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JP3055062B2 - 液晶ディスプレイ用ポリマレイミド及びポリイミド光配向材 - Google Patents

液晶ディスプレイ用ポリマレイミド及びポリイミド光配向材

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JP3055062B2
JP3055062B2 JP11200527A JP20052799A JP3055062B2 JP 3055062 B2 JP3055062 B2 JP 3055062B2 JP 11200527 A JP11200527 A JP 11200527A JP 20052799 A JP20052799 A JP 20052799A JP 3055062 B2 JP3055062 B2 JP 3055062B2
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チョイ・ワン・ジェ
キム・ジョン・ヤン
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第一毛織株式会社
サムソン・エレクトロニクス・カンパニー・リミテッド
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポリマレイミド（ｐ
ｏｌｙｍａｌｅｉｍｉｄｅ）を基本主鎖としてこれを単
独で用いたり、これとスチレン、ヒドロキシスチレン、
アクリロニトリルなどとの共重合体を形成させたものを
主鎖としたシナメイト系光重合型配向材及びポリイミド
を主鎖としたシナメイト系光重合型単一重合体と共重合
体配向材に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】液晶ディスプレイにおいて今までの液晶
を配向させる方法は、図１に図示された通りに、ポリイ
ミドなどの耐熱性高分子を透明導電ガラス（２）の上に
約５００〜１，０００〓程度の厚さでプリンティング方
法により塗布して高分子配向膜（４）を成層し、ナイロ
ンまたはレーヨンなどのラビング布（６）を巻いた回転
ローラー（５）を高速回転させながら配向膜（３）を処
理して配向させる方法であるが、これをラビング工程
（ｒｕｂｂｉｎｇ ｐｒｏｃｅｓｓ）という。
【０００３】図１に図示されたように、ラビング工程の
際に液晶分子は配向材表面で一定な先傾斜角（θ）をも
って配向される。ラビング工程による液晶配向方法は、
配向材を早くかつ容易に塗布することができて生産工程
を単純化するという長所を有するため、現在大部分の量
産工程に適用されている。
【０００４】しかし、ラビング工程はラビングの時に液
晶配向材表面に機械的なスクラッチを生じたり、強い静
電気を発生させるために薄膜トランジスターを破壊し、
ラビング布で発生される微細なファイバーなどにより不
良を発生させる要因になって生産品収率向上に障害とな
っている。従って、最近ラビングしないで液晶を配向さ
せようとする研究が非常に活発に進行されているが、こ
れをノンーラビング工程（ｎｏｎ−ｒｕｂｂｉｎｇ ｐ
ｒｏｃｅｓｓ）という。
【０００５】又、最近液晶ディスプレイの大型化につれ
て、ノートブックなどの個人用から次第に壁掛けＴＶな
どの家庭用に用途が広がることにより、液晶ディスプレ
イに対しては高画質、高品位化及び広視野角化が要求さ
れている。
【０００６】液晶ディスプレイの広視野角化を達成する
ための方法の一つとして、一つの画素を小さい画素に各
々分割して各分割画素の液晶配向状態が異なることによ
り、視野角を広げるマルチ−ドメイン（ｍｕｌｔｉ−ｄ
ｏｍａｉｎ）技術がある。ラビング工程用配向材を用い
てマルチ−ドメインディスプレイを作ろうとする場合、
配向膜コーティング、ラビング、ホトレジストのコーテ
ィング、露出（ｅｘｐｏｓｕｒｅ）及び現像（ｄｅｖｅ
ｌｏｐｍｅｎｔ）、ラビング、ホトレジストの除去など
の複雑な石版印刷工程（ｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｉｃ ｐ
ｒｏｃｅｓｓ）が要求されて生産性の側面で好ましくな
