BR112020019854A2 - Compostos de heteroaril-triazol e heteroaril-tetrazol como pesticidas - Google Patents

Abstract

COMPOSTOS DE HETEROARIL-TRIAZOL E HETEROARIL-TETRAZOL COMO PESTICIDAS. A presente invenção refere-se a novos compostos de heteroaril-triazol e heteroaril-tetrazol da fórmula geral (I), na qual os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 possuem o significado fornecido na descrição, a formulações e composições que compreendem tais compostos e para serem usadas no controle de pragas de animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas e ao seu uso para o controle de ectoparasitas em animais.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para “COMPOS- TOS DE HETEROARIL-TRIAZOL E HETEROARIL-TETRAZOL COMO PESTICIDAS”.

[0001] A presente invenção refere-se a novos compostos de hete- roaril-triazol e heteroaril-tetrazol, a formulações e composições que compreendem tais compostos e para serem usadas no controle de pra- gas de animais, incluindo artrópodes e insetos, na proteção de plantas e ao seu uso para o controle de ectoparasitas em animais.

[0002] Certos compostos de heteroaril-triazol e heteroaril-tetrazol de fórmula I (R3a = alquila C1-C3 ou haloalquila C1-C3, R3b = hidrogênio) são descritos em WO 2017/192385 para o uso no controle de ectopara- sitas em animais.

[0003] Os produtos modernos para a proteção de plantas e ectopa- rasiticidas de uso veterinário precisam satisfazer muitas exigências, por exemplo, relativas à eficácia, persistência, espectro e propriedades de quebra de resistência. Dúvidas quanto à toxicidade, a capacidade de combinar-se com outros compostos ativos ou auxiliares de formulação contribuem, bem como a pergunta referente à despesa que a síntese de um composto ativo requer. Além disso, podem ocorrer resistências. Por todos esses motivos, a busca por novas composições de proteção às culturas ou ectoparasiticidas de uso veterinário não pode ser conside- rada concluída, e há necessidade constante de novos compostos com propriedades que, em comparação aos compostos conhecidos, são me- lhoradas pelo menos em relação a aspectos individuais.

[0004] A presente invenção teve por objeto prover compostos que ampliam o espectro dos pesticidas em vários aspectos.

[0005] A presente invenção, portanto, provê compostos da fórmula geral (I):

(I),

[0006] na qual (Configuração 1-1):

[0007] X é O ou S;

[0008] Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, desde que pelo menos um dentre Q1 e Q2 seja N;

[0009] Y é uma ligação direta ou CH2;

[0010] R1 é hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituída com um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em CN, CONH2, COOH, NO2 e -Si(CH3)3; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2- C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1- C2alquil-, em que a C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcional- mente substituída com halogênio ou C1-C3haloalquila;

[0011] R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente subs- tituída com um a três substituintes, desde que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer um dos carbonos adjacentes ao carbono ligado ao grupo -C(X)-, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3haloalquil- tio, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, NO2, SF5, CN, CONH2, COOH e C(S)NH2;

[0012] R3a, R3b são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN; C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é substituída por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hi-

dróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2 ou, em cada caso, C1-C4alcóxi op- cionalmente substituído, C1-C3haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C4halo- alcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, -NH(C1- C4alquila), -N(C1-C4alquila)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO- C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila) e -CON(C1-C4al- quila)2; C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída; C2-C6alquenila op- cionalmente substituída; C2-C6haloalquenila opcionalmente substituída; C2-C6alquinila opcionalmente substituída; benzila em que a fenila é op- cionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada um selecio- nado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, SF5 ou, em cada caso, C1-C6al- quila opcionalmente substituída, C1-C4alcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alqui- lsulfinila e C1-C3alquilsulfonila; heterociclil-C1-C6alquila, em que a hete- rociclila é selecionada a partir do grupo que consiste em heterociclila saturado e parcialmente insaturado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2 ou, em cada caso, C1-C6alquila ou C1- C4alcóxi opcionalmente substituído; fenila opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, SF5 ou, em cada caso, C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila e C1-C3alquilsulfonila opcionalmente substituída; ou heterociclila em que a heterociclila é selecionada a partir do grupo que consiste em heterociclila saturado e parcialmente insatu- rado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH 2 ou, em cada caso, C1-C6alquila ou C1-C4alcóxi opcionalmente substitu- ído;

[0013] ou

[0014] R3a e R3b são ambos selecionados a partir do grupo que con- siste em C1-C6alquila;

[0015] ou

[0016] R3a e R3b são ambos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é substituída por um a três átomos de halogênio;

[0017] ou

[0018] R3a, R3b formam junto com o carbono ao qual estão conecta- dos a C3-C6-carbocíclico ou sistema de anel heterocíclico de 3 a 6 mem- bros, opcionalmente substituído com um a dois substituintes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em ha- logênio, CN ou, em cada caso, C1-C6alquila, C1-C4alcóxi ou C1-C3halo- alcóxi opcionalmente substituído;

[0019] R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros, em que a piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou hetero- arila de 5 membros é opcionalmente substituído com um a três substi- tuintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, hi- dróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2 ou, em cada caso, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquila), - N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquila)2, - C(=NOC1-C4alquil)H ou -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila opcional- mente substituído;

[0020] R5 é hidrogênio, halogênio, CN ou, em cada caso, C1-C3al- quila, C3-C4cicloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3alcoxiC(O)-, (C1-

C3alcóxi)2CH-, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4al- quila)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - C(=NOC1-C4alquil)H ou -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila opcional- mente substituído.

[0021] A presente invenção provê, além disso, compostos da fór- mula geral (I),

[0022] na qual (Configuração 1-2):

[0023] X é O ou S;

[0024] Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, desde que pelo menos um dentre Q1 e Q2 seja N;

[0025] Y é uma ligação direta ou CH2 opcionalmente substituído com um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em C1- C6alquila;

[0026] R1 é hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituído com um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em CN, CONH2, COOH, NO2 e -Si(CH3)3; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2- C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1- C2alquil-, em que o C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituído com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcional- mente substituído com halogênio ou C1-C3haloalquila;

[0027] R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que o fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente subs- tituído com um a três substituintes, desde que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer um dos carbonos adjacentes ao carbono ligado ao grupo -C(X)-, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3haloalquil- tio, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, NO2, SF5, CN, CONH2, COOH e C(S)NH2;

[0028] R3a, R3b são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN; e

[0029] C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é subs- tituída por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2 ou, em cada caso, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1- C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, - NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquila)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4al- quil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila) e - CON(C1-C4alquila)2 opcionalmente substituída; e

[0030] C3-C6cicloalquila opcionalmente substituído; C2-C6alquenila opcionalmente substituído; C2-C6haloalquenila opcionalmente substitu- ído; C2-C6alquinila opcionalmente substituída; e

[0031] benzila em que o fenila é opcionalmente substituído com um a cinco substituintes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, SF5, ou, em cada caso, C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila e C1-C3alquilsulfonila opcionalmente substituído; e

[0032] heterociclil-C1-C6alquila, em que a heterociclila é seleciona- da a partir do grupo que consiste em heterociclila saturado e parcial- mente insaturado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e he- teroarila de 6 membros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, ou, em cada caso, C1-C6alquila ou C1-C4alcoxi opci- onalmente substituído; e

[0033] fenila opcionalmente substituído com um a cinco substituin- tes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que con- siste em halogênio, hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, SF5 ou, em cada caso, opcionalmente substituído C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila e C1-C3alquilsulfonila opcionalmente substituído; e

[0034] heterociclila em que o heterociclila é selecionado a partir do grupo que consiste em heterociclila saturado e parcialmente insaturado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 mem- bros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substi- tuintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, ou, em cada caso, C1-C6alquila ou C1-C4alcóxi opcionalmente substituído;

[0035] ou

[0036] R3a e R3b são ambos selecionados a partir do grupo que con- siste em C1-C6alquila;

[0037] ou

[0038] R3a e R3b são ambos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é substituída por um a três átomos de halogênio;

[0039] ou

[0040] R3a, R3b formam junto com o carbono ao qual estão conecta- dos a C3-C6-carbocíclico ou sistema de anel heterocíclico de 3 a 6 mem- bros, opcionalmente substituído com um a dois substituintes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em ha- logênio, CN ou, em cada caso, C1-C6alquila, C1-C4alcoxi ou C1-C3halo- alcxi opcionalmente substituído;

[0041] R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros, em que a piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou hetero- arila de 5 membros é opcionalmente substituído com um a três substi- tuintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, hi- dróxi, -CN, -COOH, -CO2-C1-C6alquila, -SO2NH2, -CONH2, -CSNH2, - NO2, -NH2, em cada caso, C1-C6alquila opcionalmente substituído, C3- C6cicloalquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C6al- quiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C1-C6haloalquiltio, C1- C6haloalquilsulfinila, C1-C6haloalquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila,

C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C2-C4alquenilsulfanila, C2-C4alquenilsulfinila, C2-C4alquenilsulfonila, C2-C4alquinilsulfanila, C2- C4alquinilsulfinila, C2-C4alquinilsulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fe- nilsulfonila, S-C1-C6alquilsulfinimidoíla, S-C3-C6cicloalquilsulfinimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfinimidoíla, S-C2-C6alquinilsulfinimidoíla, S-fenilsulfi- nimidoíla, S-C1-C6alquilsulfonimidoíla, S-C3-C6cicloalquilsulfonimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfonimidoíla, S-C2-C6alquinilsulfonimidoíla, S-fenilsul- fonimidoíla, -NH(C1-C6alquila), -N(C1-C6alquila)2, -NHCO-C1-C6alquila, - N(C1-C6alquil)CO-C1-C6alquila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-C1-C6alquila, - NHCO-C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)CO-(C3-C6cicloalquila), -N(C3- C6cicloalquil)CO-(C3-C6cicloalquila), -N(C1-C6alquil)CO-fenila, -N(C3- C6cicloalquil)CO-fenila, -NHCO-fenila, -N(CO-C1-C6alquila)2, -N(CO-C3- C6cicloalquila)2, -N(CO-fenila)2, -N(CO-C3-C6cicloalquil)(CO-C1-C6al- quila), -N(CO-C3-C6cicloalquil)(CO-fenila), -N(CO-C1-C6alquil)(CO-fe- nila), -CONH(C1-C6alquila), -CON(C1-C6alquila)2, -CONH(C3-C6cicloal- quila), -CON(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquila), -CON(C3-C6cicloalquila)2, - CONH-SO2-C1-C6alquila, -CONH-SO2-fenila, -CONH-SO2-(C3-C6ciclo- alquila), -CON(C1-C6alquil)-SO2-C1-C6alquila, -CON(C1-C6alquil)-SO2- fenila, -CON(C1-C6alquil)-SO2-(C3-C6cicloalquila), -CONH-fenila, - CON(C1-C6alquil)fenila, -CON(C3-C6cicloalquil)fenila, -N(SO2C1-C6al- quila)2, -N(SO2C1-C6haloalquila)2, -N(SO2C3-C6cicloalquila)2, -N(SO2C1- C6alquil)SO2-fenila, -N(SO2C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C1- C6alquila, -NHSO2-C1-C6haloalquila, -N(C1-C6alquil)SO2-C1-C6alquila, - N(C3-C6cicloalquil)SO2-C1-C6alquila, -NHSO2-fenila, -N(C1-C6al- quil)SO2-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C3-C6cicloal- quila, -N(C1-C6alquil)SO2-(C3-C6cicloalquila), -N(C3-C6cicloalquil)SO2- (C3-C6cicloalquila), -SO2NH(C1-C6alquila), -SO2N(C1-C6alquila)2, - SO2N(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquila), -SO2NH(C3-C6cicloalquila), - SO2N(C3-C6cicloalquila)2, -SO2NH(fenila), -SO2N(C1-C6alquil)(fenila), -

SO2N(C1-C4cicloalquil)(fenila), -C(=NOC1-C6alquil)H e -C(=NOC1-C6al- quil)-C1-C6alquila;

[0042] R5 é hidrogênio, halogênio, -CN ou, em cada caso, C1-C6al- quila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, -C(O)C1-C6alcóxi, -CH(C1-C6al- coxi)2, -CO2C1-C6alquila, -CONH(C1-C6alquila), -CON(C1-C6alquila)2, - NHCO-C1-C6alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6alquila, -C(=NOC1-C6al- quil)H ou -C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila opcionalmente substituído.

[0043] Os compostos da fórmula (I) abrangem igualmente quais- quer diastereoisômeros ou enantiômeros e isômeros E/Z que existem, e também sais e N-óxidos de compostos da fórmula (I), e o uso dos mesmos para controle de pragas de animais.

[0044] As definições preferidas de radicais para as fórmulas espe- cificadas acima e a seguir são fornecidas abaixo.

[0045] É dada preferência (Configuração 2-1) aos compostos da fór- mula (I) na qual:

[0046] X é O ou S;

[0047] Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, desde que pelo menos um dentre Q1 e Q2 seja N;

[0048] Y é uma ligação direta ou CH2;

[0049] R1 é hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituído com um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em CN, CONH2, COOH, NO2 e -Si(CH3)3; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2- C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1- C2alquil-, em que o C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituído com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcional- mente substituído com halogênio ou C1-C3haloalquila;

[0050] R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que o fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente subs- tituído com um a três substituintes, desde que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer um dos carbonos adjacentes ao carbono ligado ao grupo -C(X)-, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3haloalquil- tio, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, NO2, SF5, CN, CONH2, COOH e C(S)NH2;

[0051] R3a, R3b são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN; C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é substituída por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hi- dróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloal- quila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1- C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1- C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, - CONH(C1-C4alquila) e -CON(C1-C4alquila)2; C3-C6cicloalquila opcional- mente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, COOH, CONH2, C1-C6alquila, C1- C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, -CO2C1- C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), e -CON(C1-C4alquila)2; C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; benzila em que o fenila é opcionalmente substituído com um a cinco substituintes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, SF5, C1-C6alquila, C1- C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alqui- lsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila e C1-C3haloalquilsulfonila; heterociclil-C1-C6alquila, em que o heteroci- clila é selecionado a partir do grupo que consiste em heterociclila satu- rado e parcialmente insaturado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN,

COOH, CONH2, NO2, NH2, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcoxi; fenila opcionalmente substituído com um a cinco substituintes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em ha- logênio, hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, SF5, C1-C6alquila, C1- C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alqui- lsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila e C1-C3haloalquilsulfonila; ou heterociclila em que o heterociclila é sele- cionado a partir do grupo que consiste em heterociclila saturado e par- cialmente insaturado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcoxi;

[0052] ou

[0053] R3a e R3b são ambos selecionados a partir do grupo que con- siste em C1-C6alquila;

[0054] ou

[0055] R3a e R3b são ambos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é substituída por um a três átomos de halogênio;

[0056] ou

[0057] R3a, R3b formam junto com o carbono ao qual estão conecta- dos a C3-C6-carbocíclico ou sistema de anel heterocíclico de 3 a 6 mem- bros, opcionalmente substituído com um a dois substituintes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em ha- logênio, CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcoxi e C1-C3haloal- coxi;

[0058] R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros, em que a piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou hetero-

arila de 5 membros é opcionalmente substituído com um a três substi- tuintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, hi- dróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3al- quilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfi- nila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, - NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-C4alquila)2, -C(=NOC1-C4alquil)H e - C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila;

[0059] R5 é hidrogênio, halogênio, CN, C1-C3alquila, C1-C3haloal- quila, C3-C4cicloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alcoxiC(O)-, (C1-C3alcoxi)2CH-, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1- C4alquila)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - C(=NOC1-C4alquil)H ou -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila.

[0060] São também preferidos (Configuração 2-2) os compostos da fórmula (I) na qual:

[0061] X é O ou S;

[0062] Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, desde que pelo menos um dentre Q1 e Q2 seja N;

[0063] Y é uma ligação direta ou CH2;

[0064] R1 é hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituído com um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em CN, CONH2, COOH, NO2 e -Si(CH3)3; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2- C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1- C2alquil-, em que o C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituído com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcional- mente substituído com halogênio ou C1-C3haloalquila;

[0065] R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que o fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente subs- tituído com um a três substituintes, desde que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer um dos carbonos adjacentes ao carbono ligado ao grupo -C(X)-, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3haloalquil- tio, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, NO2, SF5, CN, CONH2, COOH e C(S)NH2;

[0066] R3a, R3b são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN; e

[0067] C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é subs- tituída por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquila), - N(C1-C4alquila)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila) e -CON(C1-C4alquila)2; e

[0068] C3-C6cicloalquila opcionalmente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, COOH, CONH2, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila) e -CON(C1-C4alquila)2; e

[0069] C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6ha- loalquinila; e

[0070] benzila em que o fenila é opcionalmente substituído com um a cinco substituintes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, SF5, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquil- tio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; e

[0071] heterociclil-C1-C6alquila, em que o heterociclila é selecio-

nado a partir do grupo que consiste em heterociclila saturado e parcial- mente insaturado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e he- teroarila de 6 membros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcoxi; e

[0072] fenila opcionalmente substituído com um a cinco substituin- tes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que con- siste em halogênio, hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, SF5, C1- C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloal- quilsulfinila e C1-C3haloalquilsulfonila; e

[0073] heterociclila em que o heterociclila é selecionado a partir do grupo que consiste em heterociclila saturado e parcialmente insaturado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 mem- bros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substi- tuintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, C1-C6al- quila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcoxi;

[0074] ou

[0075] R3a e R3b são ambos selecionados a partir do grupo que con- siste em C1-C6alquila;

[0076] ou

[0077] R3a e R3b são ambos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é substituída por um a três átomos de halogênio;

[0078] ou

[0079] R3a, R3b formam junto com o carbono ao qual estão conecta- dos a C3-C6-carbocíclico ou sistema de anel heterocíclico de 3 a 6 mem- bros, opcionalmente substituído com um a dois substituintes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em ha- logênio, CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, e C1-C3haloal- coxi;

[0080] R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros, em que a piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou hetero- arila de 5 membros é opcionalmente substituído com um a três substi- tuintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, hi- dróxi, -CN, -COOH, -CO2-C1-C6alquila, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3ha- loalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C1- C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, - NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquila)2, -NHCO-C1-C4alquila, em que a al- quila é opcionalmente substituída com -CN, C1-C6alquila e C1-C4alcóxi; -NHCO-C1-C4haloalquila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, em que a cicloal- quila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecio- nados a partir do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila ou C1-C4alcoxi; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substi- tuída com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -N(C1- C4alquil)CO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C3-C6cicloalquila; -N(C1- C4alquil)CO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em ha- logênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -N(SO2C1-C3alquila)2, - NH(SO2C1-C3alquila), -N(C1-C4alquil)(SO2C1-C3alquila), -N(SO2C1- C3haloalquila)2, -NH(SO2C1-C3haloalquila), -CONH(C1-C4alquila), - CON(C1-C4alquila)2, -CONH-SO2-C1-C3alquila, -CON(C1-C4alquil)(C3- C6cicloalquila), -CONH(C1-C4haloalquila), -CONH(C3-C6cicloalquila), - CONH(C3-C6cianocicloalquila), -C(=NOC1-C4alquil)H e -C(=NOC1-C4al- quil)-C1-C4alquila; e -CONH-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada um selecionado indepen- dentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6al- quila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi;

[0081] R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, C1-C3alquila, C1-C3haloal- quila, C3-C4cicloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, -C(O)C1-C3alcóxi, -CH(C1-C3alcoxi)2, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1- C4alquila)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - C(=NOC1-C4alquil)H ou -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila.

[0082] São ainda preferidos (Configuração 3-1) os compostos da fórmula (I) no quais:

[0083] X é O ou S;

[0084] Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, desde que pelo menos um dentre Q1 e Q2 seja N;

[0085] Y é uma ligação direta ou CH2;

[0086] R1 é hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituído com um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em CN, CONH2, COOH, NO2 e -Si(CH3)3; C1-C3haloalquila; C2-C4alquenila; C2- C4haloalquenila; C2-C4alquinila; C2-C4haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1- C2alquil-, em que o C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituído com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcional- mente substituída com halogênio ou C1-C3haloalquila;

[0087] R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que o fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente subs- tituído com um a três substituintes, desde que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer um dos carbonos adjacentes ao carbono ligado ao grupo -C(X)-, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3haloalquil- tio, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, NO2, SF5, CN, CONH2, COOH e C(S)NH2;

[0088] R3a, R3b são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio; C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é substituída por um a três substituintes seleciona- dos independentemente a partir do grupo que consiste em C3-C6cicloal- quila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalqui- lsulfinila e C1-C3haloalquilsulfonila; C3-C6cicloalquila; C1-C3haloalquila, C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; benzila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a três subs- tituintes selecionados independentemente a partir do grupo que con- siste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4al- coxi e C1-C4haloalcóxi; ou heterociclil-C1-C6alquila, em que a heteroci- clila é selecionada a partir do grupo que consiste em heterociclila satu- rado e parcialmente insaturado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C1- C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou fenila opcionalmente substituído com um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi;

[0089] ou

[0090] R3a e R3b são ambos selecionados a partir do grupo que con- siste em C1-C6alquila;

[0091] ou

[0092] R3a e R3b são ambos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é substituída por um a três átomos de halogênio;

[0093] ou

[0094] R3a, R3b formam junto com o carbono ao qual estão conecta- dos um anel ciclopropano, ciclobutano, oxetano ou tetrahidropirano op-

cionalmente substituído com um a dois substituintes, cada um selecio- nado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi;

[0095] R4 é piridina ou pirimidina, em que a piridina ou pirimidina é opcionalmente substituída com um a três substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C3- C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3al- quiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1- C3haloalquilsulfinila e C1-C3haloalquilsulfonila;

[0096] R5 é hidrogênio, halogênio, CN, C1-C3alquila, C1-C3haloal- quila, C3-C4cicloalquila ou C1-C3alcóxi.

[0097] Além disso, são ainda preferidos (Configuração 3-2) os com- postos da fórmula (I) no quais:

[0098] X é O ou S;

[0099] Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, desde que pelo menos um dentre Q1 e Q2 seja N;

[0100] Y é uma ligação direta ou CH2;

[0101] R1 é hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituído com um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em CN, CONH2, COOH, NO2 e -Si(CH3)3; C1-C3haloalquila; C2-C4alquenila; C2- C4haloalquenila; C2-C4alquinila; C2-C4haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1- C2alquil-, em que a C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcional- mente substituída com halogênio ou C1-C3haloalquila;

[0102] R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente subs- tituída com um a três substituintes, desde que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer um dos carbonos adjacentes ao carbono ligado ao grupo -C(X)-, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3haloalquil- tio, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, NO2, SF5, CN, CONH2, COOH e C(S)NH2;

[0103] R3a, R3b são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio; e

[0104] C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é subs- tituída por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alqui- lsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila e C1-C3haloalqui- lsulfonila; e

[0105] C3-C6cicloalquila; C1-C3haloalquila, C2-C6alquenila; C2-C6ha- loalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; e

[0106] benzila em que o fenila é opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcoxi e C1-C4haloalcóxi; e

[0107] heterociclil-C1-C6alquila, em que o heterociclila é selecio- nado a partir do grupo que consiste em heterociclila saturado e parcial- mente insaturado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e he- teroarila de 6 membros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C1-C3haloal- quila e C1-C4alcóxi; e

[0108] fenila opcionalmente substituída com um substituinte seleci- onado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6al- quila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi;

[0109] ou

[0110] R3a e R3b são ambos selecionados a partir do grupo que con- siste em C1-C6alquila;

[0111] ou

[0112] R3a e R3b são ambos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é substituída por um a três átomos de halogênio;

[0113] ou

[0114] R3a, R3b formam junto com o carbono ao qual estão conecta- dos um anel ciclopropano, ciclobutano, oxetano ou tetrahidropirano op- cionalmente substituído com um a dois substituintes, cada um selecio- nado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi;

[0115] R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou tiazol, em que (A) a piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente substi- tuída com um a três substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NH2, -NO2, -COOH, -CONH2, -CSNH2, - CO2-C1-C3alquila, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alqui- lsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsul- fonila, -NHCO-C1-C3alquila, -NHCO-C1-C3haloalquila, -NHCO-C1-C3cia- noalquila, -NHCO-C3-C4cicloalquila, em que a cicloalquila é opcional- mente substituída com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, -CN, C1-C6alquila ou C1-C4alcóxi; - NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halo- gênio, -CN, C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcoxi e C1-C3haloal- coxi; -NHSO2-C1-C3alquila, -NHSO2-C1-C3haloalquila, -CONH(C1-C3al- quila), -CON(C1-C3alquila)2, -CONH-SO2-C1-C3alquila, -CON(C1-C3al- quil)(C3-C6cicloalquila), -CONH(C1-C3haloalquila), -CONH(C3-C6cicloal- quila), -CONH(1-ciano-C3-C6cicloalquila), -CONH-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3alquila, C1-C3ha- loalquila, C1-C3alcoxi e C1-C3haloalcoxi;

[0116] e (B) o tiazol é opcionalmente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4al- cóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsul- fonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila e C1-C3haloalquilsulfo- nila;

[0117] R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, C1-C3alquila, C1-C3haloal- quila, C3-C4cicloalquila ou C1-C3alcoxi.

[0118] São especialmente preferidos (Configuração 4-1) os com- postos da fórmula (I) na qual:

[0119] X é O ou S;

[0120] Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, desde que pelo menos um dentre Q1 e Q2 seja N;

[0121] Y é uma ligação direta ou CH2;

[0122] R1 é hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituído com CN, -Si(CH3)3 ou um a três substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro ou bromo; C2-C4alquenila; C2-C4alquinila; ou C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil-, em que o C3-C4cicloalquila é opcional- mente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo.

[0123] R2 R2 é fenila, 3-piridina ou 4-piridina substituído com um ou dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em C1- C3haloalquila, C1-C3haloalcóxi, halogênio, CN ou C(S)NH2, desde que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer um dos carbonos adja- centes ao carbono ligado ao grupo -C(X)-;

[0124] R3a, R3b são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio; C1-C3alquila, em que pelo menos uma porção alquila é substituída por um a três substituintes seleciona- dos independentemente a partir do grupo que consiste em ciclopropila, ciclobutila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio, tri- fluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, ciclopropila; difluorometila, tri- fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluo- roetila; etinila, 2-propen-1-ila, e 2-propin-1-ila; benzila em que o fenila é opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados in- dependentemente a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, trifluorometila, e metoxi; ou heterociclil-metila, em que o heterociclila é selecionado a partir do grupo que consiste em hetero- ciclila saturado e parcialmente insaturado de 4 a 10 membros, hetero- arila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada um desses opci- onalmente substituído por um a três substituintes selecionados indepen- dentemente a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, trifluorometila e metoxi; ou fenila opcionalmente substituído com um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, trifluorometila e metoxi;

[0125] ou

[0126] R3a e R3b são ambos selecionados a partir do grupo que con- siste em metila, etila, isopropila e n-propila;

[0127] ou

[0128] R3a e R3b são ambos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em metila, etila, isopropila e n-propila, em que pelo menos uma porção alquila é substituída por um a três átomos de flúor;

[0129] ou

[0130] R3a, R3b formam junto com o carbono ao qual estão conecta- dos um anel ciclopropano, ciclobutano, oxetano ou tetrahidropirano;

[0131] R4 é piridina ou pirimidina, em que a piridina ou pirimidina é opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, pentafluoroetila, ciclopropila, metóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, diflu- orometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila e trifluorometilsulfonila;

[0132] R5 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, CN, metila, etila, iso-pro- pila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, metóxi ou etóxi.

[0133] É dada igualmente preferência em particular (Configuração 4-2) aos compostos da fórmula (I) na qual:

[0134] X é O ou S;

[0135] Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, desde que pelo menos um dentre Q1 e Q2 seja N;

[0136] Y é uma ligação direta ou CH2;

[0137] R1 é hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituído com CN, -Si(CH3)3 ou um a três substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro ou bromo; C2-C4alquenila; C2-C4alquinila; ou C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil-, em que o C3-C4cicloalquila é opcional- mente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo.

[0138] R2 é fenila, 3-piridina ou 4-piridina substituído com um ou dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em C1- C3haloalquila, C1-C3haloalcóxi, halogênio, CN ou C(S)NH2, desde que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer um dos carbonos adja- centes ao carbono ligado ao grupo -C(X)-;

[0139] R3a, R3b são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio; e

[0140] C1-C3alquila, em que pelo menos uma porção alquila é subs- tituída por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em ciclopropila, ciclobutila, difluorometila,

trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, me- tilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila e trifluoro- metilsulfonila; e

[0141] ciclopropila; e

[0142] difluorometila, trifluorometila, difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila e 2,2,2-trifluoroetila; e

[0143] etinila, 2-propen-1-ila e 2-propin-1-ila; e

[0144] benzila em que o fenila é opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, trifluorometila e metoxi; e

[0145] heterociclil-metila, em que o heterociclila é selecionado a partir do grupo que consiste em heterociclila saturado e parcialmente insaturado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, trifluorometila e metóxi;

[0146] e fenila opcionalmente substituído com um substituinte sele- cionado a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, trifluorometila e metóxi; ou

[0147] R3a e R3b são ambos selecionados a partir do grupo que con- siste em metila, etila, isopropila e n-propila;

[0148] ou

[0149] R3a e R3b são ambos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em metila, etila, isopropila e n-propila, em que pelo menos uma porção alquila é substituída por um a três átomos de flúor;

[0150] ou

[0151] R3a, R3b formam junto com o carbono ao qual estão conecta- dos um anel ciclopropano, ciclobutano, oxetano ou tetra-hidropirano;

[0152] R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou tiazol, em que (A) a piri- dina, pirimidina ou pirazina é opcionalmente substituída com um a três substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NH2, -NO2, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -CO2Me, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, pentafluoroetila, ciclopropila, metóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, di- fluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometil- tio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, -NHCO-metila, -NHCO- trifluorometila, -NHCO-CH2CN, -NHCO-ciclopropila, -NHCO-1-cianoci- clopropila, -NHSO2-metila, -NHSO2-trifluorometila, -NHCO-fenila, em que o fenila é opcionalmente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluoro- metóxi; -CONH-metila, -CONH-SO2-metila, -CON-(N-metil)-N-ciclopro- pila, -CONH-difluoroetila, -CONH-trifluoroetila, -CONH-ciclopropila, - CONH-1-cianociclopropila, -CONH-fenila, em que o fenila é opcional- mente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi;

[0153] e (B) o tiazol é opcionalmente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, pentafluo- roetila, ciclopropila, metóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, me- tilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluoro- metilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila e trifluorometilsulfo- nila;

[0154] R5 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, -CN, metila, etila, n-pro- pila, iso-propila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, metoxi ou etoxi.

[0155] São muito especialmente preferidos (Configuração 5-1) os compostos da fórmula (I) na qual:

[0156] X é O;

[0157] Q1 é N

[0158] Q2 é CR5

[0159] Y é uma ligação direta;

[0160] R1 é ciclopropil-CH2-;

[0161] R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorodenila, 3-trifluoro- metoxifenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3-cianofenila, 3-cloro-5-triflu- orometoxifenila, 5-trifluorometilpiridin-3-ila, 3-bromo-5-trifluorometilfe- nila, 3-ciano-5-trifluorometil-fenila, 2,6-dicloropiridin-4-ila ou 2,6-bis(tri- fluorometil)piridin-4-ila;

[0162] R3a, R3b são ambos hidrogênio; ou

[0163] R3a e R3b são ambos metila;

[0164] R4 é 2-pirimidin;

[0165] R5 é hidrogênio.

[0166] É igualmente dada preferência muito em particular (Configu- ração 5-2) aos compostos da fórmula (I) na qual:

[0167] X é O;

[0168] Q1 é N;

[0169] Q2 é CR5;

[0170] Y é uma ligação direta ou CH2;

[0171] R1 é hidrogênio ou ciclopropil-CH2-;

[0172] R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorofenila, 3-trifluoro- metilfenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3-cloro-5-trifluorometoxifenila ou 2,6-dicloropiridin-4-ila;

[0173] R3a, R3b são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, ciclopropilmetila, metoximetila e ci- clopropila; ou

[0174] R3a, R3b formam junto com o carbono ao qual estão conecta- dos um anel ciclopropano;

[0175] R4 é pirimidin-2-ila, 5-cloropiridin-2-ila ou 5-cianopiridin-2-ila;

[0176] R5 é hidrogênio.

[0177] Em uma modalidade preferida adicional, a invenção refere- se a compostos da fórmula (I’): (I’),

[0178] na qual os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 possuem os significados fornecidos na Configuração (1-1), na Configuração (2-1), na Configuração (3-1), na Configuração (4-1) ou na Configuração (5-1).

