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JP2022177050A - 有機電子デバイスのための組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】有機電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイス、特に蛍光または燐光ＯＬＥＤにおける使用のために適切な、特に寿命の改善に関して、良好なデバイス特性をもたらす材料の提供、および対応する電子デバイスの提供。【解決手段】電子輸送ホストおよび正孔輸送ホストを含む組成物であって、電子輸送ホストは、最も好ましくは、トリアジンジベンゾフランカルバゾール系のクラス、またはトリアジンジベンゾチオフェンカルバゾール系のクラスから選択され、正孔輸送ホストは、好ましくは、ビスカルバゾールのクラスから選択される。【選択図】なし

Description

本発明は、電子輸送ホストおよび正孔輸送ホストを含む組成物、電子デバイスにおけるそれらの使用、ならびにこの組成物を含有する電子デバイスに関する。電子輸送ホストは、特に好ましくは、トリアジン－ジベンゾフラン－カルバゾール系のクラス、またはトリアジン－ジベンゾチオフェン－カルバゾール系のクラスから選択される。正孔輸送ホストは、好ましくは、ビスカルバゾールのクラスから選択される。
有機半導体が機能材料として利用されている有機エレクトロルミネッセンスデバイス（たとえばＯＬＥＤ－有機発光ダイオード、またはＯＬＥＣ－有機発光電気化学セル）の構造は、たとえばＵＳ４５３９５０７、ＵＳ５１５１６２９、ＥＰ０６７６４６１およびＷＯ９８／２７１３６に記載されている。これに用いられる発光材料は、蛍光エミッターに加えて、蛍光の代わりに燐光を示す有機金属錯体がますます増加している（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９９９，７５，４－６）。量子力学に関する理由のために、燐光エミッターとして有機金属化合物を使用して、エネルギーおよび出力効率の最大で４倍の増大が可能である。しかしながら、一般に、ＯＬＥＤの場合において、特に三重項発光（燐光）を示すＯＬＥＤの場合においても、たとえば効率、動作電圧および寿命に関して、改善が依然として必要とされている。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスの特性は、利用されるエミッターによってのみ決定されない。また、ここで特に重要なことは、特に使用される他の材料、たとえばホストおよびマトリックス材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、正孔輸送材料、ならびに電子または励起子阻止材料、特にこれらのホストまたはマトリックス材料もある。これらの材料における改善は、エレクトロルミネッセンスデバイスにおける顕著な改善をもたらすことができる。
有機電子デバイスにおける使用のためのホスト材料は、当業者に周知である。マトリックス材料という用語はまた、燐光エミッターのためのホスト材料を意味するために、従来技術において、頻繁に使用されている。この用語の使用は、本発明にも適用する。その一方で、多数のホスト材料が、蛍光と燐光電子デバイスの両方のために開発されている。
従来技術によれば、燐光エミッターのためのマトリックス材料として、とりわけ、ケトン（たとえばＷＯ２００４／０９３２０７またはＷＯ２０１０／００６６８０に従う）またはホスフィンオキシド（たとえばＷＯ２００５／００３２５３に従う）が使用される。従来技術によるさらなるマトリックス材料は、トリアジン（たとえばＷＯ２００８／０５６７４６、ＥＰ０９０６９４７、ＥＰ０９０８７８７、ＥＰ０９０６９４８）およびラクタム（たとえばＷＯ２０１１／１１６８６５またはＷＯ２０１１／１３７９５１）である。さらに、従来技術によれば、燐光エミッターのためのマトリックス材料として、とりわけ、カルバゾール誘導体（たとえばＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９またはＷＯ２０１４／０１５９３１に従う）、インドロカルバゾール誘導体（たとえばＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６に従う）またはインデノカルバゾール誘導体（たとえばＷＯ２０１０／１３６１０９またはＷＯ２０１１／０００４５５に従う）、特に電子不足ヘテロ芳香族基、たとえばトリアジンによって置換されたものが使用される。ＷＯ２０１１／０５７７０６は、２つのトリフェニルトリアジン基によって置換されたカルバゾール誘導体を開示している。ＷＯ２０１１／０４６１８２は、フルオレニル基によってトリアジン上が置換されたカルバゾール－アリーレン－トリアジン誘導体を開示している。ＷＯ２００９／０６９４４２は、ホスト材料として、電子不足ヘテロ芳香族基（たとえばピリジン、ピリミジンまたはトリアジン）によって高度に置換された、三環式化合物、たとえばカルバゾール、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンを開示している。ＷＯ２０１１／０５７７０６、ＷＯ２０１５／０１４４３４およびＷＯ２０１５／１６９４１２は、とりわけ、トリアジンが、任意に、リンカーによってジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンと結合している、トリアジン－ジベンゾフラン－カルバゾール誘導体およびトリアジン－ジベンゾチオフェン－カルバゾール誘導体を含むホスト材料をさらに開示している。
電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイスの性能データを改善するためのさらなる可能性は、２つ以上の材料、特にホスト材料またはマトリックス材料の組み合わせを使用することにある。
ＵＳ６，３９２，２５０Ｂ１は、ＯＬＥＤの発光層中での、電子輸送材料、正孔輸送材料および蛍光エミッターからなる混合物の使用を開示している。この混合物の助けにより、従来技術と比較して、ＯＬＥＤの寿命を改善することが可能であった。
ＵＳ６，８０３，７２０Ｂ１は、ＯＬＥＤの発光層中に、燐光エミッター、ならびに正孔輸送材料および電子輸送材料を含む混合物の使用を開示している。正孔輸送材料と電子輸送材料の両方が、小さな有機分子である。
ＵＳ９，６０１，６９８は、ＯＬＥＤの発光層中での、２つのホスト材料および燐光エミッターの混合物、たとえばピリジン－カルバゾール－ジベンゾチオフェン誘導体とトリアリールアミノ置換ビスカルバゾールの混合物の使用を開示している。
ＷＯ２０１５／１５６５８７によれば、ビスカルバゾールとの混合物において特定のカルバゾール誘導体を、ホスト材料として使用することができる。
ＷＯ２０１５／１６９４１２によれば、トリアジン－ジベンゾフラン－カルバゾール誘導体およびトリアジン－ジベンゾチオフェン－カルバゾール誘導体は、たとえば混合物中で同様に使用することができる。したがって、たとえば発光層中にホスト材料のＥＧ１、ＩＣ６および燐光エミッターのＴＥＧ１を含む、Ｅ３４と表示されたＯＬＥＤの製造が記載されている。使用された化合物の構造を下記に示す。
Figure 2022177050000001
特許ＫＲ１０１７４４２４８Ｂ１は、それぞれの発光層が２つのホスト材料を含む、デバイス中の２つの発光層の特定の配列を記載している。第１の発光層は、ホスト１－１およびホスト１－２を含む。第２の発光層は、ホスト２－１およびホスト２－２を含み、ここで、ホスト１－２およびホスト２－１は同じ材料である。請求項７は、特定の１－２ホスト材料を記載している。請求項１０は、２－２ホスト材料として、上記でＥＧ１と略された化合物を記載している。
本出願の優先日後に公開された特許出願ＫＲ２０１７０１１３３２０によれば、文献中でＨ－６と言及された上記でＥＧ１と略された化合物は、ジ（１，３－ビフェニル）置換ビスカルバゾールと一緒に、混合物中で使用することができる。対応するビスカルバゾール（３－（９’－１，３－ビフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３’－イル）－９－（１，３－ビフェニル）－９Ｈ－カルバゾール）は、文献中でＨ－２と呼ばれている。
しかしながら、特に有機電子デバイスの寿命に関連して、これらの材料の使用または材料の混合物の使用において、改善についての必要性が依然として存在している。
したがって、本発明の目的は、有機電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイス、特に蛍光または燐光ＯＬＥＤにおける使用のために適切な、特に寿命の改善に関して、良好なデバイス特性をもたらす材料の提供、および対応する電子デバイスの提供である。
ここに、式（１）の化合物、たとえば特に好ましくは、トリアジン－ジベンゾフラン－カルバゾール誘導体またはトリアジン－ジベンゾチオフェン－カルバゾール誘導体、および式（２）の正孔輸送ホスト、好ましくは、ビスカルバゾールを含む組成物が、この目的を達成し、従来技術の欠点を克服することを見出した。この種類の組成物は、特に寿命に関して、また特に発光層中の２～１５重量％の間の濃度の発光成分の存在中で、有機電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイスの非常に良好な特性をもたらす。
したがって、本発明は、第１に、少なくとも１つの式（１）の化合物および少なくとも１つの式（２）の化合物を含む組成物
Figure 2022177050000002
［式中、使用された記号および添え字には以下が適用される：
Ｘは、出現する毎に、同一でまたは異なって、ＣＲ０またはＮであり、ただし、少なくとも１つの基Ｘは、Ｎを表し；
Ｘ１は、出現する毎に、同一でまたは異なって、ＣＲまたはＮであり；
Ｘ２は、出現する毎に、同一でまたは異なって、ＣＲ１またはＮであり；
Ｙは、ＯまたはＳから選択され；
Ｌは、出現する毎に、同一でまたは異なって、単結合、または芳香族環原子５～３０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）、好ましくは、Ｃ原子６～１８個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）であり；
Ａｒ１、Ａｒ２は、各場合において、互いに独立に、出現する毎に、芳香族環原子５～４０個を有するアリールまたはヘテロアリール基（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）であり；
Ａｒ３は、芳香族環原子６～４０個を有する芳香族環系または芳香族環原子１０～４０個を有するヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）であり；
Ａｒ４およびＡｒ５は、各場合において、互いに独立に、芳香族環原子６～４０個を有する芳香族環系または芳香族環原子１０～４０個を有するヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）であり、ただし、Ａｒ４およびＡｒ５は、同時にフェニルであることはできず；
Ｒ０、Ｒ、Ｒ１は、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｐ（Ａｒ）２、Ｂ（Ａｒ）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｃ原子１～２０個を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはＣ原子３～２０個を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、またはＣ原子２～２０個を有するアルケニル基（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）（ここで、１以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２によって置きかえられていてもよく、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２によって置きかえられていてもよい）、芳香環原子５～４０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）、または芳香環原子５～４０個を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）、または芳香環原子５～４０個を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）からなる群から選択され；同じ炭素原子または隣接している炭素原子に結合している、２つの置換基Ｒ０および／またはＲおよび／またはＲ１は、単環式または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）を任意に形成していてもよく；
Ｒ２は、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｃ原子１～４０個を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはＣ原子３～４０個を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはＣ原子２～４０個を有するアルケニルもしくはアルキニル基（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）（ここで、１以上の隣接していないＣＨ２基は、ＨＣ＝ＣＨ、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、ＮＲ３、Ｏ、Ｓ、ＣＯＮＨもしくはＣＯＮＲ３によって置きかえられていてもよく、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２によって置きかえられていてもよい）、芳香環原子５～６０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）、または芳香環原子５～６０個を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）、またはこれらの系の組み合わせからなる群から選択され、ここで、２以上の隣接している置換基Ｒ２は、単環式または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を任意に形成していてもよく；
Ｒ３は、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｃ原子１～２０個を有する脂肪族炭化水素ラジカル、または芳香族環原子５～３０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮによって置きかえられていてもよく、それぞれ炭素原子１～４個を有する１以上のアルキル基によって置換されていてもよい）からなる群から選択され；２以上の隣接している置換基Ｒ３は、互いとともに、単環式または多環式の脂肪族環系を形成していてもよく；
Ａｒは、出現する毎に、同一でまたは異なって、芳香族環原子５～３０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上の非芳香族ラジカルＲ３によって置換されていてもよい）であり；同じＮ原子、Ｐ原子またはＢ原子に結合している２つのラジカルＡｒはまた、単結合、またはＮ（Ｒ３）、Ｃ（Ｒ３）２、ＯもしくはＳから選択される架橋によって互いに架橋されていてもよく；
ｎおよびｍは、互いに独立に、０、１、２または３を示す］
に関する。
Ｌは、本発明によれば、好ましくは、Ｃ原子６～１８個を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）である。Ｃ原子６～１８個を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系は、好ましくは、下に記載のＬ－１～Ｌ－４０から選択されるリンカー（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）である。Ｌは、本発明によれば、特に好ましくは、Ｃ原子６～１８個を有する芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）であり、非常に特に好ましくは、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、フェナントレニレンまたはトリフェニレニレンから選択され、ここで、他の置換基との結合は制限されない。Ｃ原子６～１８個を有する芳香族環系は、好ましくは、フェニレンであり、ここで、他の置換基との結合は制限されない。ここで、フェニレンは、ジベンゾフラン／ジベンゾチオフェンユニット、およびオルト、メタまたはパラ位でカルバゾールユニットと連結することができる。フェニレンとしてのＬは、好ましくは、メタ位で連結される。
さらに、本発明は、この種類の組成物を含む調合物、有機電子デバイスにおけるこれらの組成物の使用、この種類の組成物を含有する、好ましくは、層中に組成物を含有する、有機電子デバイス、好ましくは、エレクトロルミネッセンスデバイス、ならびにこの種類のデバイスの製造のための方法に関する。本発明は、同様に、下に記載の対応する好ましい態様に関する。驚くべき、かつ有利な効果は、特に、式（１）の電子伝導材料および式（２）の正孔輸送材料の選択に関して、公知の材料の特定の選択によって達成される。
上に記載の、または好ましくは下に記載の、少なくとも１つの式（１）の化合物および少なくとも１つの式（２）の化合物を含む組成物を含む層は、特に、発光層（ＥＭＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、電子注入層（ＥＩＬ）および／または正孔阻止層（ＨＢＬ）である。
発光層の場合において、これは、好ましくは、上に記載の式（１）および式（２）のマトリックス材料を含む組成物に加えて、燐光エミッターを含むことを特徴とする燐光層である。
本発明の意味における隣接している炭素原子は、互いに直接連結された炭素原子である。
２以上のラジカルが互いとともに環を形成することができるという表現は、本説明の目的のために、とりわけ、２つのラジカルが２個の水素原子の形式上の脱離をともなう化学結合によって互いと連結されることを意味するものと解釈されることを意図する。これは、以下のスキーム：
Figure 2022177050000003
によって説明される。
しかしながら、さらに、上述の表現は、２つのラジカルの一方が水素を表す場合において、第２のラジカルが、環の形成を伴って、水素原子が結合する位置で結合することを意味するものと解釈されることも意図する。これは、以下のスキーム：
Figure 2022177050000004
によって表されることを意図する。
本発明の意味におけるアリール基は、６～４０個の芳香環原子、好ましくは、Ｃ原子を含有する。本発明の意味におけるヘテロアリール基は、５～４０個の芳香環原子を含有し、ここで、環原子は、Ｃ原子および少なくとも１個のヘテロ原子を含み、ただし、Ｃ原子およびヘテロ原子の合計は、少なくとも５である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。ここで、アリール基またはヘテロアリール基は、単純な芳香環、すなわち、ベンゼンから誘導されるフェニル、またはたとえばピリジン、ピリミジンもしくはチオフェンから誘導される単純なヘテロ芳香族環、あるいはたとえばナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリンもしくはイソキノリンから誘導される縮合アリールまたはヘテロアリール基のいずれかである。したがって、Ｃ原子６～１０個を有するアリール基は、好ましくは、フェニルまたはナフチルであり、ここで、置換基としてのアリール基の結合は制限されない。したがって、Ｃ原子６～１０個を有するアリーレン基は、好ましくは、フェニレンまたはナフチレンであり、ここで、リンカーとしてのアリーレン基の連結は制限されない。
本発明の意味における芳香族環系は、環系中に６～４０個のＣ原子を含有し、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよく、ここで、Ｒ３は、下に記載する意味を有する。芳香族環系は、上に記載のアリール基も含有する。
本発明の意味におけるヘテロ芳香族環系は、５～４０個の環原子および少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよく、ここで、Ｒ３は、下に記載する意味を有する。好ましいヘテロ芳香族環系は、１０～４０個の環原子および少なくとも１個のヘテロ原子を有し、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよく、ここで、Ｒ３は、下に記載する意味を有する。ヘテロ芳香族環系は、上に記載のヘテロアリール基も含有する。ヘテロ芳香族環系中のヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。
本発明の意味における芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールもしくはヘテロアリール基のみを含有しないが、代わりに、さらに複数のアリールもしくはヘテロアリール基が非芳香族単位（好ましくは１０％未満のＨ以外の原子）、たとえばＣ、ＮもしくはＯ原子、またはカルボニル基によって中断されていてもよい系を意味するものと解釈される。そのため、たとえば系、たとえば９，９’－スピロビフルオレン、９，９－ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベンなどは、本発明の意味における芳香族またはヘテロ芳香族環系であると解釈されることを意図し、２以上のアリール基が、たとえば直鎖状もしくは環状のアルキル基によって、またはシリル基によって中断されている系も同様である。さらに、２以上のアリールまたはヘテロアリール基が互いと直接結合している系、たとえばビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニルもしくはビピリジンは、同様に、芳香族またはヘテロ芳香族環系の定義に包含される。