い。
【０００７】前記の問題点を解決するため、図２で説明
されるように、光重合型配向材を用いたノンーラビング
工程による配向方法が開発された。このようなノンーラ
ビング工程（ｎｏｎ−ｒｕｂｂｉｎｇ ｐｒｏｃｅｓ
ｓ）の代表的な例がＭ．Ｓｃｈａｄｔ等（Ｊｐｎ．Ｊ．
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，Ｖｏｌ．３１，１９９２，２１
５５）、Ｄａｅ Ｓ．Ｋａｎｇ等（米国特許弟５，４６
４，６６９号）、Ｙｕｒｉｙ Ｒｅｚｎｉｋｏｖ（Ｊｐ
ｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，Ｖｏｌ．３４，１９９
５，Ｌ１０００）が発表した光重合による光配向であ
る。光配向において、偏光子（７）で先偏光された紫外
線により高分子に結合された感光性グループが光反応を
起こし、この過程で配向材が一定な方向に配列されるこ
とによって結局液晶が配向される光重合型液晶配向膜
（９）を形成するメカニズムをいうのである。
【０００８】前記のような既存の特許及び論文で使用さ
れた光配向材は、ポリビニルアルコール（ｐｏｌｙｖｉ
ｎｙｌａｌｃｏｈｏｌ）にシナメイト（ｃｉｎｎａｍａ
ｔｅ）が結合された配向材として、照射された紫外線に
よりシナメイトの二重結合が付加環化（ｃｙｃｌｏａｄ
ｄｉｔｉｏｎ）反応を起こす原理を用いていた。偏光方
向と一致するシナメイトグループのみが付加環化反応を
起こして高分子が一定の方向に配列されて液晶の配向を
誘導するのである。かかる光配向を用いれば、マスクだ
けでもマルチドメイン画素を得ることができて広視野角
の液晶ディスプレイを簡単な方法で得られる。
【０００９】しかし、このような従来技術によりポリビ
ニルアルコール炭化水素系高分子を主鎖として用いた既
存の光配向材は、熱的安定性が低いだけでなく配向膜と
液晶との物理的結合力である配向力も既存のラビング工
程によるポリイミド配向材より不足だという短所を有す
る。
【００１０】従って、本発明者等は従来の光配向材の有
する問題点を克服し、耐熱性と光学的特性の優れるポリ
マレイミドまたはポリイミド光配向材を開発することに
至るのである。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐熱
性と光学的な特性の優れるイミド系高分子及びここに各
種汎用高分子ポリマを共重合させたのを主鎖としたシナ
メイト系光重合型液晶配向材を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明の上記及びその他
の目的は以下に説明される本発明によって全て達成でき
る。以下、本発明の内容を以下に詳細に説明する。
【００１３】ポリマレイミドを主鎖とする本発明の光配
向材は、マレイミド単一重合体またはマレイミド共重合
体であり、本発明では下記の化学式（１）、化学式
（２）及び化学式（３）で表示される：
【００１４】
【化学式１】
【００１５】
【化学式５】
【００１６】
【化学式６】
【００１７】前記化学式（１）において、Ｒは下記式
（１ａ）であり、Ｒ3 はＨまたはＣＨ3 であり、前記化
学式（２）及び前記化式（３）において、ＲはＨまたは
下記式（１ａ）で示されるものであり（但し、すべての
ＲがＨではない）、Ｒ3 はＨまたはＣＨ3 であり、
【００１８】
【化学式２】
【００１９】前記式（１ａ）において、Ｒ1 は次の化学
式の基の中から選択された一つであり、
【００２０】
【化学式３】
【００２１】（前記式でｐ＝０〜６である） 前記式（１ａ）において、Ｒ2 は次の化学式の基の中か
ら選択された一つであり、Ｒ3 はＨまたはＣＨ3 であ
る：
【００２２】
【化学式４】
【００２３】（前記式において、ＸはＦ、Ｈ、ＣＮ、Ｃ
Ｆ3 または−（−ＣＨ2 −）r −で、ＹはＦまたはＨで
あり、ｒ＝０〜６である） 本発明の他の具体例であるポリイミドを主鎖とする光配
向材は下記の化学式（４）で表示される：
【００２４】
【化学式７】
【００２５】前記化学式（４）において、Ｔは脂環族
（ａｌｉｃｙｃｌｉｃ）または脂肪族（ａｌｉｐｈａｔ
ｉｃ）酸二無水物部分であり、Ｑは下記式（４ａ）で表
