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WO2025257242A1 - Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe - Google Patents

Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

Info

Publication number
WO2025257242A1
WO2025257242A1 PCT/EP2025/066218 EP2025066218W WO2025257242A1 WO 2025257242 A1 WO2025257242 A1 WO 2025257242A1 EP 2025066218 W EP2025066218 W EP 2025066218W WO 2025257242 A1 WO2025257242 A1 WO 2025257242A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
aryl
phenyl
alkoxy
chloro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/EP2025/066218
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Thomas Müller
Jens Frackenpohl
Hartmut Ahrens
Ralf Braun
Birgit BOLLENBACH-WAHL
Dirk Schmutzler
Anna Maria REINGRUBER
Marc LINKA
Manuel SOMMER
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of WO2025257242A1 publication Critical patent/WO2025257242A1/de
Pending legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
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    • C07D419/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Definitions

  • the invention relates to the technical field of plant protection products, in particular herbicides for the selective control of weeds and grasses in crops. Specifically, this invention relates to heterocyclyl-substituted aryl- and heteroarylpyrazines and their salts, processes for their production, and their use as herbicides, in particular for controlling weeds and/or grasses in crops and/or as plant growth regulators to influence the growth of crops.
  • Previously known plant protection products for the selective control of weeds in 15 crop crops, or active ingredients for controlling unwanted plant growth exhibit some disadvantages in their application. These include (a) no or insufficient herbicidal activity against certain weeds, (b) too narrow a spectrum of weeds that can be controlled with a single active ingredient, (c) insufficient selectivity in crop crops, and/or (d) an unfavorable toxicological profile. Furthermore, some active ingredients that can be used as plant growth regulators in some crops lead to undesirably reduced yields in others, or are incompatible with the crop or only tolerated within a narrow application rate range. Some known active ingredients cannot be produced economically on an industrial scale due to difficult-to-access precursors and reagents, or possess insufficient chemical stability.
  • substituted heteroarylpyrazines can be used as insecticidal active substances (see WO2020/201079; WO2020/208036, WO2020/201398, WO2021/069575, WO2021/068179, WO2022/258481).
  • substituted N-(arylpyrazinylalkyl)carboxamides and N-(heteroarylpyrazinylalkyl)carboxamides with herbicidal activity have not yet been described.
  • heterocyclyl-substituted aryl and 15 heteroarylpyrazines or their salts are well suited as herbicides and can be used particularly advantageously as active ingredients for controlling monocotyledonous and dicotyledonous weeds in crops.
  • An object of the present invention is therefore heterocyclyl-substituted aryl and 20 heteroarylpyrazines of general formula (I) or their salts, where M represents the groups BCS241007-Abroad ST 3 stands, with the dashed line the Ve rk n ü p f u n G s s t e l l e z u m remaining part of formula (I) denotes, 5 R 1 stands for aryl or heteroaryl, BCS241007-Abroad STR 4 wherein the aryl or heteroaryl group is optionally further substituted by 1, 2 or 3 independently selected substituents R 4 bonded to ring carbon atoms, and wherein optionally any two adjacent substituents R 4 with the ring carbon atoms to which they are bonded can form a saturated, partially saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted, or R 1 represents a five- or six-membered hetero
  • Q represents a residue of the following formulas.
  • R8 , R9 , R10 and R11 are the same or are and are distinct from each other for hydrogen, ( C1 - C8 )-alkyl, ( C2 - C8 )-alkenyl, ( C2 - C8 )-alkynyl, ( C1 - C8 )-cyanoalkyl, ( C1 - C10 )-haloalkyl, ( C2 - C8 )-haloalkenyl, ( C3 - C8 )-haloalkynyl, ( C3 - C10 )-cycloalkyl, ( C3 - C10 )-halocycloalkyl, ( C4 - C10 )-cycloalkenyl, ( C4 - C10 )-halocycloalkenyl, ( C1 - C8 )-alkoxy-( C1 - C8 )-alkyl, ( C1
  • the compounds of general formula (I) can form salts by the addition of a suitable inorganic or organic acid, such as mineral acids like HCl, HBr, H2SO4, H3PO4, or HNO3, or organic acids, e.g., carboxylic acids like formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid, or salicylic acid, or sulfonic acids like p-toluenesulfonic acid, to a basic group such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino, or pyridino.
  • a suitable inorganic or organic acid such as mineral acids like HCl, HBr, H2SO4, H3PO4, or HNO3, or organic acids, e.g., carboxylic acids like formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid, or salicylic acid, or sulfonic acids like p-toluen
  • Suitable substituents which in deprotonated form, such as sulfonic acids, exhibit certain properties BCS241007-Abroad STR 9
  • Sulfonic acid amides or carboxylic acids can form internal salts with their own protonatable groups, such as amino groups. Salt formation can also occur through the action of a base on compounds of the general formula (I).
  • Suitable bases include, for example, organic amines such as trialkylamines, morpholine, piperidine, and pyridine, as well as ammonium, alkali, or alkaline earth metal hydroxides, carbonates, and hydrogen carbonates, in particular sodium and potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate, and sodium and potassium hydrogen carbonate.
  • salts are compounds in which the acidic hydrogen is replaced by a cation suitable for agriculture, for example, metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, especially sodium and potassium salts, or also ammonium salts, salts with 10 organic amines, or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula [NR a R b R c R d ] + , wherein R a to R d each independently represent an organic residue, in particular alkyl, aryl, aralkyl, or alkylaryl.
  • metal salts in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, especially sodium and potassium salts, or also ammonium salts, salts with 10 organic amines, or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula [NR a R b R c R d ] + , wherein R a to R d each independently represent an organic residue, in particular alkyl, ary
  • Alkylsulfonium and alkylsulfoxonium salts such as (C 1 - C 4 )-trialkylsulfonium and (C 1 - C 4 )-trialkylsulfoxonium salts, are also suitable.
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers depending on the type and combination of the substituents.
  • the possible stereoisomers, defined by their specific spatial shape, such as enantiomers, diastereomers, Z- and E-isomers, are all encompassed by formula (I). For example, if one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z- and E-isomers) can occur.
  • stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained during production using standard separation methods. Chromatographic separation can be performed both on an analytical scale to determine the enantiomeric or diastereomeric excess, and on a preparative scale to prepare test samples for biological testing. Likewise, stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective 25 reactions with optically active starting materials and/or auxiliary substances. The invention thus also relates to all stereoisomers encompassed by the general formula (I) but not specified with their specific stereoform, as well as their mixtures.
  • Separated enantiomers encompassed by the general formula (I) are either (a) characterized according to their optical activity with (+)- and (-), i.e., isomers that rotate plane-polarized light clockwise ((+)-direction) are designated with "(+)”; (b) classified into R- and S-enantiomers according to the Cahn-Ingold-Prelog rules; or (c) characterized according to their retention time upon separation by chiral chromatography with "Ent-1" and "Ent-2".
  • Methods for separating enantiomers are well known in the prior art, e.g., separation by chiral chromatography. If the compounds are obtained as solids, purification can also be carried out by recrystallization or digestion.
  • BCS241007-Abroad STR 11 stands, with the dashed line the Ve rk n ü p f u n G s s t e l l e z u m remaining part of formula (I) denotes, 5
  • R 1 stands for aryl or heteroaryl
  • BCS241007-Abroad STR 12 wherein the aryl or heteroaryl group is optionally further substituted by 1, 2 or 3 independently selected substituents R 4 bonded to ring carbon atoms, and wherein optionally any two adjacent substituents R 4 with the ring carbon atoms to which they are bonded can form a saturated, partially saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted, or R 1 represents a five- or six-membered heterocyclyl, which may be saturated or partially saturated, which may contain one to four heteroatoms and which bears n oxo groups, wherein each heteroatom is independently selected from
  • Particularly preferred subject matter of the invention is compounds of the general formula (I), wherein M represents the groups BCS241007-Abroad STR 17 stands, with the dashed line the Ve rk n ü p f u n G s s t e l l e z u m remaining part of formula (I) denotes, 5 R 1 stands for aryl or heteroaryl, BCS241007-Abroad STR 18 wherein the aryl or heteroaryl group is optionally further substituted by 1, 2 or 3 independently selected substituents R 4 bonded to ring carbon atoms, and wherein optionally any two adjacent substituents R 4 with the ring carbon atoms to which they are bonded can form a saturated, partially saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted, or R 1 represents a five- or six-membered heterocyclyl, which may be saturated or partially saturated, which may contain one to four heteroatoms and
  • Particularly preferred subject matter of the invention is compounds of the general formula (I), wherein M represents the groups BCS241007-Abroad STR 23 stands, with the dashed line the Ve rk n ü p f u n G s s t e l l e z u m remaining part of formula (I) denotes, 5 R 1 stands for aryl or heteroaryl, BCS241007-Abroad STR 24 wherein the aryl or heteroaryl group is optionally further substituted by 1, 2 or 3 independently selected substituents R 4 bonded to ring carbon atoms, and wherein optionally any two adjacent substituents R 4 with the ring carbon atoms to which they are bonded can form a saturated, partially saturated or unsaturated 5- to 7-membered ring, optionally interrupted by heteroatoms and optionally further substituted, or R 1 represents a five- or six-membered heterocyclyl, which may be saturated or partially saturated, which may contain one to four heteroatoms and
  • BCS241007-Abroad STR 29 The dotted line indicates the connection point to the rest of the F.
  • ... Formula (I) indicates, 5 R 1 for phenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 2- 3-trifluoromethylphenyl, 4-trifluoromethylphenyl, 2-trifluoromethoxyphenyl, 3- BCS241007-Abroad STR 30 trifluoromethoxyphenyl, 4-trifluoromethoxyphenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-fluorophenyl, 2-bromophenyl, 2-iodophenyl, 3-bromophenyl, 3-iodophenyl, 4-bromophenyl, 4-iodophenyl, 2-Difluoromethylphenyl, 2-Cyanophenyl, 3-Difluoromethyl
  • the preferred subject matter of the invention is compounds of the general formula (I), wherein M represents the groups BCS241007-Abroad STR 39 ⁇ The dotted line indicates the connection point to the rest of the F.
  • ⁇ Formula (I) indicates, 5 R 1 for 3,4-Dichlorophenyl, 3,5-Dichlorophenyl, 3,4-bis(Trifluoromethyl)phenyl, 3,5-bis(Trifluoromethyl)phenyl, 3-Trifluoromethylphenyl, 4-Trifluoromethylphenyl, 3-Chloro-5- BCS241007-Abroad STR 40 trifluoromethoxyphenyl, 2-(2,2-dibromocyclopropyl)phenyl, 3-(1-cyanocycloprop-1-yl)phenyl, 3-chloro-5-trifluoromethylphenyl, 4-chloro-3-trifluoromethoxyphenyl, 3-chloro-5-iodophenyl, 3-fluoro-5-iodophenyl, 3-iodo-4-chlorophenyl, 3-bromo-4-chlorophenyl, 3-fluoro-5-trifluoromethoxyphenyl, 3-bromo-5-
  • the preferred subject matter of the invention comprises compounds of the general formula (I), wherein BCS241007-Abroad STR 42 M for the groups ⁇ where the dashed line is the link to the rest of formula (I) denotes, where R 1 for 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl, 3-chloro-5-trifluoromethoxyphenyl, 3-chloro-5-cyclopropylphenyl, 4,5-dichlorothienyl, 3,4-dichlorophenyl, 3-bromo-4-chlorophenyl BCS241007-Foreign STR 43 4-Bromo-3-chlorophenyl, 3-(1-Methylcyclopropyl)-5-trifluoromethoxyphenyl, 3-Isopropyl-5-trifluoromethoxyphenyl, 2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl, 3-Bromo-5-trifluoromethoxyphenyl, 4-Ch
  • the general rule for the designation of chemical groups is that the connection to the framework or the rest of the molecule occurs via the last-mentioned structural element of the chemical group in question, i.e., for example, in the case of (C2-C8)-alkenyloxy via the oxygen atom, and in the case of heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl or R 13 O(O)C-(C1-C8)-alkyl, each via the carbon atom of the alkyl group.
  • alkyl In a compound chemical group such as heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl or R 13 In O(O)C-(C1-C8)-Alkyl, the term “alkyl” therefore also stands for an alkylene group.
  • the connection to the framework or the rest of the molecule occurs via the first-mentioned structural element of the relevant chemical group. ...
  • heteroarylsulfonyl represents optionally substituted pyridylsulfonyl, pyrimidinylsulfonyl, pyrazinylsulfonyl, or optionally substituted polycyclic heteroarylsulfonyl, in particular optionally substituted quinolinylsulfonyl, for example substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino, or alkoxy groups.
  • alkylthio represents straight-chain or branched S-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6 carbon atoms, such as (C 1 -C 10 )-, (C 1 -C 6 )- or (C 1 -C 4 )-Alkylthio, e.g.
  • alkyl groups bonded to the framework via -S( O)-.
  • C1-C6-alkylsulfinyl such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl, 1,1-dimethylethylsulfinyl, pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 1,1-Dimethylpropylsulfinyl, 1,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Di-methylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1-Methylpent
  • Alkoxy means an alkyl group bonded via an oxygen atom, e.g. B.
  • Alkenyloxy means an alkenyl group bonded via an oxygen atom
  • alkynyloxy means an alkynyl group bonded via an oxygen atom, such as (C2-C10), (C2-C6), or (C2-C4)-alkenoxy or (C3-C10), (C3-C6), or (C3-C4)-alkynoxy, respectively.
  • Cycloalkyloxy means a cycloalkyl group bonded via an oxygen atom
  • cycloalkenyloxy means a cycloalkenyl group bonded via an oxygen atom.
  • the number of carbon atoms refers to the alkyl group within the alkyl carbonyl group.
  • the number of carbon atoms refers to the alkenyl or alkynyl residue in the alkenyl or alkynyl carbonyl group.
  • the number of carbon atoms refers to the alkyl group in the alkoxycarbonyl group.
  • the number of carbon atoms refers to the alkenyl or alkynyl group within the alkenyl or alkynylcarbonyloxy group.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi-, or polycyclic aromatic system with preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring carbon atoms, for example: BCS241007-Abroad STR 47 Phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and similar compounds, preferably phenyl or naphthyl, particularly preferably phenyl.
  • optionally substituted aryl also includes multicyclic systems such as 5-tetrahydronaphtyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, wherein the bonding site is on the aromatic system.
  • aryl is generally also included in the term “optionally substituted phenyl”.
  • Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, 10 alkoxyalkyl, alkylthio, haloalkylthio, Haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, aryloxy, heteroraryloxy, alkoxyalkoxy, alkynylalkoxy, alkenyloxy, bis-alkylaminoalkoxy, tris-[alkyl]silyl, bis-[
  • multicyclic systems are also included, such as 8-aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-aza-bicyclo[2.2.2]octanyl, or 1-aza-bicyclo[2.2.1]heptyl.
  • spirocyclic systems are also included, such as 1-oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl.
  • the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, wherein, however, no two oxygen atoms should be directly adjacent, such as with a heteroatom from the group N, O and S 1- or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-35-dihydro-2H-pyrrole-2- or 3-yl, 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1- or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1- or 2- or 3-yl, 1- or 2- or 3- or 4-piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridine-2-, 3-, 4-, 5-yl, or 6-yl; 1,2,3,6-Tetrahydropyridine-1-, 2-, or 3- BCS241007-Abroad STR
  • Preferred 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-acetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3-dioxetan-2-yl.
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic residue with two heteroatoms from the group N, O, and S,30, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-, 4-, or 5-yl; 4,5-Dihydro-1H-pyrazole-1-, 3-, 4-, or 5-yl; 2,3-Dihydro-1H-pyrazole-1-, 2-, 3-, 4-, or 5-yl; 1-, 2-, 3-, or 4-imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-1H-imidazol-1-, 2-, 3-, or 4-yl; 2,5-Dihydro-1H-imidazol-1-, 2-, 4-, or 5-yl; 4,5-Dihydro-1H-imidazol-1-, 2-, 4-, or 5-yl; Hexahydropyridazine-1-, 2-, 3-, or 4-yl; 1,2,3,4-Te
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic residue with 3 heteroatoms from the group N, O, and S, such as 1,4,2-dioxazolidin-2-, 3-, or 5-yl; 1,4,2-dioxazol-3- or 5-yl; 1,4,2-dioxazinan-2-, 3-, 5-, or 6-yl; 5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-, 5-, or 6-yl; 1,4,2-dioxazin-3-, 5-, or 6-yl; 1,4,2-dioxazepane-2-, 3-, 5-, 6-, or 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-1,4,2-dioxazepine-3-, 5-, 6-, or 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-1,4,2-dioxazepine-2-, 3-, 5-, 6-, or 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-1,4,2-dioxazepine
  • the substituents listed below, as well as oxo and thioxo can act as substituents for a substituted heterocyclic group.
  • An "oxo group” as a substituent on a ring carbon atom for example, represents a carbonyl group in the heterocyclic ring. This preferably includes lactones and lactams.
  • the oxo group can also occur on the heteroring atoms, which can exist in different oxidation states, e.g., N and S, forming, for example, the divalent groups N(O), S(O) (also abbreviated SO), and S(O)2 (also abbreviated SO2) in the heterocyclic ring.
  • N(O), S(O) (also abbreviated SO), and S(O)2 (also abbreviated SO2) in the heterocyclic ring.
  • —N(O)- and –S(O)- groups both enantiomers are included.
  • heteroaryl refers to heteroaromatic compounds, i.e., fully unsaturated aromatic heterocyclic compounds, preferably 5- to 7-membered rings with 1 to 4, preferably 1 or 2 identical or different heteroatoms, preferably O, S, or N.
  • Heteroaryls according to the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; 1H-pyrrol-53-yl; furan-2-yl; furan-3-yl; thien-2-yl; thien-3-yl; 1H-imidazol-1-yl; 1H-imidazol-2-yl; 1H-imidazol-4-yl; 1H-imidazol-5-yl; 1H-pyrazol-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-Pyrazol-4-yl; 1H-pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3-triazol-1-yl, 1H-1,2,3-triazol-4-yl, 1H-1,2,3-triazol-5-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl, 2H-1,2,3-triazol-4-yl, 1H-1,2,4-tria
  • heteroaryl groups according to the invention can further be substituted with one or more identical or different substituents. If two adjacent carbon atoms are part of another aromatic ring, then the resulting heteroaromatic systems are fused, such as benzo-condensed or multiply fused heteroaromatics.
  • quinolines e.g., quinoline-2-yl, quinoline-3-yl, quinoline-4-yl, quinoline-5-yl, quinoline-6-yl, quinoline-7-yl, quinoline-8-yl
  • isoquinolines e.g., isoquinoline-1-yl, isoquinoline-3-yl, isoquinoline-4-yl, isoquinoline-5-yl, isoquinoline-6-yl, isoquinoline-7-yl, isoquinoline-8-yl
  • quinoxaline quinazoline
  • cinnoline 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2.6-25 naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; pyridopyrazines; pyridopyrimidines; pyr
  • heteroaryls also include 5- or 6-membered benzo-condensed rings from the group 1H-indol-1-yl, 1H-indol-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indol-4-yl, 1H-indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl, 1-benzofuran-5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophen-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1-benzothiophen-4-yl, 1-benzothiophen-5-yl, 1-benzothiophen-6-yl, 1-Benzothiophen-7-yl, 1H-Indazol-1-yl, 1H-Indazol-3-y
  • halogen refers to, for example, fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
  • halogen refers to, for example, a fluorine, chlorine, bromine, or iodine atom.
  • alkyl means a straight-chain or branched open-chain saturated hydrocarbon residue, which is optionally single- or multiply substituted and, in the latter case, is referred to as a "substituted alkyl".
  • substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino, or nitro groups; methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine, or iodine are particularly preferred.
  • the prefix "bis" also includes combinations of different alkyl residues, e.g., methyl(ethyl) or ethyl(methyl). Depending on the notation used, alkyl residues can have different names for the same group, which are, however, commonly used in the field.
  • Haloalkyl mean alkyl, alkenyl or alkynyl, respectively, that is partially or completely substituted by the same or different halogen atoms, e.g.
  • monohaloalkyl such as CH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 Br, CHClCH 3 , CH 2 Cl, CH 2 F; Perhaloalkyl such as CCl3, CClF2, CFCl2, CF2CClF2, CF2CClFCF3; Polyhaloalkyl such as CH2CHFCl, CF2CClFH, CF2CBrFH, CH2CF3;
  • perhaloalkyl also includes the term perfluoroalkyl.
  • Haloalkoxy is, for example, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3, and OCH2CH2Cl; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted residues.
  • the expression "(C1-C4)-alkyl” mentioned here as an example is a shorthand notation for straight-chain or branched alkyl with one to four carbon atoms, corresponding to the range specified for the number of carbon atoms, i.e., includes the residues methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl, or tert-butyl.
  • Alkyl groups also in compound groups such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls such as n-hexyl, i-hexyl and 1,3-dimethylbutyl, heptyls such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1,4-dimethylpentyl; alkenyl and alkynyl groups have the meaning of the 5 possible unsaturated groups corresponding to the alkyl groups, wherein at least one double bond or triple bond is present.
  • alkenyl specifically includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon residues with more than one double bond, such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl residues with one or more cumulated double bonds, such as allenyl (1,2-propadienyl), 1,2-butadienyl, and 1,2,3-pentatrienyl.
  • Alkenyl can also refer to vinyl, which may be substituted by further alkyl groups, e.g.
  • (but not limited to) (C 2 -C 6 )-Alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-15 butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Di
  • alkynyl also includes, in particular, straight-chain or branched open-chain hydrocarbon residues with more than one triple bond or with one or more triple bonds and one or more double bonds, such as 1,3-butatrienyl or 3-pentene-1-yne-1-yl.
  • (C2-C6)-alkynyl means, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-35 butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-Methyl-3- BCS241007-Foreign STR 57 pentinyl, 1-methyl-4-pentyn
  • cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system with preferably 3-8 ring carbon atoms, e.g., cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, or cyclohexyl, optionally further substituted, preferably by hydrogen, alkyl, alkoxy, oxo, cyano, nitro, alkylthio, haloalkylthio, halogen, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, AMino, alkylamino, bisalkylamino, alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, or cycloalkylaminocarbonyl.
  • cyclic systems with substituents are included, including substituents with a double bond on the cycloalkyl group, e.g., an alkylidene group such as methylidene.
  • multicyclic aliphatic systems are also included, such as bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl, bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, bicyclo[2.1.1]hexyl, bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, adamantan-1-yl and adamantan-2-yl, but also systems such as...
  • (C3-C7)-cycloalkyl is a shorthand notation for cycloalkyls with three to seven carbon atoms, corresponding to the range specified for the number of carbon atoms.
  • spirocyclic aliphatic systems are also included, such as Spiro[2.2]pent-1-yl, Spiro[2.3]hex-1-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl.
  • “Cycloalkenyl” means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system with preferably 4–8 carbon atoms, e.g., 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl, or 1,4-cyclohexadienyl, wherein substituents with a double bond on the cycloalkenyl group, e.g., an alkylidene group such as methylidene, are also included.
  • substituents with a double bond on the cycloalkenyl group e.g., an alkylidene group such as methylidene
  • alkylidene is used to refer to a compound containing alkyl groups.
  • B. also in the form (C1-C10)-alkylidenes means the residue of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon residue that is bonded via a double bond.
  • Cycloalkylidenes mean a BCS241007-Abroad STR 58 Carbocyclic residue linked via a double bond.
  • Cycloalkylalkyloxy means a cycloalkylalkyl residue linked via an oxygen atom
  • arylalkyloxy means an arylalkyl residue linked via an oxygen atom.
  • Alkoxyalkyl stands for an alkoxy residue linked via an alkyl group
  • alkoxyalkoxy means an alkoxyalkyl residue linked via an oxygen atom, e.g., (but not limited to) methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy.
  • Alkylthioalkyl stands for an alkyl thio residue linked via an alkyl group
  • alkylthioalkylthio means an alkyl thioalkyl residue linked via an oxygen atom.
  • Arylalkoxyalkyl stands for an aryloxy residue linked via an alkyl group
  • heteroaryloxyalkyl means a heteroaryloxy residue linked via an alkyl group.
  • Haloalkoxyalkyl stands for a bonded haloalkoxy residue
  • haloalkylthioalkyl means a haloalkylthioresidue bonded via an alkyl group.
  • Arylalkyl stands for an aryl residue bonded via an alkyl group
  • heteroarylalkyl means 20 a heteroaryl residue bonded via an alkyl group
  • heterocyclylalkyl means a heterocyclyl residue bonded via an alkyl group
  • Cycloalkylalkyl stands for a cycloalkyl residue bonded via an alkyl group, e.g.
  • Arylalkenyl refers to an aryl group bound via an alkenyl group
  • heteroarylalkenyl refers to a heteroaryl group bound via an alkenyl group
  • heterocyclylalkenyl refers to a heterocyclyl group bound via an alkenyl group
  • Arylalkynyl refers to an aryl group bound via an alkynyl group
  • heteroarylalkynyl refers to a heteroaryl group bound via an alkynyl group
  • heterocyclylalkynyl refers to a heterocyclyl group bound via an alkynyl group.
  • haloalkylthio on its own or as part of a chemical group - stands for straight-chain or branched S-haloalkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6 carbon atoms, such as (C1-C8), (C1-C6) or (C1-C4)-haloalkylthio, e.g.
  • BCS241007-Abroad STR 59 Trifluoromethylthio or trifluoromethylsulfanyl, pentafluoroethylthio or pentafluoroethylsulfanyl, difluoromethyl, 2,2-difluoroeth-1-ylthio, 2,2,2-difluoroeth-1-ylthio, 3,3,3-prop-1-ylthio.
  • Halocycloalkyl and "halocycloalkenyl” mean that the compounds are distinguished by the presence of the same or different halogen atoms, such as F, Cl, and Br, or by haloalkyl, such as... B.
  • Trifluoromethyl or difluoromethyl partially or fully substituted cycloalkyl or cycloalkenyl e.g., 1-fluorocycloprop-1-yl, 2-fluorocycloprop-1-yl, 2,2-difluorocycloprop-1-yl, 1-fluorocyclobut-1-yl, 1-trifluoromethylcycloprop-1-yl, 2-trifluoromethylcycloprop-1-yl, 1-chlorocycloprop-1-yl, 2-chlorocycloprop-1-yl, 2,2-dichlorocycloprop-1-yl, 3,3-difluorocyclobutyl.
  • "trialkylsilyl” or “tris(alkyl)silyl” – either alone or as part of a chemical group – represents straight-chain or branched Si-alkyl, preferably with 1 to 8, or with 1 to 6 carbon atoms, such as Tri-[(C 1 -C 8 )-, (C 1 -C 6 )- or (C 1 -C 4 )-alkyl]silyl, e.g.
  • Trialkylsilylalkynyl refers to a trialkylsilyl residue bound via an alkynyl group.
  • Metallation of (II) at the ortho position to X 1 A compound is obtained with intermediate (III) that is in ortho position to X 1
  • the intermediate (III) contains a metal fragment M' consisting of a metal such as lithium, magnesium, or zinc, as well as suitable ligands (e.g., 2,2,6,6-tetramethylpiperidide).
  • the intermediate (III) is reacted with an aldehyde (IV).
  • the hydroxyl group is substituted by a protected amine, yielding the intermediate of formula (VII).
  • the substituents PG 1 and PG 2 These are amine protecting groups, which can either exist separately or together with the nitrogen atom of the amine, forming a ring.
  • the amine protecting groups PG1 and PG2 can be separate or form a ring together with the nitrogen atom of the amine. Furthermore, one of the PG1 or PG2 substituents can represent 10 hydrogen atoms (Scheme 2). Depending on the reaction method, one or the other type of protecting group is chosen. Scheme 2: 15. Installing the remaining parts M-1, M-2, M-3 M - 4 ... M - 5 ...
  • Cross-coupling reactions are useful in which the intermediates (VII) are reacted with such reaction partners of formulas (X-1), (X-2), and (X-3) as examples, which, according to the definitions of the substituents M-1, M-2, and M-3, bear a substituted aryl ring 20 (Scheme 3).
  • the substituent X2 is a typical substituent for cross-coupling reactions, such as a trialkylstannyl group, a boronic acid or a boronic ester, or a metal fragment consisting of a metal such as zinc, nickel, or magnesium, and suitable ligands.
  • Cross-coupling reactions are typically catalyzed by transition metal catalysts such as palladium or copper with suitable ligands such as phosphines or N-heterocyclic carbenes 25.
  • the cross-coupling reaction can also be carried out by reversing the roles of X1 and X2.
  • the substituent X1 in the cross-coupling reaction would be, for example, a trialkylstannyl group, a boronic acid or a boronic acid ester, or a metal fragment consisting of a metal such as zinc, nickel or magnesium and suitable ligands.
  • the substituent X2 would be chlorine, bromine, iodine, or a suitable sulfonate as the leaving group.
  • Cross-coupling reactions of pyrazines are described, for example, in WO 20210695. ⁇ 75 described.
  • Cross-coupling reactions of pyrazines with aryl derivatives are also described in the literature. 5 For example, see W. Verboom et al. in Org. Biomol. Chem. nnt, for example, in W. Verboom et al. ... 2013, 11, 3583 In the next step we will d the amine is deprotected and then The amide group is then acylated.
  • the synthesis of the acid of the general formula (XV-1) can be carried out by saponification of the compound of the general formula (XIV-1) according to or analogous methods known to those skilled in the art. 10
  • the saponification can be carried out in the presence of a base or a Lewis acid.
  • the base can be a hydroxide salt of an alkali metal (such as lithium, sodium, or potassium; Scheme 3), and the saponification reaction preferably takes place in the temperature range between room temperature and 100 °C.
  • the Lewis acid can be boron tribromide, and the reaction can be carried out in a temperature range between -20 °C and 100 °C, preferably -5 °C and 50 °C. 15
  • the amides or hydrazides of general formulas (XVII-1) or (XXII-1) can be reacted, as illustrated by way of example but not as a limitation in Scheme 4, starting from the acid of general formula (XV-1) and oximes of general formula (VXI) or hydrazines of general formula (XX), using suitable coupling reagents (e.g.
  • HOBt 1-hydroxybenzotriazole
  • EDC 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide
  • HATU O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-20 tetramethyluronium hexafluorophosphate
  • T3P 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane-2,4,6-trioxide) and suitable bases (such as diisopropylethylamine, triethylamine) in a suitable solvent (such as3)
  • a suitable solvent such as
  • dichloromethane, chloroform, acetonitrile can be used (see Chemistry of Peptide Synthesis, Ed.
  • Oximes of general formula (XXV-1) can be prepared by reacting aldehydes of general formula (XXIV-1) with hydroxylamine hydrochloride in the presence of a base.
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between -40 °C and 100 °C, in a suitable solvent such as ethanol or methanol in the presence of a base such as sodium acetate.
  • the synthesis of the compounds of general formula (XXVI-1) is carried out by halogenation of the oximes of general formula (XXV-1) with a halogenating reagent (such as sodium hypochlorite, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin).
  • a halogenating reagent such as sodium hypochlorite, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin.
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between -5 °C and 80 °C, in a suitable solvent such as THF, 1,4-dioxane, dichloromethane, or 1,2-dich
  • Synthesis step 5 (rac)-methyl-4-[3-(1-aminoethyl)pyrazin-2-yl]benzoate hydrochloride To a solution of (rac)-methyl-4-(3- ⁇ 1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl ⁇ pyrazin-2-yl)benzoate (42.1 g, 118 mmol, 1.00 eq.) in DCM (200 ml), HCl/dioxane (4 M, 421 ml, 1.00 eq.) was added. The crude product was triturated with ethyl acetate for 0.5 hours at 25 °C.
  • Synthesis step 7 (rac)-4-(3- ⁇ 1-[3-chloro-5-(trifluoromethoxy)benzamido]ethyl ⁇ pyrazin-2-yl)benzoic acid
  • Synthesis step 3 (rac)-3-chloro-N-(1- ⁇ 3-[4-(4-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-2-yl)phenyl]pyrazin-2-yl ⁇ ethyl)-5-(trifluoromethoxy)benzamide (Synthesis Example No. I.1-2) 15.
  • n-butyllithium (1.6 M in n-hexane) (113.22 mL, 283.044 mmol, 1 equiv.) was added dropwise over 5 minutes at -78 °C.
  • the resulting mixture was stirred for a further 20 minutes at -78 °C, followed by the addition of 2-bromopyrazine (45 g, 283.044 mmol, 1 equiv.) dropwise over 5 minutes at -78 °C.
  • the resulting mixture was stirred for a further 10 minutes at -78 °C.
  • Acetaldehyde (23.68 mL, 424.566 mmol, 1.5 equiv.) was added dropwise to the above mixture over 5 minutes at -78 °C. The resulting mixture was stirred for a further 30 minutes at room temperature. The resulting mixture was concentrated under vacuum. The residue was purified by silica gel column chromatography and eluted with PE/EA (5:1) to give (rac)-1-(3-bromopyrazin-2-yl)ethanol (25 g, 43%) as a yellow oil.
  • Synthesis step 2 (rac)-2-[1-(3-bromopyrazin-2-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  • Synthesis step 4 (rac)-N-[1-(3-bromopyrazin-2-yl)ethyl]-3,4-dichlorobenzamide
  • Synthesis step 4 2-bromoethanethiol BCS241007-Abroad STR 77 ⁇ -Mercaptoethanol (30 g, 383.975 mmol, 1 equiv.) was stirred in a flask for 5 min at -5 °C under a nitrogen atmosphere. Phosphorus tribromide (11.6 mL) was added dropwise to the above mixture over 30 min at -5 °C. The resulting mixture was stirred for a further 3 h at -5 °C. The resulting mixture was diluted with water (200 mL). The aqueous phase was extracted with diethyl ether (3 x 50 mL). The resulting mixture was concentrated under reduced pressure.
  • Table I.1 Preferred compounds of formula (I.1) are compounds I.1-1 to I.1-80, where Q has the meanings given in the respective row of Table 1.
  • the compounds I.1-1 to I.1-80 of Table I.1 are thus defined by the meaning of the respective entries for the substituents R 1 , R 7 , R 15 , R 16 and R 17 of Table 1, where R 2 , R 5 and R 6 stand for hydrogen.
  • Compound I.3-1 of Table I.3 is thus identified by the meaning of the respective entries for the substituents R 1 , R 7 , R 15 , R 16 and R 18 defined in Table 3, where R 2 , R 5 and R 6 stand for hydrogen. ... BCS241007-Abroad STR 87
  • Preferred compounds of formula (I.4) are compounds I.4-1 to I.4-14, where Q has the meanings given in the respective row of Table 4.
  • Compound I.10-1 of Table I.10 is thus defined by the meaning of the respective entries for the substituents R 1 , R 15 , R 17 and R 18 defined in Table 10, where R 2 , R 5 and R 6 stand for hydrogen. ... BCS241007-Abroad STR 91
  • R R R No. I.10-1 3-Chloro-5-trifluoromethoxyphenyl CH3 Q-1 Rac H H H
  • Table I.11 Preferred compounds of formula (I.11) are compound I.11-1, where Q has the meanings given in the respective row of Table 11.
  • Compound I.11-1 of Table I.11 is thus identified by the meaning of the respective entries for the substituents R.
  • Table I.12 ⁇ Ex. R 1 R 3 Q C-1 R 7 R 17 R 18 R 20 No. I.12-1 3-Chloro-5-trifluoromethoxyphenyl CH3 Q-1 Rac H H H H Table I.13:
  • the preferred compound of formula (I.13) is compound I.13-1, where Q has the meanings given in the respective row of Table I.13.
  • Compound I.13-1 of Table I.13 is thus defined by the meaning of the respective entries for the substituents R. 1 , R 7 , R 15 and R 18 defined in Table 13, where R 2 , R 5 and R 6 for hydrogen.
  • Table I.13 ... Ex. R 1 R 3 Q C-1 R 7 R 17 R 18 R 20 No.
  • the ⁇ -value-signal intensity pairs of different signal peaks are listed separated by semicolons.
  • the peak list of an example therefore has the form: ⁇ 1 (Intensity1 ) ; ⁇ 2 (Intensity2);........; ⁇ i (Intensityi) ) ; whil; ⁇ n (intensities) BCS241007-Abroad STR 96
  • the intensity of sharp signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR spectrum in cm ⁇ 1 and shows the true ratios of the signal intensities. For broad signals, multiple peaks or the center of the signal and its relative intensity compared to the most intense signal in the spectrum can be shown.
  • the tetramethylsilane peak may appear in NMR peak lists, but it does not have to.
  • the lists of 1 H-NMR peaks are similar to the classical ones.
  • 1 H-NMR printouts and thus usually contain all the peaks listed in a classical NMR interpretation. Furthermore, they can be interpreted like classical NMR printouts.
  • 1 H-NMR printouts show solvent signals, signals of stereoisomers of the target compounds, which are also part of the invention, and/or peaks of impurities.
  • the present invention further relates to a method for controlling weeds and/or for regulating plant growth, characterized in that an effective amount BCS241007-Abroad STR 117 - one or more compounds of the general formula (I) and/or their salts, as defined above, preferably in one of the embodiments characterized as preferred or particularly preferred, in particular one or more compounds of the 5 formulas (I.1-1) to (I.3-18) and/or their salts, each as defined above, or - an agent of the invention, as defined below, applied to the (harmful) plants, (harmful) plant seeds, the soil in which or on which the (harmful) plants grow, or the cultivation area.
  • the present invention also relates to a method for controlling unwanted plants, preferably in crops, characterized in that an effective amount of - one or more compounds of the general formula (I) and/or their salts, as defined above 15, preferably in one of the embodiments characterized as preferred or particularly preferred, in particular one or more compounds of formulas (I.1-1) to (I.3-18) and/or their salts, each as defined above, or - an agent according to the invention, as defined below, 20 is applied to unwanted plants (e.g., pest plants such as mono- or dicotyledonous weeds or unwanted crop plants), the seed of the unwanted plants (i.e., plant seeds, e.g., grains, seeds, or vegetative propagating organs such as tubers or shoot parts with buds), the soil in which or on which the unwanted plants grow (e.g., the soil of cultivated land or non-cultivated land), or 25 the cultivated area (i.e., area on which the unwanted plants will grow) is applied.
  • unwanted plants e.g.,
  • the present invention further relates to a method for controlling and regulating the growth of plants, preferably crop plants, characterized in that an effective amount 30 - of one or more compounds of the general formula (I) and/or their salts, as defined above, preferably in one of the embodiments characterized as preferred or particularly preferred, in particular one or more compounds of formulas (I.1-1) to (I.3-18) and/or their salts, each as defined above, or 35 - of an agent according to the invention, as defined below, BCS241007-Abroad STR 118 the plant, the plant seed (i.e., plant seeds, e.g., grains, seeds, or vegetative propagation organs such as tubers or shoot parts with buds), the soil in which or on which the plants grow (e.g., the soil of cultivated or non-cultivated land), or the cultivation area (i.e., the area on which the plants will grow) is applied.
  • the plant seed i.e., plant seeds, e.g., grains, seeds, or vegetative
  • the compounds of the general formula (I) or the agents according to the invention can be applied, for example, by pre-sowing (possibly also by incorporation into the soil), pre-emergence, and/or post-emergence methods.
  • some representatives of the mono- and dicotyledonous weed flora that can be controlled by the compounds according to the invention are mentioned, without this mention implying a restriction to specific species.
  • one or more compounds of the general formula (I) and/or their salts are used to control pests or to regulate growth in crops of useful plants or ornamental plants, wherein the useful plants or ornamental plants are, in a preferred embodiment, transgenic plants.
  • the compounds of general formula (I) and/or their salts according to the invention are suitable for controlling the following genera of monocotyledonous and dicotyledonous weeds: Monocotyledonous weeds of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, 25 Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention are applied to the soil surface before the germination of the weed plants (grasses and/or weeds) (pre-emergence method), either the emergence of the grass or weed seedlings is completely prevented or they BCS241007-Abroad STR 119 grows to the cotyledon stage, but then ceases its growth and finally dies completely after three to four weeks.
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention are applied to the green parts of the plants in a post-emergence application, growth stops after treatment and the weeds remain at the growth stage they were at at the time of application or die completely after a certain period of time, so that in this way weed competition harmful to the crops is eliminated very early and sustainably.
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention exhibit excellent herbicidal activity against mono- and dicotyledonous weeds, cultivated plants of economically important crops, e.g. dicotyledonous crops of the genera Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, or monocotyledonous crops of the genera Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, are only minimally damaged or not damaged at all, depending on the structure of the respective compound according to the invention and the amount applied.
  • the present compounds are very well suited for the selective control of unwanted plant growth in crops such as agricultural crops or ornamental plantings.
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention exhibit excellent growth-regulating properties in cultivated plants. They have a regulatory effect on the plant's own metabolism and can therefore be used for the targeted manipulation of plant constituents and for facilitating harvesting, e.g., by triggering desiccation and stunted growth. They are also suitable for the general control and inhibition of unwanted vegetative growth without killing the plants. Inhibition of vegetative growth plays a major role in many monocotyledonous and dicotyledonous crops, as it can, for example, reduce or completely prevent lodging.
  • the compounds of general formula (I) according to the invention can also be used to control weeds in crops of genetically engineered or conventionally mutagenic plants.
  • the transgenic plants are generally characterized by particularly advantageous properties, for example, resistance to certain pesticides, especially certain 35 herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria, or viruses.
  • Other special properties relate, for example, to the harvested crop with regard to quantity, quality, storability, BCS241007-Abroad STR 120 Composition and special ingredients.
  • transgenic plants with increased starch content or altered starch quality, or those with a different fatty acid composition of the harvested crop are known.
  • the application of the compounds of the general formula (I) and/or their salts according to the invention is preferred in economically important transgenic crops of crops and ornamental plants, e.g., cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, and maize, or also crops of sugar beet, cotton, soybean, rapeseed, potato, tomato, pea, and other vegetables.
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention can also be used as herbicides in crops that are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been genetically engineered to be resistant.
  • the compounds of general formula (I) according to the invention can also be used to control weeds in crops of known or yet-to-be-developed genetically modified plants.
  • the transgenic plants are generally characterized by particularly advantageous properties, for example, resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria, or viruses.
  • Other special properties relate, for example, to the harvested crop with regard to quantity, quality, storability, composition, and special constituents.
  • transgenic plants with increased starch content or altered starch quality, or those with a different fatty acid composition of the harvested crop are known.
  • Further special properties may include tolerance or resistance to abiotic stressors such as heat, cold, drought, salt, and ultraviolet radiation.
  • abiotic stressors such as heat, cold, drought, salt, and ultraviolet radiation.
  • the application of the compounds of general formula (I) or their salts according to the invention is preferred in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, e.g., of 30 cereals such as wheat, barley, rye, oats, triticale, millet, rice, cassava, and maize, or also crops of sugar beet, cotton, soybean, rapeseed, potato, tomato, pea, and other vegetables.
  • the compounds of general formula (I) can be used as herbicides in crops that are resistant to the phytotoxic effects of the 35 herbicides or have been genetically engineered to be resistant.
  • BCS241007-Abroad STR 121 Conventional methods for producing new plants with modified properties compared to existing plants include, for example, classical breeding methods and the creation of mutants. Alternatively, new plants with altered properties can be produced using genetic engineering techniques. 5 Numerous molecular biological techniques for producing new transgenic plants with altered properties are known to those skilled in the art. For such genetic engineering manipulations, nucleic acid molecules can be introduced into plasmids, which allow mutagenesis or sequence modification by recombination of DNA sequences. Using 10 standard procedures, for example, base exchanges can be carried out, partial sequences removed, or natural or synthetic sequences added. Adaptors or linkers can be attached to the DNA fragments to join them together.
  • the production of plant cells with reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by expressing at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to achieve a cosuppression effect, or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme that specifically cleaves transcripts of the aforementioned gene product.
  • DNA molecules can be used that comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences, as well as DNA molecules that comprise only parts of the coding sequence, provided these parts are long enough to produce an antisense effect in the cells. It is also possible to use DNA sequences that exhibit a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
  • the synthesized protein can be localized in any compartment of the plant cell.
  • the coding region can, for example, be linked to DNA sequences 30 that ensure localization in a particular compartment.
  • sequences are known to those skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227).
  • the expression of the nucleic acid molecules can also take place in the organelles of plant cells.
  • the transgenic plant cells can be regenerated into whole plants using known techniques. In principle, the transgenic plants can be of any plant species, i.e., both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
  • the compounds of general formula (I) according to the invention can be used in transgenic cultures that are resistant to growth regulators, such as dicamba, or to herbicides that inhibit essential plant enzymes, such as acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS), or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD), respectively, and to herbicides from the sulfonylurea group, glyphosates, glufosinates, or benzoylisoxazoles, and analogous active ingredients.
  • growth regulators such as dicamba
  • herbicides that inhibit essential plant enzymes such as acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS), or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases
  • the compounds of general formula (I) according to the invention are applied in transgenic crops, in addition to the effects observed in other crops against weeds, 15 effects often occur that are specific to the application in the respective transgenic crop, for example, an altered or specifically expanded weed spectrum that can be controlled, altered application rates that can be used, preferably good compatibility with the herbicides to which the transgenic crop is resistant, as well as influencing the growth and yield of the transgenic crop plants.
  • the invention therefore also relates to the use of the compounds of general formula (I) according to the invention and/or their salts as herbicides for controlling weeds in crops of useful or ornamental plants, optionally in transgenic crop plants.
  • the use according to the invention for controlling weeds or for regulating plant growth also includes the case where a compound of general formula (I) or its salt is formed from a precursor substance (“prodrug”) only after application to, in, or in the soil.
  • a compound of general formula (I) or its salt is formed from a precursor substance (“prodrug”) only after application to, in, or in the soil.
  • the invention also relates to the use of one or more compounds of general formula (I) or their salts, or of an agent according to the invention (as defined below) (in a method) for controlling weeds or for regulating plant growth.
  • BCS241007-Abroad STR 123 characterized in that an effective amount of one or more compounds of general formula (I) or their salts is applied to the plants (weak plants, possibly together with the useful plants), plant seeds, the soil in which or on which the plants grow, or the cultivation area.
  • the invention also relates to a herbicidal and/or plant growth regulator, characterized in that the agent (a) contains one or more compounds of the general formula (I) and/or their salts as defined above 10, preferably in one of the embodiments characterized as preferred or particularly preferred, in particular one or more compounds of formulas (I.1-1) to (I.3-18) and/or their salts, each as defined above, and 15 (b) one or more further substances selected from groups (i) and/or (ii): (i) one or more further agrochemically active substances, preferably selected from the group consisting of insecticides, acaricides, nematicides, further herbicides (i.e.
  • compositions 25 are preferably selected from the group of substances listed in "The Pesticide Manual”, 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012.
  • a herbicidal or plant growth regulator composition according to the invention preferably comprises one, two, three or more formulation aids (ii) commonly used in plant protection, selected from the group 30 consisting of surfactants, emulsifiers, dispersants, film formers, thickeners, inorganic salts, dusting agents, carriers solid at 25 °C and 1013 mbar, preferably adsorbable, granulated inert materials, wetting agents, antioxidants, stabilizers, buffer substances, antifoaming agents, water, organic solvents, preferably organic solvents miscible with water in any desired ratio at 25 °C and 1013 mbar.
  • formulation aids ii) commonly used in plant protection, selected from the group 30 consisting of surfactants, emulsifiers, dispersants, film formers, thickeners, inorganic salts, dusting agents, carriers solid at 25 °C and 1013 mbar, preferably adsorbable, granulated inert materials, wetting agents, antioxidant
  • the compounds of general formula (I) according to the invention can be supplied in the form of sprayable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules in the usual BCS241007-Abroad STR 124 preparations are used.
  • the invention therefore also relates to herbicidal and plant growth regulators containing compounds of general formula (I) and/or their salts.
  • the compounds of general formula (I) and/or their salts according to the invention can be formulated in various ways, depending on which biological and/or physicochemical parameters are specified.
  • Possible formulations include, for example: sprayable powders (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW) such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable solutions, suspension concentrates (SC), oil- or water-based dispersions, oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusting agents (DP), pickling agents, granules for broadcast and ground application, granules (GR) in the form of micro-, spray-, lift- and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations, microcapsules and waxes.
  • WP sprayable powders
  • SP water-soluble powders
  • EC emulsifiable concentrates
  • EW emulsions
  • SC suspension concentrates
  • CS oil- or water-based dispersions
  • Spray powders are preparations that are uniformly dispersible in water and, in addition to the active ingredient, contain surfactants of ionic and/or non-ionic nature (wetting agents, dispersing agents), e.g., polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated fatty alcohols, polyoxyethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium ligninsulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonate sodium, dibutylnaphthalenesulfonate sodium 30 or also sodium oleoylmethyltaurine.
  • surfactants of ionic and/or non-ionic nature e.g., polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated fatty alcohols, polyoxyethylated fatty
  • the herbicidal active ingredients are finely ground in conventional equipment such as hammer mills, blower mills, and air jet mills and simultaneously or subsequently mixed with the formulation aids.
  • 35 Emulsifiable concentrates are produced by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g., butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene, or even higher-boiling aromatics or hydrocarbons, or mixtures of organic solvents, with the addition of one or more of the following: BCS241007-Abroad STR 125 is produced with several ionic and/or non-ionic surfactants (emulsifiers).
  • emulsifiers include: alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate, or non-ionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as sorbitan fatty acid esters, or polyoxyethylene sorbitan esters such as polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters.
  • alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate
  • non-ionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as sorbitan fatty acid esters
  • Dusting agents are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solids, e.g., talc, natural clays such as kaolin, bentonite, and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • Suspension concentrates can be water- or oil-based. They can be produced, for example, by wet milling using commercially available bead mills and, if necessary, the addition of surfactants, such as those already listed above for the other formulation types.
  • Emulsions e.g., oil-in-water emulsions (EW)
  • EW oil-in-water emulsions
  • Granules can be produced either by atomizing the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates to the surface of carrier materials such as sand, kaolinite, or granulated inert material using adhesives, e.g., polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate, or mineral oils.
  • Suitable active ingredients can also be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules—optionally in mixture with fertilizers.
  • 25 Water-dispersible granules are generally produced by the usual methods such as spray drying, fluidized bed granulation, disc granulation, mixing with high-speed mixers, and extrusion without solid inert material.
  • the agrochemical preparations preferably herbicidal or plant growth regulators of the present invention, preferably contain a total amount of 0.1 to 99 wt.%, more preferably 0.5 to 95 wt.%, further preferably 1 to 90 wt.%, and particularly preferably 2 to 80 wt.%, of active ingredients of general formula (I) and their salts.
  • the active ingredient concentration is, for example, about 10 to 90 wt.%, the remainder to 10 wt.% consists of usual formulation components.
  • the active ingredient concentration can be about 1 to 90 wt.%, preferably 5 to 80 wt.%.
  • Powder formulations contain 1 to 30 wt% active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt%; sprayable solutions contain approximately 0.05 to 80 wt%, preferably 2 to 50 wt% active ingredient.
  • the active ingredient content depends in part on whether the active compound is liquid or solid and which granulation aids, fillers, etc., are used.
  • the active ingredient content of water-dispersible granules is between 1 and 95 wt%, preferably between 10 and 80 wt%.
  • the aforementioned active ingredient formulations may optionally contain the usual adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetrating agents, preservatives, antifreeze agents, solvents, fillers, carriers, colorants, defoamers, evaporation inhibitors, and agents that influence pH and viscosity.
  • formulation aids are described, among others, in “Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998).
  • the compounds of general formula (I) according to the invention, or their salts can be used as such or in the form of their preparations (formulations) in combination with other pesticides, such as insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, fungicides, safeners, fertilizers, and/or growth regulators, e.g., as finished formulations or as tank mixes.
  • pesticides such as insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, fungicides, safeners, fertilizers, and/or growth regulators, e.g., as finished formulations or as tank mixes.
  • the combination formulations can be prepared on the basis of the formulations mentioned above, taking into account the physical properties and stabilities of the active ingredients to be combined.
  • known active ingredients based on the inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate- can be used as combination partners for the compounds of general formula (I) according to the invention in 35 mixture formulations or in the tank mix.
  • BCS241007-Abroad STR 127 Dioxygenase, phytoendesaturase, photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase, can be used as described, for example, in Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 and the literature cited therein. 5 Of particular interest is the selective control of weeds in crops of useful and ornamental plants. Although the compounds of general formula (I) according to the invention already exhibit very good to sufficient selectivity in many crops, 10 phytotoxicity can, in principle, occur in some crops and especially in the case of mixtures with other herbicides that are less selective.
  • combinations of compounds of the general formula (I) according to the invention are of particular interest, which contain the compounds (I) or their combinations with other herbicides or pesticides and safeners.
  • the safeners which are used in an antidotally effective concentration, reduce the phytotoxic side effects of the herbicides/pesticides used, e.g., in 15 economically important crops such as cereals (wheat, barley, rye, maize, rice, millet), sugar beet, sugar cane, rapeseed, cotton, and soybeans, preferably cereals.
  • the weight ratio of herbicide (mixture) to safener generally depends on the application rate of herbicide and the efficacy of the respective safener and can vary within further limits, for example, in the range of 200:1 to 1:200, preferably 100:1 to 1:100, and particularly 20:1 to 1:20.
  • the safeners can be formulated analogously to the compounds of general formula (I) or their mixtures with other herbicides/pesticides and supplied and applied as a ready-to-use formulation or tank mix with the herbicides.
  • the commercially available herbicide or herbicide-safener formulations are optionally diluted in the usual manner, e.g., in the case of spray powders, emulsifiable concentrates, dispersions, and water-dispersible granules, by means of water. Powdery preparations, soil or granular coatings, and sprayable solutions are not usually diluted with further inert substances before application. External conditions such as temperature, humidity, etc., influence to some extent the application rate of the compounds of general formula (I) and/or their salts according to the invention. The application rate can vary within wide limits.
  • the total amount of the 35 compounds of general formula (I) and their salts according to the invention is preferably in the range of 0.001 to 10.0 kg/ha, more preferably in the range of 0.005 to 5 kg/ha, and more preferably in the range of 0.01 to 1.5 kg/ha.
  • the total application rate is preferably in the range of 0.001 to 2 kg/ha, more preferably in the range of 0.005 to 1 kg/ha, particularly in the range of 10 to 500 g/ha, and most preferably in the range of 20 to 250 g/ha.
  • Application as a stem shortener can take place at various stages of plant growth. For example, application after tillering at the beginning of stem elongation is preferred.
  • seed treatment is also an option, which includes various seed dressing and coating techniques.
  • the application rate depends on the individual technique and can be determined in preliminary trials.
  • known active substances that are based on the inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoendesaturase, 25 photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase, or that act as plant growth regulators, can be used as combination partners for the compounds of general formula (I) in mixture formulations or in tank mixes.
  • Well-known herbicides or plant growth regulators that can be combined with compounds of general formula (I) include, for example, the following active substances (the compounds are designated either by the "common name” according to the International Organization for Standardization (ISO), by their chemical name, or by their code number) and always encompass all application forms such as acids, salts, esters, and isomers such as stereoisomers and optical isomers.
  • active substances the compounds are designated either by the "common name” according to the International Organization for Standardization (ISO), by their chemical name, or by their code number
  • ISO International Organization for Standardization
  • Examples of application forms include: acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-methyl, acifluorfen sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, 4-amino-3- BCS241007-Abroad STR 129 chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachlor-potassium, aminocyclopyrachlor-methyl, aminopyralid, aminopyralid-dimethylammonium, aminopyralid-tripromine, amitrol, ammonium sulfamates, Anilofos, Asulam, Asulam potassium, Asulam sodium, Atrazine, Azafenidine, Azimsulfuron, Beflubutamide, (S)-(-
  • plant growth regulators as possible mixing partners are: abscisic acid and related analogues [e.g. (2Z,4E)-5-[6-Ethynyl-1-hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-35 methylpenta-2,4-dienoic acid, methyl-(2Z,4E)-5-[6-ethynyl-1-hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en- 1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate, (2Z,4E)-3-ethyl-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)penta-2,4-dienoic acid, (2E,4E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3- BCS241007-Ausland
  • COs in some cases referred to as N-acetylchitooligosaccharides 15, are also composed of GlcNAc units, but have side chains that distinguish them from chitin molecules [(C 8 H 13 NO 5 ) n , CAS No.1398-61-4] and chitosan molecules [(C 5 H 11 NO 4 ) n , CAS No.
  • chitin-like compounds chlormequat chloride, cloprop, cyclanilides, 3-(cycloprop-1-enyl)propionic acid, 1-[2-(4-cyano-3,5-dicyclopropylphenyl)acetamido]cyclohexanecarboxylic acid, 1-[2-(4-cyano-3,5-20-cyclopropylphenyl)acetamido]cyclohexanecarboxylic acid, 1-cyclopropenylmethanol, daminozide, dazomet, dazomet sodium, n-decanol, dikegulac, dikegulac sodium, endothal, endothal dipotassium, -di-sodium, and mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethephon, 1-ethylcyclopropene, flumetraline, flurenol, flurenol butyl, flurenol methyl, flur
  • LCOs differ in the number of GlcNAc units in the backbone structure, in the length and saturation of the fatty acid chain, and in the substitution of the reducing and non-reducing sugar units), linoleic acid or its derivatives, linolenic acid or its derivatives, maleic hydrazide, mepiquat chloride, mepiquat pentaborate, 1-methylcyclopropene, 3-methylcyclopropene, methoxyvinylglycine (MVG), 3’-methylabscisic acid, 1-(4-methylphenyl)-N-(2-35-oxo-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)methanesulfonamide and related substituted (tetrahydroquinolin-6-yl)methanesulfonamides, (3E,3aR,8bS)-3-( ⁇ [(2R)-4-methyl-5-oxo-2,5
  • nA is a natural number from 0 to 5, preferably 0 to 3; RA 1 i t halogen, (C 4)-alkyl, (C1 -alkoxy, Ni der (C1-C4)-haloalkyl; W A t an unsubs tuated or substituted divalent heterocyclic residue from the group of division-saturated or aromatic five-membered heterocycles with 1 to 3 heteroring atoms from the group N and O, wherein at least one N atom and at most one O atom is contained in the ring, preferably a residue from the group (W A 1 ) to (W A 5 ), m A is 0 or 1; BCS241007-Abroad STR 136 RA 2 is ORA 3 , SRA 3 or NRA 3 RA
  • RB 3 is hydrogen or an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon residue, preferably with a total of 1 to 18 carbon atoms;
  • RB 4 is hydrogen, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) alkoxy, or substituted or unsubstituted phenyl;
  • T B is a (C 1 or C 2 )-Alkanediyl chain
  • RC 1 is (C1-C4)alkyl, (C1-C4)haloalkyl, (C2-C4)alkenyl, (C2-C4)haloalkenyl, (C3-C7)cycloalkyl, preferably dichloromethyl;
  • RC 2 , RC 3 are the same or different hydrogen, (C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-alkenyl, (C2-C4)alkynyl, (C1-C4)haloalkyl, (C2-C4)haloalkenyl, (C1-C4)alkylcarbamoyl-(C1-C4)alkyl, (C2-C4)alkenyl- carbamoyl-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy-(C1-C4)alkyl, dioxolanyl-(
  • X D is CH or N;
  • RD 1 is CO-NRD 5 RD 6 or NHCO-RD 7
  • RD 2 is halogen, (C1-C4)-haloalkyl, (C1-C4)-haloalkoxy, nitro, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-alkylsulfonyl, (C1-C4)-alkoxycarbonyl or (C1-C4)-alkylcarbonyl;
  • RD 3 is hydrogen, (C1-C4)alkyl, (C2-C4)alkenyl or (C2-C4)alkynyl;
  • RD 4 is halogen, nitro, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-haloal
  • Active ingredients from the class of hydroxyaromatics and aromatic-aliphatic carboxylic acid derivatives e.g. 3,4,5-triacetoxybenzoic acid ethyl ester, 3,5-di-methoxy-4-hydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 4-hydroxysalicylic acid, 4-fluorosalicyclic acid, 2-hydroxycinnamic acid, 2,4-dichlorocinnamic acid, as described in WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001.
  • S6 Active substances from the class of 1,2-dihydroquinoxalin-2-ones (S6), e.g., 1-methyl-3-(2-thienyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one, 1-methyl-3-(2-thienyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-thione, 1-(2-aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one hydrochloride, 1-(2-methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1,2-dihydroquinoxalin-2-one, as described in WO-A-2005/112630.
  • S6 1,2-dihydroquinoxalin-2-ones
  • Phenyl optionally substituted phenoxy, RF 2 Hydrogen or (C1-C4) alkyl, RF 3 Hydrogen, (C1-C8)-alkyl, (C2-C4)-alkenyl, (C2-C4)-alkynyl, or aryl, wherein each of the aforementioned carbon-containing residues is unsubstituted or substituted by one or more, preferably up to three, identical or different residues from the group consisting of halogen and alkoxy; or their salts, BCS241007-Foreign STR 144 preferably compounds wherein XF CH, nF an integer from 0 to 2, RF 1 Halogen, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-haloalkyl, (C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-haloalkoxy, RF 2 Hydrogen or (C1-C4) alkyl, RF 3 Hydrogen, (C1-C8)-alkyl, (C2-
  • S9 Active substances from the class of 3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-quinolones (S9), e.g., 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-quinolone (CAS Reg. No. 219479-18-2), 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-quinolone (CAS Reg. No. 95855-00-8), as described in WO-A-1999/000020.
  • S9 3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-quinolones
  • S12 Active substances from the class of isothiochromanones (S12), such as methyl-[(3-oxo-1H-2- benzothiopyran-4(3H)-ylidene)methoxy]acetate (CAS Reg. No. 205121-04-6) (S12-1) and related 10 compounds from WO-A-1998/13361.
  • S12 isothiochromanones
  • S13 One or more compounds from group (S13): "Naphthalic anhydride” (1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride) (S13-1), known as a seed treatment safener for maize against damage from thiocarbama herbicides, "Fenclorim” (4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine) (S13-2), known as a safener for pretilachlor in sown rice, "Flurazole” (benzyl-2-chloro-4-trifluoromethyl-1,3-15-thiazol-5-carboxylate) (S13-3), known as a seed treatment safener for millet against damage from alachlor and metolachlor, "CL 304415” (CAS Reg.
  • CSB (1-Bromo-4-(chloromethylsulfonyl)benzene) from Kumiai, (CAS Reg. No. 54091-06-4), is known as a safener against damage caused by some herbicides in rice.
  • CSB is a safener from Kumiai, (CAS Reg. No. 54091-06-4) known as a rice safener.
  • CSB is a safener used to protect rice from damage caused by some herbicides.
  • RH 1 means a (C1-C6) haloalkyl group
  • RH 2 Hydrogen or halogen means and RH 3 , RH 4 independently of one another hydrogen, (C1-C16)-alkyl, (C2-C16)-alkenyl or (C2-C16)-alkynyl, each of the latter 3 residues being unsubstituted or substituted by one or more residues from the group halogen, hydroxy, cyano, (C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-haloalkoxy, (C1-C4)-alkylthio, (C1-C4)-alkylamino, di[(C1-C4)-alkyl]amino, [(C1-C4)-alkoxy]carbony
  • Insecticides/Acaricides/Nematicides The active ingredients listed here by their "Common Name” are well-known and described, for example, in the Pesticide Manual ("The Pesticide Manual," 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) or can be researched on the internet (e.g., http://www.alanwood.net/pesticides). The classification is based on the IRAC Mode of Action Classification Scheme valid at the time of filing this patent application.
