ES2967215T3 - Carboxamidas tricíclicas para combatir artrópodos - Google Patents

Abstract

La invención se refiere, entre otros, a compuestos de fórmula general (I). La invención también se refiere a métodos para sintetizar los compuestos de fórmula (I). Los compuestos según la invención son especialmente adecuados para el control de insectos, arácnidos y nematodos en aplicaciones agrícolas y para el control de ectoparásitos en medicina veterinaria. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN

Carboxamidas tricíclicas para combatir artrópodos

Introducción

La presente solicitud se refiere a nuevos compuestos, a procedimientos para su preparación y a su uso para combatir plagas de animales, especialmente artrópodos y en particular insectos, arácnidos y nematodos.

Se sabe que ciertos compuestos sustituidos con halógenos tienen actividad insecticida (documentos EP 1911 751, WO2012/069366, WO2012/080376, WO2012/107434 y WO2012/175474).

El documento WO 2011/113756 divulga derivados de triazol que tienen acción insecticida.

Además se sabe que ciertos compuestos sustituidos con halógenos presentan actividades inhibidoras de citocinas (documento WO 2000/07980).

El documento WO 2012/102387 A1 describe un pesticida, en particular un insecticida o acaricida.

El documento WO 2012/000896 A2 describe compuestos heterocíclicos, su uso para combatir plagas animales, entre las que se incluyen artrópodos y en particular insectos, y procedimientos para producir los nuevos compuestos. El documento WO 2011/045224 A1 describe el uso de compuestos heterocíclicos parcialmente conocidos para combatir plagas de animales, entre las que se incluyen artrópodos y en particular insectos, además nuevos compuestos heterocíclicos y procedimientos para su producción.

El documento WO 2008/074835 A1 describe derivados heterocíclicos que modulan la actividad de la estearoil-CoA-desaturasa, así como métodos para el uso de tales derivados para modular la actividad de la estearoil-CoA-desaturasa y composiciones farmacéuticas que comprenden tales derivados.

El documento WO 2008/054702 A1 describe derivados de anilinopiperazina así como composiciones que contienen los derivados de anilinopiperazina y procedimientos para el uso de los derivados de anilinopiperazina para el tratamiento o la prevención de un trastorno proliferativo, cáncer, un trastorno antiproliferativo, inflamación, artritis, un trastorno del sistema nervioso central, una enfermedad cardiovascular, alopecia, una enfermedad neuronal, una lesión isquémica, una enfermedad viral, una infección fúngica o un trastorno relacionado con la actividad de la proteína cinasa.

C. J. Goddard, J. Heterocycl. Chem., vol. 28, 1991, n.° 6, páginas 1607-1612 describe ácidos 1 -fenilpirazol-4-heteroarilalcanoicos antiinflamatorios.

E. I. Mikhed'kinaet al.,Russ. J. Org. Chem., vol. 45, 2009, n.° 4, páginas 564-571 describe la reacción de 4-[(E)-1-cloro-3-oxoprop-1-en-1-il]-3,5-dimetil-1H-pirrol-2-carboxilato de etilo con hidracinas.

K. Jones M. Swapnajaet al.,Eur. J. Med. Chem., vol. 117, 2016, n.° 126, páginas 85-98 describe el diseño, la síntesis y la evaluación biológica de híbridos de diaziridinilquinona-isoxazol.

El documento WO 2017/137338 A1 describe 2-(het)aril-imidazolil-carboxiamidas sustituidas como pesticidas.

Los productos fitosanitarios modernos deben cumplir muchos requisitos, por ejemplo en términos de nivel, duración y amplitud de su acción y posible uso. Las cuestiones de toxicidad, de capacidad de combinación con otros principios activos o coadyuvantes de formulación desempeñan un papel así como la cuestión del esfuerzo requerido para sintetizar un principio activo. También pueden producirse resistencias. Por todas estas razones, la búsqueda de nuevos productos fitosanitarios no puede considerarse completa, y existe una necesidad constante de nuevos compuestos que tengan propiedades mejoradas, al menos en relación con aspectos individuales, en comparación con los compuestos conocidos.

El objetivo de la presente invención era proporcionar compuestos mediante los cuales se ampliara el espectro de los pesticidas desde diversos aspectos y/o se mejorara su actividad.

Ahora se ha descubierto sorprendentemente que determinados compuestos sustituidos con halógenos así como sus sales presentan propiedades biológicas y son en particular adecuados para combatir plagas animales y, por tanto, pueden usarse especialmente bien en el sector agroquímico y en el campo de la salud animal.

Compuestos similares ya se conocen por los documentos WO 2010/051926, WO2012/102387, WO2012/000896, WO2011/045224, WO2008/074835.

Formas de realización de los compuestos de acuerdo con la invención

Un aspecto de la presente invención se refiere a nuevos compuestos sustituidos con halógeno de acción insecticida, acaricida y/o parasiticida de fórmula general (I)

en donde

R1representa H, alquilo C<1>-C<6>, alquenilo C<2>-C<6>, alquinilo C<2>-C<6>, cicloalquilo C<3>-C<7>, alquilcarbonilo C<1>-C<6>, alcoxicarbonilo C<1>-C<6>, aril C<6>,C<10>,C<14>-alquilo (C<1>-C<3>), heterociclilo de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros (por ejemplo, tietanilo tal como tietanil-3-ilo, oxidotietano tal como 1-oxido-tietan-3-ilo, o dioxidotietano tal como 1,1-dioxidotietan-3-ilo) o heterociclil-alquilo (C1-C3) de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros en cada caso sustituido dado el caso con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxi C1-C4, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C4, cicloalquenilo C5-C6, alquinilo C2-C4, N-mono-alquil C1-C4-amino, N,N-di-alquil C1-C4-amino,

N-alcanoil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C2-C4, cicloalcoxi C3-C4, cicloalqueniloxi C5-C6, alcoxicarbonilo C1-C4, alqueniloxicarbonilo C2-C4, alquiniloxicarbonilo C2-C4, ariloxicarbonilo C6,C10,C14, alcanoílo

C1-C4, alquenilcarbonilo C2-C4, alquinilcarbonilo C2-C4, arilcarbonilo C6,C10,C14, alquilsulfanilo C1-C4, cicloalquilsulfanilo C<3>-C<4>, alquiltio C<1>-C<4>, alqueniltio C<2>-C<4>, cicloalqueniltio C<5>-C<6>, alquiniltio C<2>-C<4>, a C<1>-C<4>y alquilsulfinilo C<1>-C<4>, en donde los dos enantiómeros del grupo alquilsulfinilo C<1>-C<4>están comprendidos, alquilsulfonilo C<1>-C<4>, N-mono-alquil C<1>-C<4>-aminosulfonilo, N,N-di-alquil C<1>-C<4>-aminosulfonilo, alquilfosfinilo C<1>-C<4>, alquilfosfonilo C1-C4, en donde para alquilfosfinilo C1-C4o alquilfosfonilo C1-C4los dos enantiómeros están comprendidos, N-alquil C1-C4-aminocarbonilo, N,N-di-alquil C1-C4-aminocarbonilo, N-alcanoil C1-C4-aminocarbonilo, N-alcanoil C1-C4-N-alquil C1-C4-aminocarbonilo, arilo C6,C10,C14, ariloxi C6,C10,C14, bencilo, benciloxi, benciltio, ariltio C6,C10,C14, arilamino C6,C10,C14, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo, sustituyentes unidos con un doble enlace tal como alquilideno C1-C4, un grupo oxo o un grupo imino,

preferentemente representa cicloalquilo C<3>-C<7>sustituido dado el caso con halógeno o ciano, o

aril C<6>,C<10>,C<14>-alquilo (C<1>-C<3>), en donde arilo C<6>,C<10>,C<u>puede estar sustituido dado el caso con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, isociano, mercapto y alquilo C<1>-C<4>, o

alquilcarbonilo C1-C6;

más preferentemente representa cicloalquilo C3sustituido dado el caso con ciano o aril C6-alquilo (C1-C3);

R2representa H o alquilo C<1>-C<6>sustituido dado el caso con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, mercapto, carboxi C1-C4, carbonamida, aminosulfonilo, alquilo C<1>-C<4>, cicloalquilo C<3>-C<4>, alquenilo C<2>-C<4>, cicloalquenilo C<5>-C<6>, alquinilo C<2>-C<4>, N-monoalquil C<1>-C<4>-amino, N,N-di-alquil C<1>-C<4>-amino, N-alcanoil C<1>-C<4>-amino, alcoxi C<1>-C<4>, alqueniloxi C<2>-C<4>, alquiniloxi

C<2>-C<4>, cicloalcoxi C<3>-C<4>, cicloalqueniloxi C<5>-C<6>, alcoxicarbonilo C<1>-C<4>, alqueniloxicarbonilo C<2>-C<4>, alquiniloxicarbonilo C2-C4, ariloxicarbonilo C6,C10,C14, alcanoílo C1-C4alquenilcarbonilo C2-C4, alquinilcarbonilo C2-C4, arilcarbonilo C6,C10,C14, alquilsulfanilo C1-C4, cicloalquilsulfanilo C3-C4, alquiltio C1-C4, alqueniltio C2-C4, cicloalqueniltio C5-C6, alquiniltio C2-C4, alquilsulfenilo C1-C4y alquilsulfinilo C1-C4, en donde los dos enantiómeros del grupo alquilsulfinilo C1-C4están comprendidos, alquilsulfonilo C1-C4, N-mono-alquil C1-C4-aminosulfonilo, N,N-di-alquil C1-C4-aminosulfonilo, alquilfosfinilo C1-C4alquilfosfonilo C1-C4, en donde para alquilfosfinilo C1-C4o alquilfosfonilo C1-C4los dos enantiómeros están comprendidos, N-alquil C1-C4-aminocarbonilo, N,N-di-alquil C1-C<4>-amino-carbonilo, N-alcanoil C<1>-C<4>-aminocarbonilo, N-alcanoil C<1>-C<4>-N-alquil C<1>-C<4>-aminocarbonilo, arilo

C6,C10,C14, ariloxi C6,C™,C<u>, benciloxi, benciltio, ariltio C6,C™,C<u>, arilamino C6,C10,C14, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo, sustituyentes unidos con un doble enlace tal como alquilideno C<1>-C<4>o un grupo oxo;

las agrupaciones

Ai, A2 y A3 independientemente entre sí representan N, O, CR3, S o N-R4, preferentemente representan N, CR3, S o N-R4, en donde A1, A2, A3, Z y el átomo de C del anillo forman un sistema aromático;

R3 en cada caso independientemente entre sí representa H, Cl, F, I, Br o alquilo C1-C4, preferentemente metilo, dado el caso halogenado;

R4 en cada caso independientemente entre sí representa H o alquilo C1-C4, preferentemente metilo, dado el caso halogenado;

Q representa O o S, preferentemente O;

Z representa C o N; preferentemente representa C;

B<1>, B<2>, B<4>y B<5>independientemente entre sí representan C-R5y

R5independientemente entre sí representa H, halógeno, ciano, nitro, SF5, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, N-alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C3, alquilsulfanilo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C<1>-C<6>, N-alquil C<1>-C<6>-amino o N,N-di-alquil C<1>-C<6>-amino en cada caso sustituido dado el caso con uno o varios sustituyentes seleccionados de amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxi C1-C4, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C4, cicloalquenilo C5-C6, alquinilo C2-C4, N-mono-alquil C1-C4-amino, N,N-di-alquil C1-C4-amino, N-alcanoil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C2-C4, cicloalcoxi C3-C4, cicloalqueniloxi C5-C6, alcoxicarbonilo C1-C4, alqueniloxicarbonilo C2-C4, alquiniloxicarbonilo C<2>-C<4>, ariloxicarbonilo C<6>,C<10>,C<14>, alcanoílo C<1>-C<4>, alquenilcarbonilo C<2>-C<4>, alquinilcarbonilo C<2>-C<4>, arilcarbonilo C<6>,C<10>,C<14>, alquilsulfanilo C<1>-C<4>, cicloalquilsulfanilo C<3>-C<4>, alquiltio C1-C4, alqueniltio C2-C4, cicloalqueniltio C5-C6, alquiniltio C2-C4, alquilsulfenilo C1-C4y alquilsulfinilo C1-C4, en donde los dos enantiómeros del grupo alquilsulfinilo C1-C4están comprendidos, alquilsulfonilo C1-C4, N-mono-alquil C1-C4-aminosulfonilo, N,N-di-alquil C1-C4-aminosulfonilo, alquilfosfinilo C<1>-C<4>, alquilfosfonilo C<1>-C<4>, en donde para alquilfosfinilo C<1>-C<4>o alquilfosfonilo C<1>-C<4>los dos enantiómeros están comprendidos, N-alquil C<1>-C<4>-aminocarbonilo, N,N-di-alquil C1-C4-amino-carbonilo, N-alcanoil C1-C4-aminocarbonilo, N-alcanoil C1-C4-N-alquil C1-C4-aminocarbonilo, arilo C6,C10,C14, ariloxi C6,C10,C14, bencilo, benciloxi, benciltio, ariltio C6,C10,C14, arilamino C6,C10,C14, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo, sustituyentes unidos con un doble enlace tal como alquilideno C<1>-C<4>, un grupo oxo o un grupo imino;

B3representa C-R5y R5representa alquilo C1-C4perhalogenado.

T representa T1, en donde el enlace a

está caracterizado con una almohadilla #, T1

así como sales, N-óxidos y formas tautoméricas de los compuestos de fórmula (I).

Una forma de realización preferida de la presente invención se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde R2 representa H o metilo.

De acuerdo con la invención, T representa T1.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, donde R1 representa bencilo, ciclopropilo o 1-CN-ciclopropilo, más preferiblemente ciclopropilo o 1-CN-ciclopropilo.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde Q representa O.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde A<3>representa S.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde A<3>representa S, Z representa C, A2representa C (dado el caso alquilo C<1>-C<4>halogenado) (preferentemente C-CH3), C-H o C-Hal, en donde Hal representa Cl, Br o I, preferentemente Br o Cl, y A<1>representa C-H o N. En otra forma de realización preferida, A3representa S, Z representa C, A2representa C-Hal, en donde Hal representa Cl, Br o I, y A1representa C-H. En otra forma de realización preferida, A3representa S, Z representa C, A2representa C-H o C-Hal, en donde Hal representa Cl, Br o I, preferentemente Cl, y A1representa N.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde A<1>representa S, preferentemente en donde A<1>representa S, A<2>representa C-H o C-Hal, preferentemente C-Hal, en donde Hal representa Cl, Br o I, preferentemente Br o Cl, aún más preferentemente Cl, Z representa C y A3representa C-H.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde A<3>representa O.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde A<3>representa O, Z representa C, A1representa C-H y A2representa C-Hal, en donde Hal representa Cl, Br o I, preferentemente Cl.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde A<3>representa C-H, A1representa S, Z representa C y A2representa C-Hal, en donde Hal representa Cl, Br o I, preferentemente Cl.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde A<3>representa C-H o C-Hal, en donde Hal representa Cl, Br o I, preferentemente Cl, A<2>representa N-H o N-(alquilo C<1>-C4) (preferentemente representa N-(alquilo C1-C4), más preferentemente representa N-CH3), A1representa C-H, C Hal, en donde Hal representa Cl, Br o I, preferentemente Cl o C-(alquilo C1-C4), más preferentemente en donde A3representa C-H o C-Cl, A2representa N-CH3, A1representa C-H.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde Z representa C, A1representa N, A2representa S y A3representa C-H.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde B<1>y B5en cada caso representan C-H, C-CH3o C-Hal, preferentemente C-Cl. De manera especialmente preferente en donde B<1>y B<5>en cada caso representan C-Cl.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde B<2>y B4en cada caso representan C-H.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde B<3>representa alquilo C<1>-C<4>perfluorado, más preferentemente representa propilo perfluorado.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde los compuestos son compuestos de fórmulas (Ia), (Ib), (Ij) o (lk) y en donde V representa N(R1R2) y Hal representa cloro o bromo

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, caracterizados por que R5 representa alquilo C1-C4 perfluorado, preferentemente representa propilo perfluorado.

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde los compuestos son compuestos de fórmula (I'a)

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde los compuestos son compuestos de acuerdo con la fórmula (I'b)

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde los compuestos son compuestos de acuerdo con la fórmula (I'c)

Otra forma de realización preferida se refiere a este respecto a compuestos de acuerdo con la invención, en donde los compuestos son compuestos de acuerdo con la fórmula (I'd)

Preferentemente, R2 en una de las fórmulas (I'a), (I'b), (I'c) y (I'd) representa H o CH3y R1 representa ciclopropilo dado el caso sustituido con CN (tal como ciclopropilo o 1-cN-ciclopropilo).

Otro aspecto de la presente invención se refiere a un agente insecticida que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la invención y un diluyente y/o una sustancia tensioactiva.

Otro aspecto de la presente invención se refiere a un procedimiento para proteger semillas transgénicas o convencionales y las plantas que se producen a partir de esto frente a la infestación de plagas, caracterizado por que las semillas se tratan con al menos un compuesto de acuerdo con la invención.

Otro aspecto de la presente invención se refiere al uso de los compuestos de acuerdo con la invención o del agente insecticida de acuerdo con la invención para combatir plagas.

Otro aspecto de la presente invención se refiere a una semilla en la que se aplica un compuesto de acuerdo con la invención como parte constituyente de una envoltura o como otra capa u otras capas adicionalmente a una envoltura en la semilla.

Otro aspecto de la presente invención se refiere a compuestos intermedios de fórmulas (B) y (C)

Otro aspecto adicional de la presente invención se refiere a productos intermedios de fórmulas (Ic), (Ig), (Ih), (li), (Ij) o (Ik), en donde A1a A3, B1a B5, T y R4son tal como se definieron anteriormente y en donde Alq representa alquilo C1-C<4>, Hal representa cloro o bromo y V representa alcoxi C<1>-C<4>

Igualmente se ha descrito un procedimiento para proteger semillas transgénicas o convencionales y las plantas que se producen a partir de esto frente a la infestación de plagas, caracterizado por que las semillas se tratan con al menos un compuesto de fórmula (I) o de una fórmula derivada de la fórmula (I) como se describe en el presente documento.

Igualmente se ha descrito el uso de compuestos de fórmula (I) o una fórmula derivada de la fórmula (I) como se describe en el presente documento o de un agente insecticida como se describe en el presente documento para combatir plagas.

Igualmente se ha descrito el uso de compuestos de fórmula (I) o de una fórmula derivada de la fórmula (I) como se describe en el presente documento en el control de vectores.

Igualmente se ha descrito una semilla, en la que se ha aplicado un compuesto de fórmula (I) o de una fórmula derivada de la fórmula (I) como se describe en el presente documento como parte constituyente de una envoltura o como otra capa u otras capas adicionalmente a una envoltura a la semilla.

De manera correspondiente se ha descrito igualmente un procedimiento para aplicar una envoltura, que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) o de una fórmula derivada de la fórmula (I) como se describe en el presente documento o para aplicar un compuesto de fórmula (I) o de una fórmula derivada de la fórmula (I) como se describe en el presente documento, que se aplica como capa u otras capas adicionalmente a una envoltura en la semilla, que comprende las etapas a) mezclar semillas con un material de recubrimiento que está constituido por o que comprende un compuesto de fórmula (I) o de una fórmula derivada de la fórmula (I) como se describe en el presente documento, b) enriquecer la masa de semillas recubierta obtenida, c) secar la masa de semillas enriquecida obtenida, d) contener (desaglomerar) la masa de semillas secada obtenida.

Los compuestos de fórmula (I) o de una fórmula derivada de la fórmula (I) descritos en este caso pueden estar presentes, dado el caso, como isómeros geométricos y/u ópticamente activos o mezclas de isómeros correspondientes en diferentes composiciones, dependiendo del tipo de sustituyentes. La invención se refiere tanto a los isómeros puros como a las mezclas de isómeros.

Los compuestos de acuerdo con la invención también pueden estar presentes como complejos metálicos.

Definiciones

El experto es consciente de que, a menos que no se indique expresamente, las expresiones "uno", "una" o "un" como se usa en esta solicitud, según el caso, puede ser "uno/una/un (1)", "uno/una/un (1) o más" o "al menos uno/una/un (1)".

Las estructuras con un número variable de átomos de carbono posibles (átomos de C) pueden designarse en la presente solicitud como estructuras C<límite inferior de átomos de C>-C<límite superior de átomos de c>(estructuras C<lí>-C<ls>), para que se definan así con más detalle. Ejemplo: un grupo alquilo puede constar de 3 a 10 átomos de C y entonces corresponde a alquilo C<3>-C<10>. Las estructuras de anillo de átomos de C y heteroátomos pueden denominarse estructuras de "Li a Ls miembros". Un ejemplo de una estructura de anillo de 6 miembros es tolueno (una estructura de anillo de 6 miembros, que está sustituida con un grupo metilo).

Está claro para el experto que los ejemplos mencionados en esta solicitud únicamente describen con más detalle algunas formas de realización.

En el caso de sustituyentes compuestos (por ejemplo, hidroxialquilo o alcoxi o alquilcarbonilo), el sustituyente mencionado en segundo lugar está unido en cada caso a la estructura básica (por ejemplo, hidroximetilo: -CH<2>-OH o metoxi: -O-CH<3>o metilcarbonilo: -C(=O)-CH<3>).

Se utilizaron términos colectivos en las definiciones de los símbolos dadas en las fórmulas anteriores, que son generalmente representativos de los siguientes sustituyentes:

Halógeno se refiere a los elementos del 7° grupo principal, preferentemente flúor, cloro, bromo y yodo, más preferentemente flúor, cloro y bromo.

De acuerdo con la invención, "alquilo" - solo o como parte de un grupo químico - representa hidrocarburos de cadena lineal o ramificados, preferentemente con 1 a 6 átomos de carbono, tal como por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, s-butilo, t-butilo, pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1,2-dimetilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, 2,2-dimetilpropilo, 1 -etilpropilo, hexilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,2-dimetilpropilo, 1,3-dimetilbutilo, 1,4-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 1,1 -dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1 -etilbutilo y 2-etilbutilo. Además se prefieren alquilos con 1 a 4 átomos de carbono, tal como, entre otros, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, s-butilo o t-butilo. Los alquilos de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "alquenilo" - solo o como parte de un grupo químico - representa hidrocarburos de cadena lineal o ramificados, preferentemente con 2 a 6 átomos de carbono y al menos un doble enlace, tal como por ejemplo vinilo, 2-propenilo, 2 -butenilo, 3-butenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1- metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-2 -propenilo, 1 -etil-2-propenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-2- pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,1-dimetil-2-butenilo, 1,1 -dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 1 -etil-2-butenilo, 1 -etil-3-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1 -etil-1 -metil-2-propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo. Además se prefieren alquenilos con 2 a 4 átomos de carbono, como entre otros 2-propenilo, 2-butenilo o 1-metil-2-propenilo. Los alquenilos de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "alquinilo" - solo o como parte de un grupo químico - representa hidrocarburos de cadena lineal o ramificados, preferentemente con 2 a 6 átomos de carbono y al menos un triple enlace, tal como por ejemplo 2-propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -metil-2-propinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1 -metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 1 -metil-2-butinilo, 1,1 -dimetil-2-propinilo, 1 -etil-2-propinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, 1-metil-2-pentinilo, 1-metil-3-pentinilo, 1-metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1,1 -dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 1 -etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo, 1 -etil-1 -metil-2-propinilo y 2,5-hexadiinilo. Además se prefieren alquinilos con 2 a 4 átomos de carbono, como entre otros etinilo, 2-propinilo o 2-butinil-2-propenilo. Los alquinilos de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "cicloalquilo" - solo o como parte de un grupo químico - representa hidrocarburos mono , bi- o tricíclicos, preferentemente con 3 a 10 carbonos, tal como por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octilo o adamantilo. Además se prefieren cicloalquilos con 3, 4, 5, 6 o 7 átomos de carbono, como entre otros ciclopropilo o ciclobutilo. Los cicloalquilos de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "alquilcicloalquilo" representa alquilcicloalquilo mono-, bi- o tricíclico, preferentemente con 4 a 10 o 4 a 7 átomos de carbono, tal como por ejemplo metilciclopropilo, etilciclopropilo, isopropilciclobutilo, 3-metilciclopentilo y 4-metil-ciclohexilo. Además se prefieren alquilcicloalquilos con 4, 5 o 7 átomos de carbono, como entre otros etilciclopropilo o 4-metil-ciclohexilo. Los alquilcicloalquilos de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "cidoalquilalquilo" representa cicloalquilalquilo mono-, bi- o tricíclico, preferentemente con 4 a 10 ó 4 a 7 átomos de carbono, tal como por ejemplo ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo y ciclopentiletilo. Además se prefieren cicloalquilalquilos con 4, 5 o 7 átomos de carbono, tales como entre otros ciclopropilmetilo o ciclobutilmetilo. Los cicloalquilalquilos de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "hidroxialquilo" representa alcohol de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 átomos de carbono, tal como por ejemplo metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, s-butanol y t-butanol. También se prefieren los grupos hidroxialquilo que tienen de 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos hidroxialquilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes

De acuerdo con la invención, "alcoxi" representa -O-alquilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 átomos de carbono, tal como por ejemplo metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, s-butoxi y t-butoxi. Además se prefieren grupos alcoxi que tienen de 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos alcoxi de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "alquilsulfanilo" representa S-alquilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 átomos de carbono, tal como por ejemplo metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, s-butiltio y t-butiltio. Además se prefieren grupos alquilsulfanilo con 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos alquilsulfanilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "alquilsulfinilo" representa alquilsulfinilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 átomos de carbono, tal como por ejemplo metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo, isopropilsulfinilo, nbutilsulfinilo, isobutilsulfinilo, s-butilsulfinilo y t-butilsulfinilo. Además se prefieren grupos alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos alquilsulfinilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "alquilsulfonilo" representa alquilsulfonilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 átomos de carbono, tal como por ejemplo metilsulfonilo, etilsulfonilo, n-propilsulfonilo, isopropilsulfonilo, nbutilsulfonilo, isobutilsulfonilo, s-butilsulfonilo y t-butilsulfonilo. Además se prefieren grupos alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Los grupos alquilsulfonilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "alquilcarbonilo" representa alquil-C(=O) de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 2 a 7 átomos de carbono, tal como por ejemplo metilcarbonilo, etilcarbonilo, n-propilcarbonilo, isopropilcarbonilo, s-butilcarbonilo y t-butilcarbonilo. Además se prefieren los alquilcarbonilos con 1 a 4 átomos de carbono. Los alquilcarbonilos de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "cicloalquilcarbonilo" representa cicloalquilcarbonilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 3 a 10 átomos de carbono en la parte cicloalquilo, tal como por ejemplo ciclopropilcarbonilo, ciclobutilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo, ciclohexilcarbonilo, cicloheptilcarbonilo, ciclooctilcarbonilo, biciclo[2.2.1]heptilo, biciclo[2.2.2]octilcarbonilo y adamantilcarbonilo. Además se prefieren cicloalquilcarbonilo con 3, 5 o 7 átomos de carbono en la parte cicloalquilo. Los grupos cicloalquilcarbonilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "alcoxicarbonilo" - solo o como parte de un grupo químico - representa alcoxicarbonilo de cadena lineal o ramificado, preferentemente con 1 a 6 átomos de carbono o 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi, tal como por ejemplo metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n-propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, s-butoxicarbonilo y t-butoxicarbonilo. Los grupos alcoxicarbonilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "alquilaminocarbonilo" representa alquilaminocarbonilo de cadena lineal o ramificado con preferentemente de 1 a 6 átomos de carbono o 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, tal como por ejemplo metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, n-propilaminocarbonilo, isopropilaminocarbonilo, s-butilaminocarbonilo y tbutilaminocarbonilo. Los grupos alquilaminocarbonilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "N,N-dialquilamino-carbonilo" representa N,N-dialquilaminocarbonilo de cadena lineal o ramificado con preferentemente 1 a 6 átomos de carbono o 1 a 4 átomos de carbono en el resto alquilo, tal como por ejemplo N,N-dimetilamino-carbonilo, N,N-dietilamino-carbonilo, N,N-di(n-propilamino)-carbonilo, N,N-di-(isopropilamino)-carbonilo y N,N-di-(s-butilamino)-carbonilo. Los grupos N,N-dialquilamino-carbonilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

De acuerdo con la invención, "arilo" representa un sistema aromático mono-, bi- o policíclico con preferentemente de 6 a 14, en particular de 6 a 10 átomos de carbono de anillo, tal como por ejemplo fenilo, naftilo, antrilo, fenantrenilo, preferentemente fenilo. Además, arilo también representa sistemas policíclicos, como tetrahidronaftilo, indenilo, indanilo, fluorenilo, bifenilo, en donde el sitio de unión se encuentra en el sistema aromático. Los grupos arilo de acuerdo con la invención pueden estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

Ejemplos de arilos sustituidos son los arilalquilos, que igualmente pueden estar sustituidos con uno o varios restos idénticos o diferentes en la parte alquilo C<1>-C<4>y/o la parte arilo C<6>-C<14>. Ejemplos de tales arilalquilos incluyen entre

otros bencilo y 1 -feniletilo.

