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ES2929645T3 - Composición cosmética, dermatológica o farmacéutica que comprende al menos un derivado de la vainillina como conservante - Google Patents

Composición cosmética, dermatológica o farmacéutica que comprende al menos un derivado de la vainillina como conservante Download PDF

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ES2929645T3
ES2929645T3 ES14180362T ES14180362T ES2929645T3 ES 2929645 T3 ES2929645 T3 ES 2929645T3 ES 14180362 T ES14180362 T ES 14180362T ES 14180362 T ES14180362 T ES 14180362T ES 2929645 T3 ES2929645 T3 ES 2929645T3
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Abstract

La presente invención se refiere al uso, en una composición cosmética, dermatológica o farmacéutica, de al menos un compuesto de fórmula (I): en la que - R2 representa un átomo de hidrógeno o un radical metilo o etilo; - R3 representa un radical alquilo C1-C12 lineal, opcionalmente sustituido por un grupo hidroxilo; o alternativamente un radical alquenilo C2-C12 lineal, opcionalmente sustituido por un grupo hidroxilo. como conservante. La invención también se refiere a ciertos nuevos compuestos ya las composiciones cosméticas, dermatológicas o farmacéuticas que los contienen. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Composición cosmética, dermatológica o farmacéutica que comprende al menos un derivado de la vainillina como conservante
La presente invención se refiere a una composición cosmética, dermatológica o farmacéutica que comprende derivados de la vainillina, en particular como conservante.
Es habitual introducir en las composiciones cosméticas o dermatológicas, unos conservantes químicos destinados a luchar contra el desarrollo de microorganismos en estas composiciones, lo que las haría rápidamente no aptas para ser utilizadas. En particular, se deben proteger las composiciones contra los microorganismos susceptibles de desarrollarse en el interior de la composición, por ejemplo, durante su fabricación, y también contra aquéllos que el usuario podría introducir manipulándola, en particular cuando coge con los dedos productos del frasco. Unos conservantes químicos habitualmente utilizados son, en particular, los parabenos, los ácidos orgánicos o los compuestos liberadores de formol. Estos conservantes presentan, no obstante, el inconveniente de causar irritaciones, en particular sobre las pieles sensibles, cuando están presentes en proporciones relativamente importantes. Por otra parte, en beneficio del medioambiente, los consumidores están cada vez más a la búsqueda de agentes de conservación respetuosos con el medioambiente, en particular no ecotóxicos. El documento WO 2008/07027 describe composiciones de cuidado cosmético que comprenden derivados del benzaldehído, incluida la vainillina, utilizados como agentes antibacterianos de amplio espectro. Estas composiciones con la vainillina pueden plantear un problema de estabilidad en el almacenamiento. La eficacia de los conservantes utilizados clásicamente es variable y su formulación, por tanto, puede plantear problemas, en particular de incompatibilidad, incluso de desestabilización, de las fórmulas, en particular de las emulsiones.
La presente invención tiene como objetivo proponer nuevos agentes conservantes que presentan en particular un espectro antimicrobiano amplio, al menos tan amplio, incluso superior, como el de los compuestos ya existentes, y que no presente los inconvenientes de la técnica anterior, en particular que tenga propiedades fisicoquímicas específicas que permitan proteger las fórmulas cosméticas de la contaminación microbiana y que sean al mismo tiempo bien tolerados.
El objeto de la invención es por lo tanto una composición cosmética, dermatológica o farmacéutica que comprende al menos un compuesto de fórmula (I):
Figure imgf000002_0001
en la que:
- bien R2 representa un átomo de hidrógeno, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C6, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C6, o también un radical alquenilo lineal de C2-C12 sustituido con un grupo hidroxilo;
- o bien R2 representa un radical metilo o etilo, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo;
presentándose la composición en forma de soluciones hidroalcohólicas, emulsiones aceite-en-agua (H/E) o agua-en­ aceite (E/H) o múltiples (triples: E/H/E u H/E/H), geles acuosos, o dispersiones de una fase grasa en una fase acuosa utilizando esférulas seleccionadas entre nanopartículas poliméricas como nanoesferas y nanocápsulas, o vesículas lipídicas de tipo iónico y/o no iónico (liposomas, niosomas, oleosomas), de nanoemulsiones y
presentándose en forma de producto de maquillaje para la piel de la cara, el cuerpo o los labios; un gel o loción para después del afeitado; una crema depilatoria; una composición de higiene personal como un gel de ducha o un champú; una composición farmacéutica; una composición sólida como un jabón o una pastilla de limpieza; una composición en aerosol que comprende también un propulsor a presión; una loción de moldeado, crema o gel fijador de peinado, una composición para teñir, una loción de reestructuración capilar, una composición para una permanente, una loción o gel de prevención de la caída del cabello.
