JPS597956A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS597956A JPS597956A JP11615782A JP11615782A JPS597956A JP S597956 A JPS597956 A JP S597956A JP 11615782 A JP11615782 A JP 11615782A JP 11615782 A JP11615782 A JP 11615782A JP S597956 A JPS597956 A JP S597956A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- charge
- group
- charge transport
- resin
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、改善された電子写真特性を与える電子写真感
光体に関するものである。
光体に関するものである。
従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドオウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えば暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないことあるいは光照射によって速かに
電荷を逸散できるなどの利点をもっている反面、各種の
欠点を有している。例えば、セレン系感光体では、温度
、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が進み、
特に雰囲気温度が４０Ｃを越えると結晶化が著しくなり
、帯電性の低下や画像に白い斑点が発生するといった欠
点がある。硫化カドミウム系感光体は、多湿の環境下で
安定した感度が得られない点や酸化亜鉛系感光体ではロ
ーズベンガスに代表される増感色素による増感効果を必
要としているが、この様な増感色素がコロナ帯電による
帯電劣化や露光光による光退色を生じるため長期に亘っ
て安定した画像を与えることができない欠点を有してい
る。
ン、硫化カドオウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えば暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないことあるいは光照射によって速かに
電荷を逸散できるなどの利点をもっている反面、各種の
欠点を有している。例えば、セレン系感光体では、温度
、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が進み、
特に雰囲気温度が４０Ｃを越えると結晶化が著しくなり
、帯電性の低下や画像に白い斑点が発生するといった欠
点がある。硫化カドミウム系感光体は、多湿の環境下で
安定した感度が得られない点や酸化亜鉛系感光体ではロ
ーズベンガスに代表される増感色素による増感効果を必
要としているが、この様な増感色素がコロナ帯電による
帯電劣化や露光光による光退色を生じるため長期に亘っ
て安定した画像を与えることができない欠点を有してい
る。
一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性
などの点で優れているにもかかわらず、今日までその実
用化が困難であったのは、未だ十分な成膜性が得られて
おらず、また感度、耐久性および環境変化による安定性
の点で無機系光導電材料に較べ劣っているためであった
。また、米国特許第４１５０９８７号公報などに開示の
ヒドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号公報な
どに記載のトリアＩＪ−ルビラゾリン化合物、特開昭５
１−９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報
などに記載の９−スチリルアントラセン化合物などの低
分子量の有機光導電体が提案されている。この様な低分
子量の有機光導電体は、使用するバインダーを適当に選
択する仁とによって、有機光導電性ポリマーの分野で問
題と々っていた成膜性の欠点を解消できる様になったが
、感度の点で十分なものとは言え々い。
機光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性
などの点で優れているにもかかわらず、今日までその実
用化が困難であったのは、未だ十分な成膜性が得られて
おらず、また感度、耐久性および環境変化による安定性
の点で無機系光導電材料に較べ劣っているためであった
。また、米国特許第４１５０９８７号公報などに開示の
ヒドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号公報な
どに記載のトリアＩＪ−ルビラゾリン化合物、特開昭５
１−９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報
などに記載の９−スチリルアントラセン化合物などの低
分子量の有機光導電体が提案されている。この様な低分
子量の有機光導電体は、使用するバインダーを適当に選
択する仁とによって、有機光導電性ポリマーの分野で問
題と々っていた成膜性の欠点を解消できる様になったが
、感度の点で十分なものとは言え々い。
このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる様
になった。
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる様
になった。
この様な電子写真感光体は、例えば米国特許第３８３７
８５１号、同第３８７１８８２号公報などに開示されて
いる。
８５１号、同第３８７１８８２号公報などに開示されて
いる。
しかし、従来の有機光導電体を電荷輸送層に用いた電子
写真感光体では、未だに十分な感度が得られておらず、
ｔた繰り返し帯電および露光を朽なつ之際には明部電位
と暗部電位の変動が大きく、改善すべき点がある。
写真感光体では、未だに十分な感度が得られておらず、
ｔた繰り返し帯電および露光を朽なつ之際には明部電位
と暗部電位の変動が大きく、改善すべき点がある。
本発明は前述の欠点又は不利を解消し九電子写真感光体
を提供することにある。
を提供することにある。
本発明のかかる目的は、電荷輸送物質を含む電荷輸送層
に対し、次の一般式（１）で示される化合物を添加した
電子写真感光体によって達成される。
に対し、次の一般式（１）で示される化合物を添加した
電子写真感光体によって達成される。
式中人は置換されていてもよい芳香族基または置換され
ていてもよい複素環基を表わす。
ていてもよい複素環基を表わす。
芳香族基としては、フェニル、ナフチル、アンスリル等
の基があげられる。複素環基としては、ピリジル、フリ
ル、チェニル、カルバゾリル、フェノキサジル、フェッ
チアシル等の基があげられる。
の基があげられる。複素環基としては、ピリジル、フリ
ル、チェニル、カルバゾリル、フェノキサジル、フェッ
チアシル等の基があげられる。
芳香族基または複素環基の置換基としては、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素等のハ皇ゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボエル等のアルコキシカルボニル基があ
げられる。
チル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素等のハ皇ゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
プロポキシカルボエル等のアルコキシカルボニル基があ
げられる。
Ｒは、シアン基、メトキシカルボニル、エト。
キシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカル
ボニル等のアルコキシカルボニル基、置換されていても
よいフェノキシカルボニル、ナフトキシカルボニル等の
アリールオキシカルボニル基、アセチル、フロピオニル
、ベンゾイル等のアシル基、フェニル、ナフチル等のア
リール基またはカルバモイル基を表わし、了り−ルオキ
シカルボエル基、アシル基、アリール基の置換基として
は、ニトロ、シアノ等の電子吸引性基が好ましい。カル
バモイル基の置換基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等のアルキル基、フェニル、ナフチル等のア
リール基があげられる。
ボニル等のアルコキシカルボニル基、置換されていても
よいフェノキシカルボニル、ナフトキシカルボニル等の
アリールオキシカルボニル基、アセチル、フロピオニル
、ベンゾイル等のアシル基、フェニル、ナフチル等のア
リール基またはカルバモイル基を表わし、了り−ルオキ
シカルボエル基、アシル基、アリール基の置換基として
は、ニトロ、シアノ等の電子吸引性基が好ましい。カル
