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ES2693089T3 - Agente de control de plagas - Google Patents

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ES2693089T3
ES2693089T3 ES15175471.0T ES15175471T ES2693089T3 ES 2693089 T3 ES2693089 T3 ES 2693089T3 ES 15175471 T ES15175471 T ES 15175471T ES 2693089 T3 ES2693089 T3 ES 2693089T3
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ES
Spain
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pest control
pest
group
compound
compounds
Prior art date
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Active
Application number
ES15175471.0T
Other languages
English (en)
Inventor
Shinzo Kagabu
Masaaki Mitomi
Ryo Horikoshi
Shigeki Kitsuda
Masahiro Nomura
Yasumichi Onozaki
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Meiji Seika Pharma Co Ltd
Original Assignee
Meiji Seika Pharma Co Ltd
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Publication date
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First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=45772762&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2693089(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
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Abstract

Un método para controlar plagas en un sujeto no animal, que comprende la etapa de usar un agente de control de plagas, en donde el agente de control de plagas comprende al menos un derivado de amina seleccionado de N-[1- ((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida y una sal de la misma, y la plaga es al menos un tipo de plaga seleccionado entre el grupo que consiste en chinche hedionda de alas marrones, gorgojo acuático del arroz, gorgojo del frijol adzuki, filotreta rayado y crisomélido del arroz.

Description

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DESCRIPCION
Agente de control de plagas Campo tecnico
La presente invention se refiere a derivados de amina y a agentes de control de plagas que usan los mismos. Tecnica anterior
Se han descubierto numerosos agentes de control de plagas hasta la fecha. Sin embargo, en la actualidad aun se desean nuevos pesticidas debido, por ejemplo, al problema de la resistencia a los pesticidas y a preocupaciones tales como la persistencia de los efectos de los pesticidas y la seguridad en el momento de su uso.
En el cultivo de arroz con cascara en el este y sudeste de Asia en particular, como se indica en el Documento de No Patente 1, se han producido danos por saltaplantas que han desarrollado resistencia qulmica a los principales insecticidas, incluyendo neonicotinoides tales como imidacloprid y pesticidas de fenilpirazol tales como fipronil. En consecuencia, se esperan agentes especlficos para saltaplantas que han desarrollado resistencia.
Con respecto a los derivados de amina que contienen heterociclos, el Documento de Patente 1 describe compuestos de monoalquilamina que tienen un grupo ciano en el atomo de nitrogeno, y la actividad insecticida de tales compuestos en afidos. Sin embargo, no se realiza ninguna divulgation especlfica en lo que respecta a compuestos de dialquilamina, ni se menciona nada acerca de la actividad de control en plagas distintas de afidos.
El Documento de Patente 2 menciona derivados de amina que contienen un grupo 2,6-dicloro-4-piridilo y tienen un grupo carboxilo en el atomo de nitrogeno, as! como las actividades fungicidas y las actividades insecticidas de los mismos, pero no desvela ningun otro heterociclo.
En los Documentos de No Patente 2 y 3, se desvelan derivados de amina que contienen un grupo 6-cloro-3-piridilo y tienen un grupo acetilo en el atomo de nitrogeno como metabolitos o compuestos intermedios de reaction, pero no se hace ninguna mention de sus actividades de control de plagas. El Documento de No Patente 4 desvela derivados de amina que contienen un grupo 6-cloro-3-piridilo y tienen en el atomo de nitrogeno un grupo N-metilcarbamollo o un grupo N-formilcarbamollo, pero no hace ninguna mencion a las actividades de control de plagas de los mismos.
El Documento de Patente 3 desvela una pluralidad de compuestos que tienen estructuras de anillos similares a las de los compuestos de formula (le), pero se destinan a uso como herbicidas; no se hace ninguna mencion al control de plagas.
El Documento de Patente 4 desvela la formula estructural de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2- trifluoroacetamida (Tabla 1, Compuesto N.° 3 en el Documento de Patente 4), pero no desvela de ningun modo nada con respecto al metodo de preparation. Tampoco se incluye este compuesto en las listas de los compuestos para los que se observaron actividades de control de plagas (Tablas 2 y 3 en el Documento de Patente 4).
El Documento de Patente 5 desvela la formula estructural de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2- trifluoroacetamida (Tabla 7, Ejemplo N.° 12 en el Documento de Patente 5), pero no desvela de ningun modo nada con respecto al metodo de preparacion. Tampoco se menciona este compuesto en los ejemplos de los compuestos que tienen actividades de control de plagas que se describen en los ejemplos de trabajo.
El Documento de No Patente 5 desvela una pluralidad de compuestos que tienen estructuras de anillos similares a las de los compuestos de formula (le) mencionados posteriormente, pero estos se desvelan meramente como compuestos intermedios de slntesis.
El Documento de Patente 6 desvela una pluralidad de compuestos que tienen estructuras de anillos similares a los compuestos de formula (le), pero no se hace ninguna mencion o sugerencia con respecto a compuestos que tienen una estructura de acido trifluoroacetico imino.
Lista de citas
[Bibliografla de patente]
[PL 1] Documento de Publication de Solicitud de Patente No Examinada Japonesa N.° 2003-26661 (JP 200326661 A)
[PL 2] Documento de Publicacion Internacional N.° WO 2002/050035 (WO 2002-050035)
[PL 3] Documento de Publicacion de Solicitud de Patente No Examinada Europea N.° 432600
[PL 4] Documento de Publicacion de Solicitud de Patente No Examinada Japonesa N.° Hei 5-78323 (JP 5-78323
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[PL 5] Documento de Publicacion de Solicitud de Patente No Examinada Europea N.° 268915 [PL 6] Documento de Publicacion de Solicitud de Patente No Examinada Europea N.° 259738
[Bibliografia de no patente]
[NPL 1] Pest Management Science, 64(11), 1115-1121 (2008)
[NPL 2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58(4), 2419 (2010)
[NPL 3] Pest Management Science, 61(8), 742 (2005)
[NPL 4] Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 98(1), 57 (2010)
[NPL 5] Chemische Berichte, 88, 1103-8 (1955)
Sumario de la invencion
Problema tecnico
Por lo tanto, es un objetivo de la presente invencion proporcionar nuevos agentes de control de plagas y de ese modo, en el campo del control de plagas, solucionar los problemas de los pesticidas existentes, tales como resistencia a los pesticidas, persistencia de los efectos de los pesticidas, y seguridad en el momento de su uso.
Un objetivo principal de la invencion es proporcionar pesticidas que tienen efectos de control excelentes frente al saltaplantas marron del arroz, el saltaplantas de dorso blanco del arroz, y el saltaplantas marron pequeno, las plagas de insectos principales en la actualidad en el campo del cultivo del arroz de cascara, que tienen una alta actividad incluso frente a saltaplantas resistentes a los pesticidas, y que reducen los riesgos de exposicion de los trabajadores a los pesticidas durante su uso, por ejemplo, en el tratamiento de suelos, el tratamiento de semillas y el tratamiento de semilleros y de ese modo se pueden usar de forma segura.
Solucion al problema
Los inventores han llevado a cabo investigaciones exhaustivas con el fin de solucionar los problemas anteriores, como resultado de lo cual han descubierto que los derivados de amina de formula quimica (I) tienen excelentes actividades como agentes de control de plagas.
Por consiguiente, la invencion proporciona:
(1) Un metodo para controlar plagas en un sujeto no animal, que comprende la etapa de usar un agente de control de plagas, en el que el agente de control de plagas comprende al menos un derivado de amina de la
imagen1
(en la que Ar es un grupo fenilo que puede sustituirse o un heterociclo de 5 o 6 miembros que puede sustituirse;
R1 es un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo Ci-6;
R2 es un grupo alquilcarbonilo C1-6 en el que el resto alquilo puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo alquiloxicarbonilo C1-6 en el que el resto alquilo puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo alquilsulfonilo C1-6 en el que el resto alquilo puede sustituirse con un atomo de halogeno, CONR6R2, un grupo O,O'-alquilfosforilo C1-6 en el que el resto alquilo puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo formilo o un grupo nitro;
R3 es un grupo alquileno C1-8 que puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo alquenileno C2-8 que puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo alquinileno C2-8 que puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo fenileno que puede sustituirse, o un grupo divalente heterociclico de 5 o 6 miembros que puede sustituirse; y
R4 es un atomo de hidrogeno, un grupo ciano, un grupo fenilo que puede sustituirse, un grupo alquilo ciclico de 3 a 8 miembros que puede sustituirse, un heterociclico de 3 a 8 miembros que puede sustituirse, un atomo de halogeno, OR5, OCOR5, OCOOR5, COR5, COOR5, SR5, SOR5, SO2R5, N-CO-OR8, N-CO-SR8, N-CS-OR8, N-CS-SR8, N- O-CO-R8, O-CO-R8, O-CO-OR8, O-CO-SR8, O-CS-OR8, O-CS-SR8, S-CS-OR8, S-CS-SR8, S- CO-OR8, S-CO- SR8, S-CS-R8, NR9R10, O-CO-NR9Ri0, O-CS-R9R10, S-CO-NR9R10 o S-CS-NR9R10; en el que R5 es un es un grupo alquilo C1-6 que puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo arilo que puede
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sustituirse con un atomo de halogeno o un grupo aralquilo que puede sustituirse con un atomo de halogeno; R6 y R7 son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6 que puede sustituirse con un atomo de halogeno;
Rs es un grupo alquilo C1-6 que puede sustituirse, siendo el sustituyente un atomo de halogeno, un grupo alquiloxicarbonilo C1-4, un grupo alquilcarbonilo C1-4, un grupo benzoflo que puede sustituirse con un atomo de halogeno o un grupo alquilo C1-4 que puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo alquiloxi C1-4 o un grupo alquiltio C1-4; R9 y R10, son cada uno independientemente un atomo de hidrogeno, un grupo formilo, un grupo alquilo C1-6 que puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo alquilcarbonilo C1-6 en el que el resto alquilo puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo alquilcarboniloxi C1-6 en el que el resto alquilo puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo fenilo que puede sustituirse (siendo el sustituyente un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-4 que puede sustituirse con un atomo de halogeno o un grupo alquiloxi C1-4 que puede sustituirse con un atomo de halogeno), o un grupo bencilo que puede sustituirse (siendo el sustituyente un halogeno, un grupo alquilo C1-4 que puede sustituirse con un halogeno o un grupo alquiloxi C1-4 que puede sustituirse con un halogeno), R2 3 * * * * * 9 y R10 forman juntos un anillo e indican un grupo heterocicloalquilo de 3 a 10 miembros que contiene al menos un atomo de nitrogeno, o N, R9 y R10 forman juntos un anillo e indican un heterociclo aromatico de 5 o 6 miembros que contiene al menos un atomo de nitrogeno, y
N, R2, R3 y R4 pueden formar juntos un grupo de formula (E)
imagen2
en la que Y es un atomo de hidrogeno, un atomo de halogeno, un grupo hidroxilo, un grupo alquilo C1-6 que puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo alquiloxi C1-6 que puede sustituirse con un atomo de halogeno, un grupo ciano, un grupo formilo or un grupo nitro, y R4e es un grupo alquilo C1-6 sustituido con un halogeno con un halogeno o un grupo alquiloxi C1-6 que puede sustituirse con un halogeno; con la condition de que si Ar es un grupo 2,6-dicloro-4-piridilo, entonces R2 no es un grupo alquiloxicarbonilo C1-6 en el que el resto alquilo puede sustituirse con un atomo de halogeno, en el que el derivado de amina es N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(lH)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida, y
la plaga es al menos un tipo de plaga seleccionado del grupo que consiste en una chinche hedionda, el gorgojo acuatico del arroz, el gorgojo del frijol adzuki, el filotreta rayado y el crisomelido del arroz.
