[go: up one dir, main page]

KR20230024343A - 살진균제로서의 아자비시클릴-치환된 헤테로사이클 - Google Patents

살진균제로서의 아자비시클릴-치환된 헤테로사이클 Download PDF

Info

Publication number
KR20230024343A
KR20230024343A KR1020237000629A KR20237000629A KR20230024343A KR 20230024343 A KR20230024343 A KR 20230024343A KR 1020237000629 A KR1020237000629 A KR 1020237000629A KR 20237000629 A KR20237000629 A KR 20237000629A KR 20230024343 A KR20230024343 A KR 20230024343A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
alkoxy
formula
hydroxyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
KR1020237000629A
Other languages
English (en)
Inventor
줄리 가이스트
안소니 밀레
씨릴 몽타뉴
리오넬 니콜라스
도미니끄 로끄
빈센트 토마스
마젠 에스-사예드
알렉산더 수다우
Original Assignee
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 바이엘 악티엔게젤샤프트
Publication of KR20230024343A publication Critical patent/KR20230024343A/ko
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D237/28—Cinnolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

본 개시내용은 화학식 (I)의 아자비시클릴-치환된 헤테로시클릭 화합물, 이러한 화합물을 포함하는 조성물, 그의 제조를 위한 방법 및 중간체, 뿐만 아니라 식물병원성 미생물, 예컨대 식물병원성 진균을 방제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
Figure pct00099

여기서 A1, A2, m, R3, R4, R5, L, R6, T, 고리 Y, p, R7 및 Q는 명세서에 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.

