JPH0473781B2 - - Google Patents

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【発明の詳細な説明】

本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改
善された電子写真特性を与える低分子の有機光導
電体を有する電子写真感光体に関するものであ
る。 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料とし
て、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電性材料が知られている。これらの光導電
性材料は、数多くの利点、例えば暗所で適当な電
位に帯電できること、暗所で電荷の逸散が少ない
ことあるいは光照射によつて速やかに電荷を逸散
できるなどの利点をもつている反面、各種の欠点
を有している。例えば、セレン系感光体では、温
度、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化
が進み、特に雰囲気温度が40℃を越えると結晶化
が著しくなり、帯電性の低下や画像に白い斑点が
発生するといつた欠点がある。硫化カドミウム系
感光体は、多湿の環境下で安定した感度が得られ
ない点や酸化亜鉛系感光体ではローズベンガルに
代表される増感色素による増感効果を必要として
いるが、この様な増感色素がコロナ帯電による帯
電劣化や露光光による光退色を生じるため長期に
亘つて安定した画像を与えることができない欠点
を有している。 一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする
各種の有機光導電性ポリマーが提案されて来た
が、これらのポリマーは、前述の無機系光導電材
料に較べ成膜性、軽量性などの点で優れているに
もかかわらず今日までその実用化が困難であつた
のは、未だ十分な成膜性が得られておらず、また
感度、耐久性および環境変化による安定性の点で
無機系光導電材料に較べ劣つているためであつ
た。また、米国特許第4150987号公報などに開示
のヒドラゾン化合物、米国特許第383751号公報な
どに記載のトリアリールピラゾリン化合物、特開
昭51−94828号公報、特開昭51−94829号公報など
に記載の９−スチリルアントラセン化合物などの
低分子の有機光導電体が提案されている。この様
な低分子の有機光導電体は、使用するバインダー
を適当に選択することによつて、有機光導電性ポ
リマーの分野で問題となつていた成膜性の欠点を
解消できる様になつたが、感度の点で十分なもの
とは言えない。特に、米国特許第4150987号公報
に開示のヒドラゾンを用いた感光体は帯電と露光
を繰り返し実施する際には、次第に残留電位が増
加するなどの欠点がある。 このようなことから、近年感光層を電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離させた積層構造体が提案
された。この積層構造を感光層とした電子写真感
光体は、可視光に対する感度、電荷保持力、表面
強度などの点で改善できる様になつた。この様な
電子写真感光体は、例えば米国特許第3837851号、
同第3871882号公報などに開示されている。 しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸
送層に用いた電子写真感光体では、未だに十分な
感度が得られておらず、また繰り返し帯電および
露光を行なつた際には明部電位と暗部電位の変動
が大きく改善すべき点がある。 本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消した
電子写真感光体を提供することにある。 本発明の別の目的は、新規な有機光導電体を提
供することにある。 本発明の他の目的は、電荷発生層と電荷輸送層
に機能分離した積層型感光層における新規な電荷
輸送物質を提供することにある。 本発明のかかる目的は、下記一般式で示される
ヒドラゾン化合物を含有する層を有する電子写真
感光体によつて達成される。 一般式 ただし、式中R₁，R₂，R₃，R₄は水素原子、ハ
ロゲン原子、置換もしくは未置換のアミノ基、ア
ルキル基、アラルキル基、アルコキシ基を示し、
R₅，R₆，R₇，R₈は水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、置換もしくは未置換のアミノ基、アルキ
ル基、アラルキル基、アルコキシ基を示す。 更に上記R₁〜R₈について詳細に説明すると、
R₁，R₂，R₃，R₄は水素原子、フツ素、塩素、臭
素、沃素等のハロゲン原子、アミノ基、メチル、
エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、ベン
ジル、フエネチル、ナフチルメチル等のアラルキ
ル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ等のアルコキシ基を示す。該アミノ基は、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基で
置換されていても良く、該アルキル基はメトキシ
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ
基、フツ素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原
子、又はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプ
ロピルアミノ、ジブチルアミノ等のジアルキルア
ミノ基で置換されていても良く、該アラルキル基
はメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキ
ル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ等のアルコキシ基、フツ素、塩素、臭素、沃素
等のハロゲン原子又はジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ等の
ジアルキルアミノ基で置換されていても良い。
R₅，R₆，R₇，R₈は水素原子、フツ素、塩素、臭
素、沃素等のハロゲン原子、アミノ基、ニトロ
基、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアル
キル基、ベンジル、フエネチル、ナフチルメチル
等のアラルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ等のアルコキシ基を示す。該アモ
ノ基はメチル、エチル、プロピル、ブチル等のア
ルキル基で置換されていても良く、該アルキル基
はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等
のアルコキシ基、フツ素、塩素、臭素、沃素等の
ハロゲン原子、又はジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ等のジ
アルキルアミノ基で置換されていても良く、該ア
ラルキル基はメチル、エチル、プロピル、ブチル
等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ等のアルコキシ基、フツ素、塩素、
臭素、沃素等のハロゲン原子又はジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチ
ルアミノ等のジアルキルアミノ基で置換されてい
ても良い。 以下に一般式〔〕で示す化合物についての代
表例を挙げる。 次に前記化合物の合成例を示す。 Ｈ−(1)化合物の合成 ３，６，７−トリメチルカルバゾール49.1ｇ
（0.236モル）をエタノール180ml、酢酸180mlから
なる混合溶媒に溶解し、室温で攪拌下亜硝酸ソー
ダ17.9ｇ（0.26モル）を20分間で添加し、ひき続
き亜鉛末38.6ｇ（0.59モル）を液温20〜35℃にコ
ントロールしながら20分間で添加した。亜鉛末添
加後更に40分攪拌し、析出した固形分と末反応亜
鉛を別した。 一方、３−ニトロフルオレノン47.7ｇ（0.212
モル）をメタノール45mlに溶解し、この溶液を室
温攪拌下に先の反応液中に添加して黄色沈澱を得
た。 生成物を取乾燥後メタノール100ml、
MEK150mlの混合溶媒から再結晶し、黄色の結晶
44.5ｇを得た。収率48.7％、元素分析分子式C₂₈
H₂₁N₃O₂

【表】 本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体
の電荷輸送物質に前記一般式〔〕で示されるヒ
ドラゾン化合物を用いることができる。 本発明による電荷輸送層は、前記の一般式
〔〕で示されるヒドラゾン化合物と結着剤とを
適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布し、乾燥せ
しめることにより形成させることが好ましい。こ
こに用いる結着剤としては、例えばポリアリレー
ト樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、ア
クリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル
樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フエノ
ール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ア
ルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあ
るいはこれらの樹脂の繰り返し単位のうち２つ以
上を含む共重合体樹脂例えばスチレン−ブタジエ
ンコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポ
リマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを
挙げることができる。また、この様な絶縁性ポリ
マーの他に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニ
ルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光
導電性ポリマーも使用できる。 この結着剤とヒドラゾン化合物との配合割合
は、結着剤100重量部当りヒドラゾン化合物を10
〜500重量とすることが好ましい。これ以上少な
いと感度が悪くなり、又これ以上多いと柔らかく
なつて機械的特性が悪くなる。 電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよく、またその下に積
層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電
荷発生層の上に積層されていることが望ましい。
この電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限
界があるので、必要以上に膜厚を厚くすることが
できない。一般的には、５ミクロン〜30ミクロン
であるが、好ましい範囲は８ミクロン〜20ミクロ
ンである。 この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機
溶剤は、使用する。結着剤の種類によつて異なり
又は電荷発生層や下述の下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤
としては、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホ
キシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチル
エーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロ
ルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなど
の芳香族類などを用いることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なう
ことができる。 本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有
させることができる。かかる添加剤としては、ジ
フエニル、塩化ジフエニル、ｏ−ターフエニル、
ｐ−ターフエニル、ジブチルフタレート、ジメチ
ルグリコールフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフエニル燐酸、メチルナフタリン、ベン
ゾフエノン、塩素化パラフイン、ジラウリルチオ
プロピオネート、３，５−ジニトロサリチル酸、
各種フルオロカーボン類などを挙げることができ
る。 本発明における電荷発生層は、セレン、セレン
−テルル、ピリリウム、チオピリリウム系染料、
フタロシアニン系顔料、アントアントロン顔料、
ジベンズピレンキノン顔料、ピラントロン顔料、
トリスアゾ顔料、ジスアゾ顔料、アゾ顔料、イン
ジゴ顔料、キナクリドン系顔料、非対称キノシア
ニン、キノシアニンあるいは特開昭54−143645号
公報に記載のアモルフアスシリコンなどの電荷発
生物質から選ばれた別個の蒸着層あるいは樹脂分
散層を用いることができる。 本発明の電子写真感光体に用いる電荷発生物質
は、例えば下記に示す無機化合物あるいは有機化
合物を挙げることができる。 電荷発生物質 (1) アモルフアスシリコン (2) セレン−テルル (3) セレン−ヒ素 (4) 硫化カドミウム (58) スクエアリツク酸メチン染料 (59) インジゴ染料（C.I.No.78000） (60) チオインジゴ染料（C.I.No.78800） (61) β−型銅フタロシアニン 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結
着剤に分散させ、これを基体の上に塗工すること
によつて形成でき、また真空蒸着装置により蒸着
膜を形成することによつて得るこよができる。電
荷発生層を塗工によつて形成する際に用いうる結
着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
たポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビ
ニルブチラール、ポリアリレート（ビスフエノー
ルＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリカーボネ
ート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ酢酸
ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹
脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロー
ス系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ま
しくは40重量％以下が適している。塗工の際に用
いる有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前記有機光導電体を含有し、且つ
発生した電荷キヤリアの飛程を短かくするため
に、薄膜層、例えば５ミクロン以下、好ましくは
0.01ミクロン〜１ミクロンの膜厚をもつ薄膜層と
することが好ましい。このことは、入射光量の大
部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キヤ
リアを生成すること、さらに発生した電荷キヤリ
アを再結合や補獲（トラツプ）により失活するこ
となく電荷輸送層に注入する必要があることに帰
因している。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えば、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレン
など）、導電性粒子（例えば、カーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラス
チツクの上に被覆した基体、導電性粒子をプラス
チツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有
するプラスチツクなどを用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムなどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜５ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜３ミクロンが適当であ
る。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において、化合物は正孔
輸送性であるので、電荷輸送層表面を負に帯電す
る必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷
発生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入
され、その後表面に達して負電荷を中和し、表面
電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いた
場合とは逆に静電荷性トナーを用いる必要があ
る。 本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料
あるいは、米国特許第3554745号、同第3567438
号、同第3586500号公報などに開示のピリリウム
染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染
料、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウ
ム染料、ナフトピリリウム染料、ナフトチアピリ
リウム染料などの光導電性を有する顔料や染料を
増感剤としても用いることができる。 また、別の具体例では、米国特許第3684502号
公報などに開示のピリリウム染料とアルキリデン
ジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体との共
晶錯体を増感剤として用いることもできる。この
共晶錯体は、例えば４−〔４−ビス−（２−クロロ
エチル）アミノフエニル〕−２，６−ジフエニル
チアピリリウムパークロレートとポリ（４，4′−
イソプロピリデンジフエニレンカーボネート）を
ハロゲン化炭化水素系溶剤（例えば、ジクロルメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１−ジク
ロルエタン、１，２−ジクロルエタン、１，１，
２−トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモ
ベンゼン、１，２−ジクロルベンゼン）に溶解し
た後、これに非極性溶剤（例えば、ヘキサン、オ
クタン、デカン、２，２，４−トリメチルベンゼ
ン、リグロインを加えることによつて粒子状共晶
錯体として得られる。この具体例における電子写
真感光体には、スチレン−ブタジエンコポリマー
シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデン−ア
クリロニトリルコポリマー、スチレン−アクリロ
ニトリルコポリマー、ビニルアセテート−塩化ビ
ニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリメ
チルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリ
レート、ポリエステル類、セルロースエステル類
などを結着剤として含有することができる。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザープリンター、
CRTプリンター、電子写真式製版システムなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができ
る。 本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与
えることができ、また繰り返し帯電および露光を
行なつた時の明部電位と暗部電位の変動が小さ
く、しかもフオトメモリー性を有効に改善できる
利点を有している。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １ 東洋インキ製造（株）製のβ型銅フタロシアニ
ン（商品名Lionol Blue NCB Toner）を水、エ
タノールおよびベンゼン中で順次環流後、過し
て精製した顔料７ｇ；デユポン社製の「商品名：
ポリエステルアドヒーシブ49，000（固形分20％）」
14ｇ；トルエン35ｇ；ジオキサン35ｇを混合し、
ボールミルで６時間分散することによつて塗工液
を調整した。この塗工液をアルミニウムシート上
に乾燥膜厚が0.5ミクロンとなる様にマイヤーバ
ーで塗布して電荷発生層を作成した。 次に、電荷輸送化合物として前記例示化合物Ｈ
−(1)を７ｇとポリカーボネート樹脂（帝人化成
（株）製の商品名「パンライトＫ−1300」）７ｇと
をテトラヒドロフラン35ｇとクロロベンゼン35ｇ
の混合溶媒中に攪拌溶解させて得た溶液を先の電
荷発生層の上に、マイヤーバーで乾燥膜厚が11ミ
クロンとなる様に塗工して、２層構造からなる感
光層をもつ電子写真感光体を作成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機（株）製静電複写紙試験装置Model−SP−428
を用いてスタチツク方式で−5kVでコロナ帯電
し、暗所で１秒間保持した後、照度5luxで露光し
帯電特性を調べた。 帯電特性としては、表面電位（V₀）と１秒間
暗減衰させた時の電位（V₁）を1/2に減衰するに
必要な露光量（Ｅ1/2）を測定した。 さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部
電位の変動を測定するために、本実施例で作成し
た感光体を−5.6kVのコロナ帯電器、露光量
10lux・secの露光光学系、現像器、転写帯電器、
除電露光光学系おとびクリーナーを備えた電子写
真複写機のシリンダーに貼り付けた。この複写機
は、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が
得られる構成になつている。この複写機を用い
て、初期の明部電位（V_L）と暗部電位（V_D）お
よび5000回使用した後の明部電位（V_L）と暗部
電位（V_D）を測定した。この結果を次に示す。 V₀：−570ボルト V₁：−560ボルト Ｅ1/2：3.2lux・sec 初 期 V_D：−640ボルト V_L：−60ボルト 5000回耐久後 V_D：−635ボルト V_L：−70ボルト 実施例 ２〜14 この各実施例においては、前記実施例１で用い
た電荷輸送化合物として例示化合物Ｈ−(1)の代り
に例示化合物Ｈ−(2)，Ｈ−(3)，Ｈ−(4)，Ｈ−(5)，
Ｈ−(6)，Ｈ−(7)，Ｈ−(8)，Ｈ−(9)，Ｈ−(10)，Ｈ−
（11），Ｈ−（12），Ｈ（13），Ｈ−（14）を用いたほ
かは、実施例１と同様の方法によつて電子写真感
光体を作成した。 各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方
法によつて測定した。その結果を次に示す。

【表】 実施例 15 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−
ジフエニルチアピリリウムパークロレート３ｇと
前記例示ヒドラゾン化合物（Ｈ−（15））を５ｇを
ポリエステル（ポリエステルアドヒーシブ
49000：デユポン社製）のトルエン（50）−ジオキ
サン（50）溶液100mlに混合し、ボールミルで６
時間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚が15ミ
クロンとなる様にマイヤーバーでアルミニウムシ
ート上に塗布した。 この様にして作成した感光体の電子写真特性を
実施例１と同様の方法で測定した。この結果を次
に示す。 V₀：−570ボルト V₁：−565ボルト Ｅ1/2：3.6lux・sec 初 期 V_D：−660ボルト V_L−75ボルト 5000回耐久後 V_D：−650ボルト V_L：−80ボルト 実施例 16 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
をマイヤーバーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクロン
の接着層を形成した。 次に下記構造を有するジスアゾ顔料５ｇと、 ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇ
をエタノール95mlに溶かした液と共に分散した
後、接着層上に塗工し乾燥後の膜厚が0.4ミクロ
ンとなる電荷発生層を形成した。 次に、前記例示のヒドラゾン化合物（Ｈ−
（16））を５ｇとポリ−４，4′−ジオキシジフエニ
ル−２，２−プロパンカーボネート（粘度平均分
子量30000）５ｇをジクロルメタン150mlに溶かし
た液を電荷発生層上に塗布、乾燥し、膜厚が11ミ
クロンの電荷輸送層を形成することによつて電子
写真感光体を作成した。 この様にして作成した電子写真感光体の電子写
真特性を実施例１と同様の方法で測定した。この
結果を次に示す。 V₀：−580ボルト V₁：−570ボルト Ｅ1/2：4.0lux・sec 初 期 V_D：−650ボルト V_L：−85ボルト 5000回耐久後 V_D：−640ボルト V_L：−90ボルト 実施例 17 表面が清浄にされた0.2mm厚のモリブデン板
（基板）をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定
した。次に槽内を排気し、約５×10^-6torrの真空
度にした。その後ヒーターの入力電圧を上昇させ
モリブデン基板温度を150℃に安定させた。その
後水素ガスとシランガス（水素ガスに対し15容量
％）を槽内へ導入しガス流量と蒸着槽メインバル
ブを調整して0.5torrに安定させた。次に誘導コ
イルに5MHzの高周波電力を投入し槽内のコイル
内部にグロー放電を発生させ30Wの入力電力とし
た。上記条件で基板上にアモルフアスシリコン膜
を生長させ膜厚が2μとなるまで同条件を保つた
後グロー放電を中止した。その後加熱ヒーター、
高周波電源をオフ状態とし、基板温度が100℃に
なるのを待つてから水素ガス、シランガスの流出
バルブを閉じ、一旦槽内を10^-5torr以下にした後
大気圧にもどし基板を取り出した。次いでこのア
モルフアスシリコン層の上に電荷輸送化合物とし
て例示化合物Ｈ−（17）を用いる以外は実施例１
と全く同様にして電荷輸送層を形成した。 こうして得られた感光体を帯電露光実験装置に
設置し6kVでコロナ帯電し直ちに光像を照射し
た。光像はタングステンランプ光源を用い透過型
のテストチヤートを通して照射された。その後直
ちに荷電性の現像剤（トナーとキヤリヤーを含
む）を感光体表面にカスケードすることによつて
感光体表面に良好なトナー画像を得た。 実施例 18 ４−（４＝ジメチルアミノフエニル）−２，６−
ジフエニルチアピリリウムパークロレート３ｇと
ポリ（４，4′−イソプロピリデンジフエニレンカ
ーボネート）３ｇをジクロルメタン200mlに十分
に溶解した後、トルエン100mlを加え、共晶錯体
を沈澱させた。この沈澱物を別した後、ジクロ
ルメタンを加えて再溶解し、次いでこの溶液にｎ
−ヘキサン100mlを加えて共晶錯体の沈澱物を得
た。 この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇ
を含有するメタノール溶液95mlに加え、６時間ボ
ールミルで分散した。この分散液をカゼイン層を
有するアルミ板の上に乾燥後の膜厚が0.4ミクロ
ンとなる様にマイヤーバーで塗布して電荷発生層
を形成した。 次いで、この電荷発生層の上に例示化合物Ｈ−
（18）を用いる以外は実施例１と全く同様にして
電荷輸送層を形成した。 こうして作成した感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法によつて測定した。この結果を
次に示す。 V₀：−570ボルト V₁：−565ボルト Ｅ1/2：3.0lux・sec 初 期 V_D：−660ボルト V_L：−85ボルト 5000回耐久後 V_D：−650ボルト V_L：−95ボルト 実施例 19 実施例18で用いた共晶錯体と同様のもの５ｇと
前記例示のヒドラゾン化合物（Ｈ−（19））５ｇを
ポリエステル（ポリエステルアドヒージブ
49000：デユポン社製）のテトラヒドロフラン液
150mlに加えて、十分に混合攪拌した。この液を
アルミニウムシート上にマイヤーバーにより乾燥
後の膜厚が15μとなる様に塗布した。 この感光体の電子写真特性を実施例１と同様の
方法で測定した。この結果を次に示す。 V₀：−565ボルト V₁：−555ボルト Ｅ1/2：4.5lux・sec 初 期 V_D：−645ボルト V_L：−90ボルト 5000回耐久後 V_D：−630ボルト V_L：−95ボルト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式で示されるヒドラゾン化合物を
   含有する層を有することを特徴とする電子写真感
   光体。 一般式 ただし、式中R₁，R₂，R₃，R₄は水素原子、ハ
   ロゲン原子、置換もしくは未置換のアミノ基、ア
   ルキル基、アラルキル基、アルコキシ基を示し、
   R₅，R₆，R₇，R₈は水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、置換もしくは未置換のアミノ基、アルキ
   ル基、アラルキル基、アルコキシ基を示す。