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JP3200127B2 - 冷凍機用の潤滑剤 - Google Patents

冷凍機用の潤滑剤

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JP3200127B2
JP3200127B2 JP33505591A JP33505591A JP3200127B2 JP 3200127 B2 JP3200127 B2 JP 3200127B2 JP 33505591 A JP33505591 A JP 33505591A JP 33505591 A JP33505591 A JP 33505591A JP 3200127 B2 JP3200127 B2 JP 3200127B2
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公義 浪波
幸男 ▲巽▼
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷凍機用の潤滑剤に関
し、詳しくはフロン１３４ａ(１,１,１,２−テトラフル
オロエタン)等のような塩素を含まないフロン系冷媒を
使用した冷凍機用の潤滑剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から冷凍機には、化学的に安定でか
つ毒性の低い優れた冷媒としてフロン系冷媒が使用され
てきた。しかしながら、このフロン系冷媒のうちクロロ
フルオロカーボン、例えばフロン１２(ジクロロジフル
オロメタン)は成層圏に存在するオゾン層の破壊や地球
温暖化の原因になるとして、２０００年全廃が先のモン
トリオール議定書において決定している。
【０００３】こうした中で、フロン１２の代替としてフ
ロン１３４ａ(１,１,１,２−テトラフロオロエタン)等
に代表される、分子中に塩素を含まないフロン系冷媒が
開発された。しかしながら、これらフロン１３４ａ等の
分子中に塩素を含まないフロン系冷媒はフロン１２に比
べて極性が高く、今まで冷凍機用潤滑剤として用いられ
てきたナフテン鉱油やアルキルベンゼン等との相溶性が
悪く、冷凍機内のコンプレッサーで潤滑不良や摩耗を引
き起こすため、フロン１３４ａと相溶性の良い冷凍機油
が求められている。
【０００４】フロン１３４ａを冷媒とする冷凍機油とし
ては、米国特許第4,755,316号、特開平１−271491号、
特開平２−129294号及び特開平３−103496号等にポリオ
キシアルキレングリコールが、特開平２−38481号、特
開平２−305893号、特開平３−28296号、特開平２−148
94号及び特開平３−109492号等にポリオキシアルキレン
グリコールジアルキルエーテルが、また、ポリオキシア
ルキレングリコールの変性物として特開平１−198694
号、特開平３−33193号、特開平３−79696号及び特開平
３−81396号等にアシル基含有のポリオキシアルキレン
グリコールが、特開平２−180987号及び特開平２−1321
76号にハロゲン基含有のポリオキシアルキレングリコー
ルがそれぞれ開示されている。
【０００５】しかしながら、上記ポリオキシアルキレン
グリコールは吸水性が高くかつ安定性が悪く、上記ポリ
オキシアルキレングリコールの変性物は腐食性に問題が
あり、また、ポリオキシアルキレングリコールジアルキ
ルエーテルは潤滑性に劣るため、何れも実用的ではなか
った。
【０００６】一方、特開平１−259093号、特開平１−25
9095号、特開平２−43290号、特開平２−84491号、特開
平２−102296号、特開平２−182780号、特開平２−2428
88号、特開平２−277097号、特開平２−281098号、特開
平３−50297号、特開平３−103496号、特開平３−10349
7号及び特開平３−109492号等に、ポリオキシアルキレ
ングリコールモノアルキルエーテルが開示されており、
これらは安定性が良く、腐食性もないため、実用化が期
待されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記公
報に開示されたポリオキシアルキレングリコールモノア
ルキルエーテルでは、いまだ潤滑性が不十分でありかつ
フロン１３４ａ等の塩素を含まないフロン系冷媒との相
溶性も悪いものであった。
【０００８】従って、本発明の目的は、フロン１３４ａ
等の塩素を含まないフロン系冷媒との相溶性に優れ、か
つ良好な潤滑性及び耐吸水性を有する冷凍機用の潤滑剤
を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、フロン１
３４ａ等を冷媒とする冷凍機油に関して鋭意研究した結
果、本発明に到達した。
【００１０】即ち、本発明は、一般式（１）
【化２】ＣＨ3Ｏ（ＡＯ）m（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＨ ［式中、ＡＯ基はオキシプロピレン基とオキシエチレン
基の共重合基（重合型はブロック状でもランダム状でも
よい）であり、ｍは５≦ｍ≦５０の数、ｎは１≦ｎ≦１
０の数、但し、化合物中に占めるオキシエチレン基の含
