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KR100261119B1 - 광배향성고분자 - Google Patents

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KR100261119B1
KR100261119B1 KR1019970014447A KR19970014447A KR100261119B1 KR 100261119 B1 KR100261119 B1 KR 100261119B1 KR 1019970014447 A KR1019970014447 A KR 1019970014447A KR 19970014447 A KR19970014447 A KR 19970014447A KR 100261119 B1 KR100261119 B1 KR 100261119B1
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poly
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유승한
장용규
채병훈
송장근
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Abstract

본 발명은 폴리(말레이미드), 폴리(말레이미드스티렌) 및 그 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 광배향성 고분자를 제공한다. 본 발명에 따르면, 프레틸트각 특성이 15°까지 개선되고 특히 180℃로 열적 안정성이 우수한 배향막을 얻을 수 있다. 그리고 이러한 배향막을 이용하여 액정을 배향시키면 종래 러빙방법을 사용하는 경우에 발생되는 러빙으로 인한 박막 트랜지스터의 손상, 정전기 및 먼지 발생 등의 문제를 개선할 수 있게 되어 우수한 성능을 갖는 액정표시소자를 제조할 수 있다.

Description

광배향성 고분자{Optical alignment polymer}
본 발명은 광배향성 고분자에 관한 것으로서, 통상적인 광배향성 고분자의 반복단위보다 작은 탄소수의 반복단위를 포함함으로써 감광성기의 도입밀도를 높일 수 있어서 열적 안정성을 개선시킨 광배향성 고분자에 관한 것이다.
통상적인 액정표시소자는 소정간격으로 이격되어 상호 대향되어 있는 한 쌍의 상, 하 기판, 상기 상, 하 기판상에는 투명전극층과 액정의 배향을 위한 배향막이 순차적으로 형성되어 있으며, 상, 하 기판 사이의 공간에 액정이 주입된 액정층을 갖는 구조를 가지고 있다.
액정표시소자의 기본적 구동원리는 외부의 전압인가 여부에 따라 전계의 영향을 받은 액정의 배열이 변화되며, 그 배열의 변화에 따라 액정표시소자에 유입되는 외부의 광이 차단 및 투과되는 성질을 이용하는 것이다. 즉 상기 투명전극층에 전압이 인가되면 액정층에 전계가 형성된다. 이로써 액정은 일정방향으로 구동되며 액정의 구동여부에 따라 표시소자의 액정 내부로 유입되는 광이 차단 또는 투과된다.
액정표시소자는 액정 분자의 배열 특성에 따라 광투과성, 응답속도, 시야각, 콘트라스트 등과 같은 표시소자로서의 기능이 결정된다. 따라서 액정 분자의 배향을 균일하게 제어하는 기술이 필요하다. 여기에서 배향이란 배향막을 구성하는 고분자가 외부의 응력에 의하여 또는 자체의 배열로 선형의 구조로 서로 평행하게 일정방향으로 늘어서 부분적으로 질서있는 상태를 말한다. 일반적으로 액정의 물성은 분자 배열상태에 따라 변화되고 그 결과 전계 등의 외력에 대한 응답속도도 크게 변화되므로 액정표시소자를 제조함에 있어서 액정의 균일한 배향 제어는 매우 중요한 핵심기술이다.
액정의 균일한 배향상태는 단순히 액정을 상, 하 기판사이에 개재시키는 것만으로는 얻기 힘들기 때문에 상술한 바와 같은 액정표시소자의 구조로부터 알 수 있는 바와 같이 투명전극층 상부에 배향막을 형성하게 된다.
상기 배향막의 재질로는 폴리이미드, 폴리아미드 등과 같은 유기 고분자 물질, 산화규소(SiO2), 산화티탄(TiO2) 등과 같은 무기물질, 무기/유기 복합물질 등이 있다. 이러한 재질을 갖는 배향막을 배향처리하는 방법들에 대해 살펴보면 다음과 같다.
