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ES2288597T3 - O-ciclopropil-carboxanilidas y su uso como fungicidas. - Google Patents

O-ciclopropil-carboxanilidas y su uso como fungicidas. Download PDF

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ES2288597T3
ES2288597T3 ES03706779T ES03706779T ES2288597T3 ES 2288597 T3 ES2288597 T3 ES 2288597T3 ES 03706779 T ES03706779 T ES 03706779T ES 03706779 T ES03706779 T ES 03706779T ES 2288597 T3 ES2288597 T3 ES 2288597T3
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alkyl
alkoxy
fluoro
thio
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ES03706779T
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English (en)
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Josef Ehrenfreund
Hans Tobler
Harald Walter
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Original Assignee
Syngenta Participations AG
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Abstract

Un compuesto de fórmula (I): Het es pirrolilo, pirazolilo o tiazolilo, estando cada uno sustituido por grupos R4, R5 y R6; R1 es hidrógeno, fluoro, cloro o bromo; R2 es hidrógeno, fluoro, cloro o bromo; R3 es alquilo C2-C12 opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C1-C4(C=O), formilo, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil C1-C4)tio, halo(alquil C1-C4)tio, HC(OR'')=N y R''R"NN=C(H); alquenilo C2-C12 opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C1-C4(C=O), formilo, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil C1-C4)tio, halo(alquil C1-C4)tio, HC(OR'')=N y R''R"NN=C(H); alquinilo C2-C12 opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de fluoro, cloro, bromo, hidroxi,ciano, alcoxi C1-C4(C=O), formilo, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil C1-C4)tio, halo(alquil C1-C4)tio, HC(OR'')=N y R''R"NN=C(H); cicloalquilo C3-C12 opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de alquilo C1-C3, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C1-C4(C=O), formilo, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil C1-C4)tio, halo(alquil C1-C4)tio, HC(OR'')=N y R''R"NN=C(H), fenilo opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de alquilo C1-C6, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C1-C4(C=O), formilo, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil C1-C4)tio, halo(alquil C1-C4)tio, HC(OR'')=N y R''R"NN=C(H) o heterociclilo opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de alquilo C1-C6, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C1-C4(C=O), formilo, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil C1-C4)tio, halo(alquil C1-C4)tio, HC(OR'')=N; R'' y R" son, independientemente, hidrógeno o alquilo C1-C4; y R4, R5 y R6 se seleccionan, independientemente, de hidrógeno, fluoro, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxialquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4(alquilo C1-C4), con la condición de que al menos uno de R4, R5 y R6 no es hidrógeno; y halo es fluoro, cloro o bromo.

Description

O-ciclopropil-carboxanilidas y su uso como fungicidas.
La presente invención se refiere a nuevas ciclopropil-azol-carboxamidas orto-sustituidas, que tienen actividad microbicida, en particular actividad fungicida. La invención también se refiere a la preparación de estos compuestos, a nuevos productos intermedios que son utilizados en la preparación de estos compuestos, a composiciones agroquímicas que comprenden al menos uno de los nuevos compuestos como ingrediente activo, a la preparación de las composiciones mencionadas y al uso de los ingredientes activos o composiciones en la agricultura u horticultura para controlar o prevenir la infestación de plantas por microorganismos fitopatógenos, preferiblemente hongos.
Los documentos EP0545099A2, JP06220035 y JP02129171 describen ciertas ciclopropil-azol-carboxamidas no sustituidas en orto.
La presente invención proporciona un compuesto de fórmula (I):
\vskip1.000000\baselineskip
1 
\vskip1.000000\baselineskip
Het es pirrolilo, pirazolilo o tiazolilo, estando cada uno sustituido por grupos R^{4}, R^{5} y R^{6};
R^{1} es hidrógeno, fluoro, cloro o bromo;
R^{2} es hidrógeno, fluoro, cloro o bromo;
R^{3} es alquilo C_{2}-C_{12} opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}(C=O), formilo, nitro, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})tio, halo(alquil C_{1}-C_{4})tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H); alquenilo C_{2}-C_{12} opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}(C=O), formilo, nitro, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})tio, halo(alquil C_{1}-C_{4})tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H); alquinilo C_{2}-C_{12} opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}(C=O), formilo, nitro, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})tio, halo(alquil C_{1}-C_{4})tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H); cicloalquilo C_{3}-C_{12} opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de alquilo C_{1}-C_{3}, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}(C=O), formilo, nitro, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})tio, halo(alquil C_{1}-C_{4})tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H), fenilo opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de alquilo C_{1}-C_{6}, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}(C=O), formilo, nitro, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})tio, halo(alquil C_{1}-C_{4})tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H) o heterociclilo opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de alquilo C_{1}-C_{6}, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}(C=O), formilo, nitro, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})tio, halo(alquil C_{1}-C_{4})tio, HC(OR')=N; R' y R'' son, independientemente, hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}; y R^{4}, R^{5} y R^{6} se seleccionan, independientemente, de hidrógeno, fluoro, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxialquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}(alquilo C_{1}-C_{4}), con la condición de que al menos uno de R^{4}, R^{5} y R^{6} no es hidrógeno; y halo es fluoro, cloro o bromo.
Cada resto alquilo es una cadena lineal o ramificada y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo, terc-butilo o neo-pentilo.
Los restos alquenilo y alquinilo pueden estar en la forma de cadenas lineales o ramificadas. Los restos alquenilo, cuando sea apropiado, pueden ser de la configuración (E) o (Z). Ejemplos son vinilo, alilo y propargilo.
El término heterociclilo se refiere a un anillo aromático o no aromático que contiene hasta 10 átomos que incluyen uno o mas (preferiblemente uno o dos) heteroátomos seleccionados, cada uno independientemente, de O, S y N. Ejemplos de estos anillos incluyen 1,3-dioxolanilo, tetrahidrofuranilo, morfolinilo, tienilo y furilo.
Cuando están presentes, existen hasta cuatro sustituyentes opcionales en fenilo, cada uno seleccionado independientemente.
Cuando están presentes, cada sustituyente opcional en un resto alquilo se selecciona, independientemente, de la lista preferida de halo, hidroxi, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi, ciano y nitro.
Cuando están presentes, cada sustituyente opcional en alquenilo o en alquinilo se selecciona, independientemente, de la lista preferida de halo y ciano.
