JP5023269B2 - 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料組成物 - Google Patents
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Description
本発明は界面活性剤及びこれを含有してなる塗料組成物に関する。さらに詳しくは水性塗料用として最適な界面活性剤（特に分散剤、ワキ防止剤）及びこれを含有してなる塗料組成物に関する。
近年、水性塗料はその作業安全性や無公害化等の観点から急速にその需要が増加している。また、工業用塗装ラインにおける熱硬化型塗料の水性化への動きにもめざましいものがあり、近い将来自動車のベースコート、中塗り塗料もその殆どすべてが水性化される勢いとなっている。しかし水性塗料はその溶媒の主成分が水であることから、１）顔料の分散性に起因する調色性、粘度の増大などの問題、２）主溶媒として用いる水の蒸発潜熱が大きいことに起因して、加熱硬化中の発泡によってワキが発生し易いという問題、３）これらの問題解決のために界面活性剤を添加すると、塗料が泡立ち易くなり、この解決のためさらに界面活性剤（消泡剤等）を添加する必要が生じるという問題、４）界面活性剤の添加によって、形成された塗膜の耐水性が低下するという問題等があり、これらの諸問題を解決できる界面活性剤の開発が望まれていた。
水性塗料用の顔料分散剤としてはポリアクリル酸塩（特許文献１）が、また、ワキ防止剤としては、ベンゾインの炭素数１〜４のアルキルエーテル化物（特許文献２）などが知られている。
特許文献１に記載の分散剤では、顔料分散に必要充分な量を用いると塗膜の耐水性が著しく低下するという問題がある。
また、特許文献２に記載のワキ防止剤を熱硬化型水性塗料に用いると、相溶性が不足するため塗料の塗膜の平滑性や鮮映性が不十分となったり、仕上がり外観を損なうという問題がある。また相溶性改善のため新たな界面活性剤の添加を必要とする等の問題がある。
さらに特許文献１に記載の分散剤は泡立ち易い性質を持ち、これを解消するため消泡剤等の併用が必要であるという問題がある。
すなわち、本発明の目的は、高い界面活性能を持つ界面活性剤を提供することであり、顔料分散性、加熱硬化時のワキ防止性、レベリング性等に優れ、耐水性に優れた塗膜を形成することができる界面活性剤を提供することである。
また、特許文献２に記載のワキ防止剤を熱硬化型水性塗料に用いると、相溶性が不足するため塗料の塗膜の平滑性や鮮映性が不十分となったり、仕上がり外観を損なうという問題がある。また相溶性改善のため新たな界面活性剤の添加を必要とする等の問題がある。
さらに特許文献１に記載の分散剤は泡立ち易い性質を持ち、これを解消するため消泡剤等の併用が必要であるという問題がある。
すなわち、本発明の目的は、高い界面活性能を持つ界面活性剤を提供することであり、顔料分散性、加熱硬化時のワキ防止性、レベリング性等に優れ、耐水性に優れた塗膜を形成することができる界面活性剤を提供することである。
本発明者は前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明に達した。
すなわち、本発明の界面活性剤の特徴は、一般式（１）〜（４）のいずれかで表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）を含有してなる点を要旨とする。
すなわち、本発明の界面活性剤の特徴は、一般式（１）〜（４）のいずれかで表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）を含有してなる点を要旨とする。
Ｓ１−Ｌ（−Ｓ２−Ｌ−）ｑ−Ｓ１ （１）
Ｓ１−Ｌ−Ｐ（−Ｌ−Ｓ２−Ｌ−Ｐ）ｑ−Ｌ−Ｓ１ （２）
Ｓ１−Ｄ（−Ｓ２−Ｄ）ｑ−Ｓ１ （３）
Ｄ（−Ｓ１）ｒ （４）
ただし、Ｓ１は一般式（５）で表される基、Ｓ２は一般式（６）で表される基、Ｌは炭素数６〜２０のジイソシアネートの反応残基、Ｐは一般式（７）で表される基、Ｄはエピハロヒドリン又は炭素数１０〜１５０のポリグリシジルエーテルの反応残基、ｑは０〜５の整数、ｒは３又は４の整数を表す。
Ｑは非還元性の二又は三糖類のｔ個の１級水酸基から水素原子を除いた残基、ＯＡは炭素数２〜４のオキシアルキレン基、Ｚは炭素数２〜１５のグリコールから２個の水酸基を除いた残基、Ｏは酸素原子、Ｈは水素原子、ｎは２〜５０の整数、ｔは２〜４の整数、ｍは５〜３５の整数を表し、Ｓ１単位及びＳ２単位に含まれるＯＡの総数はそれぞれ１０〜１００の整数であり、Ｓ１、Ｓ２、Ｌ、Ｐ、Ｄ、（ＯＡ）ｎ、Ｑ、ｎ、ｍは、それぞれ同じでも異なってもよい。
また、本発明の界面活性剤の特徴は、非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、炭素数６〜２０のジイソシアネート（ａ３）０．５０〜０．８６モル部の化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１）；
非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、炭素数２〜１５のグリコール（ａ４）１モル部及び炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜７０モル部の化学反応から得られる化合物（ａ４２）０．５〜０．８６モル部と、炭素数６〜２０のジイソシアネート（ａ３）１．０〜１．７１モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２）；
非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、エピハロヒドリン（ａ５）若しくは炭素数１０〜１５０のジグリシジルエーテル（ａ６）０．５〜０．８６モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３）；又は
非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、炭素数１０〜１５０のトリ−若しくはテトラ−グリシジルエーテル（ａ７）０．２５〜０．３３モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ４）を必須成分としてなる点を要旨とする。
非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、炭素数２〜１５のグリコール（ａ４）１モル部及び炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜７０モル部の化学反応から得られる化合物（ａ４２）０．５〜０．８６モル部と、炭素数６〜２０のジイソシアネート（ａ３）１．０〜１．７１モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２）；
非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、エピハロヒドリン（ａ５）若しくは炭素数１０〜１５０のジグリシジルエーテル（ａ６）０．５〜０．８６モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３）；又は
非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、炭素数１０〜１５０のトリ−若しくはテトラ−グリシジルエーテル（ａ７）０．２５〜０．３３モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ４）を必須成分としてなる点を要旨とする。
また、本発明の塗料組成物は、塗料及び上記の界面活性剤とからなり、この界面活性剤を塗料の重量に基づいて０．１〜５重量％含有してなる点を要旨とする。
本発明の界面活性剤は、高い界面活性能を発揮する。
本発明の界面活性剤は、形成される塗膜の耐水性を低下させない。また、本発明の界面活性剤は、顔料の分散性に優れ、塗料中で顔料を安定に分散せしめ、長期に亘ってその沈降、凝集等を防止し、意匠性顔料等の配列を改善するので調色性等の向上に効果が大きい。
また、本発明の界面活性剤は、熱硬化型塗料に於いて加熱硬化時のワキ等の不具合を防止し、レベリング性を付与する効果にも優れている。さらに、本発明の界面活性剤は、泡立ちにくく、消泡剤としての機能を併せ持つ。
よって、本発明の界面活性剤は、特に建築用の水性塗料又は水系の加熱硬化用塗料（電着塗料、自動車ベースコート塗料）等に極めて有用である。
本発明の界面活性剤は、形成される塗膜の耐水性を低下させない。また、本発明の界面活性剤は、顔料の分散性に優れ、塗料中で顔料を安定に分散せしめ、長期に亘ってその沈降、凝集等を防止し、意匠性顔料等の配列を改善するので調色性等の向上に効果が大きい。
また、本発明の界面活性剤は、熱硬化型塗料に於いて加熱硬化時のワキ等の不具合を防止し、レベリング性を付与する効果にも優れている。さらに、本発明の界面活性剤は、泡立ちにくく、消泡剤としての機能を併せ持つ。
よって、本発明の界面活性剤は、特に建築用の水性塗料又は水系の加熱硬化用塗料（電着塗料、自動車ベースコート塗料）等に極めて有用である。
本発明の塗料組成物は、上記の界面活性剤を含んでいるので、形成される塗膜の耐水性を低下させない。また、塗膜の調色性、表面の平滑性に優れているので意匠性が高い。
よって、本発明の塗料組成物は、壁等に塗装される建築用塗料組成物、熱硬化型塗料組成物（特に水性エマルション塗料組成物）等に極めて有用である。
よって、本発明の塗料組成物は、壁等に塗装される建築用塗料組成物、熱硬化型塗料組成物（特に水性エマルション塗料組成物）等に極めて有用である。
一般式（１）、（２）において、Ｌは炭素数６〜２０のジイソシアネートの反応残基（−ＣＯ−ＮＨ−Ｘ−ＮＨ−ＣＯ−で表される基）を表す。
Ｘは、アルキレン、シクロアルキレン、アリーレン及びアルアルキレン（アリールアルキレン）等が使用できる。また、これらの基に含まれる水素原子の一部がハロゲン原子及び／又は炭素数１〜６のアルコキシ等で置換されていても構わず、またこれらの基同士がオキサ基（−Ｏ−）又はスルホニル基（−ＳＯ２−）で結合されていてもよい。
アルキレンとしては、炭素数４〜８のアルキレン等が用いられ、ブチレン、ヘキサメチレン及び２−エチルヘキシレン等が挙げられる。
シクロアルキレンとしては、炭素数６〜１５のシクロアルキレン等が用いられ、シクロヘキシレン、ジシクロヘキシレン、メチルシクロヘキシレン、トリメチルシクロヘキシレン、ノニルシクロヘキシレン、-（ｃｈ）-ＣＨ２-（ｃｈ）-で表される基、-ＣＨ２-（ｃｈ）-ＣＨ２-で表される基、-（ｃｈ）-Ｃ（ＣＨ３）２-（ｃｈ）-で表される基、-（ｃｈ）-ＣＨ２ＣＨ２-（ｃｈ）-で表される基及び-（ｔｍｃｈ）-ＣＨ２-で表される基等が挙げられる。なお、（ｃｈ）はシクロヘキシレン、（ｔｍｃｈ）はトリメチルシクロヘキシレンを表す（以下同様）。これらの他、-（ｃｈ）-Ｏ-（ｃｈ）-で表される基、-（ｃｈ）-ＳＯ２-（ｃｈ）-で表される基、クロロシクロヘキシレン及びメトキシシクロヘキシレン等も使用できる。
アリーレンとしては、炭素数６〜１５のアリーレン等が用いられ、フェニレン、トリレン、メチルフェニレン、エチルフェニレン、テトラメチルフェニレン、キシリレン、ノニルフェニレン、ナフチレン、ビフェニリレン、ジメチルビフェニリレン、アントリレン、フェナントリレン、-（ｐｈ）-ＣＨ２-（ｐｈ）-で表される基、-（ｐｈ）-Ｃ（ＣＨ３）２-（ｐｈ）-で表される基、-（ｐｈ）-ＣＨ２ＣＨ２-（ｐｈ）-で表される基及び-ＣＨ２-（ｃｈ）-ＣＨ２-で表される基等が挙げられる。なお、（ｐｈ）はフェニレンを表す（以下同様）。これらの他、-（ｐｈ）-Ｏ-（ｐｈ）-で表される基、-（ｐｈ）-ＳＯ２-（ｐｈ）-で表される基、ブロモフェニレン、クロロナフチレン、クロロビフェニレン及びメトキシフェニレン等も使用できる。
アルアルキレンとしては、炭素数７〜１８のアルアルキレン等が用いられ、フェニルエチレン、トリルブチレン、エチルフェニルエチレン、キシリルヘキシレン、ノニルフェニルエチレン、ナフチルブチレン、ビフェニリルエチレン及びフェナントリルプロピレン等が挙げられる。これらの他、ブロモフェニルエチレン、クロロビフェニリルエチレン、メトキシフェニルエチレン、ブトキシナフチルブチレン及びジエトキシビフェニリルエチレン等も使用できる。
これらのＸのうち、アルキレン、シクロアルキレン及びアリーレンが好ましく、さらに好ましくはヘキサメチレン、-（ｔｍｃｈ）-ＣＨ２-で表される基及びキシリレン、特に好ましくはヘキサメチレンである。
ｑは、０〜５の整数が好ましく、さらに好ましくは０〜４の整数、特に好ましくは１〜３の整数、最も好ましくは１〜２の整数である。この範囲であると、界面活性能（顔料の分散性、レベリング性等）がさらに良好となる。
一般式（３）、（４）において、炭素数３〜１５０のグリシジルエーテルの反応残基（Ｄ）としては、２−ヒドロキシプロピレン基及び炭素数１０〜１５０のポリグリシジルエーテルの反応残基が含まれる。
炭素数１０〜１５０のポリグリシジルエーテルの反応残基としては、２，１１−ジヒドロキシ−４，９−ジオキサドデシレン｛−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−｝、２，１０−ジヒドロキシ−４，８−ジオキサウンデシレン｛−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−｝、２，１３−ジヒドロキシ−４，１１−ジオキサテトラデシレン｛−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−｝、２，６，１０−トリヒドロキシ−４，８−ジオキサウンデシレン｛−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−｝、２，１０−ジヒドロキシ−４，８−ジオキサ−６−ヒドロキシメチル−６−エチルウンデシレン｛−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−｝、２，１０−ジヒドロキシ−４，８−ジオキサ−６，６−ビスヒドロキシメチルウンデシレン｛−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−｝、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルの反応残基｛Ｃ２Ｈ５Ｃ（−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−）３、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテルの反応残基｛（Ｃ（−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−）４｝及びポリオキシアルキレン（炭素数４〜１４４、アルキレンの炭素数は２〜４）ジグリシジルエーテルの反応残基等が挙げられる。
炭素数１０〜１５０のポリグリシジルエーテルの反応残基としては、２，１１−ジヒドロキシ−４，９−ジオキサドデシレン｛−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−｝、２，１０−ジヒドロキシ−４，８−ジオキサウンデシレン｛−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−｝、２，１３−ジヒドロキシ−４，１１−ジオキサテトラデシレン｛−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−｝、２，６，１０−トリヒドロキシ−４，８−ジオキサウンデシレン｛−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−｝、２，１０−ジヒドロキシ−４，８−ジオキサ−６−ヒドロキシメチル−６−エチルウンデシレン｛−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ２ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−｝、２，１０−ジヒドロキシ−４，８−ジオキサ−６，６−ビスヒドロキシメチルウンデシレン｛−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＯＨ）２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−｝、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルの反応残基｛Ｃ２Ｈ５Ｃ（−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−）３、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテルの反応残基｛（Ｃ（−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−）４｝及びポリオキシアルキレン（炭素数４〜１４４、アルキレンの炭素数は２〜４）ジグリシジルエーテルの反応残基等が挙げられる。