Por agente conservante, se entiende una sustancia que es añadida comúnmente a una composición a fin de asegurar su conservación frente a un agente contaminante. Ventajosamente, los compuestos de fórmula (I) según la invención se utilizan como agente antimicrobiano y/o antibacteriano y/o antifúngico.
Preferentemente, los compuestos responden a la fórmula (I), en la que:
- (i) R2 es H y R3 representa un radical metilo, etilo, propilo, butilo o pentilo, eventualmente sustituido con un OH y en particular de estructura -CH2-CH(OH)-R5, con R5 representando un radical alquilo lineal de C1-C4; o un radical alquenilo de C2-C6, en particular un radical -CH=CH-R4, con R4 representando un radical alquilo lineal de C1-C4; o bien
- (ii) R2 representa CH3 y R3 representa (i) un radical alquilo de C1-C10, en particular metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo o hexilo; (ii) un radical alquenilo de C2-C10, en particular un radical -CH=CH-R4 con R4 representando un radical alquilo lineal de C1-C6; o también (iii) un radical hidroxialquilo de estructura -CH2-CH(OH)-R5, con R5 representando un radical alquilo lineal de C1-C10, preferentemente de C4-C10.
Por supuesto, se puede utilizar una mezcla de compuestos de fórmula (I).
Preferentemente, la composición no comprende más agentes conservantes que los de fórmula (I). En particular, la composición no contiene parabenos.
En particular, los compuestos de fórmula (I) son de la siguiente fórmula (I'):
Figure imgf000003_0001
en la que:
- bien R2 representa un átomo de hidrógeno, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C2-C6, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C6, o también un radical alquenilo lineal de C2-C12 sustituido con un grupo hidroxilo;
- o bien R2 representa un radical metilo o etilo, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo.
Preferentemente, en la fórmula (I'),
- (i) R2 es H y R3 representa un radical etilo, propilo, butilo o pentilo, eventualmente sustituido con un OH y en particular de estructura -CH2-CH(OH)-R5, con R5 representando un radical alquilo lineal de C1-C4; o un radical alquenilo de C2-C6, en particular un radical -CH=CH-R4, con R4 representando un radical alquilo lineal de C1-C4; o
- (ii) R2 representa CH3 y R3 representa (i) un radical alquilo de C1-C10, en particular metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo o hexilo; (ii) un radical alquenilo de C2-C10, en particular un radical -CH=CH-R4, con R4 representando un radical alquilo lineal de C1-C6; o también (iii) un radical hidroxialquilo de estructura -CH2-CH(OH)-R5, con R5 representando un radical alquilo lineal de C1-C10, preferentemente de C4-C10.
Se pueden citar particularmente los compuestos de fórmula (I) o (I') siguientes:
Figure imgf000003_0002
Figure imgf000004_0001
Las composiciones cosméticas, dermatológicas o farmacéuticas que comprenden al menos un compuesto de fórmula (I), o de fórmula (I'), forman también un objeto de la presente invención.
Los compuestos de fórmula (I) pueden ser preparados fácilmente por el experto en la materia, en base a sus conocimientos generales. Se pueden citar en particular las referencias bibliográficas siguientes: J. Asian Natural Products Research, 2006, 8(8), 683-688; Helv. Chimica Acta, 2006, 89(3), 483-495; Chem. Pharm. Bull., 2006, 54(3), 377-379; y Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14(5), 1287-1289.
Se puede así preparar a partir de etilvainillina de la manera siguiente:
Figure imgf000004_0002
Los compuestos de fórmula (I), solo o en mezcla, pueden ser empleados a razón del 0,01 al 5% en peso, en particular del 0,1 al 2,5% en peso, con respecto al peso de la composición, en las composiciones cosméticas, dermatológicas o farmacéuticas.
Las composiciones cosméticas, dermatológicas o farmacéuticas comprenden por otro lado un medio cosmética, dermatológica o farmacéuticamente aceptable, es decir compatible con las materias queratínicas tales como la piel de la cara o del cuerpo, los labios, el cabello, las pestañas, las cejas y las uñas.
Las composiciones según la invención pueden presentarse en cualquiera de las formas galénicas clásicamente utilizadas, en particular para una aplicación tópica, y en forma de soluciones hidroalcohólicas, de emulsiones aceiteen-agua (H/E) o agua-en-aceite (E/H) o múltiple (triple: E/H/E o H/E/H), de geles acuosos, o de dispersiones de una fase grasa en una fase acuosa con la ayuda de esférulas, seleccionadas entre nanopartículas poliméricas tales como las nanoesferas y las nanocápsulas, o unas vesículas lipídicas de tipo iónico y/o no iónico (liposomas, niosomas, oleosomas), de nanoemulsiones. Estas composiciones son preparadas según los métodos habituales.
