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CN101337937B - 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物 - Google Patents

具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物 Download PDF

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CN101337937B
CN101337937B CN2008100320574A CN200810032057A CN101337937B CN 101337937 B CN101337937 B CN 101337937B CN 2008100320574 A CN2008100320574 A CN 2008100320574A CN 200810032057 A CN200810032057 A CN 200810032057A CN 101337937 B CN101337937 B CN 101337937B
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陶贤鉴
王晓光
欧晓明
刘兴平
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Abstract

本发明公开了式(I)所示的具有杀虫活性的N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物及其制备方法。

Description

具有杀虫活性的N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物
技术领域
本发明涉及具有杀虫活性的N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物及制备方法。
背景技术
害虫的防治在实现高效农业的过程中非常重要。同时害虫的防治在森林、温室作物、观赏植物、苗圃作物、储存食品和纤维产品、家畜、家庭，以及公共卫生与动物保健中也是重要的。虽然市场上已有很多农药杀虫剂，但是仍然需要更高效、安全、经济和具有不同作用方式的新化合物。
苯基吡唑类化合物也是一类高效、安全的杀虫剂。1989年法国罗纳-普朗克公司开发了式i所示的杀虫剂，其商品名为“Regent”。2000年，法国罗纳-普朗克公司又在US 6015910中公开了具有杀虫活性的苯基吡唑，并从中发现了式ii所示的另一个吡唑类杀虫剂，英文通用名称为ethiprole。
Figure GSB00000114002700011
该类化合物对鳞翅目、半翅目等害虫具有很高的敏感性，也可与多种药剂混配，起到增效作用。
为改善式i和式ii化合物的脂溶性，改善其对非靶标生物的不良副作用，们将链烯基、链炔基、杂环嘧啶基等引入吡唑5-胺基的氮原子上，设计并合成未见文献报道的具有式(I)所示的具有杀虫活性的N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物。
发明内容
本发明提供了式(I)所示的N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物及其异构体：
Figure GSB00000114002700012
其中
X是SO或S；
R是C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基；
R1和R2是相同的或不同的，并代表H、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6链炔基、C3～C6卤代链炔基、2-(C1～C4烷氧基)-6-(C1～C4烷基)嘧啶-4-基；2-(C1～C4烷氧基)-6-(C1～C4卤代烷基)嘧啶-4-基；环丙基甲基；
R1和R2不同时代表H；
X是S，R是CF3时，R1和R2不同时代表炔丙基；
上面给出的式(I)的定义中，所用术语不论单独使用还是用在复合词中，代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴、碘；
烷基：指具有1～4个碳原子的直链或支链烷基；
卤代烷基：指具有1～4个碳原子的直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可以部分或全部被卤原子取代；
链烯基：指有3～6个碳原子的直链或支链并可在任何位置上存在有双键；
卤代链烯基：指有3～6个碳原子的直链或支链链烯基，在这些链烯基上的氢原子可以部分或全部被卤原子取代；
炔基：指有3～6个碳原子的直链或支链并可在任何位置上存在有三键；
卤代链炔基：指有3～6个碳原子的直链或支链链炔基，在这些链炔基上的氢原子可以部分或全部被卤原子取代。
本发明的化合物可以一种或多种立体异构体的形式存在。各种异构体包括对映体、非对映异构体、几何异构体。
本发明还包括式(I)化合物单独使用或与另外的生物活性化合物组合使用，添加一些表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂等辅助剂制成的组合物。
本发明优选的化合物是：
当式(I)中X是SO、S；R是CF3、CH2CH3；R1是H；R2是C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6链炔基、C3～C6卤代链炔基时的式(I)化合物；
当式(I)中X是SO、S；R是CF3、CH2CH3；R1和R2是相同的或不同的，并代表C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6链炔基、C3～C6卤代链炔基时的式(I)化合物。
本发明特别优选的化合物是：