Cuando están presentes, cada sustituyente opcional en cicloalquilo se selecciona, independientemente, de la lista preferida de metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi y ciano.
Cuando están presentes, cada sustituyente opcional en fenilo o en un grupo heterociclilo se selecciona, independientemente, de la lista preferida de halo, hidroxi, metoxi, trifluorometoxi, difluorometoxi y ciano.
Preferiblemente, R^{1} y R^{2} son, independientemente, hidrógeno o fluoro.
Preferiblemente, R^{3} es alquilo C_{2}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6} opcionalmente sustituido, fenilo, tienilo o furilo.
Preferiblemente, R^{4}, R^{5} y R^{6} se seleccionan, independientemente, de hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4} y (alcoxi C_{1}-C_{4})(alquilo C_{1}-C_{4}); con la condición de que al menos uno de R^{4}, R^{5} y R^{6} no es hidrógeno. Más preferiblemente, R^{4}, R^{5} y R^{6} se seleccionan, independientemente, de hidrógeno, halógeno, metilo, haloalquilo C_{1}-C_{2} y metoximetilo; con la condición de que al menos uno de R^{4}, R^{5} y R^{6} no es hidrógeno.
Los compuestos de fórmula (II):
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en la que R^{3} es como se define anteriormente para un compuesto de fórmula (I), también son nuevos y son útiles como productos intermedios en la preparación de los compuestos de fórmula (I).
Por lo tanto, en otro aspecto la presente invención proporciona un compuesto de fórmula (II), en la que R^{3} es como se define anteriormente para un compuesto de fórmula (I).
Los compuestos de fórmula (I) y de fórmula (II) pueden existir como diferentes isómeros geométricos u ópticos o en diferentes formas tautoméricas. Está invención cubre todos estos isómeros y tautómeros y mezclas de los mismos en todas las proporciones así como también las formas isotópicas, tales como los compuestos deuterados.
Los compuestos en las tablas 1 a 4 siguientes ilustran los compuestos de la invención.
La tabla 1 proporciona 22 compuestos de fórmula (II), en la que R^{3} es como se define en la tabla 1.
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(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA 1
3
La tabla X representa la Tabla 2 (cuando X es 2) y representa la Tabla 3 (cuando X es 3).
TABLA X
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5
6
7 
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La Tabla 2 proporciona 80 compuestos de fórmula (Ia):
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8 
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en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6} son como se definen en la Tabla 2.
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La tabla 3 proporciona 80 compuestos de fórmula (Ib):
9
en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4}, R^{5} y R^{6} son como se definen en la Tabla 3.
La Tabla 4 proporciona 50 compuestos de fórmula (Ic):
10
en la que R^{1}, R^{2}, R^{3}, R^{4} y R^{5} son como se definen en la Tabla 4.
TABLA 4
11
12
13
A lo largo de toda está descripción, las temperaturas se proporcionan en grados Celsius; "RMN" significa espectro de resonancia magnética nuclear; EM significa espectro de masas; y "%" es el porcentaje en peso, a menos que se indiquen concentraciones correspondientes en otras unidades.
Las siguientes abreviaciones se utilizan en toda está descripción:
p.f. = punto de fusión
p.e. = punto de ebullición
s = singlete
br = ancho
d = doblete
dd = doblete de dobletes
t = triplete
c = cuartete
m = multiplete
ppm = partes por millón
La Tabla 5 muestra el punto de fusión seleccionado y los datos de RMN seleccionados, todos con CDCl_{3} como disolvente (a menos que se indique de otro modo; si una mezcla de disolventes está presente, esto se indica como, por ejemplo, (CDCl_{3}/d_{6}-DMSO)), (no se pretende enumerar todos los datos característicos en todos los casos) para los compuestos de las Tablas 1 a 4. A menos que se establezca de otro modo, los datos se refieren a una mezcla cis/trans en cada compuesto; un número de compuesto que termina con la letra "c" se refiere únicamente a su isómero cis y un número de compuesto que termina con la letra "t" se refiere únicamente a su isómero trans.
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TABLA 5
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15
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17
Los compuestos conforme a la fórmula (I) se pueden preparar de acuerdo con los siguientes esquemas de reacción.
Esquema 1A
Se puede preparar un compuesto de fórmula (II) [en la que R^{3} es como se define anteriormente para un compuesto de fórmula (I)] mediante una secuencia de reacción que se inicia con la condensación cruzada de aldol de benzaldehído con una cetona de fórmula CH_{3}C(O)R^{3} [en la que R^{3} es como se define anteriormente para un compuesto de fórmula (I)] en presencia de NaOH o KOH en un disolvente (tal como agua o etanol) y normalmente en condiciones de reflujo o, de forma alternativa, mediante la reacción de benzaldehído con un reactivo Wittig en condiciones convencionales. El compuesto resultante de fórmula (III)
18
se puede convertir en un compuesto de fórmula (IV) [en la que R^{3} es como se define anteriormente para un compuesto de fórmula (I)]:
19
haciéndolo reaccionar primero con hidrato de hidrazina en etanol en condiciones de reflujo y luego calentando (en el intervalo de 150 a 250ºC) en presencia de KOH (eliminando el disolvente por destilación). Después de la nitración con HNO_{3}/H_{2}O o HNO_{3}/anhídrido acético en un recipiente enfriado (en el intervalo de -30ºC a 0ºC), se puede separar entonces la mezcla o/p resultante del nitrobenceno de fórmula (V) [en la que R^{3} es como se define anteriormente para un compuesto de fórmula (I)]:
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y se puede reducir catalíticamente (Pt/C/H_{2} o Ra-Ni/H_{2}) en un disolvente (tal como metanol, etanol o THF) a temperatura ambiente, para producir una mezcla o/p cruda de un compuesto de fórmula (II), que se puede purificar además por técnicas convencionales.
De forma alternativa, se puede preparar un compuesto de fórmula (II) [en la que R^{3} es como se define anteriormente para un compuesto de fórmula (I)] por medio de un procedimiento ilustrado por el siguiente esquema de reacción y que conlleva una etapa de iminación catalizada por Pd(II).
