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FR3144522A1 - Composition comprenant plus de dix pourcent en poids de dérivés de de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one - Google Patents

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FR3144522A1
FR3144522A1 FR2214600A FR2214600A FR3144522A1 FR 3144522 A1 FR3144522 A1 FR 3144522A1 FR 2214600 A FR2214600 A FR 2214600A FR 2214600 A FR2214600 A FR 2214600A FR 3144522 A1 FR3144522 A1 FR 3144522A1
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FR
France
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composition
formula
relative
compound
Prior art date
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FR2214600A
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English (en)
Inventor
Nicolas FLEURYBREGEOT
Patricio Guerreiro
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
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Priority to PCT/EP2023/087912 priority patent/WO2024141594A1/fr
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Abstract

La présente invention concerne une composition comprenant plus de dix pourcent en poids de dérivé de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one répondant à la formule (I), telle que décrite ci-après, au moins un solvant organique (a)protique (a)polaire et éventuellement de l’eau. L’invention concerne également l’utilisation d’une composition selon l’invention pour améliorer la conservation microbienne de compositions cosmétiques.

Description

Composition comprenant plus de dix pourcent en poids de dérivés de de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one
La présente invention concerne une composition comprenant plus de dix pourcent en poids de dérivé de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one répondant à la formule (I), telle que décrite ci-après, au moins une substance liquide à température ambiante et pression atmosphérique, et éventuellement de l’eau.
L’invention concerne également l’utilisation d’une composition selon l’invention pour améliorer la conservation microbienne de compositions cosmétiques.
Les microorganismes peuvent survivre et se propager relativement aisément dans les produits cosmétiques, dermatologiques, pharmaceutiques et alimentaires, dépourvues de conservateurs.
Les agents conservateurs sont ainsi régulièrement ajoutés dans la plupart des préparations industrielles destinées à être stockées ou conservées pour éviter la croissance microbienne dans le temps. La contamination microbienne lors de la fabrication de produit industriel est courante, même lorsque des ingrédients de départ mis dans ledit produit sont «propres» i.e. exempte de microorganismes contaminants.
A titre d’exemple, l’eau, qui est omniprésente dans la plupart des produits cosmétiques, pharmaceutiques, dermatologiques, voire nutraceutiques, doit être exempte de microorganismes contaminants. De la même façon, les autres ingrédients doivent également faire l’objet d’un dépistage de la présence de microorganismes contaminants. La propreté pendant la fabrication de ces produits industriels, le traitement des contenus et le remplissage des contenants doit être scrupuleusement surveillé afin de minimiser, voire éliminer, la présence de microorganismes contaminants.
En dépit de ces précautions, l’intégrité microbienne de ce type de produits peut nécessiter la présence d’un ou plusieurs agents de conservation, ou agents conservateurs, compatibles avec le produit et la stabilité de la composition. Les produits ne doivent ni permettre la croissance, ni la viabilité des microorganismes contaminants.
En outre, le maintien de la propreté au cours de l'utilisation de tels produits reste encore problématique, notamment lors de leur préhension, car les doigts, les applicateurs, par exemple cosmétiques, et même l’air ambiant ne sont pas stériles. Les agents s’avèrent ainsi nécessaires pour réduire la contamination de microorganismes par les consommateurs lors d’utilisations normales.
En règle générale, les microorganismes pathogènes doivent être absents de tous les produits commercialisés notamment cosmétiques, (Kirk Othmer Encyclopedia, Cosmetics, Martin M. Rieger, 04/12/2000). Au fil des années, des problèmes de conservation ont également entraîné l’introduction d’agent de conservation ayant un spectre d’action varié pour lutter contre les microorganismes contaminants résistants.
Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et ses dérivés sont des agents conservateurs couramment utilisés dans des compositions, notamment cosmétiques, pour ses performances intéressantes à l’encontre de différentes souches de bactéries, aussi bien à Gram positif que négatif, sur champignons et levures. Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one présente en outre une activité élevée contre les bactéries du complexeBurholderia cepacia.
Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et ses dérivés sont généralement utilisés, seuls ou en mélange, avec d’autres composés conservateurs ou non, pour protéger efficacement diverses compositions, notamment cosmétiques, de la contamination microbienne aussi bien lors de leur préparation que de lors utilisation dans la vie quotidienne
Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, également dénommé éthylzingérone, peut par exemple être préparé à partir de l’éthylvaniline selon la voie de synthèse suivante (A) :
voie synthèse (A) dans laquelle :
  • soit R2 représente un atome d’hydrogène, et R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C1-C6, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C6, ou encore un radical alcényle linéaire en C2-C12 substitué par un groupe hydroxyle ;
  • soit R2 représente un radical méthyle ou éthyle, et R3 représente un radical alkyle (saturé) linéaire en C1-C6, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle; ou bien un radical alcényle (insaturé C=C) linéaire en C2-C6, ou encore un radical alcényle linéaire en C2-C12 substitué par un groupe hydroxyle.
Cependant, une fois synthétisés, l’éthylzingérone et ses dérivés présentent généralement l’inconvénient de ne pas être suffisamment stables dans diverses compositions car ces derniers peuvent cristalliser à des températures susceptibles de varier de 15 °C à 40°C.
Ainsi, en dépit de leurs propriétés antimicrobiennes intéressantes, leur mise en œuvre peut s’avérer limitée aussi bien à l’issue de leur préparation que lors de leur formulation dans des compositions cosmétiques, pharmaceutiques, dermatologiques ou nutraceutiques, notamment cosmétiques, ou au cours d’une période relativement longue correspondant à leur transport et/ou à leur stockage avant d’être utilisés en tant qu’agent antimicrobien dans de telles compositions.
Il en résulte que ces risques de cristallisation peuvent aussi entraver l’efficacité antimicrobienne de ces dérivés, notamment dans des applications cosmétiques.
