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KR19980057665A - 광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막 및 이를 구비하고 있는 액정표시소자 - Google Patents

광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막 및 이를 구비하고 있는 액정표시소자 Download PDF

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KR19980057665A
KR19980057665A KR1019960076964A KR19960076964A KR19980057665A KR 19980057665 A KR19980057665 A KR 19980057665A KR 1019960076964 A KR1019960076964 A KR 1019960076964A KR 19960076964 A KR19960076964 A KR 19960076964A KR 19980057665 A KR19980057665 A KR 19980057665A
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KR1019960076964A
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유한성
유승한
장용규
Original Assignee
손욱
삼성전관 주식회사
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Abstract

본 발명은 광배향성 조성물 및 이로부터 형성됨으로써 열적 안정성이 우수한 배향막 및 이를 구비하고 있는 액정표시소자를 개시하고 있다. 본 발명에 따르면, 프레틸트각 특성이 개선된 배향막을 얻을 수 있다. 그리고 이러한 배향막을 이용하여 액정을 배향시키면 종래 러빙방법을 사용하는 경우에 발생되는 러빙으로 인한 박막 트랜지스터의 손상, 정전기 또는 먼지 발생 등의 문제를 개선할 수 있게 되어 우수한 성능을 갖는 액정표시소자를 제조할 수 있다.

