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CH302412A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

Info

Publication number
CH302412A
CH302412A CH302412DA CH302412A CH 302412 A CH302412 A CH 302412A CH 302412D A CH302412D A CH 302412DA CH 302412 A CH302412 A CH 302412A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
terephthalic acid
amino
chloro
production
vat
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH302412A publication Critical patent/CH302412A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 280187.         Verfahren    zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man  zwei     Moi        1-Amino-5-(4'-chlor-2'-fluor-benzoyl-          amino)-anthrachinon    mit einem     Mol    eines den       Terephthaloylrest    abgebenden Mittels umsetzt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in konzentrier  ter Schwefelsäure mit oranger Farbe und färbt  Baumwolle aus     bordeauxfarbener        Hydrosulfit-          küpe    in echten, gelben Tönen.  



  Als Mittel, welche den     Terephthaloylrest     abgeben, kommen z. B. funktionelle Derivate  der     Terephthalsäure,    insbesondere die Halo  genide dieser Säure und unter diesen vor allem  das     Terephthalsäuredichlorid    in Betracht.  



  Die Umsetzung des     1-Amino-5-(4'-chlor-2'-          fluor-benzoylamino)-anthrachinons    mit dem       Acylierungsmittel    kann nach allgemein be  kannten Methoden vorgenommen werden.  !weckmässig     lä.sst    man die Ausgangsstoffe in       einem    indifferenten     Lösungs-bzw.    Verteilungs-    mittel miteinander reagieren.

   Da     d\on     in der Regel bei erhöhter Temperatur leicht  vor sich geht, wählt man vorteilhaft solche  Lösungsmittel, die einen relativ hohen Siede  punkt besitzen, wie Chlorbenzol,     o-Dichlorben-          zol,        Trichlorbenzol,    'Nitrobenzol oder Naph  thalin und führt die Reaktion ganz oder min  destens zum Teil bei hoher Temperatur, z. B.  beim Siedepunkt der betreffenden Lösungs  mittel, durch.  



       Beispiel:     Eine Mischung von 7,9 Teilen     1-Amino-5-          (4'-chlor-2'-fhior-benzoylamino)        -anthrachinon,     7,6 Teilen     Terephthalsäuredichlorid    und 150       Volumteilen        Trichlorbenzol    wird unter Rühren  bei gleichmässiger Steigerung der Temperatur  in 2 Stunden auf 150  erwärmt; hierauf er  wärmt man weiter auf 190      und    hält das Ge  misch anschliessend während einer Stunde bei  190 bis 200 . Der entstandene Farbstoff der  Formel  
EMI0001.0034     
    wird dann bei etwa 100      abfiltriert,    mit Alko  hol gewaschen und getrocknet.

   Eine     Reini-          ,ung    kann durch Kochen der neutralen,     wäss-          rigen    Suspension, welche durch Umfällen des  Farbstoffes aus 90 bis 95 %     iger    Schwefelsäure  erhalten wird, mit     Hypochloritlösung    er  folgen.  



  Das als     Ausgangsstoff    verwendete     1-Amino-          5    - (4'- chlor-     2'-fluor    -     benzoylamino)        -anthrachi-          non    kann durch partielle     Acylierung    von 1,5-         Diaminoanthrachinon    mit     o-Fluor-p-chlor-ben-          zoylehlorid    oder aus     1-Chlor-5-(4'-chlor-2'-          fluor-benzoylamino)

  -anthrachinon    durch Er  setzen des Chloratoms durch den     Toluolsulf-          amidrest    und nachfolgendes Abspalten des       Sulfonsäurerestes    erhalten werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man zwei Mol 1-Amino-5-(4'-chlor-2'-fluor-benzoyl- amino)-anthrachinon mit einem Mol eines den Terephthaloylrest abgebenden Mittels umsetzt. Der neue Farbstoff löst sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit oranger Farbe und färbt Baumwolle aus bordeauxfarbener Hydrosulfit= küpe in echten, gelben Tönen.. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den Tere- phthaloylrest abgebende Mittel ein Terephthal- säuredihalogenid wählt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als den Terephthaloy1rest abgebende Mit tel Terephthalsäuredichlorid wählt. ,Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem hochsiedenden indifferenten Lösungs mittel bei hoher Temperatur durchführt.
CH302412D 1948-07-01 1950-11-24 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH302412A (de)

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CH280187T 1948-07-01
CH302412T 1950-11-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH302412A true CH302412A (de) 1954-10-15

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CH302412D CH302412A (de) 1948-07-01 1950-11-24 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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