De plus, lors de la fabrication à l’échelle industrielle de compositions, notamment cosmétiques, comprenant le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et ses dérivés de formule (I) ou (I’), tels que décrits ci-après, il est apparu que lors du procédé de fabrication et de formulation, lesdits composés de formule (I) et notamment (I’) sont difficilement manipulables car ils ont tendance à recristalliser dans les canalisations et autres moyens d’arrivés d’un réacteur industriel. Outre les problèmes de bouchages, de nettoyages subséquents, et de pertes de quantités de composés de formule (I) et notamment (I’), la quantité se trouvant au final réellement dans la composition, notamment cosmétique, est modifiée, ce qui en termes de qualité devient difficilement gérable lors de production à grande échelle, et posent des difficultés en termes de reproductibilité.
En d’autres termes, la recristallisation des composés de formule (I), notamment de formule (I’), au stade de leur fabrication, leur transport, leur stockage, leur manipulation et/ou leur formulation, impacte grandement sur les quantités finales de composé se trouvant réellement dans les compositions, notamment cosmétiques.
Il est donc d’un grand intérêt de pouvoir fabriquer des produits commerciaux qui comprennent au moins de l’éthylzingérone et ses dérivés de formule (I) ou (I’), qui soit manipulable, et pour lequel on puisse anticiper de façon plus certaine - lorsqu’on doit additionner les composés de formule (I) ou (I’) en grande quantité à une composition comprenant d’autres ingrédients et actifs notamment cosmétiques et en particulier à l’échelle industrielle - la quantité qui se trouvera au final dans lesdits produits.
Il existe donc un réel besoin de proposer une composition comprenant le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et/ou un de ses dérivés, qui ne présente pas les inconvénients mentionnés précédemment, c’est-à-dire des compositions dans lesquelles de tels composés sont stables, notamment à des températures pouvant aller de 15°C à 40°C et notamment de 20 à 40°C.
En d’autres termes, l’un des buts de la présente invention est de proposer une composition stable, notamment à des températures pouvant aller de 15°C à 40°C et notamment de 20°C à 40°C, dans laquelle les risques de cristallisation du composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de ses dérivés sont minimisés, ou sont significativement ralentis.
Ce problème technique a été résolu en mettant en œuvre dans le procédé de préparation de produits cosmétiques ou pharmaceutique une composition comprenant i) un ou plusieurs dérivés de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one de formule (I) ou (I’), telles que définies ci-après, en quantité supérieure à 10 % en poids, et une ou plusieurs substances liquides à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (1,013.105Pa). De préférence, la ou les substance(s) liquide(s) est(sont) choisie(s) parmi les solvants (a)polaires (a)protiques, plus préférentiellement protiques et polaires. De préférence, la ou les substance(s) liquide(s) est(sont) choisie(s) parmi les solvants organiques (a)polaires (a)protiques, plus préférentiellement protiques et polaires.
En particulier, la présente invention concerne une composition comprenant i) un ou plusieurs composé de formule (I), telle que définie ci-après, ainsi que l’un de ses isomères optiques, isomères géométriques, et/ou l’un de ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et/ou l’un de ses solvates tels que les hydrates, ii) une ou plusieurs substances liquides à température ambiante et pression atmosphérique, iii) éventuellement de l’eau.
Plus particulièrement, la présente invention a notamment pour objet une composition comprenant i) un ou plusieurs composés de formule (I) suivante :

(I)
Formule (I) dans laquelle :
  • R1représente un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
  • R2représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C2-C4, tel que le méthyle ou l’éthyle ;
  • R3représente un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 12 atomes, éventuellement substitué par un groupe aryle ; le groupe aryle étant de préférence un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle, le groupe alkyle en C1-C4, le groupe alcoxy en C1-C4et leurs combinaisons ;
ainsi que l’un de ses isomères optiques, isomères géométriques, et/ou l’un de ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et/ou l’un de ses solvates tels que les hydrates ;
  • ii) au moins un solvant organique (a)protique (a)polaire, et
  • iii) éventuellement de l’eau ;
étant entendu que i) le ou lesdit(s) composé(s) de formule (I) étant présent dans une teneur supérieure à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition,
La composition selon l’invention permet ainsi d’atteindre les objectifs tels que décrits ci-avant, c’est-à-dire que le composé de formule (I) est stable, notamment ne cristallise pas, à des températures susceptibles de varier de 15°C à 40°C et notamment de 20°C à 40°C, et ceci pendant une période pouvant aller de quelques jours à plusieurs mois.
En d’autres termes, la composition selon l’invention permet de stabiliser au moins un composé de formule (I), aussi bien à l’issue de sa préparation, en diminuant notamment les risques de recristallisation, que lors de son transport et/ou de son stockage, de son utilisation dans la production de produit commerciaux afin d’être employé en tant qu’agent antimicrobien dans diverses applications, notamment dans des applications cosmétiques.
La composition selon l’invention peut être ainsi avantageusement stockée, utilisée dans les usines de production et/ou transportée pendant une période relativement longue à des températures pouvant aller de 15 °C à 40°C et notamment de 20°C et 40°C, en diminuant les risques de cristallisation du composé de formule (I).
Avantageusement, la composition selon l’invention peut être stockée, utilisée dans des usines de production et/ou transportée pendant une période relativement longue à des températures pouvant aller de 15°C à 40°C, et notamment de 20 à 40°C sans que le composé de formule (I) cristallise.
Autrement dit, la composition selon l’invention permet de minimiser, ou de ralentir significativement, les risques de cristallisation d’un composé de formule (I) ou (I’) lui garantissant ainsi une utilisation efficace en tant qu’agent antimicrobien dans diverses applications, notamment dans des applications cosmétiques.
Encore en d’autres termes, la composition selon l’invention présente l’avantage de ralentir la cinétique de cristallisation d’au moins un composé de formule (I) ou (I’).
Ainsi l’invention a encore pour objet l’utilisation de la composition selon l’invention pour améliorer la stabilité du ou des composés de formule (I) ou (I’), en particulier à des températures allant de 15°C à 40°C, notamment à des températures allant de 20 à 40°C, de préférence pour ralentir la recristallisation du ou des composés de formule (I) ou (I’) à une température allant de 15°C et 40°C, et notamment allant de 20°C et 40°C.
L’invention a de même objet l’utilisation de ladite composition pour améliorer la conservation microbienne de compositions cosmétiques.