芳香環原子５～４０個を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系は、各場合において、前記ラジカルＲ３によって置換されていてもよく、任意の所望の位置を介して芳香族またはヘテロ芳香族環系に連結されていてもよく、たとえばベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、ｃｉｓ－またはｔｒａｎｓ－インデノフルオレン、ｃｉｓ－またはｔｒａｎｓ－モノベンゾインデノフルオレン、ｃｉｓ－またはｔｒａｎｓ－ジベンゾインデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５－ジアザアントラセン、２，７－ジアザピレン、２，３－ジアザピレン、１，６－ジアザピレン、１，８－ジアザピレン、４，５－ジアザピレン、４，５，９，１０－テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解釈される。
省略形のＡｒは、出現する毎に、同一でまたは異なって、芳香族環原子５～３０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上の非芳香族ラジカルＲ３によって置換されていてもよい）であり；同じＮ原子、Ｐ原子またはＢ原子に結合している２つのラジカルＡｒはまた、単結合、またはＮ（Ｒ３）、Ｃ（Ｒ３）２、ＯもしくはＳから選択される架橋によって互いに架橋されていてもよい。置換基Ｒ３は、上に記載されているか、または好ましくは、下に記載される。
本発明の意味における環状アルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基は、単環式、二環式または多環式の基を意味すると解釈される。
本発明の目的のために、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基（ここで、さらに、個々のＨ原子もしくはＣＨ２基は、上述の基によって置換されていてもよい）は、たとえばメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、シクロプロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、４－ヘプチル、シクロヘプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２．２．２］オクチル、２－ビシクロ［２．２．２］オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプタ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデカ－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプタ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデカ－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデカ－１－イル、１－（ｎ－プロピル）シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－ブチル）シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）シクロヘキサ－１－イル、１－（ｎ－オクチル）シクロヘキサ－１－イルおよび１－（ｎ－デシル）シクロヘキサ－１－イルのラジカルを意味すると解釈される。
アルケニル基は、たとえばエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを意味すると解釈される。
アルキニル基は、たとえばエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、へプチニルまたはオクチニルを意味すると解釈される。
Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基は、たとえばメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシまたは２－メチルブトキシを意味すると解釈される。
Ｃ１～Ｃ２０チオアルキル基は、たとえばＳ－アルキル基、たとえばチオメチル、１－チオエチル、１－チオ－ｉ－プロピル、１－チオ－ｎ－プロピル、１－チオ－ｉ－ブチル、１－チオ－ｎ－ブチルまたは１－チオ－ｔ－ブチルを意味すると解釈される。
芳香環原子５～４０個を有するアリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基は、Ｏ－アリールまたはＯ－ヘテロアリールを示し、アリールまたはヘテロアリール基がそれぞれ酸素原子を介して結合していることを意味する。
芳香環原子５～４０個を有するアラルキルまたはヘテロアラルキル基は、上に記載のアルキル基がアリール基またはヘテロアリール基によって置換されていることを意味する。
本発明の意味における燐光エミッターは、比較的高いスピン多重度、すなわち、＞１のスピン状態を有する励起状態から、特に、励起三重項状態からの発光を示す化合物である。本出願の目的のために、遷移金属またはランタニドを含有するすべてのルミネッセンス錯体は、燐光エミッターと見なされる。より正確な定義を下記に示す。
上に記載または好ましくは下に記載の少なくとも１つの式（１）の化合物、および上に記載または下に記載の少なくとも１つの式（２）の化合物を含む組成物が、燐光エミッターのためのマトリックス材料として利用される場合、その三重項エネルギーは、好ましくは、燐光エミッターの三重項エネルギーよりも顕著に低くない。好ましくは、以下が三重項準位に適用される。Ｔ１（エミッター）－Ｔ１（マトリックス）≦０．２ｅＶ、特に好ましくは、Ｔ１（エミッター）－Ｔ１（マトリックス）≦０．１５ｅＶ、非常に特に好ましくは、Ｔ１（エミッター）－Ｔ１（マトリックス）≦０．１ｅＶ。ここで、Ｔ１（マトリックス）は、発光層中のマトリックス材料の三重項準位であり、ここで、この状態は、２つのマトリックス材料のそれぞれに適用され、Ｔ１（エミッター）は、燐光エミッターの三重項準位である。発光層が、３以上のマトリックス材料を含む場合、上述の関係は、好ましくは、さらなるマトリックス材料のそれぞれにも適用される。
式（１）の電子輸送ホスト：
本発明の態様において、Ｙが、ＯまたはＳから選択され、置換基
Figure 2022177050000005
が、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンの１、２、３もしくは４位で結合する、式（１）の化合物［式中、Ｘ、Ｘ１、Ｙ、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ、ｎおよびｍは、上記に示される意味または下記に示される意味を有し、＊は、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンとの連結部位を示す］が選択される。
式（１）の化合物における記号Ｘ１は、好ましくは、Ｎを２回表し、特に好ましくは、Ｎを１回表し、残りの基Ｘ１は、ＣＲを表し、ここで、各場合におけるＲは、互いに独立に、上記に示される意味または好ましくは下記に示される意味を有する。式（１）の化合物におけるＸ１は、非常に特に好ましくは、ＣＲである。
Ｘ１が、出現する毎に、同一でまたは異なって、ＣＲを示し、置換基
Figure 2022177050000006
が、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンの１または２位に位置する、式（１）の化合物は、式（１ａ）および（１ｂ）
Figure 2022177050000007
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ、ｎおよびｍは、上記に示される意味または下記に示される意味を有し、ｐおよびｏは、各場合において、互いに独立に、０、１、２または３を示す］
によって表される。
Ｘ１が、出現する毎に、同一でまたは異なって、ＣＲを示し、置換基
Figure 2022177050000008
が、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンの３または４位に位置する、式（１）の化合物は、式（１ｃ）および（１ｄ）
Figure 2022177050000009
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ、ｎおよびｍは、上記に示される意味または下記に示される意味を有し、ｐおよびｏは、各場合において、互いに独立に、０、１、２または３を示す］
によって表される。
上に記載または好ましくは下に記載の置換基を有する少なくとも１つの式（１ａ）の化合物は、好ましくは、本組成物のために選択される。
上に記載または好ましくは下に記載の置換基を有する少なくとも１つの式（１ｂ）の化合物は、好ましくは、本組成物のために選択される。
上に記載または好ましくは下に記載の置換基を有する少なくとも１つの式（１ｃ）の化合物は、好ましくは、本組成物のために選択される。
上に記載または好ましくは下に記載の置換基を有する少なくとも１つの式（１ｄ）の化合物は、好ましくは、本組成物のために選択される。
したがって、本発明は、さらに、式（１）の化合物が、式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）または（１ｄ）、好ましくは、式（１ｂ）または（１ｃ）の化合物に相当する、上に記載の組成物に関する。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）または（１ｄ）の化合物における記号Ｘは、好ましくは、Ｎを少なくとも１回、特に好ましくは、Ｎを２回表し、非常に特に好ましくは、すべての記号Ｘは、Ｎを表す。残りの基Ｘは、その結果、ＣＲ０、特に、ＣＨを表す。
Ｒ０は、好ましくは、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、または芳香環原子５～４０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。Ｒ０は、出現する毎に、特に好ましくは、Ｈである。
したがって、置換基
Figure 2022177050000010
がトリアジンを示す、式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）または（１ｄ）の化合物は、特に好ましくは、本組成物のために選択される。
この態様において、式（１ｅ）の化合物
Figure 2022177050000011
［式中、Ｙ、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ｒ、ｎおよびｍは、上記に示される意味または下記に示される意味を有し、
トリアジン置換基は、１、２、３または４位で連結され、ｐおよびｏは、各場合において、互いに独立に、０、１、２または３を示す］
は、好ましくは、本組成物のために選択される。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物、または好ましくは記載される式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物において、Ａｒ１およびＡｒ２は、各場合において、互いに独立に、好ましくは、上に記載または上に好ましく記載のＣ原子６～４０個を有するアリール基を表し、これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい。特に好ましくは、少なくとも１つのＡｒ１またはＡｒ２は、フェニルを表し、他の芳香族置換基は、Ｃ原子６～４０個を有するアリール基を表し、これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい。特に好ましくは、少なくとも１つのＡｒ１またはＡｒ２は、フェニルを表し、他の芳香族置換基は、フェニル基を表し、これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい。非常に特に好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２の２つの基は同一である。非常に特に好ましくは、Ａｒ１とＡｒ２基の両方の基はフェニルを表す。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物において、上に記載または上に好ましく記載のＡｒ１およびＡｒ２が、１以上のラジカルＲ３によって置換されたアリールまたはヘテロアリール基を示す場合、置換基Ｒ３は、好ましくは、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｄ、Ｆ、または芳香環原子５～４０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。この／これらの置換基Ｒ３について、芳香環原子５～４０個を有するヘテロ芳香族環系は、好ましくは、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンから誘導される。この／これらの置換基Ｒ３について、芳香環原子６～４０個を有する芳香族環系は、好ましくは、フェニル、ビフェニルまたはテルフェニル、特に好ましくは、フェニルまたは［１，１’，２’，１’’］－テルフェニル－５’－イルである。Ａｒ１およびＡｒ２におけるアリール基またはヘテロアリール基は、各場合において、互いに独立に、好ましくは、Ｒ３によってモノ置換される。Ａｒ１もしくはＡｒ２におけるアリール基またはヘテロアリール基は、特に好ましくは、Ｒ３によってモノ置換される。Ａｒ１およびＡｒ２におけるアリール基またはヘテロアリール基は、非常に特に好ましくは、無置換である。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物において、Ｙは、ＯまたはＳから選択される。Ｙは、特に好ましくは、Ｏを表す。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物において、ｎは、好ましくは、０または１であり、ここで、Ｒは、上記に示される意味または下記に示される意味を有する。ｎは、特に好ましくは、０である。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物において、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物において、ｍは、好ましくは、０または１であり、ここで、Ｒは、上記に示される意味または下記に示される意味を有する。ｍは、特に好ましくは、０である。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物において、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物において、（ｎ＋ｍ）と略されるｎおよびｍの合計は、好ましくは、０、１または２であり、ここで、Ｒは、上記に示される意味または下記に示される意味を有する。（ｎ＋ｍ）は、特に好ましくは、０または１である。（ｎ＋ｍ）は、非常に特に好ましくは、０である。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物において、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物において、ｎおよびｍが０よりも大きいか、ｎまたはｍが０よりも大きい場合、置換基Ｒは、好ましくは、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｄ、Ｆ、Ｃ原子１～４０個を有するアルキル基、または芳香環原子５～４０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択される。この置換基Ｒについて、芳香環原子５～４０個を有するヘテロ芳香族環系は、好ましくは、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンから誘導される。この置換基Ｒについて、芳香環原子６～４０個を有する芳香族環系は、好ましくは、フェニル、ビフェニルまたはテルフェニル、特に好ましくは、フェニルまたは［１，１’，２’，１’’］－テルフェニル－５’－イルである。この置換基Ｒについて、Ｃ原子１～４０個を有するアルキル基は、好ましくは、Ｃ原子１～４個を有する直鎖状または分枝アルキル基、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピルまたはｎ－ブチル、非常に特に好ましくは、メチルである。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物において、Ｌは、好ましくは、出現する毎に、同一でまたは異なって、単結合、またはＣ原子６～１８個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物において、Ｌは、特に好ましくは、Ｃ原子６～１８個を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物において、Ｌは、非常に特に好ましくは、Ｃ原子６～１８個を有する芳香族環系であり、これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい。ここで、Ｒ３は、好ましくは、Ｄまたはフェニルからなる群から選択される。
Ｃ原子６～１８個を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系は、好ましくは、上に記載の、無置換であるか、またはＲ３によって置換されていてもよいＬ－１～Ｌ－４０：
Figure 2022177050000012
Figure 2022177050000013
Figure 2022177050000014
［式中、Ｗは、Ｎ－Ｒ０、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒ０）２を示し、Ｒ０は、上記に示される意味または好ましく上記に示される意味を有する］から選択されるリンカーである。Ｗは、好ましくは、ＯまたはＳである。Ｗは、特に好ましくは、Ｃ（Ｒ０）２であり、ここで、Ｒ０は、特に好ましくは、メチルまたはフェニルを示す。
Ｃ原子６～１８個を有する芳香族環系、したがって、リンカーＬは、特に好ましくは、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、フェナントレニレンまたはトリフェニレニレンから選択され、ここで、他の置換基との結合は制限されない。Ｃ原子６～１８個を有する芳香族環系は、特に、フェニレンは、他の置換基との結合は制限されない。フェニレンは、ここで、オルト、メタまたはパラ位で、ジベンゾフラン／ジベンゾチオフェンユニットおよびカルバゾールユニットと連結することができる。フェニレンとしてのＬは、好ましくは、メタ位で連結される。
ＬまたはリンカーＬ－１～Ｌ－４０の１つは、好ましくは、無置換である。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）もしくは（１ｅ）の化合物において、Ｌは、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環の６、７、８または９位で連結することができる。上に記載または好ましく記載のＬは、好ましくは、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環の６位もしくは８位で連結される。上に記載または好ましく記載のＬは、特に好ましくは、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環の８位で連結される。
この態様において、Ｌが、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環の８位で連結される場合、式（１ｆ）の化合物
Figure 2022177050000015
［式中、Ｙ、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎおよびｍは、上記に示される意味または上記に好ましく示される意味を有し、Ｒは、上記または下記に示される意味を有し、トリアジン置換基は、１、２、３または４位で連結され、Ａｒ３は、上記に示される意味または下記に好ましく記載の意味を有し、ｐおよびｏは、各場合において、互いに独立に、０、１、２または３を示す］
は、好ましくは、本組成物のために選択される。
Ｌが、単結合である場合、式（１ｇ）の化合物
Figure 2022177050000016
［式中、Ｙ、Ａｒ１、Ａｒ２、ｎおよびｍは、上記に示される意味または上記に好ましく示される意味を有し、Ｒは、上記または下記に示される意味を有し、トリアジン置換基は、１、２、３または４位で連結され、Ａｒ３は、上記に示される意味または下記に好ましく記載の意味を有し、ｐおよびｏは、各場合において、互いに独立に、０、１、２または３を示す］
は、好ましくは、本組成物のために選択される。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）もしくは（１ｇ）の化合物、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）もしくは（１ｇ）の化合物において、Ｌは、任意の所望の位置で、ヘテロアリール、好ましくは、カルバゾールに結合することができる。上に記載または好ましく記載のＬは、好ましくは、カルバゾールの３位で連結される。