示され、
【００２６】
【化学式８】
【００２７】前記式（４ａ）で、Ｒ′は前記式（１ａ）
で表示され、Ｒ4 はＣＨ3 またはＣＦ3 である。
【００２８】前記化学式（４）の光配向材において、酸
二無水物部分（Ｔ）は脂環族（ａｌｉｃｙｃｌｉｃ）ま
たは脂肪族（ａｌｉｐｈａｔｉｃ）の酸二無水物から形
成される。前記化学式（４）で酸二無水物は特に制限さ
れるものではないが、次のような例が好ましい。
【００２９】
【化学式９】
【００３０】前記化学式（４）の光配向材の合成におい
て、脂環族（ａｌｉｃｙｃｌｉｃ）または脂肪族（ａｌ
ｉｐｈａｔｉｃ）酸二無水物（ｄｉａｎｈｙｄｒｉｄ
ｅ）を使用する場合、一般的に用いられる芳香族（ａｒ
ｏｍａｔｉｃ）酸二無水物より光透過度、溶解度、溶液
の塗布特性などの配向膜としての必要特性がたいへん向
上される特徴がある。勿論本発明による化学式４の光配
向材を合成するために用いられる単量体の中で酸二無水
物（ｄｉａｎｈｙｄｒｉｄｅ）は、脂環族（ａｌｉｃｙ
ｃｌｉｃ）または脂肪族（ａｌｉｐｈａｔｉｃ）酸二無
水物の単一使用だけでなく、これ同士の混用使用、芳香
族（ａｒｏｍａｔｉｃ）酸二無水物との混用使用も含
む。前記化学式４の光配向材は一般的に酸二無水物（ｄ
ｉａｎｈｙｄｒｉｄｅ）とジアミン（ｄｉａｍｉｎｅ）
を用いて合成される。しかし酸二無水物のわりに酸の構
造の化合物を使用したり、ジアミンの代わりにイソシア
ナートなどを用いることもできる。
【００３１】本発明の光重合型液晶配向材を用いて液晶
ディスプレイセルを製造する場合、液晶を配向させるた
めには、合成された光配向材をクロロベンゼン（ｃｈｌ
ｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭ
Ｐ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ
ｃ）、γ−ブチロラクトン、ブチルセロソルブ、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）などの有機溶媒に１〜１０ｗｔ
％の濃度及び５〜５０ｃｐｓの粘度で溶解させ、ＩＴＯ
ガラス基板にスピンコーティングまたはプリンティング
方法により５０００〜１，０００オングストロームの厚
さで塗布して配向膜を形成した後、偏光子を用いて線形
偏光させた紫外線を配向膜の表面に約３〜１０分間傾斜
照射して配向膜を製造する。
【００３２】本発明の光重合型液晶配向材を用いて製造
された液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）は、紫外線の照射角
度によって先傾斜角の調節ができるので、既存のＴＦＴ
−ＬＣＤとＳＴＮ−ＬＣＤだけでなく、新規方式で最近
研究が進行中のものとして先傾斜角がほとんど０°のＩ
ＰＳ（Ｉｎ Ｐｌａｎｅ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード
から先傾斜角が９０°あたりのＶＡＴＮ（Ｖｅｒｔｉｃ
ａｌｌｙ Ａｌｉｇｎｅｄ Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａ
ｔｉｃ）まで多様な方式のＬＣＤに適用でき、かつ配向
力も優れて既存のラビング工程が用いられるポリイミド
と同じ水準以上の特性を現すため、高画質及び高品位の
ディスプレイが具現される。
【００３３】以下に本発明を実施例により詳細に説明す
るが、下記の実施例は本発明の具体的な実施様態を例示
しただけで、本発明の保護範囲を制限したり限定するこ
ととして解釈されてはいけない。
【００３４】
【実施例】実施例１： マレイミドを主鎖とした光配向
材 （１）ポリヒドロキシフェニルマレイミド（Ｐｏｌｙｈ
ｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌｍａｌｅｉｍｉｄｅ）の合成 窒素が充填された３つ口丸底フラスコに米国、ポリサイ
エンス社の無水マレイン酸ポリマー（ｍａｌｅｉｃ ａ
ｎｈｙｄｒｉｄｅ ｐｏｌｙｍｅｒ， Ｐｏｌｙｓｃｉ
ｅｎｃｅ ｃｏ．，Ｕ．Ｓ．Ａ．）５ｇとアミノフェノ