ｒは３又は４の整数である。この範囲であると、界面活性能（顔料の分散性等）がさらに良好となる。
一般式（５）及び（６）において、非還元性の二又は三糖類のｔ個の１級水酸基から水素原子を除いた残基（Ｑ）を構成することができる二又は三糖類としては、蔗糖（サッカロース）、トレハロース、イソトレハロース、イソサッカロース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトース及びプランテオース等が含まれる。これらのうち、界面活性能等の観点から、蔗糖、トレハロース、ゲンチアノース、ラフィノース及びプランテオースが好ましく、さらに好ましくは蔗糖、トレハロース及びラフィノースであり、供給性及びコスト等の観点から特に好ましくは蔗糖である。
炭素数２〜１５のグリコールから２個の水酸基を除いた残基（Ｚ）としては、アルキレン、シクロアルキレン及びアリーレンが含まれる。
アルキレンとしては、炭素数２〜６のアルキレン等が用いられ、エチレン、プロピレン、ブチレン及びヘキサメチレン等が挙げられる。
シクロアルキレンとしては、炭素数６〜９のシクロアルキレン等が用いられ、シクロヘキシレン、メチルシクロヘキシレン及びトリメチルシクロヘキシレン等が挙げられる。
アリーレンとしては、炭素数６〜１５のアリーレン等が用いられ、フェニレン、メチルフェニレン、エチルフェニレン、テトラメチルフェニレン、キシリレン、ナフチレン、ビフェニリレン、ジメチルビフェニリレン、アントリレン、フェナントリレン、-（ｐｈ）-ＣＨ２-（ｐｈ）-で表される基、-（ｐｈ）-Ｃ（ＣＨ３）２-（ｐｈ）-で表される基、-（ｐｈ）-ＣＨ２ＣＨ２-（ｐｈ）-で表される基及び-ＣＨ２-（ｃｈ）-ＣＨ２-で表される基等が挙げられる。
これらのＺのうち、アルキレン及びアリーレンが好ましく、さらに好ましくはエチレン、プロピレン、ヘキサメチレン及び-（ｐｈ）-Ｃ（ＣＨ３）２-（ｐｈ）-で表される基であり、特に好ましくはプロピレンである。
一般式（５）〜（７）において、炭素数２〜４のオキシアルキレン基（ＯＡ）としては、オキシエチレン、オキシプロピレン、オキシブチレン及びこれらの混合等が挙げられる。これらのうち、オキシプロピレンが好ましく、また耐水性の観点等からはオキシプロピレン及びオキシブチレンの混合が好ましいが、界面活性能（水との親和性等を含む）の観点等からオキシプロピレン及び／又はオキシブチレンとオキシエチレンとの混合でもよい。
ＯＡ内に複数種類のオキシアルキレン基を含む場合、これらのオキシアルキレン基の結合順序（ブロック状、ランダム状及びこれらの組合せ）及び含有割合には制限ないが、ブロック状又はブロック状とランダム状との組合せを含むことが好ましい。
一般式（５）〜（７）において、オキシプロピレン及び／又はオキシブチレンとオキシエチレンとの混合を含む場合、オキシエチレンの含有割合（モル％）は、オキシアルキレン基の全モル数に基づいて、１〜１０が好ましく、さらに好ましくは２〜９、特に好ましくは３〜８、最も好ましくは４〜７である。また、この場合、反応残基（Ｑ）又は残基（Ｚ）から離れた端部にオキシプロピレン及び／又はオキシブチレンが位置することが好ましい。すなわち、ＯＡにオキシエチレン基を含む場合、反応残基（Ｑ）又は残基（Ｚ）にオキシエチレン基が直接的に結合していることが好ましい。また、ＯＡに複数種類のオキシアルキレン基を含む場合、ブロック状を含むことが好ましい。
ｎは、２〜５０の整数が好ましく、さらに好ましくは５〜４７の整数、特に好ましくは７〜４３の整数、最も好ましくは１０〜４０の整数である。この範囲であると、界面活性能（顔料の分散性及び加熱硬化時のレベリング性等）がさらに良好となる。
ｔは、２〜４の整数が好ましく、さらに好ましくは３である。この範囲であると、界面活性能（顔料の分散性等）がさらに良好となる。
ｍは、５〜３５の整数が好ましく、さらに好ましくは７〜３３の整数、特に好ましくは１０〜３０の整数である。この範囲であると、界面活性能（顔料の分散性等）がさらに良好となる。
Ｓ１単位及びＳ２単位に含まれるＯＡの総数は、それぞれ、１０〜１００の整数が好ましく、さらに好ましくは２０〜９０の整数、特に好ましくは３０〜８０の整数、最も好ましくは４０〜７０の整数である。この範囲であると、界面活性能（顔料の分散性及び加熱硬化時のレベリング性等）及び耐水性がさらに良好となる。
一般式（１）〜（４）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）としては、非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、炭素数６〜２０のジイソシアネート（ａ３）０．５０〜０．８６モル部の化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１）；
非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、炭素数２〜１５のグリコール（ａ４）１モル部及び炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜７０モル部の化学反応から得られる化合物（ａ４２）０．５〜０．８６モル部と、炭素数６〜２０のジイソシアネート（ａ３）１．０〜１．７１モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２）；
非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、エピハロヒドリン（ａ５）若しくは炭素数１０〜１５０のジグリシジルエーテル（ａ６）０．５〜０．８６モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３）：又は
非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、炭素数１０〜１５０のトリ−若しくはテトラ−グリシジルエーテル（ａ７）０．２５〜０．３３モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ４）等が含まれる。すなわち、これらの化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物は、オキシアルキレン基やｎ、ｍ、ｑの数等に分布を生じる場合があり、この場合、厳密には複数種類のポリオキシアルキレン化合物の混合物となり、この混合物の中に、一般式（１）〜（４）で表されるポリオキシアルキレン化合物が含まれるものである。なお、この場合でも製造方法を限定するものではない。
非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、炭素数２〜１５のグリコール（ａ４）１モル部及び炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜７０モル部の化学反応から得られる化合物（ａ４２）０．５〜０．８６モル部と、炭素数６〜２０のジイソシアネート（ａ３）１．０〜１．７１モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２）；
非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、エピハロヒドリン（ａ５）若しくは炭素数１０〜１５０のジグリシジルエーテル（ａ６）０．５〜０．８６モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３）：又は
非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、炭素数１０〜１５０のトリ−若しくはテトラ−グリシジルエーテル（ａ７）０．２５〜０．３３モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ４）等が含まれる。すなわち、これらの化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物は、オキシアルキレン基やｎ、ｍ、ｑの数等に分布を生じる場合があり、この場合、厳密には複数種類のポリオキシアルキレン化合物の混合物となり、この混合物の中に、一般式（１）〜（４）で表されるポリオキシアルキレン化合物が含まれるものである。なお、この場合でも製造方法を限定するものではない。
そして、化合物（ａ１２）において、アルキレンオキシド（ａ２）の使用量（モル部）としては、非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部に対して、１０〜１００が好ましく、さらに好ましくは２０〜９０、特に好ましくは３０〜８０、最も好ましくは４０〜７０である。この範囲であると、界面活性能（顔料の分散性及び加熱硬化時のレベリング性等）及び耐水性がさらに良好となる。
化合物（ａ４２）において、アルキレンオキシド（ａ２）の使用量（モル部）としては、炭素数２〜１５のグリコール（ａ４）１モル部に対して、１０〜７０モルが好ましく、さらに好ましくは２０〜７０、特に好ましくは２０〜６０、最も好ましくは３０〜５０である。この範囲であると、界面活性能（加熱硬化時のレベリング性等）及び耐水性がさらに良好となる。
ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１）には一般式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）が含まれ、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２）には一般式（２）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）が含まれ、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３）には一般式（３）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）が含まれ、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ４）には一般式（４）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）が含まれる。
ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１）において、炭素数６〜２０のジイソシアネート（ａ３）の使用量（モル部）としては、化合物（ａ１２）１モル部に対して、０．５〜０．８６が好ましく、さらに好ましくは０．５〜０．８３、特に好ましくは０．６７〜０．８０、最も好ましくは０．６７〜０．７５ある。この範囲であると、界面活性能（顔料の分散性及び加熱硬化時のレベリング性等）がさらに良好となる。
ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２）において、炭素数６〜２０のジイソシアネート（ａ３）の使用量（モル部）としては、化合物（ａ１２）１モル部に対して、１．０〜１．７１が好ましく、さらに好ましくは１．０〜１．６７、特に好ましくは１．３３〜１．６、最も好ましくは１．３３〜１．５である。この範囲であると、界面活性能（顔料の分散性及び加熱硬化時のレベリング性等）がさらに良好となる。
化合物（ａ４２）の使用量（モル部）としては、化合物（ａ１２）１モル部に対して、０．５〜０．８６が好ましく、さらに好ましくは０．５〜０．８３、特に好ましくは０．６７〜０．８、最も好ましくは０．６７〜０．７５である。この範囲であると、界面活性能（顔料の分散性及び加熱硬化時のレベリング性等）がさらに良好となる。
ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３）において、エピハロヒドリン（ａ５）又は炭素数１０〜１５０のジグリシジルエーテル（ａ６）の使用量（モル部）としては、非還元性の二又は三糖類とアルキレンオキシドとの化合物（ａ１２）１モル部に対して、０．５〜０．８６が好ましく、さらに好ましくは０．５〜０．８３、特に好ましくは０．６７〜０．８０、最も好ましくは０．６７〜０．７５ある。この範囲であると、界面活性能（顔料の分散性及び加熱硬化時のレベリング性等）がさらに良好となる。
ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ４）において、炭素数１０〜１５０のトリ−若しくはテトラ−グリシジルエーテル（ａ７）の使用量（モル部）としては、非還元性の二又は三糖類とアルキレンオキシドとの化合物（ａ１２）１モル部に対して、０．２５〜０．３３が好ましい。この範囲であると、界面活性能（顔料の分散性及び加熱硬化時のレベリング性等）がさらに良好となる。
非還元性の二又は三糖類（ａ１）としては、反応残基（Ｑ）を構成することができる二又は三糖類と同じものが使用でき、好ましい範囲も同じである。
アルキレンオキシド（ａ２）としては、炭素数２〜４のアルキレンオキシド等が使用でき、エチレンオキシド（ＥＯ）、プロピレンオキシド（ＰＯ）、ブチレンオキシド（ＢＯ）及びこれらの混合物等が挙げられる。これらのうち、ＰＯが好ましく、塗膜の耐水性等の観点から、ＰＯ及びＢＯの混合が好ましいが、界面活性能（顔料の分散性等）の観点からＰＯ及び／又はＢＯとＥＯとの混合でもよい。
炭素数６〜２０のジイソシアネート（ａ３）としては、アルキレンジイソシアネート、シクロアルキレンジイソシアネート、アリーレンジイソシアネート及びアルアルキレンジイソシアネート等が含まれる。
アルキレンジイソシアネートとしては、炭素数４〜８のアルキレンジイソシアネート等が用いられ、ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート及び２−エチルヘキシレンジイソシアネート等が挙げられる。
シクロアルキレンジイソシアネートとしては、炭素数６〜１５のシクロアルキレンジイソシアネート等が用いられ、シクロヘキシレンジイソシアネート、ジシクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート、トリメチルシクロヘキシレンジイソシアネート、ノニルシクロヘキシレンジイソシアネート、ＯＣＮ-（ｃｈ）-ＣＨ２-（ｃｈ）-ＮＣＯで表されるジイソシアネート、ＯＣＮ-ＣＨ２-（ｃｈ）-ＣＨ２-ＮＣＯで表されるジイソシアネート、ＯＣＮ-（ｃｈ）-Ｃ（ＣＨ３）２-（ｃｈ）-ＮＣＯで表されるジイソシアネート、ＯＣＮ-（ｃｈ）-ＣＨ２ＣＨ２-（ｃｈ）-ＮＣＯで表されるジイソシアネート及びＯＣＮ-（ｔｍｃｈ）-ＣＨ２-ＮＣＯ（イソホロンジイソシアネート）で表されるジイソシアネート等が挙げられる。これらの他、ＯＣＮ-（ｃｈ）-Ｏ-（ｃｈ）-ＮＣＯで表されるジイソシアネート、ＯＣＮ-（ｃｈ）-ＳＯ２-（ｃｈ）-ＮＣＯで表されるジイソシアネート、クロロシクロヘキシレンジイソシアネート及びメトキシシクロヘキシレンジイソシアネート等も使用できる。
アリーレンジイソシアネートとしては、炭素数６〜１５のアリーレンジイソシアネート等が用いられ、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、メチルフェニレンジイソシアネート、エチルフェニレンジイソシアネート、テトラメチルフェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ノニルフェニレンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、ビフェニリレンジイソシアネート、ジメチルビフェニリレンジイソシアネート、アントリレンジイソシアネート、フェナントリレンジイソシアネート、ＯＣＮ-（ｐｈ）-ＣＨ２-（ｐｈ）-ＮＣＯで表されるジイソシアネート、ＯＣＮ-（ｐｈ）-Ｃ（ＣＨ３）２-（ｐｈ）-ＮＣＯで表されるジイソシアネート、ＯＣＮ-（ｐｈ）-ＣＨ２ＣＨ２-（ｐｈ）-ＮＣＯで表されるジイソシアネート及びＯＣＮ-ＣＨ２-（ｃｈ）-ＣＨ２ＮＣＯ-で表されるジイソシアネート等が挙げられる。これらの他、ＯＣＮ-（ｐｈ）-Ｏ-（ｐｈ）-ＮＣＯで表されるジイソシアネート、ＯＣＮ-（ｐｈ）-ＳＯ２-（ｐｈ）-ＮＣＯで表されるジイソシアネート、ブロモフェニレンジイソシアネート、クロロナフチレンジイソシアネート、クロロビフェニレンジイソシアネート及びメトキシフェニレンジイソシアネート等も使用できる。
アルアルキレンジイソシアネートとしては、炭素数７〜１８のアルアルキレンジイソシアネート等が用いられ、フェニルエチレンジイソシアネート、トリルブチレンジイソシアネート、エチルフェニルエチレンジイソシアネート、キシリルヘキシレンジイソシアネート、ノニルフェニルエチレンジイソシアネート、ナフチルブチレンジイソシアネート、ビフェニリルエチレンジイソシアネート及びフェナントリルプロピレンジイソシアネート等が挙げられる。これらの他、ブロモフェニルエチレンジイソシアネート、クロロビフェニリルエチレンジイソシアネート、メトキシフェニルエチレンジイソシアネート、ブトキシナフチルブチレンジイソシアネート及びジエトキシビフェニリルエチレンジイソシアネート等も使用できる。