(2) El metodo de acuerdo con (1), que comprende el paso de tratar semillas de plantas, rafces, tuberculos, bulbos, rizomas, suelo, una solution nutritiva en nutricultura, un medio de cultivo solido en nutricultura o un vehfculo para el cultivo de plantas, con el control de plagas. agente, induciendo asf el derivado de amina a penetrar y translocarse en las plantas.
(3) El uso de un derivado de amina seleccionado de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2- trifluoroacetamida y una sal del mismo en el control de plagas a exception de el tratamiento del cuerpo humano o animal, en el que la plaga es al menos un tipo de plaga seleccionado del grupo que consiste en chinche hedionda de alas marrones, gorgojo acuatico del arroz, gorgojo de frijol adzuki, filotreta rayado y crisomelido del arroz.
Efectos ventajosos de la invencion
Mediante el uso de los derivados de amina de la invencion, es posible llevar a cabo de forma eficaz el control de la
polilla dorso de diamante, el gusano cortador comun, afidos, saltaplantas delfacidos, trips y muchas otras plagas.
Breve description de las figuras
[Fig. 1] La Figura 1 es un grafico que muestra los resultados del analisis de difraccion de rayos X de polvo en los cristales de N-[1-((6-cloro-piridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida preparados mediante un primer metodo de preparation.
[Fig. 2] La Figura 2 es un grafico que muestra los resultados de calorimetrfa diferencial de barrido en los cristales de N-[1-((6-cloro-piridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida preparados mediante el primer metodo de preparacion.
[Fig. 3] La Figura 3 es un grafico que muestra los resultados de analisis de difraccion de rayos X de polvo en los cristales de N-[1-((6-cloro-piridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida preparados mediante un segundo metodo de preparacion.
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[Fig. 4] La Figura 4 es un grafico que muestra los resultados de calorimetrla diferencial de barrido en los cristales de N-[1-((6-cloro-piridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida preparados mediante el segundo metodo de preparacion.
[Fig. 5] La Figura 5 es un grafico que muestra los resultados de calorimetrla diferencial de barrido en los cristales de N-[1-((6-cloro-piridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida preparados mediante un tercer
metodo de preparacion.
[Fig. 6] La Figura 6 es un grafico que muestra los resultados de analisis de difraccion de rayos X de polvo en los cristales de N-[1-((6-cloro-piridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida preparados mediante un cuarto metodo de preparacion.
[Fig. 7] La Figura 7 es un grafico que muestra los resultados de calorimetrla diferencial de barrido en los cristales de N-[1-((6-cloro-piridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida preparados mediante el cuarto
metodo de preparacion.
[Fig. 8] La Figura 8 es un grafico que muestra los resultados de calorimetrla diferencial de barrido en los cristales de N-[1-((6-cloro-piridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida preparados mediante un quinto
metodo de preparacion.
Descripcion de realizaciones
Los derivados de amina de la formula qulmica (I) que sirven como los principios activos en los agentes de control de plagas proporcionado por la invencion es N[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida.
El compuesto de formula qulmica (I) que sirve como el principio activo del agente de control de plagas de la invencion es preferentemente un compuesto que tiene actividad de control (por ejemplo, una mortalidad o tasa de fulminacion de insectos de al menos un 30 %, al menos un 50 %, al menos un 80 %, o un 100 %) en aplicacion foliar a 500 ppm, tratamiento de empapado de suelo a 0,1 mg/planton, o aplicacion local a 2 pg/insecto (vease los ejemplos de ensayo para la invencion). Alternativamente, el compuesto es el que tiene actividad de control (efecto insecticida), como se determina mediante la evaluacion de movilidad de insectos, con tratamiento de inmersion de ralz a 20 pg/planton que se describe en el Ejemplo de Ensayo 15 o en las condiciones de cultivo a aproximadamente 3 ppm que se describen en el Ejemplo de Ensayo 21.
En aplicacion foliar, el compuesto es mas preferentemente el que tiene actividad de control a una concentracion inferior a 500 ppm (por ejemplo, 400 ppm, 300 ppm, 200 ppm, 100 ppm, 50 ppm, 30 ppm, 10 ppm, 5 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 1,25 ppm, 1 ppm, o 0,5 ppm)
En el tratamiento de empapado de suelo, el compuesto es mas preferentemente el que tiene actividad de control a una concentracion inferior a 0,1 mg/planton (por ejemplo, 0,05 mg/planton, 0,01 mg/planton, 0,005 mg/planton, o 0,002 mg/planton).
En aplicacion local, el compuesto es mas preferentemente el que tiene actividad de control a una concentracion inferior a gg/insecto (por ejemplo, 1 pg/insecto, 0,5 pg/insecto, o 0,2 pg/insecto).
En aplicacion de pellcula seca, el compuesto es mas preferentemente el que tiene actividad de control a una concentracion inferior a 200 ppm (por ejemplo, 100 ppm, 50 ppm, 30 ppm, o 10 ppm).
En tratamiento de inmersion de ralz, el compuesto es mas preferentemente el que tiene actividad de control a una concentracion inferior a 20 pg/planton (por ejemplo, 10 pg/planton, 5 pg/planton, 2 pg/planton, 1 pg/planton, 0,5 pg/planton, 0,1 pg/planton, 0,05 pg/planton, 0,03 pg/planton, o 0,01 pg/planton).
El compuesto n.° 212, N- [1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida, tiene las siguientes propiedades flsicas. Estas propiedades no se han mencionado en ninguno de los documentos de la tecnica anterior.
(a) En el analisis de difraccion de rayos X en polvo, el compuesto tiene picos de angulo de difraccion al menos en los siguientes angulos de difraccion (29): 8,6 ± 0,2°, 14,2 ± 0,2 °, 17,5 ± 0,2 °, 18,3 ± 0,2 °, 19,7 ± 0,2 °, 22,3 ± 0,2 °, 30,9 ± 0,2 °, 35,3 ± 0,2 °
(b) En calorimetrla de barrido diferencial (DSC), el compuesto exhibe un punto de fusion de 155 a 158 °C.
El tipo de plaga en la que los agentes de control de plagas que contienen al menos uno de los compuestos inventivos de formula qulmica (I) exhiben efectos de control es al menos un tipo de plaga seleccionado del grupo que consiste en chinche hedionda de alas marrones, gorgojo acuatico del arroz, gorgojo del frijol adzuki, filotreta rayado y crisomelido del arroz.
Los agentes de control de plagas proporcionados por la presente invencion se muestran a modo de ejemplo mediante insecticidas para uso agricola y hortlcola, agentes de control para plagas molestas, agentes de control para plagas de grano almacenado/alimento almacenado, y agentes de control para plagas domesticas. Son preferentes los insecticidas para uso agricola y hortlcola, los agentes de control para parasitos internos de animales
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y los agentes de control para parasitos externos de animales.
Los agentes de control de plagas de la invencion se pueden preparar usando, ademas de un compuesto de formula qulmica (I), un vehlculo adecuado para el metodo de uso destinado.
Cuando el agente de control de plagas de la invencion es un agente de control de plagas agricolas, el principio activo se mezcla generalmente con un vehlculo solido, vehlculo llquido, vehlculo gaseoso, tensioactivo, dispersante y otros ayudantes adecuados, y el agente se suministra en cualquier forma deseada, tal como un concentrado emulsionable, formulacion llquida, concentrado de suspension, polvo humedecible, concentrado fluido, polvo, granulos, comprimidos, solucion en aceite, aerosol o agente de ahumado.
Algunos ejemplos ilustrativos de vehlculos solidos incluyen talco, bentonita, arcilla, caolln, tierra de diatomeas, vermiculita, carbon blanco y carbonato de calcio.
Algunos ejemplos ilustrativos de vehlculos llquidos incluyen alcoholes tales como metanol, n-hexanol y etilenglicol, cetonas tales como acetona, metil etil cetona y ciclohexanona, hidrocarburos alifaticos tales como n-hexano y queroseno, hidrocarburos aromaticos tales como tolueno, xileno y metil naftaleno, eteres tales como dietil eter, dioxano y tetrahidrofurano, esteres tales como acetato de etilo, nitrilos tales como acetonitrilo e isobutironitrilo, amidas de acido tales como dimetilformamida y dimetilacetamida, aceites vegetales tales como aceite de soja y aceite de semilla de algodon, dimetilsulfoxido, y agua.
Algunos ejemplos ilustrativos de vehlculos gaseosos incluyen gas propano llquido, aire, nitrogeno, dioxido de carbono y dimetil eter.
Algunos tensioactivos y dispersantes que se pueden usar para el fin de emulsionar, dispersar, extender, adherir y similares incluyen esteres de acido alquilsulfurico, sales de acido alquil(aril)sulfonico, eteres de polioxialquileno alquil(arilo), esteres de poliol, y sales de acido ligninosulfonico
Algunos adyuvantes que se pueden usar para mejorar las propiedades de la formulacion incluyen carboximetilcelulosa, goma arabiga, polietilenglicol y estearato de calcio.
Los vehlculos, tensioactivos, dispersantes y adyuvantes anteriores se pueden usar cada uno individualmente o en combinacion, segun sea necesario.