この態様において、式（１ｈ）の化合物
Figure 2022177050000017
［式中、Ｙ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、ｎおよびｍは、上記に示される意味または上記に好ましく示される意味を有し、Ｒは、上記または下記に示される意味を有し、トリアジン置換基は、１、２、３または４位で連結され、Ａｒ３は、上記に示される意味または下記に好ましく記載の意味を有し、ｐおよびｏは、各場合において、互いに独立に、０、１、２または３を示す］
は、好ましくは、本組成物のために選択される。
上に記載または好ましく記載の、特に好ましく選択される式（１）の化合物は、式（１ｉ）
Figure 2022177050000018
［式中、Ｙ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、ｎおよびｍは、上記に示される意味または上記に好ましく示される意味を有し、Ｒは、上記または下記に示される意味を有し、Ａｒ３は、上記に示される意味または下記に好ましく記載の意味を有し、ｐおよびｏは、各場合において、互いに独立に、０、１、２または３を示す］
に相当する。
上に記載または好ましく記載の、特に好ましく選択される式（１）の化合物は、式（１ｊ）
Figure 2022177050000019
［式中、Ｙ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、ｎおよびｍは、上記に示される意味または上記に好ましく示される意味を有し、Ｒは、上記または下記に示される意味を有し、Ａｒ３は、上記に示される意味または下記に好ましく記載の意味を有し、ｐおよびｏは、各場合において、互いに独立に、０、１、２または３を示す］
に相当する。
上に記載または好ましく記載の、特に好ましく選択される式（１）の化合物は、式（１ｋ）
Figure 2022177050000020
［式中、Ｙ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、ｎおよびｍは、上記に示される意味または上記に好ましく示される意味を有し、Ｒは、上記または下記に示される意味を有し、Ａｒ３は、上記に示される意味または下記に好ましく記載の意味を有し、ｐおよびｏは、各場合において、互いに独立に、０、１、２または３を示す］
に相当する。
上に記載または好ましく記載の、特に好ましく選択される式（１）の化合物は、式（１ｌ）
Figure 2022177050000021
［式中、Ｙ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、ｎおよびｍは、上記に示される意味または上記に好ましく示される意味を有し、Ｒは、上記または下記に示される意味を有し、Ａｒ３は、上記に示される意味または下記に好ましく記載の意味を有し、ｐおよびｏは、各場合において、互いに独立に、０、１、２または３を示す］
に相当する。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、（１ｊ）、（１ｋ）もしくは（１ｌ）の化合物、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、（１ｊ）、（１ｋ）もしくは（１ｌ）の化合物において、ｏは、好ましくは、０または１であり、ここで、Ｒは、上記に示される意味または下記に示される意味を有する。ｏは、特に好ましくは、０である。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、（１ｊ）、（１ｋ）または（１ｌ）の化合物、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、（１ｊ）、（１ｋ）もしくは（１ｌ）の化合物において、ｐは、好ましくは、０、１または２であり、ここで、Ｒは、各場合において、互いに独立に、上記に示される意味または下記に示される意味を有する。ｐは、特に好ましくは、０または１である。ｐは、非常に特に好ましくは、０である。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、（１ｊ）、（１ｋ）もしくは（１ｌ）の化合物、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、（１ｊ）、（１ｋ）または（１ｌ）の化合物において、ｐが０よりも大きい場合、置換基Ｒは、好ましくは、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｄ、Ｆ、Ｃ原子１～４０個を有するアルキル基、または芳香環原子５～４０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択されるか、あるいは、隣接している炭素原子に結合している２つの置換基Ｒは、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成する。このＲにおける芳香環原子５～４０個を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系は、好ましくは、Ａｒ３に相当する。Ａｒ３の好ましい意味は、下に記載する。２つの置換基Ｒによって形成される芳香族またはヘテロ芳香族環系は、特に好ましくは、スピロビフルオレンに相当する。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、（１ｊ）、（１ｋ）もしくは（１ｌ）の化合物、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、（１ｊ）、（１ｋ）もしくは（１ｌ）の化合物において、ｐが０よりも大きい場合、置換基Ｒは、出現する毎に、同一でまたは異なって、特に好ましくは、カルバゾール、９－フェニルカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フルオレン、テルフェニルもしくはスピロビフルオレンの群からの芳香族またはヘテロ芳香族環系から、非常に特に好ましくは、９－フェニルカルバゾールおよびスピロビフルオレンの群から誘導される。
芳香族またはヘテロ芳香族環系を一緒に形成するカルバゾール上の２つの置換基Ｒは、好ましくは、式（Ａ）
Figure 2022177050000022
に相当する。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、（１ｊ）、（１ｋ）もしくは（１ｌ）の化合物、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、（１ｊ）、（１ｋ）もしくは（１ｌ）の化合物において、Ａｒ３は、好ましくは、芳香環原子６～４０個を有する芳香族環系、または芳香環原子１０～４０個を有するヘテロ芳香族環系から選択され（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）、ただし、Ｎを含有する芳香環原子１０～４０個を有するヘテロ芳香族環系は除く。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、（１ｊ）、（１ｋ）もしくは（１ｌ）の化合物、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、（１ｊ）、（１ｋ）もしくは（１ｌ）の化合物において、Ａｒ３は、好ましくは、芳香族またはヘテロ芳香族環系Ａｒ－１～Ａｒ－２２
Figure 2022177050000023
Figure 2022177050000024
Figure 2022177050000025
［式中、Ｙ３は、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒ＃）２を示し、Ｒ３は、上記に示す意味または下記の好ましい意味を有し、点線は、Ｎ原子との結合を表し、Ａｒ３についての置換基としてのＲ３は、芳香環原子５～３０個を有するヘテロ芳香族環系を含まない］
から選択される。
ラジカルＲ＃は、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｐ（Ａｒ）２、Ｂ（Ａｒ）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｃ原子１～２０個を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはＣ原子３～２０個を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはＣ原子２～２０個を有するアルケニル基（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）（ここで、１以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２によって置きかえられていてもよく、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２によって置きかえられていてもよい）、芳香環原子５～４０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）、または芳香環原子５～４０個を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）、または芳香環原子５～４０個を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）であり；同じ炭素原子または隣接している炭素原子に結合している２つの置換基Ｒ＃は、単環式または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）を任意に形成していてもよい。
Ｙ３は、好ましくは、Ｏ、ＳまたはＣ（ＣＨ３）２である。Ｙ３は、特に好ましくは、Ｏである。Ｙ３は、非常に特に好ましくは、Ｃ（ＣＨ３）２である。
構造Ａｒ－１～Ａｒ－２２中の置換基Ｒ３は、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｃ原子１～２０個を有する脂肪族炭化水素ラジカル、または芳香環原子６～３０個を有する芳香族環系からなる群から選択され、ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮによって置きかえられていてもよく、それぞれ炭素原子１～４個を有する１以上のアルキル基によって置換されていてもよく；２以上の隣接している置換基Ｒ３は、単環式または多環式の脂肪族環系を互いと形成していてもよい。構造Ａｒ－１～Ａｒ－２２中の置換基Ｒ３は、好ましくは、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、Ｃ原子１～１０個を有する脂肪族炭化水素ラジカル、または芳香環原子６～３０個を有する芳香族環系からなる群から選択される。構造Ａｒ－１～Ａｒ－２２中の置換基Ｒ３は、好ましくは、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｈ、または上に記載の芳香環原子６～３０個を有する芳香族環系からなる群から選択されるが、好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンまたはスピロビフルオレンである。
Ｒが、カルバゾール上に置換基を有し、Ａｒ３上の置換基としてＲ３を有する、２つの置換基ＲおよびＲ３は、同様に、芳香族またはヘテロ芳香族環系を一緒に形成してもよく、ここで、これらは、それに応じて、リンカーを介して、たとえば－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｃ（Ｒ０）２－を介して（ここで、Ｒ０は、上記に示される意味または好ましい意味を有する）、好ましくは、－Ｏ－または－Ｃ（ＣＨ３）２－を介して互いに連結される。
構造Ａｒ－１～Ａｒ－２２中の置換基Ｒ３は、特に好ましくは、出現する毎に、Ｈである。
式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、（１ｊ）、（１ｋ）もしくは（１ｌ）の化合物、または好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、（１ｊ）、（１ｋ）もしくは（１ｌ）の化合物において、Ａｒ３は、特に好ましくは、芳香族またはヘテロ芳香族環系Ａｒ－１、Ａｒ－２、Ａｒ－３、Ａｒ－７、Ａｒ－１０、Ａｒ－１１、Ａｒ－１４、Ａｒ－１５、Ａｒ－２０、Ａｒ－２１およびＡｒ－２２から選択され、ここで、置換基Ｒ３およびＹ３は、上記に示す意味または好ましく記載の意味を有する。
本発明に従って選択される特に適切な化合物の例は、式（１ｆ）、（１ｈ）または（１ｉ）の化合物であり、ここで、Ｌは、好ましく、または特に好ましく示される意味を有する。
本発明に従って選択される特に適切な化合物の例は、式（１ｉ）の化合物であり、ここで、Ｌは、好ましく、または特に好ましく示される意味を有する。
本発明に従って選択される適切な式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、（１ｊ）、（１ｋ）または（１ｌ）の適切な化合物の例は、下記の表１、２、３および４に示す構造である。
Figure 2022177050000026
Figure 2022177050000027
Figure 2022177050000028
Figure 2022177050000029
Figure 2022177050000030
Figure 2022177050000031
Figure 2022177050000032
Figure 2022177050000033
Figure 2022177050000034
Figure 2022177050000035
Figure 2022177050000036
Figure 2022177050000037
Figure 2022177050000038
Figure 2022177050000039
Figure 2022177050000040
Figure 2022177050000041
Figure 2022177050000042
Figure 2022177050000043
Figure 2022177050000044
Figure 2022177050000045
Figure 2022177050000046
Figure 2022177050000047
Figure 2022177050000048
Figure 2022177050000049
Figure 2022177050000050
Figure 2022177050000051
Figure 2022177050000052
Figure 2022177050000053
Figure 2022177050000054
Figure 2022177050000055
Figure 2022177050000056
Figure 2022177050000057
Figure 2022177050000058
Figure 2022177050000059
Figure 2022177050000060
Figure 2022177050000061
Figure 2022177050000062
Figure 2022177050000063
Figure 2022177050000064
Figure 2022177050000065
Figure 2022177050000066
Figure 2022177050000067
Figure 2022177050000068
Figure 2022177050000069
Figure 2022177050000070
Figure 2022177050000071
Figure 2022177050000072
Figure 2022177050000073
Figure 2022177050000074
Figure 2022177050000075
Figure 2022177050000076
Figure 2022177050000077
Figure 2022177050000078
Figure 2022177050000079
Figure 2022177050000080
Figure 2022177050000081
Figure 2022177050000082
本発明に従って選択される特に適切な式（１）、（１ｂ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）または（１ｉ）の化合物は、表５中の化合物１～２１である。本発明による組成物のために非常に特に適切な化合物は、式（１ｂ）または（１ｉ）の化合物であり、ここで、Ｌは、好ましく言及されるまたは特に好ましく言及される意味の１つを有する。
Figure 2022177050000083
Figure 2022177050000084
Figure 2022177050000085
本発明に従って選択される特に適切な式（１）、（１ａ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）または（１ｊ）の化合物は、表６中の化合物２３～４４である。
Figure 2022177050000086
Figure 2022177050000087
本発明に従って選択される特に適切な式（１）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）または（１ｋ）の化合物は、表７中の化合物４５～６６である。
Figure 2022177050000088
Figure 2022177050000089
本発明に従って選択される特に適切な式（１）、（１ｃ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）または（１ｌ）の化合物は、表８中の化合物６７～８８である。
Figure 2022177050000090
Figure 2022177050000091
Figure 2022177050000092
式（１）の化合物、または好ましい式（１ａ）～（１ｌ）の化合物および化合物１～８８の調製は、当業者に公知である。本化合物は、当業者に公知の合成工程、たとえばハロゲン化、好ましくは、臭素化、およびその後の有機金属カップリング反応、たとえば鈴木カップリング、ヘックカップリングまたはハートウィグ－バックワルドカップリングによって、調製することができる。式（１）の化合物、または好ましい式（１ａ）～（１ｌ）の化合物および化合物１～８８の調製は、特に、ＷＯ２０１５／１６９４１２の特に６３頁および７７～１１４頁の合成例、ならびにＷＯ２０１１／０５７７０６、特に９２～９４頁の合成例から公知である。
式（１）または（１ｌ）の化合物の調製は、下記のスキーム１［スキーム中、Ｘ、Ｙ、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、上記に示される意味の１つを有し、スキーム１中のＲは、Ｃ原子１～４個を有するアルキル基を示す］に従って行うことができる。
Figure 2022177050000093
式（１）または（１ｋ）の化合物の調製は、下記のスキーム２［スキーム中、Ｘ、Ｙ、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、上記に示される意味の１つを有し、スキーム２中のＲは、Ｃ原子１～４個を有するアルキル基を示す］に従って行うことができる。
Figure 2022177050000094
式（１）または（１ｊ）の化合物の調製は、下記のスキーム３［スキーム中、Ｘ、Ｙ、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、上記に示される意味の１つを有し、スキーム３中のＲは、Ｃ原子１～４個を有するアルキル基を示す］に従って行うことができる。
Figure 2022177050000095
式（１）または（１ｉ）の化合物の調製は、下記のスキーム４［スキーム中、Ｘ、Ｙ、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、上記に示される意味の１つを有し、スキーム４中のＲは、Ｃ原子１～４個を有するアルキル基を示す］に従って行うことができる。式（１）、（１ｂ）または（１ｉ）の化合物の調製は、同様に、下記のスキーム５［スキーム中、Ｘ、Ｙ、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、上記に示される意味の１つを有する］に従って行うことができる。
Figure 2022177050000096
Figure 2022177050000097
式（２）の正孔輸送ホスト：
本発明の態様において、上に記載もしくは上に好ましく記載の式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｅ）、（１ｆ）、（１ｇ）、（１ｈ）、（１ｉ）、（１ｊ）、（１ｋ）および（１ｌ）の化合物または化合物１～８８との組成物中で使用される、上に記載の式（２）の化合物が、選択される。
式（２）の化合物における記号Ｘ２は、好ましくは、Ｎを２回、特に好ましくは、Ｎを１回表し、残りの基Ｘ２は、ＣＲ１を表し、ここで、各場合におけるＲ１は、互いに独立に、上記に示される意味または好ましくは下記に示される意味を有する。式（２）の化合物におけるＸ２は、非常に特に好ましくは、ＣＲ１である。
Ｘ２が、出現する毎に、同一でまたは異なって、ＣＲ１を示す式（２）の化合物は、式（２ａ）
Figure 2022177050000098
［式中、Ｒ１、Ａｒ４およびＡｒ５は、上記に示される意味または下に記載の好ましい意味を有し、ｑおよびｔは、各場合において、互いに独立に、０、１、２、３または４を示し、ｒおよびｓは、各場合において、互いに独立に、０、１、２または３を示す］