De acuerdo con la invención, "heterociclo", "anillo heterocíclico" o "sistema de anillos heterocíclicos" representan un sistema de anillos carbocíclicos con al menos un anillo, en el que al menos un átomo de carbono está sustituido por un heteroátomo, preferentemente por un heteroátomo del grupo N, O, S, P, B, Si, Se y que es saturado, insaturado o heteroaromático y a este respecto puede estar sustituido o no sustituido, en donde el sitio de unión está localizado en

un átomo de anillo. A menos que se defina lo contrario, el anillo heterocíclico contiene preferentemente de 3 a 9 átomos

de anillo, en particular de 3 a 6 átomos de anillo, y uno o más, preferentemente de 1 a 4, en particular 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo heterocíclico, preferentemente del grupo N, O y S, en donde sin embargo dos átomos de oxígeno no deben estar directamente adyacentes. Los anillos heterocíclicos normalmente contienen no más de 4 átomos de nitrógeno y/o no más de 2 átomos de oxígeno y/o no más de 2 átomos de azufre. Si el resto heterociclilo o

el anillo heterocíclico está dado el caso sustituido, puede estar condensado con otros anillos carbocíclicos o heterocíclicos. En el caso del heterociclilo dado el caso sustituido, de acuerdo con la invención también se incluyen sistemas policíclicos, tal como por ejemplo 8-aza-biciclo[3.2.1]octanilo o 1-aza-biciclo[2.2.1]heptilo. En el caso del heterociclilo dado el caso sustituido, de acuerdo con la invención también se incluyen sistemas espirocíclicos, tal como

por ejemplo 1-oxa-5-aza-espiro[2,3]hexilo.

Los grupos heterociclilo de acuerdo con la invención son, por ejemplo, piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, dihidropiranilo, tetrahidropiranilo, dioxanilo, pirrolinilo, pirrolidinilo, imidazolinilo, imidazolidinilo, tiazolidinilo, oxazolidinilo, dioxolanilo, dioxolilo, pirazolidinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo, oxetanilo, oxiranilo, azetidinilo, aziridinilo, oxazetidinilo, oxaziridinilo, oxazepanilo, oxazinanilo, azepanilo, oxopirrolidinilo, dioxopirrolidinilo, oxomorfolinilo, oxopiperazinilo y oxepanilo.

De particular importancia son los heteroarilenos, es decir, los sistemas heteroaromáticos. De acuerdo con la invención, el término heteroarilo representa compuestos heteroaromáticos, es decir compuestos heterocíclicos aromáticos completamente insaturados que entran dentro de la definición anterior de heterociclos. Preferentemente para anillos

de 5 a 7 miembros con 1 a 3, preferentemente 1 o 2 heteroátomos iguales o diferentes del grupo mencionado anteriormente. Los heteroarilos de acuerdo con la invención son, por ejemplo, furilo, tienilo, pirazolilo, imidazolilo,

1 ,2,3-y 1,2,4-triazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4-y 1,2,5-oxadiazolilo, azepinilo, pirrolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, 1,3,5-, 1,2,4- y 1,2,3- triazinilo, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- y 1,2,6-oxazinilo, oxepinilo, tiepinilo, 1,2,4-triazolonilo y 1,2,4-diazepinilo. Los grupos heteroarilo de acuerdo con la invención pueden

estar sustituidos con uno o más restos iguales o diferentes.

El término grupos/sustituyentes "(dado el caso) sustituidos", tal como un resto alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alquilsulfanilo, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, cicloalquilo, arilo, fenilo, bencilo, heterociclilo y heteroarilo sustituido, significa, por ejemplo, un resto sustituido derivado del cuerpo base no sustituido, en donde los sustituyentes, por ejemplo, un (1) sustituyente o varios sustituyentes, preferentemente 1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7, se seleccionan de un grupo

que está constituido por amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxi C<1>-C<4>, carbonamida, SF<5>, aminosulfonilo, alquilo C<1>-C<4>, cicloalquilo C<3>-C<4>, alquenilo C<2>-C<4>, cicloalquenilo C<5>-C<6>, alqui C, N-mono-alquil C-<i>-C<4>-amino, N,N-di-alquil C-<i>-C<4>-amino, N-alcanoil C-<i>-C<4>-amino, alcoxi C<1>-C<4>, alqueniloxi C<2>-C<4>, alquiniloxi C<2>-C<4>, cicloalcoxi C<3>-C<4>, cicloalqueniloxi C<5>-C<6>, alcoxicarbonilo C<1>-C<4>, alqueniloxicarbonilo C<2>-C<4>, alquiniloxicarbonilo C<2>-C<4>, ariloxicarbonilo C6,C10,C-<m>, alcanoílo C<1>-C<4>, alquenilcarbonilo C<2>-C<4>, alquinilcarbonilo C<2>-C<4>, arilcarbonilo C6,C-io,C-m, alquilsulfanilo C<1>-C<4>, cicloalquilsulfanilo C<3>-C<4>, alquiltio C<1>-C<4>, alqueniltio C<2>-C<4>, cicloalqueniltio

C<5>-C<6>, alquiniltio C<2>-C<4>, alquilsulfenilo C<1>-C<4>y alquilsulfinilo C<1>-C<4>, en donde los dos enantiómeros del grupo alquilsulfinilo C<1>-C<4>están comprendidos, alquilsulfonilo C<1>-C<4>, N-mono-alquil C<1>-C<4>-aminosulfonilo, N,N-di-alquil C<1>-C<4>-aminosulfonilo, alquilfosfinilo C<1>-C<4>, alquilfosfonilo C<1>-C<4>, en donde para alquilfosfinilo C<1>-C<4>o alquilfosfonilo C<1>-C<4>los dos enantiómeros están comprendidos, N-alquil C<1>-C<4>-aminocarbonilo, N,N-di-alquil C<1>-C<4>-amino-carbonilo, N-alcanoil C<1>-C<4>-amino-carbonilo, N-alcanoil C<1>-C<4>-N-alquil C<1>-C<4>-aminocarbonilo, arilo C<6>,C<1o>,C<14>, ariloxi C<6>,C<1o>,C<14>, bencilo, benciloxi, benciltio, ariltio C<6>,C<1o>,C<14>, arilamino C<6>,C<1o>,C<14>, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo, sustituyentes unidos con un doble enlace tal como alquilideno C<1>-C<4>(por ejemplo, metilideno o etilideno), un grupo

oxo, un grupo imino así como un grupo imino sustituido. Los grupos sustituidos especialmente preferidos son los

grupos halogenados. Éstos pueden tener uno o más sustituyentes halógenos, pero estos grupos todavía tienen al menos un enlace C-H o están perhalogenados.

Los sustituyentes citados a modo de ejemplo ("primer nivel de sustituyentes"), si contienen proporciones que contienen hidrocarburos, pueden estar sustituidos dado el caso adicionalmente allí ("segundo nivel de sustituyentes"), por ejemplo por uno o varios de los sustituyentes en cada caso seleccionados independientemente entre sí de halógeno, hidroxi, amino, nitro, ciano, isociano, azido, acilamino, un grupo oxo y un grupo imino. Preferentemente se comprenden

por el término grupo "(dado el caso) sustituido" solo uno o dos planos de sustituyentes.

Los grupos químicos o grupos halogenados (tal como alquilo o alcoxi) sustituidos con halógeno de acuerdo con la invención se sustituyen una o varias veces con halógeno hasta el máximo número posible de sustituyentes. Tales grupos también se denominan grupos halo (tal como, por ejemplo, haloalquilo). En el caso de sustitución múltiple con halógeno, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes y todos pueden estar unidos a uno o más átomos de carbono. A este respecto, halógeno representa en particular flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente flúor, cloro o bromo y de forma especialmente preferente flúor o Cl. En particular, los grupos sustituidos con halógeno son monohalocicloalquilo tal como 1 -fluoro-ciclopropilo, 2-fluoro-ciclopropilo o 1 -fluoro-ciclobutilo, monohaloalquilo tal como 2-cloro-etilo, 2-fluoro-etilo, 1 -cloro-etilo, 1 -fluoro-etilo, clorometilo o fluorometilo; perhaloalquilo tal como triclorometilo o trifluorometilo o CF<2>CF<3>, polihaloalquilo tal como difluorometilo, 2-fluoro-2-cloro-etilo, diclorometilo, 1.1.2.2- tetrafluoroetilo o 2,2,2-trifluoroetilo. Otros ejemplos de haloalquilos son triclorometilo, clorodifluorometilo, diclorofluorometilo, clorometilo, bromometilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, pentafluoroetilo, 3,3,3-trifluoropropilo y pentafluoro-t-butilo. Se prefieren halogenoalquilos con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 9, preferentemente 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, que se seleccionan entre flúor, cloro o bromo. Se prefieren especialmente los haloalquilos con 1 o 2 átomos de carbono y con 1 a 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, que se seleccionan entre flúor o cloro, tal como, entre otros, difluorometilo, trifluorometilo o 2,2-difluoroetilo. Otros ejemplos de compuestos sustituidos con halógeno son haloalcoxi como OCF<3>, OCHF<2>, OCH<2>F, OCF<2>CF<3>, OCH<2>CF<3>, OCH<2>CHF<2>y OCH<2>CH<2>Cl, haloalquilsulfanilos tal como difluorometiltio, trifluorometiltio, triclorometiltio, clorodifluorometiltio, 1 -fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 1.1.2.2- tetrafluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio o 2-cloro-1,1,2-trifluoroetiltio, haloalquilsulfinilos tal como difluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, triclorometilsulfinilo, clorodifluorometilsulfinilo, 1-fluoroetilsulfinilo, 2-fluoroetilsulfinilo, 2,2-difluoroetilsulfinilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo y 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfinilo, haloalquilsulfinilos tal como difluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, triclorometilsulfinilo, clorodifluorometilsulfinilo, 1-fluoroetilsulfinilo, 2-fluoroetilsulfinilo, 2,2-difluoroetilsulfinilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinilo, 2.2.2- trifluoroetilsulfinilo y 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfinilo, grupos haloalquilsulfonilo tal como difluorometilsulfonilo, trifluorometilsulfonilo, triclorometilsulfonilo, clorodifluorometilsulfonilo, 1-fluoroetilsulfonilo, 2-fluoroetilsulfonilo, 2,2-difluoroetilsulfonilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfonilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo y 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfonilo.

En el caso de restos con átomos de C se prefieren aquellos con 1 a 4 átomos de C, en particular 1 o 2 átomos de C. Por regla general se prefieren sustituyentes del grupo halógeno, por ejemplo flúor y cloro, alquilo (C<1>-C<4>), preferentemente metilo o etilo, haloalquilo (C<1>-C<4>), preferentemente trifluorometilo, alcoxi (C<1>-C<4>), preferentemente metoxi o etoxi, haloalcoxi (C<1>-C<4>), nitro y ciano. A este respecto se prefieren especialmente los sustituyentes metilo, metoxi, flúor y cloro.

Por amino sustituido, como amino mono- o disustituido, se entiende un resto del grupo de los restos amino sustituidos, que están N-sustituidos, por ejemplo, con uno o dos restos iguales o diferentes del grupo alquilo, hidroxi, amino, alcoxi, acilo y arilo; preferentemente N-mono- y N,N-dialquilamino, (por ejemplo, metilamino, etilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, N,N-di-n-propilamino, N,N-diisopropilamino o N,N-dibutilamino), grupos N-mono- o N,N-dialcoxialquilamino (por ejemplo, N-metoximetilamino, N-metoxietilamino, N,N-di-(metoximetil)-amino o N,N-di-(metoxietil)-amino), N-mono-y N,N-diarilamino, tal como anilinas dado el caso sustituidas, acilamino, N,N-diacilamino, N-alquil-N-arilamino, N-alquil-N-acilamino así como N-heterociclos saturados; a este respecto se prefieren los restos alquilo que tienen de 1 a 4 átomos de C; arilo es a este respecto preferentemente fenilo o fenilo sustituido; la definición dada a continuación se aplica a este respecto a acilo, preferentemente alcanoílo (C<1>-C<4>). Lo correspondiente se aplica al hidroxilamino o hidrazino sustituido.

De acuerdo con la invención, el término "grupos amino cíclicos" comprende sistemas de anillos heteroaromáticos o alifáticos con uno o más átomos de nitrógeno. Los heterociclos están saturados o insaturados, están constituidos por uno o varios sistemas de anillos dado el caso condensados, y contienen, dado el caso, otros heteroátomos, tal como por ejemplo uno o dos átomos de nitrógeno, oxígeno y/o azufre. El término comprende además tales grupos que presentan un sistema de anillo espiro o de anillo puenteado. El número de átomos que forman el grupo amino cíclico es arbitrario y puede constar, por ejemplo, de 3 a 8 átomos de anillo en el caso de un sistema de un solo anillo y de 7 a 11 átomos en el caso de un sistema de dos anillos.

A modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos monocíclicos saturados e insaturados con un átomo de nitrógeno como heteroátomo se mencionan 1 -azetidinilo, pirrolidino, 2-pirrolidin-1-ilo, 1 -pirrolilo, piperidino, 1,4-dihidropirazin-1-ilo, 1,2,5,6-tetrahidropirazin-1-ilo, 1,4-dihidropiridin-1-ilo, 1,2,5,6-tetrahidropiridin-1-ilo, homopiperidinilo; a modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos monocíclicos saturados e insaturados con dos o más átomos de nitrógeno como heteroátomos se mencionan 1 -imidazolidinilo, 1 -imidazolilo, 1 -pirazolilo, 1-triazolilo, 1 -tetrazolilo, 1 -piperazinilo, 1-homopiperazinilo, 1,2-dihidro-piperazin-1-ilo, 1,2-dihidro-pirimidin-1-ilo, perhidropirimidin-1-ilo, 1,4-diazacicloheptan-1-ilo; a modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos monocíclicos saturados e insaturados con uno o dos átomos de oxígeno y de uno a tres átomos de nitrógeno como heteroátomos, tal como por ejemplo oxazolidin-3-ilo, 2,3-dihidroisoxazol-2-ilo, isoxazol-2-ilo, 1,2,3-oxadiazin-2-ilo, morfolino, a modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos monocíclicos saturados e insaturados con uno a tres átomos de nitrógeno y de uno a dos átomos de azufre como heteroátomos se mencionan tiazolidin-3-ilo, isotiazolin-2-ilo, tiomorfolino o dioxotiomorfolino; a modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos cíclicos condensados saturados e insaturados se mencionan indol-1-ilo, 1,2-dihidrobencimidazol-1-ilo, perhidropirrolo[1,2a]pirazin-2-ilo; a modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos espirocíclicos se menciona el 2-azaespiro[4,5]decan-2-ilo; a modo de ejemplo para grupos amino cíclicos con grupos heterocíclicos unidos por puentes se menciona 2-azabiciclo[2,2,1]heptan-7-ilo.

El amino sustituido también incluye compuestos de amonio cuaternario (sales) que tienen cuatro sustituyentes orgánicos en el átomo de nitrógeno.

Fenilo dado el caso sustituido es preferentemente fenilo que no está sustituido o está sustituido una o más veces, preferentemente hasta tres veces, con restos iguales o diferentes del grupo halógeno, alquilo C<1>-C<4>, alcoxi C<1>-C<4>, alcoxi C<1>-C<4>-alcoxi C<1>-C<4>, alcoxi C<1>-C<4>-alquilo C<1>-C<4>, haloalquilo C<1>-C<4>, haloalcoxi C<1>-C<4>, alquilsulfanilo C<1>-C<4>, haloalquilsulfanilo C<1>-C<4>, ciano, isociano y nitro, por ejemplo o-, m- y p-tolilo, dimetilfenilos, 2-, 3- y 4-clorofenilo, 2-, 3-y 4-fluorofenilo, 2-, 3- y 4 -trifluorometil- y -triclorometilfenilo, 2,4-, 3,5-, 2,5- y 2,3-diclorofenilo, o-, m- y p-metoxifenilo,

4-heptafluorofenilo.

Cicloalquilo dado el caso sustituido es preferentemente cicloalquilo que está no sustituido o está sustituido una o varias veces, preferentemente hasta tres veces, con restos iguales o diferentes del grupo halógeno, ciano, alquilo C<1>-C<4>, alcoxi C<1>-C<4>, alcoxi C<1>-C<4>-alcoxi C<1>-C<4>, alcoxi C<1>-C<4>-alquilo C<1>-C<4>, haloalquilo C<1>-C<4>y haloalcoxi está sustituido con uno o dos restos alquilo C<1>-C<4>.

Heterociclilo dado el caso sustituido es preferentemente heterociclilo que está no sustituido o está sustituido una o varias veces, preferentemente hasta tres veces, con restos iguales o diferentes del grupo halógeno, ciano, alquilo C<1>-C<4>, alcoxi C<1>-C<4>, alcoxi C<1>-C<4>-alcoxi C<1>-C<4>, alcoxi C<1>-C<4>-alquilo C<1>-C<4>, haloalquilo C<1>-C<4>y haloalcoxi C<1>-C<4>, nitro y en particular está sustituido una o varias veces con restos del grupo halógeno, alquilo C<1>-C<4>, alcoxi C<1>-C<4>, haloalquilo

C<1>-C<4>y oxo, muy especialmente con uno o dos restos alquilo C<1>-C<4>.

Ejemplos de heteroarilos sustituidos con alquilo son furilmetilo, tienilmetilo, pirazolilmetilo, imidazolilmetilo, 1,2,3- y

1,2,4-triazolilmetilo, isoxazolilmetilo, tiazolimetilo, isotiazolilmetilo, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- y 1,2,5-oxadiazolilmetilo, azepinilmetilo, pirrolilmetilo, piridilmetilo, piridazinilmetilo, pirimidinilmetilo, pirazinilmetilo, 1,3,5-, 1,2,4- y 1,2,3-triazinilmetilo, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6-y 1,2,6-oxazinilmetilo, oxepinilmetilo, tiepinilmetilo y 1,2,4-diazepinilmetilo.

Los compuestos de acuerdo con la invención pueden aparecer en formas de realización preferentes. Las formas de realización individuales descritas en el presente documento se pueden combinar a este respecto entre sí. No están comprendidas aquellas combinaciones que contradigan las leyes de la naturaleza y que, por tanto, el experto habría excluido basándose en sus conocimientos especializados. Por ejemplo, se excluyen las estructuras de anillo con tres o más átomos de O adyacentes.

Isómeros

Dependiendo de la naturaleza de los sustituyentes, los compuestos de fórmula (I) pueden estar presentes como isómeros geométricos y/u ópticamente activos o mezclas de isómeros correspondientes en diversas composiciones.

Estos estereoisómeros son, por ejemplo, enantiómeros, diastereómeros, atropisómeros o isómeros geométricos. Por lo tanto, la invención comprende los estereoisómeros puros como cualquier mezcla de estos isómeros.

Procedimientos y Usos

La invención también se refiere a un procedimiento para la lucha contra plagas animales, en el que se dejan actuar los compuestos de fórmula (I) sobre plagas animales y/o su hábitat. Se da preferencia a la lucha contra las plagas animales en la agricultura y la silvicultura y en la protección de los materiales. Esto excluye preferentemente los procedimientos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal y los procedimientos de diagnóstico, que se llevan a cabo en el cuerpo humano o animal.

La invención se refiere además al uso de los compuestos de fórmula (I) como pesticidas, en particular productos fitosanitarios.

En el contexto de la presente solicitud, el término pesticida comprende en cada caso siempre también el término producto fitosanitario.

Los compuestos de fórmula (I) son adecuados en caso de buena compatibilidad con las plantas, toxicidad favorable para los animales de sangre caliente y buena compatibilidad ambiental para proteger las plantas y los órganos de las plantas de los factores de estrés bióticos y abióticos, para aumentar el rendimiento de los cultivos, mejorar la calidad de la cosecha y combatir las plagas animales, en particular insectos, arácnidos, helmintos, en particular nematodos, y moluscos, que aparecen en la agricultura, en horticultura, en la ganadería, en acuicultura, en los bosques, en jardines e instalaciones de ocio, en la protección de productos y materiales almacenados, así como en el sector de la higiene.

En el contexto de la presente solicitud de patente, el término "higiene" debe entenderse de tal manera que con ello se quieren decir todas y cada una de las medidas, reglamentos y modos de procedimiento cuyo objetivo es impedir enfermedades, en particular enfermedades infecciosas, y que sirven para proteger la salud humana y animal y/o proteger el medio ambiente, y/o mantener la limpieza. Esto incluye en particular medidas para la limpieza, desinfección y esterilización de, por ejemplo, materiales textiles o superficies duras, en particular superficies de vidrio, madera, cemento, porcelana, cerámica, plástico o también metal(es), para asegurar que estos estén libres de plagas higiénicas y/o sus excrementos. En este sentido, quedan excluidos a su vez los procedimientos para el tratamiento quirúrgico o terapéutico del cuerpo humano o animal y los procedimientos de diagnóstico que se realicen sobre el cuerpo humano o animal.

El término "sector de la higiene" comprende todos los ámbitos, áreas técnicas y usos comerciales, en los que estas medidas, procedimientos y prácticas para la higiene son de importancia, por ejemplo en cuanto a la higiene en cocinas, panaderías, aeropuertos, cuartos de baño, piscinas, grandes almacenes, hoteles, hospitales, establos, ganaderías, etc.

El término "plaga en la higiene" ha de entenderse, por tanto, de modo que con ello quiera decirse una o más plagas animales, cuya presencia en el sector de la higiene es problemático, en particular por razones de salud. Por tanto, el objetivo principal es evitar o minimizar las plagas higiénicas y el contacto con ellas en el sector de la higiene. Esto se puede conseguir en particular mediante la aplicación de un pesticida, pudiendo utilizarse el agente tanto de forma profiláctica como sólo en caso de infestación para combatir la plaga. También es posible utilizar medios para evitar o reducir el contacto con la plaga. Como plagas higiénicas se consideran, por ejemplo, los organismos mencionados a continuación.

El término "protección sanitaria" por lo tanto comprende todos los actos necesarios para mantener y/o mejorar dichas medidas, procedimientos y prácticas en materia de higiene.

Los compuestos de fórmula (I) se pueden usar preferentemente como pesticidas. Son eficaces contra especies normalmente sensibles y resistentes y contra todas o algunas etapas de desarrollo. A las plagas mencionadas anteriormente pertenecen:

plagas del filo de los artrópodos, en particular de la clase de los Arachnida por ejemplo Acarus spp., por ejemplo Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por ejemplo Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por ejemplo Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por ejemplo Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por ejemplo Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por ejemplo Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por ejemplo Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por ejemplo Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por ejemplo Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por ejemplo Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por ejemplo Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;

de la clase de Chilopoda por ejemplo Geophilus spp., Scutigera spp.;

del orden o de la clase de Collembola por ejemplo Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;

de la clase de Diplopoda por ejemplo Blaniulus guttulatus;

de la clase de Insecta, por ejemplo del orden de Blattodea por ejemplo Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostilopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por ejemplo Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa;

del orden de Coleoptera por ejemplo Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agriotes spp., por ejemplo Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., por ejemplo Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por ejemplo Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por ejemplo Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por ejemplo Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por ejemplo Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por ejemplo Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por ejemplo Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., por ejemplo Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por ejemplo Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por ejemplo Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por ejemplo Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por ejemplo Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., por ejemplo Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por ejemplo Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por ejemplo Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por ejemplo Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxicetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por ejemplo Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por ejemplo Psylliodes affmis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por ejemplo Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por ejemplo Sternechus paludatus, Symphiletes spp., Tanymecus spp., por ejemplo Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por ejemplo Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por ejemplo Zabrus tenebrioides;

del orden de Dermaptera por ejemplo Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;

del orden de Diptera por ejemplo Aedes spp., por ejemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por ejemplo Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por ejemplo Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por ejemplo Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por ejemplo Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici,Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por ejemplo Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por ejemplo Dasineura brassicae, Delia spp., por ejemplo Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por ejemplo Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por ejemplo Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por ejemplo Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por ejemplo Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya oder Pegomyia spp., por ejemplo Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por ejemplo Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por ejemplo Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por ejemplo Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;

del orden de Hemiptera por ejemplo Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosiphon spp., por ejemplo Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por ejemplo Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por ejemplo Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inomata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por ejemplo Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por ejemplo Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por ejemplo Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Cameocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por ejemplo Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por ejemplo Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por ejemplo Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por ejemplo Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por ejemplo Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por ejemplo Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por ejemplo Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por ejemplo Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por ejemplo Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonoviaribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por ejemplo Nephotettix cincticeps,, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por ejemplo Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por ejemplo Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., por ejemplo Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por ejemplo Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por ejemplo Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por ejemplo Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por ejemplo Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por ejemplo Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por ejemplo Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por ejemplo Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por ejemplo Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por ejemplo Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.;

del suborden de Heteroptera por ejemplo Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por ejemplo Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por ejemplo Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por ejemplo Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por ejemplo Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por ejemplo Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por ejemplo Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;

del orden de Hymenoptera por ejemplo Acromyrmex spp., Athalia spp., por ejemplo Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por ejemplo Diprion similis, Hoplocampa spp., por ejemplo Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por ejemplo Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;

del orden de Isopoda por ejemplo Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;

del orden de Isoptera por ejemplo Coptotermes spp., por ejemplo Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por ejemplo Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;

del orden de Lepidoptera por ejemplo Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por ejemplo Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por ejemplo Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por ejemplo Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por ejemplo Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por ejemplo Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por ejemplo Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por ejemplo Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por ejemplo Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por ejemplo Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por ejemplo Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por ejemplo Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por ejemplo Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por ejemplo Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por ejemplo Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por ejemplo Lymantria dispar, Lyonetia spp., por ejemplo Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por ejemplo Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pamara spp., Pectinophora spp., por ejemplo Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por ejemplo Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por ejemplo Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por ejemplo Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (= Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por ejemplo Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por ejemplo Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por ejemplo Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por ejemplo Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por ejemplo Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por ejemplo Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;

del orden de Orthoptera o Saltatoria por ejemplo Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por ejemplo Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por ejemplo Locusta migratoria, Melanoplus spp., por ejemplo Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;

del orden de Phthiraptera por ejemplo Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.;

del orden de Psocoptera por ejemplo Lepinotus spp., Liposcelis spp.;

del orden de Siphonaptera por ejemplo Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por ejemplo Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;

del orden de Thysanoptera por ejemplo Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por ejemplo Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por ejemplo Thrips palmi, Thrips tabaci;

del orden de Zygentoma (= Thysanura), por ejemplo Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;

de la clase de Symphyla por ejemplo Scutigerella spp., por ejemplo Scutigerella immaculata;

plagas del filo de los moluscos, en particular de la clase de Bivalvia, por ejemplo Dreissena spp.;

así como de la clase de Gastropoda, por ejemplo Arion spp., por ejemplo Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por ejemplo Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;

parásitos de animales y humanos de los filos de Platyhelminthes y Nematoda, por ejemplo Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, por ejemplo Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., z. B. Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., z. B. Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium spp., z. B. Diphyllobothrium latum, Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., z. B. Dracunculus medinensis, Echinococcus spp., por ejemplo Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Echinostoma spp., Enterobius spp., por ejemplo Enterobius vermicularis, Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., por ejemplo Hymenolepis nana, Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., por ejemplo Loa Loa, Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp, por ejemplo Onchocerca volvulus, Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria spp., Parafilaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp., Strongyloides spp., por ejemplo Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., por ejemplo Taenia saginata, Taenia solium, Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., por ejemplo Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., por ejemplo Trichuris trichuria, Uncinaria spp., Wuchereria spp., por ejemplo Wuchereria bancrofti;

plagas vegetales del filo de Nematoda, es decir nematodos parasitarios de plantas, en particular Aglenchus spp., por ejemplo Aglenchus agricola, Anguina spp., por ejemplo Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por ejemplo Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por ejemplo Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por ejemplo Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por ejemplo Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por ejemplo Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por ejemplo Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por ejemplo Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por ejemplo Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por ejemplo Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por ejemplo Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por ejemplo Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por ejemplo Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por ejemplo Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por ejemplo Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por ejemplo Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por ejemplo Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por ejemplo Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por ejemplo Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por ejemplo Xiphinema index.