첫째, 무기물질을 기판에 대하여 경사 증착시키는 사방증착법이 있다. 여기에서 증착물질로는 산화규소(SiO2)를 가장 빈번하게 사용하며, 증착각, 증착속도, 진공도, 기판 온도, 막두께 등의 증착조건이나 증착물질 및 액정 물질에 따라 얻어지는 액정분자들의 배열상태는 매우 달라지게 된다.
둘째, 기판상에 유기 고분자 물질로 된 박막을 형성하고 경화한 후, 상기 결과물을 특수 형태의 천으로 러빙하여 액정 분자의 배향방향을 제어하는 러빙(rubbing)법이 있다.
셋째, 비파괴적 배향방법으로서, 광을 이용한 배향법이 있다. 이 방법은 기판상에 광배향성 고분자로 이루어진 배향막을 형성하고, 상기 배향막에 광을 국부적으로 조사하면 편광된 빛에 의하여 비등방성 광반응이 일어나 액정분자가 균일하게 배열되어 프리틸트각이 형성된다.
상기 광배향성 고분자로는 폴리비닐 신나메이트, 폴리비닐메톡시신나메이트 등과 같이 신나메이트 그룹을 포함한 고분자, 쿠말린(coumarin) 그룹을 갖는 고분자 등이 알려져 있다. 그런데 이러한 고분자는광에 의한 배향성은 우수하지만 열적 안정성이 100℃ 이하로 낮다는 문제점이 있다.
상기한 문제점을 해결하기 위하여 본 발명자들은 유리전이온도(Tg)가 큰 내열성 고분자(예로써, 폴리이미드)에 신나메이트 등의 감광기를 도입한 고분자에 대한 많은 연구를 진행하고 있다. 그러나 이러한 고분자는 반복단위의 특성상 감광성기의 도입밀도를 높이는 데 제한적이다.
본 발명이 이루고자 하는 과제는 내열성이 우수하고 감광기의 도입밀도를 극대화할 수 있는 광배향성 고분자 및 이 광배향성 고분자로 된 배향막을 채용함으로써 액정 배향의 열적 안정성이 개선된 액정표시소자를 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 위하여 본 발명에서는 화학식 1의 폴리(말레이미드) 및 화학식 2의 폴리(말레이미드스티렌)로 이루어진 군으로부터 선택된 광배향성 고분자를 제공한다.
Figure pat00001
Figure pat00002
상기식중, R1은 수소, 하이드록시알킬기, 하이드록시페닐기 또는 하기 구조식의
Figure pat00003
이고,
R2는 수소, 하이드록시알킬기, 하이드록시페닐기 또는 하기 구조식의
Figure pat00004
이고,
상기 치환기 (G)는 알콕시기, 알킬기, 트리플루오로알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고
a 및 b는 서로 독립적으로 20 내지 200의 수이다.
상기 고분자의 중량평균분자량은 2×103내지 1×105인 것이 바람직한데, 이범위에서 내열성이 우수하고 감광기의 도입밀도를 최대화시킬 수 있기 때문이다.
본 발명의 다른 기술적 과제는 상기 광배향성 고분자로 된 배향막을 채용하고 있는 액정표시소자에 의하여 이루어진다.
본 발명에 따른 광배향성 고분자는 1반복단위당 탄소수가 종래의 광배향성 고분자의 경우에 비하여 작기 때문에 감광성기 도입 밀도를 향상시킬 수 있다. 여기에는 화학식 1의 폴리말레이미드, 화학식 2의 폴리말레이미드스티렌 및 그 유도체들이 있다.
〈화학식 1〉
Figure pat00005
〈화학식 2〉
Figure pat00006
상기식중, R1은 수소, 하이드록시알킬기, 하이드록시페닐기 또는 하기 구조식의
Figure pat00007
이고,
R2는 수소, 하이드록시알킬기, 하이드록시페닐기 또는 하기 구조식의
Figure pat00008
이고,
상기 치환기 (G)는 알콕시기, 알킬기, 트리플루오로알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고
a 및 b는 서로 독립적으로 20 내지 200의 수이다.
