BR112020016991A2 - Derivados heterocíclicos bicíclicos condensados como agentes de controle de pragas - Google Patents

Abstract

a presente invenção refere-se a novos derivados heterocíclicos bicíclicos fundidos de fórmula (i) (i) em que b1, b2, b3, b4, r1, r4, r5, r6 e n têm os mesmos significados mencionados acima, a formulações agroquímicas compreendendo os compostos de fórmula (i) e a seu uso como acaricidas e/ou inseticidas para controlar pragas animais, especialmente artrópodes e, em particular, insetos e aracnídeos.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERI-

VADOS HETEROCÍCLICOS BICÍCLICOS CONDENSADOS COMO AGENTES DE CONTROLE DE PRAGAS".

[001] A presente invenção refere-se a novos derivados heterocí- clicos bicíclicos fundidos da fórmula (I), a formulações agroquímicas compreendendo os compostos de fórmula (I) e seu uso como acarici- das e/ou inseticidas para controlar pragas animais, especialmente ar- trópodes e, em particular, insetos e aracnídeos.

[002] Derivados heterocíclicos bicíclicos fundidos tendo proprie- dades inseticidas já foram descritos na literatura, por exemplo, no WO 2016/162318, WO 2016/129684, WO 2016/023954, WO 2016/142326, WO 2016/169882, WO 2017/093180, WO 2017/061497, WO 2017/001311, WO 2017/001314, WO 2017/084879, WO 2017/089190, WO 2017/133994, WO 2017/155103, WO2018/033455, WO2018/050825, EP 17194731.0, EP18157886.5.

[003] Os inseticidas e acaricidas modernos têm de atender a mui- tas exigências, por exemplo, em relação à extensão, persistência e espectro de sua ação e possível utilização. Questões de toxicidade, preservação de espécies benéficas e polinizadores, propriedades am- bientais, degradabilidade do solo, taxas de aplicação, combinabilidade com outros compostos ativos ou auxiliares de formulação desempe- nham um papel, assim como a questão da complexidade envolvida na síntese de um composto ativo, e resistências também pode ocorrer, para citar apenas alguns parâmetros. Por todas essas razões, a busca por novas composições de defensivos agrícolas não pode ser conside- rada completa, e há uma necessidade constante de novos compostos tendo propriedades melhoradas comparadas a compostos conhecidos, pelo menos em relação a aspectos individuais.

[004] Foi um objeto da presente invenção fornecer compostos para uso no controle de pragas animais, cujos compostos ampliam o espectro dos pesticidas em vários aspectos.

[005] Novos derivados heterocíclicos bicíclicos fundidos foram agora encontrados, tendo vantagens sobre os compostos já conheci- dos, exemplos dos quais incluem melhores propriedades biológicas ou ambientais, ótima degradabilidade do solo, uma gama mais ampla de métodos de aplicação, melhor ação inseticida ou acaricida, e boa compatibilidade com plantas úteis. Os derivados heterocíclicos bicícli- cos fundidos podem ser usados em combinação com outros agentes para melhorar a eficácia, especialmente contra insetos que são difíceis de controlar.

[006] O objeto da presente invenção são, portanto, novos com- postos de fórmula (I) 1

R (O)n S 6 R N B4 N B3 5 N B2 R N N B1 4

O R (I) em que (configuração 1) ambos exclusivamente representam ligações simples ou exclusivamente representam ligações duplas, em que, no caso em que ambos exclusivamente repre- sentam ligações duplas e B1 a B4 assim formam um anel aromático, B1 representa C(R11), B2 representa C(R12), B3 representa C(R13) e B4 representa C(R14) e em que, no caso em que ambos exclusivamente repre- sentam ligações simples,

B1 representa C(R11)(R15), B2 representa C(R12)(R16), B3 representa C(R13)(R17) e B4 representa C(R14)(R18), e em que adicionalmente R1 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalcóxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquenilóxi- (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalquenilóxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- alquinilóxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalquinilóxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo- (C3-C8)-cicloalquila, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquil- amino, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfonil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, aminossulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilaminossulfonil-(C1-C6)- alquila ou di-(C1-C6)-alquilaminossulfonil-(C1-C6)-alquila, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidróxi, ami- no, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)- cicloalquila, ciano-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-

haloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)- alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquilhidroxi-imino, (C1- C6)-alcóxi-imino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxi-imino, (C1-C6)-haloalquil- (C1-C6)-alcóxi-imino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C8)- cicloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquiltiocarbonila, (C1-C6)- haloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C2-C6)- alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)- alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila, (C1-C6)- alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilamino, NHCO-(C1- C6)-alquil ((C1-C6)-alquilcarbonilamino) ou NHCO-(C3-C8)-cicloalquil ((C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino), ou representam arila ou hetarila, cada um dos quais é opcio- nalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou dife-

rentes, em que (no caso de hetaril) pelo menos um grupo carbonil po- de opcionalmente estar presentes e/ou, quando possível, os substituin- tes são, em cada caso, como seguem: ciano, carboxila, halogênio, ni- tro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilila, (C3-C8)- cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3- C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, hidroxicarbonil- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)- cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C2-C6)- cianoalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-alquilhidroxi-imino, (C1-C6)-alcóxi-imino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)- alcóxi-imino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxi-imino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1- C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcóxi-(C1- C6)-alquilsulfonila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfonilóxi, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)- haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, di- (C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C2-C6)-alquenilaminocarbonila, di-(C2- C6)-alquenilaminocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, ami- nossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)- alquilaminossulfonila, (C1-C6)-alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1- C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, em que no máximo três dos radicais R11, R12, R13, R14, R15,

R16, R17 e R18 representam um substituinte diferente de hidrogênio e em que, no caso em que R11 e R15, R12 e R16, R13 e R17 ou R14 e R18 são, em cada caso, ambos diferentes de hidrogênio, R15, R16, R17 e R18 cada um, independentemente um do outro, apenas representam ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, ciano-(C3- C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila ou (C1-C4)- cianoalquila, R4, R5, independentemente um do outro, representam (C1- C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)- hidroxialquila, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalcóxi-(C1-C4)- alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alquenilóxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)- haloalquenilóxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)- cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-alquinilóxi-(C1-C4)-alquila, (C2- C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-alquilcarbonil-(C1-C4)- alquila, e R6 representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)- alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3- C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-alcóxi-imino, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfonilóxi, (C1-C4)-alquilcarbonila, (C1-C4)- haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di- (C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilsulfonilamino, (C1-C4)- alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, aminossulfonila, (C1-C4)-

alquilaminossulfonila ou di-(C1-C4)-alquilaminossulfonila, e n representa 0, 1 ou 2.

[007] Foi ainda descoberto que os compostos de fórmula (I) têm eficácia muito boa como pesticidas, preferencialmente como insetici- das e/ou acaricidas, apresentam degradabilidade de solo ideal e adici- onalmente geralmente têm muito boa compatibilidade com plantas, em particular com relação a plantas de cultura.

[008] Os compostos de acordo com a invenção são definidos em termos gerais pela fórmula (I). Substituintes preferidos ou intervalos dos radicais dados nas fórmulas mencionadas acima e abaixo são ilus- trados doravante:

[009] Configuração 2

[0010] Compostos de fórmula (I) em que, no caso em que ambos exclusivamente repre- sentam ligações duplas e B1 a B4 assim formam um anel aromático, B1 preferencialmente representa CH, B2 preferencialmente representa C(R12), B3 preferencialmente representa C(R13) e B4 preferencialmente representa CH e em que, no caso em que ambos exclusivamente repre- sentam ligações simples, B1 preferencialmente representa C(R11)(R15), B2 preferencialmente representa C(R12)(R16), B3 preferencialmente representa C(R13)(R17) e B4 preferencialmente representa CH2, e adicionalmente R1 preferencialmente representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)- cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila,

(C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila ou (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)- alquila, R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do ou- tro, preferencialmente representam hidrogênio, ciano, halogênio, hi- dróxi, amino, SCN, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)- cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, ciano-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)- hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1- C6)-alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxi-imino, (C1-C6)- alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfonilóxi, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C8)-cicloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquiltiocarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)- alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonila, (C2-C6)-alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, ami- nossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)- alquilaminossulfonila, (C1-C6)-alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1- C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)-alquil ((C1-C6)-alquilcarbonilamino) ou NHCO-(C3-C8)-cicloalquil ((C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino), ou representam arila ou hetarila, cada um dos quais é opcio- nalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou dife- rentes, em que (no caso de hetaril) pelo menos um grupo carbonil po- de opcionalmente estar presentes e/ou, quando possível, os substituin- tes são, em cada caso, como seguem: ciano, carboxila, halogênio, acetila, hidróxi, amino, SCN, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)- cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)- cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C2-C6)- cianoalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1- C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1- C6)-alquilsulfonila ou (C1-C6)-haloalquilsulfonila, em que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16 e R17 representam um substituinte diferente de hidrogênio e em que, no caso em que R11 e R15, R12 e R16 ou R13 e R17 são, em cada caso, ambos diferentes de hidrogênio, R15, R16 e R17 cada um, independen- temente um do outro, apenas representam ciano, halogênio, (C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3- C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila ou (C1-C4)-cianoalquila, R4, R5, independentemente um do outro, preferencialmente representam (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)-hidroxialquila, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalcóxi- (C1-C4)-alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)- alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3- C6)-cicloalquila ou halo-(C3-C6)-cicloalquila, R6 preferencialmente representa hidrogênio, ciano, halogê- nio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)- haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)- cicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-

cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1- C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila ou (C1-C4)- haloalquilsulfonila, e n preferencialmente representa 0, 1 ou 2.

[0011] Configuração 3

[0012] Compostos de fórmula (I) em que, no caso em que ambos exclusivamente repre- sentam ligações duplas e B1 a B4 assim formam um anel aromático, B1 particularmente preferencialmente representa CH, B2 particularmente preferencialmente representa C(R12), B3 particularmente preferencialmente representa C(R13) e B4 particularmente preferencialmente representa CH e em que, no caso em que ambos exclusivamente repre- sentam ligações simples, B1 particularmente preferencialmente representa C(R11)(R15), B2 particularmente preferencialmente representa C(R12)(R16), B3 particularmente preferencialmente representa C(R13)(R17) e B4 particularmente preferencialmente representa CH2, e adicionalmente R1 particularmente preferencialmente representa (C1-C6)- alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila ou (C3-C8)-cicloalquila, R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do ou- tro, particularmente preferencialmente representam hidrogênio, ciano, halogênio, hidróxi, amino, SCN, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3- C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, ciano-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-

haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C8)-cicloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquiltiocarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)- alcoxicarbonila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)- alquilaminossulfonila, aminotiocarbonila, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)-alquil ((C1-C6)-alquilcarbonilamino) ou NHCO-(C3-C8)-cicloalquil ((C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino), em que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16 e R17 representam um substituinte diferente de hidrogênio e em que, no caso em que R11 e R15, R12 e R16 ou R13 e R17 são, em cada caso, ambos diferentes de hidrogênio, R15, R16 e R17 cada um, independen- temente um do outro, apenas representam ciano, halogênio, (C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3- C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila ou (C1-C4)-cianoalquila, R4, R5, independentemente um do outro, particularmente preferencialmente representam (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)- haloalquinila ou (C3-C6)-cicloalquila, R6 particularmente preferencialmente representa hidrogê- nio, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C3-C6)-

cicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)- haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila ou (C1-C4)-haloalquilsulfonila, e n particularmente preferencialmente representa 0, 1 ou 2.

[0013] Configuração 4

[0014] Em uma configuração muito particularmente preferida dos compostos da fórmula (I), os compostos das fórmulas (Ia) ou (Ib) são obtidos.

[0015] Compostos da fórmula (Ia) ou (Ib) (Ia) (Ib) em que R1 muito particularmente preferencialmente representa (C1- C4)-alquila ou (C3-C6)-cicloalquila, R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do ou- tro, muito particularmente preferencialmente representam hidrogênio, ciano, halogênio, hidróxi, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)- cicloalquila, halo-(C3-C8)cicloalquila, ciano-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1- C6)-cianoalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C1-C6)- haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C8)-cicloalquilcarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)- haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1- C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)- alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila, (C3-C8)-

cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)-alquil ((C1-C6)-alquilcarbonilamino) ou NHCO-(C3-C8)-cicloalquil ((C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino), em que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16 e R17 representam um substituinte diferente de hidrogênio e em que, no caso em que R11 e R15, R12 e R16 ou R13 e R17 são, em cada caso, ambos diferentes de hidrogênio, R15, R16 e R17 cada um, independen- temente um do outro, apenas representam ciano, halogênio, (C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila ou (C1- C4)-cianoalquila, R4, R5, independentemente um do outro, muito particular- mente preferencialmente representam (C1-C4)-alquila ou (C3-C6)- cicloalquila, R6 muito particularmente preferencialmente representa hi- drogênio, halogênio, (C1-C4)-haloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1- C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila ou (C1- C4)-haloalquilsulfonila, e n muito particularmente preferencialmente representa 0, 1 ou 2.

[0016] Configuração 5-1

[0017] Compostos da fórmula (Ia) ou (Ib) (Ia) (Ib) em que R1 com ênfase representa (C1-C4)-alquila, R12 com ênfase representa hidrogênio, halogênio, (C1-C4)- alquila, (C1-C4)-haloalquila ou (C3-C6)-cicloalquil que é opcionalmente monossubstituído por ciano,

R11, R13, R16, independentemente um do outro, com ênfase representam hidrogênio ou (C1-C4)-alquila, R15, R17 com ênfase representam hidrogênio, em que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13 ou R16 representam um substituinte diferente de hidrogênio, e R4, R5, independentemente um do outro, com ênfase repre- sentam (C1-C4)-alquila, R6 com ênfase representa (C1-C4)-haloalquila, e n com ênfase representa 2.

[0018] Configuração 5-2

[0019] Compostos da fórmula (Ia) ou (Ib) (Ia) (Ib) em que R1 com ênfase representa (C1-C4)-alquila, R12 com ênfase representa hidrogênio, (C1-C4)-alquila, ha- logênio, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C3-C6)- cicloalquilsulfonila, (C3-C6)-cicloalquilcarbonila, (C1-C4)-haloalquila ou (C3-C6)-cicloalquil que é opcionalmente monossubstituído por ciano, R11, R13, R16, independentemente um do outro, com ênfase representam hidrogênio ou (C1-C4)-alquila, R15, R17 com ênfase representam hidrogênio, em que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13 ou R16 representam um radical diferente de hidrogênio, e R4, R5, independentemente um do outro, com ênfase repre- sentam (C1-C4)-alquila, R6 com ênfase representa (C1-C4)-haloalquila, e n com ênfase representa 2.

[0020] Configuração 6-1

[0021] Compostos da fórmula (Ia) ou (Ib) (Ia) (Ib), em que R1 em particular representa etila, R12 em particular representa hidrogênio, cianociclopropila ou trifluorometila, R13 em particular representa hidrogênio ou metila, R11, R15, R16, R17 em particular representam hidrogênio, R4, R5 em particular representam metila, R6 em particular representa trifluorometila, e n em particular representa 2.

[0022] Configuração 6-2

[0023] Compostos da fórmula (Ia) ou (Ib) (Ia) (Ib), em que R1 em particular representa etila, R12 em particular representa hidrogênio, cianociclopropila, metila, trifluorometila, ciclopropilcarbonila, ciclopropilsulfonila ou ciclo- propildifluorometila, R11, R13, R16, independentemente um do outro, em particu- lar representam hidrogênio ou metila, R15, R17 em particular representam hidrogênio, em que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13 ou R16 representam um substituinte diferente de hidrogênio, e R4, R5 em particular representam metila, R6 em particular representa trifluorometila, e n em particular representa 2.

[0024] Doravante, as afirmações referentes aos compostos da fórmula (I), obviamente, também se aplicam aos compostos das fórmu- las (Ia) e (Ib) e (Ia´) e (Ib´) que são englobados pela fórmula (I).

[0025] Doravante, o termo configuração 5 representa configuração 5-1 ou configuração 5-2 e configuração 6 representa configuração 6-1 ou configuração 6-2.

[0026] Em uma modalidade preferida, a invenção refere-se a com- postos da fórmula (I), em que n representa 2 e B1, B2, B3, B4, R1, R4, R5, R6, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configura- ção (2) ou configuração (3) ou configuração (4).

[0027] Em uma modalidade preferida, a invenção refere-se a com- postos da fórmula (I), em que R1 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila ou (C3-C8)-cicloalquila, e B1, B2, B3, B4, n, R4, R5, R6, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (4) ou configuração (5) ou configuração (6).

[0028] Em uma modalidade particularmente preferida, a invenção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R1 representa (C1-C4)-alquila ou (C3-C6)-cicloalquila, e B1, B2, B3, B4, n, R4, R5, R6, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (5) ou configuração (6).

[0029] Em uma modalidade muito particularmente preferida, a in- venção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R1 representa (C1-C4)-alquila, e B1, B2, B3, B4, n, R4, R5, R6, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (6).

[0030] Em uma modalidade mais preferida, a invenção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R1 representa etila, e B1, B2, B3, B4, n, R4, R5, R6, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5).

[0031] Em uma modalidade preferida, a invenção refere-se a com- postos da fórmula (I), em que R4 representa (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)- alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila ou (C3-C6)-cicloalquila, e B1, B2, B3, B4, n, R1, R5, R6, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (4) ou configuração (5) ou configuração (6).

[0032] Em uma modalidade particularmente preferida, a invenção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R4 representa (C1-C4)-alquila ou (C3-C6)-cicloalquila, e B1, B2, B3, B4, n, R1, R5, R6, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (5) ou configuração (6).

[0033] Em uma modalidade muito particularmente preferida, a in- venção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R4 representa (C1-C4)-alquila, e B1, B2, B3, B4, n, R1, R5, R6, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e

R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (6).

[0034] Em uma modalidade mais preferida, a invenção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R4 representa metila, e B1, B2, B3, B4, n, R1, R5, R6, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5).

[0035] Em uma modalidade preferida, a invenção refere-se a com- postos da fórmula (I), em que R5 representa (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)- alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila ou (C3-C6)-cicloalquila, e B1, B2, B3, B4, n, R1, R4, R6, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (4) ou configuração (5) ou configuração (6).

[0036] Em uma modalidade particularmente preferida, a invenção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R5 representa (C1-C4)-alquila ou (C3-C6)-cicloalquila, e B1, B2, B3, B4, n, R1, R4, R6, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (5) ou configuração (6).

[0037] Em uma modalidade muito particularmente preferida, a in- venção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R5 representa (C1-C4)-alquila, e B1, B2, B3, B4, n, R1, R4, R6, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (6).

[0038] Em uma modalidade mais preferida, a invenção refere-se a compostos da fórmula (I), em que

R5 representa metila, e B1, B2, B3, B4, n, R1, R4, R6, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5).

[0039] Em uma modalidade preferida, a invenção refere-se a com- postos da fórmula (I), em que R6 representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1- C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila ou (C1- C4)-haloalquilsulfonila, e B1, B2, B3, B4, n, R1, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (4) ou configuração (5) ou configuração (6).

[0040] Em uma modalidade particularmente preferida, a invenção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R6 representa hidrogênio, halogênio, (C1-C4)-haloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1- C4)-haloalquilsulfinila ou (C1-C4)-haloalquilsulfonila, e B1, B2, B3, B4, n, R1, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (5) ou configuração (6).

[0041] Em uma modalidade muito particularmente preferida, a in- venção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R6 representa (C1-C4)-haloalquila, e B1, B2, B3, B4, n, R1, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (6).

[0042] Em uma modalidade mais preferida, a invenção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R6 representa trifluorometila, e

B1, B2, B3, B4, n, R1, R4, R5, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5).

[0043] Em uma modalidade preferida, a invenção refere-se a com- postos da fórmula (I), em que R1 representa (C1-C4)-alquila, R4, R5, independentemente um do outro, representam (C1- C4)-alquila ou (C3-C6)-cicloalquila, R6 representa (C1-C4)-haloalquila, e B1, B2, B3, B4, n, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5) ou configura- ção (6).

[0044] Em uma modalidade particularmente preferida, a invenção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R1, R4, R5, independentemente um do outro, representam C1-C4-alquila, R6 representa (C1-C4)-haloalquila, e B1, B2, B3, B4, n, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5) ou configura- ção (6).

[0045] Em uma modalidade muito particularmente preferida, a in- venção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R1 representa etila, R4 representa metila, R5 representa metila, R6 representa trifluorometila, e B1, B2, B3, B4, n, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5).

[0046] Em uma modalidade preferida, a invenção refere-se a com- postos da fórmula (I), em que R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do ou- tro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, hidróxi, amino, SCN, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, ciano-(C3-C8)- cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1- C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, hidroxicar- bonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)- cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C2-C6)- cianoalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxi-imino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1- C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonila, (C3-C8)-cicloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquiltiocarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)- alcoxicarbonila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C2-C6)- alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)- alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila, (C1-C6)- alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilamino, NHCO-(C1- C6)-alquil ((C1-C6)-alquilcarbonilamino) ou NHCO-(C3-C8)-cicloalquil

((C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino), ou representam arila ou hetarila, cada um dos quais é opcio- nalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou dife- rentes, em que (no caso de hetaril) pelo menos um grupo carbonil po- de opcionalmente estar presentes e/ou, quando possível, os substituin- tes são, em cada caso, como seguem: ciano, carboxila, halogênio, acetila, hidróxi, amino, SCN, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)- cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)- cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C2-C6)- cianoalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1- C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1- C6)-alquilsulfonila ou (C1-C6)-haloalquilsulfonila, em que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16 e R17 representam um substituinte diferente de hidrogênio e em que, no caso em que R11 e R15, R12 e R16 ou R13 e R17 são, em cada caso, ambos diferentes de hidrogênio, R15, R16 e R17 cada um, independen- temente um do outro, apenas representam ciano, halogênio, (C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3- C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila ou (C1-C4)-cianoalquila, R14 e R18 representam hidrogênio, e B1, B2, B3, B4, n, R1, R4, R5 e R6 têm os significados descri- tos na configuração (1) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5) ou configuração (6).

[0047] Em uma modalidade particularmente preferida, a invenção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do ou- tro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, hidróxi, amino, SCN, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-

cicloalquila, ciano-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)- alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1- C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C3-C8)- cicloalquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C8)-cicloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquiltiocarbonila, (C1-C6)- haloalquilcarbonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)- haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1- C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)- alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila, aminotiocarboni- la, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)-alquil ((C1-C6)- alquilcarbonilamino) ou NHCO-(C3-C8)-cicloalquil ((C3-C8)- cicloalquilcarbonilamino), em que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16 e R17 representam um substituinte diferente de hidrogênio e em que, no caso em que R11 e R15, R12 e R16 ou R13 e R17 são, em cada caso, ambos diferentes de hidrogênio, R15, R16 e R17 cada um, independen- temente um do outro, apenas representam ciano, halogênio, (C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3- C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila ou (C1-C4)-cianoalquila, R14 e R18 representam hidrogênio, e B1, B2, B3, B4, n, R1, R4, R5 e R6 têm os significados descri- tos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (4) ou configuração (5) ou configuração (6).

[0048] Em uma modalidade muito particularmente preferida, a in- venção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do ou- tro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, hidróxi, (C3-C8)- cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)cicloalquila, ciano-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C3-C8)- cicloalquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C8)-cicloalquilcarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)- alcoxicarbonila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)- alquilaminossulfonila, (C3-C8)-cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)-alquil ((C1-C6)-alquilcarbonilamino) ou NHCO-(C3-C8)-cicloalquil ((C3-C8)- cicloalquilcarbonilamino), em que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16 e R17 representam um substituinte diferente de hidrogênio e em que, no caso em que R11 e R15, R12 e R16 ou R13 e R17 são, em cada caso, ambos diferentes de hidrogênio, R15, R16 e R17 cada um, independen- temente um do outro, apenas representam ciano, halogênio, (C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila ou (C1- C4)-cianoalquila, R14 e R18 representam hidrogênio, e B1, B2, B3, B4, n, R1, R4, R5 e R6 têm os significados descri- tos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (5) ou configuração (6).

[0049] Em uma modalidade mais preferida, a invenção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R12 representa hidrogênio, (C1-C4)-alquila, halogênio, (C3- C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquilsulfonila, (C3-C6)- cicloalquilcarbonila, (C1-C4)-haloalquila ou (C3-C6)-cicloalquil que é op- cionalmente monossubstituído por ciano, R11, R13, R16, independentemente um do outro, representam hidrogênio ou (C1-C4)-alquila, R14, R18, R15 e R17 representam hidrogênio, em que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13 ou R16 representam um substituinte diferente de hidrogênio, e B1, B2, B3, B4, n, R1, R4, R5 e R6 têm os significados descri- tos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (6).

[0050] Em uma modalidade especialmente preferida, a invenção refere-se a compostos da fórmula (I), em que R12 representa hidrogênio, cianociclopropila, metila, trifluo- rometila, ciclopropilcarbonila, ciclopropilsulfonila ou ciclopropildifluoro- metila, R11, R13, R16, independentemente um do outro, representam hidrogênio ou metila, R14, R18, R15 e R17 representam hidrogênio, em que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13 ou R16 representam um substituinte diferente de hidrogênio, e B1, B2, B3, B4, n, R1, R4, R5 e R6 têm os significados descri- tos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5) ou configuração (6).

[0051] Preferencialmente, para as fórmulas (I), as seguintes estru- turas (Ia) ou (Ib) resultam,

(Ia) (Ib) em que R1, R4, R5, R6, R11, R12, R13, R15, R16, R17 e n têm os significa- dos descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5) ou configuração (6).

[0052] Particularmente preferencialmente, para as fórmulas (I) as seguintes estruturas (Ia´) ou (Ib´) resultam, (Ia’) (Ib’) em que R5, R6, R11, R12, R13, R15, R16, R17 e n têm os significados des- critos acima, em particular os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou con- figuração (5) ou configuração (6).

[0053] Em uma modalidade preferida da invenção, nas fórmulas (Ia) e (Ia´), R13 representa hidrogênio.

[0054] Preferência é ainda dada a compostos da fórmula I(a) (Ia) em que R1, R4, R5, R6, R12, R13 e n têm os significados descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configura- ção (4) ou configuração (5) ou configuração (6).

[0055] Preferência particular é dada a compostos da fórmula I(a),

em que R1 representa (C1-C4)-alquila ou (C3-C6)-cicloalquila, em particular (C1-C4)-alquila, R12 representa hidrogênio, (C1-C4)-alquila, halogênio, (C3- C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquilsulfonila, (C3-C6)- cicloalquilcarbonila, (C1-C4)-haloalquila ou (C3-C6)-cicloalquil que é op- cionalmente monossubstituído por ciano, R13 representa hidrogênio, R4, R5, independentemente um do outro, representam (C1- C4)-alquila ou (C3-C6)-cicloalquila, em particular (C1-C4)-alquila, R6 representa (C1-C4)-haloalquila, e n representa 2.

[0056] Preferência muito particular é dada a compostos da fórmula I(a), em que R1 representa etila, R12 representa hidrogênio, cianociclopropila, metila, trifluo- rometila, ciclopropilcarbonila, ciclopropilsulfonila ou ciclopropildifluoro- metila, R13 representa hidrogênio, R4, R5 representam metila, R6 representa trifluorometila, e n representa 2.

[0057] Preferência é ainda dada a compostos da fórmula I(b) (Ib) em que R1, R4, R5, R6, R11, R12, R13, R15, R16, R17 e n têm os significa- dos descritos na configuração (1) ou configuração (2) ou configuração (3) ou configuração (4) ou configuração (5) ou configuração (6).

[0058] Preferência particular é dada a compostos da fórmula I(b), em que R1 representa (C1-C4)-alquila ou (C3-C6)-cicloalquila, em particular (C1-C4)-alquila, R12 representa hidrogênio, (C1-C4)-alquila ou (C1-C4)- haloalquila, R11, R13, R16, independentemente um do outro, representam hidrogênio ou (C1-C4)-alquila, R15, R17 representam hidrogênio, em que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13 ou R16 representam um substituinte diferente de hidrogênio, e R4, R5, independentemente um do outro, representam (C1- C4)-alquila ou (C3-C6)-cicloalquila, em particular (C1-C4)-alquila, R6 representa (C1-C4)-haloalquila, e n representa 2.

[0059] Preferência muito particular é dada a compostos da fórmula I(b), em que R1 representa etila, R12 representa hidrogênio, metila ou trifluorometila, R11, R13, R16, independentemente um do outro, representam hidrogênio ou metila, R15, R17 representam hidrogênio, em que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13 ou R16 representam um substituinte diferente de hidrogênio, e R4, R5 representam metila, R6 representa trifluorometila, e n representa 2.

[0060] Por definição, salvo indicação em contrário, halogênio é se- lecionado do grupo de flúor, cloro, bromo e iodo, preferencialmente em vez do grupo de flúor, cloro e bromo.

[0061] No contexto da presente invenção, salvo definido de forma diferente em outra parte, o termo "alquila", seja sozinho ou em combi- nação com outros termos, por exemplo, haloalquila, é entendido como significando um radical de um grupo hidrocarboneto alifático saturado que tem 1 a 12 átomos de carbono e pode ser ramificado ou não rami- ficado. Exemplos de radicais C1-C12-alquil são metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, sec-butila, terc-butila, n-pentila, isopentila, neopentila, terc-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 1-etilpropila, 1,2- dimetilpropila, hexila, n-heptila, n-octila, n-nonila, n-decila, n-undecil e n-dodecila.

[0062] De acordo com a invenção, salvo definido de forma diferen- te em outra parte, o termo "alquenila", seja sozinho ou em combinação com outros termos, é entendido como significando um radical C2-C12- alquenil ramificado ou de cadeia linear que tem pelo menos uma liga- ção dupla, por exemplo, vinila, alila, 1-propenila, isopropenila, 1- butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1,3-butadienila, 1-pentenila, 2- pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1,3-pentadienila, 1-hexenila, 2- hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenil e 1,4-hexadienila.

[0063] De acordo com a invenção, salvo definido de forma diferen- te em outra parte, o termo "alquinila", seja sozinho ou em combinação com outros termos, é entendido como significando um radical C2-C12- alquinil ramificado ou de cadeia linear que tem pelo menos uma liga- ção tripla, por exemplo, etinila, 1-propinila e propargila. O radical al- quinil pode também conter pelo menos uma ligação dupla.

[0064] De acordo com a invenção, salvo definido de forma diferen- te em outra parte, o termo "cicloalquila", seja sozinho ou em combina- ção com outros termos, é entendido como significando um radical C3- C8-cicloalquila, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo- hexila, cicloheptil e ciclo-octila.

[0065] O termo "alcóxi", seja sozinho ou em combinação com ou-

tros termos, por exemplo, haloalcóxi, é entendido no presente caso como significando um radical O-alquila, em que o termo "alquila" é co- mo definido acima.

[0066] Radicais substituídos por halogênio, por exemplo, haloal- quila, são mono- ou poli-halogenados até o número máximo de substi- tuintes possíveis. No caso de poli-halogenação, os átomos de halogê- nio podem ser idênticos ou diferentes. Salvo indicação em contrário, radicais opcionalmente substituídos podem ser mono- ou polissubstitu- ídos, em que os substituintes no caso de polissubstituições podem ser os mesmos ou diferentes.

[0067] De acordo com a invenção, salvo definido de forma diferen- te em outra parte, o termo "arila" é entendido como significando um radical aromático tendo 6 a 14 átomos de carbono, preferencialmente fenila, naftila, anthrila ou fenanthrenila, mais preferencialmente fenila.

[0068] Salvo definido de forma diferente em outra parte, o termo "arilalquila" é entendido como significando uma combinação dos radi- cais "arila" e "alquila" definidos de acordo com a invenção, em que o radical é geralmente ligado através do grupo alquila; exemplos desses são benzila, feniletila ou α-metilbenzila, preferência particular sendo dada a benzila.

[0069] Salvo definido de forma diferente em outra parte, "hetarila" representa um grupo heterocíclico mono-, bi- ou tricíclico de átomos de carbono e pelo menos um heteroátomo, em que pelo menos um ciclo é aromático. Preferencialmente, o grupo hetaril contém 3, 4, 5, 6, 7 ou 8 átomos de carbono e é selecionado do grupo que consiste em furila, tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, 1,2,3-triazolila, 1,2,4-triazolila, oxazolila, isoxazolila, tiazolila, isotiazolila, 1,2,3-oxadiazolila, 1,2,4- oxadiazolila, 1,3,4-oxadiazolila, 1,2,5-oxadiazolila, 1,2,3-tiadiazolila, 1,2,4-tiadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila, 1,2,5-tiadiazolila, piridila, pirimidini- la, piridazinila, pirazinila, 1,2,3-triazinila, 1,2,4-triazinila, 1,3,5-triazinila,

benzofurila, benzisofurila, benzotienila, benzisotienila, indolila, isoindo- lila, indazolila, benzotiazolila, benzisotiazolila, benzoxazolila, benziso- xazolila, benzimidazolila, 2,1,3-benzoxadiazol, quinolinila, isoquinolini- la, cinnolinila, ftalazinila, quinazolinila, quinoxalinila, naftiridinila, benzo- triazinila, purinila, pteridinila, imidazopiridinil e indolizinila.

[0070] Salvo definido de forma diferente em outra parte, "heteroci- clila" representa um anel de 4-, 5-, 6- ou 7 membros monocíclico, satu- rado ou parcialmente saturado de átomos de carbono e pelo menos um heteroátomo no anel. Preferencialmente, o grupo heterociclil con- tém 3, 4, 5 ou 6 átomos de carbono e 1 ou 2 heteroátomos do grupo que consiste em oxigênio, enxofre e nitrogênio. Exemplos de heteroci- clil são azetidinila, azolidinila, azinanila, oxetanila, oxolanila, oxanila, dioxanila, tietanila, tiolanila, thianil e tetra-hidrofurila.

[0071] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos de fórmula (I) podem ser na forma de isômeros geométricos e/ou opti- camente ativos ou misturas de isômeros correspondentes em diferen- tes composições. Esses estereoisômeros são, por exemplo, enantiô- meros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. A invenção engloba, portanto, estereoisômeros puros e quaisquer mistu- ras desejadas desses isômeros.

[0072] Os compostos de fórmula (I) podem também estar presen- tes como sais, em particular, sais de adição de ácido e complexos de sais metálicos. Os compostos da fórmula (I) e seus sais de adição de ácido e complexos de sais metálicos têm boa eficácia, especialmente para controle de pragas animais.

[0073] Sais adequados dos compostos da fórmula geral (I) incluem sais não tóxicos habituais, isto é, sais com bases apropriadas e sais com ácidos adicionados. Preferência é dada a sais com bases inorgâ- nicas, tais como sais de metal alcalino, por exemplo, sais de sódio, potássio e césio, sais de metal alcalino-terrosos, por exemplo, sais de magnésio ou cálcio, sais de amônio, sais com bases orgânicas e com aminas inorgânicas, por exemplo, trietilamônio, diciclohexilamônio, N,N’-dibenziletilenodiamônio, piridínio, picolínio ou sais de etanolamô- nio, sais com ácidos inorgânicos, por exemplo, cloridratos, bromidra- tos, di-hidrossulfatos, trihidrossulfatos, ou fosfatos, sais com ácidos carboxílicos orgânicos ou ácidos sulfônicos orgânicos, por exemplo, formiatos, acetatos, trifluoroacetatos, maleatos, tartaratos, metanossul- fonatos, benzenossulfonatos ou para-toluenossulfonatos, sais com aminoácidos básicos, por exemplo, arginatos, aspartatos ou glutama- tos, e semelhantes.

[0074] As definições ou ilustrações de radical fornecidas abaixo em termos gerais ou listadas dentro de um intervalo de preferência se aplicam correspondentemente a produtos finais e a materiais de parti- da e intermediários. Essas definições de radical podem ser combina- das entre si conforme desejado, isto é, incluindo combinações entre os respectivos intervalos de preferência.

[0075] Preferência de acordo com a invenção é dada ao uso de compostos de fórmula (I) que contêm uma combinação dos significa- dos listados acima como sendo preferido.

[0076] Preferência particular de acordo com a invenção é dada ao uso de compostos de fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo particularmente preferido.

[0077] Preferência muito particular de acordo com a invenção é dada ao uso de compostos de fórmula (I) que contêm uma combina- ção das definições listadas acima como sendo muito particularmente preferido.

[0078] Ênfase de acordo com a invenção é dada ao uso de com- postos de fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima as sendo enfatizada.

[0079] Especialmente usados de acordo com a invenção são com-

postos de fórmula (I) que contêm uma combinação dos significados listados acima como sendo especial.

[0080] Os compostos de fórmula (I) de acordo com a invenção po- dem ser obtidos pelos processes mostrados nos seguintes esquemas: Processo A a) (II) (III) (IV) b) (I)

[0081] Aqui, as variáveis B1, B2, B3, B4, R1, R4, R5, R6 e n são defi- nidas como acima, em particular conforme descrito nas configurações 1 a 6. Etapa a)

[0082] Os compostos da fórmula (IV) podem ser preparados pela reação de compostos da fórmula (II) com ácidos carboxílicos da fórmu- la (III) na presença de um agente de condensação ou uma base.

[0083] Compostos da fórmula (II) podem ser preparados pelos processos descritos no WO2016/023954. Ácidos carboxílicos da fór- mula (III) podem ser preparados pelos processos publicados no WO2016/162318. Outros processos para a preparação de ácidos car- boxílicos (III) são descritos no processes B e C.

[0084] A reação dos compostos da fórmula (II) com ácidos carbo- xílicos da fórmula (III) pode ser realizada pura ou em um solvente, pre- ferência sendo dada para conduzir a reação em um solvente selecio- nado de solventes habituais que são inertes sob as condições de rea- ção prevalecentes. Preferência é dada a éteres, por exemplo, éter de di-isopropila, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano; hidrocar-

bonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, te- tracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos nitrogeno- sos, por exemplo, piridina.

[0085] Agentes de condensação adequados são, por exemplo, carbodi-imidas, tais como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodi-imida (EDCI), 1,3-diciclohexilcarbodi-imida, cloreto de tionila ou cloreto de oxalila.

[0086] Bases adequadas são bases inorgânicas que são tipica- mente usadas em, tais reações. Preferência é dada ao uso de bases selecionadas por meio de exemplo do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e bicarbonatos de metais alcalinos ou metais al- calino-terrosos. Preferência particular é dada aqui a acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio. Outras bases adequadas são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.

[0087] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada e em temperaturas de 0°C a 180°C; com preferência, a reação é realizada em pressão at- mosférica e temperaturas de 20 a 140°C. Etapa b)

[0088] Os compostos da fórmula (I) podem ser preparados con- densando os compostos da fórmula (IV), por exemplo, de forma análo- ga aos processos descritos no WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629, WO2012/086848, WO2013/018928, WO2015/000715 ou WO 2015/121136.

[0089] A conversão para compostos da fórmula (IV) pode ser reali-

zada pura ou em um solvente, preferência sendo dada para conduzir a reação em um solvente selecionado de solventes habituais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. Preferência é dada a éteres, por exemplo, éter de di-isopropila, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter de terc-butil metila; hidrocarbonetos halogena- dos, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xi- leno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos nitrogenosos, por exemplo, piridi- na.

[0090] A reação pode ser realizada na presença de um agente de condensação, um ácido, uma base ou agente de cloração .

[0091] Exemplos de agentes de condensação adequados são car- bodi-imidas, tais como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodi-imida (EDCI) ou 1,3-diciclohexilcarbodi-imida; anidridos, tais como anidrido acético, anidrido trifluoroacético; uma mistura de trifenil- fosfina, uma base e tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenil- fosfina e um azo diéster, por exemplo, ácido dietilazodicarboxílico.

[0092] Exemplos de ácidos adequados que podem ser usados na reação descrita são ácidos sulfônicos, tais como ácido para- toluenossulfônico; ácidos carboxílicos, tais como ácido acético, ou áci- dos polifosfóricos.

[0093] Exemplos de bases adequadas são heterociclos nitrogeno- sos, tais como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7- undeceno (DBU); aminas terciárias, tais como trietilamina e N,N-di- isopropiletilamina; bases inorgânicas, tais como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.

[0094] Um exemplo de um agente de cloração adequado é oxiclo- reto de fósforo.

[0095] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0°C a 200°C. Processo B (VI) a) b) (V) (VII) (VIII) (X) c) d) e) (IX) q = 1 oder 2 (XI) (XII) (XIII) f) g) h) (XIV) (XV) (XVI)

[0096] Aqui, as variáveis B1, B3, B4, R1 e n são como definidas acima, em particular, conforme descrito nas configurações 1 a 6. Aqui, X representa Cl, Br ou I, R7 representa (C1-C4)-alquil e q representa 1 ou 2. Etapa a)

[0097] Os compostos da fórmula (VII) podem ser preparados em analogia aos processos descritos no European Journal of Medicinal Chemistry, 29 (1994) 279-286; WO2006/71752; WO2012/80232; Jour- nal of Medicinal Chemistry, 57 (2014), 4196-4212; WO2012/143599; WO2015/48245 e WO2006/18725 reagindo os compostos da fórmula (V) com um composto carbonil adequado, por exemplo, um derivado de Bromopiruvato da fórmula (VI), à temperatura ambiente ou sob condições térmicas em um solvente adequado, por exemplo, etanol, tetra-hidrofurano, acetonitrila ou dimetilformamida.

[0098] Os derivados de bromopiruvato da fórmula (VI) são comer-

cialmente disponíveis. Os compostos da fórmula (V) são comercial- mente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, de forma análoga aos processos descritos no Chemical Communications, 44 (2010), 925-927; Journal of the American Chemi- cal Society, 68 (1946), 453-457; WO2009/29625; Journal of the Ameri- can Chemical Society, 137 (2015), 8388-8391; Journal of Medicinal Chemistry, 57 (2014), 4196-4212, Helvetica Chimica Acta, 55 (1972), 565-568 e Synthesis, 9 (1985), 884-886. Etapa b)

[0099] Os compostos da fórmula (VIII) podem ser preparados a partir de compostos da fórmula (VII), por exemplo, de forma análoga aos processos descritos no WO2008/36216, WO2004/22561, WO2006/23707, WO2006/133006, WO2014/60375, US2004/23981 ou EP3018125.

[00100] A conversão para compostos da fórmula (VIII) pode ser rea- lizada pura ou em um solvente, preferência sendo dada para conduzir a reação em um solvente selecionado de solventes habituais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. Preferência é dada a éteres, por exemplo, éter de di-isopropila, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter de terc-butil metila; hidrocarbonetos halogena- dos, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xi- leno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos nitrogenosos, por exemplo, piridi- na.

[00101] A reação pode ser realizada na presença de um agente de cloração e opcionalmente uma base.

[00102] Exemplos de agente de cloração adequadoes são cloreto de tionila, cloreto de metanossulfonila ou cloreto de fosforila.

[00103] Exemplos de bases adequadas são heterociclos nitrogeno- sos, tais como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7- undeceno (DBU); aminas terciárias, tais como trietilamina e N,N-di- isopropiletilamina; bases inorgânicas, tais como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidróxido de sódio.

[00104] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0°C a 200°C. Etapa c)

[00105] Os compostos da fórmula (IX) podem ser preparados por substituição de compostos da fórmula (VIII), por exemplo, de forma análoga aos processos descritos no US2014/57914, EP2036905, J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 1272-1280, WO2009/114180, ou Tetra- hedron 2005, 6115.

[00106] A conversão para compostos da fórmula (IX) pode ser reali- zada pura ou em um solvente, preferência sendo dada para conduzir a reação em um solvente selecionado de solventes habituais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. Preferência é dada a solventes polares, tais como sulfóxido de dimetila ou N,N- dimetilformamida ou acetonitrila.

[00107] A reação pode ser realizada na presença de um agente ci- anante.

[00108] Exemplos de agentes cianantes adequados são cianeto de sódio ou cianeto de potássio.

[00109] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0°C a 200°C. Etapa d)

[00110] Compostos da fórmula (XI) podem ser preparados reagindo os compostos da fórmula (IX) com compostos da fórmula (X) na pre-

sença de uma base, por exemplo, pelos processos descritos no WO2016/041819.

[00111] Os compostos da fórmula (X) são comercialmente disponí- veis.

[00112] A conversão para compostos da fórmula (IX) é geralmente realizada em um solvente. Preferência é dada a hidrocarbonetos halo- genados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de car- bono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno, solventes polares apróticos, por exemplo, acetona, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfó- xido de dimetila, nitrilas, por exemplo, acetonitrila, ou ésteres, por exemplo, acetato de etila.

[00113] Exemplos de bases adequadas são heterociclos nitrogeno- sos, tais como piridina, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7-undeceno (DBU); ami- nas terciárias, tais como trietilamina e N,N-di-isopropiletilamina; bases inorgânicas, tais como fosfato de potássio, carbonato de césio, carbo- nato de potássio e hidreto de sódio.

[00114] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0°C a 200°C. Etapa e)

[00115] Compostos da fórmula (XII) podem ser preparados por mé- todos conhecidos de compostos da fórmula (XI) através de halogena- ção em analogia aos processos descritos no WO2009/23179, WO2010/91411, WO2011/41713 e Bioorganic and Medicinal Chemis- try Letters, 22 (2012), 3460-3466, por exemplo, com N- clorossuccinimida como agente de halogenação em dimetilformamida como solvente. Etapa f)

[00116] Os compostos da fórmula (XIV) podem ser preparados rea- gindo os compostos da fórmula (XII) com os compostos da fórmula

(XIII) na presença de uma base.

[00117] Derivados de mercaptano de fórmula (XIII), por exemplo, metil mercaptano, etil mercaptan ou isopropil mercaptano, são comer- cialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conheci- dos, por exemplo, de forma análoga aos processos descritos no US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communica- tions, 13 (2000), 1163-1164 ou Journal of the American Chemical So- ciety, 44 (1922), p. 1329.

[00118] A conversão para o composto da fórmula (XII) pode ser rea- lizada pura ou em um solvente, preferência sendo dada para conduzir a reação em um solvente selecionado de solventes habituais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. Preferência é dada a éteres, por exemplo, éter de di-isopropila, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter de terc-butil metila; nitrilas, por exemplo, ace- tonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, to- lueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N- dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou sulfóxido de dimetila.

[00119] Exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais alca- linos ou metais alcalino-terrosos. Preferência é dada aqui a carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio. Outras bases adequadas são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de só- dio. Etapa g)

[00120] Os compostos da fórmula (XV) podem ser preparados por oxidação dos compostos da fórmula (XIV). A oxidação é geralmente realizada em um solvente. Preferência é dada a hidrocarbonetos halo- genados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de car- bono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[00121] Exemplos de agentes de oxidação adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.

[00122] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de - 20°C a 120°C. Etapa h)

[00123] Os ésteres da fórmula (XV) podem ser convertidos no ácido da fórmula (XVI) por métodos padrão (cf. DE 2221647 e WO2011/41713), por exemplo, com um hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de sódio ou hidróxido de lítio como base em um álcool como solvente, por exemplo, etanol ou uma mistura de tetra- hidrofurano e água. Processo C (XIII) a) b) (XVI) (XVII) c) (XVIII) (XIX)

[00124] Aqui, as variáveis B1, B2, B3, B4, R1 e n são definidas como acima, em particular conforme descrito nas configurações 1 a 6. Aqui, X1 representa Cl, Br ou I e R8 representa (C1-C4)-alquila. Etapa a)

[00125] Os compostos de fórmula (XVII) podem ser preparados re- agindo os compostos de fórmula (XVI) com os compostos de fórmula (XIII) na presença de uma base.

[00126] Ésteres carboxílicos da fórmula (XVI) são comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, de forma análoga aos processos descritos no WO2018/033455.

[00127] Derivados de mercaptano de fórmula (XIII), por exemplo, metil mercaptano, etil mercaptan ou isopropil mercaptano, são comer- cialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conheci- dos, por exemplo, de forma análoga aos processos descritos no US2006/25633, US2006/111591, US2820062, Chemical Communica- tions, 13 (2000), 1163-1164 ou Journal of the American Chemical So- ciety, 44 (1922), p. 1329.

[00128] A conversão para o composto de fórmula (XVII) pode ser realizada pura ou em um solvente, preferência sendo dada para con- duzir a reação em um solvente selecionado de solventes habituais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. Preferência é dada a éteres, por exemplo, éter de di-isopropila, dioxano, tetra- hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter de terc-butil metila; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida, N-metilpirrolidona ou sulfóxido de dimetila.

[00129] Exemplos de bases adequadas são bases inorgânicas do grupo que consiste em acetatos, fosfatos e carbonatos de metais alca- linos ou metais alcalino-terrosos. Preferência é dada aqui a carbonato de césio, carbonato de sódio e carbonato de potássio. Outras bases adequadas são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de só- dio. Etapa b)

[00130] Os compostos da fórmula (XVIII) podem ser preparados oxidando os compostos da fórmula (XVII). A oxidação é geralmente realizada em um solvente. Preferência é dada a hidrocarbonetos halo- genados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de car-

bono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; álcoois, tais como metanol ou etanol; ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico ou água.

[00131] Exemplos de agentes de oxidação adequados são peróxido de hidrogênio e ácido meta-cloroperbenzoico.

[00132] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de - 20°C a 120°C. Etapa c)

[00133] Os ésteres da fórmula (XVIII) podem ser convertidos no ácido da fórmula (XIX) por métodos padrão (cf. DE 2221647 e WO2011/41713), por exemplo, com um hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de sódio ou hidróxido de lítio como base em um álcool como solvente, por exemplo, etanol ou uma mistura de tetra- hidrofurano e água. Processo D a) (II) (XX) (XXI) (XXIII) b) c) (XXII) (XXIV)

[00134] Aqui, as variáveis B1, B2, B3, B4, R1, R4, R5, R6 e n são defi- nidos como acima, em particular conforme descrito nas configurações 1 a 6. Aqui, X1 representa Cl, Br ou I e M representa Na, K ou Li. Etapa a)

[00135] Os compostos da fórmula (XXII) podem ser preparados pe- la reação de compostos da fórmula (II) com ácidos carboxílicos da fórmula (XX) na presença de um agente de condensação ou uma ba-

se.

[00136] Os compostos da fórmula (II) podem ser preparados pelos processos descritos no WO2016/023954. Ácidos carboxílicos da fór- mula (XX) são comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, de forma análoga aos proces- sos descritos no WO2018/033455.

[00137] A reação dos compostos da fórmula (II) com ácidos carbo- xílicos da fórmula (XX) pode ser realizada pura ou em um solvente, preferência sendo dada para conduzir a reação em um solvente sele- cionado de solventes habituais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. Preferência é dada a éteres, por exemplo, éter de di-isopropila, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano; hidro- carbonetos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, te- tracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N-dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos nitrogeno- sos, por exemplo, piridina.

[00138] Agentes de condensação adequados são, por exemplo, carbodi-imidas, tais como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodi-imida (EDCI), 1,3-diciclohexilcarbodi-imida, cloreto de tionila ou cloreto de oxalila.

[00139] Bases adequadas são bases inorgânicas que são tipica- mente usadas em, tais reações. Preferência é dada ao uso de bases selecionadas por meio de exemplo do grupo que consiste em acetatos, fosfatos, carbonatos e bicarbonatos de metais alcalinos ou metais al- calino-terrosos. Preferência particular é dada aqui a acetato de sódio, fosfato de sódio, fosfato de potássio, carbonato de césio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonato de sódio, bicarbonato de potássio. Outras bases adequadas são hidretos de metal alcalino, por exemplo, hidreto de sódio.

[00140] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada e em temperaturas de 0°C a 180°C; com preferência, a reação é realizada em pressão at- mosférica e temperaturas de 20 a 140°C. Etapa b)

[00141] Os compostos da fórmula (XXII) podem ser preparados condensando os compostos da fórmula (XI), por exemplo, de forma análoga aos processos descritos no WO2009/131237, WO2010/125985, WO2011/043404, WO2011/040629, WO2012/086848, WO2013/018928, WO2015/000715 ou WO 2015/121136.

[00142] A conversão para compostos da fórmula (XXII) pode ser realizada pura ou em um solvente, preferência sendo dada para con- duzir a reação em um solvente selecionado de solventes habituais que são inertes sob as condições de reação prevalecentes. Preferência é dada a éteres, por exemplo, éter de di-isopropila, dioxano, tetra- hidrofurano, 1,2-dimetoxietano, éter de terc-butil metila; hidrocarbone- tos halogenados, por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno; nitrilas, por exemplo, acetonitrila ou propionitrila; hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, tolueno ou xileno; solventes polares apróticos, por exemplo, N,N- dimetilformamida ou N-metilpirrolidona, ou compostos nitrogenosos, por exemplo, piridina.

[00143] A reação pode ser realizada na presença de um agente de condensação, um ácido, uma base ou um agente de cloração.

[00144] Exemplos de agentes de condensação adequados são car- bodi-imidas, tais como cloridrato de 1-(3-dimetilaminopropil)-3- etilcarbodi-imida (EDCI) ou 1,3-diciclohexilcarbodi-imida; anidridos, tais como anidrido acético, anidrido trifluoroacético; uma mistura de trifenil-

fosfina, uma base e tetracloreto de carbono, ou uma mistura de trifenil- fosfina e um azo diéster, por exemplo, ácido dietilazodicarboxílico.

[00145] Exemplos de ácidos adequados que podem ser usados na reação descrita são ácido sulfônicos, tais como ácido para- toluenossulfônico; ácidos carboxílicos, tais como ácido acético, ou áci- dos polifosfóricos.

