf3 H CH2(E-4a) 3·α 各 cf3 cf3 H CH2(E-5a) 3-C1.5-CF3 cf3 H CH2(E-10a) 3.C1-5-CF3 cf3 H ch2ch2so2ch3 3-C1-5-CF3 cf3 H CH2CH(CH3)S02CH3 3.C1-5-CF3 cf3 H CH(CH3)CH2S02CH3 3-C1.5-CF3 cf3 H ch2ch=noch3 3-C1-5-CF3 cf3 H CH2C(CH3)=NOCH3 3-C1-5-CF3 cf3 H ch2cn 3-C1-5.CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH3 3-C1-5-CF3 cf3 H CH2C(0)N(CH3)2 . 3-C1-5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHEt 3-C1-5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2F 3-C1.5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3-C1-5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-C1-5-CF3 cf3 H CH 2 C(0)NHCH 2 CH=CH 2 3.C1.5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2C=CH -232- 200536479 3-Cl-5-CF3 Cl cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH2CH2 3-CI.5-CF3 cf3 H CH2C(S)NHEt 3-CI-5-CF3 cf3 H CH2CH=CH2 3-CI-5-CF3 cf3 H ch2cci=ch2 3-CI-5-CF3 cf3 H ch2cci=chci 3-CI-5-CF3 cf3 H ch2c=ch 3-CI-5-CF3 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-CI-5-CF3 cf3 H CH(CF3)Ph 3-CI-5-CF3 cf3 H CH2(Ph-4-F) 3-CI-5-CF3 cf3 H CH2(Ph-4-OCH3) 3-CI-5-CF3 cf3 H CH2(Ph-4-N02) 3-CI-5-CF3 cf3 H CH2(Ph-4-CN) 3-CI-5-CF3 cf3 H CH(CH3)(D-la)(R) 3-CI-5-CF3 cf3 H CH2(D.17a)CH3 3-CI-5.CF3 cf3 CH2OCH3 CH2(D-17a)CH3 3-CI-5-CF3 cf3 ch2cn CH2(D-17a)CH3 3-CI-5-CF3 cf3 ch2c=ch CH2(D-17a)CH3 3-Cl-5-CF3 cf3 C(0)CH3 CH2(D-17a)CH3 3-CI.5.CF3 cf3 C(0)Et CH2(D-17a)CH3 3-CI-5-CF3 cf3 c(o)〇ch3 CH2(D-17a)CH3 3-CI-5-CF3 cf3 H CH2(D-17b)Cl 3-CI-5.CF3 cf3 CH2OCH3 CH2(D-17b)Cl 3-CI-5-CF3 cf3 ch2cn CH2(D-17b)Cl 3-CI-5-CF3 cf3 ch2c=ch CH2(D-17b)Cl 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)CH3 CH2(D-17b)Cl 3-CI.5-CF3 cf3 C(0)Et CH2(D-17b)Cl 3.CI-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-17b)Cl 3.CI-5-CF3 cf3 H CH2(D-19a) 3-C1-5-CF 3 cf3 H CH2(D-21a) 3-CI-5-CF3 cf3 H CH2(D-22a) 3-CI-5-CF3 cf3 CH2OCH3 CH2(D-22a) 3-CI-5-CF3 cf3 ch2cn CH2(D-22a) 3-CI-5-CF3 cf3 ch2c^ch CH2(D-22a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3.CI-5-CF3 cf3 C(0)Pr-c CH2(D-22a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)Bu-t CH2(D-22a) 3-CI-5-CF3 cf3 c(o)〇ch3 CH2(D-22a) 3-CI-5.CF3 cf3 C(0)0CH 2 CH 2 〇CH 3 CH2(D- 22a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D- 22a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)SCH3 CH2(D-22a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(S)OCH3 CH2(D-22a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(S)SCH3 CH2(D-22a) 3-CI-5-CF3 cf3 H CH(CH3)(D-22a) 3-CI-5.CF3 cf3 H CH2(D-28a) 3-CI-5-CF3 cf3 H CH2(D-34a) 3-CI-5-CF3 cf3 H CH2(D-35a) 233- 200536479
(229) 3-Cl-5-CF3 cf3 H CH2(D-38a) 3-CI-5-CF3 cf3 H CH(CF3)(D-38a) 3-CI-5-CF3 cf3 H CH2(D-47a) 3-CI-5-CF3 cf3 ch2〇ch3 CH2(D-47a) 3-CI-5-CF3 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-CI-5-CF3 cf3 ch2c=ch CH2(D-47a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-CI.5-CF3 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)Pr-c CH2(EM7a) 3.CI-5-CF3 cf3 C(0)Bu-t CH2(D-47a) 3.CI-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)0CH2CH20CH3 47a) 3.CI-5-CF3 cf3 C(0)0CH2CH=CH2 47a) 3-CI-5.CF3 cf3 C(0)SCH3 CH2(D-47a) 3-CI.5.CF3 cf3 C(S)OCH3 CH2(D-47a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(S)SCH3 CH2(D-47a) 3.CI-5-CF3 cf3 H CH(CH3)(D-47a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3-CI-5-CF3 cf3 H CH2(D-50a) 3.CI-5-CF3 cf3 H CH2(D-51a) 3-CI-5-CF3 cf3 H CH2(D-53a) 3-CI-5-CF3 cf3 H N(CH3)P1i 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)CH3 N(CH3)Ph 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)Et N(CH3)Ph 3-CI-5.CF3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3-C1-5-CF3 cf3 H N(CH2C = CH)Ph 3-CI.5-CF3 cf3 H N(CH3)(D-47a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)CH3 N(CH3)(D-47a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)Et N(CH3)(D-47a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3-CI-5-CF3 cf3 H NH(D-50a) 3-CI-5-CF3 cf3 ch3 NH(D-50a) 3-CI-5-CF3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-CI.5-CF3 cf3 C(0)CH3 N(CH3)(D-50a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)Et N(CH3)(D-50a) 3-CI-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3-CI-5.CF3 cf3 H (D-13b)CH3 3.CI-5-CF3 cf3 H (D-15a)CH3 3-CI-5-CF3 cf3 H D-21a 3-CI-5-CF3 cf3 H D-50a 3.CI.5-CF3 cf3 H D-51a 3-CI-5-CF3 cf2ci H c-Bu 3.CI-5-CF3 cf2ci H ch2cf3 3-CI-5-CF3 cf2ci C(0)CH3 ch2cf3 3-CI-5-CF3 cf2ci C(0)Et ch2cf3 3-CI-5-CF3 cf2ci C(0)0CH3 ch2cf3 3-CI-5-CF3 cf2ci H ch2ch2och3 3-CI-5-CF3 cf2ci H CH2(E-10a) 234- 200536479
(230) 3-Cl-5-CF3 3-CI-5-CF3 3-CI-5-CF3 3-CI-5-CF3 3-CI-5-CF3 3.CI-5-CF3 3.CI-5-CF3 3-CI-5-CF3 3-CI-5-CF3 3-CI-5-CF3 3.CI-5.CF3 3-CI-5-CF3 3-CI-5-CF3 3.CI.5-CF3 3-CI-5.CF3 3-CI-5.CF3 3-CI-5-CF3 3.CI-5-CF3 3-CI-5-CF3 3-CI-5-CF3 3-CI-5-CF3 3-CI-5-CF3 3-CI-5-CF3 3-CI-5-CF3 3-CI-5-CF3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF 3 3*Br-5-CF 3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5~CF 3 3~Br-5*CF 3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF3 3-Br-5~CF 3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF3 CF2C1 cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci CF2Br CF2Br CF2Br CF2Br CF2CHF2 cf2cf3 CF2OCH3 chf2 CHFC1 CHC12 CHFBr CF3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3
H H H H H H C(〇)CH3 C(0)Et C(〇)OCH3 H CH2CN C(0)CH3 C(0)Et C(0)0CH3 c(o)〇ch3 H H C(0)0CH3 H H H H H H H H C(0)0CH3 H H H Et H H H H CH2OCH3 ch2cn C(0)CH3 C(0)Et C(0)Pr-c C(0)Bu-t C(0)0CH3 C(0)SCH3 C(S)OCH3 C(S)SCH3 H H H H H CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH(CH3)Ph(R) CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17b)Cl CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH(CH3)(D-47a) N(CH3)P1i N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 Et Et c-Pr CH2Pr-c c-Bu CH2CF3 ch2cf3 ch2cf3 ch2cf3 ch2cf3 ch2cf3 ch2cf3 ch2cf3 ch2cf3 ch2cf3 ch2cf3 ch2ch2och3 CH(CH3)CH2OCH3 CH2CH(OCH3)2 CH2(E-4a) CH2(E-5a) -235- 200536479 (231) 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF 3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br~5-CK 3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF 3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CK 3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5.CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 Cl 3-Br-5-CF 3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF 3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF 3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF 3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF 3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF 3 cf3 3-Br-5-CK 3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF 3 cf3 3-Br-5-CF 3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3 3-Br-5*CF 3 cf3 3-Br-5-CF3 cf3
HHHHHHHHHHHHHHHH Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η CH2OCH3 ch2cn ch2c=ch C(0)CH3 C(0)Et C(0)0CH3 H CH2OCH3 ch2cn ch2c=ch C(0)CH3 C(0)Et C(0)0CH3 H H H CH2OCH3 ch2cn ch2c=ch C(0)CH3 CH2(E-10a) CH2CH2S02CH3 ch2ch(ch3)s〇2ch3 CH(CH3)CH2S02CH3 ch2ch=noch3 CH2C(CH3)=NOCH3 ch2cn CH2C(0)NHCH3 ch2c(o)n(ch3)2 CH2C(0)NHEt ch2c(〇)nhch2ch2f CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH 2 C(0)NHCH 2 CH=CH 2 CH2C(0)NHCH2C=CH CH(CH3)C(0)NHCH2CH2 CH2C(S)NHEt ch2ch=ch2 ch2cci=ch2 ch2cci=chci ch2c=ch CH(CH3)Ph(R) CH(CF3)Ph CH2(Ph-4-F) CH2(Ph-4-OCH3) CH2(Ph-4-N02) CH2(Ph-4-CN) CH(CH3)(D-la)(R) CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-19a) CH2(D-21a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) 236- 200536479 (232) 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF3 22a) 3-Br-5-CF3 22a) 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF 3 47a) 3-Br-5-CF 3 47a) 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF3 3-Br-5~CF 3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF3 3-Br-5*CF 3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF3 3-Br-5-CF 3 3-Br-5*CF 〇
3 3 3 3 3 CFCFCFCFCFCF 3333333333333333333 FFFFFFFFFFFFFFFFFF3F]F ccccccccccccccccccc c
CFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCF 3 3 3 3 3 3 333333333333 C(〇)Et CH2(D-22a) C(0)Pr-c CH2(D-22a) C(0)Bu-t CH2(D-22a) c(〇)och3 CH2(D-22a) C(0)0CH2CH20CH3 CH2(D- C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D- C(0)SCH3 CH2(D-22a) C(S)OCH3 CH2(D-22a) C(S)SCH3 CH2(D-22a) H CH(CH3)(D-22a) H CH2(D-28a) H CH2(D-34a) H CH2(D-35a) H CH2(D-38a) H CH(CF3)(D-38a) H CH2(D-47a) CH2OCH3 CH2(D-47a) ch2cn CH2(D-47a) ch2c=ch CH2(D-47a) C(0)CH3 CH2(D-47a) C(0)Et CH2(D-47a) C(0)Pr-c CH2(D-47a) C(0)Bu-t CH2(D-47a) C(0)0CH3 CH2(D-47a) C(0)0CH2CH20CH3 ch2〇d- C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D- C(0)SCH3 CH2(D-47a) C(S)OCH3 CH2(D-47a) C(S)SCH3. CH2(D-47a) H CH(CH3)(D-47a) C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) H CH2(D-50a) H CH2(D-51a) H CH2(D-53a) H N(CH3)Ph C(0)CH3 N(CH3)Ph C(0)Et N(CH3)Ph C(0)0CH3 N(CH3)Ph H N(CH2C=CH)Ph H N(CH3)(D.47a) - C(0)CH3 N(CH3)(D-47a) C(0)Et N(CH3)(D-47a) C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) H NH(D-50a) ch3 NH(D-50a) H N(CH3)(D-50a) -237- 200536479 3-Br-5-CF3 cf3 C(0)CH3 N(CH3)(D-50a) 3-Br-5-CF3 cf3 C(0)Et N(CH3)(D-50a) 3-Br-5-CF3 cf3 c(o)〇ch3 N(CH3)(D-50a) 3-Br-5-CF3 cf3 H (D-13b)CH3 3-Br-5-CF3 cf3 H (D-15a)CH3 3-Br-5-CF3 cf3 H D-21a 3-Br-5-CF3 cf3 H D-50a 3-Br-5-CF3 cf3 H D-51a 3-Br-5-CF3 cf2ci H c-Bu 3-Br-5-CF3 cf2ci H ch2cf3 3-Br-5-CF 3 cf2ci C(0)CH3 ch2cf3 3-Br-5-CF 3 cf2ci C(0)Et ch2cf3 3-Br-5-CF3 cf2ci C(0)0CH3 ch2cf3 3-Br-5-CF3 cf2ci H ch2ch2〇ch3 3-Br-5-CF3 cf2ci H CH2(E-10a) 3-Br-5-CF3 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3-Br-5-CF 3 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CF3 3-Br-5-CF3 cf2ci H CH(CH3)Ph(R) 3-Br-5-CF3 cf2ci H CH2(D-17a)CH3 3-Br-5-CF3 cf2ci H CH2(D-17b)Cl 3-Br-5-CF 3 cf2ci H CH2(D-22a) 3-Br-5-CF3 cf2ci C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-Br-5-CF3 cf2ci C(0)Et CH2(D-22a) 3-Br-5-CF 3 cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3-Br-5-CF3 cf2ci H CH2(D-47a) 3-Br~5-CF 3 cf2ci CH2CN CH2(D-47a) 3-Br-5-CF3 cf2ci C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-Br-5-CF 3 cf2ci C(0)Et CH2(D-47a) 3-Br-5-CF 3 cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-Br-5-CF 3 cf2ci C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3-Br-5-CF3 cf2ci H N(CH3)Ph 3-Br-5-CF3 cf2ci H N(CH3)(D-50a) 3-Br-5-CF 3 cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3-Br-5-CF 3 CF2Br H ch2cf3 3-Br-5-CF 3 CF2Br H CH2C(0)NHCH2CF3 3-Br-5-CF 3 CF2Br H CH2(D-22a) 3-Br-5-CF 3 CF2Br H CH2(D-47a) 3-Br-5-CF 3 CF2CHF2 H CH2(D-22a) 3-Br*5-CF 3 cf2cf3 H CH2(D-47a) 3-Br-5-CF3 cf2och3 CH2CN CH2(D-47a) 3-CH3-5-CF3 cf3 H c-Bu 3-CH3.5-CF3 cf3 H CH2CF3 3-CH3.5-CF3 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-CH3.5-CF3 cf3 C(0)Et ch2cf3 3-CH3-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3-CH3-5-CF3 cf3 H ch2ch2och3 3-CH3.5-CF3 cf3 H CH2(E-10a) 3-CH3.5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3-CH3-5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CH3-5-CF3 cf3 H CH(CH3)Ph(R) -238- 200536479
(234) 3-CH3-5-CF3 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-CH3.5-CF3 cf3 H CH2(D-17b)Cl 3-CH3-5-CF3 cf3 H CH2(D-22a) 3-CH3-5-CF3 cf3 C(〇)CH3 CH2(D-22a) 3-CH3-5-CF3 cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3-CH3-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3-CH3-5-CF3 cf3 H CH2(D-47a) 3-CH3-5-CF3 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-CH3.5.CF3 cf3 C(〇)CH3 CH2(D-47a) 3-CH3-5-CF3 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-CH3-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 GH2(D-47a) 3-CH3-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3-CH3-5-CF3 cf3 H N(CH3)Ph 3-CH3-5-CF3 cf3 .H N(CH3)(D-50a) 3.CH3-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3-Et-5-CF 3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-Pr-i-5-CF3 cf3 H CH2(D-22a) 3-Bu-t-5-CF3 cf3 H CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 chf2 H ch2cf3 3,5-(CF3)2 chf2 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-(CF3)2 chf2 H CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 chf2 H CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 CHFC1 C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 CHC12 H N(CH3)(D-50a) 3,5-(CF3)2 CHFBr H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5.(CF3)2 cf3 H Et 3,5-(CF3)2 cf3 Et Et 3,5.(CF3)2 cf3 H c-Pr 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2Pr-c 3,5-(CF3)2 cf3 H c-Bu 3,5-(CF3)2 cf3 H ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf3 CH2OCH3 ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf3 ch2cn ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf3 ch2c=ch ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Et ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Pr-c ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Bu-t ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)0CH2CH20CH3 ch2cf； 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)0CH2CH=CH2 ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)SCH3 ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf3 C(S)OCH3 ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf3 C(S)SCH3 ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf3 H ch2cf2cf3 3,5-(CF3)2 cf3 H ch2ch2och3 3,5-(CF3)2 cf3 H CH(CH3)CH2OCH3 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2CH(OCH3)2 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(E-4a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(E-5a) -239 200536479
(235) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(E-10a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2CH2SCH3 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2CH2S(0)CH3 3,5-(CF3)2 cf3 H ch2ch2so2ch3 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2CH(CH3)SCH3 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2CH(CH3)S(0)CH3 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2CH(CH3)S02CH3 3,5-(CF3)2 cf3 H CH(CH3)CH2SCH3 3,5-(CF3)2 cf3 H CH(CH3)CH2S(0)CH3 3,5-(CF3)2 cf3 H CH(CH3)CH2S02CH3 3,5-(CF 3) 2 cf3 H CH2C(0)CH3 3,5-(CF 3) 2 cf3 H ch2ch=noch3 3,5-(CF 3)2 cf3 H CH2C(CH3)=NOCH3 3,5-(CF3)2 cf3 H ch2cn 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2C(0)NHCH3 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2C(0)N(CH3)2 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2C(0)NHEt 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2F 3,5《CF3)2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-(CF3)2 cf3 H CH 2 C(0)NHCH 2 CH= CH 2 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2C(0)NHCH2C=CH 3,5-(CF3)2 cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH2CH: 丄 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2C(S)NHEt 3,5-(CF3)2 cf3 H ch2ch=ch2 3,5-(CF 3)2 cf3 H ch2cci=ch2 3,5-(CF3)2 cf3 H ch2cci=chci 3,5-(CF3)2 cf3 H ch2c=ch 3,5-(CF3)2 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH(CF3)Ph 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(Ph-4-I〇 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(Ph-4-OCH3) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(Ph-4-N02) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(Ph-4-CN) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH(CH3)(D-la)(R) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3,5-(CF3)2 cf3 CH2OCH3 CH2(D-17a)CH3 3,5-(CF3)2 cf3 ch2cn CH2(D-17a)CH3 3,5-(CF3)2 cf3 ch2c^ch CH2(D-17a)CH3 3,5-(CF 3)2 cf3 C(0)CH3 CH2(D-17a)CH3 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Et CH2(D-17a)CH3 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-17a)CH3 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-17b)Cl 3,5-(CF3)2 cf3 CH2OCH3 CH2(D-17b)Cl 3,5-(CF3)2 cf3 ch2cn CH2(D-17b)Cl 3,5-(CF3)2 cf3 ch2c^ch CH2(D-17b)Cl 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)CH3 CH2(D-17b)Cl 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Et CH2(D-17b)Cl 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-17b)Cl 240- 200536479
(236) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-19a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-21a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 ch2〇ch3 CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 ch2cn CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 ch2c=ch CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Pr-c CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Bu-t CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)0CH2CH.20CH3 CH2(D- 22a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D- 22a) 3,5-(CF 3)2 cf3 C(0)SCH3 CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(S)OCH3 CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(S)SCH3 CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH(CH3)(D-22a) 3,5-(CF 3)2 cf3 H CH2(D-28a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-34a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-35a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-38a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH(CF3)(D-38a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 ch2c^ch CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Pr-c CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Bu-t CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-(CF 3)2 cf3 C(0)0CH2CH20CH3 CH2(D- 47a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D- 47a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)SCH3 CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(S)OCH3 CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(S)SCH3 CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH(CH3)(D-47a) 3,5-(CF 3)2 cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-50a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-51a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-53a) 3,5-(CF3)2 cf3 H NHNHCH2CF3 3,5-(CF3)2 cf3 H N(CH3)Ph 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)CH3 N(CH3)Ph 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Et N(CH3)Ph 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph 241 - 200536479
(237) 3,5-(CF3)2 cf3 H N(CH2C^CH)Ph 3,5-(CF3)2 cf3 H N(CH3)(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)CH3 N(CH3)(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Et N(CH3)(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 H NH(D-50a) 3,5-(CF3)2 cf3 ch3 NH(D-50a) 3,5-(CF3)2 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)CH3 N(CH3)(D-50a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Et N(CH3)(D-50a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,5-(CF3)2 cf3 H (D-13b)CH3 3,5-(CF3)2 cf3 H (D-15a)CH3 3,5-(CF3)2 cf3 H D-21a 3,5-(CF3)2 cf3 H D-47a 3,5-(CF3)2 cf3 H D-50a 3,5-(CF3)2 cf3 H D-51a 3,5-(CF3)2 cf2ci H CH2Pr-c 3,5-(CF3)2 cf2ci H c-Bu 3,5-(CF3)2 cf2ci H ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf2ci C(0)CH3 ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf2ci C(0)Et ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf2ci C(0)0CH3 ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf2ci H ch2ch2och3 3,5-(CF3)2 cf2ci H CH2(E-10a) 3,5-(CF3)2 cf2ci H CH(CH3)CH2S02CH3 3,5-(CF3)2 cf2ci H ch2ch=noch3 3,5-(CF3)2 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3,5-(CF3)2 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-(CF3)2 cf2ci H CH(CH3)Ph(R) 3,5-(CF3)2 cf2ci H CH2(D-17a)CH3 3,5-(CF3)2 cf2ci H CH2(D-17b)Cl 3,5-(CF3)2 cf2ci H CH2(D-21a) 3,5-(CF3)2 cf2ci H CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf2ci C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf2ci C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf2ci H CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf2ci CH2OCH3 CH2(D-47a) 3,5-(CF 3)2 cf2ci ch2cn CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf2ci ch2c^ch CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf2ci C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-(CF 3)2 cf2ci C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf2ci C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf2ci H N(CH3)Ph 3,5-(CF 3)2 cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3,5-(CF3)2 cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf2ci H N(CH3)(D-50a) 3,5-(CF3)2 cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) -242- 200536479 3,5-(CF3)2 cf2ci 3,5-(CF3)2 cf2ci 3,5-(CF3)2 CF2Br 3,5-(CF3)2 CF2Br 3,5-(CF3)2 CF2Br 3,5-(CF3)2 CF2Br 3,5-(CF3)2 CF2CHF 3,5-(CF3)2 cf2chf 3,5-(CF3)2 cf2chf, 3,5-(CF3)2 cf2chf ‘ 3,5-(CF3)2 cf2cf3 3,5-(CF3)2 cf2och 3,5-(CF3)2 cf2sch. 3-Cl-5-CF2CF3 cf3 3-Cl-5-CF2CF3 cf3 3-Cl-5-CF2CF3 cf3 3-Cl-5-CF2CF3 cf3 3-Cl-5-CF2CF3 cf3 3-Cl-5-CF2CF3 cf3 3-Cl-5-CF2CF3 cf3 3-Br-5-CF 2 CF 3 cf3 3-Br-5-CF2CF3 cf3 3-Br-5-CF2CF3 cf3 3-Br-5-CF 2CF 3 cf3 3-Br-5-CF2CF3 cf3 3-Br-5-CF 2 CF 3 cf3 3-Br-5-CF2CF3 cf3 3-CH3-5-CF2CF3 cf3 3-CH3-5-CF2CF3 cf3 3-CH3-5-CF2CF3 cf3 3-CH3-5-CF2CF3 cf3 3-Cl-5-CF2CF2CF3 cf3 3-Cl-5-CF2CF2CF3 cf3 3-Cl-5-CF2CF2CF3 cf3 3-Cl-5-CF2CF2CF3 cf3 3-Cl-5-CF2CF2CF3 cf3 3^Cl^CF2CF2CF3 cf3 3-Cl-5-CF2CF2CF3 cf3 3-Br-5-CF2CF2CF3 cf3 3-Br-5-CF2CF2CF3 cf3 3-Br-5-CF2CF2CF3 cf3 3-Br-5-CF2CF2CF3 cf3 3-Br-5-CF2CF2CF3 cf3 3-Br-5-CF2CF2CF3 cf3 3-Br-5-CF2CF2CF3 cf3 3-CH3-5-CF2CF2CF3 cf3 3-CH3-5-CF2CF2CF3 cf3 3-CH3-5-CF2CF2CF3 cf3 3-CHr5-CF2CF2CF3 cf3 3-Cl-5-CF(CF3)2 cf3
H hhhhhhhhhhhwhhhhhothhhhhhwhhhhhhhhhh^hhhhhh^h H co
CN
CH
Et H co
H
Η Η Η H (D-13b)CH3 (D-15a)CH3 CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C<0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2CF3 -243- 200536479
(239) 3-Cl-5-CF(CF3)2 3-Cl-5-CF(CF3)2 3-Cl-5-CF(CF3)2 3-Cl-5-CF(CF3)2 3-Cl-5-CF(CF3)2 3-Cl-5-CF(CF3)2 3-Br-5-CF(CF3)2 3-Br-5-CF(CF3)2 3-Br-5-CF(CF3)2 3-Br-5-CF(CF3)2 3-Br-5-CF(CF3)2 3-Br-5-CF(CF3)2 3-Br-5-CF(CF3)2 3-CH3-5-CF(CF3)2 3-CH3-5-CF(CF3)2 3-CH3-5-CF(CF3)2 3-CH3-5-CF(CF3)2 3-CH3-5-CH2OCH3 3-CH3-5-CH2OCH2CF3 3.CF3.5-CH2SCH3 3-CF3-5-CH2S(0)CH3 3-CF3-5-CH2S02CH3 3-Cl-5-C(CF3)2OH 3-Cl-5-C(CF3)2OH 3-Cl-5-C(CF3)2OH 3-Cl-5-C(CF3)2OH 3-Br-5-C(CF3)2OH 3-Br-5-C(CF3)2OH 3-Br-5-C(CF3)2OH 3-Br-5-C(CF3)2OH 3-CH3-5-C(CF3)2OH 3-CH3-5-C(CF3)2OH 3-CH3-5-C(CF3)2OH 3-CH3-5-C(CF3)2OH 3-Cl-5-C(CF3)2OCH3 3-Cl-5-C(CF3)2OCH3 3-Cl-5-C(CF3)2OCH3 3-Cl-5-C(CF3)2OCH3 3-Br-5.C(CF3)2OCH3 3-Br-5-C(CF3)2OCH3 3-Br-5-C(CF3)2OCH3 3-Br-5-C(CF3)2OCH3 3-CH3-5-C(CF3)2OCH3 3-CH3-5-C(CF3)2OCH3 3-CH3.5-C(CF3)2OCH3 3-CH3-5-C(CF3)2OCH3 3.5- (CH2OCH3)2 3.5- [C(CF3)2OH]2 3.5- [C(CF3)2OCH3]2 3-OCH 〇 -4-F 3 3 3 CT 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 njl njl njl Γ ffffff^f,ffffffcfcfcfcf ccccccccccccccccc
3 pr_ aFF33S
3 3 3 3 3 3 3 3F3F3F3F31 3、3 3 3 3 「 3 F F F F a CFCFCFCFCFCFCFCFCCCCCFCFCFCFCFCFCFCFCCCCCF
CF3CF3CFO hhhhchhhhhhhc(hhhhh
CN H c
Et H(0) Η Η Η H c hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhh Η Η Η Η CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) -244- 200536479
cf3 C(0)0CH cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 ch2cn cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 C(0)CH3 cf3 H cf3 C(0)Et cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 C(0)0CH3 cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 CH2CN cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 C(0)CH3 cf3 C(0)Et cf3 C(0)0CH3 cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H
2-F-4^8k3 2- F-5-0CH3 3- C1-4-0CH3 3.C1-5-0CH3 3-Br-5-OCH3 3-Br-5-OCH3 3-Br-5-OCH3 3-Br-5-OCH3 3-Br-5-OCH3 3-Br-5-OCH3 3-Br-5-OCH 3 3-CH3-5-OCH3 3-CF3-5-OCH3 3-CF3-5-OCH3 3-CF3-5-OCH3 3-CF3-5.OCH3 3-CF3-5-OCH3 3-CF3-5-OCH3 3-CF3-5.OCH3 3-CH2OCH3-5-OCH3 3-CH2SCH3-5-OCH3 3-OCH3.4-OH 2.3- (OCH3)2 2.4- (OCH3)2 2,6-(OCH3)2 3.4- (OCH3)2 3.5- (OCH3)2 3-OEt-4-Cl 3.5- (OEt) 2 3.5- (OPr-n)2 3-0CH20-4 3-0CH2CH20-4 3-F-4.〇CHF2 3-Cl-4-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2Pr-c c-Bu CH2CF3 ch2cf3 ch2cf3 ch2cf3 ch2ch2och3 CH2(E-10a) CH(CH3)CH2S02CH3 ch2ch=noch3 - CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH(CH3)Ph(R) CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17b)Cl CH2(D-21a) 245- 200536479
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-4-F -4-F -4-F -4-F
-4-F -4-F -4-F -4-F •4-F -4-F -4-F -4-F -4-F -4-F -4-F •4-F -4-F -4-F -4-F
-4-F -4-F -4-F -4-F -4-F -4-F -4-F C(〇)CH3 CH2(D-47a) C(0)Et CH2(D-47a) c(o)〇ch3 CH2(D-47a) c(o)〇ch3 CH(CH3)(D-47a) H N(CH3)Ph H N(CH3)(D-50a) C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2Pr-c H c-Bu H ch2cf3 C(〇)CH3 ch2cf3 C(0)Et ch2cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 H ch2ch2och3 H CH2(E-10a) H CH(CH3)CH2S02CH H ch2ch=noch3 H CH2C(0)NHCH2CH2 H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH(CH3)Ph(R) H CH2(D-17a)CH3 H CH2(D-17b)Cl H CH2(D-21a) H CH2(D-22a) C(0)CH3 CH2(D-22a) C(0)Et CH2(D-22a) C(0)0CH3 CH2(D-22a) H CH2(D-47a) CH2OCH3 CH2(D-47a) ch2cn CH2(D-47a) ch2c=ch CH2(D-47a) C(0)CH3 CH2(D-47a) C(0)Et CH2(D-47a) C(0)0CH3 CH2(D-47a) C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) H N(CH3)Ph C(0)0CH3 N(CH3)Ph C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) H N(CH3)(D-50a) C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) H (D-13b)CH3 H (D-15a)CH3 H ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2 H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) C(0)0CH3 CH2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) -256- 200536479
(252) 3,4,5-Cl3 chf2 H ch2cf3 3,4,5-Cl3 chf2 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,4,5-Cl3 chf2 H CH2(D-22a) 3,4,5-Cl3 chf2 H CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 CHFC1 H CH2(D-22a) 3,4,5-Cl3 CHC12 H CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 CHFBr ch2cn CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 H Et 3,4,5-Cl3 cf3 Et Et 3,4,5-Cl3 cf3 H c-Pr 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2Pr-c 3,4,5-Cl3 cf3 H c-Bu 3,4,5-Cl3 cf3 H ch2cf3 3,4,5-Cl3 cf3 CH2OCH3 ch2cf3 3,4,5-Cl3 cf3 ch2cn ch2cf3 3,4,5-Cl3 cf3 ch2c=ch ch2cf3 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)Et ch2cf3 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)Pr-c ch2cf3 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)Bu-t ch2cf3 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)0CH2CH20CH3 ch2cf‘ 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)0CH2CH=CH2 ch2cf3 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)SCH3 ch2cf3 3,4,5-Cl3 cf3 C(S)OCH3 ch2cf3 3,4,5-Cla cf3 C(S)SCH3 ch2cf3 3,4,5-Cl3 cf3 H ch2cf2cf3 3,4,5-Cl3 cf3 H ch2ch2och3 3,4,5-Cl3 cf3 H CH(CH3)CH2OCH3 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2CH(OCH3)2 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2(E-4a) 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2(E-5a) 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2(E-10a) 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2CH2SCH3 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2CH2S(0)CH3 3,4,5-Cla cf3 H ch2ch2so2ch3 3,4,5-Cla cf3 H CH2CH(CH3)SCH3 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2CH(CH3)S(0)CH3 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2CH(CH3)S02CH3 3,4,5-Cl3 cf3 H CH(CH3)CH2SCH3 3,4,5-Cl3 cf3 H CH(CH3)CH2S(0)CH3 3,4,5-Cl3 cf3 H CH(CH3)CH2S02CH3 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2C(0)CH3 3,4,5-Cl3 cf3 H ch2ch=noch3 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2C(CH3)=NOCH3 3,4,5-Cl3 cf3 H ch2cn 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2C(0)NHCH3 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2C(0)N(CH3)2 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2C(0)NHEt 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2F -257- 200536479
3.4.5- ¾3) 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 Cl 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- C1s 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cla 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- C1s 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 2a) 3.4.5- Cl3 a) 3.4.5- Cl3 3.4.5- Cl3 3.4.5- CL F F F F F c c c c c
Η Η Η Η H CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH=CH 2 CH2C(0)NHCH2C = CH CH(CH3)C(0)NHCH2CH2
3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 33333333333333333333333 3 333 ffffffffffffffffffffffffffffffffffffff f fff cccccccccccccccccccCICIsCIscissssssssssssCFCFCFCFCF H CH2C(S)NHEt H CH2CH=CH2 H ch2cci=ch2 H ch2cci=chci H ch2c=ch H CH(CH3)Ph(R) H CH(CF3)Ph H CH2(Ph-4-F) H CH2(Ph-4-OCH3) H CH2(Ph-4-N02) H CH2(Ph-4-CN) H CH(CH3)(D-la)(R) H CH2(D-17a)CH3 CH2OCH3 CH2(D-17a)CH3 ch2cn CH2(D-17a)CH3 CH2CeCH CH2(D-17a)CH3 C(0)CH3 CH2(D-17a)CH3 C(0)Et CH2(D-17a)CH3 C(0)0CH3 CH2(D-17a)CH3 H CH2(D-17b)Cl CH2OCH3 CH2(D-17b)Cl ch2cn CH2(D-17b)Cl ch2c^ch CH2(D-17b)Cl C(0)CH3 CH2(D-17b)Cl C(0)Et CH2(D-17b)Cl C(0)0CH3 CH2(D-17b)Cl H CH2(D-19a) H CH2(D-21a) H CHz(D-22a) CH2OCH3 CH2(D-22a) ch2cn CH2(D-22a) ch2c=ch CH2(D-22a) C(0)CH3 CH2(D-22a) C(0)Et CH2(D-22a) C(0)Pr-c CH2(D-22a) C(0)Bu-t CH2(D-22a) C(0)0CH3 CH2(D-22a) C(0)0CH2CH20CH3 CH2.(D-2 C(0)0CH 2 CH=CH 2 CH 2 (D-22 C(0)SCH3 CH2(D-22a) C(S)OCH3 CH2(D-22a) C(S)SCH3 CH2(D-22a) -258- 200536479
3,4,5-Cl3 cf3 H CH(CH3)(D-22a) 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2(D-28a) 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2(D-34a) 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2(D-35a) 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2(D-38a) 3,4,5-Cl3 cf3 H CH(CF3)(D-38a) 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 ch2c=ch CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)Pr-c CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)Bu-t CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)0CH2CH20CH3 CH2(D-4 7a) 3.4.5- Cl3 a) 3.4.5- Cl3 cf3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D-47 cf3 C(0)SCH3 CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 C(S)OCH3 CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 C(S)SCH3 CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 H CH(CH3)(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2(D-50a) 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2(D-51a) 3,4,5-Cl3 cf3 H CH2(D-53a) 3,4,5-Cl3 cf3 H NHNHCH2CF3 3,4,5-Cl3 cf3 H N(CH3)Ph 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)CH3 N(CH3)Ph 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)Et N(CH3)Ph 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3,4,5-Cl3 cf3 H N(CH2C = CH)Ph 3,4,5-Cl3 cf3 H N(CH3)(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)CH3 N(CH3)(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)Et N(CH3)(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf3 H NH(D-50a) 3,4,5-Cl3 cf3 ch3 NH(D-50a) 3,4,5-Cl3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)CH3 N(CH3)(D-50a) 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)Et N(CH3)(D-50a) 3,4,5-Cla cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,4,5-Cl3 cf3 H (D-13b)CH3 3,4,5-Cl3 cf3 H (D-15a)CH3 3,4,5-Cla cf3 H D-21a 3,4,5-Cl3 cf3 H D-47a 3,4,5-Cl3 cf3 H D-50a 3,4,5-Cl3 cf3 H D-51a 3,4,5-Cl3 cf2ci H CH2Pr-c -259- 200536479
3,4,5-Cl3 CF2C1 H c-Bu 3,4,5-Cl3 cf2ci H CH2CF3 3,4,5-Cl3 cf2ci C(0)CH3 ch2cf3 3,4,5-Cl3 cf2ci C(0)Et ch2cf3 3,4,5-Cl3 cf2ci C(0)0CH3 ch2cf3 3,4,5-Cl3 cf2ci H ch2ch2och3 3,4,5-Cl3 cf2ci H CH2(E-10a) 3,4,5-Cl3 cf2ci H CH(CH3)CH2S02CH, 3,4,5-Cl3 cf2ci H ch2ch=noch3 3,4,5.C13 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CH2I 3,4,5-Cla cf2ci H CH2C(0)NHCH2CF3 3,4,5-Cl3 cf2ci H CH(CH3)Ph(R) 3,4,5-Cl3 cf2ci H CH2(D-17a)CH3 3,4,5-Cl3 cf2ci H CH2(D-17b)Cl 3,4,5-Cl3 cf2ci H CH2(D-21a) 3,4,5-Cl3 cf2ci H CH2(D-22a) 3,4,5-Cl3 cf2ci C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,4,5-Cl3 cf2ci C(0)Et CH2(D-22a) 3,4,5-Cl3 cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,4,5-Cl3 cf2ci H CH2(D-47a) 3,4,5-Cla cf2ci CH2OCH3 CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf2ci ch2cn CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf2ci ch2c=ch CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf2ci C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,4,5.C13 cf2ci C(0)Et CH2(D-47a) 3,4,5-Cls cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf2ci C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf2ci H N(CH3)Ph 3,4,5.C13 cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3,4,5-Cl3 cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf2ci H N(CH3)(D-50a) 3,4,5-Cl3 cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,4,5-Cl3 cf2ci H (D-13b)CH3 3,4,5-Cl3 cf2ci H (D-15a)CH3 3,4,5-Cl3 CF2Br H ch2cf3 3,4,5-Cl3 CF2Br H CH2C(0)NHCH2CF3 3,4,5-Cl3 CF2Br H CH2(D-22a) 3,4,5-Cl3 CF2Br H CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 CF2CHF2 H ch2cf3 3,4,5-Cl3 cf2chf2 H CH2C(0)NHCH2CF: 3,4,5-Cl3 cf2chf2 H CH2(D-22a) 3,4,5-Cla cf2chf2 H CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf2cf3 H N(CH3)(D-50a) 3,4,5-Cl3 cf2och3 H CH2C(0)NHCH2CR； 3,4,5-Cl3 cf2sch3 H CHz(D-22a) 3,5-Br2-4-F cf3 H CH2Pr-c 3,5-Br2-4-F cf3 H ch2cf3 3,5-Br 2 -4-F cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3,5-Br2-4-F cf3 C(0)Et ch2cf3 3,5-Br2-4-F cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 -260- 200536479 (256)
3.5- Br2-4-F
3.5- Br2-4-F
3.5- Br2-4-F
3.5- Br2-4-F
3.5- Br2-4-F
3.5- Br2-4-F
3.5- Br2-4-F
3.5- Br 2*4-F
3.5- Br2-4-F
3.5- Br 2 "4-F
3.5- Br 2-4-F
3.5- Br2-4-F
3.5- Br2-4-F
3.5- Br 2-4-F
3.5- Br2-4-F
3.5- Br 2-4-F
3.5- Br2-4-F
3.5- Br 2-4-F
3.5- Br 2-4-F
3.5- Br 2 "4-F
3.5- Br 2 ~4-F
3.5- Br 2-4-F
3.5- Br2-4-F
3.5- Br2-4-F
3.5- Br 2-4-F
3.5- Br 2"4-K
3.5- Br 2 "4-F 3.4.5- Br3 3.4.5- Br3 3.4.5- Br3 3.4.5- Br3 3.4.5- Br3 2,6-F 2~3-CH 3 2.3- F2-4-CH3 3.5- F2-4-CH3 3.5- F2-4-CH3 3.5- F2-4-CH3 3.5- F 2"4-CH3 3.5- F2-4-CH3 2.3- F2-4-CF3 3.4- F2-5-CF3 3.4- F2-5-CF3 3.4- F 2*5-CF 3 3.4- F 2"5-CF 3 3.4- F2-5-CF3 3.4- F2-5-CF3 3.4- F 2"5-CF 3 3.4- F2-5-CF3 3.4- F 2~5-CF 3 3.4- F2-5-CF3 lx lx Ti ΤΑ Tx 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2 2 2 2 2 3 3 3 3 3 ?3 Γ3 r<3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 H CH2CH2OCH3 H CH2(E-10a) H CH2CH=NOCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH(CH3)Ph(R) H CH2(D-17b)Cl H CH2(D-22a) C(0)CH3 CH2(D-22a) C(0)Et CH2(D-22a) C(0)0CH3 CH2(D-22a) H CH2(D-47a) CH2OCH3 CH2(D-47a) ch2cn CH2(D-47a) ch2c=ch CH2(D-47a) C(0)CH3 CH2(D-47a) C(0)Et CH2(D-47a) C(0)0CH3 CH2(D-47a) H N(CH3)Ph C(0)0CH3 N(CH3)Ph C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) H N(CH3)(D-50a) C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) H ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) H ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) H CH2(D-47a) C(0)CH3 CH2(D-47a) H ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) H N(CH3)(D-50a) H CH2Pr-c H c-Bu H ch2cf3 C(0)CH3 ch2cf3 C(0)Et ch2cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 H ch2ch2och3 H CH2(E-10a) H CH(CH3)CH2S02CH， H ch2ch=noch3 261 - 200536479
(257) 3,4-F2-5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3,4-F2-5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,4-F2-5-CF 3 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3,4-F2-5-CF3 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3,4-F2-5-CF 3 cf3 H CH2(D-17b)Cl 3,4-F2-5-CF3 cf3 H CH2(D-21a) 3,4-F2-5-CF3 cf3 H CH2(D-22a) 3,4-F2-5-CF 3 cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,4-F2-5-CF 3 cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3,4-F2-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,4-F2-5-CF3 cf3 H CH2(D-47a) 3,4-F 2*5-CF 3 cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 3,4-F2-5-CF3 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3,4-F2-5-CF 3 cf3 ch2c=ch CH2(D-47a) 3,4-F 2"5-CK 3 cf3 C(〇)CH3 CH2(D-47a) 3,4-F2-5-CF3 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3,4-F2-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,4-F2-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3,4-F2-5-CF3 cf3 H N(CH3)Ph 3,4-F 2"5-CF 3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3,4-F 2*5-CF 3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3>4-F2-5-CF 3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3,4-F 2"5-CF 3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,4-F2-5-CF3 cf3 H (D-13b)CH3 3,4-F2-5-CF3 cf3 H (D-15a)CH3 2-F-3-CI-5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CI-4-F-5-CF3 cf3 H ch2cf3 3-CI-4-F-5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CU-F-5-CF3 cf3 H CHz(D-22a) 3-CI-4-F.5-CF3 cf3 H CH2(D-47a) 3-CI-4-F-5-CF3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 2,4-Cl2-6-CH3 cf3 H CH2(D-22a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H CH2Pr-c 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H c-Bu 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H CH2CF3 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 C(0)Et ch2cf3 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H ch2ch2och3 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H CH2(E-10a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H CH(CH3)CH2S02CH3 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H ch2ch=noch3 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H CH2(D-17b)Cl 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H CH2(D-21a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H CH2(D-22a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 c(o)ch3 CH2(D-22a) 262- 200536479
(258) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 c(o)〇ch3 CH2(D-22a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H CH2(D-47a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 ch2〇ch3 CH2(D-47a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 ch2c=ch CH2(D-47a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 C(〇)CH3 CH2(D-47a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H N(CH3)P1i 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3,5-Cl2.4-CH3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 H 〇D-13b)CH3 3,5-Cl2.4-CH3 cf3 H (D-15a)CH3 3,5-Cl2-4-CH3 cf2ci H ch2cf3 3,5-Cl2-4-CH3 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CH2C1 3,5-Cl2-4-CH3 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-Cl2-4-CH3 cf2ci H CH2(D-22a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf2ci H CH2(D-47a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-Cl2-4-CH3 cf2ci H N(CH3)(D-50a) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 H CH2Pr-c 3,5-Br 2 ~4-CH 3 cf3 H ch2cf3 3,5-Br2-4-CH3 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3,5-Br2"4-CH3 cf3 C(0)Et ch2cf3 3,5-Br2-4-CH3 cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3,5-Br2-4-CH3 cf3 H ch2ch2och3 3,5-Br2-4-CH3 cf3 H CH2(E-10a) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 H CH2CH=NOCH3 3,5-Br2-4-CH3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-Br2-4-CH3 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3,5-Br 2~4-CH3 cf3 H CH2(D-17b)Cl 3,5-Br2-4-CH3 cf3 H CH2(D-22a) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 H CH2(D-47a) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 ch2c=ch CH2(D-47a) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-Br 2"4-CH3 cf3 H N(CH3)Ph 3,5-Br2-4-CH3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3,5-Br 2 -4-CH 3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 263- 200536479
(259) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 3,5-Br2-4-CH3 cf2ci 3,5-Br2-4-CH3 cf2ci 3,5-Br2-4-CH3 cf2ci 3,5-Br2-4-CH3 cf2ci 3,5-Br2-4-CH3 cf2ci 3,5-F2-4-OCH3 cf3 3,5-F2-4.〇CH3 cf3 3,5-F2-4-OCH3 cf3 3,5-F2-4-OCH3 cf3 3,5-F2-4-OCH3 cf3 3,5-F2-4-OCF3 cf3 3,5-F2-4-OCF3 cf3 3,5-F2-4-OCF3 cf3 3,5-F2-4-OCF3 cf3 3,5-F2-4-OCF3 cf3 3,5-Cl2-4-OH cf3 3,5-Cl2-4-OH cf3 3,5-Cl2-4-OH cf3 3,5-Cl2-4-OH cf3 3,5-Cl2-4-OH cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4.〇CH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2.4.〇CH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf2ci 3,5-Cl2-4-OCH3 cf2ci c(〇)och3 N(CH3)(D-50a) H ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CF, H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) H ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CF H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) H ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CF, H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) H ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H . CH2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) H CH2Pr-c H ch2cf3 C(0)CH3 ch2cf3 C(0)Et ch2cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 H ch2ch2och3 H CH2(E-10a) H CH2CH=NOCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH(CH3)Ph(R) H CH2(D-17b)Cl H CH2(D-22a) C(0)CH3 CH2(D-22a) C(0)Et CH2(D-22a) C(0)0CH3 CH2(D-22a) H CH2(D-47a) CH2OCH3 CH2(D-47a) ch2cn CH2(D-47a) ch2c=ch CH2(D-47a) C(0)CH3 CH2(D-47a) C(0)Et CH2(D-47a) C(0)0CH3 CH2(D-47a) H N(CH3)Ph C(0)0CH3 N(CH3)Ph C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) H N(CH3)(D-50a) C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) H ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 -264- 200536479
CF2C1 H cf2ci H cf2ci H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 ch2cn cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 C(0)CH3 cf3 C(0)Et cf3 C(0)0CH3 cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 C(0)CH3 cf3 C(0)Et cf3 C(0)0CH3 cf3 H cf3 CH2OCH3 cf3 ch2cn cf3 ch2c=ch cf3 C(0)CH3 cf3 C(0)Et cf3 C(0)0CH3 (260) 3.5- Cl2-4-0CH3 3.5- Cl2-4-OCH3 3.5- Cl2-4-OCH3 3.5- Cl2-4-OEt 3.5- Cl2-4-OEt 3.5- Cl2-4-OEt 3.5- Cl2-4-OEt 3.5- Cl2-4-OEt 3.5- Cl2-4-OPr-n 3.5- Cl2-4-OCH2CH=CH2
3.5- Cl2-4-OCH2C = CH
3.5- Cl2-4-OTMS 3.5- Cl2-4-OSi(CH3)2Bu-t 3-F.5-Br-4.OCH3 3-F-5-Br-4-OCH3 3-F-5-Br-4-OCH3 3-F-5-Br-4-OCH3 3-F-5-Br-4-OCH 3 3-Cl-5-Br-4-OCH 3 3-Cl-5-Br-4-OCH3 3-Cl.5-Br-4.OCH3 3-Cl-5-Br-4-OCH3 3-Cl-5-Br-4-OCH3
3.5- Br2-4-OH
3.5- Br2-4-OH
3.5- Br2-4-OH
3.5- Br2-4-OH
3.5- Br2-4-OH 3.5- Br2*4-OCH3 3.5- Br2-4-OCH3 3.5- Br2-4-OCH3 3.5- Br2-4-OCH3 3.5- Br2-4-OCH3 3.5- Br 2"4-OCH3 3.5- Br2-4-OCH3 3.5- Br2-4-OCH3 3.5- Br2-4-OCH3 3.5- Br2.4-OCH3 3.5- Br2-4-OCH3 3.5- Br2-4-OCH3 3.5- Br2-4-OCH3 3.5- Br2-4-OCH3 3.5- Br2-4-OCH3 3.5- Br2-4-OCH3 3.5- Br 2.4-OCH 3 3.5- Br2-4-OCH3 3.5- Br2-4-OCH3 3.5- Br2-4-OCH3 3.5- Br 2-4-OCH 3 3.5- Br2-4-OCH3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2Pr-c CH2CF3 ch2cf3 ch2cf3 ch2cf3 CH2CH2OCH3 CH2(E-10a) CH2CH=NOCH3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH(CH3)Ph(R) CH2(D-17b)Cl CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) -265- 200536479 3,5-Br2-4-OCH3 cf3 3,5-Br2-4-OCH3 cf3 3,5-Br2-4-OCH3 cf3 3,5-Br2-4-OCH3 cf3 3,5-Br2-4-OCH3 cf3 3,5-Br 2*4-OCH 3 cf2ci 3,5-Br2-4-OCH3 cf2ci 3,5-Br2-4-OCH3 cf2ci 3,5-Br2-4-OCH3 cf2ci 3,5-Br2-4-OCH3 cf2ci 3,5-Br 2*4-OEt cf3 3,5-Br 2-4-OEt cf3 3,5-Br2-4-OEt cf3 3,5-Br 2-4-OEt cf3 3,5-Br 2 *4-OEt cf3 3,5-12-4-OH cf3 3,5-I2-4-OH cf3 3,5-I2-4-OH cf3 3,5-I2-4-OH cf3 3,5-12-4-OH cf3 2,4,6-(OCH3)3 cf3 3,4,5-(OCH3)3 cf3 3,5-Cl 2*4-ΝΉ 2 cf3 3,5-Cl2-4-NH2 cf3 3,5-Cl 2-4-NH2 cf3 3,5-Cl2-4-NH2 cf3 3,5-Cl2~4-]MH2 cf3 3,5-Br2-4-NH2 cf3 3,5-Br2-4-NH2 cf3 3,5-Br2-4-NH2 cf3 3,5-Br 2-4-NH 2 cf3 3,5-Br 2-4-NH 2 cf3 3,5-I2-4-NH2 cf3 3,5-I2-4-NH2 cf3 3,5-I2-4-NH2 cf3 3,5-12 "4-NH 2 cf3 3,5-I2-4-NH2 cf3 3,5-Cl2-4-N02 cf3 3,5-Cl2-4-N02 cf3 3,5-Cl2-4-N02 cf3 3,5-Cl 2-4-NO 2 cf3 3,5-Cl2-4-N02 cf3 3,5-F2-4-CN cf3 3,5-F2-4-CN cf3 3,5-F2-4-CN cf3 3,5-F2-4-CN cf3 3,5-F2-4-CN cf3 3,5-Cl2-4-CN cf3 3,5-Cl2-4-CN cf3 3,5-Cl2-4-CN cf3 Η C(0)0CH3 C(0)0CH3 Η C(0)0CH3 Η Η Η Η Η Η hhhhhhhhhhchhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhh
o N(CH3)Ph N(CH3)Ph N(CH3)(D-47a) N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH〇(D-22a) -266- 200536479 (262) 3.5- Cl2-4-CN 3.5- Cl2-4-CN 3.5- Br2-4-CN 3.5- Br2-4-CN 3.5- Br2-4-CN 3.5- Br2-4-CN 3.5- Br2-4-CN 2.3.5.6- F4 2.3.4.5.6- Fs ΗΗΗΗΗΗΗΗΗ 3 3 3 3 3 3 3 fffffff、3 3 CCCCCCCFF c c CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 第3表 9 表中示取代基（x ) m及（Y ) n之取代位置之號碼 分別相對應於下列構造式上所標記號碼之位置，而「-之標記示無取代。
R2 I [2]-1
R2 I R1
R2 I /Ν、 R1 %
R2 I ,Ν、 R1 又，上述一般式〔2〕一 1〜〔2〕一 4中之取代基G 分別示下列之G - 1〜G- 22所示構造。 -267- 200536479
G (X)m ⑺n R2 R1 G-l 3-CF3 2-Pr-i H ch2cf3 G；1 3-CF3 2-OEt H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3-CF3 2-OPr-i H CH2(D-22a) G-l 3-CF3 2-0S02CH3 H CH2(D-47a) G-l 3-CF3 2-SEt H N(CH3)(D-50a) G-l 3-CF3 2-SPr-i H ch2cf3 G-l 3-CF3 2-NHCH3 H CH2C(0)NHCH2CF G-l 3-CF3 2-NHEt H CH2(D-22a) G-l 3-CF3 2-NHPr-i H CH2(D-47a) G-l 3-CF2CF3 2-Pr-i H N(CH3)(D-50a) G-l 3-CF2CF3' 2-OEt H ch2cf3 G-l 3-CF2CF3 2-OPr-i H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3-CF2CF3 2-0S02CH3 H CH2(D-22a) G-l 3-CF2CF3 2-SEt H CH2(D-47a) G-l 3-CF2CF3 2-SPr-i H N(CH3)CD-50a) G-l 3-CF2CF3 2.NHCH3 H ch2cf3 G-l 3-CF2CF3 2-NHEt H CH2C(0)NHCH2CF G-l 3-CF2CF3 2-NHPr-i H CH2(D-22a) G-l 3-SF5 2-Pr-i H CH2(D-47a) G-l 3-SF5 2-OEt H N(CH3)(D-50a) G-l 3-SF5 2-OPr-i H ch2cf3 G-l 3-SF5 2-0S02CH3 H ch2c(o)nhch2cf‘ G-l 3-SF5 2-SEt H CH2(D-22a) G-l 3-SF5 2-SPr-i H CH2(D-47a) -268- 200536479 (2 3,3,3,3,3,3,3，- -1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-1-11111111111111111111 GGGGGGGGGG-G-0G-G-G.0G-G-G-G-G-G-G.G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G.G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G- c-c-c-c-c-cc*cc ^L2^^222222222222222222222222222222222222 F5F5F5-5-5-5.5-5-5.5--5-5--C.CC1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1 -s-s-s.f-f.-f.-f.-f.-f..f.-f.-f-5，,55,5,5，.5-，,5-,5-.5-，,5-,5-.5-，,5.,5.5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5- 3333333333333333333 3, oi 3, 3, 3, 2-NHCH3 2-NHEt 2-NHPr-i 2-Pr-i 2-OEt 2-OPr-i 2-0S02CH3 2-SEt 2-SPr-i 2-NHCH3 2-NHEt 2- NHPr-i 3- F 3-C1 3-Br 3-CH3 3-Et 2-Pr-n 2-Pr-i 2-Pr-i 2-Pr-i 2-Pr-i 2-Pr-i 2-Pr-i 2-Pr-i 2-Pr-i 2-Pr-i 2-Pr-i 2-Pr-i 2-Bu-n 2-Bu-s 2-Bu-t 2-CF2CF3 2-CH2OH 2-CH2OCH3 2-CH2OCH3 2-CH2OCH3 2-CH2OCH3 2-CH2OCH3 2-CH2OEt 2-CH2OPr-n 2-CH2OPr-i 2-CH2OPr-c 2-CH2OCH2CF3 2-CH2CH2OCH3 2-CH2SCH3 2-CH2SCH3 2-CH2SCH3 2-CH2SCH3 2-CH0SCH3 Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η C(0)CH3 Η Η Η Η CH2CN C(0)Et Η Η Η Η Η Η hhhhhhhhhhhhhhhhhh N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2〇D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2cf3 ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH(CH3)Ph(R) N(CH3)Ph N(CH3)(D-50a) CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH^CF3 CH2(D-22a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) 269- 200536479
G-l (26a〇i2 2-CH2S(0)CH3 H G-l 3,5-Cl2 2-CH2S02CH3 H G-l 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H G-l 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H G-l 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H G-l 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H G-l 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H G-l 3,5-Cl2 2-CH2S(0)CF3 H G-l 3,5-Cl2 2-CH2S02CF3 H G-l 3,5-Cl2 2-CH2Ph H G-l 3,5-Cl2 2-CH2(D-14a) H G-l 3,5-Cl2 2-CH2(D-24a) H G-l 3,5-Cl2 2-CH2(D-38a) H G-l 3,5-Cl2 3-OCH3 H G-l 3,5-Cl2 2-OEt H G-l 3,5-Cl2 2-OEt c(o)ch3 G-l 3,5-Cl2 2-OEt H G-l 3,5-Cl2 2-OEt H G-l 3,5-Cl2 2-OEt H G-l 3,5-Cl2 2-OEt H G-l 3,5-Cl2 2-OEt CH2CN G-l 3,5-Cl2 2-OEt C(0)Et G-l 3,5-Cl2 2-OEt H G-l 3,5-Cl2 2-OEt H G-l 3,5-Cl2 2-OEt H G-l 3,5-Cl2 2-OPr-n H G-l 3,5-Cl2 2-OPr-i H G-l 3,5-Cl2 2-OPr-i C(0)CH3 G-l 3,5-Cl2 2-OPr-i H G-l 3,5-Cl2 2-OPr-i H G-l 3,5-Cl2 2-OPr-i H G-l 3,5-Cl2 2-OPr-i H G-l 3,5-Cl2 2-OPr-i CH2CN G-l 3,5-Cl2 2-OPr-i C(0)Et G-l 3,5-Cl2 2-OPr-i H G-l 3,5-Cl2 2-OPr-i H G-l 3,5-Cl2 2-OPr-i H G-l 3,5-Cl2 2-OBu-n H G-l 3,5-Cl2 2-OPen-n H G-l 3,5-Cl2 2-OHex-n H G-l 3,5-Cl2 2-OCF2Br H G-l 3,5-Cl2 2-OCF2CHF2 H G-l 3,5-Cl2 2-OCF2CHFCl H G-l 3,5-Cl2 2-OCF2CHFCF3 H G-l 3,5-Cl2 2-OCF2CHFOCF3 H G-l 3,5-Cl2 2-0S02CH3 H G-l 3,5-Cl2 2-0S02CH3 C(0)CH G-l 3,5-Cl2 2-0S02CH3 H Cl G-l 3,5-Cl2 2OS02CH3 H CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D.50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2cf3 ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH(CH3)Ph(R) N(CH3)Ph N(CH3)(D-50a) CH2(D-22a) CH2CF3 ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH(CH3)Ph(R) N(CH3)Ph N(CH3)(D-50a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a). CH2CF3 ch2cf3 ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CH2 CH2C(0)NHCH2CF3 •270 200536479
G-l (266) 3,5-Cl2 2-0S02CH3 G-l 3,5-Cl2 2-0S02CH3 G-l 3,5-Cl2 2-0S02CH3 G-l 3,5-Cl2 2-0S02CH3 G-l 3,5-Cl2 2-0S02CH3 G-l 3,5-Cl2 2-0S02CH3 G-l 3,5-Cl2 2-0S02CH3 G-l 3,5-Cl2 2-0S02Et G-l 3,5-Cl2 2-0S02Pr-i G-l 3,5-Cl2 2-0S02CF3 G-l 3,5-Cl2 2-OPh G-l 3,5-Cl2 2-S(0)CH3 G-l 3,5-Cl2 2-S02CH3 G-l 3,5-Cl2 2-SEt G-l 3,5-Cl2 2-SEt G-l 3,5-Cl2 2-SEt G-l 3,5-Cl2 2-SEt G-l 3,5-Cl2 2-SEt G-l 3,5-Cl2 2-SEt G-l 3,5-Cl2 2-SEt G-l 3,5-Cl2 2-SEt G-l 3,5-Cl2 2-SEt G-l 3,5-Cl2 2-SEt G-l 3,5-Cl2 2-SEt G-l 3,5-Cl2 2-S(0)Et G-l 3,5-Cl2 2-SO aEt G-l 3,5-Cl2 2-SPr-n G-l 3,5-Cl2 2-S(0)Pr-n G-l 3,5-Cl2 2-S02Pr-n G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i G-l 3,5-Cl2 2-S(0)Pr-i G-l 3,5-Cl2 2-S02Pr-i G-l 3,5-Cl2 2-S(0)CHF2 G-l 3,5-Cl2 2-S02CHF2 G-l 3,5-Cl2 2-S(0)CF3 G-l 3,5-Cl2 2-S02CF3 G-l 3,5-Cl2 2-SCF2Br G-l 3,5-Cl2 2-S(0)CF2Br G-l 3,5-Cl2 2-S02CF2Br G-l 3,5-Cl2 2-SCF2CHFCl c(HHHHCHc(HHHHHHHHHc(oHHHHCH2c(oHHHHHHHHHHHH H Η Η CH2CN C(0)Et Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η N c E H(o
CH N t c E 20 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH(CH3)Ph(R) N(CH3)Ph N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2cf3 ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH(CH3)Ph(R) N(CH3)Ph N(CH3)(D-50a) CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 ch2cf3 ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH(CH3)Ph(R) N(CH3)Ph N(CH3)(D-50a) CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 271 - 200536479 v 2 2 2 22222222222222222222222222222222222 -C-C1-C1-C1-C1-C1-C1.C1-C1.C1-C1-C1.C1-C1-C1-C1-C1-C1.C1.C1-C1-C1-C1-C1.C1.C1-C1-C1-C1.C1-C1-C1C1-C1-C1-C1.C1C1C1C1C1C1C1-C1C1.C1-C1C1C1 5,5,5,5,5-.5-,5-,5θ,5-,5-5，.5-,5-,5-,5-,5-,5.,5-,5-,5-,5-,5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5- 63 3 3 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, οί 3, 3 3, 3, 3, οί 3, αί cd 3, οί 3, 3, σί 3, σί 3, αί 3, 3, 3, (2 G.G.G-G.G-G-G-G.G-G-G.G-G.clG-G.G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G-G.G.G.G-G-G.G.G-G-G-G-G-G-G-G-
2-S(0)CF2CHFCl H 2.S02CF2CHFC1 H 2-SPh H 2-S(0)Ph H 2-S02Ph H 2-NHCH3 H 2-NHCH3 H 2-NHCH3 C(0)CH3 2.NHCH3 C(0)Et 2-NHCH3 C(0)0CH3 2.NHCH3 H 2-NHCH3 H 2-NHCH3 H 2.NHCH3 H 2.NHCH3 H 2.NHCH3 H 2.NHCH3 H 2-NHCH3 H 2-NHCH3 C(0)CH3 2-NHCH3 C(0)Et 2-NHCH3 C(0)0CH3 2-NHCH3 H 2-NHCH3 CH2CN 2-NHCH3 C(0)CH3 2-NHCH3 C(0)Et 2-NHCH3 C(0)0CH3 2-NHCH3 C(0)0CH3 2.NHCH3 H 2-NHCH3 H 2.NHCH3 C(0)0CH3 2-NHEt H 2-NHEt C(0)CH3 2-NHEt H 2-NHEt H 2-NHEt H 2-NHEt H 2-NHEt CH2CN 2-NHEt C(0)Et 2-NHEt H 2-NHEt H 2-NHEt H 2-NHPr-n H 2-NHPr-n H 2-NHPr-n H 2-NHPr-n H 2-NHPr-n H 2-NHPr-i H 2-NHPr-i C(〇)CH3 2-NHPr-i H CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 c-Bu CH2CF3 ch2cf3 ch2cf3 ch2cf3 ch2ch2och3 CH2(E-10a) CH2C(0)NHCH2CH2 CH2C(0)NHCH2CF3 CH(CH3)Ph(R) CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17b)Cl CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH(CH3)(D-47a) N(CH3)Ph N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH(CH3)Ph(R) N(CH3)Ph N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 272- 200536479
G-l (268) 3,5-Cl2 2-NHPr-i G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i G-l 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 G-l 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 G-l 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 G-l 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 G-l 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 G-l 3,5-Cl2 2-N(CH3)Et G-l 3,5-Cl2 2-N(Et) 2 G-l 3,5-Cl2 2-NHCHO G-l 3,5-Cl2 2-NHCHO G-l 3,5-Cl2 2-NHCHO G-l 3,5-Cl2 2-NHCHO G-l 3,5-Cl2 2-NHCHO G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CH3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CH3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CH3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CH3 G-l 3;5-Cl2 2-NHC(0)CH3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)Et G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)Pr-n G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)Pr-i G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)Pr-c G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)Bu-t G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)0CH, G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)0CH, G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)0CH, G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)0CH3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)0CH3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)0Et G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)SCH3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)SCH3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)SCH3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)SCH3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)SCH3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)SEt G-l 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 HHHctc(HHHHHHHHHH Η Η Η Η H N t c E Ho
HHHHHHHHHH
HHHHH hhhhhhhhhhhhhhh CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH(CH3)Ph(R) N(CH3)Ph N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) 73 2
2-NHC(S)OCH3 H 2-NHC(S)OCH3 H 2-NHC(S)0Et H 2-NHC(S)SCH3 H 2-NHC(S)SCH3 H 2-NHC(S)SCH3 H 2-NHC(S)SCH3 H 2-NHC(S)SCH3 H 2-NHC(S)SEt H 2-NHS02CH3 H 2-NHS02CH3 H 2-NHS02CH3 H 2-NHS02CH3 H 2-NHS02CH3 H 2-NHS02CF3 H 2-NHS02CF3 H 2-NHS02CF3 H 2-NHS02CF3 H 2-NHS02CF3 H 2-N(CH3)CHO H 2-N(CH3)CHO H 2-N(CH3)CHO H 2-N(CH3)CHO H 2-N(CH3)CHO H 2.N(CH3)C(0)CH3 H 2-N(CH3)C(0)Et H 2-N(CH3)C(0)Pr-n H 2-N(CH3)C(0)Pr-i H 2-N(CH3)C(0)Pr-c H 2-N(CH3)C(0)Bu-t H 2-N(CH3)C(0)CF3 H 2-N(CH3)C(0)0CH :3 H 2-N(CH3)C(0)0Et H 2-N(CH3)C(0)SCH 3 H 2-N(CH3)C(0)SEt H 2-N(CH3)C(S)OCH 3 H 2-N(CH3)C(S)OEt H 2-N(CH3)C(S)SCH3 H 2-N(CH3)C(S)SEt H 2-N(CH3)S02CH3 H 2-N(CH3)S02CF3 H 2-N(Et)CH0 H 2-N(Et)C(0)CH3 H 2-N(Et)C(0)Et H 2.N(Et)C(0)Pr-n H 2-N(Et)C(0)Pr-i H 2-N(Et)C(0)Pr-c ： H 2-N(Et)C(0)Bu-t H 2-N(Et)C(0)CF3 H 2-N(Et)C(0)0CH3 H CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2(D-22a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2〇D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) pxr ρτρ CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) -274- 200536479
G-l (273%Ch 2-N(Et)C(0)0Et H G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(0)SCH, 丨H G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(0)SEt H G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(S)OCH, ；H G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(S)OEt H G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(S)SCH3 H G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(S)SEt H G-l 3,5-Cl2 2-N(CH3)S02CH 3 H G-l 3,5-Cl2 2-N(CH3)S02CF3 ,H G-l 3,5-Cl2 2-N二 CHOCH3 H G-l 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH 3 H G-l 3,5-Cl2 2.N=C(CH3)OCH 3 H G-l 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH 3 H G-l 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH 3 H G-l 3,5-Cl 2 2-N=C(CH3)OCH 3 H G-l 3,5-Cl2 2-(D-5a) H G-l 3,5-Cl2 2-NHCH,- G-l 3,5-Cl2 2-N(CH3)CH2- G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)CH2- G-l 3,5-Cl2 2-C(0)0CH3 H G-l 3,5-Cl2 2-C(0)NH2 H G-l 3,5-Cl2 2-(T-21) H G-l 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H G-l 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H G-l 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H G-l 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H G-l 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H G-l 3,5-Cl2 2-(T-22) H G-l 3,5-Cl2 2-Ph H G-l 3,5-Cl2 2-(D-14a) H G-l 3,5-Cl2 2-(D-24a) H G-l 3,5-Cl2 2-(D-38a) H G-l 3,5-Cl2 2-(D-43a) H G-l 3,5-Cl2 2-(D-43b)CH3 H G-l 3,5-Cl2 2-(D-44a) H G-l 3,5-Cl 2 2-(D-45a) H G-l 3,5-Cl2 2-(D-45b)CH3 H G-l 3,5-Cl2 2-(D-46a) H G-l 3,5-Cl2 2-(D-46b)CH3 H G-l 3,5-Cl2 2,3-F2 H G-l 3,5-Cl2 2-F-3-C1 H G-l 3,5-Cl2 2-F-3-Br H G-l 3,5-Cl2 2-F-3-CN H G-l 3,5-Cl2 2-F-3-OCH3 H G-l 3,5-Cl2 2,5-F2 H G-l 3,5-Cl2 2-F-5-C1 H G-l 3,5-Cl2 2-F-5-Br H G-l 3,5-Cl2 2-F.5-CH3 H G-l 3,5-Cl2 2-F.5-CF3 H G-l 3,5-Cl2 2-F-5-OCH3 H N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) 275- 200536479 G-l 3,5-Cl2 2,6-F2 G-l 3,5-Cl2 2-F-6-C1 G-l 3,5-Cl2 2-F-6-Br G-l 3,5-Cl2 2-F-6-CF3 G-l 3,5-Cl2 2-F-6-N02 G-l 3,5-Cl2 2-C1-3-F G-l 3,5-Cl2 2,3-Cl2 G-l 3,5-Cl2 2.CI.3-CH3 G-l 3,5-Cl2 2-CI-3-OCH3 G-l 3,5-Cl2 2-C1-3-CN G-l 3,5-Cl2 2-C1-5-F G-l 3,5-Cl2 2,5-Cl2 G-l 3,5-Cl2 2-Cl-5-Br G-l 3,5-Cl2 2.CI.5-CH3 G-l 3,5-Cl2 2.CI.5-CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CI.5-OCH3 G-l 3,5-Cl2 2,6-Cl2 G-l 3,5-Cl2 2-Cl-6-Br G-l 3,5-Cl2 2-CI-6-CH3 G-l 3,5-Cl2 2.CI-6-CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CI-6-OCH3 G-l 3,5-Cl2 2-Br-3-F G-l 3,5-Cl2 2-Br-3-OCH 3 G-l 3,5-Cl2 2-Br-5-F G-l 3,5-Cl2 2-Br-5-Cl G-l 3,5-Cl2 2,5-Br2 G-l 3,5-Cl2 2-Br-5-CH3 G-l 3,5-Cl2 2-Br-5-CF3 G-l 3,5-Cl2 2-Br-5-OCH3 G-l 3,5-Cl2 2,6-Br2 G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3-F G-l 3,5-Cl2 . 2-CH3-3-F G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3-F G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3-F G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3-F G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3.CI G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3.Br G-l 3,5-Cl2 2,3-(CH3)2 G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3.CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3-OCH G-l 3,5-Cl2 2.CH3-3-CN G-l 3,5-Cl2 2-CH3-5.F G-l 3,5-Cl2 2-CH3-5-CI G-l 3,5-Cl2 2-CH3*5-Br G-l 3,5-Cl2 2,5-(CH3)2 G-l 3,5-Cl2 2.CH3.5.CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CH3-5-OCH: G-l 3,5-Cl2 2-CH3-6-F G-l 3,5-Cl2 2-CH3-6-F G-l 3,5-Cl〇 2-CHr6-F ΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΉΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗ N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) -276- 200536479
G-l (H2 2-CH3.6-F G-l 3,5-Cl2 2-CH3.6-F G-l 3,5-Cl2 2-CH3.6-CI G-l 3,5-Cl2 2,6-(CH3)2 G-l 3,5-Cl2 2.CH3.6-CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CH3.6-OCH, G-l 3,5-Cl2 2.CF3-5-F G-l 3,5-Cl2 2.CF3-5-CI G-l 3,5-Cl2 2-CF 3*5-Br G-l 3,5-Cl2 2.CF3-5-CH3 G-l 3,5-Cl2 2.CF3-6-OCH3 G-l 3,5-Cl2 2.OCH3-3-F G-l 3,5-Cl2 2-OCH3-3.Br G-l 3,5-Cl2 2-OCH3-5-F G-l 3,5-Cl2 2OCH3-5-CI G-l 3,5-Cl2 2-OCH3~5-Br G-l 3,5-Cl2 2-OCH3-5-CH3 G-l 3,5-Cl2 2-CN-3-F G-l 3-F-5-Br 2-Pr-i G-l 3-F-5-Br 2-OEt G-l 3-F-5-Br 2-OPr-i G-l 3-F-5-Br 2-0S02CH3 G-l 3-F-5-Br 2-SEt G-l 3-F-5-Br 2-SPr-i G-l 3-F**5-Br 2.NHCH3 G-l 3-F-5-Br 2-NHEt G-l 3-F-5-Br 2-NHPr-i G-l 3-Cl-5-Br 2-Pr-i G-l 3-Cl-5-Br 2-OEt G-l 3-Cl-5-Br 2-OPr-i G-l 3-Cl-5-Br 2-0S02CH3 G-l 3-Cl-5-Br 2-SEt G-l 3-Cl-5-Br 2-SPr-i G-l 3-Cl-5-Br 2-NHCH3 G-l 3-Cl-5-Br 2-NHEt G-l 3-Cl-5-Br 2-NHPr-i G-l 3,5-Br2 2-Pr-i G-l 3,5-Br2 2-OEt G-l 3,5-Br2 2-OPr-i G-l 3,5-Br2 2-0S02CH3 G-l 3,5-Br2 2-SEt G-l 3,5-Br2 2-SPr-i G-l 3,5-Br2 2.NHCH3 G-l 3,5-Br 2 2-NHEt G-l 3,5-Br 2 2-NHPr-i G-l 3-F-5-CF3 2-Pr-i G-l 3-F-5-CF3 2-OEt G-l 3-F-5-CF3 2-OPr-i G-l 3-F-5-CF3 2-0S02CH3 G-l 3-F-5-CF〇 2-SEt hhhhhhhhhhhhhhhhh hhhh H H H H H Η Η H H H H H hh h H Η Η Η Η Η H
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H CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) 77 2 200536479 G-l 3-F-5-CF3 2-SPr-i G-l 3-F-5-CF3 2.NHCH3 G-l 3-F-5-CF3 2-NHEt G-l 3-F-5-CF3 2-NHPr-i G-l 3-CI-5-CF3 2-Pr-i G-l 3-CI-5-CF3 2-OEt G-l 3-Cl-5-CF3 2-OPr-i G-l 3-CI-5.CF3 2-0S02CH: G-l 3-CI-5-CF3 2-SEt G-l 3-CI-5.CF3 2-SPr-i G-l 3-C1-5-CF 3 2.NHCH3 G-l 3-C1-5-CF 3 2-NHEt G-l 3-CI-5-CF3 2-NHPr-i G-l 3-Br-5-CF3 2-Pr-i G-l 3-Br-5-CF3 2-OEt G-l 3-Br-5-CF 3 2-OPr-i G-l 3-Br-5-CF 3 2-0S02CH G-l 3-Br-5-CF 3 2-SEt G-l 3-Br-5-CF3 2-SPr-i G-l 3-Br-5-CF 3 2-NHCH3 G-l 3-Br-5-CF 3 2-NHEt G-l 3-Br-5-CF 3 2-NHPr-i G-l 3,5-(CF 3)2 2-Pr-i G-l 3,5-(CF3)2 2-OEt G-l 3,5-(CF3)2 2-OPr-i G-l 3,5-(CF3)2 2-0S02CH3 G-l 3,5-(CF3)2 2-SEt G-l 3,5-(CF3)2 2-SPr-i G-l 3,5-(CFs)2 2-NHCH3 G-l 3,5-(CF3)2 2-NHEt G-l 3,5-(CF3)2 2-NHPr-i G-l 3,4,5-Cl3 2-Pr-i G-l 3,4,5-Cl3 2-OEt G-l 3,4,5-Cl3 2-OPr-i G-l 3,4,5-Clg 2-0S02CH3 G-l 3,4,5-Cl3 2-SEt G-l 3,4,5-Cl3 2-SPr-i G-l 3,4,5-Cl3 2-NHCH3 G-l 3,4,5-Cl3 2-NHEt G-l 3,4,5-Cl3 2-NHPr-i G-2 4-C1 2-CH3 G-2 4-Br 2-CH3 G-2 4-CF3 2-C1 G-2 4-CF3 2-Br G-2 4-CF3 2-1 G-2 4-CF3 2-CH3 G-2 4-CF3 2-Et G-2 4-CF3 2-CF3 G-2 4-CF3-6-CH3 2-C1 G-2 4.CF3.6-CH3 2-Br
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H hhhhhhhhhhhh N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D_22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) 278- 200536479 G-2 4-CF3-6-CH3 2-1 G-2 4.CF3.6.CH3 2-CH3 G-2 4.CF3-6-CH3 2-Et G-2 4-CF3-6-CH3 2-CF3 G-3 5-C1 2-CH3 G-3 5-CF3 2-C1 G-3 5-CF3 2-Br G-3 5-CF3 2J G-3 5-CF3 2-CH3 G-3 5-CF3 2-Et G-3 5-CF3 2-CF3 G-3 5-CF3-6-CI 2-CH3 G-3 5-N02-6-Cl 2-CH3 G-4 2-C1 2-CH3 G-4 2-Br 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 一 G-4 2,6-Cl2 2-F G-4 2,6-Cl2 2-C1 G-4 2,6-Cl2 2-C1 G-4 2,6-Cl2 2-C1 G-4 2,6-Cl2 2-C1 G-4 2,6-Cl2 2-C1 G-4 2,6-Cl 2 2-Br G-4 2,6-Cl2 2-Br G-4 2,6-Cl2 2-Br G-4 2,6-Cl2 2-Br G-4 2,6-Cl2 2-Br G-4 2,6-Cl2 2-1 G-4 2,6-Cl2 2-1 G-4 2,6-Cl2 2-1 G-4 2,6-Cl2 2-1 G-4 2,6-Cl2 2·Ι G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhwwwh HI — CEO \—/ \—/ V)/ Η Η Η Η Η Η Η C(0)CH3 C(0)Et C(0)0CH3 Η N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2Pr-c c-Bu CH2CF3 ch2cf3 ch2cf3 ch2cf3 ch2ch2och3 CH2(E-10a) CH2C(0)NHCH2CH2C1 CH2C(0)NHCH2CF3 CH(CH3)Ph(R) CH2(D-17a)CH3 · CH2(D-17b)Cl CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-47a) 279- 200536479 G-4 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 G-4 2,6-Cl 2 2-Et G-4 2,6-Cl2 2-CF3 G-4 2,6-Cl2 2-CF3 G-4 2,6-Cl2 2-CF3 G-4 2,6-Cl2 2-CF3 G-4 2,6-Cl2 2-CF3 G-4 2,6-Cl2 2-OCH3 G-4 2,6-Cl2 2-OCHF2 G-4 2,6-Cl 2 2-OCF3 G-4 2,6-Cl2 2-SCH3 G-4 2,6-Cl2 2-SCF3 G-4 2,6-Cl2 2-N02 G-4 2,6-Cl2 2-NHCH3 G-4 2,6-Cl2 2-NHEt G-5 2-CF3 2-C1 G-5 2-CF3 2-Br G-5 2-CF3 2-1 G-5 2-CF3 2-CH3 G-5 2-CF3 2-Et G-5 2-CF3 2-CF3 G-5 6-CF3 2·α G-5 6-CF3 2-Br G-5 6-CF3 2-1 G-5 6-CF3 2-CH3 G-5 6-CF3 2-Et G-5 6-CF3 2-CF3 G-5 2,6-Cl2 2-C1 G-5 2,6-Cl2 2-Br G-5 2,6-Cl2 2-1 G-5 2,6-Cl2 2-CH3 G-5 2,6·α2 2-Et G-5 2,6-Cl2 2-CF3 G-5 2.CH3-6-CI 2-CH3 G-5 2-Cl-6-CF3 2-C1 G-5 2-CI-6-CF3 2-Br G-5 2-CI-6-CF3 2·Ι G-5 2.CI-6-CF3 2-CH3 G-5 2-CI-6.CF3 2-Et G-5 2-CI-6-CF3 2-CF3 G-5 2-Br-6-CF 3 2-C1 G-5 2-Br-6-CF 3 2-Br G-5 2-Br-6-CF 3 2-1
ch2cn C(0)CH3 C(0)Et C(0)0CH3 C(0)0CH3 H H C(0)0CH3 H hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhh CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH(CH3)(D-47a) N(CH3)Ph N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) 280- 200536479 G-5 2-Br-6-CF 3 2-CH3 G-5 2-Br 各 CF3 2-Et G-5 2-Br-6-CF 3 2-CF3 G-5 2-CH3-6-CF3 2-C1 G-5 2-CH3-6-CF3 2-Br G-5 2-CH3-6-CF3 2-1 G-5 2-CH3-6-CF3 2-CH3 G-5 2-CH3-6-CF3 2-Et G-5 2-CH3-6-CF3 2-CF3 G-5 2,6-(CF3)2 2-C1 G-5 2,6-(CF3)2 2-Br G-5 2,6-(CF3)2 2·Ι G-5 2,6-(CF3)2 2-CH3 G-5 2,6-(CF3)2 2-Et G-5 2,6-(CF3)2 2-CF3 G-5 2.SCH3-6-CI 2-CH3 G-5 2-SCH3-6-CF3 2-CH3 G-ll 5-CF3 2-C1 G-ll 5-CF3 2-Br G-ll 5-CF3 2-1 G-ll 5-CF3 2-CH3 G-ll 5-CF3 2-Et G-ll 5-CF3 2-CF3 G-12 4-CF3 2-C1 G-12 4-CF3 2-Br G-12 4-CF3 2-1 G-12 4-CF3 2-CH3 G-12 4-CF3 2-Et G-12 4-CF3 2-CF3 G-13 5-CF3 2-F G-13 5-CF3 2-C1 G-13 5-CF3 2-Br G-13 5-CF3 2-1 G-13 5-CF3 2.CH3 G-13 5-CF3 2-CH3 G-13 5-CF3 2-CH3 G-13 5-CF3 2-CH3 G-13 5-CF3 2-CH3 G-13 5-CF3 2-Et G-13 5-CF3 2-CF3 G-13 5-CF3 2-SCH3 G-13 5-CF3 2-NHCH G-14 4-CF3 2-F G-14 4-CF3 2-C1 G-14 4-CF3 2-Br G-14 4-CF3 2-1 G-14 4-CF3 2-CH3 G-14 4-CF3 2-CH3 G-14 4-CF3 2-CH3 G-14 4-CF3 2-CH3 hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhh CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 ch2cf3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CP3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) 281 - 200536479 G-14 (247^F3 2-CH3 G-14 4-CF3 2-Et G-14 4-CF3 2-CF3 G-14 4-CF3 2-SCH3 G-14 4-CF3 2-NHCH G-16 3-CFa 2-C1 G-16 3-CF3 2-Br G-16 3-CFa 2-1 G-16 3-CFa 2-CH3 G-16 3-CFa 2-Et G-16 3-CF3 2-CF3 G-17a 5-CF3 2-F G-17a 5-CF3 2-C1 G-17a 5-CF3 2-Br G-17a 5-CF3 2-1 G-17a 5-CF3 2-CH3 G-17a 5.CF3 2-CH3 G-17a 5-CF3 2-CH3 G-17a 5-CF3 2-CH3 G-17a 5.CF3 2-CH3 G-17a 5-CF3 2-Et G-17a 5-CF3 2-CF3 G-17a 5-CF3 2-SCH3 G-17a 5-CF3 2-NHCH, G-19a 3-CFa 2-C1 G-19a 3-CFa 2-Br G-19a 3-CFa 2-1 G-19a 3-CFa 2-CH3 G-19a 3-CF3 2-Et G-19a 3-CF3 2-CF3 G-20 4-CF3 2-C1 G-20 4-CF3 2-Br G-20 4-CF3 2-1 G-20 4-CF3 2-CH3 G-20 4-CF3 2-Et G-20 4-CF3 2-CF3 G-20 5-CF3 2-C1 G-20 5-CF3 2-Br G-20 5-CF3 2-1 G-20 5-CF3 2-CH3 G-20 5-CF3 2-Et G-20 5-CF3 2-CF3 G-21 2-CF3 2-C1 G-21 2-CF3 2-Br G-21 2-CF3 2-1 G-21 2-CF3 2-CH3 G-21 2-CF3 2-Et G-21 2-CF3 2-CF3 G-22 2-C1 2-C1 G-22 2-C1 2-Br hhhh hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhh
Η H N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(EM7a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH〇(D-22a) 282- 200536479 (278)
G-22 2-C1 2-1 Η CH2(D-47a) G-22 2-C1 2-CH3 Η N(CH3)(D-50a) G-22 2-C1 2-Et Η ch2cf3 G-22 2-C1 2-CF3 Η CH2C(0)NHCH2CF 第4表 表中示取代基（X) m及（Y) n之取代位置之號碼，
分別相對應於下列構造式所標記號碼之位置，而「-」之 標記示無取代。
-283- 200536479
-284- 200536479
.OEt
f .OPr-n
,OBu-t
.〆〇、
XI
•O
F
-285 200536479
3 3 3 3 3 1 r F F F F F IIFCBICCCCC 0 1333333333
3 R ⑺ (X)
3 R ⑺ 2 rv 3 3 3 3gF33P3ggggg 3ruw 3h CHCHCHCHCFclBr -Br-Br-BrBr5-B-BrBr-BrBr 1-5-51-5-5-C1--5-5--55-π-α-α-013-05-αα- 3 3 3 3 33.33-
CF3CF3CF3CF3CFCF3CF2CF2CF2C Η Η F 2 ^ 3CCPCONN 1 r SSSN cFcBr 2 τ-1 >F -!Η 286- 200536479
(282) 3-CF； cf3 ch3 3-Cl-5-Br CF2C1 I 3-CF3 cf3 Et 3-Cl-5-Br cf2ci ch3 3-CF3 cf3 cf3 3-Cl-5-Br cf2ci Et 3-CF3 cf3 sch3 3-Cl-5-Br cf2ci cf3 3-CF3 cf3 no2 3-Cl-5-Br cf2ci sch3 3-CF3 cf2ci Cl 3-Cl-5-Br cf2ci no2 3-CF3 cf2ci Br 3-Cl-5-Br CF2Br ch3 3-CF3 cf2ci I 3-Cl-5-Br CF2CHF2 ch3 3-CF3 cf2ci ch3 3-Cl-5-Br cf2cf3 ch3 3-CF3 cf2ci Et 3,4-Br2 cf3 ch3 3-CF3 cf2ci cf3 3,5-Br2 chf2 ch3 3-CF3 CF2Br ch3 3,5-Br2 CHFC1 ch3 3-CF3 cf2chf2 ch3 3,5-Br2 CHC12 ch3 3-CF2CF3 cf3 F 3,5-Br2 CHFBr ch3 3-CF2CF3 cf3 Cl 3,5-Br2 cf3 一 3-CF2CF3 cf3 Br 3,5-Br2 cf3 F 3-CF2CF3 cf3 I 3,5-Br 2 cf3 Cl 3-CF2CF3 cf3 ch3 3,5-Br2 cf3 Br 3-CF2CF3 cf3 Et 3,5·Βγ2 cf3 I 3-CF2CF3 cf3 cf3 3,5-Br 2 cf3 ch3 3-CF2CF3 cf3 sch3 3,5-Br 2 cf3 Et 3-CF2CF3 cf3 no2 3,5-Br2 cf3 cf3 3-CF2CF3 cf2ci Cl 3,5-Br 2 cf3 och3 3-CF2CF3 cf2ci Br 3,5-Br 2 cf3 ochf2 3-CF2CF3 cf2ci I 3,5-Br 2 cf3 ocf3 3-CF2CF3 cf2ci ch3 3,5-Br2 cf3 oso2ch 3-CF2CF3 cf2ci Et 3,5-Br 2 cf3 sch3 3-CF2CF3 cf2ci cf3 3,5-Br2 cf3 schf2 3-CF2CF2CF3 cf3 ch3 3,5-Br 2 cf3 scf3 3-CF(CF3)2 cf3 ch3 3,5-Br 2 cf3 no2 3-CF2CF2CF2CF3 cf3 ch3 3,5-Br2 cf3 N(CH
3-C(CF3)2OH cf3 ch3 3,5-Br2 cf3 CN 3-C(CF3)2OCH3 cf3 ch3 3,5-Br2 cf2ci F 3OCHF2 cf3 ch3 3,5-Br 2 cf2ci Cl 3-OCF3 cf3 ch3 3,5-Br2 cf2ci Br 3-OCF2Br cf3 ch3 3,5-Br 2 cf2ci I 3-OCF2CHF2 cf3 ch3 3,5-Br 2 cf2ci ch3 3-OCF2CHFCl cf3 ch3 3,5-Br 2 cf2ci Et 3-OCF2CHFCF3 cf3 ch3 3,5-Br2 cf2ci cf3 3-OCF2CHFOCF3 cf3 ch3 3,5-Br 2 cf2ci SCH 3-SCHF2 cf3 ch3 3,5-Br 2 cf2ci no2 3-S02CHF2 cf3 ch3 3,5-Br2 CF2Br ch3 3-SCF3 cf3 ch3 3,5-Br2 cf2chf2 ch3 3-S(0)CF3 cf3 ch3 3,5-Br 2 cf2cf3 ch3 3-SO 2CF3 cf3 ch3 3-Cl-5-CH3 cf3 ch3 3-SCF2Cl cf3 ch3 3-Br-5-CH3 cf3 ch3 3-S(0)CF2Cl cf3 ch3 3-CF 3~4-F cf3 ch3 3-S02CF2Cl cf3 ch3 3.F.5-CF3 chf2 ch3 -287- 200536479
(283) 3-SCF2Br cf3 ch3 3-F-5-CF3 cf3 F 3-S02CF2Br cf3 ch3 3-F-5-CF3 cf3 Cl 3-SF5 chf2 ch3 3-F-5-CF3 cf3 Br 3-SF5 cf3 F 3.F-5-CF3 cf3 I 3-SF5 cf3 Cl 3-F-5-CF3 cf3 ch3 3-SF5 cf3 Br 3-F.5-CF3 cf3 Et 3-SF5 cf3 I 3-F-5-CF3 cf3 cf3 3-SF5 cf3 ch3 3-F-5-CF3 cf3 SCH ‘ 3-SF5 cf3 Et 3-F-5-CF3 cf3 no2 3-SF5 cf3 cf3 3-F-5-CF 3 cf2ci Cl 3-SFs cf3 sch3 3-F-5-CF 3 cf2ci Br 3-SF5 cf3 no2 3-F-5-CF3 cf2ci I 3-SF5 cf2ci Cl 3-F-5-CF3 cf2ci ch3 3-SF5 cf2ci Br 3-F-5-CF3 cf2ci Et 3-SF5 cf2ci I 3-F-5-CF 3 cf2ci cf3 3-SF5 cf2ci ch3 3.F.5-CF3 CF2Br ch3 3-SF5 cf2ci Et 3-F-5-CF 3 cf2chf. 2 ch3 3-SF5 cf2ci cf3 3-CF3-4.CI cf3 ch3 3-SF5 CF2Br ch3 3-CI-5-CF3 chf2 ch3 3-SF5 cf2chf2 ch3 3-CI-5-CF3 chci2 CH； 3,5-F2 cf3 ch3 3-CI-5-CF3 cf3 一 3-C1-4-F cf3 ch3 3.CI-5-CF3 cf3 F 3-F-5-C1 chf2 ch3 3-CI.5-CF3 cf3 Cl 3-F-5-C1 cf3 F 3-Cl-5-CF3 cf3 Br 3-F-5-C1 cf3 Cl 3-CI.5.CF3 cf3 I 3-F-5-C1 cf3 Br 3-C1-5-CF 3 cf3 ch3 3-F-5-C1 cf3 I 3-C1-5-CF 3 cf3 Et 3-F-5-C1 cf3 ch3 3-CI-5-CF3 cf3 cf3 3-F-5-C1 cf3 Et 3.CI-5.CF3 cf3 OCH3 3-F-5-C1 cf3 cf3 3-CI-5.CF3 cf3 〇chf2 3-F-5-C1 cf3 sch3 3-Cl-5-CF3 cf3 〇CF3 3-F-5-C1 cf3 no2 3-CI.5-CF3 cf3 0S02C 3-F-5-C1 cf2ci Cl 3-CI-5-CF3 cf3 sch3 3-F-5-C1 cf2ci Br 3-CI-5-CF3 cf3 schf2 3-F-5-C1 cf2ci I 3.CI.5-CF3 cf3 scf3 3-F-5-C1 cf2ci ch3 3-CI-5-CF3 cf3 no2 3-F-5-C1 cf2ci Et 3-CI-5.CF3 cf3 N(CH3)： 3-F-5-C1 cf2ci cf3 3-CI-5-CF3 cf3 CN 3-F-5-C1 CF2Br ch3 3.CI-5.CF3 cf2ci Cl 3-F-5-C1 cf2chf2 ch3 3-CI-5-CF3 cf2ci Br 3,4-Cl2 cf3 ch3 3-CI-5-CF3 cf2ci I 3,5-Cl2 chf2 Cl 3.CI.5-CF3 cf2ci ch3 3,5-Cl2 chf2 Br 3-CI-5-CF3 cf2ci Et 3,5-Cl2 chf2 I 3-Cl-5-CF3 cf2ci cf3 .. 3,5-Cl2 chf2 CH3 3-CI-5.CF3 CF2Br ch3 3,5-Cl2 chf2 Et 3-CI-5-CF3 cf2chf2 ch3 3,5-Cl2 chf2 cf3 3-CI-5-CF3 cf2cf3 ch3 3,5-Cl2 CHFC1 Cl 3-Br-5-CF 3 chf2 ch3 3,5-Cl2 CHFC1 Br 3-Br-5-CF3 chci2 ch3 3,5-Cl2 CHFC1 I 3-Br-5-CF3 cf3 — 288- 200536479
(284) 3,5-Cl2 CHFC1 ch3 3-Br-5-CF3 cf3 F 3,5-Cl2 CHFC1 Et 3-Br-5-CF3 cf3 Cl 3,5-Cl2 CHFC1 cf3 3-Br-5-CF 3 cf3 Br 3,5-Cl2 CHFBr Cl 3-Br-5-CF3 cf3 I 3,5-Cl2 CHFBr Br 3-Br-5-CF3 cf3 ch3 3,5-Cl2 CHFBr I 3-Br-5-CF3 cf3 Et 3,5-Cl2 CHFBr ch3 3-Br-5-CF 3 cf3 cf3 3,5-Cl2 CHFBr Et 3-Br-5-CF 3 cf3 .OCH3 3,5-Cl2 CHFBr cf3 3-Br-5-CF3 cf3 ochf2 3,5-Cl2 CHC12 ch3 3-Br-5-CF 3 cf3 ocf3 3,5-Cl2 cf3 — 3-Br-5-CF 3 cf3 oso2ch3 3,5-Cl2 cf3 F 3-Br-5-CF3 cf3 sch3 3,5-Cl2 cf3 Cl 3-Br-5-CF3 cf3 schf2 3,5-Cl2 cf3 Br 3-Br-5-CF3 cf3 scf3 3,5-Cl2 cf3 I 3-Br-5-CF3 cf3 no2 3,5-Cl2 cf3 ch3 3-Br-5-CF3 cf3 N(CH3)2 3,5-Cl2 cf3 Et 3-Br-5-CF3 cf3 CN 3,5-Cl2 cf3 i-Pr 3-Br-5-CF3 cf2ci Cl 3,5-Cl2 cf3 cf3 3-Br-5-CF 3 cf2ci Br 3,5-Cl2 cf3 cf2cf3 3-Br-5-CF3 cf2ci I 3,5-Cl2 cf3 ch2och3 3-Br-5-CF3 cf2ci ch3 3,5-Cl2 cf3 ch2och2cf 3 3-Br-5-CF 3 cf2ci Et 3,5-Cl2 cf3 ch2sch3 3-Br-5-CF 3 cf2ci cf3 3,5-Cl2 cf3 CH2S(0)CH3 3-Br-5-CF 3 CF2Br ch3 3,5-Cl2 cf3 ch2so2ch3 3-Br-5-CF 3 cf2chf2 ch3 3,5-Cl2 cf3 ch2scf3 3-Br-5-CF3 cf2cf3 ch3 3,5-Cl2 cf3 CH2S(0)CF3 3.CH3-5.CF3 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf3 ch2so2cf3 3,5-(CF3)2 chf2 ch3 3,5-Cl2 cf3 och3 3,5-(CF3)2 CHFC1 ch3 3,5-Cl2 cf3 OEt 3,5-(CF3)2 CHC12 ch3 3,5-Cl2 cf3 OPr-i 3,5-(CF3)2 CHFBr ch3 3,5-Cl2 cf3 ochf2 3,5-(CF3)2 cf3 一 3,5-Cl2 cf3 〇cf3 3,5-(CF3)2 cf3 F 3,5-Cl2 cf3 OCF2Br 3,5-(CF3)2 cf3 Cl 3,5-Cl2 cf3 OCF2CHF2 3,5-(CF3)2 cf3 Br 3,5-Cl2 cf3 ocf2chfcf. 3 3,5-(CF3)2 cf3 I 3,5-Cl2 cf3 oso2ch3 3,5-(CF3)2 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf3 0S02Et 3,5-(CF3)2 cf3 Et 3,5-Cl2 cf3 oso2cf3 3,5-(CF3)2 cf3 cf3 3,5-Cl2 cf3 sch3 3,5-(CF3)2 cf3 OCH3 3,5-Cl2 cf3 S(0)CH3 3,5-(CF3)2 cf3 ochf2 3,5-Cl2 cf3 so2ch3 3,5-(CF3)2 cf3 〇CF3 3,5-Cl2 cf3 SEt 3,5.(CF3)2 cf3 oso2ch3 3,5-Cl2 cf3 SPr-i 3,5-(CF3)2 cf3 sch3 3,5-Cl2 cf3 schf2 3,5-(CF3)2 cf3 schf2 3,5-Cl2 cf3 scf3 3,5-(CF3)2 cf3 scf3 3,5-Cl2 cf3 S(0)CF3 3,5-(CF3)2 cf3 no2 3,5-Cl2 cf3 so2cf3 3,5-(CF3)2 cf3 N(CH3)2 3,5-Cl2 cf3 SCF2Br 3,5-(CF3)2 cf3 CN 3,5-Cl2 cf3 no2 3,5-(CF3)2 cf2ci F -289- 200536479 clclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclcl >·^^-,·-····_·-····*·_,---,···_········_····--'··_--__---··___··-_·- 55555555555555555555555555555555555555555555555555 333333333333333333 3 3333333333333333333333333333333 5) 8 (2 cf3 N(CH3)2 3,5-(CF3)2 cf2ci Cl cf3 CN 3,5-(CF3)2 cf2ci Br cf3 C(0)0CH3 3,5-(CF3)2 cf2ci I cf3 C(0)NH2 3,5-(CF3)2 cf2ci ch3 cf3 T-21 3,5-(CF3)2 cf2ci Et cf3 C(S)NH2 3,5-(CF3)2 cf2ci cf3 cf3 T-22 3,5-(CF3)2 cf2ci sch3 cf2ci 一 3,5-(CF 3)2 cf2ci no2 cf2ci F 3,5-(CF3)2 CF2Br ch3 cf2ci Cl 3,5-(CF3)2 CF2CHF2 ch3 cf2ci Br 3,5-(CF3)2 cf2cf3 ch3 cf2ci I 3-Cl-5-CF2CF3 cf3 ch3 cf2ci ch3 3-Br-5-CF2CF3 cf3 ch3 cf2ci Et 3-CH3-5-CF2CF, 3 CF3 ch3 cf2ci cf3 3-CI-5OCH3 cf3 ch3 cf2ci och3 3-Br-5-OCHa cf3 ch3 cf2ci ochf2 3-CF3.5-OCH3 cf3 ch3 cf2ci 〇cf3 3-Cl-5-OCHF2 cf3 ch3 cf2ci oso2ch3 3-Br-5-OCHF, 2 cf3 ch3 cf2ci sch3 3-CF3-5-OCHF 2 CF3 ch3 cf2ci schf2 3-CI-5-OCF3 cf3 ch3 cf2ci scf3 3-Br-5-OCF3 cf3 ch3 cf2ci no2 3-CF3-5-OCF3 cf3 ch3 cf2ci N(CH3)2 3-Cl-5-OCF2Br cf3 ch3 cf2ci CN 3-Cl-5-OCF2CHF2 CF3 ch3 CF2Br Cl 3-CF20CF20-4 cf3 ch3 CF2Br Br 3-0CF20-4 cf3 ch3 CF2Br I 3-0CF2CF20-4 cf3 ch3 CF2Br ch3 3.CI-5-SCH3 cf3 ch3 CF2Br Et 3-Cl-5-S(0)CH3 cf3 ch3 CF2Br cf3 3-α·5-802ΟΗ3 cf3 ch3 cf2i ch3 3-Br-5-SCH3 cf3 ch3 cfci2 ch3 3-Br-5-S(0)CH3 cf3 ch3 CFCIBr ch3 3-Br-5-S02CH3 cf3 ch3 CFBr2 ch3 3.CI.5.SCF3 cf3 ch3 CC13 ch3 3-Cl-5-S(0)CF3 cf3 ch3 CF2CHF2 Cl 3-Cl-5-S02CF3 cf3 ch3 cf2chf2 Br 3-Br-5-SCF 3 cf3 ch3 cf2chf2 I 3-Br-5-S(0)CF3 cf3 ch3 cf2chf2 ch3 3-Br-5-S02CF 3 CF3 ch3 cf2chf2 Et 3-Cl-5-N02 cf3 ch3 cf2chf2 cf3 3-CF3.5-N02 cf3 ch3 cf2cf3 ch3 3-C1-5-CN cf3 ch3 cf2cf2ci ch3 3-Br-5-CN cf3 ch3 CF2CF2Br ch3 3.CF3-5-CN cf3 ch3 cf2chfcf3 ch3 3,4,5-F3 cf3 ch3 cf2cf2cf3 ch3 3,4,5-Cl3 chf2 ch3 T-3 ch3 3,4,5-Cl3 CHFC1 ch3 T-4 ch3 3,4,5-Cl3 CHC12 ch3 T-5 ch3 3,4,5-Cl3 CHFBr ch3 -290- 200536479
(286) 3-Br-4-F cf3 ch3 3,4,5-Cl3 cf3 一 3-F-5-Br chf2 ch3 3,4,5-Cl3 cf3 F 3-F-5-Br cf3 F 3,4,5-Cl3 cf3 Cl 3-F-5-Br cf3 Cl 3,4,5-Cl3 cf3 Br 3-F-5-Br cf3 Br 3,4,5-Cl3 cf3 I 3-F-5-Br cf3 I 3,4,5-Cl3 cf3 ch3 3-F-5-Br cf3 ch3 3,4,5-Cl3 cf3 Et 3-F-5-Br cf3 Et 3,4,5·α3 cf3 cf3 3-F-5-Br cf3 cf3 3,4,5-Cl3 cf3 och3 3-F-5-Br cf3 sch3 3,4,5-Cl3 cf3 ochf2 3-F-5-Br cf3 no2 3,4,5-Cl3 cf3 〇cf3 3-F-5-Br cf2ci Cl 3,4,5-Cl3 cf3 oso2ch3 3-F-5-Br cf2ci Br 3,4,5-Cl3 cf3 sch3 3-F-5-Br cf2ci I 3,4,5-Cl3 cf3 schf2 3-F-5-Br cf2ci ch3 3,4,5-Cl3 cf3 scf3 3-F-5-Br cf2ci Et 3,4,5-Cl3 cf3 no2 3-F-5-Br cf2ci cf3 3,4,5-Cl3 cf3 N(CH3)2 3-F-5-Br CF2Br ch3 3,4,5-Cl3 cf3 CN 3-F-5-Br CF2CHF2 ch3 3,4,5-Cl3 cf2ci F 3-Cl-5-Br chf2 ch3 3,4,5-Cl3 cf2ci Cl 3-Cl-5-Br CHFC1 ch3 3,4,5.C13 cf2ci Br 3-Cl-5-Br CHC12 ch3 3,4,5-Cl3 cf2ci I 3-Cl-5-Br CHFBr ch3 3,4,5-Cl3 cf2ci ch3 3-Cl-5-Br cf3 一 3,4,5-Cl3 cf2ci Et 3-Cl-5-Br cf3 F 3,4,5-Cl3 cf2ci cf3 3-Cl-5-Br cf3 Cl 3,4,5-Cl3 cf2ci sch3 3-Cl-5-Br cf3 Br 3,4,5-Cl3 cf2ci no2 3-Cl-5-Br cf3 I 3,4,5-Cl3 CF2Br ch3 3-Cl-5-Br cf3 ch3 3,4,5-Cl3 cf2chf2 ch3 3-Cl-5-Br cf3 Et 3,4,5-Cl3 cf2cf3 ch3 3-Cl-5-Br cf3 cf3 3,4-F2-5-CF3 cf3 ch3 3-Cl-5-Br cf3 och3 3,5-Cl2-4-OH cf3 ch3 3-Cl-5-Br cf3 ochf2 3,5-Br2-4-OH cf3 ch3 3-Cl-5-Br cf3 〇cf3 3,5-α2-4·ΝΗ2 cf3 ch3 3-Cl-5-Br cf3 oso2ch3 3,5-Br2-4-NH2 丨cf3 ch3 3,5-Cl2-4-F cf3 Cl 3,5-Br2.4-CH3 cf3 ch3 3,5-Cl2-4-F cf3 Br 3,5-Br2*4-CH3 cf3 Et 3,5-Cl2-4-F cf3 I 3,5-Br 2 -4-CH 3 cf3 cf3 3,5-Cl 2~4-F cf3 ch3 3,5-Br2-4-CH3 cf2ci ch3 3,5-Cl2-4-F cf3 Et 3,5-F2-4-OCH3 cf3 ch3 3,5-Cl2-4-F cf3 cf3 3,5-F2-4-OCF3 cf3 ch3 3,5-Cl2-4-F cf2ci ch3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 Cl 3,5-Br2-4-F cf3 Cl 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 Br 3,5-Br 2"4-F cf3 Br 3,5-Cl2-4*OCH3 cf3 I 3,5-Br 2"4-F cf3 I 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 ch3 3,5-Br2-4-F cf3 ch3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 Et 3,5-Br2-4-F cf3 Et 3,5-Cl2-4-OCH3 cf3 cf3 3,5-Br 2 ~4-F cf3 cf3 3,5-Cl2-4-OCH3 cf2ci ch3 3,5-Br 2"4-F cf2ci ch3 3,5-Cl2-4-OEt cf3 ch3 3,4,5-Br3 cf3 ch3 3-F-5-Br-4-OCH 3 CF3 ch3 -291 - 200536479 3,5-F2-4-cli3 cf3 3-Cl-4-F-5-CF3 cf3 3-CI-4-F-5-CF3 cf2ci 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 3,5-Cl2-4-CH3 cf3 3,5-Cl2-4-CH3 cf2ci 3,5~Br 2 "4-CH 3 cf3 3,5-Br2-4-CH3 cf3 3,5-Br2-4-CH3 cf3 3 丨 K3 3 HH c c c
Tx r c B utr 3-C1.5-Br-4-OCH3 CF3 3,5-Br2-4-OCH3 cf3 3,5-Br2-4-OCH3 cf3 3,5-Br2-4-OCH3 cf3 3,5-Br2-4-OCH3 cf3 3,5-Br2-4-OCH3 cf3 3,5-Br2-4-OCH3 cf3 3,5-Br2.4OCH3 cf2ci 3,5-Br2-4-OEt cf3 3,5-Cl2-4-N02 cf3 3,5-F2-4-CN cf3 3,5-Cl2-4-CN cf3 3,5-Br2-4-CN cf3
-292- 200536479
-293- 200536479 HO.
