[go: up one dir, main page]

KR960705827A - 2-(피라졸-3-일)카르바페넴 유도체(2-(pyrazol-3-yl)carbapenem derivatives) - Google Patents

2-(피라졸-3-일)카르바페넴 유도체(2-(pyrazol-3-yl)carbapenem derivatives)

Info

Publication number
KR960705827A
KR960705827A KR1019960702285A KR19960702285A KR960705827A KR 960705827 A KR960705827 A KR 960705827A KR 1019960702285 A KR1019960702285 A KR 1019960702285A KR 19960702285 A KR19960702285 A KR 19960702285A KR 960705827 A KR960705827 A KR 960705827A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
carbafen
hydroxyethyl
optionally substituted
carboxylic acid
Prior art date
Application number
KR1019960702285A
Other languages
English (en)
Inventor
코울톤 스티븐
데이비드 힝크스 제레미
헌트 에릭
Original Assignee
데이비드 로버츠
스미쓰클라인 비참 피엘시
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB939322284A external-priority patent/GB9322284D0/en
Priority claimed from GB9410929A external-priority patent/GB9410929D0/en
Application filed by 데이비드 로버츠, 스미쓰클라인 비참 피엘시 filed Critical 데이비드 로버츠
Publication of KR960705827A publication Critical patent/KR960705827A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D477/00—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring
    • C07D477/10—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
    • C07D477/12—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 6
    • C07D477/14—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 6 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 화합물에 관한 것이다 :
상기 식에서, R1은 치환되지 않거나 또는 플루오로, 쉽게 제거할 수 있는 히드록시 보호기에 의해 임의적으로 보호된 히드록시기, 또는 쉽게 제거할 수 있는 아미노 보호기에 의해 임의적으로 보호된 아미노기에 의해 치환된 (C1-6)알킬이고; R2는 수소 또는 메틸이고; CO2R3는 카르복시 또는 카르복실레이트 음이온이거나, 또는 기 R3는 쉽게 제거할 수 있는 카르복시 보호기이며; R는 하기 일반식의 기이다 :
R α는 수소, 임의적으로 치환된 (C1-6)알킬 또는 임의적으로 치환된 아릴이고; R β는 수소, 임의적으로 치환된 (C1-6)알킬 또는 임의적으로 치환된 아릴이거나; 또는 R α및 R β는 함께 부가적 헤테로원자를 갖거나 또는 갖지 않는 임의 적으로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로고리를 형성한다. 약제학적으로 허용될 수 있는 염 또는 약제학적으로 허용될 수 있는 생체내 가수분해성 에스테르를 포함하는 일반식(I)의 화합물은 광범위한 항균 활성을 갖고, DHP-1에 대해 우수한 안전성을 나타낸다.

