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DE102004018953A1 - 4-Halogenalkylpyridin-3-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

4-Halogenalkylpyridin-3-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel Download PDF

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DE102004018953A1
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DE
Germany
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alkyl
substituted
unsubstituted
aryl
radicals
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Withdrawn
Application number
DE102004018953A
Other languages
English (en)
Inventor
Henricus M. M. Dr. Bastiaans
Gerhard Dr. Krautstrunk
Uwe Dr. Döller
Waltraud Hempel
Daniela Dr. Jans
Jutta Waibel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to PCT/EP2005/003743 priority patent/WO2005105748A1/de
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Abstract

4-Halogen-alkyl-pyridin-3-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel DOLLAR A Sulfonamide der Formel (I) und deren Salze, DOLLAR F1 wobei die Symbole und Indizes die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, eignen sich als Schädlingsbekämpfungsmittel.

Description

  • Die Erfindung betrifft heterocyclische Sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Arthropoden, wie Insekten und Spinnentieren, und Helminthen.
  • Wegen des enormen Schadens, den Insekten beispielsweise durch Fraß an Nutzpflanzen, Lebensmittelvorräten, Holz und Textilien oder auch durch Krankheitsübertragung auf Mensch, Haustiere und Nutzpflanzen verursachen, ist die Verwendung von Insektiziden oder Repellentien nach wie vor unverzichtbar. Insektizide sind ein wichtiger Bestandteil der integrierten Schädlingskontrolle und tragen entscheidend zu Ernteertrag und Kontinuität der Ernten in aller Welt bei.
  • Aus der WO-A 03/43990 sind bestimmte Haloalkyl-pyridin-sulfonamide als Schädlingsbekämpfungsmittel bekannt.
    •
  • Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Insektizide laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z.B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe, neue Insektizide zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
  • Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel (I), gegebenenfalls auch als Salze, ein gutes Wirkungsspektrum gegenüber tierischen Schädlingen bei gleichzeitig guter Pflanzenverträglichkeit und günstigen toxikologischen Eigenschaften gegenüber Säugetieren und aquatischen Lebewesen aufweisen.
  • Gegenstand der Erfindung sind daher Sulfonamide der Formel (I) und deren Salze,
    Figure 00020001
    wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
    R1 ist C1-C4-Haloalkyl;
    R2, R3 sind unabhängig voneinander (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei die fünf letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind, Aryl, -CH2-Aryl, wobei die zwei letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind;
    oder
    R2 und R3 bilden zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen 3–8 gliedrigen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls bis zu drei weitere Heteroatome aus der Gruppe N, S und O enthält, und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, Oxo, Oximino, Hydrazono, wobei die beiden letzten Gruppen unsubstituiert sind oder substituiert durch (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-Alkyl, Cyano-(C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkyl-carbonyl, (C1-C8)-Alkoxy-carbonyl, Di-(C1-C8)-Amino-carbonyl, Aryl oder -CH2-Aryl, oder R4 substituiert ist;
    R4 ist Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, S(O)n-(C1-C6)-Alkyl, S(O)n-(C1-C6)-Haloalkyl, OH, CN, COO(C1-C6)-Alkyl, NO2, N[(C1-C6)-Alkyl]2, Phenoxy, unsubstituiert oder substituiert durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl und Halogen;
    R5 ist R4, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl;
    oder
    R2 ist H, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)- Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei die fünf letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind, Aryl, Heterocyclyl, -CH2-Aryl, -CH2-Heterocyclyl, wobei die vier letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind;
    R3 ist C(X)-Y, Heterocyclyl, -CH2-Heterocyclyl, wobei die zwei letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind;
    X ist Sauerstoff, Schwefel
    Y ist R6, OR6, SR6, NR6R7
    R6 ist (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)- Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei die fünf letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind, Aryl, Heterocyclyl, -CH2-Aryl, -CH2-Heterocyclyl, wobei die vier letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind;
    R7 ist (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl(C1-C6)-alkyl, O-CH2-(C3-C8)-Cycloalkyl, wobei die neun letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind, Aryl, Heterocyclyl, Aryloxy, Heterocyclyloxy, -CH2-Aryl, -O-CH2-Aryl, -CH2-Heterocyclyl, -O-CH2-Heterocyclyl, wobei die acht letztgenannten Reste unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind;
    m ist 0 oder 1, und
    n ist 0, 1 oder 2.
  • Die Bezeichnung „Halogen" bedeutet Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt Fluor und Chlor, besonders bevorzugt Fluor.
  • "(C1-C4)-Alkyl" ist ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen z. B. der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, 1-Butyl-, 2-Butyl-, Isobutyl- oder tert-Butyl-Rest.
  • Entsprechend ist unter einem Alkylrest mit einem größeren Bereich an Kohlenstoffatomen ein unverzweigter oder verzweigter gesättigter Kohlenwasserstoffrest zu verstehen, der eine Anzahl an Kohlenstoffatomen enthält, die dieser Bereichsangabe entspricht. Der Ausdruck "(C1-C8)-Alkyl" umfasst demnach die vorgenannten Alkylreste, sowie z. B. den Pentyl-, 2-Methylbutyl-, 1,1-Dimethylpropyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl- und tert.-Octyl-Rest.