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors preferably carbamates selected from alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC and xylylcarb, or organophosphates selected from acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, cadusafos, chlorethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos-methyl, cous
  • BCS241007-Abroad STR 148 (2) GABA-gated chloride channel blockers, preferably cyclodiene organochlorines selected from chlordane and endosulfan, or phenylpyrazoles (fiprols) selected from ethiprol and fipronil.
  • GABA-gated chloride channel blockers preferably cyclodiene organochlorines selected from chlordane and endosulfan, or phenylpyrazoles (fiprols) selected from ethiprol and fipronil.
  • Sodium channel modulators preferably pyrethroids selected from acrinathrin, allethrin, d-cis-trans-allethrin, d-trans-allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentenyl isomer, 5 bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma- Cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin [(1R)-trans isomer], deltamethrin, empenthrin [(EZ)-(1R) isomer], esfen
  • nAChR nicotinic acetylcholine receptor
  • neonicotinoids selected from acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid and thiamethoxam, or nicotine
  • sulfoximines selected from sulfoxaflor, or 15 butenolides selected from flupyradifurone, or mesoionics selected from triflumezopyrim, or pyridylidenes selected from flupyrimine.
  • Allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel (GluCl) preferably avermectins/milbemycins selected from abamectin, emamectin benzoate, lepimectin, and milbemectin.
  • Juvenile hormone mimetics preferably juvenile hormone analogs selected from hydroprene, kinoprene, and methoprene, or fenoxycarb or pyriproxyfen.
  • Various non-specific (multi-site) inhibitors preferably alkyl halides selected from methyl bromide and other alkyl halides, or chloropicrin or sulfuryl fluoride or borax or tartar emetic or methyl isocyanate generators selected from diazomet and metam.
  • TRPV channel modulators of chordotonal organs preferably pyridinazomethanes selected from pymetrozine and pyrifluquinazone or pyropenes selected from afidopyropene.
  • CHS1-related mite growth inhibitors selected from clofentezine, hexythiazox, diflovidazine, and etoxazole.
  • BCS241007-Abroad STR 149 (11) Microbial disruptors of the insect intestinal membrane selected from Bacillus thuringiensis subspecies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis and B.t.- plant proteins selected from Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, 5 Cry3Ab, Cry3Bb and Cry34Ab1/35Ab1.
  • Inhibitors of mitochondrial ATP synthase preferably ATP disruptors selected from diafenthiuron, or organotin compounds selected from azocyclotin, cyhexatine and fenbutatin oxide, or propargite or tetradifone.
  • Uncouplers of oxidative phosphorylation by disruption of the proton gradient selected from chlorfenapyr, DNOC and sulfuramide.
  • Blockers of the nicotinic acetylcholine receptor channel selected from bensultap, carta hydrochloride, thiocyclam and thiosultap sodium.
  • Molting disruptors (especially in Diptera, i.e., true flies) selected from cyromazine.
  • Ecdysone receptor agonists preferably diacylhydrazines, selected from chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, and tebufenozide.
  • Octopamine receptor agonists selected from amitraz.
  • Mitochondrial complex III electron transport inhibitors selected from hydramethylnone, acequinocyl, fluacrypyrim, and bifenazate.
  • Mitochondrial complex I electron transport inhibitors preferably METI acaricides and insecticides selected from fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, and tolfenpyrad, or rotenone (Derris).
  • Voltage-gated sodium channel blockers preferably oxadiazines selected from indoxacarb or semicarbazones selected from metaflumizone.
  • BCS241007-Abroad STR 150 Inhibitors of acetyl-CoA carboxylase, preferably tetronic and tetramic acid derivatives selected from spirodiclofen, spiromesifen, spiropide ion, and spirotetramate.
  • Inhibitors of mitochondrial complex IV electron transport preferably phosphides selected from aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine, and zinc phosphide, or cyanides selected from calcium cyanide, potassium cyanide, and sodium cyanide.
  • Inhibitors of mitochondrial complex II electron transport preferably beta-ketonitrile derivatives selected from cyenopyrafen and cyflumetofen, or carboxanilides selected from pyflubumide.
  • Ryanodine receptor modulators preferably diamides selected from chloroantraniliproles, cyantraniliproles, cyclaniliproles, flubendiamides, and tetraniliproles.
  • Chordotonal organ modulators (with undefined target structure) selected from flonicamide.
  • Allosteric modulators of the GABA-dependent chloride channel preferably meta-diamides selected from broflanilides or isoxazoles selected from fluxametamide.
  • Baculoviruses preferably granuloviruses (GVs) selected from Cydia pomonella GV and Thaumatotibia leucotreta (GV), or nucleopolyhedroviruses (NPVs) selected from Anticarsia gemmatalis MNPV, flucypyriprol, and Helicoverpa armigera NPV.
  • GVs granuloviruses
  • NPVs nucleopolyhedroviruses
  • Allosteric modulators binding site II
  • the nicotinic acetylcholine receptor selected from GS-omega/kappa-HXTX-Hv1a peptide.
  • Calcium-activated potassium channel KCa2 modulators selected from Acynonapyr. 20.
  • Mitochondrial complex III electron transport inhibitors selected from flometoquine.
  • (UN) Compounds of unknown or unclear mechanism of action (the target protein responsible for biological activity is unknown or uncharacterized), selected from azadirachtin, benzoximates, bromopropylates, quinomethionate, dicofol, lime sulfur, mancozeb, pyridalyl, and sulfur.
  • BCS241007-Foreign STR 151 Botanical essences, including synthetic, extracted, and unrefined oils of unknown or unclear mechanism of action (the target protein responsible for biological activity is unknown or uncharacterized), selected from Chenopodium ambrosioides near ambrosioides extracts and glycerol and propanediol fatty acid monoesters of neem oil. 5 (UNF) Fungal agents of unknown or unclear mechanism of action (the target protein responsible for biological activity is unknown or uncharacterized), selected from Beauveria bassiana strains, Metarhizium anisopliae strain F52, and Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97.
  • Non-specific mechanical and physical disruptors (the target protein responsible for biological activity is unknown or uncharacterized), selected from silica and mineral oil.
  • Other active ingredients selected from Afoxolaner, Benbenzaramine, Benzpyrimoxane, Chloroprallethrin, Cryolite, Cyclobutrifluram, Cycloxapride, Cyetpyrafen, Cyhalodiamides, Cyproflanilide (CAS 2375110-88-4), Dicloromezotiaz, Dimpropyridaz, epsilon-Metofluthrin, epsilon-Momfluthrin, Fenmezoditiaz, 15-Fluazaindolizines, Fluchlordiniliprole, Fluensulfone, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprole, Fluhexafon, Fluopyram, Fluralaner, Fufenozide, Flupentiofenox,
  • Nematicides The active ingredients identified here by their common names are known and described, for example, in The Pesticide Manual (16th ed., British Crop Protection Council 2012) or can be found on the Internet (e.g., http://www.alanwood.net/pesticides). The classification is based on the Nematicide IRAC Mode of Action Classification Groups current at the time of filing of the present patent application.
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors preferably (N-1A) carbamates selected from aldicarb, benfuracarb, carbofuran, carbosulfan, and thiodicarb, or (N-1B) organophosphates selected from cadusafos, ethoprofos, fenamiphos, fosthiazate, imicyafos, phorate, and terbufos.
  • Group N-3 Inhibitors of mitochondrial complex II electron transport, in particular inhibitors of succinate coenzyme Q reductase, preferably pyridinylmethylbenzamides selected from fluopyram.
  • Group N-4 Modulators of lipid synthesis/growth regulation, in particular inhibitors of acetyl-CoA carboxylase, preferably tetronic and tetramic acid derivatives selected from spirotetramate.
  • Group N-UN Compounds of unknown or unclear mode of action and various compounds selected from fluensulfones, fluazaindolizines, furfural, iprodione, tioxazafen, and trifluenfuronates.
  • Suspected multisite inhibitors preferably volatile sulfur-generating compounds selected from carbon disulfide and dimethyl disulfide (DMDS), or carbon disulfide-releasing compounds selected from sodium tetrathiocarbonate, or alkyl halides selected from methyl bromide and 5-methyl iodide (iodomethane), or halogenated hydrocarbons selected from 1,2-dibromo-3-chloropropane (DBCP) and 1,3-dichloropropene, or chloropicrin, or methyl isothiocyanate-generating compounds selected from allyl isothiocyanate, diazomet, metam potassium, and metam sodium.
  • DMDS carbon disulfide and dimethyl disulfide
  • carbon disulfide-releasing compounds selected from sodium tetrathiocarbonate
  • alkyl halides selected from methyl bromide and 5-methyl iodide (iodomethane)
  • halogenated hydrocarbons selected from 1,2-dibromo
  • Bacterial agents (non-Bt) with an unknown or unclear mode of action, preferably a bacterium or derived from a bacterium selected from 10 Burkholderia spp., e.g., rinojensis A396, Bacillus spp., e.g., firmus, licheniformis, amyloliquefaciens, or subtilis, Pasteuria spp., e.g., penetrans or nishizawae, Pseudomonas spp., e.g., chlororaphis or fluorescens, and Streptomyces spp., e.g., lydicus, dicklowii, or albogriseolus.
  • a bacterium or derived from a bacterium selected from 10 Burkholderia spp. e.g., rinojensis A396, Bacillus spp., e.
  • Group N-UNF Fungal agents with an unknown or unclear mode of action, preferably a fungus or derived from a fungus selected from Actinomyces spp. B. streptococcus, 15 Arthrobotrys spp., e.g. B. oligospora, Aspergillus spp., e.g. B. niger, Muscodor spp., e.g. e.g. albus, Myrothecium spp., e.g. B. verrucaria, Paecilomyces spp., e.g. B.
  • lilacinus Purpureocillium lilacinum
  • carneus or fumosoroseus Pochonia spp., e.g. B. chlamydosporia
  • Trichoderma spp. e.g. B. harzianum
  • virens atroviride or viride.
  • Botanical or animal-derived products including synthetic extracts 20 and unrefined oils, of unknown or unclear mode of action, preferably botanical or animal-derived products selected from azadirachtin, camellia seed cake, essential oils, garlic extract, pongamia oil, terpenes, e.g., carvacrol, geraniol, and thymol, and Quillaja saponaria extract.
  • Herbicidal effect in early post-emergence 25 seeds of mono or Dicotyledonous weeds are sown in 96-well microtiter plates in quartz sand and cultivated in a climate chamber under controlled growth conditions. Five to seven days after sowing, the experimental plants are treated at the cotyledon stage.
  • the compounds according to the invention, formulated as emulsion concentrates (EC), are applied with a water volume of 30, equivalent to 2200 liters per hectare. After nine to twelve days of the experimental plants remaining in the climate chamber under optimal growth conditions, the effect of the preparations is visually assessed in comparison to untreated controls. For example, 100% effect means plants have died, 0% effect means the same as the control plants. 35 A1.
  • Efficacy against AGSTE In this test, for example, the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (80% to 100%) at an application rate of 1900 g of active substance per hectare: I.1-1, I.1-2, I.1-4, I.1-3, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-8, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.1-12, BCS241007-Abroad STR 156 I.1-14, I.1-15, I.5-1, I.5-2, I.6-3, I.6-6, I.2-1, I.2-2, I.4-2, I.5-3, I.5-4, I.1-17, I.1-18, I.1-19, I.1-20.
  • the following compounds according to the invention also exhibited very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 950 g of active substance per hectare: I.1-1, I.1-2, I.1-4, I.1-3, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-8, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.1-14, I.1-15, I.5-1, I.5-2, I.6-3, I.2-1, I.2-2, I.4-2, I.5-3, I.5-4, I.1-17, I.1-19, I.1-22, I.1-23, I.1-24, I.2-4, I.1-28, I.2-11, I.2-13, I.2-10, I.2-9, I.5-5, I.1-31, I.1-32, I.1-34, I.8-3,10 I.7-1, I.2-21, I.1-37, I.1-38, I.1-39, I.2-19, I.7-2, I.1-41, I.1-42, I.
  • the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 475 g of active substance per hectare: I.1-1, I.1-2, I.1-4, I.1-15, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.1-14, I.1-15, I.5-1, I.5-2, I.6-3, I.2-1, I.2-2, I.5-3, I.1-17, I.1-19, I.1-22, I.1-23, I.1-24, I.2-4, I.2-11, I.2-13, I.2-10, I.5-5, I.1-31, I.1-32, I.1-34, I.8-3, I.7- 1, I.2-21, I.1-37, I.1-38, I.1-39, I.2-19, I.7-2, I.1-42, I.1-44, I.2-24, I.7-3, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.1-50,
  • the following compounds according to the invention also exhibited very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 950 g of active substance per hectare: I.1-1, I.1-4, I.1-3, I.1-35, I.1-7, I.1-10, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-24, I.5-5, I.1-31, I.1-32, I.7-1, I.1-38, I.1-44, I.2-24, I.1-47, BCS241007-Foreign STR 157 I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.2-27, I.2-29, I.1-55, I.1-59, I.7-7, I.7-9, I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1-64, I.1-66, I.1-67, I.2-44, I.1-70, I.7-10.
  • the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 475 g of active substance per hectare: I.1-1, I.1-4, I.1-3, I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-24, I.5-5, I.1-31, I.1-32, I.7-1, I.2-524, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.2-27, I.1-55, I.1-59, I.7-7, I.2-38, I.1-63, I.1-66, I.1-67, I.1-70, I.7-10.
  • the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 238 g of active substance per hectare: I.1-1, I.1-4, I.1-7, I.1-10, I.5-2, I.5-3, I.1-31, I.1-47, I.1-48, I.1-50, I.1-55, I.7-7, I.1-61, I.2-38, I.1-63, I.1-66, I.1-67, I.7-10. 10 A3.
  • the following compounds according to the invention also exhibited very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 950 g of active substance per hectare: I.1-1, I.1-2, I.1-4, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.1-15, I.5-1, I.5-2, I.6-3, I.5-3, I.1-22, I.2-4, I.5-5, I.1-31, I.1-32, I.8-3, I.7-1, I.2-21, I.1-38, I.2-19, I.7-2, I.1-44, I.2-24, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.1-50 I.2-25, I.2-27, I.1-59, I.7-7, I.7-9, I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1-64, I.1-66, I.1-67, I.7-10.
  • the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 475 g of active substance per hectare: I.1-1, I.1-2, I.1-4, I.1-3, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.1-15, I.5-1, I.5-2, I.6-3, I.5-3, I.1-22, I.1-31, I.1-32, I.8-3, I.7-1, I.2-21, I.7-2, I.1-44, I.2-24, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.2-25, I.2-27, I.2-25 29, I.1-59, I.7-7, I.7-9, I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1-64, I.1-66, I.1-67, I.7-10.
  • the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 238 g of active substance per hectare: I.1-1, I.1-2, I.1-4, I.1-3, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-22, I.1-23, I.1-31, I.1-32, I.2-21, I.2-19, I.1-44, I.2-24, I.1-47, I.1-48, I.1-50, I.2-25, I.2-27, I.1-59, I.7-7, I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1-64, I.1-66, I.7-10.
  • the following compounds according to the invention also exhibited very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 950 g of active substance per hectare: I.1-1, I.1-4, I.1-3, I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.1-11, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-19, I.1-22, I.1-24, I.2-11, I.5-5, I.1-31, I.1-32, I.7-1, I.1-37, I.1-38, I.1-42, I.1-44, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.2-25, I.2-27, I.2-29, I.1-55, I.1-56, I.1-59 I.7-7, I.7-8, I.7-9, I.2-35, I.2-36, I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.1-76, I.7-10.
  • the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 475 g of active substance per hectare: I.1-1, I.1-4, I.1-3, I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-22, I.1-24, I.1-31, I.1-32, I.7-1, I.1-38, I.1-48, I.1-50, I.2-25, I.2-27, I.2-29, I.1-55, I.1-10-59, I.7-7, I.7-9, I.2-36, I.1-61, I.1-62, I.1-63, I.1-66, I.1-67, I.2-50 I.1-76, I.1-77, I.7-10.
  • the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 238 g of active substance per hectare: I.1-1, I.1-4, I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-24, I.1-31, I.1-48, I.2-27, I.1-55, I.1-59, I.7-7, I.1-66, I.7-10. 15 A5.
  • Efficacy against DIPTE In this test, for example, the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (80% to 100%) at an application rate of 1900 g of active substance per hectare: I.1-3, I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.1-11, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-22, I.1-24, I.1-29, I.2-8, I.1-31, I.1-32, I.8-3, I.7-1, I.1-37, I.1-38, I.1-39, I.4-7, I.1-41, I.1-42, I.1-43, I.1-44, I.1-47, I.1-48, I.1-50, I.2-27, I.1-55, I.1-56, I.7-7, I.1-61, I.1-62, I.1-63, I.1-65, I.1-66, I.1-67, I.1-68, 20 I.2-40, I.1-70, I.1-71, I.1-76, I.1-77, I.
  • the following compounds according to the invention also exhibited very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 950 g of active substance per hectare: I.1-2, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.5-2, I.5-3, I.1-31, I.1-32, I.7-1, I.1-39, I.1-48, I.1-50, I.2-27, I.1-56, I.7-7, I.1-61, I.1-63, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.1-71, I.1-77, I.7-10.
  • the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 475 g of active substance per hectare: I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.1-11, I.5-2, I.5-3, I.1-31, I.1-32, I.1-50, I.1-56, I.7-7, I.1-63, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.2-40, I.7-10. Furthermore, the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 238 g of active substance per hectare: I.1-7, I.5-2, I.5-3, I.1-31, I.7-1, I.1-59, I.1-67. 30 A6.
  • the following compounds according to the invention also exhibited very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 950 g of active substance per hectare: I.1-2, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.5-1, I.5-2, I.6-5, I.4-2, I.5-3, I.5-4, I.1-19, I.8-1, I.1-22, I.1-23, I.1-24, I.1-31, I.1-32, I.1-34, I.8-3, I.7-1, I.1-37, I.1-38, I.4-7, I.7-2, I.1-41, I.1-42, I.1-44, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.1-56, I.7-6, I.1-59, I.7-7, I.7-8, I.7-9, I.2-35, I.4-14, I.2-36, I.1-61, I.1-62, I.1-63, I.1-64, I.1-65,
  • the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 475 g of active substance per hectare: I.1-2, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.5-4, I.8-1, I.1-22, I.1-23, I.1-24, I.1-31, I.1-32, I.7-1, I.1-38, I.4-7, I.1-44, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.7-6, I.1-59, I.7-7, I.7-8, I.7-9, I.2-36, I.1-61, I.1-62, I.1-66, I.7-10.
  • the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 238 g of active substance per hectare: I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.5-1, I.5-2, I.1-31, I.1-32, I.7-1, I.1-37, I.1-59, I.7-7, I.7-8, I.7-9, I.1-61, I.1-63, I.7-10. 15 A7.
  • Efficacy against STEME In this test, for example, the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (80% to 100%) at an application rate of 1900 g of active substance per hectare: I.1-4, I.1-6, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-31, I.7-1, I.1-37, I.2-29, I.7-7, I.2-35, I.7-10.
  • the following compounds according to the invention also showed very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 950 g of active substance per hectare: I.1-1, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.5-1, I.1-31, I.7-1, I.7-7. I.2-49, I.7-10.
  • the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 475 g of active substance per hectare: I.1-1, I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.7-7, I.2-49.
  • the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 238 g of active substance per hectare: I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.1-12, I.7-7. A8.
  • Efficacy against VERPE In this test, for example, the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (80% to 100%) at an application rate of 1900 g of active substance per hectare: I.1-2, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.5-4, I.1-31, I.1-32, I.7-1, I.1-30, I.1-37, I.1-38, I.4-7, I.7-2, I.1-42, I.1-44, I.1-51, I.1-52, I.2-24, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.2-25, I.2-29, I.1-55, I.1-56 I.1-58, I.7-7, I.2-34, I.1-61, I.1-62, I.1-64, I.1-65, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.1-69, I.2-40, I.2-41, I.
  • the following compounds according to the invention also exhibited very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 950 g of active substance per hectare: I.1-2, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.5-1, I.5-2, I.5-4, I.1-31, I.1-32, I.1-37, I.1-38, I.1-39, I.1-42, I.2-24, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.1-56, I.1-59, I.7-7, BCS241007-Foreign STR 160 I.2-34, I.1-61, I.1-65, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.1-71, I.7-10.
  • the following compounds according to the invention showed very good herbicidal activity (> 80%) at an application rate of 475 g of active substance per hectare: I.1-2, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.5-1, I.5-2, I.1-31, I.1-32, I.1-38, I.1-39, I.1-42, I.1-44, I.1-49, I.1-50, I.1-59, I.1-63, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.7-10.
  • compounds I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.5-1, and I.5-2 when applied post-emergence, exhibit very good herbicidal activity (80% to 100% herbicidal efficacy) against weeds such as Agrostis tenuis, Diplotaxis muralis, Diplotaxis tenuis, Lolium perenne, Matricaria chamomilla, Poa annua, Setaria viridis, Stellaria media, and Veronica persica at application rates of 15, 1900, 950, 475, and 238 g of active substance per hectare, respectively.
  • weeds such as Agrostis tenuis, Diplotaxis muralis, Diplotaxis tenuis, Lolium perenne, Matricaria chamomilla, Poa annua, Setaria viridis, Stellaria media, and Veronica persica at application rates of 15, 1900, 950, 475, and 238 g of active substance per hectare, respectively.
  • Pre-emergence herbicide activity – Part I 20 Seeds of monocotyledonous and dicotyledonous weeds are sown in plastic pots in sandy loam soil (double sowings with one species of monocotyledonous or dicotyledonous weed per pot) and covered with soil.
  • the compounds according to the invention formulated as wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC), are applied to the surface of the cover soil as an aqueous suspension or emulsion, with the addition of 0.5% additive, at a water volume of 25, equivalent to 600 liters per hectare. After treatment, the pots are placed in the greenhouse and kept under good growing conditions for the test plants.
  • WP wettable powders
  • EC emulsion concentrates
  • Tables B1 to B14 below show the effects of selected compounds of the general formula (I) according to Tables 1 to 3 on various weeds and an application rate corresponding to 1280 g/ha and lower, obtained according to the aforementioned experimental procedure.
  • Table B1 Pre-emergence efficacy at an application rate of 1280 g/ha against ABUTH in % Example number Application rate [g/ha] ABUTH I.1-6 1280 80 I.1-7 1280 80 I.1-11 1280 90
  • Table B2a Pre-emergence efficacy at an application rate of 1280 g/ha against ALOMY in % Example number Application rate [g/ha] ALOMY I.1-6 1280 90 I.1-7 1280 100 I.1-10 1280 90 I.1-11 1280 90 5
  • Table B2b Pre-emergence efficacy at an application rate of 320 g/ha against ALOMY in % Example number Application rate [g/ha] ALOMY I.1-6 320 90
  • Table B3a Pre-emergence efficacy at an application rate of 1280 g/ha against DIGSA in % Example number Application rate [g/ha] DIGSA I.1-4 1280 95 I.1-6 1280 100 I.1-7 1280 100 I.1-10 1280 95
  • compounds according to the invention exhibit good herbicidal efficacy against weeds when applied pre-emergence.
  • compounds No. I.1-6, I.1-7 and I.1-11 have very good herbicidal activity (80% to 100% herbicidal activity) against weeds such as Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Matricaria inodora, Poa annua, Setaria viridis and Stellaria media when applied as a pruning treatment at an application rate of 1.28 kg.
  • BCS241007-Abroad STR 168 C Post-emergence herbicide effect – Part I. Seeds of monocot and dicot weeds are sown in plastic pots in sandy loam soil (double sowings with one species of monocot and one of dicot weeds per pot), covered with soil, and grown in a greenhouse under controlled growing conditions. Two to three weeks after sowing, the test plants are treated at the one-leaf stage.
  • the compounds according to the invention formulated as wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC), are applied to the green parts of the plants as an aqueous suspension or emulsion, with the addition of 0.5% additive, at a water volume of approximately 600 liters per hectare.
  • Table C1a Post-emergence efficacy at an application rate of 1280 g/ha against ABUTH in % Example number Application rate [g/ha] ABUTH I.1-5 1280 90 I.1-7 1280 80 I.1-9 1280 80 I.1-11 1280 80 Table C1b: Post-emergence efficacy at an application rate of 320 g/ha against ABUTH in % Example number Application rate [g/ha] ABUTH I.1-7 320 80 I.1-11 320 80 I.5-2 320 80 I.2-25 320 80 BCS241007-Abroad STR 169 Table C2a: Post-emergence efficacy at an application rate of 1280 g/ha against ALOMY in % Example number Application rate [g/ha] ALOMY I.1-6 1280 90 I.1-7 1280 90 I.1-11 1280 90 Table C2b: Post-emergence efficacy at an application rate of 320 g/ha against ALOMY in % Example number Application rate [g/ha] ALOMY I.1-6 12
  • the compounds according to the invention formulated as wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC), were then applied as an aqueous suspension or emulsion with the addition of 0.5% additive at a water volume of 20, equivalent to 600 l/ha, to the surface of the covering soil. After treatment, the pots were placed in a greenhouse and kept under good growing conditions for the test plants. After approximately 3 weeks, the effect of the preparations was visually assessed in percentage terms compared to untreated controls. For example, 100% effect means plants have died, 0% effect means the same as the control plants. 25 In the following tables D1 to D4, the effects of selected compounds of the general formula (I) according to Table 1 on various crops and an application rate are shown.
  • Table D1a Pre-emergence efficacy at 1280 g/ha on ZEAMX in % Example number Dosage [g/ha] ZEAMX I.1-5 1280 0 I.1-9 1280 0 I.1-10 1280 0 I.1-12 1280 0
  • Table D1b Pre-emergence efficacy at 320 g/ha on ZEAMX in % Example number Dosage [g/ha] ZEAMX I.1-4 320 0 I.1-5 320 0 I.1-6 320 20 I.1-7 320 10 I.1-9 320 0 I.1-10 320 0 I.1-12 320 0 I.1-14 320 0 10
  • Table D1c Pre-emergence efficacy at 80 g/ha on ZEAMX in % Example number Dosage [g/ha] ZEAMX I.1-4 80 0 I.1
  • BCS241007-Abroad STR 178 E Effect on crops in post-emergence. Seeds of monocot and dicotyledonous crops were sown in plastic or wood fiber pots in 5°C sandy loam soil, covered with soil, and grown in a greenhouse under controlled growing conditions. Two to three weeks after sowing, the experimental plants were treated at the one-leaf stage.
  • the compounds according to the invention formulated as wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC), were then sprayed as an aqueous suspension or emulsion with the addition of 0.5% additive at a water volume of approximately 600 l/ha onto the green parts of the plants.
  • Table E1a Post-emergence effect at 1280 g/ha on ZEAMX in % Example number Dosage [g/ha] ZEAMX I.1-4 1280 20 I.1-5 1280 0 I.1-9 1280 0 I.1-10 1280 0 I.1-14 1280 10
  • Table E1b Post-emergence effect at 320 g/ha on ZEAMX in % Example number Dosage [g/ha] ZEAMX I.1-4 320 10 I.1-5 320 0 I.1-6 320 20 I.1-7 320 10 I.1-9 320 0 BCS241007-Abroad STR 179
  • Table E1c Post-emergence effect at 80 g/ha on ZEAMX in % Example number Dosage [g/ha] ZEAMX I.1-4 80 0 I.1-5 80 0 I.1-6 80 10
  • Aphis gossypii - Oral test Solvent 100 parts by weight acetone 10
  • To prepare a suitable active ingredient preparation dissolve 1 part by weight of the active ingredient with the specified parts by weight of solvent and make up to the desired concentration with water. Transfer 50 ⁇ l of the active ingredient preparation to microtiter plates and make up to a final volume of 200 ⁇ l with 150 ⁇ l of IPL41 insect medium (33% + 15% sugar). Subsequently, the plates are sealed with Parafilm, through which a mixed population of cotton aphids (Aphis gossypii), located in a second microtiter plate, can pierce and absorb the solution.
  • Aphis gossypii a mixed population of cotton aphids
  • the efficacy is determined in %. 100% means that all aphids were killed; 0% means that no aphids were killed.
  • the following compounds from the preparation examples show an efficacy of 100% at an application rate of 100 ppm: I.1-7, I.1-11.
  • the following compounds from the preparation examples show an efficacy of 90% at an application rate of 100 ppm: I.1-6, I.9-1, F2.
  • Myzus persicae - Oral Test 25 100 parts by weight acetone. To prepare a suitable drug solution, dissolve 1 part by weight of the drug with the specified parts by weight of solvent and make up to the desired concentration with water.
  • a suitable active ingredient solution dissolve 1 part by weight of the active ingredient with the specified parts by weight of solvent and dilute with water containing an emulsifier concentration of 15 ppm (1000 ppm) until the desired concentration is reached.
  • dilute with water containing emulsifier Corn leaf discs (Zea mays) are sprayed with an active ingredient solution of the desired concentration and, after drying, inoculated with armyworm caterpillars (Spodoptera frugiperda). After 7 days, the effect is determined in %. 100% means that all caterpillars were killed; 0% means that no caterpillars were killed. In this test, the following results are shown: B. the following compounds from the production examples have an effect of 100% at an application rate of 100 g/ha: I.9-1. 25 ⁇

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Abstract

Die vorliegende Erfindung substituierte Arylpyrazine sowie deren Salze gemäß Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern und/oder Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen und/oder als Pflanzenwachstumsregulatoren zur Beeinflussung des Wachstums von Nutzpflanzenkulturen. (I)

Description

BCS241007-Ausland STR 1 Heterocyclyl-substituierte Aryl- und Heteroarylpyrazine sowie deren Salze und ihre Verwendung als herbizide Wirkstoffe Beschreibung 5 Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen. Speziell betrifft diese Erfindung heterocyclyl-substituierte Aryl- und Heteroarylpyrazine sowie deren 10 Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern und/oder Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen und/oder als Pflanzenwachstumsregulatoren zur Beeinflussung des Wachstums von Nutzpflanzenkulturen. Bisher bekannte Pflanzenschutzmittel zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in 15 Nutzpflanzenkulturen oder Wirkstoffe zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es, dass sie (a) keine oder aber eine unzureichende herbizide Wirkung gegen bestimmte Schadpflanzen, (b) ein zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, (c) eine zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen und/oder (d) ein toxikologisch ungünstiges Profil besitzen. Weiterhin führen manche Wirkstoffe, die als 20 Pflanzenwachstumsregulatoren bei einigen Nutzpflanzen eingesetzt werden können, bei anderen Nutzpflanzen zu unerwünscht verminderten Ernteerträgen oder sind mit der Kulturpflanze nicht oder nur in einem engen Aufwandmengenbereich verträglich. Einige der bekannten Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich herstellen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten. Bei anderen Wirkstoffen hängt die 25 Wirkung zu stark von Umweltbedingungen, wie Wetter- und Bodenverhältnissen ab. Die herbizide Wirkung dieser bekannten Verbindungen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, bzw. deren Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen bleiben verbesserungswürdig. Es ist aus verschiedenen Schriften bekannt, dass bestimmte substituierte Heteroaryltriazole und 30 Heteroaryltetrazole als Wirkstoffe gegen Ectoparasiten in Tieren oder gegen Insekten zur Verhinderung von Fraßschäden in Kulturpflanzen verwendet werden können (vgl. WO2017/192385, WO 2019/170626 and WO 2019/215198). Weitere Heteroaryltriazole und Heteroaryltetrazole sowie ihre insektizide Wirkung bei der Anwendung auf Kulturpflanzen sind ebenfalls beschrieben (vgl. WO 2019/201835, WO 2019/197468, WO 2019/202077, WO 2019/206799, WO2023/037249). 35 Es ist weiterhin bekannt, dass bestimmte Azolamide auch als insektizide Wirkstoffe eingesetzt werden können (WO2020/002563, WO2020/053364, WO2020/053365, WO2020/079198). Es ist darüber hinaus BCS241007-Ausland STR 2 bekannt, dass substituierte Heteroaryloxazole und Heteroarylthiazole ebenfalls insektizide Wirkungen zeigen (vgl. WO2023/110473). Es ist zwar ebenfalls bekannt, dass substituierte Heteroarylpyrazine als insektizide Wirkstoffe verwendet 5 werden können (vgl. WO2020/201079; WO2020/208036, WO2020/201398, WO2021/069575, WO2021/068179, WO2022/258481). Substituierte N-(Arylpyrazinylalkyl)carboxamide und N- (Heteroarylpyrazinylalkyl)carboxamide mit herbizider Wirkung sind dagegen noch nicht beschrieben. Zwar sind weiterhin substituierte Arylchinoxaline und ihre Verwendung als PI3 Kinaseinhibitoren (vgl. WO2016/054491) sowie substituierte Aryl(phenylethyl)pyrazine und ihre antiinfektive Wirkung (vgl. 10 WO2013/006738) beschrieben, substituierte N-(Arylpyrazinylalkyl)carboxamide und N- (Heteroarylpyrazinylalkyl)carboxamide, die an der Aryl- oder Heteroarylgruppe einen Heterocyclus mit drei Heteroatomen als Ringglieder tragen, sind dagegen noch nich t beschrieben. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bestimmte heterocyclyl-substituierte Aryl- und 15 Heteroarylpyrazine oder deren Salze als Herbizide gut geeignet sind und besonders vorteilhaft als Wirkstoffe zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden können. Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind damit heterocyclyl-substituierte Aryl- und 20 Heteroarylpyrazine der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin M für die Gruppen BCS241007-Ausland ST 3 steht, wobei die gestrichelte Linie die Ve rk n ü p f u n g s s t e l l e z u m restlichen Teil der Formel (I) kennzeichnet, 5 R1 für Aryl oder Heteroaryl steht, BCS241007-Ausland STR 4 wobei die Aryl- oder Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter substituiert ist durch 1, 2 oder 3 an Ringkohlenstoffatomen gebundene und unabhängig voneinander gewählte Substituenten R4, und wobei gegebenenfalls jeweils zwei benachbarte Substituenten R4 mit den Ringkohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten, teilgesättigten oder ungesättigten 5- bis 7-gliedrigen, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten Ring bilden können, oder R1 steht für einen fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclyl, der gesättigt oder teilweise gesättigt sein kann, der ein bis vier Heteroatome enthalten kann und der n Oxogruppen trägt, wobei jedes Heteroatom unabhängig voneinander aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel gewählt ist, und wobei der Heterocyclylrest optional substituiert ist durch einen, zwei oder drei Substituenten, welche unabhängig voneinander gewählt sind aus einer Gruppe (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, Halogen, Aryl, Heteroaryl, (Heterocyclyl)aryl, R2 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, NR11R12, S(O)R14, SO2R14, C(O)OR13, C(O)R13 oder für Aryl-(C1-C8)-alkyl, wobei die Arylgruppe gegebenenfalls weiter 1 bis 5 Substituenten trägt, die unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Trimethylsilyl, Pentafluorsulfanyl, -C(=S)NH2, OR13, NR11R12, SR14, S(O)R14, SO2R14, C(O)OR13, C(O)R13, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3- C8)-Cycanocycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl stehen, oder für Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl stehtund wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R3 für (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, R21O-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl steht, R4 für Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Pentafluorthio, Nitro, Aryldiazo, NR19R20, OR21, SR22, S(O)R22, SO2R22, S(O)(=N-R19)R22, S(O)(=N-R19)OR21, C(O)OR21, C(O)R21 C(O)NR19R20, C(S)NR19R20, -C=NOR21, R21OOC-(C1-C8)-alkyl, R21O-(C1-C8)-alkyl, R21S- (C1-C8)-alkyl, R21(O)C-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl, Cyano-(C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)- Cycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- BCS241007-Ausland STR 5 haloalkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)- alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkinyl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkinyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkinyl, Tris-[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-[(C1-C8)- alkyl](aryl)silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-aryl[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heterocyclyl- (C2-C8)-alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkenyl, Cyano-(C3-C8)- Cycloalkylaminosulfonylamino, Tris-[(C1-C8)-alkyl]silyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl](aryl)silyl, Bis- aryl[(C1-C8)-alkyl]silyl steht, wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)- Alkylsulfonyl und wobei Aryl- oder Heteroarylgruppen durch ein oder zwei Alkoxycarbonylgruppen substituiert sein können, R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C-C 3 8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, R21O-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, OR21, NR19R20, SR22, S(O)R22, SO2R22, -C=NOR21 stehen, R7 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)- Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkyl steht Q für einen Rest der nachfolgenden Formeln steht, R8, R9, R10 un R11 gleich oder sind und una voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)- Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, COR21, SO2R22, BCS241007-Ausland STR 6 Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1- C8)-Alkyl-amino-carbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl stehen, R12 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Haloalkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl- (C1-C8)-alkyl, COR21, SO2R14, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C8)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl-amino-carbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl- (C1-C8)-alkyl steht, R13 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)- Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy- (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl- (C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl-aminocarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino- (C2-C6)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R22S-(C1-C8)-alkyl, R14(O)S-(C1-C8)-alkyl, R22O2S-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)- alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, Tris-[(C1-C8)-Alkyl]silyl-(C1-C8)-alkyl, Bis- [(C1-C8)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C8)-alkyl, [(C1-C8)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Aryloxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl steht, wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)- Alkylsulfonyl, BCS241007-Ausland STR 7 R14 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl- (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1- C8)-alkyl]amino, (C1-C8)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C8)-amino, Aryl-(C1-C6)-alkyl-amino, Aryl- [(C1-C8)-alkyl]amino; (C3-C8)-Cycloalkyl-amino, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)-alkyl]amino; N- Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl steht, wobei die zwölf letztgenannten Reste nur an Sulfonylgruppen gebunden sind und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)-Alkylsulfonyl, R15, R16 , R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C8)-Haloalkyl stehen, x für 0, 1 oder 2 steht, n für 0, 1 oder 2 steht, R19 und R20 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, COR21, SO2R22, Heterocyclyl, (C1-C8)- Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl-amino- carbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl stehen, oder R19 und R20 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, BCS241007-Ausland STR 8 R21 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Aryl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl- amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R22S-(C1-C8)-alkyl, R22(O)S- (C1-C8)-alkyl, R22O2S-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, Tris-[(C1-C8)-Alkyl]silyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)- Alkyl](aryl)silyl(C1-C8)-alkyl, [(C1-C8)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Aryloxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl steht, und R22 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, (C1-C8)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C8)- amino, Aryl-(C1-C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1-C8)-alkyl]amino; (C3-C8)-Cycloalkyl-amino, (C3- C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)-alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N- Morpholinyl steht. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p- Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren, bestimmte BCS241007-Ausland STR 9 Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder 5 Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetall-salze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit 10 organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRaRbRcRd]+, worin Ra bis Rd jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (C1-C4)-Trialkylsulfonium- und (C1-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze. 15 Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E- Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, 20 so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver 25 Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische. Getrennte Enantiomere, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst sind, werden entweder (a) entsprechend ihrer optischen Aktivität mit (+)- und (- )gekennzeichnet, d.h. solche Isomere, die 30 planpolarisiertes Licht im Uhrzeigersinn ((+)-Richtung) drehen, werden mit "(+)" bezeichnet; (b) entsprechend der Cahn-Ingold-Prelog Regeln in R- und S-Enantiomere eingeteilt oder (c) entsprechend ihrer Retentionszeit bei der Trennung mittels chiraler Chromatographie mit „Ent-1“ und „Ent-2“ gekennzeichnet. Verfahren zur Trennung von Enantiomeren sind im Stand der Technik gut bekannt, z.B. die Trennung mittels chiraler Chromatographie. 35 Sofern die Verbindungen als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Einzelne Verbindungen (I) können auch durch BCS241007-Ausland STR 10 Derivatisierung anderer Verbindungen (I) hergestellt werden. Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein bekannt sind, z.B. 5 durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an chiralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie 10 Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können. Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der 15 Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet. Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin M für die Gruppen
BCS241007-Ausland STR 11 steht, wobei die gestrichelte Linie die Ve rk n ü p f u n g s s t e l l e z u m restlichen Teil der Formel (I) kennzeichnet, 5 R1 für Aryl oder Heteroaryl steht, BCS241007-Ausland STR 12 wobei die Aryl- oder Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter substituiert ist durch 1, 2 oder 3 an Ringkohlenstoffatomen gebundene und unabhängig voneinander gewählte Substituenten R4, und wobei gegebenenfalls jeweils zwei benachbarte Substituenten R4 mit den Ringkohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten, teilgesättigten oder ungesättigten 5- bis 7-gliedrigen, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten Ring bilden können, oder R1 steht für einen fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclyl, der gesättigt oder teilweise gesättigt sein kann, der ein bis vier Heteroatome enthalten kann und der n Oxogruppen trägt, wobei jedes Heteroatom unabhängig voneinander aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel gewählt ist, und wobei der Heterocyclylrest optional substituiert ist durch einen, zwei oder drei Substituenten, welche unabhängig voneinander gewählt sind aus einer Gruppe (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, Halogen, Aryl, Heteroaryl, (Heterocyclyl)aryl; R2 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (C1-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, NR19R20, S(O)R22, SO2R22, C(O)OR21, C(O)R21 oder für Aryl-(C1-C7)-alkyl, wobei die Arylgruppe gegebenenfalls weiter 1 bis 5 Szbstituenten trägt, die unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Trimethylsilyl, Pentafluorthio, -C(=S)NH2, OR21, NR19R20, SR22, S(O)R22, SO2R22, C(O)OR21, C(O)R21, (C1-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (C1-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3- C7)-Cycanocycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl stehen, oder für Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl steht, R3 für (C1-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, R21O-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl steht, R4 für Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Pentafluorsulfanyl, Nitro, Aryldiazo, NR11R12, OR13, SR14, S(O)R14, SO2R14, S(O)(=N-R11)R14, S(O)(=N-R11)OR13, C(O)OR13, C(O)R13 C(O)NR11R12, C(S)NR11R12, -C=NOR13, R13OOC-(C1-C7)-alkyl, R13O-(C1-C7)-alkyl, R13S-(C1-C7)-alkyl, R13(O)C-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkyl, Cyano-(C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3- C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)- haloalkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, BCS241007-Ausland STR 13 Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)- haloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-haloalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkinyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkinyl, Tris-[(C1-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-[(C1-C7)- alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-aryl[(C1-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2- C7)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkenyl, Cyano-(C3-C7)- Cycloalkylaminosulfonylamino, Tris-[(C1-C7)-alkyl]silyl, Bis-[(C1-C7)-alkyl](aryl)silyl, Bis- aryl[(C1-C7)-alkyl]silyl steht und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)- Alkylsulfonyl und wobei Aryl- oder Heteroarylgruppen durch ein oder zwei Alkoxycarbonylgruppen substituiert sein können, R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C - 3-C7) Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, R21O-(C1-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, OR21, NR19R20, SR22, S(O)R22, SO2R22, -C=NOR21 stehen, R7 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl steht Q für einen Rest der nachfolgenden Formeln steht, R8, R9, R10 un R11 gleich oder sind und una voneinander für Wasserstoff, (C1-C7)- Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C4-C7)- Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy- (C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkylthio-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkylthio-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkyl, COR21, SO2R14, BCS241007-Ausland STR 14 Heterocyclyl, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C1- C7)-Alkyl-amino-carbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl stehen, R12 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)- Halocycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)- alkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkylthio-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkylthio-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl- (C1-C7)-alkyl, COR21, SO2R22, Heterocyclyl, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C7)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkyl-amino-carbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)- alkyl-aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C7)- alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl- (C1-C7)-alkyl steht, R13 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)- alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, (C4-C7)- Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkyl, Bis-[(C1-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkyl- aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Bis-[(C1-C7)- alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C7)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl-amino-(C2- C6)-alkyl, R14S-(C1-C7)-alkyl, R14(O)S-(C1-C7)-alkyl, R14O2S-(C1-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (C1-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl, Tris-[(C1-C7)-Alkyl]silyl-(C1-C7)-alkyl, Bis-[(C1-C7)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C7)-alkyl, [(C1-C7)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C1-C7)-alkyl, (C1- C7)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, Aryloxy-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl steht und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1- C8)-Alkylsulfonyl, BCS241007-Ausland STR 15 R14 für (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)- Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl- (C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkyl, Amino, Bis-[(C1-C7)- alkyl]amino, (C1-C7)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C7)-amino, Aryl-(C1-C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1- C7)-alkyl]amino; (C3-C7)-Cycloalkyl-amino, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(C1-C7)-alkyl]amino, N- Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl steht, wobei die zwölf letztgenannten Reste nur an Sulfonylgruppen gebunden sind und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)-Alkylsulfonyl, R15, R16 , R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl stehen, x für 0, 1 oder 2 steht, n für 0, 1 oder 2 steht, R19 und R20 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkylthio-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkylthio-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (C1-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkyl, COR21, SO2R22, Heterocyclyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkyl-amino- carbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl stehen, oder R19 und R20 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, BCS241007-Ausland STR 16 R21 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)- Halocycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)- alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (C1-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkyl, Bis-[(C1-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C7)- alkyl, (C1-C7)-Alkyl-aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C7)- alkyl, Bis-[(C1-C7)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C7)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C7)- alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R22S-(C1-C7)-alkyl, R22(O)S-(C1-C7)-alkyl, R14O2S-(C1-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl, Tris-[(C1-C7)- Alkyl]silyl-(C1-C7)-alkyl, Bis-[(C1-C7)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C7)-alkyl, [(C1-C7)-Alkyl]-bis- (aryl)silyl-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy- (C1-C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, Aryloxy-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryloxy- (C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl steht, und R22 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)- Halocycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)- alkyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl- (C1-C7)-alkyl, Bis-[(C1-C7)-alkyl]amino, (C1-C7)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C7)-amino, Aryl-(C1- C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1-C7)-alkyl]amino; (C3-C7)-Cycloalkyl-amino, (C3-C7)-Cycloalkyl- [(C1-C7)-alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl steht. Besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin M für die Gruppen BCS241007-Ausland STR 17 steht, wobei die gestrichelte Linie die Ve rk n ü p f u n g s s t e l l e z u m restlichen Teil der Formel (I) kennzeichnet, 5 R1 für Aryl oder Heteroaryl steht, BCS241007-Ausland STR 18 wobei die Aryl- oder Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter substituiert ist durch 1, 2 oder 3 an Ringkohlenstoffatomen gebundene und unabhängig voneinander gewählte Substituenten R4, und wobei gegebenenfalls jeweils zwei benachbarte Substituenten R4 mit den Ringkohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten, teilgesättigten oder ungesättigten 5- bis 7-gliedrigen, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten Ring bilden können, oder R1 steht für einen fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclyl, der gesättigt oder teilweise gesättigt sein kann, der ein bis vier Heteroatome enthalten kann und der n Oxogruppen trägt, wobei jedes Heteroatom unabhängig voneinander aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel gewählt ist, und wobei der Heterocyclylrest optional substituiert ist durch einen, zwei oder drei Substituenten, welche unabhängig voneinander gewählt sind aus einer Gruppe (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, Halogen, Aryl, Heteroaryl, (Heterocyclyl)aryl; R2 für Wasserstoff steht, R3 für (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, R21O-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl steht, R4 für Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Pentafluorsulfanyl, Nitro, Aryldiazo, NR11R12, OR13, SR14, S(O)R14, SO2R14, S(O)(=N-R11)R14, S(O)(=N-R11)OR13, C(O)OR13, C(O)R13 C(O)NR11R12, C(S)NR11R12, -C=NOR13, R13OOC-(C1-C6)-alkyl, R13O-(C1-C6)-alkyl, R13S-(C1-C6)-alkyl, R13(O)C-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl, Cyano-(C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)- haloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-haloalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkinyl, Tris-[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-[(C1-C6)- alkyl](aryl)silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-aryl[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2- C6)-alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkenyl, Cyano-(C3-C6)- Cycloalkylaminosulfonylamino, Tris-[(C1-C6)-alkyl]silyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl](aryl)silyl, Bis- BCS241007-Ausland STR 19 aryl[(C1-C6)-alkyl]silyl steht und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)- Alkylsulfonyl und wobei Aryl- oder Heteroarylgruppen durch ein oder zwei Alkoxyc arbonylgruppen substituiert sein können, R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl stehen, R7 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl steht Q für einen Rest der nachfolgenden Formeln steht, R8, R9, R10 un R11 gleich oder sind und una voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, COR21, SO2R14, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1- C6)-Alkyl-amino-carbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl stehen, R12 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, BCS241007-Ausland STR 20 Aryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R22S-(C1-C6)-alkyl, R22(O)S-(C1-C6)-alkyl, R22O2S-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Tris-[(C1-C6)- Alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C6)-alkyl, [(C1-C6)-Alkyl]-bis- (aryl)silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy- (C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Aryloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryloxy- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl steht, R13 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl- aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)- alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-amino-(C2- C6)-alkyl, R14S-(C1-C6)-alkyl, R14(O)S-(C1-C6)-alkyl, R14O2S-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Tris-[(C1-C6)-Alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C6)-alkyl, [(C1-C6)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1- C6)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Aryloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl steht und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1- C8)-Alkylsulfonyl, R14 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1- C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1- BCS241007-Ausland STR 21 C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Amino, Bis- [(C1-C6)-alkyl]amino, (C1-C6)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C6)-amino, Aryl-(C1-C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1-C6)-alkyl]amino; (C3-C6)-Cycloalkyl-amino, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)- alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl steht, wobei die zwölf letztgenannten Reste nur an Sulfonylgruppen gebunden sind und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)-Alkylsulfonyl, R15, R16 , R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl stehen, x für 0, 1 oder 2 steht, n für 0, 1 oder 2 steht, R19 und R20 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, COR21, SO2R22, Heterocyclyl, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino- carbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl stehen, oder R19 und R20 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R21 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- BCS241007-Ausland STR 22 Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R22S-(C1-C6)-alkyl, R22(O)S-(C1-C6)-alkyl, R22O2S-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Tris-[(C1-C6)- Alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C6)-alkyl, [(C1-C6)-Alkyl]-bis- (aryl)silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy- (C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Aryloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryloxy- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl steht, und R22 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl- (C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino, (C1-C6)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C6)-amino, Aryl-(C1- C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1-C6)-alkyl]amino; (C3-C6)-Cycloalkyl-amino, (C3-C6)-Cycloalkyl- [(C1-C6)-alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl steht. Ganz besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin M für die Gruppen BCS241007-Ausland STR 23 steht, wobei die gestrichelte Linie die Ve rk n ü p f u n g s s t e l l e z u m restlichen Teil der Formel (I) kennzeichnet, 5 R1 für Aryl oder Heteroaryl steht, BCS241007-Ausland STR 24 wobei die Aryl- oder Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter substituiert ist durch 1, 2 oder 3 an Ringkohlenstoffatomen gebundene und unabhängig voneinander gewählte Substituenten R4, und wobei gegebenenfalls jeweils zwei benachbarte Substituenten R4 mit den Ringkohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten, teilgesättigten oder ungesättigten 5- bis 7-gliedrigen, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten Ring bilden können, oder R1 steht für einen fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclyl, der gesättigt oder teilweise gesättigt sein kann, der ein bis vier Heteroatome enthalten kann und der n Oxogruppen trägt, wobei jedes Heteroatom unabhängig voneinander aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel gewählt ist, und wobei der Heterocyclylrest optional substituiert ist durch einen, zwei oder drei Substituenten, welche unabhängig voneinander gewählt sind aus einer Gruppe (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Halogen, Aryl, Heteroaryl, (Heterocyclyl)aryl; R2 für Wasserstoff steht, R3 für (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, R13O-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl steht, R4 für Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Pentafluorsulfanyl, Nitro, Aryldiazo, NR11R12, OR13, SR14, S(O)R14, SO2R14, S(O)(=N-R11)R14, S(O)(=N-R11)OR13, C(O)OR13, C(O)R13, C(O)NR11R12, C(S)NR11R12, -C=NOR13, R13OOC-(C1-C6)-alkyl, R13O-(C1-C6)-alkyl, R13S-(C1-C6)-alkyl, R13(O)C-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl, Cyano-(C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)- haloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-haloalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkinyl, Tris-[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-[(C1-C6)- alkyl](aryl)silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-aryl[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2- C6)-alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkenyl, Cyano-(C3-C6)- Cycloalkylaminosulfonylamino, Tris-[(C1-C6)-alkyl]silyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl](aryl)silyl, Bis- BCS241007-Ausland STR 25 aryl[(C1-C6)-alkyl]silyl steht und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)- Alkylsulfonyl und wobei Aryl- oder Heteroarylgruppen durch ein oder zwei Alkoxy carbonylgruppen substituiert sein können, R5, R6 für Wasserstoff stehen, R7 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl steht Q für einen Rest der nachfolgenden Formeln steht, R8, R9, R10 un R11 gleich oder sind und un voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, COR21, SO2R22, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1- C6)-Alkyl-amino-carbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl stehen, R12 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl- BCS241007-Ausland STR 26 (C1-C6)-alkyl, COR21, SO2R22, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C6)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino-carbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl- (C1-C6)-alkyl stehen, R13 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl- aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)- alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-amino-(C2- C6)-alkyl, R14S-(C1C6)-alkyl, R14(O)S-(C1C6)-alkyl, R14O2S-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1C6)-alkyl, Tris-[(C1-C6)-Alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C6)-alkyl, [(C1-C6)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1- C6)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Aryloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl steht und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1- C8)-Alkylsulfonyl, R14 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)- Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl- (C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Amino, Bis-[(C1-C6)- alkyl]amino, (C1-C6)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C6)-amino, Aryl-(C1-C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1- C6)-alkyl]amino; (C3-C6)-Cycloalkyl-amino, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)-alkyl]amino; N- Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl steht, wobei die zwölf letztgenannten Reste nur an Sulfonylgruppen gebunden sind und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus BCS241007-Ausland STR 27 einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)-Alkylsulfonyl, R15, R16 , R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl stehen, x für 0, 1 oder 2 steht, n für 0, 1 oder 2 steht, R19 und R20 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, COR21, SO2R22, Heterocyclyl, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino- carbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl stehen, oder R19 und R20 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R21 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R22S-(C1-C6)-alkyl, R22(O)S-(C1-C6)-alkyl, R22O2S-(C1-C6)-alkyl, BCS241007-Ausland STR 28 Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Tris-[(C1-C6)- Alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C6)-alkyl, [(C1-C6)-Alkyl]-bis- (aryl)silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy- (C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Aryloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryloxy- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl steht, und R22 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl- (C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino, (C1-C6)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C6)-amino, Aryl-(C1- C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1-C6)-alkyl]amino; (C3-C6)-Cycloalkyl-amino, (C3-C6)-Cycloalkyl- [(C1-C6)-alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl steht. Im Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin M für die Gruppen
