JP2006065258A - 位相差板、及び新規ポリマー、及び光学フィルム、及び画像表示装置 - Google Patents
位相差板、及び新規ポリマー、及び光学フィルム、及び画像表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006065258A JP2006065258A JP2004266757A JP2004266757A JP2006065258A JP 2006065258 A JP2006065258 A JP 2006065258A JP 2004266757 A JP2004266757 A JP 2004266757A JP 2004266757 A JP2004266757 A JP 2004266757A JP 2006065258 A JP2006065258 A JP 2006065258A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- polymer
- mol
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 141
- 239000012788 optical film Substances 0.000 title claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 67
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 48
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 43
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 24
- 239000002356 single layer Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 12
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract description 12
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 82
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 72
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 41
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims description 13
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 13
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 12
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 12
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 22
- 239000010410 layer Substances 0.000 abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 21
- -1 2-ethylhexyl group Chemical group 0.000 description 17
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 13
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- HIKRJHFHGKZKRI-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC(C)=C(C=O)C(C)=C1 HIKRJHFHGKZKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 0 C1[C@@]2[C@](CC3)C[C@]3C*[C@]12 Chemical compound C1[C@@]2[C@](CC3)C[C@]3C*[C@]12 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 6
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001241 acetals Chemical group 0.000 description 4
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYADQNJFMYEUTD-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-2,4,6-trimethylbenzaldehyde Chemical compound Cc1cc(C)c(C=O)c(C)c1C=C CYADQNJFMYEUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- KVFDZFBHBWTVID-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-carboxaldehyde Natural products O=CC1CCCCC1 KVFDZFBHBWTVID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 3
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 2
- YMNKUHIVVMFOFO-UHFFFAOYSA-N anthracene-9-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 YMNKUHIVVMFOFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- BTFQKIATRPGRBS-UHFFFAOYSA-N o-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=O BTFQKIATRPGRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- HSDSKVWQTONQBJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C HSDSKVWQTONQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXWWHNCQZBVZPV-UHFFFAOYSA-N 2'-methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1C YXWWHNCQZBVZPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMFJNFCEVFECME-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triethylbenzaldehyde Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(C=O)C(CC)=C1 KMFJNFCEVFECME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOJQBWSZHCKOLL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C=O QOJQBWSZHCKOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 2-acetylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C)=CC=C21 XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001431 2-methylbenzaldehyde Substances 0.000 description 1
- PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 2-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=O)=CC=C21 PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLNDDIWESXCXHM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,4-dioxane Chemical class C1OCCOC1C1=CC=CC=C1 WLNDDIWESXCXHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- GWESVXSMPKAFAS-UHFFFAOYSA-N CC(C)C1CCCCC1 Chemical compound CC(C)C1CCCCC1 GWESVXSMPKAFAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 1
- VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N Diethyl adipate Chemical compound CCOC(=O)CCCCC(=O)OCC VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N dibutyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005907 ketalization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPYYWWIJPHKUDZ-UHFFFAOYSA-N phenyl cyclohexanecarboxylate Chemical class C1CCCCC1C(=O)OC1=CC=CC=C1 OPYYWWIJPHKUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyldimethylsilyl chloride Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/38—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an acetal or ketal radical
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/48—Isomerisation; Cyclisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3083—Birefringent or phase retarding elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/13363—Birefringent elements, e.g. for optical compensation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an alcohol radical
- C08F216/04—Acyclic compounds
- C08F216/06—Polyvinyl alcohol ; Vinyl alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
【課題】 本発明は、比較的薄層にすることができ、可視光領域略全体の波長λの光線に対して、位相差が略λ／２又は略λ／４の波長分散性を示す位相差板を提供する。