Description

광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막 및 이를 구비하고 있는 액정표시소자
본 발명은 광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막 및 이를 구비하고 있는 액정표시소자에 관한 것으로서, 상세하기로는 신나모일(cinnamoyl), 시아노비페닐(cyanobiphenyl), 벤조-α-피론닐(benzo-α-pyronyl) 등과 같은 그룹을 갖는 고분자를 이용한 광배향성 조성물과 이 조성물로 형성하여 광에 의한 배향성이 우수하고 프레틸트각이 향상된 배향막 및 이 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자에 관한 것이다.
도 1은 일반적인 액정표시소자의 구조를 나타낸 단면도이다.
이를 참조하면, 상, 하 한 쌍의 투명기판 (2) 및 (2')의 상부에는 투명전극 (3) 및 (3')이 각각 형성되어 있으며, 상기 전극 (3) 및 (3') 상부에는 절연층 (4) 및 (4')과 액정의 배향을 위한 배향막 (5) 및 (5')이 순차적으로 형성되어 있다.
상기 배향막 (5)와 (5')사이에는 스페이서 (6)가 셀갭을 일정두께로 유지하고 있으며, 이 셀갭에 액정 조성물이 주입되어 액정층 (7)이 형성되어 있다. 그리고 상기 기판 (2) 및 (2')의 외측면에는 입사광 및 투사광의 편광을 위한 편광판 (1) 및 (1')이 각각 설치되어 있다.
상기한 바와 같이 구성된 액정표시소자에 있어서, 액정 분자의 배열 특성에 따라 광투과성, 응답속도, 시야각, 콘트라스트 등과 같은 표시소자로서의 성능이 결정된다. 따라서 액정 분자의 배향을 균일하게 제어하는 것은 매우 중요하다.
액정의 균일한 배향상태는 단순히 액정을 상, 하 기판사이에 개재시키는 것만으로는 얻기 힘들기 때문에 도 1의 나타난 액정표시소자의 구조에서 알 수 있는 바와 같이 투명전극층 (2) 및 (2') 상부에 배향막 (5) 및 (5')을 형성하게 된다.
상기 배향막으로는 기판상에 폴리이미드, 폴리아미드 등과 같은 유기 고분자 물질로 된 박막을 형성하고 경화한 후, 특수 형태의 천으로 러빙하여 액정 분자의 배향방향을 제어하는 방법에 의해 형성된 배향막이 주로 이용되었다. 그런데 상기 방법에 따르면, 실시하기가 용이하고 공정이 단순하며 한 번에 넓은 면적의 액정을 배향처리할 수 있지만, 러빙시 사용된 특수 형태의 천으로부터 미세입자 또는 섬유소가 이탈되어 배향막을 오염시킬 수 있고, 배향막 재료에 따라 배향이 잘 안되는 경우도 있으며, 러빙시 발생하는 정전기에 의하여 박막 트랜지스터 등이 손상된다는 문제점이 있다.
상기 문제점을 해결하기 위해 먼지나 정전기가 발생되지 않고 공정이 깨끗한 광배향기술이 개발되었다. 이 방법은 비파괴적인 배향방법으로서 편광된 빛이 광배향성 배향막에 조사되면 비등방성 광중합이 일어나 액정 분자가 균일하게 배향된다.
상기 광배향성 배향막 재료로는 ` 등이 주로 사용된다. 그런데 이러한 고분자 화합물은 광에 의한 배향성능은 뛰어나지만 배향의 열적 안정성이 저하되고 프레틸트각이 거의 0°가까이로 떨어진다는 문제점을 가지고 있다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 프레틸트각이 개선된 광배향성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 두번째 기술적 과제는 상기 광배향성 조성물로부터 형성된 배향막을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 세번째 기술적 과제는 상기 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자를 제공하는 것이다.
도 1은 일반적인 액정표시소자의 단면도이다.
도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명
1,1'... 편광판 2,2'...기판
3,3'...전극4,4'...절연층
5,5'...배향막6...스페이서
7...액정층
본 발명의 첫번째 과제는 화학식 1의 고분자를 포함하는 것을 특징으로 하는 광배향성 조성물을 제공함으로써 이루어진다.
상기식중, Z은 C1내지 C10의 알킬, 아릴(C6H5) 및 카르보닐(CO)로 구성된 군으로부터 선택되고, X는 산소(O), 질소(N) 및 황(S)으로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로원자이고, R1은 (CH2)n(여기에서 n은 0 내지 10의 정수임)이고, A는 시아노비페닐(cyanobiphenyl), 시아노트리페닐(cyanotriphenyl), 시아노페닐사이클로헥실(cyanophenylcyclohexyl), 시아노비페닐사이클로헥실(cyanobiphenylcyclohexyl), 시아노페닐이미노페닐(cyanophenyliminophenyl), 하기 구조식