El contenido de principio activo en la formulacion anterior, aunque no se limita de forma particular, se establece por lo general de un 1 a un 75 % en peso de concentrados emulsionables, de un 0,3 a un 25 % en peso de polvos, y de un 1 a un 90 % en peso de polvos humedecibles, y de un 0,5 a un 10 % en peso de granulos.
Los compuestos de formula qulmica (I), las formulaciones que contienen estos compuestos, y las mezclas de estos con otros agentes de control de plagas se pueden aplicar adecuadamente, por ejemplo, a plagas de insectos, plantas, materiales de propagacion de plantas (por ejemplo, semillas, follaje de plantas, ralces, plantas germinadas, y plantones), suelos, soluciones nutrientes en hidroponica, medios solidos en hidroponica, o espacios necesarios para prevenir la infestacion de plagas. Las plantas sometidas a tal aplicacion incluyen cultivos modificados geneticamente.
Tal aplicacion se puede llevar a cabo antes y despues de la infestacion por la plaga.
En particular, los derivados de amina, las formulaciones que contienen los mismos, y las combinaciones de estos con otros agentes de control de plagas, aplicandose en una dosis eficaz a una diana seleccionada entre el grupo que consiste en semillas, ralces, tuberculos, bulbos, rizomas, plantas germinadas, plantones, suelos, soluciones nutrientes en hidroponica y medios solidos en hidroponica, y dejando de ese modo que penetren y se transloquen en la planta, son capaces de controlar las plagas.
En los casos en los que las dianas de aplicacion anteriores son las semillas, ralces, tuberculos, bulbos o rizomas de las plantas, los ejemplos preferentes del metodo de aplicacion no se limitan de forma particular siempre que la penetracion y la translocacion se produzca sin obstaculos e incluyen, por ejemplo, metodos de inmersion, metodos de revestimiento de polvo, metodos de untado, metodos de pulverizacion, metodos de microgranulacion y metodos de revestimiento de pellcula.
En el caso de las semillas, algunos ejemplos del metodo de aplicacion incluyen inmersion, revestimiento de polvo, untado, pulverizacion, aplicacion de microgranulos, revestimiento de pellcula y fumigacion. La inmersion es un metodo para la inmersion de las semillas en una solucion llquida del agente de control de plagas. Algunos metodos de revestimiento de polvo incluyen revestimiento de polvo seco que implica revestir el agente de control de plagas en forma de polvo sobre las semillas secas, y revestimiento de polvo humedo que implica revestir el agente de control de plagas en forma de polvo sobre las semillas ligeramente humedecidas en agua. Otros metodos son el metodo de untado para aplicar el agente de control de plagas en una forma suspendida sobre la superficie de las semillas con
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una mezcladora, y el metodo de pulverizacion para pulverizar la misma sobre la superficie de las semillas. Algunos metodos adicionales de aplicacion incluyen un metodo de microgranulacion en el que, cuando se forman las semillas junto con una carga en microgranulos de un tamano y forma determinados, el tratamiento se lleva a cabo por mezcla del agente de control de plagas con la carga; el metodo de revestimiento de pellcula que implica el revestimiento de las semillas con una pellcula que contiene el agente de control de plagas; y el metodo de fumigacion que implica la desinfeccion de las semillas con el agente de control de plagas que se ha gasificado dentro de un recipiente cerrado.
En el caso de aplicacion a plantas y plantones germinados, estas plantas se pueden proteger por aplicacion, a traves de tratamiento sistemico o parcial mediante inmersion, despues de la germinacion y despues de la aparicion del suelo, pero antes del trasplante.
En el caso de aplicacion a semillas, ralces, tuberculos, bulbos o rizomas, una consideracion adicional es plantar o sumergir las semillas, ralces, tuberculos, bulbos o rizomas durante un tiempo suficiente para permitir la penetracion y translocacion del agente de control de plagas. En tal caso, el tiempo y la temperatura a las que se lleva a cabo la inmersion se pueden determinar adecuadamente por el experto en la materia de acuerdo con la diana de aplicacion y el tipo y la dosis de compuesto qulmico. Ademas, el tiempo de penetracion y translocacion no es objeto de ninguna limitacion particular y puede ser, por ejemplo, 1 hora o mas. La temperatura durante la penetracion y la translocacion es, por ejemplo, de 5 a 45 °C.
Los metodos de aplicacion al suelo se muestran a modo de ejemplo mediante la aplicacion del compuesto de la invencion, las formulaciones que contienen el mismo, o granulos de mezclas de los mismos con otros agentes de control de plagas, en el suelo o sobre el suelo. Los metodos de aplicacion al suelo preferentes son pulverizacion, aplicacion en banda, aplicacion en surco y tratamiento del agujero de plantado. Aqul, el tratamiento de pulverizacion es un tratamiento superficial sobre el area superficial completa que se va tratar, e incluye la introduccion mecanica posterior en el suelo.
Otro metodo util de tratamiento de suelos implica la aplicacion mediante empapado del suelo con una solucion de los compuestos de la invencion, una formulacion que contienen los mismos, o una mezcla de los mismos con otro agente de control de plagas que se ha emulsionado o disuelto en agua.
En el caso de aplicacion a soluciones nutrientes en sistemas de nutricultura para la produccion de verduras y plantas con flor, tales como cultivo en medio solido, incluyendo hidroponica, cultivo de arena, la tecnica de pellcula nutriente (NFT) y la tecnica de lana de roca, es obvio que los compuestos de la invencion o las formulaciones que contienen los mismos, o mezclas de estos con otros agentes de control de plagas, se pueden aplicar directamente a un medio de crecimiento de plantas artificiales que contiene vermiculita o a un medio solido que contiene una esterilla artificial para el surgimiento de plantones.
En la etapa de aplicacion anterior, la dosis eficaz del compuesto de los derivados de amina es preferentemente una cantidad suficiente para que el compuesto de formula (1) o de formula (le) penetre y se transloque en la etapa posterior de penetracion y translocacion.
Esta dosis eficaz se puede decidir adecuadamente mientras se tienen en consideracion factores tales como las propiedades de compuesto, el tipo y la cantidad de la diana de aplicacion, la duracion de la etapa posterior de penetracion y translocacion, y la temperatura. Por ejemplo, en el caso de aplicacion a semillas, la dosis de los derivados de amina es preferentemente de 1 g a 10 kg, y mas preferentemente de 10 g a 1 kg, por 10 kg de semilla. En el caso de aplicacion al suelo, la dosis de los derivados de amina es preferentemente de 0,1 g a 10 kg, y mas preferentemente de 1 g a 10 kg, por 10 areas de tierra cultivada. En el caso de aplicacion foliar a las plantas, la dosis de los derivados de amina, es preferentemente de 0,1 g a 10 kg, y mas preferentemente de 1 g a 1 kg, por 10 areas de tierra cultivada.
En los casos en los que el agente de control de plagas de la invencion es una gente para controlar plagas parasitas de animales, se puede suministrar, por ejemplo, en forma de una formulacion llquida, un concentrado emulsionable, una formulacion de goteo licuada, una pulverizacion, una formulacion de espuma, comprimidos, granulos, granulos finos, un polvo, capsulas, comprimidos, una preparacion masticable, una inyeccion, un supositorio, una crema, un champu, un aclarado, una formulacion de resina, un agente de ahumado o en forma de cebo venenoso. Es especialmente preferente suministrar en forma de una formulacion llquida o una formulacion llquida para goteo.
En las formulaciones llquidas, tambien se pueden incluir adyuvantes tales como agentes emulgentes, dispersantes, agentes de extension, agentes humectantes, agentes de suspension, conservantes y propelentes comunes, a lo que ademas se pueden incluir tambien agentes formadores de pellcula habituales. Algunos tensioactivos que se pueden usar para emulsion, dispersion, extension, adhesion y similares incluyen jabones, polioxialquileno alquil(aril) eteres, polioxietileno alquilalil eteres, esteres de acidos grasos de polioxietileno, alcoholes superiores y sulfonatos de alquilo y arilo. Algunos ejemplos de dispersantes incluyen caselna, gelatina, polisacaridos, derivados de lignina, azucares y pollmeros solubles en agua sinteticos. Algunos ejemplos de agentes humectantes y de extension incluyen glicerol y polietilenglicol. Algunos ejemplos de agentes de suspension incluyen caselna, gelatina, hidroxipropil celulosa y goma arabiga. Algunos ejemplos de estabilizantes incluyen antioxidantes basados en fenol (por ejemplo, BHT, BHA),
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antioxidantes basados en amina (por ejemplo, difenilamina), y antioxidantes basados en organoazufre. Algunos ejemplos de conservantes incluyen p-oxibenzoato de metilo, p-oxibenzoato de etilo, p-oxibenzoato de propilo y p- oxibenzoato de butilo. Los vehlculos, tensioactivos, dispersantes y adyuvantes anteriores se pueden usar cada uno, segun sea necesario, individualmente o en forma de combinaciones de los mismos. Ademas, tambien se pueden incluir fragancias y sinergistas. En una formulacion llquida, es adecuado que el contenido de principio activo en los agentes de control de plagas de la invencion sea generalmente de un 1 a un 75 % en peso.
Los vehlculos usados para preparar una formulacion en crema se muestran a modo de ejemplo mediante hidrocarburos no volatiles (por ejemplo, parafina llquida), grasas de lanolina anadidas a agua y aceites, acidos grasos superiores, esteres de acidos grasos, aceites vegetales, aceites de silicona, y agua. Ademas, se pueden usar agentes emulgentes, humectantes, antioxidantes, fragancias, borax y absorbentes de ultravioleta, cada uno individualmente o en una combination de los mismos, segun sea necesario. Algunos ejemplos de agentes emulgentes incluyen acidos grasos de sorbitan, polioxietileno alquil eteres y acidos grasos de polioxietileno. Un contenido de principio activo en el agente de control de plagas de la invencion generalmente de un 0,5 a un 70 % en peso es apropiado para las formulaciones en crema.
En el caso de capsulas, plldoras o comprimidos, el principio activo de la composition de la invencion se divide adecuadamente y se mezcla con un llquido o un vehlculo de dilution tal como almidon, lactosa o talco, ademas de lo cual se anaden un disgregante tal como estearato de magnesio y/o un aglutinante. Si fuera necesario, la formulacion se puede conformar en comprimidos antes de su uso.
En el caso de inyecciones, la preparation se debe llevar a cabo en forma de una solution esteril. La inyeccion puede incluir suficiente sal o glucosa para hacer la solucion isotonica con la sangre. Algunos ejemplos de vehlculos que se pueden usar para preparar la inyeccion incluyen disolventes organicos tales como gliceridos, benzoato de bencilo, miristato de isopropilo, los derivados de acidos grasos de propilenglicol y otros esteres, y N-metilpirrolidona y glicerol formal. Un contenido de principio activo en el agente de control de plagas de la invencion generalmente de un 0,01 a un 10 % en peso es apropiado en las inyecciones.