[0179] Em outra modalidade preferida adicional, a invenção refere- se a compostos da fórmula (I’): (I’),

[0180] na qual os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 possuem os significados fornecidos na Configuração (1-2), na Configuração (2-2), na Configuração (3-2), na Configuração (4-2) ou na Configuração (5-2).

[0181] Em modalidades preferidas adicionais dos compostos da fór- mula (I’), Q1 representa N ou CR5 e Q2 representa N e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 possuem os significa- dos descritos acima na Configuração (1-1), na Configuração (2-1), na Configuração (3-1), na Configuração (4-1) ou na Configuração (5-1).

[0182] Em outra modalidade preferida adicional dos compostos da fórmula (I’), Q1 representa N ou CR5 e Q2 representa N e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 possuem os significa- dos descritos acima na Configuração (1-2), na Configuração (2-2), na Configuração (3-2), na Configuração (4-2) ou na Configuração (5-2).

[0183] Em outras modalidades preferidas adicionais dos compostos da fórmula (I’), Q1 representa N e Q2 representa CR5 e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 possuem os significa- dos descritos acima na Configuração (1-1), na Configuração (2-1), na Configuração (3-1), na Configuração (4-1) ou na Configuração (5-1).

[0184] Em outras modalidades preferidas adicionais dos compostos da fórmula (I’), Q1 representa N e Q2 representa CR5 e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 possuem os significa- dos descritos acima na Configuração (1-2), na Configuração (2-2), na Configuração (3-2), na Configuração (4-2) ou na Configuração (5-2).

[0185] Entre esses, é dada preferência em particular às configura- ções mostradas abaixo: Compostos da com Q1 com Q2 Todos os outros elementos fórmula conforme conforme estruturais conforme I’ N CR5 Configuração (1-1) I’ N CR5 Configuração (2-1) I’ N CR5 Configuração (3-1) I’ N CR5 Configuração (4-1) I’ N CR5 Configuração (5-1) I’ CR5 N Configuração (1-1) I’ CR5 N Configuração (2-1) I’ CR5 N Configuração (3-1) I’ CR5 N Configuração (4-1) I’ CR5 N Configuração (5-1) I’ N N Configuração (1-1)

Compostos da com Q1 com Q2 Todos os outros elementos fórmula conforme conforme estruturais conforme I’ N N Configuração (2-1) I’ N N Configuração (3-1) I’ N N Configuração (4-1) I’ N N Configuração (5-1) I’ N CR5 Configuração (1-2) I’ N CR5 Configuração (2-2) I’ N CR5 Configuração (3-2) I’ N CR5 Configuração (4-2) I’ N CR5 Configuração (5-2) I’ CR5 N Configuração (1-2) I’ CR5 N Configuração (2-2) I’ CR5 N Configuração (3-2) I’ CR5 N Configuração (4-2) I’ CR5 N Configuração (5-2) I’ N N Configuração (1-2) I’ N N Configuração (2-2) I’ N N Configuração (3-2) I’ N N Configuração (4-2) I’ N N Configuração (5-2)

[0186] De acordo com um aspecto adicional, a presente invenção abrange compostos intermediários que são úteis na preparação dos compostos da fórmula geral (I), supra.

[0187] Especificamente, a invenção abrange os compostos interme- diários de fórmula geral (a): (a)

[0188] na qual os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R3a, R3b, R4 e R5 possuem os significados fornecidos na Configuração (1-1), na Confi- guração (2-1), na Configuração (3-1), na Configuração (4-1) ou na Con- figuração (5-1).

[0189] Especificamente, a invenção também abrange os compostos intermediários de fórmula geral (a): (a)

[0190] na qual os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R3a, R3b, R4 e R5 possuem os significados fornecidos na Configuração (1-2), na Confi- guração (2-2), na Configuração (3-2), na Configuração (4-2) ou na Con- figuração (5-2).

[0191] Especificamente, a invenção abrange os compostos interme- diários de fórmula geral (n): (n)

[0192] na qual os elementos estruturais Y, R1, R2, R3a e R3b pos- suem os significados fornecidos na Configuração (1-1), na Configuração (2-1), na Configuração (3-1), na Configuração (4-1) ou na Configuração (5-1).

[0193] Especificamente, a invenção também abrange os compostos intermediários de fórmula geral (n): (n)

[0194] na qual os elementos estruturais Y, R1, R2, R3a e R3b pos- suem os significados fornecidos na Configuração (1-2), na Configuração (2-2), na Configuração (3-2), na Configuração (4-2) ou na Configuração (5-2).

[0195] Os compostos da fórmula (I) podem possivelmente também, dependendo da natureza dos substituintes, estar na forma de estereoi- sômeros, ou seja, na forma de isômeros geométricos e/ou ópticos ou misturas de isômeros de composição variável. Esta invenção provê os dois estereoisômeros puros e quaisquer misturadas desejadas desses isômeros, apesar de ser geralmente apenas os compostos da fórmula (I) que são aqui discutidos.

[0196] No entanto, é dada preferência de acordo com a invenção ao uso das formas estereoisoméricas opticamente ativas dos compostos da fórmula (I) e de sais dos mesmos.

[0197] A invenção, portanto, refere-se aos enantiômeros puros e di- astereoisômeros e a misturas dos mesmos para controlar pragas de ani- mais, incluindo artrópodes e especificamente insetos.

[0198] Se adequado, os compostos da fórmula (I) podem estar pre- sentes em várias formas polimórficas ou como uma mistura de várias formas polimórficas. Tanto os polimorfos puros como as misturas dos polimorfos são providos pela invenção e podem ser utilizados de acordo com a invenção.

DEFINIÇÕES

[0199] O técnico no assunto está ciente de que, se não afirmado explicitamente, as expressões “um” ou “uma”, como usadas no presente pedido de patente, pode significar, dependendo da situação, “um (1)”, “um (1) ou mais” ou “pelo menos um (1)”.

[0200] Para todas as estruturas aqui descritas, tais como sistemas de anéis e grupos, átomos adjacentes não devem ser -O-O- ou -O-S-.

[0201] Estruturas com um número variável de possíveis átomos de carbono (átomos de C) podem ser referidas no presente pedido de pa- tente como estruturas Climite inferior de átomos de carbono-Climite superior de átomos de car- bono (estruturas CLL-CUL), a fim de que sejam assim estipuladas mais es- pecificamente. Exemplo: um grupo alquila pode ser composto por 3 a 10 átomos de carbono e, nesse caso, corresponde a C3-C10alquila. Es- truturas de anel compostas por átomos de carbono e heteroátomos po- dem ser referidas como estruturas de “LL a UL membros”. Um exemplo de uma estrutura de anel de 6 membros é tolueno (estrutura de anel de 6 membros substituída por um grupo metila).

[0202] Se uma forma no coletivo para um substituinte, por exemplo, CLL-CULalquila, estiver no final de substituinte composto, por exemplo, CLL-CULcicloalquil-CLL-CULalquila, o constituinte no início do substituinte composto, por exemplo, o CLL-CULcicloalquila, pode ser mono- ou polis- substituído de modo idêntico ou diferente e independentemente pelo úl- timo substituinte, por exemplo, CLL-CULalquila. Todos os termos coleti- vos usados neste pedido de patente para grupos químicos, sistemas cíclicos e grupos cíclicos podem ser estipulados mais especificamente através da adição “CLL-CUL” ou “LL a UL membros”.

[0203] Nas definições dos símbolos fornecidos nas formulas acima, foram usados os termos coletivos que são em geral representativos dos substituintes a seguir.

[0204] Halogênio refere-se a elementos do 7o grupo principal, de preferência flúor, cloro, bromo e iodo, mais preferivelmente flúor, cloro e bromo e ainda mais preferivelmente flúor e cloro.

[0205] Exemplos do heteroátomo são N, O, S, P, B, Si. De preferên- cia, o termo “heteroátomo” refere-se a N, S e O.

[0206] De acordo com a invenção, “alquila” – por si só ou como parte de um grupo químico – representa hidrocarbonetos de cadeia li- near ou ramificada, de preferência, com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-

butila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,2-dimetilpro- pila, 1,1-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1-metil- pentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,2-dimetilpropila, 1,3-dimetilbutila, 1,4-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 1,1-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpro- pila, 1-etilbutila e 2-etilbutila. É dada preferência igualmente a alquilas com 1 a 4 átomos de carbono tais como, entre outros, metila, etila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila ou t-butila. Os alquilas da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0207] De acordo com a invenção, “alquenila” – por si só ou como parte de um grupo químico – representa hidrocarbonetos de cadeia li- near ou ramificada, de preferência, com 2 a 6 átomos de carbono e pelo menos uma ligação dupla, por exemplo, vinila, 2-propenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 2-pentenila, 3-pen- tenila, 4-pentenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-bute- nila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1-dime- til-2-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-2-propenila, 2-hexenila, 3- hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-2-pentenila, 2-metil-2-pente- nila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-me- til-3-pentenila, 1-metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pente- nila, 4-metil-4-pentenila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 2,2- dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 1-etil-2- butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trime- til-2-propenila, 1-etil-1-metil-2-propenila e 1-etil-2-metil-2-propenila. É dada preferência igualmente a alquenilas com 2 a 4 átomos de carbono tais como, entre outros, 2-propenila, 2-butenila ou 1-metil-2-propenila. Os alquenilas da invenção podem ser substituídos por um ou mais radi- cais idênticos ou diferentes.

[0208] De acordo com a invenção, “alquinila” – por si só ou como parte de um grupo químico – representa hidrocarbonetos de cadeia li- near ou ramificada, de preferência, com 2 a 6 átomos de carbono e pelo menos uma ligação tripla, por exemplo, 2-propinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 1-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 1-metil-2-butinila, 1,1-dimetil-2-propinila, 1-etil-2-pro- pinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1-metil-2-pentinila, 1- metil-3-pentinila, 1-metil-4-pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-penti- nila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,1-dimetil-3-butinila, 1,2-di- metil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 1-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila, 1- etil-1-metil-2-propinila e 2,5-hexadiinila. É dada preferência igualmente a alquinilas com 2 a 4 átomos de carbono tais como, entre outros, etinila, 2-propinila ou 2-butinil-2-propenila. Os alquinilas da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0209] De acordo com a invenção, “cicloalquila” – por si só ou como parte de um grupo químico – representa hidrocarbonetos mono-, bi- ou tricíclicos, de preferência, com 3 a 10 carbonos, por exemplo, ciclopro- pila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila, ciclo-octila, bici- clo[2.2.1]heptila, biciclo[2.2.2]octila ou adamantila. É dada preferência igualmente a cicloalquilas com 3, 4, 5, 6 ou 7 átomos de carbono tais como, entre outros, ciclopropila ou ciclobutila. Os cicloalquilas da inven- ção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou dife- rentes.

[0210] De acordo com a invenção, “alquilcicloalquila” representa al- quilcicloalquila mono-, bi- ou tricíclico, de preferência, com 4 a 10 ou 4 a 7 átomos de carbono, por exemplo, metilciclopropila, etilciclopropila, isopropilciclobutila, 3-metilciclopentila e 4-metilciclo-hexila. É dada pre- ferência igualmente a alquilcicloalquilas com 4, 5 ou 7 átomos de car- bono tais como, entre outros, etilciclopropila ou 4-metilciclo-hexila. Os alquilcicloalquilas da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0211] De acordo com a invenção, “cicloalquilalquila” representa ci- cloalquilalquila mono-, bi- ou tricíclico, de preferência, com 4 a 10 ou 4 a 7 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila e ciclopentiletila. É dada preferência igualmente a cicloalquilalquilas com 4, 5 ou 7 átomos de carbono tais como, entre outros, ciclopropilmetila ou ciclobutilmetila. Os cicloalquilal- quilas da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idên- ticos ou diferentes.

[0212] De acordo com a invenção, “hidroxialquila” representa um ál- cool de cadeia linear ou ramificada, de preferência, com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n- butanol, isobutanol, s-butanol e t-butanol. É dada preferência igual- mente aos grupos hidroxialquila com 1 a 4 átomos de carbono. Os gru- pos hidroxialquila da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0213] De acordo com a invenção, “alcoxi” representa um O-alquila de cadeia linear ou ramificada, de preferência, com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, isobutóxi, s-butoxi e t-butoxi. É dada preferência igualmente aos grupos alcoxi com 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alcoxi da invenção po- dem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0214] De acordo com a invenção, “alquiltio” representa S-alquila de cadeia linear ou ramificada, de preferência, com 1 a 6 átomos de car- bono, por exemplo, metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, s-butiltio e t-butiltio. É dada preferência igualmente aos gru- pos alquiltio com 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alquiltio da inven- ção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou dife- rentes.

[0215] De acordo com a invenção, “alquiltio” ou “alquilsulfanila” re- presenta S-alquila de cadeia linear ou ramificada, de preferência, com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metiltio, etiltio, n-propiltio, isopro- piltio, n-butiltio, isobutiltio, s-butiltio e t-butiltio. É dada preferência igual- mente aos grupos alquiltio com 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alquiltio da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0216] De acordo com a invenção, “alquilsulfinila” representa alqui- lsulfinila de cadeia linear ou ramificada, de preferência, com 1 a 6 áto- mos de carbono, por exemplo, metilsulfinila, etilsulfinila, n-propilsulfinila, isopropilsulfinila, n-butilsulfinila, isobutilsulfinila, s-butilsulfinila e t-bu- tilsulfinila. É dada preferência igualmente aos grupos alquilsulfinila com 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alquilsulfinila da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes e abran- gem ambos os enantiômeros.

[0217] De acordo com a invenção, “alquilsulfonila” representa alqui- lsulfonila de cadeia linear ou ramificada, de preferência, com 1 a 6 áto- mos de carbono, por exemplo, metilsulfonila, etilsulfonila, n-propilsulfo- nila, isopropilsulfonila, n-butilsulfonila, isobutilsulfonila, s-butilsulfonila e t-butilsulfonila. É dada preferência igualmente aos grupos alquilsulfonila com 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alquilsulfonila da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0218] De acordo com a invenção, “cicloalquiltio” ou “cicloalquilsul- fanila” representa -S-cicloalquila, de preferência, com 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclo-he- xiltio. É dada preferência igualmente aos grupos cicloalquiltio com 3 a 5 átomos de carbono. Os grupos cicloalquiltio da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0219] De acordo com a invenção, “cicloalquilsulfinila” representa - S(O)-cicloalquila, de preferência, com 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropilsulfinila, ciclobutilsulfinila, ciclopentilsulfinila, ciclo- hexilsulfinila. É dada preferência igualmente aos grupos cicloalquilsulfi- nila com 3 a 5 átomos de carbono. Os grupos cicloalquilsulfinila da in- venção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes e abrangem ambos os enantiômeros.

[0220] De acordo com a invenção, “cicloalquilsulfonila” representa - SO2-cicloalquila, de preferência, com 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropilsulfonila, ciclobutilsulfonila, ciclopentilsulfonila, ci- clo-hexilsulfonila. É dada preferência igualmente aos grupos cicloalqui- lsulfonila com 3 a 5 átomos de carbono. Os grupos cicloalquilsulfonila da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0221] De acordo com a invenção, “feniltio” ou “fenilsulfanila” repre- senta -S-fenila, por exemplo, feniltio. Os grupos feniltio da invenção po- dem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0222] De acordo com a invenção, “fenilsulfinila” representa -S(O)- fenila, por exemplo, fenilsulfinila. Os grupos fenilsulfinila da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes e abrange ambos os enantiômeros.

[0223] De acordo com a invenção, “fenilsulfonila” representa -SO2- fenila, por exemplo, fenilsulfonila. Os grupos fenilsulfonila da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0224] De acordo com a invenção, “alquilcarbonila” representa al- quil-C(=O) de cadeia linear ou ramificada, de preferência, com 2 a 7 átomos de carbono como metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, s-butilcarbonila e t-butilcarbonila. É dada preferência igualmente a alquilcarbonilas com 1 a 4 átomos de carbono. Os alquil- carbonilas da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0225] De acordo com a invenção, “alcoxicarbonila” – isoladamente ou como constituinte de um grupo químico - representa alcoxicarbonila de cadeia linear ou ramificada, de preferência, com 1 a 6 átomos de carbono ou com 1 a 4 átomos de carbono na porção alcóxi, por exemplo, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propoxicarbonila, isopropoxicarbo- nila, s-butoxicarbonila e t-butoxicarbonila. Os grupos alcoxicarbonila da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0226] De acordo com a invenção, “alquilaminocarbonila” repre- senta alquilaminocarbonila de cadeia linear ou ramificada, de preferên- cia, com 1 a 6 átomos de carbono ou 1 a 4 átomos de carbono na porção alquila, por exemplo, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n-propila- minocarbonila, isopropilaminocarbonila, s-butilaminocarbonila e t-butila- minocarbonila. Os grupos alquilaminocarbonila da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0227] De acordo com a invenção, “N,N-dialquilaminocarbonila” re- presenta N,N-dialquilaminocarbonila de cadeia linear ou ramificada, de preferência, com 1 a 6 átomos de carbono ou 1 a 4 átomos de carbono na porção alquila, por exemplo, N,N-dimetilaminocarbonila, N,N-dietila- minocarbonila, N,N-di(n-propilamino)carbonila, N,N-di(isopropila- mino)carbonila e N,N-di-(s-butilamino)carbonila. Os grupos N,N-dialqui- laminocarbonila da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0228] De acordo com a invenção, “arila” representa um sistema ro- mático mono-, bi- ou policíclico, de preferência, com 6 a 14, especial- mente 6 a 10 átomos de carbono no anel, por exemplo, fenila, naftila, antrila, fenantrenila, de preferência fenila. Além disso, arila também re- presenta sistemas policíclicos, como tetrahidronaftila, indenila, indanila, fluorenila, bifenila, em que o sítio de ligação está no sistema aromático. Os grupos arila da invenção podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes.

[0229] Exemplos de arilas substituídos são os arilalquilas, os quais podem igualmente ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes na porção C1-C4alquila e/ou C6-C14arila. Exemplos de tais ari- lalquilas incluem benzila e fenil-1-etila.

[0230] De acordo com a invenção, “heterociclo”, “anel heterocíclico” ou “sistema de anel heterocíclico” representa um sistema de anel car- bocíclico tendo pelo menos um anel no qual ao menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, de preferência por um hete- roátomo do grupo constituído por N, O, S, P, B, Si, Se, e que é saturado, insaturado ou heteroaromático e pode ser não substituído ou substitu- ído, em que o sítio de ligação é em um átomo do anel. A menos que definido de modo diferente, um anel heterocíclico contém preferivel- mente 3 a 9 átomos no anel, especialmente 3 a 6 átomos no anel, e um ou mais, de preferência, 1 a 4, especialmente 1, 2 ou 3 heteroátomos no anel heterocíclico, preferivelmente do grupo constituído por N, O e S, embora dois átomos de oxigênio não devam ser diretamente adja- centes. Os anéis heterocíclicos normalmente não contêm mais de 4 áto- mos de nitrogênio e/ou não mais de 2 átomos de oxigênio e/ou não mais de 2 átomos de enxofre. Quando é opcionalmente substituído, o radical heterociclila ou o anel heterocíclico pode ser fundido a outros anéis car- bocíclicos ou heterocíclicos. No caso de heterociclila opcionalmente substituído, a invenção também abrange sistemas policíclicos, por exemplo, 8-azabiciclo[3.2.1]octanila ou 1-azabiciclo[2.2.1]heptila. No caso de heterociclila opcionalmente substituído, a invenção também abrange sistemas espirocíclicos, por exemplo, 1-oxa-5-azaspiro[2.3]he- xila.

[0231] Os grupos heterociclila da invenção são, por exemplo, pipe- ridinila, piperazinila, morfolinila, tiomorfolinila, dihidropiranila, tetrahidro- piranila, dioxanila, pirrolinila, pirrolidinila, imidazolinila, imidazolidinila, ti-

azolidinila, oxazolidinila, dioxolanila, dioxolila, pirazolidinila, tetrahidrofu- ranila, dihidrofuranila, oxetanila, oxiranila, azetidinila, aziridinila, oxaze- tidinila, oxaziridinila, oxazepanila, oxazinanila, azepanila, oxopirroli- dinila, dioxopirrolidinila, oxomorfolinila, oxopiperazinila e oxepanila.

[0232] Heteroarilas, ou seja, sistemas heteroaromáticos são de sig- nificância em particular. De acordo com a invenção, o termo heteroarila representa compostos heteroaromático, ou seja, compostos heterocícli- cos aromáticos completamente insaturados que se enquadram na defi- nição acima de heterociclos. É dada preferência a anéis de 5 a 7 mem- bros com 1 a 3, preferivelmente 1 ou 2 heteroátomos idênticos ou dife- rentes do grupo acima. Os heteroarilas da invenção são, por exemplo, furila, tienila, pirazolila, imidazolila, 1,2,3- e 1,2,4-triazolila, isoxazolila, tiazolila, isotiazolila, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- e 1,2,5-oxadiazolila, azepinila, pirrolila, piridila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, 1,3,5-, 1,2,4- e 1,2,3- triazinila, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- e 1,2,6-oxazinila, oxepinila, tiepinila, 1,2,4- triazolonila e 1,2,4-diazepinila. Os grupos heteroarila da invenção po- dem também ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou dife- rentes.

[0233] O termo “em cada caso opcionalmente substituído” significa que um grupo/substituinte, como um radical alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, cicloalquila, arila, fenila, benzila, heterociclila e heteroarila, é substituído, significando, por exem- plo, um radical substituído radical derivado da estrutura base não subs- tituída, em que os substituintes, por exemplo, um (1) substituinte ou uma pluralidade de substituintes, de preferência 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7, são se- lecionados a partir do grupo que consiste em amino, hidroxila, halogê- nio, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, C1-C4carboxila, car- bonamida, SF5, aminossulfonila, C1-C4alquila, C1-C4haloalquila, C3-C4ci- cloalquila, C2-C4alquenila, C5-C6cicloalquenila, C2-C4alquinila, N-mono- C1-C4alquilamino, N,N-di-C1-C4alquilamino, N-C1-C4alcanoilamino, C1-

C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C2-C4alquenilóxi, C2-C4alquinilóxi, C3-C4ciclo- alcóxi, C5-C6cicloalquenilóxi, C1-C4alcoxicarbonila, C2-C4alqueniloxicar- bonila, C2-C4alquiniloxicarbonila, C6-,C10-,C14-ariloxicarbonila, C1-C4al- canoíla, C2-C4alquenilcarbonila, C2-C4alquinilcarbonila, C6-,C10-,C14-aril- carbonila, C1-C4alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C3-C4cicloalquiltio, C2-C4al- queniltio, C5-C6cicloalqueniltio, C2-C4alquiniltio, C1-C4alquilsulfinila, in- cluindo os dois enantiômeros do grupo C1-C4alquilsulfinila, C1-C4haloal- quilsulfinila, incluindo os dois enantiômeros do grupo C1-C4haloalquilsul- finila, C1-C4alquilsulfonila, C1-C4haloalquilsulfonila, N-mono-C1-C4alqui- laminosulfonila, N,N-di-C1-C4alquilaminosulfonila, C1-C4alquilfosfinila, C1-C4alquilfosfonila, incluindo os dois enantiômeros de C1-C4alquilfosfi- nila e C1-C4alquilfosfonila, N-C1-C4alquilaminocarbonila, N,N-di-C1-C4al- quilaminocarbonila, N-C1-C4alkanoilaminocarbonila, N-C1-C4alcanoil-N- C1-C4alquilaminocarbonila, C6-,C10-,C14-arila, C6-,C10-,C14-arilóxi, ben- zila, benzilóxi, benziltio, C6-,C10-,C14-ariltio, C6-,C10-,C14-arilamino, ben- zilamino, heterociclila e trialquilsilila, substituintes unidos através de uma ligação dupla, tais como C1-C4alquilideno (p. ex., metilideno ou eti- lideno), um grupo oxo, um grupo imino e um grupo imino substituído. Quando dois ou mais radicais formam um ou mais anéis, esses podem ser carbocíclicos, heterocíclicos, saturados, parcialmente saturados, in- saturados, por exemplo, incluindo anéis aromáticos e com substituição adicional. Os substituintes mencionados a título de exemplo (“primeiro nível de substituinte”) podem, se contiverem componentes hidrocarbo- náceos, exibir uma substituição adicional nos mesmos (“segundo nível de substituinte”), por exemplo, por um ou mais dos substituintes, cada um selecionado independentemente dentre halogênio, hidroxila, amino, nitro, ciano, isociano, azido, acilamino, um grupo oxo e um grupo imino. O termo grupo “(opcionalmente) substituído” abrange, de preferência, apenas um ou dois níveis de substituinte.

[0234] Os grupos químicos substituídos com halogênio da invenção ou grupos halogenados (por exemplo, alquila ou alcoxi) são mono- ou polissubstituídos por halogênio até o número máximo possível de subs- tituintes.

Tais grupos são também referidos como grupos halo (por exemplo, haloalquila). No caso de polissubstituição por halogênio, os átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes, e podem todos estar ligados a um átomo de carbono ou podem estar ligados a uma pluralidade de átomos de carbono.

Halogênio é especialmente flúor, cloro, bromo ou iodo, de preferência flúor, cloro ou bromo e, mais pre- ferivelmente, flúor.

More especificamente, os grupos substituídos com halogênio são mono-halocicloalquila, como 1-fluorociclopropila, 2-fluo- rociclopropila ou 1-fluorociclobutila, mono-haloalquila, como 2-cloroetila, 2-fluoroetila, 1-cloroetila, 1-fluoroetila, clorometila ou fluorometila; per- haloalquila, como triclorometila ou trifluorometila ou CF2CF3, poli-halo- alquila como difluorometila, 2-fluoro-2-cloroetila, diclorometila, 1,1,2,2- tetrafluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila.

Exemplos adicionais de haloalqui- las são triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, clorome- tila, bromometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-triflu- oroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, pentafluoroetila, 3,3,3-trifluoropropila e pentafluoro-t-butila.

É dada preferência aos halo- alquilas com 1 a 4 átomos de carbono e 1 e 9, preferivelmente 1 a 5 átomos idênticos ou diferentes de halogênio selecionados dentre flúor, cloro e bromo.

É dada preferência em particular aos haloalquilas com 1 ou 2 átomos de carbono e 1 a 5 átomos idênticos ou diferentes de halo- gênio selecionados dentre flúor e cloro, tais como, entre outros, difluo- rometila, trifluorometila ou 2,2-difluoroetila.

Exemplos adicionais de compostos substituídos com halogênio são haloalcóxi, como OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3, OCH2CHF2 e OCH2CH2Cl, halo- alquilsulfanilas como difluorometiltio, trifluorometiltio, triclorometiltio, clo- rodifluorometiltio, 1-fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 1,1,2,2-

tetrafluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio ou 2-cloro-1,1,2-trifluoroetiltio, halo- alquilsulfinilas como difluorometilsulfinila, trifluorometilsulfinila, tricloro- metilsulfinila, clorodifluorometilsulfinila, 1-fluoroetilsulfinila, 2-fluoro- etilsulfinila, 2,2-difluoroetilsulfinila, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinila, 2,2,2- trifluoroetilsulfinila e 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfinila, haloalquilsulfinilas como difluorometilsulfinila, trifluorometilsulfinila, triclorometilsulfinila, clorodifluorometilsulfinila, 1-fluoroetilsulfinila, 2-fluoroetilsulfinila, 2,2-di- fluoroetilsulfinila, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinila, 2,2,2-trifluoroetilsulfinila e 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfinila, grupos haloalquilsulfonila como diflu- orometilsulfonila, trifluorometilsulfonila, triclorometilsulfonila, clorodifluo- rometilsulfonila, 1-fluoroetilsulfonila, 2-fluoroetilsulfonila, 2,2-difluoro- etilsulfonila, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfonila, 2,2,2-trifluoroetilsulfonila e 2- cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfonila.

[0235] No caso de radicais com átomos de carbono, é dada prefe- rência àqueles com 1 a 4 átomos de carbono, especialmente 1 ou 2 átomos de carbono. Em geral, é dada preferência a substituintes dentre o grupo de halogênios, p. ex., flúor e cloro, (C1-C4)alquila, de preferência metila ou etila, (C1-C4)haloalquila, de preferência trifluorometila, (C1- C4)alcóxi, de preferência metoxi ou etóxi, (C1-C4)haloalcóxi, nitro e ci- ano. É dada preferência aqui em particular aos substituintes metila, me- tóxi, flúor e cloro.

[0236] Amino substituído, como amino mono- ou dissubstituído sig- nifica um radical dentre o grupo de radicais amino substituídos que são N-substituídos, por exemplo, por um ou dois radicais idênticos ou dife- rentes dentre o grupo de alquila, hidróxi, amino, alcóxi, acila e arila; de preferência N-mono- e N,N-dialquilamino, (por exemplo, metilamino, eti- lamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, N,N-di-n-propilamino, N,N- di-isopropilamino ou N,N-dibutilamino), grupos N-mono- ou N,N-dialco- xialquilamino (por exemplo, N-metoximetilamino, N-metoxietilamino, N,N-di(metoximetil)amino ou N,N-di(metoxietil)amino), N-mono- e N,N-

diarilamino, como anilinas opcionalmente substituídas, acilamino, N,N- diacilamino, N-alquil-N-arilamino, N-alquil-N-acilamino e também N-he- terociclos saturados; é dada preferência aqui aos radicais alquila com 1 a 4 átomos de carbono; aqui, arila é preferivelmente fenila ou fenila substituído; para acila, a definição fornecida mais abaixo aplica-se, de preferência (C1-C4)-alcanoíla. O mesmo aplica-se a hidroxilamino ou hi- drazino substituído.

[0237] Amino substituído também inclui compostos de amônio qua- ternário (sais) com quatro substituintes orgânicos no átomo de nitrogê- nio.

[0238] O fenila opcionalmente substituído é, de preferência, fenila que é não substituído ou mono- ou polissubstituído, preferivelmente até trissubstituído por radicais idênticos ou diferentes dentre o grupo de ha- logênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alcóxi, (C1- C4)alcoxi-(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)haloalcóxi, (C1- C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinila, (C1-C4)haloalqui- lsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila, (C1-C4)haloalquilsulfonila, ciano, isoci- ano e nitro, por exemplo, o-, m- e p-tolila, dimetilfenilas, 2-, 3- e 4-cloro- fenila, 2-, 3- e 4-fluorofenila, 2-, 3- e 4-trifluorometil- e 4-triclorometilfe- nila, 2,4-, 3,5-, 2,5- e 2,3-diclorofenila, o-, m- e p-metoxifenila, 4-hepta- fluorofenila.

[0239] O cicloalquila opcionalmente substituído é, de preferência, cicloalquila que é não substituído ou mono- ou polissubstituído, preferi- velmente até trissubstituído por radicais idênticos ou diferentes dentre o grupo de halogênio, ciano, (C1-C4)alquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)alcoxi- (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)alcoxi-(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila e (C1- C4)haloalcóxi, especialmente por um ou dois radicais (C1-C4)alquila.

[0240] Os compostos da invenção podem ocorrer em modalidades preferidas. As modalidades individuais aqui descritas podem ser combi-

nadas umas com as outras. Não estão incluídas combinações que con- trariam as leis da natureza e as quais o técnico no assunto descartaria, portanto, tendo por base seu conhecimento especializado. Estruturas de anéis com três ou mais átomos adjacentes de oxigênio, por exemplo, estão excluídas.

ISÔMEROS

[0241] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos da fórmula (I) podem estar na forma de isômeros geométricos e/ou optica- mente ativos ou de misturas correspondentes dos isômeros em diferen- tes composições. Esses estereoisômeros são, por exemplo, enantiôme- ros, diastereoisômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. Con- sequentemente, a invenção abrange estereoisômeros puros e qualquer mistura desses isômeros.

MÉTODOS E USOS

[0242] A invenção também se refere a métodos para controlar pra- gas de animais, nos quais compostos da fórmula (I) são permitidos que atuem sobre pragas de animais e/ou o seu habitat. O controle das pra- gas de animais é preferivelmente conduzido na agricultura e silvicultura, e na proteção de materiais. De preferência, são excluídos métodos para o tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e mé- todos diagnósticos realizados no corpo humano ou animal.

[0243] A invenção refere-se além disso ao uso dos compostos da fórmula (I) como pesticidas, em particular, como agentes de proteção das culturas.

[0244] No contexto do presente pedido de patente, o termo “pesti- cida”, em cada caso, também compreende sempre o termo “agente de proteção das culturas”.