Description

살진균제로서의 아자비시클릴-치환된 헤테로사이클
본 발명은 아자비시클릴-치환된 헤테로시클릭 화합물 및 식물병원성 미생물 예컨대 식물병원성 진균을 방제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들 화합물을 제조하기 위한 방법 및 중간체에 관한 것이다.
미생물 침입을 퇴치 또는 예방하기 위한 수많은 작물 보호제가 지금까지 개발되었다. 그러나, 저독성, 고선택성을 갖거나, 또는 여전히 효과적인 해충 방제를 가능하게 하면서 낮은 적용률로 사용될 수 있는, 폭넓은 스펙트럼의 식물병원성 미생물, 예컨대 진균에 대해 효과적인 화합물을 제공하기 위한 신규 화합물 그 자체의 개발에 대한 필요가 남아있다. 또한, 내성의 발생을 방지하기 위한 신규 화합물을 갖는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명은 이들 측면의 적어도 일부에서 공지된 화합물 및 조성물에 비해 이점을 갖는, 식물병원성 미생물 예컨대 진균을 방제하기 위한 신규 화합물을 제공한다.
상세한 설명
화학식 (I)의 화합물
본 발명은 화학식 (I)의 화합물, 및 그의 N-옥시드, 염, 수화물, 및 염 및 N-옥시드의 수화물에 관한 것이다:
Figure pct00001
여기서
A1은 N 또는 CR8이고,
A2는 O, S, C(=O), S(=O), S(=O)2, NR1 또는 CR2ARR2B이고,
여기서
R1, R2A 및 R2B는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C8-시클로알킬이고,
여기서 C1-C6-알킬은 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 C3-C8-시클로알킬은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 옥소, 메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되거나,
또는
R2A 및 R2B는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴-고리를 형성하고,
m은 0, 1 또는 2이고,
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C6-C14-아릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 또는 -O-Si(C1-C6-알킬)3이고,
여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 및 -O-Si(C1-C6-알킬)3은 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 C3-C8-시클로알킬, C6-C14-아릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴 및 3- 내지 14-원 헤테로시클릴은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 옥소, 메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되거나,
또는
R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, 카르보닐, 메틸리덴, C3-C8-시클로알킬-고리 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴-고리를 형성하고,
여기서 C3-C8-시클로알킬-고리 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴-고리는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 옥소, 메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
R5는 수소, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬 또는 -O-Si(C1-C6-알킬)3이고,
여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 및 -O-Si(C1-C6-알킬)3은 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 C3-C8-시클로알킬은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 옥소, 메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되거나,
또는
R3 및 R5 또는 R4 및 R5는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리를 형성하고,
T는 수소, 히드록실, C1-C6-알킬, -C(=O)R9, -C(=O)(OR10), -C(=O)N(R11)2, -S(=O)R12, -S(=O)2R13 또는 -S(=O)2N(R14)2이고,
여기서
R9 및 R10은 독립적으로 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬 또는 C2-C6-알케닐이고,
R11, R12, R13 및 R14는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬 또는 C2-C6-알케닐이고,
L은 직접 결합, 카르보닐, C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, -C(=O)-C1-C6-알킬렌-, -C1-C6-알킬렌-C(=O)-, -NRL1-, -NRL2(C=O)-, -C(=O)NRL3-, -NRL4S(=O)2-, -S(=O)2NRL5-, -C(=NORL6)-, -C(=N-N(RL7)2)-, -C(=NRL8)- 또는 하기 화학식의 기:
Figure pct00002
이고,
여기서
상기 C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, -C(=O)-C1-C6-알킬렌- 및 -C1-C6-알킬렌-C(=O)-는 1 내지 3개의 LSA로 임의로 치환되고,
#는 헤테로시클릴-모이어티에 대한 부착 지점이고,
##는 R6에 대한 부착 지점이고,
L1은 직접 결합 또는 C1-C6-알킬렌이고,
L2는 직접 결합 또는 C1-C6-알킬렌이고,
E는 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴이고,
여기서 상기 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 다시 1 내지 3개의 치환기 LSC로 임의로 치환되고,
RL1, RL2, RL3 및 RL4는 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이고,
RL5, RL6, RL7 및 RL8은 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬 또는 C2-C6-알케닐이고,
LSA는 독립적으로 할로겐, 시아노, 히드록실, 카르복실, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, -O-Si(C1-C6-알킬)3 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴이고/이거나,
동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2개의 치환기 LSA는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴-고리를 형성하고,
LSC는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴이고/이거나,
2개의 LSC 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자(들)와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리를 형성하고,
R6은 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴, C3-C12-카르보시클릴옥시, C6-C14-아릴옥시, 5- 내지 14-원 헤테로아릴옥시, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, C3-C12-카르보시클릴술파닐, C6-C14-아릴술파닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술파닐, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐, C3-C12-카르보시클릴술피닐, C6-C14-아릴술피닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술피닐, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술피닐, C3-C12-카르보시클릴술포닐, C6-C14-아릴술포닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술포닐, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술포닐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬술파닐, C1-C3-알킬술피닐 또는 C1-C3-알킬술포닐이고,
여기서 C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬술파닐, C1-C3-알킬술피닐 및 C1-C3-알킬술포닐은 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 및 5- 내지 14-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1개의 치환기로 치환되고,
여기서 상기 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 및 5- 내지 14-원 헤테로아릴은 다시 1 내지 4개의 R6S의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴, C3-C12-카르보시클릴옥시, C6-C14-아릴옥시, 5- 내지 14-원 헤테로아릴옥시, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, C3-C12-카르보시클릴술파닐, C6-C14-아릴술파닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술파닐, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐, C3-C12-카르보시클릴술피닐, C6-C14-아릴술피닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술피닐, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술피닐, C3-C12-카르보시클릴술포닐, C6-C14-아릴술포닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술포닐 및 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술포닐은 1 내지 4개의 R6S의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서
R6S는 독립적으로 할로겐, 시아노, 이소시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 펜타플루오로술파닐, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, 포르밀, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬옥시, C3-C8-시클로알케닐, C6-C14-아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, -N(R15)2, -O(C=O)R16, -C(=O)R16, -C(=O)(OR17), -C(=O)N(R18)2, -S(=O)2N(R19)2, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 -Si(C1-C6-알킬)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 -Si(C1-C6-알킬)3은 또한 시아노, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되거나,
또는
동일한 탄소 원자에 부착되어 있는 2개의 치환기 C1-C6-알킬은 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리를 형성하고,
여기서 C3-C8-시클로알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬옥시, C3-C8-시클로알케닐, C6-C14-아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 또한 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬 및 C3-C8-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서
R15는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C8-시클로알킬이고,
여기서 상기 C1-C6-알킬은 다시 할로겐, 시아노, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 상기 C3-C8-시클로알킬은 다시 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬 및 C3-C8-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 치환기로 임의로 치환되고,
R16, R17, R18 및 R19는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이고,
여기서 상기 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬은 다시 시아노, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
고리 Y는 피리딘- 또는 피리다진-고리와 함께, 각각 비시클릭 헤테로시클릴 또는 비시클릭 헤테로아릴을 형성하고,
p는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R7은 수소, 할로겐, 시아노, 이소시아노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, 아미노, 포르밀, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬술파닐, C2-C6-알케닐술파닐, C2-C6-알키닐술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, C3-C8-시클로알킬옥시, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, -N(R20)2, -C(=NR21)R22, -NR23C(=O)R24, -C(=O)(OR25), -C(=O)N(R26)2, -S(=O)2N(R27)2 또는 -S(=O)(=NR28)R29이고,
여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C2-C6-알케닐술파닐, C2-C6-알키닐술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 -Si(C1-C6-알킬)3은 1 내지 3개의 R7Sa 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 C3-C8-시클로알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴 및 C3-C8-시클로알킬옥시는 1 내지 3개의 R7Sc 치환기로 임의로 치환되고,
여기서
R20은 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴이고,
여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐은 다시 1 내지 3개의 치환기 R7Sa으로 임의로 치환되고,
여기서 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 다시 1 내지 3개의 치환기 R7Sc로 임의로 치환되고,
R21 및 R22는 독립적으로 히드록실, 아미노, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, 모노-(C1-C6-알킬)아미노 또는 디-(C1-C6-알킬)아미노이고,
여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, 모노-(C1-C6-알킬)아미노 및 디-(C1-C6-알킬)아미노는 다시 1 내지 3개의 R7Sa 치환기로 임의로 치환되고,
R23, R24, R25, R26, R27, R28 및 R29는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C3-C8-시클로알킬이고,
여기서 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬은 다시 1 내지 3개의 R7Sa 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 C3-C8-시클로알킬은 다시 1 내지 3개의 R7Sc 치환기로 임의로 치환되고,
여기서
R7Sa는 독립적으로 시아노, 히드록실, 카르복실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴이고,
R7Sc는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴이거나,
또는
동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2개의 R7Sc 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리를 형성하고,
R8은 수소 또는 할로겐이고,
Q는 C6-C14-아릴, C3-C12-카르보시클릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 또는 5- 내지 14-원 헤테로아릴이고,
여기서 C6-C14-아릴, C3-C12-카르보시클릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 또는 5- 내지 14-원 헤테로아릴은 1 내지 5개의 치환기 QS로 임의로 치환되고,
여기서
QS는 독립적으로 할로겐, 시아노, 이소시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬옥시, C3-C6-시클로알케닐, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, C6-C14-아릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, -O-C(=O)R30, -NR31C(=O)R32, -C(=O)N(R33)2, C(=S)R34, -C(=S)N(R35)2, -C(=NR36)R37, -C(=NOR38)R39 및 -N(R40)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
상기 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 -Si(C1-C6-알킬)3은 다시 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
상기 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴 및 5- 내지 14-원 헤테로아릴은 다시 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 상기 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 또한 2개의 치환기로 임의로 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자(들)와 함께, C3-C8-시클로알킬을 형성하고,
여기서
R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38 및 R39는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 C1-C6-알콕시이고,
여기서
상기 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알콕시는 다시 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서
R40은 수소, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐 또는 C3-C8-시클로알킬이고,
여기서 상기 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐 및 C2-C6-할로알케닐은 다시 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 상기 C3-C8-시클로알킬은 다시 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 상기 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 또한 2개의 치환기로 임의로 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자(들)와 함께, C3-C8-시클로알킬을 형성하거나,
또는
동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2개의 QS 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리를 형성한다.
본 발명은 또한 본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 및 적어도 1종의 농업상 적합한 보조제를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 식물병원성 진균을 방제하기 위한 본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물 또는 본원에 정의된 바와 같은 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 식물, 식물 부분, 종자, 과실 또는 처리를 필요로 하는 식물이 성장하는 토양에 본원에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 본원에 정의된 바와 같은 조성물을 적용하는 단계를 포함하는, 식물병원성 진균을 방제하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 방법 및 중간체에 관한 것이다.
달리 언급되지 않는 한, 본 명세서 및 청구범위 전반에 걸쳐 사용된 치환기 및 잔기에 대해 하기 정의가 적용된다:
본원에 사용된 용어 "할로겐"은 플루오린, 염소, 브로민 또는 아이오딘 원자를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "메틸리덴"은 이중 결합을 통해 탄소 원자에 연결된 CH2 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "할로메틸리덴"은 이중 결합을 통해 탄소 원자에 연결된 CX2 기를 지칭하며, 여기서 X는 할로겐이다.
본원에 사용된 용어 "옥소"는 이중 결합을 통해 탄소 원자 또는 황 원자에 결합된 산소 원자를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "포르밀"은 -CH(=O)를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알킬"은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6개의 탄소 원자를 갖는 포화, 분지형 또는 직쇄 탄화수소 쇄를 지칭한다. C1-C6-알킬의 예는 메틸, 에틸, 프로필 (n-프로필), 1-메틸에틸 (이소-프로필), 부틸 (n-부틸), 1-메틸프로필 (sec-부틸), 2-메틸프로필 (이소-부틸), 1,1-디메틸에틸 (tert-부틸), 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 특히, 상기 탄화수소 쇄는 1, 2, 3 또는 4개의 탄소 원자 ("C1-C4-알킬"), 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, 부틸, sec-부틸, 이소-부틸 또는 tert-부틸을 갖는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-할로알킬"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬 기를 지칭한다. C1-C6-할로알킬의 예는 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 및 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-플루오로알킬"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 플루오린 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬 기를 지칭한다. C1-C6-플루오로알킬의 예는 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 및 2,2,2-트리플루오로에틸을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알킬렌"은 본원에 정의된 바와 같은 2가 C1-C6-알킬 기를 지칭한다. C1-C6-알킬렌의 예는 메틸렌, 에틸렌, 프로필-1,3-엔, 프로필-1,2-엔, 부틸-1,4-엔, 부틸-1,3-엔, 부틸-1,2-엔, 1,5-펜틸렌 및 1,6-헥실렌을 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C3-C8-시클로알킬" 및 "C3-C8-시클로알킬-고리"는 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개의 탄소 원자를 함유하는 포화, 모노시클릭 탄화수소 고리를 지칭한다. C3-C8-시클로알킬의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 특히, 상기 시클로알킬은 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는다.
본원에 사용된 용어 "C3-C8-할로시클로알킬"은 3 내지 8개로 다양한 모든 고리원이 탄소 원자이고 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 포화 탄화수소 고리계를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6-알케닐"은 2, 3, 4, 5 또는 6개의 탄소 원자를 갖고 적어도 1개의 이중 결합을 포함하는 불포화, 분지형 또는 직쇄형 탄화수소 쇄를 지칭한다. C2-C6-알케닐의 예는 에테닐 (또는 "비닐"), 프로프-2-엔-1-일 (또는 "알릴"), 프로프-1-엔-1-일, 부트-3-에닐, 부트-2-에닐, 부트-1-에닐, 펜트-4-에닐, 펜트-3-에닐, 펜트-2-에닐, 펜트-1-에닐, 헥스-5-에닐, 헥스-4-에닐, 헥스-3-에닐, 헥스-2-에닐, 헥스-1-에닐, 프로프-1-엔-2-일 (또는 "이소프로페닐"), 2-메틸프로프-2-에닐, 1-메틸프로프-2-에닐, 2-메틸프로프-1-에닐, 1 -메틸프로프-1-에닐, 3-메틸부트-3-에닐, 2-메틸부트-3-에닐, 1-메틸부트-3-에닐, 3-메틸부트-2-에닐, 2-메틸부트-2-에닐, 1-메틸부트-2-에닐, 3-메틸부트-1-에닐, 2-메틸부트-1-에닐, 1-메틸부트-1-에닐, 1,1-디메틸프로프-2-에닐, 1-에틸프로프-1-에닐, 1-프로필비닐, 1-이소프로필비닐, 4-메틸펜트-4-에닐, 3-메틸펜트-4-에닐, 2-메틸펜트-4-에닐, 1-메틸펜트-4-에닐, 4-메틸펜트-3-에닐, 3-메틸펜트-3-에닐, 2-메틸펜트-3-에닐, 1-메틸펜트-3-에닐, 4-메틸펜트-2-에닐, 3-메틸펜트-2-에닐, 2-메틸펜트-2-에닐, 1-메틸펜트-2-에닐, 4-메틸펜트-1-에닐, 3-메틸펜트-1-에닐, 2-메틸펜트-1-에닐, 1-메틸펜트-1-에닐, 3-에틸부트-3-에닐, 2-에틸부트-3-에닐, 1-에틸부트-3-에닐, 3-에틸부트-2-에닐, 2-에틸부트-2-에닐, 1-에틸부트-2-에닐, 3-에틸부트-1-에닐, 2-에틸부트-1-에닐, 1-에틸부트-1-에닐, 2-프로필프로프-2-에닐, 1-프로필프로프-2-에닐, 2-이소프로필프로프-2-에닐, 1-이소프로필프로프-2-에닐, 2-프로필프로프-1-에닐, 1-프로필프로프-1-에닐, 2-이소프로필프로프-1-에닐, 1-이소프로필프로프-1-에닐, 3,3-디메틸프로프-1-에닐, 1-(1,1-디메틸에틸)에테닐, 부타-1,3-디에닐, 펜타-1,4-디에닐, 헥사-1,5-디에닐 또는 메틸헥사디에닐 기를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6-알키닐"은 2, 3, 4, 5 또는 6개의 탄소 원자를 갖고 적어도 1개의 삼중 결합을 포함하는 분지형 또는 직쇄형 탄화수소 쇄를 지칭한다. C2-C6-알키닐의 예는 에티닐, 프로프-1-이닐, 프로프-2-이닐 (또는 "프로파르길"), 부트-1-이닐, 부트-2-이닐, 부트-3-이닐, 펜트-1-이닐, 펜트-2-이닐, 펜트-3-이닐, 펜트-4-이닐, 헥스-1-이닐, 헥스-2-이닐, 헥스-3-이닐, 헥스-4-이닐, 헥스-5-이닐, 1-메틸프로프-2-이닐, 2-메틸부트-3-이닐, 1-메틸부트-3-이닐, 1-메틸부트-2-이닐, 3-메틸부트-1-이닐, 1-에틸프로프-2-이닐, 3-메틸펜트-4-이닐, 2-메틸펜트-4-이닐, 1-메틸- 펜트-4-이닐, 2-메틸펜트-3-이닐, 1-메틸펜트-3-이닐, 4-메틸펜트-2-이닐, 1-메틸- 펜트-2-이닐, 4-메틸펜트-1-이닐, 3-메틸펜트-1-이닐, 2-에틸부트-3-이닐, 1-에틸부트-3-이닐, 1-에틸부트-2-이닐, 1-프로필프로프-2-이닐, 1-이소프로필프로프-2-이닐, 2,2-디메틸부트-3-이닐, 1,1-디메틸부트-3-이닐, 1,1-디메틸부트-2-이닐 또는 3,3-디메틸부트-1-이닐 기를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6-할로알케닐"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C2-C6-알케닐 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6-할로알키닐"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C2-C6-알키닐 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알콕시"는 화학식 (C1-C6-알킬)-O-의 기를 지칭하며, 여기서 용어 "C1-C6-알킬"은 본원에 정의된 바와 같다. C1-C6-알콕시의 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, n-부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시, 1,1-디메틸에톡시, n-펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, n-헥실옥시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 및 1-에틸-2-메틸프로폭시를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 알콕시, 예를 들어 알콕시알킬, 알콕시알콕시에 적용된다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-할로알콕시"는 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시 기를 지칭한다. C1-C6-할로알콕시의 예는 클로로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시 및 1,1,1-트리플루오로프로프-2-옥시를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-히드록시알킬"은 적어도 1개의 수소 원자가 히드록실 기로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬 기를 지칭한다. C1-C6-히드록시알킬의 예는 히드록시메틸, 1-히드록시에틸, 2-히드록시에틸,1,2-디히드록시에틸, 3-히드록시프로필, 2-히드록시프로필, 1-히드록시프로필, 1-히드록시프로판-2-일, 2-히드록시프로판-2-일, 2,3-디히드록시프로필 및 1,3-디히드록시프로판-2-일을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C3-C8-시클로알콕시"는 3 내지 8개, 바람직하게는 3 내지 6개의 탄소 고리원을 갖는 모노시클릭, 포화 시클로알콕시 라디칼, 예를 들어 (비제한적으로) 시클로프로필옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시 및 시클로헥실옥시를 지칭한다. 이러한 정의는 또한 달리 정의되지 않는 한 복합 치환기의 일부로서의 시클로알콕시, 예를 들어 시클로알콕시알킬에 적용된다.
본원에 사용된 용어 "C3-C8-할로시클로알콕시"는 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C3-C8-시클로알콕시 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 C2-C6-알케닐옥시는 화학식 (C2-C6-알케닐)-O-를 지칭하고, 여기서 용어 "C1-C6-알케닐" 기는 본원에 정의된 바와 같다. C2-C6-알케닐의 예는 에테닐옥시 (또는 "비닐옥시"), 프로프-2-엔-1-일옥시 (또는 "알릴"), 프로프-1-엔-1-일옥시, 부트-3-에닐옥시, 부트-2-에닐옥시, 부트-1-에닐옥시, 펜트-4-에닐옥시, 펜트-3-에닐옥시, 펜트-2-에닐옥시, 펜트-1-에닐옥시, 헥스-5-에닐옥시, 헥스-4-에닐옥시, 헥스-3-에닐옥시, 헥스-2-에닐옥시, 헥스-1-에닐옥시, 프로프-1-엔-2-일옥시 (또는 "이소프로페닐옥시"), 2-메틸프로프-2-에닐옥시, 1-메틸프로프-2-에닐옥시, 2-메틸프로프-1-에닐옥시, 1-메틸프로프-1-에닐옥시, 3-메틸부트-3-에닐옥시, 2-메틸부트-3-에닐옥시, 1-메틸부트-3-에닐옥시, 3-메틸부트-2-에닐옥시, 2-메틸부트-2-에닐옥시, 1-메틸부트-2-에닐옥시, 3-메틸부트-1-에닐옥시, 2-메틸부트-1-에닐옥시, 1-메틸부트-1-에닐옥시, 1,1-디메틸프로프-2-에닐옥시, 1-에틸프로프-1-에닐옥시, 1-프로필비닐옥시, 1-이소프로필비닐옥시, 4-메틸펜트-4-에닐옥시, 3-메틸펜트-4-에닐옥시, 2-메틸펜트-4-에닐옥시, 1-메틸펜트-4-에닐옥시, 4-메틸펜트-3-에닐옥시, 3-메틸펜트-3-에닐옥시, 2-메틸펜트-3-에닐옥시, 1-메틸펜트-3-에닐옥시, 4-메틸펜트-2-에닐옥시, 3-메틸펜트-2-에닐옥시, 2-메틸펜트-2-에닐옥시, 1-메틸펜트-2-에닐옥시, 4-메틸펜트-1-에닐옥시, 3-메틸펜트-1-에닐옥시, 2-메틸펜트-1-에닐옥시, 1-메틸펜트-1-에닐옥시, 3-에틸부트-3-에닐옥시, 2-에틸부트-3-에닐옥시, 1-에틸부트-3-에닐옥시, 3-에틸부트-2-에닐옥시, 2-에틸부트-2-에닐옥시, 1-에틸부트-2-에닐옥시, 3-에틸부트-1-에닐옥시, 2-에틸부트-1-에닐옥시, 1-에틸부트-1-에닐옥시, 2-프로필프로프-2-에닐옥시, 1-프로필프로프-2-에닐옥시, 2-이소프로필프로프-2-에닐옥시, 1-이소프로필프로프-2-에닐옥시, 2-프로필프로프-1-에닐옥시, 1-프로필프로프-1-에닐옥시, 2-이소프로필프로프-1-에닐옥시, 1-이소프로필프로프-1-에닐옥시, 3,3-디메틸프로프-1-에닐옥시, 1-(1,1-디메틸에틸)에테닐옥시, 부타-1,3-디에닐옥시, 펜타-1,4-디에닐옥시, 헥사-1,5-디에닐옥시 또는 메틸헥사디에닐옥시 기를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6-할로알케닐옥시"는 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 (C2-C6-알케닐)-O-기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6-알케닐렌"은 본원에 정의된 바와 같은 2가 C2-C6-알케닐 기를 지칭한다. C2-C6-알케닐렌의 예는 에테닐렌, 1,3-프로페닐렌, 부테닐렌, 펜테닐렌, 헥세닐렌, 헵테닐렌, 옥테닐렌, 노네닐렌, 데세닐렌, 운데세닐렌, 도데세닐렌 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C2-C6-할로알키닐옥시"는 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 (C2-C6-알키닐)-O-기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알킬술파닐"은 화학식 (C1-C6-알킬)-S-의 포화, 선형 또는 분지형 기를 지칭하며, 여기서 용어 "C1-C6-알킬"은 본원에 정의된 바와 같다. C1-C6-알킬술파닐의 예는 메틸술파닐, 에틸술파닐, 프로필술파닐, 이소프로필술파닐, 부틸술파닐, sec-부틸술파닐, 이소부틸술파닐, tert-부틸술파닐, 펜틸술파닐, 이소펜틸술파닐, 헥실술파닐 기를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-할로알킬술파닐"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬술파닐을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C3-C8-시클로알킬술파닐"은 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개의 탄소 원자를 함유하고 황 원자를 통해 골격에 결합된 포화, 1가, 모노시클릭 탄화수소 고리를 지칭한다. 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬술파닐의 예는 시클로프로필술파닐, 시클로부틸술파닐, 시클로펜틸술파닐, 시클로헥실술파닐, 시클로헵틸술파닐 또는 시클로옥틸술파닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알킬술피닐"은 화학식 (C1-C6-알킬)-S(=O)-의 포화, 선형 또는 분지형 기를 지칭하며, 여기서 용어 "C1-C6-알킬"은 본원에 정의된 바와 같다. C1-C6-알킬술피닐의 예는 1 내지 8개, 바람직하게는 1 내지 6개, 보다 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 포화, 직쇄 또는 분지형 알킬술피닐 라디칼, 예를 들어 (비제한적으로) C1-C6-알킬술피닐, 예컨대 메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐, 부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐, 2-메틸프로필술피닐, 1,1-디메틸에틸술피닐, 펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 및 1-에틸-2-메틸프로필술피닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-할로알킬술피닐"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬술피닐을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C3-C8-시클로알킬술피닐"은 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개의 탄소 원자를 함유하고 -S(=O)-기를 통해 골격에 결합된 포화, 1가, 모노시클릭 탄화수소 고리를 지칭한다. 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬술피닐의 예는 시클로프로필술피닐, 시클로부틸술피닐, 시클로펜틸술피닐, 시클로헥실술피닐, 시클로헵틸술피닐 또는 시클로옥틸술피닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알킬술포닐"은 화학식 (C1-C6-알킬)-S(=O)2-의 포화, 선형 또는 분지형 기를 지칭하며, 여기서 용어 "C1-C6-알킬"은 본원에 정의된 바와 같다. C1-C6-알킬술포닐의 예는 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 1-메틸에틸술포닐, 부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐, 2-메틸프로필술포닐, 1,1-디메틸에틸술포닐, 펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술포닐 및 1-에틸-2-메틸프로필술포닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-할로알킬술포닐"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬술포닐을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C3-C8-시클로알킬술포닐"은 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개의 탄소 원자를 함유하고 -S(=O)2-기를 통해 골격에 결합된 포화, 1가, 모노시클릭 탄화수소 고리를 지칭한다. 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬술포닐의 예는 시클로프로필술포닐, 시클로부틸술포닐, 시클로펜틸술포닐, 시클로헥실술포닐, 시클로헵틸술포닐 또는 시클로옥틸술포닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알킬카르보닐"은 화학식 (C1-C6-알킬)-C(=O)-의 포화, 선형 또는 분지형 기를 지칭하며, 여기서 용어 "C1-C6-알킬"은 본원에 정의된 바와 같다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-할로알킬카르보닐"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알킬카르보닐을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알킬카르보닐옥시"는 화학식 (C1-C6-알킬)-C(=O)O-의 포화, 선형 또는 분지형 기를 지칭하며, 여기서 용어 "C1-C6-알킬"은 본원에 정의된 바와 같다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-알콕시카르보닐"은 화학식 (C1-C6-알콕시)-C(=O)-의 포화, 선형 또는 분지형 기를 지칭하며, 여기서 용어 "C1-C6-알콕시"는 본원에 정의된 바와 같다.
본원에 사용된 용어 "C1-C6-할로알콕시카르보닐"은 1개 이상의 수소 원자가 동일하거나 상이할 수 있는 1개 이상의 할로겐 원자로 대체된 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시카르보닐을 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "모노-(C1-C6-알킬)아미노"는 본원에 정의된 바와 같은 1개의 C1-C6-알킬 기를 갖는 아미노 라디칼을 지칭한다. 모노-(C1-C6-알킬)아미노의 예는 N-메틸아미노, N-에틸아미노, N-이소프로필아미노, N-n-프로필아미노, N-이소프로필아미노 및 N-tert-부틸아미노를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "디-(C1-C6)-알킬아미노"는 본원에 정의된 바와 같은 2개의 독립적으로 선택된 C1-C6-알킬 기를 갖는 아미노 라디칼을 지칭한다. C1-C6-디알킬아미노의 예는 N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, N,N-디이소프로필아미노, N-에틸-N-메틸아미노, N-메틸-N-n-프로필아미노, N-이소프로필-N-n-프로필아미노 및 N-tert-부틸-N-메틸아미노를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C3-C12-카르보시클릴"은 3 내지 12개로 다양한 모든 고리원이 탄소 원자인 포화 또는 부분 불포화 탄화수소 고리계를 지칭한다. 고리계는 모노시클릭 또는 폴리시클릭 (융합, 스피로 또는 가교)일 수 있다. C3-C12-카르보시클릴은 C3-C12-시클로알킬 (모노 또는 비시클릭), C3-C12-시클로알케닐 (모노 또는 비시클릭), 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬에 융합된 아릴 (예를 들어 페닐)을 포함하는 비시클릭계 (예를 들어 테트라히드로나프탈레닐, 인다닐, 3-비시클로[4.2.0]옥타-1,3,5-트리에닐), 모노시클릭 C3-C8-시클로알케닐에 융합된 아릴 (예를 들어 페닐)을 포함하는 비시클릭계 (예를 들어 인데닐, 디히드로나프탈레닐), 및 1개의 탄소 원자를 통해 C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알케닐에 융합된 아릴 (예를 들어 페닐)을 포함하는 비시클릭계에 연결된 시클로프로필을 포함하는 트리시클릭계를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. C3-C12-카르보시클릴은 임의의 탄소 원자를 통해 모 분자 모이어티에 부착될 수 있다.
본원에 사용된 용어 "C3-C12-시클로알케닐"은 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12개의 탄소 원자 및 1 또는 2개의 이중 결합을 함유하는 불포화, 1가, 모노- 또는 비시클릭 탄화수소 고리를 지칭한다. 모노시클릭 C3-C8-시클로알케닐 기의 예는 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐 및 시클로옥테닐 기를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 비시클릭 C6-C12-시클로알케닐 기의 예는 3-비시클로[4.2.0]옥타-1,3,5-트리에닐, 비시클로[2.2.1]헵트-2-에닐 또는 비시클로[2.2.2]옥트-2-에닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C6-C14-아릴"은 6 내지 14개, 바람직하게는 6 내지 10개로 다양한 모든 고리원이 탄소 원자인 방향족 탄화수소 고리계를 지칭한다. 고리계는 모노시클릭 또는 융합된 폴리시클릭 (예를 들어 비시클릭 또는 트리시클릭)일 수 있다. 아릴의 예는 페닐, 아줄레닐 및 나프틸을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "3- 내지 14-원 헤테로시클릴"은 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-,8-, 9-, 10-, 11-, 12-, 13- 또는 14-원 고리계를 지칭한다. 고리계가 1개 초과의 산소 원자를 함유하는 경우에, 이들은 직접 인접하지 않는다. 헤테로사이클은 3- 내지 7-원 모노시클릭 헤테로사이클 및 8- 내지 14-원 폴리시클릭 (예를 들어 비시클릭 또는 트리시클릭) 헤테로사이클을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 3- 내지 14-원 헤테로사이클은 헤테로사이클 내에 함유된 임의의 탄소 원자 또는 질소 원자를 통해 모 분자 모이어티에 연결될 수 있다. 포화 헤테로사이클의 예는 3-원 고리 예컨대 옥시라닐, 아지리디닐, 4-원 고리 예컨대 아제티디닐, 옥세타닐, 티에타닐, 5-원 고리 예컨대 테트라히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 테트라히드로티에닐, 피롤리디닐, 피라졸리디닐, 이미다졸리디닐, 트리아졸리디닐, 이속사졸리디닐, 옥사졸리디닐, 옥사디아졸리디닐, 티아졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 티아디아졸리디닐, 6-원 고리 예컨대 피페리디닐, 헥사히드로피리다지닐, 헥사히드로피리미디닐, 피페라지닐, 트리아지나닐, 헥사히드로트리아지닐, 테트라히드로피라닐, 디옥사닐, 테트라히드로티오피라닐, 디티아닐, 모르폴리닐, 1,2-옥사지나닐, 옥사티아닐, 티오모르폴리닐 또는 7-원 고리 예컨대 옥세파닐, 아제파닐, 1,4-디아제파닐 및 1,4-옥사제파닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 불포화 헤테로시클릴의 예는 5-원 고리, 예컨대 디히드로푸라닐, 1,3-디옥솔릴, 디히드로티에닐, 피롤리닐, 디히드로이미다졸릴, 디히드로피라졸릴, 이속사졸리닐, 디히드로옥사졸릴, 디히드로티아졸릴 또는 6-원 고리, 예컨대 피라닐, 티오피라닐, 티아지닐 및 티아디아지닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 비시클릭 헤테로사이클은 모노시클릭 C3-C8-시클로알킬, 모노시클릭 C3-C8-시클로알케닐 또는 모노시클릭 헤테로사이클에 융합된 본원에 정의된 바와 같은 모노시클릭 헤테로아릴로 이루어질 수 있거나, 또는 아릴 (예를 들어 페닐), C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐 또는 모노시클릭 헤테로사이클에 융합된 모노시클릭 헤테로사이클로 이루어질 수 있다. 2개의 모노시클릭 헤테로사이클 또는 1개의 모노시클릭 헤테로사이클 및 질소 원자를 포함하는 1개의 모노시클릭 헤테로아릴이 융합된 경우에, 질소 원자는 브리지헤드에 존재할 수 있다 (예를 들어 4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리디닐, 5,6,7,8-테트라히드로-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 5,6,7,8-테트라히드로이미다조[1,2-a]피리디닐). 트리시클릭 헤테로사이클은 1개의 공통 원자를 통해 비시클릭 헤테로사이클에 연결된 모노시클릭 시클로알킬로 이루어질 수 있다.
본원에 사용된 용어 "3- 내지 7-원 헤테로시클릴" 및 "3- 내지 7-원 헤테로시클릴-고리"는 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하는 포화 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-원 고리계를 지칭한다. 예는 옥시라닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 옥세타닐, 티에타닐, 테트라히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 테트라히드로티에닐, 피롤리디닐, 피라졸리디닐, 이미다졸리디닐, 트리아졸리디닐, 이속사졸리디닐, 옥사졸리디닐, 옥사디아졸리디닐, 티아졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 티아디아졸리디닐, 피페리디닐, 헥사히드로피리다지닐, 헥사히드로피리미디닐, 피페라지닐, 트리아지나닐, 헥사히드로트리아지닐, 테트라히드로피라닐, 디옥사닐, 테트라히드로티오피라닐, 디티아닐, 모르폴리닐, 1,2-옥사지나닐, 옥사티아닐, 티오모르폴리닐, 옥세파닐, 아제파닐, 1,4-디아제파닐 및 1,4-옥사제파닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 바람직한 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 옥시라닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 테트라히드로피라닐, 디옥사닐, 모르폴리닐 및 티오모르폴리닐이다.
본원에 사용된 용어 "5- 내지 14-원 헤테로아릴"은 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 방향족 고리계를 지칭한다. 고리계가 1개 초과의 산소 원자를 함유하는 경우에, 이들은 직접 인접하지 않는다. 방향족 헤테로사이클은 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로아릴 및 7- 내지 14-원 폴리시클릭 (예를 들어 비시클릭 또는 트리시클릭) 헤테로아릴을 포함한다. 5- 내지 14-원 헤테로아릴은 헤테로사이클 내에 함유된 임의의 탄소 원자 또는 질소 원자를 통해 모 분자 모이어티에 연결될 수 있다.
본원에 사용된 용어 "5- 또는 6-원 헤테로아릴"은 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 방향족 모노시클릭 고리계를 지칭한다. 5-원 모노시클릭 헤테로아릴의 예는 푸릴 (푸라닐), 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 옥사트리아졸릴, 이소티아졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴 및 티아트리아졸릴을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 6-원 모노시클릭 헤테로아릴의 예는 피리디닐, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 테트라지닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "7- 내지 14-원 헤테로아릴"은 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하는 7-, 8-, 9-, 10-, 11-,12-, 13- 또는 14-원 방향족 폴리시클릭 (예를 들어 비시클릭 또는 트리시클릭) 고리계를 지칭한다. 비시클릭 헤테로아릴은 아릴 (예를 들어 페닐) 또는 모노시클릭 헤테로아릴에 융합된 본원에 정의된 바와 같은 모노시클릭 헤테로아릴로 이루어질 수 있다. 비시클릭 헤테로아릴의 예는 9-원 고리 예컨대 인돌릴, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 벤즈이미도졸릴, 이미다조피리디닐, 인다졸릴, 벤조트리아졸릴, 퓨리닐, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴 및 벤즈이속사졸릴 또는 10-원 고리 예컨대 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 프테리디날 및 벤조디옥시닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 2개의 융합된 5- 또는 6-원 모노시클릭 헤테로아릴을 포함하는 9- 또는 10-원 비시클릭 헤테로아릴에서, 질소 원자는 브리지헤드에 존재할 수 있다 (예를 들어 이미다조[1,2-a]피리디닐,[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 이미다조[1,2-a]피리디닐, 이미다조[2,1-b]옥사졸릴, 푸로[2,3-d]이속사졸릴). 트리시클릭 방향족 헤테로사이클의 예는 카르바졸릴, 아크리디닐 및 페나지닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 사용된 용어 "C3-C12-카르보시클릴옥시", "C3-C8-시클로알콕시", "C6-C14-아릴옥시", "5- 내지 14-원 헤테로아릴옥시", "3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시"는 R이 각각 본원에 정의된 바와 같은 C3-C12-카르보시클릴, C3-C8-시클로알킬, C6-C14-아릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴 또는 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 기인 화학식 -O-R의 기를 지정한다.
본원에 사용된 용어 "C3-C12-카르보시클릴술파닐", "C6-C14-아릴술파닐", "5- 내지 14-원 헤테로아릴술파닐", "3- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐"은 R이 각각 본원에 정의된 바와 같은 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴 또는 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 기인 화학식 -S-R의 기를 지정한다.
본원에 사용된 용어 "C3-C12-카르보시클릴술피닐", "C6-C14-아릴술피닐", "5- 내지 14-원 헤테로아릴술피닐", "3- 내지 14-원 헤테로시클릴술피닐"은 R이 각각 본원에 정의된 바와 같은 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴 또는 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 기인 화학식 -(S=O)-R의 기를 지정한다.
본원에 사용된 용어 "C3-C12-카르보시클릴술포닐", "C6-C14-아릴술포닐", "5- 내지 14-원 헤테로아릴술포닐", "3- 내지 14-원 헤테로시클릴술포닐"은 R이 각각 본원에 정의된 바와 같은 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴 또는 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 기인 화학식 -(S=O)2-R의 기를 지정한다.
본원에 사용된 용어 "이탈기"는 치환 또는 제거 반응에서 화합물로부터 대체되는 기, 예를 들어 할로겐 원자, 트리플루오로메탄술포네이트 ("트리플레이트") 기, 알콕시, 메탄술포네이트 또는 p-톨루엔술포네이트를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
가변기 m, p, Q, A1, A2, T, R1, R2A, R2B, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Y 및 L을 언급하는 경우 용어 "본원에 기재된 바와 같은"은 각각의 가변기의 넓은 정의 뿐만 아니라 존재하는 경우에 바람직한, 보다 바람직한 및 보다 더 바람직한 정의를 참조로 포함한다.
자연 법칙에 반하는 조합으로부터 생성된 화합물은 본원에 포괄되지 않으며, 따라서 관련 기술분야의 통상의 기술자는 그의 전문 지식에 기초하여 배제할 것이다. 예를 들어, 3개 이상의 인접한 산소 원자를 갖는 고리 구조는 제외된다.
화학식 (I)의 화합물은 적합하게는 그의 유리 형태, 염 형태, N-옥시드 형태 또는 용매화물 형태 (예를 들어, 수화물)일 수 있다.
치환기의 성질에 따라, 화학식 (I)의 화합물은 상이한 입체이성질체의 형태로 존재할 수 있다. 이들 입체이성질체는, 예를 들어 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 회전장애이성질체 또는 기하 이성질체이다. 따라서, 본 발명은 순수한 입체이성질체 및 이들 이성질체의 임의의 혼합물 둘 다를 포괄한다. 화합물이 2종 이상의 호변이성질체 형태로 평형으로 존재할 수 있는 경우에, 하나의 호변이성질체 설명에 의한 화합물에 대한 언급은 모든 호변이성질체 형태를 포함하는 것으로 간주되어야 한다.
본 발명의 임의의 화합물은 또한 화합물 내의 이중 결합의 수에 따라 1개 이상의 기하 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 이중 결합 또는 고리에 대한 치환기의 성질에 의한 기하 이성질체는 시스 (= Z-) 또는 트랜스 (= E-) 형태로 존재할 수 있다. 따라서, 본 발명은 동등하게 모든 비율의 모든 기하 이성질체 및 모든 가능한 혼합물에 관한 것이다.
치환기의 성질에 따라, 화학식 (I)의 화합물은 유리 화합물 및/또는 그의 염, 예컨대 농약 활성 염의 형태로 존재할 수 있다.
농약 활성 염은 무기 및 유기 산의 산 부가염 뿐만 아니라 통상의 염기의 염을 포함한다. 무기 산의 예는 할로겐화수소산, 예컨대 플루오린화수소, 염화수소, 브로민화수소 및 아이오딘화수소, 황산, 인산 및 질산, 및 산성 염, 예컨대 중황산나트륨 및 중황산칼륨이다. 유용한 유기 산은, 예를 들어 포름산, 탄산 및 알칸산 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 단일- 또는 이중불포화 지방산, 알킬황산 모노에스테르, 알킬술폰산 (1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술폰산 기를 보유하는 방향족 라디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸), 알킬포스폰산 (1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 포스폰산 라디칼을 보유하는 방향족 라디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸)을 포함하며, 여기서 알킬 및 아릴 라디칼은 추가의 치환기, 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등을 보유할 수 있다.
본 발명의 화합물 또는 그의 염의 용매화물은 화합물과 용매의 화학량론적 조성이다.
본 발명의 화합물은 다중 결정질 및/또는 무정형 형태로 존재할 수 있다. 결정질 형태는 비용매화 결정질 형태, 용매화물 및 수화물을 포함한다.
바람직하게는 본 발명은 화학식 (I)의 화합물, 및 그의 염, 수화물 및 염의 수화물에 관한 것으로서, 여기서
A1은 N 또는 CR8이고,
A2는 O, S, C(=O), S(=O), S(=O)2, NR1 또는 CR2ARR2B이고,
여기서
R1, R2A 및 R2B는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이고,
여기서 C1-C4-알킬은 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 C3-C6-시클로알킬은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 옥소, 메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
m은 0, 1 또는 2이고,
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 플루오로, 클로로, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 C3-C6-시클로알킬이고,
여기서 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐 및 C2-C4-알키닐은 플루오로, 클로로, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 C3-C6-시클로알킬은 플루오로, 클로로, 히드록실, 옥소, 메틸리덴, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
R5는 수소, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬술파닐이고,
여기서 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C6-알킬술파닐은 플루오로, 클로로, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 C3-C6-시클로알킬은 플루오로, 클로로, 히드록실, 옥소, 메틸리덴, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되거나,
또는
R3 및 R5 또는 R4 및 R5는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C6-시클로알킬-고리를 형성하고,
T는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
L은 직접 결합, C1-C6-알킬렌 또는 하기 화학식의 기:
Figure pct00003
이고,
여기서
상기 C1-C6-알킬렌은 1 내지 3개의 LSA로 임의로 치환되고,
#는 헤테로시클릴-모이어티에 대한 부착 지점이고,
##는 R6에 대한 부착 지점이고,
L1은 직접 결합 또는 C1-C6-알킬렌이고,
L2는 직접 결합 또는 C1-C6-알킬렌이고,
E는 C3-C6-시클로알킬 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴이고,
여기서 상기 C3-C6-시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 다시 1 내지 3개의 치환기 LSC로 임의로 치환되고,
LSA는 독립적으로 플루오로, 클로로, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬이거나,
또는
동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2개의 치환기 LSA는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C6-시클로알킬-고리 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴-고리를 형성하고,
LSC는 독립적으로 플루오로, 클로로, 히드록실, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-할로시클로알킬이고,
R6은 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴, C3-C12-카르보시클릴옥시, C6-C14-아릴옥시, 5- 내지 14-원 헤테로아릴옥시, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, C3-C12-카르보시클릴술파닐, C6-C14-아릴술파닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술파닐, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시이고,
여기서 C1-C3-알콕시 및 C1-C3-할로알콕시는 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 및 5- 내지 14-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1개의 치환기로 치환되고,
여기서 상기 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 및 5- 내지 14-원 헤테로아릴은 다시 1 내지 3개의 R6S의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴, C3-C12-카르보시클릴옥시, C6-C14-아릴옥시, 5- 내지 14-원 헤테로아릴옥시, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, C3-C12-카르보시클릴술파닐, C6-C14-아릴술파닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술파닐 및 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐은 1 내지 3개의 R6S의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서
R6S는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 펜타플루오로술파닐, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, C6-C14-아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, -C(=O)(OR17) 및 -C(=O)N(R18)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알킬술파닐 및 C1-C6-할로알킬술파닐은 다시 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 C3-C6-시클로알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, C6-C14-아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 다시 플루오로, 클로로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서
R17 및 R18은 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고,
여기서 상기 C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬은 다시 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
고리 Y는 피리딘- 또는 피리다진-고리와 함께, 각각 화학식 (II-a) 내지 (II-v)의 기를 형성하고,
Figure pct00004
Figure pct00005
여기서
*는 기 -O-Q에 대한 부착 지점이고,
#는 다른 헤테로사이클에 대한 부착 지점이고,
p는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
x1은 1 또는 2이고,
x2는 0, 1 또는 2이고,
R7A, R7B, R7C, R7D, R7E, R7F 및 R7G는 독립적으로 수소, 히드록실, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
R7H는 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고,
R7K는 메틸리덴, 할로메틸리덴, 할로겐, 히드록실, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이거나,
또는
2개의 치환기 R7K는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리를 형성하고,
R8은 수소 또는 할로겐이고,
Q는 페닐, 나프틸, C3-C10-카르보시클릴, 5- 내지 10-원 헤테로시클릴 또는 5- 내지 10-원 헤테로아릴이고,
여기서 페닐, 나프틸, C3-C10-카르보시클릴, 5- 내지 10-원 헤테로시클릴 및 5- 내지 10-원 헤테로아릴은 1 내지 3개의 치환기 QS로 임의로 치환되고,
여기서
QS는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, 카르복실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, 페닐, 5- 또는 6-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
상기 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐은 다시 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
상기 C3-C6-시클로알킬, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, 페닐 및 5- 또는 6-원 헤테로아릴은 다시 플루오로, 클로로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환된다.
보다 바람직하게는 본 발명은 화학식 (I)의 화합물, 및 그의 염, 수화물 및 염의 수화물에 관한 것으로서, 여기서
A2는 O, NR1 또는 CR2ARR2B이고,
여기서
R1, R2A 및 R2B는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
m은 0 또는 1이고,
T는 수소이고,
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 플루오로 또는 C1-C4-알킬이고,
R5는 수소이고,
L은 직접 결합, 메틸렌, 모노플루오로메틸렌 또는 디플루오로메틸렌이고,
R6은 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐, 페닐, 나프틸, 디히드로벤조푸라닐 또는 디히드로벤조디옥시닐이고,
여기서 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐, 페닐, 나프틸, 디히드로벤조푸라닐 및 디히드로벤조디옥시닐은 1 또는 2개의 R6S의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서
R6S는 독립적으로 플루오로, 클로로, 브로모, C1-C4-알킬, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, C1-C4-알콕시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, C2-C4-알케닐, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, C2-C4-알키닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 피라졸릴 및 피리딜로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 시클로프로필, 시클로부틸, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 피라졸릴 및 피리딜은 다시 플루오로, 클로로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
A1은 N 또는 CR8이고,
여기서
R8은 수소이고,
Q는 1 또는 2개의 치환기 QS로 임의로 치환된 페닐이고,
여기서
QS는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 시클로프로필 및 시클로부틸로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 상기 시클로프로필 및 시클로부틸은 다시 플루오로 또는 메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 임의로 치환되고,
고리 Y는 피리딘- 또는 피리다진-고리와 함께, 각각 화학식 (II-a), (II-b), (II-g), (II-h), (II-r), (II-s), (II-u) 또는 (II-v)의 기를 형성하고,
Figure pct00006
여기서
*는 기 -O-Q에 대한 부착 지점이고,
#는 다른 헤테로사이클에 대한 부착 지점이고,
p는 0, 1 또는 2이고,
x1은 1 또는 2이고,
x2는 0, 1 또는 2이고,
R7A는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
R7B는 수소, 플루오로, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고,
R7C는 수소, 플루오로, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고,
R7D는 수소이고,
R7E는 수소이고,
R7F는 수소이고,
R7K는 히드록실, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이다.
보다 더 바람직하게는 본 발명은 화학식 (I)의 화합물, 및 그의 염, 수화물 및 염의 수화물에 관한 것으로서, 여기서
A2는 O, NR1 또는 CR2ARR2B이고,
여기서
R1, R2A 및 R2B는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
m은 0 또는 1이고,
T는 수소이고,
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 플루오로 또는 C1-C4-알킬이고,
R5는 수소이고,
L은 직접 결합, 메틸렌, 모노플루오로메틸렌 또는 디플루오로메틸렌이고,
R6은 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐, 페닐, 나프틸, 디히드로벤조푸라닐 또는 디히드로벤조디옥시닐이고,
여기서 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐, 페닐, 나프틸, 디히드로벤조푸라닐 및 디히드로벤조디옥시닐은 1 또는 2개의 R6S의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서
R6S는 독립적으로 플루오로, 클로로, 브로모, C1-C4-알킬, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, C1-C4-알콕시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, C2-C4-알케닐, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, C2-C4-알키닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 피라졸릴 및 피리딜로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 시클로프로필, 시클로부틸, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 피라졸릴 및 피리딜은 다시 플루오로, 클로로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
A1은 N 또는 CR8이고,
여기서
R8은 수소이고,
Q는 1 또는 2개의 치환기 QS로 임의로 치환된 페닐이고,
여기서
QS는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 시클로프로필 및 시클로부틸로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 상기 시클로프로필 및 시클로부틸은 다시 플루오로 또는 메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 임의로 치환되고,
고리 Y는 피리딘- 또는 피리다진-고리와 함께, 각각 화학식 (II-a), (II-g), (II-h) 또는 (II-r)의 기를 형성하고,
Figure pct00007
여기서
*는 기 -O-Q에 대한 부착 지점이고,
#는 다른 헤테로사이클에 대한 부착 지점이고,
p는 0 또는 1이고,
x1은 1 또는 2이고,
R7A는 수소이고,
R7B는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
R7C는 수소이고,
R7D는 수소이고,
R7E는 수소이고,
R7F는 수소이고,
R7K는 C1-C4-알킬이다.
A1은 바람직하게는 N 또는 CR8이고, 여기서 R8은 수소 플루오로, 클로로 또는 브로모이다. 가장 바람직하게는, A1은 N 또는 CH이다.
A2는 바람직하게는 O, S, C(=O), S(=O)2, NR1 또는 CR2AR2B이고, 여기서 R1, R2A 및 R2B는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, 시클로프로필 또는 시클로부틸이다.
보다 바람직하게는, A2는 O, NR1 또는 CR2AR2B이고, 여기서 R1, R2A 및 R2B는 서로 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 시클로프로필 또는 시클로부틸이다. 가장 바람직하게는, A2는 O, NH 또는 CH2이다.
m은 바람직하게는 0 또는 1, 보다 바람직하게는 1이다.
T는 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬, 보다 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소-프로필, 가장 바람직하게는 수소이다.
R3 및 R4는 바람직하게는 독립적으로 수소, 플루오로, 클로로, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
여기서 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐 및 C2-C4-알키닐은 플루오로, 클로로, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되거나,
여기서 C3-C6-시클로알킬은 플루오로, 클로로, 히드록실, 옥소, 메틸리덴, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되거나,
또는 R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C6-시클로알킬-고리를 형성한다.
보다 바람직하게는, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 플루오로, 클로로, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터, 보다 더 바람직하게는 수소, 플루오로 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터, 보다 더 바람직하게는 수소, 플루오로, 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소-프로필로 이루어진 군으로부터 선택된다.
가장 바람직하게는, R3 및 R4는 둘 다 각각 수소이다.
R5는 바람직하게는 수소, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬술파닐이고,
여기서 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C6-알킬술파닐은 플루오로, 클로로, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되거나,
여기서 C3-C6-시클로알킬은 플루오로, 클로로, 히드록실, 옥소, 메틸리덴, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되거나,
또는
R3 및 R5 또는 R4 및 R5는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C6-시클로알킬-고리를 형성한다.
R5는 보다 바람직하게는 수소, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬술파닐, 보다 더 바람직하게는 수소, 히드록실 또는 C1-C4-알킬, 보다 더 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소-프로필, 가장 바람직하게는 수소이다.
보다 바람직하게는, A2는 O, NH 또는 CH2이고, m은 0 또는 1이고, T는 수소이고, 각각의 R3, R4 및 R5는 수소이다.
L은 바람직하게는 직접 결합, C1-C6-알킬렌 또는 하기 화학식의 기:
Figure pct00008
이고,
여기서
상기 C1-C6-알킬렌은 1 내지 3개의 LSA로 임의로 치환되고,
#는 헤테로시클릴-모이어티에 대한 부착 지점이고,
##는 R6에 대한 부착 지점이고,
L1은 직접 결합 또는 C1-C6-알킬렌이고,
L2는 직접 결합 또는 C1-C6-알킬렌이고,
E는 C3-C6-시클로알킬 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴이고,
여기서 상기 C3-C6-시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 다시 1 내지 3개의 치환기 LSC로 임의로 치환되고,
LSA는 독립적으로 플루오로, 클로로, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬이거나,
또는
동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2개의 치환기 LSA는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C6-시클로알킬-고리 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴-고리를 형성하고,
LSC는 독립적으로 플루오로, 클로로, 히드록실, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-할로시클로알킬이다.
L은 보다 바람직하게는 직접 결합 또는 C1-C6-알킬렌이고, 여기서 상기 C1-C6-알킬렌은 1 내지 3개의 LSA로 임의로 치환되고, 여기서 LSA는 독립적으로 플루오로, 클로로, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬이다.
L은 보다 더 바람직하게는 직접 결합 또는 C1-C4-알킬렌이고, 여기서 상기 C1-C4-알킬렌은 1 또는 2개의 치환기 LSA로 임의로 치환되고, 여기서 LSA는 독립적으로 플루오로 또는 클로로이다.
L은 보다 더 바람직하게는 직접 결합, 메틸렌, 에틸렌, 프로필-1,3-엔, 프로필-1,2-엔, 부틸-1,4-엔, 부틸-1,3-엔, 부틸-1,2-엔, 모노플루오로메틸렌 또는 디플루오로메틸렌, 보다 더 바람직하게는 직접 결합, 메틸렌, 모노플루오로메틸렌 또는 디플루오로메틸렌, 가장 바람직하게는 메틸렌이다.
R6은 바람직하게는 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴, C3-C12-카르보시클릴옥시, C6-C14-아릴옥시, 5- 내지 14-원 헤테로아릴옥시, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, C3-C12-카르보시클릴술파닐, C6-C14-아릴술파닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술파닐, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐, C1-C3-알콕시 또는 C1-C3-할로알콕시이고,
여기서 C1-C3-알콕시 및 C1-C3-할로알콕시는 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 및 5- 내지 14-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1개의 치환기로 치환되고,
여기서 상기 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 및 5- 내지 14-원 헤테로아릴은 다시 1 내지 3개의 R6S의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴, C3-C12-카르보시클릴옥시, C6-C14-아릴옥시, 5- 내지 14-원 헤테로아릴옥시, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, C3-C12-카르보시클릴술파닐, C6-C14-아릴술파닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술파닐 및 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐은 1 내지 3개의 R6S의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서
R6S는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 펜타플루오로술파닐, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, C6-C14-아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, -C(=O)(OR17) 및 -C(=O)N(R18)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알킬술파닐 및 C1-C6-할로알킬술파닐은 다시 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 C3-C6-시클로알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, C6-C14-아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 다시 플루오로, 클로로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서
R17 및 R18은 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고,
여기서 상기 C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬은 다시 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환된다.
보다 바람직하게는, R6은 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐, 비시클로[4.2.0]옥타-1,3,5-트리에닐, 비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리에닐, 인데닐, 1,2-디히드로나프탈레닐, 스피로[시클로프로판-2,1'-인단]-1-일, 스피로[시클로프로판-2,1'-테트랄린]-1-일, 페닐, 나프틸, 페녹시, 벤질옥시, OCF2-페닐, 페닐술파닐, 3-디히드로벤조푸라닐, 2,3-디히드로벤조티오페닐, 인돌리닐, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀리닐, 크로마닐, 이소크로마닐, 티오크로마닐, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥시닐, 6,7-디히드로-5H-시클로펜타[b]피리디닐, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀리닐, 4,5,6,7-테트라히드로벤조티오페닐, 4,5,6,7-테트라히드로벤조푸라닐, 4,5,6,7-테트라히드로-1,3-벤족사졸릴, 4,5,6,7-테트라히드로-1,3-벤조티아졸릴, 4,5,6,7-테트라히드로-1H-벤즈이미다졸릴, 4,5,6,7-테트라히드로-1H-인다졸릴, 4,5,6,7-테트라히드로-2H-이소인돌릴, 4,5,6,7-테트라히드로-2-벤조티오페닐, 5,6-디히드로-4H-시클로펜타[b]티오페닐, 5,6-디히드로-4H-시클로펜타[d]티아졸릴, 4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리디닐, 5,6,7,8-테트라히드로-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 5,6,7,8-테트라히드로이미다조[1,2-a]피리디닐, 6,7-디히드로-5H-티에노[3,2-b]피라닐, 스피로[크로만-3,1'-시클로프로판]-일, 스피로[7,8-디히드로-5H-퀴놀린-6,1'-시클로프로판]-일, 푸라닐, 티에닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리다지닐, 피리미디닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 피롤로[2,3-b]피리딘-3-일, 이미다조[1,2-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 티에노[3,2-b]피롤-6-일, 티에노[3,2-b]티오페닐, 이미다조[2,1-b]옥사졸릴, 푸로[2,3-d]이속사졸릴 또는 티에노[2,3-d]이소티아졸릴이고, 여기서 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐, 비시클로[4.2.0]옥타-1,3,5-트리에닐, 비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리에닐, 인데닐, 1,2-디히드로나프탈레닐, 스피로[시클로프로판-2,1'-인단]-1-일, 스피로[시클로프로판-2,1'-테트랄린]-1-일, 페닐, 나프틸, 페녹시, 벤질옥시, OCF2-페닐, 페닐술파닐, 3-디히드로벤조푸라닐, 2,3-디히드로벤조티오페닐, 인돌리닐, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀리닐, 크로마닐, 이소크로마닐, 티오크로마닐, 2,3-디히드로-1,4-벤조디옥시닐, 6,7-디히드로-5H-시클로펜타[b]피리디닐, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀리닐, 4,5,6,7-테트라히드로벤조티오페닐, 4,5,6,7-테트라히드로벤조푸라닐, 4,5,6,7-테트라히드로-1,3-벤족사졸릴, 4,5,6,7-테트라히드로-1,3-벤조티아졸릴, 4,5,6,7-테트라히드로-1H-벤즈이미다졸릴, 4,5,6,7-테트라히드로-1H-인다졸릴, 4,5,6,7-테트라히드로-2H-이소인돌릴, 4,5,6,7-테트라히드로-2-벤조티오페닐, 5,6-디히드로-4H-시클로펜타[b]티오페닐, 5,6-디히드로-4H-시클로펜타[d]티아졸릴, 4,5,6,7-테트라히드로피라졸로[1,5-a]피리디닐, 5,6,7,8-테트라히드로-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리디닐, 5,6,7,8-테트라히드로이미다조[1,2-a]피리디닐, 6,7-디히드로-5H-티에노[3,2-b]피라닐, 스피로[크로만-3,1'-시클로프로판]-일, 스피로[7,8-디히드로-5H-퀴놀린-6,1'-시클로프로판]-일, 푸라닐, 티에닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리다지닐 및 피리미디닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 피롤로[2,3-b]피리딘-3-일, 이미다조[1,2-a]피리디닐, [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피리디닐, 티에노[3,2-b]피롤-6-일, 티에노[3,2-b]티오페닐, 이미다조[2,1-b]옥사졸릴, 푸로[2,3-d]이속사졸릴 및 티에노[2,3-d]이소티아졸릴은 1 내지 3개의 치환기 R6S로 임의로 치환되고, 여기서