Description

2-(피라졸-3-일)카르바페넴 유도체(2-(PYRAZOL-3-YL)CARBAPENEM DERIVATIVES)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 :
    상기 식에서, R1은 치환되지 않거나 또는 플루오로, 쉽게 제거할 수 있는 히드록시 보호기에 의해 임의적으로 보호된 히드록시기, 또는 쉽게 제거할 수 있는 아미노 보호기에 의해 임의적으로 보호된 아미노기에 의해 치환된(C1-6)알킬이고; R2는 수소 또는 메틸이고; -CO2R3는 카르복시 또는 카르복실레이트 음이온이거나, 또는 기 R3는 쉽게 제거할 수 있는 카르복시 보호기이며; R는 하기 일반식의 기이다 :
    상기 식에서, R α는 수소, 임의적으로 치환된 (C1-6)알킬 또는 임의적으로 치환된 아릴이고; R β는 수소, 임의적으로 치환된 (C1-6)알킬 또는 임의적으로 치환된 아릴이거나; 또는 R α및 R β는 함께 부가적 헤테로원자를 갖거나 또는 갖지 않는 임의적으로 치환된 5- 또는 6- 원 헤테로고리를 형성한다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ia)를 가짐을 특징으로 하는 화합물 또는 이것의 약제학적으로 허용될 수 있는 염 또는 약제학적으로 허용될 수 있는 가수분해성 에스테르 :
    상기 식에서, R, R1및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, R α및 R β에 대한 (C1-6)알킬기가 1내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기임을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항, 2항 또는 3항에 있어서, R α및 R β가 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필임을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, R α가 에틸이고, R β가 메탈임을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제1항 내지 5항 중 어느 한 항에 있어서, 아릴기가 5개 이하의 치환기에 의해 임의적으로 치환된 페닐 및 나프틸을 포함함을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제1항 내지 5항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 (R)-1-히드록시 에틸임을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제1항 내지 7항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 수소임을 특징으로 하는 화합물.
  9. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 카르바페넴 고리 형성 조건하에 처리하고, 그 후에, 필요하다면, 어떠한 보호기를 제거하는 단계; 히드록실 치환기로 이루어진 제1기 R1을 아미노 또는 플루오로 기로 이루어진 그 밖의 기 R1으로 전환시키는 단계; 및/또는 생성물을 염으로 전환시키는 단계 중 어느 하나 또는 전부를 수행하는 것으로 이루어지는 하기 일반식(I)의 화합물의 제조 방법 :
    상기 식에서, R1은 치환되지 않거나 또는 플루오로, 쉽게 제거할 수 있는 히드록시 보호기에 의해 임의적으로 보호된 히드록시기, 또는 쉽게 제거할 수 있는 아미노 보호기에 의해 임의적으로 보호된 아미노기에 의해 치환된 (C1-6)알킬이고; R2는 수소 또는 메틸이고; -CO2R3는 카르복시 또는 카르복실레이트 음이온이거나, 또는 기 R3는 쉽게 제거할 수 있는 카르복시 보호기이며; X는 산소 또는 기 PR4R5R6이며, R4,R5및 R6는 동일하거나 또는 서로 다를 수 있고, 각각 임의적으로 치환된 (C1-6)알킬 또는 임의적으로 치환된 아릴기, 바람직하게는 n-부틸 또는 페닐기이고, R는 하기 일반식의 기이다 :
    상기 식에서, R α는 수소, 임의적으로 치환된 (C1-6)알킬 또는 임의적으로 치환된 아릴이고; R β는 수소, 임의적으로 치환된 (C1-6)알킬 또는 임의적으로 치환된 아릴이거나; 또는 R α및 R β는 함께 부가적 헤테로원자를 갖거나 또는 갖지 않는 임의적으로 치환된 5- 또는 6- 원 헤테로고리를 형성한다.