[0245] Os compostos da fórmula (I), dispondo de boa tolerância pela planta, toxicidade favorável para homeotérmicos e boa compatibi- lidade ambiente, são adequados para proteção das plantas e órgãos vegetais contra estresses bióticos e abióticos, para aumentar a produti- vidade das colheitas, para melhorar a qualidade do material colhido e para controlar pragas de animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, em particular nematódeos, e moluscos, os quais são encon- trados na agricultura, na horticultura, na criação de animais, em culturas aquáticas, em florestas, em jardins e instalações de lazer, na proteção de produtos armazenados e de materiais e no setor de higiene.

[0246] No contexto do presente pedido de patente, entende-se que o termo “higiene” significa todas e quaisquer medidas, procedimentos e práticas que visam prevenir doenças, em particular doenças infeccio- sas, e que servem para proteger a saúde de humanos e animais e/ou para proteger o meio ambiente e/ou que mantêm a limpeza. De acordo com a invenção, isso inclui especialmente medidas para limpeza, desin- fecção e esterilização de, por exemplo, têxteis ou superfícies duras, es- pecialmente superfícies de vidro, madeira, concreto, porcelana, cerâ- mica, plástico ou também de metal(is), e para assegurar que estas são mantidas livres de pragas sanitárias e/ou seus excrementos. De prefe- rência, estão excluídos do âmbito da invenção, a este respeito, procedi- mentos para tratamento cirúrgico ou terapêutico, aplicáveis ao corpo hu- mano ou aos corpos de animais, e procedimentos diagnósticos que são realizados no corpo humano ou nos corpos de animais.

[0247] O termo “setor de higiene” abrange, assim, todas as áreas, campos técnicos e aplicações industriais nos quais essas medidas, pro- cedimentos e práticas de higiene são importantes, em relação, por exemplo, à higiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, pisci- nas, lojas de departamentos, hotéis, hospitais, estábulos, instalações de criação de animais etc.

[0248] Entende-se, portanto, que o termo “praga sanitária” significa uma ou mais pragas de animais cuja presença no setor de higiene é problemática, especialmente por motivos de saúde. É, portanto, um ob- jetivo primário evitar ou minimizar a presença de pragas sanitárias, e/ou a exposição a elas, no setor de higiene. Isso pode ser alcançado, espe- cificamente, através da aplicação d um pesticida que pode ser utilizado tanto para prevenir a infestação como para enfrentar uma infestação que já esteja presente. Preparados que evitem ou reduzam a exposição às pragas podem também ser utilizados. As pragas sanitárias incluem, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.

[0249] O termo “proteção sanitária” abrange, assim, todos os atos para manter e/ou melhorar essas medidas, procedimentos e práticas de higiene.

[0250] Os compostos da fórmula (I) podem ser preferivelmente uti- lizados como pesticidas. Eles são ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e contra todos ou alguns estágios do desenvol- vimento. As pragas mencionadas acima incluem:

[0251] pragas do filo Arthropoda, em particular da classe Arachnida, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Acu- lus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Ar- gas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssi- nus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemi- tarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotar- sonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxos- celes spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oli- gonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oli- gonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Or- nithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metate- tranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhi- zoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tarso- nemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus tur- kestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;

[0252] da classe Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.;

[0253] da ordem ou da classe Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;

[0254] da classe Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus;

[0255] da classe Insecta, por exemplo, da ordem Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leu- cophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Peri- planeta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamen- sis, Supella longipalpa;

[0256] da ordem Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., por exemplo, Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agri- lus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linne- atus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis,

Anobium punctatum, Anoplophora spp., por exemplo, Anoplophora gla- bripennis, Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthre- nus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Ato- maria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cas- sida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceu- torrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus ra- pae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetoc- nema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Cos- telytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes,Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptoles- tes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., por exemplo, Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exem- plo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata, Diabrotica virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epi- lachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Hete- ronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorfa elegans, Hylotrupes baju- lus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothene- mus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemline- ata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Li- xus spp., Luperodes spp., Luperomorfa xanthodera, Lyctus spp., Mega- cillene spp., por exemplo, Megacillene robiniae, Megascelis spp., Mela- notus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha, Migdolus spp., Mo- nochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogaleru- cella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surina- mensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por exemplo, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllo- treta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., por exemplo, Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por exem- plo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanyme- cus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides;

[0257] da ordem Dermaptera, por exemplo, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;

[0258] da ordem Diptera, por exemplo, Aedes spp., por exemplo,

Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles quadrimacu- latus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chryso- zona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contari- nia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici,Cordylobia anthropophaga, Cri- cotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quin- quefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Dros- phila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia he- raclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Li- riomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lu- cilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya ou Pego- myia spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pego- mya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagole- tis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomo- nella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridio- nale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;

[0259] da ordem Hemiptera, por exemplo, Acizzia acaciaebaileya- nae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleu- rolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aoni- diella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., As- pidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis mela- leucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassi- cae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lani- gera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionas- pis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandi- cola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcas- pis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exem- plo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japo- nica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles faci- frons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pe- canis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, My- zus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Naso- novia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Ni- laparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinen- sis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exem- plo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Per- kinsiella spp., Phenacoccus spp., por exemplo, Phenacoccus madeiren- sis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidis- trae, Planococcus spp., por exemplo, Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseu- dococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococ- cus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidiotus juglansre- giae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Sais- setia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogato- des spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara ma- layensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.;

[0260] da subordem Heteroptera, por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Col- laria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Di- conocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Eus- chistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus va- riolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorfa halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Lepto- glossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exem- plo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viri- dula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezo- dorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;

[0261] da ordem Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplo- campa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharao- nis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., por exemplo, Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Techno- myrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;

[0262] da ordem Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Onis- cus asellus, Porcellio scaber;

[0263] da ordem Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptoter- mes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasu- titermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;

[0264] da ordem Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Acro- nicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Ar- gyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Cho- ristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphaloce- rus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorfa spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia ni- gricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., por exemplo, Dioryctria zim- mermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus ligno- sellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elu- tella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysor- rhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Gra- pholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens, Ho- fmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hypo- nomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por exemplo, Litho- colletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por exemplo, Ly- mantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malaco- soma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloa- cellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pecti- nophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por exem- plo, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pi- eris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia inter- punctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Pode- sia spp., por exemplo, Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Pro- toparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta,

Pseudoplusia includens, Pirausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoeno- bius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugi- perda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomop- teryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;

[0265] da ordem Orthoptera ou Saltatoria, por exemplo, Acheta do- mesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa, Hi- eroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratoria, Mela- noplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuri- ensis, Schistocerca gregaria;

[0266] da ordem Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp., Hae- matopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.;

[0267] da ordem Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Liposce- lis spp.;

[0268] da ordem Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Cteno- cephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;

[0269] da ordem Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obscu- rus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Franklini- ella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., He- liothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips tabaci;

[0270] da ordem Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenole- pisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia do- mestica;

[0271] da classe Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata;

[0272] pragas do filo Mollusca, por exemplo, da classe Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp.,

[0273] e também da classe Gastropoda, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroce- ras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., On- comelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;

[0274] pragas de plantas do filo Nematoda, ou seja, nematódeos fi- toparasitários, em particular Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fraga- riae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolai- mus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bur- saphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Cricone- mella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Cricone- mella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoi- des ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Doli- chodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globo- dera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloi- dogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralon- gidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exem- plo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylen- chorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylen- chulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.

[0275] Os compostos da fórmula (I) podem opcionalmente, em cer- tas concentrações ou taxas de aplicação, também ser utilizados como herbicidas, safeners (antídotos protetores), reguladores do crescimento ou agentes para melhorar as propriedades das plantas, como microbici- das ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bac- tericidas, viricidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos semelhantes a micoplasma) e RLO (organis- mos do tipo Rickettsia). Se adequado, podem também ser utilizados como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos.

FORMULAÇÕES

[0276] A presente invenção refere-se ainda a formulações e formas de uso preparadas a partir das mesmas como pesticidas, por exemplo, líquidos para esguicho (drench), gotejamento e pulverização, que com- preendem pelo menos um composto da fórmula (I). Em alguns casos, as formas de uso compreendem ainda pesticidas e/ou adjuvantes que melhoram a ação, como penetrantes, p. ex., óleos vegetais, por exem- plo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, alquil ésteres de ácidos graxos de vegetais, por exemplo, éster metílico de óleo de colza ou éster metílico de óleo de soja, ou al- coxilatos de alcanol e/ou agentes de espalhamento (spreaders), por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais orgânicos ou inor- gânicos de amônio ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hi- drogenofosfato de diamônio e/ou promotores de retenção, por exemplo, dioctil sulfossuccinato ou polímeros de hidroxipropil guar e/ou umectan- tes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes contendo amônio, potássio ou fósforo.

[0277] As formulações costumeiras são, por exemplo, líquidos solú- veis em água (SL), concentrados emulsionáveis (EC), emulsões em água (EW), concentrados em suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados em cápsula (CS); esses e outros tipos possíveis de formulações são descritos, por exemplo, por Crop Life International e em Pesticide Specifications, Ma- nual on development and use de especificações da FAO e da OMS para pesticidas, FAO Plant Production and Protection Papers – 173, prepa- rado pela FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da fórmula (I), compreendem opcionalmente outros compostos agroquimi- camente ativos.

[0278] Essas são preferivelmente formulações ou formas de uso que compreendem auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, pro- motores da espontaneidade, veículos, emulsificantes, dispersantes, protetores de geada, biocidas, espessantes e/ou auxiliares adicionais, por exemplo, adjuvantes. Adjuvante, nesse contexto, é um componente que intensifica o efeito biológico da formulação, sem que o próprio com- ponente tenha qualquer efeito biológico. Exemplos de adjuvantes são agentes que promovem a retenção, o espalhamento, a fixação à super- fície foliar ou penetração.

[0279] Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, misturando os compostos da fórmula (I) com auxiliares tais como, por exemplo, extensores, solventes e/ou veículos sólidos e/ou outros auxiliares como, por exemplo, tensoativos. As formulações são preparadas quer em instalações adequadas ou então antes ou durante a aplicação.

[0280] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para transmitir propriedades especiais, como certas propriedades físi- cas, técnicas e/ou biológicas, à formulação dos compostos da fórmula (I), ou às formas de uso preparadas a partir dessas formulações (por exemplo, pesticidas para uso imediato como líquidos para pulverização ou produtos para tratamento de sementes).

[0281] Os extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos de substâncias químicas orgânicas polares e não polares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos h (como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (os quais, se apropriado, podem também ser substituídos, ete- rificados e/ou esterificados), as cetonas (como acetona, ciclo-hexa- nona), os ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas não substituídas e substituídas, amidas, lactâmicos (como N-alquilpirro- lidonas) e lactonas, as sulfonas e sulfóxidos (como dimetilsulfóxido), os carbonatos e as nitrilas.

[0282] Se o extensor usado for água, é igualmente possível empre- gar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Es- sencialmente, os solventes líquidos adequados são: aromáticos como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados como clorobenzenos, cloroetile-

nos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos como ciclo-he- xano ou parafinas, por exemplo, frações de óleos minerais, óleos mine- rais e vegetais, álcoois como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo- hexanona, solventes fortemente polares como dimetilformamida ou di- metilsulfóxido, carbonatos como carbonato de propileno, carbonato de butileno, dietil carbonato ou dibutil carbonato, ou nitrilas como acetoni- trila ou propanonitrila.

[0283] Em princípio, é possível usar todos os solventes adequados. Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, como clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, como ci- clo-hexano, parafinas, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, como metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éte- res e ésteres, cetonas como acetona, metil etil cetona, metil isobutil ce- tona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, como dimetilsul- fóxido, carbonatos como carbonato de propileno, carbonato de butileno, dietil carbonato ou dibutil carbonato, nitrilas como acetonitrila ou propa- nonitrila, e também água.

[0284] Em princípio, é possível usar todos os veículos adequados. Os veículos úteis incluem especialmente: por exemplo, sais de amônio minerais naturais moídos como caulins, argilas, talco, calcário, quartzo, attapulgita, montmorillonita ou terra diatomácea, e materiais sintéticos moídos como sílica finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Misturas de tais veí- culos podem igualmente ser utilizadas. Os veículos úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais moídas e fracionadas como cal- cita, mármore, calcário, sepiolita, dolomita, grânulos sintéticos de fari- nhas inorgânicas e orgânicas e também grânulos de material orgânico como serragem, papel, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco.

[0285] Extensores ou solventes gasosos liquefeitos podem também ser utilizados. Especificamente, os extensores ou veículos adequados são aqueles que são gasosos à temperatura ambiente e sob pressão atmosférica, por exemplo, gases propelentes de aerossóis, como hidro- carbonetos halogenados, e também butano, propano, nitrogênio e dió- xido de carbono.

[0286] Exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, dispersantes ou agentes molhantes com propriedades iônicas ou não iônicas, ou misturas desses tensoativos, são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naf- talenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois gra- xos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituí- dos (de preferência alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossuc- cínicos, derivados de taurina (de preferência alquil tauratos), derivados de isetionato, ésteres fosfóricos de álcoois polietoxilados ou fenóis, és- teres graxos de polióis e derivados dos compostos contendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, alquilaril poliglicol éteres, alquilsul- fonatos, alquil sulfatos, arilsulfonatos, hidrolisados proteicos, licores re- siduais de ligno-sulfeto e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa se um dos compostos da fórmula (I) e/ou um dos veículos inertes forem insolúveis em água e quando a aplicação ocorre na água.

[0287] É possível usar corantes como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e azul da Prússia, e corantes orgânicos como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalo- cianina metálica, e nutrientes e nutrientes traço como sais de ferro, man- ganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco, como auxiliares adicio- nais nas formulações e nas formas de uso derivadas a partir das mes- mas.

[0288] Componentes adicionais podem ser estabilizantes, como es- tabilizantes de temperatura baixa, conservantes, antioxidantes, estabili- zantes de luz ou outros agentes que melhoram a estabilidade química e/ou física. Formadores de espuma ou antiespumantes podem também estar presentes.

[0289] Espessantes (tackifiers) como carboximetilcelulose e polí- meros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou retícula, como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, ou então fosfoli- pídios naturais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos po- dem também estar presentes como auxiliares adicionais nas formula- ções e nas formas de uso derivadas das mesmas. Outros auxiliares pos- síveis são óleos minerais e vegetais.

[0290] Opcionalmente, outros auxiliares podem estar presentes nas formulações e nas formas de uso derivadas das mesmas. Exemplos de tais aditivos incluem fragrâncias, coloides protetores, aglutinantes, ade- sivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, agentes de complexação, umectantes, agentes de espalhamento. Em geral, os compostos da fór- mula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido, usado comumente para fins de formulação.

[0291] Os promotores de retenção úteis incluem todas aquelas substâncias que reduzem a tensão superficial dinâmica, por exemplo, dioctil sulfossuccinato, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polímeros de hidroxipropilguar.

[0292] Os penetrantes adequados no presente contexto são todas aquelas substâncias que são normalmente usadas para melhorar a pe- netração de compostos agroquímicos ativos em plantas. Penetrantes são definidos nesse contexto por sua capacidade para penetrar desde o líquido de aplicação (geralmente aquoso) e/ou desde o revestimento pulverizado na cutícula da planta e aumentar, assim, a mobilidade dos compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser utilizado para deter- minar essa propriedade. Os exemplos incluem alcoxilatos de álcoois como etoxilato graxo de coco (10) ou etoxilato de isotridecila (12), éste- res de ácidos graxos, por exemplo, éster metílico de óleo de colza ou éster metílico de óleo de soja, alcoxilatos de aminas graxas, por exem- plo, etoxilato de amina de sebo (15) ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.

[0293] De preferência, as formulações compreendem entre 0,00000001 e 98% em peso do composto da fórmula (I) ou, com prefe- rência particular, entre 0,01% e 95% em peso do composto da fórmula (I), mais preferivelmente entre 0,5% e 90% em peso do composto da fórmula (I), com base no peso da formulação.

[0294] O teor do composto da fórmula (I) nas formas de uso prepa- radas a partir das formulações (em particular pesticidas) pode variar dentro de faixas amplas. A concentração do composto da fórmula (I) nas formas de uso é normalmente entre 0,00000001 e 95% em peso do composto da fórmula (I), de preferência entre 0,00001 e 1% em peso, com base no peso da forma de uso. Os compostos são empregados de maneira costumeira adequada para as formas de uso.

MISTURAS

[0295] Os compostos da fórmula (I) podem também ser emprega- dos como uma mistura com um ou mais fungicidas adequados, bacteri- cidas, acaricidas, moluscicidas, nematicidas, inseticidas, agentes micro- biológicos, espécies benéficas, herbicidas, fertilizantes, repelentes de aves, fitotônicos, esterilizantes, safeners, semioquímicos e/ou regulado- res do crescimento vegetal, para assim, por exemplo, ampliar o espectro de ação, prolongar a duração de ação, aumentar a taxa de ação, preve- nir a repulsão ou evitar a evolução de resistência. Além disso, tais com- binações de compostos ativos podem melhorar o crescimento da planta e/ou a tolerância a fatores abióticos, por exemplo, temperaturas altas ou baixas, à seca ou ao teor elevado de água ou salinidade do solo. É igualmente possível melhorar a floração e o desempenho de frutificação, otimizar a capacidade de germinação e o desenvolvimento de raízes, facilitar o cultivo e melhorar os rendimentos, influenciar a maturação, melhorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos colhidos, pro- longar a vida útil e/ou melhorar a processabilidade dos produtos colhi- dos.

[0296] Além disso, os compostos da fórmula (I) podem estar pre- sentes em uma mistura com outros compostos ativos ou semioquímicos, como atraentes e/ou repelentes de aves e/ou ativadores vegetais e/ou reguladores do crescimento e/ou fertilizantes. Do mesmo modo, os com- postos da fórmula (I) podem ser utilizados para melhorar as proprieda- des das plantas, tais como, por exemplo, crescimento, rendimento e qualidade do material colhido.

[0297] Em uma modalidade específica de acordo com a invenção, os compostos da fórmula (I) estão presentes em formulações ou nas formas de uso preparadas a partir dessas formulações em uma mistura com compostos adicionais, de preferência aqueles descritos abaixo.

[0298] Se um dos compostos mencionados abaixo puder ocorrer em diferentes formas tautoméricas, essas formas estão também incluí- das, mesmo que não explicitamente mencionadas em cada caso. Além disso, todos os parceiros de mistura mencionados podem, se os seus grupos funcionais o permitirem, formar opcionalmente sais com bases ou ácidos adequados. INSETICIDAS/ACARICIDAS/NEMATICIDAS

[0299] Os compostos ativos aqui identificados por suas denomina- ções comuns são conhecidos e estão descritos, por exemplo, no manual de pesticidas (“The Pesticide Manual” 16ª Ed., British Crop Protection Council 2012) ou podem ser encontrados na Internet (p. ex.,

http://www.alanwood.net/pesticides). A classificação baseia-se na ver- são atual do IRAC Mode of Action Classification Scheme (Esquema de Classificação do Modo de Ação) na ocasião do depósito deste pedido de patente. (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE), de preferência carbamatos selecionados dentre alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, car- bosulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isopro- carbe, metiocarbe, metomil, metolcarbe, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe, ou orga- nofosforados selecionados dentre acefato, azametifós, azinfós-etílico, azinfós-metílico, cadusafós, chloretoxifos, chlorfenvinfós, clormefós, clorpirifós-metílico, coumafós, cianofós, demeton-S-metílico, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfoton, EPN, etiom, etoprofós, fanfur, fenamifós, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, O-(metoxiaminotiofosforil) salicilato de isopropila, isoxatiom, malationa, mecarbam, metamidofós, metidationa, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemeton-metílico, parati- ona-metílico, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, foxim, piri- mifós-metílico, profenofós, propetanfós, protiofós, piraclofós, piridafenti- ona, quinalfós, sulfotep, tebupirinfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometon, triazofós, triclorfon e vamidotiona. (2) Bloqueadores dos canais de cloreto regulados por GABA, de preferência ciclodienos organoclorados selecionados dentre clor- dano e endosulfan ou fenilpirazóis (fiproles), por exemplo, etiprole e fi- pronil. (3) Moduladores dos canais de sódio, de preferência piretroi- des selecionados dentre acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero bioaletrina s-ciclopentenil, bio-

resmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-ci- alotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-ciperme- trina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, [isômero (1R)-trans] cifeno- trina, deltametrina, [isômero (EZ)-(1R)] empentrina, esfenvalerato, eto- fenprox, fempropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvali- nato, halfenprox, imiprotrina, cadetrina, monfluorotrina, permetrina, [isô- mero (1R)-trans] fenotrina, praletrina, piretrinas (piretro), resmetrina, si- lafluofen, teflutrina, tetrametrina, [isômero (1R)] tetrametrina, tralome- trina e transflutrina ou DDT ou metoxiclor. (4) Moduladores competitivos do receptor nicotínico de ace- tilcolina (nAChR), de preferência neonicotinoides selecionados dentre acetamiprido, clotianidina, dinotefuran, imidacloprido, nitenpiram, tiaclo- prido e tiamethoxam ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona. (5) Moduladores alostérico do receptor nicotínico de acetil- colina (nAChR), de preferência espinosinas selecionadas dentre espi- netoram e espinosad. (6) Moduladores alostérico dos canais de cloreto regulados por glutamato (GluCl), de preferência avermectinas/milbemicinas sele- cionadas dentre abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina. (7) Simuladores do hormônio juvenil, de preferência análo- gos do hormônio juvenil selecionados dentre hidropreno, kinoprene e metopreno, ou fenoxicarbe ou piriproxifem. (8) Inibidores inespecíficos (múltiplos sítios), de preferência haletos de alquila selecionados dentre brometo de metila e outros hale- tos de alquila, ou cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou borax ou tártaro emético ou geradores de isocianato metílico selecionados dentre diazo- met e metam. (9) Canais moduladores do órgão cordotonal TRPV selecio- nados dentre pimetrozina e pirifluquinazona.

(10) Inibidores do crescimento de ácaros selecionados den- tre clofentezina, hexitiazox, diflovidazim e etoxazol. (11) Disruptores microbianos da membrana do intestino de insetos selecionados dentre Bacillus thuringiensis subespécie israelen- sis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespécie aizawai, Ba- cillus thuringiensis subespécie kurstaki, Bacillus thuringiensis subespé- cie tenebrionis e proteínas de plantas B.t. selecionadas dentre Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb e Cry34Ab1/35Ab1. (12) Inibidores da ATP sintase mitocondrial, de preferência disruptores de ATP selecionados dentre diafentiurom ou compostos or- ganotinas selecionados dentre azociclotina, ciexatina e óxido de fenbu- tatina, ou propargito ou tetradifom. (13) Desacopladores da fosforilação oxidativa via disrupção do gradiente de prótons selecionados dentre clorfenapir, DNOC e sul- fluramida. (14) Bloqueadores dos receptores nicotínicos de acetilcolina selecionados dentre bensultape, cloridrato de cartape, tiocilam e tiosul- tape-sódico. (15) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0, selecionados dentre bistriflurom, clorfluazurom, diflubenzurom, flucicloxurom, flufe- noxurom, hexaflumurom, lufenurom, novalurom, noviflumurom, teflu- benzurom e triflumurom. (16) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1 selecionados dentre buprofezina. (17) Agentes que interferem na ecdise (especialmente para Diptera, ou seja, dipterans) selecionados dentre ciromazina. (18) Agonistas do receptor de ecdisona selecionados dentre cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida.

(19) Agonistas do receptor de octopamina selecionados den- tre amitraz. (20) Inibidores do transporte de elétrons, complexo III mito- condrial selecionados dentre hidrametilnona, acequinocil e fluacripirim. (21) Inibidores do transporte de elétrons, complexo I mito- condrial, de preferência acaricidas METI selecionados dentre fenaza- quin, fenpiroximato, pirimidifem, piridabem, tebufenpirade e tolfenpi- rade, ou rotenona (Derris). (22) Bloqueadores dos canais de cálcio dependentes de vol- tagem selecionados dentre indoxacarbe e metaflumizona. (23) Inibidores de acetil CoA carboxilase, de preferência de- rivados do ácido tetrônico e tetrâmico selecionados dentre espirodiclo- feno, espiromesifeno e espirotetramate. (24) Inibidores do transporte de elétrons, complexo IV mito- condrial, de preferência fosfinas selecionadas dentre fosfeto de alumí- nio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco, ou cianetos seleciona- dos dentre cianeto de cálcio, cianeto de potássio e cianeto de sódio. (25) Inibidores do transporte de elétrons, complexo II mito- condrial, de preferência derivados de beta-cetonitrila selecionados den- tre cienopirafem e ciflumetofem, e carboxanilidas selecionadas dentre piflubumida. (28) Moduladores do receptor de rianodina, de preferência diamidas selecionadas dentre clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendi- amida. (29) Moduladores de órgãos cordotonais (com alvo de ação indefinido) selecionados dentre flonicamida. (30) outros compostos ativos selecionados dentre Afidopiro- pem, Afoxolaner, Azadiractina, Benclotiaz, Benzoximato, Bifenazato, Broflanilida, Bromopropilato, Cinometionato, Cloropraletrina, Criolite, Ci-

claniliprol, Cicloxaprido, Cialodiamida, Dicloromezotiaz, Dicofol, Epsi- lon-metoflutrina, Epsilon-monflutrina, Flometoquina, Fluazaindolizina, Fluensulfona, Flufenerim, Flufenoxistrobina, Flufiprol, Fluhexafom, Fluopiram, Fluralaner, Fluxametamida, Fufenozida, Guadipir, Heptaflu- trina, Imidaclotiz, Iprodiona, Isocicloseram, kappa-Bifentrina, kappa-Te- flutrina, Lotilaner, Meperflutrina, Oxasulfila, Paichongding, Piridalil, Piri- fluquinazom, Piriminostrobina, Espirobudiclofeno, Tetrametilflutrina, Te- traniliprol, Tetraclorantraniliprol, Tigolaner, Tioxazafefeno, Tiofluoxi- mato, Triflumezopirim e iodometano; outros preparados à base de Baci- llus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), e também os compostos seguin- tes: 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorome- til)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conhecido de WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluorospiro[in- dol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conhecido de WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-cloro- fenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecido de WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-cloro-2,6-di- metilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhe- cido de WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), etilcarbonato de 3-(4- cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-ila (conhecido de EP2647626) (CAS 1440516-42-6), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6- (3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conhecido de WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (conhecido de JP2010/018586) (CAS 1204776-60-2), N-[(2E)-1-[(6-cloropiridin-3- il)metil]piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (conhecido de WO2012/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3-piridil)me- til]-2-piridilideno]-1,1,1-trifluoro-propan-2-ona (conhecido de WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), , N-[3-(benzilcarbamoil)-4-clo- rofenil]-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carbo- xamida (conhecido de WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-

bromo-4-cloro-N-[4-cloro-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2- piridil)pirazol-3-carboxamida (conhecido de CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-iso- xazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil)-benzamida, 4-[5-(3,5-diclorofe- nil)-4,5-dihidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(trans-1-oxido-3- tietanil)-benzamida e 4-[(5S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-(trifluoro- metil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil)benzamida (conhe- cido de WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-cloro-1-(3-piri- dinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]-propana- mida, (+)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluo- ropropil)sulfinil]-propanamida e (-)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4- il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]-propanamida (conhecido de WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-cloro-2-propen-1-il]amino]-1-[2,6-dicloro-4- (trifluorometil)fenil]-4-[(trifluorometil)sulfinil]-1H-pirazol-3-carbonitrila (conhecido de CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4- cloro-2-metil-6-[(metilamino)tioxometil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pi- razol-5-carboxamida, (Liudaibenjiaxuanan, conhecido de CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-cloro-2-[[(1,1-dimetile- til)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometoxi)- 1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido de WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]- 3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido de WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-dicloro-4-[(3,3-di- cloro-2-propen-1-il)oxi]fenoxi]propoxi]-2-metoxi-6-(trifluorometil)-pirimi- dina (conhecido de CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- e 2(Z)- 2-[2-(4-cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etilideno]-N-[4-(difluorome- toxi)fenil]-hidrazinacarboxamida (conhecido de CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); éster do ácido 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetil-4-(1H- benzimidazol-2-il)fenil-ciclopropanocarboxílico (conhecido de CN

103524422 A) (CAS 1542271-46-4); éster metílico do ácido (4aS)-7- cloro-2,5-dihidro-2-[[(metoxicarbonil)[4-[(trifluorometil)tio]fe- nil]amino]carbonil]-indeno[1,2-e] [1,3,4]oxadiazina-4a(3H)-carboxílico (conhecido de CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-desoxi-3-O- etil-2,4-di-O-metil-, 1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroetoxi)fenil]-1H- 1,2,4-triazol-3-il]fenil]carbamato]-α-L-manopiranose (conhecido de US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-ciclopropilmetoxi-4-trifluo- rometil-fenoxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3.2.1 ]oc- tano (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-ciclopropilmetoxi-4-trifluorome- til-fenoxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3.2.1]octano (CAS 933798-27-7), (8-syn)-8-(2-ciclopropilmetoxi-4-trifluorometil-fe- noxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3.2.1]octano (conhe- cido de WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8), N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropro- pil)tio]-propanamida (conhecido de WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) e N-[4-(aminotioxometil)-2-metil- 6-[(metilamino)carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol- 5-carboxamida (conhecido de CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-dioxan-2-il)-4-[[4-(trifluorometil)fenil]metoxi]-pirimidina (conhe- cido de WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-cloro-2,6-dime- tilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1-metil-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecido de WO 2010/066780 A1, WO 2011/151146 A1) (CAS 1229023-34-0), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metoxi-1-metil-1,8-diazas- piro[4.5]decano-2,4-diona (conhecido de WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765-58-8), éster etílico do ácido 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-me- toxi-1-metil-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-il-carbônico (conhe- cido de WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023-00- 0), N-[1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2(1H)-piridinilideno]-2,2,2-trifluoro- acetamida (conhecido de 3639877 A1, WO 2012029672 A1) (CAS

1363400-41-2), [N(E)]-N-[1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2(1H)-piridinili- deno]-2,2,2-trifluoro-acetamida, (conhecido de WO 2016005276 A1) (CAS 1689566-03-7), [N(Z)]-N-[1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2(1H)-piri- dinilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida, (CAS 1702305-40-5), 3-endo-3-[2- propoxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-9-[[5-(trifluorometil)-2-piridinil]oxi]-9- azabiciclo[3.3.1]nonano (conhecido de WO 2011/105506 A1, WO 2016/133011 A1) (CAS 1332838-17-1).

FUNGICIDAS

[0300] Os ingredientes ativos aqui especificados por suas Denomi- nações Comuns são conhecidos e descritos, por exemplo, no The Pes- ticide Manual (16a Ed. British Crop Protection Council) ou podem ser pesquisados na internet (p. ex., www.alanwood.net/pesticides).

