[go: up one dir, main page]

KR950003292A - 2-[1-(1, 3-티아졸린-2-일)아제티딘-3-일]티오카르바페넴 유도체 - Google Patents

2-[1-(1, 3-티아졸린-2-일)아제티딘-3-일]티오카르바페넴 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR950003292A
KR950003292A KR1019940015809A KR19940015809A KR950003292A KR 950003292 A KR950003292 A KR 950003292A KR 1019940015809 A KR1019940015809 A KR 1019940015809A KR 19940015809 A KR19940015809 A KR 19940015809A KR 950003292 A KR950003292 A KR 950003292A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
formula
group
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
KR1019940015809A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100331293B1 (ko
Inventor
다까오 아베
다께시 이소다
지사또 사또오
아도 미히우
사또시 다마이
도시오 구마가이
Original Assignee
혼고오 데루쯔기.히사나가 쇼오이찌로오
닛뽕레다리 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 혼고오 데루쯔기.히사나가 쇼오이찌로오, 닛뽕레다리 가부시끼가이샤 filed Critical 혼고오 데루쯔기.히사나가 쇼오이찌로오
Publication of KR950003292A publication Critical patent/KR950003292A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100331293B1 publication Critical patent/KR100331293B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D477/00—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring
    • C07D477/10—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
    • C07D477/12—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 6
    • C07D477/16—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 6 with hetero atoms or carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 3
    • C07D477/20—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 신규의 카르바페냄 화합물인 (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 유도체에 관한 것이다.
이들 카르바페냄 화합물은 1-위치에 도입된 β-배위의 메틸기 및 2-위치에 도입된[1-(1,3-티아졸린-2-일)아제티딘-3-일]티오기를 갖는 하기 일반식으로 표시된다.
식중, R은 수소; 히드록시, 저급 알콕시 또는 저급 알콕시-저급 알콕시기로 치환 또는 비치환된 저급 알킬기; 기 -COOR1(R1은 수소 또는 저급 알킬기이다.); 또는 기 -CONR2R3(R2및 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬기이다.)이고, Y는 카르복시기, -COO-1또는 보호된 카르복시기이다. 이들 화합물은 세균 감염의 예방 및 치료를 위해 유용한 항생제이다.

Description

2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오카르바페넴 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 하기 일반식(I)로 표시되는 (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염:
    식중에서, R은 수소; 히드록시, 저급 알콕시 또는 저급 알콕시-저급 알콕시기로 치환 또는 비치환된 저급 알킬기; 기 -COOR1(R1은 수소 또는 저급 알킬기이다.); 또는 기 -CONR2R3(R2및 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬기이다.)이고, Y는 카르복시기, -COO-1또는 보호된 카르복시기이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(I-a)로 표시되는 (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염:
    식중, Y는 상기에서와 동일한 의미이다.
  3. 제2항에 있어서, 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염:
  4. 제2항에 있어서, 하기 일반식(Ⅲ)로 표시되는 (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염:
    식중, R4는 에스테르화된 카르복시기의 에스테르 부분이다.
  5. 제4항에 있어서, R4은 하나 이상의 치환기를 가질 수도 있는 저급 알킬 에스테르 부분인 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  6. 제4항에 있어서, R4은 피발로일옥시메틸 에스테르 부분 또는 1-[(시클로헥실옥시)카르보닐옥시]에틸 에스테르 부분인 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염.
  7. 제4항에 있어서, 하기 일반식(Ⅳ)의 (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염:
  8. 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 수득한 다음, 필요하다면, 생성된 일반식(Ⅶ)의 화합물의 카르복시기를 에스테르화시켜 하기 일반식(I)의 화합물을 수득함을 특징으로 하는 일반식(I)의 (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염의 제조 방법:
    식중, R 및 Y는 제1항에서 정의된 것과 동일한 의미를 갖고; L은 이탈기이다.
  9. 하기 일반식 (Ⅷ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅹ)의 화합물을 수득한 다음, 생성된 일반식(Ⅹ)의 화합물의 카르복실 보호기를 제거하여 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 수득한 다음, 필요하다면, 생성된 일반식(Ⅶ)의 화합물의 카르복시기를 에스테르화시켜 하기 일반식(I)의 화합물을 수득함을 특징으로 하는 일반식(I)의 (1R,5S,6S)-2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)-아제티딘-3-일]티오-6-[(R)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염의 제조 방법:
    식중, R 및 Y는 제1항에서 정의된 것과 동일한 의미를 갖고, Ra은 아실기이고 Ra은 카르복실 보호기이다.
  10. 제1항에서 정의된 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 함유하는 약제.
  11. 제2항 내지 7항중 어느 한항에 따른 화합물을 함유하는 약제.
  12. 제7항에 따른 일반식(Ⅳ)에 따른 화합물을 함유하는 약제.
  13. 제1항 내지 7항중 어느 한 항에 따른 화합물을 함유하는 항균제.
  14. 제7항에 따른 일반식(Ⅳ)에 따른 화합물을 함유하는 항균제.
  15. 질병의 억제 또는 예방을 위해 사용됨을 특징으로 하는 제1항 내지 7항중 어느 한 항에 따른 화합물.
  16. 질병의 억제 또는 예방을 위해 사용됨을 특징으로 하는 제7항에 따른 일반식(Ⅳ)의 화합물.
  17. 세균 감염의 억제 또는 예방을 위해 사용됨을 특징으로 하는 제1항 내지 7항중 어느 한 항에 따른 화합물.
  18. 세균 감염의 억제 또는 예방을 위해 사용됨을 특징으로 하는 제7항에 따른 일반식(Ⅳ)의 화합물.
  19. 항균제의 제조에 사용됨을 특징으로 하는 제1항 내지 7항중 어느 한 항에 따른 화합물.
  20. 항균적으로 유효량의 제1항 내지 7항중 어느 한 항에 따른 화합물을 투여함을 특징으로 하는 세균 감염의 억제 또는 예방을 위한 치료 방법.
  21. 항균적으로 유효량의 제7항에 따른 일반식(Ⅳ)의 화합물을 투여함을 특징으로 하는 세균 감염의 억제 또는 예방을 위한 치료 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940015809A 1993-07-01 1994-07-01 2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)아제티딘-3-일]티오카르바페넴유도체 Expired - Lifetime KR100331293B1 (ko)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP93-213306 1993-07-01
JP21330693 1993-07-01
JP94-79320 1994-03-28
JP7932094 1994-03-28
JP94-122046 1994-05-12
JP12204694 1994-05-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR950003292A true KR950003292A (ko) 1995-02-16
KR100331293B1 KR100331293B1 (ko) 2002-10-25