R6S는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 펜타플루오로술파닐, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, C6-C14-아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, -C(=O)(OR17) 및 -C(=O)N(R18)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알킬술파닐 및 C1-C6-할로알킬술파닐은 또한 플루오로, 클로로, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고, 여기서 C3-C6-시클로알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, C6-C14 아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 또한 플루오로, 클로로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
여기서
R17 및 R18은 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
여기서 상기 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬은 다시 플루오로, 클로로, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환된다.
보다 더 바람직하게는, R6은 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐, 페닐, 나프틸, 디히드로벤조푸라닐 또는 디히드로벤조디옥시닐이고, 여기서 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐, 페닐, 나프틸, 디히드로벤조푸라닐 및 디히드로벤조디옥시닐은 1 또는 2개의 R6S의 치환기로 임의로 치환되고, 여기서
R6S는 독립적으로 플루오로, 클로로, 브로모, C1-C4-알킬, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, C1-C4-알콕시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, C2-C4-알케닐, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, C2-C4-알키닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 피라졸릴 및 피리딜로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 시클로프로필, 시클로부틸, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 피라졸릴 및 피리딜은 다시 플루오로, 클로로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환된다.
보다 더 바람직하게는, R6은
Figure pct00009
이고,
여기서
§1은 L로의 부착이고,
R6S1 및 R6S2는 독립적으로 수소 또는 R6S이고,
여기서
R6S는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬 및 피라졸릴이고,
여기서 상기 C3-C6-시클로알킬 및 피라졸릴은 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 임의로 치환되고,
단 R6S1 및 R6S2 중 적어도 1개는 수소와 상이하다.
가장 바람직하게는, R6은 1 또는 2개의 R6S의 치환기로 치환된 페닐이고,
여기서
R6S는 독립적으로 클로로, 브로모, 메틸, 에테닐 및 피라졸릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 상기 피라졸릴은 다시 1개의 메틸 치환기로 치환된다.
보다 바람직하게는, L은 메틸렌이고 R6은 1 또는 2개의 R6S의 치환기로 치환된 페닐이고, 여기서 R6S는 독립적으로 클로로, 브로모, 메틸, 에테닐 및 피라졸릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 피라졸릴은 다시 1개의 메틸 치환기로 치환된다.
보다 더 바람직하게는, A2는 O, NH 또는 CH2이고, m은 0 또는 1이고, T는 수소이고, 각각의 R3, R4 및 R5는 수소이고, L은 메틸렌이고 R6은 1 또는 2개의 R6S의 치환기로 치환된 페닐이고, 여기서 R6S는 독립적으로 클로로, 브로모, 메틸, 에테닐 및 피라졸릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 피라졸릴은 다시 1개의 메틸 치환기로 치환된다.
바람직하게는 R7은 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, -N(R20)2, -C(=NR21)R22, -C(=O)(OR25) 또는 -C(=O)N(R26)2이고, 여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 및 C1-C6-할로알킬술포닐은 1 내지 3개의 R7Sa 치환기로 임의로 치환되고, 여기서 C3-C8-시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 1 내지 3개의 R7Sc 치환기로 임의로 치환되고,
여기서
R20은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이고,
여기서 C3-C8-시클로알킬은 다시 할로겐 및 C1-C6-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 임의로 치환되고,
R21은 히드록실, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시이고,
R22는 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이고,
R25 및 R26은 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이고,
여기서
R7Sa는 독립적으로 시아노, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이고,
R7Sc는 독립적으로 할로겐, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이다.
보다 바람직하게는 R7은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, -N(R20)2, -C(=NR21)R22 또는 -C(=O)(OR25)이고, 여기서 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐 및 C2-C4-알키닐은 1 또는 2개의 R7Sa 치환기로 임의로 치환되고, 여기서 C3-C6-시클로알킬, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로피라닐, 피롤리디닐, 피페리디닐은 1 또는 2개의 R7Sc 치환기로 임의로 치환되고,
여기서
R20은 수소, C1-C4-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이고,
R21은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고,
R22는 C1-C4-알킬이고,
R25는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
여기서
R7Sa는 독립적으로 C1-C4-알콕시이고,
R7Sc는 독립적으로 할로겐 또는 C1-C4-알킬이다.
보다 더 바람직하게는 R7은 클로로, 아이오도, C1-C4-알킬, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C3-C6-시클로알킬, -N(R20)2 또는 -C(=NR21)R22이고,
여기서 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐 및 C2-C4-알키닐은 1 또는 2개의 R7Sa 치환기로 임의로 치환되고,
여기서 C3-C6-시클로알킬은 1 또는 2개의 R7Sc 치환기로 임의로 치환되고,
R20은 수소, 시클로프로필 또는 시클로부틸이고,
R21은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고,
R22는 C1-C4-알킬이고,
여기서
R7Sa는 독립적으로 C1-C4-알콕시이고,
R7Sc는 독립적으로 할로겐이다.
보다 더 바람직하게는, R7은 클로로, 아이오도, C1-C4-알킬, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐 또는 피롤리디닐이다.
보다 더 바람직하게는, R7은 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소-프로필, 가장 바람직하게는 메틸이다.
p는 바람직하게는 0, 1, 2 또는 3, 보다 바람직하게는 0, 1 또는 2, 가장 바람직하게는 0 또는 1이다.
보다 바람직하게는, R7은 메틸이고 p는 0 또는 1이다.
Q는 바람직하게는 페닐, 나프틸, C3-C10-카르보시클릴, 5- 내지 10-원 헤테로시클릴 또는 5- 내지 10 원 헤테로아릴이고, 여기서 페닐, 나프틸, C3-C10-카르보시클릴, 5- 내지 10-원 헤테로시클릴 및 5- 내지 10-원 헤테로아릴은 1 내지 3개의 치환기 QS로 임의로 치환되고,
여기서
QS는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, 카르복실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, 페닐, 5- 또는 6-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서
상기 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐은 다시 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
상기 C3-C6-시클로알킬, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, 페닐 및 5- 또는 6-원 헤테로아릴은 다시 플루오로, 클로로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환된다.
Q는 보다 바람직하게는 페닐, 나프틸, 비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리에닐, 인다닐, 테트라히드로나프탈레닐, 인데닐, 디히드로나프탈레닐, 비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리에닐, 디히드로벤조푸라닐, 1,3-디히드로이소벤조푸라닐, 인돌리닐, 1,3-벤조디옥솔릴, 크로마닐, 디히드로-1,4-벤조디옥시닐, [1,3]디옥솔로[4,5-b]피리디닐, 테트라히드로퀴놀리닐, 6,7-디히드로-5H-시클로펜타[b]피리디닐, 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 피리디닐, 피리다지닐, 피리미디닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴놀리닐, 푸로[3,2-b]피리디닐, 티에노[3,2-b]티오페닐 또는 티에노[2,3-d]티아졸릴이고, 여기서 페닐, 나프틸, 비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리에닐, 인다닐, 테트라히드로나프탈레닐, 인데닐, 디히드로나프탈레닐, 비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리에닐, 디히드로벤조푸라닐, 1,3-디히드로이소벤조푸라닐, 인돌리닐, 1,3-벤조디옥솔릴, 크로마닐, 디히드로-1,4-벤조디옥시닐, [1,3]디옥솔로[4,5-b]피리디닐, 테트라히드로퀴놀리닐, 6,7-디히드로-5H-시클로펜타[b]피리디닐, 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 피리디닐, 피리다지닐, 피리미디닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 인다졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴놀리닐, 푸로[3,2-b]피리디닐, 티에노[3,2-b]티오페닐 및 티에노[2,3-d]티아졸릴은 1 내지 3개의 치환기 QS로 임의로 치환되고, 여기서
Qs는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬, 옥세타닐 및 -N(R43)2로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 C3-C6-시클로알킬 및 옥세타닐은 다시 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 임의로 치환되고, 여기서 R43은 수소 및 C1-C6-알킬이다.
보다 더 바람직하게는 Q는 페닐, 나프틸, 비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리에닐, 벤조디옥솔릴, 2,3-디히드로벤조푸라닐, 피리디닐, 티에닐 또는 인돌릴이고, 여기서 페닐, 나프틸, 비시클로[4.2.0]옥타-1(6),2,4-트리에닐, 벤조디옥솔릴, 2,3-디히드로벤조푸라닐, 피리디닐, 티에닐 및 인돌릴은 1 내지 3개의 치환기 Qs로 임의로 치환되고, 여기서
Qs는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 C3-C6-시클로알킬은 다시 플루오로 또는 메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 임의로 치환된다.
보다 더 바람직하게는, Q는 페닐이고, 여기서 페닐은 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 시클로프로필 및 시클로부틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기 Qs로 치환되고, 여기서 상기 시클로프로필 및 시클로부틸은 다시 플루오로 또는 메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 임의로 치환된다.
보다 더 바람직하게는, Q는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 및 시클로프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기 Qs로 치환된 페닐이다.
보다 더 바람직하게는, Q는 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 에테닐, 에티닐 및 시클로프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기 Qs로 치환된 페닐이다.
가장 바람직하게는 Q는
Figure pct00010
이고,
여기서
§2는 산소 원자로의 부착이고,
QS1은 수소 또는 플루오로이고,
QS2는 수소, 클로로, 브로모, 메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 에테닐, 에티닐 또는 시클로프로필이고,
단 QS1 및 QS2 중 적어도 1개는 수소와 상이하다.
보다 바람직하게는, A1은 N 또는 CH이고 Q는 페닐이고, 여기서 페닐은 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 시클로프로필 및 시클로부틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기 Qs로 치환되고, 여기서 상기 시클로프로필 및 시클로부틸은 다시 플루오로 또는 메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 임의로 치환된다.
보다 더 바람직하게는, A1은 N 또는 CH이고 Q는 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 에테닐, 에티닐 및 시클로프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기 Qs로 치환된 페닐이다.
보다 더 바람직하게는, A2는 O, NH 또는 CH2이고, m은 0 또는 1이고, T는 수소이고, 각각의 R3, R4 및 R5는 수소이고, L은 메틸렌이고, R6은 1 또는 2개의 R6S의 치환기로 치환된 페닐이고, 여기서 R6S는 독립적으로 클로로, 브로모, 메틸, 에테닐 및 피라졸릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 피라졸릴은 다시 1개의 메틸 치환기로 치환되고, A1은 N 또는 CH이고 Q는 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 에테닐, 에티닐 및 시클로프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기 Qs로 치환된 페닐이다.
고리 Y는 바람직하게는 피리딘- 또는 피리다진-고리와 함께, 각각 화학식 (II-a), (II-b), (II-g), (II-h), (II-r), (II-s), (II-u) 또는 (II-v)의 기를 형성하고,
Figure pct00011
여기서
*는 기 -O-Q에 대한 부착 지점이고,
#는 다른 헤테로사이클에 대한 부착 지점이고,
p는 0, 1 또는 2이고,
x1은 1 또는 2이고,
x2는 0, 1 또는 2이고,
R7A는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
R7B는 수소, 플루오로, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고,
R7C는 수소, 플루오로, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고,
R7D는 수소이고,
R7E는 수소이고,
R7F는 수소이고,
R7K는 히드록실, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이다.
고리 Y는 보다 바람직하게는 피리딘- 또는 피리다진-고리와 함께, 각각 화학식 (II-a), (II-g), (II-h) 또는 (II-r)의 기를 형성하고,
Figure pct00012
여기서
*는 기 -O-Q에 대한 부착 지점이고,
#는 다른 헤테로사이클에 대한 부착 지점이고,
p는 0 또는 1이고, 바람직하게는 0이고,
x1은 1 또는 2이고,
R7A는 수소이고,
R7B는 수소 또는 C1-C4-알킬, 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소-프로필, 보다 바람직하게는 수소 또는 메틸이고,
R7C는 수소이고,
R7D는 수소이고,
R7E는 수소이고,
R7F는 수소이고,
R7K는 C1-C4-알킬이다.
보다 더 바람직하게는, A2는 O, NH 또는 CH2이고, m은 0 또는 1이고, T는 수소이고, 각각의 R3, R4 및 R5는 수소이고, L은 메틸렌이고, R6은 1 또는 2개의 R6S의 치환기로 치환된 페닐이고, 여기서 R6S는 독립적으로 클로로, 브로모, 메틸, 에테닐 및 피라졸릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 피라졸릴은 다시 1개의 메틸 치환기로 치환되고, A1은 N 또는 CH이고, Q는 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 에테닐, 에티닐 및 시클로프로필로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기 Qs로 치환된 페닐이고, 고리 Y는 피리딘- 또는 피리다진-고리와 함께, 각각 화학식 (II-a), (II-g), (II-h) 또는 (II-r)의 기를 형성하고,
Figure pct00013
여기서
*는 기 -O-Q에 대한 부착 지점이고,
#는 다른 헤테로사이클에 대한 부착 지점이고,
p는 0이고,
x1은 1 또는 2이고,
R7A는 수소이고,
R7B는 수소 또는 C1-C4-알킬, 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소-프로필, 보다 바람직하게는 수소 또는 메틸이고,
R7C는 수소이고,
R7D는 수소이고,
R7E는 수소이고,
R7F는 수소이다.
A1, A2, R1, R2A, R2B, R3, R4, R5, R6, R7, R8, L, m, p, T, Q 및 Y (넓은 정의뿐만 아니라 바람직한, 보다 바람직한, 보다 더 바람직한 및 가장 바람직한 정의)의 상기 명시된 정의는 다양한 방식으로 조합될 수 있다. 따라서, 이들 정의의 조합은 본 발명에 따른 화합물의 하위부류, 예컨대 예를 들어 하기 개시된 것을 제공한다.
각 정의 (치환기 및 가변기)가 상기 언급된 바람직한 의미를 갖는 것인 이들 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
각 정의 (치환기 및 가변기)가 상기 언급된 보다 바람직한, 보다 더 바람직한 및/또는 가장 바람직한 의미를 갖는 것인 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명은 또한 표 1에 개시된 임의의 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
대부분의 바람직한 화학식 (I)의 화합물은,
A1이 N 또는 CH이고,
A2가 O, NH 또는 CH2이고,
m이 0 또는 1이고, 바람직하게는 1이고,
T가 수소이고,
R3, R4 및 R5가 각각 수소이고,
L이 메틸렌이고,
R6이 1 또는 2개의 R6S의 치환기로 치환된 페닐이고,
여기서
R6S는 독립적으로 클로로, 브로모, 메틸, 에테닐 및 피라졸릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 상기 피라졸릴은 다시 1개의 메틸 치환기로 치환되고,
Q가 1 또는 2개의 치환기 QS로 치환된 페닐이고,
여기서
QS가 독립적으로 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 트리플루오로메틸, 에테닐, 에티닐 및 시클로프로필로 이루어진 군으로부터 선택되고,
고리 Y는 피리딘- 또는 피리다진-고리와 함께, 각각 화학식 (II-a), (II-g), (II-h) 또는 (II-r)의 기를 형성하고,
Figure pct00014
여기서
*는 기 -O-Q에 대한 부착 지점이고,
#는 다른 헤테로사이클에 대한 부착 지점이고,
p는 0이고,
x1은 1 또는 2이고,
R7A는 수소이고,
R7B는 수소 또는 메틸이고,
R7C는 수소이고,
R7D는 수소이고,
R7E는 수소이고,
R7F는 수소인
화합물, 및 그의 염, 수화물 및 염의 수화물이다.
화학식 (I)의 화합물은 살진균제로서 (식물병원성 진균을 방제하기 위해), 특히 화학식 (I)의 1종 이상의 화합물을 식물, 식물 부분, 종자, 과실에 또는 식물이 성장하는 토양에 적용하는 단계를 포함하는 식물병원성 진균을 방제하는 방법에서 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 화합물 및 중간체의 제조 방법
본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물 및 그의 중간체의 제조 방법에 관한 것이다. 달리 나타내지 않는 한, 하기 사용된 가변기 A1, A2, R1, R2A, R2B, R3, R4, R5, R6, R7, R8, L, m, p, T, Q 및 Y는 화학식 (I)의 화합물에 대해 상기 주어진 의미를 갖는다. 이들 정의는 화학식 (I)의 최종 생성물 뿐만 아니라 각각의 가변기를 포함하는 모든 중간체에도 적용된다.
화학식 (I-a)의 화합물은 화학식 (I)의 다양한 하위세트이다. 화학식 (I-a-1) 내지 (I-a-3)의 화합물은 화학식 (I-a)의 다양한 하위세트이다. 화학식 (I-a) 및 (I-a-1) 내지 (I-a-3)에서의 모든 가변기는 달리 나타내지 않는 한 화학식 (I)에 대해 상기 정의된 바와 같다.
화학식 (I)의 화합물은 공지된 방법과 유사하게 다양한 경로에 의해 제조될 수 있다. 적합한 방법의 비제한적 예가 본원에 기재되어 있다.
화학식 (I)의 화합물은 하기 약술된 방법 A 내지 E 중 하나를 수행함으로써 직접 수득될 수 있거나, 또는 본원에 기재된 방법에 따라 제조된 화학식 (I)의 또 다른 화합물의 전환 또는 유도체화에 의해 수득될 수 있다. 예를 들어, 화학식 (I)의 화합물은 화학식 (I)의 출발 화합물의 1개 이상의 치환기를 다른 치환기로 대체함으로써 화학식 (I)의 또 다른 화합물로 전환될 수 있다.
본원에 기재된 방법은 고려되는 반응에 통상적인 1종 이상의 불활성 유기 용매를 사용하여 적합하게 수행될 수 있다. 적합한 불활성 유기 용매는 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소 (예를 들어 석유 에테르, 펜탄, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린), 할로겐화 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소 (예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 또는 트리클로로에탄), 에테르 (예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔), 케톤 (예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소프로필 케톤 및 메틸 이소부틸 케톤), 에스테르 (예를 들어 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트 또는 부틸 아세테이트), 알콜 (예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소-프로판올, 부탄올, tert-부탄올), 니트릴 (예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴), 아미드 (예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈, 또는 헥사메틸인산 트리아미드), 술폭시드 (예를 들어 디메틸 술폭시드) 또는 술폰 (예를 들어 술폴란), 우레아 (예를 들어 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)-피리미디논) 또는 그의 임의의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
본원에 기재된 일부 방법은 이러한 반응에 통상적인 1종 이상의 무기 또는 유기 염기를 필요로 하거나 또는 임의로 사용하여 수행될 수 있다. 적합한 무기 및 유기 염기의 예는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 탄산염 (예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산세슘), 알칼리 금속 수소화물 (예를 들어 수소화나트륨), 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 수산화물 (예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼슘, 수산화칼륨 또는 다른 수산화암모늄 유도체), 알칼리 토금속, 알칼리 금속 또는 플루오린화암모늄 (예를 들어 플루오린화칼륨, 플루오린화세슘 또는 테트라부틸암모늄 플루오라이드), 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트 (예를 들어 아세트산나트륨, 아세트산리튬, 아세트산칼륨 또는 아세트산칼슘), 알칼리 금속 알콜레이트 (예를 들어 포타슘 tert-부톡시드 또는 소듐 tert-부톡시드), 알칼리 금속 인산염 (예를 들어 트리-인산칼륨), 3급 아민 (예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디시클로헥실메틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N-메틸피페리딘, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비시클로옥탄 (DABCO), 디아자비시클로노넨 (DBN), 디아자비시클로운데센 (DBU), 퀴누클리딘, 3-아세톡시퀴누클리딘, 구아니딘 또는 방향족 염기 (예를 들어 피리딘, 피콜린, 루티딘 또는 콜리딘)를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 기재된 방법 중 일부는 임의로 전이 금속 촉매, 예컨대 금속 (예를 들어 구리 또는 팔라듐) 염 또는 착물의 존재 하에, 적절한 경우에 리간드의 존재 하에 수행될 수 있다.
적합한 구리 염 또는 착물 및 그의 수화물은 구리 금속, 아이오딘화구리(I), 염화구리(I), 브로민화구리(I), 염화구리(II), 브로민화구리(II), 산화구리(II), 산화구리(I), 아세트산구리(II), 아세트산구리(I), 구리(I) 티오펜-2-카르복실레이트, 시안화구리(I), 황산구리(II), 구리(II) 비스(2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트), 구리(II) 트리플루오로메탄술포네이트, 테트라키스 (아세토니트릴)구리(I) 헥사플루오로포스페이트, 테트라키스 (아세토니트릴)-구리(I) 테트라플루오로보레이트를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
구리 염 및 리간드 또는 염, 예컨대 에틸렌디아민, N,N-디메틸에틸렌디아민, N,N'-디메틸에틸렌디아민, rac-트랜스-1,2-디아미노시클로헥산, rac-트랜스-N,N'-디메틸시클로헥산-1,2-디아민, 1,1'-비나프틸-2,2'-디아민, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민, 프롤린, N,N-디메틸글리신, 퀴놀린-8-올, 피리딘, 2-아미노피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘, 2,2'-비피리딜, 2,6-디(2-피리딜)피리딘, 2-피콜린산, 2-(디메틸아미노메틸)-3-히드록시피리딘, 1,10-페난트롤린, 3,4,7,8-테트라메틸-1,10-페난트롤린, 2,9-디메틸-1,10-페난트롤린, 4,7-디메톡시-1,10-페난트롤린, N,N'-비스 [(E)-피리딘-2-일메틸리덴]시클로헥산-1,2-디아민, N-[(E)-페닐메틸리덴], N-[(E)-페닐메틸리덴]-시클로헥산아민, 1,1,1-트리스(히드록시메틸)에탄, n-부틸이미다졸, 에틸렌 글리콜, 2,2,6,6-테트라메틸헵탄-3,5-디온, 2-(2,2-디메틸프로파노일)시클로헥사논, 아세틸아세톤, 디벤조일메탄, 2-(2-메틸프로파노일)시클로헥사논, 비페닐-2-일 (디-tert-부틸)포스판, 에틸렌비스-(디페닐포스핀), N,N-디에틸살리실아미드, 2-히드록시벤즈알데히드 옥심, 옥소[(2,4,6-트리메틸페닐)아미노]아세트산 또는 1H-피롤-2-카르복실산의 반응에 대한 개별 첨가에 의해 반응 혼합물에서 적합한 구리 착물을 계내 생성하는 것이 또한 가능하다.
적합한 팔라듐 염 또는 착물은 염화팔라듐, 아세트산팔라듐, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드, [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II), 비스(신나밀)디클로로디팔라듐(II), 비스(알릴)-디클로로디팔라듐(II) 또는 [1,1'-비스(디-tert-부틸포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II)을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
팔라듐 염 및 리간드 또는 염, 예컨대 트리에틸포스핀, 트리-tert-부틸포스핀, 트리-tert-부틸포스포늄 테트라플루오로보레이트, 트리시클로헥실포스핀, 2-(디시클로헥실포스피노)비페닐, 2-(디-tert-부틸포스피노)비페닐, 2-(디시클로헥실포스피노)-2'-(N,N-디메틸아미노)비페닐, 2-(tert-부틸포스피노)-2'-(N,N-디메틸아미노)비페닐, 2-디-tert-부틸포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐, 2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐, 2-디시클로헥실포스피노-2,6'-디메톡시비페닐, 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디이소프로폭시비페닐, 트리페닐-포스핀, 트리스-(o-톨릴)포스핀, 소듐 3-(디페닐포스피노)벤젠술포네이트, 트리스-(2-메톡시-페닐)포스핀, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸, 1,4-비스(디페닐포스피노)부탄, 1,2-비스(디페닐포스피노) 에탄, 1,4-비스(디시클로헥실포스피노)부탄, 1,2-비스(디시클로헥실포스피노)-에탄, 2-(디시클로헥실포스피노)-2'-(N,N-디메틸아미노)-비페닐, 1,1'-비스(디페닐포스피노)-페로센, (R)-(-)-1-[(S)-2-디페닐포스피노)페로세닐]에틸디시클로헥실포스핀, 트리스-(2,4-tert-부틸-페닐)포스파이트, 디(1-아다만틸)-2-모르폴리노페닐포스핀 또는 1,3-비스(2,4,6-트리메틸페닐)이미다졸륨 클로라이드의 반응에 대한 개별 첨가에 의해 반응 혼합물에서 팔라듐 착물을 생성하는 것이 또한 가능하다.
적절한 촉매 및/또는 리간드는 상업적 카탈로그 예컨대 문헌 ["Metal Catalysts for Organic Synthesis" by Strem Chemicals] 또는 검토 (문헌 [Chemical Society Reviews (2014), 43, 3525, Coordination Chemistry Reviews (2004), 248, 2337] 및 그의 참고문헌)로부터 선택될 수 있다.
본원에 기재된 방법 중 일부는 문헌에 보고된 방법에 따른 금속-광산화환원 촉매에 의해 수행될 수 있다 (Nature chemistry review, (2017) 0052 and references therein; Science (2016) 352, 6291, 1304; Org. Lett. 2016, 18, 4012, J. Org. Chem 2016, 81, 6898; J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12715, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 13862; J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8034; J. Org. Chem. 2016, 81, 12525, J. Org. Chem. 2015, 80, 7642). 이어서, 상기 방법은 감광제, 예컨대 Ir 및 Ru 착물 또는 유기 염료, 및 금속 촉매 예컨대 Ni 착물의 존재 하에 수행된다. 반응은 리간드의 존재 하에 및 적절한 경우에 염기의 존재 하에 청색 또는 백색 광의 조사 하에 수행될 수 있다.
적합한 광증감제는 Ir(III) 광촉매, 예컨대 [Ir(dFCF3ppy)2(bpy)]PF6 (dFCF3ppy = 2-(2,4-디플루오로페닐)-5-트리플루오로메틸피리딘, bpy = 2,2'-비피리딘), [Ir(dFCF3ppy)2(dtbbpy)]PF6 (dtbbpy = 4,4'-디-tert-부틸-2,2'-비피리딘), Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 (ppy = 2-페닐피리딘), Ir(ppy)2(bpy)PF6, Ir(dFppy)3PF6 (dFppy = 2-(2,4-디플루오로페닐)피리딘), fac-Ir(ppy)3, (Ir[디F(5-Me)ppy]2(테트라MePhen)PF6 (디F(5-Me)ppy = 2-(2,4-디플루오로페닐)-5-메틸피리딘, 테트라MePhen = 3,4,7,8-테트라메틸-1,10-페난트롤린), Ru(II) 광촉매 예컨대 Ru(bpy)3Cl2 또는 Ru(bpy)3(PF6)2 또는 유기 염료 예컨대 9-메시틸-10-아크리디늄 퍼클로레이트 또는 테트라플루오로보레이트, 또는 2,4,5,6-테트라-9H-카르바졸-9-일-1,3-벤젠디카르보니트릴, 9-플루오레논 및 9,10-페난트렌퀴논을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
적합한 니켈 촉매는 비스(1,5-시클로옥타디엔)니켈(0), 염화니켈(II), 브로민화니켈(II), 그의 무수 또는 수화물 형태 하의 또는 디메톡시에탄 착물로서의 아이오딘화니켈(II), 니켈(II) 아세틸아세토네이트, 니켈(II) 니트레이트 6수화물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 이들 니켈 촉매는 비피리딘 리간드, 예컨대 2,2'-비피리딘, 4,4'-디-tert-부틸-2,2'-비피리딘, 4,4'-디메톡시-2,2'-비피리딘, 4,4'-디메틸-2,2'-비피리딘 또는 페난트롤린, 예컨대 1,10-페난트롤린, 4,7-디메틸-1,10-페난트롤린, 4,7-디메톡시-1,10-페난트롤린 또는 디아민, 예컨대 N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민 또는 디온, 예컨대 테트라메틸헵탄디온과 조합하여 사용될 수 있다.
본원에 기재된 방법은 -105℃ 내지 250℃, 바람직하게는 -78℃ 내지 185℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다.
반응 시간은 반응의 규모 및 반응 온도의 함수로서 달라지지만, 일반적으로 수분 내지 48시간이다.
본원에 기재된 방법은 일반적으로 표준 압력 하에 수행된다. 그러나, 승압 또는 감압 하에 작업하는 것이 또한 가능하다.
본원에 기재된 방법에서, 출발 물질은 일반적으로 대략 등몰량으로 사용된다. 그러나, 출발 물질 중 하나를 비교적 과량으로 사용하는 것이 또한 가능하다.
화학식 (I)의 화합물의 제조 방법
방법 A
A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7 및 Q가 상기와 같이 정의되고, 여기서
A2가 O이고,
T가 수소이고,
m이 1 또는 2인
화학식 (I-a-1)의 화합물은
화학식 (4)의 화합물을 고리화시킴으로써 제조할 수 있다:
Figure pct00015
여기서
m, A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7 및 Q는 상기와 같이 정의되고,
W는 수소 또는 아미노보호기, 바람직하게는 tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸이며,
W가 수소인 경우, 화학식 (4)의 화합물을 임의로 염기의 존재 하에 탈수제로 처리하여 화학식 (I-a-1)의 화합물을 직접 수득하거나
또는
W가 아미노보호기, 바람직하게는 tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸인 경우, 화학식 (4)의 화합물을 임의로 염기의 존재 하에 탈수제로 처리한 다음, 탈보호 단계를 수행하여 반응식 1에 나타낸 바와 같은 화학식 (I-a-1)의 화합물을 수득한다.
Figure pct00016
화학식 (I-a-1)의 화합물은 화학식 (4)의 화합물을 임의로 염기의 존재 하에 탈수제, 예컨대 POCl3, P2O5 또는 트리플산 무수물로 처리함으로써 수득할 수 있다. 옥사디아진 고리를 형성하는 이러한 방법은 공지되어 있고, 문헌에 기재되어 있다 (J. Med. Chem. 2017, 60, 2383-2400). 반응은 임의의 통상적인 불활성 유기 용매 중에서 수행할 수 있다. 임의로 할로겐화된 지방족, 지환족 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로르에탄, 에테르, 예컨대 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔, 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴, 알콜, 예컨대 에탄올 또는 이소프로판올을 사용하는 것이 바람직하다.
W가 아미노 보호기를 나타내는 경우에, 단계 3은 문헌에 기재된 반응 조건을 사용하는 추가의 탈보호 단계로 이어진다 (Greene's Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 895-1194). 예를 들어 tert-부톡시카르보닐 기는 산성 매질 예컨대 염산 또는 트리플루오로아세트산 중에서 제거할 수 있다.
화학식 (4)의 화합물은
A1, 고리 Y, p, R7 및 Q가 상기와 같이 정의되고,
U1이 히드록실, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시인
화학식 (1)의 화합물과
m, R3, R4, R5, L 및 R6가 상기와 같이 정의되고,
W가 수소 또는 아미노보호기, 바람직하게는 tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸인
화학식 (2)의 아민 또는 그의 염을 먼저 반응시켜
m, A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7, Q 및 W가 상기와 같이 정의되는 화학식 (3)의 화합물을 수득하고, 이로부터 프탈이미드 기를 제거하여 화학식 (4)의 화합물을 수득함으로써
수득할 수 있다.
프탈이미드 기를 제거하기 위한 반응 조건은 널리 공지되어 있고, 문헌에 보고되어 있다 (Greene's Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 1012-1014).
화학식 (1)의 화합물은 본원에 기재된 1개 이상의 방법에 의해 제조할 수 있다 (하기 약술된 방법 F 내지 M 참조).
화학식 (2)의 아민은 본원에 기재된 방법 O에 의해 제조할 수 있다.
U1이 히드록실 기인 화학식 (1)의 화합물은 문헌 (예를 들어 문헌 [Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852])에 기재된 방법에 의해 축합 시약의 존재 하에 화학식 (2)의 아민과 반응시킬 수 있다. 적합한 축합 시약의 예는 할로겐화 시약 (예를 들어 포스겐, 삼브로민화인, 삼염화인, 오염화인, 삼염화인 옥시드, 옥살릴 클로라이드 또는 티오닐 클로라이드), 탈수 시약 (예를 들어 에틸 클로로포르메이트, 메틸 클로로포르메이트, 이소프로필 클로로포르메이트, 이소부틸 클로로포르메이트 또는 메탄술포닐 클로라이드), 카르보디이미드 (예를 들어 N,N'-디시클로헥실카르보디이미드 (DCC)) 또는 다른 통상적인 축합 (또는 펩티드 커플링) 시약 (예를 들어 오산화인, 폴리인산, 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스핀산 클로라이드, 1-[비스(디메틸아미노)메틸렌]-1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-b]피리디늄 3-옥시드 헥사플루오로포스페이트 (HATU), N,N'-카르보닐-디이미다졸, 2-에톡시-N-에톡시카르보닐-1,2-디히드로퀴놀린 (EEDQ), 트리페닐포스핀/테트라클로로-메탄, 4-(4,6-디메톡시[1.3.5]-트리아진-2-일)-4-메틸모르폴리늄 클로라이드 수화물, 브로모-트리피롤리디노포스포늄헥사플루오로포스페이트 또는 프로판포스폰산 무수물 (T3P)을 포함하나, 이에 제한되지 않는다.
U1이 할로겐 원자인 화학식 (1)의 화합물은 널리 공지된 방법에 의해 산 스캐빈저의 존재 하에 화학식 (2)의 아민과 반응시킬 수 있다. 적합한 산 스캐빈저는 본원에 기재된 바와 같은 임의의 무기 및 유기 염기를 포함하며, 이는 이러한 반응에 통상적이다. 알칼리 금속 탄산염, 알칼리 토금속 아세트산염, 3급 아민 또는 방향족 염기가 바람직하다.
U1이 C1-C6-알콕시 기인 화학식 (1)의 화합물을 임의로 루이스 산 예컨대 트리메틸알루미늄의 존재 하에 과량의 화학식 (2)의 아민과 반응시킬 수 있다.
방법 B
A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7 및 Q가 상기와 같이 정의되고, 여기서
A2가 O이고,
T가 수소이고,
m이 1 또는 2인
화학식 (I-a-1)의 화합물은 화학식 (7)의 화합물과
Figure pct00017
(여기서 m, A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p 및 R7은 상기와 같이 정의되고,
W는 수소 또는 아미노보호기, 바람직하게는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸, 더 바람직하게는 수소이고,
X는 할로겐, 바람직하게는 플루오로, 클로로 또는 브로모, 더 바람직하게는 브로모임)
화학식 (8)의 화합물을
Figure pct00018
(여기서 Q는 상기와 같이 정의됨)
반응식 2에 나타낸 바와 같이, 염기 (예를 들어, 유기 또는 무기 염기)의 존재 하에 및 임의로 적합한 구리 염 또는 착물의 존재 하에 반응시킨 다음, W가 아미노보호기인 경우에 탈보호 단계를 거쳐 제조할 수 있다.
Figure pct00019
화학식 (7)의 화합물은
A1, 고리 Y, p 및 R7이 상기와 같이 정의되고,
X가 할로겐, 바람직하게는 브로모이고,
U1이 히드록실, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시인
화학식 (5)의 화합물과
m, R3, R4, R5, L 및 R6이 상기와 같이 정의되고,
W가 수소 또는 아미노보호기, 바람직하게는 tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸인
화학식 (2)의 화합물 또는 그의 염을 반응시켜
m, A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7, X 및 W가 상기와 같이 정의되고,
G가 프탈이미도인
화학식 (6a)의 화합물 또는 그의 염을 수득하고,
화학식 (6a)의 화합물로부터 프탈이미드 기를 제거하여
m, A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7, X 및 W가 상기와 같이 정의되고,
G가 NH2인
화학식 (6b)의 화합물을 수득한 다음,
W가 수소인 경우, 임의로 염기의 존재 하에 탈수제로 직접 처리하여 화학식 (7)의 화합물을 직접 수득하거나
또는
W가 아미노보호기인 경우, 임의로 염기의 존재 하에 탈수제로 처리하고, 최종적으로 탈보호하여 방법 A에 대해 본원에 기재된 것과 동일한 조건 하에 화학식 (7)의 화합물을 수득함으로써
제조할 수 있다.
화학식 (7)의 화합물과 화학식 (8)의 화합물의 반응은 전이 금속 촉매, 예컨대 구리 염 또는 착물의 존재 하에, 및 적절한 경우에 본원에 기재된 바와 같은 리간드의 존재 하에 수행할 수 있다.
화학식 (5)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 본원에 기재된 방법 N에 의해 제조될 수 있다.
화학식 (8)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 널리 공지된 방법에 따라 화학식 (8)의 또 다른 화합물의 전환 또는 유도체화에 의해 수득할 수 있다.
방법 C
A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7 및 Q가 상기와 같이 정의되고, 여기서
A2가 O이고,
T가 수소이고,
m이 1 또는 2인
화학식 (I-a-1)의 화합물, 및
A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7 및 Q가 상기와 같이 정의되고, 여기서,
A2가 NH이고,
T가 수소이고,
m이 1 또는 2인
화학식 (I-a-2)의 화합물은 반응식 3에 나타낸 바와 같이 하기 단계를 포함하는 방법에 의해 또한 제조할 수 있다:
- 화학식 (10)의 화합물과 화학식 (11a)의 화합물을 반응시켜 화학식 (12)의 화합물을 수득하는 단계,
- E1 및 E2가 히드록실인 경우에, 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 미츠노부 반응 조건(문헌 [Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Laszlo Kuerti, Barbara Czako; Elsevier; 2005; 294-295] 및 본원의 참고문헌)을 사용하여 화학식 (12)의 화합물을 화학식 (I-a-1)의 화합물로 전환시키는 단계,
- E1이 할로겐이고, E2이 히드록실인 경우에, 화학식 (12)의 화합물을 염기의 존재 하에 화학식 (I-a-1)의 화합물로 전환시키는 단계,
또는
- 화학식 (10)의 화합물과 화학식 (11b)의 화합물을 반응시켜 화학식 (13)의 화합물을 수득하는 단계,
- E1이 할로겐이고, E2이 아미노인 경우에, 화학식 (13)의 화합물을 염기의 존재 하에 화학식 (I-a-2)의 화합물로 전환시키는 단계.
E1 = 히드록실인 화학식 (9)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나 또는 문헌 (Molecules, 9 (6), 405-426; 2004; WO2017203474)에 기재된 방법에 의해 합성할 수 있다. E1 = 할로겐인 화학식 (9)의 화합물은 상응하는 아미노알콜, 즉 E1 = 히드록실인 화학식 (9)의 화합물로부터 널리 공지된 방법에 의해 수득할 수 있다.
Figure pct00020
방법 D
A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7 및 Q가 상기와 같이 정의되고, 여기서
A2가 O이고,
T가 수소이고,
m이 1 또는 2인
화학식 (I-a-1)의 화합물은 반응식 4에 나타낸 바와 같이 하기 단계를 포함하는 방법에 의해 제조할 수 있다:
- 화학식 (14)의 화합물과 화학식 (11a)의 화합물을 반응시켜 하기 화학식 (15)의 화합물을 수득하는 단계,
- E1이 히드록실이고 E2이 히드록실인 경우, 통상의 기술자에 의해 공지된 미츠노부 반응 조건 (문헌 [Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Laszlo Kuerti, Barbara Czako; Elsevier; 2005; 294-295] 및 본원의 참고문헌)을 사용하여 화학식 (15)의 화합물을 화학식 (7)의 화합물로 전환시키는 단계,
- E1이 할로겐이고 E2가 히드록실인 경우에, 염기의 존재 하에 화학식 (15)의 화합물을 화학식 (7)의 화합물로 전환시키는 단계,
- 화학식 (7)의 화합물과 화학식 (8)의 화합물을 염기 (예를 들어 유기 또는 무기 염기)의 존재 하에 및 임의로 적합한 구리 염 또는 착물의 존재 하에 방법 B와 유사하게 반응시키는 단계.
Figure pct00021
W가 아미노 보호기를 나타내는 경우에, 단계 3에 이어서 문헌 (Greene's Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 895-1194)에 기재된 반응 조건을 사용하는 추가의 탈보호 단계를 수행하여 화학식 (I-a-1)의 화합물을 수득한다.
E1 = 히드록실인 화학식 (9)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나 또는 문헌 (Molecules, 9 (6), 405-426; 2004; WO2017203474)에 기재된 방법에 의해 합성할 수 있다. E1 = 할로겐인 화학식 (9)의 화합물은 상응하는 아미노알콜, 즉 E1 = 히드록실인 화학식 (9)의 화합물로부터 널리 공지된 방법에 의해 수득할 수 있다.
방법 E
A1, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7 및 Q가 상기와 같이 정의되고, 여기서
A2가 CR2AR2B이고,
T가 수소이고,
m이 0인
화학식 (I-a-3)의 화합물은 반응식 5에 나타난 바와 같이
A1, 고리 Y, p, R7 및 Q가 상기와 같이 정의되고,
U1이 히드록실 또는 할로겐인
화학식 (1)의 화합물과
R2A, R2B, R5, L, 및 R6는 상기과 같이 정의되는 화학식 (16)의 디아민을 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure pct00022
방법 E는 탈수제 예컨대 POCl3의 존재 하에 수행할 수 있다.
화학식 (16)의 디아민은 상업적으로 입수가능하거나 또는 문헌 (Eur. J. Med. Chem 1990, 25(1), 35-44; J. Org. Chem 2012, 77(9), 4375-4384; WO2009003867)에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
화학식 (1)의 화합물의 제조 방법
화학식 (1)의 화합물은 하기 기재된 방법 중 하나를 수행함으로써 직접 수득할 수 있거나, 또는 본원에 기재된 방법에 따라 제조된 화학식 (1)의 또 다른 화합물의 전환 또는 유도체화에 의해 수득할 수 있다. 화학식 (1-a) 내지 (1-f)의 화합물은 화학식 (1)의 다양한 하위세트이다. 화학식 (1-a1) 및 (1-a2)의 화합물은 화학식 (1-a)의 다양한 하위세트이고, 화학식 (1-b1) 및 (1-b2)의 화합물은 화학식 (1-b)의 다양한 하위세트이다.
방법 F
Q가 상기와 같이 정의되고,
U1이 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이고,
Y1, Y2, Y3 및 Y4가 서로 독립적으로 N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y1, Y2, Y3 및 Y4 중 3개 이하는 N인
화학식 (1-a1)의 화합물은 반응식 6에 나타난 바와 같이
Q가 상기와 같이 정의되고,
Y1, Y2, Y3 및 Y4가 서로 독립적으로 N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y1, Y2, Y3 및 Y4 중 3개 이하는 N이고,
X가 할로겐, 바람직하게는 플루오로, 클로로 또는 브로모이고, 더 바람직하게는 브로모인
화학식 (19)의 화합물과
일산화탄소, 이산화탄소 또는 화학식 (20)의 시약 (여기서 E3은 할로겐, 시아노, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알콕시카르보닐옥시이고, U2는 C1-C6-알콕시임)을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00023
화학식 (17)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 문헌 (WO2012162254, WO2010116084)에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다.
화학식 (8)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 널리 공지된 방법에 따라 화학식 (8)의 또 다른 화합물의 전환 또는 유도체화에 의해 수득할 수 있다.
화학식 (19)의 화합물은
Y1, Y2, Y3 및 Y4가 서로 독립적으로 N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y1, Y2, Y3 및 Y4 중 3개 이하는 N이고,
X가 할로겐, 바람직하게는 플루오로, 클로로 또는 브로모, 더 바람직하게는 브로모인
화학식 (17)의 화합물로부터 하기에 의해 제조할 수 있다:
화학식 (17)의 화합물을 본원에 기재된 바와 같은 적합한 전이 금속 촉매 염 또는 착물의 존재 하에 화학식 (8)의 시약 (여기서 Q가 상기와 같이 정의됨)과 반응시켜
Q가 상기와 같이 정의되고,
Y1, Y2, Y3 및 Y4가 서로 독립적으로 N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y1, Y2, Y3 및 Y4 중 3개 이하는 N인
화학식 (18)의 화합물을 형성하고,
화학식 (18)의 화합물을 할로겐화제 예컨대 POCl3, POBr3, PCl3 또는 PBr3의 존재 하에 화학식 (19)의 화합물로 전환시킨다 (WO2012162254 참조).
화학식 (1-a1)의 화합물은 화학식 (19)의 화합물을 하기로 처리하여 제조할 수 있다:
- nBuLi 및 이산화탄소 또는 화학식 (20)의 시약 또는
- 적합한 전이 금속 촉매 염 또는 본원에 기재된 착물의 존재 하에 일산화탄소 및 알콜.
방법 G
Q가 상기와 같이 정의되고,
U1이 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이고,
Y5, Y6 및 Y7이 서로 독립적으로 O, S, N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y5, Y6 및 Y7 중 2개 이하는 헤테로원자인
화학식 (1-a2)의 화합물은 반응식 7에 나타난 바와 같이
Q가 상기와 같이 정의되고,
Y5, Y6 및 Y7이 서로 독립적으로 O, S, N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y5, Y6 및 Y7 중 2개 이하는 헤테로원자이고,
X가 할로겐, 바람직하게는 플루오로, 클로로 또는 브로모, 더 바람직하게는 브로모인
화학식 (23)의 화합물과
일산화탄소, 이산화탄소 또는 화학식 (20)의 시약 (여기서 E3은 할로겐, 시아노, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알콕시카르보닐옥시이고, U2는 C1-C6-알콕시임)을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00024
화학식 (21)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 문헌 (WO2017133667; J. Org. Chem. 2004, 79, 10311-10322; Monatshefte fuer Chemie 1986, 117, 221-230)에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다.
화학식 (23)의 화합물은
Y5, Y6 및 Y7이 서로 독립적으로 O, S, N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y5, Y6 및 Y7 중 2개 이하는 헤테로원자이고,
X가 할로겐, 바람직하게는 플루오로, 클로로 또는 브로모, 더 바람직하게는 브로모인
화학식 (21)의 화합물로부터 하기에 의해 제조할 수 있다:
Q가 상기와 같이 정의되는 화학식 (8)의 시약과
염기의 존재 하에 및 임의로 본원에 기재된 바와 같은 적합한 전이 금속 촉매 염 또는 착물의 존재 하에 반응시켜
Q가 상기와 같이 정의되고,
Y5, Y6 및 Y7이 서로 독립적으로 O, S, N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y5, Y6 및 Y7 중 2개 이하는 헤테로원자인
화학식 (22)의 화합물 형성하고,
화학식 (22)의 화합물을 본원에 기재된 바와 같은 염기의 존재 하에 할로겐화 시약 예컨대 브로민, 아이오딘, NCS (N-클로로숙신이미드) 또는 NBS (N-브로모숙신이미드)로 처리하여
Q가 상기와 같이 정의되고,
Y5, Y6 및 Y7이 서로 독립적으로 O, S, N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y5, Y6 및 Y7 중 2개 이하는 헤테로원자이고,
X가 할로겐, 바람직하게는 플루오로, 클로로 또는 브로모, 더 바람직하게는 브로모인
화학식 (23)의 화합물을 형성한다.
화학식 (1-a2)의 화합물은 화학식 (23)의 화합물을 하기로 처리함으로써 제조할 수 있다:
- 염기 (예를 들어 nBuLi) 및 이산화탄소 또는 화학식 (20)의 시약 또는
- 본원에 기재된 바와 같은 적합한 전이 금속 촉매 염 또는 착물의 존재 하에 일산화탄소 및 알콜.
방법 H
Q 및 R8이 상기와 같이 정의되고,
U1이 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이고,
Y1, Y2, Y3 및 Y4가 서로 독립적으로 N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y1, Y2, Y3 및 Y4 중 3개 이하는 N인
화학식 (1-b1)의 화합물은 반응식 8에 나타낸 바와 같이
Q 및 R8이 상기와 같이 정의되고,
Y1, Y2, Y3 및 Y4가 서로 독립적으로 N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y1, Y2, Y3 및 Y4 중 3개 이하는 N이고,
X가 할로겐, 바람직하게는 플루오로, 클로로 또는 브로모, 더 바람직하게는 브로모인
화학식 (26)의 화합물과
일산화탄소, 이산화탄소 또는 화학식 (20)의 시약 (여기서 E3은 할로겐, 시아노, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알콕시카르보닐옥시이고, U2는 C1-C6-알콕시임)을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00025
화학식 (24)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 문헌 (WO2012162254, WO2010116084)에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다.
화학식 (8)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 널리 공지된 방법에 따라 화학식 (8)의 또 다른 화합물의 전환 또는 유도체화에 의해 수득할 수 있다.
화학식 (26)의 화합물은
R8이 상기와 같이 정의되고,
Y1, Y2, Y3 및 Y4가 서로 독립적으로 N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y1, Y2, Y3 및 Y4 중 3개 이하는 N이고,
X가 할로겐, 바람직하게는 플루오로, 클로로 또는 브로모, 더 바람직하게는 브로모이고,
W1이 수소 또는 벤질인
화학식 (24)의 화합물로부터 하기에 의해 제조할 수 있다:
화학식 (24)의 화합물과 본원에 기재된 바와 같은 적합한 전이 금속 촉매 염 또는 착물의 존재 하에 Q가 상기와 같이 정의되는 화학식 (8)의 시약을 반응시켜
Q 및 R8이 상기와 같이 정의되고,
Y1, Y2, Y3 및 Y4가 서로 독립적으로 N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y1, Y2, Y3 및 Y4 중 3개 이하는 N이고,
W1이 수소 또는 벤질인
화학식 (25)의 화합물을 형성하고,
화학식 (25)의 화합물을 화학식 (26)의 화합물로 하기와 같이 전환시킨다:
- W1이 수소인 경우, 탈수 시약 예컨대 POCl3, POBr3, PCl3 또는 PBr3의 존재 하에 직접 전환시키고,
- W1이 벤질인 경우, 탈보호 단계에 의해 W1이 수소인 화학식 (25)의 화합물을 수득한 다음, 생성된 화합물을 탈수 시약 예컨대 POCl3, POBr3, PCl3 또는 PBr3의 존재 하에 화학식 (26)의 화합물로 전환시킨다.
화학식 (1-b1)의 화합물은 화학식 (26)의 화합물을 하기로 처리함으로써 제조할 수 있다:
- nBuLi 및 이산화탄소 또는 화학식 (20)의 시약 또는
- 본원에 기재된 바와 같은 적합한 전이 금속 촉매 염 또는 착물의 존재 하에 일산화탄소 및 알콜.
방법 I
Q 및 R8이 상기와 같이 정의되고,
U1이 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이고,
Y5, Y6 및 Y7이 서로 독립적으로 O, S, N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y5, Y6 및 Y7 중 2개 이하는 헤테로원자인
화학식 (1-b2)의 화합물은 반응식 9에 나타난 바와 같이
Q 및 R8가 상기와 같이 정의되고,
Y5, Y6 및 Y7이 서로 독립적으로 O, S, N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y5, Y6 및 Y7 중 2개 이하는 헤테로원자이고,
X가 할로겐, 바람직하게는 플루오로, 클로로 또는 브로모, 더 바람직하게는 브로모인
화학식 (29)의 화합물과
일산화탄소, 이산화탄소 또는 화학식 (20)의 시약 (여기서 E3은 할로겐, 시아노, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알콕시카르보닐옥시이고, U2는 C1-C6-알콕시임)을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00026
화학식 (27)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 문헌 (WO2005095401; WO2018067422; WO2016106106; WO2014144455; WO2013086397)에 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다.
화학식 (29)의 화합물은
R8이 상기와 같이 정의되고,
Y5, Y6 및 Y7이 서로 독립적으로 O, S, N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y5, Y6 및 Y7 중 2개 이하는 헤테로원자이고,
X가 할로겐, 바람직하게는 플루오로, 클로로 또는 브로모, 더 바람직하게는 브로모이고,
W1이 수소 또는 벤질인
화학식 (27)의 화합물로부터 제조될 수 있다:
Q가 상기와 같이 정의된 화학식 (8)의 시약과
적합한 전이 금속 촉매 염 또는 본원에 기재된 착물의 존재 하에 반응시켜
Q 및 R8이 상기와 같이 정의되고,
Y5, Y6 및 Y7이 서로 독립적으로 O, S, N, CH 또는 CR7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되며, 단 가변기 Y5, Y6 및 Y7 중 2개 이하는 헤테로원자이고,
W1이 수소 또는 벤질인
화학식 (28)의 화합물을 형성하고,
화학식 (28)의 화합물을 화학식 (29)의 화합물로 하기와 같이 전환시킨다:
- W1이 수소인 경우, 탈수 시약 예컨대 POCl3, POBr3, PCl3 또는 PBr3의 존재 하에 직접 전환시키고,
- W1이 벤질인 경우 탈보호에 의해 화학식 (28)의 화합물을 수득한 다음, W1이 수소인 경우 생성된 화합물을 탈수 시약 예컨대 POCl3, POBr3, PCl3 또는 PBr3의 존재 하에 화학식 (26)의 화합물로 전환시킨다.
화학식 (1-b2)의 화합물은 화학식 (29)의 화합물을 하기로 처리함으로써 제조할 수 있다:
- nBuLi 및 이산화탄소 또는 화학식 (20)의 시약 또는
- 적합한 전이 금속 촉매 염 또는 본원에 기재된 착물의 존재 하에 일산화탄소 및 알콜.
방법 J
Q, p 및 R7이 상기 정의된 바와 같고,
U1이 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이고,
Y8이 O, S 또는 NY'이며, 여기서 Y'는 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이고,
x3이 1, 2 또는 3인
화학식 (1-c)의 화합물은 반응식 10에 나타난 바와 같이
Q, p 및 R7이 상기 정의된 바와 같고,
Y8이 O, S 또는 NY'이며, 여기서 Y'는 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이고,
x3이 1, 2 또는 3인
화학식 (33)의 화합물과
이산화탄소, 또는 화학식 (20)의 시약 (여기서 (E3은 할로겐, 시아노, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알콕시카르보닐옥시이고, U2가 C1-C6-알콕시임)을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00027
화학식 (30) 및 (31)의 화합물은 상업적으로 입수가능하다.
화학식 (8)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 널리 공지된 방법에 따라 화학식 (8)의 또 다른 화합물의 전환 또는 유도체화에 의해 수득할 수 있다.
화학식 (33)의 화합물은 화학식 (30)의 화합물로부터, 상기 화합물을 염기의 존재 하에 및 임의로 본원에 기재된 바와 같은 적합한 전이 금속 촉매 염 또는 착물의 존재 하에 화학식 (31)의 시약과 반응시켜 화학식 (32)의 화합물을 형성하고, 화학식 (32)의 화합물을 염기 및 본원에 기재된 바와 같은 적합한 전이 금속 촉매 염 또는 착물의 존재 하에 화학식 (8)의 시약과 반응시켜 화학식 (33)의 화합물을 형성함으로써 제조할 수 있다.
화학식 (1-c)의 화합물은 화학식 (33)의 화합물을 염기 (예를 들어 nBuLi) 및 이산화탄소 또는 화학식 (20)의 시약으로 처리함으로써 제조할 수 있다.
방법 K
Q, p, R7 및 R8이 상기 정의된 바와 같고,
U1이 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이고,
Y8이 O, S 또는 NY'이며, 여기서 Y'는 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이고,
x3이 1, 2 또는 3인
화학식 (1-d)의 화합물은 반응식 11에 나타난 바와 같이
Q, p, R7 및 R8이 상기 정의된 바와 같고,
Y8이 O, S 또는 NY'이며, 여기서 Y'는 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이고,
x3이 1, 2 또는 3인
화학식 (36)의 화합물과
이산화탄소, 또는 화학식 (20)의 시약 (여기서 E3은 할로겐, 시아노, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알콕시카르보닐옥시이고, U2는 C1-C6-알콕시임)을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00028
화학식 (31) 및 (34)의 화합물은 상업적으로 입수가능하다.
화학식 (8)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 널리 공지된 방법에 따라 화학식 (8)의 또 다른 화합물의 전환 또는 유도체화에 의해 수득할 수 있다.
화학식 (36)의 화합물은 화학식 (34)의 화합물로부터, 상기 화합물을 염기의 존재 하에 및 임의로 본원에 기재된 바와 같은 적합한 전이 금속 촉매 염 또는 착물의 존재 하에 화학식 (31)의 시약과 반응시켜 화학식 (35)의 화합물을 형성하고, 화학식 (35)의 화합물을 본원에 기재된 바와 같은 적합한 전이 금속 촉매 염 또는 착물의 존재 하에 화학식 (8)의 시약과 반응시켜 화학식 (36)의 화합물을 형성함으로써 제조할 수 있다.
화학식 (1-d)의 화합물은 화학식 (36)의 화합물을 염기 (예를 들어 nBuLi) 및 이산화탄소 또는 화학식 (20)의 시약으로 처리함으로써 제조될 수 있다.
방법 L
Q, p 및 R7이 상기와 같이 정의되고,
U1이 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이고,
Y1이 O, S, S(=O)2, C-H 또는 C-R7이고, 여기서 R7은 상기와 같이 정의되고,
x1이 1 또는 2이고,
x2가 1, 2 또는 3인
화학식 (1-e)의 화합물은 반응식 12에 기재된 바와 같이
Q가 상기와 같이 정의되고,
U1이 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이고,
X가 할로겐인
화학식 (38)의 화합물과
p 및 R7이 상기와 같이 정의되고,
x1이 1 또는 2이고,
x2가 1, 2 또는 3인
화학식 (39)의 시약을 본원에 기재된 메탈로-광산화환원 촉매 및 염기 (예를 들어 유기 또는 무기 염기)의 존재 하에 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00029
화학식 (38)의 화합물은 화학식 (37)의 화합물을 염기의 존재 하에 및 임의로 본원에 기재된 적합한 전이 금속 촉매 염 또는 착물의 존재 하에 화학식 (8)의 시약과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
화학식 (37)의 화합물은 상업적으로 입수가능하다.
화학식 (8)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 널리 공지된 방법에 따라 화학식 (8)의 또 다른 화합물의 전환 또는 유도체화에 의해 수득할 수 있다.
방법 M
Q, 고리 Y, p 및 R7이 상기와 같이 정의되고,
U1이 C1-C6-알콕시인
화학식 (1-f)의 화합물은 반응식 13에 나타낸 바와 같이
고리 Y, p 및 R7이 상기와 같이 정의되고,
U1이 C1-C6-알콕시이고,
X가 할로겐인
화학식 (5-a)의 화합물과
Q가 상기와 같이 정의되는 화학식 (8)의 시약을 염기 (예를 들어 유기 또는 무기 염기)의 존재 하에 및 임의로 본원에 기재된 적합한 전이 금속 촉매 염 또는 착물의 존재 하에 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00030
화학식 (5-a)의 화합물은 할로겐화 시약 예컨대 POCl3, POBr3, PCl3 또는 PBr3의 존재 하에 화학식 (43)의 화합물로부터 제조할 수 있다.
화학식 (43)의 화합물은 문헌 (WO2018125800)에 기재된 방법에 의해 화학식 (40) 및 화학식 (41)의 화합물로부터 제조할 수 있다.
U1은 C1-C6-알콕시인 화학식 (1-a), (1-b), (1-c), (1-d), (1-e) 및 (1-f)의 화합물은 널리 공지된 관능기 상호전환 방법에 의해, 예를 들어 테트라히드로푸란/물 중 LiOH를 사용한 에스테르 기의 가수분해에 의해, U1이 히드록실 기인 화학식 (1-a), (1-b), (1-c), (1-d), (1-e) 및 (1-f)의 화합물로 전환시킬 수 있다.
U1이 히드록실인 화학식 (1-a), (1-b), (1-c), (1-d), (1-e) 및 (1-f)의 화합물은 널리 공지된 방법에 의해 할로겐화제의 존재 하에, U1이 할로겐인 화학식 (1-a), (1-b), (1-c), (1-d), (1-e) 및 (1-f)의 화합물로 전환시킬 수 있다. 적절한 할로겐화 시약은 인 트리브로마이드, 삼염화인, 오염화인, 삼염화인 옥시드, 옥살릴 클로라이드 및 티오닐 클로라이드를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
화학식 (5)의 화합물의 제조 방법
화학식 (5-a)의 화합물은 화학식 (5)의 다양한 하위세트이다.
방법 N
A1, 고리 Y, p 및 R7이 상기와 같이 정의되고,
U1이 히드록실 또는 C1-C6-알콕시이고,
X가 할로겐인
화학식 (5)의 화합물은 반응식 14에 나타난 바와 같이
A1, 고리 Y, p 및 R7이 상기와 같이 정의되고,
X가 할로겐인
화학식 (44)의 화합물과
염기 및 이산화탄소, 또는 화학식 (20)의 시약 (여기서 E3은 할로겐, 시아노, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알콕시카르보닐옥시이고, U2는 C1-C6-알콕시임)을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure pct00031
화학식 (44)의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나, 또는 문헌에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다 (WO2017004500; WO2017112719; WO2016115272; WO2011015343; WO2017023905; WO2017112678; 문헌 [Monatshefte fuer Chemie 2018, 149, 1857-1864; WO2005095401; WO2018067422; WO2016106106; WO2014144455; WO2013086397; WO20140121198; WO2011145287; WO2012098387; Eur. J. Med. Chem. 2017, 138, 816-829]).
화학식 (20)의 화합물은 상업적으로 입수가능하다.
화학식 (2) 및 (9)의 화합물의 제조 방법
화학식 (9-a) 및 (9-b)의 화합물은 화학식 (9)의 다양한 하위세트이다.
방법 O
L, R3, R4, R5 및 R6이 상기와 같이 정의되고,
m이 1 또는 2이고,
W가 수소 또는 아미노보호기, 바람직하게는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸인
화학식 (9-a)의 화합물은
문헌에 기재된 방법에 의해 반응식 15에 나타낸 바와 같이 화학식 (2) 또는 (9-b)의 상응하는 화합물로 전환시킬 수 있다.
Figure pct00032
W가 수소인 화학식 (9-a)의 화합물의 아미노 관능기는 먼저 공지된 방법에 따라 보호되어 W가 아미노보호기, 바람직하게는 tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸인 화학식 (9-a)의 화합물을 수득할 수 있다 (Greene's Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 895-1194).
후속적으로, 화학식 (9-a)의 화합물을 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 전형적 미츠노부 반응 조건을 사용하여 화학식 (2)의 화합물로 전환시킬 수 있다 (문헌 [Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Laszlo Kuerti, Barbara Czako; Elsevier; 2005; 294-295] 및 그의 참고문헌).
E1이 히드록실인 화학식 (9-a)의 화합물은 E1이 할로겐인 화학식 (9-b)의 화합물로 널리 공지된 방법에 의해 할로겐화제의 존재 하에 전환시킬 수 있다. 적합한 할로겐화 시약은 삼브로민화인, 삼염화인, 오염화인, 삼염화인 옥시드, 옥살릴 클로라이드 및 티오닐 클로라이드를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
화학식 (9-a, W = 수소)의 아미노알콜은 상업적으로 입수가능하거나 또는 문헌 (Molecules, 9 (6), 405-426; 2004, WO2017203474)에 기재된 방법에 의해 제조가능할 수 있다.
중간체
본 발명은 또한 화학식 (I)의 화합물의 제조를 위한 중간체에 관한 것이다.
화학식 (1)의 화합물은 화학식 (I)의 화합물의 제조를 위한 가치있는 중간체이다:
Figure pct00033
여기서
A1, Q, 고리 Y, p 및 R7은 화학식 (I)에서와 같이 정의되고,
U1은 히드록실, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시임.
화학식 (I)과 관련하여 주어진 A1, Q, 고리 Y, p 및 R7의 바람직한, 보다 바람직한, 보다 더 바람직한 및 가장 바람직한 정의가 준용된다.
U1은 바람직하게는 히드록실, 플루오로, 클로로, 브로모, 메톡시, 에톡시 또는 tert.-부톡시이다.
또한, 화학식 (2)의 화합물은 화학식 (I)의 화합물의 제조를 위한 가치있는 중간체이다:
Figure pct00034
여기서
L, R5 및 R6은 화학식 (I)에서와 같이 정의되고,
m은 1 또는 2, 바람직하게는 1이고,
R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이거나,
또는
R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리를 형성하고,
W는 수소 또는 아미노보호기, 바람직하게는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸이다.
화학식 (I)과 관련하여 주어진 L, R5 및 R6 의 바람직한, 보다 바람직한, 보다 더 바람직한 및 가장 바람직한 정의가 준용된다.
R3 및 R4는 바람직하게는 독립적으로 수소, 플루오로, 클로로 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으으로부터, 보다 바람직하게는 수소, 플루오로 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으으로부터, 보다 더 바람직하게는 수소, 플루오로, 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소-프로필로 이루어진 군으로부터 선택된다. 가장 바람직하게는, R3 및 R4 둘 다는 각각 수소이다.
본 발명은 또한 화학식 (3) 및 (4)의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00035
여기서
A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7 및 Q는 화학식 (I)에서와 같이 정의되고,
m은 1 또는 2, 바람직하게는 1이고,
W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸이다.
화학식 (I)과 관련하여 주어진 A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7 및 Q의 바람직한, 보다 바람직한, 보다 더 바람직한 및 가장 바람직한 정의가 준용된다.
본 발명은 또한 화학식 (7)의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00036
여기서
A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p 및 R7은 화학식 (I)에서와 같이 정의되고,
m은 1 또는 2, 바람직하게는 1이고,
X는 할로겐, 바람직하게는 플루오로, 클로로 또는 브로모이다.
화학식 (I)과 관련하여 주어진 A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p 및 R7의 바람직한, 보다 바람직한, 보다 더 바람직한 및 가장 바람직한 정의가 준용된다.
본 발명은 또한 화학식 (10) 및 (12)의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00037
여기서
A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7 및 Q는 화학식 (I)에서와 같이 정의되고,
m은 1 또는 2, 바람직하게는 1이고,
E1은 히드록실 또는 할로겐, 바람직하게는 히드록실, 클로로 또는 브로모이고,
E2는 히드록실 또는 아미노이고,
W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸이다.
화학식 (I)과 관련하여 주어진 A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7 및 Q의 바람직한, 보다 바람직한, 보다 더 바람직한 및 가장 바람직한 정의가 준용된다.
본 발명은 또한 화학식 (14) 및 (15)의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00038
여기서
A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p 및 R7은 화학식 (I)에서와 같이 정의되고,
m은 1 또는 2이고,
X는 할로겐, 바람직하게는 플루오로, 클로로 또는 브로모이고,
E1은 히드록실 또는 할로겐, 바람직하게는 히드록실, 클로로 또는 브로모이고,
E2는 히드록실이고,
W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸이다.
화학식 (I)과 관련하여 주어진 A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p 및 R7의 바람직한, 보다 바람직한, 보다 더 바람직한 및 가장 바람직한 정의가 준용된다.
조성물 및 제제
본 발명은 또한 조성물, 특히 원치않는 미생물을 방제하기 위한 조성물에 관한 것이다. 조성물은 미생물 및/또는 그의 서식지에 적용될 수 있다.
조성물은 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 및 적어도 1종의 농업상 적합한 보조제, 예를 들어 담체(들) 및/또는 계면활성제(들)를 포함한다.
담체는 일반적으로 불활성인 고체 또는 액체, 천연 또는 합성, 유기 또는 무기 물질이다. 담체는 일반적으로, 예를 들어 식물, 식물 부분 또는 종자에 대한 화합물의 적용을 개선시킨다. 적합한 고체 담체의 예는 암모늄 염, 특히 황산암모늄, 인산암모늄 및 질산암모늄, 천연 암분, 예컨대 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타풀자이트, 몬모릴로나이트 및 규조토, 실리카 겔 및 합성 암분, 예컨대 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 과립을 제조하는 데 전형적으로 유용한 고체 담체의 예는 파쇄 및 분획화된 천연 암석 예컨대 방해석, 대리석, 부석, 세피올라이트 및 돌로마이트, 무기 및 유기 가루의 합성 과립 및 유기 물질, 예컨대 종이, 톱밥, 코코넛 쉘, 옥수수 속대 및 담배 줄기의 과립을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 적합한 액체 담체의 예는 물, 유기 용매 및 그의 조합을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 적합한 용매의 예는 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들어 방향족 및 비방향족 탄화수소 (예컨대 시클로헥산, 파라핀, 알킬벤젠, 크실렌, 톨루엔, 테트라히드로나프탈렌, 알킬나프탈렌, 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소 예컨대 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드), 알콜 및 폴리올 (임의로 또한 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음, 예컨대 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질알콜, 시클로헥산올 또는 글리콜), 케톤 (예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논), 에스테르 (지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환된 아민, 아미드 (예컨대 디메틸포름아미드 또는 지방산 아미드) 및 그의 에스테르, 락탐 (예컨대 N-알킬피롤리돈, 특히 N-메틸피롤리돈) 및 락톤, 술폰 및 술폭시드 (예컨대 디메틸 술폭시드), 식물 또는 동물 기원의 오일의 부류로부터의 것을 포함한다. 담체는 또한 표준 온도에서 및 표준 압력 하에 기체인 액체인 액화 기체 증량제, 예를 들어 에어로졸 추진제, 예컨대 할로탄화수소, 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소일 수 있다.
바람직한 고체 담체는 점토, 활석 및 실리카로부터 선택된다.
바람직한 액체 담체는 물, 지방산 아미드 및 그의 에스테르, 방향족 및 비방향족 탄화수소, 락탐 및 탄산 에스테르로부터 선택된다.
담체의 양은 전형적으로 조성물의 1 내지 99.99 중량%, 바람직하게는 5 내지 99.9 중량%, 보다 바람직하게는 10 내지 99.5 중량%, 가장 바람직하게는 20 내지 99 중량%의 범위이다.
액체 담체는 전형적으로 조성물의 20 내지 90 중량%, 예를 들어 30 내지 80 중량%의 범위로 존재한다.
고체 담체는 전형적으로 조성물의 0 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 45 중량%, 예를 들어 10 내지 30 중량%의 범위로 존재한다.
조성물이 2종 이상의 담체를 포함하는 경우에, 약술된 범위는 담체의 총량을 지칭한다.
계면활성제는 이온성 (양이온성 또는 음이온성), 양쪽성 또는 비-이온성 계면활성제, 예컨대 이온성 또는 비-이온성 유화제(들), 발포체 형성제(들), 분산제(들), 습윤제(들), 침투 증진제(들) 및 그의 임의의 혼합물일 수 있다. 적합한 계면활성제의 예는 폴리아크릴산의 염, 리그노술폰산의 염 (예컨대 소듐 리그노술포네이트), 페놀술폰산 또는 나프탈렌술폰산의 염, 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드와 지방 알콜, 지방산 또는 지방 아민의 중축합물 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르 예컨대 피마자 오일 에톡실레이트, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르), 치환된 페놀 (바람직하게는 알킬페놀 또는 아릴페놀) 및 그의 에톡실레이트 (예컨대 트리스티릴페놀 에톡실레이트), 술포숙신산 에스테르의 염, 타우린 유도체 (바람직하게는 알킬 타우레이트), 폴리에톡실화 알콜 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방 에스테르 (예컨대 글리세롤, 소르비톨 또는 수크로스의 지방산 에스테르), 술페이트 (예컨대 알킬 술페이트 및 알킬 에테르 술페이트), 술포네이트 (예를 들어, 알킬술포네이트, 아릴술포네이트 및 알킬벤젠 술포네이트), 포스페이트 에스테르, 단백질 가수분해물, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 이 단락에서 염에 대한 임의의 언급은 바람직하게는 각각의 알칼리, 알칼리 토류 및 암모늄 염을 지칭한다.