Un autre objet de l’invention est un procédé de fabrication de produits commerciaux ou industriels mettant en œuvre un ou plusieurs composés de formule (I) ou (I’), comprenant l’étape d’addition dans ledit procédé de fabrication de la composition de l’invention.
Il apparait que l’étape de recristallisation est ralentie de quelques minutes à plusieurs jours à même température et pression atmosphérique, dans le procédé de fabrication, et notamment dans l’étape d’addition dans le procédé, et évite la formation d’impureté du produit et différentes substances liquides notamment des solvants.
D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et de l’exemple qui suit.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions «compris entre» et «allant de … à …».
Par ailleurs, l’expression «au moins un» utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression «un ou plusieurs».
En outre, l’expression «au moins» utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression «supérieur ou égal». Enfin, de manière connue en soi, on désigne par composé ou groupe en « Cn» ou en « Cn » un composé ou un groupe contenant dans sa structure chimique « n » atomes de carbone.
Au sens de la présente invention, on utilise indifféremment les termes «agent alcalin» ou «agent alcalinisant».
Le ou les agents alcalinisants peuvent être des agents alcalins minéraux, de préférence choisis dans le groupe constitué par les hydroxydes de métaux alcalins ou les hydroxydes de métaux alcalino-terreux, telles que les hydroxydes de lithium, l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium, les (bi)carbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux tels que les (bi)carbonates de sodium ou de potassium, et leurs mélanges. Le ou les agents alcalinisants peuvent être des agents alcalins organiques, de préférence choisis dans le groupe constitué par les mono(C1-C6)(hydroxy)alkylamine, di(C1-C6)(hydroxy)alkylamine, les tri(C1-C6)(hydroxy)alkylamine (de préférence les tri(C1-C6)(hydroxy)alkylamine), les amines cycliques saturées ou insaturées, aromatiques telles que la pyridine, ou non aromatiques, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyl telles que les tétrahydropyridine éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyl, pipéridine éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyl, ou pipérazine éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyl. De préférence les agents alcalins de l’invention sont des amines tertiaires.
De préférence, les agents alcalinisants sont choisis dans le groupe constitué par les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux, en particulier l’hydroxyde de sodium, les (bi)carbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux, en particulier les (bi)carbonates de sodium ou de potassium et les tri(C1-C6)(hydroxy)alkylamine, en particulier les tri(C1-C6)alkylamines, notamment le triéthylamine.
Plus préférentiellement, les agents alcalinisants sont minéraux et sont choisis dans le groupe constitué par les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux, les (bi)carbonates de métaux alcalins ou alcalino-terreux, et leurs mélanges, en particulier les hydroxydes de métaux alcalins ou alcalino-terreux, en particulier l’hydroxyde de sodium.
Comme indiqué ci-avant, la composition selon l’invention comprend au moins un composé de formule (I) dans une quantité supérieure à 10% en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
De préférence, dans la formule (I), R1représente un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone.
De préférence, dans la formule (I), R1représente un groupe hydrocarboné, saturé, linéaire, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone.
De préférence, dans la formule (I), R3représente un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 12 atomes.
De préférence, dans la formule (I), R2représente un atome d’hydrogène.
De préférence, dans la formule (I), R3représente un groupe alkyle en C1-C6; de préférence un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement en C1-C3, en particulier en C1.
De préférence, dans la formule (I), R3représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, en C1-C6; de préférence un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, en C1-C4, plus préférentiellement, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, en C1-C3, en particulier en C1.
De préférence, dans la formule (I), R1représente un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement un groupe alkyle en C2-C4, tel que l’éthyle.
Avantageusement, dans la formule (I), R1représente un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement un groupe alkyle en C2-C4, tel que l’éthyle ; R2représente un atome d’hydrogène.
Avantageusement, dans la formule (I), R1représente un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement un groupe alkyle en C2-C4, tel que l’éthyle ; R3représente un groupe alkyle en C1-C6; de préférence un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement en C1-C3, en particulier en C1.
Avantageusement, dans la formule (I), R2représente un atome d’hydrogène et R3représente un groupe alkyle en C1-C6; de préférence un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement en C1-C3, en particulier en C1.
Avantageusement, R1représente un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement un groupe alkyle en C2-C4, tel que l’éthyle ; R2représente un atome d’hydrogène ; R3représente un groupe alkyle en C1-C6; de préférence un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement en C1-C3, en particulier en C1.
Avantageusement, R1représente un groupe alkyle linéaire en C1-C4, plus préférentiellement un groupe alkyle linéaire en C2-C4, tel que l’éthyle ; R2représente un atome d’hydrogène ; R3représente un groupe alkyle linéaire en C1-C6; de préférence un groupe alkyle linéaire en C1-C4, plus préférentiellement en C1-C3, en particulier en C1.
De préférence, le composé de formule (I) est un composé répondant à la formule (I’) suivante :

(I’)
Comme indiqué, le composé de formule (I) est présent dans une quantité supérieure à 10% en poids par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
Au sens de la présente invention, «par une quantité ou une teneur supérieure à 10% en poids», on entend que le composé de formule (I) ou (I’) est présent dans une quantité ou une teneur strictement supérieure à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition, c’est-à-dire que la valeur de 10% en poids est exclue.
Si la composition de l’invention comprend plusieurs composés différents de formule (I) «par une quantité ou une teneur supérieure à 10% en poids» on entend que la somme en poids des composés de formule (I) est strictement supérieure à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, c’est-à-dire que la valeur de 10% en poids est exclue.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition ne comprend qu’un seul composé de formule (I), plus préférentiellement de formule (I’).