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是CH2CH＝CHCl-(E)；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是CH2CCl＝CH2；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2CH＝CCl2；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CCl；R2是CH2C≡CCl；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2C≡CH；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是CH2CH＝CCl2；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2CCl＝CH2；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2CH＝CHCl-(E)；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是2-异丙氧基-6-三氟甲基嘧啶-4-；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是2-乙氧基-6-三氟甲基嘧啶-4-；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是环丙基甲基；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CH2CH3；R1是H；R2是CH2CH＝CHCl-(E)；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CH2CH3；R1是CH2CH＝CHCl-(E)；R2是CH2CH＝CHCl-(E)；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CH2CH3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2C≡CH；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CH2CH3；R1是H；R2是CH2CCl＝CH2。
下面用表1列出本发明式(I)所示的部分具体化合物。表1中所有化合物在LC-MS(APCI，Pos)(Agilent 1100 Series LC/MSD)中均可观察到其分子离子峰。表1中化合物的1H NMR(Varian INOVA-300 spectrometer using tetramethylsilane(TMS)作内标)数据见表2。
表1
Figure GSB00000114002700031
表2
  No.   1H NMRδ(ppm)
  01   (CDCl<sub>3</sub>)3.730(d，2H，CH<sub>2</sub>)，5.681(m，1H，CH＝)，6.047(d，1H，＝CH)，7.801(s，2H，PhH)
  02   (CDCl<sub>3</sub>)3.691(m，2H，CH<sub>2</sub>)，5.272(dd，1H，＝CH<sub>2</sub>)，5.345(dd，1H，＝CH<sub>2</sub>)，7.807(s，2H，PhH)
  03   (CDCl<sub>3</sub>)3.896(s，4H，2CH<sub>2</sub>)，7.823(s，2H，PhH)
  04   (CDCl<sub>3</sub>)3.962(s，4H，2CH<sub>2</sub>)，7.830(s，2H，PhH)
05   (CDCl<sub>3</sub>)2.394(s，1H，≡CH)，3.748(s，2H，CH<sub>2</sub>)，3.892～3.995(m，2H，CH<sub>2</sub>)，5.629-5.673(t，1H，＝CH)，7.839(s，2H，PhH)
06   (CDCl<sub>3</sub>)2.483(s，1H，≡CH)，3.782(s，2H，CH<sub>2</sub>)，3.815～3.926(m，2H，CH<sub>2</sub>)，5.397-5.425(d，2H，＝CH<sub>2</sub>)，7.809(s，2H，PhH).
07   (CDCl<sub>3</sub>)2.389(s，1H，≡CH)，3.857(s，2H，CH<sub>2</sub>)，4.003(m，2H，CH<sub>2</sub>)，5.550-5.617(q，1H，CH＝)，6.211-6.246(d，1H，＝CH)，7.819(s，2H，PhH)
08   (CDCl<sub>3</sub>)4.056～4.104(m，2H，CH<sub>2</sub>)，4.302-4.345(t，1H，NH)，5.739-5.804(m，1H，CH＝)，6.130-6.165(m，1H，＝CH)，7.813(s，2H，PhH).
09   (CDCl<sub>3</sub>)3.927～3.964(d，4H，2CH<sub>2</sub>)，5.556～5.697(m，2H，CH＝)，6.111～6.175(m，2H，＝CH)，7.811(s，2H，PhH).
10   (CDCl<sub>3</sub>)4.088-4.091(d，2H，CH<sub>2</sub>)，4.479-4.542(t，1H，NH)，5.318-5.359(d，2H，＝CH<sub>2</sub>)，7.808(s，2H，PhH)
  11   (CDCl<sub>3</sub>)3.964(s，4H，2CH<sub>2</sub>)，5.311(s，2H，＝CH<sub>2</sub>)，5.399(s，2H，＝CH<sub>2</sub>)，7.783(s，2H，PhH).
12   (CDCl<sub>3</sub>)3.998-4.041(t，2H，CH<sub>2</sub>)，4.298-4.319(t，1H，NH)，5.811-5.853(t，1H，CH)，7.819(s，2H，PhH).