바람직한 계면활성제는 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬벤젠 술포네이트, 예컨대 칼슘 도데실벤젠술포네이트, 피마자유 에톡실레이트, 소듐 리그노술포네이트 및 아릴페놀 에톡실레이트, 예컨대 트리스티릴페놀 에톡실레이트로부터 선택된다.
계면활성제의 양은 전형적으로 조성물의 5 내지 40 중량%, 예를 들어 10 내지 20 중량%의 범위이다.
적합한 보조제의 추가의 예는 발수제, 건조제, 결합제 (접착제, 점착제, 고정제, 예컨대 카르복시메틸셀룰로스, 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 예컨대 아라비아 검, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트, 천연 인지질 예컨대 세팔린 및 레시틴 및 합성 인지질, 폴리비닐피롤리돈 및 틸로스), 증점제 및 2차 증점제 (예컨대 셀룰로스 에테르, 아크릴산 유도체, 크산탄 검, 개질된 점토, 예를 들어 명칭 벤톤(Bentone) 하에 입수가능한 제품, 및 미분된 실리카), 안정화제 (예를 들어 저온 안정화제, 보존제 (예를 들어 디클로로펜 및 벤질 알콜 헤미포르말), 항산화제, 광 안정화제, 특히 UV 안정화제, 또는 화학적 및/또는 물리적 안정성을 개선시키는 다른 작용제), 염료 또는 안료 (예컨대 무기 안료, 예를 들어 산화철, 산화티타늄 및 프러시안 블루; 유기 염료, 예를 들어 알리자린, 아조 및 금속 프탈로시아닌 염료), 소포제 (예를 들어 실리콘 소포제 및 스테아르산마그네슘), 동결방지제, 점착제, 지베렐린 및 가공 보조제, 미네랄 및 식물성 오일, 퍼퓸, 왁스, 영양소 (미량 영양소, 예컨대 철, 망가니즈, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브데넘 및 아연의 염 포함), 보호 콜로이드, 요변성 물질, 침투제, 봉쇄제 및 착물 형성제를 포함한다.
보조제의 선택은 화학식 (I)의 화합물의 의도된 적용 방식 및/또는 화합물(들)의 물리적 특성에 따라 달라진다. 또한, 보조제는 특정한 특성 (기술적, 물리적 및/또는 생물학적 특성)을 조성물 또는 그로부터 제조된 사용 형태에 부여하도록 선택될 수 있다. 보조제의 선택은 조성물을 특정 필요에 맞게 맞춤화할 수 있게 한다.
본 발명의 조성물은 즉시 사용가능한 제제로서 최종 사용자에게 제공될 수 있으며, 즉 조성물은 적합한 장치, 예컨대 분무 또는 살분 장치에 의해 식물 또는 종자에 직접 적용될 수 있다. 대안적으로, 조성물은 사용 전에 바람직하게는 물로 희석되어야 하는 농축물의 형태로 최종 사용자에게 제공될 수 있다.
본 발명의 조성물은 통상의 방식으로, 예를 들어 화학식 (I)의 화합물(들)을 상기 본원에 개시된 바와 같은 1종 이상의 적합한 보조제와 혼합함으로써 제조될 수 있다.
조성물은 살진균 유효량의 화학식 (I)의 화합물(들)을 포함한다. 용어 "유효량"은 재배 식물 상에서 유해 진균을 방제하는 데 또는 물질의 보호에 충분하고 처리된 식물에 실질적인 손상을 초래하지 않는 양이다. 이러한 양은 넓은 범위에서 달라질 수 있고, 다양한 인자, 예컨대 방제될 진균 종, 처리되는 재배 식물 또는 물질, 기후 조건 및 사용되는 화학식 (I)의 구체적 화합물에 따라 달라진다. 통상적으로, 본 발명에 따른 조성물은 0.01 내지 99 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 98 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 95 중량%, 보다 더 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%, 가장 바람직하게는 1 내지 80 중량%의 화학식 (I)의 화합물을 함유한다. 조성물은 본 발명의 2종 이상의 화합물을 포함하는 것이 가능하다. 이러한 경우에, 약술된 범위는 본 발명의 화합물의 총량을 지칭한다.
본 발명의 조성물은 임의의 통상적인 조성물 유형, 예컨대 용액 (예를 들어 수용액), 에멀젼, 수계 및 오일-기재 현탁액, 분말 (예를 들어 습윤성 분말, 가용성 분말), 분진, 페이스트, 과립 (예를 들어 가용성 과립, 살포용 과립), 유현탁액 농축물, 화학식 (I)의 화합물로 함침된 천연 또는 합성 생성물, 비료 및 또한 중합체 물질 중의 마이크로캡슐화일 수 있다. 화학식 (I)의 화합물은 현탁, 유화 또는 용해된 형태로 존재할 수 있다. 특히 적합한 조성물 유형의 예는 용액, 수용성 농축물 (예를 들어, SL, LS), 분산성 농축물 (DC), 현탁액 및 현탁액 농축물 (예를 들어, SC, OD, OF, FS), 유화성 농축물 (예를 들어, EC), 에멀젼 (예를 들어, EW, EO, ES, ME, SE), 캡슐 (예를 들어, CS, ZC), 페이스트, 파스틸, 습윤성 분말 또는 분진 (예를 들어, WP, SP, WS, DP, DS), 프레싱 (예를 들어, BR, TB, DT), 과립 (예를 들어, WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 물품 (예를 들어, LN), 뿐만 아니라 식물 번식 물질, 예컨대 종자의 처리를 위한 겔 제제 (예를 들어, GW, GF)이다. 이들 및 추가의 조성물 유형은 미국 식품 농업 기구 (FAO)에 의해 정의된다. 개관은 문헌 ["Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, Croplife International]에 제공되어 있다.
바람직하게는, 본 발명의 조성물은 하기 유형 중 하나의 형태이다: EC, SC, FS, SE, OD 및 WG, 보다 바람직하게는 EC, SC, OD 및 WG.
조성물 유형의 예 및 그의 제조에 대한 추가의 세부사항은 하기에 제공된다. 본 발명의 2종 이상의 화합물이 존재하는 경우에, 본 발명의 화합물의 약술된 양은 본 발명의 화합물의 총량을 지칭한다. 이는 이러한 성분의 2종 이상의 대표물, 예를 들어 습윤제, 결합제가 존재하는 경우에, 조성물의 임의의 추가의 성분에 대해 필요한 변경을 가하여 적용된다.
i) 수용성 농축물 (SL, LS)
10-60 중량%의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 및 5-15 중량%의 계면활성제 (예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르)를, 총량이 100 중량%가 되도록 하는 양의 물 및/또는 수용성 용매 (예를 들어 프로필렌 글리콜과 같은 알콜 또는 프로필렌 카르보네이트와 같은 카르보네이트)에 용해시킨다. 적용 전에, 농축물을 물로 희석하였다.
ii) 분산성 농축물 (DC)
5-25 중량%의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 및 1-10 중량%의 계면활성제 및/또는 결합제 (예를 들어 폴리비닐피롤리돈)를, 총량이 100 중량%가 되도록 하는 양의 유기 용매 (예를 들어 시클로헥사논)에 용해시킨다. 물로 희석하여 분산액을 수득한다.
iii) 유화성 농축물 (EC)
15-70 중량%의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 및 5-10 중량%의 계면활성제 (예를 들어 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트의 혼합물)를 총량이 100 중량%가 되도록 하는 양의 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소 또는 지방산 아미드) 및 필요한 경우 추가의 수용성 용매에 용해시킨다. 물로 희석하여 에멀젼을 수득한다.
iv) 에멀젼 (EW, EO, ES)
5-40 중량%의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 및 1-10 중량% 계면활성제 (예를 들어 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트의 혼합물)를 20-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화기에 의해 이러한 양의 물에 첨가하여 총량이 100 중량%가 되게 하였다. 생성된 조성물은 균질한 에멀젼이다. 적용 전에 에멀젼을 물로 추가로 희석할 수 있다.
v) 현탁액 및 현탁액 농축물
v-1) 수계 (SC, FS)
적합한 분쇄 장비, 예를 들어 교반 볼 밀에서, 20-60 중량%의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물을 2-10 중량%의 계면활성제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트 및 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르), 0.1-2 중량%의 증점제 (예를 들어, 크산탄 검) 및 물을 첨가하면서 분쇄하여 미세한 활성 물질 현탁액을 제공한다. 물을 총량이 100 중량%가 되도록 하는 양으로 첨가한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 현탁액을 수득한다. FS 유형 조성물의 경우, 40 중량% 이하의 결합제 (예를 들어, 폴리비닐알콜)를 첨가한다.
v-2) 오일-기재 (OD, OF)
적합한 분쇄 장치, 예를 들어 교반 볼 밀에서, 20-60 중량%의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물을 2-10 중량%의 계면활성제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트 및 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르), 0.1-2 중량%의 증점제 (예를 들어, 개질된 점토, 특히 벤톤, 또는 실리카) 및 유기 담체를 첨가하면서 분쇄하여 미세한 활성 물질 오일 현탁액을 제공한다. 유기 담체를 총량이 100 중량%가 되도록 하는 양으로 첨가하였다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산액이 제공된다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50-80 중량%의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물을 계면활성제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트 및 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르)의 첨가와 함께 미세하게 분쇄하고, 기술적 장치 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층)에 의해 수분산성 또는 수용성 과립으로 전환시킨다. 계면활성제는 총량이 100 중량%가 되도록 하는 양으로 사용된다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 수득한다.
vii) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
50-80 중량%의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물을 1-8 중량%의 계면활성제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르) 및 총량이 100 중량%가 되도록 하는 양의 고체 담체, 예를 들어 실리카 겔의 첨가와 함께 회전자-고정자 밀에서 분쇄한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 수득한다.
viii) 겔 (GW, GF)
교반 볼 밀에서, 5-25 중량%의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물을 3-10 중량%의 계면활성제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트), 1-5 중량%의 결합제 (예를 들어, 카르복시메틸셀룰로스) 및 총량이 100 중량%가 되도록 하는 양의 물의 첨가와 함께 분쇄한다. 이는 활성 물질의 미세 현탁액을 생성한다. 물로 희석하여 활성 물질의 안정한 현탁액을 수득한다.
ix) 마이크로에멀젼 (ME)
5-20 중량%의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물을 5-30 중량%의 유기 용매 블렌드 (예를 들어, 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥사논), 10-25 중량%의 계면활성제 블렌드 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르 및 아릴페놀 에톡실레이트), 및 총량이 100 중량%가 되도록 하는 양의 물에 첨가한다. 이 혼합물을 1시간 동안 교반하여 자발적으로 열역학적으로 안정한 마이크로에멀젼을 제조한다.
x) 마이크로캡슐 (CS)
5-50 중량%의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물, 0-40 중량%의 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 2-15 중량%의 아크릴 단량체 (예를 들어, 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트)를 포함하는 오일 상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알콜)의 수용액에 분산시킨다. 라디칼 개시제에 의해 개시되는 라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐의 형성을 초래한다. 대안적으로, 5-50 중량%의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물, 0-40 중량%의 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어, 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트)를 포함하는 오일 상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알콜)의 수용액에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어 헥사메틸렌디아민)의 첨가는 폴리우레아 마이크로캡슐의 형성을 초래한다. 단량체의 양은 총 CS 조성물의 1-10 중량%이다.
xi) 살분성 분말 (DP, DS)
1-10 중량%의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물을 미세하게 분쇄하고, 총량이 100 중량%가 되도록 하는 양의 고체 담체, 예를 들어 미분된 카올린과 친밀하게 혼합한다.
xii) 과립 (GR, FG)
0.5-30 중량%의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물을 미세하게 분쇄하고, 총량이 100 중량%가 되도록 하는 양의 고체 담체 (예를 들어, 실리케이트)와 회합시킨다. 과립화는 압출, 분무-건조 또는 유동층에 의해 달성된다.
xiii) 초저부피 액체 (UL)
1-50 중량%의 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물을 총량이 100 중량%가 되도록 하는 양의 유기 용매, 예를 들어 방향족 탄화수소에 용해시킨다.
조성물 유형 i) 내지 xiii)은 임의로 추가의 보조제, 예컨대 0.1-1 중량%의 보존제, 0.1-1 중량%의 소포제, 0.1-1 중량%의 염료 및/또는 안료, 및 5-10 중량%의 동결방지제를 포함할 수 있다.
혼합물/조합물
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 다른 활성 성분 예컨대 살진균제, 살박테리아제, 살응애제, 살선충제, 살곤충제, 생물학적 방제제 또는 제초제와 혼합될 수 있다. 비료, 성장 조절제, 완화제, 질화 억제제, 신호화학물질 및/또는 다른 농업상 유익한 작용제와의 혼합물이 또한 가능하다. 이는 활성 스펙트럼을 넓히거나 내성의 발생을 방지하는 것을 가능하게 할 수 있다. 공지된 살진균제, 살곤충제, 살비제, 살선충제 및 살박테리아제의 예는 문헌 [Pesticide Manual, 17th Edition]에 개시되어 있다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물과 혼합될 수 있는 살진균제의 예는 하기와 같다:
1) 에르고스테롤 생합성 억제제, 예를 들어 (1.001) 시프로코나졸, (1.002) 디페노코나졸, (1.003) 에폭시코나졸, (1.004) 펜헥사미드, (1.005) 펜프로피딘, (1.006) 펜프로피모르프, (1.007) 펜피라자민, (1.008) 플루퀸코나졸, (1.009) 플루트리아폴, (1.010) 이마잘릴, (1.011) 이마잘릴 술페이트, (1.012) 이프코나졸, (1.013) 메트코나졸, (1.014) 미클로부타닐, (1.015) 파클로부트라졸, (1.016) 프로클로라즈, (1.017) 프로피코나졸, (1.018) 프로티오코나졸, (1.019) 피르이속사졸, (1.020) 스피록사민, (1.021) 테부코나졸, (1.022) 테트라코나졸, (1.023) 트리아디메놀, (1.024) 트리데모르프, (1.025) 트리티코나졸, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.028) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.029) (2R)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.030) (2R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.031) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1R)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.032) (2S)-2-(1-클로로시클로프로필)-4-[(1S)-2,2-디클로로시클로프로필]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.033) (2S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.034) (R)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.035) (S)-[3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.036) [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-1,2-옥사졸-4-일](피리딘-3-일)메탄올, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일}메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일}메틸)-1H-1,2,4-트리아졸, (1.039) 1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸-5-일 티오시아네이트, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.050) 2-[1-(2,4-디클로로페닐)-5-히드록시-2,6,6-트리메틸헵탄-4-일]-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.051) 2-[2-클로로-4-(2,4-디클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.052) 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.053) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올, (1.054) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올, (1.055) 메펜트리플루코나졸, (1.056) 2-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-2,4-디히드로-3H-1,2,4-트리아졸-3-티온, (1.059) 5-(4-클로로벤질)-2-(클로로메틸)-2-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올, (1.060) 5-(알릴술파닐)-1-{[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.061) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.062) 5-(알릴술파닐)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸}-1H-1,2,4-트리아졸, (1.063) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.064) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.065) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.066) N'-(2,5-디메틸-4-{[3-(펜타플루오로에톡시)페닐]술파닐}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.067) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(1,1,2,2-테트라플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.068) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.069) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(2,2,3,3-테트라플루오로프로필)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.070) N'-(2,5-디메틸-4-{3-[(펜타플루오로에틸)술파닐]페녹시}페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.071) N'-(2,5-디메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.072) N'-(4-{[3-(디플루오로메톡시)페닐]술파닐}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.073) N'-(4-{3-[(디플루오로메틸)술파닐]페녹시}-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.074) N'-[5-브로모-6-(2,3-디히드로-1H-인덴-2-일옥시)-2-메틸피리딘-3-일]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.075) N'-{4-[(4,5-디클로로-1,3-티아졸-2-일)옥시]-2,5-디메틸페닐}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.076) N'-{5-브로모-6-[(1R)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.077) N'-{5-브로모-6-[(1S)-1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.078) N'-{5-브로모-6-[(시스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.079) N'-{5-브로모-6-[(트랜스-4-이소프로필시클로헥실)옥시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.080) N'-{5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.081) 이프펜트리플루코나졸, (1.082) 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.083) 2-[6-(4-브로모페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.084) 2-[6-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (1.085) 3-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(3-클로로-2-플루오로-페닐)-2-히드록시-프로필]이미다졸-4-카르보니트릴, (1.086) 4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-히드록시-3-(5-티옥소-4H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴, (1.087) N-이소프로필-N'-[5-메톡시-2-메틸-4-(2,2,2-트리플루오로-1-히드록시-1-페닐에틸)페닐]-N-메틸이미도포름아미드, (1.088) N'-{5-브로모-2-메틸-6-[(1-프로폭시프로판-2-일)옥시]피리딘-3-일}-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드, (1.089) 헥사코나졸, (1.090) 펜코나졸, (1.091) 펜부코나졸, (1.092) 메틸 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-히드록시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로파노에이트, (1.093) 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)-페닐]-2-히드록시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판산.
2) 복합체 I 또는 II에서의 호흡 사슬 억제제, 예를 들어 (2.001) 벤조빈디플루피르, (2.002) 빅사펜, (2.003) 보스칼리드, (2.004) 카르복신, (2.005) 플루오피람, (2.006) 플루톨라닐, (2.007) 플룩사피록사드, (2.008) 푸라메트피르, (2.009) 이소페타미드, (2.010) 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9S), (2.011) 이소피라잠 (안티-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9R), (2.012) 이소피라잠 (안티-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR), (2.013) 이소피라잠 (신-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS 및 안티-에피머 라세미체 1RS,4SR,9SR의 혼합물), (2.014) 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성질체 1R,4S,9R), (2.015) 이소피라잠 (신-에피머 거울상이성질체 1S,4R,9S), (2.016) 이소피라잠 (신-에피머 라세미체 1RS,4SR,9RS), (2.017) 펜플루펜, (2.018) 펜티오피라드, (2.019) 피디플루메토펜, (2.020) 피라지플루미드, (2.021) 세닥산, (2.022) 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.023) 1,3-디메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.024) 1,3-디메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.025) 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-N-[2'-(트리플루오로메틸)비페닐-2-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.026) 2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)벤즈아미드, (2.027) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일)-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.028) 인피르플룩삼, (2.029) 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3S)-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.030) 플루인다피르, (2.031) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.032) 3-(디플루오로메틸)-N-[(3S)-7-플루오로-1,1,3-트리메틸-2,3-디히드로-1H-인덴-4-일]-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.033) 5,8-디플루오로-N-[2-(2-플루오로-4-{[4-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}페닐)에틸]퀴나졸린-4-아민, (2.034) N-(2-시클로펜틸-5-플루오로벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.035) N-(2-tert-부틸-5-메틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.036) N-(2-tert-부틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.037) N-(5-클로로-2-에틸벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.038) 이소플루시프람, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.041) N-[1-(2,4-디클로로페닐)-1-메톡시프로판-2-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.042) N-[2-클로로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.043) N-[3-클로로-2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.044) N-[5-클로로-2-(트리플루오로메틸)벤질]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.045) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-N-[5-메틸-2-(트리플루오로메틸)벤질]-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.046) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-플루오로-6-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.047) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필-5-메틸벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.048) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르보티오아미드, (2.049) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.050) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-N-(5-플루오로-2-이소프로필벤질)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.051) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-4,5-디메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.052) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-플루오로벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.053) N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-N-(2-에틸-5-메틸벤질)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.054) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-플루오로벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.055) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필-5-메틸벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.056) N-시클로프로필-N-(2-시클로프로필벤질)-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, (2.057) 피라프로포인, (2.058) N-[rac-(1S,2S)-2-(2,4-디클로로페닐)시클로부틸]-2-(트리플루오로메틸)니코틴아미드, (2.059) N-[(1S,2S)-2-(2,4-디클로로페닐)시클로부틸]-2-(트리플루오로메틸)니코틴아미드.
3) 복합체 III에서의 호흡 사슬 억제제, 예를 들어 (3.001) 아메톡트라딘, (3.002) 아미술브롬, (3.003) 아족시스트로빈, (3.004) 쿠메톡시스트로빈, (3.005) 쿠목시스트로빈, (3.006) 시아조파미드, (3.007) 디목시스트로빈, (3.008) 에녹사스트로빈, (3.009) 파목사돈, (3.010) 페나미돈, (3.011) 플루페녹시스트로빈, (3.012) 플루옥사스트로빈, (3.013) 크레속심-메틸, (3.014) 메토미노스트로빈, (3.015) 오리사스트로빈, (3.016) 피콕시스트로빈, (3.017) 피라클로스트로빈, (3.018) 피라메토스트로빈, (3.019) 피라옥시스트로빈, (3.020) 트리플록시스트로빈, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-플루오로-2-페닐비닐]옥시}페닐)에틸리덴]아미노}옥시)메틸]페닐}-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아미드, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐}-2-메톡시-N-메틸아세트아미드, (3.025) 펜피콕사미드, (3.026) 만데스트로빈, (3.027) N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실)-3-포름아미도-2-히드록시벤즈아미드, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시}-2-(메톡시이미노)-N,3-디메틸펜트-3-엔아미드, (3.029) 메틸 {5-[3-(2,4-디메틸페닐)-1H-피라졸-1-일]-2-메틸벤질}카르바메이트, (3.030) 메틸테트라프롤, (3.031) 플로릴피콕사미드.
4) 유사분열 및 세포 분열 억제제, 예를 들어 (4.001) 카르벤다짐, (4.002) 디에토펜카르브, (4.003) 에타복삼, (4.004) 플루오피콜리드, (4.005) 펜시쿠론, (4.006) 티아벤다졸, (4.007) 티오파네이트-메틸, (4.008) 족사미드, (4.009) 프리다클로메틸, (4.010) 3-클로로-5-(4-클로로페닐)-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸피리다진, (4.011) 3-클로로-5-(6-클로로피리딘-3-일)-6-메틸-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진, (4.012) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.013) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.014) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-브로모페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.015) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.016) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.017) 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.018) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2,6-디플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.019) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.020) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.021) 4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-N-(2-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.022) 4-(4-클로로페닐)-5-(2,6-디플루오로페닐)-3,6-디메틸피리다진, (4.023) N-(2-브로모-6-플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.024) N-(2-브로모페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.025) N-(4-클로로-2,6-디플루오로페닐)-4-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-아민, (4.026) 플루오피모미드.
5) 다중부위 작용을 가질 수 있는 화합물, 예를 들어 (5.001) 보르도 혼합물, (5.002) 캅타폴, (5.003) 캅탄, (5.004) 클로로탈로닐, (5.005) 수산화구리, (5.006) 나프텐산구리, (5.007) 산화구리, (5.008) 옥시염화구리, (5.009) 황산구리 (2+), (5.010) 디티아논, (5.011) 도딘, (5.012) 폴페트, (5.013) 만코제브, (5.014) 마네브, (5.015) 메티람, (5.016) 메티람 아연, (5.017) 옥신-구리, (5.018) 프로피네브, (5.019) 황 및 다황화칼슘을 포함하는 황 제제, (5.020) 티람, (5.021) 지네브, (5.022) 지람, (5.023) 6-에틸-5,7-디옥소-6,7-디히드로-5H-피롤로[3',4':5,6][1,4]디티이노[2,3-c][1,2]티아졸-3-카르보니트릴.
6) 숙주 방어를 유도할 수 있는 화합물, 예를 들어 (6.001) 아시벤졸라르-S-메틸, (6.002) 이소티아닐, (6.003) 프로베나졸, (6.004) 티아디닐.
7) 아미노산 및/또는 단백질 생합성 억제제, 예를 들어 (7.001) 시프로디닐, (7.002) 카수가마이신, (7.003) 카수가마이신 히드로클로라이드 수화물, (7.004) 옥시테트라시클린, (7.005) 피리메타닐, (7.006) 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린.
8) ATP 생산 억제제, 예를 들어 (8.001) 실티오팜.
9) 세포벽 합성 억제제, 예를 들어 (9.001) 벤티아발리카르브, (9.002) 디메토모르프, (9.003) 플루모르프, (9.004) 이프로발리카르브, (9.005) 만디프로파미드, (9.006) 피리모르프, (9.007) 발리페날레이트, (9.008) (2E)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온, (9.009) (2Z)-3-(4-tert-부틸페닐)-3-(2-클로로피리딘-4-일)-1-(모르폴린-4-일)프로프-2-엔-1-온.
10) 지질 및 막 합성 억제제, 예를 들어 (10.001) 프로파모카르브, (10.002) 프로파모카르브 히드로클로라이드, (10.003) 톨클로포스-메틸.
11) 멜라닌 생합성 억제제, 예를 들어 (11.001) 트리시클라졸, (11.002) 톨프로카르브.
12) 핵산 합성 억제제, 예를 들어 (12.001) 베날락실, (12.002) 베날락실-M (키랄락실), (12.003) 메탈락실, (12.004) 메탈락실-M (메페녹삼).
13) 신호 전달 억제제, 예를 들어 (13.001) 플루디옥소닐, (13.002) 이프로디온, (13.003) 프로시미돈, (13.004) 프로퀴나지드, (13.005) 퀴녹시펜, (13.006) 빈클로졸린.
14) 탈커플링제로서 작용할 수 있는 화합물, 예를 들어 (14.001) 플루아지남, (14.002) 멥틸디노캅.
15) 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 추가의 살진균제: (15.001) 아브시스산, (15.002) 벤티아졸, (15.003) 베톡사진, (15.004) 캅시마이신, (15.005) 카르본, (15.006) 키노메티오나트, (15.007) 쿠프라네브, (15.008) 시플루페나미드, (15.009) 시목사닐, (15.010) 시프로술파미드, (15.011) 플루티아닐, (15.012) 포세틸-알루미늄, (15.013) 포세틸-칼슘, (15.014) 포세틸-소듐, (15.015) 메틸 이소티오시아네이트, (15.016) 메트라페논, (15.017) 밀디오마이신, (15.018) 나타마이신, (15.019) 니켈 디메틸디티오카르바메이트, (15.020) 니트로탈-이소프로필, (15.021) 옥사모카르브, (15.022) 옥사티아피프롤린, (15.023) 옥시펜티인, (15.024) 펜타클로로페놀 및 염, (15.025) 아인산 및 그의 염, (15.026) 프로파모카르브-포세틸레이트, (15.027) 피리오페논 (클라자페논), (15.028) 테부플로퀸, (15.029) 테클로프탈람, (15.030) 톨니파니드, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-일)-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, (15.033) 2-(6-벤질피리딘-2-일)퀴나졸린, (15.034) 디피메티트론, (15.035) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.036) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-클로로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.037) 2-[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]-1-[4-(4-{5-[2-플루오로-6-(프로프-2-인-1-일옥시)페닐]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-3-일}-1,3-티아졸-2-일)피페리딘-1-일]에타논, (15.038) 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-5-메틸피리딘-2-일]퀴나졸린, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트, (15.041) 이프플루페노퀸, (15.042) 2-{2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]페닐}프로판-2-올, (15.043) 플루옥사피프롤린, (15.044) 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트, (15.045) 2-페닐페놀 및 염, (15.046) 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린, (15.047) 퀴노푸멜린, (15.048) 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2-올 (호변이성질체 형태: 4-아미노-5-플루오로피리미딘-2(1H)-온), (15.049) 4-옥소-4-[(2-페닐에틸)아미노]부탄산, (15.050) 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-티올, (15.051) 5-클로로-N'-페닐-N'-(프로프-2-인-1-일)티오펜-2-술포노히드라지드, (15.052) 5-플루오로-2-[(4-플루오로벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.053) 5-플루오로-2-[(4-메틸벤질)옥시]피리미딘-4-아민, (15.054) 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(퀴놀린-3-일)-2,3-디히드로-1,4-벤족사제핀, (15.055) 부트-3-인-1-일 {6-[({[(Z)-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (15.056) 에틸 (2Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐아크릴레이트, (15.057) 페나진-1-카르복실산, (15.058) 프로필 3,4,5-트리히드록시벤조에이트, (15.059) 퀴놀린-8-올, (15.060) 퀴놀린-8-올 술페이트 (2:1), (15.061) tert-부틸 {6-[({[(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)(페닐)메틸렌]아미노}옥시)메틸]피리딘-2-일}카르바메이트, (15.062) 5-플루오로-4-이미노-3-메틸-1-[(4-메틸페닐)술포닐]-3,4-디히드로피리미딘-2(1H)-온, (15.063) 아미노피리펜, (15.064) (N'-[2-클로로-4-(2-플루오로페녹시)-5-메틸페닐]-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드), (15.065) (N'-(2-클로로-5-메틸-4-페녹시페닐)-N-에틸-N-메틸이미도포름아미드), (15.066) (2-{2-[(7,8-디플루오로-2-메틸퀴놀린-3-일)옥시]-6-플루오로페닐}프로판-2-올), (15.067) (5-브로모-1-(5,6-디메틸피리딘-3-일)-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린), (15.068) (3-(4,4-디플루오로-5,5-디메틸-4,5-디히드로티에노[2,3-c]피리딘-7-일)퀴놀린), (15.069) (1-(4,5-디메틸-1H-벤즈이미다졸-1-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린), (15.070) 8-플루오로-3-(5-플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀론, (15.071) 8-플루오로-3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀론, (15.072) 3-(4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)-8-플루오로퀴놀린, (15.073) (N-메틸-N-페닐-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드), (15.074) 메틸 {4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐}카르바메이트, (15.075) (N-{4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤질}시클로프로판카르복스아미드), (15.076) N-메틸-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-벤즈아미드, (15.077) N-[(E)-메톡시이미노메틸]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드, (15.078) N-[(Z)-메톡시이미노메틸]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드, (15.079) N-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]시클로프로판-카르복스아미드, (15.080) N-(2-플루오로페닐)-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드, (15.081) 2,2-디플루오로-N-메틸-2-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]아세트아미드, (15.082) N-알릴-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐]메틸]아세트아미드, (15.083) N-[(E)-N-메톡시-C-메틸-카본이미도일]-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드, (15.084) N-[(Z)-N-메톡시-C-메틸-카본이미도일]-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드, (15.085) N-알릴-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]-프로판아미드, (15.086) 4,4-디메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]-피롤리딘-2-온, (15.087) N-메틸-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]-벤젠카르보티오아미드, (15.088) 5-메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]피롤리딘-2-온, (15.089) N-((2,3-디플루오로-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]-3,3,3-트리플루오로-프로판아미드, (15.090) 1-메톡시-1-메틸-3-[[4-[5-(트리플루오로메틸}-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.091) 1,1-디에틸-3-[[4-[5-(트리플루오로메틸}-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.092) N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드, (15.093) N-메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]시클로프로판카르복스아미드, (15.094) 1-메톡시-3-메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.095) N-메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸)시클로프로판카르복스아미드, (15.096) N,2-디메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸}-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]프로판아미드, (15.097) N-에틸-2-메틸-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐]메틸]프로판아미드, (15.098) 1-메톡시-3-메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.099) 1,3-디메톡시-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.100) 3-에틸-1-메톡시-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]우레아, (15.101) 1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]피페리딘-2-온, (15.102) 4,4-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이소옥사졸리딘-3-온, (15.103) 5,5-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온, (15.104) 3,3-디메틸-1-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]피페리딘-2-온, (15.105) 1-[[3-플루오로-4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]아제판-2-온, (15.106) 4,4-디메틸-2-[[4-(5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온, (15.107) 5,5-디메틸-2-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]이속사졸리딘-3-온, (15.108) 에틸 1-{4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤질}-1H-피라졸-4-카르복실레이트, (15.109) N,N-디메틸-1-{4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤질}-1H-1,2,4-트리아졸-3-아민, (15.110) N-{2,3-디플루오로-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤질}부탄아미드, (15.111) N-(1-메틸시클로프로필)-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드, (15.112) N-(2,4-디플루오로페닐)-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드, (15.113) 1-(5,6-디메틸피리딘-3-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린, (15.114) 1-(6-(디플루오로메틸)-5-메틸-피리딘-3-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린, (15.115) 1-(5-(플루오로메틸)-6-메틸-피리딘-3-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린, (15.116) 1-(6-(디플루오로메틸)-5-메톡시-피리딘-3-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린, (15.117) 4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐 디메틸카르바메이트, (15.118) N-{4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐}프로판아미드, (15.119) 3-[2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-1,5-디히드로-2,4-벤조디옥세핀-6-일 메탄술포네이트, (15.120) 9-플루오로-3-[2-(1-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-1,5-디히드로-2,4-벤조디옥세핀-6-일 메탄술포네이트, (15.121) 3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-1,5-디히드로-2,4-벤조디옥세핀-6-일 메탄술포네이트, (15.122) 3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-9-플루오로-1,5-디히드로-2,4-벤조디옥세핀-6-일 메탄술포네이트, (15.123) 1-(6,7-디메틸피라졸로[1,5-a]피리딘-3-일)-4,4-디플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린, (15.124) 8-플루오로-N-(4,4,4-트리플루오로-2-메틸-1-페닐부탄-2-일)퀴놀린-3-카르복스아미드, (15.125) 8-플루오로-N-[(2S)-4,4,4-트리플루오로-2-메틸-1-페닐부탄-2-일]퀴놀린-3-카르복스아미드, (15.126) N-(2,4-디메틸-1-페닐펜탄-2-일)-8-플루오로퀴놀린-3-카르복스아미드 및 (15.127) N-[(2S)-2,4-디메틸-1-페닐펜탄-2-일]-8-플루오로퀴놀린-3-카르복스아미드.
상기 본원에 기재된 바와 같은 부류 (1) 내지 (15)의 모든 명명된 혼합 파트너는 유리 화합물, 또는 그의 관능기가 이를 가능하게 하는 경우에 그의 농약 활성 염의 형태로 존재할 수 있다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 또한 1종 이상의 생물학적 방제제와 조합될 수 있다.
본원에 사용된 용어 "생물학적 방제"는 생물학적 방제제의 사용 또는 이용에 의한 유해 유기체 예컨대 식물병원성 진균 및/또는 곤충 및/또는 진드기 및/또는 선충류의 방제로서 정의된다.
본원에 사용된 용어 "생물학적 방제제"는 생물학적 방제의 목적을 위한, 유해 유기체 이외의 유기체 및/또는 이러한 유기체에 의해 생산된 단백질 또는 2차 대사물로서 정의된다. 제2 유기체의 돌연변이체는 생물학적 방제제의 정의 내에 포함될 것이다. 용어 "돌연변이체"는 모 균주의 변이체뿐만 아니라 살충 활성이 모 균주에 의해 발현되는 것보다 더 큰 돌연변이체 또는 변이체를 수득하는 방법을 지칭한다. "모 균주"는 돌연변이유발 전의 원래 균주로서 본원에 정의된다. 이러한 돌연변이체를 수득하기 위해, 모 균주는 화학물질 예컨대 N-메틸-N'-니트로-N-니트로소구아니딘, 에틸메탄술폰에 의해, 또는 감마, X선 또는 UV-조사를 사용한 조사에 의해, 또는 통상의 기술자에게 널리 공지된 다른 수단에 의해 처리될 수 있다. 생물학적 방제제의 공지된 메카니즘은 뿌리의 표면 상의 공간에 대해 진균을 능가함으로써 뿌리썩음병을 방제하는 장 박테리아를 포함한다. 박테리아 독소, 예컨대 항생제는 병원체를 방제하는 데 사용되어 왔다. 독소는 단리되어 식물에 직접 적용될 수 있거나, 또는 박테리아 종이 계내에서 독소를 생산하도록 투여될 수 있다.
"변이체"는 본문에 나타낸 바와 같은 NRRL 또는 ATCC 수탁 번호의 모든 식별 특성을 갖는 균주이고, 고엄격도 조건 하에 NRRL 또는 ATCC 수탁 번호의 게놈에 혼성화하는 게놈을 갖는 것으로 확인될 수 있다.
"혼성화"는 1개 이상의 폴리뉴클레오티드가 반응하여 뉴클레오티드 잔기의 염기들 사이의 수소 결합을 통해 안정화된 복합체를 형성하는 반응을 지칭한다. 수소 결합은 왓슨-크릭 염기 쌍형성, 후그스타인 결합에 의해, 또는 임의의 다른 서열-특이적 방식으로 발생할 수 있다. 복합체는 듀플렉스 구조를 형성하는 2개의 가닥, 다중-가닥 복합체를 형성하는 3개 이상의 가닥, 단일 자기-혼성화 가닥, 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 혼성화 반응은 상이한 "엄격도"의 조건 하에 수행될 수 있다. 일반적으로, 낮은 엄격도 혼성화 반응은 10 X SSC 또는 동등한 이온 강도/온도의 용액 중에서 약 40℃에서 수행된다. 중간 정도의 엄격도 혼성화는 전형적으로 약 50℃에서 6 X SSC에서 수행되고, 고 엄격성 혼성화 반응은 일반적으로 약 60℃에서 1 X SSC에서 수행된다.
지시된 NRRL 또는 ATCC 수탁 번호의 변이체는 또한 지시된 NRRL 또는 ATCC 수탁 번호의 게놈과 85% 초과, 보다 바람직하게는 90% 초과 또는 보다 바람직하게는 95% 초과의 서열 동일성인 게놈 서열을 갖는 균주로서 정의될 수 있다. 폴리뉴클레오티드 또는 폴리뉴클레오티드 영역 (또는 폴리펩티드 또는 폴리펩티드 영역)은 또 다른 서열과 특정 백분율 (예를 들어, 80%, 85%, 90%, 또는 95%)의 "서열 동일성"을 갖는다는 것은, 정렬되었을 때, 염기 (또는 아미노산)의 백분율이 2개의 서열을 비교하는데 있어서 동일하다는 것을 의미한다. 이 정렬 및 퍼센트 상동성 또는 서열 동일성은 관련 기술분야에 공지된 소프트웨어 프로그램, 예를 들어 문헌 [Current Protocols in Molecular Biology (F. M. Ausubel et al., eds., 1987)]에 기재된 것을 사용하여 결정될 수 있다.
NRRL은 미국 61604 일리노이주 피오리아 노스 유니버시티 스트리트 1815 미국 농무부 농업 연구소 국립 농업 이용 연구 센터의 주소를 갖는, 특허 절차 목적의 미생물 기탁의 국제적 인식에 관한 부다페스트 조약 하에 미생물 균주를 기탁하기 위한 국제 기탁 기관인 아그리컬쳐럴 리서치 서비스 컬쳐 콜렉션의 약어이다.
ATCC는 미국 10110 버지니아주 마나사스 유니버시티 불러바드 10801 소재의 ATCC 특허 기탁기관의 주소를 갖는, 특허 절차상 미생물 기탁의 국제적 승인에 관한 부다페스트 조약 하에 미생물 균주를 기탁하기 위한 국제 기탁 기관인 아메리칸 타입 컬쳐 콜렉션의 약어이다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물과 조합될 수 있는 생물학적 방제제의 예는 하기이다:
(A) 하기의 군으로부터 선택된 항박테리아제;
(A1) 박테리아, 예컨대 (A1.1) 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 특히 균주 QST713/AQ713 (미국 소재 바이엘 크롭사이언스 엘피(Bayer CropScience LP)로부터 세레나데(SERENADE) OPTI 또는 세레나데 ASO로서 입수가능하고, NRRL 등록 번호 B21661을 가짐, 미국 특허 번호 6,060,051); (A1.2) 바실루스(Bacillus) 종, 특히 균주 D747 (쿠미아가 케미칼 인더스트리 캄파니, 리미티드(Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.)로부터 더블 니켈(DOUBLE NICKEL)® 하에 입수가능하고, 등록 번호 FERM BP-8234를 가짐, 미국 특허 번호 7,094,592); (A1.3) 바실루스 푸밀루스(Bacillus pumilus), 특히 균주 BU F-33, NRRL 등록 번호 50185를 가짐 (바스프(BASF)로부터 카르티싸(CARTISSA)® 제품의 일부로서 입수가능함, EPA 등록 번호 71840-19); (A1.4) 바실루스 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens) 균주 FZB24, 등록 번호 DSM 10271을 가짐 (노보자임스(Novozymes)로부터 타에그로(TAEGRO)® 또는 타에그로® 에코 (EPA 등록 번호 70127-5) 하에 입수가능함); (A1.5) 등록 번호 NRRL B-50972 또는 등록 번호 NRRL B-67129를 갖는 파에니바실루스(Paenibacillus) 종 균주, WO 2016/154297; (A1.6) 바실루스 서브틸리스 균주 BU1814 (바스프 에스이로부터 벨론디스(VELONDIS)® 플러스, 벨론디스® 플렉스 및 벨론디스® 엑스트라 하에 입수가능함); (A1.7) 바실루스 모자벤시스(Bacillus mojavensis) 균주 R3B (등록 번호 NCAIM (P) B001389) (WO 2013/034938) (미츠이 앤 캄파니(Mitsui & Co.)의 자회사인 세르티스 USA 엘엘씨(Certis USA LLC)); (A1.8) 바실루스 서브틸리스 CX-9060, 미츠이 앤 캄파니의 자회사인 세르티스 USA 엘엘씨로부터임; (A1.9) 파에니바실루스 폴리믹사(Paenibacillus polymyxa), 특히 균주 AC-1 (예를 들어 그린 바이오테크 캄파니 리미티드(Green Biotech Company Ltd.)로부터의 탑시드(TOPSEED)®); (A1.10) 슈도모나스 프로라딕스(Pseudomonas proradix) (예를 들어 소르콘 파데나(Sourcon Padena)로부터의 프로라딕스 (PRORADIX)®); (A1.11) 판토에아(Pantoea) 아글로메란스, 특히 균주 E325 (등록 번호 NRRL B-21856) (노스웨스트 아그리 프로덕츠(Northwest Agri Products)로부터의 블룸타임 바이오로지칼(BLOOMTIME BIOLOGICAL)™ FD 바이오페스티사이드 하에 입수가능함); 및
(A2) 진균, 예컨대 (A2.1) 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 특히 균주 DSM14940의 배반포자, 균주 DSM 14941의 배반포자 또는 균주 DSM14940 및 DSM14941의 배반포자의 혼합물 (예를 들어, 스위스 소재 바이오-펌(bio-ferm)로부터의 보텍터(BOTECTOR)® 및 블로섬 프로텍트(BLOSSOM PROTECT)®); (A2.2) 슈도지마 아피디스 (Pseudozyma aphidis) (예루살렘 대학교의 이숨 리서치 디벨롭먼트 캄파니(Yissum Research Development Company)에 의한 WO2011/151819에 개시된 바와 같음); (A2.3) 사카로미세스 세레비지아에(Saccharomyces cerevisiae), 특히 프랑스 꼼빠니 소재 레사프레(Lesaffre)로부터의 균주 CNCM No. I-3936, CNCM No. I-3937, CNCM No. I-3938 또는 CNCM No. I-3939 (WO 2010/086790);
(B) 하기 군으로부터 선택된 생물학적 살진균제
(B1) 박테리아, 예를 들어 (B1.1) 바실루스 서브틸리스, 특히 균주 QST713/AQ713 (미국 소재 바이엘 크롭사이언스 엘피로부터 세레나데 OPTI 또는 세레나데 ASO 하에 입수가능하고, NRRL 등록 번호 B21661을 갖고, 미국 특허 번호 6,060,051에 기재됨); (B1.2) 바실루스 푸밀루스, 특히 균주 QST2808 (미국 바이엘 크롭사이언스 엘피로부터 소나타(SONATA)® 하에 입수가능하고, 등록 번호 NRRL B-30087을 갖고, 미국 특허 번호 6,245,551에 기재됨); (B1.3) 바실루스 푸밀루스, 특히 균주 GB34 (독일 소재 바이엘 아게(Bayer AG)로부터 일드 쉴드(Yield Shield)® 하에 입수가능함); (B1.4) 바실루스 푸밀루스, 특히 NRRL 등록 번호 50185를 갖는 균주 BU F-33 (바스프로부터 카르티싸 제품의 일부 하에 입수가능함, EPA 등록 번호 71840-19); (B1.5) 바실루스 아밀로리퀘파시엔스, 특히 균주 D747 (쿠미아이 케미칼 인더스트리 캄파니, 리미티드 (Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.)로부터 더블 니켈(Double Nickel)™ 하에 입수가능하고, 등록 번호 FERM BP-8234를 가짐, 미국 특허 번호 7,094,592); (B1.6) 바실루스 서브틸리스 Y1336 (대만 비온-테크(Bion-Tech)로부터 바이오박(BIOBAC)® WP 하에 입수가능하고, 타이완에서 생물학적 살진균제로서 등록 번호 4764, 5454, 5096 및 5277 하에 등록됨); (B1.7) 바실루스 서브틸리스 균주 MBI 600 (바스프 에스이로부터 서브틸렉스(SUBTILEX) 하에 입수가능함, 등록 번호 NRRL B-50595를 가짐, 미국 특허 번호 5,061,495); (B1.8) 바실루스 서브틸리스 균주 GB03 (독일 바이엘 아게로부터 코디아크(Kodiak)® 하에 입수가능함); (B1.9) 등록 번호 DSM 10271을 갖는 바실루스 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스 균주 FZB24 (노보자임스로부터 타에그로® 또는 타에그로® 에코 (EPA 등록 번호 70127-5) 하에 입수가능함); (B1.10) 바실루스 미코이데스(Bacillus mycoides), 단리체 J, 등록 번호 B-30890 (미츠이 앤 캄파니의 자회사인 세르티스 USA 엘엘씨로부터 BMJ TGAI® 또는 WG 및 라이프가드(LifeGard)™ 하에 입수가능함); (B1.11) 바실루스 리케니포르미스(Bacillus licheniformis), 특히 균주 SB3086, 등록 번호 ATCC 55406을 가짐, WO 2003/000051 (에코가드(ECOGUARD)® 바이오살진균제 하에 입수가능하고, 노보자임스로부터 그린 릴리프 (GREEN RELEAF)™; (B1.12) 수탁 번호 NRRL B-50972 또는 수탁 번호 NRRL B-67129를 갖는 파에니바실루스 종 균주, WO 2016/154297; (B1.13) 바실루스 서브틸리스 균주 BU1814, (바스프 에스이로부터 벨론디스® 플러스, 벨론디스® 플렉스 및 벨론디스® 엑스트라 하에 입수가능함); (B1.14) 바실루스 서브틸리스 CX-9060, 미츠이 앤 캄파니의 자회사인 세르티스 USA 엘엘씨로부터임; (B1.15) 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주 F727 (균주 MBI110으로도 공지됨) (NRRL 수탁 번호 B-50768; WO 2014/028521) (마론 바이오 이노베이션스(Marrone Bio Innovations)로부터의 스타구스(STARGUS)®); (B1.16) 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 균주 FZB42, 수탁 번호 DSM 23117 (독일 소재 아비텝(ABiTEP)으로부터의 리조비탈(RHIZOVITAL)® 하에 입수가능함); (B1.17) 바실루스 리케니포르미스 FMCH001 및 바실루스 서브틸리스 FMCH002 (쿼트조(QUARTZO)® (WG) 및 프리센스(PRESENCE)® (WP), 에프엠씨 코포레이션(FMC Corporation)으로부터임; (B1.18) 바실루스 모자벤시스(Bacillus mojavensis) 균주 R3B (수탁 번호 NCAIM (P) B001389) (WO 2013/034938), 미츠이 앤 캄파니의 자회사인 세르티스 USA 엘엘씨로부터임; (B1.19) 파에니바실루스 폴리믹사 아종 플란타룸 (WO 2016/020371), 바스프 에스이로부터임; (B1.20) 파에니바실루스 에피피티쿠스(Paenibacillus epiphyticus) (WO 2016/020371), 바스프 에스이로부터임; (B.1.21) 수탁 번호 NRRL B-50897을 갖는 슈도모나스 클로로라피스(Pseudomonas chlororaphis) 균주 AFS009, WO 2017/019448 (예를 들어, 미국 소재 아그바이옴 이노베이션스(AgBiome Innovations)로부터의 호울러(HOWLER)™ 및 지오(ZIO)®); (B1.22) 슈도모나스 클로로라피스, 특히 균주 MA342 (예를 들어, 바이오아그리 및 코퍼트에 의한 세도몬(CEDOMON)®, 세랄(CERALL)®, 및 세드레스(CEDRESS)®); (B1.23) 스트렙토미세스 리디쿠스(Streptomyces lydicus) 균주 WYEC108 (스트렙토미세스 리디쿠스 균주 WYCD108US로도 공지됨) (노보자임스로부터의 악티노-아이론(ACTINO-IRON)® 및 악티노베이트(ACTINOVATE)®); (B1.24) 아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterium radiobacter) 균주 K84 (예를 들어, 아그바이오켐 (AgBioChem) (캘리포니아주)으로부터의 갈트롤-A®); (B1.25) 아그로박테리움 라디오박터 균주 K1026 (예를 들어, 바스프 에스이로부터의 노갈(NOGALL)™); (B1.26) 바실루스 서브틸리스 KTSB 균주 (도나기스(Donaghys)로부터의 폴리액티브(FOLIACTIVE)®); (B1.27) 바실루스 서브틸리스 IAB/BS03 (STK 바이오-Ag 테크놀로지스(STK Bio-Ag Technologies)로부터의 아비브(AVIV)™); (B1.28) 바실루스 서브틸리스 균주 Y1336 (타이완 소재 비온-테크로부터의 바이오박® WP 하에 입수가능하고, 타이완에서 생물학적 살진균제로서 등록 번호 4764, 5454, 5096 및 5277 하에 등록됨); (B1.29) 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 단리체 B246 (예를 들어 프레토리아 대학교(University of Pretoria)로부터의 아보그린(AVOGREEN)™); (B1.30) 바실루스 메틸로트로피쿠스 균주 BAC-9912 (중국 응용생태학 과학원 연구소(Chinese Academy of Sciences' Institute of Applied Ecology)로부터임); (B1.31) 슈도모나스 프로라딕스 (예를 들어 소르콘 파데나로부터의 프로라딕스(PRORADIX)®); (B1.32) 스트렙토미세스 그리세오비리디스(Streptomyces griseoviridis) 균주 K61 (또한 스트렙토미세스 갈부스(Streptomyces galbus) 균주 K61로 공지됨) (수탁 번호 DSM 7206) (베르데라(Verdera)로부터의 미코스탑(MYCOSTOP)®; 바이오웍스(BioWorks)로부터의 프리펜스(PREFENCE)®; 문헌 [Crop Protection 2006, 25, 468-475] 참조); (B1.33) 슈도모나스 플루오레센스 균주 A506 (예를 들어 누팜(NuFarm)에 의한 브라이트반(BLIGHTBAN)® A506); 및
(B2) 진균, 예를 들어: (B2.1) 코니오티리움 미니탄스(Coniothyrium minitans), 특히 균주 CON/M/91-8 (수탁 번호 DSM-9660; 예를 들어 바이엘 크롭사이언스 바이올로직스 게엠베하(Bayer CropScience Biologics GmbH)로부터의 콘탄스(Contans)®); (B2.2) 메치니코위아 프룩티콜라(Metschnikowia fructicola), 특히 균주 NRRL Y-30752; (B2.3) 마이크로스파에롭시스 오크라세아 (Microsphaeropsis ochracea); (B2.5) 트리코데르마 아트로비리데(Trichoderma atroviride), 특히 균주 SC1 (수탁 번호 CBS 122089를 가짐, WO 2009/116106 및 미국 특허 번호 8,431,120 (Bi-PA)), 균주 77B (안데르마트 바이오콘트롤(Andermatt Biocontrol)로부터의 T77) 또는 균주 LU132 (예를 들어 아그림 테크놀로지스 리미티드(Agrimm Technologies Limited)로부터의 센티넬(Sentinel)); (B2.6) 트리코데르마 하르지아눔(Trichoderma harzianum) 균주 T-22 (예를 들어 안데르마트 바이오콘트롤로부터의 트리아눔-P 또는 코퍼트(Koppert)) 또는 균주 세파 심-T5(Cepa Simb-T5) (심바이오스 아그로(Simbiose Agro)로부터임); (B2.14) 글리오클라디움 로세움(Gliocladium roseum) (클로노스타키스 로세아 에프. 로세아(Clonostachys rosea f. rosea)로도 공지됨), 특히 아주반트 플러스(Adjuvants Plus)로부터의 균주 321U, 문헌 [Xue (Efficacy of Clonostachys rosea strain ACM941 and fungicide seed treatments for controlling the root tot complex of field pea, Can Jour Plant Sci 83(3): 519-524)]에 개시된 바와 같은 균주 ACM941, 또는 균주 IK726 (문헌 [Jensen DF, et al. Development of a biocontrol agent for plant disease control with special emphasis on the near commercial fungal antagonist Clonostachys rosea strain 'IK726'; Australas Plant Pathol. 2007;36:95-101]); (B2.35) 탈라로미세스 플라부스(Talaromyces flavus), 균주 V117b; (B2.36) 트리코데르마 비리데(Trichoderma viride), 특히 균주 B35 (Pietr et al., 1993, Zesz. Nauk. A R w Szczecinie 161: 125-137); (B2.37) 트리코데르마 아스페렐룸(Trichoderma asperellum), 특히 수탁 번호 FERM P-16510을 갖는 균주 SKT-1 (예를 들어 쿠미아이 케미칼 인더스트리로부터의 에코-호프(ECO-HOPE)®), 균주 T34 (예를 들어 스페인 소재 바이오콘트롤 테크놀로지스 에스.엘.(Biocontrol Technologies S.L.)에 의한 T34 바이오콘트롤) 또는 이사그로(Isagro)로부터의 균주 ICC 012; (B2.38) 트리코데르마 아트로비리데(Trichoderma atroviride), 균주 CNCM I-1237 (예를 들어 프랑스 소재 아그락신(Agrauxine)으로부터의 에스퀴브(Esquive)® WP); (B2.39) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 번호 V08/002387; (B2.40) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 NMI 번호 V08/002388; (B2.41) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 NMI 번호 V08/002389; (B2.42) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 NMI 번호 V08/002390; (B2.43) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 LC52 (예를 들어 아그림 테크놀로지스 리미티드에 의한 테네트(Tenet)); (B2.44) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 ATCC 20476 (IMI 206040); (B2.45) 트리코데르마 아트로비리데, 균주 T11 (IMI352941/ CECT20498); (B2.46) 트리코데르마 하르마툼; (B2.47) 트리코데르마 하르지아눔; (B2.48) 트리코데르마 하르지아눔 리파이 T39 (예를 들어 미국 소재 마크테심(Makhteshim)으로부터의 트리코덱스(Trichodex)®); (B2.49) 트리코데르마 아스페렐룸, 특히 균주 kd (예를 들어 안데르마트 바이오콘트롤로부터의 T-Gro); (B2.50) 트리코데르마 하르지아눔, 균주 ITEM 908 (예를 들어 코퍼트(Koppert)로부터의 트리아눔-P); (B2.51) 트리코데르마 하르지아눔, 균주 TH35 (예를 들어 미콘트롤에 의한 루트-프로(Root-Pro)); (B2.52) 트리코데르마 비렌스 (글리오클라디움 비렌스(Gliocladium virens)로도 공지됨), 특히 균주 GL-21 (예를 들어 미국 소재 세르티스에 의한 소일가드(SoilGard)); (B2.53) 트리코데르마 비리데, 균주 TV1 (예를 들어 코퍼트에 의한 트리아눔-P); (B2.54) 암펠로미세스 퀴스쿠알리스, 특히 균주 AQ 10 (예를 들어 이탈리아 소재의 인트라켐바이오(IntrachemBio)에 의한 AQ 10®); (B2.56) 아우레오바시디움 풀루란스, 특히 균주 DSM14940의 포자; (B2.57) 아우레오바시디움 풀루란스, 특히 균주 DSM 14941의 포자; (B2.58) 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 특히 균주 DSM14940 및 DSM 14941의 배반포자의 혼합물 (예를 들어 스위스 소재 바이오-펌의 보텍터®); (B2.64) 수탁 번호 CBS122244를 갖는 클라도스포리움 클라도스포리오이데스(Cladosporium cladosporioides), 균주 H39, US 2010/0291039 (스티칭 디엔스트 란드부쿤디히 온데르조크(Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek)); (B2.69) 글리오클라디움 카테눌라툼(Gliocladium catenulatum) (동의어: 클로노스타키스 로세아 에프. 카테눌라테(Clonostachys rosea f. catenulate)) 균주 J1446 (예를 들어 랄레만드의 프레스톱(Prestop)®); (B2.70) 레카니실리움 레카니이(Lecanicillium lecanii) (이전에 베르티실리움 레카니이(Verticillium lecanii)로 공지됨) 균주 KV01의 분생자 (예를 들어 코퍼트/아리스타(Arysta)의 베르탈렉(Vertalec)®); (B2.71) 페니실리움 베르미쿨라툼(Penicillium vermiculatum); (B2.72) 피키아 아노말라(Pichia anomala), 균주 WRL-076 (NRRL Y-30842), 미국 특허 번호 7,579,183; (B2.75) 트리코더마 아트로비리데(Trichoderma atroviride), 균주 SKT-1 (FERM P-16510), 일본 특허 공개 (코카이) 11-253151 A; (B2.76) 트리코더마 아트로비리데, 균주 SKT-2 (FERM P-16511), 일본 특허 공개 (코카이) 11-253151 A; (B2.77) 트리코더마 아트로비리데, 균주 SKT-3 (FERM P-17021), 일본 특허 공개 (코카이) 11-253151 A; (B2.78) 트리코더마 감시이(Trichoderma gamsii) (이전에 티. 비리데(T. viride)), 균주 ICC080 (IMI CC 392151 CABI, 예를 들어 아그로비오솔 데 멕시코 에스.에이. 데 씨.브이.(AGROBIOSOL DE MEXICO, S.A. DE C.V.)에 의한 바이오더마(BioDerma)); (B2.79) 트리코더마 하르지아눔(Trichoderma harzianum), 균주 DB 103 (다구타트 바이오랩(Dagutat Biolab)의 T-GRO® 7456 하에 입수가능함); (B2.80) 트리코더마 폴리스포룸(Trichoderma polysporum), 균주 IMI 206039 (예를 들어 스웨덴 소재 비나브 바이오-이노베이션 아베(BINAB Bio-Innovation AB)의 비나브(Binab) TF WP); (B2.81) 수탁 번호 Ts3550을 갖는 트리코더마 스트로마티쿰 (예를 들어 브라질 소재 셉락(CEPLAC)에 의한 트리코밥(Tricovab)); (B2.83) 수탁 번호 NM 99/06216을 갖는 울로클라디움 오우데만시이(Ulocladium oudemansii) 균주 U3 (예를 들어, 뉴질랜드 소재 보트리-젠 리미티드(Botry-Zen Ltd)에 의한 보트리-젠(BOTRY-ZEN)® 및 바이오웍스, 인크.(BioWorks, Inc.)의 보트리스톱(BOTRYSTOP)®); (B2.84) 베르티실리움 알보-아트룸(Verticillium albo-atrum) (이전에 브이. 달리아에(V. dahliae)), 진균 배양용 중앙 사무국에 기탁된 수탁 번호 WCS850을 갖는 균주 WCS850 (예를 들어, 트리 케어 이노베이션스(Tree Care Innovations)의 더치 트리그(DUTCH TRIG)®); (B2.86) 베르티실리움 클라미도스포리움(Verticillium chlamydosporium); (B2.87) 수탁 번호 CABI CC IMI 392716을 갖는 트리코더마 아스페렐룸 (Trichoderma asperellum) 균주 ICC 012 (트리코더마 하르지아눔(Trichoderma harzianum) ICC012로도 공지됨) 및 수탁 번호 IMI 392151을 갖는 트리코더마 감시이 (이전에 티. 비리데) 균주 ICC 080의 혼합물 (예를 들어, 이사그로 USA, 인크.(Isagro USA, Inc.)의 BIO-TAM™ 및 아그로비오솔 데 멕시코 에스.에이. 데 씨.브이.의 바이오더마®); (B2.88) 트리코더마 아스페렐로이데스(Trichoderma asperelloides) JM41R (수탁 번호 NRRL B-50759) (바스프 에스이로부터의 트리코 플러스(TRICHO PLUS)®); (B2.89) 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus) 균주 NRRL 21882 (신젠타(Syngenta)/켐키나(ChemChina)의 알파-가드(AFLA-GUARD)®로부터 공지된 제품); (B2.90) 카에토미움 쿠프레움(Chaetomium cupreum) (수탁 번호 CABI 353812) (예를 들어, 아그리라이프(AgriLife)에 의한 바이오쿠프룸(BIOKUPRUM)™); (B2.91) 사카로미세스 세레비지아에(Saccharomyces cerevisiae), 특히 균주 LASO2 (아그로-레부레에 데리베스(Agro-Levures et Derives임)로부터), 균주 LAS117 세포벽 (레사프레로부터의 세레비산(CEREVISANE)®; 바스프 에스이로부터의 로메오(ROMEO)®), 프랑스 꼼빠니 소재 레사프레로부터의 균주 CNCM 번호 I-3936, CNCM 번호 I-3937, CNCM 번호 I-3938, CNCM 번호 I-3939 (WO 2010/086790); (B2.92) 이전에 글리오클라디움 비렌스(Gliocladium virens) (수탁 번호 ATCC 20906)로 공지된 트리코더마 비렌스(Trichoderma virens) 균주 G-41 (예를 들어, 미국 소재 바이오웍스(BioWorks)로부터의 루트쉴드 (ROOTSHIELD)® 플러스 WP 및 투르프쉴드(TURFSHIELD)® 플러스 WP); (B2.93) 수탁 번호 ATCC 28012를 갖는 트리코더마 하마툼(Trichoderma hamatum); (B2.94) 수탁 번호 CNCM I-807을 갖는 암펠로미세스 퀴스쿠알리스(Ampelomyces quisqualis) 균주 AQ10 (예를 들어, 인트라켐바이오 이탈리아에 의한 AQ 10®); (B2.95) 플레비옵시스 기간테아(Phlebiopsis gigantea) 균주 VRA 1992 (단스타(Danstar Ferment)로부터의 로트스탑(ROTSTOP)® C); (B2.96) 바스프 에스이로부터의 페니실리움 스테키이(Penicillium steckii) (DSM 27859; WO 2015/067800); (B2.97) 카에토미움 글로보숨(Chaetomium globosum) (리발레(Rivale)에 의해 리바디옴(RIVADIOM)® 하에 입수가능함); (B2.98) 크립토코쿠스 플라베센스(Cryptococcus flavescens), 균주 3C (NRRL Y-50378); (B2.99) 닥틸라리아 칸디다(Dactylaria candida); (B2.100) 딜로포스포라 알로페쿠리(Dilophosphora alopecuri) (트위스트 펀구스(TWIST FUNGUS)® 하에 입수가능함); (B2.101) 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum), 균주 Fo47 (내추럴 플랜트 프로텍션(Natural Plant Protection)에 의해 푸사클린(FUSACLEAN)® 하에 입수가능함); (B2.102) 슈도지마 플록쿨로사(Pseudozyma flocculosa), 균주 PF-A22 UL (캘리포니아주 플랜트 프로덕츠 캄파니(Plant Products Co.)에 의해 스포로덱스(SPORODEX)® L 하에 입수가능함); (B2.103) 트리코더마 감시이 (이전에 티. 비리데), 균주 ICC 080 (IMI CC 392151 CABI) (아그로비오솔 데 멕시코 에스.에이. 데 씨.브이.에 의해 바이오더마® 하에 입수가능함); (B2.104) 트리코더마 퍼틸레 (예를 들어 바스프로부터의 제품 트리코플러스(TrichoPlus)); (B2.105) 무스코도르 로세우스, 특히 균주 A3-5 (수탁 번호 NRRL 30548); (B2.106) 심플리실리움 라노소니베움;
하기를 포함하는, 본 발명에 따른 화합물 조합물로 조합될 수 있는, 식물 성장 및/또는 식물 건강을 개선시키는 효과를 갖는 생물학적 방제제:
