JP2962473B2 - 光配向性高分子及びこれを含む光配向性組成物 - Google Patents
光配向性高分子及びこれを含む光配向性組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は光配向性高分子及び
これを含む光配向性組成物に係り、より詳細には光によ
る配向性能と熱的安定性に優れた光配向性高分子及びこ
れを含む光配向性組成物に関する。
これを含む光配向性組成物に係り、より詳細には光によ
る配向性能と熱的安定性に優れた光配向性高分子及びこ
れを含む光配向性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、一般的に、所定間隔で
離隔されて相互対向されている一対の上下基板と、前記
上下基板上に形成されている透明電極層と液晶の配向の
ための配向膜と、及び前記配向膜の間に挿入されている
液晶層とを含む構造を有している。
離隔されて相互対向されている一対の上下基板と、前記
上下基板上に形成されている透明電極層と液晶の配向の
ための配向膜と、及び前記配向膜の間に挿入されている
液晶層とを含む構造を有している。
【０００３】前記と同じ構造を有する液晶表示素子は、
外部電圧が印加されたか否かによって電界の影響を受け
た液晶の配列が変化し、その配列の変化によって液晶表
示素子に流入する外部の光が遮断されたり透過される性
質を利用して駆動する。即ち、前記透明電極層に電圧が
印加されると、液晶層に電界が形成される。これによ
り、液晶は一定方向に駆動し、液晶が駆動するか否かに
よって表示素子の液晶内部に流入する光が遮断または透
過される。
外部電圧が印加されたか否かによって電界の影響を受け
た液晶の配列が変化し、その配列の変化によって液晶表
示素子に流入する外部の光が遮断されたり透過される性
質を利用して駆動する。即ち、前記透明電極層に電圧が
印加されると、液晶層に電界が形成される。これによ
り、液晶は一定方向に駆動し、液晶が駆動するか否かに
よって表示素子の液晶内部に流入する光が遮断または透
過される。
【０００４】液晶分子の配列特性によって、光透過性、
応答時間、視野角、コントラストのような液晶表示素子
の、表示素子としての、機能が決定される。従って、液
晶分子の配向を均一に制御する技術が非常に重要であ
る。
応答時間、視野角、コントラストのような液晶表示素子
の、表示素子としての、機能が決定される。従って、液
晶分子の配向を均一に制御する技術が非常に重要であ
る。
【０００５】液晶の均一な配向状態は、単に液晶を上下
基板の間に介在させるだけでは得難い。従って、液晶の
配向のために、透明電極層上に配向膜を形成することが
一般的である。
基板の間に介在させるだけでは得難い。従って、液晶の
配向のために、透明電極層上に配向膜を形成することが
一般的である。
【０００６】前記配向膜としては、ポリイミド、ポリア
ミドのような有機高分子物質よりなる薄膜を基板上に形
成し、硬化した後、特殊形態の布でラビングして形成さ
れた配向膜が主に利用されている。
ミドのような有機高分子物質よりなる薄膜を基板上に形
成し、硬化した後、特殊形態の布でラビングして形成さ
れた配向膜が主に利用されている。
【０００７】前記ラビング法では実施が容易で工程が単
純だが、ラビング時に使われた特殊形態の布から微細粒
子、繊維素などの物質が離脱して配向膜を汚染したり、
配向膜の材料によっては配向が良くできない場合もあ
る。また、ラビング時に発生する静電気によって薄膜ト
ランジスタが損傷する問題点がある。
純だが、ラビング時に使われた特殊形態の布から微細粒
子、繊維素などの物質が離脱して配向膜を汚染したり、
配向膜の材料によっては配向が良くできない場合もあ
る。また、ラビング時に発生する静電気によって薄膜ト
ランジスタが損傷する問題点がある。
【０００８】かかる問題点を解決するために、ホコリ、
静電気、その他の汚染粒子などが発生することなく、工
程の清潔性を維持できる光配向法が開発された。この方
法は非破壊的な配向方法であって、偏光された光が光配
向膜に照射されると非等方性光重合が生じる。その結
果、光配向膜が配向性を有し、それによって液晶を均一
に配向させる。
静電気、その他の汚染粒子などが発生することなく、工
程の清潔性を維持できる光配向法が開発された。この方
法は非破壊的な配向方法であって、偏光された光が光配
向膜に照射されると非等方性光重合が生じる。その結
果、光配向膜が配向性を有し、それによって液晶を均一
に配向させる。
【０００９】前記光配向膜形成用高分子、即ち光配向性
高分子としてはポリビニルシンナメート、ポリビニルメ
トキシシンナメートなどのシンナメート基を含む高分
子、クマリングループを有する高分子が知られている。
ところが、このような高分子は光による配向性には優れ
るが、熱的安定性が低いという問題点がある。
高分子としてはポリビニルシンナメート、ポリビニルメ
トキシシンナメートなどのシンナメート基を含む高分
子、クマリングループを有する高分子が知られている。
ところが、このような高分子は光による配向性には優れ
るが、熱的安定性が低いという問題点がある。
【００１０】前記した問題点を解決するために、ガラス
転移温度Ｔｇの高い耐熱性高分子（例えば、ポリイミ
ド）にシンナメートなどの感光性基を導入した高分子が
提案された。このような高分子を用いて配向膜を形成す
ると、光による配向性能と前記配向膜を採用した液晶表
示素子における液晶のプレチルト角の特性とが優れてい
る。ところが、熱的安定性はポリビニルシンナメートの
ような従来の光配向性高分子に比べて改善されたが、満
足すべき水準には到達できなかった。これは、このよう
な高分子の反復単位の特性上、感光性基の導入密度を高
めることに限度があるからである。ここで、導入密度又
は感光性基導入密度は、「反復単位当たり感光性基の数
／反復単位当たりの炭素数」を示す。
転移温度Ｔｇの高い耐熱性高分子（例えば、ポリイミ
ド）にシンナメートなどの感光性基を導入した高分子が
提案された。このような高分子を用いて配向膜を形成す
ると、光による配向性能と前記配向膜を採用した液晶表
示素子における液晶のプレチルト角の特性とが優れてい
る。ところが、熱的安定性はポリビニルシンナメートの
ような従来の光配向性高分子に比べて改善されたが、満
足すべき水準には到達できなかった。これは、このよう
な高分子の反復単位の特性上、感光性基の導入密度を高
めることに限度があるからである。ここで、導入密度又
は感光性基導入密度は、「反復単位当たり感光性基の数
／反復単位当たりの炭素数」を示す。
【００１１】ポリイミドでは、反復単位当りの炭素数が
１０個を越えることが一般的である。また、反復単位当
り２個以上の感光性基を導入することは構造的に難しく
て、感光性基の導入密度が低いという問題があった。
１０個を越えることが一般的である。また、反復単位当
り２個以上の感光性基を導入することは構造的に難しく
て、感光性基の導入密度が低いという問題があった。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第１目的は、
反復単位当り感光性基の導入密度を極大化できる光配向
性高分子を提供することにある。
反復単位当り感光性基の導入密度を極大化できる光配向
性高分子を提供することにある。