  13   (CDCl<sub>3</sub>)3.852～3.874(d，4H，2CH<sub>2</sub>)，5.624～5.626(t，2H，2CH)，7.835(s，2H，PhH)
14   (CDCl<sub>3</sub>)3.654(t，2H，CH<sub>2</sub>)，5.76(t，J＝6.3HZ，1H，＝CH)，6.149(t，J＝6.3HZ，1H，NH)，7.817(s，2H，PhH)
  15   (CDCl<sub>3</sub>)2.341(s，2H，2CH≡)，3.890(s，4H，2CH<sub>2</sub>)，7.817(s，2H，PhH)
  16   (CDCl<sub>3</sub>)3.934(s，3H，OCH<sub>3</sub>)，6.750(s，1H，PyrimidineH)，7.727(dd，2H，PhH)
17   (CDCl<sub>3</sub>)1.288-1.345(d，6H，2CH<sub>3</sub>)，5.180-5.222(m，1H，CH)，6.729(s，1H，PyrimidinyH)7.693-7.761(m，2H，PhH)，8.530(s，1H，NH).
18   (CDCl<sub>3</sub>)1.259-1.625(m，9H，3CH<sub>3</sub>)，3.555-3.981(m，2H，CH<sub>2</sub>)，5.310-5.350(q，1H，CH)，7.262(s，1H，PyrimidinyH)，7.609-7.661(d，2H，PhH)，10.315(s，1H，NH)
19   (CDCl<sub>3</sub>)1.330-1.376(t，3H，CH<sub>3</sub>)，4.311-4.380(q，2H，CH<sub>2</sub>)，6.740(s，1H，PyrimidinyH)，7.693-7.751(d，2H，PhH)
20   (CDCl<sub>3</sub>)1.296-1.366(m，6H，2CH<sub>3</sub>)，3.291-3.617(m，2H，CH<sub>2</sub>)，4.310-4.382(q，2H，CH<sub>2</sub>)，6.811(s，1H，PyrimidinyH)，8.294-8.387(m，2H，PhH).
21   (CDCl<sub>3</sub>)0.107～0.159(m，2H，CH<sub>2</sub>)，0.523～0.566(m，2H，CH<sub>2</sub>)，0.904-0.930(m，1H，CH)，2.623-2.664(m，2H，CH<sub>2</sub>)，5.808(br，1H，NH)，7.788(s，2H，PhH)
22   (CDCl<sub>3</sub>)3.822-3.844(d，2H，CH<sub>2</sub>)，3.936-3.9423.957-3.963(dd，2H，CH<sub>2</sub>)，5.560-5.688(m，2H，2CH＝)，6.171-6.195(d，1H，＝CH)，7.830(s，2H，PhH)
23   (CDCl<sub>3</sub>)3.824(s，2H，CH<sub>2</sub>)，3.957-3.979(d，2H，CH<sub>2</sub>)，5.306-5.318(t，2H，＝CH<sub>2</sub>)，5.769-5.813(t，1H，CH＝)，7.796(s，2H，PhH)
24   (CDCl<sub>3</sub>)1.283(t，3H，CH<sub>3</sub>)，3.101～3.247(m，2H，SOCH<sub>2</sub>)，3.639～3.678(m，2H，NCH<sub>2</sub>)，5.649～5.693(m，1H，CH＝)，5.982～5.994(m，1H，＝CH)，6.012～6.236(br，1H，NH)，7.778(br，2H，PhH)
  25 (CDCl<sub>3</sub>)1.437(t，3H，CH<sub>3</sub>)，3.243～3.546(m，2H，SOCH<sub>2</sub>)，3.851～3.877(d，4H，2CH<sub>2</sub>)，5.685～5.752(m，2H，2CH＝)，6.165～6.200(m，2H，2＝CH)，7.809(m，2H，PhH)
本发明的式(I)所示化合物可以通过下面所示的反应式1得到，反应式1中的(II)可以通过下面所示的反应式2得到，其中的取代基除特别指明外均如前所限定，L是离去基团，如溴等。
反应式1：