(C1) 바실루스 푸밀루스, 특히 균주 QST2808 (수탁 번호 NRRL 번호 B-30087을 가짐); 바실루스 서브틸리스, 특히 균주 QST713/AQ713 (NRRL 수탁 번호 B-21661을 갖고, 미국 특허 번호 6,060,051에 기재됨; 미국 소재 바이엘 크롭사이언스 엘피)로부터 세레나데® OPTI 또는 세레나데® ASO 하에 입수가능함); 바실루스 서브틸리스, 특히 균주 AQ30002 (수탁 번호 NRRL B-50421을 갖고, 미국 특허 출원 번호 13/330,576에 기재됨); 바실루스 서브틸리스, 특히 균주 AQ30004 (및 NRRL B-50455이고, 미국 특허 출원 번호 13/330,576에 기재됨); 시노리조비움 멜리로티(Sinorhizobium meliloti) 균주 NRG-185-1 (바이엘 크롭사이언스로부터 니트라진(NITRAGIN)® GOLD); 바실루스 서브틸리스 균주 BU1814 (바스프 에스이로부터 테쿠알리스(TEQUALIS)® 하에 입수가능함); 바실루스 서브틸리스 rm303 (바이오필름 크롭 프로텍션(Biofilm Crop Protection)으로부터 리조맥스(RHIZOMAX)®); 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 pm414 (바이오필름 크롭 프로텍션으로부터 롤리-펩타(LOLI-PEPTA)®); 바실루스 미코이데스 BT155 (NRRL 번호 B-50921), 바실루스 미코이데스 EE118 (NRRL 번호 B-50918), 바실루스 미코이데스 EE141 (NRRL 번호 B-50916), 바실루스 미코이데스 BT46-3 (NRRL 번호 B-50922), 바실루스 세레우스 패밀리 구성원 EE128 (NRRL 번호 B-50917), 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 4Q7로도 공지된 바실루스 투린기엔시스 BT013A (NRRL 번호 B-50924), 바실루스 세레우스 패밀리 구성원 EE349 (NRRL 번호 B-50928), 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 SB3281 (ATCC # PTA-7542; WO 2017/205258), 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 TJ1000 (노보자임스로부터 퀵루츠(QUIKROOTS)® 하에 입수가능함); 바실루스 피르무스, 특히 균주 CNMC I-1582 (예를 들어 바스프 에스이로부터 보티보(VOTIVO)®); 바실루스 푸밀루스, 특히 균주 GB34 (예를 들어 독일 소재 바이엘 크롭 사이언스로부터 일드 쉴드®); 바실루스 아밀로리퀘파시엔스, 특히 균주 IN937a로 이루어진 군으로부터 선택된 박테리아; 바실루스 아밀로리퀘파시엔스, 특히 균주 FZB42 (예를 들어, 독일 소재 아비텝으로부터의 리조비탈®); 바실루스 아밀로리퀘파시엔스 BS27 (수탁 번호 NRRL B-5015); 바실루스 리케니포르미스 FMCH001 및 바실루스 서브틸리스 FMCH002의 혼합물 (에프엠씨 코포레이션으로부터의 쿼트조® (WG), 프리센스® (WP) 하에 입수가능함); 바실루스 세레우스, 특히 균주 BP01 (ATCC 55675; 예를 들어 미국 소재 아리스타 라이프사이언스(Arysta Lifescience)로부터의 메피클로르(MEPICHLOR)®); 바실루스 서브틸리스, 특히 균주 MBI 600 (예를 들어, 바스프 에스이로부터의 서브틸렉스®); 브라디리조비움 자포니쿰(Bradyrhizobium japonicum) (예를 들어, 노보자임스로부터의 옵티미제(OPTIMIZE)®); 메소리조비움 시세르(Mesorhizobium cicer) (예를 들어, 바스프 에스이로부터의 노둘라토르(NODULATOR)); 리조비움 레구미노사리움 생물변이형 비시아에(Rhizobium leguminosarium biovar viciae) (예를 들어, 바스프 에스이로부터의 노둘라토르); 델프티아 아시도보란스, 특히 균주 RAY209 (예를 들어, 브레트 영 시즈 (Brett Young Seeds)로부터의 바이오부스트(BIOBOOST)®); 락토바실루스 종 (예를 들어, 락토파피(LactoPAFI)로부터의 락토플란트(LACTOPLANT)®); 파에니바실루스 폴리믹사(Paenibacillus polymyxa), 특히 균주 AC-1 (예를 들어, 그린 바이오테크 캄파니 리미티드로부터의 탑시드®); 슈도모나스 프로라딕스(Pseudomonas proradix) (예를 들어, 소르콘 파데나(Sourcon Padena)로부터의 프로라딕스(PRORADIX)®); 아조스피릴룸 브라실렌세(Azospirillum brasilense) (예를 들어, 칼로, 인크.(KALO, Inc.)로부터의 비고르(VIGOR)®); 아조스피릴룸 리포페룸(Azospirillum lipoferum) (예를 들어, 테라맥스, 인크.(TerraMax, Inc.)로부터의 베르텍스 (VERTEX)-IF™); 아조토박터 비네란디이(Azotobacter vinelandii) 및 클로스트리디움 파스테우리아눔(Clostridium pasteurianum) (아그리노스(Agrinos)로부터의 인비고레이트(INVIGORATE)®)의 혼합물; 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa), 특히 균주 PN1; 리조비움 레구미노사룸(Rhizobium leguminosarum), 특히 bv. 비세아에 균주 Z25 (수탁 번호. CECT 4585); 아조리조비움 카울리노단스(Azorhizobium caulinodans), 특히 균주 ZB-SK-5; 아조토박터 크로오코쿰(Azotobacter chroococcum), 특히 균주 H23; 아조토박터 비넬란디이(Azotobacter vinelandii), 특히 균주 ATCC 12837; 바실루스 시아멘시스(Serratia marcescens), 특히 균주 KCTC 13613T; 바실루스 테킬렌시스(Bacillus tequilensis), 특히 균주 NII-0943; 세라티아 마르세센스(Serratia marcescens) , 특히 균주 SRM (수탁 번호 MTCC 8708); 티오바실루스(Thiobacillus) 종 (예를 들어 크로파이드 리미티드 UK(Cropaid Ltd UK)로부터의 크로파이드(CROPAID)®); 및
(C2) 푸르푸레오실리움 릴라시눔(Purpureocillium lilacinum) (이전에 파에실로미세스 릴라시누스(Paecilomyces lilacinus)로 공지됨) 균주 251 (AGAL 89/030550; 예를 들어 바이엘 크롭사이언스 바이올로직스 게엠베하로부터의 바이오액트(BioAct)) 페니실리움 빌라이이(Penicillium bilaii), 균주 ATCC 22348 (예를 들어 아셀레론 바이오아그(Acceleron BioAg)로부터의 점프스타트(JumpStart)®), 탈라로미세스 플라부스(Talaromyces flavus), 균주 V117b; 트리코더마 아트로비리데 균주 CNCM I-1237 (예를 들어 프랑스 소재 아그라욱신(Agrauxine)으로부터의 에스퀴브(Esquive)® WP), 트리코더마 비리데, 예를 들어 균주 B35 (Pietr et al., 1993, Zesz. Nauk. A R w Szczecinie 161: 125-137); 트리코더마 아트로비리데 균주 LC52 (또한 트리코더마 아트로비리데 균주 LU132로 공지됨; 예를 들어 아그림 테크놀로지스 리미티드(Agrimm Technologies Limited)로부터의 센티넬(Sentinel)); 국제 출원 번호 PCT/IT2008/000196에 기재된 트리코더마 아트로비리데 균주 SC1); 트리코더마 아스페렐룸 균주 kd (예를 들어 안데르마트 바이오콘트롤로부터의 T-Gro); 트리코더마 아스페렐룸 균주 에코-T (남아프리카공화국 소재 플랜트 헬스 프로덕츠(Plant Health Products)); 트리코더마 하르지아눔 균주 T-22 (예를 들어 안더마트 바이오콘트롤 또는 코퍼트로부터의 트리아눔-P)로 이루어진 군으로부터 선택된 진균; 미로테시움 베루카리아(Myrothecium verrucaria) 균주 AARC-0255 (예를 들어, 발렌트 바이오사이언시스(Valent Biosciences)로부터의 디테라(DiTera)™); 페니실리움 빌라이이(Penicillium bilaii) 균주 ATCC20851; 피티움 올리간드룸(Pythium oligandrum) 균주 M1 (ATCC 38472; 예를 들어, 바이오프레프라티(Bioprepraty, CZ)로부터의 폴리베르숨(Polyversum)); 트리코더마 비렌스(Trichoderma virens) 균주 GL-21 (예를 들어, 미국 소재 세르티스로부터의 소일가드®); 베르티실리움 알보-아트룸(Verticillium albo-atrum) (이전에 브이. 달리아에(V. dahliae)) 균주 WCS850 (CBS 276.92; 예를 들어, 트리 케어 이노베이션스(Tree Care Innovations)로부터의 더치 트리그(Dutch Trig)); 트리코더마 아트로비리데(Trichoderma atroviride), 특히 균주 번호 V08/002387, 균주 번호 NMI 번호 V08/002388, 균주 번호 NMI 번호 V08/002389, 균주 번호 NMI 번호 V08/002390; 트리코더마 하르지아눔 (Trichoderma harzianum) 균주 ITEM 908; 트리코더마 하르지아눔, 균주 TSTh20; 트리코더마 하르지아눔 균주 1295-22; 피티움 올리간드룸 균주 DV74; 리조포곤 아밀로포곤 (예를 들어, 헬레나 케미칼 캄파니(Helena Chemical Company)로부터의 미코-솔(Myco-Sol)에 포함됨); 리조포곤 풀비글레바(Rhizopogon fulvigleba) (예를 들어, 헬레나 케미칼 캄파니로부터의 미코-솔에 포함됨); 및 트리코더마 비렌스 균주 GI-3;
하기로부터 선택된 살곤충 활성 생물학적 방제제:
(D1) 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이, 특히 균주 ABTS-1857 (SD-1372; 예를 들어 발렌트 바이오사이언시스로부터의 크센타리(XENTARI)®); 바실루스 미코이데스, 단리체 J. (예를 들어 미츠이 앤 캄파니의 자회사인 세르티스 USA 엘엘씨로부터의 BmJ); 바실루스 스파에리쿠스(Bacillus sphaericus), 특히 혈청형 H5a5b 균주 2362 (균주 ABTS-1743) (예를 들어 미국 소재 발렌트 바이오사이언시스(Valent BioSciences)로부터의 벡토렉스(VECTOLEX)®); 일리노이주 베커 마이크로비알 프로덕츠(Becker Microbial Products)로부터의 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(kurstaki) 균주 BMP 123; 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이, 특히 혈청형 H-7 (예를 들어 미국 발렌트 바이오사이언시스로부터의 플로르박(FLORBAC)® WG); 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 균주 HD-1 (예를 들어 미국 발렌트 바이오사이언시스로부터의 디펠(DIPEL)® ES); 일리노이주 베커 마이크로비알 프로덕츠에 의한 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 균주 BMP 123; 바실루스 투린기엔시스 이스라엘렌시스 균주 BMP 144 (예를 들어 일리노이주 베커 마이크로비알 프로덕츠에 의한 아쿠아박(AQUABAC)®); 부르크홀데리아(Burkholderia) 종, 특히 부르크홀데리아 리노진시스(Burkholderia rinojensis) 균주 A396 (또한 부르크홀데리아 리노진시스 균주 MBI 305로 공지됨) (수탁 번호 NRRL B-50319; WO 2011/106491 및 WO 2013/032693; 예를 들어 마론 바이오 이노베이션스(Marrone Bio Innovations)로부터의 MBI-206 TGAI 및 젤토(ZELTO)®); 크로모박테리움 서브슈가에(Chromobacterium subtsugae), 특히 균주 PRAA4-1T (MBI-203; 예를 들어 마론 바이오 이노베이션스로부터의 그란데보(GRANDEVO)®); 파에니바실루스 포필리아에(Paenibacillus popilliae) (이전에 바실루스 포필리아에(Bacillus popilliae); 예를 들어 세인트 가브리엘 래보러토리즈(St. Gabriel Laboratories)로부터의 밀키 스포어 파우더(MILKY SPORE POWDER)™ 및 밀키 스포어 그라눌라르(MILKY SPORE GRANULAR)™); 바실루스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스(israelensis) (혈청형 H-14) 균주 AM65-52 (수탁 번호 ATCC 1276) (예를 들어 미국 소재 발렌트 바이오사이언시스(Valent BioSciences)에 의한 벡토박 (VECTOBAC)®); 바실루스 투린기엔시스 변종 쿠르스타키 균주 EVB-113-19 (예를 들어, AEF 글로벌(AEF Global)로부터의 바이오프로텍(BIOPROTEC)®); 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스(Tenebrionis) 균주 NB 176 (SD-5428; 예를 들어 독일 소재 바이오파(BioFa)로부터의 노보도르(NOVODOR)® FC); 바실루스 투린기엔시스 변종 자포넨시스(japonensis) 균주 부이부이(Buibui); 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 균주 ABTS 351; 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 균주 PB 54; 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 균주 SA 11; 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 균주 SA 12; 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 균주 EG 2348; 바실루스 투린기엔시스 변종 콜메리(Colmeri) (예를 들어 창저우 지앙하이 케미칼 팩토리(Changzhou Jianghai Chemical Factory)에 의한 티안바오브티씨(TIANBAOBTC)); 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이(aizawai) 균주 GC-91; 세라티아 엔토모필라(Serratia entomophila) (예를 들어 라이트슨 시즈(Wrightson Seeds)에 의한 인베이드(INVADE)®); 세라티아 마르세센스(Serratia marcescens), 특히 균주 SRM (수탁 번호 MTCC 8708); 및 볼바키아 피피엔티스(Wolbachia pipientis) ZAP 균주 (예를 들어, 모스퀴토메이트(MosquitoMate)로부터의 잽 메일스(ZAP MALES)®)로 이루어진 군으로부터 선택된 박테리아; 및
(D2) 이사리아 푸모소로세아(Isaria fumosorosea) (이전에 파에실로미세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus)로 공지됨) 균주 아폽카 97; 뷰베리아 바시아나(Beauveria bassiana) 균주 ATCC 74040 (예를 들어 인트라켐 바이오 이탈리아로부터의 나투랄리스(NATURALIS)®); 뷰베리아 바시아나 균주 GHA (수탁 번호 ATCC74250; 예를 들어 라베람 인터내셔널 코포레이션(Laverlam International Corporation)으로부터의 보타니가르드(BOTANIGUARD)® ES 및 미콘트롤-O(MYCONTROL-O)®); 주프토라 라디칸스(Zoophtora radicans); 메타리지움 로베르트시이(Metarhizium robertsii) 15013-1 (NRRL 수탁 번호 67073 하에 기탁됨), 메타리지움 로베르트시이 23013-3 (NRRL 수탁 번호 67075 하에 기탁됨) 및 메타리지움 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae) 3213-1 (NRRL 수탁 번호 67074 하에 기탁됨) (WO 2017/066094; 파이오니어 하이-브레드 인터내셔널(Pioneer Hi-Bred International)); 뷰베리아 바시아나 균주 ATP02 (수탁 번호 DSM 24665)로 이루어진 군으로부터 선택된 진균. 이들 중에서, 이사리아 푸모소로세아(Isaria fumosorosea) (이전에 파에실로미세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus)로 공지됨) 균주 아폽카 97이 특히 바람직하다;
(E) 아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana) (여름 과일 토르트릭스) 과립병 바이러스 (GV), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) (코들링 나방) 과립병 바이러스 (GV), 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera) (목화다래벌레) 핵 다각체병 바이러스 (NPV), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua) (비트 거염벌레) mNPV, 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) (가을 거염벌레) mNPV, 및 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis) (아프리카 목화 잎벌레) NPV로 이루어진 군으로부터 선택된 바이러스.
(F) 식물 또는 식물 부분 또는 식물 기관에 '접종물'로서 첨가될 수 있으며 그의 특정한 특성에 의해 식물 성장 및 식물 건강을 촉진하는 박테리아 및 진균. 예는 하기와 같다: 아그로박테리움(Agrobacterium) 종, 아조리조비움 카울리노단스(Azorhizobium caulinodans), 아조스피릴룸(Azospirillum) 종, 아조토박터(Azotobacter) 종, 브라디리조비움(Bradyrhizobium) 종, 부르크홀데리아(Burkholderia) 종, 특히 부르크홀데리아 세파시아 (이전에 슈도모나스 세파시아(Pseudomonas cepacia)로 공지됨), 기가스포라(Gigaspora) 종, 또는 기가스포라 모노스포룸(Gigaspora monosporum), 글로무스(Glomus) 종, 라카리아(Laccaria) 종, 락토바실루스 부크네리(Lactobacillus buchneri), 파라글로무스(Paraglomus) 종, 피솔리투스 틴크토루스(Pisolithus tinctorus), 슈도모나스(Pseudomonas) 종, 리조비움(Rhizobium) 종, 특히 리조비움 트리폴리이(Rhizobium trifolii), 리조포곤(Rhizopogon) 종, 스클레로더마(Scleroderma) 종, 수일루스(Suillus) 종, 및 스트렙토미세스(Streptomyces) 종; 및
(G) 생물학적 방제제로서 사용될 수 있는 식물 추출물, 및 단백질 및 2차 대사물을 포함하는 미생물에 의해 형성된 생성물, 예컨대 알리움 사티붐(Allium sativum), 아르테미시아 아브신티움(Artemisia absinthium), 아자디라크틴, 바이오키퍼(Biokeeper) WP, 카시아 니그리칸스(Cassia nigricans), 셀라스트루스 안굴라투스(Celastrus angulatus), 케노포디움 안텔민티쿰(Chenopodium anthelminticum), 키틴, 아모르-젠(Armour-Zen), 드리오프테리스 필릭스-마스(Dryopteris filix-mas), 에퀴세툼 아르벤세(Equisetum arvense), 포툰 아자, 푼가스톱, 헤즈 업 (케노포디움 퀴노아(Chenopodium quinoa) 사포닌 추출물), 피레트룸/피레트린(Pyrethrum/Pyrethrins), 콰시아 아마라(Quassia amara), 퀘르쿠스(Quercus), 퀼라야(Quillaja), 레갈리아(Regalia), "레퀴엠(Requiem)™ 살곤충제", 로테논, 리아니아/리아노딘(ryania/ryanodine), 심피툼 오피시날레(Symphytum officinale), 타나세툼 불가레(Tanacetum vulgare), 티몰, 트리액트(Triact) 70, 트리콘(TriCon), 트로파에올룸 마주스(Tropaeulum majus), 우르티카 디오이카(Urtica dioica), 베라트리딘, 비스쿰 알붐(Viscum album), 브라시카세아에(Brassicaceae) 추출물, 특히 유지종자 평지 분말 또는 겨자 분말, 뿐만 아니라 올리브유로부터 얻은 살생물/살비 활성 물질, 특히 활성 성분으로서 탄소 사슬 길이가 C16-C20인 불포화 지방산/카르복실산, 예컨대 예를 들어 상품명 FLiPPER®의 제품에 함유된 것.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 살곤충제, 살진드기제 및 살선충제로부터 선택된 1종 이상의 활성 성분과 조합될 수 있다.
"살곤충제" 뿐만 아니라 용어 "살곤충"은 곤충의 사멸률을 증가시키거나 성장 속도를 억제하는 물질의 능력을 지칭한다. 본원에 사용된 용어 "곤충"은 "곤충강"의 모든 유기체를 포함한다.
"살선충제" 및 "살선충"은 선충류의 사망률을 증가시키거나 성장 속도를 억제하는 물질의 능력을 지칭한다. 일반적으로, 용어 "선충류"는 상기 유기체의 알, 유충, 유충 및 성숙 형태를 포함한다.
"살진드기제" 및 "살진드기"는 거미강, 진드기 아강에 속하는 외부기생충의 사멸률을 증가시키거나 또는 성장 속도를 억제하는 물질의 능력을 지칭한다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물과 혼합될 수 있는 살곤충제, 살진드기제 및 살선충제 각각의 예는 하기와 같다:
(1) 아세틸콜린에스테라제 (AChE) 억제제, 예컨대, 예를 들어, 카르바메이트, 예를 들어 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카르브, XMC 및 크실릴카르브; 또는 유기포스페이트, 예를 들어 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 디메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰 및 바미도티온.
(2) GABA-게이팅 클로라이드 채널 차단제, 예컨대, 예를 들어, 시클로디엔-유기염소, 예를 들어 클로르단 및 엔도술판 또는 페닐피라졸 (피프롤), 예를 들어 에티프롤 및 피프로닐.
(3) 나트륨 채널 조정제, 예컨대, 예를 들어, 피레트로이드, 예를 들어 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 s-시클로펜테닐 이성질체, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시퍼메트린, 시페노트린 [(1R)-트랜스-이성질체], 델타메트린, 엠펜트린 [(EZ)-(1R)-이성질체], 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 카데트린, 몸플루오로트린, 페르메트린, 페노트린 [(1R)-트랜스-이성질체], 프랄레트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린 [(1R)-이성질체)], 트랄로메트린 및 트랜스플루트린 또는 DDT 또는 메톡시클로르.
(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 경쟁적 조정제, 예컨대, 예를 들어, 네오니코티노이드, 예를 들어 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 및 티아메톡삼 또는 니코틴 또는 술폭사플로르 또는 플루피라디푸론.
(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 알로스테릭 조정제, 예컨대, 예를 들어, 스피노신, 예를 들어 스피네토람 및 스피노사드.
(6) 글루타메이트-게이팅 클로라이드 채널 (GluCl) 알로스테릭 조정제, 예컨대, 예를 들어, 아베르멕틴/밀베마이신, 예를 들어 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 레피멕틴 및 밀베멕틴.
(7) 유충 호르몬 모방체, 예컨대, 예를 들어, 유충 호르몬 유사체, 예를 들어 히드로프렌, 키노프렌 및 메토프렌 또는 페녹시카르브 또는 피리프록시펜.
(8) 기타 비-특이적 (다중-부위) 억제제, 예컨대, 예를 들어, 알킬 할라이드, 예를 들어 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드; 또는 클로로피크린 또는 술푸릴 플루오라이드 또는 보락스 또는 토주석 또는 메틸 이소시아네이트 발생기, 예를 들어 디아조메트 및 메탐.
(9) 현음 기관 조정제, 예컨대, 예를 들어 피메트로진 또는 플로니카미드.
(10) 응애 성장 억제제, 예컨대, 예를 들어 클로펜테진, 헥시티아족스 및 디플로비다진 또는 에톡사졸.
(11) 곤충 장 막 미생물 파괴제, 예컨대, 예를 들어 바실루스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스, 바실루스 스파에리쿠스(Bacillus sphaericus), 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이, 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키, 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스, 및 B.t. 식물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/35Ab1.
(12) 미토콘드리아 ATP 신타제 억제제, 예컨대 ATP 교란제, 예컨대, 예를 들어 디아펜티우론 또는 유기주석 화합물, 예를 들어 아조시클로틴, 시헥사틴 및 펜부타틴 옥시드 또는 프로파르기트 또는 테트라디폰.
(13) 양성자 구배의 붕괴를 통한 산화성 인산화의 탈커플링제, 예컨대, 예를 들어 클로르페나피르, DNOC 및 술플루라미드.
(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 채널 차단제, 예컨대, 예를 들어 벤술탑, 카르탑 히드로클로라이드, 티오시클람 및 티오술탑-소듐.
(15) 제0형 키틴 생합성 억제제, 예컨대, 예를 들어 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론 및 트리플루무론.
(16) 제1형 키틴 생합성 억제제, 예를 들어 부프로페진.
(17) 탈피 교란제 (특히 파리목, 즉, 쌍시류에 대한 것), 예컨대, 예를 들어, 시로마진.
(18) 엑디손 수용체 효능제, 예컨대, 예를 들어 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드 및 테부페노지드.
(19) 옥토파민 수용체 효능제, 예컨대, 예를 들어, 아미트라즈.
(20) 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 억제제, 예컨대, 예를 들어, 히드라메틸논 또는 아세퀴노실 또는 플루아크리피림.
(21) 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 억제제, 예컨대, 예를 들어 METI 살진드기제의 군으로부터의 것, 예를 들어 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드 및 톨펜피라드 또는 로테논 (데리스(Derris)).
(22) 전압-의존성 나트륨 채널 차단제, 예컨대, 예를 들어 인독사카르브 또는 메타플루미존.
(23) 아세틸 CoA 카르복실라제 억제제, 예컨대, 예를 들어 테트론산 및 테트람산 유도체, 예를 들어 스피로디클로펜, 스피로메시펜 및 스피로테트라마트.
(24) 미토콘드리아 복합체 IV 전자 수송 억제제, 예컨대, 예를 들어 포스핀, 예를 들어 인화알루미늄, 인화칼슘, 포스핀 및 인화아연 또는 시아나이드, 시안화칼슘, 시안화칼륨 및 시안화나트륨.
(25) 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 억제제, 예컨대, 예를 들어 베타-케토 니트릴 유도체, 예를 들어 시에노피라펜 및 시플루메토펜 및 카르복스아닐리드, 예컨대 예를 들어 피플루부미드.
(28) 리아노딘 수용체 조정제, 예컨대, 예를 들어 디아미드, 예를 들어 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤 및 플루벤디아미드,
추가의 활성 화합물, 예컨대, 예를 들어 아피도피로펜, 아폭솔라너, 아자디라크틴, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로플라닐리드, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 클로로프랄레트린, 크리올라이트, 시클라닐리프롤, 시클록사프리드, 시할로디아미드, 디클로로메조티아즈, 디코폴, 엡실론-메토플루트린, 엡실론-몸플루오로트린, 플로메토퀸, 플루아자인돌리진, 플루엔술폰, 플루페네림, 플루페녹시스트로빈, 플루피프롤, 플루헥사폰, 플루오피람, 플루랄라너, 플룩사메타미드, 푸페노지드, 구아디피르, 헵타플루트린, 이미다클로티즈, 이프로디온, 카파-비펜트린, 카파-테플루트린, 로틸라너, 메페르플루트린, 파이총딩, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리미노스트로빈, 스피로부디클로펜, 테트라메틸플루트린, 테트라닐리프롤, 테트라클로란트라닐리프롤, 티골라너, 티옥사자펜, 티오플루옥시메이트, 트리플루메조피림 및 아이오도메탄; 추가적으로 바실루스 피르무스를 기재로 하는 제제 (I-1582, 바이오님(BioNeem), 보티보(Votivo)), 및 하기 화합물: 1-{2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐}-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (WO2006/043635로부터 공지됨) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]-5-플루오로스피로[인돌-3,4'-피페리딘]-1(2H)-일}(2-클로로피리딘-4-일)메타논 (WO2003/106457로부터 공지됨) (CAS 637360-23-7), 2-클로로-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-클로로페닐)프로프-2-엔-1-일]피페리딘-4-일}-4-(트리플루오로메틸)페닐]이소니코틴아미드 (WO2006/003494로부터 공지됨) (CAS 872999-66-1), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-4-히드록시-8-메톡시-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-2-온 (WO 2010052161로부터 공지됨) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-4-일 에틸 카르보네이트 (EP2647626으로부터 공지됨) (CAS 1440516-42-6), 4-(부트-2-인-1-일옥시)-6-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)-5-플루오로피리미딘 (WO2004/099160로부터 공지됨) (CAS 792914-58-0), PF1364 (JP2010/018586으로부터 공지됨) (CAS 1204776-60-2), N-[(2E)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]피리딘-2(1H)-일리덴]-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 (WO2012/029672로부터 공지됨) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-1,1,1-트리플루오로-프로판-2-온 (WO2013/144213로부터 공지됨) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(벤질카르바모일)-4-클로로페닐]-1-메틸-3-(펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO2010/051926으로부터 공지됨) (CAS 1226889-14-0), 5-브로모-4-클로로-N-[4-클로로-2-메틸-6-(메틸카르바모일)페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)피라졸-3-카르복스아미드 (CN103232431로부터 공지됨) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(시스-1-옥시도-3-티에타닐)-벤즈아미드, 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(트랜스-1-옥시도-3-티에타닐)-벤즈아미드 및 4-[(5S)-5-(3,5-디클로로페닐)-4,5-디히드로-5-(트리플루오로메틸)-3-이속사졸릴]-2-메틸-N-(시스-1-옥시도-3-티에타닐)벤즈아미드 (WO 2013/050317 A1로부터 공지됨) (CAS 1332628-83-7), N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드, (+)-N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드 및 (-)-N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)술피닐]-프로판아미드 (WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1로부터 공지됨) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-클로로-2-프로펜-1-일]아미노]-1-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-4-[(트리플루오로메틸)술피닐]-1H-피라졸-3-카르보니트릴 (CN 101337937 A로부터 공지됨) (CAS 1105672-77-2), 3-브로모-N-[4-클로로-2-메틸-6-[(메틸아미노)티옥소메틸]페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드, (류다이번자쉬안난(Liudaibenjiaxuanan), CN 103109816 A로부터 공지됨) (CAS 1232543-85-9); N-[4-클로로-2-[[(1,1-디메틸에틸)아미노]카르보닐]-6-메틸페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO 2012/034403 A1로부터 공지됨) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (WO 2011/085575 A1로부터 공지됨) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-디클로로-4-[(3,3-디클로로-2-프로펜-1-일)옥시]페녹시]프로폭시]-2-메톡시-6-(트리플루오로메틸)-피리미딘 (CN 101337940 A로부터 공지됨) (CAS 1108184-52-6); (2E)- 및 2(Z)-2-[2-(4-시아노페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]-N-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-히드라진카르복스아미드 (CN 101715774 A로부터 공지됨) (CAS 1232543-85-9); 3-(2,2-디클로로에테닐)-2,2-디메틸-4-(1H-벤즈이미다졸-2-일)페닐-시클로프로판카르복실산 에스테르 (CN 103524422 A로부터 공지됨) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-클로로-2,5-디히드로-2-[[(메톡시카르보닐)[4-[(트리플루오로메틸)티오]페닐]아미노]카르보닐]-인데노[1,2-e][1,3,4]옥사디아진-4a(3H)-카르복실산 메틸 에스테르 (CN 102391261 A로부터 공지됨) (CAS 1370358-69-2); 6-데옥시-3-O-에틸-2,4-디-O-메틸-, 1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시)페닐]-1H-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카르바메이트]-α-L-만노피라노스 (US 2014/0275503 A1로부터 공지됨) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1]옥탄 (CAS 1253850-56-4), (8-안티)-8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1]옥탄 (CAS 933798-27-7), (8-syn)-8-(2-시클로프로필메톡시-4-트리플루오로메틸-페녹시)-3-(6-트리플루오로메틸-피리다진-3-일)-3-아자-비시클로[3.2.1]옥탄 (WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1로부터 공지됨) (CAS 934001-66-8), N-[3-클로로-1-(3-피리디닐)-1H-피라졸-4-일]-N-에틸-3-[(3,3,3-트리플루오로프로필)티오]-프로판아미드 (WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1로부터 공지됨) (CAS 1477919-27-9) 및 N-[4-(아미노티옥소메틸)-2-메틸-6-[(메틸아미노)카르보닐]페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드 (CN 103265527 A로부터 공지됨) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-디옥산-2-일)-4-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]-피리미딘 (WO 2013/115391 A1로부터 공지됨) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-4-히드록시-8-메톡시-1-메틸-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-2-온 (WO 2010/066780 A1, WO 2011/151146 A1로부터 공지됨) (CAS 1229023-34-0), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-1-메틸-1,8-디아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온 (WO 2014/187846 A1로부터 공지됨) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,8-디아자스피로[4.5]데스-3-엔-4-일-탄산 에틸 에스테르 (WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1로부터 공지됨) (CAS 1229023-00-0), N-[1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2(1H)-피리디닐리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드 (DE 3639877 A1, WO 2012029672 A1로부터 공지됨) (CAS 1363400-41-2), [N(E)]-N-[1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2(1H)-피리디닐리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드, (WO 2016005276 A1로부터 공지됨) (CAS 1689566-03-7), [N(Z)]-N-[1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2(1H)-피리디닐리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드, (CAS 1702305-40-5), 3-엔도-3-[2-프로폭시-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-9-[[5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]옥시]-9-아자비시클로[3.3.1]노난 (WO 2011/105506 A1, WO 2016/133011 A1로부터 공지됨) (CAS 1332838-17-1).
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물과 혼합될 수 있는 제초제의 예는 다음과 같다:
아세토클로르, 아시플루오르펜, 아시플루오르펜-소듐, 아클로니펜, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알록시딤-소듐, 아메트린, 아미카르바존, 아미도클로르, 아미도술푸론, 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(7-플루오로-1H-인돌-6-일)피리딘-2-카르복실산, 아미노시클로피라클로르, 아미노시클로피라클로르-칼륨, 아미노시클로피라클로르-메틸, 아미노피랄리드, 아미트롤, 암모늄술파메이트, 아닐로포스, 아술람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐술푸론, 베플루부타미드, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 벤플루랄린, 벤푸레세이트, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 벤술리드, 벤타존, 벤조비시클론, 벤조페납, 비시클로피론, 비페녹스, 빌라나포스, 빌라나포스-소듐, 비스피리박, 비스피리박-소듐, 빅슬로존, 브로마실, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 브로목시닐-부티레이트, -칼륨, -헵타노에이트, 및 -옥타노에이트, 부속시논, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부트랄린, 부트록시딤, 부틸레이트, 카펜스트롤, 카르베타미드, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로람벤, 클로르브로무론, 1-{2-클로로-3-[(3-시클로프로필-5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)카르보닐]-6-(트리플루오르메틸)페닐}피페리딘-2-온, 4-{2-클로로-3-[(3,5-디메틸-1H-피라졸-1-일)메틸]-4-(메틸술포닐)벤조일}-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-일-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 클로르페낙, 클로르페낙-소듐, 클로르펜프로프, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 클로리다존, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 2-[2-클로로-4-(메틸술포닐)-3-(모르폴린-4-일메틸)벤조일]-3-히드록시시클로헥스-2-엔-1-온, 4-{2-클로로-4-(메틸술포닐)-3-[(2,2,2-트리플루오로에톡시)메틸]벤조일}-1-에틸-1H-피라졸-5-일-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 클로로프탈림, 클로로톨루론, 클로르탈-디메틸, 3-[5-클로로-4-(트리플루오르메틸)피리딘-2-일]-4-히드록시-1-메틸이미다졸리딘-2-온, 클로르술푸론, 시니돈, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시노술푸론, 클라시포스, 클레토딤, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파르길, 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로란술람, 클로란술람-메틸, 쿠밀루론, 시안아미드, 시아나진, 시클로에이트, 시클로피라닐, 시클로피리모레이트, 시클로술파무론, 시클록시딤, 시할로포프, 시할로포프-부틸, 시프라진, 2,4-D, 2,4-D-부토틸, -부틸, -디메틸암모늄, -디올아민, -에틸, -2-에틸헥실, -이소부틸, -이소옥틸, -이소프로필암모늄, -칼륨, -트리이소프로판올암모늄, 및 -트롤아민, 2,4-DB, 2,4-DB-부틸, -디메틸암모늄, -이소옥틸, -칼륨, 및 -소듐, 다이무론 (딤론), 달라폰, 다조메트, n-데칸올, 데스메디팜, 데토실-피라졸레이트 (DTP), 디캄바, 디클로베닐, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 디클로포프-P-메틸, 디클로술람, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-소듐, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메테나미드, 디메테나미드-P, 3-(2,6-디메틸페닐)-6-[(2-히드록시-6-옥소시클로헥스-1-엔-1-일)카르보닐]-1-메틸키나졸린-2,4(1H,3H)-디온, 1,3-디메틸-4-[2-(메틸술포닐)-4-(트리플루오르메틸)벤조일]-1H-피라졸-5-일-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 디메트라술푸론, 디니트라민, 디노테르브, 디페나미드, 디쿼트, 디쿼트-디브로미드, 디티오피르, 디우론, DMPA, DNOC, 엔도탈, EPTC, 에스프로카르브, 에탈플루랄린, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에티오진, 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시펜-에틸, 에톡시술푸론, 에토벤자니드, 에틸-[(3-{2-클로로-4-플루오로-5-[3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오르메틸)-3,6-디히드로피리미딘-1(2H)-일]페녹시}피리딘-2-일)옥시]아세테이트, F-9960, F-5231, 즉 N-{2-클로로-4-플루오로-5-[4-(3-플루오로프로필)-5-옥소-4,5-디히드로-1H-테트라졸-1-일]페닐}에탄술폰아미드, F-7967, 즉 3-[7-클로로-5-플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-4-일]-1-메틸-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-2,4(1H,3H)-디온, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사술폰, 펜퀴노트리온, 펜트라자미드, 플람프로프, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P-부틸, 플루카르바존, 플루카르바존-소듐, 플루세토술푸론, 플루클로랄린, 플루페나세트, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루메트술람, 플루미클로락, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오메투론, 플루레놀, 플루레놀-부틸, -디메틸암모늄 및 -메틸, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루프로파네이트, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸-소듐, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루록시피르-멥틸, 플루르타몬, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 포메사펜-소듐, 포람술푸론, 포사민, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P-소듐, 글루포시네이트-P-암모늄, 글루포시네이트-P-소듐, 글리포세이트, 글리포세이트-암모늄, -이소프로필암모늄, -디암모늄, -디메틸암모늄, -칼륨, -소듐, 및 -트리메슘, H-9201, 즉 O-(2,4-디메틸-6-니트로페닐) O-에틸 이소프로필포스포르아미도티오에이트, 할라욱시펜, 할라욱시펜-메틸 ,할로사펜, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 할록시포프, 할록시포프-P, 할록시포프-에톡시에틸, 할록시포프-P-에톡시에틸, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P-메틸, 헥사지논, HW-02, 즉 1-(디메톡시포스포릴) 에틸-(2,4-디클로로페녹시)아세테이트, 4-히드록시-1-메톡시-5-메틸-3-[4-(트리플루오르메틸)피리딘-2-일]이미다졸리딘-2-온, 4-히드록시-1-메틸-3-[4-(트리플루오르메틸)피리딘-2-일]이미다졸리딘-2-온, (5-히드록시-1-메틸-1H-피라졸-4-일)(3,3,4-트리메틸-1,1-디옥시도-2,3-디히드로-1-벤조티오펜-5-일)메타논, 6-[(2-히드록시-6-옥소시클로헥스-1-엔-1-일)카르보닐]-1,5-디메틸-3-(2-메틸페닐)키나졸린-2,4(1H,3H)-디온, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자목스-암모늄, 이마자픽, 이마자픽-암모늄, 이마자피르, 이마자피르-이소프로필암모늄, 이마자퀸, 이마자퀸-암모늄, 이마제타피르, 이마제타피르-이모늄, 이마조술푸론, 인다노판, 인다지플람, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-메틸-소듐, 이옥시닐, 이옥시닐-옥타노에이트, -칼륨 및 -소듐, 이프펜카르바존, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사플루톨, 카르부틸레이트, KUH-043, 즉 3-({[5-(디플루오로메틸)-1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-4-일]메틸}술포닐)-5,5-디메틸-4,5-디히드로-1,2-옥사졸, 케토스피라독스, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, MCPA-부토틸, -디메틸암모늄, -2-에틸헥실, -이소프로필암모늄, -칼륨, 및 -소듐, MCPB, MCPB-메틸, -에틸 및 -소듐, 메코프로프, 메코프로프-소듐, 및 -부토틸, 메코프로프-P, 메코프로프-P-부토틸, -디메틸암모늄, -2-에틸헥실, 및 -칼륨, 메페나세트, 메플루이디드, 메소술푸론, 메소술푸론-메틸, 메소트리온, 메타벤즈티아주론, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메타조술푸론, 메타벤즈티아주론, 메티오피르술푸론, 메티오졸린, 2-({2-[(2-메톡시에톡시)메틸]-6-(트리플루오르메틸)피리딘-3-일}카르보닐)시클로헥산-1,3-디온, 메틸 이소티오시아네이트, 1-메틸-4-[(3,3,4-트리메틸-1,1-디옥시도-2,3-디히드로-1-벤조티오펜-5-일)카르보닐]-1H-피라졸-5-일프로판-1-술포네이트, 메토브로무론, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 메토술람, 메톡수론, 메트리부진, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 몰리나트, 모노리누론, 모노술푸론, 모노술푸론-에스테르, MT-5950, 즉 N-(3-클로로-4-이소프로필페닐)-2-메틸펜탄 아미드, NGGC-011, 나프로파미드, NC-310, 즉 [5-(벤질옥시)-1-메틸-1H-피라졸-4-일](2,4-디클로로페닐)메타논, 네부론, 니코술푸론, 노난산 (펠라르곤산), 노르플루라존, 올레산 (지방산), 오르벤카르브, 오르토술파무론, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사술푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿼트, 파라쿼트 디클로라이드, 페불레이트, 펜디메탈린, 페녹스술람, 펜타클로르페놀, 펜톡사존, 페톡사미드, 석유 오일, 펜메디팜, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로디아민, 프로폭시딤, 프로메톤, 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로파진, 프로팜, 프로피소클로르, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-소듐, 프로피리술푸론, 프로피자미드, 프로술포카르브, 프로술푸론, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라졸리네이트 (피라졸레이트), 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피라족시펜, 피리밤벤즈, 피리밤벤즈-이소프로필, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리부티카르브, 피리다폴, 피리데이트, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피리티오박-소듐, 피록사술폰, 피록스술람, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, QYM-201, QYR-301, 림술푸론, 사플루페나실, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메트린, SL-261, 술코트리온, 술펜트라존, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, SYN-523, SYP-249, 즉1-에톡시-3-메틸-1-옥소부트-3-엔-2-일 5-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]-2-니트로벤조에이트, SYP-300, 즉 1-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-인-1-일)-3,4-디히드로-2H-1,4-벤족사진-6-일]-3-프로필-2-티옥소이미다졸리딘-4,5-디온, 2,3,6-TBA, TCA (트리클로로아세트산), TCA-소듐, 테부티우론, 테푸릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 테르바실, 테르부카르브, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 테트라플루피롤리메트, 테닐클로르, 티아조피르, 티엔카르바존, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 티오벤카르브, 티아페나실, 톨피랄레이트, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리아파몬, 트리-알레이트, 트리아술푸론, 트리아지플람, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리클로피르, 트리에타진, 트리플록시술푸론, 트리플록시술푸론-소듐, 트리플루디목사진, 트리플루랄린, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸, 트리토술푸론, 우레아 술페이트, 베르놀레이트, ZJ-0862, 즉 3,4-디클로로-N-{2-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]벤질}아닐린.
식물 성장 조절제의 예는 하기와 같다:
아시벤졸라르, 아시벤졸라르-S-메틸, 5-아미노레불린산, 안시미돌, 6-벤질아미노퓨린, 브라시놀리드, 카테킨, 클로르메쿼트 클로라이드, 클로프로프, 시클라닐리드, 3-(시클로프로프-1-에닐) 프로피온산, 다미노지드, 다조메트, n-데칸올, 디케굴락, 디케굴락-소듐, 엔도탈, 엔도탈-이칼륨, -이나트륨, 및 -모노(N,N-디메틸알킬암모늄), 에테폰, 플루메트랄린, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루르프리미돌, 포르클로르페누론, 지베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산 (IAA), 4-인돌-3-일부티르산, 이소프로티올란, 프로베나졸, 자스몬산, 말레산 히드라지드, 메피쿼트 클로라이드, 1-메틸시클로프로펜, 메틸 자스모네이트, 2-(1-나프틸)아세트아미드, 1-나프틸아세트산, 2- 나프틸옥시아세트산, 니트로페놀레이트-혼합물, 파클로부트라졸, N-(2-페닐에틸)-베타-알라닌, N-페닐프탈람산, 프로헥사디온, 프로헥사디온-칼슘, 프로히드로자스몬, 살리실산, 스트리고락톤, 테크나젠, 티디아주론, 트리아콘탄올, 트리넥사팍, 트리넥사팍-에틸, 시토데프, 유니코나졸, 유니코나졸-P.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물과 혼합될 수 있는 완화제의 예는, 예를 들어, 베녹사코르, 클로퀸토세트 (-멕실), 시오메트리닐, 시프로술파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸 (-에틸), 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜 (-에틸), 메펜피르 (-디에틸), 나프탈산 무수물, 옥사베트리닐, 2-메톡시-N-({4-[(메틸카르바모일)아미노]페닐}술포닐)벤즈아미드 (CAS 129531-12-0), 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (CAS 71526-07-3), 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (CAS 52836-31-4)이다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물과 혼합될 수 있는 질화 억제제의 예는 2-(3,4-디메틸-1 H-피라졸-1 -일)숙신산, 2-(4,5-디메틸-1 H-피라졸-1 -일)숙신산, 3,4-디메틸 피라졸륨 글리콜레이트, 3,4-디메틸 피라졸륨 시트레이트, 3,4-디메틸 피라졸륨 락테이트, 3,4-디메틸 피라졸륨 만델레이트, 1 ,2,4-트리아졸, 4-클로로-3-메틸피라졸, N-((3(5)-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)아세트아미드, N-((3(5)-메틸-1 H-피라졸-1-일)메틸)포름아미드, N-((3(5),4-디메틸피라졸-1-일)메틸)포름아미드, N-((4-클로로-3(5)-메틸-피라졸-1-일)메틸)포름아미드; 디시안디아미드, 우레아 및 포름알데히드의 반응 부가물, 트리아조닐- 포름알데히드-디시안디아미드 부가물, 2-시아노-1-((4-옥소-1,3,5-트리아지난-1-일)메틸)구아니딘, 1-((2-시아노구아니디노)메틸)우레아, 2-시아노-1-((2-시아노구아니디노)메틸)구아니딘, 2-클로로-6-(트리클로로메틸)-피리딘 (니트라피린 또는 N-서브(N-serve)), 디시안디아미드, 3,4-디메틸 피라졸 포스페이트, 4,5-디메틸 피라졸 포스페이트, 3,4-디메틸피라졸, 4,5-디메틸 피라졸, 암모늄티오술페이트, 니임, 니임의 성분 기반의 생성물, 리놀레산, 알파-리놀렌산, 메틸 p-쿠마레이트, 메틸 페룰레이트, 메틸 3-(4-히드록시페닐) 프로피오네이트, 카란진, 브라키아락톤, p-벤조퀴논 소르골레온, 4-아미노-1,2,4-트리아졸 히드로클로라이드, 1-아미도-2-티오우레아, 2-아미노-4-클로로-6-메틸피리미딘, 2-메르캅토-벤조티아졸, 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,4-티오디아졸 (테라졸, 에트리디아졸), 2-술파닐아미도티아졸, 3-메틸피라졸, 1,2,4-트리아졸 티오우레아, 시안 아미드, 멜라민, 제올라이트 분말, 카테콜, 벤조퀴논, 사붕산나트륨, 알릴티오우레아, 클로레이트 염, 및 황산아연으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 1종 이상의 농업상 유익한 작용제와 조합될 수 있다.
농업상 유익한 작용제의 예는 생물자극제, 식물 성장 조절제, 식물 신호 분자, 성장 증진제, 미생물 자극 분자, 생체분자, 토양 개량제, 영양소, 식물 영양소 증진제 등, 예컨대 리포-키토올리고사카라이드 (LCO), 키토올리고사카라이드 (CO), 키틴성 화합물, 플라보노이드, 자스몬산 또는 그의 유도체 (예를 들어, 자스모네이트), 시토키닌, 옥신, 지베렐린, 아브시스산, 에틸렌, 브라시노스테로이드, 살리실레이트, 마크로- 및 마이크로-영양소, 리놀레산 또는 그의 유도체, 리놀렌산 또는 그의 유도체, 카리킨, 및 유익한 미생물 (예를 들어, 리조비움(Rhizobium) 종, 브라디리조비움(Bradyrhizobium) 종, 시노리조비움(Sinorhizobium) 종, 아조리조비움(Azorhizobium) 종, 글로무스(Glomus) 종, 기가스포라(Gigaspora) 종, 히메노시포우스(Hymenoscyphous) 종, 오이디오덴드론(Oidiodendron) 종, 락카리아(Laccaria) 종, 피솔리투스(Pisolithus) 종, 리조포곤(Rhizopogon) 종, 스클레로데르마(Scleroderma) 종, 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 아시네토박터(Acinetobacter) 종, 아르트로박터(Arthrobacter) 종, 아르트로보트리스(Arthrobotrys) 종, 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 아조스피릴룸(Azospirillum) 종, 바실루스(Bacillus) 종, 부르크홀데리아(Burkholderia) 종, 칸디다(Candida) 종, 크리세오모나스(Chryseomonas) 종, 엔테로박터(Enterobacter) 종, 유페니실리움(Eupenicillium) 종, 엑시구오박테리움(Exiguobacterium) 종, 클레브시엘라(Klebsiella) 종, 클루이베라(Kluyvera) 종, 미크로박테리움(Microbacterium) 종, 무코르(Mucor) 종, 파에실로미세스(Paecilomyces) 종, 파에니바실루스(Paenibacillus) 종, 페니실리움(Penicillium) 종, 슈도모나스(Pseudomonas) 종, 세라티아(Serratia) 종, 스테노트로포모나스(Stenotrophomonas) 종, 스트렙토미세스(Streptomyces) 종, 스트렙토스포란기움(Streptosporangium) 종, 스와미나타니아(Swaminathania) 종, 티오바실루스(Thiobacillus) 종, 토룰로스포라(Torulospora) 종, 비브리오(Vibrio) 종, 크산토박터(Xanthobacter) 종, 크산토모나스(Xanthomonas) 종 등), 및 그의 조합을 포함한다.
방법 및 용도
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 강력한 살미생물 활성 및/또는 식물 방어 조절 잠재력을 갖는다. 이들은 식물 상의 원치않는 미생물, 예컨대 원치않는 진균 및 박테리아를 방제하는 데 사용될 수 있다. 이들은 작물 보호에 (이들은 식물 질병을 유발하는 미생물을 방제함) 또는 하기 본원에 보다 상세히 기재된 바와 같은 물질 (예를 들어 산업적 물질, 재목, 저장 제품)을 보호하는 데 특히 유용할 수 있다. 보다 구체적으로, 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 종자, 발아 종자, 출아 묘목, 식물, 식물 부분, 과실, 수확 제품 및/또는 식물이 성장하는 토양을 원치 않는 미생물로부터 보호하는 데 사용될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같은 방제 또는 방제하는 것은 원치않는 미생물의 보호적, 치유적 및 박멸적 처리를 포괄한다. 원치않는 미생물은 병원성 박테리아, 병원성 바이러스, 병원성 난균류 또는 병원성 진균, 보다 구체적으로 식물병원성 박테리아, 식물병원성 바이러스, 식물병원성 난균류 또는 식물병원성 진균일 수 있다. 하기 본원에 상술된 바와 같이, 이들 식물병원성 미생물은 광범위한 식물 질병의 병원체이다.
보다 구체적으로, 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 살진균제로서 사용될 수 있다. 본 명세서의 목적상, 용어 "살진균제"는 원치않는 진균, 예컨대 플라스모디오포로미세테스(Plasmodiophoromycetes), 키트리디오미세테스(Chytridiomycetes), 지고미세테스(Zygomycetes), 아스코미세테스(Ascomycetes), 바시디오미세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로미세테스(Deuteromycetes)의 방제 및/또는 오오미세테스의 방제를 위한 작물 보호에 사용될 수 있는 화합물 또는 조성물을 지칭한다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 또한 항박테리아제로서 사용될 수 있다. 특히, 이들은 작물 보호에서, 예를 들어 원치않는 박테리아, 예컨대 슈도모나다세아에(Pseudomonadaceae), 리조비아세아에(Rhizobiaceae), 크산토모나다세아에(Xanthomonadaceae), 엔테로박테리아세아에(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아에(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토미세타세아에(Streptomycetaceae)의 방제를 위해 사용될 수 있다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 또한 작물 보호에서 항바이러스제로서 사용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 식물 바이러스, 예컨대 담배 모자이크 바이러스 (TMV), 담배 얼룩무늬 바이러스, 담배 위축 바이러스 (TStuV), 담배 잎 말림 바이러스 (VLCV), 담배 너빌리아(nervilia) 모자이크 바이러스 (TVBMV), 담배 괴사성 왜성 바이러스 (TNDV), 담배 줄무늬 바이러스 (TSV), 감자 바이러스 X (PVX), 감자 바이러스 Y, S, M, 및 A, 감자 아쿠바 모자이크 바이러스 (PAMV), 감자 몹-톱 바이러스 (PMTV), 감자 잎-말림 바이러스 (PLRV), 알팔파 모자이크 바이러스 (AMV), 오이 모자이크 바이러스 (CMV), 오이 녹색 얼룩모자이크 바이러스 (CGMMV), 오이 황색 바이러스 (CuYV), 수박 모자이크 바이러스 (WMV), 토마토 점무늬 시들음병 바이러스 (TSWV), 토마토 원형반점 바이러스 (TomRSV), 사탕수수 모자이크 바이러스 (SCMV), 벼 왜성 바이러스, 벼 줄무늬 바이러스, 벼 흑색-줄무늬 왜성 바이러스, 딸기 얼룩 바이러스 (SMoV), 딸기 엽맥 띠무늬 바이러스 (SVBV), 딸기 연황색 가장자리 바이러스 (SMYEV), 딸기 주름 바이러스 (SCrV), 넓은 콩 시들음병 바이러스 (BBWV), 및 멜론 괴사성 반점 바이러스 (MNSV)로부터의 질환에 영향을 미칠 수 있다.
본 발명은 또한 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 또는 본 발명의 적어도 1종의 조성물을 원치 않는 미생물, 예컨대 원치 않는 진균, 난균류 및 박테리아 및/또는 그의 서식지에 (식물, 식물 부분, 종자, 과실 또는 식물이 성장하는 토양에) 적용하는 단계를 포함하는, 식물에서 원치 않는 미생물, 예컨대 식물병원성 진균, 난균류 및 박테리아를 방제하는 방법에 관한 것이다.
전형적으로, 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물이 식물병원성 진균 및/또는 식물병원성 난균류를 방제하기 위해 치유적 또는 보호적 방법에서 사용되는 경우에, 그의 효과적이고 식물-상용성인 양이 식물, 식물 부분, 과실, 종자 또는 식물이 성장하는 토양 또는 기재에 적용된다. 식물을 재배하는 데 사용될 수 있는 적합한 기재는 무기 기반 기재, 예컨대 미네랄 울, 특히 스톤 울, 펄라이트, 모래 또는 자갈; 유기 기재, 예컨대 토탄, 소나무 목피 또는 톱밥; 및 석유 기반 기재, 예컨대 중합체 발포체 또는 플라스틱 비드를 포함한다. 효과적이고 식물-상용성인 양은 농경지 상에 존재하거나 또는 나타나기 쉬운 진균을 방제 또는 파괴하는 데 충분하고, 상기 작물에 대한 식물독성의 임의의 인지가능한 증상을 수반하지 않는 양을 의미한다. 이러한 양은 방제될 진균, 작물의 유형, 작물 성장 단계, 기후 조건 및 사용된 본 발명의 각각의 화합물 또는 조성물에 따라 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 이러한 양은 관련 기술분야의 통상의 기술자의 능력 내에 있는, 체계적인 현장 시험에 의해 결정될 수 있다.
식물 및 식물 부분
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 임의의 식물 또는 식물 부분에 적용될 수 있다.
식물은 모든 식물 및 식물 군집, 예컨대 목적하는 및 목적하지 않는 야생 식물 또는 작물 식물 (자연 발생 작물 식물 포함)을 의미한다. 작물 식물은 통상의 육종 및 최적화 방법에 의해 또는 생명공학 및 유전 공학 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 수득될 수 있는 식물일 수 있으며, 유전자 변형 식물 (GMO 또는 트랜스제닉 식물)을 포함하고, 식물 육종가의 권리에 의해 보호가능한 및 보호불가능한 식물 재배품종을 포함할 수 있다.
식물 재배품종은 새로운 특성 ("형질")을 갖고 통상적인 육종, 돌연변이유발 또는 재조합 DNA 기술에 의해 수득된 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 이는 재배품종, 변종, 생물형 또는 유전자형일 수 있다.
식물 부분은 지면의 위 아래의 식물의 모든 부분 및 기관, 예컨대 싹, 잎, 가시, 자루, 줄기, 꽃, 과실체, 과실, 종자, 뿌리, 괴경 및 근경을 포함한다. 식물 부분은 또한 수확된 물질 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 근경, 자른 가지 및 종자를 포함한다.
본 발명의 방법에 따라 처리될 수 있는 식물은 하기를 포함한다: 목화, 아마, 포도덩굴, 과일, 채소, 예컨대 로사세아에 종 (예를 들어 인과류 예컨대 사과 및 배, 또한 핵과류 예컨대 살구, 체리, 아몬드 및 복숭아, 및 장과류 예컨대 딸기), 리베시오이다에(Ribesioidae) 종, 주글란다세아에(Juglandaceae) 종, 베툴라세아에(Betulaceae) 종, 아나카르디아세아에(Anacardiaceae) 종, 파가세아에(Fagaceae) 종, 모라세아에(Moraceae) 종, 올레아세아에(Oleaceae) 종, 악티니다세아에(Actinidaceae) 종, 라우라세아에(Lauraceae) 종, 무사세아에(Musaceae) 종 (예를 들어 바나나 나무 및 농장), 루비아세아에(Rubiaceae) 종 (예를 들어 커피), 테아세아에(Theaceae) 종, 스테르쿨리세아에(Sterculiceae) 종, 루타세아에(Rutaceae) 종 (예를 들어 레몬, 오렌지 및 그레이프프루트); 솔라나세아에(Solanaceae) 종 (예를 들어 토마토), 릴리아세아에(Liliaceae) 종, 아스테라세아에(Asteraceae) 종 (예를 들어 상추), 움벨리페라에(Umbelliferae) 종, 크루시페라에(Cruciferae) 종, 케노포디아세아에(Chenopodiaceae) 종, 쿠쿠르비타세아에(Cucurbitaceae) 종 (예를 들어 오이), 알리아세아에(Alliaceae) 종 (예를 들어 리크, 양파), 파필리오나세아에(Papilionaceae) 종 (예를 들어 완두); 주요 작물 식물, 예컨대 그라미네아에(Gramineae) 종 (예를 들어 옥수수, 잔디, 곡류 예컨대 밀, 호밀, 벼, 보리, 귀리, 기장 및 트리티케일), 아스테라세아에(Asteraceae) 종 (예를 들어 해바라기), 브라시카세아에(Brassicaceae) 종 (예를 들어 백색 양배추, 적색 양배추, 브로콜리, 콜리플라워, 브뤼셀 스프라우트, 청경채, 콜라비, 무, 및 유지종자 평지, 겨자, 호스래디시 및 큰다닥냉이), 파바카에(Fabacae) 종 (예를 들어 콩, 땅콩), 파필리오나세아에(Papilionaceae) 종 (예를 들어 대두), 솔라나세아에(Solanaceae) 종 (예를 들어 감자), 케노포디아세아에(Chenopodiaceae) 종 (예를 들어 사탕무, 사료용 비트, 근대, 비트); 정원 및 수목지에 유용한 식물 및 관상 식물; 및 이들 식물 각각의 유전자 변형 품종.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종은 1종 이상의 생물적 스트레스에 대해 저항성인 식물 및 식물 재배품종을 포함하며, 즉 상기 식물은 동물 및 미생물 해충, 예컨대 선충류, 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아, 바이러스 및/또는 바이로이드에 대해 보다 우수한 방어를 나타낸다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종은 1종 이상의 비생물적 스트레스에 저항성인 식물을 포함한다. 비생물적 스트레스 조건은, 예를 들어 가뭄, 저온 노출, 열 노출, 삼투 스트레스, 홍수, 토양 염도 증가, 미네랄 노출 증가, 오존 노출, 고도의 광 노출, 제한된 질소 영양소 이용성, 제한된 인 영양소 이용성, 음지 회피를 포함할 수 있다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종은 증진된 수확량 특징을 특징으로 하는 식물을 포함한다. 상기 식물에서의 수확량 증가는, 예를 들어 식물 생리학, 성장 및 발육, 예컨대 물 사용 효율, 수분 저류 효율의 개선, 질소 사용 개선, 탄소 동화 증진, 광합성 개선, 발아 효율 증가 및 성숙 가속화의 결과일 수 있다. 수확량은 (스트레스 및 비스트레스 조건 하에서), 조기 개화, 하이브리드 종자 생산을 위한 개화 조절, 묘목 활력, 식물 크기, 절간(internode) 수 및 거리, 뿌리 성장, 종자 크기, 과실 크기, 꼬투리 크기, 꼬투리 또는 이삭 수, 꼬투리 또는 이삭 당 종자 수, 종자 질량, 종자 충실률 증진, 종자 분산 감소, 꼬투리 열개 감소 및 도복 저항성을 포함하나 이에 제한되지는 않는 개선된 식물 아키텍쳐(architecture)에 또한 영향을 받을 수 있다. 추가의 수확량 형질은 종자 조성, 예컨대 탄수화물 함량 및 조성, 예를 들어 목화 또는 전분, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성, 영양가, 반-영양 화합물의 감소, 개선된 가공성 및 보다 우수한 저장 안정성을 포함한다.
상기 개시된 방법에 의해 처리될 수 있는 식물 및 식물 재배품종은 일반적으로 보다 높은 수확량, 활력, 건강 및 생물적 및 비생물적 스트레스에 대한 저항성을 유발하는 잡종강세 또는 하이브리드 활력의 특징을 이미 발현하는 하이브리드 식물인 식물 및 식물 재배품종을 포함한다.
트랜스제닉 식물, 종자 처리 및 통합 이벤트
화학식 (I)의 화합물은 이들 식물, 식물 재배품종 또는 식물 부분에 유리하고/거나 유용한 특성 (형질)을 부여하는 유전 물질을 제공받은 트랜스제닉 식물, 식물 재배품종 또는 식물 부분을 처리하는 데 유리하게 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명을 1종 이상의 재조합 형질 또는 트랜스제닉 이벤트 또는 그의 조합과 합할 수 있는 것이 고려된다. 본 출원의 목적을 위해, 트랜스제닉 이벤트(들)는 식물 게놈의 염색체 내의 특정 위치 (유전자좌) 내로의 특정 재조합 DNA 분자의 삽입에 의해 일어난다. 삽입은 "이벤트"로 지칭되는 새로운 DNA 서열을 생성하며, 삽입된 재조합 DNA 분자, 및 바로 인접한/삽입된 DNA의 둘 다의 말단을 플랭킹하는 일정량의 게놈 DNA를 특징으로 한다. 이러한 형질(들) 또는 트랜스제닉 이벤트(들)는 해충 저항성, 물 사용 효율, 수확 성능, 가뭄 내성, 종자 품질, 개선된 영양 품질, 잡종 종자 생산 및 제초제 내성을 포함하나 이에 제한되지 않고, 여기서 형질은 이러한 형질 또는 트랜스제닉 이벤트가 결여된 식물과 대하여 측정된다. 이러한 유리한 및/또는 유용한 특성 (형질)의 구체적 예는 보다 우수한 식물 성장, 활력, 스트레스 내성, 지속성, 도복 저항성, 영양소 흡수, 식물 영양 및/또는 수확, 특히 개선된 성장, 고온 또는 저온에 대한 증가된 내성, 가뭄 또는 물 또는 토양 염도의 수준에 대한 증가된 내성, 증가된 개화 성능, 보다 용이한 수확, 가속화된 등숙, 보다 높은 수확, 수확된 산물의 보다 높은 품질 및/또는 보다 높은 영양가, 수확된 산물의 보다 우수한 저장 수명 및/또는 가공성 및 예컨대 곤충, 거미류, 선충류, 응애 및 민달팽이 및 달팽이에 대한 동물 및 미생물 해충에 대한 증가된 저항성이다.
이러한 동물 및 미생물 해충, 특히 곤충에 대한 내성의 특성을 부여하는 단백질을 코딩하는 DNA 서열 중, 문헌에 널리 기재되어 있고, 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 널리 공지된, Bt 단백질을 코딩하는 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)의 유전 물질이 특히 언급될 것이다. 또한, 박테리아, 예컨대 포토랍두스(Photorhabdus)로부터 추출된 단백질이 언급될 것이다 (WO97/17432 및 WO98/08932). Bt-Cry 또는 VIP 단백질 (CrylA, CryIAb, CryIAc, CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 단백질 또는 그의 독성 단편, 및 또한 그의 하이브리드 또는 조합을 포함), 특히 Cry1F 단백질 또는 Cry1F 단백질로부터 유래된 하이브리드 (예를 들어 하이브리드 Cry1A-Cry1F 단백질 또는 그의 독성 단편), Cry1A-유형 단백질 또는 그의 독성 단편, 바람직하게는 Cry1Ac 단백질 또는 Cry1Ac 단백질로부터 유래된 하이브리드 (예를 들어 하이브리드 Cry1Ab-Cry1Ac 단백질) 또는 Cry1Ab 또는 Bt2 단백질 또는 그의 독성 단편, Cry2Ae, Cry2Af 또는 Cry2Ag 단백질 또는 그의 독성 단편, Cry1A.105 단백질 또는 그의 독성 단편, VIP3Aa19 단백질, VIP3Aa20 단백질, VIP3A 단백질 (이는 COT202 또는 COT203 목화 이벤트에서 생산됨), VIP3Aa 단백질 또는 그의 독성 단편 (문헌 [Estruch et al. (1996), Proc Natl Acad Sci US A. 28;93(11):5389-94]에 기재된 바와 같음), Cry 단백질 (WO2001/47952에 기재된 바와 같음), 크세노랍두스(Xenorhabdus) (WO98/50427에 기재된 바와 같음), 세라티아(Serratia) (예를 들어 에스. 엔토모필라(S. entomophila)로부터) 또는 포토랍두스(Photorhabdus) 종의 균주로부터의 살곤충 단백질, 예컨대 포토랍두스(Photorhabdus)로부터의 Tc 단백질 (WO98/08932에 기재된 바와 같음)을 특히 언급할 것이다. 또한, 상기 명명된 임의의 서열, 특히 그의 독성 단편의 서열과 일부 아미노산 (1-10개, 바람직하게는 1-5개)이 상이하거나 또는 수송 펩티드 예컨대 색소체 수송 펩티드 또는 또 다른 단백질 또는 펩티드와 융합된 임의의 이들 단백질의 임의의 변이체 및 돌연변이체가 본원에 포함된다.
이러한 특성의 또 다른 및 특히 강조되는 예는 1종 이상의 제초제, 예를 들어 이미다졸리논, 술포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신에 대해 부여된 내성이다. 형질전환된 식물 세포 및 식물에 특정 제초제에 대한 내성 특성을 부여하는 단백질을 코딩하는 DNA 서열 중에서, 글루폰시네이트 제초제에 대한 내성을 부여하는, bar 또는 PAT 유전자 또는 스트렙토미세스 코엘리콜로르(Streptomyces coelicolor) 유전자 (WO2009/152359에 기재됨), 적합한 EPSPS (5-에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트-신타제)를 코딩하고 EPSPS를 표적으로 하는 제초제, 특히 글리포세이트 및 그의 염과 같은 제초제에 대한 내성을 부여하는 유전자, 글리포세이트 n-아세틸트랜스퍼라제를 코딩하는 유전자, 또는 글리포세이트 옥소리덕타제를 코딩하는 유전자가 특히 언급될 것이다. 추가의 적합한 제초제 내성 형질은 적어도 1종의 ALS (아세토락테이트 신타제) 억제제 (예를 들어 WO2007/024782), 돌연변이된 아라비돕시스 ALS/AHAS 유전자 (예를 들어 미국 특허 6,855,533), 2,4-D (2,4-디클로로페녹시아세트산)에 대한 내성을 부여하는 2,4-D-모노옥시게나제를 코딩하는 유전자, 및 디캄바 (3,6-디클로로-2-메톡시벤조산)에 대한 내성을 부여하는 디캄바 모노옥시게나제를 코딩하는 유전자를 포함한다.
이러한 특성의 또 다른 예는 1종 이상의 식물병원성 진균, 예를 들어 아시아 대두 녹병에 대한 저항성이다. 이러한 질환에 대한 내성의 특성을 부여하는 단백질을 코딩하는 DNA 서열 중에서, 글리신 토멘텔라로부터의, 예를 들어 WO2019/103918에 기재된 바와 같은 공개적으로 입수가능한 수탁 균주 PI441001, PI483224, PI583970, PI446958, PI499939, PI505220, PI499933, PI441008, PI505256 또는 PI446961 중 어느 하나로부터의 유전 물질이 특히 언급될 것이다.
추가로 및 특히 강조되는 이러한 특성의 예는, 예를 들어 전신 획득 저항성 (SAR), 시스테민, 피토알렉신, 유도인자 및 또한 저항성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 증가된 저항성이다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리될 수 있는 트랜스제닉 식물 또는 식물 재배품종의 특히 유용한 트랜스제닉 이벤트는 이벤트 531/ PV-GHBK04 (목화, 곤충 방제, WO2002/040677에 기재됨), 이벤트 1143-14A (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2006/128569에 기재됨); 이벤트 1143-51B (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2006/128570에 기재됨); 이벤트 1445 (목화, 제초제 내성, 기탁되지 않음, US-A 2002-120964 또는 WO2002/034946에 기재됨); 이벤트 17053 (벼, 제초제 내성, PTA-9843로서 기탁됨, WO2010/117737에 기재됨); 이벤트 17314 (벼, 제초제 내성, PTA-9844로서 기탁됨, WO2010/117735에 기재됨); 이벤트 281-24-236 (목화, 곤충 방제 - 제초제 내성, PTA-6233로서 기탁됨, WO2005/103266 또는 US-A 2005-216969에 기재됨); 이벤트 3006-210-23 (목화, 곤충 방제 - 제초제 내성, PTA-6233로서 기탁됨, US-A 2007-143876 또는 WO2005/103266에 기재됨); 이벤트 3272 (옥수수, 품질 형질, PTA-9972로서 기탁됨, WO2006/098952 또는 US-A 2006-230473에 기재됨); 이벤트 33391 (밀, 제초제 내성, PTA-2347로서 기탁됨, WO2002/027004에 기재됨), 이벤트 40416 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-11508로서 기탁됨, WO 11/075593에 기재됨); 이벤트 43A47 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-11509로서 기탁됨, WO2011/075595에 기재됨); 이벤트 5307 (옥수수, 곤충 방제, ATCC PTA-9561로서 기탁됨, WO2010/077816에 기재됨); 이벤트 ASR-368 (벤트그래스, 제초제 내성, ATCC PTA-4816로서 기탁됨, US-A 2006-162007 또는 WO2004/053062에 기재됨); 이벤트 B16 (옥수수, 제초제 내성, 기탁되지 않음, US-A 2003-126634에 기재됨); 이벤트 BPS-CV127- 9 (대두, 제초제 내성, NCIMB No. 41603로서 기탁됨, WO2010/080829에 기재됨); 이벤트 BLRl (유지종자 평지, 웅성 불임의 복구, NCIMB 41193로서 기탁됨, WO2005/074671에 기재됨), 이벤트 CE43-67B (목화, 곤충 방제, DSM ACC2724로서 기탁됨, US-A 2009-217423 또는 WO2006/128573에 기재됨); 이벤트 CE44-69D (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, US-A 2010-0024077에 기재됨); 이벤트 CE44-69D (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2006/128571에 기재됨); 이벤트 CE46-02A (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2006/128572에 기재됨); 이벤트 COT102 (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, US-A 2006-130175 또는 WO2004/039986에 기재됨); 이벤트 COT202 (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, US-A 2007-067868 또는 WO2005/054479에 기재됨); 이벤트 COT203 (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2005/054480에 기재됨); 이벤트 DAS21606-3 / 1606 (대두, 제초제 내성, PTA-11028로서 기탁됨, WO2012/033794에 기재됨), 이벤트 DAS40278 (옥수수, 제초제 내성, ATCC PTA-10244로서 기탁됨, WO2011/022469에 기재됨); 이벤트 DAS-44406-6 / pDAB8264.44.06.l (대두, 제초제 내성, PTA-11336로서 기탁됨, WO2012/075426에 기재됨), 이벤트 DAS-14536-7 /pDAB8291.45.36.2 (대두, 제초제 내성, PTA-11335로서 기탁됨, WO2012/075429에 기재됨), 이벤트 DAS-59122-7 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA 11384로서 기탁됨, US-A 2006-070139에 기재됨); 이벤트 DAS-59132 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, 기탁되지 않음, WO2009/100188에 기재됨); 이벤트 DAS68416 (대두, 제초제 내성, ATCC PTA-10442로서 기탁됨, WO2011/066384 또는 WO2011/066360에 기재됨); 이벤트 DP-098140-6 (옥수수, 제초제 내성, ATCC PTA-8296로서 기탁됨, US-A 2009-137395 또는 WO 08/112019에 기재됨); 이벤트 DP-305423-1 (대두, 품질 형질, 기탁되지 않음, US-A 2008-312082 또는 WO2008/054747에 기재됨); 이벤트 DP-32138-1 (옥수수, 혼성화 시스템, ATCC PTA-9158로서 기탁됨, US-A 2009-0210970 또는 WO2009/103049에 기재됨); 이벤트 DP-356043-5 (대두, 제초제 내성, ATCC PTA-8287로서 기탁됨, US-A 2010-0184079 또는 WO2008/002872에 기재됨); 이벤트 EE-I (가지, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO 07/091277에 기재됨); 이벤트 Fil 17 (옥수수, 제초제 내성, ATCC 209031로서 기탁됨, US-A 2006-059581 또는 WO 98/044140에 기재됨); 이벤트 FG72 (대두, 제초제 내성, PTA-11041로서 기탁됨, WO2011/063413에 기재됨), 이벤트 GA21 (옥수수, 제초제 내성, ATCC 209033로서 기탁됨, US-A 2005-086719 또는 WO 98/044140에 기재됨); 이벤트 GG25 (옥수수, 제초제 내성, ATCC 209032로서 기탁됨, US-A 2005-188434 또는 WO98/044140에 기재됨); 이벤트 GHB119 (목화, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-8398로서 기탁됨, WO2008/151780에 기재됨); 이벤트 GHB614 (목화, 제초제 내성, ATCC PTA-6878로서 기탁됨, US-A 2010-050282 또는 WO2007/017186에 기재됨); 이벤트 GJ11 (옥수수, 제초제 내성, ATCC 209030로서 기탁됨, US-A 2005-188434 또는 WO98/044140에 기재됨); 이벤트 GM RZ13 (사탕무, 바이러스 저항성, NCIMB-41601로서 기탁됨, WO2010/076212에 기재됨); 이벤트 H7-l (사탕무, 제초제 내성, NCIMB 41158 또는 NCIMB 41159로서 기탁됨, US-A 2004-172669 또는 WO 2004/074492에 기재됨); 이벤트 JOPLINl (밀, 내병성, 기탁되지 않음, US-A 2008-064032에 기재됨); 이벤트 LL27 (대두, 제초제 내성, NCIMB41658로서 기탁됨, WO2006/108674 또는 US-A 2008-320616에 기재됨); 이벤트 LL55 (대두, 제초제 내성, NCIMB 41660로서 기탁됨, WO 2006/108675 또는 US-A 2008-196127에 기재됨); 이벤트 LLcotton25 (목화, 제초제 내성, ATCC PTA-3343로서 기탁됨, WO2003/013224 또는 US­A 2003-097687에 기재됨); 이벤트 LLRICE06 (벼, 제초제 내성, ATCC 203353로서 기탁됨, US 6,468,747 또는 WO2000/026345에 기재됨); 이벤트 LLRice62 (벼, 제초제 내성, ATCC 203352로서 기탁됨, WO2000/026345에 기재됨), 이벤트 LLRICE601 (벼, 제초제 내성, ATCC PTA-2600로서 기탁됨, US-A 2008-2289060 또는 WO2000/026356에 기재됨); 이벤트 LY038 (옥수수, 품질 형질, ATCC PTA-5623로서 기탁됨, US-A 2007-028322 또는 WO2005/061720에 기재됨); 이벤트 MIR162 (옥수수, 곤충 방제, PTA-8166로서 기탁됨, US-A 2009-300784 또는 WO2007/142840에 기재됨); 이벤트 MIR604 (옥수수, 곤충 방제, 기탁되지 않음, US-A 2008-167456 또는 WO2005/103301에 기재됨); 이벤트 MON15985 (목화, 곤충 방제, ATCC PTA-2516로서 기탁됨, US-A 2004-250317 또는 WO2002/100163에 기재됨); 이벤트 MON810 (옥수수, 곤충 방제, 기탁되지 않음, US-A 2002-102582에 기재됨); 이벤트 MON863 (옥수수, 곤충 방제, ATCC PTA-2605로서 기탁됨, WO2004/011601 또는 US-A 2006-095986에 기재됨); 이벤트 MON87427 (옥수수, 수분 제어, ATCC PTA-7899로서 기탁됨, WO2011/062904에 기재됨); 이벤트 MON87460 (옥수수, 스트레스 내성, ATCC PTA-8910로서 기탁됨, WO2009/111263 또는 US-A 2011-0138504에 기재됨); 이벤트 MON87701 (대두, 곤충 방제, ATCC PTA-8194로서 기탁됨, US-A 2009-130071 또는 WO2009/064652에 기재됨); 이벤트 MON87705 (대두, 품질 형질 - 제초제 내성, ATCC PTA-9241로서 기탁됨, US-A 2010-0080887 또는 WO2010/037016에 기재됨); 이벤트 MON87708 (대두, 제초제 내성, ATCC PTA-9670로서 기탁됨, WO2011/034704에 기재됨); 이벤트 MON87712 (대두, 수율, PTA-10296로서 기탁됨, WO2012/051199에 기재됨), 이벤트 MON87754 (대두, 품질 형질, ATCC PTA-9385로서 기탁됨, WO2010/024976에 기재됨); 이벤트 MON87769 (대두, 품질 형질, ATCC PTA-8911로서 기탁됨, US-A 2011-0067141 또는 WO2009/102873에 기재됨); 이벤트 MON88017 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-5582로서 기탁됨, US-A 2008-028482 또는 WO2005/059103에 기재됨); 이벤트 MON88913 (목화, 제초제 내성, ATCC PTA-4854로서 기탁됨, WO2004/072235 또는 US-A 2006-059590에 기재됨); 이벤트 MON88302 (유지종자 평지, 제초제 내성, PTA-10955로서 기탁됨, WO2011/153186에 기재됨), 이벤트 MON88701 (목화, 제초제 내성, PTA-11754로서 기탁됨, WO2012/134808에 기재됨), 이벤트 MON89034 (옥수수, 곤충 방제, ATCC PTA-7455로서 기탁됨, WO 07/140256 또는 US-A 2008-260932에 기재됨); 이벤트 MON89788 (대두, 제초제 내성, ATCC PTA-6708로서 기탁됨, US-A 2006-282915 또는 WO2006/130436에 기재됨); 이벤트 MSl 1 (유지종자 평지, 수분 제어 - 제초제 내성, ATCC PTA-850 또는 PTA-2485로서 기탁됨, WO2001/031042에 기재됨); 이벤트 MS8 (유지종자 평지, 수분 제어 - 제초제 내성, ATCC PTA-730로서 기탁됨, WO2001/041558 또는 US-A 2003-188347에 기재됨); 이벤트 NK603 (옥수수, 제초제 내성, ATCC PTA-2478로서 기탁됨, US-A 2007-292854에 기재됨); 이벤트 PE-7 (벼, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2008/114282에 기재됨); 이벤트 RF3 (유지종자 평지, 수분 제어 - 제초제 내성, ATCC PTA-730로서 기탁됨, WO2001/041558 또는 US-A 2003-188347에 기재됨); 이벤트 RT73 (유지종자 평지, 제초제 내성, 기탁되지 않음, WO2002/036831 또는 US-A 2008-070260에 기재됨); 이벤트 SYHT0H2 / SYN-000H2-5 (대두, 제초제 내성, PTA-11226로서 기탁됨, WO2012/082548에 기재됨), 이벤트 T227-1 (사탕무, 제초제 내성, 기탁되지 않음, WO2002/44407 또는 US-A 2009-265817에 기재됨); 이벤트 T25 (옥수수, 제초제 내성, 기탁되지 않음, US-A 2001-029014 또는 WO2001/051654에 기재됨); 이벤트 T304-40 (목화, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-8171로서 기탁됨, US-A 2010-077501 또는 WO2008/122406에 기재됨); 이벤트 T342-142 (목화, 곤충 방제, 기탁되지 않음, WO2006/128568에 기재됨); 이벤트 TC1507 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, 기탁되지 않음, US-A 2005-039226 또는 WO2004/099447에 기재됨); 이벤트 VIP1034 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, ATCC PTA-3925로서 기탁됨, WO2003/052073에 기재됨), 이벤트 32316 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, PTA-11507로서 기탁됨, WO2011/084632에 기재됨), 이벤트 4114 (옥수수, 곤충 방제 - 제초제 내성, PTA-11506로서 기탁됨, WO2011/084621에 기재됨), 이벤트 EE-GM3 / FG72 (대두, 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-11041)를 포함하고, 이는 임의로 이벤트 EE-GM1/LL27 또는 이벤트 EE-GM2/LL55 (WO2011/063413A2), 이벤트 DAS-68416-4 (대두, 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-10442, WO2011/066360Al), 이벤트 DAS-68416-4 (대두, 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-10442, WO2011/066384Al), 이벤트 DP-040416-8 (옥수수, 곤충 방제, ATCC 수탁 번호 PTA-11508, WO2011/075593Al), 이벤트 DP-043A47-3 (옥수수, 곤충 방제, ATCC 수탁 번호 PTA-11509, WO2011/075595Al), 이벤트 DP-004114-3 (옥수수, 곤충 방제, ATCC 수탁 번호 PTA-11506, WO2011/084621Al), 이벤트 DP-032316-8 (옥수수, 곤충 방제, ATCC 수탁 번호 PTA-11507, WO2011/084632Al), 이벤트 MON-88302-9 (유지종자 평지, 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-10955, WO2011/153186Al), 이벤트 DAS-21606-3 (대두, 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-11028, WO2012/033794A2), 이벤트 MON-87712-4 (대두, 품질 형질, ATCC 수탁 번호 PTA-10296, WO2012/051199A2), 이벤트 DAS-44406-6 (대두, 스태킹된 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-11336, WO2012/075426Al), 이벤트 DAS-14536-7 (대두, 스태킹된 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-11335, WO2012/075429Al), 이벤트 SYN-000H2-5 (대두, 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-11226, WO2012/082548A2), 이벤트 DP-061061-7 (유지종자 평지, 제초제 내성, 이용가능한 수탁 번호 없음, WO2012071039Al), 이벤트 DP-073496-4 (유지종자 평지, 제초제 내성, 이용가능한 수탁 번호 없음, US2012131692), 이벤트 8264.44.06.1 (대두, 스태킹된 제초제 내성, 수탁 번호 PTA-11336, WO2012075426A2), 이벤트 8291.45.36.2 (대두, 스태킹된 제초제 내성, 수탁 번호 PTA-11335, WO2012075429A2), 이벤트 SYHT0H2 (대두, ATCC 수탁 번호 PTA-11226, WO2012/082548A2), 이벤트 MON88701 (목화, ATCC 수탁 번호 PTA-11754, WO2012/134808Al), 이벤트 KK179-2 (알팔파, ATCC 수탁 번호 PTA-11833, WO2013/003558Al), 이벤트 pDAB8264.42.32.1 (대두, 스태킹된 제초제 내성, ATCC 수탁 번호 PTA-11993, WO2013/010094Al), 이벤트 MZDT09Y (옥수수, ATCC 수탁 번호 PTA-13025, WO2013/012775Al)를 포함한다.