Algunos ejemplos de vehlculos para preparar una formulacion de resina incluyen pollmeros basados en cloruro de vinilo y poliuretano. Si fuera necesario, se puede usar un plastificante tal como un ester del acido ftalico, un ester del acido adlpico o acido estearico como la base para tales formulaciones. Despues de amasar el principio activo en esta base, la formulacion de resina se conforma tal como mediante moldeado por inyeccion, extrusion o moldeado a la presion aplicada. Ademas, mediante el paso adecuado a traves de tales etapas de moldeado y corte, la formulacion se puede convertir en marcas para las orejas para animales y collares de control de plagas para los animales.
Algunos ejemplos de vehlculos para cebos venenosos incluyen sustancias de alimento y atrayentes (por ejemplo, harinas de cereales tales como harina de trigo y harina de malz, almidones tales como almidon de malz y almidon de patata, azucares tales como azucar en grano, malta de cebada y miel, aromas de alimentos tales como glicerol, aroma de cebolla y aroma de leche, polvos basados en animales tales como polvo de gusano de seda y polvo de pescado, y diversas feromonas). Un contenido de principio activo en el agente de control de plagas de la invencion generalmente de un 0,0001 a un 90 % en peso es apropiado en los cebos venenosos.
El control de la plaga se puede llevar a cabo por administration del agente de control de plagas de la invencion al cuerpo del animal diana, ya sea por via oral o mediante inyeccion, o por aplicacion del agente de control de plagas de la invencion a la totalidad o parte de la superficie corporal del animal diana. Alternativamente, el control de la plaga tambien se puede llevar a cabo por revestimiento con el agente de control de plagas de la invencion de los lugares donde se espera que las plagas invadan, parasiten, o se muevan.
El agente de control de plagas de la invencion se puede usar directamente como tal, o se puede aplicar, dependiendo del caso particular, despues de dilucion, por ejemplo, con agua, un vehlculo llquido, o un champu comercial, aclarado, alimento o cama del animal.
Ademas, los agentes de control de plagas de acuerdo con la invencion se pueden usar en una mezcla con otros compuestos qulmicos, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de plantas y fertilizantes. Los compuestos qulmicos que se pueden usar en la mezcla incluyen los compuestos que se enumeran en Pesticide Manual (13a edition, publicado por The British Crop Protection Council) y Shibuya Index (13a edition, 2008, publicado por Shibuya Index Research Group). Algunos ejemplos especlficos de insecticidas, acaricidas y nematicidas incluyen compuestos de organofosfato tales como acefato, diclorvos, EPN, fenitotion, fenamifos, protiofos, profenofos, piraclofos, clorpirifos-metilo, diazinon, fostiazato y imiciafos; compuestos de carbamato tales como metomil, tiodicarb, aldicarb, oxamil, propoxur, carbaril, fenobucarb, etiofencarb, fenotiocarb, pirimicarb, carbofurano y benfuracarb; derivados de nereistoxinas tales como cartap y tiociclam; compuestos de oganocloro tales como dicofol y tetradifon; compuestos piretroides tales como permetrina, teflutrina, cipermetrina, deltametrina, cihalotrina, fenvalerato, fluvalinato, etofenprox y silafluofen; compuestos de benzoil urea tales como diflubenzuron, teflubenzuron, flufenoxuron y clorfluazuron; compuestos de tipo hormonal juvenil tales como metopreno; y compuestos de tipo hormona de muda tales como cromafenozida. Algunos ejemplos de otros
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compuestos incluyen buprofezfn, hexitiazox, amitraz, clordimeform, piridaben, fenpiroximato, pirimidifen, tebufenpirad, tolfenpirad, fluacripirim, acequinocil, ciflumetofen, flubendizmida, etiprol, fipronil, etoxazle, imidacloprid, clotianidfn, tiametoxam, acetamiprid, nitenpiram, tiazcloprid, dinotefurano, pimetrozina, bifenazato, espirodiclofen, espiromesifen, flonicamid, clorfenapir, piriproxifen, indoxacarb, piridalil, espinosad, avermectfn, milbemicina, cineopirafen, espinetoram, pirifluquinazon, clorantraniliprol, ciantraniliprol, espirotetramat, lepimectfn, metafluminzona, pirafluprol, piriprol, hidrametilnon, triazamato, sulfoxaflor, flupiradifurona, flometoqufn, compuestos organometalicos, dinitrocompuestos, compuestos de organoazufre, compuestos de urea, compuestos de triazina y compuestos de hidrazina.
Los agentes de control de plagas de la invencion tambien se pueden usar en una mezcla o de forma concomitante con pesticidas microbianos tales como formulaciones BT y formulaciones del virus entomopatogenos.
Algunos ejemplos de fungicidas que se pueden usar en una mezcla o de forma concomitante incluyen compuestos de estrobilurina tales como azoxistrobina, kresoxim-metilo, trifloxistrobina, metominostrobina y orisastrobina; compuestos de anilinopirimidina tales como mepanipirim, pirimetanil y ciprodinil; compuestos de azol tales como triadimefon, bitertanol, triflumizol, metoconazol, propiconazol, penconazol, flusilazol, miclobutanil, ciproconazol, tebuconazol, hexaconazol, procloraz y simeconazol; compuestos de quinoxalina tales como quinometionato; compuestos de ditiocarbamato tales como maneb, zineb, mancozeb, policarbamato y propineb; compuestos de fenilcarbamato tales como dietofencarb; compuestos de oganocloro tales como clorotalonil y quintozeno; compuestos de benzoimidazol tales como benomil, tiofanato de metilo y carbendazol; compuestos de fenilamida tales como metalaxil, oxadixil, ofurasa, benalaxil, furalaxil y ciprofuram; compuestos de acido sulfenico tales como diclofluanid; compuestos de cobre tales como hidroxido de cobre y oxina de cobre; compuestos de isoxazol tales como hidroxiisoxazol; compuestos de oganofosforo tales como fosetil-aluminio y tolclofos-metilo; compuestos de N- halogenotioalquilo tales como captan, captafol y folpet; compuestos de dicarboxiimida tales como procimidona, iprodiona y vinclozolfn; compuestos de carboxianilida tales como flutolanil, mepronil, furamepir, tifluzamida, boscalid y pentiopirad; compuestos de morfolina tales como fenpropimorf y dimetomorf; compuestos de oganoestano tales como hidroxido de fentina y acetato de fentina; compuestos de cianopirrol tales como fludioxonil y fenpiclonil; y ademas triciclazol, piroquilon, carpropamid, diclocimet, fenoxanil, ftalida, fluazinam, cimoxanil, triforina, pirifenox, fenarimol, fenpropidfn, pencicuron, ferimzona, ciazofamid, iprovalicarb, bentiavalicarb-isopropilo, iminoctadfn- albesilato, ciflufenamid, kasugamicina, validamicina, estreptomicina, acido oxolfnico, tebufloqufn, probenazol, tiadinil e isotianil.
Metodos para sintetizar el compuesto de la invencion Un compuesto de la formula qufmica (le)
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(en el que Ar, Ri, Y y R4e son los mismos como se han definido anteriormente) puede obtenerse haciendo reaccionar un compuesto de la formula (IX) siguiente von un compuesto de la formula ArCH(Ri) (en la que Ar y Ri son los mismos como se ha definido anteriormente, y X es un halogeno, OTs u OMs), en presencia o ausencia de una base.
[Comp. quim. 23]
HN
Y
T
o (IX)
(En la reaccion, Y e R4e son los mismos como se ha definido anteriormente).
Cuando la reaccion se lleva a cabo en presencia de una base, la base puede ser, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino tal como hidruro sodico, un carbonato tal como carbonato potasico o carbonato sodico, un hidroxido de metal alcalino tal como hidroxido potasico o hidroxido sodico, una amina terciaria tal como trietilamina, o un
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compuesto de piridina sustituida o sin sustituir tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina.
La reaccion puede llevarse a cabo en ausencia de un disolvente o usando un disolvente que no afecte la reaccion. En los casos en los que se usa un disolvente, disolventes como amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo), sulfoxidos (por ejemplo, dimetilsulfoxido), eteres (por ejemplo, dietil eter, tetrahidrofurano), esteres (por ejemplo, acetato de etilo) , acetato de butilo), hidrocarburos aromaticos (por ejemplo, benceno, xileno, tolueno), alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, propanol), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarburos alifaticos (por ejemplo, hexano, heptano, octano) o hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, clorobenceno, diclorobenceno) pueden usarse solos o como combinaciones de dos o mas de los mismos. Se prefiere el uso de acetonitrilo.
La reaccion puede llevarse a cabo generalmente de 0 a 200 °C, aunque se prefiere anadir el reactivo de 20 a 40 °C y llevar a cabo la reaccion de 60 a 80 °C.
Los compuestos de la formula qulmica anterior (IX) pueden obtenerse haciendo reaccionar un compuesto de la formula R4e-C(=O)X, R4e-C(=O)oC(=O)R4e o R4eC(=O)OR' (en el que X es un atomo de halogeno, OTS u OMs; R' es un grupo alquilo C1-6; y R4e es como se ha definido anteriormente) con un compuesto de la formula (IXa) a continuacion, ya sea en presencia o en ausencia de una base.
En la formula, Y es como se ha definido anteriormente.
Cuando la reaccion se lleva a cabo en presencia de una base, la base puede ser, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro sodico, un carbonato, tal como carbonato potasico o carbonato sodico, un hidroxido de metal alcalino, tal como hidroxido potasico o hidroxido sodico, una amina terciaria, tal como trietilamina, o un compuesto de piridina sustituido o no sustituido, tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina.
La reaccion puede llevarse a cabo en ausencia de un disolvente o usando tilizando un disolvente que no afecte la reaccion. En los casos en los que se usa un disolvente, disolventes como amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo), sulfoxidos (por ejemplo, dimetilsulfoxido), eteres (por ejemplo, dietil eter, tetrahidrofurano), esteres (por ejemplo, acetato de etilo). , acetato de butilo), hidrocarburos aromaticos (por ejemplo, benceno, xileno, tolueno), alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, propanol), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarburos alifaticos (por ejemplo, hexano, heptano, octano) se pueden usar hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, clorobenceno, diclorobenceno) o agua, solos o como combinaciones de dos o mas de los mismos. Se prefiere el uso de dimetilformamida, acetonitrilo, eteres, diclorometano o cloroformo.