(289) N
[4]-9
-294- 200536479
-295- 200536479 (291) HO- ln
R2 I R1
HO, N
R2 I R1 [4] - 26
HO, LN
R2 I ,N、 R1 [4] - 27 HO,
R2 I ^R1 [4] - 28 HO,
R2 I .N. R1 [4] - 29
R2 I •N、 R1
HCK
N
R1 HO, lN 或
R2 I .N. R1 R2 R2 R1 R1 ΗΕΗΗΉΗΗΗ
Et
Et c-Pr i-Bu CH2Pr-c c-Bu c-Pen CH2CH2C1 ch2c=ch C(0)CH3 C(0)Et C(0)0CH3
H
H
H
H CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-17b)Cl CH2(D-18a) CH2(D-19a) CH2(D-20a) CH2(D-21a) 296- 200536479
(292) Η ch2cf3 H CH2(D.21b)CF3 CH2OCH3 ch2cf3 H CH2〇D-22a) ch2cn ch2cf3 CH2OCH3 CH2(D-22a) ch2c=ch ch2cf3 ch2cn CH2(D-22a) C(〇)CH3 ch2cf3 ch2c^ch CH2(D-22a) C(0)Et ch2cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) C(0)Pr-c ch2cf3 C(0)Et CH2(D-22a) C(0)Bu-t ch2cf3 C(0)Pr-c CH2(D-22a) C(0)0CH3 ch2cf3 C(0)Bu-t CH2(D-22a) C(0)0CH2CH20CH3 ch2cf3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) C(0)0CH2CH=CH2 CH 2 CF 3 C(0)0CH2CH20CH3 CH2(D 22a) C(0)SCH3 ch2cf3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D-22a) C(S)OCH3 ch2cf3 C(0)SCH3 CH2(D-22a) C(S)SCH3 ch2cf3 C(S)OCH3 CH2(D-22a) H ch2cf2cf3 C(S)SCH3 CH2(D-22a) H ch2cf2cf2cf3 H CH(CH3)(D-22a) H ch2ch2och3 H CH2(D-28a) H CH2CH2OEt H CH2(D-29a) H CH2CH20CH2CH2C1 H CH2(D-29b)CH3 H CH(CH3)CH2OCH3 H CH2(D-30a) H CH(CH3)CH20C(0)NHEt H CH2(D.34a) H CH2CH(OCH3)2 H CH2(D.34b)CH3 H CH2(E-4a) H CH2(D-35a) H CH2(E-5a) H CH2(D.36b)CH3 H CH2(E-10a) H CH2(D-37a) H CH2(E.10b)CH3 H CH2(D-38a) H CH2(E-32a) H CH(CF3)(D-38a) H ch2ch2so2ch3 C(0)0CH3 CH(CF3)(D-38a) H CH2CH2S02Et H CH(CN)(D-38a) H CH2CH(CH3)S02CH3 H CH2(D-47a) H CH(CH3)CH2S02CH3 ch3 CH2(D-47a) H CH2C(0)CH3 Et CH2(D-47a) H CH2C(CH3)=NOCH3 n-Pr CH2(D-47a) H ch2cn i-Pr CH2(D-47a) CH2CN ch2cn c-Pr CH2(D-47a) H CH2C(0)0CH3 ch2cf3 CH2(D-47a) H CH2C(0)0Et ch2och3 CH2(D-47a) H CH2C(0)0CH2CF3 CH2OEt CH2(D-47a) H CH(CH3)C(0)0CH3(R) CH2CN CH2(D-47a) H CH(CH3)C(0)0CH2CF3 ch2ch=ch2 CH2(D-47a) H CH2C(0)NH2 ch2c=ch CH2(D-47a) H CH2C(0)NHCH3 C(0)CH3 CH2(D-47a) H CH2C(0)N(CH3)2 C(0)Et CH2(D-47a).. H CH2C(0)NHEt C(0)Pr-n CH2(D-47a) H CH2C(0)NHPr-n C(0)Pr-i CH2(D-47a) H CH2C(0)NHPr-i C(0)Pr-c CH2(D-47a) H CH2C(0)NHCH2CH2F C(0)Bu-t CH2(D-47a) H CH2C(0)NHCH2CH2C1 C(0)CH20CH3 CH2(D-47a) H CH2C(0)NHCH2CF3 C(0)CH=CH2 CH2(D-47a) -297- 200536479
(293) Η CH2C(0)NHCH2CH20CH3 C(0)0CH 3 CH2(D-47a) Η CH2C(0)NHCH2CH=CH2 , C(0)0Et CH2(D-47a) Η CH2C(0)N(CH3)CH2CH=CH2 C(0)0Pr-i CH2(D-47a) Η CH2C(0)N(CH2CH=CH2) 2 C(0)0CH2CH20CH3 CH2(D-47a) Η CH2C(0)NHCH2C^CH C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D-47a) Η CH2C(0)NHCH2Ph C(0)SCH3 CH2(D-47a) Η CH2C(0)NH0Et C(S)OCH3 CH2(D-47a) Η CH2C(0)NHPh C(S)SCH3 CH2(D-47a) Η CH(CH3)C(0)NHCH2CH2C1 h CH2(D-47c)C1 Η CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 H CH(CH3)(D.47a) Η ch2ch=ch2 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) Η CH2C(C1)=CH2 H CH(CN)(D.47a) Η CH2C(C1)=CHC1 H CH2(D-48e)Cl Η ch2c^ch Et CH2(D-48e)Cl Η CH2Ph H CH2(D-49a) Η CH(CH3)Ph c-Pr CH2(D-49a) Η CH(CH3)Ph(R) H CH2(D-50a) Η CH(CF3)Ph C(0)CH3 CH2(D-50a) Η CH(CN)Ph C(0)Et CH2(D-50a) Η CH2(Ph-4-F) C(0)0CH3 CH2(D-50a) Η CH2(Ph-4-OCH3) H CH2(D-51a) Η CH2(Ph.4-N02) C(0)CH3 CH2(D-51a) Η CH2(Ph-‘CN) C(0)Et CH2(D-51a) Η CH2(Ph-2,5-F2) C(0)0CH3 CH2(D-51a) Η CH2(D-la) H CH2(D-53a) Η CH(CH3)(D-la)(R) H CH2(D.53b)CH3 Η CH(CN)(D.la) H N(Ph)C(0)CH3 Η CH2(D-3a) H NHC(0)Pr-n Η CH2(D-8b)CH3 H NHC(0)Ph Η CH2(D-lla) H N(CH3)C(0)Ph Η CH(CF3)(D-14a) H NHC(0)0CH3 Η CH(CN)(D-14a) H N(CH3)C(0)0CH3 Η CH2(D.15a)CH3 H N(Ph)C(0)0CH3 Η CH2(D-16b)Cl H NHC(0)0Et Η CH2(D-16c)C1 H N(CH3)C(0)0Et Η CH2(D-17a)CH3 H D-8a CH2OCH3 CH2(D-17a)CH3 H (D-13b)CH3 ch2cn CH2(D-17a)CH3 H (D-15a)CH3 ch2c^ch CH2(D-17a)CH3 H D-21a C(0)CH3 CH2(D-17a)CH3 H D-35a C(0)Et CH2(D.17a)CH3 H D-47a C(0)0CH3 CH2(D.17a)CH3 H D-48a H CH2(D-17b)Cl H D-49a CH2OCH3 CH2(D-17b)Cl H D-50a ch2cn CH2(D-17b)Cl H D-51a 第6表 表中示取代基(X )ml之取代位置之號碼，分別相對應於下列構造式所標記號碼 之位置，而「-」之標記示無取代基。 -298- 200536479
X1 X1 (X2), R3
F F F F F F F clclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclclccc (X2), R3 一 CF2C1 5-F cf2ci 4,5-F2 cf3 4-CH3.5-F cf3 4-OCH3-5-F cf3 4-OCF3-5-F cf3 4-CN-5-F cf3 — cf2ci 4-F cf3 5-F chf2 5-F cf3 5-F cf2ci 5-F CF2Br 5-F CF2CHF2 5-F cf2cf3 4-C1 cf3 5-C1 chf2 5-C1 CHFC1 5-C1 CHFBr 5-C1 CHC12 5-C1 cf3 5-C1 cf2ci 5-C1 CF2Br 5-C1 cf2i 5-C1 cfci2 5-C1 CFCIBr 5-C1 CFBr2 5-C1 CC13 5-C1 CF2CHF2 5-C1 cf2cf3 5-C1 cf2cf2ci 5-C1 CF2CF2Br 5-C1 CF2CHFCF, 5-C1 cf2cf2cf3 5-C1 T-3 5-C1 T-4 5-C1 T-5 扮汾 ώ τ I sccFF:ccFFCF:ccFFgccFF3CF3&ccFF:ccFF;ccFFIccFF33g s g c g 4-OCH3-5-Br 4-OEt-5~Br 4-NH2-5-Br 4-CN-5-Br CF2C1 F F F5-F..FF-FC1-C1 :HF3 3 u 3 cf3 cf3 cf2ci chf2 cf2ci CF2Br CF2CHF2 cf3 chf2 cf3 cf2ci CF2Br CF2CHF2 cf2cf3 cf3 chf2 chci2 cf3 cf2ci CF2Br CF2CHF2 cf2cf3 chf2 chci2 cf3 cf2ci CF2Br CF2CHF2 cf2cf3 cf3 chf2 CHFC1 CHC12 CHFBr 299· 200536479 C1C1C12C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1C1clclclclclclclclclclclclBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBr (295) 5-CH3 CF3 5-OCH3 cf3 5.SCH3 CF3 5-S(0)CH3 5-S02CH3 5-N02 5-CN 4-F-5-C1 4-F-5-C1 4.5- Cl2 4.5- Cl2 4.5- Cl2 4.5- Cl2 4.5- Cl2 4.5- Cl2 4.5- Cl2 4.5- Cl2 u 3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf2ci chf2 CHFC1 CHC12 CHFBr CF3 CF2C1 CF2Br CF2CHF2 cf3 5-CF3 CF2C1 cf3 5-CF3 CF2Br cf3 5-CF3 CF2CHF cf3 5-CF3 cf2cf3 cf3 5-OCH3 cf3 cf3 5-NO 2 cf3 cf3 5-CN cf3 cf3 4,5-F2 cf3 cf2cf3 — cf3 cf2cf3 一 cf2ci cf2cf3 5-C1 cf3 cf2cf3 5-Br cf3 cf2cf3 5-CH3 cf3 CF2CF2CF3 一 CF3 CF2CF2CF3 5-C1 CF3 CF2CF2CF3 5-Br CF3 4,5-Cl2 4-F-5-CF3 4-F-5-CF 3 4-CH3.5-CI 4-CH3-5-CI 4-OH-5-C1 4.OCH3-5-CI 4-OCH3-5.CI 4-OEt-5-Cl 4-NO 2"5-Cl 4-NH2-5-Cl 4-CN-5-C1 FFFFFFFclclclclclclclcl I I-· I I I I 1-1 I I I. 455555555555555 CF2CF3 cf3 CF2C1 cf3 CF2C1 cf3 cf3 cf2ci cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf2ci cf3 chf2 cf3 cf2ci CF2Br cf2chf2 cf2cf3 chf2 CHFC1 CHC12 CHFBr CF3 CF2C1 CF2Br CF2CHF2 CF2CF2CF3 5-ch3 CF3 CF(CF3)2 一 cf3 CF(CF3)2 5-C1 cf3 CF(CF3)2 5-Br cf3 CF(CF3)2 5-CH3 cf3 C(CF3)2OH — cf3 C(CF3)2OH 5-C1 cf3 c(cf3)2oh 5-Br cf3 C(CF3)2OH 5-CH3 cf3 C(CF3)2OCH3 — cf3 c(cf3)2och: 3 5-C1 cf3 C(CF3)2OCH 3 5-Br cf3 C(CF3)2OCH3 > 5-CH3 cf3 -CF20CF20-4 cf3 ochf2 一 cf3 ochf2 5-C1 cf3 ochf2 5-Br cf3 ochf2 5-CF3 cf3 ocf3 — cf3 OCF3 5-C1 cf3 OCF3 5-Br cf3 OCF3 5-CF3 cf3 5-C1 CF0CF3 OCF2Br 一 CF3 OCF2Br 5-C1 CF3 ocf2chf2 — cf3 ocf2chf2 5-C1 cf3 ocf2chfci — cf3 ocf2chfci 5-C1 cf3 ocf2chfci 5-Br cf3 ocf2chfcf 3 — CF； ocf2chfcf3 5-C1 cf3 -300- 200536479
BrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrB 5-Br 5-Br 5-Br 5-Br 5-Br 5-Br 5-Br 5-Br 5-CH3 5-OCH3 5.SCH3 5-S(0)CH3 5-S02CH3 5-CN 4-F-5-Br 4_F-5，Br 4,5-Br 2 4-CH3-5-Br 4-CH 3 -5-Br 4-OH-5-Br 4.OCH3-5-F 4.OCH3-5.CI 4-OCH3-5-Br £clcH3^F3l I33 F Η cccccccc c c c -OCFoO-4 cf3 -OCFoCFoO-4 cf3 schf2 — cf3 so2chf2 — cf3 scf3 — cf3 scf3 5-C1 cf3 scf3 5-Br cf3 S(0)CF3 一 cf3 S(0)CF3 5-C1 cf3 S(0)CF3 5-Br cf3 so2cf3 一 cf3 so2cf3 5-C1 cf3 so2cf3 5-Br cf3 scf2ci — cf3 S(0)CF2C1 — cf3 so2cf2ci 一 cf3 SCF2Br — cf3 S02CF2Br — cf3 sf5 — chf2 sf5 — cf3 sf5 — cf2ci sf5 — CF2Br sf5 一 cf2chf (296)
Br 4-Br cf3 OCF2CHFOCF3 — cf3 Br 5-Br chf2 OCF2CHFOCF3 5-C1 CF: 本發明化合物對於農園藝作物及樹木等有害之所謂農 業害蟲；寄生家畜、家禽類之所謂家畜害蟲，對於家屋等 人類生活環境有各種不良影響之所謂衛生害蟲；爲害貯藏 庫中榖物等之所謂貯縠害蟲等之昆蟲類，以及相同環境下 發生而有害之蟎類、甲殼類、軟體動物、線蟲類等任何有 害生物等皆能以低濃度而收到有效防除功能。 使用本發明化合物所能防除昆蟲類、蟎類、甲殼類、 軟體動物及線蟲類之具體種類如下。： 例如茶褐帶卷蛾、蘋果褐帶卷蛾、梨黃卷蛾、角紋黃 卷蛾、梨小食心蟲、氽長卷蛾、大丑食心蟲、豆小卷蛾、 羊褐卷蛾、梨潛蛾、桃潛蛾、銀紋潛蛾、茶細蛾、全紋細 -301 - 200536479 (297) 蛾、桔潛蛾、葱小蛾、山藥小蛾、菜蛾、柿舉肢蛾、甘藷 黃葉蛾、棉鈴麥蛾、桃蛀果蛾、蘋果小卷蛾、二化螟、稻 縱卷葉野螺、桃胡麻斑、野螟、瓜絹野螺、豆莢斑螺、桑 絹野螟、菜心野螟、粟螟、紅豆螟、玉米螟、 Parapediasia teterrella、一字弄蝶、大菜粉蝶、小菜粉蝶 曰本亞種、大造橋蟲、大豆尺夜蛾、茶黃毒蛾、舞毒蛾、 旋古毒蛾、美國白蛾、桑胡麻斑蛾、枯葉夜蛾、煩夜蛾、 小地老虎、黃地老虎、黑點丫紋夜蛾、密紋金夜蛾、大菸 草蛾、菸草蛾、棉球蛾、烟芽夜蛾、甘藍夜蛾、栗夜盜蟲 、稻螟蛉、南方灰翅夜蛾、玉米侏儒夜蛾、海灰翅夜蛾、 切紋夜盜、粉紋夜蛾、漿果小卷蛾、番茄角蟲、烟草角蟲 等鱗翅目昆蟲； 花萷馬、西花薊馬、溫室陽薊馬、茶黃薊馬、棕櫚薊 馬、烟薊馬、柿管薊馬等之總翅目昆蟲； 斑鬚蝽、縐紋菜蝽、刺白二星蝽、日本二星蝽、廣 一星蝽、光綠蝽、茶翅蝽、花角綠蝽、稻綠蝽、一字伊 犁蝽、珀蝽、稻黑蝽、稻棘綠蝽、中國稻綠蝽、棒蜂綠 虫春、胡蘿蔔綠捲、甘蔗異背長蝽、短翅球胸長蝽、棉紅 蝽、擬梨泡I網蝽、黑跳盲蝽、美國牧草盲蝽、長麥狹盲 蝽、紅條狹盲蝽、稻紅鬚盲蝽、二點小葉蟬、綠長二室葉 蟬、一點大葉蟬、蚕豆微葉蟬、柿小綠葉蟬、茶小綠葉蟬 、豆小綠葉蟬、二點葉蟬、黑尾葉蟬、棉序盲蝽、灰飛虱 褐飛虱、白％飛虱、桔木虱、梨木虱、黑刺粉虱、銀粉 虱、木薯粉虱、柑桔粉虱、溫室粉虱、葡萄根瘤蚜、棉蚜 -302- 200536479 (298) 、綉線菊蚜、桃蚜、桔聲蚜、草履蚧、吹綿蚧、茄綿粉蚧 、桔臀紋粉蚧、藤臀紋粉蚧、康氏粉蚧、角蠟蚧、小紅蠅 蚧、紅腎圓盾蚧、梨圓蚧、茶單銳盾蚧、樟臂網盾蚧、桑 白盾蚧、梅白盾蚧、衛矛矢尖盾蚧、矢尖盾蚧、溫帶臭蟲 等之半翅目昆蟲，
銅色麗金龜、紅銅麗金龜、小青花金龜、黃褐小七總 角金龜、日本孤麗紱、馬鈴薯葉甲、圓頸梳爪叩頭蟲、蔗 梳爪叩頭蟲、烟草甲、Epuraea domina、墨西哥大豆瓢蟲 、馬鈴薯瓢蟲、黃粉蟲、赤擬谷盜、白天星天牛、松天牛 、黃星桑天牛、葡萄虎天牛、綠豆象、黃守瓜、蒸菜跳甲 、黃瓜十一星葉甲、玉米根葉甲、長角葉甲、水稻負泥蟲 、黃曲條跳甲、茄窄胸跳甲、日本蘋虎象、麗甘薯象、墨 西哥棉鈴象、稻象、西印甘薯象、紫苜蓿葉象、稻根象、 黑葡萄耳象、谷象、玉米象、牧草隱喙象、毒隱翅蟲等之 鞘翅目昆蟲； 大豆莢癭蚊、麥紅吸漿蟲、瓜實蠅、柑桔小實蠅、地 中海蠟實蠅、稻小潛葉蠅、櫻桃果蠅、日本稻潛蠅、甘藍 斑潛蠅、茄斑潛蠅、葱斑潛蠅、美甜瓜斑潛蠅、豌豆斑潛 蠅、灰地種蠅、甜菜泉蠅、蘋繞實蠅、小麥癭蚊、家蠅、 廐螯蠅、羊蜱蠅、牛皮蠅、紋皮蠅、羊狂蠅、鬚舌蠅、黃 足原蚋、牛虻、大蝶蠅、日本勒蠓、尖音庫蚊淡色亞種、 埃及伊蚊、白紋伊蚊、中華按蚊亞種等之雙翅目昆蟲； 栗葉蜂、菜葉蜂、日本叉角蜂、松柏鋸角葉蜂、栗玉 蜂、軍隊蟻、大黑蟻、金環胡蜂、猛蟻屬、火蟻屬、法老 -303- 200536479 (299) 蟻等之膜翅目昆蟲； 大螺蜂、東方螻蛄、飛蝗、北海道稻蝗、沙漠蝗等之 直翅目昆蟲； 白棘4兆、西伯利亞白棘姚、圓鈎圓姚等黏管目昆蟲； 烟色大蠊、日本大蠊、德國蠊等之網翅目昆蟲； 家白蟻、黃胸散白蟻、黑翅土白蟻等白蟻目昆蟲； 猫櫛首蚤、大櫛首蚤、禽角頭蚤、人蚤、印鼠客蚤等 之等翅目昆蟲； 水雞翎虱、牛羽虱等之羽虱目昆蟲； 牛血風、猪血虱、犢毛虱、牛管虱等之虱目昆蟲； 仙客來麈蟎、茶塵蟎、跗線蟎等之塵蟎類； 白茶背肛蟎、麥大背肛蟎等之蟎類； 稻小爪蟎、蛣全爪蟎、森氏全爪蟎、蘋果全爪蟎、寒 澤氏葉蟎、棉葉蟎等葉蟎類； 茶刺葉癭蟎、麥癭蟎、番茄癭蟎、柑桔銹蟎、蘋果刺 銹蟎、假梨銹蟎、桔藝銹蟎等之節蟎類； 羅賓氏根蟎、腐食酪蟎、菠菜腐食蟎等之粉蟎類； 大蜂蟎等之蜂蟎類； 微小牛蜱、血紅扇頭蜱、二棘血蜱、黃血蜱、合氏鈴 頭血蜱、日本硬蜱、全溝硬蜱、花蜱屬、革蜱屬等之真蜱 類； 犬爪蟎、猫爪蟎等之爪蟎類； 狗蠕形蟎、猫蠕形蟎等之蠕形蟎類； 羊痒觸等之痒觸類； -304- 200536479 (300) 疥蟎、猫耳蟎、腳蟎屬等之蟎類；
Armadillidium vulgare 等之甲殼類；
Pomacea canaliculata、非洲蝸牛、蛞蝓、褐甲蛞蝓、 薄皮鍋牛、三條紋蝸牛等之腹足類； 南方根腐線蟲、北方根腐線蟲、胡桃根腐線蟲、馬鈴 薯囊胞線蟲、大豆囊胞線蟲、北方根瘤線蟲、甘藷根瘤線 蟲、稻芯枯線蟲、松材線蟲等線蟲類等，但是本發明非侷
又，使用本發明化合物所能防除之家畜、家禽、寵物 等之內部寄生蟲之具體例舉如下：
扭轉線蟲屬、毛狀圓蟲屬、牛胃絲蟲屬、真線蟲屬、 庫帕氏蟲屬、蝈蟲屬、Bunostomun屬、管口線蟲屬、夏 倍氏蟲屬、鞭蟲屬、Storongylus屬、Trichonema屬、 Dictyocaulus屬、毛細線蟲屬、Heterakis屬、弓首線蟲屬 、Ascaridia屬、蟯蟲屬、鉤蟲屬、鉤蟲屬（Uncinaria) 、毒蛔蟲屬、Parascaris屬等之線蟲類； 伍顯勒絲蟲屬、Brugia屬、蟠尾絲蟲屬、血直絲蟲屬 、羅阿絲蟲屬等之絲蟲科線蟲類； 龍線蟲屬等之龍線蟲科線蟲類； 犬兩殖器蟲、猫帶狀條蟲、有夠條蟲、無鉤條蟲、縮 小包膜蟲、貝耐狄條蟲、濶節裂頭蟲、孟森氏裂頭蟲、水 泡條蟲、多房性胞蟲等之條蟲類； 肝瓜仁蟲、肺並殖器吸蟲、勃司基氏薑片蟲、胰吸蟲 、中華分枝睾蟲、日本住血吸蟲、埃及住血吸蟲、曼森氏 -305- 200536479 (301) 住血吸蟲等之吸蟲類； 得尼拉球胞子蟲、阿瑟布利那球胞子蟲、布爾耐多球 胞子蟲、大球胞子蟲、尼卡特克斯球胞子蟲、包比士球胞 子蟲、歐比諾達利斯球胞子蟲等之球包子蟲類； 克魯士氏錐蟲、萊什曼原蟲、瘧原蟲屬、巴貝斯蟲屬 、滴蟲屬、組織滴蟲屬、梨形蟲屬、毒漿體屬、痢疾阿米 巴、泰勒蟲屬等，但是本發明不偏限在上述範圍。 另外’本發明化合物對於有機憐系化合物、氨基甲酸 酯系化合物或除蟲菊類系化合物等已有殺蟲劑產生抗性之 有害生物也有藥效。
即’本發明之化合物對於黏管目、網翅目、直翅目、 白蟻目··總翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、雙 翅目、等翅目及虱目等昆蟲類、蟎類、腹足類及線蟲類等 所屬有害生物以低濃度而有效防除。另一方面，本發明之 化合物對於哺乳類、魚類、甲殼類及益蟲（例如蜜蜂、熊 蜂等之有益昆蟲或艷小蜂、油蜂、寄生蜷、姬花蝽、覆蟎 之天敵）具有幾乎無不良影響之極爲有益之特徵。 使用本發明化合物之際，通常混合以適當之固體載劑 或液體載劑，必要時可添加界面活性劑、滲透劑、展著劑 、增黏劑、防凍劑、黏結劑、防黏結劑、崩解劑、消泡劑 、防腐劑及防分解劑等，而製成液劑、乳劑、水合劑、水 溶劑、顆粒水合劑、顆粒水溶劑、懸濁劑、乳濁劑、懸浮 乳液、微細乳液、粉劑、粒劑、錠劑及乳化性凝膠劑等任 意劑型之製劑而提供實用，也可以封入水溶性膠囊及水溶 -306- 200536479 (302) 性薄膜袋等水溶性包裝體而利用。
上述固體載劑之例如石英、方解石、海泡石、白雲石 、粉筆、高嶺土、葉蠟石、絹雲母、埃洛石、準埃洛石、 有機碳黏土、蛙目黏土、陶石、Zeeklite、水鋁英石、白 砂、滑石、膨潤土、活性白土、酸性白土、浮石、綠坡縷 石、沸石及矽藻土等之天然礦物石；例如燒成黏土、珍珠 石、玻璃球、蛭石、含水矽酸鎂鹽鑛物（attapulgite )燒 成矽藻土等之天然礦物質之燒成品；例如碳酸鎂、碳酸鈣 、碳酸鈉、碳酸氫鈉、硫酸銨、硫酸鈉、硫酸鎂、磷酸氫 二氨、磷酸二氫氨及氯化鉀等之無機鹽類；例如葡萄糖、 果糖、蔗糖及乳糖等糖類；例如澱粉、纖維粉末及糊精等 之多糖類；例如尿素、尿素衍生物、苯甲酸及苯甲酸鹽等 之有機化合物；例如木粉、軟木粉、玉米穗軸、胡桃殼及 烟草莖等之植物類；飄塵、白碳（例如含水合成二氧化矽 、無水合成二氧化矽及含水合成矽酸鹽等）以及肥料等。 上述液體載劑之例如二甲苯、烷基（C9或C ! 〇等）苯 、苯基二甲苯基乙烷及烷基（Ci或C3等）萘等之芳香族 烴類；機械油、正石蠘、異石蠘及環烷屬烴等之脂肪族烴 類；煤油等之芳香族烴及脂肪族烴之混合物；乙醇、異丙 醇、環己醇、苯氧基乙醇及苯甲醇等之醇類；乙二醇、丙 二醇、二乙二醇、己二醇、聚乙二醇及聚丙二醇等之多元 醇；丙基溶纖素、丁基溶纖素、苯基溶纖素、丙二醇單甲 醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚及丙二 醇單苯醚等之醚類；苯乙酮、環己酮及7 —呋喃烷酮等之 -307- 200536479 (303) 酮類；脂肪酸甲酯、琥珀酸二烷酯、麩胺酸二烷酯、己二 酸二烷酯及酞酸二烷酯等之酯類；N -烷基（C!、C8或 C i 2等）吡咯烷酮等之醯胺類；黃豆油、亞麻仁油、油菜 籽油、棕櫚油、棉籽油及箆麻籽油等之油脂；二甲亞砸及 水等。 上述固體載劑及液體載劑可單獨或二種以上混合使用
上述界面活化劑之例如聚氧化乙烯烷醚、聚氧化乙烯 烷（單或雙）基苯醚、聚氧化乙烯（單、雙或三）苯乙烯 基苯醚、聚氧化乙烯聚氧化丙烯塊狀共聚物、聚氧化乙烯 脂肪酸（單或雙）酯、山梨糖醇酐酯肪酸酯、聚氧化乙烯 山梨糖醇酐脂肪酸酯、箆麻籽油乙烯氧化物加成物、炔乙 二醇、炔醇、炔乙二醇之乙烯氧化物加成物、炔醇之乙烯 氧化物加成物及烷基葡糖苷等之非離子界面活化劑；烷基 硫酸酯鹽、烷基苯磺酸鹽、木素磺酸鹽、烷基磺酸基琥珀 酸鹽、萘磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、萘磺酸之甲醛縮合物之 鹽、烷基萘磺酸之甲醛縮合物之鹽、聚氧化乙烯烷醚硫酸 或磷酸酯鹽、聚氧化乙烯（單或雙）烷基苯醚硫酸或磷酸 酯鹽、聚氧化乙烯（單、雙或三）苯乙烯基苯醚硫酸或磷 酸酯鹽、聚羧酸鹽（例如聚丙烯酸鹽、聚馬來酸鹽及馬來 酸和烯烴間之共聚物等）以及聚苯乙烯磺酸鹽等之陰離子 性界面活化劑；烷胺鹽及烷基銨鹽等之陽離子性界面活化 劑以及氟系界面活化劑等。 上述界面活化劑之含量並無特別限制，對於本發明之 -308· 200536479 (304) 製劑100重量份計，一般使用〇.〇 5〜20重量份範圍爲佳。 又，上述界面活化劑可單獨或二種以上混合使用。 本發明化合物之施用藥量視適用地方、施用時期、施 用方法、栽培作物等而不同，一般以有效成分量計每公頃 使用0.005〜50kg範圍爲適宜。
另一方面，使用本發明化合物做爲家畜及寵物之哺乳 動物及鳥類之外部或內部寄生蟲之防除用途時，可將有效 量之本發明化合物和製劑用添加物一起以經口投與’或注 射（肌肉內、皮下、靜脈內、腹腔內）等之非經口投與； 或浸漬、或噴射、或入浴、或洗淨、或滴注及點加以及撒 粉等之經皮投與；經鼻投與而投與之。本發明化合物又可 藉由細片、板狀、帶狀、項圈、耳上記號、肢帶、標識裝 置等之成形製品而投與。投與之際，可將本發明化合物製 成適合投與經路之任意劑型而利用。 所調製之任意劑型例如粉劑、粒劑、水合劑、片劑、 錠劑、大九藥劑、膠囊劑、含有活性化合物之成形製品等 固體調製物；注射用液劑、經口用液劑、皮膚上或體腔中 用液劑、滴注劑、點加劑、可濕性粉劑、乳劑等之溶液調 製物；軟膏劑、凝膠劑等之半固體調製物等。 固體調製物主要以經口投與或以水稀釋而經皮投與、 或應用於環境處理。固體調製物可由活性化合物在必要時 加入輔劑和適當之賦形劑混合變成所欲形狀而製造之。上 述適當之賦形劑例如碳酸鹽、碳酸氫鹽、磷酸鹽、氧化鋁 、二氧化矽、黏土等之無機物質；糖、纖維素、粉狀榖物 -309- 200536479 (305) 、澱粉等之有機物質。 注射用液劑可供靜脈內、肌肉內及皮下投與使用。注
射用液劑可將活性化合物溶解在適當之溶劑中，必要時， 可添加可溶化劑、酸、鹼、緩衝用鹽、抗氧化劑及保護劑 等添加劑而製成。上述適當之溶劑，例如水、乙醇、丁醇 、苯甲醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N —甲基吡咯烷酮 以及上述之混合物，生理學上容許使用之植物油，適合於 注射之合成油等。上述可溶化劑之例如聚乙烯吡咯烷酮、 聚氧化乙基化箆麻籽油以及聚氧化乙基化山梨糖醇酐酯等 。上述保護劑之例如苯甲醇、三氯丁醇、對-羥基苯甲酸 酯及正丁酯等。 經口液劑可直接或稀釋後投與使用，可按照注射用液 劑相同方法製成。 可濕性粉劑、乳劑等可直接或稀釋後經皮投與、或經 環境處理而投與。 皮膚上使用之液劑可藉滴注、擴散、刷入、噴霧、散 布或浸漬（包括浸漬、入浴或洗淨）塗布而投與。該液劑 可按照注射用液劑相同方法調製之。 滴注劑及點加劑乃點滴在皮膚之限定場所或藉噴霧使 活性化合物浸瀆在皮膚上可使全身受其作用。滴注劑及點 加劑可將有效成分溶解、懸濁、或乳化在適當之皮膚適性 溶劑或溶劑混合物中而製成。必要時，可添加界面活化劑 、著色劑、吸收促進物質、抗氧化劑、光安定化劑及黏接 劑等之輔劑。 -310- 200536479 (306)
上述適當之溶劑、例如水、烷醇、乙二醇、聚乙二醇 、聚丙二醇、甘油、苯甲醇、苯乙醇、苯氧基乙醇、乙酸 乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苯甲酯、二丙二醇單甲醚、二乙 二醇單丁醚、丙酮、甲、乙基酮、芳香族及/或脂肪族烴 ，植物或合成油、DMF、液體石蠟、輕質液體石鱲、聚矽 氧烷、二甲基乙醯胺、N—甲基吡咯烷酮或2，2—二甲基 一 4 一氧基一亞甲基一 1，3 —二氧茂烷等。上述吸收促進 物質之例如DM SO、肉豆蔻酸異丙酯、壬酸二丙二醇、聚 矽氧烷油、脂肪族酯、甘油三酯及脂肪醇等。抗氧化劑之 例如亞硫酸鹽、焦亞硫酸鹽、抗壞血酸、丁基羥基甲苯、 丁基羥基苯甲醚及生育酚等。 乳劑可藉經口、經皮或注射而投與使用。乳劑係將有 效成分溶解在疏水性相或親水性相中，再藉適當乳化劑， 必要時，再添加著色劑、吸收促進物質、保護劑、抗氧化 劑、遮光劑及增黏物質等輔劑和其他相之溶劑一起經均質 化而調製之。 上述疏水性相（油）之例如石蠟油、聚矽氧烷油、芝 蔴油、杏仁油、箆麻籽油、合成甘油三酯、硬脂酸乙酯、 己二酸二正丁酯、月桂酸己酯、壬酸二丙二醇、岐鏈狀之 短鏈脂肪酸和長鏈C ! 6〜C ! 8飽和脂肪酸間之酯、肉豆蔻酸 異丙酯、棕櫚酸異丙酯、鏈長CI2〜C18之飽和脂肪醇之癸 醯/癸酸酯、硬脂酸異丙酯、油酸油酯、油酸癸酯、油酸 乙酯、乳酸乙酯、蠟狀脂肪酸酯、酞酸二丁酯、己二酸二 異丙酯、異十三烷醇、2 -辛基十二烷醇、鯨基硬脂醇、 -311 - 200536479 (307) 油醇等。 上述親水相之例如水、丙二醇、甘油 '山梨糖醇等。
上述乳化劑之例如聚氧化乙基化箆麻籽油、聚氧化乙 基化單烯烴酸山梨糖醇酐、單硬脂酸山梨糖醇酐、單硬脂 酸甘油酯、硬脂酸聚氧化乙酯、烷基苯酚聚乙二醇醚等之 非離子性界面活化劑；N -月桂基yS -亞胺基二丙酸二鈉 、卵磷脂等之兩性界面活化劑；月桂基硫酸鈉、脂肪醇硫 酸醚、單/雙烷基聚乙二醇正磷酸酯之單乙醇胺鹽等之陰 離子性界面活化劑；氯化鯨蠘基三甲基銨等之陽離子性界 面活化劑等。 其他輔劑之例如羧甲基纖維素、甲基纖維素、聚丙烯 酸酯、藻酸鹽、瓊脂、阿拉伯膠、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙 烯醇、甲基乙烯醚、無水馬來酸之共聚物、聚乙二醇、蠟 、膠體狀二氧化矽等。 半固體調製物可藉塗布或擴散於皮膚上、或導入於體 腔中而投與之。凝膠劑可將上述就注射用液體劑所調製成 之溶液中，加入足以產生軟膏狀之具有黏稠性之透明物質 之充分量的增稠劑而調製之。 以下示使用本發明化合物時之製劑之配方例。但是本 發明之配方例並非侷限於例舉範圍。又，下列配方例中「 份」示重量份。 -312- 200536479 (308) 〔水合劑〕 份 本發明化合物 0 . 1〜8 0 固體載劑 5〜9 8.9 界面活化劑 1〜1 0 其他 0〜5 上述其他乃指例如防黏結劑、防分解劑等。 〔乳劑〕 份
本發明化合物 0.1〜30 液體載劑 45〜95 界面活化劑 4.9〜15 其他 0〜1 0 上述其他乃指例如展著劑、防止分解劑等。 〔懸濁劑〕 本發明化合物 液體載劑 界面活化劑 其他 份 0·1〜70 15〜98.89 1〜12 0.01〜30 上述其他乃指例如防凍結劑、增黏劑等。 〔顆粒狀水合劑〕 份 本發明化合物 0.1〜90 固體載劑 0〜98.9 界面活化劑 1〜20 其他 0〜10 上述其他乃指例如黏合劑、防止分解劑等。 •313- 200536479 (309)
〔液劑〕 本發明化合物 液體載劑 其他 上述其他乃指例如防 〔粒劑〕 本發明化合物 固體載劑 其他 上述其他乃指例如黏 〔粉劑〕 本發明化合物 固體載劑 份 0.01〜70 20〜99.99 0〜1 0 止凍結劑、展著劑等。 份 0·01〜80 10〜99.99 0〜1 0 合劑、防止分解劑等。 份 0.01 〜30 65〜99.99 其他 0〜5 上述其他乃指例如防止漂移劑、防止分解劑等。
其他，以本發明化合物爲有效成分之製劑例更具體例 舉如下，但本發明並非侷限在例舉範圍。 又，以下配方例中，「份」示重量份。 〔配方例1〕水合劑 份 本發明化合物No.5 — 075 20 葉鱲石 74 索爾寶5039 4 (非離子性界面活化劑及陰離子性界面活化劑間之混 合物：東邦化學工業公司製品之商品名） -314- 200536479 (310) 卡布雷克士 #80D 2 (合成含水矽酸：鹽野義製藥公司製品之商品名）。 將上述成分均一混合粉碎而成水合劑。 〔配方例2〕乳劑 份 本發明化合物No.5 - 075 5 二甲苯 75 N —甲基吡咯烷酮 15 索爾寶2680 5
(非離子性界面活化劑及陰離子性界面活化劑間之混 合物：東邦化學工業公司製品之商品名） 將以上組成分均一混合成爲乳劑。 〔配方例3〕懸濁劑 份 本發明化合物No.5 — 075 25 阿格利索S — 7 1 0 10 (非離子性界面活化劑：花王公司製品之商品名） 路諾克1000C 0.5 (陰離子性界面活化劑：東邦化學工業公司製品之商 品名） 蒼耳烷膠 0.2 水 6 4.3 將上述組成分混合後，藉濕式粉碎而成懸濁劑。 -315- 200536479 (311) 〔配方例4〕顆粒狀水合劑 份 本發明化合物No.5 — 〇75 75 海得諾NE-15 5 (陰離子性界面活化劑：第 一工業製藥公司製品之商 ) 凡尼雷克土N 10 (陰離子性界面活化劑：曰 本製紙公司製品之商品名 卡布雷克士 # 8 0 D 10 (合成含水矽酸：鹽野義製藥公司製品之商品名） 將上述組成分混合粉碎後’ 加入少量之水攪拌混合’ 壓式造粒機造粒，經乾燥而得顆粒狀水合劑。 〔配方例5〕粒劑 份 本發明化合物No. 5 - 075 5 膨潤土 50 滑石 45 將上述組成分均一混合粉碎之後’加入少量之水攪拌 ，藉擠壓式造粒機造粒，經乾燥而成粒劑。 〔配方例6〕粉劑 份 本發明化合物No.5— 075 3 卡布雷克士 #80D 0.5 (合成含水矽酸··鹽野義製藥公司製品之商品名） -316- 200536479 (312) 高嶺土 95 磷酸二異丙酯 1.5 將上述組成分均一混合粉碎而成粉劑。 使用之際，用水稀釋上述製劑爲1〜1 0000倍、或不經 稀釋而直接散布利用。 〔配方例7〕水合劑調製物 份 Φ 本發明化合物No.5 — 0 8 6 25 二異丁基萘磺酸鈉 1 正十二烷基苯磺酸鈣 10 烷基芳基聚乙二醇醚 12 萘磺酸甲醛縮合物鈉鹽 3 乳化型聚矽氧烷 1 二氧化砂 3 高嶺土 45 〔配方例8〕水溶性濃厚劑調製物 份 本發明化合物No.5— 086 20 聚氧化乙烯月桂基醚 3 二辛基磺酸基琥珀酸鈉 3.5 二甲亞硕 37 2 —丙醇 3 6.5 •317- 200536479
(313) 〔配方例9〕I 廣霧用液劑 份 本發明化合物 No.5 - 086 2 二甲亞硕 10 2 —丙醇 35 丙酮 53 〔配方例1 〇〕 經皮投與用液劑 份 本發明化合物 No.5 — 086 5 己二醇 50 異丙醇 45 〔配方例1 1〕 經皮投與用液劑 份 本發明化合物 No.5 - 086 5 丙二醇單甲醚 50 二丙二醇 45 〔配方例1 2〕 經皮投與（滴注）用液劑 份 本發明化合物 No.5 - 086 2 輕質液體石蠟 98 -318- 200536479 (314) 〔配方例1 3〕經皮投與（滴注）用液劑 份 本發明化合物No.5 - 086 2 輕質液體石蠟 5 8 橄欖油 30 ODO — Η 9 信越聚矽氧烷 1
又，本發明化合物做爲農藥使用時，隨必要可在製劑 時或散布時，混合其他除草劑，各種殺蟲劑、殺織劑、殺 線蟲劑、殺菌劑、植物生長調整劑、協力劑、肥料、土壤 改良劑等一起施用。 特別是混合其他農藥或植物生長素施用時，可降低施 用劑量而降低成本，藉混合藥劑之相乘作用而擴大殺蟲範 圍或期得更高之有害生物防除效果。該時尙可同時調配複 數之周知農藥而利用。可知本發明化合物混合使用之農藥 種類，例如刊載於農藥手冊（Farm Chemicals Handbook， 1 999年版）之化合物等。具體例如下列一般名所示化合物 ，但是本發明並非侷限於該範圍。 殺菌劑··阿西苯佐拉- S -甲基、醯胺基苯甲醯胺、 銨乃浦、安布魯比福司（amPr〇pyf〇s )、阿尼拉畊（ anilazine )、阿扎康卩坐（azaconazole )、吖氧士托敏（ azoxystrobin)、貝那拉西（benalaxyl)、貝諾達寧（ benodanil)、免賴得、苯噻唑、苯扎馬克（benzamacril) 、樂殺蟎、聯苯、必得他諾（bitertanol )、貝托殺淨（ -319- 200536479 (315)
bethoxazine )、波爾多液、保米黴素、溴康唑（ bromoconazole )、布比利姆（bupirimate )、布地貝得（ buthiobate)、聚硫銘（calcium polysulfide)、蓋布福（ captafol)、蓋普丹、氧氯銅（copper oxychloride)、卡 普巴密（carpropamid)、卡苯達哄（carbendazim)、殘 新（carboxin) 、CGA— 279202 (試驗名）、奇諾甲噻（ chinomethionat)、氯苯噻松（chlobenthiazone)、氯芬 口坐（chlorfenazol)、氯乃浦（chloroneb)、氯他樂寧（ chlorothalonil)、氯卩坐啉那（chlozolinate)、銅福乃浦 (cufraneb )、西蒙殺寧（cymoxanil )、環丙康 坐（ cyproconazol)、環丙地寧（cyprodinil)、環丙福丹（ cyprofuram)、他佐滅（dazomet) 、得巴卡撲（debacarb )、雙氯酣、雙氯布托哇（diclobutrazol)、雙氯扶尼（ diclhlofluanid )、雙氯美津（diclomedine )、雙氯丹（ dicloran)、雙依托芬卡（diethofencarb)、二氯滅多（ diclocymet)、地芬康 D坐（difenoconazole)、二集滅得啉 (diflumetorim)、二甲利蒙（dimethirimol)、雙甲莫夫 (dimethomorph )、地尼康嗤（diniconazole)、地尼康 Π坐—M(diniconazole-M)、西諾卡普（dinocap)、二苯 胺、雙硫氧吡陡、二他利姆（ditalimfos )、二硫二氰蒽 酉昆、十二莫夫（dodemorph)、多丁（dodine)、多拉口坐 松隆（drazoxolon)、伊地芬浦（edifenphos)、環氧康口坐 (epoxiconazole)、依他康卩坐（etaconazole)、乙基利莫 (ethirimol )、依托二唑（etridiazole)、法莫殺松（ -320- 200536479 (316)
famoxadone )、非那利莫（fenarimol )、非布康唑（ febuconazole )、非那米痛（fenamidone )、芬太唑士賴 (fendazosulam )、芬夫賴（fenfuram )、芬六醯胺（ fenhexamid )、芬比克樂寧（fenpici〇nii )、芬丙比丁 （ fenpropidin )、芬丙旲夫（fenpropimorph )、芬丁 （ fentin )、費半（ferbam )、費利松（ferimzone )、氟哄 那（fluazinam)、氟二氧寧（fludioxonil)、氟亞醯胺（ fluoroimide)、富醒康 Π坐（fiUqUinconaz〇ie)、氟西拉口坐 (flusilazole )、氟硫醯胺（flusulfamide )、氟托拉寧（ flutolanil)、氟三福（flutriafol)、福爾貝（folpet)、 福西地銘（fosetyl-aluminium)、富貝打 Π坐（ fuberidazole )、咲喃拉西（furalaxyl) 、D夫喃拉美多比（furametpyr )、胍殺丁 （ guazatine )、六氯苯、六康唑（ hexaconazole )、非美殺唑（hymexazol )、依滅列、依勉 康卩坐（imibenconazole)、亞胺辛丁（ iminoctadine)、伊 普康哗（ipconazole)、異丙苯福（iprobenfos)、異丙二 酮（iprodione)、異丙四氫噻 Π坐（isoprothiolane)、異丙 巴卡普（iprovalicarb )、嘉賜黴素、甲酚肟一甲基（ kresoxim-methyl)、曼銅（mancopper)、鋅猛乃浦、猛 乃浦、美巴比啉（niepanipyrim)、美普樂尼（mepronil) 、美他拉西（metalaxyl)、美托康卩坐(metconazole )、 美沙硫卡（methasulfocarb)、美替拉姆（metiram)、美 托咪司托敏 （nietominostrobin)、米克羅丁寧 （ myclobutanil) 、MTF - 753 (試驗名）鈉乃浦、雙（二甲 -321 - 200536479 (317)
基二硫氨基甲酸）鎳、硝他爾一異丙基（nitrothal-isopropyl)、鈕阿莫（nuarimol) 、NNF — 9425 (試驗名 )辛利農（octhilinone)、奧夫烈（ofurace)、奧沙二西 (oxadixyl)、氧化萎銹靈、氧普康唑—富馬酸鹽（ oxpoconazole fumarte)、比咲 D坐鹽（pefurzoate)、賓康 口坐（penconazole)、賓西克隆（pencycuron)、苯肽、胡 椒啉（piperalin )、多氧菌素、碳酸氫鉀、丙免那唑（ probenazole )、丙氯拉茲（prochloraz )、丙西米痛（ procymidone)、丙巴莫克鹽酸鹽（propamocarb HC1)、 丙比康 D坐（propiconazole)、丙比乃浦（propineb) 、口比 口坐憐（pyrazophos)、峰U定芬諾（pyrifenox)、嚼H定甲寧 (pyrimethanil ) 、口比略 D奎隆（pyroquilon)、喹諾甲酸鹽 (quinomethionate) 、口 奎氧芬(quinoxyfen )、五氮全( quintozene ) 、RH 72 8 1 (試驗名）、碳酸氫鈉、次氯酸鈉 、硫黃、螺嚼敏 （s p i r ο X a m i n e )、替布康嗤 （ tebuconazole )、替克那全（tecnazene)、四康嗤（ tetraconazole )、噻苯噠卩坐、噻二哇（thiadiazin/milneb) 、替氟醯胺（thifUzamide )、苯硫脲酯一甲基、噻蘭姆 、妥魯克福一甲基（tolclofos-methyl)、甲苯氟蘭尼（ tolyfluanid )、三阿美芬（triadimefon )、妥麗美醇（ toriadimenol )、三卩坐氧（triazoxide )、三環卩坐（ tricyclazole)、三地茂富（tridemorph)、三氟咪卩坐（ triflumizole )、三福啉（triforine )、三替康唑（ triticonazole )、維利黴素、文克 口坐啉（vinclozolin)、 •322- 200536479 (318) 硫酸鋅、鋅乃浦、齊拉姆（zi ram )及香菇菌絲體萃取物 等0 殺細菌劑：鏈霉素、替克洛達姆（t e c 1 〇 ft a 1 a m ) 、土 霉素及奧索利酸等。 殺線蟲劑：醒卡普（al doxy car b )、卡士殺福（ cadusafos )、憐噻滅得（fosthiazate)、磷噻丹（ fosthietan)、奧沙米（oxamyl)及芬滅松等。
殺蟎劑：醋喹西（a c e q u i η 〇 c y 1 )、阿米曲拉、聯苯那 絕（bifenazate)、克溴蟎（bromopropylate)、替諾甲酸 酯（chinomethionat)、氯免賴特（chlorobezilate)、氯 芬得淨（elofentezine)、殺己丁（ cyhexatine)、地克福 (dicofol )、二嫌氯（dienochlor)、依托 D惡 Π坐（ etoxazole)、芬那醒（fenazaquin)、芬布噠丁氧化物（ fenbutatin oxide )、芬丙士 林(fenpropathrin)、芬丙氧 酯（fenproximate)、哈芬普樂（halfenprox)、己噻氧死 (hexythiazox )、滅 4靖丹（milbemectin)、丙炔得（ propargite )、吼達免（pyridaben )、畴 η定芬（ pyrimidifen)及替芬卩比拉得（tebufenpyrad)等。 殺蟲劑：阿巴滅丹（abamectin)、阿醋非（acephate )、乙醯 D比樂（acetamipirid)、阿德加（aldicarb)、亞 烈寧、哄松—甲基（azinphos-methyl)、免敵克、免夫拉 克（benfuracarb)、免速達（bensultap)、比芬寧（ bifenthrin ) 、丁 丙非哄（buprofezine )、佈嘉信、加保 利、好年冬、卡波殺番（carbosulfan )、培丹、氯芬必（ -323- 200536479 (319)
chlorfenapyr)、毒死碑、氯芬松（chlorfenvinphos)、氯 夫阿死隆（chlorfluazuron)、氯噻寧（clothianidin)、 色芬多殺（chromafenozide)、毒死蜱—甲基’環丙靈（ (cycloprothrin)、氰夫寧（cyfluthrin) 、/3 —氰夫寧（ β -cyfluthrin )、賽滅寧（cypermethrin)、西洛馬哄（ cyromazine )、西鹵寧（cyhalothrin )、又一西鹵寧（ lambda-cyhalothrin) 、5 —滅寧（deltamethrin)、三芬 秋隆（diafenthiuron)、大利松、二氯丹（diacloden)、 雙氫苯隆、二甲文松（dimethylvinphos )、二芬諾松（ diofenolan)、乙拌碟、大滅速（dimethoate)、愛滅丁 一 苯甲酸鹽（emamectin-benzoate) 、EPN、艾芬戊酸鹽（ esfenvalerate)、乙硫芬克（ethiofencarb)、艾地布洛（ ethiprole )、依托芬布樂（etofenprox)、益多松（ etrimfos )、芬硝松（fenitrothion)、非諾布克（ fenobucarb )、芬氧克（fenoxycarb )、芬丙靈（ fenpropathrin )、芬戊酸鹽（fenvalerate )、飛丙寧（ fipronil )、氟丙嫌必（fluacrypyrim )、氣丙寧鹽（ flucythrinate)、氟芬氧隆（flufenoxuron)、氟芬布樂（ flufenprox) 、τ —富纈胺酸鹽（tau-fluvalinate)、福諾 松（fonophos)、福爾美丹（formetanate)、福木松、D夫 喃噻克（furathiocarb)、鹵芬淨（halofenozide)、己富 姆隆（hexaflumuron)、肼甲農（hydramethylnon)、咪 克必（imidacloprid)、異飛松（isofenphos)、卩引 口朵克（ indoxacarb ) 、異普克（i soprocarb ) 、異氧松（ -324- 200536479 (320) isoxathion)、路分松（iufenuron)、馬拉松、偏醒（ metaldehyde)、滅酸胺松（methamidophos)、美替達松 (methidathion )、滅多克松（m e t h a c r i f o s )、金克（ metalcarb)、美索米（methomyl)、美素靈（meth〇prene
)、甲氧氣、甲氧分淨（methoxyfenozide)、單克多松（ monocrotophos)、毒蕈露（muscaiure)、尼地得咲喃（ nidinotefuran)、尼天比拉（nitenpyram)、歐滅松（ omethoate )、氧滅賜松（oxydemeton-methyl)、歐殺滅 、巴拉松、甲基巴拉松、百滅靈、苯多松（phenth〇ate ) 、福肟（phoxim )、福瑞松、裕必松、裕滅得（ph〇rate ) 、福賜米松、比加普、甲基比加松（pirimiph〇s-methyl) 、佈飛松、丙二分丁 （pr〇trifenbute)、匹美多哄 （ pymetrozine)、比拉克松（pyraclofos)、必丙氧芬（ pyriproxyfen )、魚藤精、硫丙松（sulpr〇f〇s )、矽福芬 (silafluofen )、旋殺（spinosad)、硫福得（sulfotep) 、得分 I& 淨（tebfenozide)、得卩夫苯隆（teflubenzuron) 、得服多靈（tefluthorin )、托福松（terbufos )、四氯文 松（tetrachlorvinphos)、噻氯必（thiacloprid)、噻環松 (thiocyclam )、噻賜克（thiodicarb )、噻甲氧殺（ thiamethoxam )、噻番賜（thi o fanox )、殺速同、托芬比 得（tolfenpyrad)、托羅滅靈（tralomethrin)、三氯芬（ trichlorfon)、二卩坐淨隆（triazuron)、三氟美隆（ triflumuron)及繁米松等。 -325- 200536479 (321) 實施例 以下藉本發明化合物之合成例、試驗例做爲實施例更 具體說明本發明，但本發明不侷限在其範圍。 〔合成例〕 合成例1
使用L—COS(Mritex公司製平行液層合成裝置）製 造本發明化合物。 容有攪拌石之15支之L— COS反應管中，分別秤量 各爲1.5 mmol之正丙胺、異丙胺、第二丁胺、第三丁胺、 正戊胺、2，2 —二甲基丙胺、正己胺、環己胺、苯甲胺、 4 一三氟甲基苯甲胺、1 一苯基乙胺、2—苯基乙胺、2—（ 4 一苯氧基苯基）乙胺、3 -苯基丙胺及反式一 2 —苯基環 丙胺，加蓋後安置於L - COS反應槽中。室溫下攪拌中， 依序注入4—〔5—（3，4 一二氯苯基）一 5 —三氟甲基一 4 ，5 —二氫異噁唑—3 —基〕苯甲酸之N，N —二甲基甲醯 胺一氯仿（1 : 3 )溶液（〇. 2 m m ο 1 / m£ ) 5 ，4 一（二甲胺 基）吡啶之氯仿溶液（0.25mmol/m£ ) 1 及 1 —乙基—3 一 （3 -二甲胺基丙基）碳化二亞胺鹽酸鹽之氯仿溶液（ l.Ommol/4 ) 1.5 W，同溫下繼續攪拌16小時。反應結束 後，各反應管中分別加入3 m£之冷水，分離有機層，直接 以乙酸乙酯—己烷（1 : 3〜1 : 1之梯度）能洗提之中壓分 離液體層析法（山善公司製品之中壓分離設備；YFLC -Wprep )精製’而得白〜黃色之目的化合物之固體。又，所 -326- 200536479 (322) 得化合物以 LC 一 MS ( Waters LC — MS系統，檢測器： ZMD，分析條件：2 5 4nm，80%氰化甲烷—20%水—0. 1 %甲 酸，離子化法；正電子噴射）而確認之。 4一 〔5 — （3，4一二氯苯基）一 5 —三氟甲基—4，5 一二氫異鸣唑一 3 —基〕—N —正丙基苯甲醯胺；0.26g， 〔M + + H〕=444.94。 4— 〔5— (3，4 一二氯苯基）—5 —三氟甲基一 4，5
—二氫異哼唑一3 —基〕一N —異丙基苯甲醯胺；0.23g， 〔M + + H〕=444.94。 N— 第二丁基—4—〔5— (3，4 一二氯苯基）—5—三 氟甲基一 4，5—二氫異哼唑一 3 —基〕苯甲醯胺；0.20g， 〔M + + H〕=45 8.93。 N —第三丁基—4一〔5— (3，4 —二氯苯基）一 5 —三 氟甲基—4，5 —二氫異鸣唑—3 —基〕苯甲醯胺；0.21g， 〔M + + H〕=45 8.92。 4— 〔5 — （3，4 一二氯苯基）—5 —三氟甲基一 4，5 一二氫異鸣唑一 3 -基〕—N —正戊基苯甲醯胺；0.31g， 〔M + + H〕=473.02。 4— 〔5 - （3，4 一二氯苯基）一 5 -三氟甲基—4，5 一二氫異鸣唑一 3-基〕—N-（2，2—二甲基丙基）苯甲 醯胺；0.27g，〔 M + + H〕=472.94。 4— 〔5— (3，4 —二氯苯基）一 5 —三氟甲基一4，5 —二氫異鸣唑—3 —基〕一 N —正己基苯甲醯胺；0.26g， 〔M + + H〕=486.96。 - 327- 200536479 (323) N—環己基—4— 〔5 - （3，4 —二氯苯基）—5 —三氟 甲基一 4，5 —二氫異鸣唑一 3 —基〕苯甲醯胺；0.26g，〔 M +十Η〕=484.93。 Ν —苯甲基一 4一 〔5— （3，4 一二氯苯基）一 5-三氟 甲基一 4，5 —二氫異噚唑一 3 —基〕苯甲醯胺；0.34g，〔 M + + H〕=492.86。 4一 〔5— (3，4 —二氯苯基）—5 —三氟甲基—4，5
——•氯異鳴哇一3 —基〕一N— (4-二氯甲基苯甲基）苯 甲醯胺；〇.34g， 〔M + + H〕=560.97。 4— 〔5— (3，4 —二氯苯基）一5 —三氟甲基一 4，5 一二氫異噚唑一 3 —基〕一 N— （1 一苯乙基）苯甲醯胺； 0.26g， 〔M + + H〕=506.88。 4— 〔5— (3，4 —二氯苯基）一5 —三氟甲基一4，5 一 —·氨異吗卩坐一 3 —基〕一 N— （2 —苯乙基）苯甲釀胺； 0.37g，〔 M + + H〕=5 07.0 1。 4一 〔5— (3，4 一二氯苯基）一 5 —三氟甲基一4，5 一二氫異Df唑一 3—基〕—N—〔2—（4一苯氧基苯基）乙 基〕苯甲醯胺；〇.36g， 〔M + + H〕=598.95。 4— 〔5— (3，4 —二氯苯基）—5 —三氟甲基一 4，5 一二氫異哼唑一 3 —基〕一 N—（3 -苯基丙基）苯甲醯胺 ;0.3 1 g，〔 M + + H〕=5 20.97。 4一 〔5— (3，4 一二氯苯基）一 5 —三氟甲基一4，5 一二氫異啤坐一 3 -基〕一 N—(反式一 2-苯基環丙基） 苯甲醯胺；0.21 g， 〔 M + + H〕=518.88。 -328- 200536479 (324) 合成例2 使用 L—COS(Mritex公司製平行液層合成裝置）製 造本發明化合物。
容有攪拌石之10支L 一 COS反應管附以1〜10之號碼 ’在Νο·1及Νο·6之反應管中分別砰量l.Ommol之3-氯 —4 —氟苯基硼酸並加入，No.2及No.7之反應管中同樣地 加入3，5—雙（三氟甲基）苯基硼酸，Νο·3及No .8之反 應管中同樣地加入3 —三氟甲基苯基硼酸，Νο·4及Νο·9 之反應管中同樣地加入3—三氟甲基甲氧基苯基硼酸，而 No. 5及No· 10之反應管中即加入2-萘基硼酸，繼之，加 入二氯雙（三苯基膦）鈀（II) 〇.〇5mmol於各個反應管中 ，封入氮氣後加蓋並安置於L - COS反應槽中。在室溫下 攪拌中，各反應管中分別依序加入2 -溴一 3，3，3 -三氟 丙烯之1，2—二甲氧基乙烷溶液（〇.5mmol/m£ ) 3 ，水 1.5 J及三乙胺之 1，2—二甲氧基乙院溶液（6.0mmol/m£ )1 J，並在75 °C下攪拌3.5小時。繼之，冷卻反應管至 0°C，No·l〜NO.5之反應管中注入N—苯甲基一4—(氯羥 基亞胺基甲基）苯甲醯胺之1，2—二甲氧基乙烷溶液（ 0.7mmol/m£) 1·5 ，而 No.6〜No.10 之分離管中注入 4 — 氯羥基亞胺基甲基一 N— (2，2，2—三氟乙基）苯甲醯胺 之1，2—二甲氧基乙烷溶液（〇.7mmol/m£) 1.5 ，並在 室溫下攪拌1 6小時。反應結束後，分離有機層，水層用5 之氯仿萃取後，合倂有機層，減壓下蒸餾去除溶劑。殘 -329- 200536479 (325) 留物藉使用乙酸乙酯一己烷（1 : 1〜1 : 3梯度）洗提之中 壓分餾液體層析法（山善公司製品之中壓分餾裝置； YFLC — Wprep )精製，而得白色〜黃色固體之目的化合物 。又，生成物藉LC— MS (Waters公司製品之LC 一 MS系 統，檢測器；ZMD，分析條件；254nm，80%氰化甲烷― 2 0 %水一 0.1 %甲酸，離子化法；陽性電噴射）確認之。
N —苯甲基一4一〔5— (3 —氯一4 —氣苯基）一 5-二 氟甲基一 4，5 —二氫異鸣唑一 3 —基〕苯甲醯胺；0.28g， 〔M + + H〕=476.80。 N —苯甲基一4一 〔5— (3，5 —雙（三氟甲基）苯基 〕一 5—三氟甲基一 4，5 —二氫異哼唑一 3 —基〕苯甲醯胺 ;0.25g， 〔 M + + H〕=5 60.76。 N—苯甲基一 4— 〔5- （3 —三氟甲基苯基）—5—三 氟甲基一 4，5 —二氫異哼唑一 3 —基〕苯甲醯胺；0.26g， 〔M + + H〕=492.82。 N —苯甲基一4— 〔5— （3 —三氟甲氧基苯基）—5 — 三氟甲基一 4，5 —二氫異哼唑—3 —基〕苯甲醯胺；0.25g ，〔M + + H〕=5 0 8.80。 N —苯甲基一 4一 〔5—（2 —萘基）—5—二氯甲基一4 ，5 —二氫異噚唑一3 -基〕苯甲醯胺；0.09g， 〔 M + + H〕 =474.86 。 4—〔5— （3—氯一 4_氟苯基）一5 —三氟甲基一 4, 5 —二氫異鸣唑一 3—基〕一 N— (2，2，2 —三氟乙基）苯 甲醯月安；〇.29g， 〔M + + H〕=468.76。 -330- 200536479 (326) 4— 〔5 — 〔3，5 —雙（三氟甲基）苯基）一 5 —三氟 甲基一 4，5 —二氫異噚唑一 3 —基〕—N- （2，2，2 —三 氟乙基）苯甲醯胺；〇.29g， 〔M + + H〕二 552.72。 4— 〔5— (3 —三氟甲基苯基）一 5 —三氟甲基一 4，5 —二氫異Df唑一 3 —基〕—N— （2，2，2 —三氟乙基）苯 甲醯胺；〇.18g，〔M + + H〕=484.78。 4— 〔5— （3 —三氟甲氧基苯基）一5 —三氟甲基一 4
，5 —二氨異Π等Π坐一3—基〕一N— (2，2，2—二氟乙基） 苯甲醯胺；〇.27g， 〔M + + H〕=500.76。 4一 〔5— （2 —萘基）一 5 —三氟甲基—4，5—二氫異 口琴唑—3 一基〕一 N— (2，2，2 -三氟乙基）苯甲醯胺； 0· 1 4g， 〔 M + + H〕=466.83。 合成例3 4一 〔5— (3，5 —二氯苯基）—5 —三氟甲基一4，5 一二氫異Uf唑一3 —基〕—N— （2，2，2 —三氟乙基）苯 甲醯胺（本發明化合物No. 3 - 060 )。 步驟1: 3，5 —二氯一 1一 （1 一三氟甲基乙烯基）苯 之製造 含有3，5-二氯苯基硼酸（25.0g)之四氫呋喃（200 )及水（1 0 0 2 )溶液中，加入2 —溴一 3，3，3 —三氟 丙烯（27.5g)，碳酸鉀（38.0g)及二氯雙（三苯膦）鈀 (II) ( 1.84g)，在加熱迴流下攪拌3小時。反應結束後 ，放置冷卻至室溫，加入冰水（5 00 2 )，用乙酸乙酯（ -331 - 200536479 (327) 5 0 0 2 χ 1 )萃取。水洗有機層後，以無酸硫酸鈉乾燥，減 壓下蒸餾去除溶劑，而殘留物藉以己烷洗提之矽膠管柱層 析法精製，而得無色油狀之目的化合物（25.7g)。 ]H NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) 5 7·41 ( t， J = 2.0Hz，1H ) ，7.3 — 7·35 ( m，2H ) ，6.05 ( q， J = 3.2Hz，1H ) ，5.82 ( q，J = 3.2Hz，1H ) 〇
步驟2: 4—〔5— (3，5—二氯苯基）一 5—三氟甲基 一 4，5—二氫異噚唑一 3—基〕苯甲酸甲酯之製造 含有4-(羥基亞胺基甲基）苯甲酸甲酯（2.70g)之 N，N-二甲基甲醯胺（15 J )溶液中，加入N_氯琥珀醯亞 胺（2.04g)，在40 °C下攪拌40分鐘。繼之，冷卻反應混 合物至〇°C，加入3，5—二氯一 1 一（1 一三氟甲基乙烯基 )苯（3.40g )及三乙胺（1.72g )，再於室溫下繼續攪拌 1 8小時。反應結束後，反應混合物注入冰水（1 00 J )中 ，用乙酸乙酯（50^x2)萃取，水洗有機層後，用飽和食 鹽水洗淨，繼以無水硫酸鈉脫水乾燥，減壓下蒸餾去除溶 劑。殘留固體藉以乙酸乙酯-己烷（1 : 1〜1 : 3梯度）洗提 之中壓分餾液體層析法（山善公司製品之中壓分餾裝置： YFLC-Wprep )精製，而得白色結晶之目的化合物（4 · 0 5 g 熔點：94.0〜96.Ot： lU NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) ά 8· 1 0 ( d，
J = 8.4Hz，2H) ，7·74 ( d，J = 8.4Hz，2H ) ，7.43 ( s，2H -332- 200536479 (328) ，7.26(s，1H) ，4.12(d，J = 17.3Hz，1H) ，3.94(s 3H) ’ 3.74( d’J=17.3Hz，1H) ° 步驟3: 4—〔5— (3，5-二氯苯基）一 5 —三氟甲基 一 4，5—二氫異鸣唑一 3一基〕苯甲酸之製造
含有4—〔5— (3，5 —二氯苯基）一 5—三氟甲基—4 ’ 5 —二氫異噚唑—3 —基〕苯甲酸甲酯（399g)之甲醇 (50 W)溶液中，加入含氫氧化鉀（2.00g)之水（25 j )溶液’在室溫下攪拌3日，然後在401下攪拌5小時。 反應結束後，冰冷反應混合物，注入水（200 J )中，加 入濃鹽酸調整爲pH 1〜2之後，用乙酸乙酯（50 x2 )萃 取’水洗有機層後，先用飽和食鹽水洗淨，再以無水硫酸 鈉脫水乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑，而得淡黃色結晶之目 的化合物（3 · 8 7 g )。
熔點：23 7.0〜240.0°C !H NMR ( CDC13 — DMSO - d6，Me4Si，300MHz ) δ 8,09 ( d，J = 8.4Hz，2H) ，7.76 ( d，J = 8.4Hz，2H )，
7.54(s，2H) ，7.44(s，1H) ，4.18(d，J=17.7Hz，lH )，3.86 ( d，J=17.7Hz，1H )。 步驟4: 4一〔5—（3，5—二氯苯基）—5—三氟甲基 —4，5 —二氫異鸣唑—3 —基〕-N- ( 2，2，2-三氟乙基） 苯甲醯胺之製造 含有4—〔5— (3，5 —二氯苯基）—5 —三氟甲基—4 -333· 200536479 (329) ，5—二氫異噚唑一3 —基〕苯甲酸（1 .00g )之苯（1 0 m£ )的懸濁液中，加入硫醯氯（〇.44g )及觸媒量（2〜3滴） 之N，N-二甲基甲醯胺，加熱迴流下攪拌2.5小時。反應 結束後，減壓下蒸餾去除溶劑，而得淡黃色油狀之4 -〔 5 一 （3，5 —二氯苯基）一 5—三氟甲基一 4，5—二氫異口等 唑一 3—基〕苯甲醯氯之粗製物（1.81g)。
含有2，2，2-三氟乙胺（0.29g)及三乙胺（0.37g) 之氯仿溶液（20 J )中冰冷攪拌下，滴加溶解在氯仿（1 〇 2)中之上述粗製物之4一〔5— (3，5—二氯苯基）—5 一三氟甲基一4，5 —二氫異哼唑一 3 —基〕苯甲醯氯（ 1 . 8 1 g )，滴加完後，在室溫下再攪拌3 0分鐘。反應結束 後，反應混合物注入水（1〇〇 J )中，用氯仿（20 x3 ) 萃取，水洗有機層後，先用飽和食鹽水，繼以無水硫酸鈉 脫水，乾燥，通過塡充有矽膠之玻璃濾器後，減壓下蒸餾 去除溶劑。用己烷洗淨殘留固體，而得白色結晶之目的化 合物（l.〇5g)。
熔點：94.0〜96.0°C 1H NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) δ 7.86 ( d，
J = 8.4Hz，2H ) ，7.76 ( d，J = 8.4Hz，2H ) ，7.5 1 ( s，2H )，7.44 ( s，1H ) ，6.47 ( t，J = 6.3Hz，1H ) ，4.14 ( qd ，J=1 8_5，6.3Hz，2H ) ，4.1 1 ( d，J = 1 7·4Ηζ， 1H )， 3.73 ( d，J = 1 7.4Hz，1 H )。 合成例4 -334 - 200536479 (330) N-苯甲基一 4— 〔5— (3，5 —二氯苯基）—5一三氟 甲基一 4，5—二氫異鸣唑一 3 -基〕一2—氟苯甲醯胺（本 發明化合物N 〇 · 5 - 0 3 9 )
步驟1:3 —（4 —溴甲基—3〜氟苯基）_5 一（3, 5 —一氯苯基）一 5—二氟甲基一 4，5—二氫異nfn坐之製造 按照合成例3之步驟2同樣方法，由3 一氟—4 —甲苯 基醛肟及3，5—二氯一 1 一（1 一三氟甲基乙烯基）苯合成 而得5—（3，5—二氯苯基）一 （3—氟—4 一甲苯基） 一 5 —三氟甲基一 4，5 —二氫異曙H坐（i.5〇g)之1，2 —二 氣乙院（5 0 )溶液中’加入N —溴琥j白醯亞胺（〇 . 6 8 g )及觸媒量之偶氮雙異丁腈，在氮氣中加熱迴流攪拌1小 時。反應結束後，放冷反應混合物至室溫，注入水（50 4 )中，用氯仿（5 0 J X 1 )萃取之。有機層先用飽和食鹽水 ，繼用無水硫酸鈉依序脫水、乾燥後，減壓下蒸餾去除溶 劑，而得淡黃色油狀之粗製目的物。該物不經精製直接提 供後續步驟使用。 】H NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) 5 7.45-7.6 (m ，6H ) ，4.51 ( s，2H ) ，4.05 ( d，J=17.2Hz，1 H )， 3.67 ( d，J=1 7·2Ηζ，1 H )。 步驟2: 3 — （4 —乙醯氧基甲基一 3 —氟苯基）一5 — (3，5—二氯苯基）一 5 —三氟甲基一 4’ 5 —二氫異鳄唑 之製造 含有粗製之3 —（4 —溴甲基一 3 —氟苯基）一 5— (3 -335- 200536479 (331) ，5 —二氯苯基）一 5 —三氟甲基—4，5—二氫異鸣唑之乙 酸（30 4 )溶液中，加入乙酸鉀（1.50g )，加熱迴流下 攪拌1 · 5小時。反應結束後，反應混合物放置冷卻至室溫 ，注入飽和碳酸氫鈉水溶液（1 0 0 )中加以中和之。分 離有機層，先用飽和食鹽水，繼以無水硫酸鈉依序脫水、 乾燥，然後在減壓下蒸餾去除溶劑，而得淡黃色油狀之粗 製之目的物（1.50g )。該粗製物不經精製而直接提供後 續反應之用途。 1H NMR ( CDC13 ， Me4Si ， 400MHz ) 5 7.2— 7·55 ( m ，6H ) ，5.20 ( s，2H ) ，4.05 ( d，J = 1 7 · 2 H z，1 H )， 3.67(d，J=17.2Hz，lH) ，2.14(s，3H)。 步驟 3: 5— (3，5- 二氯苯基）—3-（3 —氟一 4 — 羥甲基苯基）一 5—三氟甲基一 4，5 —二氫異哼唑之製造 含有粗製之3 -（4 一乙醯氧基甲基一 3 —氟苯基）一 5 —(3，5 —二氯苯基）一 5 —三氟甲基一 4，5 —二氫異噚 唑（1 · 5 0 g )之乙醇溶液（i 〇 ^ )中，加入溶解在水（2 0 J )中之氫氧化鈉（2.00g)，在加熱迴流下攪拌4.5小時 。反應結束後’冰冷反應混合物，細心添加濃鹽酸調整爲 pH2〜3，再用乙酸乙酯（50 αχ1)萃取，有機層先用飽和 食鹽水’繼以無水硫酸鈉依序脫水、乾燥，然後在減壓下 蒸餾去除溶劑。殘留物以用乙酸乙酯一己烷（1 : 2 )可洗 提之砂膠管柱層析法精製，而得淡黃色樹脂狀之目的化合 物（〇 · 9 5 g ) 〇 -336-
200536479 (332)
1 H NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) δ 3H ) ，7·4— 7.45(m，3H) ，4.81(s，2H J=17.2Hz，1H ) ，3.68 ( d ^ J=17.2Hz，1H) 1 H )。 步驟4: 4—〔5-（3，5-二氯苯基） 一 4，5—二氯異U等Π坐—3—基〕一 2—氣苯甲 含有5 -（3，5-二氯苯基）一 3— (3 基苯基）一5-三氟甲基一 4，5—二氫異曙 丙酮（25 W )溶液中，冰冷攪拌下滴加由 ，濃硫酸（1 .2 )及水（7 m£ )所調製成 ，滴加完後繼續在室溫下攪拌1 · 5小時。反 入反應混合物於水（5 0 )中，用二乙醚
取，有機層先用飽和食鹽水，再以無水硫酸 乾燥，然後在減壓下蒸餾去除溶劑。殘留固 ，而得淡褐色結晶之目的化合物（〇.6 7g)。 熔點：172.0〜174.0°C NMR ( CDC13，Me4Si，300MHz ) 5 ： ，1H) ，7.45—7.55 (m，5H) ，4.08(d， )，3.71 ( d，J=1 7.3Hz，1H )。 步驟5: N —苯甲基一4— 〔5— （3’ 5 一 5 —三氟甲基一 4，5-二氫異腭唑一 3— 2 甲醯胺之製造 7 · 5 — 7 · 6 ( m， )，4.06 ( d ， 1 1 · 8 7 ( b s， 一 5 —三氟甲基 酸之製造 一氟〜4 一羥甲 口坐（0 · 9 5 g )之 鉻酸（1 · 5 0 g ) 之約翰氏試劑 應結束後，注 (5 0 m£ X 1 )萃 鈉依序脫水、 體用己烷洗淨 8.05 - 8.15 ( m J=17.3Hz，1 Η 一二氯苯基） ^〕一 2 —氟苯 -337 200536479 (333)
含有4— 〔5_ (3，5 —二氯苯基）—5 —三氟甲基一 4 ’ 5—二氫異噚唑一 3一基〕—2 一氟苯甲酸（〇.15g)之二 氯甲院（1 〇 4 )溶液中，室溫攪拌下，滴加草醯氯（〇. 3 )及N ’ N〜二甲基甲醯胺（2滴），在同溫下攪拌10 # Μ ° Μ 0、終了後，減壓下蒸餾去除溶劑，溶解殘留之白 色固體於氯仿（1 〇 2 )中，冰冷攪拌下滴加苯甲胺（〇 · 3 ) ’繼之’滴加三乙胺（0 · 3 ιη£ )，滴加完後，室溫下 繼續攪拌2 0分鐘。反應結束後，注入水（4 〇 4 )於反應 混合物中’用乙酸乙酯（50 j x丨）萃取，有機層用飽和食 再:以無水硫酸鈉依序脫水、乾燥後，減壓下蒸餾去 除溶劑。殘留物藉以乙酸乙酯一己烷（丨：2 )可洗提之矽 膠管柱層析法精製，而得白色結晶之目的化合物（0.1 4g
熔點：1 72.0〜1 76.0°C 】H NMR ( CDCls，Me4Si，400MHz ) 6 8·20 ( t， J = 8.0Hz，1H ) ，7.2 5 — 7.5 5 ( m，10H ) ，7.05 ( t， J = 5.6Hz，1 H ) ，4.68 ( d，J = 5.6Hz，2H ) ，4.07 ( d， J=17.6Hz，1 H ) ，3.70 (d，J=17.6Hz，1H )。 合成例5 4— 〔5— (3，5 —二氯苯基）—5—三氟甲基一4，5 —二氫異哼唑—3 —基〕一 2 —硝基—N —（ 2 —吡啶甲基） 苯甲醯胺（本發明化合物Νο·5 — 3 3 9 ) 步驟1 : 4 —溴一 3 —硝基苯醛肟之製造 -338- 200536479 (334) 含有4 一溴—3 —硝基苯甲醛（5.0g)之甲醇（50m£ )溶液中，室溫下攪拌中’加入5 〇%羥胺水溶液（3.6 J )’再於同溫下繼繪攪拌1 8小時。反應結束後，加入水 (6 0 W )於反應混合物中，濾取所析出固體，水洗後乾燥 ，而得黃色結晶之目的化合物（5 · 0 g )。
1H NMR ( CDC13 - DMSO - d6，Me4Si，400MHz ) δ 11.8(s，1H) ，8.09(s，1H) ，8.07(d，J = 2.0Hz，1H
)，7·73 ( d，J = 8.4Hz，1H ) ，7· 62 ( dd，J = 8 ·4，2.0Hz ，1 H )。 步驟2: 3— (4—溴一 3 —硝基苯基）一 5— (3，5-二氯苯基）一 5-三氟甲基—4，5 —二氫異啤唑之製造 含有4 一溴—3 —硝基苯醛肟（1.27g)之N，N—二甲 基甲醯胺（16 J )溶液中，加入N -氯琥珀醯亞胺（ 0.74g)，在35 °C下攪拌90分鐘。然後，冰冷反應混合物 ’加入合成例3之步驟1中所製成3’ 5 — 一氯一1— (1 一 三氟甲基乙烯基）苯（1.20g)及三乙胺（〇.60g)，在室 溫下繼續攪拌1 8小時。反應結束後，注入反應混合物於 冰水（5 0 J )中，用乙酸乙酯（5 0 J X 2 )萃取，有機層 先用飽和食鹽水，再以無水硫酸鈉依序脫水、乾燥，再於 減壓下蒸餾去除溶劑。殘留物藉以乙酸乙酯-己烷（1 : 2〜1 : 4梯度）可洗提之中壓分餾液體層析法（山善公司製 品之中壓分餾裝置；YFLC - Wprep)精製，而得黃色結晶 之目的化合物（1 · 1 〇 g )。 -339-
200536479 (335) 熔點：1 7 9 · 0 〜1 8 1 . 9 t ]H NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz) J = 2.0Hz，1H ) ，7.84 ( d，J = 8.4，1 H )， J = 8.4，2·0Ηζ，1H ) ，7.45 — 7.5 5 ( m，2H ) J = 1.8Hz，1H) ，4.09 ( d，J=17.2Hz，1H ) J=17.4Hz，1H)。 步驟 3 ·· 4 —〔 5 —（ 3，5 -二氯苯基）一 一 4，5 —二氫異鸣唑一 3 —基〕—2 —硝基苯E 造 含有3 -（4 —漠一 3-硝基苯基）—5—( 苯基）一 5 —三氟甲基一 4，5 —二氫異噚唑（ 醇（3 0 W )溶液，在加壓釜中加入乙酸鈉（〇 Γ —雙（二苯膦基）二茂絡鐵（88.0mg )及Z (18.0mg)，在0.9MPa之一氧化碳環境下， 拌3小時。反應結束後，放置冷卻至室溫，減 除溶劑，溶解殘留物於乙酸乙酯（1 00 )， 無水硫酸鈉乾燥後，減壓下蒸餾去除溶劑。殘 酸乙酯一己烷（1 : 2〜1 ·· 4梯度）洗提之中壓 析法（山善公司製品之中壓分餾裝置；YFLC-製’而得淡黃色結晶之目的化合物（〇.66g)。
熔點：1 6 0 · 0 〜1 6 2 · 0 °C
NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) ό J=1.6Hz，1H ) ，7.99(dd，J = 8. 1，1·6Ηζ，II 5 8 · 0 6 ( d， 7.78 ( dd ， ，7.45 ( t ， ，3.72 ( d， 5 —三氟甲基 I酸乙酯之製 3，5 —二氯 2.0g )之乙 • 40g ) ，：l， :酸鈀（II) 以1 0 0 °c攪 :壓下蒸餾去 經水洗，以 留物藉以乙 分餾液體層 - Wprep )精 8· 13 ( d， i ) ，7.83 ( -340- 200536479 (336) d，J = 8.1Hz，1H ) ，7.4 5 - 7.5 5 ( m，2H ) ，7.45 ( t， J=1.8Hz，1 H ) ’ 4.4 1 ( q，J = 7.1Hz，2H ) ，4.11 ( d， J=17.2Hz，1H ) ，3.74 ( d，J = 17.8Hz，1 H ) ，1.37 ( t， J = 7· 1Hz，3H )。
步驟4: 4—〔5— (3，5-二氯苯基）一5 —三氟甲基 —4，5 _二氫異Df唑—3 —基〕—2 -硝基一 N -- ( 2 -吡啶 甲基）苯甲醯胺之製造 含有4一〔5— (3，5-二氯苯基）—5—三氟甲基一 4 ，5 —二氫異哼唑一 3 —基〕—2 —硝基苯甲酸乙酯（〇.36g )之乙醇（8 )溶液中，加入含有氫氧化鉀（〇.40g )之 水（2 j )溶液，在室溫下攪拌3小時。反應結束後，反 應混合物注入水（1 5 J )中，加入濃鹽酸調整爲PH4之 後，用乙酸乙酯（20 J x2 )萃取，有機層經水洗後，先用 飽和食鹽水，再用無水硫酸鈉依序脫水、乾燥，減壓下蒸 餾去除溶劑。而得淡黃色油狀之4 一〔 5 -（ 3，5 -二氯苯 基）—5 —三氟甲基一4，5 —二氫異鸣唑一 3 —基〕一2 — 硝基苯甲酸（〇.40g )之粗製物。再溶解於氯仿（10 W ) 中，加入2—吡啶甲基胺（0.24g) ，4— (N，N —二甲胺 基）吡啶（〇.〇lg)及1—〔3-（二乙胺基）丙基〕—3 — 乙基碳化二亞胺鹽酸鹽（〇.35g)，在室溫下攪拌18小時 。反應結束後，減壓下蒸餾去除溶劑，殘留物藉以乙酸乙 酯一己烷（1 : 1〜1 : 〇之梯度）洗提之中壓分餾液體層析 法（山善公司製品之中壓分餾裝置；YFLC — Wprep)精製 -341 - 200536479 (337) ，而 得無 色樹脂狀之 目的 化合物（0.1 4 g )。 lU NMR ( CDC13 — DMSO — d6，Me4Si ，3 00MHz ) (5 8.50 (d ，J = 4· 8Hz， 1H ) ，8.25 ( d ， J=l· 7Hz， 1H ) j 8.03 (dd ，J = 8 •卜1 • 6Hz， 1H ) ，7.72 ( td， J = 7.7 ，1.6Hz ，1 Η )， 7.68 (d， J = 8. 1 Hz，1H ) ，7.51 ( d，J = 1 .5Hz 9 2Η ) ，7. 45 ( t ，J = 1 .8Hz ，1 H ) ，7.43 ( bs ，1 H ) ，7. 36 (d ，J = 7 • 9Hz ，1 H ) ，7. 23 ( dd，J = 6.8，5 • 3Hz， 1H ) 4.76 (d ’ J = 4. 8Hz， 2H ) ，4.13 ( d，J=17, ,4Hz， 1H ) j 3.76 (d， J = 1 7, • 4Hz ’ 1H ) o 合成 例6 4 — 〔5 - (3， 5 —二 氣本基）—5 —二 氟甲基 -4 ， 5
一二氫異鸣唑一 3 —基〕一 2—甲氧基一 N— (2，2，2 —三 氟乙基）苯甲醯胺（本發明化合物Νο·5 - 317 ) 步驟1:4一羥亞胺基甲基—2一甲氧基苯基一三氟甲 磺酸酯之製造 含有4 —羥基—3 -甲氧基苯甲醛（3.〇g)及三乙胺（ 2 · 4 g )之一氯甲烷（5 0 J )溶液中，冰冷攪拌下滴加三氧 甲磺酸酐（5 · 8 g )，滴加完後，在同溫下繼續攪拌3 〇分 鐘。反應終了後，反應混合物先用水（5 0 )，繼用飽和 碳酸氫鈉水溶液（3 0 ln£ )洗淨，然後先以飽和食鹽水，再 以無水硫酸鎂依序脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑。殘 留物溶解於乙醇（3 0 W )及水（1 5 J )之混合物，在室 溫下攪拌，添加羥胺鹽酸鹽（1.4g )及乙酸鈉（l.7g )， -342-
200536479 (338) 同溫度下，再繼續攪拌1小時。反應終了後，減壓下蒸 去除乙醇，用乙酸乙酯（40 x2 )萃取，有機層經水洗 (3〇αχι)，先用飽和食鹽水’再以無水硫酸鎂依序脫 、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑，而得褐色油狀之目的化 物（5.25g)。 折射率 nD2G 2(： =1.5 082 ]H NMR ( CDC13 — DMSO - d6，M e 4 S i，3 0 0 Μ H z ) 8.47(bs，lH) ，8.11(s，lH) ，7.32(s，lH) ，7, (d，J = 8.1Hz，1H) ，7.10(d，J = 8.1Hz，1H) ，3.94 ，3H )。 步驟2: 4—〔5— (3，5—二氯苯基）一 5—三氟甲 一 4，5—二氫異Df唑一 3 —基〕一 2—甲氧基苯基二三氟 磺酸酯之製造 含有4一羥基亞胺基甲基一 2 —甲氧基苯基二三氟甲 酸酯（2.0g)之N，N—二甲基甲醯胺（30 J)溶液中 加入N —氯琥珀醯亞胺（0.9g)，在40〜50°C下攪拌30 鐘。然後，反應混合物放置冷卻至室溫，加入合成例3 步驟1所製成之3，5 —二氯一 1— (1 一二氟甲基乙嫌基 苯（1.5g)及三乙胺（0.7g)，室溫下攪拌90分鐘。反 終了後，注入反應混合物於水（1 〇〇 4 )中，用乙酸乙 萃取（5 0 2 x2 )，有機層先用飽和食鹽水，再以無水硫 鎂依序脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑。殘留物藉以 酸乙酯一己烷（1 : 7 )可洗提之矽膠管柱層析法精製， 餾 後 水 合 (5 24 (s 基 甲 磺 分 之 ) 應 酯 酸 乙 而 -343· 200536479 (339) 得無色樹脂狀之目的化合物（1.4g)。 】H NMR(CDC13，Me4Si，300MHz) ^ 7.5 0 ( s ^ 2 Η )，7.44(s，lH) ，7.25— 7.3(m，2H) ，7.11(d， J = 8.4Hz，1 H ) ，4.08 ( d，J=17.1Hz，1 H ) ，3.97 ( s， 3H ) ，3.69 ( d，J = 17.1Hz，1H )。
步驟3: 4—〔5— (3，5 —二氯苯基）—5 —三氟甲基 一 4，5 —二氫異噚唑一 3 —基〕一 2 -甲氧基苯甲酸乙酯之 製造 容有含4—〔5— (3，5 —二氯苯基）一 5 —三氟甲基 〜4，5 —二氫異鳄唑一 3 —基〕一 2 -甲氧基苯基二三氟甲 磺酸酯（1 · 5 0g )之乙醇（2 5 4 )溶液之加壓釜中，添加 乙酸鈉（〇.27g ) ，1，1’ 一雙（二苯膦基）二茂絡鐵（ 3l.〇g)及乙酸鈀（Π) (7.0mg)，在 0.96MPa 下，一氧 化碳環境中，在1 0 0 °C下攪拌2小時。反應結束後，放置 冷卻至室溫，注入反應混合物於水（1 00 J )中，用乙酸 乙酯（40 W x2 )萃取。合倂有機層，依序用飽和食鹽水、 無水硫酸鎂脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑，殘留物藉 以乙酸乙酯-己烷（1 : 5 )可洗提之矽膠管柱層析法精製 ’而得白色結晶之目的化合物（1 . 2 0 g )。
熔點：142.0〜144.0°C lU NMR ( CDC13，Me4Si，3 0 0MHz ) δ 7.82 ( d， J = 7.8Hz > 1H ) ，7.51(s，2H) ，7.4-7.45 (m，2H)， 7.10 ( d，J = 7.8Hz，1H ) ，4.37 ( q，J = 7.2Hz，2H )， -344- 200536479 (340) 4.10 ( d，J=17.4Hz，1 H ) ，3.95 ( s，3H ) ，3.71 ( d， J=17.4Hz，1 H ) ，1.39 (t，J = 7.2Hz，3H )。
步驟4: 4—〔5—（3，5— 一*氯苯基）一5 -二氣甲基 一 4，5—二氫異鳄唑一 3 —基〕一 2 —甲氧基苯甲酸之製造 含有4一〔5— (3，5 —二氯苯基）—5—三氟甲基—4 ，5 —二氫異Uf唑一 3 —基〕一2 —甲氧基苯甲酸乙酯（ l.〇7g )之乙醇（30 2 )溶液中，加入含有氫氧化鈉（ 1 · 〇g )之水（3 0 J )溶液，在8 5 °C下攪拌1小時。反應 終了後，減壓下蒸餾去除乙醇，加入濃鹽酸於殘留物調整 爲pH2〜3之後，用乙酸乙酯（30 W X2 )萃取。有機層先 用飽和食鹽水，再以無水硫酸鎂依序脫水、乾燥，減壓下 蒸餾去除溶劑，而得淡黃色樹脂狀之目的化合物（1 .〇g ) ]H NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) δ 10.67 ( bs ^ 1H ) ，8.24(d，J = 7.8Hz，lH) ，7.57(s，lH) ，7.51( s，2H ) ，7.45 ( s，1 H ) ，7.22 ( d，J = 7.8Hz，1 H )， 4.05— 4.15 (m，4H) ，3.74(d，J=17.4Hz，lH)。 步驟5: 4—〔5_ (3，5-二氯苯基）一 5—二氟甲基 一 4，5 —二氫異哼唑一3 —基〕—2 —甲氧基一N— (2，2 ，2—三氟乙基）苯甲醯胺之製造 含有4—〔5—（3，5 - 一氯苯基）一 5 —二氟/甲基—4 ，5 —二氫異鸣唑一 3 —基〕-2—甲氧基苯甲酸（0.25g) -345- 200536479 (341) 之一氯甲院（1 5 )懸濁溶液中，加入草醯氯（〇. 〇 9 g )
及N，N -二甲基甲醯胺（1滴），在室溫下攪拌1小時 。反應終了後，減壓下蒸餾去除溶劑，溶解殘留物於二氯 甲烷（1 5 α )中，冰冷攪拌下，加入三乙胺（〇 · 〇 9 g )， 繼之’滴加2 ’ 2 ’ 2 —二氟乙胺（〇 · 〇 7 g )。滴加完後’问 溫度下再繼續攪拌2小時之後，用氯仿（60 W )稀釋反應 混合物’以水（5 0 W )洗淨後，先用飽和食鹽水，再以無 水硫酸鎂依序脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑。殘留物 藉以乙酸乙酯-己烷（1 : 2 )可洗提之矽膠管柱層析法精 製’而得無色樹脂狀之目的化合物（0.25g)。 4 NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) (5 8 · 2 - 8 · 3 ( m， 2H ) ，7·51 ( s，3H ) ，7·43 ( s，1H ) ，7.17 ( d， J = 7.8Hz，lH) ，4.05-4.2 (m，3H) ，4.〇5(s，3H)， 3.74(d，J=17.4Hz，lH)。 合成例7 4一 〔5— (4 —氟一3 —甲苯基）一 5 —三氟甲基一 4, 5 —二氫異吗卩坐—3 —基〕—N—（2，2，2 —三氟乙基）苯 甲醯胺（本發明化合物No .3 — 141 ) 步驟1: 4 —甲醯基一 N— (2，2，2〜三氟乙基）苯 甲醯胺之製造 含有4 —甲醯基苯甲酸（l.OOg)之苯（15 J )懸濁 液中，加入硫醯氯（〇.87g)及N，N —二甲基甲醯胺（2 滴），加熱迴流下攪拌2小時。反應終了後，反應混合物 -346-
200536479 (342) 放置冷卻至室溫，減壓下蒸餾去除溶劑，而得白色結 4 一甲醯基苯甲醯氯之粗製物（1.14g)。 含有2，2，2 —三氟乙胺（〇.66g )及三乙胺（ )之氣仿（6 )溶液中，冰冷攪拌下滴加含有上述 4 一甲醯基苯甲醯氯（1.14g)之氯仿（6 m£)溶液， 完後，在室溫下繼續攪拌1 8小時。反應終了後，反 合物傾倒入水（3 0 ）中，用氯仿（2 0 J X 3 )萃取 機層經水洗後，以無水硫酸鈉乾燥，減壓下蒸飽去除 。殘留固體以己院洗淨，而得白色結晶之目的化合 1.32g)。
熔點：8 3 · 0 〜8 4.0 °C ]H NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) 5 1 〇·〇9 ( )，7.96 (bs，4H ) ，6.80 (bs，1 H ) ，4.0 5 — 4.25 2H )。 步驟2: 4 -羥基亞胺基甲基—N - （2，2, 2 -乙基）苯甲醯胺之製造 含有4 —甲醯基一 N— (2，2，2 —三氟乙基）苯 胺（4 · 1 1 g )之乙醇（3 0 m«)及水（1 0 J)之混合溶 ，加入羥胺鹽酸鹽（1 · 9 9 g )及無水乙酸鈉（2 · 1 5 g ) 室溫下攪拌3.5小時。反應終了後，反應混合物注入 100 m£ )中，用乙酸乙酯（30 J χ3 )萃取，有機層用 碳酸氫鈉水溶液（5 0 W )洗淨後，先用飽和食鹽水， 無水硫酸鈉依序脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑。 晶之 0.81g 粗製 滴加 應混 ，有 溶劑 物（ ，1 Η m ， 三氟 甲醯 液中 ，在 水（ 飽和 再以 殘留 -347- 200536479 (343) 固體以己烷洗淨，而得白色結晶之目的化合物（3.92 g ) 〇
熔點：153.0〜154.0 °C
NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) (5 10.89 ( s，1H )，8.08(s，lH) ，8.03(bs，lH) ，7.84(d，J = 8.2Hz ，2H) ，7.60(d，J = 8.2Hz，2H) ，3.95—4.1 (m，2H) 步驟 3:4 —氯羥基亞胺基甲基—N— (2，2，2—三 氟乙基）苯甲醯胺之製造 含有4一羥基亞胺基甲基—N— (2，2，2 —三氟乙基 )苯甲醯胺（3 · 8 0 g )之四氫呋喃（5 0 )溶液中，加入 3N鹽酸（20 J )，冰冷攪拌下，使用10分鐘滴加8%次 氯酸鈉水溶液（1 4 )，滴加完後，在同溫下繼續攪拌 15分鐘。反應終了後，反應混合物中注入水（200 )，
用乙酸乙酯（30^x3)萃取，有機層先用飽和食鹽水，再 以無水硫酸鈉脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑。殘留固 體用己烷洗淨，而得白色結晶之目的化合物（4 · 1 5 g )。 熔點：1 5 8 · 0 〜1 6 0.0 °C
JH NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) 5 12.03 ( s，1H )，8.05 ( t，J = 6.0Hz，1H ) ，7.93 ( bs，4H ) ，3.95- 4· 1 5 ( m，2H )。 步驟4: 4一〔5— (4—氟一 3 —甲苯基）一 5—三氟甲 -348- 200536479
(344) 基 — 4 ，5 — 一 Μ 異Uf Π坐一 3 —基〕 -N - -(2，2，2 — 三 氟 乙 基 ) 苯甲 醯胺 之製造 含 有4 一氟 —3 -甲苯 :基硼酸 (0.21 g )及2 —溴- -3 3 ，3 — 三氟 丙烯 (0.23g ) 之1， 2 -二 甲氧基乙烷（ 6 mi ) 及 水 (2 Λ ) 之溶液中 ，加入碳酸鈉 (0.24g )及二 氯 雙 ( 三 苯 膦基 )鈀 (II ) ( 〇.〇5g ) ，在7 5 °C下攪拌3 小 時 〇 繼 之 ，反 應混 合物放置 冷卻至； 室溫後 ，加入含有4 — 氯 羥 基 亞 胺基 甲基 一 N— ( 2 ，2，2 一三氟 乙基）苯甲醯 胺 ( 0· 25g ) 之 1，2 一二甲氧: 基乙烷 (4 mi )溶液，在同 溫 下 繼 續 攪 拌1 8小 時。反應 終了後 ，反應 混合物注入水 ( 50 ) 中 ，用 乙酸 乙酯（10 ηα£ X 3 ) 萃取， 有機層先用飽 和 食 鹽 水 再以 無水 硫酸鈉依 序脫水 、乾燥 、減壓下蒸餾 去 除 溶 劑 〇 殘留 固體 藉以氯仿 可洗提； 之矽膠 管柱層析法精 製 J 而 得 白 色結 晶之 目的化合物（0 · 2 4 g )。 熔 點： 15 1.1 ：)〜1 5 2.0 〇C NMR ( CDC13， M e 4 S i， 400MHz ) (5 7.86 ( d ， J 二 :8· 4 Η z，2H ) ，7.76 ( d ，J = 8.4Hz，2H ) » 7.35-7.5 ( m 2Η )， 7.0 - 7.15 ( m ，1 Η ) ，6.39 (t，J = 6.3 Η z ， 1 Η ) ， 4· 05 - 4.25 (m ， 2H) ，4.09 丨（d， J=17.3Hz，1 Η ) ， 3. 74 ( d，J: = 17·3Ηζ，1Η ) ，2.32 (d，J=1 ·7Ηζ，3H ) 〇 合成例8 4〜〔5— (3，5 —二氯苯基）—5 —三氟甲基一4，5 —二氫異鳄唑一3 —基〕一 2—甲基—N - （2，2，2—三氟 -349· 200536479 (345) 乙基）苯甲醯胺（本發明化合物Νο·5— 075) 步驟 1:4 —溴一 2 —甲基—Ν— (2，2，2 —三氟乙基 )苯甲醯胺之製造 含有4 —溴一2 —甲基苯甲酸（5.00g)及2，2，2 — 三氟乙胺（3 · 4 5 g )之Ν，N —二甲基甲醯胺（3 0 )溶液
中，室溫攪拌下加入1 一〔3—(二乙胺基）丙基〕一 3-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽（5.7 9g)，在同溫下攪拌1.5小時 。反應終了後，加入水（8 0 W )，濾取所析出結晶，水洗 後乾燥，而得白色結晶之目的化合物（4.0 0g)。
熔點：1 2 4 · 0 〜1 2 5 · 5 °C
1H NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) 5 7 · 4 0 ( s，1H )，7.36(d，J = 8.4Hz，lH) ，7.22(d，J = 8.4Hz，lH) ，6·15 ( bs，1 H )
4.0 — 4· 1 5 ( m，2H ) ，2.39 ( s，3H o 步驟2:4 —甲釀基—2-甲基—N— (2，2，2 —二氧 乙基）苯甲醯胺之製造 氮氣環境中，含有4 —溴-2-甲基—N— (2，2，2 —三氟乙基）苯甲醯胺（l.〇〇g)之四氫呋喃（15 4)溶 液中，一70 °C下攪拌中，滴加正丁基鋰（1.5 8M己烷溶液 ，4.7 2)，繼之，滴加N，N —二甲基甲醯胺（0.4J) 。同溫下繼續攪拌3 0分鐘後，加入1N鹽酸（1 〇 m£)， 然後加入水（3 0 )，用乙酸乙酯（3 0 m£ X 2 )萃取。有 機層先用飽和食鹽水，再以無水硫酸鎂依序脫水、乾燥’ -350- 200536479 (346) 在減壓下蒸餾去除溶劑，而得淡黃色結晶之目的化合物（ 0.80g )。
熔點·· 9 9 · 0 〜1 0 4 · 0 °C lU NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) (5 10.00 ( s，1H )，7.7 — 7.75 ( m，2H ) ，7 · 5 0 ( d，J = 7 · 5 H z，1 H )， 6.27(bs，lH) ，4·05— 4.2(m，2H) ，2.49(s，3H)
步驟 3: 4-羥基亞胺基甲基一 2 —甲基—N— (2，2 ，2—三氟乙基）苯甲醯胺之製造
含有4 一甲醯基一2 —甲基一 N— (2’ 2，2 —三氟乙 基）苯甲醯胺（〇 · 8 g )之乙醇（1 〇 4 )及水（5 W )溶液 中，室溫下攪拌中添加羥胺鹽酸鹽（〇.3 g )及無水乙酸鈉 (0 · 4 g )，再於同溫下繼續攪拌3 0分鐘。反應終了後， 減壓下蒸餾去除溶劑，濾取所析出固體，水洗後乾燥，而 得白色結晶之目的化合物（〇 · 5 g ) °
熔點：190.5 〜194.0 °C NMR ( CDC13 — DMSO — d6，Me4Si，400MHz ) δ 10.98 (s，1H) ，8.43(bs，1H) ，8.07(s，1H) ，7.35 — 7.55(m，3H) ，3.95-4.1 (m，2H) ，2.43(s，3H) 步驟4: 4—〔5一（3，5—二氯苯基）一 5 —三氟甲基 一 4，5 —二氫異鳄唑一 3 —基〕一 2— 甲基一N— (2，2，2 -351 - 200536479 (347) 一三氟乙基）苯甲醯胺之製造
含有4一羥基亞胺基甲基一 2—甲基—N -（2，2，2 —三氟乙基）苯甲醯胺（0.40g)之N，N —二甲基甲醯胺 (15 m£ )溶液中，添加N —氯琥珀醯亞胺（0.21g)，在 5 〇 °C下攪拌3 0分鐘。繼之，反應混合物放置冷卻至室溫 後，添加合成例3之步驟1中所製成3，5-二氯—1 一（1 —三氟甲基乙烯基）苯（〇.34g)及三乙胺（〇，16g)，在 室溫下繼續攪拌1 8小時。反應終了後，反應混合物注入 在水（5 0 J )中，用乙酸乙酯（5 0 X1 )萃取，有機層 先用飽和食鹽水，再以無水硫酸鈉依序脫水、乾燥，減壓 下蒸餾去除溶劑。殘留物藉以乙酸乙酯一己烷（1 ·· 2 )可 洗提之矽膠管柱層析法精製，而得白色結晶之目的化合物 (〇.45g)。
熔點：1 5 5.5 〜1 5 7.0 °C 4 NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) (57.4-7.55 (m ，6H) ，6.13(bs，lH) ，4.05-4.2(m，3H) ，3.71( d，J = 1 7·4Ηζ，1H ) ，2。45 ( s，3H ) 〇 合成例9 4— 〔5— (3，5〜二氯苯基）—5-三氟甲基一 4，5 一 一*氣異口亏卩坐一 3—基〕一 2 —甲基一 N— (2 — D比D定甲基） 苯甲醯胺（本發明化合物No.5— 234) 步驟1 ·· 4 一溴—2 —甲基—N — （ 2 —吡啶甲基）苯甲 醯胺之製造 -352- 200536479 (348) 含有4一溴一 2—甲基苯甲酸（3.Og)之二氯甲烷（3〇 2 )溶液中’冰冷攪拌下加入草醯氯（2.7g )及n， 二甲基甲醯胺（3滴），在室溫下攪拌1小時。反應終了 後’減壓下蒸餾去除溶劑，溶解殘留物於二氯甲烷（3 〇 4 )中，冰冷攪拌下，加入三乙胺（2 · 1 g )及2 —吡啶甲胺 (2.0g ) ’室溫下繼續攪拌3小時。反應終了後，反應混 合物中加入水（5 0 ），用氯仿（5 0 X 2 )萃取，有機
層水洗後’先以飽和食鹽水，再以無水硫酸鈉依序脫水、 乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑。殘留之固體用二異丙醚洗淨 ，而得黃色結晶之目的化合物（3 · 7 g )。
熔點：86.0〜87.5°C 】H NMR ( CDC13，Me4Si , 3 00MHz ) 5 8.52 ( d， J = 4.8Hz，1H) ，7.69(td，J = 7.8，1·8Ηζ，1H) ，7.15 —
7.4 ( m，6H ) ，4.73 ( d，J = 4.8Hz，2H ) ，2·45 ( s，3H
步驟2: 4 —甲醯基—2 -甲基一 N— (2—吡啶甲基） 苯甲醯胺之製造 容有含4一溴一 2-甲基一 n — （2 —吡啶甲基）苯甲 醯胺（2.00g)之N，N —二甲基甲醯胺（20 2 )溶液之加 壓釜中，加入甲酸鈉（〇.67g )及二氯雙（三苯膦基）鈀 (II) ( 0.10g )，在 l.〇5MPa 下，一氧化碳環境中，110 °C下攪拌3小時。反應終了後，放置冷卻至室溫，反應混 合物注入水（1 〇〇 J )中，用乙酸乙酯（5 0 x2 )萃取， -353-
200536479 (349) 合倂有機層，依序用飽和食鹽水，無水硫酸鎂脫水、乾 後，減壓下蒸餾去除溶劑，殘留物藉以乙酸乙酯-己烷 :1 )可洗提之矽膠管柱層析法精製，而得淡黃色結晶 目的化合物（〇.50g )。
熔點：7 9.5 〜8 3 · (TC NMR ( CDC13，Me4Si ’ 3 00MHz ) 5 10·02 ( s， )，8.54(d，J = 5.1Hz，lH) ，7·6— 7.8(m，4H) ，7· 一 7.4 ( m，3H) ，4.77 ( d，J = 4.8Hz，2H ) » 2.55 ( s 3H )。 步驟3: 4—羥基亞胺基甲基一 2—甲基一 N —（2 — 啶甲基）苯甲醯胺之製造 含有 4 —甲醯基一2 —甲基一 N — （2—吡啶甲基） 甲醯胺（〇.50g )之乙醇（10 4)及水（5 ”〇£ )之溶液 ，室溫攪拌下，加入羥胺鹽酸鹽（〇 . 1 8 g )，同溫下繼 攪拌1 2小時。反應終了後，濾取固體，減壓下蒸餾去 乙醇，殘留之水溶液中加入飽和碳酸氫鈉水溶液（3 0 4 。濾取析出固體，水洗後乾燥，而得淡黃色結晶之目的 合物（〇.45g)。
熔點：1 5 9 · 5 〜1 6 1 . 0 °C ]H NMR ( CDC13 — DMSO — d6，Me4Si，3 0 0MHz ) 11.89 ( bs，1H) ，8.56 ( d，J = 4.2Hz，1H) ，8.03 ( s 1H ) ，7.90 ( bs，1H ) ，7.77 ( t，J = 7.8Hz，1 H ) ，7. (d，J = 7.5Hz，1H ) ，7.0 - 7.35 ( m ^ 4H ) ，4.76 ( d 燥 9 之 1H 15 吡 苯 中 續 除 ) 化 4 7 -354- 200536479 (350) J = 6.0Hz，2H ) ，2·36 ( s，3H )。 步驟4: 4—〔5—（3，5—二氯苯基）—5 —三氟甲基 —4，5—二氫異哼唑一3—基〕一 2—甲基—N -（2-吡啶 甲基）苯甲醯胺之製造
含有4一羥基亞胺基甲基一 2-甲基一 N —（2-吡啶 甲基）苯甲醯胺（〇.45g)之N，N —二甲基甲醯胺（10 4 )溶液中，加入N —氯琥珀醯亞胺（0.25 g ) ，70°C下攪拌 1小時。繼之，反應混合物放置冷卻至室溫後，加入合成 例3之步驟1中所製成之3，5—二氯一 1 一（1 一三氟甲基 乙烯基）苯（0.41g)及碳酸氫鉀（0.25g)，室溫下繼續 攪拌3小時。反應終了後，反應混合物注入水（5 0 )， 用乙酸乙酯（60Jxl)萃取，有機層先用飽和食鹽水，再 以無水硫酸鎂依序脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑。殘 留物藉以乙酸乙酯-己烷（3 : 1 )可洗提之矽膠管柱層析 法精製，而得白色結晶之目的化合物（〇 . 3 0 g )。
熔點·· 13 1.0〜13 5.5 °C NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) δ 8.53 ( d ^ J = 5.0Hz，1H ) ，7.65— 7.75 (m，1H) ，7.2— 7.55 (m， 9H ) ，4.75 ( d，J = 4.9Hz，2H ) ，4.09 ( d，J=17.3Hz， 1H) ，3.71(d，J=17.3Hz，lH) ，2.50(s，3H)。 合成例1 0 4〜〔5— (3，5 —二氯苯基）一5-三氟甲基—4，5 -355-
200536479 (351) —二氫異哼唑一 3 —基〕一 N — ( 2 —吡啶甲· 甲基苯甲醯胺（本發明化合物No.5 - 3 15 ) 步驟1: 4—〔5—（3，5 —二氯苯基）〜 一 4，5 —二氫異哼唑一 3-基〕一 2—碘苯甲_ 含有合成例4之步驟1〜步驟4相同方法 5 —（3，5 —二氯苯基）—5—三氟甲基一 4, 唑一 3—基〕一2 —碘苯甲酸（〇.60g)之甲醇 液中，滴加濃硫酸（2滴），加熱迴流下攪拌 應終了後，減壓下蒸餾去除溶劑，殘留物用食 水溶液（1 〇 m£ )中和之後，以乙酸乙酯（1 〇 之。有機物經水洗後，先以飽和食鹽水’再J 依序脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑，殘ί 乙酯一己烷（1 : 4 )可洗提之矽膠管柱層析； 無色油狀之目的化合物（〇.56g)。 ]H NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) J=1.5Hz，1 H ) ，7.85 ( d，J = 8.2Hz，1H )， m，1H) ，7.5— 7.55 (m，2H) ，7.4— 7.45 4.07 ( d，J=17.7Hz，1H ) ，3.95 ( s，3H) J=1 7.2Hz，1 H )。 步驟2:4 —〔5— (3，5 —二氯苯基）— 一 4，5 —二氫異鸣唑—3-基〕一 2 —三氟甲^ 之製造 含有4一 〔5- （3， 5-二氯苯基）一5— ；)—2 —二燕 5—三氟甲基 I甲酯之製造 合成之4 一〔 5 -二氫異鸣 (1 0 m£ )溶 2 0小時。反 包和碳酸氫鈉 X 2 )萃取 S無水硫酸鈉 Ϊ物藉以乙酸 精製，而得 5 8.22 ( d ， 7.75- 7.8 ( (m ， 1H)， ，3·69 ( d ， 5 —三氟甲基 苯甲酸甲酯 三氟甲基一4 -356- 200536479 (352)
，5 —二氫異腭唑—3 —基〕—2-碘苯甲酸甲酯（〇.5ig) 之N，N —二甲基甲醯胺（5 )溶液中，加入碘化銅（I
)(0.18g)，氟化鉀（〇.〇6g)及氯二氟乙酸甲酯（〇.27g )，在1 20°C下攪拌5小時。反應終了後，反應混合物放 冷至室溫，加入水（50 J )，用乙酸乙酯（50 J χ2 )萃 取，有機層經水洗後，先用飽和食鹽水，再以無水硫酸鈉 依序脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑。殘留物藉以乙酸 乙酯-己烷（1 : 4)可洗提之矽膠管柱層析法精製，而得 淡黃色油狀之目的化合物（〇.45g)。 NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) (5 8.00 ( d， J = l.lHz，1H) ，7.85-7.95 (m，2H) ，7.5— 7.55 (m， 2H ) ，7.4— 7.4 5(m，lH) ，4.12(d，J = 7.1Hz，lH)， 3.96(s，3H) ，3.94(d，J = 7.8Hz，lH)。 步驟3: 4-〔5—（3，5-二氯苯基）一 5—三氟甲基 —4，5 —二氫異哼唑一 3 —基〕一 2 —三氟甲基苯甲酸之製 造 含有4一〔5-（3，5 —二氯苯基）—5—三氟甲基一 4 ，5 —二氫異哼唑一 3 —基〕一2 —三氟甲基苯甲酸甲酯（ 〇.40g )之甲醇（5 )溶液中，加入含氫氧化鈉（0.10g )之水（2 )溶液，在室溫下攪拌1 8小時。反應終了後 ，反應混合物中加入水（1 0 ，用甲苯（5 )洗淨， 分離水層，加入濃鹽酸調整爲pH 1〜2後，以乙酸乙酯（20 x2 )萃取。有機層經水洗後，先用飽和食鹽水，再用無 -357- 200536479 (353) 水硫酸鈉依序脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑’而得淡 黃色樹脂狀之目的化合物（〇.34g )。不再精製而直接提 供後續反應之用途。 步驟4: 4一〔5—（3，5 —二氯苯基）一5 —三氟甲基 一 4，5—二氫異鸣唑—3 —基〕一N— (2 —吡啶甲基）—2 一三氟甲基苯甲醯胺之製造
含有4一〔5— (3，5 —二氯苯基）一 5 —二氟甲基—4 ，5 —二氫異曙唑一3 —基〕一2 —三氟甲基苯甲酸（〇.15g )之二氯甲烷（3 W )溶液中，冰冷攪拌下，添加草醯氯 (〇.〇6g)及N，N —二甲基甲醯胺（1滴），在室溫下攪 拌2小時。反應終了後，減壓下蒸餾去除溶劑，殘留物溶 解於一氣甲1兀（3 )中’冰冷擾伴下滴加含2 — D比U定甲 胺（〇.〇5g )及三乙胺（0.06g )之二氯甲烷（1 J )溶液 ，滴加完後，在室溫下繼續攪拌3小時。反應終了後，加 入水（5 )於反應混合物中，用氯仿萃取（5 X 2 )， 有機層經水洗後，先以飽和食鹽水，再用無水硫酸鈉依序 脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑。殘留物藉以乙酸乙酯 -己院（1 : 3 )可洗提之矽膠管柱層析法精製，而得白色 結晶之目的化合物（0 · 0 5 g )。
熔點：6 9.0 〜7 0.0 °C NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) 5 8 .5 - 8.5 5 ( m ，1H) ，7.95(bs，1H) ，7·91 (d，J=l.9Hz，1H)， 7.65— 7.8 (m，2H) ，7.5 — 7.55(m，2H) ，7·35 — 7.45 -358- 200536479 (354) (m，3H ) ，7·26 ( t，J = 4.9Hz，ιΗ ) ，4.77 ( d， J = 4.9Hz ’ 2H)，4.11 ( d，J=17.4Hz，ih)，3.73 ( d ’ J = 1 7.2Hz，1 H )。 合成例11 4一 〔5— (3，5 —二氯苯基）一 5 一三氟甲基一 4，5 一二氫異鸣唑一 3—基〕一 2 —苯基一 N— (2一吡啶甲基） 苯甲醯胺（本發明化合物Νο·5 - 344) 步驟1: 4—〔5— (3，5 —二氯苯基）—5一三氟甲基 一 4，5—二氫異噚唑一 3—基〕一 2 —苯基苯甲酸甲酯之製 造
含有按照合成例1 0之步驟1相同方法合成之2 —溴一 4— 〔5 — （3，5 —二氯苯基）—5—三氟甲基一 4，5 —二 氫異nfn坐—3 —基〕苯甲酸甲酯（〇.7〇g)之四氫咲喃（20 ”』）及水（10 m£)之溶液中，加入苯基硼酸（〇.18g)， 碳酸鉀（〇.39g)及二氯雙（三苯膦基）鈀（π) ( 0.05g )，加熱迴流下攪拌1 .5小時。反應終了後，減壓下蒸餾 去除溶劑，殘留物注入水（3 0 J )中，用乙酸乙酯（5 0 W X 1 )萃取，有機層經水洗後，先用飽和食鹽水，再以無 水硫酸鈉依序脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑。殘留物 藉以乙酸乙酯可洗提之矽膠管柱層析法精製，而得褐色樹 脂狀之目的化合物（〇.78g)。 ]H NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) δ 7.89 ( d ’ J = 8.4Hz，1H) ，7.74 ( dd，J = 8.0，1.8Hz，1H) ，7.62 ( -359- 200536479 (355) d，J 二 1·4Ηζ，1Η ) ，7.5 1 ( d，J=1.8Hz，2Η) ，7.35 - 7.45 (m，4H) ，7.25— 7.35 (m，2H) ，4.11 (d， J=16.8Hz，1 H ) ，3.73 ( d，J = 1 6.8 H z，1 H ) ，3 · 6 5 ( s， 3H )。 步驟2: 4—〔5— (3，5—二氯苯基）—5—三氟甲基 一 4，5—二氫異哼唑一 3—基〕一 2—苯基苯甲酸之製造 Φ 含有4一〔5-（3，5—二氯苯基）一 5—三氟甲基—4 ，5 —二氫異曙唑一 3 —基〕一 2—苯基苯甲酸甲酯（〇.78g )之乙醇（1 5 2 )溶液中，加入含有氫氧化鈉（〇 . 3 0 g ) 之水（1 5 J )溶液，在601下攪拌3小時。反應終了後 ，減壓下蒸餾去除乙醇，加入12N鹽酸調整爲pH 1〜2之 後，用乙酸乙酯（50 4 xl )萃取。有機層經水洗後，先用 飽和食鹽水，再以無水硫酸鈉依序脫水、乾燥，減壓下蒸 餾去除溶劑，而得褐色玻璃狀之目的化合物（0.70g )。 ® 此物不再精製而直接提供後續反應之用途。 步驟3: 4—〔5-（3，5—二氯苯基）—5—三氟甲基 一 4，5 —二氫異鳄唑一 3-基〕—2 —苯基一 N — （2 —吡啶 甲基）苯甲醯胺之製造 含有4一〔5— (3，5 —二氯苯基）一 5 —三氟甲基一 4 ，5 —二氫異哼唑—3 —基〕—2-苯基苯甲酸（〇.3g)之 氯仿（1 〇 J )溶液中，室溫攪拌下，加入草醯氯（0 · 3 )及觸媒量（2〜3滴）之N，N—二甲基甲醯胺，在同溫 -360- 200536479 (356)
度下攪拌1 〇分鐘。反應終了後，減壓下蒸餾去除溶劑， 溶解殘留物於氯仿（1 0 i )中，冰冷攪拌下，先加入2 -吡啶甲胺（〇 · 3 J )，再加入三乙胺（0.3 J )，在室溫下 繼續攪拌20分鐘。反應終了後，反應混合物注入水（40 4 )中，用乙酸乙酯（5 0 J X 1 )萃取，有機層經水洗後， 先用飽和食鹽水，再用無水硫酸鈉依序脫水、乾燥，減壓 下蒸餾去除溶劑。殘留物藉以乙酸乙酯一己烷（2 : 1 )可 洗提之矽膠管柱層析法精製，而得白色結晶之目的化合物 (〇.2g )。
熔點：1 94.0〜1 98.0°C 4 NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) (5 8.3-8.35 (m ，1H) ，7.25-7.8 (m，12H) ，7.1— 7.15(m，lH)， 7.40(d，J = 7.8Hz，lH) ，6.65— 6.7(m，lH) ，4.47(d ，J = 5.0Hz，2H) ，4.12(d，J=17.0Hz，lH) ，3.74(d， J=1 7.0Hz，1H )。 合成例1 2 2 —胺基—4—〔5— (3，5 —二氯苯基）一 5 —三氟甲 基—4，5 —二氫異鸣唑—3 —基〕—N— (2，2，2—三氟 乙基）苯甲醯胺（本發明化合物No. 5 — 3 29 ) 步驟1:2-胺基—4—〔5— (3，5 —二氯苯基）一 5 一三氟甲基一4，5 -二氫異Df唑一3 —基〕苯甲酸乙酯之 製造 含有按照合成例5之步驟1〜步驟3所示方法合成之4 -361 - 200536479 (357) 一 〔5- （3，5 —二氯苯基）一 5 —三氟甲基一 4，5 —二氫 異鸣唑—3 —基〕—2 —硝基苯甲酸乙酯（0.6 0 g )之乙酸 乙酯（6 )溶液中，加入水（2.0 J )、乙酸（0 · 6 d )
及還原鐵（〇.46g)，在75°C下攪拌2小時。反應終了後 ，分離有機層，水層用乙酸乙酯（l〇m£x2)萃取。合倂有 機層經水洗後，先用飽和食鹽水，再以無水硫酸鈉依序脫 水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑，而得褐色油狀之粗製之 目的化合物（0.60g )。此物不再精製而直接提供後續反 應之用途。 步驟2: 2 —胺基—4—〔5-（3’ 5-二氯苯基）一5 一三氟甲基一 4，5-二氫異噚唑一 3—基〕苯甲酸之製造 含有上述粗製之2 -胺基一 4—〔5- (3，5 -二氯苯 基）—5—三氟甲基一4，5—二氫異鸣唑一 3 —基〕苯甲酸 乙酯（0.6g )之乙醇（7 ）溶液中，加入含有氫氧化鉀 (〇. 5 g )之水（2 W )溶液，在室溫下攪拌1 8小時。反應 終了後，反應混合物中加入冰水（2 0 J ) ’加入濃鹽酸調 整爲pH2〜3之後，用乙酸乙酯（20 x2 )萃取。有機層 用水洗淨後，先用飽和食鹽水，再以無水硫酸鈉依序脫水 、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑，而得黃色油狀之粗製目的 化合物（0.6g )。此物不再精製而直接提供後續反應之用 途。 步驟3: 2-胺基—4一〔5-（3，5_二氯苯基）一 5 一三氟甲基一 4，5 —二氫異哼唑—3 —基〕一N— （2，2, 2—二氣乙基）苯甲釀fee之製造 -362- 200536479 (358) 含有粗製之2—胺基一 4—〔5— (3，5-二氯苯基） 一 5 —三氟甲基一 4，5 —二氫異鳄唑一 3 —基〕苯甲酸（ 〇.60g )之氯仿（6 2 )溶液中，加入2，2，2 —三氟乙胺 (〇.20g ) ，4— (N，N —二甲胺基）口比啶（0.02g)及 1 —
〔3— （二乙胺基）丙基〕—3—乙基碳化二亞胺鹽酸鹽（ 〇.33g)，在室溫下攪拌20小時。反應終了後，反應混合 物藉以乙酸乙酯一己烷（1: 4)可洗提之中壓分餾液體層 析法（山善公司製品之中壓分餾裝置；YFLC — Wprep )精 製，而得淡黃色結晶之目的化合物（0.1 4g)。 熔點：78.0〜79.0g 】H NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) 5 7·50 ( d， J=1.8Hz，2H ) ，7.43 ( t，J=1.8Hz，1 H ) ，7.39 ( d， J = 8.6Hz，1 H ) ，6.95 — 7.0 ( m，2H ) ，6 · 2 9 ( t，J = 7 · 0 H z ，1H) ，5.68(bs，2H) ，4·05 — 4.15(m，2H) ^ 4.04 (d，J=17.2Hz，1H ) ，3.67 (d，J=17.2Hz，1H )。 合成例1 3 4— 〔5— (3，5 —二氯苯基）一 5 —三氟甲基—4，5 一二氫異哼唑一 3—基〕一 2—甲硫基一 N — （2—吡啶甲基 )苯甲醯胺（本發明化合物No. 5 — 3 23 ) 含有按照合成例4同樣方法合成之4 一〔 5 — （ 3，5 -二氯苯基）一 5-三氟甲基一 4，5-二氫異哼唑一 3 —基〕 —2 —氟一 N — ( 2 -吡啶甲基）苯甲醯胺（本發明化合物 Νο·5 — 04 1 ) ( 0.92g )之二甲亞硕（12 J )溶液中，室溫 -363- 200536479 (359) 攪拌下；加入甲烷硫遷酸鈉（0.1 2g )，在100°C下攪拌 9 0分鐘。反應終了後，反應混合物注入水（3 0 )中， 用乙酸乙酯（20 χ3 )萃取，有機層用水（30 W )洗淨 後’先用飽和食鹽水，再以無水硫酸鈉依序脫水、乾燥， 減壓下蒸餾去除溶劑。殘留物藉以氯仿可洗提之矽膠管柱 層析法精製，而得無色油狀之目的化合物（〇 . 8 9g )。 NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) 5 8.5 1 ( d，
J = 4.8Hz，1 H ) ，7.6 - 7.75 ( m » 4H ) ，7.52 ( bs，2H ) ，7.42 ( bs，1H ) ，7.37 ( bs，1H ) ，7.34 ( bs，1H )，
7.20 ( dd，J = 6.9，1.8Hz，1H) ，4·74 ( d，J = 4.8Hz，2H
)，4.10 (d，J=17.1Hz，1H ) ，3.75 (d，J=17.1Hz，1H )，2.47 ( s，3H ) 〇 合成例1 4 4一 〔5— (3，5 —二氯苯基）一5 —三氟甲基一4，5 一二氫異鸣唑—3—基〕—2 —甲亞磺醯基一 N— (2，2，2 一三氟乙基）苯甲醯胺（本發明化合物Νο·5 — 324) 含有按照合成例1 3相同方法合成之4 一〔 5 —（ 3，5 一二氯苯基）一 5〜三氟甲基一 4，5一二氫異哼唑—3—基 〕一 2 —甲硫基—Ν— (2，2，2 —三氟乙基）苯甲醯胺（ 本發明化合物Νο·5— 322) (〇.38g)之1，2 —二氯乙烷 (6 )溶液中，室溫下攪拌中加入N 一氯琥珀醯亞胺（ 0.10g)，在同溫度下攪拌1 1小時。反應終了後，反應混 合物注入水（3 0 4 )中，用乙酸乙酯（2 0 X 3 )萃取， -364 - 200536479 (360) 有機層用飽和碳酸氫鈉水溶液（3 0 m£ )洗淨後，先用飽和 食鹽水，再以無水硫酸鈉依序脫水、乾燥，減壓下蒸餾去 除溶劑。殘留物藉以乙酸乙酯一己烷（1 : 2 )可洗提之矽 膠管柱層析法精製，而得無色油狀之目的化合物（0.1 7g )° ]H NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) 5 8 · 1 6 ( t， J = 8.1Hz，1 H ) ，7.6-7.8(m，3H) ，7.55(d，J = 8.1Hz