これらのジイソシアネートのうち、アルキレンジイソシアネート、シクロアルキレンジイソシアネート及びアリーレンジイソシアネートが好ましく、さらに好ましくはヘキサメチレンジイソシアネート、ＯＣＮ-（ｔｍｃｈ）-ＣＨ２-ＮＣＯで表されるジイソシアネート（イソホロンジイソシアネート）及びキシリレンジイソシアネート、特に好ましくはヘキサメチレンジイソシアネートである。
炭素数２〜１５のグリコール（ａ４）としては、アルキレンジオール（エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，２−ブタンジオール及びヘキサメチレングリコール等）、シクロアルキレンジオール（シクロヘキシルグリコール及びジ（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン等）及びアリーレンジオール（ヒドロキノン、カテコール及びビスフェノールＡ｛ＨＯ−Ｃ６Ｈ４−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ６Ｈ４−ＯＨ ｝等が挙げられる。これらのうち、アルキレンジオール及びアリーレンジオールが好ましく、さらに好ましくはエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキサメチレングリコール及びビスフェノールＡ、特に好ましくはプロピレングリコールである。
非還元性の二又は三糖類（ａ１）及びアルキレンオキシド（ａ２）の化学反応において、複数種類のアルキレンオキシドを用いる場合、反応させる順序（ブロック状、ランダム状及びこれらの組合せ）及び使用割合には制限ないが、ブロック状又はブロック状とランダム状の組合せを含むことが好ましくい。また、ＥＯを含有する場合、ＥＯの使用割合（モル％）は、アルキレンオキシドの全モル数に基づいて、１〜１０が好ましく、さらに好ましくは２〜９、特に好ましくは３〜８、最も好ましくは４〜７である。ＥＯと、ＰＯ又は／及びＢＯとを含む場合、二又は三糖類（ａ１）へのＥＯの反応後にＰＯ及び／又はＢＯを反応させることが好ましい。
グリコール（ａ４）及びアルキレンオキシド（ａ２）の化学反応において、複数種類のアルキレンオキシドを用いる場合、反応させる順序（ブロック状、ランダム状及びこれらの組合せ）及び使用割合には制限ないが、ブロック状又はブロック状とランダム状の組合せを含むことが好ましくい。ＥＯを使用する場合、ＥＯの使用割合（モル％）は、アルキレンオキシドの全モル数に基づいて、１〜１０が好ましく、さらに好ましくは２〜９、特に好ましくは３〜８、最も好ましくは４〜７である。
非還元性の二又は三糖類（ａ１）及びアルキレンオキシド（ａ２）の化学反応、並びにグリコール（ａ３）及びアルキレンオキシド（ａ２）の化学反応は、アニオン重合、カチオン重合又は配位アニオン重合等のいずれの形式で実施してもよい。また、これらの重合形式は単独でも、重合度等に応じて組み合わせて用いてもよい。
アルキレンオキシド（ａ２）との化学反応には反応触媒が使用できる。なお、反応溶媒として以下に説明するアミドを用いる場合、反応触媒を用いる必要がない。
反応触媒としては、通常使用されるアルキレンオキシド付加反応用触媒等が使用でき、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物（水酸化カリウム、水酸化ルビジウム及び水酸化セシウム等）、アルカリ金属のアルコラート（カリウムメチラート及びセシウムエチラート等）、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩（炭酸カリウム、炭酸セシウム及び炭酸バリウム等）、炭素数３〜２４の３級アミン（トリメチルアミン、トリオクチルアミン、トリエチレンジアミン及びテトラメチルエチレンジアミン等）、及びルイス酸（塩化第二錫及びトリフッ化ホウ素等）等が用いられる。これらのうち、アルカリ金属の水酸化物及び３級アミン化合物が好ましく、さらに好ましくは水酸化カリウム、水酸化セシウム及びトリメチルアミンである。
反応触媒としては、通常使用されるアルキレンオキシド付加反応用触媒等が使用でき、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物（水酸化カリウム、水酸化ルビジウム及び水酸化セシウム等）、アルカリ金属のアルコラート（カリウムメチラート及びセシウムエチラート等）、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩（炭酸カリウム、炭酸セシウム及び炭酸バリウム等）、炭素数３〜２４の３級アミン（トリメチルアミン、トリオクチルアミン、トリエチレンジアミン及びテトラメチルエチレンジアミン等）、及びルイス酸（塩化第二錫及びトリフッ化ホウ素等）等が用いられる。これらのうち、アルカリ金属の水酸化物及び３級アミン化合物が好ましく、さらに好ましくは水酸化カリウム、水酸化セシウム及びトリメチルアミンである。
反応触媒を使用する場合、その使用量（重量％）は、非還元性の二又は三糖類（ａ１）及びアルキレンオキシド（ａ２）、又はグリコール（ａ３）及びアルキレンオキシド（ａ２）の合計重量に基づいて、０．０５〜２が好ましく、さらに好ましくは０．１〜１、特に好ましくは０．２〜０．６である。
反応触媒を使用する場合、反応触媒は反応生成物から除去することが好ましく、その方法としては、合成アルミノシリケートなどのアルカリ吸着剤｛例えば、商品名：キョーワード７００、協和化学工業（株）製｝を用いる方法（特開昭５３−１２３４９９号公報等）、キシレン又はトルエンなどの溶媒に溶かして水洗する方法（特公昭４９−１４３５９号公報等）、イオン交換樹脂を用いる方法（特開昭５１−２３２１１号公報等）及びアルカリ性触媒を炭酸ガスで中和して生じる炭酸塩を濾過する方法（特公昭５２−３３０００号公報）等が挙げられる。
反応触媒の除去の終点としては、ＣＰＲ（Controlled Polymerization Rate）値が２０以下であることが好ましく、さらに好ましくは１０以下、特に好ましくは５以下、最も好ましくは２以下である。なお、ＣＰＲは、ＪＩＳ Ｋ１５５７−４：２００７に準拠して測定される。
反応容器としては、加熱、冷却及び撹拌が可能な耐圧性反応容器を用いることが好ましい。反応雰囲気としては、アルキレンオキシド（ａ２）を反応系に導入する前に反応装置内を真空または乾燥した不活性気体（アルゴン、窒素及び二酸化炭素等）の雰囲気とすることが好ましい。また、反応温度（℃）としては８０〜１５０が好ましく、さらに好ましくは９０〜１３０である。反応圧力（ゲージ圧：ＭＰａ）は０．８以下が好ましく、さらに好ましくは０．５以下である。
反応終点の確認は、次の方法等により行うことができる。すなわち、反応温度を１５分間一定に保ったとき、反応圧力（ゲージ圧）の低下が０．００１ＭＰａ以下となれば反応終点とする。所要反応時間は通常４〜１２時間である。
非還元性の二又は三糖類（ａ１）及びアルキレンオキシド（ａ２）の化学反応には、反応溶媒を用いることが好ましい。反応溶媒としては、活性水素を持たないものが好ましく、さらに好ましくは非還元性の二又は三糖類（ａ１）、アルキレンオキシド（ａ２）及びこれらの反応により生成する生成物（ａ１２）を溶解するものが好ましい。
このような反応溶媒としては、炭素数３〜８のアルキルアミド及び炭素数５〜７の複素環式アミド等が使用できる。
アルキルアミドとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアセトアミド及び２−ジメチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール等が挙げられる。
アルキルアミドとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアセトアミド及び２−ジメチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール等が挙げられる。
複素環式アミドとしては、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−メチル−ε−カプロラクタム及びＮ，Ｎ−ジメチルピロールカルボン酸アミド等が挙げられる。
これらのうち、アルキルアミド及びＮ−メチルピロリドンが好ましく、さらに好ましくはＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、特に好ましくはＤＭＦ及びＮ−メチルピロリドン、最も好ましくはＤＭＦである。
反応溶媒を用いる場合、その使用量（重量％）は、二又は三糖類（ａ１）とアルキレンオキシド（ａ２）との反応により生成する化合物（ａ１２）の重量に基づいて、２０〜２００が好ましく、さらに好ましくは４０〜１８０、特に好ましくは６０〜１５０である。
反応溶媒を用いた場合、反応後に反応溶媒を除去することが好ましい。反応溶媒の残存量（重量％）は、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）の重量に基づいて、０．１以下であることが好ましく、さらに好ましくは０．０５以下、特に好ましくは０．０１以下である。なお、反応溶媒の残存量は、内部標準物質を用いるガスクロマトグラフィー法にて求めることができる。
反応溶媒の除去方法としては、減圧留去及び吸着除去等が適用でき、減圧留去した後さらに吸着除去することが好ましい。
減圧留去する条件としては、０．６〜２７ｋＰａの減圧下にて１００〜１５０℃にて留去する条件等が適用できる。
吸着除去としては、合成アルミノシリケート等のアルカリ吸着剤｛例えば、商品名：キョーワード７００、協和化学工業（株）製｝を用いて処理する方法等が適用できる。例えば、キョーワード７００を用いる場合、アルカリ吸着剤の添加量（重量％）は、化合物（ａ１２）の重量に基づいて、０．１〜１０程度、処理温度は６０〜１２０℃程度、処理時間は０．５〜５時間程度である。続いてろ紙又はろ布等を用いてろ別してアルカリ吸着剤を取り除くことにより、反応溶媒の残存量を減少させることができる。
減圧留去する条件としては、０．６〜２７ｋＰａの減圧下にて１００〜１５０℃にて留去する条件等が適用できる。
吸着除去としては、合成アルミノシリケート等のアルカリ吸着剤｛例えば、商品名：キョーワード７００、協和化学工業（株）製｝を用いて処理する方法等が適用できる。例えば、キョーワード７００を用いる場合、アルカリ吸着剤の添加量（重量％）は、化合物（ａ１２）の重量に基づいて、０．１〜１０程度、処理温度は６０〜１２０℃程度、処理時間は０．５〜５時間程度である。続いてろ紙又はろ布等を用いてろ別してアルカリ吸着剤を取り除くことにより、反応溶媒の残存量を減少させることができる。
化合物（ａ１２）と、エピハロヒドリン（ａ５）との反応には、（１）化合物（ａ１２）の水酸基と（ａ５）のエポキシ基とをエポキシ開環反応させ、次いで、（２）脱ハロゲン化水素によるエポキシ環の再生、（３）再生したエポキシ基と化合物（ａ１２）の水酸基とをさらに反応させる方法又は、（４）化合物（ａ１２）の水酸基末端の水素原子とエピハロヒドリン（ａ５）のハロゲン原子による脱ハロゲン化水素によるエーテル結合の生成（ウイリアムソン合成法）、次いで（５）エーテル結合させたエポキシ基と化合物（ａ１２）とをエポキシ開環反応させる方法等が適用できる。
化合物（ａ１２）とエピハロヒドリン（ａ５）とのエポキシ反応には、加熱、冷却、攪拌及び還流管付き容器を用いることができる。
反応温度（℃）は、６０〜１５０が好ましく、さらに好ましくは８０〜１２０である。エポキシ開環反応の雰囲気としては、乾燥した不活性気体雰囲気下が好ましい。
反応温度（℃）は、６０〜１５０が好ましく、さらに好ましくは８０〜１２０である。エポキシ開環反応の雰囲気としては、乾燥した不活性気体雰囲気下が好ましい。
エポキシ開環反応には、反応触媒を用いることができ、このような触媒としては、アルキレンオキシド（ａ２）の付加反応に用いられるものと同一であり、公知の触媒（特開２００４−２２４９４５号公報等）等が適用できる。
反応の終点は、エポキシ基の消滅により行うことができる。エポキシ基の定量としては、過塩素酸と第四級アンモニュウム塩（ＣＴＡＢ）とからハロゲン化水素（ＨＢ）を発生させてこれとエポキシ基とを反応させるセチルトリメチルアンモニュウムブロマイド（ＣＴＡＢ）法（ＪＩＳ Ｋ７２３６：ＩＳＯ３００１：１９９９に準拠）が適用できる。
エポキシ環再生反応は、水を１０〜６０重量％含有する懸濁状態にて強攪拌下で、反応温度４０〜９０℃で行うことが好ましい。
脱ハロゲン化水素によるエポキシ環再生反応には、生成するハロゲン化水素を中和する塩基性物質、例えばアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物（水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム及び水酸化バリウム等）等が触媒として用いられる。これらのうち、アルカリ金属の水酸化物が好ましく、さらに好ましくは水酸化ナトリウムである。
これらの反応触媒は１〜２０重量％程度の水溶液として用いることが好ましい。反応温度は４０〜８０℃程度が好ましい。
これらの反応触媒は１〜２０重量％程度の水溶液として用いることが好ましい。反応温度は４０〜８０℃程度が好ましい。
化合物（ａ１２）とエピハロヒドリン（ａ５）とのエーテル結合反応（ウイリアムソン合成法）には、加熱、冷却、攪拌可能な容器を用いることができる。生成する（脱）ハロゲン化水素とほぼ等量の上記塩基性物質の存在下、反応温度（℃）は、４０〜１００が好ましく、さらに好ましくは６０〜８０である。 引き続いてエポキシ反応を実施する場合、エポキシ開環反応触媒存在下に攪拌しつつ、反応温度１００〜１６０℃で行うことが好ましい。
化合物（ａ１２）とポリグリシジルエーテル（ａ６、ａ７）との反応は、非還元性の二又は三糖類（ａ１）とアルキレンオキシド（ａ２）との反応と同じであり、反応装置、触媒及びその除去も同様である。
ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１）としては、一般式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）が含まれ、表１で示される化合物等が挙げられる。
なお、Ｑ、ｔ及び（ＯＡ−）ｎは一般式（５）又は（６）に対応する。また、Ｑ１は蔗糖の反応残基を、Ｑ２はトレハロースの反応残基を、Ｑ３はラフィノースの反応残基を表す。また、Ｐはオキシプロピレン又はプロピレンオキシを、Ｅはオキシエチレン又はエチレンオキシを、Ｂはオキシブチレン又はブチレンオキシを表し、これらの添え字は、それぞれ、非還元性のニ又は三糖類の残基１モルに対するモル数（この合計がｎに相当する）を表す。（ＯＡ）ｎ中の／はブロック状を意味する。また、Ｌ及びｑは一般式（１）に対応し、Ｌ１はヘキサメチレンジイソシアネートの反応残基を、Ｌ２はイソホロンジイソシアネートの反応残基を、Ｌ３はキシリレンジイソシアネートの反応残基を表す。
なお、Ｑ、ｔ及び（ＯＡ−）ｎは一般式（５）又は（６）に対応する。また、Ｑ１は蔗糖の反応残基を、Ｑ２はトレハロースの反応残基を、Ｑ３はラフィノースの反応残基を表す。また、Ｐはオキシプロピレン又はプロピレンオキシを、Ｅはオキシエチレン又はエチレンオキシを、Ｂはオキシブチレン又はブチレンオキシを表し、これらの添え字は、それぞれ、非還元性のニ又は三糖類の残基１モルに対するモル数（この合計がｎに相当する）を表す。（ＯＡ）ｎ中の／はブロック状を意味する。また、Ｌ及びｑは一般式（１）に対応し、Ｌ１はヘキサメチレンジイソシアネートの反応残基を、Ｌ２はイソホロンジイソシアネートの反応残基を、Ｌ３はキシリレンジイソシアネートの反応残基を表す。
ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２）としては、一般式（２）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）が含まれ、表２で示される化合物等が挙げられる。
なお、Ｑ、ｔ及び（ＯＡ−）ｎは一般式（５）又は（６）に対応し、Ｚ及び（ＯＡ−）ｍは一般式（７）に対応する。また、Ｑ１は蔗糖の反応残基を、Ｑ２はトレハロースの反応残基を、Ｑ３はラフィノースの反応残基を表す。また、ＤＥＧはジエチレングリコールの反応残基を、ＤＰＧはジプロピレングリコールの反応残基を、ＨＧはヘキサメチレングリコールの反応残基を、ＢＰＡはビスフェノールＡの反応残基を表す。また、Ｐはオキシプロピレン又はプロピレンオキシを、Ｅはオキシエチレン又はエチレンオキシを、Ｂはオキシブチレン又はブチレンオキシを表し、これらの添え字は、それぞれ、非還元性のニ又は三糖類の残基１モルに対するモル数（この合計がｎに相当する）、又はそれぞれ、グリコールの残基１モルに対するモル数(この合計がｍに相当する)を表す。（ＯＡ）ｎ中の／はブロック状を意味する。また、Ｌ及びｑは一般式（２）に対応し、Ｌ１はヘキサメチレンジイソシアネートの反応残基を、Ｌ２はイソホロンジイソシアネートの反応残基を、Ｌ３はキシリレンジイソシアネートの反応残基を表す。
