BR112020020376B1 - Compostos de heteroaril-triazol e heteroaril-tetrazol, seus usos e seus intermediários, formulação, métodos para controle de pestes e para proteger semente ou uma planta em germinação de pestes, e sementes resistents a pestes - Google Patents

Abstract

COMPOSTOS DE HETEROARIL-TRIAZOL E HETEROARIL-TETRAZOL COMO PESTICIDAS. A presente invenção refere-se aos novos compostos heteroaril-triazol e heteroaril-tetrazol da fórmula geral (I), em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 têm os significados fornecidos na descrição, as formulações e composições compreendendo tais compostos e para seu uso no controle de pestes animais incluindo atrópodes e insetos em proteção de planta e ao seu uso para controle de ectoparasitas em animais. Y-N-R1-R2-X-R3a-R3b-R4-N-Q1-Q2-N (I).

Description

[0001] A presente invenção se refere aos novos compostosheteroaril-triazol e heteroaril-tetrazol, às formulações e composições compreendendo tais compostos e ao seu uso no controle de pestes animais incluindo atrópodes e insetos em proteção de planta e ao seu uso para controle de ectoparasitas em animais.

[0002] Os compostos de heteroaril-triazol e heteroaril-tetrazol deFórmula I (R3a = C1-C3aquila ou C1-C3haloalquila, R3b = hidrogênio) são descritos para o uso no controle de ectoparasitas em animais no WO 2017/192385.

[0003] Os produtos para proteção de planta modernos e osectoparasiticidas veterinários têm que atender a muitas demandas, por exemplo, em relação à eficácia, persitência, espectro e propriedades de quebra de resistência. As questões de toxicidade, a compatibilidade com outros compostos ativos ou auxiliares de formulação desempenham um papel, bem como a questão do gasto que a Síntese de um composto ativo requer. Além disso, as resistências podem ocorrer. Por todas estas razões, a pesquisa para novas composições de proteção de safra ou ectoparasiticidas veterinários não pode ser considerada completa, e há uma necessidade constante de novos compostos tendo propriedades que, em comparação com compostos conhecidos, são melhorados pelo menos em relação aos aspectos individuais.

[0004] Foi um objetivo da presente invenção fornecer compostosque ampliam o espectro dos pesticidas em vários aspectos.

[0005] A presente invenção, consequentemente, fornececompostos da Fórmula Geral (I)em que (Configuração 1-1):X é O ou S;Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, com a condição de que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N;Y é uma ligação direta ou CH2;R1 é C1-C6alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em C1-C3alcóxi-, C1-C3haloalcóxi-, C1-C3 alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1- C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, -COOH, -CONH2, - CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), e -CON(C1-C4alquil)2;ciclopropil-C1-C2alquila em que a ciclopropila é substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, -COOH, -CONH2, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, - CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4 alquil), -CON(C1-C4alquil)2, e fenila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, ou em cada caso C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1- C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquil- sulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila opcionalmente substituídos; C5-C6 cicloalquil-C1-C2alquila em que a C5-C6cicloalquila é opcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6ciclo- alquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, -COOH, -CONH2, -CO2C1-C4al- quila, -CONH(C1-C4alquil), e -CON(C1-C4alquil)2; benzila em que a fenila é substituída com um a três substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -SF5, -SiMe3, -NH2, C1-C6alquila, ou em cada caso C3-C6 cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1- C4alquil)2, -NHCO-C1-C4 alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1- C4alquila, -CONH(C1-C4 alquil), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila opcionalmentesubstituídos; fenil-C2-C6alquila em que uma fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, - COOH, -CONH2, NO2, -NH2, ou em cada caso C1-C6 alquila, C1- C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloal- quilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquil-CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil),-CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4al- quila opcionalmente substituídos; tietan-3-il-CH2-; 1-oxotietan-3-il-CH2-; 1,1-dioxotietan-3-il-CH2-; heterociclil-C1-C6alquila em que umaheterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 5 a 10 membros saturada ou parcialmente saturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN,-COOH, -CONH2, NO2, -NH2, ou em cada caso C1-C6alquila, C1-C6halo- alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4 alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4 alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil)2, -C (=NOC1-C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila opcionalmente substituídos; ou heterociclila em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila saturada ou parcialmente saturada de 4 a 10 membros, cada das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, - NH2, ou em cada caso C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloal- quila, C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4al- quil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil), -C(=NOC1-C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila opcionalmente substituídos;ouR1 é C1-C6alcóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, ou em cada caso C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6al- quila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4al- quila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4 alquil), -CON(C1-C4alquil), -C(=NOC1-C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)- C1-C4alquila opcionalmente substituídos;ouR1é C3-C6alquenilóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, ou em cada caso C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6 cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquil- sulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila opcionalmente substituídos;ouR1 é C3-C6alquinilóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, ou em cada caso C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6 cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquil- sulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila opcionalmente substituídos;ouR1 é fenil-C1-C6alcóxi em que a fenila é opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, NH2, SF5, ou em cada caso C1- C6alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, e C1- C3alquilsulfonila opcionalmente substituídos; ouR1 é heterociclil-C1-C6alcóxi em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, NH2, ou em cada caso C1-C6alquila opcionalmente substituída, ou C1-C4 alcóxi;R2 é fenila ou naftila, opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -NH2, CN, SF5, -COOH, - CONH2, NO2, ou em cada caso C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6 cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C6cicloalquil- sulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3haloal- quiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4al- quil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4al- quila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquil), -CON(C1-C4alquil)(C3-C6cicloalquil), -C(=NO C1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila opcionalmentesubstituídos; fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou a heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, ou em cada caso C1- C6alquila, C1-C3haloalquila, e C1-C4alcóxi opcionalmente substituído;ouR2 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina cada das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, SF5, -NH2, ou em cada caso C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1- C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, - NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1- C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), - CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NO C1-C4alquil)-C1-C4alquila opcionalmente substituídos, fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou a heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, ou em cada caso opcionalmente substituída C1-C6 alquila, C1- C3haloalquila, e C1-C4alcóxi;ouR2 é heterociclila que é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros, 9 membros ou 10 membros, cada das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, SF5, -NH2, ou em cada caso C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1- C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, - NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), - CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NO C1-C4alquil)-C1- C4alquilos opcionalmente substituídos, fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou a heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, ou em cada caso C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, e C1-C4 alcóxi opcionalmente substituído;ou R2 é em cada caso C1-C6alquila, C3-C6cicloaquila ou C1-C6 haloalquila opcionalmente substituída;R3a, R3b são, independentemente, selecionados do grupo que consiste em hidrogênio; halogênio; CN; C1-C6alquilaopcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH,-CONH2, NO2, -NH2, ou em cada caso C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, -NH (C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO- C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), e -CON(C1-C4al- quil)2 opcionalmente substituídos; C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída; C1-C6haloalquila opcionalmente substituída;opcionalmente substituída C2-C6alquenila; opcionalmente substituída C2-C6haloalquenila; C2-C6alquinila opcionalmente substituída; benzila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, NH2, SF5, ou em cada caso C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilsulfinila, e C1-C3alquilsulfonila opcionalmente substituídos; heterociclil-C1-C6alquila em que uma heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, NH2, ou em cada caso C1-C6alquila, ou C1-C4alcóxi opcionalmente substituído; fenila opcionalmente subtituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, NH2, SF5, ou em cada caso C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, e C1- C3alquilsulfonila opcionalmente substituídos; ou heterociclila em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, NH2, ou em cada caso C1-C6alquila opcionalmente substituída, ou C1-C4alcóxi;ouR3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles estão conectados a um sistema de anel heterocíclico C3-C6-carboxílico ou heterocíclico de 3 a 6 membros, opcionalmente substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, ou em cada caso opcionalmente substituída C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, ou C1-C3haloalcóxi;R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros em que a piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros é opcionalmente substituída com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, ou em cada caso C1- C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1- C3haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1- C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1- C4alquila, - CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil)2, - C(=NOC1-C4alquil)H, ou -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquilaopcionalmente substituída;R5 é hidrogênio, halogênio, CN, ou em cada caso opcionalmente substituída C1-C3alquila, C3-C4cicloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3 alcóxiC(O)-, (C1-C3alcóxi)2CH-, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1- C4alquil), -CON(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO- C1-C4alquila, -C(=NOC1-C4alquil)H, ou -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila.

[0006] A presente invenção, além disso, fornece compostos daFórmula Geral (I) em que (configuração 1 a 2)X é O ou S;Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, com a condição de que pelo menos um de Q1 e Q2 é N;Y é uma ligação direta ou opcionalmente substituída CH2;R1 é C1-C6alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em C1-C6alcóxi-, C1-C6haloalcóxi-, C1- C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6cicloalquilquiltio, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1- C6haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinila, C1-C6haloalquilsulfonila, C1- C6alquilsulfonamido, C1-C6alquilcarbamato, C1-C6alquil-amido, e C3- C6ciclalquil-amido;ouC3-C6cicloalquila opcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, -COOH, - CONH2, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), e -CON(C1-C4alquil)2;ouciclopropil-C1-C2alquila em que a ciclopropila é substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, -COOH, -CONH2, C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1- C6haloalcóxi, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil)2, e fenila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, ou em cada caso C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila opcionalmentesubstituídos;ouC5-C6cicloalquil-C1-C2alquila em que a C5-C6cicloalquila é opcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C6halo- alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, -COOH, - CONH2, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), e -CON(C1-C4alquil)2;oubenzila em que a fenila é substituída com um a três substituintes cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -SF5, -SiMe3, -NH2, C1-C6 alquila, ou em cada caso C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1- C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, - NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), - CON(C1-C4alquil)2, -C(= NOC1-C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)-C1- C4alquila opcionalmente substituídos;oufenil-C2-C6alquila em que uma fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, - COOH, -CONH2, NO2, -NH2, ou em cada caso C1-C6alquila, C1- C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1- C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1- C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquil-CO2C1-C4alquila, -CONH(C1- C4alquil), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, e -C(=NOC1- C4alquil)-C1-C4alquilaopcionalmente substituídos;outietan-3-il-CH2-; 1-oxotietan-3-il-CH2-; 1,1-dioxotietan-3-il-CH2-;ouheterociclil-C1-C6alquila em que uma heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 5 a 10 membros saturada ou parcialmente saturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, ou em cada caso opcionalmente substituída C1-C6alquila, C1-C6 haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3- C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1- C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4 alquil)CO-C1-C4alquila, - CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON (C1-C4alquil)2, -C(=NOC1- C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila;ouheterociclila em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila saturada ou parcialmente insaturada de 4 a 10 membros, cada dos quais é opcionalmente substituído por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, - NH2, ou em cada caso C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloal- quila, C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4al- quil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil), -C(=NOC1-C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila opcionalmente substituídos;ouR1 é C1-C6alcóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, ou em cada caso C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6al- quila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4al- quila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4 alquil), -CON(C1-C4alquil), -C(=NOC1-C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)- C1-C4alquila opcionalmente substituídos;ouR1 é C3-C6alquenilóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, ou em cada caso C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6 cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquil- sulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila opcionalmente substituídos;ouR1 é C3-C6alquinilóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, ou em cada caso C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6 cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquil- sulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila opcionalmente substituídos; ouR1 é fenil-C1-C6alcóxi em que a fenila é opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, SF5, ou em cada caso C1- C6alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, e C1- C3alquilsulfonila opcionalmente substituídos;ouR1 é heterociclil-C1-C6alcóxi em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, ou em cada caso opcionalmente substituída C1-C6alquila, ou C1-C4 alcóxi;ouR1 é OH;R2 é fenila ou naftila, opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, -NH2, CN, SF5, -COOH, -CONH2, NO2, ou em cada caso opcionalmente substituída C1-C6alquila, C3-C6ci- cloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6cicloalquiltio, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C6haloalquiltio, C1-C6haloalquilsulfinila, C1-C6haloalquilsulfonila, C2-C6 alqueniltio, C2-C6alquenilsulfinila, C2-C6alquenilsulfonila, C2-C6alqui- niltio, C2-C6alquinilsulfinila, C2-C6alquinilsulfonila, feniltio, fenilsulfinila, fenilsulfonila, heterocicliltio, heterociclilsulfinila, heterociclilsulfonila, heroariltio, heroarilsulfinila, heroarilsulfonila, S-C1-C6alquilsulfinimidoíla, S-C3-C6cicloalquilsulfinimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfinimidoíla, S-C2-C6 alquinilsulfinimidoíla, S-fenilsulfinimidoíla, S-heterociclilsulfinimidoíla, S-heteroarilsulfinimidoíla, S-C1-C6alquilsulfonimidoíla, S-C3-C6cicloalquilsulfonimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfonimidoíla, S-C2-C6alquinilsulfonimidoíla, S-fenilsulfonimidoíla, S-heterociclilsulfonimidoíla, S-hete-roarilsulfonimidoíla, -NH(C1-C6alquil), -N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6 alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6alquila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-C1-C6 alquila, -NHCO-fenila, -N(C1-C6alquil)CO-fenila, -N(C3-C6cicloalquil) CO-fenila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)CO-(C3-C6cicloal- quil), -N(C3-C6cicloalquil)CO-(C3-C6cicloalquil), -NHCO-heteroarila, -N (C1-C6alquil)CO-heteroarila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-heteroarila, -NHCO -heterociclila, -N(C1-C6alquil)CO-heterociclila, -N(C3-C6cicloalquil)CO- heterociclila, -CO2C1-C6alquila, -CONH(C1-C6alquil), -CON(C1-C6al- quil)2, -CONH(C3-C6cicloalquil), -CON(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquil), - CON(C3-C6cicloalquil)2, -CONH-fenila, -CON(C1-C6alquil)fenila, -CON (C3-C6cicloalquil)fenila, -CONH-heteroarila, -CON(C1-C6alquil)hetero- arila, -CON(C3-C6cicloalquil)heteroarila, -CONH-heterociclila, -CON(C1-C6 alquil)heterociclila, -CON(C3-C6cicloalquil)heterociclila, -C(=NOC1-C6al- quil)H, -C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila, -NHSO2-C1-C6alquila, -N(C1-C6 alquil)SO2-C1-C6alquila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-C1-C6alquila, -NHSO2- fenila, -N(C1-C6alquil)SO2-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2 - C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)SO2-(C3-C6cicloalquil), -N(C3-C6cicloalquil)SO2-(C3-C6cicloalquil), -NHSO2-heterociclila, -N(C1-C4alquil)SO2-heterociclila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-heterociclila, -NHSO2-heteroarila, -N(C1-C6alquil)SO2-heteroarila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-heteroarila, -SO2NH(C1-C6alquil), -SO2N(C1-C6alquil)2, -SO2N(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquil), -SO2NH(C3-C6cicloalquil), -SO2N(C3-C6cicloalquil)2, -SO2NH (fenil), -SO2N(C1- C6alquil)(fenil), -SO2N(C1-C4cicloalquil)(fenil), -SO2NH (heteroaril), - SO2N(C1-C6alquil)(heteroaril), -SO2N(C3-C6cicloalquil) (heteroaril), - SO2NH(heterociclil), -SO2N(C1-C4alquil)(heterociclil), -SO2N (C3-C6cicloalquil)(heterociclil);e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou a heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em cada caso opcionalmente substituída C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi e C1-C6haloalcóxi;e um anel heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado de 4 a 6 membros opcionalmente substituído;e -SO2NH2;ouR2 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina cada das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, SF5, -NH2, ou em cada caso C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1- C6alquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6cicloalquiltio, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C6haloalquiltio, C1- C6haloalquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfonila, C2-C6alqueniltio, C2- C6alquenilsulfinila, C2-C6alquenilsulfonila, C2-C6alquiniltio, C2-C6alquinilsulfinila, C2-C6alquinilsulfonila, feniltio, fenilsulfinila,fenilsulfonila, heterocicliltio, heterociclilsulfinila, heterociclilsulfonila, heroariltio, heroarilsulfinila, heroarilsulfonila, S-C1-C6alquilsulfinimidoíla, S-C3-C6cicloalquilsulfinimidoíla, S-C2-C6al-quenilsulfinimidoíla, S-C2-C6alquinilsulfinimidoíla, S-fenilsulfinimidoíla, S-heterociclilsulfinimidoíla, S-heteroarilsulfinimidoíla, S-C1-C6alquilsul- fonimidoíla, S-C3-C6cicloalquilsulfonimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfonimi- doíla, S-C2-C6alquinilsulfonimidoíla, S-fenilsulfonimidoíla, S-heterociclil- sulfonimidoíla, S-heteroarilsulfonimidoíla, -NH(C1-C6alquil), -NH(C1-C6 alquil), -N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6al- quila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-C1-C6alquila, -NHCO-fenila, -N(C1-C6al- quil)CO-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-fenila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)CO-(C3-C6cicloalquil), -N(C3-C6cicloalquil)CO-(C3-C6ci- cloalquil), -NHCO-heteroarila, -N(C1-C6alquil)CO-heteroarila, -N(C3-C6 cicloalquil)CO-heteroarila, -NHCO-heterociclila, -N(C1-C6alquil)CO-he- terociclila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-heterociclila, -CO2C1-C6alquila, - CONH (C1-C6alquil), -CON(C1-C6alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquil), -CON (C1-C6 alquil)(C3-C6cicloalquil), -CON(C3-C6cicloalquil)2, -CONH-fenila, - CON (C1-C6alquil)fenila, -CON(C3-C6cicloalquil)fenila, -CONH-hete- roarila, -CON(C1-C6alquil)heteroarila, -CON(C3-C6cicloalquil)heteroarila, - CONH -heterociclila, -CON(C1-C6alquil)heterociclila, -CON(C3-C6ci- cloalquil) heterociclila, -C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)-C1- C6alquila, -NHSO2-C1-C6alquila, -N(C1-C6alquil)SO2-C1-C6alquila, -N (C3-C6cicloalquil)SO2-C1-C6alquila, -NHSO2-fenila, -N(C1-C6alquil)SO2-fe- nila, -N(C3-C6 cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6 alquil)SO2-(C3-C6cicloalquil), -N(C3-C6cicloalquil)SO2-(C3-C6cicloalquil), -NHSO2-heterociclila, -N(C1-C4alquil)SO2-heterociclila, -N(C3-C6cicloal- quil)SO2-heterociclila, -NHSO2-heteroarila, -N(C1-C6alquil)SO2-hetero- arila, -N (C3-C6cicloalquil)SO2-heteroarila, -SO2NH(C1-C6alquil), -SO2N (C1-C6alquil)2, -SO2N(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquil), -SO2NH(C3-C6cicloalquil), -SO2N(C3-C6cicloalquil)2, -SO2NH(fenil), -SO2N(C1-C6alquil)(fenil), -SO2N (C1-C4cicloalquil)(fenil), -SO2NH(heteroaril), -SO2N(C1- C6alquil) (heteroaril), -SO2N(C3-C6cicloalquil)(heteroaril), -SO2NH(heterociclil), -SO2N (C1-C4alquil)(heterociclil), -SO2N(C3-C6cicloalquil) (heterociclil) opcionalmente substituídos;e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou a heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em cada caso C1-C6alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6alcóxi e C1-C6haloalcóxi opcionalmente substituídos;e um anel heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado de 4 a 6 membros opcionalmente substituído;e -SO2NH2;ouR2 é heterociclila que é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros, 9 membros ou 10 membros, cada das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, SF5, -NH2, ou em cada caso C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1- C6alquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C3-C6cicloalquiltio, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C6haloalquiltio, C1- C6haloalquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfonila, C2-C6alqueniltio, C2- C6alquenilsulfinila, C2-C6alquenilsulfonila, C2-C6alquiniltio, C2-C6alquinilsulfinila, C2-C6alquinilsulfonila, feniltio, fenilsulfinila,fenilsulfonila, heterocicliltio, heterociclilsulfinila, heterociclilsulfonila, heroariltio, heroarilsulfinila, heroarilsulfonila, S-C1-C6 alquilsulfinimidoíla, S-C3-C6cicloalquilsulfinimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfinimidoíla, S-C2- C6alquinilsulfinimidoíla, S-fenilsulfinimidoíla, S-heterociclilsulfinimidoíla, S-heteroarilsulfinimidoíla, S-C1-C6alquilsulfonimidoíla, S-C3-C6cicloalquilsulfonimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfonimidoíla, S-C2-C6alquinilsulfonimidoíla, S-fenilsulfonimidoíla, S-heterociclilsulfoni-midoíla, S-heteroarilsulfonimidoíla, -NH(C1-C6alquil), -N(C1-C6alquil)2, - NHCO-C1-C6alquila, -N(C1-C6alquil)CO-C1-C6alquila, -N(C3-C6cicloal- quil)CO-C1-C6alquila, -NHCO-fenila, -N(C1-C6alquil)CO-fenila, -N(C3-C6 cicloalquil)CO-fenila, -NHCO-C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)CO-(C3-C6 cicloalquil), -N(C3-C6cicloalquil)CO-(C3-C6cicloalquil), -NHCO-hetero- arila, -N(C1-C6alquil)CO-heteroarila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-heteroarila, -NHCO-heterociclila, -N(C1-C6alquil)CO-heterociclila, -N(C3-C6cicloal- quil)CO-heterociclila, -CO2C1-C6alquila, -CONH(C1-C6alquil), -CON(C1-C6 alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquil), -CON(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquil), - CON(C3-C6cicloalquil)2, -CONH-fenila, -CON(C1-C6alquil)fenila, -CON (C3-C6cicloalquil)fenila, -CONH-heteroarila, -CON(C1-C6alquil)heteroarila, -CON(C3-C6cicloalquil)heteroarila, -CONH-heterociclila, - CON(C1-C6 alquil)heterociclila, -CON(C3-C6cicloalquil)heterociclila, - C(=NOC1-C6alquil)H, -C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila, -NHSO2-C1-C6alquila, -N(C1-C6 alquil)SO2-C1-C6alquila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-C1- C6alquila, -NHSO2-fenila, -N(C1-C6alquil)SO2-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2 -C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)SO2- (C3-C6cicloalquil), -N(C3-C6cicloalquil)SO2-(C3-C6cicloalquil), -NHSO2- heterociclila, -N(C1-C4alquil)SO2-heterociclila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2- heterociclila, -NHSO2-heteroarila, -N(C1-C6alquil)SO2-heteroarila, - N(C3-C6cicloalquil)SO2-heteroarila, -SO2NH(C1-C6alquil), -SO2N(C1- C6alquil)2, -SO2N(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquil), -SO2NH(C3-C6cicloalquil), -SO2N(C3-C6cicloalquil)2, -SO2NH (fenil), -SO2N(C1- C6alquil)(fenil), -SO2N(C1-C4cicloalquil)(fenil), -SO2NH (heteroaril), - SO2N(C1-C6alquil)(heteroaril), -SO2N(C3-C6cicloalquil) (heteroaril), - SO2NH(heterociclil), -SO2N(C1-C4alquil)(heterociclil), -SO2N (C3-C6cicloalquil)(heterociclil) opcionalmente substituídos;e fenila e heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou a heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um a dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, -CN, em cada caso C1-C6alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6alcóxi e C1-C6haloalcóxi opcionalmente substituídos; e um anel heterocíclico saturado ou parcialmente insaturado de 4 a 6 membros opcionalmente substituídos;e -SO2NH2;ouR2 é em cada caso C1-C6alquila, C3-C6cicloaquila ou C1-C6 haloalquila opcionalmente substituída;R3a, R3b são, independentemente, selecionados dogrupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN; eC1-C6alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, ou em cada caso C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, - NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), e -CON(C1-C4alquil)2 opcionalmente substituídos;eC3-C6cicloalquila opcionalmente substituída; C1-C6haloalqui- la opcionalmente substituída; C2-C6alquenila opcionalmentesubstituída; C2-C6haloalquenila opcionalmente substituída; C2-C6alquinila opcionalmente substituída; C2-C6haloalquinilaopcionalmente substituída; e benzila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, NH2, SF5, ou em cada caso C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C3alquil- tio, C1-C3alquilsulfinila, e C1-C3alquilsulfonila opcionalmentesubstituídos;e heterociclil-C1-C6alquila em que uma heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, ou em cada caso opcionalmente substituída C1-C6alquila, ou C1-C4 alcóxi;efenila opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, NH2, SF5, ou em cada caso C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilsulfinila, e C1-C3alquilsulfonila opcionalmente substituídos;eheterociclila em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, NH2, ou em cada caso opcionalmente substituída C1-C6alquila, ou C1-C4alcóxi; ouR3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles estão conectados um sistema de anel heterocíclico C3-C6-carboxílico ou heterocíclico de 3 a 6 membros, opcionalmente substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, ou em cada caso C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, ou C1-C3haloalcóxi opcionalmente substituído;R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros, em que a piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros é opcionalmente substituída com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -SO2NH2, -CONH2, -CSNH2, NO2, -NH2, em cada caso C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxi, C1- C6haloalcóxi, C1-C6alquiltio, C1-C6alquilsulfinila, C1-C6alquilsulfonila, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6haloalquilsulfinila, C1-C6haloalquilsulfonila, C3- C6cicloalquiltio, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C2- C4alqueniltio, C2-C4alquenilsulfinila, C2-C4alquenilsulfonila, C2-C4alquiniltio, C2-C4alquinilsulfinila, C2-C4alquinilsulfonila, feniltio,fenilsulfinila, fenilsulfonila, S-C1-C6alquilsulfinimidoíla, S-C3-C6cicloalquilsulfinimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfinimidoíla, S-C2-C6alquinilsulfinimidoíla, S-fenilsulfinimidoíla, S-C1-C6alquilsulfonimidoíla, S-C3-C6cicloalquilsulfonimidoíla, S-C2-C6alquenilsulfonimidoíla, S-C2-C6alquinilsulfonimidoíla, S-fenilsul-fonimidoíla, -NH(C1-C6alquil), -N(C1-C6alquil)2, -NHCO-C1-C6alquila, -N (C1-C6alquil)CO-C1-C6alquila, -N(C3-C6cicloalquil)CO-C1-C6alquila, - NHCO-C3-C6cicloalquila, -N(C1-C6alquil)CO-(C3-C6cicloalquil), -N(C3-C6 cicloalquil)CO-(C3-C6cicloalquil), -N(C1-C6alquil)CO-fenila, -N(C3-C6ci- cloalquil)CO-fenila, -NHCO-fenila, -N(CO-C1-C6alquil)2, -N(CO-C3-C6 cicloalquil)2, -N(CO-fenil)2, -N(CO-C3-C6cicloalquil)(CO-C1-C6alquil), -N (CO-C3-C6cicloalquil)(CO-fenil), -N(CO-C1-C6alquil)(CO-fenil), -CO2C1-C6 alquila, -CONH(C1-C6alquil), -CON(C1-C6alquil)2, -CONH(C3-C6ciclo- alquil), -CON(C1-C6alquil)(C3-C6cicloalquil), -CON(C3-C6cicloalquil)2, -CONH-SO2-C1-C6alquila, -CONH-SO2-fenila, -CONH-SO2-(C3-C6ciclo- alquil), -CON(C1-C6alquil)-SO2-C1-C6alquila, -CON(C1-C6alquil)-SO2- fenila, -CON(C1-C6alquil)-SO2-(C3-C6cicloalquil), -CONH-fenila, -CON (C1-C6alquil)fenila, -CON(C3-C6cicloalquil)fenila, -N(SO2C1-C6alquil)2, - N(SO2C3-C6cicloalquil)2, -N(SO2C1-C6alquil)SO2-fenila, -N(SO2C3-C6ci- cloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C1-C6alquila, -N(C1-C6alquil)SO2-C1-C6al- quila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-C1-C6alquila, -NHSO2-fenila, -N(C1-C6 alquil)SO2-fenila, -N(C3-C6cicloalquil)SO2-fenila, -NHSO2-C3-C6ciclo- alquila, -N(C1-C6alquil)SO2-(C3-C6cicloalquil), -N(C3-C6cicloalquil)SO2- (C3-C6cicloalquil), -SO2NH(C1-C6alquil), -SO2N(C1-C6alquil)2, -SO2N(C1- C6alquil)(C3-C6cicloalquil), -SO2NH(C3-C6cicloalquil), -SO2N(C3-C6ci- cloalquil)2, -SO2NH(fenil), -SO2N(C1-C6alquil)(fenil), -SO2N(C1-C4ciclo- alquil)(fenil), -C(=NOC1-C6alquil)H e -C(=NOC1-C6alquil)-C1-C6alquila opcionalmente substituída;R5 é hidrogênio, halogênio, CN, ou em cada caso C1-C3 alquila, C3-C4cicloalquila, C1-C3alcóxi, -C(O)C1-C3alcóxi, -CH(C1-C3al- cóxi)2, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -C(=NOC1-C4al- quil)H, ou -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila opcionalmente substituída.

[0007] Os compostos da Fórmula (I), igualmente, abrangemquaisquer diastereômeros ou enantiômeros e isômeros E/Z que podem existir, e também sais e N-óxidos de compostos da Fórmula (I), e o uso dos mesmos para o controle de pestes de animal.

[0008] As definições de radical preferidas para as formulasespecificadas acima e no presente documento posteriormente são fornecidas abaixo.