바람직하게는, 상기 광배향성 고분자가 화학식 3, 4, 또는 5의 화합물이다.
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
본 발명에 따른 광배향성 고분자를 이용하여 배향막과 및 이를 구비한 액정표시소자를 제조하기 위해서는, 먼저 본 발명의 광배향성 고분자를 적절한 용매와 혼합하여 광배향성 조성물을 만든다. 이 때 용매로는 특별히 제한되지는 않으나, N-메틸피롤리돈(NMP), 디메틸포름아미드(DMF) 및 부틸셀로솔브중에서 선택하여 사용하는 것이 바람직하다.
상기 광배향성 조성물을 유리기판 2장에 각각 코팅한 다음, 용매를 건조하여 배향막을 형성한다. 이어서 선편광(파장: 300 내지 400nm)을 조사하여 광반응을 1분 내지 60분동안 실시한 다음, 스페이서를 이용하여 일정갭이 유지된 상태에서 2장의 기판을 접합하여 공셀을 완성한다. 그 후, 상기 공셀에 액정을 주입함으로써 액정표시소자를 완성하게 된다.
이하, 본 발명을 실시예를 들어 상세히 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
〈실시예 1〉
폴리[N-(p-하이드록시페닐)말레이미드] 0.02mol과 신나모일 클로라이드(cinnamoyl chloride) 0.02mol을 디메틸포름아미드 30㎖에 용해한 다음, 상온(25℃)에서 24시간동안 반응시켰다.
상기 반응물을 물을 이용하여 3회 재침전한 다음, 100℃, 진공하에서 건조하였다.
얻어진 결과물을 NMP에 용해하여 유리기판에 스핀코팅하였고, 100℃에서 약 1시간동안 건조하여 배향막을 형성하였다.
그리고 나서, 광강도가 약 10mw/㎠인 고압수은램프를 이용하여 선편광(파장: 약 300-400nm)을 조사하여 광반응을 약 5분동안 실시하였다.
스페이서를 이용하여 배향막이 형성된 유리기판 2장을 접합하여 공셀을 제조하였다. 이 공셀에 액정을 주입하여 액정표시소자를 완성하였다.
〈실시예 2〉
신나모일 클로라이드 대신 4-플루오로신남산을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하였다.
〈실시예 3〉
폴리[(2-브로모메틸-6-메틸)페닐렌 옥사이드 0.02mol과 4-플루오로 신남산 0.02mol 및 피리딘 0.02mol을 디메틸포름아미드 30㎖에 용해한 다음, 상온에서 24시간동안 반응시켰다.
상기 반응물을 물을 이용하여 3회 재침전한 다음, 100℃, 진공하에서 건조하였다.
얻어진 결과물을 NMP에 용해하여 유리기판에 스핀코팅하였고, 100℃에서 약 1시간동안 건조하여 배향막을 형성하였다.
그리고 나서, 광강도가 약 10mw/㎠인 고압수은램프를 이용하여 선편광(파장: 약 300-400nm)을 조사하여 광반응을 약 5분동안 실시하였다.
스페이서를 이용하여 배향막이 형성된 유리기판 2장을 접합하여 공셀을 제조하였다. 이 공셀에 액정을 주입하여 액정표시소자를 완성하였다.
〈실시예 4〉
폴리[(2-브로모메틸-6-메틸)페닐렌 옥사이드] 대신 폴리[(2, 6-디브로모메틸)페닐렌 옥사이드]를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방법에 따라 실시하였다.
〈실시예 5〉
폴리[(2-브로모메틸-6-메틸)페닐렌 옥사이드] 대신 폴리[(2, 3, 5, 6-테트라브로모메틸)페닐렌 옥사이드]를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방법에 따라 실시하였다.