バモイル基の置換基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等のアルキル基、フェニル、ナフチル等のア
リール基があげられる。
ｎは０または１の整数を表わす。
次に前示一般式（１）で示される化合物の主な具体例を
列記する。
列記する。
一般式（１）で注される化合物の電荷輸送物質に対する
添加率は、電荷輸送物質１００重量部に対して０．０１
〜１００重量部、好ましくは０．０５〜３０重量部であ
る。
添加率は、電荷輸送物質１００重量部に対して０．０１
〜１００重量部、好ましくは０．０５〜３０重量部であ
る。
一般に電荷輸送層中の電子供与性物質に対し電子吸引性
物質を添加すると電荷移動錯体形成により電荷輸送層の
吸収が長波長ヘシフトしてフィルター効果によシ減感作
用を示したり、トラップの増加によシ減感する場合が殆
んどであるが、一般式（１）で示される化合物を添加し
た場合は特異的に光減衰カーブのすその切れがよくなり
、感光体を繰シ返し帯電、露光した後の残留電位の立ち
上りも極めて小さく、実用的に極めて有用な電子写真感
光体となる。
物質を添加すると電荷移動錯体形成により電荷輸送層の
吸収が長波長ヘシフトしてフィルター効果によシ減感作
用を示したり、トラップの増加によシ減感する場合が殆
んどであるが、一般式（１）で示される化合物を添加し
た場合は特異的に光減衰カーブのすその切れがよくなり
、感光体を繰シ返し帯電、露光した後の残留電位の立ち
上りも極めて小さく、実用的に極めて有用な電子写真感
光体となる。
本発明の感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離し
た電子写Ｘ感光体の電荷輸送物質には、ヒドラゾン系化
合物、ピラゾリン系化合物、オキサジアゾール系化合物
、スチリル系化合物、トリフェニルメチン系化合物、ポ
リーＮ−ビニルカルバゾール等種々の電荷輸送物質が用
いられるが、特に好ましい材料は、次の一般式（２）で
示されるヒドラゾン系化合物や一般式（３）で示される
ピラゾリン系化合物である。
た電子写Ｘ感光体の電荷輸送物質には、ヒドラゾン系化
合物、ピラゾリン系化合物、オキサジアゾール系化合物
、スチリル系化合物、トリフェニルメチン系化合物、ポ
リーＮ−ビニルカルバゾール等種々の電荷輸送物質が用
いられるが、特に好ましい材料は、次の一般式（２）で
示されるヒドラゾン系化合物や一般式（３）で示される
ピラゾリン系化合物である。
一般式
式中Ｂは置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ア
ンスリル、ピレニル等のアリール基、フリル、チェニル
、ピリジル、カルバゾリル、フェノキサジル、フェッチ
アシル等の複素環基を表わし、その置換基としては、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、
エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジ
ブチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノ、
メチルフェニルアミノ、エチルフェニルアミノ、エチル
ベンジルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ
等の置換アミノ基ないしは環゛状アミノ基があげられる
。Ｒ１およびＲ２は置換されていてもよいメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等のアルキル基、ベンジル、フェ
ネチル等のアラルキル基、フェニル、ナフチル、アンス
リル、ピレニル等のアリール基を表わし、その置換基と
しては前記Ｂにおける置換基と同じ置換基があげられる
。
ンスリル、ピレニル等のアリール基、フリル、チェニル
、ピリジル、カルバゾリル、フェノキサジル、フェッチ
アシル等の複素環基を表わし、その置換基としては、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、
エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジ
ブチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノ、
メチルフェニルアミノ、エチルフェニルアミノ、エチル
ベンジルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ
等の置換アミノ基ないしは環゛状アミノ基があげられる
。Ｒ１およびＲ２は置換されていてもよいメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等のアルキル基、ベンジル、フェ
ネチル等のアラルキル基、フェニル、ナフチル、アンス
リル、ピレニル等のアリール基を表わし、その置換基と
しては前記Ｂにおける置換基と同じ置換基があげられる
。
一般式
式中りはフェニル、ナフチル、アンスリル等のアリール
基、ＲＡ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル等のアルキル基、ベンジル、フェネチル
等のアラルキル基、フェニル、ナフチル等のアリール基
を示す。
基、ＲＡ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル等のアルキル基、ベンジル、フェネチル
等のアラルキル基、フェニル、ナフチル等のアリール基
を示す。
次に用いられる電荷輸送物質の具体例をあげる。
ピレン、Ｎ−エチルカルバソール、Ｎ−イソプロピルカ
ルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−６
−メチリデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルヒドラジノ−３−メｆ ＩＪ テン−９−エチル
カルバソ−ル、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メ
チリデン−１０−エチルフェノチアジン、Ｎ、Ｎ−ｄフ
ェニルヒドラジノ−５−メチリデン−１０−二チルフエ
ノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
、Ｎ −’）フェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒ
ドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−
ジフェニルヒドラゾン、１，３．３− ） ＩＪメチル
インドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ −’）フェニ
ルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒドラゾ
ンＭ、２．５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール、１−フェニル−３−（
Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、１−〔キノリル（２） ）
−！ｌ −（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−ｓ−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリ
ジル（２） ） −３−（Ｐ −ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（アージエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−（６−メドキシーピリジル（２））−３−（、Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（５） ）
−５〜（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔レピジル（
２） ） −ｓ −（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
〔ピリジル（２） ） −３−（Ｐ −ジエチルアミノ
スチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（乃）−５−（α
−メチル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ヒラゾリン、１−フェニル−
５−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フ
ェニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ｔエチルアンノステ
リル）−５−（Ｐ−９エチルアンノフエニル）ピラゾリ
ン４、スピロピラゾリンなどのピラゾリン類、２−（Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−シエチルアミノベン