또한, 이러한 트랜스제닉 이벤트의 목록은 미국 농무부 (USDA) 동식물 검역소 (APHIS)에 의해 제공되고, 월드 와이드 웹 (aphis.usda.gov) 상의 그의 웹사이트에서 확인될 수 있다. 본 출원의 경우, 본 출원의 출원일에 존재하는/한 바와 같이 이러한 목록의 상태가 관련된다.
트랜스제닉 식물에서, 목적하는 해당 형질을 부여하는 유전자/이벤트는 또한 서로 조합되어 존재할 수 있다. 언급될 수 있는 트랜스제닉 식물의 예는 중요 작물 식물, 예컨대 곡류 (밀, 벼, 트리티케일, 보리, 호밀, 귀리), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 사탕수수, 토마토, 완두 및 다른 유형의 채소, 목화, 담배, 유지종자 평지 및 또한 과실 식물 (사과, 배, 감귤류 및 포도인 과실 포함)을 포함하며, 옥수수, 대두, 밀, 벼, 감자, 목화, 사탕수수, 담배 및 유지종자 평지가 특히 강조된다. 특히 강조되는 형질은 곤충류, 거미류, 선충류 및 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 증가된 저항성, 뿐만 아니라 1종 이상의 제초제에 대한 식물의 증가된 저항성이다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리될 수 있는 이러한 식물, 식물 부분 또는 식물 종자의 상업적으로 입수가능한 예는 상업용 제품 예컨대 제뉴이티(GENUITY)®, 드라우트가드(DROUGHTGARD)®, 스마트스택스(SMARTSTAX)®, 리브 컴플리트(RIB COMPLETE)®, 라운드업 레디(ROUNDUP READY)®, VT 더블 프로(VT DOUBLE PRO)®, VT 트리플 프로(VT TRIPLE PRO)®, 볼가드 II(BOLLGARD II)®, 라운드 레디 2 일드(ROUNDUP READY 2 YIELD)®, 일드가드(YIELDGARD)®, 라운드업 레디(ROUNDUP READY)®, 2 엑스텐드(2 XTEND)™, 인택타 RR2 프로(INTACTA RR2 PRO)®, 비스티브 골드(VISTIVE GOLD)® 및/또는 엑스텐드플렉스(XTENDFLEX)™ 상표명 하에 판매되거나 또는 유통되는 식물 종자를 포함한다.
병원체
본 발명에 따라 처리될 수 있는 진균성 질병의 병원체의 비-제한적 예는 하기를 포함한다:
흰가루병 병원체, 예를 들어 블루메리아(Blumeria) 종, 예를 들어 블루메리아 그라미니스(Blumeria graminis); 포도스파에라(Podosphaera) 종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha); 스파에로테카(Sphaerotheca) 종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea); 운시눌라(Uncinula) 종, 예를 들어 운시눌라 네카토르(Uncinula necator)로 인한 질환;
녹병 병원체, 예를 들어 김노스포란기움(Gymnosporangium) 종, 예를 들어 김노스포란기움 사비나에(Gymnosporangium sabinae); 헤밀레이아(Hemileia) 종, 예를 들어 헤밀레이아 바스타트릭스(Hemileia vastatrix); 파코프소라(Phakopsora) 종, 예를 들어 파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi) 또는 파코프소라 메이보미아에(Phakopsora meibomiae); 푹시니아(Puccinia) 종, 예를 들어 푹시니아 레콘디타(Puccinia recondita), 푹시니아 그라미니스(Puccinia graminis) 또는 푹시니아 스트리이포르미스(Puccinia striiformis); 우로미세스(Uromyces) 종, 예를 들어 우로미세스 아펜디쿨라투스(Uromyces appendiculatus)로 인한 질환;
난균류, 예를 들어 알부고(Albugo) 종, 예를 들어 알부고 칸디다(Albugo candida); 브레미아(Bremia) 종, 예를 들어 브레미아 락투카에(Bremia lactucae); 페로노스포라(Peronospora) 종, 예를 들어 페로노스포라 피시(Peronospora pisi) 또는 피. 브라시카에(P. brassicae); 피토프토라(Phytophthora) 종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans); 플라스모파라(Plasmopara) 종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola); 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종, 예를 들어 슈도페로노스포라 휴물리(Pseudoperonospora humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis); 피티움(Pythium) 종, 예를 들어 피티움 울티뭄(Pythium ultimum)의 군으로부터의 병원체로 인한 질환;
예를 들어 알테르나리아(Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아 솔라니(Alternaria solani); 세르코스포라(Cercospora) 종, 예를 들어 세르코스포라 베티콜라(Cercospora beticola); 클라디오스포리움(Cladiosporium) 종, 예를 들어 클라디오스포리움 쿠쿠메리눔(Cladiosporium cucumerinum); 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus) (분생자 형태: 드레크슬레라(Drechslera), 동의어: 헬민토스포리움(Helminthosporium)) 또는 코클리오볼루스 미야베아누스(Cochliobolus miyabeanus); 콜레토트리쿰(Colletotrichum) 종, 예를 들어 콜레토트리쿰 린데무타니움(Colletotrichum lindemuthanium); 코리네스포라(Corynespora) 종, 예를 들어 코리네스포라 카시이콜라(Corynespora cassiicola); 시클로코니움(Cycloconium) 종, 예를 들어 시클로코니움 올레아기눔(Cycloconium oleaginum); 디아포르테(Diaporthe) 종, 예를 들어 디아포르테 시트리(Diaporthe citri); 엘시노에(Elsinoe) 종, 예를 들어 엘시노에 파우세티이(Elsinoe fawcettii); 글로에오스포리움(Gloeosporium) 종, 예를 들어 글로에오스포리움 라에티콜로르(Gloeosporium laeticolor); 글로메렐라(Glomerella) 종, 예를 들어 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata); 구이그나르디아(Guignardia) 종, 예를 들어 구이그나르디아 비드웰리(Guignardia bidwelli); 렙토스파에리아(Leptosphaeria) 종, 예를 들어 렙토스파에리아 마쿨란스(Leptosphaeria maculans); 마그나포르테(Magnaporthe) 종, 예를 들어 마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea); 미크로도키움(Microdochium) 종, 예를 들어 미크로도키움 니발레(Microdochium nivale); 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종, 예를 들어 미코스파에렐라 그라미니콜라(Mycosphaerella graminicola), 미코스파에렐라 아라키디콜라(Mycosphaerella arachidicola) 또는 미코스파에렐라 피지엔시스(Mycosphaerella fijiensis); 파에오스파에리아(Phaeosphaeria) 종, 예를 들어 파에오스파에리아 노도룸(Phaeosphaeria nodorum); 피레노포라(Pyrenophora) 종, 예를 들어 피레노포라 테레스(Pyrenophora teres) 또는 피레노포라 트리티시 레펜티스(Pyrenophora tritici repentis); 라물라리아(Ramularia) 종, 예를 들어 라물라리아 콜로-시그니(Ramularia collo-cygni) 또는 라물라리아 아에로라(Ramularia areola); 린코스포리움(Rhynchosporium) 종, 예를 들어 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis); 세프토리아(Septoria) 종, 예를 들어 세프토리아 아피이(Septoria apii) 또는 세프토리아 리코페르시시(Septoria lycopersici); 스타고노스포라(Stagonospora) 종, 예를 들어 스타고노스포라 노도룸(Stagonospora nodorum); 티풀라(Typhula) 종, 예를 들어 티풀라 인카르나타(Typhula incarnata); 벤투리아(Venturia) 종, 예를 들어 벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis)로 인한 잎무늬병 및 시들음병;
예를 들어 코르티시움(Corticium) 종, 예를 들어 코르티시움 그라미네아룸(Corticium graminearum); 푸사리움(Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum); 가에우만노미세스(Gaeumannomyces) 종, 예를 들어 가에우만노미세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis); 플라스모디오포라(Plasmodiophora) 종, 예를 들어 플라스모디오포라 브라시카에(Plasmodiophora brassicae); 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 예를 들어 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani); 사로클라디움(Sarocladium) 종, 예를 들어 사로클라디움 오리자에(Sarocladium oryzae); 스클레로티움(Sclerotium) 종, 예를 들어 스클레로티움 오리자에(Sclerotium oryzae); 타페시아(Tapesia) 종, 예를 들어 타페시아 아쿠포르미스(Tapesia acuformis); 티엘라비옵시스(Thielaviopsis) 종, 예를 들어 티엘라비옵시스 바시콜라(Thielaviopsis basicola)로 인한 뿌리 및 줄기 질병;
예를 들어 알테르나리아(Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아(Alternaria) 종; 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 예를 들어 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus); 클라도스포리움(Cladosporium) 종, 예를 들어 클라도스포리움 클라도스포리오이데스(Cladosporium cladosporioides); 클라비셉스(Claviceps) 종, 예를 들어 클라비셉스 푸르푸레아(Claviceps purpurea); 푸사리움(Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum); 지베렐라(Gibberella) 종, 예를 들어 지베렐라 제아에(Gibberella zeae); 모노그라펠라(Monographella) 종, 예를 들어 모노그라펠라 니발리스(Monographella nivalis); 스타그노스포라(Stagnospora) 종, 예를 들어 스타그노스포라 노도룸(Stagnospora nodorum)으로 인한 이삭 및 원추화서 질병 (옥수수 속대 포함);
깜부기병 진균, 예를 들어 스파셀로테카(Sphacelotheca) 종, 예를 들어 스파셀로테카 레일리아나(Sphacelotheca reiliana); 틸레티아(Tilletia) 종, 예를 들어 틸레티아 카리에스(Tilletia caries) 또는 틸레티아 콘트로베르사(Tilletia controversa); 우로시스티스(Urocystis) 종, 예를 들어 우로시스티스 오쿨타(Urocystis occulta); 우스틸이라고(Ustilago) 종, 예를 들어 우스틸이라고 누다(Ustilago nuda)로 인한 질병;
예를 들어 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 예를 들어 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus); 보트리티스(Botrytis) 종, 예를 들어 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea); 모닐리니아(Monilinia) 종, 예를 들어 모닐리니아 락사(Monilinia laxa); 페니실리움(Penicillium) 종, 예를 들어 페니실리움 엑스판숨(Penicillium expansum) 또는 페니실리움 푸르푸로게눔(Penicillium purpurogenum); 리조푸스(Rhizopus) 종, 예를 들어 리조푸스 스톨로니페르(Rhizopus stolonifer); 스클레로티니아(Sclerotinia) 종, 예를 들어 스클레로티니아 스클레로티오룸(Sclerotinia sclerotiorum); 베르티실리움(Verticilium) 종, 예를 들어 베르티실리움 알보아트룸(Verticilium alboatrum)으로 인한 과실썩음병;
예를 들어 알테르나리아(Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아 브라시시콜라(Alternaria brassicicola); 아파노미세스(Aphanomyces) 종, 예를 들어 아파노미세스 유테이케스(Aphanomyces euteiches); 아스코키타(Ascochyta) 종, 예를 들어 아스코키타 렌티스(Ascochyta lentis); 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 예를 들어 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus); 클라도스포리움(Cladosporium) 종, 예를 들어 클라도스포리움 헤르바룸(Cladosporium herbarum); 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus) (분생자 형태: 드레크슬레라(Drechslera), 비폴라리스 신(Bipolaris Syn): 헬민토스포리움(Helminthosporium)); 콜레토트리쿰(Colletotrichum) 종, 예를 들어 콜레토트리쿰 코코데스(Colletotrichum coccodes); 푸사리움(Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum); 지베렐라(Gibberella) 종, 예를 들어 지베렐라 제아에(Gibberella zeae); 마크로포미나(Macrophomina) 종, 예를 들어 마크로포미나 파세올리나(Macrophomina phaseolina); 미크로도키움(Microdochium) 종, 예를 들어 미크로도키움 니발레(Microdochium nivale); 모노그라펠라(Monographella) 종, 예를 들어 모노그라펠라 니발리스(Monographella nivalis); 페니실리움 (Penicillium) 종, 예를 들어 페니실리움 엑스판숨(Penicillium expansum); 포마(Phoma) 종, 예를 들어 포마 린감(Phoma lingam); 포모프시스(Phomopsis) 종, 예를 들어 포모프시스 소자에(Phomopsis sojae); 피토프토라(Phytophthora) 종, 예를 들어 피토프토라 칵토룸(Phytophthora cactorum); 피레노포라(Pyrenophora) 종, 예를 들어 피레노포라 그라미네아(Pyrenophora graminea); 피리쿨라리아(Pyricularia) 종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae); 피티움(Pythium) 종, 예를 들어 피티움 울티뭄(Pythium ultimum); 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 예를 들어 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani); 리조푸스(Rhizopus) 종, 예를 들어 리조푸스 오리자에(Rhizopus oryzae); 스클레로티움(Sclerotium) 종, 예를 들어 스클레로티움 롤프시이(Sclerotium rolfsii); 세프토리아(Septoria) 종, 예를 들어 세프토리아 노도룸(Septoria nodorum); 티풀라(Typhula) 종, 예를 들어 티풀라 인카르나타(Typhula incarnata); 베르티실리움(Verticillium) 종, 예를 들어 베르티실리움 달리아에(Verticillium dahliae)로 인한 종자- 및 토양-매개 부패병 및 시들음병, 및 또한 묘목의 질환;
예를 들어 넥트리아(Nectria) 종, 예를 들어 넥트리아 갈리게나(Nectria galligena)에 의해 유발된 암, 혹 및 빗자루병;
예를 들어 베르티실리움(Verticillium) 종, 예를 들어 베르티실리움 롱기스포룸(Verticillium longisporum); 푸사리움(Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum)으로 인한 시들음병;
예를 들어 엑소바시디움(Exobasidium) 종, 예를 들어 엑소바시디움 벡산스(Exobasidium vexans); 타프리나(Taphrina) 종, 예를 들어 타프리나 데포르만스(Taphrina deformans)로 인한 잎, 꽃 및 과실의 변형;
예를 들어 에스카(Esca) 종, 예를 들어 파에오모니엘라 클라미도스포라(Phaeomoniella chlamydospora), 파에오아크레모니움 알레오필룸(Phaeoacremonium aleophilum) 또는 포미티포리아 메디테라네아(Fomitiporia mediterranea); 가노더마(Ganoderma) 종, 예를 들어 가노더마 보니넨세(Ganoderma boninense)로 인한 목질 식물에서의 변성 질환;
예를 들어 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 예를 들어 리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani); 헬민토스포리움(Helminthosporium) 종, 예를 들어 헬민토스포리움 솔라니(Helminthosporium solani)로 인한 식물 괴경의 질병;
박테리아 병원체, 예를 들어 크산토모나스(Xanthomonas) 종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 병원체변종 오리자에(Xanthomonas campestris pv. oryzae); 슈도모나스(Pseudomonas) 종, 예를 들어 슈도모나스 시린가에 병원체변종 라크리만스(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); 에르위니아(Erwinia) 종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora); 리베리박터(Liberibacter) 종, 예를 들어 리베리박터 아시아티쿠스(Liberibacter asiaticus); 크실라(Xyella) 종, 예를 들어 크실렐라 파스티디오사(Xylella fastidiosa); 랄스토니아(Ralstonia) 종, 예를 들어 랄스토니아 솔라나세아룸(Ralstonia solanacearum); 디케야(Dickeya) 종, 예를 들어 디케야 솔라니(Dickeya solani); 클라비박터(Clavibacter) 종, 예를 들어 클라비박터 미시가넨시스(Clavibacter michiganensis); 스트렙토미세스(Streptomyces) 종, 예를 들어 스트렙토미세스 스카비에스(Streptomyces scabies)로 인한 질병.
대두의 질병:
예를 들어, 알테르나리아 점무늬병 (알테르나리아 종 아트란스 테누이시마(Alternaria spec. atrans tenuissima)), 탄저병 (콜레토트리쿰 글로에오스포로이데스 데마티움 변종 트룬카툼(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)), 갈색점무늬병 (셉토리아 글리시네스(Septoria glycines)), 세르코스포라 점무늬병 및 마름병 (세르코스포라 키쿠키이(Cercospora kikuchii)), 코아네포라 잎마름병 (코아네포라 인푼디불리페라 트리스포라(Choanephora infundibulifera trispora) (동의어)), 닥툴리오포라 점무늬병 (닥툴리오포라 글리시네스(Dactuliophora glycines)), 노균병 (페로노스포라 만슈리카(Peronospora manshurica)), 드레크슬레라 마름병 (드레크슬레라 글리시니(Drechslera glycini)), 콩점무늬병 (세르코스포라 소지나(Cercospora sojina)), 렙토스파에룰리나 점무늬병 (렙토스파에룰리나 트리폴리이(Leptosphaerulina trifolii)), 필로스티카 점무늬병 (필로스티카 소자에콜라(Phyllosticta sojaecola)), 꼬투리 및 줄기 마름병 (포몹시스 소자에(Phomopsis sojae)), 흰가루병 (미크로스파에라 디푸사(Microsphaera diffusa)), 피레노카에타 점무늬병 (피레노카에타 글리시네스(Pyrenochaeta glycines)), 리족토니아 기생, 잎, 및 거미마름병 (리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)), 녹병 (파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi), 파코프소라 메이보미아에(Phakopsora meibomiae)), 흑성병 (스파셀로마 글리시네스(Sphaceloma glycines)), 스템필리움 잎마름병 (스템필리움 보트리오숨(Stemphylium botryosum)), 돌연사 증후군 (푸사리움 비르굴리포르메(Fusarium virguliforme)), 표적 점무늬병 (코리네스포라 카시이콜라(Corynespora cassiicola))으로 인한 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자 상의 진균성 질환.
예를 들어, 검은뿌리썩음병 (칼로넥트리아 크로탈라리아에(Calonectria crotalariae)), 목탄썩음병 (마크로포미나 파세올리나(Macrophomina phaseolina)), 푸사리움 마름병 또는 시들음병, 뿌리썩음병, 및 꼬투리 및 지제부 썩음병 (푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum), 푸사리움 오르토세라스(Fusarium orthoceras), 푸사리움 세미텍툼(Fusarium semitectum), 푸사리움 에퀴세티(Fusarium equiseti)), 미콜렙토디스쿠스 뿌리썩음병(미콜렙토디스쿠스 테레스트리스(Mycoleptodiscus terrestris)), 네오코스모스포라 (네오코스모스포라 바신펙타(Neocosmospora vasinfecta)), 꼬투리 및 줄기 마름병 (디아포르테 파세올로룸(Diaporthe phaseolorum)), 줄기 동고병 (디아포르테 파세올로룸 변종 카울리보라(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)), 피토프토라 썩음병 (피토프토라 메가스페르마(Phytophthora megasperma)), 갈색 줄기썩음병 (피알로포라 그레가타(Phialophora gregata)), 피티움 썩음병 (피티움 아파니더마툼(Pythium aphanidermatum), 피티움 이레굴라레(Pythium irregulare), 피티움 데바리아눔(Pythium debaryanum), 피티움 미리오틸룸(Pythium myriotylum), 피티움 울티뭄(Pythium ultimum)), 리족토니아 뿌리썩음병, 줄기 쇠퇴, 및 모잘록병 (리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani)), 스클레로티니아 줄기 쇠퇴 (스클레로티니아 스클레로티오룸(Sclerotinia sclerotiorum)), 스클레로티니아 서던 마름병 (스클레로티니아 롤프시이(Sclerotinia rolfsii)), 티엘라비옵시스 뿌리썩음병 (티엘라비옵시스 바시콜라(Thielaviopsis basicola))으로 인한 뿌리 및 줄기 기부 상의 진균성 질환.
미코톡신
또한, 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 수확된 물질 및 그로부터 제조된 식품 및 사료 중의 미코톡신 함량을 감소시킬 수 있다. 미코톡신은 특히, 비제한적으로, 하기를 포함한다: 데옥시니발레놀 (DON), 니발레놀, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2- 및 HT2-독소, 푸모니신, 제아랄레논, 모닐리포르민, 푸사린, 디아세오톡시시르페놀 (DAS), 뷰베리신, 에니아틴, 푸사로프롤리페린, 푸사레놀, 오크라톡신, 파툴린, 맥각 알칼로이드 및 아플라톡신 (예를 들어, 하기 진균에 의해 생산될 수 있음): 푸사리움(Fusarium) 종, 예컨대 에프. 아쿠미나툼(F. acuminatum), 에프. 아시아티쿰(F. asiaticum), 에프. 아베나세움(F. avenaceum), 에프. 크룩웰렌세(F. crookwellense), 에프. 쿨모룸(F. culmorum), 에프. 그라미네아룸(F. graminearum) (지베렐라 제아에(Gibberella zeae)), 에프. 에퀴세티(F. equiseti), 에프. 푸지코로이(F. fujikoroi), 에프. 무사룸(F. musarum), 에프. 옥시스포룸(F. oxysporum), 에프. 프로리페라툼(F. proliferatum), 에프. 포아에(F. poae), 에프. 슈도그라미네아룸(F. pseudograminearum), 에프. 삼부시눔(F. sambucinum), 에프. 시르피(F. scirpi), 에프. 세미텍툼(F. semitectum), 에프. 솔라니(F. solani), 에프. 스포로트리코이데스(F. sporotrichoides), 에프. 랑세티아에(F. langsethiae), 에프. 서브글루티난스(F. subglutinans), 에프. 트리신크툼(F. tricinctum), 에프. 베르티실리오이데스(F. verticillioides), 및 또한 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 예컨대 에이. 플라부스(A. flavus), 에이. 파라시티쿠스(A. parasiticus), 에이. 노미우스(A. nomius), 에이. 오크라세우스(A. ochraceus), 에이. 클라바투스(A. clavatus), 에이. 테레우스(A. terreus), 에이. 베르시콜로르(A. versicolor), 페니실리움(Penicillium) 종, 예컨대 피. 베루코숨(P. verrucosum), 피. 비리디카툼(P. viridicatum), 피. 시트리눔(P. citrinum), 피. 엑스판숨(P. expansum), 피. 클라비포르메(P. claviforme), 피. 로퀘포르티(P. roqueforti), 클라비셉스(Claviceps) 종, 예컨대 씨. 푸르푸레아(C. purpurea), 씨. 푸시포르미스(C. fusiformis), 씨. 파스팔리(C. paspali), 씨. 아프리카나(C. africana), 스타키보트리스(Stachybotrys) 종 등.
물질 보호
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 또한 물질의 보호, 특히 식물병원성 진균에 의한 공격 및 파괴에 대한 산업 물질의 보호에 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 단독으로 또는 다른 활성 성분과의 조합으로써 항부착물 조성물로서 사용될 수 있다.
본 발명의 문맥에서 산업적 물질은 산업에서 사용하기 위해 제조된 무생물 물질을 의미하는 것으로 이해된다. 예를 들어, 미생물 변경 또는 파괴로부터 보호되어야 하는 산업적 물질은 접착제, 글루, 종이, 벽지 및 보드/카드보드, 텍스타일, 카펫, 가죽, 목재, 섬유 및 티슈, 페인트 및 플라스틱 물품, 냉각 윤활제, 및 미생물에 의해 감염 또는 파괴될 수 있는 다른 물질일 수 있다. 미생물의 증식에 의해 손상될 수 있는 생산 플랜트 및 건물의 부분, 예를 들어 냉각수 회로, 냉각 및 가열 시스템 및 환기 및 공기-조화 유닛이 또한 보호될 물질의 범주 내에서 언급될 수 있다. 본 발명의 범위 내의 산업적 물질은 바람직하게는 접착제, 사이즈, 종이 및 카드, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열 전달 유체, 보다 바람직하게는 목재를 포함한다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 부작용, 예컨대 부패, 변색, 탈색 또는 곰팡이 형성을 방지할 수 있다.
목재 처리의 경우에, 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 또한 재목 상에서 또는 재목 내부에서 성장하기 쉬운 진균성 질환에 대해 사용될 수 있다.
재목은 모든 유형의 목재 종, 및 건설을 위한 이러한 목재의 모든 유형의 작업물, 예를 들어 중실 목재, 고밀도 목재, 적층 목재 및 합판을 의미한다. 또한, 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 염수 또는 기수와 접촉하는 물체, 특히 선체, 스크린, 그물, 건물, 계선구 및 신호 시스템을 오손으로부터 보호하는 데 사용될 수 있다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 또한 저장 제품을 보호하기 위해 사용될 수 있다. 저장 제품은 식물 또는 동물 기원의 천연 물질 또는 천연 기원의 그의 가공 제품을 의미하는 것으로 이해되며, 이를 위해 장기 보호가 요구된다. 식물성 기원의 저장 제품, 예를 들어 식물 또는 식물 부분, 예컨대 줄기, 잎, 괴경, 종자, 과실, 곡물은 신선하게 수확되거나 또는 (예비)건조, 습윤화, 파분쇄, 분쇄, 압착 또는 로스팅에 의한 가공 후에 보호될 수 있다. 저장 제품은 또한 가공되지 않은 재목, 예컨대 건설용 재목, 전기 폴 및 배리어, 또는 완성된 제품, 예컨대 가구 형태를 둘 다를 포함한다. 동물 기원의 저장 제품은, 예를 들어 히드, 가죽, 모피 및 모발이다. 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 부작용, 예컨대 부패, 변색, 탈색 또는 곰팡이 형성을 방지할 수 있다.
산업 재료를 분해 또는 변경시킬 수 있는 미생물은, 예를 들어 박테리아, 진균, 효모, 조류 및 점액 유기체를 포함한다. 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 바람직하게는 진균, 특히 곰팡이, 목재-변색 및 목재-파괴 진균 (아스코미세테스(Ascomycetes), 바시디오미세테스(Basidiomycetes), 듀테로미세테스(Deuteromycetes) 및 지고미세테스(Zygomycetes)), 및 점액 유기체 및 조류에 대해 작용한다. 예는 하기 속의 미생물을 포함한다: 알테르나리아(Alternaria), 예컨대 알테르나리아 테누이스(Alternaria tenuis); 아스페르길루스(Aspergillus), 예컨대 아스페르길루스 니거(Aspergillus niger); 카에토미움(Chaetomium), 예컨대 카에토미움 글로보숨(Chaetomium globosum); 코니오포라(Coniophora), 예컨대 코니오포라 푸에타나(Coniophora puetana); 렌티누스(Lentinus), 예컨대 렌티누스 티그리누스(Lentinus tigrinus); 페니실리움(Penicillium), 예컨대 페니실리움 글라우쿰(Penicillium glaucum); 폴리포루스(Polyporus), 예컨대 폴리포루스 베르시콜로르(Polyporus versicolor); 아우레오바시디움(Aureobasidium), 예컨대 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans); 스클레로포마(Sclerophoma), 예컨대 스클레로포마 피티오필라(Sclerophoma pityophila); 트리코더마(Trichoderma), 예컨대 트리코더마 비리데(Trichoderma viride); 오피오스토마(Ophiostoma) 종, 세라토시스티스(Ceratocystis) 종, 휴미콜라(Humicola) 종, 페트리엘라(Petriella) 종, 트리쿠루스(Trichurus) 종, 코리올루스(Coriolus) 종, 글로에오필룸(Gloeophyllum) 종, 플레우로투스(Pleurotus) 종, 포리아(Poria) 종, 세르풀라(Serpula) 종 및 티로미세스(Tyromyces) 종, 클라도스포리움(Cladosporium) 종, 파에실로미세스(Paecilomyces) 종, 무코르(Mucor) 종, 에스케리키아(Escherichia), 예컨대 에스케리키아 콜라이(Escherichia coli); 슈도모나스(Pseudomonas), 예컨대 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa); 스타필로코쿠스(Staphylococcus), 예컨대 스타필로코쿠스 아우레우스(Staphylococcus aureus), 칸디다(Candida) 종 및 사카로미세스(Saccharomyces) 종, 예컨대 사카로미세스 세레비사에(Saccharomyces cerevisae).
종자 처리
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 또한 원치않는 미생물, 예컨대 식물병원성 미생물, 예를 들어 식물병원성 진균 또는 식물병원성 난균류로부터 종자를 보호하는 데 사용될 수 있다. 본원에 사용된 용어 종자(들)는 휴면 종자, 프라이밍된 종자, 발아전 종자 및 발아된 뿌리 및 잎을 갖는 종자를 포함한다.
따라서, 본 발명은 또한 종자를 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 또는 조성물로 처리하는 단계를 포함하는, 원치않는 미생물로부터 종자를 보호하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 또는 조성물로의 종자의 처리는 식물병원성 미생물로부터 종자를 보호할 뿐만 아니라, 처리된 종자로부터의 출아 후 발아 종자, 출아 묘목 및 식물을 보호한다. 따라서, 본 발명은 또한 종자, 발아 종자 및 신생 묘목을 보호하는 방법에 관한 것이다.
종자 처리는 파종 전에, 파종 시에 또는 그 직후에 수행될 수 있다.
종자 처리가 파종 전에 수행되는 경우 (예를 들어 소위 종자-적용), 종자 처리는 하기와 같이 수행될 수 있다: 종자는 목적하는 양의 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 또는 조성물과 함께 혼합기에 넣을 수 있고, 종자 및 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 또는 조성물은 종자 상의 균질 분포가 달성될 때까지 혼합된다. 적절한 경우에, 종자는 이어서 건조될 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 또는 조성물로 코팅된 종자에 관한 것이다.
바람직하게는, 종자는 처리 과정에서 손상이 발생하지 않도록 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확 사이 및 파종 직후의 임의의 시점에 처리될 수 있다. 식물로부터 분리되고 속대, 껍질, 줄기, 외피, 털 또는 과육이 제거된 종자를 사용하는 것이 통상적이다. 예를 들어, 수확되고, 세정되고, 15 중량% 미만의 수분 함량으로 건조된 종자를 사용하는 것이 가능하다. 대안적으로, 건조 후에, 예를 들어 물로 처리한 다음 다시 건조시킨 종자, 또는 프라이밍 직후의 종자, 또는 프라이밍된 조건 하에 저장된 종자 또는 예비-발아된 종자, 또는 육묘 트레이, 테이프 또는 종이 상에 파종된 종자를 사용하는 것이 또한 가능하다.
종자에 적용되는 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 또는 조성물의 양은 전형적으로 종자의 발아가 손상되지 않거나 또는 생성된 식물이 손상되지 않도록 하는 양이다. 이는 특히 화학식 (I)의 화합물이 특정 적용률에서 식물독성 효과를 나타내는 경우에 보장되어야 한다. 트랜스제닉 식물의 고유 표현형은 또한 최소량의 화합물을 사용하면서 최적의 종자 및 발아 식물 보호를 달성하기 위해 종자에 적용되는 화학식 (I)의 화합물의 양을 결정할 때 고려되어야 한다.
화학식 (I)의 화합물은 그대로, 즉 임의의 다른 성분의 사용 없이 및 희석 없이 종자에 직접 적용될 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물은 종자에 적용될 수 있다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 임의의 식물 품종의 종자를 보호하는 데 적합하다. 바람직한 종자는 곡류 (예컨대 밀, 보리, 호밀, 기장, 라이밀 및 귀리), 유지종자 평지, 옥수수, 목화, 대두, 벼, 감자, 해바라기, 콩, 커피, 완두콩, 비트 (예를 들어 사탕무 및 사료용 비트), 땅콩, 채소 (예컨대 토마토, 오가, 양파 및 상추), 잔디 및 관상 식물의 종자이다. 밀, 대두, 유지종자 평지, 옥수수 및 벼의 종자가 보다 바람직하다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은 트랜스제닉 종자, 특히 해충, 제초 손상 또는 비생물적 스트레스에 대해 작용하는 폴리펩티드 또는 단백질을 발현할 수 있는 식물의 종자를 처리하여 보호 효과를 증가시키는 데 사용될 수 있다. 해충, 제초 손상 또는 비생물적 스트레스에 대해 작용하는 폴리펩티드 또는 단백질을 발현할 수 있는 식물의 종자는 상기 폴리펩티드 또는 단백질의 발현을 허용하는 적어도 1종의 이종 유전자를 함유할 수 있다. 트랜스제닉 종자에서의 이들 이종 유전자는, 예를 들어 바실루스, 리조비움, 슈도모나스, 세라티아, 트리코더마, 클라비박터, 글로무스 또는 글리오클라디움 종의 미생물로부터 유래될 수 있다. 이들 이종 유전자는 바람직하게는 바실루스 종으로부터 유래되고, 이 경우에 유전자 산물은 유럽 옥수수 천공충 및/또는 서부 옥수수 뿌리벌레에 대해 효과적이다. 특히 바람직하게는, 이종 유전자는 바실루스 투린기엔시스로부터 유래된다.
적용
화학식 (I)의 화합물은 그 자체로, 또는 예를 들어 즉시 사용가능한 용액, 에멀젼, 물- 또는 오일-기재 현탁액, 분말, 습윤성 분말, 페이스트, 가용성 분말, 분진, 가용성 과립, 살포용 과립, 유현탁액 농축물, 화학식 (I)의 화합물로 함침된 천연 생성물, 화학식 (I)의 화합물로 함침된 합성 물질, 비료 또는 중합체 물질 중의 마이크로캡슐화물의 형태로 적용될 수 있다.
적용은 통상의 방식으로, 예를 들어 살수, 분무, 살포, 살분, 발포 또는 스프레딩-온에 의해 달성된다. 또한, 점적 관개 시스템 또는 드렌치 적용을 통해 초저부피 방법에 의해 화학식 (I)의 화합물을 배치하여, 이를 고랑 내에 적용하거나 또는 이를 토양 줄기 또는 몸통 내로 주입하는 것이 가능하다. 화학식 (I)의 화합물을 상처 실, 페인트 또는 다른 상처 드레싱에 의해 적용하는 것이 추가로 가능하다.
식물, 식물 부분, 과실, 종자 또는 토양에 적용되는 화학식 (I)의 화합물의 유효하고 식물-상용성인 양은 다양한 인자, 예컨대 사용되는 화합물/조성물, 처리의 대상 (식물, 식물 부분, 과실, 종자 또는 토양), 처리의 유형 (살분, 분무, 종자 드레싱), 처리의 목적 (치유 및 보호), 미생물의 유형, 미생물의 발생 단계, 미생물의 감수성, 작물 성장 단계 및 환경 조건에 따라 달라질 것이다.
화학식 (I)의 화합물이 살진균제로서 사용되는 경우에, 적용률은 적용의 종류에 따라 비교적 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 식물 부분, 예컨대 잎의 처리의 경우, 적용률은 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 1000 g/ha, 보다 바람직하게는 50 내지 300 g/ha의 범위일 수 있다 (살수 또는 점적에 의한 적용의 경우에, 특히 불활성 기재, 예컨대 암면 또는 펄라이트가 사용되는 경우에, 적용률을 감소시키는 것이 심지어 가능함). 종자의 처리의 경우, 적용률은 종자 100 kg당 0.1 내지 200 g, 바람직하게는 종자 100 kg당 1 내지 150 g, 보다 바람직하게는 종자 100 kg당 2.5 내지 25 g, 보다 더 바람직하게는 종자 100 kg당 2.5 내지 12.5 g의 범위일 수 있다. 토양의 처리의 경우, 적용률은 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 5000 g/ha의 범위일 수 있다.
이들 적용률은 단지 예일 뿐이며, 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 조성물은, 예를 들어 현장 특이적 작물 관리, 위성 농업, 정밀 농업 또는 정밀 농업을 위한 컴퓨터 프로그램에 내장된 모델과 조합되어 사용될 수 있다. 이러한 모델은 환경의 수익성, 지속성 및 보호를 최적화하기 위한 목적으로 토양, 기후, 작물 (예를 들어 유형, 성장 단계, 식물 건강), 잡초 (예를 들어 유형, 성장 단계), 질환, 해충, 영양소, 물, 수분, 바이오매스, 위성 데이터, 수율 등과 같은 다양한 공급원으로부터의 데이터로 농업 사이트의 사이트 특이적 관리를 지지한다. 특히, 이러한 모델은 농경학적 결정을 최적화하고, 살충제 적용의 정밀도를 제어하고, 수행된 작업을 기록하는 것을 보조할 수 있다.
예로서, 화학식 (I)의 화합물은, 모델이 진균성 질병의 발병을 모델링하고, 화학식 (I)의 화합물을 작물 식물에 적용하는 것이 권장될 수 있는 역치에 도달하였음을 계산하는 경우, 적절한 투여 요법에 따라 작물 식물에 적용될 수 있다.
농경 모델을 포함하는 상업적으로 입수가능한 시스템은, 예를 들어 더 클리메이트 코포레이션(The Climate Corporation)으로부터의 필드스크립츠(FieldScripts)™, 바스프(BASF)로부터의 자르비오(Xarvio)™, 존 디어(John Deere)로부터의 아글로직(AGLogic)™ 등이다.
화학식 (I)의 화합물은 또한 스마트 분무 장비, 예컨대 예를 들어 농장 차량, 예컨대 트랙터, 로봇, 헬리콥터, 비행기, 무인 항공 차량 (UAV), 예컨대 드론 등에 부착되거나 또는 그 내에 수용된 스팟 분무 또는 정밀 분무 장비와 조합되어 사용될 수 있다. 이러한 장비는 통상적으로 입력 센서 (예컨대 예를 들어 카메라), 및 입력 데이터를 분석하도록 구성되고 입력 데이터의 분석에 기초한 결정을 제공하여 본 발명의 화합물을 작물 식물 (각각 잡초)에 특정하고 정확한 방식으로 적용하도록 구성된 처리 유닛을 포함한다. 이러한 스마트 스프레이 장비의 사용은 통상적으로 또한, 기록된 데이터를 위치파악하고 농장 차량을 안내 또는 제어하기 위한 위치 시스템 (예를 들어 GPS 수신기); 지능형 지도 상의 정보를 나타내기 위한 지리적 정보 시스템 (GIS), 및 분무와 같은 요구되는 농장 조치를 수행하기 위한 적절한 농장 차량을 필요로 한다.
한 예에서, 진균성 질병은 카메라에 의해 획득된 영상으로부터 검출될 수 있다. 한 예에서, 진균성 질병은 그 영상에 기초하여 확인 및/또는 분류될 수 있다. 이러한 식별 및/또는 분류는 영상 처리 알고리즘을 이용할 수 있다. 이러한 영상 처리 알고리즘은 기계 학습 알고리즘, 예컨대 훈련된 중성 네트워크, 의사결정 트리를 이용할 수 있고, 인공 지능 알고리즘을 이용할 수 있다. 이러한 방식으로, 본원에 기재된 화합물은 필요한 경우에만 적용될 수 있다.
본 교시내용의 측면은 하기 실시예에 비추어 추가로 이해될 수 있으며, 이는 어떠한 방식으로도 본 교시내용의 범주를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
A. 실시예
A-1. 일반
A-1.1. LogP 값의 측정
본원에 제공된 바와 같은 LogP 값의 측정은 하기 방법으로 역상 칼럼 상에서 HPLC (고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 EEC 지침 79/831 부록 V.A8에 따라 수행하였다:
[a] LogP 값은 LC-UV의 측정에 의해, 산성 범위 내에서, 용리액으로서 0.1% 포름산/물 및 아세토니트릴 (10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴의 선형 구배)을 사용하여 결정한다.
[b] LogP 값은 LC-UV의 측정에 의해, 중성 범위 내에서, 용리액으로서 0.001 몰 아세트산암모늄 용액/물 및 아세토니트릴 (10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴의 선형 구배)을 사용하여 결정한다.
[c] LogP 값은 LC-UV의 측정에 의해, 산성 범위 내에서, 용리액으로서 0.1% 인산 및 아세토니트릴 (10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴의 선형 구배)을 사용하여 결정한다.
1개 초과의 LogP 값이 동일한 방법 내에서 이용가능한 경우, 모든 값이 주어지고 "+"로 분리된다.
보정은 기지의 LogP 값을 갖는 직쇄 알칸2-온 (3 내지 16개의 탄소 원자를 가짐)을 사용하여 수행하였다 (연속적 알카논 사이에 선형 내삽으로 체류 시간을 사용한 LogP 값의 측정). 람다-최대-값은 200 nm 내지 400 nm의 UV-스펙트럼 및 크로마토그래피 신호의 피크 값을 사용하여 결정하였다.
A-1.2. 1H-NMR 데이터
본원에 제공된 바와 같은 선택된 실시예의 1H-NMR 데이터는 1H-NMR-피크 목록의 형태로 표기된다. 각각의 신호 피크에 대해 δ-값 (ppm) 및 둥근 괄호 안의 신호 강도가 열거된다. δ-값 - 신호 강도 쌍 사이에 구분 기호로서 세미콜론이 존재한다.
따라서, 실시예의 피크 목록은 하기 형태를 갖는다:
δ1 (강도1); δ2 (강도2);........; δi (강도i);......; δn (강도n)
예리한 신호의 강도는 NMR 스펙트럼의 출력된 예에서의 신호의 높이 (cm)와 상관관계가 있고, 신호 강도의 실제 관계를 나타낸다. 넓은 신호로부터 여러 피크 또는 신호의 중간 및 스펙트럼에서의 가장 강한 신호와 비교한 그의 상대 강도가 제시될 수 있다.
1H 스펙트럼에 대한 화학적 이동을 보정하기 위해, 본 발명자들은 테트라메틸실란 및/또는 특히 DMSO 중에서 측정된 스펙트럼의 경우에 사용된 용매의 화학적 이동을 사용한다. 따라서 NMR 피크 목록에서, 테트라메틸실란 피크가 발생할 수 있으나 반드시 그러한 것은 아니다.
1H-NMR 피크 목록은 전형적인 1H-NMR 출력물과 유사하며, 따라서 통상적으로 전형적인 NMR-해석에서 열거되는 모든 피크를 함유한다.
추가적으로 이들은, 용매, 또한 본 발명의 목적인 목적 화합물의 입체이성질체, 및/또는 불순물의 피크의 신호를 전형적인 1H-NMR 출력물과 같이 나타낼 수 있다.
용매 및/또는 물의 델타-범위 내의 화합물 신호를 나타내기 위해, 용매의 통상적인 피크, 예를 들어 DMSO-D6 중 DMSO의 피크 및 물의 피크가 본 발명자들의 1H-NMR 피크 목록에 제시되며, 통상적으로 평균적으로 높은 강도를 갖는다.
목적 화합물의 입체이성질체의 피크 및/또는 불순물의 피크는 통상적으로 목적 화합물 (예를 들어 >90%의 순도를 가짐)의 피크보다 평균적으로 더 낮은 강도를 갖는다.
이러한 입체이성질체 및/또는 불순물은 특정 제조 방법에 전형적일 수 있다. 따라서 이들의 피크는 "부산물-지문"을 통해 본 발명자들의 제조 방법의 재현을 인식하는 데 도움이 될 수 있다.
공지된 방법 (MestreC, ACD-시뮬레이션, 또한 실험적으로 평가된 예상치 포함)으로 목적 화합물의 피크를 계산하는 전문가는 필요에 따라 임의로 추가의 강도 필터를 사용하여 목적 화합물의 피크를 단리할 수 있다. 상기 단리는 전형적인 1H-NMR 해석에서의 관련 피크 선별과 유사할 것이다.
피크 목록의 NMR-데이터 설명의 추가의 세부사항은 간행물 ["Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications" of the Research Disclosure Database Number 564025]에서 찾아볼 수 있다.
하기 실시예는 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 제조예 및 생물학적 활성을 비제한적인 방식으로 설명한다.
A-2. 화학식 (I)의 화합물 및 중간체의 합성
제조 실시예 1: 3-(3-클로로페녹시)-4-[(5RS)-5-(2,4-디메틸벤질)-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-3-일]신놀린 (화합물 I-002)의 제조
단계 1: 3-(3-클로로페녹시)-N-{(2RS)-1-(2,4-디메틸페닐)-3-[(1,3-디옥소-1,3-디히드로-2H-이소인돌-2-일)옥시]프로판-2-일}신놀린-4-카르복스아미드 (화합물 3-01)의 제조
아르곤 하에, DMF (12 mL; DMF= 디메틸포름아미드) 중 3-(3-클로로페녹시)신놀린-4-카르복실산 (600 mg, 1.99 mmol) 및 HATU (796 g, 2.09 mmol; HATU = 1-[비스(디메틸아미노)메틸렌]-1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-b]피리디늄 3-옥시드 헥사플루오로포스페이트)의 용액에 0℃에서 연속적으로 2-{[(2RS)-2-아미노-3-(2,4-디메틸페닐)프로필]옥시}-1H-이소인돌-1,3(2H)-디온 트리플루오로아세테이트 (918 mg, 2.09 mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸아민 (1.04 mL, 5.98 mmol)을 첨가하였다. 0℃에서 15분 (하기에서 min으로 약기됨) 후, 반응 혼합물을 실온 (21℃)에서 6시간 동안 교반하였다. 이어서, 이를 염수로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 200 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피 (구배 헵탄/EtOAc)에 의해 정제하여, 용매를 증발시킨 후, 3-(3-클로로페녹시)-N-{(2RS)-1-(2,4-디메틸페닐)-3-[(1,3-디옥소-1,3-디히드로-2H-이소인돌-2-일)옥시]프로판-2-일}신놀린-4-카르복스아미드 1 g (100% 순도, 82% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
단계 2: N-[(2RS)-1-(아미노옥시)-3-(2,4-디메틸페닐)프로판-2-일]-3-(3-클로로페녹시)신놀린-4-카르복스아미드 (화합물 4-03)의 제조
아르곤 하에, 히드라진 1수화물 (0.3 mL, 4.94 mmol)을 디클로로메탄/MeOH (20 mL, 1:1) 중 3-(3-클로로페녹시)-N-{(2RS)-1-(2,4-디메틸페닐)-3-[(1,3-디옥소-1,3-디히드로-2H-이소인돌-2-일)옥시]프로판-2-일}신놀린-4-카르복스아미드 (1 g, 1.65 mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 6시간 동안 교반한 다음, 물로 희석하고, 디클로로메탄 (2 x 200 mL)으로 추출하였다. 유기 추출물을 물로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 용매를 증발시켜 N-[(2RS)-1-(아미노옥시)-3-(2,4-디메틸페닐)프로판-2-일]-3-(3-클로로페녹시)신놀린-4-카르복스아미드 780 mg (91% 순도, 90% 수율)을 황색 오일로서 수득하였다.
단계 3: 3-(3-클로로페녹시)-4-[(5RS)-5-(2,4-디메틸벤질)-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-3-일]신놀린 (화합물 I-002)의 제조
아르곤 하에, POCl3 (0.46 mL, 4.91 mmol)을 85℃에서 아세토니트릴 (7 mL) 중 N-[(2RS)-1-(아미노옥시)-3-(2,4-디메틸페닐)프로판-2-일]-3-(3-클로로페녹시)신놀린-4-카르복스아미드 (780 mg, 1.63 mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 85℃에서 18시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 포화 중탄산나트륨 용액에 부는 다음, 에틸 아세테이트 (2 x 100 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피 (구배 헵탄/EtOAc)에 의해 정제하고, 용매를 증발시킨 후, 3-(3-클로로페녹시)-4-[(5RS)-5-(2,4-디메틸벤질)-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-3-일]신놀린 402 mg (100% 순도, 53% 수율)을 황색 오일로서 수득하였다.
제조 실시예 2: 3-(3-시클로프로필-2-플루오로페녹시)-4-[(5RS)-5-(2,4-디메틸벤질)-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-3-일]신놀린 (화합물 I-006)의 제조
단계 1: 3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)신놀린의 제조
건조 톨루엔 (90 mL) 중 3-브로모신놀린 (3 g, 14.3 mmol), 3-시클로프로필-2-플루오로-페놀 (3.28 g, 21.5 mmol), 탄산세슘 (9.35 g, 28.7 mmol)의 혼합물에 아이오딘화구리(I) (273 mg, 1.43 mmol) 및 N-(n-부틸)이미다졸 (891 mg, 7.17 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 120℃에서 18시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응물을 물로 희석하고, pH를 1M HCl 용액을 사용하여 7로 조정하고, 수층을 에틸 아세테이트 (3 x 100 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피 (구배 헵탄/EtOAc)에 의해 정제하여, 용매를 증발시킨 후, 3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)신놀린 1.4 g (95% 순도, 33% 수율)을 갈색 고체로서 수득하였다.
단계 2: 3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)신놀린-4-카르복실산 (화합물 1-08)의 제조
-78℃로 냉각시킨 테트라히드로푸란 (7 mL) 중 리튬 디이소프로필아민 (687 mg, 6.42 mmol)의 용액에 테트라히드로푸란 (6 mL) 중 3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)신놀린 (1 g, 3.57 mmol)의 용액을 첨가하였다. -78℃에서 10분 동안 교반한 후, 드라이 아이스를 혼합물에 첨가하였다. 냉각조를 제거하고, 혼합물을 실온에서 교반하였다. 40분 후, 반응 혼합물을 포화 염화암모늄 용액으로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 100 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 용매를 증발시켜 3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)신놀린-4-카르복실산 1.1 g (70% 순도, 66% 수율)을 갈색 고체로서 수득하였다.
단계 3: N-[(2RS)-1-클로로-3-(2,4-디메틸페닐)프로판-2-일]-3-(3-시클로프로필-2-플루오로페녹시)신놀린-4-카르복스아미드 (화합물 10-01)의 제조
디클로로메탄 (6 mL) 중 3-(3-시클로프로필-2-플루오로-페녹시)신놀린-4-카르복실산 (350 mg, 1.08 mmol)의 용액에 (2RS)-1-클로로-3-(2,4-디메틸페닐)프로판-2-아민 히드로클로라이드 (379 mg, 1.61 mmol), 프로필포스폰산 무수물 (2.06 g, 3.24 mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸아민 (0.66 mL, 3.77 mmol)을 첨가하였다. 1.5시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 포화 중탄산나트륨 용액으로 희석하고, 디클로로메탄 (2 x 50 mL)으로 추출하였다. 유기 추출물을 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피 (구배 헵탄/EtOAc)에 의해 정제하고, 용매를 증발시킨 후, N-[(2RS)-1-클로로-3-(2,4-디메틸페닐)프로판-2-일]-3-(3-시클로프로필-2-플루오로페녹시)신놀린-4-카르복스아미드 68 mg (94% 순도, 11% 수율)을 고체로서 수득하였다.
단계 4: N-[(2RS)-1-클로로-3-(2,4-디메틸페닐)프로판-2-일]-3-(3-시클로프로필-2-플루오로페녹시)-N'-히드록시신놀린-4-카르복스이미드아미드 (화합물 12-01)의 제조
톨루엔 (4 mL) 중 N-[(2RS)-1-클로로-3-(2,4-디메틸페닐)프로판-2-일]-3-(3-시클로프로필-2-플루오로페녹시)신놀린-4-카르복스아미드 (68 mg, 0.13 mmol)의 용액에 오염화인 (42 mg, 0.20 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류 하에 2시간 동안 교반한 다음, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 아세토니트릴 (5 mL) 중에 용해시키고, 실온에서 물 중 히드록실아민의 용액 (178 mg, 2.70 mmol, 물 중 50%)에 첨가하였다. 1시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (3 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 용매를 증발시켜 N-[(2RS)-1-클로로-3-(2,4-디메틸페닐)프로판-2-일]-3-(3-시클로프로필-2-플루오로페녹시)-N'-히드록시신놀린-4-카르복스이미드아미드 70 mg (64% 순도, 64% 수율)을 오일로서 수득하였다.
단계 5: 3-(3-시클로프로필-2-플루오로페녹시)-4-[(5RS)-5-(2,4-디메틸벤질)-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-3-일]신놀린의 제조
테트라히드로푸란 (20 mL) 중 N-[(2RS)-1-클로로-3-(2,4-디메틸페닐)프로판-2-일]-3-(3-시클로프로필-2-플루오로페녹시)-N'-히드록시신놀린-4-카르복스이미드아미드 (286 mg, 0.55 mmol)의 용액에 0℃에서 소듐 tert-부톡시드 (52.9 mg, 0.55 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 5분 동안 교반한 다음, 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 정제용 HPLC에 의해 정제하고, 용매를 증발시킨 후, 3-(3-시클로프로필-2-플루오로페녹시)-4-[(5RS)-5-(2,4-디메틸벤질)-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-3-일]신놀린 39 mg (98% 순도, 14% 수율)을 오일로서 수득하였다.
제조 실시예 3: 4-[(5RS)-5-(2,4-디메틸벤질)-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-3-일]-3-(3-메틸페녹시)신놀린 (화합물 I-001)의 제조
마이크로웨이브 바이알에서, 3-(3-클로로페녹시)-4-[(5RS)-5-(2,4-디메틸벤질)-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-3-일]신놀린 (90 mg, 0.2 mmol), 메틸보론산 (59 mg, 0.98 mmol), 탄산세슘 (192 mg, 0.59 mmol) 및 [1,1'-비스(디-tert-부틸포스피노) (페로센]디클로로팔라듐(II) (12 mg, 0.02 mmol)을 아르곤 하에 디옥산/물 (2 mL, 1:1) 중에 용해시켰다. 튜브를 밀봉하고, 반응 혼합물을 마이크로웨이브에서 130℃에서 30분 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 염수로 희석하고, 에틸 아세테이트 (2 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 정제용 HPLC에 의해 정제하고, 용매를 증발시킨 후, 4-[(5RS)-5-(2,4-디메틸벤질)-5,6-디히드로-4H-1,2,4-옥사디아진-3-일]-3-(3-메틸페녹시)신놀린 28 mg (100% 순도, 32% 수율)을 황색 오일로서 수득하였다.
제조 실시예 4: 4-[(5RS)-5-(2,4-디메틸벤질)-1,4,5,6-테트라히드로-1,2,4-트리아진-3-일]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]퀴놀린 (화합물 I-010)의 제조
단계 1: 3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]퀴놀린-4-카르보닐 클로라이드의 제조
디클로로메탄 (10 mL) 중 3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]퀴놀린-4-카르복실산 (1.0 g, 3 mmol)의 현탁액에 옥살릴 클로라이드 (0.39 mL, 4.5 mmol) 및 수 방울의 DMF를 첨가하였다. 2.5시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 감압 하에 농축시켜 3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]퀴놀린-4-카르보닐 클로라이드를 황색 오일로서 수득하였다.
단계 2: N-[(2RS)-1-클로로-3-(2,4-디메틸페닐)프로판-2-일]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]퀴놀린-4-카르복스아미드 (화합물 10-02)의 제조
디클로로메탄 (6 mL) 중 3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]퀴놀린-4-카르보닐 클로라이드 (211 mg, 0.6 mmol)의 용액에 (2RS)-1-클로로-3-(2,4-디메틸페닐)프로판-2-아민 히드로클로라이드 (147 mg, 0.63 mmol) 및 N,N-디이소프로필에틸아민 (0.31 mL, 1.8 mmol)을 첨가하였다. 1.5시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 물로 희석하고, 디클로로메탄 (2 x 50 mL)으로 추출하였다. 유기 추출물을 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 칼럼 크로마토그래피 (구배 헵탄/EtOAc)에 의해 정제하고, 용매를 증발시킨 후, N-[(2RS)-1-클로로-3-(2,4-디메틸페닐)프로판-2-일]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]퀴놀린-4-카르복스아미드 255 mg (100% 순도, 83% 수율)을 황색 오일로서 수득하였다.
단계 3: 4-[(5RS)-5-(2,4-디메틸벤질)-1,4,5,6-테트라히드로-1,2,4-트리아진-3-일]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]퀴놀린의 제조
톨루엔 (3 mL) 중 N-[(2RS)-1-클로로-3-(2,4-디메틸페닐)프로판-2-일]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]퀴놀린-4-카르복스아미드 (255 mg, 0.49 mmol)의 용액에 오염화인 (310 mg, 1.49 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류 하에 2시간 동안 교반한 다음, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 아세토니트릴 (3 mL) 중에 용해시키고, 실온에서 히드라진 수화물 (121 μL, 2.49 mmol)의 용액에 첨가하였다. 15시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 물로 희석하고, 에틸 아세테이트 (3 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 정제용 HPLC에 의해 정제하고, 용매를 증발시킨 후, 4-[(5RS)-5-(2,4-디메틸벤질)-1,4,5,6-테트라히드로-1,2,4-트리아진-3-일]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]퀴놀린 39 mg (96% 순도, 15% 수율)을 황색 오일로서 수득하였다.
제조 실시예 5: 4-[(5RS)-5-(2,4-디메틸벤질)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]퀴놀린 (화합물 I-011)의 제조
1,4-디옥산 (5 mL) 중 3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]퀴놀린-4-카르복실산 (315 mg, 0.94 mmol) 및 (2RS)-3-(2,4-디메틸페닐)프로판-1,2-디아민 (337 mg, 1.89 mmol)의 용액에 POCl3 (0.26 mL, 2.84 mmol)을 첨가하였다. 2시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 중탄산나트륨 용액의 포화 용액으로 희석하고, 에틸 아세테이트 (3 x 50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 물 및 염수로 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에 농축시켰다. 잔류물을 정제용 HPLC에 의해 정제하고, 용매를 증발시킨 후, 4-[(5RS)-5-(2,4-디메틸벤질)-4,5-디히드로-1H-이미다졸-2-일]-3-[3-(트리플루오로메틸)페녹시]퀴놀린 49 mg (94% 순도, 10% 수율)을 무색 오일로서 수득하였다.
하기 표 1에 제시된 바와 같은 화합물을 상기 제공된 실시예와 유사하게 또는 본원에 기재된 방법에 따라 제조하였다.
표 1: 화학식 (I)에 따른 화합물, 그의 1H-NMR 데이터 및 LogP 값
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
하기 표에 제시된 바와 같은 중간체를 상기 제공된 실시예와 유사하게 또는 본원에 기재된 방법에 따라 제조하였다.
표 2: 화학식 (1)에 따른 화합물, 그의 1H-NMR 데이터 및 LogP 값
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
표 3: 화학식 (2)에 따른 화합물, 그의 1H-NMR 데이터 및 LogP 값
Figure pct00055
표 4: 화학식 (3)에 따른 화합물, 그의 1H-NMR 데이터 및 LogP 값
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
표 5: 화학식 (4)에 따른 화합물, 그의 1H-NMR 데이터 및 LogP 값
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
표 6: 화학식 (7)에 따른 화합물, 그의 1H-NMR 데이터 및 LogP 값
Figure pct00067
표 7: 화학식 (9)에 따른 화합물, 그의 1H-NMR 데이터 및 LogP 값
Figure pct00068
표 8: 화학식 (10)에 따른 화합물, 그의 1H-NMR 데이터 및 LogP 값
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
표 9: 화학식 (12)에 따른 화합물, 그의 1H-NMR 데이터 및 LogP 값
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
표 10: 화학식 (14)에 따른 화합물, 그의 1H-NMR 데이터 및 LogP 값
Figure pct00075
표 11: 화학식 (15)에 따른 화합물, 그의 1H-NMR 데이터 및 LogP 값
Figure pct00076
B. 생물학적 실시예
실시예 B1: 알테르나리아 브라시카에(Alternaria brassicae) (무 또는 양배추 상의 점무늬병)에 대한 생체내 예방적 시험
용매: 5 부피%의 디메틸 술폭시드
10 부피%의 아세톤
유화제: 활성 성분 mg당 1 μl의 트윈(Tween)® 80
활성 성분을 가용성으로 만들고, 디메틸 술폭시드/아세톤/ /트윈® 80의 혼합물 중에 균질화시킨 다음, 물 중에 목적하는 농도로 희석하였다.
무 또는 양배추의 어린 식물을 상기 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분을 분무함으로써 처리하였다. 대조군 식물을 아세톤/디메틸 술폭시드/ 트윈® 80의 수용액으로만 처리하였다.
24시간 후, 잎에 알테르나리아 브라시카에 포자의 수성 현탁액을 분무함으로써 식물을 오염시켰다. 오염된 무 또는 양배추 식물을 20℃ 및 100% 상대 습도에서 6일 동안 인큐베이션하였다.
시험은 접종 6일 후에 평가하였다. 0%는 대조군 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하는 반면, 100%의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 적어도 70%의 효능을 나타냈다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-005; I-006; I-010.
실시예 B2: 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea) (회색 곰팡이병)에 대한 생체내 예방적 시험
용매: 5 부피%의 디메틸 술폭시드
10 부피%의 아세톤
유화제: 활성 성분 mg당 1 μl의 트윈® 80
활성 성분을 가용성으로 만들고, 디메틸 술폭시드/아세톤/ /트윈® 80의 혼합물 중에 균질화시킨 다음, 물 중에 목적하는 농도로 희석하였다.
저킨 또는 양배추의 어린 식물을 상기 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분을 분무함으로써 처리하였다. 대조군 식물을 아세톤/디메틸 술폭시드/ 트윈® 80의 수용액으로만 처리하였다.
24시간 후, 잎에 보트리티스 시네레아 포자의 수성 현탁액을 분무함으로써 식물을 오염시켰다. 오염된 저킨 식물을 17℃ 및 90% 상대 습도에서 4 내지 5일 동안 인큐베이션하였다. 오염된 양배추 식물을 20℃ 및 100% 상대 습도에서 4 내지 5일 동안 인큐베이션하였다.
시험은 접종 4 내지 5일 후에 평가하였다. 0%는 대조군 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하는 반면, 100%의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 적어도 70%의 효능을 나타냈다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-005; I-006; I-010.
실시예 B3: 피레노포라 테레스(Pyrenophora teres) (보리 상의 그물무늬병)에 대한 생체내 예방적 시험
용매: 5 부피%의 디메틸 술폭시드
10 부피%의 아세톤
유화제: 활성 성분 mg당 1 μl의 트윈® 80
활성 성분을 가용성으로 만들고, 디메틸 술폭시드/아세톤/ /트윈® 80의 혼합물 중에 균질화시킨 다음, 물 중에 목적하는 농도로 희석하였다.
보리의 어린 식물을 상기 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분을 분무함으로써 처리하였다. 대조군 식물을 아세톤/디메틸 술폭시드/ 트윈® 80의 수용액으로만 처리하였다.
24시간 후, 잎에 피레노포라 테레스 포자의 수성 현탁액을 분무함으로써 식물을 오염시켰다. 오염된 보리 식물을 20℃ 및 100% 상대 습도에서 48시간 동안, 이어서 20℃ 및 70-80% 상대 습도에서 8일 동안 인큐베이션하였다.
시험은 접종 10일 후에 평가하였다. 0%는 대조군 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하는 반면, 100%의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 적어도 70%의 효능을 나타냈다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-005; I-006.
실시예 B4: 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea) (조롱박의 흰가루병)에 대한 생체내 예방적 시험
용매: 5 부피%의 디메틸 술폭시드
10 부피%의 아세톤
유화제: 활성 성분 mg당 1 μl의 트윈® 80
활성 성분을 가용성으로 만들고, 디메틸 술폭시드/아세톤/ /트윈® 80의 혼합물 중에 균질화시킨 다음, 물 중에 목적하는 농도로 희석하였다.
저킨의 어린 식물을 상기 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분을 분무함으로써 처리하였다. 대조군 식물을 아세톤/디메틸 술폭시드/ 트윈® 80의 수용액으로만 처리하였다.
24시간 후, 잎에 스파에로테카 풀리기네아 포자의 수성 현탁액을 분무함으로써 식물을 오염시켰다. 오염된 저킨 식물을 20℃ 및 70-80% 상대 습도에서 8일 동안 인큐베이션하였다.
시험은 접종 8일 후에 평가하였다. 0%는 대조군 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하는 반면, 100%의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 적어도 70%의 효능을 나타냈다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-006.
실시예 B5: 콜레토트리쿰 린데무티아눔(Colletotrichum lindemuthianum) (콩 상의 점무늬병)에 대한 생체내 예방적 시험
용매: 5 부피%의 디메틸 술폭시드
10 부피%의 아세톤
유화제: 활성 성분 mg당 1 μl의 트윈® 80
활성 성분을 가용성으로 만들고, 디메틸 술폭시드/아세톤/ /트윈® 80의 혼합물 중에 균질화시킨 다음, 물 중에 목적하는 농도로 희석하였다.
콩의 어린 식물을 상기 기재된 바와 같이 제조된 활성 성분을 분무함으로써 처리하였다. 대조군 식물을 아세톤/디메틸 술폭시드/ 트윈® 80의 수용액으로만 처리하였다.
24시간 후, 잎에 콜레토트리쿰 린데무티아눔 포자의 수성 현탁액을 분무함으로써 식물을 오염시켰다. 오염된 콩 식물을 20℃ 및 100% 상대 습도에서 24시간 동안, 이어서 20℃ 및 90% 상대 습도에서 6일 동안 인큐베이션하였다.
시험은 접종 7일 후에 평가하였다. 0%는 대조군 식물의 효능에 상응하는 효능을 의미하는 반면, 100%의 효능은 질병이 관찰되지 않았음을 의미한다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 500 ppm의 활성 성분 농도에서 적어도 70%의 효능을 나타냈다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-005; I-006.
실시예 B6: 알테르나리아 알테르나타(Alternaria alternata) 시험관내 세포 시험
용매: DMSO (DMSO = 디메틸 술폭시드)
배양 배지: 14.6g 무수 D-글루코스 (VWR), 7.1g 미콜로지칼 펩톤 (옥소이드), 1.4g 과립화 효모 추출물 (머크(Merck)), QSP 1 리터
접종물: 포자 현탁액
살진균제를 DMSO 중에 가용화시키고, 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 검정에 사용된 DMSO의 최종 농도는 ≤ 1%였다.
알테르나리아 알테르나타의 포자 현탁액을 제조하고, 목적하는 포자 밀도로 희석하였다.
살진균제를 액체 배양 검정에서 포자 발아 및 균사체 성장을 억제하는 그의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 원하는 농도로 포자가 있는 배양 배지에 첨가하였다. 5일 인큐베이션 후에, 화합물의 진균-독성을 균사체 성장의 분광측정 측정에 의해 결정하였다. 살진균제를 함유하는 웰에서의 흡광도 값을 살진균제가 없는 대조군 웰에서의 흡광도와 비교함으로써 진균 성장의 억제를 결정하였다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 적어도 70%의 효능을 나타냈다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-005; I-006; I-007; I-008; I-009; I-010; I-011; I-012; I-013; I-014; I-015; I-016; I-017; I-018; I-019.
실시예 B7: 푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum) 시험관내 세포 시험
용매: DMSO
배양 배지: 14.6g 무수 D-글루코스 (VWR), 7.1g 미콜로지칼 펩톤 (옥소이드), 1.4g 과립화 효모 추출물 (머크), QSP 1 리터
접종물: 포자 현탁액
살진균제를 DMSO 중에 가용화시키고, 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 검정에 사용된 DMSO의 최종 농도는 ≤ 1%였다.
푸사리움 쿨모룸의 포자 현탁액을 제조하고, 목적하는 포자 밀도로 희석하였다.
살진균제를 액체 배양 검정에서 포자 발아 및 균사체 성장을 억제하는 그의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 원하는 농도로 포자가 있는 배양 배지에 첨가하였다. 4일 인큐베이션 후에, 화합물의 진균-독성을 균사체 성장의 분광측정 측정에 의해 결정하였다. 살진균제를 함유하는 웰에서의 흡광도 값을 살진균제가 없는 대조군 웰에서의 흡광도와 비교함으로써 진균 성장의 억제를 결정하였다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 적어도 70%의 효능을 나타냈다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-005; I-006; I-007; I-009; I-013; I-014; I-015; I-016; I-017; I-018; I-019.
실시예 B8: 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae) 시험관내 세포 시험
용매: DMSO
배양 배지: 14.6g 무수 D-글루코스 (VWR), 7.1g 미콜로지칼 펩톤 (옥소이드), 1.4g 과립화 효모 추출물 (머크), QSP 1 리터
접종물: 포자 현탁액
살진균제를 DMSO 중에 가용화시키고, 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 검정에 사용된 DMSO의 최종 농도는 ≤ 1%였다.
피리쿨라리아 오리자에의 포자 현탁액을 제조하고, 목적하는 포자 밀도로 희석하였다.
살진균제를 액체 배양 검정에서 포자 발아 및 균사체 성장을 억제하는 그의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 원하는 농도로 포자가 있는 배양 배지에 첨가하였다. 5일 인큐베이션 후에, 화합물의 진균-독성을 균사체 성장의 분광측정 측정에 의해 결정하였다. 살진균제를 함유하는 웰에서의 흡광도 값을 살진균제가 없는 대조군 웰에서의 흡광도와 비교함으로써 진균 성장의 억제를 결정하였다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 적어도 70%의 효능을 나타냈다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-005; I-006; I-007; I-008; I-009; I-011; I-012; I-013; I-015; I-016; I-017; I-018; I-019.
실시예 B9: 콜레토트리쿰 린데무티아눔 시험관내 세포 시험
용매: DMSO
배양 배지: 14.6g 무수 D-글루코스 (VWR), 7.1g 미콜로지칼 펩톤 (옥소이드), 1.4g 과립화 효모 추출물 (머크), QSP 1 리터
접종물: 포자 현탁액
살진균제를 DMSO 중에 가용화시키고, 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 검정에 사용된 DMSO의 최종 농도는 ≤ 1%였다.
콜레토트리쿰 린데무티아눔의 포자 현탁액을 제조하고, 목적하는 포자 밀도로 희석하였다.
살진균제를 액체 배양 검정에서 포자 발아 및 균사체 성장을 억제하는 그의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 원하는 농도로 포자가 있는 배양 배지에 첨가하였다. 6일 인큐베이션 후에, 화합물의 진균-독성을 균사체 성장의 분광측정 측정에 의해 결정하였다. 살진균제를 함유하는 웰에서의 흡광도 값을 살진균제가 없는 대조군 웰에서의 흡광도와 비교함으로써 진균 성장의 억제를 결정하였다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 적어도 70%의 효능을 나타냈다: I-001; I-002; I-003; I-004; I-005; I-006; I-007; I-008; I-009; I-011; I-012; I-013; I-014; I-015; I-016; I-017; I-018; I-019.
실시예 B10: 세프토리아 트리티시(Septoria tritici) 시험관내 세포 시험
용매: DMSO
배양 배지: 1g KH2PO4 (VWR), 1g K2HPO4 (VWR), 0.5g 우레아 (VWR), 3g KNO3 (프롤라보), 10g 사카로스 (VWR), 0.5g MgSO4, 7H2O (시그마), 0.07g CaCl2, 2H2O (프롤라보), 0.2mg MnSO4, H2O (시그마), 0.6mg CuSO4, 5H2O (시그마), 7.9mg ZnSO4, 7H2O (시그마), 0.1mg H3BO3 (머크), 0.14mg NaMoO4, 2H2O (시그마), 2mg 티아민 (시그마), 0.1mg 비오틴 (VWR), 4mg FeSO4, 7H2O (시그마), QSP 1리터
접종물: 포자 현탁액
살진균제를 DMSO 중에 가용화시키고, 용액을 사용하여 필요한 농도 범위를 제조하였다. 검정에 사용된 DMSO의 최종 농도는 ≤ 1%였다.
세프토리아 트리티시의 포자 현탁액을 제조하고, 목적하는 포자 밀도로 희석하였다.
살진균제를 액체 배양 검정에서 포자 발아 및 균사체 성장을 억제하는 그의 능력에 대해 평가하였다. 화합물을 원하는 농도로 포자가 있는 배양 배지에 첨가하였다. 7일 인큐베이션 후에, 화합물의 진균-독성을 균사체 성장의 분광측정 측정에 의해 결정하였다. 살진균제를 함유하는 웰에서의 흡광도 값을 살진균제가 없는 대조군 웰에서의 흡광도와 비교함으로써 진균 성장의 억제를 결정하였다.
본 시험에서, 본 발명에 따른 하기 화합물은 20 ppm의 활성 성분 농도에서 적어도 70%의 효능을 나타냈다: I-006; I-007; I-009; I-013; I-014; I-015; I-016; I-017; I-018; I-019.