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Esquema 1B
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Se añade un compuesto de fórmula (VIII) [en la que R^{3} es como se define anteriormente para un compuesto de fórmula (I)] a bromo y metanol a una temperatura de 5-10ºC, después de lo cual se añade trifenilfosfina en un disolvente [tal como tetrahidrofurano], para producir un compuesto de fórmula (IX) [en la que R^{3} es como se define anteriormente para un compuesto de fórmula (I)], que a su vez se añade a hidruro de sodio, en un disolvente [tal como DMSO], y luego se hace reaccionar con 2-bromobenzaldehído o 2-yodobenzaldehído para producir un compuesto de fórmula (X) [en la que R^{3} es como se define anteriormente para un compuesto de fórmula (I) y Hal es bromo o yodo]. El compuesto resultante de fórmula (X) se mezcla luego con hidrato de hidrazina en un disolvente [tal como etanol] y se calienta a reflujo, después de lo cual se añade hidróxido de potasio y la mezcla de reacción resultante se mantiene a 200 - 220ºC durante varias horas. Un procedimiento convencional de extracción y purificación produce un compuesto de fórmula (XI) [en la que R^{3} es como se define anteriormente para un compuesto de fórmula (I) y Hal es bromo o yodo], que se puede convertir seguidamente en un compuesto de fórmula (II) mediante la mezcla con imina de benzofenona, terc-butóxido de sodio, tris-dibencilidenacetona-dipaladio(Pd_{2}dba_{3}), 2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftilo racemico (BINAP) y un disolvente [tal como benceno o tolueno] y calentamiento a temperatura de reflujo, de forma típica durante varias horas, y la adición de la imina resultante [normalmente aislada, cruda] a una mezcla de hidrocloruro de hidroxilamina, acetato de sodio y un disolvente [tal como metanol]. La mezcla resultante se agita, preferiblemente durante aproximadamente una hora a temperatura ambiente, después de lo cual puede extraerse una mezcla cis/trans de un compuesto de fórmula (II) y la separación posterior de los isómeros cis y trans que se consigue usando cromatografía ultrarrápida.
En el procedimiento de iminación catalizado con Pd que se ilustra anteriormente, en lugar del sistema de catalizador-ligando Pd_{2}dba_{3}/BINAP, se podría utilizar el sistema de diacetato de paladio/1,1'-bis(difenil-fosfino)ferroceno (dppf) como una alternativa.
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El esquema de reacción IB es nuevo y tiene actividad inventiva, en particular el uso de una etapa de iminación catalizada con Pd (II). Por lo tanto, en otro aspecto, la presente invención proporciona un procedimiento para preparar un compuesto de fórmula (II), en la que R^{3} es como se define anteriormente, que comprende al menos una de las etapas del esquema de reacción 1B; en particular una etapa que utiliza un sistema de catalizador de Pd(II)-ligando [donde el ligando se selecciona de una fosfina impedida estéricamente, adecuada (por ejemplo BINAP o dppf)] para hacer reaccionar un compuesto de fórmula (XI) [en la que Hal es bromo o yodo; y R^{3} es como se define anteriormente] con imina de benzofenona opcionalmente en presencia de una base [tal como terc-butanolato de sodio, terc-butananolato de potasio, carbonato de sodio, carbonato de potasio o carbonato de cesio] para producir un compuesto de fórmula (XII) [en la que R^{3} es como se define anteriormente].
En la bibliografía se proporcionan ejemplos de reacciones de iminación con imina de benzofenona (Journal of Organometallic Chemistry, 1999, 576, 125-146 y Tetrahedron Letters 1997, 38, 6367-6370).
Esquema 2
La síntesis de una amina de fórmula (IIA)
22 
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[en la que R^{3A} es hidrógeno o metilo] se puede realizar por medio de una secuencia de reacción iniciada por una reacción Wittig de o-nitrobenzaldehído con un iluro [preparado a partir de un bromuro de ciclopropilmetiltrifenilfosfonio en presencia de una base fuerte, tal como NaH en un disolvente tal como DMSO, en el intervalo de 0-85ºC]. La mezcla E/Z resultante de un compuesto de fórmula (VI)
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[en la que R^{3A} es hidrógeno o metilo] se puede convertir a un compuesto de fórmula (VII)
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mediante la aplicación de la reacción de Simmons Smith (Zn/Cu, CH_{2}I_{2}, éter como disolvente) al grupo olefina del compuesto de fórmula (VI). La reducción del grupo nitro del compuesto correspondiente de fórmula (VII) se puede llevar a cabo usando las condiciones descritas en el esquema de reacción 1, para producir un compuesto de fórmula (IIA).
Esquema 3
Se puede preparar un compuesto de fórmula (I) haciendo reaccionar un compuesto de fórmula Het-C(=O)-R* [en la que R* es halógeno, hidroxi o alcoxi C_{1}-C_{6}, pero preferiblemente cloro] con un compuesto de fórmula (II) preparado anteriormente en presencia de una base (tal como trietilamina, base de Hunig, bicarbonato de sodio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, piridina o quinolina, pero preferiblemente trietilamina) y en un disolvente (tal como éter dietílico, TBME, THF, diclorometano, cloroformo, DMF o NMP) durante entre 10 minutos y 48 horas (preferiblemente 12 a 24 horas) y de 0ºC a la temperatura de reflujo (preferiblemente 20 a 25ºC). Cuando R* es hidroxi, se puede utilizar un agente de acoplamiento [tal como benzotriazol-1-iloxitris(dimetilamino)fosfoniohexafluorofosfato, cloruro del ácido bis-(2-oxo-3-oxazolidinil)-fosfínico, N,N'-diciclohexilcarbodiimida o 1,1'-carbonildiimidazol].
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Esquema 4
Se puede preparar un compuesto de fórmula (IA)
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[en la que R^{3A} es hidrógeno o metilo] mediante la reducción del grupo nitro de un compuesto de fórmula (VI) [en la que R^{3A} es hidrógeno o metilo] utilizando condiciones convencionales (por ejemplo, reducción catalítica o reducción de Bechamp) seguida por la amidación con un cloruro ácido para proporcionar un compuesto de fórmula (VII) [en la que R es hidrógeno o metilo]
26
que se utiliza seguidamente en una reacción de Simmons-Smith (Zn/Cu, CH_{2}I_{2}/ éter como disolvente) para proporcionar un compuesto de fórmula (IA).