によって表される。
式（２ａ）の化合物において、Ｈは、置換基Ｒ１の定義から除外される。この除外は、これに応じて、ｑ、ｔ、ｓおよびｒが出現する下記のすべての式に適用される。
したがって、本発明は、さらに、式（２）の化合物が、式（２ａ）の化合物に相当する、上に記載の組成物に関する。
式（２）または（２ａ）の化合物の好ましい態様において、２つのカルバゾールは、各場合において、３位で互いに連結される。この態様は、式（２ｂ）の化合物
Figure 2022177050000099
［式中、Ｒ１、Ａｒ４およびＡｒ５は、上記に示される意味または下に記載の好ましい意味を有し、ｑおよびｔは、各場合において、互いに独立に、０、１、２、３または４を示し、ｒおよびｓは、各場合において、互いに独立に、０、１、２または３を示す］
によって表される。
したがって、本発明は、さらに、式（２）の化合物が式（２ｂ）の化合物に相当する、上に記載の組成物に関する。
式（２）、（２ａ）または（２ｂ）の化合物において、ｑは、好ましくは、０、１または２であり、ここで、Ｒ１は、上記に示される意味または下記に示される意味を有する。ｑは、特に好ましくは、０または１である。ｑは、非常に特に好ましくは、０である。
式（２）、（２ａ）または（２ｂ）の化合物において、ｑが０よりも大きい場合、置換基Ｒ１は、好ましくは、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｄ、Ｆ、Ｃ原子１～４０個を有するアルキル基、または芳香環原子５～４０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）からなる群から選択される。このＲ１中の芳香環原子５～４０個を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系は、好ましくは、ベンゼン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、９－フェニルカルバゾール、ビフェニルまたはテルフェニル（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）から誘導される。置換基［Ｒ１］ｑの好ましい位置は、１、２、３もしくは４位、または１および４位もしくは１および３位の組み合わせ、特に好ましくは、１および３、２もしくは３位、非常に特に好ましくは、３位であり、ここで、Ｒ１は、上記に示される好ましい意味の１つを有し、ｑは０よりも大きい。［Ｒ１］ｑ中の特に好ましい置換基Ｒ１は、フェニルおよびビフェニルである。
式（２）、（２ａ）または（２ｂ）の化合物において、ｒは、好ましくは、０、１または２であり、ここで、Ｒ１は、上記に示される意味または下記に示される意味を有する。ｒは、特に好ましくは、０または１、非常に特に好ましくは、０である。
式（２）、（２ａ）または（２ｂ）の化合物において、ｒが０よりも大きい場合、置換基Ｒ１は、好ましくは、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｄ、Ｆ、Ｃ原子１～４０個を有するアルキル基、または芳香環原子５～４０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）からなる群から選択される。このＲ１中の芳香環原子５～４０個を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系は、好ましくは、ベンゼン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、９－フェニルカルバゾール、ビフェニルおよびテルフェニル（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）から誘導される。置換基［Ｒ１］ｒの好ましい位置は、１位または２位、特に好ましくは、１位であり、ここで、Ｒ１は、上記に示される好ましい意味の１つを有し、ｒは０よりも大きい。［Ｒ１］ｒ中の特に好ましい置換基Ｒ１は、フェニル、９－フェニルカルバゾールおよび９Ｈ－カルバゾール－９－イルである。
式（２）、（２ａ）または（２ｂ）の化合物において、ｓは、好ましくは、０、１または２であり、ここで、Ｒ１は、上記に示される意味または下記に示される意味を有する。ｓは、特に好ましくは、０または１、非常に特に好ましくは、０である。
式（２）、（２ａ）または（２ｂ）の化合物において、ｓが０よりも大きい場合、置換基Ｒ１は、好ましくは、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｄ、Ｆ、Ｃ原子１～４０個を有するアルキル基、または芳香環原子５～４０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）からなる群から選択される。このＲ１中の芳香環原子５～４０個を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系は、好ましくは、ベンゼン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、９－フェニルカルバゾール、ビフェニルまたはテルフェニル（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）から誘導される。置換基［Ｒ１］ｓの好ましい位置は、１位または２位、特に好ましくは、１位であり、ここで、Ｒ１は、上記に示される好ましい意味の１つを有し、ｓは０よりも大きい。［Ｒ１］ｒ中の特に好ましい置換基Ｒ１は、フェニル、９－フェニルカルバゾールおよび９Ｈ－カルバゾール－９－イルである。
式（２）、（２ａ）または（２ｂ）の化合物において、ｔは、好ましくは、０、１または２であり、ここで、Ｒ１は、上記に示される意味または下記に示される意味を有する。ｔは、特に好ましくは、０または１である。ｔは、非常に特に好ましくは、０である。
式（２）、（２ａ）または（２ｂ）の化合物において、ｔが０よりも大きい場合、置換基Ｒ１は、好ましくは、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｄ、Ｆ、Ｃ原子１～４０個を有するアルキル基、または芳香環原子５～４０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）からなる群から選択される。このＲ１中の芳香環原子５～４０個を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系は、好ましくは、ベンゼン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、９－フェニルカルバゾール、ビフェニルまたはテルフェニル（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）から誘導される。置換基［Ｒ１］ｑの好ましい位置は、１、２、３もしくは４位、または１および４位もしくは１および３位もしくは１および２位および３および４位の組み合わせであり、特に好ましくは、１および３位、２もしくは３位、非常に特に好ましくは、２または３位であり、ここで、Ｒ１は、上記に示される好ましい意味の１つを有し、ｔは０よりも大きい。［Ｒ１］ｔ中の特に好ましい置換基Ｒ１は、フェニル、ビフェニルおよびテルフェニルである。
置換基Ｒ２は、好ましくは、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｃ原子１～４０個を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはＣ原子３～４０個を有する分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはＣ原子２～４０個を有するアルケニルもしくはアルキニル基（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）からなる群から選択されるか、あるいは、芳香族環原子５～６０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）であるか、または芳香族環原子５～６０個を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）である。置換基Ｒ２は、特に好ましくは、その出現する毎に、上に記載の芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、好ましくは、カルバゾール、９－フェニルカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フルオレン、テルフェニルまたはスピロビフルオレンの群から選択され、非常に特に好ましくは、ジベンゾフランから誘導される。
置換基Ｒ３による、上に記載の１つの置換基Ｒ２の置換の場合において、上に記載または好ましく記載のＲ３の意味が適用される。
上に記載の式（２）、（２ａ）または（２ｂ）の化合物において、Ａｒ４およびＡｒ５は、各場合において、互いに独立に、芳香環原子６～４０個を有する芳香族環系または芳香環原子１０～４０個を有するヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）であり、ただし、Ａｒ４およびＡｒ５は、同時にフェニルではない。示された条件に起因して、本発明による組成物は、ＷＯ２０１５／１６９４１２の組成物とは相違する。
式（１ｆ）、（１ｈ）および（１ｉ）の化合物が、本発明に従って、式（２）、（２ａ）または（２ｂ）の化合物と使用され、かつ式（１ｆ）、（１ｈ）および（１ｉ）の化合物中のＬが単結合を示さない場合、その結果、Ａｒ４とＡｒ５の両方は、上記に示される定義に加えて、フェニルを示すことができる。
Ｃ原子１０～４０個を有するヘテロ芳香族環系（これらは、１以上の置換基Ｒ３によって置換されていてもよい）の場合において、電子が豊富な環系が特に好ましく、ここで、Ｒ３によって任意に置換された環系は、好ましくは、全部で１個のＮ原子のみを含有するか、またはＲ３によって任意に置換された環系は、全部で１以上のＯおよび／またはＳ原子を含有する。
式（２）、（２ａ）もしくは（２ｂ）の化合物、または好ましく記載の式（２）、（２ａ）もしくは（２ｂ）の化合物において、Ａｒ４およびＡｒ５は、好ましくは、上に記載の芳香族またはヘテロ芳香族環系Ａｒ－１～Ａｒ－２２から選択され、ここで、基Ｒ＃、Ｙ３およびＲ３に関する注釈も適用され、ただし、Ａｒ４およびＡｒ５は、同時にフェニルではなく、好ましくは、Ａｒ－１２、Ａｒ－１３、Ａｒ－１４、Ａｒ－１５、Ａｒ－２０およびＡｒ－２１によって表されるヘテロ芳香族環系（これらは、Ｒ３によって任意に置換される）は、全部で１個のＮ原子のみを含有する条件をともなう。
式（１ｆ）、（１ｈ）および（１ｉ）の化合物が、本発明に従って、式（２）、（２ａ）または（２ｂ）の化合物と使用され、かつ式（１ｆ）、（１ｈ）および（１ｉ）の化合物中のＬが単結合を示さない場合、その結果、Ａｒ４とＡｒ５の両方は、上記に示される定義に加えて、フェニルを示すことができる。
本発明の好ましい態様において、式（２）または（２ａ）または（２ｂ）において、置換基Ａｒ４およびＡｒ５の１つが、芳香環原子６～４０個を有する芳香族環系、または芳香環原子１０～４０個を有するヘテロ芳香族系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を示し、他の置換基が、芳香環原子６～４０個を有する芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を示し、ただし、Ａｒ４およびＡｒ５は、同時にフェニルではない、式（２）、（２ａ）または（２ｂ）の化合物が選択される。このただし書きは、上に記載の、Ｌが単結合を示さない、式（１ｆ）、（１ｈ）または（１ｉ）の化合物に適用されない。
したがって、本発明は、さらに、式（２）または（２ａ）または（２ｂ）の化合物において、置換基Ａｒ４またはＡｒ５の１つが、芳香環原子６～４０個を有する芳香族環系、または芳香環原子１０～４０個を有するヘテロ芳香族系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を示し、他の置換基が、芳香環原子６～４０個を有する芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を示し、ただし、Ａｒ４およびＡｒ５は、同時にフェニルではない、上に記載または好ましく記載の組成物に関する。
この態様において、これは、置換基Ａｒ４またはＡｒ５の１つが、上に記載または好ましく記載の構造Ａｒ－１～Ａｒ－２２の１つに相当し、他の置換基が、構造Ａｒ－１～Ａｒ－１１またはＡｒ－１６～Ａｒ－１９またはＡｒ－２２の１つに相当し、ただし、Ａｒ４およびＡｒ５が、同時にフェニルではなく、好ましくは、Ｒ３によって任意に置換された、Ａｒ－１２、Ａｒ－１３、Ａｒ－１４、Ａｒ－１５、Ａｒ－１５、Ａｒ－２０およびＡｒ－２１によって表されるヘテロ芳香族環系が、全部で１個のＮ原子のみを含有する条件をともなう場合に好ましい。
本発明の特に好ましい態様において、置換基Ａｒ４およびＡｒ５が、各場合において、互いに独立に、芳香環原子６～４０個を有する芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を示し、ただし、Ａｒ４およびＡｒ５が、同時にフェニルではない、式（２）または（２ａ）または（２ｂ）の化合物が、選択される。
この態様において、置換基Ｒ３は、存在する場合、好ましくは芳香族であり、Ａｒ４およびＡｒ５が環原子６～４０個を有する芳香族環系を示す場合、ヘテロ原子を含有しない。
したがって、本発明は、さらに、式（２）、（２ａ）または（２ｂ）の化合物中の置換基Ａｒ４およびＡｒ５が、各場合において、互いに独立に、芳香環原子６～４０個を有する芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を示し、ただし、Ａｒ４およびＡｒ５が、同時にフェニルではない、上に記載または好ましく記載の組成物に関する。
この態様において、これは、置換基Ａｒ４とＡｒ５の両方が、各場合において、互いに独立に、上に記載または好ましく記載の構造Ａｒ－１～Ａｒ－１１またはＡｒ－１６～Ａｒ－１９またはＡｒ－２２の１つに相当し、ただし、Ａｒ４およびＡｒ５が、同時にフェニルではなく、好ましくは、Ｒ３によって任意に置換された芳香族環系中の置換基Ｒ３が、ヘテロ原子を含有しないように選択される条件をともなう場合に好ましい。
本発明に従って選択される適切な式（２）、（２ａ）または（２ｂ）の化合物の例は、下記の表９に示される構造である。
Figure 2022177050000100
Figure 2022177050000101
Figure 2022177050000102
Figure 2022177050000103
Figure 2022177050000104
Figure 2022177050000105
Figure 2022177050000106
Figure 2022177050000107
Figure 2022177050000108
Figure 2022177050000109
Figure 2022177050000110
Figure 2022177050000111
Figure 2022177050000112
Figure 2022177050000113
Figure 2022177050000114
Figure 2022177050000115
Figure 2022177050000116
Figure 2022177050000117
Figure 2022177050000118
Figure 2022177050000119
Figure 2022177050000120
Figure 2022177050000121
Figure 2022177050000122
Figure 2022177050000123
Figure 2022177050000124
Figure 2022177050000125
Figure 2022177050000126
Figure 2022177050000127
Figure 2022177050000128
Figure 2022177050000129
Figure 2022177050000130
Figure 2022177050000131
Figure 2022177050000132
Figure 2022177050000133
Figure 2022177050000134
Figure 2022177050000135
Figure 2022177050000136
Figure 2022177050000137
Figure 2022177050000138
Figure 2022177050000139
Figure 2022177050000140
本発明に従って選択される特に適切な式（２）、（２ａ）または（２ｂ）の化合物の例は、上に記載の化合物８９～１０１である。
式（２）の化合物、または好ましい式（２ａ）および（２ｂ）の化合物ならびに表９からの化合物の調製は、当業者に公知である。本化合物は、当業者に公知の合成工程、たとえばハロゲン化、好ましくは、臭素化、およびその後の有機金属カップリング反応、たとえば鈴木カップリング、ヘックカップリングまたはハートウィグ－バックワルドカップリングによって、調製することができる。式（２）のビスカルバゾールのいくつかは、市販されている。
式（２）の化合物または式（２ａ）および（２ｂ）の好ましい化合物は、たとえばスキーム６またはスキーム７に従って、調製することができる。
Figure 2022177050000141
Figure 2022177050000142
合成のさらなる詳細およびさらなる文献の引用は、実験の部に記載する。
本発明により、上述の式（１）、（１ａ）～（１ｌ）のホスト材料、および好ましく記載のこれらの態様または表１～８からの化合物は、式（２）、（２ａ）および（２ｂ）の前記ホスト材料、および好ましく記載のこれらの態様または表９からの化合物と、所望により、組み合わせることができる。
本発明による組成物のための式（１）のホスト材料と式（２）のホスト材料との特に好ましい混合物は、表５～８からの化合物１～８８と表９からの化合物との組み合わせによって得られる。
式（１）のホスト材料と式（２）のホスト材料との非常に特に好ましい混合物Ｍ１～Ｍ２７９は、表１０において下記に示すように、表５からの化合物１～２１と表９からの化合物８９～１０１との組み合わせによって得られる。
Figure 2022177050000143
Figure 2022177050000144
Figure 2022177050000145
Figure 2022177050000146
Figure 2022177050000147
Figure 2022177050000148
Figure 2022177050000149
式（１）のホスト材料と式（２）のホスト材料との非常に特に好ましい混合物Ｍ２８０～Ｍ５６５は、表１１において下記に示すように、表６からの化合物２３～４４と表９からの化合物８９～１０１との組み合わせによって得られる。
Figure 2022177050000150
Figure 2022177050000151
Figure 2022177050000152
Figure 2022177050000153
Figure 2022177050000154
Figure 2022177050000155
Figure 2022177050000156
式（１）のホスト材料と式（２）のホスト材料との非常に特に好ましい混合物Ｍ５６６～Ｍ８５１は、表１２において下記に示すように、表７からの化合物４５～６６と表９からの化合物８９～１０１との組み合わせによって得られる。
Figure 2022177050000157
Figure 2022177050000158
Figure 2022177050000159
Figure 2022177050000160
Figure 2022177050000161
Figure 2022177050000162
Figure 2022177050000163
Figure 2022177050000164
式（１）のホスト材料と式（２）のホスト材料との非常に特に好ましい混合物Ｍ８５２～Ｍ１１３７は、表１３において下記に示すように、表８からの化合物６７～８８と表９からの化合物８９～１０１との組み合わせによって得られる。
Figure 2022177050000165
Figure 2022177050000166
Figure 2022177050000167
Figure 2022177050000168
Figure 2022177050000169
Figure 2022177050000170
Figure 2022177050000171
Figure 2022177050000172
本発明による組成物中における、上に記載または上に好ましく記載の式（１）の電子輸送ホストの濃度は、組成物全体に基づいて、５重量％～９０重量％の範囲、好ましくは、１０重量％～８５重量％の範囲、より好ましくは、２０重量％～８５重量％の範囲、さらにより好ましくは、３０重量％～８０重量％の範囲、非常に特に好ましくは、２０重量％～６０重量％の範囲、最も好ましくは、３０重量％～５０重量％の範囲である。
本組成物中における、上に記載または好ましく記載の式（２）の正孔輸送ホストの濃度は、組成物全体に基づいて、１０重量％～９５重量％の範囲、好ましくは、１５重量％～９０重量％の範囲、より好ましくは、１５重量％～８０重量％の範囲、さらにより好ましくは、２０重量％～７０重量％の範囲、非常に特に好ましくは、４０重量％～８０重量％の範囲、最も好ましくは、５０重量％～７０重量％の範囲である。
発光層中における上に記載または好ましく記載の式（２）の正孔輸送ホストの濃度は、好ましくは、発光層のすべての構成成分に基づいて、４０体積％～４５体積％の範囲であり；発光層中における上に記載または好ましく記載の式（１）の電子輸送ホストの濃度は、好ましくは、発光層のすべての構成成分に基づいて、４０体積％～４５体積％の範囲である。