，1H) ，7.51 (d，J = 8.1Hz，1H) ，7.15 和 7.11 (t， J = 6.3Hz，1 H ) ，4.18 ( qd，J = 1 8 · 5，6 · 3 Hz，2 H ) ，4 · 1 5 (d，J=17.7Hz，1 H ) ’ 3.80 ( d，J=17.7Hz，1H ) ，2.79 和 2.78(s，3H)。 合成例15 4— 〔5— (3，5 —二氯苯基）—5 —三氧甲基—4，5 —二氫異鸣唑一3-基〕一 2—甲磺醯基—N_ (2，2，2 — 三氟乙基）苯甲醯胺（本發明化合物No.5 - 326) 含有按照合成例1 3相同方法合成之4 一〔 5 — ( 3，5 一二氯苯基）一 5—三氟甲基一 4，5_二氫異鳴卩坐—3 —基 〕一 2—甲硫基一 N — （2，2，2—三氟乙基）苯甲醯胺（ 本發明化合物Νο·5〜3 22 ) (〇.25g)之二氯甲烷（6 J) 溶液中，室溫下攪拌中，加入3-氯過苯甲酸（〇.i7g)， 在同溫度下攪拌3日。反應終了後，反應混合物注入硫代 硫酸鈉水溶液（3 0 )中，用氯仿萃取（1 〇 j χ 3 )，有 機層先用飽和食鹽水’再以無水硫酸鈉依序脫水、乾燥， -365- 200536479 (361) 減壓下蒸餾去除溶劑。殘留物藉以氯仿洗提之矽膠管柱層 析法精製，而得無色油狀之目的化合物（0.20g)。 】H NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) 5 8·16 ( t， J = 8.4Hz，lH) ，8.05(bs，lH) ，8.00(s，lH) ，7.92 (s’ 1 H ) ，7.55 ( d，J = 8.4Hz，1 H ) ，7.5 2 ( d，J = 8 · 4 Hz ，1H) ，7.06 和 7.02(t，J = 6.4Hz，lH) ，4.17(d， J=17.4Hz，1H) ，4.16(qd，J=18.5，6·3Ηζ，2H) ，3.79
(d，J=17.4Hz，lH) ，2.12(s，3H)。 合成例1 6 2—氰基一4一〔5-（3，5 —二氯苯基）一 5—三氟甲 基一4，5 —二氫異Π等唑—3 -基〕—N— (2 —吡啶甲基） 苯甲醯胺（本發明化合物No .5 — 34 1) 含有按照合成例4相同方法合成之4一〔5— (3，5 — 二氯苯基）一5 —二氟甲基一 4，5 —二氫異Dfn坐一 3 —基〕 一 2 —碘一 N - （ 2 -吡啶甲基）苯甲醯胺（本發明化合物 Νο·5— 065) (0.19g)之二甲基乙醯胺（10m£)溶液中， 加入氰化鋅（36.0mg)，鋅（4.8mg)，三個（二苯亞甲 基丙酮）二鈀（ll.Omg)及1，1，一雙（二苯膦基）二茂 絡鐵（1 3 . 5 m g )，在氮氣環境中，8 〇〜；i 2 〇 °c下攪拌5小時 。反應終了後，反應混合物中添加氨水（3 0 )及水（2 0 )，用乙酸乙酯（5 0 4 X1 )萃取，有機層用水（3 〇 J )洗淨後，先用飽和食鹽水，再以無水硫酸鈉依序脫水、 乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑。殘留物藉以乙酸乙酯一己烷 -366- 200536479 (362) (2 : 1 )可洗提之矽膠管柱層析法精製，而得褐色樹脂狀 之目的化合物（0 · 〇 5 g )。 1 H NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) 5 8·5— 8.6 ( m， 1Η ) ，8.12(bs，lH) ，7.9-8.0 (m，2H) ，7.15 - 7.7 (m，7H) ，5.13(bs，2H) ，4.14(cl，J=17.4Hz，lH) ，3.78 ( d，J=1 7.4Hz，1H )。
合成例1 7 2 —乙醯胺基—4—〔5— (3，5-二氯苯基）一 5 —三 氟甲基—4，5 —二氫異鸣唑—3 —基〕一N— (2，2，2 — 三氟乙基）苯甲醯胺（本發明化合物Νο·5 — 3 3 3 ) 含有按照合成例1 2所合成之2 -胺基一 4 一〔 5 -（ 3 ，5 —二氯苯基）—5 —三氟甲基一 4，5 -二氫異哼唑—3 一基〕一 N— （2，2，2—三氟乙基）苯甲醯胺（本發明化 合物Νο·5 — 329) (0.05g)及三乙胺（0.15^)之氯仿（ 2 )溶液中，冰冷攪拌下加入乙酸酐（0.1 0 W )，在室 溫下攪拌2 0小時。反應終了後，反應混合物藉以乙酸乙 酯一己烷（1 : 8〜1 : 1梯度）可洗提之中壓分餾液體層析 法（山善公司製品之中壓分餾裝置；YFLC — Wprep)精製 ，而得淡黃色樹脂狀之目的化合物（0 · 04 5 g )。 lU NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) 5 1 0·90 ( bs， 1 H ) ，8.77 ( d，J:1 ·3Ηζ， 1 H ) ，7.5 7 ( d d，J = 8 · 4， 1·5Ηζ，1H) ，7.53 ( d，J = 8.4Hz ’ 1H ) ，7.50 ( d，
J = 1.7Hz，2H) ，7.45 (t，J = 1.8Hz，1H ) ，6.82 ( bs > 1H -367- 200536479 (363) )，4·1— 4.2(m，2H) ，4.11(d，J=17.0Hz，lH) 3.73(d，J=17.0Hz，lH) ，2.22(s，3H)。 合成例1 8
4一 〔5 — （3，5 —二氯苯基）—5 —三氟甲基—4，5 一二氫異噚唑一 3 —基〕—2 —甲胺基一N —（2，2，2 —三 氟乙基）苯甲醯胺（本發明化合物No.5— 331)及4一〔5 一 （3，5 —二氯苯基）一5 —三氟甲基一4，5 —二氫異口等 口坐一3—基〕一2 —二甲胺基一N— (2，2，2—三氟乙基） 苯甲醯胺（本發明化合物Νο·5 — 334) 含有按照合成例1 2所合成之2 -胺基一 4 一〔 5 -（ 3 ，5 —二氯苯基）一 5 —三氟甲基一 4，5 —二氫異哼唑一 3 —基〕一 Ν—（2，2，2—三氟乙基）苯甲醯胺（本發明化 合物 Νο·5 — 3 29 ) (〇.25g)及 36% 甲醛水溶液（0.06g) 之1，2 —二氯乙烷（7 m£ )溶液中，室溫下攪拌中，將三 乙醯氧基氫化硼鈉（1 .〇〇g )每一小時分成三次添加，在 同溫度下繼續攪拌2小時。反應終了後，反應混合物中注 入冰水（5 4 )，分離有機層，減壓下蒸餾去除溶劑，殘 留物藉以乙酸乙酯一己烷（0 : 1〜1 : 3梯度）可洗提之中 壓分餾液體層析法（山善公司製品之中壓分餾裝置； YFLC — Wprep )精製，而分別獲得淡黃色結晶之4 —〔 5 — (3，5-二氯苯基）—5 —三氟甲基一4，5—二氫異噚唑 —3—基〕一2 -甲胺基一N— (2，2，2 —三氟乙基）苯甲 醯胺（0.1 3g)及淡黃色樹脂狀物質之4-〔 5— ( 3，5- -368- 200536479 (364) 二氯苯基）一 5 —三氟甲基一 4，5—二氫異鸣唑—3—基〕 一 2—二甲胺基一 N — （2，2，2—三氟乙基）苯甲醯胺（ 〇.13g)。 4一 〔5— (3，5 —二氯苯基）一 5 —三氟甲基一4，5 -二氫異卩等唑—3 —基〕-2—甲胺基一 N- (2，2，2 -三 氟乙基）苯甲醯胺：
熔點：1 5 6 · 0 〜1 5 8 · 0 °C
]H NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) 5 7 · 5 7 ( b s，1 H )，7.52 ( d，J=1.6Hz，2H ) ，7.43 ( t，J=1.8Hz，1H ) ，7.38 ( d，J = 8.2Hz，1 H ) ，6.92 ( d，J=1.6Hz，1 H )，
6.84 ( dd，J = 8.2，1.6Hz，1 H ) ，6.3 1 ( t，J = 6.4Hz，1 H )，4.0-4.15 (m，2H) ，4.08(d，J=17.2Hz，1H)， 3.70 (d，J=17.2Hz，1H ) ，2.91 ( s，3H )。 4一 〔5— (3，5 —二氯苯基）一5 —三氟甲基一4，5 一 一·氨異吗D坐一3 —基〕—2 - —·甲胺基—N— (2，2，2 — 三氟乙基）苯甲醯胺 1H NMR ( CDC13，Me4Si，400MHz ) 5 1 0.2 9 ( t， J = 6.2Hz，1 H ) ，8.22 ( d，J = 8.1Hz，1 H ) ，7.73 ( d， J=1 .7Hz，1 H ) ，7.52 ( d，J=1 .7Hz，2H ) ，7.44 ( t， J 二 1.8Hz，1 H ) ，7.33 (dd，J = 8. 1，1.6Hz，1 H ) ，4.13 ( qd，J = 9.2，6·2Ηζ，2H ) ，4.10 ( d，J=1 7.2Hz，1H )， 3.72(d，J = 17.2Hz，lH) ，2.78(s，6H)。 合成例1 9 -369 - 200536479 (365) 4— 〔5 — （3，5—二氯苯基）—5 —三氟甲基一 4，5 一二氫異噚唑一 3 —基〕一 N— (2 一甲氧基亞胺基乙基） 一 2—甲基苯甲醯胺（本發明化合物νο·5— n3 )
含有按照合成例5同樣方法合成之4一〔5一（3，5-一氯苯基）一5—三氟甲基一 4，5一二氫異鸣唑—3 一基〕 —Ν— (2，2 —二甲氧基乙基）—2_甲基苯甲醯胺（本發 明化合物No.5 — 083) ( 152mg)之甲醇一水（6: 1)混 合溶劑中’加入甲氧基胺鹽酸鹽（3 8mg )，加熱迴流下攪 拌8小時。反應終了後，反應混合物放置冷卻至室溫，加 入乙酸乙酯（80 W )稀釋，水洗（30 J x2 )之後，先用 飽和食鹽水，再以無水硫酸鈉依序脫水、乾燥，減壓下蒸 餾去除溶劑。殘留物藉以乙酸乙酯-己烷（1 ·· 1 )可洗提 之矽膠管柱層析法精製，而得無色樹脂狀之目的化合物（ 1 0 2 m g ) ° NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) 5 7.45-7.55 (m ，6H ) ，7.45— 7.55 和 6.83(t，J = 4.5Hz，1H) ，7.4- 7.45 ( m，1 H ) > 6.28 和 6 · 1 6 ( t，J = 4 · 7Hz，1 H ) ，4.27 和 4.22 (t，J = 4.7Hz，2H ) ，4.08 (d，J=17.1Hz，1H ) ，3.92 和 3.85(s，3H ) ’ 3.70(d，J = 17.4Hz，1H)， 2.50 和 2.48 (s，3H) o 合成例2 0 N— 〔4〜〔5— (3，5 —二氯苯基）一5 —二氟^甲基一 4 ’ 5—二氫裏鳄唑一 3-基〕—2 -甲基苯甲醯基〕甘胺酸 -370- 200536479 (366) (本發明化合物Ν ο · 5 — 1 2 7 ) 含有按照合成例5同樣方法合成之N -〔 4 一〔 5 —（ 3，5 —二氯苯基）一5—三氧甲基—4，5-二氫異吗卩坐—3 一基〕一 2 —甲基苯甲醯〕甘胺酸甲酯（本發明化合物 Ν 〇 · 5 — 1 2 8 ) ( 2.6 g )之甲醇（1 〇 J )溶液中，室溫下攪
拌中，加入含有氫氧化鉀（l.Og)之水（10 J )溶液，在 相同溫度下攪拌1小時。反應終了後，加入1 2N鹽酸（1 0 ^ )，用乙酸乙酯（5 0 J X 1 )萃取，有機層光用飽和食鹽 水’再以無水硫酸鈉依序脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶 劑’而得淡黃色樹脂狀之目的化合物（2.4g)。 】H NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) 5 7.4-7.55 (m ’ 6H ) ，6·35 — 6·85 ( m，2H ) ，4 · 2 3 ( d，J = 5 · 7 Η z，2 Η
)’ 4.08 (d，J=17.1Hz，1 H ) ，3.7 1 (d，J=17.1Hz，1H )，2.44 ( s，3H )。 合成例2 1 4一 〔5— (3，5_二氯苯基）—5 —三氟甲基一4，5 一二氫異 B 等唑—3 - 基〕一 2 - 甲基—Ν—〔N— （2，2，2 一三氟乙基）胺甲醯基甲基〕苯甲醯胺（本發明化合物 No.5 - 15 1) 含有按照合成例20所合成之N - [4 一〔 5 — （ 3，5 — 二氯苯基）一 5-三氟甲基一 4，5 —二氫異哼唑一 3—基〕 一 2—甲基苯甲醯基〕甘胺酸（本發明化合物No.5— 127) (l.OOg)之一氣甲院（30 m£)丨谷液中’加入1 — 〔3—( -371 - 200536479 (367) 二乙胺基）丙基〕—3 —乙基碳化二亞胺鹽酸鹽（〇·65§) ，在室溫下攪拌1 5分鐘之後’加入2 ’ 2，2 -三氟乙胺（ 0.40g )及4— (Ν’ N —二甲胺基）D比啶（〇.40g) ’相同 溫度下繼續攪拌2小時。反應終了後，減壓下蒸餾去除溶 劑，殘留物藉以乙酸乙酯一己烷（1 ; 3 )可洗提之矽膠管 柱層析法精製，繼從己烷中結晶化，而得白色結晶之目的 化合物（0 · 4 8 g )。
熔點：1 7 3 · 5 〜1 7 5 · 5 t： 4 NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) 57.35- 7.55 (m ’ 7H) ，7.03 ( t，J = 5.1Hz，1H) ，4.2 1 ( d，J = 5.1Hz， 2H ) ，4.09 (d，J=17.4Hz，1H ) ，3.85 — 4.0 (m，2H ) ，3.71(d，J=17.4Hz，1H) ，2.43(s，3H)。 合成例2 2 4一 〔5— (3，5 -二氯苯基）—5 —二氣甲基〜4，5 一二氫異噚唑—3 —基〕一 2 —甲基一 N - （N —苯基胺甲 醯基甲基）苯甲醯胺（本發明化合物No.5 — 169) 含有按照合成例20所合成之N—〔4一〔5〜（3，5 一一氯本基）一 5—三_甲基—4 ’5-二氫異鸣口坐〜3一基 〕—2-甲基苯甲醯基〕甘胺酸（本發明化合物n〇.5 _ 127 )(〇.4〇g )及吡啶（0.08g )之二氯甲烷（10 j )溶液中 ，加入三甲基乙醯氯（〇.12g，在室溫下攪拌2小時之後 ’加入苯胺（0 · 5 0g )及三乙胺（3 J )，在同溫度卞 1繼續 攪拌1小時。反應終了後，反應混合物中加入水（2 υ ) -372- 200536479 (368) 用乙酸乙酯（5 0 2 x 1 )萃取，有機層先用飽和食鹽水， 再以 無 水 硫酸鈉依序脫水、 乾燥， 減壓 下 蒸餾去; 除溶劑。 殘留 物 藉 以乙酸乙酯- -己院 (2 ： 1 )可 洗 提之矽, 膠管柱層 析法 精 製 ，而得 1白色結晶之 目的化 合物 ( 〇.12g) 0 熔 點 ：18 1. 0〜1 83 .0°C NMR ( CDC13 ，M e4 Si，3 00MHz ) 5 8.54 (bs，1H )， 7. 5 - -7.55 (m， 7H ) ，7.44 (t， J = = 2.0Hz， 1H )， 7.3 1 ( t， J = 8.0Hz，2H )， 7.1-7 .2 ( m 1 Η ) ’ 6.95 ( bs ，1 Η ) 4.34 ( d，J = 5.0Hz ，2H ) ，4.1 9 (d，J = 17.2Hz， 1Η) 5 3 · 70 ( d ，J=1 7 • 2Hz， 1H) ，2.49 ( s，3H ) o
合成例2 3 4— 〔5 - （3，5 —二氯苯基）一5 —三氟甲基—4，5 —一氣異卩亏哇一 3 —基〕一 2—甲基—N —甲基一1ST — （2 — 吡啶甲基）苯甲醯胺（本發明化合物N 〇 . 6 — 0 2 0 )
含有按照合成例5同樣方法合成之4 一 〔 5 —（ 3，5 — 二氯苯基）一 5-三氟甲基一 4，5-二氫異哼唑一 3—基〕 一 2 —甲基一 N— (2—吡啶甲基）苯甲醯胺（本發明化合 物 Νο·5 — 234) (0.35g)之 Ν，Ν —二甲基甲醯胺（20J )溶液中’冰冷攪拌下加入5 5 %油性氫化鈉（〇 · 1 2 g )， 在相同溫度下繼續攪拌3 0分鐘。繼之，添加碘化甲烷（ 〇，12g )之後’升溫至室溫，在相同溫度下繼續攪拌2小 時。反應終了後，反應混合物中加入乙酸乙酯（8 〇 ^ )稀 釋、水洗（5 0 ιη£ X 2 )之後，先用飽和食鹽水，再以無水硫 •373- 200536479 (369) 酸鎂依序脫水、乾燥，減壓下蒸飽去除溶劑。殘留物藉以 乙腈-水（8 5 : 1 5 )洗提之高速液體層析法精製，而得無 色樹脂狀之目的化合物（〇.25g)。 NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) (5 8 · 5 - 8 · 6 ( m， 1H) ，7.6—7.75 (m，lH) ，7.05-7.55 (m，8H)， 4.43 和 4.89(bs，2H) ，4.06 和 4.09 (d，J= 17.4 和
17·1Ηζ，1H) ，3.68 和 3.71 (d，J = 17.4 和 17.1Hz，1H) ，2·85 和 3.13(s，3H) ，2·35 和 2.38(s，3H)。 合成例24 7 〔5— (3，5 — 一 氣本基）一5 —二氣甲基一4,5 一二氫異鸣唑一 3—基〕一 1 一甲基_3一 （2 —吡啶甲基） 一 1，2，3，4 一四氫喹唑咐一 4 —酮（本發明化合物N 〇. 6 -071) 含有按照合成例1 8相同方法合成之4 一〔 5 —（ 3，5 一二氯苯基）一 5 —三氟甲基—4，5—二氫異Uf唑一 3〜基 〕一2 —甲胺基一 N— (2 —吡啶甲基）苯甲醯胺（本發明 化合物Νο·5 — 3 3 2 ) (〇.06g)之二氯甲烷（5 溶液中 ’室溫攪拌下加入氯甲基甲醚（0.03g )，在相同溫度下 攪拌1 5小時。反應終了後，減壓下蒸餾去除溶劑，殘留 物以乙酸乙酯。己烷（3 : 1 )可洗提之矽膠管柱層析法精 製，而得無色油狀之目的化合物（〇 〇4g )。 1H NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) 5 8.5— 8.6 ( m， 1H) ，8.04(d，J = 7.8Hz，lH) ，7.6 - 7.75(m，lH)， -374- 200536479 (370) 7.4 - 7.55 ( m > 4H ) ，7.15-7.3 (m，lH) ，7.1〇(bs， 1H) ，6.95—7.05 (m，lH) ，4.86(s，2H) ，4.06(s ’ 2H ) ，4.09 ( d，J=17.4Hz，1 H ) ，3.70 ( d，J=1 7.4Hz ，1H) ，2.90(s，3h)。 合成例2 5
4— 〔5— (3，5 —二氯苯基）一5 —三氟甲基一 4，5 一二氫異鳄唑一 3—基〕一 2—甲基一N —（2，2，2—三氟 乙基）苯甲醯胺（本發明化合物No.7— 007) 含有按照合成例8所合成之4一〔5— (3，5 -二氯苯 基）一5 一三氟甲基一4，5 —二氫異噚唑一3 -基〕一 2 — 甲基一 N— (2，2，2—三氟乙基）苯甲醯胺（本發明化合 物Νο·5— 075) (0.50g)及勞森氏試劑（2，4 —雙（4 — 甲氧基苯基）一 1，3，2，4 —二噻二磷乙烷二2，4一二硫 化物）（〇·41 g )之甲苯（1 5 j )溶液，在加熱迴流下攪 拌20小時。反應終了後放置冷卻至室溫，加入乙酸乙酯 (6 0 m£ )而稀釋反應混合物，水洗（5 〇 j χ丨）後，先用 飽和食鹽水，再以無水硫酸鎂依序脫水、乾燥，減壓下蒸 餾去除溶劑。殘留物以乙酸乙酯一己烷（3 : 1 )可洗提之 石夕膠管柱層析法精製，而得黃色樹脂狀之目的化合物（ 0.4 0 g ) 〇 4 NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) 5 7.2 — 7·5 ( m， 7H) ，4.55 - 4.7 (m，2H) ，4.06 (d，J = 17.1Hz，1H) ，3.68(d，J=17.1Hz，lH) ，2.38(s，3H) 〇 -375- 200536479 (371) 合成例26 4— 〔5 — （3 —溴二氟甲氧基苯基）一 5—三氟甲基一 4，5 —二氫異哼唑一3— 基〕一2 — 甲基一 N— (2，2，2 — 三氟乙基）苯甲醯胺（本發明化合物No.5 — 014)
步驟1: 3-溴二氟甲氧基一 1 一碘化苯之製造 含有5 5 %油性氫化鈉（〇 · 8 7 g )之N，N —二甲基甲醯 胺（20 2 )懸濁液中，冰冷攪拌下，滴加含有3 -碘苯酚 (4 · 0 0 g )之N，N —二甲基甲醯胺（1 0 J )溶液，滴加終 了後，在室溫下攪拌3 0分鐘。該反應混合物在冰冷攪拌 下，滴加含有二氟二氯甲烷（11.40g)之N，N—二甲基 甲醯胺（2 0 ^ )溶液，滴加完後，在室溫下繼續攪拌2小 時。反應終了後，反應混合物中加入水（5 0 W )，用乙酸 乙酯（1 00 J X 1 )萃取，有機層經水洗後，先用飽和食鹽 水’再以無水硫酸鎂依序脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶 劑。殘留物以己烷可洗提之矽膠管柱層析法精製，而得無 色油狀之目的化合物（2 . 1 0 g )。 4 NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) 5 7.65— 7.7 ( m ，1H) ，7.55 - 7.65 (m，1H) ，7.2-7.3 (m，1H)， 7. 1 5 ( t，J = 9.0Hz，1H )。 步驟2: 3—溴一氟甲氧基一 1一（1 一三氣甲基乙稀基 )苯之製造 含有按照文獻所記載方法製成之溴化1 -三氟甲基乙 -376- 200536479 (372)
烯基鋅之1 Μ四氫呋喃溶液（1 〇 2 )中，加入3 -溴二氟 甲氧基一 1 一碘化苯（l.Og)及二氯雙（三苯膦基）鈀（11 )(0 · 〇 5 g )，加熱迴流下攪拌2小時。反應終了後’反 應混合物注入稀鹽酸（20 J )中，用乙酸乙酯（50 X 1 )萃取，有機層用飽和食鹽水，再以無水硫酸鈉依序脫水 、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑。殘留物以己烷溶解後，用 矽膠處理，除去高極性不純物，而得無色油狀之粗製目的 化合物（〇 · 7 7 g )。該物不再精製，而直接提供後續反應 之用途。 步驟3: 4—〔5—（3 —溴二氟甲氧基苯基）一 5—三 氟甲基一 4，5—二氫異Df唑一 3—基〕一 2 —甲基一 N —（2 ，2，2 —三氟乙基）苯甲醯胺之製造 含有按照合成例7之步驟1〜3相同方法合成之4 -氯 經基亞胺基甲基—2 —甲基—N — （2’ 2’ 2 —二氣乙基） 苯甲醯胺（〇.3g)及粗製之3 —溴二氟甲氧基一 1— (1〜 三氟甲基乙烯基）苯（〇.2g)之1，2 —二甲氧基乙烷（1〇 J )溶液中，加入碳酸氫鉀（〇.4g )，在室溫下攪拌18 小時。反應終了後，反應混合物注入水（20 )中，用乙 酸乙酯（5 0 α X 1 )萃取，有機層先用飽和食鹽水，再以無 水硫酸鈉依序脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑。殘留物 以乙酸乙酯-己烷（1 : 1 )可洗提之矽膠管柱層析法精製 ，而得無色玻璃狀之目的化合物（〇 . 2 9 g )。 】H NMR ( CDC13，Me4Si ’ 400MHz ) (5 7 · 5 — 7 · 6 ( m， -377- 200536479 (373) 5 Η ) ’ 7.41 (d’ J = 7.8Hz，1 Η ) ，7·3— 7·5(ηι，1H)， 6.16(t’ J = 6.6Hz，1Η) ，4.05— 4.15 (m，3H) ^ 3.74( d，J=17.2Hz，1H ) ，2.45 (s，3 H ) ° 合成例2 7 4一〔5 —氯二氟甲基一 5 — （3，5 —二氟苯基）一4，
5 —二葬異卩萼唑一3—基〕—2 —甲基一 N — （2，2，2 —三 氟乙基）苯甲醯胺（本發明化合物Νο·5 - 3 5 5 ) 步驟1: 2，3’，5’一三氯一 2，2—二氟苯乙酮之製造 含有3，5 -二氯一 1 一碘化苯（5.0g)之第三丁基甲 醚（50 J )溶液中，—781：下攪拌中，滴加正丁基鋰（ 1 ·58Μ之己烷溶液，12.2 J)，滴加完後，在相同溫度下 攪拌30分鐘。該反應混合物在- 78 °C下攪拌中，滴加氯 二氟乙酸甲酯（6 · 6g )，滴加完後，在0 °C下繼續攪拌3 0 分鐘。反應結束後，反應混合物注入飽和氯化銨水溶液（ 100 中，用乙酸乙酯（100 J xl )萃取，有機層先用 飽和食鹽水，再用無水硫酸鎂依序脫水、乾燥，減壓下蒸 餾去除溶劑。而得黃色油狀之目的之粗製化合物（4.6g ) 。該物不再精製而提供後續反應之用途。
1H NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) (5 7.97 ( s，2H )，7.68(s，lH)。 步驟2: 3，5 —二氯—1—〔1—(氯二氟甲基）乙烯 基〕苯之製造 -378-
200536479 (374) 含有甲基三苯基溴化鱗（2.89g)之四氫呋喃 )溶液中，加入第三丁氧基鉀（〇·91§) ’在室溫下 小時。繼之，在冰冷攪拌下，滴加含有2，3 ’，5 ’ 一2，2—二氟苯乙酮（2.00g)之四氫呋喃（5 4) 該反應混合物中，滴完後，室溫下繼續攪拌1小時 終了後，注入反應混合物於冰水（5 0 J )中，用乙 (5 0 d X 1 )萃取，有機層先用飽和食鹽水，再以無 鈉依序脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑。殘留物 可洗提之矽膠管柱層析法精製，而得黃色油狀之目 物（1.50g)。 ]H NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) 5 7.40 (
)，7·35 ( s，2H) ，5.99 ( s，1H) ，5.65 ( s，1H 步驟3: 4—〔5 —氯二氟甲基—5—（3，5 —二 )一4，5 —二氫異哼唑一 3一基〕一 2 一甲基—N_ ，2—三氟乙基）苯甲醯胺之製造 含有按照合成例7之步驟1〜3相同方法合成之 經基亞胺基甲基—2—甲基—n —（2，2，2—三氟 苯甲醯胺（〇.25g)及3，5〜二氯一1一〔！—（氯 基）乙嫌基〕苯（0.26g)之1，2—二甲氧基乙院 )溶液中，加入碳酸氫鉀（〇.43g )及少量之水， 下攪拌1 5小時。反應終了後，過濾反應混合物除 物，減壓下濃縮濾液。殘留物以乙酸乙酯一己烷（ 可洗提之砂膠管柱層析法精製，而得黃色油狀之目
(15 U 攪拌1 一三氯 溶液於 。反應 酸乙酯 水硫酸 以己烷 的化合 s， 1H 氯苯基 (2，2 4 —氯 乙基） 二氟甲 (3 U 在室溫 去固形 2:3) 的化合 - 379- 200536479 (375) 物（〇 . 2 8 g )。 lU NMR ( CDC13 5 Me4Si，3 00MHz ) d 7 3 5 _ 7 65 ( ，6H ) ，6.06 (t，J = 6.1 H z ? 1 H ) ，4.0— 425 (m> 3 pj ，3.72(d，J=17.1Hz，lH) ，2.47(s，3H) 0 合成例2 8 4一 〔5— (3，5—二氯苯基）—5 —ミ氟甲基〜4，5
一二氫異哼唑一 3 —基〕—2 —甲基一 N —窄氧基羰基一 N 一（2—吡啶甲基）苯甲醯胺（本發明化合玲 步驟1: 5— (3，5 —二氯苯基）一3〜（3 —甲其—4 一硝基苯基）一5—二氟甲基一 4，5 — 一氫轉P等卩坐之製造 含有合成例3之步驟1所製成之3，5〜二氯—1— (1 一三氟甲基乙燒基）苯（1.31g)及α —氯—3_甲基—4 —硝基苯醛肟（1 · 1 7 g )之四氫呋喃（1 0 1η£ )溶液中，加 入碳酸氫鉀（1.15g)及水（1.50g)，在室溫下攪拌18小 時。反應終了後，減壓下蒸餾去除四氫呋喃，加入水（3 ^ )，冰冷下攪拌3 0分鐘。濾取所析出結晶，先用水（5 ^ )，再以二異丙醚（5 W )洗淨，而得白色結晶之目的 化合物（1 · 2 9 g )。
熔點 1 3 5.0 〜1 3 6.0 °C 1H NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) o 8.03 ( d， J = 7.5Hz，1H) ，7.6— 7.75 (m，2H) ，7.51(bs，2H) ，7.44(t，J=1.8Hz，1H) ，4.11 (d，J=17.4Hz，1H)， 3.73 (d，J=17.4Hz，1 H ) ，2.64(s，3H )。 -380- 200536479 (376) 步驟2: 3 — （4 一胺基—3 —甲苯基）—5— (3，5 — 二氯苯基）一 5—三氟甲基一 4，5-二氫異哼唑之製造 含有5 —（3，5—二氯苯基）一3_ (3 —甲基一 4 —硝 基苯基）一 5—三氟甲基一 4，5 —二氫異鸣唑（1.23g)之 乙酸乙酯（1 〇 )溶液中，加入水（5 · 0 )，乙酸（5. 〇
U )及還原鐵（〇.66g)，在100°C下攪拌2小時。反應 終了後，反應混合物用矽藻土過濾，濾液中加入水（2 0 J )，用乙酸乙酯（20 J χ2 )萃取。合倂有機層，先用飽和 碳酸氫鈉水溶液（1 〇 W )，繼以水（1 〇 4 )洗淨後，再 先以飽和食鹽水，繼以無水硫酸鈉依序脫水、乾燥，減壓 下蒸餾去除溶劑，而得紅褐色油狀之粗製目的物（1.05 g )。該物不再精製而直接提供後續反應用途。
!H NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) 5 7.52 ( s，2H
)，7.35-7.5 (m，2H) ，7·31 (dd，J = 8.0，2.0Hz，1H )，6.65 (d，J = 8.4Hz，1 H ) ，4.05 (d，J=17.1Hz，1H ) ，3.93(bs，2H) ，3.64(d，J=17.1Hz，lH) ，2.17(s ，3H )。 步驟 3: 3 — （4 —溴—3 - 甲苯基）一5— (3’ 5 — 一 氯苯基）一 5—三氟甲基—4，5—二氫異鸣唑之製造 含有3— (4—胺基—3 —甲苯基）—5— (3，5—二氯 苯基）一 5 —三氟甲基一 4，5—二氫異鳄唑（0.50g)之1 ，4 一二噁烷（1 · 〇 4 )及水（2 · 0 ln£ )之溶液中，加入 -381 - 200536479 (377) 4 7 %溴氫酸（1 . 〇 2 )，加熱迴流下攪拌1小時。繼之， 在冰冷，5 °C以下攪拌反應混合物’同時慢慢滴加含有亞 硝酸鈉（〇 · 1 〇 g )之水（1 · 〇 m£ )溶液，滴加完後，在相同 溫度下繼續攪拌1小時。
4 7 %溴氫酸（1.0 J )及溴化亞銅（〇 · 2 8 g )之混合物 中，在6 0 °C下攪拌中，慢慢滴加上述重氮基化合物，滴加 完後，在6(TC下繼續攪拌2小時。反應終了後，反應混合 物中添加水（1 0 )，用乙酸乙酯（2 0 X 2 )萃取，合 倂有機層水洗後，先用飽和食鹽水，再以無水硫酸鈉依序 脫水、乾燥，減壓下蒸餾去除溶劑。殘留物以乙酸乙酯-己烷（1 : 1 0 )可洗提之矽膠柱管層析法精製，而得淡黃 色結晶之目的化合物（0.4 3 g )。
熔點·· 1 0 5.0〜1 08.0°C !H NMR ( CDC13，Me4Si，300MHz ) 5 7·59 ( d， J = 8.4Hz，1H ) ，7.45 - 7.5 5 ( m，3H ) ，7.42 ( t， J=1.8Hz，1H ) ，7.33 (dd，J = 8.4，2.1Hz，1 H ) ，4.07( d’ J=17.1Hz，1 H ) ，3.68 (d，J=17.1Hz，1 H ) ’ 2.43 ( s ，3H ) 〇 步驟4: 4一〔5-（3，5 —二氯苯基）—5—三氟甲基 一 4，5—二氫異鸣唑—3-基〕一2 —甲基苯甲酸乙酯之製 造 在高壓釜中，含有3-（4一溴一 3—甲苯基）一5—（ 3，5 —二氯苯基）一 5 —三氟甲基—4，5-二氫異鸣唑（ -382- 200536479 (378) 1 5 · 0 g )之乙醇（6 0 J )溶液中，加入乙酸鈉（3.2 6 g )，
1，1’ 一雙（二苯膦基）二茂絡鐵（0.3 7g )及乙酸鈀（II )(〇.〇8g)，在2.0MPa之一氧化碳環境下，以110°C攪 拌3小時。反應終了後，放冷至室溫，加入水（200 ιη£ ) ，用乙酸乙酯（200 χ2 )萃取，有機層經水洗後，先用 飽和食鹽水，再以無水硫酸鈉依序脫水、乾燥，減壓下蒸 餾去除溶劑。殘留物以乙酸乙酯一己烷（1 ·· 8 )可洗提之 矽膠管柱層析法精製，而得無色透明液體之目的化合物（ 10.8g)。 折射率 nD214t = 1.5474 ]H NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz )占 7·95 ( d， J = 8.4Hz，1H ) ，7.45 - 7.65 ( m，4H ) ，7.43 ( t， J=1.8Hz，1H) ，4.37 ( q，J = 7.2Hz，2H ) ，4.10 ( d， J=17.4Hz，1 H ) ，3.71 (d，J=17.1Hz，1 H ) ，2.62 (s， 3H ) , 1 .40 ( t，J = 7.2Hz，3H )。 步驟5: 4-〔5—（3，5—二氯苯基）—5 —三氟甲基 一 4，5—二氫異鸣唑一 3-基〕一 2 —甲基苯甲酸之製造 含有4一〔5—（3，5 —二氯苯基）一 5-三氟甲基一 4 ，5—二氫異哼唑一 3 —基〕—2 -甲基苯甲酸乙酯（ 1 0 · 7 9 g )之乙醇（5 0 )及水（1 〇 ）之溶液中，將含 有氫氧化鈉（2 · 0g )之水（1 〇 2 )溶液’在室溫下攪拌中 慢慢加入。繼之，在80 °C下攪拌反應混合物2小時，反應 終了後，減壓下蒸餾去除乙醇。殘留物在50°C下攪拌中， -383· 200536479 (379) 滴加濃鹽酸使之成爲pH 1〜3之後，同溫下攪拌1小時，繼 於5 °C下繼續攪拌1小時。濾取所析出結晶，水洗後乾燥 ’而得白色結晶之目的化合物（9 · 6 3 g )。
熔點：146.0〜14 8.5 °C ln NMR ( CDC13，Me4Si，3 00MHz ) 5 8.12 ( d， J = 8.7Hz，1 H ) ，7.5 — 7.7 ( m，2H ) ，7 · 5 2 ( d，J = 1 · 5 H z ’ 2H ) ，7.43 (d，J=1.5Hz，1H) ，4.11 (d，J=16.8Hz，
1 H ) ，3.73(d，J=17.4Hz，lH) ，2.69(s，3H)。 步驟6: 4—〔5— (3，5 —二氯苯基）一5 —三氟甲基 一 4，5—二氫異Df唑一3 —基〕一2 —甲基一 N —甲氧基羰 基一 N —（2—吡啶甲基）苯甲醯胺之製造 含有4—〔5—（3，5—二氯苯基）—5 —三氟甲基—4 ’ 5—二氫異哼唑一 3 —基〕一 2—甲基苯甲酸（l.OOg)之 甲苯（30J)溶液中，加入硫醯氯（〇.43g)及N，N —二 甲基甲醯胺（3滴），90°C下攪拌1小時。反應終了後， 減壓下蒸餾去除溶劑，溶解殘留物於四氫呋喃（5 4 )中 含有N — （2—吡啶甲基）氨基甲酸甲酯（0.40g)之 四氫呋喃（5 ^ )溶液中，室溫下攪拌中，添加第三丁氧 基鉀（0.27g)，同溫度下攪拌3分鐘。繼之，在該反應 混合物中，滴加上述醯氯化物之四氫呋喃溶液，滴加完後 ’同溫度下繼續攪拌1小時。反應結束後，反應混合物用 乙酸乙酯（60 2 )稀釋，再用水（50 J )洗淨後，先用 -384- 200536479 (380) 飽和食鹽水，再以無水硫酸鈉依序脫水、乾燥，再於減壓 下蒸餾去除溶劑。殘留物以乙酸乙酯一己烷（1 : 2〜1 : 1 )可洗提之矽膠管柱層析法精製，而得黃色樹脂狀之目的 化合物（〇 · 7 5 g )。 H NMR ( CDC13 ’ Me4Si，3 00MHz ) 5 8.56 ( d， J = 4.8Hz ’ 1H)，7.65- 7.7 ( m，1H)，7 5 — 7 5 5 ( m， 4H)，7.35-7.45 (…H)，715_ 73 ( m，2H)，
5.21 (S’ 2H) ’ 4.〇9(d，〜杨，1H)，3.70(d， J=17.4Hz，1H) ，3.58(s，3U、 3H)，2.40 ( s，3H)。 本發明化合物可按照前述制n %迫法及實施例而製造之。 按照合成例1〜合成例2 8相同卞、+ Ν方法製成之本發明化合物之 例舉分別示於第7表〜第2〇表 〜是本發明不侷限於上述 箪Β圍。 又，表中所記載之Et示乙
Pr - η示正丙基，i 一 Pr或pr 基’以下同樣地η — P r或 一卢市宜 p R 示異丙基，c〜Pr或pr— c 不環丙基，η—心或BU— 丁 _，s— B㊉ 一 第二丁基，i—Bu或Bu— i示異丁棊 ll或Bu一s不 第三丁基，c— Bu或Bu— c示環丁 1 8^或Bu— 示環戊基，C— Hex或Hex^c示严 4 Pen c
示三甲基㈣基， 、孩* ’ Ph示苯基，TMS 表中以 構造， D — la 〜D — 54b 所示芳香 方矢雜環分別 代表下列 一 385、 200536479 (381) D-la :
O D-lc :
0
Z D-2a :
15 D-3a : Ji ^ D-3b :
Z
s D-3d : R N D-6c :
D-8a D-8b :
Z
D-lOb : D-lla : ^ N D-llb : N-S D-llc
Z
N-N D-14a : D-15a : D-16b : D-16c :
CH3 Z
Cl D-16d :
CH, Cl D-17a : CH D-17b :
Z D-21a : D-21b : CH,
職：ΊΖ 刪…广CH3 -386- 200536479 (382)
D-21e : D-21g : D-21i : 1)-22a : D-23b : D-24c : D-25d :
Z D-28fl : D-31a :
D-30a
D-34b
Z • 387- (383) 200536479
N—N D-35a :
D-35b : D-39c :
D-47a :
D-47e :
N 一N 、S' R 15 D-42a :
Z D-47b :
D-47f :
z Ν=λ D-38a :
表中以E— 4a〜E— 43a所示飽和雜環代表下列構造， -388- 200536479 (384)
〇2 表中以Μ - 5 a所示部分飽和雜環代表下列構造，
表中以T 一 4〜T 一 43所示分別代表下列構造，
-389- 200536479 (385) T-4
Cl:_^C1 T-9 :
T-13 : ：-〇
HO Τ-17 Ά τ-21 ： -ζ· S- Τ-28 : —Ν Τ-32
Λ-SVJ T-29a
OCH3 T-29b :-〇 Τ-34 Ο Τ-35 : —Ν Ο Τ-37 : —Ν N-CH3 Τ-39
Τ-41 : —Ν=^ ^ Τ-42 Ν·
Τ-40 : —Ν 又，表中代表取代基（X ) m及（Υ ) η之取代位置之 號碼，分別相對應於下列構造式所記號碼之位置，——之符 號代表無取代基。 又，表中以Mw所示爲分子量之計算値，Μ + + Η乃示 分子離子高峰之實測値，* 1示樹脂狀，* 2示油狀，* 3示 分解 -390- 200536479
No. (X). R3 R1 Mw M++H 1-001 一 C(0)0CH3 ch2cf3 406.36 407.00 1-002 一 C(0)0CH3 CH2Ph 414.46 415.07 1-003 2-F C(0)0CH3 ch2cf3 424.35 424.99 1-004 2-C1 C(0)0CH3 ch2cf3 440.81 440.94 1-005 3-Br cf3 CH2Ph 503.31 502.75 1-006 4-Br cf3 ch2cf3 495.21 494.68 1-007 4-Br cf3 CH2Ph 503.31 502.74 1-008 3-CH3 cf3 ch2cf3 430.34 430.91 1-009 3-CH3 cf3 CH2Ph 438.44 438.95 1-010 4-CH3 cf3 ch2cf3 430.34 430.92 1-011 4.CH3 cf3 CH2Ph 438.44 438.91 1-012 4-Bu-t cf3 ch2cf3 472.42 472.94 1-013 4-Bu-t cf3 CH2Ph 480.52 ‘ 480.99 1-014 2-CF3 C(0)0CH3 ch2cf3 474.36 474.87 1-015 3-CF3 cf3 ch2cf3 484.32 484.78 1-016 3-CF3 cf3 CH2Ph 492.41 492.82 1-017 4-CF3 cf3 ch2cf3 484.32 484.80 1-018 4-CF3 cf3 CH2Ph 492.41 492.85 1-019 436.99 2-OCH3 C(0)0CH3 ch2cf3 436.39 1-020 3-OCH3 cf3 ch2cf3 446.34 446.89 1-021 3-OCH3 cf3 CH2Ph 454.44 454.94 1-022 4-OCH3 cf3 ch2cf3 446.34 446.89 1-023 4.OCH3 CFo CH2Ph 454.44 454.91 1-024 437.00 4-OCH3 C(0)0CH3 ch2cf3 436.39 1-025 3.OCF3 cf3 ch2cf3 500.31 500.76 1-026 3-OCF3 cf3 CH2Ph 508.41 508.80 1-027 4-OCF3 cf3 ch2cf3 500.31 500.76 1-028 4.OCF3 cf3 CH2Ph 508.41 508.82 1-029 4-OPh cf3 ch2cf3 508.41 508.85 1-030 4-OPh cf3 CH2Ph 516.51 516.88 1-031 4-SCH3 cf3 ch2cf3 462.41 462.84 1-032 4.SCH3 cf3 CH2Ph 470.51 470.88 1-033 4-S02CH3 cf3 ch2cf3 494.41 494.86 1-034 473.90 3-NHC(0)CH3 cf3 ch2cf3 473.37 1-035 3-NHC(0)CH3 cf3 CH2Ph 481.47 481.93 1-036 473.81 4-NHC{0)CH3 cf3 ch2cf3 473.37 -391 - 200536479 (387)
1-037 4-NHC(0)CH3 cf3 CH2Ph 481.47 481.94 1-038 4-N(CH3)2 cf3 ch2cf3 459.38 459.90 1-039 4-N(CH3)‘2 cf3 CH2Ph 467.48 467.94 1-040 3-N02 cf3 ch2cf3 461.31 461.82 1-041 3-NO 2 cf3 CH2Ph 469.41 469.86 1-042 3-TMS cf3 . ch2cf3 488.50 488.87 1-043 3-CN cf3 CH2Ph 449.42 449.89 1-044 4-CN cf3 CH2Ph 449.42 449.89 1-045 3-CHO cf3 ch2cf3 444.33 444.89 1-046 3-C(0)CH3 cf3 ch2cf3 458.35 458.82 1-047 3-C(0)CH3 cf3 CH2Ph 466.45 466.81 1-048 4-C(0)CH3 cf3 ch2cf3 458.35 458.80 1-049 4-C(0)CH3 cf3 CH2Ph 466.45 466.86 1-050 3-C(0)0Et cf3 ch2cf3 488.38 488.89 1-051 3-C(0)0Et cf3 CH2Ph 496.48 496.92 1-052 4-Ph cf3 ch2cf3 492.41 492.81 1-053 3,4-F2 cf3 CH2Pr-c 424.36 424.91 1-054 3,4-F2 cf3 CH2Ph 460.40 460.87 1-055 3,5-F2 cf3 ch2cf3 452.30 452.84 1-056 3,5-F2 cf3 CH2Ph 460.40 460.89 1-057 3-C1-4-F cf3 ch2cf3 468.75 468.76 1-058 3-C1-4-F cf3 CH2Ph 476.85 476.80 1-059 2,5-Cl2 cf3 ch2cf3 485.21 484.79 1-060 2,5-Cl2 cf3 CH2Ph 493.30 492.82 1-061 2,5-Cl2 cf3 CH2(D-47a) 494.29 493.84 1-062 3,4-Cl 2 cf3 Et 431.24 430.93 1-063 3,4-Cl2 cf3 n-Pr 445.27 444.94 1-064 3,4-Cl2 cf3 i-Pr 445.27 444.94 1-065 3,4-Cl2 cf3 n-Bu 459.29 458.97 1-066 3,4-Cl2 cf3 CH2Pr-c 457.28 456.94 1-067 3,4-Cl2 cf3 s-Bu 459.29 458.93 1-068 3,4-Cl2 cf3 t-Bu 459.29 458.92 1-069 3’4·α2 cf3 c-Bu 457.27 456.79 1-070 3,4-Cl2 cf3 n-Pen 473.32 473.02 1-071 3,4-Cl2 cf3 CH2Bu-s 473.32 472.82 1-072 3,4-Cl2 cf3 CH2Bu-t 473.32 472.94 1-073 3,4-Cl2 cf3 CH(CH3)Pr-n 473.32 472.94 1-074 3,4-Cl2 cf3 c-Pen 471.31 470.99 1-075 3,4-Cl2 cf3 n-Hex 487.35 486.96 1-076 3,4-Cl2 cf3 c-Hex 485.33 484.93 1-077 3,4-Cl2 cf3 CH2Hex-c 499.35 498.88 1-078 3,4-Cl2 cf3 CH2(T-39) 539.42 538.88 1-079 3,4-Cl2 cf3 ch2ch2ci 465.69 464.73 1-080 3,4-Cl2 cf3 ch2cf3 485.21 - 484.85 1-081 3,4-Cl2 cf3 ch2cf2cf2cf3 585.23 584.65 1-082 3,4-Cl2 cf3 CH2CH(CH3)OH(R) 461.26 460.78 1-083 3,4-Cl2 cf3 CH2CH(CH3)OH(S) 461.26 460.82 1-084 3,4-Cl2 cf3 CH2CH(CH3)0C(0)NHEt(S) 532.34 531.78 1-085 3,4-Cl2 cf3 CH(CH3)CH2OCH3 475.29 474.94 1-086 3,4-Cl2 cf3 CH2CH(Et)OH 475.29 474.82 -392- 200536479 (388) 1-087 1-088 1-089 1-090 474.98 1-091 1-092 1-093 1-094 1-095 1-096 1-097 1-098 1-099 1-100 1-101 1-102 1-103 1-104 1-105 1-106 1-107 1-108 1-109 1-110 1-111 1-112 1-113 1-114 1-115 1-116 1-117 1-118 1-119 1-120 1-121 1-122 1-123 1-124 1-125 1-126 1-127 1-128 1-129 1-130 1-131 1-132 1-133 1·134 1-135
2 2 ί Ίι 2 2rN 22 2 2 2 2222222222222222222222222222222222222 .C1-C1.C1-C.C1-C1.C1.C1.C1-C1-C1-C1.C1-C1-C1-C1.C1-C1.C1.C1-C1.C1-C1-C1.C1-C1-C1.C1-C1-C1.C1-C1-C1.C1-C1-C1-C1.C1.C1.C1-C1-C1-C1.C1-C1-C1-C1-C1.C1 ,4-,4-,4-,4,4-,4-,4-,4-.4-,,4-,4-,4-,4-,4-,4-,4-4-4-4.4-4-4-4-4-4.4-4-4.4-4-4.4-4-4-4-4-4-4.4.4-4-4-4-4.4-4-4-4-4- 3, 3’ 3, 3 3, 3, 3, 1 3, 3, cd 3, cd 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3’ 3, 3, of 3, 3’ of αί oi OlT cd 3, cd of 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, 3, of 3, crT
3 3 3 333333333333333333333333333333333333333333333 CFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCF CH(Et)CH2OCH3 CH2CH(OCH3)2 CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2OCH3 CH2(T-13) CH2(E-11c) ch2ch2sch3 CH2CH2SBu-t CH2CH2CH2SCH3 CH2CH2NHC(0)0Bu-t CH2CH2CH2Si(OCH3)3 CH2CH2CH2Si(CH3)(OEt)2 CH2C(0)0CH3 CH2CH2C(0)0CH3 CH2C(0)NH2 ch2ch=ch2 CH2CH2(T-17) ch2c=ch CH2Ph 489.32 488.95 491.29 490.80 461.27 460.97 475.29 515.35 514.80 517.33 516.79 477.33 476.75 519,41 518.96 491.35 490.92 546.37 545.75 565.44 564.77 577.49 576.79 475.25 474.89 489.28 488.80 460.24 459.74 443.25 442.81 511.36 510.76 441.24 440.91 493.31 492.86 510.80 510.81 526.74 526.75 506.78 506.73 548.77 560.72 560.69 560.97 522.77 CH2(Ph-2-i) 511.30 CH2(Ph-3-F) 511.30 CH2(Ph-2-Cl) 527.75 CH2(Ph-3-Cl) 527.75 CH2(Ph-2-CH3) 507.33 CH2(Ph.4-CH3) 507.33 CH2(Ph-4-Bu-t) 549.41 CH2(Ph-2-CF3) 561.30 CH2(Ph-3-CF3) 561.30 CH2(Ph-4-CF3) 561.30 CH2(Ph-2-OCH3) 523.33 CH2(Ph-3-OCH3) 523.33 522.74 CH2(Ph-4OCH3) 523.33 522.68 CH2(P1i-3-OCF3) 577.30 576.69 CH2(Ph-4-S02CH3) 571.40 570.71 CH2[Ph-4-N(CH3)2] 536.37 535.81 CH2(Ph-3-N02) 538.30 537.64 CH2(Ph-4-N02) 538.30 537.66 CH2[P1i-4*C(0)0CH3] 551.34 550.74 CH2(Ph-2,5-F2) 529.29 528.72 CH2(Ph-2,6-F2) 529.29 528.81 CH2(Ph-3,5-F2) 529.29 528.73 (：Η2(Ρ1ι-3-α-4-Ε) 545,74 544.67 CH2(Ph-2,3-Cl2) 562.20 560.72 CH2(Ph-2,4-Cl2) 562.20 560.72 CH2(Ph-2,5-Cl2) 562.20 560.72 CH2(Ph-2,6-Cl2) 562.20 560.73 CH2(Ph-3,5.Cl2) 562.20 560.64 CH2(Ph-3-CF3-4-F) 579.29 578.70 CH2pPh-3,4-(OCH3)2] 553.36 552.76 -393- 200536479 1-136 1-137 1-138 1-139 1-140 1-141 1-142 1-143 1-144 1-145 1-146 1-147 1-148 1-149 1-150 1-151 1-152 1-153 1-154 1-155 1-156 1-157 1-158 1-159 1-160 1-161 1-162 1-163 1-164 1-165 1-166 1-167 1-168 1-169 1-170 1-171 1-172 1-173 1-174 1-175 1-176 1-177 1-178 490.78 1-179 1-180 1-181 1-182 1-183 1-184 r i w f i L5L22 22 2222 2 2 2 2 2222222222222222222222·2 2 2 2 2 2 }-cl-cl-cl.cl-cl-cl-cl-cl.cl-cl-cl.cl.cl.cl-cl-cl-cl-cl-cl-clcl-cl-clclaaclclaclclclclclclclaclclclclcl-cclclclclcla 94-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4.4.4.4-4-4-4-4-4-Φ4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4.4.4-4-5-5-5-5，5-5.5-5.5-5- 、 1 _ 1 _ 1 : 1 ‘，1 ,, I * < — ·，I <, I <, I ‘，l I I ·‘ *·、 Σ 气气 i /·‘ 3 3 3 3 3 i rj ίν ς-*·*''·2 Γ 2 2 3 3 3 33333333 3333333333333 3 3 3 3 3
F 3 3 3 3 3 CH2(Ph-3-0CH20-4) CH2(1-Naph) CH(CH3)Ph CH(CH3)(Ph-3-Cl) C(CH3)2Ph CH2CH2Ph CH2CH2(Ph-4-OPh) CH2CH(CH3)Ph CH2CHPh2 CH(CH3)CH2(Ph-4.Cl) T-9 CH2CH2CH2Ph CH2CH2SCH2Ph CH2C(0)(Ph-4-0CH3) CH2(D-1c)CH3 CH2(D-3a) CH2(D-3b)CH3 CH2(D-47a) CH2(D-47f) CH2(D-48a) CH2(D-49a) CH2(D-53b)CH3 CH2CH2(D-3a) CH2CH2(D-47a) CH2CH2(D-48a) CH2CH2CH2(D-24a) T-21 T 99 (D-8b)CH3 D-llc D-21a (D-21b)CH3 (D-21c)CH3 (D-21c)N02 D-25d D-48a D-49a OPr-n N(CH3)2 CH2Pr-c CH2CH2CF3 CH2CH2OEt CH2CH2OCH2CH2 CH2CH(CH3)OH CH2CH2CH2OEt CH2CH2CH2OPr-i CH2CH2SEt CH2(Ph-3-Br) CH2(Ph-3-OCH3) 537.31 536.73 543.36 542.80 507.34 506.88 541.78 540.70 521.37 520.99 507.34 507.01 599.44 598.95 521.37 520.93 583.43 582.79 555.81 554.78 519.35 518.88 521.37 520.97 553.43 552.75 551.34 550.66 497.29 496.80 499.33 498.70 513.36 512.74 494.29 493.84 596.74 595.79 494.29 493.84 494.29 493.86 509.31 508.78 513.36 512.71 508.32 507.76 508.32 507.77 511.32 510.84 472.24 471.77 488.31 487.72 484.25 483.75 581.35 580.66 486.29 485.70 500.32 499.70 500.32 499.70 531.29 530.60 533.33 532.73 480.27 479.76 480.27 479.76 461.27 460.94 446.26 445.92 457.27 456.83 499.23 498.79 475.29 474.86 491.29 461.27 460.88 489.31 488.90 503.34 502.86 491.35 490.99 572.20 570.68 523.33 522.80 -394- 200536479 (390)
1-185 3,5-Cl2 cf3 CH2(Ph-4-OCH3) 523.33 522.74 1-186 3,5-Cl2 cf3 CH2(Ph-4-OCF3) 577.30 576.75 1-187 3,5-Cl2 cf3 CH2(Ph-4-S02NH2) 572.38 571.78 1-188 3,5-Cl2 cf3 CH2(Ph-3-N02) 538.30 537.76 1-189 3,5-Cl2 cf3 CH2(Ph-4-N02) 538.30 537.76 1-190 3,5-Cl2 cf3 CH2CH2(Ph-3-Cl) 541.78 540.71 1-191 3,5-Cl2 cf3 CH2CH2(Ph-4-OCH3) 537.36 i 536.79 1-192 3,5-Cl2 cf3 CH2CH2(Ph-3,4-Cl2) 576.22 574.60 1-193 3,5-Cl2 cf3 CH2CH2[Ph-3,4-(OCH3)2] 567.38 566.77 1-194 3,5-Cl2 cf3 CH2CH2OPh 523.33 丨 522.85 1-195 3,5-Cl2 cf3 Ph-4-OCH3 509.30 508.75 1-196 3,5-Cl2 cf3 (D-21b)CH2C(0)0Et 572.38 571.70 1-197 3,5-Cl2 cf3 (D-21c)Br 565.19 563.59 1-198 3,5-Cl2 cf3 (D-21c)S02(Ph-4-N02) 671.45 丨 670.55 1-199 3,5-Cl2 cf3 D-21d 514.35 513.72 1-200 3,5-Cl2 cf3 D-21e 536.35 535.70 1-201 3,5-Cl2 cf3 D-21f 570.80 569.68 1-202 3,5-Cl2 cf3 D-21g 570.80 569.68 1-203 3,5-Cl2 cf3 D-21h 566.38 565.71 1-204 3,5-Cl2 cf3 D-21i 566.38 565.76 1-205 3,5-Cl2 cf3 D-21j 581.35 580.69 1-206 3,5-Cl2 cf3 NHPh 494.29 493.81 1-207 3,5-Br2 cf3 CH2CF3 574.11 572.49 1-208 3,5-Br2 cf3 CH2Ph 582.21 580.61 1-209 3-CH3-4-F cf3 CH2Ph 456.43 456.87 1-210 3,4-(CH3)2 cf3 ch2cf3 444.37 444.89 1-211 3,4.(CH3)2 cf3 CH2Ph 452.47 452.94 1-212 3,5-(CH3)2 cf3 ch2cf3 444.37 444.86 1-213 3,5-(CH3)2 cf3 CH2Ph 452.47 452.95 1-214 3,5-(CF3)2 cf3 ch2cf3 552.31 552.72 1-215 3,5-(CF3)2 cf3 CH2Ph 560.41 560.76 1-216 3-OEt-4-Cl cf3 ch2cf3 494.81 494.76 1-217 3-OEt-4-Cl cf3 CH2Ph 502.91 502.81 * 1-218 3,4-(〇CH3)2 cf3 CH2CF3 476.37 476.83 1-219 3,4-(OCH3)2 cf3 CH2Ph 484.47 484.90 1-220 3-0CH20-4 cf3 CH2Pr-c 432.39 432.89 1-221 3-0CH20-4 cf3 CH2Ph 468.42 468.86 1-222 3,5-(CHO)2 cf3 ch2cf3 472.34 472.92 1-223 3-CH=CHCH=CH-4 CF3 ch2cf3 466.38 466.83 1-224 3-CH=CHCH=CH-4 CF3 CH2Ph 474.47 474.86 1-225 3,4,5-F3 cf3 ch2cf3 470.29 470.77 1-226 3,4,5-F3 cf3 CH2Ph 478.39 478.82 -395- 200536479
No. (X)n COn R2 R1
Mw
M++H 2-001 2-002 2-003 2-004 2-005 2-006 2-007 2-008 2-009 2-010 2-011 2-012 2-013 2-014 2-015 2-016 482.85 2-017 2-018 2-019 2-020 2-021 2-022 2-023 2-024 2-025 2-026 2-027 2-028 2-029 2-030 2-031 2-032 2-033 2-034 2-035 2-036 2-037 2-038 2-039
2 2222222222222 2 11 22222222222222222222222-lo:cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl.cl-cl-cl.cl-cl.cl.c.cla.cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl-cl.cl-cl.cl-cl.cl-cl.cl.cl-cl-cl-cl.cl-cl 4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-4-,44-4^4-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5.5-5-5-5-5-5-5-5-5-5- s-33333333333333rv 丨丨！丨丨1 i ί —丨丨 丨丨丨 丨—丨 丨 丨丨丨 丨 丨丨丨 I JXJT-TT-TT-TT-TT-TT-TT-TT-TT-iTlTT-JXTli TrTripTrTrpTrTrTrTrTrTrtTrTr*cccccccccccccccc I I . I I I I . I I t I i I I I 2222222222222222 CH3 ch3 Et CH3 ch3 CH2Ph CH3 Et n-Bu i-Bu -CH2CH2CH2CH2- -ch2ch2ch2ch2ch2- -CH2CH2CH2CH2CH(CH3)- -CH2CH2CH2CH(CH3)CH2- -CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2- -ch2ch2och2ch2- -CH2CH(CH3)OCH(CH3)CH2- -ch2ch2sch2ch2- •ch2ch2n(cho)ch2ch2- CH, ch2ch=ch9 ch2ch=ch; ch9ch=ch. 474.42 474.88 431.24 430.91 459.29 458.94 473.32 472.97 473.32 472.89 457.28 456.85 471.31 470.84 485.33 48483 485.33 484.82 499.35 498,82 473.28 472.75 501.33 500.77 489.34 488.74 500.30 499.76 457.27 456.87 483.31
3 ^ CH3CH3EtEtCH3EtCH2HHHHHHHHHHHHHHHH
ch2c=ch CH2Ph CH2(D-48e)Cl Et CH2Ph CH2Ph CH2Ph CH2CH2OH CH2CH2OPr-n CH2CH2OPr-i CH2CH2OCH2CH2OH CH2CH2OPh CH(CH3)CH2OCH3 CH2CH2N(CH3)2 CH(Ph)C(0)0CH3(R) CH(Ph)C(0)0CH3(S) CH2CH2C(0)0CH3 CH2(Ph-4-OCH3) CH2(Ph-4-CN) CH2CH2(D-47a) T-29b NHCH2C(0)0Et NHCHO 455.26 454.86 507.34 506.93 556.79 555.73 459.29 458.85 507.33 506.79 521.36 520.79 583.43 582.79 461.26 460.99 503.34 502.99 503.34 502.98 505.31 504.95 537.36 536.94 489.31 488.98 488.33 487.98 565.37 564.84 565.37 564.92 503.30 502.91 537.36 536.98 532.34 531.94 522.35 521.94 562.32 559.80* 518.31 517.93 460.23 457.86* -396- 200536479 (392) 2-040 3,5-Cl2 2-CH 2-041 3,5-Cl2 2-CH 2-042 3,5-Cl2 2-CH 2-043 3,5-Cl2 2-CH 2-044 3,5-Cl2 2-CH 2-045 3,5-Cl2 2-CH 2-046 3,5-Cl2 2-CH 2-047 3,5-Cl2 2-CH 2-048 3,5-Cl2 2-CH 2-049 3,5-Cl2 2-CH 2-050 3,5-Cl2 2-CH 2-051 3,5-Cl2 2-CH 2-052 3,5-Cl2 2-CH 2-053 3,5-Cl2 2-CH， 2-054 3,5-Cl2 2-CH， 2-055 3,5-Cl2 2-CH: 2-056 3-OCH〇0-4 —
CH 556.38 553.71* 505.34 504.82 519.37 518.88 530.37 529.98 526.31 525.92 526.31 525.92 526.31 523.89* 587.22 585.91 522.35 521.93 550.40 549.94 592.32 591.97 533.33 533.01 591.33 590.99 560.39 559.95 494.29 493.94 494.29 493.97 482.45 482.86 NHC(0)CH2(D-3a) N(CH3)C(S)NH2 N(CH3)C(S)NHCH3 T-40 NH(Ph-2-F) NH(Ph-3-F) NH(Ph-4-F) NH(Ph-4-Br) NH(Ph-4-CH3) NH(Ph-4-Pr-i) NH(Ph-4-OCF3) NH(Ph-4-CN) N(CH3)(D-47d)CF3 N=CHC(CH3)=CHPh D-47a D-49a CH2Ph 上記表中，*之符號示藉負模態所測定M+ - H之分子 離子尖峰之實測値 第9表
No. (X)m R3 R1 m.p. (°C) 3-001 一 cf3 ch2cf3 172.0-173.0 3-002 3-C1 cf3 ch2cf3 157.0-158.0 3-003 3-C1 cf3 CH2Ph 168.0-169.0 3-004 4-C1 cf3 ch2cf3 190.0-191.0 3-005 4-C1 cf3 CH2Ph 212.0-214.0 3-006 3-Br cf3 ch2cf3 132.0-135.0 3-007 3-OCF3 cf3 CH2(D-47a) 145.0-147.0 3-008 3-OCH2Ph cf3 ch2cf3 146.0-149.0 3-009 3-OCH2(Ph-2-Cl) cf3 ch2cf3 158.0-159.0 3-010 3-OCH2(Ph.2-Cl) cf3 CH2(D-47a) *1 3-011 3-SEt cf3 CH2CF3 105.0-106.0 3-012 3-CN cf3 ch2cf3 93.0-96.0 3-013 4-CN cf3 ch2cf3 149.0-151.0 3-014 3-CH=NOH cf3 ch2cf3 168.0-169.0 3-015 3-CH=NOCH3 cf3 ch2cf3 n 3-016 4-C(CH3)=NOCH 3(E) cf3 ch2cf3 160.0- 162.0 3-017 4-C(CH3)=NOCH3(Z) cf3 ch2cf3 *1 -397- 200536479
(393) 3-018 3,4-F2 cf3 ch2cf3 150.0-152.0 3-019 2,4-Cl2 cf3 ch2cf3 149.0-151.0 3-020 3,4-Cl2 H ch2cf3 161.0-162.0 3-021 3,4-Cl2 H CH2Ph 147.0-148.0 3-022 3,4-Cl2 ch3 CH2Pr-c 157.0-158.0 3-023 3,4-Cl 2 ch3 ch2cf3 120.0-122.0 3-024 3,4-Cl2 ch3 CH2Ph 153.0-155.0 3-025 3,4-Cl 2 cf3 ch3 139.0-140.0 3-026 3,4-Cl 2 cf3 c-Pr 193.0-194.0 3-027 3,4-Cl2 cf3 i-Bu 158.0-159.0 3-028 3,4-Cl2 cf3 CH2Bu-c 177.0-179.0 3-029 3,4-Cl2 cf3 CH2CH(Et)Bu-n 125.0-127.0 3-030 3,4-Cl2 cf3 CH2CF2CF3 171.0-173.0 3-031 3,4-Cl2 cf3 CH2(E-4a) 136.0-138.0 3-032 147.0 3,4-Cl 2 cf3 CH(CH3)CH2SCH3 145.0- 3-033 3,4-Cl2 cf3 C(CH3)2CH2SCH3 150.0-152.0 3-034 3,4-Cl2 cf3 C(CH3)2CH2S(0)CH3 *1 3-035 163.0 3,4-Cl2 cf3 C(CH3)2CH2S02CH3 161.0- 3-036 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2CH2C(0)0Et 105.0-107.0 3-037 3,4-Cl2 cf3 CH2(Ph-4-F) 155.0-156.0 3-038 3,4-Cl2 cf3 CH2(Ph-4-Cl) 191.0-193.0 3-039 3,4-Cl2 cf3 CH2(Ph-3.CH3) 198.0-200.0 3-040 3,4-Cl2 cf3 CH2(Ph-3,4-Cl2) 161.0-162.0 3-041 3,4-Cl2 cf3 CH2CH(Ph)OH 211.0-213.0 3-042 3,4-Cl2 cf3 CH2C(0)(Ph-4-Br) 193.0-195.0 3-043 3,4-Cl2 cf3 CH 2OD-I3.) 179.0-180.0 3-044 3,4-Cl2 cf3 CH2(D-48e)Cl 154.0-157.0 3-045 3,4-Cl2 cf3 CH2(D-50d) 183.0-186.0 3-046 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2(D-49a) 113.0-116.0 3-047 3,4-Cl2 cf3 NHPh 160.0-162.0 3-048 3,4-Cl2 cf3 Ph 208.0-210.0 3-049 3,4-Cl2 cf3 Ph-2.CH3-4.Cl 237.0-238.0 3-050 3,4-Cl2 cf3 D-35a 238.0-241.0 3-051 3,4-Cl2 cf3 D-47a 167.0-169.0 3-052 3,4-Cl2 CN ch2cf3 162.0-164.0 3-053 3,4-Cl2 Ph CH2Pr-c 153.0-154.0 3-054 3,4-Cl2 Ph ch2cf3 157.0-158.0 3-055 3,4-Cl2 Ph CH2Ph 173.0-175.0 3-056 3,5-Cl2 c-Pr ch2cf3 144.0-145.0 3-057 3,5-Cl2 cf3 H 256.0-258.0 3-058 3,5-Cl2 cf3 i-Bu 167.0-170.0 3-059 3,5-Cl2 cf3 CH2C1 n . 3-060 3,5-Cl2 cf3 ch2cf3 94.0-96.0 3-061 3,5-Cl2 cf3 CH2(T.4) 84.0-87.0 3-062 3,5-Cl2 cf3 ch2oh 254.0-260.0 3-063 3,5-Cl2 cf3 CH2CH(OCH3)2 198.0-200.0 3-064 3,5-Cl2 cf3 CH2CH(OEt)2 n 3-065 3,5-Cl2 cf3 CH2CH(CH3)0C(0)NHEt 127.0-129.0 -398- 200536479
(394) 3-066 3,5-Cl2 cf3 CH2CH(CH3)0C(0)NH(Ph-4-F) 162.0-165.0 3-067 3,5-Cl2 cf3 CH2CH(OH)CH2OH n 3-068 3,5-Cl2 cf3 CH2(E-4a) 123.5-126.0 3-069 3,5-Cl2 cf3 CH2(E-5a) n 3-070 3,5-Cl2 cf3 CH2(E-10a) 152.0-153.0 3-071 3,5-Cl2 cf3 CH2(E-10b)CH3 151.0-153.0 3-072 3,5-Cl2 cf3 CH2(E-32a) n 3-073 3,5-Cl2 cf3 C(CH3)2CH2SCH3 91.0-92.0 3-074 3,5-Cl2 cf3 C(CH3)2CH2S02CH3 n 3-075 3,5-Cl2 cf3 CH2(E-18a) 124.0-126.0 3-076 3,5-Cl2 cf3 CH2(E-18c) 253.0-255.0 3-077 3,5-Cl2 cf3 ch2cho n 3-078 3,5-Cl2 cf3 ch2ch=noh n 3-079 3,5-Cl2 cf3 ch2ch=noch3 n 3-080 3,5-Cl2 cf3 CH2C(CH3)=NOCH3 71.0-75.0 3-081 3,5-Cl2 cf3 ch2cn 145.0-151.0 3-082 3,5-Cl2 cf3 CH2C(0)0H *1 3-083 3,5-Cl2 cf3 CH2C(0)0CH3 n 3-084 3,5-Cl2 cf3 CH2C(0)NH2 100.0-107.0 3-085 3,5-Cl2 cf3 CH2C(0)NHCH2CH2C1 161.5-165.0 3-086 114.0 3,5-Cl2 cf3 CH2C(0)NHCH2CF3 108.0- 3-087 3,5-Cl2 cf3 ch2cxs)nh2 n 3-088 3,5-Cl2 cf3 CH2C(=NOH)NH2 · HC1 140.0-144.5 3-089 3,5-Cl2 cf3 ch2ch=ch2 n 3-090 3,5-Cl2 cf3 CH2C(CH3)=CH2 133.0-136.0 3-091 3,5-Cl2 cf3 ch2cci=ch2 121.0-123.0 3-092 3,5-Cl2 cf3 ch2ch=cci2 118.0-120.0 3-093 3,5-Cl2 cf3 ch2cci=chci 153.0-154.0 3-094 3,5-Cl2 cf3 CH2CeCH 144.0-146.0 3-095 3,5-Cl2 cf3 CH2Ph 174.0-177.0 3-096 3,5-Cl2 cf3 CH2(Ph-4-Br) 203.0-205.0 3-097 3,5-Cl2 cf3 CH2(Ph-4-SCH3) 182.0-184.0 3-098 3,5-Cl2 cf3 CH2ph-4-S(0)CH3] 170.0-174.0 3-099 3,5-Cl2 cf3 CH2(Ph.4-S02CH3) 214.0-216.0 3-100 3,5-Cl2 cf3 CH2(Ph-2-N02) 165.0-167.0 3-101 3,5-Cl2 cf3 CH 2(D~l2t) 178.5-181.0 3-102 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-3a) 201.0-202.0 3-103 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-3d)Cl 144.0-146.0 3-104 3,5-Cl2 cf3 CH2〇MOb)Cl 87.0-95.0 3-105 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-15a)CH3 154.0-155Ό 3-106 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-16b)Cl 224.0-225.0 3-107 3,5-Cl2 cf3 CH2〇M6c)C1 n 3-108 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-16d) n . 3-109 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-17a)CH3 59.0-61.0 3-110 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-17b)Cl n 3-111 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-21a) 178.0-179.0 3-112 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-22a) 156.0-158.0 3-113 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-22b)Cl 94.0-96.0 3-114 3,5-Cl2 cf3 CH2(D.22b)CH3 n 399- 200536479 3-115 3,5-Cl2 3-116 3,5-Cl2 3-117 3,5-Cl2 3-118 3,5-Cl2 3-119 3,5-Cl2 3-120 3,5-Cl2 3-121 3,5-Cl2 3-122 3,5-Cl2 3-123 3,5-Cl2 3-124 3,5-Cl2 3-125 3,5-Cl2 3-126 3,5-Cl2 3-127 3,5-Cl2 3-128 3,5-Cl2 3-129 3,5-Cl2 3-130 3,5-Cl2 3-131 3,5-Cl2 3-132 3,5-Cl2 3-133 3,5-Cl2 3-134 3,5-Cl2 3-135 3,5-Cl2 3-136 3,5-Cl2 3-137 3,5-Cl2 3-138 3,5-Cl2 3-139 3,5-Cl2 3-140 3,5-Cl2 3-141 3-CH3-4.F 3-142 3-CI-5.CH3 3-143 3-CI-5-CH3 3-144 3-CI-4.OCH3 3-145 3.CF3-5-OCH3 162.0 3-146 3-0CH20-4 3-147 2.F-3-CH3-5-CI 3-148 3,5-Cl2 3 3 3 3 F F F F c c c c 3 3 3 3 3 3 3 33333333333333333 3F F ?. CFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCCFCF F 3 c F h c F c c c
3 F F3C CH2(D-23a) CH2(D-23b)Cl CH2(D-24b) CH2(D-24o) CH2(D-25a)CH3 CH2(D-27a)CH3 CH2(D-29b)CH3 CH2(D-34a) CH2(D-35a) CH2(D-38a) CH2(D-47a) CH2(D-47c)C1 CH2(D-47e)CH3 CH2(D-47i) CH2(D-48e)Cl CH2(D-50d) CH2(D-53b)CH3 CH(CH3)Ph C(0)(D-47a) OCH3 NH(D-47a) NH(D-50a) NH(D.50b)CF3 NH(D.54b)Cl N(CH3)Ph D-21a CH2CF3 ch2cf3 CH2(D-47a) CH2CF3 ch2cf3 ch2cf3 ch2cf3 CH2(D-34b)CH3 191.0- 193.0 165.0- 167.0 218.0- 220.0 n n n n n 157.5- 161.0 224.5- 226.0 150.0- 151.0 124.0- 126.0 ★2 121.0- 124.0 159.5- 163.0 250.0- 255.0 *1 137.5-141.0 n n *1 202.0- 204.0 146.0- 149.0 124.0- 130.0 174.0- 178.0 268.0-273.0 151.0- 152.0 74.0- 76.0 n 135.0- 138.0 161.0- 149.0- 151.0 n 143.0-144.5 第1 0表
No. (X)m R3 R2 R1 m.p. (°C) 4-001 134.0 3,4-Cl2 cf3 -CH 2 CH 2 CH(CH 3)CH 2 CH 2 - 132.0- 4-002 3,4-Clo cf3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2· 160.0- -400- ★1200536479 163.0(396) 4-003 3,5-Cl 4-004 3,5-Cl 4-005 3,5-Cl 4-006 3,5-Cl 4-007 3,5-Cl 4-008 3,5-Cl 4-009 3,5-Cl 4-010 3,5-Cl 4-011 3,5-Cl 333333333 FFFFFFFFF ccccccccc CH2〇CH3 CH2〇Et CH2S02CH3 ch2ch=ch2 CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) nnnn CH(CH=CH 2)CH 2 CH=CH 2 CH2(D-47a) CH2Ph C(0)0CH, Et CH3 CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-48e)Cl OCHo *1 n 第1 1表
R1 Η ,Ν、
No. (Χ)π R3 R1 m.p. (°C)
5-001 5-002 5-003 5-004 5-005 5-006 5-007 5-008 137.5 5-009 5-010
3-C1 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) 3-Br cf3 2-CH3 ch2cf3 3-Br cf3 2-CH3 CH2(D-47a) 3-1 cf3 2-CH3 ch2cf3 3-1 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) 4-1 cf3 2-CH3 ch2cf3 4-1 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) 3-CF3 cf3 2-CH 3 CH2CF n 158.5-161.0n 168.0- 172.5 135.5-138.0 134.0- 135.0n 135.5- 5-012 5-013 5-014 5-015 5-016 *1 5-017 5-018 5-019 5-020 5-021 5-022 5-023 5-024 5-025 5-026
3-CF3 3·(Τ·4) 3-(T-4) 3OCF3 3-OCF3 3-OCF2Br 3-OCF2Br 3-OCF
CF3F3FCFCFCFCFHFO c cCP
H3 3 3H3H3^3^3^ cl·H H-c-c-c-c2 2--C-C22-22 2-2-CP
CH2(D-47a) CH2CF3 CH2(D-47a) CH2CF3 CH2(D-47a) CH2CF3 CH2(D-47a) CF 3 2-CH n ★2 *2 *2
CH *2
CF
3-〇CF2CHFOCF2CF2CF3 CF3 2-CH 3-OCH2(Ph-2-Cl) CFa 2-CH 3-0(D-47i) CF 3-0(D-47f) CF 3-SEt CF3 3-SCF3 CF, 3-SCF3 CFc 3-N(CH3)C(0)CF3 3-N(CH3)C(0)CF3 3-N(CH3)S02CF3
2-CH3 2-CH 3 2-CH 3 2-CH3 2-CH3 cf3 2-CH3 cf3 2-CH3 cf3 2-CH CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2(D-47a) CH2CF3 CH2(D-47a) CH,CF3 11 *★ 1 * 1 n Tx*·IX *n* •401 - 200536479
5-02^39?-N(CH 3)S〇2CF3 CF3 2-CH 3 CH2(D-47a) n 5-028 3-Ph cf3 2-CH3 CH2(D-47a) n 5-029 3,5-F2 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) n 5-030 3,5-Cl2 ch3 2-CH3 ch2cf3 n 5-031 3,5-Cl2 i-Pr 2-CH3 ch2cf3 n 5-032 3,5-Cl2 c-Pr 2-CH3 ch2cf3 157.0-158.0 5-033 3,5-Cl2 c-Pr 2-CH3 CH2(D-47a) n 5-034 3,5-Cl2 CH2C1 2-CH3 ch2cf3 117.0-119.0 5-035 3,5-Cl2 ch2ci 2-CH3 CH2(D-47a) n 5-036 3,5-Cl2 chf2 2-CH3 ch2cf3 94.0-97.5 5-037 3,5-Cl2 chf2 2-CH3 CH2(D-47a) n 5-038 3,5-Cl2 cf3 2-F ch2cf3 n 5-039 3,5-Cl2 cf3 2-F CH2Ph 172.0-176.0 5-040 3,5-Cl2 cf3 2-F CH2(D-22a) n 5-041 3,5-Cl2 cf3 2-F CH2(D-47a) 126.0-129.0 5-042 3,5-Cl2 cf3 3-F ch2cf3 n 5-043 3,5-Cl2 cf3 3-F CH2Ph 178.0-181.0 5-044 3,5-Cl2 cf3 3-F CH2(D-47a) 125.0-127.0 5-045 3,5-Cl2 cf3 2-C1 CH2Pr-c 132.0-134.0 5-046 3,5-Cl2 cf3 2-C1 ch2cf3 124.0-125.0 5-047 3,5-Cl2 cf3 2-C1 CH2Ph 57.0-58.0 5-048 3,5-Cl2 cf3 2-C1 CH2(Ph-4-N02) n 5-049 3,5-Cl2 cf3 2-C1 CH2(D-21a) n 5-050 3,5-Cl2 cf3 2-C1 CH2(D-22a) n 5-051 3,5-Cl2 cf3 2-C1 CH2(D-22b)Cl *2 5-052 3,5-Cl2 cf3 2-C1 CH2(D-28a) n 5-053 3,5-Cl2 cf3 2-C1 CH2(D-47a) *1 5-054 3,5-Cl2 cf3 3-C1 ch2cf3 149.0-150.0 5-055 3,5-Cl2 cf3 3-C1 CH2Ph 119.0-121.0 5-056 3,5-Cl2 cf3 3-C1 CH2(D-47a) n 5-057 3,5-Cl2 cf3 2-Br ch2cf3 145.0-147.0 5-058 3,5-Cl2 cf3 2-Br CH2(D-47a) n 5-059 3,5-Cl2 cf3 2-1 ch2cf3 128.0-130.0 5-060 3,5-Cl2 cf3 2-1 CH2CH2OEt n 5-061 3,5-Cl2 cf3 2-1 CH2CH(OCH3)2 n 5-062 3,5-Cl2 cf3 2·Ι CH2C(0)NHCH3 n 5-063 3,5-Cl2 cf3 2-1 CH2C(0)NHCH2CH2C1 68.0-70.0 5-064 3,5-Cl2 cf3 2-1 ch2ch=ch2 97.0-100.0 5-065 3,5-Cl2 cf3 2-1 CH2(D-47a) n 5-066 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 H n 5-067 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 Et 129.5-133.0 5-068 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 c-Pr 84.0-86.0 5-069 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 i-Bu 138.0-140.0 5-070 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2Pr-c *1 5-071 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 c-Bu 139.0-141:0 5-072 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2Bu-c n 5-073 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 c-Pen 155.0-158.0 5-074 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2CH2C1 161.5-164.5 5-075 3,5-CL cf3 2-CH3 ch2cf3 155.5-157.0 5-075(+) 99%e.e. [a]D230+74.38〇 (EtOH, c=0.621) n -402- 200536479 5-07 鎅 8) 99%e.e. 5-076 117.0 3,5-CL , CF, 5-077 3,5-Cl2 cf3 5-078 142.0 3,5-Cl2 ： cf3 5-079 3,5-Cl2 cf3 5-080 3,5-Cl2 cf3 5-081 3,5-Cl 2 cf3 5-082 181.0 3,5-Cl2 : cf3 5-083 3,5-Cl2 cf3 5-084 3,5-Cl2 cf3 5-085 3,5-Cl2 cf3 5-086 3,5-Cl2 cf3 5-087 3,5-Cl2 cf3 5-088 3,5-Cl2 cf3 5-089 3,5-Cl2 cf3 5-090 3,5-Cl2 cf3 5-091 127.0 3,5-Cl 2 cf3 5-092 3,5-Cl2 cf3 5-093 3,5-Cl2 cf3 5-094 3,5-Cl2 cf3 5-095 3,5-Cl2 cf3 5-096 3,5-Cl2 cf3 5-097 3,5-Cl2 cf3 5-098 3,5-Cl2 cf3 5-099 3,5-Cl2 cf3 5-100 3,5-Cl2 cf3 5-101 3,5-Cl2 cf3 5-102 3,5-Cl2 cf3 5-103 3,5-Cl2 cf3 5-104 3,5-Cl2 cf3 5-105 169.0 3,5-Cl 2 cf3 5-106 3,5-Cl2 cf3 5-107 3,5-Cl2 cf3 5-108 3,5-Cl2 cf3 5-109 3,5-Cl2 cf3 5-110 146.0 3,5-Cl 2 cf3 5-111 3,5-Cl2 cf3 5-112 3,5-Cl2 cf3 5-113 3,5-Cl2 cf3 5-114 3,5-Cl2 cf3 5-115 3,5-Cl2 cf3 5-116 3,5-Cl2 cf3 5-117 105.0 3,5-Cl 2 cf3 [a]D228-70.98〇 2-CH3 2-CH3 2-CH3 (EtOH，c二0.648) *1 CH2CH2〇CH3 115.0- 3 3 3 |T| 33333333 :H3H^H-CHHHHHHHH-C -C-C-C2--C-C-C.C.C-C-C-C2-2 2 22-2-2-2.2-2-2-2- :Η:ΗΉΗΗΗΗΗΗ Η Η H HCH CCCCCCCCCCCCC2-2222222222222 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 Tx HHHHCH c c c c-c 2-2-2.2-2 3 3 3 3 3 3 IT*! HHHHHHCP c c c c c C2- _ I I 1-1 2 2 2 2 2 2 CH2CH2〇Et n CH2CH2〇CH2CH2C1 140.0- ch2ch2〇c(〇)ch3 *2 CH2CH2OC(〇)NHEt *2 CH2CH(CH3)〇H 67.0-70.0 ch2ch(ch3)〇ch3 179.0- ch2ch(〇ch3)2 n CH2CH(〇Et)2 ★2 CH(CH 3)CH 2 〇C(〇)NHEt n CH2(E-4a) n CH2(E-5a) *2 CH2(E-10a) 158.5-160.5 CH2(E-10b)CH3 153.0-154.0 CH2(E-32a) n CH2CH2SCH3 121.0- CH2CH2S(0)CH3 CH2CH2SEt CH2CH2S02Et CH2CH2SCH2Ph CH2CH2S02CH2Ph CH2CH2SCH2(D-la) CH2CH2S02CH2(D-la) CH2CH(CH3)SCH3 ch2ch(ch3)s(〇)ch3 CH2CH(CH3)S02CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH(CH3)CH2S02CH3 C(CH3)2CH2SCH3 C(CH3)2CH2S02CH3 *ι 106.0-109.0 nnnnnn η η η 167.0- CH2(E-18a) 204.0-206.0 CH2(E-18c) 249.0-251.0 CH2(E-43a) 199.0-201.0 CH2CH2NHC(0)CF3 81.0-84.0 CH 2 CH 2 NHC (O) CH 2 CF 3 143.0- CH2C(0)CH3 155.0-160.0 ch2ch=noh n CH2CH=NOCH3 CH2CH=NOCH2Pr-c *1 CH 2 CH=NOCH 2 (Ph-4-Cl) *2 CH 2 CH=NO CH 2 CH 2 -TMS *1 CH2C(CH3)=NOCH3 101.0- -403- 200536479 5-118(39|Vci2 cf3 5-119 3,5-Cl2 cf3 5-120 3,5-Cl2 cf3 5-121 3,5-Cl2 cf3 5-122 3,5-Cl2 cf3 5-123 3,5-Cl2 cf3 5-124 3,5-Cl2 cf3 5-125 3,5-Cl2 cf3 5-126 3,5-Cl2 cf3 5-127 3,5-Cl2 cf3 5-128 3,5-Cl2 cf3 5-129 158.0 3,5-Cl2 CF； 5-130 3,5-Cl2 cf3 5-131 3,5-Cl2 cf3 5-132 3,5-Cl2 cf3 5-133 3,5-Cl2 cf3 5-134 3,5-Cl2 cf3 5-135 3,5-Cl2 cf3 5-136 3,5-Cl2 cf3 5-137 3,5-Cl2 cf3 5-138 3,5-Cl2 cf3 5-139 3,5-Cl2 cf3 5-140 3,5-Cl2 cf3 5-141 3,5-Cl2 cf3 5-142 3,5-Cl2 cf3 5-143 3,5-Cl2 cf3 5-144 3,5-Cl2 cf3 5-145 3,5-Cl2 cf3 5-146 3,5-Cl2 cf3 5-147 3,5-Cl2 cf3 5-148 112.0 3,5-Cl2 cf3 5-149 3,5-Cl2 cf3 5-150 3,5-Cl2 cf3 5-151 175.5 3,5-Cl2 cf3 5-152 3,5-Cl2 cf3 5-153 3,5-Cl2 cf3 5-154 3,5-Cl2 cf3 5-155 3,5-Cl2 cf3 5-156 149.0 3,5-Cl2 cf3 5-157 3,5-Cl2 cf3 5-158 143.0 3,5-Cl2 cf3 5-159 Vf-1 3,5-Cl2 CF 丄 5-160 79.0 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 3 3 H HHCP -C-C2-2 2 2 2 3 3 HHHH^ c c c C.C 2 2 2 2 2 Η H -CH.C 2-2 CH2(M-5a)CH3 n ch2cn 186.5-189.0 CH(OCH2CF3)CN *1 CH(Ph)CN 165.5-167.0 CH(D-la)CN n CH(D-3a)CN n CH(D-14a)CN 192.0-194.5 CH(D-38a)CN 185.0-189.5 CH(D-47a)CN n CH2C(0)0H n CH2C(0)0CH3 *2 CH2C(0)0CH2CF3 157.0· CH(CH3)C(0)0CH3(D) n CH(CH3)C(0)0Et(L) *1 CH(CH3)C(0)0CH2CF3 n CH(〇H)C(〇)〇CH3 n CH(0CH3)C(0)0CH3 n CH(D-14a)C(〇)〇CH3 93.5-97.0 CH2CH2C(0)0Et n CH2C(0)NH2 87.0-91.0 ch2c(〇)nhch3 n CH2C(0)N(CH3)2 n CH2C(0)NHEt 137.5-141.0 CH2C(0)NHPr-n n CH2C(0)NHPr-i 152.0-155.0 CH2C(0)NHBu-i n CH2C(0)NHBu-c 174.0-177.0 CH2C(0)NHBu-t *1 CH2C(0)NHCH2Bu-t *1 CH2C(0)NHCH2CH2F n CH2C(0)NHCH2CH2C] L 109.0- CH 2 C(〇)N(CH 3)CH 2 CH 2 Cl *2 CH2C(0)NHCH2CH2Br n CH2C(0)NHCH2CF3 173.5- CH 2 C(0)NHCH 2 CH 2 CH 2 Cl *1 CH2C(0)NHCH2(T-4) n CH2C(0)NHCH2CH20H n ch2c(〇)N(ch3)ch2ch2oh n CH 2 C(0)NHCH 2 CH 2 OCH 3 146.0- CH2C(0)NHCH2CH20Et n CH 2 C(0)NHCH 2 CH 2 SCH 3 138.0- H c2. H c 2- CH 2 C(0)NHCH 2 CH 2 SO 2 CH 3 CH 2 C(0)NHCH 2 CH=CH 2 76.0- -404- 200536479 5-161(4〇§，)5-Cl2 5-162 3,5-Cl2 5-163 3,5-Cl2 5-164 3,5-Cl2 192.0 3 3 3「， F F f:f c c c c 3 3 3 THX Tu T1 Tr* p ΤΓ Tr- ^ ^ c c c-c * 2 2 2 2 CH 2 C(0)N(CH 3)CH 2 CH= CH 2 * 1 CH 2 C(〇)N(CH 2 CH 二 CH 2) 2 n CH 2 C(〇)NHCH 2 CC1 二 CH 2 * 1 CH 2 C(〇)NHCH 2 CH=CC12 188.0-
5-165 5-166 191.0 5-167 5-168 5-169 5-170 5-171 5-172 120.0 5-173 5-174 149.0 5-175 5-176 5-177 157.0 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2C=CH n 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2Ph 187.0- 3,5-Cl2 cf3 2.CH3 CH2C(0)NHCH2(D-22a) n 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2(D-47a) n 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHPh 181.0-183.0 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2C(0)(T-32) 118.0-121.0 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2C(0)(T-35) n 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHNHCH2CF3 118.0- 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHN(CH3)Ph n 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH(CH3)C(0)NHCH2CH2C1 146.0- -C1-C1-C1 5-5-5- 3, 3’ 3,
CFCFCF 5-178 3,5-Cl2 5-179 3,5-Cl2 5-180 3,5-Cl2 5-181 3,5-Cl2 5-182 3,5-Cl2 5-183 3,5-Cl2 5-184 3,5-Cl2 5-185 3,5-Cl2 5-186 3,5-Cl2 5-187 3,5-Cl2 5-188 3,5-Cl2 5-189 3,5-Cl2 5-189(+) 5-189(-) 5-190 3,5-Cl2 5-190(+) 5-190(-) 5-191 3,5-Cl2 5-192 3,5-Cl2 5-193 3,5-Cl2 5-194 3,5-Cl2 5-195 3,5-Cl2 5-196 3,5-Cl2 5-197 3,5-Cl2 5-198 3,5-Cl2 5-199 3,5-Cl2 5-200 3,5-Cl2 5-201 3,5-Cl2 33333333333 .fffffffffff .eccccccccccc 3%%d
CFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFd.e.dcFd.e. 3 3 3 3 3 3 2-CH3 CH(Ph)C(0)NHCH3(R) .118.0-121.0 2-CH3 CH(Ph)C(0)NHCH3(S) n 2-CH3 CH 2 CH 2 C(0)NHCH 2 CH 2 Cl 153.0· 2-CH3 CH2(T-21) n 2.CH3 CH2C(S)NH2 n 2-CH3 CH(Ph)C(S)NH2 n 2-CH3 ch2-tms n 2-CH3 ch2ch=ch2 n 2-CH3 ch2cci=ch2 n 2-CH3 ch2ch=cci2 n 2-CH3 ch2cci=chci n 2-CH3 ch2c=ch n 2-CH3 CH2Ph 142.0-144.5 2-CH3 CH(CH3)Ph 121.5-123.5 2-CH3 |d22*9+59.13° d230-86.72o CH(CH3)Ph(R) (EtOH, c=0.262) (EtOH, c=0.250) n n *1 2-CH3 CH(CH3)Ph(S) n |d230+89.06o (EtOH, c=0.466) n d230-117.66o (EtOH, c=0.322) n 2-CH3 CH(Et)Ph n 2-CH3 C(CH3)2Ph 91.0-93.5 2-CH3 CH(CF3)Ph 175.5-180.0 2-CH3 CH(OEt)Ph *2 2-CH3 CH2(Ph-2-P〇 151.0-153.0 2-CH3 CH2(Ph-3-F) 134.0-136.0 2-CH3 CH2(Ph-4-F) 153.0-155.0 2-CH3 CH2(Ph-2-Cl) 147.0-149.0 2-CH3 CH2(Ph-3.Cl) 160.0-162.0 2-CH3 CH2(Ph-4-Cl) 164.0-166.0 2-CH, CH2(Ph-3-N02) 198.0-200.0 405- 200536479
5-20^U^5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(Ph-4-N02) 204.0-206.0 5-203 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(Ph-2,5-F2) 153.0-155.0 5-204 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(Ph-3;5-F2) 146.0-149.0 5-205 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-la) n 5-206 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-3a) 147.0-148.5 5-207 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-3d)Cl n 5-208 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-8b)CH3 n 5-209 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-10b)Cl n 5-210 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-15a)CH3 147.0-148.0 5-211 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-16b)Cl 237.0-238.0 5-212 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-16c)C1 n 5-213 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-16d) n 5-214 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-17a)CH3 76.0-77.0 5-215 3;5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-17b)Cl 157.0-158.0 5-216 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-21a) n 5-217 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH(Ph)(D-21a) n 5-218 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-21b)CF3 n 5-219 3,5-CL cf3 2-CH3 CH2(D-22a) 135.0-136.5 5-219(+) i 97%e.e. [a]D22*6+56.54° (EtOH, c=0.384) n 5-219(-) 99%e.e. [a]D224-58.65° (EtOH, c=0.393) *1
5-220 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-22b)Cl n 5-221 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-22b)CH3 n 5-222 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-23a) *1 5-223 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-23b)Cl n 5-224 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-25a)CH3 n 5-225 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-27a)CH3 n 5-226 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-28a) n 5-227 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-29b)CH3 *1 5-228 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-30a) 120.0-123.5 5-229 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-31a) 122.0-125.0 5-230 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-34a) n 5-231 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-34b)CH3 n 5-232 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-35a) *1 5-233 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-38a) n 5-234 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) 131.0-135.5 5-235 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH(CH3)(D-47a) n 5-236 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-47c)C1 164.0-166.0 5-237 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-47c)N02 129.0-131.0 5-238 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-47e)Cl n 5-239 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-47h) n 5-240 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-48a) n 5-241 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-48e)Cl 200.5-202.0 5-242 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-49a) n 5-243 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-50a) n 5-244 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-50d) 58.0-65.0 5-245 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-51a) *1 5-246 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-53a) *1 5-247 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-53b)CH3 n 5-248 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 nh2 87.0-89.0 5-249 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 n(ch3)2 79.0-84.0 406- 200536479