ズオキサゾール、２−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）
−４−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−１
０ロフエニル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物
、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス
（４−ジエチルアミノ−２−メチル７エ二ル）−フェニ
ルメタン等のトリアリールメタン系化合物、１，１−ビ
ス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミン−２−メチルフェニル
）へブタン、１，１，２，２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミン−２−メチルフェニル）エタン等のポ
リアリールアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリーｑ−ビニ
ルフェニルアントラセン、ピレンーホルムアルデヒ、ド
樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂等があ
る。
ルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−６
−メチリデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルヒドラジノ−３−メｆ ＩＪ テン−９−エチル
カルバソ−ル、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メ
チリデン−１０−エチルフェノチアジン、Ｎ、Ｎ−ｄフ
ェニルヒドラジノ−５−メチリデン−１０−二チルフエ
ノキサジン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
、Ｎ −’）フェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒ
ドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−
ジフェニルヒドラゾン、１，３．３− ） ＩＪメチル
インドレニン−ω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ −’）フェニ
ルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メ
チルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒドラゾ
ンＭ、２．５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール、１−フェニル−３−（
Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、１−〔キノリル（２） ）
−！ｌ −（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−ｓ−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリ
ジル（２） ） −３−（Ｐ −ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（アージエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−（６−メドキシーピリジル（２））−３−（、Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（５） ）
−５〜（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔レピジル（
２） ） −ｓ −（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
〔ピリジル（２） ） −３−（Ｐ −ジエチルアミノ
スチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（乃）−５−（α
−メチル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ヒラゾリン、１−フェニル−
５−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フ
ェニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ｔエチルアンノステ
リル）−５−（Ｐ−９エチルアンノフエニル）ピラゾリ
ン４、スピロピラゾリンなどのピラゾリン類、２−（Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−シエチルアミノベン
ズオキサゾール、２−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）
−４−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル）−５−（２−１
０ロフエニル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物
、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチル
アミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス
（４−ジエチルアミノ−２−メチル７エ二ル）−フェニ
ルメタン等のトリアリールメタン系化合物、１，１−ビ
ス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミン−２−メチルフェニル
）へブタン、１，１，２，２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミン−２−メチルフェニル）エタン等のポ
リアリールアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリーｑ−ビニ
ルフェニルアントラセン、ピレンーホルムアルデヒ、ド
樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂等があ
る。
本発明による電荷輸送層は前述の電荷輸送物質と一般式
（１）で示される化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解
せしめた溶液を塗布し、乾燥せしめることにより形成さ
せることが好ましい。
（１）で示される化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解
せしめた溶液を塗布し、乾燥せしめることにより形成さ
せることが好ましい。
ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂
、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル
樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂
、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネート
、ポリウレタンあるいはとれらの樹脂の繰り返し単位の
うち２つ以上を含む共重合体樹脂例えばスチレン−ブタ
ジェンコポリマー、スチレン−７りりｔ）ニトリルコポ
リマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げる
ことができる。
脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂
、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル
樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂
、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネート
、ポリウレタンあるいはとれらの樹脂の繰り返し単位の
うち２つ以上を含む共重合体樹脂例えばスチレン−ブタ
ジェンコポリマー、スチレン−７りりｔ）ニトリルコポ
リマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げる
ことができる。
また、この様々絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン
匁どの有機光導電性ポリマーも使用できる。
バゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン
匁どの有機光導電性ポリマーも使用できる。
この結着剤と電荷輸送物質との配合割合は、結着剤１０
０重量部当り電荷輸送物質を１０〜５００重量部とする
ことが好ましい。
０重量部当り電荷輸送物質を１０〜５００重量部とする
ことが好ましい。
′ｔＬ荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続さ
れており、電界の存在下で電荷発生層から注入された電
荷キャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリア
を表面まで輸送できる機能を有している。仁の際、この
電荷輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく
、またその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸
送層は、電荷発生層の上に積層されていることが望まし
い。との電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることができない
。′一般的には、５ミクロン〜５０ミクロンであるが、
好ましい範囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。
れており、電界の存在下で電荷発生層から注入された電
荷キャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリア
を表面まで輸送できる機能を有している。仁の際、この
電荷輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく
、またその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸
送層は、電荷発生層の上に積層されていることが望まし
い。との電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることができない
。′一般的には、５ミクロン〜５０ミクロンであるが、
好ましい範囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。
この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なシ、又は電荷発生層
十下達の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソゾロパノールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルナトノエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エテルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リフロ
イン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳
香族類などを用いることができる。
使用する結着剤の種類によって異なシ、又は電荷発生層
十下達の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソゾロパノールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルナトノエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エテルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リフロ
イン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳
香族類などを用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことが
できる。
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことが
できる。
本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、ｉ化
ジフェニル、Ｏ−ターフェニル、Ｐ−ターフェニル、ジ
ブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタ
リン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウリル
チオプロピオネート、３．５−ジニトロサリチル酸、各
種フルオロカーボン類などを挙げることができる。
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、ｉ化
ジフェニル、Ｏ−ターフェニル、Ｐ−ターフェニル、ジ
ブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタ
リン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウリル
チオプロピオネート、３．５−ジニトロサリチル酸、各
種フルオロカーボン類などを挙げることができる。
本発明で用いる電荷発生層は、七レーン、セレン−テル
ル、ピリリウム、チオピリリウム系染料、７タロシアニ
ン系顔料、アントアントロン顔料、ジベンズピレンキノ
ン顔料、ピラントレン顔料、トリスアゾ顔料、ジスアゾ
顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリドン系顔料、
非対称キノシアニン、キノシアニンあるいは特開昭５４
−１４３６４５号公報に記載のアモルファスシリコンな
どの電荷発生物質から選ばれた別個の蒸着層あるいは樹
脂分散層を用いることができる。
ル、ピリリウム、チオピリリウム系染料、７タロシアニ
ン系顔料、アントアントロン顔料、ジベンズピレンキノ
ン顔料、ピラントレン顔料、トリスアゾ顔料、ジスアゾ
顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリドン系顔料、
非対称キノシアニン、キノシアニンあるいは特開昭５４
−１４３６４５号公報に記載のアモルファスシリコンな
どの電荷発生物質から選ばれた別個の蒸着層あるいは樹
脂分散層を用いることができる。
本発明の電子写真感光体に用いる電荷発生物質は、例え
ば下記に示す無機化合物あるいは有機化合物を挙げるこ
とができる。
ば下記に示す無機化合物あるいは有機化合物を挙げるこ
とができる。
電荷発生物質
（１） アモルファスノリコン
（２） セレン−テルル
（３） セレンーヒ素
（４）硫化カドミウム
（５）
１１
ら■′Ｎ５Ｃ２ＦＩ５
（５１）
１
Ｃ２）１５
ｃ、＋■。
ｃ、＋■。
１
Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ３
（５４）
１
（Ｇ（２）３°ＣＨ３（Ｃ）４）、０ＣＨ３（へ） ス
クエアリンク酸メチル染料 （５９）インンコ染料（ｃ、■、 Ａ６７ｓｏｏｏ ＞
（６０ｆ オイ７ ンコ染料（０，１，Ａ６７８８００
）（６１） β−型銅フタロシアニン （６２） （６３） （６４） （６５） 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを基体の上に塗工することによって形成で
き、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによ
って得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成
する際に用いうる結着剤としては広範な絶縁性樹脂から
選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセンヤボリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーがら選択できる。好ましくは、ポリビニルブ
チラール、ボリアリレート（ビスフェノールＡと７タル
酸の縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエステル
、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポ
リアクリＡ・アミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリ
ジン、セルロース系樹月會、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドンなどの絶縁性樹脂を挙げるととができる。電荷発
生層中に含有する樹脂は、８０重量係以下、好ましくは
４゜重ｔＩｓ以下が適している。塗工の際に用いる有機
溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパツ
ールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ｕメチ
ルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアンドなどの
アミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコー
ル七ツメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチ
レンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベン
ゼン、ジク日ルベンゼンなどの芳香族類などを用いると
とができる。
クエアリンク酸メチル染料 （５９）インンコ染料（ｃ、■、 Ａ６７ｓｏｏｏ ＞
（６０ｆ オイ７ ンコ染料（０，１，Ａ６７８８００
）（６１） β−型銅フタロシアニン （６２） （６３） （６４） （６５） 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを基体の上に塗工することによって形成で
き、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによ
って得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成
する際に用いうる結着剤としては広範な絶縁性樹脂から
選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセンヤボリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーがら選択できる。好ましくは、ポリビニルブ
チラール、ボリアリレート（ビスフェノールＡと７タル
酸の縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエステル
、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポ
リアクリＡ・アミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリ
ジン、セルロース系樹月會、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドンなどの絶縁性樹脂を挙げるととができる。電荷発
生層中に含有する樹脂は、８０重量係以下、好ましくは
４゜重ｔＩｓ以下が適している。塗工の際に用いる有機
溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパツ
ールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ｕメチ
ルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアンドなどの
アミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコー
ル七ツメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチ
レンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベン
ゼン、ジク日ルベンゼンなどの芳香族類などを用いると
とができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーチインク法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーチインク法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば５ミ
クロン以下、好ましくは０．０１１ミフロン〜１ｉクロ
ン膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。このことは
、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの
電荷キャリアを生成すること、さらに発生した電荷キャ
リアを再結合や捕獲（トラップ）によシ失活することな
く電荷輸送層に注入する必要があることに帰因している
。
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば５ミ
クロン以下、好ましくは０．０１１ミフロン〜１ｉクロ
ン膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。このことは
、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの
電荷キャリアを生成すること、さらに発生した電荷キャ
リアを再結合や捕獲（トラップ）によシ失活することな
く電荷輸送層に注入する必要があることに帰因している
。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアル之ニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成されに層を有するプラスチ
ック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリンツ化エチレンなど）導電性粒子（例えば、カー
ボングラツク、銀粒子など）を適当なバインダーととも
にプラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子をプラ
スチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有する
プラスチックなどを用いることができる。
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアル之ニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成されに層を有するプラスチ
ック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリンツ化エチレンなど）導電性粒子（例えば、カー
ボングラツク、銀粒子など）を適当なバインダーととも
にプラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子をプラ
スチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有する
プラスチックなどを用いることができる。
導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。
下引層の膜厚は、０．１ｔりｐン〜５ミクロン、好まし
くは０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。
くは０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。
導ＩＫ層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光
体を使用する場合において（化合物はｌ正孔輸送性であ
・るので、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後露光すると露光部では電荷発生層において生成し
た正孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に達して負
電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に
静電コントラストが生じる。現像時には電子輸送物質を
用いた場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある
。
体を使用する場合において（化合物はｌ正孔輸送性であ
・るので、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後露光すると露光部では電荷発生層において生成し
た正孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に達して負
電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に
静電コントラストが生じる。現像時には電子輸送物質を
用いた場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある
。
本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料あるいは
、米国特許第３５５４７４５号、同第３５６７４３８号
、同第３５８６５００号公報などに開示のピリリウム染
料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベン
ゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフト
ピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導
電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いることが
できる。
、米国特許第３５５４７４５号、同第３５６７４３８号
、同第３５８６５００号公報などに開示のピリリウム染
料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベン
ゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフト
ピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導
電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いることが
できる。
また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号公
報などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリー
レン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤
として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４
−（４−ビス−（２−クロロエチル）アミノフェニル）
−２，６−シフエニルテアピリリウムパークロレート
とポリ（４，４’−イソプロピリデンジフェニレンカー
ボネート）をハロゲン化炭化水床系溶剤（例えば、ジク
ロルメタン、り關ロホルム、四基化炭ｉ、１，１−’）
クロルエタン、１．２−ジクロルメタン、ｔ、１．２−
） ＩＪジクロルメタンクロルベンゼン、フロそベン
ゼン、１．２−ｉ）クロルベンゼン）に溶解した後、こ
れに非極性溶剤（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン
、２，２．４− ）リメチルベンゼン、リグロインをカ
ロえることによって粒子状共晶錯体として得られる。こ
の具体例における電子写真感光体には、スチレン−ブタ
ジェンコポリマー、シリコンＩｉ（脂、ビニル樹脂、塩
化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン
−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−塩
化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、
ポリエステル類、セルロースエステル類なトラ結着剤と
して含有することができる。
報などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリー
レン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤
として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４
−（４−ビス−（２−クロロエチル）アミノフェニル）
−２，６−シフエニルテアピリリウムパークロレート
とポリ（４，４’−イソプロピリデンジフェニレンカー
ボネート）をハロゲン化炭化水床系溶剤（例えば、ジク
ロルメタン、り關ロホルム、四基化炭ｉ、１，１−’）
クロルエタン、１．２−ジクロルメタン、ｔ、１．２−
） ＩＪジクロルメタンクロルベンゼン、フロそベン
ゼン、１．２−ｉ）クロルベンゼン）に溶解した後、こ
れに非極性溶剤（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン
、２，２．４− ）リメチルベンゼン、リグロインをカ
ロえることによって粒子状共晶錯体として得られる。こ
の具体例における電子写真感光体には、スチレン−ブタ
ジェンコポリマー、シリコンＩｉ（脂、ビニル樹脂、塩
化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン
−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−塩
化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、
ポリエステル類、セルロースエステル類なトラ結着剤と
して含有することができる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、また繰如返し”帯電および露光を行なった時の
明部電位と暗部電位の変動が小さい。
ができ、また繰如返し”帯電および露光を行なった時の
明部電位と暗部電位の変動が小さい。
以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例 １
東洋インキ製造■製の一型和司７タロシアニン７ｆ；デ
ュポン社製の［商品名：ポリエステルアドヒーシブ４９
，０００（固形分２０％）Ｊ１４ｆ；トルエン５５？；
ジオキサン５５１を混合し、ボールミルで６時間分散す
ることによって塗工液を調製した。この塗工液をアルミ
ニウムシート上に乾燥膜厚が０．５電クロンとなる様に
マイヤーバーで塗布して電荷発生層を作成した。
ュポン社製の［商品名：ポリエステルアドヒーシブ４９
，０００（固形分２０％）Ｊ１４ｆ；トルエン５５？；
ジオキサン５５１を混合し、ボールミルで６時間分散す
ることによって塗工液を調製した。この塗工液をアルミ
ニウムシート上に乾燥膜厚が０．５電クロンとなる様に
マイヤーバーで塗布して電荷発生層を作成した。
次に、電荷輸送化合物としてＰ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン７ｔとＰ−
ニトロベンザルマロノニトリル０．０７ｆとポリカーボ
ネート樹脂（帝人化成■製の商品名「／Ｒンライトに一
１３００Ｊ ７ ｆとをテトラヒドロフラン３５１とク
ロロベンゼン３５ｆの混合溶媒中に攪拌溶解させて得た
溶液を先の電荷発生層の上に、マイヤー、＜−で乾燥膜
厚が１１ミクロンとなる様に塗工して、２層構造からな
る感光層をもつ電子写真感光体を作成した。（試料１） 次に比較のために電荷輸送層にＰ−二）ロベンザルマロ
ノニトリルを添加しない点を除いては試料１と全く同様
にして電子写真感光体を作成した。（比較試料） この様にして作成した電子写真感光体を川口電機鞠製静
電複写紙試験装置ＭＯ（１θｔ８Ｐ−４２８を用いてス
タチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し１、暗所で１０
秒間保持した後、照度５ ｔｕｘで露光し帯電特性を調
べた。
アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン７ｔとＰ−
ニトロベンザルマロノニトリル０．０７ｆとポリカーボ
ネート樹脂（帝人化成■製の商品名「／Ｒンライトに一
１３００Ｊ ７ ｆとをテトラヒドロフラン３５１とク
ロロベンゼン３５ｆの混合溶媒中に攪拌溶解させて得た
溶液を先の電荷発生層の上に、マイヤー、＜−で乾燥膜
厚が１１ミクロンとなる様に塗工して、２層構造からな
る感光層をもつ電子写真感光体を作成した。（試料１） 次に比較のために電荷輸送層にＰ−二）ロベンザルマロ
ノニトリルを添加しない点を除いては試料１と全く同様
にして電子写真感光体を作成した。（比較試料） この様にして作成した電子写真感光体を川口電機鞠製静
電複写紙試験装置ＭＯ（１θｔ８Ｐ−４２８を用いてス
タチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し１、暗所で１０
秒間保持した後、照度５ ｔｕｘで露光し帯電特性を調
べた。
帯電特性としては表面電位（Ｔｏ）と１秒間暗減衰させ
た時の電位（ｖｌ）をＡに減衰するに必セな露光ｉ（Ｅ
’！４）を測定した。この結果を第１表に示す。
た時の電位（ｖｌ）をＡに減衰するに必セな露光ｉ（Ｅ
’！４）を測定した。この結果を第１表に示す。
さらに、繰ｐ返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体を−５
，６ＫＶのコロナ帯電器、露光量１２ Ｌｕｘ、ｓθＣ
の露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系お
よびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに
貼シ付けた。
動を測定するために、本実施例で作成した感光体を−５
，６ＫＶのコロナ帯電器、露光量１２ Ｌｕｘ、ｓθＣ
の露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系お
よびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに
貼シ付けた。
この複写機は、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画
像が得られる構成になっている。仁の複写機を用いて、
初期の明部電位（ＭＬ）と暗部電位（ＶＤ）および５０
００回使用した後の明部電位（Ｖｊ ）と暗部電位（’
ＶＤ ）を測定した。この結果を第２表に示す。
像が得られる構成になっている。仁の複写機を用いて、
初期の明部電位（ＭＬ）と暗部電位（ＶＤ）および５０
００回使用した後の明部電位（Ｖｊ ）と暗部電位（’
ＶＤ ）を測定した。この結果を第２表に示す。
第１表
第２表
上記の結果から、電荷輸送層にＰ−二）ロベンザルマロ
ノニトリルを添加した試料１は比較試料１と比べ感度を
、耐久後のｖｐ、 ＶＬの安定性性において極めて良好
な特性を示し次。
ノニトリルを添加した試料１は比較試料１と比べ感度を
、耐久後のｖｐ、 ＶＬの安定性性において極めて良好
な特性を示し次。
実施例 ２〜７
この各実施例においては、実施例１で用いたアーニトロ
ベンザルマｐノ二トリルの代シに一般式（１）の例示化
合物（３） ％ （５）、（７）、（１２） ％ （１
５）、（１６）を用いた他は実施例１と同様の方法によ
って電子写真感光体を作成し次。
ベンザルマｐノ二トリルの代シに一般式（１）の例示化
合物（３） ％ （５）、（７）、（１２） ％ （１
５）、（１６）を用いた他は実施例１と同様の方法によ
って電子写真感光体を作成し次。
各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。その結果を次に示す。
て測定した。その結果を次に示す。
実施例 Ｖｏ（−Ｖ） Ｂ’７’２（Ｌｕｘ、ａｅ
ａ）２ ５７０ ４．０３
５９０ ｉ４４ ５８
〇 五８５ ６１０
３．６６ ５８０ ４．１
７ ６００ ３．９２
５７０ ５０ ５７０ ４０３
５８０ ２０ ５＋５０
３０４ ５６０ ２０ ５５
０ ４０５ ６００ ２０
５８０ ３０６ ５８０
３０ ５７０ ４０７ ５８０
２０ ５ｉ ４０実施例 ８ アルゼ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２Ｆ、２８ｑ６アンモニア水ｉｆ、水２２２−）を
マイヤーパーで塗布乾燥し、膜厚が１Ｆの接着層を形成
した。次に下記構造を有するジスアゾ顔料５ｆと ブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル係）２ｔをエ
タノール９５−に溶かした液と共に分散した後、接着層
上に塗工し乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとなる電荷発
生層を形成した。
ａ）２ ５７０ ４．０３
５９０ ｉ４４ ５８
〇 五８５ ６１０
３．６６ ５８０ ４．１
７ ６００ ３．９２
５７０ ５０ ５７０ ４０３
５８０ ２０ ５＋５０
３０４ ５６０ ２０ ５５
０ ４０５ ６００ ２０
５８０ ３０６ ５８０
３０ ５７０ ４０７ ５８０
２０ ５ｉ ４０実施例 ８ アルゼ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２Ｆ、２８ｑ６アンモニア水ｉｆ、水２２２−）を
マイヤーパーで塗布乾燥し、膜厚が１Ｆの接着層を形成
した。次に下記構造を有するジスアゾ顔料５ｆと ブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル係）２ｔをエ
タノール９５−に溶かした液と共に分散した後、接着層
上に塗工し乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとなる電荷発
生層を形成した。
次に１−フェニル−３−Ｐ−ジエチルアミノスチリル−
５−Ｐ−ジェチルアミノフェニルピラソリン５ｆとＰ−
ニトロベンザルマロノニトリル０．１ｆとポリ−４，４
′−ジオキシジフェニル−２，２−プロパンカーボネー
ト（粘度平均分子ｆｉｌ：３００００ ） ５ ｆをジ
クロルメタン１５０ゴに溶かした液を電荷発生層上に塗
布、乾燥し、膜厚が１１ミクロンの電荷輸送層を形成す
ることによって電子写真感光体を作成しこれを試料８と
した。比較のためにＰ−ニトロ−ベンザルマロノニトリ
ル非添加の試料を同様にして作成し比較試料２とした。
５−Ｐ−ジェチルアミノフェニルピラソリン５ｆとＰ−
ニトロベンザルマロノニトリル０．１ｆとポリ−４，４
′−ジオキシジフェニル−２，２−プロパンカーボネー
ト（粘度平均分子ｆｉｌ：３００００ ） ５ ｆをジ
クロルメタン１５０ゴに溶かした液を電荷発生層上に塗
布、乾燥し、膜厚が１１ミクロンの電荷輸送層を形成す
ることによって電子写真感光体を作成しこれを試料８と
した。比較のためにＰ−ニトロ−ベンザルマロノニトリ
ル非添加の試料を同様にして作成し比較試料２とした。
このようにして作成した電子写真感光体の電子写真特性
を実施例１と同様の方法で測定した。
を実施例１と同様の方法で測定した。
その結果を次に示す。
試料８ 比較試料２
ｖ（、（−ｖ） ５９０ ５８０
Ｅ％（ｔｕｘ、ａｅｃ ） ３．２
６．４試料８ ５９０ ２０ ５７０ ３０比較試料
２ ６００ ３０ ５７０ １０５実施例
９ 表面が清浄にされた１２ｍ厚のモリブデン板（基板）を
グロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。次に槽内を
排気し、約５ｘ １０−ｄｔｏｒｒの真空度にした。そ
の後ヒーターの入力電圧を上昇させモ”リプデン基板温
度を１５００に安定させた。その後水素ガスとシランガ
ス（水素ガスに対し１５容量係）を槽内へ導入しガス流
量と蒸着槽メインパルプを調整して０．５ｔｏｒｒに安
定させた。次に誘導コイルに５ ＭＨｚの高周波電力を
投入し槽内のコイル内部にグロー放電を発生させ一５０
Ｗの入力電力とした。上記条件で基板上にアモルファス
シリコン膜を生長させ膜厚が２μとなるまで同条件を保
った後グロー放電を中止した。その後加熱ヒーター、高
周波電源をオフ状態とし、基板温度が１００℃になるの
を待ってから水素ガス、シランガスの流出パルプを閉じ
、一旦檜内を１０−５ｔｏｒｒ以下にした後大気圧にも
どし基板を取シ出した。次いでこのアモルファスシリコ
ン膜の上に実施例１と全く同様にして電荷輸送層を形成
した。
Ｅ％（ｔｕｘ、ａｅｃ ） ３．２
６．４試料８ ５９０ ２０ ５７０ ３０比較試料
２ ６００ ３０ ５７０ １０５実施例
９ 表面が清浄にされた１２ｍ厚のモリブデン板（基板）を
グロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。次に槽内を
排気し、約５ｘ １０−ｄｔｏｒｒの真空度にした。そ
の後ヒーターの入力電圧を上昇させモ”リプデン基板温
度を１５００に安定させた。その後水素ガスとシランガ
ス（水素ガスに対し１５容量係）を槽内へ導入しガス流
量と蒸着槽メインパルプを調整して０．５ｔｏｒｒに安
定させた。次に誘導コイルに５ ＭＨｚの高周波電力を
投入し槽内のコイル内部にグロー放電を発生させ一５０
Ｗの入力電力とした。上記条件で基板上にアモルファス
シリコン膜を生長させ膜厚が２μとなるまで同条件を保
った後グロー放電を中止した。その後加熱ヒーター、高
周波電源をオフ状態とし、基板温度が１００℃になるの
を待ってから水素ガス、シランガスの流出パルプを閉じ
、一旦檜内を１０−５ｔｏｒｒ以下にした後大気圧にも
どし基板を取シ出した。次いでこのアモルファスシリコ
ン膜の上に実施例１と全く同様にして電荷輸送層を形成
した。
こうして得られた感光体を帯電露光実験装置に設置しθ
６Ｋｖでコロナ帯電し直ちに光像を照射した。光像はタ
ングステンランプ光源を用い透過型のテストチャートを
通して照射された。
６Ｋｖでコロナ帯電し直ちに光像を照射した。光像はタ
ングステンランプ光源を用い透過型のテストチャートを
通して照射された。
その後直ちに■荷電性の現像剤（トナーとキャリヤーを
含む）を感光体表面にカスケードすることによって感光
体表面に良好なトナー画像を得た。
含む）を感光体表面にカスケードすることによって感光
体表面に良好なトナー画像を得た。
実施例 １０
４−（４−ジメチルアミノフェニル） −２，６−シフ
エニルチアピリリウムパークロレート３２とポリ（４，
４’−イソプロピリデンジフェニレンカーボネート）３
２をジクロルメタン２００ｍ１に十分に溶解した後、ト
ルエン１００ｍｅを加え、共晶錯体を沈澱させた。この
沈澱物を戸別しに後、ジクロルメタンを加えて再溶解し
、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍｔを加えて共
晶錯体の沈澱物を得ｋ。
エニルチアピリリウムパークロレート３２とポリ（４，
４’−イソプロピリデンジフェニレンカーボネート）３
２をジクロルメタン２００ｍ１に十分に溶解した後、ト
ルエン１００ｍｅを加え、共晶錯体を沈澱させた。この
沈澱物を戸別しに後、ジクロルメタンを加えて再溶解し
、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍｔを加えて共
晶錯体の沈澱物を得ｋ。
この共晶錯体５２をポリビニルブチラール２ｆを含有す
るメタノール溶液９５ ｍｌに加え、６時間ボールミル
で分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板
の上に乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとガる様にマイヤ
ーバーで塗布して電荷発生層を形成した。
るメタノール溶液９５ ｍｌに加え、６時間ボールミル