Las composiciones según la invención pueden ser más o menos fluidas y tener el aspecto de una crema blanca o coloreada, de una pomada, de una leche, de una loción, de un suero, de una pasta o de una espuma. Pueden eventualmente ser aplicadas sobre la piel en forma de aerosol. Pueden también presentarse en forma sólida, y por ejemplo en forma de barra.
La composición según la invención se presenta en forma:
- de un producto de maquillaje de la piel de la cara, del cuerpo o de los labios;
- de un gel o loción para después del afeitado;
- de una crema depilatoria;
- en forma de una composición de higiene corporal tal como un gel de ducha o un champú;
- de una composición farmacéutica;
- de una composición sólida tal como un jabón o una pastilla de limpieza;
- de una composición para aerosol que comprende también un agente propulsor a presión; o
- de una loción de moldeado, de una crema o de un gel fijador, de una composición de tinte, de una loción reestructurante para el cabello, de una composición de permanente, de una loción o de un gel anticaída.
El medio fisiológicamente aceptable en el que los compuestos pueden ser empleados, así como sus constituyentes, su cantidad, la forma galénica de la composición y su modo de preparación, pueden ser seleccionados por el experto en la materia en base a sus conocimientos generales en función del tipo de composición buscada.
En particular, la composición puede comprender cualquier cuerpo graso habitualmente utilizado en el campo de aplicación considerado. Se pueden citar en particular los cuerpos grasos siliconados, tales como los aceites, las gomas y las ceras de silicona, así como los cuerpos grasos no siliconados tales como los aceites, los productos pastosos y las ceras de origen vegetal, mineral, animal y/o sintético. Los aceites pueden eventualmente ser volátiles o no volátiles.
Entre los aceites de silicona, se pueden citar los polidimetilsiloxanos (PDMS) volátiles o no de cadena siliconada lineal o cíclica, líquidos o pastosos a temperatura ambiente, en particular los ciclopolidimetilsiloxanos tales como el ciclohexasiloxano; los polidimetilsiloxanos que comprenden unos grupos alquilo, alcoxi o fenilo, colgantes o al final de cadena siliconada, grupos que tienen de 2 a 24 átomos de carbono; las siliconas feniladas como las feniltrimeticonas, las fenildimeticonas, los feniltrimetilsiloxidifenil-siloxanos, las difenil-dimeticonas, los difenilmetildifenil-trisiloxanos, los 2-feniletiltrimetil-siloxisilicatos, y los polimetilfenilsiloxanos;
Entre los aceites hidrocarbonados de origen vegetal, se pueden citar los triglicéridos líquidos de ácidos grasos que comprenden de 4 a 10 átomos de carbono como los triglicéridos de los ácidos heptanoico u octanoico o también, por ejemplo, los aceites de girasol, de maíz, de soja, de calabaza, de pepitas de uva, de sésamo, de avellana, de albaricoque, de macadamia, de arara, de girasol, de ricino, de aguacate, los triglicéridos de los ácidos caprílico/cáprico; el aceite de jojoba, el aceite de manteca de karité;
Se pueden citar también como cuerpos grasos susceptibles de ser empleados:
- los ácidos grasos que tienen de 8 a 32 átomos de carbono;
- los ésteres y los éteres de síntesis, en particular de fórmulas R1COOR2 y R1OR2 en las que R1 representa el resto de un ácido graso que comprende de 8 a 29 átomos de carbono, y R2 representa una cadena hidrocarbonada, ramificada o no, que contiene de 3 a 30 átomos de carbono, como por ejemplo el aceite de Purcelina, el isononanoato de isononilo, el miristato de isopropilo, el palmitato de etil-2-hexilo, el estearato de octil-2-dodecilo, el erucato de octil-2-dodecilo, el isoestearato de isoestearilo; los ésteres hidroxilados como el isoestearil-lactato, el octilhidroxiestearato, el hidroxiestearato de octildodecilo, el diisoestearil-malato, el citrato de triisocetilo, los heptanoatos, octanoatos, decanoatos de alcoholes grasos; los ésteres de poliol, como el dioctanoato de propilenglicol, el diheptanoato de neopen-tilglicol y el diisononanoato de dietilenglicol; los ésteres de pentaeritritol como el tetraisoestearato de pentaeritritilo;
- los hidrocarburos lineales o ramificados, de origen mineral o sintético, tales como los aceites de parafina, volátiles o no, y sus derivados, la vaselina, los poli-decenos, el poliisobuteno hidrogenado, tal como el aceite de parleam;
- los alcoholes grasos que tienen de 8 a 26 átomos de carbono, como el alcohol cetílico, el alcohol estearílico y su mezcla (alcohol cetilestearílico), el octildodecanol, el 2-butiloctanol, el 2-hexildecanol, el 2-undecilpentadecanol, el alcohol oleico o el alcohol linoleico.