[00146] Exemplos de bases adequadas são heterociclos nitrogeno- sos, tais como piridina, picolina, 2,6-lutidina, 1,8-diazabiciclo[5,4,0]-7- undeceno (DBU); aminas terciárias, tais como trietilamina e N,N-di- isopropiletilamina; bases inorgânicas, tais como fosfato de potássio, carbonato de potássio e hidreto de sódio.

[00147] Um exemplo de um agente de cloração adequado é oxiclo- reto de fósforo.

[00148] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 0°C a 200°C. Etapa c)

[00149] Compostos de fórmula (XXIV) podem ser preparados, por exemplo, de forma análoga aos processos descritos no Journal of Or- ganic Chemistry 2005, 70, 2696-2700, por permuta de halogê- nio/sulfona iniciando com compostos de fórmula (XXII) usando um composto de fórmula (XXIII) na presença de uma fonte de cobre.

[00150] Compostos de fórmula (XXIII) são comercialmente disponí- veis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, de forma análoga aos processos descritos no Tetrahedron Letters, 2014, 55, 3851-3855.

[00151] A reação do composto de fórmula (XXII) com o composto de fórmula (XXIII) e a fonte de cobre é geralmente realizada em um solvente. Preferência é dada ao uso de solventes apróticos polares, por exemplo, sulfóxido de dimetil e N,N-dimetilformamida.

[00152] Na maioria dos casos, a fonte de cobre usada é CuBr, CuI ou Cu(OAc)2.

[00153] Exemplos de reagentes de enxofre adequados são sais de sódio de ácidos sulfínicos.

[00154] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 20°C a 200°C. Processo E (XV) a) (I) (XVI)

[00155] Os radicais R1, R4, R5, R6, B1, B3, B4, n e R9 têm os signifi- cados descritos acima, X1 representa halogênio. M representa um átomo de metal, em particular Li, Na ou K. Etapa a)

[00156] Compostos da fórmula (XVI) podem ser preparados, por exemplo, de forma análoga aos processos descritos no Journal of Or- ganic Chemistry 2005, 70, 2696-2700, por permuta de halogê- nio/sulfona iniciando com compostos da fórmula (I) usando a composto da fórmula (XV) na presença de uma fonte de cobre.

[00157] Compostos de fórmula (XV) são comercialmente disponí- veis ou podem ser preparados por métodos conhecidos, por exemplo, de forma análoga aos processos descritos no Tetrahedron Letters, 2014, 55, 3851-3855.

[00158] A reação do composto da fórmula (I) com o composto da fórmula (XV) e a fonte de cobre é geralmente realizada em um solven- te. Preferência é dada ao uso de solventes apróticos polares, por exemplo, sulfóxido de dimetil e N,N-dimetilformamida.

[00159] Na maioria dos casos, a fonte de cobre usada é CuBr, CuI ou Cu(OAc)2.

[00160] Exemplos de reagentes de enxofre adequados são sais de sódio de ácidos sulfínicos.

[00161] A reação pode ser realizada sob pressão reduzida, em pressão atmosférica ou sob pressão elevada, e em temperaturas de 20°C a 200°C.

[00162] Os compostos correspondentes, em que n=0 ou n=1, po- dem ser preparados de maneira análoga. Métodos e Usos

[00163] A invenção também se refere a métodos para controlar pragas animais, em que compostos de fórmula (I) são podem agir em pragas animais e/ou em seu habitat. O controle das pragas animais é preferencialmente realizado na agricultura e silvicultura, e na proteção de materiais. Exclui preferencialmente métodos para tratamento cirúr- gico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos diagnósti- cos realizados no corpo humano ou animal.

[00164] A invenção ainda se refere ao uso dos compostos de fór- mula (I) as pesticidas, especialmente agentes de defensivos agrícolas.

[00165] No contexto do presente pedido, o termo "pesticidas" em cada caso também sempre engloba o termo "agentes de defensivos agrícolas".

[00166] Os compostos de fórmula (I), dada a boa tolerância à plan- ta, toxicidade endotérmica favorável e boa compatibilidade ambiental, são adequados para proteger as plantas e órgãos da planta contra fa- tores de estresse biótico e abiótico, para aumentar os rendimentos da colheita, para melhorar a qualidade do material colhido e para contro- lar pragas de animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, especialmente nemátodos e moluscos, que são encontrados na agri- cultura, na horticultura, na pecuária, nas culturas aquáticas, nas flores- tas, nos jardins e nos espaços de lazer, na proteção de produtos ar-

mazenados e de materials, e no setor de higiene.

[00167] No contexto do presente pedido de patente, o termo "higie- ne" deve ser entendido como significando todas as medidas, disposi- ções e procedimentos que têm como objetivo prevenir doenças, espe- cialmente doenças infecciosas, e que servem para proteger a saúde de seres humanos e animais e/ou proteger o meio ambiente e/ou man- ter a limpeza. De acordo com a invenção, isto inclui especialmente medidas para limpeza, desinfecção e esterilização, por exemplo, de têxteis ou superfícies duras, especialmente superfícies de vidro, ma- deira, cimento, porcelana, cerâmica, plástico ou outro(s) metal(is), a fim de garantir que sejam isentas de pragas de higiene e/ou suas se- creções. O âmbito de protecção da invenção a este respeito exclui pre- ferencialmente procedimentos de tratamento cirúrgico ou terapêutico a serem aplicados ao corpo humano ou aos corpos de animais, e proce- dimentos de diagnóstico que são realizados no corpo humano ou nos corpos de animais.

[00168] O termo "setor de higiene" abrange todas as áreas, campos técnicos e aplicações industriais em que essas medidas de higiene, disposições e procedimentos são importantes, por exemplo, com rela- ção à higiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, piscinas, lojas de departamento, hotéis, hospitais, estábulos, guarda de animais etc.

[00169] O termo "praga da higiene" deve, portanto, ser entendido como significando uma ou mais pragas animais cuja presença no setor da higiene é problemática, especialmente por razões de saúde. O principal objetivo é, portanto, evitar, ou limitar ao mínimo a presença de pragas de higiene e/ou a exposição a estas no setor da higiene. Isso pode ser especialmente alcançado pelo uso de um pesticida que pode ser usado para prevenção de infestação e para prevenção de uma infestação existente. É também possível utilizar formulações que previnam ou reduzam a exposição a pragas. As pragas da higiene in- cluem, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.

[00170] O termo "proteção higiênica" abrange assim todos os atos por meio de que essas medidas de higiene, disposições e procedimen- tos sejam mantidos e/ou aprimorados.

[00171] Os compostos de fórmula (I) podem ser usados preferencialmente como pesticidas. São ativos contra espécies nor- malmente sensíveis e resistentes e também contra todos os estágios específicos de desenvolvimento. As pragas acima mencionadas inclu- em: pragas do filo da Arthropoda, especialmente da classe da Arachnida, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centru- roides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoi- des pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eo- tetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eri- ophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitar- sonemus latus (=Poliphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oli- gonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Pa- nonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora,

Platytetranychus multidigituli, Poliphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsone- mus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; da classe da Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scu- tigera spp.; da ordem ou da classe da Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; da classe da Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus; da classe da Insetoa, por exemplo, da ordem de Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Peri- planeta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamen- sis, Supella longipalpa; da ordem da Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., por exemplo, Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solsti- tialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., por exemplo, Anoplopho- ra glabripennis, Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exem- plo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufi- manus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceu-

torrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmo- polites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroc- tonus spp., por exemplo, Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata un- decimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna vari- vestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epi- trix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbi- um psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hype- ra postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pu- bescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheti- cus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacillene spp., por exemplo, Megacillene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha melolontha, Migdo- lus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Ory-

zaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por exemplo, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxicetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusil- la, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premno- trypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Pti- nus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., por exemplo, Scolytus multistriatus, Sinoxilon perforans, Sitophi- lus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophi- lus oryzae, Sitophilus zeamais, Sfenophorus spp., Stegobium pani- ceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Sym- phyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioi- des mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribo- lium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides; da ordem da Dermaptera, por exemplo, Anisolabis mariti- me, Forficula auricularia, Labidura riparia; da ordem da Diptera, por exemplo, Aedes spp., por exem- plo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicor- nis, Anastrepha spp., Anopheles spp., por exemplo, Anopheles qua- drimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp.,

Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropo- phaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liri- omyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya oder Pegomyia spp., por exemplo, Pegomya be- tae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indiffe- rens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionale, Stomoxis spp., Ta- banus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; da ordem da Hemiptera, por exemplo, Acizzia acaciaebai- leyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyr- thosipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Ae- neolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes prole- tella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara ma-

layensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca de- vastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella au- rantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glicinas, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisen- sis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspi- diella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreio- glycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Bre- vicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Cerato- vacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragae- folii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chro- maphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coc- cus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coc- cus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysa- phis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coa- gulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepido- saphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma deli- catula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Maha- narva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, My- zus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligus- tri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribis- nigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxia chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Fenacoccus spp., por exemplo, Fenacoccus madei- rensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspi- distrae, Planococcus spp., por exemplo, Planococcus citri, Prosopi- dopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseu- dococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus mari- timus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidiotus ju- glansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus pernicio- sus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxiacanthae, Rhopa- losiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta,

Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenas- pidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefo- liae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; da subordem da Heteroptera, por exemplo, Aelia spp., Ana- sa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Col- laria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heli- opeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicor- nis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus eli- sus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacop- ta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma qua- drata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scapto- coris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Tri- atoma spp.; da ordem da Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplo- campa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudi-

nea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., por exemplo, Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Ves- pa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; da ordem da Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; da ordem da Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptoter- mes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Na- sutitermis spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; da ordem da Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gem- matalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blas- todacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreu- tis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambi- guella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctui- des, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., por exemplo, Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Eti- ella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretel- la, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera cof- feella, Lithocolletis spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Li- thophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetia spp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Mo- nopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Or- thaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Panolis flam- mea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por exemplo, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctel- la, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., por exemplo, Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Pro- toparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pirausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoeno- bius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugi- perda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Sto- mopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaume- topoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; da ordem da Ortoptera ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta mi- gratoria, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Para- tlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; da ordem da Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vas- tatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; da ordem da Psocoptera, por exemplo, Lepinotus spp., Li- poscelis spp.; da ordem da Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides canis, Cte- nocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheo- pis; da ordem da Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepano- thrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplo- thrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., por exemplo, Thrips palmi, Thrips tabaci; da ordem da Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Cte-

nolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermo- bia domestica; da classe da Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata; pragas do filo da Mollusca, por exemplo, da classe da Bi- valvia, por exemplo, Dreissena spp.; e da classe da Gastropoda, por exemplo, B.

Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., On- comelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.; pragas de planta do filo da Nematoda, isto é, nematoides fitoparasíticos, em particular Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragari- ae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolai- mus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bur- saphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Crico- nemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Crico- nemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Crico- nemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., por exemplo, Heli- cotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glici- nas, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloi-

dogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Paratylen- chus spp., Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Ra- dopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por exemplo, Tylen- chulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, índice Xiphine- ma.

[00172] Os compostos de fórmula (I) podem, conforme o caso, em determinadas concentrações ou taxas de aplicação, também ser usa- dos como herbicidas, agentes de proteção, reguladores de crescimen- to ou agentes para melhorar as propriedades das plantas, como mi- crobicidas ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóti- cos, bactericidas, virucidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos semelhantes a micoplasmas) e RLO (organismos semelhantes a riquétsias). Eles podem, conforme o caso, também ser usados como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos. Formulações

[00173] A presente invenção refere-se ainda a formulações e for- mas de uso das mesmas preparadas como pesticidas, por exemplo, líquidos de regar, pingar e borrifar, compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I). Opcionalmente, as formas de uso compreen- dem outros pesticidas e/ou adjuvantes que melhoram a ação, tais co- mo penetrantes, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina,

alquil ésteres de ácidos graxos vegetais, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, ou alcoxilatos de alcanol e/ou agentes de dispersão, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais de amônio ou fosfônio orgânicos ou inorgânicos, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio e/ou promotores de retenção, por exemplo, sulfossuccinato de dioctila ou polímeros de hidroxipropilguar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes contendo amônio, potássio ou fósforo.

[00174] Formulações usuais são, por exemplo, líquidos solúveis em água (SL), concentrados de emulsão (EC), emulsões em água (EW), concentrados de suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados de cápsulas (CS); estes e outros tipos de formulação possíveis são descritos, por exemplo, por Crop Life International e em Pesticide Specifications, Manual on deve- lopment and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, elaborado pelo FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN:

9251048576. A formulações, além de um ou mais compostos de fór- mula (I), opcionalmente compreendem outros ingredientes agroquími- cos ativos.

[00175] Preferência é dada a formulações ou formas de uso com- preendendo auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promoto- res de espontaneidade, veículos, emulsificantes, dispersantes, agen- tes de proteção contra geada, biocidas, espessantes e/ou outros auxi- liares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante neste contexto é um componente que potencializa o efeito biológico da formulação, sem que o próprio componente tenha qualquer efeito biológico. Exemplos de adjuvantes são agentes que promovem a retenção, espalhamento, ligação à superfície da folha ou penetração.

[00176] Essas formulações são produzidas de maneira conhecida, por exemplo, misturando os compostos de fórmula (I) com auxiliares, por exemplo, extensores, solventes e/ou veículos sólidos e/ou outros auxiliares, por exemplo, tensoativos. As formulações são produzidas em instalações adequadas antes ou durante a aplicação.

[00177] Os auxiliares usados podem ser substâncias adequadas para conferir propriedades especiais, tais como determinadas proprie- dades físicas, técnicas e/ou biológicas, à formulação dos compostos de fórmula (I), ou às formas de uso preparadas dessas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para usar (tais como licores de pulve- rização ou produtos de tratamento de sementes).

[00178] Extensores adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e apolares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromático e não aromáticos (tais como parafinas, al- quilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (os quais, se apropriado, podem também ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (tais como acetona, ciclohexanona), os ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas simples e substituídas, amidas, lactamas (tais como N-alquilpirrolidonas) e lacto- nas, as sulfonas e sulfóxidos (tais como sulfóxido de dimetila), os car- bonatos e as nitrilas.

[00179] Se o extensor utilizado for água, é também possível utilizar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Solventes líquidos úteis são essencialmente: aromáticos, tais como xileno, tolue- no ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos clorados aromáticos ou clora- dos alifáticos, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafi- nas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álco- ois, tais como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona,

solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida ou sulfóxido de dimetila, carbonatos, tais como carbonato de propileno, carbonato de butilene, carbonato de dietila ou carbonato de dibutila, ou nitrilas, tais como acetonitrila ou propanonitrila.

[00180] Em princípio, é possível usar todos os solventes adequa- dos. Exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáti- cos, por exemplo, xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos clorados aromáticos ou clorados alifáticos, por exemplo, clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, por exemplo, ciclohexano, parafinas, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas, por exemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemen- te polares, tais como sulfóxido de dimetila, carbonatos, tais como car- bonato de propileno, carbonato de butilene, carbonato de dietila ou carbonato de dibutila, nitrilas, tais como acetonitrila ou propanonitrila, e também água.

[00181] Em princípio, é possível usar todos os veículos adequados. Os veículos adequados incluem, mais particularmente, os seguintes: por exemplo, sais de amônio e rochas naturais finamente moídas, tais como caulins, aluminas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, e rochas sintéticas finamente moídas, tais como sílica finamente dividida, óxido de alumínio e silicatos naturais ou sin- téticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. É da mesma forma possível usar misturas de tais veículos. Veículos úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais trituradas e fracionadas, tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, e grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e também grânulos de matéria orgânica, tais como serragem, papel, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco.

[00182] Também é possível utilizar extensores ou solventes gaso- sos liquefeitos. Extensores ou veículos especialmente adequados são aqueles que são gasosos em temperatura padrão e sob pressão at- mosférica, por exemplo, propelentes de aerossóis, tais como hidrocar- bonetos halogenados, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.

[00183] Exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, dispersantes ou agentes umectantes com propriedades iônicas ou não iônicas ou misturas dessas substâncias tensoativas são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácido graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (preferencialmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de éste- res sulfossuccínicos, derivados de taurina (preferencialmente tauratos de alquila), isetionato, ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxi- lados, ésteres de ácido graxo de polióis, e derivados dos compostos contendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, éteres de alqui- laril poliglicol, alquilsulfonatos, alquil sulfatos, arilsulfonatos, hidrolisa- dos de proteína, licores de resíduos de lignossulfito e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa se um dos compostos de fór- mula (I) e/ou um dos veículos inertes for insolúvel em água e se a apli- cação ocorrer em água.

[00184] Outros auxiliares que podem estar presentes nas formula- ções e formas e o uso de formas derivadas dos mesmos incluem co- rantes, tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e Azul da Prússia, e corantes orgânicos, tais como co- rantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina de metal, e nutrientes e nutrientes vestigiais, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

[00185] Componentes adicionais que podem estar presentes são estabilizantes, tais como estabilizantes de frio, conservantes, antioxi- dantes, estabilizantes de luz, ou outros agentes que melhoram a esta- bilidade química e/ou física. Formadores de espuma ou antiespuman- tes também podem estar presentes.

[00186] Além disso, as formulações e formas de uso delas deriva- das podem também compreender, como auxiliares adicionais, adesi- vos, tais como carboximetilcelulose e polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látices, tais como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, ou outros fosfolípidos naturais, tais como cefalinas e lecitinas e fosfolípidos sintéticos. Outros auxiliares podem ser óleos minerais e vegetais.

[00187] É possível, se apropriado, que ainda outros auxiliares este- jam presentes nas formulações e formas de uso delas derivadas. Exemplos de aditivos são fragrâncias, coloides protetores, aglutinan- tes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promo- tores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, agentes complexan- tes, umectantes, espalhadores. Em geral, os compostos de fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comu- mente usado para fins de formulação.

[00188] Promotores de retenção úteis incluem todas as substâncias que reduzem a tensão superficial dinâmica, por exemplo, sulfossucci- nato de dioctila, ou aumentam a viscoelasticidade, por exemplo, polí- meros de hidroxipropilguar.

[00189] Penetrantes úteis no presente contexto são todas aquelas substâncias que são usadas usado para melhorar a penetração de compostos agroquimicamente ativos nas plantas. Os penetrantes são definidos neste contexto pela sua capacidade de penetrar a partir do licor de aplicação (geralmente aquoso) e/ou a partir do revestimento por pulverização na cutícula da planta e, portanto, aumentar a mobili- dade dos compostos ativos na cutícula. O método descrito na literatura

(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar esta propriedade. Exemplos incluem alcoxilatos de álcool, tais como etoxilato graxo de coco (10) ou etoxilato de isotridecil (12), ésteres de ácido graxo, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, alcoxilatos de aminas graxas, por exemplo, etoxilato de sebo amina (15), ou sais de amônio e/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenofosfato de diamônio.

[00190] As formulações preferencialmente compreendem entre 0,00000001% e 98% em peso do composto de fórmula (I), mais prefe- rencialmente entre 0,01% e 95% em peso do composto de fórmula (I), mais preferencialmente entre 0,5% e 90% em peso do composto de fórmula (I), baseado no peso da formulação.

[00191] O teor do composto de fórmula (I) em formas de uso prepa- radas das formulações (em particular, pesticidas) pode variar dentro de amplas faixas. A concentração do composto de fórmula (I) nas formas de uso pode ser entre 0,00000001% e 95% em peso do composto de fórmula (I), preferencialmente entre 0,00001% e 1% em peso, com ba- se no peso da forma de uso. Os compostos são empregados de ma- neira usual e apropriada para as formas de uso. Misturas

[00192] Os compostos da fórmula (I) também podem ser usados em uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, mo- luscicidas, nematicidas, inseticidas, agentes microbiológicos, organis- mos benéficos, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaros, fitotô- nicos, esterilizantes, agentes de proteção, semioquímicos e/ou regula- dores de crescimento vegetal adequados, para dessa forma, por exemplo, ampliar o espectro de ação, prolongar o período de ação, aumentar a taxa de ação, prevenir a repelência ou prevenir a evolução de resistência. Além disso, combinações de composto ativo deste tipo podem melhorar o crescimento da planta e/ou tolerância a fatores abi-

óticos, por exemplo, altas ou baixas temperaturas, à seco ou a elevado teor de água ou salinidade do solo. É também possível melhorar o de- sempenho de floração e frutificação, otimizar a capacidade de germi- nação e desenvolvimento de raízes, facilitar a colheita e melhorar os rendimentos, influenciar a maturação, melhorar a qualidade e/ou o va- lor nutricional dos produtos colhidos, prolongar a vida de armazena- mento e/ou melhorar a processabilidade dos produtos colhidos.

[00193] Além disso, os compostos de fórmula (I) podem estar pre- sentes em uma mistura com outros compostos ativos ou semioquími- cos, tais como atrativos e/ou repelentes de pássaros e/ou ativadores de plantas e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. Da mesma forma, os compostos de fórmula (I) podem ser usados para melhorar as propriedades da planta, por exemplo, crescimento, rendi- mento e qualidade do material colhido.

[00194] Em uma modalidade particular de acordo com a invenção, os compostos de fórmula (I) estão presentes em formulações ou nas formas de uso preparadas dessas formulações em uma mistura com outros compostos, preferencialmente os descritos abaixo.

[00195] Se um dos compostos mencionados abaixo puder ocorrer em diferentes formas tautoméricas, essas formas estão também inclu- ídas, mesmo que não explicitamente mencionadas em cada caso. To- dos os componentes de mistura mencionados, conforme o caso, po- dem também formar sais com bases ou ácidos adequados se eles fo- rem capazes de fazê-lo com base em seus grupos funcionais. Inseticidas/Acaricidas/Nematicidas

[00196] Os compostos ativos especificados aqui com seus nomes comums são conhecidos e descritos, por exemplo, em "The Pesticide Manual", 16ª ed., British Crop Protection Council 2012, ou podem ser pesquisados na Internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides). A classificação baseia-se no Mo-

do IRAC do Esquema de Classificação de Ação aplicáveis no momen- to do depósito deste pedido de patente.

[00197] (1) Inibidores de Acetilcolinesterase (AChE), preferencial- mente carbamatos selecionados de alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofurano, carbossulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, iso- procarb, metiocarb, metomila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC e xililcarb; ou organo- fosfatos selecionados de acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfos- metila, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos- metila, coumafos, cianofos, demeton-S-metila, diazinon, diclor- vos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dissulfotona, EPN, eti- ona, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, O-(metoxiaminotiofosforil) salicilato de isopropila, isoxationa, malationa, mecarbam, metamidofos, metidatio- na, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metila, pa- ration-metila, fentoate, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimifos-metila, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, pirida- fentiona, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclor- vinfos, tiometona, triazofos, triclorfona e vamidotiona.

[00198] (2) bloqueadores de canal de cloreto controlados por GA- BA, preferencialmente ciclodieno-organocloros selecionados de clor- dano e endossulfano ou fenilpirazóis (fipróis) selecionados de etiprol e fipronila.

[00199] (3) Moduladores de canal de sódio, preferencialmente pire- troides selecionados de acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d- trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero de bioaletrina S- ciclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gama-cihalotrina, cipermetrina, alfa- cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina,

cifenotrina [(1R)-trans isômero], deltametrina, empentrina [(EZ)-(1R) isômero], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitri- nato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, kadetrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina [(1R)-trans isômero], praletrina, piretrinas (piretrum), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [(1R) isômero], tralometrina e transflutrina ou DDT ou me- toxiclor.

[00200] (4) Moduladores competitivos do receptor de acetilcolina nicotínica (nAChR), preferencialmente neonicotinoides selecionados de acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida e tiametoxam, ou nicotina, ou sulfoximinas selecionados de sulfoxaflor, ou butenolidas selecionados de flupiradifurona.

[00201] (5) Moduladores alostéricos do receptor de acetilcolina ni- cotínica (nAChR), preferencialmente espinosinas selecionadas de es- pinetoram e espinosad.

[00202] (6) Moduladores alostéricos de canal de cloreto controlado por glutamato (GluCl), preferencialmente avermectinas/milbemicinas selecionadas de abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina.

[00203] (7) Miméticos de hormônio juvenila, preferencialmente aná- logos de hormônio juvenil selecionados de hidropreno, kinopreno e metopreno ou fenoxicarb ou piriproxifeno.

[00204] (8) Inibidores não específicos diversos (multissítio), prefe- rencialmente haletos de alquil selecionados de brometo de metil e ou- tros haletos de alquila; ou cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou borax ou tártaro emético ou geradores de isocianato de metil selecionados de diazomet e metam.

[00205] (9) Moduladores do canal de TRPV de órgãos cordotonais selecionados de pimetrozina e pirifluquinazona.

[00206] (10) Inibidores de crescimento de ácaro selecionados de clofentezina, hexitiazox, diflovidazina e etoxazol.

[00207] (11) Disruptores microbianos da membrana intestinal de inseto selecionados de Bacillus thuringiensis subespécie israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespécie aizawai, Bacillus thuringiensis subespécie kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécie tenebrionis, e proteínas de planta B.t. selecionadas de Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A,105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb e Cry34Ab1/35Ab1.

[00208] (12) Inibidores de ATP sintase mitocondrial, preferencial- mente disruptores de ATP selecionados de compostos de diafentiuro- na ou organotina selecionados de azociclotina, cihexatina e óxido de fenbutatina, ou propargita ou tetradifona.

[00209] (13) Desacopladores de fosforilação oxidativa através de disrupção do gradiente de prótons selecionado de clorfenapir, DNOC e sulfluramida.

[00210] (14) Bloqueadores de canal do receptor de acetilcolina nico- tínica selecionados de bensultap, cloridrato de cartap, tiociclam, e tio- sultap-sódio.

[00211] (15) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 0, seleciona- dos de bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flu- fenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona e triflumurona.

[00212] (16) Inibidores de biossíntese de quitina, tipo 1, seleciona- dos de buprofezina.

[00213] (17) Disruptores de muda (especialmente no caso de Dipte- ra) selecionados de ciromazina.

[00214] (18) Agonistas do receptor de ecdisona selecionados de cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida.

[00215] (19) Agonistas do receptor de octopamina selecionados de amitraz.

[00216] (20) Inibidores de transporte de elétrons do complexo mito- condrial III selecionados de hidrametilnona, acequinocila e fluacripiri- ma.

[00217] (21) Inibidores de transporte de elétrons do complexo mito- condrial I, preferencialmente acaricidas METI selecionados de fenaza- quina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad e tolfenpi- rad, ou rotenona (Derris).

[00218] (22) Bloqueadores de canal de sódio dependente de tensão selecionados de indoxacarb e metaflumizona.

[00219] (23) Inibidores de acetil-CoA carboxilase, preferencialmente derivados de ácido tetrônico e tetrâmico selecionados de espirodiclo- feno, espiromesifeno e espirotetramat.

[00220] (24) Inibidores de transporte de elétrons do complexo mito- condrial IV, preferencialmente fosfinas selecionadas de fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco, ou cianetos sele- cionados de cianeto de cálcio, cianeto de potássio e cianeto de sódio.