【解決手段】 複屈折性を示す鎖状ポリマーを配向させた単層フィルムからなり、ポリマーが繰り返し単位として下記一般式（V）で表される構造を有する位相差板。一般式（V）中、Ｒ３は、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。Ｒ４及びＲ８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のアルコキシル基、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のチオアルコキシル基、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、水酸基又はチオール基を示す（但し、Ｒ４及びＲ８は同時に水素原子ではない）。Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を示す。
【化１】
【選択図】 なし
【解決手段】 複屈折性を示す鎖状ポリマーを配向させた単層フィルムからなり、ポリマーが繰り返し単位として下記一般式（V）で表される構造を有する位相差板。一般式（V）中、Ｒ３は、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。Ｒ４及びＲ８はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のアルコキシル基、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のチオアルコキシル基、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、水酸基又はチオール基を示す（但し、Ｒ４及びＲ８は同時に水素原子ではない）。Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を示す。
【化１】
【選択図】 なし
Description
本発明は、位相差板、及び新規ポリマー、並びに該位相差板を用いた光学フィルム、及び画像表示装置に関する。
位相差板は、直線偏光、円偏光、楕円偏光などの偏光を得るために用いられる光学部材である。位相差板としては、その位相差が波長λの１／４に相当するλ／４板と、位相差が波長λの１／２に相当するλ／２板とが知られている。λ／４板は、直線偏光を円偏光に変換する光学的機能を有するものであり、λ／２板は、直線偏光の偏光振動面を９０度変換する光学的機能を有するものである。一般に、これら位相差板は、特定波長の光に対してλ／４板やλ／２板として機能するが、異なる波長の光に対してはλ／４板やλ／２板として機能しない。例えば、波長５５０ｎｍの光に対してλ／４板として機能するように設計された位相差板は、波長４５０ｎｍや６５０ｎｍの光に対してはλ／４板として機能しない。このように位相差板は、その位相差が波長に依存している波長分散性を示し、例えばポリマーフィルムに於ける波長分散は、短波長側ほど大きく、長波長側ほど小さいことが一般に知られている。
このような波長分散性を示す位相差板に、可視光領域の光線が混在している合成波である白色光が入射した場合、波長分散性に起因して、各波長での偏光の形が大きく異なって偏光状態の分布が生じる。その結果、入射した白色光が有色光に変換されるという大きな問題があった。
かかる問題に対処するため、特開平１０−２３９５１８号公報には、波長分散値α（α＝Δｎ（４５０ｎｍ）／Δｎ（６５０ｎｍ））の異なる２種類以上の複屈折媒体を各遅相軸が直交した状態で積層し、波長分散値αが１より小さい位相差板が提案されている。該公報記載の位相差板によれば、可視光域の全ての波長における光学的位相差が光線波長によらず一様となり、白色光を容易に得られるという作用効果を奏すると述べられている。
しかしながら、上記公報記載の位相差板は、２種以上の複屈折媒体を積層した積層体からなるので、積層接着工程が必要であり、又接着剤の選定や２種以上の材料の選定などを行わなければならない。さらに、積層体からなる位相差板は、比較的肉厚が厚く、より薄型化が望まれている液晶表示装置などの用途としては相応しいものとは言えない。
このような波長分散性を示す位相差板に、可視光領域の光線が混在している合成波である白色光が入射した場合、波長分散性に起因して、各波長での偏光の形が大きく異なって偏光状態の分布が生じる。その結果、入射した白色光が有色光に変換されるという大きな問題があった。
かかる問題に対処するため、特開平１０−２３９５１８号公報には、波長分散値α（α＝Δｎ（４５０ｎｍ）／Δｎ（６５０ｎｍ））の異なる２種類以上の複屈折媒体を各遅相軸が直交した状態で積層し、波長分散値αが１より小さい位相差板が提案されている。該公報記載の位相差板によれば、可視光域の全ての波長における光学的位相差が光線波長によらず一様となり、白色光を容易に得られるという作用効果を奏すると述べられている。
しかしながら、上記公報記載の位相差板は、２種以上の複屈折媒体を積層した積層体からなるので、積層接着工程が必要であり、又接着剤の選定や２種以上の材料の選定などを行わなければならない。さらに、積層体からなる位相差板は、比較的肉厚が厚く、より薄型化が望まれている液晶表示装置などの用途としては相応しいものとは言えない。
そこで、本発明は、比較的薄層にすることができ、波長４００〜７００ｎｍの可視光領域略全体の波長λの光線に対して、位相差が例えば略λ／２又は略λ／４の波長分散性を示す位相差板、及び該位相差板の材料として好適な新規ポリマー、及び光学フィルム、及び画像表示装置を提供することを課題とするものである。
上記課題の下、種々の材料について鋭意研究した結果、主鎖に特定の側鎖が導入された鎖状ポリマーを用いることにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明は、下記の手段を提供するものである。
すなわち、本発明は、複屈折性を示す鎖状ポリマーを配向させた単層フィルムからなり、このポリマーが側鎖（ａ）として下記一般式（I）で表される基を有する位相差板（１）を提供する。
すなわち、本発明は、複屈折性を示す鎖状ポリマーを配向させた単層フィルムからなり、このポリマーが側鎖（ａ）として下記一般式（I）で表される基を有する位相差板（１）を提供する。
また、本発明は、複屈折性を示す鎖状ポリマーを配向させた単層フィルムからなり、ポリマーが側鎖（ａ）として下記一般式（II）又は一般式（III）で表される基のうち少なくとも何れか一方を有する位相差板（２）を提供する。
さらに、ポリマーが、主鎖の構成原子に側鎖（ａ）が結合した構造を一つの構成単位とし、該構成単位が隣合って配列された部分を有する上記（１）又は（２）の位相差板（３）を提供する。
さらに、少なくとも波長４５０〜６５０ｎｍに於ける面内位相差が、短波長側ほど小さく、長波長側ほど大きい上記（１）〜（３）の位相差板（４）を提供する。
さらに、側鎖（ａ）が側鎖全量の１〜５０モル％含まれている上記（１）〜（４）の位相差板（５）を提供する。
さらに、ポリマーが、側鎖（ａ）以外に、側鎖（ｂ）として水酸基を有する上記（１）〜（５）の位相差板（６）を提供する。
さらに、ポリマーが、側鎖（ａ）及び（ｂ）以外に、側鎖（ｃ）として下記一般式（IV）で表される基を有する上記（６）の位相差板（７）を提供する。
さらに、側鎖（ａ）が側鎖全量の１〜５０モル％、側鎖（ｂ）が同５〜９５モル％、側鎖（ｃ）が同１〜９０モル％含まれている上記（７）の位相差板（８）を提供する。
また、本発明は、複屈折性を示す鎖状ポリマーを配向させた単層フィルムからなり、ポリマーが繰り返し単位（Ａ）として下記一般式（V）又は一般式（VI）で表される構造のうち少なくとも何れかを有する位相差板（９）を提供する。
さらに、ポリマーに於ける繰り返し単位（Ａ）が、ポリビニルアルコールの水酸基を、芳香族アルデヒドでアセタール化することにより得られたものである上記（９）の位相差板（１０）を提供する。
さらに、ポリマーが、繰り返し単位（Ａ）以外に、下記一般式（VII）で表される繰り返し単位（Ｂ）を有する上記（９）又は（１０）の位相差板（１１）を提供する。
さらに、ポリマーが、繰り返し単位（Ａ）及び（Ｂ）以外に、下記一般式（VIII）で表される繰り返し単位（Ｃ）を有する上記（１１）の位相差板（１２）を提供する。
また、本発明は、複屈折性を示す鎖状ポリマーを配向させた単層フィルムからなり、ポリマーが、下記一般式（IX）の構造を有する位相差板（１３）を提供する。
また、本発明は、複屈折性を示す鎖状ポリマーを配向させた単層フィルムからなり、ポリマーが、下記一般式（X）の構造を有する位相差板（１４）を提供する。
さらに、本発明は、下記一般式（V'）で表される繰り返し単位を有するポリマーを提供する。
（一般式（V'）中、Ｒ３は、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を示す。Ｒ４及びＲ８はそれぞれ独立に、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のアルコキシル基、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のチオアルコキシル基、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、水酸基又はチオール基を示す。Ｒ５〜Ｒ７はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を示す）。
さらに、本発明は、上記一般式（V'）で表される繰り返し単位以外に、下記一般式（VIII）で表される繰り返し単位をも有するポリマーを提供する。
（一般式（VIII）中、Ｒ９は、水素原子、又は、炭素数１〜１２の直鎖状、分鎖状若しくは環状のアルキル基を示し、アルキル基の炭素原子は隣接しない酸素原子によって置換されていてもよい。繰り返し単位の配列は、ブロック状、ランダム状のいずれであってもよい）。
さらに、本発明は、上記一般式（V'）のＲ４及びＲ８が、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基又は塩素原子である上記ポリマーを提供する。また、本発明は、上記一般式（V'）のＲ３、Ｒ５及びＲ７が、何れも水素原子で、Ｒ４及びＲ８が、何れもメチル基である上記ポリマーを提供する。
さらに、本発明は、上記一般式（V'）で表される繰り返し単位以外に、下記一般式（VIII）で表される繰り返し単位をも有するポリマーを提供する。
さらに、本発明は、上記一般式（V'）のＲ４及びＲ８が、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基又は塩素原子である上記ポリマーを提供する。また、本発明は、上記一般式（V'）のＲ３、Ｒ５及びＲ７が、何れも水素原子で、Ｒ４及びＲ８が、何れもメチル基である上記ポリマーを提供する。
さらに、本発明は、下記一般式（IX）〜（XII）で表されるポリマーを提供する。
（一般式（IX）中、ｌは、５〜３０モル％、ｍは、２０〜８０モル％、ｎは、１〜７０モル％を示す）。
（一般式（X）中、ｌは、５〜３０モル％、ｍは、２０〜８０モル％、ｎは、１〜７０モル％を示す）。
（一般式（XI）中、ｌは、５〜３０モル％、ｍは、２０〜８０モル％、ｎは、１〜７０モル％を示す）。
（一般式（XII）中、ｌは、５〜３０モル％、ｍは、２０〜６０モル％、ｎは、２０〜６０モル％、ｏは、１〜５５モル％を示す）。
また、本発明は、上記（１）〜（１４）の位相差板を積層した光学フィルム（１５）を提供する。
また、本発明は、上記（１）〜（１４）の位相差板、又は上記（１５）の光学フィルムを有する画像表示装置を提供する。
本発明の位相差板は、単層フィルムにて構成することができるので、従来のものに比して厚みを薄くできる。さらに、本発明の位相差板は、４００〜７００ｎｍの可視光領域の略全ての波長λの光に対して、位相差が例えば略λ／２又は略λ／４となり、各波長での偏光の形がほぼ同じとなる。従って、本発明の位相差板は、白色光が入射した際に有色偏光に変換されることがなく、無色偏光を得ることができる。
また、本発明の位相差板は、その好ましい態様により、透明性に優れ、耐熱性、製造時の溶媒溶解性などの効果を有する。
さらに、本発明のポリマーは、延伸し製膜することにより優れた波長分散性を示し、又適度なガラス転移温度を示すなど耐熱性、加工性に優れている。
また、本発明の位相差板は、その好ましい態様により、透明性に優れ、耐熱性、製造時の溶媒溶解性などの効果を有する。
さらに、本発明のポリマーは、延伸し製膜することにより優れた波長分散性を示し、又適度なガラス転移温度を示すなど耐熱性、加工性に優れている。