発光層中における１０体積％未満のエミッター濃度の場合において、式（２）の正孔輸送化合物の体積での割合は、好ましくは、発光層のすべての構成成分に基づいて、上に記載または上に好ましく記載の式（１）の電子輸送化合物の体積での割合よりも高い。この態様において、上に記載または上に好ましく記載の式（２）の正孔輸送化合物の体積での割合は、好ましくは、発光層のすべての構成成分に基づいて、６５～７５％である。
さらに好ましい態様において、本発明による組成物はまた、電子輸送ホストもしくは電子輸送マトリックス材料としての上に記載または好ましく記載の少なくとも１つの式（１）化合物、および正孔輸送ホストもしくは正孔輸送マトリックス材料としての上に記載または好ましく記載の少なくとも１つの式（２）化合物の以外に、さらなる化合物、特に、有機機能材料も含んでいてもよい。この態様における組成物は、好ましくは、下に記載の電子デバイス中で有機層を形成する。
したがって、本発明は、上述の材料以外に、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔阻止材料、ワイドバンドギャップ材料、蛍光エミッター、燐光エミッター、ホスト材料、電子阻止材料、電子輸送材料および電子注入材料、ｎ－ドーパントおよびｐ－ドーパントからなる群から選択される少なくとも１つのさらなる化合物も含む、組成物にも関する。当業者は、当業者に公知の複数の材料からこれらを選択する際に、全く困難ではない。
ここで、ｎ－ドーパントは、還元剤、すなわち、電子供与体を意味すると解釈される。ｎ－ドーパントの好ましい例は、ＷＯ２００５／０８６２５１Ａ２に従うＷ（ｈｐｐ）４および他の電子が豊富な金属錯体、Ｐ＝Ｎ化合物（たとえばＷＯ２０１２／１７５５３５Ａ１、ＷＯ２０１２／１７５２１９Ａ１）、ナフチレンカルボジイミド（たとえばＷＯ２０１２／１６８３５８Ａ１）、フルオレン（たとえばＷＯ２０１２／０３１７３５Ａ１）、フリーラジカルおよびジラジカル（たとえばＥＰ１８３７９２６Ａ１、ＷＯ２００７／１０７３０６Ａ１）、ピリジン（たとえばＥＰ２４５２９４６Ａ１、ＥＰ２４６３９２７Ａ１）、Ｎ－ヘテロ環化合物（たとえばＷＯ２００９／０００２３７Ａ１）、ならびにアクリジンおよびフェナジン（たとえばＵＳ２００７／１４５３５５Ａ１）である。
ここで、ｐ－ドーパントは、酸化剤、すなわち、電子受容体を意味すると解釈される。ｐ－ドーパントの好ましい例は、Ｆ４－ＴＣＮＱ、Ｆ６－ＴＮＡＰ、ＮＤＰ－２（Ｎｏｖａｌｅｄ）、ＮＤＰ－９（Ｎｏｖａｌｅｄ）、キノン（たとえばＥＰ１５３８６８４Ａ１、ＷＯ２００６／０８１７８０Ａ１、ＷＯ２００９／００３４５５Ａ１、ＷＯ２０１０／０９７４３３Ａ１）、ラジアレン（たとえばＥＰ１９８８５８７Ａ１、ＵＳ２０１０／１０２７０９Ａ１、ＥＰ２１８００２９Ａ１、ＷＯ２０１１／１３１１８５Ａ１、ＷＯ２０１１／１３４４５８Ａ１、ＵＳ２０１２／２２３２９６Ａ１）、Ｓ－含有遷移金属錯体（たとえばＷＯ２００７／１３４８７３Ａ１、ＷＯ２００８／０６１５１７Ａ２、ＷＯ２００８／０６１５１８Ａ２、ＤＥ１０２００８０５１７３７Ａ１、ＷＯ２００９／０８９８２１Ａ１、ＵＳ２０１０／０９６６００Ａ１）、ビスイミダゾール（たとえばＷＯ２００８／１３８５８０Ａ１）、フタロシアニン（たとえばＷＯ２００８／０５８５２５Ａ２）、ボレートトラアザペンタレン（たとえばＷＯ２００７／１１５５４０Ａ１）、フラーレン（たとえばＤＥ１０２０１００４６０４０Ａ１）および主族ハライド（たとえばＷＯ２００８／１２８５１９Ａ２）である。
ここで、ワイドバンドギャップ材料は、少なくとも３．５ｅＶのバンドギャップによって特徴づけられるＵＳ７，２９４，８４９の開示の意味における材料を意味すると解釈され、ここで、バンドギャップは、材料のＨＯＭＯとＬＵＭＯエネルギーの間の分離を意味すると解釈される。
二極ホストおよび電子輸送ホストを含む本発明による組成物は、好ましくは、追加で、少なくとも１つの発光化合物またはエミッターを含み、ここで、燐光エミッターが特に好ましい。
燐光エミッターという用語は、典型的には、発光が、比較的高いスピン多重度、すなわち、＞１のスピン状態を有する励起状態からのスピン禁制遷移を通して、たとえば三重項状態、またはさらにより高いスピン量子数を有する状態、たとえば五重項状態からの遷移を通して起こる、化合物を包含する。これは、好ましくは、三重項状態からの遷移を意味すると解釈される。
適切な燐光エミッター（＝三重項エミッター）は、特に、適切な励起において、好ましくは可視光領域で、発光し、さらに、２０超、好ましくは、３８超かつ８４未満、特に好ましくは、５６超かつ８０未満の原子番号を有する少なくとも１つの原子、特に、この原子番号を有する金属を含有する化合物である。使用される燐光エミッターは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含有する化合物、特に、イリジウムまたは白金を含有する化合物である。本発明の目的のために、上述の金属を含有するすべてのルミネッセンス化合物は、燐光化合物と見なされる。
一般に、適切な燐光錯体は、燐光ＯＬＥＤについての従来技術に従って使用されるもの、および有機エレクトロルミネッセンスデバイスの分野において当業者に公知のもののすべてである。
記載のエミッターの例は、ＷＯ２０１６／０１５８１５、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ０５／０３３２４４、ＷＯ０５／０１９３７３、ＵＳ２００５／０２５８７４２、ＷＯ２００９／１４６７７０、ＷＯ２０１０／０１５３０７、ＷＯ２０１０／０３１４８５、ＷＯ２０１０／０５４７３１、ＷＯ２０１０／０５４７２８、ＷＯ２０１０／０８６０８９、ＷＯ２０１０／０９９８５２、ＷＯ２０１０／１０２７０９、ＷＯ２０１１／０３２６２６、ＷＯ２０１１／０６６８９８、ＷＯ２０１１／１５７３３９、ＷＯ２０１２／００７０８６、ＷＯ２０１４／００８９８２、ＷＯ２０１４／０２３３７７、ＷＯ２０１４／０９４９６１、ＷＯ２０１４／０９４９６０、ＷＯ２０１５／０３６０７４、ＷＯ２０１５／１０４０４５、ＷＯ２０１５／１１７７１８、ＷＯ２０１６／０１５８１５、ＷＯ２０１６／１２４３０４、ＷＯ２０１７／０３２４３９、ＷＯ２０１５／０３６０７４、ＷＯ２０１５／１１７７１８およびＷＯ２０１６／０１５８１５の出願によって明らかにされている。
燐光エミッターの好ましい例を下記の表１４に示す。
Figure 2022177050000173
Figure 2022177050000174
Figure 2022177050000175
Figure 2022177050000176
Figure 2022177050000177
Figure 2022177050000178
Figure 2022177050000179
燐光ポリポダルエミッターの好ましい例を下記の表１５に示す。
Figure 2022177050000180
Figure 2022177050000181
Figure 2022177050000182
Figure 2022177050000183
本発明による組成物において、それぞれの混合物Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、Ｍ４、Ｍ５、Ｍ６、Ｍ７、Ｍ８、Ｍ９、Ｍ１０、Ｍ１１、Ｍ１２、Ｍ１３、Ｍ１４、Ｍ１５、Ｍ１６、Ｍ１７、Ｍ１８、Ｍ１９、Ｍ２０、Ｍ２１、Ｍ２２、Ｍ２３、Ｍ２４、Ｍ２５、Ｍ２６、Ｍ２７、Ｍ２８、Ｍ２９、Ｍ３０、Ｍ３１、Ｍ３２、Ｍ３３、Ｍ３４、Ｍ３５、Ｍ３６、Ｍ３７、Ｍ３８、Ｍ３９、Ｍ４０、Ｍ４１、Ｍ４２、Ｍ４３、Ｍ４４、Ｍ４５、Ｍ４６、Ｍ４７、Ｍ４８、Ｍ４９、Ｍ５０、Ｍ５１、Ｍ５２、Ｍ５３、Ｍ５４、Ｍ５５、Ｍ５６、Ｍ５７、Ｍ５８、Ｍ５９、Ｍ６０、Ｍ６１、Ｍ６２、Ｍ６３、Ｍ６４、Ｍ６５、Ｍ６６、Ｍ６７、Ｍ６８、Ｍ６９、Ｍ７０、Ｍ７１、Ｍ７２、Ｍ７３、Ｍ７４、Ｍ７５、Ｍ７６、Ｍ７７、Ｍ７８、Ｍ７９、Ｍ８０、Ｍ８１、Ｍ８２、Ｍ８３、Ｍ８４、Ｍ８５、Ｍ８６、Ｍ８７、Ｍ８８、Ｍ８９、Ｍ９０、Ｍ９１、Ｍ９２、Ｍ９３、Ｍ９４、Ｍ９５、Ｍ９６、Ｍ９７、Ｍ９８、Ｍ９９、Ｍ１００、Ｍ１０１、Ｍ１０２、Ｍ１０３、Ｍ１０４、Ｍ１０５、Ｍ１０６、Ｍ１０７、Ｍ１０８、Ｍ１０９、Ｍ１１０、Ｍ１１１、Ｍ１１２、Ｍ１１３、Ｍ１１４、Ｍ１１５、Ｍ１１６、Ｍ１１７、Ｍ１１８、Ｍ１１９、Ｍ１２０、Ｍ１２１、Ｍ１２２、Ｍ１２３、Ｍ１２４、Ｍ１２５、Ｍ１２６、Ｍ１２７、Ｍ１２８、Ｍ１２９、Ｍ１３０、Ｍ１３１、Ｍ１３２、Ｍ１３３、Ｍ１３４、Ｍ１３５、Ｍ１３６、Ｍ１３７、Ｍ１３８、Ｍ１３９、Ｍ１４０、Ｍ１４１、Ｍ１４２、Ｍ１４３、Ｍ１４４、Ｍ１４５、Ｍ１４６、Ｍ１４７、Ｍ１４８、Ｍ１４９、Ｍ１５０、Ｍ１５１、Ｍ１５２、Ｍ１５３、Ｍ１５４、Ｍ１５５、Ｍ１５６、Ｍ１５７、Ｍ１５８、Ｍ１５９、Ｍ１６０、Ｍ１６１、Ｍ１６２、Ｍ１６３、Ｍ１６４、Ｍ１６５、Ｍ１６６、Ｍ１６７、Ｍ１６８、Ｍ１６９、Ｍ１７０、Ｍ１７１、Ｍ１７２、Ｍ１７３、Ｍ１７４、Ｍ１７５、Ｍ１７６、Ｍ１７７、Ｍ１７８、Ｍ１７９、Ｍ１８０、Ｍ１８１、Ｍ１８２、Ｍ１８３、Ｍ１８４、Ｍ１８５、Ｍ１８６、Ｍ１８７、Ｍ１８８、Ｍ１８９、Ｍ１９０、Ｍ１９１、Ｍ１９２、Ｍ１９３、Ｍ１９４、Ｍ１９５、Ｍ１９６、Ｍ１９７、Ｍ１９８、Ｍ１９９、Ｍ２００、Ｍ２０１、Ｍ２０２、Ｍ２０３、Ｍ２０４、Ｍ２０５、Ｍ２０６、Ｍ２０７、Ｍ２０８、Ｍ２０９、Ｍ２１０、Ｍ２１１、Ｍ２１２、Ｍ２１３、Ｍ２１４、Ｍ２１５、Ｍ２１６、Ｍ２１７、Ｍ２１８、Ｍ２１９、Ｍ２２０、Ｍ２２１、Ｍ２２２、Ｍ２２３、Ｍ２２４、Ｍ２２５、Ｍ２２６、Ｍ２２７、Ｍ２２８、Ｍ２２９、Ｍ２３０、Ｍ２３１、Ｍ２３２、Ｍ２３３、Ｍ２３４、Ｍ２３５、Ｍ２３６、Ｍ２３７、Ｍ２３８、Ｍ２３９、Ｍ２４０、Ｍ２４１、Ｍ２４２、Ｍ２４３、Ｍ２４４、Ｍ２４５、Ｍ２４６、Ｍ２４７、Ｍ２４８、Ｍ２４９、Ｍ２５０、Ｍ２５１、Ｍ２５２、Ｍ２５３、Ｍ２５４、Ｍ２５５、Ｍ２５６、Ｍ２５７、Ｍ２５８、Ｍ２５９、Ｍ２６０、Ｍ２６１、Ｍ２６２、Ｍ２６３、Ｍ２６４、Ｍ２６５、Ｍ２６６、Ｍ２６７、Ｍ２６８、Ｍ２６９、Ｍ２７０、Ｍ２７１、Ｍ２７２、Ｍ２７３、Ｍ２７４、Ｍ２７５、Ｍ２７６、Ｍ２７７、Ｍ２７８、Ｍ２７９、Ｍ２８０、Ｍ２８１、Ｍ２８２、Ｍ２８３、Ｍ２８４、Ｍ２８５、Ｍ２８６、Ｍ２８７、Ｍ２８８、Ｍ２８９、Ｍ２９０、Ｍ２９１、Ｍ２９２、Ｍ２９３、Ｍ２９４、Ｍ２９５、Ｍ２９６、Ｍ２９７、Ｍ２９８、Ｍ２９９、Ｍ３００、Ｍ３０１、Ｍ３０２、Ｍ３０３、Ｍ３０４、Ｍ３０５、Ｍ３０６、Ｍ３０７、Ｍ３０８、Ｍ３０９、Ｍ３１０、Ｍ３１１、Ｍ３１２、Ｍ３１３、Ｍ３１４、Ｍ３１５、Ｍ３１６、Ｍ３１７、Ｍ３１８、Ｍ３１９、Ｍ３２０、Ｍ３２１、Ｍ３２２、Ｍ３２３、Ｍ３２４、Ｍ３２５、Ｍ３２６、Ｍ３２７、Ｍ３２８、Ｍ３２９、Ｍ３３０、Ｍ３３１、Ｍ３３２、Ｍ３３３、Ｍ３３４、Ｍ３３５、Ｍ３３６、Ｍ３３７、Ｍ３３８、Ｍ３３９、Ｍ３４０、Ｍ３４１、Ｍ３４２、Ｍ３４３、Ｍ３４４、Ｍ３４５、Ｍ３４６、Ｍ３４７、Ｍ３４８、Ｍ３４９、Ｍ３５０、Ｍ３５１、Ｍ３５２、Ｍ３５３、Ｍ３５４、Ｍ３５５、Ｍ３５６、Ｍ３５７、Ｍ３５８、Ｍ３５９、Ｍ３６０、Ｍ３６１、Ｍ３６２、Ｍ３６３、Ｍ３６４、Ｍ３６５、Ｍ３６６、Ｍ３６７、Ｍ３６８、Ｍ３６９、Ｍ３７０、Ｍ３７１、Ｍ３７２、Ｍ３７３、Ｍ３７４、Ｍ３７５、Ｍ３７６、Ｍ３７７、Ｍ３７８、Ｍ３７９、Ｍ３８０、Ｍ３８１、Ｍ３８２、Ｍ３８３、Ｍ３８４、Ｍ３８５、Ｍ３８６、Ｍ３８７、Ｍ３８８、Ｍ３８９、Ｍ３９０、Ｍ３９１、Ｍ３９２、Ｍ３９３、Ｍ３９４、Ｍ３９５、Ｍ３９６、Ｍ３９７、Ｍ３９８、Ｍ３９９、Ｍ４００、Ｍ４０１、Ｍ４０２、Ｍ４０３、Ｍ４０４、Ｍ４０５、Ｍ４０６、Ｍ４０７、Ｍ４０８、Ｍ４０９、Ｍ４１０、Ｍ４１１、Ｍ４１２、Ｍ４１３、Ｍ４１４、Ｍ４１５、Ｍ４１６、Ｍ４１７、Ｍ４１８、Ｍ４１９、Ｍ４２０、Ｍ４２１、Ｍ４２２、Ｍ４２３、Ｍ４２４、Ｍ４２５、Ｍ４２６、Ｍ４２７、Ｍ４２８、Ｍ４２９、Ｍ４３０、Ｍ４３１、Ｍ４３２、Ｍ４３３、Ｍ４３４、Ｍ４３５、Ｍ４３６、Ｍ４３７、Ｍ４３８、Ｍ４３９、Ｍ４４０、Ｍ４４１、Ｍ４４２、Ｍ４４３、Ｍ４４４、Ｍ４４５、Ｍ４４６、Ｍ４４７、Ｍ４４８、Ｍ４４９、Ｍ４５０、Ｍ４５１、Ｍ４５２、Ｍ４５３、Ｍ４５４、Ｍ４５５、Ｍ４５６、Ｍ４５７、Ｍ４５８、Ｍ４５９、Ｍ４６０、Ｍ４６１、Ｍ４６２、Ｍ４６３、Ｍ４６４、Ｍ４６５、Ｍ４６６、Ｍ４６７、Ｍ４６８、Ｍ４６９、Ｍ４７０、Ｍ４７１、Ｍ４７２、Ｍ４７３、Ｍ４７４、Ｍ４７５、Ｍ４７６、Ｍ４７７、Ｍ４７８、Ｍ４７９、Ｍ４８０、Ｍ４８１、Ｍ４８２、Ｍ４８３、Ｍ４８４、Ｍ４８５、Ｍ４８６、Ｍ４８７、Ｍ４８８、Ｍ４８９、Ｍ４９０、Ｍ４９１、Ｍ４９２、Ｍ４９３、Ｍ４９４、Ｍ４９５、Ｍ４９６、Ｍ４９７、Ｍ４９８、Ｍ４９９、Ｍ５００、Ｍ５０１、Ｍ５０２、Ｍ５０３、Ｍ５０４、Ｍ５０５、Ｍ５０６、Ｍ５０７、Ｍ５０８、Ｍ５０９、Ｍ５１０、Ｍ５１１、Ｍ５１２、Ｍ５１３、Ｍ５１４、Ｍ５１５、Ｍ５１６、Ｍ５１７、Ｍ５１８、Ｍ５１９、Ｍ５２０、Ｍ５２１、Ｍ５２２、Ｍ５２３、Ｍ５２４、Ｍ５２５、Ｍ５２６、Ｍ５２７、Ｍ５２８、Ｍ５２９、Ｍ５３０、Ｍ５３１、Ｍ５３２、Ｍ５３３、Ｍ５３４、Ｍ５３５、Ｍ５３６、Ｍ５３７、Ｍ５３８、Ｍ５３９、Ｍ５４０、Ｍ５４１、Ｍ５４２、Ｍ５４３、Ｍ５４４、Ｍ５４５、Ｍ５４６、Ｍ５４７、Ｍ５４８、Ｍ５４９、Ｍ５５０、Ｍ５５１、Ｍ５５２、Ｍ５５３、Ｍ５５４、Ｍ５５５、Ｍ５５６、Ｍ５５７、Ｍ５５８、Ｍ５５９、Ｍ５６０、Ｍ５６１、Ｍ５６２、Ｍ５６３、Ｍ５６４、Ｍ５６５、Ｍ５６６、Ｍ５６７、Ｍ５６８、Ｍ５６９、Ｍ５７０、Ｍ５７１、Ｍ５７２、Ｍ５７３、Ｍ５７４、Ｍ５７５、Ｍ５７６、Ｍ５７７、Ｍ５７８、Ｍ５７９、Ｍ５８０、Ｍ５８１、Ｍ５８２、Ｍ５８３、Ｍ５８４、Ｍ５８５、Ｍ５８６、Ｍ５８７、Ｍ５８８、Ｍ５８９、Ｍ５９０、Ｍ５９１、Ｍ５９２、Ｍ５９３、Ｍ５９４、Ｍ５９５、Ｍ５９６、Ｍ５９７、Ｍ５９８、Ｍ５９９、Ｍ６００、Ｍ６０１、Ｍ６０２、Ｍ６０３、Ｍ６０４、Ｍ６０５、Ｍ６０６、Ｍ６０７、Ｍ６０８、Ｍ６０９、Ｍ６１０、Ｍ６１１、Ｍ６１２、Ｍ６１３、Ｍ６１４、Ｍ６１５、Ｍ６１６、Ｍ６１７、Ｍ６１８、Ｍ６１９、Ｍ６２０、Ｍ６２１、Ｍ６２２、Ｍ６２３、Ｍ６２４、Ｍ６２５、Ｍ６２６、Ｍ６２７、Ｍ６２８、Ｍ６２９、Ｍ６３０、Ｍ６３１、Ｍ６３２、Ｍ６３３、Ｍ６３４、Ｍ６３５、Ｍ６３６、Ｍ６３７、Ｍ６３８、Ｍ６３９、Ｍ６４０、Ｍ６４１、Ｍ６４２、Ｍ６４３、Ｍ６４４、Ｍ６４５、Ｍ６４６、Ｍ６４７、Ｍ６４８、Ｍ６４９、Ｍ６５０、Ｍ６５１、Ｍ６５２、Ｍ６５３、Ｍ６５４、Ｍ６５５、Ｍ６５６、Ｍ６５７、Ｍ６５８、Ｍ６５９、Ｍ６６０、Ｍ６６１、Ｍ６６２、Ｍ６６３、Ｍ６６４、Ｍ６６５、Ｍ６６６、Ｍ６６７、Ｍ６６８、Ｍ６６９、Ｍ６７０、Ｍ６７１、Ｍ６７２、Ｍ６７３、Ｍ６７４、Ｍ６７５、Ｍ６７６、Ｍ６７７、Ｍ６７８、Ｍ６７９、Ｍ６８０、Ｍ６８１、Ｍ６８２、Ｍ６８３、Ｍ６８４、Ｍ６８５、Ｍ６８６、Ｍ６８７、Ｍ６８８、Ｍ６８９、Ｍ６９０、Ｍ６９１、Ｍ６９２、Ｍ６９３、Ｍ６９４、Ｍ６９５、Ｍ６９６、Ｍ６９７、Ｍ６９８、Ｍ６９９、Ｍ７００、Ｍ７０１、Ｍ７０２、Ｍ７０３、Ｍ７０４、Ｍ７０５、Ｍ７０６、Ｍ７０７、Ｍ７０８、Ｍ７０９、Ｍ７１０、Ｍ７１１、Ｍ７１２、Ｍ７１３、Ｍ７１４、Ｍ７１５、Ｍ７１６、Ｍ７１７、Ｍ７１８、Ｍ７１９、Ｍ７２０、Ｍ７２１、Ｍ７２２、Ｍ７２３、Ｍ７２４、Ｍ７２５、Ｍ７２６、Ｍ７２７、Ｍ７２８、Ｍ７２９、Ｍ７３０、Ｍ７３１、Ｍ７３２、Ｍ７３３、Ｍ７３４、Ｍ７３５、Ｍ７３６、Ｍ７３７、Ｍ７３８、Ｍ７３９、Ｍ７４０、Ｍ７４１、Ｍ７４２、Ｍ７４３、Ｍ７４４、Ｍ７４５、Ｍ７４６、Ｍ７４７、Ｍ７４８、Ｍ７４９、Ｍ７５０、Ｍ７５１、Ｍ７５２、Ｍ７５３、Ｍ７５４、Ｍ７５５、Ｍ７５６、Ｍ７５７、Ｍ７５８、Ｍ７５９、Ｍ７６０、Ｍ７６１、Ｍ７６２、Ｍ７６３、Ｍ７６４、Ｍ７６５、Ｍ７６６、Ｍ７６７、Ｍ７６８、Ｍ７６９、Ｍ７７０、Ｍ７７１、Ｍ７７２、Ｍ７７３、Ｍ７７４、Ｍ７７５、Ｍ７７６、Ｍ７７７、Ｍ７７８、Ｍ７７９、Ｍ７８０、Ｍ７８１、Ｍ７８２、Ｍ７８３、Ｍ７８４、Ｍ７８５、Ｍ７８６、Ｍ７８７、Ｍ７８８、Ｍ７８９、Ｍ７９０、Ｍ７９１、Ｍ７９２、Ｍ７９３、Ｍ７９４、Ｍ７９５、Ｍ７９６、Ｍ７９７、Ｍ７９８、Ｍ７９９、Ｍ８００、Ｍ８０１、Ｍ８０２、Ｍ８０３、Ｍ８０４、Ｍ８０５、Ｍ８０６、Ｍ８０７、Ｍ８０８、Ｍ８０９、Ｍ８１０、Ｍ８１１、Ｍ８１２、Ｍ８１３、Ｍ８１４、Ｍ８１５、Ｍ８１６、Ｍ８１７、Ｍ８１８、Ｍ８１９、Ｍ８２０、Ｍ８２１、Ｍ８２２、Ｍ８２３、Ｍ８２４、Ｍ８２５、Ｍ８２６、Ｍ８２７、Ｍ８２８、Ｍ８２９、Ｍ８３０、Ｍ８３１、Ｍ８３２、Ｍ８３３、Ｍ８３４、Ｍ８３５、Ｍ８３６、Ｍ８３７、Ｍ８３８、Ｍ８３９、Ｍ８４０、Ｍ８４１、Ｍ８４２、Ｍ８４３、Ｍ８４４、Ｍ８４５、Ｍ８４６、Ｍ８４７、Ｍ８４８、Ｍ８４９、Ｍ８５０、Ｍ８５１、Ｍ８５２、Ｍ８５３、Ｍ８５４、Ｍ８５５、Ｍ８５６、Ｍ８５７、Ｍ８５８、Ｍ８５９、Ｍ８６０、Ｍ８６１、Ｍ８６２、Ｍ８６３、Ｍ８６４、Ｍ８６５、Ｍ８６６、Ｍ８６７、Ｍ８６８、Ｍ８６９、Ｍ８７０、Ｍ８７１、Ｍ８７２、Ｍ８７３、Ｍ８７４、Ｍ８７５、Ｍ８７６、Ｍ８７７、Ｍ８７８、Ｍ８７９、Ｍ８８０、Ｍ８８１、Ｍ８８２、Ｍ８８３、Ｍ８８４、Ｍ８８５、Ｍ８８６、Ｍ８８７、Ｍ８８８、Ｍ８８９、Ｍ８９０、Ｍ８９１、Ｍ８９２、Ｍ８９３、Ｍ８９４、Ｍ８９５、Ｍ８９６、Ｍ８９７、Ｍ８９８、Ｍ８９９、Ｍ９００、Ｍ９０１、Ｍ９０２、Ｍ９０３、Ｍ９０４、Ｍ９０５、Ｍ９０６、Ｍ９０７、Ｍ９０８、Ｍ９０９、Ｍ９１０、Ｍ９１１、Ｍ９１２、Ｍ９１３、Ｍ９１４、Ｍ９１５、Ｍ９１６、Ｍ９１７、Ｍ９１８、Ｍ９１９、Ｍ９２０、Ｍ９２１、Ｍ９２２、Ｍ９２３、Ｍ９２４、Ｍ９２５、Ｍ９２６、Ｍ９２７、Ｍ９２８、Ｍ９２９、Ｍ９３０、Ｍ９３１、Ｍ９３２、Ｍ９３３、Ｍ９３４、Ｍ９３５、Ｍ９３６、Ｍ９３７、Ｍ９３８、Ｍ９３９、Ｍ９４０、Ｍ９４１、Ｍ９４２、Ｍ９４３、Ｍ９４４、Ｍ９４５、Ｍ９４６、Ｍ９４７、Ｍ９４８、Ｍ９４９、Ｍ９５０、Ｍ９５１、Ｍ９５２、Ｍ９５３、Ｍ９５４、Ｍ９５５、Ｍ９５６、Ｍ９５７、Ｍ９５８、Ｍ９５９、Ｍ９６０、Ｍ９６１、Ｍ９６２、Ｍ９６３、Ｍ９６４、Ｍ９６５、Ｍ９６６、Ｍ９６７、Ｍ９６８、Ｍ９６９、Ｍ９７０、Ｍ９７１、Ｍ９７２、Ｍ９７３、Ｍ９７４、Ｍ９７５、Ｍ９７６、Ｍ９７７、Ｍ９７８、Ｍ９７９、Ｍ９８０、Ｍ９８１、Ｍ９８２、Ｍ９８３、Ｍ９８４、Ｍ９８５、Ｍ９８６、Ｍ９８７、Ｍ９８８、Ｍ９８９、Ｍ９９０、Ｍ９９１、Ｍ９９２、Ｍ９９３、Ｍ９９４、Ｍ９９５、Ｍ９９６、Ｍ９９７、Ｍ９９８、Ｍ９９９、Ｍ１０００、Ｍ１００１、Ｍ１００２、Ｍ１００３、Ｍ１００４、Ｍ１００５、Ｍ１００６、Ｍ１００７、Ｍ１００８、Ｍ１００９、Ｍ１０１０、Ｍ１０１１、Ｍ１０１２、Ｍ１０１３、Ｍ１０１４、Ｍ１０１５、Ｍ１０１６、Ｍ１０１７、Ｍ１０１８、Ｍ１０１９、Ｍ１０２０、Ｍ１０２１、Ｍ１０２２、Ｍ１０２３、Ｍ１０２４、Ｍ１０２５、Ｍ１０２６、Ｍ１０２７、Ｍ１０２８、Ｍ１０２９、Ｍ１０３０、Ｍ１０３１、Ｍ１０３２、Ｍ１０３３、Ｍ１０３４、Ｍ
１０３５、Ｍ１０３６、Ｍ１０３７、Ｍ１０３８、Ｍ１０３９、Ｍ１０４０、Ｍ１０４１、Ｍ１０４２、Ｍ１０４３、Ｍ１０４４、Ｍ１０４５、Ｍ１０４６、Ｍ１０４７、Ｍ１０４８、Ｍ１０４９、Ｍ１０５０、Ｍ１０５１、Ｍ１０５２、Ｍ１０５３、Ｍ１０５４、Ｍ１０５５、Ｍ１０５６、Ｍ１０５７、Ｍ１０５８、Ｍ１０５９、Ｍ１０６０、Ｍ１０６１、Ｍ１０６２、Ｍ１０６３、Ｍ１０６４、Ｍ１０６５、Ｍ１０６６、Ｍ１０６７、Ｍ１０６８、Ｍ１０６９、Ｍ１０７０、Ｍ１０７１、Ｍ１０７２、Ｍ１０７３、Ｍ１０７４、Ｍ１０７５、Ｍ１０７６、Ｍ１０７７、Ｍ１０７８、Ｍ１０７９、Ｍ１０８０、Ｍ１０８１、Ｍ１０８２、Ｍ１０８３、Ｍ１０８４、Ｍ１０８５、Ｍ１０８６、Ｍ１０８７、Ｍ１０８８、Ｍ１０８９、Ｍ１０９０、Ｍ１０９１、Ｍ１０９２、Ｍ１０９３、Ｍ１０９４、Ｍ１０９５、Ｍ１０９６、Ｍ１０９７、Ｍ１０９８、Ｍ１０９９、Ｍ１１００、Ｍ１１０１、Ｍ１１０２、Ｍ１１０３、Ｍ１１０４、Ｍ１１０５、Ｍ１１０６、Ｍ１１０７、Ｍ１１０８、Ｍ１１０９、Ｍ１１１０、Ｍ１１１１、Ｍ１１１２、Ｍ１１１３、Ｍ１１１４、Ｍ１１１５、Ｍ１１１６、Ｍ１１１７、Ｍ１１１８、Ｍ１１１９、Ｍ１１２０、Ｍ１１２１、Ｍ１１２２、Ｍ１１２３、Ｍ１１２４、Ｍ１１２５、Ｍ１１２６、Ｍ１１２７、Ｍ１１２８、Ｍ１１２９、Ｍ１１３０、Ｍ１１３１、Ｍ１１３２、Ｍ１１３３、Ｍ１１３４、Ｍ１１３５、Ｍ１１３６またはＭ１１３７は、好ましくは、表１４または１５からの化合物と組み合わされる。
少なくとも１つの燐光エミッターを含む本発明による組成物は、好ましくは、赤外線、黄色、オレンジ色、赤色、緑色、青色または紫外線の発光層、特に好ましくは、黄色または緑の発光層、非常に特に好ましくは、緑の発光層を形成する。
ここで、黄色の発光層は、光ルミネッセンスの最大値が５４０～５７０ｎｍの範囲である層を意味すると解釈される。オレンジ色の発光層は、光ルミネッセンスの最大値が５７０～６００ｎｍの範囲である層を意味すると解釈される。赤色の発光層は、光ルミネッセンスの最大値が６００～７５０ｎｍの範囲である層を意味すると解釈される。緑色の発光層は、光ルミネッセンスの最大値が４９０～５４０ｎｍの範囲である層を意味すると解釈される。青色の発光層は、光ルミネッセンスの最大値が４４０～４９０ｎｍの範囲である層を意味すると解釈される。ここで、この層の光ルミネッセンスは、室温で５０ｎｍの厚さの層を有する層の光ルミネッセンススペクトルの測定によって決定され、ここで、層は、本発明による組成物を含み、すなわち、エミッターおよびマトリックスを含む。
層の光ルミネッセンススペクトルは、たとえば市販の光ルミネッセンス分光計を使用して記録される。
選択されたエミッターの光ルミネッセンススペクトルは、一般に、１０～５モル濃度の無酸素溶液中で測定され、ここで、測定は、室温で行われ、選択されたエミッターを前記濃度で溶解する任意の溶媒が適切である。特に適切な溶媒は、通常、トルエンまたは２－メチル－ＴＨＦであるが、ジクロロメタンでもある。測定は、市販の光ルミネッセンス分光計を使用して行われる。ｅＶでの三重項エネルギーＴ１は、エミッターの光ルミネッセンススペクトルから決定される。最初に、光ルミネッセンススペクトルのピーク最大値Ｐｌｍａｘ．（ｎｍ）が決定される。ピーク最大値Ｐｌｍａｘ．（ｎｍ）は、次いで、下記に従って、ｅＶに変換される。
Ｅ（Ｔ１（ｅＶ））＝１２４０／Ｅ（Ｔ１（ｎｍ））＝１２４０／Ｐｌｍａｘ．（ｎｍ）