【００１３】本発明の第２目的は、前記光配向性高分子
を含む光配向性組成物を提供することにある。
を含む光配向性組成物を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】前記第１目的を達成する
ために本発明は、ポリ（マレイミド）、ポリ（フェニレ
ンオキシド）、ポリ（マレイミドスチレン）及びその誘
導体よりなる群から選択された化合物を主鎖とし、前記
化合物の側鎖に感光性基が導入されてなることを特徴と
する光配向性高分子を提供する。
ために本発明は、ポリ（マレイミド）、ポリ（フェニレ
ンオキシド）、ポリ（マレイミドスチレン）及びその誘
導体よりなる群から選択された化合物を主鎖とし、前記
化合物の側鎖に感光性基が導入されてなることを特徴と
する光配向性高分子を提供する。
【００１５】前記高分子の重量平均分子量は２×１０3
乃至１×１０5 であることが望ましい。
乃至１×１０5 であることが望ましい。
【００１６】本発明の第２目的は、ポリ（マレイミ
ド）、ポリ（ビニルアセタール）、ポリ（フェニレンオ
キシド）、ポリ（マレイミドスチレン）およびその誘導
体よりなる群から選択された化合物を主鎖とし、前記化
合物の側鎖に感光性基が導入されてなる第１高分子と、
側鎖に長鎖アルキル基、好ましくは炭素数４〜２０のア
ルキル基を有する第２高分子を９９：１乃至８０：２０
の重量比で含んでいることを特徴とする光配向性組成物
により達成される。ここで、第２高分子としては、側鎖
に長鎖アルキル基を有することができるものであれば特
に制限されないが、重量平均分子量が５×１０3 乃至２
×１０5 であって次の式で表されるものが好ましい：
ド）、ポリ（ビニルアセタール）、ポリ（フェニレンオ
キシド）、ポリ（マレイミドスチレン）およびその誘導
体よりなる群から選択された化合物を主鎖とし、前記化
合物の側鎖に感光性基が導入されてなる第１高分子と、
側鎖に長鎖アルキル基、好ましくは炭素数４〜２０のア
ルキル基を有する第２高分子を９９：１乃至８０：２０
の重量比で含んでいることを特徴とする光配向性組成物
により達成される。ここで、第２高分子としては、側鎖
に長鎖アルキル基を有することができるものであれば特
に制限されないが、重量平均分子量が５×１０3 乃至２
×１０5 であって次の式で表されるものが好ましい：
【００１７】
【化１３】
【００１８】
【化１４】
【００１９】本発明の第２目的は、また、ポリ（マレイ
ミド）、ポリ（ビニルアセタール）、ポリ（フェニレン
オキシド）、ポリ（マレイミドスチレン）及びその誘導
体よりなる群から選択された化合物を主鎖とし、前記化
合物の側鎖に感光性基が導入されてなる第１高分子と、
側鎖に液晶グループを有する第３高分子を９９：１乃至
８０：２０の重量比で含んでいることを特徴とする光配
向性組成物により達成される。ここで、液晶グループと
は、液晶性を示すグループであって、一般に液晶として
使用される化合物からなる基を示します。第３高分子と
しては、側鎖に液晶グループを有することができるもの
であれば特に制限されないが、重量平均分子量が５×１
０3 乃至２×１０5 であってポリスチレン又は下記の式
で表されるものが好ましい：
ミド）、ポリ（ビニルアセタール）、ポリ（フェニレン
オキシド）、ポリ（マレイミドスチレン）及びその誘導
体よりなる群から選択された化合物を主鎖とし、前記化
合物の側鎖に感光性基が導入されてなる第１高分子と、
側鎖に液晶グループを有する第３高分子を９９：１乃至
８０：２０の重量比で含んでいることを特徴とする光配
向性組成物により達成される。ここで、液晶グループと
は、液晶性を示すグループであって、一般に液晶として
使用される化合物からなる基を示します。第３高分子と
しては、側鎖に液晶グループを有することができるもの
であれば特に制限されないが、重量平均分子量が５×１
０3 乃至２×１０5 であってポリスチレン又は下記の式
で表されるものが好ましい：
【００２０】
【化１５】
【００２１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の望ましい実施例に
ついて詳細に説明する。
ついて詳細に説明する。
【００２２】本発明による光配向性高分子は、反復単位
当りの炭素数が従来の光配向性高分子の場合に比べて少
ないので、感光性基導入密度を向上させうる。
当りの炭素数が従来の光配向性高分子の場合に比べて少
ないので、感光性基導入密度を向上させうる。
【００２３】本発明の光配向性高分子は、構造式１で表
されるポリマレイミド、構造式２で表されるポリビニル
アセタール、構造式３で表されるポリフェニレンオキシ
ド、構造式４で表されるポリマレイミドスチレン及びそ
の誘導体の中から選択された化合物を主鎖とし、前記化
合物の側鎖に感光性基が導入されている構造を有する：
されるポリマレイミド、構造式２で表されるポリビニル
アセタール、構造式３で表されるポリフェニレンオキシ
ド、構造式４で表されるポリマレイミドスチレン及びそ
の誘導体の中から選択された化合物を主鎖とし、前記化
合物の側鎖に感光性基が導入されている構造を有する：
【００２４】
【化１６】
【００２５】ただし、式中、Ｒ1 は水素と、ヒドロキシ
基で置換された脂肪族炭化水素基と、ヒドロキシ基で置
換された芳香族炭化水素基と、非置換のまたは少なくと
も一つの置換基Ｇを有するシンナモイルオキシ基、非置
換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するベンゾ−
α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つ
の置換基Ｇを有するカルコンオキシ基の中から選択され
た基で置換された芳香族炭化水素基と、非置換のまたは
少なくとも一つの置換基Ｇを有するシンナモイルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有する
ベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なく
とも一つの置換基Ｇを有するカルコンオキシ基の中から
選択された基で置換された脂肪族炭化水素基よりなる群
から選択され、ａは２０乃至２００の整数であり、
基で置換された脂肪族炭化水素基と、ヒドロキシ基で置
換された芳香族炭化水素基と、非置換のまたは少なくと
も一つの置換基Ｇを有するシンナモイルオキシ基、非置
換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するベンゾ−
α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つ
の置換基Ｇを有するカルコンオキシ基の中から選択され
た基で置換された芳香族炭化水素基と、非置換のまたは
少なくとも一つの置換基Ｇを有するシンナモイルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有する
ベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なく
とも一つの置換基Ｇを有するカルコンオキシ基の中から
選択された基で置換された脂肪族炭化水素基よりなる群
から選択され、ａは２０乃至２００の整数であり、
