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JP2003113364A - 低起泡性界面活性剤 - Google Patents

低起泡性界面活性剤

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Publication number
JP2003113364A
JP2003113364A JP2001307180A JP2001307180A JP2003113364A JP 2003113364 A JP2003113364 A JP 2003113364A JP 2001307180 A JP2001307180 A JP 2001307180A JP 2001307180 A JP2001307180 A JP 2001307180A JP 2003113364 A JP2003113364 A JP 2003113364A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
sucrose
alkyl
surfactant
alkenyl
ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001307180A
Other languages
English (en)
Inventor
Akihiro Kuroda
章裕 黒田
Koichi Asakura
浩一 朝倉
Yukiko Yamawaki
有希子 山脇
Shuichi Osanai
州一 小山内
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kanebo Ltd
Original Assignee
Kanebo Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kanebo Ltd filed Critical Kanebo Ltd
Priority to JP2001307180A priority Critical patent/JP2003113364A/ja
Publication of JP2003113364A publication Critical patent/JP2003113364A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Cosmetics (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】pH安定性に優れ、界面活性能を有するが低起
泡性であることを特徴とする低起泡性界面活性剤で、各
種用途に使用できる低起泡性界面活性剤を提供する。 【解決手段】スクロース(蔗糖)のOH基をエーテル化
した誘導体である、炭素数が8〜24であるアルキル
基、または炭素数10〜24のアルケニル基で、その平
均置換数が1〜3のスクロースのアルキルエーテル及び
/又はスクロースのアルケニルエーテル体からなる低起
泡性界面活性剤によって達成される。

Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【発明の属する技術分野】本発明は、界面活性能を有す
るが、低起泡性であることを特徴とする新規な界面活性
剤に関する。 【0002】 【従来の技術】従来、各種の糖誘導体が開発されてお
り、スクロース(ショ糖)の誘導体、特に脂肪酸エステ
ルの開発が盛んである。例えば特開2000−4442
4号公報にはショ糖脂肪酸エステルを配合した透明ゲル
状組成物が記載され、特開2000−129287号公
報にはショ糖脂肪酸エステルを配合した中性液体洗浄剤
組成物が記載され、特開2001−25654号公報に
はショ糖脂肪酸ジエステルを配合した界面活性剤助剤が
記載され、また、特開平8−143420号公報にはシ
ョ糖脂肪酸エステルを配合したマイクロエマルションを
含む化粧料が記載されている。 【0003】 【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
技術はスクロースの脂肪酸エステルでの応用が中心であ
り、これらエステル体はpH安定性に劣り、pHが中性
から酸性やアルカリ性にかたよるとエステル結合が切れ
たり、またpH領域によっては配合した乳化組成物の乳
化状態等の経日安定性に問題がある。一方、pH安定性
などに優れるエーテル体については今まで検討がされて
いなかった。 【0004】 【課題を解決するための手段】本発明人らは、上記の問
題に対応して、炭素数が8〜24であるアルキル基、ま
たは炭素数10〜24のアルケニル基で、その平均置換
数が1〜3であるスクロースのアルキルエーテル及び/
又はスクロースのアルケニルエーテル体を合成し、その
界面化学的特性について検討を行った結果、界面活性能
を有するものの泡安定性が低く、低起泡性を有する独特
の性質を有していることを見出し本発明を完成した。 【0005】すなわち、本発明は、炭素数が8〜24で
あるアルキル基、または炭素数10〜24のアルケニル
基で、その平均置換数が1〜3であるスクロースのアル
キルエーテル及び/又はスクロースのアルケニルエーテ
ル体からなる低起泡性界面活性剤である。 【0006】 【発明の実施の形態】本発明で用いるスクロースは、サ
ッカロース、蔗糖とも呼ばれ、その構造はβ−D−フル
クトフラノシル−α−D−グルコピラノシドであり、工
業的には天然物の甜菜や甘蔗から得られる。 【0007】本発明で用いる、炭素数が8〜24である
アルキル基、または炭素数10〜24のアルケニル基
で、その平均置換数が1〜3であるスクロースのアルキ
ルエーテル又はスクロースのアルケニルエーテル体を得
る方法としては、後記の実施例で詳細に示すが、例えば
以下のような合成方法が挙げられる。また、本発明では
特に炭素数10〜14の範囲にあるアルキル基またはア
ルケニル基を用い、平均置換度が1〜1.5であるもの
が特に界面活性能と低起泡性が両立することから好まし
い。なお、スクロースのOH基がエーテル化された置換
基の数は、例えばプロトンNMR(核磁気共鳴スペクト
ル)を用いて測定することができる。 【0008】例えば(1)プロピレングリコールなどの
反応溶媒中で、ナトリウムメトキシドなどのアルカリ、
ステアリン酸ナトリウムなどの界面活性剤の存在下、こ
こに置換数に応じた量の炭素数8〜24のアルキルブロ
マイド、アルキルクロライドなどのアルキルハライド、
または炭素数10〜24のアルケニルブロマイド、アル
ケニルクロライドなどのアルケニルハライドを反応させ
エーテル誘導体を製造する方法、(2)ジメチルスルホ
キシド、N,N−ジメチルホルムアミドなどの非プロト
ン系溶媒中で、水素化ナトリウムやナトリウムメトキシ
ドなどを用いてスクロースの水酸基をアルコキシドに
し、ここに置換数に応じた量の炭素数8〜24のアルキ
ルブロマイド、アルキルクロライドなどのアルキルハラ
イド、または炭素数10〜24のアルケニルブロマイ
ド、アルケニルクロライドなどのアルケニルハライドを
反応させエーテル誘導体を製造する方法、(3)ジメチ
ルスルホキシド、N−メチルピロリジノンなどの非プロ
トン系溶媒を用い、ここに置換数に応じた量の炭素数8
〜24のアルキルハライド及び/又は炭素数10〜24
のアルケニルハライドとスクロースを、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、酸化カルシウム、もしくはナトリ
ウムメトキシドなどのナトリウムアルコキシド等のアル
カリと共に、好ましくは高い反応収率が得られるアルカ
リである水酸化ナトリウム、水酸化カリウムと共に加え
て反応させエーテル誘導体を製造する方法などが挙げら
れるが、特に(3)の製造方法は収率が良く、かつ使用
する原料として汎用原料が使用でき、コストを低くでき
ることから好ましい。すべての方法で、さらに反応時に
アルゴンや窒素などの不活性ガスを用いることが好まし
い。また、この際のアルキルエーテル化、アルケニルエ
ーテル化の状況は得られた合成物をカラムで分離した
後、プロトンNMRを用いて分析することが好ましい。 【0009】また、製造時の条件としては、(1)の方
法では反応温度は70〜150℃が好ましく、反応時間
としては例えば120℃で1〜8時間、(2)の方法で
は反応温度は好ましくは20〜100℃、反応時間とし
ては例えば45℃で5〜60時間、(3)の方法では反
応温度は好ましくは60〜150℃、反応時間としては
例えば100℃で1〜8時間が好適である。原料比率と
しては、スクロース1当量に対して、アルキルハライド
又はアルケニルハライド0.5〜6当量が好ましい。反
応が終了した溶液は、反応溶媒を減圧・加温条件等で除
去し、残査を(1)酢酸エチル、トルエンなどエーテル
誘導体があまり溶解しない溶剤を添加して沈澱化させ
る、(2)シリカゲルなどを充填したカラムを用い、不
純物を除去する方法により精製することができる。未反
応のスクロース上記(2)の方法で除去できる他、イソ
プロパノールなどエーテル誘導体が溶解しスクロースが
溶解しない溶剤を用いて分離除去することができる。必
要により反応副生成物の塩を脱塩樹脂等で除去すること
ができる。 【0010】本発明のスクロースのアルキルエーテル又
はスクロースのアルケニルエーテル体は界面活性能を有
するが低起泡性であり、化粧品、医薬品、窓用洗浄剤、
家庭用洗浄剤、衣料用洗浄剤、食器用洗浄剤、塗料、工
業用界面活性剤、工業用乳化剤、界面活性剤兼用消泡剤
など、界面活性剤は必要であるが、起泡性が問題となる
用途、または排水の泡処理に問題がある用途などに好適
である。 【0011】本発明のスクロースのアルキルエーテル及
び/又はスクロースのアルケニルエーテル体は、同時に
各種の界面活性剤と組み合わせて使用することが好まし
い。非スクロース系の界面活性剤の例としては、アニオ
ン、ノニオン、カチオン両性界面活性剤が用いられ、特
にノニオン界面活性剤が好ましく用いられる。より詳し
くは脂肪酸石鹸、α−アシルスルホン酸塩、アルキルス