[0009] Preferência (Configuração 2-1) é dada aos compostos daFórmula (I) em queX é O ou S;Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, com a condição de que pelo menos um de Q1 e Q2 seja N;Y é uma ligação direta ou CH2;R1 é C1-C6alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, -COOH, -CONH2, C1- C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, -CO2C1- C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), e -CON(C1-C4alquil)2; ciclopropil-C1- C2alquila, em que a ciclopropila é substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, -COOH, -CONH2, C1-C6alquila, C1- C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, -CO2C1- C4alquila, -CONH(C1-C4 alquil), -CON(C1-C4alquil)2, e fenilaopcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1- C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3 haloalquilsulfonila; C5-C6cicloalquil-C1-C2alquila, em que a C5-C6ciclo- alquila é opcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, -COOH, - CONH2, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), e -CON(C1- C4alquil)2; benzila em que a fenila é substituída com um a três substituintes cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -SF5, -SiMe3, -NH2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), - N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1- C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; fenil-C2-C6alquila em que uma fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, C1-C6alquila, C3- C6cicloalquila, C3-C6 cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1- C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, e - C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; tietan-3-il-CH2-; 1-oxotietan-3-il-CH2-;1,1-dioxotietan-3-il-CH2-; heterociclil-C1-C6alquila, em que umaheterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 5 a 10 membros saturada ou parcialmente saturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6 cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloal- quiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4 alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1- C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil)2, - C (=NOC1-C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; ouheterociclila em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila saturada ou parcialmente saturada de 4 a 10 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, - NH2, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil- C1-C6alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1- C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil), -C(=NOC1- C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; ouR1 é C1-C6alcóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, C1-C6alquila, C1-C6 haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C4al- cóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquil- sulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquil- sulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, - N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil), -C(=NOC1-C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4 alquila;ouR1 é C3-C6alquenilóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila;ouR1 é C3-C6alquinilóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila;ouR1 é fenil-C1-C6alcóxi, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, SF5, C1-C6alquila, C1- C3haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila;ouR1 é heterociclil-C1-C6alcóxi, em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, C1- C6alquila, C1-C3haloalquila, e C1-C4alcóxi;R2 é fenila ou naftila, opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, SF5, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6al- quila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C3-C6cicloal- quilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4 alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil)2, -CONH(C3-C6ciclo- alquil), -CON(C1-C4alquil)(C3-C6cicloalquil), -C(=NOC1-C4alquil)H, -C (=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila, fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou a heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, e C1-C3haloalcóxi; ouR2 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, SF5, C1- C6alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3- C6cicloalquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1- C3haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1- C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4 alquil), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1- C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila, fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou a heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4alcóxi, e C1-C3haloalcóxi;ouR2 é heterociclila que é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros, 9 membros ou 10 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, SF5, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1- C3haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, C3-C6cicloalquilsulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6 cicloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), - N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4 alquil), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1- C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila, fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou a heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4alcóxi, e C1-C3haloalcóxi;ouR2 é C1-C6alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em C1-C3alcóxi-, C1-C3haloalcóxi-, C1-C3 alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C6cicloalquil- sulfanila, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3halo- alquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; ou C3-C6 cicloalquila opcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, -COOH, - CONH2, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, - CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), e -CON(C1-C4alquil)2; ou C1-C6 haloalquila;R3a, R3b são, independentemente, selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN, C1-C6alquilaopcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1- C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4 alquil), -N(C1- C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4 alquila, - CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), e -CON(C1-C4alquil)2; ou C3- C6cicloalquila opcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, -COOH, - CONH2, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6haloalcóxi, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), e -CON(C1-C4 alquil)2; C1-C6haloalquila opcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecionados do grupo que consiste em hidróxi, CN, C3-C6 cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, -CO2C1-C4alquila, -CONH (C1-C4alquil), e -CON(C1-C4alquil)2; C2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2-C6alquinil; C2-C6haloalquinil; benzila em que a fenila éopcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, SF5, C1-C6alquila, C1- C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; heterociclil-C1-C6alquila em que uma heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, C1- C6alquila, C1-C3haloalquila, e C1-C4alcóxi; fenila opcionalmente subtituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, SF5, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3 haloalquilsulfonila; ou heterociclila em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, C1- C6alquila, C1-C3haloalquila, e C1-C4alcóxi;ouR3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles estão conectados um sistema de anel heterocíclico C3-C6-carboxílico ou heterocíclico de 3 a 6 membros, opcionalmente substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, e C1-C3haloalcóxi;R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros em que a piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros é opcionalmente substituída com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, C1-C6alquila, C3- C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), - N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1- C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila;R5 é hidrogênio, halogênio, CN, C1-C3alquila, C1-C3haloal- quila, C3-C4cicloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alcóxiC(O)-, (C1-C3alcóxi)2CH-, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4 al- quil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -C(=NOC1-C4 alquil)H, ou -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila.

[0010] São também preferido (Configuração 2-2) os compostos daFórmula (I) em queX é O ou S;Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, com a condição de que pelo menos um de Q1 e Q2 é N; Y é uma ligação direta ou CH2;R1 é C1-C6alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila C1-C3alquilsulfonamido, C1-C3 alquilcarbamato, e C1-C3alquilamido;ouC3-C6cicloalquila opcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, - COOH, -CONH2, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1- C6alcóxi, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), e -CON(C1-C4alquil)2;ouciclopropil-C1-C2alquila em que a ciclopropila é substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, -COOH, - CONH2, C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1- C4alquil)2, e fenila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1- C3alquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1- C3haloalquilsulfonila;ouC5-C6cicloalquil-C1-C2alquila, em que a C5-C6cicloalquila é opcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, -COOH, -CONH2, C1-C6 alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), e -CON(C1- C4alquil)2; oubenzila em que a fenila é substituída com um a três substituintes cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -SF5, -SiMe3, -NH2, C1-C6 alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1- C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila; oufenil-C2-C6alquila em que uma fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, - COOH, -CONH2, NO2, -NH2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, - NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), - CON(Ci-C4alquil)2, -C(=NOCi-C4alquil)H, e -C (=NOCi-C4alquil)-Ci- C4alquila;outietan-3-il-CH2-; i-oxotietan-3-il-CH2-; i,i-dioxotietan-3-il-CH2-; ouheterociclil-Ci-C6alquila em que uma heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 5 a i0 membros saturada ou parcialmente saturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, C1- C6alquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3al- quilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquil- sulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, - NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, e - C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila;ouheterociclila em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila saturada ou parcialmente saturada de 4 a 10 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, - NH2, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil- C1-C6alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquil- sulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsul- finila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, - NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(Ci-C4alquil), -CON(Ci-C4alquil), -C(=NOCi-C4alquil)H, e -C (=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila;ouRi é Ci-C6alcóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, Ci-C6alquila, Ci-C6 haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-Ci-C6alquila, Ci-C4al- cóxi, Ci-C6haloalcóxi, Ci-C3alquiltio, Ci-C3alquilsulfinila, Ci-C3alquilsul- fonila, Ci-C3haloalquiltio, Ci-C3haloalquilsulfinila, Ci-C3haloalquil- sulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, - N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4alquil), -C(=NOC1-C4alquil)H, e -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4 alquila;ouR1 é C3-C6alquenilóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila;ouR1 é C3-C6alquinilóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3 haloalquilsulfonila;ouR1 é fenil-C1-C6alcóxi, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, SF5, C1-C6alquila, C1- C3haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1- C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila;ouR1 é heterociclil-C1-C6alcóxi, em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, C1- C6alquila, C1-C3haloalquila, e C1-C4alcóxi;R2 é fenila ou naftila, opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, SF5, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, opcionalmente substituída com CN; C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C3-C6cicloalquiltio, C3-C6cicloalquilsulfinila, C3-C6ci- cloalquilsulfonila, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, - NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil) CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON(C1-C4 alquil)2, -CONH(C3-C6cicloalquil), -CON(C1-C4alquil)(C3-C6cicloalquil), - C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila, fenila ouheteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou a heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, e C1-C3 haloalcóxi;ouR2 é piridina, pirimidina, pirazina ou piridazina cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, SF5, C1- C6alquila, C3-C6cicloalquila, opcionalmente substituída com CN; C3- C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C3- C6cicloalquiltio, C3-C6 cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1- C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4 alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4 alquila, -CONH(C1-C4alquil), - CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila, fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou a heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, e C1-C3haloalcóxi;ouR2 é heterociclila que é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros, 9 membros ou 10 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, SF5, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, opcionalmente substituída com CN; C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1- C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1- C3haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, C3- C6cicloalquiltio, C3-C6 cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, - NH(C1-C4alquil), -N(C1-C4 alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), - CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil) H, -C(=NOC1-C4alquil)-C1- C4alquila, fenila ou heteroarila de 5 a 6 membros, em que a fenila ou a heteroarila de 5 a 6 membros é opcionalmente substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, e C1-C3haloalcóxi; ouR2 é C1-C6alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em C1-C3alcóxi-, C1-C3haloalcóxi-, C1-C3 alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C6cicloalquiltio, C3-C6 cicloalquilsulfinila, C3-C6cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; ou C3-C6cicloalquila opcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, -COOH, -CONH2, C1- C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, -CO2C1- C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), e -CON(C1-C4alquil)2; ou C1-C6haloalquila;R3a, R3b são, independentemente, selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, CN;eC1-C6alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, C1-C6alquila, C3- C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), - N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), e -CON(C1-C4alquil)2;eC3-C6cicloalquila opcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, - COOH, -CONH2, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6haloalcóxi, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), e -CON (C1-C4alquil)2;eC1-C6haloalquila opcionalmente substituída com um ou dois substituintes selecionados do grupo que consiste em hidróxi, CN, C3-C6 cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxi, -CO2C1-C4alquila, -CONH (C1-C4alquil), e -CON(C1-C4alquil)2;eC2-C6alquenila; C2-C6haloalquenila; C2-C6alquinil; C2-C6ha- loalquinila;ebenzila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, SF5, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4halo- alcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1- C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila;eheterociclil-C1-C6alquila em que uma heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, C1- C6alquila, C1-C3haloalquila, e C1-C4alcóxi;efenila opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, -NH2, SF5, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila;e heterociclila em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, =O (oxo), hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, NO2, - NH2, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, e C1-C4alcóxi;ouR3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles estão conectados um sistema de anel heterocíclico C3-C6-carboxílico ou heterocíclico de 3 a 6 membros, opcionalmente substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, e C1-C3haloalcóxi;R4 é piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros em que a piridina, pirimidina, pirazina, piridazina ou heteroarila de 5 membros é opcionalmente substituída com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, NO2, -NH2, C1-C6alquila, C3- C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, -NH(C1-C4alquil), - N(C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -NHCO-C3-C6ciclalquila, -N(C1- C4alquil)CO-C1-C4 alquila, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), - CONH(C3-C6cicloalquil), -CON(C1-C4alquil)2, -C(=NOC1-C4alquil)H, e - C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila;R5 é hidrogênio, halogênio, CN, C1-C3alquila, C1-C3halo- alquila, C3-C4cicloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, -C(O)C1-C3 alcóxi, -CH(C1-C3alcóxi)2, -CO2C1-C4alquila, -CONH(C1-C4alquil), -CON (C1-C4alquil)2, -NHCO-C1-C4alquila, -N(C1-C4alquil)CO-C1-C4alquila, - C(=NOC1-C4alquil)H, ou -C(=NOC1-C4alquil)-C1-C4alquila.

[0011] São também preferidos (Configuração 3-1) os compostosda Fórmula (I) em queX é O ou S;Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, com a condição de que pelo menos um de Q1 e Q2 é N;Y é uma ligação direta ou CH2;R1 é C1-C2alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em C1-C3alcóxi-, C1-C3haloalcóxi-, C1-C3 alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; C3-C6cicloalquila; ciclopropilmetil em que a ciclopropila é substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6aquila ou fenila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; ciclopentilmetila; ciclo-hexilmetila; benzila em que a fenila é substituída com um a três substituintes cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em CN, NO2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1- C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1- C3haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; fenil- 1-etila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1- C3alquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1- C3haloalquilsulfonila; fenil-2-etila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1- C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3 haloalquilsulfonila; tietan-3-il-CH2-; 1-oxotietan-3-il-CH2-; 1,1-dioxotietan-3-il-CH2-;heterociclil-C1-C2alquila em que uma heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 5 a 10 membros saturada ou parcialmente saturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsul- finila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; oxetan-3-ila; tietan-3-ila; 1-oxotietan-3-ila; 1,1- dioxotietan-3-ila; tetra-hidrofuran-2-ila; tetra-hidrofuran-3-ila; tetra- hidropiran-3-ila; ou tetra-hidropiran-4-ila;ouR1 é C1-C2alcóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3 haloalquilsulfonila;ouR1 é C3-C6alquenilóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, C1-C6alquila, e C1-C6haloalquila;ouR1 é C3-C6alquinilóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, C1-C6alquila, e C1-C6haloalquila;ouR1 é fenil-C1-C2alcóxi, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila;ouR1 é heterociclil-C1-C2alcóxi, em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, -C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, e C1-C4alcóxi;R2 é fenila, opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquil- sulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C4cicloalquilsulfanila, C3-C4cicloalquil- sulfinila, C3-C4cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquil- sulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila;ouR2 é piridina que é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, NO2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsul- finila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C3-C4cicloalquilsulfanila, C3-C4cicloalquilsulfinila, C3-C4cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquilsul-finila, e C1-C3haloalquilsulfonila;ouR2 é tiofeno, furano, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol ou isoxazol cada uma das quais é opcionalmente substituída por um ou dois substituintes indepentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, NO2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C3- C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C4cicloalquilsulfanila, C3-C4cicloalquilsulfinila, C3-C4cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila;R3a, R3b são, independentemente, selecionados do grupo que consiste em hidrogênio; C1-C6alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquil- sulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloal- quilsulfonila; C3-C6cicloalquila; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2-C6 haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila; benzila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, e C1- C4haloalcóxi; ou heterociclil-C1-C6alquila, em que uma heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila de 4 a 10 membros saturada ou parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1- C6alquila, C1-C3haloalquila, e C1-C4 alcóxi; ou fenila opcionalmente subtituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4alcóxi;ouR3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles estão conectados um anel ciclopropano, ciclobutano, oxetano ou tetra- hidropirano opcionalmente substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, e C1-C4alcóxi;R4 é piridina ou pirimidina, em que a piridina ou pirimidina é opcionalmente substituída com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C3-C6cicloal- quila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3 alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquil- sulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila;R5 é hidrogênio, halogênio, CN, C1-C3alquila, C1-C3haloal- quila, C3-C4cicloalquila, ou C1-C3alcóxi.

[0012] Além disso, são também preferidos (Configuração 3-2) oscompostos da Fórmula (I) em queX é O ou S;Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, com a condição de que pelo menos um de Q1 e Q2 é N;Y é uma ligação direta ou CH2;R1 é C1-C2alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em C1-C3alcóxi-, C1-C3haloalcóxi-, C1-C3 alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, C1-C3haloalquilsulfonila, C1-C3alquilsulfonamido, C1-C3 alquilcarbamato, e C1-C3alquilamido;ouC3-C6cicloalquila;ouciclopropilmetila, em que a ciclopropila é substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6aquila ou fenila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste emhalogênio, CN, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1- C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila;ouciclopentilmetila; ciclo-hexilmetila;oubenzila em que a fenila é substituída com um a três substituintes cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em CN, NO2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C6alcóxi, C1C3 haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1C3 haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila; oufenil-1-etila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3al- quilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquil- sulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila;oufenil-2-etila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3al- quilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsul- finila, e C1-C3haloalquilsulfonila; outietan-3-il-CH2-; 1-oxotietan-3-il-CH2-; 1,1-dioxotietan-3-il-CH2-;ouheterociclil-C1-C2alquila em que uma heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 5 a 10 membros saturada ou parcialmente saturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3 haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1- C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1- C3haloalquilsulfonila;ouoxetan-3-ila; tietan-3-ila; 1-oxotietan-3-ila; 1,1-dioxotietan-3- ila; tetra-hidrofuran-2-ila; tetra-hidrofuran-3-ila; tetra-hidropiran-3-ila; ou tetra-hidropiran-4-ila;ouR1 é C1-C2alcóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C3-C6cicloalquila, C3-C6cicloalquil-C1-C6 alquila, C1-C4alcóxi, C1-C6haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3 haloalquilsulfonila;ouR1 é C3-C6alquenilóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, C1-C6alquila, e C1-C6haloalquila;ou R1 é C3-C6alquinilóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, C1-C6alquila, e C1-C6haloalquila;ouR1 é fenil-C1-C2alcóxi, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C1- C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila;ouR1 é heterociclil-C1-C2alcóxi, em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 4 a 10 membros saturada e parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, -C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, e C1-C4alcóxi;R2 é fenila, opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, SF5, NO2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, opcionalmente substituída com CN; C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C4 cicloalquiltio, C3-C4cicloalquilsulfinila, C3-C4cicloalquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila;ouR2 é piridina que é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, NO2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, opcionalmente substituída com CN; C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1- C3 haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C3-C4cicloalquiltio, C3-C4cicloalquilsulfinila, C3- C4cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila;ouR2 é tiofeno, furano, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol ou isoxazol cada uma das quais é opcionalmente substituída por um ou dois substituintes indepentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, CN, NO2, C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, opcionalmente substituída com CN; C3-C6cicloalquil-C1-C6alquila, C1- C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C3-C4cicloalquiltio, C3-C4cicloalquilsulfinila, C3-C4 cicloalquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1- C3haloalquilsulfinila, e C1-C3 haloalquilsulfonila;R3a, R3b são, independentemente, selecionados do grupo que consiste em hidrogênio;eC1-C6alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em C1-C6alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3 haloalquiltio, C1-C3haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila;eC3-C6cicloalquila; C1-C6haloalquila; C2-C6alquenila; C2-C6 haloalquenila; C2-C6alquinila; C2-C6haloalquinila;ebenzila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4 alcóxi, e C1-C4haloalcóxi; eheterociclil-C1-C6alquila em que uma heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila de 4 a 10 membros saturada ou parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1- C6alquila, C1-C3haloalquila, e C1-C4alcóxi; ou fenila opcionalmente subtituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi;ouR3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles estão conectados um anel ciclopropano, ciclobutano, oxetano ou tetra- hidropirano opcionalmente substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em halogênio, CN, C1-C6alquila, C1-C3haloalquila, e C1-C4alcóxi;R4 é piridina ou pirimidina, em que a piridina ou pirimidina é opcionalmente substituída com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em halogênio, CN, NO2, C1-C6alquila, C3-C6ci- cloalquila, C1-C3haloalquila, C1-C4alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquil- tio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, C1-C3haloalquiltio, C1-C3 haloalquilsulfinila, e C1-C3haloalquilsulfonila;R5 é hidrogênio, halogênio, CN, C1-C3alquila, C1-C3halo- alquila, C3-C4cicloalquila, ou C1-C3alcóxi.

[0013] São particularmente preferidos (Configuração 4-1) oscompostos da Fórmula (I) em queX é O ou S;Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, com a condição de que pelo menos um de Q1 e Q2 é N;Y é uma ligação direta ou CH2; R1 é C1-C2alquila substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em metóxi, etóxi, iso-propilóxi, n- propilóxi, metiltio, etiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, trifluorometóxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, e trifluorometilsulfonila; C3-C6cicloalquila; ciclopropilmetila, em que a ciclopropila é substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, metila, etila, fenila, 4-fluorofenila ou 4-clorofenila; ciclopentilmetila; ciclo-hexilmetila; benzila em que a fenila é substituída com um a três substituintes cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em CN, NO2, metila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila e trifluorometilsulfonila; fenil-1-etila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio,trifluorometilsulfinila, e trifluorometilsulfonila; fenil-2-etila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio,trifluorometilsulfinila, e trifluorometilsulfonila; tietan-3-il-CH2-; 1-oxotietan-3-il-CH2-; 1,1-dioxotietan-3-il-CH2-; heterociclil-metila, em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 5 a 10 membros saturada ou parcialmente saturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio,trifluorometilsulfinila, e trifluorometilsulfonila; oxetan-3-ila; tietan-3-ila; 1- oxotietan-3-ila; 1,1-dioxotietan-3-ila; tetra-hidrofuran-2-ila; tetra- hidrofuran-3-ila; tetra-hidropiran-3-ila; ou tetra-hidropiran-4-ila;ouR1 é C1-C2alcóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes de flúor, ou opcionalmente substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em metila, etila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopropilmetila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila;ouR1 é C3-C4alquenilóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor e cloro, ou opcionalmente substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em metila e trifluorometila;ouR1 é C3-C4alquinilóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor e cloro, ou opcionalmente substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em metila e trifluorometila;ouR1 é benzilóxi, em que a fenila é opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, metila, trifluorometila, metóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, e metilsulfonila;R2 é fenila, opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, difluorometila, trifluorometila, pentafluoroetila, ciclopropila, metóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, etiltio, etilsulfinila, etilsulfonila, isopropiltio, isopropilsulfinila, isopropilsulfonila,ciclopropiltio, ciclopropilsulfinila, ciclopropilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio,trifluorometil-sulfinila, e trifluorometilsulfonila;ouR2 é piridina que é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, etiltio, etilsulfinila, etilsulfonila, isopropiltio, isopropilsulfinila, isopropilsulfonila, ciclopropiltio, ciclopropilsulfinila, ciclopropilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila,difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, e trifluorometilsulfonila;ouR2 é tiofeno, furano, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol ou isoxazol cada uma das quais é opcionalmente substituída por um ou dois substituintes indepentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, etiltio, etilsulfinila, etilsulfonila, isopropiltio, isopropilsulfinila, isopropilsulfonila, ciclopropiltio, ciclopropilsulfinila, ciclopropilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila,difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometil-sulfinila, e trifluorometilsulfonila;R3a, R3b são, independentemente, selecionados do grupo que consiste em hidrogênio; C1-C3alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em metila, etila, iso-propila, n-propila, ciclopropila, ciclobutila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, e trifluorometilsulfonila; ciclopropila,difluorometila, trifluorometila, difluorometila, trifluorometila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, etinila, 2-propen-1-ila, e 2-propin-1-ila; benzila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, trifluorometila, e metóxi; ou heterociclil-metila, em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila de 4 a 10 membros saturada ou parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, trifluorometila, e metóxi; ou fenila opcionalmente subtituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, trifluorometila, e metóxi;ouR3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles estão conectados um anel ciclopropano, ciclobutano, oxetano ou tetra- hidropirano;R4 é piridina ou pirimidina, em que a piridina ou pirimidina é opcionalmente substituída com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, pentafluoroetila, ciclopropila, metóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, e trifluorometilsulfonila;R5 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, CN, metila, etila, iso- propila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, metóxi, ou etóxi.

[0014] A preferência particular é também dada (Configuração 4-2)aos compostos da Fórmula (I) em queX é O ou S;Q1 e Q2 são independentemente CR5 ou N, com a condição de que pelo menos um de Q1 e Q2 é N;Y é uma ligação direta ou CH2;R1 é C1-C2alquila substituída com um substituinteselecionado do grupo que consiste em metóxi, etóxi, iso-propilóxi, n- propilóxi, metiltio, etiltio, metilsulfinila, etilsulfinila, metilsulfonila, etilsulfonila, trifluorometóxi, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila, metilsulfonamido, etilcarbamato, acetamido; ouC3-C6cicloalquila;ouciclopropilmetila, em que a ciclopropila é substituída com um ou dois substituintes, cada qual independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, metila, etila, fenila, 4-fluorofenila ou 4-clorofenila; ouciclopentilmetila; ciclo-hexilmetila;oubenzila em que a fenila é substituída com um a três substituintes cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em CN, NO2, metila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio,trifluorometilsulfinila e trifluorometilsulfonila; ou fenil-1-etila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, e trifluorometilsulfonila;oufenil-2-etila, em que a fenila é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, e trifluorometilsulfonila;outietan-3-il-CH2-; 1-oxotietan-3-il-CH2-; 1,1-dioxotietan-3-il-CH2-;ouheterociclil-metila, em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila, de 5 a 10 membros saturada ou parcialmente saturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, ciclopropila, metóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, e trifluorometilsulfonila;ouoxetan-3-ila; tietan-3-ila; 1-oxotietan-3-ila; 1,1-dioxotietan-3- ila; tetra-hidrofuran-2-ila; tetra-hidrofuran-3-ila; tetra-hidropiran-3-ila; ou tetra-hidropiran-4-ila;ouR1 é C1-C2alcóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes de flúor, ou opcionalmente substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em metila, etila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopropilmetila, metóxi, etóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, trifluorometilsulfonila;ouR1 é C3-C4alquenilóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor e cloro, ou opcionalmente substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em metila e trifluorometila;ouR1 é C3-C4alquinilóxi opcionalmente substituído com um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor e cloro, ou opcionalmente substituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em metila e trifluorometila;ouR1 é benzilóxi em que a fenila é opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, metila, trifluorometila, metóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, e metilsulfonila;R2 é fenila, opcionalmente substituída com um a cinco substituintes, cada qual independentemente selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, SF5, NO2, metila, difluorometila, trifluorometila, pentafluoroetila, ciclopropila, 1-cianociclopropila, metóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, etiltio, etilsulfinila, etilsulfonila, isopropiltio, isopropilsulfinila, isopropilsulfonila, ciclopropiltio, ciclopropilsulfinila, ciclopropilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometil-sulfinila, e trifluorometilsulfonila; ouR2 é piridina que é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, 1-cianociclopropila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, etiltio, etilsulfinila, etilsulfonila, isopropiltio, isopropilsulfinila, isopropilsulfonila, ciclopropiltio, ciclopropilsulfinila, ciclopropilsulfonila, difluorometiltio,difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio,trifluorometilsulfinila, e trifluorometilsulfonila;ouR2 é tiofeno, furano, pirazol, tiazol, isotiazol, oxazol ou isoxazol cada dos quais é opcionalmente substituído por um ou dois substituintes indepentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, 1-cianociclopropila, metóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, etiltio, etilsulfinila, etilsulfonila, isopropiltio, isopropilsulfinila, isopropilsulfonila, ciclopropiltio, ciclopropilsulfinila, ciclopropilsulfonila, difluorometiltio,difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio,trifluorometil-sulfinila, e trifluorometilsulfonila;R3a, R3b são, independentemente, selecionados do grupo que consiste em hidrogênio;eC1-C3alquila opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em metila, etila, iso-propila, n-propila, ciclopropila, ciclobutila, difluorometila, trifluorometila, metóxi, etóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, e trifluorometilsulfonila;eciclopropila, difluorometila, trifluorometila, difluorometila, trifluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, etinila, 2-propen-1- ila, e 2-propin-1-ila;ebenzila em que a fenila é opcionalmente substituída com um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, trifluorometila, e metóxi;eheterociclil-metila, em que a heterociclila é selecionada do grupo que consiste em heterociclila de 4 a 10 membros saturada ou parcialmente insaturada, heteroarila de 5 membros e heteroarila de 6 membros, cada uma das quais é opcionalmente substituída por um a três substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, trifluorometila, e metóxi; ou fenila opcionalmente subtituída com um substituinte selecionado do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, trifluorometila, e metóxi;ouR3a, R3b formam juntamente com o carbono ao qual eles estão conectados um anel ciclopropano, ciclobutano, oxetano ou tetra- hidropirano;R4 é piridina ou pirimidina, em que a piridina ou pirimidina é opcionalmente substituída com um a três substituintes selecionados do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, CN, NO2, metila, etila, difluorometila, trifluorometila, pentafluoroetila, ciclopropila, metóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, metiltio, metilsulfinila, metilsulfonila, difluorometiltio, difluorometilsulfinila, difluorometilsulfonila, trifluorometiltio, trifluorometilsulfinila, e trifluorometilsulfonila;R5 é hidrogênio, flúor, cloro, bromo, CN, metila, etila, iso- propila, difluorometila, trifluorometila, ciclopropila, metóxi, ou etóxi.

[0015] São muito particularmente preferidos (Configuração 5-1) oscompostos da Fórmula (I) em queX é O;Q1 é NQ2 é CR5Y é uma ligação direta;R1 é metoxietila, etoximetila, ciclopropila, 1-(1-metilciclo- propil)metila, 1-(1-fenilciclopropil)metila, ciclopentilmetila, ciclo-hexil- metila, 4-fluorofenil-2-etila, 4-cianofenilmetila, 4-metoxifenilmetila, 2-metil- tioetila, 2-metilsulfoniletila, oxetan-3-ila, tietan-3-ilmetila, 1,1-dioxotie- tan-3-ilmetila, tietan-3-ila, 1,1-dioxotietan-3-ila, 1,3-dioxolan-2-ilmetila, tetra-hidrofuran-2-ilmetila, tertrahidrofuran-3-ilmetila, tetra-hidropiran-4- ilmetila, piridin-2-ilmetila, piridin-3-ilmetila, piridine-4-ilmetila, pirimidin- 2-ilmetila, metóxi ou etóxi;R2 é 3-cloro-5-trifluorometil-fenila;R3a é metila;R3b é hidrogênio;R4 é 2-pirimidina;R5 é hidrogênio.

[0016] Preferência muito particular é também dada (Configuração5-2) aos compostos da Fórmula (I) em queX é O;Q1 é NQ2 é CR5 ou N;Y é uma ligação direta;R1 é metoxietila, etoximetila, 2-metiltioetila, 2-(trifluorme- tiltio)etila, 2-metilsulfoniletila, 2-(metilsulfonamido)etila, 2-(etilcarba- mato)etila, 2-acetamidoetila, ciclopropila, 1-(1-metilciclopropil)metila, 1- (1-fenilciclopropil)metila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, 4-fluoro- fenil-2-etila, 4-cianofenilmetila, 4-metoxifenilmetila, tietan-3-ilmetila, 1,1-dioxotietan-3-ilmetila, 1,3-dioxolan-2-ilmetila, tetra-hidrofuran-2-ilme- tila, tertrahidrofuran-3-ilmetila, tetra-hidropiran-4-ilmetila, piridin-2- ilmetila, piridin-3-ilmetila, piridin-4-ilmetila, 2-cloro-piridin-5-ila, pirimidin-2-ilmetila, oxetan-3-ila, tietan-3-ila, 1,1-dioxotietan-3-ila, metóxi, e etóxi;R2 é 3-cloro-5-trifluorometil-fenila, 3-trifluorometil-fenila, 3,5- bis(trifluorometil)-fenila, 3,5-dicloro-fenila, 3-cloro-fenila, 3-cloro-5-metil- sulfonil-fenila, 3-cloro-5-(pentafluoro-À6-tio)-fenila, 3-fluoro-5-ciclopropil- fenila, 3-cloro-5-ciclopropil-fenila, 5-metilsulfonil-piridin-3-ila, 2-cloro- tien-4-ila;R3a é metila;R3b é hidrogênio;R4 é pirimidin-2-ila, 5-ciano-piridin-2-ila;R5 é hidrogênio.

[0017] Em uma modalidade preferida, a invenção se refere aoscompostos da Fórmula (I’)em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 têm o significado fornecido na Configuração (1-1) ou na Configuração (2-1) ou na Configuração (3-1) ou na Configuração (4-1) ou na Configuração (5-1).

[0018] Em outra modalidade preferida, a invenção se refere aoscompostos da Fórmula (I’)em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 têm o significado fornecido na Configuração (1-2) ou na Configuração (2-2) ou na Configuração (3-2) ou na Configuração (4-2) ou na Configuração (5-2).

[0019] Em outras modalidades preferidas dos compostos daFórmula (I’), Q1 representa N ou CR5 e Q2 representa N e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 têm osignificado descrito acima na Configuração (1-1) ou na Configuração (2-1) ou na Configuração (3-1) ou na Configuração (4-1) ou naConfiguração (5-1).

[0020] Em outras modalidades preferidas dos compostos daFórmula (I’), Q1 representa N ou CR5 e Q2 representa N e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 têm osignificado descrito acima na Configuração (1-2) ou na Configuração (2-2) ou na Configuração (3-2) ou na Configuração (4-2) ou naConfiguração (5-2).