【００２６】
【化１７】
【００２７】ただし、式中、Ｒ2 は水素と、ヒドロキシ
基で置換された芳香族炭化水素基と、ヒドロキシ基で置
換された脂肪族炭化水素基と、非置換のまたは少なくと
も一つの置換基Ｇを有するシンナモイルオキシ基、非置
換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するベンゾ−
α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つ
の置換基Ｇを有するカルコンオキシ基の中から選択され
た基で置換された芳香族炭化水素基と、非置換のまたは
少なくとも一つの置換基Ｇを有するシンナモイルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有する
ベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なく
とも一つの置換基Ｇを有するカルコンオキシ基の中から
選択された基で置換された脂肪族炭化水素基よりなる群
から選択され、ｂは２０乃至２００の整数であり、
基で置換された芳香族炭化水素基と、ヒドロキシ基で置
換された脂肪族炭化水素基と、非置換のまたは少なくと
も一つの置換基Ｇを有するシンナモイルオキシ基、非置
換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するベンゾ−
α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つ
の置換基Ｇを有するカルコンオキシ基の中から選択され
た基で置換された芳香族炭化水素基と、非置換のまたは
少なくとも一つの置換基Ｇを有するシンナモイルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有する
ベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なく
とも一つの置換基Ｇを有するカルコンオキシ基の中から
選択された基で置換された脂肪族炭化水素基よりなる群
から選択され、ｂは２０乃至２００の整数であり、
【００２８】
【化１８】
【００２９】ただし、式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6
はお互い独立的に選択され、水素と、脂肪族炭化水素基
と、芳香族炭化水素基と、非置換のまたは少なくとも一
つの置換基Ｇを有するシンナモイルオキシ基、非置換の
または少なくとも一つの置換基Ｇを有するベンゾ−α−
ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するカルコンオキシ基の中から選択された基
で置換された芳香族炭化水素基と、非置換のまたは少な
くとも一つの置換基Ｇを有するシンナモイルオキシ基、
非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するベン
ゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも
一つの置換基Ｇを有するカルコンオキシ基の中から選択
された基で置換された脂肪族炭化水素基よりなる群から
選択され、ｃは２０乃至２００の整数であり、
はお互い独立的に選択され、水素と、脂肪族炭化水素基
と、芳香族炭化水素基と、非置換のまたは少なくとも一
つの置換基Ｇを有するシンナモイルオキシ基、非置換の
または少なくとも一つの置換基Ｇを有するベンゾ−α−
ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するカルコンオキシ基の中から選択された基
で置換された芳香族炭化水素基と、非置換のまたは少な
くとも一つの置換基Ｇを有するシンナモイルオキシ基、
非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するベン
ゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも
一つの置換基Ｇを有するカルコンオキシ基の中から選択
された基で置換された脂肪族炭化水素基よりなる群から
選択され、ｃは２０乃至２００の整数であり、
【００３０】
【化１９】
【００３１】ただし、式中、Ｒ7 及びＲ8 はお互い独立
的に選択されるが、水素と、ヒドロキシ基で置換された
脂肪族炭化水素基と、ヒドロキシ基で置換された芳香族
炭化水素基と、非置換のまたは少なくとも一つの置換基
Ｇを有するシンナモイルオキシ基、非置換のまたは少な
くとも一つの置換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオ
キシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有
するカルコンオキシ基の中から選択された基で置換され
た芳香族炭化水素基と、非置換のまたは少なくとも一つ
の置換基Ｇを有するシンナモイルオキシ基、非置換のま
たは少なくとも一つの置換基Ｇを有するベンゾ−α−ピ
ロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置換
基Ｇを有するカルコンオキシ基の中から選択された基で
置換された脂肪族炭化水素基よりなる群から選択され、
ｄは２０乃至２００の整数であり、前記置換基Ｇはアル
コキシ基、アルキル基、トリフルオルアルキル基、ハロ
ゲン元素及びハライドよりなる群から選択される。置換
基の具体的な例としてはメトキシ基、メチル基、トリフ
ルオルメチル基及びふっ素基がある。
的に選択されるが、水素と、ヒドロキシ基で置換された
脂肪族炭化水素基と、ヒドロキシ基で置換された芳香族
炭化水素基と、非置換のまたは少なくとも一つの置換基
Ｇを有するシンナモイルオキシ基、非置換のまたは少な
くとも一つの置換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオ
キシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有
するカルコンオキシ基の中から選択された基で置換され
た芳香族炭化水素基と、非置換のまたは少なくとも一つ
の置換基Ｇを有するシンナモイルオキシ基、非置換のま
たは少なくとも一つの置換基Ｇを有するベンゾ−α−ピ
ロニルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置換
基Ｇを有するカルコンオキシ基の中から選択された基で
置換された脂肪族炭化水素基よりなる群から選択され、
ｄは２０乃至２００の整数であり、前記置換基Ｇはアル
コキシ基、アルキル基、トリフルオルアルキル基、ハロ
ゲン元素及びハライドよりなる群から選択される。置換
基の具体的な例としてはメトキシ基、メチル基、トリフ
ルオルメチル基及びふっ素基がある。
【００３２】本発明の光配向性組成物は、前記した光配
向性高分子と、側鎖に長鎖アルキル基を有する高分子と
を含んでいる。ここで、側鎖に長鎖アルキル基を有する
高分子を利用して配向膜を形成すると、かかる長鎖アル
キル基と液晶層との相互作用によって液晶のプレチルト
角が改善される。
向性高分子と、側鎖に長鎖アルキル基を有する高分子と