[00221] (25) Inibidores de transporte de elétrons do complexo mito- condrial II, preferencialmente derivados de beta-ceto nitrila seleciona- dos de cienopirafeno e ciflumetofeno, ou carboxanilidas selecionadas de piflubumida.

[00222] (28) Moduladores do receptor de rianodina, preferencial- mente diamidas selecionadas de clorantraniliprol, ciantraniliprol e flu- bendiamida.

[00223] (29) Moduladores de órgãos cordotonais (com estrutura al- vo não definida) selecionados de flonicamida.

[00224] (30) Composto ativos adicionais selecionados de afidopiro- peno, afoxolaner, azadiractina, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilato, cinometionato, cloropraletrina, criolita, ci- claniliprol, cicloxaprid, cihalodiamida, dicloromezotiaz, dicofol, epsilon metoflutrin, epsilon momflutrin, flometoquina, fluazaindolizina, fluensul-

fona, flufenerim, flufenoxistrobina, flufiprol, fluhexafon, fluopiram, flura- laner, fluxametamida, fufenozida, guadipir, heptaflutrin, imidaclotiz, iprodiona, kapa bifentrin, kapa teflutrin, lotilaner, meperflutrin, paicon- gding, piridalila, pirifluquinazon, piriminostrobina, espirobudiclofen, te- trametilflutrin, tetraniliprol, tetraclorantraniliprol, tigolaner, tioxazafen, tiofluoximato, triflumezopirim e iodometano; adicionalmente prepara- ções com base em Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), e os se- guintes compostos: 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2- trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (co- nhecido de WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1’-[(2E)-3-(4- clorofenil)prop-2-en-1-il]-5-fluorospiro[indol-3,4’-piperidina]-1(2H)-il}(2- cloropiridin-4-il)metanona (conhecido de WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-cloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1- il]piperidin-4-il}-4-(trifluorometil)fenil]isonicotinamida (conhecido de WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4- hidróxi-8-metóxi-1,8-diazaspiro[4,5]dec-3-en-2-ona (conhecido de WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8- metóxi-2-oxo-1,8-diazaspiro[4,5]dec-3-en-4-il etilcarbonato (conhecido de EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4-(but-2-in-1-ilóxi)-6-(3,5- dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoropirimidina (conhecido de WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (conhecido de JP2010/018586) (CAS Reg.No. 1204776-60-2), N-[(2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin- 2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (conhecido de WO2012/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]- 1,1,1-trifluoropropan-2-ona (conhecido de WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(benzilcarbamoil)-4-clorofenil]-1-metil-3- (pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido de WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-cloro-N-[4-cloro- 2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3- carboxamida (conhecido de CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-

(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N- (cis-1-oxido-3-tietanil)benzamida, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5- (trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(trans-1-oxido-3- tietanil)benzamida e 4-[(5S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5- (trifluorometil)-3-isoxazolil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil)benzamida (conhecido de WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-cloro- 1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluoropropil)sulfinil]propanamida, (+)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H- pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]propanamida e (-)-N-[3- cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluoropropil)sulfinil]propanamida (conhecido de WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5- [[(2E)-3-cloro-2-propen-1-il]amino]-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]- 4-[(trifluorometil)sulfinil]-1H-pirazol-3-carbonitrila (conhecido de CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6- [(metilamino)tioxometil]fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5- carboxamida (Liudaibenjiaxuanan, conhecido de CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-cloro-2-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6- metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometóxi)-1H-pirazol-5- carboxamida (conhecido de WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22- 0), N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3- cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecido de WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloro- 2-propen-1-il)oxi]fenoxi]propoxi]-2-metóxi-6-(trifluorometil)pirimidina (conhecido de CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- e 2(Z)-2- [2-(4-cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etilideno]-N-[4- (difluorometóxi)fenil]hidrazinacarboxamida (conhecido de CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); ácido ciclopropanocarboxílico 3- (2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetil-4-(1H-benzimidazol-2-il)fenil éster (co- nhecido de CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); metil éster de áci-

do (4aS)-7-cloro-2,5-di-hidro-2-[[(metoxicarbonil)[4- [(trifluorometil)tio]fenil]amino]carbonil]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazina- 4a(3H)-carboxílico (conhecido de CN 102391261 A) (CAS 1370358- 69-2); 6-deóxi-3-O-etil-2,4-di-O-metil-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2- pentafluoroetóxi)fenil]-1H-1,2,4-triazol-3-il]fenil]carbamato]-α-L- mannopiranoose (conhecido de US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213- 14-8); 8-(2-ciclopropilmetóxi-4-trifluorometilfenóxi)-3-(6- trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3,2,1]octano (CAS 1253850-56- 4), (8-anti)-8-(2-ciclopropilmetóxi-4-trifluorometilfenóxi)-3-(6- trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3,2,1]octano (CAS 933798-27- 7), (8-syn)-8-(2-ciclopropilmetóxi-4-trifluorometilfenóxi)-3-(6- trifluorometilpiridazin-3-il)-3-azabiciclo[3,2,1]octano (conhecido de WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8) e N-[3- cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3- trifluoropropil)tio]propanamida (conhecido de WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) e N-[4-(aminotioxometil)-2- metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H- pirazol-5-carboxamida (conhecido de CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-dioxan-2-il)-4-[[4- (trifluorometil)fenil]metoxi]pirimidina (conhecido de WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidróxi-8- metóxi-1-metil-1,8-diazaspiro[4,5]dec-3-en-2-ona (conhecido de WO 2010/066780 A1, WO 2011/151146 A1) (CAS 1229023-34-0), 3-(4- cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metóxi-1-metil-1,8-diazaspiro[4,5]decano-2,4- diona (conhecido de WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765-58-8), 3-(4- cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metóxi-1-metil-2-oxo-1,8-diazaspiro[4,5]dec-3- en-4-ilcarboxilato de metil (conhecido de WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023-00-0), N-[1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]- 2(1H)-piridinilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (conhecido de DE 3639877 A1, WO 2012029672 A1) (CAS 1363400-41-2), [N(E)]-N-[1-

[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2(1H)-piridinilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (conhecido de WO 2016005276 A1) (CAS 1689566-03-7), [N(Z)]-N-[1- [(6-cloro-3-piridinil)metil]-2(1H)-piridinilideno]-2,2,2-trifluoroacetamida (CAS 1702305-40-5), 3-endo-3-[2-propóxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-9-[[5- (trifluorometil)-2-piridinil]oxi]-9-azabiciclo[3,3,1]nonano (conhecido de WO 2011/105506 A1, WO 2016/133011 A1) (CAS 1332838-17-1). Fungicidas

[00225] Os compostos ativos especificados neste documento por seu nome comum são conhecidos e descritos, por exemplo, em "Pes- ticide Manual" (16ª Ed. British Crop Protection Council) ou podem ser pesquisados na Internet (por exemplo: http://www.alanwood.net/pesticides).

[00226] Todos os componentes de mistura mencionados nas clas- ses (1) a (15), conforme o caso, podem formam sais com bases ou ácidos adequados se eles forem capazes de fazê-lo com base em seus grupos funcionais. Todos os componentes de mistura fungicidas mencionados nas classes (1) a (15), conforme o caso, podem incluir formas tautoméricas.

[00227] 1) Inibidores da biossíntese de Ergosterol, por exemplo, (1,001) ciproconazol, (1,002) difenocona-zol, (1,003) epoxiconazol, (1,004) fenhexamida, (1,005) fenpropidina, (1,006) fenpropimorfo, (1,007) fenpirazamina, (1,008) fluquinconazol, (1,009) flutriafol, (1,010) imazalila, (1,011) sulfato de imazalila, (1,012) ipconazol, (1,013) met- conazol, (1,014) miclobutanila, (1,015) paclobutrazol, (1,016) proclo- raz, (1,017) propiconazol, (1,018) protioconazol, (1,019) pirisoxazol, (1,020) espiroxamina, (1,021) tebuconazol, (1,022) tetraconazol, (1,023) triad-imenol, (1,024) tridemorfo, (1,025) triticonazol, (1,026) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ilmetil)ciclopentanol, (1,027) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2- (clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1,028)

(2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4- triazol-1-il)butan-2-ol (1,029) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2- diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1,030) (2R)-2-[4- (4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1,031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1,032) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)- 2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1,033) (2S)-2- [4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan- 2-ol, (1,034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2- oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1,035) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5- (2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1,036) [3-(4- cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3- il)metanol, (1,037) 1-({(2R,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-4-metil- 1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1,038) 1-({(2S,4S)-2-[2-cloro- 4-(4-clorofenóxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1,039) tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1,040) tiocianato de 1-{[rel(2R,3R)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1,041) tiocianato de 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1,042) 2- [(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1,044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi- 2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,045) 2- [(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1,047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,048) 2-

[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1,050) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,051) 2-[2- cloro-4-(2,4-diclorofenóxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1,052) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2- ol, (1,053) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol- 1-il)butan-2-ol, (1,054) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1,055) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1,056) 2-{[3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1,057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,059) 5-(4-clorobenzil)-2- (clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1,060) 5- (alilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol, (1,061) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1,062) 5-(alilsulfanil)-1- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol, (1,063) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2- tetrafluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,064) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N- etil-N-metilimidoformamida, (1,065) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,3,3- tetrafluoropropóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,066) N’-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil- N-metilimidoformamida, (1,067) N’-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2- tetrafluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,068) N’-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-

etil-N-metilimidoformamida, (1,069) N’-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3- tetrafluoropropil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,070) N’-(2,5-dimetil-4-{3-[(pentafluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil- N-metilimidoformamida, (1,071) N’-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1,072) N’-(4-{[3-(difluorometóxi)fenil]sulfanil}- 2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,073) N’-(4-{3- [(difluorometil)sulfanil]fenóxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1,074) N’-[5-bromo-6-(2,3-di-hidro-1H-inden-2- ilóxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,075) N’-{4- [(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N- metilimidoformamida, (1,076) N’-{5-bromo-6-[(1R)-1-(3,5- difluorofenil)ethoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,077) N’-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5-difluorofenil)ethoxi]-2-metilpiridin-3- il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,078) N’-{5-bromo-6-[(cis-4- isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,079) N’-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilciclohexil)oxi]-2-metilpiridin-3- il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,080) N’-{5-bromo-6-[1-(3,5- difluorofenil)ethoxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,081) mefentrifluconazol, (1,082) ipfentrifluconazol.

[00228] 2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2,001) benzovindiflupir, (2,002) bixafeno, (2,003) boscalida, (2,004) carboxina, (2,005) fluopiram, (2,006) flutolanila, (2,007) fluxapi- roxad, (2,008) furametpir, (2,009) isofetamida, (2,010) isopirazam (enantiômero antiepimérico 1R,4S,9S), (2,011) isopirazam (enantiôme- ro antiepimérico 1S,4R,9R), (2,012) isopirazam (racemato antiepiméri- co 1RS,4SR,9SR), (2,013) isopirazam (mistura do racemato syn- epimérico 1RS,4SR,9RS e o racemato antiepimérico 1RS,4SR,9SR), (2,014) isopirazam (enantiômero syn-epimérico 1R,4S,9R), (2,015) isopirazam (enantiômero syn-epimérico 1S,4R,9S), (2,016) isopirazam (racemato syn-epimérico 1RS,4SR,9RS), (2,017) penflufen, (2,018)

pentiopirad, (2,019) pydiflumetofen, (2,020) piraziflumid, (2,021) seda- xane, (2,022) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2,023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3- di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,024) 1,3-dimetil-N- [(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,025) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2’- (trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,026) 2-fluoro-6- (trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)benzamida, (2,027) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden- 4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,028) 3-(difluorometil)-1-metil-N- [(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,029) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3- di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,030) 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,031) 3-(difluorometil)-N-[(3R)-7- fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,032) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro-1,1,3-trimetil- 2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,033) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2- il]óxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2,034) N-(2-ciclopentil-5- fluorobenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2,035) N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,036) N-(2- terc-butilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2,037) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,038) N-(5- cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (2,039) N-[(1R,4S)-9-(diclorometileno)- 1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2,040) N-[(1S,4R)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-

tetra-hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2,041) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3- (difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,042) N-[2-cloro-6- (trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2,043) N-[3-cloro-2-fluoro-6- (trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2,044) N-[5-cloro-2-(trifluorometil)benzil]-N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,045) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[5-metil-2- (trifluorometil)benzil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,046) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2,047) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2- isopropil-5-metilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,048) N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H- pirazol-4-carbotioamide, (2,049) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro- N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,050) N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbenzil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,051) N-ciclopropil-3-(difluorometil)- N-(2-etil-4,5-dimetilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,052) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobenzil)-5-fluoro- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,053) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-N-(2-etil-5-metilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,054) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-fluorobenzil)-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,055) N- ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,056) N-ciclopropil-N-(2- ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida.

[00229] 3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3,001) ametoctradina, (3,002) amisulbrom, (3,003) azoxis-

trobina, (3,004) coumetoxistrobina, (3,005) coumoxistrobina, (3,006) ciazofamida, (3,007) dimoxistrobina, (3,008) enoxastrobina, (3,009) famoxadona, (3,010) fenamidona, (3,011) flufenoxistrobina, (3,012) fluoxastrobina, (3,013) cresoxim-metila, (3,014) metominostrobina, (3,015) orisastrobina, (3,016) picoxistrobina, (3,017) piraclostrobina, (3,018) pirametostrobina, (3,019) piraoxistrobina, (3,020) trifloxistrobi- na, (3,021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2- fenilvinil]óxi}fenil)etilideno]amino}óxi)metil]fenil}-2-(metoxi-imino)-N- metilacetamida, (3,022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]óxi}- 2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3,023) (2R)-2-{2-[(2,5- dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida, (3,024) (2S)-2-{2- [(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida, (3,025) (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[({3-[(isobutirilóxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2- il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il 2- metilpropanoato, (3,026) 2-{2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N- metilacetamida, (3,027) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formamido- 2-hidroxibenzamida, (3,028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H- pirazol-3-il]óxi}-2-(metoxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3,029) {5- [3-(2,4-dimetilfenil)-1H-pirazol-1-il]-2-metilbenzil}carbamato de metila.

[00230] 4) Inibidores de mitose e divisão celular, por exemplo, (4,001) carbendazim, (4,002) dietofencarb, (4,003) etaboxam, (4,004) fluopicolida, (4,005) pencicurona, (4,006) tiabendazol, (4,007) tiofana- to-metila, (4,008) zoxamida, (4,009) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil- 5-fenilpiridazina, (4,010) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6- metilpiridazina, (4,011) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina, (4,012) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6- difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,013) 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,014) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4,015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-

fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,016) 4-(2-bromo-4- fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,017) 4-(2- bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,018) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4,019) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6- fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,020) 4-(2-cloro-4- fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,021) 4-(2- cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,022) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4,023) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4,024) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,025) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2- cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina.

[00231] 5) Compostos tendo capacidade para atividade multissítio, por exemplo, (5,001) mistura Bordeaux, (5,002) captafol, (5,003) cap- tano, (5,004) clorthalonila, (5,005) hidróxido de cobre, (5,006) nafthe- nato de cobre, (5,007) óxido de cobre, (5,008) oxicloreto de cobre, (5,009) sulfato de cobre(2+), (5,010) ditianona, (5,011) dodina, (5,012) folpet, (5,013) mancozeb, (5,014) maneb, (5,015) metiram, (5,016) me- tiram de zinco, (5,017) oxina de cobre, (5,018) propineb, (5,019) enxo- fre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5,020) tiram, (5,021) zineb, (5,022) ziram, (5,023) 6-etil-5,7-dioxo-6,7-di-hidro- 5H-pirrolo[3’,4’:5,6][1,4]dithiino[2,3-c][1,2]tiazol-3-carbonitrila.

[00232] 6) Compostos capazes de ativar a defesa do hospedeiro, por exemplo, (6,001) acibenzolar-S-metila, (6,002) isotianila, (6,003) probenazol, (6,004) tiadinila.

[00233] 7) Inibidores da biossíntese de aminoácido e/ou proteína, por exemplo, (7,001) ciprodinila, (7,002) casugamicina, (7,003) casu- gamicina cloridrato hidrato, (7,004) oxitetraciclina, (7,005) pirimaetani- la, (7,006) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-

il)quinolina.

[00234] 8) Inibidores de produção de ATP, por exemplo, (8,001) sil- tiofam.

[00235] 9) Inibidores de síntese de parede celular, por exemplo, (9,001) bentiavalicarb, (9,002) dimetomorfo, (9,003) flumorfo, (9,004) iprovalicarb, (9,005) mandipropamida, (9,006) pirimaorf, (9,007) valife- nalato, (9,008) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1- (morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (9,009) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2- cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona.

[00236] 10) Inibidores de síntese de lipídio e membrana, por exem- plo, (10,001) propamocarb, (10,002) cloridrato de propamocarb, (10,003) tolclofos-metila.

[00237] 11) Inibidores de biossíntese demelanina, por exemplo, (11,001) triciclazol, (11,002) {3-metil-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2- il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetila.

[00238] 12) Inibidores de síntese de ácido nucleico, por exemplo, (12,001) benalaxila, (12,002) benalaxil-M (kiralaxila), (12,003) metalaxi- la, (12,004) metalaxil-M (mefenoxam).

[00239] 13) Inibidores de transdução de sinal, por exemplo, (13,001) fludioxonila, (13,002) iprodiona, (13,003) procimidona, (13,004) proquinazida, (13,005) quinoxifeno, (13,006) vinclozolina.

[00240] 14) Compostos que podem atuar como desacopladores, por exemplo, (14,001) fluazinam, (14,002) meptildinocap.

[00241] 15) Compostos adicionais, por exemplo, (15,001) ácido abscísico, (15,002) bentiazol, (15,003) betoxazina, (15,004) capsimici- na, (15,005) carvona, (15,006) cinometionato, (15,007) cufraneb, (15,008) ciflufenamida, (15,009) cimoxanila, (15,010) ciprossulfamida, (15,011) flutianila, (15,012) fosetil-alumínio, (15,013) fosetil-cálcio, (15,014) fosetil-sódio, (15,015) isotiocianato de metila, (15,016) metra- fenona, (15,017) mildiomicina, (15,018) natamicina, (15,019) dimetildi-

tiocarbamato de níquel, (15,020) nitrotal-isopropila, (15,021) oxamo- carb, (15,022) oxatiapiprolina, (15,023) oxifentiina, (15,024) pentacloro- fenol e sais, (15,025) ácido fosfônico e sais do mesmo, (15,026) pro- pamocarb-fosetilato, (15,027) piriofenona (clazafenona), (15,028) tebu- floquina, (15,029) tecloftalam, (15,030) tolnifanida, (15,031) 1-(4-{4- [(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2- il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15,032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]- 1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1- il]etanona, (15,033) 2-(6-benzilpiridin-2-il)quinazolina, (15,034) 2,6- dimetil-1H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6-c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15,035) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2- in-1-ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il]etanona, (15,036) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5- [2-cloro-6-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol- 2-il)piperidin-1-il]etanona, (15,037) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol- 1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15,038) 2-[6-(3-fluoro- 4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina, (15,039) metanossulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin- 4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15,040) metanossulfonato de 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol- 1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3- clorofenila, (15,041) 2-{2-[(7,8-difluoro-2-metilquinolin-3-il)oxi]-6- fluorofenil}propan-2-ol, (15,042) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metilquinolin- 3-il)oxi]fenil}propan-2-ol, (15,043) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15,044) metanossulfonato de 2- {3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3- tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenila, (15,045) 2-fenilfenol e sais do mesmo, (15,046) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-di- hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15,047) 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4- di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15,048) 4-amino-5-fluoropirimaidin-2- ol (forma tautomérica: 4-amino-5-fluoropirimaidin-2(1H)-ona), (15,049) ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butírico, (15,050) 5-amino-1,3,4- tiadiazol-2-tiol, (15,051) 5-cloro-N’-fenil-N’-(prop-2-in-1-il)tiofeno 2- sulfonohidrazida, (15,052) 5-fluoro-2-[(4-fluorobenzil)oxi]pirimaidin-4- amina, (15,053) 5-fluoro-2-[(4-metilbenzil)oxi]pirimidin-4-amina, (15,054) 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4- benzoxazepina, (15,055) but-3-in-1-il {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5- il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}carbamato, (15,056) (2Z)-3- amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etila, (15,057) ácido fenazina-1- carboxílico, (15,058) 3,4,5-trihidroxibenzoato de propila, (15,059) qui- nolin-8-ol, (15,060) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15,061) {6-[({[(1- metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2- il}carbamato de terc-butila, (15,062) 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4- metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimaidin-2(1H)-ona. Pesticidas Biológicos como Componentes de Mistura

[00242] Os compostos de fórmula (I) podem ser combinados com pesticidas biológicos.

[00243] Pesticidas biológicos especialmente incluem bactérias, fun- gos, leveduras, extratos vegetais e produtos formados por microrga- nismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.

[00244] Pesticidas biológicos incluem bactérias, tais como bactérias de formação de esporos, bactérias de colonização de raiz e bactérias que atuam como inseticidas biológicos, fungicidas ou nematicidas.

[00245] Exemplos de tais bactérias que são usadas ou podem ser usadas como pesticidas biológicos são: Bacillus amyloliquefaciens, cepa FZB42 (DSM 231179), ou Bacillus cereus, em particular B. cereus cepa CNCM I-1562 ou Bacillus firmus,

cepa I-1582 (Número de Acesso CNCM I-1582) ou Bacillus pumilus, em particular cepa GB34 (Acesso Nº. ATCC 700814) e cepa QST2808 (Acesso Nº. NRRL B-30087), ou Bacillus subtilis, em particular cepa GB03 (Acesso Nº. ATCC SD-1397), ou Bacillus subtilis cepa QST713 (Acesso Nº. NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis cepa OST 30002 (Acesso Nº. NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, em particular B. thuringiensis subespécie israelensis (Serotyp H-14), cepa AM65-52 (Acesso Nº. ATCC 1276), ou B. thuringiensis subsp. aizawai, em parti- cular cepa ABTS-1857 (SD-1372), ou B. thuringiensis subsp. kurstaki cepa HD-1, ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis cepa NB 176 (SD- 5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nemátodo)-PR3 (Número de Acesso ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus cepa AQ6121 (= QRD 31,013, NRRL B-50550), Strep- tomyces galbus cepa AQ 6047 (Número de Acesso NRRL 30232).

[00246] Exemplos de fungos ou leveduras que são usados ou po- dem ser usados como pesticidas biológicos são: Beauveria bassiana, em particular cepa ATCC 74040, Coniothyrium minitans, em particular cepa CON/M/91-8 (Acesso Nº. DSM-9660), Le- canicillium spp., em particular cepa HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (anteriormente conhecido como Verticillium lecanii), em particular cepa KV01, Metarhizium anisopliae, em particular cepa F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, em particular cepa NRRL Y- 30752, Paecilomyces fumosoroseus (novo: Isaria fumosorosea), em particular cepa IFPC 200613, ou cepa Apopka 97 (Acesso Nº. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particular P. lilacinus cepa 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular cepa V117b, Trichoderma atroviride, em particular cepa SC1 (Número de Acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular T. harzianum rifai T39 (Número de Acesso CNCM I-952).

[00247] Exemplos de vírus que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: vírus da granulose (GV) Adoxophyes orana (traça tortricídea dos frutos de verão), vírus da granulose (GV) Cydia pomonella (mariposa-das- maçãs), vírus da poliedrose nuclear (NPV) Helicoverpa armigera (la- garta do algodão), Spodoptera exigua (verme do exército da beterra- ba) mNPV, Spodoptera frugiperda (verme do exército de outono) mNPV, Spodoptera littoralis (curuquerê no algodão africano) NPV.

[00248] São também incluídos bactérias e fungos que são adicio- nados como ‘inoculantes’ a plantas ou partes de planta ou órgãos de planta e que, em virtude de suas propriedades particulares, promovem crescimento de planta e saúde de planta. Exemplos que podem ser mencionados são: Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospi- rillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., em particular Burkholderia cepacia (anteriormente conhecido como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., oder Gigaspora monospo- rum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbe- sondere Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.

[00249] Exemplos de extratos de planta e produtos formados por microrganismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários, que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Allium sativum, Artemisia absinthium, azadiractina, Bio- keeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium an- thelminticum, chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum ar- vense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de saponina Che- nopodium quinoa), piretro/piretrinas, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Inseticida Requiem™", rotenona, riania/rianodina, Sym- phytum officinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tro-

paeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, extrato de Bras- sicaceae, especialmente colza em pó ou mostarda em pó. Agentes de Proteção como Componentes de Mistura

[00250] Os compostos da fórmula (I) podem ser combinados com agentes de proteção, por exemplo, benoxacor, cloquintocet (-mexila), ciometrinila, ciprossulfamida, diclormida, fenclorazol (-etila), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifeno (-etila), mefenpir (-dietila), anidrido naftálico, oxabetrinila, 2-metóxi-N-({4- [(metilcarbamoil)amino]fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4- (dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5- trimetil-3-(dicloroacetil)-1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4). Plantas e Partes de Plantas

[00251] Todas as plantas e partes das plantas podem ser tratadas de acordo com a invenção. As plantas são aqui entendidas como signi- ficando todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas silvestres desejáveis e indesejáveis ou plantas de cultura (incluindo plantas de cultura de ocorrência natural), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), milho, soja, batata, beterraba sacarina, cana-de-açúcar, tomate, pimentão, pepino, melão, cenoura, melncia, cebola, alface, espinafre, alho-poró, feijão, Brassica oleracea (por exemplo, repolho) e outras espécies vegetais, algodão, tabaco, colza, e também fruteiras (os frutos sendo maçãs, peras, frutas cítricas e uvas). Plantas de cultura podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos de reprodução e otimização convencionais ou por méto- dos de engenharia genética e biotecnológica ou combinações desses métodos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo os cultivares de plantas que são protegíveis ou não protegíveis por direitos de melho- ristas. As plantas devem ser entendidos como significando todos os estágios de desenvolvimento, tais como sementes, mudas, plantas jo- vens (imaturas), até e incluindo plantas maduras. As partes das plan-

tas devem ser entendidas como significando todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo, tais como rebento, folha, flor e ra- iz, exemplos dados sendo folhas, agulhas, talos, caules, flores, corpos de frutos, frutos e sementes, e também raízes, tubérculos e rizomas. As partes de plantas também incluem plantas colhidas ou partes de plantas colhidas e material de propagação vegetativa e generativa, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.

[00252] O tratamento de acordo com a invenção das plantas e par- tes de plantas com os compostos de fórmula (I) é efetuado directa- mente ou permitindo que os compostos atuem sobre o meio envolven- te, o habitat ou o espaço de armazenamento do mesmo pelos métodos de tratamento habituais, por exemplo, por imersão, pulverização, eva- poração, nebulização, espalhamento, pintura, injeção, e, no caso de propagação de material, especialmente no caso de sementes, também aplicando um ou mais revestimentos.

