JP5090370B2 - 液晶配向用組成物、これによって製造された液晶配向膜、およびこれを含む液晶ディスプレイ - Google Patents
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Description
本出願は2006年1月4日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2006−0000990号に基づく優先権を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
また、本発明は前記液晶配向膜を含む液晶ディスプレイを提供しようとするものである。
また、本発明は前記液晶配向膜を含む液晶ディスプレイを提供する。
本発明の液晶配向用組成物は、硬化性官能基を導入すると同時に硬化性官能基の効果を最大化するために、オリゴイミドまたはオリゴアミド酸主鎖の少なくとも一端に熱硬化または光硬化が可能な官能基を導入することを特徴とする。
マレイミドは、熱のみならず光によっても硬化過程が起こるため、オリゴイミドまたはオリゴアミド酸主鎖の少なくとも一端にマレイミドが導入されたオリゴイミドまたはオリゴアミド酸が最も優れた特性を示す。
Aは、オリゴイミドまたはオリゴアミド酸であり、
X、X’、YおよびY’は、互いに独立して水素、アルキル、アリール、ハロゲンまたはニトリルであり、
数平均分子量は500〜30,000である。
前記化学式1において、アルキルは炭素数1〜6のアルキルが好ましく、より好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチルなどが挙げられる。
前記化学式1において、アリールは炭素数5〜20のアリールが好ましく、より好ましくは、フェニル、ナフタレン、アントラセンなどが挙げられる。
前記化学式1において、ハロゲンはF、Cl、Brなどが好ましい。
Aは、互いに同一であるか相異なり、オリゴイミドまたはオリゴアミド酸であり、
X、X’、YおよびY’は、互いに独立して水素、アルキル、アリール、ハロゲンまたはニトリルである。
前記液晶配向膜は当分野で知らされた通常の方法によって製造することができる。
具体的な一例として、本発明に係る液晶配向膜は下記のような方法によって製造することができる。しかし、これらに限定されるものではない。
前記液晶ディスプレイは当業界で知られた通常の方法によって製作することができる。
4,4’−ビフタル酸二無水物5gと4,4’−オキシジアニリン2.83gをNMP 80mlに溶かした後、常温で8時間攪拌した。次に、4−アミノフェニルマレイミド(4−aminophenyl maleimide)1.06gを添加し、常温で8時間さらに攪拌して、10重量%のオリゴマー1溶液を製造した。得られたオリゴマー1はGPCによって分子量を確認し、数平均分子量(Mn)は7,600、重量平均分子量(Mw)は15,000と確認された。
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物5gと1,4−フェニレンジアミン2.06gをNMP 85mlに溶かした後、常温で8時間攪拌した。次に、4−アミノフェニルマレイミド2.4gを添加し、常温で8時間さらに攪拌して、10重量%のオリゴマー2溶液を製造した。得られたオリゴマー2はGPCによって分子量を確認し、数平均分子量(Mn)は6,900、重量平均分子量(Mw)は11,200と確認された。
3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物5gと4,4’−ジアミノビフェニル2.5gをNMP 74mlに溶かした後、常温で8時間攪拌した。次に、4−アミノフェニルマレイミド730mgを添加し、常温で8時間さらに攪拌して、10重量%のオリゴマー3溶液を製造した。得られたオリゴマー3はGPCによって分子量を確認し、数平均分子量(Mn)は8,300、重量平均分子量は16,200と確認された。
4,4’−ビフタル酸二無水物5gと4,4’−オキシジアニリン3.4gをNMP 75.6mlに溶かした後、常温で8時間攪拌して、10重量%のポリマー1溶液を製造した。得られたポリマー1はGPCによって分子量を確認し、数平均分子量(Mn)は56,000、重量平均分子量は110,000と確認された。
シクロブタンテトラカルボン酸二無水物5gと1,4−フェニレンジアミン2.75gをNMP 70mlに溶かした後、常温で8時間攪拌して、10重量%のポリマー2溶液を製造した。得られたポリマー2はGPCによって分子量を確認し、数平均分子量(Mn)は47,000、重量平均分子量は96,000と確認された。
3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物5gと4,4’−ジアミノビフェニル2.86gをNMP 70mlに溶かした後、常温で8時間攪拌して、10重量%のポリマー3溶液を製造した。得られたポリマー3はGPCによって分子量を確認し、数平均分子量(Mn)は85,000、重量平均分子量は135,000と確認された。
1.液晶配向液の製造
前記製造例1で製造したオリゴマー1溶液10mlにNMP 10mlと2−ブトキシエタノール10mlを混合した後、0.45μmのポアサイズを有するフィルタに通過させ、浮遊物を取り除いて、液晶配向液を製造した。