  10. 제9항에 있어서, R4, R5및 R6가 각각 페닐임을 특징으로 하는 방법.
  11. 제9항에 있어서, R4, R5및 R6가 각각 n-부틸임을 특징으로 하는 방법.
  12. 하기 일반식(X)의 화합물을 교차 결합 반응 촉매의 존재하에서 교차 결합 반응으로 하기 일반식(ⅩⅠ)의 화합물을 반응시키고, 그 후에 그리고 필요하다면 모든 보호기를 제거하고 그리고/또는 생성물을 이것의 염으로 전환시키는 것으로 이루어지는 하기 일반식(I)의 화합물의 제조 방법 :
    상기 식에서, R1은 치환되지 않거나 또는 플루오로, 쉽게 제거할 수 있는 히드록시 보호기에 의해 임의적으로 보호된 히드록시기, 또는 쉽게 제거할 수 있는 아미노 보호기에 의해 임의적으로 보호된 아미노기에 의해 치환된 (C1-6)알킬이고; R2는 수소 또는 메틸이고; -CO2R3는 카르복시 또는 카르복실레이트 음이온이거나, 또는 기 R3는 쉽게 제거할 수 있는 카르복시 보호기이며; X1은 이탈기이고, M은 금속 그룹이고, R는 하기 일반식의 기이다 :
    상기 식에서, R α는 수소, 임의적으로 치환된 (C1-6)알킬 또는 임의적으로 치환된 아릴이고; R β는 수소, 임의적으로 치환된 (C1-6)알킬 또는 임의적으로 치환된 아릴이거나; 또는 R α및 R β는 함께 부가적 헤테로원자를 갖거나 또는 갖지 않는 임의적으로 치환된 5- 또는 6- 원 헤테로고리를 형성한다.
  13. 제12항에 있어서, X1이 트리플루오로메탄술포닐옥시, 메탄술포닐옥시, 4-톨루엔 술포닐옥시, 플루오로술포닐옥시, 플루오로술포닐옥시, 클로로, 요오드 또는 디페녹시포스포릴옥시임을 특징으로 하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, M이 R14R15R16Sn, B(OR)2및 ZnCl이며, R14, R15및 R16은 동일하거나 또는 서로 다르고, 각각 (C1-6)알킬임을 특징으로 하는 방법.
  15. 제14항에 있어서, M이 R14R15R16이고, R14=R15=R16=에틸 또는 n-부틸임을 특징으로 하는 방법.
  16. 제12항 내지 15항 중 어느 한 항에 있어서, M이 R14R15R16Sn이고, R14=R15=R16=메틸 또는 n-부틸임을 특징으로 하는 방법.
  17. 제12항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 교차 결합 촉매가 팔라듐 화합물임을 특징으로 하는 방법.
  18. (5R, 6S)-6-〔(R)-1-히드록시에틸〕-2-(1,5-디메틸피라졸-3-일)-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨, (5R, 6S)-6-〔(1R)-1-히드록시에틸〕-2-(1-페닐피라졸-3-일)-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨, (5R, 6S)-6-〔(R)-1-히드록시에틸〕-2-(1-메틸피라졸-3-일)-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨, (5R, 6S)-6-〔(R)-1-히드록시에틸〕-2-(5-메틸-1-피네틸피라졸-3-일)-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨, (5R, 6S)-6-〔(R)-1-히드록시에틸〕-2-(1-(2-페네틸)피라졸-3-일)-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨, (5R, 6S)-6-〔(R)-1-히드록시에틸〕-2-〔4,5,6,7-테트라히드로피리디노-(1,2-b)-피라졸-2-일)-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨, (5R, 6S)-6-〔(1R)-1-히드록시에틸〕-2-(5-메틸-1-페닐피라졸-3-일)-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨, (5R, 6S)-2-〔5,6-디히드로-4H-피롤로(1,2-b)-1-피라졸-2-일)-6-〔(R)-1-히드록시에틸〕카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨, (5R, 6S)-6-〔(R)-1-히드록시에틸〕-2-〔1,5-디에틸피라졸-3-일)-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨, (5R, 6S)-6-〔(R)-1-히드록시에틸〕-2-(1-에틸-5-메틸피라졸-3-일)-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨, (5R, 6S)-6-〔(R)-1-히드록시에틸〕-2-(1-(2-히드록시에틸)-5-메틸피라졸-3-일)｝-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨, (5R, 6S)-6-〔(R)-1-히드록시에틸〕-2-{[1-(2-메톡시에틸-5-메틸피라졸-3-일]}-카르바펜-2-엠-3-카르복실산나트륨, (5R,6R)-6-[(R)-1-히드록시에틸]-2-(5-벤질-1-메틸피라졸-3-일)-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨, (5R, 6S)-2-〔(1-(2-아세트아미도에틸)-5-메틸피라졸-3-일〕-6-〔(1R)-1-히드록시에틸〕-3-카르복실산 나트륨, (5R, 6S)-6-[{(R)-1-히드록시에틸]-2-{5-메틸-1-[2-(1-메틸-테트라졸-5-일티오)에틸]피라졸3-일}-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨, (5R,6R)-2-〔1-(2-메틸티오에틸)-5-메틸피라졸-3-일〕-6-〔(1R)-1-히드록시에틸〕카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨,(5R, 6S)-6-〔(1R)-1-히드록시에틸〕-2-(1-메틸-5-에틸피라졸-3-일〕-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨, (5R, 6S)-2-(1,5-EL메틸피라졸-3-일)-6-〔(R)-1-히드록시에틸〕카르바펜-2-엠-3-카르복실산 t-부틸옥시카르보닐옥시메틸, (5R, 6S)-2-(1,5-디메틸피라졸-3-일)-6-〔(R)-1-히드록시에틸〕카르바펜-2-엠-3-카르복실산 시클로헥실옥시카르보닐옥시메틸, (5R, 6S)-2-(1-에틸-5-메틸피라졸-3-일)-6-〔(R)-1-히드록시에틸〕카르바펜-2-엠-3-카르복실산 시클로헥실옥시카르보닐옥시메틸, (5R, 6S)-6-〔(1R)-1-히드록시에틸〕-2-〔5-메틸-1-(2-메틸술포닐에틸)피라졸-3-일〕-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨 및 (5R,6S)-2-〔1-〔2-N,N-디메틸아미노카르보닐옥시)에틸〕-5-메틸피라졸-3-일〕-6-〔(1R)-1-히드록시에틸〕-카르바펜-2-엠-3-카르복실산 나트륨으로부터 선택되는 화합물.
  19. 제2항에 따르는 일반식(Ia)의 화합물 및 약제학적으로 허용될 수 있는 담체로 이루어지는 약제 조성물.
  20. 치료 성분으로서 사용하기 위한 제2항에 따르는 일반식(Ia)의 화합물.
  21. 면역 손상 환자를 포함하는 박테리아 감염 환자의 치료를 위한 약제를 제조하기 위한 제2항에 따르는 일반식(Ia)의 화합물.
  22. 치료적으로 유효량의 제2항에 따르는 본 발명의 일반식(Ia)의 화합물 또는 이것의 약제학적으로 허용될 수 있는 염 또는 생체내 가수분해성 에스테르를 투여하는 것으로 이루어지는 사람 및 동물의 박테리아 감염을 치료하기 위한 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960702285A 1993-10-29 1994-10-25 2-(피라졸-3-일)카르바페넴 유도체(2-(pyrazol-3-yl)carbapenem derivatives) KR960705827A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB939322284A GB9322284D0 (en) 1993-10-29 1993-10-29 Novel compounds
GB9322284.2 1993-10-29
GB9410929A GB9410929D0 (en) 1994-06-01 1994-06-01 Novel compounds
GB9410929.5 1994-06-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR960705827A true KR960705827A (ko) 1996-11-08