La reaccion puede llevarse a cabo generalmente de -80 a 100 °C, aunque se prefiere anadir la reaccion en el intervalo de 20 a 50 °C.
El compuesto de la formula (IX) anterior, tambien puede obtenerse haciendo reaccionar un compuesto de la formula (IXa) anterior con un acido carboxllico de la formula R4e-COOH (en la que R4e es el mismo que como se ha definido anteriormente) usando un agente de deshidratacion-condensacion, ya sea en presencia o ausencia de una base.
Un compuesto de carbodiimida, tal como diciclohexilcarbodiimida o clorhidrato de 1-etil-3-(3- dimetilaminopropil)carbodiimida puede usarse como el agente de deshitatacion-condensacion.
Cuando la reaccion se lleva a cabo en presencia de una base, la base puede ser, por ejemplo, un carbonato, tal como carbonato potasico o carbonato sodico, una amina terciaria, tal como trietilamina, o un compuesto de piridina sustituido o no sustituido, tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina.
La reaccion se lleva a cabo preferentemente usando un disolvente. Por ejemplo, amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo), sulfoxidos (por ejemplo, dimetilsulfoxido), eteres (por ejemplo, eter dietllico, tetrahidrofurano), esteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo), hidrocarburos aromaticos ( por ejemplo, benceno, xileno, tolueno), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarburos alifaticos (por ejemplo, hexano, heptano, octano) o hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, clorobenceno, diclorobenceno) pueden usarse individualmente o como combinaciones de dos o mas de los mismos. Se prefiere el uso de diclorometano o cloroformo.
[Comp. quim. 24]
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MH2 (IXa)
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La reaccion puede llevarse a cabo generalmente de -80 a 100 °C, aunque se prefiere llevar a cabo la reaccion en el intervalo de 20 a 50 °C.
Los compuestos de la formula (le) anterior, pueden obtenerse haciendo reaccionar un compuesto de la formula R4C- C(O)X, R4e-C(=O)OC(=O)R4e o R4e-C(=O)OR' (en las que X es a atomo de halogeno, R' es un grupo alquilo C1-6 y R4e es como se ha definido anteriormente) con un compuesto de la formula (IXb) a continuacion o una sal del mismo, en presencia 0 ausencia de una base.
[Comp. quim. 25]
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NH (IXb)
(En la formula, Ar, R1 e Y son como se han definido anteriormente).
Cuando la reaccion se lleva a cabo en presencia de una base, la base puede ser, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro sodico, un carbonato, tal como carbonato potasico o carbonato sodico, un hidroxido de metal alcalino, tal como hidroxido potasico o hidroxido sodico, una amina terciaria, tal como trietilamina, o un compuesto de piridina sustituido o no sustituido, tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina.
La reaccion puede llevarse a cabo en ausencia de un disolvente o usando un disolvente que no afecte la reaccion. En los casos en los que se usa un disolvente, disolventes como amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo), sulfoxidos (por ejemplo, dimetilsulfoxido), eteres (por ejemplo, dietil eter, tetrahidrofurano), esteres (por ejemplo, acetato de etilo), acetato de butilo), hidrocarburos aromaticos (por ejemplo, benceno, xileno, tolueno), alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, propanol), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarburos alifaticos (por ejemplo, hexano, heptano, octano) pueden usarse hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, clorobenceno, diclorobenceno) o agua, solos o como combinaciones de dos o mas de los mismos. Se prefiere el uso de dimetilformamida, acetonitrilo, eteres, diclorometano o cloroformo.
La reaccion puede llevarse a cabo generalmente de -80 a 100 °C, aunque se prefiere llevar a cabo la reaccion en el intervalo de 20 a 50 °C.
Los compuestos de la formula (le) anterior tambien pueden obtenerse haciendo reaccionar un compuesto de la formula (IXb) anterior o una sal del mismo con un acido carboxllico de la formula R4e-COOH (en la que R4e es como se ha definido anteriormente) usando un agente de deshidratacion-condensacion, ya sea en presencia o en ausencia de una base.
Un compuesto de carbodiimida, tal como diciclohexilcarbodiimida o clorhidrato de 1-etil-3-(3-
dimetilaminopropil)carbodiimida puede usarse como el agente de deshidratacion-condensacion.
Cuando la reaccion se lleva a cabo en presencia de una base, la base puede ser, por ejemplo, un carbonato, tal como carbonato potasico o carbonato sodico, una amina terciaria, tal como trietilamina, o un compuesto de piridina sustituido o no sustituido, tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina.
La reaccion se lleva a cabo preferentemente usando un disolvente. Por ejemplo, amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo), sulfoxidos (por ejemplo, dimetilsulfoxido), eteres (por ejemplo, eter dietllico, tetrahidrofurano), esteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo), hidrocarburos aromaticos ( por ejemplo, benceno, xileno, tolueno), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarburos alifaticos (por ejemplo, hexano, heptano, octano) o hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, clorobenceno, diclorobenceno) pueden usarse individualmente o como combinaciones de dos o mas de los mismos. Se prefiere el uso de diclorometano o cloroformo.
La reaccion puede llevarse a cabo generalmente de -80 a 100 °C, aunque se prefiere llevar a cabo la reaccion en el intervalo de 20 a 50 °C.
Los compuestos de la formula (IXb) anterior pueden obtenerse haciendo reaccionar un compuesto de la formula (IXa) anterior con un compuesto de la formula ArCH(R1)X (en la que Ar, R y X son como se han definido anteriormente), en presencia o ausencia de una base.
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Cuando la reaccion se lleva a cabo en presencia de una base, la base puede ser, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino, tal como hidruro sodico, un carbonato, tal como carbonato potasico o carbonato sodico, un hidroxido de metal alcalino, tal como hidroxido potasico o hidroxido sodico, una amina terciaria, tal como trietilamina, o un compuesto de piridina sustituido o no sustituido, tal como piridina o 4-dimetilaminopiridina.
La reaccion se puede llevar a cabo en ausencia de un disolvente o usando un disolvente que no afecte a la reaccion. En los casos en los que se usa un disolvente, se pueden usar disolventes tales como amidas (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo), sulfoxidos (por ejemplo, dimetilsulfoxido), eteres (por ejemplo, dietil eter, tetrahidrofurano), esteres (por ejemplo, acetato de etilo, acetato de butilo), hidrocarburos aromaticos (por ejemplo, benceno, xileno, tolueno), alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, propanol), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarburos alifaticos (por ejemplo, hexano, heptano, octano), hidrocarburos halogenados (por ejemplo, diclorometano, cloroformo, clorobenceno, diclorobenceno), o agua, individualmente o en forma de combinaciones de dos o mas de los mismos. El uso de dimetilformamida, acetonitrilo, eteres, diclorometano o cloroformo es preferente.
La reaccion se puede llevar a cabo generalmente de -80 a 100 °C, aunque se prefiere llevar a cabo la reaccion en el intervalo de 20 a 50 °C.
En los casos en los que (le) se sintetiza a traves de (IX) a partir de un compuesto de formula qulmica (IXa), o en los casos en los que (le) se sintetiza a traves de (IXb) a partir de un compuesto de formula qulmica (IXa), las reacciones se pueden llevar a cabo consecutivamente sin la retirada de (IX) o (IXb), o se puede permitir que las reacciones a partir de (IXa) a (Ie) transcurran simultaneamente en el mismo recipiente de reaccion.
Ejemplos
A continuacion, la invencion se describe posteriormente con mayor detalle a modo de ejemplos de trabajo, aunque la invencion no se limita a los ejemplos de trabajo.
Ejemplo de Sintesis 14: N-l1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden1-2,2,2-trifluoroacetamida (Compuesto 212)
(1) Se disolvio 2-aminopiridina en una cantidad de 25 g (270 mmol) en 200 ml de diclorometano anhidro, se anadieron 41 ml (30 g, 300 mmol) de trietilamina, y la mezcla se enfrio a 0 °C. A continuacion, se anadieron gota a gota 38 ml (57 g, 270 mmol) de anhldrido trifluoroacetico durante 15 minutos, y la mezcla se agito a temperatura ambiente durante 2 horas. Despues de que se completara la reaccion, la mezcla de reaccion se vertio en aproximadamente 100 ml de agua en hielo y se agito durante 10 minutos. La mezcla se transfirio a continuacion a un embudo de decantacion y se llevo a cabo una extraccion llquido-llquido. La fase organica se lavo dos veces con 150 ml de agua, se lavo dos veces con 150 ml de una solucion acuosa al 1 % de HCl, a continuacion se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentro a presion reducida, para dar 36 g de 2,2,2-trifluoro-N-(piridin-2(1 H)-iliden)acetamida (rendimiento, 71 %).
RMN 1H (CDCla, 5, ppm): 7,20 (1H, ddd), 7,83 (1H, td), 8,20 (1H, d), 8,35 (1H, d), 10,07 (1H, s a),
RMN 13C (CDCla, 5, ppm): 115,3, 115,5 (c), 121,6, 139,1, 147,9, 149,5, 155,3 (c),
MS: m/z = 191 (M+H).
(2) Se disolvio 2-cloro-5-clorometilpiridina en una cantidad de 20 g (126 mmol) en 200 ml de acetonitrilo anhidro, a continuacion se anadieron 24 g (126 mmol) de 2,2,2-trifluoro-N-(piridin-2(1H)-iliden)acetamida obtenida mediante el metodo anterior y 21 g (151 mmol) de carbonato potasico y se llevo a cabo un calentamiento reflujo durante 6 horas, seguido de 10 horas de agitacion a temperatura ambiente. Despues de que se completara la reaccion, la mezcla de reaccion se filtro, y el filtrado se concentro a presion reducida. Se anadio dietil eter al concentrado para efectuar la cristalizacion, y los cristales resultantes se recogieron por filtracion, y a continuacion se lavaron exhaustivamente con dietil eter y agua. Los cristales obtenidos de ese modo se secaron a 60 °C y presion reducida durante 1 hora, para dar 26 g del compuesto diana (rendimiento, 66 %).
RMN 1H (CDCls, 5, ppm): 5,57 (2H, s), 6,92 (1H, td), 7,31 (1H, d), 7,80 (1H, td), 7,87 (1H, dd), 7,99 (1H, dd), 8,48
(2H, m),
RMN 13C (CDCls, 5, ppm): 53,8, 115,5, 117,2 (c), 122,1, 124,7, 130,0, 139,2, 140,0, 142,5, 149,7, 151,8, 158,9, 163,5 (c),
MS: m/z = 316 (M+H).