La composición puede también comprender un medio acuoso que comprende agua, un medio hidroalcohólico que contiene un alcohol de C2-C6 tal como el etanol o el isopropanol, o un medio orgánico que comprende disolventes orgánicos habituales, tales como unos alcoholes de C2-C6, en particular el etanol y el isopropanol, unos glicoles tales como el propilenglicol, unas cetonas.
La composición según la invención puede también comprender los adyuvantes habituales en los campos cosmético y dermatológico, tales como los espesantes, los emulsionantes, los tensioactivos, los gelificantes, los activos cosméticos, los perfumes, las cargas, las materias colorantes, los hidratantes, las vitaminas, los polímeros. Las cantidades de estos diferentes adyuvantes son las clásicamente utilizadas en los campos considerados, por ejemplo del 0,001 al 20% del peso total de la composición. Estos adyuvantes, así como sus concentraciones, deben ser tales que no perjudiquen a las propiedades ventajosas de los compuestos según la invención.
El pH de las composiciones según la invención, cuando comprenden al menos una fase acuosa (soluciones acuosas, emulsiones, por ejemplo) está preferentemente comprendido entre 4 y 9, preferentemente entre 4 y 7, ventajosamente entre 5 y 6.
La invención se ilustra más en detalle en los ejemplos de realización siguientes.
Ejemplo 1: determinación de la actividad antimicrobiana de un compuesto según la invención
La eficacia antimicrobiana de un compuesto de fórmula (I) se evaluó mediante el método de "Challenge Test" o contaminación artificial.
Compuesto ensayado:
Figure imgf000006_0001
Protocolo
El método del "Challenge test" consiste en una contaminación artificial de la muestra por unas cepas microbianas de colección (bacterias, levaduras y mohos) y en una evaluación del número de microorganismos revivificables siete días después de la inoculación.
Con el fin de poner en evidencia el efecto de los compuestos de fórmula (I), se ha comparado la actividad antimicrobiana de una fórmula cosmética que contiene respectivamente el 2% de compuesto según la invención con la misma fórmula sola (control), después de la inoculación de aproximadamente 106 UFC (Unidades formadoras colonias)/gramo de fórmula cosmética.
Fórmula cosmética (% en peso)
- Triesterato de sorbitano (Span 65 V® de Croda) 0,9%
- Estearato de polietilenglicol (40 OE) (Myrj 52 P® de Croda) 2,0%
- Mezcla de mono-diestearato (36/64) de glicerilo/estearato de potasio 3,0%
- Ácidos grasos de origen vegetal (ácido esteárico/ácido palmítico/ácido mirístico 53/44/3) 1,0%
- Alcohol cetílico 3,8%
- Miristil-miristato 2,°%
- Ciclopentasiloxano 5,°%
- Cargas 0,8%
- Glicerina 3,0%
- Isoparafina hidrogenada 7,2%
- Vaselina blanca 4,0%
- Agua Csp 100%
Cultivos de microorganismos
Se utilizan 5 cultivos puros de microorganismos
Figure imgf000006_0002
ATCC = American Type Culture Collection
Las cepas de bacterias gram-(Escherichia coli y Pseudomonas aeruginosa), bacteria gram+ (Enterococcus faecalis), levadura (Candida albicans) y moho (Aspergillus niger) son siembran en el medio de subcultivo, respectivamente la víspera a la inoculación para las bacterias y la levadura, y 5 días antes de la inoculación para el moho.
El día de la inoculación:
- se prepara respectivamente para las bacterias y la levadura, una suspensión en un diluyente Triptona sal, a fin de obtener en el espectrofotómetro una suspensión de densidad óptica comprendida entre el 35% y el 45% de luz transmitida a 544 nm;
- para el moho, se extraen las esporas lavando el agar con de 6 a 7 ml de solución de recogida y se recupera la suspensión en un frasco o un tubo estéril.
Después de haber homogeneizado la suspensión microbiana, se introduce en cada pastillero 0,2 ml de sustancia inoculada (las suspensiones son utilizadas puras: entre 1x108 y 3x108 UFC por ml) y se homogeneiza perfectamente con la ayuda de una espátula la suspensión microbiana en los 20 g de producto (= fórmula cosmética).
El contenido de microorganismos presentes en el producto corresponde, después de la homogeneización, a una concentración de 106 gérmenes por gramo de producto, es decir inoculación al 1% de una sustancia inoculada con 108 gérmenes por ml.