  • "(C1-C4)-Haloalkyl" ist eine bei "(C1-C4)-Alkyl" genannte Alkylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die gleiche Anzahl gleicher oder verschiedener Halogenatome, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sind, z. B. die Mono-, Di- oder Trifluormethylgruppe, die 1- oder 2-Fluorethyl-, die 2,2,2-Trifluorethyl-, die Chlormethyl-, Trichlormethyl- oder die 1,1,2,2-Tetrafluorethylgruppe.
  • "Alkenyl" und "Alkinyl" mit einer vorangestellten Bereichsangabe von Kohlenstoffatomen bedeuten einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer dieser Bereichsangabe entsprechenden Kohlenstoffatomzahl, der mindestens eine Mehrfachbindung beinhaltet, wobei sich diese an beliebiger Position des betreffenden ungesättigten Restes befinden kann. "(C3-C6)-Alkenyl" steht demnach z.B. für die Allyl-, 2-Methylpropenyl-, 1- oder 2-Butenyl-, Pentenyl-, 2-Methylpentenyl- oder Hexenyl-Gruppe.
  • "(C3-C6)-Alkinyl" steht z.B. für die Propargyl-, 2-Methylpropinyl-, 2-Butinyl-, Pentinyl-, 2-Methylpentinyl- oder die Hexinyl-Gruppe.
  • "(C3-C10)-Cycloalkyl" steht für monocyclische Alkylreste, wie den Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclooctyl-Rest, für bicyclische Alkylreste, wie den Norbornyl- oder Bicyclo[2.2.2]octyl-Rest, oder für kondensierte Systeme, wie den Decahydronaphthyl-Rest.
  • Unter dem Ausdruck "(C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl" ist beispielsweise der Cyclopropylmethyl-, Cyclopentylmethyl-, Cyclohexylmethyl-, Cyclohexylethyl- und Cyclohexylbutyl-Rest zu verstehen.
  • "(C1-C4)-Alkoxy" und "(C1-C8)-Alkoxy" sind Ethergruppen, deren Kohlenwasserstoffreste die unter den Ausdrücken "(C1-C4)-Alkyl " und "(C1-C8)-Alkyl" angegebenen Bedeutungen haben.
  • "(C3-C6)-Alkenyloxy", "(C3-C6)-Alkinyloxy", "(C3-C6)-Cycloalkoxy" und "(C4-C10)-Cycloalkenyloxy" sind Ethergruppen, deren Kohlenwasserstoffreste die unter den Ausdrücken "(C3-C6)-Alkenyl", "(C3-C6)-Alkinyl" und "(C3-C6)-Cycloalkyl" und angegebenen Bedeutungen haben.
  • „Aryl" ist ein carbocyclischer, d.h. aus Kohlenstoffatomen aufgebauter, aromatischer Rest mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 12 C-Atomen, wie Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl, vorzugsweise Phenyl.
  • Der Ausdruck "Heterocyclyl" steht vorzugsweise für einen cyclischen Rest, der vollständig gesättigt, teilweise ungesättigt oder vollständig ungesättigt bzw. aromatisch sein kann und der durch mindestens ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Atome aus der Gruppe Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff unterbrochen sein kann, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein dürfen und noch mindestens ein Kohlenstoffatom im Ring vorhanden sein muss, wie z.B. ein Rest von Thiophen, Furan, Pyrrol, Thiazol, Oxazol, Imidazol, Isothiazol, Isoxazol, Pyrazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,4-Triazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,3,4-Tetrazol, Benzo[b]thiophen, Benzo[b]furan, Indol, Benzo[c]thiophen, Benzo[c]furan, Isoindol, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Benzisoxazol, Benzisothiazol, Benzopyrazol, Benzothiadiazol, Benzotriazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Carbazol, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,4,5-Tetrazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Chinazolin, Cinnolin, 1,8-Naphthyridin, 1,5-Naphthyridin, 1,6-Naphthyridin, 1,7-Naphthyridin, Phthalazin, Pyridopyrimidin, Purin, Pteridin, 4H-Chinolizin, Piperidin, Pyrrolidin, Oxazolin, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Isoxazolidin oder Thiazolidin.
  • Heterocyclyl bedeutet besonders bevorzugt ein gesättigtes, teilgesättigtes oder aromatisches Ringsystem mit 3 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 4 Heteroatomen aus der Gruppe O, S und N, wobei mindestens ein Kohlenstoffatom im Ring vorhanden sein muss.
  • Ganz besonders bevorzugt bedeutet Heterocyclyl ein Radikal des Pyridin, Pyrimidin, (1,2,4)-Oxadiazol, (1,3,4)-Oxadiazol, Pyrrol, Furan, Thiophen, Oxazol, Thiazol, Imidazol, Pyrazol, Isoxazol, 1,2,4-Triazol, Tetrazol, Pyrazin, Pyridazin, Oxazolin, Thiazolin, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Pyrrolin, Pyrrolidin, Oxazolidin, Thiazolidin, Oxiran und Oxetan.