[0021] Em outras modalidades preferidas dos compostos daFórmula (I’), Q1 representa N e Q2 representa CR5 e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 têm o significado descrito acima na Configuração (1-1) ou na Configuração (2-1) ou na Configuração (3-1) ou na Configuração (4-1) ou na Configuração (5-1).

[0022] Em outras modalidades preferidas dos compostos daFórmula (I’), Q1 representa N e Q2 representa CR5 e todos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5 têm o significado descrito acima na Configuração (1-2) ou na Configuração (2-2) ou na Configuração (3-2) ou na Configuração (4-2) ou na Configuração (5-2).

[0023] Entre estes, a preferência particular é dada às configurações mostradas abaixo:

[0024] De acordo com um outro aspecto, a presente invençãoabrange compostos intermediários que são úteis para a preparação dos compostos de formula geral (I), supra.

[0025] Particularmente, a invenção abrange os compostosintermediários de Fórmula Geral (a):em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R3a, R3b,R4 e R5 têm o significado fornecido na Configuração (1-1) ou na Configuração (2-1) ou na Configuração (3-1) ou na Configuração (4-1) ou na Configuração (5-1).

[0026] Particularmente, a invenção abrange os compostosintermediários de Fórmula Geral (a):em que os elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R3a, R3b,R4 e R5 têm o significado fornecido na Configuração (1-2) ou na Configuração (2-2) ou na Configuração (3-2) ou na Configuração (4-2) ou na Configuração (5-2).

[0027] Particularmente, a invenção abrange os compostosintermediários de Fórmula Geral (n) :em que os elementos estruturais Y, R1, R2, R3a e R3b têm o significado fornecido na Configuração (1-1) ou na Configuração (2-1) ou na Configuração (3-1) ou na Configuração (4-1) ou na Configuração (5-1). Particularmente, a invenção abrange os compostos intermediários de Fórmula Geral (n) : em que os elementos estruturais Y, R1, R2, R3a e R3b têm o significado fornecido na Configuração (1-2) ou na Configuração (2-2) ou na Configuração (3-2) ou na Configuração (4-2) ou na Configuração (5-2).

[0028] Os compostos da Fórmula (I) podem possivelmentetambém, dependendo da natureza dos substituintes, ser na forma de estereoisômeros, isto é, na forma de isômeros geométricos e/ou ópticos ou misturas de isômero de várias composições. Esta invenção fornece tanto os estereoisômeros puro e quaisquer misturas destes isômeros, mesmo que seja geralmente apenas compostos da Fórmula (I) que são descritos no presente documento.

[0029] Entretanto, a preferência é dada, de acordo com ainvenção, ao uso das formas estereoisoméricas, oticamente ativas dos compostos da Fórmula (I) e sais dos mesmos.

[0030] A Invenção, consequentemente, se refere tanto aosenantiômeros puros quanto aos diastereômeros e às misturas dos mesmos para controle das pestes animais, incluindo atrópodes e, particularmente, insetos.

[0031] Se apropriado, os compostos da Fórmula (I) podem estarpresentes em várias formas polimórficas ou como uma mistura de várias formas polimórficas. Tanto os polimorfos puros quanto as misturas de polimorfo são fornecidos pela invenção e podem ser usados de acordo com a invenção. Definições

[0032] A pessoa versada na técnica está ciente de que, se nãoestabelecidas explicitamente, as expressões "um/uma(a)" ou "um/uma (an)" como usadas no presente pedido podem, dependendo da situação, significa "um (1)", "um (1) ou mais" ou "pelo menos um (1)".

[0033] Para todas as estruturas descritas no presente documento,tais como grupos e sistemas de anel, os átomos adjacentes não devem ser -O-O- ou -O-S-.

[0034] As estruturas tendo um número variável de átomos decarbono possíveis (átomos de C) podem ser referidas na presente aplicação como estruturas de Climite inferior de átomos de carbono-Climite superior de átomos de carbono (estruturas CLL-CUL), para, desse modo, serem estipuladas mais especificamente. Exemplo: um grupo alquila pode consistir em 3 a 10 átomos de carbono e nesse caso corresponder a C3-C10alquila. As estruturas de anel compostas de átomos de carbono e heteroátomos podem ser referidas como estruturas de “LL a UL membros". Um exemplo de uma estrutura de anel de 6 membros é tolueno (uma estrutura de anel de 6 membros substituída por um grupo metila).

[0035] Se um termo coletivo para um substituinte, por exemplo,CLL-CULalquila, estiver no final de um substituinte de compósito, por exemplo, CLL-CULcicloalquil-CLL-CULalquila, o constituinte no início do substituinte de compósito, por exemplo, a CLL-CULcicloalquila, poderá ser mono- ou polissubtituída identicamente ou diferentemente e independentemente pelo ultimo substituinte, por exemplo, CLL- CULalquila. Nos termos coletivos usados nesta aplicação para grupos químicos, sistemas cíclicos e grupos cíclicos podem ser estipulados mais especificamente através da adição de "CLL-CUL" ou "LL- a UL membros".

[0036] Nas definições dos símbolos fornecidos nas Fórmulas acima, os termos coletivos que são geralmente representativos dos seguintes substituintes foram usados:

[0037] Halogênio se refere aos elementos do 7° grupo principal,preferivelmente flúor, cloro, bromo e iodo, mais preferivelmente flúor, cloro e bromo, e ainda mais preferivelmente flúor e cloro.

[0038] Os exemplos de heteroátomo são N, O, S, P, B, Si.Preferivelmente, o termo "heteroátomo" se refere a N, S e O.

[0039] De acordo com a invenção, "alquila" - por si próprio oucomo parte de um grupo químico - representa hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila, t-butila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,2-dimetilpropila, 1,1-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,2- dimetilpropila, 1,3-dimetilbutila, 1,4-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 1,1- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etilbutila e 2-etilbutila. A preferência é também dada a alquilas tendo 1 a 4 átomos de carbono tais como, entre outros, metila, etila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, s-butila ou t- butila. As alquilas inventivas podem ser substituídas por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0040] De acordo com a invenção, "alquenila" - por si próprio oucomo parte de um grupo químico - representa hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo 2 a 6 átomos de carbono e pelo menos uma ligação dupla, por exemplo, vinila, 2-prope- nila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 2- pentila, 3-pentila, 4-pentila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-me- til-2-butenila, 1-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-2-propenila, 2-he- xenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-2-pentila, 2-metil-2- pentila, 3-metil-2-pentila, 4-metil-2-pentila, 3-metil-3-pentila, 4-metil-3- pentila, 1-metil-4-pentila, 2-metil-4-pentila, 3-metil-4-pentila, 4-metil-4- pentila, 1,1-dimetil-2-butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-2-bute- nila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 1-etil-2-butenila, 1-etil-3- butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1- etil-1-metil-2-propenil e 1-etil-2-metil-2-propenila.

[0041] A preferência é também dada às alquenilas tendo 2 a 4átomos de carbono tais como, entre outros, 2-propenila, 2-butenila ou 1-metil-2-propenila. As alquenila inventivas podem ser substituídas por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0042] De acordo com a invenção, "alquinila" - por si próprio oucomo parte de um grupo químico - representa hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo 2 a 6 átomos de carbono e pelo menos uma ligação tripla, por exemplo, 2-propinila, 2- butinila, 3-butinila, 1-metil-2-propinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4- pentinila, 1-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 1-metil-2-butinila, 1,1- dimetil-2-propinila, 1-etil-2-propinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5- hexinila, 1-metil-2-pentinila, 1-metil-3-pentinila, 1-metil-4-pentinila, 2- metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-2- pentinila, 1,1-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3- butinila, 1-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila, 1-etil-1-metil-2-propinila e 2,5- hexadinila. A preferência é também dada às alquinilas tendo 2 a 4 átomos de carbono tais como, entre outros, etinila, 2-propinila ou 2- butinil-2-propenila. As alquinilas inventivas podem ser substituídas por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0043] De acordo com a invenção, "cicloalquila" - por si próprio oucomo parte de um grupo químico - representa mono-, hidrocarbonetos bi- ou tricíclicos preferivelmente tendo 3 a 10 carbonos, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila, ciclo- octila, biciclo[2,2,1]hexila, biciclo[2,2,2]octila ou adamantila. A preferência é também dada a cicloalquilas tendo 3, 4, 5, 6 ou 7 átomos de carbono tais como, entre outros, ciclopropila ou ciclobutila. As cicloalquilas inventivas podem ser substituídas por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0044] De acordo com a invenção, "alquilcicloalquila" representaalquilcicloalquila mono-, bi- ou tricíclica preferivelmente tendo 4 a 10 ou 4 a 7 átomos de carbono, por exemplo, metilciclopropila, etilciclopropila, isopropilciclobutila, 3-metilciclopentila e 4-metilciclo- hexila. A preferência é também dada a alquilcicloalquilas tendo 4, 5 ou 7 átomos de carbono tais como, entre outros, etilciclopropila ou 4- metilciclo-hexila. As alquilcicloalquilas inventivas podem ser substituídas por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0045] De acordo com a invenção, "cicloalquilalquila" representacicloalquilalquila mono-, bi- ou tricíclica preferivelmente tendo 4 a 10 ou 4 a 7 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila e ciclopentiletila. A preferência é também dada a cicloalquilalquilas tendo 4, 5 ou 7 átomos de carbono tais como, entre outros, ciclopropilmetila ou ciclobutilmetila. As cicloalquilalquilas inventivas podem ser substituídas por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0046] De acordo com a invenção, "hidroxialquila" representa umálcool de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, s-butanol e t-butanol. A preferência é também dada a grupos hidroxialquila tendo 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos hidroxialquila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0047] De acordo com a invenção, "alcóxi" representa uma O-al-quila de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, isobutóxi, s-butóxi e t-butóxi. A preferência é também dada a grupos alcóxi tendo 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alcóxi inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0048] De acordo com a invenção, "alquiltio", ou “alquilsulfanila"representa S-alquila de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metiltio, etiltio, n-pro- piltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, s-butiltio e t-butiltio. A preferência é tabém dada a grupos alquiltio tendo 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alquiltio inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0049] De acordo com a invenção, "alquilsulfinila" representaalquilsulfinila de cadeia linear ou ramificada preferivelmente tendo 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metilsulfinila, etilsulfinila, n-propil- sulfinila, isopropilsulfinila, n-butilsulfinila, isobutilsulfinila, s-butilsulfinila e t-butilsulfinila. A preferência é também dada a grupos alquilsulfinila tendo 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos alquilsulfinila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais indênticos ou diferentes e abrangem ambos os enantiômeros.

[0050] De acordo com a invenção, "alquilsulfonila" representaalquilsulfonila de cadeia linear e ramificada preferivelmente tendo 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metilsulfonila, etilsulfonila, n-pro- pilsulfonila, isopropilsulfonila, n-butilsulfonila, isobutilsulfonila, s-butil- sulfonila e t-butilsulfonila. A preferência é também dada a grupos alquilsulfonila tendo 1 a 4 átomos de carbono. Os grupos inventivos alquilsulfonila podem ser substituídos por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0051] De acordo com a invenção, "cicloalquiltio" ou“cicloalquilsulfanila" representa -S-cicloalquila preferivelmente tendo 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclo-hexiltio. A preferência é também dada a grupos cicloalquiltio tendo 3 a 5 átomos de carbono. Os grupos cicloalquiltio inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0052] De acordo com a invenção, “cicloalquilsulfinila" representa -S(O)-cicloalquila preferivelmente tendo 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropilsulfinila, ciclobutilsulfinila, ciclopentilsulfinila, ciclo- hexilsulfinila. A preferência é também dada a grupos cicloalquilsulfinila tendo 3 a 5 átomos de carbono. Os grupos cicloalquilsulfinila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais indênticos ou diferentes e abrangem ambos os enantiômeros.

[0053] De acordo com a invenção, “cicloalquilsulfonila" representa-SO2-cicloalquila preferivelmente tendo 3 a 6 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropilsulfonila, ciclobutilsulfonila, ciclopentilsulfonila, ciclo-hexilsulfonila. A preferência é também dada aos grupos cicloalquilsulfonila tendo 3 a 5 átomos de carbono. Os grupos cicloalquilsulfonila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0054] De acordo com a invenção, "feniltio", ou “fenilsulfanila"representa -S-fenila, por exemplo, feniltio. Os grupos feniltio inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0055] De acordo com a invenção, “fenilsulfinila" representa -S(O)-fenila, por exemplo, fenilsulfinila. Os grupos fenilsulfinila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais indênticos ou diferentes e abrangem ambos os enantiômeros.

[0056] De acordo com a invenção, “fenilsulfonila" representa -SO2-fenila, por exemplo, fenilsulfonila. Os grupos fenilsulfonila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0057] De acordo com a invenção, "alquilcarbonila" representaalquil-C(=O) de cadeia linear e ramificada preferivelmente tendo 2 a 7 átomos de carbono tais como metilcarbonila, etilcarbonila, n-propil- carbonila, isopropilcarbonila, s-butilcarbonila e t-butilcarbonila. A preferência é também dada às alquilcarbonilas tendo 1 a 4 átomos de carbono. As alquilcarbonilas podem ser substituídas por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0058] De acordo com a invenção, "alcoxicarbonila" - sozinhas oucomo um constituinte de um grupo químico - representa alcóxicarbonila de cadeia linear ou ramificada, preferivelmente tendo 1 a 6 átomos de carbono ou tendo 1 a 4 átomos de carbono na porção alcóxi, por exemplo, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n- propoxicarbonila, isopropoxicarbonila, s-butoxicarbonila e t- butoxicarbonila. Os grupos alcoxicarbonila inventivos podem ser substituídas por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0059] De acordo com a invenção, "alquilaminocarbonila"representa alquilaminocarbonila de cadeia linear ou ramificada tendo preferivelmente 1 a 6 átomos de carbono ou 1 a 4 átomos de carbono na porção alquila, por exemplo, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n-propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, s- butilaminocarbonila e t-butilaminocarbonila. Os gruposalquilaminocarbonila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0060] De acordo com a invenção, "N,N-dialquilaminocarbonila"representa N,N-dialquilaminocarbonila de cadeia linear ou ramificada tendo preferivelmente 1 a 6 átomos de carbono ou 1 a 4 átomos de carbono na porção alquila, por exemplo, N,N-dimetilaminocarbonila, N,N-dietilaminocarbonila, N,N-di(n-propilamino)carbonila, N,N-di(iso- propilamino)carbonila e N,N-di-(s-butilamino)carbonila. Os grupos N,N- dialquilaminocarbonila inventivos podem ser substituídos por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0061] De acordo com a invenção, "arila" representa um sistemaaromático mono-, bi- ou policíclico tendo preferivelmente 6 a 14, especialmente 6 a 10, átomos de carbono de anel, por exemplo, fenila, naftila, antrila, fenantrenila, preferivelmente fenila. Além disso, arila também representa sistemas policíclicos tais como tetra-hidronaftila, indenila, idanila, fluorenila, bifenila, onde o sítio de ligação é no sistema aromático. Os grupos arila inventivos podem ser substituídas por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0062] Os exemplos de arilas substituídas são as arilalquilas, quepodem igualmente ser substituídas por um ou mais radicais indênticos ou diferentes na porção C1-C4alquila e/ou C6-C14arila. Os exemplos de tais arilalquilas incluem benzila e fenil-1-etila.

[0063] De acordo com a invenção, "heterociclo", "anelheterocíclico" ou "sistemas de anel heterocíclico" representa um sistema de anel carboxílico tendo pelo menos um anel em que pelo menos um átomo de carbono é substituído por um heteroátomo, preferivelmente, por um heteroátomo do grupo que consiste em N, O, S, P, B, Si, Se, e que é saturado, insaturado ou heteroaromático e pode ser não substituído ou substituído, onde o sítio de ligação é um átomo de anel. Amenos que definido de modo diferente, o anel heterocíclico contém preferivelmente 3 a 9 átomos de anel, especialmente 3 a 6 átomos de anel, e um ou mais, preferivelmente 1 a 4, especialmente 1, 2 ou 3, heteroátomos no anel heterocíclico, preferivelmente do grupo que consiste em N, O, e S, embora nenhum dos dois átomos de oxigênio deva ser diretamente adjacente. Os anéis heterocíclicos geralmente contêm não mais do que 4 átomos de nitrogênio e/ou não mais do que 2 átomos de oxigênio e/ou não mais do que 2 átomos de enxofre. Quando um radical de heterociclila ou o anel heterocíclico é opcionalmente substituído ele pode ser fundido a outros anéis carbocíclicos ou heterocíclicos. No caso de heterociclila opcionalmente substituída, a invenção também abrange sistemas policíclicos, por exemplo, 8-azabiciclo[3,2,1]octanila ou 1- azabiciclo[2,2,1]heptila. No caso de heterociclila opcionalmente substituída, a invenção também abrange sistemas espirocíclicos, por exemplo, 1-oxa-5-azaspiro[2,3]hexila.

[0064] Os grupos heterociclila inventivos são, por exemplo,piperidinila, piperazinila, morfolinila, tiomorfolinila, di-hidropiranila, tetra-hidropiranila, dioxanila, pirrolinila, pirrolidinila, imidazolinila, imidazolidinila, tiazolidinila, oxazolidinila, dioxolanila, dioxolila, pirazolidinila, tetra-hidrofuranila, di-hidrofuranila, oxetanila, oxiranila, azetidinila, aziridinila, oxazetidinila, oxaziridinila, oxazepanila, oxazinanila, azepanila, oxopirrolidinila, dioxopirrolidinila, oxomorfolinila, oxopiperazinila e oxepanila.

[0065] São de significância particular heroarilas, isto é, sistemasheteroaromáticos. De acordo com a invenção, o termo heteroarila representa compostos heteroaromáticos, isto é, compostos heterocíclicos aromáticos completamente insaturados que incluem-se na definição acima de heterociclos. A preferência é dada aos anéis de 5 a 7 membros tendo 1 a 3, preferivelmente 1 ou 2, heteroátomos idênticos ou diferentes do grupo acima. As heteroarilas inventivas são, por exemplo, furila, tienila, pirazolila, imidazolila, 1,2,3- e 1,2,4- triazolila, isoxazolila, tiazolila, isotiazolila, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- e 1,2,5- oxadiazolila, azepinila, pirrolila, piridila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, 1,3,5-, 1,2,4- e 1,2,3-triazinila, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- e 1,2,6- oxazinila, oxepinila, tiepinila, 1,2,4-triazolonila e 1,2,4-diazepinila. Os grupos heteroarila inventivos podem também ser substituídos por um ou mais radicais indênticos ou diferentes.

[0066] O termo “em cada caso opcionalmente substituído" significa que um grupo/substituinte, tais como a alquila, alquenila, alquinila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila, cicloalquila, arila, fenila, benzila, heterociclila e radical de heteroarila, é substituído, significando, por exemplo, um radical substituído derivado da estrutura de base não substituída, onde os substituintes, por exemplo, um (1) substituinte ou vários substituintes, preferivelmente 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7, são selecionados de um grupo que consiste em amino, hidroxila, halogênio, nitro, ciano, isciano, mercapto, istiocianato, C1-C4carboxila, carbonamida, SF5, aminossulfonila, C1-C4alquila, C1-C4haloalquila, C3- C4cicloalquila, C2-C4alquenila, C5-C6cicloalquenila, C2-C4alquinila, N- mono-C1-C4 alquilamino, N,N-di-C1-C4alquilamino, N-C1-C4alcanoilamino, C1-C4 alcóxi, C1-C4haloalcóxi, C2-C4alquenilóxi, C2- C4alquinilóxi, C3-C4cicloalcóxi, C5-C6cicloalquenilóxi, C1-C4alcóxicarbonila, C2-C4alqueniloxicarbonila, C2-C4alquiniloxicarbonila, C6-,C10-,C14-ariloxicarbonila, C1-C4 alcanoíla, C2-C4alquenilcarbonila, C2- C4alquinilcarbonila, C6-,C10-, C14-arilcarbonila, C1-C4alquiltio, C1- C4haloalquiltio, C3-C4cicloalquiltio, C2-C4 alqueniltio, C5-C6cicloalqueniltio, C2-C4alquiniltio, C1-C4alquilsulfinila, incluindo ambos os enantiômeros do grupo do C1-C4alquilsulfinila, C1-C4haloalquilsulfinila, incluindo ambos os enantiômeros do grupo C1-C4 haloalquilsulfinila, C1-C4alquilsulfonila, C1-C4haloalquilsulfonila, N-mo- no-C1-C4alquilaminossulfonila, N,N-di-C1-C4alquilaminossulfonila, C1-C4 alquilfosfinila, C1-C4alquilfosfonila, incluindo ambos os enantiômeros de C1-C4alquilfosfinila e C1-C4alquilfosfonila, N-C1-C4alquilaminocar- bonila, N,N-di-C1-C4alquilaminocarbonila, N-C1-C4alcanoilaminocarbo- nila, N-C1-C4alcanoil-N-C1-C4alquilaminocarbonila, C6-,C10-,C14-arila, C6-, C10-,C14-arilóxi, benzila, benzilóxi, benziltio, C6-,C10-,C14-ariltio, C6-,C10- ,C14-arilamino, benzilamino, heterociclila e trialquilsilila, substituintes ligados por meio de ligação dupla, tais como C1-C4alquilideno (por exemplo, metilideno ou etilideno), um grupo oxo, um grupo imino e um grupo imino substituído. Quando dois ou mais radicais formam um ou mais anéis, estes podem ser carboxílicos, heterocíclicos, saturados, parcialmente saturados parcialmente saturado, insaturado, por exemplo, incluindo anéis aromáticos e com outra substituição. Os substituintes mencionados por meio de exemplo ("primeiro nível de substituinte") podem, se eles contiverem componentes hidrocarbonados, opcionalmente ter outra substituição no presente documento ("segundo nível substituinte"), por exemplo, por um ou mais dos substituintes cada qual independentemente selecionado de hidrogênio, hidroxila, amino, nitro, ciano, isciano, azido, acilamino, um grupo oxo e um grupo imino. O termo grupo "(opcionalmente) substituído" preferivelmente abrange justamente um ou dois níveis de substituintes.

[0067] Os grupos químicos substituídos por halogênio inventivo ougrupos halogênios (por exemplo, aquila ou alcóxi) são mono- ou polissubstituídos por halogênio até o número máximo possível de substituintes. Tais grupos são também referidos como grupos halo (por exemplo, haloalquila). No caso de polissubstituição por halogênio, os átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes, e podem todos serem ligados a um átomo de carbono ou podem ser ligados aos vários de átomos de carbono. O halogênio é especialmente flúor, cloro, bromo ou iodo, preferivelmente flúor, cloro ou bromo e mais preferivelmente flúor. Mais particularmente, grupos substituídos por halogeno são mono-halocicloalquila tal como 1-fluorociclopropila, 2- fluorociclopropila ou 1-fluorociclobutila, mono-haloalquila tais como 2- cloroetila, 2-fluoroetila, 1-cloroetila, 1-fluoroetila, clorometila, ou fluorometila; peraloalquila tais como triclorometila ou trifluorometila ou CF2CF3, poli-haloalquila tais como difluorometila, 2-fluoro-2-cloroetila, diclorometila, 1,1,2,2-tetrafluoroetila ou 2,2,2-trifluoroetila. Outros exemplos de haloalquilas são triclorometila, clorodifluorometila, diclorofluorometila, clorometila, bromometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2-cloro-2,2- difluoroetila, pentafluoroetila, 3,3,3-trifluoropropila e pentafluoro-t- butila. A preferência é dada a haloalquilas tendo 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9, preferivelmente 1 a 5, átomos de halogênio indênticos ou diferentes selecionados de flúor, cloro e bromo. A preferência particular é dada às haloalquilas tendo 1 ou 2 átomos de carbono e 1 a 5 átomos de halogênio indênticos ou diferentes selecionados de flúor e cloro, tais como, entre outros, difluorometila, trifluorometila ou 2,2- difluoroetila. Outros exemplos de compostos substituídos por halogênio são haloalcóxi tais como OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3, OCH2CHF2 e OCH2CH2Cl, haloalquilsulfanilas tais comodifluorometiltio, trifluorometiltio, triclorometiltio, clorodifluorometiltio, 1- fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 1,1,2,2-tetrafluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio ou 2-cloro-1,1,2-trifluoroetiltio, haloalquilsulfinilas tais como difluorometilsulfinila, trifluorometilsulfinila,triclorometilsulfinila, clorodifluorometilsulfinila, 1-fluoroetilsulfinila, 2- fluoroetilsulfinila, 2,2-difluoroetilsulfinila, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinila, 2,2,2-trifluoroetilsulfinila e 2-cloro-1,1,2-trifluoroetilsulfinila,haloalquilsulfinilas tais como grupos difluorometilsulfinila, trifluorometilsulfinila, triclorometilsulfinila, clorodifluorometilsulfinila, 1- fluoroetilsulfinila, 2-fluoroetilsulfinila, 2,2-difluoroetilsulfinila, 1,1,2,2- tetrafluoroetilsulfinila, 2,2,2-trifluoroetilsulfinila e 2-cloro-1,1,2- trifluoroetilsulfinila, haloalquilsulfonila tais como difluorometilsulfonila, trifluorometilsulfonila, triclorometilsulfonila, clorodifluorometilsulfonila, 1-fluoroetilsulfonila, 2-fluoroetilsulfonila, 2,2-difluoroetilsulfonila,1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfonila, 2,2,2-trifluoroetilsulfonila e 2-cloro-1,1,2- trifluoroetilsulfonila.

[0068] No caso de radicais tendo átomos de carbono, apreferência é dada àqueles tendo 1 a 4 átomos de carbono, especialmente 1 ou 2 átomos de carbono. A preferência é geralmente dada aos substituintes do grupo de halogênio, por exemplo, flúor e cloro, (C1-C4) alquila, preferivelmente metila ou etila, (C1- C4)haloalquila, preferivelmente trifluorometila, (C1-C4)alcóxi,preferivelmente metóxi ou etóxi, (C1-C4) haloalcóxi, nitro e ciano. A preferência particular é dada no presente documento aos substituintes metila, metóxi, flúor e cloro.

[0069] Amino substituído tal como mono- ou diamino substituídosignifica um radical do grupo dos radicais substituídos por amino que são N-substituídos, por exemplo, por um ou dois radicais idênticos ou diferentes do grupo de alquila, hidróxi, amino, alcóxi, acila e arila; preferivelmente N-mono- e N,N-dialquilamino, (por exemplo,metilamino, etilamino, N,N-dimetilamino, N,N-dietilamino, N,N-di-n- propilamino, N,N-diisopropilamino ou N,N-dibutilamino), grupos N- mono- ou N,N-dialcóxialquilamino (por exemplo, N-metoximetilamino, N-metoxietilamino, N,N-di(metoximetil)amino ou N,N-di(metoxietil)amino), N-mono- e N,N-diarilamino, tais como anilinas opcionalmente substituídas, acilamino, N,N-diacilamino, N-alquil-N- arilamino, N-alquil-N-acilamino e também N-heterociclos saturados; a preferência é dada no presente documento aos radicais de alquila tendo 1 a 4 átomos de carbono; no presente documento, arila é preferivelmente fenila ou fenila substituída; para acila, a definição dada, também abaixo, aplica-se, preferivelmente (C1-C4)-alcanoíla. O mesmo se aplica ao hidroxilamino ou hidrazino substituído.

[0070] O amino substituído também inclui compostos de amônioquaternário (sais) tendo quatro substituintes orgânicos no átomo de nitogênio.

[0071] A fenila opcionalmente substituída é preferivelmente fenilaque é não substituída ou mono- ou polissubstituída, preferivelmente até trissubstituída, por radicais idênticos ou diferentes do grupo de halogênio, (C1-C4)alquila, (C1-C4)alcóxi, (C1-C4)alcóxi-(C1-C4)alcóxi, (C1C4) alcóxi-(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4)haloalcóxi, (C1- C4)alquiltio, (C1-C4)haloalquiltio, (C1-C4)alquilsulfinila (C1-C4)haloalquilsulfinila, (C1-C4)alquilsulfonila (C1-C4)haloalquilsulfonila,ciano, isciano e nitro, por exemplo, o-, m- e p-tolila, dimetilfenilas, 2-, 3- e 4-clorofenila, 2-, 3- e 4-fluorofenila, 2-, 3- e 4-trifluorometil- e 4- triclorometilfenila, 2,4-, 3,5-, 2,5- e 2,3-diclorofenila, o-, m- e p-metoxifenila, 4-heptafluorofenila.

[0072] A cicloalquila opcionalmente substituída é preferivelmentecicloalquila que é não substituída ou mono- ou polissubstituída, preferivelmente até trissubstituída, por radicais idênticos ou diferentes do grupo de halogênio, ciano, (C1-C4)alquila, (C1-C4)alcóxi, (C1- C4)alcóxi-(C1-C4)alcóxi, (C1-C4)alcóxi-(C1-C4)alquila, (C1-C4)haloalquila e (C1-C4) haloalcóxi, especialmente por um ou dois radicais de (C1- C4)alquila.

[0073] Os compostos inventivos podem ocorrer em modalidadespreferidas. As modalidades individuais descritas no presente documento podem ser combinadas uma com a outra. Não são incluídas as combinações que violem as leis da natureza e que a pessoa versada na técnica pudesse, consequentemente, desconsiderá-la com base em seu conhecimento especializado. As estruturas de anel tendo três ou mais átomos de oxigênio adjacentes, por exemplo, são excluídas.

Isômeros

[0074] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostosda Fórmula (I) podem estar na forma de isômeros geométricos e/ou parcialmente ativos ou misturas de isômero correspondentes em composições diferentes. Estes estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros ou isômeros geométricos. Consequentemente, a invenção abrange tanto estereoisômeros puros quanto qualquer mistura destes isômeros.

Métodos e usos

[0075] A invenção também se refere aos métodos para controledas pestes animais, em que os compostos das Fórmulas (I) são deixados agir sobre pestes animais e/ou seu habitat. O controle das pestes animais é preferivelmente conduzido em agricultura e silvicultura, e em proteção material. São preferivelmente excluídos daqui os métodos para tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos diagnósticos realizados no corpo humano ou animal.

[0076] A invenção, além disso, se refere ao uso dos compostos daFórmula (I) como pesticidas, em particular, agentes de proteção de safra.

[0077] Em relação à presente aplicação, o termo "pesticida", emcada caso, também sempre compreende o termo "agente de proteção de safra".