本発明者らは、−ＯＣＯ−に芳香族基が導入された側鎖（ａ）を有する鎖状ポリマーを配向させた単層フィルムが、少なくとも波長４５０〜６５０ｎｍの可視光領域に於ける面内位相差が短波長側ほど小さくなることを見出し、このフィルムの性質を専ら利用することにより、本発明は、厚みが薄く、且つ波長４００〜７００ｎｍの可視光領域略全体で所定の位相差を示す位相差板、及びかかる位相差板を形成するのに好適な新規ポリマーを提供するものである。
以下、本発明を具体的に説明する。尚、本明細書に於いて、可視光線領域に於ける面内位相差が短波長側ほど小さくなる本発明の位相差板の性質を「逆波長分散特性」という場合がある。
以下、本発明を具体的に説明する。尚、本明細書に於いて、可視光線領域に於ける面内位相差が短波長側ほど小さくなる本発明の位相差板の性質を「逆波長分散特性」という場合がある。
本発明は、複屈折性を示す鎖状ポリマーを配向させた単層フィルムからなる位相差板であり、このポリマーが側鎖（ａ）として下記一般式（I）で表される基を有するものである。
ここで、本発明に於ける鎖状ポリマーは、主鎖が直鎖状のポリマーであり、一部に短い分枝鎖を有しているものも含まれる。また、鎖状ポリマーの配向は、一般に、フィルムの延伸によってもたらされる。従って、ポリマーの配向方向は、一軸延伸の場合にはその延伸方向と等しいと言え、二軸延伸の場合には主たる延伸方向と等しい方向と言える。
また、側鎖（ａ）に於いて、２つの酸素原子が主鎖を構成する原子にそれぞれ結合するとは、各酸素原子が、主鎖を構成する原子であってそれぞれ同一でない主鎖構成原子に結合していることをいう。芳香族基とは、平面環状に連なったπ電子をもつ芳香族化合物基をいい、ベンゼン環若しくはベンゼン環が２以上縮合した化合物、又は炭素原子以外の原子を含むヘテロ芳香族化合物が含まれる。芳香族基の平面構造が２つの酸素原子を結んだ仮想線と略直交する方向に配置しているとは、２つの酸素原子を結ぶ線を仮想した場合、その仮想線に平行な線が芳香族基の平面構造に対して略直角に交わるように芳香族基が配置していることを意味し、酸素原子を結んだ仮想線自体が芳香族基の平面構造と交わっているという意味ではない。
また、側鎖（ａ）に於いて、２つの酸素原子が主鎖を構成する原子にそれぞれ結合するとは、各酸素原子が、主鎖を構成する原子であってそれぞれ同一でない主鎖構成原子に結合していることをいう。芳香族基とは、平面環状に連なったπ電子をもつ芳香族化合物基をいい、ベンゼン環若しくはベンゼン環が２以上縮合した化合物、又は炭素原子以外の原子を含むヘテロ芳香族化合物が含まれる。芳香族基の平面構造が２つの酸素原子を結んだ仮想線と略直交する方向に配置しているとは、２つの酸素原子を結ぶ線を仮想した場合、その仮想線に平行な線が芳香族基の平面構造に対して略直角に交わるように芳香族基が配置していることを意味し、酸素原子を結んだ仮想線自体が芳香族基の平面構造と交わっているという意味ではない。
上記位相差板は、そのポリマーを配向させた際、２つの酸素原子が主鎖の配向方向に沿って並び、この２つの酸素原子の仮想線と略直交する方向に側鎖（ａ）の芳香族基が配置されていることから、該芳香族基の平面構造が主鎖の配向方向と略直交する方向に向くこととなる（但し、側鎖（ａ）の芳香族基の平面構造が主鎖の配向方向に対して厳密に９０度に配置しているものではなく、実際上、７５〜１０５度程度となっているものと考えられる）。かかる配置の側鎖（ａ）の存在により、本発明の位相差板は、通常のポリマーからなる位相差板とは逆の波長分散性、すなわち、面内位相差が可視光領域に於いて短波長側ほど小さく、長波長側ほど大きい性質を示すものと考えられる。
上記一般式（I）のＲ１、Ｒ２の炭素数１〜８のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−へキシル基、２−エチルへキシル基などが例示される。
上記一般式（I）で示される側鎖（ａ）のうち、Ｒ１又はＲ２の何れか一方のみが芳香族基である側鎖（ａ）としては、例えば、下記一般式（II）又は一般式（III）のものが例示される。
上記一般式（I）で示される側鎖（ａ）のうち、Ｒ１又はＲ２の何れか一方のみが芳香族基である側鎖（ａ）としては、例えば、下記一般式（II）又は一般式（III）のものが例示される。
かかる一般式（II）で示される構造の側鎖（ａ）は、ベンゼン環のオルト位Ｒ４、Ｒ８が同時に水素原子ではなく、何れか一方がアルキル基等の置換基で置換されている。このようにオルト位に置換基が導入されていることにより、該置換基と酸素原子の間の立体障害が増すこととなる。その結果、該置換基は２つの酸素原子の間に配座し、よって、一般式（II）で示す側鎖（ａ）は、そのベンゼン環の平面構造が２つの酸素原子を結ぶ仮想線に略直交する方向に配置するものと考えられる。
また、一般式（III）で示される側鎖（ａ）は、２以上のベンゼン環が縮合した形の芳香族基を有する。かかる縮合形の芳香族基は、−ＯＣＯ−に結合したベンゼン環に縮合形で存在するベンゼン環によって、立体的に嵩高くなり、該縮合形の芳香族基と酸素原子の間の立体障害が増すこととなる。その結果、該芳香族基の平面構造が、２つの酸素原子を結ぶ仮想線に略直交する方向に配置するものと考えられる。
また、一般式（III）で示される側鎖（ａ）は、２以上のベンゼン環が縮合した形の芳香族基を有する。かかる縮合形の芳香族基は、−ＯＣＯ−に結合したベンゼン環に縮合形で存在するベンゼン環によって、立体的に嵩高くなり、該縮合形の芳香族基と酸素原子の間の立体障害が増すこととなる。その結果、該芳香族基の平面構造が、２つの酸素原子を結ぶ仮想線に略直交する方向に配置するものと考えられる。
上記一般式（II）のＲ３の炭素数１〜８のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−へキシル基、２−エチルへキシル基などが例示される。また、同Ｒ４及びＲ８の炭素数１〜４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基などが例示される。また、同Ｒ５〜Ｒ７の置換基としては、下記一般式（III）のＡの置換基として例示したものなどが挙げられる。
上記一般式（II）で示される側鎖（ａ）のうち、酸素原子との立体障害によって芳香族基の平面構造が略直交方向に配置し易くなることから、一般式（II）のＲ３が、（立体的に小さい）水素原子であるものが好ましい。特に、芳香族基の平面構造が略直交方向に配置し易くなることから、一般式（II）のＲ３が水素原子で、Ｒ４及びＲ８が何れも炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、アルコキシル基、チオアルコキシル基、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、水酸基、又はチオール基であるもの（Ｒ４及びＲ８が何れも水素原子でないもの）が好ましい。さらに、一般式(II）のＲ３が水素原子で、Ｒ４及びＲ８が何れも炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、アルコキシル基、又はハロゲンである側鎖（ａ）が好ましい。また、前記理由に加えて、アセタール構造の導入の容易さやアセタール構造の安定性という点から、一般式（II）で示されるＲ３、Ｒ５及びＲ７のそれぞれが水素原子で、Ｒ４、Ｒ６及びＲ８のそれぞれがメチル基である側鎖（ａ）が特に好ましい。
上記一般式（II）で示される側鎖（ａ）のうち、酸素原子との立体障害によって芳香族基の平面構造が略直交方向に配置し易くなることから、一般式（II）のＲ３が、（立体的に小さい）水素原子であるものが好ましい。特に、芳香族基の平面構造が略直交方向に配置し易くなることから、一般式（II）のＲ３が水素原子で、Ｒ４及びＲ８が何れも炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、アルコキシル基、チオアルコキシル基、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、水酸基、又はチオール基であるもの（Ｒ４及びＲ８が何れも水素原子でないもの）が好ましい。さらに、一般式(II）のＲ３が水素原子で、Ｒ４及びＲ８が何れも炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、アルコキシル基、又はハロゲンである側鎖（ａ）が好ましい。また、前記理由に加えて、アセタール構造の導入の容易さやアセタール構造の安定性という点から、一般式（II）で示されるＲ３、Ｒ５及びＲ７のそれぞれが水素原子で、Ｒ４、Ｒ６及びＲ８のそれぞれがメチル基である側鎖（ａ）が特に好ましい。
また、上記一般式（III）に於いて、ナフチル基、アントラニル基、又はフェナントレニル基が置換基を有する場合、その置換基は特に限定されず、例えば、上記のような炭素数１〜８の直鎖状又は分枝状のアルキル基又はアルコキシル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基又はシクロアルコキシル基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、チオール基、アルデヒド基、シアノ基、スルホン酸基などが例示される。これらは１個置換されていても良く、また、同種又は異種の置換基の２個以上で置換されてもいてもよい。
また、上記一般式（III）で示される側鎖（ａ）のうち、酸素原子との立体障害によってベンゼン環の平面構造が略直交方向に配置し易くなることから、一般式（III）で示すＡが、置換基を有していてもよい（無置換又は置換基を有する）９−アントラニル基であるものが好ましい。
また、上記一般式（III）で示される側鎖（ａ）のうち、酸素原子との立体障害によってベンゼン環の平面構造が略直交方向に配置し易くなることから、一般式（III）で示すＡが、置換基を有していてもよい（無置換又は置換基を有する）９−アントラニル基であるものが好ましい。
次に、上記一般式（I）で示される側鎖（ａ）のうち、Ｒ１及びＲ２の何れもが芳香族基である側鎖（ａ）としては、例えば、下記一般式のものが例示される。
上記一般式（XIII）で表されるものに含まれる具体例としては、式（XIV）で示される構造のものが例示される。
本発明のポリマーには、上記例示した側鎖（ａ）の少なくとも何れか１種のものが主鎖に結合していればよく、例えば、一般式（II）で示す基及び一般式（III）で示す基の双方がそれぞれ主鎖に導入されていてもよい。
側鎖（ａ）の主鎖に対する導入量は、位相差板が確実に逆波長分散特性を示すようにする点から、側鎖全量の１モル％以上が好ましく、更に５モル％以上であることがより好ましい。また、同導入量は、正の複屈折異方性を有する位相差板として利用するという点から、側鎖全量の５０モル％以下が好ましく、更に３０モル％以下であることがより好ましい。
本発明の位相差板として用いられる鎖状ポリマーは、側鎖（ａ）を有するものであるが、更に、側鎖（ａ）以外の側鎖が導入されているものでもよい。この側鎖（ａ）以外の側鎖は、特に限定されず、例えば、水酸基、アミノ基、チオール基、アルコシキル基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、エステル基、ケトン基、アルデヒド基、アミド基、ウレタン基、ウレア基、カーボネート基、下記一般式（IV）で示される基などが例示される。
これらの中でも、本発明の位相差板として用いられる鎖状ポリマーは、逆波長分散特性が向上し、及び製膜時に於ける溶媒に対する溶解性が良好になることから、側鎖（ａ）以外の側鎖（ｂ）として、水酸基を有するものが好ましい。
また、同ポリマーは、透明性が向上すること、及びガラス転移温度を低くできることから、側鎖（ａ）以外の側鎖（ｃ）として、上記一般式（IV）で示す基を有することが好ましい。この一般式（IV）で表される基の中でも、Ｒ９が水素原子、又炭素数１〜１２の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基（アルキル基の炭素原子は隣接しない酸素原子によって置換されていてもよい）から選ばれる少なくとも１種のものが側鎖（ｃ）として導入されていることが好ましく、更に、下記式（XV）に示す基がより好ましい。