BCS241007-Ausland STR 29 steht, wobei die gestrichelte Linie die Verknüpfungsstelle zum restlichen Teil der F ormel (I) kennzeichnet, 5 R1 für Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2- 3- Trifluormethylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Trifluormethoxyphenyl, 3- BCS241007-Ausland STR 30 Trifluormethoxyphenyl, 4-Trifluormethoxyphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4- Chlorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2-Bromphenyl, 2-Iodphenyl, 3- Bromphenyl, 3-Iodphenyl, 4-Bromphenyl, 4-Iodphenyl, 2-Difluormethylphenyl, 2- Cyanophenyl, 3-Difluormethylphenyl, 3-Cyanophenyl, 4-Difluormethylphenyl, 4-Cyanophenyl, 5 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 3,4-Difluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 3,5-Difluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,3-Dichlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2,6- Dichlorphenyl, 3,4-Dibromphenyl, 2,4-Dibromphenyl, 2,3-Dibromphenyl, 3,5-Dibromphenyl, 2,5-Dibromphenyl, 3,5-Diiodphenyl, 2,4-Diiodphenyl, 2,5-Diiodphenyl, 3,4-Diiodphenyl, 3-10 Fluor-4-chlorphenyl, 2-Fluor-4-chlorphenyl, 2-Fluor-3-chlorphenyl, 2-Fluor-5-chlorphenyl, 3- Fluor-5-chlorphenyl, 2-Fluor-6-chlorphenyl, 3-Fluor-5-bromphenyl, 3-Fluor-5-iodphenyl, 3- Fluor-4-bromphenyl, 3-Fluor-4-iodphenyl, 2-Fluor-4-trifluormethylphenyl, 2-Fluor-4- methylphenyl, 2-Fluor-4-trifluormethoxyphenyl, 2-Fluor-4-trifluormethylsulfanylphenyl, 2- Fluor-4-cyanophenyl, 2-Fluor-4-methoxyphenyl, 2-Fluor-4-methoxycarbonylphenyl, 2-Fluor-4-15 hydroxycarbonylphenyl, 2-Fluor-6-trifluormethylphenyl, 2-Fluor-6-methylphenyl, 2-Fluor-6- trifluormethoxyphenyl, 2-Fluor-6-trifluormethylsulfanylphenyl, 2-Fluor-6-cyanophenyl, 2- Fluor-6-methoxyphenyl, 2-Fluor-6-methoxycarbonylphenyl, 2-Fluor-6-hydroxycarbonylphenyl, 3-Fluor-5-methoxycarbonylphenyl, 3-Fluor-5-hydroxycarbonylphenyl, 3-Fluor-5-cyanophenyl, 3-Fluor-5-methoxyphenyl, 3-Chlor-5-methoxyphenyl, 3-Brom-5-methoxyphenyl, 3-Iod-5-20 methoxyphenyl, 3-Chlor-4-fluorphenyl, 3-Brom-4-fluorphenyl, 3-Iod-4-fluorphenyl, 3-Brom-4- chlorphenyl, 3-Iod-4-chlorphenyl, 3-Iod-4-bromphenyl, 3-Iod-5-bromphenyl, 3-Brom-4- iodphenyl, 4-Brom-3-chlorphenyl, 3-Chlor-4-iodphenyl, 3-Brom-5-chlorphenyl, 3-Chlor-5- iodphenyl, 3-Chlor-5-cyanophenyl, 3-Brom-5-cyanophenyl, 3-Iod-5-cyanophenyl, 2-Chlor-4- fluorphenyl, 2-Chlor-3-fluorphenyl, 2-Chlor-5-fluorphenyl, 3-Chlor-5-cyclopropylphenyl, 3-(1-25 Chlorcycloprop-1-yl)-5-chlorphenyl, 3-(1-Fluorcycloprop-1-yl)-5-chlorphenyl, 3-(1- Cyanocycloprop-1-yl)-5-chlorphenyl, 3-Cyclopropyl-5-fluorphenyl, 3-(1-Chlorcycloprop-1-yl)- 5-fluorphenyl, 3-(1-Fluorcycloprop-1-yl)-5-fluorphenyl, 3-(1-Cyanocycloprop-1-yl)-5- fluorphenyl, 3-Cyclopropyl-5-bromphenyl, 3-Cyclopropyl-5-iodphenyl, 3-(1-Chlorcycloprop-1- yl)-5-bromphenyl, 3-(1-Fluorcycloprop-1-yl)-5-bromphenyl, 3-(1-Cyanocycloprop-1-yl)-5-30 bromphenyl, 3-(1-Cyanocycloprop-1-yl)phenyl, 4-(1-Cyanocycloprop-1-yl)phenyl, 3-(1- Fluorcycloprop-1-yl)-5-iodphenyl, 3-(1-Fluorcycloprop-1-yl)-5-trifluormethylphenyl, 3-(1- Fluorcycloprop-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,3- Dimethylphenyl, 2,5-Dimethylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 3-Fluor-4-methylphenyl, 3-Fluor-5- methoxyphenyl, 3-Fluor-4-methoxyphenyl, 3-Fluor-5-methylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 3,5-35 bis(Trifluormethyl)phenyl, 2,5-bis(Trifluormethyl)phenyl, 2,4-bis(Trifluormethyl)phenyl, 2,6- bis(Trifluormethyl)phenyl, 2,3-bis(Trifluormethyl)phenyl, 3,5-bis(Difluormethyl)phenyl, 3,4- bis(Trifluormethyl)phenyl, 3,4-bis(Difluormethyl)phenyl, 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl, 3- BCS241007-Ausland STR 31 Fluor-5-trifluormethylphenyl, 3-Chlor-5-trifluormethylphenyl, 3-Brom-5-trifluormethylphenyl, 3-Iod-5-trifluormethylphenyl, 3-Trifluormethyl-4-iodphenyl, 3-Trifluormethyl-4-bromphenyl, 3- Trifluormethyl-4-trifluormethoxyphenyl, 3-Trifluormethyl-4-difluormethoxyphenyl, 3- Trifluormethyl-4-Cyanophenyl, 3-Trifluormethyl-4-methylphenyl, 3-Trifluormethyl-4- 5 fluorphenyl, 3-Brom-4-trifluormethylphenyl, 3-Iod-4-Trifluormethylphenyl, 3-Methoxy-5- trifluormethylphenyl, 3-Methyl-5-trifluormethylphenyl, 3-Chlor-5-methylphenyl, 3-Brom-5- methylphenyl, 3-Iod-5-methylphenyl, 3-Difluormethoxy-5-trifluormethylphenyl, 3- Difluormethoxy-4-trifluormethylphenyl, 3-Difluormethoxy-5-trifluormethoxyphenyl, 3- Difluormethoxy-4-trifluormethoxyphenyl, 3-Difluormethoxyphenyl, 3-Chlor-5-10 difluormethoxyphenyl, 3-Chlor-4-difluormethoxyphenyl, 3-Difluormethoxy-4-chlorphenyl, 3- Brom-5-difluormethoxyphenyl, 3-Brom-4-difluormethoxyphenyl, 3-Difluormethoxy-4- bromphenyl, 3-Fluor-5-difluormethoxyphenyl, 3-Fluor-4-difluormethoxyphenyl, 3- Difluormethoxy-4-fluorphenyl, 3,5-bis(Difluormethoxy)phenyl, 3-Trifluormethoxy-5- trifluormethylphenyl, 4-Chlor-3-trifluormethoxyphenyl, 3-Cyano-5-trifluormethylphenyl, 3-15 Chlor-5-prop-2-ylphenyl, 3-Chlor-5-ethylphenyl, 3-Prop-2-yl-5-trifluormethylphenyl, 3-Ethyl-5- trifluormethylphenyl, 3-Cyclopropyl-5-trifluormethylphenyl, 3-(1-Chlorycloprop-1-yl)-5- trifluormethylphenyl, 3-(1-Fluorycloprop-1-yl)-5-trifluormethylphenyl, 3-(1-Cyanoycloprop-1- yl)-5-trifluormethylphenyl, 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 3- Chlor-4-trifluormethylphenyl, 2-Chlor-6-trifluormethylphenyl, 2-Trifluormethyl-4-chlorphenyl,20 3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl, 2,3,4-Trifluorphenyl, 2,3,5-Trifluorphenyl, 3,4,5- Trifluorphenyl, 2,4,5-Trifluorphenyl, 2,3,6-Trifluorphenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 3,4,5- Trichlorphenyl, 3-Brom-4,5-dichlorphenyl, 3-Fluor-4,5-dichlorphenyl, 4-Brom-3,5- dichlorphenyl, 3,4-Dichlor-5-trifluormethylphenyl, 3,4-Dichlor-5-trifluormethoxyphenyl, 2- Fluor-3-methoxy-4-fluorphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 3,4,5-Trimethylphenyl, 2-Fluor-3-25 methylphenyl, 2-Fluor-6-methylphenyl, 2-Chlor-4,5-difluorphenyl, 2-Chlor-4-fluor-5- nitrophenyl, 2-Fluor-4-nitrophenyl, 2,4-Difluor-3-chlorphenyl, 2-Chlor-3,6-difluorphenyl, 2,3- Dichlor-6-fluorphenyl, 2-Chlor-4-cyanophenyl, 2-Ethyl-4,6-dimethylphenyl, 2-Fluor-6- ethoxycarbonylphenyl, 2-Fluor-6-isopropyloxyphenyl, 2,6-Difluor-3-methylphenyl, 2,6-Dichlor- 3-methylphenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, 2-Fluorpyridin-3-yl, 2-Chlorpyridin-3-yl, 2,4- 30 Difluorpyridin-3-yl, 2,4-Dichlorpyridin-3-yl, 2,6-Difluorpyridin-3-yl, 2,6-Dichlorpyridin-3-yl, 3,4-Difluorpyridin-2-yl, 3,4-Dichlorpyridin-2-yl, 3,5-Difluorpyridin-2-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2- yl, 5-Chlorpyridin-2-yl, 6-Chlorpyridin-2-yl, 5-Fluorpyridin-2-yl, 6-Fluorpyridin-2-yl, 5,6- Difluorpyridin-2-yl, 5,6-Dichlorpyridin-2-yl, 4,6-Difluorpyridin-2-yl, 4,6-Dichlorpyridin-2-yl, 2,5-Difluorpyridin-3-yl, 2,5-Dichlorpyridin-3-yl, 4-Fluorpyridin-3-yl, 4-Chlorpyridin-3-yl, 5-35 Chlorpyridin-3-yl, 5-Brompyridin-3-yl, 4-Trifluormethylpyridin-3-yl, 4-Fluorpyridin-2-yl, 4- Chlorpyridin-2-yl, 4-Methylpyridin-2-yl, 4-Trifluormethylpyridin-2-yl, 4-Methoxypyridin-2-yl, 4-Trifluormethoxypyridin-2-yl, 5-Trifluormethylpyridin-3-yl, 5-Trifluormethoxypyridin-3-yl, 5- BCS241007-Ausland STR 32 Methoxypyridin-3-yl, 6-Chlorpyridin-3-yl, 6-Brompyridin-3-yl, 6-Trifluormethylpyridin-3-yl, 2- Trifluormethylpyridin-3-yl, 3-Fluor-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Brom-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Iod-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Methyl-5- trifluormethoxyphenyl, 3-Cyano-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(Prop-2-yl)-5- 5 trifluormethoxyphenyl, 3-(Prop-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(But-1-yl)-5- trifluormethoxyphenyl, 3-(1,1-Dimethyleth-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Vinyl-5- trifluormethoxyphenyl, 3-(Prop-1-en-2-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(Prop-1-en-1-yl)-5- trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Methylprop-1-en-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Ethyl-5- trifluormethoxyphenyl, 3-Cyclopropyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Cyclobutyl-5-10 trifluormethoxyphenyl, 3-Cyclopentyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Cyclopent-1-en-1-yl-5- trifluormethoxyphenyl, 3-trimethylsilyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Methylprop-1-yl)-5- trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Methylprop-2-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Chlorycloprop-1- yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Fluorycloprop-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(1- Cyanocycloprop-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Cyanocycloprop-1-yl)-4-15 trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Cyanocycloprop-1-yl)-5-trifluormethylphenyl, 3-(1- Cyanocycloprop-1-yl)-4-trifluormethylphenyl, 3,5-bis(Trifluormethoxy)phenyl, 3,4- bis(Trifluormethoxy)phenyl, 3-Methoxymethyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3,5-Dichlorpyridin-4- yl, 3,5-Difluorpyridin-4-yl, 3,5-Dibrompyridin-4-yl, 3,5-Dimethylpyridin-4-yl, 3,5- bis(trifluormethyl)pyridin-4-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 2,6-Difluorpyridin-4-yl, 2,6-20 Dibrompyridin-4-yl, 2,6-Dimethylpyridin-4-yl, 2,6-bis(trifluormethyl)pyridin-4-yl, 2- Chlorpyridin-4-yl, 2-Trifluormethylpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-4-yl, 3-Trifluormethylpyridin- 4-yl, 3-Chlor-5-(pentafluor-λ⁶-sulfanyl)phenyl, 3-Fluor-5-(pentafluor-λ⁶-sulfanyl)phenyl, 3- Brom-5-(pentafluor-λ⁶-sulfanyl)phenyl, 1,3-Benzothiazol-5-yl, 1,3-Benzothiazol-6-yl, 2- Methoxy-1,3-benzothiazol-5-yl, 2-Methyl-1,3-benzothiazol-5-yl, 2-Chlor-1,3-benzothiazol-5-yl,25 Naphth-2-yl, Naphth-1-yl, 8-Bromnaphth-2-yl, 7-Bromnaphth-2-yl, 6-Bromnaphth-2-yl, 5- Bromnaphth-2-yl, 3-Chlor-5-methylsulfonylphenyl, 3-Chlor-4-(methylsulfonyl)phenyl, 3-Brom- 5-methylsulfonylphenyl, 3-Brom-4-methylsulfonylphenyl, 3-Methylsulfonyl-4- trifluormethylphenyl, 3-(Methylsulfonyl)-4-chlorphenyl, 4-Brom-3-methylsulfonylphenyl, 3- Chlor-5-(ethylsulfonyl)phenyl, 3-Chlor-5-(prop-2-ylsulfonyl)phenyl, 3-Chlor-5-30 (cyclopropylsulfonyl)phenyl, 3-Methylsulfonyl-5-trifluormethylphenyl, 3-Methylsulfonyl-5- trifluormethoxyphenyl, 3-Methylsulfonyl-5-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3-Methylsulfonyl-5-(1H- 1,2,4-triazol-1-yl)phenyl, 3-Ethylsulfonyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Ethylsulfinyl-5- trifluormethoxyphenyl, 3-Ethylsulfanyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Chlor-5- (methylsulfinyl)phenyl, 3-Chlor-5-(ethylsulfinyl)phenyl, 3-Chlor-5-(prop-2-ylsulfinyl)phenyl, 3-35 Chlor-5-(cyclopropylsulfinyl)phenyl, 3-(Methylsulfinyl)-5-trifluormethylphenyl, 3- (Methylsulfinyl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(Methylsulfinyl)-5-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3- (Methylsulfinyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl, 3-Chlor-5-(methylsulfanyl)phenyl, 3-Chlor-5- BCS241007-Ausland STR 33 (ethylsulfanyl)phenyl, 3-Chlor-5-(prop-2-ylsulfanyl)phenyl, 3-Chlor-5- (cyclopropylsulfanyl)phenyl, 3-(Methylsulfanyl)-5-trifluormethylphenyl, 3-(Methylsulfanyl)-5- trifluormethoxyphenyl, 3-(Methylsulfanyl)-5-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3-Methylsulfanyl-5-(1H- 1,2,4-triazol-1-yl)phenyl, 2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl, 1,1,4,4-Tetraoxido-2,3-dihydro- 5 1,4-benzodithiin-6-yl, 1,1,4-Trioxido-2,3-dihydro-1,4-benzodithiin-6-yl, 1,4,4-Trioxido-2,3- dihydro-1,4-benzodithiin-6-yl, 1,4-Dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzodithiin-6-yl, 2,3-dihydro-1,4- benzodithiin-6-yl, 1,1,3,3-Tetraoxido-1,3-benzodithiol-5-yl, 1,1,3-trioxido-1,3-benzodithiol-5- yl, 1,3-dioxido-1,3-benzodithiol-5-yl, 1,3-benzodithiol-5-yl, 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-6-yl, 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-7-yl, 4,4-dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-7-yl, 4,4-dioxido-10 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-6-yl, 3,3-dioxido-1,3-benzoxathiol-5-yl, 3-Oxido-1,3- benzoxathiol-5-yl, 1,3-Benzoxathiol-5-yl, 3,3-dioxido-1,3-benzoxathiol-6-yl, 3-Oxido-1,3- benzoxathiol-6-yl, 1,3-Benzoxathiol-6-yl, 3,5-bis(Methylsulfonyl)phenyl, 3,4- bis(Methylsulfonyl)phenyl, 3,5-bis(Methylsulfanyl)phenyl, 3,4-bis(Methylsulfanyl)phenyl, 3-(4- Chlor-1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3-(4-Brom-1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3-(4-Iod-1H-pyrazol-1-15 yl)phenyl, 3-(4-Methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3-(4-Trifluormethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3- (1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3-(1H-pyrazol-1-yl)-5-chlorphenyl, 3-(1H-pyrazol-1-yl)-5- trifluormethylphenyl, 3-(1H-pyrazol-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 1,3-Benzodioxol-5-yl, 7- chlor-1,3-benzodioxol-5-yl, 6-chlor-1,3-benzodioxol-5-yl, 5-Methylpyrazin-2-yl, 5- Trifluormethylpyrazin-2-yl, 5-Fluorpyrazin-2-yl, 5-Chlorpyrazin-2-yl, 5-Brompyrazin-2-yl,20 Pyrazin-2-yl, Pyridazin-4-yl, Pyridazin-3-yl, 2-Methylpyrimidin-5-yl, Pyrimidin-5-yl, 3-Nitro-5- methoxyphenyl, 3-Nitro-4-methoxyphenyl, 3-Chlor-5-nitrophenyl, 3-Chlor-4-nitrophenyl, 3- Nitro-4-chlorophenyl, 2-Nitro-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Nitro-5-trifluormethylphenyl, 3- Nitro-4-trifluormethoxyphenyl, 3-Trifluormethyl-4-nitrophenyl, 3-Nitro-5- trifluormethoxyphenyl, 3-Nitrophenyl, 3-Phenyl-5-trifluormethylphenyl, 3-25 Methoxycarbonylphenyl-5-trifluormethylphenyl, 3,5-bis-(Trifluormethansulfonyl)phenyl, 3- Fluor-5-[(trifluormethyl)sulfonyl]phenyl, 3-Chlor-5-[(trifluormethyl)sulfonyl]phenyl, 3-Brom-5- [(trifluormethyl)sulfonyl]phenyl, 3-[(1-Cyanocycloprop-1-yl)-1-sulfonyl]-5- trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Carbamoylcyclopropyl)-5-Trifluormethylsulfonylphenyl, 3-(2- Cyanopropyl-2-sulfonyl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Cyano-1-methyleth-1-yl)-5-30 trifluormethylsulfonylphenyl, 3-(1-Cyanocycloprop-1-yl)-5-(trifluormethylsulfonyl)phenyl, 3- (1-Cyano-1-methyleth-1-yl)-5-trifluormethylphenyl, 3-(1-Cyano-1-methyl-ethyl)-5- trifluormethoxyphenyl, 3-[(Difluormethyl)sulfonyl]-5-trifluormethoxyphenyl, 3,5-bis- (difluormethylsulfonyl)phenyl, 3-(1-Methylsulfonylcyclopropyl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3- Cyclopropylsulfamoyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Methylsulfamoyl-5-trifluormethoxyphenyl,35 3-Sulfamoyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(1-methyl-1-methylsulfonylethyl)-5- trifluormethoxyphenyl, 3-Brom-5-[Brom(difluor)methyl]phenyl, 3-Chlor-5- [chlor(difluor)methyl]phenyl, 3-Chlor-5-(2-chlor-1,1,2,2-tetrafluorethoxyphenyl, 3-(1- BCS241007-Ausland STR 34 Methylsulfonylcyclopropyl)-5-trifluormethylphenyl, 3-Chlor-5-[1- (trifluormethyl)cyclopropyl]phenyl, 3-Brom-5-[1-(trifluormethyl)cyclopropyl]phenyl, 3-Bromo- 5-(2,2-dichlorcyclopropyl)phenyl, 3-Chlor-5-(2,2-dichlorcyclopropyl)phenyl, 3-Fluor-5-(2,2- dichlorcyclopropyl)phenyl, 3-Cyclopropylsulfonyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3- 5 Cyclobutylsulfonyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-[(Prop-1-yl)sulfonyl]-5-trifluormethoxyphenyl, 3-[Prop-2-ylsulfonyl]-5-trifluormethoxyphenyl, 3-[1-Methyl-1-(methylsulfonyl)ethyl]-5- trifluormethylphenyl, 3-Methylsulfonyl-5-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl, 3-Brom-5-(1,1,2,2- tetrafluorethoxy)phenyl, 3,5-bis-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl, 3-(trifluormethoxy)-5- vinylphenyl, 3-formyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-[(Z)-(methoxyimino)methyl]-5-10 trifluormethoxyphenyl, 3-[(E)-(methoxyimino)methyl]-5-trifluormethoxyphenyl, 3-[(Z)- (ethoxyimino)methyl]-5-trifluormethoxyphenyl, 3-[(E)-(ethoxyimino)methyl]-5- trifluormethoxyphenyl, 3-[(Z)-(hydroxyimino)methyl]-5-trifluormethoxyphenyl, 3-[(E)- (hydroxyimino)methyl]-5-trifluormethoxyphenyl, 2-(2,2-Difluorcyclopropyl)phenyl, 2-(2,2- Dibromcyclopropyl)phenyl, 2-(2-Brom-2-Methylcyclopropyl)phenyl, 2-(2-15 Methylencyclopropyl)phenyl, 2-[1,1'-Bi(cyclopropyl)-1-yl]phenyl, 2-(Spiro[2.2]pentan-1- yl)phenyl, 3-(2,2-Difluorcyclopropyl)phenyl, 3-(2-Brom-2-Methylcyclopropyl)phenyl, 3-(2- Methylencyclopropyl)phenyl, 3-[1,1'-Bi(cyclopropyl)-1-yl]phenyl, 3-(Spiro[2.2]pentan-1- yl)phenyl, 3-Chlor-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-Brom-5-methyl-4,5-dihydro-1,2- oxazol-5-yl, 3,5-Dimethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-Trifluormethyl-5-methyl-4,5-dihydro-20 1,2-oxazol-5-yl, 3-(5-Amino-2-chlor-4-fluorphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3- (5-Nitro-2-chlor-4-fluorphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-[2-Chlor-5-(3,5- dimethyl-2,6-dioxo-4-sulfanyliden-1,3,5-triazinan-1-yl)-4-fluorphenyl]-5-methyl-4,5-dihydro- 1,2-oxazol-5-yl, 3-{2-Chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-{2-Brom-4-fluor-25 5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-5-methyl-4,5- dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-{2-Iod-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-{5-[3-Amino-2,6- dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-chlor-4-fluorphenyl}-5-methyl-4,5- dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-{5-[3-Amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-30 1(2H)-yl]-2-brom-4-fluorphenyl}-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-{5-[3-Amino-2,6- dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-iod-4-fluorphenyl}-5-methyl-4,5- dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 2-{5-[3-Amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin- 1(2H)-yl]-2-chlor-4-fluorphenyl}-1,3-thiazol-5-yl, 2-{5-[3-Amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)- 3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-brom-4-fluorphenyl}-1,3-thiazol-5-yl, 2-{5-[3-Amino-2,6- 35 dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-iod-4-fluorphenyl}-1,3-thiazol-5-yl, 2-{2-Brom-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)- yl]phenyl}-1,3-thiazol-5-yl, 2-{2-Iod-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- BCS241007-Ausland STR 35 dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-1,3-thiazol-5-yl, 2-[2-Chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4- sulfanyliden-1,3,5-triazinan-1-yl)-4-fluorphenyl]-1,3-thiazol-5-yl, 1,3-Thiazol-5-yl, 1,3-Thiazol- 4-yl, 2-Chlor-1,3-thiazol-5-yl, 2-Chlor-1,3-thiazol-4-yl, 2-Methyl-1,3-thiazol-5-yl, 2-Methyl- 1,3-thiazol-4-yl, 4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl, 5-Methyl-1,3-thiazol-2-yl, Thien-2-yl, Thien-3-yl, 5- 5 Chlorthien-2-yl, 5-Bromthien-2-yl, 4-Chlorthien-2-yl, 4-Bromthien-2-yl, 3-Chlorthien-2-yl, 3- Bromthien-2-yl, 4,5-Dichlorthien-2-yl, 4,5-Dibromthien-2-yl, 3,4-Dichlorthien-2-yl, 3,4- Dibromthien-2-yl, 4-Brom-3-methoxythien-2-yl, 4-Brom-3-methylthien-2-yl, 5-(1- Cyanocycloprop-1-yl)thien-2-yl, 3-Trifluormethylthien-2-yl, 4-Trifluormethylthien-2-yl, 5- Trifluormethylthien-2-yl, 3-Trifluormethoxythien-2-yl, 4-Trifluormethoxythien-2-yl, 3- 10 Difluormethoxythien-2-yl, 4-Difluormethoxythien-2-yl, 3-Difluormethoxy-5-methylthien-2-yl, 4-Chlorthien-3-yl, 5-Chlorthien-3-yl, 2-Chlorthien-3-yl, 4-Bromthien-3-yl, 4-Methylthien-3-yl, 2,4-Dichlorthien-3-yl, 2,5-Dichlorthien-3-yl, 1-Methyl-1H-pyrazol-5-yl, 1-Ethyl-1H-pyrazol-5- yl, 4-Chlor-1,3-Dimethyl-1H-pyrazol-5-yl, 1,3-Dimethyl-1H-pyrazol-5-yl, 4-Chlor-1H-pyrazol- 5-yl, 1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl, 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl, 3-Methyl-1,2-oxazol-5-yl, 4-15 Methyl-1,2-oxazol-5-yl, 5-Methyl-1,2-oxazol-3-yl, 4-Methyl-1,3-oxazol-5-yl, 4,5-Dichlor-1,2- thiazol-3-yl, 1,2-Thiazol-3-yl, 1,2-Thiazol-5-yl, 4-Chlor-1,2-thiazol-5-yl, 3-Chlor-1,2-thiazol-5- yl, 3,4-Dichlor-1,2-thiazol-5-yl, 3-Chlor-4-Cyano-1,2-thiazol-5-yl, 1,2-Benzoxazol-3-yl, 1,2- Benzothiazol-3-y1, 7-Chlor-1,2-benzothiazol-3-yl, 3-Trimethylsilyl-5-trifluormethylphenyl, 3,5- bis(Trimethylsilyl)phenyl, 3-(1,1-Dimethyleth-1-yl)-5-trifluormethyl, 3-Methylsulfonyl-5-20 (1,1,2,2-tetrafluoroethyl)phenyl, 3-Brom-5-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)phenyl, 3-Chlor-5-(1,1,2,2- tetrafluoroethyl)phenyl 3-Fluor-5-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)phenyl, 3-Brom-5- cyclopropylsulfonylphenyl, 3-Cyclopropylsulfonyl-5-trimethylsilylphenyl, 3- Cyclopropylsulfonyl-5-trifluormethylphenyl, 3-[cyclopropyl(difluoro)methyl]-5- trifluoromethoxyphenyl, 3-[Cyclopropyl(difluor)methyl]-5-trifluoromethylphenyl, 3-Brom-5-25 [cyclopropyl(difluor)methyl]phenyl, 3-Chlor-5-[cyclopropyl(difluor)methyl]phenyl, 3-Fluor-5- [cyclopropyl(difluor)methyl]phenyl, 3-[Cyclopropyl(difluor)methyl]-5-methylsulfonylphenyl, 3- [Chlor(difluor)methyl]-5-methylsulfonylphenyl, 3,5-bis[Chlor(difluor)methyl]phenyl, 3-(1,1- Difluoreth-1-yl)-5-trifluormethylphenyl, 3-(1,1-Difluoreth-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3- (1,1-Difluoreth-1-yl)-5-chlorphenyl, 3-(1,1-Difluoreth-1-yl)-5-bromphenyl, 3-30 trifluormethylsulfanylphenyl, 3-trifluormethylsulfanyl-5-chlorphenyl, 3-trifluormethylsulfanyl- 5-fluorphenyl, 3-trifluormethylsulfanyl-5-bromphenyl, 3-trifluormethylsulfanyl-4-chlorphenyl, 3-trifluormethylsulfanyl-4-fluorphenyl, 3-trifluormethylsulfanyl-4-bromphenyl, 3-(4- Methoxycarbonylphenyl)-5-trifluormethylphenyl, 4-Chlor-3-nitrophenyl, 3-Chlor-4-nitrophenyl, 3-(Oxetan-3-yl)phenyl, 3-(3-Fluoroxetan-3-yl)phenyl, 3-(Oxetan-3-yl)-5-trifluormethoxyphenyl,35 3-(3-Fluoroxetan-3-yl)-5-trifluormethylphenyl, 4-Trifluormethylsulfanylpyridin-3-yl, 5- Trifluormethylsulfanylpyridin-3-yl, 6-Trifluormethylsulfanylpyridin-3-yl, 3- (Methylsulfonyloxy)phenyl, 3-(Methylsulfonyloxy)-5-chlorphenyl, 3-(Methylsulfonyloxy)-5- BCS241007-Ausland STR 36 trifluormethylphenyl, 3-(Methylsulfonyloxy)-5-trifluormethoxyphenyl, 3- (Trifluormethylsulfonyloxy)phenyl, 3-(Trifluormethylsulfonyloxy)-5-chlorphenyl, 3- (Trifluormethylsulfonyloxy)-5-trifluormethylphenyl, 3-(Trifluormethylsulfonyloxy)-5- trifluormethoxyphenyl, 4-(Methylsulfonyloxy)phenyl, 3-(Methylsulfonyloxy)-4-chlorphenyl, 3- 5 (Methylsulfonyloxy)-4-trifluormethylphenyl, 3-(Methylsulfonyloxy)-4-trifluormethoxyphenyl, 3-chlor-4-(Methylsulfonyloxy)phenyl, 3-Trifluormethyl-4-(methylsulfonyloxy)phenyl, 3- Trifluormethoxy-4-(methylsulfonyloxy)phenyl, 3-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5- (trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(3- methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl, 3-(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-10 (trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(5- methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl, 3-(5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5- (trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(5- methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl, 3-(2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)phenyl,15 3-(5-Oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(5-oxo-4,5- dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3- yl)phenyl, 3-(5-Oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(5- oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3- yl)phenyl, 3-(1,3-Thiazol-2-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl,20 4-Chlor-3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl, 3-(2-Methyl-1,3-thiazol-5-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3- Chlor-5-(2-methyl-1,3-thiazol-5-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(2-methyl-1,3-thiazol-5-yl)phenyl, 3-(1,3- Oxazol-2-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(1,3-oxazol-2-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(1,3- oxazol-2-yl)phenyl, 3-(2-Methyl-1,3-oxazol-5-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(2- methyl-1,3-oxazol-5-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(2-methyl-1,3-oxazol-5-yl)phenyl, 3-(2-Oxoazetidin-25 1-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(2-oxoazetidin-1-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(2- oxoazetidin-1-yl)phenyl, 3-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(2- oxopyrrolidin-1-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)phenyl, 3-(2,4-Dioxoimidazolidin- 1-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(2,4- dioxoimidazolidin-1-yl)phenyl, 3-(2,4-Dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-30 (trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)phenyl, 4-Chlor- 3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)phenyl, 3-(6-Methyl-2,4-dioxo-3,4- dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(6-methyl-2,4-dioxo-3,4- dihydropyrimidin-1(2H)-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(6-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin- 1(2H)-yl)phenyl, 4,5-Dichlor-2-hydroxyphenyl, 3,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl, 3,4-Dichlor-2-35 hydroxyphenyl, 1,3-Benzoxathiol-6-yl, 3-Methylcarbonyl-5-nitrophenyl, 4,5-Dichlor-2- fluorphenyl, 3,4-Dichlor-2-fluorphenyl, 3,4-Dichlor-5-fluorphenyl, 2,2-Difluor-1,3- benzodioxol-5-yl, 3-(1-Methylcycloprop-1-yl)-5-fluorphenyl, 3-(1-Methylcycloprop-1-yl)-5- BCS241007-Ausland STR 37 chlorphenyl, 3-(1-Methylcycloprop-1-yl)-5-bromphenyl, 3-(1-Methylcycloprop-1-yl)-5- trifluormethylphenyl, 3-(1-Methylcycloprop-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3- (Methylaminocarbonyl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(Ethylaminocarbonyl)-5- trifluormethoxyphenyl, 3-(Prop-2-ylaminocarbonyl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3- (Cyclopropylaminocarbonyl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Aminocarbonyl-5- trifluormethoxyphenyl, 3-(Methylaminocarbonyl)-5-trifluormethylphenyl, 3- (Ethylaminocarbonyl)-5-trifluormethylphenyl, 3-(Prop-2-ylaminocarbonyl)-5- trifluormethylphenyl, 3-(Cyclopropylaminocarbonyl)-5-trifluormethylphenyl, 3-Aminocarbonyl- 5-trifluormethylphenyl, 3-(Methylaminocarbonyl)-5-chlorphenyl, 3-(Ethylaminocarbonyl)-5- chlorphenyl, 3-(Prop-2-ylaminocarbonyl)-5-chlorphenyl, 3-(Cyclopropylaminocarbonyl)-5- chlorphenyl, 3-Aminocarbonyl-5-chlorphenyl, 3-Methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-Methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 2-{2-Chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-1,3-thiazol-5-yl, steht, R2 für Wasserstoff steht, R3 für Methyl, Ethyl, Prop-1-yl, 1-Methylethyl, But-1-yl, 1-Methylprop-1-yl, 2-Methylprop-1-yl, 1,1-Dimethylethyl, Pent-1-yl, 1-Methylbut-1-yl, 2-Methylbut-1-yl, 3-Methylbut-1-yl, 1,1- Dimethylprop-1-yl, 1,2-Dimethylprop-1-yl, 2,2-Dimethylprop-1-yl, 1-Ethylprop-1-yl, Hex-1-yl, 1-Methylpent-1-yl, 2-Methylpent-1-yl, 3-Methylpent-1-yl, 4-Methylpent-1-yl, 1-Ethylbut-1-yl, 2-Ethylbut-1-yl, 1,2-Dimethylbut-1-yl, 1,3-Dimethylbut-1-yl, 2,2-Dimethylbut-1-yl, 3,3- Dimethylbut-1-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Vinyl, Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, But-1-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, Pent-1-en-1-yl, Pent-2-en-1-yl, Pent-3-en-1-yl, Pent-4-en-1-yl, 1- Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, 1-Methylbut-2-en-1-yl, 2-Methylbut-2-en-1-yl, 3-Methylbut-2-en-1-yl, 1-Methylbut-3-en-1-yl, 2-Methylbut-3-en-1-yl, 3-Methylbut-3-en-1-yl, 1,1-Dimethylprop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethylprop-2-en-1-yl, steht, R5, R6 für Wasserstoff stehen, R7 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Prop-1-yl, Prop-2-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluormethyl, Trifluormethyl steht, R15, R16 , R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Prop-1-yl, Prop-2-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, BCS241007-Ausland STR 38 Prop-1-yloxy, Prop-2-yloxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluormethyl, Trifluormethyl stehen und Q für einen Rest der nachfolgenden Formeln Q-1 bis Q-15 steht 5 Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5 Q-6 Q-7 Q-8 Q-9 Q-10 Q-11 Q-12 Q-13 Q-14 Q-15 10 Im ganz Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin M für die Gruppen BCS241007-Ausland STR 39 steht, wobei die gestrichelte Linie die Verknüpfungsstelle zum restlichen Teil der F ormel (I) kennzeichnet, 5 R1 für 3,4-Dichlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 3,4-bis(Trifluormeth 3,5- bis(Trifluormethyl)phenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 3-Chlor-5- BCS241007-Ausland STR 40 trifluormethoxyphenyl, 2-(2,2-Dibromcyclopropyl)phenyl, 3-(1-Cyanocycloprop-1-yl)phenyl, 3- Chlor-5-trifluormethylphenyl, 4-Chlor-3-trifluormethoxyphenyl, 3-Chlor-5-iodphenyl, 3-Fluor- 5-iodphenyl, 3-Iod-4-chlorphenyl, 3-Brom-4-chlorphenyl, 3-Fluor-5-trifluormethoxyphenyl, 3- Brom-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(Prop-2-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-[(E)- 5 (Methoxyimino)methyl]-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Methyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Cyano- 5-trifluormethoxyphenyl, 3-Nitrophenyl, 3-Nitro-5-trifluormethylphenyl, 3-(4- Methoxycarbonylphenyl)-5-trifluormethylphenyl, 3-Fluor-5-trifluormethylphenyl, 3-Brom-5- trifluormethylphenyl, 3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl, 3-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 3,4- Diiodphenyl, 3,5-Diiodphenyl, 3-(Methylsulfanyl)-5-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 4-Chlor-3- 10 nitrophenyl, 3-Chlor-4-nitrophenyl, 5-Trifluormethylpyridin-3-yl, 2-Trifluormethylpyridin-4-yl, 5-Fluorpyrazin-2-yl, 6-Brompyridin-3-yl, 2,6-Difluorpyridin-4-yl, 3-Iod-5-trifluormethylphenyl, 3-Methylsulfonyl-5-trifluormethylphenyl, 3,5-bis(Trifluormethoxy)phenyl, 3-Difluormethoxy-5- trifluormethylphenyl, 3-Chlor-5-methylsulfonylphenyl, 3-Trifluormethoxyphenyl, 5- Trifluormethoxypyridin-3-yl, 3-Chlor-5-(pentafluor-λ⁶-sulfanyl)phenyl, 3-Fluor-5-(pentafluor- 15 λ⁶-sulfanyl)phenyl, 3-Brom-5-(pentafluor-λ⁶-sulfanyl)phenyl, 3,5-bis(Methylsulfonyl)phenyl, 1,3-benzodithiol-5-yl, 2,3-dihydro-1,4-benzodithiin-6-yl, 2,6-bis(Trifluormethyl)phenyl, 3,4- Dibromphenyl, 3,5-bis(Methylsulfanyl)phenyl, 3,4-bis(Methylsulfanyl)phenyl, 2,3-Dihydro-1,4- benzoxathiin-7-yl, 2,3-Dihydro-1,4-benzoxathiin-6-yl, 1,3-Benzoxathiol-5-yl, 1,3-Benzoxathiol- 6-yl, 3-Chlor-5-cyclopropylphenyl, 3-Chlor-5-methoxyphenyl, 3-Brom-5-methoxyphenyl, 3-20 (1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3-Brom-5-methylsulfonylphenyl, 1,3-Benzodioxol-5-yl, 3-Chlor-5- nitrophenyl, 4-Brom-3-methylsulfonylphenyl, 3-Nitro-4-methoxyphenyl, 2-Methylpyrimidin-5- yl, 3-Fluor-4-methylphenyl, 4-Methoxypyridin-2-yl, 5-Methylpyrazin-2-yl, 3,4- bis(Methylsulfonyl)phenyl, 3,3-Dioxido-1,3-benzoxathiol-6-yl, 3-Oxido-1,3-benzoxathiol-6-yl, 4,4-Dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-7-yl, 4,4-Dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-6-yl,25 3,3-Dioxido-1,3-benzoxathiol-5-yl, 1,1,3,3-Tetraoxido-1,3-benzodithiol-5-yl, 3-(4-Chlor-1H- pyrazol-1-yl)phenyl, 3-(4-Brom-1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3-(4-Iod-1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 6- Chlor-1,3-benzodioxol-5-yl, 3-Brom-4-methylsulfonylphenyl, 6-Chlorpyridin-3-yl, 1,1,4,4- Tetraoxido-2,3-dihydro-1,4-benzodithiin-6-yl, 1,1,4-Trioxido-2,3-dihydro-1,4-benzodithiin-6-yl, 1,4,4-Trioxido-2,3-dihydro-1,4-benzodithiin-6-yl, 3-Ethylsulfonyl-5-trifluormethoxyphenyl, 6-30 Fluorpyridin-2-yl, 3,5-Dibromphenyl, 4-(1-Cyanocycloprop-1-yl)phenyl, 5-Brompyridin-3-yl, 3- Brom-4,5-dichlorphenyl, 3,4,5-Trichlorphenyl, 3-(1-Cyanocycloprop-1-yl)-5-fluorphenyl, 3-(1- Cyanocycloprop-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 1,3-Benzothiazol-6-yl, 3-Chlor-5-cyanophenyl, 3-Methylsulfanyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl, 2-Methyl-1,3-benzothiazol-5-yl, 2-Chlor-1,3- benzothiazol-5-yl, Naphth-2-yl, 3-Methylsulfonyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl, 2-Methoxy-35 1,3-benzothiazol-5-yl, 4-Brom-3-chlorphenyl, 6-Bromnaphth-2-yl, 5-Bromnaphth-2-yl, 1,3- Benzothiazol-5-yl, 3-Methylsulfonyl-5-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 2,3-Dichlorphenyl, 2,4- Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2,4-Dibromphenyl, 3,4-Difluorphenyl, 3,5-Difluorphenyl, BCS241007-Ausland STR 41 3,4-Dichlor-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Iodphenyl, 4-Iodphenyl, 3-Chlor-1,2-thiazol-5-yl, 7- Chlor-1,2-benzothiazol-3-yl, 1,2-Benzoxazol-3-yl, 3,4-Dichlor-1,2-thiazol-5-yl, 4,5-Dichlor-1,2- thiazol-3-yl, 3-Chlor-4-cyano-1,2-thiazol-5-yl, 1-Methyl-1H-pyrazol-5-yl, 5-Chlorthien-3-yl, 2,5-Dichlorthien-3-yl, 4-Methyl-1,2-oxazol-5-yl, 5-Methyl-1,2-oxazol-3-yl, 4-Methyl-1,3- oxazol-5-yl, 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl, 4-Chlor-1,3-Dimethyl- 1H-pyrazol-5-yl, 1,3-Thiazol-4-yl, 2-Chlor-1,3-thiazol-4-yl, 2-Chlor-1,3-thiazol-5-yl, 1,3- Thiazol-5-yl, 3-difluormethoxy-5-methylthien-2-yl, 3-Difluormethoxythien-2-yl, 4-Bromthien- 3-yl, 3,4-Dibromthien-2-yl, 4-Brom-3-methoxythien-2-yl, 4-Brom-3-methylthien-2-yl, 5- Bromthien-2-yl, 4,5-Dichlorthien-2-yl, 5-Chlorthien-2-yl, 5-(1-cyanocycloprop-1-yl)thien-2-yl, 4,5-Dibromthien-2-yl, 3,5-Dimethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-Trifluormethyl-5-methyl- 4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 2,3-Dibromphenyl, 2,5-Dibromphenyl, 4-Brom-3,5-Dichlorphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 3-Fluor-4-chlorphenyl, 3-Methylcarbonyl-5-nitrophenyl, 4,5-Dichlor-2- fluorphenyl, 3,4-Dichlor-2-fluorphenyl, 3,4-Dichlor-5-fluorphenyl, 2,2-Difluor-1,3- benzodioxol-5-yl, 3-(1-Methylcycloprop-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3- (Methylaminocarbonyl)-5-trifluormethoxyphenyl, 2-{2-Chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-1,3-thiazol-5-yl, 3-[2-Chlor-5-(3,5- dimethyl-2,6-dioxo-4-sulfanyliden-1,3,5-triazinan-1-yl)-4-fluorphenyl]-5-methyl-4,5-dihydro- 1,2-oxazol-5-yl, 2-[2-Chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-sulfanyliden-1,3,5-triazinan-1-yl)-4- fluorphenyl]-1,3-thiazol-5-yl, 3-Methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-Methyl-4,5- dihydro-1,2-oxazol-5-yl, steht, R2 für Wasserstoff steht, R3 für Methyl, Ethyl, Prop-1-yl, 1-Methyleth-1-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Vinyl steht, R5, R6 für Wasserstoff stehen, R7 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy steht, R17, R18 , R19 und R20 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, stehen und Q für einen Rest Q-1, Q-2, Q-3, Q-7, Q-8, Q-9, Q-13, Q-14, Q-15 steht. Im weiteren Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin BCS241007-Ausland STR 42 M für die Gruppen steht, wobei d gestrichelte Linie die Verknüpfungsstelle zum restlichen Teil der Formel (I) kennzeichnet, wobei R1 für 3,5-bis(Trifluormethyl)phenyl, 3-Chlor-5-trifluoromethoxyphenyl, 3-Chlor-5- cyclopropylphenyl, 4,5-Dichlorthienyl, 3,4-Dichlorphenyl, 3-Brom-4-chlorphenyl BCS241007-Ausland STR 43 4-Brom-3-chlorphenyl, 3-(1-Methylcyclopropyl)-5-trifluoromethoxyphenyl, 3-Isopropyl-5- trifluoromethoxyphenyl, 2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-5-yl, 3-Brom-5-trifluoromethoxyphenyl, 4-Chlor-5-trifluoromethoxyphenyl, 3-Methyl-5-trifluoromethoxyphenyl steht R2 für Wasserstoff steht, R3 für Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Isopropyl steht, R5, R6 für Wasserstoff stehen, R7 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy steht, R17, R18 , R19 und R20 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Fluor, Methyl, Methoxy, stehen und Q für einen Rest Q-1, Q-2, Q-3, Q-7, Q-8, Q-9, Q-13, Q-14, Q-15 steht. Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen, beliebig kombiniert werden. Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen: Sofern nicht anders definiert, gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C2-C8)-Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl oder R13O(O)C-(C1-C8)-Alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe. In einer zusammengesetzten chemischen Gruppe wie z. B. Heterocyclyl- (C1-C8)-alkyl oder R13O(O)C-(C1-C8)-Alkyl steht die Bezeichnung “Alkyl” daher auch für eine Alkylengruppe. Bei den funktionellen Gruppen C(=O)R13, C(=O)OR13, C(=O)NR11R12, NR11R12, OR13, S(O)mR14 erfolgt die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuerst genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe. BCS241007-Ausland STR 44 Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (C1-C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl- propylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutyl- sulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Di- methylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Di- methylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfonyl und 1-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl. Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Pyridylsulfonyl, Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen. Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (C1- C6)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3- Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1- Ethylpropylthio, Hexylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl- thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Tri- methylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methyl- propylthio. „Alkenylthio“ bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest. „Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=O)-)“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)- BCS241007-Ausland STR 45 Alkylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C1-C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1,1-Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3- Methylbutylsulfinyl, 1,1-Dimethylpropylsulfinyl, 1,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Di- methylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentyl- sulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1,1-Dimethylbutylsulfinyl, 1,2-Dimethyl- butylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3- Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2- Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfinyl und 1-Ethyl-2-methylpropylsulfinyl. Analog sind „Alkenylsulfinyl“ und „Alkinylsulfinyl“, erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfinyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfinyl. Analog sind „Alkenylsulfonyl“ und „Alkinylsulfonyl“ erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=O)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinylsulfonyl. „Alkoxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C1-C6)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2- Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1- Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1- Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Di- methylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1- Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methyl- propoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinoxy. „Cycloalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest. „Alkylcarbonyl“ (Alkyl-C(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)- Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonylgruppe. BCS241007-Ausland STR 46 Analog stehen „Alkenylcarbonyl“ und „Alkinylcarbonyl“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)- Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe. „Alkoxycarbonyl (Alkyl-O-C(=O)-)“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über -O-C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl“ und „Alkinyloxycarbonyl“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -O-C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)- Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe. Der Begriff „Alkylcarbonyloxy“ (Alkyl-C(=O)-O-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (-C(=O)-O-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe. Analog sind „Alkenylcarbonyloxy“ und „Alkinylcarbonyloxy“ erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über (-C(=O)-O-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenylcarbonyloxy bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe. In Kurzformen wie z.B. C(O)R13, C(O)OR13, OC(O)NR11R12, oder C(O)NR11R12 steht die in Klammern aufgeführte Kurzform O für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes Sauerstoffatom. In Kurzformen wie z.B. OC(S)OR13, OC(S)SR14, OC(S)NR11R12, steht die in Klammern aufgeführte Kurzform S für ein über eine Doppelbindung an das benachbarte Kohlenstoffatom gebundenes Schwefelatom. Der Begriff „Aryl“ bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise BCS241007-Ausland STR 47 Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl oder Naphtyl, insbesondere vorzugsweise Phenyl. Vom Begriff „gegebenenfalls substituiertes Aryl“ sind auch mehrcyclische Systeme, wie 5 Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist „Aryl“ in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl“ umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, 10 Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris- [alkyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris-[alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl, Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, 15 Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy. 20 Wenn nicht anders in einem bestimmten Kontext hier definiert, enthält ein „heterocyclischer Rest“ („Heterocyclyl“) mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der 25 Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza- bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1-Aza-bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfasst, wie 30 beispielsweise 1-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1, 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-35 Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-1H-pyrrol-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-1H-pyrrol-1- oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5- Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1,2,3,6-Tetrahydropyridin-1- oder 2- oder 3- BCS241007-Ausland STR 48 oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4- Dihydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5- Tetrahydro-1H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1H- 5 azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5- Dihydro-1H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1H-azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1H-azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-1H-azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder10 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H- azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1H-Azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2,3- 15 Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- 20 Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3-Tetrahydrothiophenyl; 2,3- Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H- thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- 25 Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3- Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für “Heterocyclyl“ sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S,30 wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5- yl; 4,5-Dihydro-1H-pyrazol-1- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1H-pyrazol-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-1H-imidazol-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1H-imidazol-1- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1H-imidazol-1- oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridazin-1- oder 35 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyridazin-1- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; BCS241007-Ausland STR 49 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1,6-Dihydropyriazin-1- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4- Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,6-Dihydropyrimidin-1- oder 2- oder 5 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin- 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1,2,3,6-Tetrahydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrazin-1- oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder 10 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; 1,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; 1,3-Dioxol-2- oder 4-yl; 1,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-1,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dioxin-2- oder 3-yl; 1,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-1,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1,3-Dithiol- 2- oder 4-yl; 1,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-1,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro- 15 1,2-dithiin-3- oder 4-yl; 1,2-Dithiin-3- oder 4-yl; 1,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-1,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1,2-Oxazinan-2-20 oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-1,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1,3-oxazin-2- oder 3- oder25 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H- 1,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H- 1,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-1,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-1,4-oxazin-2- oder 3-30 oder 5- oder 6-yl; 4H-1,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1,2-oxazepin-2- 35 oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1,2- oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder BCS241007-Ausland STR 50 7-yl; 6,7-Dihydro-1,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1,3- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- 5 yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1,3-oxazepin- 2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7- Dihydro-1,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- 10 oder 6- oder 7-yl; 1,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7- Tetrahydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1,4-oxazepin- 2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1,4- 15 oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 6,7-Dihydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-20 yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3- Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-1,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-1,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1,3-thiazin-2- oder 4- oder 25 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für “Heterocyclyl“ sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; 1,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-1,4,2- 30 dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-1,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-1,4,2- Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-1,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-1,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-1,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im 35 Folgenden aufgeführt: BCS241007-Ausland STR 51 N N N N N N N N N N O S O S N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N BCS241007-Ausland STR 52 N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N O O N N O N N N O O N N N N N O O N N N N N N N N N N O N N N N N N N N N N BCS241007-Ausland STR 53 N N N N N N N N N Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis- alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert. Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein. Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die „Oxogruppe“ als Substituent an einem Ring-C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O), S(O) (auch kurz SO) und S(O)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von –N(O)- und –S(O)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst. BCS241007-Ausland STR 54 Erfindungsgemäß steht der Ausdruck „Heteroaryl“ für heteroaromatische Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1H-Pyrrol-1-yl; 1H-Pyrrol-2-yl; 1H-Pyrrol- 5 3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-Imidazol-1-yl; 1H-Imidazol-2-yl; 1H-Imidazol- 4-yl; 1H-Imidazol-5-yl; 1H-Pyrazol-1-yl; 1H-Pyrazol-3-yl; 1H-Pyrazol-4-yl; 1H-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3- Triazol-1-yl, 1H-1,2,3-Triazol-4-yl, 1H-1,2,3-Triazol-5-yl, 2H-1,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1,2,3-Triazol-4-yl, 1H-1,2,4-Triazol-1-yl, 1H-1,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1,2,4-Triazol-4-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4- Oxadiazol-5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1,2,5-Oxadiazol-3-yl, 10 Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,2,4-Triazin-5-yl, 1,2,4-Triazin-6-yl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,3-Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, 1,3-Oxazol-2-yl, 1,3-Oxazol-4-yl, 1,3- Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, 1,3-Thiazol-2-yl, 1,3-Thiazol-4-yl, 1,3- 15 Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1,2,4-Triazolonyl und 1,2,4-Diazepinyl, 2H-1,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1H-1,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, 1,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, 1,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, 1,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte 20 heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5- yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin-1-yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1,5-Naphthyridin; 1,6-Naphthyridin; 1,7-Naphthyridin; 1,8-Naphthyridin; 2,6- 25 Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe 1H-Indol-1-yl, 1H-Indol-2-yl, 1H-Indol-3-yl, 1H-Indol-4-yl, 1H-Indol-5-yl, 1H- Indol-6-yl, 1H-Indol-7-yl, 1-Benzofuran-2-yl, 1-Benzofuran-3-yl, 1-Benzofuran-4-yl, 1-Benzofuran-5- yl, 1-Benzofuran-6-yl, 1-Benzofuran-7-yl, 1-Benzothiophen-2-yl, 1-Benzothiophen-3-yl, 1-30 Benzothiophen-4-yl, 1-Benzothiophen-5-yl, 1-Benzothiophen-6-yl, 1-Benzothiophen-7-yl, 1H-Indazol- 1-yl, 1H-Indazol-3-yl, 1H-Indazol-4-yl, 1H-Indazol-5-yl, 1H-Indazol-6-yl, 1H-Indazol-7-yl, 2H-Indazol- 2-yl, 2H-Indazol-3-yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H- Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol-1-yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, 1H-Benzimidazol-1-yl, 1H-Benzimidazol-2-yl, 1H-Benzimidazol-4-yl, 1H-35 Benzimidazol-5-yl, 1H-Benzimidazol-6-yl, 1H-Benzimidazol-7-yl, 1,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3- Benzoxazol-4-yl, 1,3-Benzoxazol-5-yl, 1,3-Benzoxazol-6-yl, 1,3-Benzoxazol-7-yl, 1,3-Benzthiazol-2-yl, 1,3-Benzthiazol-4-yl, 1,3-Benzthiazol-5-yl, 1,3-Benzthiazol-6-yl, 1,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2- BCS241007-Ausland STR 55 Benzisoxazol-3-yl, 1,2-Benzisoxazol-4-yl, 1,2-Benzisoxazol-5-yl, 1,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2- Benzisoxazol-7-yl, 1,2-Benzisothiazol-3-yl, 1,2-Benzisothiazol-4-yl, 1,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2- Benzisothiazol-6-yl, 1,2-Benzisothiazol-7-yl. Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom. Erfindungsgemäß bedeutet „Alkyl“ einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als „substituiertes Alkyl“ bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Vorsilbe „Bis“ schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl). Alkylreste können in Abhängigkeit von der verwendeten Schreibweise unterschiedliche Bezeichnungen für die gleiche Gruppe haben, die allerdings fachlich geläufig sind. Beispielsweise sind die Bezeichnungen 1-Methyleth-1-yl, 1-Methylethyl, Prop-2-yl und iso-Propyl- synonym zu verstehen. „Haloalkyl“, „-alkenyl“ und „-alkinyl“ bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2Cl, CH2CH2Br, CHClCH3, CH2Cl, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCl3, CClF2, CFCl2,CF2CClF2, CF2CClFCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFCl, CF2CClFH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl. „Haloalkoxy“ ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste. Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(C1-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 BCS241007-Ausland STR 56 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der 5 den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung. Der Begriff „Alkenyl“ schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige 10 Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2-Propadienyl), 1,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C2-C6)-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-15 Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1- butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-20 Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1- Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl- 3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-25 butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1- propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl. 30 Der Begriff „Alkinyl“ schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatrienyl bzw.3-Penten-1-in-1-yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-35 Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2- butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl- 2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3- BCS241007-Ausland STR 57 pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3- Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Di-methyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3- butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1- Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl. Der Begriff „Cycloalkyl“ bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Oxo, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[1.1.1]pentan-1- yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1-yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B.1,1'-Bi(cyclopropyl)-1-yl, 1,1'-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1-yl, Spiro[2.3]hex-1-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl. „Cycloalkenyl“ bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B.1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend. Der Begriff „Alkyliden“, z. B. auch in der Form (C1-C10)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H-Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet ein BCS241007-Ausland STR 58 carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. „Cycloalkylalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylalkylrest und „Arylalkyloxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Arylalkylrest. 