〈실시예 6〉
폴리[N-(p-하이드록시페닐)말레이미드]대신 폴리[N-(p-하이드록시페닐)말레이미드스티렌]을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하였다.
〈실시예 7〉
폴리[N-(p-하이드록시페닐)말레이미드] 0.02mol과 신나모일 클로라이드 0.02mol 및 피리딘 0.02mol을 디메틸포름아미드 30㎖에 용해한 다음, 상온에서 24시간동안 반응시켰다.
상기 반응물을 물을 이용하여 3회 재침전한 다음, 100℃, 진공하에서 건조하였다.
얻어진 결과물과 측쇄에 장쇄 알킬기가 도입된 폴리이미드를 90:10 중량비로 혼합하였다.
상기 혼합물을 NMP에 용해하고, 이후 과정은 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하였다.
〈실시예 8〉
측쇄에 알킬기가 도입된 폴리이미드 대신 측쇄에 시아노비페닐기가 도입된 폴리스티렌을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 5와 동일한 방법에 따라 실시하였다.
상기 실시예 1-8에 따라 제조된 액정표시소자에 있어서, 배향막의 프레틸트각과 열적 안정성을 측정하였다. 여기에서 프레틸트각은 크리스탈 로테이션(crystal rotation)방법을 사용하여 측정하였고, 열적 안정성은 180℃까지 온도를 상승시킨 다음, 소정시간동안 방치한 다음, 실온으로 낮춘 다음 다시 편광필름을 통하여 각각의 온도 변화에 따른 배향막의 상태를 조사하여 측정하였다.
측정결과, 상기 실시예 1-8에 따라 제조된 액정표시소자에 있어서, 180℃까지 온도를 증가시킨 경우에도 배향막의 배향상태가 변화되지 않는 것으로 볼 때 열적 안정성이 매우 우수하다는 것을 알 수 있었다. 그리고 액정 배향의 프레틸트각을 15°까지 향상시킬 수 있었다. 특히 실시예 2-3의 경우와 같이 불소가 치환된 고분자를 사용하는 경우에는 상기와 같은 프레틸트각 향상 효과가 보다 우수하였다.
본 발명에 따르면, 프레틸트각 특성이 15°까지 개선되고 특히 180℃로 열적 안정성이 우수한 배향막을 얻을 수 있다. 그리고 이러한 배향막을 이용하여 액정을 배향시키면 종래 러빙방법을 사용하는 경우에 발생되는 러빙으로 인한 박막 트랜지스터의 손상, 정전기 및 먼지 발생 등의 문제를 개선할 수 있게 되어 우수한 성능을 갖는 액정표시소자를 제조할 수 있다.

Claims (4)

  1. 화학식 1의 폴리(말레이미드), 화학식 2의 폴리(말레이미드스티렌) 및 그 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 광배향성 고분자.
    〈화학식 1〉
    Figure pat00012
    〈화학식 2〉
    Figure pat00013
    상기식중, R1은 수소, 하이드록시알킬기, 하이드록시페닐기 또는 하기 구조식의
    Figure pat00014
    이고,
    R2는 수소, 하이드록시알킬기, 하이드록시페닐기 또는 하기 구조식의
    Figure pat00015
    이고,
    상기 치환기 G는 알콕시기, 알킬기, 트리플루오로알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택되고
    a 및 b는 서로 독립적으로 20 내지 200의 수이다.
  2. 제1항에 있어서, 중량평균분자량이 2×103내지 1×105인 것을 특징으로 하는 광배향성 고분자.
  3. 제1항에 있어서, 하기 화학식 3, 4 또는 5의 화합물인 것을 특징으로 하는 광배향성 고분자.
    〈화학식 3〉
    Figure pat00016
    〈화학식 4〉
    Figure pat00017
    〈화학식 5〉
    Figure pat00018
  4. 제1항 내지 제21항에 따른 광배향성 고분자를 포함하는 배향막을 채용하고 있는 액정표시소자.
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