を含んでいる。ここで、側鎖に長鎖アルキル基を有する
高分子を利用して配向膜を形成すると、かかる長鎖アル
キル基と液晶層との相互作用によって液晶のプレチルト
角が改善される。
【００３３】また、本発明の光配向性組成物は、シンナ
モイル、ベンゾ−α−ピロニルのような感光性基を有す
る光配向性高分子と、液晶のプレチルト角の特性を改善
するために液晶と相互作用できるグループ、即ち、シア
ノビフェニル、シアノトリフェニル、シアノフェニルシ
クロヘキシル、シアノビフェニルシクロヘキシル、シア
ノビフェニルイミノフェニルのような液晶グループを側
鎖に含む高分子とを同時に含んでいる。このような光配
向性組成物を利用して光配向膜を形成すると、シンナモ
イル基、ベンゾ−α−ピロニルのようなグループを有す
る高分子の光反応によって液晶分子が配列する。そし
て、シアノビフェニル、シアノトリフェニル、シアノフ
ェニルシクロヘキシル、シアノビフェニルシクロヘキシ
ル、シアノビフェニルイミノフェニルのようなグループ
と液晶との相互作用、例えばファンデルワールス力、極
性効果等によって液晶のプレチルト角が改善される。
モイル、ベンゾ−α−ピロニルのような感光性基を有す
る光配向性高分子と、液晶のプレチルト角の特性を改善
するために液晶と相互作用できるグループ、即ち、シア
ノビフェニル、シアノトリフェニル、シアノフェニルシ
クロヘキシル、シアノビフェニルシクロヘキシル、シア
ノビフェニルイミノフェニルのような液晶グループを側
鎖に含む高分子とを同時に含んでいる。このような光配
向性組成物を利用して光配向膜を形成すると、シンナモ
イル基、ベンゾ−α−ピロニルのようなグループを有す
る高分子の光反応によって液晶分子が配列する。そし
て、シアノビフェニル、シアノトリフェニル、シアノフ
ェニルシクロヘキシル、シアノビフェニルシクロヘキシ
ル、シアノビフェニルイミノフェニルのようなグループ
と液晶との相互作用、例えばファンデルワールス力、極
性効果等によって液晶のプレチルト角が改善される。
【００３４】前記側鎖にアルキル基または液晶グループ
を有する高分子の重量平均分子量は５×１０3 乃至２×
１０5 であることが望ましい。
を有する高分子の重量平均分子量は５×１０3 乃至２×
１０5 であることが望ましい。
【００３５】次に、本発明による光配向性組成物を利用
して配向膜とこれを具備した液晶表示素子を製造する方
法を述べる。
して配向膜とこれを具備した液晶表示素子を製造する方
法を述べる。
【００３６】まず、本発明の光配向性高分子は適切な溶
媒と混合して光配向性組成物を作る。この際、溶媒は特
に制限されないが、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）及びブチルセロソルブ
の中から選択することが望ましい。
媒と混合して光配向性組成物を作る。この際、溶媒は特
に制限されないが、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）及びブチルセロソルブ
の中から選択することが望ましい。
【００３７】前記光配向性組成物を２枚のガラス基板に
各々コーティングした後、溶媒を乾燥して配向膜を形成
する。次いで、線偏光（波長：３００乃至４００ｎｍ）
を照射して光反応を１分乃至６０分間実施した後、スペ
ーサを利用して一定のギャップが維持された状態で２枚
の基板を接合して空セルを完成する。その後、前記空セ
ルに液晶を注入して液晶表示素子を完成する。
各々コーティングした後、溶媒を乾燥して配向膜を形成
する。次いで、線偏光（波長：３００乃至４００ｎｍ）
を照射して光反応を１分乃至６０分間実施した後、スペ
ーサを利用して一定のギャップが維持された状態で２枚
の基板を接合して空セルを完成する。その後、前記空セ
ルに液晶を注入して液晶表示素子を完成する。
【００３８】
【実施例】以下、実施例を挙げて詳細に説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。
発明はこれに限定されるものではない。
【００３９】＜実施例１＞ポリ［Ｎ−（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）マレイミド］０．０２ｍｏｌとシンナモイル
クロライド０．０２ｍｏｌをジメチルホルムアミド３０
ｍｌに溶解した後、常温で２４時間反応させた。
フェニル）マレイミド］０．０２ｍｏｌとシンナモイル
クロライド０．０２ｍｏｌをジメチルホルムアミド３０
ｍｌに溶解した後、常温で２４時間反応させた。
【００４０】得られた反応混合物は水を利用して３回再
沈殿させた後、１００℃、真空下で乾燥した。
沈殿させた後、１００℃、真空下で乾燥した。
【００４１】得られた結果物（乾燥品）をＮＭＰに溶解
してから、ガラス基板にスピンコーティングし、１００
℃で約１時間乾燥して配向膜を形成した。
してから、ガラス基板にスピンコーティングし、１００
℃で約１時間乾燥して配向膜を形成した。
【００４２】それから、光強度が約１０ｍｗ／ｃｍ2 で
ある高圧水銀ランプを利用することにより、線偏光（波
長：約３００〜４００ｎｍ）を照射して光反応を約５分
間実施した。
ある高圧水銀ランプを利用することにより、線偏光（波
長：約３００〜４００ｎｍ）を照射して光反応を約５分
間実施した。
【００４３】スペーサを利用して、配向膜が形成された
２枚のガラス基板を接合することにより空セルを製造し
た。この空セルに液晶を注入して液晶表示素子を完成し
た。
２枚のガラス基板を接合することにより空セルを製造し
た。この空セルに液晶を注入して液晶表示素子を完成し
た。
【００４４】＜実施例２＞シンナモイルクロライドの代
わりに４−フルオロ桂皮酸（4-fluorocinnamic acid）
を使用したことを除いては、実施例１と同じ方法によっ
て実施した。
わりに４−フルオロ桂皮酸（4-fluorocinnamic acid）
を使用したことを除いては、実施例１と同じ方法によっ
て実施した。
【００４５】＜実施例３＞ポリ［（２−ブロモメチル−
６−メチル）フェニレンオキシド］０．０２ｍｏｌと４
−フルオロ桂皮酸０．０２ｍｏｌ及びピリジン０．０２
ｍｏｌをジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解した後、
常温で２４時間反応させた。
６−メチル）フェニレンオキシド］０．０２ｍｏｌと４
−フルオロ桂皮酸０．０２ｍｏｌ及びピリジン０．０２
ｍｏｌをジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解した後、
常温で２４時間反応させた。
【００４６】前記反応混合物は水を利用して３回再沈殿
した後、１００℃、真空下で乾燥した。
した後、１００℃、真空下で乾燥した。
【００４７】得られた結果物（乾燥品）をＮＭＰに溶解
してからガラス基板にスピンコーティングし、１００℃
で約１時間乾燥して配向膜を形成した。
してからガラス基板にスピンコーティングし、１００℃
で約１時間乾燥して配向膜を形成した。
【００４８】それから、光強度が約１０ｍｗ／ｃｍ2 で
ある高圧水銀ランプを利用することにより、線偏光（波
長：約３００〜４００ｎｍ）を照射して光反応を約５分
間実施した。
ある高圧水銀ランプを利用することにより、線偏光（波