ール３ｇをキシレン１００ｍｌに入れて常温で３０分間
攪拌させた後、イソキノリン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎ
ｅ）２．９ｇを入れて温度を徐々に昇温させて１５０℃
まで上げた後、反応中に生成された水を続けて除去しな
がら３時間程度反応を続けた。反応を中止して温度を常
温に下げた後、メタノール５００ｍｌについで沈殿物を
生成させ、これを減圧濾過後１００℃で真空乾燥してポ
リヒドロキシフェニルマレイミドを得た。
【００３５】（２）側鎖の合成 パラヒドロキシケイ皮酸（ｐ−ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎｎ
ａｍｉｃ ａｃｉｄ）１６．４２ｇ（０．１モル）を水
酸化ナトリウム８ｇを溶解し水１００ｍｌとジメチルス
ルホキシド（ＤＭＳＯ）１００ｍｌに溶解し、０℃でパ
ラフルオロベンゾイルクロライド１５．８６ｇ（０．１
モル）を徐々に滴下させながら激しく攪拌させた。常温
で約２時間更に反応させて薄い塩酸でｐＨ＝６〜７に中
和させた。得られた固体状の中間体を濾過させて水で完
全に洗滌した。真空下で完全に乾燥させた後、エタノー
ルの中で再結晶させてパラフルオロベンゾイルオキシケ
イ皮酸を収率９０％で得た。塩化チオニルを１．２当量
入れて塩化メチレンを約５０ｍｌ添加した後、常温で透
明な溶液が得られるまで反応させた。反応後、溶媒と塩
化チオニル（ＳＯＣｌ2 ）を真空下で除去し、完全に乾
燥させてパラフルオロベンゾイルシナモイルクロライド
を得た。
【００３６】（３）マレイミドを基本とした光配向材の
合成 前記の（１）で得られたポリヒドロキシフェニルマレイ
ミド１．７ｇをＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）５０ｍ
ｌに溶解した後、トリエチルアミン１．０ｇを入れて３
０分間攪拌させた。反応温度を５℃に下げて前記の
（２）で得られたパラフルオロベンゾイルシナモイルク
ロライド２．１３ｇをゆっくり滴下させながら激しく攪
拌させた。パラフルオロベンゾイルシナモイルクロライ
ドのすべてを滴下して、１時間程度続けて攪拌させ、反
応を終了した。これを水とメタノールとを各々２００ｍ
ｌ混合したビーカーに注いで沈殿物を濾過し、その後続
けて過量の水とメタノールで徹底的に洗滌した後これを
真空乾燥させて最終的にマレイミドを主鎖とした光配向
材を合成した。
【００３７】（４）液晶ディスプレイセルの製作 収得された光配向材を５ｗｔ％の濃度でＮＭＰとγ−ブ
チロラクトンとの混合溶媒に溶解させた。これを透明電
極の塗布されたガラス基板の上にプリンティングし、コ
ーティングされたガラス基板を１００〜２００℃で約１
時間乾燥させて溶媒を除去し、１ＫＷの水銀ランプの紫
外光をガラス基板と４５°の角度で３分間１回照射して
シナメイト基を光反応させ、高分子液晶配向膜を製造し
た。光反応された２枚のガラス基板をエポキシ接着剤を
用いて上下間にセルの厚さ（ｃｅｌｌ ｇａｐ）が４〜
５μｍになるように接着させ、１６０℃以上で１時間の
間ホットプレス（ｈｏｔ ｐｒｅｓｓ）工程を経てセル
を製造した。完成されたセルに液晶を注入した後、１０
０〜１３０℃で１時間の間熱処理をして常温に下げた
後、液晶ディスプレイセルの電気−光学特性を測定評価
してその結果を下記の表１に表した。
【００３８】実施例２： スチレン／マレイミド形共重
合体を主鎖とした光配向材 実施例１の（１）で使われたマレイミド単一重合体の代
わりにスチレン／ヒドロキシフェニルマレイミド共重合
体を同一な当量比で使用し、その他の物質及び合成方法
は実施例１と同一に行ってスチレン／マレイミド形光配
向材を収得し、これを使って製作された液晶セルを実施
例１と同一の方法で製作し、液晶ディスプレイセルの電
気−光学特性を測定評価してその結果を下記の表１に示
した。
【００３９】比較例１： ラビング工程による従来のポ
リイミド配向材 既存のラビング工程用のポリイミドを透明電極の塗布さ
れたガラス板の上に３０００ｒｐｍでスピンコーティン
グして約８００オングストロームの厚さで塗布した。塗
布後、加熱板を使って２００℃で１時間乾燥させた。直