したがって、好ましい燐光エミッターは、三重項エネルギーＴ１が、好ましくは、約１．９ｅＶ～約１．０ｅＶである、好ましくは表１４または１５からの赤外線エミッターである。
したがって、好ましい燐光エミッターは、三重項エネルギーＴ１が、好ましくは、約２．１ｅＶ～約１．９ｅＶである、好ましくは表１４または１５からの赤色エミッターである。
したがって、好ましい燐光エミッターは、三重項エネルギーＴ１が、好ましくは、約２．３ｅＶ～約２．１ｅＶである、好ましくは表１４または１５からの黄色エミッターである。
したがって、好ましい燐光エミッターは、三重項エネルギーＴ１が、好ましくは、約２．５ｅＶ～約２．３ｅＶである、好ましくは表１４または１５からの緑色エミッターである。
したがって、好ましい燐光エミッターは、三重項エネルギーＴ１が、好ましくは、約３．１ｅＶ～約２．５ｅＶである、好ましくは表１４または１５からの青色エミッターである。
したがって、好ましい燐光エミッターは、三重項エネルギーＴ１が、好ましくは、約４．０ｅＶ～約３．１ｅＶである、好ましくは表１４または１５からの紫外線エミッターである。
したがって、特に好ましい燐光エミッターは、好ましくは、上に記載の表１４または１５からの緑色または黄色エミッターである。
したがって、非常に特に好ましい燐光エミッターは、三重項エネルギーＴ１が、好ましくは、約２．５ｅＶ～約２．３ｅＶである、好ましくは表１４または１５からの緑色エミッターである。
好ましくは、上に記載の表１４または１５からの緑色エミッターは、非常に特に好ましくは、本発明による組成物、または本発明による発光層のために選択される。
好ましい蛍光エミッターは、アリールアミンのクラスから選択される。本発明の意味におけるアリールアミンまたは芳香族アミンは、窒素と直接結合している、置換もしくは無置換の３つの芳香族またはヘテロ芳香族環を含有する化合物を意味すると解釈される。少なくとも１つのこれらの芳香族またはヘテロ芳香族環系は、好ましくは、縮合環系であり、特に好ましくは、少なくとも１４個の芳香環原子を有する縮合環系である。これらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミンまたは芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１つのジアリールアミノ基が、アントラセン基に、好ましくは９位で直接結合している化合物を意味すると解釈される。芳香族アントラセンアミンは、２つのジアリールアミノ基が、アントラセン基に、好ましくは９，１０位で直接結合している化合物を意味すると解釈される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミンおよびクリセンジアミンは、これらと類似して定義され、ここで、ジアリールアミノ基は、好ましくは、１位または１，６位でピレンと結合する。さらに好ましい蛍光エミッターは、たとえばＷＯ２００６／１０８４９７もしくはＷＯ２００６／１２２６３０に従うインデノフルオレンアミンまたはインデノフルオレンジアミン、たとえばＷＯ２００８／００６４４９に従うベンゾインデノフルオレンアミンまたはベンゾインデンフルオレンジアミン、およびたとえばＷＯ２００７／１４０８４７に従うジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジベンゾインデノフルオレンジアミン、ならびにＷＯ２０１０／０１２３２８に開示されている縮合アリール基を含有するインデノフルオレン誘導体である。
本発明のさらに好ましい態様において、本発明による組成物は、混合マトリックス系の成分として使用される。混合マトリックス系は、好ましくは、３つまたは４つの異なるマトリックス材料、特に好ましくは、３つの異なるマトリックス材料（すなわち、本発明による組成物に加えて、さらなるマトリックス成分）を含む。混合マトリックス系のマトリックス成分として、本発明による組成物との組み合わせにおいて使用することができる特に適切なマトリックス材料は、ワイドバンドギャップ材料、電子輸送材料（ＥＴＭ）および正孔輸送材料（ＨＴＭ）から選択される。
混合マトリックス系は、好ましくは、燐光有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて利用される。混合マトリックス系に対するより正確な詳細は、とりわけ、ＷＯ２０１０／１０８５７９の出願において与えられる。燐光または蛍光有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける混合マトリックス系のマトリックス成分として、本発明による組成物との組み合わせにおいて利用することができる特に適切なマトリックス材料は、利用されるエミッターの種類に応じて、燐光エミッターのための下記に示される好ましいマトリックス材料、または蛍光エミッターのための好ましいマトリックス材料から選択される。混合マトリックス系は、好ましくは、表１４または１５からのエミッターのために最適化される。
特に好ましくは、Ｍ１～Ｍ１１３７から選択される材料の混合物を含む、上に記載の本発明による組成物以外の、好ましくは蛍光エミッターのために適切なさらなるホスト材料は、各種の物質のクラスである。好ましいさらなるホスト材料は、オリゴアリーレン（たとえばＥＰ６７６４６１に従う２，２’，７，７’－テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン）、特に、縮合芳香族基を含有するオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（たとえばＥＰ６７６４６１に従うＤＰＶＢｉまたはスピロ－ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（たとえばＷＯ２００４／０８１０１７に従う）、正孔伝導性化合物（たとえばＷＯ２００４／０５８９１１に従う）、電子伝導性化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドなど（たとえばＷＯ２００５／０８４０８１およびＷＯ２００５／０８４０８２に従う）、アトロプ異性体（たとえばＷＯ２００６／０４８２６８に従う）、ボロン酸誘導体（たとえばＷＯ２００６／１１７０５２に従う）またはベンズントラセン（たとえばＷＯ２００８／１４５２３９に従う）のクラスから選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセンおよび／もしくはピレンを含有するオリゴアリーレン、またはこれらの化合物のアトロプ異性体、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドのクラスから選択される。非常に特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンズアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／もしくはピレンを含有するオリゴアリーレン、またはこれらの化合物のアトロプ異性体のクラスから選択される。本発明の意味におけるオリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味すると解釈されることを意図する。
特に好ましくは、Ｍ１～Ｍ１１３７から選択される材料の混合物を含む、上に記載の本発明による組成物以外の、好ましくは燐光エミッターのために適切なさらなるマトリックス材料は、各種の物質のクラスである。好ましいさらなるマトリックス材料は、芳香族アミン、特に、たとえばＵＳ２００５／００６９７２９に従うトリアリールアミン、カルバゾール誘導体（たとえばＣＢＰ、Ｎ，Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル）またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７もしくはＷＯ２００８／０８６８５１に従う化合物、たとえばＷＯ２０１１／０８８８７７およびＷＯ２０１１／１２８０１７に従う架橋カルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／１３６１０９およびＷＯ２０１１／０００４５５に従うインデノカルバゾール誘導体、たとえばＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０に従うアザカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６に従うインドロカルバゾール誘導体、たとえばＷＯ２００４／０９３２０７またはＷＯ２０１０／００６６８０に従うケトン、たとえばＷＯ２００５／００３２５３に従うホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン、たとえばＷＯ２００７／１３７７２５に従うオリゴフェニレンの二極マトリックス材料、たとえばＷＯ２００５／１１１１７２に従うシラン、たとえばＷＯ２００６／１１７０５２に従うアザボロールまたはボロン酸エステル、たとえばＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６に従うトリアジン誘導体、たとえばＥＰ６５２２７３またはＷＯ２００９／０６２５７８に従う亜鉛錯体、アルミニウム錯体、たとえばＢＡｌｑ、たとえばＷＯ２０１０／０５４７２９に従うジアザシロールおよびテトラアザシロール誘導体、たとえばＷＯ２０１０／０５４７３０に従うジアザホスホール誘導体、ならびにアルミニウム錯体、たとえばＢＡｌＱのクラスから選択される。
本発明の代替の態様によれば、本組成物は、さらなる構成成分、すなわち、電子輸送ホストおよび正孔輸送ホストの構成成分以外の機能材料を含まない。この態様は、それ自体が有機層の製造のために使用される材料混合物を含む。この系は、予混合系としても公知であり、これは、蒸着の間の唯一の材料源として使用される。これは、必要な複数の材料源を正確に制御せず、単純で迅速な方法で達成される、より均一な成分の分布を有する層の蒸着を可能にする。
したがって、本発明は、さらに、式（１）、（１ａ）～（１ｌ）の化合物、または１～８８から選択される化合物、および式（２）、（２ａ）、（２ｂ）の化合物または８９～１０１から選択される化合物からなる組成物に関する。
上に記載または上に好ましく記載の本発明による組成物は、有機電子デバイスにおける使用のために適切である。ここで、有機電子デバイスは、少なくとも１つの有機化合物を含む少なくとも１つの層を含有するデバイスを意味すると解釈される。しかしながら、デバイスは、無機材料も、または無機材料から全体的に構成される層も含有していてもよい。
したがって、本発明は、さらに、有機電子デバイスにおける、上に記載または上に好ましく記載の組成物の使用、特に、Ｍ１～Ｍ１１３７から選択される混合物の使用に関する。
本組成物の成分または構成成分は、蒸着によってまたは溶液から処理され得る。本組成物が溶液から適用される場合、少なくとも１つのさらなる溶媒を含む本発明による組成物の調合物が必要である。これらの調合物は、たとえば溶液、分散液またはエマルジョンであり得る。この目的のために２以上の溶媒の混合物を使用することが、好ましいことがあり得る。
したがって、本発明は、さらに、本発明による組成物および少なくとも１つの溶媒を含む調合物に関する。
適切かつ好ましい溶媒は、たとえばトルエン、アニソール、ｏ－、ｍ－またはｐ－キシレン、安息香酸メチル、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、ＴＨＦ、メチル－ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、３－フェノキシトルエン、（－）－フェンコン、１，２，３，５－テトラメチルベンゼン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、１－メチルナフタレン、２－メチルベンゾチアゾール、２－フェノキシエタノール、２－ピロリジノン、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、３，５－ジメチルアニソール、アセトフェノン、α－テルピネオール、ベンゾチアゾール、安息香酸ブチル、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、安息香酸エチル、インダン、安息香酸メチル、ＮＭＰ、ｐ－シメン、フェネトール、１，４－ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２－イソプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１－ビス（３，４－ジメチルフェニル）エタン、ヘキサメチルインダンまたはこれらの溶媒の混合物である。
ここで、調合物はまた、電子デバイスにおいて同様に利用される少なくとも１つのさらなる有機または無機化合物、特に、発光化合物、特に、燐光エミッターおよび／またはさらなるマトリックス材料も含んでいてもよい。適切な発光化合物およびさらなるマトリックス材料は、既に上述している。
本発明は、有機電子デバイス、好ましくは、電子輸送および／または発光層における、本発明による組成物の使用にも関する。
有機電子デバイスは、好ましくは、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機エレクトロルミネッセンスデバイス、有機ソーラーセル（ＯＳＣ）、有機光学検出器および有機光受容器から選択され、有機エレクトロルミネッセンスデバイスが特に好ましい。
本発明による組成物の使用のための非常に特に好ましい有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機電場消光デバイス（ＯＦＱＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ、ＬＥＣ、ＬＥＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－ｌａｓｅｒ）および有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、特に好ましくは、ＯＬＥＣおよびＯＬＥＤ、最も好ましくは、ＯＬＥＤである。
上に記載または好ましく記載の本発明による組成物は、好ましくは、電子デバイスにおいて、電子輸送機能を有する層中で使用される。層は、好ましくは、電子注入層（ＥＩＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）および／または発光層（ＥＭＬ）、特に好ましくは、ＥＴＬ、ＥＩＬおよび／またはＥＭＬである。本発明による組成物は、特に好ましくは、特にマトリックス材料として、ＥＭＬ中で利用される。
したがって、本発明は、さらに、特に、上述の電子デバイスの１つから選択され、好ましくは、上に記載または上に好ましく記載の本発明による組成物を、発光層（ＥＭＬ）中、電子輸送層（ＥＴＬ）中、電子注入層（ＥＩＬ）中、および／もしくは正孔阻止層（ＨＢＬ）中、非常に好ましくは、ＥＭＬ、ＥＩＬおよび／もしくはＥＴＬ中、非常に特に好ましくは、ＥＭＬ中に含有する、有機電子デバイスにも関する。
発光層の場合において、これは、特に好ましくは、上に記載または上に好ましく記載の組成に加えて、これが、特に、上に記載の、表１４もしくは１５からのエミッター、または好ましいエミッターと一緒に、燐光エミッターを含むことを特徴とする燐光層である。
特に好ましい本発明の態様において、したがって、電子デバイスは、発光層（ＥＭＬ）中の燐光エミッターと一緒に、上に記載または上に好ましく記載の本発明による組成物を含有する、有機エレクトロルミネッセンスデバイス、非常に特に好ましくは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である。
好ましい態様による本発明の組成物および発光化合物は、好ましくは、エミッターおよびマトリックス材料を含む全組成物に基づいて、９９．９～１体積％の間、さらに好ましくは、９９～１０体積％の間、特に好ましくは、９８～６０体積％の間、非常に特に好ましくは、９７～８０体積％の間の、好ましい態様による少なくとも１つの式（１）の化合物および少なくとも１つの式（２）の化合物を含むマトリックス材料を含む。それに応じて、本組成物は、好ましくは、エミッターおよびマトリックス材料を含む全組成物に基づいて、０．１～９９体積％の間、さらに好ましくは、１～９０体積％の間、特に好ましくは、２～４０体積％の間、非常に特に好ましくは、３～２０体積％の間のエミッターを含む。本化合物が、溶液から処理される場合、上述の体積％の量に代えて、対応する重量％の量が、好ましく使用される。
カソード、アノード、および本発明による組成物を含む層とは別に、電子デバイスはまた、さらなる層も含んでいてもよい。これらは、たとえば各場合において、１つ以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、励起子阻止層、中間層、電荷発生層（ＩＤＭＣ ２００３，Ｔａｉｗａｎ；Ｓｅｓｓｉｏｎ ２１ ＯＬＥＤ（５），Ｔ．Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ，Ｔ．Ｎａｋａｄａ，Ｊ．Ｅｎｄｏ，Ｋ．Ｍｏｒｉ，Ｎ．Ｋａｗａｍｕｒａ，Ａ．Ｙｏｋｏｉ，Ｊ．Ｋｉｄｏ，Ｍｕｌｔｉｐｈｏｔｏｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ＥＬ Ｄｅｖｉｃｅ Ｈａｖｉｎｇ Ｃｈａｒｇｅ Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）および／または有機もしくは無機ｐ／ｎ接合から選択される。しかしながら、これらの層のそれぞれが、必ずしも存在しなければならないとは限らないことが指摘されるべきである。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける層の順序は、好ましくは、以下である。
アノード／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／カソード
この層の順序が、好ましい順序である。
再び、ここで、前記の層のすべてが存在しなければならないとは限らないこと、および／またはさらなる層が追加で存在していてもよいことが指摘されるべきである。
本発明による組成物を含有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、複数の発光層を含んでいてもよい。この場合におけるこれらの発光層は、特に好ましくは、全体として白色の発光を生じる、全部で３８０ｎｍ～７５０ｎｍの間に複数の発光の最大値を有し、すなわち、蛍光または燐光を発することが可能で、青色または黄色またはオレンジ色または赤色の光を発光する各種の発光化合物が、発光層中で使用される。特に、３層系、すなわち、その３層が、青色、緑色およびオレンジ色もしくは赤色の発光を示す、３つの発光層を有する系が好ましい（基本構造については、たとえばＷＯ２００５／０１１０１３を参照のこと）。白色光の発生のために、着色して発光する複数のエミッター化合物の代わりに、広い波長の範囲で発光する個々に使用される１つのエミッター化合物も適切であってもよいことに留意すべきである。
本発明による有機エレクトロルミネッセンスデバイスの、正孔注入もしくは正孔輸送層中、または電子阻止層中、または電子輸送層中で使用することができる、適切な電荷輸送材料は、たとえばＹ．Ｓｈｉｒｏｔａ ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７，１０７（４），９５３－１０１０に開示の化合物、またはこれらの層において従来技術に従って利用される他の材料である。
電子輸送層のために使用することができる材料は、電子輸送層中で電子輸送材料として従来技術に従って使用されるすべての材料である。特に適切なものは、アルミニウム錯体、たとえばＡｌｑ３、ジルコニウム錯体、たとえばＺｒｑ４、ベンズイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体およびホスフィンオキシド誘導体である。さらに、適切な材料は、ＪＰ２０００／０５３９５７、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０２８２１７、ＷＯ２００４／０８０９７５およびＷＯ２０１０／０７２３００に開示の上述の化合物の誘導体である。
好ましい正孔輸送材料は、特に、正孔輸送、正孔注入または正孔注入層中で使用することができる材料、たとえばインデノフルオレンアミン誘導体（たとえばＷＯ０６／１２２６３０またはＷＯ０６／１００８９６に従う）、ＥＰ１６６１８８８に開示のアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（たとえばＷＯ０１／０４９８０６に従う）、縮合芳香環を含有するアミン誘導体（たとえばＵＳ５，０６１，５６９に従う）、ＷＯ９５／０９１４７に開示のアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（たとえばＷＯ０８／００６４４９に従う）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（たとえばＷＯ０７／１４０８４７に従う）、スピロビフルオレンアミン（たとえばＷＯ２０１２／０３４６２７に従うか、またはまだ未公開のＥＰ１２０００９２９．５として）、フルオレンアミン（たとえばＷＯ２０１４／０１５９３７、ＷＯ２０１４／０１５９３８およびＷＯ２０１４／０１５９３５に従う）、スピロジベンゾピランアミン（たとえばＷＯ２０１３／０８３２１６に従う）ならびにジヒドロアクリジン誘導体（たとえばＷＯ２０１２／１５０００１）である。
さらに適切な正孔輸送材料は以下の化合物である。
Figure 2022177050000184
Figure 2022177050000185
Figure 2022177050000186