長：約３００〜４００ｎｍ）を照射して光反応を約５分
間実施した。
【００４９】スペーサを利用して、配向膜が形成された
２枚のガラス基板を接合することにより空セルを製造し
た。この空セルに液晶を注入して液晶表示素子を完成し
た。
２枚のガラス基板を接合することにより空セルを製造し
た。この空セルに液晶を注入して液晶表示素子を完成し
た。
【００５０】＜実施例４＞ポリ［（２−ブロモメチル−
６−メチル）フェニレンオキシド］の代わりにポリ
［（２、６−ブロモメチル）フェニレンオキシド］を使
用したことを除いては、実施例３と同じ方法で実施し
た。
６−メチル）フェニレンオキシド］の代わりにポリ
［（２、６−ブロモメチル）フェニレンオキシド］を使
用したことを除いては、実施例３と同じ方法で実施し
た。
【００５１】＜実施例５＞ポリ［（２−ブロモメチル−
６−メチル）フェニレンオキシド］の代わりにポリ
［（２、３、５、６−テトラブロモメチル）フェニレン
オキシド］を使用したことを除いては、実施例３と同じ
方法で実施した。
６−メチル）フェニレンオキシド］の代わりにポリ
［（２、３、５、６−テトラブロモメチル）フェニレン
オキシド］を使用したことを除いては、実施例３と同じ
方法で実施した。
【００５２】＜実施例６＞ポリ［Ｎ−（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）マレイミド］の代わりにポリ［Ｎ−（ｐ−ヒ
ドロキシフェニル）マレイミドスチレン］を使用したこ
とを除いては、実施例１と同じ方法で実施した。
フェニル）マレイミド］の代わりにポリ［Ｎ−（ｐ−ヒ
ドロキシフェニル）マレイミドスチレン］を使用したこ
とを除いては、実施例１と同じ方法で実施した。
【００５３】＜実施例７＞ポリ［Ｎ−（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）マレイミド］０．０２ｍｏｌとシンナモイル
クロライド０．０２ｍｏｌ及びピリジン０．０２ｍｏｌ
をジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解した後、常温で
２４時間反応させた。
フェニル）マレイミド］０．０２ｍｏｌとシンナモイル
クロライド０．０２ｍｏｌ及びピリジン０．０２ｍｏｌ
をジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解した後、常温で
２４時間反応させた。
【００５４】前記反応混合物は水を利用して３回再沈殿
させた後、１００℃、真空下で乾燥した。
させた後、１００℃、真空下で乾燥した。
【００５５】得られた結果物（乾燥品）と下記構造式５
で表される化合物を９０：１０の重量比で混合した。
で表される化合物を９０：１０の重量比で混合した。
【００５６】
【化２０】
【００５７】ここで、ｎは２０乃至２００の整数であ
る。
る。
【００５８】前記混合物をＮＭＰに溶解し、以後の過程
は実施例１と同じ方法で実施した。
は実施例１と同じ方法で実施した。
【００５９】＜実施例８＞構造式５で表される化合物の
代わりに側鎖にシアノビフェニル基が導入されたポリス
チレンを用いたことを除いては、実施例７と同じ方法で
実施した。
代わりに側鎖にシアノビフェニル基が導入されたポリス
チレンを用いたことを除いては、実施例７と同じ方法で
実施した。
【００６０】実施例１〜８で製造された液晶表示素子に
おいて、液晶のプレチルト角と配向膜の熱的安定性につ
いて測定した。ここで、プレチルト角は、クリスタルロ
ーテーション方法を使用して測定した。そして、熱的安
定性は、温度を１８０℃まで上げながら、所定時間維持
した後、室温に下げた状態で、再び偏光フィルムを通し
て配向膜の変性（deformation）程度を観察する方式で
測定した。
おいて、液晶のプレチルト角と配向膜の熱的安定性につ
いて測定した。ここで、プレチルト角は、クリスタルロ
ーテーション方法を使用して測定した。そして、熱的安
定性は、温度を１８０℃まで上げながら、所定時間維持
した後、室温に下げた状態で、再び偏光フィルムを通し
て配向膜の変性（deformation）程度を観察する方式で
測定した。
【００６１】測定結果、実施例１〜８で製造された液晶
表示素子において、１８０℃まで温度を上昇させた場合
にも、配向膜の配向状態が変化しないことを見ると、配
向膜は熱的安定性に非常に優れることがわかる。そし
て、液晶のプレチルト角を１５゜まで向上させることが
できた。特に、実施例２〜３の場合のように、ふっ素を
有する高分子の場合には、液晶のプレチルト角の向上効
果がさらに優れていた。
表示素子において、１８０℃まで温度を上昇させた場合
にも、配向膜の配向状態が変化しないことを見ると、配
向膜は熱的安定性に非常に優れることがわかる。そし
て、液晶のプレチルト角を１５゜まで向上させることが
できた。特に、実施例２〜３の場合のように、ふっ素を
有する高分子の場合には、液晶のプレチルト角の向上効
果がさらに優れていた。
【００６２】
【発明の効果】本発明の光配向性高分子及び光配向性組
成物を用いて形成された配向膜を採用する液晶表示素子
では、液晶分子の配向の熱的安定性が優れており、か
つ、プレチルト角の特性が１５゜まで改善される。
成物を用いて形成された配向膜を採用する液晶表示素子
では、液晶分子の配向の熱的安定性が優れており、か
つ、プレチルト角の特性が１５゜まで改善される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 張 龍 圭 大韓民国京畿道水原市八達區梅灘３洞 1158−３番地 (72)発明者 蔡 炳 勳 大韓民国ソウル特別市銅雀區舍堂３洞 160−36番地 (72)発明者 宋 長 根 大韓民国ソウル特別市江北區彌阿９洞 134−22番地 (56)参考文献 特開 平４−284445（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02F 1/1337
Claims (19)
- 【請求項１】 ポリ（マレイミド）、ポリ（フェニレン
オキシド）、ポリ（マレイミドスチレン）及びその誘導
体よりなる群から選択された化合物を主鎖とし、前記化
合物の側鎖に感光性基が導入されてなることを特徴とす
る光配向性高分子。 - 【請求項２】 前記高分子の重量平均分子量が２×１０
3 乃至１×１０5 であることを特徴とする請求項１に記
載の光配向性高分子。 - 【請求項３】 前記ポリ（マレイミド）及びその誘導体
が下記構造式１で表される化合物であることを特徴とす
る請求項１に記載の光配向性高分子： 【化１】 ただし、式中、Ｒ1 は水素と、 ヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基と、 ヒドロキシ基で置換された芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された脂肪族炭化水
素基よりなる群から選択され、 前記置換基Ｇはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 ａは２０乃至２００の整数である。 - 【請求項４】 前記ポリ（フェニレンオキシド）及びそ
の誘導体が下記構造式３で表される化合物であることを