径１０ｃｍのローラーにレーヨンを巻いて１０００ｒｐ
ｍの速度でポリイミドの表面を１回ラビングした。レー
ヨン布とポリイミド配向膜との接触強度は、レーヨン布
が配向膜の表面と接触される瞬間に固定させるようにし
た。ラビングされた上下ガラス基板を実施例１と同一な
方法で接着させてセルの厚さが４〜５μｍである液晶セ
ルを制作した。常温に温度を下げて液晶ディスプレイセ
ルの電気−光学特性を測定評価し、その結果を表１に表
した。
【００４０】
【表１】
【００４１】前記表１を通じて確認されるのように、本
発明のポリマレイミド光重合型液晶配向材は、ポリイミ
ドの基本特性である熱安定性及び光学的透明性に優れる
塗布特性を有するとともにこれを用いて製造される液晶
ディスプレイセルも光配向を用いるため、単純工程によ
りマルチドメイン画素が得られ、更に１６０℃以上の高
温工程を経た後にも先傾斜角を維持し、光透過度及び応
答速度が著しく向上されて高画質、広視野角の要求され
る液晶ディスプレイ装置に応用できる。
【００４２】実施例３： ポリイミド光配向材Ｉの合成 （１）２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン（２，２−ｂｉｓ（３−ａｍｉｎｏ−４
−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｐｒｏｐａｎｅ）の合
成 窒素が充填された２５０ｍｌ３つ口丸底フラスコに
（２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン）
（２，２−ｂｉｓ（４−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）
ｐｒｏｐａｎｅ）２０ｇと酢酸（ａｃｅｔｉｃ ａｃｉ
ｄ）１５０ｍｌを入れた後、１０℃で硝酸２０ｍｌをゆ
っくり滴下しながら激しく攪拌した。反応の進行につれ
てだんだん赤褐色に変わり、硝酸をすべて滴下してから
３０分後に反応を終了し、１０００ｍｌのエタノールに
注いで固体を濾過してエタノールの中で再結晶した後、
これを濾過、真空乾燥させて赤色の２，２−ビス（３−
ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（２，２−
ｂｉｓ（３−ｎｉｔｒｏ−４−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎ
ｙｌ）ｐｒｏｐａｎｅ）２３ｇを得た。
【００４３】このように得られた２，２−ビス（３−ニ
トロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（２，２−ｂ
ｉｓ（３−ｎｉｔｒｏ−４−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙ
ｌ）ｐｒｏｐａｎｅ）１２ｇを窒素ラインとコンデンサ
ーの設置された２５０ｍｌ３つ口丸底フラスコに入れて
エタノール１００ｍｌを加えた後、ヒドラジン（ｈｙｄ
ｒａｚｉｎｅ ｍｏｎｏｈｙｄｒａｔｅ）１５ｍｌとパ
ラジウム触媒（Ｐｄ／Ｃ）０．５ｇとを入れてから８０
℃まで温度を上げて３時間反応させると、２，２−ビス
（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（２，２−ｂｉｓ（３−ｎｉｔｒｏ−４−ｈｙｄｒｏｘ
ｙｐｈｅｎｙｌ）ｐｒｏｐａｎｅ）の還元反応でだんだ
んエタノールに溶け込みながら、２，２−ビス（３−ア
ミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（２，２−ｂ
ｉｓ（３−ａｍｉｎｏ−４−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙ
ｌ）ｐｒｏｐａｎｅ）に転換される。固体粒子が完全に
エタノールに溶けた後反応を終了し、パラジウム触媒を
濾過し分離すると薄い黄色の透明な溶液が得られるが、
これを常温で放置すると黄色の透明な結晶粒子が生成さ
れ、これを濾過、真空乾燥させて２，２−ビス（３−ア
ミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（２，２−ｂ