Figure 2022177050000187
電子デバイスのカソードは、好ましくは、低い仕事関数を有する金属、金属合金、または各種の金属、たとえばアルカリ土類金属、アルカリ金属、典型金属もしくはランタノイド（たとえばＣａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍなど）を含む多層構造を含む。また、適切なものは、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属および銀を含む合金、たとえばマグネシウムおよび銀を含む合金である。多層構造の場合において、前記金属に加えて、比較的高い仕事関数を有するさらなる金属、たとえばＡｇまたはＡｌを使用することもでき、この場合において、金属の組み合わせ、たとえばＣａ／Ａｇ、Ｍｇ／ＡｇまたはＢａ／Ａｇが一般に使用される。金属カソードおよび有機半導体の間に、高い比誘電率を有する材料の薄い中間層を導入することも、好ましいことがあり得る。この目的のために適切なものは、たとえばアルカリ金属フッ化物またはアルカリ土類金属フッ化物だけでなく、対応する酸化物または炭酸塩（たとえばＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３など）である。さらに、リチウムキノリネート（ＬｉＱ）をこの目的のために使用することができる。この層の層厚さは、好ましくは、０．５～５ｎｍの間である。
アノードは、好ましくは、高い仕事関数を有する材料を含む。アノードは、好ましくは、真空に対し４．５ｅＶよりも大きい仕事関数を有する。この目的のために適切なものは、一方で、高い酸化還元電位を有する金属、たとえばＡｇ、ＰｔまたはＡｕである。一方、金属／金属酸化物電極（たとえばＡｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）も、好ましいことがあり得る。いくつかの適用のために、少なくとも１つの電極は、有機材料の放射（有機ソーラーセル）または光のカップリングアウト（ＯＬＥＤ、Ｏ－ｌａｓｅｒ）のいずれかを促進するために、透明または部分的に透明でなければならない。ここで、好ましいアノード材料は、導電性の混合金属酸化物である。インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）が、特に好ましい。さらに、導電性のドープされた有機材料、特に、導電性のドープされたポリマーが、好ましい。さらに、アノードはまた、複数の層、たとえばＩＴＯの内部層、および金属酸化物、好ましくは、酸化タングステン、酸化モリブデンまたは酸化バナジウムの外側層からで構成される。
製造の間、有機電子デバイスは、本発明によるデバイスの寿命が、水および／または空気の存在中で、短くなるので、適切に（適用に応じて）構造化され、接合され、最終的に密封される。
さらに好ましい態様において、本発明による組成物を含有する有機電子デバイスは、本発明による組成物を含む１以上の有機層が、昇華プロセスによって適用されることによって特徴づけられ、このプロセスにおいて、材料は、１０－５ｍｂａｒ未満、好ましくは、１０－６ｍｂａｒ未満の初期圧力で、真空昇華ユニット中で蒸着によって適用される。しかしながら、ここで、初期圧力について、さらに低く、たとえば１０－７ｍｂａｒ未満にすることも可能である。
同様に、１以上の層がＯＶＰＤ（有機気相蒸着）プロセスによって、またはキャリアガスの昇華の助けによって適用されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスが好ましく、このプロセスにおいて、材料は、１０－５ｍｂａｒ～１ｂａｒの間の圧力で適用される。このプロセスの特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）プロセスであり、このプロセスにおいて、材料は、ノズルを通して直接適用され、このようにして、構造化される（たとえばＭ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄ ｅｔ ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８，９２，０５３３０１）。
さらに、１以上の層が、たとえばスピンコーティングによって、または任意の所望の印刷プロセス、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷もしくはオフセット印刷によって、特に好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）またはインクジェット印刷によって、溶液から製造されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスが好ましい。本発明による組成物の成分の可溶性の化合物が、この目的のために必要である。高い溶解度は、対応する化合物の適切な置換によって達成することができる。溶液からの処理は、本発明による組成物を含む層が、非常に単純かつ安価に適用することができるという利点を有する。この技術は、特に、有機電子デバイスの大量製造のために適切である。
たとえば１以上の層が、溶液から適用され、１以上のさらなる層が、蒸着によって適用されるハイブリッドのプロセスも可能である。
これらのプロセスは、一般に、当業者に公知であり、有機エレクトロルミネッセンスデバイスに適用することができる。
したがって、本発明は、さらに、本発明による組成物を含む少なくとも１つの有機層が、気相蒸着、特に、昇華プロセスによって、および／もしくはＯＶＰＤ（有機気相蒸着）プロセスによって、および／もしくはキャリアガスの昇華の助けによって、または溶液から、特に、スピンコーティングによって、もしくは印刷プロセスによって、適用されることを特徴とする、上に記載または上に好ましく記載の本発明による組成物を含有する有機電子デバイスの製造のための方法に関する。
気相蒸着による有機電子デバイスの製造の場合において、基本的に、本発明による組成物を含むことを意図し、複数の異なる構成成分を含んでいてもよい有機層を、任意の所望の基材上に適用または蒸着することができる方法ついて、２つの可能性がある。一方、使用される材料は、それぞれ、１つの材料源中に存在していてもよく、最終的に、各種の材料源から蒸発させてもよい（「共蒸発」）。他方で、各種の材料は、予混合されてもよく、混合物は、単一の材料源中に存在していてもよく、ここから、最終的に蒸発される（「予混合蒸発」）。これは、必要な複数の材料源を正確に制御せず、単純で迅速な方法で達成される、均一な成分の分布を有する層の蒸着を可能にする。
したがって、本発明は、さらに、上に記載または好ましく記載の少なくとも１つの式（１）の化合物、および上に記載または好ましく記載の少なくとも１つの式（２）の化合物を、任意にさらなる材料とともに、上に記載または上に好ましく記載の少なくとも２つの材料源から、連続して、または同時に、気相から蒸着され、有機層を形成することを特徴とする方法に関する。
本発明の好ましい態様において、少なくとも１つの有機層は、気相蒸着によって適用され、ここで、本組成物の構成成分は、予混合され、単一の材料源から蒸発される。
したがって、本発明は、さらに、上に記載または上に好ましく記載の本発明による組成物が、気相蒸着のための材料源として利用され、任意にさらなる材料と有機層を形成することを特徴とする方法に関する。
本発明は、さらに、上に記載の本発明による調合物が有機層に適用するために使用されることを特徴とする、上に記載または上に好ましく記載の本発明による組成物を含有する有機電子デバイスの製造のための方法に関する。
本発明による組成物または本発明によるデバイスは、従来技術に対する以下の驚くべき利点によって区別される。
有機電子デバイス、特に、有機エレクトロルミネッセンスデバイス、特に、ＯＬＥＤまたはＯＬＥＣにおける本発明による組成物の使用は、デバイスの寿命の顕著な向上をもたらす。
下記に示される例１から分かるように、良好な電圧および効率は、１０％のＥＭＬにおける平均エミッター濃度での従来技術による化合物、たとえば化合物Ｖ１の使用によって達成することができる。しかしながら、成分の寿命は短い。
同等の成分の電圧および同等または改善された成分の効率を有する２倍超までの寿命の改善は、上に記載の式（１）の化合物と上に記載の式（２）の化合物との本発明による組み合わせによって、達成することができる。
同等の成分の電圧および同等または改善された成分の効率を有するおよそ２倍超の寿命のこの改善は、好ましくは、発光層中の２～１５重量％のエミッター濃度を有する、上に記載の式（１）の化合物と上に記載の式（２）の化合物との本発明による組み合わせによって、達成することができる。
この利点は、１２％のエミッター濃度の例Ｅ１およびＥ２において、化合物１（ＣｂｚＴ１と略す）とビスカルバゾール８９（ＢｉｓＣ２と略す）または９０（ＢｉｓＣ３と略す）との使用によって、式（１）の化合物の代表として、実証される。
ＯＬＥＤの寿命が典型的に低下するＥＭＬ中でたった７％というより低いエミッター濃度であっても、本発明による組み合わせで達成された寿命は、従来技術と比較して、依然として顕著に改善される。これは、例Ｅ３およびＥ４において、化合物１（ＣｂｚＴ１と略す）とビスカルバゾール８９（ＢｉｓＣ２と略す）または９０（ＢｉｓＣ３と略す）との使用によって、７％のエミッター濃度の例Ｅ５、Ｅ６およびＥ７のそれぞれにおいて、化合物９、１３または１５とビスカルバゾール９１との使用によって、式（１）の化合物の代表として、実証される。
上に記載の、本発明による式（２）の化合物との組み合わせにおける、式（１）、（１ｆ）、（１ｈ）および（１ｉ）の化合物の代表である化合物９は、最良の結果を示す。
これは、同様に、７％のエミッター濃度の例Ｅ８において、化合物６９とビスカルバゾール９１との使用によって、式（１）の化合物の代表として、実証される。
比較例との相違は、同時にフェニルではない、式（２）のビスカルバゾール中の置換基Ａｒ４およびＡｒ５の電子構造にある。当業者は、環原子１０～４０個、特に、環原子１２～４０個を有する芳香族環系として、または環原子１０～４０個を有する電子が豊富なヘテロ芳香族環系として、置換基Ａｒ４およびＡｒ５の少なくとも１つのより高い電子密度が、改善された蒸着挙動を引き起こし、その結果として、電子デバイス、特に、ＯＬＥＤの寿命の改善をもたらすことは予想できなかった。寿命が、従来技術と比較して、特に、およそ１．５倍超まで、特に、およそ２倍超まで、非常に特に、２～３倍まで、向上するので、改善は明確になる。
理論に縛られないが、選択された置換基Ａｒ４およびＡｒ５の共役も影響すると思われる。これは、フェニルがビフェニルに変更される場合、共役も改善され、デバイスが上に記載の有利な特性を示すためである。ビフェニルが、ヘテロ芳香族環系、たとえばジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンまたはカルバゾールに変更される場合、Ｏ原子、Ｓ原子またはＮ原子を介した架橋および共役に起因する系の平坦化が追加で改善される。したがって、この利点は、電子が豊富なヘテロ芳香族環系の使用においても達成される。
従来技術からの他の相違は、リンカーＬがＣ原子６～１８個を有する芳香族環系を示す、式（１）の具体的な化合物の選択にあり、ここで、寿命は、またしても驚くほど改善される。
本発明による組成物は、発光層中での使用のために極めて適切であり、上に記載の、従来技術からの化合物と比較して、特に、寿命について、改善された性能データを示す。
本発明による組成物は、容易に処理することができ、したがって、商業的使用における大量製造のために極めて適切である。本発明による組成物は、予混合し、単一の材料源から蒸着することができ、その結果、使用される成分の均一な分布を有する有機層を単純かつ迅速な方法で製造することができる。
これらの上述の利点は、電子デバイスの他の電子特性を損なわずに生じる。
本発明に記載された態様の変形が本発明の範囲内にあることを指摘すべきである。本発明において開示された各特徴は、これが明示的に除外されない限り、同じ、同等もしくは同様の目的を果たす、代替の特徴によって置きかえることができる。したがって、本明細書に開示された各特徴は、特に明記しない限り、一般的に一連の、または同等もしくは類似の特徴の一例と見なされるべきである。
本発明のすべての特徴は、特定の特徴および／または工程が相互に排他的ではない限り、任意の方法で互いに組み合わせることができる。これは、特に、本発明の好ましい特徴に適用される。同様に、非本質的な組み合わせの特徴は、別々に（そして、組み合わせではなく）、使用することができる。
本発明で開示された技術的作用に関する教示を、概念化し、他の例と組み合わせることができる。
本発明を、以下の例によって、より詳細に説明するが、それによって、本発明を限定することを望むものではない。
一般的方法：
軌道エネルギーおよび電子状態の決定
材料の、ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー、ならびに三重項準位および一重項準位は、量子化学計算によって決定される。この目的で、「Ｇａｕｓｓｉａｎ０９、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ Ｄ．０１」ソフトウェアパッケージ（Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）が本出願において使用される。金属を除く有機物質の計算のために（「ｏｒｇ．」方法によって示される）、最初に、構造最適化は、電荷０および多重度１で、半経験的な方法であるＡＭ１（Ｇａｕｓｓｉａｎ ｉｎｐｕｔ ｌｉｎｅ「＃ ＡＭ１ ｏｐｔ」）を使用して行われる。これに続いて、最適化された構造に基づいて、電子基底状態および三重項準位のためのエネルギー計算（単一ポイント）が行われる。ここで、６－３１Ｇ（ｄ）基底集合（Ｇａｕｓｓｉａｎ ｉｎｐｕｔ ｌｉｎｅ「＃ Ｂ３ＰＷ９１／６－３１Ｇ（ｄ） ｔｄ＝（５０－５０，ｎｓｔａｔｅｓ＝４）」）を用いるＴＤＤＦＴ（時間依存密度汎関数理論）方法であるＢ３ＰＷ９１を使用する（電荷０、多重度１）。有機金属化合物（「ｏｒｇ．－ｍ」方法によって示される）のために、構造は、Ｈａｒｔｒｅｅ－Ｆｏｃｋ方法およびＬａｎＬ２ＭＢ基底集合（Ｇａｕｓｓｉａｎ ｉｎｐｕｔ ｌｉｎｅ「＃ ＨＦ／ＬａｎＬ２ＭＢ ｏｐｔ」）を使用して最適化される（電荷０、多重度１）。エネルギー計算は、「ＬａｎＬ２ＤＺ」基底集合が金属原子のために使用され、「６－３１Ｇ（ｄ）」基底集合が配位子のために使用されるという相違により、上に記載のようにして、有機物質と同様に行われる（Ｇａｕｓｓｉａｎ ｉｎｐｕｔ ｌｉｎｅ「＃Ｂ３ＰＷ９１／ｇｅｎ ｐｓｅｕｄｏ＝ｌａｎｌ２ ｔｄ＝（５０－５０，ｎｓｔａｔｅｓ＝４）」）。エネルギー計算は、ハートリー単位で、２個の電子によって占有される最後の軌道としてＨＯＭＯ（Ａｌｐｈａ ｏｃｃ．固有値）および最初の未占有軌道としてＬＵＭＯ（Ａｌｐｈａ ｖｉｒｔ．固有値）を与え、ここで、ＨＥｈおよびＬＥｈは、ハートリー単位のＨＯＭＯエネルギー、およびハートリー単位のＬＵＭＯエネルギーをそれぞれ表す。サイクリックボルタンメトリー測定を参照して補正された電子ボルトのＨＯＭＯおよびＬＵＭＯ値は、以下のようにして、これらから決定される。
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（ＨＥｈ×２７．２１２）×０．８３０８－１．１１８
ＬＵＭＯ（ｅＶ）＝（ＬＥｈ×２７．２１２）×１．０６５８－０．５０４９
材料の三重項状態Ｔ１は、量子化学エネルギー計算から生じる最低エネルギーを有する三重項状態の相対励起エネルギー（ｅＶ）として定義される。
一重項状態Ｓ１は、量子化学エネルギー計算から生じる第２の最低エネルギーを有する一重項状態の相対励起エネルギー（ｅＶ）として定義される。
一重項状態の最低エネルギーはＳ０と呼ばれる。
ここで記載の方法は、使用されるソフトウェアパッケージとは無関係であり、常に同じ結果を与える。この目的のために頻繁に使用されるプログラムの例は、「Ｇａｕｓｓｉａｎ０９」（Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）およびＱ－Ｃｈｅｍ４．１（Ｑ－Ｃｈｅｍ，Ｉｎｃ．）である。本出願において、「Ｇａｕｓｓｉａｎ０９、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ Ｄ．０１」ソフトウェアパッケージがエネルギーの計算のために使用される。
例１：ＯＬＥＤの製造
ＯＬＥＤにおける本発明による材料の組み合わせの使用を下記の例Ｅ１～Ｅ１０ａに提示する（表１６を参照のこと）。
例Ｅ１～Ｅ１０ａのための前処理：厚さ５０ｎｍの構造化ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）で被覆されたガラス板を、被覆の前に、最初に酸素プラズマ、続いてアルゴンプラズマで処理する。これらのプラズマ処理ガラス板は、ＯＬＥＤが適用される基板を形成する。
ＯＬＥＤは、基本的に、以下の層構造を有する：基板／正孔注入層（ＨＩＬ）／正孔輸送層（ＨＴＬ）／電子阻止層（ＥＢＬ）／発光層（ＥＭＬ）／任意の正孔阻止層（ＨＢＬ）／電子輸送層（ＥＴＬ）／任意の電子注入層（ＥＩＬ）／および最後にカソード。カソードは、厚さ１００ｎｍのアルミニウム層によって形成される。ＯＬＥＤの正確な構造を表１６に示す。ＯＬＥＤの製造のために必要な材料を表１７に示す。ＯＬＥＤのデータを表１８に列挙する。例Ｖ１は、ＷＯ２０１５／１６９４１２に従う比較例であり、例Ｅ１～Ｅ１０ａは、本発明によるＯＬＥＤのデータを示す。例Ｅ５、Ｅ１０およびＥ１０ａは、本発明による好ましいＯＬＥＤを示す。
すべての材料は、真空チャンバー内での熱蒸着によって適用される。ここで、発光層は、常に、少なくとも１つのマトリックス材料（ホスト材料）、本発明の意味において、少なくとも２つのマトリックス材料、および共蒸着によって特定の体積の割合でマトリックス材料（単数または複数）と混合される発光ドーパント（エミッター）で構成される。ここで、ＣｂｚＴ１：ＢｉｓＣ１：ＴＥＧ１（４５％：４５％：１０％）という表現は、材料ＣｂｚＣ１が層中に４５％の体積割合で存在し、ＢｉｓＣ１が層中に４５％の割合で存在し、ＴＥＧ１が層中に１０％の割合で存在することを意味する。同様に、電子輸送層も２つの材料の混合物で構成されてもよい。
ＯＬＥＤは、標準的な方法によって特徴づけられる。この目的のために、ランベルト放射特徴を仮定して、電流／電圧／光束密度の特徴線から計算された光束密度の関数として、エレクトロルミネッセンススペクトル、電流効率（ＣＥ、ｃｄ／Ａで測定）および外部量子効率（ＥＱＥ、％で測定）、ならびに寿命が決定される。エレクトロルミネッセンススペクトルは、１０００ｃｄ／ｍ２の光束密度で決定され、これから、ＣＩＥ１９３１のｘおよびｙ色座標が計算される。表１８におけるＵ１０００という用語は、１０００ｃｄ／ｍ２の光束密度のために必要な電圧を示す。ＣＥ１０００およびＥＱＥ１０００は、それぞれ、１０００ｃｄ／ｍ２で達成される、電流効率および外部量子効率を示す。
寿命ＬＴは、一定の電流密度ｊ０での操作において、その後に、光束密度が初期光束密度から特定の割合Ｌ１まで低下する時間と定義される。表１８中のＬ１＝８０％という表現は、列ＬＴに示される寿命が、その後に、光束密度がその初期値の８０％まで低下する時間に相当することを意味する。
ＯＬＥＤにおける本発明による混合物の使用
本発明による材料の組み合わせは、燐光ＯＬＥＤにおける発光層中で利用することができる。化合物１に相当する化合物ＣｂｚＴ１と、ＢｉｓＣ２（化合物８９に相当する）またはＢｉｓＣ３（化合物９０に相当する）との本発明による組み合わせが、発光層中のマトリックス材料として、例Ｅ１～Ｅ４において利用される。各場合において、化合物９、１３および１５と、化合物９１との本発明による組み合わせが、発光層中のマトリックス材料として、例Ｅ５、Ｅ５ａ、Ｅ６、Ｅ７、Ｅ１０およびＥ１０ａにおいて利用される。化合物６９と化合物９１との本発明による組み合わせが、発光層中のマトリックス材料として、例Ｅ８において利用される。
Figure 2022177050000188
Figure 2022177050000189
Figure 2022177050000190
Figure 2022177050000191
例２：化合物１（ＣｂｚＴ１）の合成
ａ）６－ブロモ－２－フルオロ－２’－メトキシビフェニル
Figure 2022177050000192
２００ｇ（６６４ｍｍｏｌ）の１－ブロモ－３－フルオロ－２－ヨードベンゼン、１０１ｇ（６６４ｍｍｏｌ）の２－メトキシフェニルボロン酸および１３７．５ｇ（９９７ｍｍｏｌ）の四ホウ酸ナトリウムを、１０００ｍｌのＴＨＦおよび６００ｍｌの水に溶解し、脱気する。９．３ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドおよび１ｇ（２０ｍｍｏｌ）の水酸化ヒドラジニウムを添加する。反応混合物を、その後、保護ガス雰囲気下、７０℃で４８時間撹拌する。トルエンを冷却した溶液に添加し、水で数回洗浄し、乾燥し、蒸発させる。生成物を、トルエン／ヘプタン（１：２）を用いるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製する。収率：１５５ｇ（５５３ｍｍｏｌ）、理論の８３％。
ｂ）６’－ブロモ－２’－フルオロビフェニル－２－オール
Figure 2022177050000193
１１２ｇ（４１８ｍｍｏｌ）の６－ブロモ－２－フルオロ－２’－メトキシビフェニルを２ｌのジクロロメタンに溶解し、５℃に冷却する。４１．０１ｍｌ（４３１ｍｍｏｌ）の三臭化ホウ素を、９０分間にわたって、この溶液に滴下添加し、撹拌を終夜継続する。その後、水を混合物にゆっくりと添加し、有機層を水で３回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ロータリーエバポレーターで蒸発させ、生成物をクロマトグラフィーによって精製する。収率：１０４ｇ（３９７ｍｍｏｌ）、理論の９８％。