特徴とする請求項１に記載の光配向性高分子： 【化２】 ただし、式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 はお互い独立
的に選択され、水素と、 脂肪族炭化水素基と、 芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された脂肪族炭化水
素基よりなる群から選択され、 前記置換基Ｇはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 ｃは２０乃至２００の整数である。 - 【請求項５】 前記ポリ（マレイミドスチレン）及びそ
の誘導体が下記構造式４で表される化合物であることを
特徴とする請求項１に記載の光配向性高分子： 【化３】 ただし、式中、Ｒ7 及びＲ8 はお互い独立的に選択され
るが、水素と、 ヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基と、 ヒドロキシ基で置換された芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された脂肪族炭化水
素基よりなる群から選択され、 前記置換基Ｇはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 ｄは２０乃至２００の整数である。 - 【請求項６】 ポリ（マレイミド）、ポリ（ビニルアセ
タール）、ポリ（フェニレンオキシド）、ポリ（マレイ
ミドスチレン）及びその誘導体よりなる群から選択され
た化合物を主鎖とし、前記化合物の側鎖に感光性基が導
入されてなる第１高分子と、側鎖に長鎖アルキル基を有
する第２高分子を９９：１乃至８０：２０の重量比で含
んでいることを特徴とする光配向性組成物。 - 【請求項７】 前記第１高分子の重量平均分子量が２×
１０3 乃至１×１０5 であることを特徴とする請求項６
に記載の光配向性組成物。 - 【請求項８】 前記第２高分子の重量平均分子量が５×
１０3 乃至２×１０5 であることを特徴とする請求項６
に記載の光配向性組成物。 - 【請求項９】 前記ポリ（マレイミド）及びその誘導体
が下記構造式１で表される化合物であることを特徴とす
る請求項６に記載の光配向性組成物： 【化４】 ただし、式中、Ｒ1 は水素と、 ヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基と、 ヒドロキシ基で置換された芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された脂肪族炭化水
素基よりなる群から選択され、 前記置換基Ｇはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 ａは２０乃至２００の整数である。 - 【請求項１０】 前記ポリ（ビニルアセタール）及びそ
の誘導体が下記構造式２で表される化合物であることを
特徴とする請求項６に記載の光配向性組成物： 【化５】 ただし、式中、Ｒ2 は水素と、 ヒドロキシ基で置換された芳香族炭化水素基と、 ヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有
するシンナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも
一つの置換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有する
カルコンオキシ基の中から選択された基で置換された脂
肪族炭化水素基よりなる群から選択され、 前記置換基Ｇはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 ｂは２０乃至２００の整数である。 - 【請求項１１】 前記ポリ（フェニレンオキシド）及び
その誘導体が下記構造式３で表される化合物であること
を特徴とする請求項６に記載の光配向性組成物： 【化６】 ただし、式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 はお互い独立
的に選択され、水素と、 脂肪族炭化水素基と、 芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有
するシンナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも
一つの置換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有する
カルコンオキシ基の中から選択された基で置換された脂
肪族炭化水素基よりなる群から選択され、 前記置換基Ｇはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 ｃは２０乃至２００の整数である。 - 【請求項１２】 前記ポリ（マレイミドスチレン）及び
その誘導体が下記構造式４で表される化合物であること
を特徴とする請求項６に記載の光配向性組成物： 【化７】 ただし、式中、Ｒ7 及びＲ8 はお互い独立的に選択され
るが、水素と、 ヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基と、 ヒドロキシ基で置換された芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有
するシンナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも
一つの置換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有する
カルコンオキシ基の中から選択された基で置換された脂
肪族炭化水素基よりなる群から選択され、 前記置換基Ｇはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 ｄは２０乃至２００の整数である。 - 【請求項１３】 ポリ（マレイミド）、ポリ（ビニルア
セタール）、ポリ（フェニレンオキシド）、ポリ（マレ
イミドスチレン）及びその誘導体よりなる群から選択さ
れた化合物を主鎖とし、前記化合物の側鎖に感光性基が
導入されてなる第１高分子と、側鎖に液晶グループを有
する第３高分子を９９：１乃至８０：２０の重量比で含
んでいることを特徴とする光配向性組成物。 - 【請求項１４】 前記第１高分子の重量平均分子量が２
×１０3 乃至１×１０5 であることを特徴とする請求項
１３に記載の光配向性組成物。 - 【請求項１５】 前記第３高分子の重量平均分子量が５
×１０3 乃至２×１０5 であることを特徴とする請求項
１３に記載の光配向性組成物。 - 【請求項１６】 前記ポリ（マレイミド）及びその誘導
体が下記構造式１で表される化合物であることを特徴と
する請求項１３に記載の光配向性組成物： 【化８】 ただし、式中、Ｒ1 は水素と、 ヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基と、 ヒドロキシ基で置換された芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された脂肪族炭化水