(3) Analisis de los cristales por difraccion de rayos X de polvo
En el analisis de difraccion de rayos X de polvo, la medida se llevo a cabo en las siguientes condiciones.
Aparato: RINT-2200 (Rigaku Corporation)
Rayos X: Cu-Ka (40 kV, 20 mA)
Intervalo de barrido: 4 a 40°
Anchura de muestreado: 0,02°
Velocidad de barrido: 1°/min.
Los resultados se dan a continuacion (Figura 1). Angulos de difraccion (20): 8,7°, 14,2°, 17,5°, 18,3°, 19,8°, 22,4°, 30,9°, 35,3°.
(4) Calorimetrla diferencial de barrido (DSC)
En la calorimetrla diferencial de barrido, la medida se llevo a cabo en las siguientes condiciones.
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Aparato: DSC-60 Celda de muestra: aluminio
Intervalo de temperatura: 50 a 250 °C (velocidad de aumento de temperatura, 10 °C/min).
Los resultados se muestran en la Figura 2.
(5) Ademas, se obtuvieron cristales similares mediante el uso de los metodos descritos en los apartados (i) a (iv) posteriores (metodos de preparation segundo a quinto) para llevar a cabo la recristalizacion. Los cristales resultantes se sometieron a analisis de difraccion de rayos X de polvo y calorimetrla diferencial de barrido en las mismas condiciones de medida que se han indicado anteriormente.
(i) Segundo metodo de preparacion
Se anadieron aproximadamente 25 ml de hexano y aproximadamente 25 ml de acetato de etilo al Compuesto 212 (700 mg) y la mezcla se calento a 65 °C en un bano de agua caliente, para efectuar una disolucion completa. La solution volvio lentamente a la temperatura ambiente y se dejo en reposo durante una noche. Los cristales que precipitaron se recogieron por filtration y se lavaron con una pequena cantidad de una solucion 95:5 de hexano y acetato de etilo. Los cristales lavados se colocaron en un desecador y se secaron durante 2 horas a presion reducida, para dar 349 mg de cristales de color blanco.
Los resultados del analisis de difraccion de rayos X de polvo fueron los que siguen a continuation (Figura 3).
Angulo de difraccion (20): 8,5°, 14,0°, 17,3°, 18,1°, 19,6°, 22,2°, 30,8°, 35,2°.
Los resultados del analisis de calorimetrla diferencial de barrido se muestran en la Figura 4.
(ii) Tercer metodo de preparacion
Se anadio una cantidad de 28 ml de 2-propanol al Compuesto 212 (1,0 g) y la mezcla se calento a 65 °C en un bano de agua caliente, para efectuar una disolucion completa. La solucion volvio lentamente a la temperatura ambiente y se dejo en reposo durante una noche. Los cristales que precipitaron se recogieron por filtracion y se lavaron con una pequena cantidad de 2-propanol. Los cristales lavados se colocaron a continuacion en un desecador y se secaron durante 2 horas a presion reducida, para dar 695 mg de cristales de color blanco.
Los resultados del analisis de calorimetrla diferencial de barrido se muestran en la Figura 5.
(iii) Cuarto metodo de preparacion
Se anadieron aproximadamente 30 ml de tolueno al Compuesto 212 (700 mg) y la mezcla se calento a 65 °C en un bano de agua caliente, para efectuar una disolucion completa. La solucion volvio lentamente a la temperatura ambiente y se dejo en reposo durante una noche. Los cristales que precipitaron se recogieron por filtracion y se lavaron con una pequena cantidad de tolueno. Los cristales lavados se colocaron a continuacion en un desecador y se secaron durante 2 horas a presion reducida, para dar 440 mg de cristales de color blanco.
Los resultados del analisis de difraccion de rayos X de polvo fueron los que siguen a continuacion (Figura 6).
Angulo de difraccion (20): 8,6°, 14,2°, 17,5°, 18,3°, 19,7°, 22,3°, 30,9°, 35,3°.
Los resultados del analisis de calorimetrla diferencial de barrido se muestran en la Figura 7.
(iv) Quinto metodo de preparacion
Se anadieron aproximadamente 2 ml de metanol y aproximadamente 2 ml de agua al Compuesto 212 (50 mg) y la mezcla se calento a 65 °C en un bano de agua caliente, para efectuar la disolucion. La solucion volvio a la temperatura ambiente y se dejo en reposo durante una noche. Los cristales que precipitaron se recogieron por filtracion, para dar 16 mg de cristales de color blanco.
Los resultados del analisis de calorimetrla diferencial de barrido se muestran en la Figura 8.
Ejemplo de Sintesis 14, metodo alternativo para la etapa (1)
Se disolvio 2-aminopiridina en una cantidad de 1,0 g (10,6 mmol) en 10 ml de acetato de etilo, despues de lo cual se anadieron 1,78 ml (1,2 eq) de trietilamina, y a continuacion se anadieron 1,62 ml (1,1 eq) de anhldrido trifluoroacetico con refrigeration en hielo. Posteriormente, se llevo a cabo una agitation durante 2 horas a temperatura ambiente, a continuacion se anadieron 10 ml de acetato de etilo y 10 ml de agua, despues de lo cual la mezcla se agito de nuevo y se llevo a cabo una extraction llquido-llquido. La fase de acetato de etilo se lavo dos veces con 10 ml de agua, a continuacion se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentro a presion reducida, para dar 1,56 g de 2,2,2- trifluoro-N-(piridin-2(1H)-iliden)acetamida (rendimiento, 77,2 %).
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Ejemplo de Sintesis 14, metodo alternativo 2 para la etapa (1)
Se disolvie 2-aminopiridina en una cantidad de 0,94 g (10 mmol) en 20 ml de tetrahidrofurano (THF), despues de lo cual se anadieron 2,84 g (20 mmol) de trifluoroacetato de etilo y 1,22 g (10 mmol) de dimetilaminopiridina se anadieron, y se lleve a cabo calentamiento reflujo durante 22 horas. Se retire el THF por destilacien, despues de lo cual se lleve a cabo una purificacien con una columna de gel de sllice (disolvente de revelado: solucien 4:1 de hexano y acetato de etilo), para dar 0,26 g de 2,2,2-trifluoro-N-(piridin-2(1H)-iliden)acetamida (rendimiento, 13,7 %).
Ejemplo de Sintesis 14, metodo alternativo
Se disolvie 2-cloro-5-clorometilpiridina en una cantidad de 3,00 g (18,6 mmol) en 20 ml de dimetilformamida anhidra (DMF), se anadieron 1,75 g (18,6 mmol) de 2-aminopiridina, y la mezcla se agite a 80 °C durante 8 horas y a temperatura ambiente durante 5 horas. Despues de que se completara la reaccien, se retire del DMF por destilacien a presien reducida y se anadie acetonitrilo, tras lo cual se separe un selido. El selido se recogie por filtracien, se lave exhaustivamente con acetonitrilo, y a continuacien se sece, para dar 2,07 g de clorhidrato de 1-[(6-cloropiridin-3- il)metil]piridin-2(1H)-imina (rendimiento, 44 %).
RMN 1H (DMSO-d6, 5, ppm): 5,65 (2H, s), 6,96 (1H, t), 7,23 (1H, m), 7,57 (1H, d), 7,80 (1H, m), 7,91 (1H, m), 8,28 (1H, m), 8,49 (1H, d), 9,13 (2H, s a).
Una cantidad de 50 mg (0,20 mmol) de clorhidrato de 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-imina obtenida mediante el metodo anterior se disolvie en 5 ml de diclorometano anhidro, se anadieron en este orden 122 mg (1,00 mmol) de DMAP y 50 mg (0,24 mmol) de anhldrido trifluoroacetico con refrigeracien en hielo, y la mezcla se agite durante 1 hora a temperatura ambiente. Despues de que se completara la reaccien, la mezcla de reaccien se diluye con diclorometano, se lave con acido clorhldrico al 1 %, y a continuacien se sece sobre sulfato de magnesio anhidro. El diclorometano se retire por destilacien a presien reducida, para dar el compuesto diana en una cantidad de 42 mg (rendimiento, 67 %). El espectro de RMN estaba de acuerdo con el del producto obtenido mediante el metodo que se ha descrito anteriormente.
Ejemplo Comparativo 1: N-[(6-cloropiridin-3-il)metil]cianamida (documento de Patente JP 2003-26661 A, Compuesto 1)
Se disolvie bromuro de cianegeno (220 mg, 2,09 mmol) en 10 ml de cloroformo anhidro, y la solucien se enfrie a 0 °C. A esto se anadie gota a gota a gota una solucien de 500 mg (3,49 mmol) de 2-cloro-5-aminometilpiridina disuelta en 10 ml de cloroformo anhidro, y la mezcla resultante se agite a 0 °C durante 1 hora. La mezcla de reaccien se filtre, a continuacien se anadie agua y se lleve a cabo una extraccien llquido-llquido, despues de lo cual la fase de cloroformo se sece sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentre a presien reducida. El concentrado se purifice por cromatografla en columna sobre gel de sllice (hexano/acetato de etilo = 1:1), para dar 122 mg (rendimiento, 35 %) del compuesto diana.
RMN 1H (CDCla, 5, ppm): 4,21 (2H, s), 5,74 (1H, s a), 7,36 (1H, d), 7,71 (1H, dd), 8,30 (1H, d);
RMN 13C (CDCla, 5, ppm): 46,5, 116,1, 124,8, 131,5, 138,9, 148,9, 151,4;
MS: m/z = 166 (M-H).
Ejemplo Comparativo 2: N-[1 -((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-iliden]cianamida (Documento de Patente 6, Compuesto 20)
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Una cantidad de 128 mg (0,58 mmol) de 1 -[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridina-2( 1H)-imina obtenida mediante el metodo alternativo que se ha descrito en el Ejemplo de Sintesis 14 se disolvie en 5 ml de dimetilformamida anhidra, se anadie NaH (en forma de una dispersien al 60 % en aceite) en una cantidad de 40 mg (peso neto, 24 mg; 1,04 mmol), y la mezcla se agite a temperatura ambiente durante 30 minutos. A continuacien, se anadieron 60 mg (0,57 mmol) de bromuro de cianegeno, y la mezcla resultante se agite durante una noche. Despues de que se completara la reaccien, se anadieron agua y acetato de etilo a la mezcla de reaccien y se lleve a cabo una extraccien llquido-llquido. La fase organica se sece sobre sulfato de magnesio anhidro, y a continuacien se concentre a presien reducida. El concentrado se purifice en una placa de TLC (una placa de 0,5 mm, revelada con un 100 % de acetato de etilo), para dar 14 mg del compuesto diana (rendimiento, 10 %).