5-250(4〇?:5·α2 cf3 2-CH3 5-251 159.0 3,5-Cl2 cf3 2-CH 5-252 3,5-Cl2 cf3 2.CH3 5-253 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-254 3,5-Cl2 cf3 2.CH3 5-255 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-256 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-257 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-258 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-259 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-260 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-261 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-262 132.0 3,5-Cl2 cf3 2-CH 5-263 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-264 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-265 .3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-266 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-267 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-268 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-269 3,5-Cl2 cf3 2-CH 3 5-270 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-271 145.0 3,5-Cl2 cf3 2-CH 5-272 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-273 3,5-Cl2 cf3 2-CH 3 5-274 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-275 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-276 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-277 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-278 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-279 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-280 3,5-Cl2 cf3 2-CH 3 5-281 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-282 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-283 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-284 3,5-Cl2 cf3 2-CH 3 5-285 3,5-Cl2 cf3 2-CH 3 5-286 3,5-Cl2 cf3 2-CH 3 5-287 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-288 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-289 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-290 3,5-Cl2 cf3 . 2-CH 3 5-291 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-292 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-293 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-294 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-295 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 5-296 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 NHBu-t 71.0-76.0 nhch2cf3 158.0- nhch2ch2oh 61.0-70.0 T-29a 59.0-63.0 T-35 95.0-105.0 T-37 155.0-157.0 NHC(0)CH3 117.0-118.0 N(Ph)C(0)CH3 89.0-99.0 NHC(0)Pr-n 109.0-111.0 NHC(0)CH2CH2C1 109.0-110.0 NHC(0)CH2CN 121.0-125.0 NHC(0)0CH3 86.0-93.0 n(ch3)c(o)〇ch3 131.0- N(Ph)C(0)0CH3 98.0-106.0 NHC(0)0Et 75.0-84.0 NHC(0)0Bu-t n NHC(0)0CH2Ph 155.0-156.0 NHC(0)NHPh 212.0-214.0 NHC(0)Ph 213.0-214.0 NHC(0)(D-la) 230.0-232.0 NHC(0)(D-47a) 116.0-117.0 NHC(S)NHCH3 143.0- NHC(S)N(CH3)2 179.0-182.0 NHPh 88.0-96.0 N(CH3)Ph 158.0-160.0 N(CH2CH=CH2)Ph 78.0-86.0 N(CH2Ph)Ph 58.0-60.0 NH(Ph-2-Cl) n NH(Ph-3-Cl) n NH(Ph-4-Cl) *1 NH(Ph-4-CF3) n NH(Ph-2-N02) 89.0-95.0 NH(Ph-3-N02) 104.0-109.0 NH(Ph-4-N〇2) 120.0-126.0 N(CH3)(D-21a) 181.0-185.0 NH(D-47a) 213.0-217.0 N(CH3)(D-47a) 202.0-203.0 NH(D-47b)Cl 102.0-103.0 NH(D-47d)Cl 91.0-92.0 NH(D-47e)Cl 89.0-90.0 NH(D-47^ 137.0-140.0 NH(D-50a) 209.0-21L0 NH(D-50b)CF3 95.0-100.0 NH(D-50d) 91.0-98,0 N(CH3)(D-50a) 194.0-196.0 N(Et)(D-50a) 60.0-67.0 NH(D-51b)SCH3 n 407- 200536479 5-29产〇髮5-。12 cf3 2-CH3 NH(D-51b)S(0)CH3 156.0-162.0 5-298 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 NH(D-51b)S02CH 3 147.0- 151.0 5-299 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 NH(D-51c)Cl n 5-300 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 NH(D-53a) 111.0-112.0 5-301 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 NH(D-54b)Cl *1 5-302 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 N=C(CH3)Ph 134.0-135.0 5-303 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 N=CH(D-47a) n 5-304 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 Τ·41 146.0-148.0 5-305 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 D-8a 127.5-129.0 5-306 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 (D-13b)CH3 271.0-275.0 5-307 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 D-21a 281.0-284.0 5-308 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 D-48a 188.0-190.0 5-309 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 D-50a 98.0-100.0 5-310 3,5-Cl2 cf3 2.CH3 D-51a 90.0-91.0 5-311 3,5-Cl2 cf3 3.CH3 ch2cf3 n 5-312 3,5-Cl2 cf3 2-Et ch2cf3 n 5-313 3,5-Cl2 cf3 2-Et CH2(D-47a) n 5-314 3,5-Cl2 cf3 2-CF3 CH2CF3 70.0-72.0 5-315 3,5-Cl2 cf3 2-CF3 CH2(D-47a) 69.0-70.0 5-316 3,5-Cl2 cf3 2-CH2〇H ch2cf3 *1 5-317 3,5-Cl2 cf3 2-OCH3 ch2cf3 n 5-318 3,5-Cl2 cf3 2-OCH3 CH2Ph n 5-319 3,5-Cl2 cf3 2-OCH3 CH2(D-47a) 173.5-176.0 5-320 3,5-Cl2 cf3 2OCF3 ch2cf3 *2 5-321 3,5-Cl2 ' cf3 2-〇CF3 CH2(D-47a) 145.0-148.5 5-322 3,5-Cl2 cf3 2-SCH3 CH2CF3 *2 5-323 3,5-Cl2 cf3 2.SCH3 CH2(D-47a) *2 5-324 3,5-Cl2 cf3 2-S(0)CH3 ch2cf3 ★2 5-325 3,5-Cl2 cf3 2-S(0)CH3 CH2(D-47a) n 5-326 3,5-Cl2 cf3 2-S02CH3 ch2cf3 n 5-327 3,5-Cl2 cf3 2-S02CH3 CH2(D-47h) 120.0-121.0 5-328 3,5-Cl2 cf3 2-S(0)CH2Cl ch2cf3 *2 5-329 3,5-Cl2 cf3 2-NH2 ch2cf3 78.0-79.0 5-330 3,5-Cl2 cf3 2-NH2 CH2(D-47a) *2 5-331 3,5-Cl2 cf3 2.NHCH3 ch2cf3 156.0· 158.0 5-332 3,5-Cl2 cf3 2.NHCH3 CH2(D-47a) n 5-333 3,5-Cl2 cf3 2-NHC(0)CH 3 ch2cf3 *2 5-334 3,5-Cl2 cf3 2-N(CH3)2 ch2cf3 *2 5-335 3,5-Cl2 cf3 2-N(CH3)2 CH2(D-47a) n 5-336 3,5-Cl2 cf3 2-N(CH3)CHO CH2(D-47a) *1 5-337 3,5-Cl2 cf3 2-N(CH 3)C(0)CH 3 CH2(D-47a) n 5-338 3,5-Cl2 cf3 2-NO 2 ch2cf3 180.0-181.0 5-339 3,5-Cl2 cf3 2-N02 CH2(D-47a) *2 5-340 3,5-Cl2 cf3 2-CN ch2cf3 n 5-341 3,5-Cl2 cf3 2-CN CH2(D-47a) n 5-342 3,5-Cl2 cf3 2-C=C-TMS CH2CF3 n 5-343 3,5-Cl2 cf3 2-Ph ch2cf3 n 5-344 3,5-Cl2 cf3 2-Ph CH2(D-47a) 194.0-198.0 408 200536479 (404) 5-345 3,5-Cl2 cf3 2-(D-38a) 5-346 3,5-Cl2 cf3 2,3-F2 5-347 3,5-Cl2 cf3 2,3-F2 5-348 3,5-Cl2 cf3 2,3-F2 5-349 3,5-Cl2 cf3 2,6-F2 5-350 3,5-Cl2 cf3 2,6-Cl2 5-351 3,5-Cl2 cf3 2,6-(CH3) 5-352 3,5-Cl2 cf3 2,6-(CH3) 5-353 3,5-Cl2 cf2ci 2-C1 5-354 3,5-Cl2 cf2ci 2-C1 5-355 3,5-Cl2 cf2ci 2-CH3 5-356 3,5-Cl2 cf2ci 2-CH3 5-357 3,5-Cl2 cf2ci 2-CH3 5-358 3,5-Cl2 cf2ci 2-CH3 5-359 3,5-Cl2 cf2ci 2-CH3 5-360 3,5-Cl2 cf2ci 2-CH3 5-361 3,5-Cl2 cf2cf3 2-CH3 5-362 3,5-Cl2 cf2cf3 2-CH3 5-363 3,5-Cl2 cf2cf3 2-CH3 5-364 3,5-Cl2 ch2och2cf3 2.CH3 5-365 3,5-Cl2 CH2OCH2 CF3 2-CH3 5-366 3,5-Cl2 cf2sch3 2-CH3 5-367 3,5-Cl2 cf2sch3 2-CH3 5-368 3,5-Cl2 ch2-tms 2.CH3 5-369 3,5-Cl2 ch2-tms 2^CH3 5:370 3,5·α2 TMS 2-CH3 5-371 3,5-Cl2 TMS 2-CH3 5-372 3,5，C12 D-47a 2-CH3 5-373 3,5-Cl2 D-47a 2-CH3 5-374 3-Cl-5-Br cf3 2-CH3 5-375 3-Cl-5-Br cf3 2-CH3 5-376 3,5-Br2 cf3 2-C1 5-377 3,5-Br2 cf3 2-C1 5-378 3,5-Br2 cf3 2-CH3 5-379 3,5-Br2 cf3 2-CH3 5-380 3,5-Br 2 cf3 2-CH3 5-381 3,5-Br2 cf3 2-CH3 5-382 3,5-Br2 cf3 2-CH3 5-383 3,5-Br2 cf3 2-CH3 5-384 3,5-Br2 cf3 2-CH3 175.0 5-385 3,5-Br 2 cf3 2-CH3 5-386 3,5-Br2 cf3 2-CH3 5-387 3,5-Br2 cf3 2-CH3 5-388 3-Cl-5-CH3 cf3 2-CH3 5-389 3,5-(CF3)2 cf3 2-CH3 5-390 3,5-(CF3)2 cf3 2-CH3 5-391 3-F-5-SCH3 cf3 2-CH3 5-392 3-α-5-80Η3 cf3 2-SCH3 5-393 3-CF3-5-OCH3 CF3 2-CH3 CH2(D-47a) *2 ch2cf3 n CH2Ph n CH2(D-47a) n ch2cf3 140.0-141.0 CH2(D-47a) 131.0-132.0 ch2cf3 125.0-129.0 CH2(D-47a) n CH2(D-22a) n CH2(D-47a) n ch2cf3 n CH2CH2〇Et n CH2CH(〇CH3) n ch2ch=ch2 n CH2(D-22a) n CH2(D-47a) n ch2cf3 n CH2(D-47a) *1 C(0)(D-47a) *1 ch2cf3 n CH2(D-47a) n ch2cf3 *2 CH2(D-47a) 51.0-52.0 ch2cf3 n CH2(D-47a) *1 ch2cf3 n CH2(D-47a) n ch2cf3 *1 CH2(D-47a) n ch2cf3 n CH2(D-47a) n CH2(D-22a) 63.0-64.0 CH2(D-47a) *2 ch2cf3 n ch2ch2och3 *2 CH2CH2OEt *2 CH2CH(OCH3)2 *2 CH2C(0)0CH3 *2 CH2C(0)NHCH2CH2C1 69.0-70.0 CH2C(0)NHCH2CF3 173.0- ch2ch=ch2 CH2(D-22a) CH2(TM7a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) n n*2n n*l*2 -409- 200536479 5-394 5-395 5-396 5-397 5-398 5-399 5-400 5-401 5-402 5-403 5-404 5-405 5-406 5-407 5-408 0 5-409 5-410 5-411 5-412 3.0 5-413 178.0 5-414 5-415 5-416 0 5-417 5-418 5-419 5-420 5-421 5-422 5-423 5-424 5-425 5-426 5-427 5-428 5-429 5-430 0 5-431 5-432 8.0 5-433 5-434 5-435 5-436 5-437 3 3 3 F F F ^ ^ 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 c c CCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCF: N L-c c ^ ^ & h h ^ .3 .3 c c x2λ2^2_^ ^ __^ ^L22 2 2 2 2 2 2 22222222222222 22 2 2 2 2 2 ^ Q Q Q QQQ QQQQQQQQQQQQQQ QQ QQQQQ /5，-c-c4,4,5,5,5,5lr^,5,55,,55， 5, lr^,5-5-5-5-5.5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-5-03 3333333333330^3 3οί30ί οί αί οί οί οί oi ccT αί 3， οτΓ αί αί 3, 3, Η 3333333333333 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 cr 3 Hf )*T*i3i3i3i31313i3i3K? K? hr? I _x3.L3.L3.L3.L3333333333333 3 3 3 fsCHCHCHCHCHCHHHIHg gggggggggggggg gg ggggg CH2(D-47a) n ch2cf3 72.0-73.0 CH2(D-47a) 63.0-64.0 ch2cf3 194.0-197.0 CH2(D-47a) n CH2CH2CF3 n ch(cf3)〇h n CH(CF3)OCH3 n E-5b 197.0-199.0 CH2CH2(T-28) n CH2CH2(T-34) n (E-9b)CH2CF3 *2 (E-17a)H n CH[C(0)0CH3]2 *2 CH2C(0)NH0Et 141.0-145. CH2C(0)NH0CH2CH=CH2 *1 CH(CH3)C(0)NHEt *1 CH(CH3)C(0)NHPr-i 172.0-174.0 CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 161.0-16 CH(CH3)C(0)NHCH2CH=CH2 175.0- T-42 *2 T-43 *2 CH[C(0)NHCH3]2 146.0-149. CH(OCH3)Ph n CH(CH3)(D-la) 142.0-144.0 CH2(D-6c)CH3 155.0-157.0 CH(CF3)(D-6c)H n CH2(D-lla) n CH(CF3)(D-14a) 114.0-118.0 CH(CH3)(D-21a) *2 CH(CF3)(D-24a) n CH2(D-26a)CH3 n CH(CH3)(D-38a) n CH(CF3)(D-38a) n C(0)0CH2CF3 *1 C(0)NHCH2CF3 81.5-83.0 C(S)NHCH2CF3 137.5-140. C(D-49a)=C(CN)2 122.0-124.0 NHC(0)NHCH2CH2C1 105.0-10 N(CH2C=CH)Ph 76.0-84.0 Ph-4-CN n Ph-4-C(0)0H 248.0-251.0 Ph-4-C(0)0Et 230.0-232.0 Ph-4-C(0)NHCH2CH2Cl 188.0-195 -410- 200536479
.〇 (406) 5-438 0 5-439 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 Ph-4-C(0)NHCH2CF3 110.0-120. 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 (D-8b)CH3 163.0-165.0 5-440 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 (D-15a)CH3 96.0-110.0 5-441 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 (D-17a)CH3 95.0-101.0 5-442 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 (D-17b)Cl 100.0-108.0 5-443 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 (D-21b)CH3 110.0-114.0 5-444 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 (D-21c)Cl 288.0-292.0 5-445 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 (D-21c)CH3 271.0-273.0 5-446 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 D-35a 117.0-126.0 5-447 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 (D-35b)CH3 227.0-230.0 5-448 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 (D-39c)SCH3 188.0-190.0 5-449 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 (D-42a)H 109.0-112.0 5-450 3,5-Cl2 CH(OEt)2 2-CH3 CH2(D-47a) n 5-451 0 5-452 3,5-Br2 cf3 2-CH3 CH2C(0)0H 102.0-106. 3-CF3-5-N02 cf3 2-CH3 ch2cf3 n 5-453 3-CF3-5-N02 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) n 5-454 0 5-455 3,5-Cl2-4-NH 2 cf3 2-CH3 CH2CF3 153.0-154. 3,5-Cl2-4-NH 2 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) n 5-456 3,5-Cl2-4-NHC(0)0Bu-t cf3 2-CH3 CH2CF3 n 5-457 3,5-Cl2-4-NHC(0)0Bu-t cf3 2-CH3 CH2〇D-47a) n 5-458 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2CHF2 *1 5-459 164.0 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH(CH 3)C(0)NHCH 2 CH 2 C1(D) 162.0- 5-460 151.0 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH(CH 3 )C(0)NHCH 2 CH 2 C1(L) 149.0- 5-461 190.0 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH(CH 3)C(0)NHCH 2 CF 3 (D) 188.0- 5-462 183.0 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH(CH 3 )C(0)NHCH 2 CF 3 (L) 181.0- 第1 2表
No. (X)m R3 ⑺n R2 R1 m.p. (°C) 6-001 3,5-Cl2 cf3 2-C1 Et Et *1 6-002 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 nh2 ch3 138.0-139.0 6-003 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 Et Et n 6-004 3’5-Cl2 cf3 2-CH3 nh2 Et 76.0-78.0 6-005 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 NHC(0)CH3 Et n -411 - 200536479 (407) 6-006 3,5-Cl 6-007 3,5-Cl 6-008 3,5-Cl 6-009 3,5-Cl 0 6-010 3,5-Cl 6-011 3,5-Cl 6-012 3,5-Cl 6-013 3,5-Cl 6-014 3,5-Cl 0 6-015 3,5-Cl 6-016 3,5-Cl 6-017 3,5-Cl 6-018 3,5-Cl 6-019 3,5-Cl 6-020 3,5-Cl 6-021 3,5-Cl 6-022 3,5-Cl 6-023 3,5-Cl 6-024 3,5-CL 6-025 3,5-Cl, 6·026 3,5-CL 6-027 3,5-CL 6-028 3,5-CL 6-029 3,5-CL 6-030 3,5-CL 6-031 3,5-CL 6-032 3,5-CL 6-033 3,5-Cl ‘ 6-034 3,5-CL 6-035 3,5-CL 6-036 3,5-CL 6-037 3,5-CL 6-038 3,5-CL 6-039 3,5-Cl: 6-040 3,5-Cl. 6-041 3,5-Cl； 6-042 3,5-Cl: 6-043 3,5-CL 6-044 3,5-CL 6-045 3,5-CL 6-046 3,5-Cl; 6-047 3,5-CL 6-048 3,5-Cl: 6-049 3,5-Cl； 6-050 3,5-Cl. 6-051 3,5-Cl, 6-052 3,5-Cl 6-053 3,5-Cl
F F F F F c c c c C
CFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCF 3 3 3 3 F F F F c c c C 3 3 3 3 3 3 2-CH3 n=c(ch3)2 Et 2-CH3 ch2cn n-Bu 2-CH3 ch2cn ch2cn 2-CH3 OH CH2Ph 2-CH3 OCH3 CH2Ph 2-CH3 〇c(〇)ch3 CH2Ph 2-CH3 0C(0)0CH3 CH2Ph 2-CH3 〇so2ch3 CH2Ph 2-CH3 nh2 CH2Ph 2-CH3 ch2cn CH2(D-22a) 2-CH3 ch2c=ch CH2(D-22a) 2-CH3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 2-CH3 C(0)Et CH2(D-22a) 2-CH3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 2-CH3 ch3 CH2(D-47a) 2-CH3 Et CH2(D-47a) 2-CH3 n-Pr CH2(D-47a) 2-CH3 i-Pr CH2(D-47a) 2-CH3 c-Pr CH2(D-47a) 2-CH3 t*Bu CH2(D-47a) 2-CH3 CH2CF3 CH2(D-47a) 2-CH3 ch2och3 CH2(D-47a) 2-CH3 ch2ch2och3 CH2(D-47a) 2-CH3 ch2sch3 CH2(D-47a) 2-CH3 CH2C<0)0CH3 CH2(D-47a) 2-CH3 ch2cn CH2(D.47a) 2-CH3 ch2ch=ch2 CH2(D-47a) 2-CH3 ch2c=ch CH2(D-47a) 2-CH3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 2-CH3 C(0)Et CH2(D-47a) 2-CH3 C(0)Pr-n CH2(D-47a) 2-CH3 C(0)Pr-i CH2(D-47a) 2-CH3 C(0)Pr-c CH2(D-47a) 2-CH3 C(0)Bu-t CH2〇M7a) 2-CH3 C(0)CH20CH3 CH2(D-47a) 2-CH3 C(0)CH=CH2 CH2(D-47a) 2-CH3 C(0)Ph CH2(D-47a) 2-CH3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 2-CH3 C(0)0Et CH2(D-47a) 2-CH3 C(0)0Pr-i CH2(D-47a) 2-CH3 C(0)0Bu-i CH2(D-47a) 2-CH3 C(0)0CH2CH2C1 CH2(D-47a) 2-CH3 C(0)0CH2CH20CH3 CH2(D-47a) 2-CH3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D-47a) 2-CH3 C(0)SCH3 CH2(D-47a) 2-CH3 so2ch3 CH2(D-47a) 2-CH3 nh2 CH2(D-47a) 2-CH3 N(CH3)2 CH2(D-47a) 126.0-130.0 η η 175.0-177. η η 135.0-136. *1 η η η *ι η η -412- 200536479 F F F F c c c c 2-CH3 Et CH2(D-48e)Cl n 2-CH3 c-Pr CH2(D-49a) n n 2-CH3 C(〇)Et CH2(D-50a) 2-CH3 •CH2CH2SCH2CH2- 209.5-211 2-CH3 ch3 N(CH3)Ph 153.0-154.0 2-CH3 Et N(CH3)Ph 78.0-79.0 2-CH3 ch2〇ch3 N(CH3)Ph 72.0-73.0 2-CH3 ch2ch=ch2 N(CH〇)Ph 76.0-77. F fff c c c c (408) 6-054 355-Cl2 6-055 3,5-Cl2 6-056 3,5-Cl2 6-057 3,5-Cl2 .5 6-058 3,5-Cl2 6-059 3,5-Cl2 6-060 3,5-Cl2 6-061 3,5-Cl2 6-062 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 ch2c^ch N(CH3)Ph 83.0-84.0 6-063 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 ch2cn N(CH3)Ph 69.0-70.0 6-064 3,5-Cl2 cf3 2.CH3 C(0)CH3 N(CH3)Ph 82.0-83.0 6-065 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph 70.0-71.0 6-066 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 ch3 NH(D-50a) 107.0-109.0 6-067 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 Et NH(D-50a) 185.0-187.0 6-068 3,5-Cl2 cf3 2-CH2- H 234.0-236.0 6-069 3,5-Cl2 cf3 2-CH2- ch3 n 6-070 3,5-Cl2 cf3 2-CH2- CH2(D-47a) n 6-071 3,5-Cl2 cf3 2-N(CH3)CH2· CH2(D-47a) n 6-072 3,5-Cl2 cf3 2-N=CH- H 249.0-251.0 6-073 3,5-Cl2 cf3 2-N=CH- CH2(D-47a) n 6-074 3,5-Cl2 cf2ci 2-CH3 C(0)CH3 ch2cf3 n 6-075 3,5-Br2 cf3 2-CH3 C(0)CH3 ch2cf3 *1 6-076 3,5-Br2 cf3 2-CH3 C(0)CH3 CH2(D-47a) n 6-077 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)0CH3 ch2cf3 *2 6-078 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 ch2och3 CH2(D-22a) n 6-079 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2OEt CH2(D-47a) n 6-080 3,5-CL cf3 2-CH3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) *2 6-080(+) * 98%e.e. [a]D224+35.40° (CHCI3, c=0.397) *2 6-080(-) * 99%e.e. [a]D22>2-37.20° (CHCI3, c=0.473) *2 6-081 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)CH3 N(CH3)(D-47a) n 6-082 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) n 6-083 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)CH3 N(CH3)(D-50a) *2 6-084 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)0CH3 N(CH3)(D 刪 n 6-085 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 -CH2CH2CH2C(0> n 6-086 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 -C(0)CH2CH2C(0)- n 6-087 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 -CH2CH2N(Ph)CH2CH2- 84.0-88.0 6-088 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 -CH2CH2N(D-47a)CH2CH2- 87.0-92.0 6-089 3,5-Cl2 cf3 2-C(=CH2)- CH2CF3 141.0^144.0 6-090 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 -CH2CH2CH2CH[C(〇)NHCH2CF3]- *1 上記表中⑴*及(-)*之符號僅示1-(2-吡啶基)乙胺部分之光學活性體 -413· 200536479
No. (X)m R3 R2 R1 m.p. (°C) 7-001 7-002 7-003 7-004 7-005 7-006 7-007 7-008 7-009 7-010
Ti lx lx 11 11 Tx Ίχ lx T1 Ticccccccccc I * t I I 1-1 I I 5, 5, 5, 5, 5’ 5, 5 5 5 5 3, 3, 3’ αί 3’ 3, 3, 3, 3, 3, 3333333333FFFFFFFFFFcccccccccc 1HHHHF c c c c c I I 1-1 I 2 2 2 2 2 2 3 3 3 hhhhhhhhhh H CH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3).Ph 227.0- 232.0 *1n 165.0- 167.0 171.0- 173.0 90.0- 92.0nnn 100.0-111.0 第1 4表
〜Rla R2a
No. (X)n R3 COn R1 ι.ρ. (°C) 8-001 3,5-Cl2 8-002 3,5-Cl2 8-003 3,5-Cl2 8-004 3,5-Cl2 3 3 3 3 F F F F c c c c 一 -N(CH3)CH=CHS- *1 2-CH3 -N(CH3)CH=CHS- *1 2-CH3 -N(Pr-n)CH=CHS- *1 -^-ch3 -N(CH3)N=CHCH2S- *1 第1 5表 3 k^c，N、Rl 2 Ο 上記一般式中之取代基G代表下列G-3、G-6、G-18或G-20所示構造。 -414- 200536479
G-
G-
No. G (X)m R3 R2 R1 m.p. (°C) 9-001 G-3 6-F cf3 一 H ch2cf3 175.0-177.0 9-002 G-3 6-C1 cf3 一 H ch2cf3 192.0-195.0 9-003 G-3 5-Br cf3 2-CH3 H ch2cf3 n 9-004 G-3 6-OCH3 cf3 一 H ch2cf3 150.0-152.0 9-005 G-6 4,6-Cl2 cf3 一 H ch2cf3 140.0-142.0 9-006 G-6 4,6-Cl2 cf3 2-CH3 H ch2cf3 131.0-134.0 9-007 G-18 — cf3 一 H ch2cf3 156.0-157.0 9-008 G-20 4-CF3 cf3 2-CH3 H ch2cf3 *1 9-009 G-20 4-CF3 cf3 2-CH3 H CH2(D-47a) n 第1 6表
R1 Η,Ν、
No. (Χ)π A1 A2 A3 ⑺, R1 m.p. (°C) 10-001 10-002 10-003 10-004 10-005 τχ ΤΑ lx ΤΑ lxc c c c c I I I 1- 5; 3, 3, 3’ 3, 3, c c c c c cccnn N NN(C c ch2cf3 n CH2(D-47a) n ch2cf3 n ch2cf3 n CH2(D-47a) n 第1 7表
No. (X)m R3 Wn R m.p. (°C) 11-001 11-002 11-003 lx m -- < Tic c c • . I 3 3 4 3 3 3 F F Fc c c
C(0)0H C(0)0CH3 C(0)0H 220.0- 225.0 100.0- 101.0 255.0-257.0 -415- 200536479 (411) 11-004 4-C1 cf3 11-005 3-1 cf3 11-006 3-1 cf3 11-007 3-N〇2 CF 11-008 3,4-F 2 cf3 11-009 3,4-F2 cf3 11-010 2,4-Cl2 cf3 11-011 2,4-Cl2 cf3 11-012 2,5-Cl2 cf3 11-013 2,5-Cl2 cf3 11-014 3,4-Cl2 H 11-015 3,4-Cl2 ch3 11-016 3,4-Cl2 cf3 11-017 3,4-Cl2 cf3 11-018 3,4-Cl2 cf3 11-019 3,4-Cl2 cf3 11-020 3,4-Cl2 Ph 11-021 3,5-Cl2 cf3 11-022 3,5-Cl2 cf3 11-023 3,5-Cl2 cf3 11-024 3,5-Cl2 cf3 11-025 3,5-Cl2 cf3 11-026 3,5-Cl2 cf3 11-027 3,5-Cl2 cf3 11-028 3,5-Cl2 cf3 11-029 3,5-Cl2 cf3 11-030 3,5-Cl2 cf3 11-031 3,5-Cl2 cf3 11-032 3,5-Cl2 cf3 11-033 3,5-Cl2 cf3 11-034 3,5-Cl2 cf3 11-035 3,5-Cl2 cf3 11-036 3,5-Cl2 cf3 11-037 3,5-Cl2 cf3 11-038 3,5-Cl2 cf3 11-039 3,5-Cl2 cf3 11-040 3,5-Cl2 cf3 11-041 3,5-Cl2 cf3 11-042 3,5-Cl2 cf3 11-043 3,5-Cl2 cf3 11-044 3,5-Cl2 cf3 11-045 3,5-Cl2 cf3 11-046 3,5-Cl2 cf3 11-047 3,5-Cl2 cf3 11-048 3,5-Cl2 cf3 11-049 3,5-Cl2 cf3 11-050 3,5-Cl2 cf3 11-051 3,5-Cl2 cf3 11-052 3,5-Cl2 cf3 11-053 3,5-Cl〇 cf3 3 3 plj Η H c -C-C2-2 2 2-F 2-F 2-F 2- F 3- F 3-F 3-F 2-C1 2-C1 2- C1 3- C1 3-C1 3-C1 2-Br 2-1 2-1 2-1 2-1 2·Ι 2·Ι 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CH3 2-CHo c(〇)och3
C(〇)〇H C(〇)〇CH3 c(〇)〇ch3
C(〇)OH C(〇)OCH3
C(〇)〇H C(〇)〇CH3
C(〇)OH C(0)0CH3 c(o)〇ch3 c(〇)och3
C(〇)〇H c(〇)och3 C(0)0Bu-t C(0)0CH2Ph C(0)0CH3 ch2oh
OH OCH3 NO 2 NH2 CN
C(〇)〇H C(0)0CH3 CH2Br CH20C(0)CH3 ch2〇h
C(0)0H
Br
C(0)0H C(0)〇Et 0S02CF3
C(0)0H C(0)0CH3
Br
C(0)0H C(0)0Et C(0)0CH3 ch3 CH2Br CH2〇C(0)CH3 ch2〇h
C(0)0H C(0)0CH3 no2 nh2
F
Br
C(0)0H n 169.0- 172.0 n n 246.0- 248.0 132.0- 133.0 104.0- 106.0 103.0- 106.0 97.0- 100.0 163.0- 165.0 115.0- 117.0 98.0- 100.0 215.0- 217.0 95.0- 97.0 94.0-95.0 94.0- 95.0 143.0- 145.0 108.0- 110.0 153.0- 155.5 93.0- 96.5 161.0- 162.0 98.0- 99.0 140.0- 142.0 237.0- 240.0 94.0- 96.0 *2 *2 n 172.0- 174.0 136.0- 138.0 n 94.0- 96.0 154.0- 157.5 150.0- 151.0 *2 ★2 187.0- 188.0 *1 83.0- 86.0 130.0- 132.0 n n n n *2 135.0- 136.0 n 67.0- 68.0 105.0- 108.0 146.0-148.5 -416 200536479 (412) 11-054 3,5-Cl2 11-055 3,5-Cl2 11-056 3,5-Cl2 11-057 3,5-Cl2 11-058 3,5-Cl2 11-059 3,5-Cl2 11-060 3,5-Cl2 11-061 3,5-Cl2 11-062 3,5-Cl2 11-063 3,5-Cl2 11-064 3,5-Cl2 11-065 3,5-Cl2 11-066 3,5-Cl2 11-067 3,5-Cl2 11-068 3,5-Cl2 11-069 3,5-Cl2 11-070 3,5-Cl2 11-071 3,5-Cl2 11-072 3,5-Cl2 11-073 3,5-Cl2 11-074 3,5-Cl2 11-075 3,5-Cl2 11-076 3,5-Cl2 11-077 3,5-Cl2 11-078 3,5-Cl2 11-079 3,5-Cl2 11-080 3,5-Cl2 11-081 3,5-Cl2 11-082 3,5-Cl2 11-083 3,5-Cl2 11-084 3,5-Cl2 11-085 3,5-Cl2 11-086 3,5-Cl2 11-087 3,5-Cl2 11-088 3,5-Cl2 11-089 3,5-Cl2 11-090 3,5-Cl2 11-091 3,5-Cl2 11-092 3,5-Cl2 11-093 3,5-Br2 11-094 3,5-Br2 11-095 3,5-Br2 11-096 3-0CH20-4 0 11-097 3-〇CH20-4 0 lx lx Tx 3 3 c c c F F 3 33333333333333333333333333333333333222333j CFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFCFc 一L2 2 2 2 Γ H \»/ \)/ \1/ \7 B 3 3 3 3 3 ci3i3i3i3 L 3 3 31 ί Η Η H FFF Η H k 2 2 2 r^6-:K:F:K:K3 3 ru-ru HHHHHtHFFFHHCCCCCCCTCTOOMHMhhFFFC^rc'rc'^^lHHlHH -c-c-c-c.c.E-c-c.c.c999.0O-0.0.0-s.s.N.N.NI.NI.N]-pl].ph,3-,3-,3-,6--cl6-,6-6-6--c-c.c-c.c-c 22222222222222222-2.2-2.2.2-2-2.2-2-2.2,2,2,c<r2-cioici2，2-2-2.222 C(0)0CH3 96.0-99.5 C(0)0Et nD2L4r1.5474 C(0)0CH2(D-47a) *2 C(0)(D-14a) n C(0)(D-38a) 58.0-59.0 c(o)〇ch3 *2 c(o)〇ch3 ★2 F CN n *1 c(〇)〇ch3 *2 n〇2 nh2 110.0- 113.0 178.0- 181.0 〇s〇2cf3 n C(0)0H n C(0)0Et 142.0-144.0 nh2 81.5-84.0 n C(0)0CH3 n C(〇)0H 151.0-152.0 C(0)0CH3 *2 Br 179.0-181.0 C(0)0Et 160.0-162.0 Br *2 C(0)0H *2 C(0)〇Et ★2
C(0)〇H C(〇)OCH3 ch3 CH2Br
CH2〇H C(〇)OEt NH2
OH 0S02CF3
C(0)0H C(0)0CH3
C(0)0H
C(0)0H C(0)0Et
C(0)0H
C(0)0H C(0)〇Et
C(〇)OH C(0)0CH, n n n n *2 n 209.0- 214.0 nD216<c1.5194 128.5- 130.5 135.0- 138.0 100.0- 104.5 76.0- 80.0 n 144.5- 147.0 135.0- 138.5 n 208.0-210. 172.0-173. -417- 200536479 (413)第18表
No. (X)m R3 A1 A2 (Y)n R m.p. (°C) 12-001 12-002 12-003 12-004 12-005 12-006 clclclclclcl *· I t I I 5 5 5 5 5 5 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 F F F F F Fc c c c c c c c c c N N N N N N c c
Cl Br C(0)〇H C(0)0Et C(0)0H C(0)0CH, 139.0- 140.0 147.0- 148.0 118.0-120.0 154.0-155.0 195.5-198.5 147.0-151.5
第1 9表 H(X
R2 I ,N、 R1
No. A1 R2 R1
J .p. (°C) 13-001 13-002 13-003 13-004 13-005 13-006 13-007 13-008 13-009 13-010 hhhhhhhhhh 3 3 3 3 3Η Η Η Η HI I I I 1-c-c-c.c-c 一 一 一 I 12 2 2 2 3cccccccccc CH2CF3 ch2cf3 CH2Ph CH2Ph CH2(D-47a) CH2CF3 ch2cf3 CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2CF3
HclHclHHcHclH 153.0-154.0 158.0- 160.0 191.0- 192.0 131.0- 133.0 166.0- 168.0 190.5-194.0 134.0- 137.0 163.0- 164.0 174.0-176.0 163.0- 168.0 第2 0表
No. X1 (X2)ml R3 n^.p. (°C) -418-
200536479 (414) 14-001 Cl 5-C1 Pr-i nD2a6r1.5472 14-002 Cl 5-C1 chf2 nD206r1.5370 14-003 Cl 5-C1 cf3 64.0-66.0/2mmHg 14-004 Cl 5-C1 cf2ci *2 14-005 Cl 5-C1 cf2cf3 ★2 14-006 Cl 5-C1 ch2och2cf3 *2 14-007 Cl 5-C1 ch2tms ★2 14-008 Cl 5-C1 L-47a *2 14-009 Cl 5-Br cf3 *2 14-010 Cl 5-CH3 cf3 *2 14-011 Cl 5*CH3-6-F cf3 nD2a6r1.4895 14-012 Cl 4,5-Cl2 cf3 n 14-013 Cl 4-NHC(0)0Bu-t-5-Cl CF3 67.0-68.0 14-014 Br '— cf3 nD2a7^1.5258 14-015 Br 5-Br cf3 *2 14-016 cf3 — cf3 nD2a6r1.4228 14-017 cf3 5-N02 cf3 nD206t:L4553 14-018 T-4 — cf3 *2 14-019 OCF2CHFOCF2CF2CF3 — cf3 *2 14-020 OCH2Ph 一 cf3 *2 14-021 OCH2(Ph-2-Cl) — cf3 *2 14-022 0(D-47f) 一 cf3 *2 14-023 scf3 -一 cf3 *2 14-024 no2 一 cf3 *2 本發明化合物中無分子離子尖峰之實測値、熔點或折 射率之記載之化合物，其1Η - NMR資料示於第21表中。 又，表中以（A )記載乃示在重氯仿溶劑中，以四甲 基矽烷爲標準物質，在3 00MHz下所測定（CDC13，Me4Si ，3 00MHz )，另以（B )記載乃示（CDC13，Me4Si， 400MHz )條件下測定，又以（C )記載乃係在（CDC13 — DMSO — d6，Me4Si，3 00MHz )條件下所測定，而以（D ) 記載乃係在（CDC13 — DMSO — d6，Me4Si，400MHZ)條件 下測定之。 -419- (415) (415)200536479 第2 1表
No. Ή NMR 3-010 (A) δ 8.55-8.6 (m, 1H), 7.15-8.05 (m, 15H), 6.95-7.1 (m; 1H); 5.20 (s, 2H), 4.76 (d, J=4.4Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.78 (d, J=17.2Hz, 1H)0 3-034 (A) δ 7.2-7.5 (m, 7H), 4.55-4.7 (m, 2H), 4.06 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.38 (s, 3H)〇 3-059 (B) δ 7.9-7.95 (m, 2H), 7.8-7.9 (m, 1H), 7.7-7.8 (m, 2H), 7.51 (s, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 5.02 (d, J=7.0Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.0Hz, 1H)。 3-064 (A) δ 7.84 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.74 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 6.42 (bs, 1H), 4.63 (t, J=5.1Hz, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H),
-420- 200536479 (416) 3.65-3.85 (m，3H)，3.5-3.65 (m，4H)，1.24 (t，J=6.8Hz，6H)。 3-067 (A) δ 7.6-7.8 (m, 3H), 7.54 (d, J=7.8Hz, 2H), 7.44 (bs, 2H), 7.38 (bs, 1H), 3.4-4.25 (m, 7H), 4.04 (d，J=17.7Hz, 1H), 3·69 (d, J=17.4Hz, 1H)。 3-069 (A) δ 7.82 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.71 (d, J=8.7Hz, 2PI), 7.51 (bs, 2H), 7.42 (bs, 1H), 6.71 (bs, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.6-3.95 (m, 4H), 3.74 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.48 (t, J=6.3Hz, 2H), 2.55-2.7 (m, 1H), 2.0-2.15 (m, 1H), 1.6-1.75 (m, lH)〇 3-072 (A) δ 7.85 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.73 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.4- 7.5 (m, 1H), 6.44 (bs, 1H), 4.75 (t, J=4.8Hz, 1H), 4.1-4.2 (m, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.75-3.9 and 3.6-3.65 (m, 2H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.6-3.65 (m, 2H), 2.0-2.15 (m, 1H), 1.35-1.45 (m, 1H)。 3-074 (A) 5 7.82 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.4- 7.45 (m, 1H), 6.53 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (s, 2H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.92 (s, 3H), 1·72 (s, 6H)。 3-077 (A) δ 9.79 (s, 1H), 7.89 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.76 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.61
(bs, 2H), 7.51 (bs, 1H), 6.91 (bs, 1H), 4.46 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.1Hz, lH)〇 3-078 (A) δ 9.27 (bs, 1H), 7.85 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.74 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.60 and 6.93 (t, J=4.4Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.44 (bs, 1H), 6.71 (bs, 1H), 4.37 and 4.26 (d, J=4.7Hz, 2H), 4.11 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4 Hz, lH)〇 3-079 (A) δ 7.8-7.9 (m, 2H), 7.7-7.8 (m, 2H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.45-7.55 and 6.82 (t, J=4.4Hz, 1H), 7.43 (t, J=2.0Hz, 1H), 6.71 and 6.60 (bs, 1H), 4.31 and 4.24 (t, J=4.5Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.94 and 3.88 (s, 3H), 3.72 (d, J=17.4Hz, lH)〇 3-082 (A) δ 7.90 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.73 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.52 (s, 2H), 7.43 (s ,1H), 7.10 (t, J=4.8Hz, 1H), 4.21 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。 3-083 (A) δ 7.87 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.74 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.52 (s, 2H), 7.43 (s ,1H), 6.73 (bs, 1H), 4.26 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.73 (d, J=17_4Hz, 1H)。 3-087 (A) δ 8.52 (bs, 1H), 7.97 (bs, 1H), 7.88 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.7-7.8 (m, 3H), 7.51 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.45 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4 Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, lH)〇 3-089 (A) δ 7.84 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.73 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 6.18 (bs, 1H), 5.85-6.05 (m, 1H), 5.2-5.35 (m, 2H), 4.05-4.15 (m, 3H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H)。 3-107 (A) 6 7.82 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.55 (s, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 6.27 (bs, 1H), 4.48 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.lHz, 1H), 3.79 (s, 3H), 3·71 (d, J=17.4Hz, 1H)。 3-108 (A) δ 7.82 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.4- 7.45 (m, 1H), 6.34 (bs, 1H), 4.48 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3·81 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)。 3-110 (A) 6 7.82 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.74 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 6.36 (bs, 1H), 6.17 (s, 1H), 4.65 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H)。 3-114 (A) δ 7.86 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.71 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.4- 7.45 (m, 2H), 7.08 (s, 1H), 6.98 (bs, 1H), 4.68 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H)，3.68 (d，J=17.4Hz, 1H)，2.72 (s, 3H)。 3-118 (D) δ 7.95-8.0 (m, 2H), 7.75-7.8 (m, 2H), 7.35-7.55 (m, 4H), 5.45-5.5 (m, -421 - 200536479 (417) 2H)，4.15-4.2 (m，1H)，3.8-3.85 (m，1H), 2.57 (s, 3H)。 3-119 (B) δ 8.55-8.65 (m, 1H), 7.91 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.65 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.50 (s, 2H), 7.42 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 4.67 (d, J=5.3 Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.70 (d, J=17OHz, 1H)。 3-120 (B) δ 7.35-8.0 (m, 8H), 6.95 (m, 2H), 6.6-6.75 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.0
Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 3·63 (s, 3H)。 3-121 (B) δ 8.1-8.2 (m, 1H), 7.65-7.9 (m, 3H), 7.4-7.6 (m, 3H), 7.1-7.2 (m, 1H) ,4.86 (d, J=5.8Hz, 2H), 4.05-4.15 (m, 1H), 3.65-3.8 (m, 1H), 2.72 (s, 3H)0 3-122 (A) δ 8.43 (s, 1H), 7.88 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.lHz, 2H), 7.51 (s ,2H), 7.44 (s, 1H), 7.30 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.93 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.1Hz，1H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H)。 3-127 (B) δ 7.93 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.82 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.74 (d, J=8.2Hz, 2H)
,7.58 (t, J=7.7Hz, 1H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.16 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.09 (d, J=7.7Hz, lii), 4.71 (d, J=4.8Hz, 2H), 3.93 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.57 (s, 3H)。 3-131 (A) δ 8.55 (s, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.91 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.2Hz ,2H), 7.53 (s, 3H), 7.42 (s, 1H), 4.7-4.8 (m, 2H), 4.13 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.57 (s, 3H)。 3-134 (A) 5 9.64 (bs, 1H), 7.81 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.69 (d, J=8.lHz, 2H), 7.50 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.73 (d, J= 17.4Hz, 1H)。 3-135 (A) δ 8.19 (d, J=4.2Hz, 1H), 7.95 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.76 (d, J=8.4Hz, 2H) ,7.5-7.6 (m, 4H), 7.44 (s, 1H), 7.10 (bs, 1H), 6.84 (t, J=8.4Hz, 1H), 6.78 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, lH)〇 3-143 (A) δ 8.57 (d, J=5.lHz, 1H), 8.21 (bs, 1H), 7.85-8.05 (m, 2H), 7.6-7.8 (m, 3H), 7.15-7.45 (m, 5H), 4.72 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.76 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.38 (s，3H)。 3- 147 (A) δ 7.86 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.77 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.55-7.65 (m, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H), 4.05-4.25 (m, 3H), 3.86 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.30 (s, 3H) 4- 003 ° (A) 6 8.5-8.7 (m, 1H), 7.35-7.9 (m, 9H), 7.1-7.3 (m, 1H), 4.5-5.1 (m, 4H) ,4.0-4.2 (m, 1H), 3.6-3.8 (m, 1H), 3.15-3.55 (m，3H)。 4-004 (A) δ 8.55-8.65 (m, 1H), 7.35-7.8 (m, 9H), 7.1-7.3 (m, 1H), 4.6-5.15 (m, 4H), 3.3-4.2 (m, 4H), 1.1-1.35 (m, 3H)。 4-005 (A) δ 8.2-8.3 (m, 1H), 7.15-7.8 (m, 10H), 4.75-5.35 (m, 4H), 4.08 (d, J= 17.0Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.04 and 2.84 (bs, 3H)。 4-006 (B) δ 8.5-8.6 (m, 1H), 7.1-7.75 (m, 10H), 5.65-5.95 (m, 1H), 5.1-5.3 (m, 2^1)，4.85 and 4.53 (s, 2H), 3.6-4.2 (m, 4ΐί)。 4-007 (B) δ 8.5-8.7 (m, 1H), 6.95-7.75 (m, 10H), 5.65-6.1 (m, 2H), 5.1-5.45 (m, •4H), 4.4-4.9 (m, 4H)，3.75-4.2 (m, 3H)。 4-008 (A) δ 8.50 (bs, 1H), 7.0-7.75 (m, 15H), 4.35-4.9 (in, 4H), 4.05 (d, J=17.0
Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.0Hz, 1H)。 4-009 (A) 5 8.5-8.55 (m, 1H), 7.65-7.75 (m, 5H), 7.51 (s, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.25-7.3 (m, 1H), 7.15-7.25 (m, 1H), 5.17 (s, 2H), 4.10 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.60 (s, 3H)。 4-010 (A) 6 8.37 (bs, 1H), 7.65-7.8 (m, 3H), 7.3-7.55 (m, 6H), 4.4-4.9 (m, 2H), 4.10 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.1-3.65 (m, 2H), 1.12 (bs, 3H)〇 4-011 (B) δ 7.7-7.8 (m, 4H), 7.52 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.0Hz, 1H) -422- 200536479 (418) ，3.72 (d，J=17.0Hz，1H)，3.53 (s，3H)，3·37 (s，3H)。 5-001 (A) δ 8.51 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.69 (t, J=5.1Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.45- 7.55 (m, 2H), 7.25-7.4 (m, 4H), 7.22 (dd, J=6.9, 2.5Hz, 1H), 4.73 (d, J= 5.1Hz, 2H), 4.09 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.73 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.48 (s, 3H) 5-003 ° (A) δ 8.51 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.68 (t, J=4.5Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 5H), 7.25-7.35 (m, 3H), 7.22 (dd, J=7.5, 1.8Hz, 1H), 4.73 (d, 4.5Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H) 5-007 (A) δ 8.52 (d, J=4.2Hz, 1H), 7.78 (d, J=9.3Hz, 2H), 7.67 (t, J=5.1Hz, 1H) ,7.51 (bs, 3H), 7.3-7.4 (m, 4H), 7.15-7.25 (m, 1H), 4.73 (d, J=5.lHz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz，1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H)，2.48 (s，3H)。 5-009 (A) δ 8.51 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.89 (bs, 1H), 7.82 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.65- 7.75 (m, 2H), 7.60 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.5-7.55 (m, 3H), 7.33 (bs, 1H), 7.32 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.21 (dd, J=7.2, 1.5Hz, 1H), 4.73 (d, J=5.1Hz,
2H), 415 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.77 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。 5-010 (A) δ 7.25-7.6 (m, 7H), 6.37 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H), 4.11 (d, J=17.4
Hz, 1H), 3.77 and 3.75 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.95 (dd, J=10.2, 8.7Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.03 (dd, J=10.2, 3.3Hz, 1H), 1.90 (dd, J=8.7, 3.3Hz, lH)〇 5-011 (A) 5 8.51 (d, J=4.2Hz, 1H), 7.69 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.15-7.6 (m, 10H), 4.72 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.77 (dd, J=17.1, 3.0Hz, 1H), 2.95 (dd, J=10.2, 8.4Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.02 (dd, J=10.2, 3.0Hz ,1H), 1·89 (dd, J二8·4, 3·0Ηζ, 1H)。 5-012 (A) δ 7.25-7.5 (m, 7H), 7.16 (bs, 1H), 40-4.2 (m, 3H), 3.75 (d, J=17.2Hz ,1H), 2.42 (s, 3H)。 5-013 (A) δ 8.5-8.6 (m, 1H), 7.65-7.8 (m, 1H), 7.15-7.6 (m, 10H), 4.72 (d, J= 5.2Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.46 (s, 3H) 5-015 ° (B) δ 8.5-8.55 (m, 1H), 7.72 (td, J=6.8, 4.8Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 5H), 7.2-7.4 (m, 5H), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。 5-016 (A) δ 7.35-7.6 (m, 6H), 7.2-7.3 (m, 1H), 6.10 (d, J=53.4Hz, 1H), 6.06 (bs ，1H)，4.0-42 (m, 3H), 3·7·2 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)。 5-017 (A) δ 8.54 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.35-7.6 (m, 6H), 7.2- 7.35 (m, 4H), 6.10 (d, J=53.1Hz, 1H), 4.75 (d, J=5.lHz, 2H), 4.11 (d, J= 17.4Hz, 1H)，3·73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。 5-018 (A) δ 8.45-8.55 (m, 1H), 7.15-7.75 (m, 14H), 6.95-7.05 (m, 1H), 5.19 (s, 2H), 4.74 (d, J=4.4Hz, 2H), 4.07 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.75 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。 5-019 (A) δ 8.24 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.2-7.6 (m, 6H), 7.2-7.3 (m, 1H), 6.44 (t, J=6.5Hz, 1H), 3.95-4.15 (m, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.78 (d, 17.1Hz, 1H), 2.40 (s, 3H)〇 5-020 (A) δ 8.52 (d, J=4.8Hz, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.45-7.75 (m, 7H), 7.15-7.35 (m, 4H), 4.74 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.78 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。 5-021 (A) δ 8.51 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.69 (t, J=5.1Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.25 -7.4 (m, 5H), 7.21 (dd, J=7.2,1.5Hz, 1H), 4.73 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.98 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.48 (s, 3H), 1.33 (t，J=7.2Hz, 3H)。 5-022 (A) δ 7.89 (s, 1H), 7.7-7.8 (m, 2H), 7.5-7.6 (m, 3H), 7.45 (d, J=8.0Hz, -423- (419) 200536479 1H), 6.06 (t, J=6.2Hz, 1H), 4.0-4.2 (m, 3H), 3.73 (d, J=16.6Hz, 1H), 2.47 (s，3H)0 5-023 (A) δ 8.55 (d, J=4.7Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.65-7.8 (m, 3H), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.3-7.45 (m, 2H), 7.2-7.3 (m, 1H), 4.74 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.1Hz, 1H), 3·73 (d, J=17.1Hz, 1H), 2·49 (s, 3H)。 5-024 (B) δ 7.65 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.40 (d, J=7.9Hz, 1H), 7.34 (d, J=7.7Hz, 1H), 6.35 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 3H), 3.73 (d, J=17.2 Hz, 1H), 3.37 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)。 5-025 (B) δ 8.5-8.55 (m, 1H), 7.71 (td, J=7.7, 1.6Hz, 1H), 7.3-7.7 (in, 7H), 7.28 (d, J=4.6Hz, 1H), 7.26 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.23 (dd, J=7.5, 5.9Hz, 1H), 4J5 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.39 (s, 3H), 2.50 (s, 3H)。 5-026 (B) δ 7.4-7.65 (m, 6H), 7.36 (d, J=7.9Hz, 1H), 6.34 (t, J=6.1Hz, 1H), 4.11 (d, J=17.2Hz, 1H), 4.08 (qd, J=9.6, 6.6Hz, 2H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.50 (d, J=0.9Hz, 3H), 2.41 (s, 3H)〇
5-027 (B) δ 8.53 (ddd, J=4.9, 1.6, 0.9Hz, 1H), 7.70 (td, J=7.7, 1.8Hz, 1H), 7.6 -7.65 (m, 2H), 7.5-7.55 (m, 4H), 7.44 (ddd, J=7.9, 2.0, 1.3Hz, 1H), 7.33 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.26 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.22 (ddd, J=7.5, 4.8,1.1Hz, 1H), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.51 (s, 3H), 2.49 (s, 3H)〇 5-028 (B) δ 8.5-8.55 (m, 1H), 7.83 (bs, 1H), 7.2-7.75 (m, 15H), 4.76 (d, J=4.8
Hz, 2H), 4.13 (dd, J=17.2,1.8Hz, 1H), 3.82 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.51 (s, 3H)0 5-029 (A) δ 8.51 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.69 (t, J=5.1Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.50 (bs, 1H), 7.15-7.4 (m, 5H), 6.8-6.95 (m, 1H), 4.74 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz，1H), 2.48 (s, 3H)。 5-030 (A) δ 7.2-7.45 (m, 6H), 6.49 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H), 3.46 (s, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.79 (s, 3H)。 5-031 (A) 5 7.25-7.5 (m, 6H), 6.50 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H), 3.60 (d, J=16.8
Hz, 1H), 3.39 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.15-2.3 (m, 1H), 0.98 (d, J=6.6Hz, 3H), 0.90 (d, J=6.9Hz, 3H)〇 5-033 ⑻ δ 8.51 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.69 (t, J=4.5Hz, 1H), 7.45-7.5 (m, 3H), 7.41 (bs, 2H), 7.15-7.4 (m, 4H), 4.73 (d, J=4.5Hz, 2H), 3.57 (d, J=16.8
Hz, 1H), 3.47 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 1.35-1.5 (m, 1H), 0.45-0.7 (m, 4H)〇 * 5-035 (B) δ 8.5-8.55 (m, 1H), 7.72 (td, J=7.6,1.8Hz, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H), 7.43 (d, J=1.8Hz, 2H), 7.35-7.4 (m, 2H), 7.2-7.25 (m, 1H), 4.76 (d, J= 4.8Hz, 2H), 3.93 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.85 (dd, J=18.6, 11.8Hz, 2H), 3.53 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)〇 5-037 (A) δ 8.53 (d, J=5.0Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.15-7.6 (m, 9H), 5.89 (t J=55.2Hz, 1H), 4.74 (d, J=4.7Hz, 2H), 4.00 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.55 (d, J=17.0Hz，1H), 2·50 (s, 3H)。 5-038 (B) δ 8.17 (t, J=7.0Hz, 1H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.0 -7.1 (m, 1H), 4.05-4.25 (m, 3H), 3·73 (d, J=17.4Hz, 1H)。 5-040 (A) δ 8.82 (s, 1H), 8.19 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.31 (s, 1H), 4·84 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H)。 5-042 (B) δ 8.03 (m, 1H), 7.64 (d, J=l.lHz) 1H), 7.58 (d, J=0.8Hz, 1H), 7.50 (s, 2H), 7.43 (bs, 1H), 6.39 (bs, 1H), 4.18 (d, J=16.0Hz, 1H), 4.1-4.2 (m, 2H), 3.80 (d, J=16.0Hz, lH)〇 5-048 (A) 5 8.22 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.81 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.74 (d, J=1.2Hz, 1H) -424- 200536479 (420) ,7.63 (dd, J=8.4, 1.8Hz, 1H), 7.54 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.50 (bs, 2H), 7.44 (d, J=2.1Hz, 1H), 6.72 (bs, 1H), 4.77 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.04 (d5 J= 17.1Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.1Hz, lH)〇 5-049 (A) δ 7.81 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.7-7.75 (m, 2H), 7.63 (dd, J=8.1, 1.8Hz, 1H), 7.50 (bs, 2H), 7.44 (bs, 1H), 7.34 (d, J=3.3Hz, 1H), 7.16 (bs, 1H), 5.00 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.06 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.1Hz，1H)。 5-050 (A) δ 8.79 (s, 1H), 7.75 (dd, J=8.4, 3.0Hz, 1H), 7.70 (bs, 1H), 7.60 (bs, 1H), 7.50 (bs, 2H), 7.44 (bs, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.01 (bs, 1H), 4.82 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H)。 5-051 (A) 6 7.7-7.8 (m, 2H), 7.61 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.50 (bs, 2H), 7.44 (bs, 1H), 7.19 (s, 1H), 6.84 (bs, 1H), 4.69 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3·69 (d, J=17.4Hz，1H)。 5-052 (B) δ 8.63 (s, 1H), 7.25-7.75 (m, 7H), 5.10 (d, J=5.8Hz, 2H), 4.07 (d, J= 17·0Ηζ, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz，1H)。 5-053 (A) δ 8.54 (d, J=4.2Hz, 1H), 7.77 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.6-7.8 (m, 3H), 7.62
(d, J=7.8Hz, 1H), 7.50 (bs, 2H), 7.44 (bs, 1H), 7.34 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.23 (dd, J=7.5, 2.4Hz, 1H), 4.78 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.08 (d, J=18.0Hz, 1H), 3·71 (d, J=18.0Hz, 1H)。 5-056 (A) δ 8.55 (d, J=4.5Hz, 1H), 8.08 (t, J=4.5Hz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.78 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.72 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.69 (dd, J=4.5, 2.4Hz, 1H), 7.50 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 7.33 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.23 (dd, J=7.2, 2.4Hz, 1H), 4.73 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.28 (d, J=18.0Hz, 1H), 3.87 (d, J= 18.0Hz, 1H)0 5-058 (B) δ 8.54 (d, J=3.9Hz, 1H), 7.89 (bs, 1H), 7.74 (td, J=7.8,1.8Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H), 7.50 (bs, 3H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.38 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.2-7.3 (bs, 1H), 4.79 (d, J=4.7Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, lH)〇 5-060 (B) δ 8.01 (bs, 1H), 7.65-7.75 (m, 2H), 7.50 (bs, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 6.25-6.3 (m, 1H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.55-3.75 (m, 3H), 3.45-3.6 (m ，4H), 1.20 (t, J=7.0Hz, 3H)。 5-061 (B) δ 8.10 (bs, 1H), 7.69 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.50 (bs, 2H), 7.4-7.45 (m, 2H), 6.09 (bs, 1H), 4.54 (t, J=5.2Hz, 1H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.2Hz，1H), 3.60 (t, J=5.2Hz，2H), 3.44 (s, 6H)。 5-062 (B) δ 8.13 (bs, 1H), 7.71 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.4-7.5 (m, 4H), 6.7-6.9 (br, 1H), 6.05-6.3 (br, 1H), 4.05-4.15 (m, 2H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.88 (bs, 3H)。 5-065 (B) δ 8.5-8.55 (m, 1H), 8.13 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.7-7.5 (m, 2H), 7.50 (d, J=1.8Hz, 2H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.37 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 3H), 4.78 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H)0 5-066 (B) δ 7.45-7.55 (m, 6H), 6.40 (bs, 1H), 6.00 (bs, 1H), 409 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。 5-070 (A) δ 7.35-7.55 (m, 6H), 6.02 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.25-3.35 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.0-1.15 (m, 1H), 0.55-0.65 (m, 2H), 0.25-0.35 (m, 2H)。 5-072 (A) δ 7.35-7.55 (m, 6H), 5.78 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.47 (t, J=7.1Hz, 2H), 2.45-2.65 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 1·65·2·2 (m, 6ΐί)。 5-077 (A) 5 7.4-7.5 (m, 6H), 6.19 (bs, 1H), 4.08 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.5-3.75 (m ,7H), 2.47 (s, 3H), 1.20 (t, J=6.9Hz, 3H)〇 -425- 200536479 (421) 5-079 (Β) δ 7.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.39 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.28 (bs, 1H), 4.27 (t, J=5.1Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.65-3.75 (m, 3H)，2.44 (s, 3ϊί)，2.08 (s, 3H)。 5-080 (Β) δ 7.45-7.55 (m, 4H), 7.35-7.45 (m, 2H), 6.48 (bs, 1H), 4.80 (bs, 1H), 4.28 (t, J=5.0Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.65-3.7 (m, 2H), 3.15-3.25 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.13 (t, J=7.2Hz, 3H) 5-083 ° (A) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 5.95 (bs, 1H), 4.48 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.05 (d, J= 17.4Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.59 (t, J=5.4Hz, 2H), 3.44 (s, 6H) ,2.48 (s, 3H)0 5-084 (A) 5 7.4-7.55 (m, 6H), 6.02 (bs, 1H), 463 (t, J=5.1Hz, 1H), 4.08 (d, J= 16·8Ηζ，1H), 3.5-3.8 (m, 7H), 2.48 (s, 3H), 1·22 (t, J=6.6Hz, 6H)。 5-085 (Β) δ 7.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.39 (d, J=8.4Hz, 1H),
6.31 (d, J=8.lHz, 1H), 4.81 (bs, 1H), 4.35-4.45 (m, 1H), 4.22 (dd, J= 11.5, 6.8Hz, 1H), 4.10 (dd, J=11.5, 3.7Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.15-3.25 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.27 (d, J=7.1 Hz, 3H), 1·13 (t, J=7.2Hz, 3H)。 5-086 (A) δ 7.35-7.6 (m, 6H), 6.24 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H), 3.65-3.9 (m, 4H) ，3.25-3.35 (m, 1H), 2.46 (s，3H), 1.85-2.1 (m, 3H), 1.55-1.7 (m, 1H)。 5-087 (A) δ 7.35-7.55 (m, 6H), 5.97 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.55-4.0 (m, 4H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.45-3.5 (m, 2H), 2.55-2.65 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.05-2.15 (m, 1H), 1.6-1.75 (m, 1H)0 5-090 (A) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 6.14 (bs, 1H), 4.75 (t, J=4.5Hz, 1H), 4.1-4.2 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.75-3.9 (m, 2H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.5- 3.65 (m, 2H), 2.47 (s, 3H), 2·0-2·15 (m, 1H), 1.3-1.45 (m, 1H)。 5-092 (A) δ 7.35-7.6 (m, 6H), 7.05 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.9-4.05 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.1-3.25 (m, 1H), 2.8-2.95 (m, 1H), 2.66 (s, 3H), 2.47 (s, 3H)〇 5-094 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 6.73 (bs, 1H), 408 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.9-4.05 (m ,2H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.28 (t, J=5.7Hz, 2H), 3.08 (q, J=7.5Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.43 (t, J=7.5Hz, 3H)。 5-095 (A) 6 7.2-7.6 (m, 11H), 6Ό9 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.75 (s, 2H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.5-3.6 (m, 2H), 2.68 (t, J=6.3Hz, 2H), 2·45 (s, 3H)〇 5-096 (A) δ 7.35-7.55 (m, 11H), 6.62 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.30 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.85-3.95 (m, 2H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.1-3.2 (m, 2H)，2.41 (s, 3H)。 5-097 (A) δ 7.35-7.55 (m, 6H), 7.32 (s, 1H), 6.30 (bs, 1H), 6.22 (d, J=2.7Hz, 1H), 6.13 (bs, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.77 (s, 2H), 3.70 (d, J= 17.4Hz, 1H), 3.55-3.65 (m，2H), 2.78 (t, J=6.3Hz, 2H), 2.47 (s, 3H)。 5-098 (A) δ 7.4-7.55 (m, 7H), 6.55-6.6 (m, 2H), 6.45 (dd, J=3.0, 1.8Hz, 1H), 4.39 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.85-3.95 (m, 2H), 3.69 (d, J=17.4 Hz, 1H), 3.25-3.3 (m, 2H), 2.45 (s, 3H)。 5-099 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 6.22 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.6 -3.75 (m, 2H), 3.35-3.5 (m, 1H), 2.85-3.05 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.35 (d, J=6.9Hz, 3H)〇 5-100 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 7.15-7.25 and 6.9-7.0 (m, 1H), 3.9-4.2 (m, 2H), 3.6- 3.85 (m, 2H), 2.85-3.2 (m, 1H), 2.68 and 2.56 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 1.32 (d，J=6.9Hz，3H)。 5-101 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 6.65 (t, J=5.8Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.3Hz, 1H), -426- 200536479 (422) 3.75-4.0 (m, 2H), 3.69 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.25-3.45 (m, 1H), 2.94 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), L50 (d, J=6.9Hz, 3H)。 5-102 (A) δ 7.35-7.65 (m, 6H), 6.08 (bs, 1H), 4.3-4.45 (m, 1H), 4.09 (d, J=17.4
Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.71 (d, J=5.7Hz, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.17 (s，3H), 1.34 (d, J=6.6Hz, 3H)。 5-103 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 6.46 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.6-4.75 (m, 1H), 4.08 (d, J=17.lHz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.42 (dd, J=14.4, 6.3Hz, 1H), 3.26 (dd, J=14.4, 5.1Hz, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), L53 (d, J=6.9 Hz, 3H)〇 5-104 ⑻ ό 7.45-7.55 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 2H), 5.75 (bs, 1H), 4.07 (d, J=17.4
Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.07 (s, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.51 (s, 6H)。 5-112 (A) δ 7.45-7.65 (m, 6H), 7.43 and 6.93 (t, J=4.8Hz, 1H), 6.29 (bs, 1H), 4.33 and 4.25 (t, J=4.7Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.lHz, 1H), 3.70 (d, J=17.4 Hz，1H), 2.48 (s, 3H)。
5-114 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 7.43 and 6.85 (bs, 1H), 6.30 (bs, 1H), 4.25-4.35 and 4.2-4.25 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.93 and 3.86 (d, J=7.2Hz, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.1-1.3 (m, 1H), 0.5-0.6 (m, 2H), 0.2-0.3 (m, 2H)。 5-115 (A) δ 7.57 and 6.86 (t, J=4.4Hz, 1H), 7.25-7.55 (m, 10H), 6.26 (bs, 1H), 5.10 and 5.02 (s, 2H), 4.28 and 4.20 (t, J=5.3Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1 Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)〇 5-116 (A) δ 7.4-7.5 (m, 6H), 7.39 and 6.79 (t, J=4.5Hz, 1H), 6.25 and 6.15 (bs, 1H), 4.0-4.3 (m, 4H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.46 and 2.45 (s, 3H), 0·9·1·25 (m, 2H), 0.01 (s, 9H)。 5-118 (A) δ 7.45-7.55 (m, 4H), 7.35-7.45 (m, 2H), 6.19 (bs, 1H), 4.7-485 (m, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.7-3.8 (m, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.5-3.6 (m, 1H), 3.0-3.15 (m, 1H), 2.7-2.85 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.00 (s, 3H)〇 5-120 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 7.11 (d, J=9.6Hz, 1H), 6.30 (d, J=9.6Hz, 1H), 4.0- 4.25 (m, 3H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 2·50 (s, 3H)。 5-122 (A) δ 7.Φ7.6 (m, 7H), 6.61 (d, J=3.3Hz, 1H), 6.49 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.44 (dd, J=3.3, 2.1Hz, 1H), 6.33 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。 5-123 (A) δ 7.3-7.6 (m, 8H), 7.0-7.1 (m, 1H), 6.49 (d, J=8.8Hz, 1H), 6.42 (d, J=8.8Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)〇 5-126 ⑻ δ 8.62 (d, J=5.0Hz, 1H), 7.85 (td, J=8.1, 2.1Hz, 1H), 7.35-7.65 (m, 9H), 6.15 (d, J=6.9Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)。 5· 128 (A) 5 7.45-7.65 (m, 6H), 6.33 (bs, 1H), 4.23 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3·81 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。 5-130 (B) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 6.33 (d, J=6.6Hz, 1H), 4.75-4.85 (m, 1H), 4.08 (d ,J=17.2Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.55 (s, 3H)〇 5-131 (B) δ 7.4-7.55 (in, 6H), 6.34 (d, J=7.6Hz, 1H), 4.7-4.8 (m, 1H), 4.2-4.3 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.54 (t, ^=7·〇ώζ，3H), 1.32 (t, J=7.2Hz, 3H)。 5-132 (A) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 6.36 (bs, 1H), 4.75-4.9 (m, 1H), 4.6-4.75 (m, 1H) ,4.4-4.55 (m, 1H), 4.18 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.45 -427- 200536479 (423) (s，3H)，1.57 (d，J=7.2Hz，3H)。 5-133 (A) 5 7.4-7.6 (m, 6H), 7.06 (d, J=6.6Hz, 1H), 5.76 (t, J=6.6Hz, 1H), 4.27 (d, J=6.6Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.1 Hz, 1H), 2.49 (s，3H)。 5-134 ⑻ δ 7.4-7.6 (m，6H), 6.79 (d，J=9.4Hz，1H)，5.72 (d, J=9.4Hz，1H)，4.09 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.59 (s, 3H), 2.51 (s, 3H)0 5-136 (A) δ 7.35-7.55 (m, 6H), 6.44 (bs, 1H), 4.05-4.25 (m, 3H), 3.6-3.8 (m, 3H), 2.66 (t, J=6.0Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.27 (t, J=7.2Hz, 3H)〇 5-138 (A) δ 7.45-7.6 (m, 6H), 7.09 (bs, 1H), 6.69 (bs, 1H), 4.05-4.15 (m, 3H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.83 (d, J=4.8Hz, 3H), 2.44 (s, 3H)〇 5-139 (A) δ 7.5-7.6 (m, 5H), 7.43 (s, 1H), 6.98 (bs, 1H), 4.23 (d, J=3.9Hz, 2Ή) ,4.09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.04 (s, 3H), 3.02 (s, 3H), 2.50 (s, 3H)。 5-141 (B) 6 7.4-7.55 (in, 6H), 7.05-7.1 (m, 1H), 6.62 (bs, 1H), 4.05-4.15 (m,
3H), 3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.23 (dd, J=13.8, 7.2Hz, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.5-1.6 (m, 2H), 0.91 (t, J=7.4Hz, 3H)0 5-143 (B) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 6.9-7.05 (m, 1H), 6.45-6.55 (m, 1H), 4.05-42 (m, 3H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.1-3.15 (m, 2H), 2.45-2.5 (m, 4H), 0.9- 1.0 (m, 6H)〇 5-145 (B) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 6.78 (bs, 1H), 5.93 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 3H), 3.70 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 1.38 (s, 9H)〇 5-146 (B) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 7.01 (bs, 1H), 6.53 (bs, 1H), 4.05-4.2 (m, 3H), 3.71 (d，J=17.4Hz, 1H), 3.05-3.1 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 0.91 (s, 9H)。 5-147 (B) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 6.89 (bs, 2H), 4.56 (t, J=5.0Hz, 1H), 4.44 (t, J= 5.0Hz, 1H), 4.16 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.19 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J= 17.2Hz, 1H), 3.5-3.7 (m, 2H), 2.46 (s, 3H)。 5-149 (A) δ 7.45-7.6 (m, 5H), 7.42 (s, 1H), 7.27 (bs, 1H), 4.25-4.4 (m, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.6-3.8 (m, 5H), 3.17 (s, 3H), 2.49 (s, 3H)。 5-150 (B) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 6.8-7.2 (m, 2H), 4.16 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3·5·3·75 (m, 3H), 3.48 (t, J=5.8Hz, 2H), 2.48 (s, 3H)。 5-152 (A) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 7.05 (bs, 1H), 6.90 (bs, 1H), 4.0-4.2 (m, 3H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.5-3.6 (m, 2H), 3.4-3.5 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.9-2.1 (m, 2H)e 5-153 (B) 5 7.4-7.55 (m, 6H), 6.7-7.05 (m, 2H), 4.15-4.2 (m, 2H), 4.09 (d, J= 17.2Hz, 1H), 3.75-3.9 (m, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.05-3.2 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 1.49 (bs, 1H), 1.6-1.7 (m, 1H), 1·2·1·3 (m, 1H)。 5-154 (A) δ 7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (s, 1H), 6.86 (bs, 1H), 6.77 (bs, 1H), 4.05 -4.15 (m, 3H), 3.65-3.8 (m, 3H), 3.45-3.55 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.69 (bs, lH)〇 5-155 (B) δ 7.5-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 6.9-7.0 (m, 1H), 4.25-4.4 (m, 2H), 4.19 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.8-3.9 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H) ,3.63 (t, J=5.2Hz, 1H), 3.49 (t, J=5.2Hz, 1H), 3.13 and 3.04 (s, 3H), 2.50 (s, 3H)〇 5-159 (B) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 7.25-7.35 (m, 1H), 7.0-7.05 (m, 1H), 4.10 (d, J= 17.2Hz, 1H), 4.06 (bs, 2H), 3.77 (bs, 2H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.25 (t, J=5.6Hz, 2H), 2.96 (s, 3H), 2·42 (s, 3H)。 5-161 (B) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 6.96 (bs, 1H), 5.7-5.85 (m, 1H), 5.15-5.35 (m, 2H), 4.2-4.3 (m, 2H), 4.05-4.15 (m, 2H), 3.92 (bs, 1H), 3.71 (d, J=17.2 Hz, 1H), 3.01 and 2.99 (s, 3H), 2.50 (s, 3H)。 -428· 200536479 (424) 5-162 (Β) δ 7.45-7.55 (m, 5H), 7.4-7.45 (m, 1H), 6.97 (bs, 1H), 5.7-5.85 (m, 2H), 5.15-5.3 (m, 4H), 4.27 (d, J=4.0Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 4.05 (d, J=5.8Hz, 2H), 3.91 (d, J=5.8Hz, 2H), 3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.50 (s，3H)0 5-163 (A)5 7.4-7.6(m，6H)，6.9-7.2(m，2H)，5.38(s，lH)，5.30(s，lH)，4O- 4·3 (m, 5H)，3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.44 (s，3H)。 5-165 (Β) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 7.00 (bs, 2H), 4.05-4.2 (m, 5H), 3.72 (d, J=17.2