[0078] Os compostos da Fórmula (I), tendo boa tolerância a planta,toxicidade homeotérmica favorável e boa compatibilidade ambiental, são adequados para proteção das plantas e órgãos de planta contra estressores bióticos e abióticos, para aumento aumento dos rendimentos da colheita, para melhorar a qualidade do material colhido e para controle das pestes animais, especialmente insetos, aracnídeos, helmintos, em particular nematódeo, e moluscos, que são encontrados na agricultura, na horticultura, na criação de animais, em culturas aquáticas, em florestas, em jardins e instalações de lazer, na proteção de produtos armazenados e de materiais, e no setor de higiene.

[0079] Dentro do contexto do presente pedido de patente, o termo“higiene" é entendido significar qualquer e todas as medidas, procedimentos e práticas que auxiliam a prevenir doença, em particular, doença infecciosa, e que serve para proteger a saúde de seres humanos e animais e/ou proteger o ambiente, e/ou que que mantêm a limpeza. De acordo com a invenção, isto especialmente inclui medidas para limpeza, desinfecção e esterificação de, por exemplo, produtos têxteis ou tensoativos duros, especialmente tensoativos de vidro, madeira, concreto, porcelana, cerâmica, plástico ou também de metal(s), e para assegurar que estes sejam mantidos livres de pestes de higiene e/ou suas excreções. São, preferivelmente, excluídos do escopo da invenção a este respeito os procedimentos de tratamento cirúrgicos ou terapêuticos aplicáveis ao corpo humano ou aos corpos de animais e procedimentos diagnósticos que são realizados no corpo humano ou nos corpos de animais.

[0080] O termo “setor de higiene", desse modo, abrange áreas,campos técnicos e aplicações industriais em que estas medições, procedimentos e práticas de hygiene são importantes, em relação, por exemplo, à hygiene em cozinhas, padarias, aeroportos, banheiros, piscinas, lojas de departamento, hotéis, hospitais, estábulos, criaçao de animais, etc.

[0081] O termo “peste de higiene" é consequentemente entendidosignificar uma ou mais pestes animais cuja presença no setor de higiene é problemática, em particular, por razões de saúde. É, consequentemente, um objetivo primário evitar ou minimizar a presença de pestes de higiene, e/ou exposição a eles no setor de higiene. Isto pode ser obtido, em particular, por meio da aplicação de um pesticida que pode ser usado tanto para prevenir a infestação quanto combater uma infestação que já está presente. As preparações que evitam ou reduzem a exposição a pestes podem também ser usadas. As pestes de higiene incluem, por exemplo, os organismos mencionados abaixo.

[0082] O termo “proteção de higiene", desse modo, abrange todas as ações para manter e/ou melhorar estas medições, procedimentos e práticas de higiene.

[0083] Os compostos da Fórmula (I) podem preferivelmente serusados como pesticidas. Eles são ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento. As pestes acima mencionadas incluem:pestes do filo dos artrópodes, em particular, da classe dos aracnídeos, por exemplo, Acarus spp., por exemplo, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., por exemplo, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., por exemplo, Ácaro-da-leprosa, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., por exemplo, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., por exemplo, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., por exemplo, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., por exemplo, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., por exemplo, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., por exemplo, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus,Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., por exemplo, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus,Tetranychus spp., por exemplo, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;da classe dos quilópodes, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.;da ordem ou da classe da Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;da classe da Diplópodes, por exemplo, Blaniulus guttulatus;da classe dos Insetos, por exemplo, da ordem da Blattodea, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panclora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., por exemplo, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa;da ordem dos coleópteros, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., por exemplo, Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilineatus, Agrilus anxius, Agriotes spp., por exemplo, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., por exemplo, Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., por exemplo, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., por exemplo, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., por exemplo, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., por exemplo, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., por exemplo, Chaetocnema confinis,Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., por exemplo, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., por exemplo, Curculio caryae, Curculio caryatrypes,Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., por exemplo, Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., por exemplo, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., por exemplo, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., por exemplo, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., por exemplo, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacillene spp., por exemplo, Megacillene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., por exemplo, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., por exemplo, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., por exemplo, Otiorhynchus cribricollis,Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., por exemplo, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., por exemplo, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., por exemplo, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., por exemplo, Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., por exemplo, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sfenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., por exemplo, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., por exemplo, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., por exemplo, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., por exemplo, Zabrus tenebrioides;da ordem da Dermápteros, por exemplo, Anisolabismaritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;da ordem dos dípteros, por exemplo, Aedes spp., por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., por exemplo, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anófele spp., por exemplo, Anófele quadrimaculatus, Anófele gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., por exemplo, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici,Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., por exemplo, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., por exemplo, Dasineura brassicae, Delia spp., por exemplo, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., por exemplo, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., por exemplo, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., por exemplo, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., por exemplo, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya ou Pegomyia spp., por exemplo, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., por exemplo, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., por exemplo, Simulium meridionale, Stomoxis spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., por exemplo, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;da ordem dos Hemípteros, por exemplo, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., por exemplo, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., por exemplo, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., por exemplo, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., por exemplo, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., por exemplo, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., por exemplo, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Clorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., por exemplo, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., por exemplo, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., por exemplo, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., por exemplo, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., por exemplo, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., por exemplo, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., por exemplo, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., por exemplo, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., por exemplo, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus,Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., por exemplo, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., por exemplo, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., fenacoccus spp., por exemplo, fenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., por exemplo, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., por exemplo, Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., por exemplo, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., por exemplo, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., por exemplo, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., por exemplo, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., por exemplo, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis,Tetragonocephela spp., Tinocalliscaryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., por exemplo, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., por exemplo, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.;da subordem da Heterópteros, por exemplo, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., por exemplo, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimexpilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis,Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., por exemplo, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., por exemplo, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., por exemplo, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., por exemplo, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., por exemplo, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; da ordem dos Himenópteros, por exemplo, Acromyrmex spp., Athalia spp., por exemplo, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., por exemplo, Diprion similis, Hoplocampa spp., por exemplo, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., por exemplo, Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., por exemplo, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;da ordem da Isópteros, por exemplo, Coptotermes spp., por exemplo, Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., por exemplo, Reticulitermes flavipes,Reticulitermes hesperus;da ordem dos Lepidópteros, por exemplo, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., por exemplo, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., por exemplo, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., por exemplo, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., por exemplo, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., por exemplo, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., por exemplo, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., por exemplo, Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., por exemplo, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., por exemplo, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., por exemplo, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., por exemplo, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., por exemplo, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., por exemplo, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., por exemplo, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., por exemplo, Lymantria dispar, Lyonetiaspp., por exemplo, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopisobviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., por exemplo, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., por exemplo, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., por exemplo, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., por exemplo, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., por exemplo, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., por exemplo, Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., por exemplo, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., por exemplo, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., por exemplo, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., por exemplo, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., por exemplo, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., por exemplo, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;da ordem dos Ortópteros ou Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., por exemplo, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., por exemplo, Locusta migratoria, Melanoplus spp., por exemplo, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;da ordem dos Ftirápteros, por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.;da ordem dos Psocópteros, por exemplo, Lepinotus spp., Liposcelis spp.;da ordem dos Sifonápteros, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocefalidas spp., por exemplo, Ctenocefalidas canis, Ctenocefalidas felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;da ordem dos Tisanópteros, por exemplo, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., por exemplo, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, tripes spp., por exemplo, tripes palmi, tripes tabaci;da ordem dos Zygentoma (= Thysanura), por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;da classe da Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp., por exemplo, Scutigerella immaculata;pestes do filo dos Moluscos, por exemplo, da classe da Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp.,e também da classe da Gastrópodes, por exemplo, Arion spp., por exemplo, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., por exemplo, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;pestes de planta o filo dos Nemátodeos, isto é, nematódeos fitoparasíticos, em particular Aglenchus spp., por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina spp., por exemplo, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., por exemplo, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., por exemplo, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., por exemplo, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., por exemplo, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., por exemplo, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., por exemplo, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., por exemplo, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., por exemplo, Globodera pallida, Globodera rostochiensis,Helicotylenchus spp., por exemplo, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., por exemplo, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., por exemplo, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., por exemplo, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., ., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., por exemplo, Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., por exemplo, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., por exemplo, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., por exemplo, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., por exemplo, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., por exemplo, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., por exemplo, Xiphinema index.

[0084] Os compostos da Fórmula (I) podem, opcionalmente, emcertas concentrações ou taxas de aplicação, também ser usados como herbicidas, protetores, reguladores de crescimento ou agentes para melhorar as propriedades da planta, como microbicidas ou gametocidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluindo agentes contra viroides) ou como agentes contra MLO (organismos tipo micoplasma) e RLO (organismos tipo rickettsia). Se apropriado, eles podem também ser usados como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos.

Formulações

[0085] A presente Invenção também se refere às formulações eformas de uso das mesmas como pesticidas, por exemplo, líquidos para encharcar, gotejar e vaporizar, compreendendo pelo menos um composto da Fórmula (I). Em alguns casos, as formas de uso compreendem também pesticidas e/ou adjuvantes que melhoram a ação, tais como penetrantes, por exemplo, óleos vegetais, por exemplo, óleo de colza, óleo de girassol, óleos minerais, por exemplo, óleos de parafina, ésteres de alquila de ácidos graxos vegetais, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, ou alcoxilatos de alcanol e/ou extensores, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, por exemplo, sais de amônio ou fosfônio orgânicos ou inorgânicos, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenfosfato de diamômnio e/ou promotores de retenção, por exemplo, sulfossuccinato de dioctila ou polímeros de hidroxipropil guar e/ou umectantes, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes, por exemplo, fertilizantes contendo amônio, potássio, ou fósforo.

[0086] As formulações costumeiras são, por exemplo, líquidossolúveis em água (SL), concentrados de emulsão (EC), emulsão em água (EW), concentrados de suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados de cápsula (CS); estes e outros tipos de formulação possíveis são descritos, por exemplo, por Crop Life International e em Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173,preparado pelo FAO/WHO Joint Meeting em Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações, além de um ou mais compostos da Fórmula (I), opcionalmente compreendem também compostos agroquimicamente ativos.

[0087] Estas são preferivelmente formulações ou formas de usoque compreendem auxiliares, por exemplo, extensores, solventes, promotores de espontaneidade, veículos, emulsificantes, dispersantes, protetores de geada, biocidas, espessantes e/ou outros auxiliares, por exemplo, adjuvantes. Um adjuvante neste contexto é um componente que realça o efeito biológico da formulação, sem o componente por si só tendo qualquer efeito biológico. Os exemplos de adjuvantes são agenetes que promovem retenção, espalhamento, ligação à superfície da folha ou penetração.

[0088] Estas formulações são preparadas de um modo conhecido,por exemplo, misturando-se os compostos da Fórmula (I) com auxiliares tais como, por exemplo, extensores, solventes e/ou veículos sólidos e/ou outros auxiliares tais como, por exemplo, tensoativos. As formulações são preparadas em instalações adequadas ou também antes ou durante a aplicação.

[0089] Os auxiliarias usados podem ser substâncias para transferirpropriedades especiais, tais como certas propriedades físicas, técnicas, e/ou biológicas, à formulação dos compostos da Fórmula (I), ou às formas de uso preparadas destas formulações (por exemplo, pesticidas prontos para uso tais como líquidos spray ou produtos de tratamento de semente).

[0090] Os extensores adequados são, por exemplo, água, líquidosquímicos orgânicos polares e não polares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (tais como parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (que, se apropriados, podem também ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (tais como acetona, ciclo- hexano), os ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas não substituídas e substituídas, amidas, lactans (tais como N- alquilpirrolidonas) e lactonas, as sulfonas e sulfóxidos (tais como sulfóxido de dimetila), os carbonatos e as nitrilas.

[0091] Se o extensor usado é água, é também possível usar, porexemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Essencialmente, os solventes líquidos adequados são: aromáticos tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, aromáticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos tais como ciclo-hexano ou parafinas, por exemplo, frações de óleo mineral, óleos minerais e vegetais, álcoois tais como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexano, solventes fortemente polares tais como dimetilformamida ou sulfóxido de dimetila, carbonatos tais como carbonato de propileno, carbonato de butileno, carbonato de dietila ou carbonato de dibutila, ou nitrilas tais como acetonitrila ou propanonitrila.

[0092] Em princípio, é possível usar todos os solventesadequados. Os exemplos de solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos clorados ou aromáticos clorados, tais como clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclo-hexano, parafinas, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais como metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas tais como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo- hexano, solventes fortemente polares, tal como sulfóxido de dimetila, carbonatos tais como carbonato de propileno, carbonato de butileno, carbonato de dietila ou carbonato de dibutila, nitrilas tais como acetonitrila ou propanonitrila, e também água.

[0093] Em princípio, é possível usar todos os veículos adequados.Os veículos úteis incluem especialmente: por exemplo, sais de amônio e minerais naturais moídos tais como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapugita, montmorilonita ou terra diatomácea, e materiais sintéticos moídos tais como sílica finamente dividida, alumina e silicatos sintéticos ou natutais, resinas, graxas e/ou fertilizantes sólidos. As misturas de tais veículos podem igualmente ser usadas. Os veículos úteis para grânulos incluem: por exemplo, rochas naturais trituradas e fracionadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, e grânulos sintéticos de refeições inorgânicas e orgânicas, e também grânulos de material orgânico tais comoserragem, papel, cascas de coco, cascas de coco e caules de tabaco.

[0094] Os extensores gasosos liquefeitos ou solventes podemtambém ser usados. Os extensores ou veículos particularmente adequados são aqueles que são gasos em temperature ambiente e sob pressão atmosférica, por exemplo, gases propelentes de aerossol, tais como halohidrocarbonetos, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.

[0095] Os exemplos de emulsificantes e/ou formadores deespuma, agentes dispersantes e umectantes com propriedades iônicas e não iônicas, ou misturas destes tensoativos, são sais de ácido poliacrilato, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (preferivelmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossuccínicos, derivados de taurina (preferivelmente tauratos de alquila), derivados de isetionato, ésteres fosfóricos de áloois ou fenóis polietoxilados, ésteres graxos de polióis, e derivados dos compostos contendo sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, ésteres de alquilaril poliglicol, alquilsulfonatos, sulfatos de alquila, arilsulfonatos, hidrosilatos de proteína, licores de resíduo de lignossulfito e metilcelulose. A presença de um tensoativo é vantajosa se um dos compostos da Fórmula (I) e/ou um dos veículos inertes é insolúvel em água e quando a aplicação ocorre em água.

[0096] É possível usar os corantes tais como pigmentosinorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e azul da Prússia, e corantes orgânicos tais como corantes de alizarina, corantes de azo e corantes ftalocianina metal, e nutrientes e nutrientes residuais tais como sais de ferro, magnésio, boro, sobre, cobalto, molibdênio e zinco como outros auxiliares nas formulações e nas formas de uso derivadas dos mesmos.

[0097] Os componentes adicionais podem ser estabilizadores, taiscomo estabilizadores de baixa temperatura, conservantes, antioxidantes, estabilizadores de luz ou outros agentes que melhora estabilidade química e/ou física. Os formadores de espuma ou antiespumantes podem também estar presentes.

[0098] Os aderentes tais como carboximetilcelulose e polímerosnaturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, ou também fosfolipídeos naturais tais como cefalinas e lecitinas e fosfolipídeos sintéticos podem também estar presentes como auxiliares adicionais nas formulações e nas formas de uso derivadas dos mesmos. Além disso, os auxiliares possíveis são óleos minerais e vegetais.

[0099] Opcionalmente, outros auxiliares podem estar presentesnas formulações e nas formas de uso derivadas dos mesmos. Os exemplos de tais aditivos incluem fragâncias, coloides protetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, agentes tixotrópicos, penetrantes, promotores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, agentes de complexação, umectantes, extensores. Em geral, os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido geralmente usado para propósitos orais.

[00100] Os promotores de retenção úteis incluem todas aquelas substâncias que reduzem a tensão de superfície dinâmica, por exemplo, sulfossuccinato de dioctila, ou aumentam a viscosidade, por exemplo, polímeros hidroxipropilgiuar.

[00101] Os penetrantes adequados no presente contexto são todas aquelas substâncias que são geralmente usadas para melhora da penetração de compostos ativos agroquímicos em plantas. Os penetrantes são definidos neste contexto por sua capacidade de penetração a partir da (geralmente aquosa) líquido de aplicação e/ou do revestimento de spray na cutícula da planta e, desse modo, aumentam a mobilidade de composto ativos na cutícula. O método descrito na literatura (Baur et al., 1997, Pesticida Science 51, 131-152) pode ser usado para determinar esta propriedade. Os exemplos incluem alcoxilados de álcool tais como etoxilato graxo de coco (10) ou etoxilado de isotridecila (12), ésteres de ácido graxo, por exemplo, metil éster de óleo de colza ou metil éster de óleo de soja, alcoxilados de amina graxos, por exemplo, etoxilato de amina de sebo (15), ou sais de amônioe/ou fosfônio, por exemplo, sulfato de amônio ou hidrogenfosfato de diamônio.

[00102] As formulações preferivelmente compreendem entre 0,00000001 e 98% em peso do composto da Fórmula (I) ou, com referência particular, entre 0,01% e 95% em peso do composto da Fórmula (I), mais preferivelmente entre 0,5% e 90% em peso do composto da Fórmula (I), com base no peso da formulação.

[00103] O teor do composto da Fórmula (I) nas formas de uso preparadas das formulações (em particular, pesticidas) pode variar dentro de amplas faixas. A concentração do composto da Fórmula (I) nas formas de uso é geralmente entre 0,00000001 e 95% em peso do composto da Fórmula (I), preferivelmente entre 0,00001 e 1% em peso, com base no peso da forma de uso. Os compostos são usados de uma maneira costumeira para as formas de uso.

Misturas

[00104] Os compostos da Fórmula (I) podem também ser usadas como uma mistura com um ou mais fungicidas, bactericidas, acaricidas, molluscicidas, nematicidas, insecticidas, materiais microbiológicos, espécies benéficas, herbicidas, fertilizantes, repelentes de pássaro, materiais fitotônicos, esterilizantes, protetores, materiais semioquímicos e/ou reguladores de crescimento de planta adequados, para desse modo, por exemplo, ampliar o espectro de ação, prolongar a duração de ação, aumentar a taxa de ação, prevenir a repulsão ou prevenir a evolução da resistência. Além disso, tais combinações de de composto ativo podem melhorar o crescimento de planta e/ou tolerância a fatores abióticos, por exemplo, temperaturas altas e baixas, à seca ou ao elevado teor de água ou salinidade do solo.

[00105] É também possível melhorar o desempenho de floração e frutificação, otimizar a capacidade de germinação e desenvolvimento de raíz, facilitar colher e melhorar os rendimentos, influenciar a maturação, melhorar a qualidade e/ou o valor nutricional dos produtos colhidos, prolonger a vida de armazenamento e/ou melhorar a capacidade de processamento dos produtos colhidos.

[00106] Além disso, os compostos da Fórmula (I) podem estar presentes em uma mistura com outros compostos ativos ou materiais semioquímicos tais como atrativos e/ou repelentes de pássaro e/ou ativadores de planta e/ou reguladores de crescimento e/ou fertilizantes. Igualmente, os compostos da Fórmula (I) podem ser usados para melhorar propriedades de planta tais como, por exemplo, crescimento, produção e qualidade do material colhido.

[00107] Em uma modalidade particular de acordo com a invenção, os compostos da Fórmula (I) estão presentes em formulações ou nas formas de uso preparadas destas formulações em uma mistura com outros compostos, preferivelmente aqueles como descritos abaixo.

[00108] Se um dos compostos mencionados abaixo puder ocorrer em formas tautoméricas diferentes, estas formas serão também incluídas mesmo se não explicitamente mencionadas em cada caso. Além disso, todos os parceiros de mistura nomeados podem, se seus grupos funcionais permitirem isto, opcionalmente formar sais com bases ou ácidos adequados.

Inseticidas/acaricidas/nematicidas

[00109] Os compostos ativos identificados no presente documento por seus nomes comuns são conhecidos e são descritos, por exemplo, no manual de pesticida (“The Pesticida Manual" 16a Ed., British Crop Protection Council 2012) ou podem ser encontrados na Internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides). A classificação é com base no Modo IRAC do Esquema Classificação de Ação no momento do preenchimento deste pedido de patente.(1) Inibidores de acetilcolinesterase (AChE),preferivelmente carbamatos selecionados de alancarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbuforano, carbossulfano, etiofencarbo, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomila, metolcarbe, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanóx, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe, ou organofosfatos selecionados de acefato, azametifós, azinfós-etila, azinfós-metila, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós-metila, coumafós, cianofós, demeton-S-metila, diazinona, diclorvós/DDVP, dicrotofós, dimetoate, dimetilvinfós, disulfoton, EPN, etiona, etoprofós, fanfur, fenamifós, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, isopropila O-(metoxiaminotiofosforil) salicilato, isoxationa, malationa, mecarbame, metamidofós, metidationa, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemeton-metila, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmete, fosfamidona, foxima, pirimifós-metila, profenofós, propetanfós, protiofós, piraclofós, piridafentiona, quinalfós, sulfotep, tebupirinfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometona, triazofós, triclorfona e vamidotiona.(2) Bloqueadores de canal de cloreto controlados por GABA, preferivelmente ciclodieno-organocloros selecionados de clordano e endossulfano ou fenilpirazóis (fipróis), por exemplo, etiprol e fipronila.(3) Moduladores de canal de sódio, preferivelmente piretroides selecionados de acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d- trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina s-ciclopentenil isômero, biorresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina [(1R)-trans-isômero], deltametrina, empentrina [(EZ)-(1R)-isômero], esfenvalerato, etofenpróx, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenpróx, imiprotrina, kadetrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina [(1R)-trans-isômero], praletrina, piretrinas (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametrina [(1R)- isômero)], tralometrina e transflutrina ou DDT ou metoxiclor.(4) Moduladores competitivos de receptor de acetilcolina nicotínica (nAChR), preferivelmente neonicotinoides selecionados de acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, tiacloprida e tiametoxam ou nicotina ou sulfoxaflor ou flupiradifurona.(5) Receptor de moduladores alostéricos de acetilcolina nicotínica (nAChR), preferivelmente espinosinas selecionadas de espinetoram e espinosade.(6) moduladores alostéricos de canal de cloreto bloqueado por glutamato (GluCl), preferivelmente avermectinas/milbemicinas selecionadas de abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina e milbemectina.(7) Mimético de hormônio juvenil, preferivelmente análogos de hormônio julvenil selecionados de hidropreno, cinopreno e metopreno, ou fenoxicarbe ou piriproxifeno.(8) inibidores não específicos heterogêneos (múltiplos sítios), preferivelmente haletos de alquila selecionados de brometo de metila e outros haletos de alquila, ou cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou bórax ou tártaro emético ou geradores de isocyanato de metila selecionados de duazomete e metam.(9) modeladores de Moduladores de canal TRVP do órgão cordotonal selecionados de pimetrozina e pirifluquinazona.(10) Inibidores de crescimento de ácaros selecionados de clofentezina, hexi diflovidazina e etoxazol.(11) Disruptores microbianos da membrana intestinal do inseto selecionados das subspecies de Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, subspecies de Bacillus thuringiensis kurstaki, subspecies de Bacillus thuringiensis tenebrionis, e proteínas de planta de B.t. selecionadas de Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb e Cry34Ab1/35Ab1.(12) Inibidores de ATP sintase mitocondrial, preferivelmente disruptores de ATP selecionados de diafentiurona, ou compostos de organotina selecionados de óxido de azociclotina, ciexatina e fenbutatina, ou propargita ou tetradifona.(13) Desacopladores de fosforilação oxidativa por meio de interrupção do gradiente de próton selecionado de clorfenapir, DNOC e sulfluramida.(14) Bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotínica selecionados de bensultape, cloridrato de cartape, tiocilam e tiossultape-sódio.(15) Inibidores de biossíntese de citina, tipo 0, selecionados de bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona e triflumurona.(16) Inibidores de biossíntese de citina, tipo 1 selecionados de buprofezina.(17) Disruptor de muda (em particular, para dípteros, isto é, dipteranos) selecionados de ciromazina.(18) Agonistas de receptor de ecdissona selecionadas de cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida.(19) Agonistas de receptores de octopamina selecionados de amitraz.(20) inibidores de transporte de elétron de complexo III micondrial selecionados de hidrametilnona, acequinocila e fluacripirim.(21) inibidores de transporte de elétron de complex I micondrial, preferivelmente acaricidas de METI selecionadas de fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirade e tolfenpirade, ou retenona (Derris).(22) Bloqueadores de canal de sódio dependentes de voltagem selecionados de indoxacarbe e metaflumizona.(23) Inibidores de acetil CoA carboxilase, preferivelmente derivados de ácido tetrônico e tetrâmico selecionados de espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramato.(24) Inibidores de transporte de elétron complexo IV mitocondrial, preferivelmente fosfinas selecionadas de fosforeto de alumínio, fosforeto de cálcio, fosfina e fosforeto de zinco, ou cianetos selecionados de cianeto de cálcio, cianeto de potássio e cianeto de sódio.(25) Inibidores de transporte de elétron de complex II mitocondrial, preferivelmente derivados de beta-cetonitrilaselecionados de cienopirafeno e ciflumetofeno, e carboxanilidas selecionados de piflubumida.(28) Moduladores receptores de rianodina, preferivelmente diamidas selecionadas de clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida.(29) Moduladores de órgão cordotonal (com sítio alvo indefinido) selecionados de flonicamida.(30) Além disso, compostos ativos selecionados de Afidopiropeno, Afoxolaner, Azadiractina, Benclotiaz, Benzoximato, Bifenazato, Broflanilida, Bromopropilato, Quinometionato,Cloropraletrina, Criolita, Ciclaniliprol, cicloxaprida, cialodiamida, Dicloromezotiaz, Dicofol, epsilon-Metoflutrina, epsilon-Momflutrina, Flometoquina, Fluazaindolizina, Fluensulfona, Flufenerim,Flufenoxistrobina, Flufiprol, Fluexafona, Fluopiram, Fluralaner, Fluxametamida, Fufenozida, Guadipir, Heptaflutrina, Imidaclotiz, Iprodiona, Isocicloseram, kappa-Bifentrin, kappa-Teflutrina, Lotilaner, Meperflutrina, Oxazossulfila, Paicongding, Piridalila, Pirifluquinazona, Piriminostrobina, Spirobudiclofeno, Tetrametilflutrina, Tetraniliprol, Tetraclorantraniliprol, Tigolaner, Tioxazafeno, Tiofluoximato, Triflumezopirim e iodometano; além disso, preparações com base em Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), e também os seguintes compostos: 1-{2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfinil] fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conhecido por WO2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1- il]-5-fluorospiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridin-4-il)metano- na (conhecida por WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-cloro-N-[2- {1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4-(trifluorometil) fenil]isonicotinamida (conhecida por WO2006/003494) (CAS 87299966-1), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidróxi-8-metóxi-1,8-diazaspiro[4,5] dec-3-en-2-one (conhecida por WO 2010052161) (CAS 1225292-170), etil carbonato de 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1,8-diazaspiro[4,5]dec-3-en-4-ila (conhecida por EP2647626) (CAS1440516-42-6), 4-(but-2-in-1-ilóxi)-6-(3,5-dimetilpiperidin-1-il)-5-fluoro-pirimidina (conhecida por WO2004/099160) (CAS 792914-58-0),PF1364 (conhecida por JP2010/018586) (CAS 1204776-60-2), N- [(2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-ilideno]-2,2,2-trifluoroace- tamida (conhecida por WO2012/029672) (CAS 1363400-41-2), (3E)-3- [1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-1,1,1-trifluoro-propan-2-ona (conhecida de WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6),, N-[3-(ben-zilcarbamoil)-4-clorofenil]-1-metil-3-(pentafluoroetil)-4-(trifluorometil)- 1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida por WO2010/051926) (CAS1226889-14-0), 5-bromo-4-cloro-N-[4-cloro-2-metil-6-(metilcarbamoil)fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)pirazol-3-carboxamida (conhecida por CN 103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5- (trifluorometil)-3-isoxazoil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil)-benzamida, 4-[5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazoil]-2-metil- N-(trans-1-oxido-3-tietanil)-benzamida e 4-[(5S)-5-(3,5-diclorofenil)-4,5- di-hidro-5-(trifluorometil)-3-isoxazoil]-2-metil-N-(cis-1-oxido-3-tietanil) benzamida (conhecida por WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil) sulfinil]-propanamida, (+)-N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil- 3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]-propanamida e (-)-N-[3-cloro-1-(3-piri-dinil)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)sulfinil]-propanamida (conhecida por WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/ 0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-cloro-2-propen-1-il]amino]-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-4-[(trifluorometil)sulfinil]-1H- pirazol-3-carbonitrila (conhecida por CN 101337937 A) (CAS 110567277-2), 3-bromo-N-[4-cloro-2-metil-6-[(metilamino)tioxometil]fenil]-1-(3- cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida, (Liudaibenjiaxuanan, conhecida de CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-cloro-2- [[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6-metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3- (fluorometóxi)-1H-Pirazol-5-carboxamida (conhecida por WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-il)- 4-cloro-6-metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carbo- xamida (conhecida por WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4- [3-[2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloro-2-propen-1-il)óxi]fenóxi]propoxi]-2-metóxi- 6-(trifluorometil)-pirimidina (conhecida por CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- e 2(Z)-2-[2-(4-cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil] etilideno]-N-[4-(difluorometóxi)fenil]-hidrazinacarboxamida (conhecidapor CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); éster de ácido 3-(2,2- dicloroetenil)-2,2-dimetil-4-(1H-benzimidazol-2-il)fenil-ciclopropanocar- boxílico (conhecido por CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); metil éster de ácido (4aS)-7-cloro-2,5-di-hidro-2-[[(metoxicarbonil)[4-[(triflu- orometil)tio]fenil]amino]carbonil]-indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazina-4a(3H)- carboxílico (conhecido por CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6- deóxi-3-O-etil-2,4-di-O-metil-, 1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroetóxi)fenil]-1H-1,2,4-triazol-3-il]fenil]carbamato]-α-L-manopiranose(conhecida por US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-ciclopropilmetóxi-4-trifluorometil-fenóxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il) -3-aza-biciclo[3,2,1 ]octano (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-ciclopropilmetóxi-4-trifluorometil-fenóxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il) -3-aza-biciclo [3,2,1 ]octano (CAS 933798-27-7), (8-sin)-8-(2-ciclopropilmetóxi-4-trifluorometil-fenóxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il)- 3-aza-biciclo[3,2,1]octano (conhecido por WO 2007040280 A1,WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8), N-[3-cloro-1-(3-piridinil)-1H- pirazol-4-il]-N-etil-3-[(3,3,3-trifluoropropil)tio]-propanamida (conhecidapor WO 2015/ 058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) e N-[4-(aminotioxometil)-2-metil-6-[(metilamino)carbonil]fenil]-3-bromo- 1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida por CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-dioxan-2-yl)-4-[[4-(trifluorometil)fenil]metoxi]-pirimidina (conhecida por WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-4-hidróxi-8-metóxi-1-metil-1,8-diazaspiro[4,5]dec-3-en-2-ona (conhecida de WO 2010/066780 A1, WO 2011/151146 A1) (CAS 1229023-34-0), 3-(4- cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metóxi-1-metil-1,8-diazaspiro[4,5]decano-2,4- diona (conhecida por WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765 a 58-8), etil éster de ácido 3-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-8-metóxi-1-metil-2-oxo-1,8-diazaspiro[4,5]dec-3-en -4-il-carbônico (conhecido por WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023-00-0), N-[1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2 (1H)-piridinilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida (conhecida por DE 3639877 A1, WO 2012029672 A1) (CAS 1363400-41-2), [N(E)]-N-[1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2(1H)-piridinilideno]-2,2,2-trifluoro- acetamida, (conhecida por WO 2016005276 A1) (CAS 1689566-03-7), [N(Z)]-N-[1-[(6-cloro-3-piridinil) metil]-2(1H)-piridinilideno]-2,2,2-trifluoro- acetamida, (CAS 1702305-40-5), 3-endo-3-[2-propóxi-4-(trifluorometil) fenóxi]-9-[[5-(trifluorometil)-2-piridinil]óxi]-9-azabiciclo[3,3,1]nonano (conhecido por WO 2011/105506 A1, WO 2016/133011 A1) (CAS1332838-17-1).