また、同ポリマーは、透明性が向上すること、及びガラス転移温度を低くできることから、側鎖（ａ）以外の側鎖（ｃ）として、上記一般式（IV）で示す基を有することが好ましい。この一般式（IV）で表される基の中でも、Ｒ９が水素原子、又炭素数１〜１２の直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基（アルキル基の炭素原子は隣接しない酸素原子によって置換されていてもよい）から選ばれる少なくとも１種のものが側鎖（ｃ）として導入されていることが好ましく、更に、下記式（XV）に示す基がより好ましい。
側鎖（ｂ）及び／又は側鎖（ｃ）の主鎖に対する導入量は、目的とする位相差板の特性に鑑み、側鎖（ａ）の残量の範囲で適宜調整すればよい。もっとも、より好適な逆波長分散特性を得ること、溶解性の向上を図るため、水酸基である側鎖（ｂ）は、側鎖全量に対して５モル％以上が好ましく、更に２０モル％以上がより好ましい。一方、その上限は、側鎖（ａ）や側鎖（ｃ）の量に応じて適宜調整され、９５モル％以下、更に８０モル％以下程度が好ましい。また、側鎖（ｃ）の導入量についても同様に、透明性の向上などの実効を図る上で、側鎖（ｃ）は、側鎖全量に対して１モル％以上が好ましく、更に５モル％以上がより好ましい。一方、その上限は、９０モル％以下、更に５０モル％以下程度が好ましい。
本発明の位相差板に用いられる鎖状ポリマーは、上記のような側鎖（ａ）及び必要に応じてそれ以外の側鎖（ｂ）及び／又は側鎖（ｃ）を有するものであるが、該ポリマーの主鎖は特に限定されず、本発明の目的を阻害しない限り、複屈折性を示す各種の主鎖構造のものを用いることができる。尚、本発明において主鎖とは、何らかの構造からなる主鎖構成原子が繰り返し単位として結合した長鎖状の部分をいい、分枝鎖を有していてもよい。
該主鎖としては、例えば、下記一般式（XVI）で表される繰り返し単位を有するポリマーなどが例示される。
該主鎖としては、例えば、下記一般式（XVI）で表される繰り返し単位を有するポリマーなどが例示される。
これら主鎖の中でも、側鎖（ａ）及び必要に応じて側鎖（ｂ）、（ｃ）を導入し易いこと、安定であることから、一般式（XVI）中のＥ１及びＥ２が何れも単結合であるポリマーが好ましい。また、一般式（XVI）中のＧが少なくともアルキレンであるポリマーが好ましい。
このアルキレンを主鎖に有するポリマーに上記側鎖（ａ）が結合したもののうち、好ましいポリマーは、繰り返し単位（Ａ）として下記一般式（V）又は一般式（VI）で表される構造の少なくとも何れかを有しているものである。
かかる一般式（V）の繰り返し単位（Ａ）を有するポリマーは、２つの酸素原子が、結合する主鎖の構成原子（炭素原子）の配向方向に沿って並び、さらに、ベンゼン環のオルト位Ｒ４又は／及びＲ８の置換基と酸素原子の間の立体障害が増すため、該置換基は２つの酸素原子の間に配座し、よって、ベンゼン環の平面構造が２つの酸素原子を結ぶ仮想線に略直交する方向に配置するものと考えられる。一般式（VI）の繰り返し単位（Ａ）を有するポリマーについても同様に縮合形芳香環の平面構造が、２つの酸素原子を結ぶ仮想線に略直交する方向に配置するものと考えられる。
上記一般式（V）及び（VI）は、上記一般式（II）及び（III）で表される側鎖を有するものであり、一般式（V）及び（VI）のＲ３〜Ｒ８及びＡの好ましい選択例や置換基の具体例は、上記一般式（II）及び（III）と同様であって、例えば、上記一般式（V）中、Ｒ３が水素原子のものが好ましい。また、一般式（V）のＲ４及びＲ８のが何れも（水素原子でなく）上記置換基で置換されているものも好ましい。尚、一般式（V）のＲ４及びＲ８の何れも水素原子でないものは、請求項１５記載の一般式（V'）で表される繰り返し単位である。このＲ４及びＲ８は、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基又は塩素原子などのハロゲンが好ましい。より具体的には、一般式（V）のＲ３、Ｒ５及びＲ７のそれぞれが水素原子で、Ｒ４及びＲ８のそれぞれがメチル基である繰り返し単位（Ａ）を有するポリマーである（尚、Ｒ６は水素原子又はメチル基の何れでもよいが、メチル基であるものが好ましい）。
さらに、位相差板として用いた場合に逆波長分散特性をより良好に示し、及び製膜時に於ける溶媒に対する溶解性が良好になることから、上記繰り返し単位（Ａ）以外に、繰り返し単位（Ｂ）として下記一般式（VII）を有するポリマーも好ましい。
さらに、透明性が向上すること、及び低いガラス転移温度となることから、繰り返し単位（Ａ）及び（Ｂ）以外に、下記一般式（VIII）で示す繰り返し単位（Ｃ）を有するポリマーが好ましい。
上記繰り返し単位（Ａ）及び（Ｂ）又は繰り返し単位（Ａ）〜（Ｃ）の配列は、ブロック状、ランダム状のいずれでもよい。
尚、本発明の目的を阻害しない限り、上記ポリマーは、繰り返し単位（Ａ）及び必要に応じて繰り返し単位（Ｂ）、（Ｃ）以外に、他の構造の繰り返し単位を有するものでも構わない。
尚、本発明の目的を阻害しない限り、上記ポリマーは、繰り返し単位（Ａ）及び必要に応じて繰り返し単位（Ｂ）、（Ｃ）以外に、他の構造の繰り返し単位を有するものでも構わない。
本発明の位相差板として用いられる鎖状ポリマーは、主鎖に上記側鎖（ａ）が結合しており、必要に応じて側鎖（ｂ）や側鎖（ｃ）を有するものの中から選ばれるものである。また、同ポリマーは、繰り返し単位（Ａ）を有し、必要に応じて繰り返し単位（Ｂ）や繰り返し単位（Ｃ）を有するものである。このように本発明の位相差板に用いられる鎖状ポリマーは、上記の中から選ばれる種々の態様のものが含まれるが、そのうち最も好適なものは、下記一般式（IX）、下記一般式（X）、下記一般式（XI）又は下記一般式（XII）の少なくとも何れかの構造を有するものである。
以上の如く、本発明の位相差板は、単層フィルムからなるため、従来の積層位相差板に比して、厚みを薄くすることができる。さらに、本発明の位相差板は、４００〜７００ｎｍの可視光領域の略全ての波長λの光に対して、面内位相差が略λ／２又はλ／４として使用することができる。従って、本発明の位相差板は、各波長での偏光の形がほぼ同じとなり、例えば白色光が入射した際に有色偏光に変換されることがなく、無色偏光を得ることができる。加えて、本発明の位相差板は、透明性に優れ、製膜時に於ける溶解性が良好で、ガラス転移温度が好適な範囲となり、耐熱性も向上し、Ｚ延伸も可能となるという種々の効果を奏する。
次に、上記鎖状ポリマーの製法について説明する。
本発明の位相差板に用いられるポリマーの製法は、特に限定されず、種々の製法で製造することができる。
種々の製法の中でも、上記側鎖（ａ）が主鎖に導入されたポリマーを比較的簡易に得られることから、主鎖に水酸基を有する原料ポリマーに、特定の芳香族アルデヒド又は芳香族ケトンを反応させてポリマーを製造することが好ましい。特に、側鎖（ａ）を安定して導入できること、波長分散性が比較的小さいポリマーであること、汎用的であることなどから、原料ポリマーとしてポリビニルアルコールを用い、この水酸基に特定の芳香族アルデヒド又は芳香族ケトンを反応させてアセタール化（ＲＣＨ（ＯＲ）（ＯＲ）構造の導入）又はケタール化（ＲＲＣ（ＯＲ）（ＯＲ）構造の導入）を行うことにより製造することが好ましい。
尚、ポリビニルアルコールに特定の芳香族アルデヒドを反応させると側鎖にアセタール構造が導入されるので、上記一般式（V）及び（VI）のＲ３が水素原子であるポリマーが得られる。同様に、特定の芳香族ケトンを反応させると側鎖にケタール構造が導入されるので、上記一般式（V）及び（VI）のＲ３がアルキル基であるポリマーが得られる。
本発明の位相差板に用いられるポリマーの製法は、特に限定されず、種々の製法で製造することができる。
種々の製法の中でも、上記側鎖（ａ）が主鎖に導入されたポリマーを比較的簡易に得られることから、主鎖に水酸基を有する原料ポリマーに、特定の芳香族アルデヒド又は芳香族ケトンを反応させてポリマーを製造することが好ましい。特に、側鎖（ａ）を安定して導入できること、波長分散性が比較的小さいポリマーであること、汎用的であることなどから、原料ポリマーとしてポリビニルアルコールを用い、この水酸基に特定の芳香族アルデヒド又は芳香族ケトンを反応させてアセタール化（ＲＣＨ（ＯＲ）（ＯＲ）構造の導入）又はケタール化（ＲＲＣ（ＯＲ）（ＯＲ）構造の導入）を行うことにより製造することが好ましい。
尚、ポリビニルアルコールに特定の芳香族アルデヒドを反応させると側鎖にアセタール構造が導入されるので、上記一般式（V）及び（VI）のＲ３が水素原子であるポリマーが得られる。同様に、特定の芳香族ケトンを反応させると側鎖にケタール構造が導入されるので、上記一般式（V）及び（VI）のＲ３がアルキル基であるポリマーが得られる。
例えば、一般式（V）で示す繰り返し単位（Ａ）を有するポリマーを得る場合には、ポリビニルアルコールに、酸性条件下で、オルト位の少なくとも一方に置換基を有するベンズアルデヒド又は同アセトフェノンなどを反応させればよい。オルト位の一方に少なくとも置換基を有するベンズアルデヒド又は同アセトフェノンの具体例としては、２，４，６−トリメチルベンズアルデヒド（メシトアルデヒド）、２，４，６−トリエチルベンズアルデヒド、２，６−ジメチルベンズアルデヒド、２−メチルベンズアルデヒド、２−メチルアセトフェノン、２，４−ジメチルアセトフェノンなどが例示される。
また、一般式（VI）で示す繰り返し単位（Ａ）を有するポリマーを得る場合も同様に、ポリビニルアルコールに縮合形芳香族アルデヒド又は縮合形芳香族ケトンを反応させればよい。この縮合形芳香族アルデヒド又はケトンの具体例としては、置換基を有する１−ナフトアルデヒド、置換基を有する２−ナフトアルデヒド、９−アントラアルデヒド、置換基を有する９−アントラアルデヒド、アセトナフトンなどが例示される。
また、一般式（VI）で示す繰り返し単位（Ａ）を有するポリマーを得る場合も同様に、ポリビニルアルコールに縮合形芳香族アルデヒド又は縮合形芳香族ケトンを反応させればよい。この縮合形芳香族アルデヒド又はケトンの具体例としては、置換基を有する１−ナフトアルデヒド、置換基を有する２−ナフトアルデヒド、９−アントラアルデヒド、置換基を有する９−アントラアルデヒド、アセトナフトンなどが例示される。
さらに、ポリビニルアルコールに反応させる芳香族アルデヒドや芳香族ケトンの量を調整することにより、ポリビニルアルコールの水酸基が芳香族基に置換されると共に、未置換の水酸基が残存し、繰り返し単位（Ａ）と繰り返し単位（Ｂ）を有するポリマーを得ることができる。
また、芳香族アルデヒドや芳香族ケトンと共に、炭素数１〜１２の飽和脂肪族アルデヒド（例えばプロピオンアルデヒドやアセトアルデヒドなど）やホルムアルデヒド、脂環族アルデヒドなどを同時及び／又は逐次にアセタール化することにより、繰り返し単位（Ａ）と繰り返し単位（Ｃ）を有するポリマーを得ることができる。さらに、ポリビニルアルコールに反応させる芳香族アルデヒドや芳香族ケトン、及び上記飽和脂肪族アルデヒド、ホルムアルデヒド又は脂環族アルデヒドなどの量を調整することにより、未置換の水酸基が残存し、繰り返し単位（Ａ）〜（Ｃ）を有するポリマーを得ることができる。
かくして得られるポリマーの重合度は、例えば位相差板として好適に使用し得る程度であれば特に限定されず、延伸に耐え得る十分なフィルム強度という点から、例えば１００〜２００００程度、好ましくは５００〜１００００程度の重合度のものが好ましく、主鎖の種類や側鎖（ａ）などの種類や量を適宜変更して調整することができる。
また、ポリマーのガラス転移温度は、主鎖の種類、側鎖（ａ）乃至（ｃ）の種類や量によって異なるが、例えば８０〜１８０℃程度であり、位相差板として十分な耐熱性を有するものである。さらに、例えば、約２００℃を越えるような高いガラス転移温度を示す従来のポリマーとは異なり、適度なガラス転移温度を示すので、一軸延伸だけでなく、従来公知の方法でのＺ延伸も可能である。
また、ポリマーのガラス転移温度は、主鎖の種類、側鎖（ａ）乃至（ｃ）の種類や量によって異なるが、例えば８０〜１８０℃程度であり、位相差板として十分な耐熱性を有するものである。さらに、例えば、約２００℃を越えるような高いガラス転移温度を示す従来のポリマーとは異なり、適度なガラス転移温度を示すので、一軸延伸だけでなく、従来公知の方法でのＺ延伸も可能である。
次に、上記ポリマーをフィルムに製膜して位相差板を得る方法について説明する。尚、本明細書に於ける「フィルム」という用語は、一般に「シート」と言われるものも含む意味である。