Hz, 1H)，2.54 (s, 3H), 2·22 (s, 1H)。 5-167 (Β) δ 8.78 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 6H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 6.65-6.8 (m, 2H), 4.65 (d, J=7.4Hz, 2H), 4.05-4.2 (m, 3H), 3.70 (d, J= 17.2Hz, 1H), 2·46 (s, 3H)。 5-168 (Β) δ 8.52 (d, J=4.1Hz, 1H), 7.67 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 8H), 7.2-7.25 (m, 1H), 6.83 (bs, 1H), 4.59 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.22 (d, J= 5.0Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)
5-171 ° (Β) δ 7.45-7.55 (m, 6H), 6.94 (bs, 1H), 4.25 (d, J=3.8Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz，1H), 3.65-3.75 (m, 7H), 3.48 (t, J=4.4Hz, 2H), 2.50 (s, 3H)。 5-173 (Β) δ 7.2-7.6 (m, 7H), 6.6-7.1 (m, 6H), 4.0-4.6 (in, 3H), 3.70 (d, J=17.0
Hz, 1H), 3.33 (s, 3H), 2·49 (s, 3H)。 5-176 (Β) δ 7.3-7.55 (m, 12H), 6.37 (bs, 1H), 5.71 (d, J=7.0Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.75 (d, J=4.9Hz, 3H), 2.41 (s, 3H)0 5-178 (A) δ 7.45-7.6 (m, 5H), 7.43 (s, 1H), 6.62 (bs, 1H), 4.37 (t, J=9.3Hz, 2H), 4.23 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.86 (t, J=9.3Hz, 2H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)〇 5-179 (A) δ 8.10 (bs, 1H), 7.4-7.65 (m, 7H), 7.06 (bs, 1H), 4.43 (d? J=5.1Hz, 2H), 4.09 (d，J=17.1Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。 5-180 (A) 5 7.65-7.8 (m, 2H), 7.1-7.6 (m, 12H), 6.03 (d, J=7.4Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.45 (s, 3H)。 5-181 (A) δ 7.51 (bs, 4H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.38 (d, J=8.5Hz, 1H), 5.5-5.6 (m, 1H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.97 (d, J=6.1Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 0.13 (s, 9H)。 5-182 (A) δ 7.51 (bs, 4H), 7.4-7.45 (m, 2H), 5.85-6.05 (m, 1H), 5.81 (bs, 1H), 5.15-5.35 (m, 2H), 4.05-4.15 (m, 3H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)〇 5-183 (A) δ 7.4-7.75 (m, 5H), 7.33 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.04 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.75 (m, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.37 (m, 1H), 3.08 (m, 2H), 1.25 (t, J=7.4Hz, 3H), 1.04 (t, J=7.2Hz, 3H)〇 5-184 (A) δ 7.51 (bs, 4H), 7.4-7.5 (m, 2H), 6.10 (t, J=6.9Hz, 1H), 5.95 (bs, 1H), 4.17 (t, J=6.6Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H)，2.48 (s, 3H)。 5-185 (A) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 6.58 and 6.34 (s, 1H), 6.10 and 5.99 (bs, 1H), 4.49 and 4.30 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.1 Hz, 1H), 2.50 and 2.48 (s, 3H)〇 5-186 (A) δ 7.35-7.55 (m, 6H), 6.03 (bs, 1H), 4.27 (q, J=2.4Hz, 2H), 408 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.30 (t, J=2.4Hz, 1H)0 5-191 (A) δ 7.2-7.6 (m, 11H), 6.09 (bs, 1H), 5.06 (q, J=7.5Hz, 1H), 4.06 (d, J= 17.1Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.85-2.0 (m, 2H), 0.97 (t, J=7.2Hz, 3H)。 -429- 200536479 (425) 5-194 (Β) δ 7.3-7.6 (m, 11H), 6.42 (d; J=9.6Hz, 1H), 6.26 (d, J=9.6Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.85-3.95 (m, 1H), 3.7-3.8 (m, 1H), 3.69 (d, 17.2Hz, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.33 (t, J=7.2Hz，3H)。 5-205 (A) δ 7.35-7.55 (m, 7H), 6.25-6.35 (m, 2H), 6.10 (bs, 1H), 4.62 (d, J=5.4
Hz, 2H), 4.07 (d, J二 17.1Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.46 (s，3H)。 5-207 (A) δ 7.3-7.55 (m, 6H), 6.7-6.8 (m, 2H), 6.39 (bs, 1H), 4.64 (d, J=6.0Hz, 2H)，4.07 (d，J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz，1H)，2.43 (s，3H)。 5-208 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 6.37 (bs, 1H), 6.04 (s, 1H), 4.66 (d, J=5.7Hz, 2H) ,4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)〇 5-209 (A) δ 7.35-7.6 (m, 6H), 6.57 (t, J=6.0Hz, 1H), 6.31 (s, 1H), 4.70 (d, J= 6.0Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.43 (s, 3H)
5-212 ° (A) δ 7.56 (s, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H), 5.90 (bs, 1H), 4.46 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.68 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)〇 5-213 (A) 5 7.3-7.55 (m, 6H), 6.19 (bs, 1H), 443 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.07 (d, J= 17·4Ηζ, 1H), 3.78 (s，3H), 3.72 (d, J=17.1Hz，1H), 2.43 (s, 3H)。 5-216 ⑻ δ 7.74 (d, J=3.3Hz，1H), 7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (bs，1H)，7.40 (d， J=3.3Hz, 1H), 6.66 (bs, 1H), 4.95 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.08 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。 5-217 (A) δ 7.75 (d, J=3.3Hz, 1H), 7.3-7.6 (m, 13H), 6.59 (d, J=7.4Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.3Hz, 1H), 2·46 (s, 3H)。 5-218 (A) δ 7.76 (s, 1H), 7.4-7.75 (m, 6H), 6.78 (bs, 1H), 4.93 (d, J=3.6Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)〇 5-219 (A) δ 8.79 (s, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 7.32 (s, 1H), 6.53 (bs, 1H), 4.77 (d, J=5.4Hz, 2H), 405 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)0 5-220 (A) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 7.17 (s, 1H), 6.40 (bs, 1H), 4.64 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)〇 5-221 (A) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 7.07 (s, 1H), 6.42 (bs, 1H), 4.66 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.70 (s, 3H), 2.47 (s, 3H)〇 5-222 (A) δ 8.76 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.50 (bs, 4H), 7.35-7.45 (m, 2H), 6.36 (bs, 1H), 4.83 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.1 Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)〇 5-223 (A) δ 7.45-7.55 (m, 4H), 7.35-7.45 (m, 3H), 6.27 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.71 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)0 5-224 (Β) δ 7.91 (bs, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 6.84 (s, 1H), 6.79 (s, 1H), 4.66 (d, J=4.9Hz, 2H), 407 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.77 (d, J=17.0 Hz, 1H), 2·45 (s, 3H)。 5-225 (Β) δ 7.25-7.55*(m, 7H), 6.9-7.0 (m, 1H), 6.84 (s, 1H), 4.57 (d, J=5.5Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.63 (s, 3H), 2.42 (s, 3E)〇 5-226 (B) 5 8.62 (s, 1H), 7.35-7.65 (m, 6H), 6.8-6.9 (m, 1H), 5.07 (d, J=6.1Hz, 2H), 4·06 (d, J=17.0Hz, 1H)，3.69 (d，J=17.0Hz, 1H), 2.42 (s, 3H)。 5-227 (Β) δ 7.45-7.55 (m, 5H), 7.35-7.4 (m, 1H), 6.9-6.95 (m, 1H), 4.80 (d, J= 5.8Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.68 (s, 3H) ,2.41 (s, 3H)。 -430- 200536479 (426) 5-230 (A) 5 8.43 (s, 1H), 7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (s, 1H), 6.68 (t, J=5.7Hz, 1H), 4.90 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.09 (d, J=：17.1Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H)，2.48 (s, 3H)。 5-231 (A) δ 7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (s, 1H), 6.78 (t, J=5.7Hz, 1H), 4.80 (d, J= 5.7Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.lHz, 1H), 3.72 (d, J=17.lHz, 1H), 2.54 (s, 3H) ，2.47 (s, 3H)。 5-232 (A) δ 9.14 (s, 1H), 7.45-7.55 (m, 6H), 6.85 (t, J=5.7Hz, 1H), 5.09 (d, J= 5.7Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.48 (s, 3H) 5-233 ° (B) δ 8.42 (s, 1H), 8.05-8.15 (m, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H), 5.70 (d, J=6.4Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.0Hz, 1H), 2·32 (s, 3H)〇 5-235 (A) δ 8.52 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.15-7.55 (m, 9H), 5.32 (dq, J=6.9Hz, 1H), 4.09 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.70 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 1·59 (d, J=6.9Hz, 3H)。
5-238 (B) δ 7.66 (t, J=7.7Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.25-7.35 (m, 2H), 7.02 (t, J=5.3Hz, 1H), 4.69 (d, J=5.3Hz, 2H), 4.10 (d ，J=17.2Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)。 5-239 (B) δ 8.2-8.3 (m, 1H), 7.55-7.65 (m, 2H), 7.45-7.55 (m, 3H), 7.4-7.5 (m, 3H), 7.25-7.4 (m, 2H), 4.79 (d, J=6.2Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 2·41 (s, 3H)。 5-240 (A) δ 8.58 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.53 (dd, J=4.8, 1.8Hz, 1H), 7.72 (d, J=7.8
Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 7.30 (dd, J=7.8, 4.8Hz, 1H), 6.40 (t, J=6.0 Hz, 1H), 4.63 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4 Hz, 1H)，2.46 (s, 3H)。 5-242 (A) δ 8.57 (d, J=6.0Hz, 2H), 7.4-7.55 (m, 6H), 7.26 (d, J=6.0Hz, 2H), 6.42 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.64 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)〇 5-243 (A) δ 8.73 (d, J=5.4Hz, 2H), 7.5-7.6 (m, 5H), 7.43 (s, 1H), 7.24 (t, J= 5.4Hz, 1H), 7.19 (bs, 1H), 4.89 (d, J=5.2Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.0Hz, 1H) ，3.72 (d，J=17.0Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。 5-245 (A) δ 9.18 (bs, 1H), 8.73 (d, J=5.2Hz, 1H), 7.56 (s, 3H), 7.52 (bs, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.35-7.4 (m, 1H), 7.04 (bs, 1H), 4.77 (d, J=4.8Hz, 2H) ，4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)。 5-246 (B) δ 8.69 (s, 1H), 8.53 (s, 2H), 7.5-7.55 (m, 5H), 7.4-7.45 (m, 1H), 6.95-7.0 (m, 1H), 4.81 (d, J=5.3Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)〇 5-247 (B) 6 8.55-8.6 (m, 1H), 8.35-8.4 (m, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 6.95-7.05 (m, 1H), 4.75-4.8 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.0Hz, 1H), 2·57 (s, 3H), 2.46 (s, 3H)。 5-265 (B) δ 7.5-7.55 (m, 5H), 7.4-7.45 (m, 1H), 6.70 (bs, 1H), 4.08 (d, J=19.0
Hz, 1H), 3.70 (d, J=19.0Hz, 1H), 2.51 (s, 3H), 1.51 (s, 9H)〇 5-277 (C) δ 7.45-7.65 (m, 6H), 7.44 (s, 1H), 7.33 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.21 (t, J= 7.8Hz, 1H), 7.00 (d, J=7.8Hz, 1H), 6.89 (t, J=7.8Hz, 1H), 6.69 (s, 1H), 4·08 (d, J=17.4Hz, 1H)，3.61 (d，J=17.4Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。 5-278 (C) δ 7.45-7.65 (m, 6H), 7.44 (s, 1H), 7.20 (t, J=8.4Hz, 1H), 6.85-6.95 (m, 2H), 6.81 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.33 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)。 5-279 (A) δ 7.95 (s, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H), 7.17 (d, J=8.4Hz, 2H), 6.79 (d, J= 8.4Hz, 2H), 6.42 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, -431 - 200536479 (427) 1H), 2.43 (s，3H)。 5-280 (A) δ 7.4-7.65 (m, 10H), 6.98 (d, J=8.4Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)。 5-296 (A) δ 8.76 (bs, 1H), 8.12 (bs, 1H), 8.02 (d, J=5.4Hz, 1H), 7.35-7.5 (m, 6H), 6.26 (d, J=5.4Hz, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.45 (s, 3H)，2.43 (s，3H)。 5-299 (C) δ 10.15 (bs, 1H), 9.37 (bs, 1H), 8.40 (s, 1H), 7.5-7.6 (m, 5H), 7.46 (s, 1H), 6.69 (s, 1H), 4.17 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.86 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.59 (s, 3H)〇 5-301 (A) δ 7.4-7.65 (m, 7H), 7.34 (d, J=9.3Hz, 1H), 7.01 (d, J=9.3Hz, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)0 5-303 (B) δ 10.38 (bs, 1H), 7.2-8.65 (m, 11H), 4.05-4.2 (m, 1H), 3.7-3.85 (m, lil), 2.44 ani 2.37 (s，3H)。 5-311 (A) 5 7.3-7.75 (m, 6H), 6.52 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.05-4.2 (m, 3H), 3.77 (d,
J=17.4Hz, 1H), 2·60 (s, 3H)。 5-312 (A) δ 7.25-7.65 (m, 6H), 6.54 (t, J=6.3Hz, 1H), 3.9-4.15 (m, 2H), 4.10 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.7Hz, 1H), 2.74 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.19 (t, J=7.2Hz, 3H)〇 5-313 (A) δ 8.50 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.70 (t, J=4.5Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 3H), 7.49 (bs, 2H), 7.42 (bs, 1H), 7.15-7.35 (m, 3H), 4.73 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.84 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.23 (t, &=7·5Ηζ, 3H)。 5-316 (B) δ 7.72 (bs, 3H), 7.51 (bs, 2H), 7.45 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.15-7.25 (m, 1H), 4.71 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.15-4.2 (m, 3H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.34 (t, J=6.0Hz, lH)〇 5-318 (A) δ 8.30 (d, J=8.4Hz, 1H), 8.18 (bs, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.48 (s, 1H), 7.25-7.45 (m, 6H), 7.16 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.68 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz，1H), 3.97 (s, 3H), 3·73 (d, J=17.4Hz, 1H)。 5-320 (B) δ 8.11 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.64 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.45 (s, 1H), 6.86 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.0-4.25 (m, 3H), 3.71 (d, J=17.6,1H)。 5-322 (A) δ 8.14 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.54 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.50 (d, J=7.8Hz, 1H) ,7.34 (s, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.09 and 7.05 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.18 (qd, J=18.5, 6.3Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J= 17.4Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)〇 5-325 (A) δ 8.59 (bs, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.11 (bs, 1H), 8.03 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.85 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.73 (t, J=8.1Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 7.2-7.4 (m, 2H), 4.73 (bs, 2H), 4.23 and 4.21 (d, J=17.4Hz, 1H), 3·86 and 3.85 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.96 and 2.93 (s，3H)〇 5-328 (A) 5 8.16 (t, J=8.0Hz, 1H), 7.6-7.8 (in, 3H), 7.56 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.52 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.08 and 7.03 (t, J=6.5Hz, 1H), 4.35-4.55 (m, 2H), 4.05-4.25 (m, 2H), 4·14 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.79 (d, J=17.4Hz, 1H)。 5-330 (B) 5 8.57 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.71 (td, J=7.7, 1.8Hz, 1H), 7.62 (t, J=4.6
Hz, 1H), 7.54 (d, J=8.6Hz, 1H), 7.50 (d, J=1.6Hz, 2H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.33 (d, J=7.9Hz, 1H), 7.24 (dd, J=7.5, 5ΌΗζ, 1H), 6.9-7.0 (m, 2H), 5.73 (bs, 2H), 4.72 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.04 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H)。 5-332 (A) 6 8.57 (d, J=4.2Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 2H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.43 (bs, 1H), 7.33 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 1H), 6.93 (bs, 1H), 6.85 (d -432- 200536479 (428) ,J=7.8Hz, 1H), 4.71 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H)，2.90 (d, J=3.6Hz, 3H)。 5-335 (A) δ 10.29 (bs, 1H), 8.56 (d, J=6.0Hz, 1H), 8.18 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.15- 7.75 (m, 8H), 4.79 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.lHz, 1H), 3.71 (d, 17.1Hz, 1H), 2_75 (s，6H)。 5-336 (A) δ 8.45-8.6 (m, 1H), 8.23 and 8.29 (s, 1H), 7.15-7.9 (m, 10H), 4.65- 4·75 (m，2H), 4.0-4.2 (m，1H), 3.6-3.8 (m，1H)，3.25 and 3.34 (s，3H)。 5-337 (A) δ 8.45-8.6 (m, 1H), 7.15-8.05 (m, 10H), 4.65-4.75 (m, 2H), 4.0-4.2 (m ，1H), 3.65-3.8 (m, 1H)，3.33 and 3·22 (s，3H)，2.19 and 1·87 (s，3H)。 5-340 (B) δ 7.95-8.0 (m, 1H), 7.89 (dd, J=8.0, 2.6Hz, 1H), 7.79 (dd, J=7.8,1.6
Hz, 1H), 7.52 (bs, 2H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 5.51 (s, 1H), 4.45-4.55 (m, 1H), 4.14 (dd, J=20.2, 7.6Hz, 1H), 3.9-4.05 (m, 1H), 3.77 (dd, J= 17.4, 5·2Ηζ, 1H)。 5-342 (B) 5 7.9-7.95 (bs, 2H), 7.53 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.44 (dd, J=8.2,1.8Hz, 1H), 7.21 (bs, 2H), 7.14 (t, J=1.8Hz, 1H), 3.75-3.9 (m, 3H), 0.30 (s,
9H)0 5-343 (B) δ 7.25-7.8 (m, 11H), 5.65 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.7-3.85 (m, 3H)。 5-345 (A) δ 8.47 (s, 1H), 8.43 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.6-7.85 (m, 5H) ,7.50 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 7.15-7.25 (m, 2H), 4.55 (d, J=5.4Hz, 2H) ，4.13 (d, J=17.7Hz, 1H), 3·77 (d, J=17.7Hz, 1H)。 5-346 (B) δ 7.91 (ddd, J=8.6, 6.8,1.8Hz, 1H), 7.78 (ddd, J=8.6, 6.8, 1.8Hz, 1H), 7.49 (d, J=1.6Hz, 2H), 7.45 (t, J=2.0Hz, 1H), 6.84 (bs, 1H), 4,15-425 (m, 3H), 3.80 (bs, 1H)。 5-347 (B) δ 7.85-7.95 (m, 1H), 7.7-7.8 (m, 1H), 7.25-7.5 (m, 8H), 6.90 (bs, 1H) ,4.68 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.16 (bs, 1H), 3.78 (bs, lH)〇 5-348 (B) δ 8.59 (bs, 1H), 8.11 (bs, 1H), 7.89 (bs, 1H), 7.71 (bs, 2H), 7.2-7.5 (m, 5H), 480 (bs, 2H), 418 (d, J=17.8Hz, 1H)，3.80 (d, J=17.8Hz, 1H)。 5-352 (A) δ 8.49 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.3-7.4 (m, 3H), 7.22 (dd, J=7.5, 4.5Hz, 1H), 7.10 (bs71H), 4.76 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.33 (s, 6H)〇 5-353 (A) δ 8.77 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.73 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.60 (d ,J=8.1Hz, 1H), 7.52 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 7.33 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.10 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.81 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H)。 5-354 (A) δ 8.53 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.55-7.8 (m, 5H), 7.53 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 7.2-7.4 (m, 2H), 4.77 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)0 5-356 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 6.17 (bs, 1H), 4.12 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.72 (d, J= 17.6Hz, 1H), 3.55-3.7 (m, 4H), 3.53 (q, J=7.1Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.20 (t, J=7.1Hz, 3H)。 5-357 (A) 5 7.4-7.6 (m, 6H), 5.97 (t, J=5.6Hz, 1H), 4.50 (t, J=5.6Hz, 1H), 4.12 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.60 (t, J=5.6Hz, 2H), 3.43 (s, 6H), 2.48 (s, 3H)〇 5-358 (A) 5 7.4-7.6 (m, 6H), 5.75-6.0 (m, 2H), 5.27 (d, J=17.1Hz, 1H), 5.21 (d, J=10.2Hz, 1H), 4.0-4.2 (m, 3H), 3.72 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。 5-359 (A) δ 8.79 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.3-7.6 (m, 7H), 6.54 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.77 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.6Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)。 -433- 200536479 (429) 5-360 (Α) δ 8.54 (d, J=5.0Hz, 1H), 7.65-7.8 (m, 1H), 7.15-7.6 (m, 9H), 4.74 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.6Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.6Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)0 5-361 (B) δ 7.5-7.55 (m, 4H), 7.43 (d, J=5.〇Hz, 1H), 7.42 (d, J=1.8Hz, IK), 6.07 (t, J=6.4Hz, 1H), 4.27 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.05-4.15 (m, 2H), 3.68 (dd, J=17.4,1.8Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)。 5-362 (B) δ 8.5-8.55 (m, 1H), 7.71 (td, J=7.6, 1.6Hz, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H), 7.42 (t, J=1.6Hz, 1H), 7.34 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 3H), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.27 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)0 5-364 (A) δ 7.3-7.6 (m, 6H), 6.07 (t, J=6.3Hz, 1H), 3.8-4.25 (m, 7H), 3.41 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)。 5-365 (A) δ 8.52 (d, J=3.8Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.15-7.6 (m, 9H), 4.75 (d, J=4.6Hz, 2H), 3.8-42 (m, 5H), 3.41 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。 5-366 (A) δ 7.3-7.55 (m, 6H), 6.83 (t, J=6.5Hz, 1H), 4.20 (d, J=17.4Hz, 1H),
4.0-4.15 (m，2H), 3.62 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 2.30 (s, 3H)。 5-368 (B) δ 7.5-7.6 (m, 2H), 7.4-7.5 (m, 4H), 6.0-6.5 (m, 1H), 4.1-4.2 (m, 2H), 3.53 (d, J=3.2Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.64 (d, J=3.2Hz, 2H), 0.04 (s, 9H)〇 5-369 (B) δ 8.55-8.6 (m, 1H), 7.7-7.8 (m, 1H), 7.5-7.55 (m, 3H), 7.35-7.45 (m, 3H), 7.2-7.3 (m, 3H), 4.79 (d, J=4.8Hz, 2H), 3.53 (d, J=3.2Hz, 2H), 2.55 (s，3H), 1.64 (d, J=5.8Hz, 2H), 0.04 (s, 9H)。 5-370 (A) δ 7.47 (s, 1H), 7.45 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.34 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.15- 7.3 (m, 3H), 6.28 (t, J=6.5Hz, 1H), 4.07 (qd, J=18.5, 6.5Hz, 2H), 3.61 (d, J=16.2Hz，1H), 3.53 (d, J=16.2Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 0.11 (s, 9H)。 5-371 (A) 5 8.50 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 4H), 7.15-7.35 (m, 6H), 4.72 (d, J=5.1Hz, 2H), 3.63 (d, J=16.2Hz, 1H), 3.54 (d, J=16.2Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 0·11 (s, 9H)。 5-372 (A) 5 8.60 (d, J=4.7Hz, 1H), 7.15-7.75 (m, 9H), 6.05 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.77 (d, J=16.8Hz, 1H), 4.0-4.2 (m, 2H), 3.69 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.45 (s ,3H)〇 5-373 (A) 6 8.60 (d, J=4.9Hz, 1H), 8.53 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.15-7.8 (m, 13H), 4.7-4.85 (m, 3H), 3.69 (d, J=16.7Hz，1H)，2.48 (s, 3H)。 5-374 (A) δ 7.3-7.75 (m, 6H), 6.0-6.5 (br, 1H), 3.95-4.25 (m, 3H), 3.70 (d, J= 17·1Ηζ，1H)，2.42 (s, 3H)。 5-375 (A) δ 8.55 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 7H), 7.3-7.45 (m, 2H), 7.15- 7.3 (m, 1H), 4.74 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J= 17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。 5-377 (A) 5 8.53 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.55-7.8 (m, 8H), 7.15-7.4 (m, 2H), 4.77 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)。 5-378 (A) δ 7.65-7.8 (m, 3H), 7.4-7.6 (m, 3H), 6.04 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.0-4.2 (m, 3H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)。 5-379 (A) δ 7.73 (bs, 1H), 7.71 (bs, 2H), 7.51 (s, 1H), 7.49 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.42 (d, J=8.7Hz, 1H), 6.2-6.3 (m, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 3·5·3·65 (m, 4H), 3.38 (s, 3H), 2·45 (s, 3H)。 5-380 (A) δ 7.74 (bs, 1H), 7.71 (bs, 2H), 7.51 (s, 1H), 7.50 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.42 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.2-6.3 (m, 1H), 4.08 {d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.55-3.65 (m, 4H), 3.53 (q, J=7.2Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.20 (t, J=7.2Hz, 3H)。 5-381 (A) δ 7.73 (bs, 1H), 7.70 (bs, 2H), 7.51 (s, 1H), 7.50 (d, J=8.4Hz, 1H), -434- 200536479 (430) 7.41 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.06 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.50 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.08 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.70 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.59 (t, J=5.4Hz, 2H), 3.43 (s, 6H), 2.46 (s, 3H)。 5-382 (A) 5 7.73 (bs, 1H), 7.71 (bs, 2H), 7.50 (s, 1H), 7.49 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.45 (d, J=8.7Hz, 1H), 6.47 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.20 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.46 (s, 3H)0 5-385 (A) 6 7.74 (bs, 1H), 7.70 (bs, 2H), 7.49 (s, 1H), 7.48 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.39 (d, J=8.7Hz, 1H), 6.06 (t, J=5.4Hz, 1H), 5.92 (ddd, J=15.9,10.2, 5.4Hz, 1H), 5.26 (d, J=15.9Hz, 1H), 5.19 (d, J=10.2Hz, 1H), 4.08 (d, J= 17.4Hz, 1H), 4.05 (t, J=5.4Hz, 2H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.45 (s, 3H) 5-386 ° (A) δ 8.76 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.73 (bs, 1H), 7.70 (bs, 2H), 7.49 (s, 1H), 7.48 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.42 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.29 (d, J=2.1Hz, 1H), 6.75 (t, J=5.4Hz, 1H), 4.76 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.70 (d，J二 17.4Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。 5-387 (A) 6 8.53 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.65-7.8 (m, 4H), 7.53 (s, 3H), 7.33 (d, J= 8.1Hz, 1H), 7.15-7.3 (m, 2H), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.51 (s, 3H)。 5-388 (A) δ 8.5-8.55 (m, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.5-7.6 (m, 3H), 7.2-7.45 (m, 6H), 4.75 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.51 (s, 3H), 2.39 (s, 3H)。 5-389 (A) δ 8.09 (s, 2H), 7.98 (s, 1H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.38 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.35 (bs, 1H), 4.21 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H), 3.77 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.42 (s, 3H)〇 5-390 (A) δ 8.53 (d, J=4.2Hz, 1H), 8.10 (s, 2H), 7.97 (s, 1H), 7.65-7.8 (m, 1H) ,7.54 (bs, 3H), 7.2-7.35 (m, 3H), 4.75 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.22 (d, J= 17.1Hz, 1H), 3·77 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。 5-391 (A) δ 8.52 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.72 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.52 (bs, 3H), 7.15- 7.35 (m, 4H), 7.07 (d, J=9.3Hz, 1H), 6.96 (d, J=9.3Hz, 1H), 4.73 (d, J= 4.8Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.51 (s, 3H) ，2.50 (s, 3ϊί)。 5-392 (A) δ 8.53 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.6-7.75 (m, 4H), 7.3-7.4 (m, 4H), 7.15-7.35 (m, 2H), 4.77 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.1 Hz, 1H), 2.52 (s, 3H), 2.50 (s，3H)。 5-393 (A) δ 8.52 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.70 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.53 (bs, 1H), 7.52 (bs, 2H), 7.15-7.45 (m, 6H), 4.74 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.75 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。 5-394 (A) δ 8.52 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.70 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.52 (bs, 3H), 7.15- 7.35 (m, 5H), 7.13 (bs, 1H), 4.74 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.51 (s, 6H), 2.50 (s, 3H)〇 5-398 (A) δ 8.56 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.72 (td, J=7.5, 1.5Hz, 1H), 7.65 (s, 2H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.39 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.15-7.3 (m, 1H), 4.72 (d, J= 5.1Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.46 (s, 3H) 5·399 ° (B) δ 7.35-7.55 (m, 6H)，6.12 (bs, 1H), 4·18 (d, J=17.2Hz, 1H), 3·65-3·75 (m, 3H), 2·4-2·55 (m, 5H)。 5-400 (B) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 6.87 (d, J=9.2Hz, 1H), 5.9-6.0 (m, 1H), 4.08 (dd, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。 5-401 (B) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 6.27 (d, J=10.4Hz, 1H), 5.6-5.8 (m, 1H), 4.08 (d, -435- 200536479 (431) J=17.6Hz, 1H)，3.71 (d，J=17.6Hz，1H)，3.61 (s，3H)，2.50 (s，3H)。 5-403 (A) δ 7.35-7.7 (m, 6H), 6.8 (s, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J- 17.4Hz, 1H), 3.55 (q, J=5.4Hz, 2H), 2.74 (t, J=5.7Hz, 2H), 2.60 (bs, 4H) ，2.45 (s, 3H), 1.79 (bs, 4H)。 5-404 (A) δ 7.35-7.6 (m, 6H), 6.77 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J= 17.4Hz, 1H), 3.53 (q, J=5.7Hz, 2H), 2.57 (t, J=6.0Hz, 2H), 2.47 (bs, 7H) ,1.55-1.65 (m, 4H), 1.35-1.5 (m, 2H)〇 5-405 (B) δ 7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 6.56 (d, J=5.7Hz, 1H), 4.58 (ddd, J=10.6, 8.4, 5.7Hz, 1H), 409 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.95-4.05 (m ,1H), 3.8-3.9 (m, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.5-3.65 (m, 2H), 2.85-2.9 (m, 1H), 2.48 (s，_3H), 2.0-2.15 (m, 1H)。 5-406 (B) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 6.52 (t, J=6.0Hz, 1H), 5.35 (bs, 1H), 4.8-4.95 (m ,1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.6-3.95 (m, 3H), 3.75 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.4-3.5 (m, 1H), 2.45 (s, 3H)〇 5-407 (B) 5 7.5-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 6.84 (d, J=7.0Hz, 1H),
5.37 (d, J=7.lHz, 1H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.87 (s, 6H), 3.72 (d, J= 17.2Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)〇 5-409 (A) δ 9.80 and 8.65 (bs, 1H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.1 and 6.64 (bs, 1H), 5.94 (bs, 1H), 5.2-5.5 (m, 2H), 3.95-4.45 (m, 5H), 3.73 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.42 (s, 3H)〇 5-410 (B) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 6.72 (bs, 1H), 6.37 (bs, 1H), 4.65 (q, J=7.4Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.25-3.35 (m, 2H), 2.45 (s, 3H)，1.47 (d, J=7.4Hz, 3H), 1.16 (t, J=7.4Hz, 3H)。 5-414 (B) δ 8.19 (t, J=6.0Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.21 (d, J=7.5Hz, 1H), 4.93 (ddd, J=11.9, 7.5, 4.2Hz, 1H), 4.31 (bs, 1H) ,4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 4.0-4.1 (m, 1H), 3.65-3.9 (m, 3H), 3.72 (d, J= 17.2Hz, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.15-2.25 (m, 1H), 1.8-1.9 (m, lH)〇 5-415 (B) δ 7.67 (t, J=6.6Hz, 1H), 7.3-7.55 (m, 6H), 7.11 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.9 -5.0 (m, 1H), 4.3-4.45 (m, 2H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.8-3.9 (m, 2H), 3.73 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.2-2.4 (m, 2H)。 5-417 (B) δ 7.3-7.6 (m, 11H), 6.32 (d, J=9.6Hz, 1H), 6.24 (d, J=9.6Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.59 (s, 3H), 2.51 (s, 3H)0 5-420 (A) 6 8.77 (bs, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H), 6.81 (s, 1H), 6.37 (d, J=9.3Hz, 1H), 6.31 (s, 1H), 6.15-6.25 (m, 1H), 5.9-6.05 (m, 1H), 4.07 (d, J=17.3 Hz, 1H), 3.69 (d，J=17.3Hz, IH), 2.43 (s, 3H)。 5-421 (A) δ 8.69 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.51 (s, 5H), 7.43 (s, 1H), 7.25 (d, J=4.8Hz ,1H), 6.86 (t, J=5.7Hz, 1H), 4.82 (d, J=5.7Hz, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。 5-423 (B) δ 7.72 (d, J=3.3Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.31 (d, J=3.3Hz, 1H), 6.78 (d, J=7.7Hz, 1H), 5.55-5.65 (m, 1H), 4.08 (d ,J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.47 (s, 3H), 1.72 (d, J=6.8Hz, 3H)〇 5-424 ⑻ δ 8.29 (d, J=9.6Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 7H), 7.12 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.7-6.85 (m, 1H), 4.08 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.38 (s, 3H)0 5-425 (B) δ 7.45-7.55 (m, 6H), 7.34 (bs, 1H), 6.89 (bs, 1H), 6.58 (t, J=4.8Hz, 1H), 4.52 (d, J=15.8Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.67 (s, 3H), 2.46 (s, 3H)。 5-426 (B) δ 8.33 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.45-7.55 (m, 4H), 7.42 (t, J=1.8Hz, -436- 200536479 (432) 1H), 7.25-7.35 (m, 2H), 6.45-6.55 (m, 1H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.87 (d, J=6.6Hz，3H)。 5-427 (A) δ 8.40 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.2-7.6 (m, 7H), 6.9-7.1 (m, 1H), 4.08 (d, J=16.5Hz, 1H), 3·70 (d，J=16.5Hz，1H), 2.44 (s, 3H)。 5-434 (A) δ 7.4-7.85 (m, 11H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.53 (s，3H)。 5-450 (A) δ 8.52 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.69 (t, J=7.8Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H), 7.15 -7.35 (m, 4H), 4.73 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.49 (s, 1H), 3.99 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.65-3.85 (m, 3H), 3.3-3.65 (m, 1H), 3.33 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.48 (s, 3H), 1.20 (t, J=6.9Hz, 3H), 1.16 (t, J=6.9Hz, 3H)〇 5-452 (A) δ 8.68 (s, 1H), 8.59 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.4-7.6 (m, 3H), 6.06 (t, · J=6.2Hz, 1H), 4.24 (d, J=17.1Hz, 1H), 4.0-4.2 (m, 2H), 3.79 (d, J=17.1 Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)。 5-453 (A) δ 8.69 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.55 (d, J=4.9Hz, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.71 (td, J=7.5, 1.5Hz, 1H), 7.2-7.55 (m, 6H), 4.74 (d, J=4.9Hz, 2H),
4.25 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.79 (d, J=17.3Hz, 1H), 2·50 (s, 3H)。 5-455 (B) δ 8.54 (ddd, J=4.9, 1.6, 0.9Hz, 1H), 7.70 (td, J=7.7, 1.8Hz, 1H), 7.5 -7.55 (m, 3H), 7.43 (s, 2H), 7.33 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 2H), 4.74 (d, J=4.9Hz, 2H), 4.63 (bs, 2H), 4.02 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。 5-456 (B) δ 7.61 (s, 2H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.39 (d, J=7.9Hz, 1H), 6.28 (t, J= 6.6Hz, 1H), 6.24 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3·69 (d，J=17.2Hz, 1H), 2.43 (s，3H), 1·50 (s, 9H)。 5- 457 (B) δ 8.5-8.55 (m, 1H), 7.71 (td, J=7.7, 1.7Hz, 1H), 7.62 (s, 2H), 7.45- 7.55 (m, 3H), 7.34 (d, J=7.9Hz, 1H), 7.29 (t, J=4.8Hz, 1H), 7.2-7.25 (m, 1H), 6.37 (bs, 1H), 4.75 (d, J=5.0Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 2·50 (s, 3H), 1.50 (s, 9H)。 6- 001 (A) δ 7.4-7.55 (m, 6H), 6.06 (bs, 1H), 5.39 (d, J=28.6Hz, 2H), 4.24 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.05 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)〇 6-003 (A) 5 7.45-7.55 (m, 4H), 7.43 (s, 1H), 7.23 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.09 (d, J= 17.1Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.lHz, 1H), 3.43 (bs, 2H), 3.10 (bs, 2H), 2.32 (s, 3H), 1·26 (t, J=6.9Hz, 3H), 1·03 (t, J=6.9Hz, 3H)。 6-005 (B) δ 7.98 (m, 1H), 7.2-7.6 (m, 6H), 4.09 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.18 (bs, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.40 (bs, 1H), 2.43 and 2.33 (s, 3H), 2.12 ani 1.66 (s, 3H), 1.23 and 1.08 (bs, 3H)。 6-006 (B) 5 7.2-7.6 (m, 6H), 4.05-4.15 (m, 1H), 3.75-3.9 and 3.35-3.5 (m, 2H), 3.7 and 3.8 (m, 1H), 2.41 and 2.38 (s, 3H), 2.23 and 1.80 (s, 3H), 2.00 and 1·77 (s, 3H), 1·25·1·3 and 1.05-1.1 (m, 3H)。 6-007 (B) δ 7.5-7.6 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.2-7.25 (m, 1H), 3.2-4.7 (m, 4H), 4.10 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.35 and 2.33 (s, 3H), 1.65-1.8 and 1.5-1.6 (m, 2H), 1.4-1.5 and 1.1-1.25 (m, 2H), 1.0-L05 and 0.75-0.85 (m, 3H)〇 6-008 (B) 5 7.6-7.65 (m, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.3-7.35 (m, 1H), 4.65 (bs, 2H), 4.19 (bs, 2H), 4.09 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.71 (d, J= 17.0Hz, 1H), 2.37 (s, 3H)。 6-010 (B) 5 7.5-7.55 (m, 4H), 7.3-7.5 (m, 7H), 4.85 (bs, 2H), 4.08 (d, J=17.0Hz ，1H), 3.69 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.35 (bs，3H), 2.27 (s, 3H)。 6-011 (B) 5 7.4-7.55 (m, 5H), 7.25-7.4 (m, 6H), 4.90 (bs, 2H), 4.07 (d, J=17.0
Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.88 (bs, 3H)〇 -437- (433) 200536479 6-012 (Β) δ 7.4-7.55 (m, 5H), 7.25-7.4 (m, 6H), 4.43 (bs, 2H), 4.07 (d, J=17.0
Hz, 1H)，3.78 (bs, 3H)，3.68 (d，J=17.0Hz, 1H)，2.38 (s, 3H)。 6-013 (Β) δ 7.5-7.6 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.3-7.4 (m, 4H), 7.15-7.25 (m, 2H), 4.93 (bs, 2H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.05 (bs, 3H), 2.28 (s，3H)。 6-015 (A) δ 8.82 (s, 1H), 7.35-7.6 (m, 6H), 7.08 (s, 1H), 4.75-5.2 (m, 2H), 4.56 (bs, 2H), 408 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.79 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.36 and 2.29 (s, 3H)0 6-016 (A) 5 8.80 and 8.77 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 4H), 7.3-7.45 (m, 3H) ,4.85-5.2 (m, 1H), 4.2-4.7 (m, 2H), 4.07 and 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.75-4.0 (m, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.31 and 2.36 (s, 3H), 2.25-2.3 (m，1H)。 6-017 (Β) δ 8.72 (s, 1H), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.48 (s, 1H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.18 (s, 1H), 5.03 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.35 (s, 3H)。
6-018 (A) δ 8.72 (s, 1H), 7.45-7.55 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.31 (d, J=7.8Hz ,1H), 7.20 (s, 1H), 5.04 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J= 17.4Hz, 1H), 2.75 (q, J=7.2Hz, 2H), 2·34 (s, 3H), 1· 12 (t, J=7.2Hz, 3H)。 6-019 (Β) δ 8.80 (s, 1H), 7.55-7.6 (m, 4H), 7.42 (s, 1H), 7.25-7.3 (m, 2H), 5.26 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.62 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。 6-021 (Β) δ 8.5-8.6 (m, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H), 7.1-7.35 (m, 3H), 3.0-5.3 (m, 4H), 4.0-4.15 (m, 1H), 3.65-3.8 (m, 1H), 2.37 and 2.34 (s, 3H), 1.25-1.35 and 1.0-1.1 (m, 3H)。 6-022 (B) 5 8.55-8.6 (m, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.05-7.55 (m, 8H), 4.3-5.3 (m, 2H), 4.0-4.15 (m, 1H), 2.9-4.1 (m, 2H), 3.65-3.75 (m, 1H), 2.37 and 2.32 (s, 3H), 1.65-1.75 and 1.45-1.55 (m, 2H), 0.95-1.0 and 0.65-0.75 (m ,3H)〇 6-023 (Β) δ 8.55-8.6 and 8.45-8.5 (m, 1H), 7.4-7.7 (m, 7H), 7.25-7.35 (m, 1H), 7.1-7.2 (m, 1H), 4.90 (d, J=16.0Hz, 1H), 4.76 (d, J=16.0Hz, 1H), 4.0-4.15 (m, 1H), 3.6-3.85 (m, 2H), 2.42 and 2.34 (s, 3H), 1.23 and 1.06 (bs ,6H)〇 6-024 (Β) δ 8.5-8.6 (m, 1H), 7.05-7.7 (m, 9H), 4.83 and 4.39 (s, 2H), 4.0-4.15 (m, 1H), 3.65-3.8 (m, 1H), 2.75-2.85 and 2.65-2.7 (m, 1H), 2.36 and 2.33 (s, 3H), 0.75-0.9 and 0.45-0.6 (m，4H)〇 6-025 (Β) δ 8.5-8.55 (m, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.15-7.5 (m, 8H), 4.45 and 4.16 (bs, 2H), 4.02 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.63 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.54 (s, 9H)〇 6-026 (Β) δ 8.55-8.6 (m, 1H), 7.2-7.75 (m, 8H), 6.92 (d, J=7.7Hz, 1H), 3.7-5.25 (br, 4H), 41-4.15 (m, 1H), 3.65-3.7 (m, 1H), 2.04 and 2·26 (s, 3H)。 6-027 (A) δ 8.55 (bs, 1H), 6.95-7.75 (m, 9H), 5.07 and 4.93 (bs, 2H), 4.53 and 4.48 (bs, 2H), 4.09 and 4.05 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.70 and 3.66 (d, J=17.4 Hz, 1H), 3·47 and 3.14 (s, 3H), 2.38 and 2.33 (s, 3H)0 6-028 (Β) 5 8.5-8.6 (m, 1H), 7.6-7.75 (m, 1H), 7.05-7.55 (m, 8H), 3.25-5.2 (m, 8H), 3.37 and 3.17 (s, 3H), 2.28 and 2.34 (s, 3H)。 6-029 (A) δ 8.5-8.6 (m, 1H), 6.95-7.75 (m, 9H), 4.98 (bs, 2H), 4.58 and 4.37 (bs, 2H), 4.09 and 4.05 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 and 3.67 (d, J=17.2Hz, 1H)，2.38 and 2.31 (s, 3H), 2.29 and 1.99 (s, 3H)〇 6-030 (B) 6 8.5-8.65 (m, 1H), 7.15-7.8 (m, 8H), 7.0-7.05 (m, 1H), 3.5-5.3 (m, 6H), 3.77 and 3_65 (s, 3H), 2.45 and 2.32 (s, 3H)〇 -438- 200536479 (434) 6-031 (Β) δ 8.5-8.65 (m, 1H), 7.2-7.8 (m, 8H), 6.9-7.0 (m, 1H), 4.0-5.2 (m, 5H) ，3.6-3.8 (m, 1H), 2.35 (s, 3H)。 6-032 (Β) δ 8.5-8.65 (m, 1H), 7.0-7.8 (m, 9H), 5.8-6.0 and 5.55-5.75 (m, 1H), 3.6-5.55 (m, 8H), 2.37 and 2.34 (s，3H)。 6-033 (Β) δ 8.5-8.65 (m, 1H), 7.05-7.75 (m, 9H), 3.5-5.3 (m, 6H), 2.37 (s, 3H), 2.28 (s, 1H)0 6-034 (Β) δ 8.45-8.5 (m, 1H), 7.6-7.65 (m, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 7.15-7.2 (m, 2H), 4.98 (s, 2H), 4.06 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.41 (s, 3H)，2.39 (s, 3H)。 6-035 (A) δ 8.45-8.55 (in, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H), 7.1-7.25 (m, 2H), 4.99 (s, 2H), 4.06 (d, J=19.0Hz, 1H), 3.67 (d, J=19.0Hz, 1H), 2.74 (q, J=8.2Hz，2H), 2·39 (s, 3H), 1.11 (t, J=8.2Hz，3H)。 6-036 (A) δ 8.49 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.63 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H), 7.1-7.2 (m, 2H), 4.98 (s, 2H), 406 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J= 17.4Hz, 1H), 2.70 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.64 (hex, J=7.2Hz, 2H), 1.55 (s,
3H), 0·89 (t, J=7.2Hz, 3H)。 6-037 (A) δ 8.49 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.63 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H), 7.1-7.25 (m, 2H), 4.99 (s, 2H), 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.77 (d, J= 17.4Hz, 1H), 3.1·3·3 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.13 (d, J=6.6Hz, 6H)。 6-038 (A) δ 8.53 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.64 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 5H), 7.4-7.45 (m, 1H), 7.15-7.3 (m, 2H), 5.16 (s, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz ,1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.9-2.0 (m, 1H), 0.95-1.05 (m, 2H), 0·7·0·8 (m, 2H)。 6-039 (A) δ 8.50 (d, J=5.2Hz, 1H), 7.55-7.65 (m, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 7.1-7.2 (m, 2H), 4.86 (s, 2H), 4.06 (d, J=19.0Hz, 1H), 3.68 (d, J=19.0Hz, 1H), 2·44 (s, 3H), 1.34 (s, 9H)。 6-041 (B) 5 8.5-8.55 (m, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 7.27 (s, 1H), 7.15-7.2 (m, 1H), 6.47 (dd, J=16.0, 10.0Hz, 1H), 6.30 (d, J=16.0Hz, 1H), 5.62 (d, J=10.0Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4Ό7 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。 6-042 (A) δ 8.54 (d, J=0.9Hz, 1H), 8.09 (d, J=7.6Hz, 1H), 7.15-7.75 (m, 13H), 5.32 (s, 2H), 3.95 (d, J=19.0Hz, 1H), 3.58 (d, J=19.0Hz, 1H), 2.34 (s, 3H)〇 6-043 (A) δ 8.56 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H), 7.35- 7.45 (m, 2H), 7.15-7.3 (m, 2H), 5.21 (s, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.58 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)〇 6-044 (A) δ 8.56 (d, J=3.9Hz, 1H), 7.65 (td, J=7.8,1.8Hz, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H), 7.15-7.3 (m, 2H), 5.21 (s, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 4.00 (q, J= 7.2Hz，2H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2·41 (s, 3H), 0·92 (t, J=7.2Hz, 3H)。 6-045 (A) δ 8.55 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.67 (td, J=7.8,1.8Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 4H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.15-7.3 (m, 2H), 5.20 (s, 2H), 4.7-4.85 (m, 1H) ,4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.54 (s, 3H), 0.91 (d, J=6.3Hz, 6H)。 6-046 (Β) δ 8.5-8.6 (m, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 2H), 7.25-7.3 (m, 1H), 7.15-7.2 (m, 1H), 5.23 (s, 2H), 4.17 (d, J=17.0Hz ,1H), 3.75 (d, J=6.8Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.55 •1.65 (m, 1H), 0.64 (d, J=6.8Hz, 6H)。 6-047 (Β) δ 8.5-8.6 (m, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 2H), 7.25-7.3 (m, 1H), 7.15-7.25 (m, 1H), 5.23 (s, 2H), 4.15-4.25 (m, 2H), 4.08 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.3-3.4 (m, 2H), -439- 200536479 (435) 2·42 (s，3H)0 6-048 (B) δ 8.55-8.6 (m, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H), 7.4-7.5 (m, 2H), 7.25-7.3 (m, 1H), 7.15-7.25 (m, 1H), 5.23 (s, 2H), 4.05-4.15 (m, 3H), 3.69 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.2-3.25 (m, 2H), 3.15 (s, 3H), 2.49 (s, 3H)0 6-049 (B) δ 8.5-8.6 (m, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.45-7.55 (m, 4H), 7.4-7.45 (m, 2H), 7.25-7.3 (m, 1H), 7.15-7.2 (m, 1H), 5.45-5.6 (m, 1H), 5.23 (s, 2H), 5.0-5.1 (m, 2H), 4.4-4.45 (m, 2H), 4.18 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.69 (d, J= 17·0Ηζ, 1H), 2.40 (s, 3H)。 6-050 (B) δ 8.54 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H), 7.15- 7.25 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 4.07 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.40 (s, 3H)，2.27 (s, 3H)。 6-051 (B) δ 8.55-8.6 (m, 1H), 7.6-7.65 (m, 1H), 7.45-7.5 (m, 5H), 7.35-7.4 (m, 1H), 7.2-7.25 (m, 1H), 7.0-7.05 (m, 1H), 4.96 (s, 2H), 4.05 (d, J=17.0Hz ，1H), 3·67 (d, J=17.0Hz, 1H)，3.43 (s, 3H)，2.37 (s, 3H)。
6-053 (B) δ 8.65-8.7 (m, 1H), 7.65-7.8 (m, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.3-7.45 (m, 5H), 5.17 (s, 2H), 4.05 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.0Hz,1H), 3.50 (s，6H), 2.46 (s, 3H)。 6-054 (B) δ 8.4-8.45 (m, 1H), 7.8-7.85 (m, 1H), 7.2-7.6 (m, 7H), 4.2-5.3 (m, 2H), 4.05-4.15 (m, 1H), 3.65-3.75 (m, 1H), 3.05-3.15 (m, 2H), 2.34 and 2.29 (s, 3H)，1.25-1.3 and 1.0-1.1 (m, 3H)。 6-055 (A) δ 8.6-8.65 (m, 2H), 7.5-7.55 (m, 4H), 7.43 (s, 1H), 7.25-7.3 (m, 3H), 4.76 (s, 2H), 4.11 (d, J=19.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=19.0Hz, 1H), 2.45-2.5 (m, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.2-1.3 (m, 4H)。 6-056 (A) 5 8.6-8.75 (m, 2H), 7.4-7.6 (m, 6H), 7.15-7.25 (m, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.06 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.69 (q, J=7.9Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.11 (t, J=7.9Hz, 3H)〇 6-069 (B) 5 7.8-7.9 (m, 2H), 7.67 (d, J=7.6Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 4.42 (s, 2H), 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.77 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.22 (s, 3H)0 6-070 ^5 8.55(d,J=4.4Hz,lH)，7.92(d,J=7.8Hz，lH)，7.81(s，lH)，7.15- 7.7 (m, 7H), 4.93 (s, 2H), 4.52 (s, 2H), 4.13 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.76 (d ,J=17.0Hz, lH)〇 6-073 (A) 8 8.55 (d, J=4.7Hz, 1H), 8.37 (bs, 1H), 8.02 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.91 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.83 (bs, 1H), 7:69 (t, J=7.7Hz, 1H), 7.52 (bs, 2H), 7.4- 7.5 (m, 2H), 7.15-7.3 (m, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.15 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.77 (d, J=17.3Hz, lH)〇 6-074 (B) δ 7.5-7.7 (m, 4H), 7.43 (s, 1H), 7.35-7.4 (m, 1H), 4.50 (q, J=8.4Hz, 2H), 4.16 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.75 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.15 (s, 3H)〇 6-075 (B) δ 7.7-7.8 (m, 3H), 7.55-7.65 (m, 2H), 7.35-7.4 (m, 1H), 4.50 (q, J= 8.6Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.44 (s, 3H) ,2.16 (s, 3H)〇 6-076 (B) δ 8.45-8.5 (m, 2H), 7.7-7.75 (m, 2H), 7.6-7.65 (m, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.4- 7.45 (m, 2H), 7.15-7.2 (m, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.06 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)。 6-077 (B) 5 7.5-7.6 (m, 4H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.23 (d, J=7.9Hz, 1H), 4.62 (q, J=8.4Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.67 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)〇 6-078 (A) δ 8.79 and 8.75 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.3-7.55 (m, 7H), 4.85-5.2 (m, 2H), -440- 200536479 (436) 4.53 and 4.50 (bs, 2H), 4.08 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.lHz, 1H), 3.47 and 3.14 (s, 3H), 2.36 and 2.25 (s, 3H)0 6-079 (A) δ 8.55 and 8.53 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.69 and 7.59 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.25-7.55 (m, 8H), 4.8-5.25 (m, 2H), 4.57 and 4.49 (bs, 2H), 4.09 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.65 and 3.27 (q, J=6.9Hz, 2H), 2.37 and 2.34 (s, 3H), 1_26 and 1.08 (t, J=6.9Hz, 3H)。 6-080 (B) δ 8.58 (ddd, J=4.9, 1.8, 0.9Hz, 1H), 7.70 (td, J=7.7, 1.8Hz, 1H), 7.35-7.55 (m, 7H), 7.18 (dd, J=7.5, 4.9Hz, 1H), 5.98 (q, J=7.1Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.42 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)，1.90 (d, J=7.0Hz, 3H)。 6-081 (A) δ 8.21 (d, J=4.2Hz, 1H), 7.3-7.6 (m, 7H), 6.80 (dd, J=8.1, 4.2Hz, 1H) ,6.60 (d, J=8.7Hz, 1H), 4.05 (d, J=17.lHz, 1H), 3.66 (d, J=17.1Hz, 1H), 3·34 (s，3H), 2.45 (s, 3H), 2·42 (s, 3H)。 6-082 (A) δ 8.22 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.4-7.65 (m, 7H), 6.78 (dd, J=7.2, 4.8Hz,
1H), 6.63 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.08 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.69 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.40 (s, 3H), 2.46 (s, 3H)〇 6-083 (A) δ 8.42 (s, 2H), 7.35-7.55 (m, 6H), 6.77 (t, J=5.1Hz, 1H), 4.06 (d, J= 18.1Hz, 1H), 3.67 (d, J=18.1Hz, 1H), 3.43 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.43 (s ，3H)0 6-084 (A) δ 8.46 (bs, 1H), 8.40 (bs, 1H), 7.45-7.6 (m, 5H), 7.43 (s, 1H), 6.74 (t, J=4.8Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (s, 3H), 3.53 (s, 3H), 2.46 (s, 3H)〇 6-085 (B) δ 7.4-7.55 (m, 5H), 7.2-7.3 (m, 1H), 3.85-4.2 (m, 3H), 3.6-3.8 (m, 1H), 2.5-2.65 (m, 2H), 2·32 and 2.30 (s，3H)，2.1-2.2 (m, 2H)。 6- 086 (A) δ 7.4-7.6 (m, 6H), 4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.89 (s, 4H), 2.57 (s, 3H)〇 7- 002 (A) δ 7.87 (bs, 1H), 7.78 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.65 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.50 (bs, 2H), 7.43 (bs, 1H), 4.55-4.7 (m, 2H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)。 7-003 (A) 5 8.85 (s, 1H), 8.49 (bs, 1H), 7.86 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.67 (d, J=8.7
Hz, 2H), 7.51 (bs, 2H), 7.43 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 5.13 (d, J= 4.8Hz, 2H), 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.1Hz, lH)〇 7-008 (A) δ 8.79 (s, 1H), 8.14 (bs, 1H), 7.35-7.5 (m, 7H), 5.11 (d, J=5.0Hz, 2H)，4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=H.lHz, 1H), 2.37 (s，3H)。 7- 009 (A) 5 9.06 (bs, 1H), 8.50 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.75 (t, J=7.2Hz, 1H), 7.2- 7.6 (m, 8H), 5.04 (d, J=4.2Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J= 17·4Ηζ, 1H), 2.44 (s, 3H)。 8- 001 (A) δ 8.40 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.74 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.53 (s, 2H), 7.43 (s ,1H), 7.04 (d, J=4.7Hz, 1H), 6.74 (d, J=4.7Hz, 1H), 4.13 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.74 (d, J=17.3Hz，1H)。 8-002 (A) δ 8.22 (d, J=8.0Hz, 2H), 7.56 (s, 1H), 7.53 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 7.03 (d, J=4.7Hz, 1H), 6.72 (d, J=4.7Hz, 1H), 412 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.72 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.74 (s, 3H)。 8-003 (A) 6 8.19 (d, J=8.lHz, 1H), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.43 (s, 1H), 7.04 (d, J= 4.8Hz, 1H), 6.71 (d, J=4.8Hz, 1H), 4.23 (t, J=7.2Hz, 2H), 4.12 (d, J= 17.1Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.73 (s, 3H), 1.91 (hex, J=7.2Hz, 2H), 0.99 (t, J=7.2Hz, 3H)〇 8-004 (A) δ 8.17 (d, J=8.lHz, 1H), 7.45-7.65 (m, 4H), 7.41 (s, 1H), 7.36 (t, J= 4.2Hz, 1H), 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H) ,3.17 (d, J=4.2Hz, 2H), 2.69 (s, 3H)〇 -441 - 200536479 (437) 9-003 (Β) δ 8.75 (d, J=1.2Hz, 1H), 8.7-8.75 (m, 1H), 8.14 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.5 -7.6 (m, 2H), 7.45 (d, J=8.6Hz, 1H), 6.0-6.05 (m, 1H), 4.05-4.2 (m, 3H), 3.74 (d, J=17.2Hz，1H), 2.48 (s, 3H)。 9-008 (A) δ 7.97 (s, 1H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.35-7.4 (m, 1H), 6.44 (t, J=6.3Hz ,1H), 4.40 (d, J=17.6Hz, 1H), 4.0-4.15 (m，3H), 2.42 (s，3H)。 9- 009 (A) δ 8.51 (dd, J=5.1, 0.9Hz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.70 (td, J=7.5, 1.5Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 3H), 7.3-7.4 (m, 2H), 7.15-7.25 (m, 1H), 4.74 (d, J=4.8 Hz, 2H), 4.40 (d, J=17.6Hz, 1H), 4.09 (d, J=17.6Hz, 1H), 2.50 (s, 3H)。 10- 001 ⑻ δ 8.87 (d，J=2.1Hz, 1H), 8.25-8.3 (m, 2H), 8.14 (dd, J=8.1, 2.1Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.45 (d, J=1.8Hz, 1H), 4.05-4.2 (m, 3H), 3.75 (d, J= 17.4Hz, lH)〇 10-002 (A) δ 8.94 (bs, 1H), 8.88 (bs, 1H), 8.61 (d, J=5.1Hz, 1H), 8.30 (d, J=7.8 Hz, 1H), 8.12 (dd, J=8.1, 2.1Hz, 1H), 7.68 (td, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.45 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.34 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.2-7.25 (m, 1H)