なお、Ｑ、ｔ及び（ＯＡ−）ｎは一般式（５）又は（６）に対応し、Ｚ及び（ＯＡ−）ｍは一般式（７）に対応する。また、Ｑ１は蔗糖の反応残基を、Ｑ２はトレハロースの反応残基を、Ｑ３はラフィノースの反応残基を表す。また、ＤＥＧはジエチレングリコールの反応残基を、ＤＰＧはジプロピレングリコールの反応残基を、ＨＧはヘキサメチレングリコールの反応残基を、ＢＰＡはビスフェノールＡの反応残基を表す。また、Ｐはオキシプロピレン又はプロピレンオキシを、Ｅはオキシエチレン又はエチレンオキシを、Ｂはオキシブチレン又はブチレンオキシを表し、これらの添え字は、それぞれ、非還元性のニ又は三糖類の残基１モルに対するモル数（この合計がｎに相当する）、又はそれぞれ、グリコールの残基１モルに対するモル数(この合計がｍに相当する)を表す。（ＯＡ）ｎ中の／はブロック状を意味する。また、Ｌ及びｑは一般式（２）に対応し、Ｌ１はヘキサメチレンジイソシアネートの反応残基を、Ｌ２はイソホロンジイソシアネートの反応残基を、Ｌ３はキシリレンジイソシアネートの反応残基を表す。
ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３）としては、一般式（３）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）が含まれ、表３で示される化合物等が挙げられる。
なお、Ｑ、ｔ及び（ＯＡ−）ｎは一般式（５）又は（６）に対応する。また、Ｑ１は蔗糖の反応残基を、Ｑ２はトレハロースの反応残基を、Ｑ３はラフィノースの反応残基を表す。また、Ｐはオキシプロピレン又はプロピレンオキシを、Ｅはオキシエチレン又はエチレンオキシを、Ｂはオキシブチレン又はブチレンオキシを表し、これらの添え字は、それぞれ、非還元性のニ又は三糖類の残基１モルに対するモル数（この合計がｎに相当する）を表す。（ＯＡ）ｎ中の／はブロック状を意味する。また、Ｄ及びｑは一般式（３）に対応し、ＥＣＨはエピクロルヒドリンの反応残基を、ＥＢＨはエピブロモヒドリンの反応残基を、ＨＭＧＧはヘキサメチレングリコールジグリシジルエーテルの反応残基を、ＰＯＧ７はポリオキシプロピレン（７モル）グリコールジグリシジルエーテルの反応残基を、Ｅ５Ｐ１６Ｇはポリオキシエチレン（５モル）ポリオキシプロピレン（１６モル）（プルロニック）グリコールジグリシジルエーテルの反応残基を、ＰＯＧ３５はポリオキシプロピレングリコール（３５モル）ジグリシジルエーテルの反応残基を、ＰＯＧ１６はポリオキシプロピレングリコール（１６モル）ジグリシジルエーテルの反応残基を、ＮＰＧＧはネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルの反応残基を表す。
なお、Ｑ、ｔ及び（ＯＡ−）ｎは一般式（５）又は（６）に対応する。また、Ｑ１は蔗糖の反応残基を、Ｑ２はトレハロースの反応残基を、Ｑ３はラフィノースの反応残基を表す。また、Ｐはオキシプロピレン又はプロピレンオキシを、Ｅはオキシエチレン又はエチレンオキシを、Ｂはオキシブチレン又はブチレンオキシを表し、これらの添え字は、それぞれ、非還元性のニ又は三糖類の残基１モルに対するモル数（この合計がｎに相当する）を表す。（ＯＡ）ｎ中の／はブロック状を意味する。また、Ｄ及びｑは一般式（３）に対応し、ＥＣＨはエピクロルヒドリンの反応残基を、ＥＢＨはエピブロモヒドリンの反応残基を、ＨＭＧＧはヘキサメチレングリコールジグリシジルエーテルの反応残基を、ＰＯＧ７はポリオキシプロピレン（７モル）グリコールジグリシジルエーテルの反応残基を、Ｅ５Ｐ１６Ｇはポリオキシエチレン（５モル）ポリオキシプロピレン（１６モル）（プルロニック）グリコールジグリシジルエーテルの反応残基を、ＰＯＧ３５はポリオキシプロピレングリコール（３５モル）ジグリシジルエーテルの反応残基を、ＰＯＧ１６はポリオキシプロピレングリコール（１６モル）ジグリシジルエーテルの反応残基を、ＮＰＧＧはネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルの反応残基を表す。
ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ４）としては、一般式（４）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）が含まれ、表４で示される化合物等が挙げられる。
なお、Ｑ、ｔ及び（ＯＡ−）ｎは一般式（５）に対応する。また、Ｑ１は蔗糖の反応残基を、Ｑ２はトレハロースの反応残基を、Ｑ３はラフィノースの反応残基を表す。また、Ｐはオキシプロピレン又はプロピレンオキシを、Ｅはオキシエチレン又はエチレンオキシを、Ｂはオキシブチレン又はブチレンオキシを表し、これらの添え字は、それぞれ、非還元性のニ又は三糖類の残基１モルに対するモル数（この合計がｎに相当する）を表す。（ＯＡ）ｎ中の／はブロック状を意味する。また、Ｄ及びｒは一般式（４）に対応し、ＴＭＰＧはトリメチロールプロパントリグリシジルエーテルの反応残基を、ＰＥＴＧはペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテルの反応残基を、ＴＭＰ−Ｐ５Ｇはトリメチロールプロパンのプロピレンオキシド５モル付加体のトリグリシジルエーテルの反応残基を、ＰＥＴ−Ｐ１０Ｇはペンタエリスリトールのプロピレンオキシド１０モル付加体のテトラグリシジルエーテルの反応残基を表す。
なお、Ｑ、ｔ及び（ＯＡ−）ｎは一般式（５）に対応する。また、Ｑ１は蔗糖の反応残基を、Ｑ２はトレハロースの反応残基を、Ｑ３はラフィノースの反応残基を表す。また、Ｐはオキシプロピレン又はプロピレンオキシを、Ｅはオキシエチレン又はエチレンオキシを、Ｂはオキシブチレン又はブチレンオキシを表し、これらの添え字は、それぞれ、非還元性のニ又は三糖類の残基１モルに対するモル数（この合計がｎに相当する）を表す。（ＯＡ）ｎ中の／はブロック状を意味する。また、Ｄ及びｒは一般式（４）に対応し、ＴＭＰＧはトリメチロールプロパントリグリシジルエーテルの反応残基を、ＰＥＴＧはペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテルの反応残基を、ＴＭＰ−Ｐ５Ｇはトリメチロールプロパンのプロピレンオキシド５モル付加体のトリグリシジルエーテルの反応残基を、ＰＥＴ−Ｐ１０Ｇはペンタエリスリトールのプロピレンオキシド１０モル付加体のテトラグリシジルエーテルの反応残基を表す。
これらのうちでは、Ｎｏ．３、４、７、８、１２、１３、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２９、３２、３４、３９、４０、４１、４２、４３、４９、５０、５１、５２、５３、５８又は５９で表されるのポリオキシアルキレン化合物が好ましく、さらに好ましくはＮｏ．、４、７、８、１３、１８、１９、２１、２２、２９、３２、４０、４１、４３、４９、５０、５１、５３、５８又は５９で表されるポリオキシアルキレン化合物、特に好ましくはＮｏ．３、８、１３、１９、２１、２９、４１、４３、５０、５１又は５８で表されるポリオキシアルキレン化合物である。
本発明の界面活性剤は、分散剤として使用できる他に、乳化剤、表面張力低減剤（カーテンフローコート性向上剤、スプレー適正化剤を含む）、消泡剤（抑泡剤、破泡剤及び整泡剤等を含む）、氷結防止剤、曇り防止剤、指紋付着防止剤、皮張り防止剤（水性塗料が容器内貯蔵中に塗料の表面が固化する現象を防止する）及びその他の塗料添加剤（汚染低減剤を除く）等として広く使用でき、これらの原材料等としても使用できる。
乳化剤及び分散剤としての用途としては紙塗工塗料、水性塗料及び各種インキの顔料分散剤等、及び各種水性塗料用樹脂の乳化剤等が挙げられる。
消泡剤としては、紙塗工塗料用消泡剤、水性塗料用消泡剤及び各種インキ用消泡剤等が挙げられる。
表面張力低減剤としては、紙塗工塗料、水性塗料などのカーテンフローコート性向上剤として、また水性塗料、各種インキ等のスプレー適正化剤としての用途がある。
乳化剤及び分散剤としての用途としては紙塗工塗料、水性塗料及び各種インキの顔料分散剤等、及び各種水性塗料用樹脂の乳化剤等が挙げられる。
消泡剤としては、紙塗工塗料用消泡剤、水性塗料用消泡剤及び各種インキ用消泡剤等が挙げられる。
表面張力低減剤としては、紙塗工塗料、水性塗料などのカーテンフローコート性向上剤として、また水性塗料、各種インキ等のスプレー適正化剤としての用途がある。
本発明の界面活性剤の使用量（重量％）は用途に応じて適宜決定されるが、例えば水性塗料等（紙塗工塗料、各種インキを含む）に使用する場合、水性塗料等の重量に基づいて、０．０１〜１０が好ましく、さらに好ましくは０．０５〜５、特に好ましくは０．１〜３である。
本発明の界面活性剤には、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）以外の成分として、必要により公知の添加剤（粘度調整剤、消泡剤、湿潤剤及び造膜調整剤等）等を含有させることができる。
粘度調整剤としては、ＳＮシックナー６０１及び同６１２（サンノプコ株式会社製）等、消泡剤としてはＳＮデフォーマー１８０及び同１８４（サンノプコ株式会社製）等、湿潤剤としてはＳＮウエット１２５及び同１２６（サンノプコ株式会社製）等、造膜調整剤としてはテキサノール（イーストマンケミカル社製）等が挙げられる。なお、添加剤を含有する場合、これらの含有量としては、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）の重量に基づいて、いずれも０．１〜１０重量％が好ましい。
粘度調整剤としては、ＳＮシックナー６０１及び同６１２（サンノプコ株式会社製）等、消泡剤としてはＳＮデフォーマー１８０及び同１８４（サンノプコ株式会社製）等、湿潤剤としてはＳＮウエット１２５及び同１２６（サンノプコ株式会社製）等、造膜調整剤としてはテキサノール（イーストマンケミカル社製）等が挙げられる。なお、添加剤を含有する場合、これらの含有量としては、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）の重量に基づいて、いずれも０．１〜１０重量％が好ましい。
本発明の界面活性剤は、水性塗料及び非水性塗料のいずれにも適用することができ、これらのうち水性塗料に好適であり、特に水性エマルション塗料に適している。水性エマルション塗料としては、アクリル系、酢酸ビニル系、スチレン系、ハロゲン化オレフィン系、ウレタン系、アクリル−シリコン系又はフッ素系等の塗料が挙げられる。
本発明の界面活性剤を塗料へ添加するタイミングとしては、（１）顔料を分散するとき、（２）分散した顔料に樹脂成分及び各種添加剤を配合するとき、及び（３）塗装する直前等がありそのいずれでもよいが特に顔料分散剤として使用する場合は、顔料分散時に添加するのが好ましい。
本発明の界面活性剤を添加した塗料等は、通常の方法により被塗装体に塗装することができ、ハケ塗り、ローラー塗装、ベル塗装、エアスプレー塗装、エアレス塗装、ロールコーター塗装及びフローコーター塗装等の塗装方法等が適用できる。乾燥方法は常乾であっても焼付け乾燥であってもよく、焼付け乾燥は常法に従い、例えば電気式熱風乾燥機、間接熱風炉、直接熱風炉、遠赤外炉等を用い、約１２０〜２６０℃にて数１０秒〜３０分間塗膜を保持することで実施できる。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、特記しない限り、部は重量部を、％は重量％を意味する。
＜製造例１＞
攪拌、加熱、冷却、滴下、窒素による加圧及び真空ポンプによる減圧の可能な耐圧反応容器に、トレハロース｛試薬特級、和光純薬工業（株）製、以下同じ｝５０４部（１モル部）及びＤＭＦ｛三菱ガス化学（株）製、以下同じ｝１０００部を投入した後、窒素ガスを用いて、ゲージ圧で０．４ＭＰａになるまで加圧し０．０２ＭＰａになるまで排出する操作（以下、窒素置換と略す）を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にて、プロピレンオキシド（ＰＯ）２９０部（５モル部）を２時間かけて滴下し、さらに同温度にて２時間攪拌を続けた。さらに同温度にてブチレンオキシド（ＢＯ）３７０部（５モル部）を２時間かけて滴下し、さらに同温度にて３時間攪拌を続け、残存するＢＯ等を反応させた。次いで１２０℃にて１．３〜１３ｋＰａの減圧下にてＤＭＦを除去し、トレハロース／ＰＯ５モル／ＢＯ５モル付加物（Ｓ１）を得た。カールフィッシャー法による水分（以下、水分と略記）は０．０２％であった。
攪拌、加熱、冷却、滴下、窒素による加圧及び真空ポンプによる減圧の可能な耐圧反応容器に、トレハロース｛試薬特級、和光純薬工業（株）製、以下同じ｝５０４部（１モル部）及びＤＭＦ｛三菱ガス化学（株）製、以下同じ｝１０００部を投入した後、窒素ガスを用いて、ゲージ圧で０．４ＭＰａになるまで加圧し０．０２ＭＰａになるまで排出する操作（以下、窒素置換と略す）を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にて、プロピレンオキシド（ＰＯ）２９０部（５モル部）を２時間かけて滴下し、さらに同温度にて２時間攪拌を続けた。さらに同温度にてブチレンオキシド（ＢＯ）３７０部（５モル部）を２時間かけて滴下し、さらに同温度にて３時間攪拌を続け、残存するＢＯ等を反応させた。次いで１２０℃にて１．３〜１３ｋＰａの減圧下にてＤＭＦを除去し、トレハロース／ＰＯ５モル／ＢＯ５モル付加物（Ｓ１）を得た。カールフィッシャー法による水分（以下、水分と略記）は０．０２％であった。
＜製造例２＞
製造例１と同様な耐圧反応容器に、トレハロース５０４部（１モル部）、ＤＭＦ１５００部を加えて窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてＰＯ１１６０部（２０モル部）を３時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いで１２０℃にて１．３〜１３ｋＰａの減圧下にてＤＭＦを除去し、トレハロース／ＰＯ２０モル付加物（Ｓ２）を得た。水分は０．０１％であった。
製造例１と同様な耐圧反応容器に、トレハロース５０４部（１モル部）、ＤＭＦ１５００部を加えて窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてＰＯ１１６０部（２０モル部）を３時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いで１２０℃にて１．３〜１３ｋＰａの減圧下にてＤＭＦを除去し、トレハロース／ＰＯ２０モル付加物（Ｓ２）を得た。水分は０．０１％であった。
＜製造例３＞
製造例１と同様な耐圧反応容器に、精製グラニュー糖｛台糖（株）製蔗糖、以下同じ｝３４２部（１モル部）、ＤＭＦ１５００部を加えて窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてＰＯ１７４０部（３０モル部）を３．５時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いで１２０℃にて１．３〜１３ｋＰａの減圧下にてＤＭＦを除去し、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）を得た。水分は０．０３％であった。
製造例１と同様な耐圧反応容器に、精製グラニュー糖｛台糖（株）製蔗糖、以下同じ｝３４２部（１モル部）、ＤＭＦ１５００部を加えて窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてＰＯ１７４０部（３０モル部）を３．５時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いで１２０℃にて１．３〜１３ｋＰａの減圧下にてＤＭＦを除去し、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）を得た。水分は０．０３％であった。
＜製造例４＞
製造例１と同様な耐圧反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）２０８２部（１モル部）及び、水酸化カリウム｛試薬特級、和光純薬工業（株）製、使用量は水分を除いた純分換算量で表示した。以下同じ。｝５．０部を加えて窒素置換を３回繰り返し、さらに１２０℃にて０．６〜１．３ｋＰａの減圧下にて脱水した（以下、脱水と称する。）。次いで減圧のまま１００℃にて、ＰＯ５８０部（１０モル部）を３時間かけて滴下し、さらに１２０℃にて４時間攪拌を続けた。次いで９０℃にて脱イオン水５０部を加えた後、キョーワード７００｛協和化学工業（株）製｝２００部を加え、同温度にて１時間攪拌した。次いで同温度にてＮｏ．２濾紙｛東洋濾紙（株）製｝を用いて濾過してキョーワード７００を取り除き、さらに１．３〜２．７ｋＰａの減圧下１２０℃にて１時間脱水（以下、キョーワード処理及び脱水と略する。）して、蔗糖／ＰＯ４０モル付加物（Ｓ４）を得た。水分は０．０３％であった。