ｉｓ（３−ａｍｉｎｏ−４−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙ
ｌ）ｐｒｏｐａｎｅ）９ｇを収得した。
【００４４】（２）脂環族酸二無水物を使ったポリイミ
ド主鎖の合成 ４−（２，５−ジオクソテトラヒドロフラン−３−イ
ル）−テトラリン−１，２−ジカルボキシルアンヒドリ
ド（４−（２，５−ｄｉｏｘｏｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆ
ｕｒａｎ−３−ｙｌ）−ｔｅｔｒａｌｉｎ−１，２−ｄ
ｉｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（以下
ＤＯＴＤＡ）３ｇ（０．０１モル）と２，２−ビス（３
−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン（２，２
−ｂｉｓ（３−ａｍｉｎｏ−４−ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅ
ｎｙｌ）ｐｒｏｐａｎｅ）（以下ＢＡＨＰ）２．５８ｇ
（０．０１モル）を１００ｍｌ３つ口丸底フラスコに入
れてＮ−メチルピロリドン（以下ＮＭＰ）５０ｍｌを加
えた後、激しく攪拌させた。単量体達がすべて溶けた
後、イソキノリン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）３〜４
滴を投与して温度を徐々に２００℃まで加熱してから持
続的に水を除去した。３時間後反応を終了して５００ｍ
ｌのメタノールに注いで沈殿物を生成させ、これを減圧
濾過後、真空乾燥してＤＯＴＤＡとＢＡＨＰを単量体と
するポリイミドを合成した。
【００４５】（３）側鎖の合成 ｐ−ヒドロキシケイ皮酸（ｐ−Ｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎｎ
ａｍｉｃ ａｃｉｄ）１６．４２ｇ（０．１モル）を水
酸化ナトリウム８ｇの溶解した水１００ｍｌとジメチル
スルホキシド（ＤＭＳＯ）１００ｍｌに溶解し、０℃で
パラフルオロベンゾイルクロライド１５．８６ｇ（０．
１モル）をゆっくり滴下させながら激しく攪拌した。常
温で約２時間を更に反応させ、薄い塩酸でｐＨ６〜７に
中和させた。得られた固体状の中間体を濾過させ、水で
徹底的に洗滌した。真空下で徹底的に乾燥させた後、エ
タノールの中で再結晶させてパラフルオロベンゾイルオ
キシケイ皮酸を９０％の収率で得た。チオニルクロライ
ドを１．２当量入れてメチレンクロライドを約５０ｍｌ
添加した後、常温で透明な溶液が得られるまで反応させ
た。反応後、溶媒とチオニルクロライド（ＳＯＣｌ2 ）
を真空下で除去し、徹底的に乾燥させてパラフルオロベ
ンゾイルシナモイルクロライドを得た。
【００４６】（４）ポリイミド光配向材Ｉの合成 前記（２）で得られたポリイミド３．８ｇをテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌに溶解した後、トリエチ
ルアミン２．５ｇを入れて３０分間攪拌させた。反応温
度を５℃に下げて（３）で得られたパラフルオロベンゾ
イルシナモイルクロライド５．３ｇをゆっくり滴下させ
ながら激しく攪拌した。パラフルオロベンゾイルシナモ
イルクロライドがすべて滴下されると１時間程度続けて
攪拌させて反応を終了した。これを１０００ｍｌの水に
注いで沈殿物を濾過してから続けて過量の水とメタノー
ルで徹底に洗滌した後、これを真空乾燥させて最終的に
ポリイミド光配向材Ｉを合成した。
【００４７】（５）液晶ディスプレイセルの製作 収得された光配向材Ｉを５ｗｔ％の濃度でＮＭＰとγ−
ブチロラクトンとの混合溶媒に溶解させた。これを透明
電極の塗布されたガラス基板の上にプリンティングし、
コーティングされたガラス基板を１００〜２００℃で約
１時間乾燥させて溶媒を除去し、１ＫＷの水銀ランプの
紫外光をガラス基板と４５°の角度で３分間１回照射し
てシナメイト基を光反応させ、高分子液晶配向膜を製造
した。光反応された２枚のガラス基板をエポキシ接着剤
を用いて上下間にセルの厚さが４〜５μｍになるように