De préférence, le ou les composé(s) de formule (I) ou (I’) est(sont) présent(s) dans une teneur supérieure ou égale à 20% en poids, plus préférentiellement dans une teneur supérieure ou égale à 30% en poids, encore plus préférentiellement dans une teneur supérieure ou égale à 40% en poids, mieux dans une teneur supérieure ou égale à 50% en poids, encore mieux dans une teneur supérieure ou égale à 60% en poids, en particulier dans une teneur supérieure ou égale à 70% en poids, plus particulièrement dans une teneur supérieure ou égale à 80% en poids, notamment dans une teneur supérieure ou égale à 90% en poids, par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
De préférence, le ou les composé(s) de formule (I) ou (I’) est(sont) présent(s) dans une teneur allant de 30 à 99% en poids, plus préférentiellement dans une teneur allant de 50 à 98% en poids, encore plus préférentiellement dans une teneur allant de 60 à 97% en poids, mieux dans une teneur allant de 70 à 96% en poids, encore mieux dans une teneur allant de 75 à 95% en poids, en particulier dans une teneur allant de 80 à 94% en poids, plus particulièrement dans une teneur allant de 85 à 93% en poids, tel que 90% en poids, par rapport au poids total de la composition. Avantageusement, le ou les composé(s) de formule (I) ou (I’) est(sont) présent(s) dans une teneur allant de 75 à 95% en poids, en particulier dans une teneur allant de 80 à 94% en poids, plus particulièrement dans une teneur allant de 85 à 93% en poids, tel que 90% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation de l’invention, la composition comprend comme substance(s) liquide(s) ii) au moins un solvant organique (a)protique (a)polaire.
De préférence, le ou les solvant(s) organique(s) (a)protique(s) (a)polaire(s) ii) est(sont) choisis parmi les solvants organiques protiques polaires tels que les polyols.
De préférence, la ou les substance(s) liquide(s) sont choisis dans le groupe constitué par les solvants organiques protiques polaires, tels que les polyols.
Par « (poly)ol », on entend un composé liquide à température ambiante (25 °C) et à pression atmosphérique (1,013.105Pa) comportant une chaine hydrocarbonée en C2et C10, particulièrement entre C2et C5, plus particulièrement entre C3et C4, tel qu’en C3linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée et comprenant un ou plusieurs groupes hydroxy, de préférence comprenant entre 2 et 5 groupes hydroxy, plus particulièrement comprenant entre 2 et 3, plus préférentiellement 2 groupes hydroxy.
De préférence, le ou les (poly)ol est(sont) choisi(s) parmi les (C2-C10)alcane(poly)ol, plus préférentiellement choisis parmi les (C2-C6)alcane(poly)ol.
Par « (C2-C10)alcane(poly)ol », on entend au sens de la présente invention un alcane, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire comprenant de 1 à 10 atomes de carbone et comportant un ou plusieurs groupements hydroxy (-OH), de préférence 2 ou 3 groupes hydroxy, plus préférentiellement 2 groupes hydroxy.
Particulièrement, le ou les solvant(s) organique (a)protique(s) (a)polaire(s) est un (C2-C6)alcanediol ou (C2-C6)alcanetriol, de préférence (C2-C6)alcanediol. Plus préférentiellement le ou les solvant(s) organique (a)protique(s) (a)polaire(s) est un (C2-C4)alcanediol ou (C2-C4)alcanetriol, de préférence (C2-C4)alcanediol.
De préférence, le solvant organique (a)protique (a)polaire est le propanediol, en particulier choisi dans le groupe constitué par le propane-1,2-diol (ou propylène glycol), le propane-1,3-diol, le butane-1,3-diol (ou butylène glycol) et leurs mélanges, de préférence 1,3-propanediol.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition comprend comme solvant organique (a)protique (a)polaire ii) un ou plusieurs (C2-C6)alcanol, de préférence (C2-C4)alcanol tels que l’éthanol.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention la composition comprend un mélange de solvants organiques (a)protiques (a)polaires différents les uns des autres, notamment un mélange de un ou deux (C2-C6)alcanediol, de préférence deux (C2-C4)alcanediol avec un (C2-C6)alcanol, de préférence (C2-C4)alcanol tels que l’éthanol.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention, la composition comprend un mélange de solvants organiques (a)protiques (a)polaires différents les uns des autres, deux ou plus (C2-C6)alcanediol, de préférence de deux (C2-C4)alcanediol.
Le ou les substance(s) liquide(s) à température ambiante et pression atmosphérique peu(ven)t être présent(s) dans une quantité supérieure ou égale à 1% en poids, particulièrement en quantité supérieure ou égale à 9 % en poids, plus particulièrement dans une quantité comprise entre 2 % et 75 %, encore plus particulièrement entre 3 % et 50 % en poids, de préférence dans une quantité allant de 3% à 20% en poids, plus préférentiellement dans une quantité allant de 5 % à 15 % en poids, tel que 9% en poids, par rapport au poids total de la composition.
De préférence, le solvant(s) organique(s) (a)protique(s) (a)polaire(s) peu(ven)t être présent(s) dans une quantité supérieure ou égale à 1% en poids, particulièrement en quantité supérieure ou égale à 9 % en poids, plus particulièrement dans une quantité comprise entre 2 % et 75 %, encore plus particulièrement entre 3 % et 50 % en poids, de préférence dans une quantité allant de 3% à 20% en poids, plus préférentiellement dans une quantité allant de 5 % à 15 % en poids, tel que 9% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation de l’invention la composition comprend en outre ii) au moins un solvant organique (a)protique (a)polaire tel que au moins un polyol tel que défini précédemment en quantité inférieure ou égale à 70 % en poids, particulièrement en quantité inférieure ou égale à 50 %, de préférence en quantité inférieure ou égale à 20 % en poids, de préférence en quantité comprise entre 1 % et 15 %, plus préférentiellement entre 5 % et 12 % tel que 9 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, la composition comprend i) au moins un composé de formule (I) ou (I’), dans une quantité supérieure à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et ii) au moins un solvant organique protique polaire, de préférence au moins un (C2-C6)alcane(poly)ol.
Avantageusement, la composition comprend au moins un composé de formule (I) ou (I’), dans une quantité supérieure à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et au moins un (C2-C6)alcanepolyol, de préférence au moins un (C2-C6)alcanediol.
Avantageusement, la composition comprend une teneur supérieure à 10 % en poids d’un ou plusieurs composés de formule (I), de préférence (I’), et au moins un solvant organique protique polaire choisi dans le groupe constitué par le propane-1,2-diol, le propane-1,3-diol et leurs mélanges, plus préférentiellement le 1,3-propanediol.
De préférence :
  • le composé de formule (I) ou (I’) est présent dans une teneur allant de 30% à 99% en poids, plus préférentiellement dans une teneur allant de 50 % à 98% en poids, encore plus préférentiellement dans une teneur allant de 6 à 97% en poids, mieux dans une teneur allant de 70% à 96% en poids, encore mieux dans une teneur allant de 75% à 95% en poids, en particulier dans une teneur allant de 80% à 94% en poids, plus particulièrement dans une teneur allant de 85% à 93% en poids, tel que 90% en poids, par rapport au poids total de la composition, et
  • le solvant organique (a)protique (a)polaire, de préférence protique polaire, est présent dans une quantité supérieure ou égale à 1% en poids, particulièrement en quantité supérieure ou égale à 9 % en poids, plus particulièrement dans une quantité comprise entre 2 % et 75 %, encore plus particulièrement entre 3 % et 50 % en poids, de préférence dans une quantité allant de 3% à 20% en poids, plus préférentiellement dans une quantité allant de 5 % à 15 % en poids, tel que 9% en poids, par rapport au poids total de la composition.
De préférence :
  • le composé de formule (I) ou (I’) est présent dans une teneur allant de 30% à 99% en poids, plus préférentiellement dans une teneur allant de 50% à 98% en poids, encore plus préférentiellement dans une teneur allant de 60 à 97% en poids, mieux dans une teneur allant de 70% à 96% en poids, encore mieux dans une teneur allant de 75% à 95% en poids, en particulier dans une teneur allant de 80% à 94% en poids, plus particulièrement dans une teneur allant de 85% à 93% en poids, tel que 90% en poids, par rapport au poids total de la composition, et
  • le solvant organique (a)protique (a)polaire, de préférence protique polaire, est présent en quantité inférieure ou égale à 70 % en poids, particulièrement en quantité inférieure ou égale à 50 %, de préférence en quantité inférieure ou égale à 20 % en poids, de préférence en quantité comprise entre 1 % et 15 %, plus préférentiellement entre 5 % et 12 % tel que 9 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation la composition de l’invention ne comprend pas d’autres substance liquide que celle ii).
Selon un mode de réalisation iii) une autre substance liquide différente du ou des solvant(s) organique(s) protique(s) polaire(s) se trouve dans la composition de l’invention, de préférence de l’eau.
De préférence, iii) l’eau est présente dans la composition selon l’invention.
De préférence, la composition selon l’invention comprend i) au moins un composé de formule (I) ou (I’), dans une quantité supérieure à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition, ii) au moins une substance liquide à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (1,013.105Pa), et iii) de l’eau.
Avantageusement, la composition selon l’invention comprend i) au moins un composé de formule (I) ou (I’), dans une quantité supérieure à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition, ii) au moins un solvant organique (a)polaire (a)protique, de préférence polaire et protique, et iii) de l’eau.
De préférence, l’eau peut être présente dans une teneur inférieure ou égale à 20% en poids, de préférence inférieure ou égale à 10% en poids, plus préférentiellement dans une teneur allant de 0,05% à 5% en poids, encore plus préférentiellement dans une teneur allant de 0,5% à 3% en poids, mieux dans une teneur allant de 0,8% à 1,5% en poids, tel que 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, la composition selon l’invention comprend au moins un composé de formule (I) ou (I’), dans une quantité supérieure à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition, au moins un solvant organique (a)protique (a)polaire, de préférence protique polaire, dans une quantité supérieure ou égale à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition, et de l’eau dans une teneur inférieure ou égale à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, la composition selon l’invention comprend :
  • au moins un composé de formule (I), dans laquelle R1représente un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement un groupe alkyle en C2-C4, tel que l’éthyle ; R2représente un atome d’hydrogène ; R3représente un groupe alkyle en C1-C6; de préférence un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement en C1-C3, en particulier en C1, ou de formule (I’), dans une quantité supérieure à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition,
  • au moins un solvant organique (a)protique (a)polaire, de préférence protique polaire, dans une quantité supérieure ou égale à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition, et
  • de l’eau dans une teneur inférieure ou égale à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement,
  • le composé de formule (I) ou (I’) est présent dans une teneur allant de 75% à 95% en poids, par rapport au poids total de la composition,
  • la substance liquide à température ambiante et pression atmosphérique est un solvant organique (a)protique (a)polaire, de préférence protique polaire, présent(e) dans une quantité allant de 5% à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition,
  • l’eau peut être présente dans une teneur allant de 0,05% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement,
  • le composé de formule (I), dans laquelle R1représente un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement un groupe alkyle en C2-C4, tel que l’éthyle ; R2représente un atome d’hydrogène ; R3représente un groupe alkyle en C1-C6; de préférence un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement en C1-C3, en particulier en C1, ou de formule (I’) est présent dans une teneur allant de 75% à 95% en poids, par rapport au poids total de la composition,
  • la substance liquide à température ambiante et pression atmosphérique est un solvant organique (a)protique (a)polaire, de préférence protique polaire, présent(e) dans une quantité allant de 5% à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition,
  • l’eau peut être présente dans une teneur allant de 0,05% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition
Avantageusement,
  • le composé de formule (I) ou (I’) est présent dans une teneur allant de 75% à 95% en poids, par rapport au poids total de la composition,
  • le solvant organique (a)protique (a)polaire, de préférence protique polaire, est présent dans une quantité allant de 5% à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition,
  • l’eau peut être présente dans une teneur allant de 0,05% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement,
  • le composé de formule (I), dans laquelle R1représente un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement un groupe alkyle en C2-C4, tel que l’éthyle ; R2représente un atome d’hydrogène ; R3représente un groupe alkyle en C1-C6; de préférence un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement en C1-C3, en particulier en C1, ou de formule (I’), de préférence de formule (I’), est présent dans une teneur allant de 75% à 95% en poids, par rapport au poids total de la composition,
  • le solvant organique (a)protique (a)polaire, de préférence protique polaire, est présent dans une quantité allant de 5% à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition,
  • l’eau peut être présente dans une teneur allant de 0,05% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Plus avantageusement, la composition consiste en :
i) 75 % à 95 % en poids de composé(s) de formule (I) ou (I’), par rapport au poids total de la composition,
ii) 5% à 20% en poids de substance(s) liquide(s) à température ambiante et pression atmosphérique choisies dans le groupe constitué par le ou les solvant(s) organique(s) (a)protique(s) (a)polaire(s), de préférence protique polaire, par rapport au poids total de la composition, et
iii) 0,05% à 5% en poids d’eau, par rapport au poids total de la composition.