[00253] Como já mencionado acima, é possível tratar todas as plan- tas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade pre- ferida, espécies de plantas silvestres e cultivares de plantas, ou aque- las obtidas por métodos de melhoramento biológico convencional, tais como cruzamento ou fusão de protoplastos, e partes das mesmas, são tratadas. Em uma outra modalidade preferida, plantas transgênicas e cultivares de plantas obtidos pór métodos de engenharia genética, se apropriado em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e partes dos mesmos são tratadas. O termo "partes" ou "partes da planta" ou "partes de plantas" foi explica- do acima. Preferência particular é dada de acordo com a invenção pa- ra tratar as plantas das respectivos cultivares de plantas comercial- mente usuais ou aquelas que estão em uso. Cultivares de plantas são entendidos como significando plantas tendo novas propriedades ("tra- ços") e que foram constituídas por melhoramento convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Eles podem ser cultivares, variedades, biótipos e genótipos. Plantas transgênicas, tratamento de sementes e eventos de integração

[00254] As plantas transgênicas ou cultivares de plantas preferidos (aqueles obtidos por engenharia genética) que devem ser tratados de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, através de modi- ficação genética, receberam material genético que confere proprieda- des úteis vantajosas particulares ("atrributos") a essas plantas. Exem- plos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, maior to- lerância a altas ou baixas temperaturas, maior tolerância à seca ou a níveis de salinidade do solo, melhor desempenho de floração, colheita mais fácila, amadurecimento acelerado, maior rendimento de colheita, maior qualidade e/ou maior valor nutricional dos produtos colhidos, melhor capacidade de armazenamento e/ou processabilidade dos pro- dutos colhidos. Além disso, e particularmente enfatizado, exemplos de tais propriedades são resistência aumentada das plantas a pragas animais e microbianas, tais como insetos, aracnídeos, nemátodos, ácaros, lesmas e caramujos, devido, por exemplo, a toxinas formadas nas plantas, em particular as formadas nas plantas pelo material gené- tico de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF e também combinações dos mesmos), e também aumento da resistência das plantas a fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus causados, por exemplo, por resistência sistêmica adquirida (SAR), sis- temina, fitoalexinas, elicitores e genes de resistência e proteínas e to- xinas correspondentemente expressas, e também aumento da tolerân- cia do plantas a determinados compostos herbicidas ativos, por exem- plo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes que conferem as propriedades de- sejadas ("traços") em questão também podem estar presentes em combinações um com um outro nas plantas transgênicas. Os exem- plos de plantas transgênicas mencionados incluem as importantes plantas de cultura, tais como cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, cen- teio, aveia), milho, soja, batata, beterraba sacarina, cana-de-açúcar, tomate, ervilha e outras espécies vegetais, algodão, tabaco, colza, e também fruteiras (os frutos sendo maçãs, peras, frutas cítricas e uvas), com particular destaque para o milho, soja, trigo, arroz, batata, algo- dão, cana-de-açúcar, tabaco e colza. Propriedades ("traços") que são particularmente enfatizados são o aumento da resistência das plantas a insetos, aracnídeos, nemátodos e lesmas e caramujos. Proteção de Colheita - Tipos de tratamento

[00255] As plantas e partes de planta são tratadas com os compos- tos de fórmula (I) diretamente ou por ação sobre seu entorno, habitat ou espaço de armazenamento usando métodos de tratamento habitu- ais, por exemplo, por imersão, pulverização, atomização, irrigação, evaporação, pulverização, nebulização, difusão, espumação, pintura, espalhamento, injeção, rega (encharcamento), irrigação por goteja- mento e, no caso de material de propagação, em particular no caso de semente, adicionalmente por tratamento de semente a seco, tratamen- to de semente líquido, tratamento com pasta fluida, por incrustação, por revestimento com uma ou mais demãos etc. É ainda possível apli- car os compostos de fórmula (I) pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a forma de aplicação ou o próprio composto de fórmula (I) no solo.

[00256] Um tratamento direto preferencial das plantas é aplicação foliar, ou seja, que os compostos de fórmula (I) são aplicados à folha- gem, em caso de a frequência de tratamento e a taxa de aplicação ser ajustada de acordo com o nível de infestação com a praga em ques- tão.

[00257] No caso de compostos sistemicamente ativos, os compos-

tos de fórmula (I) também acessam as plantas através do sistema ra- dicular. As plantas são então tratadas pela ação dos compostos de fórmula (I) no habitat da planta. Isso pode ser realizado, por exemplo, por encharcamento, ou por mistura no solo ou na solução nutritiva, ou seja, que o locus da planta (por exemplo, solo ou sistemas hidropôni- cos) é impregnado com uma forma líquida dos compostos da fórmula (I), ou por aplicação no solo, ou seja, que os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção são introduzidos em forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) no locus das plantas, ou por aplicação por gotejamento (frequentemente também referido como "quimiga- ção"), significando que os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção são introduzidos através de linhas de gotejamento subterrâ- neas ou superficiais sobre determinados períodos de tempo juntamen- te com quantidades variáveis de água em locais definidos nas proximi- dades das plantas. No caso de culturas de arroz em casca, isso tam- bém pode ser realizado medindo o composto de fórmula (I) em uma aplicação sólida (por exemplo, como grânulos) em um arrozal inunda- do. Tratamento de Semente

[00258] O controle de pragas animais para o tratamento de semen- tes de plantas há muito se conhece e é objeto de constantes melhori- as. No entanto, o tratamento de semente representa uma série de pro- blemas que nem sempre podem ser resolvidos de forma satisfatória. Dessa forma, é desejável desenvolver métodos para proteger a se- mente e a planta em germinação que dispensem, ou pelo menos redu- zam consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o armazenamento, após a semeadura ou após a emergência das plan- tas. É adicionalmente desejável otimizar a quantidade de composto ativo usado de modo a fornecer a melhor proteção para a semente e a planta em germinação de ataque por pragas animais, mas sem danifi-

car a própria planta pelo composto ativo utilizado. Em particular, os métodos de tratamento de sementes devem também levar em conta as propriedades intrínsecas inseticida ou nematicida das plantas transgênicas resistentes ou tolerantes a pragas, a fim de se obter pro- teção ideal da semente e também da planta em germinação com um gasto mínimo com pesticidas.

[00259] A presente invenção, portanto, em particular também se refere a um método para a proteção de sementes e plantas em germi- nação de ataque por pragas, tratando a semente com um dos compos- tos de fórmula (I). O método de acordo com a invenção para proteger sementes e plantas em germinação contra-ataque por pragas compre- ende ainda um método em que a semente é tratada simultaneamente em uma operação ou sequencialmente com um composto de fórmula (I) e um componente de mistura. Também compreende um método em que a semente é tratada em momentos diferentes com um composto de fórmula (I) e um componente de mistura.

[00260] A invenção da mesma forma refere-se ao uso dos compos- tos de fórmula (I) para o tratamento de sementes para proteger a se- mente e a planta resultante de pragas animais.

[00261] A invenção ainda se refere a uma semente que foi tratada com um composto de fórmula (I) de acordo com a invenção para pro- teção de pragas animais. A invenção também se refere a uma semen- te que tem sido tratada simultaneamente com um composto de fórmula (I) e um componente de mistura. A invenção ainda se refere a uma semente que foi tratada em tempos diferentes com uma componente de fórmula (I) e um componente de mistura. No caso de semente que foi tratada em tempos diferentes com um composto de fórmula (I) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar pre- sentes na semente em diferentes camadas. Nesse caso, as camadas compreendendo um composto de fórmula (I) e os componentes de mistura podem opcionalmente ser separadas por uma camada inter- mediária. A invenção também se refere a uma semente em que um composto de fórmula (I) e um componente de mistura foram aplicados como parte de um revestimento ou como camada adicional ou outras camadas além de um revestimento.

[00262] A invenção refere-se ainda a uma semente que, após o tra- tamento com um composto de fórmula (I), é submetida a um processo de revestimento por filme para evitar a abrasão do pó na semente.

[00263] Uma das vantagens que ocorrem quando um composto de fórmula (I) atua sistemicamente é que o tratamento da semente prote- ge não apenas a própria semente, mas também as plantas dela resul- tantes, após emergência, de pragas animais. Dessa forma, o tratamen- to imediato da safra na época da semeadura ou logo depois pode ser dispensado.

[00264] Outra vantagem é que o tratamento da semente com uma composição de fórmula (I) pode favorecer a germinação e emergência da semente tratada.

[00265] É da mesma forma considerada vantajoso que compostos de fórmula (I) também possam ser usados para sementes transgêni- cas.

[00266] Além disso, os compostos de fórmula (I) podem ser empre- gados em combinação com composições de tecnologia de sinalização, levando a uma melhor colonização por simbiontes, tais como, por exemplo, rizóbios, micorrizas e/ou bactérias endofíticas ou fungos, e/ou fixação de nitrogênio otimizada.

[00267] Os compostos de fórmula (I) são adequados para a prote- ção de semente de qualquer variedade de planta que seja usada na agricultura, em estufas, em florestas ou na horticultura. Mais particu- larmente, esta é a semente de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, milho e aveia), milho, algodão, soja, arroz, batata, girassóis,

café, tabaco, canola, colza, beterraba (por exemplo, beterraba sacari- na e beterraba forrageira), amendoim, vegetais (por exemplo, tomate, pepino, feijão, vegetais crucíferos, cebola e alface), fruteiras, relvados e ornamentais. De particular significância é o tratamento de sementes de cereais (tais como trigo, cevada, centeio e aveia), milho, soja, algo- dão, canola, colza, legumes e arroz.

[00268] Como já mencionado acima, o tratamento de semente transgênica com um composto de fórmula (I) é também de particular importância. Trata-se de sementes de plantas que geralmente contêm pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um poli- peptídeo tendo propriedades inseticidas e/ou nematicidas em particu- lar. Os genes heterólogos em sementes transgênicas podem originar microrganismos, como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente inven- ção é particularmente adequada para o tratamento de sementes trans- gênicas que compreendem pelo menos um gene heterólogo originário de Bacillus sp. O gene heterólogo é mais preferencialmente derivado de Bacillus thuringiensis.

[00269] No contexto da presente invenção, o composto de fórmula (I) é aplicado à semente. A semente é tratada preferencialmente em um estado em que seja suficientemente estável para que nenhum da- no ocorra no curso de tratamento. Em geral, a semente pode ser trata- da a qualquer momento entre a colheita e a semeadura. É comum usar sementes que foram separadas da planta e liberadas de espigas, cascas, caules, películas, pelos ou da polpa dos frutos. Por exemplo, é possível usar sementes colhidas, limpas e secas até um teor de umi- dade que permite o armazenamento. Alternativamente, é também pos- sível utilizar sementes que, após a secagem, tenham sido tratadas com, por exemplo, água e, em seguida, secas novamente, por exem- plo, preparação. No caso de semente de arroz, é também possível usar semente que tenha sido embebida, por exemplo, em água, até atingir um determinado estágio do embrião de arroz ("estágio de peito de pombo") que resulta em estimulação de germinação e mais unifor- me emergência.

[00270] Ao tratar a semente, geralmente deve-se ter cuidado que a quantidade do composto de fórmula (I) aplicada à semente e/ou a quantidade de aditivos adicionais seja escolhida de tal forma que a germinação da semente não seja adversamente afetada, ou que a planta resultante não seja danificada. Isso deve ser garantido, particu- larmente no caso de compostos ativos que possam exibir efeitos fito- tóxicos em determinadas taxas de aplicação.

[00271] Em geral, os compostos de fórmula (I) são aplicados à se- mente na forma de uma formulação adequada. Formulações e proces- sos adequados para o tratamento de sementes são conhecidos do versado na técnica.

[00272] Os compostos de fórmula (I) podem ser convertidos nas formulações habituais de tratamento de sementes, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas ou outras composições de revestimento para sementes, e também formulações ULV.

[00273] Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, misturando os compostos de fórmula (I) com aditivos habituais, por exemplo, extensores e solventes ou diluentes habituais, corantes, agentes molhantes, dispersantes, emulsificantes, antiespumantes, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas, e tam- bém água.

[00274] Corantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são to- dos os corantes que são usuais para tal finalidade. É possível usar tanto pigmentos, que são moderadamente solúveis em água, quanto tinturas, que são solúveis em água. Os exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rodamina B, Pigmento C.I. Vermelho 112 e Solvente C.I. Vermelho 1.

[00275] Agentes umectantes úteis que podem estar presentes nas formulações de adubo de sementes utilizáveis de acordo com a inven- ção são todas as substâncias que promovem umectação e que são habituais para um composto de ativos agroquimicamente compostos. Utilizáveis com preferência são naftalenossulfonatos de alquila, tais como naftalenossulfonatos de di-isopropila ou di-isobutila.

[00276] Dispersantes e/ou emulsificantes adequados que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todos os dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos usuais para uma formulação de compostos agroquimicamente ativos. Dispersantes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos podem ser usados com preferência. Dispersantes não iônicos adequados incluem especi- almente polímeros de óxido de etileno/óxido de propileno, alquilfenol poliglicol éteres e tristirilfenol poliglicol éteres, e os derivados fosfata- dos ou sulfatados dos mesmos. Dispersantes aniônicos adequados são especialmente lignossulfonatos, sais de ácido poliacrílico e con- densados de arilsulfonato-formaldeído.

[00277] Os antiespumantes que podem estar presentes nas formu- lações de tratamento de sementes utilizáveis de acordo com a inven- ção são todos substâncias inibidoras de espuma usuais para a formu- lação de compostos agroquimicamente ativos. Antiespumantes de sili- cone e estearato de magnésio podem ser usados com preferência.

[00278] Os conservantes que podem estar presentes nas formula- ções de tratamento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todos substâncias utilizáveis para finalidades em composições agroquímicas. Os exemplos incluem diclorofeno e álcool benzílico he- miformal.

[00279] Espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias que podem ser usadas para para tal finalidade em composições agroquímicas. Exemplos preferidos in- cluem derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, ar- gilas modificadas e sílica finamente dividida.

[00280] Adesivos úteis que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são todos os ligantes usuais utilizáveis em produtos de tratamento de se- mentes. Exemplos preferidos incluem polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool de polivinil e tilose.

[00281] Giberelinas que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção são pre- ferencialmente as giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; pre- ferência particular é dada ao uso de ácido giberélico. As giberelinas são conhecidas (cf. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401- 412).

[00282] As formulações de tratamento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção podem ser usadas para tratar uma grande va- riedade de tipos diferentes de sementes, seja diretamente ou após prévia diluição com água. Por exemplo, os concentrados ou as prepa- rações obtidas a partir daí por diluição com água podem ser usados para revestir a semente de cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveia e triticale, e também a semente de milho, arroz, colza, ervilha, feijão, algodão, girassóis, soja e beterraba, ou ainda uma grande vari- edade de diferentes sementes vegetais. As formulações de tratamento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção, ou as formas de uso diluído das mesmas, também podem ser usadas para tratar se- mentes de plantas transgênicas.

[00283] Para o tratamento de sementes com as formulações de tra- tamento de sementes utilizáveis de acordo com a invenção, ou as for- mas de uso preparadas a partir das mesmas através da adição de água, todas as unidades de mistura habitualmente utilizáveis para o tratamento de sementes são úteis. Especificamente, o procedimento no tratamento de sementes é colocar a semente em um misturador em operação descontínua ou contínua, para adicionar a determinada quantidade desejada de formulações de cobertura de sementes, como tal ou após a diluição com água, e misturar até que esteja adequado é distribuído homogeneamente na semente. Se apropriado, isso é se- guido por uma operação de secagem.

[00284] A taxa de aplicação das formulações de tratamento de se- mentes utilizáveis de acordo com a invenção pode variar dentro de uma faixa relativamente ampla. É orientada pelo teor particular dos compostos de fórmula (I) nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto da fórmula (I) são geralmente entre 0,001 e 50 g por quilograma de sementes, preferencialmente entre 0,01 e 15 g por quilograma de sementes. Saúde Animal

[00285] No campo da saúde animal, isto é, o campo de medicina veterinária, os compostos de fórmula (I) são ativos contra parasitas animais, em particular, ectoparasitas ou endoparasitas. O termo "en- doparasita" inclui especialmente helmintos e protozoa, tais como coc- cidia. Ectoparasitas são tipicamente e preferencialmente artrópodes, especialmente insetos ou ácaros.

[00286] No campo de medicina veterinária, os compostos de fórmu- la (I) tendo toxicidade endotérmica favorável são adequados para con- trolar parasitas que ocorrem na reprodução e criação de animais na pecuária, animais de corte, animais de zoológico, animais de laborató- rio, animais experimentais e animais domésticos. Eles são ativos con-

tra todos ou estágios específicos de desenvolvimento das parasitas.

[00287] A pecuária agrícola inclui, por exemplo, mamíferos, tais como ovelhas, cabras, cavalos, burros, camelos, búfalos, coelhos, re- nas, gamos e especialmente gado e porcos; ou aves, tais como perus, patos, gansos e especialmente galinhas; ou peixes ou crustáceos, por exemplo, na aquicultura; ou, conforme o caso, insetos, tais como abe- lhas.

[00288] Os animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, tais como hamsters, porquinhos-da-índia, ratos, camundongos, chin- chilas, furões e, particularmente, cães, gatos, aves em gaiola; répteis, anfíbios ou peixes ornamentais.

[00289] Em uma modalidade específica, os compostos de fórmula (I) são administrado a mamíferos.

[00290] Em outra modalidade específica, os compostos de fórmula (I) são administrados a aves, nomeadamente aves em gaiola ou, parti- cularmente, aves de capoeira.

[00291] O uso dos compostos de fórmula (I) para o controle de pa- rasitas animais é destinado a reduzir ou prevenir doenças, casos de morte e redução de desempenho (no caso de carne, leite, lã, peles, ovos, mel e similares), tal que pecuária mais econômica e mais sim- ples seja possível e melhor bem-estar animal seja alcançável.

[00292] Em relação ao campo de saúde animal, o termo "controle" ou "controlar" no presente contexto significa que os compostos de fór- mula (I) são eficazes na redução da incidência do parasita particular em um animal infectado com, tais parasitas em um grau inócuo. Mais especificamente, "controlar" no presente contexto significa que os compostos de fórmula (I) matam o respectivo parasita, inibem seu crescimento ou inibem sua proliferação.

[00293] Os artrópodes incluem, por exemplo, mas sem limitação, da ordem de Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp.,

Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. e Solenopotes spp.; da ordem de Mallophagida e das subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; da ordem de Diptera e das subordens Nematocerina e Bra- chycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hidrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxis spp., Ta- banus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.; da ordem de Siphonapterida, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; da ordem de Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; e pragas e hygiene pragas da ordem de Blattarida.

[00294] Além disso, no caso dos artrópodes, menção deve ser feita por meio de exemplo, sem limitação, dos seguintes Acari: da subclassede Acari (Acarina) e da ordem de Metastigma- ta, por exemplo, da família de Argasidae, tal como Argas spp., Or- nithodorus spp., Otobius spp., da família de Ixodidae, tal como Derma- centor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipi- cephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (o gênero original de carrapatos multi-hospedeiro); da ordem de Mesostigmata, tais como Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; da ordem de Actinedida (Prostig-

mata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; e da ordem de Acaridida (As- tigmata), por exemplo, Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sar- coptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.

[00295] Exemplos de protozoa parasítico incluem, mas sem limita- ção: Mastigophora (Flagellata), tal como: Metamonada: da ordem de Diplomonadida, por exemplo, Giardia spp., Spironucleus spp. Parabasala: da ordem de Trichomonadida, por exemplo, Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Tri- chomonas spp., Tritrichomonas spp. Euglenozoa: da ordem de Trypanosomatida, por exemplo, Leishmania spp., Trypanosoma spp. Sarcomastigophora (Rhizopoda), tal como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba spp., Centramoebidae, por exemplo, Acan- thamoeba sp., Euamoebidae, por exemplo, Hartmanella sp. Alveolata, tal como Apicomplexa (Sporozoa):, por exemplo, B. Cryptosporidium spp.; da ordem de Eimeriida, por exemplo, Besnoi- tia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; da ordem de Adeleida por exemplo, Hepatozoon spp., Klossiella spp.; da ordem de Haemosporida por exemplo, Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; da ordem de Piroplasmida por exemplo, Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; da ordem de Vesibuliferida por exem- plo, Balantidium spp., Buxtonella spp. Microspora, tal como Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., e além disso, por exemplo, Myxozoa spp.

[00296] Os helmintos que são patogênicos para seres humanos ou animais incluem, por exemplo, Acanthocephala, nemátodos, Pentas- toma e Platy-helmintos (por exemplo, Monogenea, cestoda e tremató- deos).

[00297] Helmintos exemplificativos incluem, mas sem limitação:

[00298] Monogenea: por exemplo: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microambosrium spp., Polistoma spp., Troglecephalus spp.;

[00299] Cestoda: da ordem de Pseudophyllidea, por exemplo: Am- bosridium spp., Diphylloambosrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyo- ambosrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.

[00300] Da ordem de Ciclophyllida, por exemplo: Andyra spp., Ano- plocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davai- nea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echino- coccus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.

[00301] Trematódeos: da classe da Digenea, por exemplo: Austrobi- lharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Ciclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echino- paryphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metor- chis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Or- nithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagior- chis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistoso-

ma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.

[00302] Nemátodos: da ordem de Trichinellida, por exemplo: Capil- laria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.

[00303] Da ordem de Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.

[00304] Da ordem de Rhabditina, por exemplo: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Ciclococer- cus spp., Ciclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Ela- phostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippos- trongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesopha- gostomum spp., Ollulanus spp.; ounithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroi- des spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumos- trongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.

[00305] Da ordem de Spirurida, por exemplo: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspi- culuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxiuris spp., Parabronema spp., Pa-

rafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.

[00306] Acanthocephala: da ordem de Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem de Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp.

[00307] Da ordem de Polimorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem de Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echi- norhynchus spp., Leptorhynchoides spp.

[00308] Pentastoma: da ordem de Porocephalida, por exemplo, Lin- guatula spp.

[00309] No campo veterinário e na pecuária, os compostos de fór- mula (I) são administrados por métodos geralmente conhecidos na técnica, tal como através da via entérica, parentérica, dérmica ou nasal na forma de preparações adequadas. A administração pode ser profi- lática, metafilática ou terapêutica.

[00310] Dessa forma, uma modalidade da presente invenção refere- se aos compostos de fórmula (I) para uso como um medicamento.

[00311] Um aspecto adicional refere-se aos compostos de fórmula (I) para uso como um agente antiendoparasitário.

[00312] Um aspecto específico adicional da invenção refere-se aos compostos de fórmula (I) para uso como um agente anti-helmíntico, especialmente para uso como um nematicida, plati-helminticida, acan- tocefalicida ou pentastomicida.

[00313] Um aspecto específico adicional da invenção refere-se aos compostos de fórmula (I) para uso como um agente antiprotozoico.

[00314] Um aspecto adicional refere-se aos compostos de fórmula (I) para uso como um agente antiectoparasítico, especialmente um ar- tropodicida, muito particularmente um inseticida ou um acaricida.

[00315] Outros aspectos da invenção são formulações de medicina veterinária compreendendo uma quantidade eficaz de pelo menos um composto de fórmula (I) e pelo menos um dos seguintes: um excipien- te farmaceuticamente aceitável (por exemplo, diluentes sólidos ou lí- quidos), um auxiliar farmaceuticamente aceitável (por exemplo, ten- soativos), especialmente um excipiente farmaceuticamente aceitável usado convencionalmente em formulações de medicina veterinária e/ou um auxiliar farmaceuticamente aceitável convencionalmente usa- do em formulações de medicina veterinária.

[00316] Um aspecto relacionado da invenção é um método para produção de uma formulação de medicina veterinária como descrito aqui, que compreende a etapa de misturar pelo menos um composto de fórmula (I) com excipientes e/ou auxiliares farmaceuticamente acei- táveis, especialmente com excipientes farmaceuticamente aceitáveis usados convencionalmente em formulações de medicina veterinária e/ou auxiliaries usados convencionalmente em formulações de medici- na veterinária.

[00317] Outro aspecto específico da invenção são formulações de medicina veterinária selecionadas do grupo de formulações ectopara- siticidas e endoparasiticidas, especialmente selecionadas do grupo de formulações anti-helmínticas, antiprotozoicas e artropodicidas, muito particularmente selecionadas do grupo de formulações nematicidas, platelminticidas, acantocefalicidas, pentastomicidas, inseticidas e aca- ricidas, de acordo com os aspectos mencionados, e métodos para produção das mesmas.

[00318] Outro aspecto refere-se a um método para tratamento de uma infecção parasitária, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, por uso de uma quantidade eficaz de um composto de fórmula (I) em um animal, especialmente um animal não humano,

tendo a necessidade disso.

[00319] Outro aspecto refere-se a um método para tratamento de uma infecção parasitária, especialmente uma infecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasitas e endoparasitas mencionados aqui, por uso de uma formulação de medicina veterinária como definida aqui em um animal, especialmente um animal não hu- mano, tendo a necessidade disso.

[00320] Outro aspecto refere-se ao uso dos compostos de fórmula (I) no tratamento de uma infecção parasitária, especialmente uma in- fecção causada por um parasita selecionado do grupo dos ectoparasi- tas e endoparasitas mencionados aqui, em um animal, especialmente um animal não humano.

[00321] No presente contexto de saúde animal ou medicina veteri- nária, o termo "tratamento" inclui tratamento profilático, metafilático e terapêutico.

[00322] Em uma modalidade particular, dessa forma, misturas de pelo menos um composto de fórmula (I) com outros compostos ativos, especialmente com endo- e ectoparasiticidas, são providos ao campo de medicina veterinária.

[00323] No campo de saúde animal, "mistura" significa não aqenas que dois (ou mais) composto ativos diferentes são formulados em uma formulação comum e são correspondentemente empregados juntos, mas também se refere a produtos compreendendo formulações sepa- radas para cada composto ativo. Por conseguinte, quando mais de dois compostos ativos devem ser empregados, todos os compostos ativos podem ser formulados em uma formulação comum ou todos os compostos ativos podem ser formulados em formulações separadas; da mesma forma são concebíveis formas misturadas em que alguns dos compostos ativos são formulados juntos e alguns dos compostos ativos são formulados separadamente. Formulações separadas permi-

tem a aplicação separada ou sucessiva dos compostos ativos em questão.

[00324] Os ingredientes ativos especificados aqui por seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, no "Pesticide Manual" (ver acima) ou podem ser pesquisados na Internet (por exem- plo: http://www.alanwood.net/pesticides).