ルホン酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキルナ
フタレンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルエー
テル硫酸塩、アルキルアミド硫酸塩、アルキルリン酸
塩、アルキルアミドリン酸塩、直鎖アルキルベンゼンス
ルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキロイ
ルアルキルタウリン塩、N−アシルアミノ酸塩、スルホ
コハク酸塩、パーフルオロアルキルリン酸エステル等の
アニオン性界面活性剤、塩化アルキルトリメチルアンモ
ニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、臭化
ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化セトステアリ
ルトリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチル
アンモニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモ
ニウム、臭化ベヘニルトリメチルアンモニウム等のカチ
オン性界面活性剤、ラウリン酸アルカノールアミド、P
OEソルビタン脂肪酸エステル、POEグリセリン脂肪
酸エステル、POE脂肪酸エステル、ポリエーテル変性
シリコーン等のノニオン性界面活性剤、カルボキシベタ
イン型、アミドベタイン型、スルホベタイン型、ヒドロ
キシスルホベタイン型、アミドスルホベタイン型、ホス
ホベタイン型、アミノカルボン酸塩型、イミダゾリン誘
導体型、アミドアミン型等の両性界面活性剤が挙げられ
る。また、サポニン、アルキルグルコシド、スクロース
脂肪酸エステルなどの糖脂肪酸エステル類、トレハロー
スアルキルエーテル、ラフィノースアルキルエーテルな
どの糖系界面活性剤等の天然系界面活性剤を用いること
もできる。 【0012】 【実施例】以下、実施例によって、本発明を具体的に説
明する。また、実施例で得られた界面活性剤の特性評価
方法を以下に示す。 【0013】[起泡力および泡安定性試験]試料の水溶
液を作成し、その起泡力および泡安定性をTjutju
nikow−Kassjanowa法(TK法)により
評価した。試験方法としては、スクロースドデシルエー
テル体の1.0〜0.005質量%の水溶液5mLを装
置内で1分間起泡させ、その時点での泡の体積を測定し
てこれを起泡力とした。また、その後5分間放置して再
び泡の体積を測定し、これを泡の安定性とした。結果を
図1に示す。 【0014】[濃度−表面張力試験]試料の濃度−表面
張力曲線をガラス製平板を用いたウイルヘルミー法にて
測定した。 【0015】実施例1 下記反応式で示すように、アルゴン乾燥させたフラスコ
にスクロース10.3質量部と予め蒸留しておいたジメ
チルホルムアミド200質量部を入れ、さらに水素化ナ
トリウム1.20質量部を加えて、アルゴンガス雰囲気
下において室温で2時間攪拌した。 【0016】 【0017】その後、下記反応式で示すように、ドデシ
ルブロミド7.5質量部を反応系に加えた。アルゴンガ
ス雰囲気下においてこの系を90℃に保ち、攪拌した。
24時間後、精製水100質量部を加えて反応を終了し
た。 【0018】【0019】次いで得られた反応溶液を水/メタノール
/ヘキサン=1/1/2で抽出した。ここで、水、メタ
ノール層(下層)を回収して濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(溶媒:メタノール/クロロホルム=
1/5)を用いて精製分離した。精製分離した区画をそ
れぞれ濃縮し、1H NMRによりその構造を確認し、平
均置換度が1.0のドデシル化スクロースであることを
確認した。 【0020】図1の試験結果より、実施例1で作製した
ドデシル化スクロースは界面活性能を有することが判
る。一方、図2から実施例1のドデシル化スクロースは
起泡直後には起泡するものの、5分後にはほぼその泡は
消えており、泡安定性が大変悪いことが判る。このこと
から本実施例は界面活性機能を持ちながら、低い泡安定
性を持つ特異な性質を有する界面活性剤であることが判
る。 【0021】 【発明の効果】以上のことから、本発明は、炭素数が8
〜24であるアルキル基、または炭素数10〜24のア
ルケニル基で、その平均置換数が1〜3であるスクロー
スのアルキルエーテル及び/又はスクロースのアルケニ
ルエーテル体を含む低起泡性界面活性剤が得られること
は明らかである。
【図面の簡単な説明】 【図1】実施例1で得られたドデシル化スクロースの濃
度−表面張力試験結果を示す図である。 【図2】実施例1で得られたドデシル化スクロースの起
泡力および泡安定性試験結果を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小山内 州一 神奈川県鎌倉市梶原3丁目2番12号 Fターム(参考) 4C083 AD221 AD222 BB01 EE50 FF01 4H003 AC03 DA01 DA02 DA05 DA17 DA19 FA19

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 【請求項1】 炭素数が8〜24であるアルキル基、ま
    たは炭素数10〜24のアルケニル基で、その平均置換
    数が1〜3であるスクロースのアルキルエーテル及び/
    又はスクロースのアルケニルエーテル体からなる低起泡
    性界面活性剤。
JP2001307180A 2001-10-03 2001-10-03 低起泡性界面活性剤 Pending JP2003113364A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2004101103A1 (ja) * 2003-05-15 2006-07-13 サンノプコ株式会社 界面活性剤及びこの製造方法
JP2010047715A (ja) * 2008-08-22 2010-03-04 San Nopco Ltd 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料組成物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2004101103A1 (ja) * 2003-05-15 2006-07-13 サンノプコ株式会社 界面活性剤及びこの製造方法
JP4528910B2 (ja) * 2003-05-15 2010-08-25 サンノプコ株式会社 界面活性剤及びこの製造方法
JP2010047715A (ja) * 2008-08-22 2010-03-04 San Nopco Ltd 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料組成物

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