Sorprendentemente, ahora se ha descubierto que los nuevos compuestos de fórmula (I) tienen, a efectos prácticos, un espectro muy ventajoso de actividades para proteger plantas contra enfermedades que son causadas por hongos, así como también por bacterias y virus.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar en el sector agrícola y áreas relacionadas de uso como ingredientes activos para controlar plagas en las plantas. Los nuevos compuestos se distinguen por su excelente actividad en bajas proporciones de aplicación, por ser bien tolerados por las plantas y por ser ambientalmente seguros. Estos tienen propiedades curativas, preventivas y sistémicas muy útiles y se utilizan para proteger numerosas plantas cultivadas. Los compuestos de fórmula I se pueden utilizar para inhibir o destruir las plagas que se encuentran en plantas o partes de las plantas (frutas, flores, hojas, tallos, tubérculos, raíces) de diferentes cultivos de plantas útiles, protegiendo al mismo tiempo también aquellas partes de plantas que crecen después, por ejemplo, de los microorganismos citopatógenos.
También es posible utilizar los compuestos de fórmula (I) como agentes de adición para el tratamiento de material de propagación de las plantas, en particular de semillas (fruta, tubérculos, granos) y cortes de plantas (por ejemplo arroz), para la protección contra infecciones fúngicas así como también contra hongos fitopatógenos que se encuentran en el suelo.
Además, los compuestos de acuerdo con la presente invención pueden utilizarse para controlar hongos en áreas relacionadas, por ejemplo en la protección de materiales técnicos, que incluyen madera y productos técnicos relacionados con la madera, en el almacenamiento de alimentos, en el control de higiene y similares.
Los compuestos de fórmula (I) son, por ejemplo, efectivos contra hongos fitopatógenos de las siguientes clases: Fungi imperfecti (por ejemplo Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septiria, Cercospora y Alternaria) y Basidiomycetes (por ejemplo Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia). Además, estos también son efectivos contra las clases Ascomycetes (por ejemplo Venturia y Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula) y de las clases Oomycetes (por ejemplo Phytophthora, Pythium, Plasmopara). Se ha observado una actividad sobresaliente contra Oídios (Erysiphe spp.). Además, los nuevos compuestos de fórmula I son efectivos contra bacterias y virus fitopatógenos (por ejemplo contra Xantomonas spp, Pseudomonas spp, Erwinia amylovora así como también contra el virus de mosaico del tabaco).
Dentro del alcance de la presente invención, los cultivos objeto a proteger comprenden de forma típica las siguientes especies de plantas: cereal (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maíz, sorgo y especies relacionadas); remolacha (remolacha azucarera y remolacha forrajera); pomáceas; frutas con hueso y frutos blandos (manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas, fresas, frambuesas, y zarzamoras); plantas leguminosas (habas, lentejas, judías, semillas de soja); plantas oleaginosas (colza, mostaza, amapola, olivos, girasoles, coco, plantas de aceite de ricino, semillas de cacao, cacahuetes); curcubitáceas (cabalazas, pepinos, melones); plantas de fibras (algodón, lino, cáñamo, yute); cítricos (naranjas, limones, pomelos, mandarinas); hortalizas (espinaca, lechuga, espárrago, coles, zanahorias, cebollas, tomates, patatas, pimiento picante); plantas lauráceas (aguacate, canela, alcanfor) o plantas tales como tabaco, nueces, café, berenjenas, caña de azúcar, te, pimiento, viña, lúpulo, plátano y plantas de caucho natural, así como también plantas ornamentales.
Los compuestos de fórmula (I) se utilizan en forma no modificada o, preferiblemente, junto con coadyuvantes empleados convencionalmente en el campo de la formulación. Para este fin, estos son formulados convenientemente de manera conocida en concentrados emulsionables, pastas revestibles, soluciones pulverizables o diluibles directamente, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos muy finos, granulados y también encapsulados, por ejemplo en sustancias poliméricas. Como con el tipo de las composiciones, los procedimientos de aplicación, tales como pulverización, atomización, espolvoreo, diseminación, revestimiento o derrame, se seleccionan de acuerdo con los objetos propuestos y las circunstancias principales. Las composiciones también pueden contener otros coadyuvantes tales como estabilizadores, antiespumantes, reguladores de la viscosidad, sustancias aglutinantes o agentes para la pegajosidad así como también fertilizantes, donantes de micronutrientes, u otras formulaciones para obtener efectos especiales.
Los vehículos y coadyuvantes adecuados pueden ser sólidos o líquidos y son sustancias útiles en la tecnología de formulación, por ejemplo, sustancias minerales ya sea naturales o regeneradas, disolventes, dispersantes, agentes humectantes, agentes para la pegajosidad, espesantes, sustancias aglutinantes o fertilizantes. Tales vehículos se describen, por ejemplo, en el documento WO 97/33890.
Los compuestos de fórmula (I) se utilizan normalmente en forma de composiciones y se pueden aplicar al área de cultivo o a la planta que va a ser tratada, de manera simultánea o sucesiva con otros compuestos. Estos otros compuestos pueden ser, por ejemplo, fertilizantes o donantes de micronutrientes u otras preparaciones que influyan en el crecimiento de las plantas. Estos también pueden ser herbicidas selectivos así como también insecticidas, fungicidas, bactericidas, nematocidas, moluscocidas o mezclas de algunas de estas preparaciones, si se desea junto con vehículos, tensioactivos o coadyuvantes promotores de la aplicación que se emplean normalmente en la técnica de la formulación.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden mezclar con otros fungicidas, dando lugar en algunos casos a actividades sinérgicas inesperadas. Los componentes de la mezcla que se prefieren particularmente son azoles, tales como azaconazol, BAY 14120, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imazalilo, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, pefurazoato, penconazol, pirifenox, procloraz, propiconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazol; pirimidinil carbinol, tal como ancimidol, fenarimol, nuarimol; 2-amino-pirimidinas, tales como bupirimato, dimetirimol, etirimol; morfolinas, tales como dodemorf, fenpropidina, fenpropimorf, espiroxamina, tridemorf; anilinopirimidinas, tales como ciprodinilo, mepanipirim, pirimetanilo; pirroles, tales como fenpiclonilo, fludioxonilo; fenilamidas, tales como benalaxilo, furalaxilo, metalaxilo, R-metalaxilo, ofurace, oxadixilo; bencimidazoles, tales como benomilo, carbendazim, debacarb, fuberidazol, tiabendazol; dicarboximidas, tales como clozolinato, diclozolina, iprodiona, miclozolina, procimidona, vinclozolina; carboxamidas, tales como carboxina, fenfuram, flutolanilo, mepronilo, oxicarboxina, tifluzamida; guanidinas, tales como guazatina, dodina, iminoctadina; estrobilurinas, tales como azoxistrobina, cresoxim-metilo, metominostrobina, SSF-129, trifloxistrobina, picoxistrobina, BAS 500F (nombre propuesto: piraclostrobina), BAS 520; ditiocarbamatos, tales como ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram; N-halometiltiotetrahidroftalimidas, tales como captafol, captan, diclofluanid, fluoromidas, folpet, tolifluanid; compuestos de Cu, tales como mezcla de Bordeaux, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, mancobre, oxina-cobre; derivados de nitrofenol, tales como dinocap, nitrotal-isopropilo; derivados organofosforados tales como edifenfos, iprobenfos, isoprotiolano, fosdifen, pirazofos, tolclofos-metilo; otros, tales como acibenzolar-S-metilo, anilazina, bentiavalicarb, blasticidina-S, cinometionato, cloroneb, clorotalonilo, ciflufenamid, cimoxanilo, diclona, diclomezina, diclorano, dietofencarb, dimetomorf, SYP-LI90 (nombre propuesto: flumorf), ditianon, etaboxam, etridíazol, famoxadona, fenamidona, fenoxanilo, fentin, ferimzona, fluazinam, flusulfamida, fenhexamid, fosetil-aluminio, himexazol, iprovalicarb, IKF-916 (ciazofamid), kasugamicina, metasulfocarb, metrafenona, nicobifen, pencicuron, ftalida, polioxinas, probenazol, propamocarb, piroquilon, quinoxifen, quintozeno, azufre, triazoxido, triciclazol, triforina, validamicina, zoxamida (RH7281).
Un procedimiento preferido para aplicar un compuesto de fórmula (I), o una composición agroquímica que contiene al menos uno de los compuestos, es una aplicación foliar. La frecuencia de aplicación y la proporción de aplicación dependerán del riesgo de infestación por el agente patógeno correspondiente. Sin embargo, los compuestos de fórmula I también pueden penetrar la planta a través de las raíces a través del suelo (acción sistémica) mojando el emplazamiento de la planta con una formulación líquida, o aplicando los compuestos en forma sólida sobre el suelo, por ejemplo en forma granular (aplicación al suelo). En los cultivos de arroz húmedo, estos gránulos pueden aplicarse al campo anegado del arroz. Los compuestos de fórmula I también se pueden aplicar a las semillas (revestimiento) mediante la impregnación de las semillas o tubérculos bien con una formulación líquida del fungicida o mediante el revestimiento con una formulación sólida.
Una formulación [es decir, una composición que contiene el compuesto de fórmula (I)] y, si se desea, un coadyuvante sólido o líquido, se prepara de manera conocida, de forma típica mezclando íntimamente y/o moliendo el compuesto con extendedores, por ejemplo disolventes, vehículos sólidos y, opcionalmente, compuestos superficialmente activos (tensioactivos).
Las formulaciones agroquímicas contendrán normalmente de 0,1 a 99% en peso, preferiblemente de 0,1 a 95% en peso, del compuesto de fórmula I, 99,9 a 1% en peso, preferiblemente 99,8 a 5% en peso, de un coadyuvante sólido o líquido, y de 0 a 25% en peso, preferiblemente de 0,1 a 25% en peso, de un tensioactivo.
Las proporciones de aplicación ventajosas varían normalmente de 5 g a 2 kg del ingrediente activo (i.a.) por hectárea (ha), preferiblemente de 10 g a 1 kg i.a/ha, más preferiblemente de 20 g a 600 g i.a./ha. Cuando se utiliza como agente para empapar las semillas, las dosificaciones convenientes varían de 10 mg a 1 g de la sustancia activa por kg de semillas.
Aunque se prefiere formular los productos comerciales en forma de concentrados, el usuario final utilizara normalmente formulaciones diluidas.
Los siguientes ejemplos no limitantes ilustran la invención descrita anteriormente con mayor detalle.
Ejemplo 1
Este ejemplo ilustra la preparación del compuesto número 1.5.
Se añadió a una mezcla de 17,4 g (0,1 mol) (2-isobutil-ciclopropil)benceno y 80 ml de anhídrido de ácido acético una solución de 6,0 g (0,095 mol) de ácido nítrico y 40 ml de anhídrido ácido acético de forma tal que la temperatura interna se mantuvo constante a -30ºC. La mezcla de reacción resultante se agitó durante 1 hora a -30ºC y luego durante 2 horas a 0ºC. Seguidamente, la mezcla se vertió en 500 ml de agua helada y se extrajo tres veces con hexano. Las fases de hexano se combinaron y se lavaron dos veces con solución acuosa de bicarbonato al 5%. Después de secar la fase orgánica sobre sulfato de sodio y destilar el disolvente en un vacío de chorro de agua, se obtuvo el producto de reacción bruto. La purificación mediante la cromatografía ultrarrápida sobre gel de sílice (eluyente: acetato de etilo/hexano 1:10) produjo 10,5 g de un aceite de color amarillo (mezcla de para- y orto-nitroisómeros), que se utilizó directamente en la etapa siguiente. Esta mezcla isomérica [que consiste en 10,5 g (0,048 mol) de 1-(2-isobutil-ciclopropil)-2-nitrobenceno y 1-(2-isobutil-ciclopropil)-4-nitrobenceno] se disolvió en 110 ml de etanol y se sometió a hidrogenación sobre un catalizador de Pt al 5%/C durante 45 minutos. Después de que se produjo la captación teórica del hidrógeno, el catalizador se filtró y el disolvente se eliminó a vacío. La mezcla de anilina isomérica bruta se purifico mediante cromatografía ultrarrápida (eluyente: acetato de etilo/hexano 1:2).