製造例１と同様な耐圧反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）２０８２部（１モル部）及び、水酸化カリウム｛試薬特級、和光純薬工業（株）製、使用量は水分を除いた純分換算量で表示した。以下同じ。｝５．０部を加えて窒素置換を３回繰り返し、さらに１２０℃にて０．６〜１．３ｋＰａの減圧下にて脱水した（以下、脱水と称する。）。次いで減圧のまま１００℃にて、ＰＯ５８０部（１０モル部）を３時間かけて滴下し、さらに１２０℃にて４時間攪拌を続けた。次いで９０℃にて脱イオン水５０部を加えた後、キョーワード７００｛協和化学工業（株）製｝２００部を加え、同温度にて１時間攪拌した。次いで同温度にてＮｏ．２濾紙｛東洋濾紙（株）製｝を用いて濾過してキョーワード７００を取り除き、さらに１．３〜２．７ｋＰａの減圧下１２０℃にて１時間脱水（以下、キョーワード処理及び脱水と略する。）して、蔗糖／ＰＯ４０モル付加物（Ｓ４）を得た。水分は０．０３％であった。
＜製造例５＞
製造例１と同様な耐圧反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）２０８２部（１モル）及び水酸化カリウム６．０部を加えて窒素置換、脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、ＰＯ１１６０部（２０モル部）を滴下、反応させた。次いでキョーワード処理及び脱水して、蔗糖／ＰＯ５０モル付加物（Ｓ５）を得た。水分は０．０２％であった。
製造例１と同様な耐圧反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）２０８２部（１モル）及び水酸化カリウム６．０部を加えて窒素置換、脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、ＰＯ１１６０部（２０モル部）を滴下、反応させた。次いでキョーワード処理及び脱水して、蔗糖／ＰＯ５０モル付加物（Ｓ５）を得た。水分は０．０２％であった。
＜製造例６＞
製造例１と同様な耐圧反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）２０８２部（１モル）及び水酸化カリウム６．５部を加えて窒素置換、脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、ＰＯ１７４０部（３０モル部）を滴下、反応させた。次いでキョーワード処理及び脱水して、蔗糖／ＰＯ６０モル付加物（Ｓ６）を得た。水分は０．０４％であった。
製造例１と同様な耐圧反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）２０８２部（１モル）及び水酸化カリウム６．５部を加えて窒素置換、脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、ＰＯ１７４０部（３０モル部）を滴下、反応させた。次いでキョーワード処理及び脱水して、蔗糖／ＰＯ６０モル付加物（Ｓ６）を得た。水分は０．０４％であった。
＜製造例７＞
製造例１と同様な耐圧反応容器に、ラフィノース｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝５０４部（１モル部）及びＤＭＦ２０００部を加えて窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてＰＯ４０６０部（７０モル部）を３時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いで１２０℃にて１．３〜１３ｋＰａの減圧下にてＤＭＦを除去し、ラフィノース／ＰＯ７０モル付加物（Ｓ７）を得た。水分は０．０２％であった。
製造例１と同様な耐圧反応容器に、ラフィノース｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝５０４部（１モル部）及びＤＭＦ２０００部を加えて窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてＰＯ４０６０部（７０モル部）を３時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いで１２０℃にて１．３〜１３ｋＰａの減圧下にてＤＭＦを除去し、ラフィノース／ＰＯ７０モル付加物（Ｓ７）を得た。水分は０．０２％であった。
＜製造例８＞
製造例１と同様な耐圧反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）２０８２部（１モル）及び水酸化カリウム７．５部を加えて窒素置換、脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、ＰＯ２９４０部（５０モル部）を滴下、反応させた。次いでキョーワード処理及び脱水して、蔗糖／ＰＯ８０モル付加物（Ｓ８）を得た。水分は０．０２％であった。
製造例１と同様な耐圧反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）２０８２部（１モル）及び水酸化カリウム７．５部を加えて窒素置換、脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、ＰＯ２９４０部（５０モル部）を滴下、反応させた。次いでキョーワード処理及び脱水して、蔗糖／ＰＯ８０モル付加物（Ｓ８）を得た。水分は０．０２％であった。
＜製造例９＞
製造例１と同様な耐圧反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）２０８２部（１モル）及び水酸化カリウム８部を加えて窒素置換、脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、ＰＯ３４８０部（６０モル部）を滴下、反応させた。次いでキョーワード処理及び脱水して、蔗糖／ＰＯ９０モル付加物（Ｓ９）を得た。水分は０．０１％であった。
製造例１と同様な耐圧反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）２０８２部（１モル）及び水酸化カリウム８部を加えて窒素置換、脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、ＰＯ３４８０部（６０モル部）を滴下、反応させた。次いでキョーワード処理及び脱水して、蔗糖／ＰＯ９０モル付加物（Ｓ９）を得た。水分は０．０１％であった。
＜製造例１０＞
製造例１と同様な耐圧反応容器に、精製グラニュー糖３４２部（１モル部）及びＤＭＦ３０００部を加えて窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてエチレンオキシド（ＥＯ）２２０部（５モル）を１時間かけて滴下し、さらにＰＯ５５１０部（９５モル部）を６時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いで１２０℃にて１．３〜１３ｋＰａの減圧下にてＤＭＦを除去し、蔗糖／ＥＯ５モル／ＰＯ９５モル付加物（Ｓ１０）を得た。水分は０．０３％であった。
製造例１と同様な耐圧反応容器に、精製グラニュー糖３４２部（１モル部）及びＤＭＦ３０００部を加えて窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてエチレンオキシド（ＥＯ）２２０部（５モル）を１時間かけて滴下し、さらにＰＯ５５１０部（９５モル部）を６時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いで１２０℃にて１．３〜１３ｋＰａの減圧下にてＤＭＦを除去し、蔗糖／ＥＯ５モル／ＰＯ９５モル付加物（Ｓ１０）を得た。水分は０．０３％であった。
＜製造例１１＞
製造例１と同様な耐圧反応容器に、ビスフェノールＡ｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝２２８部（１モル部）、ＤＭＦ１０００部を加えて窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてＰＯ４０６０部（７０モル部）を３．５時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いで１２０℃にて１．３〜１３ｋＰａの減圧下にてＤＭＦを除去し、ビスフェノールＡ／ＰＯ７０モル付加物（Ｐ１）を得た。水分は０．０１％であった。
製造例１と同様な耐圧反応容器に、ビスフェノールＡ｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝２２８部（１モル部）、ＤＭＦ１０００部を加えて窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてＰＯ４０６０部（７０モル部）を３．５時間かけて滴下し、さらに同温度にて４時間攪拌を続けた。次いで１２０℃にて１．３〜１３ｋＰａの減圧下にてＤＭＦを除去し、ビスフェノールＡ／ＰＯ７０モル付加物（Ｐ１）を得た。水分は０．０１％であった。
＜製造例１２＞
製造例１と同様な耐圧反応容器に、ジプロピレングリコール｛試薬特級、和光純薬工業（株）製、以下、ＤＰＧと略記｝１３４部（１モル部）及び水酸化カリウム６．０部を投入した後、窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてＰＯ２９００部（５０モル部）を８時間かけて滴下し、さらに同温度にて３時間攪拌を続け、残存するＰＯを反応させた。次いでキョーワード処理及び脱水して、ＤＰＧ／ＰＯ５０モル付加物（Ｐ２）を得た。水分は０．０２％であった。
製造例１と同様な耐圧反応容器に、ジプロピレングリコール｛試薬特級、和光純薬工業（株）製、以下、ＤＰＧと略記｝１３４部（１モル部）及び水酸化カリウム６．０部を投入した後、窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてＰＯ２９００部（５０モル部）を８時間かけて滴下し、さらに同温度にて３時間攪拌を続け、残存するＰＯを反応させた。次いでキョーワード処理及び脱水して、ＤＰＧ／ＰＯ５０モル付加物（Ｐ２）を得た。水分は０．０２％であった。
＜製造例１３＞
製造例１と同じ耐圧反応容器に、ヘキサメチレングリコール｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝１０６部（１モル部）及び水酸化カリウム５．０部を投入した後、６０℃にて０．６〜１．３ｋＰａの減圧下にて脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、ＰＯ１７４０部（３０モル部）を５時間かけて滴下し、さらに１２０℃にて２時間攪拌を続け、残存するＰＯを反応させた。次いでキョーワード処理及び脱水して、ＨＧ／ＰＯ３０モル付加物（Ｐ３）を得た。水分は０．０２％であった。
製造例１と同じ耐圧反応容器に、ヘキサメチレングリコール｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝１０６部（１モル部）及び水酸化カリウム５．０部を投入した後、６０℃にて０．６〜１．３ｋＰａの減圧下にて脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、ＰＯ１７４０部（３０モル部）を５時間かけて滴下し、さらに１２０℃にて２時間攪拌を続け、残存するＰＯを反応させた。次いでキョーワード処理及び脱水して、ＨＧ／ＰＯ３０モル付加物（Ｐ３）を得た。水分は０．０２％であった。
＜製造例１４＞
製造例１と同様な耐圧反応容器に、ＤＰＧ１３４部（１モル部）及び水酸化カリウム３．５部を投入した後、窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてＰＯ１１６０部（２０モル部）を５時間かけて滴下し、さらに同温度にて３時間攪拌を続け、残存するＰＯを反応させた。次いでキョーワード処理及び脱水して、ＤＰＧ／ＰＯ２０モル付加物（Ｐ４）を得た。水分は０．０１％であった。
製造例１と同様な耐圧反応容器に、ＤＰＧ１３４部（１モル部）及び水酸化カリウム３．５部を投入した後、窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてＰＯ１１６０部（２０モル部）を５時間かけて滴下し、さらに同温度にて３時間攪拌を続け、残存するＰＯを反応させた。次いでキョーワード処理及び脱水して、ＤＰＧ／ＰＯ２０モル付加物（Ｐ４）を得た。水分は０．０１％であった。
＜製造例１５＞
製造例１と同じ耐圧反応容器に、ジエチレングリコール｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝１０６部（１モル部）及び水酸化カリウム１．０部を投入した後、窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてＰＯ２９０部（５モル部）を２時間かけて滴下し、同温度にてＢＯ３６０部（５モル部）を２時間かけて滴下した後、同温度にて１時間攪拌を続けた。次いでキョーワード処理及び脱水して、ＤＥＧ／ＰＯ５モル／ＢＯ５モル付加物（Ｐ５）を得た。水分は０．０２％であった。
製造例１と同じ耐圧反応容器に、ジエチレングリコール｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝１０６部（１モル部）及び水酸化カリウム１．０部を投入した後、窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１００℃まで昇温し、次いで同温度にてＰＯ２９０部（５モル部）を２時間かけて滴下し、同温度にてＢＯ３６０部（５モル部）を２時間かけて滴下した後、同温度にて１時間攪拌を続けた。次いでキョーワード処理及び脱水して、ＤＥＧ／ＰＯ５モル／ＢＯ５モル付加物（Ｐ５）を得た。水分は０．０２％であった。
＜製造例１６＞
製造例１と同様な耐圧反応容器に、サンニックスジオールＰＰ−２０００｛三洋化成工業株式会社（株）製、水／ＰＯ３５モル付加物、「サンニックス」は同社の登録商標である。｝２０００部（１．０モル部）及び塩化第二錫｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝１．０部を仕込んだ。次いでエピクロルヒドリン｛鹿島ケミカル（株）製、以下同じ。｝２０３．５部（２．２モル部）を攪拌下、８０℃にて３時間で滴下した。さらに同温度にて４時間攪拌してエポキシ基の消失を確認後、１０％水酸化ナトリウム水溶液｛水酸化ナトリウムは試薬特級、和光純薬工業（株）製｝８８０部を仕込んで６０℃にて６時間激しく攪拌した。静置、冷却後上澄み液をデカンテーション法にて除去した。次いで水道水１００部を仕込み、激しく攪拌しては静置し、上澄み液を除去する水洗を３回繰り返し（以下、水洗処理と略称する）、澄み液のｐＨが７になるのを確認した。その後、６０℃にて０．６〜１．３ｋＰａの減圧下１時間脱水して、エポキシ当量１，０８８のＰＯ３５モルグリコール／ジグリシジルエーテル（Ｄ１）を得た。水分は０．０１％であった。
製造例１と同様な耐圧反応容器に、サンニックスジオールＰＰ−２０００｛三洋化成工業株式会社（株）製、水／ＰＯ３５モル付加物、「サンニックス」は同社の登録商標である。｝２０００部（１．０モル部）及び塩化第二錫｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝１．０部を仕込んだ。次いでエピクロルヒドリン｛鹿島ケミカル（株）製、以下同じ。｝２０３．５部（２．２モル部）を攪拌下、８０℃にて３時間で滴下した。さらに同温度にて４時間攪拌してエポキシ基の消失を確認後、１０％水酸化ナトリウム水溶液｛水酸化ナトリウムは試薬特級、和光純薬工業（株）製｝８８０部を仕込んで６０℃にて６時間激しく攪拌した。静置、冷却後上澄み液をデカンテーション法にて除去した。次いで水道水１００部を仕込み、激しく攪拌しては静置し、上澄み液を除去する水洗を３回繰り返し（以下、水洗処理と略称する）、澄み液のｐＨが７になるのを確認した。その後、６０℃にて０．６〜１．３ｋＰａの減圧下１時間脱水して、エポキシ当量１，０８８のＰＯ３５モルグリコール／ジグリシジルエーテル（Ｄ１）を得た。水分は０．０１％であった。
＜製造例１７＞
製造例１と同様な耐圧反応容器に、サンニックスジオールＰＰ−９５０｛三洋化成工業株式会社（株）製、水／ＰＯ１６モル付加物｝９５０部（１．０モル部）及び塩化第二錫０．７部を仕込んだ。次いでエピクロルヒドリン２０３．５部（２．２モル部）を攪拌下、８０℃にて３時間で滴下した。さらに同温度にて４時間攪拌してエポキシ基の消失を確認後、１０％水酸化ナトリウム水溶液８８０部を仕込んで６０℃にて６時間激しく攪拌した。静置、冷却後上澄み液をデカンテーション法にて除去した。次いで水洗処理して、澄み液のｐＨが７になるのを確認した。その後、６０℃にて０．６〜１．３ｋＰａの減圧下１時間脱水して、エポキシ当量５４０のＰＯ１７モルグリコール／ジグリシジルエーテル（Ｄ２）を得た。水分は０．０２％であった。