Después de 7 días de tiempo de contacto entre los gérmenes y el producto a 22°C ± 2°C y en la oscuridad, se realizan unas diluciones decimales y se enumera el número de microorganismos revivificables que permanecen en el producto. Resultados
Figure imgf000007_0001
Ejemplo 2
Se prepara una emulsión que comprende (% en peso):
- Triestearato de sorbitano (Span 65 V® 0,9% de Croda) 0,9%
- Estearato de polietilenglicol (40 OE) (Myrj 52 P® de Croda) 2%
- Mezcla de mono-diestearato (36/64) de glicerilo/estearato de potasio 3%
- Ácidos grasos de origen vegetal (ácido esteárico/ácido palmítico/ácido mirístico 53/44/3) 1%
- Glicerina 3%
- Ciclopentasiloxano 5%
- Isoparafina hidrogenada 7,2%
- Vaselina blanca 4%
- Alcohol cetílico 4%
- Miristil-miristato 2%
- Cargas 0,8%
- Compuesto ensayado en el ejemplo 1 2%
- Agua Csp 100% Ejemplo 3
Se prepara una emulsión H/E que comprende (% en peso):
- Hidróxido de sodio 0,03% - Aceite de vaselina 10% - palmitato de 2-etilhexilo 10% - Copolímero de ácido acrílico/metacrilato de estearilo polimerizado en una mezcla de acetato 0,1% de etilo/ciclohexano
- Glicerol 5% - Mezcla de cetilestearilglucósido y de alcoholes cetílico, estearílico (12/46/42) 2,45% - Compuesto ensayado en el ejemplo 1 2% - Agua desionizada microbiológicamente limpia Csp 100% Ejemplo 4
Se prepara una loción que comprende (% en peso):
- Alantoína 0,05% - Cloruro de sodio 0,09% - Ácido cítrico csp pH 7 ± 0,2 - Agua de aciano 1%
- Hexilenglicol (2 metil-2,4 pentanodiol) 1%
- Glicerol 5%
- N-cocoilamidoetil, N-etoxicarboximetil glicinato de sodio 1,1%
- Lauril éter sulfato de sodio/magnesio (80/20) 4OE (52% MS) 0,45% - Compuesto ensayado en el ejemplo 1 1,5%
- Agua desionizada microbiológicamente limpia csp 100%

Claims (12)

REIVINDICACIONES
1. Composición cosmética, dermatológica o farmacéutica que comprende al menos un compuesto de fórmula (I):
Figure imgf000009_0001
en la que:
- bien R2 representa un átomo de hidrógeno, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C6, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C6, o también un radical alquenilo lineal de C2-C12 sustituido con un grupo hidroxilo;
- o bien R2 representa un radical metilo o etilo, y R3 representa un radical alquilo (saturado) lineal de C1-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo; o bien un radical alquenilo (insaturado C=C) lineal de C2-C12, eventualmente sustituido con un grupo hidroxilo;
presentándose la composición en forma de soluciones hidroalcohólicas; de emulsiones aceite en agua o agua en aceite o múltiples, geles acuosos o dispersiones de una fase grasa en una fase acuosa mediante esférulas seleccionadas entre nanopartículas o vesículas lipídicas de tipo iónico y/o no iónico
y
presentándose en forma de producto de maquillaje para la piel de la cara, el cuerpo o los labios; un gel o loción para después del afeitado; una crema depilatoria; una composición de higiene personal como un gel de ducha o un champú; una composición farmacéutica; una composición sólida como un jabón o una pastilla de limpieza; una composición en aerosol que comprende también un propulsor a presión; una loción de moldeado, crema o gel fijador de peinado, una composición para teñir, una loción de reestructuración capilar, una composición para una permanente, una loción o gel de prevención de la caída del cabello.
Figure imgf000009_0002
2. Composición según la reivindicación anterior, en la que el compuesto de fórmula (I) se selecciona entre los compuestos siguientes:
Figure imgf000009_0003
Figure imgf000010_0001
3. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, en la que el compuesto de fórmula (I) se selecciona entre los compuestos siguientes:
Figure imgf000010_0002
4. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, en la que el compuesto de fórmula (I) es el compuesto:
Figure imgf000010_0003
5. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, en la que el compuesto de fórmula (I), solo o en mezcla, está presente a razón del 0,01 al 5% en peso, en particular del 0,1 al 2,5% en peso, con respecto al peso de la composición.
6. Composición según una de las reivindicaciones anteriores presentándose, en forma de crema blanca o coloreada, pomada, leche, loción, suero, pasta, espuma, barra.
7. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, en la que la composición comprende un medio fisiológicamente aceptable, que comprende al menos un ingrediente seleccionado entre los cuerpos grasos siliconados tales como los aceites, las gomas y las ceras de silicona; los cuerpos grasos no siliconados tales como los aceites, los productos pastosos y las ceras de origen vegetal, mineral, animal y/o sintético; los aceites grasos que tienen de 8 a 32 átomos de carbono; los ésteres y los éteres de síntesis, en particular de fórmulas R1COOR2 y R1Or2 en las que R1 representa el resto de un ácido graso que comprende de 8 a 29 átomos de carbono, y R2 representa una cadena hidrocarbonada, ramificada o no, que contiene de 3 a 30 átomos de carbono; los hidrocarburos lineales o ramificados, de origen mineral o sintético; los alcoholes grasos que tienen de 8 a 26 átomos de carbono, el agua; los alcoholes de C2-C6; los glicoles tales como el propilenglicol, las cetonas; los espesantes, los emulsionantes, los tensioactivos, los gelificantes, los activos cosméticos, los perfumes, las cargas, las materias colorantes, los hidratantes, las vitaminas, los polímeros.
8. Composición según una de las reivindicaciones anteriores, en la que la composición se presenta en forma de un producto de maquillaje de la piel de la cara, del cuerpo o de los labios.
9. Composición según una de las reivindicaciones anteriores que se presenta en forma de un champú.
10. Composición según una de las reivindicaciones anteriores que se presenta en forma de una crema o de un gel de peinado.
11. Composición según una de las reivindicaciones anteriores que se presenta en forma de una composición de tinte.
12. Composición según una de las reivindicaciones anteriores que se presenta en forma de una loción o de un gel anticaída.
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Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2950884B1 (fr) * 2009-10-01 2011-11-11 Oreal Utilisation de derives de vanilline comme conservateur, procede de conservation, composes et composition
FR2973231B1 (fr) * 2011-04-01 2013-12-20 Oreal Utilisation comme antipelliculaire de composes (ethoxyhydroxyphe-nyl)alkylcetone ou ethoxyhydroxyalkylphenol
FR2973229B1 (fr) * 2011-04-01 2013-03-29 Oreal Procede cosmetique de traitement des odeurs corporelles humaines utilisant un compose 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)alkylcetone ou 2-ethoxy 4-hydroxyalkyl phenol
FR2973228B1 (fr) * 2011-04-01 2014-08-01 Oreal Composition cosmetique comprenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one
FR2973227B1 (fr) * 2011-04-01 2014-08-08 Oreal Composition cosmetique comprenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one
EP2983471A2 (en) * 2013-04-09 2016-02-17 Arch Chemicals, Inc. Multi-functional composition for cosmetic formulations
JP6486601B2 (ja) * 2014-03-28 2019-03-20 サンスター株式会社 オーラルケア組成物
FR3022773B1 (fr) 2014-06-30 2016-07-29 Oreal Utilisation de 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)alkylcetone en tant qu'agent apaisant de la peau
FR3053333B1 (fr) * 2016-06-30 2018-07-27 L'oreal Melange liquide contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un com-pose de niacinamide, et composition cosmetique le contenant
FR3053334B1 (fr) 2016-06-30 2018-07-27 L'oreal Melange liquide contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de compose de xanthine
KR102216462B1 (ko) * 2016-12-22 2021-02-16 로레알 4-(3-에톡시-4-히드록시페닐)-2-부타논을 포함하는 보존제, 및 이의 화장품 조성물에의 용도
FR3068213B1 (fr) 2017-06-30 2019-08-16 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose arginate, et composition cosmetique le contenant
FR3070107B1 (fr) * 2017-08-18 2019-08-30 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un phenoxyalcool, et composition cosmetique le contenant
BR112019027739B1 (pt) * 2017-06-30 2023-03-28 L'oreal Mistura antimicrobiana, composição e uso de uma mistura antimicrobiana
FR3068218B1 (fr) * 2017-06-30 2019-08-16 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de la chlorphenesine, et composition cosmetique le contenant
FR3068205B1 (fr) * 2017-06-30 2019-08-16 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’alcool phenylethylique, et composition cosmetique le contenant
WO2019002392A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 L' Oreal ANTIMICROBIAL LIQUID MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND A DIOL, AND A COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE MIXTURE
FR3070111B1 (fr) * 2017-08-18 2019-08-30 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du diazolidinyluree, et composition cosmetique le contenant
FR3070108B1 (fr) * 2017-08-18 2019-08-30 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un sel de polyhexamethylene biguanide, et composition cosmetique le contenant