有量は５〜６０重量％である］で示される水素側の末端
のオキシアルキレン基がオキシエチレン基であるポリオ
キシエチレンオキシプロピレングリコールモノメチルエ
ーテルからなり、且つ水素基側末端がオキシプロピレン
基である化合物が２０モル％未満であることを特徴とす
る塩素を含まないフロン系冷媒を使用する冷凍機用の潤
滑剤を提供することにある。
【００１１】本発明に使用する一般式(１)で示される化
合物は、一方の末端がメチル基であり、他方の末端は水
素基でなければならない。メチル基以外の炭化水素基を
使用するとフロン１３４ａ等との相溶性が悪くなり、両
末端ともメチル基の場合には更に潤滑性が悪くなり、両
末端とも水素基の場合は吸水性が悪くなるため使用する
ことができない。
【００１２】また、本発明に使用する一般式(１)で示さ
れる化合物中のＡＯ基はオキシプロピレン基とオキシエ
チレン基の共重合基(重合型はブロック型でもランダム
型でもよい)であり、その重合度ｍは５≦ｍ≦５０の
数、好ましくは５≦ｍ≦４５の数の範囲であり、重合度
ｍが上記範囲を超えるとフロン１３４ａ等との相溶性が
悪くなる。
【００１３】本発明に使用する一般式(１)で示される化
合物は、水素基末端側は必ずオキシエチレン基でなけれ
ばならず、その重合度ｎは１≦ｎ≦１０の数、好ましく
は１≦ｎ≦５の数、更に好ましくは２≦ｎ≦５の数であ
る。水素基末端側がオキシプロピレン基であると潤滑性
が悪くなり、水素基末端側のオキシエチレン基の重合度
が上記範囲を超えると流動点が高くなる。
【００１４】更に、化合物中に占めるオキシエチレン基
の含有量は５〜６０重量％、好ましくは１０〜４０重量
％でなければならない。オキシエチレン基の含有量が上
記量未満であると、充分な潤滑性が得られず、かつ高分
子量になった場合にフロン１３４ａ等との相溶性が悪く
なり、上記量を超えると流動点が高くなる。
【００１５】係る本発明に使用する一般式(１)で示され
る化合物は公知の方法で製造することができ、例えば適
当な触媒下でメタノールを出発物質とし、これに適当な
割合のプロピレンオキサイドとエチレンオキサイドの混
合物を重合した後、エチレンオキサイドを重合すること
により得ることができる。
【００１６】ここで適当な触媒下でメタノールを出発物
質とし、プロピレンオキサイドとエチレンオキサイドの
混合物を重合した場合には、比較的反応の緩和なオキシ
プロピレン基が水素基側の末端に位置する確立が高くな
るため最終的に必ずエチレンオキサイドを重合する必要
がある。
【００１７】本発明の潤滑剤は上記一般式(１)の化合
物、即ち水素側末端がオキシエチレン基である上記化合
物のみとして使用することが好ましいのは勿論である
が、工業的には多少不純物として水素基側末端がオキシ
プロピレン基である化合物が混入する場合もあり、この
場合不純物は２０モル％未満、好ましくは１０モル％未
満として使用することが良い。
【００１８】オキシエチレン基の割合は、無水トリフル
オロ酢酸を用いて常法によりトリフルオロアセチル化し
たのち、ＮＭＲで分析することにより算出することがで
きる。
【００１９】本発明の冷凍機用の潤滑剤は上記一般式
(1)で示される化合物からなるが、本発明の目的を逸脱
しない範囲で所望により公知の冷凍機油ベースオイルと
混合使用することができ、この場合他の冷凍機油ベース
オイルは５０重量％未満とすることが良い。
【００２０】また、本発明の冷凍機用の潤滑剤は、本発
明の目的の範囲内で所望により極圧剤、例えばトリクレ
ジルフォスフェート、トリアルキルホスフェート、ある
いはフロンを冷媒とした冷凍機用の潤滑剤の添加剤とし
て公知のもの、例えばネオプロピレングリコールジグリ
シジルエーテル、ポリプロピレングリコールジクリシジ
ルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、脂環式エポ
キシ化合物等の安定剤、α−ナフチルベンジルアミン、
フェノチアジン、ＢＨＴ等の酸化防止剤等を通常の添加
量の範囲内で使用することもできる。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。試料には、以下に示す試料１〜８を用いた。なお、
試料１〜５は本発明に使用するポリオキシエチレンオキ
シプロピレングリコールモノメチルエーテルであり、試
料６〜８は比較品である。
【００２２】試料１ 次式で示されるポリオキシアルキレングリコールモノメ
チルエーテル。
【化３】ＣＨ3Ｏ(ＡＯ)14(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)2Ｈ 式中、ＡＯはオキシプロピレン基及びオキシエチレン基
のランダム重合基で、化合物中に占めるオキシエチレン
基の割合は１５重量％。
【００２３】試料２ 次式で示されるポリオキシアルキレングリコールモノメ
チルエーテル。
【化４】ＣＨ3Ｏ(ＡＯ)14(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)4Ｈ 式中、ＡＯはオキシプロピレン基及びオキシエチレン基
のランダム重合基で、化合物中に占めるオキシエチレン
基の割合は２２重量％。
【００２４】試料３ 次式で示されるポリオキシアルキレングリコールモノメ
チルエーテル。