으로 구성된 군으로부터 선택되고( 여기에서, D, E, F 및 G는 시아노(CN), C1내지 C10알킬기 및 C1내지 C10알콕시기로 구성된 군으로부터 각각 독립적으로 선택됨),
B는 신나모일(cinnamoyl)기, 벤조-α-피론닐(benzo-α-pyronyl)기 및 칼콘(chalcone)기로 구성된 군으로부터 선택되고, 0≤a≤300, 0≤b≤300이고, 단 a와 b가 동시에 0인 경우는 제외된다.
본 발명의 광배향성 조성물은 상기 화학식 1에서 a가 0인 제1고분자와 b가 0인 제2고분자를 동시에 포함하기도 한다. 이 때 상기 제1고분자와 제2고분자간의 혼합중량비는 1:9 내지 2:8인 것이 바람직하다.
본 발명의 두번째 과제는 상기 화학식 1의 고분자를 포함하는 것을 특징으로 하는 배향막에 의하여 이루어진다.
본 발명의 세번째 과제는 상기 화학식 1의 고분자를 포함하는 것을 특징으로 하는 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자에 의하여 이루어진다.
상기 화학식 1을 갖는 고분자의 중량평균분자량은 5×103내지 5×105인 것이 바람직한데, 이 범위내에서 우수한 프레틸트각 특성을 갖기 때문이다.
본 발명은 프레틸트각 특성을 개선하기 위하여 측쇄에 액정층과 상호작용을 할 수 있는 그룹 즉, 시아노비페닐, 시아노트리페닐, 시아노페닐사이클로헥실, 시아노비페닐사이클로헥실, 시아노페닐이미노페닐 등과 같은 그룹과, 신나모일(cinnamoyl), 벤조-α-피론닐(benzo-α-pyronyl) 등과 같은 그룹을 갖는 고분자를 포함하는 조성물을 사용함을 그 특징으로 두고 있다. 즉 수평성분인 신나모일(cinnamoyl)기, 벤조-α-피론닐(benzo-α-pyronyl) 등과 같은 그룹을 갖는 고분자의 광반응에 의하여 액정 분자를 배열시키고, 시 아노페닐, 시아노트리페닐, 시아노페닐사이클로헥실, 시아노비페닐사이클로헥실, 시아노페닐이미노페닐 등과 같은 그룹과 액정층간의 입체효과, 반데르 바알스력(van der waals force), 극성 효과 등의 상호작용으로 인하여 프레틸트각이 개선된다.
본 발명에 따른 광배향성 조성물을 이용하여 배향막과 및 이 배향막을 구비한 액정표시소자를 제조하기 위해서는 먼저 상기 화학식 1의 구조를 갖는 고분자를 적절한 용매와 혼합하여 광배향성 조성물을 만든다. 이 때 용매로는 특별히 제한되지는 않으나, N-메틸피롤리돈(NMP), 디메틸포름아미드(DMF),γ-부티로락톤(γ-butyrolactone) 및 부틸셀로솔브중에서 선택하여 사용하는 것이 바람직하다.
상기 조성물을 유리기판 2장에 각각 코팅한 다음, 용매를 건조하여 배향막을 형성한다. 이어서 강도 10mW/㎠의 선편광(파장: 300 내지 400nm)을 조사하여 광반응을 1분 내지 60분동안 실시한 다음, 스페이서를 이용하여 일정갭이 유지된 상태에서 2장의 기판을 접합하여 공셀을 완성한다. 그 후, 상기 공셀에 액정을 주입함으로써 액정표시소자를 완성하게 된다.
이하, 본 발명을 실시예를 들어 상세히 설명하기로 하되,본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
합성예 1
하이드록시 시아노 비페닐(4-hydroxycyano biphenyl) 0.02mol(3.904g)을 디메틸포름아미드 30ml에 용해하였다. 그 후, 여기에 수소화나트륨(NaH) 0.02mol(0.48g)을 부가하여 약 1시간동안 교반하였다.
반응이 완결되면, 폴리(4-클로로메틸 스티렌) 0.018mol(2.765g)을 부가하고 35∼40℃에서 24시간동안 반응시켰다. 그 후, 반응물을 순수에 재침전하는 과정을 3회정도 반복하여 정제된 고분자를 얻었다. 이 고분자는 NMR, IR, UV 분광학적 데이타로부터 화학식 2의 구조를 확인할 수 있었다.
합성예 2
폴리(4-하이드록시 스티렌) 0.02mol(2.40g)을 디메틸포름아미드 30ml에 용해한 다음, 여기에 수소화나트륨(NaH) 0.022mol(0.50g)을 부가하였다.
상기 반응물을 약 1시간동안 교반한 다음, 신나모일 클로라이드 0.022mol(3.67g)을 부가하고 35∼50℃에서 약 24시간동안 반응시켰다.
반응이 완결되면, 상기 반응물을 순수에 재침전시키고, 이러한 정제과정을 약 3회정도 반복하여 순수한 고분자를 얻었으며, 이 고분자는 NMR, IR 및 UV 분광데이타를 이용하여 하기 화학식 3의 구조를 갖는다는 것을 확인하였다.
합성예 3