[0301] Todos os parceiros nomeados de misturas fungicidas das classes (1) a (15) podem, se os seus grupos funcionais o permitirem, formar opcionalmente sais com bases ou ácidos adequados. Todos os parceiros nomeados de misturas das classes (1) a (15) podem incluir formas tautoméricas, quando aplicável. 1) Inibidores da biossíntese de ergosterol, por exemplo, (1.001) ciproconazol, (1.002) difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenhexamida, (1.005) fenpropidina, (1.006) fenpropimorfe, (1.007) fenpirazamina, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) sulfato de imazalil, (1.012) ipconazol, (1.013) metcona- zol, (1.014) miclobutanil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) procloraz, (1.017) propiconazol, (1.018) protioconazol, (1.019) Pirisoxazol, (1.020) espiroxamina, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadi- menol, (1.024) tridemorfe, (1.025) triticonazol, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4- clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopen- tanol, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.028) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4- [(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.029)

(2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4- triazol-1-il)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorome- til)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(1-clorociclo- propil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluoro- metil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-cloro-2- fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.035) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4- il](piridin-3-il)metanol, (1.036) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofe- nil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-cloro-4- (4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxo- lan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1.039) 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluo- rofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1.040) 1- {[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (1.042) 2- [(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofe- nil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ti- ona, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil- heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)- 1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H- 1,2,4-triazol-3-tiona, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi- 2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.047) 2- [(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4- dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofe- nil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ti- ona, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-

heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.050) 2-[1-(2,4-diclo- rofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetil-heptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol- 3-tiona, (1.051) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol- 1-il)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4- triazol-1-il)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluo- rometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1.055) 2-[4-(4-clorofe- noxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.056) 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H- 1,2,4-triazol-3-tiona, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluo- rofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.058) 2- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di- hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.059) 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1.060) 5-(alilsulfanil)-1- {[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.061) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofe- nil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.062) 5-(alilsulfanil)-1- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol, (1.063) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fe- nil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.064) N'-(2,5-dimetil-4- {[3-(2,2,2-trifluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.065) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fe- nil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.066) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentaflu- oroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.067) N'- (2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2-tetrafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1.068) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoroetil)sul- fanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.069) N'-(2,5-dimetil- 4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimido- formamida, (1.070) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(pentafluoroetil)sulfanil]fe-

noxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.071) N'-(2,5-dimetil-4-feno- xifenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.072) N'-(4-{[3-(difluorome- toxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.073) N'-(4-{3-[(difluorometil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimi- doformamida, (1.074) N'-[5-bromo-6-(2,3-dihidro-1H-inden-2-iloxi)-2- metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.075) N'-{4-[(4,5-di- cloro-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.076) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}- N-etil-N-metilimidoformamida, (1.077) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5-difluo- rofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.078) N'-{5-bromo-6-[(cis-4-isopropilciclo-hexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil- N-metilimidoformamida, (1.079) N'-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilciclo- hexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.080) N'-{5- bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimi- doformamida, (1.081) Mefentrifluconazol, (1.082) Ipfentrifluconazol. 2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.001) benzovindiflupir, (2.002) bixafem, (2.003) boscalida, (2.004) carboxian, (2.005) fluopiram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapiro- xade, (2.008) furametpir, (2.009) Isofetamida, (2.010) isopirazam (enan- tiômero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2.011) isopirazam (enantiômero anti- epimérico 1S,4R,9R), (2.012) isopirazam (racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopirazam (mistura de racemato syn-epimérico 1RS,4SR,9RS e racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopi- razam (enantiômero syn-epimérico 1R,4S,9R), (2.015) isopirazam (enantiômero syn-epimérico 1S,4R,9S), (2.016) isopirazam (racemato syn-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufem, (2.018) pentiopirade, (2.019) pidiflumetofem, (2.020) Piraziflumide, (2.021) sedaxano, (2.022) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-car- boxamida, (2.023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-in-

den-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.024) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-tri- metil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.025) 1- metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-car- boxamida, (2.026) 2-fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro- 1H-inden-4-il)benzamida, (2.027) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-tri- metil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.028) 3-(di- fluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.029) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3- trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.030) 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1-me- til-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.031) 3-(difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro- 1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxa- mida, (2.032) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro- 1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.033) 5,8-difluoro-N- [2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4- amina, (2.034) N-(2-ciclopentil-5-fluorobenzil)-N-ciclopropil-3-(difluoro- metil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.035) N-(2-tert-butil- 5-metilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2.036) N-(2-tert-butilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluoro- metil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.037) N-(5-cloro-2- etilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.038) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(diflu- orometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.039) N- [(1R,4S)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-methanonaftalen-5- il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.040) N- [(1S,4R)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-methanonaftalen-5- il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.041) N-[1-(2,4- diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.042) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.043) N-[3-

cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.044) N-[5-cloro-2-(trifluoro- metil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N- [5-metil-2-(trifluorometil)benzil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.046) N-ci- clopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbenzil)-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2.047) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-flu- oro-N-(2-isopropil-5-metilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.048) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1- metil-1H-pirazol-4-carbotioamide, (2.049) N-ciclopropil-3-(difluorometil)- 5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.050) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbenzil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.051) N-ciclopropil-3-(difluorometil)- N-(2-etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.052) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobenzil)-5-fluoro- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.053) N-ciclopropil-3-(difluorome- til)-N-(2-etil-5-metilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.054) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorobenzil)-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.055) N-ciclopropil-N-(2-ci- clopropil-5-metilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.056) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropilbenzil)-3-(difluoro- metil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida. 3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3.001) ametoctradina, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxistro- bina, (3.004) coumetoxistrobina, (3.005) coumoxistrobina, (3.006) ciazo- famide, (3.007) dimoxistrobina, (3.008) enoxastrobina, (3.009) famoxa- dona, (3.010) fenamidona, (3.011) flufenoxistrobina, (3.012) fluoxastro- bina, (3.013) cresoxim-metílico, (3.014) metominostrobina, (3.015) ori- sastrobina, (3.016) picoxistrobina, (3.017) piraclostrobina, (3.018) pira- metostrobina, (3.019) piraoxistrobina, (3.020) trifloxistrobina, (3.021)

(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2-fenilvinil]oxi}fenil)etili- deno]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3-di- metilpent-3-enamida, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2- metoxi-N-metilacetamida, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fe- nil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.025) 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2- il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ila, (3.026) 2-{2- [(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.027) N-(3- etil-3,5,5-trimetilciclo-hexil)-3-formamido-2-hidroxibenzamida, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)- N,3-dimetilpent-3-enamida, (3.029) {5-[3-(2,4-dimetilfenil)-1H-pirazol-1- il]-2-metilbenzil}carbamato metílico. 4) Inibidores da mitose e divisão celular, por exemplo, (4.001) carbendazim, (4.002) dietofencarbe, (4.003) etaboxam, (4.004) fluopicolide, (4.005) pencicurom, (4.006) tiabendazol, (4.007) tiofanato metílico, (4.008) zoxamida, (4.009) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil- 5-fenilpiridazina, (4.010) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6- metilpiridazina, (4.011) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-tri- fluorofenil)piridazina, (4.012) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofe- nil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.013) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N- (2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.014) 4-(2- bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil- 1H-pirazol-5-amina, (4.016) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)- 1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.017) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.018) 4-(2-cloro-4-fluorofe- nil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.019) 4-(2- cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5- amina, (4.020) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-

pirazol-5-amina, (4.021) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-di- metil-1H-pirazol-5-amina, (4.022) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)- 3,6-dimetilpiridazina, (4.023) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluo- rofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.024) N-(2-bromofenil)-4-(2- cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4.025) N-(4-cloro- 2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5- amina. 5) Compostos capazes de atuar em múltiplos sítios, por exemplo, (5.001) mistura Bordeaux, (5.002) captafol, (5.003) captano, (5.004) clorotalonil, (5.005) hidróxido de cobre, (5.006) naftenato de co- bre, (5.007) óxido de cobre, (5.008) oxicloreto de cobre, (5.009) sulfato de cobre(2+), (5.010) ditianom, (5.011) dodina, (5.012) folpet, (5.013) mancozebe, (5.014) manebe, (5.015) metiram, (5.016) metiram zinco, (5.017) oxina-cobre, (5.018) propinebe, (5.019) enxofre e preparados de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5.020) tiram, (5.021) zinebe, (5.022) ziram, (5.023) 6-etil-5,7-dioxo-6,7-dihidro-5H-pir- rol[3',4':5,6][1,4]ditiino[2,3-c][1,2]tiazol-3-carbonitrila. 6) Compostos capazes de induzir uma defesa do hospedeiro, por exemplo, (6.001) acibenzolar-S-metílico, (6.002) isotianil, (6.003) probenazol, (6.004) tiadinil. 7) Inibidores da biossíntese de aminoácidos e/ou proteínas, por exemplo, (7.001) ciprodinil, (7.002) dasugamicina, (7.003) cloridrato de kasugamicina hidratado, (7.004) oxitetraciclina, (7.005) pirimetanil, (7.006) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quino- lina. 8) Inibidores da produção de ATP, por exemplo, (8.001) silti- ofam. 9) Inibidores da síntese da parede celular, por exemplo, (9.001) bentiavalicarbe, (9.002) dimetomorfe, (9.003) flumorfe, (9.004)

iprovalicarbe, (9.005) mandipropamida, (9.006) porimorfe, (9.007) vali- fenalato, (9.008) (2E)-3-(4-tert-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfo- lin-4-il)prop-2-en-1-ona, (9.009) (2Z)-3-(4-tert-butilfenil)-3-(2-cloropiri- din-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona. 10) Inibidores da síntese de lipídios e da membrana, por exemplo, (10.001) propamocarbe, (10.002) cloridrato de propamocarbe, (10.003) tolclofós-metílico. 11) Inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo, (11.001) triciclazol, (11.002) 2 {3-metil-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan- 2-il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetila. 12) Inibidores da síntese de ácidos nucleicos, por exemplo, (12.001) benalaxil, (12.002) benalaxil-M (kiralaxyl), (12.003) metalaxil, (12.004) metalaxil-M (mefenoxam). 13) Inibidores da transdução de sinais, por exemplo, (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodiona, (13.003) procimidona, (13.004) proquina- zide, (13.005) quinoxifeno, (13.006) vinclozolina. 14) Compostos capazes de atuar como desacoplador, por exemplo, (14.001) fluazinam, (14.002) meptildinocap. 15) Outros compostos, por exemplo, (15.001) ácido abscí- sico, (15.002) bentiazol, (15.003) betoxazina, (15.004) capsimicina, (15.005) carvone, (15.006) cinometionato, (15.007) cufranebe, (15.008) ciflufenamide, (15.009) cimoxanil, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) flu- tianil, (15.012) fosetil-alumínio, (15.013) fosetil-cálcio, (15.014) fosetil- sódio, (15.015) isotiocianato de metila, (15.016) metrafenona, (15.017) mildiomicina, (15.018) natamicina, (15.019) dimetilditiocarbamato de ní- quel, (15.020) nitrotal-isopropílico, (15.021) oxamocarbe, (15.022) Oxa- tiapiprolina, (15.023) oxifentina, (15.024) pentaclorofenol e sais, (15.025) ácido fosforoso e seus sais, (15.026) fosetilato de propamo- carbe, (15.027) piriofenona (clazafenona), (15.028) tebufloquina, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanida, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-

difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2- [5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)- 5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin- 1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.033) 2-(6- benzilpiridin-2-il)quinazolina, (15.034) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3- c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.035) 2-[3,5-bis(difluorome- til)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2- oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.036) 2-[3,5-bis(di- fluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]- 4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.037) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in- 1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]eta- nona, (15.038) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazo- lina, (15.039) metanossulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorome- til)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2- oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.040) metanossulfonato de 2-{(5S)-3-[2-(1- {[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4- il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.041) 2-{2-[(7,8-difluoro- 2-metilquinolin-3-il)oxi]-6-fluorofenil}propan-2-ol, (15.042) 2-{2-fluoro-6- [(8-fluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.043) metanossul- fonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperi- din-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15.044) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pira- zol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fe- nila, (15.045) 2-fenilfenol e sais, (15.046) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil- 3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.047) 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil- 3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.048) 4-amino-5-fluoropirimidin- 2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5-fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.049) ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butanoico, (15.050) 5-amino-1,3,4-tia-

diazol-2-tiol, (15.051) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofeno-2-sulfo- nohidrazida, (15.052) 5-fluoro-2-[(4-fluorobenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.053) 5-fluoro-2-[(4-metilbenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.054) 9-flu- oro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-dihidro-1,4-benzoxazepina, (15.055) {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}oxi)metil]piridin- 2-il}carbamato de but-3-in-1-ila, (15.056) (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenila- crilato de etila, (15.057) ácido fenazina-1-carboxílico, (15.058) 3,4,5-tri- hidroxibenzoato de propila, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15.061) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)meti- leno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de terc-butila, (15.062) 5-flu- oro-4-imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-dihidropirimidin-2(1H)- ona.

PESTICIDAS BIOLÓGICOS COMO COMPONENTES DE MISTURA

[0302] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com pesticidas biológicos.

[0303] Os pesticidas biológicos compreendem em particular bacté- rias, fungos, leveduras, extratos vegetais e produtos formados por mi- crorganismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.

[0304] Os pesticidas biológicos compreendem bactérias como bac- térias formadoras de esporos, bactérias colonizadoras de raízes e bac- térias que atuam como inseticidas, fungicidas ou nematicidas biológi- cos.

[0305] Exemplos de tais bactérias que são empregadas ou podem usadas como pesticidas biológicos são:

[0306] Bacillus amyloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179), ou Bacillus cereus, em particular B. cereus cepa CNCM I-1562 ou Bacillus firmus, cepa I-1582 (Número de Acesso CNCM I-1582) ou Bacillus pu- milus, em particular cepa GB34 (Número de Acesso ATCC 700814) e cepa QST2808 (Número de Acesso NRRL B-30087), ou Bacillus subti- lis, em particular cepa GB03 (Número de Acesso ATCC SD-1397), ou

Bacillus subtilis cepa QST713 (Número de Acesso NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis cepa OST 30002 (Número de Acesso NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, em particular B. thuringiensis subespécie israe- lensis (sorotipo H-14), cepa AM65-52 (Número de Acesso ATCC 1276), ou B. thuringiensis subsp. aizawai, em particular cepa ABTS-1857 (SD- 1372), ou B. thuringiensis subsp. kurstaki cepa HD-1, ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis cepa NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pas- teuria spp. (nematódeo Rotylenchulus reniformis)-PR3 (Número de Acesso ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus cepa AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus cepa AQ 6047 (Nú- mero de Acesso NRRL 30232).

[0307] Exemplos de fungos e leveduras que são empregados ou podem usados como pesticidas biológicos são:

[0308] Beauveria bassiana, em particular cepa ATCC 74040, Coni- othyrium minitans, em particular cepa CON/M/91-8 (Número de Acesso DSM-9660), Lecanicillium spp., em particular cepa HRO LEC 12, Leca- nicillium lecanii, (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii), em particular cepa KV01, Metarhizium anisopliae, em particular cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particular cepa NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (agora: Isaria fumosoro- sea), em particular cepa IFPC 200613, ou cepa Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particular P. lilacinus cepa 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular cepa V117b, Trichoderma atroviride, em particular cepa SC1 (Número de Acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular T. harzia- num rifai T39. (Número de Acesso CNCM I-952).

[0309] Exemplos de vírus que são empregados ou podem usados como pesticidas biológicos são:

[0310] Adoxophyes orana (tortrix de frutas do verão) vírus de gra- nulose (GV), Cydia pomonella (traça da maçã) vírus de granulose (GV),

Helicoverpa armigera (lagarta do algodão) vírus de poliedrose nuclear (NPV), Spodoptera exigua (lagarta do cartucho da beterraba) mNPV, Spodoptera frugiperda (lagarta do cartucho do outono) mNPV, Spodop- tera littoralis (lagarta desfolhadora do algodão africano) NPV.

[0311] Além disso, estão incluídos também bactérias e fungos que são adicionados como “inoculante” a plantas ou partes de plantas ou órgãos de plantas e que, em virtude de suas propriedades específicas, promovem o crescimento vegetal e a saúde das plantas. Exemplos que podem ser mencionados são:

[0312] Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., in par- ticular Burkholderia cepacia (anteriormente conhecido como Pseudomo- nas cepacia), Gigaspora spp. ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinc- torus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., em particular Rhizobium tri- folii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.

[0313] Exemplos de extratos de plantas e produtos formados por microrganismos incluindo proteínas e metabólitos secundários que são empregados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:

[0314] Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiractina, Bio- keeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium an- thelminticum, quitina, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum ar- vense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de saponina de quinoa Chenopodium), Piretro/Piretrinas, Quassia amara, Quercus, Qui- llaja, Regalia, “Inseticida Requiem™”, rotenona, riania/rianodina, Sym- phytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tropaeu- lum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, extrato de Brassica- ceae, especialmente colza oleaginosa em pó ou mostarda em pó.

SAFENER COMO COMPONENTES DE MISTURA

[0315] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com sa- feners tais como, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexil), ciome- trinil, ciprosulfamida, diclormide, fenclorazol (etílico), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen (etílico), mefenpir (dietílico), anidrido naf- tálico, oxabetrinil, 2-metoxi-N-({4-[(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfo- nil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azas- piro[4.5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3- oxazolidina (CAS 52836-31-4).

PLANTAS E PARTES DE PLANTAS

[0316] Todas as plantas e partes das plantas podem ser tratadas de acordo com a invenção. Aqui, deverá ser entendido que plantas signifi- cam todas as plantas e partes das plantas ais como plantas selvagens desejadas e não desejadas ou plantas de cultivo (incluindo plantas de cultivo naturais), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, cen- teio, aveia), milho, soja, batata, beterraba, cana de açúcar, tomate, pi- menta, pepino, melão, cenoura, melancia, cebola, alface, espinafre, alho poró, feijões, Brassica oleracea (p. ex., repolho) e outras espécies vegetais, algodão, tabaco, colza oleaginosa e também plantas frutíferas (com as frutas maçãs, peras, frutas cítricas e videiras). As plantas de cultivo podem ser plantas que podem ser obtidas por melhoramento ge- nético convencional e métodos de otimização ou por métodos biotecno- lógicos e de engenharia genética ou combinações desses métodos, in- clusive as plantas transgênicas, e inclusive as variedades de plantas que podem ou não ser protegidas por direitos de propriedade varietal. Deve-se entender que plantas significam todos os estágios de desen- volvimento, tais como sementes, plântulas, plantas jovens (imaturas) até plantas maduras. Por partes de plantas, entende-se todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, tais como caule, folha, flor e raiz, sendo fornecidos como exemplos folhas, pontas, talos, caules, flores, corpos de frutificação e sementes, e também tubérculos, raízes e rizomas. As partes de plantas também incluem plantas colhidas ou partes colhidas de plantas e material de propagação vegetativa e gene- rativa, por exemplo, plântulas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.

[0317] O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de plantas com os compostos da fórmula (I) é realizado diretamente ou permitindo que os compostos atuem no entorno, meio ambiente ou es- paço de armazenamento pelos métodos costumeiros de tratamento, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, vaporização, espalha- mento, pintura, injeção e, no caso de material de propagação, especial- mente no caso de sementes, também aplicando um ou mais revestimen- tos.

[0318] Como já mencionado acima, é possível tratar todas s plantas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferida, espécies de plantas selvagens e cultivares de plantas, ou aquelas obti- das por métodos convencionais de melhoramento biológico, tais como cruzamento ou fusão de protoplastos, e também partes das mesmas, são tratadas. Em uma modalidade preferida adicional, são tratadas plan- tas transgênicas e cultivares de plantas obtidas por métodos de enge- nharia genética, se adequado em combinação com métodos convenci- onais (organismos geneticamente modificados), e partes das mesmas. O termo “partes” ou “partes de plantas” ou “partes de vegetais” foi expli- cado acima. A invenção é utilizada com preferência particular no trata- mento de plantas dos respectivos cultivares comercialmente costumei- ros ou aqueles que estão em uso. Deverá ser entendido que cultivares de plantas significam plantas com novas propriedades (“característi- cas”) e que foram obtidas por melhoramento genético convencional, por mutagênese ou por técnicas do DNA recombinante. Podem ser cultiva- res, variedades biológicas ou genótipos. PLANTA TRANSGÊNICA, TRATAMENTO DE SEMENTES E EVEN-

TOS DE INTEGRAÇÃO

[0319] As plantas transgênicas ou cultivares de plantas (aqueles ob- tidos por engenharia genética) que deverão ser tratados com preferên- cia de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, através da modificação genética, receberam material genético que transmite pro- priedade úteis vantajosas específicas (“características”) para essas plantas.

Os exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, tolerância aumentada para temperaturas altas ou baixas, tole- rância aumentada para seca ou para níveis de água ou salinidade do solo, desempenho melhorado de floração, colheita mais fácil, amadure- cimento acelerado, produtividade maior, qualidade melhor e/ou valor nu- tricional maior dos produtos colhidos, vida melhor no armazenamento e/ou de processabilidade dos produtos colhidos.

Exemplos adicionais e especificamente enfatizados de tais propriedades são resistência au- mentada das plantas contra pragas de animais e microbianas, tal como contra insetos, aracnídeos, nematódeos, ácaros, caracóis e caramujos graças a, por exemplo, toxinas formadas nas plantas, especialmente aquelas formadas nas plantas pelo material genético de Bacillus thurin- giensis (por exemplo, pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF e também combina- ções dos mesmos), resistência aumentada das plantas contra fungos, bactérias e/ou vírus fitopatogênicos graças a, por exemplo, resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitadores e tam- bém genes de resistência e as proteínas e toxinas correspondente- mente expressas, além de tolerância aumentada as plantas a certos compostos com atividade herbicida, por exemplo, imidazolinonas, sulfo- nilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene “PAT”). Os ge- nes que transmitem as características desejadas em questão podem também estar presentes em combinações com uma outra nas plantas transgênicas.

Exemplos de plantas transgênicas que podem ser menci- onadas como plantas importantes de cultivo, tais como cereais (trigo,

arroz, triticale, centeio, cevada, aveia), milho, soja, batata, beterraba, cana de açúcar, tomate, ervilha e outros tipos de vegetais, algodão, ta- baco, colza oleaginosa e também plantas frutíferas (com as frutas ma- çãs, peras, frutas cítricas e uvas), com ênfase em particular dada a mi- lho, soja, trigo, arroz, batata, algodão, cana de açúcar, tabaco e colza oleaginosa. As características que são especificamente realçadas são a resistência aumentada das plantas a insetos, aracnídeos, nematódeos e caracóis e caramujos. PROTEÇÃO DAS CULTURAS – TIPOS DE TRATAMENTO

[0320] O tratamento das plantas e partes das plantas com os com- postos da fórmula (I) é realizado diretamente ou por ação no entorno, habitat ou espaço de armazenamento, utilizando métodos costumeiros de tratamento, por exemplo, imersão, pulverização, atomização, irriga- ção, empoeiramento, vaporização, difusão, espumação, pintura, espa- lhamento, injeção, rega (esguicho), irrigação com gotejamento e, no caso de material de propagação, especialmente no caso de sementes, além do mais como um pó para tratamento a seco de sementes, uma solução para tratamento líquido de sementes, um pó solúvel em água para tratamento com suspensão, por incrustação, cobertura com um ou mais revestimentos etc. É ainda possível aplicar os compostos da fór- mula (I) pelo método de volume ultra baixo ou injetar a forma de aplica- ção ou o próprio composto da fórmula (I) no solo.

[0321] Um tratamento direto preferido das plantas é aplicação foliar, ou seja, os compostos da fórmula (I) são aplicados à folhagem, em que a frequência do tratamento e a taxa de aplicação devem ser ajustadas de acordo com o nível de infestação pela praga em questão.

[0322] No caso de compostos sistemicamente ativos, os compostos da fórmula (I) também têm acesso às plantas via o sistema radicular. As plantas são então tratadas pela ação dos compostos da fórmula (I) no habitat da planta. Isso pode ser realizado, por exemplo, por esguicho ou por mistura no solo o una solução de nutrientes, ou seja, o local da planta (p. ex., solo ou sistemas hidropônicos) é impregnado com uma forma líquida dos compostos da fórmula (I), ou por aplicação ao solo, ou seja, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção são intro- duzidos em forma sólida (p. ex., na forma de grânulos) no local das plan- tas, ou aplicação por gotejamento (frequentemente também denomi- nado de “quimigação”), ou seja, a aplicação líquida dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção desde a superfície ou linhas de gotejamento debaixo da superfície ao longo de certo período de tempo junto com quantidades variáveis de água em locais definidos na vizi- nhança das plantas. No caso de culturas de arroz paddy, isso pode tam- bém ser realizado por dosagem do composto da fórmula (I) em uma forma sólida de aplicação (por exemplo, como grânulos) em um campo inundado de arroz.

TRATAMENTO DE SEMENTES

[0323] O controle de pragas de animais pelo tratamento das semen- tes de plantas já é conhecido há muito tempo e é objeto de melhorias contínuas. No entanto, o tratamento de sementes implica em vários pro- blemas que nem sempre podem ser solucionados de maneira satisfató- ria. Assim, é desejável desenvolver métodos para proteger as sementes e a planta em geminação, os quais prescindam ou pelo menos reduzam consideravelmente a aplicação adicional de pesticidas durante o arma- zenamento, após a semeadura ou após a emergência das plantas. Além disso, é desejável otimizar a quantidade de composto ativo empregado de tal maneira que proporcione proteção ótima às sementes e à planta em germinação contra o ataque por pragas de animais, mas sem causar danos à própria planta pelo composto ativo empregado. Em particular, os métodos para o tratamento de sementes devem também levar em consideração as propriedades intrínsecas inseticidas ou nematicidas de plantas transgênicas resistentes ou tolerantes a pragas a fim de alcan- çar a proteção ótima das sementes e também da planta em geminação com uma quantidade mínima de pesticidas sendo empregada.

[0324] A presente invenção, portanto, refere-se especialmente a um método para a proteção de sementes e de plantas em germinação con- tra o ataque por pragas, pelo tratamento das sementes com um dos compostos da fórmula (I). O método de acordo com a invenção para proteção de sementes e de plantas em germinação contra o ataque por pragas compreende ainda um método em que a semente é tratada si- multaneamente em uma operação ou sequencialmente com um com- posto da fórmula (I) e um componente de mistura. Além disso, compre- ende também um método em que a semente é tratada em momentos diferentes com um composto da fórmula (I) e um componente de mis- tura.

[0325] A invenção refere-se igualmente ao uso dos compostos da fórmula (I) no tratamento de sementes para proteger a semente e a planta resultante de pragas de animais.

[0326] Além do mais, a invenção refere-se à semente que foi tratada com um composto da fórmula (I) de acordo com a invenção, para que proporcione proteção contra pragas de animais. A invenção também se refere à semente que foi tratada simultaneamente com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura. Além isso, a invenção refere- se à semente que foi tratada em momentos diferentes com um com- posto da fórmula (I) e um componente de mistura. No caso da semente que foi tratada em momentos diferentes com um composto da fórmula (I) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes na semente em camadas diferentes. Aqui, as camadas que compreendem um composto da fórmula (I) e componentes de mistura podem ser opcionalmente separadas por uma camada intermediária. A invenção também se refere à semente quando um composto da fórmula

(I) e um componente de mistura foram aplicados como componente de um revestimento ou como uma camada a mais ou camadas adicionais além de um revestimento.

[0327] Além disso, a invenção refere-se à semente que, após o tra- tamento com um composto da fórmula (I), é submetida a um processo de revestimento de película para impedir a abrasão por poeira na se- mente.

[0328] Uma das vantagens encontradas com um composto de ação sistêmica da fórmula (I) é o fato de que, com o tratamento da semente, não só a própria semente, mas também as plantas resultantes da mesma estão protegidas, após a emergência, protegidas contra pragas de animais. Dessa maneira, o tratamento imediato da cultura no mo- mento da semeadura ou pouco depois pode ser dispensado.

[0329] Deverá ser considerada uma vantagem adicional o fato de que, pelo tratamento da semente com um composto da fórmula (I), a germinação e emergência da semente tratada podem ser melhoradas.

[0330] Deverá igualmente ser considerado vantajoso o fato de que os compostos da fórmula (I) podem também ser usados em particular para sementes transgênicas.

[0331] Além disso, os compostos da fórmula (I) podem ser empre- gados em combinação com composições ou compostos da tecnologia de sinalização, levando à colonização melhor por simbiontes tais como, por exemplo, rizóbios, micorrizas e/ou bactérias ou fungos endofíticos e/ou à fixação otimizada de nitrogênio.

[0332] Os compostos da fórmula (I) são adequados para proteção de sementes de qualquer variedade de planta que é usada na agricul- tura, na estufa, em florestas ou na horticultura. Em particular, isso toma a forma de sementes de cereais (por exemplo, trigo, centeio, cevada, milheto e aveia), milho, algodão, soja, arroz, batata, girassol, café, ta- baco, colza oleaginosa, beterrabas (por exemplo, beterraba sacarina e beterraba forrageira), amendoim, hortaliças (por exemplo, tomate, pe- pino, vegetais crucíferos, cebola e alface), plantas frutíferas, gramados e plantas ornamentais. O tratamento da semente de cereais (como trigo, cevada, centeio e aveia), milho, soja, algodão, canola, colza oleaginosa, hortaliças e arroz é de importância em particular.

[0333] Como já mencionado acima, o tratamento de semente trans- gênica com um composto da fórmula (I) é também de importância em particular. Isso toma a forma de sementes de plantas que, de regra, compreendem pelo menos um gene heterólogo que controla a expres- são de um polipeptídeo com propriedades inseticidas e/ou nematicidas específicas. Os genes heterólogos na semente transgênica podem se originar de microrganismos como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é especificamente adequada para o tratamento de semente transgênica que compreende pelo menos um gene heterólogo originário de Bacillus sp. De preferência, este é especificamente um gene heteró- logo derivado de Bacillus thuringiensis.

[0334] No contexto da presente invenção, o composto da fórmula (I) é aplicado à semente. De preferência, a semente é tratada em um es- tado no qual é suficientemente estável para evitar danos durante o tra- tamento. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer momento entre a colheita e a semeadura. A semente normalmente foi separada da planta e solta de espigas, cascas, caules, revestimentos, pelos ou a carne dos frutos. Por exemplo, é possível usar a semente que foi co- lhida, limpa e seca até um teor de umidade que permite o armazena- mento. Alternativamente, do mesmo modo, é possível utilizar a semente que, após a secagem, foi tratada com, por exemplo, água e, a seguir, seca novamente, por exemplo, preparada. No caso de sementes de ar- roz, é igualmente possível usar a semente que foi imersa, por exemplo, em água até certo estágio do embrião de arroz (“estágio de peito de pombo”), estimulando a germinação e uma emergência mais uniforme.

[0335] No tratamento da semente, deve-se em geral tomar cuidado para que a quantidade do composto da fórmula (I) aplicada à semente e/ou a quantidade de aditivos adicionais sejam escolhidas de tal ma- neira que a germinação da semente não seja afetada desfavoravel- mente, ou para que a planta resultante não seja danificada. Isso deve ser assegurado especificamente no caso de compostos ativos que po- dem exibir efeitos fitotóxicos em certas taxas de aplicação.

[0336] Em geral, os compostos da fórmula (I) são aplicados à se- mente em uma formulação adequada. As formulações adequadas e pro- cessos para o tratamento de sementes são conhecidos pelo técnico no assunto.

[0337] Os compostos da fórmula (I) podem ser convertidos em for- mulações costumeiras para o tratamento de sementes, como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas outras composições para revestimento de sementes, e também formulações ULV.

[0338] Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, misturando os compostos da fórmula (I) com os aditivos habituais tais como, por exemplo, os extensores habituais, além de solventes ou dilu- entes, corantes, agentes molhantes, dispersantes, emulsificantes, anti- espumantes, conservantes, espessantes secundários, adesivos, gibe- relinas e também água.

[0339] Os corantes que podem estar presentes nas formulações para o tratamento de sementes que podem ser utilizadas de acordo com a invenção são todos os corantes que são costumeiros para tais finali- dades. É possível usar pigmentos, que sejam fracamente solúveis em água, ou corantes que são solúveis em água. Os exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rodamina B, C.I. Pigmento Vermelho 112 e C.I. Solvente Vermelho 1.

[0340] Os agentes molhantes úteis que podem estar presentes nas formulações para o tratamento de sementes a serem usadas de acordo com a invenção são todas as substâncias que promovem o umedeci- mento e que são convencionalmente usadas para a formulação de com- postos agroquimicamente ativos. É dada preferência ao uso de alqui- lnaftalenosulfonatos, tais como di-isopropil- ou di-isobutilnaftalenosulfo- natos.

[0341] Os dispersantes e/ou emulsificantes úteis que podem estar presentes nas formulações para o tratamento de sementes a serem usa- das de acordo com a invenção são todos os dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos convencionalmente usados para a formulação de ingredientes agroquímicos ativos. É dada preferência ao uso de disper- santes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos. Os dispersantes não iônicos adequados incluem, em par- ticular, polímeros em bloco de óxido de etileno/óxido de propileno, éte- res de alquilfenol poliglicol e éteres de tristririlfenol poliglicol, e os deri- vados fosfatados ou sulfatados dos mesmos. Os dispersantes aniônicos adequados são, em particular, lignosulfonatos, sais de ácido poliacrílico e condensados de arilsulfonato/formaldeído.

[0342] Os antiespumantes que podem estar presentes nas formula- ções para o tratamento de sementes a serem usadas de acordo com a invenção são todas as substâncias inibidoras de espuma convencional- mente usadas para a formulação de ingredientes agroquímicos ativos. É dada preferência ao uso de antiespumantes de silicone e estearato de magnésio.

[0343] Os conservantes que podem estar presentes nas formula- ções para o tratamento de sementes a serem usadas de acordo com a invenção são todas as substâncias usáveis para tais finalidades em composições agroquímicas. Os exemplos incluem diclorofeno e álcool benzílico hemiformal.

[0344] Os espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações para o tratamento de sementes a serem usadas de acordo com a invenção são todas as substâncias que podem ser utilizadas para tais finalidades em composições agroquímicas. Derivados celulósicos, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e sílica fina- mente dividida são preferidos.

[0345] Os adesivos que podem estar presentes nas formulações para o tratamento de sementes a serem usadas de acordo com a inven- ção são todos os aglutinantes costumeiros usáveis em produtos para o tratamento de sementes. Polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose podem ser mencionados como preferidos.

[0346] As giberelinas que podem estar presentes nas formulações para o tratamento de sementes e ser usadas de acordo com a invenção são preferivelmente as giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; de preferência, ácido giberélico é especialmente utilizado. As gibereli- nas são conhecidas (cf. R. Wegler “Chemie der Pflanzenschutz- and Schädlingsbekämpfungsmittel”, vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401- 412).