本発明の位相差板は、上記ポリマーを製膜した単層フィルムからなるものであり、その製膜法は、特に限定されず、例えば、キャスト法、溶融押出法、カレンダー法などによってフィルム状に成形することができる。中でも、より厚み精度に優れ、光学的に均質なフィルムを得ることができることから、キャスト法で成形することが好ましい。キャスト法では、通常ポリマーを溶解させるため溶媒が用いられるが、側鎖（ｂ）として水酸基を有する本発明のポリマーは、ポリマーフィルムからなる従来の位相差板をキャスト成形する際に用いることができなかった溶剤に対しても良好な溶解性を示す場合がある。本発明のポリマーの溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、ジクロロメタン、トルエンなどが例示される。尚、ポリマーを溶解させる際には、必要に応じて加温してもよい。
本発明の位相差板は、上記ポリマーを製膜した単層フィルムからなるものであり、その製膜法は、特に限定されず、例えば、キャスト法、溶融押出法、カレンダー法などによってフィルム状に成形することができる。中でも、より厚み精度に優れ、光学的に均質なフィルムを得ることができることから、キャスト法で成形することが好ましい。キャスト法では、通常ポリマーを溶解させるため溶媒が用いられるが、側鎖（ｂ）として水酸基を有する本発明のポリマーは、ポリマーフィルムからなる従来の位相差板をキャスト成形する際に用いることができなかった溶剤に対しても良好な溶解性を示す場合がある。本発明のポリマーの溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、ジクロロメタン、トルエンなどが例示される。尚、ポリマーを溶解させる際には、必要に応じて加温してもよい。
得られたフィルムを延伸することにより、本発明の位相差板を得ることができる。かかる延伸方法には特に限定がなく、例えばデンター延伸法、ロール間延伸法、ロール間圧縮延伸法といった通常の一軸延伸法や、全テンター方式による同時二軸延伸処理方式や、ロール・テンター法による逐次二次延伸処理方式といった通常の二軸延伸法などを採用することができる。
また、本発明においては、ポリマーの種類（特性）に応じて、二軸延伸のなかでも、そのフィルムをＺ延伸することも可能である。かかるＺ延伸も、例えばフィルムを過熱延伸する際に延伸方向（Ｘ軸方向）と直交する又は交差する方向（Ｙ軸方向）に該フィルムを収縮させることによって厚み方向（Ｚ軸方向）に延伸応力を発生させる方法といった通常のＺ延伸法にて行うことができる。
また、本発明においては、ポリマーの種類（特性）に応じて、二軸延伸のなかでも、そのフィルムをＺ延伸することも可能である。かかるＺ延伸も、例えばフィルムを過熱延伸する際に延伸方向（Ｘ軸方向）と直交する又は交差する方向（Ｙ軸方向）に該フィルムを収縮させることによって厚み方向（Ｚ軸方向）に延伸応力を発生させる方法といった通常のＺ延伸法にて行うことができる。
尚、フィルム中には、その延伸性を向上させる目的で、例えばジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジブチルフタレートなどのフタル酸エステル、トリメチルリン酸エステル、トリエチルリン酸エステル、トリフェニルイン酸エステルなどのリン酸エステル、ジエチルアジペート、ジブチルフマレートなどの脂肪酸などの可塑剤を１種以上添加してもよい。該可塑剤の添加量は、延伸性の向上効果及び得られる位相差板の波長分散性への影響を考慮すると、ポリマー１００重量部に対して１〜２０重量部程度であることが好ましい。また、可塑剤のほかにも、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤といった添加剤を、それぞれの目的に応じて適宜添加してもよい。
フィルムを延伸する際の温度、倍率といった延伸条件は、ポリマーを構成する主鎖の種類ならびに側鎖（ａ）及び必要に応じて導入されている側鎖（ｂ）及び（ｃ）の種類や量によって異なるため、適宜設定されるものであるが、例えば延伸温度が５０〜２００℃程度、延伸倍率が１．１〜４．０倍程度であることが好ましい。
かくして得られる本発明の位相差板は透明性に優れており、ＪＩＳ Ｋ ７１０５に準拠した測定での可視光線透過率が８８〜９３％程度、ヘイズが０．１〜３％程度である。また、その厚みは、通常２０〜２００μｍ程度、さらには４０〜１００μｍ程度と充分に小さいものである。
かくして得られる本発明の位相差板は透明性に優れており、ＪＩＳ Ｋ ７１０５に準拠した測定での可視光線透過率が８８〜９３％程度、ヘイズが０．１〜３％程度である。また、その厚みは、通常２０〜２００μｍ程度、さらには４０〜１００μｍ程度と充分に小さいものである。
本発明の位相差板は、側鎖（ａ）を有する鎖状ポリマーの単層フィルムからなり、逆波長分散特性を示すものである。かかる位相差板は、可視光領域全体のほぼ全ての波長λの光に対して、それ自身１枚で位相差が例えばほぼλ／２又はほぼλ／４の波長分散性を示すため、無色偏光への変換が可能となる。本発明の位相差板は、逆波長分散特性を有するが、後述する条件にて測定した本発明の位相差板の波長分散は、高分子材料を構成する主鎖の種類並びに側鎖（ａ）及び必要に応じて導入されている側鎖（ｂ）の種類や量によって異なるものの、概ね、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０） ≦０．９７、Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）≧１．０１の関係を満たしている。ここで、Ｒｅ（４５０）、Ｒｅ（５５０）及びＲｅ（６５０）は、それぞれ波長４５０ｎｍ、５５０ｎｍ及び６５０ｎｍで測定した面内位相差を表すものである。
また、本発明の位相差板が、例えば一軸延伸法にて得られたフィルムからなる場合には、屈折率は、延伸方向（Ｘ軸方向（面内屈折率が最大の方向））の屈折率をｎｘ、延伸の直交方向（Ｙ軸方向）の屈折率をｎｙ、厚み方向(Ｚ軸方向）の屈折率をｎｚとした場合、式：ｎｘ＞ｎｙ＝ｎｚで表される関係を満足している。一方、二軸延伸法のなかでも上記Ｚ延伸法にて本発明の位相差板が得られる場合には、これら屈折率ｎｘ、ｎｙ及びｎｚは、式：ｎｘ＞ｎｚ＞ｎｙで表される関係を満足している。ところで、視覚特性を示すパラメータとして式：Ｎｚ＝（ｎｘ−ｎｚ）／（ｎｘ−ｎｙ）で表されるＮｚ値が繁用されるが、該Ｎｚ値が０．５であるならば、遅相軸方向（Ｘ軸方向）に位相差板を傾斜させた場合であっても、傾斜核に対する位相差は変化しない。すなわち位相差の視覚依存症がなくなることが明らかとなっている。よって、視覚特性の向上効果を考慮すると、特に三次元屈折率の制御に留意して延伸を行うことが望まれる。
さらに、本発明の位相差板に、ある波長の光が入射した際、その異常光に対する屈折率（以下、「ｎｅ」という）と常光に対する屈折率（以下、「ｎｏ」という）との屈折率差：ｎｅ−ｎｏ（以下△ｎという）は、５５０ｎｍの波長で０．００５以下である。しかし、例えば上記鎖状ポリマーに液晶性化合物を混合して製膜したフィルムを用いた場合には、通常液晶性化合物から得られるフィルム自身の△ｎが比較的高いことから、得られる位相差板の△ｎを０．０１以上にすることも可能である。
かかる△ｎが高くなることにより、所望の位相差を発現させるための膜厚を薄くすることが可能になり、特に従来の位相差板では極めて困難であった、１００μｍ以下の膜厚で可視光領域全体のほぼ全ての波長の光に対してλ／２の位相差を与えることも可能である。
さらに、本発明の位相差板に、ある波長の光が入射した際、その異常光に対する屈折率（以下、「ｎｅ」という）と常光に対する屈折率（以下、「ｎｏ」という）との屈折率差：ｎｅ−ｎｏ（以下△ｎという）は、５５０ｎｍの波長で０．００５以下である。しかし、例えば上記鎖状ポリマーに液晶性化合物を混合して製膜したフィルムを用いた場合には、通常液晶性化合物から得られるフィルム自身の△ｎが比較的高いことから、得られる位相差板の△ｎを０．０１以上にすることも可能である。
かかる△ｎが高くなることにより、所望の位相差を発現させるための膜厚を薄くすることが可能になり、特に従来の位相差板では極めて困難であった、１００μｍ以下の膜厚で可視光領域全体のほぼ全ての波長の光に対してλ／２の位相差を与えることも可能である。
かかる液晶性化合物としては、本発明の目的を阻害しない限り特に限定がなく、例えばアゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類などの液晶低分子化合物、該液晶低分子化合物の分子末端に例えば（メタ）アクリロイルオキシ基、エポキシ基、ビニルオキシ基、プロパルギル基、イソシアナート基などの重合性基を有する液晶モノマーなどがあげられる。これらの中から、得られる位相差板の△ｎが所望の値となるように、また用いるポリマーの種類に応じて、１種以上を適宜選択して用いればよい。該液晶性化合物の量は、これを用いたことによる△ｎ向上効果が充分に発現されるように、高分子材料１００重量部に対して１重量部以上、好ましくは３重量部以上とすることが望ましい。また位相差が長波長側ほど大きくなる特性を維持するために、上記鎖状ポリマー１００重量部に対して２０重量部以下、好ましくは１０重量部以下とすることが望ましい。
本発明の位相差板は、他の光学材料などと積層することにより、光学フィルムの態様で使用することができる。例えば、偏光板に本発明の位相差板を積層することにより、楕円偏光板や円偏光板などの光学フィルムとして利用することができる。また、位相差がλ／４に調整された本発明の位相差板と、位相差がλ／２に調整された本発明の位相差板を、偏光板に積層して光学フィルムを構成することもできる。本発明の位相差板は、偏光板の偏光子に直接積層させてもよいし、保護フィルムを介して積層させてもよい。また、液晶セルなどの他部材と接着するための粘着層を設けることもできる。尚、粘着層が表面に露出する場合には、離型紙にてカバーすることが好ましい。その他、偏光板／本発明の位相差板／バンドパスフィルターの順で積層した光学フィルムや、更に、表面に保護フィルムを添付した光学フィルムなど、本発明の位相差板は、機能の異なる光学材料と積層することにより、各種の光学フィルムの態様で使用できる。
また、本発明の位相差板又は該位相差板が積層された光学フィルムは、液晶表示装置などの各種画像表示装置などの構成部品として好ましく用いることができる。例えば、液晶表示装置は、上記光学フィルムなどを液晶セルの片側または両側に配置してなる透過型や反射型、あるいは透過・反射両用型等の従来に準じた適宜な構造とすることができる。したがって、液晶表示装置を形成する液晶セルは任意であり、例えば薄膜トランジスタ型に代表される単純マトリクス駆動型のものなどの適宜なタイプの液晶セルを用いたものであっても良い。また、液晶セルの両側に本発明の光学フィルムを設ける場合、それらは同じ物であってもよいし、異なるものであってもよい。さらに、液晶表示装置の形成に際しては、例えばプリズムアレイシートやレンズアレイシート、拡散板やバックライトなどの適宜な部品を適宜な位置に１層または２層以上配置することができる。
つぎに本発明の位相差板を以下の実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお、各特性の測定条件は、それぞれ以下に示すとおりである。
（組成比の測定）
測定対象であるポリマーを２００ｍｇ取り、ＴＨＦ１０ｍｌ中、窒素下、室温で、イミダゾール０．９３ｇ、ｔ−ブチルジメチルクロロシラン１．３７ｇを加え、室温下で１２時間攪拌する。反応終了後、メタノールに３回再沈殿を行い精製する。得られたポリマーを１Ｈ−ＮＭＲで測定した（ＣＤＣ１３溶媒）。
製造例１及び２で得られたポリマーの測定では、０ｐｐｍ付近、０．８ｐｐｍ、６．８ｐｐｍのピークにより組成比を求めた。
製造例３で得られたポリマーの測定では、０ｐｐｍ付近、３．３−５．４ｐｐｍ、６．８ｐｐｍのピークにより組成比を求めた。
製造例４で得られたポリマーの測定では、０ｐｐｍ付近、３．５−５．０ｐｐｍ、６．８ｐｐｍのピークにより組成比を求めた。
（ガラス転移温度の測定）
示差走査熱量計（セイコーＤＳＣ６２００）を用いて窒素ガスを８０ｍｌ／分フローしながら、室温から１０℃／分で昇温させて２回測定し、２回目のデータを採用した。各回の測定には粉末サンプル３ｍｇを用いた。熱量計は標準物質（インジウムとスズ）を用いて温度校正を行った。
（位相差変化率）
フィルムサンプルを８０℃に設定された乾燥機に投入し、１０時間後における位相差を測定した。試験前に測定しておいた位相差と、８０℃１０時間処理後の位相差から、位相差の変化率を求めた。
（面内位相差の測定）
王子計測機器（株）製、「ＫＯＢＲＡ２１−ＡＤＨ」を用いて測定した。
（厚みの測定）
マイクロメータ（ＭＩＴＵＴＯＹＯ製）を用いて測定した。