【化５】ＣＨ3Ｏ(ＡＯ)14(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)8Ｈ 式中、ＡＯはオキシプロピレン基及びオキシエチレン基
のランダム重合基で、化合物中に占めるオキシエチレン
基の割合は３４重量％。
【００２５】試料４次式で示されるポリオキシアルキレ
ングリコールモノメチルエーテル。
【化６】 ＣＨ3Ｏ(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)7(ＣＨ3ＣＨＯ)26(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)3Ｈ ｜ ＣＨ3 式中、オキシアルキレン基はブロック状で、化合物中に
占めるオキシエチレン基の割合は２３重量％。
【００２６】試料５ 次式で示されるポリオキシアルキレングリコールモノメ
チルエーテル。
【化７】ＣＨ3Ｏ(ＡＯ)17(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)2Ｈ 式中、ＡＯはオキシプロピレン基及びオキシエチレン基
のランダム重合基で、化合物中に占めるオキシエチレン
基の割合は４１重量％。
【００２７】試料６ 次式で示されるポリオキシアルキレングリコールモノメ
チルエーテル。
【化８】ＣＨ3Ｏ(ＡＯ)16(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)2Ｈ 式中、ＡＯはオキシプロピレン基及びオキシエチレン基
のランダム重合基で、化合物中に占めるオキシエチレン
基の割合は７９重量％。
【００２８】試料７ 次式で示されるポリオキシアルキレングリコールモノメ
チルエーテル。
【化９】ＣＨ3Ｏ(ＡＯ)14(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)15Ｈ 式中、ＡＯはオキシプロピレン基及びオキシエチレン基
のランダム重合基で、化合物中に占めるオキシエチレン
基の割合は４９重量％。
【００２９】試料８ 次式で示されるポリプロピレングリコールモノメチルエ
ーテル。
【化１０】
【００３０】実施例及び比較例 上記試料１〜８を以下に示すフロン１３４ａ溶解性試
験、焼付き試験に供した。結果を表１に示す。
【００３１】フロン溶解性試験 １リットルガラス製オートクレーブに、各試料１５重量
部、フロン１３４ａ８５重量部を仕込み、−５０℃〜６
０℃における相溶性を調べた。
【００３２】焼付き試験 各種冷凍機油組成物に対し、焼付き試験をファレックス
試験機により、ASTM−D 3233に準じて行った。初期油温
は２５℃、慣らし運転２５０ｌｂ×５分の条件で、焼付
き試験を行った。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【発明の効果】本発明の効果は、フロン１３４ａ等の塩
素を含まないフロン系冷媒との相溶性に優れ、かつ良好
な潤滑性及び耐吸水性を有する冷凍機用の潤滑剤を提供
したことにある。即ち、本発明の冷凍機用の潤滑剤は、
冷凍機内でフロン１３４ａとの相溶性に優れているた
め、蒸発器中でのトラブルがない；優れた潤滑性を有
しているため、コンプレッサー内でのトラブルがない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浪波 公義 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭 電化工業株式会社内 (72)発明者 ▲巽▼ 幸男 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭 電化工業株式会社内 (72)発明者 並木 直人 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭 電化工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平２−258896（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 107/34 C10N 40:30

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】ＣＨ3Ｏ（ＡＯ）m（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＨ ［式中、ＡＯ基はオキシプロピレン基とオキシエチレン
    基の共重合基（重合型はブロック状でもランダム状でも
    よい）であり、ｍは５≦ｍ≦５０の数、ｎは１≦ｎ≦１
    ０の数、但し、化合物中に占めるオキシエチレン基の含
    有量は５〜６０重量％である］で示される水素側の末端
    のオキシアルキレン基がオキシエチレン基であるポリオ
    キシエチレンオキシプロピレングリコールモノメチルエ
    ーテルからなり、且つ水素基側末端がオキシプロピレン
    基である化合物が２０モル％未満であることを特徴とす
    る塩素を含まないフロン系冷媒を使用する冷凍機用の潤
    滑剤。
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