Además, el orden de los Coccidia, por ejemplo Eimeria spp., puede controlarse desde el subreino de los protozoos.

Nematodos

En el presente contexto, el término "nematodos" comprende todas las especies del filo Nematoda y en este sentido en particular especies que parasitan plantas u hongos (por ejemplo, especies del orden Aphelenchida, Meloidogyne, Tylenchida y otras) o incluso humanos y animales (por ejemplo, especies del orden Trichinellida, Tylenchida, Rhabditida y Spirurida) o causan daños en o a estos organismos, así como otros helmintos parásitos.

Un nematicida utilizado en la protección de cultivos, como se describe en este caso, tiene la capacidad de controlar los nematodos.

El término "controlar nematodos" significa matar los nematodos o evitar o impedir su desarrollo o su crecimiento o evitar o impedir su penetración en el tejido de la planta o que chupen dicho tejido.

A este respecto, la eficacia de los compuestos se determina (100%) comparando mortalidades, formación de agallas, formación de quistes, densidad de nematodos por volumen de suelo, densidad de nematodos por raíz, cantidad de huevos de nematodos por volumen de suelo, movilidad (movimiento) de los nematodos entre una planta o parte de planta tratada con el compuesto de fórmula (I) o el suelo tratado y una planta o parte de planta no tratada o el suelo no tratado. Preferentemente, se consigue una reducción del 25-50 % en comparación con una planta, parte de planta no tratada o suelo no tratado, de manera especialmente preferente del 51-79 % y de manera muy especialmente preferente se consigue la destrucción total o la prevención total del desarrollo y crecimiento de los nematodos por una reducción del 80 al 100 %. El control de nematodos, como se describe en este caso, también incluye el control de la reproducción de nematodos (desarrollo de quistes y/o huevos). Los compuestos de fórmula (I) también se pueden usar para mantener plantas o animales sanos y se pueden usar de forma curativa, preventiva o sistémica para el control de nematodos.

Los expertos en la técnica conocen métodos sobre cómo se determinan la mortalidad, la formación de agallas, la formación de quistes, la densidad de nematodos por volumen de suelo, la densidad de nematodos por raíz, el número de huevos de nematodos por volumen de suelo y la movilidad (movimiento) de los nematodos.

El uso de un compuesto de fórmula (I) puede mantener la planta sana y también incluye una reducción de los daños causados por nematodos y un aumento de la cantidad de la cosecha.

En el presente contexto, el término "nematodos" se refiere a nematodos de plantas, que incluyen todos los nematodos que dañan las plantas. Los nematodos de plantas comprenden nematodos parásitos de plantas y nematodos que habitan en el suelo. Los nematodos fitoparásitos incluyen ectoparásitos como Xiphinema spp., Longidorus spp. y Trichodorus spp.; semiparásitos tal como Tylenchulus spp.; endoparásitos migratorios como Pratylenchus spp., Radopholus spp. y Scutellonema spp.; parásitos locales como Heterodera spp., Globodera spp. y Meloidogyne spp., así como endoparásitos de tallo y hojas como Ditylenchus spp., Aphelenchoides spp. y Hirschmaniella spp. Los nematodos del suelo parásitos de las raíces especialmente perjudiciales son, por ejemplo, los nematodos formadores de quistes del género Heterodera o Globodera y/o los nematodos de agallas de raíz del género Meloidogyne. Las especies nocivas de estos géneros incluyen, por ejemplo, Meloidogyne incognita, Heterodera glycines (nematodo del quiste de la soja), Globodera pallida y Globodera rostochiensis (nematodo del quiste de la patata), en donde estas especies se controlan eficazmente con los compuestos descritos en el presente texto. Sin embargo, el uso de los compuestos descritos en el presente texto no pretende restringirse a estos géneros o especies, sino que también se extiende de la misma forma a otros nematodos.

Los nematodos de plantas incluyen, por ejemplo, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragaria, y los endoparásitos de tallo y hoja Aphelenchoides spp., Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus y Bursaphelenchus spp., Cacopaurus pestis, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax) y Criconemella spp.,

Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum y Criconemoides spp., Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus así como los endoparásitos de tallo y hoja Ditylenchus spp., Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (=Heterodera pallida), Globodera rostochiensis (nemátodo de quiste de la patata), Globodera solanacearum, Globodera tabacum, Globodera virginia y los parásitos formadores de quistes no migratorios Globodera spp., Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus pseudorobustus y Helicotylenchus spp., Hemicriconemoides, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glycines (nemátodo de quiste de semilla de soja), Heterodera oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae y los parásitos formadores de quistes no migratorios Heterodera spp., Hirschmaniella gracilis, Hirschmaniella oryzae, Hirschmaniella spinicaudata y los endoparásitos de tallo y hoja Hirschmaniella spp., Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus pararobustus, Longidorus africanus, Longidorus breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Longidorus vineacola y los ectoparásitos Longidorus spp., Meloidogyne acronea, Meloidogyne africana, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne artiella, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, Meloidogyne ethiopica, Meloidogyne exigua, Meloidogyne fallax, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graminis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne kikuyensis, Meloidogyne minor, Meloidogyne naasi, Meloidogyne paranaensis, Meloidogyne thamesi y los parásitos no migratorios Meloidogyne spp., Meloinema spp., Nacobbus aberrans, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus lobatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus porosus, Paratrichodorus teres y Paratrichodorus spp., Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paratylenchus projectus y Paratylenchus spp., Pratylenchus agilis, Pratylenchus allem, Pratylenchus andinus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae y los endoparásitos migratorios Pratylenchus spp., Pseudohalenchus minutus, Psilenchus magnidens, Psilenchus tumidus, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, los endoparásitos migratorios Radopholus spp., Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Rotylenchulus reniformis y Rotylenchulus spp., Rotylenchus laurentinus, Rotylenchus macrodoratus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformis y Rotylenchus spp., Scutellonema brachyurum, Scutellonema bradys, Scutellonema clathricaudatum y los endoparásitos migratorios Scutellonema spp., Subanguina radiciola, Tetylenchus nicotianae, Trichodorus cylindricus, Trichodorus minor, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus y los ectoparásitos Trichodorus spp., Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus brassicae, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris y Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus semipenetrans y los semiparásitos Tylenchulus spp., Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphinema index y los ectoparásitos Xiphinema spp.

Los nematodos para cuyo control se puede utilizar un compuesto de fórmula (I) incluyen nematodos del género Meloidogyne tal como el nematodo agallador de las raíces del sur (Meloidogyne incognita), el nematodo agallador de las raíces de Java (Meloidogyne javanica), el nematodo agallador de las raíces del norte (Meloidogyne hapla) y el nematodo agallador de la raíz del maní (Meloidogyne arenaria); nematodos del género Ditylenchus tal como la sarna de la patata (Ditylenchus destructor) y el gusano pequeño del palo y el tallo (Ditylenchus dipsaci); nematodos del género Pratylenchus tal como el nematodo de lesión de la raíz de la mazorca (Pratylenchus penetrans), el nematodo de lesión de la raíz del crisantemo (Pratylenchus fallax), el nematodo de la raíz del café (Pratylenchus coffeae), el nematodo de la raíz del té (Pratylenchus loosi) y nematodo de lesión de la raíz de la nuez (Pratylenchus vulnus); nematodos del género Globodera tal como el quiste dorado de la patata (Globodera rostochiensis) y el quiste blanco de la patata (Globodera pallida); nematodos del género Heterodera tal como el nematodo del quiste de la soja (Heterodera glycines) y el nematodo del quiste de la remolacha (Heterodera schachtii); nematodos del género Aphelenchoides tal como el nematodo de punta blanca del arroz (Aphelenchoides besseyi), el nematodo del crisantemo (Aphelenchoides ritzemabosi) y el nematodo de la fresa (Aphelenchoides fragariae); nematodos del género Aphelenchus tal como el nematodo fungivoro (Aphelenchus avenae); nematodos del género Radopholus, tal como el nematodo excavador (Radopholus similis); nematodos del género Tylenchulus tal como el nematodo de la raíz de naranja (Tylenchulus semipenetrans); nematodos del género Rotylenchulus tal como el nematodo reniforme (Rotylenchulus reniformis); nematodos que habitan en árboles, tal como el nematodo del pino (Bursaphelenchus xylophilus) y el nematodo del anillo rojo (Bursaphelenchus cocophilus) y similares.

Las plantas para cuya protección se puede usar un compuesto de fórmula (I) incluyen plantas tales como cereales (por ejemplo, arroz, cebada, trigo, centeno, avena, maíz y similares), frijoles (soja, frijol azuki, frijol, frijol grueso, guisantes, cacahuetes y similares), árboles frutales/frutas (manzanas, especies cítricas, peras, uvas, melocotones, albaricoques japoneses, cerezas, nueces, almendras, plátanos, fresas y similares), hortalizas (repollo, tomate, espinacas, brócoli, lechuga, cebolla, ajo, pimiento y similares), tubérculos (zanahoria, patata, boniato, rábano, raíz de loto, nabo y similares), plantas para materias primas industriales (algodón, cáñamo, morera de papel, mitsumata, colza, nabo, lúpulo, caña de azúcar, remolacha azucarera, olivo, caucho, palma, café, tabaco, té y similares), cucurbitáceas (calabaza, pepino, sandía, melón y similares), plantas de pasto (pata de gallo, sorgo, hierba timotea, trébol, alfalfa y similares), céspedes (pasto mascareño, hierba colonial y similares), plantas de especias, etc. (lavanda, romero, tomillo, perejil, pimienta, jengibre y similares) y plantas de flores (crisantemo, rosa, orquídea y similares).

Los compuestos de fórmula (I) son particularmente adecuados para combatir los nematodos del café, en particular Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Meloidogyne exigua, Meloidogyne incognita, Meloidogyne coffeicola, Helicotylenchus spp. así como Meloidogyne paranaensis, Rotylenchus spp., Xiphinema spp., Tylenchorhynchus spp. y Scutellonema spp.

Los compuestos de fórmula (I) son particularmente adecuados para el control de nematodos de la patata, en particular Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci así como Pratylenchus allem, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Trichodorus cylindricus, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Meloidogyne incognita, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Ditylenchus destructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae und Meloinema spp.

Los compuestos de fórmula (I) son especialmente adecuados para combatir los nematodos del tomate, en particular Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Pratylenchus penetrans y Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus vulnus, Paratrichodorus minor, Meloidogyne exigua, Nacobbus aberrans, Globodera solanacearum, Dolichodorus heterocephalus y Rotylenchulus reniformis.

Los compuestos de fórmula (I) son especialmente adecuados para combatir nematodos de plantas de pepino, en particular Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis y Pratylenchus thornei.

Los compuestos de fórmula (I) son especialmente adecuados para combatir los nematodos del algodón, en particular Belonolaimus longicaudatus, Meloidogyne incognita, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus y Rotylenchulus reniformis.

Los compuestos de fórmula (I) son especialmente adecuados para combatir los nematodos del maíz, en particular Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor y Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus zeae, (Belonolaimus gracilis), Belonolaimus nortoni, Longidorus breviannulatus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne graminis, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne naasi, Heterodera avenae, Heterodera oryzae, Heterodera zeae, Punctodera chalcoensis, Ditylenchus dipsaci, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus pseudorobustus, Xiphinema americanum, Dolichodorus heterocephalus, Criconemella ornata, Criconemella onoensis, Radopholus similis, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris, Quinisulcius acutus, Paratylenchus minutus, Hemicycliophora parvana, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Scutellonema brachyurum y Subanguina radiciola.

Los compuestos de fórmula (I) son especialmente adecuados para combatir los nematodos de la soja, en particular de Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Belonolaimus longicaudatus, Heterodera glycines, Hoplolaimus columbus y Pratylenchus coffeae, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus allem, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne hapla, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus y Rotylenchulus reniformis.

Los compuestos de fórmula (I) son especialmente adecuados para combatir los nematodos del tabaco, en particular Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica y Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, Longidorus elongatu, Paratrichodorus lobatus, Trichodorus spp., Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Globodera tabacum, Globodera solanacearum, Globodera virginiae, Ditylenchus dipsaci, Rotylenchus spp., Helicotylenchus spp., Xiphinema americanum, Criconemella spp., Rotylenchulus reniformis, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus spp. y Tetylenchus nicotianae.

Los compuestos de fórmula (I) son especialmente adecuados para combatir los nematodos de plantas de cítricos, en particular Pratylenchus coffeae y Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus porosus, Trichodorus, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Rotylenchus macrodoratus, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index, Criconemella spp., Hemicriconemoides, Radopholus similis o Radopholus citrophilus, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata y Tylenchulus semipenetrans.

Los compuestos de fórmula (I) son especialmente adecuados para combatir los nematodos del plátano, en particular de Pratylenchus coffeae, Radopholus similis y Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus loosi, Meloidogyne spp., Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus dihystera y Rotylenchulus spp.

Los compuestos de fórmula (I) son especialmente adecuados para combatir los nematodos de la piña, en particular Pratylenchus zeae, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus goodeyi., Meloidogyne spp., Rotylenchulus reniformis y Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Trichodorus primitivus, Trichodorus minor, Heterodera spp., Ditylenchus myceliophagus, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus pararobustus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus erythrine, Xiphinema dimorphicaudatum, Radopholus similis, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Paratylenchus minutus, Scutellonema clathricaudatum, Scutellonema bradys, Psilenchus tumidus, Psilenchus magnidens, Pseudohalenchus minutus, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense y Criconemoides omatum.

Los compuestos de fórmula (I) son especialmente adecuados para combatir los nematodos de la uva, en particular Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Xiphinema americanum, Xiphinema index y Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus thornei y Tylenchulus semipenetrans.

Los compuestos de fórmula (I) son especialmente adecuados para combatir los nematodos de cultivos arbóreos -frutas de pepita, en particular de Pratylenchus penetrans y Pratylenchus vulnus, Longidorus elongatus, Meloidogyne incognita y Meloidogyne hapla.

Los compuestos de fórmula (I) son especialmente adecuados para combatir los nematodos de cultivos arbóreos -frutas de hueso, en particular Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Criconemella xenoplax y Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus zeae, Belonolaimus longicaudatus, Helicotylenchus dihystera, Xiphinema americanum, Criconemella curvata, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus projectus, Scutellonema brachyurum y Hoplolaimus galeatus.

Los compuestos de fórmula (I) son especialmente adecuados para combatir los nematodos en cultivos arbóreos, caña de azúcar y arroz, en particular Trichodorus spp., Criconemella spp. y Pratylenchus spp., Paratrichodorus spp., Meloidogyne spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Aphelenchoides spp. Heterodera spp, Xiphinema spp. y Cacopaurus pestis.

Asimismo, el término "nematodos" en el presente contexto se refiere a nematodos que dañan a humanos o animales.

Especies específicas de nematodos que son dañinos para los humanos o los animales son:

Trichinellida, por ejemplo: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.

Del orden de Tylenchida, por ejemplo: Micronema spp., Strongyloides spp.

Del orden de Rhabditida, por ejemplo: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.

Del orden de Spirurida, por ejemplo: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.;

Muchos nematicidas conocidos actúan igualmente contra otros helmintos parásitos y, por lo tanto, se utilizan para combatir gusanos parásitos humanos y animales que no necesariamente pertenecen al grupo Nematoda. La presente invención también se refiere al uso de los compuestos de fórmula (I) como fármacos antihelmínticos. Los helmintos endoparásitos patógenos incluyen Platyhelmintha (por ejemplo, Monogenea, Cestodes y Trematodes), Acanthocephala y Pentastoma. Los siguientes helmintos pueden mencionarse como preferentes:

Monogenea: por ejemplo: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.

Cestodos: del orden de Pseudophyllidea, por ejemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.

Del orden de Cyclophyllida, por ejemplo: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.

Trematodos: de la clase de Digenea, por ejemplo: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Omithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.

Acanthocephala: del orden de Oligacanthorhynchida, por ejemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; del orden de Polymorphida, por ejemplo: Filicollis spp.; del orden de Moniliformida, por ejemplo: Moniliformis spp.,

del orden de Echinorhynchida, por ejemplo Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.

Pentastoma: del orden de Porocephalida, por ejemplo Linguatula spp.

En el campo veterinario y en la cría de animales, la administración de los compuestos de fórmula (I) se lleva a cabo de una forma conocida, de manera directa o entérica, parenteral, dérmica o nasal en forma de formas de uso adecuadas. La administración puede realizarse de manera profiláctica o terapéutica.

Los compuestos de fórmula (I) pueden usarse dado el caso en determinadas concentraciones o cantidades de aplicación como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de las plantas, como microbicidas o gametocidas, por ejemplo como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, virucidas (incluidos agentes contra viroides) o como agente contra MLO (organismo similar a Mycoplasma) y RLO (organismo similar a Rickettsia). Dado el caso, también se pueden utilizar como productos intermedios o preliminares para la síntesis de otros principios activos.

Formulaciones

Se divulgan, pero no se reivindican en el presente documento, formulaciones y formas de aplicación preparadas a partir de las mismas como pesticidas, tales como por ejemplo licores de empapado, goteo y pulverización, que comprenden al menos un compuesto de fórmula (I). Dado el caso, las formas de uso contienen además pesticidas y/o adyuvantes que mejoran la acción, tales como penetrantes, por ejemplo, aceites vegetales, por ejemplo, aceite de colza, aceite de girasol, aceites minerales como por ejemplo aceite de parafina, alquil ésteres de ácidos grasos vegetales, como por ejemplo metil éster de aceite de colza o metil éster de aceite de soja, o alcanol alcoxilatos y/o esparcidores, por ejemplo, alquilsiloxanos y/o sales, como por ejemplo, sales de amonio o fosfonio orgánicas o inorgánicas, por ejemplo, sulfato de amonio o hidrogenofosfato de diamonio y/o promotores de retención, como por ejemplo dioctil sulfosuccinato o polímeros de hidroxipropil guar y/o humectantes, como por ejemplo, glicerol y/o fertilizantes, como por ejemplo, fertilizantes que contienen amonio, potasio o fósforo.

Las formulaciones habituales son, por ejemplo, líquidos solubles en agua (SL), concentrados de emulsión (EC), emulsiones en agua (EW), concentrados de suspensión (SC, SE, FS, OD), gránulos dispersables en agua (WG), gránulos (GR) y concentrados de cápsulas (CS); estos y otros tipos posibles de formulaciones se describen, por ejemplo, en Crop Life International y en Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. Dado el caso, las formulaciones contienen, además de uno o más compuestos de fórmula (I), otros principios activos agroquímicos.

Preferentemente se trata de formulaciones o formas de aplicación que contienen coadyuvantes tal como por ejemplo diluyentes, disolventes, promotores de espontaneidad, materiales de soporte, emulsionantes, dispersantes, anticongelantes, biocidas, espesantes y/u otros coadyuvantes tal como por ejemplo adyuvantes. Un adyuvante en este contexto es un componente que mejora la acción biológica de la formulación sin que el propio componente tenga una acción biológica. Ejemplos de adyuvantes son agentes que promueven la retención, el comportamiento de extensión, la adhesión a la superficie de la hoja o la penetración.

Estas formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo mezclando los compuestos de fórmula (I) con coadyuvantes tal como por ejemplo diluyentes, disolventes y/o materiales de soporte sólidos y/u otros coadyuvantes tal como por ejemplo sustancias tensioactivas. La preparación de las formulaciones se realiza o bien en instalaciones adecuadas o también antes o durante la aplicación.

Como coadyuvantes pueden usarse aquellas sustancias que son adecuadas para impartir propiedades especiales, tales como determinadas propiedades físicas, técnicas y/o biológicas, a la formulación de los compuestos de fórmula (I), o a las formas de uso preparadas a partir de estas formulaciones (por ejemplo, pesticidas utilizables tales como licores en spray o productos de recubrimiento de semillas).

Los diluyentes adecuados son, por ejemplo, agua, líquidos químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo de las clases de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), de los alcoholes y polioles (que, dado el caso, también se pueden sustituir, eterificar y/o esterificar), de las cetonas (tales como acetona, ciclohexanona), ésteres (incluyendo grasas y aceites) y poli(éteres), de las aminas, amidas, lactamas (tales como W-alquilpirrolidonas) y lactonas no sustituidas y sustituidas, de las sulfonas y sulfóxidos (tales como dimetilsulfóxido).

En el caso del uso de agua como diluyente, también se pueden utilizar disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se tienen en cuenta esencialmente: compuestos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados, tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos tales como ciclohexano o parafina, por ejemplo, fracciones de aceite mineral, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol y sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido así como agua.

En principio se pueden utilizar todos los disolventes adecuados. Los disolventes adecuados son por ejemplo hidrocarburos aromáticos, tales como por ejemplo xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados, tales como por ejemplo clorobenceno, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como por ejemplo ciclohexano, parafina, fracciones de aceite mineral, aceites minerales y vegetales, alcoholes, tales como metanol, etanol, iso-propanol, butanol o glicol y sus éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares tales como dimetilsulfóxido así como agua.

En principio se pueden utilizar todos los materiales de soporte adecuados. Como materiales de soporte se tienen en cuenta en particular: por ejemplo sales de amonio y polvos de rocas naturales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y polvos de rocas sintéticas como sílice altamente dispersa, óxido de aluminio y silicatos naturales o sintéticos, resinas, ceras y/o fertilizantes sólidos. También pueden usarse mezclas de tales materiales de soporte. Como materiales de soporte para granulados se tienen en cuenta: por ejemplo, rocas naturales partidas y fraccionadas como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de material orgánico como serrín, papel, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco.

También se pueden utilizar diluyentes o disolventes gaseosos licuados. En particular son adecuados aquellos diluyentes o materiales de soporte que son gaseosos a temperatura y presión normales, por ejemplo gases propulsores de aerosoles como hidrocarburos halogenados, así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono.

Los ejemplos de emulsionantes y/o agentes formadores de espuma, dispersantes o agentes humectantes con propiedades iónicas o no iónicas, o mezclas de estas sustancias tensioactivas, son sales de poli(ácido acrílico), sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o ácido naftalenosulfónico, policondensaddos de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, con fenoles sustituidos (preferentemente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres sulfosuccínicos, derivados de taurina (preferentemente alquil tauratos), ésteres fosfóricos de alcoholes polietoxilados o fenoles, ésteres de ácidos grasos de polioles y derivados de los compuestos que contienen sulfatos, sulfonatos y fosfatos, por ejemplo, alquilaril poliglicol éteres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, hidrolizados de proteína, licores de residuos de lignosulfito y metilcelulosa. La presencia de una sustancia tensioactiva es ventajosa si uno de los compuestos de fórmula (I) y/o uno de los materiales de soporte inertes no es soluble en agua y si la aplicación se realiza en agua.

Otros coadyuvantes que pueden estar presentes en las formulaciones y las formas de uso derivadas de ellas son colorantes tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio y azul de Prusia, y colorantes orgánicos tales como colorantes de alizarina, colorantes azo y colorantes de ftalocianina metálica, y nutrientes y oligoelementos tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.

Además pueden estar contenidos estabilizadores tales como estabilizadores en frío, conservantes, antioxidantes, agentes protectores frente a la luz u otros agentes que mejoran la estabilidad química y/o física. Además pueden estar contenidos agentes generadores de espuma o antiespumantes.

Además, las formulaciones y formas de uso derivadas de ellas también pueden comprender, como coadyuvantes adicionales, adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, gránulos o látex, tales como goma arábiga, poli(alcohol vinílico) y poli(acetato de vinilo) o fosfolípidos naturales tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos. Otros coadyuvantes pueden ser aceites minerales y vegetales.

Dado el caso pueden estar contenidos aún otros coadyuvantes en las formulaciones y las formas de aplicación derivadas de éstas. Tales aditivos son, por ejemplo, aromas, coloides protectores, aglutinantes, adhesivos, espesantes, sustancias tixotrópicas, promotores de la penetración, promotores de la retención, estabilizadores, agentes secuestrantes, agentes complejantes, humectantes y agentes esparcidores. En general, los compuestos de fórmula (I) se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o líquido comúnmente utilizado con fines de formulación.

Los promotores de retención útiles incluyen todas esas sustancias que reducen la tensión de superficie dinámica, como por ejemplo dioctil sulfosuccinato o aumentan la viscoelasticidad, por ejemplo polímeros de hidroxipropilguar.