[00325] Compostos ativos ilustrativos do grupo dos ectoparasitici- das como componentes de mistura, sem qualquer intenção de que is- so constitua uma restrição, incluem os inseticidas e acaricidas listados em detalhes acima. Outros composto ativos utilizáveis são listados abaixo de acordo com a classificação mencionada acima com base no Modo IRAC atual do Esquema de Classificação de Ação: (1) inibidores de acetilcolinesterase (AChE); (2) bloqueadores de canal de cloreto controlados por GABA; (3) moduladores de canal de sódio; (4) modu- ladores competitivos de receptor de acetilcolina nicotínica (nAChR); (5) moduladores alostéricos de receptor de acetilcolina nicotínica (nA- ChR); (6) moduladores alostéricos de canal de cloreto controlado por glutamato (GluCl); (7) miméticos de hormônio juvenila; (8) inibidores não específicos diversos (multissítio); (9) moduladores de órgãos cor- dotonais; (10) inibidores de crescimento de ácaros; (12) inibidores da ATP sintase mitocondrial, tais como disruptores de ATP; (13) desaco- pladores de fosforilação oxidativa através de rompimento do gradiente de prótons; (14) bloqueadores do canal de receptor de acetilcolina ni- cotínica; (15) inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0; (16) inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1; (17) disruptores de muda (especial- mente em Diptera); (18) agonistas do receptor de ecdisona; (19) ago- nistas do receptor de octopamina; (21) inibidores do transporte de elé- trons do complexo I mitocondrial; (25) inibidores do transporte de elé- trons do complexo II mitocondrial; (20) inibidores do transporte de elé- trons do complexo III mitocondrial; (22) bloqueadores do canal de só-

dio dependentes de tensão; (23) inibidores de acetil CoA carboxilase; (28) moduladores do receptor de rianodina; composto ativos tendo mecanismos de ação não específi- cos ou desconhecidos, por exemplo, fentrifanila, fenoxacrim, ciclopre- no, clorobenzilato, clordimeforma, flubenzimina, diciclanila, amidoflu- met, quinometionat, triarateno, clotiazobeno, tetrasul, oleato de potás- sio, petróleo, metoxadiazona, gossiplur, flutenzina, brompropilato, crio- lita; compostos de outras classes, por exemplo, butacarb, dime- tilano, cloetocarb, fosfocarb, pirimifos(-etila), paration(-etila), metacri- fos, isopropil o-salicilato, triclorfona, tigolaner, sulprofos, propafos, se- bufos, piridationa, protoato, diclofentiona, demeton-S-metil sulfona, isazofos, cianofenfos, dialifos, carbofenotiona, autatiofos, aromfenvin- fos(-metila), azinfos(-etila), clorpirifos(-etila), fosmetilano, iodofenfos, dioxabenzofos, formotiona, fonofos, flupirazofos, fensulfotiona, etrim- fos; compostos de organocloro, por exemplo, campheclor, lin- dano, heptaclor; ou fenilpirazóis, por exemplo, acetoprol, pirafluprol, piriprol, vaniliprol, sisapronila; ou isoxazolinas, por exemplo, sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner; piretroides, por exemplo, (cis-, trans-)metoflutrina, proflutri- na, flufenprox, flubrocitrinato, fubfenprox, fenflutrina, protrifenbuta, pi- resmetrina, RU15525, teraletrina, cis-resmetrina, heptaflutrina, bioeta- nometrina, biopermetrina, fenpiritrina, cis-cipermetrina, cis-permetrina, clocitrina, cihalotrina (lambda-), clovaportrina, ou compostos hidrocar- boneto halogenados (HCHs), neonicotinoides, por exemplo, nitiazina dicloromezotiaz, triflumezopirima lactonas macrocíclicas, por exemplo, nemadectina, iver- mectina, latidectina, moxidectina, selamectina, eprinomectina, dora-

mectina, benzoato de emamectina; milbemicina oxima; tripreno, epofenonano, diofenolano; produtos biológicos, hormônios ou feromônios, por exem- plo, produtos naturais, por exemplo, turingiensina, codlemona ou com- ponentes neem; dinitrofenóis, por exemplo, dinocap, dinobutona, binapacrila; benzoilureias, por exemplo, fluazurona, penflurona; derivados de amidina, por exemplo, clormebuforma, cimi- azol, demiditraz; acaricidas contra varroa de colmeia, por exemplo, ácidos orgânicos, por exemplo, ácido fórmico, ácido oxálico.

[00326] Composto ativos ilustrativos do grupo das endoparasitici- das, como componentes de mistura, incluem, mas sem limitação, in- gredientes anti-helmínticos ativos e ingredientes antiprotozoicos ativos.

[00327] Os compostos anti-helmínticos ativos incluem, mas sem limitação, os seguintes compostos nematicidamente, trematicidamente e/ou cestocidamente ativos: da classe da lactonas macrocíclicas, por exemplo: eprino- mectina, abamectina, nemadectina, moxidectina, doramectina, sela- mectina, lepimectina, latidectina, milbemectina, ivermectina, emamec- tina, milbemicina; da classe da benzimidazóis e probenzimidazóis, por exem- plo: oxibendazol, mebendazol, triclabendazol, tiofanato, parbendazol, oxfendazol, netobimina, fenbendazol, febantel, thiabendazol, cicloben- dazol, cambendazol, sulfóxido de albendazol, albendazol, flubendazol; da classe da depsipeptídeos, preferencialmente depsipeptí- deos cíclicos, especialmente depsipeptídeos cíclicos de 24 membros, por exemplo: emodepsídeo, PF1022A; da classe da tetra-hidropirimidinas, por exemplo: morantel, piranotel, oxantel;

da classe da imidazotiazóis, por exemplo: butamisol, leva- misol, tetramisol; da classe da aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel desacilada (dAMD), tribendimidina; da classe da aminoacetonitrilas, por exemplo: monepantel; da classe da paraherquamidas, por exemplo: paraherqua- mida, derquantel; da classe da salicilanilidas, por exemplo: tribromsalan, bro- moxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida; da classe dos fenóis substituídos, por exemplo: nitroxinila, bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolano, meniclofolano; da classe dos organofosfatos, por exemplo: triclorfon, nafta- lofos, diclorvos/DDVP, crufomato, cumafos, haloxon; da classe das piperazinonas/quinolinas, por exemplo: pra- ziquantel, epsiprantel; da classe das piperazinas, por exemplo: piperazina, hidro- xizina; da classe da tetraciclinas, por exemplo: tetraciclina, clorote- traciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina; de várias outras classes, por exemplo: bunamidina, niri- dazol, resorantel, onfalotina, oltipraz, nitroscanato, nitroxinila, oxamni- quin, mirasan, miracila, lucanton, hicanton, hetolin, emetin, dietilcar- bamazina, diclorofeno, dianfenetida, clonazepam, befênio, amoscana- to, clorsulon.

[00328] Compostos antiprotozoicos ativos incluem, mas sem limita- ção, os seguintes compostos ativos: da classe da triazinas, por exemplo: diclazurila, ponazurila, letrazurila, toltrazurila; da classe de ionóforos de poliéter, por exemplo: monensi-

na, salinomicina, maduramicina, narasina; da classe da lactonas macrocíclicas, por exemplo: milbemi- cina, eritromicina; da classe da quinolonas, por exemplo: enrofloxacina, pra- dofloxacina; da classe da quininas, por exemplo: cloroquina; da classe da pirimidinas, por exemplo: pirimetamina; da classe da sulfonamidas, por exemplo: sulfaquinoxalina, trimetoprim, sulfaclozina; da classe das tiaminas, por exemplo: amprólio; da classe das lincosamidas, por exemplo: clindamicina; da classe das carbanilidas, por exemplo: imidocarb; da classe dos nitrofuranos, por exemplo: nifurtimox; da classe dos alcaloides de quinazolinona, por exemplo: halofuginona; de várias outras classes, por exemplo: oxamniquina, paro- momicina; da classe das vacinas ou antígenos de microrganismos, por exemplo: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eime- ria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.

[00329] Todos os componentes de mistura mencionados, conforme o caso, podem também formar sais com bases ou ácidos adequados se eles forem capazes de fazê-lo com base em seus grupos funcio- nais. Controle de Vetor

[00330] Os compostos de fórmula (I) podem também ser usados no controle de vetor. No contexto da presente invenção, um vetor é um artrópode, especialmente um inseto ou aracnídeo, capaz de transmitir patógenos, por exemplo, vírus, vermes, organismos e bactérias de cé- lula única, de um reservatório (planta, animal, humano etc.) a um hos- pedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos mecanicamente (por exemplo, tracoma por moscas que não picam) em um hospedeiro ou após injeção em um hospedeiro (por exemplo, parasitas de malária por mosquitos).

[00331] Exemplos de vetores e das doenças ou patógenos que eles transmitem são: 1) Mosquitos - Anopheles: malária, filariose; - Culex: encefalite japonesa, filariose, outras doenças virais, transmissão de outros vermes; - Aedes: febre amarela, febre de dengue, outros distúrbios virais, filariose; - Simuliidae: transmissão de vermes, especialmente On- chocerca volvulus; - Psychodidae: transmissão de leishmaniose 2) Piolho: infecções da pele, tifo epidêmico; 3) Pulgas: praga, tifo endêmico, tênias; 4) Moscas: doença do sono (tripanossomíase); cólera, ou- tras doenças bacterianas; 5) Ácaros: acariose, tifo epidêmico, rickettsialpox, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite transmitida por carrapatos (TBE), febre hemorrágica da Crimeia-Congo, borreliose; 6) Carrapatos: borrelioses, tais como Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, encefalite transmitida por carrapatos, fe- bre Q (Coxiella burnetii), babesioses (Babesia canis canis), erliquiose.

[00332] Exemplos de vetores no contexto da presente invenção são insetos, por exemplo, pulgões, moscas, cigarrinhas ou tripes, que po- dem transmitir vírus de plantas a plantas. Outros vetores capazes de transmitir vírus de plantas são ácaros de aranha, piolhos, besouros e nematoides.

[00333] Exemplos adicionais de vetores no contexto da presente invenção são insetos e aracnídeos, tais como mosquitos, especialmen- te dos gêneros Aedes, Anopheles, por exemplo, A. gambiae, A. arabi- ensis, A. funestus, A. dirus (malaria) e Culex, Psychodidae, tais como Phlebotomus, Lutzomyia, piolhos, pulgas, moscas, ácaros e carrapa- tos, que podem transmitir patógenos a animais e/ou seres humanos.

[00334] O controle de vetor é também possível se os compostos de fórmula (I) forem resistentes à quebra.

[00335] Os compostos de fórmula (I) são adequados para uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos por vetores. Des- sa forma, um aspecto adicional da presente invenção é o uso de com- postos de fórmula (I) para controle de vetor, por exemplo, na agricultu- ra, na horticultura, em florestas, em jardins e em instalações de lazer, e também na proteção de materials e produtos armazenados. Proteção de materiais industriais

[00336] Os compostos de fórmula (I) são adequados para proteger materiais industriais contra-ataque ou destruição por insetos, por exemplo, das ordens de Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidop- tera, Psocoptera e Zygentoma.

[00337] Materiais industriais no presente contexto são entendidos como significando materiais inanimados, tais como preferencialmente plásticos, adesivos, caixas, papéis e papelões, couro, madeira, produ- tos de madeira processada e composições de revestimento. O uso da invenção para proteção de madeira é particularmente preferido.

[00338] Em uma modalidade adicional, os compostos de fórmula (I) são usados juntamente com pelo menos um inseticida adicional e/ou pelo menos um fungicida.

[00339] Em uma modalidade adicional, os compostos de fórmula (I)

têm a forma de um pesticida pronto para uso, o que significa que po- dem ser aplicados ao material em questão sem modificações adicio- nais. Outros inseticidas ou fungicidas úteis especialmente incluem aqueles mencionados acima.

[00340] Surpreendentemente, também foi constatado que os com- postos de fórmula (I) podem ser empregados para proteger objetos que entrem em contato com água salgada ou salobra, em particular cascos, telas, redes, edifícios, sistemas de ancoragem e sinalização, contra incrustação. É igualmente possível usar os compostos de fór- mula (I), sozinhos ou em combinação com outros compostos ativos, como agentes anti-incrustantes. Controle de pragas animais no setor de higiene

[00341] Os compostos de fórmula (I) são adequados para controlar pragas animais no setor de higiene. Mais particularmente, a invenção pode ser usada no setor de proteção doméstica, no setor de proteção de higiene e na proteção de produtos armazenados, particularmente para controle de insetos, aracnídeos, carrapatos e ácaros encontrados em espaços fechados, por exemplo, alojamentos, corredores de fábri- cas, escritórios, cabines de veículos, instalações de criação de ani- mais. Para controlar pragas animais, os compostos de fórmula (I) são usados sozinhos ou em combinação com outros compostos ativos e/ou auxiliares. Eles são preferencialmente usados em produtos inseti- cidas domésticos. Os compostos de fórmula (I) são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes, e contra todos os estágios de desen- volvimento.

[00342] Essas pragas incluem, por exemplo, pragas da classe Ara- chnida, das ordens Scorpiones, Araneae e Opiliones, das classes Chilopoda e Diplopoda, da classe Insetoa, da ordem Blattodea, das ordens Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria ou Ortopte-

ra, Siphonaptera e Zygentoma e da classe Malacostraca, da ordem Isopoda.

[00343] A aplicação é efetuada, por exemplo, em aerossóis, produ- tos em spray não pressurizados, por exemplo, sprays de bomba e atomizador, sistemas de nebulização automáticos, nebulizadores, es- pumas, géis, produtos de evaporador com comprimidos de evaporador feitos de celulose ou plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de gel e membrana, evaporadores acionados por hélice, sistemas de evaporação sem energia ou passivos, papel para traças, sacos e géis para traças, como grânulos ou poeiras, em iscas para estações de isca ou difusão.

EXEMPLOS DE PREPARAÇÃO 2-[3-(Etilsulfonil)-7-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-3,5- dimetil-6-(trifluorometil)-3,5-di-hidro-4H-imidazo[4,5-c]piridin-4- ona (I-01)

[00344] 100 mg (0,31 mmol) de ácido 3-(etilsulfonil)-7- (trifluorometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxílico, 130 mg (0,34 mmol) de HATU e 120 mg (0,93 mmol) de di-isopropiletilamina foram inicial- mente carregados em tetra-hidrofurano (1 ml) e agitados à temperatu- ra ambiente por 15 min. 75,5 mg (0,34 mmol) de 4-amino-1-metil-3- (metilamino)-6-(trifluorometil)piridin-2(1H)-ona foram, então, adiciona- dos e a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 16 h. A mistura de reação foi dispensada do solvente sob pressão reduzida. O resíduo foi inicialmente carregado em ácido acético (15 ml) e agita- do a 90°C por 12 h. O ácido acético glacial foi removido sob pressão reduzida e cloreto de fosforil (5 ml) foi adicionado. A mistura foi agitada a 120°C por 2 h. Após resfriamento, a mistura foi cuidadosamente adi-

cionada a água e a fase aquosa foi extraída com diclorometano. A fase orgânica foi seca sobre sulfato de sódio, filtrada e dispensada do sol- vente sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por purifica- ção de cromatografia de coluna por HPLC preparativa.

[00345] logP (ácido): 3,2; MH+: 508; 1H-RMN(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 9,21 (d, 1H), 8,54 (s, 1H), 7,65 (dd, 1H), 7,44 (s, 1H), 4,13 (s, 3H), 3,87 (q, 2H), 3,63 (s, 3H), 1,27 (t, 3H). 1-{2-[3,5-Dimetil-4-oxo-6-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-3H- imidazo[4,5-c]piridin-2-il]-3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-a]piridin-7- il}ciclopropanocarbonitrila (I-02)

[00346] 200 mg (0,62 mmol) de ácido 7-(1-cianociclopropil)-3- (etilsulfonil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxílico, 262 mg (0,68 mmol) de HATU e 242 mg (1,87 mmol) de di-isopropiletilamina foram inicialmen- te carregados em tetra-hidrofurano (10 ml) e agitados à temperatura ambiente por 15 min. 152 mg (0,68 mmol) de 4-amino-1-metil-3- (metilamino)-6-(trifluorometil)piridin-2(1H)-ona foram, então, adiciona- dos e a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 3 dias. A mistura de reação foi dispensada do solvente sob pressão re- duzida. O resíduo foi tomado em diclorometano e a fase orgânica foi lavada com 1N HCl (2x) e solução de cloreto de sódio saturada. A fase orgânica foi seca sobre sulfato de sódio, filtrada e dispensada do sol- vente sob pressão reduzida. O resíduo foi inicialmente carregado em ácido acético (15 ml) e agitado a 90°C por 16 h. O ácido acético glacial foi removido sob pressão reduzida e cloreto de fosforil (10 ml) foi adici- onado. A mistura foi agitada a 120°C por 2 h. Após resfriamento, a mistura foi cuidadosamente adicionada a água e a fase aquosa foi ex- traída com diclorometano. A fase orgânica foi seca sobre sulfato de sódio, filtrada e dispensada do solvente sob pressão reduzida. O pro- duto bruto foi purificado por purificação de cromatografia de coluna por MPLC e HPLC preparativa.

[00347] logP (ácido): 2,59; MH+: 505; 1H-RMN(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 9,01 (d, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,35 (dd, 1H), 4,12 (s, 3H), 3,82 (q, 2H), 3,63 (s, 3H), 1,96-1,92 (m, 2H), 1,81-1,77 (m, 2H), 1,25 (t, 3H). Ácido 7-(1-cianociclopropil)-3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-a]piridina-2- carboxílico

[00348] Uma solução de 7-(1-cianociclopropil)-3- (etilsulfonil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato de etila (15 g, produto bruto) em tetra-hidrofurano (50 ml) e água (50 ml) foi arrefecida para 0°C, e monohidrato de hidróxido de lítio (5,44 g, 129,7 mmol) foi adici- onado. A mistura foi agitada a 0°C por 15 min e o tetra-hidrofurano foi, então, removido sob pressão reduzida. A solução restante foi acidifi- cada com 1N HCl (pH 4-5) e extraída com uma mistura de 10% meta- nol em diclorometano (3x). A fase orgânica combinada foi seca sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi agitado com dietil éter e o sólido formado foi filtrado.

[00349] MH+: 320; 1H-RMN (400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 13,83 (br s, 1H), 8,96 (d, 1H), 7,76 (d, 1H), 7,26 (dd, 1H), 3,65 (q, 2H), 1,94–1,90 (m, 2H), 1,76–1,72 (m, 2H), 1,21 (t, 3H). 7-(1-cianociclopropil)-3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-a]piridina-2- carboxilato de etila

[00350] Oxona (87,8 g, 285,7 mmoles) foi adicionado a uma solu- ção de 7-(1-cianociclopropil)-3-(etilsulfanil)imidazo[1,2-a]piridina-2- carboxilato de etila (18 g, 57,14 mmoles) em metanol (100 ml) e água (100 ml). A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 12 h. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi to- mado em água. A fase aquosa foi extraída com diclorometano (3x). A fase orgânica combinada foi seca sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi agitado com dietil éter e o sólido formado foi filtrado. O produto bruto resultante foi usado no estágio seguinte sem purificação adicional. 7-(1-cianociclopropil)-3-(etilsulfanil)imidazo[1,2-a]piridina-2- carboxilato de etila

[00351] Di-isopropiletilamina (18 ml, 126 mmoles) foi adicionada a uma solução de 7-(1-cianociclopropil)-3-iodoimidazo[1,2-a]piridina-2- carboxilato de etil (24 g, produto bruto) em 1,4-dioxano (240 ml) e a solução foi desgaseificada com argônio por 5 min. Etanotiol (7,02 ml, 94,5 mmoles), xantphos (4,36 g, 7,55 mmoles) e Pd2dba3 (2,88 g, 3,15 mmoles) foram adicionados e a mistura foi desgaseificada com argônio por 10 min. A mistura de reação foi agitada a 120°C por 2 h. Após res- friamento para temperatura ambiente, o solvente foi removido sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia de coluna.

[00352] MH+: 316; 1H-RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,53 (d, 1H), 7,55 (s, 1H), 6,97 (d, 1H), 4,49 (q, 2H), 2,94 (q, 2H), 1,87–1,84 (m, 2H),

1,52–1,42 (m, 5H), 1,21 (t, 3H). 7-(1-cianociclopropil)-3-iodoimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato de etila

[00353] Aos poucos, N-iodossuccinimida (29,1 g, 129,4 mmoles) foi adicionada a uma solução de 7-(1-cianociclopropil)imidazo[1,2- a]piridina-2-carboxilato de etila (22 g, produto bruto) em acetonitrila (220 ml), e a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 4 h. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi to- mado em água. A fase aquosa foi extraída com diclorometano (3x). A fase orgânica combinada foi seca sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi agitado com dietil éter e o sólido formado foi filtrado. O produto bruto resultante foi usado no estágio seguinte sem purificação adicional. 1

[00354] H-RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,24 (d, 1H), 7,54 (s, 1H), 6,98 (d, 1H), 4,46 (q, 2H), 1,88–1,82 (m, 2H), 1,52–1,43 (m, 5H). 7-(1-cianociclopropil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato de etila

[00355] Carbonato de césio (86,3 g, 264,6 mmoles) e 1,2- dibromoetano (15,2 ml, 176,4 mmoles) foram adicionados a uma solu- ção de 7-(cianometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato de etila (20,2 g, produto bruto) em acetonitrila (200 ml). A mistura de reação foi agi- tada primeiramente à temperatura ambiente por 1 h e, em seguida, a 70ºC por 2 h. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resí- duo foi tomado em água. A fase aquosa foi extraída com diclorometa- no (3x). A fase orgânica combinada foi seca sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi agitado com dietil éter e o sólido formado foi filtrado. O produto bruto resultante foi usado no estágio seguinte sem purificação adicional. 7-(cianometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato de etila

[00356] NaCN (4,7 g, 95,9 mmoles) foi adicionado a uma solução de 7-(clorometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato de etila (26 g de produto bruto) em DMSO (260 ml). A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 12 h. A mistura de reação foi diluída com água gelada e extraída com acetato de etil (2x). A fase orgânica com- binada foi seca sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão re- duzida. O resíduo foi agitado com dietil éter e o sólido formado foi fil- trado. O produto bruto resultante foi usado no estágio seguinte sem purificação adicional.

[00357] MH+: 230; 1H-RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,20 (s, 1H), 8,17 (d, 1H), 7,65 (d, 1H), 6,87 (dd, 1H), 4,47 (q, 2H), 3,82 (s, 2H), 1,44 (t, 3H). 7-(clorometil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato de etila

[00358] Trietilamina (59 ml, 409,08 mmoles) e cloreto de metanos- sulfonil (15,5 ml, 204,5 mmoles) foram adicionados a uma solução de 7-(hidroximetil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato de etila (30,0 g, 136,36 mmoles) em diclorometano (300 ml). A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 2 h. A mistura de reação foi diluí- da com diclorometano e lavada com água. A fase orgânica foi seca sobre sulfato de sódio e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto bruto foi usado no estágio seguinte sem purificação adicio- nal.

[00359] MH+: 239; 1H-RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 8,18 (s, 1H), 8,14 (d, 1H), 7,63 (s, 1H), 6,93 (d, 1H), 4,60 (s, 2H), 4,43 (q, 2H), 1,42

(t, 3H). 7-(hidroximetil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato de etila

[00360] 3-bromo-2-oxopropanoato de etila (50,3 ml, 387 mmoles) e NaHCO3 (54,2 g, 645 mmoles) foram adicionados a uma solução de (2-aminopiridin-4-il)metanol (40,0 g, 322,5 mmoles) em etanol (400 ml). A mistura de reação foi agitada a 70°C por 3 h e, em seguida, concen- trada sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por purifica- ção cromatógrafica de coluna.

[00361] MH+: 221; 1H-RMN (300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 8,50-8,47 (m, 2H), 7,47 (s, 1H), 6,94–6,91 (m, 1H), 5,48 (t, 1H), 4,55 (d, 2H), 4,30 (q, 2H), 1,32 (t, 3H). 2-[3-(Etilsulfonil)-5,6,7,8-tetra-hidroimidazo[1,2-a]piridin-2-il]-3,5- dimetil-6-(trifluorometil)-3,5-di-hidro-4H-imidazo[4,5-c]piridin-4- ona (I-03)

[00362] 200 mg (0,77 mmol) de 3-(etilsulfonil)-5,6,7,8-tetra- hidroimidazo[1,2-a]piridina-2-ácido carboxílico, 324 mg (0,85 mmol) de HATU e 300 mg (2,32 mmol) de di-isopropiletilamina foram inicialmen- te carregados em tetra-hidrofurano (10 ml) e agitados à temperatura ambiente por 15 min. 188 mg (0,85 mmol) de 4-amino-1-metil-3- (metilamino)-6-(trifluorometil)piridin-2(1H)-ona foram, então, adiciona- dos e a mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 16 h. A mistura de reação foi dispensada do solvente sob pressão reduzida. O resíduo foi tomado em diclorometano e a fase orgânica foi lavada com 1N HCl (2x) e solução de cloreto de sódio saturada. A fase orgâ- nica foi seca sobre sulfato de sódio, filtrada e dispensada do solvente sob pressão reduzida. O resíduo foi inicialmente carregado em ácido acético (15 ml) e agitado a 90°C por 16 h. O ácido acético glacial foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi tomado em diclorome- tano. A fase orgânica foi lavada com água (3x), seca sobre sulfato de sódio, filtrada e dispensada do solvente sob pressão reduzida. O pro- duto bruto foi purificado por purificação de cromatografia de coluna por HPLC preparativa.

[00363] logP (ácido): 2,03; MH+: 444; 1 H-RMN (400 MHz, D6- DMSO) δ ppm: 7,37 (s, 1H), 4,30-4,23 (m, 2H), 4,00 (s, 3H), 3,67-3,59 (m, 5H), 2,95-2,90 (m, 2H), 2,05-1,85 (m, 4H), 1,23 (t, 3H). 3-(Etilsulfonil)-5,6,7,8-tetra-hidroimidazo[1,2-a]piridina-2-ácido carboxílico

[00364] Uma mistura de 3-(etilsulfanil)-5,6,7,8-tetra- hidroimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato de etil (9,50 g, 33,2 mmoles) e solução de HCl aquosa com intensidade de 15% foi agitada a 75°C por 32 h. Todos os componentes voláteis foram removidos sob pressão reduzida. O produto bruto foi usado no estágio seguinte sem purifica- ção adicional.