で分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板
の上に乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとガる様にマイヤ
ーバーで塗布して電荷発生層を形成した。
次いで、この電荷発生層の上に実施例１で用いた電荷輸
送層と同様の被覆層を形成した。
送層と同様の被覆層を形成した。
ζうして作成した感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。
ＶＯ： ６３０（Ｖ）
Ｋ １７２ ： ５．６ （ｔｕｘ、 ｓｅａ ）
初期 ＶＤ： ５９５（−ｖ） ＶＤ ： ５８０（Ｖ
）Ｖｒ、 ： ３０（−ｖ） ＶＩ、 ：
４０（−Ｖ）特許出願人 キャノン株式会社 代理人 弁理士狩野 有
初期 ＶＤ： ５９５（−ｖ） ＶＤ ： ５８０（Ｖ
）Ｖｒ、 ： ３０（−ｖ） ＶＩ、 ：
４０（−Ｖ）特許出願人 キャノン株式会社 代理人 弁理士狩野 有
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 電荷発生層、電荷輸送層の少くとも２層を有する積層型
電子写、真感光体の電荷輸送層に一般式 ％式％ （式中人は置換されていてもよい芳香族基または置換さ
れていてもよい複素塩基を表わし、Ｒはシアノ基、アル
コキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオ
キシカルボニル基、置換されていてもよいアシル基、置
換されていてもよいアリール基または置換されていても
よいカルバそイル基を表わし、ｎは０または１の整数を
表わす）で示される化合物を添加したことを特徴とする
電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11615782A JPS597956A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11615782A JPS597956A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS597956A true JPS597956A (ja) | 1984-01-17 |
| JPH0473142B2 JPH0473142B2 (ja) | 1992-11-20 |
Family
ID=14680179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11615782A Granted JPS597956A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS597956A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62156628A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-07-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機非線型光学材料 |
| US5085960A (en) * | 1988-05-16 | 1992-02-04 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photosensitive member and image forming process |
| US5350653A (en) * | 1992-03-02 | 1994-09-27 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor |
| US5387487A (en) * | 1991-08-30 | 1995-02-07 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor |
| WO1997049653A3 (en) * | 1996-06-24 | 1998-02-26 | Irori | Solid phase tyrphostin library linked to matrices with memories |
| US6756642B2 (en) * | 2002-11-07 | 2004-06-29 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd | Integrated circuit having improved ESD protection |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50131941A (ja) * | 1974-03-25 | 1975-10-18 | ||
| JPS50135078A (ja) * | 1974-03-25 | 1975-10-25 | ||
| JPS50135070A (ja) * | 1974-03-25 | 1975-10-25 | ||
| JPS50137543A (ja) * | 1974-04-18 | 1975-10-31 | ||
| JPS5410738A (en) * | 1977-06-27 | 1979-01-26 | Ricoh Co Ltd | Laminated type zerographic photosensitive material |
| JPS587643A (ja) * | 1981-07-07 | 1983-01-17 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS5854346A (ja) * | 1981-09-29 | 1983-03-31 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1982
- 1982-07-06 JP JP11615782A patent/JPS597956A/ja active Granted
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50131941A (ja) * | 1974-03-25 | 1975-10-18 | ||
| JPS50135078A (ja) * | 1974-03-25 | 1975-10-25 | ||
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| JPS5854346A (ja) * | 1981-09-29 | 1983-03-31 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真用感光体 |
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| JPS62156628A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-07-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機非線型光学材料 |
| US5085960A (en) * | 1988-05-16 | 1992-02-04 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photosensitive member and image forming process |
| US5387487A (en) * | 1991-08-30 | 1995-02-07 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor |
| US5350653A (en) * | 1992-03-02 | 1994-09-27 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor |
| US5486438A (en) * | 1992-03-02 | 1996-01-23 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor |
| WO1997049653A3 (en) * | 1996-06-24 | 1998-02-26 | Irori | Solid phase tyrphostin library linked to matrices with memories |
| US6756642B2 (en) * | 2002-11-07 | 2004-06-29 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd | Integrated circuit having improved ESD protection |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0473142B2 (ja) | 1992-11-20 |
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