En el presente contexto se tienen en consideración como promotores de la penetración todas aquellas sustancias que se utilizan habitualmente para mejorar la penetración de principios activos agroquímicos en las plantas. Los promotores de la penetración se definen en este contexto porque penetran en la cutícula de la planta desde el caldo de aplicación (por regla general acuoso) y/o desde el recubrimiento pulverizado y pueden aumentar así la movilidad de sustancias (movilidad) de los principios activos en la cutícula. Los métodos descritos en la bibliografía (Bauret al.,1997, Pesticide Science 51, 131-152) pueden usarse para determinar esta propiedad. A modo de ejemplo se mencionan, por ejemplo, alcoxilatos de alcohol tal como por ejemplo etoxilato de grasa de coco (10) o etoxilato de isotridecilo (12), ésteres de ácidos grasos tal como por ejemplo ésteres metílicos de aceite de colza o de aceite de soja, alcoxilatos de aminas grasas tal como por ejemplo etoxilato de amina de sebo (15) o sales de amonio y/o fosfonio tal como por ejemplo sulfato de amonio o hidrogenofosfato de diamonio.

Las formulaciones contienen preferentemente entre el 0,00000001 y el 98 % en peso del compuesto de fórmula (I), de manera especialmente preferente entre el 0,01 y el 95 % en peso del compuesto de fórmula (I), de manera muy especialmente preferente entre el 0,5 y el 90 % en peso del compuesto de fórmula (I), con respecto al peso de la formulación.

El contenido del compuesto de fórmula (I) en las formas de uso (en particular pesticidas) preparadas a partir de las formulaciones puede variar dentro de amplios intervalos. La concentración del compuesto de fórmula (I) en las formas de aplicación puede encontrarse habitualmente entre el 0,00000001 y el 95 % en peso del compuesto de fórmula (I), preferentemente entre el 0,00001 y el 1 % en peso, con respecto al peso de la forma de aplicación. La aplicación se realiza de una manera habitual adaptada a las formas de aplicación.

Mezclas

Los compuestos de fórmula (I) pueden usarse también en mezcla con uno o varios fungicidas, bactericidas, acaricidas, molusquicidas, nematicidas, insecticidas, productos microbiológicos, organismos beneficiosos, herbicidas, fertilizantes, agentes repelentes de pájaros, fitotónicos, esterilizantes, sustancias protectoras, semioquímicos y/o agentes reguladores del crecimiento de la planta adecuados para ampliar así por ejemplo el espectro de acción, prolongar la duración de acción, aumentar la velocidad de acción, impedir la repelencia o prevenir el desarrollo de la resistencia. Además, tales combinaciones de principios activos pueden mejorar el crecimiento de la planta y/o la tolerancia frente a factores abióticos tal como por ejemplo altas o bajas temperaturas, frente a la sequedad o frente a contenido elevado de sal en agua o bien en suelo. También puede mejorarse la capacidad de florecer y obtener fruto, puede optimizarse la capacidad de germinación y la radicación, puede simplificarse la cosecha y aumentarse el rendimiento de la cosecha, puede influirse en la madurez, puede aumentarse la calidad y/o el valor nutritivo de los productos de cosecha, puede prolongarse la estabilidad de almacenamiento y/o puede mejorarse la procesabilidad de los productos de cosecha.

Además, los compuestos de fórmula (I) pueden estar presentes en mezcla con otros principios activos o semioquímicos, tales como sustancias atrayentes y/o repelentes de pájaros y/o activadores de plantas y/o reguladores del crecimiento y/o fertilizantes. Asimismo, los compuestos de fórmula (I) pueden usarse en mezclas con agentes para mejorar las propiedades de las plantas tales como crecimiento, rendimiento y calidad de la cosecha.

Los compuestos de fórmula (I) pueden encontrarse en formulaciones o bien en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con otros compuestos, preferentemente aquéllos tal como se describen a continuación.

Si uno de los compuestos mencionados a continuación puede aparecer en diferentes formas tautoméricas, estas formas también se incluyen incluso si no se mencionan explícitamente en cada caso.

Insecticidas / Acaricidas / Nematicidas

Los principios activos especificados en este caso con su "nombre común" se conocen y describen, por ejemplo, en el manual de pesticidas ("The Pesticide Manual" 16a ed., British Crop Protection Council 2012), o pueden buscarse en Internet (por ejemplo, http://www.alanwood.net/pesticides).

(1) Inhibidores de acetilcolinesterasa (AChE), tal como por ejemplo carbamatos, por ejemplo, alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC y xililcarb u organofosfatos, por ejemplo, acefatos, azametifos, azinfos-etilo, azinfos-metilo, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, coumafos, cianofos, demeton-s-metilo, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, fampur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, o-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato de isopropilo, isoxation, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metilo, paration, paration-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimifos-metilo, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafention, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfon y vamidotion.

(2) Antagonistas de los canales de cloruro activados por GABA, tal como por ejemplo organocloros de ciclodieno, por ejemplo clordano y endosulfan o fenilpirazoles (fiproles), por ejemplo etiprol y fipronil.

(3) Moduladores del canal de sodio / bloqueadores del canal de sodio dependiente del voltaje, tal como por ejemplo piretroides, por ejemplo, acrinatrina, aletrina, aletrina d-cis-trans, aletrina d-trans, bifentrina, bioaletrina, isómero sciclopentenilo de bioaletrina, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gamma-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, theta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [isómeros (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isómeros (EZ)-(lR)), esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, kadetrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina [isómero (1R)-trans), praletrina, piretrina (piretrum), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [isómeros (1R)], tralometrina y transflutrina o DDT o metoxiclor.

(4) Agonistas del receptor nicotinérgico de acetilcolina (nAChR), tal como por ejemplo neonicotinoides, por ejemplo, acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, tiacloprid y tiametoxam o nicotina o sulfoxaflor o flupiradifurona.

(5) Activadores alostéricos del receptor nicotinérgico de acetilcolina (nAChR), tal como por ejemplo espinosinas, por ejemplo espinetoram y espinosad.

(6) Activadores de los canales de cloruro, tal como por ejemplo avermectina/milbemicina, por ejemplo abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina y milbemectina.

(7) Miméticos de hormonas juveniles, tal como por ejemplo análogos de hormonas juveniles, por ejemplo, hidropreno, quinopreno y metopreno o fenoxicarb o piriproxifeno.

(8) Principios activos con mecanismos de acción no conocidos o no específicos, tal como por ejemplo haluros de alquilo, por ejemplo, bromuro de metilo y otros haluros de alquilo; o cloropicrina o fluoruro de sulfurilo o bórax o tártaro emético.

(9) Inhibidores selectivos de la alimentación, por ejemplo pimetrozina o flonicamid.

(10) Inhibidores del crecimiento de ácaros, por ejemplo clofentezina, hexitiazox y diflovidazina o etoxazol.

(11) Disruptores microbianos de las membranas del intestino medio de insectos, por ejemplo Bacillus thuringiensis subespecie israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespecie aizawai, Bacillus thuringiensis subespecie kurstaki, Bacillus thuringiensis subespecie tenebrionis, y proteínas de plantas BT: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1.

(12) Inhibidores de la fosforilación oxidativa, disruptores de ATP, tal como por ejemplo diafentiurón o compuestos de organoestaño, por ejemplo azociclotina, cihexatina y óxido de fenbutatina o propargita o tetradifón.

(13) Desacopladores de la fosforilación oxidativa por medio de disrupción del gradiente de protones H, tal como por ejemplo clorfenapir, DNOC y sulfluramida.

(14) Antagonistas del receptor nicotinérgico de acetilcolina, tal como por ejemplo bensultap, clorhidrato de cartap, tiociclam y tiosultap-sodio.

(15) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 0, tal como por ejemplo bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona y triflumurona.

(16) Inhibidores de la biosíntesis de quitina, tipo 1, tal como por ejemplo buprofezina.

(17) Inhibidores de la muda (en particular en dípteros, es decir insectos de dos alas), tal como por ejemplo ciromazina.

(18) Agonistas del receptor de ecdisona, tal como por ejemplo cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida.

(19) Agonistas octopaminérgicos, tal como por ejemplo amitraz.

(20) Inhibidores del transporte de electrones del complejo III, tal como por ejemplo hidrametilnona o acequinocilo o fluacripirim.

(21) Inhibidores del transporte de electrones del complejo I, por ejemplo acaricidas METI, por ejemplo fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad y tolfenpirad o rotenona (Derris).

(22) Bloqueadores de los canales de sodio dependientes del voltaje, por ejemplo, indoxacarb o metaflumizona.

(23) Inhibidores de la acetil-CoA-carboxilasa, tal como por ejemplo derivados del ácido tetrónico y tetrámico, por ejemplo espirodiclofeno, espiromesifeno y espirotetramato.

(24) Inhibidores del transporte de electrones del complejo IV, tal como por ejemplo fosfinas, por ejemplo fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina y fosfuro de cinc o cianuro.

(25) Inhibidores de transporte de electrones del complejo II, tal como por ejemplo cienopirafeno y ciflumetofeno.

(28) Efectores del receptor de rianodina, tal como por ejemplo diamidas, por ejemplo clorantraniliprol, ciantraniliprol y flubendiamida.

Otros principios activos con mecanismo de acción desconocido o no unívoco, tal como por ejemplo afidopiropeno, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, quinometionato, criolita, ciclaniliprol, cicloxaprid, cihalodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, diflovidazina, flometoquina, fluazaindolizina, fluensulfona, flufenerim, flufenoxistrobina, flufiprol, fluhexafona, fluopiram, fluralaner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrina, imidaclotiz, iprodiona, lotilaner, meperflutrina, paichongding, piflubumida, piridalilo, pirifluquinazona, piriminostrobina, sarolaner, tetrametilflutrina, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tioxazafeno, tiofluoximato, triflumezopirim y yodometano; además preparados a base de Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), así como los siguientes compuestos activos conocidos: 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conocida por el documento WO2006/043635), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluoroespiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metanona (conocida por el documento WO2003/106457), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conocida por el documento WO2006/003494), 3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidroxi-8-metoxi-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conocida por el documento WO2009/049851), carbonato de 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metoxi-2-oxo-1,8-diazaespiro[4.5]dec-3-en-4-iletilo (conocido por el documento WO2009/049851), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conocida por el documento WO2004/099160), 4-(but-2-in-1-iloxi)-6-(3-clorofenil)pirimidina (conocida por el documento WO2003/076415), PF1364 (n.° de registro CAS 1204776-60-2), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cloro-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazincarboxilato de metilo (conocido por el documento WO2005/085216), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cian-3-metilbenzoil]-2-etilhidrazincarboxilato de metilo (conocido por el documento WO2005/085216), 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-cian-3-metilbenzoil]-2-metilhidrazincarboxilato de metilo (conocido por el documento WO2005/085216), 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3-doropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-2-etilhidrazincarboxilato de metilo (conocido por el documento WO2005/085216), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocida por el documento CN102057925), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-2-metil-N-(1-oxidotietan-3-il)benzamida (conocida por el documento WO2009/080250), N-[(2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-iliden]-2,2,2-trifluoroacetamida (conocida por el documento WO20l2/029672), 1-[(2-cloro-1,3-tiazol-5-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-1-io-2-olato (conocido por el documento WO2009/099929), 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-1-io-2-olato (conocido por el documento WO2009/099929), 4-(3-{2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloroprop-2-en-1-il)oxi]fenoxi}propoxi)-2-metoxi-6-(trifluorometil)pirimidina (conocida por el documento CN101337940), N-[2-(terc-butilcarbamoil)-4-cloro-6-metilfenil]-1-(3-cloropiridin-2-il)-3-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conocida por el documento WO2008/134969, [2-(2,4-diclorofenil)-3-oxo-4-oxaespiro[4.5]dec-1-en-1-il]-carbonato de butilo (conocido por el documento CN 102060818), 3E)-3-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridiliden]-1,1,1-trifluoro-propan-2-ona (conocida por el documento WO2013/144213, N-(metilsulfonil)-6-[2-(piridin-3-il)-1,3-tiazol-5-il]piridin-2-carboxamida (conocida por el documento WO2012/000896), N-[3-(bencilcarbamoil)-4-clorofenil]-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida conocida por el documento WO2010/051926), 5-bromo-4-cloro-N-[4-cloro-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro -2-piridil)pirazol-3-carboxamida (conocida por el documento CN103232431).

Fungicidas

Los principios activos especificados en este caso con su "nombre común" se conocen, por ejemplo se describen en "Pesticide Manual" o en la internet (por ejemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).

Todos los asociados de mezcla fungicidas mencionados de las clases (1) a (15) pueden formar opcionalmente sales con correspondientes bases o ácidos, siempre que existan grupos funcionales adecuados. Además, para los asociados de mezcla fungicidas mencionados de las clases (1) a (15) están incluidas también formas tautoméricas, siempre que sea posible la tautomería.

1) Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol, por ejemplo (1.01) aldimorph, (1.02) azaconazol, (1.03) bitertanol, (1.04) bromouconazol, (1.05) ciproconazol, (1.06) diclobutrazol, (1.07) difenoconazol, (1.08) diniconazol, (1.09) diniconazol-M, (1.10) dodemorph, (1.11) acetato de dodemorph, (1.12) epoxiconazol, (1.13) etaconazol, (1.14) fenarimol, (1.15) fenbuconazol, (1.16) fenhexamida, (1.17) fenpropidina, (1.18) fenpropimorph, (1.19) fluquinconazol, (1.20) flurprimidol, (1.21) flusilazol, (1.22) flutriafol, (1.23) furconazol, (1.24) furconazol-cis, (1.25) hexaconazol, (1.26) imazalilo, (1.27) sulfato de imazalilo, (1.28) imibenconazol, (1.29) ipconazol, (1.30) metconazol, (1.31) miclobutanilo, (1.32) naftifin, (1.33) nuarimol, (1.34) oxpoconazol, (1.35) paclobutrazol, (1.36) pefurazoat, (1.37) penconazol, (1.38) piperalina, (1.39) procloroaz, (1.40) propiconazol, (1.41) protioconazol, (1.42) piributicarb, (1.43) pirifenox, (1.44) quinconazol, (1.45) simeconazol, (1.46) espiroxamina, (1.47) tebuconazol, (1.48) terbinafina, (1.49) tetraconazol, (1.50) triadimefona, (1.51) triadimenol, (1.52) tridemorph, (1.53) triflumizol, (1.54) triforina, (1.55) triticonazol, (1.56) uniconazol, (1.57) uniconazol-p, (1.58) viniconazol, (1.59) voriconazol, (1.60) 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol, (1.61) 1-(2,2-dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo, (1.62) N'-{5-(difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (163) N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida, (164) O-[1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]-1H-imidazol-1-carbotioato, (1.65) pirisoxazol, (1.66) 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.67) 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-iltiocianato, (1.68) 5-(alilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.69) 2-[1 -(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.70) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.71) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.72) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-iltiocianato, (1.73) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-iltiocianato, (1.74) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1.75) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (176) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.77) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.78) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.79) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.80) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.81) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.82) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.83) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidroxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1.84) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1.85) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.86) 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (187) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.88) 2-[2-cloro-4-(2,4-diclorofenoxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol1- il)propan-2-ol, (1.89) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.90) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.91) (2S)-2-(1-dorocidopropil)-4-[(1S)-2,2-didorocidopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.92) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1.93) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2- metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol, (1.94) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol, (195) 5-(4-clorobencil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol.

2) Inhibidores de la cadena respiratoria en el complejo I o II, por ejemplo (2.01) bixafeno, (2.02) boscalida, (2.03) carboxina, (2.04) diflumetorim, (2.05) fenfuram, (2.06) fluopiram, (2.07) flutolanilo, (2.08) fluxapiroxad, (2.09) furametpir, (2.10) furmeciclox, (2.11) isopirazam (mezcla del racemato syn-epímero 1RS,4SR,9RS y racemato antiepímero 1RS,4SR,9SR), (2.12) isopirazam (racemato anti-epímero 1RS,4SR,9SR), (2.13) isopirazam (enantiómero anti-epímero 1R,4S,9S), (2.14) isopirazam (enantiómero anti-epímero 1S,4R,9R), (2.15) isopirazam (racemato syn-epímero 1RS,4SR,9RS), (2.16) isopirazam (enantiómero syn-epímero 1R,4S,9R), (2.17) isopirazam (enantiómero syn-epímero 1S,4R,9S), (2.18) mepronilo, (2.19) oxicarboxina, (2.20) penflufeno, (2.21) pentiopirad, (2.22) sedaxano, (2.23) tifluzamida, (2.24) 1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.25) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.26) 3- (difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)fenil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.27) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.28) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2-il]oxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2.29) benzovindiflupir, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.31) N-[(1R,4S)-9-(diclorometilen)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.32) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.33) 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.34) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.35) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.36) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.37) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.38) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.39) 1,3,5-trimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2.3- dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.40) 1,3,5-trimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.41) benodanilo, (2.42) 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)piridin-3-carboxamida, (2.43) isofetamida, (2.44) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.45) N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.46) N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.47) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.48) N-(2',5'-difluorobifenil-2-il)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.49) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.50) 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.51) 2-cloro-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.52) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.53) N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.54) 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.55) N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.56) 2-cloro-N-(4'-etinilbifenil-2-il)nicotinamida, (2.57) 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1 -in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.58) 4-(difluorometil)-2-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5- carboxamida, (2.59) 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.60) 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.61) 3-(difluorometil)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.62) 5-fluoro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1 -in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.63) 2-cloro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (2.64) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.65) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.66) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.67) 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-(2,4,6-triclorofenil)propan-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.68) 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-2.3- dihidro-1H-inden-4-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.69) 3-(difluorometil)-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2.3- dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.70) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro-1,1,3-trimetil-2.3- dihidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida.

3) Inhibidores de la cadena respiratoria en el complejo III, por ejemplo (3.01) ametoctradina, (3.02) amisulbrom, (3.03) azoxiestrobina, (3.04) ciazofamida, (3.05) coumetoxiestrobina, (3.06) coumoxiestrobina, (3.07) dimoxiestrobina, (3.08) enoxaestrobina, (3.09) famoxadona, (3.10) fenamidona, (3.11) flufenoxiestrobina, (3.12) fluoxaestrobina, (3.13) kresoxim-metilo, (3.14) metominoestrobina, (3.15) orisaestrobina, (3.16) picoxiestrobina, (3.17) piracloestrobina, (3.18) pirametoestrobina, (3.19) piraoxiestrobina, (3.20) piribencarb, (3.21) triclopiricarb, (3.22) trifloxiestrobina, (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, (3.24) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)acetamida, (3.25) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil]fenil}etanamida, (3.26) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2-feniletenil]oxi}fenil)etiliden]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metil-acetamida, (3.27) fenaminoestrobina, (3.28) 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etiliden}amino)oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, (3.29) (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3-metoxiacrilato de metilo, (3.30) N-(3-etil-3,5,5-trimetilcidohexil)-3-formamido-2-hidroxibenzamida, (3.31) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida, (3.32) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida (3.33) (2E,3Z)-5-{[1-(4-dorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}-2-(metoxiimino)-N,3-dimetilpent-3-enamida.

4) Inhibidores de la mitosis y la división celular, por ejemplo (4.01) benomilo, (4.02) carbendazima, (4.03) clorfenazol, (4.04) dietofencarb, (4.05) etaboxam, (4.06) fluopicolid, (4.07) fuberidazol, (4.08) pencicurona, (4.09) tiabendazol, (4.10) tiofanato-metilo, (4.11) tiofanato, (4.12) zoxamida, (4.13) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, (4.14) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6-trifluorfenil)piridazina.

5) Compuestos que tienen la capacidad de atacar a múltiples sitios ("multisite action"), por ejemplo (5.01) mezcla de Burdeos, (5.02) captafol, (5.03) captán, (5.04) clorotalonilo, (5.05) hidróxido de cobre, (5.06) naftenato de cobre, (5.07) óxido de cobre, (5.08) oxicloruro de cobre, (5.09) sulfato de cobre(2+), (5.10) diclofluanida, (5.11) ditianona, (5.12) dodina, (5.13) dodina base libre, (5.14) ferbam, (5.15) fluorofolpet, (5.16) folpet, (5.17) guazatina, (5.18) acetato de guazatina, (5.19) iminoctadina, (5.20) besilato de iminoctadinal, (5.21) triacetato de iminoctadina, (5.22) mancobre, (5.23) mancozeb, (5.24) maneb, (5.25) metiram, (5.26) metiram de cinc, (5.27) oxina de cobre, (5.28) propamidina, (5.29) propineb, (5.30) azufre y preparaciones de azufre incluyendo polisulfuro de calcio, (5.31) tiram, (5.32) tolilfluanida, (5.33) zineb, (5.34) ziram, (5.35) anilazina.

6) Compuestos que tienen la capacidad de inducir una reacción de defensa del huésped, por ejemplo (6.01) acibenzolar-S-metilo, (6.02) isotianilo, (6.03) probenazol, (6.04) tiadinilo, (6.05) laminarina.

7) Inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos y proteínas, por ejemplo (7.01) andoprim, (7.02) blasticidin-S, (7.03) ciprodinilo, (7.04) kasugamicina, (7.05) clorhidrato de kasugamicina hidratado, (7.06) mepanipirim, (7.07) pirimetanilo, (7.08) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (7.09) oxitetraciclina, (7.10) estreptomicina.

8) Inhibidores de la producción de ATP, por ejemplo (8.01) acetato de fentina, (8.02) cloruro de fentina, (8.03) hidróxido de fentina, (8.04) siltiofam.

9) Inhibidores de la síntesis de pared celular, por ejemplo (9.01) bentiavalicarb, (9.02) dimetomorph, (9.03) flumorph, (9.04) iprovalicarb, (9.05) mandipropamida, (9.06) polioxina, (9.07) polioxorim, (9.08) validamicina A, (9.09) valifenalato, (9.10) polioxina B, (9.11) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (9.12) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona.

10) Inhibidores de la síntesis de lípidos y membrana, por ejemplo (10.01) bifenilo, (10.02) cloroneb, (10.03) dicloran, (10.04) edifenfos, (10.05) etridiazol, (10.06) yodoocarb, (10.07) iprobenfos, (10.08) isoprotiolan, (10.09) propamocarb, (10.10) clorhidrato de propamocarb, (10.11) protiocarb, (10.12) pirazofos, (10.13) quintozeno, (10.14) tecnazeno y (10.15) tolclofos-metilo.

11) Inhibidores de la biosíntesis de melanina, por ejemplo (11.01) carpropamida, (11.02) diclocimet, (11.03) fenoxanilo, (11.04) ftalida, (11.05) piroquilona, (11.06) triciclazol, y (11.07) {3-metil-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2-il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetilo.

12) Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos, por ejemplo (12.01) benalaxilo, (12.02) benalaxil-M (kiralaxilo), (12.03) bupirimato, (12.04) clozilacona, (12.05) dimetirimol, (12.06) etirimol, (12.07) furalaxilo, (12.08) himexazol, (12.09) metalaxilo, (12.10) metalaxil-M (mefenoxam), (12.11) ofurace, (12.12) oxadixilo, (12.13) ácido oxolínico, (12.14) octilinona.

13) Inhibidores de la transmisión de señales, por ejemplo (13.01) clozolinato, (13.02) fenpiclonilo, (13.03) fludioxonilo, (13.04) iprodiona, (13.05) procimidona, (13.06) quinoxifeno, (13.07) vinclozolina, (13.08) proquinazida.

14) Compuestos que pueden actuar como desacopladores, por ejemplo (14.01) binapacrilo, (14.02) dinocap, (14.03) ferimzona, (14.04) fluazinam, (14.05) meptildinocap.