[00365] MH+: 259; 1H-RMN(400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 4,20 (q, 2H), 3,58 (m, 2H), 2,87 (q, 2H), 1,94 (m, 2H), 1,83 (m, 2H), 1,22 (m, 3H). 3-(etilsulfonil)-5,6,7,8-tetra-hidroimidazo[1,2-a]piridina-2- carboxilato de etila

[00366] Uma solução de 3-(etilsulfanil)-5,6,7,8-tetra-

hidroimidazo[1,2-a]piridina-2-carboxilato de etila (13,5 g, 53,1 mmoles) em diclorometano (350 ml) foi arrefecida para 0-5°C e MCPBA (28,5 g, 165 mmoles) foi adicionado aos poucos. A mistura de reação foi len- tamente aquecida para temperatura ambiente e agitada durante a noi- te. A mistura foi vertida em uma solução aquosa de bicarbonato de só- dio a 0°C e extraída com diclorometano (3x). A fase orgânica combi- nada foi lavada com solução de cloreto de sódio saturada, seca sobre sulfato de sódio, filtrada e dispensada do solvente sob pressão reduzi- da. O produto bruto foi purificado por purificação cromatógrafica de coluna. 3-(etilsulfanil)-5,6,7,8-tetra-hidroimidazo[1,2-a]piridina-2- carboxilato de etila

[00367] Etanotiol (4,09 g, 65,9 mmoles) foi adicionado em gotas a uma solução de hidreto de sódio (60% em óleo mineral, 2,20 g, 55,0 mmoles) em tetra-hidrofurano (100 ml). A mistura foi agitada à tempe- ratura ambiente por 10 min. 3-bromo-5,6,7,8-tetra-hidroimidazo[1,2- a]piridina-2-carboxilato de etila (15,0 g, 54,9 mmoles) foi adicionado e a mistura foi aquecida sob refluxo por 4 h. A mistura de reação foi dis- pensada do solvente sob pressão reduzida e o resíduo foi tomado em diclorometano. A fase orgânica foi lavada com água, seca sobre sulfa- to de sódio, filtrada e dispensada do solvente sob pressão reduzida. O produto obtido dessa maneira foi usado sem purificação adicional. 2-[7-(Ciclopropilsulfonil)-3-(etilsulfonil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]- 3,5-dimetil-6-(trifluorometil)-3,5-di-hidro-4H-imidazo[4,5-c]piridin- 4-ona (I-12)

[00368] 77,6 mg (0,15 mmol) de 2-[7-bromo-3- (etilsulfonil)imidazo[1,2-a]piridin-2-il]-3,5-dimetil-6-(trifluorometil)-3,5-di- hidro-4H-imidazo[4,5-c]piridin-4-ona foram inicialmente carregados em DMSO (1 ml). 5,2 mg (0,03 mmol) de iodeto de cobre e 76,7 mg (0,6 mmol) de ciclopropanossulfinato de sódio foram adicionados com agi- tação. A mistura foi aquecida a 120°C por 6 h. A reação foi diluída com acetato de etil e lavada com água (3x). A fase orgânica foi seca sobre Na2SO4, filtrada e dispensada do solvente sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por purificação de cromatografia de coluna por HPLC preparativa.

[00369] logP (ácido): 2,59; MH+: 544; 1H-RMN(300 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 9,23 (d, 1H), 8,47 (s, 1H), 7,76 (dd, 1H), 7,45 (s, 1H), 4,14 (s, 3H), 3,87 (q, 2H), 3,63 (s, 3H), 3,08-3,18 (m, 1H), 1,11-1,30 (m, 7H). 2-(3-Etilsulfonil-7,7-dimetil-6,8-di-hidro-5H-imidazo[1,2-a]piridin-2- il)-3,5-dimetil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridin-4-ona (I-10)

[00370] 200 mg (0,43 mmol) de 2-(3-bromo-7,7-dimetil-6,8-di-hidro- 5H-imidazo[1,2-a]piridin-2-il)-3,5-dimetil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5- c]piridin-4-ona, 8,3 mg (0,04 mmol) de iodeto de cobre e 507 mg (4,36 mmoles) de etilsulfinato de sódio foram dissolvidos em 5,0 ml de N,N- dimetilformamida. A mistura de reação foi agitada a 75°C por 8 h para concluir a conversão do material de partida. Subsequentemente, a mistura foi diluída com acetato de etila. A fase orgânica foi lavada com água e solução de NaCl aquosa saturada, seca sobre Na2SO4 e con-

centrada em um evaporador rotativo. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia de coluna por HPLC preparativa.

[00371] logP (ácido): 2,66; M+: 471; 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,21 (s, 1H), 4,36 (t, 2H), 4,18 (s, 3H), 3,70 (br, 3H), 3,67 (q, 2H), 2,79 (s, 2H), 1,88 (t, 2H), 1,38 (t, 3H), 1,14 (s, 6H). 2-(3-Bromo-7,7-dimetil-6,8-di-hidro-5H-imidazo[1,2-a]piridin-2-il)- 3,5-dimetil-6-(trifluorometil)imidazo[4,5-c]piridin-4-ona

[00372] 309 mg (1,13 mmol) de ácido 3-bromo-7,7-dimetil-6,8-di- hidro-5H-imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxílico e 217 mg (1,13 mmol) de cloridrato de N-(3-Dimetilaminopropil)-N′-etilcarbodi-imida foram dis- solvidos em 7,0 ml de piridina e agitados à temperatura ambiente por 30 min. 250 mg (1,13 mmol) de 4-amino-1-metil-3-(metilamino)-6- (trifluorometil)piridin-2(1H)-ona foram, então, adicionados e a mistura de reação foi agitada a 120°C por 16 h. O solvente foi, então, removido sob pressão reduzida e o resíduo foi tomado em acetato de etil e lava- do com água. As fases foram separadas e a fase orgânica foi concen- trada em um evaporador rotativo. O resíduo obtido foi dissolvido em 15,0 ml de ácido acético glacial e a mistura de reação foi agitada a 100°C por 16 h. O solvente foi, então, removido e o produto bruto foi purificado por cromatografia de coluna (ciclohexane/acetato de etila).

[00373] logP (ácido): 3,14; MH+: 471; 1H-RMN (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 7,29 (s, 1H), 4,40 (s, 3H), 3,95 (t, 2H), 3,71 (s, 3H), 2,71 (s, 2H), 1,87 (t, 2H), 1,12 (s, 6H). Ácido 3-bromo-7,7-dimetil-6,8-di-hidro-5H-imidazo[1,2-a]piridina-2- carboxílico

[00374] 1,85 g (7,61 mmoles) de ácido 7,7-dimetil-6,8-di-hidro-5H- imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxílico foi dissolvido em 30,0 ml de N,N- dimetilformamida. Com resfriamento com gelo, 1,56 g (8,76 mmoles) de N-bromossuccinimida foi adicionado e a mistura de reação foi, en- tão, agitada à temperatura ambiente por 16 h. O solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica gel (diclorometano/metanol).

[00375] logP (ácido): 0,67; M+: 273; 1H-RMN (400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 3,93 (t, 2H), 2,68 (s, 2H), 1,83 (t, 2H), 1,03 (s, 6H). O próton – COOH não é visível no espectro medido. Determinações Analíticas

[00376] Os métodos de determinação analítica descritos abaixo aplicam-se a todas as afirmações em todo o documento, a menos que o respectivo método de determinação analítica seja especialmente descrito no trecho relevante do texto. Espectrometria de Massa

[00377] A determinação de [M+H]+ ou M- por LC-MS em condições cromatográficas ácidas foi realizada com 1 ml de ácido fórmico por litro de acetonitrila e 0,9 ml de ácido fórmico por litro de água Millipore co- mo fase móvel. A coluna Zorbax Eclipse Plus C18 50 mm * 2,1 mm, 1,8 µm foi usada em uma temperatura de forno de coluna de 55ºC. Instrumentos:

[00378] LC-MS3: Waters UPLC com espectrômetro de massa SQD2 e trocador de amostra SampleManager. Gradiente linear de 0,0 a 1,70 minutos de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila, de 1,70 a 2,40 minutos constante em 95% de acetonitrila, taxa de fluxo de 0,85 ml/min.

[00379] LC-MS6 e LC-MS7: Agilent 1290 LC, espectrômetro de massa Agilent MSD, trocador de amostras HTS PAL. Gradiente linear de 0,0 a 1,80 minutos de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila, de 1,80 a 2,50 minutos constante de 95% em acetonitrila, taxa de fluxo 1,0 ml/min.

[00380] A determinação de [M+H]+ por LC-MS em condições croma- tográficas neutras foi realizada utilizando acetonitrila e água Millipore com 79 mg/l de carbonato de amônio como fases móveis. Instrumentos:

[00381] LC-MS4: Waters IClass Acquity com espectrômetro de massa QDA e trocador de amostra FTN (coluna Waters Acquity 1,7 µm 50 mm * 2,1 mm, temperatura de forno de coluna de 45°C). Gradiente linear de 0,0 a 2,10 minutos de 10% de acetonitrila a 95% de acetoni- trila, de 2,10 a 3,00 minutos constante em 95% de acetonitrila, taxa de fluxo 0,7 ml/min.

[00382] LC-MS5: Sistema Agilent 1100 LC com espectrômetro de massa MSD e trocador de amostra HTS PAL (coluna: Zorbax XDB C18 1,8 µm 50 mm * 4,6 mm, temperatura de forno de coluna 55°C). Gradi- ente linear de 0,0 a 4,25 minutos de 10% de acetonitrila a 95% de ace- tonitrila, de 4,25 a 5,80 minutos constante em 95% de acetonitrila, taxa de fluxo 2,0 ml/min.

[00383] Em todos os casos, os índices de tempo de retenção foram determinados de uma medição de calibração de uma série homóloga de alcan-2-onas de cadeia linear tendo 3 a 16 carbonos, em que o ín- dice da primeira alcanona foi fixado em 300, o índice da última alcano- na foi fixado em 1600 e a interpolação linear foi realizada entre os va- lores de alcanonas sucessivas. Valores de logP

[00384] Os valores de logP foram determinados de acordo com a Diretiva EEC 79/831 Anexo V.A8 por HPLC (cromatografia líquida de alto desempenho) em uma coluna de fase reversa (C18) usando os seguintes métodos: [a] O valor de logP é determinado por medição de LC-UV na faixa ácida usando 0,9 ml/l de ácido fórmico em água e 1,0 ml/l de áci- do fórmico em acetonitrila como fases móveis (gradiente linear de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila). [b] O valor de logP é determinado por medição de LC-UV na faixa neutra utilizando 79 mg/l de carbonato de amônio em água e ace- tonitrila como fases móveis (gradiente linear de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila).

[00385] A calibração foi realizada utilizando uma série homóloga de alcan-2-onas de cadeia linear (tendo 3 a 16 átomos de carbono) com valores de logP conhecidos. Os valores entre alcanonas sucessivas são determinados por regressão linear. Espectros de 1H RMN

[00386] Os espectros de 1H RMN foram medidos com um espec- trômetro Bruker Avance III 400 MHz equipado com cabeça de amostra TCI de 1,7 mm utilizando tetrametilsilano como padrão (0,00 ppm), de soluções nos solventes CD3CN, CDCl3 ou d6-DMSO. Alternativamente, um espectrômetro Bruker Avance III 600 MHz equipado com uma ca- beça de amostra CPNMP de 5 mm ou um espectrômetro Bruker Avance NEO 600 MHz equipado com uma cabeça de amostra TCI de 5 mm foi empregado para as medições. Em geral, as medições foram realizadas a uma temperatura de cabeça de amostra de 298 K. Se ou- tras temperaturas de medição foram utilizadas, isso é especificamente mencionado. Método de listas de pico de RMN

[00387] Os dados de 1H RMN de exemplos selecionados são repre- sentados na forma de listas de pico de 1H RMN. Para cada pico de si- nal, primeiramente o valor de δ em ppm e, em seguida, a intensidade de sinal entre colchetes são listados. Os pares numéricos de valor de δ/intensidade de sinal para diferentes picos de sinal são listados com separação um do outro por ponto e vírgula.

[00388] A lista de picos, por exemplo, portanto, tem a forma: δ1 (intensidade1); δ2 (intensidade2); …… ..; δi (intensidadei); ……; δn (intensidaden)

[00389] A intensidade de sinais agudos correlaciona-se com a altu- ra dos sinais em uma representação impressa de um espectro de 1H RMN em cm e mostra as verdadeiras razões das intensidades de sinal. No caso de sinais amplos, vários picos ou o meio do sinal e a intensi- dade relativa do mesmo podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso do espectro.

[00390] A calibração do deslocamento químico de espectros de 1H RMN é realizada utilizando tetrametilsilano ou o deslocamento químico do solvente se a amostra não contiver tetrametilsilano. Por conseguin- te, em determinados casos, as listas de pico de 1H RMN podem com- preender o pico de tetrametilsilano.

[00391] As listas de pico de 1H RMN são equivalentes às represen- tações de 1H RMN convencionais e, portanto, geralmente contêm to- dos os picos listados em uma interpretação de 1H RMN convencional.

[00392] Além disso, como representações de 1H RMN convencio- nais, eles podem apresentar sinais de solvente, sinais de estereoisô- meros dos compostos de acordo com a invenção que são opcional- mente providos pela invenção, e/ou picos de impurezas.

[00393] Sinais de solvente de RMN, o pico de tetrametilsilano e o sinal de água no solvente em questão são excluídos da calibração da intensidade relativa visto que seus valores de intensidade declarados podem ser muito altos.

[00394] Os picos de (estereo)isômeros dos compostos da invenção e/ou picos de impurezas geralmente têm uma intensidade inferior em média do que os picos dos compostos da invenção (por exemplo, em uma pureza de >90%).

[00395] Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos de determinado processo de preparação. Seus picos podem, portanto, ajudar neste caso a identificar a reprodução de um processo de prepa- ração com referência a "impressões digitais de subprodutos".

[00396] Um perito que calcula os picos dos compostos de acordo com a invenção por métodos conhecidos (MestreC, simulação ACD, mas também com valores esperados avaliados empiricamente) pode, se necessário, identificar os picos dos compostos da invenção, opcio- nalmente usando filtros de intensidade adicionais. Essa identificação é equivalente à listagem de pico relevante na interpretação convencional de 1H RMN.

[00397] No arquivo JCAMP, o solvente utilizado, a frequência de medição do espectrômetro e o modelo de espectrômetro podem ser encontrados usando o parâmetro "solvente", "observar frequência" e "espectrômetro/sistema de dados", respectivamente. 13

[00398] Os dados de C RMN são declarados analogamente aos dados de 1H RMN como listas de pico usando espectros de 13

C RMN desacoplados de banda larga. Aqui, também, os sinais de solvente de RMN e tetrametilsilano são excluídos da calibração da intensidade re- lativa, visto que esses sinais podem ter valores de intensidade muito altos.

[00399] Detalhes adicionais sobre as listas de pico de 1H RMN po- dem ser encontrados em: "Citation of RMN Peaklist Data within Patent Applications" no Research Disclosure Database Número 564025.

[00400] Os compostos listados na Tabela 1 foram preparados como descrito acima ou analogamente a isso.

Tabela 1: Ex.

Estrutura I-01: 1H-RMN(601,6 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2219 (1,4); 9,2096 (1,5); 8,5270 (1,9); 7,6476 (1,3); 7,6444 (1,3); 7,6353 (1,3); 7,6320 (1,3); 7,4385 (4,0); 4,1354 (16,0); 3,8902 (0,8); 3,8780 (3,0); 3,8657 (3,1); 3,8536 (0,9); 3,6314 (6,2); I-01 3,3110 (13,6); 3,3069 (33,2); 2,6133 (0,4); 2,5225 (0,7); 2,5195 (0,9); 2,5164 (0,8); 2,5076 (20,3); 2,5046 (45,6); 2,5015 (64,2); 2,4984 (46,0); 2,4954 (21,2); 2,3857 (0,4); 1,2870 (3,3); 1,2747 (7,6); 1,2625 (3,3); 0,0052 (0,8); -0,0002 (27,8); -0,0057 (1,0) I-02: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,0279 (2,0); 9,0259 (1,9); 9,0094 (2,1); 9,0074 (2,0); 8,3145 (0,4); 7,8667 (2,2); 7,8648 (2,4); 7,8618 (2,4); 7,8597 (2,1); 7,4309 (4,1); 7,3598 (1,7); 7,3547 (1,6); 7,3413 (1,6); 7,3361 (1,6); 4,1242 (16,0); 3,8518 (0,9); 3,8333 (3,1); 3,8148 (3,2); 3,7965 (0,9); 3,6264 (6,6); 3,3199 (130,8); 2,6798 (0,5); 2,6753 I-02 (1,1); 2,6707 (1,5); 2,6661 (1,1); 2,6618 (0,5); 2,5242 (5,2); 2,5194 (8,4); 2,5108 (87,7); 2,5063 (170,1); 2,5017 (220,6); 2,4971 (160,1); 2,4926 (78,1); 2,3376 (0,5); 2,3331 (1,0); 2,3286 (1,4); 2,3240 (1,0); 2,3193 (0,5); 1,9614 (1,0); 1,9480 (2,5); 1,9403 (2,9); 1,9290 (1,4); 1,8068 (1,4); 1,7944 (2,8); 1,7872 (2,7); 1,7730 (0,9); 1,4450 (0,3); 1,4281 (0,3); 1,2653 (3,3); 1,2469 (7,8); 1,2284 (3,2); -0,0001 (1,2) I-03: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 7,3648 (4,0); 5,7557 (2,3); 4,2743 (1,2); 4,2599 (2,3); 4,2448 (1,2); 3,9988 (16,0); 3,6535 (0,9); 3,6351 (3,2); 3,6165 (3,6); 3,6049 (6,7); 3,3275 (26,7); 2,9391 (1,2); 2,9232 (2,5); 2,9078 (1,2); 2,6754 (0,3); 2,6708 (0,4); I-03 2,6660 (0,3); 2,5243 (1,4); 2,5195 (2,2); 2,5108 (27,1); 2,5064 (54,5); 2,5018 (71,4); 2,4972 (51,8); 2,4927 (25,3); 2,3286 (0,4); 2,3240 (0,3); 2,0201 (0,7); 2,0071 (1,2); 1,9956 (1,1); 1,9820 (0,5); 1,9267 (0,5); 1,9142 (1,2); 1,8993 (1,1); 1,8863 (0,8); 1,2468 (3,5); 1,2284 (7,9); 1,2099 (3,4); -0,0002 (1,3)

Ex. Estrutura I-04: 1H-RMN(400,2 MHz, CDCl3): δ= 7,2648 (8,0); 7,2201 (3,6); 5,3005 (5,7); 4,5885 (0,8); 4,5761 (0,8); 4,5550 (0,8); 4,5424 (0,8); 4,1773 (16,0); 3,7400 (1,0); 3,7066 (9,8); 3,6787 (1,7); 3,6589 (2,9); 3,6403 (3,0); 3,6218 (1,0); O 3,1702 (0,4); 3,1653 (0,4); 3,1328 (0,5);

F S O 3,1265 (0,6); 3,1209 (0,6); 2,9900 (0,4);

F

N 2,9744 (0,5); 2,9619 (0,5); 2,9463 (0,8);

N I-04 F 2,9306 (0,4); 2,9181 (0,4); 2,2025 (0,4);

N N N 2,1941 (0,4); 2,1853 (0,5); 2,1684 (0,4);

O 2,1119 (0,4); 2,1071 (0,5); 2,1042 (0,5); 2,0993 (0,5); 2,0887 (0,5); 2,0784 (0,5); 2,0734 (0,6); 2,0705 (0,6); 2,0657 (0,5); 1,6801 (0,4); 1,6658 (0,6); 1,6609 (0,4); 1,6517 (0,7); 1,6371 (0,4); 1,6323 (0,6); 1,6229 (0,4); 1,6182 (0,6); 1,4044 (4,5); 1,3859 (9,6); 1,3673 (4,4); 1,1992 (7,9); 1,1826 (7,6); 0,0706 (0,5); -0,0002 (7,3) I-05: 1H-RMN(400,2 MHz, CDCl3): δ= 7,2641 (9,6); 7,2056 (3,8); 5,3011 (1,3); 4,6201 (0,4); 4,6135 (0,5); 4,6069 (0,5); 4,5993 (0,4); 4,5854 (0,5); 4,5789 (0,6); 4,5723 (0,6); 4,5648 (0,5); 4,1783 (16,0); 4,1550 (0,4); 4,1379 (0,5); 4,1271 (0,6); 4,1037 (0,4); 4,0917 (0,3); 3,7026 (7,1); 3,6789 (1,7); 3,6587 (2,1); 3,6398 (1,8); 3,6217 (0,6); 3,6045 (0,4); 3,1815 (0,5); 3,1781 (0,5); 3,1692 (0,5); I-05 3,1653 (0,6); 3,1385 (0,6); 3,1347 (0,6); 3,1258 (0,6); 3,1222 (0,6); 2,5844 (0,6); 2,5583 (0,8); 2,5413 (0,6); 2,5152 (0,7); 2,1640 (0,6); 2,1581 (0,6); 2,1535 (0,6); 2,1462 (0,5); 2,1342 (0,8); 2,1257 (1,0); 1,7572 (0,4); 1,7501 (0,3); 1,7434 (0,5); 1,7364 (0,3); 1,7290 (0,3); 1,7221 (0,4); 1,7152 (0,3); 1,7082 (0,4); 1,6114 (5,4); 1,3991 (3,5); 1,3806 (7,5); 1,3620 (3,4); 1,2042 (5,2); 1,1880 (5,2); 0,0079 (0,3); -0,0002 (9,4); -0,0083 (0,4)

Ex.

Estrutura I-06: 1H-RMN(400,2 MHz, CDCl3): δ= 7,2650 (7,2); 7,2100 (3,9); 4,7962 (0,3); 4,7892 (0,4); 4,7832 (0,4); 4,7757 (0,4); 4,7608 (0,4); 4,7538 (0,5); 4,7479 (0,5); 4,7405 (0,4); 4,2266 (0,4); 4,2139 (0,7); 4,2040 (16,0); 4,1913 (0,6); 4,1868 (0,5); 4,1624 (0,4); 4,1508 (0,3); 3,8085 (0,5); 3,7902 (0,7); 3,7733 (1,4); 3,7546 (1,4); 3,7330 (1,4); 3,7081 (6,8); I-06 3,7058 (6,7); 3,6792 (0,5); 3,4093 (0,5); 3,4059 (0,5); 3,3957 (0,5); 3,3922 (0,5); 3,3662 (0,6); 3,3625 (0,6); 3,3524 (0,6); 3,3491 (0,6); 3,0823 (0,7); 3,0546 (0,8); 3,0391 (0,5); 3,0113 (0,7); 2,7715 (0,4); 2,4729 (0,4); 2,4662 (0,4); 2,4381 (0,5); 2,4314 (0,5); 2,1364 (0,5); 2,1225 (0,6); 2,1015 (0,5); 2,0875 (0,4); 1,6369 (4,2); 1,4090 (3,6); 1,3905 (7,7); 1,3719 (3,5); -0,0002 (8,6) I-07: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,1348 (1,8); 9,1163 (1,9); 8,3155 (0,5); 8,1681 (2,4); 7,5433 (1,5); 7,5387 (1,6); 7,5248 (1,5); 7,5202 (1,6); 7,4435 (4,5); 4,1299 (16,0); 3,8755 (1,0); 3,8571 (3,3); 3,8387 (3,4); 3,8203 (1,0); 3,6304 (7,6); 3,3565 (0,4); 3,3239 (283,2); 2,6753 (1,2); 2,6707 (1,8); I-07 2,6664 (1,3); 2,5241 (4,7); 2,5106 (101,7); 2,5063 (210,0); 2,5018 (280,9); 2,4973 (208,1); 2,4931 (105,0); 2,3332 (1,2); 2,3287 (1,7); 2,3241 (1,3); 1,9008 (0,4); 1,8849 (0,5); 1,8688 (0,6); 1,8521 (0,5); 1,8371 (0,4); 1,2847 (3,5); 1,2663 (8,0); 1,2478 (3,4); 0,7855 (9,6); 0,7695 (5,0); 0,1460 (0,5); 0,0079 (3,4); -0,0002 (108,0); -0,0083 (4,5); -0,1497 (0,5)

Ex.

Estrutura I-08: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,1269 (2,2); 9,1085 (2,4); 8,8502 (2,8); 8,3154 (0,4); 7,7610 (1,8); 7,7567 (1,8); 7,7427 (1,7); 7,7383 (1,7); 7,4485 (4,6); 4,1637 (16,0); 4,0921 (0,6); 3,9079 (1,1); 3,8896 (3,4); 3,8711 (3,4); 3,8524 (1,0); 3,6344 (8,1); 3,3245 (234,6); 3,1865 (0,6); 3,1804 (0,7); 3,1685 (1,1); 3,1561 (0,7); 3,1502 (0,6); I-08 2,6753 (1,1); 2,6709 (1,5); 2,6663 (1,1); 2,5102 (90,2); 2,5063 (179,4); 2,5019 (236,5); 2,4975 (174,4); 2,3331 (1,1); 2,3287 (1,5); 2,3243 (1,1); 1,2906 (3,6); 1,2723 (8,1); 1,2620 (0,9); 1,2537 (3,6); 1,1703 (1,0); 1,1628 (2,8); 1,1422 (5,3); 1,1307 (3,3); 1,1224 (1,1); 0,7750 (0,4); 0,7586 (0,3); 0,1457 (0,4); 0,0078 (3,6); -0,0002 (97,6); -0,0083 (3,9); -0,1496 (0,4) I-09: 1H-RMN(400,2 MHz, CDCl3): δ= 7,2629 (10,9); 7,2023 (4,0); 4,4157 (0,6); 4,3970 (0,7); 4,3809 (1,1); 4,3654 (0,6); 4,3111 (0,6); 4,2947 (1,1); 4,2782 (0,8); 4,2599 (0,6); 4,2440 (0,3); 4,1804 (16,0); 3,7059 (7,2); 3,7041 (7,3); 3,6742 (1,0); 3,6556 (3,3); 3,6370 (3,5); 3,6185 (1,1); 3,2053 (0,7); 3,1920 (0,8); I-09 3,1875 (0,8); 3,1743 (0,8); 2,6185 (1,0); 2,2722 (0,5); 2,2608 (0,6); 2,2548 (0,4); 2,2497 (0,5); 2,2444 (0,4); 2,0304 (0,7); 2,0248 (0,7); 2,0185 (1,3); 2,0134 (1,4); 1,9976 (1,1); 1,9801 (0,4); 1,6815 (0,5); 1,3951 (3,7); 1,3766 (7,9); 1,3606 (7,7); 1,3427 (6,5); 1,0608 (6,2); 1,0434 (6,0); 0,0078 (0,5); -0,0002 (13,4); -0,0084 (0,5) I-10: 1H-RMN(400,2 MHz, CDCl3): δ= 7,2628 (8,5); 7,2067 (2,6); 4,3711 (1,1); 4,3552 (2,0); 4,3393 (1,1); 4,1840 (9,8); 3,7043 (5,8); 3,6857 (2,2); 3,6671 I-10 (2,2); 3,6485 (0,7); 2,7863 (4,0); 1,8920 (1,1); 1,8758 (1,9); 1,8601 (1,1); 1,6443 (1,4); 1,3988 (2,4); 1,3803 (5,1); 1,3616 (2,4); 1,1362 (16,0); -0,0002 (9,9); - 0,0084 (0,4)

Ex. Estrutura I-11: 1H-RMN(400,2 MHz, CDCl3): δ= 7,2629 (28,0); 7,2036 (3,6); 5,3013 (0,4); 4,5006 (0,5); 4,4884 (0,3); 4,4761 (0,4); 4,4661 (0,7); 4,4546 (0,4); 4,2252 (0,4); 4,2150 (0,4); 4,1993 (0,5); 4,1801 (16,0); 4,1668 (0,5); 4,1550 (0,3); 3,7057 (6,6); 3,7031 (6,5); 3,6884 (0,8); 3,6715 (1,3); 3,6529 (1,5); 3,6335 (1,5); I-11 3,6148 (1,3); 3,5981 (0,6); 3,5797 (0,5); 3,0977 (0,5); 3,0819 (0,5); 2,2137 (0,3); 2,2082 (0,4); 2,1909 (0,8); 2,1794 (1,1); 2,1627 (0,5); 2,1446 (0,4); 2,0319 (0,4); 2,0186 (0,4); 2,0061 (0,4); 1,9889 (0,3); 1,6564 (0,3); 1,6335 (0,7); 1,6020 (0,8); 1,5835 (26,2); 1,4877 (6,4); 1,4702 (6,2); 1,4004 (3,4); 1,3818 (7,5); 1,3632 (3,3); 0,0079 (0,9); -0,0002 (31,6); - 0,0084 (1,2) I-12: 1H-RMN(400,2 MHz, d6-DMSO): δ= 9,2431 (2,4); 9,2247 (2,5); 8,4737 (3,0); 8,4716 (3,0); 7,7767 (1,8); 7,7722 (1,8); 7,7583 (1,8); 7,7538 (1,8); 7,4507 (4,9); 4,1358 (16,0); 3,9057 (1,1); 3,8874 (3,5); 3,8689 (3,6); 3,8505 (1,1); 3,6328 (9,1); 3,3271 (179,6); 3,1443 (0,4); 3,1325 (0,7); 3,1246 (0,8); 3,1131 I-12 (1,4); 3,1014 (0,8); 3,0935 (0,8); 3,0815 (0,4); 2,6756 (0,8); 2,6714 (1,1); 2,6672 (0,8); 2,5067 (137,5); 2,5025 (175,0); 2,4983 (131,3); 2,3334 (0,8); 2,3292 (1,1); 2,3251 (0,8); 1,2998 (3,8); 1,2814 (8,8); 1,2631 (5,9); 1,2474 (1,1); 1,2194 (0,4); 1,1819 (0,8); 1,1705 (2,1); 1,1639 (2,2); 1,1509 (2,3); 1,1451 (1,9); 1,1316 (0,6); 0,1460 (0,8); 0,0074 (8,6); -0,0003 (158,8); -0,1495 (0,8)

EXEMPLOS DE USO Boophilus microplus – teste de injeção Solvente: sulfóxido de dimetila

[00401] Para produzir uma formulação de composto ativo adequa- da, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de solvente e o concentrado é diluído para a concentração desejada com solvente.

[00402] 1 µl da solução de composto ativo é injetada no abdômen de 5 carrapatos fêmeas adultos ingurgitados (Boophilus microplus). Os animais são transferidos em placas e mantidos em uma sala climatiza- da.

[00403] A eficácia é avaliada após 7 dias por postura de ovos fér- teis. Ovos que não são visivelmente férteis são armazenados em câ- mara climatizada até a eclosão das larvas após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100% significa que nenhum dos carrapatos pôs ovos fér- teis; 0% significa que todos os ovos são férteis.

[00404] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentam uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 20 µg/animal: I-01. Ctenocephalides felis – teste oral Solvente: sulfóxido de dimetil

[00405] Para produzir uma formulação de composto ativo adequa- da, 10 mg de composto ativo são misturados com 0,5 ml de sulfóxido de dimetila. Diluição com sangue bovino citratado dá a concentração desejada.

[00406] Cerca de 20 pulgas de gato adultas não alimentadas (Cte- nocephalides felis) são colocadas em uma câmara que é fechada na parte superior e inferior com gaze. Um cilindro de metal cuja extremi- dade inferior é fechada com parafilme é colocado na câmara. O cilin- dro contém o sangue/formulação de composto de ativo, que pode ser embebido pelas pulgas através da membrana de parafilme.

[00407] Após 2 dias, a morte em % é determinada. 100% significam que todas as pulgas foram exterminados; 0% significa que nenhuma das pulgas foi exterminada.

[00408] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentam uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-02.

[00409] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentam uma eficácia de 95% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-01. Diabrotica balteata – teste de pulverização Solvente: 78 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[00410] Para produzir uma preparação de composto ativo adequa- da, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida usando as partes em peso declaradas de solvente e constituída com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser alcançada. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.

[00411] Grãos de trigo pré-intumescidos (Triticum aestivum) são incubados em uma placa multicavidade preenchida com ágar e um pouco de água por um day (5 grãos de semente por cavidade). Os grãos de trigo germinados são pulverizados com uma preparação de composto ativo da concentração desejada. Subsequentemente, cada cavidade é infectada com 10-20 larvas de besouro de Diabrotica balte- ata.

[00412] Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100% signifi- cam que todas as plantas de trigo cresceram como no controle não tratado e não infectado; 0% significa que nenhuma planta de trigo cresceu.

[00413] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentam uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 160 µg/cavidade: I-06, I-07, I-08, I-09, I-10, I-11, I-12. Teste de Meloidogyne incognita Solvente: 125,0 partes em peso de acetona

[00414] Para produzir uma formulação de composto ativo adequa- da, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade declarada de solvente e o concentrado é diluído para a concentração desejada com água.

[00415] Os vasos são preenchidos com areia, solução de composto ativo, uma suspensão de ovos/larvas do nematoide das galhas do sul (Meloidogyne incognita) e sementes de alface. As sementes de alface germinam e as plantas se desenvolvem. As galhas se desenvolvem nas raízes.

[00416] Após 14 dias, a eficácia nematicida em % é determinada pela formação de galhas. 100% significam que nenhuma galha foi en- contrada; 0% significa que o número de galhas nas plantas tratadas corresponde ao controle não tratado.

[00417] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentam uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-02.

[00418] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentam uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-05. Myzus persicae – teste de pulverização Solvente: 78 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[00419] Para produzir uma preparação de composto ativo adequa- da, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida usando as partes em peso declaradas de solvente e constituída com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser alcançada. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.

[00420] Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) infestados por todos os estágios de pulgão verde do pessegueiro (My- zus persicae) são pulverizados com uma formulação de composto ati-

vo da concentração desejada.

[00421] Após 5 dias, a eficácia em % é determinada. 100% signifi- cam que todos os pulgões foram exterminados; 0% significa que ne- nhum pulgão foi exterminado.

[00422] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentam uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-02, I-04, I-05.

[00423] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentam uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-03, I-08, I-09, I-10, I-11. Myzus persicae – teste oral Solvente: 100 partes em peso de acetona

[00424] Para produzir uma preparação de composto ativo adequa- da, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida usando as partes em peso especificadas de solvente e constituída com água até a con- centração desejada ser alcançada.

[00425] 50 µl da preparação de composto ativo são transferidos pa- ra microtitre plates e constituídos para um volume final de 200 µl com 150 µl de IPL41 meio de inseto (33% + 15% de açúcar). Subsequen- temente, as placas são vedadas com parafilme, através das quais uma população mista de pulgão verde do pessegueiro (Myzus persicae) dentro de uma segunda placa de microtitulação é capaz de perfurar e absorver a solução.

[00426] Após 5 dias, a eficácia em % é determinada. 100% signifi- cam que todos os pulgões foram exterminados; 0% significa que ne- nhum pulgão foi exterminado.

[00427] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentam uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-01, I-02, I-03, I-04, I-05, I-06, I-07, I-08, I-09, I-10, I-11, I-12.

Phaedon cochleariae - teste de pulverização Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[00428] Para produzir uma preparação de composto ativo adequa- da, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida usando as partes em peso declaradas de solvente e constituída com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser alcançada. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.

[00429] Discos de folhas de couve chinesa (Brassica pekinensis) são pulverizados com uma formulação de composto ativo da concen- tração desejada e, após secagem, populados com larvas do besouro da mostarda (Phaedon cochleariae).

[00430] Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100% signifi- cam que todas as larvas de besouro foram exterminadas; 0% significa que nenhuma larvaa de besouro foi exterminado.

[00431] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentam uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-02. Spodoptera frugiperda - teste de pulverização Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[00432] Para produzir uma preparação de composto ativo adequa- da, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida usando as partes em peso declaradas de solvente e constituída com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser alcançada. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.

[00433] Discos de folha de milho (Zea mays) são pulverizados com uma formulação de composto ativo da concentração desejada e, após secagem, populados com lagartas de o verme do exército de outono (Spodoptera frugiperda).

[00434] Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100% signifi- cam que todas as lagartas foram exterminadas; 0% significa que ne- nhuma lagarta foi exterminada.

[00435] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentam uma eficácia de 100% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-01, I-02, I-06, I-07, I-08, I-12. Tetranychus urticae – teste de pulverização, resistente a OP Solvente: 78,0 partes em peso de acetona 1,5 parte em peso de dimetilformamida Emulsificante: alquilaril poliglicol éter

[00436] Para produzir uma preparação de composto ativo adequa- da, 1 parte em peso de composto ativo é dissolvida usando as partes em peso declaradas de solvente e constituída com água contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm até a concentração desejada ser alcançada. Para produzir outras concentrações de teste, a formulação é diluída com água contendo emulsificante.

[00437] Discos de folhas de feijão (Phaseolus vulgaris) infestados com todos os estágios do aranhiço vermelho de estufae (Tetranychus urticae) são pulverizados com uma formulação de composto ativo da concentração desejada.

[00438] Após 6 dias, a eficácia em % é determinada. 100% signifi- cam que todos os ácaros de aranha foram exterminados; 0% significa que nenhum ácaro de aranha foi exterminado.

[00439] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação apresentam uma eficácia de 90% em uma taxa de aplicação de 100 g/ha: I-09.

Claims (14)

REIVINDICAÇÕES

1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (I) 1

R (O)n S 6 R N B4 N B3 5 N B2 R N N B1 4

O R (I) na qual ambos representam exclusivamente ligações simples ou representam exclusivamente ligações duplas, sendo que, no caso em que ambos representam ex- clusivamente ligações duplas e B1 a B4 formam assim um anel aromá- tico, B1 representa C(R11), B2 representa C(R12), B3 representa C(R13) e B4 representa C(R14) e sendo que, no caso em que ambos representam ex- clusivamente ligações simples, B1 representa C(R11)(R15), B2 representa C(R12)(R16), B3 representa C(R13)(R17) e B4 representa C(R14)(R18), e na qual adicionalmente R1 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)- cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquila, (C1- C6)-haloalcóxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-alquenilóxi-

(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalquenilóxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)- alquinilóxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-haloalquinilóxi-(C1-C6)-alquila, (C2- C6)-haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo- (C3-C8)-cicloalquila, amino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquil- amino, (C3-C8)-cicloalquilamino, (C1-C6)-alquilcarbonilamino, (C1-C6)- alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquilsulfonil-(C1-C6)- alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfonil- (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquilcarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, aminossulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilaminossulfonil-(C1-C6)- alquila ou di-(C1-C6)-alquilaminossulfonil-(C1-C6)-alquila, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, independentemente um do outro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, nitro, hidróxi, ami- no, SCN, tri-(C1-C6)-alquilsilila, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil- (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)- cicloalquila, ciano-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)- alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-cianoalquenila, (C2-C6)- alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C2-C6)-cianoalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)- alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alquilhidroxiimino, (C1-C6)- alcóxiimino, (C1-C6)-alquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-haloalquil-(C1-

C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)- alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C3-C8)- cicloalquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)- alquilsulfonila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfonilóxi, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C8)-cicloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquiltiocarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)- alquilcarbonilóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonila, (C2-C6)-alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)- alquenilaminocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)- alquilsulfonilamino, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, ami- nossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)- alquilaminossulfonila, (C1-C6)-alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1- C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)-alquila ((C1-C6)-alquilcarbonilamino) ou NHCO-(C3-C8)-cicloalquila ((C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino), ou representam arila ou hetarila, cada um dos quais é opcio- nalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou dife- rentes, sendo que (no caso de hetaril) pelo menos um grupo carbonila pode opcionalmente estar presente e/ou, quando possível, os substi- tuintes são, em cada caso, como seguem: ciano, carboxila, halogênio, nitro, acetila, hidroxila, amino, SCN, tri-(C1-C6)alquilsilila, (C3- C8)cicloalquila, (C3-C8)cicloalquil-(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alquil-(C3- C8)cicloalquila, halo(C3-C8)cicloalquila, (C1-C6)alquila, (C1- C6)haloalquila, (C1-C6)cianoalquila, (C1-C6)hidroxialquila, hidroxicarbo- nil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alquila, (C1-C6)alcóxi- (C1-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)haloalquenila, (C2-

C6)cianoalquenila, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)haloalquinila, (C2- C6)cianoalquinila, (C1-C6)alcóxi, (C1-C6)haloalcóxi, (C1-C6)cianoalcóxi, (C1-C6)alcoxicarbonil-(C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alcóxi, (C1- C6)alquilhidroxiimino, (C1-C6)alcóxiimino, (C1-C6)alquil-(C1- C6)alcóxiimino, (C1-C6)haloalquil-(C1-C6)alcóxiimino, (C1-C6)alquiltio, (C1-C6)haloalquiltio, (C1-C6)alcóxi-(C1-C6)alquiltio, (C1-C6)alquiltio-(C1- C6)alquila, (C1-C6)alquilsulfinila, (C1-C6)haloalquilsulfinila, (C1-C6)alcóxi- (C1-C6)alquilsulfinila, (C1-C6)alquilsulfinil-(C1-C6)alquila, (C1- C6)alquilsulfonila, (C1-C6)haloalquilsulfonila, (C1-C6)alcóxi-(C1- C6)alquilsulfonila, (C1-C6)alquilsulfonil-(C1-C6)alquila, (C1- C6)alquilsulfonilóxi, (C1-C6)alquilcarbonila, (C1-C6)haloalquilcarbonila, (C1-C6)alquilcarbonilóxi, (C1-C6)alcoxicarbonila, (C1- C6)haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)alquilaminocarbonila, (C2-C6)alquenilaminocarbonila, di-(C2- C6)-alquenilaminocarbonila, (C3-C8)cicloalquilaminocarbonila, (C1- C6)alquilsulfonilamino, (C1-C6)alquilamino, di-(C1-C6)alquilamino, ami- nossulfonila, (C1-C6)alquilaminossulfonila, di-(C1- C6)alquilaminossulfonila, (C1-C6)alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)alquilaminotiocarbonila, (C3- C8)cicloalquilamino, (C1-C6)alquilcarbonilamino, sendo que no máximo três dos radicais R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 e R18 representam um substituinte diferente de hidrogênio e sendo que, no caso em que R11 e R15, R12 e R16, R13 e R17 ou R14 e R18 são, em cada caso, ambos diferentes de hidrogênio, R15, R16, R17 e R18 cada um, independentemente um do outro, apenas representam ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila ou (C1- C4)-cianoalquila, R4, R5, independentemente um do outro, representam (C1-

C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)- hidroxialquila, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalcóxi-(C1-C4)- alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-alquenilóxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)- haloalquenilóxi-(C1-C4)-alquila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)- cianoalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-alquinilóxi-(C1-C4)-alquila, (C2- C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquiltio-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfinil-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-alquilsulfonil-(C1-C4)-alquila ou (C1-C4)-alquilcarbonil-(C1-C4)- alquila e R6 representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)- alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3- C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-alcóxiimino, (C1-C4)-alquiltio, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-alquilsulfinila, (C1-C4)- haloalquilsulfinila, (C1-C4)-alquilsulfonila, (C1-C4)-haloalquilsulfonila, (C1-C4)-alquilsulfonilóxi, (C1-C4)-alquilcarbonila, (C1-C4)- haloalquilcarbonila, aminocarbonila, (C1-C4)-alquilaminocarbonila, di- (C1-C4)-alquilaminocarbonila, (C1-C4)-alquilsulfonilamino, (C1-C4)- alquilamino, di-(C1-C4)-alquilamino, aminossulfonila, (C1-C4)- alquilaminossulfonila ou di-(C1-C4)-alquilaminossulfonila, e n representa 0, 1 ou 2.

2. Composto de Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: no caso em que ambos representam exclusivamente ligações duplas e B1 a B4 formam assim um anel aromático, B1 representa CH, B2 representa C(R12), B3 representa C(R13) e

B4 representa CH;

e sendo que, no caso em que ambos representam ex- clusivamente ligações simples: B1 representa C(R11)(R15), B2 representa C(R12)(R16), B3 representa C(R13)(R17) e B4 representa CH2, e, adicionalmente: R1 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)- alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)- cicloalquila, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1- C6)-alquila ou (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do ou- tro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, hidróxi, amino, SCN, (C3-C8)-cicloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)- alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, ciano-(C3-C8)- cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1- C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, hidroxicar- bonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alcóxi-(C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)- cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C2-C6)- cianoalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alcoxicarbonil-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-haloalquil-(C1-C6)-alcóxiimino, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)- haloalquiltio, (C1-C6)-alquiltio-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1- C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfinil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)- alquilsulfonila, (C3-C8)-cicloalquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alquilsulfonil-(C1-C6)-alquila, (C1-C6)-alquilsulfonilóxi, (C1-C6)- alquilcarbonila, (C3-C8)-cicloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquiltiocarbonila,

(C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquilcarbonilóxi, (C1-C6)- alcoxicarbonila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C2-C6)- alquenilaminocarbonila, di-(C2-C6)-alquenilaminocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilsulfonilamino, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)- alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila, (C1-C6)- alquilsulfoximino, aminotiocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilamino, NHCO-(C1- C6)-alquila ((C1-C6)-alquilcarbonilamino) ou NHCO-(C3-C8)-cicloalquila ((C3-C8)-cicloalquilcarbonilamino), ou representam arila ou hetarila, cada um dos quais é opcio- nalmente mono- ou polissubstituído por substituintes idênticos ou dife- rentes, em que (no caso de hetaril) pelo menos um grupo carbonila pode opcionalmente estar presentes e/ou, quando possível, os substi- tuintes são, em cada caso, como seguem: ciano, carboxila, halogênio, acetila, hidróxi, amino, SCN, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)- cicloalquila, halo-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)- cianoalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C2-C6)- cianoalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1- C6)-haloalquiltio, (C1-C6)-alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1- C6)-alquilsulfonila ou (C1-C6)-haloalquilsulfonila, sendo que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16 e R17 representam um substituinte diferente de hidrogênio e sendo que, no caso em que R11 e R15, R12 e R16 ou R13 e R17 são, em cada caso, ambos diferentes de hidrogênio, R15, R16 e R17 cada um, inde- pendentemente um do outro, apenas representam ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)- alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)-

cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila ou (C1-C4)-cianoalquila, R4, R5, independentemente um do outro, representam (C1- C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)-cianoalquila, (C1-C4)- hidroxialquila, (C1-C4)-alcóxi-(C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalcóxi-(C1-C4)- alquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2- C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila ou halo-(C3-C6)-cicloalquila, R6 representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)-haloalquenila, (C2-C4)- alquinila, (C2-C4)-haloalquinila, (C3-C6)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)- cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3- C6)-cicloalquila, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)- haloalquilsulfinila ou (C1-C4)-haloalquilsulfonila, e n representa 0, 1 ou 2.

3. Composto de Fórmula (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: no caso em que ambos representam exclusivamente ligações duplas e B1 a B4 formam assim um anel aromático, B1 representa CH, B2 representa C(R12), B3 representa C(R13) e B4 representa CH; e sendo que, no caso em que ambos representam ex- clusivamente ligações simples, B1 representa C(R11)(R15), B2 representa C(R12)(R16), B3 representa C(R13)(R17) e B4 representa CH2, e, adicionalmente: R1 representa (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C2-C6)-

alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila ou (C3-C8)-cicloalquila, R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do ou- tro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, hidróxi, amino, SCN, (C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)- cicloalquila, ciano-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)- haloalquila, (C3-C8)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-hidroxialquila, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)- alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-haloalcóxi, (C1- C6)-cianoalcóxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C3-C8)- cicloalquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C8)-cicloalquilcarbonila, (C1-C6)-alquiltiocarbonila, (C1-C6)- haloalquilcarbonila, (C1-C6)-alcoxicarbonila, (C1-C6)- haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminocarbonila, (C1- C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)- alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)- alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino, aminossulfonila, (C1-C6)- alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)-alquilaminossulfonila, aminotiocarboni- la, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)-cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)-alquila ((C1-C6)- alquilcarbonilamino) ou NHCO-(C3-C8)-cicloalquila ((C3-C8)- cicloalquilcarbonilamino),sendo que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16 e R17 representam um substituinte diferente de hidro- gênio e em que, no caso em que R11 e R15, R12 e R16 ou R13 e R17 são, em cada caso, ambos diferentes de hidrogênio, R15, R16 e R17 cada um, independentemente um do outro, apenas representam ciano, ha- logênio, (C3-C6)-cicloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(C3-C6)-cicloalquila, (C1- C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)- cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila ou (C1-C4)-cianoalquila,

R4, R5, independentemente um do outro, representam (C1- C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C2-C4)-alquenila, (C2-C4)- haloalquenila, (C2-C4)-alquinila, (C2-C4)-haloalquinila ou (C3-C6)- cicloalquila, R6 representa hidrogênio, ciano, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1- C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1-C4)-haloalquilsulfinila ou (C1- C4)-haloalquilsulfonila, e n representa 0, 1 ou 2.

4. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracteriza- do pelo fato de que apresenta a Fórmula (Ia) ou (Ib), (Ia) (Ib) nas quais R1 representa (C1-C4)-alquila ou (C3-C6)-cicloalquila, R11, R12, R13, R15, R16, R17, independentemente um do ou- tro, representam hidrogênio, ciano, halogênio, hidróxi, (C3-C8)- cicloalquila, (C1-C6)-alquil-(C3-C8)-cicloalquila, halo-(C3-C8)cicloalquila, ciano-(C3-C8)-cicloalquila, (C1-C6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (C3-C8)- cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C1-C6)-cianoalquila, (C1-C6)-alcóxi, (C1- C6)-haloalcóxi, (C1-C6)-alquiltio, (C1-C6)-haloalquiltio, (C1-C6)- alquilsulfinila, (C1-C6)-haloalquilsulfinila, (C1-C6)-alquilsulfonila, (C3-C8)- cicloalquilsulfonila, (C1-C6)-haloalquilsulfonila, (C1-C6)-alquilcarbonila, (C3-C8)-cicloalquilcarbonila, (C1-C6)-haloalquilcarbonila, (C1-C6)- alcoxicarbonila, (C1-C6)-haloalcoxicarbonila, aminocarbonila, (C1-C6)- alquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, di-(C1-C6)- alquilaminocarbonila, di-(C1-C6)-alquilaminotiocarbonila, (C3-C8)- cicloalquilaminocarbonila, (C1-C6)-alquilamino, di-(C1-C6)-alquilamino,

aminossulfonila, (C1-C6)-alquilaminossulfonila, di-(C1-C6)- alquilaminossulfonila, (C3-C8)-cicloalquilamino, NHCO-(C1-C6)-alquila ((C1-C6)-alquilcarbonilamino) ou NHCO-(C3-C8)-cicloalquila ((C3-C8)- cicloalquilcarbonilamino), sendo que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13, R15, R16 e R17 representam um substituinte diferente de hidrogênio e em que, no caso em que R11 e R15, R12 e R16 ou R13 e R17 são, em cada caso, ambos diferentes de hidrogênio, R15, R16 e R17 cada um, inde- pendentemente um do outro, apenas representam ciano, halogênio, (C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquil-(C3-C6)-cicloalquila, halo-(C3-C6)- cicloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)- haloalquila ou (C1-C4)-cianoalquila, R4, R5, independentemente um do outro, representam (C1- C4)-alquila ou (C3-C6)-cicloalquila, R6 representa hidrogênio, halogênio, (C1-C4)-haloalquila, ciano-(C3-C6)-cicloalquila, (C1-C4)-haloalcóxi, (C1-C4)-haloalquiltio, (C1- C4)-haloalquilsulfinila ou (C1-C4)-haloalquilsulfonila, e n representa 0, 1 ou 2.

5. Composto, de acordo com a reivindicação 4, caracteriza- do pelo fato de que apresenta a Fórmula (Ia) ou (Ib), nas quais: R1 representa (C1-C4)-alquila, R12 representa hidrogênio, (C1-C4)-alquila, halogênio, (C3- C6)-cicloalquil-(C1-C6)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquilsulfonila, (C3-C6)- cicloalquilcarbonila, (C1-C4)-haloalquila ou (C3-C6)-cicloalquila, que é opcionalmente monossubstituído por ciano, R11, R13, R16, independentemente um do outro, representam hidrogênio ou (C1-C4)-alquila, R15, R17 com ênfase representam hidrogênio, sendo que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13 ou R16 representam um substituinte diferente de hidrogênio, e

R4, R5, independentemente um do outro, representam (C1- C4)-alquila, R6 representa (C1-C4)-haloalquila, e n representa 2.

6. Composto, de acordo com a reivindicação 4, caracteriza- do pelo fato de que apresenta a Fórmula (Ia) ou (Ib), nas quais: R1 representa etila, R12 representa hidrogênio, cianociclopropila, metila, trifluo- rometila, ciclopropilcarbonila, ciclopropilsulfonila ou ciclopropildifluoro- metila, R11, R13, R16, independentemente um do outro, representam hidrogênio ou metila, R15, R17 representam hidrogênio, sendo que no máximo dois dos radicais R11, R12, R13 ou R16 representam um substituinte diferente de hidrogênio, e R4, R5 representam metila, R6 representa trifluorometila, e n representa 2.

7. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracteriza- do pelo fato de que apresenta a Fórmula (Ia´) ou (Ib´), (Ia’) (Ib’) nas quais: R5, R6, R11, R12, R13, R15, R16, R17 e n são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6.

8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindica- ções 4 a 7, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (Ia) ou (Ia´), nas quais R13 representa hidrogênio.

9. Formulação agroquímica, caracterizada pelo fato de que compreende compostos de Fórmula (I), (Ia), (Ib), (Ia´) ou (Ib´), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, e extensores e/ou tensoativos.

10. Formulação agroquímica, de acordo com a reivindica- ção 9, caracterizada pelo fato de que compreende ainda um composto agroquimicamente ativo adicional.

11. Método para controlar pragas animais, caracterizado pelo fato de que um composto de Fórmula (I), (Ia), (Ib), (Ia´) ou (Ib´), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, ou uma for- mulação agroquímica, como definida na reivindicação 9 ou 10, é dei- xado atuar nas pragas animais e/ou em seu habitat.

12. Uso de compostos da Fórmula (I), (Ia), (Ib), (Ia´) ou (Ib´), como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, ou das formulações agroquímicas, como definidas na reivindicação 9 ou 10, caracterizado pelo fato de que é para controlar pragas animais.

13. Uso de um composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, ou de sais dos mesmos, caracterizado pelo fato de que é para fabricação de uma formulação agroquímica para controle de pragas animais.

14. Semente resistente a pragas, caracterizada pelo fato de que compreende uma semente revestida com um composto, como de- finido em qualquer uma das reivindicações 1 a 8, ou com uma formu- lação, como definida na reivindicação 9 ou 10.