7-하이드록시 쿠말린(7-hydroxy coumarine) 0.018mol(2.92g)과 하이드록시 시아노 비페닐 0.002mol(0.39g)을 디메틸포름아미드 30ml에 용해하였다. 그 후, 여기에 수소화나트륨 0.02mol(0.48g)을 부가하였다.
상기 반응물을 약 1시간동안 교반한 후, 폴리(4-클로로메틸) 스티렌 0.02mol(3.07g)을 가하고 35∼40℃에서 24시간동안 반응시켰다.
반응이 완결되면, 반응물을 순수에 재침전하는 과정을 3회정도 반복하여 정제된 고분자를 얻었다. 이 고분자는 NMR, IR, UV 분광학적 데이터로부터 화학식 4의 구조를 확인할 수 있었다.
합성예 4
신남산(cinnamic acid) 0.018mol(2.67g)과 4-하이드록시 시아노 비페닐 0.002mol(0.39g)을 디메틸포름아미드 30ml에 용해하였다. 그 후, 여기에 수소화나트륨 0.02mol(0.48g)을 부가하였다.
상기 반응물을 약 1시간동안 교반한 후, 폴리(4-클로로메틸) 스티렌 0.02mol(3.07g)을 가하고 35∼40℃에서 24시간동안 반응시켰다.
반응이 완결되면, 상기 반응물을 순수에 재침전하는 과정을 3회정도 반복하여 정제된 고분자를 얻었다. 이 고분자는 NMR, IR, UV 분광학적 데이타로부터 화학식 5의 구조를 확인할 수 있었다.
실시예 1
합성예 1에서 합성한 화학식 2의 고분자 (0.03)g과 합성예 2에서 합성한 화학식 3의 고분자 0.27g을 NMP 15g에 용해시킨 다음, 이 조성물을 유리기판 2장에 각각 스핀코팅하였다. 이어서 약 150℃에서 1시간동안 건조하여 배향막을 형성하였다.
그리고 나서, 광강도가 약 10mw/㎠인 고압수은램프를 이용하여 선편광(파장: 약 300∼400nm)을 조사하여 광반응을 약 10분동안 실시하였다.
스페이서를 이용하여 배향막이 형성된 유리기판 2장을 접합하여 공셀을 제조하였다. 이 공셀에 액정을 주입하여 액정표시소자를 완성하였다.
실시예 2
광배향성 조성물 형성시, 화학식 2의 고분자 0.06g와 화학식 3의 고분자 0.24g을 NMP 15g에 용해하여 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정표시소자를 완성하였다.
실시예 3
광배향성 조성물 형성시, 화학식 2의 고분자 0.03g와 화학식 3의 고분자 0.18g을 NMP 15g에 용해하여 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정표시소자를 완성하였다.
실시예 4
광배향성 조성물 형성시, 합성예 3에서 합성한 화학식 4의 고분자 0.2g을 NMP 10g에 용해한 것을 제외한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정표시소자를 완성하였다.
실시예 5
광배향성 조성물 형성시, 합성예 4에서 합성한 화학식 5의 고분자 0.2g을 NMP 10g에 용해한 것을 제외한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정표시소자를 완성하였다.
비교예 1
화학식 2의 고분자를 첨가하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 액정표시소자를 완성하였다.
비교예 2
화학식 2의 고분자와 화학식 3의 고분자를 각각 0.09g과 0.21g(비교예 2), 0.12g과 0.18g(비교예 3), 0.15g과 0.15g(비교예 4), 0.18g과 0.12g(비교예 5) 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 액정표시소자를 완성하였다.
상기 실시예 및 비교예에 따라 제조된 액정표시소자에 있어서, 배향막의 배향도 및 프레틸트각을 측정하였다. 여기에서 프레틸트각은 크리스탈 로테이션(crystal rotation)방법을 사용하여 측정하였고, 배향도는 편광필름을 통하여 각각의 배향막의 상태를 조사하여 측정하였다.
측정결과, 상기 실시예 1-3에 따라 제조된 액정표시소자에 있어서, 광에 의한 배향성능이 우수하고 액정 배향의 프레틸트각이 약 7 내지 8°정도까지 향상시킬 수 있었다. 그리고 실시예 4-5에 따라 제조된 액정표시소자의 경우에는 프레틸트각이 9 내지 10°정도까지 향상시킬 수 있었다. 그러나 비교예 1-5에 따라 제조된 액정표시소자의 경우에는 배향성이 떨어지는 문제를 갖고 있다.
본 발명에 따르면, 프레틸트각 특성이 개선된 배향막을 얻을 수 있다. 그리고 이러한 배향막을 이용하여 액정을 배향시키면 종래 러빙방법을 사용하는 경우에 발생되는 러빙으로 인한 박막 트랜지스터의 손상, 정전기 및 먼지 발생 등의 문제를 개선할 수 있게 되어 우수한 성능을 갖는 액정표시소자를 제조할 수 있다.