En d’autres termes, la composition consiste avantageusement en :
i) 75 % à 95 % en poids de composé(s) de formule (I) ou (I’), par rapport au poids total de la composition,
ii) 5% à 20% en poids de solvant(s) organique(s) (a)protique(s) (a)polaire(s), de préférence protique(s) polaire(s), par rapport au poids total de la composition, et
iii) 0,05% à 5% en poids d’eau, par rapport au poids total de la composition.
Mieux la composition de l’invention consiste en :
i) 75 % à 95 % en poids d’un composé de formule (I) ou (I’), par rapport au poids total de la composition,
ii) 5% à 20% en poids, en tant que substance liquide à température ambiante et pression atmosphérique, d’un solvant organique (a)protique (a)polaire, de préférence protique polaire de préférence un (C2-C6)alcanediol, plus préférentiellement choisi parmi le propane-1,2-diol, le propane-1,3-diol et leurs mélanges, encore plus préférentiellement le 1,3-propanediol, par rapport au poids total de la composition, et
iii) 0,05% à 5% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition.
En d’autres termes, la composition de l’invention consiste en :
i) 75 % à 95 % en poids d’un composé de formule (I) ou (I’), par rapport au poids total de la composition,
ii) 5% à 20% en poids d’un solvant organique (a)protique (a)polaire, de préférence protique polaire, de préférence un (C2-C6)alcanediol, plus préférentiellement choisi parmi le propane-1,2-diol, le propane-1,3-diol et leurs mélanges, encore plus préférentiellement le 1,3-propanediol, par rapport au poids total de la composition, et
iii) 0,05% à 5% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition.
Mieux la composition de l’invention consiste en :
i) 75 % à 95 % en poids d’un composé de formule (I), dans laquelle R1représente un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement un groupe alkyle en C2-C4, tel que l’éthyle ; R2représente un atome d’hydrogène ; R3représente un groupe alkyle en C1-C6; de préférence un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement en C1-C3, en particulier en C1, ou de formule (I’), de préférence de formule (I’), par rapport au poids total de la composition,
ii) 5% à 20% en poids d’un solvant organique (a)protique (a)polaire, de préférence protique polaire, de préférence un (C2-C6)alcanediol, plus préférentiellement choisi parmi le propane-1,2-diol, le propane-1,3-diol et leurs mélanges, encore plus préférentiellement le 1,3-propanediol, par rapport au poids total de la composition, et
iii) 0,05% à 5% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation préférée de l’invention la composition consiste en i) 90 % +/- 5 % en poids de composé de formule (I) ou (I’), ii) 9 % +/- 2 % en poids, en tant que substance liquide à température ambiante et pression atmosphérique, de solvant organique protique polaire notamment de polyol de préférence un (C2-C6)alcanediol, plus préférentiellement choisi dans le groupe constitué par le propane-1,2-diol, le propane-1,3-diol, butylène glycol et leurs mélanges, encore plus préférentiellement le 1,3-propanediol, et 1 % +/- 0,5 % en poids d’eau, étant entendu que la somme des ingrédients i) + ii) + iii) est égal à 100 %.
Selon un mode de réalisation préférée de l’invention la composition consiste en i) 90 % +/- 5 % en poids de composé de formule (I) ou (I’), ii) 9 % +/- 2 % en poids de solvant organique protique polaire notamment de polyol de préférence un (C2-C6)alcanediol, plus préférentiellement choisi dans le groupe constitué par le propane-1,2-diol, le propane-1,3-diol, butylène glycol et leurs mélanges, encore plus préférentiellement le 1,3-propanediol, et 1 % +/- 0,5 % en poids d’eau, étant entendu que la somme des ingrédients i) + ii) + iii) est égal à 100 %.
Selon un mode de réalisation plus préférée de l’invention la composition consiste en i) 90 % en poids de composé de formule (I’), ii) 9 % en poids de 1,3-propanediol, en tant que substance liquide à température ambiante et pression atmosphérique, et 1 % en poids d’eau par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation plus préférée de l’invention la composition consiste en i) 90 % en poids de composé de formule (I’), ii) 9 % en poids de 1,3-propanediol, et 1 % en poids d’eau par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention peut être utilisée pour la préparation de compositions cosmétiques, dermatologiques, pharmaceutiques ou nutraceutiques, de préférence cosmétiques.
La composition selon l’invention est notamment compatible avec les matières kératiniques telles que la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles.
La composition selon l'invention peut également comprendre les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les épaississants, les émulsionnants, les tensioactifs, les gélifiants, les actifs cosmétiques, les parfums, les charges, les matières colorantes, les hydratants, les vitamines, les polymères. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, par exemple de 0,001 % à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, ainsi que leurs concentrations, doivent être tels qu’ils ne nuisent pas aux propriétés avantageuses des composés selon l'invention.
Utilisation
L’invention a de même pour objet l’utilisation de la composition selon l’invention, telle que définie précédemment, pour améliorer la conservation microbienne de compositions cosmétiques, dermatologiques, pharmaceutiques ou nutraceutiques, de préférence cosmétiques.
L’invention a également pour objet l’utilisation de la composition telle que définie précédemment pour améliorer la stabilité du ou des composés de formule (I) ou (I’) en particulier à des températures allant de 15°C et 40°C, et notamment de 20°C et 40°C, et/ou l’utilisation de la composition selon l’invention, telle que définie précédemment, pour ralentir la recristallisation du ou des composés de formule (I) ou (I’) à une température allant de 15°C et 40°C, et notamment allant de 20°C et 40°C.
Avantageusement, l’invention porte sur l’utilisation d’une composition, telle que définie précédemment comprenant :
  • le composé de formule (I) ou (I’) dans une teneur allant de 75% à 95% en poids, par rapport au poids total de la composition,
  • le solvant organique (a)protique (a)polaire, de préférence protique polaire, dans une quantité allant de 5% à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition,
  • l’eau pouvant être présente dans une teneur allant de 0,05% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition,
pour ralentir la recristallisation du ou des composés de formule (I) ou (I’) en particulier à des températures allant de 15°C et 40°C, et notamment de 20°C et 40°C.
Plus avantageusement, l’invention porte sur l’utilisation d’une composition, telle que définie précédemment consistant en :
i) 75 % à 95 % en poids de composé(s) de formule (I) ou (I’), par rapport au poids total de la composition,
ii) 5% à 20% en poids de substance(s) liquide(s) à température ambiante et pression atmosphérique choisies dans le groupe constitué par les solvant(s) organique(s) (a)protique(s) (a)polaire(s), de préférence protique polaire, par rapport au poids total de la composition, et
iii) 0,05% à 5% en poids d’eau, par rapport au poids total de la composition ;
pour ralentir la recristallisation du ou des composés de formule (I) ou (I’) en particulier à des températures allant de 15°C et 40°C, et notamment de 20°C et 40°C.
Mieux, l’invention porte sur l’utilisation d’une composition, telle que définie précédemment consistant en :
i) 75 % à 95 % en poids d’un composé de formule (I) ou (I’), par rapport au poids total de la composition,
ii) 5% à 20% en poids, en tant que substance liquide à température ambiante et pression atmosphérique, d’un solvant organique (a)protique (a)polaire, de préférence protique polaire de préférence un (C2-C6)alcanediol, plus préférentiellement choisi parmi le propane-1,2-diol, le propane-1,3-diol et leurs mélanges, encore plus préférentiellement le 1,3-propanediol, par rapport au poids total de la composition, et
iii) 0,05% à 5% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition ;
pour ralentir la recristallisation du ou des composés de formule (I) ou (I’) en particulier à des températures allant de 15°C et 40°C, et notamment de 20°C et 40°C.
Mieux, l’invention porte sur l’utilisation d’une composition, telle que définie précédemment consistant en :
i) 75 % à 95 % en poids d’un composé de formule (I), dans laquelle R1représente un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement un groupe alkyle en C2-C4, tel que l’éthyle ; R2représente un atome d’hydrogène ; R3représente un groupe alkyle en C1-C6; de préférence un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement en C1-C3, en particulier en C1, ou de formule (I’), de préférence de formule (I’), par rapport au poids total de la composition,
ii) 5% à 20% en poids, en tant que substance liquide à température ambiante et pression atmosphérique, d’un solvant organique (a)protique (a)polaire, de préférence protique polaire de préférence un (C2-C6)alcanediol, plus préférentiellement choisi parmi le propane-1,2-diol, le propane-1,3-diol et leurs mélanges, encore plus préférentiellement le 1,3-propanediol, par rapport au poids total de la composition, et
iii) 0,05% à 5% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition ;
pour ralentir la recristallisation du ou des composés de formule (I) ou (I’) en particulier à des températures allant de 15°C et 40°C, et notamment de 20°C et 40°C.
Procédé
Un autre objet de l’invention est un procédé de fabrication de produits commerciaux ou industriels mettant en œuvre un ou plusieurs composés de formule (I) ou (I’), comprenant l’étape d’addition dans ledit procédé de fabrication de la composition de l’invention.
Préférentiellement, le procédé est un procédé de fabrication de produits commerciaux ou industriels mettant en œuvre un ou plusieurs composés de formule (I’), comprenant l’étape d’addition dans ledit procédé de fabrication de la composition de l’invention
L’invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants non limitatifs.
Exemples :
Les compositions suivantes ont été préparées :
Ingrédients Comp. 1 Comp. 2 Comp. 3 Comp. 4 Comp. 5 Comp. 6
i) 4-(3-éthoxy-4-hydroxy-phényl)butan-2-one
30 g
35 g
50 g
80 g
90 g
95 g
ii) Propylène glycol ou 1,2-propanediol 70 g - 50 g - - -
ii) 1,3-propanediol - 35 g - 20 g 9 g 5 g
ii) butylène glycol ou 1,3-butanediol
-
20 g
-
-
-
-
ii) éthanol - 35 g - - - -
iii) eau - - - - 1 g -
Le composé i) 4-(3-éthoxy-4-hydroxy-phényl)butan-2-one cristallise à 15 °C en moins de 6 h et en moins de 16 h à 25 °C, en 1 jour cristallisé.
Il a été observé que les compositions de l’invention permettent de ralentir de manière significative la recristallisation des composés de formule (I) ou (I’), et d’obtenir une stabilité des compositions dans le temps même après plusieurs semaines voire mois.
Par exemple pour la composition 5, le composé i) commence à cristalliser au-delà de 17 h à la température de 15 °C, et ce même composé i) reste liquide au-delà de 72 h à la température de 25 °C. Enfin, il apparait que la composition 5 reste stable dans le temps même après plusieurs semaines, voire mois à température ambiante (25 °C).

Claims (20)

  1. Composition comprenant i) un ou plusieurs dérivés de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one de formule (I) suivante :

    Formule (I) dans laquelle :
    • R1représente un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone ;
    • R2représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle en C2-C4, tel que le méthyle ou l’éthyle ;
    • R3représente un groupe hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 12 atomes, éventuellement substitué par un groupe aryle ; le groupe aryle étant de préférence un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle, le groupe alkyle en C1-C4, le groupe alcoxy en C1-C4et leurs combinaisons ;
    ainsi que l’un de ses isomères optiques, isomères géométriques, et/ou l’un de ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, et/ou l’un de ses solvates tels que les hydrates ;
    étant entendu que ledit ou lesdits composé de formule (I) étant présent dans une teneur supérieur à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition,
    • ii) une ou plusieurs substances liquides à température ambiante et pression atmosphérique,
    • iii) éventuellement de l’eau.