素基よりなる群から選択され、 前記置換基Ｇはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 ａは２０乃至２００の整数である。 - 【請求項１７】 前記ポリ（ビニルアセタール）及びそ
の誘導体が下記構造式２で表される化合物であることを
特徴とする請求項１３に記載の光配向性組成物： 【化９】 ただし、式中、Ｒ2 は水素と、 ヒドロキシ基で置換された芳香族炭化水素基と、 ヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有
するシンナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも
一つの置換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有する
カルコンオキシ基の中から選択された基で置換された脂
肪族炭化水素基よりなる群から選択され、 前記置換基Ｇはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 ｂは２０乃至２００の整数である。 - 【請求項１８】 前記ポリ（フェニレンオキシド）及び
その誘導体が下記構造式３で表される化合物であること
を特徴とする請求項１３に記載の光配向性組成物： 【化１０】 ただし、式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 はお互い独立
的に選択され、水素と、 脂肪族炭化水素基と、 芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有
するシンナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも
一つの置換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有する
カルコンオキシ基の中から選択された基で置換された脂
肪族炭化水素基よりなる群から選択され、 前記置換基Ｇはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 ｃは２０乃至２００の整数である。 - 【請求項１９】 前記ポリ（マレイミドスチレン）及び
その誘導体が下記構造式４で表される化合物であること
を特徴とする請求項１３に記載の光配向性組成物： 【化１１】 ただし、式中、Ｒ7 及びＲ8 はお互い独立的に選択され
るが、水素と、 ヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基と、 ヒドロキシ基で置換された芳香族炭化水素基と、 非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するシン
ナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも一つの置
換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ基、非置換
のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有するカルコンオ
キシ基の中から選択された基で置換された芳香族炭化水
素基と、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有
するシンナモイルオキシ基、非置換のまたは少なくとも
一つの置換基Ｇを有するベンゾ−α−ピロニルオキシ
基、非置換のまたは少なくとも一つの置換基Ｇを有する
カルコンオキシ基の中から選択された基で置換された脂
肪族炭化水素基よりなる群から選択され、 前記置換基Ｇはアルコキシ基、アルキル基、ハロゲン元
素及びハライドよりなる群から選択され、 ｄは２０乃至２００の整数である。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1188746A1 (en) | 2000-08-30 | 2002-03-20 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Material for photo-alignment layer, photo-alignment layer and method of manufacturing the same |
| KR20190041503A (ko) | 2016-10-20 | 2019-04-22 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 소자 및 중합체 |
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Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6303742B1 (en) | 1998-04-01 | 2001-10-16 | Kanekafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Polyimide compositions |
| KR100279043B1 (ko) * | 1998-07-15 | 2001-01-15 | 윤종용 | 액정디스플레이용폴리말레이미드및폴리이미드광배향재 |
| WO2001038931A1 (fr) * | 1999-11-24 | 2001-05-31 | Hitachi, Ltd. | Affichage a cristaux liquides |
| KR100545020B1 (ko) * | 1999-12-31 | 2006-01-24 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 평면 스위칭 모드의 액정패널 및 그 제조방법 |
| KR20020017047A (ko) | 2000-08-28 | 2002-03-07 | 구본준, 론 위라하디락사 | 액정 표시 장치 및 그의 제조 방법 |
| JP4719365B2 (ja) * | 2001-02-28 | 2011-07-06 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 液晶表示素子 |
| KR100465446B1 (ko) * | 2001-07-31 | 2005-01-13 | 삼성전자주식회사 | 액정배향막용 광배향재 |
| KR100465445B1 (ko) * | 2001-07-31 | 2005-01-13 | 삼성전자주식회사 | 액정배향막용 광배향재 |
| JP4604438B2 (ja) * | 2001-09-26 | 2011-01-05 | Ｄｉｃ株式会社 | 光配向膜用材料、光配向膜およびその製造方法 |
| JP3963693B2 (ja) * | 2001-10-15 | 2007-08-22 | 富士通株式会社 | 導電性有機化合物及び電子素子 |
| JP3849138B2 (ja) * | 2002-02-18 | 2006-11-22 | Ｊｓｒ株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子 |