接着させ、１６０℃以上で１時間ホットプレス（ｈｏｔ
ｐｒｅｓｓ）工程を経てセルを製造した。完成されたセ
ルに液晶を注入してから１００〜１３０℃で１時間熱処
理をして常温に下げた後、液晶ディスプレイセルの電気
−光学特性を測定評価してその結果を下記の表２に表し
た。
【００４８】実施例４： ポリイミド光配向材IIの合成 実施例３の（２）で使用された酸二無水物であるＤＯＴ
ＤＡの代わりにメソ−ブタン−１，２，３，４−テトラ
カルボキシルジアンヒドリド（ｍｅｓｏ−ｂｕｔａｎｅ
−１，２，３，４−ｔｅｔｒａｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ
ｄｉａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（以下ＭＢＤＡ）を同一な当
量比で使い、その他の物質及び合成方法は実施例３と同
一に使用しポリイミド光配向材IIを得た。これを用いて
製作された液晶セルも実施例３と同様な方法で製作して
液晶ディスプレイセルの電気−光学特性を測定評価して
その結果を下記の表２に示した。
【００４９】前記実施例３及び４に対する結果を前記比
較例１と比較して下記の表２に示した。
【００５０】
【表２】
【００５１】前記表２を通じて確認されるのように、本
発明のポリイミド光重合形液晶配向材は、ポリイミドの
基本特性である熱安定性及び光学的透明性に優れる塗布
特性を有するとともに、これを用いて製造される液晶デ
ィスプレイセルも光配向を用いるため、単純工程により
マルチドメイン画素を得ることができ、１６０℃以上の
高温工程を経た後にも先傾斜角を維持し、光透過度及び
応答速度が著しく向上されて高画質、広視野角の要求さ
れる液晶ディスプレイ装置に応用できる。
【００５２】
【発明の効果】本発明はポリイミド系高分子を主鎖と
し、シナメイト系感光基を側鎖とする光重合型液晶配向
材を合成して配向膜として使うことによって、ポリビニ
ルアルコールなど炭化水素系高分子を主鎖として使った
既存の光配向材の熱安定性が低い、かつ配向膜と液晶と
の物理的な結合力である配向力が不足するという問題点
を克服し得ることになって、本発明の液晶配向材により
製造される液晶ディスプレイ道具等は高画質及び高品位
のディスプレイを具現する効果を有する。
【００５３】本発明の単純な変形ないし変更はこの分野
の通常の知識を有する者により容易に実施されることが
でき、かかる変形や変更はすべて本発明の範囲に含まれ
る。
【図面の簡単な説明】
【図１】従来のラビング工程による液晶配向方法を説明
図示した概略図。
【図２】光配向による液晶配向方法を説明図示した概略
図。
【符号の説明】
１ ガラス基板 ２ 透明導電ガラス ３ 液晶分子 ４ 高分子配向膜 ５ 回転ローラー ６ ラビング布 ７ 偏光子（ｐｏｌａｒｉｚｅｒ） ８ マスク ９ 光重合形液晶配向膜
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 チョイ・ワン・ジェ 大韓民国 テジョン ユーソン−ク モ オンジードン 103−12 (72)発明者 キム・ジョン・ヤン 大韓民国 テジョン ユーソン−ク モ オンジードン 103−12 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリマレイミドを主鎖とする下記化学式
    （１）のマレイミド単一重合体からなる光配向材： 【化学式１】 前記化学式（１）において、Ｒは下記式（１ａ）で示さ
    れるものであり、Ｒ3はＨまたはＣＨ3 であり、 【化学式２】 前記式（１ａ）において、Ｒ1 は次の化学式の基の中か
    ら選択された一つであり、 【化学式３】 （前記式において、ｐ＝０〜６である） 前記式（１ａ）において、Ｒ2 は次の化学式の基の中か
    ら選択された一つであり、Ｒ3 はＨまたはＣＨ3 であ
    る： 【化学式４】 （前記式において、ＸはＦ、Ｈ、ＣＮ、ＣＦ3 または−
    （−ＣＨ2 −）r −で、ＹはＦまたはＨであり、ｒ＝０
    〜６である）
  2. 【請求項２】 ポリマレイミドを主鎖とする下記化学式