FR3068214B1 (fr) * 2017-06-30 2020-05-08 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose de chlorhexidine, et composition cosmetique le contenant
BR112019027875B1 (pt) * 2017-06-30 2023-03-28 L'oreal Mistura antimicrobiana, composição e processo de tratamento cosmético não terapêutico e uso de uma mistura antimicrobiana
ES2875567T3 (es) 2017-06-30 2021-11-10 Oreal Mezcla antimicrobiana que contiene 4-(3-etoxi-4-hidroxifenil)butan-2-ona y un compuesto de ácido orgánico y composición cosmética que la contiene
FR3070110B1 (fr) * 2017-08-18 2019-08-30 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et d’un compose cresol, et composition cosmetique le contenant
FR3068216B1 (fr) * 2017-06-30 2019-08-16 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de la piroctone olamine, et composition cosmetique le contenant
FR3073395B1 (fr) * 2017-11-10 2020-05-15 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et du 1,2-decanediol, et composition cosmetique le contenant
FR3068206B1 (fr) * 2017-06-30 2019-08-16 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’octane-1,2-diol, et composition cosmetique le contenant
FR3068208B1 (fr) * 2017-06-30 2019-08-16 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide dehydroacetique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant
JP6957656B2 (ja) * 2017-06-30 2021-11-02 ロレアル ４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン及び芳香族アルコールを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物
FR3070113B1 (fr) * 2017-08-18 2019-08-30 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’imidazolidinyluree, et composition cosmetique le contenant
FR3068217B1 (fr) * 2017-06-30 2020-06-19 L'oreal Agent de conservation comprenant de la 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-butanone, et son utilisation dans des compositions cosmetiques
FR3068212B1 (fr) * 2017-06-30 2020-10-09 Oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un sel d’acide benzoique, et composition cosmetique le contenant
FR3070978B1 (fr) * 2017-09-13 2019-08-30 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un sel de pyrithione, et composition cosmetique le contenant
FR3068210B1 (fr) * 2017-06-30 2019-08-16 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’alcool benzylique , et composition cosmetique le contenant
FR3070114B1 (fr) * 2017-08-18 2019-08-30 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose hexamidine, et composition cosmetique le contenant
FR3068211B1 (fr) * 2017-06-30 2019-08-16 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un ester de l’acide 4-hydroxybenzoique, et composition cosmetique le contenant
FR3068207B1 (fr) * 2017-06-30 2019-08-16 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide sorbique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant
FR3073396B1 (fr) * 2017-11-10 2020-11-06 Oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un acide hydroxamique, et composition cosmetique le contenant
FR3070109B1 (fr) * 2017-08-18 2019-08-30 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et d’un sel d’ alkyldimethylbenzylammonium, et composition cosmetique le contenant
US20200229435A1 (en) 2017-08-18 2020-07-23 L'oreal Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and an ammonium compound, and cosmetic composition containing same
FR3070112B1 (fr) * 2017-08-18 2019-08-30 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et d’un sel d’alkyltrimethylammonium, et composition cosmetique le contenant
FR3072568B1 (fr) 2017-10-25 2019-09-27 L'oreal Composition cosmetique biphase comprenant une 4-(3-alcoxy-4-hydroxyphenyl)alkylcetone
FR3073397B1 (fr) * 2017-11-10 2020-05-15 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un compose de thiazolinone, et composition cosmetique le contenant
FR3074404B1 (fr) 2017-12-01 2020-02-28 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et une huile essentielle, et composition cosmetique le contenant
FR3089971B1 (fr) 2018-12-18 2021-01-01 Oreal Utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4 hydroxyphényl) alkylcétone dans le traitement de l’eau
FR3103700B1 (fr) 2019-12-03 2024-01-19 Oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le 4-hydroxyacétophenone, et composition le contenant
FR3090281B1 (fr) 2018-12-20 2021-01-01 Oreal Nourriture contenant un composé de type 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)alkylcétone et procédé de conservation
WO2020127383A1 (fr) 2018-12-20 2020-06-25 L'oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le 4-hydroxyacétophenone, et composition le contenant
FR3090272B1 (fr) 2018-12-20 2022-03-18 Oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé alcool, et composition le contenant
FR3090322B1 (fr) 2018-12-21 2021-01-01 Oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et du triclocarban, et composition cosmétique le contenant