RMN 1H (CDCls, 5, ppm): 5,28 (2H, s), 6,55 (1H, m), 7,33 (2H, m), 7,56 (2H, m), 7,75 (1H, dd), 8,40 (1H, d).
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Ejemplo Comparativo 3: N-T1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(2H)-iliden1acetamida (Documento de Patente 4 Compuesto 2)
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Se anadio diclorometano anhidro (20 ml) a 118 mg (0,46 mmol) de clorhidrato de 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridina- 2(1H)-imina obtenido mediante el metodo alternativo que se ha descrito en el Ejemplo de Slntesis 14, despues de lo cual se anadieron 159 |jl (1,16 mmol, 116 mg) de trietilamina y 33 |jl de cloruro de acetilo y la mezcla se agito a temperatura ambiente durante 15 minutos. La reaccion se detuvo por adicion de agua a la mezcla de reaccion, y se llevo a cabo una extraction llquido-llquido con cloroformo y agua. La fase organica se lavo con una solution saturada acuosa de cloruro de amonio, y a continuation se concentro. Con la adicion de hexano a esto, precipito un solido. El solido se recogio por filtration y se lavo, y a continuacion se seco exhaustivamente, para dar 21 mg del compuesto diana (rendimiento, 17 %).
RMN 1H (CDCla, 5, ppm): 2,21 (3H, s), 5,35 (2H, s), 6,46 (1H, m), 7,32 (1H, d), 7,48 (2H, m), 7,75 (1H, d), 8,10 (1H, dd), 8,45 (1H, dd);
MS: m/z = 262 (M+H).
Ejemplo Comparativo 4: 3-[ 1 -((6-cloropiridin-3-il)metil)imidazolidin-2-iliden1-1,1,1 -trifluoropropan-2-ona (Documento de Patente 5, Ejemplo 4)
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Se anadio dimetilformamida anhidra (15 ml) a 1,30 g (33,9 mmol, 780 mg) de NaH (en forma de una dispersion al 60 % en aceite), y la mezcla se enfrio a 0 °C. A esto se anadieron gota a gota a gota 1,52 ml (1,90 g, 17,0 mmol) de 1,1,1-trifluoro-acetona, y se llevo a cabo una agitation a 0 °C durante 10 minutos. A esto se anadieron 7,0 ml (110 mmol, 8,35 g) de disulfuro de carbono, y se llevo a cabo una agitacion a 50 °C durante 1 hora. A continuacion, la mezcla de reaccion se enfrio a 0 °C, se anadieron 2,1 ml (34,0 mmol, 4,81 g) de yoduro de metilo, y la mezcla se agito durante una noche a temperatura ambiente. Despues de que se completara la reaccion, la mezcla de reaccion se vertio en agua enfriada con hielo y se llevo a cabo una agitacion hasta que el hielo se fundio completamente. La mezcla de reaccion se transfirio a un embudo de decantation y se extrajo con acetato de etilo. La fase organica se lavo con solucion salina saturada, a continuacion se seco sobre sulfato de magnesio anhidro y se concentro a presion reducida. El concentrado se purifico por cromatografla sobre gel de sllice (hexano/acetato de etilo = 95:5), y se recogieron las fracciones que contenlan el compuesto diana y se concentraron a presion reducida. Se anadio hexano a esto, tras lo cual precipito un solido. El solido se recogio por filtracion y se lavo con hexano, y a continuacion se seco exhaustivamente, para dar 460 mg (rendimiento, 13 %) de 1,1,1 -trifluoro-4,4-bis(metiltio)-3- buten-2-ona.
RMN 1H (CDCla, 5, ppm) : 2,56 (3H, s), 2,58 (2H, s), 6,25 (1H, s).
A continuacion, se anadieron 20 ml de etilendiamina a 2,0 g (12,4 mmol) de 2-cloro-5-clorometilpiridina, y la mezcla se agito durante una noche. Despues de que se completara la reaccion, la mezcla de reaccion se concentro a presion reducida, despues de lo cual se anadio acetonitrilo y el material insoluble se retiro por filtracion. El filtrado se concentro a presion reducida, para dar 2,45 g (rendimiento, 100 %) de N-((6-cloropiridin-3-il)metil)etano-1,2-diamina.
Una solucion de 77 mg (0,42 mmol) de la N-((6-cloropiridin-3-il)metil)etano-1,2-diamina obtenida mediante el metodo anterior en 8 ml de acetonitrilo anhidro se anadio a 60 mg (0,28 mmol) de 1,1,1 -trifluoro-4,4-bis(metiltio)-3-buten-2- ona obtenida mediante el metodo anterior, y la mezcla se calento a reflujo con calentamiento durante 40 minutos. Despues de que se completara la reaccion, la mezcla de reaccion se devolvio a la temperatura ambiente y se concentro a presion reducida, despues de lo cual se anadieron acetato de etilo y agua, y se llevo a cabo una extraccion llquido-llquido. La fase organica se lavo con sulfato de magnesio anhidro, a continuacion se concentro a presion reducida, y el concentrado se purifico por cromatografla en columna sobre gel de sllice (hexano/acetato de
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etilo = 3:1), para dar 59 mg del compuesto diana (rendimiento, 69 %).
RMN 1H (CDCl3, 5, ppm): 3,49 (2H, t), 3,78 (2H, t), 4,40 (2H, s), 5,13 (1H, s), 7,37 (1H, d), 7,56 (1H, dd), 8,31 (1H, d), 9,34 (1H, s a); m/z = 306 (M+H).
Ejemplo Comparativo 5: 3-r3-((6-cloropiridin-3-il)metil)tiazolidin-2-iliden1-1,1,1 -trifluoropropan-2-ona (Documento de Patente 5, Ejemplo 3)
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Una solucion de 36 mg (0,46 mmol) de 2-aminoetanotiol disuelto en 10 ml de etanol se anadio a 100 mg (0,46 mmol) de 1,1,1-trifluoro-4,4-bis(metiltio)-3-buten-2-ona obtenida mediante el metodo que se ha descrito en el Ejemplo Comparativo 4, y la mezcla se calento a reflujo con calentamiento durante 6 horas, y a continuation se agito a temperatura ambiente durante 13 horas. Despues de que se completara la reaction, el etanol se retiro por destilacion a presion reducida, despues de lo cual el condensado se disolvio en acetato de etilo y se lavo una vez con agua. El producto lavado se seco sobre sulfato de magnesio anhidro, y a continuacion se concentro a presion reducida, para dar 73 mg (rendimiento, 81 %) de 1,1,1 -trifluoro-3-(tiazolidin-2-iliden)propan-2-ona.
RMN 1H (CDCla, 5, ppm) : 3,35 (2H, m), 4,02 (2H, m), 5,61 (1H, s), 10,40 (1H, s a).
Se anadieron 2-cloro-5-clorometilpiridina (80 mg, 0,50 mmol) disuelta en 8 ml de acetonitrilo anhidro, y carbonato potasico (69 mg, 0,50 mmol) a 65 mg (0,33 mmol) de 1,1,1-trifluoro-3-(tiazolidin-2-iliden)propano-2-ona obtenida mediante el metodo anterior, y la mezcla se calento a reflujo con calentamiento durante 2 horas. Despues de que se completara la reaccion, la mezcla de reaccion se devolvio a la temperatura ambiente, el material insoluble se retiro por filtration, y el filtrado se concentro a presion reducida. El concentrado se purifico por cromatografla en columna sobre gel de sllice (hexano/acetato de etilo = 1:1 ^ 1:3), para dar 53 mg del compuesto diana (rendimiento, 50 %). RMN 1H (CDCla, 5, ppm): 3,20 (2H, t), 3,73 (2H, t), 4,61 (2H, s), 5,80 (1H, s), 7,36 (1H, d), 7,53 (1H, dd), 8,31 (1H, d); MS: m/z = 323 (M+H).
Ejemplo Comparativo 6: 3-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)imidazolidin-2-iliden1-1,1.1.5.5.5-hexafluoropentan-2.4-diona (Documento de Patente 5, Ejemplo 5)
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Una cantidad de 31 mg (0,10 mmol) de la 3-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)imidazolidin-2-iliden]-1,1,1-trifluoropropan-2- ona obtenida mediante el metodo que se ha descrito en el Ejemplo Comparativo 4 se disolvio en 2 ml de diclorometano anhidro, a continuacion se anadieron en este orden 20 pl (0,25 mmol, 20 mg) de piridina y 28 pl (0,20 mmol, 42 mg) de anhldrido trifluoroacetico, y la mezcla se agito a temperatura ambiente durante 30 minutos. El progreso de la reaccion se comprobo mediante cromatografla en capa fina, tras lo cual se observo que habla cierta cantidad de material de partida remanente en el sistema. En consecuencia, se anadieron otros 84 pl (0,60 mmol, 62 mg) de anhldrido trifluoroacetico, y se llevo a cabo una agitation durante 1 hora a temperatura ambiente. Despues de que se completara la reaccion, la mezcla de reaccion se concentro a presion reducida, y a continuacion se purifico en una placa del TLC (una placa de 0,5 mm, revelada con hexano/etil = 2:8), para dar 30 mg del compuesto diana (rendimiento, 75 %).
RMN 1H (CD3OD, 5, ppm): 3,87 (4H, m), 4,51 (2H, s), 7,50 (1H, d), 7,82 (1H, dd), 8,35 (1H, d);
MS: m/z = 402 (M+H).
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Ejemplo Comparativo 7: N~n~((6-cloropiridin-3-il)metil)imidazolidin-2-iliden1-2.2.2-trifluoroacetamida (Documento de Patente 5, Ejemplo 7)
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Se disolvio cloruro de acido dimetilcarbonimidoditioato metanosulfonico (4.25 g. 18.2 mmol) en 30 ml de piridina. se anadieron gota a gota 3.80 ml (5.73 g. 27.3 mmol) de anhldrido trifluoroacetico. y la mezcla se agito durante una noche a temperatura ambiente. La mezcla de reaccion se concentro a presion reducida. y se sometio a una extraccion llquido-llquido usando diclorometano y agua. La fase organica resultante se seco sobre sulfato de magnesio anhidro. y a continuacion se concentro. para dar 5.36 g de (2.2.2-trifluoroacetil)carbonimidoditioato de dimetilo (rendimiento. 100 %).
Se sintetizo N-((6-cloropiridin-3-il)metil)etano-1.2-diamina (4.61 g. 24.9 mmol) mediante el metodo que se ha descrito en el Ejemplo Comparativo 4. Esta se disolvio en 40 ml de acetonitrilo anhidro. se anadieron 4.60 g (21.3 mmol) del (2.2.2-tricloroacetil)carbonimidoditioato de dimetilo obtenido mediante el metodo anterior. y la mezcla resultante se calento a reflujo durante 90 minutos. Despues de que se completara la reaccion. la mezcla de reaccion se devolvio a la temperatura ambiente. despues de lo cual el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. El solido que precipito se recogio por filtracion y se lavo con una pequena cantidad de acetonitrilo. para dar 2.17 g del compuesto diana (rendimiento. 33 %).
RMN 1H (CDCla. 5. ppm) : 3.50 (2H. m). 3.76 (2H. m). 4.60 (2H. s). 7.34 (1H. d). 7.70 (1H. dd). 8.33 (1H. d); punto de fusion: 168 a 170 °C.
Ejemplo Comparativo 8: N~r3~((6-cloropiridin-3-il)metil)tiazolidin-2-iliden1-2.2.2-trifluoroacetamida (Documento de Patente 5. Eiemplo 6)
imagen12
Se anadio etanol (20 ml) a 77 mg (1.0 mmol) de 2-aminoetanotiol. se anadieron 216 mmol (1.0 mmol) del (2.2.2- trifluoroacetil)carbonimidoditioato de dimetilo sintetizado mediante el metodo que se ha descrito en el Ejemplo Comparativo 7. y la mezcla se agito durante una noche a temperatura ambiente. Despues de que se completara la reaccion. el disolvente se retiro por destilacion a presion reducida. y se llevo a cabo una purificacion por cromatografla en columna sobre gel de sllice (hexano/acetato de etilo = 1:1). para dar 100 mg de 2.2.2-trifluoro-N- (tiazolidin-2-iliden)acetamida (rendimiento. 51 %). Esta reaccion se llevo a cabo una vez mas mediante el mismo metodo de slntesis. para dar una cantidad combinada de 350 mg de 2.2.2-trifluoro-N-(tiazolidin-2-iliden)acetamida.
Se anadieron dimetilformamida (2 ml) y tetrahidrofurano (18 ml) a 162 mg (0.82 mmol) de 2.2.2-trifluoro-N-(tiazolidin- 2-iliden)acetamida obtenida mediante el metodo descrito anteriormente. despues de lo cual se anadieron 198 mg de 2-cloro-5-clorometilpiridina y 150 mg (1.09 mmol) de carbonato potasico. y la mezcla se calento a reflujo durante 20 horas. Despues de que se completara la reaccion. la mezcla de reaccion se devolvio a la temperatura ambiente. el material insoluble se retiro por filtracion. y el filtrado se concentro a presion reducida. El concentrado se purifico en una placa de TLC (dos placas de 0.5 mm. reveladas con un 100 % acetato de etilo). para dar 230 mg del compuesto diana (rendimiento. 87 %).
RMN 1H (CDCla. 5. ppm): 3.27 (2H. m). 3.73 (2H. m). 4.86 (2H. s). 7.36 (1H. d). 7.72 (1H. dd). 8.36 (1H. d); a punto de fusion: 96 °C.
[FORMULACIONES DE EJEMPLO]
Ejemplo de Formulation 2: granulos
Compuesto 212
2 % en peso
Sanx P-252
5 % en peso
Aglutinante
1,5 % en peso
Potenciador de granulation
0,5 % en peso
Arcilla
91 % en peso
5 Los ingredientes anteriores se molieron uniformemente y se mezclaron, despues de lo cual se anadio agua y la mezcla se amaso exhaustivamente. El material amasado se granulo y se seco, para dar granulos.
Los ingredientes anteriores se mezclaron uniformemente y se molieron, para dar un polvo humedecible.
10
Ejemplo de Formulacion 4: granulos dispersables en agua
Compuesto 212
30 % en peso
Arcilla
60 % en peso
Dextrina
5 % en peso
Copollmero de alquilo-acido maleico
4 % en peso
Lauril sulfato sodico
1 % en peso
15
Los ingredientes anteriores se molieron uniformemente y se mezclaron, despues de lo cual se anadio agua y la mezcla se amaso exhaustivamente. El material amasado se granulo y se seco, para dar granulos dispersables en agua.
Ejemplo de Formulacion 11: formulacion liauida para goteo
Compuesto 212 48 % en peso
Etanol 52 % en peso
Los ingredientes anteriores se mezclaron uniformemente, para dar una formulacion llquida para goteo.
20 Ademas, se proporciona a continuation un ejemplo de una formulacion mixta que contiene tanto un compuesto de la presente invention como otro agente de control de plagas.
Ejemplo de Formulacion 12: granulos
Compuesto 212
2 % en peso
Propenazol
24 % en peso
Aglutinante
3,0 % en peso
Potenciador de granulacion
0,5 % en peso
Arcilla
70,5 % en peso
25 Los ingredientes anteriores se molieron uniformemente y se mezclaron, despues de lo cual se anadio agua y la mezcla se amaso exhaustivamente. El material amasado se granulo y se seco, para dar granulos.
[EJEMPLOS DE ENSAYO]
30 Ensayos de aplicacion foliar
Ejemplo de Ensayo 12: ensayo de control de la chinche hedionda de alas marrones
Se pulverizaron manzanas que se hablan recogido recientemente en el campo con soluciones de los compuestos de 35 la invencion con una concentration predeterminada preparadas con acetona/agua al 50 % (que contenla Tween 20 al 0,05 %). Las frutas tratadas se secaron al aire, se colocaron en tazas de plastico y se liberaron dos chinches verdes de alas marrones adultos en cada taza. Despues de la liberation de los insectos, las frutas y los insectos se mantuvieron en una camara de incubation a 25 °C (perlodo de luz de 16 horas, perlodo de oscuridad de 8 horas). Seis dlas despues de la liberacion, se contaron los numeros de insectos vivos y muertos, y se calculo la mortalidad a 40 partir de la siguiente formula.
Mortalidad (%) = [numero de insectos muertos/ (numero de insectos vivos + numero de insectos muertos)] x 100
45 A partir de estos resultados, con 50 ppm de aplicacion foliar, el Compuesto 212 exhibio una alta actividad insecticida que tenia al menos un 80 % de mortalidad.
5
10
15
20
25
30
35
40
Ejemplo de Ensayo 13: ensayo de control del crisomelido del arroz
Se aplicaron localmente los compuestos de la invention preparados con una concentration predeterminada en acetona en una cantidad de 1 pl (por insecto) a los lomos de escarabajos adultos recogidos en el campo usando una microjeringa. Despues del tratamiento qulmico, los escarabajos se transfirieron a plantones de arroz, colocandose cinco escarabajos en cada planta, y los plantones y los escarabajos se mantuvieron en una camara de incubation a 25 °C (perlodo de luz de 16 horas, perlodo de oscuridad de 8 horas). Cuarenta y ocho horas despues del tratamiento, se contaron los numeros de insectos vivos y muertos, y se calculo la mortalidad a partir de la siguiente formula.
Mortalidad (%) = [numero de insectos muertos/ (numero de insectos vivos + numero de insectos muertos)] x 100
A partir de estos resultados, con una dosificacion de 5 pg/insecto, los Compuestos 1, 8 y 212 exhibieron altas actividades insecticidas que tenlan al menos un 80 % de mortalidad.
Ejemplo de Ensayo 18: ensayo de control del gorgojo acuatico del arroz
Se sometieron plantones de arroz cultivados en macetas a tratamiento de empapado de suelo con soluciones de los compuestos de la invencion con una concentracion predeterminada preparadas en acetona/agua al 10 %. Dos dlas despues del tratamiento, se liberaron cinco gorgojos acuaticos del arroz adultos en cada planton. Los plantones y los insectos se mantuvieron a continuation en una camara de incubacion a 25 °C (perlodo de luz de 16 horas, perlodo de oscuridad de 8 horas). Tres dlas despues de la liberation, se contaron los numeros de insectos vivos y muertos, y se calculo la mortalidad a partir de la siguiente formula. El ensayo se llevo a cabo por duplicado.
Mortalidad (%) = [numero de insectos muertos/ (numero de insectos vivos + numero de insectos muertos)] x 100
A partir de estos resultados, con una dosificacion de 0,1 mg/planton, el Compuesto 212 exhibio una alta actividad insecticida que tenia al menos un 80 % de mortalidad.
Aplicabilidad industrial
El derivado de amina de la presente invencion tiene excelentes efectos insecticidas frente a la polilla dorso de diamante, el gusano cortador comun, el pulgon del algodon, el saltaplantas marron pequeno, el saltaplantas marron del arroz, el saltahojas verde del arroz, la garrapata de cuerpo duro Haemaphysalis longicornis, y muchas otras plagas. Ademas, es capaz de exhibir potentes efectos incluso frente a insectos que tienen una baja susceptibilidad a insecticidas, particularmente saltaplantas delfacidos. Ademas, tambien es eficaz en el tratamiento de suelos y medios de cultivo de plantas y, debido a que es capaz de mitigar los riesgos de la exposition a productos quimicos del trabajador, se puede usar de forma segura para controlar plagas. Por lo tanto, la presente invencion puede ser altamente beneficiosa en el campo del control de plagas.

Claims (3)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un metodo para controlar plagas en un sujeto no animal, que comprende la etapa de usar un agente de control de plagas, en donde el agente de control de plagas comprende al menos un derivado de amina seleccionado de N-[1-
    5 ((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida y una sal de la misma, y la plaga es al menos un tipo de plaga seleccionado entre el grupo que consiste en chinche hedionda de alas marrones, gorgojo acuatico del arroz, gorgojo del frijol adzuki, filotreta rayado y crisomelido del arroz.
  2. 2. El metodo de acuerdo con la reivindicacion 1, que comprende la etapa de tratar semillas de plantas, ralces, 10 tuberculos, bulbos, rizomas, suelo, una solucion nutritiva en nutricultura, un medio de cultivo solido en nutricultura o
    un portador para el cultivo de plantas, con el agente de control de plagas, induciendo as! al derivado de amina a penetrar y translocarse en las plantas.
  3. 3. Uso de un derivado de amina seleccionado de N-[1-((6-cloropiridin-3-il)metil)piridin-2[1H]-ilideno]-2,2,2- 15 trifluoroacetamida y una sal del mismo en el control de plagas excepto para el tratamiento del cuerpo humano o
    animal, en el que la plaga es al menos un tipo de plaga seleccionado del grupo que consiste en chinche hedionda de alas marrones, gorgojo acuatico del arroz, gorgojo del frijol adzuki, filotreta rayado y crisomelido del arroz.
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