前記1で製造した液晶配向液を、ITO基板上に4,500rpmの速度で25秒間スピンコーティングして800Å厚さで塗布した。液晶配向液が塗布された基板は150℃で10分間熱を加えて溶媒を蒸発させた。配向膜が塗布された基板は、高圧水銀ランプにより、偏光紫外線を20mW/cm2の強さで10秒(200mJ)、50秒(1J)、250秒(5J)間露光した。配向膜の熱的安定性を比較テストするために、露光後、200℃で1時間熱処理過程を経た。露光と熱処理が完了した基板は、両面接着テープを用いて60mmの間隔を有する複屈折制御(Electrically Controlled Birefringence;ECB)型液晶セルを製造した。製造された複屈折制御型液晶セルに毛細管を用いてIPS(In−Plane−Switching)方式の液晶を注入して複屈折制御型液晶セルを作った。製造された液晶セルは100℃で2分間熱処理した。
前記実施例1において、製造例1のオリゴマー1溶液の代わりに製造例2のオリゴマー2溶液を用いたことを除いては、実施例1と同一方法によって液晶配向膜を製造した。
前記実施例1において、製造例1のオリゴマー1溶液の代わりに製造例3のオリゴマー3溶液を用いたことを除いては、実施例1と同一方法によって液晶配向膜を製造した。
前記実施例1において、製造例1のオリゴマー1溶液の代わりに比較製造例1のポリマー1溶液を用いたことを除いては、実施例1と同一方法によって液晶配向膜を製造した。
前記実施例1において、製造例1のオリゴマー1溶液の代わりに比較製造例2のポリマー2溶液を用いたことを除いては、実施例1と同一方法によって液晶配向膜を製造した。
前記実施例1において、製造例1のオリゴマー1溶液の代わりに比較製造例3のポリマー3溶液を用いたことを除いては、実施例1と同一方法によって液晶配向膜を製造した。
前記実施例1〜3および比較例1〜3で製造した液晶配向膜の配向性を調べるために下記のような実験を行った。
※評価等級の基準:液晶フローマーク(flow mark)の有無と配向不良(disclination)個数/cm2
5:配向不良は全く無く、非常に優れた配向状態。
4:配向不良はないが、微細な液晶フローマークが観察される。
3:配向不良は5個未満であり、微細な液晶フローマークが観察される。
2:配向不良は5個以上10個未満であり、液晶フローマークが観察される。
1:配向不良は10個以上であり、液晶フローマークが多く観察される。
0:配向せず。
配向性は、露光後、熱処理過程を経ない状態の2つの基板を用いて製造されたセルを用いて評価した。
配向性の結果は下記の表1に示す。
前記実施例1〜3および比較例1〜3で製造した液晶配向膜の熱安定性を調べるために下記のような実験を行った。
前記実施例1〜3および比較例1〜3で露光後得られた2つの基板を高温熱処理した後にセルを作り、配向性の低下があるか否かを判断することによって評価した。
熱安定性の結果は下記の表1に示す。
5:安定性評価前後の配向性の等級差が全くない状態。
4:安定性評価前後の配向性の等級差が1等級低下した状態。
3:安定性評価前後の配向性の等級差が2等級低下した状態。
2;安定性評価前後の配向性の等級差が3等級低下した状態。
1:安定性評価前後の配向性の等級差が4等級低下した状態。
0:全く配向せず。
前記実施例1〜3および比較例1〜3で製造した液晶配向膜の残像改善効果を調べるために下記のような実験を行った。
残像特性の結果は表1に示す。
Claims (12)
- オリゴイミドまたはオリゴアミド酸主鎖の少なくとも一端にマレイミド(maleimide)、ナジイミド(nadimide)、プロパギルエーテル(propagyl ether)、ベンゾシクロブタン(benzocyclobutane)およびシアネート(cyanate)からなる群から選択される熱硬化または光硬化が可能な官能基を含み、数平均分子量が500〜9,000であるオリゴイミドまたはオリゴアミド酸を含む液晶光配向用組成物。
- 熱硬化または光硬化が可能な前記官能基がマレイミドであることを特徴とする、請求項1に記載の液晶光配向用組成物。
- 前記アルキルが、メチル、エチル、プロピルおよびブチルのうちから選択されることを特徴とする、請求項3に記載の液晶光配向用組成物。
- 前記アリールが、フェニル、ナフタレンおよびアントラセンのうちから選択されることを特徴とする、請求項3に記載の液晶光配向用組成物。
- ハロゲンが、F、Cl、Brのうちから選択されることを特徴とする、請求項3に記載の液晶光配向用組成物。
- 前記オリゴイミドまたはオリゴアミド酸が、ジアミンと二無水物を縮合反応させて製造されることを特徴とする、請求項1に記載の液晶光配向用組成物。
- 前記ジアミンが、フェニレンジアミン、ジアミノビフェニル、メチレンジアニリン、オキシジアニリン、チオジアニリン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナフタレンおよびジアミノアントラセンのうちから選択されることを特徴とする、請求項8に記載の液晶光配向用組成物。
- 前記二無水物が、ピロメリット酸二無水物、ビフタル酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ヘキサフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、シクロアルキル二無水物およびビシクロアルキル二無水物のうちから選択されることを特徴とする、請求項8に記載の液晶光配向用組成物。
- 請求項1〜10のうちのいずれか一項の液晶光配向用組成物によって製造される液晶配向膜。
- 請求項11の液晶配向膜を含む液晶ディスプレイ。
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