15) Otros compuestos, por ejemplo (15.001) bentiazol, (15.002) betoxazina, (15.003) capsimicina, (15.004) carvona, (15.005) quinometionato, (15.006) piriofenona (clazafenona), (15.007) cufraneb, (15.008) ciflufenamida, (15.009) cimoxanilo, (15.010) ciprosulfamida, (15.011) dazomet, (15.012) debacarb, (15.013) diclorofeno, (15.014) diclomezina, (15.015) difenzoquat, (15.016) difenzoquat metilsulfato, (15.017) difenilamina, (15.018) ecomat, (15.019) fenpirazamina, (15.020) flumetover, (15.021) fluoroimida, (15.022) flusulfamida, (15.023) flutianilo, (15.024) fosetil-aluminio, (15.025) fosetil-calcio, (15.026) fosetil-sodio, (15.027) hexaclorobenceno, (15.028) irumamicina, (15.029) metasulfocarb, (15.030) metilisotiocianato, (15.031) metrafenona, (15.032) mildiomicina, (15.033) natamicina, (15.034) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.035) nitrotal-isopropilo, (15.036) oxamocarb, (15.037) oxifentiina, (15.038) pentaclorofenol y sales, (15.039) fenotrina, (15.040) ácido fosforoso y sus sales, (15.041) propamocarb-fosetilato, (15.042) propanosin-sodio, (15.043) pirimorph, (15.044) pirrolnitrina, (15.045) tebufloquin, (15.046) tecloftalam, (15.047) tolnifanida, (15.048) triazoxid, (15.049) triclamid, (15.050) zarilamid, (15.051) 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-8-bencil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ilo, (15.052) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-ií]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.053) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.054) oxatiapiprolina, (15.055) 1H-imidazol-1-carboxilato de 1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ilo, (15.056) 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfoml)piridina, (15.057) 2,3-dibutil-6-dorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, (15.058) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15.059) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (15.060) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, (15.061) 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-feml-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il}etanona, (15.062) 2-butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, (15.063) 2-cloro-5-[2-doro-1-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5-il]piridina, (15.064) 2-fenilfenol y sales, (15.065) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.066) nitrilo de ácido 3,4,5-tricloropiridin-2,6-dicarboxílico, (15.067) 3-doro-5-(4-dorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (15.068) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (15.069) 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, (15.070) 5-doro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofen-2-sulfonohidrazida, (15.071) 5-fluoro-2-[(4-fluorobencil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.072) 5-fluoro-2-[(4-metilbencil)oxi]pirimidin-4-amina, (15.073) 5-metil-6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, (15.074) (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etilo, (15.075) N'-(4-{[3-(4-clorobencil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]oxi}-2,5-dimetilfeml)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.076) N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (15.077) N-[(4-dorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, (15.078) N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil]-2,4-didoro-nicotinamida, (15.079) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, (15.080) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-yodonicotinamida, (15.081) N-{(E)-[(cidopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (15.082) N-{(Z)-[(cidopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, (15.083) N'-{4-[(3-terc-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-il)oxi]-2-doro-5-metilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.084) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalin-1-il)-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.085) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.086) N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.087) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamidato de pentilo, (15.088) ácido fenazin-1-carboxílico, (15.089) quinolin-8-ol, (15.090) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15.091) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamidato de terc-butilo, (15.092) (5-bromo-2-metoxi-4-metil-piridin-3-il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona, (15.093) N-[2-(4-{[3-(4-clorofeml)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifeml)etil]-N2-(metilsulfonil)valinamida, (15.094) ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butanoico, (15.095) {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilen]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamidato de but-3-in-1-ilo, (15.096) 4-amino-5-fluoropirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5-fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15.097) 3,4,5-trihidroxibenzoato de propilo, (15.098) [3-(4-doro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.099) (S)-[3-(4-doro-2-fluorofeml)-5-(2,4-difluorofeml)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.100) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofeml)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.101) 2-fluoro-6-(trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-dihidro-1H-inden-4-il)benzamida, (15.102) 2-(6-bencilpiridin-2-il)quinazolina, (15.103) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.104) 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.105) ácido abscísico, (15.106) N'-[5-bromo-6-(2,3-dihidro-1H-inden-2-iloxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.107) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5-difluorofeml)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.108) N'-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5-difluorofeml)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.109) N'-{5-bromo-6-[(1s)-1 -(3,5-difluorofeml)etoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.110) N'-{5-bromo-6-[(cis-4-isopropilcidohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.111) N'-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilcidohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.112) N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbencil)-1-meti ■1H-pirazol-4-carboxamida, (15.113) N-cidopropil-N-(2-cidopropilbencil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil- ■1H-pirazol-4-carboxamida, (15.114) N-(2-terc-butilbencil)-N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.115) N-(5-doro-2-etilbencil)-N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.116) N-(5-doro-2-isopropilbencil)-N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.117) N-cidopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobencil)-5-fluoro-1 -metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.118) N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbencil)-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.119) N-cidopropil-N-(2-cidopropil-5-fluorobencil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.120) N-(2-cidopentil-5-fluorobencil)-N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.121) N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbencil)-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.122) N-cidopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbencil)-5-fluoro-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.123) N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbencil)-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.124) N-cidopropil-N-(2-cidopropil-5-metilbencil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.125) N-(2-terc-butil-5-metilbencil)-N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.126) N-[5-doro-2-(trifluorometil)bencil]-N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.127) N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[5-metil-2-(trifluorometil)bencil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.128) N-[2-doro-6-(trifluorometil)bencil]-N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.129) N-[3-doro-2-fluoro-6-(trifluorometil)bencil]-N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.130) N-cidopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5-dimetilbencil)-5fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.131) N-ddopropil-3-(difluorometN)-5-fluoro-N-(2-isopropilbendl)-1-metil-1H-pirazol-4-carbotioamida, (15.132) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.133) N'-{4-[(4,5-didoro-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.134) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-doro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.135) 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(quinoNn-3-il)-2.3- dihidro-1,4-benzoxazepina, (15.136) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15.137) 2-{2-[(7,8-difluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6-fluorofenil}propan-2-ol, (15.138) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.139) 4-(2-doro-4-fluorofenN)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.140) 4-(2-doro-4-fluorofenil)-N-(2-doro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.141) 4- (2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-doro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.142) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-doro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.143) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.144) 4-(2-bromo-4-fluorofenN)-N-(2-bromo-6-fluorofenN)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.145) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-dorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.146) N-(2-bromofenil)-4-(2-doro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.147) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-dorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.148) 4-(2-bromo-4-fluorofenN)-N-(2,6-difluorofenil)-1.3- dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.149) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (15.150) N'-(4-{3-[(difluorometil)sulfanil]fenoxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.151) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2-tetrafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.152) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.153) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluoropropil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.154) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(pentafluoroetil)sulfanil]fenoxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.155) N'-(4-{[3-(difluorometoxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimido-formamida, (15.156) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.157) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.158) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.159) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoroetoxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.160) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.161) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-[5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.162) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.163) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilmetansulfonato, (15.164) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5- il}-3-clorofenil-metansulfonato, (15.165) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.166) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.167) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1 -il]-1 -[4-(4-{(5S)-5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.168) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.169) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4^(5S)-5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.170) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-doro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15.171) 2-{(5s )-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenilmetansulfonato, (15.172) 2-((5R)-3-[2-(1-([3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}pipendin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}feniimetansulfonato, (15.173) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-dorofenilmetansulfonato, (15.174) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-N]acetN}piperidin-4-N)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-N}-3-clorofenilmetansulfonato.

Pesticidas biológicos como asociados de mezcla

Los compuestos de fórmula (I) se pueden combinar con pesticidas biológicos.

Los pesticidas biológicos comprenden en particular bacterias, hongos, levaduras, extractos de plantas y productos formados por microorganismos, incluyendo proteínas y metabolitos secundarios.

Los pesticidas biológicos incluyen bacterias tales como bacterias que forman esporas, bacterias de colonización de raíz y bacterias que actúan como insecticidas, fungicidas o nematicidas biológicos.

Ejemplos de tales bacterias que se usan o pueden usarse como pesticidas biológicos son:

Bacillus amiloliquefaciens,cepa FZB42 (d Sm 231179), oBacillus cereus,en particularB. cereuscepa CNCM I-1562 oBacillus firmus,cepa I-1582 (número de acceso CNCM I-1582) oBacillus pumilus,en particular cepa GB34 (n.° de acceso ATCC 700814) y cepa QST2808 (n.° de acceso NRRL B-30087), oBacillus subtilis,en particular cepa GB03 (n.° de acceso ATCC SD-1397), oBacillus subtiliscepa QST713 (n.° de acceso NRRL B-21661) oBacillus subtiliscepa OST 30002 (n.° de acceso NRRL B-50421)Bacillus thuringiensis,en particularB. thuringiensissubespecieisraelensis(serotipo H-14), cepa AM65-52 (n.° de acceso ATCC 1276), oB. thuringiensis subsp. aizawai,en particular cepa ABTS-1857 (SD-1372), oB. thuringiensis subsp. kurstakicepa HD-1, oB. thuringiensis subsp. tenebrioniscepa n B 176 (SD-5428),Pasteuria penetrans, Pasteuria spp.(Rotilenchulus reniformis nematode)-PR3 (n.° de acceso ATCC SD-5834),Streptomyces microflavuscepa AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550),Streptomyces galbuscepa AQ 6047 (número de acceso NRRL 30232).

Ejemplos de hongos y levaduras que se usan o pueden usarse como pesticidas biológicos son:

Beauveria bassiana,en particular cepa ATCC 74040,Coniothyrium minitans,en particular cepa CON/M/91-8 (número de acceso DSM-9660),Lecanicillium spp.,en particular cepa HRO LEC 12,Lecanicillium lecanii,(antes conocida comoVerticillium lecanii),en particular cepa KV01,Metarhizium anisopliae,en particular cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448),Metschnikowia fructicola,en particular cepa NRRL Y-30752,Paecilomyces fumosoroseus(nueva:Isaria fumosorosea),en particular cepa IFPC 200613, o cepa Apopka 97 (número de acceso ATCC 20874),Paecilomyces lilacinus,en particularP. lilacinuscepa 251 (AGAL 89/030550),Talaromyces flavus,en particular cepa V117b,Trichoderma atroviride,en particular cepa SC1 (número de acceso CBS 122089),Trichoderma harzianum,en particularT. harzianum rifaiT39 (número de acceso CNCM I 952).

Ejemplos de virus que se usan o pueden usarse como pesticidas biológicos son:

granulovirus (VG) deAdoxophyes orana(oruga de la cáscara de manzana), granulovirus (VG) deCydia pomonella(gusano de la manzana), virus de la polihedrosis nuclear (VPN) deHelicoverpa armigera(gusano de la cápsula del algodón), mVPN deSpodoptera exigua(gardama de la remolacha azucarera), mVPN deSpodoptera frugiperda(gusano soldado), VPN deSpodoptera littoralis(gusano africano del algodón).

También están comprendidos bacterias y hongos que se adicionan a las plantas o las partes de plantas u órganos de las plantas como 'inoculantes' y fomentan el crecimiento y la salud de las plantas debido a sus características especiales. Los ejemplos son:

Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp.,en particularBurkholderia cepacia(anteriormente conocido comoPseudomonas cepacia), Gigaspora spp.,oGigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp.,en particularRhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.

Ejemplos de extractos y productos de plantas formados por microorganismos que incluyen proteínas y metabolitos secundarios que se utilizan o se pueden usar como pesticidas biológicos son:

Allium sativum, Artemisia absinthium, azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extracto de saponina de quinoa Chenopodium), Pyrethrum/Pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Insecticida Requiem ™", rotenona, riania/rianodina, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, extracto de Brassicaceae, en particular semilla de colza en polvo o mostaza en polvo.

Sustancias protectoras como asociados de mezcla

Los compuestos de fórmula (I) se pueden combinar con protectores, por ejemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexil), ciometrinil, ciprosulfamida, diclormid, fenclorazol (-etil), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen (-etil), mefenpir (-dietil), anhídrido naftálico, oxabetrinilo, 2-metoxi-N-({4-[(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decano<( c A s>71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4).

Plantas y partes de plantas

Todas las plantas y partes de plantas pueden tratarse de acuerdo con la invención. Se entiende en este sentido por plantas todas las plantas y poblaciones de plantas, como plantas silvestres tanto deseadas como indeseadas o plantas de cultivo (incluyendo plantas de cultivo de origen natural), por ejemplo cereales (trigo, arroz, triticale, cebada, centeno, avena), maíz, soja, patata, remolacha azucarera, caña de azúcar, tomate, pimiento y chile, pepino, melones, zanahorias, sandías, cebolla, lechuga espinaca, puerro, judías,Brassica oleracea(por ejemplo col), guisantes y otros tipos de hortalizas, algodón, tabaco, colza, así como plantas frutales (con las frutas manzana, pera, frutos cítricos y uvas). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener por procedimientos de reproducción y optimización convencionales o por procedimientos de ingeniería genética y biotecnológicos o combinaciones de estos procedimientos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo las variedades de plantas que pueden o no estar protegidas por derechos de cultivadores de plantas. Por plantas debe entenderse todas las etapas de desarrollo de la planta, por ejemplo semillas, esquejes y plantas jóvenes (inmaduras) hasta plantas maduras. Debe entenderse por partes de plantas todas las partes y órganos de las plantas, aéreos y subterráneos, como brotes, hojas, flores y raíces, en donde a modo de ejemplo se mencionan hojas, acículas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructíferos, frutos y semillas, así como raíces, tubérculos y rizomas. También pertenece a las partes de plantas la cosecha (plantas o partes de plantas recolectadas) así como material de propagación vegetativo y generativo, por ejemplo, esquejes, bulbos, rizoma, acodos y semillas.

El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de plantas con los compuestos de fórmula (I) se realiza en forma directa o por la influencia sobre su entorno, hábitat o lugar de almacenamiento según los métodos de tratamiento usuales, por ejemplo, mediante inmersión, rociado, vaporizado, atomización, dispersión, aplicación con pincel, inyección y en el material de propagación, en particular en semillas, además mediante revestimiento de una o más capas.

Como ya se mencionó anteriormente, es posible tratar todas las plantas y las partes de las mismas de acuerdo con la invención. En una forma de realización preferida, se tratan las especies de planta silvestre y variedades cultivadas de planta, o las obtenidas por procedimientos de reproducción biológica convencionales, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos, y partes de estas. En otra forma de realización preferida se tratan plantas transgénicas y variedades de plantas obtenidas mediante métodos de ingeniería genética, dado el caso en combinación con métodos convencionales (organismos genéticamente modificados) y sus partes. El término "partes" o "partes de plantas" o "partes de plantas" se ha explicado anteriormente. Las plantas de las variedades de plantas que están en cada caso comercialmente disponibles o en uso se tratan de manera particularmente preferida de acuerdo con la invención. Por variedades de plantas se entiende plantas con nuevas propiedades ("rasgos") que se han obtenido por cultivo convencional, mediante mutagénesis o mediante técnicas recombinantes de ADN. Éstas pueden ser variedades, razas, biotipos y genotipos.

Plantas transgénicas, tratamiento de semilla y eventos de integración

Las plantas o plantas cultivadas transgénicas preferidas (las obtenidas por ingeniería genética) que se deben tratar de acuerdo con la invención incluyen todas las plantas que, a través de modificación genética, recibieron material genético que otorga propiedades útiles ventajosas particulares ("rasgos") a estas plantas. Ejemplos de tales propiedades son mejor crecimiento de la planta, mayor tolerancia a altas o bajas temperaturas, mayor tolerancia a sequía o a niveles de agua o salinidad del suelo, mejor rendimiento de la floración, cosecha más fácil, maduración acelerada, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o mayor valor nutricional de los productos cosechados, mejor capacidad de almacenamiento y/o procesabilidad de los productos cosechados. Ejemplos adicionales y particularmente destacados de tales propiedades son mayor resistencia de las plantas contra plagas animales y microbianas, tales como insectos, arácnidos, nematodos, ácaros, babosas y caracoles que se deben, por ejemplo, a toxinas formadas en las plantas, en particular las producidas en las plantas por el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo por los genes Cry1A(a), Cry1A(b), CryIA(c), CryIIA, CryNIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF y también combinaciones de estos), y también mayor resistencia de las plantas contra hongos, bacterias y/o virus fitopatogénicos causados, por ejemplo, por resistencia adquirida sistémica (SAR), sistemina, fitoalexinas, provocadores y genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas conforme a esto, y también mayor tolerancia de las plantas a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo, imidazolinonas, sulfonilureas, glifosatos o fosfinotricina (por ejemplo el gen "PAT"). Los genes que confieren en cada caso las propiedades deseadas ("rasgos") también pueden existir en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas. Como ejemplos de plantas transgénicas se mencionan las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz, triticale, cebada, centeno, avena), maíz, soja, patata, remolacha azucarera, caña de azúcar, tomates, guisantes y otros tipos de vegetales, algodón, tabaco, colza así como plantas de frutas (con las frutas manzanas, peras, frutas cítricas y uvas), en donde se destacan especialmente maíz, soja, trigo, arroz, patata, algodón, caña de azúcar, tabaco y colza. Como propiedades ("rasgos") se destacan en particular la defensa mejorada de las plantas contra los insectos, arácnidos, nematodos y caracoles.

Protección de plantas - tipos de tratamiento

Las plantas y partes de plantas se tratan con los compuestos de fórmula (I) directamente o por acción sobre su ambiente, hábitat o espacio de almacenamiento usando procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo por goteo, pulverización, atomización, irrigación, evaporación, espolvoreo, niebla, transmisión, formación de espuma, pintada, aplicación, inyección, vertido (empapado), irrigación por goteo y, en el caso de material de propagación, en particular en el caso de semillas, adicionalmente mediante el tratamiento de semilla seca, tratamiento de semilla líquida, tratamiento de suspensión, mediante incrustación, recubrimiento con una o más capas, etc. También es posible aplicar los compuestos de fórmula (I) mediante el método de volumen ultra bajo o inyectando la forma de aplicación o el propio compuesto de fórmula (I) en el suelo.

Un tratamiento directo preferente de las plantas es la aplicación foliar, es decir, los compuestos de fórmula (I) se aplican al follaje, donde la frecuencia de tratamiento y la cantidad de aplicación se deberían ajustar de acuerdo con el nivel de infestación de la plaga en cuestión.

En el caso de compuestos de acción sistémica, los compuestos de fórmula (I) también acceden a las plantas a través del sistema radicular. El tratamiento de las plantas se realiza entonces mediante acción de los compuestos de fórmula (I) sobre el hábitat de la planta. Esto puede realizarse, por ejemplo, por empapado, mezclado en el suelo o el fertilizante líquido, es decir, el sitio de la planta (por ejemplo, sistemas edafológicos o hidropónicos) se embebe con una forma líquida de los compuestos de fórmula (I), o mediante la aplicación al suelo, es decir los compuestos de fórmula (I) se introducen en forma sólida (por ejemplo en forma de un granulado) en el sitio de las plantas. En el caso de cultivos de arrozal, esto además puede realizarse mediante dosificación del compuesto de fórmula (I) en una forma de aplicación sólida (por ejemplo como granulado) dentro de un arrozal inundado.

Tratamiento de semillas

El control de plagas animales mediante el tratamiento de semillas de plantas se conoce desde hace mucho tiempo y está sujeto a constantes mejoras. No obstante resultan una serie de inconvenientes durante el tratamiento de las semillas que no siempre pueden solucionarse de manera satisfactoria. Así debe aspirarse a desarrollar procedimientos para la protección de las semillas y de la planta en proceso de germinación por los que pueda prescindirse o al menos pueda reducirse notoriamente la aplicación adicional de pesticidas durante el almacenamiento, tras la siembra o después de la emergencia de las plantas. También es deseable optimizar la cantidad de principio activo utilizado para que las semillas y la planta en germinación estén lo mejor protegidas posible de la infestación por plagas animales, pero sin dañar la propia planta por el principio activo utilizado. En particular, los procedimientos para el tratamiento de semillas deberían incluir también las propiedades insecticidas o bien nematicidas intrínsecas de plantas transgénicas resistentes a las plagas o bien que presentan tolerancia a ellas, para logar una protección óptima de las semillas y de la planta que germina con un dispendio mínimo de pesticidas.

Por lo tanto, la presente invención también se refiere en particular a un procedimiento para proteger semillas y plantas en germinación de la infestación de plagas mediante el tratamiento de las semillas con uno de los compuestos de fórmula (I). El procedimiento de acuerdo con la invención para la protección de semillas y de plantas en germinación antes de la infestación de plagas comprende además un procedimiento en el que se trata la semilla simultáneamente en un proceso o secuencialmente con un compuesto de la fórmula (I) y asociados de mezcla. También comprende además un procedimiento en el que se trata la semilla en momentos diferentes con un compuesto de fórmula (I) y asociados de mezcla.

La invención también se refiere al uso de los compuestos de fórmula (I) para el tratamiento de semillas para proteger la semilla y la planta resultante de plagas animales.

La invención se refiere además a semillas que han sido tratadas con un compuesto de fórmula (I) para protegerlas contra plagas animales. La invención también se refiere a semillas que han sido tratadas al mismo tiempo con un compuesto de fórmula (I) y asociados de mezcla. La invención se refiere además a semillas que han sido tratadas en diferentes momentos con un compuesto de fórmula (I) y asociados de mezcla. En el caso de semillas que han sido tratadas en diferentes momentos con un compuesto de fórmula (I) y asociados de mezcla, las sustancias individuales pueden estar contenidas en diferentes capas sobre la semilla. A este respecto, las capas que contienen un compuesto de fórmula (I) y asociados de mezcla pueden estar separadas dado el caso por una capa intermedia. La invención también se refiere a semillas en las que se han aplicado un compuesto de fórmula (I) y asociados de mezcla como parte constituyente de un recubrimiento o como una capa adicional o capas adicionales además de un recubrimiento.

La invención además se refiere a semillas que, después del tratamiento con un compuesto de fórmula (I), se someten a un procedimiento de recubrimiento de película para evitar la abrasión de polvos en la semilla.

Una de las ventajas que surgen cuando uno de los compuestos de fórmula (I) actúa sistémicamente es que el tratamiento de las semillas protege no sólo a las semillas mismas, sino también a las plantas resultantes de ellas después de la emergencia frente a plagas animales. De esta forma se puede eliminar el tratamiento inmediato del cultivo en el momento de la siembra o poco después.

Puede verse otra ventaja en el hecho de que el tratamiento de la semilla con un compuesto de fórmula (I) puede promover la germinación y la emergencia de la semilla tratada.

También debe considerarse ventajoso que los compuestos de fórmula (I) también puedan usarse en particular en el caso de semillas transgénicas.

Los compuestos de fórmula (I) pueden usarse además en combinación con agentes de la tecnología de señales, por lo que a modo de ejemplo tiene lugar una mejor colonización con simbiontes, como por ejemplo, Rhizobios, Mycorrhiza y/o bacterias endofíticas u hongos y/o se produce una fijación optimizada de nitrógeno.

Los compuestos de fórmula (I) son apropiados para la protección de semillas de cualquier tipo de plantas que se utilizan en la agricultura, en el invernadero, en bosques o en horticultura. En particular se trata a este respecto de semillas de cereales (por ejemplo, trigo, cebada, centeno, mijo y avena), maíz, algodón, soja, arroz, patatas, girasol, café, tabaco, canola, colza, nabo (por ejemplo, remolacha azucarera y remolacha forrajera), maní, hortalizas (por ejemplo, tomates, pepinos, judías, brassicas, cebollas y lechugas), plantas frutales, césped y plantas ornamentales. Especial importancia tiene el tratamiento de las semillas de cereales (como trigo, cebada, centeno y avena), maíz, soja, algodón, canola, colza, verdura y arroz.

Como ya se mencionó anteriormente, el tratamiento de semillas transgénicas con un compuesto de fórmula (I) también es de particular importancia. A este respecto se trata de semillas de plantas que contienen por regla general al menos un gen heterólogo que controla la expresión de un polipéptido con propiedades, en particular, insecticidas o nematicidas. Los genes heterólogos de las semillas transgénicas pueden proceder a este respecto de microorganismos como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus o Gliocladium. La presente invención es adecuada especialmente para el tratamiento de semillas transgénicas que contienen al menos un gen heterólogo que proviene de Bacillus sp. De manera especialmente preferente a este respecto se trata de un gen heterólogo que proviene de Bacillus thuringiensis.

En el contexto de la presente invención, el compuesto de fórmula (I) se aplica a la semilla. Preferentemente se trata la semilla en un estado en el cual sea tan estable que no se produzcan daños durante el tratamiento. En general, el tratamiento de la semilla puede realizarse en cualquier momento entre la cosecha y la siembra. Usualmente se usa la semilla que se separa de la planta y que se ha limpiado de mazorca, cáscara, tallos, vainas, lana o pulpa. Así, por ejemplo, puede usarse la semilla cosechada, limpiada y secada hasta un contenido de humedad de manera que pueda almacenarse. Como alternativa, también puede usarse la semilla que tras el secado se trató, por ejemplo, con agua y que luego nuevamente se secó, por ejemplo priming. En el caso de semillas de arroz es también posible usar semillas que se han hinchado previamente por ejemplo en agua hasta un determinado estadio (estadio pigeon breast), lo que conduce a una germinación mejorada y a una emergencia más uniforme.

En general, cuando se trata la semilla, se debe tener cuidado para asegurar que la cantidad del compuesto de fórmula (I) y/u otros aditivos aplicados a la semilla se seleccione de tal manera que la germinación de la semilla no se vea afectada. o la planta resultante no se dañe. Eso se tiene que asegurar particularmente en el caso de principios activos que pueden presentar efectos fitotóxicos en determinadas cantidades de aplicación.

Los compuestos de fórmula (I) se aplican por regla general en forma de una formulación adecuada sobre la semilla. El experto en la técnica conoce formulaciones y procedimientos adecuados para el tratamiento de semillas.

Los compuestos de fórmula (I) se pueden convertir en las formulaciones de recubrimiento de semilla habituales, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, lechadas u otras composiciones de recubrimiento para semillas, y también formulaciones de ULV.

Estas formulaciones se preparan de forma conocida mezclando los compuestos de fórmula (I) con aditivos habituales tales como, por ejemplo, extensores habituales y también disolventes o diluyentes, colorantes, agentes humectantes, dispersantes, emulsionantes, antiespumantes, conservantes, espesantes secundarios, adhesivos, giberelinas y también agua.

Como colorantes que pueden estar contenidos en las formulaciones de desinfectantes que pueden usarse, se tienen en consideración todos los colorantes habituales para dicho fin. A este respecto pueden aplicarse tanto los pigmentos poco solubles en agua, como también los colorantes solubles en agua. Como ejemplos se mencionan los colorantes conocidos bajo las denominaciones Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 y C.I. Solvent Red 1.

Como agentes humectantes que pueden estar contenidos en las formulaciones de desinfectantes que pueden usarse se tienen en cuenta todas las sustancias habituales para la formulación de principios activos agroquímicos, que favorecen la humectación. Preferentemente pueden aplicarse los alquilnaftaleno-sulfonatos, tal como diisopropilnaftaleno-sulfonatos o diisobutilnaftaleno-sulfonatos.

Como dispersantes y/o emulsionantes que pueden estar contenidos en las formulaciones de desinfectantes aplicables se tienen en consideración todos los dispersantes no iónicos, aniónicos y catiónicos habituales para la formulación de principios activos agroquímicos. Preferentemente pueden aplicarse los dispersantes no iónicos o aniónicos o mezclas de dispersantes no iónicos o aniónicos. Como dispersantes no iónicos adecuados pueden mencionarse en particular los polímeros de bloque de óxido de etilo-óxido de propileno, éteres alquilfenolpoliglicólicos así como éteres tristrilfenolpoliglicólicos y sus derivados fosfatados o sulfatados. Son dispersantes aniónicos adecuados en particular los sulfonatos de lignina, las sales de poli(ácido acrílico) y los productos de condensación de arilsulfonato y formaldehído.

Como antiespumantes pueden estar contenidos en las formulaciones de desinfectantes que pueden usarse, todas las sustancias inhibidoras de espuma habituales para la formulación de principios activos agroquímicos. Preferentemente pueden usarse los antiespumantes de silicona y estearato de magnesio.

Como conservantes pueden estar presentes en las formulaciones de desinfectantes que pueden usarse, todas las sustancias que pueden aplicarse en los agentes agroquímicos para tal fin. A modo de ejemplo se mencionan diclorofeno y hemiformal de alcohol bencílico.

Como espesantes secundarios que pueden estar contenidos en las formulaciones de desinfectantes que pueden usarse, se tienen en cuenta todas las sustancias que pueden aplicarse en agentes agroquímicos para tal fin. Preferentemente entran en consideración los derivados de celulosa, derivados de ácido acrílico, goma xantana, arcillas modificadas y ácido silícico altamente disperso.

Como adhesivos que pueden estar contenidos en las formulaciones de desinfectantes que pueden usarse, se tienen en cuenta todos los aglutinantes usuales que pueden usarse en desinfectantes. Preferentemente pueden nombrarse polivinilpirrolidona, poli(acetato de vinilo), poli(alcohol vinílico) y tilosa.

Como giberelinas que pueden estar contenidas en las formulaciones de desinfectantes que pueden usarse, se tienen en cuenta preferentemente las giberelinas A1, A3 (= ácido giberelínico), A4 y A7, de manera especialmente preferente se usa el ácido giberelínico. Las giberelinas son conocidas (véase R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schádlingsbekampfungsmittel", tomo 2, Springer Verlag, 1970, pág. 401-412).

Las formulaciones de desinfectantes que pueden usarse pueden usarse ya sea en forma directa o tras previa dilución con agua para el tratamiento de las semillas de los más variados modos. Así, los concentrados o las preparaciones que se obtienen de ellos mediante la dilución con agua, pueden usarse para la desinfección de las semillas de cereales, tal como trigo, cebada, centeno, avena y triticale, así como de las semillas de maíz, arroz, colza, guisantes, judías, algodón, girasoles, soja y remolachas o también de semillas de verduras de las más diversa naturaleza. Las formulaciones de desinfección o sus formas de aplicación diluidas que pueden usarse también pueden usarse para la desinfección de semillas de plantas transgénicas.

Para el tratamiento de semillas con las formulaciones de desinfectantes o con las formas de aplicación preparadas a partir de éstas que pueden usarse se tienen en consideración todos los dispositivos de mezclado usuales que pueden usarse para la desinfección. En particular, para la desinfección se procede colocando la semilla en un mezclador en funcionamiento discontinuo o continuo, añadiendo la cantidad deseada en cada caso de formulaciones de desinfectante o como tal o tras previa dilución con agua y mezclándola hasta la distribución uniforme de la formulación sobre la semilla. Dado el caso, a esto le sigue un proceso de secado.