[0347] As formulações para o tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção podem ser utilizadas para tratar uma grande variedade de tipos diferentes de sementes, quer diretamente ou após diluição anterior com água. Por exemplo, os concentrados ou os prepa- rados obtidos das mesmas por diluição com água podem ser usados para revestir as sementes de cereais, como trigo, cevada, centeio, aveia e triticale, e também as sementes de milho, arroz, colza oleaginosa, er- vilhas, algodão, girassol, soja e beterraba, ou então uma grande varie- dade de sementes de vegetais. As formulações para o tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção, ou as formas diluídas de uso das mesmas, podem também ser utilizadas para revestir sementes de plantas transgênicas.

[0348] Para o tratamento de sementes com as formulações para tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção, ou as for- mas de uso preparadas a partir das mesmas adicionando água, todas as unidades de mistura usáveis habitualmente para o tratamento de se- mentes são úteis. Especificamente, o procedimento no tratamento de sementes é colocar a semente em um misturador, operado em batelada ou continuamente, para adicionar a quantidade especificamente dese- jada de formulações para o tratamento de sementes, que como tal ou após diluição anterior com água, e misturar tudo até que a formulação seja distribuída homogeneamente sobre a semente. Se adequado, isso é seguido por uma operação de secagem.

[0349] A taxa de aplicação das formulações para o tratamento de sementes usáveis de acordo com a invenção pode ser variada dentro de uma faixa relativamente ampla. Esta é orientada pelo teor em parti- cular dos compostos da fórmula (I) nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto da fórmula (I) são em geral entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, de preferência entre 0,01 e 15 g por quilograma de semente.

SAÚDE ANIMAL

[0350] No campo da saúde animal, ou seja, no campo da medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) são ativos contra parasitas de animais, especialmente ectoparasitas ou endoparasitas. O termo endo- parasita inclui especificamente helmintos e protozoários, como da sub- classe Coccidia. Os ectoparasitas são tipicamente e de preferência ar- trópodes, especialmente insetos ou acarídeos.

[0351] No campo da medicina veterinária, os compostos da fórmula (I) são adequados, com toxicidade favorável em animais de sangue quente, para controlar parasitas que ocorrem no melhoramento genético animal e na criação de animais em rebanhos, animais de melhoramento, zoológico, laboratório, experimentais e domésticos. São ativos contra todos os estágios ou específicos do desenvolvimento dos parasitas.

[0352] A agropecuária inclui, por exemplo, mamíferos, como, ove- lhas, cabras, cavalos, burros, camelos, búfalos, coelhos, renas, gamos e, em particular, bovinos e suínos; ou aves domésticas, como perus, patos, gansos e, em particular, galinhas; ou peixes ou crustáceos, p. ex., na aquacultura; ou, como o caso venha a ser, insetos como abelhas.

[0353] Os animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, como hamsters, cobaias, ratos, camundongos, chinchilas, furões ou, em particular, cães, gatos; aves de gaiola; répteis; anfíbios ou peixes de aquário.

[0354] De acordo com uma modalidade específica, os compostos da fórmula (I) são administrados a mamíferos.

[0355] De acordo com outra modalidade específica, os compostos da fórmula (I) são administrados a aves, a saber, aves de gaiola ou, em particular, aves domésticas.

[0356] Com o uso dos compostos da fórmula (I) para controlar pa- rasitas de animais, a intenção é reduzir ou prevenir doenças, casos fa- tais e reduções no desempenho (no caso de carne, leite, lã, peles, ovos, mel e similares), de modo que a manutenção mais econômica e mais simples de animais se torne possível e seja alcançável bem-estar me- lhor para os animais.

[0357] O termo “controle” ou “controlar”, neste relatório descritivo com respeito ao campo da saúde animal, significa que os compostos da fórmula (I) são eficazes em reduzir a incidência do respectivo parasita em um animal infectado por tais parasitas até níveis inócuos. Mais es- pecificamente, “controlar”, neste relatório descritivo, significa que os compostos da fórmula (I) são eficazes em eliminar o respectivo parasite, inibir o seu crescimento ou inibir a sua proliferação.

[0358] Os artrópodes exemplares incluem, entre outros:

[0359] da ordem Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Li- nognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.;

[0360] da ordem Mallophagida e das subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp., Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp.;

[0361] da ordem Diptera e das subordens Nematocerina e Bra- chycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hidrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Luci- lia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Ta- banus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.;

[0362] da ordem Siphonapterida, por exemplo, Ceratophyllus spp.; Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.;

[0363] da ordem Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Pans- trongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; bem como pragas incô- modas e sanitárias da ordem Blattarida.

[0364] Além disso, entre os artrópodes, os ácaros a seguir podem ser mencionados a título de exemplo, mas sem qualquer limitação:

[0365] da subclasse Acari (Acarina) e da ordem Metastigmata, por exemplo, da família Argasidae como Argas spp., Ornithodorus spp., Oto- bius spp., da família Ixodidae como Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp , Rhipicephalus spp. (o gênero original de carrapatos de múltiplos hospedeiros); da ordem Mesostigmata como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternos- toma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; da ordem Actinedida (Pros- tigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp.,

Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; e da ordem Acaridida (Astig- mata), por exemplo, Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.

[0366] Os protozoários parasitas exemplares incluem, sem qual- quer limitação:

[0367] Mastigophora (Flagellata) como:

[0368] Metamonada: da ordem Diplomonadida, por exemplo, Giar- dia spp., Spironucleus spp.

[0369] Parabasala: da ordem Trichomonadida, por exemplo, Histo- monas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomo- nas spp., Tritrichomonas spp.

[0370] Euglenozoa: da ordem Trypanosomatida, por exemplo, Leishmania spp., Trypanosoma spp.

[0371] Sarcomastigophora (Rhizopoda), como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba spp., Centramoebidae, por exemplo, Acanthamo- eba sp., Euamoebidae, p. ex., Hartmanella sp.

[0372] Alveolata como Apicomplexa (Sporozoa): p. ex., Cryptospo- ridium spp.; da ordem Eimeriida, por exemplo, Besnoitia spp., Cystoi- sospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; da ordem Adeleida p. ex., He- patozoon spp., Klossiella spp.; da ordem Haemosporida p. ex., Leu- cocytozoon spp., Plasmodium spp.; da ordem Piroplasmida p. ex., Ba- besia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; da ordem Vesibuliferida p. ex., Balantidium spp., Buxtonella spp.

[0373] Microspora como Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., e além do mais, p. ex., Myxozoa spp.

[0374] Os helmintos patogênicos para humanos ou animais in- cluem, por exemplo, acantocéfalos, nematódeos, pentastomídeos e pla- telmintos (p. ex., monogêneos, cestódeos e nematódeos).

[0375] Os helmintos exemplares incluem, sem qualquer limitação:

[0376] Monogêneos: p. ex.: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglocephalus spp.

[0377] Cestódeos: da ordem Pseudophyllidea, por exemplo: Bothri- dium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp., Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.

[0378] da ordem Ciclophyllida, por exemplo: Andyra spp., Anoplo- cephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplo- cephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.

[0379] Trematódeos: da classe Digenea, por exemplo: Austrobilhar- zia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonor- chis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Ciclocoelum spp., Dicro- coelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echino- paryphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fas- ciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metor- chis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Or- nithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagior- chis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.

[0380] Nematódeos: da ordem Trichinellida, por exemplo: Capillaria spp., Eucoleus spp., Paracapillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoi- des spp., Trichuris spp.

[0381] da ordem Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Paras- trongyloides spp., Strongyloides spp.

[0382] da ordem Rhabditina, por exemplo: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Broncho- nema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperi- oides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Ciclococercus spp., Ciclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylin- dropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalo- cephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyos- trongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; ounithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Pa- relaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanu- rus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Tricho- nema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglos- trongylus spp., Uncinaria spp.

[0383] da ordem Spirurida, por exemplo: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., On- chocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Paras- caris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp.,

Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.

[0384] Acantocephala: da ordem Oligacanthorhynchida, por exem- plo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem of the Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp.

[0385] da ordem Polymorfida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem Echinorhynchida, por exemplo: Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.

[0386] Pentastoma: da ordem Porocephalida, por exemplo: Lingua- tula spp.

[0387] No campo da veterinária e na manutenção de animais, a ad- ministração dos compostos da fórmula (I) é realizada por métodos em geral conhecidos na técnica, como por via enteral, parenteral, dérmica ou nasal, na forma de preparados adequados. A administração pode ser realizada para efeitos profiláticos, metafiláticos ou terapêuticos.

[0388] Assim, uma modalidades da presente invenção refere-se aos compostos da fórmula (I) para uso como um medicamento.

[0389] Outro aspecto refere-se aos compostos da fórmula (I) para uso como um agente antiendoparasitário.

[0390] Outro aspecto específico refere-se aos compostos da fór- mula (I) para uso como agente anti-helmíntico, mais especificamente, para uso como agente nematicida, agente platelminticida, agente acan- tocefalicida ou agente pentastomicida.

[0391] Outro aspecto específico refere-se aos compostos da fór- mula (I) para uso como agente antiprotozoário.

[0392] Outro aspecto refere-se aos compostos da fórmula (I) para uso como agente antiparasiticida, em particular, um agente antropodi- cida, mais especificamente, um agente inseticida ou agente acaricida.

[0393] Aspectos adicionais da invenção são formulações veteriná- rias, as quais compreendem uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I) e pelo menos um dos seguintes: um excipiente farmaceuticamente aceitável (p. ex., sólido ou diluentes líquidos), um auxiliar farmaceuticamente aceitável (p. ex., tensoativos), em particular um excipiente farmaceuticamente aceitável e/ou um auxiliar farmaceu- ticamente aceitável que sejam usados normalmente em formulações ve- terinárias.

[0394] Um aspecto relacionado da invenção é um método para pre- parar uma formulação veterinária como aqui descrita, o qual compre- ende a etapa de misturar pelo menos um composto da fórmula (I) com excipientes e/ou auxiliares farmaceuticamente aceitáveis, em particular com excipientes e/ou auxiliares farmaceuticamente aceitáveis que são normalmente usados em formulações veterinárias.

[0395] Outro aspecto específico da invenção são formulações vete- rinárias, selecionadas dentre o grupo de formulações ectoparasiticidas e endoparasiticidas, mais especificamente, selecionadas dentre o grupo de formulações anti-helmínticas, antiprotozoárias e antropodicidas, ainda mais especificamente, selecionadas dentre o grupo de formula- ções nematicidas, platelminticidas, acantocefalicidas, pentastomicidas, inseticidas e acaricidas, de acordo com os aspectos mencionados, bem como seus métodos de preparação.

[0396] Outro aspecto refere-se a um método para o tratamento de uma infecção parasitária, especificamente, uma infecção por um para- sita selecionado dentre o grupo de ectoparasitas e endoparasitas aqui mencionados, aplicando uma quantidade eficaz de um composto da fór- mula (I) a um animal, em particular um animal não humano, com neces- sidade do mesmo.

[0397] Outro aspecto refere-se a um método para o tratamento de uma infecção parasitária, especificamente, uma infecção por um para- sita selecionado dentre o grupo de ectoparasitas e endoparasitas aqui mencionados, aplicando uma formulação veterinária, como aqui defi- nida, a um animal, em particular um animal não humano, com necessi- dade do mesmo.

[0398] Outro aspecto refere-se ao uso dos compostos da fórmula (I) no tratamento de uma infecção parasitária, especificamente, uma infec- ção por um parasita selecionado dentre o grupo de ectoparasitas e en- doparasitas aqui mencionados, em um animal, em particular um animal não humano.

[0399] No presente contexto do campo da saúde animal ou veteri- nária, o termo “tratamento” inclui tratamento profilático, metafilático ou terapêutico.

[0400] Em uma modalidade específica, são providas misturas de pelo menos um composto da fórmula (I) com outros ingredientes ativos, especificamente com endo- e ectoparasiticidas, para o campo da vete- rinária.

[0401] No campo da saúde animal, “mistura” não só significa que dois (ou mais) ingredientes ativos diferentes são formulados em uma formulação conjunta e são, consequentemente, aplicados juntos, mas também se refere a produtos que compreendem formulações separadas de cada composto ativo. Assim, se mais de dois compostos ativos tive- rem que ser aplicados, todos os compostos ativos podem ser formula- dos em uma formulação conjunta ou todos os compostos ativos podem ser formulados em formulações separadas; também viáveis são formas mistas, em que alguns dos compostos ativos são formulados conjunta- mente e alguns dos compostos ativos são formulados separadamente. As formulações separadas permitem a aplicação separada ou sucessiva dos compostos ativos em questão.

[0402] Os compostos ativos aqui especificados por seus nomes co- muns são conhecidos e descritos, por exemplo, no Pesticide Manual (ver acima) ou podem ser pesquisados na internet (p. ex., http://www.alanwood.net/pesticides).

[0403] Os ingredientes ativos exemplares do grupo de ectoparasiti- cidas, como parceiros de mistura, incluem, entre outros, os inseticidas e acaricidas listados detalhadamente acima. Outros ingredientes ativos que podem ser utilizados estão listados abaixo seguindo a classificação mencionada acima que se baseia na versão atual do esquema de IRAC Classificação de Modo de Ação: (1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE); (2) bloqueadores dos canais de cloreto regulados por GABA; (3) Moduladores dos canais de sódio; (4) Moduladores competitivos do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR); (5) Moduladores alostéricos do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR); (6) Moduladores alosté- ricos dos canais de cloreto regulados por glutamato (GluCl); (7) Simula- dores do hormônio juvenil; (8) Diversos inibidores inespecíficos (múlti- plos sítios); (9) Moduladores de órgãos cordotonais; (10) inibidores do crescimento de ácaros; (12) Inibidores da ATP sintase mitocondrial, como disruptores de ATP; (13) Desacopladores da fosforilação oxidativa via disrupção do gradiente de prótons; (14) Bloqueadores de canais dos receptores nicotínicos de acetilcolina; (15) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0; (16) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1; (17) Agentes que interferem na ecdise (em particular de Diptera, ou seja, dipterans); (18) Agonistas do receptor de ecdisona; (19) Agonistas do receptor de octopamina; (21) Inibidores do transporte de elétrons, com- plexo I mitocondrial; (25) Inibidores do transporte de elétrons, complexo II mitocondrial; (20) Inibidores do transporte de elétrons, complexo III mitocondrial; (22) Bloqueadores dos canais de sódio dependente de vol- tagem; (23) Inibidores de acetil CoA carboxilase; (28) Moduladores do receptor de rianodina;

[0404] Compostos ativos com modo de ação desconhecido ou ines- pecífico, p. ex., fentrifanil, fenoxacrim, ciclopreno, clorobenzilato, clordi- meform, flubenzimina, diciclanil, amidoflumet, quinometionato, triara- teno, clotiazobem, tetrasul, oleato de potássio, petróleo, metoxadia- zona, gossyplure, flutenzina, bromopropilato, criolite;

[0405] Compostos de outras classes, p. ex., butacarbe, dimetilam, cloetocarbe, fosfocarbe, pirimifós (etílico), paratiom (etílico), metacrifós, o-salicilato de isopropila, triclorfom, tigolaner, sulprofos, propafós, se- bufós, piridatiom, protoato, diclofentiom, demeton-S-metilsulfona, isazo- fós, cianofenfós, dialifós, carbofenotiom, autatiofós, aromfenvinfós (me- tílico), azinfós (etílico), clorpirifós (etílico), fosmetilam, iodofenfós, dioxa- benzofós, formotiom, fonofós, flupirazofós, fensulfotiom, etrimfos;

[0406] organoclorados, p. ex., camfeclor, lindano, heptaclor; ou fe- nilpirazóis, p. ex., acetoprol, pirafluprol, piriprol, vaniliprol, sisapronil; ou isoxazolinas, p. ex., sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner;

[0407] piretroides, p. ex., (cis-, trans-), metoflutrina, proflutrina, flu- fenprox, flubrocitrinato, fubfenprox, fenflutrina, protrifenbute, piresme- trina, RU15525, teraletrina, cis-resmetrina, heptaflutrina, bioetanome- trina, biopermetrina, fenpiritrina, cis-cipermetrina, cis-permetrina, cloci- trina, cialotrina (lambda-), clovaportrina, ou halogenated carbonhidrogê- nio compostos hidrocarbonetos halogenados (HCHs);

[0408] neonicotinoides, p. ex., nitiazina;

[0409] dicloromezotiaz, triflumezopirim;

[0410] lactonas macrocíclicas, p. ex., nemadectina, ivermectina, la- tidectina, moxidoctina, selamectina, eprinomectina, doramectina, ben- zoato de emamectina; milbemicina oxima;

[0411] tripreno, epofenonana, diofenolan;

[0412] Agentes biológicos, hormônios ou feromônios, por exemplo, produtos naturais, p. ex., turingiensina, codlemona ou componentes de nem;

[0413] dinitrofenóis, p. ex., dinocape, dinobutom, binapacril;

[0414] benzoilureias, p. ex., fluazuron, penfluron;

[0415] derivados de amidina, p. ex., clormebuform, cimiazol, demi- ditraz;

[0416] acaricidas contra varroa nas colmeias de abelhas, por exem- plo, ácidos orgânicos, p. ex., ácido fórmico, ácido oxálico.

[0417] Os ingredientes ativos exemplares do grupo de endoparasi- ticidas, como parceiros de mistura, incluem, sem limitação, compostos ativos contra helmintos e compostos ativos contra protozoários.

[0418] Compostos ativos contra helmintos, incluem, sem limitação, os seguintes compostos ativos contra nematódeos, trematódeos e/ou cestódeos:

[0419] da classe de lactonas macrocíclicas, por exemplo: eprinome- ctina, abamectina, nemadectina, moxidoctina, doramectina, selamec- tina, lepimectina, latidectina, milbemectina, ivermectina, emamectina, milbemicina;

[0420] da classe de benzimidazóis e probenzimidazóis, por exem- plo: oxibendazol, mebendazol, triclabendazol, tiofanato, parbendazol, oxfendazol, netobimin, fenbendazol, febantel, tiabendazol, cicloben- dazol, cambendazol, sulfóxido de albendazol, albendazol, flubendazol;

[0421] da classe de depsipeptídeos, de preferência depsipetídeos cíclicos, em particular preferência depsipetídeos cíclicos de 24 mem- bros, por exemplo: emodepsídeo, PF1022A;

[0422] da classe de tetrahidropirimidinas, por exemplo: morantel, pi- rantel, oxantel;

[0423] da classe de imidazotiazóis, por exemplo: butamisol, levami- sol, tetramisol;

[0424] da classe de aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina;

[0425] da classe de aminoacetonitrilas, por exemplo: monepantel;

[0426] da classe de paraherquamidas, por exemplo: paraherqua- mide, derquantel;

[0427] da classe de salicilanilidas, por exemplo: tribromsalan, bro- moxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida;

[0428] da classe de fenóis substituídos, por exemplo: nitroxinil, bi- tionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolan, meniclofolan;

[0429] da classe de organofosfatos, por exemplo: triclorfon, naftalo- fós, diclorvós/DDVP, crufomato, coumafós, haloxon;

[0430] da classe de piperazinonas / quinolinas, por exemplo: pra- ziquantel, epsiprantel;

[0431] da classe de piperazinas, por exemplo: piperazina, hidroxi- zina;

[0432] da classe de tetraciclinas, por exemplo: tetraciclina, clorote- traciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina;

[0433] de diversas outras classes, por exemplo: bunamidina, niri- dazol, resorantel, onfalotina, oltipraz, nitroscanato, nitroxinila, oxamni- quina, mirasan, miracil, lucantona, hicantona, hetolin, emetina, dietilcar- bamazina, diclorofem, dianfenetida, clonazepam, befênio, amoscanato, clorsulon.

[0434] Os compostos ativos contra protozoários incluem, sem limi- tação, os seguintes compostos ativos:

[0435] da classe de triazinas, por exemplo: diclazuril, ponazuril, le- trazuril, toltrazuril;

[0436] da classe de ionóforo poliéter, por exemplo: monensina, sa- linomicina, maduramicina, narasina;

[0437] da classe de lactonas macrocíclicas, por exemplo: milbemi- cina, eritromicina;

[0438] da classe de quinolonas, por exemplo: enrofloxacino, prado- floxacino;

[0439] da classe de quininas, por exemplo: cloroquina;

[0440] da classe de pirimidinas, por exemplo: pirimetamina;

[0441] da classe de sulfonamidas, por exemplo: sulfaquinoxalina, trimetoprim, sulfaclozina;

[0442] da classe de tiaminas, por exemplo: amprólio;

[0443] da classe de lincosamidas, por exemplo: clindamicina;

[0444] da classe de carbanilidas, por exemplo: imidocarbe;

[0445] da classe de nitrofuranos, por exemplo: nifurtimox;

[0446] da classe de alcaloides de quinazolinona, por exemplo: ha- lofuginon;

[0447] de diversas outras classes, por exemplo: oxamniquina, paro- momicina;

[0448] da classe de vacinas ou antigenes de microrganismos, por exemplo: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acer- vulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis, Dic- tyocaulus viviparus.

[0449] Todos os parceiros de mistura mencionados podem, se os seus grupos funcionais o permitirem, formar opcionalmente sais com bases ou ácidos adequados.

CONTROLE POR VETOR

[0450] Os compostos da fórmula (I) podem também ser usados em controle por vetor. Para fins da presente invenção, um vetor é um artró- pode, especialmente um inseto ou aracnídeo, capaz de transmitir pató- genos como, por exemplo, vírus, vermes, organismos unicelulares e bactérias de um reservatório (planta, animal, humano etc.) para um hos- pedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos quer mecanicamente (por exemplo, tracoma por moscas sem ferrão) para um hospedeiro ou por injeção (por exemplo, parasitas de malária por mosquitos) em um hospedeiro..

[0451] Exemplos de vetores e das doenças ou patógenos que eles transmite são:

[0452] 1) Mosquito - Anopheles: malária, filariose; - Culex: Encefalite japonesa, outras doenças virais, filariose, transmissão de outros vermes; - Aedes: febre amarela, febre do dengue, outras doenças vi- rais, filariose; - Simuliidae: transmissão de vermes, especialmente Oncho- cerca volvulus; - Psychodidae: transmissão de leishmaniose;

[0453] 2) Piolho: infecções na pele, tifo epidêmico;

[0454] 3) Pulga: peste, tifo endêmico, tênias;

[0455] 4) Moscas: doença do sono (tripanossomíase); cólera, outras doenças bacterianas;

[0456] 5) Ácaros: acaríase, tifo epidêmico, rickettsiose, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite transmitida por carrapato (TBE), fe- bre hemorrágica da Criméia-Congo, borreliose;

[0457] 6) Carrapatos: borreliose como causada por Borrelia burgdorferi sensu lato, Borrelia duttoni, encefalite transmitida por carra- pato, febre Q (Coxiella burnetii), babesiose (Babesia canis), ehrlichiose.

[0458] Exemplos de vetores no sentido da presente invenção são insetos, por exemplo, afídeos, moscas, cigarrinhas ou tripes, que são capazes de transmitir vírus de plantas às plantas. Outros vetores capa- zes de transmitir vírus de plantas são ácaros rajados, piolhos, besouros e nematódeos.

[0459] Exemplos adicionais de vetores no sentido da presente in- venção são insetos e aracnídeos como mosquitos, especialmente dos gêneros Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malária) e Culex, psicodídeos como Phlebotomus,

Lutzomyia, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapatos capazes de transmitir patógenos para animais e/ou humanos.

[0460] O controle por vetor é também possível se os compostos da fórmula (I) forem capazes de quebrar a resistência.

[0461] Os compostos da fórmula (I) são adequados para o uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos pelos vetores. As- sim, um aspecto adicional da presente invenção é o uso de compostos da fórmula (I) para controle por vetor, por exemplo, na agricultura, na horticultura, em jardins e instalações de lazer, e também na proteção de materiais e produtos armazenados.

PROTEÇÃO DE MATERIAIS INDUSTRIAIS

[0462] Os compostos da fórmula (I) são adequados para proteção de materiais industriais contra o ataque ou a destruição por insetos, por exemplo, das ordens Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera e Zygentoma.

[0463] Por materiais industriais, entende-se no presente contexto materiais inanimados, como, de preferência, plásticos, adesivos, tama- nhos, papéis e cartões, couro, madeira, produtos de madeira proces- sada e composições de revestimento. O uso da invenção para proteger madeira é especificamente preferido.

[0464] Em uma modalidade adicional, os compostos da fórmula (I) são usados junto com pelo menos mais um inseticida e/ou pelo menos um fungicida.

[0465] Em uma modalidade adicional, os compostos da fórmula (I) estão presentes como um pesticida para uso imediato, ou seja, podem ser aplicados ao material em questão sem modificações adicionais. Ou- tros inseticidas ou fungicidas adequados são especialmente aqueles mencionados acima.

[0466] Surpreendentemente, foi também verificado que os compos-

tos da fórmula (I) podem ser empregados para proteger objetos que en- tram em contato com água salgada ou água salobra, especialmente cas- cos, peneiras, redes, prédios, ancoradouros e sistemas de sinalização, contra incrustações. Do mesmo modo, os compostos da fórmula (I), iso- ladamente ou em combinações com outros compostos ativos, podem ser usados como agentes anti-incrustantes.

CONTROLE DE PRAGAS DE ANIMAIS NO SETOR DE HIGIENE

[0467] Os compostos da fórmula (I) são adequados para controlar pragas de animais no setor de higiene. Especificamente, a invenção pode ser aplicada no setor doméstico, no setor de higiene e na proteção de produtos armazenados, especialmente para o controle de insetos, aracnídeos, carrapatos e ácaros encontrados em espaços fechados, tais como habitações, paredes de fábricas, escritórios, cabines de veí- culos, instalações para criação de animais. Para o controle de pragas de animais, os compostos da fórmula (I) são usados isoladamente ou em combinação com outros compostos ativos e/ou auxiliares. De prefe- rência, são usados em produtos inseticidas de uso doméstico. Os com- postos da fórmula (I) são eficazes contra espécies sensíveis e resisten- tes, e contra todos os estágios do desenvolvimento.

[0468] Essas pragas incluem, por exemplo, pragas da classe Ara- chnida, das ordens Scorpiones, Araneae e Opiliones, das classes Chilo- poda e Diplopoda, da classe Insecta da ordem Blattodea, das ordens Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria ou Orthoptera, Sipho- naptera e Zygentoma e da classe Malacostraca da ordem Isopoda.

[0469] Eles são usados, por exemplo, em aerossóis, em produtos não pressurizados para pulverização, por exemplo, bomba e sprays com atomizador, sistemas automáticos de vaporização, vaporizadores, es- pumas, géis, produtos para evaporador com comprimidos de evapora-

dor feitos de celulose ou plásticos, evaporadores de líquidos, evapora- dores de gel e membrana, evaporadores movidos por propelentes, sis- temas de evaporação sem energia, ou passivos, papéis mata-maripo- sas, sacos mata-mariposas e géis mata-mariposas, como grânulos ou pós, em armadilhas para espalhar ou em estações de armadilha.

[0470] Abreviações e símbolos AcOH: ácido acético aq.: aquoso br.: largo d: dupleto DCC: N,N’-diciclo-hexilcarbodiimida DIPEA: di-isopropiletilamina DMF: N,N-dimetilformamida DMSO: dimetilsulfóxido ee: excesso enantiomérico eq.: equivalente ES: ionização por electrospray EtOAc: acetato de etila HATU: hexafluorofosfato de 1-[bis(dimetilamino)metileno]- 1H-1,2,3-triazol[4,5-b]piridínio-3-óxido HOBt: 1-hidroxibenzotriazol hidratado HPLC: cromatografia líquida de alta eficiência iPrOH: isopropanol J: constante de acoplamento LCMS: cromatografia líquida-espectrometria de massa m/z: razão massa/carga M: molaridade m: multipleto MeCN: acetonitrila MeOH: metanol

NaHCO3: bicarbonato de sódio RMN-1H: ressonância magnética nuclear p: peso q: quarteto r. t.: temperatura ambiente Rt: tempo de retenção s: singleto sat.: saturado T: temperatura t: tripleto T3P®: anidrido propilfosfônico THF: tetrahidrofurano δ: desvio químico λ: comprimento de onda Descrição dos processos e intermediários

[0471] Os compostos de fórmula I’ podem ser preparados como ilustrado no esquema 1 a seguir, onde R1, R2, R3a, R3b, R4, Q1, Q2 e Y são como definidos anteriormente e X representa OH ou Cl. Esquema 1 (a) (b) (I')

[0472] X = OH: Um composto azol de fórmula (a) é reagido com um ácido carboxílico de fórmula (b) (X = OH) para formar compostos de fórmula I’. Por exemplo, uma mistura de um azol de fórmula (a), um ácido carboxílico de fórmula (b) (X = OH), um reagente de acoplamento adequado, como T3P®, HATU, DCC ou HOBt, uma base adequada como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado, como acetato de etila ou DMF são misturados a temperaturas que variam entre em torno de 0 e 100 ºC para fornecer compostos de fórmula I’, os quais podem, então, ser isolados e, se necessário e desejado, purificados por meio de técnicas bem conhecidas no campo, como cromatografia.

[0473] X = Cl: Um composto azol de fórmula (a) é reagido com um cloreto de ácido carboxílico de fórmula (b) (X = Cl) para formar compos- tos de fórmula I’. Por exemplo, uma mistura de um azol de fórmula (a), um cloreto de ácido carboxílico de fórmula (b) (X = Cl), uma base ade- quada como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado, como diclorometano ou THF são misturados a temperaturas que variam entre em torno de 0 e 100 ºC para fornecer compostos de fórmula I’, os quais podem, então, ser isolados e, se necessário e desejado, purificados por meio de técnicas bem conhecidas no campo, como cromatografia.

[0474] Ácidos carboxílicos de fórmula (b) (X = OH) e cloretos de áci- dos carboxílicos de fórmula (b) (X = Cl) estão disponíveis comercial- mente ou podem ser sintetizados por métodos conhecidos pelo técnico no assunto. Os compostos azólicos necessários de fórmula (a) podem ser preparados como ilustrado no esquema 2 a seguir, onde R1, R3a, R3b, R4, Q1, Q2 e Y são como descritos anteriormente e LG é um grupo de partida adequado (síntese análogas, ver também WO 2017192385). Esquema 2 NH3 (e) R1-LG (f) R1-NH2 (c) (d) (a)

[0475] Uma amina de fórmula (c) é reagida com um azol substituído de fórmula (d) para formar compostos de fórmula (a). Por exemplo, uma mistura de um azol de fórmula (d), uma amina de fórmula (c), uma base adequada, como K2CO3, NaH ou DIPEA em um solvente adequado, como acetonitrila ou DMF são misturados a temperaturas que variam entre em torno de 20 e 120 ºC para fornecer compostos de fórmula (a), os quais podem, então, ser isolados e, se necessário e desejado, puri- ficados por meio de técnicas bem conhecidas no campo, como croma- tografia.

[0476] Alternativamente, um azol substituído de fórmula (d) é rea- gido com amônia para formar compostos de fórmula (e). Por exemplo, uma solução de amônia em um solvente adequado, como metanol, e um azol substituído de fórmula (d) são misturados em um tubo fechado a temperaturas que variam entre em torno de 0 e 25 ºC para fornecer compostos de fórmula (e), os quais podem, então, ser isolados e, se necessário e desejado, purificados por meio de técnicas bem conheci- das no campo, como trituração. Um azol substituído de fórmula (e), um composto de fórmula (f), uma base adequada, como K2CO3 ou DIPEA em um solvente adequado, como acetonitrila ou DMF são misturados a temperaturas que variam entre em torno de 20 e 120 ºC para fornecer compostos de fórmula (a), os quais podem, então, ser isolados e, se necessário e desejado, purificados por meio de técnicas bem conheci- das no campo como cromatografia.

[0477] Aminas de fórmula (c) e compostos de fórmula (f) estão dis- poníveis comercialmente ou podem ser sintetizados por métodos co- nhecidos pelo técnico no assunto. Os compostos azólicos necessários de fórmula (d) podem ser preparados como ilustrado no esquema 3 a seguir, onde R3a, R3b, R4, R5, Q1, Q2 e Y são como descritos anterior- mente, LG é um grupo de partida adequado (síntese análogas, ver tam- bém WO 2017192385).