5 „Alkoxyalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkoxyrest und „Alkoxyalkoxy“ bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkoxyalkylrest, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy. 10 „Alkylthioalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkylthiorest und „Alkylthioalkylthio“ bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylthioalkylrest. „Arylalkoxyalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Aryloxyrest und „Heteroaryloxyalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroaryloxyrest. 15 „Haloalkoxyalkyl“ steht für einen gebundenen Haloalkoxyrest und „Haloalkylthioalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Haloalkylthiorest. „Arylalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Arylrest, „Heteroarylalkyl“ bedeutet 20 einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und „Heterocyclylalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. „Cycloalkylalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Cycloalkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1- 25 Cyclopropyleth-1-yl, 2-Cyclopropyleth-1-yl, 1-Cyclopropylprop-1-yl, 3-Cyclopropylprop-1-yl. „Arylalkenyl“ steht für einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Arylrest, „Heteroarylalkenyl“ bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und „Heterocyclylalkenyl“ bedeutet einen über eine Alkenylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. 30 „Arylalkinyl“ steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Arylrest, „Heteroarylalkinyl“ bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und „Heterocyclylalkinyl“ bedeutet einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. 35 Erfindungsgemäß steht "Haloalkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie (C1-C8)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)-Haloalkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) BCS241007-Ausland STR 59 Trifluormethylthio oder Trifluormethylsulfanyl, Pentafluorethylthio oder Pentafluorethylsulfanyl, Difluormethyl, 2,2-Difluoreth-1-ylthio, 2,2,2-Difluoreth-1-ylthio, 3,3,3-prop-1-ylthio. „Halocycloalkyl“ und „Halocycloalkenyl“ bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie z. B. F, Cl und Br, oder durch Haloalkyl, wie z. B. Trifluormethyl oder Difluormethyl teilweise oder vollständig substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl , z.B.1-Fluorcycloprop-1-yl, 2-Fluorcycloprop- 1-yl, 2,2-Difluorcycloprop-1-yl, 1-Fluorcyclobut-1-yl, 1-Trifluormethylcycloprop-1-yl, 2- Trifluormethylcycloprop-1-yl, 1-Chlor-cycloprop-1-yl, 2-Chlorcycloprop-1-yl, 2,2-Dichlorcycloprop-1- yl, 3,3-Difluorcyclobutyl, Erfindungsgemäß steht "Trialkylsilyl" oder „Tris(alkyl)silyl“ - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Si-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Tri-[(C1-C8)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)-alkyl]silyl, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(n-propyl)silyl, Tri-(iso-propyl)silyl, Tri-(n-butyl)silyl, Tri-(1-methylprop-1-yl)silyl, Tri-(2-methylprop-1-yl)silyl, Tri(1,1-Dimethyleth-1-yl)silyl, Tri(2,2- Dimethyleth-1-yl)silyl. „Trialkylsilylalkinyl“ steht für einen über eine Alkinylgruppe gebundenen Trialkylsilylrest. Synthese von substituierten Arylpyrazinen der allgemeinen Formel (I): Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen ist im Folgenden beschrieben. Ein zentrales Intermediat stellen Verbindungen der Formel (VII) dar, ihre Synthese ist in WO 2021/069575 ausführlich beschrieben und in Schema 1 dargestellt. Dabei steht der Substituent X1 in Verbindungen der Formel (II) für Chlor, Brom oder Iod. Verbindungen der Formel (II) sind kommerziell erhältlich oder können nach Methoden synthetisiert werden, die in der Literatur gut bekannt sind. Bei der Metallierung von (II) in der ortho-Position zu X1 wird mit Intermediat (III) eine Verbindung erhalten, die in ortho- Position zu X1 ein Metallfragment M´ enthält, das aus einem Metall wie beispielsweise Lithium, Magnesium oder Zink sowie geeigneten Liganden besteht (z. B.2,2,6,6-Tetramethylpiperidid). Im Anschluss wird das Intermediat (III) mit einem Aldehyd (IV) versetzt. Im resultierenden Alkohol (V) wird die Hydroxylgruppe durch ein geschütztes Amin substituiert, wodurch man zu dem Intermediat der Formel (VII) gelangt. Bei den Substituenten PG1 und PG2 handelt es sich um Amin-Schutzgruppen, die entweder getrennt voneinander vorliegen können oder aber gemeinsam und zusammen mit dem Stickstoffatom des Amins einen Ring bilden. Je nach Umsetzungsmethode wird die eine oder andere Variante von Schutzgruppe gewählt. Es ist zudem auch möglich, dass einer der Reste PG1 oder PG2 für Wasserstoff steht. Details zu der hier dargelegten Synthese von Verbindungen der Formel (VII) sind in WO 2021/069575 aufgeführt. BCS241007-Ausland STR 60 Schema 1: 5 Ein a ernativer Zugang zu de Intermedi n (VII) best ht beispiels ise in der O dation des Alkohols (V ) zum Keton (VIII), gefolgt von einer reduktiven Aminierung zum Intermediat (IX). Dieses kann am Amin mit geeigneten Schutzgruppen versehen werden und auch hier können die Amin-Schutzgruppen PG1 und PG2 getrennt voneinander vorliegen oder aber gemeinsam und zusammen mit dem Stickstoffatom des Amins einen Ring bilden. Weiterhin kann einer der Reste PG1 oder PG2 für 10 Wasserstoff stehen (Schema 2). Je nach Umsetzungsmethode wird die eine oder andere Variante von Schutzgruppe gewählt. Schema 2: 15 Zum Einbau der Reste M-1, M-2, M-3, M - 4 , M - 5 , M-6, M-7, M-8, M-9, M-10, M-11, M-12 und M-13 sind Kreuzkupplungen zweckmäßig, in denen die Intermediate (VII) beispielhaft mit solchen Reaktionspartnern der Formeln (X-1), (X-2) und (X-3) zur Umsetzung gebracht werden, die entsprechend der Definitionen der Reste M-1, M-2 und M-3 einen substituierten Arylring tragen 20 (Schema 3). Bei dem Substituenten X2 handelt es sich um für Kreuzkupplungen typische Substituenten wie beispielsweise ein Trialkylstannylrest, einer Boronsäure oder einem Boronsäureester oder aber um ein Metallfragment, das aus einem Metall wie beispielsweise Zink, Nickel oder Magnesium sowie geeigneten Liganden besteht. Kreuzkupplungen werden typischerweise durch Übergangsmetallkatalysatoren wie beispielsweise Palladium oder Kupfer mit geeigneten Liganden wie 25 beispielsweise Phosphinen oder N-heterocyclischen Carbenen katalysiert. Alternativ kann die Kreuzkupplung auch so ausgeführt werden, dass die Rollen von X1 und X2 vertauscht sind. In diesem Fall würde es sich in der Kreuzkupplung bei dem Substituenten X1 beispielsweise um einen Trialkylstannylrest, eine Boronsäure oder einen Boronsäureester oder aber um ein Metallfragment, das aus einem Metall wie beispielsweise Zink, Nickel oder Magnesium sowie geeigneten Liganden besteht, BCS241007-Ausland STR 61 handeln – wobei diese Funktionalität gegebenfalls vorher hergestellt werden muss, beisp ielsweise aus dem entsprechenden Halogenid. Entsprechend würde es sich bei dem Substituenten X2 um Chlor, Brom, Iod oder ein geeignetes Sulfonat als Abgangsgruppe handeln. Kreuzkupplungen von Pyrazinen sind beispielsweise in WO 20210695 75 beschrieben. Kreuzkupplungen von Pyrazinen mit Arylderivaten sind 5 ebenfalls in der Literatur beka nnt, beispielsweise bei W. Verboom et al in Org. Biomol. Chem ., 2013, 11, 3583. Im Folgeschritt wir d das Amin entschützt und anschlie ßend acyliert. Gegebenenfalls wird danach das Stickstoffatom der Amidgruppe weiter derivatisiert. Auch die Schritte der Amin-Entschützung, Amin- Acylierung sowie Amid-Derivatisierung sind beispielsweise in WO 2021069575 beschrieben. 10 Schema 3: BCS241007-Ausland STR 62 Die Synthese d e r Q- ru ppe in n Verbind un g e n d e r lge i nen Formel (X-1), (X-2) u d ( ) wird exemplarisch in Schema 4 dargestellt. Hierbei werden zur Vereinfachung der Syntheseschemata die 5 Verbindungen der allgemeinen Formel (X-1), (X-2) und (X-3) wie folgt vereinfacht dargestellt: (X-1) = (XIII-1), (X-2) = (XIII-2) und (X-3) = (XIII-3). Die Synthese der Säure der allgemeinen Formel (XV-1) lässt sich durch Verseifung der Verbindung der allgemeinen Formel (XIV-1) nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen. 10 Die Verseifung lässt sich in Gegenwart einer Base oder einer Lewis-Säure durchführen. Die Base kann ein Hydroxid-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Lithium, Natrium oder Kalium; Schema 3) sein, und die Verseifungsreaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und 100 °C statt. Die Lewis-Säure kann Bortribromid sein, und die Reaktion in einem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 100 °C, vorzugsweise -5 °C und 50 °C durchgeführt werden. 15 Die Amide bzw. Hydrazide der allgemeinen Formeln (XVII-1) bzw. (XXII-1) kann, wie beispielhaft aber nicht einschränkend in Schema 4 dargestellt, ausgehend von der Säure der allgemeinen Formel (XV-1) und Oximen der allgemeinen Formel (VXI) bzw. Hydrazinen der allgemeinen Formel (XX) unter Vermittlung geeigneter Kupplungsreagenzien (z. B. HOBt = 1-Hydroxybenzotriazol, EDC = 1- Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid, HATU = O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-20 tetramethyluronium-hexafluorphosphat, T3P = 2,4,6-Tripropyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane-2,4,6- trioxid) und geeigneter Basen (wie zum Beispiel Diisopropylethylamin, Triethylamin) in einem geeigneten Lösemittel (wie zum Beispiel Dichlormethan, Chloroform, Acetonitril) durchgeführt werden (siehe Chemistry of Peptide Synthesis, Ed. N. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN-10: 1- 57444-454-9). Für die T3P Peptidkupplungsbedingungen siehe Organic Process Research & 25 Development 2009, 13, 900-906. Die Reaktion zur Bildung der Amide bzw. Hydrazide der allgemeinen BCS241007-Ausland STR 63 Formeln (XVII-1) bzw. (XXII-1) findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 50 °C statt. Die Synthese der Aldehyde der allgemeinen Formel (XXIV-1) erfolgt durch Reaktion von Estern der allgemeinen Formel (XIV-1) mit Diisobutylaluminiumhydrid. Die Reaktion findet bevorzugt in dem 5 Temperaturbereich zwischen -100 °C und 100 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel THF statt (siehe Schema 4). Oxime der allgemeinen Formel (XXV-1) lassen sich durch Reaktion von Aldehyden der allgemeinen Formel (XXIV-1) mit Hydroxylamin Hydrochlorid in Gegenwart einer Base herstellen. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -40 °C und 100 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Ethanol oder Methanol in Gegenwart einer Base wie 10 zum Beispiel Natriumacetat statt. Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (XXVI-1) erfolgt durch Halogenierung der Oxime der allgemeinen Formel (XXV-1) mit einem Halogenierungsreagenz (wie zum Beispiel Natriumhypochlorid, N-Chlorsuccinimid, N- Bromsuccinimid, 1,3-Dichlor-5,5-Dimethylhydantoin, 1,3-Dibrom-5,5-Dimethylhydantoin). Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -5 °C und 80 °C, in einem adäquaten 15 Lösungsmittel wie zum Beispiel THF, 1,4-Dioxan, Dichlormethan oder 1,2-Dichlorethan statt. Verbindungen der allgemeinen Formel (XXVIII-1) lassen sich aus Verbindungen der allgemeinen Formel (XXVI-1) und Thiolen der allgemeinen Formel (XXVII-1) in Gegenwart e iner Base wie zum Beispiel Triethylamin oder Natriumethanolat i n einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Ethanol, Methanol oder Diethylether herstellen. Die Reaktion findet bevorzugt in dem 20 Temper aturbereich zwischen - 1 0 °C und 80 °C statt. Die Oxidatio n von Verbind ungen der allgeme in en Formel (XXVIII-1) zu Verbindungen der allgemeinen Formel (XXIX-1) und (XXX-1) erfolgt mit einem Oxidationsmittel wie zum Beispiel mCPBA (3-Chlorperoxybenzoesäure) in einem geeigneten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan oder 1,2-Dichlorethan. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -20 °C und Raumtemperatur statt. 25 Schema 4: BC 4107-Asland STR 64 5 I nen and ea schitt der in S 3 un r m d Rest Q eventuell angepasst werden, da es sonst am Rest Q möglicherweise zu unerwünschten Reaktionen kommt oder aber weil der Rest Q in bestimmten Formen eine gewünschte Umsetzung an einer Stelle des Moleküls stört. Gegebenenfalls ist es zweckmäßig, eine für die Umsetzungen geeignete Form Q am Ende der Synthesesequenz direkt oder indirekt in die gewünschte Form Q zu überführen. BCS241007-Ausland STR 65 Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen I.1 bis I.3 genannten Nummerierungen. Die 1H-NMR-, 13C-NMR- und 19F- NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 oder 600 MHz bei 1H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei 19F-NMR, Lösungsmittel CDCl3, CD3OD oder d6-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et oder Ethyl = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t-Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr oder Prop-1-yl = unverzweigtes Propyl, i-Pr oder Prop-2-yl = verzweigtes Propyl, c-Pr = Cyclopropyl, c-Bu = Cyclobutyl, c-Hex = Cyclohexyl. Synthesebeispiele: Synthesebeispiel Nr. I.1-4: (rac)-3-Chlor-N-(1-{3-[4-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)phenyl]pyrazin- 2-yl}ethyl)-5-(trifluormethoxy)benzamid Synthesestufe 1: 1-(3-Brompyrazin-2-yl)ethanon Diisopropylamin (73,2 g, 723 mmol, 102 ml, 2,30 Äquivalente) wurde in THF (350 ml) bei -78 °C unter Argonatmosphäre gelöst, n-BuLi (2,50 M, 277 ml, 2,20 Äquivalente) wurde langsam tropfenweise in die Lösung bei -78 °C getropft. Anschließend erwärmte man das Reaktionsgemisch auf -30 °C und rührte 30 Minuten bei dieser Temperatur. Dann wurde die Mischung wieder auf –78 °C abgekühlt.2- Brompyrazin (50,0 g, 315 mmol, 1,00 Äquivalente), gelöst in THF (300 ml), wurde innerhalb von 30 Minuten bei -78 °C in die Mischung zugetropft. N-Methoxy-N-methylacetamid (48,7 g, 472 mmol, 50,2). mL, 1,50 Äq.) wurde danach bei -78 °C langsam in das Reaktionsgemisch getropft. Die Reaktionsmischung wurde 1 Stunde lang bei –70 °C gerührt. Die Dünnschichtchromatographie zeigte an, dass 2-Brompyrazin vollständig verbraucht war und sich ein neuer Fleck gebildet hat. Die Reaktionsmischung wurde in eine Mischung aus Eis und einer gesättigten NH4Cl-Lösung (1000 ml) BCS241007-Ausland STR 66 gegossen, die wässrige Phase wurde mit dreimal mit Ethylacetat (á 300,0 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit einer gesättigten Kochsalzlösung (300 ml) gewaschen, mit wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, filtriert und im Vakuum konzentriert. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie (SiO2, Petrolether/Ethylacetat = 10/1 bis 3/1) gereinigt.1-(3-Brompyrazin-2- yl)ethanon (35,0 g, 174 mmol, 55,4 % Ausbeute) wurde als gelber Feststoff erhalten. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ in ppm: 8.69 - 8.53 (m, 1H), 8.47 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 2.84 - 2.56 (m, 3H). Synthesestufe 2: Methyl-4-(3-acetylpyrazin-2-yl)benzoat Eine Lösung von 1-(3-Brompyrazin-2-yl)ethanon (66,2 g, 329 mmol, 1,00 Äquivalente) in Dioxan (330 ml) und Wasser (66 ml) wurde unter Stickstoffatmosphäre mit K3PO4 (139 g, 658 mmol, 2,00 Äquivalente) und [4-(Methoxycarbonyl)phenyl]boronsäure (65,2 g, 362 mmol, 1,10 Äq.) und Pd(dppf)Cl2 (24,1 g, 32,9 mmol, 0,100 Äq.) versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 16 Stunden lang bei 100 °C gerührt. TLC (Petroleumether:Ethylacetat = 5:1, Rf = 0,25) zeigte, dass 1-(3-Brompyrazin-2- yl)ethanon vollständig verbraucht war und sich ein neuer Fleck gebildet hat. Die Reaktionsmischung wurde mit 200 ml Wasser verdünnt und dreimal mit Ethylacetat (á 200 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit einer gesättigten Natriumchlorid-Lösung (200 ml) gewaschen, über Na2SO4 getrocknet, filtriert und unter reduziertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie (SiO2, Petrolether/Ethylacetat = 10/1 bis 4/1) gereinigt. Methyl-4-(3- acetylpyrazin-2-yl)benzoat (75,0 g, 292 mmol, 88,8 % Ausbeute) wurde als gelber Feststoff erhalten. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ in ppm: 8.76 (br s, 1H), 8.61 (br s, 1H), 8.23 - 8.02 (m, 2H), 7.75 - 7.54 (m, 2H), 3.95 (s, 3H), 2.70 (d, J = 1.5 Hz, 3H). Synthesestufe 3: (rac)-Methyl-4-[3-(1-aminoethyl)pyrazin-2-yl]benzoat BCS241007-Ausland STR 67 Zu einer Lösung von (rac)-Methyl-4-(3-acetylpyrazin-2-yl)benzoat (70,0 g, 273 mmol, 1,00 Äq.) und NH4OAc (126 g, 1,64 mol, 6,00 Äq.) in MeOH (350 ml) bei 20 °C, 1 Stunde bei 20 °C gerührt, NaBH3CN ( 68,6 g, 1,09 mol, 4,00 Äquivalente) in NH3·H2O (117 ml) wurden zugegeben. Die Mischung wurde 16 Stunden lang bei 55 °C gerührt. Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck konzentriert. (rac)-Methyl-4-[3-(1-aminoethyl)pyrazin-2-yl]benzoat (75,0 g, roh) wurde als gelbes Öl (75,0 g, roh) erhalten und ohne weitere Aufreinigung in der nächsten Synthesestufe eingesetzt. Synthesestufe 4: (rac)-Methyl-4-(3-{1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}pyrazin-2-yl)benzoat Zu einer Lösung von Methyl-4-[3-(1-aminoethyl)pyrazin-2-yl]benzoat (70,0 g, 272 mmol, 1,00 Äq.) in THF (350 ml) wurde Triethylamin (55,0 g, 544 mmol, 75,7 ml, 2,00 Äq.) und danach Boc2O (71,2 g, 326 mmol, 75,0 ml), 1,20 Äq.) zugetropft. Die Mischung wurde 16 Stunden lang bei 20 °C gerührt. Die Reaktionsmischung wurde dann mit 200 ml Wasser verdünnt und dreimal mit Ethylacetat (á 200 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit gesättigtem Natriumchlorid (200 ml) gewaschen, über Na2SO4 getrocknet, filtriert und unter reduziertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie (SiO2, Petrolether/Ethylacetat = 5/1 bis 0/1) gereinigt. (rac)- Methyl-4-(3-{1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}pyrazin-2-yl)benzoat (45,0 g, 125 mmol, 46,2 % Ausbeute) wurde als gelber Feststoff erhalten. BCS241007-Ausland STR 68 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ in ppm: 8.83 - 8.47 (m, 2H), 8.19 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.71 (br d, J = 7.8 Hz, 2H), 5.77 - 5.46 (m, 1H), 5.32 - 5.00 (m, 1H), 3.97 (s, 3H), 1.57 - 1.35 (m, 9H), 1.29 (br d, J = 6.1 Hz, 3H). Synthesestufe 5: (rac)-Methyl-4-[3-(1-aminoethyl)pyrazin-2-yl]benzoathydrochlorid Zu einer Lösung von (rac)-Methyl-4-(3-{1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}pyrazin-2-yl)benzoat (42,1 g, 118 mmol, 1,00 Äq.) in DCM (200 ml) wurde HCl/Dioxan (4 M, 421 ml, 1,00 Äq.) gegeben. Das Rohprodukt wurde 0,5 Stunden lang bei 25 °C mit Ethylacetat verrieben. (rac)-Methyl-4-[3-(1- aminoethyl)pyrazin-2-yl]benzoathydrochlorid (33,3 g, 96,3 % Ausbeute) wurde als cremefarbener Feststoff erhalten. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ in ppm: 8.87-8.77 (m, 2H), 8.69-8.42 (m, 3H), 8.14 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 4.58-4.48 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 1.42 (d, J = 6.6 Hz, 3H). Synthesestufe 6: (rac)-Methyl-4-(3-{1-[3-chlor-5-(trifluormethoxy)benzamido]ethyl}pyrazin-2- yl)benzoat Zu einer gerührten Suspension von (rac)-Methyl-4-[3-(1-aminoethyl)pyrazin-2-yl]benzoathydrochlorid (0,78 g, 2,66 mmol) in Dichlormethan (20 ml) wurde 3-Chlor-5- (Trifluormethoxy)benzoesäure (703 mg, 2,92 mmol), gefolgt von 1-Ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimidhydrochlorid (611 mg, BCS241007-Ausland STR 69 3,19 mmol) und 1-Hydroxybenzotriazolhydrat (430 mg, 14 Gew.-% H2O, 2,74 mmol). Triethylamin (1,11 ml, 7,97 mmol) wurde zugegeben, woraufhin die Reaktionsmischung homogen wurde. Die Reaktionsmischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurde eine gesättigte wässrige Natriumbicarbonatlösung zum Reaktionsgemisch gegeben, die resultierenden Phasen getrennt und die wässrige Phase einmal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden unter Vakuum konzentriert und das resultierende Rohprodukt durch Chromatographie über Kieselgel unter Verwendung eines Gradienten aus Heptan und 0–75 % Ethylacetat gereinigt, um (rac)- Methyl-4-(3-{1-[3-chlor-5-(trifluormethoxy)benzamido]ethyl}pyrazin-2-yl)benzoat (1,11 g, >99 % Reinheit, 87 % Ausbeute) zu ergeben ein weißer Feststoff. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ in ppm: 9.15 (d, J = 6.5 Hz, 1H), 8.70–8.66 (m, 2H), 8.08–8.05 (m, 2H), 7.92–7.92 (m, 1H), 7.80–7.79 (m, 2H), 7.75–7.74 (m, 1H), 7.69–7.68 (m, 1H), 5.34–5.28 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 1.47 (d, J = 6.8 Hz, 3H). Synthesestufe 7: (rac)-4-(3-{1-[3-Chlor-5-(trifluormethoxy)benzamido]ethyl}pyrazin-2-yl)benzoesäure Zu einer gerührten Lösung von (rac)-Methyl-4-(3-{1-[3-chlor-5-(trifluormethoxy)benzamido]- ethyl}pyrazin-2-yl)benzoat (0,43 g, 0,90 mmol) in THF ( 8 ml) und Wasser (4 ml) wurden mit LiOH (64 mg, 2,67 mmol) versetzt und die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurde die Reaktion mit einer wässrigen 2 M Salzsäurelösung auf einen pH-Wert von 1 bis 2 angesäuert und mit Ethylacetat extrahiert. Der organische Extrakt wurde mit Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter Vakuum konzentriert, um die (rac)-4-(3-{1- [3-Chlor-5-(trifluormethoxy)benzamido]ethyl}pyrazin-2-yl)benzoesäure (0,41 g, >99 % Reinheit, 98 % Ausbeute) als weißen Feststoff zu ergeben. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ in ppm: 13.10 (brs, 1H), 9.18 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 8.69–8.66 (m, 2H), 8.07–8.04 (m, 2H), 7.95–7.94 (m, 1H), 7.79–7.74 (m, 3H), 7.72–7.71 (m, 1H), 5.35–5.28 (m, 1H), 1.47 (d, J = 7.0 Hz, 3H). BCS241007-Ausland STR 70 Synthesestufe 8: (rac)-3-Chlor-N-[1-(3-{4-[(2-hydroxyethoxy)carbamoyl]phenyl}pyrazin-2-yl)ethyl]-5- (trifluormethoxy)benzamid Zu einer gerührten Suspension von (rac)-4-(3-{1-[3-chlor-5-(trifluormethoxy)benzamido]ethyl}- 5 pyrazin-2-yl)benzoesäure (0,43 g, 0,92 mmol) in Dichlormethan ( 9 ml) wurde 2-(Aminooxy)ethanol (75 μl, 1,11 mmol) und anschließend Triethylamin (0,39 ml, 2,77 mmol) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 5 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt, wonach die Lösung homogen wurde. Dann wurde Propanphosphonsäureanhydrid (T3P, 0,82 ml, 50 % in THF, 1,39 mmol) zugegeben und die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung der Reaktion 10 wurde Wasser zugegeben. Die Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase einmal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter Vakuum konzentriert, um die (rac)-3-Chlor-N-[1-(3-{4-[(2- hydroxyethoxy)carbamoyl]phenyl}pyrazin-2-yl)ethyl]-5-(trifluormethoxy)benzamid zu erhalten. Die Verbindung wurde ohne weitere Reinigung direkt im nächsten Schritt eingesetzt. 15 Synthesestufe 9: (rac)-3-Chlor-N-[1-(3-{4-[(2-chlorethoxy)carbamoyl]phenyl}pyrazin-2-yl)ethyl]-5- (trifluormethoxy)benzamid
BCS241007-Ausland STR 71 Unter einer Argonatmosphäre wird (rac)-3-Chlor-N-[1-(3-{4-[(2- hydroxyethoxy)carbamoyl]phenyl}pyrazin-2-yl)ethyl]-5-(trifluormethoxy)benzamid wurde in Dichlormethan (15 ml) gelöst und Thionylchlorid (0,20 ml, 2,77 mmol) tropfenweise zugegeben. Die 5 Reaktionsmischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und anschließend mit einer gesättigten wässriger Natriumbicarbonatlösung versetzt. Die Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase erneut mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter Vakuum konzentriert, um (rac)-3-Chlor-N-[1- (3-{4-[(2-chlorethoxy)carbamoyl]phenyl}pyrazin-2-yl)ethyl]-5-(trifluormethoxy)benzamid zu erhalten. 10 Die Verbindung wurde ohne weitere Reinigung direkt im nächsten Schritt eingesetzt. Synthesestufe 10: (rac)-3-Chlor-N-(1-{3-[4-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)phenyl]pyrazin-2- yl}ethyl)-5-(trifluormethoxy)benzamid (Synthesebeispiel Nr. I.1-4) 15 In einem 5-ml-Mikrowellenfläschchen wurde (rac)-3-Chlor-N-[1-(3-{4-[(2-chlorethoxy)carbamoyl]- phenyl}pyrazin-2-yl)ethyl]-5-(trifluormethoxy)benzamid in 1,2-Dimethoxyethan (3 ml) gelöst und gesättigte wässrige Kaliumcarbonatlösung (0,25 ml, 2,77 mmol) wurde zugegeben. Das Reaktionsgefäß BCS241007-Ausland STR 72 wurde verschlossen und unter Mikrowellenbestrahlung 2 Stunden lang auf 110 °C erhitzt. Danach wurde Wasser zugegeben und die Reaktionsmischung mit Ethylacetat extrahiert. Der organische Phase wurde mit Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter Vakuum konzentriert. Das resultierende Rohprodukt wurde durch Chromatographie über Kieselgel unter Verwendung eines Gradienten aus Heptan und 0–65 % Ethylacetat gereinigt, um (rac)-3-Chlor-N-(1-{3- [4-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)phenyl]pyrazin-2-yl}ethyl)-5-(trifluormethoxy)benzamid (0,28 g, >99 % Reinheit, 60 % Ausbeute über 3 Synthesestufen) als farblosen Feststoff zu erhalten. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ in ppm: 9.17 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 8.67–8.64 (m, 2H), 7.96–7.95 (m, 1H), 7.84–7.80 (m, 2H), 7.76–7.75 (m, 1H), 7.73–7.69 (m, 3H), 5.36–5.29 (m, 1H), 4.55–4.53 (m, 2H), 4.19–4.17 (m, 2H), 1.46 (d, J = 6.8 Hz, 3H). Synthesebeispiel Nr. I.1-7: (+)-3-Chlor-N-(1-{3-[4-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)phenyl]pyrazin-2- yl}ethyl)-5-(trifluormethoxy)benzamid und Synthesebeispiel Nr. I.1-8: (-)-3-Chlor-N-(1-{3-[4-(5,6- dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)phenyl]pyrazin-2-yl}ethyl)-5-(trifluormethoxy)benzamid (rac)-3-Chlor-N-(1-{3-[4-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)phenyl]pyrazin-2-yl}ethyl)-5- (trifluormethoxy)benzamid (0,28 g) wurden mit Hilfe eines chiralen präparativen SFC-Systems unter Verwendung einer S10-Chiralpak IF-B1-Säule (Gradient Chir_C4_IF_B1_90CO2_MeOH_CD) in die Enantiomere getrennt. I.1-xy (Ent-1, 130 mg, Retentionszeit 2.19 min, spezifischer Drehwert +0.82°, c=0,20 in CHCl3) und I.1-xy (Ent-2, 120 mg, Retentionszeit 2.26 min, spezifischer Drehwert -0.53°, c=0,17 in CHCl3) wurden dabei in Form von farblosen Feststoffen isoliert. Synthesebeispiel Nr. I.1-2: Synthesestufe 1: (rac)- 3-Chlor-N-{1-[3-(4-{[2-(2-hydroxyethyl)-2- methylhydrazino]carbonyl}phenyl)pyrazin-2-yl]ethyl}-5-(trifluormethoxy)benzamid BCS241007-Ausland STR 73 Zu einer gerührten Suspension von (rac)-4-(3-{1-[3-chlor-5-(trifluormethoxy)benzamido]ethyl}- pyrazin-2-yl)benzoesäure (0,34 g, 0,72 mmol) in Dichlormethan ( 6 ml) wurde 2-(1- Methylhydrazino)ethanol (71 μl, 0,86 mmol) und anschließend Triethylamin (0,30 ml, 2,16 mmol) 5 zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 5 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt, wonach die Lösung homogen wurde. Dann wurde Propanphosphonsäureanhydrid (T3P, 0,64 ml, 50 % in THF, 1,08 mmol) zugegeben und die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung der Reaktion wurde Wasser zugegeben. Die Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase einmal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über 10 wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter Vakuum konzentriert, um die (rac)- 3-Chlor- N-{1-[3-(4-{[2-(2-hydroxyethyl)-2-methylhydrazino]carbonyl}phenyl)pyrazin-2-yl]ethyl}-5- (trifluormethoxy)benzamid zu erhalten. Die Verbindung wurde ohne weitere Reinigung direkt im nächsten Schritt eingesetzt. 15 Synthesestufe 2: (rac)-3-Chlor-N-{1-[3-(4-{[2-(2-chlorethyl)-2- methylhydrazino]carbonyl}phenyl)pyrazin-2-yl]ethyl}-5-(trifluormethoxy)benzamid BCS241007-Ausland STR 74 Unter einer Argonatmosphäre wird (rac)- 3-Chlor-N-{1-[3-(4-{[2-(2-hydroxyethyl)-2- methylhydrazino]carbonyl}phenyl)pyrazin-2-yl]ethyl}-5-(trifluormethoxy)benzamid wurde in Dichlormethan (15 ml) gelöst und Thionylchlorid (0,16 ml, 2,15 mmol) tropfenweise zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und anschließend mit einer 5 gesättigten wässriger Natriumbicarbonatlösung versetzt. Die Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase erneut mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter Vakuum konzentriert, um 3-Chlor-N-{1-[3-(4- {[2-(2-chlorethyl)-2-methylhydrazino]carbonyl}phenyl)pyrazin-2-yl]ethyl}-5-(trifluormethoxy)- benzamid zu erhalten. Die Verbindung wurde ohne weitere Reinigung direkt im nächsten Schritt 10 eingesetzt. Synthesestufe 3: (rac)-3-Chlor-N-(1-{3-[4-(4-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-2- yl)phenyl]pyrazin-2-yl}ethyl)-5-(trifluormethoxy)benzamid (Synthesebeispiel Nr. I.1-2) 15 In einem 5-ml-Mikrowellenfläschchen wurde 3-Chlor-N-{1-[3-(4-{[2-(2-chlorethyl)-2- methylhydrazino]carbonyl}phenyl)pyrazin-2-yl]ethyl}-5-(trifluormethoxy)-benzamid in 1,2- Dimethoxyethan (3 ml) gelöst und gesättigte wässrige Kaliumcarbonatlösung (0,19 ml, 2,15 mmol) wurde zugegeben. Das Reaktionsgefäß wurde verschlossen und unter Mikrowellenbestrahlung 2 Stunden lang auf 110 °C erhitzt. Danach wurde Wasser zugegeben und die Reaktionsmischung mit 20 Ethylacetat extrahiert. Der organische Phase wurde mit Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter Vakuum konzentriert. Das resultierende Rohprodukt wurde durch Chromatographie über Kieselgel unter Verwendung eines Gradienten aus Heptan und 0–65 % Ethylacetat gereinigt, um 3-Chlor-N-(1-{3-[4-(4-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-oxadiazin-2- yl)phenyl]pyrazin-2-yl}ethyl)-5-(trifluormethoxy)benzamid (0,135 g, >99 % Reinheit, 36 % Ausbeute 25 über 3 Synthesestufen) als farblosen Feststoff zu erhalten. BCS241007-Ausland STR 75 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ in ppm: 9.14 (bd, 1H), 8.64–8.63 (m, 2H), 7.96–7.95 (m, 1H), 7.98 (m, 1H), 7.80–7.73 (m, 4H), 7.63 (d, 2H), 5.34 (m, 1H), 4.52–4.49 (m, 2H), 3.02–2.99 (m, 2H), 2.72 (s, 3H), 1.43 (d.3H). Synthesebeispiel Nr. I.1-25: (rac)-3,4-Dichlor-N-(1-{3-[4-(5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-3- yl)phenyl]pyrazin-2-yl}ethyl)benzamid Synthesestufe 1: (rac)-1-(3-Brompyrazin-2-yl)ethanol Eine Lösung von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin (47,94 ml, 283,044 mmol, 1,00 Äquiv.) in THF (500 ml) wurde bei -78 °C unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Zu der obigen Mischung wurde n-Butyllithium (1,6 M in n-Hexan) (113,22 ml, 283,044 mmol, 1 Äquiv.) tropfenweise über 5 Minuten bei -78 °C hinzugefügt. Die resultierende Mischung wurde weitere 20 Minuten bei -78 °C gerührt, gefolgt von der Zugabe von 2- Brompyrazin (45 g, 283,044 mmol, 1 Äquiv.) tropfenweise über 5 Minuten bei -78 °C. Die resultierende Mischung wurde weitere 10 Minuten bei -78 °C gerührt. Zu der obigen Mischung wurde Acetaldehyd (23,68 ml, 424,566 mmol, 1,5 Äquiv.) tropfenweise über 5 Minuten bei -78 ℃ zugegeben. Die resultierende Mischung wurde weitere 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Die resultierende Mischung wurde unter Vakuum konzentriert. Der Rückstand wurde durch Kieselgelsäulenchromatografie gereinigt und mit PE/EA (5:1) eluiert, um (rac)-1-(3-Brompyrazin-2-yl)ethanol (25 g, 43 %) als gelbes Öl zu erhalten. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ in ppm: 8.74 (d, 1H), 8.40 (d, 1H), 5.40 (m, 1H), 5.09 (m, 1H), 1.41 (d, 3H). Synthesestufe 2: (rac)-2-[1-(3-Brompyrazin-2-yl)ethyl]-1H-isoindol-1,3(2H)-dion Eine Lösung aus (rac)-1-(3-Brompyrazin-2-yl)ethanol (31 g, 152,680 mmol, 1 Äquiv.), Phthalimid (26,96 g, 183,216 mmol, 1,2 Äquiv.), Triphenylphosphin (48,06 g, 183,216 mmol, 1,2 Äquiv.) und DIAD (37,05 g, 183,216 mmol, 1,2 Äquiv.) in THF (310 ml) wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden lang unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Die resultierende Mischung wurde im Vakkum konzentriert. Der Rückstand BCS241007-Ausland STR 76 wurde durch Kieselgelsäulenchromatografie gereinigt und mit PE/EA (10:1) eluiert, um (rac)-2-[1-(3- Brompyrazin-2-yl)ethyl]-1H-isoindol-1,3(2H)-dion (43 g, 84 %) als hellgelben Feststoff zu erhalten. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ in ppm: 8.72 (d, 1H), 8.47 (d, 1H), 7.87 (s, 4H), 5.65 (m, 1H), 1.78 (d, 3H). Synthesestufe 3: (rac)-1-(3-Brompyrazin-2-yl)ethanamin Eine Lösung aus (rac)-2-[1-(3-Brompyrazin-2-yl)ethyl]-1H-isoindol-1,3(2H)-dion (42 g, 126,446 mmol, 1 Äquiv.) und Hydrazin (17,73 g, 442,561 mmol, 3,5 Äquiv., 80 %) in Ethanol (430 ml) wurde 2 Stunden lang bei 60 °C unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Die resultierende Mischung wurde gefiltert und der Filterkuchen mit Ethanol (3 x 50 ml) gewaschen. Das Filtrat wurde unter reduziertem Druck konzentriert. Der Rückstand wurde durch Kieselgelsäulenchromatografie gereinigt und mit CH2Cl2/MeOH (80:1) eluiert, um (rac)-1-(3-Brompyrazin-2-yl)ethanamin (15,4 g, 60 %) als gelbes Öl zu erhalten. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ in ppm: 8.65 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 4.34 (m, 1H), 1.42 (d, 3H). Synthesestufe 4: (rac)-N-[1-(3-Brompyrazin-2-yl)ethyl]-3,4-dichlorbenzamid Eine Mischung aus (rac)-1-(3-Brompyrazin-2-yl)ethanamin (2,4 g, 11,878 mmol, 1 Äquiv.), 3,4- Dichlorbenzoesäure (2,72 g, 14,254 mmol, 1,2 Äquiv.), HATU (5,87 g, 15,441 mmol, 1 ,3 Äquiv.) und DIEA (3,07 g, 23,756 mmol, 2 Äquiv.) in DMF (25 ml) wurde bei Raumtemperatur 1 Stunde lang unter Luftatmosphäre gerührt. Die Mischung wurde durch RP-Chromatographie unter den folgenden Bedingungen gereinigt: Säule, C18-Kieselgel; mobile Phase, MeCN in Wasser (0,1 % FA), 0 % bis 80 % Gradient in 15 min; Detektor, UV 254 nm. Dies führte zu (rac)-N-[1-(3-Brompyrazin-2-yl)ethyl]-3,4- dichlorbenzamid (2,9 g, 90 %, gelbes Öl). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ in ppm: 9.19 (bd, 1H), 8.65 (d, 1H), 8.41 (d, 1H), 8.17 (s, 1H), 7.90- 7.75 (m, 2H), 5.44 (m, 1H), 1.51 (d, 3H). Synthesestufe 4: 2-Bromethanthiol BCS241007-Ausland STR 77 β-Mercaptoethanol (30 g, 383,975 mmol, 1 Äquiv.) wurde in einem Kolben 5 min lang bei -5 ℃ unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Zu der obigen Mischung wurde Phosphortribromid (11,6 ml) tropfenweise innerhalb von 30 min bei -5 ℃ gegeben. Die resultierende Mischung wurde weitere 3 h bei -5 ℃ gerührt. 5 Die resultierende Mischung wurde mit Wasser (200 ml) verdünnt. Die wässrige Phase wurde mit Diethylether (3 x 50 ml) extrahiert. Die resultierende Mischung wurde unter reduziertem Druck konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch Destillation unter Vakuum gereinigt und die Fraktion wurde bei 50 ℃ gesammelt. Dies führte zu 2-Bromethanthiol (23,8 g, 43 %) als farbloses Öl. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ in ppm: 3.54-3.46 (m, 2H), 2.97-2.79 (m, 2H), 1.75 (t, 1H). 10 Synthesestufe 5: N-[(E)-(4-Bromphenyl)methylen]hydroxylamin Zu einer gerührten Suspension aus 4-Brombenzaldehyd (10 g, 54,048 mmol, 1 Äquiv.) und Hydroxylaminhydrochlorid (4,51 g, 64,858 mmol, 1,2 Äquiv.) in Ethanol (100 ml) wurde bei 15 Raumtemperatur unter Stickstoffatmosphäre portionsweise Pyridin (8,55 g, 108,096 mmol, 2 Äquiv.) gegeben. Die resultierende Mischung wurde bei Raumtemperatur über Nacht unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Die resultierende Lösung wurde mit Wasser (500 ml) verdünnt. Die wässrige Phase wurde mit Ethylacetat (3 × 100 ml) extrahiert. Die resultierende Mischung wurde unter reduziertem Druck konzentriert. Der Rückstand wurde durch Verreiben mit Methanol (100 ml) gereinigt. Dies führte zu N- 20 [(E)-(4-Bromphenyl)methylen]hydroxylamin (10 g, 92 %) als hellgelber Feststoff. Die Verbindung wurde ohne weitere Reinigung direkt im nächsten Schritt eingesetzt. Synthesestufe 6: 4-Brom-N-hydroxybenzencarboximidoylchlorid BCS241007-Ausland STR 78 Eine Lösung aus N-[(E)-(4-Bromphenyl)methylen]hydroxylamin (6 g, 29,995 mmol, 1 Äquiv.) und 1- Chlorpyrrolidin-2,5-dion (4,81 g, 35,994 mmol, 1,2 Äquiv.) in DMF (60 ml) wurde 1 Stunde lang bei 50 °C unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Die resultierende Mischung wurde mit Wasser (600 ml) 5 verdünnt. Die wässrige Phase wurde mit Ethylacetat (3 x 100 ml) extrahiert. Die resultierende Mischung wurde unter reduziertem Druck konzentriert. Der Rückstand wurde durch Verreiben mit Methanol (100 ml) gereinigt. Dies führte zu 4-Brom-N-hydroxybenzencarboximidoylchlorid (4,6 g, 90 %) als gelbem Feststoff. Die Verbindung wurde ohne weitere Reinigung direkt im nächsten Schritt eingesetzt. 10 Synthesestufe 7: 3-(4-Bromphenyl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin Eine Lösung aus 4-Brom-N-hydroxybenzencarboximidoylchlorid (3 g, 12,794 mmol, 1 Äquiv.), 2- Bromethanthiol (1,98 g, 14,073 mmol, 1,1 Äquiv.) und Triethylamin (3,24 g, 31,985 mmol, 2,5 Äquiv.) in Diethylether (300 ml) wurde 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die resultierende Mischung wurde 15 gefiltert und der Filterkuchen mit Diethylether (300 ml) gewaschen. Das Filtrat wurde unter reduziertem Druck konzentriert. Der Rückstand wurde durch RP-Chromatographie unter den folgenden Bedingungen gereinigt: Säule, C18-Kieselgel; mobile Phase, MeCN in Wasser (0,1 % FA), 10 % bis 50 % Gradient in 10 min; Detektor, UV 254 nm. Dies führte zu 3-(4-Bromphenyl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin (1,5 g, 45 %) als weißem Feststoff. 20 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ in ppm: 7.75-7.64 (m, 2H), 7.59-7.47 (m, 2H), 4.13-4.10 (m, 2H), 3.41- 3.40 (m, 2H). BCS241007-Ausland STR 79 Synthesestufe 8: 3-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-5,6-dihydro-1,4,2- oxathiazin Zu einer gerührten Lösung aus 3-(4-Bromphenyl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin (500 mg, 1,937 mmol, 1 5 Äquiv.) und Bis(pinacolato)diboron (590,26 mg, 2,324 mmol, 1,2 Äquiv.) in Dioxan (20 ml) wurden bei Raumtemperatur unter Stickstoffatmosphäre portionsweise Pd(PPh3)4 (70,87 mg, 0,097 mmol, 0,05 Äquiv.) und KOAc (1233,48 mg, 5,811 mmol, 3 Äquiv.) gegeben. Die resultierende Mischung wurde über Nacht bei 80 °C unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Die Reaktion wurde bei Raumtemperatur mit Wasser abgeschreckt. Die wässrige Phase wurde mit Ethylacetat (3 x 10 ml) extrahiert. Die resultierende 10 Mischung wurde unter reduziertem Druck konzentriert. Der Rückstand wurde mittels präparativer DC (PE/EA 8:1) gereinigt, wodurch 3-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-5,6-dihydro- 1,4,2-oxathiazin (480 mg, 69 %) als gelber Feststoff erhalten wurde. Die Verbindung wurde ohne weitere Reinigung direkt im nächsten Schritt eingesetzt. 15 Synthesestufe 9: (rac)-3,4-Dichlor-N-(1-{3-[4-(5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-3-yl)phenyl]pyrazin-2- yl}ethyl)benzamid (Nr. I.1-25) Eine Lösung aus 3-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-5,6-dihydro-1,4,2- oxathiazin (300 mg, 0,983 mmol, 1 Äquiv.), (rac)-N-[1-(3-Brompyrazin-2-yl)ethyl]-3,4-dichlorbenzamid BCS241007-Ausland STR 80 (442,39 mg, 1,180 mmol, 1,2 Äquiv.), Pd(dppf)Cl2.CH2Cl2 (40,04 mg, 0,049 mmol, 0,05 Äquiv.) und Cs2CO3 (640,54 mg, 1,966 mmol, 2 Äquiv.) in Dioxan (3 ml) und Wasser (0,3 ml) wurde über Nacht unter Stickstoffatmosphäre bei 100 °C gerührt. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Die resultierende Mischung wurde mit Wasser (50 ml) verdünnt. Die wässrige Phase wurde mit Ethylacetat (3 × 10 ml) extrahiert. Die resultierende Mischung wurde unter reduziertem Druck konzentriert. Der Rückstand wurde durch RP-Chromatographie unter den folgenden Bedingungen gereinigt: Säule, C18-Kieselgel; mobile Phase, MeCN in Wasser (0,1 % FA), 50 % bis 80 % Gradient in 5 min; Detektor, UV 254 nm. Dies führte zu (rac)-3,4-Dichlor-N-(1-{3-[4-(5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin- 3-yl)phenyl]pyrazin-2-yl}ethyl)benzamid (200 mg, 42 %) als weißem Feststoff.1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ in ppm: 9.08 (bd, 1H), 8.65 (d, 1H), 8.63 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.79-7.69 (m, 6H), 5.32 (m, 1H), 4.16-4.13 (m, 2H), 3.45-3.43 (m, 2H), 1.45 (d, 3H). In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten Arylpyrazinen erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen. Wenn in den Tabellen 1 bis 3 ein Strukturelement durch eine Strukturformel definiert ist, welches eine gestrichelte Linie enthält, so bedeutet diese gestrichelte Linie, dass an dieser Position die betreffende Gruppe mit dem Rest des Moleküls verbunden ist. Die entsprechende stereochemische Konfiguration am Stereozentrum C-1 wird durch die Bezeichnungen “Rac” für ein racemisches Gemisch beider Enantiomere, “Ent-1” für das Enantiomer mit der niedrigeren Retentionszeit in der chiralen HPLC-Analytik und “Ent-2” für das Enantiomer mit der höheren Retentionszeit in der chiralen HPLC-Analytik gekennzeichnet. Tabelle I.1: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.1) sind die Verbindungen I.1-1 bis I.1-80, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.1-1 bis I.1- 80 der Tabelle I.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge für die Substituenten R1, R7, R15, R16 und R17 der Tabelle 1 definiert, wobei R2, R5 und R6 für Wasserstoff stehen.
BCS241007-Ausland STR 81 Tabelle I.1: Ex. No. R1 R3 Q C-1 R7 R15 R16 R17 I.1-1 3,5-bis(Trifluormethyl)phenyl CH3 Q- Rac H H H H 1 I.1-2 3,5-bis(Trifluormethyl)phenyl CH3 Q- Rac H H H H 7 I.1-3 3-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 7 I.1-4 3-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-5 3,5-bis(Trifluormethyl)phenyl CH3 Q- Ent-1 H H H H 7 I.1-6 3,5-bis(Trifluormethyl)phenyl CH3 Q- Ent-2 H H H H 7 I.1-7 3-Chlor-5- CH3 Q- Ent-1 H H H H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-8 3-Chlor-5- CH3 Q- Ent-2 H H H H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-9 3-Chlor-5- CH3 Q- Ent-1 H H H H trifluoromethoxyphenyl 7 I.1-10 3-Chlor-5- CH3 Q- Ent-2 H H H H trifluoromethoxyphenyl 7 I.1-11 3,5-bis(Trifluormethyl)phenyl CH3 Q- Ent-1 H H H H 1 I.1-12 3,5-bis(Trifluormethyl)phenyl CH3 Q- Ent-2 H H H H 1 I.1-13 3-Chlor-5-cyclopropylphenyl CH3 Q- Rac H H H H 1 I.1-14 3-Chlor-5-cyclopropylphenyl CH3 Q- Rac H H H H 7 I.1-15 3-Chlor-5-cyclopropylphenyl CH3 Q- Ent-1 H H H H 7 I.1-16 3-Chlor-5-cyclopropylphenyl CH3 Q- Ent-2 H H H H 7 I.1-17 4,5-Dibromthienyl CH3 Q- Rac H H H H 1 I.1-18 4,5-Dichlorthienyl CH3 Q- Rac H H H H 1 I.1-19 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q- Rac H H H H 1 I.1-20 3-Brom-4-chlorphenyl CH3 Q- Rac H H H H 1 I.1-21 4-Brom-3-chlorphenyl CH3 Q- Rac H H H H 1 BCS241007-Ausland STR 82 Ex. No. R1 R3 Q C-1 R7 R15 R16 R17 I.1-22 3-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 8 I.1-23 3-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 9 I.1-24 3-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 3 I.1-25 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q- Rac H H H H 13 I.1-26 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q- Rac H H H H 14 I.1-27 3-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 13 I.1-28 3-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 15 I.1-29 3-Brom-4-chlorphenyl CH3 Q- Rac Cl H H H 1 I.1-30 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q- Rac H H H H 15 I.1-31 3-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H OCH3 H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-32 3-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H CH3 trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-33 3-(1-Methylcyclopropyl)-5- CH3 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-34 3-Isopropyl-5- CH(CH3)2 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-35 2,2-Difluor-1,3-benzodioxol- CH3 Q- Rac H H H H 5-yl 1 I.1-36 3-Chlor-5- cPr Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-37 3-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H Cl trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-38 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q- Rac H H OCH3 H 1 I.1-39 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q- Rac H H CH3 H 1 I.1-40 3-Cyclopropyl-5- CH3 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-41 3-Brom-5- CH3 Q- Rac H H H CH3 trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-42 4-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H CH3 trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-43 3-Methyl-5- CH3 Q- Rac H H H CH3 trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-44 3-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H CH3 trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-45 3-Chlor-5- CH2CH3 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-46 3-Chlor-5- CH(CH3)2 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 1 BCS241007-Ausland STR 83 Ex. No. R1 R3 Q C-1 R7 R15 R16 R17 I.1-47 3-Brom-5- CH3 Q- Rac H H H F trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-48 4-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H F trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-49 3-Methyl-5- CH3 Q- Rac H H H F trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-50 3-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H F trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-51 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q- Rac H H H CH3 1 I.1-52 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q- Rac H H H Cl 1 I.1-53 3-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H CH3 trifluoromethoxyphenyl 7 I.1-54 3-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H F trifluoromethoxyphenyl 7 I.1-55 3-Chlor-5- CH3 Q- Rac H Cl H H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-56 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q- Rac H Cl H H 1 I.1-57 3-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H OCH3 trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-58 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q- Rac H H H OCH3 1 I.1-59 4-Fluor-5- CH3 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-60 3-Vinyl-5- CH3 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-61 4-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H OCH3 H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-62 3-Chlor-4- CH3 Q- Rac H H OCH3 H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-63 3-Brom-4- CH3 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-64 3-Brom-4- CH3 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 7 I.1-65 4-Chlor-5- CH3 Q- Ent-1 H H H F trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-66 4-Chlor-5- CH3 Q- Ent-2 H H H F trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-67 4-Chlor-5- CH3 Q- Rac H Cl H H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-68 3-Chlor-4- CH3 Q- Rac H Cl H H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-69 3-Chlor-4- CH3 Q- Rac H H H CH3 trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-70 4-Chlor-3- CH3 Q- Rac H CH3 H H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-71 3-Chlor-4- CH3 Q- Rac H CH3 H H trifluoromethoxyphenyl 1 BCS241007-Ausland STR 84 Ex. No. R1 R3 Q C-1 R7 R15 R16 R17 I.1-72 3-(Methylsulfonyl)-5- CH3 Q- Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-73 3-(Methylsulfonyl)-5- CH3 Q- Rac H H H H chlorphenyl 1 I.1-74 3,5-Dimethylphenyl CH3 Q- Rac H H H H 1 I.1-75 4-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H OCH3 trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-76 4-Chlor-5- CH3 Q- Rac H H H Cl trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-77 3-Chlor-4- CH3 Q- Rac H H H OCH3 trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-78 3-Chlor-4- CH3 Q- Rac H H H Cl trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-79 3-Methyl-5- CH3 Q- Ent-1 H H H F trifluoromethoxyphenyl 1 I.1-80 3-Methyl-5- CH3 Q- Ent-2 H H H F trifluoromethoxyphenyl 1 Tabelle I.2: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.2) sind die Verbindungen I.2-1 bis I.2-56, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle I.2 hat. Die Verbindungen I.2-1 bis I.2-56 der Tabelle I.2 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge für die Substituenten R1, R7, R16, R17 und R18 der Tabelle 2 definiert, wobei R2, R5 und R6 für Wasserstoff stehen. Tabelle I.2: Ex. No. R1 R3 7 16 17 18 Q C-1 R R R R I.2-1 3,5-bis(Trifluormethyl)phenyl CH3 Q-1 Rac H H H H I.2-2 3-Chlor-5- CH3 Q-1 Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl I.2-3 3-Chlor-5- CH3 Q-13 Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl I.2-4 3-Chlor-5- CH3 Q-15 Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl I.2-5 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-13 Rac H H H H I.2-6 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-14 Rac H H H H I.2-7 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-15 Rac H H H H I.2-8 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-1 Rac Cl H H H BCS241007-Ausland STR 85 Ex. No. R1 R3 Q C-1 R7 R16 R17 R18 I.2-9 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-1 Rac H Cl H H I.2-10 3-Chlor-5- CH3 Q-1 Rac H Cl H H trifluoromethoxyphenyl I.2-11 3-Brom-5- CH3 Q-1 Rac H H H Cl trifluoromethoxyphenyl I.2-12 3-Brom-5- CH3 Q-1 Rac H H Cl H trifluoromethoxyphenyl I.2-13 3-Chlor-5- CH3 Q-1 Rac Cl H H H trifluoromethoxyphenyl I.2-14 3-Brom-4-chlorphenyl CH3 Q-1 Rac H H H Cl I.2-15 3-Brom-4-chlorphenyl CH3 Q-1 Rac H H Cl H I.2-16 3-(1-Methylcyclopropyl)-5- CH3 Q-1 Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl I.2-17 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-1 Rac H H H CH3 I.2-18 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-1 Rac H H H Cl I.2-19 3-Chlor-5- CH3 Q-1 Rac H H H Cl trifluoromethoxyphenyl I.2-20 3-Cyclopropyl-5- CH3 Q-1 Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl I.2-21 3-Chlor-5- CH3 Q-1 Rac H H H CH3 trifluoromethoxyphenyl I.2-22 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-1 Rac H H CH3 H I.2-23 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-1 Rac H H H OCH3 I.2-24 3-Chlor-5- CH3 Q-1 Rac H H H OCH3 trifluoromethoxyphenyl I.2-25 3-Chlor-5- CH3 Q-7 Rac H H H F trifluoromethoxyphenyl I.2-26 3-Chlor-5- CH3 Q-1 Rac H H H F trifluoromethoxyphenyl I.2-27 3-Brom-5- CH3 Q-1 Rac H H H CH3 trifluoromethoxyphenyl I.2-28 4-Chlor-5- CH3 Q-1 Rac H H H CH3 trifluoromethoxyphenyl I.2-29 3-Methyl-5- CH3 Q-1 Rac H H H CH3 trifluoromethoxyphenyl I.2-30 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-1 Rac H H OCH3 H I.2-31 3-Methyl-5- CH3 Q-1 Rac H H CH3 H trifluoromethoxyphenyl I.2-32 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-1 Rac H H CH3 H I.2-33 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-1 Rac H H Cl H I.2-34 3-Chlor-5- CH3 Q-1 Rac H H Cl H trifluoromethoxyphenyl I.2-35 3-Chlor-5- CH3 Q-1 Rac H H F H trifluoromethoxyphenyl I.2-36 3-Chlor-5- CH3 Q-1 Rac H F H F trifluoromethoxyphenyl I.2-37 4-Chlor-5- CH3 Q-1 Rac H F H F trifluoromethoxyphenyl I.2-38 4-Chlor-5- CH3 Q-1 Rac H H H OCH3 trifluoromethoxyphenyl BCS241007-Ausland STR 86 Ex. No. R1 R3 Q C-1 R7 R16 R17 R18 I.2-39 3-Chlor-4- CH3 Q-1 Rac H H H OCH3 trifluoromethoxyphenyl I.2-40 3-Chlor-4- CH3 Q-1 Rac H H CH3 H trifluoromethoxyphenyl I.2-41 3-Chlor-4- CH3 Q-1 Rac H H OCH3 H trifluoromethoxyphenyl I.2-42 4-Chlor-3- CH3 Q-1 Rac H H CH3 H trifluoromethoxyphenyl I.2-43 4-Chlor-3- CH3 Q-1 Rac H H OCH3 H trifluoromethoxyphenyl I.2-44 4-Chlor-3- CH3 Q-1 Rac H H H Cl trifluoromethoxyphenyl I.2-45 3-Chlor-4- CH3 Q-1 Rac H H H Cl trifluoromethoxyphenyl I.2-46 3-Chlor-5- CH2CH3 Q-1 Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl I.2-47 3-Chlor-5- cPr Q-1 Rac H H H H trifluoromethoxyphenyl I.2-48 3-Chlor-4- CH3 Q-1 Rac H H Cl H trifluoromethoxyphenyl I.2-49 4-Chlor-3- CH3 Q-1 Rac H H Cl H trifluoromethoxyphenyl I.2-50 3-Chlor-4- CH3 Q-1 Rac H H H CH3 trifluoromethoxyphenyl I.2-51 4-Chlor-5- CH3 Q-1 Rac H OCH3 H OCH3 trifluoromethoxyphenyl I.2-52 4-Chlor-5- CH3 Q-7 Rac H F H F trifluoromethoxyphenyl I.2-53 4-Chlor-5- CH3 Q-1 Ent- H OCH3 H OCH3 trifluoromethoxyphenyl 1 I.2-54 4-Chlor-5- CH3 Q-1 Ent- H OCH3 H OCH3 trifluoromethoxyphenyl 2 I.2-55 4-Chlor-5- CH3 Q-7 Ent- H F H F trifluoromethoxyphenyl 1 I.2-56 4-Chlor-5- CH3 Q-7 Ent- H F H F trifluoromethoxyphenyl 2 Tabelle I.3: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.3) ist die Verbindungen I.3-1, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle I.3 hat. Die Verbindung I.3-1 der Tabelle I.3 ist somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge für die Substituenten R1, R7, R15, R16 und R18 der Tabelle 3 definiert, wobei R2, R5 und R6 für Wasserstoff stehen. BCS241007-Ausland STR 87 Tabelle I.3: Ex. R1 R3 7 15 16 18 Q C-1 R R R R No. I.3-1 3-Chlor-5-trifluormeth oxyphenyl CH3 Q-1 Rac H H H H Tabelle I.4: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.4) sind die Verbindungen I.4-1 bis I.4-14, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 4 hat. Die Verbindungen I.4-1 bis 4.1- 14 der Tabelle I.4 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge für die Substituenten R1, R15, R16 und R17 der Tabelle 4 definiert, wobei R2, R5 und R6 für Wasserstoff stehen. Tabelle I.4: Ex. No. R1 R3 15 16 17 Q C-1 R R R I.4-1 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH3 Q-1 Rac H H H I.4-2 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH3 Q-7 Rac H H H I.4-3 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH3 Q-13 Rac H H H I.4-4 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-13 Rac H H H I.4-5 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH3 Q-15 Rac H H H I.4-6 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-15 Rac H H H I.4-7 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-14 Rac H H H I.4-8 3-Brom-5-trifluormethoxyphenyl CH2CH3 Q-1 Rac H H H I.4-9 3-Cyclopropyl-5- CH3 Q-1 Rac H H H trifluormethoxyphenyl I.4-10 4-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH2CH3 Q-1 Rac H H H I.4-11 3-Methyl-5- CH2CH3 Q-1 Rac H H H trifluormethoxyphenyl I.4-12 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH2CH3 Q-1 Rac H H H I.4-13 3-Vinyl-5-trifluormethoxyphenyl CH3 Q-1 Rac H H H I.4-14 4-Fluor-5-trifluormethoxyphenyl CH2CH3 Q-1 Rac H H H BCS241007-Ausland STR 88 Tabelle I.5: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.5) sind die Verbindungen I.5-1 bis I.5-5, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 5 hat. Die Verbindungen I.5-1 bis I.5- 5 der Tabelle I.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge für die Substituenten R1, R7, R16 und R17 der Tabelle 5 definiert, wobei R2, R5 und R6 für Wasserstoff stehen. Tabelle I.5: Ex. No. R1 R3 Q C-1 R7 R16 R17 I.5-1 3,5-bis(Trifluormethyl)phenyl CH3 Q-1 Rac H H H I.5-2 3-Chlor-5-trifluorme thoxyphenyl CH3 Q-1 Rac H H H I.5-3 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH3 Q-7 Ent-1 H H H I.5-4 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH 3 Q-7 Ent-2 H H H I.5-5 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH3 Q-13 Rac H H H Tabelle I.6: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.6) sind die Verbindungen I.6-1 bis I.6-11, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 6 hat. Die Verbindungen I.6-1 bis I.6- 11 der Tabelle I.6 sind somit 1 16 17 durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge für die Substituenten R, R , R und R18 der Tabelle 6 definiert, wobei R2, R5 und R6 für Wasserstoff stehen. Tabelle I.6: Ex. R1 R3 16 17 18 Q C-1 R R R No. I.6-1 3,5-bis(Trifluormethyl)phenyl CH3 Q-1 Rac H H H I.6-2 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH3 Q-1 Rac H H H I.6-3 3,5-bis(Trifluormethyl)phenyl CH3 Q-1 Ent-1 H H H I.6-4 3,5-bis(Trifluormethyl)phenyl CH3 Q-1 Ent-2 H H H I.6-5 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH3 Q-1 Ent-1 H H H I.6-6 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH3 Q-1 Ent-2 H H H I.6-7 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-13 Rac H H H BCS241007-Ausland STR 89 Ex. R1 R3 Q C-1 R16 R17 R18 No. I.6-8 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH3 Q-13 Rac H H H I.6-9 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH3 Q-15 Rac H H H I.6-10 3,4-Dichlorphenyl CH 3 Q-15 Rac H H H I.6-11 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-14 Rac H H H Tabelle I.7: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.7) sind die Verbindungen I.7-1 bis I.7-10, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 7 hat. Die Verbindungen I.7-1 bis I.7- 10 der Tabelle I.