La cantidad de aplicación de las formulaciones de desinfectantes que pueden usarse puede variarse en un intervalo más amplio. Depende del contenido respectivo de los compuestos de fórmula (I) en las formulaciones y de las semillas. Las cantidades de aplicación en el caso de compuesto de fórmula (I) en general oscilan entre 0,001 y 50 g por kilogramo de semillas, preferentemente entre 0,01 y 15 g por kilogramo de semillas.

Salud animal

En el sector de salud animal, es decir en el sector de la medicina veterinaria, los compuestos de fórmula (I) son eficaces contra parásitos animales, en particular ectoparásitos o endoparásitos. El término endoparásitos comprende en particular helmintos y protozoos como coccidios. Los ectoparásitos son típica y preferentemente artrópodos, en particular insectos y ácaros.

En el sector de la medicina veterinaria son adecuados los compuestos de fórmula (I) que presentan una toxicidad favorable para animales de sangre caliente, para combatir parásitos que se encuentran en los lugares de tenencia y cría de animales, en los animales domesticados, de cría, de zoológico, de laboratorio, de ensayo y en mascotas. Son eficaces contra todos o algunos estadios de desarrollo de los parásitos.

A los animales útiles de la agricultura pertenecen por ejemplo mamíferos como ovejas, cabras, caballos, asnos, camellos, búfalos, conejos, renos, ciervos y en particular ganado bovino y porcino; aves, como pavos, patos, gansos, y en particular gallinas; peces y crustáceos, por ejemplo en cultivos acuáticos y también insectos, como las abejas.

Los animales domésticos incluyen, por ejemplo, mamíferos, tales como hámsters, cobayas, ratas, ratones, chinchillas, hurones y en particular perros, gatos, aves enjauladas; reptiles, anfibios y peces de acuario.

De acuerdo con una forma de realización preferida, los compuestos de fórmula (I) se administran a mamíferos.

De acuerdo con otra forma de realización preferida, los compuestos de fórmula (I) se administran a aves, a saber, aves de jaula y, en particular, aves de corral.

El uso de los compuestos de fórmula (I) para el control de parásitos de animales pretende reducir o evitar enfermedades, casos de muerte y reducciones de rendimiento (en el caso de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel y similares), de modo se posibilite una cría de animales más económica y simple y se logre un mejor bienestar animal.

Con respecto al sector de la salud animal, el término "lucha" o "combatir" significa que mediante los compuestos de fórmula (I) es posible reducir de forma eficaz la aparición de los respectivos parásitos en un animal que está infestado con tales parásitos en una medida inofensiva. Más específicamente, "combatir" en el contexto presente significa que el compuesto de fórmula (I) puede matar el parásito respectivo, inhibir su crecimiento o inhibir su proliferación.

A los artrópodos pertenecen:

del orden Anoplurida, por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; del orden Mallophagida y los subórdenes Amblycerina e Ischnocerina, por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; del orden Diptera y los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; del orden Siphonapterida, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.;

del orden Heteropterida, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; y plagas molestas y de higiene del orden Blattarida.

Además pertenecen a los artrópodos:

de la subclase Akari (Acarina) y del orden Metastigmata, por ejemplo de la familia Argasidae, como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., de la familia Ixodidae, como Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (el género original de garrapatas multihuésped); del orden Mesostigmata, tales como Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; del orden Actinedida (Prostigmata), por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; y del orden Acaridida (Astigmata), por ejemplo Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

A los protozoos parasitarios pertenecen:

Mastigophora (Flagellata), tal como por ejemplo Trypanosomatidae, por ejemplo Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, tal como por ejemplo Trichomonadidae, por ejemplo Giardia lamblia, G. canis;

Sarcomastigophora (Rhizopoda), tales como Entamoebidae, por ejemplo Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, por ejemplo Acanthamoeba sp., Harmanella sp.;

Apicomplexa (Sporozoa), tales como Eimeridae, por ejemplo Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. aubumensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec., E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec., Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec., I. suis, Cystisospora spec., Cryptosporidium spec., en particular C. parvum; tales como Toxoplasmadidae, por ejemplo Toxoplasma gondii, Hammondia heydomii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; tales como Sarcocystidae, por ejemplo Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec., S. suihominis, tales como Leucozoidae, por ejemplo Leucocytozoon simondi, tales como Plasmodiidae, por ejemplo Plasmodium berghei, P falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec., tales como Piroplasmea, por ejemplo Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec., Theileria parva, Theileria spec., como Adeleina, por ejemplo Hepatozoon canis, H. spec.

A los endoparásitos patógenos, en el caso de los cuales se trata de helmintos, incluyen platelmintos (p. ej., Monogenea, cestodos y trematodos), nematodos, acantocéfalos y Pentastoma. A esto pertenecen:

Monogenea: por ejemplo: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.;

Cestodos: del orden Pseudophyllidea por ejemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.;

del orden Cyclophyllida por ejemplo: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.;

Trematodos: de la clase Digenea por ejemplo: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Omithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.;

nematodos: Trichinellida por ejemplo: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.;

del orden Tylenchida por ejemplo: Micronema spp., Strongyloides spp.;

del orden Rhabditida por ejemplo: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.;

del orden Spirurida por ejemplo: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.;

Acanthocephala: del orden Oligacanthorhynchida, por ejemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; del orden Polymorphida por ejemplo: Filicollis spp.; del orden Moniliformida por ejemplo: Moniliformis spp.; del orden Echinorhynchida, por ejemplo Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.; Pentastoma: del orden Porocephalida, por ejemplo Linguatula spp.

En el sector de la medicina veterinaria y la tenencia de animales, la administración de los compuestos de fórmula (I) se realiza según procedimientos conocidos en general por el experto, tal como por vía enteral, parenteral, dérmica o nasal en forma de preparados adecuados. La administración puede realizarse de manera profiláctica o terapéutica. Por tanto, una forma de realización de la presente invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como fármacos.

Un aspecto adicional se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como un agente antiendoparasítico, en particular un agente helminticida o agente antiprotozoario. Los compuestos de fórmula (I) son adecuados para su uso como agente antiendoparasítico, en particular como un agente helminticida o agente antiprotozoario, por ejemplo en la cría de animales, en la reproducción de animales, en alojamientos de animales y en el sector de higiene.

Un aspecto adicional a su vez se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como antiectoparasitario, en particular un artropodicida tal como un insecticida o un acaricida. Un aspecto adicional se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como antiectoparasitario, en particular un artropodicida tal como un insecticida o un acaricida, por ejemplo, en la cría de animales, en la reproducción de animales, en alojamientos de animales o en el sector de higiene.Asociados de mezcla antihelmínticos

A modo de ejemplo pueden mencionarse los siguientes componentes de mezcla antihelmínticos:

principios activos antihelmínticos, incluyendo principios activos trematicidas y cestocidas:

de la clase delactonas macrocíclicas, por ejemplo: abamectina, doramectina, emamectina, eprinomectina, ivermectina, milbemicina, moxidectina, nemadectina, selamectina;

de la clase debencimidazolesyprobencimidazoles, por ejemplo: albendazol, sulfóxido de albendazol, cambendazol, ciclobendazol, febantel, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, netobimin, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol, tiabendazol, tiofanato, triclabendazol;

de la clase deciclooctadepsipéptidos, por ejemplo: emodepsida, PF1022;

de la clase dederivados de aminoacetonitrilo, por ejemplo: monepantel;

de la clase detetrahidropirimidinas,por ejemplo: morantel, pirantel, oxantel;

de la clase deimidazotiazoles,por ejemplo: butamisol, levamisol, tetramisol;

de la clase desalicilanilidas,por ejemplo: bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida, tribromsalan;

de la clase deparaherquamidas, por ejemplo: derquantel, paraherquamida;

de la clase deaminofenilamidinas,por ejemplo: amidantel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina; de la clase deorganofosfatos, por ejemplo: coumafos, crufomato, diclorvos, haloxon, naftalofos, triclorfon; de la clase defenoles sustituidos,por ejemplo: bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolan, meniclofolan, nitroxinil;

de la clase depiperazinonas,por ejemplo: praziquantel, epsiprantel;

dediversas otras clases, por ejemplo: amoscanato, befenio, bunamidina, clonazepam, clorsulon, diamfenetida, diclorofen, dietilcarbamazina, emetina, hetolin, hicantona, lucantona, miracil, mirasan, niclosamida, niridazol, nitroxinil, nitroscanato, oltipraz, omfalotin, oxamniquina, paromomicina, piperazina, resorantel.

Control de vectores

Los compuestos de fórmula (I) también pueden usarse en el control de vectores. Un vector en el sentido de la presente invención es un artrópodo, en particular un insecto o un arácnido que puede transmitir agentes patógenos como por ejemplo virus, gusanos, organismos unicelulares y bacterias de un reservorio (planta, animal, humano, etc.) a un organismo hospedador. Los agentes patógenos pueden transmitirse de forma mecánica (por ejemplo, Trachoma mediante moscas que no son picadoras) a un hospedador o tras inyección (por ejemplo, parásitos de malaria por mosquitos) a un hospedador.

Ejemplos de vectores y las enfermedades o patógenos que transmiten son:

1) mosquitos

- Anopheles: malaria, filariasis;

- Culex: encefalitis japonesa, filariasis, otras enfermedades virales, transmisión de gusanos;

- Aedes: fiebre amarilla, fiebre de dengue, filariasis, otras enfermedades virales;

- Simulien: transmisión de gusanos, en particular Onchocerca volvulus;

2) Piojos: infecciones de piel, tifus exantemático (tifus epidémico);

3) Pulgas: peste, tifus endémico;

4) Moscas: enfermedad del sueño (tripanosomiasis); cólera, otras enfermedades bacterianas;

5) Ácaros: acariosis, tifus exantemático, tifus pustuloso, turalemia, encefalitis de Saint-Louis, meningitis viral (FSME), fiebre de Krim-Kongo, borreliosis;

6) Garrapatas: borreliosis tales como Borrelia duttoni, meningoencefalitis de principios de verano, fiebre Q (Coxiella burnetii), Babesias (Babesia canis canis).

Ejemplos de vectores en el sentido de la presente invención son insectos tal como áfidos, moscas, cigarras o Trips, los cuales pueden transmitir a plantas virus de plantas. Otros vectores que pueden transmitir virus de plantas son tetránicos, piojos, escarabajos y nematodos.

Otros ejemplos de vectores en el sentido de la presente invención son insectos y arácnidos tales como mosquitos, en particular de los géneros Aedes, Anopheles, por ejemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) y Culex, piojos, pulgas, moscas, ácaros y garrapatas que pueden transmitir agentes patógenos a animales y/o humanos. El control de vectores también es posible si los compuestos de fórmula (I) rompen la resistencia.

Los compuestos de fórmula (I) son adecuados para su uso en la prevención de enfermedades o bien de patógenos que se transmiten por vectores. Por consiguiente, un aspecto adicional de la presente invención es el uso de compuestos de fórmula (I) para el control de vectores, por ejemplo en agricultura, horticultura, silvicultura, jardines e instalaciones de ocio, así como en la protección de materiales y productos almacenados.

Protección de materiales técnicos

Los compuestos de fórmula (I) son adecuados para la protección de materiales técnicos contra la infestación o la destrucción por medio de insectos, por ejemplo, del orden Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera y Zygentoma.

En el presente contexto se entiende por materiales técnicos materiales inertes, como preferentemente plásticos, adhesivos, pegamentos, papeles y cartones, cuero, madera, productos del procesamiento de la madera y pinturas. Se prefiere especialmente la aplicación para la protección de la madera.

En otra forma de realización, los compuestos de fórmula (I) se usan junto con al menos otro insecticida y/o al menos un fungicida.

En otra forma de realización, los compuestos de fórmula (I) se encuentran como pesticida listo para usar (ready-touse), es decir, puede aplicarse sin otras modificaciones sobre el material correspondiente. Como insecticidas adicionales o como fungicidas, los mencionados anteriormente son en particular adecuados.

Sorprendentemente se ha encontrado que los compuestos de fórmula (I) pueden usarse para la protección de incrustación de objetos, en particular de cascos de buques, tamices, redes, construcciones, instalaciones de muelles y dispositivos de señalización que entran en contacto con agua de mar o salobre. Asimismo, los compuestos de fórmula (I) se pueden usar solos o en combinación con otros ingredientes activos como agentes antiincrustantes.

Lucha contra las plagas animales en el sector de la higiene

Los compuestos de fórmula (I) son adecuados para combatir plagas animales en el sector de la higiene. En particular, pueden usarse los compuestos de fórmula (I) en la protección de viviendas, sanitaria y de acopios, ante todo para luchar contra insectos, arácnidos y ácaros que existen en espacios cerrados, tal como por ejemplo, viviendas, naves industriales, oficinas, cabinas de vehículos. Para el control de plagas animales, los compuestos de fórmula (I) se usan solos o en combinación con otros principios activos y/o coadyuvantes. Se utilizan preferentemente en productos insecticidas domésticos. Los compuestos de fórmula (I) son activos contra especies sensibles y resistentes y contra todas las etapas de desarrollo.

A estas plagas pertenecen por ejemplo plagas de la clase Arachnida, de los órdenes Scorpiones, Araneae y Opiliones, de las clases Chilopoda y Diplopoda, de la clase Insecta el orden Blattodea, de los órdenes Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria u Orthoptera, Siphonaptera y Zygentoma y de la clase Malacostraca, el orden Isopoda.

La aplicación se efectúa, por ejemplo, en aerosoles, productos de pulverización sin presión, por ejemplo pulverizadores de bomba o atomizador, sistemas de niebla automáticos, formadores de niebla, espumas, geles, productos evaporadores con tabletas de evaporación hechas de celulosa o plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de gel y membrana, evaporadores impulsados por propulsor, sistemas de evaporación libres de energía o pasivos, papeles para polilla, bolsa para polilla y geles para polilla, como gránulos o polvos, en cebos para esparcir o estaciones de cebos.

Otro aspecto divulgado pero no reivindicado es el uso de un compuesto de fórmula (I) como herbicida.

Procedimientos de preparación

Los compuestos de acuerdo con la invención pueden prepararse según métodos habituales, conocidos por el experto en la materia.

En el esquema de reacción 1 está representado un procedimiento de preparación general para los compuestos (la) y (Ib) de acuerdo con la invención.

un alquilo

Mediante activación del producto intermedio 2 y reacción posterior del compuesto intermedio activado con aminas de la estructura general 3, pueden obtenerse compuestos de la estructura general (la) de acuerdo con la invención. Se han descrito numerosas condiciones de reacción para esta etapa de amidación. Se puede encontrar un resumen en Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, volumen E5 (Georg Thieme Verlag Stuttgart), página 934. Algunas de estas reacciones transcurren a través de cloruros de ácido carboxílico intermedios, que pueden usarse de forma aislada o generarse in situ. Las aminas de estructura general 3 o sus sales están disponibles comercialmente o pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto.

La función amida de los compuestos de estructura general (la) de acuerdo con la invención puede convertirse mediante reactivos de sulfuración adecuados, por ejemplo reactivo de Lawesson o sulfuro de fósforo(V) en una función tioamida, de manera que se producen compuestos de estructura general (Ib) de acuerdo con la invención (véase, por ejemplo, el documento WO 2004/018439).

Los ácidos carboxílicos de estructura general2pueden obtenerse a partir de ésteres de ácidos carboxílicos de estructura general1según métodos conocidos de la bibliografía por medio de hidrólisis mediante bases adecuadas, tal como por ejemplo solución acuosa de hidróxido de litio o hidróxido de sodio, en disolventes o diluyentes adecuados, tal como por ejemplo dioxano o THF.

En el esquema de reacción 1a está representado un procedimiento de preparación general para productos intermedios de estructura general 1c.

Los restos A1, A2, A3, B1, B2, B3, B4, B5, R1 y R2 tienen los significados descritos anteriormente. T representa T1, T2 o T3. Alq representa un alquilo C1-C4. U representa bromo o yodo, cuando M representa un ácido borónico, un éster de ácido borónico o un haluro de zinc. U representa un ácido borónico, un éster de ácido borónico o un haluro de zinc, cuando M representa bromo, yodo o triflato.

Los compuestos de estructura general1cpueden prepararse por medio de reacciones catalizadas con paladio de los asociados de reacción4y5(véanse, por ejemplo, los documentos WO 2011/149874; WO 2014/152115; WO 2010/093885; Organic & biomolecular chemistry (2016), 14, pág. 2352). Los compuestos de estructura general5están disponibles comercialmente o pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto (véanse, por ejemplo, los documentos WO 2009/106441; WO 2012/038743; Angewandte Chemie, International Edition (2013), 52, pág. 7818). Los compuestos de estructura general4pueden prepararse según procedimientos conocidos de la bibliografía (véanse, por ejemplo, el documento WO 2016/174052; Organic & biomolecular chemistry (2016), 14, pág.

2352).

En el esquema de reacción 1b está representado un procedimiento de preparación general para productos intermedios de estructura general1d.

R e a k t i o n s s c h e m a I b

E s q u e m a d e r e a c c i ó n I b

Los restos Ai, A2, A3, Bi, B2, B3, B4 y B5 tienen los significados descritos anteriormente. Alq representa un alquilo Ci-C4.

Los productos intermedios de estructura general1dpueden obtenerse de manera análoga a métodos conocidos en la bibliografía a partir de productos intermedios de estructura general8y6. En este sentido se hacen reaccionar las oximas8en primer lugar con agentes de halogenación adecuados, por ejemplo N-halosuccinimidas y a continuación se llevan a reacción con acetilenos de estructura general6en presencia de una base adecuada, por ejemplo trietilamina (véase, por ejemplo, European Journal of Medicinal Chemistry 2014, 82, 214-224; WO 2016/174052). Las oximas de estructura general8son conocidas o pueden prepararse de manera análoga a métodos conocidos en la bibliografía a partir de aldehidos de estructura general7(por ejemplo, Bioorganic & Medicinal Chemistry 2012, 20, 5763-5773; J. Chem. Soc. Perk. Trans. 11980, 4, 1029-1037). Los aldehidos de estructura general7están disponibles comercialmente o pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto. Los alquinos de estructura general6son conocidos o pueden prepararse de manera análoga a métodos conocidos de la bibliografía (véase, por ejemplo, el documento WO 2016/174052).

En el esquema de reacción 1c está representado un procedimiento de preparación general para productos intermedios de estructura general1e.

Los restos Ai, A2, A3, Bi, B2, B3, B4 y B5 tienen los significados descritos anteriormente. Alq representa un alquilo C1-C4. M representa flúor, cloro, bromo o yodo.

Los productos intermedios de estructura general1epueden obtenerse mediante reacción catalizada con Cu (véase, por ejemplo, el documento WO 2008/074835) de azidas de estructura general10y acetilenos de estructura general6.

Las azidas de estructura general10pueden obtenerse de manera análoga a procedimientos en la bibliografía partiendo de aminas de estructura general9(por ejemplo, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1294-1297; Tetrahedron 2009, 65, 2678-2683). Las aminas de estructura general9están disponibles comercialmente o pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto.

Como alternativa, las azidas de estructura general10pueden obtenerse partiendo de haluros de estructura general5(en la que M representa flúor, cloro, bromo o yodo) mediante sustitución nucleofílica. La reacción con azida de sodio discurre o bien de manera activada térmicamente (véanse, por ejemplo, los documentos WO 2010/121675 o WO 2012/107434) o con catálisis con Cu (véase, por ejemplo, el documento WO 2014/114532). La reacción con catálisis con Cu puede tener lugar en presencia de alquinos de estructura general6, de modo que la reacción para dar los productos intermedios de estructura general1cse realiza en un procedimiento de un solo recipiente (véase, por ejemplo, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 683-692).

En el esquema de reacción 1d está representado un procedimiento de preparación general para productos intermedios de estructura general1f.

Los restos Ai, A2, A3, B1, B2, B3, B4 y B5 tienen los significados descritos anteriormente. Alq representa un alquilo C1-C4. Alq' representa un alquilo C1-C6 dado el caso sustituido. M representa bromo o yodo.

Los productos intermedios de estructura general1fpueden obtenerse mediante reacción catalizada con Cu de azidas de estructura general11y acetilenos de estructura general13(véase, por ejemplo, Journal of Combinatorial Chemistry 2009, 11, 947; Journal of Medicinal Chemistry 2012, 55, 5642).

Las azidas de estructura general11son conocidas o pueden prepararse de manera análoga a métodos conocidos de la bibliografía (véase, por ejemplo, el documento WO2016/008830). Los alquinos de estructura general13son conocidos o pueden obtenerse en una secuencia de dos etapas mediante reacción catalizada con metales de transición de haluros de estructura general5con trialquilsililacetilenos de estructura general12seguido de la disociación del grupo sililo (véase, por ejemplo, el documento WO 2016/055947).

En el esquema de reacción 1e está representado un procedimiento de preparación para productos intermedios de estructura general1g-1i.

E s q u e m a d e r e a c c i ó n l e

Los restos B1, B2, B3, B4, B5, R4 y T tienen los significados descritos anteriormente. Alq representa un alquilo C1-C4. Los restos A1, A2 y A3 representan N o CR3.

Los productos intermedios de estructura general1g-1ipueden obtenerse mediante desprotonación de productos intermediarios de estructura general14-16mediante una base adecuada y posterior reacción con agentes de alquilación. Como agentes de alquilación se usan, por ejemplo, halogenuros de alquilo en combinación con hidruros de metales alcalinos o carbonatos de metales alcalinos como base (véase, por ejemplo, el documento WO 2015/011281 para la combinación de yoduro de metilo e hidruro de sodio, el documento WO 2012/038904 para la combinación de carbonato de potasio y bromuro de etilo). Los productos intermedios de estructura general14-16pueden obtenerse según los procedimientos de preparación mostrados en los esquemas de reacción 1a - d. Para ello pueden usarse, entre otras cosas, también compuestos de estructura general5, 8 10o13, en las que uno de los sustituyentes A1, A2 o A3 representa N-(ferc-butoxicarbonilo) [véase, por ejemplo, el documento EP 2594555]. Para obtener los compuestos de estructura general14-16debe disociarse el grupo (ferc-butoxicarbonilo) dado el caso aún en condiciones ácidas (véase, por ejemplo, el documento WO 2013/092512).

En el esquema de reacción 2 está representado un procedimiento de preparación para productos intermedios de estructura general1j,1ky compuestos de acuerdo con la invención que se encuentran bajo la estructura general(la).

Los restos Bi, B2, B3, B4, B5 y T tienen los significados descritos anteriormente. A3 y A2 representan S, O o N-R4. Hal representa cloro o bromo. V representa alcoxi C1-C4 o NR1R2.

Los compuestos de estructura general1jy1kpueden obtenerse mediante reacción de productos intermedios de estructura general17o bien18con agentes de halogenación. Como agentes de halogenación se usan, por ejemplo, N-halosuccinimidas (véanse, por ejemplo, los documentos WO 2009/112845, WO 2008/098105 para Hal = cloro, los documentos WO 2012/137181,<w>O 2013/079223 para Hal = bromo). Los compuestos de estructura general1jy1k, en las que V representa alcoxi C1-C4, pueden convertirse de manera correspondiente al esquema de reacción 1 en compuestos de acuerdo con la invención que se encuentran bajo la estructura general(I'a). Si V representa NR1R2, en el caso de los compuestos de estructura general1ja1kse trata de compuestos de estructura (la) de acuerdo con la invención.

Los restos A1, A2, A3, B1, B2, B3, B4, B5, R1 y R2 tienen los significados descritos anteriormente. T representa T1, T2 o T3. Hal representa bromo o yodo. U representa un ácido borónico, un éster de ácido borónico o un haluro de zinc.

Mediante activación de ácidos carboxílicos de estructura general19y posterior reacción del compuesto intermedio activado con aminas de estructura general3pueden obtenerse amidas de estructura general20. Se han descrito numerosas condiciones de reacción para esta etapa de amidación. Se puede encontrar un resumen en Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, volumen<e>5 (Georg Thieme Verlag Stuttgart), página 934. Algunas de estas reacciones transcurren a través de cloruros de ácido carboxílico intermedios, que pueden usarse de forma aislada o generarse in situ. Las aminas de estructura general 3 o sus sales están disponibles comercialmente o pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto. Los ácidos carboxílicos de estructura general19están disponibles comercialmente o pueden prepararse según procedimientos conocidos por el experto (véase, por ejemplo, el documento WO2012/033390 para la síntesis de ácido 5-bromo-2-metiltiofen-3-carboxílico).

Los compuestos de estructura general (la) pueden prepararse por medio de reacciones catalizadas con paladio de los asociados de reacción 4 y 20 (véase, por ejemplo, el documento WO2009/112845 para U = éster de ácido borónico o ácido borónico; Angewandte Chemie International Edition, 2013, 52, 615 para U = haluro de zinc).

Los restos Ai, A2, A3, Bi, B2, B3, B4, B5, T y Ri tienen los significados descritos anteriormente. R2 representa alquilo Ci-C6. LG representa un grupo saliente, por ejemplo yodo o bromo.

Los compuestos de estructura general 21 de acuerdo con la invención pueden convertirse de manera correspondiente al esquema de reacción 4 mediante desprotonación con una base adecuada, tal como por ejemplo hidruro de sodio, y reacción con un electrófilo adecuado, tal como por ejemplo yoduro de metilo, en compuestos de estructura general (la) de acuerdo con la invención, en la que R2 representa alquilo C1-C6.

El siguiente producto intermedio (A) para la preparación de compuestos de fórmula (I) en la que B2 y B4 representan en cada caso C-H, B1 y B5 representan C-Cl y B3 representa propilo perfluorado, ya se conoce por el documento WO2017/025590:

La invención se refiere además a los siguientes productos intermedios de fórmulas (B) y (C) que pueden usarse para preparar compuestos de fórmula (I), en la que Z representa C, A1representa CH, A2representa C-CH3, A3representa S, Q representa O, R2representa H y R1representa cicloalquilo o 1-cianociclopropilo.

Parte experimental

Preparación_____ de_____1 -r2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-il)fen¡n-4-(4.4.5.5-tetramet¡l-1.3.2-dioxaborolan-2-¡l)-1H-p¡razol

A una solución de 1,27 g (2,50 mmol) de 1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-4-yodo-1H-pirazol en THF se añadieron gota a gota 2,12 ml de una solución 1,3 M del complejo cloruro de isopropilmagnesio-cloruro de litio a -39 °C y a continuación la solución de reacción se agitó durante 30 min a -38 °C. A continuación se añadieron gota a gota 0,59 ml (2,9 mmol) de 2-isopropoxi-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano, se retiró el baño de enfriamiento y se agitó la solución de reacción a temperatura ambiente durante 1 h. Se mezcló con una solución saturada de clorurode amonio y se extrajo repetidamente con ciclohexano. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con una solución saturada de bicarbonato de sodio y una solución saturada de cloruro de sodio, se secaron con sulfato de sodio, se filtraron y el disolvente se eliminó a presión reducida. El residuo se purificó cromatográficamente sobre gel de sílice por medio de MPLC (gradiente: acetato de etilo/ciclohexano 0:100 ^ 30:70). Así se obtuvieron 270 mg de 1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol.