，4.80 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。 10-003 (A) δ 8.53 (d, J=1.8Hz, 1H), 8.48 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.74 (dd, J=8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.47 (bs, 3H), 4.0-4.2 (m, 2H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d ,J=17.4Hz, lH)〇 10-004 (A) δ 9.01 (s, 1H), 8.17 (d, J=8.4Hz, 1H), 8.10 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.51 (s ,2H), 7.43 (s, 1H), 6.77 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.26 (d, J=18.3Hz, 1H), 4.05 -4.25 (m, 2H), 3.89 (d, J=18.3Hz, 1H)0 10- 005 (A) 5 9.09 (s, 1H), 8.57 (d, J=5.1Hz, 1H), 8.24 (d, J=8.4Hz, 1H), 8.12 (d ,J=8.4Hz, 1H), 7.86 (bs, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.52 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 7.2-7.35 (m, 2H), 4.78 (d, J=4.2Hz, 2H), 4.28 (d, J=18.3Hz, 1H), 3.90 (d, J=18.3Hz, lH)〇 11- 034 ⑻ δ 7.96 (t, J=7.0Hz, 1H), 7.88 (dd, J=8.2, 1·6Ηζ, 1H), 7.81 (dd, J= 11.8, 1.4Hz, 1H), 7.51 (bs, 2H), 7.4-7.45 (m, 1H), 4.20 (dd, J=18.2, 1.4 Hz, 1H), 3.82 (d, J=18.2Hz, 1H)0 11-038 (A) 5 7.89 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.64 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.50 (s ,2H), 7.43 (s, 1H), 4.09 (d, J=17.lHz； 1H), 3.95 (s, 3H), 3.71 (d, J= 17·1Ηζ, lH)〇 11-056 (A) δ 8.64 (d, J=4.5Hz, 1H), 8.06 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.75 (td, J=7.7, 1.1 Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.28 (t, J=6.2Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 4.11 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.65 (s, 3H)。 11-057 (Β) δ 8.4-8.45 (m, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.5-7.65 (m, 5H), 7.44 (s, 1H), 6.55 (s, 1H), 4.12 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.37 (s, 3H)〇 11-059 (A) δ 7.90 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.4-7.7 (m, 5H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.50 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.25 (t, J= 7.5Hz, 3H)〇 11-060 (A) 5 8.02 (d, J=6.3Hz, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.67 (d, J=6.3Hz, 1H), 7.51 (s ,2H), 7.43 (s, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。 11-062 (Β) δ 8.07 (t, J=0.8Hz, 1H), 7.99 (ddd, J=8.0, 1.6, 0.4Hz, 1H), 7.93 (dd, J=7.4, 0.6Hz, 1H), 7.48-7.52 (m, 2H), 7.46 (t, J=1.4Hz, 1H), 4.11 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.74 (dd, J=17.4, 1.0Hz, 1H)。 11-063 (Β) δ 8.00 (s, 1H), 7.93 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.87 (d, J=8.lHz, 1H), 7.51 (s ,2H), 7.4-7.5 (m, 1H), 4.12 (d, J=16.7Hz, 1H), 3.96 (s, 3H), 3.74 (d, J=16.7Hz, 1H)。 11-071 (Β) δ 8.03 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.6-7.7 (m, 2H), 7.51 (s, 2H), 7.4-7.5 (m, -442- 200536479 (438) 1H), 4·09 (d, J=17.2Hz，1H)，3.95 (s，3H)，3.70 (d，J=17.2z，1H)。 11-073 (A) δ 7.95-8.05 (m, 1H), 7.4-7.5 (m, 2H), 7.2-7.35 (m, 3H), 4.06 (d, J= 17.1Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)〇 11-092 (A) δ 7.94 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H), 4.37 (q, J=7.1Hz, 2H), 4.15 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.62 (s, 3H), 1.40 (t, J=7.1 Hz, 3H)0 11-095 ⑻ δ 7·94 (d, J=8.8Hz, 1H)，7.5-7.8 (m, 5H), 4.37 (q, J=7.lHz, 2H), 4.09 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.62 (s, 3H), 1.40 (t, J=7.1 Hz, 3H)0 14-004 (A) δ 7.40 (s, 1H), 7.35 (s，2H), 5.99 (s，1H)，5_65 (s, 1H)。 14-005 (B) ό 7.2-7.45 (m，3H)，6·10 (s，1H), 5.92 (s，1H)。 14-006 (A) δ 7.40 (s, 2H), 7.33 (s, 1H), 5.63 (s, 1H), 5.45 (s, 1H), 4.47 (s, 2H), 3·84 (q, J=8.8Hz, 2H)。 14-007 (B) δ 7.3-7.4 (m, 3H), 5.22 (s, 1H), 5.02 (s, 1H), 2.07 (s, 2H), 0.04 (s, 9H)0
14-008 (A) δ 8.63 (d, J=5.1Hz, 1H), 7.69 (t, J=8.0Hz, 1H), 7.2-7.4 (m, 5H), 5.99 (s, 1H), 5.64 (s, 1H)。 14-009 (A) δ 7.25-7.6 (m，3H), 6.04 (s, 1H), 5.80 (s，1H)。 14-010 (B) 5 7.24 (s, 1H), 7.20 (s, 1H), 7.14 (s, 1H), 5.97 (s, 1H), 5.77 (s, 1H), 2.36 (s, 3H)〇 14-012 (B) δ 7.54 (s, 2H), 6.06 (s, 1H), 5.83 (s, lH)〇 14-015 (A) 5 7.70 (s, 1H), 7.52 (s, 2H), 6.04 (s, 1H), 5.80 (s, lH)〇 14-018 (A) δ 7.2-7.45 (m, 4H), 5.98 (s, 1H), 5.78 (s, 1H), 2.93 (dd, J=10.8, 7.8
Hz, 1H), 2.01 (dd, J=10.8, 7·8Ηζ, 1H), 1.87 (t, J=7.8Hz, 1H)。 14-019 (B) δ 7.35-7.45 (m, 2H), 7.2-7.3 (m, 2H), 6.09 (d, J=53.2Hz, 1H), 6.03 (s ,1H), 5.82 (s, lH)〇 14-020 (B) δ 7.2-7.5 (m, 6H), 6.95-7.1 (m, 3H), 5.93 (s, 1H), 5.77 (s, 1H), 5.17 (s, 2H)。 14-021 (A) δ 7.57 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.2-7.55 (m, 4H), 6.9-7.15 (m, 3H), 5.96 (s, 1H), 5.78 (s，1H), 5.19 (s, 2H)。 14-022 (A) δ 8.27 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.15-7.6 (m, 4H), 6.00 (s, 1H), 5.83 (s ，1ΐί)0 14-023 (A) δ 7.74 (s; 1H), 7.69 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.58 (d, J=7.7Hz, 1H), 7.46 (t ，J=7.7Hz, 1H)，6.04 (s，1H)，5.82 (s，1H)。 14-024 (A) δ 8.34 (s, 1H), 8.25 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.79 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.60 (t ，J=8.0Hz, 1H), 6.14 (s，1H), 5.93 (s, 1H)。 〔試驗例〕 本發明化合物做爲有害生物防除劑之用途，藉以下試 驗例具體說明之，但本發明不侷限在其範圍。 試驗例1 對於小菜蛾之殺蟲試驗 本發明化合物之1 0%乳劑（有些化合物使用1 0%水合 -443- 200536479 (439) 劑）以含有展著劑之水稀釋，調製成5 0 0PPm濃度之藥劑 溶液。該藥液中浸漬甘藍葉片約1 〇秒鐘，風乾後放置玻 璃皿中，而每皿中放入小菜蛾（Plutella xylostella)之 2 齡幼蟲5隻，加蓋後放置251之恒溫室。調查6日後之死 蟲數目，依照下列計算式計算死蟲率。又，該試驗以雙聯 方式進行。
死蟲率（％ )=(死蟲數/放蟲數）X100 其結果，供試化合物中，下列化合物顯示80%以上之 死蟲率。 本發明化合物：No.卜 005，1-006，1-015，1-016，1-02 5， 1-031 ， 1-040， 1-041 ， 1 -0 5 3， 1 -05 5 〜卜 05 8， 1- 062〜1 -074，1 -0 76，1 -077，卜079〜1 -096，1 -09 8，1-101， 1- 102 ， 1-104〜1-110 ， 1-113 ， 1-114 ， 1-116〜1-140 ， 1- 145〜1-147，1-149〜1-157，1-159〜1-161，1-166〜1-168，1-171，1-172，1-174，1-175，1-176*，1-177*，卜 178〜1-184 ， 185* ， 1-187 ， 1-188* ， 1-189* ， 1-190 ， 1-194 ， 1-196 ， 1-199 ， 1-206* ， 1-207 ， 1-209 ， 1-212 ， 1-214 ， 1-215 ， 1-225 ， 1-226 ， 2-001〜2-005 ， 2-011〜2-021 ， 2-022* ，2-024 〜2-027，2-028 * *，2-029* *，2 -03 0，2-03 1，2-032 *，2-03 3，2-03 4* *，2-03 5 **，2-03 6〜2-041，2-042 * * ，2-043，2-044* *，2-04 5 * *，2-046* *，2-047 *，2 -04 8 ** ，2-049* *，2-05 0 *，2-05 1*，2-052 *，2-05 3，2-054 * *， 2- 055** ， 3-002〜3-004 ， 3-006 ， 3-007 ， 3-012 ， 3-018 ， 3-023 ， 3-025〜3-028 ， 3-030〜3-035 ， 3-037 ， 3-038 ， 3-040 ， -444 - 200536479 (440)
3-043 ， 3-044 ， 3-046 ， 3-047 ， 3-050 ， 3-055 ， 3-058* ， 3-060 ， 3-061* ， 3-062〜3-067 ， 3-068* ， 3-069 ， 3-070* ， 3-07 1*，3 -07 3 〜3 -0 7 5，3 -0 7 7 〜3-081，3 -0 84，3 -0 8 5 *，3-0 8 6 *，3 - 0 8 7〜3 -0 89，3 -090 *，3-091 *，3 -092 *，3 -09 3 *， 3-094〜3-098 ， 3-100* ， 3-102〜3-104 ， 3-105* ， 3-106〜3-108 ， 3-109* ， 3-110* ， 3-111* ， 3-112* ， 3-113* ， 3-114 ，3-115， 3-116*， 3-117， 3-119〜3-127， 3-129， 3-131， 3-132* ， 3-133〜3-136 ， 3-138〜3-141 ， 3-143 ， 3-146 ， 3-148 ， 4-002 ， 4-003* ， 4-004* ， 4-005 ， 4-006* ， 4-008〜4-010，5-001 *，5 -002 *，5 -003 *，5 -004*，5 -005 *，5-006 ，5-007 ， 5-008* ， 5-009* ， 5-010* ， 5-011* ， 5-012* ， 5-013*， 5-014*， 5-015*， 5-016， 5-017， 5-019， 5-022*， 5-023* ， 5-029* ， 5-030〜5-035 ， 5-036* ， 5-037* ， 5-038* ，5-039* ， 5-040* ， 5-041* ， 5-042 ， 5-043 ， 5-044* ， 5-045 * ，5 -046 * ，5 -04 7 * ，5 -04 8 * ，5 -04 9 *，5 -05 0 * ，5-051* ， 5-052* ， 5-053* ， 5-054〜5-056 ， 5-057* ， 5-058* ， 5 -05 9 *，5-060 *，5-06 1*，5 -062 *，5 -063 *，5 -064*，5-065 *，5 -066，5 -067 *，5 -068 *，5 -069 *，5 -070*，5-07 1* ，5-072* ， 5-073* ， 5-074* ， 5-075 ， 5-075(+)* ， 5-075(-) ，5-076* ， 5-077* ， 5-078* ， 5-079〜5-082 ， 5-083* ， 5-084 ，5 - 0 8 5 *，5 -0 8 6 *，5 -0 8 7 *，5 -0 8 8 *，5 - 0 8 9 *，5 -090 * *， 5-091* ， 5-092* ， 5-093* ， 5-094* ， 5-095 ， 5-097 ， 5-098 ，5-099* ， 5-100* ， 5-101* ， 5-102* ， 5-103* ， 5-104* ， 5-105*， 5-106〜5-108， 5-109*， 5-110， 5-111*， 5-112*， 5- -445- 200536479 (441) 113* ， 5-114* ， 5-115 ， 5-116 ， 5-117* ， 5-118* ， 5-119*
，5-120** ， 5-121* ， 5-122* ， 5-123* ， 5-124** ， 5-125 ， 5-126* ， 5-127 ， 5-128* ， 5-129 ， 5-130* ， 5-13卜5-133 ， 5-134* ， 5-135〜5-137 ， 5-138* ， 5-139* ， 5-140* ， 5-141* ，5-142* ， 5-143 ， 5-144* ， 5-145* ， 5-146 ， 5-147* ， 5-148* ， 5-149 ， 5-150 ， 5-151* ， 5-152〜5-155 ， 5-156* ， 5-158 ， 5-159 ， 5-160* ， 5-161** ， 5-162* ， 5-163 ， 5-164 ， 5-165* ， 5-166* ， 5-167 ， 5-168** ， 5-169* ， 5-170〜5-172 ，5-173** ， 5-174** ， 5-175 ， 5-176* ， 5-177 ， 5-178 ， 5-179* ， 5-180* ， 5-181* ， 5-182* ， 5-183* ， 5-184 ， 5-185* ，5-186* ，5-187* ，5-188* ，5-189** ，5-189( + )*， 5- 189(-) ， 5-190(+)* ， 5-190(-) ， 5-191* ， 5-192* ， 5-193* ， 5-194* ， 5-195** ， 5-196** ， 5-197** ， 5-198〜5-200 ， 5-20 1*，5-202 *，5 -203 * *，5 -2 04，5 -2 0 5 *，5 -206*，5-207 ，5-208** ， 5-209 ， 5-210* ， 5-211* ， 5-212* ， 5-213* ， 5-2 14*，5-215*，5-216*，5-217**，5-218*，5-219*，5-219( + )*，5-219(-)*，5 -220*，5-22 1*，5 -222 *，5 -223 *， 5 -224 *，5 -225 *，5 -22 6 *，5 -22 7 *，5 -22 8 *，5 -229 *，5-2 3 0 *，5-23 1*，5 -23 2 *，5 -2 3 3 *，5 -23 4 *，5 -2 3 5 **，5-23 6 *，5 -2 3 7，5 -2 3 8 *，5 -23 9 *，5 -240 *，5-241 *，5 -242 * ，5-243** ， 5-244 ， 5-245* ， 5-246* ， 5-247* ， 5-248 ， 5-249* ， 5-250 ， 5-251* ， 5-252 ， 5-253 ， 5-254* ， 5-255 ， 5-2 5 6 * ，5 -2 5 7 *，5 -2 5 8 *，5 -2 5 9 * ，5 -2 60，5-261*，5-262 * * ， 5 -263 ** ， 5 -2 64 * ， 5 -265 * ， 5 -2 66 ， 5 -267 * ， 5- -446- 200536479 (442) 2 6 8 *，5 -2 7 0，5-27 1，5 -272 *，5 - 2 7 3 *，5 -2 74 *，5 - 2 7 5 * ，5-276* ， 5-277* ， 5-278* ， 5-279* ， 5-280 ， 5-281 ， 5-2 8 2 *，5 - 2 8 3 *，5 -2 84 *，5 -2 8 5 *，5 -2 8 6 *，5 -2 8 7，5 -2 8 8 * ，5 -2 8 9 *，5-290，5-291 *，5 -2 92，5 -293，5 -294 *，5- 2 95 *，5 -296，5 -2 98，5 -2 99 *，5 -3 00 *，5-301*，5 -3 02， 5-303* ， 5-304 ， 5-305** ， 5-306* ， 5-307* ， 5-308** ， 5- 3 09 *，5-310**，5-311，5-312*，5-313*，5-314*，5-
315* ， 5-316 ， 5-317* ， 5-318* ， 5-319* ， 5-320* ， 5-321 ，5 -3 22，5 -3 2 3 *，5 -3 24〜5 -3 26，5 -3 28，5 -3 2 9 *，5 -3 3 0 * ，5-33”，5 - 3 3 2 *，5 - 3 3 3 *，5 -3 34 *，5 - 3 3 5 *，5 -3 3 6 *，5-337， 5-338* ， 5-339* ， 5-340， 5-341 ， 5·342* ， 5-343* ， 5-344* ， 5-345 ， 5-346* ， 5-347 ， 5-349* ， 5-350〜5-352 ， 5-353* ， 5-354 ， * ， 5-355* ， 5-356* ， 5-357* ， 5-358* ， 5-3 5 9 **，5-360*，5-361 *，5-362*，5 - 3 63，5 -3 66，5-372 ，5 -3 74 *，5 - 3 7 5 *，5 -3 76 * *，5 -3 7 7 **，5 -3 7 8 *，5 -3 79 ** ，5-380** ， 5-381** ， 5-383* ， 5-384* ， 5-385** ， 5- 3 8 6 **，5 - 3 8 7 *，5 -3 8 9 *，5 -3 90 *，5-391 ，5 -3 92 *，5-3 93 * ，5 -3 9 5 * ，5 -3 96 *，5 -3 9 7 * ，5 -3 9 8 * ，5 -3 99 *，5-400* ， 5-401* ， 5-402* ， 5-403〜5-407 ， 5-408* ， 5-409 ， 5-410* ， 5-411* ， 5-412* ， 5-413* ， 5-414 ， 5-415* ， 5-416 ，5-417*，5-418*，5-419*，5 -420 *，5-42 1 *，5 -422*，5-423 *，5-424*，5 -42 5 *，5 -427 *，5 -43 0 *，5-431，5 -43 2 * ，5 -4 3 3 *，5 -43 4 *，5 -43 6，5 -4 3 9 *，5 -440 *，5-441 *，5-442 * ， 5 -443 * ， 5 -444* ， 5 -445 * ， 5-446* ， 5 -447〜5 -449 ， -447- 200536479 (443) 5- 452* ， 5-453* ， 5-454* ， 5-456 ， 5-457 ， 6-001* ， 6-002 ，6-003 *，6-004 * *，6-00 5，6-006* *，6-00 7 *，6 -00 8 *， 6- 009， 6-010， 6-011*， 6-012， 6-013*， 6-015**， 6-016* ，6-017* ， 6-018* ， 6-019* ， 6-020* ， 6-021* ， 6-022** ，
6-023 *，6-024 * *，6-02 5，6-026 *，6-027 *，6-028 *，6-029* ， 6-030 ， 6-031* ， 6-032* ， 6-033* ， 6-034* ， 6-035* ，6-036* ， 6-037* ， 6-038* ， 6-039* ， 6-040* ， 6-041* ， 6-042* ，6-043 * ，6-044*，6-045 * ，6-046*，6-047*，6-048 *，6-049 *，6-0 5 0 *，6-05 1*，6-052，6-0 5 3，6 - 0 54 * ，6-05 5 *，6-05 6 *，6-05 7，6-05 8 *，6-0 5 9 *，6-060* *，6-06 1，6-062 **，6-063 *，6-064* *，6-065 * *，6-066 *，6-067* *，6-071**，6-074*，6-075 *，6-076*，6-078*，6-079*，6-0 80 *，6-0 8 0( + )*，6-0 8 0(-)*，6- 0 8 3 *，6-084 *， 6- 085〜6-08 8，7-00 1，7-002 *，7-003 *，7-004*，7-005 *， 7- 006*，7-007 *，7-008 *，7-009 *，7-0 10*，8 -002 *，8-003 * ， 8-004， 9-003 ， 9-008 ， 9-009， 10-00 1 ， 1 0-002 * ， 10-003 〜1 0-005 ^ ，1 卜006， 11-018 ， 11-024 ’ 11-025* ， 11- 026* ， 11-038, 11-043 ， 11-045 ， 1 1 -046 ， 11-049* ， 11- 0 5 0〜1 1 -05 2，1 1 -0 5 4，1 1 - 0 5 8 〜1 1 - 062，1 1 -066，1 1 - 0 7 5， 11-088， 11-089， 12-001 ， 12-002 〇 又，上記中*之符號代表以lOOppm濃度之藥液實施殺 蟲試驗者，又"之符號代表以lOppm濃度之藥液實施殺蟲 試驗者。 -448- 200536479 (444) 試驗例2 對於斜紋夜蛾之殺蟲試驗
本發明化合物之1 〇%乳劑（有些化合物使用1 0%水合 劑）以含有展著劑之水稀釋，調製成5 0 〇 P P m濃度之藥液 。該藥液中浸漬甘藍葉片約1 〇秒鐘，風乾後放入玻璃皿 中，而每皿中放入斜紋夜蛾（Spodoptera litura)之2齡 幼蟲各5隻，加蓋後放置2 5 °C恒溫室。調查6日後之死蟲 數目，按照試驗例1相同計算式計算死蟲率。又，該試驗 以雙聯方式進行。 其結果，供試化合物中，下列化合物顯示80%以上之 死蟲率。 本發明化合物：No.1-005，1-015，卜 016，1-057，卜 〇 5 8 ’ 1 · 〇 6 2，1 - 0 6 6，1 - 〇 6 9，1 - 〇 8 0，1 - 〇 8 1，卜 〇 8 8，：1 - 1 〇 1 ，1-102，1-105 〜1]〇9，1-118，1-122，卜 123，1-125，卜 l27，l-l29，l-130，l-132，l-153，卜156，l-157，卜 1 6 6 〜1 - 1 6 8，1 -1 7 5，1 · 1 7 6，1 - 1 7 7 *，1 - 1 8 2 〜1 -1 8 4，1 -1 8 5 * ’ 1·188*， 1-189*， 1-194， 1-206*， 1-207， 1-212，卜214 ’ 1-215 ， 1-225 ， 2-002 ， 2-003 ， 2-013 ， 2-019〜2-021 ， 2-022*，2-024〜2-026，2-028，2-029，2-031，2-032，2-034〜2-039 ， 2-041 ， 2-042 ， 2-044〜2-046 ， 2-047* ， 2-048 ’ 2_〇49 ， 2-050* ， 2-051* ， 2-052* ， 2-054〜2-056 ， 3-006 ’ 3-018 ， 3-026 ， 3-030 ， 3-032〜3-035，3-037，3-043，3-044，3 -047，3 - 0 5 8，3 -060〜3 -064，3 -06 8 *，3 -069，3-070*，3-07”，3 -072，3 -078，3·079，3-081，3 -0 8 3 〜3-086 ， 3-089 ， 3-090* ， 3-091* ， 3-093* ， 3-094 ， 3-095 ， 3_ -449- 200536479 (445) 098 ， 3-100* ， 3-102 ， 3-103 ， 3-105* ， 3-106 ， 3-107 ， 3-109， 3-110*， 3-111*， 3-112*， 3-113*， 3-114， 3-115， 3-116* ， 3-117 ， 3-121 ， 3-123〜3-126 ， 3-129 ， 3-131 ， 3-132* ， 3-135 ， 3-136 ， 3-139 ， 3-140 ， 3-145 ， 3-148 ， 4- 003 *，4-004，4-006 *，4-0 10，5-00 1*，5 -002 *，5 -003 * ，5-004* ， 5-005* ， 5-006 ， 5-007 ， 5-008* ， 5-009* ， 5-
010 ， 5-011 ， 5-012* ， 5-013* ， 5·014* ， 5-015* ， 5-016 ， 5-017，5-019，5-022*，5 -02 3 *，5 -029 *，5-03 2，5 -03 4， 5 -0 3 5，5 -03 6 *，5 -03 7 *，5 -0 3 8 *，5 -03 9 *，5 -040 *，5- 04 1 *，5-042，5 -04 5 *，5-046*，5-047*，5 -04 8 *，5 -049 * ，5-050* ， 5-051* ， 5-052* ， 5-053* ， 5-054 ， 5-057* ， 5- 0 5 8 *，5 -0 5 9 *，5 -06 0 〜5 -064，5 -065 *，5 -066 〜5 -06 8，5-069* ， 5-070* ， 5-071* ， 5-072* ， 5-073〜5-075 ， 5-075(+)* ，5 -076 *，5 -07 7 *，5 -078〜5-081，5 -0 8 3 *，5 -0 84，5-085 ，5-086* ， 5-087* ， 5-088* ， 5-089* ， 5-090 ， 5-091* ， 5-092 *，5 -093 *，5 -094 *，5-099〜5-101，5-102*，5-103*， 5-104* ， 5-105* ， 5-106 ， 5-109 ， 5-111* ， 5-112 ， 5-113* ，5-114*， 5-115， 5-116， 5-117*， 5-118， 5-119*， 5-120 ，5-121* ， 5-122〜5-126 ， 5-128* ， 5-130 ， 5-132〜5-134 ， 5-136 ， 5-137 ， 5-138* ， 5-139* ， 5-140〜5-147 ， 5-148* ， 5-149， 5-151〜5-156， 5-159〜5-169， 5-171〜5-178， 5-179* ，5-180，5-181，5-182*，5-183*，5-184，5-185*，5-186*，5-187*，5-188*，5-189，5-189( + )，5-191*，5-192* ， 5-193〜5-201 ， 5-202* ， 5-203 ， 5-204 ， 5-205* ， 5- -450- 200536479 (446)
206* ， 5-207〜5-209 ， 5-210* ， 5-211* ， 5-212* ， 5-213* ， 5-214*，5-215*，5-216*，5-217，5-218*，5-219*，5-219(+)* ， 5-219(-) ， 5-220* ， 5-221 ， 5-222* ， 5-223* ， 5-224* ， 5-225 ， 5-226* ， 5-227* ， 5-228 ， 5-229 ， 5-230* ， 5-231 ， 5-232* ， 5-233* ， 5-234* ， 5-235 ， 5-236* ， 5-237* ，5-239， 5-240* ， 5-241* ， 5-242* ， 5-243〜5-245 ， 5-246* ，5 -247 *，5 -249*，5 -2 5 0，5-25 1，5 -2 5 4 *，5 -2 5 6*，5-25 7〜5 -25 9，5-261 *，5-262，5 -263，5-264*，5 -265 *，5-267 ， 5-268* ， 5-269 ， 5-271 ， 5-272* ， 5-273* ， 5-274* ， 5-275〜5-277 ， 5-278* ， 5-279* ， 5-280 ， 5-282* ， 5-283* ， 5-284 ， 5-285* ， 5-286* ， 5-288* ， 5-289* ， 5-291* ， 5-292 ，5 -2 94*，5 -295 *，5 -296，5 -298，5 -299*，5 -3 00，5-301* ， 5-302 ， 5-303 ， 5-305 ， 5-306* ， 5-307* ， 5-308〜5-311 ， 5-312* ， 5-313* ， 5-314* ， 5-315* ， 5-316 ， 5-317* ，5-3 18*，5-3 19*，5 -3 20〜5 -3 22，5 -3 2 3 *，5 -3 29 *，5-3 3 0 *，5-33”，5 - 3 3 2，5 -3 3 3 *，5 -3 3 4 *，5 - 3 3 5 〜5 - 3 3 7，5-3 3 8 *，5 -3 3 9 *，5-341，5 -3 42，5 -3 43 *，5 -3 44 *，5 -3 45， 5 -3 46，5 -3 49 *，5-351，5 -3 5 3，5 -3 5 4，5 - 3 5 5 *，5 -3 5 6〜5-359 ， 5-360* ， 5-361* ， 5-362* ， 5-363,5-374* ， 5-375* ， 5 -3 7 6，5 -3 7 7，5 -3 7 8 *，5 - 379〜5 - 3 8 6，5 -3 8 7 *，5 -3 89 *， 5-390* ， 5-392* ， 5-393* ， 5-395 ， 5-396 ， 5-397* ， 5-398* ，5-3 99 *，5 -400 *，5-401 *，5 -402 *，5 -405 〜5 -407，5-408* ， 5-409 ， 5-410* ， 5-411* ， 5-412* ， 5-413* ， 5-415* ，5-417* ， 5-418* ， 5-419* ， 5-420* ， 5-421* ， 5-422* ， 5- -451 -
200536479 (447) 4 2 3 *，5 -424 * , 5 -42 5 *，5 -427 *，5 -43 0 *，5 -43 3 * ， 5 -43 4 * ， 5 -43 9 * ’ 5 -440 * ’ 5-441* ’5- 443 *，5- 444* ， 5 -446* ， 5-447 ， 5-452* ， 5-453 ，6-001* ，6-002 ，6-003* ， 6-004〜6-006 ， 6-007 ，6-010 ， 6-012 ， 6-013 ， 6-015 ， 6-016 ， 6-017* 6-019*， 6-020* ， 6-02 1 *，6-022〜6-02 5， 6-026 ，6-028 〜6-03 0，6-031*，6-032* ’ 6-03 3 *，6- 03 5 *，6-03 6〜6-03 8，6-03 9*，6-040，6-041，6-043* ， 6-044 ， 6-045 ， 6-046* ， 6-047* ’ 6-048* ，6 - 0 5 0 *，6 - 0 5 1 *，6 - 0 5 3 ’ 6 - 0 5 4 * ’ 6 - 0 5 5 * ’ ί 058〜6-067 ， 6-071 ， 6-074* ， 6-075* ， 6-076* ， 6 079* ， 6-080* ， 6-080(+)* ， 6-080(-)* ， 6-083* ’ 6-086 ， 6-087 ， 7-001 J 7-002* » 7-003* ， 7-004* ，7-006 丰，7 - 0 0 7 * » 7-008 * » 7-009* » 7 - 010 * 5 8· 0 0 3 *，8 -004，9-009，1 0-001〜1 0-005，1 1-024 ，11·026* ， 11-038 ， 11-049* ， 11-052 ’ 11-055 ，11-062， 11-066， 11-070， 12-001， 12-002° 又，上記中*之符號示使用10(^?111濃度之藥 蟲試驗。 試驗例3 對於S甘菜夜蛾之殺蟲試驗 本發明化合物之1 0 %乳劑（有些化合物使用 劑）以含有展著劑之水稀釋，調製成10 Oppm濃 。該藥液中浸漬甘藍葉片約1 〇秒鐘，風乾後放 432* ， 5- 442* ， 5- h 5-454* 批，6-008* ，6-018， :，6-027* 034* ， 6- 042* ， 6-，6-049* ;-0 5 6，6--078* ， 6-6-084* ， ，7-005* •002* ， 8-» 11-025* ，11-061 液實施殺 1 0 %水合 度之藥液 置玻璃皿 -452- 200536479 (448) 中’而母皿中放入甜采夜蛾（Sp0(j〇ptera exigua)之2齢 幼蟲5隻’加蓋後放置2 5艺恒溫室。調查6日後之死蟲數 目’按照試驗例1相同計算式計算死蟲率。又，該試驗以 雙聯方式進行。 其結果’供試化合物中，下列化合物顯示80%以上之 死蟲率。
本發明化合物：No.1-015， 1-016， 1-057， 1-058，卜 〇62〜1-064 ’ 1 -066，Us。，ι-〇81，ι-〇88，ι_1〇2，卜1〇5 ’ 1-106’ 1-1〇9， 1-118， 1-122， 1-123， 1-125， 1-127， Kl51 ’ 1-153 ’ 丨-155〜1-157，1-166，1-175，1-189，卜 2〇7 ’ 1-214 ’ 1-215 ， 2-003 ， 2-019 ， 2-020 ， 3-026 ， 3-027 ’ 3-030 ’ 3-032， 3-037 ， 3-060 ， 3-091 ， 3-093 ， 3-095 ， 3]〇9，3-110 ’ 3-112，3_125，5-001 〜5 -005，5 -00 8，5-〇〇9 ’ 5-029 ’ 5-036 ， 5-037 ， 5-040 ， 5-041 ， 5-045 ， 5-046 5-048 ’ 5-049 ’ 5-050 ， 5-052 ， 5-053 ， 5-057〜5-059 ， 5-〇61〜5-065 ， 5-067〜5-069 ， 5-071 ， 5-073〜5-075 ， 5-075(+) 5-076 ’ 5-083 ’ 5-086〜5-089，5-091，5-092，5-094，5-’ 5-113 ’ 5-117〜5_119 ， 5-122 ， 5-138〜5-142 ， 5-147 ， 5-148 ’ 5-151 ’ 5-160 ， 5-165 ， 5-174 ， 5-182 ， 5-183 ， 5-!85 〜5-188 ’ 5-189( + )，5 -202，5 -205，5-210 〜5-212，5-214〜5-216’5-218，5-219，5·219(+)，5_220，5-223，5-226 ’ 5-227 ’ 5-230 ， 5-232〜5-234 ， 5-236 ， 5-239 ， 5-241 ’ 5-247 ’ 5-251 ’ 5-257 ， 5-261 ， 5-264 ， 5-268 ， 5-273〜5-275 ’ 5-279 ’ 5-282 ， 5-283 ， 5-285 ， 5-286 ， 5-288 ， 5-291 -453- 200536479 (449) ，5-294 ， 5-295 ， 5-301 ， 5-306 ， 5-307 ， 5-309 ， 5-310 ， 5-312〜5-315 ， 5-320 ， 5-321 ， 5-323 ， 5-331〜5-334 ， 5-339 ，5-341 ， 5-355〜5-357 ， 5-360〜5-362 ， 5-374 ， 5-375 ， 5- 3 7 8，5 - 3 8 7，5 - 3 8 9，5 -3 90，5 -3 97，5 -3 9 8，5-412，5-433 ，5-440 ， 6-017〜6-021 ， 6-026 ， 6-027 ， 6-031 ， 6-033〜6-
04 1 ，6-043 〜6-045，6-048，6-049，6-05 8，6-05 9，6-063〜6-066 ， 6-074〜6-076 ’ 7-002 ， 7-003 ， 7-005〜7-009 ， 8-002 ， 11-024， 11-025， 11-026° 試驗例4 對於茶長卷蛾之殺蟲試驗 本發明化合物之1 0%乳劑（有些化合物使用1 0%水合 劑）以含有展著劑之水稀釋，調製成lOOppm濃度之藥液 。該藥液中浸漬甘藍葉片約1 0秒鐘，風乾後放入玻璃皿 中，每皿中放入茶長卷蛾（Homonamagnanima)之2齡幼 蟲各5隻，加蓋後放置25 °C恒溫室。調查6日後之死蟲數 目，按照試驗例1相同計算式計算死蟲率。又，該試驗以 雙聯方式進行。 其結果，供試化合物中，下列化合物顯示8 0 %以上之 死蟲率。 本發明化合物：>1〇.1-〇15，1-〇16，1-057，1-058，；1-062 » 1-080» 1-105» 1-107» 1-122» 1-123» 1-125^ 1-127 ，1 -1 5 3，卜 1 5 6，1 -1 8 9，1 - 2 0 7，；! - 2 1 4，1 - 2 1 5，2 - 0 0 3， 2-034，2-035，2-051，2-052，3-037，3-060，3-095，3-110 ， 3-112 ， 3-125 ， 3-129 ， 4-003 ， 5-001 ， 5-003〜5·005 -454- 200536479 (450)
，5-008 ， 5-009 ， 5-012 ， 5-013 ， 5-022 ， 5-029 ， 5-037 ， 5-040 ， 5-041 ， 5-045〜5-050 ， 5-052 ， 5-053 ， 5-057〜5-059 ，5-061〜5-065 ， 5-069〜5-071 ， 5-073 ， 5-075 ， 5-075(+)， 5-076 ， 5-077 ， 5-083 ， 5-086〜5-090 ， 5-092〜5-094 ， 5-102 ，5-103 ， 5-111 ， 5-113 ， 5-114， 5-117， 5-119， 5-121 ， 5-122 ， 5-138〜5-142 ， 5-147 ， 5-148 ， 5-151 ， 5-156 ， 5-160， 5-161， 5-165， 5-166， 5-180， 5-182， 5-183， 5-185 ，5-187，5-188，5 -1 89( +)，5 -202，5 -205，5 -20 8，5-210 〜5-212，5-214 〜5-216，5-218，5-219，5-219( + )，5-220 ， 5-221 ， 5-223 ， 5-226〜5-228 ， 5-230 ， 5-232〜5-234 ， 5 -23 6，5-240 〜5 -242，5 -246，5 -247，5-25 1，5 -2 5 4，5-273〜5-275 ， 5-279 ， 5-282 ， 5-283 ， 5-285 ， 5-286 ， 5-288 ，5-289 ， 5-291 ， 5-294 ， 5-295 ， 5-301 ， 5-306 ， 5-307 ， 5-310 ， 5-312 ， 5-313 ， 5-315 ， 5-319 ， 5-321 ， 5-323 ， 5-329 ， 5-303 ， 5-338 ， 5-339 ， 5-341 ， 5-356 ， 5-357 ， 5-359 ，5-360 ， 5-362 ， 5-374 ， 5-375 ， 5-378 ， 5-379 ， 5-381 ， 5- 387〜5-390 ， 5-392 ， 5-393 ， 5-395〜5-399 ， 5-401 ， 5-412 ，5-418 ， 5-419 ， 5-430 ， 5-433 ， 5-434 ， 5-441 ， 6-001 ， 6- 003 ， 6-017 ， 6-018 ， 6-020 ， 6-021 ， 6-027 ， 6-031 ， 6-033〜6-035 ， 6-038〜6-041 ， 6-043 ， 6-066 ， 6-075 ， 6-076 ， 7- 002 〜7-009，8 -002， 1 1 -024， 1卜026 ° 試驗例5 對於大煙草蛾之殺蟲試驗 本發明化合物之10%乳劑（有些化合物使用10%水合 -455- 200536479 (451) 劑）以含有展著劑之水稀釋’調製成1 0 0 P P m濃度之藥液 。該藥液中浸漬甘藍葉片約1 0秒鐘，風乾後放入玻璃皿 中，每皿中放入大煙草蛾（Helicoverpa armigera)之2齡 幼蟲各5隻，加蓋後放置251恒溫室。調查6日後之死蟲 數目，按照試驗例1相同計算式計算死蟲率。又，該試驗 以1 2聯方式進行。
其結果，供試化合物中，下列化合物顯示80%以上之 死蟲率。 本發明化合物：No.1-066，1-153，1-156，1-207，1-214 ， 1-215 ， 2-034 ， 2-035 > 2-042 ^ 2-055 ， 3-027 ， 3-030 ，3-032 ， 3-086 ， 3-095 ， 3-109 ， 3-110 ， 3-112 » 5-008 ， 5-009 ， 5-022 ， 5-040 ， 5-046 ， 5-047 ， 5-049 ， 5-050 ， 5-052 ， 5-053 » 5_057〜5-059 ， 5-061〜5-063 ， 5-065 ， 5-068 ， 5-070 ， 5-071 ， 5-075 ， 5-075(+) ， 5-076 ， 5-077 ， 5-083 5 5-086〜5-089 ， 5-099〜5-101 ， 5-109 ， 5-113 ， 5-117 ， 5- 120〜5-122 ， 5-126 ， 5-138 ， 5-139 ， 5-141 ， 5-142 ， 5-147 ，5-148 ， 5-151 ， 5-156 ， 5-160 ， 5-165 ， 5-169 ， 5-177 ， 5-180 ’ 5-185 ， 5-189(+) ， 5-193 ， 5-208 ， 5-210〜5-212 ， 5-214〜5-219 ， 5-219(+) ， 5-223 ， 5-227 ， 5-228 ， 5,230 ， 5-231，5-23 3，5-234 » 5_23 6，5-241，5 -245 » 5-246 5 5 -249 ， 5-251 ， 5-254 » 5-261 ， 5-264 » 5-269 » 5-273〜5-275 ，5-279 ， 5-284 » 5-286 5 5-291 ， 5-294 ， 5-295 ? 5-306 ， 5-307 ， 5-309 ， 5-310 ， 5-312〜5·315 ， 5-319 ， 5-323 ， 5- 331〜5-336 ， 5-338 ， 5·339 ， 5-341 ， 5-353〜5-355 ， 5-357 ， -456- 200536479 (452) 5- 359 ， 5-360 ， 5-374 ， 5-375 ， 5-378〜5-381 ， 5-383 ， 5-384 ， 5-387 ， 5-389 ， 5-390 ， 5-393 ， 5-395 ， 5-397〜5-400 ，5-408〜5-413 ， 5_415 ， 5-420〜5·424 ， 5-427 ， 5-433 ， 5-434 ， 5-440 ， 5-443 ， 5-446 ， 5-452〜5-454 ， 6-003 ， 6-004 ，6-016〜6-019 ， 6-021 ， 6-023 ， 6-024 ， 6-026 » 6-027 ， 6-031 ， 6-033〜6-041 ， 6-043〜6-045 ， 6-048 ， 6-049 ， 6-056 >
6- 066 ， 6-074〜6-076 ， 6-078 ， 6-079 ， 6-080 ， 6-080(+)， 6-080(-) ， 6-083 ， 6-084 ， 7-002〜7-009 ， 8-002 ， 11-024 ° 試驗例6 對於桃蛀果蛾之殺蟲試驗 本發明化合物之1 〇 %乳劑（有些化合物使用1 0 %水合 劑）以含有展著劑之水稀釋，調製成10 〇ppm濃度之藥液 。該藥液中浸漬以經桃姓果蛾（carpocina sasakii)產卵 過之蘋果幼果（2 0卵/果）約1 0秒鐘，風乾後放入玻璃皿 ，加蓋後放置25 °C恒溫室。調查20日後之死蟲數目，按 照試驗例1相同計算式計算死蟲率。又，該試驗以雙聯方 式進行。 其結果，供試化合物中，下列化合物顯示8 0 °/〇以上之 死蟲率。 本發明化合物：No.5-049，5-050，5-070，5-076，5-083，5·088，5-lll，5-148，5-219，5-219(+)，5-221，5-2 3 4，5 -2 8 6，5-291，5 -3 23，5 -3 60，5 - 3 8 7，5 - 3 90，5-398 ，6-027， 6-039， 7-008 ° -457- 200536479 (453) 試驗例7 對於西花薊馬之殺蟲試驗
內徑7cm之苯乙烯塑膠杯中舖以濕濾紙，其上面放置 切成相同直徑之菜豆葉片，每一葉片上接種以西花薊馬（ Frankliniella occidentalis)之 1 齡幼蟲各 10 隻。本發明 化合物之1 〇%乳劑（有些化合物使用1 0%水合劑）以含有 展著劑之水稀釋，調製成500ppm濃度之藥液。使用旋轉 式散布塔散布上述藥液每一苯乙烯塑膠杯約2.5 2，加蓋 後放置2 5 °C之恒溫室。調查2日後之死蟲數目，按照試驗 例1相同計算式計算死蟲率。又，該試驗以雙聯方式進行 其結果’供試化合物中，下列化合物顯示80%以上之 死蟲率。 本發明化合物：No.1-175，1-177〜1-179，1-182，2-020，2-022，2-028 *，2-029 *，2-032，2-03 3，2-034 *，2 - 03 5 *，2-03 7 *，2-03 8 *，2-03 9*，2-040*，2-04”，2-042* ， 2-043* ， 2-044* ， 2-045* ， 2-046* ， 2-047 ， 2-048* ，2-049* ， 2-050〜2-052 ， 3-068 ， 3-072* ， 3-080 ， 3- 084〜3-086*， 3-090， 3-093， 3-105， 3-107， 3-109， 3-110 ，3-112’ 3-114， 3-122〜3-125 ， 3_132， 3-135， 3-136， 4- 004 ， 4-006 ， 5-001 ， 5-003 ， 5-009 » 5-013 ， 5-022 ， 5-023 ，5-029 ， 5-037〜5-041 ， 5-044〜5-053 ， 5-057〜5-075 ， 5-075(+) ， 5-076〜5-078 ， 5-081〜5-089 ， 5-090* ， 5-091〜5-094 ， 5,099〜5-105 ， 5-109 ， 5-111〜5-119 ， 5-120* ， 5-121 〜5-123，5·124*，5-126〜5-128，5-129* ， 5-130，5- -458- (454) 200536479 13 1* ，5- 134， 5-13 7〜5-142， 丨 5-143* ，5-144 ，5- 145， 146* ，5-147 ， 5-148 ， 5-150 ，5-15 1， '5-153* ，5 _ •154, 156, 5-158〜5- 160 ， 5-161* ， 5-162 ， ί ;-164 〜5- 166 ，5-1 丨 ，5-168* ， 5-169 ， 5-171 ， 5-172* ， 5-178〜5-188 ， 5-189(+) ， 5-190(+) ， 5-191〜5-194 ， 5-201 ， 5-202 ， 5-205〜5-207 ， 5-208* ， 5-210〜5-216 ， 5-217* ， 5-218 ， 5-219 ，5-219(+) ， 5-219(-) ， 5-220〜5-234 ， 5-236〜5-242 ， 5-
244〜5-247 ， 5-249 ， 5-251〜5-254 ， 5-255* ， 5-256 ， 5-257 ，5-258* ， 5-259〜5-261 ， 5-264 ， 5-265 ， 5-269* ， 5-270 ， 5-271 *，5 -272〜5 -2 8 3，5 -2 84〜5 -2 89，5-291，5 -292，5-294 ， 5-295 ， 5-297 ， 5-299 ， 5-300 ， 5-301 ， 5-302* ， 5- 3 0 3，5 -3 06，5 -3 07，5 -3 09，5-310*，5-311 〜5-315，5-3 18 ，5-319 ， 5-321〜5-323 ， 5-329〜5-336 ， 5-338 ， 5-339 ， 5- 341〜5-346 ， 5-348 ， 5-349 ， 5-353〜5-358 ， 5-360〜5-362 ， 5-374 ， 5-375 ， 5-378 ， 5-379* ， 5-380* ， 5-381* ， 5-383 ， 5-384 ， 5-385* ， 5-387〜5-393 ， 5-395 ， 5-396* ， 5-397〜5-401 ， 5-403〜5-406 ， 5-408〜5-413 ， 5-415 ， 5-417〜5-419 ， 5- 42 1，5-422，5 -42 5，5 -427，5 -4 3 0，5 -43 2〜5 -43 4，5- 4 3 9 〜5 -44 3， 5 -44 5 ，5 -446，5-449，5 -4 5 2，5 -4 5 3 ，6- 001 〜6-003，6-004*，6-0 05 *，6-006 *，6-007 〜6-013，6-015* ， 6-016〜6-021 ， 6-022* ， 6-023 ， 6-024* ， 6-025* ， 6-026〜6-050 ， 6-054〜6-056 ， 6-058 ， 6-059 ， 6-063 ， 6-066 ， 6- 070 ， 6-071* ， 6-074〜6-076 ， 6-078〜6-080 ， 6-080(+)， 6-080㈠，6-083〜6-086 ， 7-001 ， 7-003〜7-010 ， 8-002 ， 8- -459- 200536479 (455) 0 03，1 0-002，10-005 ’ 11-024〜1 1 -02 6 ’ 1 1 -043 ’ 11-045 ，11-054〜11-056， 11-059’ 11-070’ 11-089’ 12-002° 又，上記中，*之符號示使用1 0 0 P P m濃度之藥液實施 殺蟲試驗。 試驗例8 對於棕櫚薊馬之殺蟲試驗
內徑7cm之苯乙烯塑膠杯內舖以濕濾紙’其上面放置 切成相同直徑之菜豆葉片，每一葉片上接種棕櫚薊馬（ Thrips palmi)之成蟲各1〇隻。本發明化合物之10%乳劑 (有些化合物使用1 〇%水合劑）以含有展著劑之水稀釋， 調製成lOOppm濃度之藥液，使用旋轉式散布塔散布上述 藥液，每一苯乙烯塑膠杯各2.5 J，加蓋後放置25°C之恒 溫室。調查2日後之死蟲數目，按照試驗例1相同計算式 g十算死蟲率。又，該試驗以雙聯方式進行。 其結果’供試化合物中，下列化合物顯示8 0 %以上之 死蟲率。 本發明化合物：
No.1-179 ， 1-196 ， 2-022 ， 2_024〜2-026，2-028，2-029 ’ 2-033 ’ 2-035 ， 2-039 ， 2-044〜2-048 ， 2-050〜2-052 , 3-079，3-085，3-086，3-091，3-110，3-112，3-124，3-131 ， 3-148 ， 4-003〜4-005 ， 4-010 ， 5-001 ， 5-003 ， 5-006 ，5-008，5-012 〜5-015，5 -022，5 -02 3，5 -029，5 -03 6，5-037 ’ 5-040 ， 5-045〜5-053 ， 5-057〜5-063 ， 5-065 ， 5-067 ， 5_068 ， 5-070〜5-075 ， 5-075(+) ， 5-076〜5-079 ， 5-081〜5- -460· 200536479 (456)
084 ， 5-086〜5-093 ， 5-099 ， 5-102〜5-104 ， 5-111〜5-114 ， 5-117〜5-121 ， 5-124 ， 5-128〜5-130 ， 5-137〜5-148 ， 5-151 ，5-153， 5-156， 5-160〜5-162， 5-165， 5-166， 5-179， 5-180 ， 5-182〜5-186 ， 5-188 ， 5-189(+) ， 5-193 ， 5-202 ， 5-205 ， 5-206 ， 5-208〜5-210 ， 5-214〜5-216 ， 5-218 ， 5-219 ， 5-219(+) ， 5-220 ， 5-224〜5-226 ， 5-228〜5-230 ， 5-232〜5-234 ， 5-236 ， 5-238 ， 5-239 ， 5-242 ， 5-246 ， 5-247 ， 5-251 ，5-256〜5-258 ， 5-261 ， 5-264 ， 5-269 ， 5-273〜5-276 ， 5-278 ， 5-279 ， 5-280 ， 5-282 ， 5-283 ， 5-285 ， 5-286 ， 5-288 ，5-289 ， 5-291 ， 5-294 ， 5-295 ， 5-299 ， 5-303 ， 5-306 ， 5-309 ， 5-310 ， 5-312〜5-314 ， 5-319 ， 5-322 ， 5-323 ， 5-329 ， 5-330 ， 5-332 ， 5-334 ， 5-335 ， 5-338 ， 5-339 ， 5-346 ，5-349 ， 5_ .3 5 3 〜5 -3 62， 5-374 ， 5-375 ，5-378〜5-381 ， 5- 383〜5-385 ， 5-387 ， 5- 389 ， 5-390 ， 5-395〜5-401 ， 5- 408〜5-413 ， 5-415 ， 5- 418〜5-424 ， 5. -427 ， 5-430 ， 5- 432〜5-434 ， 5-439〜5-443 ，5-446 ， 5-452〜5-454 ， 6-001 ， 6-003〜6-008 ，6-015 ， 6-017〜6-024 ， 6-026〜6-035 ， 6- 037〜6-041 ， 6-043〜6-045 ，6-047〜6-049 ，6-054〜6-056 ， 6- 058 ， 6-059 ，6-063 ， 6 -066 ， 6-070 ， 6-073〜6-076 ， 6- 078〜6-080 ， 6-080(+) ， 6 -080(-) ， 6-083 ，6-084 ， 7-003 ’ 7-005〜7-009 ，8-002 ， 10 -002 ， 11-025, 11-026， 11-054 1 1 -05 6， 11 - 059 ， 12-002 〇 試驗例9 對於日本二星蝽之殺蟲試驗 -461 - 200536479 (457) 本發明化合物之1 0%乳劑（有些化合物使用1 0%水合 劑）以含有展著劑之水稀釋，調製成50 Op pm濃度之藥液 。該藥液中浸漬水稻葉鞘約1 〇秒鐘，風乾後放入試管中 ，每試管中放入日本二星蝽（Eysarcoris lewisi)之 1齡 幼蟲各5隻，用海綿加蓋後放置2 5 °C恒溫室。調查2曰後 之死蟲數目，按照試驗例1相同計算式計算死蟲率。又， 該試驗以雙聯方式進行。
其結果，供試化合物中，下列化合物顯示8 0 %以上之 死蟲率。 本發明化合物· No.1-015，1-050 ’ 1-051 ’ 1-175 ’ 1_ 209 ， 2-029 ， 2-034 ， 2-035 ， 2-042 ， 2-044〜2-052 ， 2-054 ，2-055 ， 3-047 ， 3-068 ， 3-070〜3-072 ， 3-086 ， 3-090 ， 3-093 ， 3-106 ， 3-109〜3-112 ， 3-114 ， 3-125 ， 3-131 ， 5-001 ，5-003 ， 5-005 ， 5-008 ， 5_009 ， 5-013〜5-015 ， 5-017 ， 5-022 ， 5-023 ， 5-026 ， 5-029 ， 5-037〜5-041 ， 5-045〜5-053 ， 5-058〜5-065 ， 5·067〜5-069 ， 5-071〜5-075 ， 5-075(+) ， 5-076〜5-078 ， 5-081 ， 5-083 ， 5-084〜5-094 ， 5-099〜5-105 ， 5-111〜5-114， 5-116〜5-122， 5-124， 5-126， 5-128， 5-130 ，5-134 ， 5-137〜5_142 ， 5-144 ， 5-145 ， 5-147 ， 5-148 ， 5-150 ， 5-151 ， 5-154 ， 5-156 ， 5-158〜5-162 ， 5-165 ， 5-166 ，5-168， 5-169， 5-171 ， 5-173 ， 5-174， 5-179〜5-189， 5-189(+) ， 5-191 ， 5-195〜5-197 ， 5-203 ， 5-205 ， 5-206 ， 5-208〜5-210 ， 5-212〜5-216 ， 5-218 ， 5-219 ， 5-219(+) ， 5-220〜5-230 ， 5-232 ， 5-233 ， 5-235 ， 5-236 ， 5-238〜5-247 ， -462- 200536479 (458)
5 -24 9，5-251，5-254，5-256〜5-262，5 -264，5 -26 5，5-273〜5-279 ， 5-283 ， 5-285 ， 5-286 ， 5-288 ， 5-289 ， 5-291 ，5-294 ， 5-295 ， 5-299〜5-301 ， 5-304〜5-310 ， 5-312〜5-315 ， 5-318〜5-321 ， 5-323 ， 5-329 ， 5-330 ， 5-332 ， 5-334 ，5-335 ， 5-338 ， 5-339 ， 5-341〜5-344 ， 5-346 ， 5-348 ， 5-353〜5-360 ， 5-362 ， 5-374〜5-387 ， 5-389 ， 5-390 ， 5-392 ， 5-393 ， 5-395〜5-401 ， 5-403〜5-405 ， 5-408〜5-413 ， 5-415 ，5-417〜5-419 ， 5-421 ， 5-422 ， 5-427 ， 5-431〜5-434 ， 5-440 ， 5-443 ， 5-445 ， 5-446 ， 5-448 ， 5-452 ， 5-453 ， 6-001 ，6-006〜6-013 ， 6-015〜6-024 ， 6-026〜6-029 ， 6-031〜6-051 ，6-054〜6-056 ， 6-058〜6-060 ， 6-062〜6-067 ， 6-070 ， 6-°71 ， 6-074〜6-076 ， 6-078 ， 6-079 ， 6-080 ， 6-080(+) ， 6-〇8〇(-) ， 6-083〜6-086 ， 7-002〜7-010， 11-060。 試驗例1 〇 對於褐飛虱之殺蟲試驗 本發明化合物之1 〇 %乳劑（有些化合物使用1 〇 %水合 劑）以含有展著劑之水稀釋，調製成500ppm濃度之藥液 °該藥液中浸漬水稻葉鞘約1 〇秒鐘，風乾後放入試管， 母試管中放入褐飛51 (Nilaparvata lugens)之2齡幼蟲各 5隻，用海綿加蓋後放置2 5 t恒溫室。調查6曰後之死蟲 數目，按照試驗例1相同計算式計算死蟲率。又，該試驗 以雙聯方式進行。 其結果，供試化合物中，下列化合物顯示8 0 %以上之 死蟲率。 -463- 200536479 (459) 本發明化合物：No.卜005〜l-007，；l-017，l-061，l- 154，卜 175，1-185 ^ 1-188，1 -1 8 9，2 - 0 1 8，2 - 0 2 0，2-
025〜2-027 ， 2-029 ， 2-033 ， 2-034 ， 2-036 ， 2-044 ， 2-046 ，2-051 ， 2-052 ， 2-054 ， 3-013 ， 3-068 ， 3-070 ， 3-072 ， 3-075 ， 3-109 ， 3-112 ， 3-125 ， 5-001 ， 5-003 ， 5-009 ， 5-013 ， 5-015 ， 5-023 ， 5-029 ， 5-040 ， 5-041 ， 5-049 ， 5-050 ，5-053 ， 5-058 ， 5-060 ， 5-061 ， 5-063 ， 5-065〜5-068 ， 5-070〜5-074 ， 5-075(+) ， 5-076 ， 5-077 ， 5-080 ， 5-081 ， 5-083 ， 5-084 ， 5-086〜5-088 ， 5-090〜5-094 ， 5-099 ， 5-102 ， 5-106 ， 5-111 ， 5-113 ， 5-117〜5-120 ， 5-130 ， 5-138〜5-148 ，5-151〜5-156 ， 5-160 ， 5-161 ， 5-163 ， 5-170 ， 5-173 ， 5-174 ， 5-182 ， 5-186 ， 5-189 ， 5-189(+) ， 5-195 ， 5-197 ， 5-203 ， 5-205 ， 5-208 ， 5-210 ， 5-212 ， 5-214 ， 5-216 ， 5-219 ，5-219(+) ， 5-220 ， 5-226 ， 5-230〜5-232 ， 5-234〜5-236 ， 5-239 ， 5-240 ，5-242 ， ，5-243 ， 5-245 ，5-246 ，5-251 ，5- 254 ， 5-257 ， 5-258 ， 5-261 ， 5-262 ， 5-264 ，5-265 ，5 - 273〜5-275 ， 5 -279 ， 5- 280 ， 5-285 ， 5 -286 ， 5 -288 ， 5 -294 ，5-295 ， 5-305〜5-310 ，5-313 ， 5-315 ，5-323 ，5-330 ，5- 335 ， 5-339 ， 5-341 ， 5-344 ， 5-353〜5-360 ， 5-374〜5-377 ， 5-379〜5-388 ， 5-390 ， 5-392 ， 5-393 ， 5-396 ， 5-398〜5-401 ，5-405 ， 5-410 ， 5-412 ， 5-413 ， 5-419 ， 5-421 ， 5-422 ， 5- 427 ， 5-432 ， 5-433 ， 5-440 ， 5-453 ， 6-001 ， ， 6-003 ， 6- 007 ， 6-015〜6-023 ， 6-027〜6-045 ， 6-048〜6-050 ， 6-056 ，6-058〜6-065 ， 6-076 ， 6-078 ， 6-079 ， 6-080 ， 6-080(+) -464- 200536479 (460) ，6-080(-) ， 6-083 ， 6·086 ， 7-001〜7_004 ， 7-006 ， 7-008 ，7-009，8-003，9-009，1 卜039，11-04 1，11-054° 試驗例1 1 對於銀葉粉虱之殺蟲試驗 內徑7cm之苯乙烯塑膠杯中舖以濕濾紙，其上面剪置 經銀葉粉風（Bemisia argentifolii)產卵過之蕃琉葉片（
1 〇卵/葉）。本發明化合物之1 〇 %乳劑（有些化合物使用 10%水合劑）以含有展著劑之水稀釋，調製成5 00PPm濃 度之藥液。使用旋轉式散布塔散布該藥液，每一苯乙烯塑 膠杯各2 · 5 1n£，加蓋後放置2 5 °C恒溫室。調查6日後之死 蟲數目，按照試驗例1相同計算式計算死蟲率。又，該試 驗以雙聯方式進行。 其結果，供試化合物中，下列化合物顯示80%以上之 死蟲率。 本發明化合物：No.1-011，1-182，2-024*，2-025*， 2-026* 5 2-02 8 * » 2-029* > 2-03 3 » 2-034 * » 2-03 5 * 5 2- 037*，2·044*，2-047，2-050，2-051，3-068，3-079，3-090 ， 3-112 ， 3-125 ， 4-003 ， 4·006 ， 5-001 ， 5-003 ， 5-005 ，5-007 ， 5-009 ， 5-011 ， 5-013〜5-015 ， 5-021〜5-023，5-029 ， 5-035 ， 5-037〜5_041 ， 5-045〜5-053 ， 5-057〜5-061 ， 5-063 ， 5-065 ， 5-067〜5-075 ， 5-075(+) ， 5-076〜5-078，5-079*，5-081，5 -0 84〜5 -08 9，5 -090 *，5-091 〜5 -094，5-099〜5_104 ， 5-112〜5-114 ， 5_117 ， 5-118 ， 5-120* ， 5-122 ’ 5 -1 2 3，5 -1 2 6，5 -1 2 8，5 -1 3 0，5 -1 3 7 〜5 -1 4 2，5 -1 4 3 *， -465- (461) 200536479 5-144 ， 5-145 ， 5-146* ， 5-148 ， 5-151 ， 5-153* ， 5-154 ， 5-156 ， 5-158〜5-160 ， 5-161* ， 5-162 ， 5-164 ， 5-165 ， 5-167* ， 5-171 ， 5-180 ， 5-182〜5-188 ， 5-189(+) ， 5-191 ， 5-193 ， 5-201 ， 5-202 ， 5-205〜5-207 ， 5-208* ， 5-209〜5-216 ，5-218 ， 5-219 ， 5-219(+) ， 5-220〜5-223 ， 5-225〜5-234 ，
5 -23 6，5 -23 8 〜5-242，5 -24 5 〜5 -247，5 -249，5 -25 4，5-258* ， 5-261 ， 5-264 ， 5-273〜5-275 ， 5-277〜5-279 ， 5-281 ，5-285〜5-288 ， 5-291 ， 5-292 ， 5-294 ， 5-295 ， 5-297 ， 5-299 ， 5-301 ， 5-306 ， 5-309 ， 5-310* ， 5-312〜5-315 ， 5-318 ，5-319， 5-321 ， 5-323， 5-330， 5-332， 5-335， 5-339， 5-341 ， 5-344 ， 5-345 ， 5-353〜5-358 ， 5-359* ， 5-360 ， 5-362 ， 5-374 ， 5-375 ， 5-378 ， 5-379* ， 5-380* ， 5-381* ， 5-383 ， 5-384 ， 5-385* ， 5-387〜5-393 ， 5-396* ， 5-397〜5-401 ，5 -405，5 -409，5-410，5 - 412，5 - 417，5 · 418，5 - 421， 5- 422 ， 5-427 ， 5-430 ， 5-433 ， 5-434 ， 5-440 ， 5-446 ， 5-453 ， 6-001 ， 6-003 ， 6-009 ， 6-011〜6-013 ， 6-016〜6-018 ， 6- 020 ， 6-021 ， 6-022* ， 6-027 ， 6-028 ， 6-031〜6-041 ， 6-043 ， 6-044 ， 6-048〜6-050 ， 6-056 ， 6-074〜6-076 ， 6-078 ， 6-079，6-0 8 3，7-00 1，7-00 3 〜7-006，7-008 〜7-010，1 1 -017， 11-024， 11-026， 11-028， 11-056° 又，上記中，*之符號示使用lOOppm濃度之藥液實施 殺蟲試驗。 試驗例12 對於桃蚜之殺蟲試驗 -466- 200536479 (462)
內徑3 c m之玻璃皿中舖以濕脫脂棉’其上面放置裁成 相同直徑之甘藍葉片，再放置桃蚜（Myzus persicae )之 無翅成蟲各4隻。1日後，本發明化合物之1 〇%乳劑（有 些化合物使用1 〇%水合劑）以含有展著劑之水稀釋，調製 成5 00PPm濃度之藥液，使用旋轉式散布塔散布該藥液（ 2.5mg/cm2 )，加蓋後放置2 5 °C恒溫室。調查6日後之死 蟲數目，按照試驗例1相同計算式計算死蟲率。又，該試 驗以雙聯方式進行。 其結果，供試化合物中，下列化合物顯示80%以上之 死蟲率。 本發明化合物·· No.1-0〇6，1-063，1-067，1-069，1-1-158^ 1-163^ 1-166» 1-167-1-171 5 1-175» 1-207 ，1-209 ， 1-215 ， 2-005 ， 2-015 ， 2-017 ， 2-024* ， 2-025* ，2-026*，2-027，2-029*，2-03 4 *，2-044*，2-046*，2 -〇5〇 ， 2-051 ， 3-006 ， 3-029 » 3-064 ， 3-068 ， 3-089 ， 3-110 ’ 3-114 ， 3-125 ， 3-131 ， 3-139 ， 3-143 ， 4-003 ， 5-001 ， 5-003 ， 5-005 ， 5-009 ， 5-013 ， 5-015 ， 5-022 ， 5-023 ， 5-037〜5-041 ， 5-045〜5-050 ， 5-052 ， 5-053 ， 5-056 ， 5- 058〜5_061 ， 5-063 ， 5-065〜5-068 ， 5-070〜5-075 ， 5-075(+) ，5-076 ， 5-077 ， 5-079* ? 5-081 ， 5-083〜5-086 ， 5-090* ， 5-091 〜5 - 094，5 -099，5-1〇〇，5·102，5-1〇3，5-113，5-Π7，5-118，5-128，5-130，5-134，5-138〜5-142，5-143* ’ 5-144 ， 5-145 ， 5-146* ， 5-147 ， 5-148 ， 5-151 ， 5-153* ’ 5-154， 5-156， 5-158， 5-160， 5-161*， 5-162， 5-165， -467- 200536479 (463) 5-180〜5-187 ， 5-189(+) ， 5-193 ， 5-202 ， 5-205 ， 5-209 ， 5-210 ， 5-212 ， 5-214〜5-216 ， 5-219 ， 5-219(+) ， 5-220〜5-223 ， 5-226 ， 5-228 ， 5-230 ， 5-231 ， 5-233 ， 5-234 ， 5-236 ，5 -23 8，5 -240，5 -242，5 -243 *，5 -245〜5 -247，5-251， 5-254 ， 5-256 ， 5-258* ， 5-259 ， 5-261 ， 5-264 ， 5-272〜5-275，5 -2 77〜5 -2 80，5 -2 82，5 -2 84〜5 -2 8 8，5-29 1，5 -294，
5 -295，5 -3 00，5-301，5 -3 06，5-3 07，5 -3 0 9，5-310*，5-313〜5-315 ， 5-320 ， 5-321 ， 5-323 ， 5-330 ， 5-334 ， 5-335 ，5-339 ， 5-341 ， 5-343 ， 5-344 ， 5-348 ， 5-352 ， 5-353〜5-358 ， 5-359* ， 5-360 ， 5-362 ， 5-364 ， 5-374 ， 5-375 ， 5-3 7 8，5 - 3 79 *，5 -3 8 0 *，5 - 3 8 3，5 -3 84，5 - 3 8 5 *，5 - 3 8 7，5-3 8 9，5 - 3 90，5 -3 92，5 - 3 93，5 - 3 9 8，5 -3 99，5-401，5-409 ，5-410 ， 5-415 ， 5-418 ， 5-421 ， 5-422 ， 5-427 ， 5-433 ， 5-434 ，5-440 〜5-442 ， 5-446 ，5-453 ，6-001 ， 6-003 ， 6- 005 *， 6-007 ，6-009- :6-012 ，6-015* ，6-016 〜6-021 ， 6- 022 * ， 6-027 ，6-028 ，6-030〜6-033 ，6-035 -6-044 ， 6- 048〜6- 05 0 ， 6-054 ， 6-056- 6-059 ， 6-063 ， 6-066 ， 6- 074〜6- 076 ， 6-078〜6- 0 80 ， 6-083 ， 6-084 ， 6-086 ， 7- 003〜7-007，7-009，9-004，1 0-002，1 1 -005，1 1 -006，1 1 -026 ， 12-004 ° 又，上記中，*之符號示使用lOOppm濃度之藥液實施 殺蟲試驗。 試驗例1 3 對於藤臀紋粉蚧之殺蟲試驗 -468- 200536479 (464)
內徑7 c m之苯乙烯塑膠杯中舖以濕濾紙，其上面放置 剪成相同直徑之菜豆葉片，再接種藤臀紋粉蚧（ Planococcus krauhiae)之1齡幼蟲 10隻於每一葉片上。 。本發明化合物之1 0%乳劑（有些化合物使用1 〇%水合劑 )以含有展著劑之水稀釋，調製成500ppm濃度之藥液。 使用旋轉式散布塔散布該藥液，每一苯乙烯塑膠杯各散布 2 · 5 ni，加蓋後放置2 5 °C之恒溫室。調查6日後之死蟲數 目，按照試驗例1相同計算式計算死蟲率。又，該試驗以 雙聯方式進行。 其結果，所供試化合物中，下列化合物顯示80%以上 之死蟲率。 本發明化合物：1^〇.1-〇11，1-177，1_182，2_020，2_ 028* ， 2-029* ， 2-033 ， 2-034* ， 2-035* ， 2-037* ， 2-039* » 2-040* » 2-041* » 2-042* » 2-044* » 2-045* » 2-046* » 2- 047 ， 2-048* ， 2-049* ， 2-050〜2-052，2-055*，3·065，3-069 ’ 3-085 ’ 3-086 ， 3-091〜3-093 ， 3-104 ， 3-109 ， 3-125 ，4-003 ’ 4-004 ’ 4-006 ， 5-001 ， 5-003 ， 5-005 ， 5-007 ， 5 -009 ’ 5-013 〜5-015，5-017，5-022，5 -02 3，5-029，5-037 ， 5-039〜5-041 ， 5-045〜5-050 ， 5·052 ， 5-053 ， 5-0 5 7 〜5-061，5 -063，5 -065，5 -067〜5 -075，5 -075 ( + )，5-076〜5_078 ， 5-081 ， 5-083〜5-089 ， 5-090* ， 5-091〜5-094 ’ 5_098〜5-105 ， 5-109 ， 5-111〜5-114 ， 5-116〜5-118，5-121 ’ 5-123 ’ 5-126 ， 5-128 ， 5-129* ， 5-130 ， 5-131* ， 5-138〜5-142 ， 5-143* ， 5-144 ， 5-145 ， 5-146* ， 5-147 ， 5- -469- 200536479 (465) 148 ， 5-151 ， 5-153* ， 5-154 ， 5-156 ， 5-158〜5-160 ， 5-161*， 5-162， 5-164， 5-165， 5-166， 5-167*， 5-168*， 5-171 ， 5-172* ， 5-179〜5-188 ， 5-189(+) ， 5-190(-) ， 5-192 〜5-194，5-201，5 -202，5 -20 5，5 -206，5 -208 *，5-210〜5-212 ， 5-214〜5-216 ， 5-219 ， 5-219(+) ， 5-221 ， 5-
222 ， 5-223 ， 5-226〜5-234 ， 5-236〜5-240 ， 5-242 ， 5-245〜5-247 ， 5-249 ， 5-251 ， 5-253 ， 5-254 ， 5-255* ， 5-256 ，5 -25 7，5 -2 5 8 *，5 -2 5 9，5-26 1，5 -264，5 -269 *，5-271 * ，5-272〜5-288 ， 5-291 ， 5-292 ， 5-295〜5-297 ， 5-299〜5- 301 ， 5-302* ， 5-303 ， 5-306 ， 5-307 ， 5-309 ^ 5-310* ， 5-312〜5-315 ， 5-318 ， 5-319 ， 5-321 ， 5-322 ， 5-323 ， 5-331 ，5-332 ， 5-334〜5-336 ， 5-338 ， 5-339 ， 5-344 ， 5-345 ， 5-348 ， 5-349 ， 5-353〜5-358 ， 5-360〜5-362 ， 5-375 ， 5-378 ， 5- 379* ， 5-380* ， 5-381* ， 5-383 ， 5-384 ， 5-385* ， 5-387 ，5 -3 8 8，5 -3 90，5 -3 92，5 -3 93 ，5 -3 95 ， 5 -3 96 * ， 5- 3 97 〜5 -3 99， 5-401 ， 5 -406，5 -407，5-410， 5-412，5- 417〜5-419 ， 5-422 ， 5-427 ， 5-430〜5-434 ， 5-439〜5-443 ， 5 -445，5 -446，5 -4 5 2，5 -4 5 3，6-001〜6-003，6 -005 *，6-006* ， 6-007〜6-013 ， 6-015* ， 6-016〜6-021 ， 6-022* ， 6-02 3，6-024*，6-025 *，6-026，6-050，6-054 〜6-05 6，6-058 ， 6-059 ， 6-063 ， 6-066 ， 6-074〜6-076 ， 6-078〜6-080 ， 6- 080(+) ， 6-083〜6-085 ， 7-003〜7-010 ， 8-003 ， 9-003 ， 1 0-002，1 1 -024〜1 1 -026，1 1 -043，1 1 -045，1 1 - 0 5 6，1 1 -0 5 8， 1 1-05 9， 1 1 -0 8 9， 1 2-006 ° -470- 200536479 (466) 又，上記中，*之符號示使用i〇〇ppm濃度之藥液實施 殺蟲試驗。 試驗例1 4 對於黃守瓜之殺蟲試驗
本發明化合物之1 0%乳劑（有些化合物使用1 〇%水合 劑）以含有展著劑之水稀釋，調製成500PPm濃度之藥液 。該藥液中浸漬黃瓜之葉片約1 〇秒鐘，風乾後放入玻璃 皿，每皿中放置黃守瓜（Aulacophora femoralis)之 2齡 幼蟲各5隻，加蓋後放置2 5 °C之恒溫室。調查6日後之死 蟲數目，按照試驗例1相同計算式計算死蟲率。又，該試 驗以雙聯方式進行。 其結果，所供試化合物中，下列化合物顯示80%以上 之死蟲率。 本發明化合物·· No.1-005，1-015，1-016，1-040，1-042，1 -05 5〜1_05 7，1，05 9，1-061〜1-067，1 -069〜1-071， 1 -073，1 -074，1 -076，1 -077，1 -079〜1-081，1 -0 8 3 〜1-085 ，1-087 ， 1-088 ， 1-090 ， 1-092〜1-095 ， 1-098 ， 1-099 ， 1-102，1-104〜1-110，1-113，1-116，1-118，1-119，1-122〜1-129 ， 1-131 ， 1-135 ， 1-136 ， 1-138 ， 1-146 ， 1-147 ’ 1-151〜1-153 ， 1-155〜1-157，1-159，1-166，1-167，1-171，1-172，1-174〜1-177，1-179〜1-185，1-187〜1-189， 1 -1 9 4，1 -1 9 9，：! - 2 0 6，1 - 2 0 7，1 - 2 1 0，1 - 2 1 2，1 - 2 1 4，1- 215 ， 1-220 ， 1-225 ， 2-001 ， 2-004 » 2-006 ， 2-011 ， 2-013 ，2-019〜2-022 ， 2-025〜2-029 ， 2-031 ， 2-032 ， 2-034〜2- -471 - 200536479 (467) 055 ， 3-002 ， 3-003 ， 3-006 ， 3-011 ， 3-018 ， 3-025〜3-028 ，3-031〜3-035 ， 3-037 ， 3-044 ， 3-046 ， 3-047 ， 3-050 ， 3-058 ， 3-061〜3-065 ， 3-068〜3-072 ， 3-074 ， 3-076 ， 3- 078〜3-081 ， 3-084〜3-087 ， 3-089〜3-095 ， 3-097〜3-116 ， 3- 118〜3-125 ， 3-127〜3-132 ， 3-134〜3-136 ， 3-138〜3-143 ， 3- 145〜3-148 ， 4-003〜4-007 ， 4-009〜4-011 ， 5-001〜5-015 ， 5-
017 ， 5-021〜5-023 ， 5-028〜5-042 ， 5-044〜5-075 ， 5-075(+) ，5-075(-) ， 5-076〜5-081 ， 5-083〜5-095 ， 5-097 ， 5- 099〜5-107 ， 5-109〜5-130 ， 5-132〜5-135 ， 5-137〜5-156 ， 5-158〜5-189 ， 5-189(+) ， 5-190(+) ， 5-191〜5-219 ， 5-219(+) ，5-219(-) ， 5-220〜5-236 ， 5-238〜5-296 ， 5-298〜5-326 ， 5- 329〜5-339 ， 5-341〜5-350 ， 5-352〜5-363 ， 5-365 ， 5-369 ，5-371 ， 5-374〜5-403 ， 5-405〜5-413 ， 5-415〜5-419 ， 5- 42 1 ，5 -422，5 -42 5 ，5 -42 7，5 -43 0 〜5 -43 4，5 -43 6，5-439〜5.447 ， 5-449 ， 5-452 ， 5-453 ， 6-001〜6-013 ， 6-015〜6-024 ， 6-026〜6-051 ， 6-053〜6-067 ， 6-070 ， 6-071 ， 6- 074〜6-076 ， 6-078〜6-080 ， 6-080(+) ， 6-080(-) ， 6-083〜6-086 ， 7-001〜7-010 ， 8-001〜8-004 ， 9-003 ， 9-009 ， 10- 002〜10-005 ， 11-005 ， 11-015 ， 11-017 ， 11-020 ， 11- 023〜11-026 ， 11-038 ， 11-043 ， 11-045 ， 11-046 ， 11- 052〜11-054 ， 11-056〜11-060 ， 11-066 ， 11-067 ， 11-072 ， 11- 076， 12-006° 試驗例15 對於豆斑潛蠅之殺蟲試驗 -472- 200536479 (468)
本發明化合物之10%乳劑（有些化合物使用l 〇%水合 劑）以含有展著劑之水稀釋，調製成50 Oppm濃度之藥液 。該藥液中浸漬以經丑斑潛蠅（Liriomyza trifolii )產卵 而裁成7cm直徑之菜豆葉片（10卵/葉）約10秒鐘，風乾 後，放置在內徑7cm之苯乙烯塑膠杯中所敷濕濾紙上，加 蓋後放置2 5 °C之恒溫室。調查6日後之死蟲數目，按照試 驗例1相同計算式計算死蟲率。又，該試驗以雙聯方式進 行。 其結果，所供試化合物中’下列化合物顯示80%以上 之死蟲率。 本發明化合物：No.卜 I?5，卜177 ’ 2-029*，2·034*， 2-0 3 5 *， 2-044* ， 2-045* ，2-050 ， 2-051， 3-060 ， 3-068 ， 3-069 ， 3-071 ， 3-072* ， 3 -0 8 5，3 -086 5 3 -093，3 - 105 ， 3- 109， 3- 112 ， 3-125 ， 3-148 ， 5-001 ， 5-003 ， 5-005 ，5-007 ，5-009 J 5-015 ， 5-022 ，5-023 ， 5-036 ， 5-037 ， 5-040 ， 5-041， 5-045〜5-053 ， 5_ .058〜5-061 ， 5-063〜5-065 ，5-067 ，5-068 ，5-070〜5-075 ， 5-075(+) ， 5-076 ， 5-077 ，5-081 ，5-083 ， 5-085〜5-089 ， 5-090* ， 5-091〜5,094 ， 5-099〜5， 105 ， 5-113 ， 5-117〜5-119 ， 5-120* ， 5-121〜5-123 ， 5-124* ，5-126 ， 5-129* ， 5-131* ， 5-133* ’ 5…138〜5·142 ， 5-144 ，5-145 ， 5-147 ， 5-148 ， 5-150 ’ 5-151 ’ 5-154 ， 5-156 ， 5-158，5·160，5·16”，5-162，5-164〜5-166，5_168*，5-169 ， 5-171 ， 5-172* ， 5-178 ’ 5-180 ’ 5,182〜5-188，5- 189(+) ， 5-201 ， 5-202 ， 5-208* ， 5-209 ， 5-210 ， 5-212 ， -473- 200536479 (469) 5-214〜5-216 ， 5-217* ， 5-219 ， 5-219(+) ， 5-221〜5-223 ， 5-226〜5-234 ， 5-236 ， 5-238 ， 5-239 ， 5-241 ， 5-245〜5-247 ，5-251 ， 5-256 ， 5-257 ， 5-258* ， 5-259 ， 5-261 ， 5-264 ， 5- 265 ， 5-270 ， 5-274 ， 5-275 ， 5-283 ， 5-284 ， 5-286 ， 5- 291 ， 5-294 ， 5-295 ， 5-302* ， 5-303 ， 5-306 ， 5-309 ， 5- 310* ， 5-313〜5-315 ， 5-319， 5-323 ， 5-335 ， 5-336， 5-338
，5-339 ， 5-341 ， 5-344 ， 5-345 ， 5-353〜5-358 ， 5-360 ， 5-362 ， 5-374 ， 5-375 ， 5-378 ， 5-379* ， 5-380* ， 5-381* ， 5- 383 ， 5-384 ， 5-385* ， 5-387 ， 5-388 ， 5-390 ， 5-392 ， 5- 393 ， 5-395 ， 5-396* ， 5-396〜5-401 ， 5-408〜5-413 ， 5-415 ，5-417〜5-419 ， 5-421 ， 5-422 ， 5-425 ， 5-427 ， 5-430 ， 5-432 ， 5-433 ， 5-439〜5-441 ， 5-443 ， 5-445 ， 5-446 ， 5-452 ，5 -4 5 3，6-00 1，6-004*，6-00 5 *，6-006*，6-007，6-008 ，6-011〜6-013 ， 6-015* ， 6-016〜6-021 ， 6-022* ， 6-024* ， 6- 025 *，6-027，6-03 1，6-03 3 〜6-041，6-043，6-044，6-048〜6-050 ， 6-054〜6-056 ， 6-066 ， 6-070 ， 6-074〜6-076 ， 6-078 ， 6-079 ， 6-083 ， 6-085 ， 7-003 ， 7-005〜7-009 。 又，上記中，*之符號示使用lOOppm濃度之藥液實施 殺蟲試驗。 試驗例1 6 對於棉葉蟎之殺蟲試驗 內徑7cm之苯乙烯塑膠杯中舖以濕濾紙，其上面放置 裁成相同直徑之菜豆葉片，每一葉片上放置棉葉蟎（ Tetranychus urticae)之幼蟲各 10隻。本發明化合物之 -474- 200536479 (470) l 〇%乳劑（有些化合物使用1 〇%水合劑）以含有展著劑之 水稀釋，調製成5 00ppm濃度之藥液。使用旋轉式散布塔 散布該藥液，每一苯乙烯塑膠杯各散布2.5 ，加蓋後放 置25 °C之恒溫室。調查6日後之死蟲數目，按照試驗例1 相同計算式計算死蟲率。又，該試驗以雙聯方式進行。
其結果，所供試化合物中，下列化合物顯示80%以上 之死蟲率。 本發明化合物·· Νο·1·177，1-182，2-027，2-028*， 2-029*，2-03 4 *，2-03 5 *，2-03 6，2-03 7 *，2-03 9 *，2-〇4〇*，2-04 1*，2-042 *，2-044*，2-045 *，2-046*，2-047 ，2-048* ， 2-049* ， 2-050〜2-052， 3-068 ， 3-084 ， 3-086 ， 3'1〇9， 3-110， 3-112， 3-114， 3-124， 3-131 ， 5-001 ， 5-°〇3 ， 5-005 ， 5-007〜5-009 ， 5-011 ， 5-013 ， 5-015 ， 5-019 5 5-021 ， 5-022 ， 5-023 ， 5-028 ， 5-029 ， 5-035〜5-037 ， 5-〇4〇，5-041，5 -045〜5 -0 5 3，5 -05 7〜5 -075，5 -075 ( + )，5-〇76〜5-078 ， 5-080〜5-089 ， 5-090* ， 5-091〜5-094 ’ 5-〇98〜5-105，5-109 » 5-112〜5-114，5-117〜5-119，5-121 〜5-123 ， 5-126 ， 5-128 ， 5-129* ， 5-130 ， 5-132 ， 5-134 ， 5-136〜5-142 ， 5-143* ， 5-144 ， 5-145 ， 5-146* ， 5-147 ， 5-1 48，5-150〜5-152，5-153*，5-154〜5-156，5-158〜5-160 ，5]61*，5-162〜5-166，5-167*，5-168*，5-171，5-172* ，5-177 〜5-180，5-182 〜5-188 ，5-189* ，5-189( + )， 5-19〇(+) ， 5-191 ， 5-192 ， 5-196* ， 5-197* ， 5-199〜5-202 ， 5-204〜5-207 ， 5-208* ， 5-209〜5-212 ， 5-214〜5-216 ， 5-218 -475 - 200536479 (471) ，5-219 ， 5-219(+) ， 5-219(-) ， 5-220〜5-234 ， 5-235* ， 5-236 ， 5-238〜5-242 ， 5-243* ， 5-245〜5-247 ， 5-249 ， 5-251 ，5-254 ， 5-255* ， 5-256 ， 5-257 ， 5-258* ， 5-259 ， 5-261 ，5 -264，5 -265，5 -269* ，5-271 * ，5-273 〜5 -2 75，5-277〜5-279 ， 5-283〜5-286 ， 5-288 ， 5-291 ， 5-292 ， 5-294 ， 5-295 ， 5-299〜5-301 ， 5-306 ， 5-307 ， 5-312〜5-316 ， 5-321 ，5-323 ， 5-325 ， 5-330 ， 5-336 ， 5-338 ， 5-339 ， 5-341 ，
5 -3 44，5 -3 45，5 -3 49，5 -3 5 3 〜5 -3 5 8，5 -3 6 0，5 -3 62，5-374 ， 5-375 ， 5-376* ， 5-377* ， 5-378 ， 5-379* ， 5-380* ， 5-381* ， 5-383 ， 5-384 ， 5-385* ， 5-386* ， 5-387〜5-395 ， 5-396* ， 5-397〜5-399 ， 5-401 ， 5-402 ， 5-405 ， 5-406 ， 5-408〜5-413 ， 5-415 ， 5-417〜5-419 ， 5-421 ， 5-422 ， 5-425 ， 5-427 ， 5-430 ， 5-432 ， 5-433 ， 5-440 ， 5-441 ， 5-443 ， 5-445，5 -452，5 -45 3，6-00 1，6-003，6-007，6-008，6-011〜6-013 ， 6-015* ， 6-016〜6-021 ， 6-023 ， 6-027 ， 6- 030〜6-044 ， 6-046〜6-050 ， 6-054〜6-056 ， 6-066 ， 6-074〜6-076 ， 6-078 ， 6-079 ， 6-083〜6-085 ， 7-003〜7-010 ， 8-003 ， 10-002， 11-026， 12-002 〇 又，上記中，*之符號示使用lOOppm濃度之藥液實施 殺蟲試驗。 試驗例17 對於柑桔銹蟎之殺蟲試驗 內徑7cm之苯乙烯塑膠杯中舖以濕濾紙，其上面放置 裁成相同直徑之柑桔葉片，再一葉片上放置柑桔銹蟎（ -476- (472) 200536479
Aculops pelekassi)之幼蟲各10隻。本發明化合物之l〇% 乳劑（有些化合物使用1 0%水合劑）以含有展著劑之水稀 釋，調製成10 Oppm濃度之藥液。使用旋轉式散布塔散布 該藥液，每一苯乙烯塑膠杯散布各2 · 5 ，加蓋放置2 5 °C 之恒溫室。調查6日後之死蟲數目，按照試驗例丨相同計 算式計算死蟲率。又，該試驗以雙聯方式進行。
其結果，所供試化合物中，下列化合物顯示80%以上 之死蟲率。 本發明化合物：Νο·1-177，3-093，3-112，5-001 〜5-003，，5 -005，5 -00 8，5_〇〇9，5-022，5 -023，5-036，5 -037 ， 5-040 ， 5-041 ， 5-046 ， 5-047 ， 5-049 ， 5-050 ， 5-053 ，5-057〜5-059 ， 5-061 ， 5_〇63 ， 5-065 ， 5-066 ， 5-069〜5· 071 ， 5_074〜5-077 ， 5-081 ， 5-083 ， 5-084 ， 5-086 ， 5-088 ，5-111〜5-113 ， 5-121 ， 5-137〜5-140，5-148，5-151，5-174， 5-182， 5-183’ 5-185， 5-187， 5-188， 5-202， 5-205 ，5 -206，5-215，5-216，5-219〜5_221，5 -225 ^ 5_226，5 -233〜5_235 ， 5-241 ， 5-247 ， 5-274 ， 5_285 ， 5-291 ， 5-294 ，5_295 ， 5-301 ， 5-313 ， 5-323 ， 5-331 ， 5-334 > 5_338 ， 5-339 ， 5-355 ， 5-360 ， 5-374 ， 5-378 ， 5-387〜5-390，5-393 ， 5-397 ， 5-398 ， 6-003 ， 6-017 ， 6-020 ， 6-021 ， 6-027 ，6-031 ^ 6-033〜6-035 ， 6*043 > 6-049 ， 6-054 ， 6-064 ， 6-070 ， 6-076 ， 7-003 ， 7-〇〇7〜7-009 ， 10-002 ° 試驗例18 對於茶麈蜱之殺蟲試驗 -477- 200536479 (473) 內徑7cm之苯乙烯塑膠杯中舖以濕濾紙，其上面放置 裁成相同直徑之菜豆葉片，每一葉片上接種茶塵蜱（ Polyphagotarsonemus latus)之成蟲各10隻。本發明化合 物之10%乳劑（（有些化合物使用10%水合劑）以含有展 著劑之水稀釋，調製成lOOppm濃度之藥液。使用旋轉式 散布塔散布該藥劑，每一苯乙烯塑膠杯各散布2.5 W，加 蓋後放置2 5 °C恒溫室。調查2日後之死蟲數目，按照試驗 例1相同計算式計算死蟲率。又，該試驗以雙聯方式進行 其結果，所供試化合物中，下列化合物顯示80%以上 之死蟲率。
本發明化合物：No.3-093，5-009，5-036，5-037，5-040 ， 5-041 ， 5-050 ， 5-053 ， 5-058 ， 5-063 ， 5-067 ， 5-071 ，5-075〜5-077 ， 5-083 ， 5-088 ， 5-089 ， 5-113 ， 5-121 ， 5-140， 5-147， 5-148， 5-151 ， 5-174， 5-179， 5-185， 5-188 ，5-214， 5-215， 5-219， 5-230， 5-233〜5-236， 5-249， 5_ 251 ， 5-254 ， 5-274 » 5-288 » 5-289 » 5-291 ， 5-294 » 5-309 ，5-332 ， 5-339 ^ 5-355 » 5-360 ， 5-374 » 5_375 ， 5-387 ^ 5-398 ， 6-017 ， 6-026 ， 6-031 ， 6-033〜6-035 ， 6-038 ， 6- 045 ， 6-064 ， 6-070 ， 6-076 , 7-003 ， 7-007〜7-009 ° 試驗例19 對於猫櫛首蚤之殺蟲試驗 內徑5.3cm之玻璃皿之底面及側面，塗布以溶解有本 發明化合物（4g )之丙酮（40 J )而成lOOppm濃度之丙 -478- 200536479 (474) 酮溶液400 // 1之後，揮發丙酮而在玻璃皿內壁造成本發 明化合物之薄膜。所用玻璃皿之內壁爲40cm2，因此，處 理藥量爲 1 // g/cm2 。每皿中放入猫櫛首蚤 （ Ctenocephalides felis)之成蟲（雌雄混合）各1〇隻，加 蓋後放置2 5 °C之恒溫室。調查4日後之死蟲數目，按照試 驗例1相同計算式計算死蟲率。又，該試驗以單聯方式進 行。 Φ 其結果，所供試化合物中，下列化合物顯示8 0 %以上 之死蟲率。 本發明化合物：No.2-029*，2-052，5-002，，5_003 ，5-005 ， 5-007 ， 5-008 ， 5-012 » 5-013 ， 5-023 » 5-029 ， 5-037 ， 5-058 ， 5-071* ， 5-072 ， 5·075* ， 5-076* ’ 5-077 ’ 5-086 ， 5-088* ， 5-093* ， 5-100* ， 5-101* ， 5-"” ’ 5-117 ，5-121，5-130*，5-138，5-139，5-140*，5-142*，5-148* ， 5-160* ， 5-161* ， 5-165* ， 5-182* ， 5-184 ’ 5-187 ，5-188 ，5-192 ，5-205 ，5-206 ， 5-209 ， 5-214* ，5-218 ， 5-219* ， 5-223 ， 5-229 ， 5-230 ， 5-232 ， 5-234* ， 5-235* ， 5-236 ， 5-238 ， 5-240 ， 5-241 *，5 -243 *，5 -24 5 * ，5-247 ，
5-264，5-274，5-287，5-291，5-294，5-312’5-313’5· 323 ， 5-354* ， 5-356* ， 5-359* ， 5-360 ， 5-362 ’ 5-378* ’ 5-379* ^ 5-383* » 5_384* ， 5_387* ， 5-389* ^ 5-390 ， 5-393 ，6-020 ， 6-026 ， 6:033 ， 6-034* ， 6-035* ， 6-043* ， 6- 046〜6-049 ， 6-054 ， 6-055 ， 6-074 ， 7-002* ， 7-004 ’ 7-008 ，7-009 ° -479 - 200536479 (475) 又，上記中，*之符號示以〇· 1 // g/cm2之處理藥量實 施殺蟲試驗。 試驗例20 對於變異革蜱之殺蟲試驗
內徑5 · 3 c m之兩個玻璃皿之底面及側面，塗布以溶解 本發明化合物（4mg)之丙酮（40 J)而成l〇〇PPm濃度 之丙酮溶液400 μ 1之後，揮發丙酮而在玻璃皿內壁造成 本發明化合物之薄膜。所用玻璃皿之內壁面積爲40cm2， 因此，處理藥量爲 1 μ g/cm2。其中放入變異革蜱（ Dermacentor variabilis)之第1幼蟲（雌雄混合）各10隻 ，將二個玻璃皿重疊，接合處用膠帶貼緊避免幼蟲逃走， 放置2 5 t：之恒溫室。調查4日後之死蟲數目，按照試驗例 1相同計算式計算死蟲率。又，該試驗以單聯方式進行。 其結果，所供試化合物中，下列化合物顯示8 0 %以上 之死蟲率。 本發明化合物：No.2-029*，2-052，5-003，5-005， 5 -00 8，5 -023，5 -029，5 -03 7，5-05 8，5 -063 *，5-071*， 5-072 ， 5-075* » 5-076* » 5-077 ， 5-086 ， 5-088* ， 5-093* ，5_1〇〇*, 5-101* 5 5-117， 5-121 ， 5_128， 5-130*， 5-138 ，5-139 ， 5-140* ， 5-142* ， 5-148* ， 5-160* ， 5-161* ， 5- 165* ，5-182* ，5-184 ，5-187 ，5-188, 5-191 ， 5-192 ， 205， 5-206 ， 5-209 ， 5-214*， 5-219* ， 5-223 ， 5-229 ， 23 0， 5-232 ， 5-233* ， 5-234* ， 5-235* ， 5-236 ， 5-238 ， 240， 5-241 * ，5-243* ，5-245* ，5-247 ， 5-264 ， 5-274 ， -480- 200536479 (476) 287 ， 5-291 ， 5-294 ， 5-312 ， 5-313 ， 5-320 ， 5_321 ， 5-323 ，5-354* ， 5-356* ， 5-359* ， 5-360 ， 5-362 ， 5-378* ， 5_ 379* ， 5-383* ， 5-384* ， 5-386* ， 5-387* ， 5-390 ， 5-393 ，6-020，6-026，6-03 3，6-034*，6-03 5 *，6-043 *，6-046〜6-049 ， 6-054 ， 6-055 » 6-074 ， 7-004 ， 7-008 ， 7-009 ，11-056。
又，上記中，*之符號示使用0.1//g/cm2之處理藥量 實施殺蟲試驗。 試驗例2 1 對於德國蠊之殺蟲試驗 以丙酮稀釋本發明化合物，調製成1 0 // g/ μ 1濃度之 藥液。每隻德國蠊（Blattella germanica)之雄成蟲之腹 部塗布以1 # 1之藥液，放置於2 5 °C之恒溫室。調查2日 後之死蟲數目，按照試驗例1相同計算式計算死蟲率。又 ，該試驗以5聯方式進行。 其結果，所供試化合物中，下列化合物顯示80%以上 之死蟲率。 本發明化合物：Ν Ο . 5 — 0 7 5。 試驗例2 2 對於家蠅之殺蟲試驗 以丙酮稀釋本發明化合物，調製成1 # g/ # 1濃度之藥 液。每一隻家蠅（Musca domestica)雌成蟲之腹部塗布以 1 // 1之藥液，放置2 5 °C之恒溫室。調查2日後之死蟲數 -481 - 200536479 (477) 目，按照試驗例1相同計算式計算死蟲率。又，該試驗以 1 〇聯方式進行。 其結果，所供試化合物中，下列化合物顯示80%以上 之死蟲率。 本發明化合物：Ν Ο . 5 - 2 3 4。 試驗例2 3 對於歐美散白蟻之殺蟲試驗
本發明化合物之1 〇 %乳劑（有些化合物使用1 0 %水合 劑）以水稀釋，調製成1 Oppm濃度之藥液，滴加該藥液（ 〇 · 5 )於砂（1 0 g )而混合之。舖有1 %瓊脂之玻璃皿中 放入濾紙及經藥劑處理之砂，每玻璃皿中放入歐美散白蟻 (Reticulitermes flavipes)各 10 隻，放置 25°C 之恒溫室 。調查2日後之死蟲數目，按照試驗例1相同計算式計算 死蟲率。 其結果，所供試化合物中，下列化合物顯示8 0 %以上 之死蟲率。 本發明化合物：NO.5 — 234。 試驗例24 對於赤擬谷盜之殺蟲試驗 以丙酮稀釋本發明化合物，調製成0 · 1 m g/ J濃度之藥 液。滴加藥液（1 0 J )於麥糠（1 〇g )中經混合後，放入 赤擬谷盜（Tribolium castaneum)之成蟲20隻，放置25 °C之恒溫室。調查2個月後之死蟲數目，按照試驗例1相 同計算式計算死蟲率。該試驗以雙聯方式進行。 -482- 200536479 (478) 其結果，所供試化合物中，下列化合物顯示8 〇 %以上 之死蟲率。 本發明化合物·· Ν Ο . 5 — 2 3 4。 產業上之應用可行性 本發明有關之異啤唑啉取代苯醯替苯胺化合物具備優 異之有害生物防除活性’特別顯示殺蟲、殺觸活性，且對 於哺乳動物、魚類及益蟲等非標的生物幾乎無影響，爲極 爲有用之化合物。
-483-

Claims (1)

  1. 200536479 (1) 申明專利範圍 • 一種以〜般式（1 )所示異哼唑 合物或其鹽， W 〔式中，A】、A2及A3分別獨自示碳j G示苯環、含氮六節芳香族雜環、味 或含有自氧原子、硫原子及氮原子等選擇 子而成五節芳香族雜環， W示氧原子或硫原子， X示鹵素原子、氰基、硝基、疊氮基 、Cl〜C6烷基、由r4任意取代之Cl〜C6炎 基，由R4任意取代之C3〜C8環院基、C2 任意取代之C2〜c6烯基、C3〜Cs環嫌基、 基、C2〜C6炔基，由R4任意取化之c2〜C6 —0R5、一 〇s〇2R5、- SH、- S ( Ο) rR5 - N = CHOR8、- N = C ( R9) or8、- CHO - c(o) or9、- c(〇) sr9、- c(〇) -c(0) N(R10) R9、- c(s) or9、--C(s) NHR1〇x - C(S) N(R10) R9 —c ( r9) =nor"、- s ( 0) 2〇r9、- - s ( o ) 2n ( R10) R9、- si ( Rl3) ( R 由（z) pl取代之苯基，D— 1〜D— 60、i ;取代苯甲醯胺化 0) 贾子或氮原子， :喃環、噻吩環、 丨兩個以上之雜原 、一SCN、一 SF5 宗基、C3〜Cs環院 …C6烯基，由R4 C3〜C8鹵化環烯 炔基、—Ο Η、 、-N ( R7 ) R6、 、-C ( Ο ) R9、 NHR10、 C ( S ) SR9、 、-CH = NOR"、 S ( 0 ) 2NHR10、 L14 ) R12、苯基、 E — 1 〜E — 49’ -484- 200536479
    當m示2、3、4或5時，各個X可爲相同或不同構造， 又，當2個X鄰接時，該2個鄰接之X藉形成爲一 ch2ch2ch2-、一 CH2CH2〇 —、一CH2OCH2 —、 -0CH20—、CH2CH2S—、一ch2sch2-、 —CH2CH2N ( R1^) —、— CH2N ( R1^) CH2 一、 -CH2CH2CH2CH2 -、-ch2ch2ch2o -、一 ch2ch2och2
    一、一 CH20CH20 —、一 OCH2CH2C) —、一 OCH2CH2S—、 一 CH2CH = CH-、一 OCH = CH-、- SCH = CH-、 -N ( R15 ) CH = CH -、— OCH = N-、— SCH = N-、 —N(R15) CH = N—、一N(R15) N = CH—、 -CH = CHCH = CH -、- OCH2CH = CH -、- N = CHCH = CH -、—N = CHCH = N—或一 N = CHN = CH —而和2個X所分別結 合之碳原子一起形成五節環或六節環，該時，形成環之各 碳原子上所結合之氫原子可由Z任意取代，又，同時爲2 個以上之Z取代時，各個Z可爲相同或不同構造， Y示鹵化原子、氰基、硝基、疊氮基、—SCN、一 SF5 、Ci〜C6烷基，由R4任意取代之烷基、C3〜C8環烷 基，由R4任意取代之C3〜C8環烷基、—〇H、— OR5、 —0 S 0 2 R5 Λ — SH、— S ( Ο ) rR5、— NHR7、— N(R7) R6 、-N = CHOR8 > — N = C(R9) OR8、- C ( 〇 ) NHR10 > 一 C(O) N(Ri〇) R9、— C(s) NHR10、 — C(S) N(R10) R9、— Si(R13) (R14) R12、苯基、由 (Z) pl取代之苯基，D-l〜D— 60或E— 1〜E— 49，當n 示2，3或4時，各個Y可爲相同或不同構造， -485- 200536479 (3) 又，2個Y鄰接時，鄰接之2個Y藉由形成 一 CH2CH2CH2 — 、一 ch2ch2o—、- ch2〇ch2 -、 一 0CH20-、- CH2CH2S - 、- CH2SCH2 -、一 sch2s —
    、一 CH2CH2CH2CH2 —、- ch2c2ch2o-、- ch2ch2och2 -、-CH20CH20 -、- OCH2CH20 -、- OCH2CH2S -、 -SCH2CH2S -、— OCH = N—或—SCH = N—而和 2 個 Y 分 別所結合之碳原子一起形成五節環或六節環，該時形成環 之各個碳原子上所結合之氫原子可由Ζ任意取代，又，同 時爲2個以上之Ζ取代時，各個ζ可以爲相同或不同構造 R1及R2各自獨立示氫原子、氰基、烷基，由 R16任意取代之匚丨〜0：12烷基、C3〜Ci2環烷基，由Ri6任意 取代之C3〜C12環烷基、C3〜C12烯基，由R16任意取代之 C3〜C12烯基、C3〜C!2環烯基、c3〜Ci2鹵化環烯基、c3〜C12 炔基，由R16任意取代之C3〜c12炔基、—SR9、 -S ( Ο ) 2R9、- SN ( R18 ) R17、- s ( Ο ) 2N ( R10 ) R9、 —OH、- OR19、- NHR20、- N ( R20) R19、— N = CHRi9b 、—N = C(R19b) Ri9a、- C(O) R9、- C(〇) OR9、 -C ( O) SR9、- C ( Ο) N ( R10) R9、- C ( S ) OR9、 -C ( S ) SR9、- C ( S ) N ( R10 ) R9、-· C ('NR1 1 ) OR9 、—C ( =NRU ) SR9、— C ( =NRH ) N ( R1。）r9、苯基、 由（Z) p】取代之苯基，D— 1〜D— 4、D— 6〜D— 13、D — 15 〜D - 23、D-25 〜D-37、D - 39、D-40、d— 42、D — 45 〜D — 60、E— 3 〜E— 9、E-23 〜E— 28、E— 30、E— 31、E -486 - 200536479 (4) —34或E— 45、或由…及R2 一起形成爲=c(R2a) Rla、 或由R1及R2 —起形成C2〜c7伸烷基鏈而和所結合之氮原 子一起成爲3〜8節環，該時，該伸烷基鏈可含有1個氧原 子、硫原子或氮原子，且可任意由鹵素原子、C】〜C6烷基 、h〜C6鹵化垸基、Cl〜C6烷氧基Cl〜c6烷基、CrCe烷氧 基、甲醯基、烷基羰基、Cl〜C6鹵化烷基羰基或 Ci〜C6烷氧基羰基等所取代， 1113及R2a各自獨立示Cl〜Cl2烷基、Cl〜Cl2鹵化烷基 、c3〜c12環烷基、C3〜c】2烯基、c3〜C12鹵化烯基、C3〜C12 快基、c3〜c12 鹵化炔基、—SR9、— or9、— N ( R10 ) R9 、苯基或由（Z) ^取代之苯基、或Rla和尺^一起而形成 C4〜C5伸烷基鏈、或c4〜匕伸烯鏈而跟所結合之碳原子一 起構成£〜六節環，該時該伸烷基鏈或伸烯鏈可含有1〜3 個氧原子、硫原子或氮原子，且可爲鹵素原子、Cl〜C6烷 基、Ci〜C6鹵化烷基、Cl〜C6烷氧基、Cl〜C6鹵化烷氧基、 C〗〜C6燒硫基或鹵化烷硫基所任意取代， R3示鹵素原子、氰基、CrC6烷基，由R4任意取代 之Cl〜C6烷基、C3〜C6環烷基，由R4任意取代之C3〜(：8環 院基、C3〜c6烯基’由R4任意取代之C2〜c6烯基、c3〜c6 快基’由R4任意取代之c2〜C6炔基、—OR5、 — S(0) rR5、-N(R10) R9、- CHO、- C(O) R9、 — C(〇) OR9、- C(O) SR9、- C(O) NHR10、 —C(〇) N(Ri〇) R9、- C(S) OR9、- C(S) SR9、 — C(S) nhr10、— C(S) N(R10) R9、—CH = NORu、 -487- 200536479 (5) —C(R9) ^NOR11、- Si ( R13 ) ( R14 ) R12 -P ( 〇 ) (〇尺21)2、苯基、由（2)1?1所耳 —1 〜D — 6 0 或 E — 1 〜E — 49’ D — 1〜D — 60分別示以下列構造式所表 環， [代之苯基、D 示之芳香族雜
    (Z)p3 (Z)p3 (Z)p3 (Z)p3
    D-l D-2 D-3 D-4
    (Z)p3 D-6 D-7 D-8 D-9
    D-ll D-12 D-13 D-14
    D-10 R15 N-N (Z)p4 D-15 -488 200536479 (6) R 15 (Z)p4 D-16 (Z)p4 (Z)p4 D-17 D-18 D-19 R 15 N—N Λ (Z)P4 -N O D-20 Λγζ^ (Z)P4 -s
    N D-22 (Z)p4^—Γ (Z)P3/"h R：5(Z)p4J:} D-21 D-23 D-24 N D - 25 r15 (Z)p5 (Z)p4 If _s (Z)p5 D-26 (Z)p5 D-31 (Z)p5 N D-27 D-28 D-29 /(z)p5 f)p5 (Z)P5 /°Ί( D-32 D-33 D-34 (Z)p5 (Z)P4 r15 / /^N N—N (Z)p5 D-30 (Z)p5 f-iVN D-35
    .〇 N D-36
    .S N D-37 4)人/> 、(Z)p5 R；； D-38 D-39 々N入(Z)p5 D-40 (Z)p4 厂一二N、 D-41 R;5 (Z)p5 (Z)p5 . /=N\，NVN D-42 D-43 〜N D-44 (Z)p5 R 15 N-N D-45 -489 15200536479 (7) R 义4 N (Z)p3 (Z; D-46
    、N
    D-50
    N D-51 (Z)p4 D-56
    Z示鹵素原子、氰 烷基、CrQ烷氧基（ 基、硝基、Cl〜C6院基、Cl〜C6鹵化 ~C4)院基、Cl〜C4鹵化院氧基（ 1 Cl~c4)烷基、CW4烷硫基（Cl~C4)院基、Cl〜C4齒化 烷硫基（C丨〜c4)烷基、CrC4烷基亞磺醯基（C丨〜c4)烷 基、C丨〜C4鹵化烷基亞磺醯基（Cl~C4)烷基、C丨〜C4烷基 磺醯基（C^Ca)烷基、Cl〜c4鹵化烷基磺醯基（C1〜C4) 烷基、c3〜c6環烷基、c3〜C6鹵化環烷基、一 OH、c!〜c6 院氧基、Ci〜C6齒化院氧基、Cl〜C6丨兀基擴釀興基、C 1〜C 6 鹵化烷基磺醯氧基、烷硫基、CrG鹵化烷硫基、 CrG烷基亞磺醯基、鹵化烷基亞磺醯基、CrG烷 基磺醯基、鹵化烷基磺醯基、—NH2、CrCe烷胺基 -490- 200536479 (8) 、二（Cl〜C6烷基）胺基、Ci〜C6烷氧基羰基、C丨〜c6鹵化 烷氧基羰基、—c(0) NH2、烷胺基幾基、二（ 烷基）胺基羰基、一 C ( S ) NH2、一 S ( Ο ) 2NH2、 烷胺基磺醯基、二（CrC6烷基）胺基磺醯基、苯 基或由鹵素原子任意取代之苯基、P1、P2、p3或p4示2 以上之整數時，各個Z可爲相同或不同構造’ 又，2個Z鄰接時，鄰接之2個Z可藉由形成 一 CH2CH2CH2—、- CH2CH20-、_ CH2OCH2-、 一 0CH20-、一CH2CH2S-、一 ch2sch2-、 -CH2CH2CH2CH2 - 、- ch2ch2ch2o - 、- CH2CH20CH2 一、-ch2och2〇 -、— och2ch2o —、- ch2ch2ch2s - 、—OCH2CH2S-、或—CH = CH— CH = CH —而由 2 個 Z 分 別所結合之碳原子一起構成五節環或六節環，該時形成環 之各個碳原子上所結合之氫原子可爲鹵素原子、CfC 4烷 基或C丨〜c4鹵化烷基任意取代，
    E - 1〜E — 4 9分別示下列構造式所代表之飽和雜環， -491 - 200536479
    (R22)q2 (R22)q2 -o Γ°\ o ,22 )q3 E-l E-2 E-3 E-4 E-5 (0¾
    (〇)r )q3 (R^qS E-6 E-7
    )q2 )q2
    (^22)q2 ,22, )q2 .21
    S O
    S E-13 E-ll E-12 (R22)q2 23 )q2
    N R23 E-16 (R22)q2-s R23 E-21 -N
    O ^22.