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge für die Substituenten R1, R7, R16 und R17 der Tabelle 7 definiert, wobei R2, R5 und R6 für Wasserstoff stehen. Tabelle I.7: Ex. R1 R3 Q C-1 R7 16 17 R R No. I.7-1 4-Chlor-5-trifluoromethoxyphenyl CH Q-1 Rac H H H I.7-2 3-Cyclopropyl-5- CH3 Q-1 Rac H H H trifluoromethoxyphenyl I.7-3 4-Chlor-5-trifluoromethoxyphenyl CH3 Q-15 Rac H H H I.7-4 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-15 Rac H H H I.7-5 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-13 Rac H H H I.7-6 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-14 Rac H H H I.7-7 4-Fluor-5-trifluoromethoxyphenyl CH3 Q-1 Rac H H H I.7-8 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-1 Rac H H H I.7-9 3-Vinyl-5-trifluoromethoxyphenyl CH3 Q-1 Rac H H H I.7-10 3-Fluor-5-trifluoromethoxyphenyl CH3 Q-1 Rac H H H Tabelle I.8: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.8) sind die Verbindungen I.8-1 bis I.8-4, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 8 hat. Die Verbindungen I.8-1 bis I.8-4 der Tabelle I.8 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge für die Substituenten R1, R7, R17 und R18 der Tabelle 8 definiert, wobei R2, R5 und R6 für Wasserstoff stehen. BCS241007-Ausland STR 90 Tabelle I.8: Ex. R1 R3 7 17 18 Q C-1 R R R No. I.8-1 3,4-Dichlorphenyl CH3 Q-1 Rac H H H I.8-2 3-isopropyl-5- CH3 Q-1 Rac H H H trifluoromethoxyphenyl I.8-3 3-Brom-5-trifluoromethoxyp 3 henyl CH Q-1 Rac H H H I.8-4 3-Vinyl-5-trifluoromethoxyphenyl CH3 Q-1 Rac H H H Tabelle I.9: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.9) sind die Verbindungen I.9-1 bis I.9-2, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle I.9 hat. Die Verbindungen I.9-1 bis I.9-2 der Tabelle I.9 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge für die Substituenten R1, R7, R16 und R18 der Tabelle 9 definiert, wobei R2, R5 und R6 für Wasserstoff stehen. Tabelle I.9: Ex. R1 R3 Q C-1 R7 R16 R18 No. I.9-1 3,5-bis(Trifluormethyl)phenyl CH3 Q-1 Rac H H H I.9-2 3-Chlor-5-trifluoromethoxyphenyl CH3 Q-1 Rac H H H Tabelle I.10: Bevorzugte Verbindung der Formel (I.10) ist die Verbindung I.10-1, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle I.10 hat. Die Verbindung I.10-1 der Tabelle I.10 ist somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge für die Substituenten R1, R15, R17 und R18 der Tabelle 10 definiert, wobei R2, R5 und R6 für Wasserstoff stehen. BCS241007-Ausland STR 91 Tabelle I.10: Ex. R1 R3 Q C 17 18 20 -1 R R R No. I.10-1 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH3 Q-1 Rac H H H Tabelle I.11: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.11) ist die Verbindung I.11-1, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 11 hat. Die Verbindung I.11-1 der Tabelle I.11 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge für die Substituenten R1, R7, R16 und R18 der Tabelle 11 definiert, wobei R2, R5 und R6 für Wasserstoff stehen. Tabelle I.11: Ex. R1 R3 Q C-1 R7 R17 R18 R20 No. I.11-1 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH3 Q-1 Rac H H H H Tabelle I.12: Bevorzugte Verbindung der Formel (I.12) ist die Verbindung I.12-1, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle I.12 hat. Die Verbindung I.12-1 der Tabelle I.12 ist somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge für die Substituenten R1, R7, R15 und R16 der Tabelle 12 definiert, wobei R2, R5 und R6 für Wasserstoff stehen. BCS241007-Ausland STR 92 Tabelle I.12: Ex. R1 R3 Q C-1 R7 R17 R18 R20 No. I.12-1 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH3 Q-1 Rac H H H H Tabelle I.13: Bevorzugte Verbindung der Formel (I.13) ist die Verbindung I.13-1, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle I.13 hat. Die Verbindung I.13-1 der Tabelle I.13 ist somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge für die Substituenten R1, R7, R15 und R18 der Tabelle 13 definiert, wobei R2, R5 und R6 für Wasserstoff stehen. Tabelle I.13: Ex. R1 R3 Q C-1 R7 R17 R18 R20 No. I.13-1 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl CH3 Q-1 Rac H H H H Spektroskopische Daten von ausgewählten Beispielen aus den oben aufgeführten Tabellen: Die spektroskopischen Daten der im Folgenden aufgeführten Tabellenbeispiele wurden entweder mit Hilfe klassischer 1H-NMR-Interpretation oder über das NMR-Peaklistenverfahren ausgewertet. a) klassische NMR-Interpretation I.2-11: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.62 (d, 1H), 8.57 (d, 1H), 7.85-7.84 (m, 2H), 7.74 (m, 1H), 7.62-7.60 (m, 2H), 7.53 (s, 1H), 7.26-7.24 (m, 2H), 5.64 (m, 1H), 4.56-4.54 (m, 2H), 4.28-4.25 (m, 2H), 1.42 (d, 3H). BCS241007-Ausland STR 93 I.2-12: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.70-8.66 (m, 2H), 7.95-7.84 (m, 3H), 7.66-7.52 (m, 4H), 5.28 (m, 1H), 4.54-4.52 (m, 2H), 4.24-4.20 (m, 2H), 1.43 (d, 3H). I.2-13: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.69-8.61 (m, 2H), 7.74-7.42 (m, 5H), 7.37 (s, 1H), 7.19 (d, 1H), 5.23 (m, 1H), 4.55-4.50 (m, 2H), 4.28-4.24 (m, 2H), 1.43 (d, 3H). I.2-10: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.63 (d, 1H), 8.60 (d, 1H), 7.95-7.94 (m, 2H), 7.72-7.70 (m, 2H), 7.56 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.32 (m, 1H), 5.58 (m, 1H), 4.55-4.53 (m, 2H), 4.24-4.22 (m, 2H), 1.47 (d, 3H). I.2-14: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.61 (d, 1H), 8.56 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.75 (dd, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.23 (m, 1H), 5.64 (m, 1H), 4.56-4.54 (m, 2H), 4.27-4.25 (m, 2H), 1.42 (d, 3H). I.2-15: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.66-8.64 (m, 2H), 8.07 (d, 1H), 7.90-7.86 (m, 2H), 7.69 (t, 1H), 7.57-7.51 (m, 3H), 5.27 (m, 1H), 4.55-4.53 (m, 2H), 4.23-4.19 (m, 2H), 1.42 (d, 3H). I.1-29: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.68-8.64 (m, 2H), 8.10-7.98 (m, 2H), 7.88 (d, 1H), 7.68 (m, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.53-7.51 (m, 2H), 5.25 (m, 1H), 4.58-4.56 (m, 2H), 4.26-4.24 (m, 2H), 1.42 (d, 3H). I.2-8: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.67-8.62 (m, 2H), 7.91 (d, 1H), 7.69-7.60 (m, 3H), 7.53-7.45 (m, 2H), 7.15 (d, 1H), 5.21 (m, 1H), 4.55-4.51 (m, 2H), 4.28-4.24 (m, 2H), 1.41 (d, 3H). I.2-9: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.62 (d, 1H), 8.59 (d, 1H), 7.94-7.90 (m, 3H), 7.72 (s, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.24 (m, 1H), 5.58 (m, 1H), 4.53-4.53 (m, 2H), 4.24-4.22 (m, 2H), 1.47 (d, 3H). I.1-47: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.66 (d, 1H), 8.63 (d, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.79 /dd, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.54-7.51 (m, 2H), 7.31-7.29 (m, 1H), 5.35 (m, 1H), 4.58-4.56 (m, 2H), 4.26-4.24 (m, 2H), 1.42 (d, 3H). I.1-48: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.66 (d, 1H), 8.61 (d, 1H), 7.80-7.78 (m, 2H), 7.70-7.63 (m, 2H), 7.55-7.51 (m, 2H), 7.35 (bd, 1H), 5.36 (m, 1H), 4.58-4.56 (m, 2H), 4.26-4.24 (m, 2H), 1,42 (d, 3H). I.1-49: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.65 (d, 1H), 8.62 (d, 1H), 7.78 (dd, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.56- 7.51 (m, 2H), 7.43 (s, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.16 (s, 1H), 5,36 (m, 1H), 4.58-4.56 (m, 2H), 4.26-4.24 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.43 (d, 3H). BCS241007-Ausland STR 94 I.1-50: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.66 (d, 1H), 8.63 (d, 1H), 7.79 (dd, 1H), 7.70-7.67 (m, 2H), 7.56-7.50 (m, 2H), 7.36 (s, 1H), 7.30 (bd, 1H), 5.36 (m, 1H), 4.58-4.56 (m, 2H), 4.26-4.24 (m, 2H), 1.42 (d, 3H). I.1-51: 1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ= 8.98 (bd, 1H), 8.66 (d,1H), 8.63 (d, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (d, 1H), 4.95 (m, 1H), 4.54-4.53 (m, 2H), 4.18-4.17 (m, 2H), 1.42 (d, 3H). I.2-20: 1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ= 8.96 (bd, 1H), 8.67 (d, 1H), 8.64 (d, 1H), 8.05 (m, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.66 (m, 1H), 7.51 (m, 1H),7.39 (d, 1H), 4.95 (m,1H), 4.51-4.47 (m, 2H), 4.11- 4.09 (m, 2H), 1.42 (d, 3H). I.1-52: 1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ= 8.98 (d, 1H), 8.73 (m, 1H), 8.68 (m, 1H), 8.02 (m, 1H), 7.83 (m, 1H), 7.75-7.63 (m, 4H), 4.99 (m, 1H), 4.56-4.54 (m, 2H), 4.21-4.19 (m, 2H), 1.42 (d, 3H). I.2-23: 1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ= 9.08 (bd, 1H), 8.61-8.60 (m, 2H), 8.10 (d, 1H), 7.83-7.79 (m, 2H), 7.71 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 5.34 (m, 1H), 4.43-4.41 (m, 2H), 4,14-4.11 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 1.45 (d, 3H). I.2-24: 1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ= 9.20 (bd, 1H), 8.61-8.60 (m, 1H), 8.00 (m, 1H), 7.81-7.80 (m, 2H), 7.75 (m, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 5,35 (m, 1H), 4.43-4,41 (m, 2H), 4.14-4.10 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 1.46 (d, 3H). I.7-3: 1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ= 9.23 (bd (1H), 8.82 (d, 1H), 8.70 (d, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.94 (m, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 5.26 (m, 1H), 5.04-5.02 (m, 2H), 4.06-4.00 (m, 2H), 1.51 (d, 3H). I.6-10: 1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ= 9.00 (d, 1H), 8.71 (d, 1H), 8.64 (d, 1H), 8.18 (m, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.71-7.66 (m, 2H), 5.73 (m, 1H), 5.09-5.04 (m, 2H), 4.06-4.04 (m, 2H), 1.67 (d, 3H). I.6-11: 1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ= 9.06-9.03 (m, 1H), 8.74-8.65 (m, 2H), 8.18-8.10 (m, 1H), 8.03 (m, 1H), 7.97 (m, 1H), 7.86 (m, 1H), 7.73-7.62 (m, 2H), 5.88 (m, 1H), 4.78-4.73 (m, 2H), 4.14-4.10 (m, 2H), 1.81-1.77 (m, 3H). I.7-5: 1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6): δ= 9.05 (bd, 1H), 8.74-8.72 (m, 2H), 8.68 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.79 (dd, 1H), 7.76-7.72 (m, 1H), 7.68 (d, 1H), 5.26 (m, 1H), 4.19-4.09 (m, 2H), 3.31-3.25 (m, 2H), 1.49 (d, 3H). BCS241007-Ausland STR 95 I.1-79: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.66 (d, 1H), 8.63 (d, 1H), 7.78 (dd, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.56- 7.51 (m, 2H), 7.43 (s, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.16 (s, 1H), 5.36 (m, 1H), 4.58-4.55 (m, 2H), 4.26-4.24 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.42 (d, 3H). I.1-80: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.66 (d, 1H), 8.63 (d, 1H), 7.78 (dd, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.56- 7.51 (m, 2H), 7.43 (s, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.16 (s, 1H), 5.36 (m, 1H), 4.58-4.55 (m, 2H), 4.26-4.24 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.42 (d, 3H). I.2-53: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.60 (d, 1H), 8.54 (d, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.56 (m, 1H), 7.40- 7.34 (m, 3H), 7.29 (bd, 1H), 5.75 (m, 1H), 4.54-4.52 (m, 2H), 4.25-4.22 (m, 2H), 3.97 (s, 6H), 1.44 (d, 3H). I.2-54: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.60 (d, 1H), 8.54 (d, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.56 (m, 1H), 7.40- 7.34 (m, 3H), 7.29 (bd, 1H), 5.75 (m, 1H), 4.54-4.52 (m, 2H), 4.25-4.22 (m, 2H), 3.97 (s, 6H), 1.44 (d, 3H). I.2-55: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.61 (d, 1H), 8.57 (d, 1H), 7.74-7.69 (m, 2H), 7.56-7.52 (m, 2H), 7.37 (m, 1H), 7.22 (m, 1H), 5.62 (m, 1H), 4.56-4.53 (m, 2H), 3.07-3.05 (m, 2H), 2.84 (s, 3H), 1.47 (d, 3H). I.2-56: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ= 8.61 (d, 1H), 8.57 (d, 1H), 7.74-7.69 (m, 2H), 7.56-7.52 (m, 2H), 7.37 (m, 1H), 7.22 (m, 1H), 5.62 (m, 1H), 4.56-4.53 (m, 2H), 3.07-3.05 (m, 2H), 2.84 (s, 3H), 1.47 (d, 3H). b) NMR-Peak-Listenverfahren Die 1H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele können auch in Form von 1H-NMR-Peaklisten notiert werden. Zu jedem Signalpeak wird erst der ^-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die ^^Wert – Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. Die Peakliste eines Beispiels hat daher die Form: ^1 (Intensität1); ^2 (Intensität2);……..; ^i (Intensitäti);……; ^n (Intensitätn) BCS241007-Ausland STR 96 Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besonders im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR- Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. Die Listen der 1H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 1H-NMR-Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden. Darüber hinaus können sie wie klassische 1H- NMR-Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindun-gen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen. Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 1H-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO- D6 und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen. Die Peaks von Stereoisomeren der Zielverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90%). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von “Nebenprodukt- Fingerabdrücken” zu erkennen. Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD-Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak- Picking bei der klassischen 1H-NMR-Interpretation. Weitere Details zu 1H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Nummer 564025 entnommen werden. Beispiel Nr.: I.1-1: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6546 (1.2); 8.6485 (1.4); 8.5851 (1.2); 8.5789 (1.0); 8.2507 (1.5); 8.0160 (0.7); 8.0046 (1.5); 7.9879 (0.5); 7.9830 (1.7); 7.6782 (1.6); 7.6567 (1.4); 7.2603 (56.6); 4.5841 (0.9); 4.5739 (1.0); 4.5707 (0.6); 4.5631 (1.0); 4.2613 (1.0); 4.2507 1 (1.0); 4.2403 (0.9); 1.5432 (16.0); 1.4404 (2.5); 1.4237 (2.7); 0.0079 (2.2); -0.0002 (82.5); -0.0085 (2.4) I.1-2: H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6446 (3.9); 8.6384 (4.6); 8.5612 (4.2); 8.5551 (3.9); 8.2530 (4.4); 8.0116 (2.0); 7.9829 (4.2); 7.9781 (1.5); 7.9663 (1.4); 7.9614 (4.9); 7.9339 (0.6); 7.9124 (0.6); 7.6234 (4.7); 7.6186 (1.5); 7.6068 (1.3); 7.6020 (4.3); 7.5188 (1.6); 7.4995 (0.8); 7.2884 (0.6); 7.2603 (144.0); 7.2348 (0.5); 6.9967 (0.8); 5.7547 (0.9); 5.7362 (1.1); 5.7187 (0.9); 4.6000 (1.6); 4.5886 (2.3); 4.5775 (2.1); 3.0727 (1.6); 3.0619 (2.3); 3.0505 (1.9); 2.8845 (16.0); 2.8748 (2.1); 1.5435 (12.2); 1.4143 (8.2); 1.3976 (7.4); 1.2550 (1.8); 0.8807 (0.5); 0.1456 (0.7); 0.0278 (0.9); 0.0079 (5.7); -0.0002 (214.9); - 0.0085 1 (6.7); -0.0256 (0.8); -0.1494 (0.8) I.1-3: H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 8.6334 (0.5); 3.3194 (16.0); 2.7537 (1.4); 2.5191 (0.6); 2.5104 (8.1); 2.5058 (17.7); 2.5012 (24.8); 2.4966 (17.3); 2.4920 (7.8); -0.0002 (16.4) BCS241007-Ausland STR 97 I.1-4: 1H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 8.6604 (0.7); 8.6474 (0.8); 7.8300 (0.5); 7.8086 (0.8); 7.7185 (0.9); 3.3172 (16.0); 2.5235 (1.0); 2.5188 (1.5); 2.5101 (24.5); 2.5055 (53.4); 2.5009 (74.2); 2.4964 (51.1); 2.4918 (22.4); 1.4667 (0.7); 1.4494 (0.7); 0.0080 (1.2); - 0.0002 1 (42.4); -0.0085 (1.2) I.1-6: H-NMR(600.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.4092 (1.2); 9.3981 (1.3); 8.6618 (2.3); 8.6577 (4.5); 8.6499 (4.7); 8.6459 (2.6); 8.4523 (4.3); 8.2889 (2.0); 7.7799 (3.6); 7.7768 (1.3); 7.7688 (1.4); 7.7657 (4.7); 7.6551 (4.4); 7.6520 (1.4); 7.6440 (1.2); 7.6409 (3.6); 7.3255 (0.1); 7.3165 (0.3); 5.7618 (11.0); 5.4385 (0.2); 5.4270 (0.8); 5.4156 (1.3); 5.4041 (0.9); 5.3931 (0.2); 4.5096 (1.8); 4.5021 (2.8); 4.4946 (1.9); 4.1042 (0.1); 4.0955 (0.1); 3.3820 (0.1); 3.3715 (0.1); 3.3329 (184.2); 3.1799 (0.6); 3.1711 (0.6); 3.0112 (1.7); 3.0036 (2.2); 2.9960 (1.7); 2.7549 (16.0); 2.6236 (0.3); 2.6206 (0.4); 2.6177 (0.3); 2.5296 (0.6); 2.5265 (0.8); 2.5234 (0.8); 2.5146 (22.5); 2.5116 (50.0); 2.5085 (70.3); 2.5055 (50.9); 2.5025 (23.5); 2.3954 (0.3); 2.3924 (0.4); 2.3895 (0.3); 2.3866 (0.1); 1.5017 (5.0); 1.4902 (5.1); 1.3041 (0.2); 1.2644 (0.2); 1.2440 (0.6); 0.8582 (0.2); 0.8468 (0.1) I.1-5: 1H-NMR(600.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.4097 (1.3); 9.3985 (1.3); 8.6622 (2.2); 8.6582 (4.3); 8.6503 (4.5); 8.6463 (2.4); 8.4530 (4.6); 8.2893 (2.0); 7.7802 (3.6); 7.7773 (1.3); 7.7691 (1.4); 7.7660 (4.6); 7.6555 (4.5); 7.6525 (1.4); 7.6444 (1.3); 7.6414 (3.6); 7.3168 (0.2); 5.7625 (8.5); 5.4391 (0.2); 5.4275 (0.9); 5.4161 (1.4); 5.4047 (0.9); 5.3932 (0.2); 4.5100 (1.9); 4.5027 (3.0); 4.4950 (2.0); 4.1030 (0.3); 4.0942 (0.3); 3.3305 (134.2); 3.2894 (0.2); 3.1801 (1.1); 3.1714 (1.1); 3.0116 (1.8); 3.0039 (2.3); 2.9964 (1.7); 2.7553 (16.0); 2.7164 (0.1); 2.6240 (0.2); 2.6209 (0.4); 2.6178 (0.3); 2.6147 (0.1); 2.5298 (0.6); 2.5267 (0.7); 2.5236 (0.7); 2.5148 (20.3); 2.5118 (44.8); 2.5087 (62.7); 2.5057 (45.4); 2.5027 (21.0); 2.3956 (0.2); 2.3926 (0.4); 12.3895 (0.3); 2.3867 (0.1); 1.5021 (5.2); 1.4906 (5.3); 1.2441 (0.6); 0.8585 (0.2); 0.8465 (0.1) I.1-8: H-NMR(600.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.1776 (2.3); 9.1665 (2.4); 8.6796 (0.1); 8.6719 (4.8); 8.6679 (7.2); 8.6616 (0.2); 8.6533 (7.6); 8.6492 (5.3); 7.9634 (3.4); 7.9607 (5.2); 7.9580 (3.5); 7.8363 (1.0); 7.8333 (6.4); 7.8303 (2.2); 7.8223 (2.5); 7.8192 (8.6); 7.8163 (1.4); 7.7571 (3.1); 7.7303 (3.2); 7.7286 (3.5); 7.7265 (3.2); 7.7225 (8.8); 7.7193 (2.6); 7.7113 (2.2); 7.7082 (6.4); 7.7052 (1.0); 7.3258 (0.2); 7.3221 (0.1); 7.3166 (0.5); 5.7625 (16.0); 5.3574 (0.4); 5.3459 (1.6); 5.3346 (2.4); 5.3232 (1.6); 5.3117 (0.4); 5.1614 (0.1); 4.5572 (3.7); 4.5505 (4.3); 4.5434 (4.0); 4.5015 (0.2); 4.4918 (0.2); 4.1964 (3.9); 4.1894 (4.2); 4.1825 (3.7); 4.1024 (0.2); 4.0935 (0.2); 4.0175 (0.2); 3.3712 (0.2); 3.3679 (0.1); 3.3622 (0.1); 3.3291 (212.1); 3.2943 (0.2); 3.1800 (1.0); 3.1712 (1.0); 2.7171 (0.2); 2.6265 (0.2); 2.6237 (0.4); 2.6205 (0.6); 2.6176 (0.4); 2.6146 (0.2); 2.5797 (0.2); 2.5296 (1.0); 2.5265 (1.2); 2.5233 (1.2); 2.5146 (34.5); 2.5116 (76.9); 2.5085 (108.3); 2.5055 (78.0); 2.5024 (36.0); 2.3986 (0.2); 2.3955 (0.4); 2.3924 (0.6); 2.3893 (0.4); 2.3862 (0.2); 1.4920 (0.1); 1.4712 (9.4); 1.4596 1 (9.4); 1.3038 (0.1); 1.2749 (0.1); 1.2650 (0.2); 1.2449 (0.9); 0.8703 (0.2); 0.8589 (0.4); 0.8468 (0.2) I.1-7: H-NMR(600.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.1774 (3.3); 9.1664 (3.4); 8.6716 (6.5); 8.6675 (9.8); 8.6611 (0.3); 8.6530 (10.3); 8.6490 (7.1); 7.9624 (4.5); 7.9596 (7.4); 7.9570 (4.8); 7.8332 (8.9); 7.8302 (3.3); 7.8222 (3.5); 7.8190 (12.4); 7.7564 (4.5); 7.7278 (5.1); 7.7254 (5.2); 7.7220 (12.4); 7.7189 (3.8); 7.7108 (3.1); 7.7078 (9.3); 7.3255 (0.1); 7.3166 (0.4); 5.7616 (16.0); 5.6073 (0.1); 5.3564 (0.5); 5.3452 (2.3); 5.3339 (3.6); 5.3226 (2.3); 5.3109 (0.5); 4.5569 (5.3); 4.5501 (6.4); 4.5430 (5.8); 4.5013 (0.1); 4.4919 (0.2); 4.1961 (5.6); 4.1890 (6.2); 4.1822 (5.3); 4.1147 (0.2); 4.1060 (0.4); 4.0972 (0.5); 4.0883 (0.2); 4.0178 (0.1); 3.6386 (0.2); 3.3865 (0.2); 3.3732 (0.3); 3.3547 (1.1); 3.3360 (753.7); 3.3026 (0.3); 3.2915 (0.2); 3.2810 (0.1); 3.2760 (0.1); 3.2674 (0.2); 3.2568 (0.1); 3.2538 (0.2); 3.1799 (1.9); 3.1712 (1.9); 2.7167 (0.1); 2.6238 (0.6); 2.6208 (0.9); 2.6177 (0.6); 2.6148 (0.3); 2.5795 (0.1); 2.5297 (1.4); 2.5266 (1.7); 2.5235 (1.6); 2.5147 (47.1); 2.5117 (105.5); 2.5087 (149.9); 2.5056 (109.6); 2.5026 (51.8); 2.3987 (0.3); 2.3956 (0.6); 2.3926 (0.9); 2.3895 (0.7); 1.5768 (0.2); 1.5649 (0.1); 1.4710 (13.5); 1.4595 (13.6); 1.3615 (0.1); 1.3470 (0.2); 1.3043 (0.2); 1.2855 (0.1); 1.2646 (0.4); 1.2447 1 (0.8); 0.8702 (0.2); 0.8587 (0.3); 0.8467 (0.2) I.1-10: H-NMR(600.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.1624 (1.2); 9.1513 (1.3); 8.6580 (0.1); 8.6517 (2.2); 8.6476 (4.2); 8.6396 (4.6); 8.6356 (2.5); 7.9655 (1.8); 7.9628 (2.7); 7.9600 (1.9); 7.7889 (3.6); 7.7858 (1.3); 7.7778 (1.4); 7.7746 (4.6); 7.7717 (0.7); 7.7544 (1.7); 7.7336 (1.7); 7.7318 (1.8); 7.6496 (4.4); 7.6464 (1.4); 7.6385 (1.2); 7.6353 (3.6); 7.6323 (0.6); 7.3169 (0.2); 5.7629 (8.3); 5.3766 (0.2); 5.3652 (0.9); 5.3538 (1.3); 5.3424 (0.9); 5.3308 (0.2); 4.5180 (1.9); 4.5106 (2.5); 4.5029 (2.0); 4.4923 (0.1); 4.0933 (0.1); 4.0181 (0.1); 3.3568 (0.1); 3.3288 (113.0); 3.3064 (0.2); 3.1802 (0.4); 3.1715 (0.4); 3.0197 (1.8); 3.0122 (2.3); 3.0047 (1.8); 2.7610 (16.0); 2.7172 (0.1); 2.6239 (0.3); 2.6208 (0.4); 2.6178 (0.3); 2.6145 (0.1); 2.5298 (0.6); 2.5267 (0.7); 2.5236 (0.7); 2.5148 (20.0); 2.5118 (44.7); 2.5087 (63.0); 2.5057 (45.6); 2.5026 (21.3); 2.3988 (0.1); 2.3957 (0.3); 2.3926 (0.4); 2.3896 (0.3); 2.3865 (0.1); 1.4631 (5.0); 1.4516 (5.1); 1.2752 (0.1); 1.2651 (0.1); 1.2452 (0.6); 10.8592 (0.2); 0.8471 (0.1) I.1-9: H-NMR(600.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.1623 (1.3); 9.1513 (1.4); 8.6578 (0.1); 8.6515 (2.2); 8.6474 (4.2); 8.6395 (4.4); 8.6355 (2.4); 7.9653 (1.8); 7.9626 (2.8); 7.9600 (1.9); 7.7888 (3.6); 7.7857 (1.3); 7.7777 (1.4); 7.7745 (4.6); 7.7543 (1.8); 7.7334 (1.8); 7.7317 (1.8); 7.6495 (4.3); 7.6464 (1.4); 7.6383 (1.3); 7.6353 (3.6); 7.3169 (0.2); 5.7628 (7.2); 5.3762 (0.2); 5.3651 (0.9); 5.3538 (1.4); 5.3423 (0.9); 5.3306 (0.2); 4.5178 (1.9); 4.5105 (2.7); 4.5027 (2.0); 4.4919 (0.1); 3.3562 (0.2); 3.3507 (0.2); 3.3293 (77.8); 3.1802 (0.3); 3.1714 (0.3); 3.0195 (1.9); 3.0119 (2.4); 3.0045 (1.8); 2.7609 (16.0); 2.6237 (0.2); 2.6208 (0.3); 2.6176 (0.2); 2.5296 (0.5); 2.5266 (0.6); 2.5235 (0.6); 2.5146 (17.5); 2.5117 (39.0); 2.5086 (55.2); 2.5056 (40.2); 2.5026 (18.9); 2.3956 (0.2); 2.3925 (0.3); 2.3894 (0.2); 1.4629 (5.2); 1.4514 (5.3); 1.2648 (0.1); 1.2448 (0.5); 0.8588 (0.2); 0.8470 (0.1) BCS241007-Ausland STR 98 I.1-11: 1H-NMR(600.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.4242 (2.5); 9.4131 (2.6); 8.6902 (0.1); 8.6825 (5.5); 8.6784 (8.4); 8.6722 (0.3); 8.6639 (9.1); 8.6598 (6.3); 8.4510 (8.5); 8.2933 (3.7); 7.8279 (1.0); 7.8249 (7.4); 7.8218 (2.5); 7.8139 (2.9); 7.8107 (10.1); 7.8078 (1.6); 7.7322 (1.6); 7.7293 (9.8); 7.7261 (2.9); 7.7182 (2.5); 7.7151 (7.2); 7.7121 (1.1); 7.3258 (0.1); 7.3168 (0.3); 5.7625 (16.0); 5.4182 (0.4); 5.4068 (1.8); 5.3955 (2.7); 5.3841 (1.8); 5.3726 (0.4); 4.5494 (4.0); 4.5427 (4.7); 4.5355 (4.5); 4.5014 (0.1); 4.4919 (0.1); 4.1897 (4.5); 4.1849 (3.5); 4.1827 (4.7); 4.1808 (3.7); 4.1758 (4.2); 4.1026 (0.2); 4.0938 (0.2); 4.0177 (0.1); 3.3603 (0.1); 3.3581 (0.2); 3.3528 (0.2); 3.3300 (390.4); 3.3090 (0.4); 3.3060 (0.3); 3.3006 (0.2); 3.2954 (0.2); 3.2892 (0.1); 3.2780 (0.1); 3.1800 (0.9); 3.1713 (0.8); 2.7168 (0.1); 2.6269 (0.2); 2.6238 (0.5); 2.6208 (0.7); 2.6177 (0.5); 2.6148 (0.2); 2.5794 (0.1); 2.5480 (0.3); 2.5298 (1.2); 2.5267 (1.5); 2.5235 (1.4); 2.5148 (37.4); 2.5118 (84.3); 2.5087 (119.4); 2.5056 (86.0); 2.5026 (39.7); 2.4757 (0.2); 2.3986 (0.2); 2.3957 (0.5); 2.3926 (0.7); 2.3895 (0.5); 2.3863 (0.2); 1.5313 (0.1); 1.5108 (10.4); 1.4993 (10.6); 1.3047 (0.2); 1.2744 (0.1); 1.2649 (0.3); 1.2446 (0.8); 0.8702 (0.1); 0 1.8588 (0.3); 0.8467 (0.2) I.1-12: H-NMR(600.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.4244 (3.4); 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7.9178 (1.2); 7.8064 (1.2); 7.8022 (1.2); 7.7940 (1.2); 7.7898 (1.1); 7.7558 (0.7); 7.7526 (1.0); 7.7481 (0.8); 7.7459 (0.6); 7.7044 (0.7); 7.7016 (1.0); 7.6988 (1.1); 7.6962 (0.9); 5.7580 (2.0); 5.2691 (0.7); 4.5187 (1.1); 4.5087 (2.0); 4.4980 (1.3); 4.1935 (0.8); 4.1900 (0.8); 4.1850 (1.2); 4.1781 (1.2); 4.1733 (0.7); 4.1689 (0.7); 3.3218 (16.0); 3.2515 (0.5); 2.5255 (0.5); 2.5208 (0.8); 2.5121 (11.4); 2.5075 (24.8); 2.5029 (34.5); 2.4983 (23.6); 2.4938 (10.3); 2.1332 (0.8); 2.1261 (0.8); 1.9896 (1.8); 1.9101 (2.0); 11.5137 (2.9); 1.4965 (2.9); 1.1753 (0.9); 0.0080 (0.7); -0.0002 (22.9); -0.0085 (0.6) I.2-1: H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 8.6 1591 (0.5); 3.3228 (16.0); 2.5110 (6.5); 2.5065 (14.0); 2.5019 (19.5); 2.4973 (13.4); 2.4928 (5.8); -0.0002 (14.6) I.2-2: H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 8.6659 (0.6); 8.6485 (0.7); 4.1504 (0.5); 3.3243 (15.2); 3.3228 (16.0); 2.5109 (7.2); 2.5064 (16.0); 2.5018 (22.4); 2.4972 1 (15.4); 2.4926 (6.8); 1.4809 (0.7); 1.4637 (0.7); -0.0002 (17.5) I.9-1: H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 8.7231 (0.5); 8.6770 (0.6); 8.3958 (0.5); 3.3231 (15.7); 3.3216 (16.0); 2.5198 (0.6); 2.5110 (9.3); 2.5065 (20.3); 2.5019 (28.4); 2.4973 (19.5); 2.4927 (8.6); 1.9889 (0.7); 1.6915 (0.6); 1.6744 (0.6); 0.0080 (0.6); -0.0002 (22.2); - 0.0085 1 (0.6) I.9-2: H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 8.7151 (0.6); 8.6692 (0.6); 8.6632 (0.6); 7.7300 (0.6); 3.3238 (16.0); 3.3234 (16.0); 2.5111 (7.2); 2.5066 (15.8); 2.5020 1 (22.0); 2.4974 (15.4); 2.4929 (6.9); 1.6551 (0.8); 1.6379 (0.8); -0.0002 (15.9) I.4-1: H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 3.3255 (11.2); 3.3239 (13.7); 3.3221 (16.0); 2.5108 (7.6); 2.5063 (16.8); 2.5017 (23.5); 2.4971 (16.2); 2.4925 (7.2); -0.000 12 (16.6) I.4-2: H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 3.3241 (16.0); 3.3227 (15.2); 2.7893 (1.6); 2.5195 (0.5); 2.5108 (8.1); 2.5062 (17.6); 2.5016 (24.6); 2.4970 (16.9); 2.4925 1 (7.4); 0.0080 (0.5); -0.0002 (18.2) I.6-3: H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 8.6579 (0.5); 8.4385 (0.6); 3.3189 (16.0); 2.5407 (0.9); 2.5239 (1.3); 2.5191 (1.7); 2.5104 (13.5); 2.5059 (27.3); 2.5014 1 (37.0); 2.4969 (25.9); 2.4924 (11.9); 1.7610 (0.7); 1.7439 (0.7); 0.0079 (0.8); -0.0002 (21.4); -0.0085 (0.7) I.6-3: H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 3.3196 (16.0); 2.5193 (0.6); 2.5106 (8.6); 2.5060 (18.6); 2.5014 (25.8); 2.4969 (17.8); 2.4923 (7.9); 0.0080 (0.5); - 0.0002 1 (18.4); -0.0085 (0.5) I.6-4: H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 8.7030 (0.6); 8.6580 (0.6); 8.6521 (0.5); 8.4381 (0.6); 8.0914 (0.5); 3.3192 (16.0); 2.5408 (0.5); 2.5241 (0.6); 2.5194 (0.9); 2.5106 (12.0); 2.5061 (25.7); 2.5015 (35.5); 2.4969 (24.4); 2.4924 (10.8); 1.7611 (0.7); 1.7440 (0.7); 0.0080 (0.7); -0.0002 (23.8); -0.0086 (0.7) I.6-6: 1H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 8.7030 (0.6); 8.6970 (0.7); 8.6516 (0.8); 8.6456 (0.7); 8.1410 (0.5); 8.0890 (0.7); 7.9504 (0.5); 4.2105 (0.6); 3.3203 (16.0); 2.5197 (0.6); 2.5109 (8.8); 2.5064 (18.9); 2.5018 (26.1); 2.4973 (18.0); 2.4927 (8.0); 1.7292 (1.0); 1.7121 (1.0); 0.0080 (0.5); -0.0002 (17.4) I.6-5: 1H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 8.7029 (0.6); 8.6969 (0.8); 8.6514 (0.8); 8.6455 (0.7); 8.1407 (0.6); 8.1379 (0.5); 8.0889 (0.7); 7.9502 (0.6); 4.2103 (0.7); 3.3198 (16.0); 2.5241 (0.6); 2.5194 (0.8); 2.5107 (11.7); 2.5062 (24.9); 2.5016 (34.2); 2.4971 (23.8); 2.4926 (10.8); 1.7290 (1.1); 1.7119 (1.1); 0.0080 (0.7); -0.0002 (20.6); -0.0085 (0.6) BCS241007-Ausland STR 100 I.5-3: 1H-NMR(600.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.1914 (1.7); 9.1805 (1.7); 8.7396 (3.1); 8.7356 (3.5); 8.6964 (3.7); 8.6924 (3.0); 8.6452 (2.6); 8.6369 (2.6); 7.9404 (3.2); 7.9392 (3.5); 7.9379 (3.2); 7.9320 (2.6); 7.9298 (3.3); 7.7545 (2.4); 7.7089 (2.5); 7.6744 (1.9); 7.6718 (1.7); 7.6662 (1.8); 7.6635 (1.6); 7.3161 (0.2); 5.7611 (6.3); 5.2946 (0.3); 5.2837 (1.1); 5.2725 (1.6); 5.2612 (1.1); 5.2504 (0.2); 4.5008 (0.1); 4.4909 (0.2); 4.4742 (2.2); 4.4667 (4.2); 4.4595 (2.1); 4.1148 (0.1); 4.1059 (0.4); 4.0970 (0.3); 4.0884 (0.1); 4.0174 (0.1); 3.3938 (0.2); 3.3361 (299.6); 3.2941 (0.3); 3.2703 (0.1); 3.1793 (1.5); 3.1705 (1.5); 3.0403 (0.1); 3.0337 (0.2); 3.0204 (1.8); 3.0142 (2.6); 3.0110 (2.5); 3.0061 (1.6); 2.9909 (0.2); 2.7284 (16.0); 2.6202 (0.4); 2.5791 (0.1); 2.5672 (0.1); 2.5291 (1.2); 2.5259 (1.5); 2.5111 (58.3); 2.5083 (73.8); 2.5054 (52.1); 2.3919 (0.4); 1.5195 1 (6.2); 1.5081 (6.2); 1.3032 (0.1); 1.2444 (0.7); 0.8695 (0.1); 0.8580 (0.2); 0.8469 (0.1) I.5-4: H-NMR(600.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.1916 (1.4); 9.1807 (1.4); 8.7405 (3.2); 8.7365 (3.7); 8.6973 (4.0); 8.6932 (3.4); 8.6457 (1.9); 8.6375 (2.0); 7.9404 (2.5); 7.9390 (2.6); 7.9338 (2.1); 7.9312 (3.1); 7.9284 (2.0); 7.7552 (1.9); 7.7326 (0.1); 7.7244 (0.1); 7.7089 (2.0); 7.6755 (1.7); 7.6728 (1.6); 7.6672 (1.6); 7.6644 (1.6); 7.3166 (0.2); 5.7626 (9.1); 5.2959 (0.2); 5.2844 (0.9); 5.2732 (1.4); 5.2619 (1.0); 5.2507 (0.2); 4.5014 (0.1); 4.4917 (0.1); 4.4863 (0.1); 4.4750 (1.8); 4.4674 (3.8); 4.4600 (1.8); 4.4492 (0.1); 4.1022 (0.3); 4.0934 (0.3); 4.0178 (0.1); 3.3647 (0.1); 3.3525 (0.2); 3.3292 (167.3); 3.3094 (0.2); 3.3047 (0.1); 3.2874 (0.1); 3.1798 (1.1); 3.1711 (1.1); 3.0558 (0.3); 3.0343 (0.2); 3.0193 (1.5); 3.0150 (2.0); 3.0112 (2.0); 3.0068 (1.2); 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1.1746 (0.7); 0.0080 (1.1); -0.0002 (41.4); -0.0085 (1.2) I.1-18: H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 8.6757 (0.7); 8.6696 (1.1); 8.6539 (1.3); 8.6478 (0.8); 7.9643 (1.9); 7.8311 (0.9); 7.8096 (1.2); 7.6874 (1.2); 7.6659 (0.9); 4.5465 (0.6); 4.5359 (0.5); 4.1949 (0.5); 4.1843 (0.5); 3.3186 (16.0); 2.5239 (0.8); 2.5192 (1.1); 2.5104 (15.5); 2.5059 (33.0); 2.5013 (45.3); 2.4967 (30.8); 2.4922 (13.3); 1.9887 (0.5); 1.4481 (1.2); 1.4309 (1.2); 0.0080 (1.1); - 0.0002 1 (37.2); -0.0085 (1.0) I.1-19: H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 8.6601 (0.7); 8.6540 (1.2); 8.6402 (1.3); 8.6341 (0.8); 8.0630 (0.8); 8.0581 (0.8); 7.8344 (0.8); 7.8128 (1.3); 7.7676 (0.6); 7.7625 (0.6); 7.7269 (1.2); 7.7171 (1.1); 7.7054 (0.8); 7.6962 (0.6); 4.5473 (0.5); 4.1852 (0.5); 3.3204 (16.0); 2.5243 (0.5); 2.5196 (0.7); 2.5108 (9.4); 2.5062 (20.5); 2.5016 (28.5); 2.4971 (19.4); 2.4925 (8.5); 1.4528 (1.2); 1.4356 1 (1.2); -0.0002 (9.9) I.8-1: H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 9.1617 (6.9); 9.1565 (6.8); 8.9352 (6.8); 8.9298 (6.8); 8.6619 (7.1); 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2.4978 (57.3); 2.3909 (0.7); 2.3877 (1.0); 2.3848 (0.7); 1.6539 (8.0); 1.6424 (8.0); 1.5272 (0.8); 1.5155 (0.8); 1.2389 (0.6); 0.0967 (1.0); 0.0053 (6.0); -0.0002 (225.2); -0.0057 (6.9); -0.1003 (0.9) I.6-8: 1H-NMR(600.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.2691 (0.1); 9.2327 (4.4); 9.2219 (4.6); 9.1909 (0.2); 9.1698 (0.1); 8.7287 (8.4); 8.7248 (9.5); 8.6747 (9.9); 8.6708 (8.9); 8.6542 (0.2); 8.6391 (0.2); 8.6342 (0.2); 8.6223 (0.1); 8.6075 (0.1); 8.5730 (0.1); 8.4620 (0.6); 8.4490 (0.6); 8.1806 (0.1); 8.1602 (4.3); 8.1486 (7.1); 8.1474 (7.5); 8.1312 (0.3); 8.1219 (4.9); 8.1088 (8.4); 8.1015 (1.3); 8.0959 (4.1); 8.0886 (0.7); 8.0313 (6.8); 8.0184 (5.2); 7.9755 (9.0); 7.8994 (0.1); 7.8776 (0.1); 7.8524 (0.1); 7.7527 (0.1); 7.7370 (6.6); 7.7141 (6.7); 7.6925 (0.3); 7.6424 (0.1); 7.6242 (0.1); 5.9414 (0.7); 5.9301 (2.9); 5.9189 (4.4); 5.9077 (3.0); 5.8961 (0.8); 5.8660 (0.1); 5.8624 (0.1); 5.7615 (15.0); 4.2296 (0.3); 4.2225 (0.9); 4.2086 (4.8); 4.2006 (8.1); 4.1922 (4.8); 4.1796 (0.8); 4.1240 (0.1); 4.1103 (0.2); 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9.0227 (1.7); 8.9081 (2.9); 8.9068 (2.8); 8.9043 (3.0); 8.9030 (2.8); 8.7154 (3.8); 8.7115 (4.6); 8.6670 (4.8); 8.6630 (4.2); 8.1940 (2.2); 8.1901 (2.1); 8.1802 (2.9); 8.1763 (3.0); 8.0921 (3.2); 8.0910 (3.0); 8.0783 (2.6); 8.0771 (2.3); 8.0105 (4.1); 8.0072 (4.2); 7.7208 (1.5); 7.7175 (1.3); 7.7068 (3.3); 7.7035 (3.4); 7.6865 (5.7); 7.6726 (2.5); 5.8075 (1.2); 5.7961 (1.9); 5.7845 (1.2); 5.7553 (16.0); 4.2043 (3.3); 4.1987 (2.1); 4.1962 (3.3); 4.1936 (2.2); 4.1882 (3.5); 3.4828 (3.3); 3.4778 (2.2); 3.4749 (3.3); 3.4720 (2.2); 3.4668 (3.2); 3.3558 (0.4); 3.3531 (0.6); 3.3281 (598.2); 3.3125 (1.5); 3.3051 (0.9); 3.3020 (0.6); 3.1735 (0.6); 3.1647 (0.6); 2.6174 (0.5); 2.6143 (0.7); 2.6111 (0.5); 2.5233 (1.1); 2.5202 (1.4); 2.5171 (1.5); 2.5083 (40.7); 2.5053 (88.1); 2.5023 (122.2); 2.4992 (86.0); 2.4962 (39.8); 2.3892 (0.5); 2.3862 (0.8); 2.3830 (0.5); 1.6427 (7.2); 1.6313 (7.2); 1.2376 (0.5); 0.0970 (0.5); 0.0053 (4.2); -0.0002 (140.0); -0.0057 (4.2); -0.1002 (0.5) I.2-16: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6253 (2.5); 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1.4119 (7.6); 1.3952 (7.4); 1.3352 (0.7); 1.2543 (1.3); 1.2222 (0.8); 0.9248 (1.0); 0.9086 (4.2); 0.8977 (2.1); 0.8701 (0.7); 0.8618 (0.7); 0.8333 (2.4); 0.8232 (4.8); 0.8067 (1.8); 0.0696 (1.3); -0.0002 (46.7) I.1-34: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6229 (3.0); 8.5717 (3.1); 7.9917 (3.7); 7.9717 (4.2); 7.6914 (4.2); 7.6717 (3.8); 7.5987 (3.5); 7.4414 (2.9); 7.3212 (1.6); 7.3021 (1.6); 7.2622 (32.0); 7.2605 (31.4); 7.2075 (2.9); 5.7122 (1.0); 5.6959 (1.5); 5.6780 (1.0); 4.5791 (2.6); 4.5692 (3.6); 4.5600 (2.7); 4.2571 (2.8); 4.2463 (3.5); 4.2372 (2.3); 3.3975 (0.6); 3.0030 (1.1); 2.9858 (1.5); 2.9689 (1.2); 2.9515 (0.6); 1.9356 (2.5); 1.4306 (1.9); 1.4131 (7.0); 1.3964 (6.7); 1.2857 (15.8); 1.2682 (16.0); 1.1934 (1.0); - 0.0002 (33.5); -0.0020 (33.3) BCS241007-Ausland STR 105 I.8-2: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 9.1670 (2.8); 9.1620 (2.7); 8.9520 (2.8); 8.9467 (2.8); 8.6605 (2.8); 8.6546 (3.7); 8.6286 (3.4); 8.6227 (2.5); 8.3973 (1.8); 8.3920 (3.0); 8.3869 (1.6); 7.5696 (2.8); 7.4185 (2.1); 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8.5695 (7.3); 8.5636 (5.7); 8.0339 (6.3); 7.9634 (3.3); 7.9435 (3.6); 7.7503 (3.0); 7.7311 (3.6); 7.5776 (3.3); 7.5582 (5.5); 7.5388 (2.6); 7.4366 (6.8); 7.3889 (5.0); 7.3208 (2.5); 7.3012 (2.6); 7.2609 (33.8); 7.0190 (4.8); 5.6825 (0.7); 5.6660 (2.1); 5.6484 (2.8); 5.6302 (2.1); 5.6138 (0.6); 4.5398 (5.0); 4.5311 (6.6); 4.5192 (5.7); 4.2302 (6.0); 4.2182 (6.2); 4.2094 (4.7); 1.9958 (0.7); 1.9830 (1.4); 1.9743 (1.6); 1.9620 (2.7); 1.9495 (1.7); 1.9413 (1.5); 1.9285 (0.8); 1.5686 (16.0); 1.4420 (14.8); 1.4254 (14.7); 1.2558 (0.7); 1.0781 (1.8); 1.0658 (5.0); 1.0616 (4.9); 1.0450 (5.1); 1.0406 (4.4); 1.0291 (2.0); 0.7792 (2.1); 0.7673 (6.4); 0.7632 (5.3); 0.7550 (5.4); 0.7507 (5.9); 10.7385 (1.8); -0.0002 (42.2); -0.0082 (2.4) I.7-2: H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.8642 (5.4); 8.8518 (5.5); 8.6502 (5.7); 8.6444 (10.3); 8.6336 (9.9); 8.6276 (5.2); 8.1879 (6.8); 7.7884 (4.2); 7.7844 (4.0); 7.7759 (4.3); 7.7719 (3.9); 7.4258 (7.3); 7.3729 (5.3); 7.2626 (29.6); 7.1727 (2.6); 7.1525 (2.7); 7.0249 (5.2); 5.6256 (0.7); 5.6085 (2.3); 5.5907 (3.0); 5.5728 (2.3); 5.5555 (0.7); 4.6353 (5.8); 4.6257 (7.8); 4.6147 (6.4); 4.2898 (6.1); 4.2812 (6.5); 4.2777 (6.6); 4.2692 (5.0); 2.0457 (1.6); 1.9928 (0.8); 1.9800 (1.6); 1.9715 (1.8); 1.9592 (3.1); 1.9467 (1.8); 1.9384 (1.8); 1.9256 (0.8); 1.5851 (8.8); 1.4817 (16.0); 1.4649 (15.8); 1.3334 (1.6); 1.2846 (2.3); 1.2555 (4.0); 1.0793 (2.0); 1.0672 (5.5); 1.0627 (5.4); 1.0509 (3.5); 1.0462 (5.7); 1.0418 (4.9); 1.0302 (2.2); 0.9357 (0.8); 0.8801 (0.7); 0.7775 (2.4); 0.7655 (7.0); 0.7615 (5.8); 0.7533 (5.8); 0.7490 (6.6); 0.7367 (2.0); 0.0701 (1.0); - 0.0002 1 (37.2); -0.0081 (2.2) I.4-9: H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 9.1559 (4.4); 9.1509 (4.2); 8.6168 (3.6); 8.6110 (8.3); 8.6046 (8.1); 8.5987 (3.4); 8.2842 (2.5); 8.2789 (2.4); 8.2635 (3.3); 8.2580 (3.2); 8.1330 (4.6); 8.1122 (3.6); 7.7165 (1.8); 7.6967 (1.8); 7.4307 (5.4); 7.3761 (3.9); 7.2607 (35.4); 7.0028 (3.8); 6.2231 (1.7); 6.2058 (2.1); 6.1863 (1.7); 6.1703 (0.5); 4.6047 (4.5); 4.5948 (5.8); 4.5841 (5.1); 4.2885 (5.0); 4.2778 (5.7); 4.2678 (4.5); 2.0459 (0.6); 1.9847 (0.6); 1.9718 (1.1); 1.9634 (1.3); 1.9511 (2.3); 1.9383 (1.3); 1.9304 (1.3); 1.9175 (0.7); 1.6237 (12.0); 1.6071 (12.1); 1.5594 (16.0); 1.2842 (0.6); 1.2548 (1.3); 1.0663 (1.3); 1.0544 (3.9); 1.0497 (3.9); 1.0333 (4.1); 1.0288 (3.7); 1.0174 (1.6); 0.7679 (1.6); 0.7560 (5.0); 0.7519 (4.2); 0.7439 (4.2); 0 1.7396 (4.8); 0.7274 (1.5); -0.0002 (44.2); -0.0080 (2.7) I.1-41: H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 9.1012 (1.3); 9.0851 (1.3); 8.6781 (3.0); 8.6719 (4.1); 8.6481 (3.6); 8.6420 (2.6); 8.0851 (1.7); 7.8631 (2.3); 7.7545 (1.5); 7.6469 (1.7); 7.6096 (1.2); 7.5898 (1.5); 4.5438 (2.1); 4.5346 (3.0); 4.5236 (2.3); 4.1850 (2.4); 4.1749 (2.9); 4.1645 (2.1); 3.4268 (0.8); 3.3264 (16.0); 3.2360 (1.5); 2.6710 (0.7); 2.5106 (49.4); 2.5065 (92.4); 2.5021 (118.3); 2.4977 (84.6); 2.4934 (41.8); 2.3290 (0.9); 2.1074 (2.8); 1.3965 (1.3); 1.2460 (0.5); 1.2359 (0.6); 1.1692 (0.7); - 0.0002 1 (59.4); -0.0084 (3.2) I.1-42: H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 8.6728 (0.5); 8.6666 (0.7); 8.6449 (0.6); 3.3206 (16.0); 2.5099 (27.5); 2.5057 (51.0); 2.5012 (64.4); 2.4968 (45.6); 2.4925 1 (22.2); -0.0002 (31.4); -0.0084 (1.6) I.1-43: H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 8.6677 (0.7); 8.6617 (1.0); 8.6374 (0.9); 8.6313 (0.6); 7.6617 (0.5); 7.3505 (0.6); 4.5449 (0.5); 4.5362 (0.7); 4.5244 (0.6); 4.1853 (0.6); 4.1744 (0.7); 4.1647 (0.5); 3.3211 (16.0); 3.2355 (0.6); 2.5233 (1.2); 2.5097 (25.9); 2.5056 (49.7); 2.5012 1 (64.4); 2.4968 (46.2); 2.4924 (22.8); 2.3823 (2.9); 2.1156 (0.6); -0.0002 (25.2); -0.0084 (1.4) I.1-44: H-NMR(400.6 MHz, d6-DMSO): δ= 3.3182 (16.0); 2.5230 (0.6); 2.5095 (13.7); 2.5053 (26.6); 2.5009 (34.7); 2.4964 (24.9); 2.4920 (12.3); -0.0002 (15.3); -0.0084 (0.8) I.1-53: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6404 (1.8); 8.6342 (2.1); 8.5732 (1.8); 8.5670 (1.5); 7.7879 (1.4); 7.7635 (0.7); 7.7437 (0.7); 7.7175 (1.0); 7.7135 (1.7); 7.7094 (1.0); 7.5744 (1.0); 7.3675 (1.0); 7.2606 (20.0); 4.5773 (1.2); 4.5664 (1.5); 4.5547 (1.3); 3.0482 (1.2); 3.0367 (1.5); 3.0256 (1.2); 2.8690 (10.3); 2.1379 (6.6); 1.5578 (16.0); 1.2945 (1.2); 1.2783 (1.2); 0.0080 (0.7); - 0.0002 (22.9); -0.0084 (0.6) I.1-54: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6626 (1.6); 8.6565 (2.0); 8.6071 (1.7); 8.6009 (1.4); 7.7606 (0.8); 7.7567 (0.8); 7.7405 (0.9); 7.7366 (1.0); 7.6987 (0.9); 7.6946 (1.4); 7.6906 (0.9); 7.6698 (0.8); 7.6661 (0.7); 7.6419 (0.8); 7.6382 (0.7); 7.5570 (0.9); 7.4673 (0.7); 7.4480 (1.0); 7.4287 (0.6); 7.3590 (1.0); 7.2607 (20.1); 5.3789 (0.5); 4.5728 (1.1); 4.5618 (1.3); 4.5503 (1.1); 3.0575 (1.1); 3.0462 (1.2); 3.0350 (1.0); 2.8710 (9.2); 1.5546 (16.0); 1.3978 (2.5); 1.3811 (2.4); 0.0079 (0.8); -0.0002 (23.9); - 0.0085 (0.6) BCS241007-Ausland STR 110 I.2-25: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6205 (2.6); 8.6144 (3.1); 8.5571 (2.6); 8.5510 (2.2); 7.9506 (1.0); 7.9446 (1.1); 7.9330 (1.0); 7.9271 (1.1); 7.7069 (1.4); 7.7029 (2.3); 7.6988 (1.5); 7.6614 (0.6); 7.6554 (0.6); 7.6504 (0.6); 7.6443 (0.6); 7.6403 (0.6); 7.6342 (0.6); 7.6292 (0.6); 7.6231 (0.6); 7.5648 (1.3); 7.5626 (1.2); 7.3755 (0.7); 7.3731 (1.0); 7.3705 (1.2); 7.3684 (1.2); 7.3658 (0.9); 7.3408 (0.6); 7.3212 (0.6); 7.2613 (20.2); 7.2408 (1.0); 7.2354 (1.1); 7.2142 (1.0); 5.6684 (0.6); 5.6514 (0.7); 5.6324 (0.6); 4.5562 (1.7); 4.5496 (0.7); 4.5461 (1.9); 4.5436 (1.8); 4.5400 (0.7); 4.5335 (1.8); 3.0551 (2.1); 3.0437 (2.0); 3.0324 (2.0); 2.8326 (16.0); 1.5845 (6.7); 1.4508 (5.1); 1.4342 (5.1); 0.0080 (0.7); -0.0002 (23.6); -0.0085 (0.6) I.2-26: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6226 (1.5); 8.6165 (1.9); 8.5753 (1.6); 8.5692 (1.2); 7.9614 (0.6); 7.9554 (0.7); 7.9444 (0.6); 7.9385 (0.6); 7.7072 (0.8); 7.7032 (1.4); 7.6991 (0.9); 7.5628 (0.8); 7.3759 (0.8); 7.3260 (0.7); 7.3047 (0.9); 7.3001 (0.8); 7.2788 (0.7); 7.2608 (19.9); 4.5601 (0.7); 4.5566 (0.7); 4.5501 (1.1); 4.5457 (1.2); 4.5387 (0.8); 4.5361 (0.8); 4.2614 (1.3); 4.2542 (1.1); 4.2484 (1.2); 4.2402 (0.9); 1.5564 (16.0); 1.4436 (3.1); 1.4269 (3.1); 0.0079 (0.8); -0.0002 (23.5); -0.0085 (0.6) I.2-27: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6631 (1.7); 8.6570 (2.1); 8.5740 (2.4); 8.5679 (2.2); 8.2004 (1.8); 8.1955 (2.0); 7.8706 (1.2); 7.8667 (2.3); 7.8630 (1.6); 7.7375 (0.9); 7.7325 (1.0); 7.7179 (1.0); 7.7129 (1.1); 7.6192 (1.5); 7.5215 (1.4); 7.4539 (1.5); 7.4340 (1.4); 7.2615 (16.5); 5.6774 (0.7); 5.6586 (0.8); 5.6414 (0.7); 3.9055 (16.0); 2.7066 (9.8); 1.7042 (1.1); 1.6779 (1.1); 1.4723 (4.5); 1.4556 (4.5); 1.2552 (0.9); 0.8818 (0.6); 0.0695 (2.0); 0.0080 (0.7); -0.0002 (23.3); -0.0085 (0.8) I.2-28: 1H-NMR(400.1 MHz, d6-DMSO): δ= 9.1810 (2.1); 9.1645 (2.1); 8.6428 (2.6); 8.6371 (5.9); 8.6301 (6.0); 8.6244 (2.7); 7.9554 (3.6); 7.9375 (2.1); 7.9165 (2.6); 7.9122 (2.2); 7.8070 (4.1); 7.7861 (3.0); 7.7085 (5.0); 7.7042 (4.4); 7.6965 (3.0); 7.4245 (2.8); 7.4143 (0.8); 7.4035 (2.4); 5.3538 (1.3); 5.3371 (2.0); 5.3202 (1.3); 4.4812 (3.0); 4.4711 (4.9); 4.4606 (3.5); 4.1636 (3.8); 4.1529 (4.6); 4.1428 (3.2); 3.3310 (16.7); 2.5035 (38.8); 2.4526 (16.0); 2.0766 (0.3); 1.4672 (7.4); 1.4501 (7.3); -0.0002 (14.4) I.2-29: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6558 (0.5); 8.5479 (0.9); 7.8345 (1.0); 7.6907 (0.5); 7.6694 (0.6); 7.5625 (0.9); 7.4756 (1.1); 7.4149 (1.2); 7.3958 (1.0); 7.2610 (74.8); 7.1647 (1.1); 5.7160 (0.5); 4.5351 (0.9); 4.5236 (1.3); 4.5144 (1.2); 4.2371 (1.2); 4.2264 (1.4); 4.2173 (1.2); 2.5736 (6.8); 2.4349 (6.7); 1.6031 (16.0); 1.4681 (1.5); 1.4530 (1.7); 1.2538 (1.0); 0.1454 (0.6); 0.0691 (5.9); 0.0080 (5.1); -0.0002 (146.9); -0.0084 (6.2); -0.0283 (0.8); -0.1496 (0.6) I.1-55: 1H-NMR(300.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.2103 (4.4); 9.1883 (4.5); 8.7083 (9.4); 8.7002 (13.6); 8.6858 (0.5); 8.6698 (14.5); 8.6617 (10.3); 8.4115 (1.8); 7.9636 (6.5); 7.9583 (10.1); 7.9530 (6.9); 7.8101 (10.1); 7.8072 (11.1); 7.7517 (7.1); 7.7320 (7.3); 7.7285 (7.1); 7.7143 (2.3); 7.7096 (1.5); 7.6877 (11.1); 7.6829 (12.8); 7.6788 (16.0); 7.6526 (2.1); 5.3392 (0.5); 5.3167 (2.7); 5.2942 (4.2); 5.2718 (2.7); 5.2493 (0.6); 4.5349 (6.9); 4.5216 (9.2); 4.5177 (6.9); 4.5072 (8.3); 4.2221 (8.6); 4.2117 (6.8); 4.2078 (9.3); 4.1944 (7.2); 3.5080 (0.7); 3.3211 (26.2); 2.7338 (0.5); 2.7277 (0.7); 2.7217 (0.5); 2.5132 (42.9); 2.5076 (81.5); 2.5017 (109.3); 2.4960 (74.9); 2.4903 (35.9); 2.2777 (0.7); 2.2715 (0.7); 2.2654 (0.5); 2.0747 (5.6); 1.7544 (0.4); 1.4871 (15.9); 1.4641 (15.7); 1.2352 (0.5); 0.0108 (2.3); -0.0001 (67.5); -0.0112 (2.3) I.1-56: 1H-NMR(300.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.1123 (4.2); 9.0906 (4.3); 8.7007 (9.0); 8.6925 (13.0); 8.6614 (13.7); 8.6533 (9.8); 8.2791 (0.5); 8.0706 (10.1); 8.0642 (10.5); 7.8316 (9.7); 7.8284 (10.6); 7.7911 (3.7); 7.7845 (3.4); 7.7631 (7.6); 7.7564 (7.6); 7.7175 (14.4); 7.6967 (10.5); 7.6914 (13.6); 7.6861 (16.0); 7.6597 (2.3); 5.3209 (0.5); 5.3000 (2.6); 5.2774 (4.1); 5.2549 (2.7); 5.2317 (0.5); 4.5408 (6.7); 4.5275 (8.9); 4.5131 (8.0); 4.2259 (8.3); 4.2115 (9.1); 4.1982 (6.9); 3.5086 (1.6); 3.3304 (3.6); 2.7297 (0.3); 2.5139 (17.1); 2.5083 (32.6); 2.5025 (43.9); 2.4968 (30.2); 2.4913 (14.4); 2.0755 (1.9); 1.7555 (0.4); 1.4747 (15.6); 1.4518 (15.4); 1.2338 (0.4); 0.0107 (0.8); -0.0001 (24.3); -0.0110 (0.8) I.2-30: 1H-NMR(300.0 MHz, d6-DMSO): δ= 8.7866 (6.1); 8.7628 (6.4); 8.6401 (7.1); 8.6175 (10.9); 8.6099 (7.4); 8.0284 (0.6); 7.8850 (3.9); 7.6958 (3.5); 7.6445 (8.6); 7.6071 (4.6); 7.5345 (0.7); 7.1605 (10.5); 7.1310 (9.4); 5.7578 (0.9); 5.1893 (0.4); 5.0759 (1.5); 5.0568 (1.9); 5.0350 (1.3); 4.4274 (6.0); 4.0755 (7.2); 3.7907 (11.5); 3.6470 (1.6); 3.5094 (7.8); 3.4261 (0.6); 3.4065 (0.8); 3.3256 (70.2); 2.5641 (1.0); 2.5437 (2.1); 2.5089 (20.6); 2.5032 (27.2); 2.4977 (19.0); 2.0760 (16.0); 1.4963 (6.4); 1.4764 (6.6); 1.3086 (1.4); 1.2333 (1.2); 0.8530 (0.4); 0.0108 (1.4); -0.0001 (38.4); -0.0112 (1.4) I.2-31: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 13.3496 (0.5); 11.2043 (0.5); 10.4301 (0.5); 9.0611 (3.5); 8.6902 (11.1); 8.6822 (16.0); 8.6531 (12.7); 8.6455 (9.7); 8.5451 (0.5); 8.1423 (0.8); 7.9445 (12.4); 7.7549 (11.7); 7.7200 (12.0); 7.6784 (5.7); 7.6511 (7.1); 7.5935 (1.9); 7.5856 (1.9); 7.3979 (10.6); 7.3708 (9.3); 7.2235 (0.5); 6.5232 (0.7); 4.9686 (2.6); 4.9028 (0.6); 4.8724 (0.5); 4.4562 (3.8); 4.4429 (3.8); 4.3420 (1.1); 4.3155 (0.8); 4.2344 (0.6); 4.1967 (0.6); 4.0986 (6.1); 4.0208 (1.0); 4.0007 (0.7); 3.9924 (0.7); 3.3509 (0.6); 3.3180 (113.1); 2.7280 (1.1); 2.5072 (102.7); 2.5019 (127.1); 2.4967 (91.9); 2.3900 (0.8); 2.3572 (0.6); 2.3503 (0.6); 2.3238 (0.5); 2.3118 (0.7); 2.2736 (1.0); 2.1115 (10.3); 1.9816 (0.6); 1.8946 (0.5); 1.4124 (10.6); 1.3951 (10.6); 1.2957 (0.6); -0.0001 (41.4); -2.2518 (0.5); -2.2753 (0.5) I.2-32: 1H-NMR(300.0 MHz, d6-DMSO): δ= 8.9020 (4.0); 8.8802 (4.0); 8.6493 (9.4); 8.6271 (16.0); 8.6190 (10.2); 7.9219 (0.7); 7.7827 (4.8); 7.7091 (7.9); 7.6703 (3.2); 7.6012 (6.4); 7.1620 (6.8); 7.1327 (6.2); 5.2007 (0.5); 5.1028 (1.7); 5.0824 (2.2); 5.0625 (1.5); 4.4225 (6.4); 4.0747 (8.0); 3.7934 (13.6); 3.6384 (1.8); 3.5097 (1.0); 3.3237 (125.5); 2.5435 (0.3); 2.5144 (17.2); 2.5089 (32.0); 2.5031 (42.1); 2.4976 (28.6); 2.0757 (0.6); 1.5071 (7.5); 1.4869 (7.8); 1.3272 (1.6); 1.2347 (0.6); 0.0107 (2.5); -0.0002 (67.2); -0.0112 (2.2) BCS241007-Ausland STR 111 I.1-57: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.9646 (3.6); 8.9481 (3.4); 8.6486 (7.3); 8.6218 (7.8); 7.8588 (3.8); 7.7301 (6.7); 7.6433 (3.1); 7.3422 (16.0); 5.1969 (0.4); 5.1877 (0.4); 5.1523 (0.4); 5.1241 (0.4); 5.0371 (1.6); 4.5375 (9.9); 4.1828 (10.0); 3.7734 (7.6); 3.6183 (1.5); 3.5519 (0.4); 3.3268 (26.0); 2.7269 (0.4); 2.5029 (55.4); 2.2715 (0.4); 2.0757 (1.5); 1.4684 (6.0); 1.3380 (1.4); - 0.0002 (35.8) I.1-58: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.8390 (2.5); 8.6397 (6.1); 8.6119 (6.4); 7.9641 (3.2); 7.6831 (7.2); 7.3535 (16.0); 5.1702 (0.3); 5.0033 (1.3); 4.5404 (8.7); 4.1844 (8.7); 3.7680 (6.5); 3.6400 (1.3); 3.3266 (13.7); 2.5018 (32.8); 1.4546 (4.9); 1.3114 (1.2); 1.2338 (0.4); -0.0002 (25.6) I.7-6: 1H-NMR(300.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.2159 (0.4); 9.1949 (0.5); 9.1759 (0.4); 9.1303 (3.3); 9.1218 (3.7); 9.1091 (3.6); 9.1006 (3.6); 9.0580 (0.4); 8.8857 (5.1); 8.8815 (5.7); 8.8791 (5.5); 8.8715 (5.2); 8.8690 (5.3); 8.8646 (5.8); 8.8622 (5.5); 8.8415 (1.0); 8.8345 (0.4); 8.8249 (1.1); 8.8120 (0.4); 8.7895 (0.4); 8.7837 (0.4); 8.7607 (1.5); 8.7504 (8.5); 8.7476 (9.1); 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7.7056 (9.4); 7.6873 (14.9); 7.6513 (6.5); 7.6300 (3.8); 7.5847 (1.0); 7.5637 (0.8); 5.1523 (0.7); 5.1358 (0.6); 5.0986 (0.8); 5.0824 (2.2); 5.0655 (3.1); 5.0484 (2.0); 5.0322 (0.6); 4.4926 (1.9); 4.4322 (1.9); 4.4139 (2.2); 4.4044 (3.3); 4.3536 (3.2); 4.3437 (2.1); 4.3256 (1.6); 4.1542 (1.9); 4.0552 (8.1); 3.3281 (8.4); 2.8916 (0.3); 2.6774 (0.4); 2.6729 (0.5); 2.6685 (0.4); 2.5083 (58.6); 2.5039 (76.9); 2.4995 (54.8); 2.3352 (0.4); 2.3307 (0.5); 2.3264 (0.3); 2.0775 (2.6); 1.4694 (14.8); 1.4527 (16.0); 0.0077 (2.0); -0.0002 (39.3); -0.0075 (1.5) I.2-34: 1H-NMR(400.1 MHz, d6-DMSO): δ= 9.0093 (5.0); 8.9919 (4.8); 8.7584 (9.7); 8.7524 (11.0); 8.6997 (11.6); 8.6937 (10.1); 7.8516 (6.9); 7.7466 (10.9); 7.7338 (5.4); 7.7122 (6.0); 7.6603 (6.3); 7.6391 (8.7); 7.5564 (1.0); 7.5351 (0.8); 5.1848 (0.5); 5.1691 (0.7); 5.1525 (0.6); 5.1135 (0.7); 5.0976 (2.0); 5.0807 (2.8); 5.0638 (1.9); 5.0468 (0.5); 4.4985 (2.0); 4.4286 (1.6); 4.4106 (1.9); 4.4009 (3.0); 4.3519 (2.8); 4.3419 (1.9); 4.3241 (1.4); 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9.1553 (0.5); 8.6246 (0.6); 8.6186 (1.2); 8.6088 (1.1); 8.6028 (0.5); 8.2676 (0.5); 8.2621 (0.5); 8.1411 (0.6); 8.1391 (0.6); 7.7301 (0.7); 7.2609 (13.8); 5.8668 (0.6); 5.8230 (0.6); 5.4216 (0.6); 5.3943 (0.6); 4.6070 (0.6); 4.5968 (0.7); 4.5861 (0.7); 4.2907 (0.7); 4.2800 (0.7); 4.2698 (0.6); 1.6317 (1.6); 1.6150 (1.6); 1.5557 (16.0); 0.0079 (0.5); -0.0002 (16.2) I.8-4: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 9.0972 (7.6); 9.0921 (7.5); 8.8787 (7.4); 8.8733 (7.4); 8.5934 (7.4); 8.5874 (10.0); 8.5561 (8.6); 8.5501 (6.3); 8.3251 (4.7); 8.3198 (8.4); 8.3145 (4.3); 7.6441 (3.8); 7.6407 (6.6); 7.6374 (3.7); 7.4326 (4.1); 7.3049 (4.0); 7.1920 (53.2); 7.1675 (1.9); 6.6899 (2.4); 6.6626 (2.7); 6.6460 (2.8); 6.6188 (2.8); 5.8058 (6.6); 5.7619 (6.0); 5.5288 (0.5); 5.5121 (2.1); 5.4947 (2.6); 5.4762 (2.1); 5.4598 (0.5); 5.3651 (6.4); 5.3378 (6.2); 4.5140 (4.1); 4.5057 (6.0); 4.5021 (5.3); 4.4935 (5.2); 4.2056 (6.1); 4.1983 (4.7); 4.1939 (5.1); 4.1847 (4.7); 1.9760 (0.9); 1.5266 (11.8); 1.4546 (16.0); 1.4378 (15.9); 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7.6469 (0.7); 7.6433 (0.6); 7.5581 (1.3); 7.4773 (0.6); 7.4733 (0.7); 7.4711 (0.7); 7.4672 (0.6); 7.4555 (0.6); 7.4516 (0.7); 7.4495 (0.6); 7.4456 (0.5); 7.3719 (1.2); 7.3274 (0.5); 7.3085 (0.5); 7.2619 (17.5); 5.6169 (0.6); 5.5987 (0.7); 5.5812 (0.6); 5.3003 (6.4); 4.5475 (1.2); 4.5387 (1.7); 4.5353 (1.5); 4.5266 (1.6); 4.2400 (1.7); 4.2325 (1.3); 4.2304 (1.4); 4.2277 (1.5); 4.2191 (1.3); 3.5453 (10.4); 3.3957 (16.0); 2.0455 (1.0); 1.4775 (4.7); 1.4609 (4.7); 1.4322 (2.0); 1.2595 (0.8); 1.2551 (0.6); -0.0002 (20.0); -0.0085 (0.6) I.4-14: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 9.1553 (4.1); 9.1534 (4.6); 9.1499 (4.4); 9.1479 (4.3); 8.6503 (0.5); 8.6442 (0.8); 8.6314 (1.0); 8.6267 (6.4); 8.6208 (9.4); 8.5998 (8.3); 8.5939 (5.4); 8.2869 (3.6); 8.2814 (3.5); 8.2660 (4.9); 8.2605 (4.9); 8.1425 (5.0); 8.1405 (5.4); 8.1216 (3.9); 8.1197 (4.1); 7.8177 (3.1); 7.7993 (3.3); 7.7577 (2.0); 7.7522 (1.8); 7.7468 (2.0); 7.7413 (1.7); 7.7362 (2.0); 7.7307 (1.9); 7.7253 (2.0); 7.7199 (1.7); 7.2804 (3.2); 7.2611 (87.7); 7.2354 (3.0); 6.2727 (0.6); 6.2559 (1.8); 6.2390 (2.0); 6.2359 (2.0); 6.2191 (1.9); 6.2024 (0.5); 4.6074 (5.3); 4.5972 (6.1); 4.5942 (3.8); 4.5865 (6.3); 4.5417 (0.5); 4.5314 (0.5); 4.5209 (0.6); 4.2910 (6.0); 4.2836 (3.5); 4.2804 (5.9); 4.2702 (5.4); 4.2191 (0.6); 4.2084 (0.5); 1.6392 (3.2); 1.6226 (2.9); 1.6101 (16.0); 1.5935 (15.6); 1.4322 (3.0); 1.3333 (0.5); 1.2845 (1.2); 1.2552 (6.6); 1.2223 (1.1); 0.8970 (0.6); 0.8802 (1.3); 0.8531 (1.1); 0.8354 (0.9); 0.0080 (2.8); -0.0002 (108.8); -0.0085 (3.3) I.2-36: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6186 (1.4); 8.6126 (2.2); 8.5926 (1.9); 8.5866 (1.3); 7.7475 (0.6); 7.7337 (0.6); 7.7002 (0.9); 7.6960 (1.7); 7.6924 (1.2); 7.5545 (1.0); 7.3754 (0.9); 7.2605 (26.7); 5.6062 (0.6); 4.5675 (0.7); 4.5642 (0.8); 4.5577 (1.3); 4.5534 (1.3); 4.5462 (1.0); 4.5440 (1.0); 4.2720 (1.4); 4.2635 (1.2); 4.2591 (1.5); 4.2508 (1.0); 1.5479 (16.0); 1.4764 (3.5); 1.4597 (3.5); 0.0080 (1.0); -0.0002 (33.6); -0.0084 (1.1) I.2-37: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6133 (1.0); 8.6073 (1.4); 8.5777 (1.2); 8.5717 (0.9); 7.7925 (0.6); 7.6669 (0.5); 7.6617 (0.6); 7.6460 (0.7); 7.6410 (0.7); 7.5640 (1.3); 7.5432 (0.8); 7.2605 (28.5); 4.5612 (0.5); 4.5550 (0.7); 4.5505 (0.8); 4.5436 (0.6); 4.5408 (0.6); 4.2699 (0.9); 4.2626 (0.8); 4.2569 (1.0); 4.2483 (0.6); 1.5473 (16.0); 1.4767 (2.3); 1.4599 (2.3); 0.0079 (1.0); -0.0002 (36.0); -0.0085 (1.0) BCS241007-Ausland STR 113 I.1-61: 1H-NMR(300.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.1964 (1.6); 9.1739 (1.7); 8.6771 (2.6); 8.6690 (5.0); 8.6539 (5.2); 8.6459 (2.9); 7.9628 (2.8); 7.9421 (2.0); 7.9358 (1.2); 7.9141 (2.3); 7.9077 (2.0); 7.8075 (3.9); 7.7795 (2.7); 7.4819 (2.9); 7.4560 (3.8); 7.4034 (3.4); 7.4001 (3.5); 7.2707 (2.2); 7.2664 (2.1); 7.2449 (1.8); 7.2406 (1.7); 5.4263 (1.0); 5.4032 (1.5); 5.3809 (1.0); 4.4663 (2.4); 4.4533 (3.4); 4.4388 (3.0); 4.1611 (3.0); 4.1466 (3.4); 4.1332 (2.6); 3.8519 (0.6); 3.8281 (16.0); 3.3266 (8.3); 2.5084 (10.4); 2.5026 (13.5); 2.4969 (9.8); 1.4564 (5.6); 1.4335 (5.6); -0.0001 (5.2) I.1-62: 1H-NMR(300.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.1355 (1.7); 9.1129 (1.7); 8.6761 (2.5); 8.6680 (4.8); 8.6527 (4.9); 8.6446 (2.7); 8.2176 (0.4); 8.1327 (3.4); 8.1261 (3.7); 7.9053 (1.6); 7.8984 (1.6); 7.8766 (2.0); 7.8697 (2.0); 7.6549 (1.7); 7.6507 (1.8); 7.6263 (1.4); 7.6223 (1.4); 7.4853 (2.9); 7.4596 (3.7); 7.4062 (3.7); 7.2672 (2.2); 7.2635 (2.1); 7.2415 (1.7); 7.2377 (1.7); 5.4174 (1.0); 5.3947 (1.6); 5.3724 (1.0); 4.4676 (2.5); 4.4545 (3.5); 4.4401 (2.9); 4.1617 (3.0); 4.1474 (3.5); 4.1341 (2.4); 3.8518 (0.6); 3.8274 (16.0); 3.3266 (4.8); 2.5084 (11.6); 2.5029 (14.7); 2.4976 (10.6); 2.0754 (0.8); 1.4487 (5.8); 1.4259 (5.7); - 0.0002 (4.0) I.2-38: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 9.1966 (1.5); 9.1750 (1.5); 8.6087 (15.1); 7.9761 (2.5); 7.9600 (2.1); 7.9535 (1.1); 7.9321 (2.3); 7.9256 (1.9); 7.8445 (1.5); 7.8367 (1.6); 7.8136 (4.8); 7.8085 (2.3); 7.7856 (2.8); 7.6557 (3.7); 7.6480 (3.4); 7.2586 (2.8); 7.2297 (2.5); 5.3922 (0.9); 5.3697 (1.4); 5.3472 (1.0); 4.4388 (2.4); 4.4256 (3.4); 4.4109 (2.8); 4.1327 (2.7); 4.1163 (2.9); 4.1048 (2.0); 3.8719 (16.0); 3.3250 (11.2); 2.5148 (4.1); 2.5090 (8.0); 2.5030 (10.8); 2.4971 (7.4); 1.4695 (5.5); 1.4466 (5.4); -0.0002 (5.3) I.2-39: 1H-NMR(300.1 MHz, Acetic): δ= 8.6816 (0.7); 8.6596 (0.8); 8.1538 (7.1); 7.7034 (1.7); 7.6965 (1.8); 7.4682 (0.8); 7.4612 (0.8); 7.4395 (1.0); 7.4325 (0.9); 7.3816 (0.7); 7.3738 (0.8); 7.3529 (0.8); 7.3452 (0.9); 7.2058 (2.5); 7.1981 (2.0); 7.1780 (0.7); 7.1734 (0.7); 6.8051 (1.4); 6.7761 (1.2); 4.9218 (0.5); 4.8992 (0.7); 4.8767 (0.5); 3.9836 (1.2); 3.9705 (1.7); 3.9559 (1.4); 3.6762 (1.4); 3.6598 (1.5); 3.6481 (1.0); 3.4189 (7.8); 3.0552 (0.4); 2.8699 (16.0); 2.0604 (1.6); 2.0545 (3.4); 2.0485 (4.6); 2.0424 (3.4); 2.0366 (1.6); 1.0099 (2.7); 0.9870 (2.6); -0.4551 (1.9) I.1-63: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6420 (7.7); 8.6359 (9.3); 8.5766 (8.0); 8.5705 (6.9); 7.9932 (9.3); 7.9884 (3.4); 7.9765 (3.6); 7.9717 (11.2); 7.8597 (4.4); 7.8558 (8.0); 7.8519 (4.8); 7.6672 (10.6); 7.6624 (3.7); 7.6505 (3.4); 7.6458 (9.6); 7.6123 (4.6); 7.5218 (4.2); 7.3694 (2.0); 7.3501 (2.0); 7.2609 (51.2); 5.7063 (0.5); 5.6897 (2.1); 5.6727 (2.5); 5.6538 (2.1); 5.6366 (0.6); 4.5802 (5.7); 4.5699 (7.0); 4.5669 (4.8); 4.5593 (6.7); 4.2577 (6.4); 4.2501 (4.5); 4.2470 (6.8); 4.2368 (5.8); 1.5778 (3.4); 1.4058 (15.9); 1.3892 (16.0); 1.2558 (0.7); 0.0080 (2.6); -0.0002 (77.9); -0.0084 (3.0) I.1-64: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6346 (5.0); 8.6285 (5.8); 8.5578 (5.2); 8.5518 (4.5); 7.9831 (5.8); 7.9621 (6.6); 7.8603 (2.9); 7.8564 (5.3); 7.8526 (3.1); 7.6245 (6.8); 7.6198 (4.1); 7.6152 (3.8); 7.6086 (3.4); 7.6035 (6.1); 7.5189 (3.6); 7.3898 (1.4); 7.3700 (1.4); 7.2604 (84.3); 5.7047 (1.4); 5.6867 (1.8); 5.6687 (1.5); 4.6258 (2.9); 3.1012 (2.8); 2.9115 (16.0); 1.5535 (2.0); 1.3829 (10.7); 1.3663 (10.7); 1.3326 (0.6); 1.2844 (0.8); 1.2550 (1.4); 0.1578 (0.6); 0.1458 (0.5); 0.0079 (5.0); -0.0002 (128.7); -0.0084 (4.2); -0.1493 (0.6) I.1-65: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6673 (1.9); 8.6613 (2.4); 8.6162 (2.4); 8.6101 (2.0); 7.8005 (1.4); 7.7965 (1.8); 7.7877 (2.0); 7.7840 (1.6); 7.7804 (2.2); 7.7766 (1.9); 7.6988 (1.5); 7.6951 (1.4); 7.6719 (1.5); 7.6682 (1.4); 7.6580 (1.3); 7.6530 (1.2); 7.6371 (1.9); 7.6321 (1.8); 7.5496 (3.8); 7.5286 (4.0); 7.5083 (1.1); 7.3498 (0.5); 7.3310 (0.5); 7.2611 (30.0); 5.3803 (0.7); 5.3632 (1.0); 5.3455 (0.7); 5.3002 (16.0); 4.5776 (2.2); 4.5674 (2.7); 4.5567 (2.6); 4.2603 (2.5); 4.2497 (2.6); 4.2395 (2.2); 1.6338 (5.1); 1.4298 (5.0); 1.4131 (5.0); 0.0080 (1.4); -0.0002 (43.6); -0.0085 (1.1) I.1-66: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6675 (2.4); 8.6614 (3.0); 8.6162 (2.8); 8.6102 (2.3); 7.8006 (1.5); 7.7966 (1.8); 7.7878 (1.9); 7.7839 (1.5); 7.7805 (2.2); 7.7766 (1.9); 7.6990 (1.4); 7.6953 (1.3); 7.6721 (1.4); 7.6683 (1.4); 7.6579 (1.3); 7.6529 (1.2); 7.6371 (1.8); 7.6321 (1.8); 7.5498 (3.6); 7.5288 (3.8); 7.5083 (1.1); 7.3307 (0.5); 7.2610 (36.9); 5.3802 (0.6); 5.3632 (1.0); 5.3459 (0.7); 5.3002 (16.0); 4.5778 (2.2); 4.5676 (2.6); 4.5646 (1.8); 4.5569 (2.5); 4.2605 (2.4); 4.2499 (2.5); 4.2397 (2.1); 1.6615 (3.9); 1.4299 (4.8); 1.4132 (4.8); 0.0080 (1.5); -0.0002 (54.8); -0.0085 (1.5) I.1-67: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 9.2155 (4.5); 9.1938 (4.6); 8.7057 (9.1); 8.6976 (13.4); 8.6688 (14.0); 8.6607 (9.9); 7.9434 (7.9); 7.9264 (5.8); 7.9199 (3.1); 7.8985 (7.1); 7.8920 (5.9); 7.8291 (10.5); 7.8254 (11.4); 7.8046 (11.8); 7.7767 (7.6); 7.7274 (2.4); 7.7225 (1.9); 7.7009 (9.8); 7.6962 (10.2); 7.6861 (14.7); 7.6600 (3.2); 5.3416 (0.6); 5.3187 (2.7); 5.2961 (4.1); 5.2736 (2.8); 5.2514 (0.7); 4.5378 (7.0); 4.5246 (9.6); 4.5102 (8.3); 4.2254 (8.6); 4.2112 (9.7); 4.1978 (7.2); 3.3364 (44.6); 2.5163 (10.7); 2.5105 (21.2); 2.5045 (28.2); 2.4986 (20.2); 1.4882 (16.0); 1.4652 (15.9); 0.0695 (0.3); -0.0002 (15.3); -0.0112 (0.7) I.1-68: 1H-NMR(300.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.1451 (4.7); 9.1233 (4.8); 8.7040 (8.0); 8.6960 (11.7); 8.6669 (11.9); 8.6589 (8.4); 8.1140 (9.4); 8.1072 (10.0); 7.8899 (4.4); 7.8831 (4.2); 7.8611 (5.4); 7.8544 (5.4); 7.8205 (11.3); 7.7251 (1.7); 7.7211 (1.4); 7.6983 (10.0); 7.6940 (11.1); 7.6879 (15.1); 7.6614 (2.6); 7.6481 (4.8); 7.6441 (5.0); 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8.7455 (10.9); 8.6963 (14.0); 8.6882 (10.8); 8.0104 (7.1); 7.8047 (4.8); 7.7840 (9.9); 7.7544 (4.2); 7.7255 (7.1); 7.6665 (6.0); 7.6379 (10.1); 7.6092 (5.8); 5.1510 (0.7); 5.1323 (0.7); 5.0744 (2.1); 5.0499 (2.9); 5.0282 (1.9); 4.4966 (2.0); 4.4391 (1.8); 4.4003 (3.4); 4.3516 (3.1); 4.3151 (1.4); 4.1591 (2.0); 4.1075 (0.8); 4.0515 (7.9); 3.3281 (28.8); 2.7317 (0.5); 2.5042 (76.9); 2.2739 (0.5); 1.4721 (16.0); 1.4498 (16.0); - 0.0002 (46.3) I.2-49: 1H-NMR(300.1 MHz, d6-DMSO): δ= 8.9959 (3.4); 8.9736 (4.2); 8.7536 (9.3); 8.7460 (10.8); 8.6953 (14.2); 8.6871 (11.3); 7.8793 (1.7); 7.8430 (6.5); 7.7985 (7.6); 7.7813 (14.5); 7.7553 (9.0); 7.7211 (5.1); 7.6937 (5.2); 7.6552 (5.7); 7.6274 (2.4); 7.5733 (0.4); 7.5427 (1.2); 7.5187 (0.9); 5.1786 (0.7); 5.1081 (1.9); 5.0852 (2.7); 5.0632 (1.7); 4.4985 (2.1); 4.4276 (1.4); 4.3899 (3.3); 4.3520 (3.0); 4.3166 (1.2); 4.1594 (2.0); 4.0542 (7.1); 3.3255 (42.2); 2.7293 (0.5); 2.5090 (63.1); 2.5035 (79.9); 2.2736 (0.5); 1.4796 (15.9); 1.4571 (16.0); -0.0002 (56.3); -0.1997 (0.3) I.2-50: 1H-NMR(400.2 MHz, d6-DMSO): δ= 9.1169 (2.2); 9.1006 (2.2); 8.6425 (2.9); 8.6366 (6.0); 8.6296 (6.1); 8.6238 (3.0); 8.1270 (3.9); 8.1221 (4.2); 7.8977 (2.0); 7.8928 (2.0); 7.8763 (2.3); 7.8713 (2.4); 7.7084 (8.2); 7.6900 (2.8); 7.6499 (2.4); 7.6286 (2.0); 7.4247 (2.6); 7.4055 (2.3); 5.3551 (0.4); 5.3385 (1.4); 5.3217 (2.1); 5.3048 (1.4); 5.2880 (0.4); 4.4800 (3.2); 4.4699 (4.9); 4.4598 (3.7); 4.1609 (3.9); 4.1503 (4.8); 4.1401 (3.5); 3.5089 (0.7); 3.3384 (78.4); 2.6109 (0.4); 2.5038 (22.1); 2.4535 (16.0); 1.4627 (7.5); 1.4456 (7.5); 1.2333 (0.7); -0.0002 (0.9) I.1-75: 1H-NMR(300.0 MHz, d6-DMSO): δ= 8.9335 (2.8); 8.9154 (2.8); 8.6428 (7.7); 8.6213 (8.2); 7.8454 (4.3); 7.7658 (5.0); 7.7393 (2.7); 7.3486 (16.0); 5.2138 (0.3); 5.1919 (0.3); 5.1577 (0.4); 5.0443 (1.2); 4.5364 (8.9); 4.5233 (6.6); 4.1946 (7.0); 4.1806 (9.0); 4.1685 (6.0); 3.8527 (0.3); 3.7714 (5.9); 3.6493 (1.1); 3.6308 (1.1); 3.6198 (1.0); 3.5607 (0.4); 3.5113 (0.7); 3.3252 (32.2); 2.5089 (29.4); 2.5035 (37.5); 1.4666 (4.7); -0.0002 (7.5) BCS241007-Ausland STR 116 I.1-76: 1H-NMR(300.0 MHz, d6-DMSO): δ= 9.1035 (3.0); 9.0817 (3.0); 8.9779 (1.1); 8.9110 (0.3); 8.7397 (9.4); 8.6934 (12.3); 8.6864 (10.2); 8.2861 (0.5); 7.8998 (8.3); 7.8701 (6.5); 7.8305 (7.2); 7.8011 (7.2); 7.7761 (4.7); 7.7268 (4.9); 7.6990 (8.6); 7.6506 (5.2); 7.6244 (3.0); 7.4575 (0.4); 7.1226 (0.5); 5.2597 (0.3); 5.2174 (0.7); 5.2004 (1.0); 5.1692 (0.8); 5.0365 (1.9); 5.0125 (2.6); 4.9929 (1.8); 4.6016 (0.3); 4.5591 (9.4); 4.5470 (14.2); 4.5326 (10.7); 4.2740 (0.4); 4.2113 (11.2); 4.1974 (13.7); 4.1847 (9.4); 3.5122 (0.4); 3.4910 (0.4); 3.3357 (61.6); 3.2063 (0.4); 3.1894 (0.4); 3.1706 (0.3); 2.7309 (0.6); 2.5092 (75.2); 2.5036 (97.8); 2.4981 (71.0); 2.2876 (1.1); 2.0773 (13.1); 1.4549 (16.0); 1.4329 (14.2); 1.3735 (0.4); 1.3645 (0.4); 1.2785 (0.3); 1.2335 (0.5); 1.1430 (0.4); -0.0001 (11.5) I.1-77: 1H-NMR(300.0 MHz, d6-DMSO): δ= 8.8825 (2.1); 8.8651 (2.2); 8.6401 (6.4); 8.6190 (6.8); 8.0117 (2.7); 7.8164 (1.6); 7.7960 (1.6); 7.6153 (2.8); 7.5878 (2.2); 7.3594 (16.0); 5.0203 (1.0); 4.5526 (4.9); 4.5405 (7.6); 4.5266 (5.9); 4.1974 (5.8); 4.1827 (7.7); 4.1710 (5.4); 3.7713 (4.8); 3.3200 (53.6); 2.5087 (28.6); 2.5030 (38.1); 2.4975 (28.2); 1.4573 (3.7); 1.3423 (1.0); 1.3261 (0.9); - 0.0002 (8.4) I.1-78: 1H-NMR(300.0 MHz, d6-DMSO): δ= 11.5110 (0.3); 9.0539 (2.6); 9.0375 (2.8); 8.9376 (1.0); 8.7382 (8.6); 8.6924 (11.5); 8.6856 (9.5); 8.0782 (5.3); 7.8637 (3.3); 7.8385 (9.2); 7.7450 (6.3); 7.7402 (6.4); 7.7179 (10.9); 7.7134 (11.8); 7.6512 (7.3); 7.6217 (5.8); 5.1527 (0.8); 5.1013 (0.4); 5.0645 (0.4); 5.0423 (0.6); 5.0158 (1.7); 4.9918 (2.2); 4.9710 (1.7); 4.5649 (8.4); 4.5533 (13.0); 4.5388 (10.0); 4.4712 (0.4); 4.2164 (9.8); 4.2026 (12.8); 4.1897 (8.8); 3.4425 (0.4); 3.3330 (223.4); 3.3118 (2.7); 3.2864 (1.0); 3.2729 (0.8); 3.2636 (0.7); 2.7365 (0.5); 2.5095 (69.0); 2.5039 (90.1); 2.4987 (66.1); 2.4434 (0.6); 2.4302 (0.6); 2.4196 (0.3); 2.2710 (0.6); 1.4934 (0.5); 1.4496 (16.0); 1.4272 (15.5); 1.2333 (0.4); 1.1454 (0.4); - 0.0002 (20.0) I.7-10: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.8713 (1.1); 8.8589 (1.2); 8.6683 (1.6); 8.6623 (2.5); 8.6412 (2.2); 8.6353 (1.3); 8.1946 (1.4); 8.1924 (1.4); 7.7575 (0.8); 7.7533 (0.9); 7.7450 (0.9); 7.7408 (0.8); 7.4568 (1.6); 7.4442 (0.6); 7.4386 (0.6); 7.2609 (64.4); 5.6034 (0.5); 5.5858 (0.6); 5.5671 (0.5); 4.6421 (1.2); 4.6322 (1.5); 4.6214 (1.5); 4.2948 (1.4); 4.2825 (1.2); 4.2737 (1.1); 1.5642 (16.0); 1.4803 (3.8); 1.4635 (3.7); 0.9007 (0.9); 0.0079 (2.5); -0.0002 (78.9); -0.0085 (2.2) I.3-1: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.5660 (5.5); 8.5597 (9.5); 8.5462 (9.6); 8.5399 (5.4); 7.9835 (0.6); 7.7681 (3.1); 7.7493 (3.6); 7.6593 (6.6); 7.5870 (1.6); 7.5715 (3.9); 7.5682 (3.9); 7.5528 (3.6); 7.5494 (3.3); 7.5181 (9.5); 7.5025 (5.6); 7.4993 (5.2); 7.4835 (2.2); 7.4532 (3.0); 7.4350 (2.4); 7.3479 (5.2); 7.2611 (35.7); 5.4649 (0.5); 5.4481 (1.9); 5.4311 (2.8); 5.4135 (2.0); 5.3968 (0.6); 5.2994 (4.4); 4.2813 (0.6); 4.2730 (0.9); 4.2548 (2.7); 4.2429 (4.9); 4.2334 (4.9); 4.2196 (2.6); 4.2006 (0.9); 4.1929 (0.7); 4.1484 (0.6); 4.1308 (1.4); 4.1129 (1.5); 4.0950 (0.6); 3.9700 (0.6); 3.9495 (2.6); 3.9392 (5.6); 3.9295 (5.5); 3.9182 (2.6); 3.8977 (0.8); 3.8895 (0.6); 2.0451 (6.0); 1.5795 (5.3); 1.4149 (15.7); 1.3983 (16.0); 1.3468 (1.1); 1.3323 (1.4); 1.2843 (1.9); 1.2770 (3.0); 1.2592 (7.3); 1.2415 (2.8); 1.1119 (0.6); 1.0942 (1.0); 1.0762 (0.6); 0.8971 (1.2); 0.8816 (2.8); 0.8643 (1.4); -0.0002 (45.2); -0.0083 (2.8) I.2-51: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6076 (2.0); 8.6015 (2.4); 8.5475 (2.3); 8.5414 (1.9); 7.7144 (1.2); 7.7103 (2.0); 7.7063 (1.2); 7.5649 (1.2); 7.3999 (1.7); 7.3947 (2.0); 7.3777 (0.9); 7.3731 (1.1); 7.3492 (2.7); 7.3439 (2.2); 7.2615 (25.1); 5.7673 (0.5); 5.7476 (0.6); 5.7307 (0.5); 4.5423 (0.9); 4.5377 (1.0); 4.5331 (1.4); 4.5269 (1.4); 4.5209 (1.1); 4.5171 (1.0); 4.2454 (1.4); 4.2380 (1.7); 4.2327 (2.0); 4.2259 (1.0); 4.2236 (1.1); 3.9721 (11.8); 3.9655 (16.0); 2.0456 (1.4); 1.6122 (4.4); 1.4453 (4.1); 1.4286 (4.1); 1.2596 (0.9); 0.9007 (2.8); 0.0079 (0.8); -0.0002 (27.2); -0.0085 (0.8) I.2-52: 1H-NMR(400.6 MHz, CDCl3): δ= 8.6157 (2.5); 8.6097 (3.3); 8.5750 (2.8); 8.5690 (2.1); 7.7361 (0.5); 7.7312 (0.8); 7.7262 (0.7); 7.7214 (0.6); 7.7165 (0.8); 7.7115 (0.6); 7.7023 (1.4); 7.6982 (2.3); 7.6941 (1.5); 7.5621 (1.4); 7.5567 (1.7); 7.5461 (0.6); 7.5401 (0.6); 7.5376 (0.6); 7.5316 (0.5); 7.5202 (0.6); 7.3696 (1.2); 7.2684 (0.7); 7.2613 (25.9); 7.2515 (0.6); 5.6401 (0.7); 5.6212 (0.8); 5.6042 (0.7); 4.5575 (1.8); 4.5471 (2.0); 4.5349 (1.9); 3.0678 (2.0); 3.0565 (2.2); 3.0452 (2.0); 2.8398 (16.0); 1.5732 (6.8); 1.4837 (5.3); 1.4670 (5.2); 0.9008 (0.6); 0.0080 (0.8); -0.0002 (28.0); -0.0085 (0.8) Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (I.1-1) bis (I.3-18) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und/oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge BCS241007-Ausland STR 117 - einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der 5 Formeln (I.1-1) bis (I.3-18) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder - eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, auf die (Schad)Pflanzen, (Schad)Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die (Schad)Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird. 10 Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge - einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze, wie oben 15 definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (I.1-1) bis (I.3-18) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder - eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, 20 auf unerwünschte Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut der unerwünschten Pflanzen (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die unerwünschte Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder 25 die Anbaufläche (d.h. Fläche, auf der die unerwünschten Pflanzen wachsen werden) appliziert wird. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner auch Verfahren zur Bekämpfung zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise von Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge 30 - einer oder mehrerer Verbindungen der allgmeinenen Formel (I) und/oder deren Salzen, wie oben definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (I.1-1) bis (I.3-18) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, oder 35 - eines erfindungsgemäßen Mittels, wie nachstehend definiert, BCS241007-Ausland STR 118 die Pflanze, das Saatgut der Pflanze (d.h. Pflanzensamen, z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen), den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, (z.B. den Boden von Kulturland oder Nicht-Kulturland) oder die Anbaufläche (d.h. 5 Fläche, auf der die Pflanzen wachsen werden) appliziert wird. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. die erfindungsgemäßen Mittel z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- und/oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im Einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der 10 mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Vorzugsweise werden in einem erfindungsgemäßen Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder 15 zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung in Kulturen von Nutzpflanzen oder Zierpflanzen eingesetzt, wobei die Nutzpflanzen oder Zierpflanzen in einer bevorzugten Ausgestaltung transgene Pflanzen sind. 20 Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze eignen sich zur Bekämpfung der folgenden Gattungen von monokotylen und dikotylen Schadpflanzen: Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, 25 Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Dikotyle Schadpflanzen der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, 30 Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. 35 Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vor dem Keimen der Schadpflanzen (Ungräser und/oder Unkräuter) auf die Erdoberfläche appliziert (Vorauflaufverfahren), so wird entweder das Auflaufen der Ungras- bzw. Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder diese BCS241007-Ausland STR 119 wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. Bei Applikation der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf die grünen 5 Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) eine ausgezeichnete 10 herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, 15 Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen. 20 Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und 25 Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativem Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann. 30 Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten 35 Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, BCS241007-Ausland STR 120 Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. 5 Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. 10 Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. 15 Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten 20 Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts 25 bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z.B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen. Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z.B. von 30 Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Triticale, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der 35 Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. BCS241007-Ausland STR 121 Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden. 5 Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind dem Fachmann bekannt. Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von 10 Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden. Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann 15 beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. 20 Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA- Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts 25 aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind. Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen 30 verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J.11 (1992), 3219- 3227). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden. 35 Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen. BCS241007-Ausland STR 122 So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen. 5 Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z.B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z.B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydoxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der 10 Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind. Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen 15 oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen. 20 Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- oder Zierpflanzen, gegebenenfalls in transgenen Kulturpflanzen. 25 Bevorzugt ist die Verwendung in Getreide, dabei vorzugsweise Mais, Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, oder Reis, im Vor- oder Nachauflauf. Bevorzugt ist auch die Verwendung in Soja im Vor- oder Nachauflauf. 30 Die erfindungsgemäße Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen schließt auch den Fall ein, bei dem eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder deren Salz erst nach der Ausbringung auf der Pflanze, in der Pflanze oder im Boden aus einer Vorläufersubstanz ("Prodrug") gebildet wird. 35 Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen bzw. eines erfindungsgemäßen Mittels (wie nachstehend definiert) (in einem Verfahren) zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, BCS241007-Ausland STR 123 dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen (Schadpflanzen, ggf. zusammen mit den Nutzpflanzen) Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert. 5 Gegenstand der Erfindung ist auch ein herbizides und/oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel (a) eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthält wie oben 10 definiert, vorzugsweise in einer der als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt gekennzeichneten Ausgestaltung, insbesondere eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (I.1-1) bis (I.3-18) und/oder deren Salze, jeweils wie oben definiert, und 15 (b) ein oder mehrere weitere Stoffe ausgewählt aus den Gruppen (i) und/oder (ii): (i) ein oder mehrere weitere agrochemisch wirksame Stoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, weiteren Herbiziden (d.h. solche, die nicht der oben definierten allgemeinen Formel (I) entsprechen), Fungiziden, Safenern, 20 Düngemitteln und/oder weiteren Wachstumsregulatoren, (ii) ein oder mehrere im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel. Die weiteren agrochemischen wirksamen Stoffe des Bestandteils (i) eines erfindungsgemäßen Mittels 25 sind dabei vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Stoffe, die in "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2012 genannt sind. Ein erfindungsgemäßes herbizides oder pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, umfasst vorzugsweise ein, zwei, drei oder mehr im Pflanzenschutz übliche Formulierungshilfsmittel (ii) ausgewählt aus der 30 Gruppe bestehend aus Tensiden, Emulgatoren, Dispergiermitteln, Filmbildnern, Verdickungsmitteln, anorganischen Salzen, Stäubemitteln, bei 25 °C und 1013 mbar festen Trägerstoffen, vorzugsweise adsorptionsfähigen, granulierten Inertmaterialien, Netzmitteln, Antioxidationsmitteln, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Antischaummitteln, Wasser, organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise bei 25 °C und 1013 mbar mit Wasser in jedem beliebigen Verhältnis mischbare organische Lösungsmittel. 35 Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen BCS241007-Ausland STR 124 Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze enthalten. 5 Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, 10 Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse. 15 Diese einzelnen Formulierungstypen und die Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind dem Fachmann bekannt, und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y.1963; McCutcheon's "Detergents and 20 Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y.1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl.1986. 25 Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium 30 oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt. 35 Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder BCS241007-Ausland STR 125 mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid- 5 Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester. Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde. 10 Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Nass-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden. Emulsionen, z.B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, 15 Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wässrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes 20 Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. 25 Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. 30 Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulaten siehe z.B. Verfahren in "Spray- Drying Handbook" 3rd ed.1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S.8-57. 35 Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D. Freyer, S.A. BCS241007-Ausland STR 126 Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103. Die agrochemischen Zubereitungen, vorzugsweise herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende 5 Mittel der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise eine Gesamtmenge von 0,1 bis 99 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 95 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 bis 90 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 2 bis 80 Gew.-%, an Wirkstoffen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen. In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 10 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame 15 Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, 20 Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Beispiele für Formulierungshilfsmittel sind unter anderem in "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations", ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998) beschrieben. 25 Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z.B. als Fertigformulierung oder als 30 Tankmischungen. Die Kombinationsformulierungen können dabei auf Basis der obengenannten Formulierungen hergestellt werden, wobei die physikalischen Eigenschaften und Stabilitäten der zu kombinierenden Wirkstoffe zu berücksichtigen sind. Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in 35 Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat- BCS241007-Ausland STR 127 Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. in Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 und der dort zitierten Literatur beschrieben sind. 5 Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, 10 Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich 15 bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide. Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter 20 Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200:1 bis 1:200, vorzugsweise 100:1 bis 1:100, insbesondere 20:1 bis 1:20. Die Safener können analog den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden. 25 Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Herbizid- oder Herbizid-Safener- Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. 30 Äußere Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit etc. beeinflussen zu einem gewissen Teil die Aufwandmenge der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze. Die Aufwandmenge kann dabei innerhalb weiter Grenzen variieren. Für die Anwendung als Herbizid zur Bekämpfung von Schadpflanzen liegt die Gesamtmenge an erfindungsgemäßen 35 Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salze vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 10,0 kg/ha, bevorzugt im Bereich von 0,005 bis 5 kg/ha, weiter bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 1,5 kg/ha, BCS241007-Ausland STR 128 insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 1 kg/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im Vorauflauf oder im Nachauflauf. Bei der Anwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren 5 Salzen als Pflanzenwachstumsregulator, beispielsweise als Halmverkürzer bei Kulturpflanzen, wie sie oben genannt worden sind, vorzugsweise bei Getreidepflanzen wie Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Hirse, Reis oder Mais, liegt die Gesamt-Aufwandmenge vorzugsweise im Bereich von 0,001 bis 2 kg/ha, vorzugsweise im Bereich von 0,005 bis 1 kg/ha, insbesondere im Bereich von 10 bis 500 g/ha, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20 bis 250 g/ha. Dies gilt sowohl für die Anwendung im 10 Vorauflauf oder im Nachauflauf. Die Applikation als Halmverkürzer kann in verschiedenen Stadien des Wachstums der Pflanzen erfolgen. Bevorzugt ist beispielsweise die Anwendung nach der Bestockung am Beginn des Längenwachstums. 15 Alternativ kommt bei der Anwendung als Pflanzenwachstumsregulator auch die Behandlung des Saatguts in Frage, welche die unterschiedlichen Saatgutbeiz- und Beschichtungstechniken einschließt. Die Aufwandmenge hängt dabei von den einzelnen Techniken ab und kann in Vorversuchen ermittelt werden. 20 Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat- Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, 25 Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen oder als Pflanzenwuchsregulatoren wirken, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 19th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2021 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. 30 Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. 35 Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt: Acetochlor, Acifluorfen, Acifluorfen-methyl, Acifluorfen-Natrium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-Natrium, Ametryn, Amicarbazon, Amidochlor, Amidosulfuron, 4-Amino-3- BCS241007-Ausland STR 129 chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methylphenyl)-5-fluorpyridin-2-carbonsäure, Aminocyclopyrachlor, Aminocyclopyrachlor-Kalium, Aminocyclopyrachlor-methyl, Aminopyralid, Aminopyralid- dimethylammonium, Aminopyralid-tripromine, Amitrol, Ammoniumsulfamate, Anilofos, Asulam, Asulam-Kalium, Asulam-Natrium, Atrazin, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, (S)-(-)- 5 Beflubutamid, Beflubutamid-M, Benazolin, Benazolin-ethyl, Benazolin-dimethylammonium, Benazolin-Kalium, Benfluralin, Benfuresate, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bensulid, Bentazon, Bentazon-Natrium, Benzobicyclon, Benzofenap, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-Natrium, Bipyrazone, Bispyribac, Bispyribac-Natium, Bixlozon, Bromacil, Bromacil-lithium, Bromacil-Natrium, Bromobutid, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromoxynilbutyrat, Bromoxynil-Kalium, Bromoxynil- 10 heptanoat und Bromoxynil-octanoat, Busoxinon, Butachlor, Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylat, Cafenstrol, Cambendichlor, Carbetamide, Carfentrazon, Carfentrazon- Ethyl, Chloramben, Chloramben-ammonium, Chloramben-diolamin, Chlroamben-methyl, Chloramben- methylammonium, Chloramben-Natrium, Chlorbromuron, Chlorfenac, Chlorfenac-ammonium, Chlorfenac-Natrium, Chlorfenprop, Chlorfenprop-methyl, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, 15 Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlorophthalim, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Chlorthal, Chlorthal-dimethyl, Chlorthal-monomethyl, Cinflubrolin, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin, exo-(+)-Cinmethylin, d.h. (1R,2S,4S)-4-isopropyl-1-methyl-2-[(2-methylbenzyl)oxy]-7- oxabicyclo[2.2.1]heptan, exo-(-)-Cinmethylin, d.h. (1R,2S,4S)-4-isopropyl-1-methyl-2-[(2- methylbenzyl)oxy]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan, Cinosulfuron, Clacyfos, Clethodim, Clodinafop, 20 Clodinafop-ethyl, Clodinafop-propargyl, Clomazon, Clomeprop, Clopyralid, Clopyralid-methyl, Clopyralid-olamin, Clopyralid-Kalium, Clopyralid-tripomin, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cycloat, Cyclopyranil, Cyclopyrimorat, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyprazin, 2,4-D (sowie die Ammonium, Butotyl, Butyl, Cholin, Diethylammonium, Dimethylammonium, Diolamin, Doboxyl, Dodecylammonium, Etexyl, 25 Ethyl, 2-Ethylhexyl, Heptylammonium, Isobutyl, Isooctyl, Isopropyl, Isopropylammonium, Lithium, Meptyl, Methyl, Kalium, Tetradecylammonium, Triethylammonium, Triisopropanolammonium, Tripromin and Trolamin Salze davon), 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, 2,4-DB-Dimethylammonium, 2,4-DB- isooctyl, 2,4-DB-Kalium und 2,4-DB-Natrium, Daimuron (Dymron), Dalapon, Dalapon-Calcium, Dalapon-Magnesium, Dalapon-Natium, Dazomet, Dazomet-Natrium, n-Decanol, 7-Deoxy-D-30 sedoheptulose, Desmedipham, Detosyl-pyrazolat (DTP), Dicamba und seine Salze (z.B. Dicamba- biproamin, Dicamba-N,N-Bis(3-aminopropyl)methylamin, Dicamba-butotyl, Dicamba-cholin, Dicamba- Diglycolamin, Dicamba-Dimethylammonium, Dicamba-Diethanolaminemmonium, Dicamba- Diethylammonium, Dicamba-isopropylammonium, Dicamba-methyl, Dicamba-monoethanolamin, Dicamba-olamin, Dicamba-Kalium, Dicamba-Natrium, Dicamba-Triethanolamin), Dichlobenil, 2-(2,4-35 Dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on, 2-(2,5-Dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3- on, Dichlorprop, Dichlorprop-butotyl, Dichlorprop-Dimethylammonium, Dichhlorprop-etexyl, Dichlorprop-ethylammonium, Dichlorprop-isoctyl, Dichlorprop-methyl, Dichlorprop-Kalium, BCS241007-Ausland STR 130 Dichlorprop-Natrium, Dichlorprop-P, Dichlorprop-P-Dimethylammonium, Dichlorprop-P-etexyl, Dichlorprop-P-Kalium, Dichlorprop-Natrium, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P, Diclofop-P- methyl, Diclosulam, Difenzoquat, Difenzoquat-metilsulfate, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr-Natrium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimesulfazet, Dimethachlor, Dimethametryn, 5 Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoterb, Dinoterb-Acetate, Diphenamid, Diquat, Diquat-Dibromid, Diquat-Dichlorid, Dithiopyr, Diuron, DNOC, DNOC- Ammonium, DNOC-Kalium, DNOC-Natrium, Endothal, Endothal-Diammonium, Endothal-Dikalium, Endothal-Dinatrium, Epyrifenacil, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron- Methyl, Ethiozin, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-Ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F-5231,10 d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl]-phenyl]- ethansulfonamid, F-7967, i.e.3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-4-yl]-1-methyl-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-Ethyl, Fenoxaprop-P-Ethyl, Fenoxasulfone, Fenpyrazone, Fenquinotrione, Fentrazamid, Flamprop, Flamprop- Isoproyl, Flamprop-Methyl, Flamprop-M-Isopropyl, Flamprop-M-Methyl, Flazasulfuron, Florasulam, 15 Florpyrauxifen, Florpyrauxifen-benzyl, Fluazifop, Fluazifop-Butyl, Fluazifop-Methyl, Fluazifop-P, Fluazifop-P-Butyl, Flucarbazone, Flucarbazone-Natrium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet, Flufenpyr, Flufenpyr-Ethyl, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-Pentyl, Flumioxazin, Fluometuron, Flurenol, Flurenol-Butyl, -Dimethylammonium und -Methyl, Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-Ethyl, Flupropanat, Flupropanat-Natrium, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-Methyl, Flupyrsulfuron-Methyl- 20 Natrium, Fluridon, Flurochloridon, Fluroxypyr, Fluroxypyr-Butometyl, Fluroxypyr-Meptyl, Flurtamon, Fluthiacet, Fluthiacet-Methyl, Fomesafen, Fomesafen-Natrium, Foramsulfuron, Foramsulfuron-Natrium, Fosamine, Fosamine-Ammonium, Glufosinat, Glufosinat-Ammonium, Glufosinat-Natrium, L- Glufosinat-Ammonium, L-Glufosinat-Natrium, Glufosinat-P-Natrium, Glufosinat-P-Ammonium, Glyphosat, Glyphosat-Ammonium, Glyphosat-Isopropylammonium, Glyphosat-Diammonium, 25 Glyphosat-Dimethylammonium, Glyphosat-Kalium, Glyphosat-Natrium, Glyphosat-Sesquinatrium und Glyphosat-Trimesium, H-9201, d.h. O-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-O-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, Halauxifen, Halauxifen-methyl, Halosafen, Halosulfuron, Halosulfuron- Methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-Ethoxyethyl, Haloxyfop-P-Ethoxyethyl, Haloxyfop- Methyl, Haloxyfop-P-Methyl, Haloxifop-Natrium, Hexazinon, HNPC-A8169, d.h. Prop-2-in-1-yl (2S)-30 2-{3-[(5-tert-butylpyridin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoat, HW-02, d.h.1-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl- (2,4-dichlorphenoxy)acetat, Hydantocidin, Icafolin, Icafolin-Methyl, Imazamethabenz, Imazamethabenz-Methyl, Imazamox, Imazamox-Ammonium, Imazapic, Imazapic-Ammonium, Imazapyr, Imazapyr-Isopropylammonium, Imazaquin, Imazaquin-Ammonium, Imazaquin-Methyl, Imazethapyr, Imazethapyr-Ammonium, Imazosulfuron, Indanofan, Indaziflam, Indolauxipyr, 35 Iodosulfuron, Iodosulfuron-Methyl, Iodosulfuron-Methyl-Natrium, Ioxynil, Ioxynil-Lithium, -Octanoat, -Kalium und Natrium, Ipfencarbazon, Iptriazopyrid, d.h. 3-[(Isopropylsulfonyl)methyl]-N-(5-methyl- 1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(trifluormethyl)[1,2,4]triazolo-[4,3-a]pyridin-8-carboxamid, Isoproturon, BCS241007-Ausland STR 131 Isouron, Isoxaben, Isoxaflutole, Karbutilat, KUH-043, d.h.3-({[5-(Difluormethyl)-1-methyl-3- (trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol, Ketospiradox, Ketospiradox-Kalium, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPA-Butotyl, -Butyl, -Dimethyl- ammonium, -Diolamin, -2-Ethylhexyl, -Ethyl, -Isobutyl, Isoctyl, -Isopropyl, -Isopropylammonium, - 5 Methyl, Olamin, -Kalium, –Natrium und -Trolamin, MCPB, MCPB-Methyl, -Ethyl und -Natrium, Mecoprop, Mecoprop-Butotyl, Mecoprop- dimethylammonium, Mecoprop-Diolamin, Mecoprop-Etexyl, Mecoprop-Ethadyl, Mecoprop-Isoctyl, Mecoprop-Methyl, Mecoprop-Kalium, Mecoprop-Natrium, und Mecoprop-Trolamin, Mecoprop-P, Mecoprop-P-Butotyl, -Dimethylammonium, -2-Ethylhexyl und - Kalium, Mefenacet, Mefluidid, Mefluidid-Diolamin, Mefluidid-Kalium, Mesosulfuron, Mesosulfuron- 10 Methyl, Mesosulfuron-Natrium, Mesotrion, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazosulfuron, Methabenzthiazuron, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methyl isothiocyanat, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metproxybicyclon, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-Methyl, Molinat, Monolinuron, Monosulfuron, Monosulfuron- Methyl, MT-5950, d.h. N-[3-Chlor-4-(1-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, 15 Napropamid, NC-310, d.h.4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol, Neburon, Nicosulfuron, Nonansäure (Pelargonsäure), Norflurazon, Ölsäure (Fettsäuren), Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Paraquat-Dimethylsulfat, Pebulat, Pendimethalin, Penoxsulam, Pentachlorphenol, Pentoxazon, Pethoxamid, Petroleumöl, Phenmedipham, Phenmedipham-Ethyl, 20 Picloram, Picloram-dimethylammonium, Picloram-Etexyl, Picloram-Isoctyl, Picloram-Methyl, Picloram-Olamin, Picloram-Kalium, Picloram-Triethylammonium, Picloram-Tripromin, Picloram- Trolamin, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-Methyl, Prodiamine, Profoxydim, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-Natrium, Propyrisulfuron, Propyzamid, 25 Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-Ethyl, Pyraquinat, Pyrasulfotol, Pyrazolynat (Pyrazolat), Pyrazosulfuron, Pyrazosulfuron-Ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz-Isopropyl, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridat, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-Methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-Natrium, Pyroxasulfon, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinclorac-Dimethylammonium, Quinclorac-Methyl, Quinmerac, 30 Quinoclamin, Quizalofop, Quizalofop-Ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-Ethyl, Quizalofop-P-Tefuryl, QYM201, d.h.1-{2-Chlor-3-[(3-cyclopropyl-5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)carbonyl]-6- (trifluormethyl)phe-nyl}piperidin-2-on, Rimisoxafen, Rimsulfuron, Saflufenacil, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SL-261, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-Methyl, Sulfosulfuron, , SYP-249, d.h.1-Ethoxy-3-methyl-1-oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4-35 (trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, d.h.1-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1-yl)-3,4- dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, 2,3,6-TBA, TCA (Trichloressigsäure) und seine Salze, z.B. TCA-ammonium, TCA-Calcium, TCA-Ethyl, TCA- BCS241007-Ausland STR 132 Magnesium, TCA-Natrium, Tebuthiuron, Tefuryltrione, Tembotrion, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn, Tetflupyrolimet, Thaxtomin, Thenylchlor, Thiazopyr, Thiencarbazone, Thiencarbazon-Methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-Methyl, Thiobencarb, Tiafenacil, Tolpyralat, Topramezon, Tralkoxydim, Triafamon, Tri-allat, Triasulfuron, 5 Triaziflam, Tribenuron, Tribenuron-Methyl, Triclopyr, Triclopyr-Butotyl, Triclopyr-Cholin, Triclopyr- Ethyl, Triclopyr-Triethylammonium, Trietazine, Trifloxysulfuron, Trifloxysulfuron-Natrium, Trifludimoxazin, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-Methyl, Tritosulfuron, Harnstoffsulfat, Vernolat, XDE-848, ZJ-0862, d.h.3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}anilin, 3-(2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)phenyl)-5-10 methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-carbonsäuremethylester, 3-(2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4- trifluormethyl-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)phenyl)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5- carbonsäureethylester, 3-(2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydropyrimidin- 1(2H)-yl)phenyl)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-carbonsäure, Ethyl-[(3-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl- 2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenoxy}pyridin-2-yl)oxy]acetat, 3-Chlor-15 2-[3-(difluormethyl)isoxazolyl-5-yl]phenyl-5-chlorpyrimidin-2-ylether, 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-[(2- hydroxy-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)carbonyl]-6-methylpyridazin-3(2H)-on, 2-({2-[(2- Methoxyethoxy)methyl]-6-methylpyridin-3-yl}carbonyl)cyclohexane-1,3-dion, (5-Hydroxy-1-methyl- 1H-pyrazol-4-yl)(3,3,4-trimethyl-1,1-dioxido-2,3-dihydro-1-benzothiophen-5-yl)methanon, 1-Methyl-4- [(3,3,4-trimethyl-1,1-dioxido-2,3-dihydro-1-benzothiophen-5-yl)carbonyl]-1H-pyrazol-5-yl propan-1-20 sulfonat, 4-{2-Chlor-3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl]-4-(methylsulfonyl)benzoyl}-1-methyl- 1H-pyrazol-5-yl-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxylat; Cyanomethyl-4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(7- fluor-1H-indol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, Prop-2-yn-1-yl 4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-1H-indol- 6-yl)pyridin-2-carboxylat, Methyl-4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-1H-indol-6-yl)pyridin-2- carboxylat, Benzyl-4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-1H-indol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, Ethyl-4-25 amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-1H-indol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, Methyl-4-amino-3-chlor-5-fluor- 6-(7-fluor-1-isobutyryl-1H-indol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, Methyl 6-(1-acetyl-7-fluor-1H-indol-6-yl)- 4-amino-3-chlor-5-fluorpyridin-2-carboxylat, Methyl-4-amino-3-chlor-6-[1-(2,2-dimethylpropanoyl)-7- fluor-1H-indol-6-yl]-5-fluorpyridin-2-carboxylat, Methyl-4-amino-3-chlor-5-fluor-6-[7-fluor-1- (methoxyacetyl)-1H-indol-6-yl]pyridin-2-carboxylat, Kalium 4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-1H-30 indol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, Natrium-4-amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-1H-indol-6-yl)pyridin-2- carboxylat, Butyl-4-amino-3-chlor-5-fluoro-6-(7-fluoro-1H-indol-6-yl)pyridin-2-carboxylat, 4-Hydroxy- 1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]imidazolidin-2-on, 3-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-4- hydroxy-1-methylimidazolidin-2-on, 3-[5-Chlor-4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]-4-hydroxy-1- methylimidazolidin-2-on, 4-Hydroxy-1-methoxy-5-methyl-3-[4-(trifluormethyl)pyridin-2-35 yl]imidazolidin-2-on, 6-[(2-Hydroxy-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)carbonyl]-1,5-dimethyl-3-(2- methylphenyl)chinazolin-2,4(1H,3H)-dion, 3-(2,6-Dimethylphenyl)-6-[(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-en- 1-yl)carbonyl]-1-methylchinazolin-2,4(1H,3H)-dion, 2-[2-chlor-4-(methylsulfonyl)-3-(morpholin-4- BCS241007-Ausland STR 133 ylmethyl)benzoyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-on, 1-(2-carboxyethyl)-4-(pyrimidin-2-yl)pyridazin-1- iumsalz (mit passenden Anionen wie z.B Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), 1-(2-Carboxyethyl)-4- (pyridazin-3-yl)pyridazin-1-iumsalz (mit passenden Anionen wie z.B. Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), 4-(Pyrimidin-2-yl)-1-(2-sulfoethyl)pyridazin-1-ium salz (mit passenden Anionen wie 5 z.B Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), 4-(Pyridazin-3-yl)-1-(2-sulfoethyl)pyridazin-1-iumsalz (mit passenden Anionen wie z.B Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), 1-(2-Carboxyethyl)-4-(1,3-thiazol-2- yl)pyridazin-1-iumsalz (mit passenden Anionen wie z.B Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), 1-(2- Carboxyethyl)-4-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyridazin-1-iumsalz (mit passenden Anionen wie z.B Chlorid, Acetat oder Trifluoracetat), Methyl (2R)-2-{[(E)-({2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-10 (trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}methyliden)amino]oxy}propanoat, Methyl (2S)- 2-{[(E)-({2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)- yl]phenyl}methyliden)amino]oxy}propanoat, Methyl (2R/S)-2-{[(E)-({2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6- dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}methyliden)amino]oxy}propanoat, (E)- 2-(Trifluormethyl)benzaldehyd-O-{2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoyl}oxim, 2-Fluor-15 N-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-[(R)-propylsulfinyl]-4-(trifluormethyl)benzamid, (2R)-2-[(4- Amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridyl)oxy]propancarbonsäure, 2-Ethoxy-2-oxoethyl-1-{2-chlor-4-fluor- 5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)- yl]phenoxy}cyclopropancarboxylat, 2-Methoxy-2-oxoethyl-1-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenoxy}cyclopropancarboxylat, {[(1-{2-Chlor-4-20 fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)- yl]phenoxy}cyclopropyl)carbonyl]oxy}essigsäure, 2-(2-Brom-4-chlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2- oxazolidin-3-on, Methyl 3-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6- dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-3a,4,5,6-tetrahydro-6aH-cyclopenta[d][1,2]oxazol-6a-carboxylat, Ethyl 3-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-25 yl]phenyl}-3a,4,5,6-tetrahydro-6aH-cyclopenta[d][1,2]oxazol-6a-carboxylat, Methyl-3-{2-chlor-4-fluor- 5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-6-methyl-3a,4,5,6- tetrahydro-6aH-cyclopenta[d][1,2]oxazol-6a-carboxylat, 3-{2-Chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-6-methyl-3a,4,5,6-tetrahydro-6aH- cyclopenta[d][1,2]oxazol-6a-carbonsäure, 3-{2-Chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-30 3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-3a,4,5,6-tetrahydro-6aH-cyclopenta[d][1,2]oxazol-6a- carbonsäure Beispiele für Pflanzenwachstumsregulatoren als mögliche Mischungspartner sind: Abscisinsäure und verwandte Analoga [z.B. (2Z,4E)-5-[6-Ethynyl-1-hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-35 methylpenta-2,4-diensäure, methyl-(2Z,4E)-5-[6-ethynyl-1-hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en- 1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoat, (2Z,4E)-3-ethyl-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1- yl)penta-2,4-diensäure, (2E,4E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3- BCS241007-Ausland STR 134 (trifluoromethyl)penta-2,4-diensäure, methyl (2E,4E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2- en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)penta-2,4-dienoat, (2Z,4E)-5-(2-hydroxy-1,3-dimethyl-5- oxobicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl)-3-methylpenta-2,4-diensäure], Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, S- Adenosylhomocystein, Allantoin, 2-Aminoethoxyvinylglycin (AVG), Aminooxyessigsäure and 5 verwandte Ester [z.B. (Isopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(methoxy)-2-oxoethylester, (Isopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(hexyloxy)-2-oxoethylester, (Cyclohexyliden)- aminooxyessigsäure-2-(isopropyloxy)-2-oxoethylester], 1-Aminocycloprop-1-ylcarbonsäure N-Methyl- 1-aminocyclopropyl-1-carbonsäure, 1-Aminocyclopropyl-1-carbonsäureamid, substituierte 1- Aminocyclopropyl-1-carbonsäurederivate wie sie in DE3335514, EP30287, DE2906507 oder 10 US5123951 beschrieben werden, 1-Aminocyclopropyl-1-hydroxamsäure, 5-Aminolevulinsäure, Ancymidol, 6-Benzylaminopurin, Bikinin, Brassinolid, Brassinolide-ethyl, L-Canalin, Catechin und catechine (z.B. (2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3,5,7-triol), Chitooligosaccharides (CO; COs unterscheiden sich von LCOs dadurch, daß ihnen die für LCOs charakteristische Fettsäureseitenkette fehlt. COs, in manchen Fällen als N-Acetylchitooligosaccharide 15 bezeichnet, sind auch aus GlcNAc-Einheiten aufgebaut, aber haben Seitenketten, durch die sies ich von Chitinmolekülen unterscheiden [(C8H13NO5)n, CAS No.1398-61-4] und chitosan Moleküle [(C5H11NO4)n, CAS No.9012-76-4]), Chitin-artige Verbindungen, Chlormequat chloride, Cloprop, Cyclanilide, 3-(Cycloprop-1-enyl)propionsäure, 1-[2-(4-Cyano-3,5- dicyclopropylphenyl)acetamido]cyclohexancarbonsäure, 1-[2-(4-Cyano-3- 20 cyclopropylphenyl)acetamido]cyclohexancarbonsäure, 1-Cyclopropenylmethanol, Daminozid, Dazomet, Dazomet-Natrium, n-Decanol, Dikegulac, Dikegulac-Natrium, Endothal, Endothal-di-Kalium, -di- Natrium, und mono(N,N-dimethylalkylammonium), Ethephon, 1-Ethylcyclopropen,Flumetralin, Flurenol, Flurenol-butyl, Flurenol-methyl, Flurprimidol, Forchlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, Indol-3-essigsäure (IAA), 4-Indol-3-ylbuttersäure, Isoprothiolan, Probenazole, Jasmonsäure, 25 Jasmonsäureester oder andere Derivate (z.B. Jasmonsäuremethylester, Jasmonsäureethylester), Lipochitooligosaccharide (LCO, in manchen Fällen auch als Symbiotische Nodulationssignale (Nod oder Nod Faktoren) oder als Myc Faktoren bezeichnet, bestehen aus einem Oligosacchariderückgrat aus β-l,4-verknüpften N-Acetyl-D-Glucosaminresten (“GlcNAc”) mit einer N-verknüpften Fettsäureseitenkette, die am nicht reduzierenden Ende ankondensiert ist. Wie aus der Literatur zu 30 entnehmen ist, unterscheiden sich LCOs in der Zahl an GlcNAc-EInheiten in der Rückgratstruktur, in der Länge und dem Sättigungsgrad der Fettsäurekette sowie in der Substitution der reduzierenden und nicht-reduzierenden Zuckereinheiten), Linoleinsäure oder ihre Derivate, Linolensäure oder ihre Derivate, Maleinsäurehydrazid, Mepiquatchlorid, Mepiquatpentaborat, 1-Methylcyclopropen, 3- Methylcyclopropen, Methoxyvinylglycin (MVG), 3’-Methylabscisinsäure, 1-(4-Methylphenyl)-N-(2- 35 oxo-1-propyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-6-yl)methansulfonamid und verwandte substituierte (Tetrahydrochinolin-6-yl)methansulfonamide, (3E,3aR,8bS)-3-({[(2R)-4-Methyl-5-oxo-2,5- dihydrofuran-2-yl]oxy}methylen)-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-on und verwandte BCS241007-Ausland STR 135 Laktone wie sie in EP2248421 beschrieben sind, 2-(1-Naphthyl)acetamid, 1-Naphthylessigsäure, 2- Naphthyloxyessigsäure, Nitrophenolatmischung, 4-Oxo-4[(2-phenylethyl)amino]buttersäure, Paclobutrazol, 4-Phenylbuttersäure and ihre Salze (z.B. Natrium-4-phenylbutanoat, Kalium-4- phenylbutanoat), Phenylalanine, N-Phenylphthalamsäure, Prohexadione, Prohexadion-Calcium, , 1-n- Propylcyclopropen, Putrescin, Prohydrojasmon, Rhizobitoxin, Salicylsäure und Salicyclsäuremethylester, Sarcosin, Natriumcycloprop-1-en-1-ylacetat, Natriumcycloprop-2-en-1- ylacetat, Natrium-3-(cycloprop-2-en-1-yl)propanoat, Natrium-3-(cycloprop-1-en-1-yl)propanoat, Sidefungin, Spermidin, Spermine, Strigolactone, Tecnazene, Thidiazuron, Triacontanol, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tryptophan, Tsitodef, Uniconazol, Uniconazol-P, 2-Fluoro-N-(3-methoxyphenyl)-9H- purin-6-amin, 2-chloro-N-(3-methoxyphenyl)-9H-purin-6-amin. Ebenfalls als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen beispielsweise die folgenden Safener in Frage: S1) Verbindungen der Formel (S1), wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: nA ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3; RA1 i t Halogen, (C 4)-Alkyl, (C1 -Alkoxy, Ni der (C1-C4)-Haloalkyl; WA t ein unsubs tuierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N und O, wobei mindestens ein N-Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe (WA 1) bis (WA 5), mA ist 0 oder 1; BCS241007-Ausland STR 136 RA2 ist ORA3, SRA3 oder NRA3RA4 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S1) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORA3, NHRA4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORA3; RA3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen; RA 4 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; RA 5 ist H, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy(C1-C8)-Alkyl, Cyano oder COORA 9, worin RA 9 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C3-C12)-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4)-alkyl-silyl ist; RA 6, RA 7, RA 8 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C12)-Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; RA10 ist H, (C3-C12)-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Heteroaryl; vorzugsweise: a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (S1a), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl- 2-pyrazolin-3-carbonsäure, 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S1-1) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind; b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S1b), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-2), 1-(2,4-Di- chlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-3), 1-(2,4-Dichlor- phenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethyl-ester (S1-4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333131 und EP-A-269806 beschrieben sind; c) Derivate der 1,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (S1c), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-5), 1-(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (S1-6) und verwandte Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind; BCS241007-Ausland STR 137 d) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (S1d), vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h.1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1H)-1,2,4-triazol-3-carbonsäure- ethylester (S1-7), und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-174562 und EP-A-346620 beschrieben sind; e) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure oder der 5,5- Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (S1e), vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-8) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäureethylester (S1-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw.5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (S1-10) oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäureethylester (S1-11) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propylester (S1-12) oder der 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-13), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind. f) Verbindungen vom Typ der Triazolyloxyessigsäurederivate (S1f), vorzugsweise Verbindungen wie Methyl-{[1,5-bis(4-chlor-2-fluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}acetat (S1-14) oder {[1,5-Bis(4- chlor-2-fluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}essigsäure (S1-15) oder Methyl-{[5-(4-chlor-2- fluorphenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}acetat (S1-16) oder {[5-(4-Chlor-2- fluorphenyl)-1-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}essigsäure (S1-17) oder Methyl-{[1-(4- chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}acetat (S1-18) oder {[1-(4-Chlor- 2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}essigsäure (S1-19), wie sie in der Patentanmeldung WO2021105101 beschrieben sind S2) Chinolinderivate der Formel (S2), wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: RB 1 ist Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Nitro oder (C1-C4)-Haloalkyl; nB ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3; RB 2 ist ORB 3, SRB 3 oder NRB 3RB 4 oder ein gesättigter BCS241007-Ausland STR 138 oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S2) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORB3, NHRB4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORB3; RB3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen; RB4 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; TB ist eine (C1 oder C2)-Alkandiylkette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (C1-C4)-Alkylresten oder mit [(C1-C3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist; vorzugsweise: a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1-methylhexyl)ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäure-(1,3-dimethyl-but-1-yl)ester (S2-2), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4- allyloxy-butylester (S2-3), (5-Chlor-8-chinolin-oxy)essigsäure-1-allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5- Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-ethylester (S2-5), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2-propyliden- iminoxy)-1-ethylester (S2-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-1-ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86750, EP-A-94349 und EP-A-191736 oder EP-A-0492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A- 2002/34048 beschrieben sind; b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester, (5-Chlor- 8-chinolinoxy)- malonsäurediallylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0582198 beschrieben sind. S3) Verbindungen der Formel (S3) BCS241007-Ausland STR 139 wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: RC1 ist (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl; RC2, RC3 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C1- C4)Haloalkyl, (C2-C4)Haloalkenyl, (C1-C4)Alkylcarbamoyl-(C1-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl- carbamoyl-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, Dioxolanyl-(C1-C4)alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder RC2 und RC3 bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-, Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring; vorzugsweise: Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, die häufig als Vorauflaufsafener (bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B. "Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1), "R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5- trimethyl-1,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl- 1,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl- 2H-1,4-benzoxazin) (S3-4), "PPG-1292" (N-Allyl-N-[(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]- dichloracetamid) der Firma PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-Allyl-N- [(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-1-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7), "TI-35" (1-Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8), "Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9) ((RS)-1-Dichloracetyl- 3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10); sowie dessen (R)-Isomer (S3-11). S4) N-Acylsulfonamide der Formel (S4) und ihre Salze, worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: XD ist CH oder N; BCS241007-Ausland STR 140 RD1 ist CO-NRD5RD6 oder NHCO-RD7; RD2 ist Halogen, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1- C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl; RD3 ist Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl oder (C2-C4)-Alkinyl; RD4 ist Halogen, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl; RD5 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C5-C6)- Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl enthaltend vD Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sieben letztgenannten Reste durch vD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C2)- Alkylsulfinyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)- Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)- Haloalkyl substituiert sind; RD 6 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste durch vD Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio substituiert sind, oder RD 5 und RD 6 gemeinsam mit dem dem sie tragenden Stickstoffatom einen Pyrrolidinyl- oder Piperidinyl- Rest bilden; RD7 ist Wasserstoff, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch vD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)- Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy und (C1-C4)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)- Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert sind; nD ist 0, 1 oder 2; mD ist 1 oder 2; vD ist 0, 1, 2 oder 3; davon bevorzugt sind Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfonamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4a), die z. B. bekannt sind aus WO-A-97/45016 BCS241007-Ausland STR 141 worin RD7 (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch vD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy und (C1-C4)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert sind; RD4 Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, CF3; mD 1 oder 2; vD ist 0, 1, 2 oder 3 bedeutet; sowie Acylsulfamoylbenzoesäureamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4b), die z.B. bekannt sind aus WO-A-99/16744, z.B. solche worin RD 5 = Cyclopropyl und (RD 4) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1), RD 5 = Cyclopropyl und (RD 4) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-2), RD 5 = Ethyl und (RD 4) = 2-OMe ist (S4-3), RD 5 = Isopropyl und (RD 4) = 5-Cl-2-OMe ist (S4-4) und RD 5 = Isopropyl und (RD 4) = 2-OMe ist (S4-5). sowie Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4c), die z.B. bekannt sind aus der EP-A-365484, BCS241007-Ausland STR 142 worin RD8 und RD9 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, RD 4 Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, CF3 mD 1 oder 2 bedeutet; beispielsweise 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff, 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff, 1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff. S5) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch-aliphatischen Carbonsäurederivate (S5), z.B.3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Di-methoxy-4- hydroxybenzoesäure, 3,5-Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2- Hydroxyzimtsäure, 2,4-Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001 beschrieben sind. S6) Wirkstoffe aus der Klasse der 1,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B. 1-Methyl-3-(2-thienyl)-1,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1-Methyl-3-(2-thienyl)-1,2-dihydrochinoxalin-2- thion, 1-(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydrochlorid, 1-(2- Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1,2-dihydrochinoxa-lin-2-on, wie sie in der WO-A- 2005/112630 beschrieben sind. S7) Verbindungen der Formel (S7), wie sie in der WO-A-1998/38856 beschrieben sind BCS241007-Ausland STR 143 worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: RE1, RE2 sind unabhängig voneinander Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1- C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-Alkylamino, Nitro; AE ist COORE3 oder COSRE4 RE3, RE4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Cyanoalkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, Phenyl, Nitrophenyl, Benzyl, Halobenzyl, Pyridinylalkyl und Alkylammonium, nE1 ist 0 oder 1 nE 2, nE 3 sind unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, vorzugsweise Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäureethylester, Diphenyl- methoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr.41858-19-9) (S7-1). S8) Verbindungen der Formel (S8),wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind worin XF CH oder N, nF für den Fall, dass XF=N ist, eine ganze Zahl von 0 bis 4 und für den Fall, dass XF=CH ist, eine ganze Zahl von 0 bis 5, RF1 Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro, (C1- C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, ggf. substituiertes. Phenyl, ggf. substituiertes Phenoxy, RF2 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, RF3 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; bedeuten, oder deren Salze, BCS241007-Ausland STR 144 vorzugsweise Verbindungen worin XF CH, nF eine ganze Zahl von 0 bis 2, RF1 Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, RF2 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, RF3 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist, bedeuten, oder deren Salze. S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B. 1,2-Dihydro-4-hydroxy-1-ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.219479-18-2), 1,2- Dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.95855-00-8), wie sie in der WO-A-1999/000020 beschrieben sind. S10) Verbindungen der Formeln (S10a) oder (S10b) wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind worin RG1 Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3 YG, ZG unabhängig voneinander O oder S, nG eine ganze Zahl von 0 bis 4, RG2 (C1-C16)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, RG3 Wasserstoff oder (C1-C6)-Alkyl bedeutet. BCS241007-Ausland STR 145 S11) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen (S11), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. "Oxabetrinil" ((Z)-1,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S11-1), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, "Fluxofenim" (1-(4- Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-1-ethanon-O-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (S11-2), das als Saatbeiz- 5 Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und "Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S11-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist. S12) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl-[(3-oxo-1H-2- benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr.205121-04-6) (S12-1) und verwandte 10 Verbindungen aus WO-A-1998/13361. S13) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13): "Naphthalic anhydrid" (1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist, "Fenclorim" (4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist, "Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1,3- 15 thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist, "CL 304415" (CAS-Reg.Nr.31541-57-8) (4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1- benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist, "MG 191" (CAS-Reg.Nr.96420-72-3) (2-Dichlormethyl-2- methyl-1,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist, "MG-838" 20 (CAS-Reg.Nr.133993-74-5) (2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia, "Disulfoton" (O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7), "Dietholate" (O,O-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S13-8), "Mephenate" (4-Chlorphenyl- methylcarbamat) (S13-9). S14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an 25 Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B. "Dimepiperate" oder "MY-93" (S-1-Methyl-1-phenylethyl-piperidin-1-carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Daimuron" oder "SK 23" (1-(1-Methyl-1- phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist, "Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)harnstoff, 30 siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "CSB" (1-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr.54091-06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist. BCS241007-Ausland STR 146 S15) Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind worin RH1 einen (C1-C6)-Haloalkylrest bedeutet und RH2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und RH3, RH4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C16)-Alkyl, (C2-C16)-Alkenyl oder (C2-C16)-Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylamino, Di[(C1-C4)-alkyl]-amino, [(C1-C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(C1-C4)Haloalkoxy]- carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3- C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)- Alkylamino, Di[(C1-C4)-alkyl]-amino, [(C1-C4)-Alkoxy]-carbonyl, [(C1-C4)-Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet, oder RH 3 (C1-C4)-Alkoxy, (C2-C4)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy oder (C2-C4)-Haloalkoxy bedeutet und RH 4 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeutet, oder BCS241007-Ausland STR 147 RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigen heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1- C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy und (C1-C4)-Alkylthio substituiert ist, bedeutet. S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z.B. (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4- Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)- buttersäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), 1-(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2- methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl). Insektizide/Akarizide/Nematizide Die hier mit ihrem „Common Name“ genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual“ 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z. B. http://www.alanwood.net/pesticides). Die Klassifizierung basiert auf dem zum Zeitpunkt der Einreichung dieser Patentanmeldung gültigen IRAC Mode of Action Classification Scheme. (1) Acetylcholinesterase(AChE)-Inhibitoren, vorzugsweise Carbamate ausgewählt aus Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanat, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamat, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb, oder Organophosphate ausgewählt aus Acephat, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos- methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoat, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazat, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl-O-(methoxyaminothio- phosphoryl)salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoat, Oxydemeton-methyl, Parathion-methyl, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion. BCS241007-Ausland STR 148 (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker, vorzugsweise Cyclodien-organochlorine ausgewählt aus Chlordan und Endosulfan, oder Phenylpyrazole (Fiprole) ausgewählt aus Ethiprol und Fipronil. (3) Natrium-Kanal-Modulatoren, vorzugsweise Pyrethroide ausgewählt aus Acrinathrin, Allethrin, d-cis- trans-Allethrin, d-trans-Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl-Isomer, 5 Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma- Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta- Cypermethrin, Cyphenothrin [(1R)-trans-Isomer], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(1R)-Isomer], Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Flumethrin, tau-Fluvalinat, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Momfluorothrin, Permethrin, Phenothrin [(1R)-trans-Isomer], 10 Prallethrin, Pyrethrine (Pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(1R)-Isomer], Tralomethrin und Transfluthrin, oder DDT oder Methoxychlor. (4) Kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), vorzugsweise Neonicotinoide ausgewählt aus Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam, oder Nicotin, oder Sulfoximine ausgewählt aus Sulfoxaflor, oder 15 Butenolide ausgewählt aus Flupyradifurone, oder Mesoionics ausgewählt aus Triflumezopyrim, oder Pyridylidene ausgewählt aus Flupyrimin. (5) Allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR, Bindestelle I), vorzugsweise Spinosyne ausgewählt aus Spinetoram und Spinosad. (6) Allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals (GluCl), vorzugsweise 20 Avermectine/Milbemycine ausgewählt aus Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin. (7) Juvenilhormon-Mimetika, vorzugsweise Juvenilhormon-Analoge ausgewählt aus Hydropren, Kinopren und Methopren, oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen. (8) Verschiedene nicht spezifische (multi-site) Inhibitoren, vorzugsweise Alkylhalogenide ausgewählt 25 aus Methylbromid und andere Alkylhalogenide, oder Chloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein oder Methylisocyanaterzeuger ausgewählt aus Diazomet und Metam. (9) TRPV-Kanal-Modulatoren chordotonaler Organe, vorzugsweise Pyridinazomethane, ausgewählt aus Pymetrozine und Pyrifluquinazon oder Pyropene ausgewählt aus Afidopyropen. (10) CHS1 betreffende Milbenwachstumsinhibitoren ausgewählt aus Clofentezin, Hexythiazox, 30 Diflovidazin und Etoxazol. BCS241007-Ausland STR 149 (11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran ausgewählt aus Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und B.t.- Pflanzenproteine ausgewählt aus Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, 5 Cry3Ab, Cry3Bb und Cry34Ab1/35Ab1. (12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, vorzugsweise ATP-Disruptoren ausgewählt aus Diafenthiuron, oder Organozinnverbindungen ausgewählt aus Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin- oxid, oder Propargit oder Tetradifon. (13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Störung des Protonengradienten ausgewählt aus 10 Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid. (14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals ausgewählt aus Bensultap, Cartap- hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium. (15) CHS1 betreffende Inhibitoren der Chitinbiosynthese, vorzugsweise Benzoylharnstoffe, ausgewählt aus Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, 15 Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron. (16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 ausgewählt aus Buprofezin. (17) Häutungsdisruptoren (insbesondere bei Dipteren, d. h. Zweiflüglern) ausgewählt aus Cyromazin. (18) Ecdyson-Rezeptor-Agonisten, vorzugsweise Diacylhydrazine, ausgewählt aus Chromafenozid, Halofenozid, Methoxyfenozid und Tebufenozid. 20 (19) Oktopamin-Rezeptor-Agonisten ausgewählt aus Amitraz. (20) Mitochondriale Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren ausgewählt aus Hydramethylnon, Acequinocyl, Fluacrypyrim und Bifenazat. (21) Mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, vorzugsweise METI-Akarizide und Insektizide ausgewählt aus Fenazaquin, Fenpyroximat, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und 25 Tolfenpyrad, oder Rotenon (Derris). (22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals, vorzugsweise Oxadiazine ausgewählt aus Indoxacarb oder Semicarbazone ausgewählt aus Metaflumizone. BCS241007-Ausland STR 150 (23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, vorzugsweise Tetron- und Tetramsäurederivate ausgewählt aus Spirodiclofen, Spiromesifen, Spiropidion und Spirotetramat. (24) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-IV-Elektronentransports, vorzugsweise Phosphide ausgewählt aus Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid, oder Cyanide 5 ausgewählt aus Calciumcyanid, Kaliumcyanid und Natriumcyanid. (25) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-II-Elektronentransports, vorzugsweise beta- Ketonitrilderivate ausgewählt aus Cyenopyrafen und Cyflumetofen, oder Carboxanilide ausgewählt aus Pyflubumid. (28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren, vorzugsweise Diamide ausgewählt aus Chlorantraniliprole, 10 Cyantraniliprole, Cyclaniliprole, Flubendiamide und Tetraniliprole. (29) Modulatoren chordotonaler Organe (mit undefinierter Zielstruktur) ausgewählt aus Flonicamid. (30) Allosterische Modulatoren des GABA-abhängigen Chloridkanals, vorzugsweise meta-Diamide ausgewählt aus Broflanilide oder Isoxazole ausgewählt aus Fluxametamide. (31) Baculoviren, vorzugsweise Granuloviren (GVs) ausgewählt aus Cydia pomonella GV und 15 Thaumatotibia leucotreta (GV) oder Nukleopolyhedroviren (NPVs) ausgewählt aus Anticarsia gemmatalis MNPV, Flucypyriprol und Helicoverpa armigera NPV. (32) Allosterische Modulatoren (Bindestelle II) des nikotinischen Acetylcholinrezeptors ausgewählt aus GS-omega/kappa-HXTX-Hv1a-Peptid. (33) Calcium-aktivierte Kaliumkanal KCa2 Modulatoren, ausgewählt aus Acynonapyr. 