Family

ID=26303758

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960702285A KR960705827A (ko) 1993-10-29 1994-10-25 2-(피라졸-3-일)카르바페넴 유도체(2-(pyrazol-3-yl)carbapenem derivatives)

Country Status (22)

Country Link
US (1) US5612477A (ko)
EP (1) EP0725783B1 (ko)
JP (1) JP3703146B2 (ko)
KR (1) KR960705827A (ko)
CN (1) CN1167486A (ko)
AP (1) AP9600800A0 (ko)
AT (1) ATE229957T1 (ko)
AU (1) AU697108B2 (ko)
BG (1) BG100551A (ko)
BR (1) BR9407889A (ko)
CA (1) CA2175054C (ko)
CZ (1) CZ122996A3 (ko)
DE (1) DE69431919T2 (ko)
ES (1) ES2188621T3 (ko)
FI (1) FI961817L (ko)
HU (1) HUT75519A (ko)
NO (1) NO961654L (ko)
NZ (1) NZ274878A (ko)
OA (1) OA10287A (ko)
PL (1) PL314173A1 (ko)
SK (1) SK53696A3 (ko)
WO (1) WO1995011905A1 (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020147333A1 (en) 1993-10-29 2002-10-10 Smithkline Beecham P.L.C. 2-(pyrazol-3-yl)carbapenem derivatives
EP0785937A1 (en) * 1994-10-14 1997-07-30 Smithkline Beecham Plc 2-(imidazol-4-yl)carbapeneme derivatives, intermediates thereof and use as antibacterials
AU5814196A (en) * 1995-05-03 1996-11-21 Smithkline Beecham Plc Esters of carbapenems
IL118092A0 (en) * 1995-05-03 1996-09-12 Smithkline Beecham Plc Antibacterial compounds their preparation and pharmaceutical compositions containing them
GB0400329D0 (en) * 2004-01-08 2004-02-11 Glaxo Group Ltd Novel processes
GB0400405D0 (en) * 2004-01-09 2004-02-11 Glaxo Group Ltd Novel processes
JP2007039383A (ja) * 2005-08-03 2007-02-15 Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd アリールカルバペネム化合物の製造方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1593524A (en) * 1976-11-19 1981-07-15 Merck & Co Inc 1-carba-2-penem-3-carboxylic acids
US4260627A (en) * 1978-10-24 1981-04-07 Merck & Co., Inc. 1-, 6- And 2-substituted-1-carba-2-penem-3-carboxylic acids
CA2030342A1 (en) * 1989-11-21 1991-05-22 Susumu Nakagawa Process for producing 2-carbon-substituted carbapenem derivatives
CA2036960A1 (en) * 1990-02-26 1991-08-27 Thomas A. Rano Novel synthesis of carbapenem intermediates
JP3233434B2 (ja) * 1992-04-01 2001-11-26 塩野義製薬株式会社 カルバペネム誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
JP3703146B2 (ja) 2005-10-05
AU697108B2 (en) 1998-09-24
BR9407889A (pt) 1996-10-29
PL314173A1 (en) 1996-08-19
SK53696A3 (en) 1996-10-02
CA2175054A1 (en) 1995-05-04
DE69431919D1 (de) 2003-01-30
CA2175054C (en) 2005-07-12
AU7997594A (en) 1995-05-22
JPH09504285A (ja) 1997-04-28
ATE229957T1 (de) 2003-01-15
CZ122996A3 (en) 1996-10-16
OA10287A (en) 1997-10-07
WO1995011905A1 (en) 1995-05-04
ES2188621T3 (es) 2003-07-01
US5612477A (en) 1997-03-18
HU9601097D0 (en) 1996-07-29
NZ274878A (en) 1998-02-26
FI961817L (fi) 1996-06-28
HUT75519A (en) 1997-05-28
DE69431919T2 (de) 2003-11-13
EP0725783A1 (en) 1996-08-14
BG100551A (en) 1997-01-31
AP9600800A0 (en) 1996-04-30
FI961817A0 (fi) 1996-04-29
EP0725783B1 (en) 2002-12-18
NO961654D0 (no) 1996-04-25
CN1167486A (zh) 1997-12-10
NO961654L (no) 1996-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5559541B2 (ja) 局所製剤
JP5542336B2 (ja) 臨床的に潜伏性の微生物を死滅させるピロロキノリン化合物の使用
JP5474768B2 (ja) 臨床的に潜伏性の微生物を殺傷するための４−（ピロリジン−１−イル）キノリン化合物の使用
KR880006245A (ko) 3- 피롤리디닐티오-1- 아자바이시클로[3.2.0]헵트-2-엔-2-카르복실산유도체 및 이의 제조방법
DE69613365D1 (de) Ester der 5-aminolevulinsäure als mittel zur photosensibilisierung in der chemotherapie
NO178697C (no) Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive pyrazolopyridin-forbindelser
DE69333223T2 (de) Bicyclische Aminderivate
JP2003529593A5 (ko)
KR960705827A (ko) 2-(피라졸-3-일)카르바페넴 유도체(2-(pyrazol-3-yl)carbapenem derivatives)
NO173736C (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av en terapeutisk aktiv forbindelse bestaaende hovedsaklig av diastereomer (I) av cefalosporinderivater
JP2655691B2 (ja) ナフチリジン抗嫌気菌用化合物
CA2351497A1 (en) Cycloalkyl-substituted aminomethylpyrrolidine derivative
CA3155875A1 (en) BIARYL COMPOUND SUBSTITUTED BY SULFO OR CORRESPONDING SALT, METHOD FOR PREPARATION AND USE
CN113614092A (zh) 提供抗革兰氏阳性细菌增强的抗菌活性的组合物及其用途
AU7449398A (en) Cis-disubstituted aminocycloalkyl-pyrrolidine derivatives
CA2382654A1 (en) Novel a-500359 derivatives
KR930000523A (ko) 신규한 세펨 화합물
NO177302C (no) Analogifremgangsmåte til fremstilling av terapeutisk aktive substituerte azetidinylkinolon(naftyridon)karboksylsyrederivater
AU7453998A (en) Substituted cyclobutylamine derivative
RU96110185A (ru) Производные 2-(пиразол-3-ил)карбапенема, способ их получения, фармакомпозиция на их основе, способ лечения бактериальных инфекций
WO2023150291A3 (en) Heterocyclic compounds and methods of use
EP3402777B1 (en) Oxazolidinones as taro inhibitors
KR940007029A (ko) 새로운 카바페넴 유도체 및 그의 제조방법
JPH02121971A (ja) キノロンカルボン酸のｐＨ‐中性水溶液
KR890003779A (ko) β-락탐 화합물, 이 화합물의 제조방법, 이 화합물의 합성용 중간체 및 이 화합물을 함유하는 세균감염 질환 치료용 의약조성물

Legal Events

Date Code Title Description
PA0105 International application

Patent event date: 19960429

Patent event code: PA01051R01D

Comment text: International Patent Application

PG1501 Laying open of application
PC1203 Withdrawal of no request for examination
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid