JPS61177462A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体、詳しくは特定の構造のジスア
ゾ顔料よりな°る有機光導電性物質を含有する感光層を
有する電子写真感光体に関する。

〔従来技術〕

これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電体を感光層に含有する電子写真感光体はよく知
られている。一方例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
、ポリビニル、アントラセンなどの有機光導電性ポリマ
ー、カルバゾール、アントラセン、ピラゾリン類、オキ
サジアゾール類、ヒドラゾン類などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、ア！顔料、インゾコ染料、
チオインジコ染料、スクエアリック酸メチン染料などの
有機光導電体が開発されてきた。さらＫ。

例えば米国特許第４１２３２７０号、同４２４７６１４
、同４２５１６１３号、同４２５６８２１号などに開示
されているとおり、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離
した感光層における電荷発生物質として光導電性のジス
アゾ顔料を用い九電子写真感光体が知られている。この
様な有機光導電体を用いた電子写真感光体はバインダー
を適当に選択することＫより浸漬コーティングによる塗
工法を用いて生産できるため極めて生産性が高く安価な
感光体を提供でき、しかも適当な波長域に光導電性を呈
する有機顔料を選択できるという利点がある反面、感度
と繰返し使用に対する耐久性に難点があるため、これま
で実用化されているものはごく僅かである。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は新規な有機光導電体を感光層に含有する
電子写真感光体を提供することにある。

本発明の別の目的は実用的な高感度特性を有しかつ繰返
し使用後も安定な帯電特性を示す電子写真感光体を提供
することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明の上記目的は、導電性基体上に設けられた感光層
に次の一般式（１）　、　（２）（式中Ｒ１，Ｒ２ｅＲ
３ｐＲ４ｅＲ５，Ｒ６及びＲ７はそれぞれ水素、ハロゲ
ノ、シアノ基、ニトロ基あるいは置換基を有してもよい
アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基を示し、Ａは
フェノール性ＯＨ基を有するカッシラー残基又は２−メ
チルインドレニン誘導体のカッグラ−残基な示す）で表
わされる少なくとも一種のジスアゾ顔料を光導電体とし
て含有させることを特徴とする電子写真感光体によって
達成される。

一般式（１）及び（２）においてアルキル基は例えばメ
チル、エチル、プロピルなどである。アルキル、アリー
ル、アラルキルの置換基としては例えばハロゲノ、ニト
ロ、シアノ、置換アミノ基（例えばジメチルアミノ、ジ
フェニルアミノ、ジベンジルアミノなど〕、アルキル、
アルコキシなどが挙げられる。アルコキシ基は例えばメ
トキシ、エトキシ、！ロポキシなどであり、アラルキル
基は例えばベンジル、ナフチルメチルなどである。アリ
ール基はフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリル
などが例示される。また人の定義としてフェノール性Ｏ
Ｈ基を有するカッグラ−残基又は２−メチルインドレニ
ン誘導体のカッグラ−残基は例えば、次の一般式（３）
〜（９）のいづれかで示される基である： Ｈ ”１１ Ｈ Ｎ。

（式中Ｒ８＃　Ｒ，は水素、置換基を有してもよいアル
キル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、イミ
ノ基あるいはＲＢ　ｅ　Ｒ９の結合する窒素原子と一緒
に環状アミノ基を示す；Ｘはベンゼン環と縮合して多環
芳香環あるいはへテロ環を形成する残基；Ｒ１゜、Ｒ１
，は置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、
アリール基を示す；Ｙは芳香族炭化水素の２価の基ある
いは窒素原子と共に複素環を形成する２価の基を示す：
Ｒ１□、Ｒ１゜は水素、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲノ、シアノ基あるいはニトロ基を示す〕。

上記の定義においてアルキル、アラルキル、ア　。

ルコキシ基及びこれらの置換基の例としては前述のもの
が挙げられる。

ヘテロ環基としてはジベンゾフラン、ベンズイミダシロ
ン、ぺｙズチアゾール、チアゾール、ピリジンなどが例
示される。アリール基としてはフェニル、ジフェニル、
ナフチル、アンスリルなどが挙げられる。またＸのベン
ゼン環と共に多環芳香環及びヘテロ環を形成する残基と
してはナフタレン環、アントラセン環、カル・櫂ゾール
環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾ
ナフトフラン環、ジフェニレンサルファイド環などが例
示される。

まえ、Ｙの２価の基としては、例えばフェニレン、ナフ
チレンなどが基げられる。

上記一般式（１）及び（２）のジスアゾ顔料の代表例を
以下に列挙する： これらのジスアゾ顔料は、１種または２種以上組合せて
用いることができる。また、これらの顔料は、例えば一
般式 （式中Ｒ１＊　Ｒ２＊　Ｒ３＊　Ｒ４ｓ　Ｒ５＊　Ｒ６
ｔ　ＴＬ７は一般式（１）及び（２）のＲｌｅ　Ｒ２ｅ
　Ｒ３＃　Ｒ４ｔ　Ｒ５＊　Ｒｙｅ　Ｒ７と同じ意味な
′表わす。） で示されるジアミンを常法によりテトラゾ化し。

次いで対応する前記一般式（３）〜（９）で示す如きカ
ッグラ−をアルカリの存在下にカップリングするか、ま
たは前記のジアミンのテトラゾニウム塩をホウ−７、化
塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦単離した後、適当
な溶媒例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の溶媒中でアルカリの存在下にカッグラ
−と力、ｆリングするととにより容易に製造することが
できる。

次に、本発明で用いるジスアゾ顔料の代表的な合成例を
下記に示す。

合成例１（前記例示のジスアゾ顔料Ａ１の合成）：５０
０ＪＩｊビーカーに水８０Ｉｌｌ、濃塩＠１６．６ゴ示
されるジアミン６、８　＃　（０，０２９モル）を入れ
、氷水浴で冷却しながら攪拌し液温な３℃とした。

次に亜硝駿ソーダ４．２Ｎ（０，０６１モル）を水７ｄ
に溶かした液を、液温な３〜１０℃の範囲にコントロー
ルしながら１０分間で滴下し、滴下終了後同温度で更に
３０分攪拌した。反応液にカーぎンを加え一過してテト
ラｌ化液を得た。

次Ｋ、２ノビ−カーに水７００−を入れ苛性ソーダ２１
＃（０，５３モル）を溶解し喪後す７トールＡｓ（３−
ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アニリド）１６．２Ｉｉ（
０゜０６１モル）を添加して溶解した。

このカップラー溶液を６℃に冷却し液温を６〜１０℃に
コントロールしながら前述のテトラゾ化液を３０分かけ
て攪拌下滴下して、その後室温で２時間攪拌し更に１晩
放置した。反応液をＰ遺後、水洗し粗製顔料２１．３．
９を得た。次に、４００ｄのＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドで熱濾過を５回繰り返し友。その後、減圧熱乾燥に
より精製顔料１８．９．９を得た。収率は８２．５１で
あり九。

元素分析： 計算値（ｔ４）　　　実験値（俤） Ｃ７０，８４７０，７２ Ｈ３，６４３，５６ Ｎ　　　　１０．１２　　　　１０．１０合成例２（前
記例示のジスアゾ顔料Ａ３７の合成）：ン５．９　＃　
（０，０２５モル〕を水６５１４、濃塩酸１３．２４１
７（０，１５モル〕に溶解し九液に、亜硝酸ソーダ３．
５４１１（０，０５１モル）を水１０．６ｄＫ溶解した
液を、液温４．５〜７℃に保ちながら５分間で滴下し、
その後同温度で３０分攪拌しな。

つぎＩＣ１３−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カルデン
酸メチルアミド１０．５’ｌ（０，０５２５モル）と苛
性ソーダ１６．８ｊ’（０，４２モル）を水４２０１Ｅ
／に溶解した液に液温を４〜１０℃に保ちながら上記テ
トラゾ化液を１０分間で滴下し、同温度で２時間攪拌し
た後１晩放置した。−過、水洗、乾燥した後、メチルエ
チルケトンを用い２．０時間ソ、クスレーＫかけて乾燥
顔料１２．９１１（収率７８，０悌）を得た。

元素分析： 計算値（憾）　　実験値（憾） Ｃ７０，９０７０，８０ Ｈ４，２７４，１９ Ｎ　　　　１２．７２　　　　１２．６６以上Ａ１及び
Ａ３７の顔料について具体的合成法を述べたが、一般式
（１）及び（２）で示される他のジスアゾ顔料も同様に
して合成される。

前述のジスアゾ顔料を含有する被膜は光導電性を示し、
従って電子写真感光体の感光層に用いることができる。

電子写真感光体は導電性基体上に前述のジスアゾ顔料を
真空蒸着法により被膜形成するか、あるいは適当なバイ
ンダーに分散含有させて被膜形成するととＫより調製さ
れる。

本発明の好ましい実施態様では感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離し良電子写真感光体における電荷発
生層として上記の光導電性被膜を使用することができる
。

電荷発生層は十分な吸光分を得る丸めできる限り多くの
量の光導電物質を含有しかつ発生した電荷キャリヤーの
飛程を短かくするため薄膜、例えば５μ以下、好ましく
は０．０１μ〜１μの膜厚の薄膜とすることが望ましい
。このことは入射光線の大部分が電荷発生層で吸収され
て多く。電荷キャリヤーを生成すること、さらに発生し
たキャリヤーを再結合や捕獲（トラ、プ）ｋより失活す
ることなく電荷輸送層に注入する必要があることに帰因
している。

電荷発生層はたとえば、前述のジスアゾ顔料を適当なバ
インダーに分散させ、これを基体の上に塗工することに
よって形成でき、１＋真空蒸着装置により蒸着膜を形成
することによって得ることができる。電荷発生層を塗工
によって形成する際に用いうるバインダーとしては広範
な絶縁性樹脂から選択でき、ｔたポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましく
は、ポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビスフェ
ノール人と７タル醗の縮重合体など。）ポリカーゴネー
ト、ポリエステル、フェノキシ樹脂、４り酢識ビニル、
アクリル樹脂、Ｉリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、
ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂
、ニブキシ樹脂。

カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量係以下、好ま
しくは４０重量憾以下が適している。

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソプロノ々ノールなど
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノンなどのケトン類、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テト
ラヒドロ７ラン、ジオキサン、エチレングリコールモノ
メチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、
・ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレン
などの脂肪族７１０ｒン化炭化水素類あるいはベンゼン
、トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用いること
ができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スダレ−コーティング法
、スピンナーコーティング法、ピードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーチンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことが
できる。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷中
ヤリャーを受は取るとともに、これらの電荷キャリヤー
を表面まで輸送できる機能を有している。この際、この
電荷輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく
またその下に積層されていてもよい。

電荷輸送層における電荷キャリヤーを輸送する物質（以
下、単に電荷輸送物質という〕は、前述の電荷発生層が
感応する電磁波の波長域に実質的に非感応性であること
が好ましい。ここで言う「電磁波」とは、γ線、Ｘ線、
紫外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを
包含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送層
の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致１ｆｔはオ
ー・々−ラップする時には、両者で発生した電荷キャリ
ヤーが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原因
となる。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、　　２，４．７−）ジニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン
、２，４．７−）ジニトロ−９−ジシアノメチレンフル
オレノン、２，４，５．７−チトラニトロキサントン、
２ｅ４ｔｓ　−）　ＩＪニドロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引物質を高分子化したもの等
がある。