製造例１と同様な耐圧反応容器に、サンニックスジオールＰＰ−９５０｛三洋化成工業株式会社（株）製、水／ＰＯ１６モル付加物｝９５０部（１．０モル部）及び塩化第二錫０．７部を仕込んだ。次いでエピクロルヒドリン２０３．５部（２．２モル部）を攪拌下、８０℃にて３時間で滴下した。さらに同温度にて４時間攪拌してエポキシ基の消失を確認後、１０％水酸化ナトリウム水溶液８８０部を仕込んで６０℃にて６時間激しく攪拌した。静置、冷却後上澄み液をデカンテーション法にて除去した。次いで水洗処理して、澄み液のｐＨが７になるのを確認した。その後、６０℃にて０．６〜１．３ｋＰａの減圧下１時間脱水して、エポキシ当量５４０のＰＯ１７モルグリコール／ジグリシジルエーテル（Ｄ２）を得た。水分は０．０２％であった。
＜製造例１８＞
製造例１と同様な耐圧反応容器に、サンニックステトラオールＥＰ−４００｛三洋化成工業株式会社（株）製、ペンタエリスリトール／ＰＯ５モル付加物｝４２６部（１．０モル部）及び水酸化カリウム５．０部を投入した後、６０℃にて０．６〜１．３ｋＰａの減圧下にて脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、ＰＯ１７４０部（３０モル部）を５時間かけて滴下し、さらに１２０℃にて２時間攪拌を続け、残存するＰＯを反応させた。次いでキョーワード処理及び脱水して、ペンタエリスリトール／ＰＯ３５モル付加物（Ｐ６）を得た。
次いで製造例１と同様な耐圧反応容器に、上記ペンタエリスリトール／ＰＯ３５モル付加物（Ｐ６）１０８３部（０．５モル部）及び塩化第二錫０．５部を仕込み、エピクロルヒドリン２０３．５部（２．２モル部）を攪拌下、８０℃にて３時間で滴下した。さらに同温度にて４時間攪拌してエポキシ基の消失を確認後、１０％水酸化ナトリウム水溶液８８０部を仕込んで６０℃にて６時間激しく攪拌した。静置、冷却後上澄み液をデカンテーション法にて除去した。次いで水洗処理して、澄み液のｐＨが７になるのを確認した。その後、６０℃にて０．６〜１．３ｋＰａの減圧下１時間脱水して、エポキシ当量６００のペンタエリスリトール／ＰＯ３５モル／テトラグリシジルエーテル（Ｄ３）を得た。水分は０．０２％であった。
製造例１と同様な耐圧反応容器に、サンニックステトラオールＥＰ−４００｛三洋化成工業株式会社（株）製、ペンタエリスリトール／ＰＯ５モル付加物｝４２６部（１．０モル部）及び水酸化カリウム５．０部を投入した後、６０℃にて０．６〜１．３ｋＰａの減圧下にて脱水した。次いで減圧のまま１００℃にて、ＰＯ１７４０部（３０モル部）を５時間かけて滴下し、さらに１２０℃にて２時間攪拌を続け、残存するＰＯを反応させた。次いでキョーワード処理及び脱水して、ペンタエリスリトール／ＰＯ３５モル付加物（Ｐ６）を得た。
次いで製造例１と同様な耐圧反応容器に、上記ペンタエリスリトール／ＰＯ３５モル付加物（Ｐ６）１０８３部（０．５モル部）及び塩化第二錫０．５部を仕込み、エピクロルヒドリン２０３．５部（２．２モル部）を攪拌下、８０℃にて３時間で滴下した。さらに同温度にて４時間攪拌してエポキシ基の消失を確認後、１０％水酸化ナトリウム水溶液８８０部を仕込んで６０℃にて６時間激しく攪拌した。静置、冷却後上澄み液をデカンテーション法にて除去した。次いで水洗処理して、澄み液のｐＨが７になるのを確認した。その後、６０℃にて０．６〜１．３ｋＰａの減圧下１時間脱水して、エポキシ当量６００のペンタエリスリトール／ＰＯ３５モル／テトラグリシジルエーテル（Ｄ３）を得た。水分は０．０２％であった。
＜実施例１＞
攪拌、加熱、冷却及び真空ポンプによる減圧の可能な反応容器に、トレハロース／ＰＯ２０モル付加物（Ｓ２）１６６４部（１．０モル部）、ヘキサメチレンジイソシアネート（以下、ＨＤＩと略する。）１３４．４部（０．８モル部）を仕込み窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１時間で１１０℃まで昇温し、同温度にて６時間攪拌を続けた後にイソシアナト基の消失を確認して、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１１）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１１）をこのまま本発明の界面活性剤（１）とした。
攪拌、加熱、冷却及び真空ポンプによる減圧の可能な反応容器に、トレハロース／ＰＯ２０モル付加物（Ｓ２）１６６４部（１．０モル部）、ヘキサメチレンジイソシアネート（以下、ＨＤＩと略する。）１３４．４部（０．８モル部）を仕込み窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１時間で１１０℃まで昇温し、同温度にて６時間攪拌を続けた後にイソシアナト基の消失を確認して、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１１）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１１）をこのまま本発明の界面活性剤（１）とした。
＜実施例２＞
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）２０８２部（１．０モル部）、ＨＤＩ１２６部（０．７５モル部）を仕込み窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１時間で１１０℃まで昇温し、同温度にて６時間攪拌を続けた後にイソシアナト基の消失を確認して、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１２）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１２）をこのまま本発明の界面活性剤（２）とした。
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）２０８２部（１．０モル部）、ＨＤＩ１２６部（０．７５モル部）を仕込み窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１時間で１１０℃まで昇温し、同温度にて６時間攪拌を続けた後にイソシアナト基の消失を確認して、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１２）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１２）をこのまま本発明の界面活性剤（２）とした。
＜実施例３＞
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ４０モル付加物（Ｓ４）２６６２部（１．０モル部）、イソホロンジイソシアネート（以下、ＩＰＤＩと略する。）１４８．７部（０．６７モル部）を仕込み窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１時間で１１０℃まで昇温し、同温度にて７時間攪拌を続けた後にイソシアナト基の消失を確認して、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１３）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１３）をこのまま本発明の界面活性剤（３）とした。
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ４０モル付加物（Ｓ４）２６６２部（１．０モル部）、イソホロンジイソシアネート（以下、ＩＰＤＩと略する。）１４８．７部（０．６７モル部）を仕込み窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１時間で１１０℃まで昇温し、同温度にて７時間攪拌を続けた後にイソシアナト基の消失を確認して、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１３）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１３）をこのまま本発明の界面活性剤（３）とした。
＜実施例４＞
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ８０モル付加物（Ｓ８）４９８２部（１．０モル部）、ＨＤＩ８４部（０．５モル部）を仕込み窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１時間で１１０℃まで昇温し、同温度にて７時間攪拌を続けた後にイソシアナト基の消失を確認して、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１４）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１４）をこのまま本発明の界面活性剤（４）とした。
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ８０モル付加物（Ｓ８）４９８２部（１．０モル部）、ＨＤＩ８４部（０．５モル部）を仕込み窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１時間で１１０℃まで昇温し、同温度にて７時間攪拌を続けた後にイソシアナト基の消失を確認して、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１４）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１４）をこのまま本発明の界面活性剤（４）とした。
＜実施例５＞
実施例１と同様な反応容器に、ビスフェノールＡ／ＰＯ７０モル付加物（Ｐ１）４２８８部（１．０モル部）、キシリレンジイソシアネート３７６部（２．０モル部）を仕込み窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１時間で１１０℃まで昇温し、同温度にて５時間攪拌を続けた後に、トレハロース／ＰＯ５／ＢＯ５モル付加物（Ｓ１）２３２８部（２．０モル部）を仕込み、同温度にてさらに５時間攪拌を続けた後、イソシアナト基の消失を確認して、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２１）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２１）をこのまま本発明の界面活性剤（５）とした。
実施例１と同様な反応容器に、ビスフェノールＡ／ＰＯ７０モル付加物（Ｐ１）４２８８部（１．０モル部）、キシリレンジイソシアネート３７６部（２．０モル部）を仕込み窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１時間で１１０℃まで昇温し、同温度にて５時間攪拌を続けた後に、トレハロース／ＰＯ５／ＢＯ５モル付加物（Ｓ１）２３２８部（２．０モル部）を仕込み、同温度にてさらに５時間攪拌を続けた後、イソシアナト基の消失を確認して、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２１）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２１）をこのまま本発明の界面活性剤（５）とした。
＜実施例６＞
実施例１と同様な反応容器に、ジプロピレングリコール／ＰＯ２０モル付加物（Ｐ４）２５８８部（２．０モル部）、ＩＰＤＩ８８８部（４．０モル部）を仕込み窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１時間で１１０℃まで昇温し、同温度にて５時間攪拌を続けた後に、蔗糖／ＰＯ５０モル付加物（Ｓ５）９７２６部（３．０モル部）を仕込み、同温度にてさらに５時間攪拌を続けた後、イソシアナト基の消失を確認して、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２２）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２２）をこのまま本発明の界面活性剤（６）とした。
実施例１と同様な反応容器に、ジプロピレングリコール／ＰＯ２０モル付加物（Ｐ４）２５８８部（２．０モル部）、ＩＰＤＩ８８８部（４．０モル部）を仕込み窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１時間で１１０℃まで昇温し、同温度にて５時間攪拌を続けた後に、蔗糖／ＰＯ５０モル付加物（Ｓ５）９７２６部（３．０モル部）を仕込み、同温度にてさらに５時間攪拌を続けた後、イソシアナト基の消失を確認して、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２２）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２２）をこのまま本発明の界面活性剤（６）とした。
＜実施例７＞
実施例１と同様な反応容器に、ジプロピレングリコール／ＰＯ５０モル付加物（Ｐ２）１８２０．４部（０．６モル部）、ＨＤＩ２０１．６部（１．２モル部）を仕込み窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１時間で１１０℃まで昇温し、同温度にて５時間攪拌を続けた後に、蔗糖／ＰＯ６０モル付加物（Ｓ６）２６７５．４部（０．７モル部）を仕込み、同温度にてさらに５時間攪拌を続けた後、イソシアナト基の消失を確認して、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２３）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２３）をこのまま本発明の界面活性剤（７）とした。
実施例１と同様な反応容器に、ジプロピレングリコール／ＰＯ５０モル付加物（Ｐ２）１８２０．４部（０．６モル部）、ＨＤＩ２０１．６部（１．２モル部）を仕込み窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１時間で１１０℃まで昇温し、同温度にて５時間攪拌を続けた後に、蔗糖／ＰＯ６０モル付加物（Ｓ６）２６７５．４部（０．７モル部）を仕込み、同温度にてさらに５時間攪拌を続けた後、イソシアナト基の消失を確認して、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２３）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２３）をこのまま本発明の界面活性剤（７）とした。
＜実施例８＞
実施例１と同様な反応容器に、ヘキサメチレングリコール／ＰＯ３０モル付加物（Ｐ３）３６９２部（２．０モル部）、ジエチレングリコール／ＰＯ５モル／ＢＯ５モル付加物（Ｐ５）７５６部（１．０モル部）、ＩＰＤＩ３３２部（６．０モル部）を仕込み窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１時間で１１０℃まで昇温し、同温度にて５時間攪拌を続けた後に、トレハロース／ＰＯ５モル／ＢＯ５モル付加物（Ｓ１）２３２８部（２．０モル部）、ラフィノース／ＰＯ７０モル付加物（Ｓ７）９１２８部（２．０モル部）を仕込み、同温度にてさらに５時間攪拌を続けた後、イソシアナト基の消失を確認して、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２４）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２４）をこのまま本発明の界面活性剤（８）とした。
実施例１と同様な反応容器に、ヘキサメチレングリコール／ＰＯ３０モル付加物（Ｐ３）３６９２部（２．０モル部）、ジエチレングリコール／ＰＯ５モル／ＢＯ５モル付加物（Ｐ５）７５６部（１．０モル部）、ＩＰＤＩ３３２部（６．０モル部）を仕込み窒素置換を３回繰り返した。その後攪拌しつつ１時間で１１０℃まで昇温し、同温度にて５時間攪拌を続けた後に、トレハロース／ＰＯ５モル／ＢＯ５モル付加物（Ｓ１）２３２８部（２．０モル部）、ラフィノース／ＰＯ７０モル付加物（Ｓ７）９１２８部（２．０モル部）を仕込み、同温度にてさらに５時間攪拌を続けた後、イソシアナト基の消失を確認して、ポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２４）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２４）をこのまま本発明の界面活性剤（８）とした。