Fungicidas

[00110] Os ingredientes ativos especificados no presente documento por seu nome comum são conhecidos e descritos, por exemplo, em The Pesticida Manual (16a Ed. British Crop Protection Council) ou pode ser pesquisado na internet (por exemplo, www.alanwood.net/ pesticidas).

[00111] Todos os parceiros de mistura fungicidas nomeados das classes (1) a (15) podem, se seus grupos funcionais permitirem isto, opcionalmente formar sais com bases ou ácidos adequados. Todos os parceiros de mistura nomeados das classes (1) a (15) podem incluir formas tautoméricas, onde aplicáveis.

[00112] 1) Inibidores das biossíntese ergosterol, por exemplo,(1,001) ciproconazol, (1,002) difenoconazol, (1,003) epoxiconazol, (1,004) fenexamida, (1,005) fenpropidina, (1,006) fenpropimorfo, (1,007) fenpirazamina, (1,008) fluquinconazol, (1,009) flutriafol, (1,010) imazalila, (1,011) sulfato de imidazol, (1,012) ipconazol, (1,013) metconazol, (1,014) miclobutanila, (1,015) paclobutrazol, (1,016)procloraz, (1,017) propiconazol, (1,018) protioconazol, (1,019) pirisoxazol, (1,020) espiroxamina, (1,021) tebuconazol, (1,022)tetraconazol, (1,023) triadimenol, (1,024) tridemorfo, (1,025) triticonazol, (1,026) (1R,2S,5S)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1,027) (1S,2R,5R)-5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1,028) (2R)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il) butan-2-ol, (1,029) (2R)-2-(1- clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol, (1,030) (2R)-2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1,031) (2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1R)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1,032)(2S)-2-(1-clorociclopropil)-4-[(1S)-2,2-diclorociclopropil]-1-(1H-1,2,4- triazol-1-il)butan-2-ol, (1,033) (2S)-2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1,034) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3- il)metanol, (1,035) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2- oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1,036) [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4- difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (1,037) 1-({(2R,4S)-2- [2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-4-metil-1,3-dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4- triazol, (1,038) 1-({(2S,4S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-4-metil-1,3- dioxolan-2-il}metil)-1H-1,2,4-triazol, (1,039) tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1,040) tiocianato de 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1,041) tiocianatode 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}- 1H-1,2,4-triazol-5-ila, (1,042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetileptano-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetileptano- 4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetileptano-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1,045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetileptano-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,046) 2- [(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetileptano-4-il]-2,4- di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-dicloro-fenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetileptano-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3- tiona, (1,048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetil- eptano-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,049) 2-[(2S,4S,5S)- 1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetileptano-4-il]-2,4-di-hidro-3H- 1,2,4-triazol-3-tiona, (1,050) 2-[1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trime- tileptano-4-il]-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,051) 2-[2-cloro-4- (2,4-diclorofenóxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1,052) 2-[2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, (1,053) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il) butan-2-ol, (1,054) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol, (1,055) 2-[4-(4-clorofenóxi)-2-(trifluorome- til)fenil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (1,056) 2-{[3-(2-clorofenil)- 2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tio- na, (1,057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (1,058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-di-hidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (1,059) 5-(4-clorobenzil)-2-(clorometil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol, (1,060) 5-(alilsulfanil)-1-{[3-(2-cloro- fenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1,061) 5- (alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1,062) 5-(alilsulfanil)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-clo-rofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (1,063) N'- (2,5-dimetil-4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1,064) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(2,2,2-trifluoroetóxi) fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,065) N'-(2,5-dimetil- 4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluoropropóxi)fenil]sulfanil}fenil)-N-etil-N-metilimido- formamida, (1,066) N'-(2,5-dimetil-4-{[3-(pentafluoroetóxi)fenil]sulfanil} fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,067) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(1,1,2,2-tetrafluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformami- da, (1,068) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,2-trifluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,069) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluoropropil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,070) N'-(2,5-dimetil-4-{3-[(pentafluoroetil)sulfanil]fenóxi}fenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,071) N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (1,072) N'-(4-{[3-(difluorometóxi)fenil]sulfanil}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,073) N'-(4-{3-[(diflu-orometil)sulfanil]fenóxi}-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,074) N'-[5-bromo-6-(2,3-di-hidro-1H-inden-2-ilóxi)-2-metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,075) N'-{4-[(4,5-dicloro-1,3-tiazol-2-il) óxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,076) N'-{5-bromo- 6-[(1R)-1-(3,5-difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimido- formamida, (1,077) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3,5-difluorofenil) etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,078) N'-{5-bromo-6-[(cis-4-isopropilciclo-hexil)óxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidofor- mamida, (1,079) N'-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropilciclo-hexil)óxi]-2-metil-piridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,080) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1,081) mefentrifluconazol, (1,082) Ipfentrifluconazol.

[00113] 2) Inibidores da cadeia respiratória em complexo I ou II, por exemplo, (2,001) benzovindiflupir, (2,002) bixafeno, (2.003) boscalida, (2.004) carboxina, (2.005) fluopiram, (2.006) flutolanila, (2,007) fluxapiroxada, (2,008) furametpir, (2,009) Isofetamida, (2,010) isopirazam (enantiômero antiepimérico 1R,4S,9S), (2,011) isopirazam (anantiômero antiepimérico 1S,4R,9R), (2,012) isopirazam (racemato antiepimérico 1RS,4SR,9SR), (2,013) isopirazam (mistura de racemato sinepimérico 1RS,4SR,9RS e racemato antiepimérico 1RS,4SR,9SR), (2,014) isopirazam (enantiomérico sinepimérico 1R,4S,9R), (2,015)isopirazam (enantiomérico sinepimérico 1S,4R,9S), (2,016) isopirazam (racemato sinepimérico 1RS,4SR,9RS), (2,017) penflufeno, (2,018)pentiopirado, (2.019) pidiflumetofeno, (2,020) Piraziflumide, (2,021) sedaxano, (2,022) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4- il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,023) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil- 2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,024) 1,3-dimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,025) 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,026) 2-fluoro-6- (trifluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)benzamida, (2,027) 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden- 4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,028) 3-(difluorometil)-1-metil-N- [(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,029) 3-(difluorometil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3- di-hidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,030) 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,031) 3-(difluorometil)-N-[(3R)-7- fluoro-1,1,3-trimetil-2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,032) 3-(difluorometil)-N-[(3S)-7-fluoro-1,1,3-trimetil- 2,3-di-hidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,033) 5,8-difluoro-N-[2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluorometil)piridin-2-il]óxi}fenil)etil]quinazolin-4-amina, (2,034) N-(2-ciclopentil-5-fluoro- benzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-car- boxamida, (2,035) N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-N-ciclopropil-3-(diflu- orometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,036) N-(2-terc- butilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,037) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluoro- metil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,038) N-(5-cloro-2- isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pira- zol-4-carboxamida, (2,039) N-[(1R,4S)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetra -hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,040) N-[(1S,4R)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetra- hidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,041) N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(di- fluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,042) N-[2-cloro-6-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2,043) N-[3-cloro-2-fluoro-6-(trifluorometil) benzil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,044) N-[5-cloro-2-(trifluorometil)benzil]-N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,045) N- ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-N-[5-metil-2-(trifluorometil) benzil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,046) N-ciclopropil-3-(difluorome- til)-5-fluoro-N-(2-fluoro-6-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxa- mida, (2,047) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil-5-metilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,048) N-ciclopropil-3- (difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbo- tioamida, (2,049) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropil- benzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,050) N-ciclopropil-3-(di-fluorometil)-5-fluoro-N-(5-fluoro-2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2,051) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-4,5-dime- tilbenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,052) N-ciclopro- pil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-fluorobenzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (2,053) N-ciclopropil-3-(difluorometil)-N-(2-etil-5-metil- benzil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,054) N-ciclopro- pil-N-(2-ciclopropil-5-fluorobenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (2,055) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5-metil-benzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2,056) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropilbenzil)-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida.

[00114] 3) Inibidores da cadeia respiratória em complexo III, porexemplo, (3,001) ametoctradina, (3,002) amisulbrom, (3,003) azoxistrobina, (3,004) cumetoxistrobina, (3,005) cumoxistrobina,(3,006) ciazofamida, (3,007) dimoxistrobina, (3,008) enoxastrobina, (3,009) famoxadone, (3,010) fenamidona, (3,011) flufenoxistrobina, (3,012) fluoxastrobina, (3,013) cresoxim-metila, (3,014)metominostrobina, (3,015) orisastrobina, (3,016) picoxistrobina, (3,017) piraclostrobina, (3,018) pirametostrobina, (3,019) pyraoxistrobina,(3,020) trifloxistrobina, (3,021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2-fenilvinil]óxi}fenil) etilideno]amino}óxi)metil]fenil}-2-(metóxi-imino)-N- metilacetamida, (3,022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]óxi}- 2-(metóxi-imino)-N,3-dimetilpent-3-enamida, (3,023) (2R)-2-{2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida, (3,024) (2S)-2-{2- [(2,5-dimetilfenóxi) metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida, (3,025) 2- metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[({3-[(isobutirilóxi)metoxi]-4-metoxipiridin-2-il} carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ila, (3,026) 2-{2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida, (3,027) N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclo-hexil)-3-formamido-2-hidroxibenzamida, (3,028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-cloro-2-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]óxi}-2-(metóxi-imino)-N,3-dimetilpent-3- enamida, (3,029) {5-[3-(2,4-dimetilfenil)-1H-pirazol-1-il]-2-metilbenzil}carbamato de metila.

[00115] 4) Inibidores da mitose e divisão celular, por exemplo, (4,001) carbendazim, (4,002) dietofencarbe, (4,003) etaboxam, (4,004) fluopicolida, (4,005) pensicurona, (4,006) tiabendazol, (4,007) tiofanato-metila, (4,008) zoxamida, (4,009) 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)- 6-metil-5-fenilpiridazina, (4,010) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, (4,011) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6- metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina, (4,012) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)- N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,013) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromo-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5- amina, (4,014) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-bromofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,015) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil -1H-pirazol-5-amina, (4,016) 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,017) 4-(2- bromo-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,018) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,019) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,020) 4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-clorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,021) 4-(2- cloro-4-fluorofenil)-N-(2-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,022) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6-difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, (4,023) N-(2-bromo-6-fluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H- pirazol-5-amina, (4,024) N-(2-bromofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina, (4,025) N-(4-cloro-2,6-difluorofenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina.

[00116] 5) Os compostos capazes de ter uma ação em múltiplossítios, por exemplo, (5,001) mistura de bordeaux, (5,002) captafol, (5,003) captano, (5,004) clorotalonila, (5,005) hidróxido de cobre, (5,006) naftanato de cobre, (5,007) óxido de cobre, (5,008) oxicloreto de cobre, (5,009) sulfato de cobre(2+), (5,010) ditianona, (5,011) diodina, (5,012) folpete, (5,013) mancozebe, (5,014) manebe, (5,015) metiram, (5,016) zinco de metiram, (5,017) oxina-cobre, (5,018) propinebe, (5,019) enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, (5,020) tiram, (5,021) zinebe, (5,022) ziram,(5,023) 6-etil-5,7-dioxo-6,7-di-hidro-5H-pirrolo[3',4':5,6][1,4]ditiino[2,3- c][1,2]tiazol-3-carbonitrila.

[00117] 6) Os compostos capazes de induzir uma defesa nohospedeiro, por exemplo, (6,001) acibenzolar-S-metila, (6,002) isotianila, (6,003) probenazol, (6,004) tiadinil.

[00118] 7) Inibidores do aminoácido e/ou biossíntese de proteína,por exemplo, (7,001) ciprodinila, (7,002) casugamicina, (7,003) hidrato de cloridrato de casugamicina, (7.004) oxitetraciclina, (7,005) pirimetanila, (7,006) 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina.

[00119] 8) Os inibidores da produção de ATP, por exemplo, (8,001)siltiofam.

[00120] 9) Inibidores da síntese de parede celular, por exemplo,(9,001) bentiavalicarbe, (9,002) dimetomorfo, (9,003) flumorfo, (9,004) iprovalicarbe, (9,005) mandipropamida, (9,006) pirimorfo, (9,007) valifenalato, (9,008) (2E)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1- (morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (9,009) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3-(2- cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona.

[00121] 10) Inibidores do lipídio e síntese de membrana, porexemplo, (10,001) propamocarbe, (10,002) cloridrato de propamocarbe, (10,003) tolclofos-metila.

[00122] 11) Inibidores da biossíntese de malanina, por exemplo,(11,001) triciclazol, (11,002) {3-metil-1-[(4-metilbenzoil)amino]butan-2- il}carbamato de 2,2,2-trifluoroetila.

[00123] 12) Inibidores da síntese de ácido nucleico, por exemplo,(12,001) benalaxila, (12,002) benalaxil-M (kiralaxil), (12.003) metalaxila, (12,004) metalaxil-M (mefenoxam).

[00124] 13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo, (13,001) fludioxonila, (13,002) iprodiona, (13,003) procimidona,(13,004) proquinazida, (13,005) quinoxifeno, (13,006) vinclozolina.

[00125] 14) Compostos capazes de agir como um não acoplador,por exemplo, (14,001) fluazinam, (14,002) meptildinocape.

[00126] 15) Outros compostos, por exemplo, (15.001) Ácidoabscísico, (15,002) bentiazol, (15,003) betoxazina, (15,004)capsimicina, (15,005) carvona, (15,006) quinometionato, (15,007) cufranebe, (15,008) ciflufenamida, (15,009) cimoxanila, (15,010) ciprossulfamida, (15,011) flutianila, (15,012) fosetil-alumínio, (15,013) fosetil-cálcio, (15,014) fosetil-sódio, (15,015) isotiocianato de metila, (15,016) metrafenona, (15,017) mildiomicina, (15,018) natamicina, (15,019) dimetilditiocarbamato de níquel, (15,020) nitrotal-isopropila, (15,021) oxamocarbe, (15,022) Oxatiapiprolina, (15,023) oxifentiina, (15,024) pentaclorofenol e sais, (15,025) ácido fosforoso e seus sais, (15,026) propamocarbe-fosetilato, (15,027) piriofenona (chlazafenona), (15,028) tebufloquina, (15,029) tecloftalam, (15,030) tolnifanida, (15,031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1- il]etanona, (15,032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-1-il]etanona, (15,033) 2-(6-benzilpiridin-2-il)quinazolina,(15,034) 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona, (15,035) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1- il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3- tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15,036) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona, (15,037) 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1- ilóxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1- il]etanona, (15,038) 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2- il]quinazolina, (15,039) metanossulfonato de 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15,040) metanossulfonato de 2- {(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)- 1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila, (15,041) 2-{2- [(7,8-difluoro-2-metilquinolin-3-il)óxi]-6-fluorofenil}propan-2-ol, (15,042) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metilquinolin-3-il)óxi]fenil}propan-2-ol, (15,043) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5- il}-3-clorofenila, (15,044) metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenila, (15,045) 2-fenilfenol e sais, (15,046) 3- (4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15,047) 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15,048) 4-amino-5-fluoropirimidin-2-ol (forma tutomérica: 4-amino-5-fluoropirimidin-2(1H)-ona), (15,049) ácido 4-oxo-4-[(2-feniletil)amino]butanoico, (15,050) 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-tiol, (15,051) 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofene-2-sulfonohidrazida, (15,052) 5-fluoro-2-[(4-fluorobenzil)óxi]pirimidin-4-amina, (15,053) 5-fluoro-2-[(4-metilbenzil)óxi]pirimidin-4-amina, (15,054) 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidro-1,4-benzoxazepina, (15,055) {6-[({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2- il}carbamato de but-3-in-1-ila, (15,056) (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etila, (15,057) ácido fenazina-1-carboxílico, (15,058) 3,4,5-trihidroxibenzoato de propila, (15,059) quinolin-8-ol, (15,060) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15,061) {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}carbamato de terc-butila, (15,062) 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-[(4-metilfenil)sulfonil]-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona.

Pesticidas biológicos como componentes de mistura

[00127] Os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com pesticidas biológicos.

[00128] Os pesticidas biológicos compreendem, em particular, bactérias, fungos, leveduras, extratos de planta e produtos formados por micro-organismos, incluindo proteínas e metabólitos secundários.

[00129] Os p,esticidas biológicos compreendem bactérias, tais como bactérias de formação de esporo, bactérias colonizadoras de raíz e bactérias que agem como inseticidas biológicos, fungicidas ou nematicidas.

[00130] Os exemplos de tais bactérias que são usadas ou podem ser usadas como pesticidas biológicos são:Bacillus amyloliquefaciens, linhagem FZB42 (DSM 231179), ou Bacillus cereus, em particular B. cereus linhagem CNCM I-1562 ou Bacillus firmus, linhagem I-1582 (Número de acesso CNCM I-1582) ou Bacillus pumilus, em particular linhagem GB34 (N° de acesso ATCC 700814) e linhagem QST2808 (N° de acesso NRRL B-30087), ou Bacillus subtilis, em particular linhagem GB03 (N° de acesso ATCC SD-1397), ou Bacillus subtilis linhagem QST713 (N° de acesso NRRL B-21661) ou Bacillus subtilis linhagem OST 30002 (N° de acesso NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, em particular B. thuringiensis subspecies israelensis (sorotipo H-14), linhagem AM65 a 52 (N° de acesso ATCC 1276), ou B. thuringiensis subsp. aizawai, em particular linhagem ABTS-1857 (SD-1372), ou B. thuringiensis subsp. kurstaki linhagem HD-1, ou B. thuringiensis subsp. tenebrionis linhagem NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (nematódeo de Rotylenchulus reniformis)-PR3 (Número de acesso ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus linhagem AQ6121 (= QRD 31,013, NRRL B- 50550), Streptomyces galbus linhagem AQ 6047 (Número de Acesso NRRL 30232).

[00131] Exemplos de fungos e leveduras que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:Beauveria bassiana, em particular linhagem ATCC 74040, Coniothyrium minitans, em particular linhagem CON/M/91-8 (N° de acesso DSM-9660), Lecanicillium spp., em particular linhagem HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (precedentemente conhecida como Verticillium lecanii), em particular linhagem KV01, Metarhizium anisopliae, em particular linhagem F52 (DSM3884/ ATCC 90448),Metschnikowia fructicola, em particular linhagem NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (agora: Isaria fumosorosea), em particular linhagem IFPC 200613, ou linhagem Apopka 97 (Número de acesso ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, em particular P. lilacinus linhagem 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, em particular linhagem V117b, Trichoderma atroviride, em particular linhagem SC1 (Número de acesso CBS 122089), Trichoderma harzianum, em particular T. harzianum rifai T39. (Número de acesso CNCM I-952).

[00132] Exemplos de vírus que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são:vírus da granulose (GV)Adoxophyes orana (tortrix de fruta de verão), vírus da granulose (GV) Cydia pomonella (mariposa codling), vírus da poliedrose nuclear (NPV) Helicoverpa armigera (lagarta do algodão), mNPV Spodoptera exigua (lagarta da beterraba), mNPV Spodoptera frugiperda (lagarta dos cereais do outono), NPV Spodoptera littoralis (Lagarta do algodão africano).

[00133] Além disso, são incluídos bactérias e fungos que são adicionados como 'inóculos' às plantas ou partes de planta ou órgãos de planta e que, por virtude de suas propriedades particulares, promovem crescimento de planta e saúde de planta. Os exemplos que podem ser mencionados são:Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans,Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., em particular Burkholderia cepacia (precedentemente conhecida como Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., ou Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., em particular Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.

[00134] Exemplos de extratos de planta e produtos formados por micro-organismos incluindo proteínas e metabólitos secundários que são usados ou podem ser usados como pesticidas biológicos são: Allium sativum, técnicamisia absinthium, azadiractina, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (extrato de saponina Chenopodium quinoa), Piretro/Piretrinas, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requiem ™ Insecticide", rotenona, riania/rianodina, Symphytumofficinale, Tanacetum vulgare, timol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrina, Viscum album, extrato de Brassicaceae, em particular, colza em pó ou pó de mostarda.

Protetor como componentes de mistura

[00135] Os compostos da Fórmula (I) podem ser combinados com protetores tais como, por exemplo, benoxacor, cloquintoceto (-mexil), ciometrinila, ciprossulfamida, diclormida, fenclorazol (-etil), fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifeno (-etil), mefenpir (-dietil), anidrido naftálico, oxabetrinila, 2-metóxi-N-({4-[(metilcarbamoil)amino] fenil}sulfonil)benzamida (CAS 129531-12-0), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4- azaspiro[4,5]decano (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)- 1,3-oxazolidina (CAS 52836-31-4).

Plantas e partes de planta

[00136] Todas as plantas e partes de planta podem ser tratadas de acordo com a invenção. No presente documento, as plantas devem ser entendidas significar todas as plantas e partes de planta, tais como plantas desejadas e não desejadas ou plantas de safra (incluindo plantas de safra de ocorrência natura), por exemplo, cereais (trigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), milho, soja, batata, beterraba açucareira, cana de açúcar, tomates, pimenta, pepino, melão, cenoura, melancia, cebola, alface, espinafre, alho-poró, feijão, Brassica oleracea (por exemplo, repolho) e outras espécies vegetais, algodão, tabaco, colza, e também frutíferas (tais com as frutas maçã, peras, frutas cítricas e videiras). As plantas de safra podem ser plantas que podem ser obtidas por criação convencional e métodos de otimização ou por métodos ou combinações de engenharia genética e biotecnológica estes métodos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo as variedades de planta que podem ou não podem ser protegidos por direitos de propriedade varietal. As plantas devem ser destinadas a significar todos os estágios de desenvolvimento, tais como sementes, mudas, plantas jovens (imaturas) até plantas maduras. As partes de planta devem ser destinadas a significar as partes e os órgãos das plantas acima e abaixo do solo, tais como broto, folha, flor e raíz, os exemplos dados sendo folhas, agulhas, talos, caules, flores, corpos de fruta, frutas e sementes, e também tubérculos, raízes e rizomas. As partes de planta também incluem plantas colhidas ou partes de planta colhidas e material de espalhamento vegetativa e generativa, por exemplo, mudas, tubéculos, rizomas, mudas e sementes.

[00137] O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de planta com os compostos da Fórmula (I) é realizado diretamente ou permitindo-se que os compostos atuem nos arredores, ambiente ou espaço de armazenamento pelos métodos de tratamento costumeiros, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, nebulização, dispersão, pintura, injeção e, no caso de material de espalhamento, em particular no caso de sementes, também aplicando- se um ou mais revestimentos.

[00138] Como já mencionado acima, é possível tratar todas asplantas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferida, espécies de planta selvagem e cultivares de planta, ou aquelas obtidas por métodos métodos de criação biológicos convencionais, tais como cruzamento ou fusão de protoplastos, e também partes das mesmas, são tratadas. Em uma modalidade preferida, plantas transgênicas e cultivares de planta obtidos por métodos de engenharia genética, se apropriado em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e partes dos mesmos são tratados. O termo “partes" ou “partes de plantas" ou “partes de planta" foi explicado acima. A invenção é usada com preferência particular para tartar plantas dos respectivos cultivares comercialmente costumeiros ou aqueles que estão em uso. Os cultivares de planta devem ser destinados a significar plantas tendo novas propriedades ("características") e que foram obtidas por criação convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinantes. Eles podem ser cultivares, variedades, bio- ou genótipos.

Planta transgênica, tratamento de semente e eventos de integração

[00139] As plantas transgênicas ou cultivares de planta (aqueles obtidos por engenharia genética) que devem ser tratadas com a preferência de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, através da modificação genética, material genético recebido que confere propriedades úteis vantajosamente particulares("características") àquelas plantas. Os exemplos de tais propriedades são crescimento de planta melhor, tolerância aumentada a temperaturas altas e baixas, tolerância aumentada à seca ou aos níveis de água ou salinidade de solo, desempenho de floração realçado, colheita mais fácil, amadurecimento acelerado, produções maiores, qualidade maior e/ou um valor nutricional maior dos produtos colhidos, melhor vida de armazenamento e/ou capacidade de processo dos produtos colhidos. Além disso, e particularmente enfatizado, os exemplos de tais propriedades são resistência aumentada das plantas contra pestes animais e microbianas, tais como contra insetos, aracnídeos, nematódeos, ácaros, lesmas e caracóis devido, por exemplo, às toxinas formadas nas plantas, em particular, aqueleas formadas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF e também combinações dos mesmos), além disso, resistência aumentada das plantas contra fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus devido, por exemplo, a resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, eliciadores e também regenes de resistência e proteínas e toxinas correspondentemente expressas, e também tolerância aumentada das plantas a certos compostos herbicidamente ativos, por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene de "PAT").

[00140] Os genes que conferem as características desejadas, em questão, podem também estar presentes em combinações uns com os outros nas plantas trangênicas. Os exemplos de plantas transgênicas que podem ser mencionadas são plantas de safra importantes, tais como cereais (tigo, arroz, triticale, cevada, centeio, aveia), milho, soja, batatas, beterraba açucareira, cana de açúcar, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetal, algodão, tabaco, colza e também frutíferas (com as frutas maçã, peras, frutas cítricas e uvas), com ênfase particular sendo dada ao milho, soja, trigo, arroz, batatas, algodão, cana de açúcar, tabaco e colza. As características que são particularmente enfatizadas são as resistência aumentada das plantas a insetos, aracnídeos, nematódeos e lesmas e caracois.

Proteção de safra - tipos de tratamento

[00141] O tratamento das plantas e partes de planta com os compostos da Fórmula (I) é realizado diretamente ou pela ação em seus arredores, habitat ou espaço de armazenamento usando métodos de tratamento costumeiros, por exemplo, por imersão, pulverização, atomização, irrigação, evaporação, polvilhamento, nebulização, irradiação, espumação, pintura, pulverização, injeção, irrigação (encharcamento), irrigação por gotejamento e, no caso de material de espalhamento, em particular no caso de semente, além disso como um pó para tratamento de semente seca, uma solução para tratamento de semente líquido, um pó solúvel em água para tratamento de suspensão, por incrustação, por revestimento com um ou mais revestimentos, etc. É, além disso, possível aplicar os compostos da Fórmula (I) pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a forma de aplicação o o composto da Fórmula (I) por si só no solo.

[00142] Um tratamento direto preferido das plantas é aplicação foliar, isto é, os compostos da Fórmula (I) são aplicados à folhagem, em que a frequência de tratamento e a taxa de aplicação devem ser ajustadas de acordo com com o nível de infestação com a peste em questão.

[00143] No caso de compostos sistemicamente ativos, os compostos da Fórmula (I) também acessam as plantas por meio do sistema raíz. As plantas são em seguida tratadas pela ação dos compostos da Fórmula (I) no habitat da planta. Isto pode ser feito, por exemplo, por encharcamento, ou misturando-se no solo ou na solução do nutriente, isto é, o local da planta (por exemplo, soil ou sistemas hidropônicos) é impregnado com uma forma de líquido dos compostos da Fórmula (I), ou por aplicação ao solo, isto é, os compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção são introduzidos em forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos) no local das plantas, ou por aplicação de gotejamento (frequentemente também referida como "quimigação"), isto é, a aplicação de líquido dos compostos da Fórmula (I) de acordo com a invenção de linhas de gotejadores de superfície ou subsuperfície durante um certo período de tempo junto com variação das quantidades de água em locais definidos na vizinhança das plantas. No caso de safras de arroz em casca, isto pode também ser feito medindo-se o composto da Fórmula (I) em uma forma de aplicação sólida (por exemplo, como grânulos) em um campo de arroz alagado.

Tratamento de semente

[00144] O controle de pestes animais por tratamento da semente de plantas foi conhecido durante um longo tempo e é o objeto de melhoramentos contínuos. Entretanto, o tratamento de semente envolve uma série de problemas que não pode sempre ser resolvido de uma maneira satisfatória. Desse modo, é desejável desenvolver métodos para proeger a semente e a germinação de planta que dispensa com, ou pelo menos reduz consideravelmente, a aplicação adicional de pesticidas durante o armazenamento, após semeadura ou após emergência das plantas. É, além disso, desejável optimizar a quantidade de composto ativo usada de tal maneira para fornecer proteção ideal para a semente e a germinação da planta de ataque por pestes animais, porém sem a demanda da planta por si só pelo composto ativo usado. Em particular, os métodos para o tratamento de semente devem também levar em consideração as propriedades inseticidas ou nematicidas intrínsecas de plantas transgênicas tolerantes ou resistentes a peste para obter proteção ideal da semente e também da germinação da planta com um mínimo de pesticidas sendo usados.

[00145] A presente invenção consequentemente, em particular, também se refere a um método para a proteção de semente e germinação de plantas, de ataque por pestes, tratando a semente com um dos compostos da Fórmula (I). O método de acordo com a invenção para proteger a semente e a germinação de plantas contra ataque por pestes também compreende um método em que a semente é tratada simultaneamente em uma operação ou sequencialmente com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. Ele também compreende um método em que a semente é tratada em diferentes momentos com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura.

[00146] A invenção também se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) para o tratamento de semente para proteger a semente e a planta resultante de pestes animais.

[00147] Além disso, a invenção se refere à semente que foi tratada com um composto da Fórmula (I) de acordo com a invenção para fornecer proteção de pestes animais. A invenção também se refere à semente que foi tratada simultaneamente com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. A invenção, além disso, se refere à semente que foi tratada em diferentes momentos com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura. No caso da semente que foi tratada em pontos diferentes no tempo com um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura, as substâncias individuais podem estar presentes na semente em camadas diferentes. No presente documento, as camadas compreendendo um composto da Fórmula (I) e mistura de componentes podem opcionalmente ser separadas por uma camada de intermediário. A invenção também se refere à semente em que um composto da Fórmula (I) e um componente de mistura foi aplicado como componente de um revestimento ou como uma outra camada ou outras camadas além de um revestimento.

[00148] Além disso, a invenção se refere à semente que, após o tratamento com um composto da Fórmula (I), é submetida a um processo de revestimento de película para prevenir abrasão de pó sobre a semente.

[00149] Uma das vantagens encontrada com um composto de ação sistemática da Fórmula (I) é o fato de que, tratando-se a semente, não apenas a semente por si só, mas também as plantas que resultam da mesma são, após emergência, protegidas contra pestes animais. Desta maneira, o tratamento imediato da safra no momento da semeadura, ou pouco depois, pode ser dispensado.

[00150] Deve-se considerar uma outra vantagem que por tratamento da semente com um composto da Fórmula (I), a germinação e emergência da semente tratada pode ser realçada.

[00151] Deve-se, igualmente, considerar-se, vantajosamente, que os compostos da Fórmula (I) possam ser usados em particular também para semente transgênica.

[00152] Além disso, os compostos da Fórmula (I) podem ser usados em combinação com composições ou compostos de tecnologia de sinalização, levando à melhor colonização por simbióticos tais como, por exemplo, rizóbio, micorrizas e/ou bactérias endofílicas ou fungos, e/ou à fixação de nitrogênio otimizada.

[00153] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para proteção de semente de qualquer variedade de planta que é usada na agricultura, na estufa, nas florestas ou na horticultura. Em particular, isso assume a forma de semente de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, painço e aveia), milho, algodão, soja, arroz, batatas, girassóis, café, tabaco, canola, colza, beterraba (por exemplo, beterrabas forrageiras), amendoins, vegetais (por exemplo, tomates, pepinos, feijão, vegetais crucíferos, cebolas e alface), plantas de fruta, relvas e plantas ornamentais. O tratamento da semente de cereais (tais como trigo, cevada, centeio e aveia), milho, soja, algodão, canola, colza, vegetais e arroz é de importância particular.

[00154] Como já mencionado acima, o tratamento de semente transgênica com um composto da Fórmula (I) é também de importância particular. Isto toma a forma de semente de plantas que, como uma regra, compreende pelo menos um gene heterólogo que governa a expressão de um polipeptídeo com, em particular, propriedades inseticidas e/ou nematicidas. Os genes heterólogos em semente trangênica pode se originar de micro-organismos tais como Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para o tratamento de semente transgênica que compreende pelo menos um gene heterólogo que se origina de Bacillus sp. É particularmente, preferivelmente, um gene heterólogo derivado de Bacillus thuringiensis.

[00155] No contexto da presente invenção, o composto da Fórmula (I) é aplicado à semente. Preferivelmente, a semente é tratada em um estado em que é estável o suficiente para evitar dano durante o tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer ponto no tempo entre colheita e semeadura. A semente geralmente usada foi separada da planta e tornada livre de espigas, cartuchos, talos, revestimentos, cabelos ou a polpa das frutas. Por exemplo, é possível usar semente que foi colhida, limpa e secada até um teor de unidade que permite armazenamento. Alternativamente, é também possível usar semente que, após secagem, foi tratada com, por exemplo, água e em seguida secada novamente, por exemplo, preparando. No caso de semente de arroz, é também possível usar semente que foi que foi encharcada, por exemplo, em água até um certo estágio do embrião de arroz (‘estágio de peito de pombo’), estimulando a germinação e uma emergência mais uniforme.

[00156] Quando tratando a semente, deve geralmente ser tomado cuidado para que a quantidade do composto da Fórmula (I) aplicada a uma semente e/ou à quantidade de outros aditivos seja escolhida de tal forma que que a germinação da semente não seja adversamente afetada, ou que a planta resultante não seja danificada. Isto deve ser assegurado particularmente no caso de compostos ativos que podem exibir efeitos fitotóxicos em certas taxas de aplicação.

[00157] Em geral, os compostos da Fórmula (I) são aplicados à semente em uma formulação adequada. As formulações e processos adequados para tratamento de semente são conhecidos pela pessoa versada na técnica.

[00158] Os compostos da Fórmula (I) podem ser convertidos na formulações de tratamento de semente costumeiros, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, suspensões ou outras composições de revestimento para semente, e também formulações de ULV.

[00159] Estas formulações são preparadas de uma maneira conhecida, misturando-se os compostos da Fórmula (I) com aditivos costumeiros tais como, por exemplo, extensores habituais e, além disso, solventes ou diluentes, corantes, agentes umectantes, dispersantes, emulsificantes, antiespumantes, preservativos, espessantes secundários, adesivos, giberelinas e também água.

[00160] Os corantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de semente que podem ser usadas de acordo com a invenção são todos os corantes que são costumeiros para tais propósitos. É possível usar pigmentos, que são moderadamente solúveis em água, ou corantes, que são solúveis em água. Os exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rhodamina B, C.I. Pigment Red 112 e C.I. solvente Red 1.

[00161] Os agentes umectantes úteis que podem estar presentes nas formulações de tratamento de semente usáveis de acordo com a invenção são todas substâncias que promovem umidade e que são convencionalmente usados para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. A preferência é dada ao uso de alquilnaftalenossulfonatos, tais como di-isopropil- oudiisobutilnaftalenossulfonatos.

[00162] Os dispersantes e/ou emulsificantes úteis que podem estar presentes nas formulações de tratamento de semente usáveis de acordo com a invenção são todos dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos convencionalmente usados para a formulação de ingredientes agroquímicos ativos. A preferência é dada ao uso de dispersantes não iônicos e aniônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos. Os dispersantes não iônicos adequados incluem, em particular, óxido de etileno/óxido de proprileno polímeros de bloqueio, alquilfenol poliglicol éters e tristririlfenol poliglicol éteres, e os derivados fosfatados ou sulfatados dos mesmos. Os dispersantes aniônicos adequados são em particular lignossulfonatos, sais de ácido poliacrilato e condensados de arilsulfonato/formaldeído.

[00163] Os antiespumantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de semente usáveis de acordo com a invenção são todos substâncias de inibição de espuma convencionalmente usados para a formulação de ingredientes agroquímicos ativos. A preferência é dada ao uso de antiespumantes de silicone e estearato de magnésio.

[00164] Os conservantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de semente usáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias usáveis para tais propósitos em composições agroquímicas. Os exemplos incluem diclorofeno e álcool hemiformal benzílico.

[00165] Espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de tratamento de semente usáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias que podem ser usadas para tais propósitos em composições agroquímicas. Os derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e sílica finamente dividida são preferidos.

[00166] Os adesivos que podem estar presentes nas formulações de tratamento de semente usáveis de acordo com a invenção são todos aglutinantes costumeiros usáveis em produtos de tratamento de semente. Polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose podem ser mencionados como sendo preferidos.

[00167] As giberelinas que podem estar presentes nas formulações de tratamento de semente que podem ser usadas de acordo com a invenção são preferivelmente as giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7; o ácido giberélico é especialmente preferivelmente usado. As giberelinas são conhecidas (cf. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- e Schadlingsbekampfungsmittel", vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).

[00168] As formulações de tratamento de semente usáveis de acordo com a invenção podem ser usadas para tratar uma ampla vriedade de espécies diferentes de semente diretamente ou após a diluição precedente com água. Por exemplo, os concentrados ou as preparações obteníveis dos mesmos por diluição com água podem ser usadas para revestir a semente de cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveia, e triticale, e também a semente de milho, arroz colza, ervilhas, feijões, algodão, girassóis, soja e beterraba, ou também uma ampla vriedade de semenete de vegetal diferente. A formulações de tratamento de semente utilizável de acordo com a invenção, ou as formas de uso diluídas dos mesmos, podem também ser usados para revestir a semente de plantas transgênicas.

[00169] Para tratamento de semente com as formulações de tratamento de semente usáveis de acordo com a invenção, ou as formas de uso preparadas das mesmas adicionando-se água, misturando todas as unidades usáveis costumeiramente para o molho de semente são úteis. Especificamente, o procedimento no molho de semente é colocar a semente em um misturador, operado em batelada ou continuamente, para adicionar a quantidade desejada particular de formulações de tratamento de semente, como tal ou após a diluição precedente com água, e misturar tudo até a formulação ser distribuída homogeneamente na semente. Se apropriado, isto é seguido por uma operação de secagem.

[00170] A taxa de aplicação das formulações de tratamento de semente usáveis de acordo com a invenção pode ser variada dentro de uma faixa relativamente ampla. É guiada pelo teor particular dos compostos da Fórmula (I) nas formulações e pela semente. As taxas de aplicação do composto da Fórmula (I) são geralmente entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, preferivelmente entre 0,01 e 15 g por quilograma de semente.

Saúde animal

[00171] No campo da saúde animal, isto é, no campo de medicina veterinária, os compostos da Fórmula (I), são ativos contra parasitas animais, em particular, ectoparasitas ou endoparasitas. O termo endoparasita inclui em particular helmintos e protozoários, tais como coccidia. Ectoparasitas são tipicamenete e preferivelmente artrópode, em particular, insetos ou ácaros.

[00172] No campo da medicina veterinária, os compostos da Fórmula (I) são adequados, com toxidade favorável em animais de sangue quente, para controle de parasitas que ocorrem na criação de animal e criação de animais na pecuária, criação, zoológico, laboratório, animais experimentais e domésticos. Eles são ativos contra todos ou específicos estágios de desenvolvimento dos parasitas.

[00173] A Pecuária agrícola inclui, por exemplo, mamíferos, tais como, ovelhas, cabras, cavalos, burros, camelos, búfalos, coelhos, renas, veados pousados, e em particular cado e porcos; ou aves, tais como perus, patos, gansos, e em particular galinhas; ou peixe ou crustáceos, por exemplo, na aquicultura; ou, conforme pode ser, insetos tais como abelhas.

[00174] Os animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos, tais como hamsters, cobaias, ratos, camundongos, chinchilas, furões ou em particular cachorros, gatos; pássaros de gaiola; répteis; anfíbios ou peixes de aquário.

[00175] De acordo com uma modalidade particular, os compostos da Fórmula (I) são administrados a mamíferos.

[00176] De acordo com outra modalidade particular, os compostos da Fórmula (I) são administrados a pássaros, isto é, pássaros de gaiola ou, em particular, aves.

[00177] O uso dos compostos da Fórmula (I) para controlar parasitas animais, destina-se a reduzir ou prevenir doença, casos de morte e reduções de desempenho (no caso de carne, leite, lã, peles, ovos, mel e similares), de modo que a criação de animais mais econômica e mais simples é tornada possível e melhor bem-estar animal é alcançável.

[00178] O termo “controle" ou "controlando", como usado nopresente documento em relação ao campo de saúde animal, significa que os compostos da Fórmula (I) são eficazes na redução da incidência do respectivo parasita em um animal infectado com tais parasitas a níveis inóculos. Mais especificamente, "controlando", como usado no presente documento, significa que os compostos da Fórmula (I) são eficazes em mattar o respectivo parasita, inibindo seu crescimento, ou inibindo sua proliferação.

[00179] Os atrópodes exemplares incluem, sem qualquer limitaçãoda ordem da Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.;da ordem da Mallophagida e as subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp., Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp.;da ordem dos Dípteros e as subordens Nematocerina e Bracicerina, por exemplo, Aedes spp., Anófele spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hidrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxis spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.da ordem dos Siphonapterida, por exemplo, Ceratophyllus spp.; Ctenocefalidas spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.;da ordem dos Heterópteros, por exemplo, Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; bem como incômodos e pestes de higieneda ordem da Blattarida.Além disso, entre os atrópodes, os seguintes ácaros podem ser mencionados por meio de exemplo, sem qualquer limitação:da subclasse dos Ácares (Acarina) e da ordem do Metastigmata, por exemplo, da família de argasidae tipo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da família de Ixodidae tipo Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp, Rhipicephalus spp. (o gênero original de múltiplos carrapatos hospedeiros); da ordem de mesostigmata tipo Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; da ordem da Actinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; e da ordem da Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp.

[00180] Os protozoários parasitas exemplares incluem, sem qualquer limitação:Mastigophora (Flagellata) tal comoMetamonada: da ordem Diplomonadida, por exemplo,Giardia spp., Spironucleus spp.Parabasala: da ordem Trichomonadida, por exemplo, Histomonas spp., Pentatrichomonas spp.,Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.Euglenozoa: da ordem Trypanosomatida, por exemplo, Leishmania spp., Trypanosoma spp.,Sarcomastigophora (Rhizopoda), tais como Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba spp., Centramoebidae, por exemplo, Acanthamoeba sp., Euamoebidae, por exemplo, Hartmanella sp.Alveolata tais como Apicomplexa (Sporozoa): por exemplo, Cryptosporidium spp.; da ordem Eimeriida, por exemplo, Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; da ordem Adeleida por exemplo, Hepatozoon spp., Klossiella spp.; da ordem Haemosporida por exemplo, Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; da ordem Piroplasmida, por exemplo, Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; da ordem Vesibuliferida por exemplo, Balantidium spp., Buxtonella spp.Microspora tal como Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., e além disso, por exemplo, Myxozoa spp.

[00181] Helmintos patogênicos para seres humanos ou animais incluem, por exemplo, acantocéfalos, nematódeos, pentastoma e platelmintos (por exemplo, monogenea, cestódeos e trematódeos).

[00182] Os helmintos exemplares incluem, sem qualquer limitação: Monogenea: por exemplo, Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglocephalus spp.Cestódeos: da ordem da Pseudophyllidea, por exemplo: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp., Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.da ordem dos cyclophyllida, por exemplo: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.Trematódeos: da classe da Digenea, por exemplo: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., ciclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucocloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.Nematódeos: da ordem da Trichinellida, por exemplo: Capillaria spp., Eucoleus spp., Paracapillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.da ordem dos Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Parastrongyloides spp., Strongyloides spp.da ordem dos Rhabditina, por exemplo: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., ciclococercus spp., ciclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.da ordem dos Spirurida, por exemplo: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.Acantocephala: da ordem da Oligacanthorhynchida, por exemplo: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem da Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp.da ordem dos Polymorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem da Echinorhynchida, por exemplo: Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.Pentastoma: da ordem da Porocephalida, por exemplo: Linguatula spp.

[00183] No campo veterinário e na criação de animais, a administração dos compostos da Fórmula (I) é realizado por métodos geralmente conhecidos na técnica, tais como enteral, parenteral, dérmica ou nasalmente, na forma de preparações adequadas. A administração oral pode ser realizada profilática, metafilática ou terapeuticamente.

[00184] Desse modo, uma modalidade da presente invenção se refere aos compostos da Fórmula (I) para uso como um medicamento.

[00185] Outro aspecto se refere aos compostos da Fórmula (I) para uso como um agente antiendoparasitário.

[00186] Outro aspecto particular se refere aos compostos da Fórmula (I) para uso como um agente antelmíntico, mais particular para uso como um agente nematicida uso como um agente nematicida, um agente platelmintoicida, um agente acantocefalicida, ou um agente pentastomicida.

[00187] Outro aspecto particular se refere aos compostos da Fórmula (I) para uso como um agente antiprotozoário.

[00188] Outro aspecto se refere aos compostos da Fórmula (I) para uso como um agente antiectoparasítico, em particular, um agente artropodicida, mais particular um agente inseticida ou agente acaricida.

[00189] Outros aspectos da invenção são formulações veterinárias, compreendendo uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da Fórmula (I) e pelo menos um dos seguintes: excipiente farmaceuticamente aceitável (por exemplo, diluentes sólidos e líquidos), auxiliar farmaceuticamente aceitável (por exemplo, tensoativos), em particular um excipiente farmaceuticamente aceitável e/ou auxiliar farmaceuticamente aceitável que é normalmente usado em formulações veterinárias.

[00190] Um aspecto relacionado da invenção é um método para preparação de uma formulação veterinária como descrito no presente documento, compreendendo a etapa de mistura de pelo menos um composto da Fórmula (I) com excipientes e/ou auxiliares farmaceuticamente aceitável, em particular com excipientes e/ou auxiliares farmaceuticamente aceitável que são normalmente usados em formulações veterinárias.

[00191] Outro aspecto particular da invenção são as formulações veterinárias, selecionadas do grupo de formulações ectoparasiticida e endoparasiticida, mais particularmente selecionadas do grupo de formulações antelmínticas, antiprotozoárias, e artropodicida, ainda mais particularmente selecionada do grupo de nematicida, platielmintoicida, acantocefalicida, pentastomicida, insecticida, e formulações acaricidas, de acordo com os aspectos mencionados, bem como seus métodos para preparação.

[00192] Outro aspecto se refere a um método para tratamento de uma infecção parasítica, em particular uma infecção por um parasita selecionada do grupo de ectoparasitas e endoparasitas mencionados no presente documento, aplicando-se uma quantidade eficaz de um composto da Fórmula (I) a um animal, em particular, um animal não humano, com necessidade do mesmo.

[00193] Outro aspecto se refere a um método para tratamento de uma infecção parasítica, em particular uma infecção por um parasita selecionado do grupo de ectoparasitas e endoparasitas mencionado no presente documento, aplicando-se uma formulação veterinária como definida no presente documento a um animal, em particular um animal não humano, com necessidade do mesmo.

[00194] Outro aspecto se refere ao uso dos compostos da Fórmula (I) no tratamento de uma infecção parasítica, em particular uma infecção por um parasita selecionado do grupo de ectoparasitas e endoparasitas mencionado no presente documento, em um animal, em particular um animal não humano.

[00195] No presente contexto da saúde animal ou campo veterinário, o termo "tratamento" inclui tratamento profilático, metametafilático ou terapêutico.

[00196] Em uma modalidade particular, as misturas de pelo menos um composto da Fórmula (I) com outra ingredientes ativos, particularmente com endo- e ectoparasiticidas, para o campo veterinário são fornecidos no presente documento.

[00197] No campo de saúde animal, “mistura" não apenas significa que dois (ou mais) ingredientes ativos diferentes são formulados em uma formulação conjunta e são consequentemente aplicados conjuntamente, mas se refere também a produtos que compreendem formulações separadas para cada composto ativo. Consequentemente, se mais do que dois compostos ativos devem ser aplicados, todos os compostos ativos podem ser formulados em uma formulação conjunta ou todos os compostos ativos podem ser formulados em formulações separadas; também são viáveis as formas mistas em que alguns dos compostos ativos são formuladosconjuntamente e alguns dos compostos ativos são formuladosseparadamente. As formulações separadas permitem a aplicação separada ou sucessiva dos compostos ativos em questão.

[00198] Os compostos especificados no presente documento por seus nomes comuns são conhecidos e descritos, por exemplo, no Manual de Pesticida (veja acima) ou podem ser pesquisados na internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticides).

[00199] Os ingredientes ativos exemplares do grupo de ectoparasiticidas, como parceiros de mistura, incluem, sem limitação inseticidas e acaricidas listados com detalhe acima. Outros ingredientes ativos que podem ser usados são listados abaixo, seguindo a classificação precedentemente mencionada que é com base no atual Modo IRAC de Esquema de Classificação de Ação: (1) inibidores de Acetilcolinesterase (AChE); (2) Bloqueadores de canal de cloreto controlados por GABA; (3) Moduladores de canal de sódio; (4) moduladores competitivos de receptor de acetilcolina nicotínica (nAChR); (5) moduladores alostéricos de receptor de acetilcolina nicotínica (nAChR); (6) moduladores alostéricos de canal de cloreto bloqueado por glutamato (GluCl); (7) Mimético de hormônio juvenila; (8) Inibidores não específicos heterogêneos (multi-site); (9) Moduladores de Órgãos Cordotonais; (10) inibidores de crescimento de ácaro; (12) Inibidores de ATP sintase mitocondrial, tais como disrruptores de ATP; (13) Desacopladores de fosforilação oxidativa por meio de interrupção do gradiente de próton; (14) bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotínica; (15) Inibidores de biossíntese de citina, tipo 0; (16) Inibidores de biossíntese de citina, tipo 1; (17) Disruptor de muda (em particular, para dípteros, isto é, dipteranos); (18) Agonistas de receptores de Ecdisona; (19) agonistas de receptor de octopamina; (21) Inibidores de transporte de elétron de complexo mitocondrial I; (25) Inibidores de transporte de elétroncomplexo mitocondrial II; (20) Inibidores de transporte de elétronComplexo mitocondrial III; (22) bloqueadores de canal de sódio dependente de voltagem; (23) Inibidores de acetil CoA carboxilase; (28) Moduladores receptores de rianodina;

[00200] Os compostos ativos com modo desconhecido ou não específico de ação, por exemplo, fentrifanila, fenoxacrim, ciclopreno, clorobenzilato, clordimeform, flubenzimina, diciclanila, amidoflumeto, quinometionato, triarateno, clotiazobeno, tetrasul, oleato de potássio, petróleo, metoxadiazona, gossiplure, flutenzina, bromopropilato, Criolita;

[00201] Os compostos de outras classes, por exemplo, butacarbe, dimetilano, cloetocarbe, fosfocarbe, pirimifos (-etil), parationa (-etil), metacrifós, o-salicilato de isopropila, triclorfona, tigolaner, sulprofós, propafós, sebufós, piridationa, protoato, diclofentiona, demeton-S- metilsulfona, isazofós, cianofenfós, dialifos, carbofenotiona, autatiofós, aromfenvinfós (-metil), azinfós (-etil), clorpirifós (-etil), fosmetilano, iodofenfós, dioxabenzofós, formotiona, fonofós, flupirazofós, fensulfotiona, etrimfós;organocloros, por exemplo, camfeclor, lindano, heptaclor; ou fenilpirazóis, por exemplo, acetoprol, pirafluprol, piriprol, vaniliprol, sisapronila; ou isoxazolinas, por exemplo, sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner;piretróides, por exemplo, (cis-, trans-), metoflutrina, proflutrina, flufenpróx, flubrocitrinato, fubfenpróx, fenflutrina, protrifenbute, piresmetrina, RU15525, teraletrina, cis-resmetrina, heptaflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, fenpiritrina, cis- cipermetrina, cis-permetrina, clocitrina, cialotrina (lambda-), clovaportrina, ou compostos de carbonhidrogênio (HCHs), neonicotinoides, por exemplo, nitiazina dicloromezotiaz, triflumezopirim lactonas macrocíclicas, por exemplo, nemadectina, ivermectina, latidectina, moxidectina, selamectina, eprinomectina, doramectina, benzoato de emamectina; milbemicina oxima tripreno, epofenonano, diofenolano;materiais biológicos, hormônios ou feromonas, por exemplo, produtos naturais, por exemplo, turingiensina, codlemona ou componentes de nimdinitrofenóis, por exemplo, dinocape, dinobutona, binapacrila;benzoilureias, por exemplo, fluazurona, penflurona, derivados de amidina, por exemplo, clormebuforma, cimiazol, demiditraz

[00202] Acaricidas varroa da colmeia de abelha, por exemplo,ácidos orgânicos, por exemplo, ácido fórmico, ácido oxálico.

[00203] Os Ingredientes ativos exemplares do grupo deendoparasiticidas, como parceiros de mistura, incluem, sem limitação, compostos antelminticamente ativos e compostos ativos antiprotozoários.

[00204] Compostos antelminticamente ativos, incluindo, sem limitação, os seguntes compostos nematicidamente, trematicidamente e/ou cestocidamente ativos:da classe de lactonas macrocíclicas, por exemplo: eprinomectina, abamectina, nemadectina, moxidectina, doramectina, selamectina, lepimectina, latidectina, milbemectina, ivermectina, emamectina, milbemicina; da classe de benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: oxibendazol, mebendazol, triclabendazol, tiofanato,parbendazol, oxfendazol, netobimina, fenbendazol, febantel,thiabendazol, ciclobendazol, cambendazol, albendazol-sulfóxido, albendazol, flubendazol;da classe de depsipeptídeos, preferivelmentedepsipeptídeos cíclico, em particular depsipeptídeos cíclico de 24 membros, por exemplo: emdepsídeo, PF1022A;da classe de tetra-hidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel, oxantel;da classe de imidazozotiazóis, por exemplo: butamisol, levamisol, tetramisol;da classe de aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina;da classe de aminoacetonitrilas, por exemplo: monepantel;da classe de paraerquamidas, por exemplo: paraerquamida, derquantel;da classe de salicilanilidas, por exemplo: tribromsalan, bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida;da classe de substituído fenóis, por exemplo: nitroxinila, bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolano, meniclofolano;da classe de organofosfatos, por exemplo: triclorfona, naftalofós, diclorvós/DDVP, crufomato, coumafós, haloxona;da classe de piperazinonas/quinolinas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel;da classe de piperazinas, por exemplo: piperazina,hidroxizina;da classe de tetraciclinas, por exemplo: tetraciclina,clorotetraciclina, doxiciclina, oxitetraciclina, rolitetraciclina; de diversas outras classes, por exemplo: bunamidina, niridazol, resorantel, onfalotina, oltipraz, nitroscanato, nitroxinila, oxaniquina, mirasano, miracila, lucantona, hicantona, hetolina, emetina, dietilcarbamazina, diclorofeno, dianfenetida, clonazepam, befenium, amoscanato, clorsulona.

[00205] Os compostos ativos de antiprotozoal, incluindo, sem limitação, os seguintes compostos ativos:da classe de triazinas, por exemplo: diclazurila, ponazurila, letrazurila, toltrazurila;da classe de poliéter ionoforo, por exemplo: monensina, salinomicina, maduramicina, narasina;da classe de lactonas macrocíclicas, por exemplo: milbemicina, erithromicina;da classe de quinolonas, por exemplo: enrofloxacina, pradofloxacina;da classe de quininas, por exemplo: cloroquina;da classe de pirimidinas, por exemplo: pirimetamina;da classe de sulfonamidas, por exemplo: sulfaquinoxalina, trimetoprim, sulfaclozina;da classe de tiaminas, por exemplo: amprólio;da classe de lincosamides, por exemplo: clindamicina;da classe de carbanilides, por exemplo: imidocarbe;da classe de nitrofuranos, por exemplo: nifurtimóx;da classe de alcaloides de quinazolinona, por exemplo: halofuginona;de diversas outras classes, por exemplo: oxaniquina, paromomicina;da classe de vacinas ou antígenos de micro-organismos, por exemplo: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.

[00206] Todos os parceiros de mistura nomeados podem, se seus grupos funcionais permitirem isto, opcionalmente formar sais com bases ou ácidos adequados.

Controle de vetor

[00207] Os compostos da Fórmula (I) podem também ser usados em controle de vetor. Para o propósito da presente invenção, um vetor é um antrópode, em particular, um inseto ou aracnídeo, capaz de transmitir patógenos tais como, por exemplo, vírus, vermes, organismos unicelulares e bactérias de um reservatório (planta, animal, ser humano, etc.) a um hospedeiro. Os patógenos podem ser transmitidos mecanicamente (por exemplo, tracoma por moscas que não picam) a um hospedeiro, ou por injeção (por exemplo, parasitas da malária por mosquitos) em um hospedeiro.

[00208] Os exemplos de vetores e as doenças ou patógenos que eles transmitem são:1) Mosquitos- Anófele: malária, filariose;- Culex: encefalite japonesa, outras doenças virais, filariose, transmissão de outros vermes;- Aedes: febre amarela, febre da dengue, outras doenças virais, filariose;- Simuliidae: transmissão de vermes, em particularOnchocerca volvulus;- Psychodidae: transmissão de leishmaniose2) Piolho: infecções de pele, tifo epidêmico;3) Pulgas: praga, tifo endêmico, cestódeos;4) Moscas: doença do sono (trypanosomiasis); cólera, outras doenças bacterianas;5) Ácaros: acariose, tifo epidêmico, riquetsiose, tularemia, encefalite de Saint Louis, encefalite transmitida por carrapatos (TBE), febre hemorrádica da Crimeia-Congo, borreliose;6) carrapatos: borellioses tais como Borrelia burgdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, encefalite transmitida por carrapatos, febre Q (Coxiella burnetii), babesioses (Babesia canis canis), erliquiose.

[00209] Os exemplos de vetores no sentido da presente invenção são insetos, por exemplo, pulgões, moscas, cigarrinhas ou tripes, que são capazes de transmitir vírus de planta para planta. Outros vetores capazes de transmitir virus de planta são os ácaros-aranha, piolho, besouro e nematódeos.

[00210] Outros exemplos de vetores no sentido da presente invenção são insetos e aracnídeos tais como mosquitos, em particular, do gênero Aedes, Anófele, por exemplo, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malária) e Culex, psicodidas tais como Phlebotomus, Lutzomyia, piolho, pulga, moscas, ácaros e carrapatos capazes de transmitir patógenos para animais e/ou seres humanos.

[00211] O controle de vetor é também possível se os compostos da Fórmula (I) forem quebradores de resistência.

[00212] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para uso na prevenção de doenças e/ou patógenos transmitidos por vetores. Desse modo, outro aspecto da presente invenção é o uso de compostos da Fórmula (I) paracontrole de vetor, por exemplo, na agricultura, na horticultura, em jardins e em instalações de lazer, e também na proteção de materials e produtos de armazenamento.

Proteção de materiais industriais

[00213] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para proteger os materiais industriais contra ataque ou disseminação de insetos, por exemplo, das ordens coleópteros, Himenópteros, Isópteros,Lepidópteros, Psocópteros e Zigentoma.

[00214] Os materiais de indústria no presente contexto são destinados a significar materiais inaninimados, tais como preferivelmente plásticos, adesivos, tamanhos, papéis e cartões, couro, madeira, produtos de madeira processada e composições de revestimento. O uso da invenção para proteger madeira é particularmente preferido.

[00215] Em uma outra modalidade, os compostos da Fórmula (I) são usados juntamente com pelo menos um outro inseticida e/ou pelo menos um fungicida.

[00216] Em uma outra modalidade, os compostos da Fórmula (I) estão presentes como um pesticida pronto para uso, isto é, eles podem ser aplicados ao material em questão sem outras modificações. Outros inseticidas ou fungicidas adequados são em particular aqueles mencionados acima.