Rendimiento: Se obtuvieron 6,38 g de 2-(2-isobutil-ciclopropil)fenil-amina como un aceite de color amarillo (mezcla cis/trans).
Ejemplo 2
Este ejemplo ilustra la preparación del compuesto número 3.17.
Se agitó durante 3 horas a temperatura ambiente una solución de 0,35 g (0,0018 mol) de ácido 1-metil-4-trifluorometil-pirrol-3-carboxílico y 0,24 g (0,0019 mol) de cloruro de oxalilo en 15 ml de cloruro de metileno en presencia de dos gotas de DMF puro. Seguidamente, se añadió la solución de cloruro ácido lentamente a una solución de 0,34 g (0,0018 mol) de 2-(2-isobutil-ciclopropil)fenilamina, 0,27 g (0,0027 mol) de trietilamina y 10 ml de cloruro de metileno. La mezcla resultante se agitó a continuación durante 16 horas a temperatura ambiente. Después de eliminar el disolvente a vacío, el material bruto se suspendió en aproximadamente 100 ml de acetato de etilo. La fase de acetato de etilo se lavó dos veces con agua y después de secar la fase orgánica, el disolvente se destilo nuevamente en un vacío de chorro de agua. El producto bruto se purifico mediante cromatografía ultrarrápida (eluyente: hexano/acetato de etilo/cloruro de metileno 1:2:2).
Rendimiento: 0,52 g de [2-(2-isobutil-ciclopropil)fenil]amida del ácido 1-metil-4-trifluorometil-1H-pirrol-3-carboxílico en la forma de un polvo de color blanco (mezcla cis/trans).
Ejemplo 3
Este ejemplo ilustra la preparación de los compuestos números 1.10c y 1.10t.
Etapa 1
En un matraz de sulfonación, se añadió NaH (12,8 g; 0,32 mol) a DMSO puro (600 ml). Después de calentar a 80ºC durante 90 minutos, se añadió en porciones a temperatura ambiente bromuro de ciclopropilcarbonilmetiltrifenil fosfonio (136,5 g; 0,32 mol). La suspensión resultante se agitó durante 30 minutos a temperatura ambiente y luego se añadió gota a gota una solución de 2-bromobenzaldehído (59,4 g; 0,32 mol) en DMSO puro (100 ml). Después de calentar la mezcla resultante durante 4 horas a 50ºC, la mezcla se vertió sobre 2,5 litros de agua helada. La extracción con acetato de etilo, el secado sobre sulfato de sodio y la destilación del disolvente en un vacío de chorro de agua dieron como resultado el producto bruto. La purificación se logró mediante destilación a vacío.
Rendimiento: 77,6 g de E-3-(2-bromofenil)-1-ciclopropilpropenona como un aceite amarillo (p.e.: 125-130ºC a 30 Pa).
Etapa 2
En un matraz de sulfonación, se calentó a temperatura de reflujo durante 2 horas una mezcla de E-3-(2-bromofenil)-1-ciclo-propilpropenona (77,6g; 0,309 mol) e hidrato de hidrazina (23,2 g; 0,464 mol) en etanol (25 ml). Seguidamente se añadió hidróxido de potasio en polvo (85%) (24,4 g; 0,37 mol) y el exceso de hidrato de hidrazina y disolvente se eliminaron del matraz por destilación. La mezcla restante se calentó entonces a una temperatura de 205-210ºC durante 3 horas. La resina resultante se disolvió en acetato de etilo (500 ml) a una temperatura de 50ºC y la fase orgánica se lavó dos veces con agua. El secado de la fase de acetato de etilo sobre sulfato de sodio y la destilación del disolvente en un vacío de chorro de agua dieron la materia prima, que se purificó mediante cromatografía ultrarrápida sobre gel de sílice (eluyente: hexano/cloruro de metileno 7:1).
Rendimiento: 61,2 g de 2-(2-bromofenil)-biciclopropilo en la forma de un aceite ligeramente amarillento (mezcla cis/trans).
Etapa 3
Se calentó a una temperatura de reflujo bajo una atmósfera de nitrógeno durante 6 horas una mezcla de 2-(2-bromofenil)biciclopropilo (28,5 g; 0,12 mol), benzofenonimina (26,1 g; 0,144 mol), terc-butóxido de sodio (16,1 g; 0,168 mol), tris-dibencilidenacetonadipaladio (Pd_{2}dba_{3}) (0,43 g; 0,474 mmol), 2,2'-bis(difenilfosfino)1,1'-binaftilo racemico (BINAP) (0,83 g; 1,34 mmol) y tolueno absoluto (450 ml). Seguidamente, se eliminó el disolvente en un vacío de chorro de agua y el residuo se suspendió en acetato de etilo (750 ml). La capa orgánica se lavó tres veces con salmuera y luego se sembró sobre sulfato de sodio. Después de evaporar el disolvente, se obtuvo el producto bruto. La purificación se logro usando cromatografía ultrarrápida sobre gel de sílice (eluyente: hexano/cloruro de metileno
5:1).
Rendimiento: 39,9 g de la mezcla cis-/trans de benzhidrilideno (2-biciclopropil-2-il-fenil)amina en la forma de un aceite parduzco castaño.
Etapa 4
En un matraz de sulfonación, se agitaron a temperatura ambiente durante aproximadamente 15 minutos clorhidrato de hidroxilamina (0,35 g; 0,0048 mol), acetato de sodio (0,53 g; 0,0064 mol) y metanol puro (30 ml). A continuación, se añadió gota a gota una solución de benzhidrilideno (2-biciclopropil-2-il-fenil)amina (0,9 g; 0,00267 mol) en metanol (15 ml). La mezcla resultante se agito durante 1 hora a temperatura ambiente. Después de diluir con acetato de etilo (250 ml), la fase orgánica se lavó dos veces con agua. Después de secar la fase orgánica (sulfato de sodio) y eliminar el disolvente por destilación en un vacío de chorro de agua, se obtuvo el producto bruto. La purificación y separación final de los isómeros cis y trans se logró utilizando cromatografía ultrarrápida (eluyente: hexano/acetato de etilo
5:1).
Rendimiento: 0,21 g de trans- y 0,15 g de cis-2-biciclopropil-2-il-fenilamina en la forma de aceites parduzco castaño.