ｃ）１－ブロモジベンゾフラン
Figure 2022177050000194
１１１ｇ（４１６ｍｍｏｌ）の６’－ブロモ－２’－フルオロビフェニル－２－オールを、２ｌのＳｅｃｃｏＳｏｌｖ（登録商標）ＤＭＦ（最大で０．００３％のＨ２Ｏ）に溶解し、５℃に冷却する。２０ｇ（４４９ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（パラフィン油中６０％懸濁物）をこの溶液に添加し、添加が終了した後、撹拌をさらに２０分間継続し、次いで、混合物を１００℃で４５分間加熱する。冷却後、５００ｍｌのエタノールを混合物にゆっくりと添加し、混合物をロータリーエバポレーターで蒸発させ、次いで、生成物をクロマトグラフィーによって精製する。収率：９０ｇ（３６７ｍｍｏｌ）、理論の８８．５％。
ｄ）ジベンゾフラン－１－ボロン酸
Figure 2022177050000195
１８０ｇ（７２８ｍｍｏｌ）の１－ブロモジベンゾフランを１５００ｍｌの乾燥ＴＨＦに溶解し、－７８℃に冷却する。３０５ｍｌ（７６４ｍｍｏｌ／２．５Ｍヘキサン中）のｎ－ブチルリチウムを、約５分間にわたって、この温度で添加し、その後、混合物を－７８℃でさらに２．５時間撹拌する。１５１ｇ（１４５６ｍｍｏｌ）のトリメチルボレートを、この温度で、できるだけ迅速に添加し、反応混合物をゆっくりと室温にする（約１８時間）。反応溶液を水で洗浄し、沈殿した固体および有機相をトルエンで共沸的に乾燥する。粗生成物を約４０℃でトルエン／塩化メチレンとの撹拌によって洗浄し、吸引濾過する。収率：１４６ｇ（６９０ｍｍｏｌ）、理論の９５％。
ｅ）２－ジベンゾフラン－１－イル－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン
Figure 2022177050000196
２３ｇ（１１０．０ｍｍｏｌ）のジベンゾフラン－４－ボロン酸、２９．５ｇ（１１０．０ｍｍｏｌ）の２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンおよび２１ｇ（２１０．０ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを、５００ｍｌのエチレングリコールジアミンエーテルおよび５００ｍｌの水に懸濁させる。９１３ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）のトリ－ｏ－トリルホスフィン、次いで１１２ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）をこの懸濁液に添加し、反応混合物を還流下で１６時間加熱する。冷却後、有機相を分離し、シリカゲルを通して濾過し、２００ｍｌの水で３回洗浄し、その後、蒸発乾固させる。残渣をトルエンから、およびジクロロメタン／ヘプタンから、再結晶させる。収率は３７ｇ（９４ｍｍｏｌ）であり、理論の８７％に相当する。
ｆ）２－（８－ブロモジベンゾフラン－１－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン
Figure 2022177050000197
７０ｇ（１９０．０ｍｍｏｌ）の２－ジベンゾフラン－１－イル－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを、２０００ｍｌの酢酸（１００％）および２０００ｍｌの硫酸（９５～９８％）に懸濁させる。３４ｇ（１９０ｍｍｏｌ）のＮＢＳをこの懸濁液に分割して添加し、混合物を暗所で２時間撹拌する。次いで、水／氷を添加し、固体を分離し、エタノールですすぐ。残渣をトルエンから再結晶させる。収率は８０ｇ（１６７ｍｍｏｌ）であり、理論の８７％に相当する。
ｇ）３－［９－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）ジベンゾフラン－２－イル］－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール
Figure 2022177050000198
７５ｇ（１５６ｍｍｏｌ）の２－（８－ブロモジベンゾフラン－１－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、５０ｇ（１７２ｍｍｏｌ）のＮ－フェニルカルバゾール－３－ボロン酸［８５４９５２－５８－２］および３６ｇ（３４０ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムを、１０００ｍｌのエチレングリコールジアミンエーテルおよび２８０ｍｌの水に懸濁させる。１．８ｇ（１．６５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）をこの懸濁液に添加し、反応混合物を還流下で１６時間加熱する。冷却後、有機相を分離し、シリカゲルを通して濾過し、２００ｍｌの水で３回洗浄し、その後、蒸発乾固させる。生成物を、トルエン／ヘプタン（１：２）を用いるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製し、その後、高真空中（ｐ＝５×１０－７ｍｂａｒ）で昇華する（純度９９．９％）。収率は５０ｇ（７８ｍｍｏｌ）であり、理論の５０％に相当する。
以下の化合物は、同様に調製することができる。ここで、精製は、カラムクロマトグラフィーを使用して行うこともでき、または他の一般的な溶媒、たとえばｎ－ヘプタン、ブタノール、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリル、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、メタノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチルまたは１，４－ジオキサンを、再結晶または熱抽出のために使用することができる。
Figure 2022177050000199
Figure 2022177050000200
Figure 2022177050000201
Figure 2022177050000202
Figure 2022177050000203
Figure 2022177050000204
例３：化合物８９（ＢｉｓＣ２）および９０（ＢｉｓＣ３）の合成
化合物８９は、文献から公知であり、ＵＳ２０１５０００１４８８と同様に調製される。
化合物９０は、文献から公知であり、Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈｙｓｉｃｓ，１７（３７），２０１５，２４４６８－２４４７４と同様に調製される。
例４：
以下の化合物は、例２ｇ）と同様に調製することができる。ここで、精製は、カラムクロマトグラフィーを使用して行うこともでき、または他の一般的な溶媒、たとえばｎ－ヘプタン、ブタノール、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリル、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、メタノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチルまたは１，４－ジオキサンを、再結晶または熱抽出のために使用することができる。
Figure 2022177050000205
Figure 2022177050000206
Figure 2022177050000207
例５：
Ａ）
２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン［１６５１２０３－４７－２］から出発して、例２ｆ）と同様の臭素中間体の調製。収率８３％。
Figure 2022177050000208
Ｂ）
以下の化合物は、例２ｇ）と同様に調製することができる。ここで、精製は、カラムクロマトグラフィーを使用して行うこともでき、または他の一般的な溶媒、たとえばｎ－ヘプタン、ブタノール、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリル、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、メタノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチルまたは１，４－ジオキサンを、再結晶または熱抽出のために使用することができる。
Figure 2022177050000209
例６：
以下の化合物は、例２ｇ）と同様に調製することができる。ここで、精製は、カラムクロマトグラフィーを使用して行うこともでき、または他の一般的な溶媒、たとえばｎ－ヘプタン、ブタノール、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリル、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、メタノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチルまたは１，４－ジオキサンを、再結晶または熱抽出のために使用することができる。
Figure 2022177050000210
Figure 2022177050000211
Figure 2022177050000212

Claims (18)

  1. 少なくとも１つの式（１）の化合物および少なくとも１つの式（２）の化合物を含む組成物。
    Figure 2022177050000213
     ［式中、使用された記号および添え字には、以下が適用される：
    Ｘは、出現する毎に、同一でまたは異なって、ＣＲ０またはＮであり、ただし、少なくとも１つの基Ｘは、Ｎを表し；
    Ｘ１は、出現する毎に、同一でまたは異なって、ＣＲまたはＮであり；
    Ｘ２は、出現する毎に、同一でまたは異なって、ＣＲ１またはＮであり；
    Ｙは、ＯまたはＳから選択され；
    Ｌは、出現する毎に、同一でまたは異なって、単結合、または芳香族環原子５～３０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）、好ましくは、Ｃ原子６～１８個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）であり；
    Ａｒ１、Ａｒ２は、各場合において、互いに独立に、出現する毎に、芳香族環原子５～４０個を有するアリールまたはヘテロアリール基（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）であり；
    Ａｒ３は、芳香族環原子６～４０個を有する芳香族環系または芳香族環原子１０～４０個を有するヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）であり；
    Ａｒ４およびＡｒ５は、各場合において、互いに独立に、芳香族環原子６～４０個を有する芳香族環系または芳香族環原子１０～４０個を有するヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）であり、ただし、Ａｒ４およびＡｒ５は、同時にフェニルであることはできず；
    Ｒ０、Ｒ、Ｒ１は、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、Ｎ（Ｒ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｐ（Ａｒ）２、Ｂ（Ａｒ）２、Ｓｉ（Ａｒ）３、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｃ原子１～２０個を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはＣ原子３～２０個を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはＣ原子２～２０個を有するアルケニル基（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）（ここで、１以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２によって置きかえられていてもよく、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２によって置きかえられていてもよい）、芳香環原子５～４０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）、または芳香環原子５～４０個を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）、または芳香環原子５～４０個を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）からなる群から選択され；同じ炭素原子または隣接している炭素原子に結合している、２つの置換基Ｒ０および／またはＲおよび／またはＲ１は、単環式または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよい）を任意に形成していてもよく；
    Ｒ２は、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ａｒ）２、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｃ原子１～４０個を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはＣ原子３～４０個を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、またはＣ原子２～４０個を有するアルケニルもしくはアルキニル基（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）（ここで、１以上の隣接していないＣＨ２基は、ＨＣ＝ＣＨ、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、ＮＲ３、Ｏ、Ｓ、ＣＯＮＨもしくはＣＯＮＲ３によって置きかえられていてもよく、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２によって置きかえられていてもよい）、芳香環原子５～６０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、各場合において、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）、または芳香環原子５～６０個を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）、またはこれらの系の組み合わせからなる群から選択され、ここで、２以上の隣接している置換基Ｒ２は、単環式または多環式の脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を任意に形成していてもよく；
    Ｒ３は、出現する毎に、同一でまたは異なって、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｃ原子１～２０個を有する脂肪族炭化水素ラジカル、または芳香族環原子５～３０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（ここで、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩもしくはＣＮによって置きかえられていてもよく、それぞれ炭素原子１～４個を有する１以上のアルキル基によって置換されていてもよい）からなる群から選択され；２以上の隣接している置換基Ｒ３は、互いとともに、単環式または多環式の脂肪族環系を形成していてもよく；
    Ａｒは、出現する毎に、同一でまたは異なって、芳香族環原子５～３０個を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、１以上の非芳香族ラジカルＲ３によって置換されていてもよい）であり；同じＮ原子、Ｐ原子またはＢ原子に結合している２つのラジカルＡｒはまた、単結合、またはＮ（Ｒ３）、Ｃ（Ｒ３）２、ＯもしくはＳから選択される架橋によって互いに架橋されていてもよく；
    ｎおよびｍは、互いに独立に、０、１、２または３を示す］
  2. 前記式（１）の化合物が、式（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）または（１ｄ）
    Figure 2022177050000214
     ［式中、使用された記号および添え字は、請求項１における意味を有し、ｐおよびｏは、各場合において、互いに独立に、０、１、２または３を示す］に相当することを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記式（２）の化合物が、式（２ａ）
    Figure 2022177050000215
     ［式中、使用された記号および添え字は、請求項１における意味を有し、ｑおよびｔは、各場合において、互いに独立に、０、１、２、３または４を示し、ｒおよびｓは、各場合において、互いに独立に、０、１、２または３を示す］に相当することを特徴とする、請求項１または２に記載の組成物。
  4. 前記置換基Ａｒ４またはＡｒ５の１つが、芳香環原子６～４０個を有する芳香族環系、または芳香環原子１０～４０個を有するヘテロ芳香族系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を示し、他の置換基が、芳香環原子６～４０個を有する芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を示し、ただし、Ａｒ４およびＡｒ５は、同時にフェニルであることはできないことを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載の組成物。
  5. 前記置換基Ａｒ４またはＡｒ５が、各場合において、互いに独立に、芳香環原子６～４０個を有する芳香族環系（これらは、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を示し、ただし、Ａｒ４およびＡｒ５は、同時にフェニルではないことを特徴とする、請求項１～４の何れか１項に記載の組成物。
  6. 前記組成物が、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔阻止材料、ワイドバンドギャップ材料、蛍光エミッター、燐光エミッター、ホスト材料、電子阻止材料、電子輸送材料および電子注入材料、ｎ－ドーパントおよびｐ－ドーパントからなる群から選択される少なくとも１つのさらなる化合物を含むことを特徴とする、請求項１～５の何れか１項に記載の化合物の組成物。
  7. 請求項１～６の何れか１項に記載の組成物、および少なくとも１つの溶媒を含む調合物。
  8. 有機電子デバイスにおける、請求項１～６の何れか１項に記載の組成物の使用。
  9. 前記有機電子デバイスが、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機エレクトロルミネッセンスデバイス、有機ソーラーセル（ＯＳＣ）、有機光学検出器および有機光受容器の群から選択されることを特徴とする、請求項８に記載の使用。
  10. 請求項１～６の何れか１項に記載の少なくとも１つの組成物を含有する、有機電子デバイス。
  11. 有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機エレクトロルミネッセンスデバイス、有機ソーラーセル（ＯＳＣ）、有機光学検出器および有機光受容器の群から選択されることを特徴とする、請求項１０に記載のデバイス。
  12. 有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機電場消光デバイス（ＯＦＱＤ）、有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ、ＬＥＣ、ＬＥＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－ｌａｓｅｒ）および有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）から選択されるエレクトロルミネッセンスデバイスであることを特徴とする、請求項１０または１１に記載のデバイス。
  13. 発光層（ＥＭＬ）中、電子輸送層（ＥＴＬ）中、電子注入層（ＥＩＬ）中および／または正孔阻止層（ＨＢＬ）中に請求項１～６の何れか１項に記載の組成物を含有することを特徴とする、請求項１０～１２の何れか１項に記載のデバイス。
  14. 発光層中に、燐光エミッターと一緒に請求項１～６の何れか１項に記載の組成物を含有することを特徴とする、請求項１０～１３の何れか１項に記載のデバイス。
  15. 請求項１～６の何れか１項に記載の組成物を含む少なくとも１つの有機層が、気相蒸着によってまたは溶液から適用されることを特徴とする、請求項１０～１４の何れか１項に記載のデバイスの製造のための方法。
  16. 請求項１～６のうちの１項に記載した通りの少なくとも１つの式（１）の化合物および少なくとも１つの式（２）の化合物が、任意にさらなる材料とともに、少なくとも２つの材料源から、連続してまたは同時に、気相から蒸着され、有機層を形成することを特徴とする、請求項１５に記載の方法。
  17. 請求項１～６の何れか１項に記載の組成物が、気相蒸着のための材料源として利用され、有機層を形成することを特徴とする、請求項１５に記載の方法。
  18. 請求項７に記載の調合物が、有機層を適用するために使用されることを特徴とする、請求項１５に記載の方法。
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