[00217] Surpreendentemente, constatou-se também que os compostos da Fórmula (I) podem ser usados para proteger objetos que entram em contato com água salgada ou água salobra, em particular, cascos, telas, redes, edifícios, amarrações e sistemas de sinalização, contra incrustração. Igualmente, os compostos da Fórmula (I), sozinhos ou em combinações com outros compostos ativos, podem ser usados como agentes anti-incrustrantes.

Controle de pestes animais no setor de hygiene

[00218] Os compostos da Fórmula (I) são adequados para controle de pestes animais no setor de higiene. Em particular, a invenção pode também ser aplicada no setor doméstico, no setor de higiene e na proteção de produtos de armazenamento, especialmente para controle de insetos, aracnídeos, carrapatos e ácaros encontrados em espaços fechados tais como moradias, corredores de fábrica, escritórios, cabines de veículo, criaçao de animais. Para controle das pestes animais, os compostos da Fórmula (I) são usados sozinhos ou em combinação com outros compostos ativos e/ou auxiliaries. Eles são preferivelmente usados em produtos inseticida domésticos. Os compostos da Fórmula (I) são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes, e contra todos os estágios de desenvolvimento.

[00219] Estas pestes incluem, por exemplo, pestes da classe Aracnídea, das ordens Scorpiones, Araneae e Opiliones, das classes Quilopódeos e Diplódeos, da classe Insetos, da ordem Blattodea, das ordens Coleópteros, Dermápteros, Dípteros, Heterópteros,Himenópteros, Isópteros, Lepidópteros, Ftirápteros, Psocópteros, Saltatoria ou Ortópteros, Sifonápteros e Zigentoma e da classe Malacostraca, da ordem Isópodes.

[00220] Eles são usados, por exemplo, em aerossóis, produtos de spray livres de pressão, por exemplo, sprays de bombear e atomizador, sistemas de nebulização automáticos, nebulizadores, espumas, géis, produtos evaporadores com comprimidos evaporadores feitos de celulose e plástico, evaporadores líquidos, evaporadores de membrana e de gel, evaporadores regulados por hélice, livre de energia, ou passivos, sistemas de evaporação, papéis de traça, sacos de traça e géis de traça, como grânulos ou pós, em iscas para espalhamento ou em estações de isca.Abreviações e SímbolosAcOH: ácido acéticoaq.: aquosobr.: amplod: dupletoDCC: N,N’-diciclo-hexilcarbodi-imidaDIPEA: di-isopropiletilaminaDMF: N,N-dimetilformamidaDMSO: dimetilsulfóxidoee: excesso enantiomérico eq.: equivalenteES: ionização por eletrovaporizaçãoEtOAc: acetato de etilaHATU: hexafluorofosfato de 1-[bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3- triazolo[4,5-b]piridínio-3-óxidoHOBt: hidrato de 1-hidroxibenzotriazolHPLC: cromatografia líquida de alto desempenhoiPrOH: isopropanolJ: constante de acoplamentoLCMS: cromatografia líquida-espectrometria de massam/z: relação massa-para-cargaM: molaridadem: multipletoMeCN acetonitrilaMeOH: metanolRMN: ressonância magnética nuclearq: quartetor: t.: temperatura ambienteRt: tempo de retençãos: singletosat.: saturadoT: temperaturat: tripletoT3P®: anidrido propilfosfônicoTHF: tetra-hidrofuranowt.: pesoδ: desvio químicoλ: comprimento de onda

Descrição dos processos e intermediários

[00221] Os compostos de Fórmula I’ podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 1, em que R1, R2, R3a, R3b, R4, Q1, Q2 e Y são como previamente definidos, X representa OH ou Cl e LG é um grupo de partida adequado.Esquema 1X = OH: Um composto de azol de Fórmula (a) é reagido com um ácido carboxílico de Fórmula (b) (X = OH) para formar compostos de Fórmula I’. Por exemplo, a mistura de um anzol de Fórmula (a), um ácido carboxílico de Fórmula (b) (X = OH), um reagente de acoplamento adequado, tais como T3P®, HATU, DCC ou HOBt, uma base adequada tal como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado, tal como acetato de etila ou DMF são misturados em temperaturas que variam em torno de 0 a 100 °C para fornecer compostos de Fórmula I’ que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tal como cromatografia.X = Cl: Um composto de azol de Fórmula (a) é reagido com um cloreto de ácido carboxílico de Fórmula (b) (X = Cl) para formar compostos de Fórmula I’. Por exemplo, a mistura de um anzol de Fórmula (a), um cloreto de ácido carboxílico de Fórmula (b) (X = Cl), uma base adequada tal como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado, tal como diclorometane ou THF, são misturados em temperaturas que variam em torno de 0 a 100 °C para fornecer compostos de Fórmula I’ que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tal como cromatografia.

[00222] Alternativamente, um composto de amida de Fórmula (I’-a) (R1 = hidrogênio, por exemplo, conhecido de WO 2017192385 em que R3a é C1-C3aquila ou C1-C3haloalquila e R3b é hidrogênio) é reagido com um reagente de alquilação (f) na presença de uma base adequada tais como hidreto de sódio em um solvente adequado, tal como acetonitrila ou DMF em temperatura que varia em torno de 0 a 100 °C para fornecer compostos de Fórmula I’ que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tal como cromatografia.

[00223] Ácidos carboxílicos de Fórmula (b) (X = OH), cloretos de ácido carboxílico de Fórmula (b) (X = Cl) e reagentes de alquilação de Fórmula (f) são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizados por métodos conhecidos por uma pessoa versada no estado da técnica.

[00224] Os compostos de azol requisitados de Fórmula (a) podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 2, em que R1, R3a, R3b, R4, Q1, Q2 e Y são como previamente descritos e LG é um grupo de partida adequado (síntese analógica, veja também WO 2017192385).Esquema 2

[00225] Uma amina de Fórmula (c) é reagida com um azol substituído de Fórmula (d) para formar compostos de Fórmula (a). Por exemplo, a mistura de um anzol de Fórmula (d), uma amina de Fórmula (c), uma base adequada, tais como K2CO3, NaH ou DIPEA em um solvente adequado, tais como acetonitrila ou DMF são misturados em temperaturas que variam em torno de 20 a 120 °C para fornecer compostos de Fórmula (a) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tal como cromatografia.

[00226] Alternativamente, um azol substituído de Fórmula (d) é reagido com amônia para formar compostos de Fórmula (e). Por exemplo, uma solução de amônia em um solvente adequado, tal como metanol, e um azol substituído de Fórmula (d) são misturados em um tubo selado em temperatura que varia em torno de 0 a 25 °C para fornecer compostos de Fórmula (e) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tal como trituração. Um azol substituído de Fórmula (e), um composto de Fórmula (f), uma base adequada, tal como K2CO3 ou DIPEA em um solvente adequado, tal como acetonitrila ou DMF são misturados em temperaturas que variam em torno de 20 a 120 °C para fornecer compostos de Fórmula (a) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica tal como cromatografia.

[00227] As aminas de Fórmula (c) e compostos de Fórmula (f) são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizadas por métodos conhecidos por uma pessoa versada no estado da técnica. Os compostos de azol requisitados de Fórmula (d) podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 3, em que R3a, R3b, R4, R5, Q1, Q2 e Y são como previamente descritos, LG é um grupo de partida adequado.Esquema 3

[00228] Um amida de Fórmula (h) é reagido com um dimetil acetal de N,N-dimetilamida (g) para formar compostos de Fórmula (i) que são subsequentemente reagidos com hidrazinas (j) sob condições acídicas para formar compostos de Fórmula (d). Por exemplo, um composto de Fórmula (h) e um dimetil acetal de N,N-dimetilamida de Fórmula (g) são reagidos em um solvente adequado, tais como CH2Cl2 em refluxo para fornecer compostos de Fórmula (i). Sob remoção do solvente, os compostos de Fórmula (i) são reagidos com uma hidrazina substituída (j) em um solvente adequadoe tal como 1,4-dioxano, ácido acético ou uma mistura de tais solventes em temperatura que varia em torno de 20 a 100 °C para fornecer compostos de Fórmula (d) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tal como cromatografia.

[00229] Alternativamente, um derivado de ácido carboxílico deFórmula (k) é reagido com uma amina de Fórmula (l) e uma base adequada, tal como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado, tais como tolueno, em temperatura que varia em torno de 0 a 120 °C. Os compostos resultantes (m) podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tal como cromatografia. As amidas resultantes de Fórmula (m) e pentacloreto de fósforo são reagidos em um solvente adequado, tal como CH2Cl2, em r.t. e, em seguida, azida de trimetilsilila é adicionado à mistura a 0 °C e a mistura é agitada em r.t. para fornecer compostos de Fórmula (d) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tal como cromatografia.

[00230] Acetais de N,N-dimetilamida de Fórmula (g), amides de Fórmula (h), derivados de ácido carboxílico de Fórmula (k) e hidrazinas de Fórmula (j) são comercialmente disponíveis ou podem ser sintetizados por métodos conhecidos por uma pessoa versada no estado da técnica.

[00231] Os compostos de Fórmula I" podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 4, em que R1, R2, R3a, R3b, R4, R5 e Y são como previamente definidos.Esquema 4

[00232] Uma amida de Fórmula (n) é reagido com um dimetil acetal de N,N-dimetilamida de Fórmula (g) para formar compostos de Fórmula (o) que são subsequentemente reagidos com hidrazinas substituídas de Fórmula (j) sob condições acídicas para formar compostos de Fórmula I". Por exemplo, um composto de Fórmula (n) e um dimetil acetal de N,N-dimetilamida de Fórmula (g) são reagidos em um solvente adequado, tais como CH2Cl2 em refluxo para fornecer compostos de Fórmula (o). Sob remoção do solvente, os compostos de Fórmula (o) são reagidos com uma hidrazina substituída de Fórmula (i) em um solvente adequado tal como l,4-dioxano, ácido acético ou uma mistura de tais solventes em temperatura que varia em torno de 20 a 100 °C. Os compostos resultantes de Fórmula I" podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tal como cromatografia.

[00233] A amida requisitada de Fórmula (n) pode ser preparada como ilustrada no esquema seguinte 5, em que R1, R2, R3a, R3b, e Y são como previamente descritos.Esquema 5

[00234] Uma amida de amino de Fórmula (p) é reagida com um ácido carboxílico de Fórmula (b) para formar compostos de Fórmula (n). Por exemplo, a mistura de uma amida de amino de Fórmula (p), um ácido carboxílico (b), um reagente de acoplamento adequado, tais como T3P®, HATU, DCC ou HOBt, uma base adequada tal como trietilamina ou DIPEA, em um solvente adequado tais como acetato de etila ou DMF são misturados em temperaturas que variam em torno de 0 a 100 °C para fornecer compostos de Fórmula (n) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tal como cromatografia.

[00235] Alternativamente, um aminoácido de Fórmula (q) é reagido com cloreto de tionila em um solvente adequado, tais como MeOH, em r.t. para fornecer ésteres de amino de Fórmula (r). Os ésteres de amino resultants (r) são reagidos com um aldeído ou uma cetona, um agente de redução adequado tais como triacetoxiboroidrida de sódio, um agente de desidratação tal como Na2SO4, em um solvente adequado tais como ácido acético, em r.t. fornecer compostos de Fórmula (s). Os ésteres de amino resultantes de Fórmula (s) são em seguida reagidos com um ácido carboxílico de Fórmula (b), um reagente de acoplamento adequado, tais como T3P®, uma base adequada tais como DIPEA, em um solvente adequado, tais como acetato de etila em cerca 90 °C para fornecer ésteres de amino de Fórmula (t) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tal como cromatografia. Os ésteres de amino resultantes de Fórmula (t) são reagidos com nitreto de magnésio em um solvente adequado, tais como MeOH em cerca 80 °C em um tubo selado fornecer compostos de Fórmula (n) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tais como cromatografia ou extração.

[00236] Os compostos de Fórmula (b) e (q) são comercialmente disponíveis. Os compostos e amino amida requisitados de Fórmula (p) são comercialmente disponíveis ou podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 6, em que R1, R3 e Y são como previamente descritos e LG é um grupo de partida adequado.

[00237] Os compostos de Fórmula (c) e (h) são comercialmente disponíveis. Esquema 6

[00238] Uma amina de Fórmula (c) é reagida com uma amida de Fórmula (h) para formar compostos de Fórmula (p). Por exemplo, a mistura de uma amina de Fórmula (c), uma amida de Fórmula (h), uma base adequada, tais como K2CO3 ou DIPEA em um solvente adequado, tais como acetonitrila ou DMF são misturadas em torno de 20 a 80 °C para fornecer compostos de Fórmula (p) que podem em seguida ser isolados e, se necessário e desejado, purificados usando técnicas bem conhecidas na técnica, tal como cromatografia.Esquema 7

[00239] Um cloridrato de amidina de Fórmula (u) é reagido com um ácido de Fórmula (v) para formar compostos de Fórmula (w) que são subsequentemente reagidos com hidrazinas substituídas de Fórmula (j) sob condições acídicas para formar compostos de Fórmula I''.

[00240] Sulfonas da Fórmula Geral (y) podem ser preparadas como ilustrado no esquema seguinte 8, em que Ar é fenila ou hetarila e Rx é C1-C6aquila ou C1-C6haloalquila.Esquema 8

[00241] Um grupo alquil- ou haloalquiltio como parte de Fórmula (x) está resgindo com reagentes de oxidação tais como ácido 3-cloropero- xibenzoico ou cloreto de rutênio(III) em combinação com periodato de sódio para formar compostos de sulfona de Fórmula (y).

[00242] Os compostos de Fórmula I’ podem ser preparados como ilustrados no esquema seguinte 9, em que R1, R2, R3a, R3b, R4, Q1, Q2 e Y são como previamente definidos e LG representa um grupo de partida adequado tal como cloro, bromo ou iodo.Esquema 9

[00243] Um composto de Fórmula I''' é reagido com um agente de alquilação de Fórmula (z) para formar compostos de Fórmula I'. Por exemplo, uma amida secundária de Fórmula I''' é desprotonada com uma base adequada tal como bis(trimetilsilil)amida de potássio ou hidreto de sódio, em um solvente adequado tal como tetra-hidrofuran ou DMF. O intermediário resultante aniônico é em seguida reagido com um agente de alquilação de Fórmula (z) em temperatura que varia em torno de -40 °C a 40 °C para fornecer compostos de Fórmula I'.

[00244] Os processos de acordo com a invenção para a preparação de compostos da Fórmula (I) são preferivelmente realizados usando um diluente. Os diluentes úteis para desempenho dos processos de acordo com a invenção são, assim como a água, todos os solventes inertes. Os exemplos incluem: halo-hidrocarbonetos (por exemplo, cloro-hidrocarbonetos tais como tetracloroetileno, tetracloroetano, dicloropropano, cloreto de metileno, diclorobutano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, tricloroetano, tricloroetileno, pentacloroetano, difluorobenzeno, 1,2-dicloroetano, clorobenzeno, bromobenzeno, diclorobenzeno, clorotolueno, triclorobenzeno), álcoois (por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol), éteres (por exemplo, etil propil éter, metil terc-butil éter, anisol, fenetol, ciclo-hexil metil éter, dimetil éter, dietil éter, dipropil éter, diisopropil éter, di-n-butila éter, diisobutila éter, diisoamil éter, dimetil éter de etileno glicol, tetra-hidrofurano, 1,4- dioxano, diclorodietil éter e poliéteres de óxido de etileno e/ou óxido de propileno), aminas (por exemplo, trimetil-, trietil-, tripropil-, tributilamina, N-metilmorfolina, piridina e tetrametilenodiamina), nitro-hidrocarbonetos (por exemplo, nitrometano, nitroetano, nitropropano, nitrobenzeno, cloronitrobenzeno, o-nitrotolueno); nitrilas (por exemplo, acetonitrila, propionitrila, butironitrila, isobutironitrila, benzonitrila, m- clorobenzonitrila), dióxido de tetra-hidrotiofeno, sulfóxido de dimetila, sulfóxido de tetrametileno, sulfóxido de dipropila, sulfóxido de benzil metila, sulfóxido de diisobutila, sulfóxido de dibutila, sulfóxido de diisoamila, sulfonas (por exemplo, dimetila, dietila, dipropila, dibutila, difenila, di-hexila, metil etila, etil propila, etil isobutila e pentametileno sulfona), hidrocarboneto alifáticos, cicloalifáticos ou aromáticos (por exemplo, pentano, hexano, heptano, octano, nonano ehidrocarbonetos técnicos), e também o que é chamado "espíritos brancos" com componentes tendo pontos de ebulição na faixa de, por exemplo, 40°C a 250°C, cimena, frações de petróleo dentro de uma faixa de ebulição de 70°C a 190°C, ciclo-hexano, metilciclo-hexano, éter de petróleo, ligroína, benzeno, tolueno, xileno, ésteres (por exemplo, acetato de metila, etila, butila e isobutila, carbonato de dimetila, dibutila e etileno); amidas (por exemplo, triamida hexametilfosfórica, formamida, N-metilformamida, N,N-dimetilfor- mamida, N,N-dipropilformamida, N,N-dibutilformamida, N-metilpirrolidi- na, N-metilcaprolactam, 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetra-hidro-2(1H)-pirimidina, octilpirrolidona, octilcaprolactam, 1,3-dimetil-2-imidazolinadiona, N-for- milpiperidina, N,N’-diformilpiperazina) e cetonas (por exemplo, acetona, acetofenona, metil etil cetona, metil butil cetona).

[00245] É também possível realizar o processo de acordo com a invenção em misturas dos solventes e diluentes mencionados.

[00246] Quando realizando o processo de acordo com a invenção, as temperaturas de reação podem ser variadas dentro de uma faixa relativamente ampla. Em geral, as temperaturas usadas são entre -30 °C e +150 °C, preferivelmente entre -10 °C e +100 °C.

[00247] O processo de acordo com a invenção é geralmente realizado sob pressão atmosférica. Entretanto, é também possível realizar o processo de acordo com a invenção sob pressão elevada ou reduzida - geralmente em pressões absolutas entre 0,1 bar e 15 bar.

[00248] Para realizar o processo de acordo com a invenção, os materiais de partida são geralmente usados em, aproximadamente, quantidades equimolares. Entretanto, é também possível usar um dos componentes em um excesso relativamente grande. A reação é geralmente realizada em um diluente adequado na presença de um auxiliar de reação, opcionalmente também sob uma atmosfera de gás protetora (por exemplo, sob nitrogênio, argõnio ou hélio) e a mistura de reaçãoé geralmente agitada na temperatura requerida durante várias horas. A preparação é realizada por métodos costumeiros (cf. os exemplos de preparação).

[00249] Os auxiliares de reação básicos usados para realizar o processo de acordo com a invenção podem ser todos ligantes de ácido adequados. Os exemplos incluem: compostos de metal alcalino terroso ou metal de álcali (por exemplo, hidróxidos, hidretos, óxidos e carbonatos de lítio, sódio, potássio, magnésio, cálcio e bário), bases de amidina ou bases de guanidina (por exemplo, 7-metil-1,5,7- triazabiciclo[4.4,0]dec-5-eno (MTBD); diazabiciclo[4,3,0]noneno (DBN), diazabiciclo[2,2,2]octano (DABCO), 1,8-diazabiciclo[5,4,0]undeceno (DBU), ciclo-hexiltetrabutilguanidina (CyTBG), ciclo-hexiltetrametilguanidina (CyTMG), N,N,N,N-tetrametil-1,8-naftalenodiamina, pentametilpiperidina) e aminas, especialmente aminas terciárias (por exemplo, trietilamina, trimetilamina, tribenzilamina, triisopropilamina, tributilamina, triciclo-hexilamina, triamilamina,trihexilamina, N,N-dimetilanilina, N,N-dimetiltoluidina, N,N- dimetil-p-aminopiridina, N-metilpirrolidina, N-metilpiperidina, N- metilimidazol, N-metilpirazol, N-metilmorfolina, N-metilhexa-metilenodiamina, piridina, 4-pirrolidinopiridina, 4-dimetilaminopiridina, quinolina, 2-picolina, 3-picolina, pirimidina, acridina, N,N,N',N '-tetrame- tilenodiamina, N,N,N',N'-tetraetilenodiamina, quinoxalina, N-propildi- isopropilamina, N-etildiisopropilamina, N,N'-dimetilciclo-hexilamina, 2,6-lutidina, 2,4-lutidina ou trietilenodiamina).

[00250] Os auxiliares de reação acídicos usados para realizar o processo de acordo com a invenção incluem todos os ácidos minerais (por exemplo, ácidos hidroclóricos tais como ácido hidrofçuórico, ácido hidroclórico, ácido hidrobrômico ou ácido hidriódico, e também ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fosforoso, ácido npitrico), ácidos de Lewis (por exemplo, cloreto de alumínio(III), trifluoreto de boro ou seu eterato, cloreto de titânio(IV), cloreto de estanho(IV)) e ácidos orgânicos (por exemplo, ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido malônico, ácido lático, ácido oxálico, ácido fumárico, ácido adípico, ácido esteárico, ácido tartárico, ácido oleico, ácido metanossulfônico, ácido benzoico, ácido benzenossulfônico ou ácido para-toluenossulfônico).

[00251] A preparação e os exemplos de uso que seguem ilustram a invenção sem limitá-la.

Exemplos de Preparação 3-cloro-N-(piridin-2-ilmetil)-N-{1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol- 5-il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida (exemplo I-001)

[00252] Etapa 1: Adicionar 1,07 g (9,91 mmol) de 1-(piridin-2-il)- metanamina a uma suspensão de 1,5 g (4,95 mmol) 2-[5-(1-bromoetil)- 1H-1,2,4-triazol-1-il]pirimidina (descrita em WO 2017/192385) e 2,06 g (14,8 mmol) K2CO3 em 30 mL mL de MeCN e agitar a mistura a 80 °C durante 2 horas. Resfriar a mistura para temperatura ambiente e filtrar através de Celite® seguida por lavagem com EtOAc. Concentrar o filtrado sob pressão reduzida. Dividir o resíduo com água e EtOAc, separar as camadas e extrair a camada aquosa duas vezes com EtOAc. Secar os extratos orgânicos combinados sobre Na2SO4, filtrar e concentrar sob pressão reduzida para fornecer 1,7g de N-(piridin-2- ilmetil)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etanamina comomaterial cru que é usado como tal na etapa seguinte.LC-EM: logP[b] = 0,77m/z [M+H]+ = 282,3

[00253] Etapa 2: Adicionar 212 mg (0,94 mmol) ácido 3-cloro-5- (trifluorometil)benzoico a uma solução de 300 mg (0,85 mmol) de N- (piridin-2-ilmetil)-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etanamina e 0,49 mL mL de DIPEA em 30 mL mL de EtOAc e agitar a mistura em temperatura ambiente durante 10 min. Adicionar 1 mL mL T3P® (50 % em peso em EtOAc) e agitar em temperatura ambiente durante a noite. Dividir a mistura entre água e EtOAc, separar as camadas e lavar a fase orgânica sequencialmente com água, NaHCO3 aquoso saturado e NH4Cl saturado aquoso. Secar sobre Na2SO4, filtrar e concentrar sob pressão reduzida e purificar o resíduo por cromatografia preparativa para fornecer o composto título I-001 (54 mg).1H-RMN (260 Kelvin): CD3CN, δ, veja lista de pico de RMN na Tabela 1.m/z [M+H]+ = 488,0

3-cloro-N-(etoximetil)-N-{1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il] etil}-5-(trifluorometil)benzamida (exemplo I-013)

[00254] Uma solução de 100 mg (80 % puro, 202 μmol) 3-cloro-N- {1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida em 3 mL mL de tetra-hidrofurano foi resfriada para - 45 °C e tratada com 0,42 mL mL (0,21 mmol) de uma solução a 0,5 M de bis(trimetilsilil)amida de potássio em tolueno. A solução foi agitada durante 15 min a - 45 °C tempo após o qual 37 μL (0,40 mmol) de clorometil etil éter foram adicionados. Após 30 minutos a - 45 °C, a solução foi deixada alcançar temperatura ambiente e agitada durante a noite. Uma solução aquosa de cloreto de sódio (10%) foi adicionada, as camadas separadas e a camada aquosa foi extraída várias vezes com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram secadas com Na2SO4, filtradas e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por HPLC (H2O / acetonitrila) para fornecer 21 mg de 3-cloro-N-(etoximetil)-N-{1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5- il]etil}-5-(trifluorometil)benzamida.1H-RMN (260 Kelvin): CDCl3, δ veja lista de pico de RMN na Tabela 1.m/z [M+H]+ = 455,1

3-cloro-N-[2-(metilsulfanil)etil]-5-(metilsulfonil)-N-{1-[1-(pirimidin- 2-il)-1H-tetrazol-5-il]etil}benzamida (exemplo I-048)

[00255] Etapa 1: Adicionar 190,5 mg (2,08 mmol) de 2-(metilsulfanil) etanamina a uma suspensão de 400 mg (1,89 mmol) de 2-[5-(1-cloro- etil)-1H-tetrazol-1-il]pirimidina (sintetizada em analogia ao WO 2017/ 192385) e 787 mg (5,69 mmol) K2CO3 em 30 mL mL de MeCN e agitar a mistura a 80 °C durante 2 horas. Resfriar a mistura para temperatura ambiente e filtrar através de Celite® seguida por lavagem com EtOAc. Concentrar o filtrado sob pressão reduzida. Dividir o resíduo com água e EtOAc, separar as camadas e extrair a camada aquosa duas vezes com EtOAc. Secar os extratos orgânicos combinados sobre Na2SO4, filtrar e concentrar sob pressão reduzida para fornecer 760 mg de N- [2-(metilsulfanil)etil]-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-tetrazol-5-il]etanamina como material cru que é usado como tal na etapa seguinte.LC-EM: logP[b] = 1,14m/z [M+H]+ = 238,1

[00256] Etapa 2: Adicionar 478,5 mg (1,89 mmol) cloreto de 3-cloro- 5-(metilsulfonil)benzoila a uma solução de 760 mg (1,71 mmol) de N- [2-(metilsulfanil)etil]-1-[1-(pirimidin-2-il)-1H-tetrazol-5-il]etanamina e 1 mL mL de DIPEA em 20 mL mL de MeCN e agitar a mistura em temperatura ambiente durante a noite. Remover todos os voláteis sob pressão reduzida e divider o resíduo entre água e diclormetano, separar as camadas e lavar a fase orgânica com água, secar sobre Na2SO4, filtrar e concentrar sob pressão reduzida e purificar o resíduo por cromatografia de sílica gel para fornecer o composto título I-048 (28,8 mg).1H-RMN d6-DMSO, δ veja lista de pico de RMN na Tabela 1.m/z [M+H]+ = 482,2

Dados analíticos dos compostos

[00257] A determinação de [M+H]+ ou M- por LC-EM sob condições de cromatografia acídicas foi feita com ácido fórmico a 1 mL mL por litro de acetonitrila e 0,9 mL mL de ácido fórmico por litro de água Millipore como eluentes. A coluna Zorbax Eclipse Plus C18 50 mm * 2,1 mm foi usada. A temperatura do forno da coluna foi de 55 °C. Instrumentos:LC-EM3: Waters UPLC com espectrômetro de massa SQD2 e amostrador automático SampleManager. Gradiente linear de 0,0 a 1,70 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 1,70 a 2,40 minutos constantes de 95 % de acetonitrila, fluxo de 0,85 mL/min.LC-EM6 e LC-EM7: Agilent 1290 LC, Agilent MSD, amostrador automático HTS PAL. Gradiente linear de 0,0 a 1,80 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 1,80 a 2,50 minutosconstantes de 95 % de acetonitrila, fluxo de 1,0 mL/min.

[00258] A determinação de [M+H]+ por LC-EM sob condições cromatográficas neutras foi feita com acetonitrila e água Millipore contendo 79 mg/L de carbonato de amônia como eluentes.Instrumentos:LC-EM4: Waters IClass Acquity com espectrômetro de massa QDA e amostrador automático FTN (coluna Waters Acquity 1,7 μm 50 mm * 2,1 mm, temperatura de forno de 45°C). Gradiente linear de 0,0 a 2,10 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 2,10 a 3,00 minutos constantes 95 % de acetonitrila, fluxo de 0,7 mL/min.LC-EM5: sistema Agilent 1100 LC com espectrômetro de massa MSD e amostrador automático HTS PAL (coluna: Zorbax XDB C18 1,8 μm 50 mm * 4,6 mm, temperatura de forno de 55°C). Gradiente linear de 0,0 a 4,25 minutos de 10 % de acetonitrila a 95 % de acetonitrila, de 4,25 a 5,80 minutos constantes 95 % de acetonitrila, fluxo de 2,0 mL/min.A medição de valores de LogP foi realizada de acordo com diretiva da EEC 79/831 Annex V.A8 por HPLC (Cromatografia Líquida de Alto Desempenho) em colunas de fase reversa com os seguintes métodos:Valor [a]logP é determinado pela medição de LC-UV, em uma faixa acídica, com 0,1% de ácido fórmico em água e acetonitrila como eluente (gradiente linear de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila).Valor [b] logP é determinada pela medição de LC-UV, em uma faixa neutra, com solução de acetato de amônio a 0,001 molar em água e acetonitrila como eluente (gradiente linear de 10% de acetonitrila a 95% de acetonitrila).

[00259] A calibração foi feita com alcan-2-onas de cadeia linear (com 3 a 16 átomos de carbono) com valores conhecidos de LogP (medição de valores de LogP usando tempo de retenção com interpolação linear entre alcanonas sucessivas). Os valores máximo de lambda foram determinados usando espectros de UV de 200 nm a 400 nm e os valores de pico dos sinais cromatográficos.

[00260] A determinação dos dados de 1H-RMN foi feita com um espectrômetro Bruker Avance III 400 MHz equipado com uma sonda TCl a 1,7 mm, com tetrametilsilano como referência (0,00 ppm) e as medições foram geralmente foram gerados de soluções nas soluções CD3CN, CDCl3 ou d6-DMSO. Alternativamente, um intrumento Bruker Avance III 600 MHz equipado com uma sonda CPNMP a 5 mm ou um instrumento Bruker Avance NEO 600 MHz equipado com uma sonda TCl a 5 mm form usados para as medições. Geralmente, visto que as medições foram realizadas com uma temperatura de sonda de 298 K. Outras tempraturas de medição são explicitamente observadas.Os dados de RMN de exemplos selecionados são listados de forma convencional (valores de δ, divisão de multipleto, número de átomos de hidrogênio) ou como listas de pico de RMN.

Procedimento de listas de pico de RMN

[00261] Os dados de 1H-RMN dos exemplos selecionados são escritos na forma de listas de pico de 1H-RMN. Os valores δ em ppm e a intensidade de sinal entre colchetes são listados para cada pico de sinal. Os pontos e vírgulas são representados como delimitadores entre o valor δ - pares de intensidade de sinal.Consequentemente, a lista de pico de um exemplo tem a forma:δ1 (intensidade1); δ2 (intensidade2);……..; δi (intensidadei);……; δn(intensidaden)

[00262] A intensidade dos sinais agudos correlaciona-se com a altura dos sinaisem uma visão impressa de um espectro de 1H-RMN em cm e mostra as relações reais de intensidades de sinal. Vários picos de sinais amplos ou a media do sinal e sua intensidade relativa em comparação com o sinal mais intensivono espectro podem ser mostrados.

[00263] Tetrametilsilano ou o desvio químico do solvente em casos em que a amostra não contém tetrametilsilano é usado para uma calibração do desvio químico para espectro de 1H. Consequentemente o pico de tetrametilsilano pode ocorrer em listas de pico de 1H-RMN, porém não necessariamente.

[00264] As listas de pico de 1H-RMN são equivalentes às impressões clássicas de 1H-RMN e contém geralmente todos os picos, que são também listados em interpretações de 1H-RMN clássicas.

[00265] Além disso, elas podem mostrar sinais de solventes, estereoisômeros dos compostos que são opcionalmente objeto da invenção, e/ou picos de impurezas, tipo impressões clássicas de 1H- RMN.

[00266] Os sinais de solvente de 1H-RMN, o sinal de tetrametilsilano e o sinal de água no solvente correspondente são excluídos da calibragem de intensidade relativa visto que eles têm valores de intensidade muito altos.

[00267] Na média, os picos de estereoisômeros dos compostos de acordo com a invenção e/ou os picos de impureza têm geralmente uma intensidade menor do que os picos de compostos de acordo com a invenção (por exemplo, com uma pureza >90%).

[00268] Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos para o processo de Preparação específico. Desse modo, os picos correspondentes podem auxiliar no reconhecimento da reprodução do processo de preparação por meio de “impressões digitais de produtos colaterais".

[00269] Um especialista, que calcule os picos dos compostos alvos com os métodos conhecidos (MestreC, ACD-estimulação, porém também com valores de expectativa empiricamente avaliados), pode atribuir os picos dos compostos alvos conforme o necessário, opcionalmente usando filtros de intensidade adicional. Essa atribuição seria similar ao pico usual em interpretações de 1H-RMN clássicas.

[00270] O solvente usado pode ser extraído do arquivo de JCAMP com o “solvente" parâmetro, a frequência de espectrômetro com “frequência de observação" e o tipo de espectrômetro com “sistema de espectrômetro/dados".

[00271] Os dados de 13C-RMN são apresentados de forma análoga aos dados de 1H-RMN como listas de pico de especrots de 13C-RMN desacoplados em banda larga. Os sinais de solvente de 13C-RMN e tetrametilsilano são excluídos da calibração de intensidade relativa, visto que estes sinais podem ter intensidades muito altas.

[00272] Além disso, os detalhes da descrição de dados de RMN com as listas de pico são descritos na publicação “Citation of RMN Peaklist Data within Patent Applications" dos Dados de Base de Descrição da Pesquisa n° 564025.

[00273] Os compostos de acordo com a invenção descrita na tabela 1 abaixo são compostos igualmente preferidos da Fórmula (I) de acordo com a invenção que são obtidos de acordo com ou analogamente aos exemplos de preparação descritos acima.Tabela 1 [1]‘260 K’ significa que a medição foi conduzida a 260 Kelvin.[2] A massa estabelecida corresponde ao pico a partir do padrão de isótopo do íon [M+H]+ com a intensidade maiselevada. Tabela 2 (Intermediários) [a] valor de logP é determinado pela medição de LC-UV, em uma faixaneutra, com solução de acetato de amônio a 0,001 molar em água eacetonitrila como eluente (gradiente linear de 10% de acetonitrila a95% de acetonitrila).[#] A massa estabelecida corresponde ao pico do padrão de isótopo doíon [M+H]+ com a intensidade mais elevada.[*] Significa que o íon [M-H]- foi registrado.

Exemplos Biológicos Ctenocefalidas felis – testes de contato in vivo em pulga de gato adulta

[00274] 9 mg de composto são dissolvidos em 1 mL mL de acetonae diluídos com acetona até a concentração desejada. 250μl da solução teste são carregados em 25mL mL de tubos de vidro de teste e homogeneamente distribuídos nas paredes internas por rotação e inclinação em um dispositivo de agitação (2 h a 30 rpm). Com uma concentração de composto de 900 ppm, uma superfície interna de 44,7 cm2 e uma distribuição homogênea, uma dose de 5μg/cm2 é alcançada.

[00275] Após o solvente ter sido evaporado, cada tubo de teste é carregado com 5 a 10 pulgas de gato adultas (Ctenocefalidas felis), fechado com uma tampa perfurada e incubado em uma posição deitada em temperatura ambiente e umidade relativa. Após 48 horas, a eficácia é determinada. As pulgas são atachados no fundo dos tubos e são incubados em uma placa de aquecimento a 45 a 50°C durante no máximo 5 minutos. Pulgas imóveis ou móveis descoordenadas, que não são capazes de escapar do calor que sobe, são marcados como mortos ou moribundos.

[00276] Um composto mostra uma boa eficácia contra Ctenocefalidas felis, se em uma concentração de composto de 5μg/cm2 uma eficácia de pelo menos 80 % for monitorada. Uma eficácia de 100 % significa que todas as pulgas estão mortas ou moribundas; 0 % significa que nenhuma pulga está morta ou moribunda.

[00277] Neste teste, por exemplo, os compostos seguintes dos exemplos de preparação mostraram boa atividade, de 100% em uma taxa de aplicação de 5 μg/cmf: I-001, I-010, I-013, I-017, I-021, I-022, I- 024, I-027, I-029, I-032, I-033, I-034, I-035, I-036, I-039, I-040.

[00278] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2: I-030, I-037.

[00279] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2: I-023, I-031.

Rhipicephalus sanguineus - testes de contato in vitro com carrapatos de cachorro marrom adultos

[00280] 9 mg de composto são dissolvidos em 1 mL mL de acetonae diluídos com acetona até a concentração desejada. 250μl da solução teste são carregados em 25mL mL de tubos de vidro de teste e homogeneamente distribuídos nas paredes internas por rotação e inclinação em um dispositivo de agitação (2 h a 30 rpm). Com uma concentração de composto de 900 ppm, uma superfície interna de 44,7 cm2 e uma distribuição homogênea, uma dose de 5μg/cm2 é alcançada.

[00281] Após o solvente ter sido evaporado, cada tubo de teste é carregado com 5 a 10 carrapatos de cachorro marrom adultos (Rhipicephalus sanguineus), fechado com uma tampa perfurada e incubado em uma posição deitada em temperatura ambiente e umidade relativa. Após 48 horas, a eficácia é determinada. Os carrapatos são atachados no fundo dos tubos e são incubados em uma placa de aquecimento a 45 a 50°C durante no máximo 5 minutos. Carrapatos imóveis ou móveis descoordenados carrapatos, que não são capazes de escapar do calor que sobe, são marcados como mortos ou moribundos.

[00282] Um composto mostra uma boa eficácia contra Rhipicephalus sanguineus, se em uma concentração de composto de 5μg/cm2 uma eficácia de pelo menos 80% for monitorada. Uma eficácia de 100% significa que todos os carrapatos estão mortos ou moribundos; 0 % significa que nenhum carrapato está morto oumoribundo.

[00283] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade, de 100% em uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2: I-013, I-017, I-028.

[00284] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 5 μg/cm2: I-005, I-029.

[00285] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade, de 100% em uma taxa de aplicação de 1 μg/cm2: I-013, I-027.

[00286] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 1 μg/cm2: I-005, I-017, I-028.

Boophilus microplus - teste de injeção

[00287] Solvente: sulfóxido de dimetila

[00288] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 mL mL de solvente, e o concentrado é diluído com solvente até a concentração desejada.

[00289] Cinco carrapatos fêmeas ingurgitados adultos (Boophilus microplus) são injetados com solução de composto a 1 μl no abdomem. Os carrapatos são transferidos em réplicas de placa e incubadas em uma câmara climática.

[00290] Após 7 dias, a deposição de ovo de ovos férteis é monitorada. Os ovos em que a fertilidade não é visível são armazenados em uma câmara climática até a eclosão após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100% significa que todos os ovos estão inférteis; 0% significa que todos os ovos estão férteis.

[00291] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade, de 100% em uma taxa de aplicação de 20 μg /animal: I-001, I-003, I-004, I-005, I-010, I013, I-014, I-015, I-017, I-019, I-021, I-022, I-023, I-026, I-027, I-028, I029, I-030, I-031.

[00292] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 95% em uma taxa de aplicação de 20 μg /animal: I-011.

[00293] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 20 μg /animal: I-018.

[00294] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 20 μg /animal: I-009, I-020.

Boophilus microplus - teste de mergulho

[00295] Animal de teste: carrapatos de gado (Boophilus microplus) strane Parhurst, resistente a SP Solvente: sulfóxido de dimetila

[00296] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 mL mL de solvente, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

[00297] Esta solução de composto é pipetada em tubos. 8 a 10 carrapatos de gado fêmeas, adultos, ingorgitados (Boophilus microplus) são colocados em tubos perfurados. Estes tubos são imersos na solução de composto aquosa até os carrapatos estarem completamente umedecidos. Após o líquido ser drenado, os carrapatos são transferidos para um papel de filtro em uma bandeja de plástico e armazenados em uma câmara climática.

[00298] Após 7 dias, a deposição de ovo de ovos férteis é monitorada. Os ovos em que a fertilidade não é visível são armazenados em uma câmara climática até a eclosão após cerca de 42 dias. Uma eficácia de 100% significa que todos os ovos estão inférteis; 0% significa que todos os ovos estão férteis.

[00299] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade, de 100% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-003.

Ctenocefalidas felis - teste oral

[00300] Solvente: sulfóxido de dimetila

[00301] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 mL mL de solvente, e o concentrado é diluído com sangue de gado até a concentração desejada.

[00302] Aproximadamente, 20 pulgas de gato não alimentadas (Ctenocefalidas felis) são colocadas em câmaras de pulga. A câmera de sangue, selada com parafilme no fundo, é carregada com sangue de gado suplementado com solução de composto e colocada no topo revestido com gaze da camera de pulga, de modo que pulgas sejam capazes de sugar o sangue. A câmera de sangue é aquecida para 37 °C, enquanto a câmara de pulga é mantida em temperatura ambiente.

[00303] Após 2 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% significa que todas as pulgas morreram; 0% significa que nenhuma pulga morreu.

[00304] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade, de 100% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-001, I-003, I-004, I-005, I-006, I-009, I010, I-011, I-013, I-014, I-015, I-017, I-018, I-020, I-021, I-022, I-023, I024, I-025, I-026, I-027, I-030, I-031.

[00305] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-019.

[00306] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 100 ppm: I-029.Diabrotica balteata - teste com spraySolvente: 78,0 parte em peso de cetona1,5 parte em peso de dimetilformamidaEmulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[00307] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estabelecida de solvente, e o concentrado é diluído com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas com diluição com emulsificante contendo água.

[00308] Sementes de trigo embebidas (Triticum aestivum) são colocadas em uma placa de múltiplas cavidades carregada com ágar e um pouco de água e são incubadas durante 1 dia para germinar (5 sementes por cavidade). As sementes de trigo germinadas são vaporizadas com uma solução de teste contendo a concentração desejada do ingrediente ativo. Após isso, cada unidade é infectada com 10 a 20 larvas do besouro do pepino (Diabrotica balteata).

[00309] Após 7 dias, a eficácia em % é determinada. 100% significa que todas as mudas cresceram como no controle não tratado, não infectado; 0% significa que nenhuma muda desenvolveu-se.

[00310] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade, de 100% em uma taxa de aplicação de 160 μg/cavidade: I-001, I-002, I-003, I-004, I-005, I-006, I-007, I-008, I-009,I-010, I-011, I-012, I-014, I-015, I-016, I-017, I018, I-019, I-020, I-021, I-022, I-023, I-024, I-025, I-026, I-027, I-031, I032, I-033, I-034, I-035, I-036, I-037, I-039, I-040, I-041, I-043.

[00311] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 160 μg/cavidade: I-038.

[00312] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade, de 100% em uma taxa de aplicação de 80 μg/cavidade: I-001, I-002, I-003, I-004, I-005, I006, I-007, I-008, I-009, I-010, I-011, I-012, I-014, I-015, I-016, I-017, I018, I-019, I-020, I-021, I-022, I-023, I-024, I-025, I-026, I-027, I-028, I030, I-031, I-032, I-033, I-034, I-035, I-036, I-037, I-039, I-040, I-041, I042, I-043.Meloidogyne incognita - testeSolvente: 125,0 partes em peso de acetona

[00313] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estabelecida de solvente, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

[00314] Os vasos são carregados com areia, uma solução do ingrediente ativo, uma suspensão contendo ovos e larvas dos nematódeos do sul do nó da raiz (Meloidogyne incognita) e sementes seladas. As sementes seladas germinam e as mudas crescem. Galhas desenvolvem-se nas raízes.

[00315] Após 14 dias, a atividade nematicida é determinada na base da porcentagem de formação de galha. 100% significa que nenhuma galha foi encontrada e 0% significa que o número de galhas encontrado nas raízes das plantas tratadas foi igual àquele em plantas de controle não tratadas.

[00316] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade, de 100% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-002

[00317] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-001.Myzus persicae - teste oralSolvente: 100 partes em peso de cetona

[00318] Para produzir uma preparação adequada de compostoativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estabelecida de solvente, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.

[00319] 50 μl de solução de composto são carregadas em placas demicrotítulo e meio de inseto IPL41 a 150 μl (33% + 15% de açúcar) é adicionado para obter um volume total de 200 μl por cavidade. Após isso, as placas são seladas com parafilme através da qual uma população misturada do pulgão verde do pessegueiro (Myzus persicae) pode sugar a preparação de composto.

[00320] Após 5 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% significa que todos os pulgões foram mortos e 0% significa que nenhum pulgão foi morto.

[00321] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade, de 100% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-001, I-003, I-004, I-005, I-008, I-009, I010, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-017, I-018, I-019, I-020, I-021, I022, I-024, I-025, I-026, I-027.

[00322] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: I-006.

[00323] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade, de 100% em uma taxa de aplicação de 4 ppm: I-001, I-003, I-004, I-005, I-009, I-010, I-011, I-013, I-014, I-017, I-018, I-019, I-021, I-022, I-023, I-024, I-025, I-026, I-027, I-029, I-030, I-031, I-032, I-033, I-034, I-035, I-036, I-041, I- 042, I-043.Myzus persicae - teste de spraySolvente: 78,0 partes em peso de acetona1,5 parte em peso dimetilformamidaEmulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[00324] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estabelecida de solventes e é diluída com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas com diluição com emulsificante contendo água.

[00325] Discos de folha de repolho chinês (Brassica pekinensis) infectadas com todos instares do pulgão verde do pessegueiro (Myzus persicae), sõ vaporizados com uma preparação do ingrediente ativo da concentração desejada.

[00326] Após 5 dias, a mortalidade em % é determinada. 100 % significa que todos os pulgões foram mortos e 0 % significa que nenhum pulgão foi morto.

[00327] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade, de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-004, I-011, I-023, I-030, I-031, I-034, I039, I-040, I-042, I-043.

[00328] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-032, I-033, I-035, I-036, I-037, I-041.Nezara viridula - teste de spraySolvente: 78,0 partes em peso de acetona1,5 partes em peso de dimetilformamidaEmulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[00329] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estabelecida de solvente, e o concentrado é diluído com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas com diluição com emulsificante contendo água.

[00330] As plantas de cevada (Hordeum vulgare) infestadas com larvas do percevejo verde do Sul (Nezara viridula) são vaporizadas com uma solução de teste contendo a concentração desejada do ingrediente ativo.

[00331] Após 4 dias, a mortalidade em % é determinada. 100 %significa que todos os percevejos foram mortos; 0% significa que nenhum percevejo foi morto.

[00332] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade, de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-001, I-003, I-004, I-009, I-010, I-011, I014, I-017, I-018, I-019, I-020, I-021, I-024, I-025, I-026, I-027, I-028, I029, I-030, I-031, I-032, I-033, I-034, I-035, I-037, I-039, I-042, I-043.

[00333] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-005, I-036.Nilaparvata lugens - teste de spraySolvente: 78,0 partes em peso de acetona1,5 partes em peso de dimetilformamidaEmulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[00334] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estabelecida de solventes e é diluída com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas com diluição com emulsificante contendo água.

[00335] Plantas de arroz (Oryza sativa) são vaporizadas com uma preparação do ingrediente ativo da concentração desejada e as plantas são infestadas com plantação integral (Nilaparvata lugens).

[00336] Após 4 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% significa que todos os gafanhotos de plantação foram mortos e 0 % significa que nenhum gafanhoto de plantação foi morto.

[00337] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade, de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-003, I-004, I-011, I-013, I-014, I-017, I019, I-024, I-028, I-030, I-031, I-032, I-042.

[00338] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-001, I-025, I-035.Phaedon cochleariae - teste de spraySolvente: 78,0 partes em peso de acetona1,5 parte em peso de dimetilformamidaEmulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[00339] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estabelecida de solventes e é diluída com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas com diluição com emulsificante contendo água.

[00340] Discos de folha de repolho chinês (Brassica pekinensis) são vaporizados com uma preparação do ingrediente ativo da concentração desejada. Uma vez secos, os discos de folha são infestados com larvas de besouro mostarda (Phaedon cochleariae).

[00341] Após 7 dias, a mortalidade em % é determinada. 100 % significa que todas as larvas de besouro foram mortas e 0% significa que nenhuma larva de besouro foi morta.

[00342] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade, de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-001, I-003, I-004, I-005, I-006, I-008, I009, I-010, I-011, I-013, I-014, I-015, I-017, I-018, I-019, I-021, I-022, I024, I-025, I-026, I-027.

[00343] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 83% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-002.Spodoptera frugiperda - teste de spraySolvente: 78,0 partes em peso de acetona1,5 partes em peso dimetilformamidaEmulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[00344] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estabelecida de solventes e é diluída com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas com diluição com emulsificante contendo água.

[00345] Partes de folha de trigo (Zea mays) são vaporizadas com uma preparação do ingrediente ativo da concentração desejada. Uma vez secas, as partes da folha são infestadas com larvas de lagarta dos cereais do outono (Spodoptera frugiperda).

[00346] Após 7 dias a mortalidade em % é determinada. 100% significa que todas as lagartas foram mortas e 0% significa que nenhuma lagarta foi morta.

[00347] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade, de 100% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-001, I-002, I-003, I-004, I-005, I-006, I009, I-010, I-011, I-013, I-014, I-015, I-017, I-018, I-019, I-022, I-023, I026, I-030, I-033, I-034, I-035, I-036, I-037, I-039, I-041, I-042, I-043.

[00348] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 83% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-021.Tetranychus urticae (resistente a OP) - teste de spraySolvente: 78,0 partes em peso de acetona1,5 partes em peso dimetilformamidaEmulsificante: alquilarilpoliglicol éter

[00349] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte em peso de composto ativo é misturada com a quantidade estabelecida de solventes e é diluída com água, contendo uma concentração de emulsificante de 1000 ppm, até a concentração desejada. Outras concentrações de teste são preparadas com diluição com emulsificante contendo água.

[00350] Discos de folha de feijão francês (Phaseolus vulgaris) infectados com todos instares dos dois ácaros-aranha manchados (Tetranychus urticae), são vaporizados com uma preparação do ingrediente ativo da concentração desejada.

[00351] Após 6 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% significa que que todos os ácaros-aranha foram mortos e 0% significa que nenhum ácaro-aranha foi morto.

[00352] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 95% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-001.

[00353] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-026, I-035.

[00354] Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 500 g/ha: I-013, I-027.Teste de Aedes aegypti (tratamento de superfície com AEDSAE & ensaio de contato)Solvente: Acetona + 2000 ppm de metil éster de óleo de colza (RME)

[00355] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo, suficiente, é necessário solver o composto teste na mistura de solvente (acetona em 2 mg/mL mL / RME 2000 ppm). Esta solução é pipetada em uma placa vitrificada e após evaporação da acetona, mosquitos adultos da espécie Aedes aegypti linhagem MONHEIM são colocados na superfície secada. O tempo de exposição é de 30 minutos.

[00356] A mortalidade em porcentagem (%) é determinada 24 horas após o contato dos insetos com a superfície tratada. 10% de mortalidade significa que todos os insetos testados estão mortos, enquanto 0% significa que nenhum inseto morreu.

[00357] Os seguintes exemplos mostraram neste teste uma eficácia de 90 a 100% em uma concentração de superfície de 20 mg/m2: I-001, I-003, I-004, I-006, I-010, I-011, I-017, I-018, I-019, I-021, I-022, I-025, I-030, I-033, I-034, I-035.

[00358] Os seguintes exemplos mostraram neste teste uma eficácia de 80-100% em uma concentração de superfície de 4 mg/m2: I-010, I017, I-018, I-021, I-022, I-030, I-033.Teste de Culex quinquefasciatus (tratamento de superfície com CULXFA & ensaio de contato)Solvente: Acetona + 2000 ppm de metil éster de óleo de colza (RME)

[00359] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo, suficienteé necessário solver o composto teste na mistura de solvente (acetona em 2 mg/mL mL / RME 2 000ppm). Esta solução é pipetada em uma placa vitrificada e após evaporação da acetona, mosquitos adultos da espécie Culex quinquefasciatus linhagem P00 são colocados na superfície secada. O tempo de exposição é de 30 minutos.

[00360] A mortalidade em porcentagem (%) é determinada 24 horas após o contato dos insetos com a superfície tratada. 10% de mortalidade significa que todos os insetos testados estão mortos, enquanto 0% significa que nenhum inseto morreu.

[00361] Os seguintes exemplos mostraram neste teste uma eficácia de 90-100% em uma concentração de superfície de 20 mg/m2: I-017, I022, I-030, I-033, I-034, I-035.

[00362] Os seguintes exemplos mostraram neste teste uma eficácia de 85-100% em uma concentração de superfície de 4 mg/m2: I-017, I022, I-034, I-035.Teste de Anófele funestus (tratamento de superfície com ANPHFU & ensaio de contato)Solvente: Acetona + 2000 ppm de metil éster de óleo de colza (RME)

[00363] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo, suficienteé necessário solver o composto teste na mistura de solvente (acetona em 2 mg/mL mL / RME 2000 ppm). Esta solução é pipetada em uma placa vitrificada e após evaporação da acetona, mosquitos adultos da espécie Anófele funestus linhagem FUMOZ-R (Hunt et al., Med. Vet. Entomol. 2005 Sep; 19(3): 271-275) são colocados nasuperfície secada. O tempo de exposição é de 30 minutos.

[00364] A mortalidade em porcentagem (%) é determinada 24 horas após o contato dos insetos com a superfície tratada. 10% de mortalidade significa que todos os insetos testados estão mortos, enquanto 0% significa que nenhum inseto morreu.

[00365] Os seguintes exemplos mostraram neste teste uma eficácia de 85-100% em uma concentração de superfície de 20 mg/m2: I-010, I011, I-017, I-023, I-025, I-027, I-030, I-031, I-033, I-034, I-035.

[00366] Os seguintes exemplos mostraram neste teste uma eficácia de 85-100% em uma concentração de superfície de 4 mg/m2: I-010, I011, I-017, I-025, I-027. Teste de Musca domestica (tratamento de superfície com MUSCDO & ensaio de contato)Solvente: Acetona + 2000 ppm de metil éster de óleo de colza (RME)

[00367] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo, suficienteé necessário solver o composto teste na mistura de solvente (acetona em 2 mg/mL mL / RME 2000 ppm). Esta solução é pipetada em uma placa vitrificada e após evaporação da acetona, moscas adultas da espécie Musca domestica linhagem WHO-N são colocadas na superfície secada. O tempo de exposição é de 30 minutos.

[00368] A mortalidade em porcentagem (%) é determinada 24 horas após o contato dos insetos com a superfície tratada. 10% de mortalidade significa que todos os insetos testados estão mortos, enquanto 0% significa que nenhum inseto morreu.

[00369] Os seguintes exemplos mostraram neste teste uma eficácia de 90-100% em uma concentração de superfície de 20 mg/m2: I-001, I003, I-004, I-010, I-017, I-018, I-021, I-022, I-030, I-033, I-034, I-035.

[00370] Os seguintes exemplos mostraram neste teste uma eficácia de 90-100% em uma concentração de superfície de 4 mg/m2: I-001, I003, I-004, I-011, I-017, I-018, I-022, I-030, I-033, I-034, I-035.Teste de Blattella germanica (tratamento de superfície com BLTTGE & ensaio de contato)Solvente: Acetona + 2000 ppm de metil éster de óleo de colza (RME)

[00371] A fim de produzir uma solução contendo ingrediente ativo, suficienteé necessário solver o composto teste na mistura de solvente (acetona em 2 mg/mL mL / RME 2000 ppm). Esta solução é pipetada em uma placa vitrificada e após evaporação da acetona, animais adultos da espécie Blattella germanica linhagem PAULINIA são colocados na superfície secada. O tempo de exposição é de 30 minutos.

[00372] A mortalidade em porcentagem (%) é determinada 24 horas após o contato dos insetos com a superfície tratada. 10% de mortalidade significa que todos os insetos testados estão mortos, enquanto 0% significa que nenhum inseto morreu.

[00373] Os seguintes exemplos mostraram neste teste uma eficácia de 80-100% em uma concentração de superfície de 20 mg/m2: I-004, I021, I-022.

[00374] Os seguintes exemplos mostraram neste teste uma eficácia de 80-100% em uma concentração de superfície de 4mg/m2: I-004, I022.

Claims (19)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (I),na qualX é O;Q1 é NQ2 é CR5 ou N;Y é uma ligação direta;R1 é metoxietila, etoximetila, 2-metiltioetila, 2-(triflu- ormetiltio)etila, 2-metilsulfoniletila, 2-(metilsulfonamido)etila, 2-(etilcar- bamato)etila, 2-acetamidoetila, 1-(1-metilciclopropil)metila, 1-(1- fenilciclopropil)metila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, 4-fluorofenil-2- etila, 4-cianofenilmetila, 4-metoxifenilmetila, tietan-3-ilmetila, 1,1- dioxotietan-3-ilmetila, 1,3-dioxolan-2-ilmetila, tetra-hidrofuran-2-ilmetila, tertrahidrofuran-3-ilmetila, tetra-hidropiran-4-ilmetila, piridin-2-ilmetila, piridin-3-ilmetila, piridin-4-ilmetila, 2-cloro-piridin-5-ila, pirimidin-2- ilmetila, metóxi, e etóxi;R2 é 3-cloro-5-trifluorometil-fenila, 3-trifluorometil-fenila, 3,5- bis(trifluorometil)-fenila, 3,5-dicloro-fenila, 3-cloro-fenila, 3-cloro-5- metilsulfonil-fenila, 3-cloro-5-(pentafluoro-À6-tio)-fenila, 3-fluoro-5-ciclo- propil-fenila, 3-cloro-5-ciclopropil-fenila, 5-metilsulfonil-piridin-3-ila, 2- cloro-tien-4-ila;R3a é metila;R3b é hidrogênio;R4 é pirimidin-2-ila, 5-ciano-piridin-2-ila; R5 é hidrogênio.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de que apresenta uma estrutura de acordo com a Fórmula (I’),na qualos elementos estruturais Y, Q1, Q2, R1, R2, R3a, R3b, R4 e R5são como definidos na reivindicação 1, 2 ou 3.

3. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que:Q1 representa N ou CR5,Q2 representa N, etodos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4e R5 são como definidos na reivindicação 1, 2 ou 3.

4. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que:Q1 representa N,Q2 representa CR5, etodos os outros elementos estruturais Y, R1, R2, R3a, R3b, R4e R5 são como definidos na reivindicação 1, 2 ou 3.

5. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (a),na qual os elementos estruturais Y, R1, R2, R3a e R3b são como definidos na reivindicação1.

6. Composto, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que é selecionado do grupo dos seguintes compostos de Fórmulas (a-001) a (a-027):

7. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a Fórmula (n),na qualos elementos estruturais Y, R1, R2, R3a e R3b são como definidos na reivindicação 1.

8. Formulação, especialmente formulação agroquímica, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto da Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7.

9. Formulação, de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que compreende ainda pelo menos um extensor e/ou pelo menos uma substância tensoativa.

10. Formulação, de acordo com a reivindicação 8 ou 9, caracterizada pelo fato de que o composto da Fórmula (I) está em uma mistura com pelo menos um outro composto ativo.

11. Método para controle de pestes, especialmente pestes animais, caracterizado pelo fato de que um composto da Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, ou formulação, como definida em qualquer uma das reivindicações 8 a 10, é deixada agir sobre as pestes e/ou seu habitat, sendo que os métodos para tratamento do corpo humano our animal por cirurgia ou terapia ou métodos diagnósticos praticados no corpo humano ou animal são excluídos.

12. Método, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que a peste é uma peste animal e compreende um inseto, um aracnídeo ou um nemátodoe, ou a peste é um inseto, um aracnídeo ou um nematódeo.

13. Uso de um composto da Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, ou de uma formulação, como definida em qualquer uma das reivindicações 8 a 10, caracterizado pelo fato de que é para controle de pestes animais, sendo que os métodos para tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos diagnósticos praticados no corpo humano ou animal são excluídos.

14. Uso, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que a peste animal compreende um inseto, um aracnídeo ou um nematódeo, ou a peste animal é um inseto, um aracnídeo ou um nematódeo.

15. Uso de acordo com a reivindicação 13 ou 14, caracterizado pelo fato de que é na proteção de safra.

16. Uso, de acordo com a reivindicação 13 ou 14,caracterizado pelo fato de que é no campo da saúde de animal.

17. Uso, de acordo com a reivindicação 13 ou 14,caracterizado pelo fato de que é no controle de vetor.

18. Método para proteger semente ou uma planta em germinação de pestes, especialmente pestes animais, caracterizado pelo fato de que compreende uma etapa do método na qual a semente é contatata com um composto da Fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, ou com uma formulação, como definida em qualquer uma das reivindicações 8 a 10.

19. Sementes resistentes a pestes, caracterizadas pelo fato de que compreendem sementes revestidas pelo método como definido na reivindicação 18.