Figure GSB00000114002700051
反应式2-1：
反应式2-2：
Figure GSB00000114002700053
式(I)的化合物的制备方法具体操作如下：在合适的溶剂如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或四氢呋喃(THF)中，于10～100℃，用合适的碱如氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠或氢氧化钠处理式(II)和R2L得式(I)(R1＝H)的化合物，然后式(I)(R1＝H)的化合物，再与R1L反应，得式(I)的化合物。
式(II)的化合物可以参照文献(CN 200810030971.5)中的相应方法，根据反应式2-1或反应式2-2制备。
本发明提供的式(I)化合物，具有很好的生物活性.特别是在农业、园艺、花卉和卫生害虫的防治方面表现出高活性。这里所述的有害生物包括，但不仅限于此：
有害昆虫：直翅目如蜚蠊，缨翅目如棉蓟马、稻蓟马、瓜蓟马，同翅目如叶蝉、飞虱、蚜虫，鳞翅目如东方粘虫、斜纹夜蛾、小菜蛾、甜菜夜蛾、粉纹夜蛾，菜青虫，膜翅目如叶蜂幼虫，双翅目如伊蚊、库蚊、蝇；
有害螨类：蜱螨目如桔全爪螨、棉叶螨、二点叶螨；
本发明提供的式(I)化合物，对于控制害虫和螨是有效的。通常使用10～5000ppm的式(I)化合物，将其分散在水或其它液状、固状载体中，施于植物、作物或作物生长的土壤里，可有效地防治作物遭受虫或螨的侵害。
以下结合实施例对本发明作进一步说明，实施例中的收率均未经优化。
具体实施方式
实施例1
表1中化合物01的制备方法。
将4.6g(10.5mmol)反应式1中式(II)(X＝SO)的化合物加入带冷凝管的三颈瓶中，然后加入1.12g(20mmol)KOH及10mlDMF，室温搅拌下滴入2.3g(21mmol)1，3-反二氯丙烯，滴毕，溶液由淡黄变棕红，室温反应过夜。将反应物倒入250ml水中水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。浓缩。柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝12∶1)得白色粉状固体2.1g，含量95％，收率38.96％。熔点：174.3～175.6℃
实施例2
表1中化合物02的制备方法。
将4.6g(10.5mmol)反应式1中式(II)(X＝SO)的化合物加入带冷凝管的三颈瓶中，然后加入1.12g(20mmol)KOH及10mlDMF，室温搅拌下滴入2.3g(21mmol)2，3-二氯丙烯，滴毕，溶液由淡黄变深黄，室温反应过夜。将反应物倒入250ml水中水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。浓缩。柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)得类白色粉状固体2.3g，含量95.12％，收率42.72％。熔点：168.4～169.5℃
实施例3
表1中化合物08的制备方法。
将4.4g(10.5mmol)反应式1中式(II)(X＝S)的化合物加入带冷凝管的三颈瓶中，然后加入1.12g(20mmol)KOH及10ml DMF，室温搅拌下滴加2.2g(20mmol)(E)1，3-二氯丙烯，滴毕，室温反应过夜。将反应物倒入250ml水中水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，浓缩。柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1)得白色固体2.3g，含量95％，收率44.23％。熔点：121.5～123.0℃
实施例4
表1中化合物14的制备方法。
将4.6g(10.5mmol)反应式1中式(II)(X＝SO)的化合物加入带冷凝管的三颈瓶中，然后加入1.12g(20mmol)KOH及10mlDMF，室温搅拌下滴入3.0g(21mmol)1，1，3-三氯丙烯，滴毕，室温反应过夜，第二天取样进液谱，有25％的原料，42％的目标物。将反应物倒入250ml水中水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，浓缩。柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝15∶1)得米色粉状固体2.1g，含量94％，收率36.55％。熔点：174.3～177.2℃.