Esquema 3 R5R=5 alquila, cicloalquila = H, alkyl, cycloalkyl (h) (i) (g) Q1 = N, Q2 = CR5 R4-NHNH2 (j) 1) PCl5 R4-NH2 (l) 2) TMS-N3 (k) (m) Q1 = Q2 = N (d)

[0478] Uma amida de fórmula (h) é reagida com um N,N-dimetila- mida dimetil acetal (g) para formar compostos de fórmula (i), os quais são reagidos subsequentemente com hidrazinas (j) sob condições áci- das para formar compostos de fórmula (d). Por exemplo, um composto de fórmula (h) e um N,N-dimetilamida dimetil acetal de fórmula (g) são reagidos em um solvente adequado, como CH2Cl2 ao refluxo para for- necer compostos de fórmula (i). Quando da remoção do solvente, com- postos de fórmula (i) são reagidos com uma hidrazina substituída (j) em um solvente adequado como 1,4-dioxano, ácido acético ou uma mistura de tais solventes a temperaturas que variam entre em torno de 20 e 100 ºC para fornecer compostos de fórmula (d), os quais podem, então, ser isolados e, se necessário e desejado, purificados por meio de técnicas bem conhecidas no campo, como cromatografia.

[0479] Alternativamente, um derivado de ácido carboxílico de fór- mula (k) é reagido com uma amina de fórmula (l) e uma base adequada, como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado, como tolueno, a temperaturas que variam entre em torno de 0 e 120 ºC. Os compostos resultantes (m) podem então ser isolados e, se necessário e desejado, purificados por meio de técnicas bem conhecidas no campo, como cro-

matografia. As amidas resultantes de fórmula (m) e pentacloreto de fós- foro são reagidos em um solvente adequado, como CH2Cl2, à tempera- tura ambiente e, a seguir, adiciona-se trimetilsilil azida à mistura a 0 ºC e a mistura é agitada à temperatura ambiente para fornecer compostos de fórmula (d), os quais podem, então, ser isolados e, se necessário e desejado, purificados por meio de técnicas bem conhecidas no campo, como cromatografia.

[0480] N,N-dimetilamida acetais de fórmula (g), amidas de fórmula (h), derivados de ácido carboxílico de fórmula (k) e hidrazinas de fórmula (j) estão disponíveis comercialmente ou podem ser sintetizados por mé- todos conhecidos pelo técnico no assunto.

[0481] Compostos de fórmula I” podem ser preparados como ilus- trado no esquema 4 a seguir, onde R1, R2, R3a, R3b, R4, R5 e Y são como definidos anteriormente. Esquema 4 RR5 ==H,H,alquila alkyl 5 (o) (n) (g) Q1 = N, Q 2 = CR5 R4-NHNH2 (j) (I'')

[0482] Uma amida de fórmula (n) é reagida com um N,N-dimetila- mida dimetil acetal de fórmula (g) para formar compostos de fórmula (o), os quais são reagidos subsequentemente com hidrazinas substituídas de fórmula (j) sob condições ácidas para formar compostos de fórmula I”. Por exemplo, um composto de fórmula (n) e um N,N-dimetilamida dimetil acetal de fórmula (g) são reagidos em um solvente adequado,

como CH2Cl2 ao refluxo para fornecer compostos de fórmula (o). Quando da remoção do solvente, os compostos de fórmula (o) são rea- gidos com uma hidrazina substituída de fórmula (i) em um solvente ade- quado como 1,4-dioxano, ácido acético ou uma mistura de tais solventes a temperaturas que variam entre em torno de 20 e 100 ºC. Os compos- tos resultantes de fórmula I” podem então ser isolados e, se necessário e desejado, purificados por meio de técnicas bem conhecidas no campo, como cromatografia.

[0483] As amidas necessárias de fórmula (n) podem ser preparadas como ilustrado no esquema 5 a seguir, onde R1, R2, R3 e Y são como descritos anteriormente (síntese análogas, ver também WO 2017192385). Esquema 5 R2-COOH (b) (p) (n) (t) R2-COOH (b) (q) (r) (s)

[0484] Uma amino amida de fórmula (p) é reagida com um ácido carboxílico de fórmula (b) para formar compostos de fórmula (n). Por exemplo, uma mistura de uma amino amida de fórmula (p), um ácido carboxílico (b), um reagente de acoplamento adequado, como T3P®,

HATU, DCC ou HOBt, uma base adequada como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado como acetato de etila ou DMF são mistura- dos a temperaturas que variam entre em torno de 0 e 100 ºC para for- necer compostos de fórmula (n), os quais podem, então, ser isolados e, se necessário e desejado, purificados por meio de técnicas bem conhe- cidas no campo, como cromatografia.

[0485] Alternativamente, um amino ácido de fórmula (q) é reagido com cloreto de tionila em um solvente adequado, como MeOH, à tem- peratura ambiente para fornecer amino ésteres de fórmula (r). Os amino ésteres resultantes (r) são reagidos com um aldeído ou uma cetona, um agente redutor adequado como triacetoxiborohidreto de sódio, um agente desidratante como Na2SO4, em um solvente adequado como ácido acético, à temperatura ambiente para fornecer compostos de fór- mula (s). Os aminoésteres resultantes de fórmula (s) são então reagidos com um ácido carboxílico de fórmula (b), um reagente de acoplamento adequado, como T3P®, uma base adequada como DIPEA, em um sol- vente adequado, como acetato de etila, a aproximadamente 90 ºC para fornecer amido ésteres de fórmula (t), os quais podem, então, ser isola- dos e, se necessário e desejado, purificados por meio de técnicas bem conhecidas no campo, como cromatografia. Os amido ésteres resultan- tes de fórmula (t) são reagidos com nitrito de magnésio em um solvente adequado, como MeOH, a aproximadamente 80 ºC em um tubo fechado para fornecer compostos de fórmula (n), os quais podem, então, ser iso- lados e, se necessário e desejado, purificados por meio de técnicas bem conhecidas no campo, como cromatografia ou extração.

[0486] Os compostos de fórmula (b) e (q) estão disponíveis comer- cialmente. Os compostos amino amida necessários de fórmula (p) estão disponíveis comercialmente ou podem ser preparados como ilustrado no esquema 6 a seguir, onde R1, R3a, R3b e Y são como descritos ante- riormente e LG é um grupo de partida adequado (síntese análogas, ver também WO 2017192385).

[0487] Os compostos de fórmula (c) e (h) estão disponíveis comer- cialmente. Esquema 6 R4-NH2 (c) (h) (p)

[0488] Uma amina de fórmula (c) é reagida com uma amida de fór- mula (h) para formar compostos de fórmula (p). Por exemplo, uma mis- tura de uma amina de fórmula (c), uma amida de fórmula (h), uma base adequada, como K2CO3 ou DIPEA em um solvente adequado, como acetonitrila ou DMF são misturados entre em torno de 20 e 80 ºC para fornecer compostos de fórmula (p), os quais podem, então, ser isolados e, se necessário e desejado, purificados por meio de técnicas bem co- nhecidas no campo, como cromatografia. Esquema 7 HCl (u) (v) (w) R5 5= H, alkyl, cycloalkyl, R = H, alquila, haloalkyl, alkoxy cicloalquila, haloalquila, alcoxi Q1 = N, Q2 = CR5 R4-NHNH2 (j) (I'')

[0489] Um cloridrato de amidina de fórmula (u) é reagido com um ácido de fórmula (v) na presença de um reagente de acoplamento ade- quado, por exemplo, uma mistura de um cloridrato de amidina de fór-

mula (u), um ácido carboxílico (v), um reagente de acoplamento ade- quado, como T3P®, HATU, DCC ou HOBt, uma base adequada como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado como acetato de etila ou DMF são misturados a temperaturas que variam entre em torno de 0 e 100 ºC, para formar compostos de fórmula (w), os quais são reagidos subsequentemente com hidrazinas substituídas de fórmula (j) sob con- dições ácidas para formar compostos de fórmula I''.

[0490] Sulfonas da fórmula geral (y) podem ser preparadas como ilustrado no esquema 8 a seguir, em que Ar é fenila ou hetarila e Rx é C1-C3alquila ou C1-C3haloalquila. Esquema 8 (x) (y)

[0491] Um grupo alquil- ou haloalquilsulfanila de fórmula (x) é rea- gido com um reagente oxidante, como ácido 3-cloroperoxibenzoico ou cloreto de rutênio(III) em combinação com periodato de sódio, para for- mar compostos de fórmula (y).

[0492] Os processes de acordo com a invenção para a preparação de compostos da fórmula (I) são preferivelmente realizados com um di- luente. Os diluentes úteis para a execução dos processos de acordo com a invenção são, além de água, todos os solventes inertes. Os exemplos incluem: hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, hidro- carbonetos clorados como tetracloroetileno, tetracloroetano, dicloropro- pano, cloreto de metileno, diclorobutano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, tricloroetano, tricloroetileno, pentacloroetano, difluorobenzeno, 1,2-dicloroetano, clorobenzeno, bromobenzeno, diclorobenzeno, cloro- tolueno, triclorobenzeno), álcoois (por exemplo, metanol, etanol, isopro- panol, butanol), éteres (por exemplo, éter etil propílico, éter metil terc- butilíco, anisol, fenetol, éter ciclo-hexil metílico, éter dimetílico, éter die-

tílico, éter dipropílico, éter di-isopropílico, éter di-n-butílico, éter di-isobu- tílico, éter di-isoamílico, éter dimetílico de etilenoglicol, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter diclorodietílico e poliéteres de óxido de etileno e/ou óxido de propileno), aminas (por exemplo, trimetil-, trietil-, tripropil-, tri- butilamina, N-metilmorfolina, piridina e tetrametilenodiamina), hidrocar- bonetos nitrogenados (por exemplo, nitrometano, nitroetano, nitropro- pano, nitrobenzeno, cloronitrobenzeno, o-nitrotolueno); nitrilas (por exemplo, acetonitrila, propionitrila, butironitrila, isobutironitrila, benzoni- trila, m-clorobenzonitrila), dióxido de tetrahidrotiofeno, dimetilsulfóxido, sulfóxido de tetrametileno, dipropil-sulfóxido, benzil-metilsulfóxido, di- isobutil-sulfóxido, dibutil-sulfóxido, di-isoamil-sulfóxido, sulfonas (por exemplo, dimetil, dietil, dipropil, dibutil, difenil, dihexil, metil-etil, etil-pro- pil, etil-isobutil e pentametileno sulfona), hidrocarbonetos alifáticos, ci- cloalifático ou aromáticos (por exemplo, pentano, hexano, heptano, oc- tano, nonano e hidrocarbonetos técnicos), e também aquilo que se de- nomina aguarrás mineral (“white spirits”) com componentes cujos pon- tos de ebulição variam de, por exemplo, 40 ºC a 250 ºC, cimeno, frações de petróleo dentro de uma faixa de ebulição entre 70 ºC e 190 ºC, ciclo- hexano, metilciclo-hexano, éter de petróleo, ligroína, benzeno, tolueno, xileno, ésteres (por exemplo, metílico, etílico, butílico acetato de isobu- tila, dimetílico, dibutílico e carbonato de etileno); amidas (por exemplo, triamida hexametilfosfórica, formamida, N-metilformamida, N,N-dimetil- formamida, N,N-dipropilformamida, N,N-dibutilformamida, N-metilpirroli- dina, N-metilcaprolactama, 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2(1H)-pirimi- dina, octilpirrolidona, octilcaprolactama, 1,3-dimetil-2-imidazolinediona, N-formilpiperidina, N,N’-diformilpiperazina) e cetonas (por exemplo, acetona, acetofenona, metil etil cetona, metil butil cetona).

[0493] É igualmente possível realizar o processo de acordo com a invenção em misturas dos solventes e diluentes mencionados.

[0494] Quando o processo de acordo com a invenção é realizado,

as temperaturas de reação podem ser variadas dentro de um intervalo relativamente amplo. Em geral, as temperaturas empregadas são entre -30 ºC e +150 ºC, de preferência entre -10 ºC e +100 ºC.

[0495] O processo de acordo com a invenção é geralmente reali- zado sob pressão atmosférica. No entanto, é igualmente possível reali- zar o processo de acordo com a invenção sob pressão elevada ou re- duzida – em geral em pressões absolutas entre 0,1 bar (0,01 MPa) e 15 bar (1,5 MPa).

[0496] Para realizar o processo de acordo com a invenção, os ma- teriais de partida são geralmente usados em quantidades aproximada- mente equimolares. No entanto, é igualmente possível usar um dos componentes em um excesso relativamente grande. A reação é geral- mente realizada em um diluente adequado na presença de um auxiliar de reação, opcionalmente também sob a atmosfera de um gás protetor (por exemplo, sob nitrogênio, argônio ou hélio) e a mistura de reação é geralmente agitada à temperatura necessária por diversas horas. O workup é realizado por métodos costumeiros (cf. os exemplos de pre- paração).

[0497] Os auxiliares básicos de reação, usados para realizar o pro- cesso de acordo com a invenção podem ser todos os aglutinantes áci- dos adequados. Os exemplos incluem: compostos de metal alcalino ter- roso ou metal alcalino (p. ex., hidróxidos, hidretos, óxidos e carbonatos de lítio, sódio, potássio, magnésio, cálcio e bário), bases de amidina ou bases de guanidina (p. ex., 7-metil-1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno (MTBD); diazabiciclo[4.3.0]noneno (DBN), diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO), 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undeceno (DBU), ciclo-hexiltetrabutil- guanidina (CyTBG), ciclo-hexiltetrametilguanidina (CyTMG), N,N,N,N- tetrametil-1,8-naftalenodiamina, pentametilpiperidina) e aminas, especi- almente aminas terciárias (p. ex., trietilamina, trimetilamina, tribenzila- mina, triisopropilamina, tributilamina, triciclo-hexilamina, triamilamina,

trihexilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-dimetiltoluidina, N,N-dimetil-p- aminopiridina, N-metilpirrolidina, N-metilpiperidina, N-metilimidazol, N- metilpirazol, N-metilmorfolina, N-metilhexametilenodiamina, piridina, 4- pirrolidinopiridina, 4-dimetilaminopiridina, quinolina, 2-picolina, 3-pico- lina, pirimidina, acridina, N,N,N`,N`-tetrametilenodiamina, N,N,N`,N`-te- traetilenodiamina, quinoxalina, N-propildi-isopropilamina, N-etildi-iso- propilamina, N,N`-dimetilciclo-hexilamina, 2,6-lutidina, 2,4-lutidina ou tri- etilenodiamina).

[0498] Os auxiliares ácidos de reação usados para realizar o pro- cesso de acordo com a invenção incluem todos os ácidos de minerais (p. ex., ácidos hidrohálicos como ácido fluorídrico, ácido clorídrico, ácido bromídrico ou ácido iodídrico, e também ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fosforoso, ácido nítrico), ácido de Lewis (p. ex., cloreto de alumí- nio(III), trifluoreto de boro ou seu eterato, cloreto de titânio(IV), cloreto de estanho(IV)) e ácidos orgânicos (p. ex., ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido malônico, ácido láctico, ácido oxálico, ácido fu- márico, ácido adípico, ácido esteárico, ácido tartárico, ácido oleico, ácido metanossulfônico, ácido benzoico, ácido benzenossulfônico ou ácido para-toluenossulfônico).

[0499] Os exemplos de preparação e uso que se seguem ilustram a invenção sem a limitar.

EXEMPLOS DE PREPARAÇÃO 3-Cloro-N-(ciclopropilmetil)-N-{[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]metil}-5-(trifluorometil)benzamida (exemplo I-001)

[0500] Etapa 1: Dissolver 5 g (53,4 mmol) de 2-cloroacetamida em 50 mL de diclorometano, adicionar 9,56 g (80,2 mmol) de N,N-dimetil- formamida dimetil acetal e agitar a mistura sob refluxo por 90 minutos. Remover o solvente sob pressão reduzida, dissolver o resíduo restante em uma mistura de dioxano (30 mL) e ácido acético (30 mL), adicionar 7,18 g (65,2 mmol) de 2-hidrazinopirimidina e agitar a 50 ºC durante a noite. Resfriar a mistura até a temperatura ambiente, remover os sol- ventes sob pressão reduzida e adicionar água e EtOAc para extração, lavar com NaHCO3, separar as camadas e extrair a camada aquosa duas vezes com EtOAc. Secar os extratos orgânicos combinados com Na2SO4, filtrar, concentrar sob pressão reduzida. Cristalizar o resíduo com ciclo-hexano / acetona = 10:1 v/v para obter 5,88 g de 2-[5-(cloro- metil)-1H-1,2,4-triazol-1-il]pirimidina como sólido esbranquiçado.

[0501] RMN-1H (400 MHz): d6-DMSO, δ 9,03 (d, 2H), 8,28 (s, 1H), 7,67 (t, 1H), 5,30 (s, 2H).

[0502] m/z [M+H]+ = 196,2

[0503] Etapa 2: Adicionar 0,69 g (9,71 mmol) de 1-ciclopropilmeta- namina a uma suspensão com 1 g (4,85 mmol) de 2-[5-(clorometil)-1H- 1,2,4-triazol-1-il]pirimidina da etapa 1 e 2,01 g (14,5 mmol) de K2CO3 em 30 mL de MeCN e agitar a mistura a 80 ºC por 2 horas. Resfriar a mistura até a temperatura ambiente e filtrar através de Celite® seguido por lava- gem com EtOAc. Concentrar o filtrado sob pressão reduzida. Repartir o resíduo com água e EtOAc, separar as camadas e extrair a camada aquosa duas vezes com EtOAc. Secar os extratos orgânicos combina- dos com Na2SO4, filtrar, concentrar sob pressão reduzida para fornecer 1,2 g de 1-ciclopropil-N-{[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]metil}me- tanamina como material bruto que é usado como tal na etapa seguinte.

[0504] LC-MS: logP[a] = 0,83

[0505] m/z [M+H]+ = 231,1

[0506] Etapa 3: Dissolver 309,7 mg (1,37 mmol) de ácido 3-cloro-5- (trifluorometil)benzoico em 10 mL de diclorometano, adicionar duas go- tas de DMF e 178 mg (1,4 mmol) de cloreto de oxalila à temperatura ambiente e agitar por 3 horas. Remover os solventes sob pressão redu- zida, dissolver o resíduo restante em 5 mL de MeCN e adicioná-lo a uma mistura com 350 mg (1.25 mmol) de 1-ciclopropil-N-{[1-(pirimidin-2-il)-

1H-1,2,4-triazol-5-il]metil}metanamina e 534,8 mg de (4,13 mmol) DI- PEA em 15 mL de MeCN. Agitar durante a noite, remover os solventes sob pressão reduzida, repartir a mistura entre água e diclorometano e separar as camadas. Secar a camada do diclorometano com Na2SO4, filtrar, concentrar sob pressão reduzida e purificar o resíduo por croma- tografia flash para fornecer o composto do título I-001 (500 mg).

[0507] RMN-1H (600 MHz, 260 Kelvin – definido sinal duplo): CD3CN, δ 8,89 (d, 2H), 8,77 (d, 2H), 8,05 (s, 1H), 8,01 (s, 1H), 7,85 (s, 1H), 7,69 (br s, 3H), 7,66 (s, 1H), 7,65 (s, 1H), 7,48-7,44 (t, 1H), 7,41- 7,39 (t, 1H), 5,37 (s, 2H), 5,12 (s, 2H), 3,43 (d, 2H), 3,19 (d, 2H), 1,05- 1,03 (m, 1H), 0,98-0,96 (m, 1H), 0,44-0,38 (m, 4H), 0,18 (m, 2H), 0,00 (m, 2H).

[0508] m/z [M+H]+ = 437,1 3-Cloro-N-{2-metoxi-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5- (trifluorometil)-benzamida (I-012)

[0509] Etapa 1: Dissolver 989,7 mg (4,4 mmol) de ácido 3-cloro-5- (trifluorometil)benzoico em 20 mL de diclorometano, adicionar duas go- tas de DMF e 639,3 mg (5,03 mmol) de cloreto de oxalila à temperatura ambiente e agitar por 3 horas. Remover os solventes sob pressão redu- zida, dissolver o resíduo restante em 20 mL de MeCN e adicioná-lo a uma mistura com 500 mg (4,19 mmol) de O-metilserina e 1,19 g (9,23 mmol) de DIPEA em 20 mL de MeCN. Agitar durante a noite, remover os solventes sob pressão reduzida, repartir a mistura entre 10 mL de água e 30 mL de diclorometano, adicionar HCl concentrado até pH3 e separar as camadas. Secar a camada de diclorometano com Na2SO4, filtrar, concentrar sob pressão reduzida e purificar o resíduo por croma- tografia em fase reversa (gradiente água / acetonitrila) para fornecer N- [3-cloro-5-(trifluorometil)benzoil]-O-metilserina (680 mg).

[0510] RMN-1H (400 MHz): d6-DMSO, δ 12,93 (bs, 1H, COOH), 9,17-9,15 (d, 1H, NH), 8,26 (s, 1H), 8,21 (s, 1H), 8,10 (s, 1H), 4,70-4,66

(m, 1H), 3,79-3,75 (m, 1H), 3,71-3,67 (m, 1H), 3,28 (s, 3H).

[0511] m/z [M+H]+ = 326,2

[0512] Etapa 2: Dissolver 650 mg (1,99 mmol) de N-[3-cloro-5-(tri- fluorometil)benzoil]-O-metilserina em 10 mL de THF e adicionar a -15 ºC subsequentemente 272,6 (1,99 mmol) de cloroformato de isobutila e 201,9 mg (1,99 mmol) de 4-metilmorfolina. Agitar mais 15 minutos a -15 ºC e adicionar 045 mL de solução de hidróxido de amônio 25% a -15 ºC. Adicionar 10 mL de salmoura e 50 mL de acetato de etila, separar as camadas e extrair a camada aquosa mais vezes. Secar as camadas combinadas de acetato de etila com Na2SO4, filtrar, concentrar sob pres- são reduzida para obter 720 mg de N-(1-amino-3-metoxi-1-oxopropan- 2-il)-3-cloro-5-(trifluorometil)benzamida (intermediário n-001) que é usado como tal na etapa seguinte.

[0513] m/z [M+H]+ = 325,2

[0514] Etapa 3: Dissolver 360 mg (1,09 mmol) de N-(1-amino-3-me- toxi-1-oxopropan-2-il)-3-cloro-5-(trifluorometil)benzamida (intermediário n-001) em 20 mL de diclorometano, adicionar 196 mg (1,64 mmol) de N,N-dimetilformamida dimetil acetal e agitar a mistura sob refluxo por 90 minutos. Remover o solvente sob pressão reduzida, dissolver o resíduo restante em uma mistura de dioxano (1 mL) e ácido acético (1 mL) e adicionar 147,5 mg (1,33 mmol) de 2-hidrazinopirimidina e agitar a 50 ºC durante a noite. Resfriar a mistura até a temperatura ambiente, re- mover os solventes sob pressão reduzida, adicionar água e EtOAc para extração, lavar com NaHCO3, separar as camadas e extrair a camada aquosa duas vezes com EtOAc. Secar os extratos orgânicos combina- dos com Na2SO4, filtrar, concentrar sob pressão reduzida. Purificar o resíduo por meio de HPLC preparativa (gradiente água / acetonitrila) para obter 135 mg do composto do título I-012 como sólido esbranqui- çado.

[0515] RMN-1H (400 MHz): d6-DMSO, δ 9,46-9,44 (d, 1H, NH), 9,02-

9,00 (d, 2H), 8,21 (s, 1H), 8,15 (s, 1H), 8,10 (s, 1H), 8,07 (s, 1H), 7,67- 7,64 (t, 1H), 6,33-6,28 (dt, 1H), 3,93-3,87 (m, 2H), sinal de OMe escon- dido sob o pico do solvente.

[0516] m/z [M+H]+ = 427,2

DADOS ANALÍTICOS DOS COMPOSTOS

[0517] A medição dos valores de logP foi realizada de acordo com a diretiva EEC 79/831, Anexo V.A8, por HPLC (Cromatografia líquida de alta eficiência) em colunas de fase reversa com os métodos a seguir.

[0518] Instrumento(s): Sistema Agilent 1100 LC, sistema Agilent MSD, HTS PAL; Waters IClass Acquity UPLC, SQD2 (MS), PDA (UV). [a]

[0519] O valor de logP é determinado pela medição de LC-UV, em um intervalo ácido, com ácido fórmico 0,1% em água e acetonitrila como eluente (gradiente linear de acetonitrila 10% até acetonitrila 95%). [b]

[0520] O valor de logP é determinado pela medição de LC-UV, em um intervalo neutro, com solução de acetato de amônio 0,001 molar em água e acetonitrila como eluente (gradiente linear de acetonitrila 10% até acetonitrila 95%).

[0521] A calibração foi realizada com alcan-2-onas de cadeia reta (contendo 3 a 16 átomos de carbono) e valores conhecidos de logP (medição de valores de logP usando tempos de retenção com interpo- lação linear entre alcanonas sucessivas). Os valores de Lambda-max foram determinados usando espectros UV de 200 nm a 400 nm e os valores de pico dos sinais cromatográficos.

[0522] M+1 (ou M+H)+ significa o pico de íons molares mais 1 a.m.u. (unidade de massa atômica) e M-1 (ou M-H)- significa menos 1 a.m.u. (unidade de massa atômica) respectivamente, conforme observado na espectroscopia de massa com ionização por electrospray (ESI + ou -).

[0523] A determinação dos dados de RMN 1H foi efetuada com um Bruker Avance III 400 MHz G (cabeça da sonda cryo TCI de 1,7 mm), ou um Bruker Avance III 600 MHz (cabeça da sonda cryo multi-nuclear de 5 mm) ou um Bruker Avance NEO 600 MHz (cabeça da sonda cryo TCI de 5 mm) com tetrametilsilano como referência (0,0) e os solventes CD3CN, CDCl3 ou D6-DMSO.

[0524] Os dados de RMN 1H de exemplos selecionados estão lista- dos quer em forma convencional (valores , divisão de multipletos, nú- mero de átomos de hidrogênio) ou como listas de picos de RMN.

MÉTODO DA LISTA DE PICOS DE RMN

[0525] Os dados de RMN 1H de exemplos selecionados são decla- rados na forma de listas de picos de RMN 1H. Para cada pico de sinal, são listados primeiramente o valor de  em ppm e depois a intensidade do sinal em parênteses. Os pares de valor de  - números de intensi- dade do sinal para picos de sinais diferentes estão listados com sepa- ração um do outro por ponto e vírgula.

[0526] A lista de picos para um exemplo, portanto, assume a forma de: 1 (intensidade1); 2 (intensidade2);……..; i (intensida- dei);……; n (intensidaden)

[0527] A intensidade de sinais agudos correlaciona-se com a altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro de RMN em cm e mostra as razões verdadeiras das intensidades do sinal. No caso de sinais largos, diversos picos ou o meio do sinal e a intensidade relativa do mesmo podem ser mostrados em comparação ao sinal mais intenso no espectro.

[0528] Para calibração do desvio químico de espectros de RMN 1H, usou-se tetrametilsilano e/ou o desvio químico do solvente, especifica- mente no caso de espectros que são medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilsilano pode, mas não precisa ocorrer em listas de picos de RMN.

[0529] As listas de picos de RMN 1H são semelhantes aos impres- sos convencionais de RMN 1H e, assim, normalmente contêm todos os picos listados em uma interpretação convencional de RMN.

[0530] Além disso, do mesmo modo que impressos convencionais de RMN 1H, elas podem mostrar sinais de solventes, sinais de estereoi- sômeros dos compostos alvos, que são igualmente providos pela inven- ção, e/ou picos de impurezas.

[0531] Ao relatar sinais dos compostos dentro da faixa delta de sol- ventes e/ou água, as listas de picos de RMN 1H de acordo com a inven- ção mostram os picos padrão do solvente, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-D6 e o pico de água, os quais normalmente têm alta intensi- dade em média.

[0532] Os picos de estereoisômeros dos compostos alvos e/ou os picos de impurezas normalmente têm uma intensidade menor em média do que os picos dos compostos alvo (por exemplo, com uma pureza > 90%).

[0533] Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação em particular. Os seus picos podem, portanto, ajudar a identificar a reprodução do processo de preparação da inven- ção com referência a “impressões digitais de subprodutos”.

[0534] O técnico no assunto que calcula os picos dos compostos alvos por métodos conhecidos (MestreC, simulação ACD, mas também com valores esperados avaliados empiricamente) podem, se necessá- rio, isolar os picos dos compostos alvos, opcionalmente usando filtros adicionais para intensidade. Esse isolamento seria semelhante ao mé- todo de seleção de picos (Peak Picking) em questão na interpretação convencional de RMN 1H.

[0535] Detalhes adicionais de listas de pico de RMN 1H podem ser encontrados no Research Disclosure Database Number 564025.

[0536] Os compostos de acordo com a invenção descritos na Ta- bela 1 abaixo são igualmente compostos preferidos da fórmula (I) de acordo com a invenção, os quais são obtidos de acordo com ou de modo análogo aos exemplos de preparação descritos acima.