正孔輸送性物質とし【は、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−インゾロピルカル／４ゾール、Ｎ−メチル−
Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、　Ｎ、Ｎ　−ｕフェニルヒドラジノ−３
−メチリデン−９−エチルカルバゾール、　Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルヒドラ′シノー３−メチリデン−１０−二チル
フェノチアジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−
メチリデン−１０゛−エチルフェノキサジン、Ｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒド−Ｎ　ｔＮ−ジフェニルヒ
ドラゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−
α−ｔ　７　ｆ　＃　−Ｎ−７エニルヒドラゾン　ｐ　
−ヒｃ＋　ＩＪジノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン、　１，３．３−）リフチルインドレニ
ン−ω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ、
Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メチルベンズチア
ゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒドラゾン類、２ｔ５−
　”ス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１　、３．４
−オキサジアゾール、１−フェニル−３−（Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエ・チルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−〔キノリル（２）　）　−２−
（Ｐ−ジエチルアミノスチリル〕−５−（Ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）　
）　−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−ｓ−（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−（６−メ
ドキシービリジル（２）　］　−３−ＣＰ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−〔ピリジル（３）　）　−３−ＣＰ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ヒラゾリン、１−（レピジル（２）　］　−
３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２
）　）　−３−ＣＰ−ジエチルアミノスチリル〕−４−
メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル〕ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル（２）　）　−３−（α−メチル−
Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−ｓ−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジ
エチルアミノフェニル〕ピラゾリン、１−７エニルー３
−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロ
ピラゾリンなどのピラゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−６−ジニチルアミノペンズオキサゾー
ル、２−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（Ｐ−
ジメチルアミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル
）オキサソール等のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノペンゾ
チアゾール等のチアゾール系化合物、ビス（４−ジニチ
ルアミノー２−メチルフェニル）−フェニルメタン等の
トリアリールメタン系化合物、１．１−ビス（４−Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミン−２−メチルフェニル〕へブタン、
　１．１，２．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフェニル〕エタン等のポリアリール
アルカン類、トリフェニルアミン、ｆ！Ｉ）−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、／　ＩＪビニルピレン、ポリビニルア
ントラセン、ポＩＪ　ヒニルアクリジン、ポリ−９−ビ
ニルフェニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド
樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂等があ
る。

これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルルアモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。

電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択するととくよって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
Ｉリアリレート、ポリエステル、Ｉリカー−ネート、Ｉ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
７りＩＪｐニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルホルマール、テリスルホン、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化プムなどの絶
縁性樹脂、あるいはプリーＮ−ビニルカルバゾール、４
リビ二ルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光
導電性ポリマーを挙げることができる。

電荷輸送層は、電荷キャリヤーを輸送できる限界がある
ので、必要以上に膜厚を厚くすることができない、一般
的には、５μ〜３０μであるが、好ましい範囲は８μ〜
２０μである。塗工によって電荷輸送層を形成する際に
は、前述し九様な適当なコーティング法を用いることが
できる。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウムー酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
、り（例えば、ポリエチレン、デリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリフッ化エチレンなど〕、導電性粒子（例えば、カ
ーデンブラック、銀粒子など）を適−なバインダーとと
もＩ／Ｃｆラスチ、りの上に被覆した基体、導電性粒子
をグラス、チ、りや紙に含浸した基体や導電性ポリマー
を有するグラスチックなどを用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
？リピニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コーリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は、０．１μ〜５μ、好ましくは０．５μ
〜３μが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると帯光部では電荷発生層におい【
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し１表面型位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現儂すれば可視偉が得
られる。これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙
やプラスチ、クフイルム等に転写後、現儂し定着するこ
とができる。

また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現偉剤の種類や挑儂方
法、定着方゛法は公知のものや公知の方法のいずれを採
用しても良く、特定のものに限定されるものではない。

一方１．電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電
荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光
すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電
荷輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和
し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラストが生じる。

現偉時には電子輸送物質を用いた場合とは逆に正電荷性
トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例としては、前述の一般式■又は■の
有機光導電体を前述の電荷輸送物質とともに同一層に含
有させた電子写真感光体を挙げることができる。この際
、電荷輸送物質としてプリーＮ−ビニルカルバシールド
トリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯化合物を用
いることができるＯ この例の電子写真感光体は、前述の有機光導電体と電荷
移動錯化合物をテトラヒドロ７ランに溶解された。ｊ？
　ＩＪエステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて
調製できる。

いずれの感光体においても、用いる顔料は一般式（１）
及び（２）で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なく
とも１種類の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の異な
る顔料を組合せて使用して感光体の感度を高めたり、・
９ンクロマチツクな感光体を得るなどの目的で一般式（
１）及び（２）で示されるジスアゾ顔料を２種類以上組
合せたり、または公知の染料、顔料から選ばれた電荷発
生物質と組合せて使用することも可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーデーグリンターやＣＲＴプリンター等の
電子写真応用分野にも広く用いることができる。

実施例１ アルミ板上にカゼインのアンモニア′水溶液（カゼイン
１１．２ｉ２８悌アンモニア水ＩＬ、水２２２ｍ）をマ
イヤーパーで、乾燥後の膜厚が１．０ミクロンとなる様
に塗布し、乾燥した。

次に、前記例示のジスアゾ顔料Ａ８の有機光導電体５１
１を、エタノ−＃９５ｊｌｊにブチラール樹脂（ブチラ
ール化度６３畳モル％）２Ｊｌを溶かした液に加え、ア
トライターで２時間分散した。この分散液を先に形成し
たカゼイン層の上に乾燥後の膜厚が０．５ミクロンとな
る様にマイヤーパーで塗布し、乾燥して電荷発生層を形
成し喪。

次いで、構造式 のヒドラゾン化合物５１とポリメチルメタクリレート樹
脂（数平均分子量１００，０００）５ｇをベンゼン７０
１１７に溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚
が１２ミクロンとなる様にマイヤーパーで塗布し、乾燥
して電荷輸送層を形成した。

この様にして作成した電子写真感光体を川口電機＠）製
靜電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ　５Ｐ−４２８（ターン
テーブル）を用いてスタチ、タ方式で一５ｋＶでコロナ
帯電し、暗所で１秒間保持した後、照度２　ｌｕｘで露
光し帯電特性を調べた。

帯電特性としては１、表面電位（ｖｏ）と１秒間暗減衰
させた時の電位を１７２に減衰するに必要な露光量（Ｅ
□／２〕を測定した。この結果を第１表に示す。

さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成し良悪光体を−５
，６ｋＶのコロナ帯電器、露光量５１ｕｘ−ａｅ（Ｂを
有する露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光学
系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダ
ーに貼り付けた。この複写機は、シリンダーの駆動に伴
い、転写紙上に画像が得られる構成になっている。この
複写機を用いて、初期の明部電位（ｖＬ）と暗部電位（
ＶＤ）および５ｏｏｏ回使用した後の明部電位（ｖＬ〕
と暗部電位（ＶＤ）を測定した。この結果を第２表に示
す。

第１表 Ｖ、　　：　　−６２０ボルト Ｅ１／２　：　　２．３１ｕｘｓｓｅｃ第２表 （表中の単位は、♂ルトである） 実施例２〜２５ 実施例１で用い九ジスアゾ顔料に代えて、第３表に示す
ジスアゾ顔料を用いたほかは、全〈実施例１と同様の方
法で電子写真感光体を作成した。

各感光体の帯電特性と耐久特性を実施例１と同様の方法
によって測定した。これらの結果を第４表に示す。

第３表 ロロロロロロＱロロ０ロロ ｖ−４−−ｅ−１＋＋１−〜へｃＩｌｌへヘヘ実施例２
６ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５Ｉとホリ−４，４’−ジ
オキシジフェニル−２，２’−プロパンカーがネート（
分子量３００，０００）５Ｎをテトラヒドロフラン７０
ｄＫ：溶解して作成した塗布液を乾燥後の塗工量が１０
１／ｍ”　となる様に塗布し、乾燥した。

こうして作成し良電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性はｅとし念
。この結果を第５表に示す。

第５表 ｖｏ　：　　＋ｅ！ｏｏデルト Ｋｌ　／６　：　　４．８１ｕＸ・ｍ＠ｃ初期暗部電位
ＶＤ：　　＋６１０ゲルト初期明都電位ｖＬ：　　＋６
０　　デルト実施例２７ アルミ蒸着４リエチレンテレフタレートフイルムのアル
ミ面上に膜厚１．１ミクロンのポリビニルアルコールの
被膜を形成したう 次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液を先に形
成した？リピニルアルコール層の上に、乾燥後の膜厚が
０．５ミクロンとなる様にマイヤーパーで塗布し、乾燥
して電荷発生層を形成した。

次いで、構造式 【 のピラゾリン化合物５９とボリアリレート樹脂（ビスフ
ェノール人とテレフタル酸−イン７タル一の縮重合体）
５ＩＩをテトラヒドロフラン７０ゴ二溶かした液を電荷
発生層の上に乾燥後の膜厚が０ミクロンとなる様に塗布
し、乾燥して電荷輸１層を形成した。

こうして調製し六感光体の帯電特性および耐久特性を実
施例１と同様の方法によって測定した。

この結果を第６表に示す。

第６表 Ｖｏ　ニー６００／ルト Ｅｌ　／２　”　　２．５１　ｕ”　’　Ｉ　＠　ｅ初
期暗部電位ＶＤ：　　−６００♂ルト初期明部電位ＶＬ
：　　−１０ゲルト 実施例２８ 厚さ１００ミクロン゛厚のアルミ板上にカゼインのアン
モニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚１．１ミクロンの
下引層を形成した。

＆Ｋ　、　２，４９７−　）　ＩＪニトロ−９−フルオ
レノン５Ｉとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分
子量３００，０００）５１ｋｆト５ヒドロフ５：／７０
ｘｌＫ溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電荷
移動錯化合物と前記例示のジスアゾ顔料Ａ２３の光導電
体１ｇを、ポリエステル樹脂（パイロン：東洋紡製）５
ｇをテトラヒドロフラン７０ＷＬｌに溶かした液に加え
、分散した。この分散液を下引層の上に乾燥後の膜厚が
１２ミクロンとなる様に塗布し、乾燥した。

こうした調製した感光体の帯電特性と耐久特性を実施例
１と同様の方法によって測定した。この結果を第７表に
示す。但し、帯電極性はΦとした。

第７表 Ｖｏ：＋６１０がルト ＥＨ：　５．　Ｏｔｕｘ・ｍ＊ｅ。

特許出願人　　キャノン株式会社 代　理　人　弁理士山下積平

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）　導電性基体上に設けられた感光層に次の一般式
   （１）、（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿
   ６及びＲ＿７はそれぞれ水素、ハロゲン、シアノ基、ニ
   トロ基あるいは置換基を有してもよいアルキル基、アル
   コキシ基、アラルキル基を示し、Ａはフェノール性ＯＨ
   基を有するカップラー残基又は２−メチルインドレニン
   誘導体のカップラー残基を示す）で表わされる少なくと
   も一種のジスアゾ顔料を光導電体として含有させること
   を特徴とする電子写真感光体。
2. （２）上記一般式（１）及び（２）における基Ａが次の
   一般式（３）〜（９）のいづれかで示される特許請求の
   範囲第１項の電子写真感光体： ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（５） ▲数式、化学式、表等があります▼（６） ▲数式、化学式、表等があります▼（７） ▲数式、化学式、表等があります▼（８） ▲数式、化学式、表等があります▼（９） （式中Ｒ＿８、Ｒ＿９は水素、置換基を有してもよいア
   ルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、イ
   ミノ基あるいはＲ＿８、Ｒ＿９の結合する窒素原子と一
   緒に環状アミノ基を示す；Ｘはベンゼン環と縮合して多
   環芳香環あるいはヘテロ環を形成する残基；Ｒ＿１＿０
   、Ｒ＿１＿１は置換基を有してもよいアルキル基、アラ
   ルキル基、アリール基を示す；Ｙは芳香族炭化水素の２
   価の基あるいは窒素原子と共に複素環を形成する２価の
   基を示す；Ｒ＿１＿２、Ｒ＿１＿３は水素、アルキル基
   、アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基あるいはニトロ基
   を示す）。
3. （３）上記感光層が電荷発生層と電荷輸送層とからなる
   積層型感光層であり、該電荷発生層に上記一般式（１）
   及び（２）の少なくとも一種のジスアゾ顔料を含有させ
   る特許請求の範囲第１項の電子写真感光体。