＜実施例９＞
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ９０モル付加物（Ｓ９）１６６８．６部（０．３モル部）、水酸化ナトリウム｛試薬特級、和光純薬工業（株）製、水分を除いた純分換算量で表示した。以下同じ。｝６．０部及びＰＯ３５モルグリコール／ジグリシジルエーテル（Ｄ１）４３５．２部（０．２モル部）を投入した後、減圧下８０℃にて脱水した。次いで減圧のまま１１０℃にて４時間、１３０℃にて８時間反応させ、エポキシ基の消失を確認した。次いでキョーワード処理及び脱水して、本発明の界面活性剤｛（Ｓ９）３．０モル／（Ｄ１）１．０モル｝（Ｙ３１）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３１）をこのまま本発明の界面活性剤（９）とした。
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ９０モル付加物（Ｓ９）１６６８．６部（０．３モル部）、水酸化ナトリウム｛試薬特級、和光純薬工業（株）製、水分を除いた純分換算量で表示した。以下同じ。｝６．０部及びＰＯ３５モルグリコール／ジグリシジルエーテル（Ｄ１）４３５．２部（０．２モル部）を投入した後、減圧下８０℃にて脱水した。次いで減圧のまま１１０℃にて４時間、１３０℃にて８時間反応させ、エポキシ基の消失を確認した。次いでキョーワード処理及び脱水して、本発明の界面活性剤｛（Ｓ９）３．０モル／（Ｄ１）１．０モル｝（Ｙ３１）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３１）をこのまま本発明の界面活性剤（９）とした。
＜実施例１０＞
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）８３２．８部（０．４モル部）、水酸化ナトリウム４．０部及びＰＯ１７モルグリコール／ジグリシジルエーテル（Ｄ２）３２４．０部（０．３モル部）を投入した後、減圧下８０℃にて脱水した。次いで減圧のまま１１０℃にて４時間、１３０℃にて７時間反応させ、エポキシ基の消失を確認した。次いでキョーワード処理及び脱水して、本発明の界面活性剤｛（Ｓ３）４．０モル／（Ｄ２）３．０モル｝（Ｙ３２）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３２）をこのまま本発明の界面活性剤（１０）とした。
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）８３２．８部（０．４モル部）、水酸化ナトリウム４．０部及びＰＯ１７モルグリコール／ジグリシジルエーテル（Ｄ２）３２４．０部（０．３モル部）を投入した後、減圧下８０℃にて脱水した。次いで減圧のまま１１０℃にて４時間、１３０℃にて７時間反応させ、エポキシ基の消失を確認した。次いでキョーワード処理及び脱水して、本発明の界面活性剤｛（Ｓ３）４．０モル／（Ｄ２）３．０モル｝（Ｙ３２）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３２）をこのまま本発明の界面活性剤（１０）とした。
＜実施例１１＞
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ６０モル付加物（Ｓ４）１０６４．８部（０．４モル部）、水酸化ナトリウム４．０部及びグリシエールＰＰ−３００Ｐ｛三洋化成工業株式会社（株）製、水／ＰＯ７モル付加物のジグリシジルエーテル、エポキシ当量：３００、「グリシエール」は同社の登録商標である。｝１８０部（０．３モル部）を投入した後、減圧下８０℃にて脱水した。次いで減圧のまま１１０℃にて４時間、１３０℃にて８時間反応させ、エポキシ基の消失を確認した。次いでキョーワード処理及び脱水して、本発明の界面活性剤｛（Ｓ４）４．０モル／ＰＰ−３００Ｐ３．０モル｝（Ｙ３３）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３３）をこのまま本発明の界面活性剤（１１）とした。
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ６０モル付加物（Ｓ４）１０６４．８部（０．４モル部）、水酸化ナトリウム４．０部及びグリシエールＰＰ−３００Ｐ｛三洋化成工業株式会社（株）製、水／ＰＯ７モル付加物のジグリシジルエーテル、エポキシ当量：３００、「グリシエール」は同社の登録商標である。｝１８０部（０．３モル部）を投入した後、減圧下８０℃にて脱水した。次いで減圧のまま１１０℃にて４時間、１３０℃にて８時間反応させ、エポキシ基の消失を確認した。次いでキョーワード処理及び脱水して、本発明の界面活性剤｛（Ｓ４）４．０モル／ＰＰ−３００Ｐ３．０モル｝（Ｙ３３）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３３）をこのまま本発明の界面活性剤（１１）とした。
＜実施例１２＞
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ５０モル付加物（Ｓ５）１２９６．８部（０．４モル部）、水酸化ナトリウム１４．０部（０．３５モル部）を投入した後、減圧下１１０℃にて脱水した。次いで減圧のまま８０℃にて、エピクロルヒドリン｛鹿島ケミカル株式会社製、以下同じ｝２７．８部（０．３モル部）を２時間かけて滴下し、さらに８０℃にて４時間、１００℃にて４時間、１３０℃にて４時間攪拌を続け残存するエピクロルヒドリンを反応させた。次いでキョーワード処理、脱水して、本発明の界面活性剤｛（Ｓ５）４．０モル／エピクロルヒドリン３．０モル｝（Ｙ３４）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３４）をこのまま本発明の界面活性剤（１２）とした。
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ５０モル付加物（Ｓ５）１２９６．８部（０．４モル部）、水酸化ナトリウム１４．０部（０．３５モル部）を投入した後、減圧下１１０℃にて脱水した。次いで減圧のまま８０℃にて、エピクロルヒドリン｛鹿島ケミカル株式会社製、以下同じ｝２７．８部（０．３モル部）を２時間かけて滴下し、さらに８０℃にて４時間、１００℃にて４時間、１３０℃にて４時間攪拌を続け残存するエピクロルヒドリンを反応させた。次いでキョーワード処理、脱水して、本発明の界面活性剤｛（Ｓ５）４．０モル／エピクロルヒドリン３．０モル｝（Ｙ３４）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３４）をこのまま本発明の界面活性剤（１２）とした。
＜実施例１３＞
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ６０モル付加物（Ｓ６）１１４６．６部（０．３モル部）、水酸化ナトリウム９．２部（０．２３モル部）を投入した後、減圧下１１０℃にて脱水した。次いで減圧のまま８０℃にて、エピクロルヒドリン１８．５部（０．２モル部）を２時間かけて滴下し、さらに８０℃にて４時間、１００℃にて４時間、１３０℃にて４時間攪拌を続け残存するエピクロルヒドリンを反応させた。次いでキョーワード処理、脱水して、本発明の界面活性剤｛（Ｓ６）３．０モル／エピクロルヒドリン２．０モル｝（Ｙ３５）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３５）をこのまま本発明の界面活性剤（１３）とした。
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ６０モル付加物（Ｓ６）１１４６．６部（０．３モル部）、水酸化ナトリウム９．２部（０．２３モル部）を投入した後、減圧下１１０℃にて脱水した。次いで減圧のまま８０℃にて、エピクロルヒドリン１８．５部（０．２モル部）を２時間かけて滴下し、さらに８０℃にて４時間、１００℃にて４時間、１３０℃にて４時間攪拌を続け残存するエピクロルヒドリンを反応させた。次いでキョーワード処理、脱水して、本発明の界面活性剤｛（Ｓ６）３．０モル／エピクロルヒドリン２．０モル｝（Ｙ３５）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３５）をこのまま本発明の界面活性剤（１３）とした。
＜実施例１４＞
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ８０モル付加物（Ｓ８）９９６．４部（０．２モル部）、水酸化ナトリウム４．８部（０．１２モル部）を投入した後、減圧下１１０℃にて脱水した。次いで減圧のまま８０℃にて、エピクロルヒドリン９．３部（０．１モル部）を２時間かけて滴下し、さらに８０℃にて４時間、１００℃にて４時間、１３０℃にて４時間攪拌を続け残存するエピクロルヒドリンを反応させた。次いでキョーワード処理、脱水して、本発明の界面活性剤｛（Ｓ８）２．０モル／エピクロルヒドリン１．０モル｝（Ｙ３６）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３６）をこのまま本発明の界面活性剤（１４）とした。
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ８０モル付加物（Ｓ８）９９６．４部（０．２モル部）、水酸化ナトリウム４．８部（０．１２モル部）を投入した後、減圧下１１０℃にて脱水した。次いで減圧のまま８０℃にて、エピクロルヒドリン９．３部（０．１モル部）を２時間かけて滴下し、さらに８０℃にて４時間、１００℃にて４時間、１３０℃にて４時間攪拌を続け残存するエピクロルヒドリンを反応させた。次いでキョーワード処理、脱水して、本発明の界面活性剤｛（Ｓ８）２．０モル／エピクロルヒドリン１．０モル｝（Ｙ３６）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３６）をこのまま本発明の界面活性剤（１４）とした。
＜実施例１５＞
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＥＯ５モル／ＰＯ９５モル付加物（Ｓ１０）１８２１．６部（０．３モル部）、水酸化ナトリウム１０．０部及びエピオールＴＭＰ−１００｛日油株式会社（株）製、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、エポキシ当量：１０８、「エピオール」はエーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社の登録商標である。｝３２４部（１．０モル部）を投入した後、減圧下８０℃にて脱水した。次いで減圧のまま１１０℃にて４時間、１３０℃にて５時間反応させ、エポキシ基の消失を確認した。次いでキョーワード処理及び脱水して、本発明の界面活性剤｛（Ｓ１０）３．０モル／ＴＭＰ−１００、１．０モル｝（Ｙ４１）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ４１）をこのまま本発明の界面活性剤（１５）とした。
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＥＯ５モル／ＰＯ９５モル付加物（Ｓ１０）１８２１．６部（０．３モル部）、水酸化ナトリウム１０．０部及びエピオールＴＭＰ−１００｛日油株式会社（株）製、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、エポキシ当量：１０８、「エピオール」はエーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社の登録商標である。｝３２４部（１．０モル部）を投入した後、減圧下８０℃にて脱水した。次いで減圧のまま１１０℃にて４時間、１３０℃にて５時間反応させ、エポキシ基の消失を確認した。次いでキョーワード処理及び脱水して、本発明の界面活性剤｛（Ｓ１０）３．０モル／ＴＭＰ−１００、１．０モル｝（Ｙ４１）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ４１）をこのまま本発明の界面活性剤（１５）とした。
＜実施例１６＞
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）８３２．８部（０．４モル部）、水酸化ナトリウム３．０部及びペンタエリスリトール／ＰＯ３５モル／テトラグリシジルエーテル（Ｄ３）２４０部（０．１モル部）を投入した後、減圧下８０℃にて脱水した。次いで減圧のまま１１０℃にて４時間、１３０℃にて５時間反応させ、エポキシ基の消失を確認した。次いでキョーワード処理及び脱水して、本発明の界面活性剤｛（Ｓ３）４．０モル／ペンタエリスリトール／ＰＯ３５モル／テトラグリシジルエーテル、１．０モル｝（Ｙ４２）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ４２）をこのまま本発明の界面活性剤（１６）とした。
実施例１と同様な反応容器に、蔗糖／ＰＯ３０モル付加物（Ｓ３）８３２．８部（０．４モル部）、水酸化ナトリウム３．０部及びペンタエリスリトール／ＰＯ３５モル／テトラグリシジルエーテル（Ｄ３）２４０部（０．１モル部）を投入した後、減圧下８０℃にて脱水した。次いで減圧のまま１１０℃にて４時間、１３０℃にて５時間反応させ、エポキシ基の消失を確認した。次いでキョーワード処理及び脱水して、本発明の界面活性剤｛（Ｓ３）４．０モル／ペンタエリスリトール／ＰＯ３５モル／テトラグリシジルエーテル、１．０モル｝（Ｙ４２）を得た。そして、このポリオキシアルキレン化合物（Ｙ４２）をこのまま本発明の界面活性剤（１６）とした。
＜比較例１＞
ＳＮディスパーサント５０４４｛サンノプコ株式会社製、ポリカルボン酸ナトリウム塩タイプ（ポリマー濃度４３％品）｝を比較用の界面活性剤（Ｈ１）とした。
ＳＮディスパーサント５０４４｛サンノプコ株式会社製、ポリカルボン酸ナトリウム塩タイプ（ポリマー濃度４３％品）｝を比較用の界面活性剤（Ｈ１）とした。
＜比較例２＞
ＳＮディスパーサント５０４７｛サンノプコ株式会社製、ポリカルボン酸アンモニウム塩タイプ（ポリマー濃度３３％品）｝を比較用の界面活性剤（Ｈ２）とした。
ＳＮディスパーサント５０４７｛サンノプコ株式会社製、ポリカルボン酸アンモニウム塩タイプ（ポリマー濃度３３％品）｝を比較用の界面活性剤（Ｈ２）とした。
＜比較例３＞
ベンゾインｎ−プロピルエーテル｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝を比較用の界面活性剤（Ｈ３）とした。
ベンゾインｎ−プロピルエーテル｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝を比較用の界面活性剤（Ｈ３）とした。
＜比較例４＞
ベンゾインｉｓｏ−ブチルエーテル｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝を比較用の界面活性剤（Ｈ４）とした。
ベンゾインｉｓｏ−ブチルエーテル｛試薬特級、和光純薬工業（株）製｝を比較用の界面活性剤（Ｈ４）とした。
実施例及び比較例で得た界面活性剤を用いて、常乾型水性塗料を調製し、光沢、調色性、消泡性及び耐水性を評価し、結果を表７に示した。また、同様に、熱硬化型水性塗料を調製し、ワキ限界膜厚値、平滑性及び鮮映性を評価し、結果を表８に示した。
なお、比較例１又は２で得た界面活性剤については、ポリマー濃度を考慮して、ポリマーの重量が所定量となるように換算して用いた。
なお、比較例１又は２で得た界面活性剤については、ポリマー濃度を考慮して、ポリマーの重量が所定量となるように換算して用いた。
１．常乾型水性塗料による評価
＜顔料分散液の調製＞ＪＩＳＫ５６００−２−５：１９９９に準拠
（１）顔料分散液の作成
インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザー（日本精器株式会社製、モデルＥＤ、以下同じ）を用い、表６に示した使用量で、イオン交換水、エチレングリコール、評価用界面活性剤、ハイドロパラート、デヒドラン及びノプコサイドからなる混合液に、タイペークを撹拌しながら添加し、均一になるまで顔料分散を行って、顔料分散液を得た。
なお、つぶゲージ法（ＪＩＳ Ｋ５６００−２−５：１９９９に準拠）により、顔料分散液に５ミクロン以上の粒の無いことを確認した。
また、顔料分散液を脱泡機｛あわとり練太郎（株）製、モデルＡＲ−２５０｝にて３分間脱泡した後、ブルックフィールド型粘度計（２５℃、６０ｒｐｍ）で粘度測定して、表７に示した（単位：ｍＰａ・ｓ）。
＜顔料分散液の調製＞ＪＩＳＫ５６００−２−５：１９９９に準拠
（１）顔料分散液の作成
インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザー（日本精器株式会社製、モデルＥＤ、以下同じ）を用い、表６に示した使用量で、イオン交換水、エチレングリコール、評価用界面活性剤、ハイドロパラート、デヒドラン及びノプコサイドからなる混合液に、タイペークを撹拌しながら添加し、均一になるまで顔料分散を行って、顔料分散液を得た。