(I) Tabela 1

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) I-001: RMN-1H (600,1 MHz, CD3CN 260 K): δ= 8,8870 (10,1); 8,8789 (10,2); 8,7703 (9,5); 8,7623 (9,6); 8,2052 (0,4); 8,1639 (0,4); 8,0477 (8,6); 8,0114 (9,3); 7,9538 (0,4); 7,8448 (4,7); 7,6934 (9,6); 7,6596 (5,0); 7,6448 (5,2); 7,4758 (2,7); 7,4678 (5,3); 7,4597 (2,7); 7,4056 (2,6); 7,3975 (5,0); 7,3895 (2,5); 5,4436 (0,7); I-001 427,3 5,3676 (16,0); 5,1154 (14,6); 3,4297 (7,2); 3,4180 (7,2); 3,1890 (7,5); 3,1777 (7,6); 2,2676 (15,7); 2,0474 (0,5); 2,0434 (0,7); 2,0393 (0,5); 1,9567 (1,1); 1,9484 (2,3); 1,9407 (45,3); 1,9366 (86,0); 1,9325 (123,3); 1,9284 (85,2); 1,9243 (43,2); 1,8215 (0,5); 1,8174 (0,7); 1,8134 (0,5); 1,0625 (0,3); 1,0583 (0,5); 1,0499 (1,0); 1,0459 (0,9);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 1,0377 (1,5); 1,0297 (0,9); 1,0254 (1,0); 1,0171 (0,5); 0,9869 (0,5); 0,9782 (1,0); 0,9750 (1,0); 0,9668 (1,5); 0,9585 (1,0); 0,9553 (1,0); 0,9457 (0,5); 0,4358 (1,2); 0,4282 (4,1); 0,4262 (4,2); 0,4129 (5,2); 0,4052 (5,5); 0,3916 (4,4); 0,3823 (1,3); 0,1872 (1,3); 0,1792 (5,1); 0,1704 (4,9); 0,1624 (1,1); 0,0081 (1,3); -0,0001 (5,5); - 0,0088 (5,3); -0,0170 (1,2); - 0,0287 (3,7) I-002: RMN-1H(400,6 MHz, CD3CN): δ= 8,8813 (5,6); 8,8692 (5,9); 8,7979 (5,9); 8,7858 (6,1); 8,0396 (4,5); 8,0064 (4,3); 7,4760 (1,5); 7,4639 (3,0); 7,4518 (1,5); 7,4236 (2,1); 7,4210 (13,9); 7,4150 (0,4); 7,4116 (3,2); 7,3992 (16,0); I-002 5,3454 (5,8); 5,0916 (5,5); 404,1 3,4017 (2,7); 3,3842 (2,7); 3,1637 (2,4); 3,1466 (2,5); 2,3243 (0,4); 2,3167 (0,5); 2,3079 (1,4); 2,2829 (275,0); 2,2513 (0,8); 2,2467 (0,6); 2,0971 (0,4); 1,9540 (0,5); 1,9480 (1,1); 1,9423 (26,8); 1,9396 (3,5); 1,9361 (54,5); 1,9332 (5,9); 1,9300 (77,7);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 1,9238 (54,5); 1,9176 (26,0); 1,9108 (0,5); 1,7586 (0,4); 1,0021 (0,5); 0,9896 (0,4); 0,9846 (0,4); 0,9820 (0,4); 0,9763 (0,3); 0,9731 (0,4); 0,9692 (0,4); 0,9563 (0,5); 0,4345 (0,5); 0,4234 (1,7); 0,4195 (1,5); 0,4117 (1,5); 0,4083 (1,8); 0,4033 (1,9); 0,3992 (1,5); 0,3916 (1,4); 0,3884 (1,6); 0,3771 (0,5); 0,1739 (0,5); 0,1632 (1,4); 0,1598 (1,4); 0,1512 (1,3); 0,1477 (1,5); 0,1366 (0,4); 0,0408 (0,5); 0,0296 (1,4); 0,0266 (1,3); 0,0176 (1,2); 0,0144 (1,4); 0,0030 (0,4) I-003: RMN-1H (600,1 MHz, CD3CN 260 K): δ= 8,9087 (10,2); 8,9006 (10,2); 8,7674 (8,3); 8,7594 (8,3); 8,0671 (7,3); 8,0253 (9,0); 7,8083 (2,3); 7,7959 (2,8); 7,7405 (4,2); 7,7186 (5,1); 7,7076 (1,7); 7,6950 (4,4); I-003 403,1 7,6870 (3,4); 7,6744 (3,4); 7,6653 (2,5); 7,6542 (4,4); 7,6426 (2,7); 7,5121 (1,8); 7,4986 (3,6); 7,4956 (3,5); 7,4874 (6,4); 7,4794 (2,7); 7,4071 (2,3); 7,3990 (4,3); 7,3910 (2,2); 5,4620 (9,0); 5,3935 (16,0); 5,1240 (13,0);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 3,4577 (6,3); 3,4461 (6,3); 3,2070 (7,6); 3,1957 (7,6); 2,2868 (39,2); 2,0657 (0,5); 2,0617 (0,7); 2,0576 (0,4); 1,9750 (1,2); 1,9668 (2,8); 1,9590 (46,4); 1,9549 (85,0); 1,9508 (115,7); 1,9467 (78,1); 1,9426 (38,0); 1,9339 (0,7); 1,8398 (0,5); 1,8357 (0,7); 1,8316 (0,5); 1,0961 (0,5); 1,0871 (0,9); 1,0832 (0,9); 1,0751 (1,3); 1,0668 (0,9); 1,0634 (0,9); 1,0548 (0,5); 1,0044 (0,5); 0,9947 (1,1); 0,9914 (1,0); 0,9834 (1,6); 0,9750 (1,1); 0,9721 (1,1); 0,9636 (0,5); 0,4541 (1,1); 0,4466 (4,0); 0,4445 (3,7); 0,4332 (4,0); 0,4239 (1,3); 0,4178 (1,4); 0,4099 (4,9); 0,3966 (4,8); 0,3872 (1,2); 0,2118 (1,2); 0,2043 (4,8); 0,1963 (4,5); 0,1871 (1,0); 0,0077 (1,4); -0,0001 (5,8); - 0,0085 (5,8); -0,0173 (1,2) I-004: RMN-1H (600,1 MHz, CD3CN 260 K): δ= 8,9194 (12,0); 8,9113 (12,2); 8,7881 (12,5); 8,7800 (12,6); I-004 471,0 8,7694 (0,5); 8,1549 (4,2); 8,0818 (10,8); 8,0481 (11,3); 8,0410 (10,2); 8,0077 (11,2); 7,5072 (3,3); 7,4992 (6,3);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 7,4911 (3,2); 7,4257 (3,4); 7,4176 (6,5); 7,4096 (3,3); 5,4725 (0,4); 5,4197 (16,0); 5,2532 (0,4); 5,1387 (15,9); 4,9960 (0,4); 3,4832 (7,8); 3,4715 (7,9); 3,2188 (7,4); 3,2076 (7,5); 2,5826 (0,6); 2,3331 (1,0); 2,0764 (0,5); 2,0723 (0,7); 2,0682 (0,5); 1,9774 (2,5); 1,9696 (44,7); 1,9655 (85,2); 1,9614 (122,2); 1,9573 (84,5); 1,9532 (43,0); 1,8504 (0,5); 1,8463 (0,7); 1,8422 (0,5); 1,3756 (0,4); 1,3413 (0,3); 1,2828 (0,5); 1,2735 (0,4); 1,1025 (0,5); 1,0943 (1,0); 1,0904 (1,0); 1,0823 (1,6); 1,0741 (1,0); 1,0692 (1,0); 1,0611 (0,5); 1,0259 (0,5); 1,0174 (0,9); 1,0143 (0,9); 1,0061 (1,5); 0,9979 (0,9); 0,9948 (0,9); 0,9848 (0,5); 0,9426 (0,4); 0,4728 (1,4); 0,4655 (4,3); 0,4630 (4,4); 0,4558 (2,2); 0,4521 (4,3); 0,4496 (4,3); 0,4428 (2,7); 0,4355 (4,2); 0,4333 (4,3); 0,4257 (2,1); 0,4221 (4,1); 0,4200 (4,1); 0,4125 (1,4); 0,2290 (1,6); 0,2199 (5,0); 0,2117 (5,1); 0,2041 (1,3); 0,0967 (0,6); 0,0299 (1,6); 0,0220 (5,2);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 0,0124 (5,7); 0,0053 (7,9); - 0,0001 (145,8); -0,0057 (5,7); - 0,1002 (0,6) I-005: RMN-1H(400,2 MHz, d6- DMSO): δ= 9,5134 (1,8); 9,4996 (3,6); 9,4858 (1,8); 9,0090 (15,7); 8,9969 (16,0); 8,2262 (0,4); 8,1950 (6,9); 8,1740 (14,0); 8,1456 (7,1); 8,1017 (6,3); 7,6472 (4,4); 7,6351 (8,3); I-005 383,0 7,6229 (4,2); 5,7580 (2,4); 5,0941 (10,1); 5,0801 (10,2); 3,3312 (48,5); 3,0224 (0,4); 2,8563 (0,3); 2,6740 (0,4); 2,5095 (46,2); 2,5052 (61,5); 2,5008 (47,8); 2,3319 (0,4); 0,0079 (1,4); -0,0003 (34,6); - 0,0082 (2,4) I-006: RMN-1H(400,2 MHz, d6- DMSO): δ= 8,9679 (1,1); 8,9538 (2,2); 8,9416 (16,0); 8,9294 (15,5); 8,1431 (11,8); 8,0947 (4,5); 8,0526 (7,7); 7,5809 (4,2); 7,5688 (8,0); 7,5567 (4,0); I-006 397,1 3,7551 (1,3); 3,7378 (3,8); 3,7231 (4,0); 3,7066 (1,8); 3,5263 (3,6); 3,5093 (6,7); 3,4919 (2,6); 3,3248 (67,8); 2,6765 (0,4); 2,6720 (0,6); 2,6674 (0,4); 2,5256 (1,6); 2,5208 (2,3); 2,5121 (36,4);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 2,5077 (76,1); 2,5031 (101,5); 2,4985 (72,2); 2,4940 (34,0); 2,3345 (0,4); 2,3299 (0,6); 2,3253 (0,5); 0,1459 (0,4); 0,0079 (3,3); -0,0002 (106,0); - 0,0086 (3,3); -0,1495 (0,4) I-007: RMN-1H(400,2 MHz, d6- DMSO): δ= 9,4254 (3,0); 9,4063 (3,0); 9,0217 (15,3); 9,0096 (15,5); 8,1720 (6,2); 8,1673 (16,0); 8,1201 (5,7); 8,0699 (5,2); 7,6624 (4,1); 7,6502 (7,9); 7,6381 (4,0); 6,1052 (1,0); 6,0923 (1,3); 6,0830 (1,7); 6,0728 (1,7); 6,0637 (1,3); 6,0506 (1,0); 5,7577 (1,1); 3,3290 (77,1); 2,6784 (0,4); 2,6738 (0,5); 2,6692 (0,4); I-007 2,5135 (29,1); 2,5093 (57,5); 437,1 2,5048 (75,3); 2,5003 (55,4); 2,4960 (27,7); 2,3361 (0,3); 2,3316 (0,5); 2,3271 (0,3); 2,1167 (0,9); 2,1016 (1,0); 2,0939 (1,0); 2,0771 (3,0); 2,0672 (1,2); 2,0596 (1,2); 2,0445 (1,0); 1,7665 (1,0); 1,7534 (1,2); 1,7466 (1,3); 1,7328 (2,0); 1,7191 (1,0); 1,7120 (1,1); 1,6991 (0,9); 0,9486 (0,5); 0,9364 (1,1); 0,9224 (1,3); 0,9171 (1,3); 0,9028 (1,2); 0,8902 (0,6);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 0,4439 (0,4); 0,4321 (0,4); 0,4212 (1,2); 0,4093 (1,9); 0,4032 (2,8); 0,3944 (2,4); 0,3845 (2,9); 0,3760 (1,8); 0,3672 (1,2); 0,3526 (0,4); 0,3443 (0,4); 0,2039 (0,6); 0,1924 (1,2); 0,1791 (1,4); 0,1663 (1,9); 0,1459 (0,5); 0,1175 (1,8); 0,1050 (1,4); 0,1008 (1,1); 0,0922 (1,0); 0,0800 (0,4); 0,0079 (2,2); - 0,0002 (54,3); -0,0083 (2,4) I-008: RMN-1H(400,2 MHz, d6- DMSO): δ= 9,5242 (3,0); 9,5064 (3,1); 8,9729 (15,8); 8,9607 (16,0); 8,9228 (0,8); 8,9106 (0,8); 8,4329 (0,8); 8,1996 (13,1); 8,0950 (5,7); 8,0379 (8,6); 7,6778 (0,4); 7,6371 (4,2); 7,6249 (8,2); 7,6127 (4,1); 5,4577 (2,4); 5,4399 (2,7); I-008 5,4347 (2,8); 5,4168 (2,5); 423,1 3,3283 (65,7); 2,6781 (0,4); 2,6734 (0,5); 2,6690 (0,4); 2,5269 (1,5); 2,5133 (30,0); 2,5090 (60,7); 2,5045 (80,0); 2,5000 (58,4); 2,4956 (29,1); 2,3359 (0,4); 2,3313 (0,5); 2,3268 (0,4); 2,0768 (5,0); 1,6659 (0,6); 1,6603 (0,7); 1,6558 (0,8); 1,6468 (1,3); 1,6435 (1,3); 1,6343 (1,2);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 1,6245 (1,3); 1,6113 (0,8); 1,6053 (0,6); 1,5921 (0,3); 0,6394 (0,5); 0,6330 (0,7); 0,6266 (1,1); 0,6199 (1,2); 0,6117 (1,8); 0,6078 (1,8); 0,5974 (1,2); 0,5923 (1,4); 0,5872 (1,4); 0,5804 (1,8); 0,5752 (1,6); 0,5658 (2,5); 0,5599 (2,3); 0,5551 (2,8); 0,5421 (3,3); 0,5320 (1,7); 0,5260 (2,3); 0,5115 (1,6); 0,4993 (1,9); 0,4836 (1,2); 0,4717 (0,5); 0,0079 (1,8); - 0,0002 (56,6); -0,0084 (2,4) I-009: RMN-1H(400,2 MHz, d6- DMSO): δ= 9,5057 (3,8); 9,4886 (3,9); 8,6033 (7,3); 8,5970 (7,3); 8,4447 (0,5); 8,4385 (0,6); 8,4276 (1,3); 8,2827 (0,4); 8,2763 (0,4); 8,2611 (0,5); 8,2548 (0,5); 8,2036 (16,0); 8,1908 (4,8); 8,1843 (4,5); I-009 8,1690 (5,2); 8,1625 (5,1); 456,0 8,1111 (7,4); 8,0485 (14,5); 7,9447 (0,5); 7,9227 (0,6); 7,9009 (0,6); 7,8470 (0,6); 7,8334 (8,0); 7,8116 (7,0); 5,4344 (3,0); 5,4171 (3,4); 5,4116 (3,4); 5,3942 (3,0); 3,3292 (80,4); 2,6785 (0,4); 2,6742 (0,6); 2,6695 (0,4); 2,5137 (36,0); 2,5097 (68,6);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 2,5052 (88,2); 2,5007 (64,7); 2,3367 (0,4); 2,3321 (0,5); 2,3279 (0,4); 2,0771 (1,1); 1,6482 (0,4); 1,6358 (0,8); 1,6249 (1,1); 1,6140 (1,9); 1,6042 (1,7); 1,5930 (1,8); 1,5814 (1,1); 1,5734 (0,9); 1,5608 (0,4); 0,6462 (0,4); 0,6338 (0,8); 0,6259 (1,7); 0,6118 (2,2); 0,6056 (3,8); 0,5857 (3,4); 0,5733 (3,7); 0,5621 (4,4); 0,5515 (2,7); 0,5412 (2,6); 0,5315 (2,0); 0,5195 (1,4); 0,5124 (1,9); 0,5065 (1,7); 0,5004 (2,1); 0,4931 (2,3); 0,4795 (2,0); 0,4725 (1,2); 0,0079 (3,0); - 0,0002 (59,8); -0,0083 (2,4) I-010: RMN-1H(400,6 MHz, CDCl3): δ= 8,9168 (5,6); 8,9048 (5,7); 8,8549 (2,8); 8,8428 (2,9); 8,1514 (3,1); 8,0858 (9,1); 7,4563 (2,6); 7,4516 (5,4); 7,4469 (3,7); 7,4344 (2,5); I-010 7,4223 (5,3); 7,4182 (5,3); 403,2 7,4116 (16,0); 7,4069 (11,4); 7,3916 (1,0); 7,3339 (1,1); 7,3292 (1,8); 7,3245 (0,9); 7,2905 (10,4); 5,5183 (10,6); 5,2616 (3,6); 3,5587 (1,8); 3,5411 (1,9); 3,3487 (5,0); 3,3317 (5,1); 2,0599 (1,9);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 1,8962 (2,8); 1,0503 (0,4); 1,0109 (0,4); 0,9960 (0,7); 0,9906 (0,7); 0,9786 (1,1); 0,9661 (0,7); 0,9592 (0,7); 0,9468 (0,4); 0,5742 (1,0); 0,5597 (3,3); 0,5469 (1,7); 0,5417 (3,1); 0,5277 (1,3); 0,5141 (1,2); 0,5022 (0,6); 0,4967 (1,1); 0,4826 (0,4); 0,2107 (0,4); 0,1985 (1,4); 0,1848 (1,3); 0,0928 (1,1); 0,0803 (4,0); 0,0665 (3,8); 0,0541 (0,8); 0,0078 (0,8); - 0,0002 (17,5); -0,0085 (0,5) I-011: RMN-1H(400,2 MHz, d6- DMSO): δ= 9,4179 (3,4); 9,3991 (3,5); 8,6714 (6,8); 8,6659 (6,6); 8,6649 (6,7); 8,2248 (4,8); 8,2183 (4,6); 8,2029 (5,5); 8,1964 (6,1); 8,1882 (6,6); 8,1732 (16,0); 8,1340 (6,3); 8,0758 (5,8); 7,9090 (7,0); I-011 7,9081 (7,3); 7,8873 (6,2); 470,1 7,8861 (6,4); 6,0914 (1,1); 6,0787 (1,4); 6,0691 (1,8); 6,0596 (1,8); 6,0502 (1,4); 6,0372 (1,1); 3,3262 (118,2); 2,6770 (0,7); 2,6726 (0,9); 2,6680 (0,7); 2,6637 (0,4); 2,5260 (3,0); 2,5212 (4,8); 2,5125 (57,1); 2,5081 (115,0); 2,5036 (150,2); 2,4990 (108,5);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 2,4946 (52,8); 2,3349 (0,6); 2,3304 (0,9); 2,3259 (0,7); 2,3214 (0,3); 2,1183 (0,9); 2,1037 (1,2); 2,0952 (1,1); 2,0820 (1,7); 2,0691 (1,3); 2,0609 (1,2); 2,0463 (1,1); 1,7270 (1,1); 1,7140 (1,3); 1,7069 (1,3); 1,6933 (2,2); 1,6796 (1,1); 1,6723 (1,2); 1,6595 (1,0); 0,9552 (0,4); 0,9483 (0,6); 0,9357 (1,2); 0,9220 (1,4); 0,9159 (1,4); 0,9097 (1,1); 0,9023 (1,2); 0,8899 (0,6); 0,8832 (0,4); 0,4431 (0,4); 0,4350 (0,5); 0,4309 (0,5); 0,4201 (1,3); 0,4086 (1,8); 0,4006 (2,3); 0,3879 (2,9); 0,3788 (2,4); 0,3677 (1,9); 0,3592 (1,3); 0,3451 (0,5); 0,3361 (0,5); 0,1962 (0,6); 0,1844 (1,2); 0,1721 (1,6); 0,1606 (2,1); 0,1541 (1,8); 0,1458 (1,3); 0,1280 (1,1); 0,1170 (1,9); 0,1102 (2,1); 0,0986 (1,6); 0,0867 (1,0); 0,0746 (0,5); 0,0079 (3,8); -0,0002 (105,0); - 0,0085 (4,0); -0,1496 (0,4)

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) I-012: RMN-1H(400,2 MHz, d6- DMSO): δ= 9,4608 (2,9); 9,4420 (2,9); 9,0178 (15,7); 9,0057 (16,0); 8,3160 (0,4); 8,2147 (12,6); 8,1535 (5,3); 8,1036 (5,3); 8,0730 (4,8); 7,6671 (4,2); 7,6549 (8,1); 7,6428 (4,1); 6,3301 (1,0); 6,3119 (2,4); 6,2958 (2,8); 6,2774 (1,0); 3,9258 (0,6); 3,9002 (4,7); I-012 3,8954 (4,6); 3,8807 (6,7); 427,2 3,8699 (0,9); 3,3262 (196,0); 3,3173 (46,8); 2,6763 (0,7); 2,6717 (1,0); 2,6672 (0,8); 2,5252 (2,8); 2,5204 (4,3); 2,5117 (58,7); 2,5073 (119,5); 2,5028 (158,0); 2,4982 (115,7); 2,4938 (57,1); 2,3341 (0,7); 2,3296 (1,0); 2,3251 (0,8); 0,1459 (0,4); 0,0079 (3,6); - 0,0002 (107,2); -0,0085 (3,9); - 0,1496 (0,4) I-013: RMN-1H(400,2 MHz, d6- DMSO): δ= 9,5040 (3,6); 9,4858 (3,7); 9,1074 (6,2); 9,1035 (6,4); 8,5980 (4,7); 8,5925 (4,6); I-013 451,0 8,5766 (5,1); 8,5710 (5,1); 8,3156 (1,2); 8,2938 (16,0); 8,1921 (6,5); 8,1395 (6,4); 8,0925 (7,7); 8,0850 (6,2); 8,0727 (6,2); 8,0712 (6,0);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 6,4380 (1,2); 6,4241 (1,9); 6,4194 (2,6); 6,4055 (2,9); 6,3865 (1,3); 3,9242 (1,3); 3,8986 (4,4); 3,8797 (5,8); 3,8686 (4,6); 3,8570 (1,5); 3,8430 (1,0); 3,3736 (0,4); 3,3374 (55,5); 3,3234 (394,2); 2,6755 (2,4); 2,6710 (3,3); 2,6665 (2,4); 2,6623 (1,2); 2,5244 (8,8); 2,5195 (14,8); 2,5110 (196,9); 2,5066 (402,5); 2,5021 (533,0); 2,4976 (387,8); 2,4932 (190,2); 2,3335 (2,4); 2,3289 (3,3); 2,3243 (2,5); 0,1459 (1,3); 0,0198 (0,4); 0,0080 (10,8); -0,0002 (305,5); - 0,0083 (11,3); -0,1496 (1,4) I-014: RMN-1H (600,4 MHz, CD3CN): δ= 8,8356 (15,2); 8,8275 (15,4); 8,4111 (0,6); 8,3872 (0,4); 8,3795 (1,3); 8,1716 (0,4); 8,0861 (5,9); 7,9750 (13,7); 7,9024 (16,0); 7,3982 (4,3); 7,3901 (8,5); 7,3819 (4,2); I-014 443,1 2,1173 (210,4); 2,0846 (0,5); 2,0567 (1,1); 2,0526 (2,1); 2,0485 (3,1); 2,0444 (2,1); 2,0403 (1,1); 1,9620 (19,8); 1,9539 (15,8); 1,9496 (24,9); 1,9459 (200,2); 1,9418 (372,4); 1,9377 (537,5); 1,9336 (371,8); 1,9295 (190,1); 1,8309 (1,1);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 1,8269 (2,1); 1,8228 (3,1); 1,8186 (2,1); 1,8145 (1,1); 1,7148 (3,6); 1,7061 (9,7); 1,7014 (9,6); 1,6931 (4,2); 1,6665 (0,4); 1,4824 (0,4); 1,4559 (4,5); 1,4475 (10,0); 1,4430 (10,6); 1,4341 (3,8); 1,1202 (0,3); 1,1130 (0,9); 1,1074 (0,9); 0,0967 (1,0); 0,0053 (9,4); -0,0001 (246,0); - 0,0057 (10,2); -0,1002 (1,0) I-015: RMN-1H(400,2 MHz, d6- DMSO): δ= 8,8949 (15,4); 8,8827 (15,9); 8,8375 (4,9); 8,3157 (0,8); 8,0233 (15,1); 7,8860 (1,0); 7,8812 (1,2); 7,8047 (0,5); 7,7534 (3,6); 7,7486 (6,9); 7,7438 (3,7); 7,6010 (4,0); 7,5888 (7,8); 7,5766 (4,0); 7,3248 (16,0); 7,3200 (15,8); 3,3720 (0,3); 3,3267 (436,8); I-015 375,1 2,6800 (0,8); 2,6755 (1,8); 2,6710 (2,4); 2,6664 (1,8); 2,6619 (0,8); 2,5245 (6,9); 2,5198 (10,2); 2,5111 (138,4); 2,5066 (285,1); 2,5020 (375,6); 2,4974 (265,2); 2,4929 (124,4); 2,3380 (0,7); 2,3334 (1,6); 2,3288 (2,3); 2,3243 (1,6); 2,3197 (0,7); 1,6808 (2,2); 1,6680 (5,6); 1,6604 (6,0); 1,6488 (2,6); 1,3843 (2,7);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 1,3725 (5,7); 1,3650 (5,9); 1,3521 (2,1); 0,1459 (1,1); 0,0080 (8,5); -0,0001 (273,8); - 0,0085 (8,7); -0,1496 (1,0) I-016: RMN-1H(400,2 MHz, d6- DMSO): δ= 8,9001 (5,0); 8,8674 (15,5); 8,8552 (16,0); 8,3160 (0,4); 8,0279 (15,2); 7,7247 (3,6); 7,5519 (3,8); 7,5397 (7,3); 7,5275 (3,7); 7,4247 (3,8); 7,4207 (5,8); 7,4166 (4,0); 7,3442 (3,5); 7,3416 (3,9); 7,3390 (3,4); 3,3262 (163,3); 2,6805 (0,4); 2,6760 (0,9); 2,6714 (1,2); 2,6668 (0,9); I-016 2,6623 (0,4); 2,5249 (3,5); 425,1 2,5202 (5,3); 2,5115 (70,2); 2,5070 (143,0); 2,5024 (187,1); 2,4978 (131,6); 2,4933 (61,3); 2,3383 (0,4); 2,3339 (0,8); 2,3292 (1,2); 2,3246 (0,8); 2,3201 (0,4); 1,6928 (2,2); 1,6799 (5,6); 1,6723 (5,9); 1,6607 (2,5); 1,4014 (2,7); 1,3897 (5,6); 1,3821 (5,8); 1,3693 (2,1); 0,1459 (0,5); 0,0080 (4,4); -0,0002 (136,4); - 0,0085 (4,2); -0,1496 (0,5)

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) I-017: RMN-1H(400,2 MHz, d6- DMSO): δ= 11,0262 (0,4); 11,0179 (0,4); 9,3481 (2,7); 9,3297 (2,8); 9,1044 (5,0); 9,1002 (5,0); 8,5978 (3,4); 8,5923 (3,3); 8,5763 (3,7); 8,5708 (3,6); 8,4382 (0,6); 8,4338 (0,4); 8,3157 (0,6); 8,2853 (11,9); 8,0908 (5,0); 8,0685 (4,7); 7,9485 (1,1); 7,9441 (1,0); 7,8825 (0,3); 7,8608 (12,7); 7,8561 (16,0); 7,8450 (0,6); 7,8282 (4,4); 7,8236 (6,0); 7,8189 (2,6); 6,4021 (1,0); 6,3877 (1,6); 6,3833 (2,0); I-017 6,3694 (2,3); 6,3504 (1,0); 417,2 4,0556 (1,0); 4,0379 (3,0); 4,0201 (3,1); 4,0024 (1,0); 3,9319 (0,6); 3,9153 (0,6); 3,9020 (0,9); 3,8765 (3,4); 3,8616 (4,0); 3,8573 (4,1); 3,8480 (3,8); 3,8365 (1,1); 3,8225 (0,7); 3,3245 (148,3); 3,3014 (2,6); 2,6756 (1,2); 2,6712 (1,7); 2,6666 (1,2); 2,5245 (5,5); 2,5107 (107,3); 2,5067 (206,9); 2,5022 (265,2); 2,4977 (191,9); 2,4935 (93,6); 2,3335 (1,2); 2,3291 (1,6); 2,3246 (1,2); 1,9890 (13,1); 1,2358 (0,6); 1,1929 (3,5); 1,1752 (6,9); 1,1573 (3,4);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 0,9199 (1,8); 0,9031 (1,7); - 0,0002 (2,4)

I-018: RMN-1H(400,2 MHz, d6- DMSO): δ= 9,4143 (3,4); 9,3960 (3,4); 9,1028 (5,9); 9,1010 (6,4); 9,0974 (6,4); 9,0955 (6,0); 8,5970 (5,3); 8,5915 (5,0); 8,5756 (5,6); 8,5700 (5,6); 8,3162 (0,6); 8,2907 (16,0); 8,0928 (6,6); 8,0910 (6,6); 8,0714 (6,2); 8,0695 (6,4); 7,9951 (5,0); 7,9911 (7,6); 7,9871 (5,2); 7,7938 (4,8); 7,7649 (4,8); 7,7622 (5,1); 7,7597 (4,1); 6,4164 (1,2); 6,4023 (1,8); 6,3976 (2,4); I-018 467,2 6,3839 (2,7); 6,3791 (1,5); 6,3648 (1,2); 4,0382 (0,5); 4,0205 (0,5); 3,9169 (1,4); 3,8970 (1,5); 3,8913 (4,2); 3,8723 (5,5); 3,8610 (4,4); 3,8494 (1,5); 3,8356 (1,0); 3,3341 (57,5); 3,3239 (86,8); 3,3065 (1,8); 2,6808 (0,6); 2,6762 (1,2); 2,6717 (1,6); 2,6671 (1,2); 2,6625 (0,6); 2,5252 (4,8); 2,5204 (6,9); 2,5118 (91,9); 2,5072 (188,8); 2,5027 (249,7); 2,4980 (179,0); 2,4935 (84,7); 2,3386 (0,5); 2,3340 (1,1); 2,3295 (1,5);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 2,3249 (1,1); 2,3205 (0,5); 1,9893 (2,3); 1,2589 (0,3); 1,2349 (0,5); 1,1932 (0,7); 1,1754 (1,4); 1,1576 (0,7); 0,9202 (0,4); 0,9034 (0,5); - 0,0001 (2,4) I-019: RMN-1H(400,2 MHz, d6- DMSO): 9,02 (d, 1H), 8,95 (t, 1H, NH), 8,49 – 8,46 (dd, 1H), I-019 421,2 8,22 (s, 1H), 8,09 – 8,01 (m, 4H), 3,77 – 3,71 (m, 2H), 3,61 – 3,55 (m, 2H), I-020: RMN-1H(400,2 MHz, d6- DMSO): δ= 9,1115 (1,6); 9,0978 (3,2); 9,0840 (1,6); 8,9863 (6,2); 8,9848 (6,4); 8,9809 (6,7); 8,9793 (5,9); 8,4775 (5,0); 8,4719 (4,8); 8,4560 (5,4); 8,4504 (5,3); 8,3879 (13,3); 8,3072 (5,7); 8,2283 (16,0); 8,0260 (6,8); 8,0245 (6,5); I-020 8,0046 (6,2); 8,0029 (6,0); 455,3 3,7960 (1,7); 3,7790 (5,0); 3,7640 (5,7); 3,7482 (2,4); 3,6202 (4,7); 3,6038 (8,5); 3,5866 (3,1); 3,3254 (50,5); 2,6906 (0,6); 2,6770 (0,7); 2,6724 (1,0); 2,6679 (0,7); 2,5258 (2,6); 2,5123 (59,8); 2,5080 (120,6); 2,5034 (157,6); 2,4989 (113,0); 2,4945 (53,6); 2,3348 (0,7); 2,3303 (1,0);

ESI Exemplo Estrutura Lista de picos de RMNt1) massa [m/z]2) 2,3258 (0,7); 1,2331 (0,4); 0,0080 (0,5); -0,0001 (13,1); - 0,0084 (0,4) 1) ‘260 K’ indica que a medição foi conduzida a 260 K. 2) A massa declarada corresponde ao pico do padrão de isó- topos do íon [M+H]+ com a intensidade mais alta. * indica que o íon [M- H]- foi registrado.

Tabela 2 (Intermediários) Intermediá- Massa ESI Estrutura logP1) rio [m/z]2)

a-001 0,83 231,1 a-002 0,01 191,1 a-003 0,87 215,1 n-001 1,94 325,2

1) O valor de logP é determinado pela medição de LC-UV, em uma faixa neutra, com solução de acetato de amônio 0,001 molar em água e acetonitrila como eluente (gradiente linear de acetonitrila 10% a acetonitrila 95%).

2) A massa declarada corresponde ao pico do padrão de isó- topos do íon [M+H]+ com a intensidade mais alta. * indica que o íon [M- H]- foi registrada.

EXEMPLOS DE BIOLOGIA Ctenocephalides felis – testes de contato in vitro com pulga adulta do gato

[0537] 9 mg de composto são dissolvidos em 1 mL de acetona e diluídos com acetona até a concentração desejada. 250 µL da solução em teste são preenchidos em tubos de teste de vidro de 25 mL e distri- buídos homogeneamente sobre as paredes internas por rotação e incli- nação em um dispositivo de agitação (2 horas a 30 rpm). Com uma con- centração do composto de 900 ppm, uma superfície interna de 44,7 cm2 e uma distribuição homogênea, é conseguida uma dose de 5 µg/cm².

[0538] Após o solvente ter sido evaporado, cada tubo de teste é preenchido com 5-10 pulgas adultas do gato (Ctenocephalides felis), fe- chado com uma tampa perfurada e incubado em posição deitada à tem- peratura ambiente e umidade relativa. Depois de 48 horas, a eficácia é determinada. As pulgas são descoladas com batidas, caindo sobre o fundo dos tubos e são incubadas em uma placa de aquecimento a 45- 50 ºC por no máximo 5 minutos. Pulgas imóveis ou movendo-se sem coordenação, e que não são capazes de escapar do calor indo para cima, são marcadas como mortas ou moribundas.

[0539] Um composto mostra boa eficácia contra Ctenocephalides felis, se a uma concentração do composto de 5 µg/cm², a eficácia moni- torada for pelo menos de 80%. 100% de eficácia significa que todas as pulgas estão mortas ou moribundas; 0% significa que nenhuma pulga está morta ou moribunda.

[0540] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 100% com uma taxa de aplicação de 5 µg/cm²: I-005, I-012.

[0541] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 90% com uma taxa de aplicação de 5 µg/cm²: I-017. Rhipicephalus sanguineus - testes de contato in vitro com carrapa- tos marrons adultos do cão

[0542] 9 mg de composto são dissolvidos em 1 mL de acetona e diluídos com acetona até a concentração desejada. 250 µL da solução em teste são preenchidos em tubos de teste de vidro de 25 mL e distri- buídos homogeneamente sobre as paredes internas por rotação e incli- nação em um dispositivo de agitação (2 horas a 30 rpm). Com uma con- centração do composto de 900 ppm, uma superfície interna de 44,7 cm2 e uma distribuição homogênea, é conseguida uma dose de 5 µg/cm².

[0543] Após o solvente ter sido evaporado, cada tubo de teste é preenchido com 5-10 carrapatos marrons adultos do cão (Rhipicephalus sanguineus), fechado com uma tampa perfurada e incubado em posição deitada à temperatura ambiente e umidade relativa. Depois de 48 horas, a eficácia é determinada. Os carrapatos são descolados com batidas, caindo sobre o fundo dos tubos e são incubados em uma placa de aque- cimento a 45-50 ºC por no máximo 5 minutos. Carrapatos imóveis ou movendo-se sem coordenação, e que não são capazes de escapar do calor indo para cima, são marcados como mortos ou moribundos.

[0544] Um composto mostra boa eficácia contra Rhipicephalus san- guineus, se a uma concentração do composto de 5 µg/cm², a eficácia monitorada for pelo menos de 80%. 100% de eficácia significa que todos os carrapatos estão mortos ou moribundos; 0% significa que nenhum carrapato está morto ou moribundo.

[0545] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 100% com uma taxa de aplicação de 5 µg/cm²: I-005.

[0546] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 80% com uma taxa de aplicação de 5 µg/cm²: I-012. Boophilus microplus – teste de injeção

[0547] Solvente: dimetilsulfóxido

[0548] Para produzir um preparado adequado do composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 mL de solvente, e o concentrado é diluído com solvente até a concentração desejada.