RMN de 1H (400,0 MHz, da-DMSO):

5=8,3610(1,8);8,0447(2,5);7,9563(1,8);3,3155(30,9);2,5234(1,0);2,5099(19,5);2,5057(38,9);2,5012(51,1);2,4967(37,6 );2,4925(18,8);1,3981(3,0);1,2932(16,0);-0,0002(1,8)

Preparación de N-(1-c¡anoc¡cloprop¡l)-2-l1-r2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fenM1-1H-pirazol-4-il-1,3-tiazol-4-carboxamida

Etapa 1: 2-{1-r2.6-D¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l}-1.3-t¡azol-4-carbox¡lato de metilo

Una mezcla de 1,0 g (1,8 mmol) de 1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol, 400 mg (1,8 mmol) de 2-bromo-1,3-tiazol-4-carboxilato de metilo, 416 mg (360 |jmol) de tetrakis(trifenilfosfina)paladio, 1,7 g (5,2 mmol) de carbonato de cesio, 8 ml de 1,4-dioxano y 0,8 ml de agua se calentó en un reactor de microondas a 100 °C durante 2 h. La mezcla de reacción se mezcló con 100 ml de acetato de etilo, se lavó con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio y a continuación se secó la fase orgánica con sulfato de sodio. Se separó por filtración el agente secante y se eliminó el disolvente a presión reducida. El residuo se separó cromatográficamente por medio de cromatografía de capa fina preparativa (gradiente: acetato de etilo/éter de petróleo). Así se obtuvieron 400 mg de 2-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}-1,3-tiazol-4-carboxilato de metilo.

RMN de 1H (300.1 MHz, da-DMSO):

8= 8,9335(5,3);8,5257(7,3);8,4429(5,3);8,1134(8,1);6,5446(0,3);3,8618(16,0);3,3211(54,8);2,7275(0,4); 2,5074(54,8);2,5017(71,9);2,4960(51,6);2,2712(0,5);0,0109(0,4);-0,0001(10,4);-0,0111(0,4)

Etapa 2: Ácido 2-{1-r2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-p¡razol-4-il}-1.3-t¡azol-4-carboxílico

Una mezcla de 420 mg (804 jmol) de 2-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}-1,3-tiazol-4-carboxilato de metilo y 336 mg (800 jm ol) de hidróxido de litio monohidratado, 2 ml de agua y 5 ml de metanol se agitó a temperatura ambiente durante 4 h. A continuación se ajustó la solución a un valor de pH de 5-6 mediante adición de ácido clorhídrico concentrado y se extrajo con diclorometano. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secaron con sulfato de sodio y se filtraron. El disolvente se eliminó a presión reducida. Se obtuvieron 510 mg de una mezcla de ácido 2-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}-1,3-tiazol-4-carboxílico con impurezas desconocidas. RMN de 1H (400.2 MHz, d6-DMSO):

8=8,7673(5,0);8,3477(4,3);8,1073(16,0);7,6718(3,4);4,0228(0,6);4,0064(0,5);3,8629(0,5);3,3328(173,3);3,3101(5,0);2 ,8922(0,4);2,7327(0,3);2,6725(1,3);2,5036(214,5);2,3304(1,3);2,0878(0,3);1,2356(2,2);1, 1482(1,3);0,9410(1,4);0,9241(1,4);0,8548(0,4);0,0016(71,0);-0,1479(0,4)

Etapa 3: N-(1-C¡anoc¡cloprop¡l)-2-l1-r2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fenM1-1H-pirazol-4-¡l}-1.3-tiazol-4-carboxamida

Se mezcló una solución de 100 mg del residuo de la etapa 2 en 4 ml de N,N-dimetilformamida con 35 mg (0,30 mmol) de clorhidrato de 1-aminociclopropanocarbonitrilo, 114 mg (300 jm ol) de hexafluorofosfato de N,N,N,N-tetrametil-O-(7-azabenzotriazol-1-il)uronio (HATU) y 52 mg (0,40 mmol) de diisopropiletilamina. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 6 h. A continuación se añadió una solución acuosa saturada de cloruro de sodio y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secaron con sulfato de sodio y se filtraron. El disolvente se eliminó a presión reducida. El residuo se separó cromatográficamente por medio de HPLC. Así se obtuvieron 19 mg de N-(1-cianociclopropil)-2-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}-1,3-tiazol-4-carboxamida.

RMN de 1H (300.1 MHz, da-DMSO):

5=9,3332(5,8);8,9075(0,7);8,8701(10,7);8,4267(10,4);8,3503(14,4);8,1109(16,0);6,5159(3,8);5,7424(1, 3);3,6057(0,6);3,3890(0,8);3,3134(232,3);3,2896(8,2);2,7270(5,2);2,7211(3,8);2,6517(0,7);2,5849(1,2);

2,5065(611,3);2,5007(800,6);2,4951(565,5);2,2766(3,7);2,2704(4,6);2,1633(1,0);2,0899(1,2);2,0495(0,7);1,5985(2,2); 1,5789(5,3);1,5703(5,8);1,5529(2,6);1,3563(3,0);1,3396(5,6);1,3301(5,4);1,3117(2,0);1,23 42(0,9);0,8563(0,6);0,1949(2,2);0,0108(22,0);-0,0001(542,6);-0,0111(19,3);-0,1987(2,2);-2,2299(0,6); 3,3736(0,6);-3,5153(0,7)

Preparación de 4-f1-(2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fenM1-1H-p¡razol-4-¡l}-1-met¡l-1H-p¡rrol-2-carboxilato de metilo

Etapa 1: 4-{1-r2.6-D¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l}-1H-p¡rrol-2-carbox¡lato de metilo

Una mezcla de 1,7 g (3,4 mmol) de 1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol, 3,0 g (9,9 mmol) de 1-ferc-butil-2-metil-4-bromo-1H-pirrol-1,2-dicarboxilato, 763 mg (660 |jmol) de tetrakis(trifenilfosfina)paladio, 3,2 g (9,8 mmol) de carbonato de cesio, 20 ml de 1,4-dioxano y 2 ml de agua se mezcló durante 2 h en un reactor de microondas a 100 °C. La mezcla de reacción se mezcló con 100 ml de acetato de etilo, se lavó con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio y a continuación se secó la fase orgánica con sulfato de sodio. Se separó por filtración el agente secante y se eliminó el disolvente a presión reducida. El residuo se separó cromatográficamente por medio de cromatografía de capa fina preparativa (gradiente: acetato de etilo/éter de petróleo). Así se obtuvieron 600 mg de 4-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}-1H-pirrol-2-carboxilato de metilo.

RMN de 1H (300.1 MHz, d6-DMSO):

8= 11,9847(1,1);8,3084(5,9);8,1316(5,9);8,0531(8,7);7,3581(1,8);7,3527(2,2);7,3489(2,2);7,3435(1,8);7,0571(2,0);7,051 2(2,8);7,0442(1,8);6,5190(0,4);3,7806(16,0);3,3136(68,4);2,7268(0,5);2,5066(60,6);2,5010(77,6);2,4954(55,0);2,2764 (0,4);2,2711(0,5);1,2355(1,5);1,0688(0,8);0,0105(0,5);-0,0001(10,3)

Etapa 2: 4-{1-r2.6-D¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡l1-1H-p¡razol-4-¡l}-1-metil-1H-p¡rrol-2-carboxilato de metilo

Una solución de 600 mg (1,19 mmol) de 4-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}-1H-pirrol-2-carboxilato de metilo en 5 ml de N,N-dimetilformamida se mezcló con 58 mg (2,4 mmol) de hidruro de sodio a 0 °C y se agitó a esta temperatura durante 15 min. A continuación se añadieron 255 mg (1,80 mmol) de yoduro de metilo. La mezcla de reacción se agitó durante 6 h a temperatura ambiente, se mezcló con agua helada y se extrajo varias veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secaron con sulfato de sodio, se filtraron y se eliminó el disolvente a presión reducida. El residuo se separó cromatográficamente por medio de cromatografía de capa fina preparativa (gradiente: acetato de etilo/éter de petróleo). Así se obtuvieron 400 mg de 4-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}-1-metil-1H-pirrol-2-carboxilato de metilo.

RMN de 1H (300.1 MHz, d6-DMSO):

8=8,2975(5,4);8,0894(5,4);8,0585(8,0);7,4203(2,8);7,4140(2,9);7,1076(3,6);7,1010(3,5);4,1281(0,4);4, 1107(1,1);4,0932(1,1);4,0759(0,4);3,8832(14,4);3,7625(16,0);3,7393(0,4);3,3300(7,6);3,1773(4,9);3,15 99(5,3);2,5143(7,4);2,5086(14,6);2,5028(19,3);2,4970(13,6);-0,0001(4,1)

Preparación de 2-bromo-5-{1-r2.6-d¡cloro-4-n.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡ll-1H-pirazol-4-¡l)t¡ofen-3-carboxilato de etilo

Una solución de 500 mg (959 ^mol) de 5-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}tiofen-3-carboxilato de etilo en 3 ml de ácido acético se mezcló con 130 mg (730 ^mol) de N-bromosuccinimida. La mezcla de reacción se agitó durante 30 min a temperatura ambiente, se mezcló con una solución acuosa saturada de cloruro de sodio y se extrajo varias veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secaron con sulfato de sodio, se filtraron y se eliminó el disolvente a presión reducida. El residuo se separó cromatográficamente por medio de cromatografía en columna sobre gel de sílice (gradiente: acetato de etilo/éter de petróleo). Así se obtuvieron 390 mg de 2-bromo-5-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}tiofen-3-carboxilato de etilo.

RMN de 1H (300.1 MHz, d6-DMSO):

5=8,6631(8,8);8,6452(0,5);8,3343(8,9);8,0962(13,3);7,5786(11,6);6,5358(1,0);4,3404(2,1);4,3168(6,8);

4,2932(7,0);4,2696(2,2);3,3266(121,6);2,7345(0,6);2,7279(0,7);2,5079(93,7);2,5021(122,5);2,4964(85,7);2,2708(0,7); 1,3710(0,4);1,3510(7,6);1,3274(16,0);1,3037(7,2);1,2356(0,6);0,0109(0,8);-0,0001(20,1)

{1-r2.6-d¡cloro-4-n.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fenill-1H-p¡razol-

-¡ - -me - -prro - -car oxam¡ a

Una solución de 45 mg (83 ^mol) de N-ciclopropil-4-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}-1-metil-1H-pirrol-2-carboxamida en 0,3 ml de ácido acético se mezcló con 10 mg (75 ^mol) de N-clorosuccinimida a 0 °C. La mezcla de reacción se agitó durante 30 min a temperatura ambiente, se mezcló con una solución acuosa saturada de tiosulfato de sodio y se agitó nuevamente durante 30 min a temperatura ambiente. A continuación se mezcló con solución acuosa saturada de cloruro de sodio y se extrajo varias veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se secaron con sulfato de sodio, se filtraron y se eliminó el disolvente a presión reducida. El residuo se separó cromatográficamente por medio de HPLC. Así se obtuvieron 13 mg de 5-cloro-N-ciclopropil-4-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}-1-metil-1H-pirrol-2-carboxamida.

RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):

5= 8,3976(5,6);8,1968(1,5);8,1869(1,5);8,0746(5,5);8,0489(8,4);7,0532(5,8);3,8637(16,0);3,3216(75,3); 2,9610(0,3);2,7964(0,5);2,7869(0,8);2,7783(1,1);2,7685(1,2);2,7600(0,8);2,7505(0,5);2,6749(0,5);2,670 6(0,7);2,6663(0,5);2,5061(88,6);2,5017(116,5);2,4973(85,5);2,3284(0,7);2,3237(0,5);2,0742(6,1);0,700 6(0,7);0,6877(1,9);0,6826(2,7);0,6706(2,5);0,6645(2,2);0,6534(0,9);0,5535(0,9);0,5430(2,8);0,5369(2,5);0,5275(2,2); 0,5152(0,7);0,0079(0,7);-0,0002(18,7)

Preparación de 2-cloro-N-c¡cloprop¡l-5-{1-r2.6-d¡cloro-4-n.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fenill-1H-p¡razol-4-¡l)tiofen-3-carboxam¡da

Etapa 1: 5-Bromo-N-ciclopropiltiofen-3-carboxamida

Una solución de 1,00 g (4,83 mmol) de ácido 5-bromotiofen-3-carboxílico en 20 ml de CH2CI2 se mezcló con una gota de N,N-dimetilformamida y 1,0 ml (11 mmol) de dicloruro de ácido oxálico. La solución se calentó a reflujo durante 3 h, después se añadió de nuevo 1,0 ml (11 mmol) de dicloruro de ácido oxálico y se calentó a reflujo durante otras 1,5 h. A continuación se eliminó el disolvente a presión reducida.

El residuo se disolvió en 20 ml de CH2Ch, se mezcló a 0 °C con 0,75 ml (5,4 mmol) de trietilamina y 0,37 ml (5,3 mmol) de ciclopropilamina y a continuación se agitó durante la noche a temperatura ambiente. La solución de reacción se diluyó con CH2Ch y se lavó varias veces con agua. La fase orgánica se secó con sulfato de sodio, se filtró y el disolvente se eliminó a presión reducida. El residuo se separó cromatográficamente por medio de MLPC sobre gel de sílice (gradiente: H2O/acetonitrilo). Así se obtuvieron 1,06 g de 5-bromo-N-ciclopropiltiofen-3-carboxamida.

RMN de 1H (400,0 MHz, da-DMSO):

8= 8,2864 (4,0); 8,2781 (4,0); 8,0736 (15,3); 8,0696 (15,5); 7,5558 (16,0); 7,5517 (15,8); 3,3238 (22,1); 2,8055 (0,8); 2,7956 (2,4); 2,7861 (3,3); 2,7774 (5,4); 2,7676 (5,4); 2,7590 (3,4); 2,7495 (2,5); 2,7395 (0,9); 2,6718 (0,4); 2,5250 (1,0); 2,5116 (27,4); 2,5072 (55,9); 2,5028 (73,5); 2,4983 (52,4); 2,4940 (25,1); 2,3339 (0,3); 2,3294 (0,4); 2,0756 (0,7); 0,7038 (3,0); 0,6915 (8,8); 0,6859 (11,8); 0,6739 (11,6); 0,6679 (8,9); 0,6566 (4,3); 0,6354 (0,6); 0,6174 (0,6); 0,5848 (0,6); 0,5747 (0,6); 0,5452 (4,2); 0,5347 (11,7); 0,5280 (10,3); 0,5245 (9,5); 0,5185 (9,2); 0,5065 (2,9); -0,0002 (3,2)

Etapa 2: N-C¡cloprop¡l-5-l1-r2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fenM1-1H-p¡razol-4-¡l}t¡ofen-3-carboxamida

Una mezcla de 380 mg (749 jm ol) de 1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol, 185 mg (752 jm ol) de 5-bromo-N-ciclopropiltiofen-3-carboxamida, 173 mg (150 |jmol) de tetrakis(trifenilfosfina)paladio, 735 mg (2,25 mmol) de carbonato de cesio, 4 ml de 1,4-dioxano y 0,4 ml de agua se calentó durante 2 h en un reactor de microondas a 100 °C. A continuación se eliminó el disolvente a vacío. El residuo se mezcló con agua y se extrajo con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se secaron con sulfato de sodio, se filtraron y el disolvente se eliminó a presión reducida. El residuo se separó cromatográficamente por medio de MPLC sobre gel de sílice (gradiente: acetato de etilo/ciclohexano). Así se obtuvieron 262 mg de N-ciclopropil-5-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol4-il}tiofen-3-carboxamida.

RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):

8= 8,5643 (10,2); 8,3084 (3,2); 8,2986 (3,3); 8,2151 (10,4); 8,0821 (16,0); 7,9803 (7,3); 7,6416 (7,2); 3,9294 (0,8); 3,3239 (34,4); 2,8354 (0,3); 2,8251 (1,0); 2,8159 (1,5); 2,8070 (2,2); 2,7975 (2,2); 2,7888 (1,5); 2,7794 (1,0); 2,7690 (0,4); 2,6719 (0,5); 2,5066 (70,2); 2,5027 (90,6); 2,4990 (68,6); 2,3299 (0,5); 1,0695 (4,9); 0,7210 (1,2); 0,7080 (3,8); 0,7032 (5,2); 0,6910 (4,8); 0,6853 (4,2); 0,6742 (1,7); 0,5698 (1,7); 0,5593 (5,3); 0,5528 (5,1); 0,5438 (4,4); 0,5313 (1.2) ; 0,0000 (9,6)

Etapa 3: 2-Cloro-N-c¡cloprop¡l-5-l1-r2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fenM1-1H-pirazol-4-il}tiofen-3-carboxamida

Una solución de 50 mg (86 jm ol) de N-ciclopropil-5-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}tiofen-3-carboxamida en 2 ml de ácido acético se mezcló con una solución de 13 mg (97 jm ol) de N-clorosuccinimida en 1 ml de ácido acético a 10 °C en el intervalo de 30 min. La mezcla de reacción se agitó durante 18 h a 60 °C, se mezcló con una solución acuosa saturada de tiosulfato de sodio y se agitó nuevamente durante 30 min a temperatura ambiente. A continuación se mezcló con solución acuosa saturada de cloruro de sodio y se extrajo varias veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se secaron con sulfato de sodio, se filtraron y el disolvente se eliminó a presión reducida. El residuo se separó por cromatografía por medio de HPLC (gradiente: H2O/acetonitrilo). Así se obtuvieron 31 mg de 2-cloro-N-ciclopropil-5-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}tiofen-3-carboxamida.

RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):

8= 9,1968 (0,4); 8,7769 (1,0); 8,7466 (0,4); 8,5761 (9,3); 8,5621 (0,6); 8,3702 (2,5); 8,3595 (2,6); 8,2724 (1,1); 8,2292 (9.3) ; 8,2007 (0,6); 8,0858 (16,0); 7,8646 (0,6); 7,4156 (10,1); 7,3687 (0,6); 5,7567 (12,1); 3,3217 (86,6); 2,8437 (0,4); 2,8330 (1,0); 2,8241 (1,4); 2,8148 (2,0); 2,8052 (2,0); 2,7964 (1,3); 2,7863 (0,9); 2,7770 (0,4); 2,6712 (0,9); 2,5062 (129,2); 2,5020 (170,7); 2,4979 (125,2); 2,3284 (0,9); 2,0744 (2,6); 1,5860 (0,4); 1,5797 (0,4); 1,2624 (0,4); 1,2569 (0,4); 0,7379 (0,5); 0,7270 (1,4); 0,7146 (3,3); 0,7093 (4,5); 0,6971 (4,3); 0,6913 (3,6); 0,6802 (1,5); 0,5629 (1,5); 0,5522 (4,5); 0,5455 (4,3); 0,5363 (3,9); 0,5240 (1,4); 0,5069 (0,5); 0,1463 (0,3); 0,0077 (2,5); -0,0002 (68,7); -0,1495 (0,3)

Preparación de 2-cloro-N-(1-c¡anoc¡cloprop¡l)-5-11-F2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-il)fen¡ll-1H-pirazol-4-il}-N-metiltiofen-3-carboxamida

Etapa 1: 2-Cloro-N-(1-c¡anoc¡cloprop¡l)-5-{1-r2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-¡l)fen¡ll-1H-pirazol-4-il}tiofen-3-carboxamida

Una solución de 70 mg (0,12 mmol) de N-(1-cianociclopropil)-5-(1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}tiofen-3-carboxamida en 1 ml de cloroformo se mezcló con 32 mg (0,14 mmol) de 2-cloro-1,3-bis(metoxicarbonil)guanidina y se agitó durante la noche a temperatura ambiente. A continuación se eliminó el disolvente a presión reducida y el residuo se separó cromatográficamente por medio de HPLC (gradiente: H2O/acetonitrilo). Así se obtuvieron 60 mg de 2-cloro-N-(1-cianociclopropil)-5-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}tiofen-3-carboxamida.

RMN de 1H (400,0 MHz, da-DMSO):

8= 9,6859 (1,5); 9,2607 (5,2); 8,8019 (2,3); 8,5964 (8,8); 8,2949 (2,4); 8,2366 (8,9); 8,0890 (16,0); 7,4870 (10,3); 3,3210 (33,2); 2,6752 (0,5); 2,6709 (0,7); 2,6665 (0,5); 2,5240 (1,7); 2,5104 (42,9); 2,5062 (89,1); 2,5018 (119,6); 2,4974 (86,3); 2,4932 (41,6); 2,3289 (0,6); 2,3237 (0,5); 1,6520 (0,5); 1,6379 (1,3); 1,6310 (1,3); 1,6175 (0,6); 1,5987 (1,9); 1,5843 (4,8); 1,5774 (5,1); 1,5644 (2,2); 1,2817 (2,2); 1,2682 (4,8); 1,2615 (5,2); 1,2469 (2,4); 1,2329 (1,4); 1,2262 (1,4); 1,2118 (0,5); 0,9264 (0,3); 0,9097 (0,3); 0,0077 (1,6); -0,0004 (42,8); -0,0086 (1,6)

Etapa 2: 2-Cloro-N-(1-c¡anoc¡cloprop¡l)-5-{1-r2.6-d¡cloro-4-(1.1.1.2.3.3.3-heptafluoropropan-2-il)fen¡ll-1H-pirazol-4-il}-N-metiltiofen-3-carboxamida

A una solución de 50 mg (83 pmol) de 2-cloro-N-(1-cianocidopropil)-5-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3)-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}tiofen-3-carboxamida en tetrahidrofurano se añadieron 5 mg (0,1 mmol) de hidruro de sodio (dispersión al 55 % en aceite mineral) a 0 °C. La suspensión se agitó durante 10 min a 0 °C, a continuación se mezcló con 7 pl (0,1 mmol) de yoduro de metilo y se agitó a temperatura ambiente durante la noche. La solución de reacción se diluyó con CH2Ch y se lavó con agua. La fase orgánica se secó con sulfato de sodio, se filtró y el disolvente se eliminó a presión reducida. El residuo se separó por cromatografía por medio de HPLC (gradiente: H2O/acetonitrilo). Así se obtuvieron 25 mg de 2-cloro-N-(1-cianocidopropil)-5-{1-[2,6-dicloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-il)fenil]-1H-pirazol-4-il}-N-metiltiofen-3-carboxamida.

RMN de 1H (400,0 MHz, d6-DMSO):

8= 8,8156 (1,0); 8,6100 (9,3); 8,3161 (1,2); 8,2652 (8,4); 8,0870 (16,0); 7,3933 (12,2); 5,7553 (1,7); 3,3194 (128,0); 3,0327 (13,4); 2,9944 (2,9); 2,6749 (1,2); 2,6706 (1,8); 2,6665 (1,3); 2,5240 (4,5); 2,5104 (109,0); 2,5061 (227,3); 2,5017 (304,5); 2,4973 (220,5); 2,4934 (108,7); 2,3327 (1,3); 2,3285 (1,7); 2,3244 (1,3); 2,0739 (0,4); 2,0084 (0,4); 1,9891 (0,4); 1,7318 (0,4); 1,7190 (0,5); 1,7076 (0,4); 1,6376 (2,3); 1,4846 (0,4); 1,4441 (2,3); 1,4305 (4,3); 1,4245 (4,4); 1,4085 (1,4); 1,2354 (3,1); 0,8542 (0,7); 0,1463 (0,8); 0,0079 (5,5); -0,0001 (165,6); -0,0084 (7,0); -0,1495 (0,8)T l I-T1

Datos de RMN de ejemplos seleccionados

Procedimiento de lista de picos de RMN

Los datos de RMN de 1H de ejemplos seleccionados se notifican en forma de listas de picos de RMN de 1H. Para cada pico de señal, primero se enumera entre paréntesis el valor 8 en ppm y luego la intensidad de la señal. Los pares de números de valor 8-intensidad de señal para los diferentes picos de señales se enumeran separados entre sí por punto y coma.

Por lo tanto, la lista de picos de un ejemplo tiene la forma:

81 (Intensidadi); 82 (Intensidad2);....... ; 8; (Intensidad:);......; 8n (Intensidadn)

La intensidad de las señales agudas se correlaciona con la altura de las señales en un ejemplo impreso de un espectro de RMN en cm y muestra las relaciones reales de las intensidades de señal. En el caso de las señales amplias, se pueden mostrar diversos picos o el centro de la señal y su intensidad relativa en comparación con la señal más intensa del espectro.

Para la calibración del desplazamiento químico de espectros de RMN de 1H se usan tetrametilsilano y/o el desplazamiento químico del disolvente, en particular en el caso de espectros medidos en DMSO. Por lo tanto, el pico de tetrametilsilano puede aparecer en listas de picos de RMN, sin embargo no debe.

Las listas de los picos de RMN de 1H son similares a los listados de RMN de 1H clásicos y por lo tanto usualmente contienen todos los picos que figuran en una interpretación clásica de RMN.

Además, tal como los listados de RMN de 1H clásicos, estos pueden mostrar señales de disolventes, señales de estereoisómeros de los compuestos objetivo, que son igualmente objeto de la invención, y/o picos de impurezas.

En los informes de señales de los compuestos dentro del intervalo delta de disolventes y/o agua, nuestras listas de picos de RMN de 1H muestran los picos de disolventes estándar, por ejemplo picos de DMSO en DMSO-D6 y el pico de agua, que generalmente tienen una alta intensidad en promedio.

Los picos de los estereoisómeros de los compuestos objetivo y/o los picos de las impurezas suelen tener, en promedio, una intensidad menor que los picos de los compuestos objetivo (por ejemplo, con una pureza >90%).

Dichos estereoisómeros y/o impurezas pueden ser típicos del procedimiento de preparación particular. Sus picos pueden por lo tanto ayudar a este respecto a identificar la reproducción de nuestro procedimiento de preparación por medio de las "huellas de subproductos".

Un experto, que calcula los picos de los compuestos objetivo con procedimientos conocidos (MestreC, simulación ACD, pero también con valores esperados evaluados empíricamente) puede, si es necesario, aislar los picos de los compuestos objetivo usando dado el caso filtros de intensidad adicionales. Este aislamiento sería similar a la recolección de picos en cuestión en la interpretación clásica de RMN de 1H.

Se pueden encontrar más detalles sobre las listas de picos de RMN de 1H en Research Disclosure Database Número 564025.

Ejemplos biológicos

Pruebas de contacto in vitro de Ctenocephalides felis con pulgas de gato adultas

Para el recubrimiento de los tubos de ensayo, primero se disuelven 9 mg de principio activo en 1 ml de acetona AR y a continuación se diluyen a la concentración deseada con acetona AR. 250 ^l de la solución se distribuyen homogéneamente en las paredes internas y el fondo de un tubo de vidrio de 25 ml girando e inclinando en un agitador rotatorio (2 h de rotación oscilante a 30 rpm). En el caso de 900 ppm de solución de principio activo y 44,7 cm2 de superficie interna se alcanza con distribución homogénea una dosis por unidad de superficie de 5 ^g/cm2.