Ejemplos de formulación para compuestos de fórmula (I)
Los procedimientos de trabajo para preparar las formulaciones de los compuestos de fórmula I, tales como concentrados emulsionables, soluciones, granulados, polvos finos y polvos humectables, se describen en el documento WO 97/33890.
Ejemplos biológicos: acciones fungicidas
Ejemplo B-1
Acción contra Puccinia recondita/trigo (Roya de trigo)
Se tratan plantas de trigo de 1 semana de edad cv. Arina con el compuesto de ensayo formulado (0,02% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Un día después de la aplicación, se inoculan las plantas de trigo mediante la pulverización de una suspensión de esporas (1 x 10^{5} uredosporas/ml) sobre las plantas de ensayo. Después de un periodo de incubación de 2 días a 20ºC y a 95% de humedad relativa, las plantas se mantienen en un invernadero durante 8 días a 20ºC y 60% de humedad relativa. La incidencia de la enfermedad se valora 10 días después de la inoculación.
Los compuestos de las tablas 2, 3, 4 y 5 muestran buena actividad en este ensayo (<20% de infestación). La infestación es prevenida prácticamente por completo (0-5% de infestación) con cada uno de los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.45, 3.76, 4.10, 4.12 y 4,26.
\newpage
Ejemplo B-2
Acción contra Podosphaera leucotricha/manzana(Oídio del manzano)
Se tratan plántulas de manzana de 5 semanas de edad cv. McIntosh con el compuesto de ensayo formulado (0,002% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Un día después de la aplicación, las plantas de manzana se inoculan mediante la agitación de plantas infectadas con Oídio del manzano sobre las plantas de ensayo. Después de un periodo de incubación de 12 días a 22ºC y 60% de humedad relativa bajo un ciclo lumínico de 14/10 horas (luz/oscuridad), se valora la incidencia de la enfermedad.
Los compuestos de las tablas 2, 3 y 4 muestran buena actividad en este ensayo. Cada uno de los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.45, 4.10 y 4.12 presenta una fuerte eficacia (<20% de infestación).
Ejemplo B-3
Acción contra Venturia inaequalis/manzana (Sarna del manzano)
Se tratan las plántulas de manzana de 4 semanas de edad cv. McIntosh con el compuesto de ensayo formulado (0,02% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Un día después de la aplicación, las plantas de manzano se inoculan mediante la pulverización de una suspensión de esporas (4 x 10^{5} conidios/ml) sobre las plantas de ensayo. Después de un periodo de incubación de 4 días a 21ºC y 95% de humedad relativa, se colocan las plantas durante 4 días a 21ºC y 60% de humedad relativa en un invernadero. Después de otro periodo de incubación de 4 días a 21ºC y 95% de humedad relativa , se valora la incidencia de la enfermedad.
Los compuestos de las tablas 2 y 3 muestran buena actividad en este ensayo. Cada uno de los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33 y 3.45 presenta una fuerte eficacia (<20% de infestación).
Ejemplo B-4
Acción contra Erysiphe graminis/cebada (Oídio de la cebada)
Se tratan plantas de cebada de 1 semana de edad cv. Express con el compuesto de ensayo formulado (0,02% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Un día después de la aplicación, las plantas de cebada se inoculan agitando plantas infectadas con Oídio sobre las plantas de ensayo. Después de un periodo de incubación de 6 días a 20ºC/18ºC (día/noche) y 60% de humedad relativa en un invernadero, se valora la incidencia de la enfermedad.
Los compuestos de las tablas 2, 3 y 4 muestran buena actividad en este ensayo. Cada uno de los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.45, 2.46t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.45, 4.10 y 4.12 presenta una fuerte eficacia (<20% de infestación).
Ejemplo B-5
Acción contra Botrytis cinerea/manzana (Botritis del manzano)
En un fruto de manzano cv. Golden Delicious se perforan 3 agujeros y cada uno se llena con gotitas de 30 \mul del compuesto de ensayo formulado (0,002% de ingrediente activo). Dos horas después de la aplicación, se añaden con pipeta 50 \mul de una suspensión de esporas de B. cinerea (4 x 10^{5} conidios/ml) en los sitios de aplicación. Después de un periodo de incubación de 7 días a 22ºC en una cámara de crecimiento se valora la incidencia de la enfermedad.
Los compuestos de las tablas 2, 3, 4, 5 y 6 muestran buena actividad en este ensayo. Cada uno de los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.76, 3.45, 3.76, 4.10, 4.12 y 4,26 presentan una eficacia muy fuerte (<10% de infestación).
Ejemplo B-6
Acción contra Botrytis cinerea/uva(Botritis de la uva)
Se tratan plántulas de uva de 5 semanas de edad cv. Gutedel con el compuesto de ensayo formulado (0,002% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Dos días después de la aplicación, se inoculan las plantas de uva pulverizando una suspensión de esporas (1 x 10^{6} conidios/ml) sobre las plantas de ensayo. Después de un periodo de incubación de 4 días a 21ºC y 95% de humedad relativa en un invernadero, se valora la incidencia de la enfermedad.
Los compuestos de las tablas 2, 3, 4, 5 y 6 muestran buena actividad en este ensayo. Cada uno de los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.39, 3.76, 4.10, 4.12 y 4,26 presentan una eficacia muy fuerte (<10% de infestación).
\newpage
Ejemplo B-7
Acción contra Botrytis cinerea/tomate (Botritis del tomates)
Se tratan plantas de tomate de 4 semanas de edad cv. Roter Gnom con el compuesto de ensayo formulado (0,002% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Dos días después de la aplicación, se inoculan las plantas de tomate pulverizando una suspensión de esporas (1 x 10^{5} conidios/ml) sobre las plantas de ensayo. Después de un periodo de incubación de 4 días a 20ºC y 95% de humedad relativa en una cámara de crecimiento, se valora la incidencia de la enfermedad.
Los compuestos de las tablas 2, 3, 4, 5 y 6 muestran buena actividad en está prueba. Cada uno de los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.39, 3.45, 3.76, 4.10, 4.12 y 4.26 presenta una eficacia muy fuerte (<10% de infestación).