Claims (12)

  1. 화학식 1의 고분자를 포함하는 것을 특징으로 하는 광배향성 조성물.
    [화학식 1]
    상기식중, Z은 C1내지 C10의 알킬, 아릴(C6H5) 및 카르보닐(CO)로 구성된 군으로부터 선택되고,
    X는 산소(O), 질소(N) 및 황(S)으로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로원자이고,
    R1은 (CH2)n(여기에서 n은 0 내지 10의 정수임)이고,
    A는 시아노비페닐(cyanobiphenyl), 시아노트리페닐(cyanotriphenyl), 시아노페닐사이클로헥실(cyanophenylcyclohexyl), 시아노비페닐사이클로헥실(cyanobiphenylcyclohexyl), 시아노페닐이미노페닐(cyanophenyliminophenyl), 하기 구조식
    으로 구성된 군으로부터 선택되고( 여기에서, D, E, F 및 G는 시아노(CN), C1내지 C10알킬기 및 C1내지 C10알콕시기로 구성된 군으로부터 각각 독립적으로 선택됨),
    B는 신나모일(cinnamoyl)기, 벤조-α-피론닐(benzo-α-pyronyl)기 및 칼콘(chalcone)기로 구성된 군으로부터 선택되고,
    0≤a≤300, 0≤b≤300이고, 단 a와 b가 동시에 0인 경우는 제외된다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 a가 0인 제1고분자와 b가 0인 제2고분자를 동시에 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 광배향성 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 제1고분자와 제2고분자의 혼합중량비가 1:9 내지 2:8인 것을 특징으로 하는 광배향성 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 고분자의 중량평균분자량이 5×103 내지 5×105인 것을 특징으로 하는 광배향성 조성물.
  5. 화학식 1의 고분자를 포함하는 것을 특징으로 하는 배향막.
    [화학식 1]
    상기식중, Z은 C1내지 C10의 알킬, 아릴(C6H5) 및 카르보닐(CO)로 구성된 군으로부터 선택되고,
    X는 산소(O), 질소(N) 및 황(S)으로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로원자이고,
    R1은 (CH2)n(여기에서 n은 0 내지 10의 정수임)이고,
    A는 시아노비페닐(cyanobiphenyl), 시아노트리페닐(cyanotriphenyl), 시아노페닐사이클로헥실(cyanophenylcyclohexyl), 시아노비페닐사이클로헥실(cyanobiphenylcyclohexyl), 시아노페닐이미노페닐(cyanophenyliminophenyl), 하기 구조식
    으로 구성된 군으로부터 선택되고( 여기에서, D, E, F 및 G는 시아노(CN), C1내지 C10알킬기 및 C1내지 C10알콕시기로 구성된 군으로부터 각각 독립적으로 선택됨),
    B는 신나모일(cinnamoyl)기, 벤조-α-피론닐(benzo-α-pyronyl)기 및 칼콘(chalcone)기로 구성된 군으로부터 선택되고,
    0≤a≤300, 0≤b≤300이고, 단 a와 b가 동시에 0인 경우는 제외된다.
  6. 제5항에 있어서, 상기 화학식 1에서 a가 0인 제1고분자와 b가 0인 제2고분자를 동시에 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 배향막
  7. 제5항에 있어서, 상기 제1고분자와 제2고분자의 혼합중량비가 1:9 내지 2:8인 것을 특징으로 하는 배향막.
  8. 제5항에 있어서, 상기 화학식 1의 고분자의 중량평균분자량이 5×103내지 5×105인 것을 특징으로 하는 배향막.
  9. 화학식 1의 고분자를 포함하는 것을 특징으로 하는 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자.
    [화학식 1]
    상기식중, Z은 C1내지 C10의 알킬, 아릴(C6H5) 및 카르보닐(CO)로 구성된 군으로부터 선택되고,
    X는 산소(O), 질소(N) 및 황(S)으로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로원자이고,
    R1은 (CH2)n(여기에서 n은 0 내지 10의 정수임)이고,
    A는 시아노비페닐(cyanobiphenyl), 시아노트리페닐(cyanotriphenyl), 시아노페닐사이클로헥실(cyanophenylcyclohexyl), 시아노비페닐사이클로헥실(cyanobiphenylcyclohexyl), 시아노페닐이미노페닐(cyanophenyliminophenyl), 하기 구조식
    으로 구성된 군으로부터 선택되고( 여기에서, D, E, F 및 G는 시아노(CN), C1내지 C10알킬기 및 C1내지 C10알콕시기로 구성된 군으로부터 각각 독립적으로 선택됨),
    B는 신나모일(cinnamoyl)기, 벤조-α-피론닐(benzo-α-pyronyl)기 및 칼콘(chalcone)기로 구성된 군으로부터 선택되고,
    0≤a≤300, 0≤b≤300이고, 단 a와 b가 동시에 0인 경우는 제외된다.
  10. 제9항에 있어서, 상기 화학식 1에서 a가 0인 제1고분자와 b가 0인 제2고분자를 동시에 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자.
  11. 제9항에 있어서, 상기 제1고분자와 제2고분자의 혼합중량비가 1:9 내지 2:8인 것을 특징으로 하는 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자.
  12. 제9항에 있어서, 상기 화학식 1의 고분자의 중량평균분자량이 5×103내지 5×105인 것을 특징으로 하는 배향막을 구비하고 있는 액정표시소자.
KR1019960076964A 1996-12-30 1996-12-30 광배향성 조성물, 이로부터 형성된 배향막 및 이를 구비하고 있는 액정표시소자 Withdrawn KR19980057665A (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100341116B1 (ko) * 2000-06-07 2002-06-20 권문구 감광성 고분자 액정배향제

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KR100341116B1 (ko) * 2000-06-07 2002-06-20 권문구 감광성 고분자 액정배향제

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Patent event date: 19961230

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