Después de que el disolvente se haya evaporado, los frascos se llenan con 5-10 pulgas de gato adultas(Ctenocephalides felis),se cierran con una tapa de plástico perforada y se incuban en posición horizontal a temperatura y humedad ambiente. La actividad se determina después de 48 h. Para hacer esto, los frascos se colocan en posición vertical y las pulgas se golpean en el fondo del frasco. Las pulgas, que permanecen inmóviles en el suelo o se mueven de manera descoordinada, se consideran muertas o agotadas.

Una sustancia muestra buena acción contraCtenocephalides felis,si en esta prueba se consiguió al menos un 80 % de acción con una cantidad de aplicación de 5 ^g/cm2. A este respecto, el 100 % de acción significa que todas las pulgas estaban agotadas o muertas. El 0 % de acción significa que no se dañaron las pulgas.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 100 % con una cantidad de aplicación de 5 ^g/cm2 (= 500 g/ha): 1, 11, 12

Pruebas de contacto in vitro de Rhipicephalus sanguineus con adultos de la garrapata marrón del perroPara el recubrimiento de los tubos de ensayo, primero se disuelven 9 mg de principio activo en 1 ml de acetona AR y a continuación se diluyen a la concentración deseada con acetona AR. 250 ^l de la solución se distribuyen homogéneamente en las paredes internas y el fondo de un tubo de vidrio de 25 ml girando e inclinando en un agitador rotatorio (2 h de rotación oscilante a 30 rpm). En el caso de 900 ppm de solución de principio activo y 44,7 cm2 de superficie interna se alcanza con distribución homogénea una dosis por unidad de superficie de 5 ^g/cm2.

Después de que el disolvente se haya evaporado, los frascos se llenan con 5-10 garrapatas de perro adultas(Rhipicephalus sanguineus),se cierran con una tapa de plástico perforada y se incuban en posición horizontal en la oscuridad a temperatura y humedad ambiente. La actividad se determina después de 48 h. Para ello, las garrapatas se golpean en el fondo del frasco y se incuban en una placa caliente a 45-50 °C durante un máximo de 5 minutos. Las garrapatas que permanecen inmóviles en el suelo o se mueven de manera tan descoordinada que no pueden evitar el calor deliberadamente trepando, se consideran muertas o agotadas.

Una sustancia muestra buena acción contraRhipicephalus sanguineus,si en esta prueba se consiguió al menos un 80 % de acción con una cantidad de aplicación de 5 ^g/cm2. A este respecto, el 100 % de acción significa que todas las garrapatas estaban agotadas o muertas. El 0 % de acción significa que no se dañaron las garrapatas.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 100%con una cantidad de aplicación de 5 pg/cm2 (= 500 g/ha): 1,2, 3, 11, 12, 14

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 80 % con una cantidad de aplicación de 5 pg/cm2 (= 500 g/ha): 15

Prueba de inmersión de Boophilus microplus

Animales de prueba: garrapatas de ganado(Boophilus microplus)cepa Parkhurst, resistente a SP Disolvente: dimetilsulfóxido

Se disuelven 10 mg de principio activo en 0,5 ml de dimetilsulfóxido. Para producir una formulación adecuada, la solución de principio activo se diluye con agua a la concentración deseada en cada caso.

Esta preparación de principio activo se pipetea en tubos. 8-10 garrapatas del ganado hembra, adultas(Boophilus microplus)succionadas se transfieren a otro tubo con agujeros. El tubo se sumerge en la preparación del principio activo, con todas las garrapatas completamente humedecidas. Una vez que se ha drenado el líquido, las garrapatas se transfieren a discos de filtro en bandejas de plástico y se mantienen en una habitación con aire acondicionado.

El control de acción se realiza tras 7 días de la puesta de huevos fértiles. Los huevos, cuya fertilidad no es visible externamente, se mantienen en el armario climatizado hasta que las larvas eclosionan después de aproximadamente 42 días. Una acción del 100 % significa que ninguna de las garrapatas ha puesto huevos fértiles, un 0 % significa que todos los huevos son fértiles.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 100 % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: 1, 2, 11, 14

Prueba de inyección de Boophilus microplus

Disolvente: dimetilsulfóxido

Para preparar una preparación apropiada de principio activo se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de disolvente y se diluye el concentrado con disolvente hasta la concentración deseada.

Se inyecta 1 pl de la solución de principio activo en el abdomen de 5 garrapatas del ganado hembra, adultas(Boophilus microplus)completamente succionadas. Los animales se transfieren a platos y se mantienen en una habitación con aire acondicionado.

El control de acción se realiza tras 7 días de la puesta de huevos fértiles. Los huevos, cuya fertilidad no es visible externamente, se mantienen en el armario climatizado hasta que las larvas eclosionan después de aproximadamente 42 días. Una acción del 100 % significa que ninguna de las garrapatas ha puesto huevos fértiles, un 0 % significa que todos los huevos son fértiles.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 100 % con una cantidad de aplicación de 20 pg/animal: 1, 2, 3, 4, 6, 7, 10, 11, 13, 14, 15

Prueba oral de Ctenocephalides felis

Disolvente: dimetilsulfóxido

Para producir una preparación adecuada de principio activo, se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de dimetilsulfóxido. La concentración deseada se obtiene diluyendo con sangre bovina citratada.

Aproximadamente 20 pulgas de gato adultas(Ctenocephalides felis)en ayunas se colocan en una cámara que se cierra arriba y abajo con una gasa. Se coloca un cilindro de metal sobre la cámara, cuyo fondo se cierra con parafilm. El cilindro contiene la preparación sanguínea del ingrediente activo, que las pulgas pueden absorber a través de la membrana de parafilm.

Después de 2 días, se determina la destrucción en %. A este respecto, el 100 % significa que se han destruido todas las pulgas; el 0 % significa que ninguna de las pulgas ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 100 % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15

Prueba de Lucilia cuprina

Disolvente: dimetilsulfóxido

Para preparar una preparación apropiada de principio activo se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de dimetilsulfóxido y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.

Aproximadamente 20 larvas L1 de la mosca dorada de la oveja australiana(Lucilia cuprina)se transfieren a un recipiente de prueba que contiene carne de caballo picada y la preparación de principio activo de la concentración deseada.

Después de 2 días, se determina la destrucción en %. A este respecto, el 100 % significa que se han destruido todas las larvas; el 0 % significa que ninguna de las larvas se ha destruido.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 100 % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: 1, 2, 3, 4, 10, 11, 12, 13, 14, 15

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 95 % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: 6

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 80 % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: 5, 8

Prueba de Musca domestica

Disolvente: dimetilsulfóxido

Para preparar una preparación apropiada de principio activo se mezclan 10 mg de principio activo con 0,5 ml de dimetilsulfóxido y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.

Se llenan recipientes, que contienen una esponja tratada con una solución de azúcar y la preparación del principio activo de la concentración deseada, con 10 moscas domésticas adultas(musca domestica).

Después de 2 días, se determina la destrucción en %. A este respecto, el 100 % significa que se han destruido todas las moscas; el 0 % significa que ninguna de las moscas ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 100 % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: 1, 2, 10, 11, 12, 13, 14, 15

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 90 % con una cantidad de aplicación de 100 ppm: 5

Myzus persicae - prueba oral

Disolvente: 100 partes en peso de acetona

Para producir una preparación de principio activo conveniente se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso especificadas de disolvente y se llena con agua hasta conseguir la concentración deseada.

Se transfieren 50 pl de la preparación de principio activo a placas de microtitulación y se completa hasta un volumen final de 200 pl con 150 pl de medio de insectos IPL41 (33 % 15 % de azúcar). A continuación se cierran las placas con parafilm, a través del cual puede pasar una población mixta del pulgón verde del melocotón(Myzus persicae),que se encuentra en una segunda placa de microtitulación, y puede absorber la solución.

Después de 5 días, se determina la acción en %. A este respecto, el 100 % significa que se han destruido todos los pulgones; el 0 % significa que ninguno de los pulgones ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 100 % con una cantidad de aplicación de 4 ppm: 10, 12, 16

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 90 % con una cantidad de aplicación de 4 ppm: 11

Prueba de pulverización de Myzus persicae

Disolvente: 78 partes en peso Acetona

1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: alquilarilpoliglicoléter

Para producir una preparación de principio activo conveniente se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso especificadas de disolvente y se llena con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm hasta conseguir la concentración deseada. Para preparar más concentraciones de prueba, se diluye con agua que contiene emulsionante.

Se pulverizan discos de hojas de col china(Brassica pekinensis),que se han infestado por todos los estadios del pulgón verde del melocotón(Myzus persicae),con una preparación de principio activo de la concentración deseada. Después de 5 días, se determina la acción en %. A este respecto, el 100 % significa que se han destruido todos los pulgones; el 0 % significa que ninguno de los pulgones ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 100 % con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: 1, 2, 16

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 90 % con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: 11

Prueba de pulverización de Phaedon cochleariae

Disolvente: 78,0 partes en peso Acetona

1.5 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: alquilarilpoliglicoléter

Para producir una preparación de principio activo conveniente se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso especificadas de disolvente y se llena con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm hasta conseguir la concentración deseada. Para preparar más concentraciones de prueba, se diluye con agua que contiene emulsionante.

Se pulverizan discos de hojas de col china(Brassica pekinensis)con una preparación de principio activo de la concentración deseada y, después del secado, se ocupan con larvas del escarabajo de la mostaza(Phaedon cochleariae).

Después de 7 días, se determina la acción en %. A este respecto, el 100 % significa que se han destruido todas las larvas de escarabajo; el 0 % significa que no se ha destruido ninguna larva de escarabajo.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 100 % con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: 1, 2, 3, 4, 5, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 83 % con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: 7, 8

Prueba de pulverización de Spodoptera frugiperda

Disolvente: 78,0 partes en peso Acetona

1.5 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: alquilarilpoliglicoléter

Para producir una preparación de principio activo conveniente se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso especificadas de disolvente y se llena con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm hasta conseguir la concentración deseada. Para preparar más concentraciones de prueba, se diluye con agua que contiene emulsionante.

Se pulverizan discos de hoja de maíz(Zea mays)con una preparación de principio activo de la concentración deseada y, después del secado, se ocupan con orugas del gusano cogollero(Spodoptera frugiperda).

Después de 7 días, se determina la acción en %. A este respecto, el 100 % significa que se han destruido todas las orugas; el 0 % significa que ninguna de las orugas ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 100 % con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: 1,2, 3, 6, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18

Tetranychus urticae - prueba de pulverización, resistente a OP

Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona

1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: alquilarilpoliglicoléter

Para producir una preparación de principio activo conveniente se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso especificadas de disolvente y se llena con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm hasta conseguir la concentración deseada. Para preparar más concentraciones de prueba, se diluye con agua que contiene emulsionante.

Se pulverizan discos de hojas de judías(Phaseolus vulgaris),que se han infestado por todos los estadios de la araña roja común(Tetranychus urticae),con una preparación de principio activo de la concentración deseada.

Después de 6 días, se determina la acción en %. A este respecto, el 100 % significa que se han destruido todas las arañas; el 0 % significa que ninguna de las arañas ha muerto.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 100 % con una cantidad de aplicación de 100 g/ha: 10, 11, 13, 14, 15, 16, 17

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 100 % con una cantidad de aplicación de 20 g/ha: 1, 10, 11, 17

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 90 % con una cantidad de aplicación de 20 g/ha: 2, 13, 15, 16

Prueba de Anopheles (tratamiento de superficie ANPHGB)

Disolvente: Acetona 2000 ppm de éster metílico de aceite de colza (RME)

Para producir una preparación apropiada de principios activos se disuelve el principio activo en el solvente (2 mg/ml). La preparación de principio activo se pipetea sobre una baldosa esmaltada y, después del secado, se colocan mosquitos adultos de la especie Anopheles gambiae cepa RSPH (homocigoto kdr) sobre la baldosa tratada. El tiempo de exposición asciende a 30 minutos.

La mortalidad en % se determina 24 horas después del contacto con la superficie tratada. A este respecto, el 100 % significa que se han destruido todos los mosquitos; el 0 % significa que no se han destruido los mosquitos.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 80 100 % con una cantidad de aplicación de 100 mg/m2: 1,2, 3, 8, 6, 9, 10, 14, 15.

Prueba de Anopheles (tratamiento de superficie ANPHFU)

Disolvente: Acetona 2000 ppm de éster metílico de aceite de colza (RME)

Para producir una preparación apropiada de principios activos se disuelve el principio activo en el solvente (2 mg/ml). La preparación de principio activo se pipetea sobre una baldosa esmaltada y, después del secado, se colocan mosquitos adultos de la especie Anopheles funestus cepa FUMOZ-R (Huntet al.,Med Vet Entomol. 2005 Sep; 19(3):271-5)) sobre la baldosa tratada. El tiempo de exposición asciende a 30 minutos.

La mortalidad en % se determina 24 horas después del contacto con la superficie tratada. A este respecto, el 100 % significa que se han destruido todos los mosquitos; el 0 % significa que no se han destruido los mosquitos.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 80 100 % con una cantidad de aplicación de 100 mg/m2: 1,2, 9, 10, 14, 15.

Prueba de Aedes (tratamiento superficial AEDSAE)

Disolvente: Acetona 2000 ppm de éster metílico de aceite de colza (RME)

Para producir una preparación apropiada de principios activos se disuelve el principio activo en el solvente (2 mg/ml). La preparación de principio activo se pipetea sobre una baldosa esmaltada y, después del secado, se colocan mosquitos adultos de la especie Aedes aegypti cepa MONHEIM sobre la baldosa tratada. El tiempo de exposición asciende a 30 minutos.

La mortalidad en%se determina 24 horas después del contacto con la superficie tratada. A este respecto, el 100%significa que se han destruido todos los mosquitos; el 0 % significa que no se han destruido los mosquitos.

En esta prueba, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación muestran una acción del 80 100 % con una cantidad de aplicación de 100 mg/m2: 1, 2, 9, 10, 13, 14, 15.

Ejemplos de sedimentación

Phaedon cochleariae - prueba de pulverización (PHAECO)

Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona

1.5 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: alquilarilpoliglicoléter

Para producir una preparación de principio activo conveniente se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso especificadas de disolvente y se llena con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm hasta conseguir la concentración deseada. Para preparar más concentraciones de prueba, se diluye con agua que contiene emulsionante.

Se pulverizan discos de hojas de col china(Brassica pekinensis)con una preparación de principio activo de la concentración deseada y, después del secado, se ocupan con larvas del escarabajo de la mostaza(Phaedon cochleariae).

Después del tiempo deseado, se determina la acción en %. A este respecto, el 100 % significa que se han destruido todas las larvas de escarabajo; el 0 % significa que no se ha destruido ninguna larva de escarabajo.

En esta prueba muestran, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación una actividad superior en comparación con el estado de la técnica: véase la tabla II

Spodoptera frugiperda - prueba de pulverización (SPODFR)

Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona

1.5 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: alquilarilpoliglicoléter

Para producir una preparación de principio activo conveniente se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso especificadas de disolvente y se llena con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm hasta conseguir la concentración deseada. Para preparar más concentraciones de prueba, se diluye con agua que contiene emulsionante.

Se pulverizan discos de hoja de maíz(Zea mays)con una preparación de principio activo de la concentración deseada y, después del secado, se ocupan con orugas del gusano cogollero(Spodoptera frugiperda).

Después del tiempo deseado, se determina la acción en %. A este respecto, el 100 % significa que se han destruido todas las orugas; el 0 % significa que ninguna de las orugas ha muerto.

En esta prueba muestran, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación una actividad superior en comparación con el estado de la técnica: véase la tabla II

Myzus persicae - prueba de pulverización (MYZUPE)

Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona

1.5 partes en peso de dimetilformamida

Emulsionante: alquilarilpoliglicoléter

Para producir una preparación de principio activo conveniente se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso especificadas de disolvente y se llena con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm hasta conseguir la concentración deseada. Para preparar más concentraciones de prueba, se diluye con agua que contiene emulsionante.

Se pulverizan discos de hojas de col china(Brassica pekinensis),que se han infestado por todos los estadios del pulgón verde del melocotón(Myzus persicae),con una preparación de principio activo de la concentración deseada. Después del tiempo deseado, se determina la acción en %. A este respecto, el 100 % significa que se han destruido todos los pulgones; el 0 % significa que ninguno de los pulgones ha muerto.

En esta prueba muestran, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación una actividad superior en comparación con el estado de la técnica: véase la tabla II

Tetranychus urticae - prueba de pulverización; resistente a OP (TETRUR)

Disolvente: 78,0 partes en peso de acetona

1,5 partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: alquilarilpoliglicoléter

Para producir una preparación de principio activo conveniente se disuelve 1 parte en peso de principio activo con las partes en peso especificadas de disolvente y se llena con agua que contiene una concentración de emulsionante de 1000 ppm hasta conseguir la concentración deseada. Para preparar más concentraciones de prueba, se diluye con agua que contiene emulsionante.

Se pulverizan discos de hojas de judías(Phaseolus vulgaris),que se han infestado por todos los estadios de la araña roja común(Tetranychus urticae),con una preparación de principio activo de la concentración deseada.

Después del tiempo deseado, se determina la acción en %. A este respecto, el 100 % significa que se han destruido todas las arañas; el 0 % significa que ninguna de las arañas ha muerto.

En esta prueba muestran, por ejemplo, los siguientes compuestos de los ejemplos de preparación una actividad superior en comparación con el estado de la técnica: véase la tabla II

Tabla II

Claims (16)

1. REIVINDICACIONES 1. Compuestos de fórmula general (I)
2. en donde R1 representa H, alquilo Ci-Cfi, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo Ci-Cfi, alcoxicarbonilo C1-C6, aril C6,C10,C14-alquilo (C1-C3), heterociclilo de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros (por ejemplo, tietanilo tal como tietanil-3-ilo, oxidotietano tal como 1-oxido-tietan-3-ilo, o dioxidotietano tal como 1,1-dioxidotietan-3-ilo) o heterociclil-alquilo (C1-C3) de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros en cada caso sustituido dado el caso con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxi C1-C4, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C4, cicloalquenilo C5-C6, alquinilo C2-C4, N-mono-alquil C1-C4-amino, N,N-di-alquil C1-C4-amino, N-alcanoil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C2-C4, cicloalcoxi C3-C4, cicloalqueniloxi C5-C6, alcoxicarbonilo C1-C4, alqueniloxicarbonilo C2-C4, alquiniloxicarbonilo C2-C4, ariloxicarbonilo C6,C10,C14, alcanoílo C1-C4, alquenilcarbonilo C2-C4, alquinilcarbonilo C2-C4, arilcarbonilo C6,C10,C14, alquilsulfanilo C1-C4, cicloalquilsulfanilo C3-C4, alquiltio C1-C4, alqueniltio C2-C4, cicloalqueniltio C5-C6, alquiniltio C2-C4, alquilsulfenilo C1-C4 y alquilsulfinilo C1-C4, en donde los dos enantiómeros del grupo alquilsulfinilo C1-C4 están comprendidos, alquilsulfonilo C1-C4, N-mono-alquil C1-C4-aminosulfonilo, N,N-di-alquil C1-C4-aminosulfonilo, alquilfosfinilo C1-C4, alquilfosfonilo C1-C4, en donde para alquilfosfinilo C1-C4 o alquilfosfonilo C1-C4 los dos enantiómeros están comprendidos, N-alquil C1-C4-aminocarbonilo, N,N-di-alquil C1-C4-aminocarbonilo, N-alcanoil C1-C4-aminocarbonilo, N-alcanoil C1-C4-N-alquil C1-C4-aminocarbonilo, arilo C6,C10,C14, ariloxi C6,C10,C14, bencilo, benciloxi, benciltio, ariltio C6,C10,C14, arilamino C6,C10,C14, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo, sustituyentes unidos con un doble enlace tal como alquilideno C1-C4, un grupo oxo o un grupo imino, preferentemente representa cicloalquilo C3-C7 sustituido dado el caso con halógeno o ciano, o aril C6,C10,C14-alquilo (C1-C3), en donde arilo C6,C10,C14 puede estar sustituido dado el caso con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, isociano, mercapto y alquilo C1-C4, o alquilcarbonilo C1-C6; más preferentemente representa cicloalquilo C3 sustituido dado el caso con ciano o aril C6-alquilo (C1-C3); R2 representa H o alquilo C1-C6 sustituido dado el caso con uno o varios sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, mercapto, carboxi C1-C4, carbonamida, aminosulfonilo, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C4, cicloalquenilo C5-C6, alquinilo C2-C4, N-monoalquil C1-C4-amino, N,N-di-alquil C1-C4-amino, N-alcanoil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C2-C4, cicloalcoxi C3-C4, cicloalqueniloxi C5-C6, alcoxicarbonilo C1-C4, alqueniloxicarbonilo C2-C4, alquiniloxicarbonilo C2-C4, ariloxicarbonilo C6,C10,C14, alcanoílo C1-C4 alquenilcarbonilo C2-C4, alquinilcarbonilo C2-C4, arilcarbonilo C6,C10,C14, alquilsulfanilo C1-C4, cicloalquilsulfanilo C3-C4, alquiltio C1-C4, alqueniltio C2-C4, cicloalqueniltio C5-C6, alquiniltio C2-C4, alquilsulfenilo C1-C4 y alquilsulfinilo C1-C4, en donde los dos enantiómeros del grupo alquilsulfinilo C1-C4 están comprendidos, alquilsulfonilo C1-C4, N-mono-alquil C1-C4-aminosulfonilo, N,N-di-alquil C1-C4-aminosulfonilo, alquilfosfinilo C1-C4 alquilfosfonilo C1-C4, en donde para alquilfosfinilo C1-C4 o alquilfosfonilo C1-C4 los dos enantiómeros están comprendidos, N-alquil C1-C4-aminocarbonilo, N,N-di-alquil C1-C4-amino-carbonilo, N-alcanoil C1-C4-amino-carbonilo, N-alcanoil C1-C4-N-alquil C1-C4-aminocarbonilo, arilo C6,C10,C14, ariloxi C6,C10,C14, benciloxi, benciltio, ariltio C6,C10,C14, arilamino C6,C10,C14, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo, sustituyentes unidos con un doble enlace tal como alquilideno C1-C4 o un grupo oxo; las agrupaciones A1, A2 y A3 independientemente entre sí representan N, O, CR3, S o N-R4, preferentemente representan N, CR3, S o N-R4, en donde A1, A2, A3, Z y el átomo de C del anillo forman un sistema aromático; R3 en cada caso independientemente entre sí representa H, Cl, F, I, Br o alquilo C1-C4, preferentemente metilo, dado el caso halogenado; R4 en cada caso independientemente entre sí representa H o alquilo C1-C4, preferentemente metilo, dado el caso halogenado; Q representa O o S, preferentemente O; Z representa C o N; preferentemente representa C; B1, B2, B4 y B5 independientemente entre sí representan C-R5 y R5 independientemente entre sí representa H, halógeno, ciano, nitro, SF5, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, N-alcoxi C1-C6-imino-alquilo C1-C3, alquilsulfanilo C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, N-alquil C1-C6-amino o N,N-di-alquil C1-C6-amino en cada caso sustituido dado el caso con uno o varios sustituyentes seleccionados de amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxi C1-C4, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C4, alquenilo C2-C4, cicloalquenilo C5-C6, alquinilo C2-C4, N-mono-alquil C1-C4-amino, N,N-di-alquil C1-C4-amino, N-alcanoil C1-C4-amino, alcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C2-C4, cicloalcoxi C3-C4, cicloalqueniloxi C5-C6, alcoxicarbonilo C1-C4, alqueniloxicarbonil alquiniloxicarbonilo C2-C4, ariloxicarbonilo C6,C10,C14, alcanoílo C1-C4, alquenilcarbonilo C2-C4, alquinilcarbonilo C2-C4, arilcarbonilo C6,C10,C14, alquilsulfanilo C1-C4, cicloalquilsulfanilo C3-C4, alquiltio C1-C4, alqueniltio C2-C4, cicloalqueniltio C5-C6, alquiniltio C2-C4, alquilsulfenilo C1-C4 y alquilsulfinilo C1-C4, en donde los dos enantiómeros del grupo alquilsulfinilo C1-C4 están comprendidos, alquilsulfonilo C1-C4, N-mono-alquil C1-C4-aminosulfonilo, N,N-di-alquil C1-C4-aminosulfonilo, alquilfosfinilo C1-C4, alquilfosfonilo C1-C4, en donde para alquilfosfinilo C1-C4 o alquilfosfonilo C1-C4 los dos enantiómeros están comprendidos, N-alquil C1-C4-aminocarbonilo, N,N-di-alquil C1-C4-aminocarbonilo, N-alcanoil C1-C4-amino-carbonilo, N-alcanoil C1-C4-N-alquil C1-C4-aminocarbonilo, arilo C6,C10,C14, ariloxi C6,C10,C14, bencilo, benciloxi, benciltio, ariltio C6,C10,C14, arilamino C6,C10,C14, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo, sustituyentes unidos con un doble enlace tal como alquilideno C1-C4, un grupo oxo o un grupo imino; B3 representa C-R5 y R5 representa alquilo C1-C4 perhalogenado, T representa T1, en donde el enlace a
3. está caracterizado con una almohadilla #,
4. así como sales, N-óxidos y formas tautoméricas de los compuestos de fórmula (1). 2. Compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2 representa H o metilo. 3. Compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en donde R1 representa bencilo, ciclopropilo o 1-CN-ciclopropilo. 4. Compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en donde el compuesto es un compuesto de acuerdo con una de las fórmulas de fórmula (Ia), (Ib), (Ij) o (1k) y en donde V representa N(R1R2) y Hal representa cloro o bromo
5. 5. Compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en donde el compuesto es un compuesto de fórmula (I'a).
6. 6. Compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en donde el compuesto es un compuesto de fórmula (I'b).
7. 7. Compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en donde el compuesto es un compuesto de fórmula (I'c).
8. <8>. Compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, en donde el compuesto es un compuesto de fórmula (I'd).
9. 9. Compuestos de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados por que B<2>y B<4>en cada caso representan C-H.
10. 10. Compuestos de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados por que R<5>representa alquilo C<1>-C<4>perfluorado, preferentemente representa propilo perfluorado.
11. 11. Agente insecticida que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones<1>a<8>y un diluyente y/o una sustancia de superficie activa.
12. 12. Procedimiento para la protección de semilla transgénica o convencional y de la planta que se produce a partir de la misma frente a la infestación de plagas, caracterizado por que la semilla se trata con al menos un compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones<1>a<1 0>.
13. 13. Uso de compuestos de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 10, o de un agente insecticida de acuerdo con la reivindicación<11>para combatir plagas.
14. 14. Semilla, en la que se ha aplicado un compuesto de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 10 como parte constituyente de una envoltura o como otra capa u otras capas adicionalmente a una envoltura sobre la semilla.
15. 15. Compuestos intermedios de fórmulas (B) y (C).
16. 16. Productos intermedios de fórmulas (Ic), (Ig), (Ih), (Ii), (Ij) o (Ik), en donde A<1>a A<3>, B<1>a B<5>, T y R4 se han definido de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3 o 9 o 10 y en donde Alq representa alquilo Ci-C4, Hal representa cloro o bromo y V representa alcoxi C<1>-C<4>