Claims (15)

  1. 화학식 (I)의 화합물, 및 그의 N-옥시드, 염, 수화물, 및 염 및 N-옥시드의 수화물.
    Figure pct00077

    여기서
    A1은 N 또는 CR8이고;
    A2는 O, S, C(=O), S(=O), S(=O)2, NR1 또는 CR2ARR2B이고,
    여기서
    R1, R2A 및 R2B는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C8-시클로알킬이고,
    여기서 C1-C6-알킬은 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서 C3-C8-시클로알킬은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 옥소, 메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되거나,
    또는
    R2A 및 R2B는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴-고리를 형성하고,
    m은 0, 1 또는 2이고,
    R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C6-C14-아릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 또는 -O-Si(C1-C6-알킬)3이고,
    여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 및 -O-Si(C1-C6-알킬)3은 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서 C3-C8-시클로알킬, C6-C14-아릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴 및 3- 내지 14-원 헤테로시클릴은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 옥소, 메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되거나,
    또는
    R3 및 R4는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, 카르보닐, 메틸리덴, C3-C8-시클로알킬-고리 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴-고리를 형성하고,
    여기서 C3-C8-시클로알킬-고리 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴-고리는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 옥소, 메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    R5는 수소, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬 또는 -O-Si(C1-C6-알킬)3이고,
    여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 및 -O-Si(C1-C6-알킬)3은 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서 C3-C8-시클로알킬은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 옥소, 메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되거나,
    또는
    R3 및 R5 또는 R4 및 R5는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리를 형성하고,
    T는 수소, 히드록실, C1-C6-알킬, -C(=O)R9, -C(=O)(OR10), -C(=O)N(R11)2, -S(=O)R12, -S(=O)2R13 또는 -S(=O)2N(R14)2이고,
    여기서
    R9 및 R10은 독립적으로 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬 또는 C2-C6-알케닐이고,
    R11, R12, R13 및 R14는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬 또는 C2-C6-알케닐이고,
    L은 직접 결합, 카르보닐, C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, -C(=O)-C1-C6-알킬렌-, -C1-C6-알킬렌-C(=O)-, -NRL1-, -NRL2(C=O)-, -C(=O)NRL3-, -NRL4S(=O)2-,-S(=O)2NRL5-, -C(=NORL6)-, -C(=N-N(RL7)2)-, -C(=NRL8)- 또는 하기 화학식의 기:
    Figure pct00078