    （２）のマレイミド共重合体からなる光配向材： 【化学式５】 前記化学式（２）において、ＲはＨまたは下記式（１
    ａ）で表示され（但し、すべてのＲがＨではない）、Ｒ
    3 はＨまたはＣＨ3 である。 【化学式２】 前記式（１ａ）において、Ｒ1 は次の化学式の基の中か
    ら選択された一つであり、 【化学式３】 （前記式において、ｐ＝０〜６である） 前記式（１ａ）において、Ｒ2 は次の化学式の基の中か
    ら選択された一つであり、Ｒ3 はＨまたはＣＨ3 であ
    る： 【化学式４】 （前記式において、ＸはＦ、Ｈ、ＣＮ、ＣＦ3 または−
    （−ＣＨ2 −）r −で、ＹはＦまたはＨであり、ｒ＝０
    〜６である）
  3. 【請求項３】 ポリマレイミドを主鎖とする下記化学式
    （３）のマレイミド共重合体からなる光配向材： 【化学式６】 前記化学式（３）において、ＲはＨまたは下記式（１
    ａ）で表示され（但し、すべてのＲがＨではない）、Ｒ
    3 はＨまたはＣＨ3 である。 【化学式２】 前記式（１ａ）において、Ｒ1 は次の化学式の基の中か
    ら選択された一つであり、 【化学式３】 （前記式において、ｐ＝０〜６である） 前記式（１ａ）において、Ｒ2 は次の化学式の基の中か
    ら選択された一つであり、Ｒ3 はＨまたはＣＨ3 であ
    る： 【化学式４】 （前記式において、ＸはＦ、Ｈ、ＣＮ、ＣＦ3 または−
    （−ＣＨ2 −）r −で、ＹはＦまたはＨであり、ｒ＝０
    〜６である）
  4. 【請求項４】 ポリイミドを主鎖とする下記化学式
    （４）のポリイミド重合体からなる光配向材： 【化学式７】 前記化学式（４）において、Ｔは脂環族（ａｌｉｃｙｃ
    ｌｉｃ）または脂肪族（ａｌｉｐｈａｔｉｃ）酸二無水
    物部分であり、Ｑは下記式（４ａ）で表示され、 【化学式８】 前記式（４ａ）において、Ｒ′は下記式（１ａ）で表示
    され、Ｒ4 はＣＨ3 またはＣＦ3 である。 【化学式２】 前記式（１ａ）において、Ｒ1 は次の化学式の基の中か
    ら選択された一つであり、 【化学式３】 （前記式において、ｐ＝０〜６である） 前記式（１ａ）において、Ｒ2 は次の化学式の基の中か
    ら選択された一つであり、Ｒ3 はＨまたはＣＨ3 であ
    る： 【化学式４】 （前記式において、ＸはＦ、Ｈ、ＣＮ、ＣＦ3 または−
    （−ＣＨ2 −）r −で、ＹはＦまたはＨであり、ｒ＝０
    〜６である）
  5. 【請求項５】 前記酸二無水物部分（Ｔ）が次の化学式
    の酸二無水物の残基の中から選択された一つであること
    を特徴とする請求項４記載の光配向材： 【化学式９】
  6. 【請求項６】 前記請求項１ないし請求項４の光配向材
    を有機溶媒に１〜１０ｗｔ％の濃度及び５〜５０ｃｐｓ
    の粘度で溶解させ；前記溶液をＩＴＯガラス基板にスピ
    ンコーティングまたはプリンティング方法により５００
    〜１，０００オングストロームの厚さで塗布して配向膜
    を形成し；更に偏光子（ｐｏｌａｒｉｚｅｒ）を用いて
    線形偏光させた紫外線を前記の配向膜表面に約３〜１０
    分間傾斜照射する；ステップからなることを特徴とする
    液晶ディスプレイ用配向膜の製造方法。
  7. 【請求項７】 前記有機溶媒が、クロロベンゼン（ｃｈ
    ｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、Ｎ−メチルピロリドン（Ｎ
    ＭＰ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチル
    ホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭ
    Ａｃ）、γ−ブチロラクトン、ブチルセロソルブ及びテ
    トラヒドロフラン（ＴＨＦ）よりなる群から選択される
    ことを特徴とする請求項６記載の液晶ディスプレイ用配
    向膜の製造方法。
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