实施例5
表1中化合物15的制备方法。
将4.6g(10.5mmol)反应式1中式(II)(X＝SO)的化合物加入带冷凝管的三颈瓶中，然后加入1.12g(20mmol)KOH及10ml DMF，室温搅拌下滴入3.09g(21mmol，80％)溴丙炔，滴毕，室温反应过夜。将反应物倒入250ml水中水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，浓缩。柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)得橙色固体4.2g，含量94％，收率59.10％。熔点：185.3～186.5℃
实施例6
制备悬浮剂：先将2～6％的润湿分散剂稀释于4～10％的防冻剂中，并向该溶液中缓缓加入一定量的水，然后在高速剪切刀搅拌下，依次加入5～80％的本发明提供的式(I)活性化合物，0.01～0.05％防腐剂，0.01～0.05％消泡剂和增稠剂等。最后倾入砂磨机中进行碾磨，再加入溶剂至体积。使用时可用水稀释至所需任何浓度。
实施例7
(E)-5-(3-氯烯丙基)氨基1-(2，6-二氯-4-三氟甲基)苯基-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈(表1中01化合物)10％悬浮剂的制备
先将5份合适的表面活性剂如萘磺酸钠甲醛缩合物，二丁基萘磺酸钠甲醛缩合物稀释于5份适宜的防冻剂如乙二醇，丙三醇中，并向该溶液中缓缓加入水，在快速搅拌下依次加入10份本发明提供的活性化合物(E)-5-(3-氯烯丙基)氨基1-(2，6-二氯-4-三氟甲基)苯基-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈(01)及其它适宜助剂如防腐剂(苯甲酸或甲醛等)、消泡剂(有机硅酮)和增稠剂(黄原酸胶或羧甲基纤维素等)，加毕后对其进行碾磨，最后加入剩余溶剂至体积。
实施例8
制备浓缩浮剂：先将一定配比的水、表面活性剂、抗冻剂、消泡剂、增稠剂和防腐剂混合在一起组成均一水相，然后将本发明提供的式(I)化合物、合适溶剂以及乳化剂、共乳化剂混合使其成为均匀油相。最后在高速搅拌下将均匀油相与水相混合即可制成浓缩乳剂。使用时可用水稀释至所需任何浓度。
对所合成化合物进行了杀虫和杀螨活性试验，现列出部分化合物的实验结果。
实施例9对粘虫(Mythimna separata)的生物活性评价
将按上述农用制剂实施例方法制备的本发明提供的具有杀虫活性的N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物的可湿性粉末或可乳化的浓缩物，用水稀释配成预定浓度的农药溶液，选取20头3龄粘虫和10片一寸长的玉米叶片放于培养皿内进行定量喷洒，晾干后移入温室内正常饲养，24～72小时后统计存活和死亡数。实验重复3次，结果取平均值。活性相对于空白对照以百分比计，分为A、B、C、D四级，死亡率100％～90％为A级，死亡率90％～70％为B级，死亡率70％～50％为C级，死亡率0％～50％为D级。部分测试结果见表3和表4。
表3部分化合物在测试浓度为1000mg/l时对粘虫(Mythimna separata)的活性
  化合物   活性级别   化合物   活性级别   化合物   活性级别   化合物   活性级别
  01   A   08   A   15   A   22   A
  02   A   09   A   16   A   23   A
  03   A   10   A   17   A   24   A
  04   D   11   A   18   A   25   A
  05   A   12   A   19   A   26   A
  06   A   13   A   20   A   27   A
  07   A   14   A   21   A
表4部分化合物在测试浓度为100mg/l时对粘虫(Mythimna separata)的活性
  化合物   活性级别   化合物   活性级别   化合物   活性级别   化合物   活性级别
  01   A   06   A   14   A   20   A
  02   A   07   A   15   A   21   A
实施例10对黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)的杀虫活性评价
将按上述农用制剂实施例方法制备的本发明提供的具有杀虫活性的N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物的乳油或可湿性粉剂，用水稀释配成预定浓度的农药溶液，选取二芯稻苗浸入药液中，5秒钟后取出晾干，置于大试管中，每管20株，然后引入20头或以上的黑尾叶蝉5龄若虫，管口用白纱布包扎后置于温室条件下，24小时后检查存活和死亡虫数。实验重复3次。结果取平均值。活性相对于空白对照以百分比计，分为A、B、C、D四级，分级标准同实施例9。部分测试结果见表5。
表5部分化合物在测试浓度为500mg/l时对黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)的活性
  化合物   02   07   15
  活性级别   C   C   A
实施例11对豆蚜(Aphis fabae)的杀虫活性评价
将按上述农用制剂实施例方法制备的本发明提供的具有杀虫活性的N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物的乳油或可湿性粉剂，用水稀释配成预定浓度的农药溶液，将豆蚜接于刚出土的豆苗上，每株接20头以上，然后将豆苗连同试虫一起浸于药液中，5秒钟后取出，吸去多余药液，插入吸水的海棉中，用玻管罩住，24小时后检查存活和死亡虫数。重复3次，结果取平均值。活性相对空白对照以百分比计，分为A、B、C、D四级，分级标准同实施例9。部分测试结果见表6。
表6部分化合物在测试浓度为500mg/l时对豆蚜(Aphis fabae)的活性
  化合物   活性级别   化合物   活性级别   化合物   活性级别
  01   B   06   A   15   A
  02   A   07   A   17   A
  05   A   14   A   19   A

Claims (6)

