JP6012042B2 - 保存剤としてのバニリン誘導体の使用、保存方法、化合物、および組成物 - Google Patents
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Description
R2は、水素原子を表し、R3は、ヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C1〜C6アルキル基(飽和);または直鎖C2〜C6アルケニル基(C=C不飽和)、もしくはヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C2〜C12アルケニル基を表す;
あるいは、R2は、メチルまたはエチル基を表し、R3は、ヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C1〜C12アルキル基(飽和);またはヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C2〜C12アルケニル基(C=C不飽和)を表す]。
(i)R2が、Hであり、R3が、OHで場合により置換されている、メチル、エチル、プロピル、ブチル、もしくはペンチル基、特に、構造-CH2-CH(OH)-R5(R5は、直鎖C1〜C4アルキル基を表す);またはC2〜C6アルケニル基、特に、基-CH=CH-R4(R4は、直鎖C1〜C4アルキル基を表す)を表す;あるいは
(ii)R2が、CH3を表し、R3が、(i)C1〜C10アルキル基、特に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、もしくはヘキシル;(ii)C2〜C10アルケニル基、特に、基-CH=CH-R4(R4は、直鎖C1〜C6アルキル基を表す);または(iii)構造-CH2-CH(OH)-R5(R5は、直鎖C1〜C10、好ましくはC4〜C10アルキル基を表す)のヒドロキシアルキル基を表す
式(I)に相当する。
R2は、水素原子を表し、R3は、ヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C2〜C6アルキル基(飽和);または直鎖C2〜C6アルケニル基(C=C不飽和)、もしくはヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C2〜C12アルケニル基を表す;
あるいは、R2は、メチルまたはエチル基を表し、R3は、ヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C1〜C12アルキル基(飽和);またはヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C2〜C12アルケニル基(C=C不飽和)を表す]。
(i)R2が、Hであり、R3が、OHで場合により置換されている、エチル、プロピル、ブチル、もしくはペンチル基、特に、構造-CH2-CH(OH)-R5(R5は、直鎖C1〜C4アルキル基を表す);またはC2〜C6アルケニル基、特に、基-CH=CH-R4(R4は、直鎖C1〜C4アルキル基を表す)を表す;あるいは
(ii)R2が、CH3を表し、R3が、(i)C1〜C10アルキル基、特に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、もしくはヘキシル;(ii)C2〜C10アルケニル基、特に、基-CH=CH-R4(R4は、直鎖C1〜C6アルキル基を表す);または(iii)構造-CH2-CH(OH)-R5(R5は、直鎖C1〜C10、好ましくはC4〜C10アルキル基を表す)のヒドロキシアルキル基を表す。
顔、身体、もしくは唇の皮膚を化粧するための製品;
アフターシェイブゲルもしくはローション;
除毛クリーム;
シャワーゲルやシャンプーなどの身体衛生用組成物;
医薬組成物;
石けんやクレンジングバーなどの固形組成物;
加圧噴射剤(pressurized propellent)も含むエアロゾル組成物;
毛髪セット用ローション、毛髪スタイリングクリームもしくはゲル、染色組成物、毛髪修復用ローション(hair-restructuring lotion)、パーマネントウェーブ組成物、脱毛に抗するためのローションもしくはゲル;または
口腔歯科使用のための組成物。
8〜32個の炭素原子を含有する脂肪酸;
合成エステルおよびエーテル、具体的には、式R1COOR2およびR1OR2(式中、R1は、8〜29個の炭素原子を含有する脂肪酸残基を表し、R2は、3〜30個の炭素原子を含有する、分岐または非分岐炭化水素系鎖を表す)、例えば、ピュアセリン油、イソノナン酸イソノニル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸2-エチルヘキシル、ステアリン酸2-オクチルドデシル、エルカ酸2-オクチルドデシル、またはイソステアリン酸イソステアリル;ヒドロキシル化エステル、例えば、乳酸イソステアリル、ヒドロキシステアリン酸オクチル、ヒドロキシステアリン酸オクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、クエン酸トリイソセチル、脂肪族アルコールヘプタン酸エステル、脂肪族アルコールオクタン酸エステル、および脂肪族アルコールデカン酸エステル;ポリオールエステル、例えば、ジオクタン酸プロピレングリコール、ジヘプタン酸ネオペンチルグリコール、ジイソノナン酸ジエチレングリコール;ならびにペンタエリスリトールエステル、例えば、テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル;
鉱物または合成物由来の直鎖または分岐炭化水素、例えば、揮発性または不揮発性の流動パラフィン、およびその誘導体、ペトロラタム、ポリデセン、ならびにパーリーム(Parleam)油などの水素化ポリイソブテンなど;
8〜26個の炭素原子を含有する脂肪アルコール、例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコール、およびその混合物(セチルステアリルアルコール)、オクチルドデカノール、2-ブチルオクタノール、2-ヘキシルデカノール、2-ウンデシルペンタデカノール、オレイルアルコール、またはリノレイルアルコール。
式(I)の化合物の抗微生物効果を、チャレンジ試験または人為的汚染法によって評価した。
チャレンジ試験の方法は、採取した微生物菌株(細菌、酵母、およびカビ)で試料を人為的に汚染させ、接種の7日後に再度生存可能となった微生物の数を評価することからなる。
トリステアリン酸ソルビタン(CrodaのSpan 65 V(登録商標)) 0.9%
ステアリン酸ポリエチレングリコール(40 OE)(CrodaのMyrj 52 P(登録商標)) 2.0%
モノステアリン酸グリセリル/ジステアリン酸グリセリル(36/64)/ステアリン酸カリウム混合物 3.0%
植物由来の脂肪酸(53/44/3のステアリン酸/パルミチン酸/ミリスチン酸) 1.0%
セチルアルコール 3.8%
ミリスチン酸ミリスチル 2.0%
シクロペンタシロキサン 5.0%
充填剤 0.8%
グリセロール 3.0%
水素化イソパラフィン 7.2%
白色ペトロラタム 4.0%
水 全体を100%にする量
5種の純粋な微生物培養物を使用する。
細菌および酵母に関しては、分光光度計において544nmの透過光で光学濃度が35%〜45%の懸濁液が得られるように、トリプトン塩希釈剤中で懸濁液をそれぞれ調製する;
カビに関しては、6〜7mlの回収溶液で寒天を洗浄して、胞子を採取し、懸濁液を滅菌チューブまたはフラスコ中に回収する。
トリステアリン酸ソルビタン(CrodaのSpan 65 V(登録商標)) 0.9%
ステアリン酸ポリエチレングリコール(40 OE)(CrodaのMyrj 52 P(登録商標)) 2%
モノステアリン酸グリセリル/ジステアリン酸グリセリル(36/64)/ステアリン酸カリウム混合物 3%
植物由来の脂肪酸(53/44/3のステアリン酸/パルミチン酸/ミリスチン酸) 1%
グリセロール 3%
シクロペンタシロキサン 5%
水素化イソパラフィン 7.2%
白色ペトロラタム 4%
セチルアルコール 4%
ミリスチン酸ミリスチル 2%
充填剤 0.8%
実施例1で試験した化合物 2%
水 全体を100%にする量
水酸化ナトリウム 0.03%
液体ペトロラタム 10%
パルミチン酸2-エチルヘキシル 10%
酢酸エチル/シクロヘキサン混合液中で重合させたアクリル酸/メタクリル酸ステアリルのコポリマー 0.1%
グリセロール 5%
セチルステアリルグルコシドとセチルアルコールとステアリルアルコールとの混合物(12/46/42) 2.45%
実施例1で試験した化合物 2%
微生物学的に清浄な脱イオン水 全体を100%にする量
アラントイン 0.05%
塩化ナトリウム 0.09%
クエン酸 全体をpH7±0.2にする量
ヤグルマソウ水(cornflower water) 1%
ヘキシレングリコール(2-メチル-2,4-ペンタンジオール) 1%
グリセロール 5%
N-ココイルアミドエチル-N-エトキシカルボキシメチルグリシン酸ナトリウム 1.1%
ラウリルエーテル硫酸ナトリウム/ラウリルエーテル硫酸マグネシウム(80/20)40 OE(52% SM) 0.45%
実施例1で試験した化合物 1.5%
微生物学的に清浄な脱イオン水 全体を100%にする量
Claims (21)
- 式(I)の少なくとも1種の化合物の、化粧品、皮膚科用、医薬、栄養補助食品、または口腔化粧品組成物中における保存剤としての使用
R2は、水素原子を表し、R3は、ヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C1〜C6アルキル基(飽和);または直鎖C2〜C6アルケニル基(C=C不飽和)、もしくはヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C2〜C12アルケニル基を表す;
あるいは、R2は、メチルまたはエチル基を表し、R3は、ヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C1〜C12アルキル基(飽和);またはヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C2〜C12アルケニル基(C=C不飽和)を表す]。 - 前記化合物が、
(i)R2が、Hであり、R3が、OHで場合により置換されている、メチル、エチル、プロピル、ブチル、もしくはペンチル基;またはC2〜C6アルケニル基を表す;あるいは
(ii)R2が、CH3を表し、R3が、(i)C1〜C10アルキル基;(ii)C2〜C10アルケニル基;または(iii)構造-CH2-CH(OH)-R5(R5は、直鎖C1〜C10アルキル基を表す)のヒドロキシアルキル基を表す
式(I)に相当する、請求項1に記載の使用。 - 前記式(I)の化合物が、単独でまたは混合物として、組成物の重量に対して0.01%〜5重量%の割合で存在している、請求項1から5のいずれか一項に記載の使用。
- 前記組成物が、シリコーン脂肪物質;非シリコーン脂肪物質;8〜32個の炭素原子を有する脂肪酸;合成エステルおよびエーテル;鉱物または合成物由来の直鎖または分岐炭化水素;8〜26個の炭素原子を有する脂肪アルコール;水;C2〜C6アルコール;グリコール、ケトン;増粘剤、乳化剤、界面活性剤、ゲル化剤、有効な化粧剤、芳香剤、充填剤、染料、保湿剤、ビタミン、およびポリマーから選択される少なくとも1種の成分を含む生理学的に許容される媒体を含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の使用。
- 前記組成物が、顔、身体、もしくは唇の皮膚を化粧するための製品;アフターシェイブゲルもしくはローション;除毛クリーム;身体衛生用組成物;医薬組成物;固形組成物;加圧噴射剤も含むエアロゾル組成物;毛髪セット用ローション、毛髪スタイリングクリームもしくはゲル、染色組成物、毛髪修復用ローション、パーマネントウェーブ組成物、脱毛に抗するためのローションもしくはゲル;または口腔歯科使用のための組成物の形態をしている、請求項1から7のいずれか一項に記載の使用。
- 化粧品、皮膚科用、医薬、栄養補助食品、または口腔化粧品組成物を保存する方法において式(I)の少なくとも1種の化合物を組み込むことにあることを特徴とする方法
R2は、水素原子を表し、R3は、ヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C1〜C6アルキル基(飽和);または直鎖C2〜C6アルケニル基(C=C不飽和)、もしくはヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C2〜C12アルケニル基を表す;
あるいは、R2は、メチルまたはエチル基を表し、R3は、ヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C1〜C12アルキル基(飽和);またはヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C2〜C12アルケニル基(C=C不飽和)を表す]。 - (i)R2が、Hであり、R3が、OHで場合により置換されている、エチル、プロピル、ブチル、もしくはペンチル基;またはC2〜C6アルケニル基を表す;あるいは
(ii)R2が、CH3を表し、R3が、(i)C1〜C10アルキル基;(ii)C2〜C10アルケニル基;または(iii)構造-CH2-CH(OH)-R5(R5は、直鎖C1〜C10アルキル基を表す)ヒドロキシアルキル基を表す、請求項10に記載の化合物。 - 式(I)の少なくとも1種の化合物およびシリコーン脂肪物質;非シリコーン脂肪物質;グリコール、ケトン;増粘剤、乳化剤、界面活性剤、ゲル化剤、芳香剤、充填剤、染料、保湿剤、ビタミン、およびポリマーから選択される少なくとも1種の成分を含む生理学的に許容される媒体を含む化粧品、皮膚科用、または医薬組成物
R2は、水素原子を表し、R3は、ヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C1〜C6アルキル基(飽和);または直鎖C2〜C6アルケニル基(C=C不飽和)、もしくはヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C2〜C12アルケニル基を表す;
あるいは、R2は、メチルまたはエチル基を表し、R3は、ヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C1〜C12アルキル基(飽和);またはヒドロキシル基で場合により置換されている直鎖C2〜C12アルケニル基(C=C不飽和)を表す]。 - 前記式(I)の化合物が、単独でまたは混合物として、組成物の重量に対して0.01%〜5重量%の割合で存在している、請求項13から17のいずれか一項に記載の組成物。
- シリコーン脂肪物質;非シリコーン脂肪物質;8〜32個の炭素原子を有する脂肪酸;合成エステルおよびエーテル;鉱物または合成物由来の直鎖または分岐炭化水素;8〜26個の炭素原子を有する脂肪アルコール;水;C2〜C6アルコール;グリコール、ケトン;増粘剤、乳化剤、界面活性剤、ゲル化剤、有効な化粧剤、芳香剤、充填剤、染料、保湿剤、ビタミン、およびポリマーから選択される少なくとも1種の成分を含む生理学的に許容される媒体を含む、請求項14に記載の組成物。
- 顔、身体、もしくは唇の皮膚を化粧するための製品;アフターシェイブゲルもしくはローション;除毛クリーム;身体衛生用組成物;固形組成物;加圧噴射剤も含むエアロゾル組成物;毛髪セット用ローション、毛髪スタイリングクリームもしくはゲル、染色組成物、毛髪修復用ローション、パーマネントウェーブ組成物、脱毛に抗するためのローションもしくはゲル;または口腔歯科使用のための組成物の形態をしている、請求項13および15から18のいずれか一項に記載の組成物。
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