（吸水率の測定）
ＪＩＳ Ｋ ７２０９「プラスチックの吸水率及び沸騰吸水率試験方法」に基づいて測定した。測定サンプルは５０ｍｍ×５０ｍｍで、厚みが４０〜１００μｍで行った。
（偏光ＩＲの測定）
ＦＴ／ＩＲ−２３０（日本分光製）にＩＲ偏光子としてＰＬ−８２を備え付け、室温にて測定した。
なお、各特性の測定条件は、それぞれ以下に示すとおりである。
（組成比の測定）
測定対象であるポリマーを２００ｍｇ取り、ＴＨＦ１０ｍｌ中、窒素下、室温で、イミダゾール０．９３ｇ、ｔ−ブチルジメチルクロロシラン１．３７ｇを加え、室温下で１２時間攪拌する。反応終了後、メタノールに３回再沈殿を行い精製する。得られたポリマーを１Ｈ−ＮＭＲで測定した（ＣＤＣ１３溶媒）。
製造例１及び２で得られたポリマーの測定では、０ｐｐｍ付近、０．８ｐｐｍ、６．８ｐｐｍのピークにより組成比を求めた。
製造例３で得られたポリマーの測定では、０ｐｐｍ付近、３．３−５．４ｐｐｍ、６．８ｐｐｍのピークにより組成比を求めた。
製造例４で得られたポリマーの測定では、０ｐｐｍ付近、３．５−５．０ｐｐｍ、６．８ｐｐｍのピークにより組成比を求めた。
（ガラス転移温度の測定）
示差走査熱量計（セイコーＤＳＣ６２００）を用いて窒素ガスを８０ｍｌ／分フローしながら、室温から１０℃／分で昇温させて２回測定し、２回目のデータを採用した。各回の測定には粉末サンプル３ｍｇを用いた。熱量計は標準物質（インジウムとスズ）を用いて温度校正を行った。
（位相差変化率）
フィルムサンプルを８０℃に設定された乾燥機に投入し、１０時間後における位相差を測定した。試験前に測定しておいた位相差と、８０℃１０時間処理後の位相差から、位相差の変化率を求めた。
（面内位相差の測定）
王子計測機器（株）製、「ＫＯＢＲＡ２１−ＡＤＨ」を用いて測定した。
（厚みの測定）
マイクロメータ（ＭＩＴＵＴＯＹＯ製）を用いて測定した。
（吸水率の測定）
ＪＩＳ Ｋ ７２０９「プラスチックの吸水率及び沸騰吸水率試験方法」に基づいて測定した。測定サンプルは５０ｍｍ×５０ｍｍで、厚みが４０〜１００μｍで行った。
（偏光ＩＲの測定）
ＦＴ／ＩＲ−２３０（日本分光製）にＩＲ偏光子としてＰＬ−８２を備え付け、室温にて測定した。
製造例１
１０５℃で２時間乾燥させた重合度１８００のＰＶＡ（日本合成化学、ＮＨ−１８）５．０ｇをＤＭＳＯ ９５ｍｌに溶解した。ここにメシトアルデヒド ３．７８ｇ、プロピオンアルデヒド １．８１ｇ及びｐ−トルエンスルホン酸・１水和物 １．７７ｇを加えて、４０℃で４時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム２．３５ｇを溶解させた水／メタノール＝２／１溶液に再沈殿を行った。ろ過して得られたポリマーをＴＨＦに溶解し、ジエチルエーテルに再沈殿した。ろ過して乾燥したのち、白色ポリマーが７．８９ｇ得られた。得られたポリマーを上記測定条件下で測定したところ、ビニルメシタール、ビニルプロピオナール、ビニルアルコールの各部位の比は２２：４６：３２であり、式（IX）で示す構造の新規ポリマーが得られた。また、このポリマーのガラス転移温度は１０２℃であった。
１０５℃で２時間乾燥させた重合度１８００のＰＶＡ（日本合成化学、ＮＨ−１８）５．０ｇをＤＭＳＯ ９５ｍｌに溶解した。ここにメシトアルデヒド ３．７８ｇ、プロピオンアルデヒド １．８１ｇ及びｐ−トルエンスルホン酸・１水和物 １．７７ｇを加えて、４０℃で４時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム２．３５ｇを溶解させた水／メタノール＝２／１溶液に再沈殿を行った。ろ過して得られたポリマーをＴＨＦに溶解し、ジエチルエーテルに再沈殿した。ろ過して乾燥したのち、白色ポリマーが７．８９ｇ得られた。得られたポリマーを上記測定条件下で測定したところ、ビニルメシタール、ビニルプロピオナール、ビニルアルコールの各部位の比は２２：４６：３２であり、式（IX）で示す構造の新規ポリマーが得られた。また、このポリマーのガラス転移温度は１０２℃であった。
実施例１
製造例１で得られたポリマーをＤＭＦに溶解し、アプリケーターを用いて製膜した。乾燥して得られたフィルムを、延伸機を用いて１１０℃で１．８倍延伸を行い、膜厚８５μｍの一軸延伸フィルムを得た。得られた延伸フィルムの位相差は、Ｒｅ（４５０）＝１１６．４ｎｍ、Ｒｅ（５５０）＝１３８．１ｎｍ、Ｒｅ（６５０）＝１４７．６ｎｍと逆波長分散になっていた。また、耐熱性を試験したところ、位相差変化率は１％以下であった。また、得られたフィルムの吸水率は５％であった。
製造例１で得られたポリマーをＤＭＦに溶解し、アプリケーターを用いて製膜した。乾燥して得られたフィルムを、延伸機を用いて１１０℃で１．８倍延伸を行い、膜厚８５μｍの一軸延伸フィルムを得た。得られた延伸フィルムの位相差は、Ｒｅ（４５０）＝１１６．４ｎｍ、Ｒｅ（５５０）＝１３８．１ｎｍ、Ｒｅ（６５０）＝１４７．６ｎｍと逆波長分散になっていた。また、耐熱性を試験したところ、位相差変化率は１％以下であった。また、得られたフィルムの吸水率は５％であった。
製造例２
メシトアルデヒドを２．１０ｇ、プロピオンアルデヒドを２．４７ｇ用いたこと以外は製造例１と同様に行った。精製後、６．４８ｇの白色ポリマーが得られた。このポリマーのビニルメシタール、ビニルプロピオナール、ビニルアルコールの各部位の比は１８：５２：３０であった。このポリマーのガラス転移温度は９７℃であった。
メシトアルデヒドを２．１０ｇ、プロピオンアルデヒドを２．４７ｇ用いたこと以外は製造例１と同様に行った。精製後、６．４８ｇの白色ポリマーが得られた。このポリマーのビニルメシタール、ビニルプロピオナール、ビニルアルコールの各部位の比は１８：５２：３０であった。このポリマーのガラス転移温度は９７℃であった。
実施例２
製造例２で得られたポリマーをＤＭＦに溶解し、アプリケーターを用いて製膜した。乾燥して得られたフィルムを、延伸機を用いて１１０℃で２倍延伸を行い、膜厚７８μｍの一軸延伸フィルムを得た。得られた延伸フィルムの位相差は、Ｒｅ（４５０）＝２６３．９ｎｍ、Ｒｅ（５５０）＝２７６．８ｎｍ、Ｒｅ（６５０）＝２８０．６ｎｍと逆波長分散になっていた。また、耐熱性を試験したところ、位相差変化率は１％以下であった。また、得られたフィルムの吸水率は５％であった。
さらに、得られた延伸フィルムの偏光ＩＲ測定を行った。偏光の振動方向と進相軸のなす角度と、芳香族のC＝C伸縮振動に対応する１４６５ｃｍ−１の吸収ピーク強度との関係をプロットした結果を図１に示す。進相軸と偏光の成す角度が０°、１８０°のときに吸収が大きく、９０°、２７０°のときに小さいことから、芳香環が主鎖を含む平面に対して直交に配向していることがわかる。
製造例２で得られたポリマーをＤＭＦに溶解し、アプリケーターを用いて製膜した。乾燥して得られたフィルムを、延伸機を用いて１１０℃で２倍延伸を行い、膜厚７８μｍの一軸延伸フィルムを得た。得られた延伸フィルムの位相差は、Ｒｅ（４５０）＝２６３．９ｎｍ、Ｒｅ（５５０）＝２７６．８ｎｍ、Ｒｅ（６５０）＝２８０．６ｎｍと逆波長分散になっていた。また、耐熱性を試験したところ、位相差変化率は１％以下であった。また、得られたフィルムの吸水率は５％であった。
さらに、得られた延伸フィルムの偏光ＩＲ測定を行った。偏光の振動方向と進相軸のなす角度と、芳香族のC＝C伸縮振動に対応する１４６５ｃｍ−１の吸収ピーク強度との関係をプロットした結果を図１に示す。進相軸と偏光の成す角度が０°、１８０°のときに吸収が大きく、９０°、２７０°のときに小さいことから、芳香環が主鎖を含む平面に対して直交に配向していることがわかる。
製造例３
メシトアルデヒドを３．０３ｇ、プロピオンアルデヒドにかえて１，１−ジエトキシエタンを４．３０ｇ用いたこと以外は製造例１と同様に行った。精製後７．２４ｇの白色ポリマーが得られた。このポリマーのビニルメシタール、ビニルアセタール、ビニルアルコールの各部位の比は１８：４７：３５であり、式（X）で示す構造の新規ポリマーが得られた。このポリマーのガラス転移温度は１２０℃であった。
メシトアルデヒドを３．０３ｇ、プロピオンアルデヒドにかえて１，１−ジエトキシエタンを４．３０ｇ用いたこと以外は製造例１と同様に行った。精製後７．２４ｇの白色ポリマーが得られた。このポリマーのビニルメシタール、ビニルアセタール、ビニルアルコールの各部位の比は１８：４７：３５であり、式（X）で示す構造の新規ポリマーが得られた。このポリマーのガラス転移温度は１２０℃であった。
実施例３
製造例３で得られたポリマーをＤＭＦに溶解し、アプリケーターを用いて製膜した。乾燥して得られたフィルムを、延伸機を用いて１５５℃で２倍延伸を行い、膜厚１１０μｍの一軸延伸フィルムを得た。得られた延伸フィルムの位相差は、Ｒｅ（４５０）＝２４６．７ｎｍ、Ｒｅ（５５０）＝２７４．１ｎｍ、Ｒｅ（６５０）＝２８３．７ｎｍと逆波長分散になっていた。また、耐熱性を試験したところ、位相差変化率は１％以下であった。また、得られたフィルムの吸水率は８％であった。
製造例３で得られたポリマーをＤＭＦに溶解し、アプリケーターを用いて製膜した。乾燥して得られたフィルムを、延伸機を用いて１５５℃で２倍延伸を行い、膜厚１１０μｍの一軸延伸フィルムを得た。得られた延伸フィルムの位相差は、Ｒｅ（４５０）＝２４６．７ｎｍ、Ｒｅ（５５０）＝２７４．１ｎｍ、Ｒｅ（６５０）＝２８３．７ｎｍと逆波長分散になっていた。また、耐熱性を試験したところ、位相差変化率は１％以下であった。また、得られたフィルムの吸水率は８％であった。
製造例４
製造例１と同じＰＶＡ ８．８ｇをＤＭＳＯ５００ｍｌに溶解した。ここにメシトアルデヒドを３．０ｇ、シクロヘキサンカルボキシアルデヒドを９．０ｇ及びｐ−トルエンスルホン酸・1水和物を３．１ｇ加え、４０℃で４時間攪拝した。１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応を停止し、水に再沈殿を行った。ろ過して得られたポリマーをＤＭＦに溶解し、ジエチルエーテルに再沈殿した。ろ過して乾燥したのち、白色ポリマーが得られた。１Ｈ−ＮＭＲによりメシトアルデヒド、シクロヘキサンカルボキシアルデヒドがアセタールの形でＰＶＡに導入されていることが確認された。得られたポリマーを上記測定条件下で測定したところ、ビニルメシタール、ビニルシクロヘキサンカルボキサール、ビニルアルコールの各部位の比は１０：３９：５１であり、式（XI）で示す構造の新規ポリマーが得られた。このポリマーのガラス転移温度は１０７℃であった。
製造例１と同じＰＶＡ ８．８ｇをＤＭＳＯ５００ｍｌに溶解した。ここにメシトアルデヒドを３．０ｇ、シクロヘキサンカルボキシアルデヒドを９．０ｇ及びｐ−トルエンスルホン酸・1水和物を３．１ｇ加え、４０℃で４時間攪拝した。１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応を停止し、水に再沈殿を行った。ろ過して得られたポリマーをＤＭＦに溶解し、ジエチルエーテルに再沈殿した。ろ過して乾燥したのち、白色ポリマーが得られた。１Ｈ−ＮＭＲによりメシトアルデヒド、シクロヘキサンカルボキシアルデヒドがアセタールの形でＰＶＡに導入されていることが確認された。得られたポリマーを上記測定条件下で測定したところ、ビニルメシタール、ビニルシクロヘキサンカルボキサール、ビニルアルコールの各部位の比は１０：３９：５１であり、式（XI）で示す構造の新規ポリマーが得られた。このポリマーのガラス転移温度は１０７℃であった。
実施例４
製造例４で得られたポリマーをＤＭＦに溶解し、アプリケーターを用いて製膜した。乾燥して得られたフィルムを、延伸機を用いて１５０℃で１．５倍延伸を行い、一軸延伸フィルムを得た。得られた延伸フィルムの位相差を測定したところ、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＝０．９３４、Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）＝１．０３２と逆波長分散になっていた。
製造例４で得られたポリマーをＤＭＦに溶解し、アプリケーターを用いて製膜した。乾燥して得られたフィルムを、延伸機を用いて１５０℃で１．５倍延伸を行い、一軸延伸フィルムを得た。得られた延伸フィルムの位相差を測定したところ、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＝０．９３４、Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）＝１．０３２と逆波長分散になっていた。