[0549] Cinco fêmeas adultas ingurgitadas de carrapatos (Boophilus microplus) são injetadas com 1 µL de solução do composto no abdô- men. Os carrapatos são transferidos para placas réplicas e incubados em uma câmara climatizada.

[0550] Após 7 dias, a colocação de ovos de ovos férteis é monito- rada. Ovos nos quais a fertilidade não é visível são armazenados em uma câmara climatizado até a eclosão depois de aproximadamente 42 dias. 100% de eficácia significa que todos os ovos são inférteis; 0% sig- nifica que todos os ovos são férteis.

[0551] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 100% com uma taxa de aplicação de 20 µg /animal: I-001, I-003, I-004, I-005, I-006, I-012, I-013, I-014.

[0552] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 95% com uma taxa de aplicação de 20 µg /animal: I-008. Ctenocephalides felis – teste oral

[0553] Solvente: dimetilsulfóxido

[0554] Para produzir um preparado adequado do composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 mL de solvente, e o concentrado é diluído com sangue bovino até a concentração desejada.

[0555] Aproximadamente 20 pulgas adultas do gato não alimenta- das (Ctenocephalides felis) são colocadas em câmaras de pulgas. A câ- mara de sangue, fechada com parafilme no fundo, é preenchida com sangue bovino fornecido com a solução do composto e colocada sobre a parte de cima coberta com gaze da câmara de pulgas, de modo que as pulgas são capazes de sugar o sangue. A câmara de sangue é aque- cida até 37 ºC enquanto a câmara de pulgas é mantida à temperatura ambiente.

[0556] Após 2 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todas as pulgas foram mortas; 0% significa que nenhuma das pulgas foi morta.

[0557] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 100% com uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-004, I-005, I-006, I-008, I-012, I-013.

[0558] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 95% com uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-001.

[0559] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 80% com uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-002. Diabrotica balteata – teste com spray

[0560] Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida

[0561] Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[0562] Para produzir um preparado adequado do composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade afir- mada dos solventes, e o concentrado é diluído com água, contendo uma concentração do emulsificante de 1000 ppm, até a concentração dese- jada. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com a água contendo o emulsificante.

[0563] Sementes de trigo encharcadas (Triticum aestivum) são co- locadas em uma placa com múltiplos poços preenchidos com água e alguma água, e são incubadas por 1 dia para germinar (5 sementes por poço). As sementes de trigo germinadas são pulverizadas com uma so- lução de teste contendo a concentração desejada do ingrediente ativo. Depois disso, cada unidade é infectada com 10-20 larvas do besouro rajado do pepino (Diabrotica balteata).

[0564] Depois de 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100% sig- nifica que todas as plântulas cresceram como no controle não tratado, não infectado; 0% significa que nenhuma das plântulas cresceu.

[0565] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 100% com uma taxa de aplicação de 160 µg/poço: I-001, I-002, I-003, I-004, I-005, I-006, I-010, I-012. Meloidogyne incognita - teste

[0566] Solvente: 125,0 partes em peso of acetona

[0567] Para produzir um preparado adequado do composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade afir- mada de solvente, e o concentrado é diluído com água até a concentra- ção desejada.

[0568] Vasos são preenchidos com areia, uma solução do ingredi- ente ativo, uma suspensão contendo ovos e larvas do nematódeo da raiz do sul (Meloidogyne incognita) e sementes de salada. As sementes de salada germinam e as plântulas crescem. Galhas desenvolvem nas raízes.

[0569] Após 14 dias, a atividade nematicida é determinada tendo por base a porcentagem de formação de galhas. 100% significa que ne- nhuma galha foi encontrada e 0% significa que o número de galhas en- contradas nas raízes das plantas tratadas foi igual àquele em plantas controle não tratadas.

[0570] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 90% com uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-001. Myzus persicae – teste oral

[0571] Solvente: 100 partes em peso de acetona

[0572] Para produzir um preparado adequado do composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade afir- mada de solvente, e o concentrado é diluído com água até a concentra- ção desejada.

[0573] 50 µL de solução do composto são preenchidos em placas de microtitulação e 150 µL do meio para insetos IPL41 (33% + açúcar 15%) são adicionados para obter um volume total de 200 µL por poço. Depois disso, as placas são fechadas com parafilme através do qual uma população mista de pulgões verdes do pêssego (Myzus persicae) podem sugar o preparado do composto.

[0574] Após 5 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todos os pulgões foram mortos e 0% significa que nenhum dos pulgões foi morto.

[0575] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 100% com uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-001, I-002, I-003, I-004, I-005, I-006, I-007, I-010, I-012. Nezara viridula –teste com spray

[0576] Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida

[0577] Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[0578] Para produzir um preparado adequado do composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade afir- mada dos solventes, e o concentrado é diluído com água, contendo uma concentração do emulsificante de 1000 ppm, até a concentração dese- jada. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com a água contendo o emulsificante.

[0579] Plantas de cevada (Hordeum vulgare) infestadas com larvas do percevejo verde fedorento do sul (Nezara viridula) são pulverizadas com uma solução de teste contendo a concentração desejada do ingre- diente ativo.

[0580] Após 4 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todos os percevejos fedorentos foram mortos; 0% significa que nenhum dos percevejos fedorentos foi morto.

[0581] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 100% com uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-004. Nilaparvata lugens –teste com spray

[0582] Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida

[0583] Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[0584] Para produzir um preparado adequado do composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade afir- mada dos solventes e é diluída com água, contendo uma concentração do emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com a água con- tendo o emulsificante.

[0585] Plantas de arroz (Oryza sativa) são pulverizadas com um preparado do ingrediente ativo da concentração desejada e as plantas são infestadas com o gafanhoto marrom (Nilaparvata lugens).

[0586] Após 4 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todos os gafanhotos foram mortos e 0% significa que nenhum dos gafanhotos foi morto.

[0587] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 100% com uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-004, I-012. Phaedon cochleariae –teste com spray

[0588] Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida

[0589] Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[0590] Para produzir um preparado adequado do composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade afir- mada dos solventes e é diluída com água, contendo uma concentração do emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com a água con- tendo o emulsificante.

[0591] Discos de folhas do repolho chinês (Brassica pekinensis) são pulverizados com um preparado do ingrediente ativo da concentração desejada. Assim que ficam secos, os discos de folhas são infestados com larvas de besouro mostarda (Phaedon cochleariae).

[0592] Após 7 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todas as larvas de besouro foram mortas e 0% significa que nenhuma das larvas de besouro foi morta.

[0593] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 100% com uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-001, I-002, I-003, I-004, I-005, I-006, I-008, I- 010, I-012. Spodoptera frugiperda –teste com spray

[0594] Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida

[0595] Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[0596] Para produzir um preparado adequado do composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade afir- mada dos solventes e é diluída com água, contendo uma concentração do emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com a água con- tendo o emulsificante.

[0597] Cortes de folhas de milho (Zea mays) são pulverizados com um preparado do ingrediente ativo da concentração desejada. Assim que ficam secos, os cortes de folha são infestados com larvas da lagarta militar do outono (Spodoptera frugiperda).

[0598] Após 7 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todas as lagartas foram mortas e 0% significa que nenhuma das lagartas foi morta.

[0599] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 100% com uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-001, I-004, I-005, I-013, I-017, I-018. Tetranychus urticae –teste com spray - OP-resistente

[0600] Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida

[0601] Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[0602] Para produzir um preparado adequado do composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade afir- mada dos solventes e é diluída com água, contendo uma concentração do emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas por diluição com a água con- tendo o emulsificante.

[0603] Discos de folhas de ervilha francesa (Phaseolus vulgaris) in- fectadas com todos os instares do ácaro rajado (Tetranychus urticae) são pulverizados com um preparado do ingrediente ativo da concentra- ção desejada.

[0604] Após 6 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% sig- nifica que todos os ácaros rajados foram mortos e 0% significa que ne- nhum dos ácaros rajados foi morto.

[0605] Nesse teste, por exemplo, os compostos a seguir dos exem- plos de preparação mostraram boa atividade de 90% com uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-016. Teste com Aedes aegypti (AEDSAE ensaio de tratamento de superfície e contato)

[0606] Solvente: Aceton + éster metílico de óleo de colza (RME) 2000 ppm

[0607] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo su- ficiente, é necessário dissolver o composto teste na mistura de solven- tes (acetona a 2 mg/mL / RME 2000 ppm). Essa solução é colocada com uma pipeta sobre um azulejo e, após evaporação da acetona, mos- quitos adultos da espécie Aedes aegypti cepa MONHEIM são colocados sobre a superfície seca. O tempo de exposição é 30 minutos.

[0608] A mortalidade em percentual (%) é determinada 24 horas após o contato com a superfície tratada. 100% mortalidade significa que todos os insetos testados estão mortos, enquanto 0% significa que ne- nhum inseto morreu.

[0609] Os exemplos seguintes mostraram, nesse teste, 85-100% de eficácia a uma concentração na superfície de 20 mg/m2: I-004, I-005, I-

006. Teste com Culex quinquefasciatus (CULXFA ensaio de tratamento de superfície e contato)

[0610] Solvente: Aceton + éster metílico de óleo de colza (RME) 2000 ppm

[0611] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo su- ficiente, é necessário dissolver o composto teste na mistura de solven- tes (acetona a 2 mg/mL / RME 2000ppm). Essa solução é colocada com uma pipeta sobre um azulejo e, após evaporação da acetona, mosquitos adultos da espécie Culex quinquefasciatus cepa P00 são colocados so- bre a superfície seca. O tempo de exposição é 30 minutos.

[0612] A mortalidade em percentual (%) é determinada 24 horas após o contato com a superfície tratada. 100% mortalidade significa que todos os insetos testados estão mortos, enquanto 0% significa que ne- nhum inseto morreu.

[0613] O exemplo seguinte mostrou, nesse teste, 85-100% de efi- cácia a uma concentração na superfície de 20 mg/m2: I-005.

[0614] O exemplo seguinte mostrou, nesse teste, 85-100% de efi- cácia a uma concentração na superfície de 4 mg/m2: I-005. Teste com Anopheles funestus (ANPHFU ensaio de tratamento de superfície e contato)

[0615] Solvente: Aceton + éster metílico de óleo de colza (RME) 2000 ppm

[0616] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo su- ficiente, é necessário dissolver o composto teste na mistura de solven- tes (acetona a 2 mg/mL / RME 2000 ppm). Essa solução é colocada com uma pipeta sobre um azulejo e, após evaporação da acetona, mos- quitos adultos da espécie Anopheles funestus cepa FUMOZ-R (Hunt et al., Med. Vet. Entomol. 2005 Sep; 19(3): 271-275) são colocados sobre a superfície seca. O tempo de exposição é 30 minutos.

[0617] A mortalidade em percentual (%) é determinada 24 horas após o contato com a superfície tratada. 100% de mortalidade significa que todos os insetos testados estão mortos, enquanto 0% significa que nenhum inseto morreu.

[0618] O exemplo seguinte mostrou, nesse teste, 85-100% de efi- cácia a uma concentração na superfície de 20 mg/m2: I-005.

[0619] O exemplo seguinte mostrou, nesse teste, 85-100% de efi- cácia a uma concentração na superfície de 4 mg/m2: I-005.

Claims (21)

REIVINDICAÇÕES

1. Composto, caracterizado pelo fato de ter a fórmula (I): (I), na qual: X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, desde que pelo menos um dentre Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2 opcionalmente substituído com um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em C1- C6alquila; R1 é hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituído com um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em CN, CONH2, COOH, NO2 e -Si(CH3)3; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2- C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1- C2alquil-, em que o C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituído com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcional- mente substituído com halogênio ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente subs- tituído com um a três substituintes, desde que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer um dos carbonos adjacentes ao carbono ligado ao grupo -C(X)-, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3haloalquil- tio, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, NO2, SF5, CN, CONH2, COOH e C(S)NH2; R3a, R3b são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN; e C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é subs- tituída por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, ou, em cada caso, opcionalmente substituído C1-C4alcóxi, C1-C3haloal- quila, C3-C6cicloalquila, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfi- nila, C1-C3alquilsulfonila, -NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquila)2, -NHCO- C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, - CONH(C1-C4alquila) e -CON(C1-C4alquila)2; e C3-C6cicloalquila opcionalmente substituído; C2-C6alquenila opcionalmente substituído; C2-C6haloalquenila opcionalmente substitu- ído; C2-C6alquinila opcionalmente substituído; e benzila em que o fenila é opcionalmente substituído com um a cinco substituintes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, SF5 ou, em cada caso, C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilsulfinila e C1-C3alquilsulfonila opcionalmente substituído; e heterociclil-C1-C6alquila, em que o heterociclila é selecio- nado a partir do grupo que consiste em heterociclila saturado e parcial- mente insaturado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e he- teroarila de 6 membros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2 ou, em cada caso, opcionalmente substituído C1- C6alquila, ou C1-C4alcoxi; e fenila opcionalmente substituído com um a cinco substituin- tes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que con- siste em halogênio, hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, SF5 ou, em cada caso, C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila e C1-C3alquilsulfonila opcionalmente substituída; e heterociclila em que a heterociclila é selecionada a partir do grupo que consiste em heterociclila saturado e parcialmente insaturado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 mem- bros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substi- tuintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2 ou, em cada caso, C1-C6alquila, ou C1-C4alcoxi opcionalmente substituído; ou R3a e R3b são ambos selecionados a partir do grupo que con- siste em C1-C6alquila; ou R3a e R3b são ambos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é substituída por um a três átomos de halogênio; ou R3a, R3b formam junto com o carbono ao qual estão conecta- dos um C3-C6-carbocíclico ou sistema de anel heterocíclico de 3 a 6 membros, opcionalmente substituído com um a dois substituintes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, CN ou, em cada caso, C1-C6alquila, C1-C4alcoxi ou C1-C3ha- loalcóxi opcionalmente substituído; R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros, em que a piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou hetero- arila de 5 membros é opcionalmente substituída com um a três substi- tuintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, hi- dróxi, -CN, -COOH, -CO2-C1-C6alquila, -SO2NH2, -CONH2, -CSNH2, - NO2, -NH2, em cada caso, C1-C6alquila opcionalmente substituído, C3- C6cicloalquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C6al- quiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C1-C6haloalquiltio, C1- C6haloalquilsulfinila, C1-C6haloalquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila,

C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C2-C4alquenilsulfanila, C2-C4alquenilsulfinila, C2-C4alquenilsulfonila, C2-C4alquinilsulfanila, C2- C4alquinilsulfinila, C2-C4alquinilsulfonila, fenilsulfanila, fenilsulfinila, fe- nilsulfonila, S-C1-C6alquilsulfinimidoíla, S-C3-C6cicloalquilsulfinimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfinimidoíla, S-C2-C6alquinilsulfinimidoíla, S-fenilsulfi- nimidoíla, S-C1-C6alquilsulfonimidoíla, S-C3-C6cicloalquilsulfonimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfonimidoíla, S-C2-C6alquinilsulfonimidoíla, S-fenilsul- fonimidoíla, -NH(C1-C6alquila), -N(C1-C6alquila)2, -NHCO-C1-C6alquila, - N(C1-C6alquil)CO-C1-C6alquila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-C1-C6alquila, - NHCO-C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)CO-(C3-C6cicloalquila), -N(C3- C6cicloalquil)CO-(C3-C6cicloalquila), -N(C1-C6alquil)CO-fenila, -N(C3- C6cicloalquil)CO-fenila, -NHCO-fenila, -N(CO-C1-C6alquila)2, -N(CO-C3- C6cicloalquila)2, -N(CO-fenila)2, -N(CO-C3-C6cicloalquil)(CO-C1-C6al- quila), -N(CO-C3-C6cicloalquil)(CO-fenila), -N(CO-C1-C6alquil)(CO-fe- nila), -CONH(C1-C6alquila), -CON(C1-C6alquila)2, -CONH(C3-C6cicloal- quila), -CON(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquila), -CON(C3-C6cicloalquila)2, - CONH-SO2-C1-C6alquila, -CONH-SO2-fenila, -CONH-SO2-(C3-C6ciclo- alquila), -CON(C1-C6alquil)-SO2-C1-C6alquila, -CON(C1-C6alquil)-SO2- fenila, -CON(C1-C6alquil)-SO2-(C3-C6cicloalquila), -CONH-fenila, - CON(C1-C6alquil)fenila, -CON(C3-C6cicloalquil)fenila, -N(SO2C1-C6al- quila)2, -N(SO2C1-C6haloalquila)2, -N(SO2C3-C6cicloalquila)2, -N(SO2C1- C6alquil)SO2-fenila, -N(SO2C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C1- C6alquila, -NHSO2-C1-C6haloalquila, -N(C1-C6alquil)SO2-C1-C6alquila, - N(C3-C6cicloalquil)SO2-C1-C6alquila, -NHSO2-fenila, -N(C1-C6al- quil)SO2-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C3-C6cicloal- quila, -N(C1-C6alquil)SO2-(C3-C6cicloalquila), -N(C3-C6cicloalquil)SO2- (C3-C6cicloalquila), -SO2NH(C1-C6alquila), -SO2N(C1-C6alquila)2, - SO2N(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquila), -SO2NH(C3-C6cicloalquila), - SO2N(C3-C6cicloalquila)2, -SO2NH(fenila), -SO2N(C1-C6alquil)(fenila), -

SO2N(C1-C4cicloalquil)(fenila), -C(=NOC1-C6alquil)H e -C(=NOC1-C6al- quil)-C1-C6alquila; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN ou, em cada caso, C1-C6al- quila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, -C(O)C1-C6alcóxi, -CH(C1- C6alcóxi)2, -CO2C1-C6alquila, -CONH(C1-C6alquila), -CON(C1-C6al- quila)2, -NHCO-C1-C6alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6alquila, - C(=NOC1-C6alquil)H ou -C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila opcional- mente substituído.

2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, desde que pelo menos um dentre Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituído com um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em CN, CONH2, COOH, NO2 e -Si(CH3)3; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2- C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1- C2alquil-, em que o C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituído com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcional- mente substituído com halogênio ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que o fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente subs- tituído com um a três substituintes, desde que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer um dos carbonos adjacentes ao carbono ligado ao grupo -C(X)-, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3haloalquil- tio, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, NO2, SF5, CN, CONH2, COOH e C(S)NH2; R3a, R3b são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN; e C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é subs- tituída por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquila), - N(C1-C4alquila)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila) e -CON(C1-C4alquila)2; e C3-C6cicloalquila opcionalmente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, COOH, CONH2, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila) e -CON(C1-C4alquila)2; e C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6ha- loalquinila; e benzila em que o fenila é opcionalmente substituído com um a cinco substituintes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, SF5, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquil- tio, C1-C3haloalquilsulfinila e C1-C3haloalquilsulfonila; e heterociclil-C1-C6alquila, em que o heterociclila é selecio- nado a partir do grupo que consiste em heterociclila saturado e parcial- mente insaturado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e he- teroarila de 6 membros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcoxi; e fenila opcionalmente substituído com um a cinco substituin- tes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que con- siste em halogênio, hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, SF5, C1- C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloal- quilsulfinila e C1-C3haloalquilsulfonila; e heterociclila em que o heterociclila é selecionado a partir do grupo que consiste em heterociclila saturado e parcialmente insaturado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 mem- bros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substi- tuintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, COOH, CONH2, NO2, NH2, C1-C6al- quila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcoxi; ou R3a e R3b são ambos selecionados a partir do grupo que con- siste em C1-C6alquila; ou R3a e R3b são ambos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é substituída por um a três átomos de halogênio; ou R3a, R3b formam junto com o carbono ao qual estão conecta- dos um C3-C6-carbocíclico ou sistema de anel heterocíclico de 3 a 6 membros, opcionalmente substituído com um a dois substituintes, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcoxi e C1-C3halo- alcoxi; R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros, em que a piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou hetero-

arila de 5 membros é opcionalmente substituída com um a três substi- tuintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, hi- dróxi, -CN, -COOH, -CO2-C1-C6alquila, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3ha- loalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C1- C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, - NH(C1-C4alquila), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, em que o al- quila é opcionalmente substituído com -CN, C1-C6alquila e C1-C4alcoxi; -NHCO-C1-C4haloalquila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, em que o cicloal- quila é opcionalmente substituído com um a dois substituintes selecio- nados a partir do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila ou C1-C4alcóxi; -NHCO-fenila, em que a fenila é opcionalmente substi- tuída com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -N(C1- C4alquil)CO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C3-C6cicloalquila; -N(C1- C4alquil)CO-fenila, em que o fenila é opcionalmente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em ha- logênio, CN, C1-C6alquila e C1-C3haloalquila; -N(SO2C1-C3alquila)2, - NH(SO2C1-C3alquila), -N(C1-C4alquil)(SO2C1-C3alquila), -N(SO2C1- C3haloalquila)2, -NH(SO2C1-C3haloalquila), -CONH(C1-C4alquila), - CON(C1-C4alquila)2, -CONH-SO2-C1-C3alquila, -CON(C1-C4alquil)(C3- C6cicloalquila), -CONH(C1-C4haloalquila), -CONH(C3-C6cicloalquila), - CONH(C3-C6cianocicloalquila), -C(=NOC1-C4alquil)H e -C(=NOC1-C4al- quil)-C1-C4alquila; e -CONH-fenila, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada um selecionado indepen- dentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C6al- quila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcoxi; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, C1-C3alquila, C1-C3haloal- quila, C3-C4cicloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, -C(O)C1-C3alcóxi, -CH(C1-C3alcoxi)2, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquila), -CON(C1-

C4alquila)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - C(=NOC1-C4alquil)H ou -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila.

3. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracte- rizado pelo fato de que: X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, desde que pelo menos um dentre Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituído com um substituinte selecionado a partir do grupo que consiste em CN, CONH2, COOH, NO2 e -Si(CH3)3; C1-C3haloalquila; C2-C4alquenila; C2- C4haloalquenila; C2-C4alquinila; C2-C4haloalquinila; C3-C4cicloalquil-C1- C2alquil-, em que a C3-C4cicloalquila é opcionalmente substituída com um ou dois átomos de halogênio; oxetan-3-il-CH2-; ou benzila opcional- mente substituído com halogênio ou C1-C3haloalquila; R2 é fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina, em que a fenila, piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente subs- tituída com um a três substituintes, desde que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer um dos carbonos adjacentes ao carbono ligado ao grupo -C(X)-, cada um selecionado independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3haloalquil- tio, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, NO2, SF5, CN, CONH2, COOH e C(S)NH2; R3a, R3b são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio; e C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é subs- tituída por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alqui-

lsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila e C1-C3haloalqui- lsulfonila; e C3-C6cicloalquila; C1-C3haloalquila, C2-C6alquenila; C2-C6ha- loalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; e benzila em que o fenila é opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi e C1-C4haloalcóxi; e heterociclil-C1-C6alquila, em que o heterociclila é selecio- nado a partir do grupo que consiste em heterociclila saturado e parcial- mente insaturado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e he- teroarila de 6 membros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C1-C3haloal- quila e C1-C4alcóxi; e fenila opcionalmente substituído com um substituinte seleci- onado a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6al- quila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; ou R3a e R3b são ambos selecionados a partir do grupo que con- siste em C1-C6alquila; ou R3a e R3b são ambos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em C1-C6alquila, em que pelo menos uma porção alquila é substituída por um a três átomos de halogênio; ou R3a, R3b formam junto com o carbono ao qual estão conecta- dos um anel ciclopropano, ciclobutano, oxetano ou tetrahidropirano op- cionalmente substituído com um a dois substituintes, cada um selecio- nado independentemente a partir do grupo que consiste em halogênio,

CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila e C1-C4alcóxi; R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou tiazol, em que (A) a piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina é opcionalmente substi- tuída com um a três substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NH2, -NO2, -COOH, -CONH2, -CSNH2, - CO2-C1-C3alquila, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alqui- lsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsul- fonila, -NHCO-C1-C3alquila, -NHCO-C1-C3haloalquila, -NHCO-C1-C3cia- noalquila, -NHCO-C3-C4cicloalquila, em que o cicloalquila é opcional- mente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, -CN, C1-C6alquila ou C1-C4alcoxi; - NHCO-fenila, em que o fenila é opcionalmente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halo- gênio, -CN, C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcoxi e C1-C3haloal- coxi; -NHSO2-C1-C3alquila, -NHSO2-C1-C3haloalquila, -CONH(C1-C3al- quila), -CON(C1-C3alquila)2, -CONH-SO2-C1-C3alquila, -CON(C1-C3al- quil)(C3-C6cicloalquila), -CONH(C1-C3haloalquila), -CONH(C3-C6cicloal- quila), -CONH(1-ciano-C3-C6cicloalquila), -CONH-fenila, em que o fenila é opcionalmente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, -CN, C1-C3alquila, C1-C3ha- loalquila, C1-C3alcoxi e C1-C3haloalcoxi; e (B) o tiazol é opcionalmente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NO2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4al- cóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsul- fonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila e C1-C3haloalquilsulfo- nila; R5 é hidrogênio, halogênio, -CN, C1-C3alquila, C1-C3haloal- quila, C3-C4cicloalquila ou C1-C3alcóxi.

4. Composto de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 3, caracterizado pelo fato de que: X é O ou S; Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, desde que pelo menos um dentre Q1 e Q2 seja N; Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituído com CN, -Si(CH3)3 ou um a três substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro ou bromo; C2-C4alquenila; C2-C4alquinila; ou C3-C4cicloalquil-C1-C2alquil-, em que o C3-C4cicloalquila é opcional- mente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro e bromo.

R2 R2 é fenila, 3-piridina ou 4-piridina substituído com um ou dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em C1- C3haloalquila, C1-C3haloalcóxi, halogênio, CN ou C(S)NH2, desde que o(s) substituinte(s) não esteja(m) em qualquer um dos carbonos adja- centes ao carbono ligado ao grupo -C(X)-; R3a, R3b são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio; e C1-C3alquila, em que pelo menos uma porção alquila é subs- tituída por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em ciclopropila, ciclobutila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, me- tilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila e trifluoro- metilsulfonila; e ciclopropila; e difluorometila, trifluorometila, difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila e 2,2,2-trifluoroetila; e etinila, 2-propen-1-ila e 2-propin-1-ila; e benzila em que o fenila é opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, trifluorometila e metoxi; e heterociclil-metila, em que o heterociclila é selecionado a partir do grupo que consiste em heterociclila saturado e parcialmente insaturado de 4 a 10 membros, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada um desses opcionalmente substituído por um a três substituintes selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, trifluorometila e metoxi; e fenila opcionalmente substituído com um substituinte sele- cionado a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, trifluorometila e metoxi; ou R3a e R3b são ambos selecionados a partir do grupo que con- siste em metila, etila, isopropila e n-propila; ou R3a e R3b são ambos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em metila, etila, isopropila e n-propila, em que pelo menos uma porção alquila é substituída por um a três átomos de flúor; ou R3a, R3b formam junto com o carbono ao qual estão conecta- dos um anel ciclopropano, ciclobutano, oxetano ou tetrahidropirano; R4 é piridina, pirimidina, pirazina ou tiazol, em que (A) a piri- dina, pirimidina ou pirazina é opcionalmente substituída com um a três substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NH2, -NO2, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -CO2Me, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, pentafluoroetila, ciclopropila, metóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, di- fluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometil- tio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, -NHCO-metila, -NHCO-

trifluorometila, -NHCO-CH2CN, -NHCO-ciclopropila, -NHCO-1-cianoci- clopropila, -NHSO2-metila, -NHSO2-trifluorometila, -NHCO-fenila, em que o fenila é opcionalmente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometoxi e trifluoro- metoxi; -CONH-metila, -CONH-SO2-metila, -CON-(N-metil)-N-ciclopro- pila, -CONH-difluoroetila, -CONH-trifluoroetila, -CONH-ciclopropila, - CONH-1-cianociclopropila, -CONH-fenila, em que o fenila é opcional- mente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, difluorometóxi e trifluorometóxi; e (B) o tiazol é opcionalmente substituído com um a dois substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, -CN, -NO2, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, pentafluo- roetila, ciclopropila, metóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, me- tilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluoro- metilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila e trifluorometilsulfo- nila; R5 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, -CN, metila, etila, n-pro- pila, iso-propila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, metoxi ou etoxi.

5. Composto de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 4, caracterizado pelo fato de que: X é O; Q1 é N Q2 é CR5 Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é hidrogênio ou ciclopropil-CH2-; R2 é 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3,5-diclorofenila, 3-trifluoro- metilfenila, 3-cloro-5-trifluorometilfenila, 3-cloro-5-trifluorometoxifenila ou 2,6-dicloropiridin-4-ila; R3a, R3b são selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em hidrogênio, ciclopropilmetila, metoximetila e ci- clopropila; ou R3a, R3b formam junto com o carbono ao qual estão conecta- dos um anel ciclopropano; R4 é pirimidin-2-ila, 5-cloropiridin-2-ila ou 5-cianopiridin-2-ila; R5 é hidrogênio.

6. Composto de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 5, caracterizado pelo fato de que possui uma estrutura de acordo com formula (I’): (I’), na qual os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 possuem os significados definidos na reivindicação 1 ou os sig- nificados definidos na reivindicação 2 ou os significados definidos na reivindicação 3 ou os significados definidos na reivindicação 4 ou os significados definidos na reivindicação 5.

7. Composto de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 1 a 6, caracterizado pelo fato de que Q1 representa N ou CR5 e Q2 representa N e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 possuem os significados definidos na reivindicação 1 ou os sig- nificados definidos na reivindicação 2 ou os significados definidos na reivindicação 3 ou os significados definidos na reivindicação 4 ou os significados definidos na reivindicação 5.

8. Composto de acordo com qualquer uma das reivindica-

ções 1 a 6, caracterizado pelo fato de que Q1 representa N e Q2 repre- senta CR5 e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 possuem os significados definidos na reivindicação 1 ou os sig- nificados definidos na reivindicação 2 ou os significados definidos na reivindicação 3 ou os significados definidos na reivindicação 4 ou os significados definidos na reivindicação 5.

9. Composto, caracterizado pelo fato de ter a fórmula (a): (a) na qual os elementos estruturais Y, R1, R2, R3a e R3b pos- suem os significados definidos na reivindicação 1 ou os significados de- finidos na reivindicação 2 ou os significados definidos na reivindicação 3 ou os significados definidos na reivindicação 4 ou os significados de- finidos na reivindicação 5.

10. Composto, caracterizado pelo fato de ter a fórmula (n): (n) na qual os elementos estruturais Y, R1, R2, R3a e R3b pos- suem os significados definidos na reivindicação 1 ou os significados de- finidos na reivindicação 2 ou os significados definidos na reivindicação 3 ou os significados definidos na reivindicação 4 ou os significados de- finidos na reivindicação 5.

11. Formulação, especialmente formulação agroquímica, ca- racterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto da fórmula (I) definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8.

12. Formulação de acordo com a reivindicação 11, caracte- rizada pelo fato de que compreende ainda pelo menos um extensor e/ou pelo menos uma substância de superfície ativa.

13. Formulação de acordo com a reivindicação 11 ou 12, ca- racterizada pelo fato de que o composto da fórmula (I) está em uma mistura com pelo menos mais um composto ativo.

14. Método para o controle de pragas, especialmente pragas de animais, caracterizado pelo fato de permitir que um composto da fór- mula (I) como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8 ou uma formulação como definida em qualquer uma das reivindicações 11 a 13 atue sobre as pragas e/ou o seu habitat.

15. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que a praga é uma praga de animal e compreende um in- seto, um aracnídeo ou um nematódeo, ou de que a praga é um inseto, um aracnídeo ou um nematódeo.

16. Uso de um composto da fórmula (I) definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8 ou de uma formulação como definida em qualquer uma das reivindicações 11 a 13, caracterizado pelo fato de ser para o controle de pragas de animais.

17. Uso de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato de que a praga de animal compreende um inseto, um aracní- deo ou um nematódeo, ou de que a praga de animal é um inseto, um aracnídeo ou um nematódeo.

18. Uso de acordo com a reivindicação 16 ou 17, caracteri- zado pelo fato de ser na proteção de culturas.

19. Uso de acordo com a reivindicação 16 ou 17, caracteri- zado pelo fato de ser no campo da saúde animal.

20. Método para proteção de sementes ou de uma planta em germinação contra pragas, especialmente pragas de animais, caracteri- zado pelo fato de que compreende uma etapa do método na qual a se- mente é colocada em contato com um composto da fórmula (I) como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8 ou com uma formu- lação definida em qualquer uma das reivindicações 11 a 13.

21. Semente, caracterizada pelo fato de ser obtida por um método como definido na reivindicação 20.