    -s E-14 、22,
    (R22)q2
    N R23 E-15 (R22)q2 E-17 s E-18
    S E-19 s- N ☆23 E-20 (r22)& R -N
    S E-22
    n
    Γ 〇 (R22)q4 E-25
    _)q4 A .23 (R22)q4 E-30 -492 - 200536479 (10)
    s/l ‘ /S (R22)q3
    E-44 »22 )q3 E-45 ,23 (R“)q3 E-49 R4示鹵素原子、氰基、C3〜C8環烷基、C3〜C8鹵化環 烷基、—OH、一 OR5、— SH、-S(O) rR5、— N(R10) R9、一N(R10) CHO、一 N(R10) C(O) R9、 —N(R10) C ( O ) OR9、- N(R10) C(O) SR9、 —N(R】〇) C ( S ) OR9、- N ( R10 ) C ( S ) SR9、 —N(R10) S(O) 2R9、— C(O) OR9、 —C(O) N(R10) R9、- Si ( R13 ) ( R14 ) R12、苯基、 由（Z)…所取代之苯基、D—l〜D— 60或E— 1〜E— 49， R5示C!〜C6烷基、由R24任意取代之（)烷基 -493- 200536479 (11) 、C3〜C8環烷基’由R24任意取代之（C3〜C8) C2〜C6烯基，由R24任意取代之（C2〜C6 )儲基 烯基、C3〜C8鹵化環烯基、CrC6炔基，由R24f: (C 3〜C 6 )炔基、苯基、由（Z ) p 1取代之苯基 一 4、D-6 〜D13、D-15 〜D - 23、D-25 〜D-35 D - 40、D-42、D - 45 〜D - 60、E-3 〜E-9、E 31、E— 34 或 E- 45， ^ R6示CrCs院基、Ci〜C6鹵化垸基、C3〜C6 C 1 ~ C 4 )院基、Ci〜C4院氧基（Ci〜C4)丨兀基、c 基（C】〜C4 )烷基、苯硫基（CrQ )烷基、由（ 代之苯硫基（CrQ )烷基、氰基（)烷g 烷氧基羰基（Crq )烷基、CrQ烷胺基羰基 烷基、二（C^Cs烷基）胺基羰基（CrQ)烷基 CrQ)烷基，由（z) M取代之苯基（CrD D— 1〜D— 60之任意一個所取代之（C〗〜C4 )烷基 ® 1〜E— 49之任意一個所取代之（c^Ce)院基、C 基、C3〜C6烯基、C3〜c6鹵化烯基、C3〜C6炔基、 化炔基、—OH、（^〜(：6烷基羰基氧基、C丨〜C6 Ci〜C6鹵化垸硫基、苯硫基，由（z) ?1所取代之 -SN ( R18) R17、- s ( 〇) 2r9、— S ( Ο) 2N (: —CHO、— C(O) R9、一 c(〇) OR9、一 C(〇) —C(O) NHR10、— c(〇) N(R10) R9、一 C( -C(S) SR9、— C(s) NHR10、- C(S) N(】 -C(0) C(0) R9、—c(0) C(0) OR9、 環烷基、 'C 3〜C 8環 :意取代之 、D — 1 〜D 、D — 39、 一 2 3 〜E — 環烷基（ 1〜C 4院硫 :Z ) P i 取 、C 1 〜C 6 (CrQ ) 、苯基（ 烷基，由 、由E -3〜C6環院 c3〜c6鹵 烷硫基、 苯硫基、 R10) R9 、 SR9、 S ) OR9、 El10 ) R9、 -494 - 200536479 (12) -P ( O ) (or21)2_ — p(s) (OR2I)2，
    R7不氣原子、Ci〜{兀基、Ci〜鹵化氧基、C3〜Cg 環烷基（CrQ)烷基、ί^〜(：64烷氧基（Cl〜C4)烷基、 烷硫基（CrQ )烷基、C3〜c8環烷基、c3〜c6烯基 、（:3〜C 6鹵化烯基、C 3〜C 6炔基、C 3〜C 6鹵化炔基、—C Η Ο 、C!〜C6烷基羰基、C!〜C6鹵化烷基羰基、或Cl〜c6烷氧 基羰基、或R7及R6 一起藉由形成C2〜C6伸烷基鏈，而和 所結合之氮原子一起形成三〜七節環，該時該伸烷基鏈可 含有1個氧原子、硫原子或氮原子，且可任意爲鹵素原子 、C!〜c6烷基或CrQ鹵化烷基所取代， R8示Cl〜C6院基、Cl〜c6鹵化烷基、C3〜C6烯基、苯 基或由（Z) ?1所取代之苯基、 R9示C!〜C6燒基、Cl〜C6鹵化院基、C3〜C6環院基（ 烷基、Cl〜C6院氧基（CrCU)院基、κ6鹵化 嫁氧基（CrCd )烷基、CrQ烷硫基（CrQ )烷基、 C广c6鹵化院硫基（C】〜C4)院基、氰基（C1〜C6)院基、 苯基（CrD烷基，由（z) pi所取代之苯基（Cl〜c4) 嫁基，由D - 1〜D— 60之任意一個所取代之（Ci〜C4)院 基，由E — 1〜E - 49之任意一個所取代之（Ci〜C4)院基、 C3-C8環烷基、C3〜C8鹵化環烷基、C3〜C6烯基、C3〜C6鹵 化烯基、C3〜C6炔基、C3〜C6鹵化炔基、苯基、由（Z) pl 所取代之苯基，D — 1〜D — 60或E— 1〜E - 49， R10示氫原子、Ci〜C6院基、Cl〜C6鹵化文兀基、C3〜C6 環烷基（K4)烷基、Cl〜C6烷氧基（Cl〜C4)院基、 -495- 200536479 (13) 烷硫基（C]〜C4 )烷基、氰基（Ci〜C6 )烷基、 C3〜C6烯基、或C3〜C6炔基、或R1()及R9 —起藉由形成 C2〜C6伸烷基鏈，而和所結合之原子一起形成三〜七節環， 該時該伸烷基鏈可以含有1個氧原子、硫原子或氮原子， 且可爲鹵素原子、CrQ烷基、烷氧基、甲醯基、 烷基羰基或CrQ烷氧基羰基所任意取代，
    R11示氫原子、烷基、C】〜C6鹵化烷基、苯基（ CrQ )烷基，由（Z ) pl所取代之苯基（κ4)院基、 C3〜C6燃基、C3〜C6鹵化嫌基、C3〜C6炔基、C3〜C6鹵化炔 基、苯基或由（Z) pl所取代之苯基、或R11及r9 一起藉 由形成C2〜C4伸烷基鏈’而和所結合之原子一起形成五〜 七節環，該時該伸烷基鏈可含有1個氧原子、硫原子或氮 原子，且可爲鹵素原子或Ci〜C6院基所任意取代， R12示Cl〜C6j：完基、Cl〜C6鹵化院基、苯基或由 (Z ) p !所取代之苯基， R】3及R14各自獨立示C^C6院基或Cl〜c6_化烷基 R15示氫/原子、Ci〜C6院基、C】〜C6鹵化燒基、c】〜C6 烷氧基羰基（Cl 〜C4)烷基、Cl〜C6鹵化烷氧基羰基（ (^〜(^)烷基、苯基（C^C#)烷基，由（z) pi所取代之 苯基（Cl〜C4)院基、c3〜c6稀基、c3〜c6 _化燦基、 C3〜c6炔基、c3〜c6鹵化炔基、（^〜(：6烷氧基、Cl〜c6烷氧 基鑛基、Cl〜C6鹵化院氧基鑛基、苯基、或由（z) pi所取 代之苯基、 -496 - 200536479 (14) 又’ R15之鄰接位置有Z存在時，鄰接之111:>及Z可 藉由形成一 CH2CH2CH2CH2—、- CH = CH- CH-CH-、 -N=CH-CH-CH- 、 一CH=N—CH=CH-、 —— N = CH —或一CH = CH — CH = N—、和分別所結合 之原子一起形成六節環，該時，結合在形成環之各碳原子 上氫原子可爲鹵素原子、Cl〜c4院基或Cl〜C4鹵化院基所 任意取代， # R16示鹵素原子、氰基、硝基、c3〜C8環烷基、c3〜c8 鹵化環烷基、—OR25、一 N ( R26 ) R25、— SH、 —S ( 0) rR27、一 SO2NHR29、- S02N ( R29) R28、 —CHO、一 C(0) R28、- C(O) OH、- C(O) OR28、 —C(0) SR28、- c(0) NHR29、- C(0) N(R29) R28 、—C(S) NHR29、- C(S) N(R29) R28、 -C(0) c(0) OR28、- C(R31) =N0H、 —c ( r3i ) =N〇R30、- c ( =nr3i ) OR30、 Φ — C ( =NR31 ) SR”、- C ( =NR31 ) N ( R29) R3。、 —C(=NOR31) NHR29、- c(=N〇R3】）N(R29) R30、 -Si ( R】3) ( R14) R〗2、- P ( 〇) ( OR2” 2、 -P ( S ) (0R2i)2、-P(Ph)2、-P(0) (Ph)2、苯 基，由（Z) pl所取代之苯基、D— 1〜D - 60、E— 1〜E—49 或 Μ — 1〜Μ— 22， Μ - 1〜Μ - 22分別示下列構造式所表示部分飽和雜環 -497- 200536479
    (15)
    M-l M-2 M"3 M-4 M-5
    M-16 M-17 M-18 M-19 M-20
    M-21 M-22 R17不c〗〜C12院基、Cl〜C】2鹵化院基、Cl〜C12院氧基 (C】〜C】2)院基、§1基（Cl〜Ci2)垸基、Cl〜C】2院氧基碳 基（Ci〜C丨2 )烷基、苯基（C丨〜C4 )烷基，由（Z ) PI所取 代之苯基（Cl〜C4)院基、C3〜Ci2燒基、C3〜Ci2鹵化嫌基 、C3〜Ci2炔基、C3〜Ci2鹵化炔基、Cl〜Ci2院基鑛基、 -498- 200536479 (16) C!〜C12 烷氧基羰基、c (0) ON = C ( CH3) SCH3、 —C(〇) ON-C ( SCH3 ) C ( O ) N ( CH3 ) 2、苯基或由（ Z ) p】所取代之苯基，
    R18示Ci〜Ci2烷基、Cl〜Ci2鹵化烷基、Ci〜C12烷氧基 (Cl〜Cl2) ί兀基、氰基（Cl〜Ci2)院基、Cl〜Ci2院氧基鑛 基（Ci-C丨2)烷基、苯基（c】〜c4)烷基，由（z)pl所取 代之苯基（Ci〜C4)烷基、c3〜Cl2烯基、c3〜Cl2鹵化烯基 、c3〜c12炔基、c3〜c12鹵化炔基、苯基或由（Z) P1所取 代之苯基、或R18及R17 —起藉由形成c4〜c7伸烷基鏈， 和所結合之氮原子一起形成五〜八節環，該時該伸烷基鏈 可含有1個氧原子或硫原子，且可爲烷基或 烷氧基所任意取代， R19示氫原子，C】〜C6烷基，由R16任意取代之（ CrQ)烷基、C3〜c8環烷基、c3〜c8鹵化環烷基、c3〜c6 嫌基、C：3〜C6鹵化嫌基、CI3〜C6快基、Cl3〜C6鹵化快基、 一 CHO、一 C(O) R28、- C(O) OR28、- c(0) SR28、 一 C(〇) NHR29、- C(O) N(R29) R28、 一 C(S) NHR29、- C(S) N(R29) R28、- S(O) 2R28 、一 s ( 0) 2NHR29、- S ( O) 2N ( R29) R28、 一 P(O) (〇R2】）2、一 P(S) (〇R21)2、苯基、由 (Z ) Pl所取代之苯基、D — 1〜D - 13、D — 15〜D — 25、D 3〇 〜D - 37、D - 39 〜D — 40、D — 42、D — 45 〜D — 60、E — 5、e—7、E - 9、E— 24、E— 25、E—27、E— 28、E— 30 或 E — 3 1、 -499- 200536479 (17) R a示Cl〜C6院基、C1〜C6鹵化烷基、Cr〜C4烷氧基 (Ci-CU)烷基、烷硫基（Ci〜c4)烷基、Ci〜c4烷 基磺醯基（烷基、Cl〜C4烷氧基羰基（〜C4)烷 基、苯基（C^C4 )烷基，由（z )所取代之苯基（ (^〜04)烷基、c3〜c6環烷基、苯基、由（z) 所取代之 苯基、D — 1〜D— 60或E1〜E—49，
    R19b示氫原子或（^〜〇：6烷_、或尺193及Rl9b 一起藉 由形成C3〜C5伸烷基鏈，和所結合之碳原子一起形成四〜 六節環，該時該伸烷基鏈可含有丨個氧原子、硫原子或氮 原子，且可爲CrQ烷基、甲醯基、ei〜C6烷基羰基或 Ci〜C6烷烷氧基羰基所任意取代， R2G示氫原子，CrG烷基、Cl〜c6鹵化烷基、CrQ 烷氧基（CrQ)烷基、<^〜(：4鹵化烷氧基（c^C#)烷基 、Cl〜C4院硫基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4鹵化垸硫基（ Cl〜C4)院基、Cl〜C4院基擴酿基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4 鹵化烷基磺醯基（匕〜(：4 )烷基、氰基（Cl〜C6 )烷基、 CrC#烷氧基羰基（CrC4)烷基、c2〜c6烯基、C2〜C6鹵 化烯基、c3〜C6炔基、C3〜C6鹵化炔基、—CHO、 一 C(O) R9、- C ( Ο ) OR9、一 C(O) SR9、 —C(S) OR9、— C(S) SR9、Ci 〜C6 院基礦釀基、或 C !〜C 6鹵化烷基磺醯基， R21示CrQ烷基或CrQ鹵化烷基， R22示鹵素原子、氰基、<：丨〜(：6烷基、C^C6鹵化烷基 、羥基（C】〜C6 )烷基、C】〜C4烷氧基（C】〜C4 )烷基、 -500-
    200536479 (18) (：广0：4烷氧基羰基（CrQ)烷基、Ci〜C6丨完氧 烷硫基、C】〜C6烷胺基、二（C丨〜C4烷基）胺基 氧基羰基、苯基或由（Z) pl所取代之苯基’當 q3或q4示2以上之整數時，各個R22可爲相F 造，又，2個R22在同一個碳原子上取代時，2 起可形成氧基、硫酮基、亞胺基、C〗〜C6烷3 烷氧基亞胺基、或亞烷基， R23示氫原子，烷基，由R32任意 C!〜C6)烷基、C3〜C6環烷基、C3〜C6烯基、C3〜 基、C3〜C6炔基、一 OH、苯甲氧基、一CHO、 - C(O) R33、一 C(O) OR33、一 c(0) SR33、 - C ( O) NHR34、— C ( Ο) N ( R34) R33、 —C(S) NHR34、一 C(S) N(R34) R33、- S 、-P(O) (OR21)2、— P(S) ( OR21 ) 2 ' ^ Z) p】所取代之苯基或D — 5， R24示鹵素原子、氰基、C3〜C8環烷基、C3〜 烷基、〇^〜(：6烷氧基、C!〜C6鹵化烷氧基、 CrQ鹵化烷硫基、烷基磺醯基、_ 醯基、CrQ烷胺基、二（烷基）胺基、 烷基羰基、CrQ鹵化烷基羰基、 、Ci〜C6鹵化烷氧基羰基、—CH = NORM、一 ^NOR11、苯基，由（Z ) pl所取代之苯基、D -或 E— 1 〜E— 49， R25示氫原子、C】〜C8烷基，由R32任意 基、C 1〜C 6 、C 1〜C 6火兀 ql 、 q2 、 5或不同構 靣R22在一 :亞胺基、 取代之（ ，C 6鹵化嫌 (〇 ) 2R33 基，由（ C 8鹵化環 院硫基、 化烷基磺 -CHO、 氧基鑛基 c ( R9 ) 1〜D — 6 0 取代之（ -501 - 200536479 (19) Ci〜C8 )烷基、C3〜c8環烷基，由R32任意取代之（C3〜C8 )環烷基、C3〜C8烯基，由R32任意取代之（C3〜C8 )烯基 、C3〜C8炔基’由R32任意取代之（C3〜C8 )炔基、—CHO 、- C(O) R33、— c(0) OR33、— C(〇) SR33、 -C(O) NHR34、— C(O) N(R34) R33、 -C(O) C(〇) R33、— C(O) C(O) OR33、 —C(S) R33、—C(s) OR33、— C(S) SR33、
    -C(S) NHR34、- C(S) N(R34) R33、- S(〇) 2r3 3 、-S(0)2N(R34)R33、—Si(R13) (R14)R12、 —P(O) (OR21) 2' — P(S) (OR21) 2、苯基，由 (Z) pi所取代之苯基、D — 1〜D— 4、D— 6〜D — 13、d — 15 〜D — 23、D 一 25 〜D — 37、D — 39、D — 40、D 一 42、〜 45 〜D—60、E— 3 〜E— 9、E— 23 〜E-31、E— 34 或 E〜45， R26示氫原子、烷基、鹵化烷基、 烷氧基（CrQ )烷基、Crh烷硫基（C!〜C4 )烷基、 c3〜C6環烷基、C3〜C6烯基、C3〜C6炔基或CrQ烷氧基、 或R26及R25 —起藉由形成C2〜C5伸烷基鏈’和所結合之 氮原子一起形成三〜六節環，該時該伸烷基鏈可含有1 _ 氧原子、硫原子或氮原子，且可以爲鹵素原子、Ci〜c6 g 基、c】〜c6鹵化烷基、烷氧基、苯基、由（ζ) ρ】尸jj 取代之苯基、氧基或硫酮基所取代， R27示烷基，由R32任意取代之（C】〜C8 )院基 、C 3〜C 8環烷基，由R3 2任意取代之（c 3〜C 8 )環烷基、 C3〜C8烯基，由R32任意取化之（C3〜C8 )烯基、C3〜C8块 - 502 - 200536479 (20) 基，由R32任意取代之（C3〜C8)炔基、—SH、C】〜C6院硫 基、CrQ鹵化烷硫基、苯硫基，由（z) pi所取代之苯硫 基、—CHO、- C ( 0) R33、- C ( 0) OR33、 -C ( Ο) SR33、- C ( Ο) NHR34、- C ( Ο) N ( r34) r33 、- c(0) C(O) R33、- c(0) c(0) OR33、 -C ( S ) R33、- C ( S ) OR33、- c ( S ) SR33、 -C(S) NHR34、- C(S) N(R34) R33、 -P ( 〇 ) (OR21)2、— P(S) (OR21) 2、苯基’由（z )pl 所取代之苯基、D — 18、D — 21、D — 25、D— 30〜D — 35、d — 47、D - 50、D— 51、E - 3〜E— 9、E - 23 〜E - 31 、E— 34 或 E— 45，
    R28示C】〜C6烷基，由R32任意取代之（Ci〜C6)烷基 、C3〜C8環烷基，由R32任意取代之（C3〜C8 )環烷基、 C2〜C6烯基（C3〜C8)環烷基、C2〜C6鹵化烯基（C3〜C8) 環烷基、C2〜C8烯基，由R32任意取代之（C2〜C8 )烯基、 C2〜C8炔基，由R32任意取代之（C2〜C8 )炔基、苯基，由 (Z) pi所取代之苯基、D— 1〜D— 60或E—1〜E — 49’ R29示氫原子、C】〜C6烷基，由 R32任意取代之（ Cl〜C6)院基、C3〜Cs燒基、C3〜C6鹵化燒基、C3〜C6炔基 、C3〜C6鹵化炔基、苯基或由（Z ) pl取代之苯基、或R29 及R28 —起藉由形成C2〜C5伸烷基鏈，和所結合之氮原子 一起形成三〜六節環，該時該伸烷基鏈可含有1個氧原子 、硫原子或氮原子，且可爲鹵素原子、C!〜C6烷基、 烷氧基 '甲醯基、CrC6烷基羰基、Cl〜c6烷氧基羰基、 -503-
    200536479 (21) 苯基、或由（Z) pl所取代之苯基任意取 r3G示烷基’由R32任意取代 、c3〜C8環烷基、C3〜C8烯基，由R32任意 基、c 3〜C 8炔基，或由R 3 2任意取代之（C R31示氫原子，CrQ烷基、Crq | 環院基（C】〜C4)院基、Cl〜C6院氧基（ Ci〜C6鹵化院氧基（Ci〜C6)垸基、Ci〜Ci )烷基、0丨〜(：6鹵化烷硫基（（：丨〜(：4)烷基 釀基Cl〜C4院基、Cl〜C6鹵化院基礦酿基 苯基（C丨〜c4 )烷基，由（z ) pi所取代；5 烷基、C3〜C6環烷基、苯基或由（Z)pdif R31及r3G —起藉由形成c2〜c4伸烷基鏈 子一起形成五〜七節環，該時該伸烷基鏈ΐ 子 '硫原子或氮原子，且可爲鹵素原子或 意取代， R32示鹵素原子、氰基、硝基、c3〜Ci 鹵化環烷基、— OH、— OR33、一 OC (Ο) —OC ( o) 〇r33、_ 〇c ( o) NHR33、 —OC(O) N(R34) R33、— 〇c(S) NHR: -〇C(S) N(R34) R33、— SH、S(O) rF _ SC ( 0) R33、— sc ( O) OR33、- SC ( -SC(〇) N(R34) R33、— SC(S) NHR3 -SC(S) N(R34) R33、— NHR34、- N( —N(R34) CHO、- N(R34) C(O) R33、 之（Ci〜Cs)院基 取代之C3〜c8烯 3〜C 8 )炔基’ I化烷基、c3〜c6 C 1〜C 4 )院基、 ,院硫基（c 1〜C 4 :、C 1〜C 6院基礦 (Cl〜C4)院基、 二苯基（Cl〜C4) 取代之苯基，或 、和所結合之原 J含有1個氧原 c i〜C 6烷基所任 ;環烷基、C 3〜C 8 R33、 丨3 , 【33、 〇 ) NHR33、 3 , R34) R33、 -504- 200536479 (22) —N(R34) C(O) OR33、— N(R34) C(O) NHR33、 -N ( R34 ) C ( O ) N ( R34 ) R33、 —N ( R34 ) C ( S ) NHR33、 一 N(R34) C(S) N(R34) R33、- CHO、一 C(O) R33、 -C ( O ) OR33、— C ( O ) SR33、- C ( O ) NHR34、 -C(O) N(R34) R33、- C(O) C(O) OR33、 -CH = NOR1 1 ^ - C ( R9 ) =NORu、
    -Si ( R13 ) (R14)R12、-P(0) (OR21) 2、 —P(S) (OR21)2、-P(Ph)2、— P(O) (Ph)2、苯 基，由（Z) Pi所取代之苯基、D— 1〜D - 60或 E — 1〜E — 49， R33示烷基、鹵化烷基、C3〜C6環烷基（ <^〜04)烷基、C3〜C6鹵化環烷基（C】〜C4)烷基、C】〜C4 院氧基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4鹵化院氧基（Cl〜C4)垸基 、Cl〜C4院硫基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4鹵化院硫基（ Crh)烷基、烷基磺醯基（CrQ)烷基、 鹵化院基磺釀基（Cl〜C4)院基、氰基（Cl〜C6)院基、 Cl〜C6院基鑛基（Cl〜C4)院基、Cl〜C6鹵化垸基鑛基（ Crb)烷基、0丨〜(：6烷氧基羰基（c^c*)烷基、二（ CrQ烷基）胺基羰基（CrD烷基、三（c^c*烷基） 石夕院基（Cl〜C4)院基、苯基（Cl〜C4)院基，由（z) pi 所取代之苯基（C】〜C4 )烷基，由D — 1〜D — 60任意取代 之（)烷基，由E — 1〜E — 49任意取代之（CrQ ) 院基、C3〜C6環院基、C3〜C6鹵化環院基、C2〜C6儲基（ -505- 200536479 (23) C3〜C8)環院基、c2~c6國化嫌基（c3〜c8)環院基、 c2〜c8烯基、c2~c8鹵化烯基、c广c8環烯基、C3〜C8鹵化 環嫌基、c2〜c8炔基、鹵化炔基、苯基、由（z) pl 所取代之苯基、ϋ—l〜D— 60或E— 1〜E_49， R34示氫原子，CrC6烷基、C丨〜C6鹵化烷基、C3〜C8 環院基、c3〜c6㈣、c3~c6炔》' €基_基'
    Cl〜C6_化院基羯基、crG院氧基裁基、CrG議化垸氧 基幾基、苯氧基羰基，ΐ (z)pl所取代之苯氧基鑛基、 苯基碳基’由P1所取代之苯基幾基、c^C6院基磺酿 基、c 1 ~ c 6鹵化烷基磺醯基、苯基，由（z ) p1所取代之本 基、D - 1〜D - 4、D - 6〜D - 13、D-15 〜D - 23、D-25 〜D —37、D - 39、D— 40、D - 42、D— 45 〜D - 60、E— 3 〜E〜 9、£一23〜£—31、£—34或 E - 45、或 R34 及 R33 —起藉 由形成C2〜C5伸烷基鏈，和所結合之氮原子一起形成Ξ〜 六節環，該時該伸烷基鏈可含有1個氧原子、硫原子或氮 原子，且可爲鹵素原子、Cl〜C6烷基、C!〜C6烷氧基、甲 醯基、CrC6烷基羰基、Cl〜C6烷氧基羰基、苯基或由（2 )p i所取代之苯基任意取代， m不〇〜5之整數、 η示〇〜4之整數、 pi示1〜5之整數、 p2示〇〜4之整數、 p3示〇〜3之整數、 p4示〇〜2之整數、 -506- 200536479 (24) p 5示0或1之整數、 ql示0〜3之整數、 q2示0〜5之整數、 q3示0〜7之整數、 q4示0〜9之整數、 r示0〜2之整數、 t示0或1之整數。〕 2 .如申請專利範圍第1項之異鳄唑啉取代苯甲醯胺 化合物或其鹽， 其中，G示由G — 1〜G—10中任意所示芳香族六節環 ，或由G - 11〜G-25中任意所示芳香族五節環，
    G - G-2 G-3 G - 4
    G - (X),
    -507 200536479 (25)
    乂示_素原子、氰基、硝基、一 SF5、烷基、由 R4任意取代之（C!〜C6)烷基、C3〜C8環院基’由R4任意 取代之（c3〜c8)環垸基、C2〜C6嫌基，由R4任意取代之 (c2〜c6)烯基、c2〜c6炔基’由r4任意取代之（c2〜c6) 炔基、—OH、一 OR5、— OSO2R5、S(O) rR5、 —N(R7) R6、— C ( 〇 ) OR9、_C(0) SR9、 —C(O) NHR10' — C(O) N(R10) R9' — C(S) OR9' -C(S) SR9、- C(S) NHR10、- C(S) N(R10) R9、 -CHsNOR11、- C(R9) =N〇Rii、- S(O) 2NHR10、 —S(O) 2N(R10) r9、— Si(R】3) (R14) R12、苯基、 由（Z) pl所取代之苯基，D - 1〜D— 60、或E— 4〜E— 49 ，當m示2以上之整數時，各個X可爲相同或不同構造 ，更進之，2個X鄰接時，所鄰接之2個X可藉由形成 一 CH2CH2CH2—、一 CH2CH2O—、一 CH2〇CH2-、 -OCH2O - 、CH2CH2S—、- CH2SCH2 -、 一 C Η 2 C Η 2 C Η 2 C Η 2 — 、一 CH2CH2CH2O — 、一 CH2CH2OCH —、—CH20CH20-、- OCH2CH2〇 -、- OCH2CH2S -、 -508- 200536479 (26) ^ - CH = CHCH = CH^、和分別所結合之碳原子一起形成五 節環或六節環，該時形成環上之各碳原子上所結合之氫原 子可爲鹵素原子，烷基或CrQ鹵化烷基所任意取 代， Y不鹵素原子、氨基、硝基、C〗〜C6院基’由R4任思 取代之（C〗〜c6 )烷基、—OR5、— 0S02R5、— S ( Ο ) rR5 、一 NHR7、— N(R7) R6、— n = CHOR8、
    一 N = C(R9) OR8、— C(O) NHR10、 —C(〇) N(R10) R9、- C(S) NHR10、 —C(S) N(R1G) R9、苯基、由（Z) pl所取代之苯基， D — 1 〜D — 24、D — 30 〜D — 38、D — 43 〜D - 52 或 D — 53’ 當 n示2以上之整數時，各個Y可爲相同或不同構造， 又，2個Υ鄰接時，鄰接之2個Υ可藉由形成 一 ch2ch2ch2- 、一 CH2CH20— 、一 CH2OCH2—、 -0CH20—、- CH2CH2CH2CH2 -、- CH2CH2CH2O -、 -CH2CH2OCH2- ' -CH2OCH2O-、一 〇ch2ch2o —、 一 OCH = N -或—SCH = N -和分別所結合之碳原子一起形成 五節環或六節環，該時形成環之各碳原子上所結合之氫原 子可爲鹵素原子、烷基或CrQ鹵化烷基所任意取 代， R1示Ci〜C6烷基，由R16所任意取代之（Ci〜C8)烷 基、C3〜Cg環院基，C3〜C8鹵化環院基、C3〜C8嫌基、 c3〜c8鹵化烯基、苯基（c3〜c6)烯基，由（z) pl所取代 之苯基（c3〜c6)烯基、c3〜c8炔基、c3〜c8鹵化炔基、苯 -509- 200536479 (27) 基（c3〜C6 )炔基，由（Z ) P1所取代之苯基（c3〜c6)炔 基、C「c8 烷氧基、—N(R2Q) R19、— N = CHR19b、— N = C (R19b) R19a、- C(O) N(R10) R9、
    -C ( S ) N ( R10 ) R9、- C(=NRH) OR9、- C ( =NR] 1 ) SR9、- C ( =NRn ) N ( R10 ) R9、苯基、由（Z ) pl 所取 代之苯基，D — 1 〜D— 4、D— 6 〜D — 13、D — 15 〜D— 23、D -26、D-27、D-29〜D — 37、D-39、D— 40、D-42、D —45 〜D — 58、E — 4 〜E — 9、E — 23 〜E — 28、E — 30、E — 31 、E— 34 或 E— 45， R2示氫原子、烷基、CrQ鹵化烷基、C3〜C6 環烷基、（CrQ)烷基、CrQ烷氧基（C^Ca)烷基、 鹵化烷氧基（C^C*)烷基、苯甲氧基（C】〜C4)烷 基、烷硫基（CrQ )烷基、CrQ鹵化烷硫基（ Cl〜C4)院基、Cl〜C4院基礦醯基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4 鹵化烷基磺醯基（)烷基、苯硫基（)烷基， 由（Z ) pl所取代之苯硫基（)烷基、氰基（Ci-Ce )烷基、硝基（CrD烷基、CrC*烷基羰基（C^Q) 院基、Cl〜C4院氧基鑛基（Cl〜C4)院基、C3〜C6環院基、 c3〜C6烯基、C3〜06環烯基、C3〜C6炔基、—SR9、 -S(O) 2R9、— SN(R18) R17、- OH、- OR19、 —NHR20、— N(R20) R19、— N = CHR19b、 -N = C(R19b) R19a、— C(O) R9、- C(O) OR9、 —C(O) SR9、— C(S) OR9、一 C(S) SR9、苯基或（Z )pl所取代之苯基、或R2及R1 —起形成=C ( R2a) Rla、 -510- 200536479 (28) 或R2及R1 —起藉由形成C2〜C6伸烷基鏈、和所結合之氮 原子一起形成三〜七節環，該時該伸院基鏈可含有1個氧 原子、硫原子或氮原子、且可爲Cl〜C6烷基、甲醯基、 烷基羰基或CrQ烷氧基羰基所任意取代，
    Rla及Rh 一起藉由形成C4〜C5伸烷基鏈或C4〜c5伸 烯鏈、和所結合之碳原子一起形成五〜六節環，該時該伸 烷基鏈或伸烯鏈可含有1〜3個氧原子、硫原子或氮原子， 且可爲鹵素原子或Cl〜C6院基所任意取代， R3示氰基、C!〜C6烷基，由R4所任意取代之（Cl〜C6 )院基、C3〜〇8環院基，C3〜c8鹵化環院基、〜c6嫌基、 C3〜C6鹵化嫌基、C3〜C6快基、C3〜C6鹵化快基、' —OR5 、—S ( 0 ) rR5、一 N ( R10 ) R9、一 C ( 0 ) or9、 —C(0) SR9、— C(O) NHRi〇、 -C(0) N(R10) R9、- C(S) OR9、一 C(S) SR9、 -C(S) NHR10、- C(S) N(R10) R9、- CH^NOR11 > —C(R9) =NORH、- Si ( R13 ) ( R14 ) R12、苯基、由 (Z) pl所取代之苯基、D— 1〜D— 4、D— 8〜D— 13、D — 15 〜D — 23、D 一 25 〜D — 37、D — 39、D — 40、D — 42、D — 45 〜D-60、E-4 〜E— 7、E— 23 〜E— 27 或 E— 28， R4示鹵素原子、氰基、C3〜C6環烷基、C3〜C8鹵化環 烷基、一 OH、— OR5、S(0) rR5、— N(R10) R9、 — N(R10) C(O) R9、— N(Ri〇) C(〇) OR9、 -N ( R10 ) C ( 0 ) SR9、- N ( R10 ) C ( S ) OR9、 —N(R10) C(S) SR9、— N(R10) S(〇) 2R9、 -511 - 200536479 (29) -Si ( R13 ) (R14)R12、苯基、由（Z)pl所取代之苯基 、D 一 1 〜D — 5、D — 8 〜D — 38、D 一 41、D _ 43、D 一 44、D —47 〜D - 52 或 D-53，
    R5示烷基、Ci〜C6鹵化烷基、Ci〜C3鹵化烷氧 基（)鹵化烷基、C3〜C8環烷基、C3〜C8鹵化環烷基 、C2〜〔6儲基、C2〜C6鹵化儲基、C3〜C6快基、C3〜C6鹵化 炔基、苯基、由（Z ) pl所取代之苯基、D - 1〜D - 4、D — 7 〜D— 9、D-15 〜D-23、D-30 〜D-35、D-47〜D-53、E -3 〜E— 9、E— 23 〜E — 27 或 E-28， R6示烷基、（^〜(^鹵化烷基、C3〜C6環烷基（ Cl〜C4)院基、Cl〜C4院氧基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4院硫 基（C 1 〜C 4 )院基、—S(O) 2 R ^ ' — CHO、— C ( Ο ) R9 、~ C ( 0 ) OR9、— C(O) SR9、- C ( S ) OR9 或 —C ( S ) SR9， R7示氫原子、C】〜C6烷基、CrQ鹵化烷基、C3〜C6 烯基或C3〜C6炔基， R8示烷基， R9示C!〜C6烷基、CrQ鹵化烷基、C3〜C6環烷基（ Cl〜C4)院基、Cl〜C6院氧基（Cl〜C4)院基、Cl〜C6院硫 基（Cl〜C4)院基、氯基（Cl〜C6)院基、苯基（Cl〜C4) 院基’由（z) pi所取代之苯基（Cl〜C4)院基、C3〜C8環 院基’ C3〜Cs鹵化環院基、C3〜C6傭基、C3〜C6鹵化燒基、 C3〜c6炔基、c3〜c6鹵化炔基、苯基、由（z ) pl所取代之 苯基，D— 1 〜D— 4、D— 6〜D - 35、D - 38、D— 47 〜D-54 -512- 200536479 (30) 或 D— 55， r1g不氯原子或Ci~C6院基、或R 及R —起藉由形 成c4〜c6伸烷基鏈，和所結合之氮原子一起形成五〜七節 環，該時該伸烷基鏈可含有1個氧原子或硫原子，
    R11示烷基、鹵化烷基、苯基（Κ4) 烷基，由（Ζ) ρ1所取代之苯基（（^〜0：4)烷基、苯基或（ z ) pl所取代之苯基、或R11及R9 —起藉由形成c2〜c3伸 烷基鏈，和所結合之原子一起形成五節環或六節環，該時 該伸烷基鏈可爲Ci〜C6烷基任意取代， R12不C丨〜C6院基、苯基或由（z)。所取代之苯基， R13及R14各自獨立示Crq烷基， R15示C!〜C6烷基、CrQ鹵化烷基、苯基（Cl〜c4 ) 烷基，由（Z) pl所取代之苯基（C】〜C4)烷基、苯基、或 由（Z ) p i所取代之苯基， R16示鹵素原子、氰基、C3〜<：6環烷基、C3〜C6鹵化環 烷基、—OR25 ' - N ( R26 ) R25、〜SH、一 S ( Ο ) rR27、 〜S02NHR29、- S02N ( R29 ) R28 . — CHO、- c ( 〇 ) r28 、-C ( O ) OR28、一 C ( O ) NHR29、 〜C(O) N(R29) R28、- C(O) N(r2 9) 〇r28、 -C ( S) NHR29、一 c ( S) N ( R29) r28、 〜C(R31) =NOH、- C(R3 丨）=K[〇r3〇、 〜C(=NR3” 〇R30、- C(=NR31) Sr3〇、 〜C (=NR3i ) N ( R29) R3〇、- C (，〇r3 1 ) NHr29、 〜C ( =NOR31 ) N ( R29 ) R30、- Si ( R13 ) ( R14 ) Ri2、 -513 ^ 200536479 (31) 苯基，由（Z) pl所取代之苯基、D— 1〜D— 60、E - 1〜E — 49 或 Μ - 1〜Μ— 22’ R17示<^〜(：6烷基、ci〜C4烷氧基（Cl〜C4)烷基、 Ci〜C6烷氧基碳基（C!〜C4)烷基、苯基（Ci〜C4)烷基， 由（Z) pi所取代之苯基（Cl〜c4)烷基、或Ci-G烷氧基 羰基， R18示CrCs烷基、苯基烷基，或由 (ζ) ρι所取代之苯基（ci〜C4)烷基、或R】8及R17 一起 藉由形成C4〜C5伸烷基鏈’和所結合之氮原子一起形成五 節環或六節環，該時該伸院基鏈可含有1個氧原子或硫原 子，且可爲甲基或甲氧基所任意取代， R19示Ci〜C6烷基，由R16任意取代之（CrD院基 、c3〜c6環烷基、C3〜c6鹵化環烷基、C3〜c6烯基、c3〜c6 鹵化烯基、C3〜c6炔基、一 CHO、— C ( Ο ) R28、 一 C(O) OR28、- C(〇) nhr29、- c(〇) N(R29) r28 、一 C(S) NHR29、- C(S) N(R29) R28、 - S(〇) 2R28、- S(〇) 2NHR29、- S(O) 2N(R2” R28 、苯基，由（Z) pl所取代之苯基、D— 1〜d— 13、d- 15 〜D-25、D- 30〜D - 37、D - 39、D- 40、d—42、D — 45 〜D- 60、E- 5、E - 7、E-9、E- 24、E〜25、E-27、 E- 28、E- 30 或 E- 31， RI9a示CrQ烷基、Ci〜C6鹵化烷基、C3〜C6環烷基 、苯基、由（Z) P1所取代之苯基、D — 1〜4、D— 8〜D 一 10、D— 15〜D— 23、D - 47〜D- 55、E— 4〜E— 7、E — -514- 200536479 (32) 23 〜E — 27 或 E — 28’ R19b示氫原子或Ci〜c6院基、或尺193及R19b 一起藉 由形成C4〜C5伸烷基鏈’和所結合之碳原子一起形成五〜 六節環，該時該伸烷基鏈可含有1個氧原子或硫原子， R2G示氫原子’ 烷基、Cl〜C6鹵化烷基、Ci〜C4
    烷氧基（Crh)烷基、CrQ烷硫基（Cl〜C4)烷基、氰 基（Ci〜C6)烷基、C丨〜C4烷氧基羰基（Cl〜C4)烷基、 C2 〜C6 嫌基、C3 〜C6 炔基、—CHO、— c(0) R9、 —C(O) OR9、— C(0) SR9、—C(s) OR9、 一 C ( S ) SR9或CrQ烷基磺醯基， R22示鹵素原子、氰基、CrQ烷基、<^〜(：6鹵化烷基 、C!〜C6烷氧基、烷氧基羰基、—C(0) NH2或 —(：(3)1^112，91、92、93或q4示2以上之整數時，各 個R22可爲相同或不同構造，又，2個R22在同一碳原子 上取代時，該2個R22可一起而形成氧基、硫酮基、亞胺 基、烷基亞胺基、CrQ烷氧基亞胺基或亞 烷基， R23示氫原子，C丨〜C6烷基，由 R32任意取代之（ CrD烷基、C3〜C6環烷基、C3〜C6烯基、C3〜C6炔基、 —OH、苯甲氧基、一 CHO、一 C(O) R33、 —c(0) OR33、— c(0) SR23、— c(0) NHR34、 —c(0) N(R34) R33、—S(0) 2R33、苯基，由（z) pl 所取代之苯基或D - 5， R25示氫原子、烷基，C】〜C6鹵化烷基、 -515- 200536479 (33) 院氧基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4院硫基（Cl〜C4)院基、氰 基（Cl〜C6)院基、苯基（Cl〜C4)院基，由（z) pi所取 代之苯基（Cl〜C4)院基、C3〜C6烯基，C3〜C6快基、 —CHO、— C ( 0) R33、— C ( 0) OR33、- C ( 0) SR33、 一 C(O) NHR34、— C(O) N(R34) R33、 —C(S) R33、- C(S) OR33、- C(S) SR33、
    -C(S) NHR34、— C(S) N(R34) R33、— S(O) 2R33 、—S ( O ) 2N ( R34 ) R33、二（Ci〜C6 烷基）膦酸基、二 (C丨〜C6烷基）硫膦酸基、三（Κ4烷基）矽烷基、苯 基或由（Ζ) ρ1所取代之苯基， R26示氫原子、烷基、C3〜C6烯基、C3〜C6炔基 或Crq烷氧基、或R26及R25 —起藉由形成C3〜C5伸烷 基鏈，和所結合之氮原子一起形成四〜六節環，該時該伸 烷基鏈可含有1個氧原子、硫原子或氮原子，且可爲 Ci〜C6烷基、氧基或硫酮基所取代， R27示Ci〜C6烷基，C丨〜C6鹵化烷基、羥基（C^CJ 院基、Cl〜C4院氧基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4院硫基（ C^c*)烷基、CrQ烷基羰基（CrD烷基、烷 氧基幾基（Cl〜C4)垸基、—·（Cl〜C4院基）胺基鐵基（ Ci〜C4)烷基、三（C〗〜C4烷基）矽烷基（Ci〜c4)烷基、 苯基（)烷基，由（Z ) pi所取代之苯基（CrQ ) 烷基、c3〜c6烯基、C3〜C6炔基、C!〜C6烷基羰基、CrCs 烷硫基、苯硫基、由（Z ) p !所取代之苯硫基、 —C(0) NHR34、一C(0) N(R34) R33、 -516- 200536479 (34) —C(S) NHR34、一 C(s) N(R34) R33、苯基’由 (Z) pl 所取代之苯基、D— 21、D— 35、D— 47 或 D— 50 R28示C】〜C6烷基，由r32所任意取代之（Cl〜C6)烷 基、C3〜C6環烷基、C3〜C6鹵化環烷基、C3〜C6燒基、 c3〜c6鹵化烯基、C3〜c6炔基、C3〜c6鹵化炔基、苯基’由 (Z) ^所取代之苯基、D—1〜D— 60或E— 1〜E— 49， φ R29示氫原子、Ci〜C6烷基，C】〜C4烷氧基（C!〜C4) 烷基、Cl〜c4烷硫基（Ci〜C4 )烷基、氰基（C】〜c6)院基 、c3〜c6烯基或c3〜c6炔基、或r29及r28 一起藉由形成 c2〜c5伸烷基鏈，和所結合之氮原子一起形成三〜六節環’ 該時該伸烷基鏈可含有1個氧原子或硫原子’ R30示j：完基、Cl〜C4院氧基（C^Ca)院基、 CrQ烷硫基（C,〜C4)烷基、c3〜C6環烷基（C!〜C4)院 基、三（CrQ烷基）矽烷基（CrQ )烷基、苯基（ # Cl〜c4)烷基，由（z ) pl所取代之苯基（Ci〜c4)院基、 C3〜C8烯基、C3〜c8鹵化烯基、c3〜C8炔基或C3〜c8鹵化快 基， R31示氫原子，CrQ院基、Cl〜c6鹵化院基、或 C3〜C6環烷基、或r31及—起藉由形成C2〜C3伸院基 鏈、和所結合之原子一起形成五〜六節環，該時該伸烷基 鏈可爲Cl〜C6烷基所任意取代， R32示鹵素原子、氰基、C3〜c8環烷基、C3〜c8鹵化環 院基、一 OR33、— 〇C(〇) R33、一 〇C(〇) NHR33、 -517- 200536479 (35) —OC ( Ο ) N ( R34 ) R33、— S ( O) rR33、— SC 、—SC ( 0) NHR33、— SC ( O ) N ( R34 ) R33、 —N(R34) CHO、- N(R34) C(O) R33、 一 N(R34) C(O) OR33、— C(O) OR33、 —C(O) NHR34、— C(O) N(R34) R33、苯基， (Z) pi所取代之苯基、D — 1〜D— 60或E — 1〜E -R33示CrQ烷基、鹵化烷基、C3〜C6 Cl〜C4)院基、Cl〜C4院氧基（Cl〜C4)院基、Cl 烷氧基（CrQ)烷基、烷硫基（（：！〜(：4 CrQ鹵化烷硫基（C】〜C4 )烷基、CrQ烷基: Cl〜C4)院基、Cl〜C4鹵化院基礦釀基（Cl〜C4) 基（CrQ )烷基、苯基（Crh )烷基，由（Z 代之苯基（c^Q)烷基、c3〜c6環烷基、c3〜c6 基、C3〜c6烯基、c3〜c6鹵化烯基、c3〜c6炔基、 (Z) Ρι所取代之苯基、D— 1〜D— 4、D— 8〜D — 15 〜D-18、D— 21、D-29〜D-37、D-47 〜D-i 、E-7、E-9、E — 24、E — 25、E-27、E-28、 E-31 或 E— 34， R34示氫原子，烷基、0^〜(：6鹵化烷盡 烯基或c3〜C6炔基，或R34及R33 —起藉由形成 烷基鏈，和所結合之氮原子一起形成三〜六節環 伸烷基鏈可含有1個氧原子或硫原子， 3 .如申請專利範圍第2項之異哼唑啉取代 化合物或其鹽，其中，G示G-1、G— 3、G_4、 (0 ) R33
    由 49， 環烷基（ 〜C4鹵化 )烷基、 谨醯基（ 院基、氛 )P !所取 鹵化環烷 苯基、由 13、D-;5 、 E - 5 E — 3 0、 ;、C 3 〜C 6 c2〜c5伸 ，該時該 苯甲醯胺 G - 1 3、 -518- 200536479 (36) G — 14、G — 17、G — 18、G-20、G— 21 和 G— 22， X示鹵素原子、氰基、硝基、—SF 5、Ci〜C6烷基、由 R4所任意取代之（Ci〜C6 )烷基、C3〜C8環烷基，C3〜C8鹵 化環院基、C2〜C6燒基，C2〜C6鹵化燒基、C2〜C6炔基’ C2〜C6 鹵化炔基、一OR5、— 〇s〇2R5、s ( 〇 ) rR5、一 C ( O) OR9、一 c ( Ο) SR9、一 c ( S) OR9、
    -C ( S ) SR9、- c ( s ) NHRi〇、- C ( S ) N ( R10 ) R9、 -CH = NORu、- C ( R9) =NORH、 一 Si(R13) (R14) R12、E - 10、E— 12、E-18、E— 32 、E — 35或E - 43當m示2或3時，各個X可爲相同或不 同構造， 又，2個X鄰接時，該鄰接之2個X可藉由形成 一 CF2OCF2—、一 0CF20 -、— CF20CF20-或、 一 0CF2CF20 —和分別所結合之碳原子一起形成五節環或 六節環， Y示鹵素原子、氰基、硝基、κ6烷基，由R4所任 意取代之（C^Ce)烷基、—OR5、— 0S02R5、 一 S(O) rR5、- NHR7、— N(R7) R6、- N = C(R9) OR8 、一 C(O) NH2 或—C(S) NH2，當 n 示 2 或 3 時，各個 Y可爲相同或不同構造， R1示烷基，由R16所任意取代之（C】〜C8 )烷 基、C3〜C8環院基、C3〜C8鹵化環院基、C3〜Cg嫌基、 c3〜c8鹵化烯基、C3〜c8炔基、C3~c8鹵化炔基、 一 N(R20) R19、一 C(〇) N(R10) R9、 -519- 200536479 (37) —C(S) N(R1()) R9、由（Z) pi 所取代之苯基，D— 8〜D -13、D-15 〜D-18、D - 21 〜D - 23、D-26、D - 27、D -29 〜D— 37、D— 39、D - 40、D - 42、D—45 〜D— 58、E —5、E—7、E-8、E— 9、E— 24、E— 25、E— 27、E-28 、E — 30、E — 31 或 E — 34，
    R2示氫原子、Ci〜C6院基、Cl〜C6鹵化院基、〜C4 烷氧基（Ci〜C4)烷基、Ci〜C4烷硫基（C】〜c4)烷基、氰 基（CrC^)烷基、c3〜c6環烷基、c3〜烯基、C3〜c6炔 基、一 ΟΗ、κ6烷氧基、C!〜c6烷基羰基氧基、 院氧基鑛基氧基、Cl〜C6院基礦釀氧基、Cl〜C6齒化丨兀硫 基、苯硫基，由（Z ) p ,所取代之苯硫基、C !〜C 6烷基磺醯 基、一 SN(R18) R17、- NHR20、— N = CHR〗9b、 —N = C(R19b) R19a、一 C(0) R9、— C(O) OR9、 —C(O) SR9、— C(S) OR9 或—C(S) SR9、或 R2 及 R1 一起藉由形成c2〜匕伸烷基鏈、和所結合之氮原子一起形 成三〜七節環，該時該伸烷基鏈可含有1個氧原子或硫原 子， R3示CrG烷基，CrCe鹵化烷基、C3〜C6環烷基（ (^〜山）烷基、C3〜C6鹵化環烷基（CrC* )烷基、Ci〜c4 院氧基（Cl〜C4)院基、Cl〜C4鹵化院氧基（Cl〜C4)院基 、C!〜C4烷硫基（)烷基、CrQ烷基亞磺醯基（ C】〜C4)院基、Cl〜c4院基磺醯基（C】〜c4)院基、C】〜C4 鹵化院硫基（C 1〜C 4 )院基、c 1〜c 4鹵化院基亞擴醯基（ C!〜C4)烷基、Cl〜c4鹵化烷基磺醯基（Cl〜C4)烷基、氰 -520- 200536479 (38)
    基（Cl〜C6)院基、Cl〜C4院氧基（Cl〜C4)鹵化院基、 Cl〜C4鹵化院氧基（Cl〜C4)鹵化院基、C】〜C4院硫基（ Cl〜C4)鹵化院基、Cl〜C4院基亞磺醯基（Ci〜C4)鹵化院 基、匕〜(：4烷基磺醯基（C】〜C4)鹵化烷基、CrQ鹵化烷 硫基（Cl〜C4)鹵化院基、Cl〜C4鹵化院基亞磺醯基（ Cl〜C4)鹵化院基、Cl〜C4鹵化院基擴醯基（C!〜C 4)鹵化 院基、氰基（Ci〜C6)鹵化院基、C3〜Cg環院基、C3〜C8鹵 化環垸基、E— 4〜E — 7、E— 23〜E— 27或E — 28’ R4示鹵素原子、氰基、—0H、Ci〜c6院氧基、Ci〜C6 鹵化院氧基、Cl〜C6院硫基、Cl〜C6鹵化院硫基、Cl〜C6院 基亞擴酿基、Cl〜C6鹵化院基亞擴釀基、Cl〜C6院基磺釀 基、CrQ鹵化烷基磺醯基或三（CrQ烷基）矽烷基， R5示烷基、C!〜C6鹵化烷基、C】〜c3鹵化烷氧 基（Ci〜C3)鹵化院基、C3〜Cs環院基、C3〜Cg鹵化環院基 、C2〜C6稀基、C2〜C6鹵化稀基、C3〜C6快基、C3〜C6鹵化 條基、E— 4 〜E— 9、E— 23 〜E— 27 或 E— 28， R6示烷基、Ci〜C6鹵化烷基、—S(0)2R9、 一 CHO、— C(O) R9、一 C(O) OR9、- C(O) SR9、 —C ( S ) SR9、或-C ( S ) SR9， R7示氫原子、烷基或鹵化烷基， R9示烷基、鹵化烷基、C3〜C6環烷基（ CrC* )烷基、（^〜(：6烷氧基（Ci〜C4 )烷基、（：】〜(：6烷硫 基（)烷基、氰基（)烷基、苯基（) 烷基、C3〜C8環烷基、C3〜C8鹵化環烷基、C3〜C6烯基、或 -521 - 200536479 (39) C3〜C6炔基， R1G示氫原子或c!〜c6烷基、或RIG及R9 —起藉由形 成C4〜C5伸烷基鏈，和所結合之氮原子一起形成五節環或 六節環，該時該伸烷基鏈可含有1個氧原子或硫原子，
    R11不Ci〜C6院基或Ci〜C6鹵化院基、或R11及R9 —* 起藉由形成C 2〜C 3伸院基鍵’和所結合之原子一*起形成五 節環或六節環，該時該伸烷基鏈可爲烷基所任意取 代， R15示烷基或鹵化烷基， R16示鹵素原子、氰基、C3〜C6環烷基、C3〜C6鹵化環 烷基、—OR25、一 N ( R26 ) R25、— S ( Ο ) rR27、 —SO2NHR29、— SO2N ( R29) R28、一 CHO、— c ( 0) R28 、一 C(O) OR28、- C(0) NHR29、 — C(〇) N(R29) R28、 -C(0) N(R29) 〇R28、 —C(S) NHR29、— C(S) N(R29) R28、 —C(R31) =N0H、— C(R31) =NOR30、 —C(=NR31) OR30、— C(=NR31) SR30、 —C ( =NR31 ) N ( R29 ) R30、— C ( =N0R31 ) NHR29、 —C ( =N0R31 ) N ( R29 ) R3°、苯基，由（Z ) pi 所取代之 苯基、D — 1 〜D — 4、D - 8 〜D — 42、D - 47 〜D - 55、E - 4〜E 〜12、E— 14、E— 16〜E— 19、E— 21 〜E— 23、E — 26〜E — 35、E — 40〜E— 45、E — 48、Μ — 2、Μ — 3、Μ — 5、Μ — 8〜Μ — 1〇、Μ— 14、Μ— 15 或 Μ— 16， R17不Cl〜C6院基、Cl〜C6院氧基碳基（Cl〜C4)院基 -522- 200536479 (40) 或CrQ烷氧基羰基， R18示Ci〜C6烷基或苯甲基， R19示C】〜C6烷基、CrC6鹵化烷基、C3〜C6瓌嫁土 C!〜C6)烷基、苯基烷基，由（Z) pi所取代$ 苯基（c〗〜c6)烷基、c3〜c6環烷基、c3〜c6烯基、C3〜 2 8 鹵化烯基、C3〜c6 炔基、—C(0)R28、— c(〇)〇R 、 —C ( O) NHR29、— c ( Ο) N ( R29) R28、 —C(S) NHR29、— C(S) N(R29) R28、烷基石黄釀 基、鹵化烷基磺醯基、苯基磺醯基，由（Z ) pi所取 代之苯基磺醯基、苯基、由（Z ) pl所取代之苯基' D """ 1 〜D - 4、D-18、D-21、D-25、D-30 〜D — 35、〇一 47 〜D — 55 或 D— 56， R19a7K Cl 〜C6 院基， R19b示氫原子或烷基、
    R20示氫原子、烷基、CrQ烷氧基（CrQ) 烷基、（^〜(：4烷硫基（CpC#)烷基、氰基（CrD烷基 、C3〜C6儲基、C3〜C6炔基、—CHO、Cl〜C6院基鑛基、 Cl〜C6齒化院基鑛基、Cl〜C6院氧基鑛基、Cl〜C6齒化丨兀執 基羰基或C】〜c6烷基磺醯基， R22不Ci〜C4院基或Ci〜C4鹵化院基、或同一碳原子 上所取代之2個R22 —起形成氧基或硫酮基， R23示氫原子，Κ6烷基，—CHO、烷基羰基 、C,〜C6鹵化烷基羰基、C!〜C6烷氧基羰基、烷基碳 醯基或C丨〜C6鹵化烷基磺醯基， -523- 200536479 (41) R25示氫原子、CrQ烷基，CrG鹵化烷基、 —C(O) R33、— C(〇) OR33、— C(O) SR33、 —C(O) NHR34、一 c(0) N(R34) R33、 一 C(S) R33、一 C(S) OR33、- C(S) SR33、 —C ( S) NHR34、一 C ( S) N ( R34) R33、- S ( O) 2r33 、一 S ( O ) 2N ( R34 ) R33、二（C!〜C6 烷基）硫膦酸基、 苯基或由（Z ) p i所取代之苯基，
    R26示氫原子或匕〜匕烷基、或R26及R25 —起藉由形 成C3〜c5伸院基鏈，和所結合之氮原子一起形成四〜六節 環，這時該伸烷基鏈可含有1個氧原子、硫原子或氮原子 ，且可爲烷基、氧基或硫酮基所取代， R27示（^〜(：6烷基，匕〜匕鹵化烷基、三（烷基 )石夕院基（C】〜C4)院基、C】〜C6院硫基、—C (0) NHR34 、一 C(〇) N(R34) R33、— C(S) NHR34、 一 C ( S ) N ( R34 ) R33、苯基，由（Z ) p】所取代之苯基、 D — 47 或 D— 50， R28示烷基，由R32所任意取代之（Cl〜c6 )烷 基、C3〜C6環烷基，C3〜C6鹵化環烷基、C3〜C6烯基、 C3〜C6鹵化嫌基、C3〜C6炔基、〜C6鹵化炔基、苯基、或 由（Z ) p i所取代之苯基， R29示氫原子、烷基，C3〜C6烯基或C3〜c6炔基 、或R29及R28 —起藉由形成C2〜伸烷基鏈’和所結合 之氮原子一起形成三〜六節環’追時該伸院基鏈可以含有1 個氧原子或硫原子， -524- 200536479 (42) R30示Ci〜C6院基，C3〜C6環院基（烷基、苯 基烷基、由（Z) pl所取代之苯基（C^Q)烷 基、C3〜Cg嫌基或C3〜匚8快基7 R31示氫原子或C】〜C6烷基、或R31及R3G —起藉由形 成C2〜C3伸烷基鏈、和所結合之原子一起形成五〜六節環 ，這時該伸烷基鏈可爲烷基所任意取代，
    R32示鹵素原子、氰基、C3〜C6環烷基、C3〜C6鹵化環 垸基、Cl〜C4院氧基、Cl〜C4鹵化院氧基、Cl〜C4院硫基、 CrC*鹵化烷硫基、烷氧基羰基、-C ( 0 ) NH2、 烷胺基羰基、二（CrQ烷基）胺基羰基、苯基、 或由（z ) p !所取代之苯基， R33示烷基、鹵化烷基、（^〜ί：4烷氧基（ CrQ )烷基、烷硫基（)烷基、CrC*烷基 磺釀基（Cl〜C4)院基、苯基（Cl〜C4)院基，由（Z) P】 取代之苯基、（C】〜c4)烷基、c3〜c6環烷基、c3〜c6鹵化 環烷基、c3〜C6烯基、C3〜C6炔基、苯基、或由（Z) plm 取代之苯基、 R34示氫原子或Ci〜C6烷基， m示1〜3之整數、 η示0〜2之整數、 q2示0〜3之整數、 q3示0〜2之整數、 q4示0〜2之整數。 4.如申請專利範圍第3項之異哼唑啉取代苯甲醯胺 -525-
    200536479 (43) 化合物或其鹽，其中，A1示碳原子或氮原子 A2及A3示碳原子， G 示 G — 1， X示鹵素原子、氰基、硝基、—sf5、g R4所任意取代之（)烷基、c3〜c8環院 化環烷基、c2〜c6烯基、c3〜c6鹵化烯基、C2 c2 〜c6 鹵化炔基、—OR5、一 0S02R5、s ( Ο ) Ci〜C6院基）砂院基，當m不2或3時，各個 或不同構造， 又，當2個X鄰接時，該鄰接之2個X可 —cf2ocf2 —、— ocf2o —、一 CF20CF20—、j 〜OCF2CF2〇 -、和分別所結合之碳原子一起 或六節環， Y示鹵素原子、氰基、硝基、Cl〜c6烷基： 意取代之（C】〜C6)烷基、—〇R5、一 〇s〇2r5、 〜S ( Ο ) rR5、- NHR7、一 N ( R7 ) R6、— C 或一 C (S) NH2，當η示2或3時，各個Y可 同構造， R 1示C 1〜C 6烷基，由R 16所任意取代之丨 基、C3〜c6環垸基、c3〜c6鹵化環院基、c3‘ C3〜c6鹵化烯基、c3〜c6炔基、c3〜c6鹵化炔基 〜N ( R20) R19、- C ( ο) N ( R1” R9、 〜C ( S) N ( R1G) R9、由（z) pI所取代之苯; D—i〇、D—ll、D — 13、D — 15、D — 17、D C 6烷基、由 :，c3~c8 鹵 〜C 6快基、 rR5或三（ X可爲相同 藉由形成 g 形成五節環 由R4所任 :〇 ) NH2、 爲相同或不 C 1〜C 8 )烷 一 c6烯基、 、 _，D 〜8、 一 18 、 D 〜 -526- 200536479 (44) 21 〜D— 23、D-26、D — 27、D-29〜D—37、D — 39、D — 40、D-42、D — 45、D — 47、D-48、D — 50、D-51、D 一 53、D— 54、D— 56、D— 58、E— 5、E— 7 或 E— 9,
    R2示氫原子、烷基、烷氧基（C!〜C4)烷 基、烷硫基（C^G)烷基、氰基（C^Ce)烷基、 C3〜C6環烷基、C3〜C6烯基、C3〜C6炔基、—OH、匕〜匕烷 基羰基氧基、烷基磺醯氧基、—NH2、一 C(O) R9 、-C ( Ο ) OR9、一 C(O) SR9、— C(S) OR9、或 -C ( S ) SR9， R3示鹵化烷基、C!〜C4烷氧基（（：丨〜(：4)鹵化 烷基、鹵化烷氧基（)鹵化烷基、烷硫 基（)鹵化烷基、C】〜C4鹵化烷硫基（C】〜C4 )鹵化 烷基、氰基（C^Cs)鹵化烷基或C3〜C8鹵化環烷基， R4示齒素原子、氰基、—OH、Ci〜C6院氧基、C!〜C6 鹵化院氧基、Cl〜C6院硫基、Cl〜C6鹵化院硫基、Cl〜C6院 基亞磺醯基、CrQ鹵化烷基亞磺醯基、CrQ烷基磺醯 基、（^〜(：6鹵化烷基磺醯基、或三（烷基）矽烷基 R5示C】〜C6烷基、C】〜C6鹵化烷基、C】〜C3鹵化烷氧 基（Cl〜C3)鹵化院基、C3〜Cs環院基、C3〜Cs鹵化環院基 、c2〜c6烯基、c2〜c6鹵化烯基、c3〜c6炔基、或c3〜c6鹵 化炔基， R6示CrCe烷基、CrQ鹵化烷基、—CHO、 烷基羰基、鹵化烷基羰基、C3〜C6環烷基羰基、 -527- 200536479 (45) C3〜C6鹵化環烷基羰基、烷氧基羰基、鹵化烷 氧基鑛基、Cl〜C6院硫基羯基、Cl〜C6院氧基硫基鑛基、 C!〜C6院基一*硫基簾基、C!〜C6院基擴釀基、或Ci〜C6鹵 化烷基磺醯基， R7示氫原子或烷基，
    R9不Cl〜C6院基、Cl〜C6鹵化垸基、C3〜C6環院基（ Cl〜C4)院基、Cl〜C6院氧基（Cl〜C4)院基、Cl〜C6垸硫 基（Ci〜C4)院基、氨基（Ci〜C6)院基、C3〜Cg環院基、 c3〜c6烯基或c3〜c6炔基， R16示鹵素原子、氰基、C3〜C6環烷基、C3〜C6鹵化環 烷基、—OR25、— N(R26) R25、— S(O) rR27、 -S02NHR29、— S02N ( R29 ) R28、- C ( Ο ) R28、 -C(O) OR28、- C(O) NHR29、- C(O) N(R29) R28 、—C(O) N(R29) OR28、- C(S) NHR29、 —C(S) N(R29) R28、- C(R31) =NOH、 —C(R31) =NOR30、— C(=NR31) OR30、 一 C ( =NR31 ) SR3()、苯基，由（Z ) pl所取代之苯基、D 一 1 〜D — 4、D 一 8 〜D _ 3 8' D 一 47 〜D — 55、E — 4 〜E — 12、E —18、E— 19、E— 32、E— 35、Ε-43、Μ— 2、Μ-3、Μ —5、M— 8、M-9 或 M— 10， R19示CrCe鹵化烷基、C3〜C6環烷基、一C ( O ) R28 、—C(O) OR28、- C(O) NHR29、 —C(O) N(R29) R28、- C(S) NHR29、 —C ( S ) N ( R29 ) R28、苯基、由（Z ) Pi所取代之苯基、 • 528- 200536479 (46) D 一 3、D — 4、D — 2 1 D 一 47、D— 50、D— 51、D— 53 或 D - 54， R20示氫原子，Cl〜C6烷基、Cl〜C4烷氧基（Cl〜C4) 烷基、烷硫基（Cl〜C4)院基、氛基（Cl〜C6)院基 、C3〜c6烯基、C3〜C6炔基、—CHO、CrQ烷基羰基、 Cl〜C6烷氧基羰基或烷基磺醯基， 尺25示完基、Cl〜C6鹵化院基、Cl〜C6院基锻基 φ 、C】〜c6烷氧基羰基、Cl〜C6院胺基鑛基、一（C】〜C6院基 )胺基羰基或（：丨〜以烷基礦釀基’ R20示氫原子或Ci〜C6烷基， r27示e〗〜c6《完基、Ci〜C6鹵化院基或二（c】〜C4垸基 )矽烷基（c】〜c4)烷基’ r28示太完基，Cl〜C6鹵化院基、C3〜C6環院基（ CrQ)烷基、Cl〜C4燒氧基（Cl〜C4)垸基、Cl〜C4垸硫 基（Cl〜C4 )烷基、氰基（Cl〜c6,)院基、苯基（C】〜c4) • 烷基，由（Z) pl所取代之苯基（Cl〜C4)院基、C3〜C6環 院基、c3〜C6嫌基、c3〜C6鹵化嫌基、c3〜c6炔基、苯基， 或由（Z ) p !所取代之苯基， R29示氫原子、C!〜c6烷基、c3〜c6烯基或C3〜C6炔基 R30示院基或c3〜c6環烷基（Cl〜c4)烷基， R31示氫原子或〜q烷基、或及R3。一起藉由形 成C2〜c3伸烷基鏈、和所# Α ,σ ^ ^ ^ ^ 口之原子一起形成五〜六節環 -529- 200536479 (47) 5·如申請專利範圍第4項之离哼唑啉取代苯甲醯胺 化合物或其鹽，其中，X示鹵素麽子、氰基、硝基、— SF5、Κ6烷基、κ6鹵化烷基 '羥基（Ci〜c6)鹵化 院基、Crb院氧基（Ci〜C6)鹵化烷基、Cl〜c6鹵化院氧 基（Ci〜c6)鹵化烷基、c3〜c8鹵化環烷基、〜〇r5、— OSO2R5、或一 S(〇) rR5’ 當 ιητρ; 2 或 3 時，各個 X 可爲 相同或不同構造， ® γ示鹵素原子、氰基、硝基、c!〜c4烷基、Cl〜c4鹵 化垸基、Cl〜C4院氧基、Cl〜C4鹵化焼氧基、院硫基 、Ci〜C6鹵化院硫基、CrC6院基擴醯基、（^〜(^鹵化院基 磺醯基、—NHR7、或—N(R7) R6， R1示烷基，由R16所任意取代之（Cl〜C6)烷 基、C3〜C6環烷基，C3〜C6烯基、C3〜C6鹵化烯基、c3〜C6 炔基、一 N(R20) R19、D— 8、D— 1〇、D— 13、D— 15、D —18、D-21、D— 34、D—35、D-50 或 D— 51、
    R2示氫原子、C】〜C6烷基、烷氧基（CrQ )烷 基、氰基（Cl〜C6)院基、C3〜〔6炔基、—C(O) R9、或 一 C ( Ο ) OR9， R3示鹵化烷基或C3〜C8鹵化環烷基， R5示（^〜(：6烷基、鹵化烷基、或鹵化烷 氧基（Ci-Cs )鹵化烷基， R6示烷基、—CH0、烷基羰基、CrQ 鹵化烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基羰基、 Cl〜C6院氧基硫基羯基、Cl〜C6院基二硫基羯基、Cl〜C6院 -530- 200536479 (48) 基磺醯基或鹵化烷基磺醯基’ R9示 Cl〜C6院基、Cl〜C6院氧基（Cl〜C4)院基、 Cl〜C6院硫基（Cl〜C4)院基、C3〜C8環院基、C3〜C6燒基 、或c3〜c6炔基，
    R16示鹵素原子、氰基、C3〜C6環院基、C3〜C6鹵化環 烷基、C】〜c6烷氧基、0丨〜(：6鹵化烷氧基、烷硫基、 CrQ鹵化烷硫基、CrCe烷基亞磺醯基、c!〜c6鹵化烷基 亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵化烷基磺醯基、 C!〜c6 烷基羰基、—C(〇) OR28、一 c(0) NHR29、 —C(O) N(R29) R28、— C(S) NH2、— C(R31) =NOH 、一 C(R31) =NOR3G、苯基，由（Z) Pi所取代之苯基、 D 一 1 〜D — 4、D - 8 〜D - 38、D — 47 〜D - 55、E - 4 〜E - 7、E 一 10、E-11 或 E—32， R19 示 鹵化烷基、—C ( 〇 ) R28、 —C(O) OR28、苯基、由（z) pl所取代之苯基、D— 3、 D— 4、D— 21、D-47、D - 50、D - 5l、D— 53 或 D—54 R2G示氫原子或Ci〜c6烷基， R28示CrQ烷基，Cl〜c6鹵化烷基、Cs〜C6環烷基（ Cl〜C4)院基、C3〜〇6環院基、C3〜C6嫌基或C3〜C6炔基’ R29示氫原子或Ci〜C6烷基， R30不Ci〜C6院基， R31示氫原子或Ci〜c6烷基， η示〇或1之整數、 -531 - 200536479 (49) Μ (取代芳基）取代 6· —種一般式（2)所示3，5 異鸣唑啉化合物或其鹽： 一般式 (2 )
    (2)
    〔式中，Α1示碳原子或氮原子. X1示鹵素原子、—SF5、Cri Cl〜C6)鹵化院基、Cl〜C6院氧基 Ci〜C6鹵化院氧基（Ci〜C6)鹵化院: ，Ci〜C6鹵化院氧基、Ci〜C3鹵化院 氧基、Cl〜C6鹵化烷硫基、Cl〜C6 c】〜c6鹵化烷基磺醯基， X2示鹵素原子、氰基、硝基、< 化院基、、—OR5、— OSO2R6、或— 2時，各個X2可爲相同或不同構造， Y示鹵素原子、氰基、硝基、（ 化烷基、烷氧基、CrG鹵化 、Cl〜C6鹵化院硫基、Cl〜C6院基石貝 磺醯基、—NHR7 或—N ( R7 ) R6， 113示鹵化烷基或C3〜C8g R5示C丨〜C6烷基或鹵化;Cl R6 示 1〜(：6 烷基、-CHO、Cj 鹵化院基鑛基、Cl〜C6院氧基鑛基 :6鹵化烷基、羥基（ (Cl〜c6 )鹵化烷基、 ® ' C3〜C8鹵化環烷基 氧基（κ3 )鹵化烷 鹵化院基亞擴醯基或 C 1 ~ C 6 ί兀基、Ci〜C6齒 S(O) rR5，當 ml 示 二1〜C4烷基、鹵 院氧基、C !〜C 6烷硫基 釀基、Cl〜C6鹵化院基 3化環烷基、 芒基、 t〜c6烷基羰基、CrQ 、Cl〜C6院硫基鑛基、 -532- 200536479 (50) Ci〜C6院氧基硫基鑛基、Ci〜C6院基一硫基鑛基、Ci〜C6;(：完 基磺醯基或C丨〜c6鹵化烷基磺醯基’ R7示氫原子或CrQ烷基， R示鹵素原子、氰基、硝基、一 NH2、鹵化磺醯氧基 、Ci〜C6烷基磺醯氧基、C】〜C6鹵化烷基磺醯氧基、苯基 磺醯氧基，由（Z ) p !所取代之苯基磺醯氧基、或 —C ( Ο ) Ra， # Ra示鹵素原子、—OH、CrCs烷氧基、1 —吡唑基、1 一咪唑基、或1 一三唑基、 z示鹵素原子、（^〜匕烷基或鹵化烷基、當pi 示2以上整數時，各個Z可互爲相同或不同構造， m 1示0〜2之整數、 η示0或1之整數、 ρ 1示1〜5之整數、 r不0〜2之整數]。 Φ 7· —種一般式（3)所示4一羥基亞胺基甲基取代苯 甲醯胺化合物或其鹽
    〔式中，A1示碳原子或氮原子， J示氫原子或鹵素原子， W示氧原子或硫原子， 硝基、Cl〜C4院基、Cl〜C4鹵 Y示鹵素原子、氰基、硝某、（ -533-
    200536479 (51) 化烷基、CPC4烷氧基、CrQ鹵化烷氧基、c 醯基、Ci〜C6_化烷基磺醯基、或一 N(R7) Rf R1示C】〜C6烷基，由R16所任意取代之 基、C3〜C6環院基、C3〜C6嫌基、C3〜鹵化火 炔基、—N(R2Q) R19、D— 8、D—10、D—13 一 18、D-21、D— 34、D-35、D-50 或 D-5 R2示氫原子、C!〜C6烷基、CrG烷氧基 基、氨基（Cl〜C6)院基、C3〜C6快基、—C(C -C ( 0 ) OR9， R6不一 CHO、Ci〜C6院基鑛基、Ci〜C6鹵 、Cl〜C6院氧基鑛基、Cl〜C6院硫基幾基、Cl〜1 基鑛基、Cl〜C6院基—硫基鑛基、Cl〜C6院基 C,〜c6鹵化烷基磺醯基， R7示氫原子，或CrQ烷基， R9不 Cl〜C6院基、Cl〜C6院氧基（Cl〜< Cl〜C6院硫基（Cl〜C4)院基、C3〜C8環院基、 、或c3〜c6炔基， R16示鹵素原子、氰基、c3〜C6環烷基、C: 烷基、Crq烷氧基、C!〜c6鹵化烷氧基、Ci〜< 基、Cl〜C6鹵化院基擴醯基、Cl〜C6院基鑛基、 -c(0) OR28、— C(0) NHR29、— C(0) N 、—C(S) NH2、- C ( R31 ) =N0H、- C ( R 、苯基、由（Z) pi所取代之苯基、D— 1〜D — 一 38、D — 47 〜D — 55、E — 4，E — 5、E — 10、E 1〜C 6院基磺 5、 (C】〜C6)烷 希基、C3〜C6 、D— 15、D 1， (C 1〜C 4 )院 ))R9 或 化烷基羰基 C 6烷氧基硫 磺醯基、或 c4)烷基、 C 3〜C 6燒基 ;〜c6鹵化環 ：：6烷基磺醯 i ( R29) R28 31 ) =NOR30 4、D - 8〜D —1 1 或 E — -534- 200536479 (52) 32， D— 1〜D— 4、D— 8〜D-38、D— 47 〜D— 54 及 D — 55 分別代表下列構造式所示芳香族雜環：
    D-9 D-10 D-ll D-12 D-13 (Z)p3 15
    D-14 Λ') ^(Ζ)ρ4 D.^ D,6 D-P ΓΜ8
    -535- 200536479 (53) (Z)p4 Ο
    N D-19 (Z)p4 -N (Z)p4 (Z)p4 -N
    S D-23 D-20 D-21 D-22 Φρ3rh D-24 R15 R15 R15 (Z)p5 D-25 D-26 D-27 D-28 (Z)p5
    S D-29 (Z)p5 (Z)p5 (Z)p5 (Z)p5 D-30 D-31 D-32 D-33 (Z)p5 (3 (Ζ)ρ5 (Ζ)ρ5
    D-35 (Ζ)ρ2 .〇 Ν D-36 (Ζ)ρ5
    .S Ν D-37 (Ζ)ρ4/+Ν\ V D-38 m
    (Ζ)ρ3 (Ζ)ρ3 “〇)t D-48 (Ζ)ρ2 D-49 D-50 、Ν D-51 /ί5τ(ζ)ρ3Χ^- D-52 D-53
    'Ν D-55 ζ不鹵素原子、氨基、硝基、C!〜C6院基、Cl〜C6鹵化 -536- 200536479 (54) 烷基、匕〜(：6烷氧基、鹵化烷氧基、C!〜C6烷基磺醯 基、鹵化烷基磺醯基、烷氧基羰基、 —C (0) NH2、0,〜(：6烷基胺基羰基、二（Ci〜C6烷基） 胺基羰基、—C ( S ) NH2、— S ( 0 ) 2NH2、CrQ 烷基胺 基磺醯基、或二烷基）胺基磺醯基，當p1、！)2、 p3或p4示2以上之整數時，各個Z可互爲相同或不同構 造， Φ R15示Ci〜C6烷基、苯基、或由（Ζ)ρι所取代之苯基 E— 4、E— 5、E— 10、E— 11或 E— 32分別示下列構 造式所代表之飽和雜環： E-4 0 (R22)q3
    E-5 (R22)q3 (R22)q2
    E-10
    E-ll
    R19示0^〜(：6鹵化烷基、—C(O) R28、 —C(O) OR28、苯基，由（Z) pi所取代之苯基、D— 3、 D — 4、D — 21、D — 47、D — 50、D — 51、D — 53 或 D — 5 4 R2G示氫原子或Ci〜C6烷基， R22不Ci〜C4院基， R28 7TK Cl〜C6院基、Cl〜C6鹵化院基、C3〜C6環垸基（ CrCd烷基、c3〜C6環烷基、C3〜C6烯基或c3〜c6炔基， R29示氫原子或C!〜c6烷基， R3Q示CrQ烷基， -537- 200536479 (55) R31示CrQ烷基， n示0或1之整數，但是R1及R2同時代表甲基時，η 示 1， pi示1〜5之整數， p2示0〜4之整數， p3示0〜3之整數， p4示0〜2之整數， Φ p5示0或1之整數， q2示0〜3之整數， q3示0〜2之整數〕。 8 . ·—種如一般式（4 )所示取代烯基苯化合物：
    一般式（4 ) Φ 〔式中，X1示鹵素原子、- SFrC^Q鹵化烷基、 羥基（C^Cs)鹵化烷基、烷氧基（（^〜06)鹵化烷 基、Cl〜C6鹵化院氧基（C!〜C6)鹵化院基、C3〜Cg鹵化環 烷基、Cl〜C6鹵化烷氧基、C】〜C3鹵化烷氧基（Ci〜c3)鹵 化院氧基、Cl〜C6鹵化院硫基、Cl〜C6鹵化院基亞擴釀基 、或Cl〜C6鹵化院基礦釀基5 X3示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、烷基、 C】〜C6 鹵化烷基、—OR5、— 0S02R5、或—S(O) rR5、 X4示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、烷基、 -538 - 200536479 (56) —OH、烷氧基或CrQ鹵化烷氧基，
    R3示由任意2個以上之鹵素原子所任意取代之 院基、或C3〜鹵化環院基，但是當X1示氟原子、氯原 子或—CF3、且X3及X4皆示氫原子時，X1及X3皆示氟原 子，而X4示氫原子時，以及X1及X3皆示—CF3而X4禾 氫原子時，R3 示一CHF2、— CHFC1、一 CHFBr、- CHCl2 、—CF2C1 ' — CF2Br ' — CF2I、CFCI2、— CFCIBr、、 CFBr*2、一 CCI3、C2〜C6鹵化院基或C3〜Cs鹵化環院基， R5不Cl〜C6院基或Cl〜C6鹵化院基， r示0〜2之整數〕。 9 . 一種有害生物防除劑，其特徵爲含有一種或二種 以上選自如申請專利範圍第1項或第5項之異Uf唑啉取代 苯甲醯胺化合物及其鹽爲有效成分者。 10· —種農藥，其特徵爲含有一種或二種以上選擇自 申請專利範圍第1項〜第5項所記載之異nf唑啉取代苯甲 醯胺化合物及其鹽爲有效成分者。 1 1 · 一種哺乳動物或鳥類之內部或外部寄生蟲防除劑 ’其特徵爲含有一種或二種以上選擇自申請專利範圍第1 項〜第5項所記載之異G坐啉取代苯甲醯胺化合物及其鹽 爲有效成分者。 1 2 · —種殺蟲劑或殺蟎劑，其特徵爲含有一種或二種 以上選擇自申請專利範圍第1項〜第5項所記載之異鸣唑 啉取代苯甲醯胺化合物及其鹽爲有效成分者。 •539- 200536479 七 明 說 單 簡 iluu # 岜、符濬表 為代 圖件 表元 代之 定圖 指表 ••案代 圖本本 代 \)y 定一二 匕日CV 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：
    ⑴ -5-
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TW94106890A TW200536479A (en) 2004-03-05 2005-03-07 Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent

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WO (1) WO2005085216A1 (zh)
ZA (1) ZA200607637B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI468404B (zh) * 2008-12-23 2015-01-11 Basf Se 用於對抗動物害蟲之經取代脒化合物
TWI487486B (zh) * 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
TWI561511B (en) * 2011-07-12 2016-12-11 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto

Families Citing this family (549)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2558848C (en) 2004-03-05 2013-11-19 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
TW200613272A (en) 2004-08-13 2006-05-01 Astrazeneca Ab Isoindolone compounds and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators
WO2007037898A2 (en) * 2005-08-29 2007-04-05 Housey Pharmaceuticals Inc Theramutein modulators
US7868008B2 (en) 2005-08-12 2011-01-11 Astrazeneca Ab Substituted isoindolones and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators
WO2007021308A1 (en) * 2005-08-12 2007-02-22 Astrazeneca Ab Metabotropic glutamate-receptor-potentiating isoindolones
US7807706B2 (en) 2005-08-12 2010-10-05 Astrazeneca Ab Metabotropic glutamate-receptor-potentiating isoindolones
ES2443690T3 (es) 2005-09-02 2014-02-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina y agente controlador de organismos dañinos
JP5186751B2 (ja) * 2005-10-14 2013-04-24 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物およびその有害生物防除用途
ES2339159T3 (es) * 2005-10-21 2010-05-17 Basf Se Isotiazolpiridin-3-ilenaminas para combatir las plagas animales.