1.N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物，其特征在于：用式(I)表示N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物：
Figure FSB00000259063900011
其中
X是SO或S；
R是C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基；
R1和R2是相同的或不同的，并代表H、C3～C6卤代链烯基、C3～C6链炔基、C3～C6卤代链炔基、环丙基甲基；
R1和R2不同时代表H；
X是S，R是CF3时，R1和R2不同时代表炔丙基；
上面给出的式(I)的定义中，所用术语不论单独使用还是用在复合词中，代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴、碘；
烷基：指具有1-4个碳原子的直链或支链烷基；
卤代烷基：指具有1-4个碳原子的直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子部分或全部被卤原子取代；
卤代链烯基：指有3～6个碳原子的直链或支链链烯基，在这些链烯基上的氢原子部分或全部被卤原子取代；
炔基：指有3～6个碳原子的直链或支链并可在任何位置上存在有三键；
卤代链炔基：指有3～6个碳原子的直链或支链链炔基，在这些链炔基上的氢原子部分或全部被卤原子取代。
2.根据权利要求1所示的N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物，其特征在于优选的化合物是：
当式(I)中X是SO、S；R是CF3、CH2CH3；R1是H；R2是C3～C6卤代链烯基、C3～C6链炔基、C3～C6卤代链炔基时的式(I)化合物；
当式(I)中X是SO、S；R是CF3、CH2CH3；R1和R2是相同的或不同的，并代表C3～C6卤代链烯基、C3～C6链炔基、C3～C6卤代链炔基时的式(I)化合物。
3.根据权利要求1所示的N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物，其特征在于特别优选的化合物是：
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是CH2CH＝CHCl-(E)；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是CH2CCl＝CH2；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3R1是CH2C≡CH；R2是CH2CH＝CCl2；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CCl；R2是CH2C≡CCl；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2C≡CH；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是CH2CH＝CCl2；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2CCl＝CH2；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2CH＝CHCl-(E)；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是环丙基甲基；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CH2CH3；R1是H；R2是CH2CH＝CHCl-(E)；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CH2CH3；R1是CH2CH＝CHCl-(E)；R2是CH2CH＝CHCl-(E)；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CH2CH3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2C≡CH；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CH2CH3；R1是H；R2是CH2CCl＝CH2。
4.根据权利要求1所述的R1为氢的N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物的制备方法，其特征在于在溶剂N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或四氢呋喃(THF)中，于10～100℃，用氢氧化钾或碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠中的任意一种处理式(II)的化合物和R2L得到式(I-A)化合物，反应式如下：
Figure FSB00000259063900021
式中X、R、R2具有如权利要求1中的定义，L为离去基团氯或溴。
5.根据权利要求1所述的R1不为氢的N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物的制备方法，其特征在于在溶剂N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或四氢呋喃(THF)中，于10～100℃，用氢氧化钾或碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠中的任意一种处理式(I-A)化合物和R1L得到式(I)的化合物，反应式如下：
式中X、R、R1、R2具有如权利要求1中的定义，且R1不为氢，L为离去基团氯或溴。
6.根据权利要求1、2或3所述的N-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物的用途，其特征在于上述化合物单一使用或与另外的生物活性化合物组合使用，对害虫和螨有防治效果。
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