| KR100524552B1 (ko) * | 2002-09-28 | 2005-10-28 | 삼성전자주식회사 | 유기 게이트 절연막 및 이를 이용한 유기박막 트랜지스터 |
| SE0303041D0 (sv) * | 2003-06-23 | 2003-11-18 | Ecsibeo Ab | A liquid crystal device and a method for manufacturing thereof |
| KR101027876B1 (ko) * | 2003-12-29 | 2011-04-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | 면내 스위칭 모드의 액정표시장치와 그 제조방법 |
| KR100931489B1 (ko) * | 2003-12-30 | 2009-12-11 | 엘지디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
| KR100964434B1 (ko) | 2007-08-21 | 2010-06-16 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막의 형성 방법 및 액정 표시 소자 |
| US8173045B2 (en) | 2008-05-28 | 2012-05-08 | University Of Washington | Diels-Alder crosslinkable dendritic nonlinear optic chromophores and polymer composites |
| JP5668906B2 (ja) | 2009-02-19 | 2015-02-12 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
| JP5668577B2 (ja) | 2010-05-06 | 2015-02-12 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及びポリオルガノシロキサン化合物 |
| JP5590715B2 (ja) | 2010-06-30 | 2014-09-17 | Ｊｓｒ株式会社 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
| JP5642435B2 (ja) | 2010-06-30 | 2014-12-17 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
| KR101757330B1 (ko) * | 2011-01-17 | 2017-07-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 |
| CN115947663A (zh) * | 2022-12-21 | 2023-04-11 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种二胺单体、聚酰亚胺材料、其制备方法和应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4561726A (en) * | 1983-07-29 | 1985-12-31 | At&T Bell Laboratories | Alignment of ferroelectric LCDs |
| JP2777056B2 (ja) * | 1993-05-20 | 1998-07-16 | エルジー電子株式会社 | 液晶セルの配向物質 |
| US5578697A (en) * | 1994-03-29 | 1996-11-26 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Polyimide precursor, bismaleimide-based cured resin precursor and electronic parts having insulating members made from these precursors |
| KR100312150B1 (ko) * | 1994-05-17 | 2001-12-28 | 마쯔모또 에이찌 | 액정배향제및액정표시소자 |
| JPH08170002A (ja) * | 1994-10-21 | 1996-07-02 | Hoechst Japan Ltd | 液晶表示素子用配向膜材料 |
| JP3599815B2 (ja) * | 1995-03-15 | 2004-12-08 | アルプス電気株式会社 | 紫外線架橋化合物、液晶表示素子用配向膜及び液晶表示素子 |
| KR0179115B1 (ko) * | 1995-11-20 | 1999-05-01 | 구자홍 | 액정배향용 감광성물질 및 이를 이용한 액정표시장치 |
| KR19980057660A (ko) * | 1996-12-30 | 1998-09-25 | 손욱 | 광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막과 이배향막을 구비한 액정표시소자 |
| KR100238161B1 (ko) * | 1997-03-31 | 2000-01-15 | 손욱 | 광배향성 고분자, 이로부터 형성된 배향막 및 이 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자 |
| JPH1112815A (ja) * | 1997-06-27 | 1999-01-19 | Ruu Japan Kk | 発光機能を有する衣服 |
-
1997
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-
1998
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1188746A1 (en) | 2000-08-30 | 2002-03-20 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Material for photo-alignment layer, photo-alignment layer and method of manufacturing the same |
| KR20190041503A (ko) | 2016-10-20 | 2019-04-22 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 소자 및 중합체 |
| KR20190042626A (ko) | 2016-10-20 | 2019-04-24 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 소자 |
| KR20190043566A (ko) | 2016-10-20 | 2019-04-26 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 소자 및 중합체 |
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