EP1965645A2 (en) * 2005-12-14 2008-09-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazolines for controlling invertebrate pests
TW200803740A (en) * 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
ZA200804080B (en) * 2005-12-16 2009-10-28 Du Pont 5-Aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
FR2895605A1 (fr) * 2005-12-22 2007-06-29 Thomson Licensing Sas Procede de reception d'un signal a porteuses multiples, procede d'emission, recepteur et emetteur correspondants
WO2007074789A1 (ja) 2005-12-26 2007-07-05 Nissan Chemical Industries, Ltd. １，３－ビス（置換フェニル）－３－ヒドロキシプロパン－１－オンおよび２－プロペン－１－オン化合物およびその塩
TWI412322B (zh) * 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
JPWO2007094313A1 (ja) * 2006-02-13 2009-07-09 日産化学工業株式会社 ２−（置換フェニル）−３，３，３−トリフルオロプロペン化合物の製造方法
PL1997813T3 (pl) * 2006-03-10 2010-10-29 Nissan Chemical Ind Ltd Podstawiony związek izoksazolinowy i środek zwalczający szkodniki
US20070238700A1 (en) * 2006-04-10 2007-10-11 Winzenberg Kevin N N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide hydrazone derivative compounds and their usage in controlling parasites
KR20090005201A (ko) * 2006-04-20 2009-01-12 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 무척추 해충 방제용 피라졸린
JPWO2007125984A1 (ja) * 2006-04-28 2009-09-10 日本農薬株式会社 イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
JP2008044880A (ja) 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
JP5164510B2 (ja) * 2006-10-06 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP2009062352A (ja) * 2006-10-12 2009-03-26 Nippon Soda Co Ltd 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP5164525B2 (ja) * 2006-11-01 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
US8119671B2 (en) 2007-03-07 2012-02-21 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pest control agent
JP5256753B2 (ja) * 2007-03-29 2013-08-07 住友化学株式会社 イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途
JP5548119B2 (ja) * 2007-04-10 2014-07-16 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺虫性アリールイソオキサゾリン誘導体
JP2008260691A (ja) * 2007-04-10 2008-10-30 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールイソオキサゾリン誘導体
US20080262057A1 (en) * 2007-04-20 2008-10-23 Dow Agrosciences Llc Diarylisoxazolines
US9266830B2 (en) 2007-04-23 2016-02-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Pesticidal arylpyrrolidines
JP2010116389A (ja) 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2008266230A (ja) * 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
TWI417100B (zh) 2007-06-07 2013-12-01 Astrazeneca Ab 二唑衍生物及其作為代謝型麩胺酸受體增效劑-８４２之用途
AU2014277839B2 (en) * 2007-06-13 2017-02-02 Corteva Agriscience Llc Isoxazoline insecticides
CA2684671A1 (en) 2007-06-13 2008-12-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazoline insecticides
AU2016208330A1 (en) * 2007-06-26 2016-08-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents
AU2013273726B2 (en) * 2007-06-26 2016-04-28 Corteva Agriscience Llc Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents
TWI430995B (zh) * 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
EP2172462A4 (en) 2007-06-27 2010-12-15 Nissan Chemical Ind Ltd METHOD FOR PRODUCING A 3-HYDROXYPROPAN-1-ON COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING A 2-PROPENE-1-ON COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING AN ISOXAZOLINE COMPOUND
AU2014259503C1 (en) * 2007-06-27 2019-06-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Animal pest control method
AU2008268321C1 (en) * 2007-06-27 2018-09-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Animal pest control method
EP2172448A4 (en) * 2007-06-29 2012-01-11 Nissan Chemical Ind Ltd SUBSTITUTED ISOXAZOLINE OR ENONOXINE COMPOUND AND PESTICIDES
CN101778833A (zh) 2007-08-10 2010-07-14 日本曹达株式会社 含氮杂环化合物和有害生物防除剂
JP5184057B2 (ja) * 2007-08-10 2013-04-17 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
TWI600639B (zh) 2007-08-17 2017-10-01 杜邦股份有限公司 製備５-鹵烷基-４，５-二氫異唑衍生物之化合物
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
AU2020230282B2 (en) * 2007-08-17 2022-04-07 Intervet International B.V. Isoxazoline compositions and their use as antiparasitics
CA2974477C (en) * 2007-08-27 2019-12-31 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Therapeutic isoxazole compounds
US8318757B2 (en) 2007-09-10 2012-11-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted isoxazoline compound and pest control agent
JP5173335B2 (ja) * 2007-09-13 2013-04-03 東ソ−・エフテック株式会社 （１−パーフルオロアルキル）ビニルアリール類の製造方法
MX2010003557A (es) 2007-10-03 2010-04-12 Du Pont Compuestos de isoxazolina de naftaleno para el control de plagas de invertebrados.
GB0720232D0 (en) 2007-10-16 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
JP5365807B2 (ja) * 2007-11-12 2013-12-11 日産化学工業株式会社 光学活性イソキサゾリン化合物の触媒的不斉合成方法
TWI356094B (en) * 2007-11-14 2012-01-11 Ind Tech Res Inst Liquid crystal compound and liquid crystal display
JPWO2009072621A1 (ja) 2007-12-07 2011-04-28 日産化学工業株式会社 置換ジヒドロアゾール化合物及び有害生物防除剤
EA201000949A1 (ru) * 2007-12-19 2011-02-28 Зингента Партисипейшнс Аг Инсектицидные соединения
JP5324082B2 (ja) * 2007-12-20 2013-10-23 大阪瓦斯株式会社 ９，９−ビス（カルボキシアリール）フルオレン類およびそのエステルの製造方法
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
ES2530064T3 (es) 2008-02-07 2015-02-26 Bayer Cropscience Ag Arilpirrolinas insecticidas
JP2009286773A (ja) * 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
TWI518076B (zh) 2008-04-09 2016-01-21 杜邦股份有限公司 製備雜環化合物之方法
US7790760B2 (en) 2008-06-06 2010-09-07 Astrazeneca Ab Metabotropic glutamate receptor isoxazole ligands and their use as potentiators 286
CN102088856B (zh) * 2008-07-09 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 包含异*唑啉化合物的杀虫活性混合物i
CN102088857A (zh) * 2008-07-09 2011-06-08 巴斯夫欧洲公司 包含异噁唑啉化合物的杀虫活性混合物ⅱ
AU2014200736B2 (en) * 2008-07-09 2015-08-20 Nissan Chemical Corporation Process for production of isoxazoline-substituted benzoic acid amide compound
AU2009270255B2 (en) 2008-07-09 2013-12-12 Nissan Chemical Corporation Process for production of isoxazoline-substituted benzoic acid amide compound
MX2011001851A (es) 2008-08-22 2011-03-21 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas.
US20110269804A1 (en) 2008-08-22 2011-11-03 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
WO2010027051A1 (ja) * 2008-09-04 2010-03-11 日産化学工業株式会社 置換アセトフェノン化合物、その製造方法及び用途
KR20110050659A (ko) 2008-09-04 2011-05-16 신젠타 파티서페이션즈 아게 살충성 화합물
NZ591619A (en) 2008-09-18 2012-08-31 Nippon Soda Co Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent
WO2010056999A1 (en) 2008-11-14 2010-05-20 Merial Limited Enantiomerically enriched aryloazol- 2 -yl cyanoethylamino paraciticidal compounds
NZ612417A (en) 2008-11-19 2015-02-27 Merial Inc Compositions comprising an aryl pyrazole and/or a formamidine, methods and uses thereof
AU2009322206B2 (en) 2008-12-04 2015-03-05 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Dimeric avermectin and milbemycin derivatives
CA2746616A1 (en) * 2008-12-23 2010-07-01 Basf Se Imine compounds for combating invertebrate pests
CN102292331A (zh) 2009-01-22 2011-12-21 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
WO2010086225A1 (en) * 2009-01-29 2010-08-05 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
JP5747440B2 (ja) 2009-02-06 2015-07-15 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途
BRPI1012247A2 (pt) 2009-03-26 2015-09-22 Syngenta Ltd compostos inseticidas
EP2414353A1 (en) 2009-04-01 2012-02-08 Basf Se Isoxazoline compounds for combating invertebrate pests
KR20120060780A (ko) 2009-04-28 2012-06-12 바스프 코포레이션 발포성 살충제 조성물
ES2524970T3 (es) 2009-04-30 2014-12-16 Basf Se Procedimiento de preparación de compuestos de isoxazolina sustituidos y sus precursores
JP2012527414A (ja) 2009-05-19 2012-11-08 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺虫性アリールピロリン
ES2502340T3 (es) 2009-06-22 2014-10-03 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas
CN102469785A (zh) 2009-07-24 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的吡啶衍生物
EP2459569B1 (en) 2009-07-30 2015-07-22 Merial, Inc. Insecticidal 4-amino-thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds and methods of their use
JP5679102B2 (ja) * 2009-08-03 2015-03-04 日産化学工業株式会社 ジヒドロイソキサゾール置換安息香酸化合物の光学活性体とジアステレオマー塩及びその製造方法
CA2768664C (en) * 2009-08-07 2016-10-11 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
UA108619C2 (xx) * 2009-08-07 2015-05-25 Пестицидні композиції
JP2011057661A (ja) * 2009-08-14 2011-03-24 Bayer Cropscience Ag 殺虫性カルボキサミド類
KR20120061931A (ko) 2009-08-28 2012-06-13 바스프 코포레이션 발포성 살충제 조성물 및 적용 방법
US8796180B2 (en) 2009-09-24 2014-08-05 Basf Se Aminoquinazoline compounds for combating invertebrate pests
JP2011093855A (ja) 2009-10-30 2011-05-12 Bayer Cropscience Ag 殺虫性オキサゾリジノン誘導体
WO2011057942A1 (en) 2009-11-12 2011-05-19 Basf Se Insecticidal methods using pyridine compounds
AU2010321038C1 (en) 2009-11-17 2015-04-30 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Fluorinated oxa or thia heteroarylalkylsulfide derivatives for combating invertebrate pests
WO2011064188A1 (en) 2009-11-27 2011-06-03 Basf Se Insecticidal methods using nitrogen-containing heteroaromatic compounds
BR112012013482B1 (pt) 2009-12-04 2018-11-06 Basf Se compostos de bis-organossulfurados pesticidas
WO2011069955A1 (en) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Sulfonimidamide compounds for combating animal pests
MX2020001453A (es) * 2009-12-17 2021-07-29 Merial Ltd Compuestos de dihidroazol antiparasiticos y composiciones que comprenden los mismos.
BR112012014944A2 (pt) 2009-12-18 2015-09-15 Basf Se compostos de azolina substituída , composição , uso de um composto , e, métodos para controlar pragas invertebradas e para tratar , controlar , prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas.
JP2011136928A (ja) 2009-12-28 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
KR20120125332A (ko) * 2010-02-01 2012-11-14 바스프 에스이 동물 해충을 퇴치하기 위한 치환된 케톤계 이속사졸린 화합물 및 유도체
WO2011095581A1 (en) 2010-02-05 2011-08-11 Intervet International B.V. S piroindoline compounds for use as anthelminthi cs
ES2543747T3 (es) 2010-02-17 2015-08-21 Syngenta Participations Ag Derivados de isoxazolina como insecticidas
AP2012006432A0 (en) * 2010-02-22 2012-08-31 Syngenta Participations Ag Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
JP2013521255A (ja) 2010-03-04 2013-06-10 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング フルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールおよび植物中のストレス耐性を強化するためのその使用
EP2550265B1 (en) 2010-03-23 2016-12-07 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
BR112012023757B1 (pt) 2010-03-23 2020-10-20 Basf Se composto de piridazina, método para controlar pragas invertebradas e método para proteger material de propagação de plantas
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
JP2013523805A (ja) 2010-04-08 2013-06-17 ゾエティス・エルエルシー 殺虫剤および殺ダニ剤としての置換３，５−ジフェニル−イソオキサゾリン誘導体
ES2494716T3 (es) 2010-05-05 2014-09-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de Tiazol como pesticidas
US20130131091A1 (en) 2010-05-24 2013-05-23 Kimihiko Goto Harmful organism control agent
PH12012502333A1 (en) 2010-05-27 2015-02-04 Corteva Agriscience Llc Crystalline form of 4- [5 - [3 -chloro-5 - (trifluoromethyl) phenyl] -4, 5 - dihydro - 5 - (trifluoromethyl) -3 - isoxazolyl] -n- [2-0x0-2- [ ( 2, 2, 2 - trifluoroethyl) amino] ethyl] -1- naphthalenecarboxamide
BR112012028881B1 (pt) 2010-05-28 2018-03-20 Basf Se Misturas sinérgicas, composição pesticida, método para controlar pragas animais, método para proteger material de propagação de planta e uso de uma mistura
AR081843A1 (es) 2010-06-09 2012-10-24 Syngenta Participations Ag Mezclas pesticidas incluyendo derivados isoxazolina
AR081844A1 (es) 2010-06-09 2012-10-24 Syngenta Participations Ag Mezclas pesticidas incluyendo derivados isoxazolina
UY33403A (es) * 2010-06-17 2011-12-30 Novartis Ag Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales
DK178277B1 (da) 2010-06-18 2015-10-26 Novartis Tiergesundheit Ag Diaryloxazolinforbindelser til bekæmpelse af fiskelus
ES2619566T3 (es) 2010-06-18 2017-06-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Combinaciones de principios activos con propiedades insecticidas y acaricidas
BR112012032496A2 (pt) * 2010-06-23 2015-09-15 Basf Se processos para produzir um composto de carbonila da fórmula i e de imina da fórmula iii, compostos de imina da fórmula (iii), composições agrícolas e veterinária, uso de um composto de imina da fórmula iii e material de propagação de planta
AU2011273694A1 (en) 2010-06-28 2013-02-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Heteroaryl-substituted pyridine compounds for use as pesticides
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012004293A2 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
JP2013532643A (ja) 2010-07-22 2013-08-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物を防除するための新規なヘタリール（チオ）カルボキサミド化合物
US20130203821A1 (en) 2010-09-13 2013-08-08 Basf Se Pyridine Compounds for Controlling Invertebrate Pests II
WO2012034961A1 (en) 2010-09-13 2012-03-22 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests i
BR112013005869A2 (pt) 2010-09-13 2019-09-24 Basf Se ''método para controlar pragas invertebradas, uso de um composto, método, material de propagação vegetal e composição agrícola''
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2012062267A (ja) 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンｎ−オキサイド誘導体
ES2793481T3 (es) 2010-09-24 2020-11-16 Zoetis Services Llc Oximas de isoxazolina como agentes antiparasitarios
HUE034347T2 (en) 2010-09-29 2018-02-28 Intervet Int Bv N-heteroaryl compounds with a cyclic bridge unit for the treatment of parasitic diseases
NZ607580A (en) 2010-09-29 2015-01-30 Intervet Int Bv N-heteroaryl compounds
CN103237789A (zh) 2010-10-01 2013-08-07 巴斯夫欧洲公司 亚胺化合物
WO2012042007A1 (en) 2010-10-01 2012-04-05 Basf Se Imine substituted 2, 4 - diaryl - pyrroline derivatives as pesticides
WO2012045680A2 (de) 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
CN103313973B (zh) 2010-10-21 2015-09-16 拜耳知识产权有限责任公司 N-苄基杂环羧酰胺
MX2013004878A (es) 2010-11-02 2013-07-02 Bayer Ip Gmbh N-hetarilmetil pirazolilcarboxamidas.
WO2012059441A2 (en) 2010-11-03 2012-05-10 Basf Se Method for preparing substituted isoxazoline compounds and their precursors 4-chloro, 4-bromo- or 4-iodobenzaldehyde oximes
JP2014015397A (ja) * 2010-11-04 2014-01-30 Nippon Soda Co Ltd 動物用外部寄生虫防除剤
BR112013012080A2 (pt) 2010-11-15 2016-07-19 Bayer Ip Gmbh n-aril pirazol (tio) carboxamidas
JP2014028758A (ja) * 2010-11-19 2014-02-13 Nissan Chem Ind Ltd 寄生虫及び衛生害虫防除剤
EP2646413A1 (de) 2010-11-29 2013-10-09 Bayer Intellectual Property GmbH Alpha-beta-ungesättigte imine
US20130253018A1 (en) 2010-12-01 2013-09-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of Fluopyram for Controlling Nematodes in Crops and for Increasing Yield
US20130253012A1 (en) 2010-12-10 2013-09-26 Basf Se Pyrazole Compounds for Controlling Invertebrate Pests
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
EA201300731A1 (ru) 2010-12-20 2014-01-30 Басф Се Пестицидно активные смеси, которые содержат соединения пиразола
DE102010063691A1 (de) 2010-12-21 2012-06-21 Bayer Animal Health Gmbh Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen
WO2012085081A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Basf Se Sulfoximinamide compounds for combating invertebrate pests ii
CN103260621B (zh) 2010-12-27 2016-08-24 英特维特国际股份有限公司 外用局部异噁唑啉制剂
KR101992589B1 (ko) 2010-12-27 2019-06-24 인터벳 인터내셔널 비.브이. 글리코푸롤을 포함하는 국소 적용 이속사졸린 제제
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
UY33887A (es) * 2011-02-03 2012-09-28 Syngenta Ltd Métodos de control de plagas en la soja
EP2675788A1 (de) 2011-02-17 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie
MX347939B (es) 2011-02-17 2017-05-19 Bayer Ip Gmbh Uso de funguicidas sdhi en variedades de soja de cultivo selectivo convencional, tolerantes a asr, resistentes a la cancrosis del tallo y/o resistentes a la mancha de hoja "ojo de rana".
BR112013021019A2 (pt) 2011-02-17 2019-02-26 Bayer Ip Gmbh uso de fungicidas sdhi em variedades de soja cultivadas de forma convencional com tolerância à ferrugem asiática da soja (asr), resistentes ao cancro da haste e/ou à mancha foliar olho-de-rã
CA2828639C (en) 2011-03-01 2019-02-12 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxypyrrolin-4-ones
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
EP2683239A1 (en) 2011-03-10 2014-01-15 Bayer Intellectual Property GmbH Use of lipochito-oligosaccharide compounds for safeguarding seed safety of treated seeds
HUE029810T2 (en) * 2011-03-10 2017-03-28 Zoetis Services Llc Spirocyclic isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
EP2686303B1 (de) 2011-03-18 2016-01-20 Bayer Intellectual Property GmbH N-(3-carbamoylphenyl)-1h-pyrazol-5-carboxamid- derivate und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen
BR112013025830A2 (pt) 2011-04-06 2017-07-18 Basf Se compostos de pirimidínio substituído de fórmula (i), composição agrícola e/ou veterinária, usos de um composto de fórmula (i), método para combater pragas de animais, para proteger colheitas de ataque ou infestação por pragas de animais, para a proteção de sementes de insetos de solo e das raízes da muda e ramos do solo e inseto foliáceos, sementes, para tratar ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas e processo para a preparação de uma composição para tratar ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas
AR085872A1 (es) 2011-04-08 2013-10-30 Basf Se Derivados heterobiciclicos n-sustituidos utiles para combatir parasitos en plantas y/o animales, composiciones que los contienen y metodos para combatir dichas plagas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
SI2699563T2 (sl) 2011-04-21 2024-09-30 Basf Se Nove pesticidne spojine pirazola
AR086113A1 (es) 2011-04-30 2013-11-20 Abbott Lab Isoxazolinas como agentes terapeuticos
PL2707361T3 (pl) 2011-05-10 2018-01-31 Gilead Sciences Inc Skondensowane związki heterocykliczne stosowane jako modulatory kanału sodowego
US8895587B2 (en) 2011-05-18 2014-11-25 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives
WO2012155352A1 (en) * 2011-05-19 2012-11-22 Eli Lilly And Company Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof
AR086587A1 (es) 2011-05-31 2014-01-08 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas
TWI555471B (zh) * 2011-05-31 2016-11-01 先正達合夥公司 包含異唑啉衍生物之殺有害生物混合物
WO2012163948A1 (en) 2011-05-31 2012-12-06 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives
WO2012163945A1 (en) * 2011-05-31 2012-12-06 Syngenta Participations Ag Pesticidal mixtures comprising isoxazoline derivatives
EP2535334A1 (de) 2011-06-17 2012-12-19 Bayer CropScience AG Kristalline Modifikationen von Penflufen
AU2012272999B2 (en) * 2011-06-24 2016-05-19 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
MX344911B (es) 2011-06-27 2017-01-11 Merial Inc Compuestos de eter amido-piridilico y composiciones y su uso contra parasitos.
EP2540163A1 (en) 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
TWI622583B (zh) 2011-07-01 2018-05-01 基利科學股份有限公司 作為離子通道調節劑之稠合雜環化合物
NO3175985T3 (zh) 2011-07-01 2018-04-28
CN103957711A (zh) 2011-07-04 2014-07-30 拜耳知识产权有限责任公司 取代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或其各自的盐作为活性剂对抗植物非生物胁迫的用途
CN103687484A (zh) 2011-07-15 2014-03-26 巴斯夫欧洲公司 使用取代3-吡啶基噻唑化合物和衍生物防治动物害虫的灭害方法i
WO2013014126A1 (de) 2011-07-26 2013-01-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Veretherte laktatester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur verbesserung der wirkung von pflanzenschutzmitteln
CN103826454A (zh) 2011-07-27 2014-05-28 拜耳知识产权有限责任公司 用于防治植物病原性真菌的拌种剂
US9096599B2 (en) 2011-08-04 2015-08-04 Intervet Inc. Spiroindoline compounds
JP2014529587A (ja) 2011-08-12 2014-11-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
IN2014CN01025A (zh) 2011-08-12 2015-04-10 Basf Se
US20140200134A1 (en) * 2011-08-12 2014-07-17 Basf Se Anthranilamide Compounds and their use as Pesticides
BR112014003217A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-25 Basf Se composto, forma cristalina do composto, combinação pesticida, composição agrícola ou veterinária, método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para proteger plantas em crescimento e método para a proteção de sementes
AU2012297001A1 (en) 2011-08-12 2014-03-06 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
EA201400213A1 (ru) 2011-08-12 2014-08-29 Басф Се Соединения анилинового типа
AR087515A1 (es) 2011-08-12 2014-03-26 Basf Se Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas
WO2013024171A1 (en) 2011-08-18 2013-02-21 Basf Se Carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio- and carbamoylmethylamino benzamides for combating invertebrate pests
EP2744782A1 (en) 2011-08-18 2014-06-25 Basf Se Carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio- and carbamoylmethylamino benzamides for combating invertebrate pests
JP2014524433A (ja) 2011-08-18 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害無脊椎動物を駆除するためのカルバモイルメトキシベンズアミドおよびカルバモイルメチルチオベンズアミドおよびカルバモイルメチルアミノベンズアミド
EP2748137A1 (en) 2011-08-22 2014-07-02 Syngenta Participations AG Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
US20140343049A1 (en) 2011-08-22 2014-11-20 Syngenta Participations Ag Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
CN103764644A (zh) 2011-08-25 2014-04-30 先正达参股股份有限公司 作为杀虫化合物的异噁唑啉衍生物
US20140194480A1 (en) * 2011-08-25 2014-07-10 Syngenta Participations Ag Methods for the control of termites and ants
WO2013026695A1 (en) 2011-08-25 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
CN103763922A (zh) 2011-09-02 2014-04-30 巴斯夫欧洲公司 包含芳基喹唑啉酮化合物的杀虫活性混合物
MX2014001608A (es) 2011-09-02 2014-04-25 Basf Se Uso de derivados plaguicidas activos de 3 - arilquinazolin - 4 - ona en metodos de aplicacion en el suelo.
LT3172964T (lt) 2011-09-12 2020-12-10 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Paraziticidinės kompozicijos, apimančios izoksazolino veiklųjį agentą, būdas ir jų panaudojimas
US9078444B2 (en) 2011-09-13 2015-07-14 Syngenta Participations Ag Isothiazoline derivatives as insecticidal compounds
EA029005B1 (ru) 2011-09-16 2018-01-31 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Применение фенилпиразолин-3-карбоксилатов для повышения урожайности растений
WO2013037955A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of acylsulfonamides for improving plant yield
EA029850B9 (ru) 2011-09-16 2018-12-28 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Применение изоксадифен-этила или изоксадифена для повышения урожайности растений
JP2013082632A (ja) 2011-10-05 2013-05-09 Bayer Cropscience Ag 農薬製剤及びその製造方法
BR112014009220A8 (pt) 2011-10-19 2017-06-20 Zoetis Llc uso de derivados de aminoacetonitrila contra endoparasitas
US9126995B2 (en) 2011-11-08 2015-09-08 Nissan Chemical Industries, Ltd. Method for catalytic asymmetric synthesis of optically active isoxazoline compound and optically active isoxazoline compound
BR112014011775A8 (pt) 2011-11-17 2017-07-11 Merial Ltd Composições compreendendo um aril pirazol e um imidazol substituído, métodos e usos dos mesmos
AR088669A1 (es) * 2011-11-21 2014-06-25 Lilly Co Eli Derivados de dihidrodibenzo[c][1,2]oxaborol y dihidroisoxazol utiles para el control de ectoparasitos
CA2856476A1 (en) 2011-11-29 2013-06-06 Novartis Ag Use of aryl derivatives for controlling ectoparasites
WO2013079601A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Basf Se Method and system for monitoring crops and/or infestation of crops with harmful organismus during storage
WO2013079600A1 (en) 2011-12-02 2013-06-06 Basf Se Method and system for monitoring crops during storage
PT2785719T (pt) 2011-12-02 2018-02-08 Merial Inc Formulações injetáveis de moxidectina de ação prolongada e novas formas cristalinas de moxidectina
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
AU2012357896B9 (en) 2011-12-19 2016-12-15 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
JP6062958B2 (ja) 2011-12-20 2017-01-18 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 新規殺虫性芳香族アミド類
BR112014015531A8 (pt) 2011-12-21 2017-07-04 Basf Se compostos, composição agrícola ou veterinária, métodos, semente e utilização d eum composto
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
ES2727479T3 (es) 2011-12-23 2019-10-16 Basf Se Compuestos de isotiazolina para combatir plagas de invertebrados
WO2013107785A1 (en) 2012-01-21 2013-07-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of host defense inducers for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
WO2013113789A1 (en) 2012-02-02 2013-08-08 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
SI2811998T1 (sl) 2012-02-06 2019-02-28 Merial, Inc. Paraziticidni peroralni veterinarski sestavki, ki obsegajo sistemsko delujoče učinkovine, postopki in njihove uporabe
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
WO2013135674A1 (en) 2012-03-12 2013-09-19 Syngenta Participations Ag Insecticidal 2-aryl-acetamide compounds
WO2013135724A1 (en) 2012-03-14 2013-09-19 Bayer Intellectual Property Gmbh Pesticidal arylpyrrolidines
US9487523B2 (en) 2012-03-14 2016-11-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Process for making CGRP receptor antagonists
EP2831042B1 (en) 2012-03-28 2019-07-31 Intervet International B.V. Heteroaryl compounds with a-cyclic bridging unit
AU2013241854B2 (en) 2012-03-28 2017-11-02 Intervet International B.V. Heteroaryl compounds with cyclic bridging unit for use in the treatment helminth infection
WO2013144228A1 (en) 2012-03-29 2013-10-03 Basf Se Pesticidal methods using heterocyclic compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
JP2015512907A (ja) 2012-03-30 2015-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換ピリジニリデン化合物および誘導体
US20150065343A1 (en) 2012-04-02 2015-03-05 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
MX2014011995A (es) 2012-04-03 2015-09-04 Basf Se Compuestos de furanona heterobicíclicos n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales.
NZ631100A (en) 2012-04-04 2016-06-24 Intervet Int Bv Soft chewable pharmaceutical products
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
BR112014026184B1 (pt) 2012-04-20 2019-04-24 Merial, Inc. Composições parasiticídicas compreendendo derivados de benzimidazol, métodos e seus usos
JP2015517455A (ja) 2012-05-04 2015-06-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 置換ピラゾール含有化合物、および殺有害生物剤としてのその使用
BR112014027133A2 (pt) 2012-05-09 2017-06-27 Basf Se compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o controle das pragas de invertebrados, material de propagação dos vegetais e método para o tratamento ou proteção de um animal.
IN2014DN08358A (zh) 2012-05-16 2015-05-08 Bayer Cropscience Ag
BR112014028369A2 (pt) 2012-05-16 2017-07-18 Bayer Cropscience Ag formulação inseticida de água-em-óleo (a/o)
AR091104A1 (es) 2012-05-22 2015-01-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado lipo-quitooligosacarido y un compuesto nematicida, insecticida o fungicida
EP2855474B1 (en) 2012-05-24 2017-10-18 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
IN2014DN09927A (zh) 2012-05-30 2015-08-14 Clariant Int Ltd
KR20150021502A (ko) 2012-05-30 2015-03-02 바이엘 크롭사이언스 아게 생물학적 방제제 및 살곤충제를 포함하는 조성물
CN107711889A (zh) 2012-05-30 2018-02-23 拜耳作物科学股份公司 包含生物防治剂和杀虫剂的组合物
US10864275B2 (en) 2012-05-30 2020-12-15 Clariant International Ltd. N-methyl-N-acylglucamine-containing composition
MX2014015265A (es) 2012-06-14 2015-08-12 Basf Se Metodos plaguicidas que utilizan compuestos de 3-piridiltiazol sustituido y derivados para combatir plagas de animales.
BR122019015099B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal e uso de uma mistura pesticida
WO2014001120A1 (en) 2012-06-25 2014-01-03 Syngenta Participations Ag Isothiazole derivatives as insecticidal compounds
WO2014001121A1 (en) 2012-06-25 2014-01-03 Syngenta Participations Ag Isothiazole derivatives as insecticidal compounds
WO2014005982A1 (de) 2012-07-05 2014-01-09 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
EP2684879A1 (en) 2012-07-09 2014-01-15 Basf Se Substituted mesoionic compounds for combating animal pests
WO2014019609A1 (en) 2012-07-31 2014-02-06 Syngenta Participations Ag Methods of pest control in soybean
AU2013298625A1 (en) 2012-07-31 2015-01-22 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a pesticidal terpene mixture and an insecticide
BR112015002375A2 (pt) 2012-08-03 2017-07-04 Syngenta Participations Ag métodos de controle de insetos
US20150152070A1 (en) 2012-08-03 2015-06-04 Syngenta Paricipations Ag Methods of pest control in soybean
US11930816B2 (en) 2012-08-03 2024-03-19 Syngenta Participations Ag Methods of pest control in soybean
JP2015530990A (ja) 2012-08-17 2015-10-29 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺虫剤および殺ダニ剤としてのアザインドールカルボキサミドおよびアザインドールチオカルボキサミド
AU2013305089B2 (en) 2012-08-24 2016-11-10 Syngenta Participations Ag Methods of controlling insects
MX364818B (es) 2012-08-24 2019-05-08 Syngenta Participations Ag Métodos para control de plagas del suelo.
KR102105863B1 (ko) 2012-08-24 2020-05-04 신젠타 파티서페이션즈 아게 곤충을 방제하는 방법
CA2883574A1 (en) 2012-09-05 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
EP2892901A1 (en) * 2012-09-07 2015-07-15 Zoetis LLC Spirocyclic isoxazolines as antiparasitic agents
EP2892902A1 (en) * 2012-09-07 2015-07-15 Zoetis LLC Spirocyclic derivatives as antiparasitic agents
US20150230470A1 (en) 2012-09-21 2015-08-20 Basf Se Pyrethroid Insecticide For Protecting Plants And Seed
EP2900660B1 (de) * 2012-09-25 2018-01-17 Bayer CropScience AG Herbizid und fungizid wirksame 3-heteroarylisoxazolin-5-carboxamide und 3- heteroarylisoxazolin-5-thioamide
BR112015003035A2 (pt) 2012-10-01 2017-12-05 Basf Se métodos para o controle de insetos, para a proteção de uma cultura e para o controle da resistência
MX2015004175A (es) 2012-10-01 2015-06-10 Basf Se Uso de compuestos de n-tio-antranilamida en plantas cultivadas.
CA2885115A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidal mixtures comprising jasmonic acid or a derivative thereof
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
CN104768377A (zh) 2012-10-01 2015-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含邻氨基苯甲酰胺类化合物的农药活性混合物
AU2013326644A1 (en) 2012-10-01 2015-04-30 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
CN113243374B (zh) 2012-10-02 2022-04-26 拜耳农作物科学股份公司 作为杀虫剂的杂环化合物
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
CN102911131B (zh) * 2012-10-24 2014-10-29 中化蓝天集团有限公司 一种双键桥三氟甲基异噁唑类化合物、其制备方法及应用
US20150284380A1 (en) 2012-10-31 2015-10-08 Bayer Cropscience Ag Novel heterocyclic compounds as pest control agents
AU2013245478A1 (en) 2012-11-01 2014-05-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for administering agent for controlling ectoparasite to dog
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
UA117816C2 (uk) 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
AR093396A1 (es) * 2012-11-09 2015-06-03 Syngenta Participations Ag Derivados de dihidrotiofeno como compuestos insecticidas
NZ708350A (en) 2012-11-20 2016-08-26 Merial Inc Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof
US9532946B2 (en) 2012-11-20 2017-01-03 Intervet Inc. Manufacturing of semi-plastic pharmaceutical dosage units
WO2014079935A1 (en) * 2012-11-21 2014-05-30 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
CN104902756B (zh) 2012-11-22 2018-11-27 巴斯夫公司 农药混合物
WO2014079804A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079728A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
BR112015011775A2 (pt) 2012-11-22 2017-07-11 Basf Corp misturas sinérgicas, kit para a preparação de uma composição pesticida útil, composição pesticida, método para a proteção de material e material de propagação de plantas.
WO2014079766A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079770A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079841A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
CN104936445B (zh) 2012-11-22 2017-07-04 巴斯夫公司 农药混合物
WO2014079774A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079772A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079752A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079813A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
CA2892702A1 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal or pesticidal mixture
CA2892693C (en) 2012-11-30 2021-08-10 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal mixtures
CN105451563A (zh) 2012-12-03 2016-03-30 拜耳作物科学股份公司 包含生物防治剂的组合物
BR112015012789A2 (pt) 2012-12-03 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag composição que compreende um agente de controle biológico e um inseticida
PT2925142T (pt) 2012-12-03 2018-05-18 Bayer Cropscience Ag Composição que compreende um agente de controlo biológico e um insecticida
WO2014086753A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
EP2925144A2 (en) 2012-12-03 2015-10-07 Bayer CropScience AG Composition comprising a biological control agent and an insecticide
WO2014086751A1 (de) 2012-12-05 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
WO2014090918A1 (en) 2012-12-13 2014-06-19 Novartis Ag Process for the enantiomeric enrichment of diaryloxazoline derivatives
WO2014090700A1 (en) 2012-12-14 2014-06-19 Basf Se Malononitrile compounds for controlling animal pests
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
CN105007739A (zh) 2012-12-21 2015-10-28 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的环棒麦角素及其衍生物
CN105189489A (zh) 2012-12-27 2015-12-23 巴斯夫欧洲公司 用于防除无脊椎动物害虫的带有亚胺或亚胺衍生取代基的2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物
WO2014114250A1 (en) 2013-01-23 2014-07-31 Syngenta Participations Ag Pyrazoline derivatives as insecticidal compounds
EA028858B9 (ru) 2013-02-06 2018-06-29 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Галогензамещенные производные пиразола в качестве средств борьбы с вредителями
CA2899334A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising gougerotin and an insecticide
AU2014214705A1 (en) 2013-02-11 2015-08-06 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising a streptomyces-based biological control agent and another biological control agent
WO2014128136A1 (en) 2013-02-20 2014-08-28 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014131837A1 (en) 2013-02-28 2014-09-04 Syngenta Participations Ag Isoxaline derivatives for use in cotton plants
EP2964025A4 (en) * 2013-03-06 2016-10-26 Syngenta Participations Ag DIHYDROBENZOFURANDERIVATE AS INSECTICIDE COMPOUNDS
JP2016510073A (ja) 2013-03-12 2016-04-04 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有用植物において細菌性有害生物を防除するためのジチイン−テトラカルボキシイミドの使用
US9554573B2 (en) 2013-04-19 2017-01-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Binary insecticidal or pesticidal mixture
US9549552B2 (en) 2013-04-19 2017-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
EP2986598B1 (en) 2013-04-19 2017-03-29 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
CN104163791B (zh) * 2013-05-20 2017-05-03 湖南化工研究院 N‑吡啶（杂）芳酰胺类化合物及其制备方法与应用
ES2712211T3 (es) 2013-06-20 2019-05-09 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido acaricidas e insecticidas
JP2016526539A (ja) 2013-06-20 2016-09-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体
WO2014202751A1 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Basf Se Methods for controlling pests in soybean
CA2916766C (en) * 2013-06-24 2021-05-04 Basf Se Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests
BR112015032229A2 (pt) * 2013-06-24 2017-07-25 Basf Se compostos bicíclicos substituídos de isotiazolina
JP2015028006A (ja) 2013-06-27 2015-02-12 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン化合物の結晶性多形体およびその製造方法
CN105517995B (zh) 2013-07-08 2018-10-02 拜耳作物科学股份公司 作为农药的六元c-n键合的芳基硫化物和芳基硫氧化物衍生物
EP3022185B1 (en) 2013-07-15 2017-09-06 Basf Se Pesticide compounds
CR20160180A (es) 2013-09-19 2016-10-03 Basf Se Compuestos heterocíclicos de n-acilimino
WO2015055554A1 (de) 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung
UY35772A (es) 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
WO2015055497A1 (en) 2013-10-16 2015-04-23 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
BR112016008555A8 (pt) 2013-10-18 2020-03-10 Basf Agrochemical Products Bv usos do composto carboxamida ativo pesticida e método de proteção de material de propagação vegetal
WO2015059088A1 (de) 2013-10-23 2015-04-30 Bayer Cropscience Ag Substituierte chinoxalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
US9371293B2 (en) 2013-10-25 2016-06-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Isoxazoline compound composition
DK3063144T3 (da) * 2013-11-01 2021-10-25 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Antiparasitære og pesticid-isoxazolinforbindelser
CN105992517B (zh) 2013-12-10 2020-03-06 英特维特国际股份有限公司 异噁唑啉化合物的抗寄生虫用途
WO2015091645A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
BR112016014171A2 (pt) 2013-12-18 2017-08-08 Basf Se Composto, composição agrícola, utilização de um composto, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção dos vegetais e para a proteção do material de propagação dos vegetais e método de tratamento
JP6581586B2 (ja) 2013-12-20 2019-09-25 インターベット インターナショナル ベー． フェー． イソオキサゾリン組成物および動物における寄生虫侵襲の予防または処置におけるその使用
JP6506763B2 (ja) 2013-12-20 2019-04-24 インターベット インターナショナル ベー． フェー． 家禽類における節足動物侵襲の処置または予防のためのイソオキサゾリン誘導体の使用
BR112016017527B1 (pt) 2014-01-03 2021-01-05 Bayer Animal Health Gmbh compostos, usos de compostos, composições farmacêuticas, processo para produzir composições e método não terapêutico para controlar pragas
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
AR099120A1 (es) 2014-01-20 2016-06-29 Bayer Cropscience Ag Derivados de quinolina como insecticidas y acaricidas
DE202014008418U1 (de) 2014-02-19 2014-11-14 Clariant International Ltd. Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen
DE202014008415U1 (de) 2014-02-19 2014-11-25 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen
PE20161068A1 (es) * 2014-02-26 2016-10-21 Basf Se Compuestos de azolina
EP3126335B1 (de) 2014-04-02 2020-07-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft N-(1-(hetero)aryl-1h-pyrazol-4-yl)-(hetero)arylamid- derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2015160620A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and an insecticide
WO2015160618A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and a biological control agent
JP6682719B2 (ja) 2014-04-17 2020-04-15 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 寄生生物から動物を保護するためのマロノニトリル化合物の使用
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
AU2015257746B2 (en) 2014-05-08 2018-11-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazolopyridine sulfonamides as nematicides
ES2842592T3 (es) 2014-05-19 2021-07-14 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos antihelmínticos
JP6615791B2 (ja) 2014-06-05 2019-12-04 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺虫剤としての二環式化合物
BR112016029888B1 (pt) 2014-06-19 2021-05-18 Merial, Inc composições parasiticidas compreendendo derivados de indol, métodos e usos dos mesmos
CN106659160B (zh) * 2014-06-30 2020-08-21 日产化学工业株式会社 杀虫或杀菌组合物及病害虫的防除方法
WO2016001119A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
JP2017521441A (ja) 2014-07-15 2017-08-03 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ａｎｉｍａｌ Ｈｅａｌｔｈ Ｇｍｂｈ 有害生物防除剤としてのアリール−トリアゾリルピリジン類
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
NZ768368A (en) 2014-10-06 2024-03-22 Vertex Pharma Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
WO2016055096A1 (en) 2014-10-07 2016-04-14 Bayer Cropscience Ag Method for treating rice seed
NZ731446A (en) 2014-10-31 2018-09-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Parasiticidal composition comprising fipronil
AR102942A1 (es) 2014-12-11 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido de cinco miembros c-n-conectados, como plaguicidas
DE102014018274A1 (de) 2014-12-12 2015-07-30 Clariant International Ltd. Zuckertenside und deren Verwendung in agrochemischen Zusammensetzungen
PL3232780T3 (pl) 2014-12-19 2021-12-27 Clariant International Ltd Kompozycje adiuwantowe zawierające wodny elektrolit, kompozycje zawierające składnik czynny i ich zastosowanie
CA2969811A1 (en) 2014-12-22 2016-06-30 Basf Se Cyclic compounds substituted by a condensed ring system
AU2015369924B2 (en) 2014-12-22 2020-01-30 Bayer Cropscience Lp Method for using a bacillus subtilis or bacillus pumilus strain to treat or prevent pineapple disease
WO2016102437A1 (en) 2014-12-22 2016-06-30 Intervet International B.V. Use of isoxazoline compounds for treating demodicosis
CA2970103A1 (en) 2014-12-22 2016-06-30 Basf Se Azoline compounds substituted by a condensed ring system
CN107108493B (zh) * 2014-12-22 2021-03-23 巴斯夫欧洲公司 被碳环稠合环体系取代的唑啉类化合物
EP3081085A1 (en) 2015-04-14 2016-10-19 Bayer CropScience AG Method for improving earliness in cotton
UY36547A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
UY36548A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
TWI702212B (zh) 2015-02-09 2020-08-21 德商拜耳作物科學股份有限公司 作為除害劑之經取代的２－硫基咪唑基羧醯胺類
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
ES2836399T3 (es) 2015-03-10 2021-06-25 Bayer Animal Health Gmbh Derivados de pirazolilo como agentes de control de plagas
WO2016155831A1 (en) 2015-04-02 2016-10-06 Syngenta Participations Ag Isoxazoline-styrene derivatives as insecticidal compounds
EP3280716B1 (de) 2015-04-08 2020-02-12 Bayer CropScience AG Imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel und deren zwischenprodukte
CA2981797C (en) 2015-04-08 2023-11-21 Merial, Inc. Extended release injectable formulations comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof
WO2016174049A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 Bayer Animal Health Gmbh Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
WO2016180802A1 (de) 2015-05-13 2016-11-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide arylpyrrolidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wirkstoffe zur bekämpfung tierischer schädlinge
HUE055535T2 (hu) 2015-05-20 2021-12-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Féreghajtó depszipeptid-vegyületek
US20180169073A1 (en) 2015-06-23 2018-06-21 Intervet Inc. Isoxazoline solution containing vitamin e for use with sanitized drinking water
MX2018000292A (es) 2015-07-06 2018-04-20 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterociclicos como pesticidas.
CN105123298B (zh) * 2015-07-08 2017-07-11 吉林省农业科学院 一种非选择性鉴定大豆抗大豆食心虫的室内生物测定方法
ES2882667T3 (es) 2015-08-07 2021-12-02 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
AR106070A1 (es) * 2015-09-23 2017-12-06 Syngenta Participations Ag Benzamidas sustituidas con isoxazolina como insecticidas
UY36910A (es) 2015-09-23 2017-04-28 Syngenta Participations Ag Benzamidas de bis isoxazolinas como compuestos insecticidas
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE102015219608B4 (de) 2015-10-09 2018-05-03 Clariant International Ltd Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
CN109071484A (zh) * 2016-01-25 2018-12-21 美国陶氏益农公司 具有杀虫效用的分子，以及与这些分子相关的中间体、组合物和方法
JP6923535B2 (ja) 2016-01-25 2021-08-18 コルテバ アグリサイエンス エルエルシー 農薬の効用を有する分子、ならびにこれに関連する中間体、組成物、及びプロセス
AU2017211678B2 (en) 2016-01-25 2019-05-02 Corteva Agriscience Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
WO2017140614A1 (en) 2016-02-19 2017-08-24 Basf Se Method for controlling pests of soybean, corn, and cotton plants
UY37137A (es) * 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
WO2017173274A1 (en) 2016-03-31 2017-10-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
NZ747676A (en) 2016-04-06 2023-05-26 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Process for the preparation of isoxazoline compounds
CN109068649A (zh) 2016-04-24 2018-12-21 拜耳农作物科学股份公司 氟吡菌酰胺和/或枯草芽孢杆菌用于防治芭蕉科植物的枯萎病的用途
TWI679197B (zh) * 2016-05-05 2019-12-11 瑞士商伊蘭科動物健康公司 雜芳基-1,2,4-三唑及雜芳基-三唑化合物
DE102016207877A1 (de) 2016-05-09 2017-11-09 Clariant International Ltd Stabilisatoren für Silikatfarben
US10653135B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Methods for treating seeds with an aqueous composition and seeds treated therewith
US10653136B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
US10750750B2 (en) 2016-07-11 2020-08-25 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
US20190297887A1 (en) 2016-07-12 2019-10-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclic compounds as pesticides
CN109688816A (zh) 2016-07-29 2019-04-26 拜耳作物科学股份公司 活性化合物结合物和保护植物的繁殖材料的方法
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
CN109640663A (zh) 2016-08-30 2019-04-16 巴斯夫欧洲公司 防治修饰植物中的害虫的方法
CN109803962B (zh) 2016-09-30 2022-04-29 弗特克斯药品有限公司 囊性纤维化跨膜传导调控蛋白的调节剂、以及药物组合物
MX2019004294A (es) 2016-10-14 2019-10-09 Pi Industries Ltd Derivados de fenilamina 4-sustituidos y su uso para proteger cultivos al combatir microorganismos fitopatogenicos indeseados.
ES2972589T3 (es) 2016-10-14 2024-06-13 Pi Industries Ltd Derivados de fenilamidina 4-sustituidos con arilamino y su uso para proteger cultivos combatiendo micoorganismos fitopatógenos no deseados
US10653144B2 (en) 2016-10-14 2020-05-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
US11382949B2 (en) 2016-11-16 2022-07-12 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic depsipeptide compounds
IL294237A (en) 2016-12-09 2022-08-01 Vertex Pharma Modulator of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
EP3400801A1 (en) 2017-05-10 2018-11-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Plant health effect of purpureocillium lilacinum
WO2018116072A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds
WO2018116073A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 Pi Industries Ltd. 1, 2, 3-thiadiazole compounds and their use as crop protecting agent
TW201840542A (zh) * 2017-03-22 2018-11-16 瑞士商先正達合夥公司 殺有害生物活性環丙基甲基醯胺衍生物
US11213032B2 (en) 2017-03-23 2022-01-04 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
AR111260A1 (es) 2017-03-31 2019-06-19 Intervet Int Bv Formulación farmacéutica de la sal de crotonil amino piridina
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
US11825838B2 (en) 2017-03-31 2023-11-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Tricyclic carboxamides for controlling arthropods
TWI780112B (zh) 2017-03-31 2022-10-11 美商科迪華農業科技有限責任公司 具有殺蟲效用之分子，及其相關之中間物、組成物暨方法
WO2018193385A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Pi Industries Ltd. Novel phenylamine compounds
BR112019020449A2 (pt) * 2017-04-26 2020-04-28 Basf Se compostos de succinimida, composições agrícola, métodos para combater ou controlar pragas de invertebrados, para proteger plantas e para tratar ou proteger um animal e semente
AU2018279646B2 (en) 2017-06-08 2023-04-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
EP3638666B1 (de) * 2017-06-13 2021-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von tetrahydro- und dihydrofurancarbonsäureamiden
WO2019007888A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019007887A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2019007891A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019018395A1 (en) 2017-07-17 2019-01-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated METHODS OF TREATING CYSTIC FIBROSIS
EP3661915B1 (en) 2017-08-02 2022-03-09 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for preparing pyrrolidine compounds
BR112020003217A2 (pt) * 2017-08-14 2020-10-06 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. compostos pesticidas e parasiticidas de pirazolisoxazolina
BR112020004339A2 (pt) 2017-09-06 2020-09-08 Bayer Animal Health Gmbh formulação administrável topicamente para o controle e prevenção de parasitas animais
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
TWI719349B (zh) 2017-10-19 2021-02-21 美商維泰克斯製藥公司 Ｃｆｔｒ調節劑之結晶形式及組合物
KR102694519B1 (ko) 2017-11-07 2024-08-13 인터벳 인터내셔널 비.브이. 큰 크기의 이속사졸린 입자를 제조하는 방법
IL274065B2 (en) 2017-11-07 2023-09-01 Intervet Int Bv Injectable isoxazoline pharmaceutical compounds and their antiparasitic use
KR102094916B1 (ko) * 2017-12-04 2020-03-30 조명행 닭진드기 살충제 조성물 및 이의 제조방법
AU2018380426B2 (en) 2017-12-08 2023-05-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for making modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
CA3083683A1 (en) 2017-12-12 2019-06-20 Intervet International B.V. Implantable isoxazoline pharmaceutical compositions and uses thereof
WO2019118928A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Tarsus Pharmaceuticals, Inc. Isoxazoline parasiticide formulations and methods for treating blepharitis
AU2018389186A1 (en) 2017-12-20 2020-07-02 Pi Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
AR113997A1 (es) 2017-12-21 2020-07-08 Intervet Int Bv Composiciones antiparasitarias para unción dorsal continua
CN108191784B (zh) * 2018-01-12 2020-03-06 洛阳师范学院 一种5-二氟乙基[4,5]二氢异恶唑衍生物及其制备方法
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
EP3749096A1 (en) 2018-02-08 2020-12-16 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof
US11414439B2 (en) 2018-04-13 2022-08-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
WO2020002189A1 (de) 2018-06-27 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen
WO2020002593A1 (en) 2018-06-29 2020-01-02 Intervet International B.V. Compound for use against helminthic infection
WO2020014068A1 (en) 2018-07-09 2020-01-16 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelminthic heterocyclic compounds
CN112702913A (zh) 2018-07-27 2021-04-23 拜耳公司 用于农用化学品的控释制剂
US20210307322A1 (en) 2018-07-31 2021-10-07 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
TW202009235A (zh) 2018-08-17 2020-03-01 印度商皮埃企業有限公司 1,2-二硫醇酮化合物及其用途
EP3856715A1 (en) * 2018-09-26 2021-08-04 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CN113166080A (zh) * 2018-09-26 2021-07-23 先正达农作物保护股份公司 杀有害生物活性环丙基甲基酰胺衍生物
EP3873881A1 (en) 2018-10-29 2021-09-08 Basf Se Process for preparation of optically enriched aldol compounds
US20210380569A1 (en) 2018-11-06 2021-12-09 Basf Se Process for Preparation of Optically Enriched Isoxazolines
CN113260419A (zh) 2018-11-20 2021-08-13 勃林格殷格翰动物保健美国公司 吲唑基氰基乙基氨基化合物、其组合物、其制备方法和其使用方法
AU2019391253A1 (en) 2018-12-04 2021-06-03 Basf Se Process for preparation of 5-bromo-1,3-dichloro-2-fluoro-benzene
TW202039451A (zh) 2018-12-21 2020-11-01 荷蘭商英特威國際公司 製造(5s)-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4h-異㗁唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸之方法
AU2019408398B2 (en) 2018-12-21 2025-03-13 Intervet International B.V. Method for racemisation of (5R)-4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzoic acid
ES2989583T3 (es) 2018-12-21 2024-11-27 Intervet Int Bv Método para producir ácido (5S)-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-2-metil-benzoico
NZ776819A (en) 2019-01-16 2023-04-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
AR118215A1 (es) 2019-03-01 2021-09-22 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones inyectables de clorsulón, sus métodos y usos
CN109879826B (zh) * 2019-03-18 2021-04-13 丽珠集团新北江制药股份有限公司 一种异噁唑啉类杀虫剂的制备方法
IL286421B1 (en) 2019-03-19 2025-01-01 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Aza-benzothiophene and aza-benzofuran anthelmintic compounds
CA3138263A1 (en) 2019-05-03 2020-11-12 Intervet International B.V. Injectable pharmaceutical compositions and uses thereof
CN110199999A (zh) * 2019-06-19 2019-09-06 江西正邦作物保护有限公司 一种含有氟噁唑酰胺和唑虫酰胺的农药组合物
EP3988548A4 (en) 2019-06-21 2023-02-22 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Oxadiazole compound or salts thereof, and agricultural/horticultural bactericide containing said compound, and method for using same
BR112021026487A2 (pt) * 2019-07-01 2022-04-12 Univ Shenyang Chemical Tech Composto de isoxazolina e aplicação do mesmo
US20220323421A1 (en) 2019-07-22 2022-10-13 Intervet Inc. Soft Chewable Veterinary Dosage Form
AU2020344949A1 (en) 2019-09-11 2022-03-31 Fmc Corporation Highly effective formulations on the basis of 2-((2,4-dichlorphenyl)-methyl)-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides
BR112022011046A2 (pt) 2019-12-16 2022-08-23 Intervet Int Bv Composição para controle de piolhos em avinos
AU2020404003B2 (en) 2019-12-16 2024-09-05 Intervet International B.V. Parasite control in ruminants
CN114786484B (zh) 2019-12-16 2024-11-19 英特维特国际股份有限公司 用于虱子控制的组合物
EP4077285A1 (en) 2019-12-17 2022-10-26 KRKA, d.d., Novo mesto Process for preparing fluralaner
CN115210221B (zh) * 2019-12-18 2025-03-18 礼蓝动物保健有限公司 作为农药的异噁唑啉衍生物
TW202136238A (zh) * 2020-01-06 2021-10-01 大陸商廣東東陽光藥業有限公司 RORγt抑制劑及其製備方法和用途
CN113354551B (zh) * 2020-03-04 2024-08-23 东莞市东阳光动物保健药品有限公司 一种酰胺化合物的制备方法
CN113461653B (zh) * 2020-03-30 2022-09-02 洛阳惠中兽药有限公司 一种制备氟雷拉纳中间体的方法以及其制备中间体和应用
JP2023077429A (ja) * 2020-04-22 2023-06-06 日本曹達株式会社 ベンズアミド化合物および有害生物防除剤
DK4153133T3 (da) 2020-05-20 2024-02-05 Intervet Int Bv Injicerbare farmaceutiske sammensætninger og anvendelser deraf
AU2021278871A1 (en) 2020-05-28 2023-01-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Bi-modal release intra-ruminal capsule device and methods of use thereof
PE20231205A1 (es) 2020-05-29 2023-08-17 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos heterociclicos como anthelminticos
CN113773269A (zh) * 2020-06-09 2021-12-10 海门慧聚药业有限公司 氟雷拉纳的晶型及其制备方法
CN111689919A (zh) * 2020-07-22 2020-09-22 天津市中升挑战生物科技有限公司 一种异噁唑啉类驱虫药的合成方法
CN111909143B (zh) * 2020-07-30 2021-10-29 山东省联合农药工业有限公司 一种异噁唑啉取代的苯甲酰胺类衍生物及其制备方法与用途
CN111955469A (zh) * 2020-08-28 2020-11-20 武汉麦世吉科技有限公司 一种用于黄瓜的杀虫剂以及黄瓜害虫的防除方法
US12108762B2 (en) * 2020-09-08 2024-10-08 Santanu Maitra Methods of controlling crop pests using aromatic amide insect repellents, methods of making aromatic amide insect repellents, and novel aromatic amide insect repellents
CN116917283A (zh) 2020-12-11 2023-10-20 皮埃企业有限公司 异噁唑啉化合物及其做为害虫控制剂的用途
US12161089B2 (en) 2020-12-21 2024-12-10 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds
CN114736168B (zh) * 2021-01-07 2024-08-09 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含有氨甲环酸片段的异噁唑啉类衍生物及其制备和应用
US20240116854A1 (en) 2021-01-27 2024-04-11 Intervet Inc. Cyclopropylamide compounds against parasites in fish
EP4284175A1 (en) 2021-01-27 2023-12-06 Intervet International B.V. Cyclopropylamide compounds against parasites in fish
JP2024504816A (ja) 2021-01-28 2024-02-01 スペシャルティ オペレーションズ フランス 農薬、微量栄養素及び着色剤の保持が改善されたイネ種子を処理するための方法
CN112939728A (zh) * 2021-02-03 2021-06-11 石家庄手性化学有限公司 一种弗雷拉纳中间体1,3-二氯-α-（三氟甲基）苯乙烯的制备方法
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
US20240140917A1 (en) 2021-02-11 2024-05-02 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
CN115246795B (zh) * 2021-04-26 2024-01-02 瑞普（天津）生物药业有限公司 4-苯基对位含有醚结构的异噁唑啉类化合物及其制备和作为杀虫、杀菌剂的应用
EP4337015A1 (en) 2021-05-14 2024-03-20 Syngenta Crop Protection AG Insect, acarina and nematode pest control
WO2022258797A1 (en) 2021-06-11 2022-12-15 Intervet International B.V. Tick control methods
BR112023026357A2 (pt) 2021-06-16 2024-03-05 Bayer Animal Health Gmbh Derivados de isoxazolina
AU2022292096A1 (en) 2021-06-16 2023-11-30 Bayer Animal Health Gmbh (thi)oxazoline pesticides
JP2024522715A (ja) * 2021-06-16 2024-06-21 エランコ・ユーエス・インコーポレイテッド イソキサゾリン化合物の結晶形
EP4358941A1 (en) 2021-06-25 2024-05-01 Intervet International B.V. Palatable veterinary compositions
CN113563322B (zh) * 2021-07-26 2023-07-07 海利尔药业集团股份有限公司 一种取代的苯甲酰胺类异噁唑啉衍生物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途
CN114907236B (zh) * 2021-08-26 2024-02-09 四川青木制药有限公司 一种醛肟类化合物及其制备方法和应用
CN113582987B (zh) * 2021-09-02 2023-06-30 海利尔药业集团股份有限公司 一种取代的苯甲酰胺异噁唑啉衍生物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途
WO2023078915A1 (en) 2021-11-03 2023-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Bis(hetero)aryl thioether (thio)amides as fungicidal compounds
WO2023092050A1 (en) 2021-11-20 2023-05-25 Bayer Cropscience Lp Beneficial combinations with recombinant bacillus cells expressing a serine protease
CN113896690B (zh) * 2021-11-22 2023-04-21 常州齐晖药业有限公司 一种异噁唑啉类驱虫药氟雷拉纳的制备方法
WO2023099445A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft Bis(hetero)aryl thioether oxadiazines as fungicidal compounds
CA3242421A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
KR102660238B1 (ko) * 2021-12-20 2024-04-25 주식회사경농 다이하이드로아이소옥사졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 살충제 조성물
WO2023118434A1 (en) * 2021-12-22 2023-06-29 Globachem Nv Pesticidally active amide compounds
CN114539180B (zh) * 2021-12-24 2025-02-07 贵州大学 一种含异噁唑啉的双酰胺类化合物及其制备方法和用途
CN114394963B (zh) * 2022-01-12 2023-05-23 西北农林科技大学 一种异噁唑啉类化合物、制备方法及应用
CN114380762A (zh) * 2022-01-23 2022-04-22 贵州大学 异恶唑啉酰肼衍生物及其制备方法和用途
EP4479317A1 (en) 2022-02-17 2024-12-25 Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH Method and system for providing a fluid product mailer
CN114605324A (zh) * 2022-03-28 2022-06-10 山东省联合农药工业有限公司 异噁唑啉取代的苯甲酰胺类衍生物及其制备方法与用途
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN114853748A (zh) * 2022-05-06 2022-08-05 武汉工程大学 一种含三氟甲烷异噁唑啉类衍生物、其制备方法和应用
CN117126116A (zh) * 2022-05-20 2023-11-28 天津瑞普生物技术股份有限公司 一种异噁唑啉类化合物的衍生物及其应用
KR20240002746A (ko) * 2022-06-30 2024-01-08 주식회사경농 이속사졸린 유도체 화합물 및 이를 포함하는 살충제 조성물
AU2023305674A1 (en) 2022-07-13 2025-01-30 Anhui Shengfeng Biochemical Co., Ltd Compound containing pyrazole structure, application, and insecticide
CN115057799B (zh) * 2022-07-21 2023-11-24 湖南海利常德农药化工有限公司 一种防止仲丁威原药变色的方法
AU2023332216A1 (en) 2022-09-02 2025-02-20 Intervet International B.V. Treatment of fasciolosis
CN117886806A (zh) * 2022-09-21 2024-04-16 青岛康乔药业集团有限公司 含砜的五元杂环的化合物及其制备方法和应用
WO2024066128A1 (zh) * 2022-10-01 2024-04-04 青岛清原化合物有限公司 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物及其应用
DK202470076A1 (en) 2023-03-13 2024-10-10 Zoetis Services Llc Degradation of isoxazolines in ozonated sea water
WO2024201231A1 (en) * 2023-03-24 2024-10-03 Hikal Limited A process for the preparation of isoxazoline-substituted amide compounds and its intermediates thereof
WO2025027117A1 (en) 2023-08-02 2025-02-06 Intervet International B.V. Carboxamide-4-quinoline compounds with anthelmintic activity
WO2025034192A1 (en) 2023-08-07 2025-02-13 Yuriy Synytsya A water-soluble afoxolaner complex, a method for producing thereof and veterinary antiparasitic drugs comprising the same
EP4512398A1 (en) 2023-08-25 2025-02-26 Bimeda Animal Health Limited Fluralaner for use in methods of treatment and prevention of sea lice infestation in fish
US20250090503A1 (en) 2023-09-15 2025-03-20 Evah Atlantic Inc. Dihydroisoxazole compound for use in reducing ectoparasite infestations on fish

Family Cites Families (94)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2909509A (en) 1956-08-16 1959-10-20 Minnesota Mining & Mfg Fluorine-containing polymers and preparation thereof
US3391203A (en) * 1963-10-10 1968-07-02 Dow Chemical Co Alpha-(2, 2-dichloroethyl) styrene
GB1314812A (en) 1969-05-20 1973-04-26 Ici Ltd Trifluoromethyl heterocyclic derivatives and compositions containing them
US3968207A (en) 1973-12-10 1976-07-06 American Cyanamid Company Method of controlling fleas and ticks on cats and dogs
US4018801A (en) * 1973-12-12 1977-04-19 The Dow Chemical Company Substituted oxirane compounds
US3879532A (en) 1974-01-18 1975-04-22 Shell Oil Co Control by isoxazoles of endoparasitic nematodes
ES437117A1 (es) * 1974-05-03 1977-04-16 Dow Chemical Co Un procedimiento para obtener un compuesto derivado del oxi-rano.
US4129568A (en) 1977-05-12 1978-12-12 Monsanto Company 2-[3-Aryl-2-isoxazolin-5-yl]benzoates
CA1119178A (en) 1977-06-09 1982-03-02 Keigo Matsumoto Mono- and di- thiophosphate esters containing an isoxazolinone ring
JPS6026119B2 (ja) 1977-06-09 1985-06-21 三共株式会社 有機リン酸エステル類およびそれを含有する殺虫殺ダニ剤
DE3268413D1 (en) 1981-09-03 1986-02-20 Daikin Ind Ltd Process for preparing chlorotrifluoromethylbenzene
JPS58194869A (ja) 1982-05-10 1983-11-12 Sankyo Co Ltd イソオキサゾリノン誘導体及び殺虫・殺ダニ剤
DE3335477A1 (de) * 1983-09-30 1985-04-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-aryl-2-halogenalkyl-oxirane
US4629492A (en) * 1984-10-26 1986-12-16 The Dow Chemical Company Substituted oxirane compounds
GB8523126D0 (en) 1985-09-19 1985-10-23 Ici Plc Aryl pyridones
US5154749A (en) * 1985-11-04 1992-10-13 Dowelanco Herbicidal latex dispersion for controlled delivery and release of herbicides and their preparation
CS265658B1 (cs) * 1986-01-31 1989-11-14 Paryzkova Jana Způsob kvantitativního stanovení vedlejších produktů v tetrabromdianu
US5075320A (en) 1989-01-04 1991-12-24 Rehmert Chalmer V Jr Method and composition for treating parasitic infestation of animals
DE4013723A1 (de) 1990-04-28 1991-10-31 Basf Ag 5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-isoxazoline
GB9205007D0 (en) 1992-03-07 1992-04-22 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
JP3313152B2 (ja) * 1992-09-16 2002-08-12 スズキ株式会社 自動二輪車のエンジンスタート・ステアリングロック装置
WO1995019773A1 (en) 1992-10-07 1995-07-27 Merck & Co., Inc. Carbostyril oxytocin receptor antagonists
US5569655A (en) 1993-09-14 1996-10-29 Sterling Winthrop Inc. Substituted heterocyclylisoquinolinium salts and compositions and method of use thereof
US5849736A (en) 1993-11-24 1998-12-15 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
PL182303B1 (en) 1993-11-24 2001-12-31 Du Pont Pharm Co Novel derivatives of isoxazoline and isoxazole having properties of fibrinogen receptor antagonists
WO1995014681A1 (en) 1993-11-26 1995-06-01 Pfizer Inc. Isoxazoline compounds as antiinflammatory agents
DK0749428T3 (da) 1994-03-09 1998-11-16 Pfizer Isooxazolinforbindelser som inhibitorer af TNF-frigivelse
DE4408084A1 (de) 1994-03-10 1995-09-14 Hoechst Ag 3,5-Disubstituierte und 3,4,5-trisubstituierte 2-Isoxazoline und Isoxazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
JPH07324045A (ja) 1994-05-27 1995-12-12 Seimi Chem Co Ltd トラン誘導体化合物およびそれを含有する液晶組成物
PT837052E (pt) 1995-06-21 2006-12-29 Shionogi & Co Derivados amino bicíclicos e antagonistas de pgd 2 contendo esses derivados
JP2001502655A (ja) 1995-12-21 2001-02-27 デュポン ファーマシューティカルズ カンパニー Ｘａ因子阻害薬であるイソオキサゾリン、イソチアゾリンおよびピラゾリン
CA2252543C (en) 1996-04-26 2003-01-14 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
AU3640997A (en) 1996-06-19 1998-01-07 Du Pont Pharmaceuticals Company Iontophoretic delivery of integrin inhibitors
FR2750861B1 (fr) 1996-07-11 1998-12-24 Rhone Merieux Procedes d'elimination des parasites, et notamment des ectoparasites de vertebres, notamment de mammiferes et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede
DE19713626A1 (de) 1997-04-02 1998-10-08 Bayer Ag Neue Thiodepsipeptide zur Bekämpfung von Endoparasiten und ein einfaches Verfahren zu ihrer Herstellung
US5932766A (en) 1997-05-30 1999-08-03 Abbott Laboratories Process for the preparation of substituted keto-enamines
ES2239806T3 (es) 1997-06-19 2005-10-01 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Inhibidores del factor xa con un grupo de especificidad neutro p1.
WO1999014210A1 (en) 1997-09-15 1999-03-25 Warner-Lambert Company Process for the preparation of substituted 5,6-dihydro-2h-pyran-2-ones
CO5031296A1 (es) 1997-11-04 2001-04-27 Novartis Ag Derivados de azolina, compuestos que la contienen y metodo para la preparacion y aplicacion de dicho compuesto
RU2129430C1 (ru) 1998-03-17 1999-04-27 Общество С Ограниченной Ответственностью "Вик - Здоровье Животных" Препарат для борьбы с экто- и эндопаразитами животных "сантомектин"
US6136838A (en) 1998-03-19 2000-10-24 Merck & Co., Inc. Sulfurpentafluorophenylpyrazoles for controlling ectoparasitic infestations
ES2241269T3 (es) 1998-03-19 2005-10-16 MERCK & CO., INC. Sulfuropentafluorofenilpirazoles para el control de infestaciones por ectoparasitos.
US6140350A (en) 1998-06-08 2000-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling ectoparasites
PT1087662E (pt) 1998-06-18 2002-09-30 Novartis Ag Composicao para manter afastada a vermina
ES2201775T3 (es) 1998-10-09 2004-03-16 Novartis Ag Combinacion oral de lufenuron y nitenpyram contra pulgas.
EG22187A (en) 1999-04-15 2002-10-31 Aventis Cropscience Sa New composition
ATE299865T1 (de) 1999-05-04 2005-08-15 Schering Corp Piperazinderivate verwendbar als ccr5 antagonisten
GB2351081A (en) 1999-06-18 2000-12-20 Lilly Forschung Gmbh Pharmaceutically active imidazoline compounds and analogues thereof
AU775488B2 (en) 1999-08-12 2004-08-05 Elanco Us Inc. Oral treatment of companion animals with ectoparasiticidal spinosyns
WO2001036372A1 (en) 1999-11-19 2001-05-25 Novartis Ag Organic compounds and their use in the control of ectoparasites
CO5261614A1 (es) 1999-12-02 2003-03-31 Aventis Cropsience S A Control de artropodos en animales
GB9928568D0 (en) 1999-12-03 2000-02-02 Zeneca Ltd Chemical compounds
CN1481377A (zh) 2000-03-17 2004-03-10 ����˹�ж�-����˹˹����ҩƷ��˾ 作为基质金属蛋白酶和TNF-α的抑制剂的环β-氨基酸衍生物
US6579880B2 (en) * 2000-06-06 2003-06-17 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Isoxazoles and oxadiazoles as anti-inflammatory inhibitors of IL-8
CA2410393A1 (en) 2000-06-23 2002-01-03 Dupont Pharmaceuticals Company 1 - (heteroaryl-phenyl) - condensed pyrazol derivatives as factor xa inhibitors
WO2002000647A1 (en) 2000-06-23 2002-01-03 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Heteroaryl-phenyl substituted factor xa inhibitors
WO2002000651A2 (en) 2000-06-27 2002-01-03 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Factor xa inhibitors
DE10042736A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10114597A1 (de) 2001-03-23 2002-10-02 Bayer Cropscience Gmbh Arylisoxazolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
CA2450589C (en) 2001-06-08 2011-12-20 Cytokine Pharmasciences, Inc. Isoxazoline compounds having mif antagonist activity
AU2003261713A1 (en) * 2002-08-26 2004-03-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted benzanilide compound and pest control agent
US20040069235A1 (en) 2002-09-27 2004-04-15 Rasa Cordelia G. Flea feeding apparatus
DE10320782A1 (de) 2003-05-09 2004-11-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Oxyarene
ATE411799T1 (de) 2003-11-04 2008-11-15 Intervet Int Bv Ectoparasitische formulierungen von spinosyns und azol-pestiziden
GB0402677D0 (en) 2003-11-06 2004-03-10 Novartis Ag Organic compounds
JP2005272452A (ja) 2004-02-23 2005-10-06 Nissan Chem Ind Ltd 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
CA2558848C (en) 2004-03-05 2013-11-19 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
BRPI0507818A (pt) 2004-03-26 2007-07-10 Cytokine Pharmasciences Inc composto e métodos de inibição
ES2353312T3 (es) 2004-07-28 2011-03-01 Intervet International Bv Composición veterinaria que comprende un arilpirazol y una nitroenamina con actividad antiparasitaria potenciada.
US20090299063A1 (en) 2005-03-29 2009-12-03 Paul Shapiro Inhibitors for Extracellular Signal-Regulated Kinase Docking Domains and Uses Therefor
JP5051340B2 (ja) 2005-06-06 2012-10-17 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
MY146795A (en) 2005-06-09 2012-09-28 Novartis Ag Process for the synthesis of organic compounds
ES2443690T3 (es) 2005-09-02 2014-02-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compuesto de benzamida sustituido con isoxazolina y agente controlador de organismos dañinos
JP2007106756A (ja) 2005-09-14 2007-04-26 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
EP1965645A2 (en) 2005-12-14 2008-09-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazolines for controlling invertebrate pests
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
WO2007074789A1 (ja) 2005-12-26 2007-07-05 Nissan Chemical Industries, Ltd. １，３－ビス（置換フェニル）－３－ヒドロキシプロパン－１－オンおよび２－プロペン－１－オン化合物およびその塩
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
PL1997813T3 (pl) 2006-03-10 2010-10-29 Nissan Chemical Ind Ltd Podstawiony związek izoksazolinowy i środek zwalczający szkodniki
KR20090005201A (ko) 2006-04-20 2009-01-12 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 무척추 해충 방제용 피라졸린
JPWO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2009-09-10 日本農薬株式会社 イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
JP2008044880A (ja) 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
US8119671B2 (en) 2007-03-07 2012-02-21 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pest control agent
JP5548119B2 (ja) 2007-04-10 2014-07-16 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺虫性アリールイソオキサゾリン誘導体
CA2684671A1 (en) 2007-06-13 2008-12-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazoline insecticides
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
AU2008268321C1 (en) 2007-06-27 2018-09-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Animal pest control method
EP2172462A4 (en) 2007-06-27 2010-12-15 Nissan Chemical Ind Ltd METHOD FOR PRODUCING A 3-HYDROXYPROPAN-1-ON COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING A 2-PROPENE-1-ON COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING AN ISOXAZOLINE COMPOUND
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
TWI600639B (zh) 2007-08-17 2017-10-01 杜邦股份有限公司 製備５-鹵烷基-４，５-二氫異唑衍生物之化合物
US8318757B2 (en) 2007-09-10 2012-11-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted isoxazoline compound and pest control agent
MX2010003557A (es) 2007-10-03 2010-04-12 Du Pont Compuestos de isoxazolina de naftaleno para el control de plagas de invertebrados.
TWI518076B (zh) 2008-04-09 2016-01-21 杜邦股份有限公司 製備雜環化合物之方法
AU2009270255B2 (en) 2008-07-09 2013-12-12 Nissan Chemical Corporation Process for production of isoxazoline-substituted benzoic acid amide compound

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI468404B (zh) * 2008-12-23 2015-01-11 Basf Se 用於對抗動物害蟲之經取代脒化合物
TWI487486B (zh) * 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
TWI561511B (en) * 2011-07-12 2016-12-11 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto

Also Published As

Publication number Publication date
FR15C0023I2 (fr) 2016-03-11
AU2005219788A1 (en) 2005-09-15
ES2526614T3 (es) 2015-01-13
KR20110132638A (ko) 2011-12-08
US8138213B2 (en) 2012-03-20
JPWO2005085216A1 (ja) 2008-01-17
US20200000777A1 (en) 2020-01-02
CN101768129B (zh) 2012-05-23
IL177949A (en) 2013-02-28
US20090312330A1 (en) 2009-12-17
BRPI0508140B1 (pt) 2015-03-17
EA200900197A1 (ru) 2009-06-30
SI1731512T1 (sl) 2015-01-30
DK1731512T3 (en) 2015-01-05
BRPI0508140A (pt) 2007-07-24
US20170065565A1 (en) 2017-03-09
EP1731512B9 (en) 2017-03-01
EA200601639A1 (ru) 2007-02-27
WO2005085216A1 (ja) 2005-09-15
CA2558848A1 (en) 2005-09-15
US8022089B2 (en) 2011-09-20
US8492311B2 (en) 2013-07-23
TWI355896B (zh) 2012-01-11
US20230355590A1 (en) 2023-11-09
CN1930136B (zh) 2012-02-08
LTC1731512I2 (lt) 2017-01-25
JP4883296B2 (ja) 2012-02-22
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US10045969B2 (en) 2018-08-14

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