    이고,
    여기서
    상기 C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, -C(=O)-C1-C6-알킬렌- 및 -C1-C6-알킬렌-C(=O)-는 1 내지 3개의 치환기 LSA로 임의로 치환되고,
    #는 헤테로시클릴-모이어티에 대한 부착 지점이고,
    ##는 R6에 대한 부착 지점이고,
    L1은 직접 결합 또는 C1-C6-알킬렌이고,
    L2는 직접 결합 또는 C1-C6-알킬렌이고,
    E는 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴이고,
    여기서 상기 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 다시 1 내지 3개의 치환기 LSC로 임의로 치환되고,
    RL1, RL2, RL3 및 RL4는 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이고,
    RL5, RL6, RL7 및 RL8은 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬 또는 C2-C6-알케닐이고,
    LSA는 독립적으로 할로겐, 시아노, 히드록실, 카르복실, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, -O-Si(C1-C6-알킬)3 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴이고/이거나,
    동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2개의 치환기 LSA는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴-고리를 형성하고,
    LSC는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴이고/이거나,
    2개의 LSC 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자(들)와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리를 형성하고,
    R6은 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴, C3-C12-카르보시클릴옥시, C6-C14-아릴옥시, 5- 내지 14-원 헤테로아릴옥시, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, C3-C12-카르보시클릴술파닐, C6-C14-아릴술파닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술파닐, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐, C3-C12-카르보시클릴술피닐, C6-C14-아릴술피닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술피닐, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술피닐, C3-C12-카르보시클릴술포닐, C6-C14-아릴술포닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술포닐, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술포닐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬술파닐, C1-C3-알킬술피닐 또는 C1-C3-알킬술포닐이고,
    여기서 C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬술파닐, C1-C3-알킬술피닐 및 C1-C3-알킬술포닐은 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 및 5- 내지 14-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1개의 치환기로 치환되고,
    여기서 상기 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 및 5- 내지 14-원 헤테로아릴은 다시 1 내지 4개의 R6S의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴, C3-C12-카르보시클릴옥시, C6-C14-아릴옥시, 5- 내지 14-원 헤테로아릴옥시, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, C3-C12-카르보시클릴술파닐, C6-C14-아릴술파닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술파닐, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐, C3-C12-카르보시클릴술피닐, C6-C14-아릴술피닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술피닐, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술피닐, C3-C12-카르보시클릴술포닐, C6-C14-아릴술포닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술포닐 및 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술포닐은 1 내지 4개의 R6S의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서
    R6S는 독립적으로 할로겐, 시아노, 이소시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 펜타플루오로술파닐, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, 포르밀, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로-알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬-술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬옥시, C3-C8-시클로알케닐, C6-C14-아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, -N(R15)2, -O(C=O)R16, -C(=O)R16, -C(=O)(OR17), -C(=O)N(R18)2, -S(=O)2N(R19)2, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 -Si(C1-C6-알킬)3으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 -Si(C1-C6-알킬)3은 또한 시아노, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되거나,
    또는
    동일한 탄소 원자에 부착되어 있는 2개의 치환기 C1-C6-알킬은 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리를 형성하고,
    여기서 C3-C8-시클로알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬옥시, C3-C8-시클로알케닐, C6-C14-아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 또한 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬 및 C3-C8-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서
    R15는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 또는 C3-C8-시클로알킬이고,
    여기서 상기 C1-C6-알킬은 다시 할로겐, 시아노, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서 상기 C3-C8-시클로알킬은 다시 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬 및 C3-C8-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 4개의 치환기로 임의로 치환되고,
    R16, R17, R18 및 R19는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-할로알킬이고,
    여기서 상기 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬은 다시 시아노, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    고리 Y는 피리딘- 또는 피리다진-고리와 함께, 각각 비시클릭 헤테로시클릴 또는 비시클릭 헤테로아릴을 형성하고,
    p는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
    R7은 수소, 할로겐, 시아노, 이소시아노, 히드록실, 메르캅토, 니트로, 아미노, 포르밀, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬술파닐, C2-C6-알케닐술파닐, C2-C6-알키닐술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, C3-C8-시클로알킬옥시, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, -N(R20)2, -C(=NR21)R22, -NR23C(=O)R24, -C(=O)(OR25), -C(=O)N(R26)2, -S(=O)2N(R27)2 또는 -S(=O)(=NR28)R29이고,
    여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-히드록시알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C2-C6-알케닐술파닐, C2-C6-알키닐술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 -Si(C1-C6-알킬)3은 1 내지 3개의 R7Sa 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서 C3-C8-시클로알킬술파닐, C3-C8-시클로알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, C3-C8-시클로알킬옥시는 1 내지 3개의 R7Sc 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서
    R20은 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴이고,
    여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-할로알키닐은 다시 1 내지 3개의 치환기 R7Sa로 임의로 치환되고,
    여기서 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 다시 1 내지 3개의 치환기 R7Sc로 임의로 치환되고,
    R21 및 R22는 독립적으로 히드록실, 아미노, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, 모노-(C1-C6-알킬)아미노 또는 디-(C1-C6-알킬)아미노이고,
    여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, 모노-(C1-C6-알킬)아미노 및 디-(C1-C6-알킬)아미노는 다시 1 내지 3개의 R7Sa 치환기로 임의로 치환되고,
    R23, R24, R25, R26, R27, R28 및 R29는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C3-C8-시클로알킬이고,
    여기서 C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로알킬은 다시 1 내지 3개의 R7Sa 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서 C3-C8-시클로알킬은 다시 1 내지 3개의 R7Sc 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서
    R7Sa는 독립적으로 시아노, 히드록실, 카르복실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴이고,
    R7Sc는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴이거나,
    또는
    동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2개의 R7Sc 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리를 형성하거나,
    또는
    2개의 R7의 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리를 형성하고,
    R8은 수소 또는 할로겐이고,
    Q는 C6-C14-아릴, C3-C12-카르보시클릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 또는 5- 내지 14-원 헤테로아릴이고,
    여기서 C6-C14-아릴, C3-C12-카르보시클릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 또는 5- 내지 14-원 헤테로아릴은 1 내지 5개의 치환기 QS로 임의로 치환되고,
    여기서
    QS는 독립적으로 할로겐, 시아노, 이소시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬옥시, C3-C6-시클로알케닐, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, C6-C14-아릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴, -O-Si(C1-C6-알킬)3, -Si(C1-C6-알킬)3, -O-C(=O)R30, -NR31C(=O)R32, -C(=O)N(R33)2, C(=S)R34, -C(=S)N(R35)2, -C(=NR36)R37, -C(=NOR38)R39 및 -N(R40)2로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    상기 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬술포닐, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 -Si(C1-C6-알킬)3은 다시 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    상기 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴 및 5- 내지 14-원 헤테로아릴은 다시 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서 상기 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 또한 2개의 치환기로 임의로 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자(들)와 함께, C3-C8-시클로알킬을 형성하고,
    여기서
    R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38 및 R39는 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 C1-C6-알콕시이고,
    여기서
    상기 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬 및 C1-C6-알콕시는 다시 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서
    R40은 수소, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐 또는 C3-C8-시클로알킬이고,
    여기서 상기 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐 및 C2-C6-할로알케닐은 다시 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서 상기 C3-C8-시클로알킬은 다시 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-할로알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C6-알케닐 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서 상기 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 또한 2개의 치환기로 임의로 치환되어 이들이 부착되어 있는 탄소 원자(들)와 함께, C3-C8-시클로알킬을 형성하거나,
    또는
    동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2개의 QS 치환기는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리를 형성한다.
  2. 제1항에 있어서,
    A1은 N 또는 CR8이고,
    A2는 O, S, C(=O), S(=O), S(=O)2, NR1 또는 CR2ARR2B이고,
    여기서
    R1, R2A 및 R2B는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이고,
    여기서 C1-C4-알킬은 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 카르복실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서 C3-C6-시클로알킬은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 포르밀, 옥소, 메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, -O-Si(C1-C6-알킬)3 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    m은 0, 1 또는 2이고,
    R3 및 R4는 독립적으로 수소, 플루오로, 클로로, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 C3-C6-시클로알킬이고,
    여기서 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐 및 C2-C4-알키닐은 플루오로, 클로로, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서 C3-C6-시클로알킬은 플루오로, 클로로, 히드록실, 옥소, 메틸리덴, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    R5는 수소, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬술파닐이고,
    여기서 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C6-알킬술파닐은 플루오로, 클로로, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서 C3-C6-시클로알킬은 플루오로, 클로로, 히드록실, 옥소, 메틸리덴, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되거나,
    또는
    R3 및 R5 또는 R4 및 R5는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C6-시클로알킬-고리를 형성하고,
    T는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
    L은 직접 결합, C1-C6-알킬렌 또는 하기 화학식의 기:
    Figure pct00079

    이고,
    여기서
    상기 C1-C6-알킬렌은 1 내지 3개의 LSA로 임의로 치환되고,
    #는 헤테로시클릴-모이어티에 대한 부착 지점이고,
    ##는 R6에 대한 부착 지점이고,
    L1은 직접 결합 또는 C1-C6-알킬렌이고,
    L2는 직접 결합 또는 C1-C6-알킬렌이고,
    E는 C3-C6-시클로알킬 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴이고,
    여기서 상기 C3-C6-시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 다시 1 내지 3개의 치환기 LSC로 임의로 치환되고,
    LSA는 독립적으로 플루오로, 클로로, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬이거나,
    또는
    동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 2개의 치환기 LSA는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C6-시클로알킬-고리 또는 3- 내지 7-원 헤테로시클릴-고리를 형성하고,
    LSC는 독립적으로 플루오로, 클로로, 히드록실, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-할로시클로알킬이고,
    R6은 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴, C3-C12-카르보시클릴옥시, C6-C14-아릴옥시, 5- 내지 14-원 헤테로아릴옥시, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, C3-C12-카르보시클릴술파닐, C6-C14-아릴술파닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술파닐, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시이고,
    여기서 C1-C3-알콕시 및 C1-C3-할로알콕시는 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 및 5- 내지 14-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1개의 치환기로 치환되고,
    여기서 상기 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴 및 5- 내지 14-원 헤테로아릴은 다시 1 내지 3개의 R6S의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서 C3-C12-카르보시클릴, C6-C14-아릴, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴, 5- 내지 14-원 헤테로아릴, C3-C12-카르보시클릴옥시, C6-C14-아릴옥시, 5- 내지 14-원 헤테로아릴옥시, 3- 내지 14-원 헤테로시클릴옥시, C3-C12-카르보시클릴술파닐, C6-C14-아릴술파닐, 5- 내지 14-원 헤테로아릴술파닐 및 3- 내지 14-원 헤테로시클릴술파닐은 1 내지 3개의 R6S의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서
    R6S는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 펜타플루오로술파닐, 옥소, 메틸리덴, 할로메틸리덴, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-할로알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, C6-C14-아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, -C(=O)(OR17) 및 -C(=O)N(R18)2로 이루어진 군으로부터 선택되고
    여기서 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알킬술파닐 및 C1-C6-할로알킬술파닐은 다시 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고
    여기서 C3-C6-시클로알킬술파닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, C6-C14-아릴, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴은 다시 플루오로, 클로로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서
    R17 및 R18은 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고,
    여기서 상기 C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬은 다시 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    고리 Y는 피리딘- 또는 피리다진-고리와 함께, 각각 화학식 (II-a) 내지 (II-v)의 기를 형성하고,
    Figure pct00080

    Figure pct00081

    여기서
    *는 기 -O-Q에 대한 부착 지점이고,
    #는 다른 헤테로사이클에 대한 부착 지점이고,
    p는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
    x1은 1 또는 2이고,
    x2는 0, 1 또는 2이고,
    R7A, R7B, R7C, R7D, R7E, R7F 및 R7G는 독립적으로 수소, 히드록실, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
    R7H는 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고,
    R7K는 메틸리덴, 할로메틸리덴, 할로겐, 히드록실, 옥소, C1-C4-알킬, C1-C6-할로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이거나,
    또는
    2개의 치환기 R7K는 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C8-시클로알킬-고리를 형성하고,
    R8은 수소 또는 할로겐이고,
    Q는 페닐, 나프틸, C3-C10-카르보시클릴, 5- 내지 10-원 헤테로시클릴 또는 5- 내지 10-원 헤테로아릴이고,
    여기서 페닐, 나프틸, C3-C10-카르보시클릴, 5- 내지 10-원 헤테로시클릴 및 5- 내지 10-원 헤테로아릴은 1 내지 3개의 치환기 QS로 임의로 치환되고
    여기서
    QS는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, 카르복실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-할로알킬술포닐, C3-C6-시클로알킬, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, 페닐, 5- 또는 6-원 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서
    상기 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, C1-C4-알킬술파닐, C1-C4-할로알킬술파닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-할로알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐 및 C1-C4-할로알킬술포닐은 다시 시아노, 아미노, 니트로, 히드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬 및 3- 내지 7-원 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되고,
    상기 C3-C6-시클로알킬, 3- 내지 7-원 헤테로시클릴, 페닐 및 5- 또는 6-원 헤테로아릴은 다시 플루오로, 클로로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-할로알콕시카르보닐 및 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되는 것인
    화학식 (I)의 화합물, 및 그의 염, 수화물 및 염의 수화물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    A2는 O, NR1 또는 CR2ARR2B이고,
    여기서
    R1, R2A 및 R2B는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
    m은 0 또는 1이고,
    T는 수소이고,
    R3 및 R4는 독립적으로 수소, 플루오로 또는 C1-C4-알킬이고,
    R5는 수소인
    화학식 (I)의 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    L은 직접 결합, 메틸렌, 모노플루오로메틸렌 또는 디플루오로메틸이고,
    R6은 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐, 페닐, 나프틸, 디히드로벤조푸라닐 또는 디히드로벤조디옥시닐이고,
    여기서 인다닐, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈레닐, 페닐, 나프틸, 디히드로벤조푸라닐 및 디히드로벤조디옥시닐은 1 또는 2개의 R6S의 치환기로 임의로 치환되고,
    여기서
    R6S는 독립적으로 플루오로, 클로로, 브로모, C1-C4-알킬, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, C1-C4-알콕시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, C2-C4-알케닐, 메틸카르보닐, 에틸카르보닐, C2-C4-알키닐, 시클로프로필, 시클로부틸, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 피라졸릴 및 피리딜로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 시클로프로필, 시클로부틸, 옥세타닐, 테트라히드로푸라닐, 피라졸릴 및 피리딜은 다시 플루오로, 클로로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 내지 3개의 치환기로 임의로 치환되는 것인
    화학식 (I)의 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    A1은 N 또는 CR8이고,
    여기서
    R8은 수소이고,
    Q는 페닐이고, 여기서 페닐은 1 또는 2개의 치환기 QS로 치환되고,
    여기서
    QS는 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 시클로프로필 및 시클로부틸로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    여기서 상기 시클로프로필 및 시클로부틸은 다시 플루오로 또는 메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환기로 임의로 치환되는 것인
    화학식 (I)의 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    고리 Y는 피리딘- 또는 피리다진-고리와 함께, 각각 화학식 (II-a), (II-b), (II-g), (II-h), (II-r), (II-s), (II-u) 또는 (II-v)의 기를 형성하고,
    Figure pct00082

    여기서
    *는 기 -O-Q에 대한 부착 지점이고,
    #는 다른 헤테로사이클에 대한 부착 지점이고,
    p는 0, 1 또는 2이고,
    x1은 1 또는 2이고,
    x2는 0, 1 또는 2이고,
    R7A는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
    R7B는 수소, 플루오로, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고,
    R7C는 수소, 플루오로, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고,
    R7D는 수소이고,
    R7E는 수소이고,
    R7F는 수소이고,
    R7K는 히드록실, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시인
    화학식 (I)의 화합물.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    고리 Y는 피리딘- 또는 피리다진-고리와 함께, 각각 화학식 (II-a), (II-g), (II-h) 또는 (II-r)의 기를 형성하고,
    Figure pct00083

    여기서
    *는 기 -O-Q에 대한 부착 지점이고,
    #는 다른 헤테로사이클에 대한 부착 지점이고,
    p는 0 또는 1이고,
    x1은 1 또는 2이고,
    R7A는 수소이고,
    R7B는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
    R7C는 수소이고,
    R7D는 수소이고,
    R7E는 수소이고,
    R7F는 수소이고,
    R7K는 C1-C4-알킬인
    화학식 (I)의 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 및 적어도 1종의 담체 및/또는 계면활성제를 포함하는, 식물병원성 유해 진균을 방제하기 위한 조성물.
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 및/또는 제8항에 따른 조성물을 유해 미생물 및/또는 그의 서식지에 적용하는 것을 특징으로 하는, 작물 보호 및 물질 보호에서 유해 미생물을 방제하는 방법.
  10. 작물 보호 및 물질 보호에서 유해 미생물을 방제하기 위한, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 화학식 (I)의 적어도 1종의 화합물 및/또는 제8항에 따른 조성물의 용도.
  11. 화학식 (I-a-1)의 화합물의 제조 방법으로서:
    Figure pct00084

    (여기서 A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7 및 Q는 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서와 같이 정의되고,
    A2는 O이고,
    T는 수소이고,
    m은 1 또는 2임)
    방법 A)에서 화학식 (1)의 화합물과
    Figure pct00085

    (여기서 A1, 고리 Y, p, R7 및 Q는 화학식 (I-a-1)에서와 같이 정의되고,
    U1은 히드록실, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시임)
    화학식 (2)의 화합물을 반응시켜
    Figure pct00086

    (여기서 m, R3, R4, R5, L 및 R6은 화학식 (I-a-1)에서와 같이 정의되고,
    W는 수소 또는 아미노보호기, 바람직하게는 tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸임)
    화학식 (3)의 화합물을 수득하고
    Figure pct00087

    (여기서 m, A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7 및 Q는 화학식 (I-a-1)에서와 같이 정의되고, W는 화학식 (2)에서와 같이 정의됨),
    화학식 (3)의 화합물에서 프탈이미드 기를 제거하여 화학식 (4)의 화합물을 수득하고
    Figure pct00088

    (여기서 m, A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7, Q 및 W는 화학식 (3)에서와 같이 정의됨),
    화학식 (4)의 화합물을 고리화시키고,
    W가 수소인 경우, 화학식 (4)의 화합물을 임의로 염기의 존재 하에 탈수제로 처리하여 화학식 (I-a-1)의 화합물을 직접 수득하거나
    또는
    W가 아미노보호기, 바람직하게는 tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸인 경우, 화학식 (4)의 화합물을 임의로 염기의 존재 하에 탈수제로 처리한 다음, 탈보호 단계를 수행하여 화학식 (I-a-1)의 화합물을 수득하거나
    또는 방법 B)에서 화학식 (5)의 화합물과
    Figure pct00089

    (여기서 A1, 고리 Y, p 및 R7은 화학식 (I-a-1)에서와 같이 정의되고,
    X는 할로겐, 바람직하게는 브로모이고,
    U1은 히드록실, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시임)
    화학식 (2)의 화합물을 반응시켜
    Figure pct00090

    (여기서 m, R3, R4, R5, L 및 R6은 화학식 (I-a-1)에서와 같이 정의되고,
    W는 수소 또는 아미노보호기, 바람직하게는 tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸임)
    화학식 (6a)의 화합물을 수득하고
    Figure pct00091

    (여기서 m, A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7, X 및 W는 상기와 같이 정의됨),
    화학식 (6a)의 화합물에서 프탈이미드 기를 제거하여 화학식 (6b)의 화합물을 수득하고
    Figure pct00092

    (여기서 m, A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7, X 및 W는 화학식 (6a)에서와 같이 정의됨),
    화학식 (6b)의 화합물을 고리화시키고,
    W가 수소인 경우, 화학식 (6b)의 화합물을 임의로 염기의 존재 하에 탈수제로 처리하여 화학식 (7)의 화합물을 직접 수득하거나
    또는
    W가 아미노보호기, 바람직하게는 tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸인 경우, 화학식 (6b)의 화합물을 임의로 염기의 존재 하에 탈수제로 처리한 다음, 탈보호 단계를 수행하여 화학식 (7)의 화합물을 수득하고
    Figure pct00093

    (여기서 m, A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7 및 X는 상기와 같이 정의됨),
    화학식 (7)의 화합물과 화학식 (8)의 화합물을
    Figure pct00094

    (여기서 Q는 상기에서와 같이 정의됨)
    염기의 존재 하에 및 임의로 적합한 구리 염 또는 착물의 존재 하에 반응시켜 화학식 (I-a-1)의 화합물을 수득하는 것인 방법.
  12. 화학식 (3) 또는 (4)의 화합물.
    Figure pct00095

    여기서
    A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7 및 Q는 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서와 같이 정의되고,
    m은 1 또는 2이고,
    W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸이다.
  13. 화학식 (7)의 화합물.
    Figure pct00096

    여기서
    A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p 및 R7은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서와 같이 정의되고,
    m은 1 또는 2이고,
    X는 할로겐이다.
  14. 화학식 (10) 또는 (12)의 화합물.
    Figure pct00097

    여기서
    A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p, R7 및 Q는 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서와 같이 정의되고,
    m은 1 또는 2이고,
    E1은 히드록실 또는 할로겐이고,
    E2는 히드록실 또는 아미노이고,
    W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸이다.
  15. 화학식 (14) 또는 (15)의 화합물.
    Figure pct00098

    여기서
    A1, R3, R4, R5, L, R6, 고리 Y, p 및 R7은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서와 같이 정의되고,
    m은 1 또는 2이고,
    X는 할로겐이고,
    E1은 히드록실 또는 할로겐이고,
    E2는 히드록실이고,
    W는 수소, tert-부톡시카르보닐, 벤질, 알릴 또는 (4-메톡시페닐)메틸이다.
KR1020237000629A 2020-06-10 2021-06-08 살진균제로서의 아자비시클릴-치환된 헤테로사이클 Withdrawn KR20230024343A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP20179186 2020-06-10
EP20179186.0 2020-06-10
PCT/EP2021/065273 WO2021249995A1 (en) 2020-06-10 2021-06-08 Azabicyclyl-substituted heterocycles as fungicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20230024343A true KR20230024343A (ko) 2023-02-20

Family

ID=71083503

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020237000629A Withdrawn KR20230024343A (ko) 2020-06-10 2021-06-08 살진균제로서의 아자비시클릴-치환된 헤테로사이클

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20230234945A1 (ko)
EP (1) EP4165038A1 (ko)
JP (1) JP7729845B2 (ko)
KR (1) KR20230024343A (ko)
CN (1) CN116057056B (ko)
BR (1) BR112022024413A2 (ko)
CA (1) CA3186659A1 (ko)
CL (1) CL2022003486A1 (ko)
CO (1) CO2022017879A2 (ko)
EC (1) ECSP22093777A (ko)
MX (1) MX2022015625A (ko)
WO (1) WO2021249995A1 (ko)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023094304A1 (en) 2021-11-25 2023-06-01 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives
WO2023094303A1 (en) 2021-11-25 2023-06-01 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives
JP2024543953A (ja) 2021-11-30 2024-11-26 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 抗真菌化合物としてのビス（ヘテロ）アリールチオエーテルオキサジアジン
CN114369082B (zh) * 2022-02-28 2023-09-05 贵州大学 吡啶取代螺环类化合物及其在制备抗植物病毒剂中的应用
WO2023166067A1 (en) 2022-03-02 2023-09-07 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridazinone amide derivatives
CN114516881B (zh) * 2022-03-08 2023-07-25 贵州大学 一种氮杂环卡宾催化的含吡唑并吡喃骨架手性化合物及制备方法
AR129535A1 (es) 2022-06-21 2024-09-04 Syngenta Crop Protection Ag Derivados de carboxamida heterocíclicos bicíclicos microbiocidas
WO2024089191A1 (en) 2022-10-27 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal heterobicyclic dihydrooxadiazine derivatives
WO2025032038A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Bayer Aktiengesellschaft Pyridazin-4-yloxadiazines as novel fungicides
WO2025031668A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Bayer Aktiengesellschaft Azaheterobiaryl-substituted 4,5-dihydro-1h-2,4,5-oxadiazines as novel fungicides
WO2025078128A1 (en) 2023-10-11 2025-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Pyridazin-3-one-4-yloxadiazines as novel fungicides
WO2025093606A1 (en) * 2023-11-03 2025-05-08 Bayer Aktiengesellschaft Process for preparation of substituted n-(2-chloroethyl)-n´-hydroxy-3-phenoxypyridazine-3- carboxamidines and substituted 3-(3-phenoxypyridazin-4-yl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazines
WO2025168620A1 (en) 2024-02-07 2025-08-14 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-substituted 4,5-dihydro-1h-2,4,5-oxadiazines as novel fungicides
WO2026012897A1 (en) * 2024-07-11 2026-01-15 Bayer Aktiengesellschaft Enantioselective hydrogenation of 4-substituted 2-oxazolones in presence of a chiral palladium or nickel catalyst

Family Cites Families (182)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US24077A (en) 1859-05-17 Window-sash supporter
US137395A (en) 1873-04-01 Improvement in nuts
US2010A (en) 1841-03-18 Machine foe
US2009A (en) 1841-03-18 Improvement in machines for boring war-rockets
DE3639877A1 (de) 1986-11-21 1988-05-26 Bayer Ag Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen
GB8805394D0 (en) 1988-03-07 1988-04-07 Agricultural Genetics Co Antibiotic
US6395966B1 (en) 1990-08-09 2002-05-28 Dekalb Genetics Corp. Fertile transgenic maize plants containing a gene encoding the pat protein
HU226259B1 (en) 1995-04-20 2008-07-28 American Cyanamid Co Structure-based designed herbicide resistant products
RO121280B1 (ro) 1995-11-06 2007-02-28 Wisconsin Alumini Research Foundation Toxine proteice insecticide din photorhabdus
IL128590A0 (en) 1996-08-29 2000-01-31 Dow Agro Sciences Llc Insecticidal protein toxins from photorhabdus
CA2285618C (en) 1997-04-03 2015-07-07 Dekalb Genetics Corporation Glyphosate resistant maize lines
DK0915909T3 (da) 1997-05-05 2007-10-08 Dow Agrosciences Llc Insektdræbende proteintoksiner fra Xenorhabdus
DK0981540T3 (da) 1997-05-09 2006-11-06 Agraquest Inc Ny Bacillus-stamme til bekæmpelse af plantesygdomme og af majsrodgnaver
JP2001515076A (ja) 1997-08-14 2001-09-18 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤として使用されるメトキシイミノメチルオキサジアジン
JP3691265B2 (ja) 1997-11-13 2005-09-07 クミアイ化学工業株式会社 イネの育苗時病害防除剤
US6333449B1 (en) 1998-11-03 2001-12-25 Plant Genetic Systems, N.V. Glufosinate tolerant rice
AU1336200A (en) 1998-11-03 2000-05-22 Aventis Cropscience N.V. Glufosinate tolerant rice
EP1165542B1 (en) 1999-03-29 2003-08-20 Neurogen Corporation 4-substituted quinoline derivatives as nk-3 and/or gaba(a) receptor ligands
US6245551B1 (en) 1999-03-30 2001-06-12 Agraquest, Inc. Strain of Bacillus pumilus for controlling plant diseases caused by fungi
US6509516B1 (en) 1999-10-29 2003-01-21 Plant Genetic Systems N.V. Male-sterile brassica plants and methods for producing same
US6506963B1 (en) 1999-12-08 2003-01-14 Plant Genetic Systems, N.V. Hybrid winter oilseed rape and methods for producing same
DE60041505D1 (de) 1999-12-28 2009-03-19 Bayer Bioscience Nv Inzektizide proteinen von bacillus thuringiensis
US6395485B1 (en) 2000-01-11 2002-05-28 Aventis Cropscience N.V. Methods and kits for identifying elite event GAT-ZM1 in biological samples
BRPI0100752B1 (pt) 2000-06-22 2015-10-13 Monsanto Co moléculas e pares de moléculas de dna, processos para detectar molécula de dna e para criar um traço tolerante a glifosato em plantas de milho, bem como kit de detecção de dna
US6713259B2 (en) 2000-09-13 2004-03-30 Monsanto Technology Llc Corn event MON810 and compositions and methods for detection thereof
EP1322773A2 (en) 2000-09-29 2003-07-02 Monsanto Technology LLC Glyphosate tolerant wheat plant 33391 and compositions and methods for detection thereof
EP1366070A2 (en) 2000-10-25 2003-12-03 Monsanto Technology LLC Cotton event pv-ghgt07(1445) and compositions and methods for detection thereof
AU2002230899B2 (en) 2000-10-30 2006-11-09 Monsanto Technology Llc Canola event PV-BNGT04(RT73) and compositions and methods for detection thereof
AU2002236442A1 (en) 2000-11-20 2002-05-27 Monsanto Technology Llc Cotton event pv-ghbk04 (531) and compositions and methods for detection thereof
EP1337669A2 (en) 2000-11-30 2003-08-27 Ses Europe N.V./S.A. Glyphosate resistant transgenic sugar beet characterised by a specific transgene insertion (t227-1), methods and primers for the detection of said insertion
EG26529A (en) 2001-06-11 2014-01-27 مونسانتو تكنولوجى ل ل سى Prefixes for detection of DNA molecule in cotton plant MON15985 which gives resistance to damage caused by insect of squamous lepidoptera
US6569425B2 (en) 2001-06-22 2003-05-27 David Joseph Drahos Bacillus licheniformis biofungicide
US6818807B2 (en) 2001-08-06 2004-11-16 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant cotton plants having event EE-GH1
JP4071036B2 (ja) 2001-11-26 2008-04-02 クミアイ化学工業株式会社 バシルスｓｐ．Ｄ７４７菌株およびそれを用いた植物病害防除剤および害虫防除剤
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
HRP20050134A2 (en) 2002-07-29 2005-06-30 Monsanto Technology Llc Corn event pv-zmir13 (mon863) plants and compositions and methods for detection thereof
GB0225129D0 (en) 2002-10-29 2002-12-11 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compounds
AU2003299579B2 (en) 2002-12-05 2008-09-04 Monsanto Technology Llc Bentgrass event ASR-368 and compositions and methods for detection thereof
CN1753998B (zh) 2003-02-12 2017-02-15 孟山都技术有限公司 棉花事件mon88913及其组合物和检测方法
US7335816B2 (en) 2003-02-28 2008-02-26 Kws Saat Ag Glyphosate tolerant sugar beet
CN102391988A (zh) 2003-02-20 2012-03-28 Kws萨特股份公司 草甘膦耐受性甜菜
DK1620571T3 (en) 2003-05-02 2015-10-05 Dow Agrosciences Llc MAJS TD1507 and methods for detecting it
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
WO2005054480A2 (en) 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
AU2004295386A1 (en) 2003-12-01 2005-06-16 Syngenta Participations Ag Insect resistant cotton plants and methods of detecting the same
US7157281B2 (en) 2003-12-11 2007-01-02 Monsanto Technology Llc High lysine maize compositions and event LY038 maize plants
US8212113B2 (en) 2003-12-15 2012-07-03 Monsanto Technology Llc Corn plant Mon88017 and compositions and methods for detection thereof
GB0402106D0 (en) 2004-01-30 2004-03-03 Syngenta Participations Ag Improved fertility restoration for ogura cytoplasmic male sterile brassica and method
JP2007530541A (ja) 2004-03-22 2007-11-01 ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド グルココルチコイドミメチックスとしてのα−トリフルオロメチルアルコール又はアミン
UA94893C2 (ru) 2004-03-25 2011-06-25 Сингента Партисипейшнс Аг Трансгенное растение кукурузы mir604
US7179965B2 (en) 2004-03-26 2007-02-20 Dow Agrosciences Llc Cry1F and Cry1Ac transgenic cotton lines and event-specific identification thereof
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
BRPI0515922B8 (pt) 2004-09-29 2022-12-06 Dow Agrosciences Llc Molécula de dna, kit, constructo, método de identificação do evento, método de detecção, par de moléculas de dna, método de confirmação da pureza, método de varredura, par de sequências de dna
CA2581725C (en) 2004-10-20 2013-01-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative, and insecticide, miticide and nematicide containing it as an active ingredient
WO2006098952A2 (en) 2005-03-16 2006-09-21 Syngenta Participations Ag Corn event 3272 and methods of detection thereof
CA2603944C (en) 2005-04-08 2015-06-23 Bayer Bioscience N.V. Elite event a2704-12 comprising the integration of the phosphinothricin acetyltransferase (pat) gene into soybeans, and methods and kits for identifying such event in biological samples
JP5281392B2 (ja) 2005-04-11 2013-09-04 バイエル・クロップサイエンス・エヌ・ヴェー エリートイベントａ５５４７−１２７、ならびに生物サンプル中の該イベントを同定するための方法およびキット
PT1885176T (pt) 2005-05-27 2016-11-28 Monsanto Technology Llc Evento mon89788 de soja e métodos para a sua deteção
WO2006128572A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag Ce46-02a insecticidal cotton
WO2006128571A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag Ce44-69d , insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128568A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag T342-142, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128573A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag Ce43- 67b, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128569A2 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-14a, insecticidal transgenic cotton expressing cry1ab
WO2006128570A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Syngenta Participations Ag 1143-51b insecticidal cotton
MX2008001839A (es) 2005-08-08 2008-04-09 Bayer Bioscience Nv Plantas de algodon con tolerancia a herbicidas y metodos para identificar las mismas.
ATE544861T1 (de) 2005-08-24 2012-02-15 Pioneer Hi Bred Int Verfahren und zusammensetzungen für den ausdruck eines polynukleotid von interesse
DE102005044108A1 (de) 2005-09-15 2007-03-29 Bayer Cropscience Ag Dioxazin- und Oxdiazin-substituierte Arylamide
CN102936221B (zh) 2005-10-06 2014-09-10 日本曹达株式会社 桥联环状胺化合物以及有害生物防除剂
WO2011066360A1 (en) 2009-11-24 2011-06-03 Dow Agrosciences Llc Detection of aad-12 soybean event 416
JP5164862B2 (ja) 2006-02-10 2013-03-21 マハラシュートラ ハイブリッド シーズ カンパニー リミテッド（マヒコ） Ｅｅ−１イベントを含むトランスジェニックナス（ｓｏｌａｎｕｍｍｅｌｏｎｇｅｎａ）
UA98770C2 (ru) 2006-05-26 2012-06-25 Монсанто Текнолоджи, Ллс Растение кукурузы и семена, которые соответствуют трансгенному случаю mon89034, и способы его обнаружения и применения
ES2546255T3 (es) 2006-06-03 2015-09-22 Syngenta Participations Ag Evento de Maíz MIR162
US7951995B2 (en) 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
US7928295B2 (en) 2006-08-24 2011-04-19 Bayer Bioscience N.V. Herbicide tolerant rice plants and methods for identifying same
US20080064032A1 (en) 2006-09-13 2008-03-13 Syngenta Participations Ag Polynucleotides and uses thereof
US7928296B2 (en) 2006-10-30 2011-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event DP-098140-6 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
EP3067425A1 (en) 2006-10-31 2016-09-14 E. I. du Pont de Nemours and Company Soybean event dp-305423-1 and constructs for the generation thereof
US7579183B1 (en) 2006-12-01 2009-08-25 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Saprophytic yeast, Pichia anomala
WO2008114282A2 (en) 2007-03-19 2008-09-25 Maharashtra Hybrid Seeds Company Limited Transgenic rice (oryza sativa) comprising pe-7 event and method of detection thereof
WO2008122406A1 (en) 2007-04-05 2008-10-16 Bayer Bioscience N.V. Insect resistant cotton plants and methods for identifying same
EP2162542A1 (en) 2007-06-11 2010-03-17 Bayer BioScience N.V. Insect resistant cotton plants comprising elite event ee-gh6 and methods for identifying same
WO2009003867A1 (en) 2007-07-03 2009-01-08 F. Hoffmann-La Roche Ag 4-imidazolines and their use as antidepressants
EP2209897A1 (en) 2007-11-15 2010-07-28 Monsanto Technology, LLC Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87701 and methods for detection thereof
EP2070417A1 (en) 2007-12-14 2009-06-17 Plant Research International B.V. Novel micro-organisms controlling plant pathogens
US8273535B2 (en) 2008-02-08 2012-09-25 Dow Agrosciences, Llc Methods for detection of corn event DAS-59132
CN102119216B (zh) 2008-02-14 2015-05-20 先锋国际良种公司 Spt事件侧翼的植物基因组dna及用于鉴定spt事件的方法
JP5767813B2 (ja) 2008-02-15 2015-08-19 モンサント テクノロジー エルエルシー トランスジェニック事象ｍｏｎ８７７６９に対応するダイズ植物および種子ならびにそれらを検出する方法
ES2590177T3 (es) 2008-02-29 2016-11-18 Monsanto Technology Llc Acontecimiento de planta de maíz MON87460 y composiciones y procedimientos para la detección del mismo
BRPI0822486B1 (pt) 2008-03-21 2019-04-02 Trentino Sviluppo S.P.A. Trichoderma atroviride sc1 para controle biológico de doenças fúngicas em plantas
US20110195845A1 (en) 2008-06-11 2011-08-11 Dow Agrosciences Llc Constructs for Expressing Herbicide Tolerance Genes, Related Plants, and Related Trait Combinations
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
CN101337937B (zh) 2008-08-12 2010-12-22 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物
WO2010024976A1 (en) 2008-08-29 2010-03-04 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87754 and methods for detection thereof
BRPI0920827A2 (pt) 2008-09-29 2015-08-18 Monsanto Technology Llc Evento transgênico da soja mon87705 e métodos para detecção do mesmo
CN101715774A (zh) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一个具有杀虫活性化合物制备及用途
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
GB0820344D0 (en) 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
CA2746394C (en) 2008-12-12 2017-08-29 Syngenta Limited Spiroheterocyclic n-oxypiperidines as pesticides
MX346321B (es) 2008-12-16 2017-03-15 Syngenta Participations Ag Evento 5307 del maiz.
CA2747676A1 (en) 2008-12-19 2010-07-08 Syngenta Participations Ag Transgenic sugar beet event gm rz13
WO2010080829A1 (en) 2009-01-07 2010-07-15 Basf Agrochemical Products B.V. Soybean event 127 and methods related thereto
FR2941463B1 (fr) 2009-01-27 2012-12-28 Lesaffre & Cie Souches de saccharomyces cerevisiae a aptitudes phytosanitaires
JP5769698B2 (ja) 2009-03-30 2015-08-26 モンサント テクノロジー エルエルシー 遺伝子組換えイネ事象１７３１４およびその使用方法
CN102333439B (zh) 2009-03-30 2015-04-22 孟山都技术公司 水稻转基因事件17053及其使用方法
FR2944013B1 (fr) 2009-04-07 2011-07-15 Sanofi Aventis Derives de 1-alkyl-cinnolin-4(1h)-one substitues,leur preparation et leur application en therapeutique.
TW201116532A (en) 2009-08-05 2011-05-16 Merz Pharma Gmbh & Co Kgaa Metabotropic glutamate receptor modulators
CA3038144C (en) 2009-08-19 2023-03-14 Yunxing Cory Cui Aad-1 event das-40278-9, related transgenic corn lines, and event-specific identification thereof
JP5726878B2 (ja) 2009-09-17 2015-06-03 モンサント テクノロジー エルエルシー ダイズ・トランスジェニック事象ｍｏｎ８７７０８およびその使用方法
UA115762C2 (uk) 2009-11-23 2017-12-26 Монсанто Текнолоджи Ллс Рекомбінантна молекула днк, яка вказує на присутність трансгенної події mon 87427 маїсу
CA2781598C (en) 2009-11-23 2020-06-02 Bayer Cropscience N.V. Herbicide tolerant soybean plants and methods for identifying same
IN2012DN04843A (ko) 2009-11-24 2015-09-25 Dow Agrosciences Llc
US8581046B2 (en) 2010-11-24 2013-11-12 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event DP-073496-4 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
WO2011084632A1 (en) 2009-12-17 2011-07-14 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-032316-8 and methods for detection thereof
WO2011075595A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-043a47-3 and methods for detection thereof
PL2512226T3 (pl) 2009-12-17 2019-10-31 Pioneer Hi Bred Int Modyfikacja DP-004114-3 kukurydzy i sposoby jej wykrywania
WO2011075593A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Maize event dp-040416-8 and methods for detection thereof
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
AR081721A1 (es) 2010-02-25 2012-10-17 Nippon Soda Co Compuesto de amina ciclica y acaricida
AR080234A1 (es) 2010-02-25 2012-03-21 Marrone Bio Innovations Inc Cepa bacteriana aislada del genero burkholderia y metabolitos pesticidas del mismo
JP5533245B2 (ja) 2010-05-19 2014-06-25 株式会社サタケ 穀粒外観品位判別装置における品位別重量比率の算出方法
BR112012030408A2 (pt) 2010-05-31 2015-09-29 Syngenta Participations Ag método de melhoramento de culturas
HUE045305T2 (hu) 2010-06-01 2019-12-30 Yissum Res Dev Co Of Hebrew Univ Jerusalem Ltd Pseudozyma aphidis felhasználása biológiai védekezési szerként kártevõk leküzdésére különbözõ növénypatogének és gombák ellen emberben és állatban és növénynövekedés elõsegítésére
KR101941297B1 (ko) 2010-06-04 2019-01-22 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 유전자 이식 브라씨카의 사건 mon 88302 및 이것의 사용방법
WO2012029672A1 (ja) 2010-08-31 2012-03-08 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤
BR112013005431A2 (pt) 2010-09-08 2016-06-07 Dow Agrosciences Llc "evento 1606 de aad-12 e linhagens de soja transgênica relacionadas".
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
WO2012051199A2 (en) 2010-10-12 2012-04-19 Monsanto Technology Llc Soybean plant and seed corresponding to transgenic event mon87712 and methods for detection thereof
WO2012071039A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Pioner Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event dp-061061-7 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
WO2012075429A1 (en) 2010-12-03 2012-06-07 Dow Agrosciences Llc Stacked herbicide tolerance event 8291.45.36.2, related transgenic soybean lines, and detection thereof
AU2011336364B2 (en) 2010-12-03 2017-04-13 Corteva Agriscience Llc Stacked herbicide tolerance event 8264.44.06.1, related transgenic soybean lines, and detection thereof
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
WO2012098387A1 (en) 2011-01-18 2012-07-26 Centro Nacional De Investigaciones Oncológicas (Cnio) 6, 7-ring-fused triazolo [4, 3 - b] pyridazine derivatives as pim inhibitors
ES2743728T3 (es) 2011-03-30 2020-02-20 Monsanto Technology Llc Evento transgénico MON 88701 del algodón y procedimientos de uso del mismo
CN103917525B (zh) 2011-05-23 2016-08-17 依兰制药公司 Lrrk2激酶活性的抑制剂
EP2726618A1 (en) 2011-06-30 2014-05-07 Monsanto Technology LLC Alfalfa plant and seed corresponding to transgenic event kk 179-2 and methods for detection thereof
UY34199A (es) 2011-07-13 2013-02-28 Dow Agrosciences Llc ?evento 8264.42.32.1 de tolerancia apilada a los herbicidas, líneas de soja transgénicas relacionad as y su detección?.
WO2013012643A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Polynucleotides encoding trehalose-6-phosphate phosphatase and methods of use thereof
AU2012301466B2 (en) 2011-08-27 2015-07-23 Marrone Bio Innovations, Inc. Isolated bacterial strain of the genus Burkholderia and pesticidal metabolites therefrom-formulations and uses
HU231053B1 (hu) 2011-09-08 2020-03-30 Szegedi Tudományegyetem Rézrezisztens, fengicin hipertermelő Bacillus mojavensis törzs növényi kórokozók elleni védekezésre, alkalmazása és az ezt tartalmazó készítmények
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
CN102391261A (zh) 2011-10-14 2012-03-28 上海交通大学 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用
WO2013086397A1 (en) 2011-12-08 2013-06-13 Array Biopharma Inc. Urea compounds as gka activators
TWI566701B (zh) 2012-02-01 2017-01-21 日本農藥股份有限公司 芳烷氧基嘧啶衍生物及包含該衍生物作為有效成分的農園藝用殺蟲劑及其使用方法
US9334238B2 (en) 2012-03-30 2016-05-10 Basf Se N-substituted pyridinylidenes for combating animal pests
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
US8901153B2 (en) 2012-04-27 2014-12-02 Dow Agrosciences, Llc. Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9125419B2 (en) 2012-08-14 2015-09-08 Marrone Bio Innovations, Inc. Bacillus sp. strain with antifungal, antibacterial and growth promotion activity
CN103109816B (zh) 2013-01-25 2014-09-10 青岛科技大学 硫代苯甲酰胺类化合物及其应用
CN103232431B (zh) 2013-01-25 2014-11-05 青岛科技大学 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用
MX2015010109A (es) 2013-02-04 2016-04-20 Coldcrete Inc Sistema y metodo para aplicar dioxido de carbono durante la produccion de concreto.
US20140275503A1 (en) 2013-03-13 2014-09-18 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of certain triaryl rhamnose carbamates
WO2014144455A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Epizyme, Inc. 1 -phenoxy-3-(alkylamino)-propan-2-ol derivatives as carm1 inhibitors and uses thereof
BR112015029268B1 (pt) 2013-05-23 2020-10-20 Syngenta Participations Ag composição pesticida, pacote de combinação, utilização, método de aumento da eficácia e redução da fitotoxicidade de compostos de ácido tetrâmico ativos em termos pesticidas, método não terapêutico para combater e controlar pragas
CN103265527B (zh) 2013-06-07 2014-08-13 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 邻氨基苯甲酰胺化合物及其制备方法和应用
CN103524422B (zh) 2013-10-11 2015-05-27 中国农业科学院植物保护研究所 苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途
CA2925595A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2015058021A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
US10240216B2 (en) 2013-11-11 2019-03-26 Basf Se Antifungal penicillium strains, fungicidal extrolites thereof, and their use
TW201613866A (en) 2014-07-07 2016-04-16 Bayer Cropscience Ag Process for preparing fluorinated iminopyridine compounds
CA2956880C (en) 2014-08-04 2023-04-25 Basf Se Antifungal paenibacillus strains, fusaricidin-type compounds, and their use
WO2016101119A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Fused heteroaryl derivatives as orexin receptor antagonists
US10221172B2 (en) 2015-01-13 2019-03-05 Vanderbilt University Benzothiazole and benzisothiazole-substituted compounds as mGluR4 allosteric potentiators, compositions, and methods of treating neurological dysfunction
PE20171735A1 (es) 2015-02-17 2017-12-04 Nippon Soda Co Composicion agroquimica
KR102859105B1 (ko) 2015-03-26 2025-09-12 바이엘 크롭사이언스 엘피 신규 파에니바실루스 균주, 항진균 화합물, 및 그의 사용 방법
RU2716136C2 (ru) 2015-07-02 2020-03-06 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Бициклические лактамы и способы их применения
WO2017019448A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 AgBiome, Inc. Modified biological control agents and their uses
CA2994717A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic compounds useful as modulators of tnf alpha
EA201890945A1 (ru) 2015-10-12 2018-10-31 Пайонир Хай-Бред Интернэшнл, Инк. Биологические препараты и их применение в отношении растений
US11414385B2 (en) 2015-12-21 2022-08-16 The University Of Chicago Compounds and methods for treating, detecting, and identifying compounds to treat apicomplexan parasitic diseases
EP3394061B1 (en) 2015-12-23 2020-03-11 Merck Sharp & Dohme Corp. 6,7-dihydro-5h-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one allosteric modulators of the m4 muscarinic acetylcholine receptor
WO2017133667A1 (en) 2016-02-05 2017-08-10 Savira Pharmaceuticals Gmbh Pyrimidine and pyridine derivatives and use in treatment, amelioration or prevention of influenza thereof
AU2017272058A1 (en) 2016-05-26 2019-01-17 Novozymes Bioag A/S Bacillus and lipochitooligosaccharide for improving plant growth
WO2017203474A1 (en) 2016-05-27 2017-11-30 Dr. Reddy's Laboratories Limited Process for preparation of sacubutril intermediate
EA201990523A1 (ru) 2016-10-03 2019-10-31 НОВЫЕ СЕЛЕКТИВНЫЕ ИНГИБИТОРЫ Jak1 И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ
WO2018125800A2 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Viamet Pharmaceuticals (Bermuda), Ltd. Metalloenzyme inhibitor compounds
BR112020010066A2 (pt) 2017-11-21 2020-11-03 Syngenta Participations Ag novos genes de resistência associados à resistência a doenças em soja
CN111205310B (zh) * 2018-11-22 2023-12-19 上海迪诺医药科技有限公司 杂环稠合嘧啶衍生物、其药物组合物及应用
AR117169A1 (es) * 2018-11-28 2021-07-14 Bayer Ag (tio)amidas de piridazina como compuestos fungicidas
AR117461A1 (es) 2018-12-20 2021-08-04 Bayer Ag Compuestos de heterociclil piridazina como fungicidas

Also Published As

Publication number Publication date
BR112022024413A2 (pt) 2023-02-07
EP4165038A1 (en) 2023-04-19
CL2022003486A1 (es) 2023-06-23
MX2022015625A (es) 2023-01-11
JP7729845B2 (ja) 2025-08-26
CN116057056B (zh) 2025-09-19
WO2021249995A1 (en) 2021-12-16
CO2022017879A2 (es) 2022-12-20
US20230234945A1 (en) 2023-07-27
CA3186659A1 (en) 2021-12-16
JP2023529475A (ja) 2023-07-10
ECSP22093777A (es) 2023-01-31
CN116057056A (zh) 2023-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7729845B2 (ja) 新規殺菌剤としてのアザビシクリル置換複素環
KR20230038704A (ko) 활성 화합물 조합물
KR20230026388A (ko) 작물 보호를 위한 살진균제로서의 3-(피리다진-4-일)-5,6-디히드로-4h-1,2,4-옥사디아진 유도체
WO2021245083A1 (en) Heterocyclyl pyridines as novel fungicides
US12520844B2 (en) Triazine and pyrimidine (thio)amides as fungicidal compounds
WO2021245087A1 (en) Heterocyclyl pyrimidines and triazines as novel fungicides
WO2022129190A1 (en) (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2021255091A1 (en) 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as fungicides
WO2023099445A1 (en) Bis(hetero)aryl thioether oxadiazines as fungicidal compounds
EP4426677A1 (en) Bis(hetero)aryl thioether (thio)amides as fungicidal compounds
WO2021255089A1 (en) 1,3,4-oxadiazole pyrimidines and 1,3,4-oxadiazole pyridines as fungicides
WO2021255170A1 (en) 1,3,4-oxadiazole pyrimidines as fungicides
WO2025078128A1 (en) Pyridazin-3-one-4-yloxadiazines as novel fungicides
WO2025031668A1 (en) Azaheterobiaryl-substituted 4,5-dihydro-1h-2,4,5-oxadiazines as novel fungicides
WO2025032038A1 (en) Pyridazin-4-yloxadiazines as novel fungicides
WO2022129188A1 (en) 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides
WO2021255169A1 (en) 1,3,4-oxadiazole pyrimidines as fungicides
WO2021209490A1 (en) Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides
WO2022129196A1 (en) Heterobicycle substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides

Legal Events

Date Code Title Description
PA0105 International application

Patent event date: 20230105

Patent event code: PA01051R01D

Comment text: International Patent Application

PG1501 Laying open of application
A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20240607

Comment text: Request for Examination of Application

PC1202 Submission of document of withdrawal before decision of registration

Comment text: [Withdrawal of Procedure relating to Patent, etc.] Withdrawal (Abandonment)

Patent event code: PC12021R01D

Patent event date: 20250508

WITB Written withdrawal of application