比較例１
製造例１においてメシトアルデヒドにかえてベンズアルデヒド２．７１ｇを用いたこと以外は、同様にして反応を行った。精製後、６．０２ｇの白色ポリマーが得られた。
得られたポリマーを、実施例１と同様にして、製膜、延伸し、その波長分散特性を調べたところ、Ｒｅ（４５０）＝１４０．５ｎｍ、Ｒｅ（５５０）＝１４０．１ｎｍ、Ｒｅ（６５０）＝１３９．５ｎｍであり、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＝１．００３、Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）＝０．９９６と逆波長分散特性を示さなかった。
製造例１においてメシトアルデヒドにかえてベンズアルデヒド２．７１ｇを用いたこと以外は、同様にして反応を行った。精製後、６．０２ｇの白色ポリマーが得られた。
得られたポリマーを、実施例１と同様にして、製膜、延伸し、その波長分散特性を調べたところ、Ｒｅ（４５０）＝１４０．５ｎｍ、Ｒｅ（５５０）＝１４０．１ｎｍ、Ｒｅ（６５０）＝１３９．５ｎｍであり、Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＝１．００３、Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）＝０．９９６と逆波長分散特性を示さなかった。
Claims (24)
- 複屈折性を示す鎖状ポリマーを配向させた単層フィルムからなり、
前記ポリマーが側鎖（ａ）として下記一般式（I）で表される基を有することを特徴とする位相差板。
- 複屈折性を示す鎖状ポリマーを配向させた単層フィルムからなり、
前記ポリマーが側鎖（ａ）として下記一般式（II）又は一般式（III）で表される基のうち少なくとも何れか一方を有することを特徴とする位相差板。
- 前記ポリマーが、主鎖の構成原子に前記側鎖（ａ）が結合した構造を一つの構成単位とし、該構成単位が隣合って配列された部分を有する請求項１又は２記載の位相差板。
- 少なくとも波長４５０〜６５０ｎｍに於ける面内位相差が、短波長側ほど小さく、長波長側ほど大きい請求項１〜３の何れかに記載の位相差板。
- 前記側鎖（ａ）が側鎖全量の１〜５０モル％含まれている請求項１〜４の何れかに記載の位相差板。
- さらに、前記ポリマーが、側鎖（ａ）以外に、側鎖（ｂ）として水酸基を有する請求項１〜５の何れかに記載の位相差板。
- さらに、前記ポリマーが、側鎖（ａ）及び（ｂ）以外に、側鎖（ｃ）として下記一般式（IV）で表される基を有する請求項６記載の位相差板。
- 前記側鎖（ａ）が側鎖全量の１〜５０モル％、前記側鎖（ｂ）が同５〜９５モル％、前記側鎖（ｃ）が同１〜９０モル％含まれている請求項７記載の位相差板。
- 複屈折性を示す鎖状ポリマーを配向させた単層フィルムからなり、
前記ポリマーが繰り返し単位（Ａ）として下記一般式（V）又は一般式（VI）で表される構造のうち少なくとも何れかを有することを特徴とする位相差板。
- 前記ポリマーに於ける繰り返し単位（Ａ）が、ポリビニルアルコールの水酸基を、芳香族アルデヒドでアセタール化することにより得られたものである請求項９記載の位相差板。
- さらに、前記ポリマーが、前記繰り返し単位（Ａ）以外に、下記一般式（VII）で表される繰り返し単位（Ｂ）を有する請求項９又は１０記載の位相差板。
- さらに、前記ポリマーが、前記繰り返し単位（Ａ）及び（Ｂ）以外に、下記一般式（VIII）で表される繰り返し単位（Ｃ）を有する請求項１１記載の位相差板。
- 複屈折性を示す鎖状ポリマーを配向させた単層フィルムからなり、前記ポリマーが、下記一般式（IX）の構造を有することを特徴とする位相差板。
- 複屈折性を示す鎖状ポリマーを配向させた単層フィルムからなり、
前記ポリマーが、下記一般式（X）の構造を有することを特徴とする位相差板。
- 下記一般式（V'）で表される繰り返し単位を有するポリマー。
- さらに、下記一般式（VIII）で表される繰り返し単位を有する請求項１５記載のポリマー。
- 前記一般式（V'）のＲ４及びＲ８が、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基又は塩素原子である請求項１５又は１６記載のポリマー。
- 前記一般式（V'）のＲ３、Ｒ５及びＲ７が、何れも水素原子で、Ｒ４及びＲ８が、何れもメチル基である請求項１５〜１７の何れかに記載のポリマー。
- 下記一般式（IX）で表されるポリマー。
- 下記一般式（X）で表されるポリマー。
- 下記一般式（XI）で表されるポリマー。
- 下記一般式（XII）で表されるポリマー。
- 請求項１〜１４の何れかに記載の位相差板を積層した光学フィルム。
- 請求項１〜１４の何れかに記載の位相差板または請求項２３記載の光学フィルムを有する画像表示装置。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004266757A JP3802544B2 (ja) | 2004-07-29 | 2004-09-14 | 位相差板、及び新規ポリマー、及び光学フィルム、及び画像表示装置 |
| PCT/JP2005/010260 WO2006011298A1 (ja) | 2004-07-29 | 2005-06-03 | 位相差板、及び新規ポリマー、及び光学フィルム、及び画像表示装置 |
| US10/592,729 US7501165B2 (en) | 2004-07-29 | 2005-06-03 | Retardation film, novel polymer, optical film, and image display device |
| CNB2005800174820A CN100456059C (zh) | 2004-07-29 | 2005-06-03 | 相位差板、新型聚合物以及光学薄膜及图像显示装置 |
| KR1020067024111A KR100818571B1 (ko) | 2004-07-29 | 2005-06-03 | 위상차판, 및 신규 폴리머, 및 광학 필름, 및 화상 표시장치 |
| EP05750807A EP1772756A4 (en) | 2004-07-29 | 2005-06-03 | RETARDING FILM, NOVEL POLYMER, OPTICAL FILM AND IMAGE DISPLAY DEVICE |
| TW094120304A TWI277785B (en) | 2004-07-29 | 2005-06-17 | Retardation plate, novel polymer, optical film and image display apparatus |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004221204 | 2004-07-29 | ||
| JP2004266757A JP3802544B2 (ja) | 2004-07-29 | 2004-09-14 | 位相差板、及び新規ポリマー、及び光学フィルム、及び画像表示装置 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2006065258A true JP2006065258A (ja) | 2006-03-09 |
| JP2006065258A5 JP2006065258A5 (ja) | 2006-05-11 |
| JP3802544B2 JP3802544B2 (ja) | 2006-07-26 |
Family
ID=35786052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004266757A Expired - Fee Related JP3802544B2 (ja) | 2004-07-29 | 2004-09-14 | 位相差板、及び新規ポリマー、及び光学フィルム、及び画像表示装置 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7501165B2 (ja) |
| EP (1) | EP1772756A4 (ja) |
| JP (1) | JP3802544B2 (ja) |
| KR (1) | KR100818571B1 (ja) |
| CN (1) | CN100456059C (ja) |
| TW (1) | TWI277785B (ja) |
| WO (1) | WO2006011298A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008070742A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Nitto Denko Corp | 位相差フィルム、光学積層体、液晶パネル、及び液晶表示装置 |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1788004B1 (en) * | 2004-07-16 | 2013-10-23 | Nitto Denko Corporation | Novel modified polymer, process for producing the same, and use of said novel modified polymer |
| JP4433469B2 (ja) * | 2004-12-14 | 2010-03-17 | 日東電工株式会社 | 位相差板、及び光学フィルム、及び画像表示装置 |
| JP4636600B2 (ja) * | 2005-01-26 | 2011-02-23 | 日東電工株式会社 | 複屈折性フィルム、積層位相差板、光学フィルム、及び画像表示装置 |
| JP4618675B2 (ja) * | 2005-02-08 | 2011-01-26 | 日東電工株式会社 | 位相差フィルム、偏光素子、液晶パネルおよび液晶表示装置 |
| WO2007058041A1 (ja) * | 2005-11-21 | 2007-05-24 | Nitto Denko Corporation | ナフチル基を有する重合体を含有する光学フィルム |
| KR100915280B1 (ko) * | 2006-05-16 | 2009-09-03 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 액정 패널 및 액정 표시 장치 |
| WO2007138882A1 (ja) * | 2006-05-29 | 2007-12-06 | Nitto Denko Corporation | 液晶パネル、及び液晶表示装置 |
| JP2008009389A (ja) * | 2006-05-29 | 2008-01-17 | Nitto Denko Corp | 液晶パネルおよび液晶表示装置 |
| CN101489770A (zh) * | 2006-07-18 | 2009-07-22 | 3M创新有限公司 | 制备光学膜的压延方法 |
| JP2008280364A (ja) * | 2007-05-08 | 2008-11-20 | Nitto Denko Corp | 変性ｐｖａの製造方法 |
| JP2010116528A (ja) * | 2007-12-21 | 2010-05-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学フィルム及び該光学フィルムの製造方法 |
| TW200938587A (en) * | 2008-01-23 | 2009-09-16 | Sumitomo Chemical Co | Optical film and method for manufacturing the same |
| JP5197062B2 (ja) * | 2008-02-20 | 2013-05-15 | 日東電工株式会社 | 複屈折フィルムおよび偏光素子 |
| KR102057611B1 (ko) * | 2013-05-27 | 2019-12-20 | 삼성전자주식회사 | 역파장 분산 위상 지연 필름 및 이를 포함하는 표시 장치 |
| KR102103497B1 (ko) * | 2013-11-12 | 2020-04-23 | 삼성전자주식회사 | 보상 필름, 광학 필름 및 표시 장치 |