    R1 ist bevorzugt eine ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituierte (C1-C4)-Alkylgruppe, besonders bevorzugt CF3, CHF2 oder CF2Cl, insbesondere CF3.
    R2, R3 sind unabhängig voneinander vorzugsweise (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)- Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei die fünf letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind, Aryl, -CH2-Aryl, wobei die zwei letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind;
    oder
    R2 und R3 bilden vorzugsweise zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen 3 – 8 gliedrigen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen heterocyclischen Ring der gegebenenfalls bis zu drei weitere Heteroatome aus der Gruppe N, S und O enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, Oximino, welches unsubstituiert oder durch (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkyl-carbonyl, Aryl oder -CH2-Aryl substituiert ist, oder R4 substituiert ist.
    R4 ist vorzugsweise Halogen, insbesondere F, Cl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy.
    R5 ist bevorzugt R4, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl
    oder
    R2 ist vorzugsweise H, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)- Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei die fünf letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind, Aryl, Heterocyclyl, -CH2-Aryl, -CH2-Heterocyclyl, wobei die vier letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind.
    R3 ist vorzugsweise C(X)-Y, Heterocyclyl-, -CH2-Heterocyclyl, wobei die zwei letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind.
    X ist vorzugsweise Sauerstoff oder Schwefel, besonders bevorzugt Sauerstoff.
    Y ist vorzugsweise R6, OR6, SR6, NR6R7.
    R6 ist vorzugsweise (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)- Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei die fünf letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind, Aryl, Heterocyclyl, -CH2-Aryl, -CH2-Heterocyclyl, wobei die vier letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind.
    R7 ist vorzugsweise (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, O-CH2-(C3-C8)-Cycloalkyl, wobei die neun letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind, Aryl, Heterocyclyl, Aryloxy, Heterocyclyloxy, -CH2-Aryl, -O-CH2-Aryl, -CH2-Heterocyclyl, -O-CH2-Heterocyclyl, wobei die acht letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind.
    m ist bevorzugt 0.
    n ist bevorzugt 0, 1 oder 2.
  • Je nach Art der oben definierten Substituenten weisen die Verbindungen der Formel (I) saure oder basische Eigenschaften auf und können Salze bilden. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit (C1-C4)-Alkylresten sowie Mono-, Di- und Trialkanolamine von (C1-C4)-Alkanolen. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Amino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren, wie Salz-, Schwefel- und Phosphorsäure, organische Säuren, wie Essigsäure oder Oxalsäure, und saure Salze, wie NaHSO4 und KHSO4. Die so erhältlichen Salze weisen ebenfalls Insektizide, akarizide und mitizide Eigenschaften auf.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen aufweisen. Es können daher Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diastereomeren können nach gebräuchlichen Methoden, z.B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Isomeren aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese, z.B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden.
  • Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
  • Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel (I) umsetzt.
  • Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I).
  • Die Verbindungen der Formel (I) können erhalten werden durch Umsetzung der entsprechenden Säurechloride (II) mit Aminen (III),
    Figure 00090001
    wobei die Symbole und Indizes die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Die Amine (III) und ihre Vorläufer sind entweder bekannt oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Falls notwendig können die Reste R2 oder R3 auch nachträglich eingeführt werden (siehe z. B. Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1981, 16, 65-68; Farmaco Ed. Sci. 1983, 38; 15-23; Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1994, 29; 527-536.) Die benötigten Sulfonsäurechloride (II) lassen sich nach bekannten Methoden (siehe z. B. WO 03/043990) oder durch Umsetzung der entsprechenden Benzylthioether (IV) herstellen.
  • Figure 00090002
  • Die Herstellung der benötigten Benzylthioether ist beispielsweise durch Umsetzung der unsubstituierten Pyridine mit Disulfiden möglich:
    Figure 00100001
  • Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I), die nach oben genanntem Schema synthetisiert werden können, können auch in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch S.H. DeWitt in "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Band 1, Verlag Escom 1997, Seite 69 bis 77 beschrieben ist.
  • Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, wie sie beispielsweise von den Firmen Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England oder H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleißheim, Deutschland oder der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, England, angeboten werden. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der Formel (I) beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
  • Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständige integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.
  • Neben den hier beschriebenen kann die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) vollständig oder partiell durch Festphasen – unterstützte – Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepaßten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen-unterstützte-Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, siehe z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998.
  • Die Verwendung von Festphasen-unterstützten-Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisierten ausgeführt werden können. Zum Beispiel kann die "Teebeutelmethode" (Houghten, US 4,631,211 ; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135) mit Produkten der Firma IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA teilweise automatisiert werden. Die Automatisierung von Festphasen unterstützten Parallelsynthesen gelingt beispielsweise durch Apparaturen der Firmen Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA oder MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Deutschland.
  • Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) enthalten.
  • Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen und Mollusken, bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, bei der Tierzucht, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
    Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Argas reflexus, Argas persicus, Ornithodoros spp., Ornithodoros moubata, Dermacentor marginatus, Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Rhipicephalus sanguineus, Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Ixodes ricinus, Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp., Haemaphysalis spp.,.
    Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus aselus, Armadium vulgare, Porcellio scaber.
    Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
    Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
    Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
    Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
    Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
    Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana,
    Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
    Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
    Aus der Ordnung des Isoptera z.B. Reticulitermes spp..
    Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp..
    Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes pp., Damalinea spp..
    Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
    Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
    Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp..
    Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenge, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Coccus spp., Psylla spp.
    Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
    Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
    Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
    Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Dermatobia hominis, Cordylobia anthropophaga, Cochliomyia spp., Wohlfahrtia spp..
    Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Pulex irritans. Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Aus der Klasse der Helminthen z.B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris und Heterakis sowie Fasciola, Schistosomen spp, Faciola spp., Dicrocoelium spp, Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Paragonimus spp., Taenia saginata, Taenia solium, Echinococcus granulosus, Echnococcus multilocularis, Hymenolepis nana, Diphyllobothrium latum, Onchocerca volvulus, Wuchereria bancrofti, Brugia malayi, Brugia timori, Loa Loa, Dracunculus medinensis, Enterobius vermicularis, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Ascaris spp., Ascaris lubricoides, Trichuris trichuria, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides fuelleborni, Haemonchus spp, Ostertagia spp., Trichostrongulus spp., Cooperia spp., Bunostomum spp., Nematodirus spp., Chabertia spp., Stronyloides spp., Oesophagostomum spp., Hyostrongulus spp., Ancylostoma spp., Dictyocaulus filaria, Heterakis spp..
    Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp..
    Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp..
  • Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.
  • Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die wurzelparasitären Bodennematoden wie z.B. solche der Gattungen Meloidogyne (Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla und Meloidogyne javanica), Heterodera und Globodera (zystenbildende Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) sowie der Gattungen Radopholus wie Radopholus similis, Pratylenchus wie Pratyglenchus neglectus, Pratylenchus penetrans und Pratylenchus curvitatus;
    Tylenchulus wie Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus, wie Tylenchorhynchus dubius und Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus wie Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus wie Haliocotylenchus multicinctus, Belonoaimus wie Belonoaimus longicaudatus, Longidorus wie Longidorus elongatus, Trichodorus wie Trichodorus primitivus und Xiphinema wie Xiphinema index.
  • Ferner lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen die Nematodengattungen Ditylenchus (Stengelparasiten, wie Ditylenchus dipsaci und Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (Blattnematoden, wie Aphelenchoides ritzemabosi) und Anguina (Blütennematoden, wie Anguina tritici) bekämpfen.
  • Bevorzugt eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von saugenden Insekten, wie Aphiden (z. B. Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Dysaphis plantaginea, Eriosoma spp., Rhopalosiphum padi, Acyrthosiphon pisum, Pemphigus bursarius, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Myzus euphorbiae, Phylloxera spp., Toxoptera spp, Brevicoryne brassicae, Macrosiphum avenge, Macrosiphum euphorbiae, Nasonovia ribisnigri, Sitobion avenae, Brachycaudus helychrysii oder Phorodon humuli), Zikaden (Idioscopus clypealis, Scaphoides titanus, Empoasca onuki, Empoasca vitis, Amrasca devastans, Empoasca libyca, Empoasca biguttula, Empoasca facialis, oder Erythroneura spp), Thrips (Hercinothrips femoralis, Scirtothrips aurantii, Scirtothrips dorsalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Kakothrips spp., Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci), Weiße Fliege (Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aleurodes proletella) oder Schmierläusen (Dysmicoccus spp., Planococcus spp., Phenacoccus spp)
  • Die Erfindung betrifft auch Mittel, beispielsweise Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise insektizide, akarizide, ixodizide, nematizide, molluskizide oder fungizide, besonders bevorzugt insektizide und akarizide Mittel, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.
  • Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel gibt man den Wirkstoff und die weiteren Zusätze zusammen und bringt sie in eine geeignete Anwendungsform.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten den oder die Wirkstoffe der Formel (I) im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%. Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher beispielsweise in Frage:
    Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SE), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.
  • Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
  • Die notwendigen Formulierungshilfsmittel, d.h. Träger- und/oder oberflächenaktive Stoffe, wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
  • Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium enthalten.
  • Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Cadodecylbenzol-sulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.
  • Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise – gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln – granuliert werden.
  • In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration üblicherweise etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten beträgt die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-%. Staubförmige Formulierungen enthalten meist 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
  • Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.
  • Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
  • Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,0005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,001 und 5 kg/ha Wirkstoff.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden, Safenern oder Düngemitteln vorliegen.
  • Beispiele für Mischungspartner sind:
  • Fungizide:
  • 2-Phenylphenol; 8-Hydroxyquinoline sulfate; Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butylamine; Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris(albesil; lodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-methyl; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propynyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl- 2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamide; 1-(1-naphthalenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione; 2,3,5,6-tetrachloro-4-(methylsulfonyl)-pyridine; 2-amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamide; 2-chloro-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxam ide; 3,4,5-trichloro-2,6-pyridinedicarbonitrile; Actinovate; cis-1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-cycloheptanol; methyl 1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazole-5-carboxylate; monopotassium carbonate; N-(6-methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropanecarboxamide; N-butyl-8-(1,1-dimethylethyl)-1-oxaspiro[4.5]decan-3-amine; Sodium tetrathiocarbonate; sowie Kupfersalze und -zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Copper hydroxide; Copper naphthenate; Copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; Cuprous oxide; Mancopper; Oxine-copper.