20 (34) Mitochondriale Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren (Nicht-Qo-Bindestelle), ausgewählt aus Flometoquin. (UN) Verbindungen mit unbekanntem oder unklarem Wirkmechanismus (das für die biologische Aktivität verantwortliche Zielprotein ist unbekannt oder nicht charakterisiert), ausgewählt aus Azadirachtin, Benzoximate, Bromopropylate, Chinomethionat, Dicofol, Schwefelkalk, Mancozeb, 25 Pyridalyl und Schwefel. (UNB) Bakterielle Mittel (non-Bt) mit unbekanntem oder unklarem Wirkmechanismus (das für die biologische Aktivität verantwortliche Zielprotein ist unbekannt oder nicht charakterisiert), ausgewählt aus Burkholderia spp. und Wolbachia pipientis (ZAP). BCS241007-Ausland STR 151 (UNE) Botanische Essenzen, darunter synthetische, extrahierte und unraffinierte Öle mit unbekanntem oder unklarem Wirkmechanismus (das für die biologische Aktivität verantwortliche Zielprotein ist unbekannt oder nicht charakterisiert), ausgewählt aus Chenopodium ambrosioides near ambrosioides - Extrakten und Glycerin- und Propandiol-Fettsäuremonoester des Neemöls. 5 (UNF) Pilzliche Mittel mit unbekanntem oder unklarem Wirkmechanismus (das für die biologische Aktivität verantwortliche Zielprotein ist unbekannt oder nicht charakterisiert), ausgewählt aus Beauveria bassiana -Stämmen, Metarhizium anisopliae Stamm F52, und Paecilomyces fumosoroseus Apopka- Stamm 97. (UNM) Unspezifische mechanische und physikalische Disruptoren das für die biologische Aktivität 10 verantwortliche Zielprotein ist unbekannt oder nicht charakterisiert), ausgewählt aus Kieselerde und Mineralöl. Weitere Wirkstoffe ausgewählt aus Afoxolaner, Benbenzaramine, Benzpyrimoxan, Chloroprallethrin, Cryolit, Cyclobutrifluram, Cycloxaprid, Cyetpyrafen, Cyhalodiamide, Cyproflanilide (CAS 2375110- 88-4), Dicloromezotiaz, Dimpropyridaz, epsilon-Metofluthrin, epsilon-Momfluthrin, Fenmezoditiaz, 15 Fluazaindolizine, Fluchlordiniliprole, Fluensulfone, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprole, Fluhexafon, Fluopyram, Fluralaner, Fufenozid, Flupentiofenox, Flupyroxypyrim, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Indazapyroxamet, Iprodione, Isocycloseram, kappa-Bifenthrin, kappa- Tefluthrin, Lotilaner, Meperfluthrin, Mivorilaner, Modoflaner, Nicofluprole (CAS 1771741-86-6), Oxazosulfyl, Paichongding, Pyriminostrobin, Sarolaner, Spidoxamat, Spirobudifen, Tetramethylfluthrin, 20 Tetrachlorantraniliprole, Tigolaner, Tiorantraniliprole, Tioxazafen, Thiofluoximate, Trifluenfuronate (CAS 2074661-82-6), Tyclopyrazoflor, Umifoxolaner; Iodmethan; des Weiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (I-1582, Votivo), Azadirachtin (BioNeem) und Ledprona (Calantha®) sowie folgende Verbindungen: 1-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3-(trifluormethyl)-1H- 1,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), 2-Chlor-N-[2-{1-[(2E)-3-(4- 25 chlorphenyl)prop-2-en-1-yl]piperidin-4-yl}-4-(trifluormethyl)phenyl]isonicotinamid (bekannt aus WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-Chlor-2,6- dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus EP 2647626) (CAS1440516-42-6), PF1364 (bekannt aus JP2010/018586) (CAS 1204776-60-2), (3E)-3-[1- 30 [(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-2-pyridyliden]-1,1,1-trifluorpropan-2-on (bekannt aus WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(Benzylcarbamoyl)-4-chlorphenyl]-1-methyl-3-(pentafluorethyl)-4- (trifluormethyl)-1H-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5- Brom-4-chlor-N-[4-chlor-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chlor-2-pyridyl)pyrazol-3- carboxamid (bekannt aus CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-35 5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(cis-1-oxido-3-thietanyl)benzamid, 4-[5-(3,5- BCS241007-Ausland STR 152 Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(trans-1-oxido-3- thietanyl)benzamid und 4-[(5S)-5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2- methyl-N-(cis-1-oxido-3-thietanyl)benzamid (bekannt aus WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid, (+)- 5 N-[3-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid und (-)-N-[3-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid (bekannt aus WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-Chlor-2-propen-1-yl]amino]-1-[2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)phenyl]-4- [(trifluormethyl)sulfinyl]-1H-pyrazol-3-carbonitrile (bekannt aus CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-10 2), 3-Brom-N-[4-chlor-2-methyl-6-[(methylamino)thioxomethyl]phenyl]-1-(3-chlor-2-pyridinyl)-1H- pyrazol-5-carboxamid, (Liudaibenjiaxuanan, bekannt aus CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N- [4-Chlor-2-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-6-methylphenyl]-1-(3-chlor-2-pyridinyl)-3- (fluormethoxy)-1H-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N- [2-(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl]-3-brom-1-(3-chlor-2-pyridinyl)-1H-15 pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-Dichlor-4- [(3,3-dichlor-2-propen-1-yl)oxy]phenoxy]propoxy]-2-methoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidin (bekannt aus CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- und 2(Z)-2-[2-(4-Cyanophenyl)-1-[3- (trifluormethyl)phenyl]ethyliden]-N-[4-(difluormethoxy)phenyl]hydrazincarboxamid (bekannt aus CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); Cyclopropancarbonsäure-3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-4-20 (1H-benzimidazol-2-yl)phenylester (bekannt aus CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7- Chlor-2,5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl)[4-[(trifluormethyl)thio]phenyl]amino]carbonyl]indeno[1,2- e][1,3,4]oxadiazin-4a(3H)-carbonsäuremethylester (bekannt aus CN 102391261 A) (CAS 1370358-69- 2); 6-Desoxy-3-O-ethyl-2,4-di-O-methyl-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-pentafluorethoxy)phenyl]-1H-1,2,4- triazol-3-yl]phenyl]carbamat]-α-L-mannopyranose (bekannt aus US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-25 14-8); 8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4- trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 933798-27- 7), (8-syn)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (bekannt aus WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8),30 N-[4-(Aminothioxomethyl)-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl]-3-brom-1-(3-chlor-2- pyridinyl)- 1H-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 3-(4-Chlor- 2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-1-methyl-1,8-diazaspiro[4.5]decan-2,4-dion (bekannt aus WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-1-methyl-2-oxo-1, 8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-carbonsäureethylester (bekannt aus WO 2010/066780 A1, WO 35 2011151146 A1) (CAS 1229023-00-0), N-[1-(2,6-Difluorphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-(trifluormethyl) benzamid (bekannt aus WO 2014/053450 A1) (CAS 1594624-87-9), N-[2-(2,6-Difluorphenyl)-2H-1,2, 3-triazol-4-yl]-2-(trifluormethyl)benzamid (bekannt aus WO 2014/053450 A1) (CAS 1594637-65-6), N- BCS241007-Ausland STR 153 [1-(3,5-Difluor-2-pyridinyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-(trifluormethyl)benzamid (bekannt aus WO 2014/053450 A1) (CAS 1594626-19-3), N-[3-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-2- (methylsulfonyl)-propanamid (bekannt aus WO 2019/236274 A1) (CAS 2396747-83-2), N-[2-Brom-4- [1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]-6-(trifluormethyl)phenyl]-2-fluor-3-[(4-fluorbenzoyl)amino]- 5 benzamid (bekannt aus WO 2019059412 A1) (CAS 1207977-87-4), 2-(5-Cyclopropyl-3-ethylsulfonyl- 2-pyridyl)-5-(trifluormethylsulfinyl)-1,3-benzoxazol (bekannt aus WO 2017146226 A1) (CAS 2128706- 04-5), 6-(5-Cyclopropyl-3-ethylsulfonyl-2-pyridyl)-2,2-difluor-7-methyl-[1,3]dioxolo[4,5- f]benzimidazol (bekannt aus WO 2020013147 A1) (CAS 2408220-91-5), 1-[6-(2,2-Difluoro-7-methyl- [1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol-6-yl)-5-ethylsulfonyl-3-pyridyl]cyclopropan-carbonitril (bekannt aus10 WO 2020013147 A1) (CAS 2408220-94-8), 2-(3-Ethylsulfonyl-2-pyridyl)-5-(2,2,3,3,3- pentafluorpropoxy)pyrazin (bekannt aus WO 2017065228 A1) (CAS 2095470-94-1). Nematizide Die hier durch ihre Common Names identifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizid-Handbuch (“The Pesticide Manual” 16. Aufl., British Crop Protection Council 2012) 15 beschrieben oder finden sich im Internet (z. B. http://www.alanwood.net/pesticides). Die Klassifizierung beruht auf den zum Zeitpunkt der Einreichung der vorliegenden Patentanmeldung aktuellen Nematicide IRAC Mode of Action Classification Groups. (Gruppe N-1) Acetylcholinesterase (AChE)-Hemmer, vorzugsweise (N-1A) Carbamate ausgewählt aus Aldicarb, Benfuracarb, Carbofuran, Carbosulfan und Thiodicarb, oder (N-1B) Organophosphate 20 ausgewählt aus Cadusafos, Ethoprofos, Fenamiphos, Fosthiazat, Imicyafos, Phorat und Terbufos. (Gruppe N-2) Allosterische Modulatoren des glutamatgesteuerten Chloridkanals (GluCl), vorzugsweise Avermectine ausgewählt aus Abamectin und Emamectinbenzoat. (Gruppe N-3) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-II-Elektronentransports, insbesondere Inhibitoren von Succinat-Coenzym-Q-Reduktase, vorzugsweise Pyridinylmethylbenzamide ausgewählt 25 aus Fluopyram. (Gruppe N-4) Modulatoren der Lipidsynthese/Wachstumssteuerung, insbesondere Inhibitoren von Acetyl-CoA-Carboxylase, vorzugsweise Tetron- und Tetramsäurederivate ausgewählt aus Spirotetramat. (Gruppe N-UN) Verbindungen mit unbekanntem oder unklarem Wirkmodus und verschiedenen Verbindungen, ausgewählt aus Fluensulfone, Fluazaindolizine, Furfural, Iprodione, Tioxazafen und 30 Trifluenfuronate. BCS241007-Ausland STR 154 (Gruppe N-UNX) Verbindungen mit unbekanntem oder unklarem Wirkmodus: Mutmaßliche Multisite- Inhibitoren, vorzugsweise flüchtigen Schwefel-erzeugende Verbindungen ausgewählt aus Kohlenstoffdisulfid und Dimethyldisulfid (DMDS), oder Kohlenstoffdisulfid freisetzende Verbindungen ausgewählt aus Natriumtetrathiocarbonat, oder Alkylhalogenide ausgewählt aus Methylbromid und 5 Methyliodid (Iodmethan), oder halogenierte Kohlenwasserstoffe ausgewählt aus 1,2-Dibrom-3- chlorpropan (DBCP) und 1,3-Dichlorpropen, oder Chlorpikrin, oder Methylisothiocyanat erzeugende Verbindungen ausgewählt aus Allylisothiocyanat, Diazomet, Metam-Kalium und Metam-Natrium. (Gruppe N-UNB) Bakterielle Mittel (non-Bt) mit unbekanntem oder unklarem Wirkmodus, vorzugsweise ein Bakterium oder gewonnen aus einem Bakterium welches ausgewählt ist aus 10 Burkholderia spp., z. B. rinojensis A396, Bacillus spp., z. B. firmus, licheniformis, amyloliquefaciens oder subtilis, Pasteuria spp., z. B. penetrans oder nishizawae, Pseudomonas spp., z. B. chlororaphis oder fluorescens, und Streptomyces spp., z. B. lydicus, dicklowii oder albogriseolus. (Gruppe N-UNF) Pilzliche Mittel mit unbekanntem oder unklarem Wirkmodus, vorzugsweise ein Pilz oder gewonnen aus einem Pilz welcher ausgewählt ist aus Actinomyces spp., z. B. streptococcus, 15 Arthrobotrys spp., z. B. oligospora, Aspergillus spp., z. B. niger, Muscodor spp., z. B. albus, Myrothecium spp., z. B. verrucaria, Paecilomyces spp., z. B. lilacinus (Purpureocillium lilacinum), carneus oder fumosoroseus, Pochonia spp., z. B. chlamydosporia, und Trichoderma spp., z. B. harzianum, virens, atroviride oder viride. (Gruppe N-UNE) Botanische oder von Tieren stammende Mittel, einschließlich synthetischer Extrakte 20 und unraffinierter Öle, mit unbekanntem oder unklarem Wirkmodus, vorzugsweise botanische oder von Tieren stammende Mittel ausgewählt aus Azadirachtin, Kameliensamenkuchen, essenziellen Ölen, Knoblauchextrakt, Pongamiaöl, Terpenen, z. B. Carvacrol, Geraniol und Thymol und Quillaja saponaria-Extrakt. Biologische Beispiele: 25 Die folgenden Abkürzungen Schad- und Kulturpflanzen werden in den unten stehenden Tabellen und Versuchsauswertungen verwendet: Getestete Schadpflanzen: 30 ABUTH: Abutilon theophrasti AGSTE: Agrostis tenuis ALOMY: Alopecurus myosuroides AMARE Amaranthus retroflexus AVEFA: Avena fatua BCS241007-Ausland STR 155 DIGSA: Digitaria sanguinalis DIPTE: Diplotaxis tenuis ECHCG: Echinochloa crus-galli KCHSC: Kochia scoparia 5 LOLPE: Lolium perenne LOLRI: Lolium rigidum MATCH: Matricaria chamomilla MATIN: Matricaria inodora PHBPU: Pharbitis purpurea 10 POAAN: Poa annua POLCO: Polygonum convolvulus SETVI: Setaria viridis STEME: Stellaria media VERPE: Veronica persica 15 VIOTR: Viola tricolor Getestete Kulturpflanzen: BRSNW: Brassica napus GLXMA: Glycine max 20 ORYSA: Oryza sativa TRZAS: Triticum aestivum ZEAMX: Zea mays A. Herbizide Wirkung im frühen Nachauflauf 25 Samen von mono- bzw. dikotylen Unkrautpflanzen werden in 96-well Mikrotiterplatten in Quarzsand ausgelegt und in der Klimakammer unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen. 5 bis 7 Tage nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Keimblattstadium behandelt. Die in Form von Emulsionskonzentraten (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden mit einer 30 Wasseraufwandmenge von umgerechnet 2200 Liter pro Hektar appliziert. Nach 9 bis 12 Tagen Standzeit der Versuchspflanzen in der Klimakammer unter optimalen Wachstumsbedingungen, wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen. 35 A1. Wirkung gegen AGSTE: In diesem Test hatten beispielsweise die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100%) bei einer Aufwandmenge von 1900 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-2, I.1-4, I.1-3, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-8, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.1-12, BCS241007-Ausland STR 156 I.1-14, I.1-15, I.5-1, I.5-2, I.6-3, I.6-6, I.2-1, I.2-2, I.4-2, I.5-3, I.5-4, I.1-17, I.1-18, I.1-19, I.1-20. I.1-22, I.1-23, I.1-24, I.2-4, I.1-28, I.2-11, I.2-13, I.2-10, I.5-5, I.1-31, I.1-32, I.1-34, I.8-3, I.7-1, I.2-21, I.1-37, I.1-38, I.2-19, I.4-7, I.7-2, I.1-44, I.2-24, I.7-3, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.1-54, I.2- 25, I.2-26, I.2-27, I.2-29, I.1-55, I.1-56, I.1-59, I.7-7, I.7-8, I.1-60, I.7-9, I.2-34, I.2-35, I.2-36, 5 I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1-64, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.1-71, I.7-10. Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hatten weiterhin eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 950 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-2, I.1-4, I.1-3, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-8, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.1-14, I.1-15, I.5-1, I.5-2, I.6-3, I.2-1, I.2-2, I.4-2, I.5-3, I.5-4, I.1-17, I.1-19, I.1-22, I.1-23, I.1-24, I.2-4, I.1-28, I.2-11, I.2-13, I.2-10, I.2-9, I.5-5, I.1-31, I.1-32, I.1-34, I.8-3,10 I.7-1, I.2-21, I.1-37, I.1-38, I.1-39, I.2-19, I.7-2, I.1-41, I.1-42, I.1-44, I.2-24, I.7-3, I.1-47, I.1- 48, I.1-49, I.1-50, I.1-54, I.2-25, I.2-26, I.2-27, I.2-29, I.1-55, I.1-56, I.1-59, I.7-7, I.7-8, I.1-60, I.7-9, I.2-34, I.2-35, I.2-36, I.2-37, I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1-64, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.1-70, I.7-10. Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen zeigten eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 475 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-2, I.1-4, I.1-15 3, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.1-14, I.1-15, I.5-1, I.5-2, I.6-3, I.2-1, I.2-2, I.5-3, I.1- 17, I.1-19, I.1-22, I.1-23, I.1-24, I.2-4, I.2-11, I.2-13, I.2-10, I.5-5, I.1-31, I.1-32, I.1-34, I.8-3, I.7- 1, I.2-21, I.1-37, I.1-38, I.1-39, I.2-19, I.7-2, I.1-42, I.1-44, I.2-24, I.7-3, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.2-25, I.2-26, I.2-27, I.2-29, I.1-55, I.1-56, I.1-59, I.7-7, I.1-60, I.7-9, I.2-34, I.2-35, I.2- 36, I.2-37, I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1-64, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.1-70, I.7-10. Darüber 20 hinaus zeigten die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 238 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-2, I.1-4, I.1-3, I.1-5, I.1- 6, I.1-7, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.1-14, I.1-15, I.5-1, I.5-2, I.2-1, I.2-2, I.5-3, I.1-19, I.1-22, I.1-23, I.1-24, I.2-4, I.2-11, I.2-13, I.2-10, I.5-5, I.1-31, I.1-32, I.1-34, I.8-3, I.7-1, I.2-21, I.1-37, I.1-38, I.2-19, I.1-44, I.2-24, I.7-3, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.2-25, I.2-26, I.2-27, I.2-29, I.1-55, I.1-56,25 I.1-59, I.7-7, I.7-9, I.2-34, I.2-35, I.2-36, I.2-37, I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1-64, I.1-66, I.1- 67, I.1-68, I.1-70, I.7-10. A2. Wirkung gegen LOLPE: In diesem Test hatten beispielsweise die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100%) bei einer Aufwandmenge von 1900 g 30 Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-4, I.1-3, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.1-16, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-18, I.1-23, I.2-11, I.1-31, I.1-32, I.8-3, I.7-1, I.2-21, I.2-19, I.1-44, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.2- 25, I.1-56, I.1-59, I.7-7, I.7-8, I.7-9, I.2-34, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1-64, I.1-65, I.1-66, I.1-67, I.7-10. Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hatten weiterhin eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 950 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-4, I.1-3, I.1- 35 6, I.1-7, I.1-10, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-24, I.5-5, I.1-31, I.1-32, I.7-1, I.1-38, I.1-44, I.2-24, I.1-47, BCS241007-Ausland STR 157 I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.2-27, I.2-29, I.1-55, I.1-59, I.7-7, I.7-9, I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1- 64, I.1-66, I.1-67, I.2-44, I.1-70, I.7-10. Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen zeigten eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 475 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-4, I.1-3, I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-24, I.5-5, I.1-31, I.1-32, I.7-1, I.2- 5 24, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.2-27, I.1-55, I.1-59, I.7-7, I.2-38, I.1-63, I.1-66, I.1-67, I.1- 70, I.7-10. Darüber hinaus zeigten die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 238 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-4, I.1-7, I.1-10, I.5-2, I.5-3, I.1-31, I.1-47, I.1-48, I.1-50, I.1-55, I.7-7, I.1-61, I.2-38, I.1-63, I.1-66, I.1-67, I.7-10. 10 A3. Wirkung gegen POAAN: In diesem Test hatten beispielsweise die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100%) bei einer Aufwandmenge von 1900 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-2, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.1-15, I.5-1, I.5-2, I.6-3, I.2-1, I.2-2, I.5-3, I.1-22, I.1-24, I.2-4, I.2-11, I.5-5, I.1-31, I.1-32, I.8-3, I.7-1, I.2-21, I.1-38, I.2- 15 19, I.7-2, I.1-44, I.2-24, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.2-27, I.1-59, I.7-7, I.7-9, I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1-64, I.1-66, I.1-67, I.7-10. Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hatten weiterhin eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 950 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-2, I.1-4, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.1-15, I.5-1, I.5-2, I.6-3, I.5-3, I.1-22, I.2-4, I.5-5, I.1-31, I.1-32, I.8-3, I.7-1, I.2-21, I.1-38, I.2-19, I.7-2, I.1-44, I.2-24,20 I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.2-25, I.2-27, I.1-59, I.7-7, I.7-9, I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1- 64, I.1-66, I.1-67, I.7-10. Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen zeigten eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 475 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-2, I.1-4, I.1-3, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.1-15, I.5-1, I.5-2, I.6-3, I.5-3, I.1-22, I.1-31, I.1-32, I.8-3, I.7-1, I.2-21, I.7-2, I.1-44, I.2-24, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.2-25, I.2-27, I.2- 25 29, I.1-59, I.7-7, I.7-9, I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1-64, I.1-66, I.1-67, I.7-10. Darüber hinaus zeigten die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 238 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-2, I.1-4, I.1-3, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-22, I.1-23, I.1-31, I.1-32, I.2-21, I.2-19, I.1-44, I.2-24, I.1-47, I.1-48, I.1-50, I.2-25, I.2-27, I.1-59, I.7-7, I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1-64, I.1-66, I.7-10. 30 A4. Wirkung gegen SETVI: In diesem Test hatten beispielsweise die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100%) bei einer Aufwandmenge von 1900 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-2, I.1-4, I.1-3, I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.1-15, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-17, I.1-18, I.1-22, I.1-24, I.2-11, I.5-5, I.1-31, I.1-32, I.7-1, I.2-21, I.1-37, I.1-38, I.2-19, I.7-2, I.1-41,35 I.1-44, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.2-25, I.2-26, I.2-27, I.1-55, I.1-56, I.1-59, I.7-7, I.7-8, I.7-9, I.2- BCS241007-Ausland STR 158 35, I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1-64, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.1-70, I.2-49, I.1-77, I.7-10. Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hatten weiterhin eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 950 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-4, I.1-3, I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.1- 11, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-19, I.1-22, I.1-24, I.2-11, I.5-5, I.1-31, I.1-32, I.7-1, I.1-37, I.1-38, I.1-42, 5 I.1-44, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.2-25, I.2-27, I.2-29, I.1-55, I.1-56, I.1-59, I.7-7, I.7-8, I.7-9, I.2- 35, I.2-36, I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.1-76, I.7-10. Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen zeigten eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 475 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-4, I.1-3, I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-22, I.1-24, I.1-31, I.1-32, I.7-1, I.1-38, I.1-48, I.1-50, I.2-25, I.2-27, I.2-29, I.1-55, I.1- 10 59, I.7-7, I.7-9, I.2-36, I.1-61, I.1-62, I.1-63, I.1-66, I.1-67, I.2-50, I.1-76, I.1-77, I.7-10. Darüber hinaus zeigten die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 238 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-4, I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.5- 1, I.5-2, I.5-3, I.1-24, I.1-31, I.1-48, I.2-27, I.1-55, I.1-59, I.7-7, I.1-66, I.7-10. 15 A5. Wirkung gegen DIPTE: In diesem Test hatten beispielsweise die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100%) bei einer Aufwandmenge von 1900 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-3, I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.1-11, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-22, I.1-24, I.1-29, I.2- 8, I.1-31, I.1-32, I.8-3, I.7-1, I.1-37, I.1-38, I.1-39, I.4-7, I.1-41, I.1-42, I.1-43, I.1-44, I.1-47, I.1-48, I.1-50, I.2-27, I.1-55, I.1-56, I.7-7, I.1-61, I.1-62, I.1-63, I.1-65, I.1-66, I.1-67, I.1-68, 20 I.2-40, I.1-70, I.1-71, I.1-76, I.1-77, I.7-10. Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hatten weiterhin eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 950 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-2, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.5-2, I.5-3, I.1-31, I.1-32, I.7-1, I.1-39, I.1- 48, I.1-50, I.2-27, I.1-56, I.7-7, I.1-61, I.1-63, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.1-71, I.1-77, I.7-10. Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen zeigten eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei25 einer Aufwandmenge von 475 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.1-11, I.5-2, I.5-3, I.1- 31, I.1-32, I.1-50, I.1-56, I.7-7, I.1-63, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.2-40, I.7-10. Darüber hinaus zeigten die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 238 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-7, I.5-2, I.5-3, I.1-31, I.7-1, I.1-59, I.1- 67. 30 A6. Wirkung gegen MATCH: In diesem Test hatten beispielsweise die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100%) bei einer Aufwandmenge von 1900 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-2, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.5-1, I.5-2, I.6-3, I.2-1, I.4-2, I.5-3, I.5-4, I.1-19, I.8-1, I.1-22, I.1-23, I.1-24, I.2-10, I.1-31, I.1-32, I.4-4, I.8-3, I.2-21, I.1-37, I.1- 35 38, I.1-39, I.2-19, I.4-7, I.7-2, I.1-42, I.1-43, I.1-44, I.2-23, I.2-24, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.2-27, BCS241007-Ausland STR 159 I.2-29, I.1-55, I.7-6, I.1-59, I.7-7, I.7-8, I.7-9, I.2-35, I.2-36, I.1-61, I.1-62, I.2-38, I.1-63, I.1- 64, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.2-40, I.2-41, I.2-43, I.2-44, I.7-10. Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hatten weiterhin eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 950 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-2, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.5-1, I.5-2, I.6-5, I.4-2, 5 I.5-3, I.5-4, I.1-19, I.8-1, I.1-22, I.1-23, I.1-24, I.1-31, I.1-32, I.1-34, I.8-3, I.7-1, I.1-37, I.1-38, I.4- 7, I.7-2, I.1-41, I.1-42, I.1-44, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.1-56, I.7-6, I.1-59, I.7-7, I.7-8, I.7-9, I.2- 35, I.4-14, I.2-36, I.1-61, I.1-62, I.1-63, I.1-64, I.1-65, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.7-10. Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen zeigten eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 475 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-2, I.1-5, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, 10 I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.5-4, I.8-1, I.1-22, I.1-23, I.1-24, I.1-31, I.1-32, I.7-1, I.1-38, I.4-7, I.1-44, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.7-6, I.1-59, I.7-7, I.7-8, I.7-9, I.2-36, I.1-61, I.1-62, I.1-66, I.7-10. Darüber hinaus zeigten die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 238 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.5-1, I.5-2, I.1-31, I.1-32, I.7-1, I.1-37, I.1-59, I.7-7, I.7-8, I.7-9, I.1-61, I.1-63, I.7-10. 15 A7. Wirkung gegen STEME: In diesem Test hatten beispielsweise die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100%) bei einer Aufwandmenge von 1900 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-4, I.1-6, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.1-31, I.7-1, I.1-37, I.2- 29, I.7-7, I.2-35, I.7-10. Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hatten weiterhin eine sehr 20 gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 950 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.5-1, I.1-31, I.7-1, I.7-7. I.2-49, I.7-10. Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen zeigten eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 475 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-1, I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.7-7, I.2-49. Darüber hinaus zeigten die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer 25 Aufwandmenge von 238 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.1-12, I.7-7. A8. Wirkung gegen VERPE: In diesem Test hatten beispielsweise die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100%) bei einer Aufwandmenge von 1900 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-2, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.5-1, I.5-2, I.5-3, I.5-4, I.1-31, I.1-32, I.7-1,30 I.1-37, I.1-38, I.4-7, I.7-2, I.1-42, I.1-44, I.1-51, I.1-52, I.2-24, I.1-47, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.2- 25, I.2-29, I.1-55, I.1-56, I.1-58, I.7-7, I.2-34, I.1-61, I.1-62, I.1-64, I.1-65, I.1-66, I.1-67, I.1- 68, I.1-69, I.2-40, I.2-41, I.2-43, I.1-70, I.1-71, I.2-48, I.1-76, I.1-77, I.7-10. Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hatten weiterhin eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 950 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-2, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.5-1, I.5-2, I.5-4, 35 I.1-31, I.1-32, I.1-37, I.1-38, I.1-39, I.1-42, I.2-24, I.1-48, I.1-49, I.1-50, I.1-56, I.1-59, I.7-7, BCS241007-Ausland STR 160 I.2-34, I.1-61, I.1-65, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.1-71, I.7-10. Die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen zeigten eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 475 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-2, I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.5-1, I.5-2, I.1-31, I.1-32, I.1-38, I.1-39, I.1-42, I.1-44, I.1-49, I.1-50, I.1-59, I.1-63, I.1-66, I.1-67, I.1-68, I.7-10. Darüber hinaus 5 zeigten die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung (> 80%) bei einer Aufwandmenge von 238 g Aktivsubstanz pro Hektar: I.1-6, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.5-1, I.5-2, I.1-31, I.1-48, I.1-66, I.1-67, I.7-10. Wie die oben aufgeführten Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen bei Behandlung 10 im frühen Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf. Beispielsweise haben dabei die Verbindungen Nr. I.1-6, I.1-7, I.1-10, I.5-1, I.5-2, im oben beschriebenen Nachauflaufverfahren eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Agrostis tenuis, Diplotaxis muralis, Diplotaxis tenuis, Lolium perenne, Matricaria chamomilla, Poa annua, Setaria viridis, Stellaria media und Veronica persica bei Aufwandmengen von 15 1900 / 950 / 475 / 238 g Aktivsubstanz pro Hektar. B. Herbizide Wirkung im Vorauflauf – Teil I 20 Samen von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen werden in Kunststofftöpfen, in sandigem Lehmboden, ausgelegt (Doppelaussaaten mit jeweils eine Spezies mono- bzw. dikotyler Unkrautpflanzen pro Topf) und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion, unter Zusatz von 0,5% Additiv, mit einer 25 Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 Liter pro Hektar auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Nach ca.3 Wochen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie 30 Kontrollpflanzen. In den nachstehenden Tabellen B1 bis B14 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1 bis 3 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha und niedriger, die gemäß zuvor genannter 35 Versuchsvorschrift erhalten wurden, dargestellt. BCS241007-Ausland STR 161 Tabelle B1: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von1280 g/ha gegen ABUTH in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] ABUTH I.1-6 1280 80 I.1-7 1280 80 I.1-11 1280 90 Tabelle B2a: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280 g/ha gegen ALOMY in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] ALOMY I.1-6 1280 90 I.1-7 1280 100 I.1-10 1280 90 I.1-11 1280 90 5 Tabelle B2b: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha gegen ALOMY in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] ALOMY I.1-6 320 90 I.1-11 320 90 I.2-24 320 95 Tabelle B3a: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen DIGSA in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] DIGSA I.1-4 1280 95 I.1-6 1280 100 I.1-7 1280 100 I.1-10 1280 95 I.1-11 1280 100 10 Tabelle B3b: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen DIGSA in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] DIGSA I.1-4 320 95 I.1-6 320 90 I.1-7 320 100 I.1-11 320 100 I.2-21 320 90 BCS241007-Ausland STR 162 Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] DIGSA 1.2-24 320 95 I.2-26 320 90 I.2-27 320 95 I.1-55 320 90 Tabelle B3c: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 80g/ha gegen DIGSA in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] DIGSA I.1-6 80 80 I.1-7 80 90 I.1-11 80 95 Tabelle B4a: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen ECHCG in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] ECHCG I.1-6 1280 95 I.1-7 1280 95 I.1-11 1280 100 5 Tabelle B4b: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen ECHCG in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] ECHCG I.1-6 320 80 I.1-11 320 100 I.2-24 320 90 Tabelle B4c: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 80g/ha gegen ECHCG in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] ECHCG I.1-11 80 90 10 Tabelle B5a: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen LOLRI in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] LOLRI I.1-6 1280 95 I.1-7 1280 100 I.1-11 1280 100 BCS241007-Ausland STR 163 Tabelle B5b: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen LOLRI in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] LOLRI I.1-6 320 90 I.1-7 320 90 I.1-11 320 100 I.2-27 320 80 Tabelle B5c: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 80g/ha gegen LOLRI in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] LOLRI I.1-6 80 80 5 Tabelle B6a: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen MATIN in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] MATIN I.1-4 1280 95 I.1-5 1280 90 I.1-6 1280 95 I.1-7 1280 95 I.1-10 1280 95 I.1-11 1280 95 Tabelle B6b: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen MATIN in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] MATIN I.1-4 320 90 I.1-5 320 90 I.1-6 320 95 I.1-7 320 90 I.1-10 320 90 I.1-11 320 95 I.2-2 320 90 I.5-5 320 90 I.8-3 320 95 I.2-24 320 95 I.2-27 320 90 I.2-29 320 80 I.7-8 320 80 BCS241007-Ausland STR 164 Tabelle B6c: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 80g/ha gegen MATIN in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] MATIN I.1-5 80 90 I.1-6 80 90 Tabelle B7a: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha and gegen POLCO in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] POLCO I.1-6 1280 80 I.1-11 1280 80 5 Tabelle B7b: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen POLCO in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] POLCO I.5-2 320 95 I.1-38 320 80 I.4-7 320 100 Tabelle B8a: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen SETVI in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] SETVI I.1-4 1280 80 I.1-6 1280 95 I.1-7 1280 95 I.1-10 1280 90 I.1-11 1280 100 Tabelle B8b: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen SETVI in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] SETVI I.1-4 320 80 I.1-6 320 95 I.1-7 320 90 I.1-11 320 100 10 BCS241007-Ausland STR 165 Tabelle B8c: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 80g/ha gegen SETVI in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] SETVI I.1-6 80 90 I.1-7 80 90 I.1-11 80 95 Tabelle B9a: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen VIOTR in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] VIOTR I.1-4 1280 90 I.1-6 1280 100 I.1-7 1280 95 I.1-10 1280 95 I.1-11 1280 100 I.1-12 1280 80 5 Tabelle B9b: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen VIOTR in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] VIOTR I.1-6 320 100 I.1-7 320 95 I.1-11 320 95 Tabelle B9c: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 80g/ha gegen VIOTR in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] VIOTR I.1-6 80 80 Tabelle B10a: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen AMARE in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] AMARE I.1-5 1280 95 I.1-6 1280 95 I.1-11 1280 100 I.1-14 1280 90 10 BCS241007-Ausland STR 166 Tabelle B10b: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen AMARE in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] AMARE I.1-5 320 80 I.1-6 320 95 I.1-11 320 95 Tabelle B10c: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 80g/ha gegen AMARE in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] AMARE I.1-5 80 80 I.1-6 80 90 I.1-11 80 80 5 Tabelle B11a: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen VERPE in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] VERPE I.1-6 1280 95 I.1-7 1280 90 I.1-10 1280 80 I.1-11 1280 100 Tabelle B11b: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen VERPE in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] VERPE I.1-6 320 80 I.1-11 320 90 Tabelle B12a: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen AVEFA in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] AVEFA I.1-6 1280 90 I.1-7 1280 80 I.1-11 1280 90 10 Tabelle B12b: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen AVEFA in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] AVEFA I.1-11 320 90 BCS241007-Ausland STR 167 Tabelle B13a: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen KCHSC in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] KCHSC I.1-5 1280 95 I.1-7 1280 95 I.1-11 1280 100 Tabelle B13b: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen KCHSC in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] KCHSC I.1-11 320 95 5 Tabelle B14a: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen AMAPA in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] AMAPA I.5-1 320 95 I.2-29 320 95 I.7-8 320 80 Tabelle B14a: Vorauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 80g/ha gegen AMAPA in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] AMAPA I.5-1 80 80 10 Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen, wie beispielsweise die Verbindungen Nr. und andere Verbindungen aus den Tabellen B1-B11, bei Behandlung im Vorauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf. Beispielsweise haben dabei die Verbindungen Nr. I.1-6, I.1-7 und I.1-11 im Auflaufverfahren eine sehr gute 15 herbizide Wirkung (80% bis 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Matricaria inodora, Poa annua, Setaria viridis und Stellaria media bei einer Aufwandmenge von 1.28 kg BCS241007-Ausland STR 168 C. Herbizide Wirkung im Nachauflauf – Teil I Samen von mono- bzw. dikotylen Unkrautpflanzen werden in Kunststofftöpfen in sandigem 5 Lehmboden ausgelegt (Doppelaussaaten mit jeweils einer Spezies mono- bzw. dikotyler Unkrautpflanzen pro Topf), mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen.2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden als 10 wässrige Suspension bzw. Emulsion, unter Zusatz von 0,5% Additiv, mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 Liter pro Hektar, auf die grünen Pflanzenteile appliziert. Nach ca.3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind 15 abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen. In den nachstehenden Tabellen C1 bis C13 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabellen 1 bis 3 auf verschiedene Schadpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha und niedriger, die gemäß zuvor genannter 20 Versuchsvorschrift erhalten wurden, dargestellt. Tabelle C1a: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von1280 g/ha gegen ABUTH in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] ABUTH I.1-5 1280 90 I.1-7 1280 80 I.1-9 1280 80 I.1-11 1280 80 Tabelle C1b: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha gegen ABUTH in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] ABUTH I.1-7 320 80 I.1-11 320 80 I.5-2 320 80 I.2-25 320 80 BCS241007-Ausland STR 169 Tabelle C2a: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280 g/ha gegen ALOMY in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] ALOMY I.1-6 1280 90 I.1-7 1280 90 I.1-11 1280 90 Tabelle C2b: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha gegen ALOMY in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] ALOMY I.1-11 320 90 5 Tabelle C3: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen DIGSA in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] DIGSA I.1-6 1280 80 I.1-7 1280 80 I.1-11 1280 90 Tabelle C4: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen ECHCG in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] ECHCG I.1-5 1280 90 I.1-6 1280 90 I.1-7 1280 80 I.1-11 1280 80 10 Tabelle C5: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen AVEFA in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] AVEFA I.1-6 1280 80 I.1-7 1280 90 I.1-11 1280 80 Tabelle C6a: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen MATIN in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] MATIN I.2-26 320 80 BCS241007-Ausland STR 170 Tabelle C6b: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen MATIN in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] MATIN I.1-6 1280 80 Tabelle C7: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha and gegen POLCO in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] POLCO I.1-7 1280 80 5 Tabelle C8a: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen SETVI in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] SETVI I.1-6 1280 80 I.1-7 1280 80 I.1-11 1280 80 Tabelle C8b: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen SETVI in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] SETVI I.1-7 320 80 Tabelle C9a: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen PHBPU in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] PHBPU I.1-5 1280 100 I.1-6 1280 90 I.1-7 1280 80 10 Tabelle C9b: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen PHBPU in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] PHBPU I.1-5 320 90 I.1-7 320 80 I.1-55 320 80 BCS241007-Ausland STR 171 Tabelle C10a: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen AMARE in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] AMARE I.1-5 1280 100 I.1-6 1280 95 I.1-7 1280 90 I.1-9 1280 90 I.1-10 1280 80 I.1-11 1280 90 I.1-12 1280 80 Tabelle C10b: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen AMARE in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] AMARE I.1-5 320 80 I.1-6 320 90 I.1-9 320 80 I.1-11 320 90 I.5-2 320 80 5 Tabelle C10c: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 80g/ha gegen AMARE in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] AMARE I.1-6 80 80 I.1-11 80 80 Tabelle C11a: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen VERPE in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] VERPE I.1-5 1280 90 I.1-6 1280 90 I.1-7 1280 80 I.1-11 1280 90 I.1-14 1280 80 Tabelle C11b: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen VERPE in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] VERPE I.1-5 320 80 I.1-6 320 90 I.1-7 320 80 BCS241007-Ausland STR 172 Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] VERPE I.1-11 320 90 I.5-2 320 90 I.1-55 320 90 Tabelle C11c: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 80g/ha gegen VERPE in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] VERPE I.1-7 80 80 I.1-11 80 80 I.5-2 80 80 Tabelle C12a: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen VIOTR in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] VIOTR I.1-5 1280 90 I.1-6 1280 90 I.1-7 1280 90 I.1-9 1280 80 I.1-10 1280 80 I.1-11 1280 90 I.1-12 1280 80 I.1-14 1280 80 5 Tabelle C12b: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen VIOTR in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] VIOTR I.1-6 320 80 I.1-7 320 80 I.1-11 320 80 Tabelle C12c: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 80g/ha gegen VIOTR in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] VIOTR I.1-7 80 80 I.1-11 80 80 10 BCS241007-Ausland STR 173 Tabelle C13a: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 1280g/ha gegen KCHSC in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] HCHSC I.1-5 1280 90 I.1-6 1280 80 I.1-7 1280 80 I.1-11 1280 80 Tabelle C13b: Nachauflaufwirkung bei einer Aufwandmenge von 320g/ha gegen KCHSC in % Beispielnummer Aufwandmenge [g/ha] KCHSC I.1-6 320 80 I.1-11 320 80 5 Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen, wie beispielsweise die Verbindungen Nr. und andere Verbindungen aus den Tabellen 1 bis 3, bei Behandlung im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen Schadpflanzen auf. Beispielsweise haben dabei die Verbindungen Nr. im Nachauflaufverfahren eine sehr gute herbizide Wirkung (80% bis 10 100% herbizide Wirkung) gegen Schadpflanzen wie Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricaria inodora, Poa annua und Stellaria media bei einer Aufwandmenge von 1.28 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar. D. Wirkung auf Kulturpflanzen im Vorauflauf 15 Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder organischen Pflanztöpfen ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von 20 umgerechnet 600 l/ha auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Nach ca.3 Wochen wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen in Prozentwerten bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen. 25 In den nachstehenden Tabellen D1 bis D4 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabelle 1 auf verschiedene Kulturpflanzen und einer Aufwandmenge BCS241007-Ausland STR 174 entsprechend 1280 g/ha und niedriger, die gemäß zuvor genannter Versuchsvorschrift erhalten wurden, dargestellt. Tabelle D1a: Vorauflaufwirkung bei 1280 g/ha auf ZEAMX in % 5 Beispielnummer Dosierung [g/ha] ZEAMX I.1-5 1280 0 I.1-9 1280 0 I.1-10 1280 0 I.1-12 1280 0 Tabelle D1b: Vorauflaufwirkung bei 320 g/ha auf ZEAMX in % Beispielnummer Dosierung [g/ha] ZEAMX I.1-4 320 0 I.1-5 320 0 I.1-6 320 20 I.1-7 320 10 I.1-9 320 0 I.1-10 320 0 I.1-12 320 0 I.1-14 320 0 10 Tabelle D1c: Vorauflaufwirkung bei 80 g/ha auf ZEAMX in % Beispielnummer Dosierung [g/ha] ZEAMX I.1-4 80 0 I.1-5 80 0 I.1-6 80 10 I.1-7 80 0 I.1-9 80 0 I.1-10 80 0 I.1-11 80 0 I.1-12 80 0 I.1-14 80 0 BCS241007-Ausland STR 175 Tabelle D2a: Vorauflaufwirkung bei 1280 g/ha auf TRZAS in % Beispielnummer Dosierung [g/ha] TRZAS I.1-5 1280 0 I.1-9 1280 0 I.1-12 1280 0 I.1-14 1280 0 Tabelle D2b: Vorauflaufwirkung bei 320 g/ha auf TRZAS in % 5 Beispielnummer Dosierung [g/ha] TRZAS I.1-4 320 20 I.1-5 320 0 I.1-9 320 0 I.1-12 320 0 I.1-14 320 0 Tabelle D2c: Vorauflaufwirkung bei 80 g/ha auf TRZAS in % Beispielnummer Dosierung [g/ha] TRZAS I.1-4 80 0 I.1-5 80 0 I.1-6 80 20 I.1-7 80 20 I.1-9 80 0 I.1-10 80 0 I.1-12 80 0 I.1-14 80 0 10 Tabelle D3a: Vorauflaufwirkung bei 1280 g/ha auf GLXMA in % Beispielnummer Dosierung [g/ha] GLXMA I.1-4 1280 0 I.1-5 1280 0 I.1-6 1280 20 I.1-7 1280 0 I.1-9 1280 0 BCS241007-Ausland STR 176 Beispielnummer Dosierung [g/ha] GLXMA I.1-4 1280 0 I.1-5 1280 0 I.1-6 1280 20 I.1-7 1280 0 I.1-9 1280 0 I.1-10 1280 0 I.1-11 1280 30 I.1-12 1280 0 I.1-14 1280 0 Tabelle D3b: Vorauflaufwirkung bei 320 g/ha auf GLXMA in % Beispielnummer Dosierung [g/ha] GLXMA I.1-4 320 0 I.1-5 320 0 I.1-6 320 0 I.1-7 320 0 I.1-9 320 0 I.1-10 320 0 I.1-11 320 20 I.1-12 320 0 I.1-14 320 0 5 Tabelle D3c: Vorauflaufwirkung bei 80 g/ha auf GLXMA in % Beispielnummer Dosierung [g/ha] GLXMA I.1-4 80 0 I.1-5 80 0 I.1-6 80 0 I.1-7 80 0 I.1-9 80 0 I.1-10 80 0 I.1-11 80 0 I.1-12 80 0 I.1-14 80 0 BCS241007-Ausland STR 177 Beispielnummer Dosierung [g/ha] BRSNW I.1-5 1280 0 I.1-7 1280 30 I.1-9 1280 0 I.1-10 1280 0 I.1-12 1280 0 I.1-14 1280 20 5 Beispielnummer Dosierung [g/ha] BRSNW I.1-4 320 10 I.1-5 320 0 I.1-6 320 30 I.1-7 320 20 I.1-9 320 0 I.1-10 320 0 I.1-12 320 0 I.1-14 320 20 Beispielnummer Dosierung [g/ha] BRSNW I.1-5 80 0 I.1-6 80 10 I.1-7 80 0 I.1-9 80 0 I.1-10 80 0 I.1-11 80 20 I.1-12 80 0 I.1-14 80 0 10 Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Vorauflauf eine gute Kulturpflanzenverträglichkeit bei Organismen, wie Zea mays, Brassica napus, Glycine max und Triticum aestivum bei einer Aufwandmenge von 1280 g oder weniger pro Hektar. BCS241007-Ausland STR 178 E. Wirkung auf Kulturpflanzen im Nachauflauf Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Kunststoff- oder Holzfasertöpfen in 5 sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter kontrollierten Wachstumsbedingungen angezogen.2 bis 3 Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wässrige Suspension bzw. Emulsion unter Zusatz von 0,5% Additiv mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha auf 10 die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca.3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus, unter optimalen Wachstumsbedingungen, wurde die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Beispielsweise bedeutet 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen. 15 In den nachstehenden Tabellen E1 bis E4 sind die Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Tabelle 1 auf verschiedene Kulturpflanzen und einer Aufwandmenge entsprechend 1280 g/ha und niedriger, die gemäß zuvor genannter Versuchsvorschrift erhalten wurden, dargestellt. 20 Tabelle E1a: Nachauflaufwirkung bei 1280 g/ha auf ZEAMX in % Beispielnummer Dosierung [g/ha] ZEAMX I.1-4 1280 20 I.1-5 1280 0 I.1-9 1280 0 I.1-10 1280 0 I.1-14 1280 10 Tabelle E1b: Nachauflaufwirkung bei 320 g/ha auf ZEAMX in % 25 Beispielnummer Dosierung [g/ha] ZEAMX I.1-4 320 10 I.1-5 320 0 I.1-6 320 20 I.1-7 320 10 I.1-9 320 0 BCS241007-Ausland STR 179 Beispielnummer Dosierung [g/ha] ZEAMX I.1-10 320 0 I.1-11 320 10 I.1-12 320 10 I.1-14 320 0 Tabelle E1c: Nachauflaufwirkung bei 80 g/ha auf ZEAMX in % Beispielnummer Dosierung [g/ha] ZEAMX I.1-4 80 0 I.1-5 80 0 I.1-6 80 10 I.1-7 80 0 I.1-9 80 0 I.1-10 80 0 I.1-11 80 0 I.1-12 80 0 I.1-14 80 0 5 Tabelle E2a: Nachauflaufwirkung bei 1280 g/ha auf TRZAS in % Beispielnummer Dosierung [g/ha] TRZAS I.1-4 1280 10 I.1-5 1280 0 I.1-9 1280 0 I.1-12 1280 0 I.1-14 1280 10 Tabelle E2b: Nachauflaufwirkung bei 320 g/ha auf TRZAS in % Beispielnummer Dosierung [g/ha] TRZAS I.1-4 320 10 I.1-5 320 0 I.1-9 320 0 I.1-12 320 0 I.1-14 320 10 10 BCS241007-Ausland STR 180 5 10 BCS241007-Ausland STR 181 Tabelle E3c: Nachauflaufwirkung bei 80 g/ha auf GLXMA in % Beispielnummer Dosierung [g/ha] GLXMA I.1-4 80 0 I.1-5 80 10 I.1-6 80 0 I.1-7 80 10 I.1-9 80 0 I.1-10 80 0 I.1-11 80 0 I.1-12 80 0 I.1-14 80 0 Tabelle E4a: Nachauflaufwirkung bei 1280 g/ha auf BRSNW in % 5 Beispielnummer Dosierung [g/ha] BRSNW I.1-4 1280 20 I.1-9 1280 0 I.1-14 1280 0 Tabelle E4b: Nachauflaufwirkung bei 320 g/ha auf BRSNW in % Beispielnummer Dosierung [g/ha] BRSNW I.1-4 320 10 I.1-9 320 0 I.1-12 320 20 I.1-14 320 0 10 Tabelle E4c: Nachauflaufwirkung bei 80 g/ha auf BRSNW in % Beispielnummer Dosierung [g/ha] BRSNW I.1-4 80 10 I.1-9 80 0 I.1-10 80 10 I.1-12 80 20 I.1-14 80 0 BCS241007-Ausland STR 182 Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bei Behandlung im Nachauflauf eine gute Kulturpflanzenverträglichkeit bei Organismen, wie Zea mays, Brassica napus, Glycine max und Triticum aestivum bei einer Aufwandmenge von 1280 g oder weniger pro Hektar. 5 F. Beispiele für insektizide Wirkung F1. Aphis gossypii - Oraltest Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton 10 Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. 50 µl der Wirkstoffzubereitung werden in Mikrotiterplatten überführt und mit 150 µl IPL41Insektenmedium (33 % + 15 % Zucker) auf eine Endvolumen von 200 µl aufgefüllt. Anschließend 15 werden die Platten mit Parafilm verschlossen, durch den eine gemischte Population der Baumwollblattlaus (Aphis gossypii), die sich in einer zweiten Mikrotiterplatte befindet, hindurchstechen und die Lösung aufnehmen kann. Nach 5 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. 20 Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: I.1-7, I.1-11. Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: I.1-6, I.9-1. F2. Myzus persicae - Oraltest 25 Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. 50 µl der Wirkstoffzubereitung werden in Mikrotiterplatten überführt und mit 150 µl IPL41 30 Insektenmedium (33 % + 15 % Zucker) auf eine Endvolumen von 200 µl aufgefüllt. Anschließend werden die Platten mit Parafilm verschlossen, durch den eine gemischte Population der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die sich in einer zweiten Mikrotiterplatte befindet, hindurchstechen und die Lösung aufnehmen kann. BCS241007-Ausland STR 183 Nach 5 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 20 ppm: I.1-11, I.9-1, I.9-2. 5 Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 95 % bei einer Aufwandmenge von 20 ppm: I.6-3. Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 20 ppm: I.4-1. F3. Spodoptera frugiperda - Sprühtest 10 Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration 15 von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt. Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet 20 wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde. Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: I.9-1. 25

Claims

BCS241007-Ausland STR 184 Ansprüche 1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin M für die Gruppen