Family

ID=27302982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019940015809A Expired - Lifetime KR100331293B1 (ko) 1993-07-01 1994-07-01 2-[1-(1,3-티아졸린-2-일)아제티딘-3-일]티오카르바페넴유도체

Country Status (16)

Country Link
US (2) US5534510A (ko)
EP (2) EP0632039B1 (ko)
JP (1) JP2666118B2 (ko)
KR (1) KR100331293B1 (ko)
AT (2) ATE273975T1 (ko)
AU (1) AU682510B2 (ko)
CA (1) CA2127193C (ko)
DE (2) DE69433955T2 (ko)
DK (2) DK0924210T3 (ko)
ES (2) ES2170080T3 (ko)
FI (1) FI106962B (ko)
HU (1) HU220609B1 (ko)
IL (1) IL110161A (ko)
NO (2) NO306780B1 (ko)
PT (2) PT632039E (ko)
TW (1) TW254943B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100325375B1 (ko) * 2000-01-31 2002-03-06 박호군 이미다졸린 고리가 치환된 카바페넴 유도체

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5783703A (en) * 1993-07-01 1998-07-21 Lederle (Japan), Ltd. Sulfur-containing compounds method for their use and prodction
TW432061B (en) * 1994-08-09 2001-05-01 Pfizer Res & Dev Lactams
ATE201410T1 (de) * 1994-12-12 2001-06-15 Wyeth Lederle Japan Ltd Verfahren zur herstellung von 1-(4,5-dihydro)2- thiazolyl-3-azetidinthiolderivaten
TW420681B (en) * 1995-12-08 2001-02-01 Lederle Japan Ltd Carbapenem-3-carboxylic acid ester derivatives
NZ332687A (en) 1996-05-09 2000-05-26 Sankyo Co use of 1-methyl-carbapenem derivatives as anti-helicobacter pylori agents
KR20010079713A (ko) * 1998-09-10 2001-08-22 마쓰자와 도로, 하야시 지로 카르바페넴 화합물
CZ300137B6 (cs) * 2000-11-16 2009-02-18 Sankyo Company Limited Deriváty 1-methylkarbapenemu
KR100441406B1 (ko) * 2001-09-05 2004-07-23 한국과학기술연구원 티아졸리딘 고리 치환체를 갖는 1-β-메틸 카바페넴유도체 및 그 제조 방법
KR100451670B1 (ko) * 2001-09-14 2004-10-08 한국화학연구원 내성균에 대해 항생작용을 갖는 카바페넴 유도체 및 이의제조방법
WO2003040146A1 (fr) 2001-11-05 2003-05-15 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Nouveaux composes carbapenem
TW200403244A (en) * 2002-05-14 2004-03-01 Sankyo Co 1β-Methylcarbapenem derivatives for oral use
JPWO2004035539A1 (ja) * 2002-10-18 2006-02-16 明治製菓株式会社 カルバペネム類の製造方法およびその製造に用いられる中間体
JP4694370B2 (ja) 2002-10-18 2011-06-08 明治製菓株式会社 マロン酸モノエステルおよびその製造方法
JPWO2004043961A1 (ja) * 2002-11-13 2006-03-09 株式会社カネカ 経口投与用カルバペネム化合物の製造方法
WO2004089954A1 (ja) * 2003-04-08 2004-10-21 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. 新規なカルバペネム化合物
AU2004311459B2 (en) * 2003-12-30 2011-07-14 Medicis Technologies Corporation Ultrasound therapy head with movement control
EP1627891A1 (en) * 2004-08-11 2006-02-22 Covion Organic Semiconductors GmbH Polymers for use in organic electroluminescent devices
KR100599876B1 (ko) * 2004-08-31 2006-07-13 한국화학연구원 2-아릴메틸아제티딘 카바페넴 유도체 및 그의 제조방법