  • Bakterizide:
  • Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
  • Insektizide/Akarizide/Nematizide:
  • Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin,
    Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Benclothiaz, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben,
    Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzifate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, ???, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (1R-trans-isomer), Cyromazine,
    DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimefluthrin, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439,
    Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (1R-isomer), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
    Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb,
    Gamma-Cyhalothrin, Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren, Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene,
    IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
    Japonilure,
    Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene,
    Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron,
    Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metofluthrin, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800,
    Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron,
    OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemeton-methyl,
    Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (cis-, trans-), Petroleum, PH-6045, Phenothrin (1R-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimiphos-ethyl, Potassium oleate, Prallethrin, Profenofos, Profluthrin, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
    Quinalphos,
    Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525,
    S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121,
    Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (1R-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Trichoderma atroviride, Triflumuron, Trimethacarb,
    Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii,
    WL-108477, WL-40027,
    YI-5201, YI-5301, YI-5302,
    XMC, Xylylcarb,
    ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901,
    die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z),
    die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO-96/37494, WO-98/25923),
    sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
  • Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in C.D.S. Tomlin (Hrsg.), The Pesticide Manual, 12. Auflage, British Crop Protection Council, Farnham 2000 beschrieben sind.
  • Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen.
  • Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise schädlichen Arthropoden, wie Insekten und Spinnentieren, Helminthen und/oder Nematoden.
  • Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Bekämpfung von schädlichen Insekten, Spinnentieren und/oder Helminthen, wobei man eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) oder ihrer Salze auf die Schädlinge oder den Ort der gewünschten Wirkung appliziert.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet bzw. auf dem Gebiet der Tierhaltung. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht hier in bekannter Weise, bespielsweise durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder eines ihrer Salze zur Herstellung eines Human- und/oder Tierarzneimittels, vorzugsweise eines Tierarzneimittels, insbesondere zur Kontrolle von Ekto- und/oder Endoparasiten.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können demgemäß auch vorteilhaft in der Viehhaltung (z.B. Rinder, Schafe, Schweine und Geflügel wie Hühner, Gänse usw.) eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Tieren die Verbindungen, gegebenenfalls in geeigneten Formulierungen und gegebenenfalls mit dem Trinkwasser oder Futter oral verabreicht. Da eine Ausscheidung im Kot in wirksamer Weise erfolgt, läßt sich auf diese Weise sehr einfach die Entwicklung von Insekten im Kot der Tiere verhindern. Die jeweils geeigneten Dosierungen und Formulierungen sind insbesondere von der Art und dem Entwicklungsstadium der Nutztiere und auch vom Befallsdruck abhängig und lassen sich nach den üblichen Methoden leicht ermitteln und festlegen. Die Verbindungen können bei Rindern z.B. in Dosierungen von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden.
  • Neben den bisher genannten Applikationsverfahren zeigen die Wirkstoffe der Formel (I) eine hervorragende systemische Wirkung. Die Wirkstoffe können daher auch über Pflanzenteile, unterirdische wie oberirdische (Wurzel, Stengel, Blatt), in die Pflanzen eingebracht werden, wenn die Wirkstoffe in flüssiger oder fester Form in die direkte Umgebung der Pflanze appliziert werden (z.B. Granulate in der Erdapplikation, Applikation in gefluteten Reisfeldern).
  • Daneben sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in besonderer Weise zu Behandlung von vegetativen und generativen Vermehrungsmaterial einsetzbar, wie z.B. von Saatgut von beispielsweise Getreide, Gemüse, Baumwolle, Reis, Zuckerrübe und anderen Kultur- und Zierpflanzen, von Zwiebeln, Stecklingen und Knollen weiterer vegetativ vermehrter Kultur- und Zierpflanzen. Die Behandlung hierfür kann vor der Saat bzw. dem Pflanzvorgang erfolgen (z.B. durch spezielle Techniken des Seedcoatings, durch Beizung in flüssiger oder fester Form oder Seedboxtreatment), während des Saatvorgangs bzw. des Pflanzens oder nach dem Saat- bzw. Pflanzvorgang durch spezielle Applikationstechniken (z.B. Saatreihenbehandlung). Die angewandte Wirkstoffmenge kann entsprechend der Anwendung in einem größerem Bereich schwanken. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pflanzenschutzmitteln, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten, wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen, wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
  • Bevorzugt ist die Anwendung in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z.B. von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais, oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
  • Bei der Anwendung in transgenen Kulturen, insbesondere mit Insektenresistenzen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadorganismen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Schädlingsspektrum, das bekämpft werden kann oder veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können.
  • Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in transgenen Kulturpflanzen.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen beinhaltet neben direkter Applikation auf die Schädlinge jede andere Applikation, bei der Verbindungen der Formel (I) auf die Schädlinge wirken. Solche indirekten Applikationen können beispielsweise in der Anwendung von Verbindungen liegen, die, beispielsweise im Boden, der Pflanze oder dem Schädling, zu Verbindungen der Formel (I) zerfallen oder abgebaut werden.
  • Neben lethaler Wirkung auf Schädlinge zeichnen sich die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze auch durch einen ausgeprägten Repellenteffekt aus.
  • Repellent im Sinne der Beschreibung ist ein Stoff oder Stoffgemisch, das abwehrend oder vertreibend auf andere Lebewesen, insbesondere Schädlinge und Lästlinge wirkt. Der Begriff umfaßt dabei auch Effekte wie den Antifeeding-Effekt, wobei die Nahrungsaufnahme gestört oder verhindert wird (fraßabweisender Effekt), Unterdrückung der Eiablage oder eine Beeinflussung der Populationsentwicklung.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze zur Erzielung der genannten Effekte, insbesondere bei den in den biologischen Beispielen benannten Schädlingen.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Abwehr oder zur Vertreibung von Schadorganismen, wobei man eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze an dem Ort ausbringt, von dem die Schadorganismen ferngehalten oder vertrieben werden sollen.
  • Ausbringen kann im Falle einer Pflanze beispielsweise eine Behandlung der Pflanze oder auch des Saatguts bedeuten.
  • Es ist, was die Beeinflussung von Populationen angeht, von Interesse, daß die Effekte auch hintereinander bei der Entwicklung einer Population beobachtet werden, wobei sie sich aufaddieren können. Hierbei kann der Einzeleffekt selbst nur einen Wirkungsgrad von deutlich unter 100% haben und insgesamt am Ende doch eine 100%ige Wirkung erreicht werden.
  • Außerdem zeichnen sich die Verbindungen der Formel (I) oder ihre Salze dadurch aus, daß man – will man die oben angeführten Effekte ausnutzen – zu einem früheren Zeitpunkt als bei einer direkten Bekämpfung üblich das Mittel appliziert. Der Effekt hält häufig lange Zeit an, so dass eine Wirkungsdauer von mehr als 2 Monaten erreicht wird.
  • Die Effekte treten bei Insekten, Spinnentieren und den anderen der oben genannten Schädlinge auf.
  • Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
  • A. Chemische Beispiele
  • Herstellung von 3-Benzylsulfanyl-4-trifluormethylpyridin
    Figure 00290001
  • 4-Trifluormethylpyridin (28.0 g, 181 mmol) wurde unter Schutzgasatmosphäre in trockenem THF (200 ml) gelöst und auf -70 °C gekühlt. Lithiumdiisopropylamid (100 ml einer 2 molaren Lösung, 200 mmol) wurde tropfenweise zugegeben, wobei die Temperatur der Reaktionslösung unter -60 °C gehalten wurde. Nach weiteren 2 h bei -70 °C wurde das Gemisch langsam zu einer auf -55 °C gekühlten Lösung von Dibenzyldisulfid (46.8 g, 189 mmol) in trockenem THF (200 ml) gegeben. Nach 1 h bei -60 °C wurde auf Raumtemperatur erwärmt und 1 h bei dieser Temperatur gerührt. Nach Zugabe von 400 ml Wasser wurden die Phasen getrennt und die wässrige Phase dreimal mit Diethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel befreit. Nach chromatographischer Reinigung erhielt man 3-Benzylsulfanyl-4-trifluormethylpyridin (1H-NMR, CDCl3, δ= 4.19 (s, 2H); 7.24-7.35 (m, 5H); 7.49 (d, 1H); 8.56 (d, 1H); 8.61 (s, 1H).
  • Alternativ dazu kann die Herstellung auch wie folgt durchgeführt werden:
    4-Trifluormethylpyridin (14.0 g, 95 mmol) wird unter Schutzgasatmosphäre in trockenem THF (100 ml) gelöst und auf -70 °C gekühlt. Lithiumdiisopropylamid (56 ml einer 2 molaren Lösung, 112 mmol) wird tropfenweise zugegeben, wobei die Temperatur der Reaktionslösung unter -65 °C gehalten wird. Nach 3 h bei -70 °C tropft man langsam eine Lösung von Dibenzyldisulfid (24.6 g, 100 mmol) in THF hinzu. Nach weiteren 15 min bei -70 °C wird das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur erwärmt und 1 h bei dieser Temperatur gerührt. Nach Zugabe von 400 ml Wasser werden die Phasen getrennt und die wässrige Phase dreimal mit Diethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel befreit.
  • Das Rohprodukt, welches 3-Benzylsulfanyl-4-trifluormethylpyridin und 3-(Benzylsulfanyl-phenyl-methylsulfanyl)-4-trifluoromethyl-pyridin enthält, kann chromatographisch oder destillativ getrennt werden.
  • Für die Folgestufe lassen sich sowohl das Gemisch als auch die gereinigten Verbindungen verwenden.