BCS241007-Ausland STR 185 steht, wobei die gestrichelte Linie die Ve rk n ü p f u n g s s t e l l e z u m restlichen Teil der Formel (I) kennzeichnet, R1 für Aryl oder Heteroaryl steht, BCS241007-Ausland STR 186 wobei die Aryl- oder Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter substituiert ist durch 1, 2 oder 3 an Ringkohlenstoffatomen gebundene und unabhängig voneinander gewählte Substituenten R4, und wobei gegebenenfalls jeweils zwei benachbarte Substituenten R4 mit den Ringkohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten, teilgesättigten oder ungesättigten 5- bis 7-gliedrigen, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten Ring bilden können, oder R1 steht für einen fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclyl, der gesättigt oder teilweise gesättigt sein kann, der ein bis vier Heteroatome enthalten kann und der n Oxogruppen trägt, wobei jedes Heteroatom unabhängig voneinander aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel gewählt ist, und wobei der Heterocyclylrest optional substituiert ist durch einen, zwei oder drei Substituenten, welche unabhängig voneinander gewählt sind aus einer Gruppe (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, Halogen, Aryl, Heteroaryl, (Heterocyclyl)aryl, R2 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, NR11R12, S(O)R14, SO2R14, C(O)OR13, C(O)R13 oder für Aryl-(C1-C8)-alkyl, wobei die Arylgruppe gegebenenfalls weiter 1 bis 5 Substituenten trägt, die unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Trimethylsilyl, Pentafluorsulfanyl, -C(=S)NH2, OR13, NR11R12, SR14, S(O)R14, SO2R14, C(O)OR13, C(O)R13, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3- C8)-Cycanocycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl stehen, oder für Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl stehtund wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R3 für (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, R21O-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl steht, R4 für Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Pentafluorthio, Nitro, Aryldiazo, NR19R20, OR21, SR22, S(O)R22, SO2R22, S(O)(=N-R19)R22, S(O)(=N-R19)OR21, C(O)OR21, C(O)R21 C(O)NR19R20, C(S)NR19R20, -C=NOR21, R21OOC-(C1-C8)-alkyl, R21O-(C1-C8)-alkyl, R21S- (C1-C8)-alkyl, R21(O)C-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl, Cyano-(C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)- Cycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- BCS241007-Ausland STR 187 haloalkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)- alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkinyl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkinyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkinyl, Tris-[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-[(C1-C8)- alkyl](aryl)silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-aryl[(C1-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heterocyclyl- (C2-C8)-alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkenyl, Cyano-(C3-C8)- Cycloalkylaminosulfonylamino, Tris-[(C1-C8)-alkyl]silyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl](aryl)silyl, Bis- aryl[(C1-C8)-alkyl]silyl steht, wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)- Alkylsulfonyl und wobei Aryl- oder Heteroarylgruppen durch ein oder zwei Alkoxycarbonylgruppen substituiert sein können, R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C 3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, R21O-(C1-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, OR21, NR19R20, SR22, S(O)R22, SO2R22, -C=NOR21 stehen, R7 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)- Haloalkoxy, (C1-C8)-Haloalkyl steht Q für einen Rest der nachfolgenden Formeln steht, R8, R9, R10 un R11 gleich oder sind und una voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)- Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy- (C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, COR21, SO2R22, BCS241007-Ausland STR 188 Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1- C8)-Alkyl-amino-carbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl stehen, R12 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Haloalkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl- (C1-C8)-alkyl, COR21, SO2R14, Heterocyclyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C8)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl-amino-carbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl- (C1-C8)-alkyl steht, R13 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)- Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)- Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy- (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl- (C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl-aminocarbonyl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino- (C2-C6)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R22S-(C1-C8)-alkyl, R14(O)S-(C1-C8)-alkyl, R22O2S-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)- alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, Tris-[(C1-C8)-Alkyl]silyl-(C1-C8)-alkyl, Bis- [(C1-C8)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C8)-alkyl, [(C1-C8)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Aryloxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl steht, wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)- Alkylsulfonyl, BCS241007-Ausland STR 189 R14 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl- (C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1- C8)-alkyl]amino, (C1-C8)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C8)-amino, Aryl-(C1-C6)-alkyl-amino, Aryl- [(C1-C8)-alkyl]amino; (C3-C8)-Cycloalkyl-amino, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)-alkyl]amino; N- Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl steht, wobei die zwölf letztgenannten Reste nur an Sulfonylgruppen gebunden sind und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)-Alkylsulfonyl, R15, R16 , R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C8)-Haloalkyl stehen, x für 0, 1 oder 2 steht, n für 0, 1 oder 2 steht, R19 und R20 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)-Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Haloalkylthio-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, COR21, SO2R22, Heterocyclyl, (C1-C8)- Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl-amino- carbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl stehen, oder R19 und R20 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, BCS241007-Ausland STR 190 R21 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Haloalkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, (C1-C8)-Alkoxy- (C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Aryl, Aryl- (C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkoxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Aryl-(C1-C8)- alkyl-aminocarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C8)-Alkyl- amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C8)-alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R22S-(C1-C8)-alkyl, R22(O)S- (C1-C8)-alkyl, R22O2S-(C1-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, Tris-[(C1-C8)-Alkyl]silyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)- Alkyl](aryl)silyl(C1-C8)-alkyl, [(C1-C8)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)- Alkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C8)-alkyl, Aryloxy-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C8)-alkyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl steht, und R22 für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C8)-Cyanoalkyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-C10)- Halocycloalkyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl, (C4-C10)-Halocycloalkenyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)- alkyl, (C1-C8)-Alkoxy-(C1-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (C1-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(C1-C8)-alkyl, Bis-[(C1-C8)-alkyl]amino, (C1-C8)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C8)- amino, Aryl-(C1-C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1-C8)-alkyl]amino; (C3-C8)-Cycloalkyl-amino, (C3- C8)-Cycloalkyl-[(C1-C8)-alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N- Morpholinyl steht. 2. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, wobei M für die Gruppen BCS241007-Ausland STR 191 steht, wobei die gestrichelte Linie die Ve rk n ü p f u n g s s t e l l e z u m restlichen Teil der Formel (I) kennzeichnet, R1 für Aryl oder Heteroaryl steht, BCS241007-Ausland STR 192 wobei die Aryl- oder Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter substituiert ist durch 1, 2 oder 3 an Ringkohlenstoffatomen gebundene und unabhängig voneinander gewählte Substituenten R4, und wobei gegebenenfalls jeweils zwei benachbarte Substituenten R4 mit den Ringkohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten, teilgesättigten oder ungesättigten 5- bis 7-gliedrigen, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten Ring bilden können, oder R1 steht für einen fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclyl, der gesättigt oder teilweise gesättigt sein kann, der ein bis vier Heteroatome enthalten kann und der n Oxogruppen trägt, wobei jedes Heteroatom unabhängig voneinander aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel gewählt ist, und wobei der Heterocyclylrest optional substituiert ist durch einen, zwei oder drei Substituenten, welche unabhängig voneinander gewählt sind aus einer Gruppe (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, Halogen, Aryl, Heteroaryl, (Heterocyclyl)aryl; R2 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (C1-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, NR19R20, S(O)R22, SO2R22, C(O)OR21, C(O)R21 oder für Aryl-(C1-C7)-alkyl, wobei die Arylgruppe gegebenenfalls weiter 1 bis 5 Szbstituenten trägt, die unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Trimethylsilyl, Pentafluorthio, -C(=S)NH2, OR21, NR19R20, SR22, S(O)R22, SO2R22, C(O)OR21, C(O)R21, (C1-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (C1-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3- C7)-Cycanocycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl stehen, oder für Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl steht, R3 für (C1-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, R21O-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl steht, R4 für Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Pentafluorsulfanyl, Nitro, Aryldiazo, NR11R12, OR13, SR14, S(O)R14, SO2R14, S(O)(=N-R11)R14, S(O)(=N-R11)OR13, C(O)OR13, C(O)R13 C(O)NR11R12, C(S)NR11R12, -C=NOR13, R13OOC-(C1-C7)-alkyl, R13O-(C1-C7)-alkyl, R13S-(C1-C7)-alkyl, R13(O)C-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkyl, Cyano-(C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3- C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)- haloalkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, BCS241007-Ausland STR 193 Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)- haloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-haloalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkinyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkinyl, Tris-[(C1-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-[(C1-C7)- alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-aryl[(C1-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2- C7)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkenyl, Cyano-(C3-C7)- Cycloalkylaminosulfonylamino, Tris-[(C1-C7)-alkyl]silyl, Bis-[(C1-C7)-alkyl](aryl)silyl, Bis- aryl[(C1-C7)-alkyl]silyl steht und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)- Alkylsulfonyl und wobei Aryl- oder Heteroarylgruppen durch ein oder zwei Alkoxycarbonylgruppen substituiert sein können, R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C )- 3-C7 Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, R21O-(C1-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, OR21, NR19R20, SR22, S(O)R22, SO2R22, -C=NOR21 stehen, R7 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl steht Q für einen Rest der nachfolgenden Formeln steht, R8, R9, R10 un R11 gleich oder sind und una voneinander für Wasserstoff, (C1-C7)- Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C4-C7)- Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy- (C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkylthio-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkylthio-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkyl, COR21, SO2R14, BCS241007-Ausland STR 194 Heterocyclyl, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C1- C7)-Alkyl-amino-carbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl stehen, R12 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)- Halocycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)- alkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkylthio-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkylthio-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl- (C1-C7)-alkyl, COR21, SO2R22, Heterocyclyl, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C7)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkyl-amino-carbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)- alkyl-aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C7)- alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl- (C1-C7)-alkyl steht, R13 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)- alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, (C4-C7)- Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkyl, Bis-[(C1-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkyl- aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Bis-[(C1-C7)- alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C7)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl-amino-(C2- C6)-alkyl, R14S-(C1-C7)-alkyl, R14(O)S-(C1-C7)-alkyl, R14O2S-(C1-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (C1-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl, Tris-[(C1-C7)-Alkyl]silyl-(C1-C7)-alkyl, Bis-[(C1-C7)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C7)-alkyl, [(C1-C7)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C1-C7)-alkyl, (C1- C7)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, Aryloxy-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl steht und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1- C8)-Alkylsulfonyl, BCS241007-Ausland STR 195 R14 für (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)- Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl- (C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkyl, Amino, Bis-[(C1-C7)- alkyl]amino, (C1-C7)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C7)-amino, Aryl-(C1-C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1- C7)-alkyl]amino; (C3-C7)-Cycloalkyl-amino, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(C1-C7)-alkyl]amino, N- Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl steht, wobei die zwölf letztgenannten Reste nur an Sulfonylgruppen gebunden sind und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)-Alkylsulfonyl, R15, R16 , R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C7)-Alkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl stehen, x für 0, 1 oder 2 steht, n für 0, 1 oder 2 steht, R19 und R20 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkylthio-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkylthio-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (C1-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkyl, COR21, SO2R22, Heterocyclyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkyl-amino- carbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl stehen, oder R19 und R20 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, BCS241007-Ausland STR 196 R21 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)- Halocycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Haloalkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)- alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkoxy-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (C1-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C1-C7)-alkyl, Bis-[(C1-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C7)- alkyl, (C1-C7)-Alkyl-aminocarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Aryl-(C1-C7)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C7)- alkyl, Bis-[(C1-C7)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C7)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C7)- alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R22S-(C1-C7)-alkyl, R22(O)S-(C1-C7)-alkyl, R14O2S-(C1-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl, Tris-[(C1-C7)- Alkyl]silyl-(C1-C7)-alkyl, Bis-[(C1-C7)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C7)-alkyl, [(C1-C7)-Alkyl]-bis- (aryl)silyl-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy- (C1-C7)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C7)-alkyl, Aryloxy-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryloxy- (C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxycarbonyl steht, und R22 für Wasserstoff, (C1-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)-Cyanoalkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)- Halocycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-alkyl, (C1-C7)-Alkoxy-(C1-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C7)- alkyl, Heterocyclyl-(C1-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C1-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl- (C1-C7)-alkyl, Bis-[(C1-C7)-alkyl]amino, (C1-C7)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C7)-amino, Aryl-(C1- C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1-C7)-alkyl]amino; (C3-C7)-Cycloalkyl-amino, (C3-C7)-Cycloalkyl- [(C1-C7)-alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl steht. 3. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin M für die Gruppen BCS241007-Ausland STR 197 steht, wobei die gestrichelte Linie die Ve rk n ü p f u n g s s t e l l e z u m restlichen Teil der Formel (I) kennzeichnet, R1 für Aryl oder Heteroaryl steht, BCS241007-Ausland STR 198 wobei die Aryl- oder Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter substituiert ist durch 1, 2 oder 3 an Ringkohlenstoffatomen gebundene und unabhängig voneinander gewählte Substituenten R4, und wobei gegebenenfalls jeweils zwei benachbarte Substituenten R4 mit den Ringkohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten, teilgesättigten oder ungesättigten 5- bis 7-gliedrigen, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten Ring bilden können, oder R1 steht für einen fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclyl, der gesättigt oder teilweise gesättigt sein kann, der ein bis vier Heteroatome enthalten kann und der n Oxogruppen trägt, wobei jedes Heteroatom unabhängig voneinander aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel gewählt ist, und wobei der Heterocyclylrest optional substituiert ist durch einen, zwei oder drei Substituenten, welche unabhängig voneinander gewählt sind aus einer Gruppe (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, Halogen, Aryl, Heteroaryl, (Heterocyclyl)aryl; R2 für Wasserstoff steht, R3 für (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, R21O-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl steht, R4 für Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Pentafluorsulfanyl, Nitro, Aryldiazo, NR11R12, OR13, SR14, S(O)R14, SO2R14, S(O)(=N-R11)R14, S(O)(=N-R11)OR13, C(O)OR13, C(O)R13 C(O)NR11R12, C(S)NR11R12, -C=NOR13, R13OOC-(C1-C6)-alkyl, R13O-(C1-C6)-alkyl, R13S-(C1-C6)-alkyl, R13(O)C-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl, Cyano-(C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)- haloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-haloalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkinyl, Tris-[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-[(C1-C6)- alkyl](aryl)silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-aryl[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2- C6)-alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkenyl, Cyano-(C3-C6)- Cycloalkylaminosulfonylamino, Tris-[(C1-C6)-alkyl]silyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl](aryl)silyl, Bis- BCS241007-Ausland STR 199 aryl[(C1-C6)-alkyl]silyl steht und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)- Alkylsulfonyl und wobei Aryl- oder Heteroarylgruppen durch ein oder zwei Alkoxycarbonylgruppen substituiert sein können, R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl stehen, vorzugsweise jeweils für Wasserstoff, R7 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-Haloalkoxy, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl steht Q für einen Rest der nachfolgenden Formeln steht, R8, R9, R10 un R11 gleich oder sind und una voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, COR21, SO2R14, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1- C6)-Alkyl-amino-carbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl stehen, R12 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- BCS241007-Ausland STR 200 Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R22S-(C1-C6)-alkyl, R22(O)S-(C1-C6)-alkyl, R22O2S-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Tris-[(C1-C6)- Alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C6)-alkyl, [(C1-C6)-Alkyl]-bis- (aryl)silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy- (C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Aryloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryloxy- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl steht, R13 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl- aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)- alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-amino-(C2- C6)-alkyl, R14S-(C1-C6)-alkyl, R14(O)S-(C1-C6)-alkyl, R14O2S-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Tris-[(C1-C6)-Alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C6)-alkyl, [(C1-C6)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1- C6)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Aryloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl steht und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1- C8)-Alkylsulfonyl, R14 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1- BCS241007-Ausland STR 201 C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1- C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Amino, Bis- [(C1-C6)-alkyl]amino, (C1-C6)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C6)-amino, Aryl-(C1-C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1-C6)-alkyl]amino; (C3-C6)-Cycloalkyl-amino, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)- alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl steht, wobei die zwölf letztgenannten Reste nur an Sulfonylgruppen gebunden sind und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)-Alkylsulfonyl, R15, R16 , R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl stehen, x für 0, 1 oder 2 steht, n für 0, 1 oder 2 steht, R19 und R20 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, COR21, SO2R22, Heterocyclyl, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino- carbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl stehen, oder R19 und R20 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R21 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- BCS241007-Ausland STR 202 alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R22S-(C1-C6)-alkyl, R22(O)S-(C1-C6)-alkyl, R22O2S-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Tris-[(C1-C6)- Alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C6)-alkyl, [(C1-C6)-Alkyl]-bis- (aryl)silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy- (C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Aryloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryloxy- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl steht, und R22 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl- (C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino, (C1-C6)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C6)-amino, Aryl-(C1- C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1-C6)-alkyl]amino; (C3-C6)-Cycloalkyl-amino, (C3-C6)-Cycloalkyl- [(C1-C6)-alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl steht. 4. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin M für die Gruppen BCS241007-Ausland STR 203 steht, wobei die gestrichelte Linie die Ve rk n ü p f u n g s s t e l l e z u m restlichen Teil der Formel (I) kennzeichnet, R1 für Aryl oder Heteroaryl steht, BCS241007-Ausland STR 204 wobei die Aryl- oder Heteroarylgruppe gegebenenfalls weiter substituiert ist durch 1, 2 oder 3 an Ringkohlenstoffatomen gebundene und unabhängig voneinander gewählte Substituenten R4, und wobei gegebenenfalls jeweils zwei benachbarte Substituenten R4 mit den Ringkohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gesättigten, teilgesättigten oder ungesättigten 5- bis 7-gliedrigen, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten Ring bilden können, oder R1 steht für einen fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclyl, der gesättigt oder teilweise gesättigt sein kann, der ein bis vier Heteroatome enthalten kann und der n Oxogruppen trägt, wobei jedes Heteroatom unabhängig voneinander aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel gewählt ist, und wobei der Heterocyclylrest optional substituiert ist durch einen, zwei oder drei Substituenten, welche unabhängig voneinander gewählt sind aus einer Gruppe (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Halogen, Aryl, Heteroaryl, (Heterocyclyl)aryl; R2 für Wasserstoff steht, R3 für (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, R13O-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl steht, R4 für Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Pentafluorsulfanyl, Nitro, Aryldiazo, NR11R12, OR13, SR14, S(O)R14, SO2R14, S(O)(=N-R11)R14, S(O)(=N-R11)OR13, C(O)OR13, C(O)R13, C(O)NR11R12, C(S)NR11R12, -C=NOR13, R13OOC-(C1-C6)-alkyl, R13O-(C1-C6)-alkyl, R13S-(C1-C6)-alkyl, R13(O)C-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl, Cyano-(C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)- haloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-haloalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkinyl, Tris-[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-[(C1-C6)- alkyl](aryl)silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-aryl[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2- C6)-alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkenyl, Cyano-(C3-C6)- Cycloalkylaminosulfonylamino, Tris-[(C1-C6)-alkyl]silyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl](aryl)silyl, Bis- BCS241007-Ausland STR 205 aryl[(C1-C6)-alkyl]silyl steht und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)- Alkylsulfonyl und wobei Aryl- oder Heteroarylgruppen durch ein oder zwei Alkoxy carbonylgruppen substituiert sein können, R5, R6 für Wasserstoff stehen, R7 für Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl steht Q für einen Rest der nachfolgenden Formeln steht, R8, R9, R10 un R11 gleich oder sind und un voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, COR21, SO2R22, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1- C6)-Alkyl-amino-carbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl stehen, R12 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl- BCS241007-Ausland STR 206 (C1-C6)-alkyl, COR21, SO2R22, Heterocyclyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C6)- alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino-carbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl- (C1-C6)-alkyl stehen, R13 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)- alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)- Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl- aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)- alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-amino-(C2- C6)-alkyl, R14S-(C1C6)-alkyl, R14(O)S-(C1C6)-alkyl, R14O2S-(C1-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1C6)-alkyl, Tris-[(C1-C6)-Alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C6)-alkyl, [(C1-C6)-Alkyl]-bis-(aryl)silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1- C6)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Aryloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryloxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl steht und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1- C8)-Alkylsulfonyl, R14 für (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)- Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl- (C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Amino, Bis-[(C1-C6)- alkyl]amino, (C1-C6)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C6)-amino, Aryl-(C1-C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1- C6)-alkyl]amino; (C3-C6)-Cycloalkyl-amino, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(C1-C6)-alkyl]amino; N- Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl steht, wobei die zwölf letztgenannten Reste nur an Sulfonylgruppen gebunden sind und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, und wobei Cycloalkyl substituiert sein kann durch einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus BCS241007-Ausland STR 207 einer Gruppe bestehend aus (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, Halogen, Cyano, Carbamoyl und (C1-C8)-Alkylsulfonyl, R15, R16 , R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C8)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl stehen, x für 0, 1 oder 2 steht, n für 0, 1 oder 2 steht, R19 und R20 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkylthio-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, COR21, SO2R22, Heterocyclyl, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino- carbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl stehen, oder R19 und R20 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 10-gliedrigen monocyclischen oder bicyclischen Ring bilden, R21 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Haloalkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)- alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, (C1-C6)-Alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkyl-aminocarbonyl-(C1-C6)- alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino-(C2-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkyl-amino-(C2-C6)-alkyl, R22S-(C1-C6)-alkyl, R22(O)S-(C1-C6)-alkyl, R22O2S-(C1-C6)-alkyl, BCS241007-Ausland STR 208 Hydroxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, Tris-[(C1-C6)- Alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-Alkyl](aryl)silyl(C1-C6)-alkyl, [(C1-C6)-Alkyl]-bis- (aryl)silyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Arylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroarylcarbonyloxy- (C1-C6)-alkyl, Heterocyclylcarbonyloxy-(C1-C6)-alkyl, Aryloxy-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryloxy- (C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl steht, und R22 für Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Cyanoalkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy-(C1-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(C1-C6)- alkyl, Heterocyclyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl- (C1-C6)-alkyl, Bis-[(C1-C6)-alkyl]amino, (C1-C6)-Alkyl-amino, Aryl-(C1-C6)-amino, Aryl-(C1- C6)-alkyl-amino, Aryl-[(C1-C6)-alkyl]amino; (C3-C6)-Cycloalkyl-amino, (C3-C6)-Cycloalkyl- [(C1-C6)-alkyl]amino; N-Azetidinyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl steht. 5. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin M für die Gruppen
BCS241007-Ausland STR 209 steht, wobei die gestrichelte Linie die Verknüpfungsstelle zum restlichen Teil der F ormel (I) kennzeichnet, R1 für Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2- 3- Trifluormethylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Trifluormethoxyphenyl, 3- BCS241007-Ausland STR 210 Trifluormethoxyphenyl, 4-Trifluormethoxyphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4- Chlorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2-Bromphenyl, 2-Iodphenyl, 3- Bromphenyl, 3-Iodphenyl, 4-Bromphenyl, 4-Iodphenyl, 2-Difluormethylphenyl, 2- Cyanophenyl, 3-Difluormethylphenyl, 3-Cyanophenyl, 4-Difluormethylphenyl, 4-Cyanophenyl, 5 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 3,4-Difluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 3,5-Difluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,3-Dichlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2,6- Dichlorphenyl, 3,4-Dibromphenyl, 2,4-Dibromphenyl, 2,3-Dibromphenyl, 3,5-Dibromphenyl, 2,5-Dibromphenyl, 3,5-Diiodphenyl, 2,4-Diiodphenyl, 2,5-Diiodphenyl, 3,4-Diiodphenyl, 3- Fluor-4-chlorphenyl, 2-Fluor-4-chlorphenyl, 2-Fluor-3-chlorphenyl, 2-Fluor-5-chlorphenyl, 3- Fluor-5-chlorphenyl, 2-Fluor-6-chlorphenyl, 3-Fluor-5-bromphenyl, 3-Fluor-5-iodphenyl, 3- Fluor-4-bromphenyl, 3-Fluor-4-iodphenyl, 2-Fluor-4-trifluormethylphenyl, 2-Fluor-4- methylphenyl, 2-Fluor-4-trifluormethoxyphenyl, 2-Fluor-4-trifluormethylsulfanylphenyl, 2- Fluor-4-cyanophenyl, 2-Fluor-4-methoxyphenyl, 2-Fluor-4-methoxycarbonylphenyl, 2-Fluor-4- hydroxycarbonylphenyl, 2-Fluor-6-trifluormethylphenyl, 2-Fluor-6-methylphenyl, 2-Fluor-6- trifluormethoxyphenyl, 2-Fluor-6-trifluormethylsulfanylphenyl, 2-Fluor-6-cyanophenyl, 2- Fluor-6-methoxyphenyl, 2-Fluor-6-methoxycarbonylphenyl, 2-Fluor-6-hydroxycarbonylphenyl, 3-Fluor-5-methoxycarbonylphenyl, 3-Fluor-5-hydroxycarbonylphenyl, 3-Fluor-5-cyanophenyl, 3-Fluor-5-methoxyphenyl, 3-Chlor-5-methoxyphenyl, 3-Brom-5-methoxyphenyl, 3-Iod-5- methoxyphenyl, 3-Chlor-4-fluorphenyl, 3-Brom-4-fluorphenyl, 3-Iod-4-fluorphenyl, 3-Brom-4- chlorphenyl, 3-Iod-4-chlorphenyl, 3-Iod-4-bromphenyl, 3-Iod-5-bromphenyl, 3-Brom-4- iodphenyl, 4-Brom-3-chlorphenyl, 3-Chlor-4-iodphenyl, 3-Brom-5-chlorphenyl, 3-Chlor-5- iodphenyl, 3-Chlor-5-cyanophenyl, 3-Brom-5-cyanophenyl, 3-Iod-5-cyanophenyl, 2-Chlor-4- fluorphenyl, 2-Chlor-3-fluorphenyl, 2-Chlor-5-fluorphenyl, 3-Chlor-5-cyclopropylphenyl, 3-(1- Chlorcycloprop-1-yl)-5-chlorphenyl, 3-(1-Fluorcycloprop-1-yl)-5-chlorphenyl, 3-(1- Cyanocycloprop-1-yl)-5-chlorphenyl, 3-Cyclopropyl-5-fluorphenyl, 3-(1-Chlorcycloprop-1-yl)- 5-fluorphenyl, 3-(1-Fluorcycloprop-1-yl)-5-fluorphenyl, 3-(1-Cyanocycloprop-1-yl)-5- fluorphenyl, 3-Cyclopropyl-5-bromphenyl, 3-Cyclopropyl-5-iodphenyl, 3-(1-Chlorcycloprop-1- yl)-5-bromphenyl, 3-(1-Fluorcycloprop-1-yl)-5-bromphenyl, 3-(1-Cyanocycloprop-1-yl)-5- bromphenyl, 3-(1-Cyanocycloprop-1-yl)phenyl, 4-(1-Cyanocycloprop-1-yl)phenyl, 3-(1- Fluorcycloprop-1-yl)-5-iodphenyl, 3-(1-Fluorcycloprop-1-yl)-5-trifluormethylphenyl, 3-(1- Fluorcycloprop-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3,4-Dimethylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,3- Dimethylphenyl, 2,5-Dimethylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 3-Fluor-4-methylphenyl, 3-Fluor-5- methoxyphenyl, 3-Fluor-4-methoxyphenyl, 3-Fluor-5-methylphenyl, 3,5-Dimethylphenyl, 3,5- bis(Trifluormethyl)phenyl, 2,5-bis(Trifluormethyl)phenyl, 2,4-bis(Trifluormethyl)phenyl, 2,6- bis(Trifluormethyl)phenyl, 2,3-bis(Trifluormethyl)phenyl, 3,5-bis(Difluormethyl)phenyl, 3,4- bis(Trifluormethyl)phenyl, 3,4-bis(Difluormethyl)phenyl, 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl, 3- BCS241007-Ausland STR 211 Fluor-5-trifluormethylphenyl, 3-Chlor-5-trifluormethylphenyl, 3-Brom-5-trifluormethylphenyl, 3-Iod-5-trifluormethylphenyl, 3-Trifluormethyl-4-iodphenyl, 3-Trifluormethyl-4-bromphenyl, 3- Trifluormethyl-4-trifluormethoxyphenyl, 3-Trifluormethyl-4-difluormethoxyphenyl, 3- Trifluormethyl-4-Cyanophenyl, 3-Trifluormethyl-4-methylphenyl, 3-Trifluormethyl-4-5 fluorphenyl, 3-Brom-4-trifluormethylphenyl, 3-Iod-4-Trifluormethylphenyl, 3-Methoxy-5- trifluormethylphenyl, 3-Methyl-5-trifluormethylphenyl, 3-Chlor-5-methylphenyl, 3-Brom-5- methylphenyl, 3-Iod-5-methylphenyl, 3-Difluormethoxy-5-trifluormethylphenyl, 3- Difluormethoxy-4-trifluormethylphenyl, 3-Difluormethoxy-5-trifluormethoxyphenyl, 3- Difluormethoxy-4-trifluormethoxyphenyl, 3-Difluormethoxyphenyl, 3-Chlor-5- difluormethoxyphenyl, 3-Chlor-4-difluormethoxyphenyl, 3-Difluormethoxy-4-chlorphenyl, 3- Brom-5-difluormethoxyphenyl, 3-Brom-4-difluormethoxyphenyl, 3-Difluormethoxy-4- bromphenyl, 3-Fluor-5-difluormethoxyphenyl, 3-Fluor-4-difluormethoxyphenyl, 3- Difluormethoxy-4-fluorphenyl, 3,5-bis(Difluormethoxy)phenyl, 3-Trifluormethoxy-5- trifluormethylphenyl, 4-Chlor-3-trifluormethoxyphenyl, 3-Cyano-5-trifluormethylphenyl, 3- Chlor-5-prop-2-ylphenyl, 3-Chlor-5-ethylphenyl, 3-Prop-2-yl-5-trifluormethylphenyl, 3-Ethyl-5- trifluormethylphenyl, 3-Cyclopropyl-5-trifluormethylphenyl, 3-(1-Chlorycloprop-1-yl)-5- trifluormethylphenyl, 3-(1-Fluorycloprop-1-yl)-5-trifluormethylphenyl, 3-(1-Cyanoycloprop-1- yl)-5-trifluormethylphenyl, 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 3- Chlor-4-trifluormethylphenyl, 2-Chlor-6-trifluormethylphenyl, 2-Trifluormethyl-4-chlorphenyl, 3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl, 2,3,4-Trifluorphenyl, 2,3,5-Trifluorphenyl, 3,4,5- Trifluorphenyl, 2,4,5-Trifluorphenyl, 2,3,6-Trifluorphenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 3,4,5- Trichlorphenyl, 3-Brom-4,5-dichlorphenyl, 3-Fluor-4,5-dichlorphenyl, 4-Brom-3,5- dichlorphenyl, 3,4-Dichlor-5-trifluormethylphenyl, 3,4-Dichlor-5-trifluormethoxyphenyl, 2- Fluor-3-methoxy-4-fluorphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 3,4,5-Trimethylphenyl, 2-Fluor-3- methylphenyl, 2-Fluor-6-methylphenyl, 2-Chlor-4,5-difluorphenyl, 2-Chlor-4-fluor-5- nitrophenyl, 2-Fluor-4-nitrophenyl, 2,4-Difluor-3-chlorphenyl, 2-Chlor-3,6-difluorphenyl, 2,3- Dichlor-6-fluorphenyl, 2-Chlor-4-cyanophenyl, 2-Ethyl-4,6-dimethylphenyl, 2-Fluor-6- ethoxycarbonylphenyl, 2-Fluor-6-isopropyloxyphenyl, 2,6-Difluor-3-methylphenyl, 2,6-Dichlor- 3-methylphenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, 2-Fluorpyridin-3-yl, 2-Chlorpyridin-3-yl, 2,4- Difluorpyridin-3-yl, 2,4-Dichlorpyridin-3-yl, 2,6-Difluorpyridin-3-yl, 2,6-Dichlorpyridin-3-yl, 3,4-Difluorpyridin-2-yl, 3,4-Dichlorpyridin-2-yl, 3,5-Difluorpyridin-2-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2- yl, 5-Chlorpyridin-2-yl, 6-Chlorpyridin-2-yl, 5-Fluorpyridin-2-yl, 6-Fluorpyridin-2-yl, 5,6- Difluorpyridin-2-yl, 5,6-Dichlorpyridin-2-yl, 4,6-Difluorpyridin-2-yl, 4,6-Dichlorpyridin-2-yl, 2,5-Difluorpyridin-3-yl, 2,5-Dichlorpyridin-3-yl, 4-Fluorpyridin-3-yl, 4-Chlorpyridin-3-yl, 5- Chlorpyridin-3-yl, 5-Brompyridin-3-yl, 4-Trifluormethylpyridin-3-yl, 4-Fluorpyridin-2-yl, 4- Chlorpyridin-2-yl, 4-Methylpyridin-2-yl, 4-Trifluormethylpyridin-2-yl, 4-Methoxypyridin-2-yl, 4-Trifluormethoxypyridin-2-yl, 5-Trifluormethylpyridin-3-yl, 5-Trifluormethoxypyridin-3-yl, 5- BCS241007-Ausland STR 212 Methoxypyridin-3-yl, 6-Chlorpyridin-3-yl, 6-Brompyridin-3-yl, 6-Trifluormethylpyridin-3-yl, 2- Trifluormethylpyridin-3-yl, 3-Fluor-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Chlor-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Brom-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Iod-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Methyl-5- trifluormethoxyphenyl, 3-Cyano-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(Prop-2-yl)-5-5 trifluormethoxyphenyl, 3-(Prop-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(But-1-yl)-5- trifluormethoxyphenyl, 3-(1,1-Dimethyleth-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Vinyl-5- trifluormethoxyphenyl, 3-(Prop-1-en-2-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(Prop-1-en-1-yl)-5- trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Methylprop-1-en-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Ethyl-5- trifluormethoxyphenyl, 3-Cyclopropyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Cyclobutyl-5- trifluormethoxyphenyl, 3-Cyclopentyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Cyclopent-1-en-1-yl-5- trifluormethoxyphenyl, 3-trimethylsilyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Methylprop-1-yl)-5- trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Methylprop-2-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Chlorycloprop-1- yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Fluorycloprop-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(1- Cyanocycloprop-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Cyanocycloprop-1-yl)-4- trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Cyanocycloprop-1-yl)-5-trifluormethylphenyl, 3-(1- Cyanocycloprop-1-yl)-4-trifluormethylphenyl, 3,5-bis(Trifluormethoxy)phenyl, 3,4- bis(Trifluormethoxy)phenyl, 3-Methoxymethyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3,5-Dichlorpyridin-4- yl, 3,5-Difluorpyridin-4-yl, 3,5-Dibrompyridin-4-yl, 3,5-Dimethylpyridin-4-yl, 3,5- bis(trifluormethyl)pyridin-4-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 2,6-Difluorpyridin-4-yl, 2,6- Dibrompyridin-4-yl, 2,6-Dimethylpyridin-4-yl, 2,6-bis(trifluormethyl)pyridin-4-yl, 2- Chlorpyridin-4-yl, 2-Trifluormethylpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-4-yl, 3-Trifluormethylpyridin- 4-yl, 3-Chlor-5-(pentafluor-λ⁶-sulfanyl)phenyl, 3-Fluor-5-(pentafluor-λ⁶-sulfanyl)phenyl, 3- Brom-5-(pentafluor-λ⁶-sulfanyl)phenyl, 1,3-Benzothiazol-5-yl, 1,3-Benzothiazol-6-yl, 2- Methoxy-1,3-benzothiazol-5-yl, 2-Methyl-1,3-benzothiazol-5-yl, 2-Chlor-1,3-benzothiazol-5-yl, Naphth-2-yl, Naphth-1-yl, 8-Bromnaphth-2-yl, 7-Bromnaphth-2-yl, 6-Bromnaphth-2-yl, 5- Bromnaphth-2-yl, 3-Chlor-5-methylsulfonylphenyl, 3-Chlor-4-(methylsulfonyl)phenyl, 3-Brom- 5-methylsulfonylphenyl, 3-Brom-4-methylsulfonylphenyl, 3-Methylsulfonyl-4- trifluormethylphenyl, 3-(Methylsulfonyl)-4-chlorphenyl, 4-Brom-3-methylsulfonylphenyl, 3- Chlor-5-(ethylsulfonyl)phenyl, 3-Chlor-5-(prop-2-ylsulfonyl)phenyl, 3-Chlor-5- (cyclopropylsulfonyl)phenyl, 3-Methylsulfonyl-5-trifluormethylphenyl, 3-Methylsulfonyl-5- trifluormethoxyphenyl, 3-Methylsulfonyl-5-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3-Methylsulfonyl-5-(1H- 1,2,4-triazol-1-yl)phenyl, 3-Ethylsulfonyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Ethylsulfinyl-5- trifluormethoxyphenyl, 3-Ethylsulfanyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Chlor-5- (methylsulfinyl)phenyl, 3-Chlor-5-(ethylsulfinyl)phenyl, 3-Chlor-5-(prop-2-ylsulfinyl)phenyl, 3- Chlor-5-(cyclopropylsulfinyl)phenyl, 3-(Methylsulfinyl)-5-trifluormethylphenyl, 3- (Methylsulfinyl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(Methylsulfinyl)-5-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3- (Methylsulfinyl)-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl, 3-Chlor-5-(methylsulfanyl)phenyl, 3-Chlor-5- BCS241007-Ausland STR 213 (ethylsulfanyl)phenyl, 3-Chlor-5-(prop-2-ylsulfanyl)phenyl, 3-Chlor-5- (cyclopropylsulfanyl)phenyl, 3-(Methylsulfanyl)-5-trifluormethylphenyl, 3-(Methylsulfanyl)-5- trifluormethoxyphenyl, 3-(Methylsulfanyl)-5-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3-Methylsulfanyl-5-(1H- 1,2,4-triazol-1-yl)phenyl, 2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl, 1,1,4,4-Tetraoxido-2,3-dihydro-5 1,4-benzodithiin-6-yl, 1,1,4-Trioxido-2,3-dihydro-1,4-benzodithiin-6-yl, 1,4,4-Trioxido-2,3- dihydro-1,4-benzodithiin-6-yl, 1,4-Dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzodithiin-6-yl, 2,3-dihydro-1,4- benzodithiin-6-yl, 1,1,3,3-Tetraoxido-1,3-benzodithiol-5-yl, 1,1,3-trioxido-1,3-benzodithiol-5- yl, 1,3-dioxido-1,3-benzodithiol-5-yl, 1,3-benzodithiol-5-yl, 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-6-yl, 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-7-yl, 4,4-dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-7-yl, 4,4-dioxido- 2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-6-yl, 3,3-dioxido-1,3-benzoxathiol-5-yl, 3-Oxido-1,3- benzoxathiol-5-yl, 1,3-Benzoxathiol-5-yl, 3,3-dioxido-1,3-benzoxathiol-6-yl, 3-Oxido-1,3- benzoxathiol-6-yl, 1,3-Benzoxathiol-6-yl, 3,5-bis(Methylsulfonyl)phenyl, 3,4- bis(Methylsulfonyl)phenyl, 3,5-bis(Methylsulfanyl)phenyl, 3,4-bis(Methylsulfanyl)phenyl, 3-(4- Chlor-1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3-(4-Brom-1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3-(4-Iod-1H-pyrazol-1- yl)phenyl, 3-(4-Methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3-(4-Trifluormethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3- (1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3-(1H-pyrazol-1-yl)-5-chlorphenyl, 3-(1H-pyrazol-1-yl)-5- trifluormethylphenyl, 3-(1H-pyrazol-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 1,3-Benzodioxol-5-yl, 7- chlor-1,3-benzodioxol-5-yl, 6-chlor-1,3-benzodioxol-5-yl, 5-Methylpyrazin-2-yl, 5- Trifluormethylpyrazin-2-yl, 5-Fluorpyrazin-2-yl, 5-Chlorpyrazin-2-yl, 5-Brompyrazin-2-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-4-yl, Pyridazin-3-yl, 2-Methylpyrimidin-5-yl, Pyrimidin-5-yl, 3-Nitro-5- methoxyphenyl, 3-Nitro-4-methoxyphenyl, 3-Chlor-5-nitrophenyl, 3-Chlor-4-nitrophenyl, 3- Nitro-4-chlorophenyl, 2-Nitro-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Nitro-5-trifluormethylphenyl, 3- Nitro-4-trifluormethoxyphenyl, 3-Trifluormethyl-4-nitrophenyl, 3-Nitro-5- trifluormethoxyphenyl, 3-Nitrophenyl, 3-Phenyl-5-trifluormethylphenyl, 3- Methoxycarbonylphenyl-5-trifluormethylphenyl, 3,5-bis-(Trifluormethansulfonyl)phenyl, 3- Fluor-5-[(trifluormethyl)sulfonyl]phenyl, 3-Chlor-5-[(trifluormethyl)sulfonyl]phenyl, 3-Brom-5- [(trifluormethyl)sulfonyl]phenyl, 3-[(1-Cyanocycloprop-1-yl)-1-sulfonyl]-5- trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Carbamoylcyclopropyl)-5-Trifluormethylsulfonylphenyl, 3-(2- Cyanopropyl-2-sulfonyl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(1-Cyano-1-methyleth-1-yl)-5- trifluormethylsulfonylphenyl, 3-(1-Cyanocycloprop-1-yl)-5-(trifluormethylsulfonyl)phenyl, 3- (1-Cyano-1-methyleth-1-yl)-5-trifluormethylphenyl, 3-(1-Cyano-1-methyl-ethyl)-5- trifluormethoxyphenyl, 3-[(Difluormethyl)sulfonyl]-5-trifluormethoxyphenyl, 3,5-bis- (difluormethylsulfonyl)phenyl, 3-(1-Methylsulfonylcyclopropyl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3- Cyclopropylsulfamoyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Methylsulfamoyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Sulfamoyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(1-methyl-1-methylsulfonylethyl)-5- trifluormethoxyphenyl, 3-Brom-5-[Brom(difluor)methyl]phenyl, 3-Chlor-5- [chlor(difluor)methyl]phenyl, 3-Chlor-5-(2-chlor-1,1,2,2-tetrafluorethoxyphenyl, 3-(1- BCS241007-Ausland STR 214 Methylsulfonylcyclopropyl)-5-trifluormethylphenyl, 3-Chlor-5-[1- (trifluormethyl)cyclopropyl]phenyl, 3-Brom-5-[1-(trifluormethyl)cyclopropyl]phenyl, 3-Bromo- 5-(2,2-dichlorcyclopropyl)phenyl, 3-Chlor-5-(2,2-dichlorcyclopropyl)phenyl, 3-Fluor-5-(2,2- dichlorcyclopropyl)phenyl, 3-Cyclopropylsulfonyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3- 5 Cyclobutylsulfonyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-[(Prop-1-yl)sulfonyl]-5-trifluormethoxyphenyl, 3-[Prop-2-ylsulfonyl]-5-trifluormethoxyphenyl, 3-[1-Methyl-1-(methylsulfonyl)ethyl]-5- trifluormethylphenyl, 3-Methylsulfonyl-5-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl, 3-Brom-5-(1,1,2,2- tetrafluorethoxy)phenyl, 3,5-bis-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl, 3-(trifluormethoxy)-5- vinylphenyl, 3-formyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-[(Z)-(methoxyimino)methyl]-5- trifluormethoxyphenyl, 3-[(E)-(methoxyimino)methyl]-5-trifluormethoxyphenyl, 3-[(Z)- (ethoxyimino)methyl]-5-trifluormethoxyphenyl, 3-[(E)-(ethoxyimino)methyl]-5- trifluormethoxyphenyl, 3-[(Z)-(hydroxyimino)methyl]-5-trifluormethoxyphenyl, 3-[(E)- (hydroxyimino)methyl]-5-trifluormethoxyphenyl, 2-(2,2-Difluorcyclopropyl)phenyl, 2-(2,2- Dibromcyclopropyl)phenyl, 2-(2-Brom-2-Methylcyclopropyl)phenyl, 2-(2- Methylencyclopropyl)phenyl, 2-[1,1'-Bi(cyclopropyl)-1-yl]phenyl, 2-(Spiro[2.2]pentan-1- yl)phenyl, 3-(2,2-Difluorcyclopropyl)phenyl, 3-(2-Brom-2-Methylcyclopropyl)phenyl, 3-(2- Methylencyclopropyl)phenyl, 3-[1,1'-Bi(cyclopropyl)-1-yl]phenyl, 3-(Spiro[2.2]pentan-1- yl)phenyl, 3-Chlor-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-Brom-5-methyl-4,5-dihydro-1,2- oxazol-5-yl, 3,5-Dimethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-Trifluormethyl-5-methyl-4,5-dihydro- 1,2-oxazol-5-yl, 3-(5-Amino-2-chlor-4-fluorphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3- (5-Nitro-2-chlor-4-fluorphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-[2-Chlor-5-(3,5- dimethyl-2,6-dioxo-4-sulfanyliden-1,3,5-triazinan-1-yl)-4-fluorphenyl]-5-methyl-4,5-dihydro- 1,2-oxazol-5-yl, 3-{2-Chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-{2-Brom-4-fluor- 5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-5-methyl-4,5- dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-{2-Iod-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-{5-[3-Amino-2,6- dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-chlor-4-fluorphenyl}-5-methyl-4,5- dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-{5-[3-Amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin- 1(2H)-yl]-2-brom-4-fluorphenyl}-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-{5-[3-Amino-2,6- dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-iod-4-fluorphenyl}-5-methyl-4,5- dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 2-{5-[3-Amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin- 1(2H)-yl]-2-chlor-4-fluorphenyl}-1,3-thiazol-5-yl, 2-{5-[3-Amino-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)- 3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-brom-4-fluorphenyl}-1,3-thiazol-5-yl, 2-{5-[3-Amino-2,6- dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2-iod-4-fluorphenyl}-1,3-thiazol-5-yl, 2-{2-Brom-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)- yl]phenyl}-1,3-thiazol-5-yl, 2-{2-Iod-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- BCS241007-Ausland STR 215 dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-1,3-thiazol-5-yl, 2-[2-Chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4- sulfanyliden-1,3,5-triazinan-1-yl)-4-fluorphenyl]-1,3-thiazol-5-yl, 1,3-Thiazol-5-yl, 1,3-Thiazol- 4-yl, 2-Chlor-1,3-thiazol-5-yl, 2-Chlor-1,3-thiazol-4-yl, 2-Methyl-1,3-thiazol-5-yl, 2-Methyl- 1,3-thiazol-4-yl, 4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl, 5-Methyl-1,3-thiazol-2-yl, Thien-2-yl, Thien-3-yl, 5-5 Chlorthien-2-yl, 5-Bromthien-2-yl, 4-Chlorthien-2-yl, 4-Bromthien-2-yl, 3-Chlorthien-2-yl, 3- Bromthien-2-yl, 4,5-Dichlorthien-2-yl, 4,5-Dibromthien-2-yl, 3,4-Dichlorthien-2-yl, 3,4- Dibromthien-2-yl, 4-Brom-3-methoxythien-2-yl, 4-Brom-3-methylthien-2-yl, 5-(1- Cyanocycloprop-1-yl)thien-2-yl, 3-Trifluormethylthien-2-yl, 4-Trifluormethylthien-2-yl, 5- Trifluormethylthien-2-yl, 3-Trifluormethoxythien-2-yl, 4-Trifluormethoxythien-2-yl, 3- Difluormethoxythien-2-yl, 4-Difluormethoxythien-2-yl, 3-Difluormethoxy-5-methylthien-2-yl, 4-Chlorthien-3-yl, 5-Chlorthien-3-yl, 2-Chlorthien-3-yl, 4-Bromthien-3-yl, 4-Methylthien-3-yl, 2,4-Dichlorthien-3-yl, 2,5-Dichlorthien-3-yl, 1-Methyl-1H-pyrazol-5-yl, 1-Ethyl-1H-pyrazol-5- yl, 4-Chlor-1,3-Dimethyl-1H-pyrazol-5-yl, 1,3-Dimethyl-1H-pyrazol-5-yl, 4-Chlor-1H-pyrazol- 5-yl, 1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl, 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl, 3-Methyl-1,2-oxazol-5-yl, 4- Methyl-1,2-oxazol-5-yl, 5-Methyl-1,2-oxazol-3-yl, 4-Methyl-1,3-oxazol-5-yl, 4,5-Dichlor-1,2- thiazol-3-yl, 1,2-Thiazol-3-yl, 1,2-Thiazol-5-yl, 4-Chlor-1,2-thiazol-5-yl, 3-Chlor-1,2-thiazol-5- yl, 3,4-Dichlor-1,2-thiazol-5-yl, 3-Chlor-4-Cyano-1,2-thiazol-5-yl, 1,2-Benzoxazol-3-yl, 1,2- Benzothiazol-3-y1, 7-Chlor-1,2-benzothiazol-3-yl, 3-Trimethylsilyl-5-trifluormethylphenyl, 3,5- bis(Trimethylsilyl)phenyl, 3-(1,1-Dimethyleth-1-yl)-5-trifluormethyl, 3-Methylsulfonyl-5- (1,1,2,2-tetrafluoroethyl)phenyl, 3-Brom-5-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)phenyl, 3-Chlor-5-(1,1,2,2- tetrafluoroethyl)phenyl 3-Fluor-5-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)phenyl, 3-Brom-5- cyclopropylsulfonylphenyl, 3-Cyclopropylsulfonyl-5-trimethylsilylphenyl, 3- Cyclopropylsulfonyl-5-trifluormethylphenyl, 3-[cyclopropyl(difluoro)methyl]-5- trifluoromethoxyphenyl, 3-[Cyclopropyl(difluor)methyl]-5-trifluoromethylphenyl, 3-Brom-5- [cyclopropyl(difluor)methyl]phenyl, 3-Chlor-5-[cyclopropyl(difluor)methyl]phenyl, 3-Fluor-5- [cyclopropyl(difluor)methyl]phenyl, 3-[Cyclopropyl(difluor)methyl]-5-methylsulfonylphenyl, 3- [Chlor(difluor)methyl]-5-methylsulfonylphenyl, 3,5-bis[Chlor(difluor)methyl]phenyl, 3-(1,1- Difluoreth-1-yl)-5-trifluormethylphenyl, 3-(1,1-Difluoreth-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3- (1,1-Difluoreth-1-yl)-5-chlorphenyl, 3-(1,1-Difluoreth-1-yl)-5-bromphenyl, 3- trifluormethylsulfanylphenyl, 3-trifluormethylsulfanyl-5-chlorphenyl, 3-trifluormethylsulfanyl- 5-fluorphenyl, 3-trifluormethylsulfanyl-5-bromphenyl, 3-trifluormethylsulfanyl-4-chlorphenyl, 3-trifluormethylsulfanyl-4-fluorphenyl, 3-trifluormethylsulfanyl-4-bromphenyl, 3-(4- Methoxycarbonylphenyl)-5-trifluormethylphenyl, 4-Chlor-3-nitrophenyl, 3-Chlor-4-nitrophenyl, 3-(Oxetan-3-yl)phenyl, 3-(3-Fluoroxetan-3-yl)phenyl, 3-(Oxetan-3-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(3-Fluoroxetan-3-yl)-5-trifluormethylphenyl, 4-Trifluormethylsulfanylpyridin-3-yl, 5- Trifluormethylsulfanylpyridin-3-yl, 6-Trifluormethylsulfanylpyridin-3-yl, 3- (Methylsulfonyloxy)phenyl, 3-(Methylsulfonyloxy)-5-chlorphenyl, 3-(Methylsulfonyloxy)-5- BCS241007-Ausland STR 216 trifluormethylphenyl, 3-(Methylsulfonyloxy)-5-trifluormethoxyphenyl, 3- (Trifluormethylsulfonyloxy)phenyl, 3-(Trifluormethylsulfonyloxy)-5-chlorphenyl, 3- (Trifluormethylsulfonyloxy)-5-trifluormethylphenyl, 3-(Trifluormethylsulfonyloxy)-5- trifluormethoxyphenyl, 4-(Methylsulfonyloxy)phenyl, 3-(Methylsulfonyloxy)-4-chlorphenyl, 3- 5 (Methylsulfonyloxy)-4-trifluormethylphenyl, 3-(Methylsulfonyloxy)-4-trifluormethoxyphenyl, 3-chlor-4-(Methylsulfonyloxy)phenyl, 3-Trifluormethyl-4-(methylsulfonyloxy)phenyl, 3- Trifluormethoxy-4-(methylsulfonyloxy)phenyl, 3-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5- (trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(3- methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl, 3-(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5- (trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(5- methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl, 3-(5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5- (trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(5- methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl, 3-(2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)phenyl, 3-(5-Oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(5-oxo-4,5- dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3- yl)phenyl, 3-(5-Oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(5- oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3- yl)phenyl, 3-(1,3-Thiazol-2-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl, 3-(2-Methyl-1,3-thiazol-5-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3- Chlor-5-(2-methyl-1,3-thiazol-5-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(2-methyl-1,3-thiazol-5-yl)phenyl, 3-(1,3- Oxazol-2-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(1,3-oxazol-2-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(1,3- oxazol-2-yl)phenyl, 3-(2-Methyl-1,3-oxazol-5-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(2- methyl-1,3-oxazol-5-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(2-methyl-1,3-oxazol-5-yl)phenyl, 3-(2-Oxoazetidin- 1-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(2-oxoazetidin-1-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(2- oxoazetidin-1-yl)phenyl, 3-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(2- oxopyrrolidin-1-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)phenyl, 3-(2,4-Dioxoimidazolidin- 1-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(2,4- dioxoimidazolidin-1-yl)phenyl, 3-(2,4-Dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5- (trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)phenyl, 4-Chlor- 3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)phenyl, 3-(6-Methyl-2,4-dioxo-3,4- dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(trifluormethoxy)phenyl, 3-Chlor-5-(6-methyl-2,4-dioxo-3,4- dihydropyrimidin-1(2H)-yl)phenyl, 4-Chlor-3-(6-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin- 1(2H)-yl)phenyl, 4,5-Dichlor-2-hydroxyphenyl, 3,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl, 3,4-Dichlor-2- hydroxyphenyl, 1,3-Benzoxathiol-6-yl, 3-Methylcarbonyl-5-nitrophenyl, 4,5-Dichlor-2- fluorphenyl, 3,4-Dichlor-2-fluorphenyl, 3,4-Dichlor-5-fluorphenyl, 2,2-Difluor-1,3- benzodioxol-5-yl, 3-(1-Methylcycloprop-1-yl)-5-fluorphenyl, 3-(1-Methylcycloprop-1-yl)-5- BCS241007-Ausland STR 217 chlorphenyl, 3-(1-Methylcycloprop-1-yl)-5-bromphenyl, 3-(1-Methylcycloprop-1-yl)-5- trifluormethylphenyl, 3-(1-Methylcycloprop-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3- (Methylaminocarbonyl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(Ethylaminocarbonyl)-5- trifluormethoxyphenyl, 3-(Prop-2-ylaminocarbonyl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3- (Cyclopropylaminocarbonyl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Aminocarbonyl-5- trifluormethoxyphenyl, 3-(Methylaminocarbonyl)-5-trifluormethylphenyl, 3- (Ethylaminocarbonyl)-5-trifluormethylphenyl, 3-(Prop-2-ylaminocarbonyl)-5- trifluormethylphenyl, 3-(Cyclopropylaminocarbonyl)-5-trifluormethylphenyl, 3-Aminocarbonyl- 5-trifluormethylphenyl, 3-(Methylaminocarbonyl)-5-chlorphenyl, 3-(Ethylaminocarbonyl)-5- chlorphenyl, 3-(Prop-2-ylaminocarbonyl)-5-chlorphenyl, 3-(Cyclopropylaminocarbonyl)-5- chlorphenyl, 3-Aminocarbonyl-5-chlorphenyl, 3-Methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-Methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 2-{2-Chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-1,3-thiazol-5-yl, steht, R2 für Wasserstoff steht, R3 für Methyl, Ethyl, Prop-1-yl, 1-Methylethyl, But-1-yl, 1-Methylprop-1-yl, 2-Methylprop-1-yl, 1,1-Dimethylethyl, Pent-1-yl, 1-Methylbut-1-yl, 2-Methylbut-1-yl, 3-Methylbut-1-yl, 1,1- Dimethylprop-1-yl, 1,2-Dimethylprop-1-yl, 2,2-Dimethylprop-1-yl, 1-Ethylprop-1-yl, Hex-1-yl, 1-Methylpent-1-yl, 2-Methylpent-1-yl, 3-Methylpent-1-yl, 4-Methylpent-1-yl, 1-Ethylbut-1-yl, 2-Ethylbut-1-yl, 1,2-Dimethylbut-1-yl, 1,3-Dimethylbut-1-yl, 2,2-Dimethylbut-1-yl, 3,3- Dimethylbut-1-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Vinyl, Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, But-1-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, Pent-1-en-1-yl, Pent-2-en-1-yl, Pent-3-en-1-yl, Pent-4-en-1-yl, 1- Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, 1-Methylbut-2-en-1-yl, 2-Methylbut-2-en-1-yl, 3-Methylbut-2-en-1-yl, 1-Methylbut-3-en-1-yl, 2-Methylbut-3-en-1-yl, 3-Methylbut-3-en-1-yl, 1,1-Dimethylprop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethylprop-2-en-1-yl, steht, R5, R6 für Wasserstoff stehen, R7 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Prop-1-yl, Prop-2-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluormethyl, Trifluormethyl steht, R15, R16 , R17 und R18 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Prop-1-yl, Prop-2-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, BCS241007-Ausland STR 218 Prop-1-yloxy, Prop-2-yloxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluormethyl, Trifluormethyl stehen und Q für einen Rest der nachfolgenden Formeln Q-1 bis Q-15 steht 5 Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5 Q-6 Q-7 Q-8 Q-9 Q-10 Q-11 Q-12 Q-13 Q-14 Q-15. 6. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 5, worin M für die Gruppen BCS241007-Ausland STR 219 steht, wobei die gestrichelte Linie die Verknüpfungsstelle zum restlichen Teil der F ormel (I) kennzeichnet, R1 für 3,4-Dichlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl, 3,4-bis(Trifluormeth 3,5- bis(Trifluormethyl)phenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 3-Chlor-5- BCS241007-Ausland STR 220 trifluormethoxyphenyl, 2-(2,2-Dibromcyclopropyl)phenyl, 3-(1-Cyanocycloprop-1-yl)phenyl, 3- Chlor-5-trifluormethylphenyl, 4-Chlor-3-trifluormethoxyphenyl, 3-Chlor-5-iodphenyl, 3-Fluor- 5-iodphenyl, 3-Iod-4-chlorphenyl, 3-Brom-4-chlorphenyl, 3-Fluor-5-trifluormethoxyphenyl, 3- Brom-5-trifluormethoxyphenyl, 3-(Prop-2-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3-[(E)-5 (Methoxyimino)methyl]-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Methyl-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Cyano- 5-trifluormethoxyphenyl, 3-Nitrophenyl, 3-Nitro-5-trifluormethylphenyl, 3-(4- Methoxycarbonylphenyl)-5-trifluormethylphenyl, 3-Fluor-5-trifluormethylphenyl, 3-Brom-5- trifluormethylphenyl, 3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl, 3-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 3,4- Diiodphenyl, 3,5-Diiodphenyl, 3-(Methylsulfanyl)-5-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 4-Chlor-3- nitrophenyl, 3-Chlor-4-nitrophenyl, 5-Trifluormethylpyridin-3-yl, 2-Trifluormethylpyridin-4-yl, 5-Fluorpyrazin-2-yl, 6-Brompyridin-3-yl, 2,6-Difluorpyridin-4-yl, 3-Iod-5-trifluormethylphenyl, 3-Methylsulfonyl-5-trifluormethylphenyl, 3,5-bis(Trifluormethoxy)phenyl, 3-Difluormethoxy-5- trifluormethylphenyl, 3-Chlor-5-methylsulfonylphenyl, 3-Trifluormethoxyphenyl, 5- Trifluormethoxypyridin-3-yl, 3-Chlor-5-(pentafluor-λ⁶-sulfanyl)phenyl, 3-Fluor-5-(pentafluor- λ⁶-sulfanyl)phenyl, 3-Brom-5-(pentafluor-λ⁶-sulfanyl)phenyl, 3,5-bis(Methylsulfonyl)phenyl, 1,3-benzodithiol-5-yl, 2,3-dihydro-1,4-benzodithiin-6-yl, 2,6-bis(Trifluormethyl)phenyl, 3,4- Dibromphenyl, 3,5-bis(Methylsulfanyl)phenyl, 3,4-bis(Methylsulfanyl)phenyl, 2,3-Dihydro-1,4- benzoxathiin-7-yl, 2,3-Dihydro-1,4-benzoxathiin-6-yl, 1,3-Benzoxathiol-5-yl, 1,3-Benzoxathiol- 6-yl, 3-Chlor-5-cyclopropylphenyl, 3-Chlor-5-methoxyphenyl, 3-Brom-5-methoxyphenyl, 3- (1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3-Brom-5-methylsulfonylphenyl, 1,3-Benzodioxol-5-yl, 3-Chlor-5- nitrophenyl, 4-Brom-3-methylsulfonylphenyl, 3-Nitro-4-methoxyphenyl, 2-Methylpyrimidin-5- yl, 3-Fluor-4-methylphenyl, 4-Methoxypyridin-2-yl, 5-Methylpyrazin-2-yl, 3,4- bis(Methylsulfonyl)phenyl, 3,3-Dioxido-1,3-benzoxathiol-6-yl, 3-Oxido-1,3-benzoxathiol-6-yl, 4,4-Dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-7-yl, 4,4-Dioxido-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-6-yl, 3,3-Dioxido-1,3-benzoxathiol-5-yl, 1,1,3,3-Tetraoxido-1,3-benzodithiol-5-yl, 3-(4-Chlor-1H- pyrazol-1-yl)phenyl, 3-(4-Brom-1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 3-(4-Iod-1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 6- Chlor-1,3-benzodioxol-5-yl, 3-Brom-4-methylsulfonylphenyl, 6-Chlorpyridin-3-yl, 1,1,4,4- Tetraoxido-2,3-dihydro-1,4-benzodithiin-6-yl, 1,1,4-Trioxido-2,3-dihydro-1,4-benzodithiin-6-yl, 1,4,4-Trioxido-2,3-dihydro-1,4-benzodithiin-6-yl, 3-Ethylsulfonyl-5-trifluormethoxyphenyl, 6- Fluorpyridin-2-yl, 3,5-Dibromphenyl, 4-(1-Cyanocycloprop-1-yl)phenyl, 5-Brompyridin-3-yl, 3- Brom-4,5-dichlorphenyl, 3,4,5-Trichlorphenyl, 3-(1-Cyanocycloprop-1-yl)-5-fluorphenyl, 3-(1- Cyanocycloprop-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 1,3-Benzothiazol-6-yl, 3-Chlor-5-cyanophenyl, 3-Methylsulfanyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl, 2-Methyl-1,3-benzothiazol-5-yl, 2-Chlor-1,3- benzothiazol-5-yl, Naphth-2-yl, 3-Methylsulfonyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl, 2-Methoxy- 1,3-benzothiazol-5-yl, 4-Brom-3-chlorphenyl, 6-Bromnaphth-2-yl, 5-Bromnaphth-2-yl, 1,3- Benzothiazol-5-yl, 3-Methylsulfonyl-5-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl, 2,3-Dichlorphenyl, 2,4- Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2,4-Dibromphenyl, 3,4-Difluorphenyl, 3,5-Difluorphenyl, BCS241007-Ausland STR 221 3,4-Dichlor-5-trifluormethoxyphenyl, 3-Iodphenyl, 4-Iodphenyl, 3-Chlor-1,2-thiazol-5-yl, 7- Chlor-1,2-benzothiazol-3-yl, 1,2-Benzoxazol-3-yl, 3,4-Dichlor-1,2-thiazol-5-yl, 4,5-Dichlor-1,2- thiazol-3-yl, 3-Chlor-4-cyano-1,2-thiazol-5-yl, 1-Methyl-1H-pyrazol-5-yl, 5-Chlorthien-3-yl, 2,5-Dichlorthien-3-yl, 4-Methyl-1,2-oxazol-5-yl, 5-Methyl-1,2-oxazol-3-yl, 4-Methyl-1,3- oxazol-5-yl, 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl, 4-Chlor-1,3-Dimethyl- 1H-pyrazol-5-yl, 1,3-Thiazol-4-yl, 2-Chlor-1,3-thiazol-4-yl, 2-Chlor-1,3-thiazol-5-yl, 1,3- Thiazol-5-yl, 3-difluormethoxy-5-methylthien-2-yl, 3-Difluormethoxythien-2-yl, 4-Bromthien- 3-yl, 3,4-Dibromthien-2-yl, 4-Brom-3-methoxythien-2-yl, 4-Brom-3-methylthien-2-yl, 5- Bromthien-2-yl, 4,5-Dichlorthien-2-yl, 5-Chlorthien-2-yl, 5-(1-cyanocycloprop-1-yl)thien-2-yl, 4,5-Dibromthien-2-yl, 3,5-Dimethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-Trifluormethyl-5-methyl- 4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 2,3-Dibromphenyl, 2,5-Dibromphenyl, 4-Brom-3,5-Dichlorphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 3-Fluor-4-chlorphenyl, 3-Methylcarbonyl-5-nitrophenyl, 4,5-Dichlor-2- fluorphenyl, 3,4-Dichlor-2-fluorphenyl, 3,4-Dichlor-5-fluorphenyl, 2,2-Difluor-1,3- benzodioxol-5-yl, 3-(1-Methylcycloprop-1-yl)-5-trifluormethoxyphenyl, 3- (Methylaminocarbonyl)-5-trifluormethoxyphenyl, 2-{2-Chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl}-1,3-thiazol-5-yl, 3-[2-Chlor-5-(3,5- dimethyl-2,6-dioxo-4-sulfanyliden-1,3,5-triazinan-1-yl)-4-fluorphenyl]-5-methyl-4,5-dihydro- 1,2-oxazol-5-yl, 2-[2-Chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-sulfanyliden-1,3,5-triazinan-1-yl)-4- fluorphenyl]-1,3-thiazol-5-yl, 3-Methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl, 3-Methyl-4,5- dihydro-1,2-oxazol-5-yl, steht, R2 für Wasserstoff steht, R3 für Methyl, Ethyl, Prop-1-yl, 1-Methyleth-1-yl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Vinyl steht, R5, R6 für Wasserstoff stehen, R7 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy steht, R17, R18 , R19 und R20 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, stehen und Q für einen Rest Q-1, Q-2, Q-3, Q-7, Q-8, Q-9, Q-13, Q-14, Q-15 steht. BCS241007-Ausland STR 222 7. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 als Herbizid und/oder Pflanzenwachstumsregulator, vorzugsweise in Kulturen von Nutz- und/oder Zierpflanzen. 5 8. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen und/oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 auf die (Schad)Pflanzen, (Schad)Pflanzensamen, den Boden, in dem oder auf dem die (Schad)Pflanzen wachsen, oder die Anbaufläche appliziert wird.
PCT/EP2025/066218 2024-06-14 2025-06-11 Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe Pending WO2025257242A1 (de)

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