  2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que, dans la formule (I), R2représente un atome d’hydrogène.
  3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que, dans la formule (I), R3représente un groupe alkyle en C1-C6; de préférence un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement en C1-C3, en particulier en C1.
  4. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que, dans la formule (I), R1représente un groupe alkyle en C1-C4, plus préférentiellement un groupe alkyle en C2-C4, tel que l’éthyle.
  5. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que, le composé de formule (I) répond à la formule (I’) suivante :

    (I’)
  6. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est présent dans une teneur supérieure ou égale à 20% en poids, de préférence dans une teneur supérieure ou égale à 30% en poids, plus préférentiellement dans une teneur supérieure ou égale à 40% en poids, encore plus préférentiellement dans une teneur supérieure ou égale à 50% en poids, encore mieux dans une teneur supérieure ou égale à 60% en poids, en particulier dans une teneur supérieure ou égale à 70% en poids, plus particulièrement dans une teneur supérieure ou égale à 80% en poids, notamment dans une teneur supérieure ou égale à 90% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  7. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est présent dans une teneur allant de 30 à 99% en poids, de préférence dans une teneur allant de 50 à 98% en poids, plus préférentiellement dans une teneur allant de 60 à 97% en poids, encore plus préférentiellement dans une teneur allant de 70 à 96% en poids, mieux dans une teneur allant de 75 à 95% en poids, encore mieux dans une teneur allant de 80 à 94% en poids, en particulier dans une teneur allant de 85 à 93% en poids, tel que 90% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  8. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la ou les substance(s) liquide(s) est ou sont choisie(s) parmi les solvants organiques (a)protiques (a)polaires, de préférence les solvants organiques protiques polaires.
  9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que le solvant organique (a)protique (a)polaire est choisi dans le groupe constitué par les (C2-C10)alcane(poly)ol, de préférence les (C2-C6)alcane(poly)ol.
  10. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que le solvant organique (a)protique (a)polaire est le propanediol.
  11. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la ou les substance(s) liquide(s) est ou sont présents dans une quantité supérieure ou égale à 1% en poids, particulièrement en quantité supérieure ou égale à 9 % en poids, plus particulièrement dans une quantité comprise entre 2 % et 75 %, encore plus particulièrement entre 3 % et 50 % en poids, de préférence dans une quantité allant de 3% à 20% en poids, plus préférentiellement dans une quantité allant de 5 % à 15 % en poids, tel que 9% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  12. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que l’eau peut être présente dans une teneur inférieure ou égale à 20% en poids, de préférence inférieure ou égale à 10% en poids, plus préférentiellement dans une teneur allant de 0,05% à 5% en poids, encore plus préférentiellement dans une teneur allant de 0,5% à 3% en poids, mieux dans une teneur allant de 0,8% à 1,5% en poids, tel que 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  13. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que :
    • le composé de formule (I) ou (I’) est présent dans une teneur allant de 75% à 95% en poids, par rapport au poids total de la composition,
    • la substance liquide à température ambiante et pression atmosphérique est un solvant organique (a)protique (a)polaire, de préférence protique polaire, est présent(e) dans une quantité allant de 5% à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition,
    • l’eau peut être présente dans une teneur allant de 0,05% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
  14. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, consistant en :
    i) 75 % à 95 % en poids de composé(s) de formule (I) ou (I’), par rapport au poids total de la composition,
    ii) 5% à 20% en poids de substance(s) liquide(s) à température ambiante et pression atmosphérique choisies dans le groupe constitué par les solvants organique(s) (a)protique(s) (a)polaire(s), de préférence protique polaire, par rapport au poids total de la composition, et
    iii) 0,05% à 5% en poids d’eau, par rapport au poids total de la composition.
  15. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle consiste en :
    i) 75 % à 95 % en poids d’un composé de formule (I) ou (I’), par rapport au poids total de la composition,
    ii) 5% à 20% en poids d’une substance liquide à température ambiante et pression atmosphérique choisie parmi les solvants organiques (a)protiques (a)polaires, de préférence protique(s) polaire(s), de préférence un (C2-C6)alcanediol, plus préférentiellement choisi parmi le propane-1,2-diol, le propane-1,3-diol et leurs mélanges, encore plus préférentiellement le 1,3-propanediol, par rapport au poids total de la composition, et
    iii) 0,05% à 5% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition.
  16. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, consistant en i) 90 % +/- 5 % en poids de composé de formule (I) ou (I’), ii) 9 % +/- 2 % en poids, en tant que substance liquide à température ambiante et pression atmosphérique, de solvant organique protique polaire notamment de polyol de préférence un (C2-C6)alcanediol, plus préférentiellement choisi dans le groupe constitué par le propane-1,2-diol, le propane-1,3-diol, butylène glycol et leurs mélanges, encore plus préférentiellement le 1,3-propanediol, et 1 % +/- 0,5 % en poids d’eau, étant entendu que la somme des ingrédients i) + ii) + iii) est égal à 100 %.
  17. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, consistant en i) 90 % en poids de composé de formule (I’), ii) 9 % en poids de 1,3-propanediol, en tant que substance liquide à température ambiante et pression atmosphérique, et 1 % en poids d’eau par rapport au poids total de la composition.
  18. Utilisation d’une composition telle que définie selon l’une quelconque des revendications précédentes pour améliorer la conservation microbienne de compositions cosmétiques.
  19. Utilisation d’une composition telle que définie dans une quelconque des revendications 1 à 17 pour améliorer la stabilité en particulier à des températures allant de 15°C et 40°C, et notamment de 20°C et 40°C, de préférence pour ralentir la recristallisation du ou des composés de formule (I) ou (I’) à une température allant de 15°C et 40°C, et notamment allant de 20°C et 40°C.
  20. Procédé de fabrication de produit commercial ou industriel, de préférence cosmétique, mettant en œuvre un ou plusieurs composés de formule (I) ou (I’), comprenant l’étape d’addition dans ledit procédé de fabrication de la composition selon une quelconque des revendications 1 à 17.
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MARTIN M. RIEGER, KIRK OTHMER ENCYCLOPEDIA, COSMETICS, 12 April 2000 (2000-04-12)

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