WO2006025475A1 (ja) * 2004-09-03 2006-03-09 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. 新規なカルバペネム化合物
JP2006176418A (ja) * 2004-12-21 2006-07-06 Kaneka Corp 経口投与用カルバペネム化合物の製造方法と新規β−ラクタム化合物
US20090029964A1 (en) * 2005-03-25 2009-01-29 Makoto Sunagawa Novel carbapenem compound
KR100723889B1 (ko) 2006-06-30 2007-05-31 주식회사 하이닉스반도체 직렬 입/출력 인터페이스를 가진 멀티 포트 메모리 소자
JP5013795B2 (ja) * 2006-09-25 2012-08-29 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 経口投与用カルバペネム
JP2010540433A (ja) * 2007-09-20 2010-12-24 クジェ ファーマシューティカル インダストリアル カンパニー リミテッド カルバペネム系抗生物質の合成中間体の酸付加塩及びその製造方法
JP2011504495A (ja) * 2007-11-23 2011-02-10 クジェ ファーマシューティカル インダストリアル カンパニー リミテッド ２−アリールメチルアゼチジン−カルバペネム−３−カルボン酸エステル誘導体またはその塩、その製造方法及びそれを含む医薬組成物
CN102558181B (zh) * 2010-12-15 2015-04-22 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 一种碳青霉烯抗生素的制备方法
CN102731507B (zh) * 2011-04-13 2015-04-01 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 泰比培南晶型、其制备方法及其在制备药物中的应用
CN103059026A (zh) * 2011-10-20 2013-04-24 北京康健源科技有限公司 一种替比培南匹夫酯的制备方法
CN102584812B (zh) * 2011-11-18 2014-03-12 深圳万乐药业有限公司 一种泰比培南酯杂质的制备方法
CN102503940B (zh) * 2011-11-22 2013-12-25 深圳万乐药业有限公司 制备泰比培南酯开环杂质的方法
CN103059027A (zh) * 2012-12-20 2013-04-24 安徽悦康凯悦制药有限公司 替比培南匹伏酯的制备方法
EP3554484A1 (en) * 2016-12-15 2019-10-23 Spero Therapeutics, Inc. Novel tebipenem pivoxil immediate and modified release oral dosage forms
CA3049690C (en) 2017-02-06 2023-03-21 Spero Therapeutics, Inc. Tebipenem pivoxil crystalline forms, compositions including the same, methods of manufacture, and methods of use
CN110698469A (zh) * 2019-10-28 2020-01-17 南京红杉生物科技有限公司 泰比培南酯中间体及其合成方法、应用
EP4243783A1 (en) 2020-11-11 2023-09-20 Spero Therapeutics, Inc. High dosage tebipenem pivoxil tablet formulation

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3665001A (en) * 1970-06-11 1972-05-23 Exxon Research Engineering Co Azinyl organophosphorus compounds
JPS60202886A (ja) * 1984-03-27 1985-10-14 Sankyo Co Ltd １―置換カルバペネム―３―カルボン酸誘導体
US4696923A (en) * 1984-04-23 1987-09-29 Merck & Co., Inc. 6-[1-hydroxyethyl]-2-SR8 -1-methyl-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acids
JPS63255280A (ja) * 1987-04-11 1988-10-21 Nippon Redarii Kk （１ｒ，５ｓ，６ｓ）−２−置換−６−〔（ｒ）−１−ヒドロキシエチル〕−１−メチル−カルバペネム−３−カルボン酸誘導体
GB9210096D0 (en) * 1992-05-11 1992-06-24 Fujisawa Pharmaceutical Co 1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives and their preparation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100325375B1 (ko) * 2000-01-31 2002-03-06 박호군 이미다졸린 고리가 치환된 카바페넴 유도체