| JP6877945B2 (ja) * | 2015-11-30 | 2021-05-26 | 日東電工株式会社 | 位相差層付偏光板および画像表示装置 |
| JP6966315B2 (ja) * | 2017-12-19 | 2021-11-17 | 日東電工株式会社 | 位相差フィルム、光学補償層付偏光板、画像表示装置、およびタッチパネル付き画像表示装置 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB513119A (en) * | 1938-03-22 | 1939-10-04 | Eastman Kodak Co | Improvements in or relating to the manufacture of polyvinyl acetal resins |
| US3084989A (en) * | 1959-04-08 | 1963-04-09 | Air Reduction | Process of treating polyvinyl alcohol |
| CA1239727A (en) * | 1983-11-15 | 1988-07-26 | Shigeru Nomura | Substrate for optical recording media |
| JPS60255805A (ja) * | 1984-05-31 | 1985-12-17 | Sekisui Chem Co Ltd | シクロヘキサンカルボアルデヒド−アセタ−ル化ポリビニルアルコ−ル |
| JPS6142507A (ja) * | 1984-08-03 | 1986-03-01 | Sekisui Chem Co Ltd | アルキル化シクロヘキサンカルボアルデヒド−アセタ−ル化ポリビニルアルコ−ル |
| US4743409A (en) * | 1986-05-27 | 1988-05-10 | Sekisui Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for preparing a substrate for optical recording media |
| EP0544008B1 (en) * | 1991-06-17 | 1996-03-27 | Seiko Epson Corporation | Phase difference elemental film, phase difference plate and liquid crystal display using same |
| JPH06122713A (ja) * | 1992-10-12 | 1994-05-06 | Hitachi Ltd | ポリビニルアセタール系樹脂及びこれを含有する感光性樹脂組成物 |
| JPH06192326A (ja) * | 1992-12-25 | 1994-07-12 | Hitachi Ltd | ポリビニルアセタール系樹脂、これを含有する感光性樹脂組成物並びにその用途 |
| JPH10140122A (ja) * | 1996-11-14 | 1998-05-26 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 粘着剤組成物 |
| KR20010023776A (ko) | 1998-07-10 | 2001-03-26 | 잔디해머,한스루돌프하우스 | 저면 반사 방지막용 조성물 및 이에 사용하기 위한 신규중합체 염료 |
| US6555617B1 (en) * | 1999-07-29 | 2003-04-29 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition of cyclic anhydride modified polyvinyl acetal and curable resin and laminated products |
| JP2003313230A (ja) * | 2002-04-24 | 2003-11-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリビニルアセタール及びその製法 |
-
2004
- 2004-09-14 JP JP2004266757A patent/JP3802544B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-06-03 KR KR1020067024111A patent/KR100818571B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-03 CN CNB2005800174820A patent/CN100456059C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-03 WO PCT/JP2005/010260 patent/WO2006011298A1/ja active Application Filing
- 2005-06-03 US US10/592,729 patent/US7501165B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-06-03 EP EP05750807A patent/EP1772756A4/en not_active Withdrawn
- 2005-06-17 TW TW094120304A patent/TWI277785B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008070742A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Nitto Denko Corp | 位相差フィルム、光学積層体、液晶パネル、及び液晶表示装置 |
| US8911837B2 (en) | 2006-09-15 | 2014-12-16 | Nitto Denko Corporation | Retardation film, optical laminated body, liquid crystal panel, and liquid crystal display |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2006011298A1 (ja) | 2006-02-02 |
| TWI277785B (en) | 2007-04-01 |
| JP3802544B2 (ja) | 2006-07-26 |
| EP1772756A1 (en) | 2007-04-11 |
| CN1997919A (zh) | 2007-07-11 |
| US20080200621A1 (en) | 2008-08-21 |
| US7501165B2 (en) | 2009-03-10 |
| TW200608065A (en) | 2006-03-01 |
| EP1772756A4 (en) | 2010-09-29 |
| KR100818571B1 (ko) | 2008-04-02 |
| KR20070052242A (ko) | 2007-05-21 |
| CN100456059C (zh) | 2009-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3802544B2 (ja) | 位相差板、及び新規ポリマー、及び光学フィルム、及び画像表示装置 | |
| KR101249546B1 (ko) | 광학 이방성 필름, 휘도 향상 필름, 적층 광학 필름, 및이를 이용한 화상 표시 장치 | |
| JP2006065258A5 (ja) | ||
| JP4618675B2 (ja) | 位相差フィルム、偏光素子、液晶パネルおよび液晶表示装置 | |
| TWI337187B (en) | Biaxial-optical polynorbornene-based film and method of manufacturing the same, integrated optical compensation polarizer having the film and method of manufacturing the polarizer, and liquid crystal display panel containing the film and/or polarizer | |
| JP3984277B2 (ja) | ナフチル基を有する重合体を含有する光学フィルム | |
| JP2007297606A (ja) | 紫外線硬化性組成物、位相差フィルム、および、位相差フィルムの製造方法 | |
| TW202023830A (zh) | 積層膜及顯示裝置 | |
| WO2007058041A1 (ja) | ナフチル基を有する重合体を含有する光学フィルム | |
| JP7382414B2 (ja) | 光学異方性層、光学フィルム、偏光板、画像表示装置 | |
| JP7530964B2 (ja) | 光学異方性層、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 | |
| JP2006171235A (ja) | 円偏光板、及び光学フィルム、及び画像表示装置 | |
| JP2007328324A (ja) | 液晶パネルおよび液晶表示装置 | |
| JP2000206331A (ja) | 位相差板および楕円偏光板 | |
| JP2006337892A (ja) | 楕円偏光板、及び液晶パネル、及び液晶表示装置、及び画像表示装置 | |
| JP4636600B2 (ja) | 複屈折性フィルム、積層位相差板、光学フィルム、及び画像表示装置 | |
| JP4433468B2 (ja) | 位相差板、及び光学フィルム、及び画像表示装置 | |
| JP3916950B2 (ja) | 光学積層体、及びその製造方法、並びに円偏光板 | |
| JP4392837B2 (ja) | 位相差板、及び光学フィルム、及び画像表示装置 | |
| JP4433469B2 (ja) | 位相差板、及び光学フィルム、及び画像表示装置 | |
| JP4636599B2 (ja) | 積層位相差板、光学フィルム及び画像表示装置 | |
| JP2006089696A (ja) | 複屈折性ポリビニルアセタールの製法、及び、複屈折性ポリビニルアセタール、及び位相差板、及び光学フィルム、及び画像表示装置 | |
| JP4721858B2 (ja) | 位相差フィルムの製造方法 | |
| JP4693094B2 (ja) | 位相差フィルムの製造方法 | |
| JP2021135434A (ja) | 順波長分散性液晶化合物、重合性液晶組成物、硬化物、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060221 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060222 |
|
| A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20060314 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20060410 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060421 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060427 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 3802544 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120512 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120512 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150512 Year of fee payment: 9 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |