KR102419005B1 - 신규한 보존제 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
도 2는 바닐린산과 n-프로판올의 효소적 에스터화 반응의 HPLC 분석 결과와 반응 전환율을 나타낸다.
도 3은 바닐린 알코올과 에틸 프로피오네이트의 효소적 트랜스에스터화 반응의 반응식을 나타낸다.
도 4는 바닐린 알코올의 농도에 따른 바닐린 알코올과 에틸 프로피오네이트의 효소적 트랜스에스터화 반응의 반응 전환율을 나타낸다.
도 5는 효소의 농도에 따른 바닐린 알코올과 에틸 프로피오네이트의 효소적 트랜스에스터화 반응의 반응 전환율을 나타낸다.
도 6은 molecular sieves 처리 유무에 따른 바닐린 알코올과 에틸 프로피오네이트의 효소적 트랜스에스터화 반응의 반응 전환율을 나타낸다.
도 7은 바닐린 알코올과 에틸 프로피오네이트의 효소적 트랜스에스터화 반응 생성물을 H1-NMR을 통해 분석한 결과를 나타낸다.
도 8은 바닐린 알코올과 에틸 아세테이트의 효소적 트랜스에스터화 반응의 반응식을 나타낸다.
도 9는 바닐린 알코올과 에틸 아세테이트의 반응 생성물을 H1-NMR을 통해 분석한 결과를 나타낸다.
도 10은 바닐린 알코올과 에틸 아세테이트의 효소적 트랜스에스터화 반응, 바닐린 알코올과 에틸 프로피오네이트의 효소적 트랜스에스터화 반응, 및 바닐린 알코올과 에틸 부티레이트의 효소적 트랜스에스터화 반응 각각의 반응 전환율을 비교한 그래프를 나타낸다.
도 11은 바닐린 알코올과 에틸 부티레이트의 효소적 트랜스에스터화 반응의 반응식을 나타낸다.
도 12는 바닐린 알코올과 에틸 부티레이트의 반응 생성물을 H1-NMR을 통해 분석한 결과를 나타낸다.
도 13은 disc diffusion assay로 바닐린 프로피오네이트와 바닐린 부티레이트의 항균 활성을 확인한 결과를 나타낸다.
도 14는 MIC (Minimum Inhibitory Concentrations, mg/mL)으로 바닐린 프로피오네이트의 항균 활성을 확인한 결과를 나타낸다.
도 15는 WST-1 Assay을 통한 바닐린 프로피오네이트의 세포 독성 평가 결과를 나타낸다 (A: 각질형성세포, B: 진피섬유아세포).
도 16은 L/D fluorescence staining을 통한 바닐린 프로피오네이트의 세포 독성 평가 결과를 나타낸다(대상 세포: 각질형성세포, 초록색: 살아있는 세포, 빨간색: 사멸한 세포).
도 17은 L/D fluorescence staining을 통한 바닐린 프로피오네이트의 세포 독성 평가 결과를 나타낸다(대상 세포: 진피섬유아세포, 초록색: 살아있는 세포, 빨간색: 사멸한 세포).
도 18은 바닐린 알코올과 트리아세틴의 효소적 트랜스에스터화 반응의 반응식을 나타낸다.
도 19는 바닐린 알코올과 트리아세틴의 효소적 트랜스에스터화 반응의 반응 전환율을 나타낸다.
도 20은 3,4-디하이드록시벤질 알코올과 에틸 프로피오네이트의 효소적 트랜스에스터화 반응의 반응식을 나타낸다.
도 21은 3,4-디하이드록시벤질 알코올과 에틸 프로피오네이트의 효소적 트랜스에스터화 반응의 반응 전환율을 나타낸다.
Concentration (M) | Molar ratio | Enzyme amount (U) | Conversion (%) | Purity (%) | |
Vanillyl alcohol | Triacetin | ||||
5.3 | 1 (4 mmol) |
1 (4 mmol) |
800 | 90 | 47 |
10.7 | 2 (4 mmol) |
1 (2 mmol) |
800 | 75 | 56 |
16 | 3 (6 mmol) |
1 (2 mmol) |
1200 | 65 | 56 |
Claims (12)
- 청구항 1에 있어서, 상기 R1은 C1 내지 C3의 알킬이고, 상기 R2는 수소 또는 C1 내지 C3의 알킬인, 보존제.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 4-하이드록시-3-메톡시벤질 프로피오네이트(4-hydroxy-3-methoxybenzyl propionate);
4-하이드록시-3-메톡시벤질 아세테이트(4-hydroxy-3-methoxybenzyl acetate);
4-하이드록시-3-메톡시벤질 부티레이트(4-hydroxy-3-methoxybenzyl butyrate);
3,4-디하이드록시벤질 프로피오네이트(3,4-dihydroxybenzyl propionate);
3,4-디하이드록시벤질 아세테이트(3,4-dihydroxybenzyl acetate); 및
3,4-디하이드록시벤질 부티레이트 (3,4-dihydroxybenzyl butyrate)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 보존제.
- 청구항 1에 있어서, 상기 보존제는 에셰리키아(Escherichia) 속, 스타필로코커스(Staphylococcus) 속, 칸디다(Candida) 속 및 아스퍼질러스(Aspergillus) 속으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나에 대해 항균성을 나타내는 것인, 보존제.
- 청구항 1에 있어서, 상기 보존제는 화장품 보존제, 식품 보존제 및 의약품 보존제 중 적어도 하나인, 보존제.
- 청구항 6에 있어서, 상기 R3은 C1 내지 C3의 알킬이고, 상기 R4는 C1 내지 C3의 알킬이고, 상기 R5는 수소 또는 C1 내지 C3의 알킬이고, 상기 R6는 C1 내지 C3의 알킬인, 보존제 제조방법.
- 청구항 6에 있어서, 상기 반응은 70℃ 이하에서 수행되는 것인, 보존제 제조방법.
- 청구항 6에 있어서, 상기 반응은 10 시간 이하의 시간 동안 수행되는 것인 보존제 제조방법.
- 청구항 6에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물과 상기 화학식 4의 화합물을 1: 1 내지 3 몰비로 반응시키는, 보존제 제조방법.
- 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항의 보존제를 포함하는 화장료 조성물.
- 청구항 11에 있어서, 상기 보존제는 화장료 조성물에 대해 0.01 내지 20 중량 %로 포함되는 것인, 화장료 조성물.
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PCT/KR2020/012784 WO2021071136A2 (ko) | 2019-10-07 | 2020-09-22 | 신규한 보존제 및 이의 제조방법 |
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---|---|
KR20210042013A KR20210042013A (ko) | 2021-04-16 |
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KR1020200122337A Active KR102419005B1 (ko) | 2019-10-07 | 2020-09-22 | 신규한 보존제 및 이의 제조방법 |
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---|---|---|---|---|
JP2000312598A (ja) * | 1999-04-30 | 2000-11-14 | Morinaga & Co Ltd | 新規なカプサイシノイド様物質の合成法 |
JP2002053408A (ja) | 2000-08-08 | 2002-02-19 | Nissan Chem Ind Ltd | カテコール誘導体を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、防藻剤及び生物付着防止剤 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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FR2950884B1 (fr) * | 2009-10-01 | 2011-11-11 | Oreal | Utilisation de derives de vanilline comme conservateur, procede de conservation, composes et composition |
EP2774481B1 (en) | 2013-03-08 | 2018-06-13 | Symrise AG | Antimicrobial compositions |
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2020
- 2020-09-22 KR KR1020200122337A patent/KR102419005B1/ko active Active
Patent Citations (2)
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