なお、つぶゲージ法（ＪＩＳ Ｋ５６００−２−５：１９９９に準拠）により、顔料分散液に５ミクロン以上の粒の無いことを確認した。
また、顔料分散液を脱泡機｛あわとり練太郎（株）製、モデルＡＲ−２５０｝にて３分間脱泡した後、ブルックフィールド型粘度計（２５℃、６０ｒｐｍ）で粘度測定して、表７に示した（単位：ｍＰａ・ｓ）。
＜塗料及び試験用塗装片の調製＞ＪＩＳＫ５６００−２−５：１９９９に準拠
（２）評価用塗料の作成
得られた顔料分散液に、表５に示した使用量で、プライマル、テキサノール、デヒドラン、ＳＮシックナー及びユニラントを加えて、インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザーでレッドダウン工程を行い、評価用塗料を得た。
なお、評価用塗料はつぶゲージ法にて５ミクロン以上の粒の無いことを確認した。
（２）評価用塗料の作成
得られた顔料分散液に、表５に示した使用量で、プライマル、テキサノール、デヒドラン、ＳＮシックナー及びユニラントを加えて、インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザーでレッドダウン工程を行い、評価用塗料を得た。
なお、評価用塗料はつぶゲージ法にて５ミクロン以上の粒の無いことを確認した。
※１ サンノプコ（株）製湿潤剤
※２ サンノプコ（株）製消泡剤
※３ サンノプコ（株）製防腐剤
※４ 石原産業（株）製二酸化チタン、「タイペーク」は同社の登録商標である。
※５ 日本アクリル（株）製アクリル−スチレン樹脂、「プライマル」はローム エンド ハースコムパニーの登録商標である。
※６ イーストマンケミカル社製造膜調整剤、「テキサノール」は吉村油化学株式会社の登録商標である。
※７ サンノプコ（株）製増粘剤
※８ 横浜化成（株）製着色顔料（黒）、「ｕｎｉｒａｎｔ」は同社の登録商標である。
※２ サンノプコ（株）製消泡剤
※３ サンノプコ（株）製防腐剤
※４ 石原産業（株）製二酸化チタン、「タイペーク」は同社の登録商標である。
※５ 日本アクリル（株）製アクリル−スチレン樹脂、「プライマル」はローム エンド ハースコムパニーの登録商標である。
※６ イーストマンケミカル社製造膜調整剤、「テキサノール」は吉村油化学株式会社の登録商標である。
※７ サンノプコ（株）製増粘剤
※８ 横浜化成（株）製着色顔料（黒）、「ｕｎｉｒａｎｔ」は同社の登録商標である。
＜試験用塗装片の調製＞
評価用塗料を用いて、次の塗装条件で塗装して光沢及び調色性の試験を行った。
評価用塗料を用いて、次の塗装条件で塗装して光沢及び調色性の試験を行った。
［塗装条件］
被塗装体：アセトンにて脱脂したステンレス板（縦：２００ｍｍ、横：１２０ｍｍ、厚み：１．２ｍｍ）
塗装方法：スプレーガン｛ワイダーＷ−８８カップガン（岩田塗装（株）製）｝によるスプレー塗装及びハケ（大塚刷毛製造株式会社製、水性ペイント用＃７０）によるハケ塗装
乾燥方法：常乾（温度：２５℃、湿度:４０％ＲＨ）
被塗装体：アセトンにて脱脂したステンレス板（縦：２００ｍｍ、横：１２０ｍｍ、厚み：１．２ｍｍ）
塗装方法：スプレーガン｛ワイダーＷ−８８カップガン（岩田塗装（株）製）｝によるスプレー塗装及びハケ（大塚刷毛製造株式会社製、水性ペイント用＃７０）によるハケ塗装
乾燥方法：常乾（温度：２５℃、湿度:４０％ＲＨ）
［光沢］
（２）の評価用塗料の作成にて得られた水性塗料を８５ＫＵ値（２５℃）に希釈し、アセトンにて脱脂したポリエステルフィルム（縦：１５０ｍｍ、横：１５０ｍｍ、厚み：０．１０ｍｍ、東レルミラーＬ−１００Ｔ６０、東レ株式会社製）にスプレーガンで塗装（ウェット膜厚：約０．２ｍｍ）、常乾にて、７日間乾燥後、光沢計（日本電色工業株式会社製、ＶＧＳ−３００Ａ）にて入射角６０゜での光沢（グロス）をそれぞれ６個所測定し、平均値を算出し、これを光沢とした。
（２）の評価用塗料の作成にて得られた水性塗料を８５ＫＵ値（２５℃）に希釈し、アセトンにて脱脂したポリエステルフィルム（縦：１５０ｍｍ、横：１５０ｍｍ、厚み：０．１０ｍｍ、東レルミラーＬ−１００Ｔ６０、東レ株式会社製）にスプレーガンで塗装（ウェット膜厚：約０．２ｍｍ）、常乾にて、７日間乾燥後、光沢計（日本電色工業株式会社製、ＶＧＳ−３００Ａ）にて入射角６０゜での光沢（グロス）をそれぞれ６個所測定し、平均値を算出し、これを光沢とした。
［調色性］
（２）の評価用塗料の作成にて得られた水性塗料をイオン交換水にて８５ＫＵ値（２５℃）に希釈し、アセトンにて脱脂したステンレス板に全体にスプレー塗装し（ウェット膜厚：約０．２ｍｍ）、その直後にそのうち半面をハケ塗りして、常乾にて、７日間乾燥後、日本電色工業（株）製の、SPECTRO COLOR METERMODEL PF-10を用いて、スプレー塗装した部分と、ハケ塗りした部分の色差（△Ｅ値）を測定し、次式により両者の差を算出して、調色性とした。この値は小さいほど、調色性が良好であることを意味する。なお、｜ΔＥ｜は、ΔＥの絶対値を意味する。
(調色性)＝｜△Ｅ（スプレー）−△Ｅ（ハケ）｜
（２）の評価用塗料の作成にて得られた水性塗料をイオン交換水にて８５ＫＵ値（２５℃）に希釈し、アセトンにて脱脂したステンレス板に全体にスプレー塗装し（ウェット膜厚：約０．２ｍｍ）、その直後にそのうち半面をハケ塗りして、常乾にて、７日間乾燥後、日本電色工業（株）製の、SPECTRO COLOR METERMODEL PF-10を用いて、スプレー塗装した部分と、ハケ塗りした部分の色差（△Ｅ値）を測定し、次式により両者の差を算出して、調色性とした。この値は小さいほど、調色性が良好であることを意味する。なお、｜ΔＥ｜は、ΔＥの絶対値を意味する。
(調色性)＝｜△Ｅ（スプレー）−△Ｅ（ハケ）｜
［消泡性］
（２）の評価用塗料の作成にて得られた水性塗料をイオン交換水にて８５ＫＵ値（２５℃）に希釈し、インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザーにて５００ｒｐｍにて２分間攪拌した直後にアセトンにて脱脂したステンレス板にハケ塗り（ウェット膜厚：約０．２ｍｍ）して、２５℃、１日間乾燥後、中央部分の１０ｃｍ×１０ｃｍ面積内の泡痕（直径１．０ｍｍ以上）を数えて、消泡性とした。
（２）の評価用塗料の作成にて得られた水性塗料をイオン交換水にて８５ＫＵ値（２５℃）に希釈し、インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザーにて５００ｒｐｍにて２分間攪拌した直後にアセトンにて脱脂したステンレス板にハケ塗り（ウェット膜厚：約０．２ｍｍ）して、２５℃、１日間乾燥後、中央部分の１０ｃｍ×１０ｃｍ面積内の泡痕（直径１．０ｍｍ以上）を数えて、消泡性とした。
［耐水性］
（２）の評価用塗料の作成にて得られた水性塗料を８５ＫＵ値（２５℃）に希釈し、アセトンにて脱脂したポリエステルフィルム（東レルミラーＬ−１００Ｔ６０、縦：１５０ｍｍ、横：１５０ｍｍ、厚み：０．１０ｍｍ）にスプレーガンで塗装（ウェット膜厚：約０．２ｍｍ）、常乾にて、７日間乾燥後、イオン交換水（２５〜３０℃）に７日間浸漬する。次いで水から引き上げて中央部分の１０ｃｍ×１０ｃｍ面積内のブリスター（水膨れ）痕（直径１．０ｍｍ以上）を数えて、耐水性とした。
（２）の評価用塗料の作成にて得られた水性塗料を８５ＫＵ値（２５℃）に希釈し、アセトンにて脱脂したポリエステルフィルム（東レルミラーＬ−１００Ｔ６０、縦：１５０ｍｍ、横：１５０ｍｍ、厚み：０．１０ｍｍ）にスプレーガンで塗装（ウェット膜厚：約０．２ｍｍ）、常乾にて、７日間乾燥後、イオン交換水（２５〜３０℃）に７日間浸漬する。次いで水から引き上げて中央部分の１０ｃｍ×１０ｃｍ面積内のブリスター（水膨れ）痕（直径１．０ｍｍ以上）を数えて、耐水性とした。
２．熱硬化型水性塗料による評価
＜塗料及び試験用塗装片の調製＞ＪＩＳＫ５６００−２−５：１９９９に準拠
（１）熱硬化型水性塗料の作成
表６に示した原料及び使用量を用いて、インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザーで熱硬化型水性塗料を得た。なお、つぶゲージ法にて、この塗料に５ミクロン以上の粒の無いことを確認した。
＜塗料及び試験用塗装片の調製＞ＪＩＳＫ５６００−２−５：１９９９に準拠
（１）熱硬化型水性塗料の作成
表６に示した原料及び使用量を用いて、インペラー型羽根を備えたエクセルオートホモジナイザーで熱硬化型水性塗料を得た。なお、つぶゲージ法にて、この塗料に５ミクロン以上の粒の無いことを確認した。
※１ 大日本インキ化学（株）製水溶性アクリル樹脂、「ボンコート」は同社の登録商標である。
※２ 三井サイアナミッド（株）製水溶性メラミン樹脂、「サイメル」はサイテツク テクノロジー コーポレーションの登録商標である。
※３ 石原産業（株）製二酸化チタン、「タイペーク」は同社の登録商標である。
※４ サンノプコ（株）製消泡剤、「ノプコ」は、コグニス・ドイッチュランド・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンデイトゲゼルシヤフトの登録商標である。
※５ サンノプコ（株）製増粘剤
※２ 三井サイアナミッド（株）製水溶性メラミン樹脂、「サイメル」はサイテツク テクノロジー コーポレーションの登録商標である。
※３ 石原産業（株）製二酸化チタン、「タイペーク」は同社の登録商標である。
※４ サンノプコ（株）製消泡剤、「ノプコ」は、コグニス・ドイッチュランド・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンデイトゲゼルシヤフトの登録商標である。
※５ サンノプコ（株）製増粘剤
（２）試験用塗装片の調製
得られた熱硬化型水性塗料をイオン交換水で、フォードカップＮｏ．４（ＪＩＳ Ｋ−５６００−２−２に準拠）で２０秒（２５℃）になるように希釈し、次の塗装条件で塗装して、ワキ限界膜厚値、平滑性及び鮮映性の測定を行った。
得られた熱硬化型水性塗料をイオン交換水で、フォードカップＮｏ．４（ＪＩＳ Ｋ−５６００−２−２に準拠）で２０秒（２５℃）になるように希釈し、次の塗装条件で塗装して、ワキ限界膜厚値、平滑性及び鮮映性の測定を行った。
［塗装条件］
被塗装体：アセトンにて脱脂したブリキ板（縦：１２０ｍｍ、横：８０ｍｍ、厚み：０．０６ｍｍ）
塗装方法：スプレーガン｛ワイダーＷ−８８カップガン（岩田塗装（株））｝を用いて、膜厚傾斜塗装
焼付条件：塗装後１０分間ブース内でセッテイングした後、１６０℃、２０分間焼き付け
被塗装体：アセトンにて脱脂したブリキ板（縦：１２０ｍｍ、横：８０ｍｍ、厚み：０．０６ｍｍ）
塗装方法：スプレーガン｛ワイダーＷ−８８カップガン（岩田塗装（株））｝を用いて、膜厚傾斜塗装
焼付条件：塗装後１０分間ブース内でセッテイングした後、１６０℃、２０分間焼き付け
［ワキ限界膜厚値］
上記［塗装条件］にて傾斜塗装して膜厚差のある塗膜を形成し、次いで焼き付け乾燥を行うと、膜厚の薄い部分から厚い部分にかけてワキを発生するが、このワキによる塗膜異常の発生し始める部分の膜厚（ワキ限界膜厚値）を電磁微膜厚計｛オーウエル（株）製、ＳＥＭ−１００型｝にて測定した（単位：μｍ）。評価数値の高いほどワキ防止能が高いことを意味する。
上記［塗装条件］にて傾斜塗装して膜厚差のある塗膜を形成し、次いで焼き付け乾燥を行うと、膜厚の薄い部分から厚い部分にかけてワキを発生するが、このワキによる塗膜異常の発生し始める部分の膜厚（ワキ限界膜厚値）を電磁微膜厚計｛オーウエル（株）製、ＳＥＭ−１００型｝にて測定した（単位：μｍ）。評価数値の高いほどワキ防止能が高いことを意味する。
［平滑性］
試験用塗装片を用いて、ワキ限界膜厚値より薄い部分の塗膜表面の平滑性を肉眼にて評価した。評価はワキ限界膜厚値から薄い部分において、幅２０ｍｍ×長さ１００ｍｍ塗膜表面のハジキ、クレーター（それぞれ直径１．０ｍｍ以上）の数を数え、平滑性とした。
試験用塗装片を用いて、ワキ限界膜厚値より薄い部分の塗膜表面の平滑性を肉眼にて評価した。評価はワキ限界膜厚値から薄い部分において、幅２０ｍｍ×長さ１００ｍｍ塗膜表面のハジキ、クレーター（それぞれ直径１．０ｍｍ以上）の数を数え、平滑性とした。
［鮮映性］
試験用塗装片のワキ限界膜厚より薄い部分の入射角２０゜の光沢（グロス）を光沢計（前述）にてそれぞれ６個所測定し、平均値を算出し、これを鮮映性とした。この値が高いほど鮮映性に優れる。
試験用塗装片のワキ限界膜厚より薄い部分の入射角２０゜の光沢（グロス）を光沢計（前述）にてそれぞれ６個所測定し、平均値を算出し、これを鮮映性とした。この値が高いほど鮮映性に優れる。
表７から、本発明の界面活性剤（実施例１〜１６）は、比較例１、２に比べて、顔料分散性の向上により顔料分散液の低粘度化、光沢、調色性の高度化が図れ、且つ耐泡立ち性、耐水性も良好であることが分かる。また、表８から、本発明の界面活性剤（実施例１〜１６）は、比較例３、４に比べて、ワキ防止性に優れていることが認められた。
本発明の界面活性剤は、界面活性剤として、応用できる。特に、水性塗料及び非水性塗料に適用することができるが、これらのうち水性塗料に好適であり、特に水性エマルション塗料に適している。水性エマルション塗料としては、アクリル系、酢酸ビニル系、スチレン系、ハロゲン化オレフィン系、ウレタン系、アクリル−シリコン系又はフッ素系等の塗料が挙げられる。そして、本発明の界面活性剤は、水性の常乾塗料、水性の熱硬化型塗料に極めて有用である。
Claims (8)
- 一般式（１）〜（４）のいずれかで表されるポリオキシアルキレン化合物（Ｙ）を含有してなることを特徴とする界面活性剤。
Ｓ１−Ｌ（−Ｓ２−Ｌ−）ｑ−Ｓ１ （１）
Ｓ１−Ｌ−Ｐ（−Ｌ−Ｓ２−Ｌ−Ｐ）ｑ−Ｌ−Ｓ１ （２）
Ｓ１−Ｄ（−Ｓ２−Ｄ）ｑ−Ｓ１ （３）
Ｄ（−Ｓ１）ｒ （４）
ただし、Ｓ１は一般式（５）で表される基、Ｓ２は一般式（６）で表される基、Ｌは炭素数６〜２０のジイソシアネートの反応残基、Ｐは一般式（７）で表される基、Ｄはエピハロヒドリン又は炭素数１０〜１５０のポリグリシジルエーテルの反応残基、ｑは０〜５の整数、ｒは３又は４の整数を表す。
Ｑは非還元性の二又は三糖類のｔ個の１級水酸基から水素原子を除いた残基、ＯＡは炭素数２〜４のオキシアルキレン基、Ｚは炭素数２〜１５のグリコールから２個の水酸基を除いた残基、Ｏは酸素原子、Ｈは水素原子、ｎは２〜５０の整数、ｔは２〜４の整数、ｍは５〜３５の整数を表し、Ｓ１単位及びＳ２単位に含まれるＯＡの総数はそれぞれ１０〜１００の整数であり、Ｓ１、Ｓ２、Ｌ、Ｐ、Ｄ、（ＯＡ）ｎ、Ｑ、ｎ、ｍは、それぞれ同じでも異なってもよい。 - 非還元性の二又は三糖類の反応残基（Ｑ）が蔗糖の反応残基である請求項１に記載の界面活性剤。
- 非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、炭素数６〜２０のジイソシアネート（ａ３）０．５０〜０．８６モル部の化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ１）；
非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、炭素数２〜１５のグリコール（ａ４）１モル部及び炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜７０モル部の化学反応から得られる化合物（ａ４２）０．５〜０．８６モル部と、炭素数６〜２０のジイソシアネート（ａ３）１．０〜１．７１モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ２）；
非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、エピハロヒドリン（ａ５）若しくは炭素数１０〜１５０のジグリシジルエーテル（ａ６）０．５〜０．８６モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ３）；又は
非還元性の二又は三糖類（ａ１）１モル部、炭素数２〜４のアルキレンオキシド（ａ２）１０〜１００モル部の化学反応から得られる化合物（ａ１２）１モル部と、炭素数１０〜１５０のトリ−若しくはテトラ−グリシジルエーテル（ａ７）０．２５〜０．３３モル部との化学反応により製造され得る構造を有するポリオキシアルキレン化合物（Ｙ４）を必須成分としてなることを特徴とする界面活性剤。 - 水性塗料用である請求項１〜３のいずれかに記載の界面活性剤。
- 界面活性剤が水性塗料用分散剤である請求項１〜４のいずれかに記載の界面活性剤。
- 界面活性剤が水性塗料用のワキ防止剤である請求項１〜４のいずれかに記載の界面活性剤。
- 塗料及び請求項１〜６のいずれかに記載の界面活性剤とからなり、この界面活性剤を塗料の重量に基づいて０．１〜５重量％含有してなる塗料組成物。
- 塗料が水性塗料である請求項７記載の塗料組成物。
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