Ejemplo B-8
Acción contra Pyrenophora teres/cebada (Manchas foliares en la cebada)
Se tratan plantas de cebada de 1 semana de edad cv. Express con el compuesto de ensayo formulado (0,002% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Dos días después de la aplicación, se inoculan las plantas de cebada pulverizando una suspensión de esporas (3 x 10 conidios/ml) sobre las plantas de ensayo. Después de un periodo de incubación de 2 días a 20ºC y 95% de humedad relativa, las plantas se mantienen durante 2 días a 20ºC y 60% de humedad relativa en un invernadero. La incidencia de la enfermedad se valora 4 días después de la inoculación.
Los compuestos de las tablas 2, 3, 4, 5 y 6 muestran buena actividad en este ensayo. Cada uno de los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.39, 3.45, 3.76, 4.10, 4.12 y 4.26 presenta una eficacia muy fuerte (<20% de infestación).
Ejemplo B-9
Acción contra Septoria nodorum/trigo (Septoriasis del trigo)
Se tratan plantas de trigo de 1 semana de edad cv. Arina con el compuesto de ensayo formulado (0,02% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Un día después de la aplicación, se inoculan las plantas de trigo pulverizando una suspensión de esporas (5 x 10^{5} conidios/ml) sobre las plantas de ensayo. Después de un periodo de incubación de 1 día a 20ºC y 95% de humedad relativa, las plantas se mantienen durante 10 días a 20ºC y 60% de humedad relativa en un invernadero. La incidencia de la enfermedad se valora 11 días después de la inoculación.
Los compuestos de las tablas 2, 3 y 4 muestran buena actividad en este ensayo. Cada uno de los compuestos 2.5, 2.17, 2.18, 2.23, 2.24, 2.33, 2.45, 2.46t, 2.76c, 2.76t, 2.77c, 2.77t, 3.5, 3.17, 3.23, 3.33, 3.39, 3.45, 3.76, 4.10 y 4,12 presenta una fuerte eficacia (<20% de infestación).

Claims (10)

1. Un compuesto de fórmula (I):
\vskip1.000000\baselineskip
27 
\vskip1.000000\baselineskip
Het es pirrolilo, pirazolilo o tiazolilo, estando cada uno sustituido por grupos R^{4}, R^{5} y R^{6};
R^{1} es hidrógeno, fluoro, cloro o bromo;
R^{2} es hidrógeno, fluoro, cloro o bromo;
R^{3} es alquilo C_{2}-C_{12} opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}(C=O), formilo, nitro, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})tio, halo(alquil C_{1}-C_{4})tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H); alquenilo C_{2}-C_{12} opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}(C=O), formilo, nitro, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})tio, halo(alquil C_{1}-C_{4})tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H); alquinilo C_{2}-C_{12} opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}(C=O), formilo, nitro, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})tio, halo(alquil C_{1}-C_{4})tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H); cicloalquilo C_{3}-C_{12} opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de alquilo C_{1}-C_{3}, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}(C=O), formilo, nitro, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})tio, halo(alquil C_{1}-C_{4})tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H), fenilo opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de alquilo C_{1}-C_{6}, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}(C=O), formilo, nitro, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})tio, halo(alquil C_{1}-C_{4})tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H) o heterociclilo opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de alquilo C_{1}-C_{6}, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}(C=O), formilo, nitro, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})tio, halo(alquil C_{1}-C_{4})tio, HC(OR')=N; R' y R'' son, independientemente, hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}; y R^{4}, R^{5} y R^{6} se seleccionan, independientemente, de hidrógeno, fluoro, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxialquilo C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}(alquilo C_{1}-C_{4}), con la condición de que al menos uno de R^{4}, R^{5} y R^{6} no es hidrógeno; y halo es fluoro, cloro o bromo.
2. Un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1, en el que R^{1} es hidrógeno o fluoro.
3. Un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2, en el que R^{2} es hidrógeno o fluoro.
4. Un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1, 2 ó 3, en el que R^{3} es alquilo C_{2}-C_{6}; cicloalquilo C_{3}-C_{8} opcionalmente sustituido, en el que cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona, independientemente de alquilo C_{1}-C_{3}, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}(C=O), formilo, nitro, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})tio, halo(alquil C_{1}-C_{4})tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H), fenilo opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de alquilo C_{1}-C_{6}, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}(C=O), formilo, nitro, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})tio, halo(alquil C_{1}-C_{4})tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H); tienilo opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de alquilo C_{1}-C_{6}, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}(C=O), formilo, nitro, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})tio, halo(alquil C_{1}-C_{4})tio, HC(OR')=N; o furilo opcionalmente sustituido, en el que, cuando están presentes, cada sustituyente opcional se selecciona independientemente de alquilo C_{1}-C_{6}, fluoro, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}(C=O), formilo, nitro, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, (alquil C_{1}-C_{4})tio, halo(alquil C_{1}-C_{4})tio, HC(OR')=N; R' y R'' son, independientemente, hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}.
5. Un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1, 2, 3 ó 4, en el que R^{4}, R^{5} y R^{6} se seleccionan, independientemente, de hidrógeno, fluoro, cloro, bromo, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4} y (alcoxi C_{1}-C_{4})(alquilo C_{1}-C_{4}); con la condición de que al menos uno de R^{4}, R^{5} y R^{6} no es hidrógeno.
\newpage
6. (2-Biciclopropil-2-il-fenil)-amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico que tiene la fórmula:
28
7. Un compuesto de fórmula (II):
29
en la que R^{3} es como se define en la reivindicación 1 ó 4.
8. Un procedimiento para preparar un compuesto de fórmula (II) según la reivindicación 7, que comprende una etapa de usar un sistema catalizador de Pd(II)-ligando en el que el ligando se selecciona de una fosfina impedida estéricamente adecuada para hacer reaccionar un compuesto de fórmula (XI)
30
con benzofenona imina opcionalmente en presencia de una base para producir un compuesto de fórmula (XII)
31
en la que Hal es bromo o yodo; y R^{3} es como se define en la reivindicación 7.
9. Una composición para controlar microorganismos y para prevenir el ataque e infestación de plantas con los mismos, en la que el ingrediente activo es un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 junto con un vehículo adecuado.
10. Un procedimiento para controlar o prevenir la infestación de plantas cultivadas por microorganismos fitopatógenos mediante la aplicación de un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 a plantas, a partes de las mismas o al emplazamiento de la misma.
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