  • Herstellung von 4-Trifluormethylpyridin-3-sulfonsäurechlorid
    Figure 00300001
  • 3-Benzylsulfanyl-4-trifluormethylpyridin (oder eine Mischung mit 3-(Benzylsulfanylphenyl-methylsulfanyl)-4-trifluoromethyl-pyridin) wurde in einem Gemisch von Dichlormethan und Wasser (3:1) gelöst. Nach dem Abkühlen auf 0°C wurde für 15 min bei dieser Temperatur gerührt und mit 6.8 eq konzentrierter Salzsäure versetzt. Nach weiteren 15 min bei 0-5 °C wurden 7 eq einer 12%igen wässrigen Natriumhypochloridlösung zugesetzt und für 1 h bei 0 °C gerührt. Nach Zugabe von Wasser wurden die Phasen getrennt und die wässrige Phase mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel befreit. Das erhaltene 4-Trifluormethylpyridin-3-sulfonsäurechlorid wurde ohne Reinigung in der Folgestufe eingesetzt.
  • Herstellung von 4-Trifluoromethylpyridin-3-sulfonsäure-dipropylamid (Beispiel Nr. 1)
    Figure 00310001
  • Eine Lösung von Di-propylamin (0.098 ml, 0.72 mmol, 1.2 eq) und Triethylamin (0.125 ml, 0.9 mmol) in Dichlormethan (3 ml) wurde auf 0 bis -5 °C gekühlt und tropfenweise mit einer Lösung von 4-Trifluormethylpyridin-3-sulfonsäurechlorid (140 mg, 0.6 mmol) in Dichlormethan (2 ml) versetzt. Nach 2 h bei Raumtemperatur wurde gesättigte wässrige Kaliumhydrogensulfatlösung zugegeben, die wässrige Phase abgetrennt und mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel befreit. Dabei verblieb das gewünschte 4-Trifluoromethylpyridin-3-sulfonsäure-dipropylamid. (1H-NMR, CDCl3, δ= 0.93 (t, 6H); 1.60 (sext, 4H); 3.23 (t, 4H); 7.75 (d, 1H); 8.97 (d, 1H); 9.21 (s, 1H)).
  • Auf analogem Weg wurden bzw. werden die folgenden Verbindungen erhalten:
    Figure 00310002
    Figure 00320001
    Figure 00330001
    Figure 00340001
    Figure 00350001
    Figure 00360001
    Figure 00370001
    Figure 00380001
    Figure 00390001
    Figure 00400001
    Figure 00410001
  • B. Formulierungsbeispiele
    • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
    • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
    • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure-Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
    • d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.
    • e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30 % und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5 % und der des inerten Trägermaterials ca. 95 des fertigen Granulats.
  • Biologische Beispiele
  • In den folgenden Beispielen werden Verbindungen als aktiv angesehen, wenn sie bei einer Konzentration von 500 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) oder weniger eine Wirkung auf die Schadorganismen von 50 % oder mehr aufweisen.
  • Beispiel 1:
  • Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln wurden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschchen übertragen und anschließend mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse wurden dann für 5 Sekunden in eine wässrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen wurden Pflanzen und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25 °C, 40-60 %RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wurde die Mortalität des Präparates auf die Blattläuse festgestellt.
  • Die Verbindungen der folgenden Beispiele waren aktiv: 1, 3, 44.
  • Beispiel 2:
  • Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln wurden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschchen übertragen. Vier Milliliter einer wässrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates wurden in das Braunglasfläschchen hineinpipettiert. Anschließend wurden die Ackerbohnen mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) stark belegt. Pflanzen und Blattläuse wurden dann in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25 °C, 40-60 %RF). Nach 3 und 6 Tagen wurde die wurzelsystemische Wirkung des Präparates als Mortalität der Blattläuse festgestellt. Die Verbindungen der folgenden Beispiele waren aktiv: 2, 3, 5, 6, 12, 31, 44.
  • Beispiel 3:
  • Die Blätter von 12 Reispflanzen (Oryza sativa L.) mit einer Halmlänge von 8 cm wurden für 5 Sekunden in eine wässrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen wurden die so behandelten Reispflanzen in eine Petrischale gelegt und mit ca. 20 Larven(L3-Stadium) der Reiszikadenart Nilapavarta lugens besetzt. Nach dem Verschließen der Petrischale wurde diese in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25 °C, 40-60 %RF). Nach 6 Tagen Lagerung wurde die Mortalität der Zikadenlarven bestimmt. Die Verbindung des folgenden Beispiels war aktiv: 72.
    •

Claims (13)

  1. Sulfonamide der Formel (I) und deren Salze,
    Figure 00440001
    wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: R1 ist C1-C4-Haloalkyl; R2, R3 sind unabhängig voneinander (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei die fünf letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind, Aryl, -CH2-Aryl, wobei die zwei letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind; oder R2 und R3 bilden zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen 3–8 gliedrigen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls bis zu drei weitere Heteroatome aus der Gruppe N, S und O enthält, und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, Oxo, Oximino, Hydrazono, wobei die beiden letzten Gruppen unsubstituiert sind oder substituiert durch (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)- Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-Alkyl, Cyano-(C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkyl-carbonyl, (C1-C8)-Alkoxy-carbonyl, Di-(C1-C8)-Amino-carbonyl, Aryl oder -CH2-Aryl, oder R4 substituiert ist; R4 ist Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, S(O)n-(C1-C6)-Alkyl, S(O)n-(C1-C6)-Haloalkyl, OH, CN, COO(C1-C6)-Alkyl, NO2, N[(C1-C6)- Alkyl]2, Phenoxy, unsubstituiert oder substituiert durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl und Halogen; R5 ist R4, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl; oder R2 ist H, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)- Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei die fünf letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind, Aryl, Heterocyclyl, -CH2-Aryl, -CH2-Heterocyclyl, wobei die vier letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind; R3 ist C(X)-Y, Heterocyclyl, -CH2-Heterocyclyl, wobei die zwei letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind; X ist Sauerstoff, Schwefel Y ist R6, OR6, SR6, NR6R7 R6 ist (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)- Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei die fünf letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind, Aryl, Heterocyclyl, -CH2-Aryl, -CH2-Heterocyclyl, wobei die vier letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind; R7 ist (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, O-CH2-(C3-C8)-Cycloalkyl, wobei die neun letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind, Aryl, Heterocyclyl, Aryloxy, Heterocyclyloxy, -CH2-Aryl, -O-CH2-Aryl, -CH2-Heterocyclyl, -O-CH2-Heterocyclyl, wobei die acht letztgenannten Reste unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind; m ist 0 oder 1, und n ist 0, 1 oder 2.
  2. Sulfonamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: R1 ist eine ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituierte (C1-C4)-Alkylgruppe; R2, R3 ist unabhängig voneinander vorzugsweise (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)- Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei die fünf letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind, Aryl, -CH2-Aryl, wobei die zwei letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind; oder R2 und R3 bilden vorzugsweise zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen 3–8 gliedrigen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen heterocyclischen Ring der gegebenenfalls bis zu drei weitere Heteroatome aus der Gruppe N, S und O enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, Oximino, welches unsubstituiert oder durch (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkyl-carbonyl, Aryl oder -CH2-Aryl substituiert ist, oder R4 substituiert ist. R4 ist Halogen, insbesondere F, Cl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy; R5 ist R4, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl; oder R2 ist H, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)- Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei die fünf letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind, Aryl, Heterocyclyl, -CH2-Aryl, -CH2-Heterocyclyl, wobei die vier letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind; und R3 ist C(X)-Y, Heterocyclyl-, -CH2-Heterocyclyl, wobei die zwei letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind; X ist Sauerstoff oder Schwefel Y ist R6, OR6, SR6 oder NR6R7 R6 ist (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)- Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei die fünf letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sind, Aryl, Heterocyclyl, -CH2-Aryl, -CH2-Heterocyclyl, wobei die vier letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind; R7 ist (C1-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, O-CH2-(C3-C8)-Cycloalkyl, wobei die neun letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind, Aryl, Heterocyclyl, Aryloxy, Heterocyclyloxy, -CH2-Aryl, -O-CH2-Aryl, -CH2-Heterocyclyl, -O-CH2-Heterocyclyl, wobei die acht letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sind; m ist 0; und n ist 0, 1 oder 2.
  3. Sulfonamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei R1 CF3, CHF2 oder CF2Cl2 und R4 F, Cl, (C1-C6)-Alkoxy oder (C1-C6)-Haloalkoxy bedeuten.
  4. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I)
    Figure 00470001
    wobei man ein Sulfonsäurechlorid der Formel (II) mit einem Amin der Formel (III) umsetzt, wobei die Symbole und Indizes die in der Formel (I) in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
  5. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 zusammen mit für diese Anwendung üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen.
  6. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 5, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 und mindestens einem weiteren Wirkstoff zusammen mit für diese Anwendung üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
  7. Mittel zur Anwendung im Holzschutz oder als Konservierungsmittel in Dichtmassen, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 zusammen mit für diese Anwendungen üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.
  8. Verwendung einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 oder eines Mittels gemäß Anspruch 5 oder 6 zur Herstellung eines Tierarzneimittels.
  9. Verwendung einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 oder eines Mittels gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 5 und 6 als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Dichtmitteln, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung und/oder in Bohr- und Schneideölen.
  10. Verwendung von Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 5, 6 oder 7 zur Bekämpfung von Schadinsekten, Spinnentieren, Mollusken und/oder Nematoden.
  11. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, Spinnentieren, Mollusken und/oder Nematoden, wobei man die genannten Organismen in Kontakt mit einer wirksamen Menge einer oder mehreren Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 oder eines Mittels gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 5, 6 oder 7 bringt.
  12. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, Spinnentieren, Mollusken und/oder Nematoden gemäß Anspruch 11, bei welchem man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 5 oder 6 appliziert.
  13. Saatgut, beschichtet mit oder enthaltend eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 5 oder 6.
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