FR3090323A1 (fr) 2018-12-21 2020-06-26 L'oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé acide ou à base d’argent, et composition le contenant
FR3090273A1 (fr) 2018-12-21 2020-06-26 L'oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et du niacinamide, et composition le contenant
FR3091146B1 (fr) 2018-12-27 2022-07-01 Oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et un composé ammonium, et composition le contenant
WO2021071136A2 (ko) * 2019-10-07 2021-04-15 동국대학교 산학협력단 신규한 보존제 및 이의 제조방법
KR102419005B1 (ko) * 2019-10-07 2022-07-11 동국대학교 산학협력단 신규한 보존제 및 이의 제조방법
FR3103677B1 (fr) 2019-11-28 2022-05-27 Oreal Utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4 hydroxyphényl) alkylcétone contre les bactéries du complexe Burkholderia cepacia
FR3103678B1 (fr) 2019-12-03 2022-07-01 Oreal Composition contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, un conservateur et/ou antioxydant, un tensioactif, et un polymère, le procédé de traitement des matières kératiniques à partir de la composition
FR3144522A1 (fr) * 2022-12-28 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant plus de dix pourcent en poids de dérivés de de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one
FR3144618A1 (fr) 2022-12-28 2024-07-05 L'oreal Procédé de préparation de composés dérivés de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6032705A (ja) 1983-08-02 1985-02-19 Shiraimatsu Shinyaku Kk 抗微生物剤
ZA923814B (en) * 1991-05-31 1993-01-27 Merrell Dow Pharma Gingerol and gingerdiol derivatives as hypocholesterolemic and antiatherosclerotic agents
JP2990914B2 (ja) * 1991-12-17 1999-12-13 日本新薬株式会社 表面処理剤
CA2136174A1 (en) 1992-05-21 1993-11-25 Jeff J. Staggs Therapeutic uses of pungent botanicals and their related compounds
JPH0640895A (ja) * 1992-07-20 1994-02-15 Nkk Corp ジンゲロール誘導体含有強心剤
CA2190604A1 (en) * 1994-05-20 1995-11-30 D. Craig Wright Antibacterial oil-in-water emulsions
JP3575705B2 (ja) * 1994-08-02 2004-10-13 小川香料株式会社 ジンゲロールおよびショーガオールの製造法
US6730294B1 (en) 1995-04-24 2004-05-04 Novapharm Research (Australia) Pty Limited Method of forming a water soluble biocidal film on a solid surface
US6114377A (en) * 1997-07-17 2000-09-05 E-L Management Corp. Antimicrobial cosmetic compositions
US6287583B1 (en) * 1997-11-12 2001-09-11 The Procter & Gamble Company Low-pH, acid-containing personal care compositions which exhibit reduced sting
GB2354771A (en) 1999-10-01 2001-04-04 Mcbride Ltd Robert Bactericide combinations in detergents
JP2002053408A (ja) * 2000-08-08 2002-02-19 Nissan Chem Ind Ltd カテコール誘導体を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、防藻剤及び生物付着防止剤
KR20020043073A (ko) 2000-12-01 2002-06-08 김대실 생강 성분이 함유된 화장비누
CA2449450A1 (en) * 2001-06-05 2002-12-12 Regents Of The University Of Minnesota Cancer treatment method and compositions comprising compounds of the ginger family
EP1443969A2 (en) * 2001-10-18 2004-08-11 Decode Genetics EHF Non-inclusion cyclodextrin complexes
JP2003206239A (ja) * 2001-12-28 2003-07-22 Lion Corp 温感組成物及び外用剤組成物
JP2004210656A (ja) 2002-12-27 2004-07-29 Daicho Kikaku:Kk 皮膚用剤
US6924938B2 (en) 2003-03-19 2005-08-02 Ricoh Company, Ltd. Zoom lens, camera, and mobile information terminal
EP1502594A1 (en) 2003-07-31 2005-02-02 Pynogin GmbH A health care composition for decreasing the risk of thrombosis including a mixture of proanthocyanidins and sesquiterpenes
US20050196492A1 (en) * 2004-03-04 2005-09-08 Muller Wayne S. Food preservative method and system using vanillin and constituent having isothiocynate compound
DE102005043189A1 (de) * 2005-09-09 2007-03-15 Henkel Kgaa Verbrauchsprodukte mit Duftvielfalt
EP2079460B1 (fr) * 2006-10-20 2018-11-21 NUTRICOS Technologies Utilisation cosmetique par voie orale de la glucosamine eventuellement associee a au moins un compose polyphenol
GB0625069D0 (en) * 2006-12-15 2007-01-24 Givaudan Sa Compositions
US20080253976A1 (en) * 2007-04-16 2008-10-16 Douglas Craig Scott Personal Care Compositions Comprising An Antimicrobial Blend of Essential Oils or Constituents Thereof
ITMI20071623A1 (it) * 2007-08-03 2009-02-04 Vetagro S R L Composizione sinergica comprendente sostanze aromatizzanti ed acidi organici, e relativo uso
US8039024B2 (en) * 2008-01-23 2011-10-18 Apr Applied Pharma Research, S.A. Device and composition for the delivery of a preservative-free balsamic cream
DE102009027406A1 (de) * 2009-07-01 2011-01-05 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Herstellung von geruchsarmen n-Butan
GB2473460B (en) * 2009-09-10 2016-02-10 Univ Surrey Antimicrobial Composition
FR2950884B1 (fr) * 2009-10-01 2011-11-11 Oreal Utilisation de derives de vanilline comme conservateur, procede de conservation, composes et composition

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