Also Published As

Publication number Publication date
DK0632039T3 (da) 2002-05-13
PT924210E (pt) 2004-12-31
AU6598794A (en) 1995-01-12
DE69433955D1 (de) 2004-09-23
KR100331293B1 (ko) 2002-10-25
NO942483L (no) 1995-01-02
DE69433955T2 (de) 2005-09-08
CA2127193C (en) 2005-04-12
NO991019L (no) 1995-01-02
NO306780B1 (no) 1999-12-20
JP2666118B2 (ja) 1997-10-22
EP0632039A1 (en) 1995-01-04
IL110161A (en) 1998-09-24
NO942483D0 (no) 1994-06-30
EP0924210B1 (en) 2004-08-18
ATE273975T1 (de) 2004-09-15
HU220609B1 (hu) 2002-03-28
FI943164A0 (fi) 1994-07-01
FI106962B (fi) 2001-05-15
NO991019D0 (no) 1999-03-02
US5679790A (en) 1997-10-21
AU682510B2 (en) 1997-10-09
NO307379B1 (no) 2000-03-27
DE69429742T2 (de) 2002-06-06
EP0632039B1 (en) 2002-01-30
IL110161A0 (en) 1994-10-07
HU9401957D0 (en) 1994-09-28
EP0924210A1 (en) 1999-06-23
HUT68057A (en) 1995-05-29
ES2170080T3 (es) 2002-08-01
DE69429742D1 (de) 2002-03-14
US5534510A (en) 1996-07-09
ATE212636T1 (de) 2002-02-15
CA2127193A1 (en) 1995-01-02
TW254943B (ko) 1995-08-21
ES2222630T3 (es) 2005-02-01
PT632039E (pt) 2002-06-28
FI943164L (fi) 1995-01-02
JPH0853453A (ja) 1996-02-27
DK0924210T3 (da) 2004-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950003292A (ko) 2-[1-(1, 3-티아졸린-2-일)아제티딘-3-일]티오카르바페넴 유도체
EP0474243B1 (en) 1-Methylcarbapenem derivatives and process for preparation thereof
KR940005555A (ko) 헤테로아세트산 유도체
KR920000788A (ko) 폴리펩티드 화합물 및 그것의 제조방법
CZ286878B6 (en) Carbapenems, process of their preparation, intermediates for their preparation, those carbapenems used for treating infections and pharmaceutical preparations
KR100198009B1 (ko) 항생 물질 카르바페넴 유도체
KR910016762A (ko) 3-테트라졸릴티오메틸 세팔로스포린 항생물질
KR910000765A (ko) 포스핀산 유도체
KR880012604A (ko) (1r,5s,6s )-2-치환 티오-6[(r)-1-히드록시에틸]-1-메틸-카바페넴-3-카복실산 유도체
KR880007540A (ko) 2β-치환-메틸페니실란산 유도체 및 그의염 및 에스테르
KR950032185A (ko) 신규한 단일환상 및 이중환상 dna 자이레이즈 저해제
NL8302746A (nl) Beta-lactam-antibiotica en preparaten die ze bevatten.
KR100283196B1 (ko) 항생 화합물
KR880001677A (ko) β-락탐 화합물, 그의 제조 방법, 이를 함유하는 세균 감염성 질병 치료용 약제 및 그의 합성을 위한 중간체
CH678058A5 (ko)
KR930021655A (ko) 모르폴린-및 티오모르폴린-4-일아미드
KR890003779A (ko) β-락탐 화합물, 이 화합물의 제조방법, 이 화합물의 합성용 중간체 및 이 화합물을 함유하는 세균감염 질환 치료용 의약조성물
KR100278030B1 (ko) 카르바페넴 화합물
EP0581502B1 (en) Antibiotic carbapenem compounds
KR100278029B1 (ko) 카르바페넴 화합물
KR960705827A (ko) 2-(피라졸-3-일)카르바페넴 유도체(2-(pyrazol-3-yl)carbapenem derivatives)
FR2571054A1 (fr) Antibiotiques a base de carbapenem et leur procede de preparation
KR950014111A (ko) 새로운 카바페넴 유도체 및 그 제조방법
KR19990008354A (ko) 카르바페넴의 에스테르
KR940007029A (ko) 새로운 카바페넴 유도체 및 그의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 19940701

PG1501 Laying open of application
A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 19990519

Comment text: Request for Examination of Application

Patent event code: PA02011R01I

Patent event date: 19940701

Comment text: Patent Application

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20010531

Patent event code: PE09021S01D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20020114

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20020322

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20020322

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20050302

Year of fee payment: 13

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20050302

Start annual number: 4

End annual number: 13

EXPY Expiration of term
PC1801 Expiration of term

Termination date: 20150101

Termination category: Expiration of duration